JPH1154270A - 有機ｅｌ素子用組成物および有機ｅｌ素子の製造方法 - Google Patents
有機ｅｌ素子用組成物および有機ｅｌ素子の製造方法Info
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- JPH1154270A JPH1154270A JP9204697A JP20469797A JPH1154270A JP H1154270 A JPH1154270 A JP H1154270A JP 9204697 A JP9204697 A JP 9204697A JP 20469797 A JP20469797 A JP 20469797A JP H1154270 A JPH1154270 A JP H1154270A
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- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/13—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing
- H10K71/135—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing using ink-jet printing
Abstract
(57)【要約】
【課題】インクジェット方式によるパターン形成の際、
飛行曲がりや目詰りを生じることなく簡便にかつ短時間
で精度の高いパターニングを行う。 【解決手段】主として発光層を形成する共役系高分子有
機化合物の前駆体と、発光層の発光特性を変化させるた
めの少なくとも１種の蛍光色素とを含むインクジェット
方式によるパターン形成に用いられる有機ＥＬ素子用組
成物は、前記インクジェット用ヘッドのノズル面を構成
する材料に対する接触角が３０°〜１７０°、粘度が１
cp〜２０cp、または表面張力が２０dyne〜７０dyne、の
少なくとも１つの条件を具備する。組成物中の前駆体と
しては、例えばポリビニレンフェニレンまたはその誘導
体が挙げられる。蛍光色素としては、例えばローダミン
Ｂ、ジスチリルビフェニル、クマリン、テトラフェニル
ブタジエン、キナクリドンおよびそれらの誘導体が挙げ
られる。
飛行曲がりや目詰りを生じることなく簡便にかつ短時間
で精度の高いパターニングを行う。 【解決手段】主として発光層を形成する共役系高分子有
機化合物の前駆体と、発光層の発光特性を変化させるた
めの少なくとも１種の蛍光色素とを含むインクジェット
方式によるパターン形成に用いられる有機ＥＬ素子用組
成物は、前記インクジェット用ヘッドのノズル面を構成
する材料に対する接触角が３０°〜１７０°、粘度が１
cp〜２０cp、または表面張力が２０dyne〜７０dyne、の
少なくとも１つの条件を具備する。組成物中の前駆体と
しては、例えばポリビニレンフェニレンまたはその誘導
体が挙げられる。蛍光色素としては、例えばローダミン
Ｂ、ジスチリルビフェニル、クマリン、テトラフェニル
ブタジエン、キナクリドンおよびそれらの誘導体が挙げ
られる。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、ＥＬ素子用組成
物、特に有機ＥＬ素子用組成物に関するものである。
物、特に有機ＥＬ素子用組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は、蛍光性有機化合物を含
む固体薄膜の両面に陰極と陽極とを取り付けた構成を有
している。電極間に電圧を印加すると、薄膜に電子及び
正孔（ホール）が注入され、それらは印加された電場に
より薄膜中を移動し再結合する。この再結合に際し放出
されたエネルギーによりエキシトン（励起子）が生成
し、このエキシトンが基底状態へ戻る際にエネルギー
（蛍光・リン光）を放出する現象をＥＬ発光という。
む固体薄膜の両面に陰極と陽極とを取り付けた構成を有
している。電極間に電圧を印加すると、薄膜に電子及び
正孔（ホール）が注入され、それらは印加された電場に
より薄膜中を移動し再結合する。この再結合に際し放出
されたエネルギーによりエキシトン（励起子）が生成
し、このエキシトンが基底状態へ戻る際にエネルギー
（蛍光・リン光）を放出する現象をＥＬ発光という。
【０００３】この有機ＥＬ素子の特徴は、１０Ｖ以下の
低電圧で１００〜１０００００cd／m2程度の高輝度の面
発光が可能となることである。また、有機化合物を用い
れば、材料選択に無限の可能性があるという他の材料系
にはない優位性を有している。すなわち、蛍光物質の種
類を適宜選択することにより青色から赤色までのあらゆ
る可視光の発光が可能になる。
低電圧で１００〜１０００００cd／m2程度の高輝度の面
発光が可能となることである。また、有機化合物を用い
れば、材料選択に無限の可能性があるという他の材料系
にはない優位性を有している。すなわち、蛍光物質の種
類を適宜選択することにより青色から赤色までのあらゆ
る可視光の発光が可能になる。
【０００４】ここで、素子の発光効率と安定性の重要な
部分を担うのが発光層である。これまでに発光効率の向
上と発光波長の変換を目的として、発光層に高効率の蛍
光色素をドーピングすることが行われてきた。
部分を担うのが発光層である。これまでに発光効率の向
上と発光波長の変換を目的として、発光層に高効率の蛍
光色素をドーピングすることが行われてきた。
【０００５】従来の有機ＥＬ素子は、主として低分子系
材料（ホスト材料）を使用し、これを薄膜に形成して積
層型有機薄膜ＥＬ素子としたものである。このような有
機薄膜ＥＬ素子は、低分子量のホスト材料に対して蛍光
色素が添加されたものであり、例えば、アルミキノリノ
ール錯体（Ａｌｑ3 ）、ジスチリルビフェニル等のホス
ト材料に、ペリレン、ジスチリルビフェニル等の蛍光色
素を添加するもの等が挙げられる。しかし、低分子材料
は、ほとんどが分子性結晶を形成するものであり、非常
に脆く加工が困難で、取扱いが困難である。
材料（ホスト材料）を使用し、これを薄膜に形成して積
層型有機薄膜ＥＬ素子としたものである。このような有
機薄膜ＥＬ素子は、低分子量のホスト材料に対して蛍光
色素が添加されたものであり、例えば、アルミキノリノ
ール錯体（Ａｌｑ3 ）、ジスチリルビフェニル等のホス
ト材料に、ペリレン、ジスチリルビフェニル等の蛍光色
素を添加するもの等が挙げられる。しかし、低分子材料
は、ほとんどが分子性結晶を形成するものであり、非常
に脆く加工が困難で、取扱いが困難である。
【０００６】また、このような低分子系色素を薄膜に形
成するためには、真空蒸着法が用いられているが、真空
蒸着法の場合、均質で欠陥がない薄膜を得ることは困難
である。さらに、形成された薄膜は安定性や強度の点で
問題がある。すなわち、素子を昇温した場合に有機分子
の結晶化や凝集が生じ、結晶化した部分は電極と接触で
きず、非発光部分（いわゆるダークスポット）を生じる
問題がある。また、真空蒸着法によって数層もの有機層
を形成するには長時間を要するため、効率的な素子の製
造方法とは言えないものであった。
成するためには、真空蒸着法が用いられているが、真空
蒸着法の場合、均質で欠陥がない薄膜を得ることは困難
である。さらに、形成された薄膜は安定性や強度の点で
問題がある。すなわち、素子を昇温した場合に有機分子
の結晶化や凝集が生じ、結晶化した部分は電極と接触で
きず、非発光部分（いわゆるダークスポット）を生じる
問題がある。また、真空蒸着法によって数層もの有機層
を形成するには長時間を要するため、効率的な素子の製
造方法とは言えないものであった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、簡便
にかつ短時間で精度の高いパターニングを行うことがで
きるとともに、膜設計や発光特性の最適化を簡単に行う
ことができ、また発色効率の調整が容易であるととも
に、薄膜の耐久性が優れた有機ＥＬ素子用組成物および
有機ＥＬ素子の製造方法を提供することにある。
にかつ短時間で精度の高いパターニングを行うことがで
きるとともに、膜設計や発光特性の最適化を簡単に行う
ことができ、また発色効率の調整が容易であるととも
に、薄膜の耐久性が優れた有機ＥＬ素子用組成物および
有機ＥＬ素子の製造方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】このような目的は、下記
（１）〜（１８）の本発明により達成される。
（１）〜（１８）の本発明により達成される。
【０００９】（１） 主として発光層を形成する共役系
高分子有機化合物の前駆体と、前記発光層の発光特性を
変化させるための少なくとも１種の蛍光色素とを含むイ
ンクジェット方式によるパターン形成に用いられる有機
ＥＬ素子用組成物であって、前記インクジェット用のヘ
ッドに設けられた前記組成物を吐出するノズルのノズル
面を構成する材料に対する前記組成物の接触角が３０°
〜１７０°であることを特徴とする有機ＥＬ素子用組成
物。
高分子有機化合物の前駆体と、前記発光層の発光特性を
変化させるための少なくとも１種の蛍光色素とを含むイ
ンクジェット方式によるパターン形成に用いられる有機
ＥＬ素子用組成物であって、前記インクジェット用のヘ
ッドに設けられた前記組成物を吐出するノズルのノズル
面を構成する材料に対する前記組成物の接触角が３０°
〜１７０°であることを特徴とする有機ＥＬ素子用組成
物。
【００１０】（２） 主として発光層を形成する共役系
高分子有機化合物の前駆体と、前記発光層の発光特性を
