JP2010157751A - 有機elデバイスの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の組成物は、1以上の置換基を有し、該置換基の炭素の総数が3以上のベンゼン誘導体の少なくとも1種を含む溶媒と、機能材料とからなる構成としたものである。本発明の機能膜は、上記組成物を用いて形成したものである。本発明の表示装置は、二つの電極間に、上記組成物を用いて形成した発光材料層を具備するものである。上記表示装置は、有機EL素子等である。
【選択図】図1
Description
本発明の組成物の第1実施形態は、吐出装置を用いる機能材料のパターン膜形成に用いられる組成物であって、1以上の置換基を有し、該置換基の炭素数の総数が3以上のベンゼン誘導体を少なくとも含む溶媒と機能材料よりなる組成物である。
本発明の組成物の第2実施形態は、ドデシルベンゼンを少なくとも含む溶媒と、下記化合物1乃至5の少なくとも1種のフルオレン系高分子誘導体とを含有する組成物である。即ち、第2実施形態は、本発明の組成物において、第2実施形態に適合する、1以上の置換基を有し、該置換基の炭素数の和が3以上のベンゼン誘導体を少なくとも含む溶媒として、ドデシルベンゼンを少なくとも含む溶媒を用い、第2実施形態に適合する機能材料として、化合物1乃至5の少なくとも1種のフルオレン系高分子誘導体を用いたものである。
本発明の組成物の第3実施形態は、1以上の置換基を有し、該置換基の炭素の総数が3以上であり且つ蒸気圧(室温、以下同じ)が0.10〜10mmHgのベンゼン誘導体の少なくとも1種を含む溶媒と、機能材料とからなる組成物である。即ち、第3実施形態は、本発明の組成物において、第3実施形態に適合する、1以上の置換基を有し、該置換基の炭素数の和が3以上のベンゼン誘導体を少なくとも含む溶媒として、蒸気圧が0.10〜10mmHgのベンゼン誘導体を少なくとも含む溶媒を用いたものである。
(実施例1−1)
ITO(インジウムチンオキサイド)透明電極付きガラス基板の電極がある面側に、ポリビニルカルバゾールのテトラヒドロフラン溶液を塗布し、スピンコート法により0.1マイクロメータのポリビニルカルバゾール膜を形成した。該膜上に、インクジェットプリンティング装置を用い、ポリヘキシルオキシフェニレンビニレンのキシレン/テトラリンの0.1重量パーセント混合溶液(キシレン/テトラリン=1/4、体積比)を所定の形状に吐出した。更にこの上にアルミニウムを蒸着した。
シメンとテトラリンの混合溶液(シメン/テトラリン=1/1)にポリシラザンの20重量パーセントキシレン溶液(東燃製)を混合溶媒に対して20体積パーセントになるように調合した。このようにして得られたポリシラザン溶液をインクジェットプリンティング装置により、プラスチック製液晶パネル面に全面濡れるように吐出し、乾燥した。反対側も同じ処理をし、両面ポリシラザン膜とした。このパネルを85℃、90パーセントの恒温恒室槽にいれ20分間放置し、シリカガラス膜とした。このパネルを取り出し乾燥したのち、2枚の偏光板が直交するように両側から張り合わせた。
シメンとテトラリンの混合溶液(シメン/テトラリン=1/1)にポリシラザンの20重量パーセントキシレン溶液(東燃製)を混合溶媒に対して20体積パーセントになるように調合した。このようにして得られたポリシラザン溶液をインクジェットプリンティング装置により、半導体素子形成及びアルミ配線を施したシリコン基板上に吐出し、全面塗布した。塗布後、150℃で、20分乾燥し、しかる後、水蒸気雰囲気中350℃で2時間焼成した。
更に本発明の実施の形態について詳細に説明する。図1に示すように、モザイク状に区切られたITO(インジウムチンオキサイド)透明電極、および透明電極を囲む土手付きガラス基板の電極上に、赤、緑、青に発色する有機EL材料を溶解した下記に示す吐出組成物を各色モザイク状に配列する様インクジェットプリンティング装置により打ち分けた。固形物の溶媒に対する割合はいずれも0.4%(重量/体積)である。図1において、1はノズル、2はガラス基板、3はITO透明電極、4は土手(仕切り)、5は組成物(インク滴)をそれぞれ示す。
