JP2002371196A - 組成物、膜の製造方法、機能素子、機能素子の製造方法、電気光学装置の製造方法、及び電子機器の製造方法 - Google Patents
組成物、膜の製造方法、機能素子、機能素子の製造方法、電気光学装置の製造方法、及び電子機器の製造方法Info
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- JP2002371196A JP2002371196A JP2002067729A JP2002067729A JP2002371196A JP 2002371196 A JP2002371196 A JP 2002371196A JP 2002067729 A JP2002067729 A JP 2002067729A JP 2002067729 A JP2002067729 A JP 2002067729A JP 2002371196 A JP2002371196 A JP 2002371196A
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Abstract
安定な組成物を作製し、更に、この組成物を用いて均一
かつ均質な薄膜を形成する膜の製造方法並びに機能素
子、更にこの機能素子を有する電気光学装置及び電子機
器、特に有機EL素子を提供する。 【解決手段】1以上の置換基を有し、構成原子として酸
素原子を含有する複素環式化合物の少なくとも1種を含
む溶媒と、有機EL材料、導電性材料、絶縁性材料及び
半導体材料からなる群より選択される機能材料とからな
る組成物を作製し、この組成物を用いて機能膜並びに機
能素子を作製する。
Description
成、特に吐出装置を使用する機能材料のパターン膜形成
に用いられ、安定して吐出できる組成物(吐出組成
物)、及び該組成物を用いて均一な膜(機能膜)を形成
する膜の製造方法、機能素子、機能素子の製造方法、電
気光学装置の製造方法、及び電子機器の製造方法に関す
る。
コート法、ゾルゲル法、ブレード法等が広く知られてい
る。上記の方法では、溶質である材料を溶媒に溶解或い
は分散させた組成物を基材に塗布し、加熱等により溶媒
を取り除くことで機能薄膜を作製する。
グラフィー法が広く採用されているが、フォトリソグラ
フィー法にはコストが高い、工程が複雑である、材料の
消費量が多い等の問題がある。そこで低コスト、かつ工
程が簡便である吐出装置、特にインクジェットプリンテ
ィング装置を用いた機能材料の微細パターンニング技術
が検討されている。インクジェットプリンティング装置
を用いた機能材料の微細パターンニングの例として、カ
ラーフィルター(特開平9−329706号公報、特開
平11−202114号公報)、有機EL表示装置(特
開平号7−235378公報、特開平10−12377
号公報、特開平号10−153967号公報)等が挙げ
られる。また、吐出組成物に関して、簡便かつ短時間で
の高精度な薄膜パターン形成、及び膜設計や発光特性の
最適化を簡単に行うこと目的とした有機EL素子用組成
物(特開平11−40358号公報)、飛行曲がりや目
詰りを生じることなく簡便かつ短時間で高精度のパター
ニングを目的とした吐出組成物(特開平11−5427
0号公報)が開示されている。
ジェットプリンティング装置によるパターン形成法に
は、無製版、省資源、省力化等の非常に優れた特徴があ
る反面、吐出組成物に用いる材料に関して制限を受ける
という問題点があった。
料、或いは高分子材料の中には、インクジェット法で用
いられる水やアルコール類等の溶媒に不溶、または溶解
度が低いものがあり、更に、水やアルコール類等の溶媒
と反応、或いは分解するような機能材料には上記溶媒は
使用できないという問題点があった。
い場合、成膜に適した濃度の溶液では、組成物作成後に