変化させるための少なくとも１種の蛍光色素とを含むイ
ンクジェット方式によるパターン形成に用いられる有機
ＥＬ素子用組成物であって、該組成物の粘度が１cp〜２
０cpであることを特徴とする有機ＥＬ素子用組成物。
高分子有機化合物の前駆体と、前記発光層の発光特性を
変化させるための少なくとも１種の蛍光色素とを含むイ
ンクジェット方式によるパターン形成に用いられる有機
ＥＬ素子用組成物であって、該組成物の粘度が１cp〜２
０cpであることを特徴とする有機ＥＬ素子用組成物。
【００１１】（３） 主として発光層を形成する共役系
高分子有機化合物の前駆体と、前記発光層の発光特性を
変化させるための少なくとも１種の蛍光色素とを含むイ
ンクジェット方式によるパターン形成に用いられる有機
ＥＬ素子用組成物であって、前記組成物の表面張力が２
０dyne〜７０dyneであることを特徴とする有機ＥＬ素子
用組成物。
高分子有機化合物の前駆体と、前記発光層の発光特性を
変化させるための少なくとも１種の蛍光色素とを含むイ
ンクジェット方式によるパターン形成に用いられる有機
ＥＬ素子用組成物であって、前記組成物の表面張力が２
０dyne〜７０dyneであることを特徴とする有機ＥＬ素子
用組成物。
【００１２】（４） 主として発光層を形成する共役系
高分子有機化合物の前駆体と、前記発光層の発光特性を
変化させるための少なくとも１種の蛍光色素とを含むイ
ンクジェット方式によるパターン形成に用いられる有機
ＥＬ素子用組成物であって、前記インクジェット用のヘ
ッドに設けられた前記組成物を吐出するノズルのノズル
面を構成する材料に対する前記組成物の接触角が３０°
〜１７０°であり、かつ該組成物の粘度が１cp〜２０cp
であることを特徴とする有機ＥＬ素子用組成物。
高分子有機化合物の前駆体と、前記発光層の発光特性を
変化させるための少なくとも１種の蛍光色素とを含むイ
ンクジェット方式によるパターン形成に用いられる有機
ＥＬ素子用組成物であって、前記インクジェット用のヘ
ッドに設けられた前記組成物を吐出するノズルのノズル
面を構成する材料に対する前記組成物の接触角が３０°
〜１７０°であり、かつ該組成物の粘度が１cp〜２０cp
であることを特徴とする有機ＥＬ素子用組成物。
【００１３】（５） 主として発光層を形成する共役系
高分子有機化合物の前駆体と、前記発光層の発光特性を
変化させるための少なくとも１種の蛍光色素とを含むイ
ンクジェット方式によるパターン形成に用いられる有機
ＥＬ素子用組成物であって、前記インクジェット用のヘ
ッドに設けられた前記組成物を吐出するノズルのノズル
面を構成する材料に対する前記組成物の接触角が３０°
〜１７０°であり、かつ前記組成物の表面張力が２０dy
ne〜７０dyneであることを特徴とする有機ＥＬ素子用組
成物。
高分子有機化合物の前駆体と、前記発光層の発光特性を
変化させるための少なくとも１種の蛍光色素とを含むイ
ンクジェット方式によるパターン形成に用いられる有機
ＥＬ素子用組成物であって、前記インクジェット用のヘ
ッドに設けられた前記組成物を吐出するノズルのノズル
面を構成する材料に対する前記組成物の接触角が３０°
〜１７０°であり、かつ前記組成物の表面張力が２０dy
ne〜７０dyneであることを特徴とする有機ＥＬ素子用組
成物。
【００１４】（６） 主として発光層を形成する共役系
高分子有機化合物の前駆体と、前記発光層の発光特性を
変化させるための少なくとも１種の蛍光色素とを含むイ
ンクジェット方式によるパターン形成に用いられる有機
ＥＬ素子用組成物であって、該組成物の粘度が１cp〜２
０cpであり、かつ前記組成物の表面張力が２０dyne〜７
０dyneであることを特徴とする有機ＥＬ素子用組成物。
高分子有機化合物の前駆体と、前記発光層の発光特性を
変化させるための少なくとも１種の蛍光色素とを含むイ
ンクジェット方式によるパターン形成に用いられる有機
ＥＬ素子用組成物であって、該組成物の粘度が１cp〜２
０cpであり、かつ前記組成物の表面張力が２０dyne〜７
０dyneであることを特徴とする有機ＥＬ素子用組成物。
【００１５】（７） 主として発光層を形成する共役系
高分子有機化合物の前駆体と、前記発光層の発光特性を
変化させるための少なくとも１種の蛍光色素とを含むイ
ンクジェット方式によるパターン形成に用いられる有機
ＥＬ素子用組成物であって、前記インクジェット用のヘ
ッドに設けられた前記組成物を吐出するノズルのノズル
面を構成する材料に対する前記組成物の接触角が３０°
〜１７０°であり、かつ該組成物の粘度が１cp〜２０cp
であって前記組成物の表面張力が２０dyne〜７０dyneで
あることを特徴とする有機ＥＬ素子用組成物。
高分子有機化合物の前駆体と、前記発光層の発光特性を
変化させるための少なくとも１種の蛍光色素とを含むイ
ンクジェット方式によるパターン形成に用いられる有機
ＥＬ素子用組成物であって、前記インクジェット用のヘ
ッドに設けられた前記組成物を吐出するノズルのノズル
面を構成する材料に対する前記組成物の接触角が３０°
〜１７０°であり、かつ該組成物の粘度が１cp〜２０cp
であって前記組成物の表面張力が２０dyne〜７０dyneで
あることを特徴とする有機ＥＬ素子用組成物。
【００１６】（８） 前記発光特性は、光吸収極大波長
である上記（１）ないし（７）のいずれかに記載の有機
ＥＬ素子用組成物。
である上記（１）ないし（７）のいずれかに記載の有機
ＥＬ素子用組成物。
【００１７】（９） 前記前駆体はポリパラフェニレン
ビニレンまたはその誘導体の前駆体である上記（１）な
いし（８）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子用組成物。
ビニレンまたはその誘導体の前駆体である上記（１）な
いし（８）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子用組成物。
【００１８】（10） 前記蛍光色素はローダミンまたは
ローダミン誘導体である上記（１）ないし（９）のいず
れかに記載の有機ＥＬ素子用組成物。
ローダミン誘導体である上記（１）ないし（９）のいず
れかに記載の有機ＥＬ素子用組成物。
【００１９】（11） 前記蛍光色素はジスチリルビフェ
ニルおよびその誘導体である上記（１）ないし（９）に
記載の有機ＥＬ素子用組成物。
ニルおよびその誘導体である上記（１）ないし（９）に
記載の有機ＥＬ素子用組成物。
【００２０】（12） 前記蛍光色素はクマリンまたはク
マリン誘導体である上記（１）ないし（９）に記載の有
機ＥＬ素子用組成物。
マリン誘導体である上記（１）ないし（９）に記載の有
機ＥＬ素子用組成物。
【００２１】（13） 前記蛍光色素はテトラフェニルブ
タジエン（ＴＰＢ）またはテトラフェニルブタジエン誘
導体である上記（１）ないし（９）のいずれかに記載の
有機ＥＬ素子用組成物。
タジエン（ＴＰＢ）またはテトラフェニルブタジエン誘
導体である上記（１）ないし（９）のいずれかに記載の
有機ＥＬ素子用組成物。
【００２２】（14） 前記蛍光色素はキナクリドンまた
はキナクリドン誘導体である上記（１）ないし（９）の
いずれかに記載の有機ＥＬ素子用組成物。
はキナクリドン誘導体である上記（１）ないし（９）の
いずれかに記載の有機ＥＬ素子用組成物。
【００２３】（15） 前記前駆体および前記蛍光色素が
極性溶媒に溶解または分散された状態で存在する上記
（１）ないし（14）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子用
組成物。
極性溶媒に溶解または分散された状態で存在する上記
（１）ないし（14）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子用
組成物。
【００２４】（16） 前記蛍光色素の添加量は、前記共
役系高分子有機化合物の前駆体固型分に対し０．５〜１
０wt％である上記（１）ないし（15）のいずれかに記載
の有機ＥＬ素子用組成物。
役系高分子有機化合物の前駆体固型分に対し０．５〜１
０wt％である上記（１）ないし（15）のいずれかに記載
の有機ＥＬ素子用組成物。
【００２５】（17） 前記組成物中には湿潤剤が含まれ
ている上記（１）ないし（16）のいずれかに記載の有機
ＥＬ素子用組成物。
ている上記（１）ないし（16）のいずれかに記載の有機
ＥＬ素子用組成物。
【００２６】（18） 上記（１）ないし（17）のいずれ
かに記載の組成の有機ＥＬ素子用組成物を用いて、イン
クジェット方式により前記組成物をヘッドから噴出させ
てパターンを形成する工程と、加熱処理により前記組成
物中の前記前駆体を高分子化させて発光層を形成する工
程とを有することを特徴とする有機ＥＬ素子の製造方
法。
かに記載の組成の有機ＥＬ素子用組成物を用いて、イン
クジェット方式により前記組成物をヘッドから噴出させ
てパターンを形成する工程と、加熱処理により前記組成
物中の前記前駆体を高分子化させて発光層を形成する工
程とを有することを特徴とする有機ＥＬ素子の製造方
法。
【００２７】
【発明の実施の形態】以下、本発明の有機ＥＬ素子用組
成物を詳細に説明する。
成物を詳細に説明する。
【００２８】本発明の有機ＥＬ素子用組成物は、主とし
て発光層を形成する共役系高分子有機化合物の前駆体
と、前記発光層の発光特性を変化させるための少なくと
も１種の蛍光色素とを含むインクジェット方式によるパ
ターン形成に用いられる有機ＥＬ素子用組成物である。
て発光層を形成する共役系高分子有機化合物の前駆体
と、前記発光層の発光特性を変化させるための少なくと
も１種の蛍光色素とを含むインクジェット方式によるパ
ターン形成に用いられる有機ＥＬ素子用組成物である。
