JPH10298288A - 分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体 - Google Patents
分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体Info
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- JPH10298288A JPH10298288A JP10060656A JP6065698A JPH10298288A JP H10298288 A JPH10298288 A JP H10298288A JP 10060656 A JP10060656 A JP 10060656A JP 6065698 A JP6065698 A JP 6065698A JP H10298288 A JPH10298288 A JP H10298288A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 分子中に複数のケイ素原子結合水素原子また
はケイ素原子結合アルコキシ基を含有する、新規な分岐
状シロキサン・シルアルキレン共重合体を提供する。 【解決手段】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１０のアルキル基もしく
はアリール基であり、ａは３または４であり、Ｘ1はｉ
＝１とした場合の次式で示されるシリルアルキル基であ
る。 【化２】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１０のアルキル基もしく
はアリール基であり、Ｒ2は炭素原子数２〜１０のアル
キレン基であり、Ｒ3は炭素原子数１〜１０のアルキル
基であり、Ｘi+1は水素原子または上記シリルアルキル
基である。ｉは該シリルアルキル基の階層を示している
１〜１０の整数であり、ｂiは０〜３の整数であ
る。）｝で示される分岐状シロキサン・シルアルキレン
共重合体。
はケイ素原子結合アルコキシ基を含有する、新規な分岐
状シロキサン・シルアルキレン共重合体を提供する。 【解決手段】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１０のアルキル基もしく
はアリール基であり、ａは３または４であり、Ｘ1はｉ
＝１とした場合の次式で示されるシリルアルキル基であ
る。 【化２】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１０のアルキル基もしく
はアリール基であり、Ｒ2は炭素原子数２〜１０のアル
キレン基であり、Ｒ3は炭素原子数１〜１０のアルキル
基であり、Ｘi+1は水素原子または上記シリルアルキル
基である。ｉは該シリルアルキル基の階層を示している
１〜１０の整数であり、ｂiは０〜３の整数であ
る。）｝で示される分岐状シロキサン・シルアルキレン
共重合体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、分子中に複数のケ
イ素原子結合水素原子またはケイ素原子結合アルコキシ
基を含有する、新規な分岐状シロキサン・シルアルキレ
ン共重合体に関する。
イ素原子結合水素原子またはケイ素原子結合アルコキシ
基を含有する、新規な分岐状シロキサン・シルアルキレ
ン共重合体に関する。
【０００２】
【従来の技術】分子中に複数のケイ素原子結合水素原子
を含有する有機ケイ素重合体は、ヒドロシリル化反応に
よる架橋反応の架橋剤や官能性有機ケイ素重合体合成の
前駆体として利用されている。近年、架橋効率が高く、
しかも機械的強度、接着性、耐久性等の諸特性に優れた
硬化体を形成し得る新規な架橋剤や、特異な反応性を有
する官能性有機ケイ素重合体を合成するための新規な前
駆体の開発が望まれており、このような目的で、一分子
中に複数のケイ素原子結合水素原子を有する種々の有機
ケイ素重合体が提案されている（特開昭６１−１９５１
２９号公報および特開平６−１０７６７１号公報参
照）。しかしこれらの有機ケイ素重合体を架橋剤や前駆
体として使用した場合でも、その結果は十分満足できる
ものではなかった。一方、分子中に複数のケイ素原子結
合アルコキシ基を含有する有機ケイ素重合体は、コーテ
ィング剤や塗料ビヒクルの原料もしくは湿気硬化型組成
物の架橋剤として有用であることが知られている。さら
に近年、反応性が高く、最終製品の機械的強度、接着
性、耐久性等の諸特性の向上に有効な有機ケイ素重合体
の開発が切望されている。また、特殊な構造を有する有
機ケイ素重合体として樹枝形状を有するものが知られて
おり（特開平７−１７９８１号公報参照）、その製法と
してテトラビニルシランとオルガノクロロシランとを付
加反応させる方法が提案されているが、原料であるテト
ラビニルシランは特殊な化合物であり、そのため該有機
ケイ素重合体は工業的利用性が小さいという欠点があっ
た。さらにこの有機ケイ素重合体はケイ素原子結合水素
原子を含有するものの、上記の製造方法では該重合体中
にアルコキシ基を含有させることができないとう欠点が
あった。
を含有する有機ケイ素重合体は、ヒドロシリル化反応に
よる架橋反応の架橋剤や官能性有機ケイ素重合体合成の
前駆体として利用されている。近年、架橋効率が高く、
しかも機械的強度、接着性、耐久性等の諸特性に優れた
硬化体を形成し得る新規な架橋剤や、特異な反応性を有
する官能性有機ケイ素重合体を合成するための新規な前
駆体の開発が望まれており、このような目的で、一分子
中に複数のケイ素原子結合水素原子を有する種々の有機
ケイ素重合体が提案されている（特開昭６１−１９５１
２９号公報および特開平６−１０７６７１号公報参
照）。しかしこれらの有機ケイ素重合体を架橋剤や前駆
体として使用した場合でも、その結果は十分満足できる
ものではなかった。一方、分子中に複数のケイ素原子結