内容物の析出や、吐出時に目詰まりを生じるという問題
点があった。一方、吐出時の目詰まりを防ぐために濃度
を希薄にした場合、機能材料の特性を発揮するのに十分
な膜厚の機能膜を作成するためには、組成物の吐出回数
が多くなり、工程数が増える等の問題点があった。
い有機溶剤を用いると、吐出時或いは吐出後の膜形成の
際、溶媒の揮発に伴って吐出組成物から気化熱を奪い、
機能材料の析出を促すために、溶媒が蒸発しやすいため
に機能材料の析出し、目詰まりを起こしやすいという問
題点があった。また、機能材料が多成分系の場合、相分
離が生じて不均質な膜となり、機能性膜の機能が損なわ
れるという問題点があった。
において、組成物塗布後の乾燥過程で膜の中央が薄く、
端が厚くなるなど膜厚ムラが生じることがあり、膜厚の
制御が困難であるという問題点があった。
に吐出装置を使用する機能材料のパターン膜形成におい
て、非極性または極性の小さな機能材料、水やアルコー
ル類等の溶媒と反応するような機能材料、或いは高分子
材料を使用できる組成物を提供することにある。また、
本発明の他の目的は、インクジェット法による組成物塗
布において、吐出時の目詰まりや飛行曲がりを防ぎ、安
定な吐出を達成する組成物を提供することにある。更
に、本発明の他の目的は、該組成物を用いて均一かつ均
質な薄膜を形成する膜の製造方法、機能素子、特に有機
EL素子及びその製造方法、更に当該機能素子を有する
電気光学装置及び電子機器、特に有機EL表示装置の製
造方法を提供することにある。
の置換基を有し、構成原子として酸素原子を含有する複
素環式化合物の少なくとも1種を含む溶媒と、有機EL
材料、導電性材料、絶縁性材料及び半導体材料からなる
群より選択される機能材料とからなることを特徴とする
組成物(特に液状組成物)が提供される。
としては特に制限されるものではなく、非極性、或いは
極性の弱い材料や、水と反応し易い反応性の材料であっ
てもその機能を損なうことなく使用できるという効果を
有する。また、上記組成物によれば、材料の溶解度が大
きいため、組成物作成後の内容物の析出や、インクジェ
ット法における吐出時の目詰まりを防ぐという効果を有
する。
環式化合物がフラン骨格を有する。この場合、組成物に
おいて、材料の溶解度が大きいため、組成物作成後の内
容物の析出や、インクジェット法における吐出時の目詰
まりを防ぐことができ、安定な吐出が可能な組成物を提
供できる。
素環式化合物の沸点が170℃以上である。この場合、
組成物調製後の溶質の析出や、溶媒の揮発による吐出時
の目詰まりを防ぐことができ、安定な吐出が可能な組成
物を提供できる。
素環式化合物が、2,3−ジハイドロベンゾフランであ
る。この場合、用いられる機能材料としては特に制限さ
れるものではなく、非極性、或いは極性の弱い材料や、
水と反応し易い反応性の材料であってもその機能を損な
うことなく使用することができるという効果を有する。
また、当該組成物によれば、材料の溶解度が大きいた
め、組成物作成後の内容物の析出や、インクジェット法
における吐出時の目詰まりを防ぐという効果を有する。
酸素複素環式化合物を少なくとも含む溶媒が、他の有機
溶剤を含有する。この場合、組成物調製後の内容物の析
出や、溶媒の揮発による吐出時の目詰まりを防ぐことが
でき、安定な吐出が可能な組成物を提供できる。また、
上記組成物によれば、塗布に適した粘度に調整できるた
め、機能膜の設計が容易であるという効果を有する。
は、当該他の溶媒として、ベンゼン誘導体を含有するこ
とを特徴とする。この場合、組成物作成後の内容物の析
出や、溶媒の揮発による吐出時の目詰まりを防ぐことが
でき、安定な吐出が可能な組成物を提供できる。また、
上記組成物によれば、塗布に適した粘度に調整できるた
め、機能膜の設計が容易であるという効果を有する。
