JP2018193419A - 表面改質剤およびこれを用いた表面改質方法 - Google Patents
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Abstract
Description
特に、フルオロアルキルアルコキシシラン化合物は、無機材料(例えば、ガラス、金属、酸化物等)や有機材料(例えば、有機ポリマー、セルロース等)の表面を処理する場合、シリル基と無機材料等の表面水酸基が共有結合することで強固に結合することができるため、表面の撥水性、撥油性や滑落性(液滴の滑り性)を制御する目的で使用され、改質された表面特性の耐候性や持続性が改良されることが知られている(非特許文献1)。
1. 下記一般式(1)で示されるシロキシアルキルアルコキシシラン化合物および/またはその加水分解物を含む表面改質剤。
2. 前記R5が、炭素数8〜10の2価炭化水素基である1の表面改質剤、
3. 更に、溶媒を含む1または2の表面改質剤、
4. 1〜3のいずれかの表面改質剤を、表面改質対象物に塗布、接触または混合する表面改質方法
を提供する。
本発明に係る表面改質剤は、下記一般式(1)で示されるシロキシアルキルアルコキシシラン化合物および/またはその加水分解物を含む。
ここで、R1〜R4、R6およびR7の炭素数1〜8の1価炭化水素基の具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−へキシル、n−へプチル、n−オクチル基等の直鎖状のアルキル基;イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、イソへキシル、イソへプチル、イソオクチル、tert−オクチル基等の分岐状のアルキル基;シクロペンチル、シクロへキシル基等の環状のアルキル基等が挙げられるが、これらの中でも、炭素数1〜4の1価炭化水素基が好ましく、特に、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル基がより好ましい。
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9−ビス(t−ブチルジメチルシロキシ)メチルシリルノニルトリエトキシシラン、10−トリス(トリメチルシロキシ)シリルデシルトリエトキシシラン、10−ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリルデシルトリエトキシシラン、10−トリス(トリエチルシロキシ)シリルデシルトリエトキシシラン、10−ビス(トリエチルシロキシ)メチルシリルデシルトリエトキシシラン、10−トリス(トリイソプロピルシロキシ)シリルデシルトリエトキシシラン、10−ビス(トリイソプロピルシロキシ)メチルシリルデシルトリエトキシシラン、10−トリス(t−ブチルジメチルシロキシ)シリルデシルトリエトキシシラン、10−ビス(t−ブチルジメチルシロキシ)メチルシリルデシルトリエトキシシラン、12−トリス(トリメチルシロキシ)シリルドデシルトリエトキシシラン、12−ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリルドデシルトリエトキシシラン、12−トリス(トリエチルシロキシ)シリルドデシルトリエトキシシラン、12−ビス(トリエチルシロキシ)メチルシリルドデシルトリエトキシシラン、12−トリス(トリイソプロピルシロキシ)シリルドデシルトリエトキシシラン、12−ビス(トリイソプロピルシロキシ)メチルシリルドデシルトリエトキシシラン、12−トリス(t−ブチルジメチルシロキシ)シリルドデシルトリエトキシシラン、12−ビス(t−ブチルジメチルシロキシ)メチルシリルドデシルトリエトキシシラン、6−トリス(トリメチルシロキシ)シリルヘキシルメチルジエトキシシラン、6−ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリルヘキシルメチルジエトキシシラン、6−トリス(トリエチルシロキシ)シリルヘキシルメチルジエトキシシラン、6−ビス(トリエチルシロキシ)メチルシリルヘキシルメチルジエトキシシラン、6−トリス(トリイソプロピルシロキシ)シリルヘキシルメチルジエトキシシラン、6−ビス(トリイソプロピルシロキシ)メチルシリルヘキシルメチルジエトキシシラン、6−トリス(t−ブチルジメチルシロキシ)シリルヘキシルメチルジエトキシシラン、6−ビス(t−ブチルジメチルシロキシ)メチルシリルヘキシルメチルジエトキシシラン、