合アルコキシ基を含有する有機ケイ素重合体は、コーテ
ィング剤や塗料ビヒクルの原料もしくは湿気硬化型組成
物の架橋剤として有用であることが知られている。さら
に近年、反応性が高く、最終製品の機械的強度、接着
性、耐久性等の諸特性の向上に有効な有機ケイ素重合体
の開発が切望されている。また、特殊な構造を有する有
機ケイ素重合体として樹枝形状を有するものが知られて
おり（特開平７−１７９８１号公報参照）、その製法と
してテトラビニルシランとオルガノクロロシランとを付
加反応させる方法が提案されているが、原料であるテト
ラビニルシランは特殊な化合物であり、そのため該有機
ケイ素重合体は工業的利用性が小さいという欠点があっ
た。さらにこの有機ケイ素重合体はケイ素原子結合水素
原子を含有するものの、上記の製造方法では該重合体中
にアルコキシ基を含有させることができないとう欠点が
あった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は上記問題点
を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。即
ち、本発明の目的は、分子中に複数のケイ素原子結合水
素原子またはケイ素原子結合アルコキシ基を含有する、
新規な分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体を提
供することにある。
を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。即
ち、本発明の目的は、分子中に複数のケイ素原子結合水
素原子またはケイ素原子結合アルコキシ基を含有する、
新規な分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体を提
供することにある。
【０００４】
【問題を解決するための手段】本発明は、一般式：
【化６】 ｛式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１０のアルキル基もしく
はアリール基であり、ａは３または４であり、Ｘ1はｉ
＝１とした場合の次式で示されるシリルアルキル基であ
る。
はアリール基であり、ａは３または４であり、Ｘ1はｉ
＝１とした場合の次式で示されるシリルアルキル基であ
る。
【化７】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１０のアルキル基もしく
はアリール基であり、Ｒ2は炭素原子数２〜１０のアル
キレン基であり、Ｒ3は炭素原子数１〜１０のアルキル
基であり、Ｘi+1は水素原子または上記シリルアルキル
基である。ｉは該シリルアルキル基の階層を示している
１〜１０の整数であり、ｂiは０〜３の整数であ
る。）｝で示される分岐状シロキサン・シルアルキレン
共重合体に関する。
はアリール基であり、Ｒ2は炭素原子数２〜１０のアル
キレン基であり、Ｒ3は炭素原子数１〜１０のアルキル
基であり、Ｘi+1は水素原子または上記シリルアルキル
基である。ｉは該シリルアルキル基の階層を示している
１〜１０の整数であり、ｂiは０〜３の整数であ
る。）｝で示される分岐状シロキサン・シルアルキレン
共重合体に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の分岐状シロキサン・シル
アルキレン共重合体は、一般式：
アルキレン共重合体は、一般式：
【化８】 で示される。上式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１０のアル
キル基もしくはアリール基であり、アルキル基として
は、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペン
チル基，イソプロピル基，イソブチル基，シクロペンチ
ル基，シクロヘキシル基が例示され、アリール基として
は、フェニル基，ナフチル基が例示される。これらの中
でもメチル基が好ましい。ａは３または４である。Ｘ1
はｉ＝１とした場合の次式で示されるシリルアルキル基
である。
キル基もしくはアリール基であり、アルキル基として
は、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペン
チル基，イソプロピル基，イソブチル基，シクロペンチ
ル基，シクロヘキシル基が例示され、アリール基として
は、フェニル基，ナフチル基が例示される。これらの中
でもメチル基が好ましい。ａは３または４である。Ｘ1
はｉ＝１とした場合の次式で示されるシリルアルキル基
である。
【化９】 上式中、Ｒ2は炭素原子数２〜１０のアルキレン基であ
り、エチレン基，プロピレン基，ブチレン基，ヘキシレ
ン基などの直鎖状アルキレン基；メチルメチレン基，メ
チルエチレン基，１−メチルペンチレン基，１,４−ジ
メチルブチレン基などの分岐状アルキレン基が例示され
る。これらの中でも、エチレン基，メチルメチレン基，
ヘキシレン基，１−メチルペンチレン基，１,４−ジメ
チルブチレン基が好ましい。Ｒ3は炭素原子数１〜１０
のアルキル基であり、メチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基，ペンチル基，イソプロピル基が例示され
る。これらの中でもメチル基またはエチル基が好まし
い。Ｒ1は前記と同じである。Ｘi +1は水素原子または上
記シリルアルキル基であるが、分子鎖末端に位置するＸ
i+ 1は水素原子である。ｉは１〜１０の整数であり、こ
れは該シリルアルキル基の階層数、即ち、該シリルアル
キル基の繰り返し数を示している。従って、階層数が１
である場合に、本発明の分岐状シロキサン・シルアルキ
レン共重合体は、一般式：
り、エチレン基，プロピレン基，ブチレン基，ヘキシレ
ン基などの直鎖状アルキレン基；メチルメチレン基，メ
チルエチレン基，１−メチルペンチレン基，１,４−ジ
メチルブチレン基などの分岐状アルキレン基が例示され
