KR100495740B1 - 조성물, 막의 제조방법, 및 기능 소자와 이의 제조방법 - Google Patents

조성물, 막의 제조방법, 및 기능 소자와 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 잉크젯 프린팅법에 채택할 수 있고 기능 재료로서 비극성 또는 극성이 약한 재료를 사용할 수 있고 토출시의 막힘을 방지하여 안정한 토출을 달성하고 토출 중의 내용물의 석출과 막 형성시의 상 분리를 방지하는 조성물, 이를 사용하여 형성된 균일하고도 균질한 기능막과 이의 제작법 및 유기 전기 발광(electroluminescence; EL) 소자 등의 표시 장치와 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 조성물은 하나 이상의 치환기를 갖고 당해 치환기의 총 탄소수가 3 이상인 벤젠 유도체를 적어도 1종 포함하는 용매와 기능 재료로 이루어지는 구성으로 되어 있다. 본 발명의 기능막은 당해 조성물을 사용하여 형성된 것이다. 본 발명의 표시 장치는 두 개의 전극 사이에 당해 조성물을 사용하여 형성시킨 발광 재료층을 구비한 것이다. 이러한 표시 장치로는 유기 EL 소자 등이 있다.

Description

조성물, 막의 제조방법, 및 기능 소자와 이의 제조방법{Composition, method for preparing film, and functional element and method for preparing the same}
본 발명은 토출 장치를 사용하는 기능성 재료의 패턴막 형성에 사용될 수 있으며 안정하게 토출될 수 있는 조성물(토출 조성물), 당해 조성물을 사용하여 균일한 막(기능막)을 형성시키는 막의 제조방법, 및 당해 조성물을 사용하여 형성된 발광 재료층을 구비한 기능 소자, 특히 발광 디스플레이 용도에 유용한 유기 EL 소자 등의 기능 소자(표시 소자)와 이의 제조방법에 관한 것이다.
종래, 기능 재료의 패턴화는 광석판인쇄술에 의해 수행되었다. 당해 방법은 비용이 많이 들고, 공정이 복잡하다는 결점이 있었으므로, 최근 간편하고 저비용화가 가능해진, 토출 장치에 의한 기능 재료의 패터닝이 검토되고 있다. 특히, 잉크젯 프린팅 장치를 사용한 방법이 검토되고 있다.
예를 들면, 잉크젯 프린팅 장치를 사용한 미세 패터닝의 예로서 액정 표시 장치용 컬러 필터 제조를 들 수 있다. 이는 적(赤), 녹(綠) 및 청(靑)의 삼색 잉크를 내보내는 노즐을 갖는 프린팅 장치로서, 적, 녹 및 청 염료 또는 안료 잉크 등을 적절하게 분산시켜 컬러 필터로 만드는 것이다. 당해 제조방법에 사용되는 잉크는 통상적으로 수용성의 극성 잉크이다. 이러한 수용성 잉크에 있어서 건조로 인한 노즐의 막힘을 방지하기 위해 글리세린 등의 용매를 첨가하는 예가 많다.
또한, 예를 들면, 유기 형광 재료 등의 발광 재료를 잉크화하여 잉크젯법으로 해당 잉크(조성물)를 기재 위에 토출시켜 공급하여 발광 재료의 패터닝을 행하는 방법을 채택하여, 양극과 음극 사이에 발광 재료 층이 끼워져 지지된 구조의 컬러 표시 장치, 특히 발광 재료로서 유기 발광 재료를 사용한 유기 전기 발광(electroluminescence; EL) 표시 장치를 개발하고 있다.
당해 컬러 표시 장치(유기 EL 표시 장치)는, 예를 들면, 다음과 같이 제작된다.
우선, 형광 재료를 적당한 용매에 용해시켜 잉크화한다. 당해 잉크(조성물)를 토출하여, 유기 EL 표시 장치의 양극으로서의 투명 전극이 부착되어 있는 기재 위의 투명 전극을 피복시킨다. 여기서, 전극은 한 면에 형성된 것 또는 단책상(短冊狀), 모자이크상의 패턴 형상 등을 갖는 것으로, 전원에 접속되어 구동될 수 있는 구조이다. 계속해서, 잉크에 대한 용제를 건조 제거하여 발광 재료층을 형성시킨 후, 사사(仕事) 함수가 작은 금속, 예를 들면, 은, 리튬, 칼슘, 알루미늄 등의 금속을 발광 재료층 위에 증착이나 스퍼터 등의 방법으로 적절하게 퇴적시켜 음극을 형성시킨다. 이렇게 해서, 양극과 음극 사이에 발광 재료 층이 끼워져 지지된 구조의 표시 장치가 수득된다.
종래의 이러한 잉크젯 프린팅법에 의한 패턴의 형성법은 무제판(無製版), 자원 절약, 에너지 절약화 등의 비상하고 우수한 특징이 있는 반면, 조성물(토출 조성물)에 사용되는 재료가 제한되는 결점이 있었다.
잉크젯법에서는 토출 조성물의 용매 성분으로서, 예를 들어, 에탄올, 물 등의 용매가 사용되지만, 비극성 또는 극성이 약한 기능 재료나 고분자 기능 재료(발광 재료 등)에는 이들 용매에 용해되지 않는 것이 있다. 또한, 물이나 알콜류와 반응하거나 알콜류에 의해 분해되는 기능 재료는 사용할 수 없는 등의 결점이 있다.
또한, 기능 재료를 용해시키는 용매로서, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 비극성 재료를 잘 용해시키는 용매를 사용할 경우, 비점이 낮으므로(증기압이 높으므로), 건조되기 쉬워 노즐의 막힘을 일으키기 쉽다는 결점이 있다. 또한, 토출시 또는 토출 후의 막 형성에 있어서, 용매의 휘발에 의해 토출 조성물로부터 기화열을 빼앗아 토출 조성물의 온도를 저하시켜 기능 재료의 석출을 촉진시키기도 한다. 게다가, 기능 재료가 다성분계인 경우, 상 분리를 일으켜 불균일해지므로 기능막의 원래 역할을 다할 수 없게 되는 결점이 있다.
또한, 간단하게는 사용될 수 없는, 용해도가 작은 재료를 무리하게 사용하여 토출 조성물의 농도를 진하게 한 경우, 석출, 막힘 등을 일으킨다. 막힘을 저지하려고 농도를 묽게 할 경우, 기능 재료의 특성을 나타내기 위해서는 여러 회 토출할 필요가 있으므로, 공정수를 늘려야 하는 등의 결점이 있었다.
본 발명의 목적은, 종래의 기능 재료의 패턴화 방법인 광석판인쇄술 대신에 잉크젯 프린팅법에 채택될 수 있고, 기능 재료로서 비극성 또는 극성이 약한 재료나 물과 반응하기 쉬운 반응성 재료를 사용할 수 있는 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 다른 목적은, 토출시의 막힘을 방지하여 안정한 토출을 달성하고, 토출 중의 내용물의 석출이나 토출 후의 막 형성에 있어서 상 분리를 방지하는 조성물을 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 다른 목적은, 균일한 막(기능막)의 제조방법, 유기 EL 소자 등의 기능 소자(표시 소자) 및 이의 제조방법을 제공하는 것이다.
발명의 개시
본 발명은 하나 이상의 치환기를 갖고 당해 치환기의 총 탄소수가 3 이상인 벤젠 유도체를 적어도 1종 포함하는 용매와 기능 재료로 이루어짐을 특징으로 하는 조성물을 제공함으로써 위의 목적을 달성한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 조성물을 사용하여 형성됨을 특징으로 하는, 막의 제조방법을 제공하는 것이다. 또한, 본 발명은 제1 전극과 제2 전극 사이에 상기 조성물을 사용하여 형성된 발광 재료층을 구비하는 기능 소자 및 이의 제조방법을 제공하는 것이다.
도 1은 본 발명의 조성물을 사용한 기능성 박막 및 기능 소자로서의 유기 EL 소자의 제조 공정을 모식적으로 나타낸 사시도이다.
도 2는 본 발명의 조성물을 사용한 기능 소자로서의 유기 EL 소자의 제조 공정의 일부(기판 형성 공정에서 정공 주입/수송층 형성 공정까지)를 모식적으로 나타낸 개략 단면도이다.
도 3은 본 발명의 조성물을 사용한 기능 소자로서의 유기 EL 소자의 제조 공정의 일부(발광층 형성 공정에서 봉지 공정까지)를 모식적으로 나타낸 개략 단면도이다.
발명을 실시하기 위한 최상의 형태
다음에, 본 발명의 조성물, 막의 제조방법, 및 기능 소자와 이의 제조방법에 관해서 상세히 설명한다.
본 발명의 조성물은 하나 이상의 치환기를 갖고, 당해 치환기의 총 탄소수가 3 이상인 벤젠 유도체를 적어도 1종 포함하는 용매와 기능 재료로 이루어짐을 특징으로 한다.
한편, 여기서 말하는 「당해 치환기의 총 탄소수가 3 이상」이란, 벤젠 유도체로 치환되어 있는 치환기 모두의 탄소의 총 수(합)가 3 이상임을 말한다. 따라서, 예를 들면, 치환기 하나의 탄소수가 1 또는 2인 메틸기나 에틸기를 갖는 것이라도 다른 치환기와 합쳐서 탄소수가 3 이상이 되는 것이면, 본 발명에 관계되는 벤젠 유도체에 포함된다.
본 발명의 조성물에 사용되는 벤젠 유도체는 위에서 설명한 대로 하나 이상의 치환기를 갖는 것이다. 이러한 일치환기로서는, 전체 치환기의 총 탄소수가 3 이상이 되는 것이면 특별히 제한되지 않고, 예를 들면, 직쇄 또는 측쇄상 지방족 탄화수소기, 지환족 탄화수소기, 방향족 탄화수소기 등을 들 수 있고, 또한 이들 탄화수소기 중에 산소원자, 질소원자, 황원자 등의 헤테로 원자를 함유하는 것이라도 좋다. 또한, 각 치환기끼리는 서로 결합하여 사이클로알칸 환 등의 환 구조를 형성하여도 좋다.
또한, 벤젠 유도체는 총 탄소수가 상기한 대로 3 이상이지만, 비극성 또는 극성이 약한 기능 재료의 용해성을 보다 향상시킬 수 있다는 점에서, 바람직하게는 3 내지 12이고, 더욱 바람직하게는 3 내지 6이다.
벤젠 유도체는 이것을 적어도 포함하는 용매로서 본 발명의 조성물에 사용된다. 이와 같은 용매로서는, 상기에 예시한 벤젠 유도체 1종으로 이루어진 단일 용매 또는 당해 벤젠 유도체 2종 이상으로 이루어진 혼합 용매라도 좋고, 또한 벤젠 유도체와 벤젠 유도체 이외의 용매와의 혼합물이라도 좋다.
여기서, 벤젠 유도체 이외의 용매로서는 크실렌, 톨루엔 등의 하나 이상의 치환기를 갖고, 당해 치환기의 총 탄소수가 2 이하(3 미만)인 벤젠 유도체나 치환되지 않은 벤젠 화합물 이외에, 탄소원자를 포함하지 않는 치환기로 치환된 벤젠 유도체 등을 들 수 있다.
본 발명의 조성물에 사용되는 기능 재료로서는, 특별히 제한되는 것은 아니나, 비극성 또는 극성이 약한 재료나 물과 반응하기 쉬운 반응성 재료가 사용될 수도 있다. 이러한 기능 재료로서는, 본 발명의 조성물의 용도에 따라 재료가 사용되고, 예를 들면, 유기 EL 재료 등의 발광 재료, 실리카 유리의 전구체, 컬러 필터용 재료, 유기 금속 화합물 등의 도전성 재료, 유전체 또는 반도체 재료 등을 들 수 있고, 특히 유기 EL 재료, 실리카 유리의 전구체, 컬러 필터용 재료가 적합하다.
본 발명의 조성물은 각종 용도로 사용되는 것이지만, 특히 잉크젯법에 적합하게 사용된다.
본 발명의 벤젠 유도체를 필수로 하는 조성물을 사용하면 특히 가용되는 재료의 선택성이 넓어져, 적어도 토출 도중의 건조가 방지되고 안정한 토출이 가능해져 균일하고도 균질하며 미세한 막(기능막)이 수득된다. 이러한 우수한 막을 제작하기 위해서는, 위에서 설명한 본 발명의 조성물을 기재 위에 토출 공급하여 분산시킨 후, 당해 기재를 열처리(가열)하는 것 등으로 행해진다. 구체적으로는, 본 발명의 조성물을 토출 장치로 기판 위에 토출시켜 분산시킨 후, 기판을 토출시의 온도보다 고온으로 처리하는 방법 등을 들 수 있다. 일반적으로는, 토출 온도는 실온이고, 토출 후 기판을 가열한다. 이렇게 처리함으로써, 토출 후 용매의 휘발에 의한 온도 저하로 석출된 내용물이 재용해되어, 상 분리가 없고 균일하고도 균질한 막을 수득할 수 있다.
