JP2007527420A - 芳香族アミン組成物包含、およびそのような組成物で製造された電子デバイス - Google Patents
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Abstract
本発明は、新規な架橋性ポリマー、およびこのポリマーを有する少なくとも１つの層を含有する多種多様な電子デバイスに関する。これらの化合物は、モノマーとして機能することができ、そのようなモノマーからコポリマーを形成することができ、そのようなコポリマーは、化合物の複数の単位を、重合単位として含む。
Description
本発明は、電子デバイスを製造する際に正孔輸送材料として有用な新規な化合物に関する。本発明は、さらに、そのような正孔輸送材料を含む少なくとも１つの活性層を有する電子デバイスに関する。
ＯＬＥＤディスプレイを構成する、有機発光ダイオード（「ＯＬＥＤ」）などの有機光活性電子デバイスにおいて、有機活性層は、ＯＬＥＤディスプレイの２つの電気接触層の間に挟まれる。ＯＬＥＤにおいて、有機光活性層は、電気接触層を横切って電圧を印加すると、光透過性電気接触層を通して発光する。
発光ダイオードの活性成分として有機エレクトロルミネセンス化合物を使用することが周知である。単純有機分子、共役ポリマー、および有機金属錯体が使用されている。
光活性材料をしばしば使用するデバイスは、光活性（たとえば、発光）層と接触層（正孔注入接触層）との間に位置決めされた１つまたは複数の電荷輸送層を含む。デバイスが２つ以上の接触層を含有することができる。正孔輸送層を、光活性層と正孔注入接触層との間に位置決めすることができる。正孔注入接触層は、また、アノードと呼ぶことができる。電子輸送層を、光活性層と電子注入接触層との間に位置決めすることができる。電子注入接触層は、また、カソードと呼ぶことができる。
光活性デバイスを含む電子デバイスの製造は、フィルム形成能力、可溶性、および熱安定性を含む、デバイスに使用される材料の特定の特性に依存する。さらに、材料が、デバイス中の多数の層を形成する際に使用される場合、低減された可溶性を有することがしばしば望ましい。
電子デバイスでの使用のための電荷輸送材料が引続き必要とされている。
ここに開示される化合物は、電子デバイスでの使用のための電荷輸送層を製造するのに有用である。電荷輸送層は、電荷輸送能力が望まれるいかなる用途にも使用することができる。いくつかの使用の例としては、有機発光ダイオード（「ＯＬＥＤ」）、光起電力セル、光センサ、薄膜有機トランジスタ、光伝導体、および電子写真用途が挙げられるが、これらに限定されない。
ここで説明される新たな化合物および組成物を含む１つまたは複数の層を有することから利益を得ることができる他の有機電子デバイスの例としては、（１）電気エネルギーを放射線に変換するデバイス（たとえば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、またはダイオードレーザ）、（２）エレクトロニクスプロセスによって信号を検出するデバイス（たとえば、光検出器（たとえば、光伝導セル、フォトレジスタ（ｐｈｏｔｏｔｏｒｅｓｉｓｔｏｒｓ）、フォトスイッチ（ｐｈｏｔｏｔｓｗｉｔｃｈｅｓ）、フォトトランジスタ（ｐｈｏｔｏｔｏｔｒａｎｓｉｓｔｏｒｓ）、光電管）、ＩＲ検出器、（３）放射線を電気エネルギーに変換するデバイス（たとえば、光起電力デバイスまたは太陽電池）、および（４）１つまたは複数の有機半導体層を含む１つまたは複数の電子構成要素を含むデバイス（たとえば、トランジスタまたはダイオード）が挙げられる。
ここに開示される組成物および方法は、材料の堆積後、電子デバイスでの使用のための化合物の可溶性の低減を可能にして、デバイス中の層を形成する。ここに開示される化合物は架橋性であり、すなわち、架橋性基を化合物中に組入れることによって、化合物中で架橋を誘起することができる。
架橋性基の例としては、置換されたビニル基、アクリレート基（たとえば、エテニル（ＣＨ２＝ＣＨ−））、プロペニル（（ＣＨ３）（Ｈ）Ｃ＝ＣＨ−）、アクリロイル（ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−）、およびメタクリロイル（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−）、環状エーテルおよびシロキサンが挙げられる。さらに、架橋性または「架橋」基は、予め形成された支持体に結合することができ、かつ支持体に結合された後さらに重合することができるいかなる有機フラグメントでもあることができる。一般に、いかなる重合性基も架橋性基として機能することができる。いかなる有機または無機材料も、望ましい可溶性特性を満たし、かつ化合物をその表面に共有結合することができる反応性サイトを有する限り、支持体として使用することができる。そのような材料は周知であり、ポリスチレン、多価アルコール、ポリアクリレート、ポリシラン、およびポリシロキサンが挙げられる。
本発明の一態様は、式（Ｉ）を有する化合物であり、
式中、
ｎは少なくとも１の整数であり、Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。この化合物は、１つを超える基Ｒ１を含み、Ｒ１は、出現するごとに異なることができる。たとえば、式（Ｉ）で表された化合物はモノマーとして機能することができ、この化合物からコポリマーを形成することができ、そのようなコポリマーは、少なくとも１つの単位が他の単位中のＲ１と異なったＲ１を含有する式（Ｉ）を有する複数の単位を、重合単位として含む。いくつかの実施形態において、Ｒ１はアリールである。
ｎは少なくとも１の整数であり、Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。この化合物は、１つを超える基Ｒ１を含み、Ｒ１は、出現するごとに異なることができる。たとえば、式（Ｉ）で表された化合物はモノマーとして機能することができ、この化合物からコポリマーを形成することができ、そのようなコポリマーは、少なくとも１つの単位が他の単位中のＲ１と異なったＲ１を含有する式（Ｉ）を有する複数の単位を、重合単位として含む。いくつかの実施形態において、Ｒ１はアリールである。