る。これらの中でも、エチレン基，メチルメチレン基，
ヘキシレン基，１−メチルペンチレン基，１,４−ジメ
チルブチレン基が好ましい。Ｒ3は炭素原子数１〜１０
のアルキル基であり、メチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基，ペンチル基，イソプロピル基が例示され
る。これらの中でもメチル基またはエチル基が好まし
い。Ｒ1は前記と同じである。Ｘi +1は水素原子または上
記シリルアルキル基であるが、分子鎖末端に位置するＸ
i+ 1は水素原子である。ｉは１〜１０の整数であり、こ
れは該シリルアルキル基の階層数、即ち、該シリルアル
キル基の繰り返し数を示している。従って、階層数が１
である場合に、本発明の分岐状シロキサン・シルアルキ
レン共重合体は、一般式：
【化１０】 で示され、階層数が２である場合に、本発明の分岐状シ
ロキサン・シルアルキレン共重合体は、一般式：
ロキサン・シルアルキレン共重合体は、一般式：
【化１１】 ［式中、１分子中のｂ1の合計は(３×ａ)未満であ
る。］で示され、階層数が３である場合に、本発明の分
岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体は、一般式：
る。］で示され、階層数が３である場合に、本発明の分
岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体は、一般式：
【化１２】 ［式中、１分子中のｂ1の合計は(３×ａ)未満であり、
ｂ2の合計は｛３×ａ×(３−ｂ1)｝未満である。］で示
される。また、ｂiは０〜３の整数である。
ｂ2の合計は｛３×ａ×(３−ｂ1)｝未満である。］で示
される。また、ｂiは０〜３の整数である。
【０００６】このような本発明の分岐状シロキサン・シ
ルアルキレン共重合体は単一化合物もしくはそれらの混
合物として得られ、具体的には下記平均分子式で示され
る。
ルアルキレン共重合体は単一化合物もしくはそれらの混
合物として得られ、具体的には下記平均分子式で示され
る。
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【０００７】本発明の分岐状シロキサン・シルアルキレ
ン共重合体は、例えば、下記の（ｘ）工程と（ｙ）工程
を１回以上交互に行うことにより製造することができ
る。 （ｘ）一般式：
ン共重合体は、例えば、下記の（ｘ）工程と（ｙ）工程
を１回以上交互に行うことにより製造することができ
る。 （ｘ）一般式：
【化２４】 （式中、Ｒ1およびａは前記と同じである。）で示され
るシロキサンまたは下記（ｙ）工程で生成する分岐状シ
ロキサン・シルアルキレン共重合体と、一般式：Ｒ4−
Ｓｉ（ＯＲ3）3（式中、Ｒ3は前記と同じであり、Ｒ4は
炭素原子数２〜１０のアルケニル基である。）で示され
るアルケニル基含有アルコキシシランとを、白金系遷移
金属触媒の存在下に付加反応させてアルコキシ基封鎖分
岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体を製造する工
程、（ｙ）上記（ｘ）工程で得られた分岐状シロキサン
・シルアルキレン共重合体と、一般式：
るシロキサンまたは下記（ｙ）工程で生成する分岐状シ
ロキサン・シルアルキレン共重合体と、一般式：Ｒ4−
Ｓｉ（ＯＲ3）3（式中、Ｒ3は前記と同じであり、Ｒ4は
炭素原子数２〜１０のアルケニル基である。）で示され
るアルケニル基含有アルコキシシランとを、白金系遷移
金属触媒の存在下に付加反応させてアルコキシ基封鎖分
岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体を製造する工
程、（ｙ）上記（ｘ）工程で得られた分岐状シロキサン
・シルアルキレン共重合体と、一般式：
【化２５】 （式中、Ｒ1は前記と同じである。）で示されるジシロ
キサンを酸性水溶液存在下に反応させてケイ素原子結合
水素原子含有分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合
体を製造する工程。この製法では、最後に（ｘ）工程を
行うことにより、分子鎖末端がアルコキシ基で封鎖され
た分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体を得るこ
とができ、最後に（ｙ）工程を行うことにより、分子鎖
末端にケイ素原子結合水素原子を含有する分岐状シロキ
サン・シルアルキレン共重合体を得ることができる。
キサンを酸性水溶液存在下に反応させてケイ素原子結合
水素原子含有分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合
体を製造する工程。この製法では、最後に（ｘ）工程を
行うことにより、分子鎖末端がアルコキシ基で封鎖され
た分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体を得るこ
とができ、最後に（ｙ）工程を行うことにより、分子鎖
末端にケイ素原子結合水素原子を含有する分岐状シロキ
サン・シルアルキレン共重合体を得ることができる。
【０００８】上記（ｘ）工程で使用される白金系遷移金
属触媒としては、塩化白金酸，アルコール変性塩化白金
酸，白金のオレフィン錯体，白金のジケトナート錯体が
例示される。この白金系遷移金属触媒を用いて付加反応
を行う際には、原料中のケイ素原子結合水素原子を完全
に反応させるために、ケイ素原子結合水素原子含有ケイ
素化合物に対してやや過剰のアルケニル基含有アルコキ
シシランを反応させるのが好ましい。過剰量のアルケニ
ル基含有アルコキシシランは反応後、減圧蒸留等によっ
て分別回収することができる。またこの付加反応は常温
もしくは加熱条件下に行うことができ、反応を妨害しな
い溶媒を用いて行うこともできる。
属触媒としては、塩化白金酸，アルコール変性塩化白金