【００２９】共役系高分子有機化合物の前駆体は、蛍光
色素等とともに有機ＥＬ素子用組成物として薄膜に成形
された後、例えば化学式（Ｉ）に示すように、加熱硬化
させることによって共役系高分子有機ＥＬ層を生成し得
るものをいい、例えば前駆体のスルホニウム塩の場合、
加熱処理されることによりスルホニウム基が脱離し、共
役系高分子有機化合物となるもの等である。
色素等とともに有機ＥＬ素子用組成物として薄膜に成形
された後、例えば化学式（Ｉ）に示すように、加熱硬化
させることによって共役系高分子有機ＥＬ層を生成し得
るものをいい、例えば前駆体のスルホニウム塩の場合、
加熱処理されることによりスルホニウム基が脱離し、共
役系高分子有機化合物となるもの等である。
【００３０】
【化１】
【００３１】かかる共役系高分子有機化合物は固体で強
い蛍光を持ち、均質な固体超薄膜を形成することができ
る。しかも形成能に富みＩＴＯ電極との密着性も高い。
さらに、このような化合物の前駆体は、硬化した後は強
固な共役系高分子膜を形成することから、加熱硬化前に
おいては前駆体溶液を後述するインクジェットパターニ
ングに適用可能な所望の粘度に調整することができ、簡
便かつ短時間で最適条件の膜形成を行うことができる。
い蛍光を持ち、均質な固体超薄膜を形成することができ
る。しかも形成能に富みＩＴＯ電極との密着性も高い。
さらに、このような化合物の前駆体は、硬化した後は強
固な共役系高分子膜を形成することから、加熱硬化前に
おいては前駆体溶液を後述するインクジェットパターニ
ングに適用可能な所望の粘度に調整することができ、簡
便かつ短時間で最適条件の膜形成を行うことができる。
【００３２】このような前駆体としては、例えばＰＰＶ
（ポリ（パラ−フェニレンビニレン））またはその誘導
体の前駆体が好ましい。ＰＰＶまたはその誘導体の前駆
体は、水あるいは有機溶媒に可溶であり、また、ポリマ
ー化が可能であるため光学的にも高品質の薄膜を得るこ
とができる。さらに、ＰＰＶは強い蛍光を持ち、また二
重結合のπ電子がポリマー鎖上で非極在化している導電
性高分子でもあるため、高性能の有機ＥＬ素子を得るこ
とができる。
（ポリ（パラ−フェニレンビニレン））またはその誘導
体の前駆体が好ましい。ＰＰＶまたはその誘導体の前駆
体は、水あるいは有機溶媒に可溶であり、また、ポリマ
ー化が可能であるため光学的にも高品質の薄膜を得るこ
とができる。さらに、ＰＰＶは強い蛍光を持ち、また二
重結合のπ電子がポリマー鎖上で非極在化している導電
性高分子でもあるため、高性能の有機ＥＬ素子を得るこ
とができる。
【００３３】このようなＰＰＶまたはＰＰＶ誘導体の前
駆体として、例えば化学式（ＩＩ）に示すような、ＰＰ
Ｖ（ポリ（パラ−フェニレンビニレン））前駆体、ＭＯ
−ＰＰＶ（ポリ（2,5-ジメトキシ-1,4- フェニレンビニ
レン））前駆体、ＣＮ−ＰＰＶ（ポリ（2,5-ビスヘキシ
ルオキシ-1,4- フェニレン-(1 - シアノビニレン）））
前駆体、ＭＥＨ−ＰＰＶ（ポリ[2- メトキシ-5-(2'- エ
チルヘキシルオキシ）] −パラ−フェニレンビニレン）
前駆体等が挙げられる。
駆体として、例えば化学式（ＩＩ）に示すような、ＰＰ
Ｖ（ポリ（パラ−フェニレンビニレン））前駆体、ＭＯ
−ＰＰＶ（ポリ（2,5-ジメトキシ-1,4- フェニレンビニ
レン））前駆体、ＣＮ−ＰＰＶ（ポリ（2,5-ビスヘキシ
ルオキシ-1,4- フェニレン-(1 - シアノビニレン）））
前駆体、ＭＥＨ−ＰＰＶ（ポリ[2- メトキシ-5-(2'- エ
チルヘキシルオキシ）] −パラ−フェニレンビニレン）
前駆体等が挙げられる。
【００３４】
【化２】
【００３５】ＰＰＶまたはＰＰＶ誘導体の前駆体は、前
述したように水に可溶であり、成膜後の加熱により高分
子化してＰＰＶ層を形成する。
述したように水に可溶であり、成膜後の加熱により高分
子化してＰＰＶ層を形成する。
【００３６】前記ＰＰＶ前駆体に代表される前駆体の含
有量は、組成物全体に対して０．０１〜１０．０wt％が
好ましく、０．１〜５．０wt％がさらに好ましい。前駆
体の添加量が少な過ぎると共役系高分子膜を形成するの
に不十分であり、多過ぎると組成物の粘度が高くなり、
インクジェット方式による精度の高いパターニングに適
さない場合がある。
有量は、組成物全体に対して０．０１〜１０．０wt％が
好ましく、０．１〜５．０wt％がさらに好ましい。前駆
体の添加量が少な過ぎると共役系高分子膜を形成するの
に不十分であり、多過ぎると組成物の粘度が高くなり、
インクジェット方式による精度の高いパターニングに適
さない場合がある。
【００３７】さらに、本発明の有機ＥＬ素子用組成物は
少なくとも１種の蛍光色素を含む。これにより、発光層
の発光特性を変化させることができ、例えば、発光層の
発光効率の向上、または光吸収極大波長（発光色）を変
えるための手段としても有効である。
少なくとも１種の蛍光色素を含む。これにより、発光層
の発光特性を変化させることができ、例えば、発光層の
発光効率の向上、または光吸収極大波長（発光色）を変
えるための手段としても有効である。
【００３８】すなわち、蛍光色素は単に発光層材料とし
てではなく、発光機能そのものを担う色素材料として利
用することができる。例えば、共役系高分子有機化合物
分子上のキャリア再結合で生成したエキシトンのエネル
ギーをほとんど蛍光色素分子上に移すことができる。こ
の場合、発光は蛍光量子効率が高い蛍光色素分子からの
み起こるため、ＥＬ素子の電流量子効率も増加する。し
たがって、ＥＬ素子用組成物中に蛍光色素を加えること
により、同時に発光層の発光スペクトルも蛍光分子のも
のとなるので、発光色を変えるための手段としても有効
となる。
てではなく、発光機能そのものを担う色素材料として利
用することができる。例えば、共役系高分子有機化合物
分子上のキャリア再結合で生成したエキシトンのエネル
ギーをほとんど蛍光色素分子上に移すことができる。こ
の場合、発光は蛍光量子効率が高い蛍光色素分子からの
み起こるため、ＥＬ素子の電流量子効率も増加する。し
たがって、ＥＬ素子用組成物中に蛍光色素を加えること
により、同時に発光層の発光スペクトルも蛍光分子のも
のとなるので、発光色を変えるための手段としても有効
となる。
【００３９】なお、ここでいう電流量子効率とは、発光
機能に基づいて発光性能を考察するための尺度であっ
て、下記式により定義される。
機能に基づいて発光性能を考察するための尺度であっ
て、下記式により定義される。
【００４０】ηE ＝放出されるフォトンのエネルギー／
入力電気エネルギー そして、蛍光色素のドープによる光吸収極大波長の変換
によって、例えば赤、青、緑の３原色を発光させること
ができ、その結果フルカラー表示体を得ることが可能と
なる。
入力電気エネルギー そして、蛍光色素のドープによる光吸収極大波長の変換
によって、例えば赤、青、緑の３原色を発光させること
ができ、その結果フルカラー表示体を得ることが可能と
なる。
【００４１】さらに蛍光色素をドーピングすることによ
り、ＥＬ素子の発光効率を大幅に向上させることができ
る。
り、ＥＬ素子の発光効率を大幅に向上させることができ
る。
【００４２】蛍光色素としては、赤色の発色光を有する
ローダミンまたはローダミン誘導体であることが好まし
い。これらの蛍光色素は、低分子であるため水溶液に可
溶であり、またＰＰＶと相溶性がよく、均一で安定した
発光層の形成が容易である。
ローダミンまたはローダミン誘導体であることが好まし
い。これらの蛍光色素は、低分子であるため水溶液に可
溶であり、またＰＰＶと相溶性がよく、均一で安定した
発光層の形成が容易である。
【００４３】このような蛍光色素として、例えばローダ
ミンＢ、ローダミンＢベース、ローダミン６Ｇ、ローダ
ミン１０１過塩素酸塩等が挙げられ、これらを２種以上
混合したものであってもよい。
ミンＢ、ローダミンＢベース、ローダミン６Ｇ、ローダ
ミン１０１過塩素酸塩等が挙げられ、これらを２種以上
混合したものであってもよい。
【００４４】また、蛍光色素としては、緑色の発色光を
有するキナクリドンおよびその誘導体であることが好ま
しい。これらの蛍光色素は上記赤色蛍光色素と同様、低
分子であるため水溶液に可溶であり、またＰＰＶと相溶
性がよく発光層の形成が容易である。
有するキナクリドンおよびその誘導体であることが好ま
しい。これらの蛍光色素は上記赤色蛍光色素と同様、低
分子であるため水溶液に可溶であり、またＰＰＶと相溶
性がよく発光層の形成が容易である。
【００４５】さらに、蛍光色素としては、青色の発色光
を有するジスチリルビフェニルおよびその誘導体である
ことが好ましい。これらの蛍光色素は上記赤色蛍光色素
と同様、低分子であるため水・アルコール混合溶液に可
溶であり、またＰＰＶと相溶性がよく発光層の形成が容
易である。
を有するジスチリルビフェニルおよびその誘導体である
ことが好ましい。これらの蛍光色素は上記赤色蛍光色素
と同様、低分子であるため水・アルコール混合溶液に可
溶であり、またＰＰＶと相溶性がよく発光層の形成が容
易である。
【００４６】また、青色の発色光を有する他の蛍光色素
としては、クマリンおよびその誘導体であることが好ま
しい。これらの蛍光色素は上記赤色蛍光色素と同様、低
分子であるため水溶液に可溶であり、またＰＰＶと相溶
性がよく発光層の形成が容易である。
としては、クマリンおよびその誘導体であることが好ま
しい。これらの蛍光色素は上記赤色蛍光色素と同様、低
分子であるため水溶液に可溶であり、またＰＰＶと相溶
性がよく発光層の形成が容易である。
【００４７】このような蛍光色素としては、例えばクマ