7−トリス(トリメチルシロキシ)シリルヘプチルメチルジエトキシシラン、7−ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリルヘプチルメチルジエトキシシラン、7−トリス(トリエチルシロキシ)シリルヘプチルメチルジエトキシシラン、7−ビス(トリエチルシロキシ)メチルシリルヘプチルメチルジエトキシシラン、7−トリス(トリイソプロピルシロキシ)シリルヘプチルメチルジエトキシシラン、7−ビス(トリイソプロピルシロキシ)メチルシリルヘプチルメチルジエトキシシラン、7−トリス(t−ブチルジメチルシロキシ)シリルヘプチルメチルジエトキシシラン、7−ビス(t−ブチルジメチルシロキシ)メチルシリルヘプチルメチルジエトキシシラン、8−トリス(トリメチルシロキシ)シリルオクチルメチルジエトキシシラン、8−ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリルオクチルメチルジエトキシシラン、8−トリス(トリエチルシロキシ)シリルオクチルメチルジエトキシシラン、8−ビス(トリエチルシロキシ)メチルシリルオクチルメチルジエトキシシラン、8−トリス(トリイソプロピルシロキシ)シリルオクチルメチルジエトキシシラン、8−ビス(トリイソプロピルシロキシ)メチルシリルオクチルメチルジエトキシシラン、8−トリス(t−ブチルジメチルシロキシ)シリルオクチルメチルジエトキシシラン、8−ビス(t−ブチルジメチルシロキシ)メチルシリルオクチルメチルジエトキシシラン、9−トリス(トリメチルシロキシ)シリルノニルメチルジエトキシシラン、9−ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリルノニルメチルジエトキシシラン、9−トリス(トリエチルシロキシ)シリルノニルメチルジエトキシシラン、9−ビス(トリエチルシロキシ)メチルシリルノニルメチルジエトキシシラン、9−トリス(トリイソプロピルシロキシ)シリルノニルメチルジエトキシシラン、9−ビス(トリイソプロピルシロキシ)メチルシリルノニルメチルジエトキシシラン、9−トリス(t−ブチルジメチルシロキシ)シリルノニルメチルジエトキシシラン、9−ビス(t−ブチルジメチルシロキシ)メチルシリルノニルメチルジエトキシシラン、10−トリス(トリメチルシロキシ)シリルデシルメチルジエトキシシラン、10−ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリルデシルメチルジエトキシシラン、10−トリス(トリエチルシロキシ)シリルデシルメチルジエトキシシラン、10−ビス(トリエチルシロキシ)メチルシリルデシルメチルジエトキシシラン、10−トリス(トリイソプロピルシロキシ)シリルデシルメチルジエトキシシラン、10−ビス(トリイソプロピルシロキシ)メチルシリルデシルメチルジエトキシシラン、10−トリス(t−ブチルジメチルシロキシ)シリルデシルメチルジエトキシシラン、10−ビス(t−ブチルジメチルシロキシ)メチルシリルデシルメチルジエトキシシラン、12−トリス(トリメチルシロキシ)シリルドデシルメチルジエトキシシラン、12−ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリルドデシルメチルジエトキシシラン、12−トリス(トリエチルシロキシ)シリルドデシルメチルジエトキシシラン、12−ビス(トリエチルシロキシ)メチルシリルドデシルメチルジエトキシシラン、12−トリス(トリイソプロピルシロキシ)シリルドデシルメチルジエトキシシラン、12−ビス(トリイソプロピルシロキシ)メチルシリルドデシルメチルジエトキシシラン、12−トリス(t−ブチルジメチルシロキシ)シリルドデシルメチルジエトキシシラン、12−ビス(t−ブチルジメチルシロキシ)メチルシリルドデシルメチルジエトキシシラン、6−トリス(トリメチルシロキシ)シリルヘキシルジメチルエトキシシラン、6−ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリルヘキシルジメチルエトキシシラン、6−トリス(トリエチルシロキシ)シリルヘキシルジメチルエトキシシラン、6−ビス(トリエチルシロキシ)メチルシリルヘキシルジメチルエトキシシラン、6−トリス(トリイソプロピルシロキシ)シリルヘキシルジメチルエトキシシラン、6−ビス(トリイソプロピルシロキシ)メチルシリルヘキシルジメチルエトキシシラン、6−トリス(t−ブチルジメチルシロキシ)シリルヘキシルジメチルエトキシシラン、6−ビス(t−ブチルジメチルシロキシ)メチルシリルヘキシルジメチルエトキシシラン、7−トリス(トリメチルシロキシ)シリルヘプチルジメチルエトキシシラン、7−ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリルヘプチルジメチルエトキシシラン、7−トリス(トリエチルシロキシ)シリルヘプチルジメチルエトキシシラン、7−ビス(トリエチルシロキシ)メチルシリルヘプチルジメチルエトキシシラン、7−トリス(トリイソプロピルシロキシ)シリルヘプチルジメチルエトキシシラン、7−ビス(トリイソプロピルシロキシ)メチルシリルヘプチルジメチルエトキシシラン、7−トリス(t−ブチルジメチルシロキシ)シリルヘプチルジメチルエトキシシラン、7−ビス(t−ブチルジメチルシロキシ)メチルシリルヘプチルジメチルエトキシシラン、8−トリス(トリメチルシロキシ)シリルオクチルジメチルエトキシシラン、8−ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリルオクチルジメチルエトキシシラン、8−トリス(トリエチルシロキシ)シリルオクチルジメチルエトキシシラン、8−ビス(トリエチルシロキシ)メチルシリルオクチルジメチルエトキシシラン、8−トリス(トリイソプロピルシロキシ)シリルオクチルジメチルエトキシシラン、8−ビス(トリイソプロピルシロキシ)メチルシリルオクチルジメチルエトキシシラン、8−トリス(t−ブチルジメチルシロキシ)シリルオクチルジメチルエトキシシラン、8−ビス(t−ブチルジメチルシロキシ)メチルシリルオクチルジメチルエトキシシラン、9−トリス(トリメチルシロキシ)シリルノニルジメチルエトキシシラン、9−ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリルノニルジメチルエトキシシラン、9−トリス(トリエチルシロキシ)シリルノニルジメチルエトキシシラン、
9−ビス(トリエチルシロキシ)メチルシリルノニルジメチルエトキシシラン、9−トリス(トリイソプロピルシロキシ)シリルノニルジメチルエトキシシラン、9−ビス(トリイソプロピルシロキシ)メチルシリルノニルジメチルエトキシシラン、9−トリス(t−ブチルジメチルシロキシ)シリルノニルジメチルエトキシシラン、9−ビス(t−ブチルジメチルシロキシ)メチルシリルノニルジメチルエトキシシラン、10−トリス(トリメチルシロキシ)シリルデシルジメチルエトキシシラン、10−ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリルデシルジメチルエトキシシラン、10−トリス(トリエチルシロキシ)シリルデシルジメチルエトキシシラン、10−ビス(トリエチルシロキシ)メチルシリルデシルジメチルエトキシシラン、10−トリス(トリイソプロピルシロキシ)シリルデシルジメチルエトキシシラン、10−ビス(トリイソプロピルシロキシ)メチルシリルデシルジメチルエトキシシラン、10−トリス(t−ブチルジメチルシロキシ)シリルデシルジメチルエトキシシラン、10−ビス(t−ブチルジメチルシロキシ)メチルシリルデシルジメチルエトキシシラン、12−トリス(トリメチルシロキシ)シリルドデシルジメチルエトキシシラン、12−ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリルドデシルジメチルエトキシシラン、12−トリス(トリエチルシロキシ)シリルドデシルジメチルエトキシシラン、12−ビス(トリエチルシロキシ)メチルシリルドデシルジメチルエトキシシラン、12−トリス(トリイソプロピルシロキシ)シリルドデシルジメチルエトキシシラン、12−ビス(トリイソプロピルシロキシ)メチルシリルドデシルジメチルエトキシシラン、12−トリス(t−ブチルジメチルシロキシ)シリルドデシルジメチルエトキシシラン、12−ビス(t−ブチルジメチルシロキシ)メチルシリルドデシルジエチルメトキシシラン等が挙げられる。
なお、式(2)で示されるシロキシシリルアルケン化合物は、公知の方法、例えば、対応するシロキサン化合物およびトリアルコキシシリルアルケンを、酸触媒存在下で反応させる手法等で得ることができる。
使用可能な溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が挙げられ、これらの溶媒は単独で使用しても、2種以上を混合して使用してもよい。
また、反応時間は、通常1〜100時間程度であるが、1〜20時間が好ましい。
なお、反応雰囲気は、特に限定されないが、安全上、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスが好ましい。
反応終了後の反応液からは、蒸留等の通常の方法で目的物を回収することができる。
溶媒としては、水、有機溶媒およびこれらの混合溶媒から適宜選択して2種類以上を混合して用いることができる。
有機溶媒の具体例としては、メタノール、エタノール等のアルコール類;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類;アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等が挙げられ、これらの中でも、水、アルコール類、炭化水素類が好ましい。