酸，白金のオレフィン錯体，白金のジケトナート錯体が
例示される。この白金系遷移金属触媒を用いて付加反応
を行う際には、原料中のケイ素原子結合水素原子を完全
に反応させるために、ケイ素原子結合水素原子含有ケイ
素化合物に対してやや過剰のアルケニル基含有アルコキ
シシランを反応させるのが好ましい。過剰量のアルケニ
ル基含有アルコキシシランは反応後、減圧蒸留等によっ
て分別回収することができる。またこの付加反応は常温
もしくは加熱条件下に行うことができ、反応を妨害しな
い溶媒を用いて行うこともできる。
【０００９】上記（ｙ）工程では、上記ジシロキサンと
酸性水溶液の混合物中に、（ｘ）工程で得られた分岐状
シロキサン・シルアルキレン共重合体を滴下する方法で
反応を行うのが好ましい。このとき、該共重合体中のア
ルコキシ基１モルに対して１モル以上のジシロキサンを
用いるのが好ましい。反応温度は５０℃以下であること
が好ましい。また、メタノール，エタノール，イソプロ
パノールなどの親水性の溶媒を共存させて反応を行う
と、反応を効率よく進行させることができる。反応後は
有機層を分取し、次いでこれを減圧蒸留することにより
残存する分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体を
純度よく回収することができる。
酸性水溶液の混合物中に、（ｘ）工程で得られた分岐状
シロキサン・シルアルキレン共重合体を滴下する方法で
反応を行うのが好ましい。このとき、該共重合体中のア
ルコキシ基１モルに対して１モル以上のジシロキサンを
用いるのが好ましい。反応温度は５０℃以下であること
が好ましい。また、メタノール，エタノール，イソプロ
パノールなどの親水性の溶媒を共存させて反応を行う
と、反応を効率よく進行させることができる。反応後は
有機層を分取し、次いでこれを減圧蒸留することにより
残存する分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体を
純度よく回収することができる。
【００１０】具体的には、例えば、式：
【化２６】 で示されるテトラキス（ジメチルシロキシ）シランを原
料とし、これにビニルトリメトキシシランを白金触媒存
在下で付加反応させて、式：
料とし、これにビニルトリメトキシシランを白金触媒存
在下で付加反応させて、式：
【化２７】 で示されるケイ素原子結合メトキシ基を１２個含有する
反応化合物を得る。次いでこれを、１,１,３,３―テト
ラメチルジシロキサンと塩酸水溶液の混合物中に滴下し
て反応させると、平均分子式：
反応化合物を得る。次いでこれを、１,１,３,３―テト
ラメチルジシロキサンと塩酸水溶液の混合物中に滴下し
て反応させると、平均分子式：
【化２８】 で示される一分子中に平均８.６個のケイ素原子結合水
素原子と平均３.４個のケイ素原子結合メトキシ基を有
する分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体が得ら
れる。また、この分岐状シロキサン・シルアルキレン共
重合体に、ビニルトリメトキシシランを白金触媒存在下
で反応させれば、平均分子式：
素原子と平均３.４個のケイ素原子結合メトキシ基を有
する分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体が得ら
れる。また、この分岐状シロキサン・シルアルキレン共
重合体に、ビニルトリメトキシシランを白金触媒存在下
で反応させれば、平均分子式：
【化２９】 で示される一分子中に平均２９個のケイ素原子結合メト
キシ基を有する分岐状シロキサン・シルアルキレン共重
合体が得られる。さらにこの分岐状シロキサン・シルア
ルキレン共重合体を、１,１,３,３―テトラメチルジシ
ロキサンと塩酸水溶液の混合物中に滴下して反応させる
ことにより、平均分子式：
キシ基を有する分岐状シロキサン・シルアルキレン共重
合体が得られる。さらにこの分岐状シロキサン・シルア
ルキレン共重合体を、１,１,３,３―テトラメチルジシ
ロキサンと塩酸水溶液の混合物中に滴下して反応させる
ことにより、平均分子式：
【化３０】 で示される一分子中に平均１７.９個のケイ素原子結合
水素原子と平均１１.１個のケイ素原子結合メトキシ基
を有する分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体が
得られる。さらにこの分岐状シロキサン・シルアルキレ
ン共重合体に、ビニルトリメトキシシランを白金触媒存
在下で反応させれば、平均分子式：
水素原子と平均１１.１個のケイ素原子結合メトキシ基
を有する分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体が
得られる。さらにこの分岐状シロキサン・シルアルキレ
ン共重合体に、ビニルトリメトキシシランを白金触媒存
在下で反応させれば、平均分子式：
【化３１】 で示される一分子中に平均６５個のケイ素原子結合メト
キシ基を有する分岐状シロキサン・シルアルキレン共重
合体を製造することができる。
キシ基を有する分岐状シロキサン・シルアルキレン共重
合体を製造することができる。
【００１１】尚、この製造方法では（ｙ）工程におい
て、ケイ素原子結合水素原子がアルコール分解して、Ｘ
iとして下記モノアルコキシシロキシ基が少量含まれる
こともある。
て、ケイ素原子結合水素原子がアルコール分解して、Ｘ
iとして下記モノアルコキシシロキシ基が少量含まれる
こともある。
【化３２】 （式中、Ｒ1およびＲ3は前記と同じである。）
【００１２】以上のような本発明の分岐状シロキサン・
シルアルキレン共重合体は、分子中に複数のケイ素原子
結合水素原子またはケイ素原子結合アルコキシ基を含有
することを特徴とする。特にケイ素原子結合水素原子を
含有する場合には、ヒドロシリル化反応硬化性組成物の
架橋剤や官能性有機ケイ素重合体合成のための前駆体と
して有用であり、また、ケイ素原子結合アルコキシ基を