ターン塗布し、薄膜形成することを特徴とする。当該製
造方法によれば、組成物塗布後の乾燥過程で生じる膜厚
ムラや、内容物の相分離を防ぎ、均一かつ均質な機能膜
を提供できる。
前記塗布を、吐出装置を用いて行う。この場合、低コス
トかつ簡便に微細パターンニングした機能膜を提供する
ことができる。
前記吐出装置がインクジェット装置である。この場合、
無製版、低コストかつ簡便に微細パターンニングした機
能膜を提供することができる。
は、上記の組成物を基材上に塗布後、該基材を熱処理、
及び又は加圧或いは減圧する。この場合、膜厚ムラや内
容物の相分離を防ぎ、均一かつ均質な機能膜を提供する
ことができる。
成する工程を有する機能素子の製造方法が提供される。
くは、機能薄膜として有機EL材料からなる膜が形成さ
れる。
いて形成されたことを特徴とする機能素子が提供され
る。
である。
する工程を有する電気光学装置の製造方法が提供され
る。かかる電気光学装置は、特に好ましくは、有機EL
表示装置である。
する工程を有する電子機器の製造方法が提供される。
機能材料のパターン膜形成に用いられる組成物であり、
1以上の置換基を有し、構成原子に酸素原子を含有する
複素環式化合物の少なくとも1種を含む溶媒と、導電性
材料、絶縁性材料及び半導体材料からなる群より選択さ
れる機能材料とからなる。
特に制限されるものではなく、非極性、或いは極性の弱
い材料や、水と反応し易い反応性の材料であっても使用
することができる。このような機能材料としては、本発
明の組成物の用途に応じた材料が用いられ、例えば、有
機EL(エレクトロルミネッセンス)材料等の発光材
料、有機金属化合物等の導電性材料、誘電体或いは半導
体材料等が挙げられ、特に、有機EL材料に好適であ
る。
料の薄膜形成、特に吐出装置を使用する機能材料のパタ
ーン膜形成に用いられる。
成物塗布過程において安定である組成物の溶媒として、
1以上の置換基を有し、構成原子に酸素原子を含有する
複素環式化合物の少なくとも1種を含む溶媒が好適であ
る。また、前記複素環式化合物がフラン骨格を有すると
更に好ましい。
物、縮合複素環式化合物の何れでも良い。更に、酸素原
子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を含有し、かつ
炭素原子を2以上有するものであっても良い。
えば、直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基、脂環式炭化
水素基、芳香族炭化水素基等が挙げられる。
フラン、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、フ
ラザン、ベンゾフラン、2,3−ジハイドロベンゾフラ
ン、1,2−ベンゾイソオキサゾール、2−メチルベン
ゾオキサゾールが挙げられる。
の1種からなる単一溶媒または前記複素環式化合物の二
種以上からなる混合溶媒でも良く、また、前記複素環式
化合物と該複素環式化合物以外の溶媒との混合物でもよ
い。複素環式化合物以外の溶媒として、ベンゼン誘導体
が好適である。前記ベンゼン誘導体の例として、シメ
ン、テトラリン、クメン、デカリン、ジュレン、シクロ
ヘキシルベンゼン、ジヘキシルベンゼン、テトラメチル
ベンゼン、及びジブチルベンゼンが挙げられる。上記溶
媒を用いることで、組成物を塗布に適した粘度に調整で
きるため、機能膜の設計が容易となる。
いため、組成物作成後の内容物の析出を防ぐことができ
る。また、インクジェット法を用いた機能材料のパター
ン膜形成において、溶媒の揮発、或いは内容物の析出に
よる吐出時の目詰まりや飛行曲がりを防ぎ、安定した吐
出を実現するためには、機能材料の溶解度が大きく、高
沸点及び又は低蒸気圧の溶媒が望ましい。このような溶
媒として、沸点が170℃以上、室温での蒸気圧が0.
