JP2020094188A - 表面処理剤およびこれを用いた表面処理方法 - Google Patents
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Abstract
Description
上記表面処理剤の中でも、加水分解性シリル基と有機基を有する有機ケイ素化合物は、加水分解性シリル基の加水分解によって生成するシラノール基が基材表面の水酸基と共有結合を形成し、さらに有機基が有機材料と反応することで、通常では結びつきにくい有機材料と無機材料を結びつけることを可能にする。これにより、有機無機複合材料に耐熱性、耐水性、耐候性、機械的強度の向上、密着性、分散性、疎水性、防錆性等の特性を付与することができるため、表面処理剤として特に有用な化合物として知られている。
また、加水分解によって生成するシラノール基同士が縮合してシロキサンを生成するため、基材表面の水酸基との反応性が低下するおそれがある。基材表面の水酸基と十分に反応させるためには、反応温度を高くするか、反応時間を長くする必要があるが、この場合は生産性が低下する。しかも、未反応のシラノール基が存在する場合、表面処理後の基材表面は、シラノール基とアミノ基が混在した状態になるため、アミノ基に由来する所望の効果が十分に発揮されない可能性がある。
すなわち、アミノ基の置換基がt−ブチル基やフェニル基等の立体障害の大きい環状シラザン構造の場合、基材表面の水酸基との反応性が低いため、表面処理が完了しづらい。基材表面の水酸基と十分に反応させるためには、反応温度を高くするか、反応時間を長くする必要があるが、この場合は生産性が低下する。また、アミノ基の置換基がn−ブチル基等の立体障害の小さい環状シラザン構造の場合、環状シラザン構造が基材表面の水酸基と容易に反応して共有結合を形成するが、後処理の加水分解の際、アルコキシシリル基の他に基材との共有結合部分も加水分解するため、表面処理後の基材の耐久性・安定性が低くなる等の問題点があった。
1. 下記一般式(1)で示される環状シラザン構造を有するアルコキシシラン化合物を含むことを特徴とする表面処理剤、
2. 前記R1が、非置換の炭素数8〜14の直鎖状アルキル基である1の表面処理剤、
3. さらに、溶媒を含む1または2の表面処理剤、
4. 1〜3のいずれかの表面処理剤を、基材に塗布、接触または混合する表面処理方法
を提供する。
炭素数20より長鎖の直鎖状アルキル基の場合、すなわち、アミノ基の置換基が立体障害の大きい環状シラザン構造の場合、基材表面の水酸基との反応性が低いため、表面処理が完了しづらい。また、炭素数6より短鎖の直鎖状アルキル基の場合、すなわち、アミノ基の置換基が立体障害の小さい環状シラザン構造の場合、環状シラザン構造が基材表面の水酸基と容易に反応して共有結合を形成する。しかし、後処理の加水分解の際、アルコキシシリル基の他に基材との共有結合部分も加水分解するため、表面処理後の基材の耐久性・安定性が低くなる。
一方、炭素数6〜20の直鎖状アルキル基は、環状シラザン構造が基材表面の水酸基と容易に反応して共有結合を形成し、かつ、後処理の加水分解の際、基材との共有結合部分が加水分解しないため、上記一般式(1)で示されるアルコキシシラン化合物を含む表面処理剤にて表面処理後の基材の耐久性・安定性を向上することができる。特に、炭素数8〜14の直鎖状アルキル基は、基材表面の水酸基との反応性に特に優れ、表面処理後の基材の耐久性・安定性を著しく向上することができる。
これらの中でも、R1としては、特に前駆原料の入手容易性の観点から、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデシル基、n−オクタデシル基、n−イコシル基がより好ましく、基材表面の水酸基との反応性、表面処理後の基材の耐久性・安定性の観点から、非置換の炭素数8〜14の直鎖状アルキル基である、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−テトラデシル基がより一層好ましい。
上記炭素数3〜6のアルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状または環状のいずれでもよく、その具体例としては、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、イソブチレン基等が挙げられる。
なお、これらのアルキレン基はヘテロ原子を含んでいてもよく、その分子鎖中に、エーテル基、エステル基、カルボニル基、スルフィド基、ジスルフィド基等の1種または2種以上が介在していてもよい。
また、これらのアルキレン基の水素原子の一部または全部は、その他の置換基で置換されていてもよく、この置換基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、(イソ)プロポキシ基等の炭素数1〜3のアルコキシ基;フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子;フェニル基等の芳香族炭化水素基;シアノ基、アミノ基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、アシル基、スルフィド基等が挙げられ、これらのうちの1種または2種以上を組み合わせて用いることもできる。これらの置換基の置換位置は特に限定されず、置換基数も限定されない。