含有する場合には、反応性に富み、コーティング剤や塗
料ビヒクルの原料もしくは湿気硬化型組成物の架橋剤と
して有用であるという利点を有する。
シルアルキレン共重合体は、分子中に複数のケイ素原子
結合水素原子またはケイ素原子結合アルコキシ基を含有
することを特徴とする。特にケイ素原子結合水素原子を
含有する場合には、ヒドロシリル化反応硬化性組成物の
架橋剤や官能性有機ケイ素重合体合成のための前駆体と
して有用であり、また、ケイ素原子結合アルコキシ基を
含有する場合には、反応性に富み、コーティング剤や塗
料ビヒクルの原料もしくは湿気硬化型組成物の架橋剤と
して有用であるという利点を有する。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。実施
例中、本発明の分岐状シロキサン・シルアルキレン共重
合体の同定は、29Ｓｉ−核磁気共鳴分析およびゲル透過
クロマトグラフィー分析（溶媒：トルエン）により行っ
た。
例中、本発明の分岐状シロキサン・シルアルキレン共重
合体の同定は、29Ｓｉ−核磁気共鳴分析およびゲル透過
クロマトグラフィー分析（溶媒：トルエン）により行っ
た。
【００１４】
【実施例１】撹拌装置，温度計，還流冷却管，滴下ロー
トを取り付けた２００ｍｌ４つ口フラスコに、ビニルト
リメトキシシラン１０３.６ｇと塩化白金酸３％イソプ
ロパノール溶液０.０４ｇを投入し、これらを撹拌しな
がら１００℃に加熱した。次いでこれに、テトラキス
（ジメチルシロキシ）シラン４９.４ｇを、滴下ロート
を用いて反応温度が１００〜１１０℃を保つようにゆっ
くり滴下した。滴下終了後、反応溶液を１２０℃で１時
間加熱した。冷却後、反応溶液をなす型フラスコに移し
てロータリーエバポレーターにより減圧濃縮したとこ
ろ、１３８.４ｇの微褐色液体が得られた。続いて、撹
拌装置、温度計、還流冷却管、滴下ロートを取り付けた
１リットル４つ口フラスコに、１,１,３,３−テトラメ
チルジシロキサン１４１.０ｇ、濃塩酸１００ｍｌ、水
２００ｍｌおよびイソプロパノール２００ｍｌを投入し
てこれらを撹拌した。次いでこれに、上記で得た微褐色
液体８０.６ｇを滴下ロートを用いて１時間かけてゆっ
くり滴下した。滴下終了後、反応溶液を室温で１時間撹
拌した。次いで反応溶液を分液ロートに移して下層を分
取した後、残った上層液を水２００ｍｌで２回、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌで１回洗浄して、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。生成した固形分を濾別
し、得られた溶液をなす型フラスコに移してロータリー
エバポレーターにより減圧濃縮したところ、１１５.２
ｇの無色透明液体が得られた。この反応生成物を29Ｓｉ
−核磁気共鳴分析により分析したところ、下記の平均分
子式で示される、一分子中に平均８.６個のケイ素原子
結合水素原子と平均３.４個のケイ素原子結合メトキシ
基を有する分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体
であることが判明した。またこの分岐状シロキサン・シ
ルアルキレン共重合体は、ゲル透過クロマトグラフィー
によるポリスチレン換算数平均分子量が１,９８０であ
ることが確認された。
トを取り付けた２００ｍｌ４つ口フラスコに、ビニルト
リメトキシシラン１０３.６ｇと塩化白金酸３％イソプ
ロパノール溶液０.０４ｇを投入し、これらを撹拌しな
がら１００℃に加熱した。次いでこれに、テトラキス
（ジメチルシロキシ）シラン４９.４ｇを、滴下ロート
を用いて反応温度が１００〜１１０℃を保つようにゆっ
くり滴下した。滴下終了後、反応溶液を１２０℃で１時
間加熱した。冷却後、反応溶液をなす型フラスコに移し
てロータリーエバポレーターにより減圧濃縮したとこ
ろ、１３８.４ｇの微褐色液体が得られた。続いて、撹
拌装置、温度計、還流冷却管、滴下ロートを取り付けた
１リットル４つ口フラスコに、１,１,３,３−テトラメ
チルジシロキサン１４１.０ｇ、濃塩酸１００ｍｌ、水
２００ｍｌおよびイソプロパノール２００ｍｌを投入し
てこれらを撹拌した。次いでこれに、上記で得た微褐色
液体８０.６ｇを滴下ロートを用いて１時間かけてゆっ
くり滴下した。滴下終了後、反応溶液を室温で１時間撹
拌した。次いで反応溶液を分液ロートに移して下層を分
取した後、残った上層液を水２００ｍｌで２回、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌで１回洗浄して、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。生成した固形分を濾別
し、得られた溶液をなす型フラスコに移してロータリー
エバポレーターにより減圧濃縮したところ、１１５.２
ｇの無色透明液体が得られた。この反応生成物を29Ｓｉ
−核磁気共鳴分析により分析したところ、下記の平均分
子式で示される、一分子中に平均８.６個のケイ素原子
結合水素原子と平均３.４個のケイ素原子結合メトキシ
基を有する分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体
であることが判明した。またこの分岐状シロキサン・シ
ルアルキレン共重合体は、ゲル透過クロマトグラフィー
によるポリスチレン換算数平均分子量が１,９８０であ
ることが確認された。
【化３３】
【００１５】
【実施例２】撹拌装置、温度計、還流冷却管、滴下ロー
トを取り付けた２００ｍｌ４つ口フラスコに、ビニルト
リメトキシシラン５１.８ｇと塩化白金酸３％イソプロ
パノール溶液０.０４ｇを投入し、これらを撹拌しなが
ら１００℃に加熱した。次いでこれに、実施例１で得ら
れた分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体４４.