Ｒ３はＨおよびＲ１から選択される。Ｒ２は、Ｈ、アリール、アルキル、フルオロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択され、架橋性基、および式（ＩＩ）のアリールアミノ基、
式中、Ｒ４は、アリール、Ｈ、Ｒ１、アルキル、およびフルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４はアリールである。Ｒ７は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。
いくつかの実施形態において、Ｒ２はＨである。いくつかの実施形態において、Ｒ２はＲ３と異なる。いくつかの実施形態において、Ｒ２はＨであり、Ｒ３はアリールである。いくつかの実施形態において、Ｒ１またはＲ３が窒素原子に直接結合される場合、架橋性基はビニル基でない。
Ｅは、Ｏ、Ｓ、（ＳｉＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、（ＣＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、およびそれらの組合せから選択され、出現するごとに異なることができ、ここで、Ｒ５およびＲ６は、各々、独立して、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、架橋性基、およびアルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、またはフルオロアリールオキシに結合した架橋性基から選択され、ここで、Ｒ５およびＲ６は、一緒になって非芳香環を形成することができ、Ｅが（ＣＲ５Ｒ６）ｍであり、ｎが１より大きく、ｍが１である場合、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが水素でも炭化水素でもない。
いくつかの実施形態において、式（Ｉ）の化合物中の少なくとも１つの芳香環が、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、および架橋性基から独立して選択される１つまたは複数の置換基を有する。さらなる実施形態において、式（Ｉ）の化合物中の２つの隣り合う芳香環上の置換基が、一緒になって芳香環または非芳香環を形成することができる。隣り合う芳香環は、隣接しているか近接していることができる。さらなる実施形態において、１つの環上の隣接した置換基を結合して、縮合芳香環または縮合非芳香環を形成することができる。
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、および２−ナフチルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１はシンナメート基およびカルコン基から選択される。いくつかの実施形態において、ｎ＝１、Ｒ２はＨであり、Ｒ３は、フェニル、１−ナフチル、および２−ナフチルから選択される。
本発明の別の態様は、上で定義されたような式（Ｉ）を有する化合物を含む組成物である。
本発明の別の態様は、下記式の化合物であり、
式中、
ｎは少なくとも１の整数であり、Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。Ｒ１は出現するごとに異なっていてもよい（すなわち、コポリマー）。Ｒ２は、Ｈ、アリール、アルキル、フルオロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基、架橋性基、ならびに式（ＩＩ）のアリールアミノから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１またはＲ３が窒素原子に直接結合される場合、架橋性基はビニル基でない。いくつかの実施形態において、Ｒ２はＨまたはアリールである。Ｒ４は、アリール、Ｈ、Ｒ１、アルキル、フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４はアリールである。Ｒ７は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。
ｎは少なくとも１の整数であり、Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。Ｒ１は出現するごとに異なっていてもよい（すなわち、コポリマー）。Ｒ２は、Ｈ、アリール、アルキル、フルオロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基、架橋性基、ならびに式（ＩＩ）のアリールアミノから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１またはＲ３が窒素原子に直接結合される場合、架橋性基はビニル基でない。いくつかの実施形態において、Ｒ２はＨまたはアリールである。Ｒ４は、アリール、Ｈ、Ｒ１、アルキル、フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４はアリールである。Ｒ７は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。
Ｅは、Ｏ、Ｓ、（ＳｉＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、（ＣＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、およびそれらの組合せから選択され、出現するごとに異なることができ、ここで、Ｒ５およびＲ６は、各々、独立して、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、架橋性基、およびアルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、またはフルオロアリールオキシに結合した架橋性基から選択され、Ｒ５およびＲ６は、一緒になって非芳香環を形成することができ、Ｅが（ＣＲ５Ｒ６）ｍであり、ｎが１より大きく、ｍが１である場合、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが水素でも炭化水素でもないことを条件とする。