가열 처리 온도는 실온 부근에서는 그다지 효과를 볼 수 없고, 40℃ 이상에서 효과가 나타난다. 200℃를 넘으면 가열시 용제가 증발하여 효과가 없어진다. 따라서, 가열 처리 온도로서는 40 내지 200℃가 적합하다. 더욱 바람직하게는, 50 내지 200℃로 가열함으로써 보다 균일하고도 균질한 기능막을 수득할 수 있다. 이러한 가열 처리 온도의 설정으로 다음의 효과가 수득된다. 특히, 잉크젯법으로 조성물(잉크)을 토출할 경우, 일반적으로 용매가 기화하여 잉크 방울의 온도가 내려가 내용물이 석출될 염려가 있다. 잉크의 내용물이 2종 이상의 성분으로 이루어진 경우, 균일 혼합계에서 불균일 혼합계로 변화하는 경우가 있다. 이러한 경우, 발광 재료내에서 상 분리가 일어나 균일계에서 수득되는 색도, 발광 효율 등이 수득되지 않게 된다. 따라서, 상기 온도 범위에서 가열하여 열처리함으로써, 토출된 조성물의 내용물이 재용해되어 보다 균일화되는 효과가 있다.
또한, 막의 제조에 있어서는 열처리(가열)뿐만 아니라, 필요에 따라 감압, 가압 또는 이들과 가열과의 조합으로 행할 수도 있다.
예를 들면, 감압과 가열과의 조합으로 가열 처리 직후 감압시켜 용매를 제거하는 것이 바람직하다. 감압시의 압력은 보다 균일하고도 균질한 기능막을 수득하는 것이 가능하다는 점에서, 바람직하게는 20×10-3mmHg(Torr) 이하이다. 이렇게 함으로써 조성물 농축시 내용물의 상 분리를 방지할 수 있다. 즉, 한 번 재용해된 내용물이 농축될 때 단숨에 용매를 제거하여, 불균일화되기 전에 내용물을 균일하게 고정함으로써, 내용물의 불균일화(상 분리)를 막고 형성된 발광 재료 층에서 원하는 당초 목적한 발광 강도 및 색도가 수득된다.
또한, 가열 처리 개시로부터 감압을 개시하는 시점까지의 시간에 관해서는 토출량이나 재료의 특성에 따라 설정한다.
본 발명의 조성물을 잉크젯법에 적용하여 상기 막(기능막)을 제작할 때 사용되는 토출 장치로서는 잉크젯 프린팅 장치, 디스펜서 등을 들 수 있고, 바람직하게는 잉크젯 프린팅 장치이다.
또한, 본 발명의 조성물을 사용하면, 특히 발광 디스플레이 용도에 유용한 유기 EL 소자 등의 우수한 기능 소자가 수득된다. 구체적으로는, 제1 전극과 제2 전극 사이에 위에서 설명한 본 발명의 조성물을 사용하여 형성시킨 발광 재료층을 구비한 표시 장치(바람직하게는, 제1 전극과 발광 재료층 사이에 또한 정공 주입/수송층을 설치하여 이루어진 것)가 수득된다.
여기서, 정공 주입/수송층이란, 정공(正孔) 등의 구멍을 내부에 주입하는 기능과 동시에, 정공 등의 구멍을 내부에서 수송하는 기능을 갖는 층을 말한다. 이러한 정공 주입/수송층을 설치하면, 특히 유기 EL 소자의 발광 효율, 수명 등의 소자 특성이 향상되므로 바람직하다.
한편, 기능 소자로서는 유기 발광 재료를 사용한 얇고, 가볍고, 소비전력이 낮고, 시야각이 높은 멀티 컬러 표시 소자, 예를 들면, 유기 EL 소자 이외에, 화소가 여러 개이고, 각 화소에 박막 트랜지스터 등의 스위칭 소자가 설치되어 있는 디스플레이 등을 들 수 있다.
이러한 우수한 기능 소자로서의 표시 장치를 제조하기 위해서는, 위에서 설명한 본 발명의 조성물을 제1 전극을 갖는 기재 위에 선택적으로 공급하여, 바람직하게는 가열, 또는 감압, 가압 또는 이들과 가열과의 조합으로 처리하여 발광 재료층 패턴을 형성시키고, 계속해서 제2 전극을 발광 재료층 패턴 위에 형성시키는 것(바람직하게는, 극성 용매를 포함하는 용액을 사용하여 잉크젯법으로 정공 주입/수송층을 제1 전극을 갖는 기재 위에 형성시킨 후, 특히 바람직하게는 비극성 용매를 사용한 용액을 사용하여 발광 재료층 패턴을 정공 주입/수송층 위에 형성시키는 것) 등에 의해 행하여진다. 이렇게 하여, 우수한 유기 EL 소자 등을 수득할 수 있다.
기능 소자에 있어서, 본 발명의 조성물을 사용한 기능막으로서의 발광 재료층을 위의 막(기능막)의 제조방법에 준하여 형성시키는 것이 바람직하다.
또한, 정공 주입/수송층을 형성시키는 경우에 사용되는 극성 용매를 포함한 용액(조성물)으로서는, 예를 들면, 폴리에틸렌디옥시티오펜 등의 폴리티오펜 유도체나 폴리스티렌설폰산 등의 성분을 α-부티로락톤, N-메틸피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 이의 유도체, 카르비톨아세테이트, 부틸카르비톨아세테이트 등의 글리콜 에테르류 등의 극성 용매에 배합한 것 등을 들 수 있다. 이러한 극성 용매를 사용함으로써, 노즐의 막힘 없이 안정하게 토출할 수 있고, 막 형성 특성이 우수하므로 바람직하다.
다음에, 본 발명의 조성물을 이의 바람직한 실시형태에 근거하여 상세히 서술한다.
[제1 실시형태]
본 발명의 조성물의 제1 실시형태는 토출 장치를 사용하는 기능 재료의 패턴막 형성에 사용되는 조성물로서, 하나 이상의 치환기를 갖고, 당해 치환기의 총 탄소수가 3 이상인 벤젠 유도체를 적어도 포함하는 용매와 기능 재료로 이루어진 조성물이다.
본 실시형태에 의하면, 비극성 또는 극성이 약한 기능 재료를 양호하게 용해시킬 수 있고, 기능 재료의 선택성을 확대시키면서, 특히 증기압이 상대적으로 낮은 용매를 사용하는 경우에는 지건성(遲乾性)의 관점에서 용매 토출시의 막힘을 막아 안정한 토출을 가능하게 하고, 특히 이후의 가열, 또는 가압이나 가열 직후의 감압 등의 처리를 가열과 조합시킴으로써 토출 후의 막 형성시의 내용물의 석출, 상 분리의 방지를 달성할 수 있다는 효과를 나타낸다.
제1 실시형태에 적합한, 하나 이상의 치환기를 갖고, 당해 치환기의 탄소수의 합이 3 이상인 벤젠 유도체를 적어도 포함하는 용매로서는, 쿠멘, 시멘, 사이클로헥실벤젠, 도데실벤젠, 디에틸벤젠, 펜틸벤젠, 디펜틸벤젠, 부틸벤젠, 테트랄린, 테트라메틸벤젠 등의 단일 용매 또는 이들 용매의 혼합 용매가 생각된다. 또한, 이들 단일 용매 또는 혼합 용매에 적절하게 크실렌, 톨루엔, 벤젠 등을 가해도 좋다. 여기에 예시한 것과 같은 단일 용매 또는 혼합 용매를 사용함으로써 비극성 또는 극성이 약한 기능 재료를 용해시킨 조성물이 가능하게 된다. 요컨대, 재료의 선택성이 넓어진다. 또한, 이러한 단일 용매 또는 혼합 용매를 사용함으로써 막힘을 막을 수 있다.
제1 실시형태의 조성물에 사용되는 벤젠 유도체의 비점은 200℃ 이상이 바람직하다. 이러한 용매에는, 도데실벤젠, 사이클로헥실벤젠, 테트랄린, 디펜틸벤젠, 펜틸벤젠 등이 있다. 이들 용매를 사용함으로써 용매의 휘발을 한층 더 막을 수 있으므로, 한편으로 적합하다.
제1 실시형태의 조성물에 사용되는 벤젠 유도체로서는 도데실벤젠이 바람직하다. 도데실벤젠으로서는 n-도데실벤젠 단일이라도 좋고, 이성체의 혼합물이라도 좋다.
이러한 용매는 비점 300℃ 이상, 점도 6mPa·s 이상(20℃)의 특성을 갖고, 당해 용매 단일이라도 물론 좋지만, 다른 용매에 첨가함으로써 조성물의 건조를 막아서 적합하다. 또한, 상기 용매 중의 도데실벤젠 이외는 점도가 비교적 작으므로, 당해 용매를 첨가함으로써 점도 조정도 할 수 있어 대단히 적합하다.
제1 실시형태에 적합한 기능 재료로서는 유기 EL 재료를 생각할 수 있다. 특히, 극성이 없거나 극성이 약한 재료로 이루어진 유기 EL 재료가 바람직하다. 예를 들면, (폴리)파라페닐렌비닐렌계, 폴리페닐렌계, 폴리플루오렌계, 폴리비닐카바졸계 유도체로 이루어진 EL 재료, 기타 벤젠 유도체에 가용성인 저분자 유기 EL 재료, 고분자 유기 EL 재료 등도 생각할 수 있다. 예를 들면, 루불렌, 페릴렌, 9,10-디페닐안트라센, 테트라페닐부타디엔, 나일레드, 쿠말린 6, 퀴나쿠말린, 폴리티오펜 유도체 등도 사용 가능하다. 또한, 유기 EL 표시 장치의 주변 재료인 전자 수송성, 구멍 수송성 재료에 대해서도 사용 가능하다.
또한, 제1 실시형태에 적합한 기능 재료로서는, 유기 EL 재료 이외에, 반도체 등에 널리 사용되는 층간 절연막의 실리콘 유리의 전구물질인 폴리실라잔(예를 들면, 도넨제), 유기 SOG 재료 등도 생각된다.
또한, 제1 실시형태의 조성물을 형성하는 기능 재료로서는 컬러 필터용 재료도 바람직하다. 당해 컬러 필터용 재료로서는, 예를 들면, 스미카레드 B(상품명, 스미토모가가쿠제 염료), 카야론파스토이에로 GL(상품명, 니혼가야쿠제 염료), 다이아세린파스토부리리안부루 B(상품명, 미쓰비시가세이제 염료) 등의 각종 승화 염료를 선택할 수 있다.
게다가 또한, 기능 재료로서 유기 금속 화합물을 사용해도 좋다. 또는, 상기 용매에 용해되는 것이라면 어떠한 기능 재료에서도 조성물로서 사용 가능하다.
제1 실시형태의 조성물을 사용함으로써, 토출 장치를 사용하는 기능 재료의 패턴막 등의 기능막을 제작할 수 있다. 이러한 기능막의 제작법은 상기 막의 제조방법에 따라 행해질 수 있다. 즉, 제1 실시형태의 조성물을 기재 위에 토출 공급하여 분산시킨 후, 당해 기재를 바람직하게는 40 내지 200℃로 가열 처리함으로써 기능막을 수득할 수 있다. 특히, 제1 실시형태에 있어서는 당해 가열 처리 온도를 50 내지 200℃로 함으로써, 보다 균일하고도 균질한 기능막을 수득할 수 있으므로 더욱 바람직하다. 또한, 제1 실시형태에 있어서는 고온 처리시 가압하면서 가열하는 것이 바람직하다. 이렇게 함으로써, 가열시 용매의 휘발을 늦출 수 있고 내용물의 재용해가 더욱 완벽해진다. 그 결과, 보다 균일하고도 균질한 기능막을 수득할 수 있다. 가압시 압력은, 더욱 균일하고도 균질한 기능막을 수득하는 것이 가능하다는 점에서, 바람직하게는 1520 내지 76000mmHg(2 내지 100기압)이다.
또한, 제1 실시형태의 조성물의 가열 처리에 있어서는, 조성물이 완전히 건조되기 전에 앞에서 설명한 것과 같이 감압 등으로 용매를 제거하는 것이 바람직하다.