リン、クマリン−１、クマリン−６、クマリン−７、ク
マリン１２０、クマリン１３８、クマリン１５２、クマ
リン１５３、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリ
ン３３４、クマリン３３７、クマリン３４３等が挙げら
れる。
リン、クマリン−１、クマリン−６、クマリン−７、ク
マリン１２０、クマリン１３８、クマリン１５２、クマ
リン１５３、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリ
ン３３４、クマリン３３７、クマリン３４３等が挙げら
れる。
【００４８】さらに別の青色の発色光を有する蛍光色素
としては、テトラフェニルブタジエン（ＴＰＢ）または
ＴＰＢ誘導体であることが好ましい。これらの蛍光色素
は上記赤色蛍光色素等と同様、低分子であるため水溶液
に可溶であり、またＰＰＶと相溶性がよく発光層の形成
が容易である。
としては、テトラフェニルブタジエン（ＴＰＢ）または
ＴＰＢ誘導体であることが好ましい。これらの蛍光色素
は上記赤色蛍光色素等と同様、低分子であるため水溶液
に可溶であり、またＰＰＶと相溶性がよく発光層の形成
が容易である。
【００４９】以上のような蛍光色素は、１種または２種
以上を混合して用いることができる。
以上を混合して用いることができる。
【００５０】これらの蛍光色素は、前記共役系高分子有
機化合物の前駆体固型分に対し、０．５〜１０wt％添加
されることが好ましく、１．０〜５．０wt％添加される
ことがより好ましい。蛍光色素の添加量が多過ぎると発
光層の耐候性および耐久性の維持が困難となり、一方、
添加量が少な過ぎると、上述したような蛍光色素を加え
ることによる効果が十分に得られない。
機化合物の前駆体固型分に対し、０．５〜１０wt％添加
されることが好ましく、１．０〜５．０wt％添加される
ことがより好ましい。蛍光色素の添加量が多過ぎると発
光層の耐候性および耐久性の維持が困難となり、一方、
添加量が少な過ぎると、上述したような蛍光色素を加え
ることによる効果が十分に得られない。
【００５１】また、上記前駆体および蛍光色素は極性溶
媒に溶解または分散していることが好ましい。極性溶媒
は、上記前駆体、蛍光色素等を容易に溶解または均一に
分散させることができるため、インクジェット用ノズル
口での有機ＥＬ組成物中の固型分が付着したり目詰りを
起こすことを防止するとともに、ノズル口におけるイン
クの接触角を高く維持することに寄与し、これによって
インクの飛行曲りを防止することができる。
媒に溶解または分散していることが好ましい。極性溶媒
は、上記前駆体、蛍光色素等を容易に溶解または均一に
分散させることができるため、インクジェット用ノズル
口での有機ＥＬ組成物中の固型分が付着したり目詰りを
起こすことを防止するとともに、ノズル口におけるイン
クの接触角を高く維持することに寄与し、これによって
インクの飛行曲りを防止することができる。
【００５２】このような極性溶媒とは、例えば、水、メ
タノール、エタノール等の水と相溶性のあるアルコー
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メ
チルピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルイミダゾリン（Ｄ
ＭＩ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の有機溶
媒または無機溶媒が挙げられ、これらの溶媒を２種以上
適宜混合したものであってもよい。
タノール、エタノール等の水と相溶性のあるアルコー
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メ
チルピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルイミダゾリン（Ｄ
ＭＩ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の有機溶
媒または無機溶媒が挙げられ、これらの溶媒を２種以上
適宜混合したものであってもよい。
【００５３】さらに、前記組成物中に湿潤剤が含まれて
いることが好ましい。これにより、組成物がインクジェ
ットノズル口で乾燥・凝固することを有効に防止するこ
とができる。かかる湿潤剤としては、例えばグリセリ
ン、ジエチレングリコール等の多価アルコールが挙げら
れ、これらを２種以上混合したものであってもよい。
いることが好ましい。これにより、組成物がインクジェ
ットノズル口で乾燥・凝固することを有効に防止するこ
とができる。かかる湿潤剤としては、例えばグリセリ
ン、ジエチレングリコール等の多価アルコールが挙げら
れ、これらを２種以上混合したものであってもよい。
【００５４】湿潤剤の添加量としては、組成物全体量に
対し５〜２０wt％程度が好ましい。
対し５〜２０wt％程度が好ましい。
【００５５】なお、その他の添加剤、被膜安定化材料を
添加してもよく、例えば、安定剤、、粘度調整剤、老化
防止剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、樹脂エマルジョン、レベ
リング剤等を用いることができる。
添加してもよく、例えば、安定剤、、粘度調整剤、老化
防止剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、樹脂エマルジョン、レベ
リング剤等を用いることができる。
【００５６】上記の前駆体と蛍光色素とを含む有機ＥＬ
素子用組成物は、インクジェット方式によりパターン形
成に用いられる。
素子用組成物は、インクジェット方式によりパターン形
成に用いられる。
【００５７】ここで、インクジェットプリンティングに
よるＥＬ素子の製造方法とは、前記組成物を溶媒に溶解
または分散させて吐出液としてヘッドから吐出させて、
赤色、緑色、青色のような３原色またはその中間色のう
ち少なくとも１色の画素を形成することをいう。
よるＥＬ素子の製造方法とは、前記組成物を溶媒に溶解
または分散させて吐出液としてヘッドから吐出させて、
赤色、緑色、青色のような３原色またはその中間色のう
ち少なくとも１色の画素を形成することをいう。
【００５８】かかるインクジェットプリンティング方式
によれば、微細なパターニングを簡便にかつ短時間で行
うことができる。また、吐出量の増減により膜厚の調整
が容易になるため、それによって膜の性状や発色バラン
ス、輝度等の発色能を容易かつ自由に制御することがで
きる。
によれば、微細なパターニングを簡便にかつ短時間で行
うことができる。また、吐出量の増減により膜厚の調整
が容易になるため、それによって膜の性状や発色バラン
ス、輝度等の発色能を容易かつ自由に制御することがで
きる。
【００５９】このような組成物は、以下のような特性を
有するものである。
有するものである。
【００６０】組成物はインクジェット用のヘッドに設け
られた前記組成物を吐出するノズルのノズル面２５１を
構成する材料に対する接触角が３０°〜１７０°であ
り、３５°〜６５°であることが好ましい。組成物がこ
の範囲の接触角をもつことによって、組成物の飛行曲が
りを抑制することができ、精密なパターニングが可能と
なる。
られた前記組成物を吐出するノズルのノズル面２５１を
構成する材料に対する接触角が３０°〜１７０°であ
り、３５°〜６５°であることが好ましい。組成物がこ
の範囲の接触角をもつことによって、組成物の飛行曲が
りを抑制することができ、精密なパターニングが可能と
なる。
【００６１】すなわち、この接触角が３０°未満である
場合、組成物のノズル面の構成材料に対する濡れ性が増
大するため、組成物を吐出する際、組成物がノズル孔の
周囲に非対称に付着することがある。この場合、ノズル
孔に付着した組成物と吐出しようとする付着物との相互
間に引力が働くため、組成物は不均一な力により吐出さ
れることになり目標位置に到達できない所謂飛行曲がり
が生じ、また飛行曲がり頻度も高くなる。また、１７０
°を超えると、組成物とノズル孔との相互作用が極小と
なり、ノズル先端でのメニスカスの形状が安定しないた
め組成物の吐出量、吐出タイミングの制御が困難にな
る。
場合、組成物のノズル面の構成材料に対する濡れ性が増
大するため、組成物を吐出する際、組成物がノズル孔の
周囲に非対称に付着することがある。この場合、ノズル
孔に付着した組成物と吐出しようとする付着物との相互
間に引力が働くため、組成物は不均一な力により吐出さ
れることになり目標位置に到達できない所謂飛行曲がり
が生じ、また飛行曲がり頻度も高くなる。また、１７０
°を超えると、組成物とノズル孔との相互作用が極小と
なり、ノズル先端でのメニスカスの形状が安定しないた
め組成物の吐出量、吐出タイミングの制御が困難にな
る。
【００６２】ここで飛行曲がりとは、組成物を前記ノズ
ルから吐出させたとき、ドットの着弾した位置が、目標
位置に対し５０μｍ以上のずれを生じることをいう。ま
た、飛行曲がり頻度とは、周波数７２００Ｈｚで連続吐
出したとき上記の飛行曲がりが生じるまでの時間をい
う。飛行曲がりは、主にノズル孔の濡れ性が不均一であ
る場合や組成物の固型成分の付着による目詰り等によっ
て発生し、ヘッドをクリーニングすることにより解消す
ることができる。この飛行曲がり頻度が高いほど頻繁な
ヘッドクリーニングが必要となり、インクジェット方式
によるＥＬ素子の製造効率を低下させる組成物であると
いえる。実用レベルでは飛行曲がり頻度は１０００秒以
上であることが必要である。
ルから吐出させたとき、ドットの着弾した位置が、目標