いくつかの実施形態において、式（ＩＩＩ）の化合物中の少なくとも１つの芳香環が、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、および架橋性基から選択される置換基を有する。さらなる実施形態において、式（ＩＩＩ）の化合物中の２つの隣り合う芳香環上の置換基が、一緒になって芳香環または非芳香環を形成することができる。さらなる実施形態において、１つの環上の隣接した置換基を結合して、縮合芳香環または縮合非芳香環を形成することができる。
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、および２−ナフチルから選択される。いくつかの実施形態において、ｎ＝１、Ｒ２は式（ＩＩ）のアリールアミノであり、ここで、Ｒ４は、アリール、Ｈ、Ｒ１、アルキル、およびフルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、ｎ＝１、Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、または２−ナフチルから選択され、Ｒ２はシンナミル基である。いくつかの実施形態において、ｎ＝１、Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、または２−ナフチルから選択され、Ｒ２は式（ＩＩ）のアリールアミノであり、ここで、Ｒ４は、アリール、Ｈ、またはシンナメートから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、または２−ナフチルから選択され、Ｒ２はＨまたはアリールから選択され、Ｅは（ＣＲ５Ｒ６）ｍから選択され、ここで、Ｒ５は、アルキル、アリール、アルコキシから選択され、Ｒ６は架橋性基である。
本発明の別の態様は、上で定義されたような式（ＩＩＩ）の化合物を含む組成物である。
本発明の別の態様は、下記式の化合物であり、
式中、
Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択され、出現するごとに異なっていてもよい（すなわち、コポリマー）。いくつかの実施形態において、Ｒ１はアリールである。Ｒ２は、Ｈ、アリール、アルキル、フルオロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基、架橋性基、ならびに式（ＩＩ）のアリールアミノから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１またはＲ３が窒素原子に直接結合される場合、架橋性基はビニル基でない。いくつかの実施形態において、Ｒ２はＨまたはアリールである。Ｒ４は、アリール、Ｈ、Ｒ１、アルキル、フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４はアリールである。Ｒ７は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。
Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択され、出現するごとに異なっていてもよい（すなわち、コポリマー）。いくつかの実施形態において、Ｒ１はアリールである。Ｒ２は、Ｈ、アリール、アルキル、フルオロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基、架橋性基、ならびに式（ＩＩ）のアリールアミノから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１またはＲ３が窒素原子に直接結合される場合、架橋性基はビニル基でない。いくつかの実施形態において、Ｒ２はＨまたはアリールである。Ｒ４は、アリール、Ｈ、Ｒ１、アルキル、フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４はアリールである。Ｒ７は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。
Ｅは、Ｏ、Ｓ、（ＳｉＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、（ＣＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、およびそれらの組合せから選択され、出現するごとに異なることができ、ここで、Ｒ５およびＲ６は、各々、独立して、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、架橋性基、およびアルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、またはフルオロアリールオキシに結合した架橋性基から選択され、Ｒ５およびＲ６は、一緒になって非芳香環を形成することができ、Ｅが（ＣＲ５Ｒ６）ｍであり、ｎが１より大きく、ｍが１である場合、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが水素でも炭化水素でもないことを条件とする。
いくつかの実施形態において、式（Ｉ）の化合物中の少なくとも１つの芳香環が、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、および架橋性基から選択される置換基を有する。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、および２−ナフチルから選択される。いくつかの実施形態において、ｎ＝１、Ｒ２はＨであり、Ｒ３は、フェニル、１−ナフチル、および２−ナフチルから選択される。いくつかの実施形態において、ｎ＝１、Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、および２−ナフチルから選択され、Ｒ２はシンナミル基である。
本発明の別の態様は、上で定義されたような式（ＩＶ）を有する化合物を含む組成物である。
本発明の別の態様は、上で定義されたような式（Ｉ）または（ＩＩＩ）を有する少なくとも１つの官能性モノマーを、上で定義されたような少なくとも１つの架橋性基で共重合することによって調製されたコポリマーを含む組成物である。重合は、熱重合方法または光化学的重合方法を用いて行うことができる。