제1 실시형태의 조성물을 적용할 수 있는 토출 장치로서는 잉크젯 프린팅 장치, 디스펜서 등이 사용 가능하지만, 잉크젯 프린팅 장치가 미세함과 정확함에서 보다 바람직하고, 당해 잉크젯 프린팅 장치를 사용함으로써 미세한 기능막을 간편하면서도 저렴하게 제조할 수 있다.
제1 실시형태의 조성물을 사용함으로써, 위에서 설명한 기능 소자로서 유용한 유기 EL 소자 등의 표시 장치(바람직하게는, 위의 제1 전극과 발광 재료층 사이에 정공 주입/수송층을 설치하여 이루어진 표시 장치)를 적합하게 수득할 수 있다.
[제2 실시형태]
본 발명의 조성물의 제2 실시형태는 도데실벤젠을 적어도 포함하는 용매와 다음 화학식 1 내지 5의 화합물 중의 적어도 1종의 플루오렌계 고분자 유도체를 함유하는 조성물이다. 즉, 제2 실시형태는 본 발명의 조성물에 있어서, 제2 실시형태에 적합한 하나 이상의 치환기를 갖고, 당해 치환기의 탄소수의 합이 3 이상인 벤젠 유도체를 적어도 포함하는 용매로서 도데실벤젠을 적어도 포함하는 용매를 사용하고, 제2 실시형태에 적합한 기능 재료로서 화학식 1 내지 5의 화합물 중의 적어도 1종의 플루오렌계 고분자 유도체를 사용한 것이다.
본 실시형태는 위에서 설명한 제1 실시형태의 보다 바람직한 형태이고, 도데실벤젠이라고 하는 증기압이 낮은 용매를 사용하고 있어, 지건성의 관점에서 용매 토출시의 막힘을 막아 안정한 토출을 가능하게 하고, 특히 바람직하게는 후술하는 가열 및 가압 또는 가열 직후의 감압에 의해 상 분리없이 균일한 막을 수득할 수 있다고 하는 효과를 보인다.
본 실시형태는 상기한 바와 같이 제1 실시형태의 보다 바람직한 형태이므로, 본 형태의 항에서 특별히 상세히 서술하지 않는 점에 관해서는 상기 제1 실시형태에 관해서 상세히 서술한 것이 적절하게 적용된다.
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제2 실시형태에 관해서 상세히 서술한다. 해당 실시형태의 조성물은 용매로서 도데실벤젠을 사용함으로써, 잉크젯법에 의한 패턴 형성시 잉크 조성물로서 해당 조성물을 사용하는 경우에 해당 도데실벤젠의 지건성 효과가 발현되므로, 잉크젯 헤드로부터의 토출시 과도한 건조가 방지되어 특히 잉크젯 헤드에 있어서의 막힘을 막을 수 있다. 또한, 토출 후에도 피토출재 위에 토출물이 액상으로 잔존하여 가열 등의 후처리가 가능해진다. 또한, 특정한 구조의 상기 플루오렌계 고분자 유도체(화학식 1 내지 5의 화합물)는 발광 재료로서 배합되고 발광 강도가 강하고, 또한 극성이 약하므로 도데실벤젠에 대해 용해성이 양호하고, 당해 발광 재료와 용매와의 조합에 따르면, 특별히 유기 EL 표시 장치의 구성부재로서 양호하게 패터닝이 가능하다.
제2 실시형태의 조성물에 있어서는, 용매로서 도데실벤젠에 발광 재료를 용해시킬 수 있는 각종 제2 용매를 혼합하여 사용할 수 있다. 바람직하게는, 비점이 140℃ 이상인 용매를 혼합하여 사용한다. 이러한 비점이 140℃ 이상인 제2 용매로서는, 시멘, 테트랄린, 쿠멘, 데칼린, 듀렌, 사이클로헥실벤젠, 디헥실벤젠, 테트라메틸벤젠, 디부틸벤젠 등을 사용할 수 있다. 특히, 벤젠환에 탄소수 3 이상의 치환기를 갖는 화합물을 갖는 용매를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 테트랄린, 1,2,3,4-테트라메틸벤젠, 1,2,3,5-테트라메틸벤젠, 사이클로헥실벤젠, 데칼린, 디부틸벤젠 등의, 비점이 180℃ 이상인 용매를 사용하는 것이 바람직하다. 이들 용매를 가함으로써 잉크로서의 조성물의 농도, 건조 속도 등을 조절할 수 있다. 또한, 도데실벤젠의 높은 점성을 저하시키는 효과도 있다. 또한, 비점이 180℃ 이상인 용매로서 테트랄린을 사용한 조성물은 그 농도를 진하게 할 수 있다는 이점이 있다. 그 밖에, 용매로서 톨루엔, 크실렌, 클로로포름, 사염화탄소 등을 사용할 수 있다.
제2 실시형태에 적합한 기능 재료로서의 발광 재료로서는, 위에서 기재한 특정한 플루오렌계 고분자 유도체에 추가하여 (폴리)파라페닐렌비닐렌 유도체, 폴리페닐렌 유도체, 폴리비닐카바졸, 폴리티오펜 유도체, 페릴렌계 색소, 쿠말린계 색소, 로다민계 색소, 비극성 또는 극성이 약한 재료 등이 적합하지만, 기타 벤젠 유도체에 가용성인 저분자 유기 EL 재료, 고분자 유기 EL 재료 등이 사용될 수도 있다. 예를 들면, 루불렌, 페릴렌, 9,10-디페닐안트라센, 테트라페닐부타디엔, 나일레드, 쿠말린 6, 퀴나쿠말린 등도 사용 가능하다. 또한, 유기 EL 표시 장치를 구성하는 구멍 수송 재료나 전자 수송 재료 등도 적절하게 사용할 수 있다.
또한, 발광 재료로서, 구조가 다음과 같은 화학식 6의 화합물을 가하여도 좋다.
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제2 실시형태의 조성물을 사용함으로써, 위의 제1 실시형태와 같이, 앞에서 설명한 기능 소자로서 유용한 유기 EL 소자 등의 표시 장치(바람직하게는, 제1 전극과 발광 재료층 사이에 정공 주입/수송층을 설치하여 이루어진 표시 장치)를 적합하게 수득할 수 있다.
제2 실시형태의 조성물을 사용하여 발광 재료층을 제작하는 데 있어서, 예를 들면, 위에서 설명한 것과 같이 당해 조성물을 토출 장치로 기판 위에 토출시켜 분산시킨 후, 기판을 토출시의 온도보다 고온(바람직하게는, 40 내지 200℃)으로 가열 처리한다. 가열 처리 공정은 고온으로 행할수록 좋지만, 저비점 용매를 사용하는 경우, 토출 직후에 건조가 종료되어 당해 공정의 이점이 충분히 얻어지지 않을 우려가 있다. 본 실시형태에 의하면, 고비점 용매인 도데실벤젠을 사용하고 있기 때문에, 토출된 조성물의 내용물이 열처리에 의해 재용해되어 보다 균일화되는 효과가 절대적으로 된다.
상기 조성물의 가열 처리는 제1 실시형태의 경우와 같은 온도로 행하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 조성물의 가열 처리는 제1 실시형태와 같이 가압하에 행하는 것이 바람직하고, 또한 상기 조성물의 열처리에 있어서 조성물이 완전히 건조되기 전에 감압 등으로 용매를 제거하는 것이 바람직하다.
[제3 실시형태]
본 발명의 조성물의 제3 실시형태는 하나 이상의 치환기를 갖고, 당해 치환기의 총 탄소수가 3 이상이고, 또한 증기압(실온, 이하 동일)이 0.10 내지 10mmHg인 벤젠 유도체를 적어도 1종 포함하는 용매와 기능 재료로 이루어진 조성물이다. 즉, 제3 실시형태는 본 발명의 조성물에 있어서, 제3 실시형태에 적합한, 하나 이상의 치환기를 갖고, 당해 치환기의 탄소수의 합이 3 이상인 벤젠 유도체를 적어도 포함하는 용매로서 증기압이 0.10 내지 10mmHg인 벤젠 유도체를 적어도 포함하는 용매를 사용한 것이다.
본 실시형태에 의하면, 비극성 또는 극성이 약한 기능 재료를 양호하게 용해시킬 수 있음과 동시에, 용매 토출시의 막힘을 막아 안정한 토출을 가능하게 하고, 또한 토출 중의 내용물의 석출, 토출 후 막 형성시 상 분리의 방지를 달성할 수 있다는 효과를 보인다. 특히, 증기압이 상기 범위인 용매를 사용하면, 어느 정도 건조되기 어렵고, 재료가 상 분리를 일으키지 않는 정도에서 일찌기 건조된다는 균형 있는 특성이 얻어져, 실온에서의 자연 건조로 상 분리없이 막 형성이 이루어진다.
제3 실시형태의 조성물에 사용되는, 증기압이 0.10 내지 10mmHg인 벤젠 유도체를 적어도 1종 포함하는 용매로서는, 1,2,3,4-테트라메틸벤젠, 1,2,3,5-테트라메틸벤젠, 사이클로헥실벤젠, 펜틸벤젠, 메시틸렌, 쿠멘, 시멘, 디에틸벤젠, 테트랄린, 데칼린 등을 들 수 있고, 이 중에서 특히 1,2,3,4-테트라메틸벤젠이 바람직하다.
또한, 벤젠 유도체로서는 증기압 0.10 내지 0.50mmHg의 벤젠 유도체 적어도 1종과 증기압 0.50 내지 10mmHg의 벤젠 유도체 적어도 1종과의 혼합물도 바람직하다.
여기서, 증기압 0.10 내지 0.50mmHg의 벤젠 유도체로서는 테트라메틸벤젠 또는 사이클로헥실벤젠이 바람직하다.
또한, 증기압 0.50 내지 10mmHg의 벤젠 유도체로서는 디에틸벤젠 및/또는 메시틸렌이 바람직하다.
제3 실시형태의 조성물에 적합한 기능 재료로서는 특별히 제한되지 않고, 예를 들면, 유기 EL 재료, 실리콘 유리의 전구물질 등을 본 실시형태에 적용할 수 있지만, 특히 플루오렌계 고분자 유도체의 적어도 1종, 특히, 전술한 제2 실시형태의 조성물에 사용되는 화학식 1 내지 5의 화합물이 적합하다. 따라서, 본 실시형태에 사용되는 기능 재료로서는 전술한 제2 실시형태에서 설명한 기능 재료로서의 발광 재료가 적절하게 적용된다.
또한, 제3 실시형태의 조성물은 막 형성 후, 가열 또는 가열과 감압과의 조합에 의해 잔류 용매를 제거함으로써, 특정한 우수한 소자를 수득할 수 있다. 이때, 가열 온도는 40 내지 200℃, 특히 50 내지 100℃가 바람직하다. 또한, 감압시의 압력은 20×10-3mmHg 이하가 바람직하다. 또한, 토출 후(기판 전체면에 토출 후), 액적(液滴)이 남아 있더라도, 가열 또는 가열과 감압과의 조합하에서 막을 형성시킬 수 있다.
제3 실시형태의 조성물을 사용함으로써, 제1 실시형태 및 제2 실시형태와 같이, 전술한 기능 소자로서 유용한 유기 EL 소자 등의 표시 장치(바람직하게는, 제1 전극과 발광 재료층 사이에 정공 주입/수송층을 설치하여 이루어진 표시 장치)를 적절하게 수득할 수 있다.
다음에, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 그렇지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 전혀 제한되지 않는다.
[제1 실시형태의 실시예]
(실시예 1-1)
ITO(산화인듐주석) 투명 전극이 부착된 유리 기판의 전극이 있는 면 쪽에 폴리비닐카바졸의 테트라하이드로푸란 용액을 도포하고, 스핀 도포법으로 0.1㎛의 폴리비닐카바졸 막을 형성한다. 잉크젯 프린팅 장치를 사용하여 당해 막 위에 폴리헥실옥시페닐렌비닐렌의 크실렌/테트랄린 0.1중량% 혼합 용액(크실렌/테트랄린=1/4, 체적비)을 소정의 형상으로 토출한다. 또한, 이 위에 알루미늄을 증착시킨다.
ITO와 알루미늄으로부터 리드선을 인출하고, ITO를 양극으로 하고, 알루미늄을 음극으로 하여 10볼트의 전압을 인가한 바, 소정의 형상으로 주황색으로 발광하였다. 종래의 크실렌만을 용매로 한 잉크를 토출할 경우, 건조가 빠르고 막힘을 일으켜 곧 쓸 수 없게 되어버린 반면, 본 방법에 의하면 막힘을 일으키는 일이 없어졌다.