<吐出組成物>
溶媒 ドデシルベンゼン/テトラリン(1/1、体積比)
赤 ポリフルオレン/ペリレン染料(98/2、重量比)
緑 ポリフルオレン/クマリン染料(98.5/1.5、重量比)
青 ポリフルオレン
実施例1−4と同様にして吐出した基板を100℃で1分乾燥した後、直ちに減圧(2mmHg)で溶媒を除去した。このようにして得られた基板を用い、実施例1−4と同様な方法によりパネルを作成し点灯したところ実施例1−4と同じような結果が得られた。
実施例1−4と同様にして吐出した基板をベルジャー内に設置し、チッソガスを封入し内圧を2気圧とし、100℃で乾燥、溶媒を除去した。このようにして得られた基板を用い、実施例1−4と同様な方法によりパネルを作成し点灯したところ実施例1−4と同じような結果が得られた。
(実施例2−1)
本実施例では、カラー表示装置を作製する。
本実施例におけるプロセスについても、前述した第1実施形態の実施例と同様に、図1により説明することができる。即ち、図1に示す構造では、ITO透明電極3は、ドット状パターンで形成されており、個々独立してTFT素子(不図示)に直結されて画素を形成し駆動可能である。各画素(ITO透明電極3のドット)の境界部で各画素を区画するように土手4が形成されており、ノズルから打ち出された組成物(インク組成物)5が土手4により仕切られたITO透明電極上に供給され付着する。組成物として、三色の発光材料を用いることでマルチカラーの発光ディスプレイを作製することができる。
下記表2に示す組成で発光材料を溶媒に対して配合して三種の組成物(インク組成物)を調製し、実施例2−1と同様にして、インクジェット装置を用い図1に示すようにポリイミドからなる土手4を有する基板(TFT基板)上に吐出した。吐出される領域(土手4で区画された領域)の大きさは30μm×30μm、ピッチ70μmであり、吐出のピッチは70μmとした。インクジェットのヘッドにおける目詰まり等を生じることなく良好に吐出がなされ、モザイク状に三種のインクが配列した基板を得ることができた。
実施例2−1と同様にして、まず上記表1に示す組成の三種の組成物(インク組成物)を調製し、インクジェット装置を用い図1で示すようにポリイミドからなる土手4を有するTFT基板上に当該インクを吐出した。インクジェットヘッドにおいて良好に目詰まりを生じることなく、良好な吐出がなされた。
実施例1と同様にして、まず上記表1に示す組成の三種の組成物(インク組成物)を調製し、インクジェット装置を用い図1で示すようにポリイミドからなる土手4を有するTFT基板上に当該インクを吐出した。インクジェットヘッドにおいて良好に目詰まりを生じることなく、良好な吐出がなされた。
上記表2−2に示す組成において、テトラリンに替えてシクロヘキシルベンゼン100mlを配合しその他は同様に発光材料を溶媒に対して配合して3種の組成物(インク組成物)を調製し、実施例2−1と同様にして、インクジェット装置を用い図1に示すようにポリイミドからなる土手4を有するTFT基板)上に吐出した。吐出の間隔は70μmであり、モザイク状に三種のインクが配列した基板を得た。
各ITO透明電極(ドット)に設けられたTFT素子を10ボルトで駆動したところ、画素に所望の色(当該画素に設けられた発光層に相当する色)を表示することができた。また動画の表示も可能であった。
実施例2−5と同様の組成で三種の組成物(インク組成物)を調製し、同実施例と同様にインクジェット装置を用い図1で示すようにポリイミドからなる土手4を有するTFT基板上に当該インクを吐出した。
下記表3に示す組成で発光材料を溶媒に対して配合しの組成物(R(赤)用インク組成物)を調製し、実施例2−1と同様にして、インクジェット装置を用い図1に示すようにポリイミドからなる土手4を有する基板(TFT基板)上に吐出を試みた。しかし、インクジェットヘッドにおいて目詰まりが生じ、基板上に発光層の形成を行うことができなかった。
(実施例3−1)
