JP2011518941A - 生分解性ポリエステル、及びその調製方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の生分解性脂肪族/芳香族ポリエステルの物性は、数平均分子量6000〜135000g/mol、分子量分布1.2〜6.5、結晶温度範囲15℃〜105℃である。この生分解性ポリエステルは、膜材料、シート材料、発泡材料に加工することができ、加工中におけるローラー粘着の特徴が著しく改善され、且つ外観品質が向上する。また、この生分解性ポリエステルは、耐熱性能が改善され、例えば射出成形加工工程等、長循環周期を持つ加工工程に応用することもできる。さらに、この生分解性ポリエステルは、優れた力学的性能を有する。
Description
国際規格ISO14855において規定される生分解性能試験方法は、プラスチック材料を対象に生分解性能試験を行なう方法の中でかなり権威ある検査、測定方法である。各国または地域は、試験条件及び結果を踏まえて、それぞれの分解性プラスチック試験及び検査基準を定義する。例えば、欧州連合の制定したEN13432試験基準、米国のASTM D6400、中国のGB/T 19277等が挙げられる。
本発明のもう一つの目的は、この生分解性ポリエステルの調製方法を提供することにある。
芳香族二塩基酸又は芳香族二塩基酸エステル化物は、特に、p-フタル酸、o-フタル酸、m-フタル酸、p-フェニレン二酢酸、o-フェニレン二酢酸等、下記二塩基酸又はそのエステル化物中の1種又は2種以上の混合物から選んだ炭素原子数C4〜C18の二塩基酸又はそのエステル化物であることが好ましい。
環状脂肪族ジオールは、特に、1,3-シクロペンタンジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,2-シクロヘキサンジメタノール、1,3-シクロヘキサンジメタノール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、イソソルビド等、前記ジオールの1種又は2種以上の混合物から選んだ炭素原子数C5〜C16の環状脂肪族ジオール又は多環式脂肪族ジオールであることが好ましい。
化学式1中、R1は、−H、−CH3又は−C2H5、R2は−H、−CH3又は−C2H5である。a、bは、いずれもa+b=2〜30の条件を満たす任意の正数から選んだものである。
芳香環含有ヒドロキシ有機酸は、特に、o-ヒドロキシ安息香酸、p-ヒドロキシ安息香酸、2,4-ジヒドロキシ安息香酸、4-ヒドロキシフタル酸メチルエステル又はその誘導体、4-ヒドロキシ無水フタル酸又は前記有機酸のポリマー、前記ヒドロキシ有機酸の1種又は2種以上の混合物から選んだ炭素原子数C8〜C18の芳香環含有ヒドロキシ有機酸であることが好ましい。
化学式2中、R3、R4、R5、R6は、同一又は異なり、いずれも−H又は−CH3である。c、d、e、fは、c+d+e+f=4〜30の条件を満たす任意の正数から選んだものである。
本発明が採用するイソシアネートは、触媒としての有機ホスフィン及び加熱条件で、自身で縮合重合反応が発生し、カルボジイミド基 ( -N=C=N-)含有化合物を生成することができる。よく用いられる有機ホスフィン触媒は、ペンタヘテロ環ホスフィンオキシド、1-フェニル-3-メチル-1-ホスフィニデン酸化物、リン酸トリエチル、トリフェニルホスフィンオキシド等を含んでおり、うちペンタヘテロ環ホスフィンオキシド型触媒効果が最もよく、使用量が少なく且つ反応温度も低い。触媒の作用で、一部のイソシアネート単量体はまずカルボジイミド含有構造のジイソシアネートに転化し、さらにこのカルボジイミド含有構造のジイソシアネートはイソシアネートと付加環化し、ウレトンイミン基を有するジイソシアネートを生成することができる。この構造のポリイソシアネートは、保管が安定し、使用に便利なだけでなく、材料に特別な空間構造及び難燃効果が与えられている。
ブロック型イソシアネートは、イソシアネート用フェノール、カプロラクタム等のブロッキングによって形成され、各種多価アルコールと組み合わせることが可能であり、常温で安定している。イソシアネートのブロッキングは、イソシアネート又は遊離イソシアネート基含有プレポリマーを特定の活性水素含有物質又はイソシアネート基との反応が可能な物質と反応させることにより、遊離のイソシアネート基が常温で反応活性を持たないようにする。つまりイソシアネート基のブロッキングを実現するということである。このブロッキング反応は一定の条件下で可逆であるため、一定の条件下でブロッキングイソシアネート基をブロッキング解除し、イソシアネート基の作用を発揮することができる。