位置に対し５０μｍ以上のずれを生じることをいう。ま
た、飛行曲がり頻度とは、周波数７２００Ｈｚで連続吐
出したとき上記の飛行曲がりが生じるまでの時間をい
う。飛行曲がりは、主にノズル孔の濡れ性が不均一であ
る場合や組成物の固型成分の付着による目詰り等によっ
て発生し、ヘッドをクリーニングすることにより解消す
ることができる。この飛行曲がり頻度が高いほど頻繁な
ヘッドクリーニングが必要となり、インクジェット方式
によるＥＬ素子の製造効率を低下させる組成物であると
いえる。実用レベルでは飛行曲がり頻度は１０００秒以
上であることが必要である。
【００６３】このような飛行曲がりが防止されることに
より、高精細なパターニングも可能であり、しかも精度
よく行うことができる。
より、高精細なパターニングも可能であり、しかも精度
よく行うことができる。
【００６４】また、前記組成物の粘度は１cp〜２０cpで
あって、２cp〜４cpであることが好ましい。組成物の粘
度が１cp未満である場合、前記前駆体および蛍光色素の
材料中の含有量が過小となり、形成された発色層が十分
な発色能を発揮し得なくなる。一方、２０cpを超える場
合、ノズル孔から組成物を円滑に吐出させることができ
ず、ノズル孔径を大きくする等の装置の仕様を変更しな
い限り、パターニングが困難となる。さらに、粘度が大
きい場合、組成物中の固型分が析出し易く、ノズル孔の
目詰りの発生頻度が高くなる。
あって、２cp〜４cpであることが好ましい。組成物の粘
度が１cp未満である場合、前記前駆体および蛍光色素の
材料中の含有量が過小となり、形成された発色層が十分
な発色能を発揮し得なくなる。一方、２０cpを超える場
合、ノズル孔から組成物を円滑に吐出させることができ
ず、ノズル孔径を大きくする等の装置の仕様を変更しな
い限り、パターニングが困難となる。さらに、粘度が大
きい場合、組成物中の固型分が析出し易く、ノズル孔の
目詰りの発生頻度が高くなる。
【００６５】また、前記組成物は表面張力が２０dyne〜
７０dyneであって、２５dyne〜４０dyneが好ましい。こ
の範囲の表面張力にすることにより、上述した接触角の
場合と同様、飛行曲がりを抑制し、飛行曲がり頻度を低
く抑えることができる。表面張力が２０dyne未満である
と、組成物のノズル面の構成材料に対する濡れ性が増大
するため、上記接触角の場合と同様飛行曲がりが生じ、
飛行曲がり頻度が高くなる。また、７０dyneを超えると
ノズル先端でのメニスカス形状が安定しないため、組成
物の吐出量、吐出タイミングの制御が困難になる。
７０dyneであって、２５dyne〜４０dyneが好ましい。こ
の範囲の表面張力にすることにより、上述した接触角の
場合と同様、飛行曲がりを抑制し、飛行曲がり頻度を低
く抑えることができる。表面張力が２０dyne未満である
と、組成物のノズル面の構成材料に対する濡れ性が増大
するため、上記接触角の場合と同様飛行曲がりが生じ、
飛行曲がり頻度が高くなる。また、７０dyneを超えると
ノズル先端でのメニスカス形状が安定しないため、組成
物の吐出量、吐出タイミングの制御が困難になる。
【００６６】また、本発明の有機ＥＬ素子用組成物は、
上述した接触角、粘度および表面張力について少なくと
も１つについて数値範囲を満足するものであるが、２以
上の任意の組合せの特性について条件を満足するもの、
さらにはすべての特性について満足するものであっても
よい。これによって、インクジェット方式により適した
組成物とすることができる。
上述した接触角、粘度および表面張力について少なくと
も１つについて数値範囲を満足するものであるが、２以
上の任意の組合せの特性について条件を満足するもの、
さらにはすべての特性について満足するものであっても
よい。これによって、インクジェット方式により適した
組成物とすることができる。
【００６７】本発明の有機ＥＬ素子の製造方法は、上記
ＥＬ素子用組成物をインクジェット用ヘッドのノズル孔
から噴出させてパターンを形成する工程と、加熱処理に
より前記組成物中の前記前駆体を高分子化させて発光層
を形成する工程とを有することを特徴とするものであ
る。これによれば、高分子化させる前の共役系高分子有
機化合物の前駆体組成物を材料として用いるため、組成
物材料の前記接触角、粘度および表面張力の自由度が大
きく、したがって、組成物溶液を任意の位置に任意の量
を吐出することができるため、精密なパターニングが可
能となり発光層の発光特性や膜性状を容易に制御するこ
とができる。
ＥＬ素子用組成物をインクジェット用ヘッドのノズル孔
から噴出させてパターンを形成する工程と、加熱処理に
より前記組成物中の前記前駆体を高分子化させて発光層
を形成する工程とを有することを特徴とするものであ
る。これによれば、高分子化させる前の共役系高分子有
機化合物の前駆体組成物を材料として用いるため、組成
物材料の前記接触角、粘度および表面張力の自由度が大
きく、したがって、組成物溶液を任意の位置に任意の量
を吐出することができるため、精密なパターニングが可
能となり発光層の発光特性や膜性状を容易に制御するこ
とができる。
【００６８】本発明の有機ＥＬ素子の製造方法において
使用されるインクジェット用ヘッドの構造を図２および
図３に示す。
使用されるインクジェット用ヘッドの構造を図２および
図３に示す。
【００６９】当該インクジェット用ヘッド１０は、例え
ばステンレス製のノズルプレート１１と振動板１３とを
備え、両者は仕切部材（リザーバプレート）１５を介し
て接合されている。
ばステンレス製のノズルプレート１１と振動板１３とを
備え、両者は仕切部材（リザーバプレート）１５を介し
て接合されている。
【００７０】ノズルプレート１１と振動板１３との間に
は、仕切部材１５によって複数の空間１９と液溜り２１
とが形成されている。各空間１９および液溜り２１の内
部は本発明の組成物で満たされており、各空間１９と液
溜り２１とは供給口２３を介して連通している。
は、仕切部材１５によって複数の空間１９と液溜り２１
とが形成されている。各空間１９および液溜り２１の内
部は本発明の組成物で満たされており、各空間１９と液
溜り２１とは供給口２３を介して連通している。
【００７１】さらに、ノズルプレート１１には、空間１
９から組成物をジェット状に噴射するためのノズル孔２
５が設けられている。一方、振動板１３には、液溜り２
１に組成物を供給するための孔２７が形成されている。
９から組成物をジェット状に噴射するためのノズル孔２
５が設けられている。一方、振動板１３には、液溜り２
１に組成物を供給するための孔２７が形成されている。
【００７２】また、振動板１３の空間１９に対向する面
と反対側の面上には、前記空間１９の位置に対応させて
圧電素子２９が接合されている。
と反対側の面上には、前記空間１９の位置に対応させて
圧電素子２９が接合されている。
【００７３】この圧電素子２９は１対の電極３１の間に
位置し、通電すると圧電素子２９が外側に突出するよう
に撓曲し、同時に圧電素子２９が接合している振動板１
３も一体となって外側に撓曲する。これによって空間１
９の容積が増大する。したがって、空間１９内に増大し
た容積分に相当する組成物が液溜り２１から供給口２３
を介して流入する。
位置し、通電すると圧電素子２９が外側に突出するよう
に撓曲し、同時に圧電素子２９が接合している振動板１
３も一体となって外側に撓曲する。これによって空間１
９の容積が増大する。したがって、空間１９内に増大し
た容積分に相当する組成物が液溜り２１から供給口２３
を介して流入する。
【００７４】次に、圧電素子２９への通電を解除する
と、該圧電素子２９と振動板１３はともに元の形状に戻
る。これにより空間１９も元の容積に戻るため空間１９
内部の組成物の圧力が上昇し、ノズル孔２５から基板に
向けて組成物が噴出する。
と、該圧電素子２９と振動板１３はともに元の形状に戻
る。これにより空間１９も元の容積に戻るため空間１９
内部の組成物の圧力が上昇し、ノズル孔２５から基板に
向けて組成物が噴出する。
【００７５】なお、ノズル孔２５の周辺部には、組成物
の飛行曲がり・孔詰まりを防止するために撥水層２６が
設けられている。
の飛行曲がり・孔詰まりを防止するために撥水層２６が
設けられている。
【００７６】すなわち、図３に示すように例えば、Ｎｉ
−テトラフルオロエチレン共析メッキ層からなる撥水層
２６が設けられている。
−テトラフルオロエチレン共析メッキ層からなる撥水層
２６が設けられている。
【００７７】このようなヘッドを用いて、例えば赤・青
・緑の３原色に対応する組成物を所定のパターンで吐出
することにより、有機発光層をそれぞれ設け、画素を形
成することができる。
・緑の３原色に対応する組成物を所定のパターンで吐出
することにより、有機発光層をそれぞれ設け、画素を形
成することができる。
【００７８】このようなインクジェット方式によれば、
任意の組成物量、組成物の噴射回数、形成パターンを容
易かつ簡便に調整することができ、これにより発光層の
発光特性、膜厚等の膜性状を制御することが可能とな
る。
任意の組成物量、組成物の噴射回数、形成パターンを容
易かつ簡便に調整することができ、これにより発光層の
発光特性、膜厚等の膜性状を制御することが可能とな
る。
【００７９】また、これにより形成された薄膜には真空
蒸着法において問題となるダークスポットの発生等の問
題もなく、優れたＥＬ素子を得ることができる。
蒸着法において問題となるダークスポットの発生等の問
題もなく、優れたＥＬ素子を得ることができる。
【００８０】
【実施例】以下、本発明の具体的実施例について説明す
る。
る。
【００８１】１．有機ＥＬ素子のパターンの形成 （実施例１）表１に示す組成の有機ＥＬ素子用組成物を