10〜10mmHgであると更に好ましい。
は、スピンコート法、ディッピング法、キャスト法、ブ
レード法等の何れの方法も適用できる。
して、低コスト、かつ工程が簡便である点で、吐出装
置、特にインクジェットプリンティング法が好ましい。
いは塗布後、自然乾燥、加熱、加圧又は減圧、ガスフロ
ー乾燥、またはこれらの組み合わせにより機能膜を作製
する。
の相分離が起こらず、均一かつ均質な機能膜を得ること
ができる。また、溶媒除去方法を組み合わせる事で、機
能膜の設計が容易となる。
を用いた場合には、有機EL素子のカラー化が可能とな
る。
に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
表1に示した組成物(G1)(溶液)を調製した。
組成物(B1)(溶液)を調製した。
組成物(R1)(溶液)を調製した。
の構造を以下に示す。
ハイドロベンゾフランを含まない発光層用組成物(G
2)、(B2)、(R2)(夫々溶液)を調製した。
組成物並びに青色発光組成物については650nmにお
ける濁度変化を、赤色発光組成物については700nm
における濁度変化(調製直後の組成物の濁度に対する変
化)を観察した。表4に組成物の安定性の比較を示す。
1週間は非常に安定であったが、1ヶ月経過した後には内
容物の析出が認められた。これに対して、組成物(G
1)、(B1)、(R1)は組成物作成後一ヶ月を経て
も非常に安定であった。
入/輸送層用組成物(溶液)を調製した。
物(溶液)を調製した。
ト法による有機EL素子の形成方法を説明するが、これ
に先立ち、まず、この有機EL素子を機能素子とした電
気光学装置として、有機ELパネルの一例の概略構成を
説明する。
ネルの一例の平面構造を説明するための図であり。図1
中符号70は有機ELパネルである。この有機ELパネ
ル70は、ガラス等からなる基体2と、マトリックス状
に配置された画素71を形成する多数の有機EL素子
と、封止基板(図示せず)とを具備して構成されたもの
である。基体2は、例えばガラス等の透明基板からなる
もので、基体2の中央に位置する表示領域2aと、基体
2の周辺部に位置して表示領域2aの外側に配置された
非表示領域2bとに区画されている。表示領域2aは、
マトリックス状に配置された有機EL素子によって形成
された領域であり、有効表示領域とも言われるものであ
る。
る有機EL素子部(図示せず)と基板との間には、回路
素子部(図示せず)が設けられており、この回路素子部
には、走査線、信号線、保持容量や、スイッチング素子
となる薄膜トランジスタ等が設けられている。非表示領
域2bである基体2の周辺部には、前記画素71を形成
する有機EL素子の陰極(対向電極)に連続した陰極線
用配線12が配設されており、この陰極線用配線12
は、その端部がフレキシブル基板5上の配線5aに接続
されている。この配線5aは、フレキシブル基板5上に
設けられた駆動IC6(駆動回路)に接続されている。
電源線103(103R、103G、103B)が配線
されている。表示領域2aを挟んでその両側には、走査
側駆動回路73が配置されている。これら走査側駆動回
路73は、前記の回路素子部内に設けられたものとなっ
ている。回路素子部内には、走査側駆動回路73に接続
される駆動回路用制御信号配線73aと駆動回路用電源
配線73bとが設けられている。また、表示領域2aの
一方の側には、検査回路74が配置されている。この検
査回路74により、製造途中や出荷時の表示装置の品
質、欠陥の検査を行うことができるようになっている。
なお、このような有機EL素子部の上には、これを覆っ
て封止部(図示せず)が設けられている。この封止部
は、基体2に塗布された封止樹脂と、缶封止基板(封止
基板)とから構成されたものである。
る有機EL素子の形成方法を、図2〜図11を参照して
説明する。なお、本工程では一画素のみを示している
が、図2に示すようにこれらの画素は70.5μmピッ
チで配置されている。ITO11がパターンニングされ
たガラス基板10上にフォトリソグラフィーによりポリ
イミド膜13およびSiO2膜12の積層構造が形成さ
れている。当該積層構造の開口部径(SiO2 層の開口
径)は28μm、高さが2μmである。ポリイミド層最
上部での開口は32μmである。正孔注入/輸送材料組
成物を塗布する前に、大気圧プラズマ処理によりポリイ