１ｇを、滴下ロートを用いて反応温度が１００〜１１０
℃を保つようにゆっくり滴下した。滴下終了後、反応溶
液を１２０℃で１時間加熱した。冷却後、反応溶液をな
す型フラスコに移してロータリーエバポレーターにより
減圧濃縮したところ、１８６.２ｇの微褐色液体が得ら
れた。この反応生成物を29Ｓｉ−核磁気共鳴分析により
分析したところ、下記の平均分子式で示される、１分子
中に平均２９個のケイ素原子結合メトキシ基を有する分
岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体であることが
判明した。またこの分岐状シロキサン・シルアルキレン
共重合体は、ゲル透過クロマトグラフィーによるポリス
チレン換算数平均分子量が２,９００であることが確認
された。
トを取り付けた２００ｍｌ４つ口フラスコに、ビニルト
リメトキシシラン５１.８ｇと塩化白金酸３％イソプロ
パノール溶液０.０４ｇを投入し、これらを撹拌しなが
ら１００℃に加熱した。次いでこれに、実施例１で得ら
れた分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体４４.
１ｇを、滴下ロートを用いて反応温度が１００〜１１０
℃を保つようにゆっくり滴下した。滴下終了後、反応溶
液を１２０℃で１時間加熱した。冷却後、反応溶液をな
す型フラスコに移してロータリーエバポレーターにより
減圧濃縮したところ、１８６.２ｇの微褐色液体が得ら
れた。この反応生成物を29Ｓｉ−核磁気共鳴分析により
分析したところ、下記の平均分子式で示される、１分子
中に平均２９個のケイ素原子結合メトキシ基を有する分
岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体であることが
判明した。またこの分岐状シロキサン・シルアルキレン
共重合体は、ゲル透過クロマトグラフィーによるポリス
チレン換算数平均分子量が２,９００であることが確認
された。
【化３４】
【００１６】
【実施例３】撹拌装置、温度計、還流冷却管、滴下ロー
トを取り付けた１リットル４つ口フラスコに、１,１,
３,３−テトラメチルジシロキサン１３４.３ｇ、濃塩酸
１００ｍｌ、水２００ｍｌおよびイソプロパノール２０
０ｍｌを投入して撹拌した。次いでこれに、実施例２で
得られた分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体７
３.３ｇを、滴下ロートを用いて１時間かけてゆっくり
滴下した。滴下終了後、反応溶液を室温で１時間撹拌し
た。次いで反応溶液を分液ロートに移して下層を分取し
た後、残った上層液を水２００ｍｌで２回、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液５０ｍｌで１回洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。生成した固形分を濾別し、得ら
れた溶液をなす型フラスコに移してロータリーエバポレ
ーターにより減圧濃縮したところ、１０２.２ｇの無色
透明液体が得られた。この反応生成物を29Ｓｉ−核磁気
共鳴分析により分析したところ、下記の平均分子式で示
される、一分子中に平均１７.９個のケイ素原子結合水
素原子と平均１１.１個のケイ素原子結合メトキシ基を
有する分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体であ
ることが判明した。またこの分岐状シロキサン・シルア
ルキレン共重合体は、ゲル透過クロマトグラフィーによ
るポリスチレン換算数平均分子量が４,３５０であるこ
とが確認された。
トを取り付けた１リットル４つ口フラスコに、１,１,
３,３−テトラメチルジシロキサン１３４.３ｇ、濃塩酸
１００ｍｌ、水２００ｍｌおよびイソプロパノール２０
０ｍｌを投入して撹拌した。次いでこれに、実施例２で
得られた分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体７
３.３ｇを、滴下ロートを用いて１時間かけてゆっくり
滴下した。滴下終了後、反応溶液を室温で１時間撹拌し
た。次いで反応溶液を分液ロートに移して下層を分取し
た後、残った上層液を水２００ｍｌで２回、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液５０ｍｌで１回洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。生成した固形分を濾別し、得ら
れた溶液をなす型フラスコに移してロータリーエバポレ
ーターにより減圧濃縮したところ、１０２.２ｇの無色
透明液体が得られた。この反応生成物を29Ｓｉ−核磁気
共鳴分析により分析したところ、下記の平均分子式で示
される、一分子中に平均１７.９個のケイ素原子結合水
素原子と平均１１.１個のケイ素原子結合メトキシ基を
有する分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体であ
ることが判明した。またこの分岐状シロキサン・シルア
ルキレン共重合体は、ゲル透過クロマトグラフィーによ
るポリスチレン換算数平均分子量が４,３５０であるこ
とが確認された。
【化３５】
【００１７】
【実施例４】撹拌装置、温度計、還流冷却管、滴下ロー
トを取り付けた２００ｍｌ４つ口フラスコに、ビニルト
リメトキシシラン５１.８ｇと塩化白金酸３％イソプロ
パノール溶液０.０４ｇを投入し、これらを撹拌しなが
ら１００℃に加熱した。次いでこれに、実施例３で得ら
れた分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体４４.