図１に示すような方法によりインクジェット用ノズルか
ら吐出し、パターンを形成した。
図１に示すような方法によりインクジェット用ノズルか
ら吐出し、パターンを形成した。
【００８２】
【表１】
【００８３】図１に示すように、ガラス基板１０４上に
ＩＴＯ透明画素電極１０１、１０２、および１０３をフ
ォトリソグラフィーにより、１００μｍピッチ、０．１
μｍ厚のパターンを形成する。
ＩＴＯ透明画素電極１０１、１０２、および１０３をフ
ォトリソグラフィーにより、１００μｍピッチ、０．１
μｍ厚のパターンを形成する。
【００８４】次に、ＩＴＯ透明画素電極間を埋め、光遮
断層とインク垂れ防止用壁とを兼ねた樹脂ブラックレジ
スト１０５をフォトリソグラフィーにより形成する。ブ
ラックレジストは幅２０μｍ、厚さ２．０μｍとした。
断層とインク垂れ防止用壁とを兼ねた樹脂ブラックレジ
スト１０５をフォトリソグラフィーにより形成する。ブ
ラックレジストは幅２０μｍ、厚さ２．０μｍとした。
【００８５】さらに、インクジェットプリント用装置１
０９のヘッド１１０から上記の組成物を吐出した。
０９のヘッド１１０から上記の組成物を吐出した。
【００８６】（実施例２）ローダミンＢの代わりに青色
蛍光色素としてジスチリルビフェニルを添加した以外は
上記実施例１と同様にしてインクジェットプリント用装
置１０９のヘッド１１０から組成物を吐出した。
蛍光色素としてジスチリルビフェニルを添加した以外は
上記実施例１と同様にしてインクジェットプリント用装
置１０９のヘッド１１０から組成物を吐出した。
【００８７】
【表２】
【００８８】（実施例３）ローダミンＢの代わりに緑色
蛍光色素としてキナクリドンを添加した以外は、上記実
施例１と同様にしてインクジェットプリント用装置１０
９のヘッド１１０から組成物を吐出した。
蛍光色素としてキナクリドンを添加した以外は、上記実
施例１と同様にしてインクジェットプリント用装置１０
９のヘッド１１０から組成物を吐出した。
【００８９】
【表３】
【００９０】（実施例４）ローダミンＢの代わりに青色
蛍光色素としてクマリン６を添加し、湿潤剤をグリセリ
ン３wt％およびジエチレングリコール１２wt％とした以
外は、上記実施例１と同様にしてインクジェットプリン
ト用装置１０９のヘッド１１０から組成物を吐出した。
蛍光色素としてクマリン６を添加し、湿潤剤をグリセリ
ン３wt％およびジエチレングリコール１２wt％とした以
外は、上記実施例１と同様にしてインクジェットプリン
ト用装置１０９のヘッド１１０から組成物を吐出した。
【００９１】
【表４】
【００９２】（実施例５）ローダミンＢの代わりに青色
蛍光色素としてＴＰＢ（テトラフェニルブタジエン）を
添加した以外は、上記実施例１と同様にしてインクジェ
ットプリント用装置１０９のヘッド１１０から組成物を
吐出した。
蛍光色素としてＴＰＢ（テトラフェニルブタジエン）を
添加した以外は、上記実施例１と同様にしてインクジェ
ットプリント用装置１０９のヘッド１１０から組成物を
吐出した。
【００９３】
【表５】
【００９４】（実施例６）ＰＰＶ前駆体の代わりに赤色
発色光を有するＣＮ−ＰＰＶ前駆体を使用し、また、赤
色蛍光色素を添加せず、緑色蛍光色素としてキナクリド
ンを０．００７５wt％添加した以外は、上記実施例１と
同様にしてインクジェットプリント用装置１０９のヘッ
ド１１０から組成物を吐出した。
発色光を有するＣＮ−ＰＰＶ前駆体を使用し、また、赤
色蛍光色素を添加せず、緑色蛍光色素としてキナクリド
ンを０．００７５wt％添加した以外は、上記実施例１と
同様にしてインクジェットプリント用装置１０９のヘッ
ド１１０から組成物を吐出した。
【００９５】
【表６】
【００９６】（比較例１）表７に示すように、ＰＰＶ前
駆体水溶液を５０wt％、ローダミンＢの代わりに緑色蛍
光色素としてキナクリドンを添加し、湿潤剤としてグリ
セリン２０wt％およびジエチレングリコール２０wt％、
極性溶媒のＤＭＦを１０wt％含有する組成物を用いて、
上記実施例１と同様にしてインクジェットプリント用装
置１０９のヘッド１１０から組成物を吐出した。
駆体水溶液を５０wt％、ローダミンＢの代わりに緑色蛍
光色素としてキナクリドンを添加し、湿潤剤としてグリ
セリン２０wt％およびジエチレングリコール２０wt％、
極性溶媒のＤＭＦを１０wt％含有する組成物を用いて、
上記実施例１と同様にしてインクジェットプリント用装
置１０９のヘッド１１０から組成物を吐出した。
【００９７】
【表７】
【００９８】（比較例２）表８に示すように、ローダミ
ンＢの代わりに青色蛍光色素としてクマリン６を添加
し、極性溶媒としてＤＭＦを７５wt％含有し、湿潤剤を
含まない組成物を用いて、上記実施例１と同様にしてイ
ンクジェットプリント用装置１０９のヘッド１１０から
組成物を吐出した。
ンＢの代わりに青色蛍光色素としてクマリン６を添加
し、極性溶媒としてＤＭＦを７５wt％含有し、湿潤剤を
含まない組成物を用いて、上記実施例１と同様にしてイ
ンクジェットプリント用装置１０９のヘッド１１０から
組成物を吐出した。
【００９９】
【表８】
【０１００】（比較例３）表９に示すように、ＰＰＶ前
駆体水溶液を５０wt％、湿潤剤としてグリセリン１０wt
％およびジエチレングリコール１０wt％、極性溶媒のＤ
ＭＦを３０wt％含有する組成物を用いて、上記実施例１
と同様にしてインクジェットプリント用装置１０９のヘ
ッド１１０から組成物を吐出した。
駆体水溶液を５０wt％、湿潤剤としてグリセリン１０wt
％およびジエチレングリコール１０wt％、極性溶媒のＤ
ＭＦを３０wt％含有する組成物を用いて、上記実施例１
と同様にしてインクジェットプリント用装置１０９のヘ
ッド１１０から組成物を吐出した。
【０１０１】
【表９】
【０１０２】２．組成物の物理的性質および吐出特性の
評価 上述の実施例１〜６および比較例１〜４の各組成物の接
触角、粘度および表面張力を測定した。
評価 上述の実施例１〜６および比較例１〜４の各組成物の接
触角、粘度および表面張力を測定した。
【０１０３】また、これらの組成物をインクジェット用
プリンタ（エプソン社製ＭＪ−５００Ｃ、ノズル面の構
成材料：テトラフルオロエチレン−Ｎｉ共析メッキ撥水
層）のノズル孔から吐出し、パターニングを行った。
プリンタ（エプソン社製ＭＪ−５００Ｃ、ノズル面の構
成材料：テトラフルオロエチレン−Ｎｉ共析メッキ撥水
層）のノズル孔から吐出し、パターニングを行った。
【０１０４】組成物を吐出する際、組成物の飛行曲がり
頻度およびノズル孔の目詰り頻度を調べた。
頻度およびノズル孔の目詰り頻度を調べた。
【０１０５】Ａ．接触角 ＪＩＳ Ｋ３２１１の接触角の測定方法にしたがって、
前記ノズル面の構成材料に対する前記組成物の接触角を
測定した。
前記ノズル面の構成材料に対する前記組成物の接触角を
測定した。
【０１０６】Ｂ．粘度 温度２０℃における上記各組成物の粘度をＥ型粘度計を
用いて測定した。
用いて測定した。
【０１０７】Ｃ．表面張力 各組成物の表面張力γについて、以下のように滴下法に
よる測定を行った。
よる測定を行った。
【０１０８】液体を断面が平らな円形の管の口から静か
に滴下すると、液滴はその重量が表面張力に打ち勝つよ
うになったときに落下する。１滴の質量をｍとすれば液
滴を下に引っ張る力はｍｇであり、これを上に引き上げ
る力は２πｒγである（ｒは管口の外側の半径）。この
関係から、ｍを測定して組成物の表面張力γを求めた。
に滴下すると、液滴はその重量が表面張力に打ち勝つよ
うになったときに落下する。１滴の質量をｍとすれば液
滴を下に引っ張る力はｍｇであり、これを上に引き上げ
る力は２πｒγである（ｒは管口の外側の半径）。この
関係から、ｍを測定して組成物の表面張力γを求めた。
【０１０９】Ｄ．飛行曲がり頻度 組成物を連続吐出（周波数７２００Hz）したときの前記
飛行曲がりが生じるまでに要する時間を測定した。
飛行曲がりが生じるまでに要する時間を測定した。
【０１１０】Ｅ．ノズル孔の目詰り頻度 組成物を連続吐出（周波数７２００Hz）し、析出した組
成物の固型分等によりノズル孔が目詰りし、吐出不能に
なった状態に至るまでに要する時間を測定した。
成物の固型分等によりノズル孔が目詰りし、吐出不能に
なった状態に至るまでに要する時間を測定した。
【０１１１】これらの結果を表１０に示す。
【０１１２】
【表１０】
【０１１３】表１０に示すように、実施例１〜６の各組
成物はいずれも飛行曲がり頻度およびノズル孔の目詰り
頻度は低く、十分に実用レベルに達するものであった。
成物はいずれも飛行曲がり頻度およびノズル孔の目詰り
頻度は低く、十分に実用レベルに達するものであった。
【０１１４】特に、組成物の接触角、粘度および表面張
力の全てが本発明で規定される数値範囲に入る場合、飛
行曲がり頻度やノズル孔の目詰り頻度が低く、極めて優
れたものであった。
力の全てが本発明で規定される数値範囲に入る場合、飛
行曲がり頻度やノズル孔の目詰り頻度が低く、極めて優
れたものであった。
【０１１５】これに対し、比較例１の組成物はノズル孔
周囲に付着し易く、また、組成物を吐出させた際、飛行
曲がり頻度およびノズルの目詰り頻度が高く実用性に乏
しいものであった。比較例２の組成物は、飛行曲がり頻
度が高く精細なパターニングに適さないものであった。
また、比較例３の組成物は直ちにノズル孔が目詰まり
し、組成物を吐出させることができなかった。
周囲に付着し易く、また、組成物を吐出させた際、飛行
曲がり頻度およびノズルの目詰り頻度が高く実用性に乏
しいものであった。比較例２の組成物は、飛行曲がり頻