ミドバンクを撥インク処理した。大気圧プラズマ処理条
件は、大気圧下で、パワー300W、電極−基板間距離
1mm、酸素プラズマ処理では酸素ガス流量80cc
m、ヘリウムガス流量10SLM、テーブル搬送速度5
mm/sで行い、続けてCF4 プラズマ処理では、CF4
ガス流量100ccm、ヘリウムガス流量10SL
M、テーブル搬送速度3mm/sで行った。
に、表5に示した処方の正孔注入/輸送材料組成物(溶
液)15をインクジェットプリント装置ヘッド14から
15pl吐出し、パターン塗布した。真空中(1tor
r)室温20分という条件で溶媒を除去し、その後大気
中200℃(ホットプレート上)10分の熱処理により
正孔注入/輸送層16を形成した。
た緑色発光層用組成物17をインクジェットプリント装
置のヘッド14から20pl吐出し、基板上にパターン
塗布した。更に、基板をホットプレート上で60℃に加
熱して溶媒を除去し、緑色発光層18を形成した。蒸着
により陰極を形成し、最後にエポキシ樹脂による封止を
行い、素子(1)を作製した。
ランを含まない発光層用組成物を作製し、その他は上記
同様の条件で素子(2)を作製した。図8及び9に有機
EL薄膜の断面図を示す。
接触式膜厚計により測定した。素子(1)における中央
部と端部の膜厚差をx(図8)、素子(2)における中
央部と端部の膜厚差をy(図9)とすると、 x<y であり、素子(1)では非常により均一な膜厚に成膜す
ることができた。
輝度特性の比較を示す。同じ電圧に対し、素子(1)の
方が高い輝度並びに均一な発光を示し、発光特性の優れ
た有機EL素子が得られた。
O電極、所定開口形状を有するSiO膜及びポリイミド
膜の積層構造を形成し、続いて正孔注入・輸送層、緑色
発光層組成物(表1に示す処方)を塗布した基板を、塗
布後直ちに減圧下(2mmHg)で溶媒を除去しながら
60℃に加熱しながら緑色発光層を作製した。その他乾
燥条件以外は実施例2と同様の条件で素子(3)を作製
し、その電圧−発光輝度特性を測定した。その結果、実
施例2と同様の結果が得られた。
O電極、所定開口形状を有するSiO膜及びポリイミド
膜の積層構造を形成し、続いて正孔注入・輸送層(表5
に示す処方)を塗布した基板に対し、次に表2に示した
処方の青色発光層用組成物をインクジェットプリント装
置のヘッドから15pl吐出し、基板上にパターン塗布
した。更に、基板をホットプレート上で60℃に加熱し
て溶媒を除去し、青色発光層を形成した。続いて、実施
例2と同様の方法、条件で陰極を形成、封止を行い、素
子(4)を形成した。
ドロベンゾフランを含まない発光層用組成物を調製し、
その他は上記同様の条件で素子(5)を作製した。素子
(4)と素子(5)の電圧−発光輝度特性を比較したと
ころ、実施例2と同様に、2,3−ジハイドロベンゾフ
ランを含む組成物を用いた素子(4)の方が均一で高い
輝度を示した。
圧−電流特性の比較を示す。素子(5)に比べて、素子
(4)の方が電流量は少なく、高効率の優れた素子であ
った。
O電極、所定開口形状を有するSiO膜及びポリイミド
膜の積層構造を形成し、続いて正孔注入・輸送層(表5
に示す処方)を塗布した基板に対し、次に表2に示した
処方の青色発光層用組成物をインクジェットプリント装
置のヘッドから15pl吐出し、基板上にパターン塗布
した。更に、基板をホットプレート上で60℃に加熱し
て溶媒を除去し、赤色発光層を形成した。続いて、実施
例2と同条件で陰極を形成、封止を行い、素子(6)を
形成した。
ドロベンゾフランを含まない発光層用組成物を作製し、
その他は上記同様の条件で素子(7)を作製した。素子
(6)と素子(7)の電圧−発光輝度特性を比較したと
ころ、実施例2並びに4と同様に、2,3−ジハイドロ
ベンゾフランを含む組成物を用いた素子(6)の方が均
一で高い輝度を示した。
物をインクジェット法により打ち分けてパターン形成す
れば、高輝度のカラー有機EL素子の作製が可能とな
る。更に、上記のような組成物を用いた有機EL層の形
成を用いて、優れた輝度を有するカラー有機EL表示装
置を製造することができる。
る。本発明の電子機器は、前記の有機ELパネル(カラ
ー有機EL表示装置)を表示手段として用いたものであ
る。図12(a)は、携帯電話の一例を示した斜視図で
ある。図12(a)において、500は携帯電話本体を