溶媒の含有量は特に限定されないが、シロキシアルキルアルコキシシラン化合物の濃度が、好ましくは0.001〜50質量%、より好ましくは0.1〜20質量%、より一層好ましくは0.1〜10質量%となるような量が好ましい。
表面改質対象物としては、無機材料と有機材料のどちらでもよい。
無機材料としては、金属板、ガラス板、金属繊維、ガラス繊維、粉末シリカ、粉末アルミナ、粉末タルク、粉末炭酸カルシウム等が挙げられる。
ガラスとしては、Eガラス、Cガラス、石英ガラス等の一般的に用いられる種類のガラスを用いることができる。石英ガラスは、ナノインプリント等モールド材にも使用が可能である。
ガラス繊維は、その集合物でもよく、例えば、繊維径が3〜30μmのガラス糸(フィラメント)の繊維束、撚糸、織物等でもよい。
有機材料としては、ゴム、紙、セルロース等の天然繊維等が挙げられる。
具体的には、表面改質剤をそのまままたは溶媒で希釈して、表面改質対象物の表面に塗布した後、乾燥処理を施す方法が挙げられる。
この場合、塗布方法は特に限定されるものではなく、公知の各種コーティング法、例えば、ハケ塗り法、スプレーコーティング法、ワイヤーバー法、ブレード法、ロールコーティング法、ディッピング法等が採用できる。
また、表面改質剤を不活性ガスに同伴させ、この同伴ガスに表面改質対象物を接触させる方法や、表面改質対象物と共に表面改質剤を直接ミキサーやミルで混合する方法等を採用してもよい。
表面処理後の乾燥条件も任意であり、常温から加熱下が採用できるが、加熱下で乾燥させることが好ましい。この際の温度は、基材に悪影響を与えない限り特に制限はないが、通常、50〜150℃程度である。
[合成例1]8−トリス(トリメチルシロキシ)シリル−1−オクテンの合成
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ヘキサメチルジシロキサン68g(0.42モル)、メタノール13g(0.42モル)を仕込み、氷冷下で硫酸20g(0.21モル)を加えた。その後、8−トリメトキシシリル−1−オクテン48g(0.21モル)を約1時間かけて滴下し、続けて水15g(0.83モル)を約1時間かけて滴下した。室温で4時間撹拌し、さらに60℃で2時間撹拌した後、分液により下層を取り除いた。上層に硫酸4.1g(0.042モル)を加え、室温で1時間撹拌した後、分液、水洗して反応液を得た。得られた反応液を蒸留し、沸点134℃/0.5kPaの無色透明な留分80gを得た。
質量スペクトル
m/z 391,295,207,73
以上の結果より、得られた留分は8−トリス(トリメチルシロキシ)シリル−1−オクテンであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ヘキサメチルジシロキサン68g(0.42モル)、メタノール13g(0.42モル)を仕込み、氷冷下で硫酸20g(0.21モル)を加えた。その後、6−トリメトキシシリル−1−ヘキセン43g(0.21モル)を約1時間かけて滴下し、続けて水15g(0.83モル)を約1時間かけて滴下した。室温で4時間撹拌し、さらに60℃で2時間撹拌した後、分液により下層を取り除いた。上層に硫酸4.1g(0.042モル)を加え、室温で1時間撹拌した後、分液、水洗して反応液を得た。得られた反応液を蒸留し、沸点114℃/0.5kPaの無色透明な留分73gを得た。
質量スペクトル
m/z 363,295,207,73
以上の結果より、得られた留分は6−トリス(トリメチルシロキシ)シリル−1−ヘキセンであることが確認された。
[実施例1]8−トリス(トリメチルシロキシ)シリルオクチルトリメトキシシランの合成
合成例1で得られた8−トリス(トリメチルシロキシ)シリル−1−オクテン41g(0.1モル)、炭酸水素アンモニウム0.04g、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(オレフィンに対して5.0×10-3モル)を仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、トリメトキシシラン11g(0.088モル)を内温50〜60℃で5時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌した。得られた反応液を蒸留し、沸点170℃/0.3kPaの無色透明な留分42gを得た。
質量スペクトル
m/z 513,409,295,207,121,73
以上の結果より、得られた留分は8−トリス(トリメチルシロキシ)シリルオクチルトリメトキシシランであることが確認された。