これらの中でも、R2としては、非置換の、炭素数3または4の直鎖状アルキレン基が好ましく、特に前駆原料の入手容易性の観点から、トリメチレン基がより好ましい。
上記炭素数1〜10の1価炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状または環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル基等の直鎖状アルキル基;イソプロピル、イソブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、イソヘキシル、イソヘプチル、イソオクチル、tert−オクチル、イソノニル、イソデシル基等の分岐鎖状のアルキル基;シクロペンチル、シクロヘキシル基等の環状のアルキル基;ビニル、アリル、ブテニル、メタリル基等のアルケニル基;フェニル、トリル、キシリル基等のアリール基;ベンジル、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
これらの中でも、R3およびR4としては、非置換の炭素数1〜6の直鎖状アルキル基が好ましく、特に前駆原料の入手容易性の観点から、非置換の炭素数1〜3の直鎖状アルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基がより一層好ましい。
なお、これらの1価炭化水素基の水素原子の一部または全部は、その他の置換基で置換されていてもよく、この置換基としては、R2で例示した基と同様のものが挙げられる。
溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒;アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒;アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が挙げられ、これらの溶剤は、1種単独で用いても、2種以上を混合してもよい。これらの中でも、環状シラザン構造を有するアルコキシシラン化合物との相溶性の観点から、特に炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒が好ましい。
本発明の表面処理剤を用いて基材の表面処理を行う方法としては、特に制限はなく、基材に表面処理剤を塗布する方法、不活性ガスにて表面処理剤を同伴させ、この同伴ガスに基材を接触させる方法、基材と共に表面処理剤を直接ミキサーやミルで混合する方法等が挙げられる。
表面処理剤を塗布する方法としては、例えば、刷毛塗り法、スプレーコーティング法、ワイヤーバー法、ブレード法、ロールコーティング法、ディッピング法等が挙げられる。
本発明の表面処理剤を、基材に塗布、接触または混合する時間(反応時間)は特に限定されないが、反応性・生産性の観点から、好ましくは1秒〜10分、より好ましくは1秒〜5分、より一層好ましくは1秒〜1分の範囲である。
また、本発明の表面処理剤を、基材に塗布、接触または混合する際の温度(反応温度)も特に限定されないが、反応性・生産性の観点から、好ましくは0〜100℃、より好ましくは10〜50℃、より一層好ましくは20〜30℃の範囲であるが、反応温度は上記反応時間との関係において、適宜設定すればよい。
無機材料としては、ガラス板、ガラス繊維、珪藻土、珪酸カルシウム、シリカ、シリコン、タルク、マイカ等のケイ素化合物;酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化スズ、酸化チタン、酸化鉄、酸化マグネシウム等の金属酸化物;水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物;炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、炭酸マグネシウム等の炭酸塩等が挙げられ、環状シラザン構造を有するアルコキシシラン化合物との反応性の観点から、特にケイ素化合物、金属酸化物が好ましい。
有機材料としては、ゴム、紙、セルロース等の天然高分子;アクリル樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等の合成高分子;油脂、界面活性剤、液晶等が挙げられ、環状シラザン構造を有するアルコキシシラン化合物との反応性の観点から、特に天然高分子、合成高分子が好ましい。
洗浄溶媒としては、特に制限はないが、前述の環状シラザン構造を有するアルコキシシラン化合物を希釈する溶媒で例示した溶媒と同じものを使用することができる。
洗浄方法としては、特に制限はないが、表面処理後の基材に対して、洗浄溶媒中に浸漬する方法、洗浄溶媒をスプレーする方法等を採用することができる。
洗浄時間は、表面処理後の基材に悪影響を与えない限り特に限定されないが、生産性の観点から、好ましくは1〜240分、より好ましくは1〜180分、より一層好ましくは1〜120分の範囲である。
洗浄温度は、表面処理後の基材に悪影響を与えない限り特に限定されないが、生産性の観点から、好ましくは0〜200℃、より好ましくは0〜150℃、より一層好ましくは0〜100℃の範囲であるが、洗浄温度は上記洗浄時間との関係において、適宜設定すればよい。