(실시예 1-2)
시멘과 테트랄린과의 혼합 용액(시멘/테트랄린=1/1)에 폴리실라잔의 20중량% 크실렌 용액(도넨제)을 혼합 용매에 대하여 20체적%가 되도록 조합한다. 이렇게 하여 수득한 폴리실라잔 용액을, 플라스틱제 액정 패널 전체면이 적셔지도록 잉크젯 프린팅 장치로 토출하여 건조시킨다. 반대쪽도 같은 처리를 하여 양면을 폴리실라잔막으로 만든다. 당해 패널을 85℃, 90% 항온 항실조에 넣어 20분간 방치하여 실리카 유리막으로 만든다. 당해 패널을 취득 건조시킨 후, 두 장의 편광판이 직교하도록 양측에서 맞서게 한다.
이러한 방법으로, 폴리실라잔의 사용량이 스핀 도포법에 비해 격감하였고, 거의 손실없이 실리카 유리막을 형성할 수 있었다. 또한, 액정 패널의 가스 투과율이 개선되어 액정 패널의 수명도 개선되었다.
(실시예 1-3)
시멘과 테트랄린과의 혼합 용액(시멘/테트랄린=1/1)에 폴리실라잔의 20중량% 크실렌 용액(도넨제)을 혼합 용매에 대하여 20체적%가 되도록 조합한다. 이렇게 하여 수득한 폴리실라잔 용액을 반도체 소자 형성 및 알루미늄 배선을 시행한 실리콘 기판 위에 토출하여 잉크젯 프린팅 장치로 전체면에 도포한다. 도포 후, 150℃에서 20분간 건조시킨 후, 수증기 분위기 중 350℃에서 2시간 소성하였다.
그 결과, 스핀 도포법에 의한 경우와 거의 동일한 특성의 실리카 유리에 의한 평탄화막이 수득된다. 그러나, 사용량은 두 자리수 정도 적어졌다.
(실시예 1-4)
또한, 본 발명의 실시의 형태에 관해서 상세히 설명한다. 도 1에 나타낸 것과 같이, 모자이크상으로 구분된 IT0(산화인듐주석) 투명 전극과, 투명 전극을 둘러싼 칸막이가 부착된 유리 기판의 전극 위에 적, 녹 및 청으로 발색하는 유기 EL 재료를 용해시킨, 다음에 나타낸 토출 조성물을 잉크젯 프린팅 장치로 분산시켜 각각의 색의 모자이크상으로 배열한다. 고형물의 용매에 대한 비율은 모두 0.4%(중량/체적)이다. 도 1에 있어서 각각, 1은 노즐, 2는 유리 기판, 3은 ITO 투명 전극, 4는 칸막이(제방 모양의 칸막이), 5는 조성물(잉크 방울)을 나타낸다.
＜토출 조성물＞
용매: 도데실벤젠/테트랄린(체적비 1/1)
적: 폴리플루오렌/페릴렌 염료(중량비 98/2)
녹: 폴리플루오렌/쿠말린 염료(중량비 98.5/1.5)
청: 폴리플루오렌
토출에 의해 수득된 기판을 100℃로 가열하여 용매를 제거한 후, 당해 기판 위에 적당한 금속 마스크를 하여 알루미늄을 2000Å 증착시킨다.
ITO와 알루미늄으로부터 리드선을 인출하고, ITO를 양극으로 하고, 알루미늄을 음극으로 하여 15볼트의 전압을 인가한 바, 소정의 형상으로 적, 녹 및 청으로 발광된다. 종래의 크실렌만을 용매로 한 잉크를 토출할 경우, 건조가 빠르고 막힘을 일으켜 곧 쓸 수 없게 되어버리는 반면, 본 방법에 의하면 막힘을 일으키는 일이 없다. 또한, 토출 후 기판을 가열하여 내용물을 재용해시켰기 때문에, 내용물의 분리가 방지되고, 발광 스펙트럼 등에 조금도 문제가 없다. 크실렌 등의 저비점 용매를 사용할 경우, 토출 직후부터 건조가 시작되어 기화열의 제거 등에 의해 내용물의 석출, 상 분리가 일어나 발광 스펙트럼의 변화가 일어나서 바람직하지 않다.
ITO 전극이 각각 TFT 소자에 이어져 있으면, 현재 유통되고 있는 액정 디스플레이와 같은 디스플레이가 유기 EL에 의해 제작될 수 있게 된다.
(실시예 1-5)
실시예 1-4와 같이 하여 토출한 기판을 100℃에서 1분 동안 건조시킨 후, 즉시 감압(2mmHg)시켜 용매를 제거한다. 이렇게 하여 수득한 기판을 사용하여, 실시예 1-4와 같은 방법으로 패널을 작성하여 점등한 바, 실시예 1-4와 같은 결과가 수득된다.
(실시예 1-6)
실시예 1-4와 같이 하여 토출한 기판을 벨자 내에 설치하여 질소 가스를 봉입하여 내압을 2기압으로 하고, 100℃로 건조시키고, 용매를 제거한다. 이렇게 하여 수득한 기판을 사용하여 실시예 1-4와 같은 방법으로 패널을 작성하여 점등한 바, 실시예 1-4와 같은 결과가 수득된다.
[제2 실시형태의 실시예]
(실시예 2-1)
본 실시예에서는 컬러 표시 장치를 제작한다.
본 실시예에 있어서의 프로세스에 관해서도, 위에서 설명한 제1 실시형태의 실시예와 같이 도 1로써 설명할 수 있다. 즉, 도 1에 나타낸 구조에서, ITO 투명 전극(3)은 도트상 패턴으로 형성되어 있고, 각각 독립적으로 TFT 소자(도시되지 않음)에 직결되어 화소를 형성하고 구동 가능하다. 각 화소[ITO 투명 전극(3)의 도트]의 경계부에서 각 화소를 구획하도록 칸막이(4)가 형성되어 있고, 노즐로부터 내보내진 조성물(잉크 조성물: 5)이 칸막이(4)에 의해 구획된 ITO 투명 전극 위에 공급되어 부착된다. 조성물로서 삼색 발광 재료를 사용함으로써 멀티 컬러의 발광 디스플레이를 제작할 수 있다.
우선, 조성물(잉크 조성물)로서, 다음 표 1에 나타낸 처방으로 발광 재료를 용매에 대해 배합하여 3종의 조성물을 조제한다. 발광 재료는 위에서 설명한 본 발명에 특징적인 화학식 1 내지 5의 화합물로부터 선택되고, 또한 필요에 따라, 화학식 6의 화합물을 사용한다.
다음에, 당해 조성물을 잉크젯 장치를 사용하여 폴리이미드로 이루어진 칸막이(4)를 갖고, 화소마다 TFT가 설치된 기판(TFT 기판) 위에 토출한다. 토출된 영역[칸막이(4)로 구획된 영역]의 크기는 30㎛×30㎛이고, 피치는 70㎛이며, 조성물(잉크 조성물)의 토출 피치는 70㎛로 한다. 잉크젯 헤드에서의 막힘 등이 생기는 일 없이 양호하게 토출이 이루어져, 모자이크상으로 3종 잉크가 배열된 기판을 수득할 수 있다.
발광 재료 용매
R(적) 잉크 화학식 1의 화합물 0.70g화학식 2의 화합물 0.2g화학식 6의 화합물 0.1g 도데실벤젠 100ml테트랄린 100ml
G(녹) 잉크 화학식 1의 화합물 0.76g화학식 2의 화합물 0.2g화학식 4의 화합물 0.04g 도데실벤젠 100ml테트랄린 100ml
B(청) 잉크 화학식 1의 화합물 0.78g화학식 2의 화합물 0.15g화학식 3의 화합물 0.07g 도데실벤젠 100ml테트랄린 100ml
당해 기판을 질소 분위기 중, 100℃의 열판 위에서 열처리하여 발광층을 수득한다. 수득한 발광층의 막 두께는 0.08 내지 0.1㎛이다. 또한, 발광층 위에 플루오르화 리튬(100nm), 칼슘(100nm) 및 알루미늄(150nm)의 순서로 증착시켜, 수득한 적층 구조를 에폭시 수지로 봉하여 유기 EL 표시 장치를 수득한다.
각 ITO 투명전극(도트)에 설치된 TFT 소자를 10볼트로 구동한 바, 화소에 원하는 색(해당 화소에 설치된 발광층에 상당하는 색)을 표시할 수 있었다. 또한, 동화(動畵)의 표시도 가능하였다. 특히, G(녹) 잉크를 토출한 화소에 있어서, 발광 파장 스펙트럼 440nm와 530nm의 피크비를 측정한 바(440nm/530nm), 1.0이고, 시각적으로 양호하게 녹색이 표시되어 있었다.
(실시예 2-2)
다음 표 2에 나타낸 조성으로 발광 재료를 용매에 대해 배합하여 3종 조성물(잉크 조성물)을 조제하여 실시예 2-1과 같이 하고, 잉크젯 장치를 사용하여 도 1에 나타낸 것과 같이 폴리이미드로 이루어진 칸막이(4)를 갖는 기판(TFT 기판) 위에 토출한다. 토출된 영역[칸막이(4)로 구획된 영역]의 크기는 30㎛×30㎛이고, 피치는 70㎛이며, 토출 피치는 70㎛으로 한다. 잉크젯 헤드에서의 막힘 등이 생기는 일 없이 양호하게 토출이 이루어져, 모자이크상으로 3종 잉크가 배열된 기판을 수득할 수 있다.
발광 재료 용매
R(적) 잉크 화학식 1의 화합물 0.70g화학식 2의 화합물 0.2g화학식 5의 화합물 0.1g 도데실벤젠 100ml테트랄린 100ml
G(녹) 잉크 화학식 1의 화합물 0.76g화학식 2의 화합물 0.2g화학식 4의 화합물 0.04g 도데실벤젠 100ml테트랄린 100ml
B(청) 잉크 화학식 1의 화합물 0.78g화학식 2의 화합물 0.15g화학식 3의 화합물 0.07g 도데실벤젠 100ml테트랄린 100ml
당해 기판을 질소 분위기 중, 100℃의 열판 위에서 열처리하여 발광층을 형성한다. 수득한 발광층의 막 두께는 0.08 내지 0.1㎛이다. 또한, 발광층 위에 플루오르화 리튬(100nm), 칼슘(100nm) 및 알루미늄(150nm)의 순서로 증착시켜, 수득한 적층 구조를 에폭시 수지로 봉하여 유기 EL 표시 장치를 작성한다.
각 ITO 투명전극(도트)에 설치된 TFT 소자를 10볼트로 구동한 바, 화소에 원하는 색(해당 화소에 설치된 발광층에 상당하는 색)을 표시하는 것이 가능하였다. 또한, 동화의 표시도 가능하였다. 특히, G(녹) 잉크를 토출한 화소에 있어서, 발광 파장 스펙트럼 440nm와 530nm의 피크비를 측정한 바(440nm/530nm), 1.0이고, 시각적으로는 양호하게 녹색이 표시되어 있었다.
(실시예 2-3)
실시예 2-1과 같이 하여 우선 표 1에 나타낸 조성의 3종 조성물(잉크 조성물)을 조제하고, 해당 잉크를 잉크젯 장치를 사용하여 도 1에 나타낸 것과 같이 폴리이미드로 이루어진 칸막이(4)를 갖는 TFT 기판 위에 토출한다. 잉크젯 헤드에 있어서 양호하게 막힘이 생기는 일 없이, 양호한 토출이 이루어졌다.
당해 기판을 질소 분위기 중, 100℃의 열판 위에서 1분간 열 처리하고, 곧바로 감압(수은주 1mmHg)시켜, 용매를 제거하여 발광층을 수득한다. 수득한 발광층의 막 두께는 0.08 내지 0.1㎛이다. 또한, 이 위에 플루오르화 리튬(100nm), 칼슘(100nm) 및 알루미늄(150nm)의 순서로 증착시킨다. 수득한 적층 구조를 에폭시 수지로 봉하여 유기 EL 표시 장치를 수득한다.
각 ITO 투명 전극(도트)에 설치된 TFT 소자를 10볼트로 구동한 바, 화소에 원하는 색(해당 화소에 설치된 발광층에 상당하는 색)을 표시할 수 있었다. 또한, 동화의 표시도 가능하였다. 특히, G(녹) 잉크를 토출한 화소에 있어서, 발광 파장 스펙트럼 440nm와 530nm의 피크비를 측정한 바(440nm/530nm), 1.8이고, 보다 양호한 녹색이 표시되어 있었다.