ブロック型ジイソシアネートは、ブロッキングイソシアネートの中でよく用いられる1種である。ブロック型ジイソシアネートは、トルエンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、m-キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,6-ジイソシアネートヘキサン酸メチル、メチルシクロヘキセンジイソシアネート、2,2,4-トリメチルヘキサンジイソシアネート、イソプロピリデンビス(シクロヘキセンジイソシアネート-4)のブロック型イソシアネート又はその溶液である。
ブロッキングする物質は、フェノール類、アルコール類、ラクタム、ジカルボニル化合物、オキシム類、ピラゾール、亜硫酸水素ナトリウムでもよい。ブロック型イソシアネートのブロッキング解除時に触媒を使用することができる。
イソシアネートの三量化反応時に、三量化反応に影響を与える要素として、イソシアネート基の活性、触媒、反応温度等が挙げられる。イソシアネート三量化反応の触媒は比較的多く、芳香族の脂肪族イソシアネート三量化反応の触媒が適用され、カプリル酸ナトリウム、安息香酸カリウム、サリチル酸カリウム、フェノールナトリウム、ナトリウムメトキシド、シュウ酸ナトリウム等の可溶性ナトリウムアルコキシドやカリ岩塩が含まれる。
窒素族元素化合物及び有機金属化合物は、三量体の含有量の管理及び多量体の生成の防止を図るため、反応系の温度を管理するとともに反応の適当な段階で重合防止剤を入れることにより、反応を終了させることができる。このようにしても、得られる重合系はやはり混合物であり、一定量の多量体が存在するが、主に三量体である。
よく用いられる重合防止剤として、ベンゾイルクロリド、リン酸、p-トルエンスルホン酸、硫酸ジメチル等が挙げられる。イソシアヌレート環含有構造のイソシアネート三量体は、揮発性が低く、毒性が小さく、官能性が高い等のメリットがあり、イソシアヌレートヘテロ環構造によって、材料に耐温性、難燃性及び耐化学品性も与えられている。
化学式3中、R10、R11、R12は、同一又は異なり、いずれも−H、−CH3又は−CH2CH3である。m、n、kは、m+n+k=3〜30の条件を満たす任意の正数から選んだものである。
ジイソシアネートは線形ポリカルボジイミドを生成し、三官能性以上のイソシアネートは分岐鎖構造を有するポリカルボジイミドを生成し、この種の縮合重合物は、熔融温度が高い。ポリカルボジイミドは、耐熱性がよく、活性が高いため、多くの物質と反応することができ、幅広い応用価値がある。また、生分解性ポリエステルにカルボジイミド系物質を応用することにより、材料の分解周期を有効に調節することも可能である。
また、前記充填材は、マスターバッチの方式で生分解性ポリエステル内に添加することもできる。添加過程として、生分解性ポリエステルの熱加工中に入れることができ、例えば1軸スクリュー押し出し過程、2軸スクリュー押し出し過程で、粒径範囲2mm以上の粒状材料が得られ、二次成形加工に用いられる。また、必要に応じて、物理混合中に生分解性ポリエステル樹脂材料内に混入し、直接二次成形加工に用いることもできる。
本発明の生分解性ポリエステルは、組成物の脂肪族ポリエステル、脂肪酸/芳香酸コポリエステルの組成にフェニル含有ジオール及び(又は)多価アルコール組成物を取り入れることにより得られたポリエステル材料であり、その結果、ポリエステル材料に生分解性能を与えるだけではなく、ポリエステル材料の軟度または硬度を変え、材料の結晶速度を上げることもできる。また、生分解性ポリエステルに長鎖特徴を持つ鎖延長剤及び(又は)架橋剤を取り入れることにより、鎖延長後のポリエステル材料が加工中に発生した不必要なゲル現象を避け、材料の長い加工周期における安定性を高めることもできる。そして、本発明の解決手段においてフェニル含有ジオール(多価アルコール)、長鎖特徴を持つ鎖延長剤(架橋剤)がポリエステル材料において臨界比率範囲が存在しているため、この範囲内で材料が透明度要求事項を満たすと同時に、一定の自己接着特徴、一定の膜材料開口性能を提供することにより、鮮度保持フィルム、自己封着膜、ペースター、結合剤、塗料等、特定応用状況における要求事項を満たしている。
実施形態において関連指標の試験方法は次の通りとする。
1.相対分子質量の試験方法:ゲルクロマトグラフィーを採用してポリマーの相対分子質量を試験する。トリクロロメタンを移動相とし、流出速度1mL/ min、温度40℃、標準試薬は分布の狭いポリスチレンとする。これより、数平均分子量Mn、重量平均分子量Mwを求める。
3.カルボキシル末端基含有量の試験方法:o-クレゾール-トリクロロメタン混合液(質量比7:3)を溶媒として、電位差自動滴定装置でカルボキシル末端基含有量を試験する。試験方法は規格FZ/T 50012-2006「ポリエステル中カルボキシル末端基含有量の測定 滴定分析法」による。