乾燥時間は、表面処理後の基材に悪影響を与えない限り特に限定されないが、生産性の観点から、好ましくは1〜240分、より好ましくは1〜180分、より一層好ましくは1〜120分の範囲である。
乾燥温度は、表面処理後の基材に悪影響を与えない限り特に限定されないが、生産性の観点から、好ましくは0〜200℃、より好ましくは0〜150℃、より一層好ましくは0〜100℃の範囲であるが、乾燥温度は上記乾燥時間との関係において、適宜設定すればよい。
湿気雰囲気に曝す方法としては、特に制限はないが、イオン交換水や蒸留水等の純水中に浸漬する方法、恒温恒湿装置を使用して所定の湿度で処理する方法等を採用することができる。
湿気雰囲気に曝す時間(暴露時間)は、表面処理後の基材に悪影響を与えない限り特に限定されないが、生産性の観点から、好ましくは1〜240分、より好ましくは1〜180分、より一層好ましくは1〜120分の範囲である。
湿気雰囲気に曝す温度(暴露温度)は、表面処理後の基材に悪影響を与えない限り特に限定されないが、生産性の観点から、好ましくは0〜100℃、より好ましくは10〜80℃、より一層好ましくは20〜60℃の範囲であるが、暴露温度は上記暴露時間との関係において、適宜設定すればよい。
[合成例1]2,2−ジメトキシ−1−n−ブチル−1−アザ−2−シラシクロペンタンの合成
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、n−ブチルアミン292.6g(4.000モル)を仕込み、78℃に加熱した。内温が安定した後、クロロプロピルトリメトキシシラン198.7g(1.000モル)を10時間かけて滴下し、その温度で50時間撹拌した。室温に冷却した後、反応で生じたn−ブチルアミン塩酸塩を濾過により除去し、前駆体反応液362.6gを得た。
次いで、撹拌機、還流器、分留頭および温度計を備えたフラスコに、上記前駆体反応液362.6g、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液(28質量%ナトリウムメトキシド)3.8g(0.020モル)を仕込み、発生するメタノールを留去しながら蒸留することで、沸点47〜48℃/0.2kPaの無色透明留分を136.3g得た。
得られた留分について、1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)およびIRスペクトルを測定した。それらの結果を図1,2にそれぞれ示す。
以上の結果より、得られた留分は2,2−ジメトキシ−1−n−ブチル−1−アザ−2−シラシクロペンタンであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、n−オクチルアミン517.2g(4.000モル)を仕込み、150℃に加熱した。内温が安定した後、クロロプロピルトリメトキシシラン198.7g(1.000モル)を10時間かけて滴下し、その温度で10時間撹拌した。室温に冷却した後、反応で生じたn−オクチルアミン塩酸塩を濾過により除去し、前駆体反応液522.6gを得た。
次いで、撹拌機、還流器、分留頭および温度計を備えたフラスコに、上記前駆体反応液522.6g、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液(28質量%ナトリウムメトキシド)3.8g(0.020モル)を仕込み、発生するメタノールを留去しながら蒸留することで、沸点104〜105℃/0.2kPaの無色透明留分を233.6g得た。
得られた留分について、1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)およびIRスペクトルを測定した。それらの結果を図3,4にそれぞれ示す。
以上の結果より、得られた留分は2,2−ジメトキシ−1−n−オクチル−1−アザ−2−シラシクロペンタンであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、n−テトラデシルアミン853.6g(4.000モル)を仕込み、150℃に加熱した。内温が安定した後、クロロプロピルトリメトキシシラン198.7g(1.000モル)を10時間かけて滴下し、その温度で10時間撹拌した。室温に冷却した後、反応で生じたn−テトラデシルアミン塩酸塩を濾過により除去し、前駆体反応液763.2gを得た。
次いで、撹拌機、還流器、分留頭および温度計を備えたフラスコに、上記前駆体反応液763.2g、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液(28質量%ナトリウムメトキシド)3.8g(0.020モル)を仕込み、発生するメタノールを留去しながら蒸留することで、沸点167〜168℃/0.2kPaの無色透明留分を307.5g得た。
得られた留分について、1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)およびIRスペクトルを測定した。それらの結果を図5,6にそれぞれ示す。
以上の結果より、得られた留分は2,2−ジメトキシ−1−n−テトラデシル−1−アザ−2−シラシクロペンタンであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、アニリン372.4g(4.000モル)を仕込み、150℃に加熱した。内温が安定した後、クロロプロピルトリメトキシシラン198.7g(1.000モル)を10時間かけて滴下し、その温度で10時間撹拌した。室温に冷却した後、反応で生じたアニリン塩酸塩を濾過により除去し、前駆体反応液419.4gを得た。