(실시예 2-4)
실시예 1과 같이 하여 우선 표 1에 나타낸 조성의 3종 조성물(잉크 조성물)을 조제하고, 해당 잉크를 잉크젯 장치를 사용하여 도 1에 나타낸 것과 같이 폴리이미드로 이루어진 칸막이(4)를 갖는 TFT 기판 위에 토출한다. 잉크젯 헤드에 있어서 양호하게 막힘이 생기는 일 없이, 양호한 토출이 이루어졌다.
당해 기판을 2기압의 질소 분위기 중, 150℃의 열판 위에서 1분간 열 처리하고, 곧바로 감압(수은주 1mmHg)시켜 용매를 제거한다. 수득한 발광층의 막 두께는 0.08 내지 0.1㎛이다. 또한, 이 위에 플루오르화 리튬(100nm), 칼슘(100nm) 및 알루미늄(150nm)의 순서로 증착시킨다. 수득한 적층 구조를 에폭시 수지로 봉하여 유기 EL 표시 장치를 수득한다.
각 ITO 투명전극(도트)에 설치된 TFT 소자를 10볼트로 구동한 바, 화소에 원하는 색(해당 화소에 설치된 발광층에 상당하는 색)을 표시할 수 있었다. 또한, 동화의 표시도 가능하였다. 특히, G(녹) 잉크를 토출한 화소에 있어서, 발광 파장 스펙트럼 440nm와 530nm의 피크비를 측정한 바(440nm/530nm), 2.0이고, 보다 양호한 녹색이 표시되어 있었다.
(실시예 2-5)
표 2에 나타낸 조성이 있어서, 테트랄린 대신에 사이클로헥실벤젠 100ml를 배합하고, 나머지는 동일하게 발광 재료를 용매에 대하여 배합하여 3종 조성물(잉크 조성물)을 조제하고, 실시예 2-1과 같이 하여, 잉크젯 장치를 사용하여 도 1에 나타낸 것과 같이 폴리이미드로 이루어진 칸막이(4)를 갖는 TFT 기판 위에 토출한다. 토출 간격은 70㎛이고, 모자이크상으로 3종 잉크가 배열된 기판을 수득한다.
당해 기판을 질소 분위기 중, 130℃의 열판 위에서 열처리한다. 수득한 발광 재료층의 막 두께는 0.08 내지 0.1㎛이다. 또한, 발광 재료층 위에 플루오르화 리튬(100nm), 칼슘(100nm) 및 알루미늄(150nm)의 순서로 증착시킨다.
각 ITO 투명전극(도트)에 설치된 TFT 소자를 10볼트로 구동한 바, 화소에 원하는 색(해당 화소에 설치된 발광층에 상당하는 색)을 표시할 수 있었다. 또한, 동화의 표시도 가능하였다.
(실시예 2-6)
실시예 2-5와 같은 조성으로 3종 조성물(잉크 조성물)을 조제하고, 동 실시예와 같이 해당 잉크를 잉크젯 장치를 사용하여, 도 1에 나타낸 것과 같이 폴리이미드로 이루어진 칸막이(4)를 갖는 TFT 기판 위에 토출한다.
당해 기판을 2기압의 질소 분위기 중, 180℃의 열판 위에서 1분간 열 처리한 후, 즉시 감압(1mmHg)시켜 용매를 제거하고 발광 재료층을 수득한다. 수득한 발광층의 막 두께는 0.08 내지 0.1㎛이다. 또한, 이 위에 플루오르화 리튬(100nm), 칼슘(100nm) 및 알루미늄(150nm)의 순서로 증착시킨다. 수득한 적층 구조의 주위를 에폭시 수지로 봉하여 유기 EL 표시 장치를 수득한다.
각 ITO 투명 전극(도트)에 설치된 TFT 소자를 10볼트로 구동한 바, 화소에 원하는 색(해당 화소에 설치된 발광층에 상당하는 색)을 표시할 수 있었다. 또한, 동화의 표시도 가능하였다.
(비교예 2-1)
다음 표 3에 나타낸 조성으로 발광 재료를 용매에 대해 배합한 조성물[R(적)용 잉크 조성물]을 조제하고, 실시예 2-1과 같이 하여, 잉크젯 장치를 사용하여 도 1에 나타낸 것과 같이 폴리이미드로 이루어진 칸막이(4)를 갖는 기판(TFT 기판) 위에 토출을 시도하였다. 그러나, 잉크젯 헤드에서 막힘이 생겨 기판 위에 발광층을 형성할 수 없었다.
발광 재료 용매
R(적) 잉크 화학식 7의 화합물 0.98g화학식 8의 화합물 0.02g 크실렌 200ml
한편, 본 예에서 사용한 발광 재료인 화학식 7의 화합물과 화학식 8의 화합물은 다음 구조를 갖는 화합물이다.
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삭제
[제3 실시형태의 실시예]
(실시예 3-1)
우선 조성물로서, 다음 표 4 내지 표 9에 나타낸 처방으로 기능 재료(발광 재료)로서의 고분자 화합물을 용매에 배합하여 조성물 1 내지 조성물 6[각 조성물에 관하여, R(적), G(녹) 및 B(청)의 3종]을 조제한다. 고분자 화합물을 제3 실시형태에 특별히 적합한 기능 재료인 화학식 1 내지 5의 화합물로부터 선택하여 사용하였다.
(조성물 1)
고분자 화합물(1중량%/v) 용매
R(적) 화학식 1의 화합물0.7g 화학식 2의 화합물0.2g 화학식 5의 화합물0.1g 크실렌100ml
G(녹) 화학식 1의 화합물0.76g 화학식 2의 화합물0.20g 화학식 4의 화합물0.04g 크실렌100ml
B(청) 화학식 1의 화합물0.78g 화학식 2의 화합물0.15g 화학식 3의 화합물0.07g 크실렌100ml
(조성물 2)
고분자 화합물(1중량%/v) 용매
R(적) 화학식 1의 화합물0.7g 화학식 2의 화합물0.2g 화학식 5의 화합물0.1g 메시틸렌100ml
G(녹) 화학식 1의 화합물0.76g 화학식 2의 화합물0.20g 화학식 4의 화합물0.04g 메시틸렌100ml
B(청) 화학식 1의 화합물0.78g 화학식 2의 화합물0.15g 화학식 3의 화합물0.07g 메시틸렌100ml
(조성물 3)
고분자 화합물(1중량%/v) 용매
R(적) 화학식 1의 화합물0.7g 화학식 2의 화합물0.2g 화학식 5의 화합물0.1g 1,2,3,4-테트라메틸벤젠100ml
G(녹) 화학식 1의 화합물0.76g 화학식 2의 화합물0.20g 화학식 4의 화합물0.04g 1,2,3,4-테트라메틸벤젠100ml
B(청) 화학식 1의 화합물0.78g 화학식 2의 화합물0.15g 화학식 3의 화합물0.07g 1,2,3,4-테트라메틸벤젠100ml
(조성물 4)
고분자 화합물(1중량%/v) 용매
R(적) 화학식 1의 화합물0.7g 화학식 2의 화합물0.2g 화학식 5의 화합물0.1g 디에틸벤젠30ml 1,2,3,4-테트라메틸벤젠70ml
G(녹) 화학식 1의 화합물0.76g 화학식 2의 화합물0.20g 화학식 4의 화합물0.04g 디에틸벤젠30ml 1,2,3,4-테트라메틸벤젠70ml
B(청) 화학식 1의 화합물0.78g 화학식 2의 화합물0.15g 화학식 3의 화합물0.07g 디에틸벤젠30ml 1,2,3,4-테트라메틸벤젠70ml
(조성물 5)
고분자 화합물(1중량%/v) 용매
R(적) 화학식 1의 화합물0.7g 화학식 2의 화합물0.2g 화학식 5의 화합물0.1g 메시틸렌80ml 사이클로헥실벤젠20ml
G(녹) 화학식 1의 화합물0.76g 화학식 2의 화합물0.20g 화학식 4의 화합물0.04g 메시틸렌80ml 사이클로헥실벤젠20ml
B(청) 화학식 1의 화합물0.78g 화학식 2의 화합물0.15g 화학식 3의 화합물0.07g 메시틸렌80ml 사이클로헥실벤젠20ml
(조성물 6)
고분자 화합물(1중량%/v) 용매
R(적) 화학식 1의 화합물0.7g 화학식 2의 화합물0.2g 화학식 5의 화합물0.1g 도데실벤젠30ml 1,2,3,4-테트라메틸벤젠70ml
G(녹) 화학식 1의 화합물0.76g 화학식 2의 화합물0.20g 화학식 4의 화합물0.04g 도데실벤젠30ml 1,2,3,4-테트라메틸벤젠70ml
B(청) 화학식 1의 화합물0.78g 화학식 2의 화합물0.15g 화학식 3의 화합물0.07g 도데실벤젠30ml 1,2,3,4-테트라메틸벤젠70ml
한편, 조성물 1 내지 조성물 6에 사용된 용매의 증기압(실온)은 다음과 같다.
크실렌 ; 13.80
메시틸렌 ; 1.73
1,2,3,4-테트라메틸벤젠 ; 0.23
디에틸벤젠 ; 0.70
사이클로헥실벤젠 ; 0.193
도데실벤젠 ; 0.0000125
위의 조성물에 대해, 용액 안정성, 토출성 및 상 분리 평가를 다음 평가기준에 따라서 각각 실시한다. 이들의 평가 결과를 표 10에 나타낸다.
용액 안정성; 조제시부터 2일 이상 실온에서 방치하였을 때에 석출이 보이는가 아닌가(탁도 변화가 있는가 없는가)에 의해 평가하였다. 한편, G(녹) 조성물과 B(청) 조성물에 관해서는 650nm에서 탁도 변화가 보였고, R(적) 조성물에 관해서는 700nm에서 탁도 변화가 보였다.
○: 탁도 변화 없음(투명 용액)
×: 탁도 변화 있음(석출 있음)
토출성: 피에조 구동의 잉크젯 헤드(엡손사제 MJ-930C)로부터의 조성물(잉크) 액적의 비행을 관찰하였다.
◎: 극히 좋다.
○: 좋다(다소의 비행 굴곡은 있지만, 패터닝은 할 수 있다).
×: 비행 굴곡이나 노즐 막힘이 일어난다.
상 분리: R(적), G(녹) 및 B(청) 각 색의 패터닝 후, 자연 건조시킨 막의 PL 또는 EL 발광 스펙트럼으로 평가하였다.
○: 화학식 1의 화합물 유래의 단파장 스펙트럼이 관찰되지 않는다.
×: 화학식 1의 화합물 유래의 단파장 스펙트럼이 관찰된다.
조성물 용액 안정성 토출성 상 분리
비교품 1[R.G.B) ○ × -
본 발명품 2(R.G.B) ○ ○ ○
3(R.G.B) ○ ◎ ○
4(R.G.B) ○ ◎ ○
5(R.G.B) ○ ◎ ○
6(R.G.B) ○ ◎ ×
단, 조성물(6)에 관해서는 실시예 2-1 내지 실시예 2-6의 조건과 같이, 토출 후, 가열 처리 또는 가압하에서의 가열 처리에 의해 상 분리는 「○」으로 되었다.
(실시예 3-2)
기판 형성
아래와 같이 하여, 도 2(A)에 나타낸 화소를 갖는 기판을 형성한다. TFT 부착 기판(11)상에, ITO(12), SiO2(13) 및 폴리이미드(14)를 광석판인쇄술로 패턴 형성시킨다. 당해 SiO2 및 폴리이미드는 칸막이(제방 모양)가 되는 부분이다. 이때, SiO2에는 28㎛ø의 원형 개구부를 설치하고, 또한 그 위의 폴리이미드에는 32㎛ø의 원형 개구부를 설치함으로써, 이들 양개구부로 이루어진 원형 화소(15)를 형성시킨다. 당해 화소 피치(a)는 70.5㎛이다. SiO2 및 폴리이미드로 구획된 원형 화소는, 다음에 기재된 유기 EL 재료를 함유하는 토출 조성물을 잉크젯 방식으로 패터닝 도포하는 부분이 된다.
기판의 플라즈마 처리
다음에, 원형 화소가 형성된 기판에 도 2(B)의 화살표 방향으로 O2 및 CF4의 연속 대기압 플라즈마 처리를 실시한다. 당해 플라즈마 처리 조건은 다음과 같다. 즉, 대기압하에서 파워를 300W로 하고, 전극과 기판 사이의 거리를 1mm로 한다. 또한, O2 플라즈마에 관해서는 O2 가스 유량을 80ccm, 헬륨 가스 유량을 10ℓ/min, 테이블 반송 속도를 10mm/s로 하고, CF4 플라즈마에 관해서는 CF4 가스 유량을 100ccm, 헬륨 가스 유량을 10ℓ/min, 테이블 반송 속도를 5mm/s로 한다.