度が高く精細なパターニングに適さないものであった。
また、比較例３の組成物は直ちにノズル孔が目詰まり
し、組成物を吐出させることができなかった。
【０１１６】３．有機ＥＬ素子の形成 次に、実施例１〜６の各組成物からなる層を窒素雰囲気
下で１５０℃、４時間加熱処理し、組成物中の前駆体を
高分子化させることにより赤色、緑色、青色を発色する
各発光層１０６（赤）、１０７（緑）または１０８
（青）を形成した。
下で１５０℃、４時間加熱処理し、組成物中の前駆体を
高分子化させることにより赤色、緑色、青色を発色する
各発光層１０６（赤）、１０７（緑）または１０８
（青）を形成した。
【０１１７】次に、ドーピングしていないアルミニウム
キノリノール錯体を真空蒸着することにより０．１μｍ
の電子輸送層１１１を形成した。この電子輸送層１１１
は、陰極からの電子注入を容易にし、また、陰極から発
光部分を遠ざけることにより電極消光を防ぎ、陰極との
良いコンタクトを形成することに寄与する。
キノリノール錯体を真空蒸着することにより０．１μｍ
の電子輸送層１１１を形成した。この電子輸送層１１１
は、陰極からの電子注入を容易にし、また、陰極から発
光部分を遠ざけることにより電極消光を防ぎ、陰極との
良いコンタクトを形成することに寄与する。
【０１１８】最後に、対向電極として厚さ０．８μｍの
ＡｌＬｉ反射電極１１２を蒸着法により形成し、有機Ｅ
Ｌ素子を作成した。
ＡｌＬｉ反射電極１１２を蒸着法により形成し、有機Ｅ
Ｌ素子を作成した。
【０１１９】４．発光層の発光特性および膜特性の評価 前述の実施例１〜６の組成物から作製した発光層の発光
特性および膜特性について下記の方法により評価をし
た。
特性および膜特性について下記の方法により評価をし
た。
【０１２０】Ｆ．発光開始電圧 所定の電圧を素子に印加し、１cd／ｍ2 の発光輝度を観
測したときの印加電圧を発光開始電圧［Ｖth]とした。
測したときの印加電圧を発光開始電圧［Ｖth]とした。
【０１２１】Ｇ．発光寿命 安定化処理後の初期輝度を１００％とし、標準波形で一
定の電流を印加して連続的に発光させ、輝度の変化を測
定し、初期輝度に対し５０％に低下するまでの時間を発
光寿命とする。
定の電流を印加して連続的に発光させ、輝度の変化を測
定し、初期輝度に対し５０％に低下するまでの時間を発
光寿命とする。
【０１２２】なお、駆動条件は、室温：４０℃、湿度：
２３％、電流密度：２０mA/cm2である。
２３％、電流密度：２０mA/cm2である。
【０１２３】Ｈ．発光輝度 電流密度を２０mA/cm2としたときの輝度を観測する。
【０１２４】Ｉ．吸収極大波長 各発光層の吸収極大波長を測定した。
【０１２５】Ｊ．成膜安定性 発光層を２００℃で６０分間加熱した後、発光層のクラ
ックや変形等の発生状況を顕微鏡で観察した。
ックや変形等の発生状況を顕微鏡で観察した。
【０１２６】これらの結果を表１１に示す。
【０１２７】
【表１１】
【０１２８】表１１からもわかるように、実施例１〜６
の組成物を用いて形成された発光層の発光特性および膜
性状はいずれも優れたものであった。すなわち、ダーク
スポットの発生がなく、また、高輝度・長寿命の発光層
が得られた。
の組成物を用いて形成された発光層の発光特性および膜
性状はいずれも優れたものであった。すなわち、ダーク
スポットの発生がなく、また、高輝度・長寿命の発光層
が得られた。
【０１２９】以上、本発明の有機ＥＬ素子用組成物およ
び有機ＥＬ素子の製造方法について、図示の各実施例に
したがって説明したが、本発明はこれらに限定されるも
のではなく、例えば各層の間に任意の機能性中間層を設
ける工程があってもよい。また、発光特性を変化させる
ために添加される蛍光色素は極性溶媒に溶解または均一
に分散し得るものであれば、これらに限られるものでは
ない。
び有機ＥＬ素子の製造方法について、図示の各実施例に
したがって説明したが、本発明はこれらに限定されるも
のではなく、例えば各層の間に任意の機能性中間層を設
ける工程があってもよい。また、発光特性を変化させる
ために添加される蛍光色素は極性溶媒に溶解または均一
に分散し得るものであれば、これらに限られるものでは
ない。
【０１３０】さらに、インクジェット用プリンタのノズ
ル面を構成する材料も、実施例のものに限られるもので
はない。
ル面を構成する材料も、実施例のものに限られるもので
はない。
【０１３１】
【発明の効果】以上述べたように、本発明の有機ＥＬ素
子用組成物によれば、発光材料の幅広い選択によりＥＬ
発光素子の合理的設計が可能となる。すなわち、共役高
分子系有機化合物と蛍光色素との組合せにより、種々の
表示光を得ることができるためフルカラー表示が可能と
なる。したがって、高輝度・長寿命で多種多様なＥＬ素
子設計を展開することができる。
子用組成物によれば、発光材料の幅広い選択によりＥＬ
発光素子の合理的設計が可能となる。すなわち、共役高
分子系有機化合物と蛍光色素との組合せにより、種々の
表示光を得ることができるためフルカラー表示が可能と
なる。したがって、高輝度・長寿命で多種多様なＥＬ素
子設計を展開することができる。
【０１３２】また、本発明の前記組成物は、発光層形成
のためにインクジェット方式を適用することができ、そ
の際、組成物の飛行曲がりやノズル孔の目詰り等を生じ
ることなく、簡便にかつ短時間で精度の高いパターニン
グを行うことができる。そして、膜設計や発光特性の最
適化を簡単に行うことができ、また発色効率の調整が容
易であるとともに耐久性に優れた発光層を形成すること
ができる。
のためにインクジェット方式を適用することができ、そ
の際、組成物の飛行曲がりやノズル孔の目詰り等を生じ
ることなく、簡便にかつ短時間で精度の高いパターニン
グを行うことができる。そして、膜設計や発光特性の最
適化を簡単に行うことができ、また発色効率の調整が容
易であるとともに耐久性に優れた発光層を形成すること
ができる。
【０１３３】また、発光層材料として加熱硬化させるこ
とにより高分子化する前駆体を含むものであるため、接
触角、粘度または表面張力の条件設定の自由度が大き
く、インクジェット用の吐出液として適した条件に容易
に調製することができる。
とにより高分子化する前駆体を含むものであるため、接
触角、粘度または表面張力の条件設定の自由度が大き
く、インクジェット用の吐出液として適した条件に容易
に調製することができる。
【０１３４】さらに、本発明の有機ＥＬ素子用組成物の
製造法によれば、膜厚、ドット数等の条件を任意に調整
可能であるため発光層の発光特性を容易に制御すること
ができ、発光素子のサイズやパターンも任意に設定する
ことができる。
製造法によれば、膜厚、ドット数等の条件を任意に調整
可能であるため発光層の発光特性を容易に制御すること
ができ、発光素子のサイズやパターンも任意に設定する
ことができる。
【図１】本発明の有機ＥＬ素子の製造方法の工程を示す
断面図である。
断面図である。
【図２】有機ＥＬ素子の製造に用いられるインクジェッ
ト用プリンタヘッドの構成例を示す平面斜視図である。
ト用プリンタヘッドの構成例を示す平面斜視図である。
【図３】図２に示すインクジェット用プリンタヘッドの
ノズル部分の断面図である。
ノズル部分の断面図である。
１０ インクジェット用ヘッド １１ ノズルプレート １３ 振動板 １５ 仕切り部材 １９ 空間 ２１ 液溜り ２３ 供給口 ２５ ノズル孔 ２６ 撥水層 ２７ 孔 ２９ 圧電素子 ３１ 電極 １０１ 透明画素電極 １０２ 透明画素電極 １０３ 透明画素電極 １０４ ガラス基板 １０５ 樹脂ブラックレジスト １０６ 有機発光層（赤） １０７ 有機発光層（緑） １０８ 有機発光層（青） １０９ インクジェットプリント装置 １１０ ヘッド １１１ 電子輸送層 １１２ 対向電極 ２５１ ノズル面
Claims (18)
- 【請求項１】 主として発光層を形成する共役系高分子
有機化合物の前駆体と、 前記発光層の発光特性を変化させるための少なくとも１
種の蛍光色素とを含むインクジェット方式によるパター
ン形成に用いられる有機ＥＬ素子用組成物であって、 前記インクジェット用のヘッドに設けられた前記組成物
を吐出するノズルのノズル面を構成する材料に対する前
記組成物の接触角が３０°〜１７０°であることを特徴
とする有機ＥＬ素子用組成物。 - 【請求項２】 主として発光層を形成する共役系高分子
有機化合物の前駆体と、 前記発光層の発光特性を変化させるための少なくとも１
種の蛍光色素とを含むインクジェット方式によるパター
ン形成に用いられる有機ＥＬ素子用組成物であって、 該組成物の粘度が１cp〜２０cpであることを特徴とする
有機ＥＬ素子用組成物。 - 【請求項３】 主として発光層を形成する共役系高分子
有機化合物の前駆体と、 前記発光層の発光特性を変化させるための少なくとも１
種の蛍光色素とを含むインクジェット方式によるパター
ン形成に用いられる有機ＥＬ素子用組成物であって、 前記組成物の表面張力が２０dyne〜７０dyneであること
を特徴とする有機ＥＬ素子用組成物。 - 【請求項４】 主として発光層を形成する共役系高分子
有機化合物の前駆体と、 前記発光層の発光特性を変化させるための少なくとも１
種の蛍光色素とを含むインクジェット方式によるパター
ン形成に用いられる有機ＥＬ素子用組成物であって、 前記インクジェット用のヘッドに設けられた前記組成物
を吐出するノズルのノズル面を構成する材料に対する前
記組成物の接触角が３０°〜１７０°であり、かつ該組
成物の粘度が１cp〜２０cpであることを特徴とする有機
ＥＬ素子用組成物。 - 【請求項５】 主として発光層を形成する共役系高分子