まず組成物として、下記表4〜9に示す処方で、機能材料(発光材料)としての高分子化合物を溶媒に配合して組成物1〜6〔各組成物につき、R(赤)、G(緑)、B(青)の三種〕を調製した。高分子化合物としては、第3実施形態に特に適合した機能材料である化合物1〜化合物5から選択して用いた。
キシレン ;13.80
メシチレン ;1.73
1,2,3,4−テトラメチルベンゼン ;0.23
ジエチルベンゼン ;0.70
シクロヘキシルベンゼン;0.193
ドデシルベンゼン ;0.0000125
○:濁度変化なし(透明溶液)
×:濁度変化あり(析出あり)
◎:極めて良い。
○:良い(多少の飛行曲がりはあるが、パターンニングはできる)。
×:飛行曲がりやノズル詰まりが起こる。
基板形成
以下のようにして、図2(A)に示す画素を有する基板を形成した。TFT付きの基板11上に、ITO12、SiO213及びポリイミド14をフォトリソグラフィー法によりパターン形成した。このSiO2及びポリイミドはバンク(土手)となる部分である。このとき、SiO2には28μmφの円形の開口部を設け、更にその上のポリイミドには32μmφの円形の開口部を設けることにより、これら両開口部からなる円形画素15を形成した。この画素ピッチaは、70.5μmである。SiO2及びポリイミドで仕切られた上記円形画素は、後述の有機EL材料を含有する吐出組成物をインクジェット方式によりパターンニング塗布する部分となる。
次に、円形画素が形成された上記基板に、図2(B)の矢印の方向にて、O2及びCF4の連続大気圧プラズマ処理を行った。このプラズマ処理の条件は、次の通りである。即ち、大気圧下で、パワーを300W、電極−基板間距離を1mmとした。また、O2プラズマについては、O2ガス流量を80ccm、ヘリウムガス流量を10 l/min、テーブル搬送速度を10mm/sとし、CF4プラズマについては、CF4ガス流量を100ccm、ヘリウムガス流量を10 l/min、テーブル搬送速度を5mm/sとした。
図3(E)及び(F)に示すように、インクジェットヘッド(エプソン社製MJ−930Cヘッド)16から、発光層用組成物19として、前記の実施例3−1で用いた表5の組成物2を20plで吐出し、B、R、Gの順で各素電極上にパターニング塗布を行うことにより、各色の発光層20を形成した(図3(G)参照)。発光層20を形成後、1Torr以下の減圧下、30分、60℃でホストベークを行った。
発光層を形成した後、弗化リチウム(厚み:2nm)、カルシウム(厚み:20nm)、及びアルミニウム(厚み:20nm)を蒸着で形成し、電極(陰極)21とした。最後に、エポキシ樹脂22で上記電極を封じ、カラー有機ELパネル10を作製した(図3(H)参照)。
前記の実施例3−1で用いた表6の組成物3を用いて各色の発光層を形成した以外は、前記の実施例3−2と同様の工程によりカラー有機ELパネルを作製した。
前記の実施例3−1で用いた表7の組成物4を用いて各色の発光層を形成した以外は、前記の実施例3−2と同様の工程によりカラー有機ELパネルを作製した。
前記の実施例3−1で用いた表8の組成物5を用いて各色の発光層を形成した以外は、前記の実施例3−2と同様の工程によりカラー有機ELパネルを作製した。
Claims (35)
- 1以上の置換基を有し、該置換基の炭素の総数が3以上のベンゼン誘導体の少なくとも1種を含む溶媒と、機能材料とからなることを特徴とする組成物。
- 前記ベンゼン誘導体の沸点が、200℃以上である請求の範囲第1項記載の組成物。
- 前記ベンゼン誘導体が、ドデシルベンゼンである請求の範囲第2項記載の組成物。
- 前記ベンゼン誘導体の少なくとも1種を含む前記溶媒が、沸点140℃以上の他の溶媒を含有する請求の範囲第1〜3項の何れかに記載の組成物。
- 前記ベンゼン誘導体が、ドデシルベンゼンであり、且つ前記の沸点140℃以上の他の溶媒が、シメン、テトラリン、クメン、デカリン、ジュレン、シクロヘキシルベンゼン、ジヘキシルベンゼン、テトラメチルベンゼン及びジブチルベンゼンからなる群より選択される少なくとも1種である請求の範囲第4項記載の組成物。