１ｇを、滴下ロートを用いて反応温度が１００〜１１０
℃を保つようにゆっくり滴下した。滴下終了後、反応溶
液を１２０℃で１時間加熱した。冷却後、反応溶液をな
す型フラスコに移してロータリーエバポレーターにより
減圧濃縮したところ、１８６.２ｇの微褐色液体が得ら
れた。この反応生成物を29Ｓｉ−核磁気共鳴分析により
分析したところ、下記の平均分子式で示される、一分子
中に平均６５個のケイ素原子結合メトキシ基を有する分
岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体であることが
判明した。またこの分岐状シロキサン・シルアルキレン
共重合体は、ゲル透過クロマトグラフィーによるポリス
チレン換算数平均分子量が４,４３０であることが確認
された。
トを取り付けた２００ｍｌ４つ口フラスコに、ビニルト
リメトキシシラン５１.８ｇと塩化白金酸３％イソプロ
パノール溶液０.０４ｇを投入し、これらを撹拌しなが
ら１００℃に加熱した。次いでこれに、実施例３で得ら
れた分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体４４.
１ｇを、滴下ロートを用いて反応温度が１００〜１１０
℃を保つようにゆっくり滴下した。滴下終了後、反応溶
液を１２０℃で１時間加熱した。冷却後、反応溶液をな
す型フラスコに移してロータリーエバポレーターにより
減圧濃縮したところ、１８６.２ｇの微褐色液体が得ら
れた。この反応生成物を29Ｓｉ−核磁気共鳴分析により
分析したところ、下記の平均分子式で示される、一分子
中に平均６５個のケイ素原子結合メトキシ基を有する分
岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体であることが
判明した。またこの分岐状シロキサン・シルアルキレン
共重合体は、ゲル透過クロマトグラフィーによるポリス
チレン換算数平均分子量が４,４３０であることが確認
された。
【化３６】
【００１８】
【実施例５】撹拌装置，温度計，還流冷却管，滴下ロー
トを取り付けた２００ｍｌ４つ口フラスコに、ビニルト
リメトキシシラン９７.８ｇと塩化白金酸３％イソプロ
パノール溶液０.０４ｇを投入し、これらを撹拌しなが
ら１００℃に加熱した。次いでこれに、メチルトリス
（ジメチルシロキシ）シラン５３．７ｇを、滴下ロート
を用いて反応温度が１００〜１１０℃を保つようにゆっ
くり滴下した。滴下終了後、反応溶液を１２０℃で１時
間加熱した。冷却後、反応溶液をなす型フラスコに移し
てロータリーエバポレーターにより減圧濃縮したとこ
ろ、１４２.５ｇの微褐色透明液体が得られた。続い
て、撹拌装置、温度計、還流冷却管、滴下ロートを取り
付けた１リットル４つ口フラスコに、１,１,３,３−テ
トラメチルジシロキサン１２０．９ｇ、濃塩酸１００ｍ
ｌ、水２００ｍｌおよびイソプロパノール２００ｍｌを
投入してこれらを撹拌した。次いでこれに、上記で得た
微褐色透明液体７１.３ｇを滴下ロートを用いて１時間
かけてゆっくり滴下した。滴下終了後、反応溶液を室温
で１時間撹拌した。次いで反応溶液を分液ロートに移し
て下層を分取した後、残った上層液を水２００ｍｌで２
回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌで１回洗浄
して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。生成した固形
分を濾別し、得られた溶液をなす型フラスコに移してロ
ータリーエバポレーターにより減圧濃縮したところ、９
８.３ｇの無色透明液体が得られた。この反応生成物を
29Ｓｉ−核磁気共鳴分析により分析したところ、下記の
平均分子式で示される、一分子中に平均６．５個のケイ
素原子結合水素原子と平均２．５個のケイ素原子結合メ
トキシ基を有する分岐状シロキサン・シルアルキレン共
重合体であることが判明した。またこの分岐状シロキサ
ン・シルアルキレン共重合体は、ゲル透過クロマトグラ
フィーによるポリスチレン換算数平均分子量が１,４４
６であることが確認された。
トを取り付けた２００ｍｌ４つ口フラスコに、ビニルト
リメトキシシラン９７.８ｇと塩化白金酸３％イソプロ
パノール溶液０.０４ｇを投入し、これらを撹拌しなが
ら１００℃に加熱した。次いでこれに、メチルトリス
（ジメチルシロキシ）シラン５３．７ｇを、滴下ロート
を用いて反応温度が１００〜１１０℃を保つようにゆっ
くり滴下した。滴下終了後、反応溶液を１２０℃で１時
間加熱した。冷却後、反応溶液をなす型フラスコに移し
てロータリーエバポレーターにより減圧濃縮したとこ
ろ、１４２.５ｇの微褐色透明液体が得られた。続い
て、撹拌装置、温度計、還流冷却管、滴下ロートを取り
付けた１リットル４つ口フラスコに、１,１,３,３−テ
トラメチルジシロキサン１２０．９ｇ、濃塩酸１００ｍ
ｌ、水２００ｍｌおよびイソプロパノール２００ｍｌを
投入してこれらを撹拌した。次いでこれに、上記で得た
微褐色透明液体７１.３ｇを滴下ロートを用いて１時間
かけてゆっくり滴下した。滴下終了後、反応溶液を室温
で１時間撹拌した。次いで反応溶液を分液ロートに移し
て下層を分取した後、残った上層液を水２００ｍｌで２
回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌで１回洗浄
して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。生成した固形
分を濾別し、得られた溶液をなす型フラスコに移してロ
ータリーエバポレーターにより減圧濃縮したところ、９
８.３ｇの無色透明液体が得られた。この反応生成物を
29Ｓｉ−核磁気共鳴分析により分析したところ、下記の
平均分子式で示される、一分子中に平均６．５個のケイ
素原子結合水素原子と平均２．５個のケイ素原子結合メ
トキシ基を有する分岐状シロキサン・シルアルキレン共
重合体であることが判明した。またこの分岐状シロキサ
ン・シルアルキレン共重合体は、ゲル透過クロマトグラ
フィーによるポリスチレン換算数平均分子量が１,４４
６であることが確認された。
【化３７】
【００１９】
【発明の効果】本発明の分岐状シロキサン・シルアルキ
レン共重合体は、一分子中に複数のケイ素原子結合水素
原子またはケイ素原子結合アルコキシ基を有する新規な
重合体であるという特徴を有する。
レン共重合体は、一分子中に複数のケイ素原子結合水素
原子またはケイ素原子結合アルコキシ基を有する新規な
重合体であるという特徴を有する。
【図１】 図１は、実施例１で得られた分岐状シロキサ
ン・シルアルキレン共重合体の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペ
クトルである。
ン・シルアルキレン共重合体の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペ
クトルである。
【図２】 図２は、実施例２で得られた分岐状シロキサ
ン・シルアルキレン共重合体の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペ
クトルである。
ン・シルアルキレン共重合体の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペ
クトルである。
【図３】 図３は、実施例３で得られた分岐状シロキサ
ン・シルアルキレン共重合体の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペ
クトルである。
ン・シルアルキレン共重合体の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペ
クトルである。
【図４】 図４は、実施例４で得られた分岐状シロキサ
ン・シルアルキレン共重合体の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペ
クトルである。
ン・シルアルキレン共重合体の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペ
クトルである。
【図５】 図５は、実施例５で得られた分岐状シロキサ
ン・シルアルキレン共重合体の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペ
クトルである。
ン・シルアルキレン共重合体の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペ
クトルである。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１０のアルキル基もしく
はアリール基であり、ａは３または４であり、Ｘ1はｉ
＝１とした場合の次式で示されるシリルアルキル基であ
る。 【化２】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１０のアルキル基もしく
はアリール基であり、Ｒ2は炭素原子数２〜１０のアル
キレン基であり、Ｒ3は炭素原子数１〜１０のアルキル
基であり、Ｘi+1は水素原子または上記シリルアルキル
基である。ｉは該シリルアルキル基の階層を示している
１〜１０の整数であり、ｂiは０〜３の整数であ
る。）｝で示される分岐状シロキサン・シルアルキレン
共重合体。 - 【請求項２】 一般式： 【化３】 ［式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１０のアルキル基もしく
はアリール基であり、Ｒ2は炭素原子数２〜１０のアル
キレン基であり、Ｒ3は炭素原子数１〜１０のアルキル
基である。ａは３または４であり、ｂ1は０〜３の整数
である。］で示される請求項１に記載の分岐状シロキサ
ン・シルアルキレン共重合体。 - 【請求項３】 一般式： 【化４】 ［式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１０のアルキル基もしく
はアリール基であり、Ｒ2は炭素原子数２〜１０のアル
キレン基であり、Ｒ3は炭素原子数１〜１０のアルキル
基である。ａは３または４であり、ｂ1およびｂ2は０〜
３の整数であるが、１分子中のｂ1の合計は(３×ａ)未
満である。］で示される請求項１に記載の分岐状シロキ
サン・シルアルキレン共重合体。 - 【請求項４】 一般式： 【化５】 ［式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１０のアルキル基もしく
はアリール基であり、Ｒ2は炭素原子数２〜１０のアル
キレン基であり、Ｒ3は炭素原子数１〜１０のアルキル
基である。ａは３または４であり、ｂ1，ｂ2およびｂ3
は０〜３の整数であるが、１分子中のｂ1の合計は(３×
ａ)未満であり、１分子中のｂ2の合計は｛３×ａ×(３
−ｂ1)｝未満である。］で示される請求項１に記載の分
岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体。
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| JP06065698A JP3797519B2 (ja) | 1997-02-28 | 1998-02-25 | 分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体 |
| US09/140,303 US6169156B1 (en) | 1998-02-25 | 1998-08-26 | Branched siloxane-silalkylene copolymer |
| KR1019980034637A KR100507886B1 (ko) | 1998-02-25 | 1998-08-26 | 분지상실록산-실알킬렌공중합체 |
| DE69823974T DE69823974T2 (de) | 1998-02-25 | 1998-08-27 | Verzweigtes Siloxan-Silalkylencopolymer |
| EP98116224A EP0939098B1 (en) | 1998-02-25 | 1998-08-27 | Branched siloxane-silalkylene copolymer |
Applications Claiming Priority (4)
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|---|---|---|---|
| JP9-62081 | 1997-02-28 | ||
| JP6208197 | 1997-02-28 | ||
| JP06065698A JP3797519B2 (ja) | 1997-02-28 | 1998-02-25 | 分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体 |
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10298288A true JPH10298288A (ja) | 1998-11-10 |
| JP3797519B2 JP3797519B2 (ja) | 2006-07-19 |
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ID=27297254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06065698A Expired - Fee Related JP3797519B2 (ja) | 1997-02-28 | 1998-02-25 | 分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体 |
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-
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- 1998-02-25 JP JP06065698A patent/JP3797519B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2018193419A (ja) * | 2017-05-12 | 2018-12-06 | 信越化学工業株式会社 | 表面改質剤およびこれを用いた表面改質方法 |
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