有機化合物の前駆体と、 前記発光層の発光特性を変化させるための少なくとも１
種の蛍光色素とを含むインクジェット方式によるパター
ン形成に用いられる有機ＥＬ素子用組成物であって、 前記インクジェット用のヘッドに設けられた前記組成物
を吐出するノズルのノズル面を構成する材料に対する前
記組成物の接触角が３０°〜１７０°であり、かつ前記
組成物の表面張力が２０dyne〜７０dyneであることを特
徴とする有機ＥＬ素子用組成物。 - 【請求項６】 主として発光層を形成する共役系高分子
有機化合物の前駆体と、 前記発光層の発光特性を変化させるための少なくとも１
種の蛍光色素とを含むインクジェット方式によるパター
ン形成に用いられる有機ＥＬ素子用組成物であって、 該組成物の粘度が１cp〜２０cpであり、かつ前記組成物
の表面張力が２０dyne〜７０dyneであることを特徴とす
る有機ＥＬ素子用組成物。 - 【請求項７】 主として発光層を形成する共役系高分子
有機化合物の前駆体と、 前記発光層の発光特性を変化させるための少なくとも１
種の蛍光色素とを含むインクジェット方式によるパター
ン形成に用いられる有機ＥＬ素子用組成物であって、 前記インクジェット用のヘッドに設けられた前記組成物
を吐出するノズルのノズル面を構成する材料に対する前
記組成物の接触角が３０°〜１７０°であり、かつ該組
成物の粘度が１cp〜２０cpであって前記組成物の表面張
力が２０dyne〜７０dyneであることを特徴とする有機Ｅ
Ｌ素子用組成物。 - 【請求項８】 前記発光特性は、光吸収極大波長である
請求項１ないし７のいずれかに記載の有機ＥＬ素子用組
成物。 - 【請求項９】 前記前駆体はポリパラフェニレンビニレ
ンまたはその誘導体の前駆体である請求項１ないし８の
いずれかに記載の有機ＥＬ素子用組成物。 - 【請求項１０】 前記蛍光色素はローダミンまたはロー
ダミン誘導体である請求項１ないし９のいずれかに記載
の有機ＥＬ素子用組成物。 - 【請求項１１】 前記蛍光色素はジスチリルビフェニル
およびその誘導体である請求項１ないし９に記載の有機
ＥＬ素子用組成物。 - 【請求項１２】 前記蛍光色素はクマリンまたはクマリ
ン誘導体である請求項１ないし９に記載の有機ＥＬ素子
用組成物。 - 【請求項１３】 前記蛍光色素はテトラフェニルブタジ
エン（ＴＰＢ）またはテトラフェニルブタジエン誘導体
である請求項１ないし９のいずれかに記載の有機ＥＬ素
子用組成物。 - 【請求項１４】 前記蛍光色素はキナクリドンまたはキ
ナクリドン誘導体である請求項１ないし９のいずれかに
記載の有機ＥＬ素子用組成物。 - 【請求項１５】 前記前駆体および前記蛍光色素が極性
溶媒に溶解または分散された状態で存在する請求項１な
いし１４のいずれかに記載の有機ＥＬ素子用組成物。 - 【請求項１６】 前記蛍光色素の添加量は、前記共役系
高分子有機化合物の前駆体固型分に対し０．５〜１０wt
％である請求項１ないし１５のいずれかに記載の有機Ｅ
Ｌ素子用組成物。 - 【請求項１７】 前記組成物中には湿潤剤が含まれてい
る請求項１ないし１６のいずれかに記載の有機ＥＬ素子
用組成物。 - 【請求項１８】 前記請求項１ないし１７のいずれかの
組成の有機ＥＬ素子用組成物を用いて、 インクジェット方式により前記組成物をヘッドから噴出
させてパターンを形成する工程と、 加熱処理により前記組成物中の前記前駆体を高分子化さ
せて発光層を形成する工程とを有することを特徴とする
有機ＥＬ素子の製造方法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20469797A JP3911775B2 (ja) | 1997-07-30 | 1997-07-30 | 有機ｅｌ素子の製造方法 |
| US09/111,482 US6843937B1 (en) | 1997-07-16 | 1998-07-08 | Composition for an organic EL element and method of manufacturing the organic EL element |
| DE69821554T DE69821554T2 (de) | 1997-07-16 | 1998-07-14 | Zusammensetzung für organisches elektrolumineszentes Element und Verfahren zur Herstellung eines organischen elektrolumineszenten Elements |
| EP03025785A EP1394236B1 (en) | 1997-07-16 | 1998-07-14 | Composition for an organic EL element |
| EP98113051A EP0892028B1 (en) | 1997-07-16 | 1998-07-14 | Composition for an organic EL element and method of manufacturing the organic EL element |
| DE69838402T DE69838402T2 (de) | 1997-07-16 | 1998-07-14 | Zusammensetzung für eine organische LED |
| TW087111559A TW417031B (en) | 1997-07-16 | 1998-07-16 | Composition for an organic EL element and method of manufacturing the organic EL element |
| CNB981172636A CN1244002C (zh) | 1997-07-16 | 1998-07-16 | 一种用于有机电致发光元件的组合物和制造这种元件的方法 |
| US10/946,101 US20050058770A1 (en) | 1997-07-16 | 2004-09-22 | Composition for an organic el element and method of manufacturing the organic EL element |
| KR1020050020984A KR100554338B1 (ko) | 1997-07-16 | 2005-03-14 | 유기 이엘 소자 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20469797A JP3911775B2 (ja) | 1997-07-30 | 1997-07-30 | 有機ｅｌ素子の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1154270A true JPH1154270A (ja) | 1999-02-26 |
| JP3911775B2 JP3911775B2 (ja) | 2007-05-09 |
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ID=16494826
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20469797A Expired - Lifetime JP3911775B2 (ja) | 1997-07-16 | 1997-07-30 | 有機ｅｌ素子の製造方法 |
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|---|---|
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Cited By (57)
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|---|---|---|---|---|
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| JP2001076873A (ja) * | 1999-06-28 | 2001-03-23 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 電気光学装置の作製方法 |
| JP2002033195A (ja) * | 2000-05-12 | 2002-01-31 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光装置 |
| EP1209744A2 (en) | 2000-11-27 | 2002-05-29 | Seiko Epson Corporation | Organic electroluminescent device, manufacturing method therefor, and electronic devices therewith |
| JP2002225259A (ja) * | 2000-11-21 | 2002-08-14 | Seiko Epson Corp | 材料の吐出方法、及び吐出装置、カラーフィルタの製造方法及び製造装置、液晶装置の製造方法及び製造装置、ｅｌ装置の製造方法及び製造装置、並びに電子機器 |
| JP2003022892A (ja) * | 2001-07-06 | 2003-01-24 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光装置の製造方法 |
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