잉크젯 방식에 의한 정공 주입/수송층의 형성
표 11에 나타낸 조성으로 이루어진 조성물을 정공 주입/수송층용 잉크 조성물로서 조제한다.
재료 함유량(중량%)
폴리에틸렌디옥시티오펜/폴리스티렌 설폰산 혼합액 11.08
폴리스티렌 설폰산 1.44
이소프로필알콜 10
N-메틸피롤리돈 27.48
1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 50
도 2(C)에 나타낸 것과 같이, 잉크젯 헤드(엡손사제 MJ-930C헤드)(16)로부터 정공 주입/수송층용 잉크 조성물(17)을 20pl로 토출하여 각 화소 전극 위에 패터닝 도포한다. 도포 후, 진공(1torr) 중, 실온, 20분이라는 조건으로 용매를 제거한 후, 대기 중 200℃(열판 위)에서 10분의 열처리로 정공 주입/수송층(18)을 형성시킨다[도 2(D) 참조]. 수득한 정공 주입/수송층(18)의 막 두께는 40nm이다.
잉크젯 방식에 의한 발광층의 형성
도 3(E) 및 도 3(F)에 나타낸 것과 같이, 잉크젯 헤드(엡손사제 MJ-930C헤드: 16)로부터 발광층용 조성물(19)로서 실시예 3-1에 사용한 표 5의 조성물(2)을 20pl로 토출하여, B(청), R(적) 및 G(녹)의 순서로 각 화소 전극 위에 패터닝 도포하여, 각 색의 발광층(20)을 형성시킨다[도 3(G) 참조]. 발광층(20)을 형성시킨 후, 1Torr 이하의 감압하에 60℃에서 30분 동안 후경화시킨다.
전극·봉지 공정
발광층을 형성시킨 후, 플루오르화 리튬(두께 2nm), 칼슘(두께: 20nm) 및 알루미늄(두께: 20nm)을 증착시켜, 전극(음극: 21)으로 한다. 마지막에, 위의 전극을 에폭시 수지(22)로 봉하여, 컬러 유기 EL 패널(10)을 제작한다[도 3(H) 참조].
(실시예 3-3)
실시예 3-1에서 사용한 표 6의 조성물 3을 사용하여 각 색의 발광층을 형성한 점 외에는, 실시예 3-2와 같은 공정으로 컬러 유기 EL 패널을 제작한다.
(실시예 3-4)
실시예 3-1에서 사용한 표 7의 조성물(4)을 사용하여 각 색의 발광층을 형성한 점 외에는, 실시예 3-2와 같은 공정으로 컬러 유기 EL 패널을 제작한다.
(실시예 3-5)
실시예 3-1에서 사용한 표 8의 조성물(5)을 사용하여 각 색의 발광층를 형성한 점 외에는, 실시예 3-2와 같은 공정으로 컬러 유기 EL 패널을 제작한다.
위와 같이, 본 발명의 조성물은 종래의 기능 재료의 패턴화 방법인 광석판인쇄술 대신에 잉크젯 프린팅법에 채택될 수 있고, 기능 재료로서 비극성 또는 극성이 약한 재료나 물과의 반응성이 있는 재료를 사용할 수 있고, 토출시의 막힘을 막아 안정한 토출을 달성하고, 토출 중의 내용물의 석출과 토출 후, 막 형성시의 상 분리를 막을 수 있는 것이다.
또한, 본 발명의 기능막은 위에서 기재한 조성물을 사용하여 형성된, 균일하고도 균질하며 미세한 막이다. 또한, 본 발명의 표시 장치는 위의 조성물을 사용하여 형성된 발광 재료층을 설치하여 이루어진, 특히 발광 디스플레이 용도에 유용한 우수한 유기 EL 소자 등의 표시 장치이다.
또한, 본 발명의 표시 장치의 제조방법에 의하면, 다른 기능을 갖는 막의 배열을 간단히 수득할 수 있다. 또한, 필요 부분에 필요한 양만큼의 재료를 사용하기 때문에 스핀 도포법 등에 의한 방법보다도 재료를 적게 할 수 있다.

Claims (35)

  1. 하나 이상의 치환기를 갖고 당해 치환기의 총 탄소수가 3 이상인 벤젠 유도체를 적어도 1종 포함하는 용매와 유기 전기 발광(electroluminescence; EL) 재료, 실리카 유리의 전구체, 컬러 필터용 재료, 도전성 재료 및 반도체 재료로 이루어진 그룹으로부터 선택된 기능 재료로 이루어지며, 상기 벤젠 유도체의 비점이 200℃ 이상인 것을 특징으로 하는 조성물.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 벤젠 유도체가 도데실벤젠인 조성물.
  4. 제1항 또는 제3항에 있어서, 벤젠 유도체를 적어도 1종 포함하는 용매가 비점이 140℃ 이상인 다른 용매를 함유하는 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 벤젠 유도체가 도데실벤젠이고, 비점이 140℃ 이상인 다른 용매가 시멘, 테트랄린, 쿠멘, 데칼린, 듀렌, 사이클로헥실벤젠, 디헥실벤젠, 테트라메틸벤젠 및 디부틸벤젠으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 1종인 조성물.
  6. 제1항 또는 제3항에 있어서, 벤젠 유도체를 적어도 1종 포함하는 용매가 비점이 180℃ 이상인 다른 용매를 함유하는 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 벤젠 유도체의 증기압(실온)이 0.10 내지 10mmHg인 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 벤젠 유도체가 1,2,3,4-테트라메틸벤젠인 조성물.
  9. 제7항에 있어서, 벤젠 유도체가 증기압 0.10 내지 0.50mmHg의 벤젠 유도체 적어도 1종과 증기압 0.50 내지 10mmHg의 벤젠 유도체 적어도 1종과의 혼합물인 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 증기압 0.10 내지 0.50mmHg의 벤젠 유도체가 테트라메틸벤젠인 조성물.
  11. 제9항에 있어서, 증기압 0.10 내지 0.50mmHg의 벤젠 유도체가 사이클로헥실벤젠인 조성물.
  12. 제9항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, 증기압 0.50 내지 10mmHg의 벤젠 유도체가 디에틸벤젠 및/또는 메시틸렌인 조성물.
  13. 제1항 또는 제3항에 있어서, 기능 재료가 유기 EL 재료인 조성물.
  14. 제13항에 있어서, 유기 EL 재료가 플루오렌계 고분자 유도체의 적어도 1종인 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 플루오렌계 고분자 유도체가 다음 화학식 1 내지 5의 화합물인 조성물.
    화학식 1
    화학식 2
    화학식 3
    화학식 4
    화학식 5
  16. 제1항 또는 제3항에 있어서, 기능 재료가 실리카 유리의 전구체인 조성물.
  17. 제1항 또는 제3항에 있어서, 기능 재료가 컬러 필터용 재료인 조성물.
  18. 제1항 또는 제3항에 있어서, 잉크젯법에 사용되는 조성물.
  19. 제1항 또는 제3항에 따르는 조성물을 기재 위에 공급하여 분산시킨 후, 당해 기재를 열처리함을 특징으로 하는, 막의 제조방법.
  20. 제19항에 있어서, 조성물을 토출 장치로부터 기판 위에 토출시켜 분산시킨 후, 기판을 토출시의 온도보다 고온으로 처리하는, 막의 제조방법.
  21. 제20항에 있어서, 고온 처리시 가압시키면서 가열하는, 막의 제조방법.
  22. 제20항 또는 제21항에 있어서, 고온 처리 직후 그대로 감압시켜 용매를 제거하는, 막의 제조방법.
  23. 제20항 또는 제21항에 있어서, 토출 장치가 잉크젯 프린팅 장치인 막의 제조방법.
  24. 제1항 또는 제3항에 따르는 조성물을 사용하여 형성됨을 특징으로 하는 기능 소자.
  25. 제24항에 있어서, 표시 소자인 기능 소자.
  26. 제25항에 있어서, 표시 소자가 제1 전극과 제2 전극 사이에 발광 재료층을 구비하고, 당해 발광 재료층이 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 따르는 조성물을 사용하여 형성되어 이루어지는 기능 소자.
  27. 제26항에 있어서, 제1 전극과 발광 재료층 사이에 정공 주입/수송층을 설치하여 이루어지는 기능 소자.
  28. 제25항에 있어서, 표시 소자가 유기 EL 소자인 기능 소자.
  29. 제26항에 따르는 기능 소자의 제조방법으로서, 조성물을 제1 전극을 갖는 기재 위에 선택적으로 공급하여 발광 재료층 패턴을 형성시키고, 계속해서 제2 전극을 당해 발광 재료층 패턴 위에 형성시킴을 특징으로 하는, 기능 소자의 제조방법.
  30. 제29항에 있어서, 조성물을 선택적으로 공급하고 열처리하여 발광 재료층 패턴을 형성시키는, 기능 소자의 제조방법.
  31. 제30항에 있어서, 열 처리를 40 내지 200℃의 온도 범위에서 실시하는, 기능 소자의 제조방법.
  32. 제30항 또는 제31항에 있어서, 열 처리를 가압하에 실시하는, 기능 소자의 제조방법.
  33. 제30항 또는 제31항에 있어서, 열 처리에 있어서 조성물이 완전히 건조되기 전에 감압시키는, 기능 소자의 제조방법.
  34. 제29항 내지 제31항 중의 어느 한 항에 있어서, 극성 용매를 포함하는 용액을 사용하여 잉크젯법으로 정공 주입/수송층을 제1 전극을 갖는 기재 위에 형성시킨 후, 발광 재료층 패턴을 정공 주입/수송층 위에 형성시켜 유기 EL 소자를 수득하는, 기능 소자의 제조방법.
  35. 제29항 내지 제31항 중의 어느 한 항에 있어서, 기능 소자로서 유기 EL 소자를 수득하는, 기능 소자의 제조방법.
KR10-2000-7013448A 1999-03-29 2000-03-29 조성물, 막의 제조방법, 및 기능 소자와 이의 제조방법 KR100495740B1 (ko)

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WO (1) WO2000059267A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10325962B2 (en) 2015-04-13 2019-06-18 Samsung Display Co., Ltd. Display device and method of manufacturing same

Families Citing this family (126)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2723831B1 (fr) * 1994-08-25 1996-10-25 Plazanet Maurice Disque d'entrainement pour l'outil d'une machine pour la mise en etat et/ou l'entretien des sols
GB9920543D0 (en) 1999-08-31 1999-11-03 Cambridge Display Tech Ltd A formulation for depositing a light-emitting polymer layer
US6582504B1 (en) * 1999-11-24 2003-06-24 Sharp Kabushiki Kaisha Coating liquid for forming organic EL element
WO2002015264A2 (de) 2000-08-18 2002-02-21 Siemens Aktiengesellschaft Verkapseltes organisch-elektronisches bauteil, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
DE60107093T2 (de) 2000-08-30 2005-03-31 Cambridge Display Technology Ltd. Formulierung zur ablagerung einer konjugierten polymerschicht
JP2004105948A (ja) * 2000-11-21 2004-04-08 Seiko Epson Corp 材料の吐出方法、及び吐出装置、カラーフィルタの製造方法及び製造装置、液晶装置の製造方法及び製造装置、ｅｌ装置の製造方法及び製造装置、並びに電子機器
CN1921136B (zh) * 2000-11-27 2012-05-09 精工爱普生株式会社 有机电致发光装置及其制造方法
JP3628997B2 (ja) 2000-11-27 2005-03-16 セイコーエプソン株式会社 有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法
JP4021177B2 (ja) 2000-11-28 2007-12-12 セイコーエプソン株式会社 有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法および有機エレクトロルミネッセンス装置並びに電子機器
TW518909B (en) 2001-01-17 2003-01-21 Semiconductor Energy Lab Luminescent device and method of manufacturing same
WO2002069119A1 (en) * 2001-02-27 2002-09-06 Cambridge Display Tech Ltd Formulation for depositing a material on a substrate using ink jet printing
TW527432B (en) * 2001-02-28 2003-04-11 Cambridge Display Tech Ltd A method and composition for depositing a polymer layer in the production of a light-emissive device, a method of forming a polymer layer on a substrate, and the use of a composition in an ink-jet method of depositing a polymer layer
CN100377380C (zh) * 2001-02-28 2008-03-26 剑桥显示技术有限公司 供沉积在基材上的材料配方和方法
US8232116B2 (en) 2001-02-28 2012-07-31 Cambridge Display Technology Limited Method for fabricating a polymer L.E.D.