次いで、撹拌機、還流器、分留頭および温度計を備えたフラスコに、上記前駆体反応液419.4g、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液(28質量%ナトリウムメトキシド)3.8g(0.020モル)を仕込み、発生するメタノールを留去しながら蒸留することで、沸点125〜126℃/0.3kPaの無色透明留分を162.0g得た。
得られた留分について、1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)およびIRスペクトルを測定した。それらの結果を図7,8にそれぞれ示す。
以上の結果より、得られた留分は2,2−ジメトキシ−1−フェニル−1−アザ−2−シラシクロペンタンであることが確認された。
原料化合物をn−デシルアミンとクロロプロピルトリエトキシシランに変更した以外は、合成例1と同様にして2,2−ジエトキシ−1−n−デシル−1−アザ−2−シラシクロペンタンを合成した。
原料化合物をn−ドデシルアミンとクロロプロピルトリエトキシシランに変更した以外は、合成例1と同様にして2,2−ジエトキシ−1−n−ドデシル−1−アザー2−シラシクロペンタンを合成した。
[実施例1]
合成例2で得られた2,2−ジメトキシ−1−n−オクチル−1−アザ−2−シラシクロペンタン1.3g(0.005モル)をトルエン100mLに添加した溶液(表面処理剤)に、予めUVオゾン洗浄したガラス板(松浪硝子工業(株)製;スライドグラス、白緑磨フロストNo.1、サイズ76mm*26mm、厚み0.8〜1.0mm、フロスト巾15mm*26mm)を25℃で30秒浸漬して表面処理を行った。
ガラス板を溶液から引き揚げ、新たにトルエン100mLに浸漬して超音波洗浄機(本多電子(株)製;W−221)にて25℃で60分超音波洗浄した後、50℃で60分乾燥した。その後、ガラス板を恒温恒湿機(ヤマト科学(株)製;IW243)にて相対湿度90%の条件に25℃で60分暴露して後処理を行った。
ガラス板の表面処理剤への浸漬時間を60分に変更した以外は、実施例1と同様にして表面処理および後処理を行った。
相対湿度90%の条件での暴露時間を24時間に変更した以外は、実施例1と同様にして表面処理および後処理を行った。
環状シラザン構造を有するアルコキシシラン化合物として、合成例3で得られた2,2−ジメトキシ−1−n−テトラデシル−1−アザ−2−シラシクロペンタン1.7g(0.005モル)を用いた以外は、実施例1〜3とそれぞれ同様にして表面処理および後処理を行った。
環状シラザン構造を有するアルコキシシラン化合物として、合成例5で得られた2,2−ジエトキシ−1−n−デシル−1−アザ−2−シラシクロペンタン1.6g(0.005モル)を用いた以外は、実施例1〜3とそれぞれ同様にして表面処理および後処理を行った。
環状シラザン構造を有するアルコキシシラン化合物として、合成例6で得られた2,2−ジエトキシ−1−n−ドデシル−1−アザ−2−シラシクロペンタン1.7g(0.005モル)を用いた以外は、実施例1〜3とそれぞれ同様にして表面処理および後処理を行った。
環状シラザン構造を有するアルコキシシラン化合物として、合成例1で得られた2,2−ジメトキシ−1−n−ブチル−1−アザ−2−シラシクロペンタン1.0g(0.005モル)を用いた以外は、実施例1〜3とそれぞれ同様にして表面処理および後処理を行った。
環状シラザン構造を有するアルコキシシラン化合物として、合成例4で得られた2,2−ジメトキシ−1−フェニル−1−アザ−2−シラシクロペンタン1.1g(0.005モル)を用いた以外は、実施例1〜3とそれぞれ同様にして表面処理および後処理を行った。
上記実施例1〜12および比較例1〜6で表面処理したガラス板を接触角計(協和界面科学(株)製;DMs−401、解析ソフトウェアFAMAS)にて純水1μLを垂らし、その接触角を測定した。結果を表1に示す。
非置換の炭素数8〜14の直鎖状アルキル基を有する環状シラザン構造を有するアルコキシシラン化合物を含む表面処理剤を用いた場合、短い反応時間(実施例1、4、7および10)での接触角と長い反応時間(実施例2、5、8および11)での接触角が同じである。すなわち、環状シラザン構造が基材表面の水酸基と容易に反応して共有結合を形成することにより、短い反応時間で接触角が最大値になっており、短い反応時間でも表面処理が完結していることがわかる。さらに、長い暴露時間(実施例3、6、9および12)でも接触角が変化していない。すなわち、後処理の加水分解の際、基材との共有結合部分が加水分解しないことにより、表面処理後の基材の耐久性・安定性が向上していることがわかる。
Claims (4)
- 前記R1が、非置換の炭素数8〜14の直鎖状アルキル基である請求項1記載の表面処理剤。
- さらに、溶媒を含む請求項1または2記載の表面処理剤。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の表面処理剤を、基材に塗布、接触または混合する表面処理方法。
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