5.生物分解試験方法:ISO14855の試験方法を参考にし、材料の90日堆肥後における二酸化炭素(CO2)放出量を生分解性指標とする。
1.芳香環含有ポリエーテルジオール(以下BPPE):分子量660〜750g/mol、R1、R2は−CH3とし、a+b=7〜10(化学式1参照)。
2.ポリエーテル四元アルコール(以下PTZE):分子量1100〜1250g/mol、R3、R4、R5、R6は−CH3とし、c+d+e+f=15〜20(化学式2参照)。
3.イソシアヌレート環ポリエーテル多価アルコール(以下KingSM-I):内製、R10、R11、R12は−CH3とし、m+n+k=15(化学式3参照)。
4.カルボジイミド系含有製品(カルボジライト(登録商標)E-02、以下E-02):固形分含有量40%、pH値9〜11、粘度(20℃)5〜50mPa.s。カルボジイミド当量445。
<実施例1>
<実施例2>
<実施例3>
<実施例4>
<実施例5>
<実施例6>
<実施例7>
<実施例8>
<実施例9>
<実施例10>
<実施例11>
<実施例12>
<実施例13>
<実施例14>
<実施例15>
<実施例16>
<実施例17>
<実施例18>
<実施例19>
<実施例20>
<実施例21>
<実施例22>
<実施例23>
<実施例24>
<実施例25>
<実施例26>
<実施例27>
<比較例1>
<比較例2>
<比較例3>
<比較例4>
<比較例5>
Claims (15)
- 94〜100モル%の組成物A及び0〜6モル%の組成物Bからなる生分解性ポリエステルであって、
前記組成物Aは、組成物A1と組成物A2とのモル比0.35〜1.6:1の組成物であり、
前記組成物A1は、20〜100モル%の組成物A11及び0〜80モル%の組成物A12からなり、
前記組成物A11は、脂肪族二塩基酸、環状脂肪族二塩基酸、脂肪族二塩基酸のエステル誘導体又は環状脂肪族二塩基酸のエステル誘導体中のいずれか1種又は2種以上の混合物であり、
前記組成物A12は、芳香族二塩基酸又は芳香族二塩基酸エステル化物中のいずれか1種又は2種以上の混合物であり、
前記組成物A2は、80〜99.9モル%又は100モル%の組成物A21及び0.1〜20モル%又は0モル%の組成物A22からなり、
前記組成物A21は、炭素原子数C2〜C8の脂肪族ジオール、炭素原子数C5〜C16の環状脂肪族ジオール又は多環式脂肪族ジオール、脂肪族ポリエーテルジオール、ヒドロキシ脂肪酸中の少なくとも1種からなり、
前記組成物A22は、芳香環含有ジオール、芳香環含有ポリエーテルジオール又は炭素原子数C8〜C18の芳香環含有ヒドロキシ有機酸中の少なくとも1種からなり、
前記組成物Bは、組成物B1、組成物B2、組成物B3中のいずれか1種又は任意の質量比の2種以上の混合物からなり、
前記組成物B1は、脂肪族又は芳香族の多価アルコール、脂肪族又は芳香族の多元酸中のいずれか1種又は2種以上の混合物であり、
前記組成物B21は、イソシアネート系化合物、イソシアヌレート環多価アルコール又はイソシアネートポリエーテル多価アルコール中のいずれか1種又は2種以上の混合物から選ばれ、
前記組成物B3は、カルボジイミド系化合物から選ばれ、
数平均分子量6000〜135000g/mol、分子量分布1.2〜6.5、結晶温度範囲15℃〜105℃であることを特徴とする生分解性ポリエステル。 - 前記組成物A11を構成する脂肪族二塩基酸、環状脂肪族二塩基酸、脂肪族二塩基酸のエステル誘導体又は環状脂肪族二塩基酸のエステル誘導体は、特に、シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ヘンデカンジカルボン酸、無水マレイン酸、1,1シクロブタンジカルボン酸、1,1-シクロヘキサン二酢酸、1,4-シクロヘキサン二酢酸、シクロヘキセン-1,2ジカルボン酸無水物、ノルボルナン2,3-ジカルボン酸又はアダマンタン二酢酸又はそのエステル化物等の二塩基酸又はそのエステル化物中の1種又は2種以上の混合物から選んだ炭素原子数C4〜C18の二塩基酸又はそのエステル化物であることを特徴とする請求項1記載の生分解性ポリエステル。
- 前記組成物A21を構成する脂肪族ジオールは、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジオール、2-エチル-2-tert-ブチル-1,3-プロパンジオール又は2,2,4-トリメチル-1,6-ヘキサンジオール中の1種又は2種以上の混合物から選んだものであり、