KR100939468B1 (ko) 2001-03-10 2010-01-29 메르크 파텐트 게엠베하 유기 반도체 용액 및 분산액
US6787063B2 (en) * 2001-03-12 2004-09-07 Seiko Epson Corporation Compositions, methods for producing films, functional elements, methods for producing functional elements, methods for producing electro-optical devices and methods for producing electronic apparatus
JP3969698B2 (ja) * 2001-05-21 2007-09-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置の作製方法
US20020197393A1 (en) * 2001-06-08 2002-12-26 Hideaki Kuwabara Process of manufacturing luminescent device
DE10135640A1 (de) * 2001-07-21 2003-02-06 Covion Organic Semiconductors Lösungen organischer Halbleiter
US20030166311A1 (en) * 2001-09-12 2003-09-04 Seiko Epson Corporation Method for patterning, method for forming film, patterning apparatus, film formation apparatus, electro-optic apparatus and method for manufacturing the same, electronic equipment, and electronic apparatus and method for manufacturing the same
DE10153445A1 (de) * 2001-10-30 2003-05-22 Covion Organic Semiconductors Trocknungsverfahren
JP2003163084A (ja) * 2001-11-26 2003-06-06 Seiko Epson Corp 有機ｅｌ装置とその製造方法並びに電子機器
GB0129005D0 (en) * 2001-12-04 2002-01-23 Imp College Innovations Ltd Electroluminescent device
ATE401201T1 (de) * 2001-12-20 2008-08-15 Add Vision Inc Siebdruckfähige, elektrolumineszierende polymertinte
KR100817128B1 (ko) * 2001-12-31 2008-03-27 엘지.필립스 엘시디 주식회사 유기 발광층 성막용 용매제
US6541300B1 (en) * 2002-01-28 2003-04-01 Motorola, Inc. Semiconductor film and process for its preparation
GB0202997D0 (en) * 2002-02-08 2002-03-27 Elam T Ltd Method for forming electroluminescent devices
KR20020025918A (ko) * 2002-02-15 2002-04-04 박병주 습식 공정으로 제작된 유기 반도체 디바이스 및 유기전계발광 소자
DE10226370B4 (de) 2002-06-13 2008-12-11 Polyic Gmbh & Co. Kg Substrat für ein elektronisches Bauteil, Verwendung des Substrates, Verfahren zur Erhöhung der Ladungsträgermobilität und Organischer Feld-Effekt Transistor (OFET)
EP1525630A2 (de) 2002-07-29 2005-04-27 Siemens Aktiengesellschaft Elektronisches bauteil mit vorwiegend organischen funktionsmaterialien und herstellungsverfahren dazu
JP4852224B2 (ja) * 2002-07-30 2012-01-11 セイコーエプソン株式会社 有機ｅｌ装置の製造装置
JP4239560B2 (ja) 2002-08-02 2009-03-18 セイコーエプソン株式会社 組成物とこれを用いた有機導電性膜の製造方法
JP3690380B2 (ja) * 2002-08-02 2005-08-31 セイコーエプソン株式会社 材料の配置方法、電子装置の製造方法、電気光学装置の製造方法
DE60332638D1 (de) * 2002-09-03 2010-07-01 Cambridge Display Tech Ltd Verfahren zur Herstellung eines optischen Gerätes
US7368145B2 (en) * 2002-09-19 2008-05-06 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Method and apparatus for manufacturing organic EL display and color filter by ink jet method
JP2011029666A (ja) * 2002-09-30 2011-02-10 Seiko Epson Corp 塗布液組成物および薄膜形成方法
JP2004179144A (ja) * 2002-09-30 2004-06-24 Seiko Epson Corp 塗布液組成物および薄膜形成方法
JP4459521B2 (ja) 2002-10-17 2010-04-28 大日本印刷株式会社 エレクトロルミネッセンス表示装置
EA008967B1 (ru) 2002-11-07 2007-10-26 Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. Лак, переносящий заряд
GB0227778D0 (en) 2002-11-28 2003-01-08 Cambridge Display Tech Ltd Droplet-deposition related methods and apparatus
JP4378950B2 (ja) * 2002-12-24 2009-12-09 セイコーエプソン株式会社 液滴吐出装置および電気光学装置の製造方法
JP4131838B2 (ja) * 2003-05-16 2008-08-13 株式会社半導体エネルギー研究所 表示装置
KR101142648B1 (ko) 2003-05-21 2012-05-10 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 점도 개질제 및 발광성 화합물의 블렌드
DE10340643B4 (de) 2003-09-03 2009-04-16 Polyic Gmbh & Co. Kg Druckverfahren zur Herstellung einer Doppelschicht für Polymerelektronik-Schaltungen, sowie dadurch hergestelltes elektronisches Bauelement mit Doppelschicht
US20050151129A1 (en) * 2004-01-14 2005-07-14 Rahul Gupta Deposition of conducting polymers
US20070152199A1 (en) * 2004-03-09 2007-07-05 Arno Seeboth Composition for the preparation of a thermoset having thermochromic properties
JP2005259523A (ja) * 2004-03-11 2005-09-22 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法及び有機溶液
CN1934500B (zh) * 2004-03-16 2013-03-13 日产化学工业株式会社 含有硫原子的防反射膜
CN1961615B (zh) * 2004-04-30 2012-01-11 日产化学工业株式会社 含良溶剂及不良溶剂的清漆
JP2008505991A (ja) * 2004-05-18 2008-02-28 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング 半導電性ポリマーを含むインクジェット印刷用の配合物
US7807741B2 (en) 2004-06-17 2010-10-05 Sharp Kabushiki Kaisha Coating liquid, film production method, production method of functional device, and functional device
DE102004040831A1 (de) 2004-08-23 2006-03-09 Polyic Gmbh & Co. Kg Funketikettfähige Umverpackung
JP4148933B2 (ja) * 2004-08-31 2008-09-10 シャープ株式会社 機能膜の製造方法、機能膜形成用塗液、機能素子、電子デバイス及び表示装置
GB2434584B (en) * 2004-10-15 2009-09-09 Sumitomo Chemical Co Solution composition and polymer light-emitting device
DE102004059464A1 (de) 2004-12-10 2006-06-29 Polyic Gmbh & Co. Kg Elektronikbauteil mit Modulator
DE102004059465A1 (de) 2004-12-10 2006-06-14 Polyic Gmbh & Co. Kg Erkennungssystem
DE102004063435A1 (de) 2004-12-23 2006-07-27 Polyic Gmbh & Co. Kg Organischer Gleichrichter
KR101237264B1 (ko) * 2005-02-15 2013-02-27 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 막형성용 조성물 및 유기 전계 발광 소자
DE102005009819A1 (de) 2005-03-01 2006-09-07 Polyic Gmbh & Co. Kg Elektronikbaugruppe
DE102005017655B4 (de) 2005-04-15 2008-12-11 Polyic Gmbh & Co. Kg Mehrschichtiger Verbundkörper mit elektronischer Funktion
GB0510382D0 (en) 2005-05-20 2005-06-29 Cambridge Display Tech Ltd Ink jet printing compositions in opto-electrical devices
CN101180370B (zh) 2005-05-20 2011-12-07 住友化学株式会社 聚合物组合物和使用该聚合物组合物的高分子发光器件
JP2012230904A (ja) * 2005-05-20 2012-11-22 Sumitomo Chemical Co Ltd 高沸点組成物及びそれを用いた高分子発光素子
JP4682701B2 (ja) * 2005-05-27 2011-05-11 凸版印刷株式会社 有機ｅｌ素子用インキおよび有機ｅｌ素子の製造方法
DE102005031448A1 (de) 2005-07-04 2007-01-11 Polyic Gmbh & Co. Kg Aktivierbare optische Schicht
DE102005035589A1 (de) 2005-07-29 2007-02-01 Polyic Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung eines elektronischen Bauelements
DE102005039528A1 (de) * 2005-08-18 2007-02-22 Merck Patent Gmbh Lösungen organischer Halbleiter
DE112006002220B4 (de) 2005-08-23 2018-05-24 Cambridge Display Technology Ltd. Organische elektronische Vorrichtungsstrukturen und Herstellungsverfahren
GB0517195D0 (en) 2005-08-23 2005-09-28 Cambridge Display Tech Ltd Molecular electronic device structures and fabrication methods
DE102005044306A1 (de) 2005-09-16 2007-03-22 Polyic Gmbh & Co. Kg Elektronische Schaltung und Verfahren zur Herstellung einer solchen
JP4396607B2 (ja) 2005-09-28 2010-01-13 セイコーエプソン株式会社 膜形成方法、有機エレクトロルミネセンス装置の製造方法、有機エレクトロルミネセンス装置及び電子機器
WO2007049631A1 (ja) 2005-10-28 2007-05-03 Nissan Chemical Industries, Ltd. スプレー又はインクジェット塗布用電荷輸送性ワニス
JP4251329B2 (ja) * 2005-12-20 2009-04-08 カシオ計算機株式会社 表示装置及びその製造方法
GB2437113B (en) 2006-04-12 2008-11-26 Cambridge Display Tech Ltd Light-emissive display and method of manufacturing the same
GB0618698D0 (en) 2006-09-22 2006-11-01 Cambridge Display Tech Ltd Molecular electronic device fabrication methods and structures
DE102006047388A1 (de) 2006-10-06 2008-04-17 Polyic Gmbh & Co. Kg Feldeffekttransistor sowie elektrische Schaltung
US20100243960A1 (en) * 2007-11-16 2010-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Coating solution for application method of discharging coating solution through slit-like discharge port
GB0803950D0 (en) 2008-03-03 2008-04-09 Cambridge Display Technology O Solvent for printing composition
GB2462410B (en) 2008-07-21 2011-04-27 Cambridge Display Tech Ltd Compositions and methods for manufacturing light-emissive devices
GB0814971D0 (en) 2008-08-15 2008-09-24 Cambridge Display Tech Ltd Opto-electrical devices and methods of manufacturing the same
GB2462688B (en) 2008-08-22 2012-03-07 Cambridge Display Tech Ltd Opto-electrical devices and methods of manufacturing the same
GB2463493B (en) 2008-09-15 2012-11-14 Cambridge Display Tech Ltd An improved method for ink jet printing organic electronic devices
JPWO2010032453A1 (ja) * 2008-09-19 2012-02-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス材料組成物
JPWO2010032447A1 (ja) * 2008-09-19 2012-02-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス材料組成物、薄膜形成方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子
GB2466842B (en) * 2009-01-12 2011-10-26 Cambridge Display Tech Ltd Interlayer formulation for flat films
US8174000B2 (en) 2009-02-11 2012-05-08 Universal Display Corporation Liquid compositions for inkjet printing of organic layers or other uses
JP2011023668A (ja) * 2009-07-17 2011-02-03 Sumitomo Chemical Co Ltd 液柱塗布用インクおよび有機ｅｌ素子の製造方法、並びに該有機ｅｌ素子を有する有機ｅｌ表示装置
WO2011086873A1 (ja) * 2010-01-13 2011-07-21 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および高分子発光体組成物
EP2559079B1 (en) * 2010-04-12 2020-04-01 Merck Patent GmbH Composition and method for preparation of organic electronic devices
US10744759B2 (en) 2010-06-29 2020-08-18 CARDINAL HEALTH SWITZERLAND 515 GmbH First drop dissimilarity in drop-on-demand inkjet devices and methods for its correction
GB201013820D0 (en) * 2010-08-18 2010-09-29 Cambridge Display Tech Ltd Low contact resistance organic thin film transistors
JP5527104B2 (ja) * 2010-08-24 2014-06-18 セイコーエプソン株式会社 成膜用インク、成膜方法および発光素子の製造方法
JP5527105B2 (ja) * 2010-08-24 2014-06-18 セイコーエプソン株式会社 成膜用インク、成膜方法および発光素子の製造方法
TWI576408B (zh) 2010-08-24 2017-04-01 精工愛普生股份有限公司 成膜用墨水、成膜方法、液滴噴出裝置、發光元件之製造方法、發光元件、發光裝置及電子機器
CN102504803B (zh) * 2011-09-29 2013-11-27 中国科学院长春应用化学研究所 一种利用对流改善喷墨打印薄膜均匀性的有机发光材料溶液及其制备方法
KR101827975B1 (ko) 2011-10-10 2018-03-29 엘지이노텍 주식회사 발광소자
KR101389451B1 (ko) * 2012-03-19 2014-04-29 연세대학교 산학협력단 산화물 박막용 조성물, 이를 이용한 액상 공정 산화물 박막의 제조 방법, 이를 이용한 전자 소자 및 박막 트랜지스터
JP6015073B2 (ja) * 2012-04-02 2016-10-26 セイコーエプソン株式会社 機能層形成用インク、発光素子の製造方法