示し、501は前記の有機ELパネルからなる表示装置
(表示手段)を示している。図12(b)は、ワープ
ロ、パソコンなどの携帯型情報処理装置の一例を示した
斜視図である。図12(b)において、600は情報処
理装置、601はキーボードなどの入力部、603は情
報処理本体、602は前記の有機ELパネルからなる表
示装置(表示手段)を示している。図12(c)は、腕
時計型電子機器の一例を示した斜視図である。図12
(c)において、700は時計本体を示し、701は前
記の有機ELパネルからなる表示装置(表示手段)を示
している。図12(a)〜(c)に示す電子機器は、前
記の有機ELパネルを表示装置(表示手段)として用い
たものであるので、均一かつ均質な薄膜からなる有機E
L素子(機能素子)を備えた良好なものとなる。
れる組成物によれば、インクジェット法による組成物塗
布において、吐出時の目詰まりや飛行曲がりを防ぎ、安
定な吐出を達成することができる。更に、本発明により
提供される膜の製造方法によれば、該組成物を用いて均
一かつ均質な薄膜の形成、並びに機能素子、特に有機E
L素子、有機EL表示装置等の電気光学装置、各種の電
子機器を作製することができる。
の平面構造を説明するための図である。
断面図。
造方法の一工程を示す断面図。
造方法の一工程を示す断面図。
造方法の一工程を示す断面図。
造方法の一工程を示す断面図。
造方法の一工程を示す断面図。
発光層断面を模式的に示す断面図。
有機EL素子の発光層断面を模式的に示す断面図。
有機EL素子の電圧−発光輝度特性を示す線図。
有機EL素子の電圧−電流特性を示す線図。
を示す図であり、(a)は携帯電話に適用した場合の一
例を示す斜視図、(b)は情報処理装置に適用した場合
の一例を示す斜視図、(c)は腕時計型電子機器に適用
した場合の一例を示す斜視図である。
Claims (16)
- 【請求項1】 1以上の置換基を有し、構成原子として
酸素原子を含有する複素環式化合物の少なくとも1種を
含む溶媒と、導電性材料、絶縁性材料及び半導体材料か
らなる群より選択される機能材料とからなることを特徴
とする組成物。 - 【請求項2】 前記複素環式化合物が、フラン骨格を有
することを特徴とする請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】 前記複素環式化合物の沸点が、170℃
以上であることを特徴とする請求項1または2に記載の
組成物。 - 【請求項4】 前記複素環式化合物が、2,3−ジハイ
ドロベンゾフランであることを特徴とする請求項1乃至
3の何れかに記載の組成物。 - 【請求項5】 前記複素環式化合物を含む溶媒が、他の
有機溶剤を含有することを特徴とする請求項1乃至4の
何れかに記載の組成物。 - 【請求項6】 前記複素環式化合物を含む溶媒が、ベン
ゼン誘導体を含有することを特徴とする請求項5記載の
組成物。 - 【請求項7】 請求項1乃至6の何れかに記載の組成物
をパターン塗布し、薄膜形成することを特徴とする膜の
製造方法。 - 【請求項8】 前記塗布を、吐出装置を用いて行うこと
を特徴とする請求項7記載の膜の製造方法。 - 【請求項9】 前記吐出装置が、インクジェット装置で
ある請求項8記載の膜の製造方法。 - 【請求項10】 請求項1乃至6の何れかに記載の組成
物を基材上に塗布後、該基材を熱処理、及び又は加圧或
いは減圧することを特徴とする請求項7乃至9何れかに
記載の膜の製造方法。 - 【請求項11】 請求項7乃至10のいずれかに記載の
方法により機能薄膜を形成する工程を有する機能素子の
製造方法。 - 【請求項12】 前記機能薄膜が有機EL(エレクトロ
ルミネッセンス)材料からなる膜である請求項11記載
の機能素子の製造方法。 - 【請求項13】 請求項1乃至6の何れかに記載の組成
物を用いて形成されたことを特徴とする機能素子。 - 【請求項14】 有機EL素子である請求項13記載の
機能素子。 - 【請求項15】 請求項7乃至10のいずれかに記載の
方法により機能薄膜を形成する工程を有する電気光学装
置の製造方法。 - 【請求項16】 請求項7乃至10のいずれかに記載の
方法により機能薄膜を形成する工程を有する電子機器の
製造方法。
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