前記組成物A21を構成する環状脂肪族ジオールは、シクロペンタンジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,2-シクロヘキサンジメタノール、1,3-シクロヘキサンジメタノール、1,4-シクロヘキサンジメタノール又はイソソルビド中の1種又は2種以上の混合物から選んだものであることを特徴とする請求項1記載の生分解性ポリエステル。 - 前記組成物A21を構成する環状脂肪族ジオールは、イソソルビド又はその誘導体であることを特徴とする請求項1記載の生分解性ポリエステル。
- 前記組成物A21を構成する脂肪族ポリエーテルジオールは、分子量範囲25〜12000g/molのエチレンオキシドの二量体、エチレンオキシドの三量体、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリテトラヒドロフラン又はエチレンオキシド-プロピレンオキシド共量体中の1種又は2種以上の混合物から選んだものであることを特徴とする請求項1記載の生分解性ポリエステル。
- 前記組成物A21を構成するヒドロキシ脂肪酸は、グリコール酸、α-ヒドロキシプロピオン酸、β-リンゴ酸、β-ヒドロキシ酪酸、ヒドロキシコハク酸、5-ヒドロキシ吉草酸、3-ヒドロキシカプロン酸、5-ヒドロキシカプロン酸、6-ヒドロキシカプロン酸、7-ヒドロキシエナント酸、3,5-ジヒドロキシエナント酸、ヒドロキシカプリル酸、5-ヒドロキシカプリン酸、5-ヒドロキシドデカン酸、9,10,16-トリヒドロキシヘキサデシル酸、3,4-ジヒドロキシ桂皮酸、p-ヒドロキシ桂皮酸、アガリン酸又はそれらのポリマー中の1種又は2種以上の混合物から選んだものであることを特徴とする請求項1記載の生分解性ポリエステル。
- 前記組成物A22を構成する芳香環含有ヒドロキシ有機酸は、o-ヒドロキシ安息香酸、p-ヒドロキシ安息香酸、2,4-ジヒドロキシ安息香酸、4-ヒドロキシフタル酸メチルエステル又はその誘導体、4-ヒドロキシ無水フタル酸又は前記有機酸のポリマー中の1種又は2種以上の混合物から選んだものであることを特徴とする請求項1記載の生分解性ポリエステル。
- 前記組成物B1を構成する多価アルコール又は多元酸は、グリセリン、トリメチロールプロパン、ソルビトール、グルコース、グルコシド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ポリエーテルトリオール、ポリエーテル四元アルコール、ピロメリット酸、ピロメリット酸二無水物、トリメシン酸、ベンゼントリカルボン酸、酒石酸、クエン酸、クエン酸無水物又は前記化合物のエステル誘導体中の1種又は2種以上の混合物から選んだものであることを特徴とする請求項1記載の生分解性ポリエステル。
- 前記組成物B2を構成するイソシアネート系化合物は、カルボジイミド改質のジイソシアネート、ブロック型イソシアネート又はジイソシアネートの二量体又は三量体であることを特徴とする請求項1記載の生分解性ポリエステル。
- 前記ジイソシアネートは、トルエンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、m-キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,6-ジイソシアネートヘキサン酸メチル、メチルシクロヘキセンジイソシアネート、2,2,4-トリメチルヘキサンジイソシアネート、イソプロピリデンビス(シクロヘキセンジイソシアネート-4)、有機ケイ素ジイソシアネート又はカルボジイミド含有ジフェニルメタンジイソシアネート中のいずれか1種又は2種以上の混合物であることを特徴とする請求項11記載の生分解性ポリエステル。
- 前記組成物B3を構成するカルボジイミド系化合物は、カルボジイミド単量体、カルボジイミド重合体であるか、又は、分子構造において1〜30個のカルボジイミド基を含有する分子量40〜30000g/molの2種以上のカルボジイミド系化合物の任意の比率の混合物であることを特徴とする請求項1記載の生分解性ポリエステル。
- 請求項1記載の生分解性ポリエステルの調製方法であって、
エステル化反応段階、エステル交換反応段階及び縮合重合反応段階を含み、
前記組成物Bの含有量が0でない場合、
前記組成物Bを、任意の反応段階の反応中、又は任意の反応段階の前、又は任意の反応段階の後、1回に全部入れるか又は数回に分けて入れ、
数回に分けて入れる場合、異なる反応段階の前又は後又は反応中に数回に分けて入れるか、又は、同一の反応段階の前又は後又は反応中に数回に分けて入れることを特徴とする生分解性ポリエステルの調製方法。
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