- 前記ベンゼン誘導体の少なくとも1種を含む前記溶媒が、沸点180℃以上の他の溶媒を含有する請求の範囲第1〜3項の何れかに記載の組成物。
- 前記ベンゼン誘導体の蒸気圧(室温)が、0.10〜10mmHgである請求の範囲第1項記載の組成物。
- 前記ベンゼン誘導体が、1,2,3,4−テトラメチルベンゼンである請求の範囲第7項記載の組成物。
- 前記ベンゼン誘導体が、蒸気圧0.10〜0.50mmHgのベンゼン誘導体の少なくとも1種と、蒸気圧0.50〜10mmHgのベンゼン誘導体の少なくとも1種との混合物である請求の範囲第7記載の組成物。
- 前記の蒸気圧0.10〜0.50mmHgのベンゼン誘導体が、テトラメチルベンゼンである請求の範囲第9項記載の組成物。
- 前記の蒸気圧0.10〜0.50mmHgのベンゼン誘導体が、シクロヘキシルベンゼンである請求の範囲第9項記載の組成物。
- 前記の蒸気圧0.50〜10mmHgのベンゼン誘導体が、ジエチルベンゼン及び/又はメシチレンである請求の範囲第9〜11項の何れかに記載の組成物。
- 前記機能材料が、有機EL材料である請求の範囲第1〜12項の何れかに記載の組成物。
- 前記有機EL材料が、フルオレン系高分子誘導体の少なくとも1種である請求の範囲第13項の何れかに記載の組成物。
- 前記機能材料が、シリカガラスの前駆体である請求の範囲第1〜12項の何れかに記載の組成物。
- 前記機能材料が、カラーフィルター用材料である請求の範囲第1〜12項の何れかに記載の組成物。
- インクジェット法に使用される、請求の範囲第1〜17項の何れかに記載の組成物。
- 請求の範囲第1〜18項の何れかに記載の組成物を基材上に供給打ち分けた後、該基材を熱処理することを特徴とする膜の製造方法。
- 前記組成物を吐出装置により基板上に吐出打ち分けた後、基板を吐出時温度より高温に処理する請求の範囲第19項記載の膜の製造方法。
- 高温処理の時、加圧しながら加熱する請求の範囲第20項記載の膜の製造方法。
- 高温処理後そのまま直ちに減圧にし、溶媒を除去する請求の範囲第20又は21項記載の膜の製造方法。
- 前記吐出装置が、インクジェットプリンティング装置である請求の範囲第20〜22項の何れかに記載の膜の製造方法。
- 請求の範囲第1〜18項の何れかに記載の組成物を用いて形成されたことを特徴とする機能素子。
- 前記機能素子が、表示素子である請求の範囲第24項記載の機能素子。
- 前記表示素子は、第一及び第二の電極間に発光材料層を具備し、該発光材料層が、前記組成物を用いて形成されてなる請求の範囲第25項記載の機能素子。
- 前記第一の電極と前記発光材料層との間に、正孔注入/輸送層を設けてなる請求の範囲第26項記載の機能素子。
- 前記表示素子が、有機EL素子である請求の範囲第25〜27項の何れかに記載の機能素子。
- 請求の範囲第26項記載の機能素子の製造方法であって、第一の電極を有する基材上に、前記組成物を選択的に供給し発光材料層パターンを形成し、続いて該発光材料層パターン上に第二の電極を形成することを特徴とする機能素子の製造方法。
- 前記組成物を選択的に供給並びに熱処理し発光材料層パターンを形成する請求の範囲第29項記載の機能素子の製造方法。
- 前記熱処理を40〜200℃の温度範囲で行う請求の範囲第30項記載の機能素子の製造方法。
- 前記熱処理を加圧下で行う請求の範囲第30又は31項記載の機能素子の製造方法。
- 前記熱処理において、組成物が完全に乾燥する前に減圧する請求の範囲第30〜32項の何れかに記載の機能素子の製造方法。
- 第一の電極を有する前記基材上に、極性溶媒を含む溶液を用いてインクジェット法により正孔注入/輸送層を形成した後、該正孔注入/輸送層上に、前記発光材料層パターンを形成し、有機EL素子を得る請求の範囲第29〜33項の何れかに記載の機能素子の製造方法。
- 前記機能素子として、有機EL素子を得る請求の範囲第29〜33項の何れかに記載の機能素子の製造方法。
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