合成例1で得られた8−トリス(トリメチルシロキシ)シリル−1−オクテン41g(0.1モル)、炭酸水素アンモニウム0.04g、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(オレフィンに対して5.0×10-3モル)を仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、トリエトキシシラン14g(0.088モル)を内温50〜60℃で5時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌した。得られた反応液を蒸留し、沸点170℃/0.2kPaの無色透明な留分45gを得た。
質量スペクトル
m/z 555,363,295,207,163,73
以上の結果より、得られた留分は8−トリス(トリメチルシロキシ)シリルオクチルトリエトキシシランであることが確認された。
合成例2で得られた6−トリス(トリメチルシロキシ)シリル−1−ヘキセン38g(0.1モル)、炭酸水素アンモニウム0.04g、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(オレフィンに対して5.0×10-3モル)を仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、トリメトキシシラン11g(0.090モル)を内温50〜60℃で5時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌した。得られた反応液を蒸留し、沸点157℃/0.3kPaの無色透明な留分42gを得た。
質量スペクトル
m/z 485,381,295,207,121,73
以上の結果より、得られた留分は6−トリス(トリメチルシロキシ)シリルヘキシルトリメトキシシランであることが確認された。
合成例2で得られた6−トリス(トリメチルシロキシ)シリル−1−ヘキセン38g(0.1モル)、炭酸水素アンモニウム0.04g、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(オレフィンに対して5.0×10-3モル)を仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、トリメトキシシラン12g(0.090モル)を内温50〜60℃で5時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌した。得られた反応液を蒸留し、沸点150℃/0.2kPaの無色透明な留分42gを得た。
質量スペクトル
m/z 497,379,281,207,133,73
以上の結果より、得られた留分は6−トリス(トリメチルシロキシ)シリルヘキシルメチルジエトキシシランであることが確認された。
実施例1および3で得られたシロキシアルキルアルコキシシラン化合物および比較例として2−トリス(トリメチルシロキシ)シリルエチルトリメトキシシランを用い、以下の手法により接触角、転落角、ヒステリシスおよび7mm移動時間を測定した。これらの結果を表1に示す。
なお、接触角、転落角は、Drop Master500(協和界面科学(株)製)により測定した。
(1)接触角
80ppm酢酸水13g、エタノール44gの混合液にシロキシアルキルアルコキシシラン化合物0.1モルを添加し、2時間撹拌した溶液に、スライドガラスを2時間浸漬した。その後、溶液から引き上げ、70℃で2時間乾燥した。このようにして表面改質したスライドガラスに、水(1μl)またはテトラデカン(5μl)を垂らし、その接触角を測定した。
(2)転落角
スライドガラスに水(13μl)を垂らし、スライドガラスを1秒間隔で1秒間に1°ずつ断続的に傾けて水滴が動き始めた時の角度を測定した。
また、水滴が転落し始めた時の水滴の濡れが広がる方向の角度を前進接触角とし、濡れが後退する方向の角度を後退接触角とした場合の差であるヒステリシス(前進接触角(θA)−後退接触角(θR))を計算した。
(3)7mm移動時間
水滴が転落し始めてから7mm移動するまでの時間(フレームアウトするまでの時間)も測定した。
Claims (4)
- 前記R5が、炭素数8〜10の2価炭化水素基である請求項1記載の表面改質剤。
- 更に、溶媒を含む請求項1または2記載の表面改質剤。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の表面改質剤を、表面改質対象物に塗布、接触または混合する表面改質方法。
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