US20130314327A1 (en) * 2012-05-22 2013-11-28 J Touch Corporation Frameless touch panel
GB201210858D0 (en) * 2012-06-19 2012-08-01 Cambridge Display Tech Ltd Method
DE102012018583B4 (de) 2012-09-20 2018-10-31 Heidelberger Druckmaschinen Ag Verfahren zum Drucken einer funktionalen Schicht für elektronische Bauteile
JP6079118B2 (ja) * 2012-10-10 2017-02-15 コニカミノルタ株式会社 発光層形成用インク組成物、発光素子の作製方法及びエレクトロルミネッセンスデバイス
JP6214938B2 (ja) * 2013-06-18 2017-10-18 日本化薬株式会社 有機半導体及びその用途、並びに半導体層形成用インク
KR20190091381A (ko) 2013-08-12 2019-08-05 카티바, 인크. 인쇄 가능한 유기 발광 다이오드 잉크 배합물을 위한 에스테르계 용매 시스템
KR102145424B1 (ko) * 2013-11-11 2020-08-18 엘지디스플레이 주식회사 표시장치 제조용 잉크 및 이를 이용한 표시장치의 제조방법
JP6551238B2 (ja) 2014-02-14 2019-07-31 日立化成株式会社 ポリマー又はオリゴマー、正孔輸送材料組成物、及び、これらを用いた有機エレクトロニクス素子
WO2015194429A1 (ja) * 2014-06-17 2015-12-23 株式会社ダイセル 有機ｅｌ素子製造用溶剤
US10020185B2 (en) 2014-10-07 2018-07-10 Samsung Sdi Co., Ltd. Composition for forming silica layer, silica layer, and electronic device
JP6638187B2 (ja) 2014-12-02 2020-01-29 セイコーエプソン株式会社 成膜用インクおよび成膜方法
JP6638186B2 (ja) * 2014-12-02 2020-01-29 セイコーエプソン株式会社 成膜用インクおよび成膜方法
KR101837971B1 (ko) 2014-12-19 2018-03-13 삼성에스디아이 주식회사 실리카계 막 형성용　조성물, 실리카계 막, 및 전자 디바이스
KR101833800B1 (ko) * 2014-12-19 2018-03-02 삼성에스디아이 주식회사 실리카계 막 형성용 조성물, 실리카계 막의 제조방법 및 상기 실리카계 막을 포함하는 전자 소자
WO2016121498A1 (ja) * 2015-01-26 2016-08-04 住友化学株式会社 組成物およびそれを用いた発光素子
CN107251259B (zh) 2015-03-05 2020-06-30 住友化学株式会社 组合物和使用该组合物的发光元件
WO2016186012A1 (ja) * 2015-05-19 2016-11-24 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子
CN104908423B (zh) * 2015-06-26 2016-08-24 京东方科技集团股份有限公司 一种薄膜制作方法及系统
KR20170014946A (ko) * 2015-07-31 2017-02-08 삼성에스디아이 주식회사 실리카 막 형성용 조성물, 실리카 막의 제조방법 및 실리카 막
CN108291105B (zh) * 2015-11-12 2021-09-10 广州华睿光电材料有限公司 用于印刷电子器件的组合物及其在电子器件中的应用
JP7438661B2 (ja) * 2015-12-16 2024-02-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 固体溶媒を含む調合物
JP6661365B2 (ja) * 2015-12-17 2020-03-11 東芝テック株式会社 インクジェットインク並びに有機薄膜太陽電池の製造方法及び製造装置
JP6833388B2 (ja) * 2016-08-01 2021-02-24 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機ｅｌ用インク
CN109790407B (zh) 2016-11-23 2021-12-07 广州华睿光电材料有限公司 印刷油墨组合物及其制备方法和用途
TWI763772B (zh) * 2017-01-30 2022-05-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
JP2022506510A (ja) * 2018-11-06 2022-01-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスの有機素子を形成する方法
CN111876020B (zh) * 2020-08-06 2021-11-05 中国科学院长春应用化学研究所 一种有机发光材料墨水及其制备方法和喷墨打印方法
WO2024024508A1 (ja) * 2022-07-25 2024-02-01 富士フイルム株式会社 組成物、ならびに、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置、赤外線センサおよびカメラモジュールの製造方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5971372A (ja) * 1982-10-15 1984-04-23 Oki Electric Ind Co Ltd インキジエツト用インキ
JPH04153280A (ja) * 1990-10-16 1992-05-26 Seiko Epson Corp インクジェット記録用インク
JPH1154272A (ja) * 1997-07-31 1999-02-26 Seiko Epson Corp 発光ディスプレイの製造方法

Family Cites Families (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE927152C (de) 1952-02-23 1955-05-02 Huels Chemische Werke Ag Druckpasten
US4378302A (en) * 1980-12-16 1983-03-29 General Electric Company Red perylene dichroic dye containing liquid crystal formulations
JPS5964678A (ja) * 1982-10-04 1984-04-12 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> インクジエツト記録用インク
US4713198A (en) 1984-04-27 1987-12-15 Sangamo Weston, Inc. High temperature plastic scintillators
JPS62243285A (ja) 1986-04-14 1987-10-23 松下電器産業株式会社 エレクトロルミネツセンスパネル及びその形成方法
JPS62292871A (ja) * 1986-06-13 1987-12-19 Fuji Xerox Co Ltd 記録用組成物
JPS63264684A (ja) * 1986-12-05 1988-11-01 Dainippon Ink & Chem Inc インク組成物
JPS6416880A (en) * 1987-07-10 1989-01-20 Fuji Photo Film Co Ltd Recording liquid
US5091004A (en) 1987-09-22 1992-02-25 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Ink composition
JPH01161350A (ja) * 1987-12-18 1989-06-26 Konica Corp 平版印刷版を用いた印刷方法
US5068131A (en) * 1988-10-11 1991-11-26 Ethyl Corporation Method for production of electronic coatings
US5006370A (en) * 1988-10-11 1991-04-09 Ethyl Corporation Compositions for production of electronic coatings
US4855120A (en) * 1988-10-24 1989-08-08 Ethyl Corporation Production of silane and useful coproducts
DE3934329A1 (de) * 1989-10-13 1991-04-18 Basf Ag Polymerisierbare perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurebisimide sowie deren polymerisate
US5443922A (en) * 1991-11-07 1995-08-22 Konica Corporation Organic thin film electroluminescence element
JPH05224008A (ja) * 1992-02-13 1993-09-03 Toray Ind Inc カラ−フィルタ
AU661382B2 (en) * 1992-04-02 1995-07-20 Nippon Paper Industries Co. Ltd. Novel bis-dithiobenzilnickel complexes and benzoin derivatives
JPH069910A (ja) * 1992-06-26 1994-01-18 Seiko Epson Corp インク組成物
JP3644458B2 (ja) * 1995-02-13 2005-04-27 ソニー株式会社 記録方法及び記録液
JP3036436B2 (ja) 1996-06-19 2000-04-24 セイコーエプソン株式会社 アクティブマトリックス型有機ｅｌ表示体の製造方法
US6207301B1 (en) * 1996-08-21 2001-03-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer fluorescent substance and organic electroluminescence device
JP3899566B2 (ja) 1996-11-25 2007-03-28 セイコーエプソン株式会社 有機ｅｌ表示装置の製造方法
EP0866644B1 (en) 1997-03-19 2005-10-26 Fuji Photo Film Co., Ltd. Electroluminescence device
JPH10321369A (ja) 1997-03-19 1998-12-04 Fuji Photo Film Co Ltd エレクトロルミネツセンスデバイス
JP3415741B2 (ja) * 1997-03-31 2003-06-09 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 電気絶縁性薄膜形成用組成物および電気絶縁性薄膜の形成方法
US6309763B1 (en) * 1997-05-21 2001-10-30 The Dow Chemical Company Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom
US5998045A (en) * 1997-07-03 1999-12-07 International Business Machines Corporation Polymeric light-emitting device
JP3911775B2 (ja) 1997-07-30 2007-05-09 セイコーエプソン株式会社 有機ｅｌ素子の製造方法
US6843937B1 (en) 1997-07-16 2005-01-18 Seiko Epson Corporation Composition for an organic EL element and method of manufacturing the organic EL element
EP1372195B8 (en) 1997-09-02 2012-05-02 Seiko Epson Corporation Manufacturing process for an organic electroluminescent element
US6403236B1 (en) * 1997-09-04 2002-06-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer light emitting device
JP3442363B2 (ja) 1997-09-05 2003-09-02 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド 有機発光デバイスのための自己組織化移送層
US6497969B2 (en) * 1997-09-05 2002-12-24 Nessdisplay Co., Ltd. Electroluminescent device having an organic layer including polyimide
WO1999019900A2 (en) 1997-10-14 1999-04-22 Patterning Technologies Limited Method of forming an electronic device
US5777070A (en) * 1997-10-23 1998-07-07 The Dow Chemical Company Process for preparing conjugated polymers
JP3104223B2 (ja) * 1997-11-06 2000-10-30 日本電気株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
DE69911753T2 (de) 1998-03-13 2004-08-12 Cambridge Display Technology Ltd. Elektrolumineszente anordnungen
US6403237B1 (en) 1998-06-10 2002-06-11 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Polymeric fluorescent substance and organic electroluminescence device
JP3823602B2 (ja) 1998-06-10 2006-09-20 住友化学株式会社 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000077187A (ja) * 1998-06-17 2000-03-14 Honda Motor Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3900724B2 (ja) * 1999-01-11 2007-04-04 セイコーエプソン株式会社 有機ｅｌ素子の製造方法および有機ｅｌ表示装置
US6228228B1 (en) * 1999-02-23 2001-05-08 Sarnoff Corporation Method of making a light-emitting fiber
GB9917356D0 (en) 1999-07-24 1999-09-22 Univ Cambridge Tech Aromatic monomers and polymers for optoelectronic devices
JP2001076880A (ja) * 1999-08-31 2001-03-23 Sumitomo Chem Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
GB9920543D0 (en) 1999-08-31 1999-11-03 Cambridge Display Tech Ltd A formulation for depositing a light-emitting polymer layer
EP1214868B1 (en) * 1999-09-01 2011-01-12 OSRAM Opto Semiconductors GmbH Organic electroluminescent device and production method thereof
GB2360489A (en) * 2000-03-23 2001-09-26 Seiko Epson Corp Deposition of soluble materials
WO2002069119A1 (en) * 2001-02-27 2002-09-06 Cambridge Display Tech Ltd Formulation for depositing a material on a substrate using ink jet printing
CN100377380C (zh) * 2001-02-28 2008-03-26 剑桥显示技术有限公司 供沉积在基材上的材料配方和方法
JP4153280B2 (ja) 2002-09-27 2008-09-24 シャープ株式会社 光ピックアップ装置
DE102004007777A1 (de) * 2004-02-18 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Lösungen organischer Halbleiter
DE102004023276A1 (de) * 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Lösungen organischer Halbleiter
JP5228341B2 (ja) * 2007-03-14 2013-07-03 セイコーエプソン株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び有機トランジスタの製造方法
EP2590481B1 (en) * 2010-07-01 2021-11-24 Joled Inc. Ink for organic light emitting element and method for manufacturing an organic light emitting element
JP2012028180A (ja) * 2010-07-23 2012-02-09 Panasonic Corp 表示装置の製造方法および表示装置の製造装置

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5971372A (ja) * 1982-10-15 1984-04-23 Oki Electric Ind Co Ltd インキジエツト用インキ
JPH04153280A (ja) * 1990-10-16 1992-05-26 Seiko Epson Corp インクジェット記録用インク
JPH1154272A (ja) * 1997-07-31 1999-02-26 Seiko Epson Corp 発光ディスプレイの製造方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10325962B2 (en) 2015-04-13 2019-06-18 Samsung Display Co., Ltd. Display device and method of manufacturing same
US10811467B2 (en) 2015-04-13 2020-10-20 Samsung Display Co., Ltd. Display device and method of manufacturing same
US11387287B2 (en) 2015-04-13 2022-07-12 Samsung Display Co., Ltd. Display device and method of manufacturing same
US11800774B2 (en) 2015-04-13 2023-10-24 Samsung Display Co., Ltd. Display device and method of manufacturing same

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