架橋は、重合の間または後、行うことができる。一実施形態において、Ｒ２は感光性基または感熱性基であり、架橋を、式（Ｉ）の１つまたは複数のモノマーの重合の後、開始することができる。これらの基を有するポリマーをフィルムに形成し、次に、熱または化学線で処理して、架橋することができる。架橋されたフィルムは、一般により頑丈であり、かつ後の処理工程で使用することができる溶媒に対してより耐性がある。架橋基は周知であり、ポリマーの所望の特性に有害に影響を及ぼさない限り、いずれも使用することができる。
別の実施形態は、下記式を有する組成物を含む少なくとも１つの層を有する電子デバイスであり、
式中、
ｎは少なくとも１の整数であり、Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。この化合物は、１つを超える基Ｒ１を含み、Ｒ１は、出現するごとに異なることができる。たとえば、式（Ｉ）で表された化合物はモノマーとして機能することができ、この化合物からコポリマーを形成することができ、そのようなコポリマーは、少なくとも１つの単位が他の単位中のＲ１と異なったＲ１を含有する式（Ｉ）を有する複数の単位を、重合単位として含む。いくつかの実施形態において、Ｒ１はアリールである。
ｎは少なくとも１の整数であり、Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。この化合物は、１つを超える基Ｒ１を含み、Ｒ１は、出現するごとに異なることができる。たとえば、式（Ｉ）で表された化合物はモノマーとして機能することができ、この化合物からコポリマーを形成することができ、そのようなコポリマーは、少なくとも１つの単位が他の単位中のＲ１と異なったＲ１を含有する式（Ｉ）を有する複数の単位を、重合単位として含む。いくつかの実施形態において、Ｒ１はアリールである。
Ｒ３はＨおよびＲ１から選択される。Ｒ２は、Ｈ、アリール、アルキル、フルオロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基、架橋性基、および式（ＩＩ）のアリールアミノ基から選択され、
式中、Ｒ４は、アリール、Ｈ、Ｒ１、アルキル、およびフルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４はアリールである。Ｒ７は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１またはＲ３が窒素原子に直接結合される場合、架橋性基はビニル基でない。
いくつかの実施形態において、Ｒ２はＨである。いくつかの実施形態において、Ｒ２はＲ３と異なる。いくつかの実施形態において、Ｒ２はＨであり、Ｒ３はアリールである。
Ｅは、Ｏ、Ｓ、（ＳｉＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、（ＣＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、およびそれらの組合せから選択され、出現するごとに異なることができ、ここで、Ｒ５およびＲ６は、各々、独立して、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、架橋性基、およびアルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、またはフルオロアリールオキシに結合した架橋性基から選択され、ここで、Ｒ５およびＲ６は、一緒になって非芳香環を形成することができ、Ｅは（ＣＲ５Ｒ６）ｍであり、ｎが１より大きく、ｍが１である場合、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが水素でも炭化水素でもない。
いくつかの実施形態において、式（Ｉ）の化合物中の少なくとも１つの芳香環が、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、および架橋性基から独立して選択される１つまたは複数の置換基を有する。さらなる実施形態において、式（Ｉ）の化合物中の２つの隣り合う芳香環上の置換基が、一緒になって芳香環または非芳香環を形成することができる。隣り合う芳香環は、隣接しているか近接していることができる。さらなる実施形態において、１つの環上の隣接した置換基を結合して、縮合芳香環または縮合非芳香環を形成することができる。
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、および２−ナフチルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１はシンナメート基およびカルコン基から選択される。いくつかの実施形態において、ｎ＝１、Ｒ２はＨであり、Ｒ３は、フェニル、１−ナフチル、および２−ナフチルから選択される。
いくつかの実施形態において、デバイスは、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、レーザダイオード、光検出器、光伝導セル、フォトレジスタ、フォトスイッチ、フォトトランジスタ、光電管、ＩＲ検出器、光起電力デバイス、太陽電池、光センサ、光伝導体、電子写真デバイス、トランジスタ、およびダイオードから選択される。
本発明の別の態様は、下記式の化合物を含む組成物を含む少なくとも１つの層を有する電子デバイスであり、
式中、
ｎは少なくとも１の整数であり、Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。Ｒ１は出現するごとに異なっていてもよい（すなわち、コポリマー）。Ｒ２は、Ｈ、アリール、アルキル、フルオロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基、架橋性基、ならびに式（ＩＩ）のアリールアミノから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ２はＨまたはアリールである。Ｒ４は、アリール、Ｈ、Ｒ１、アルキル、フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４はアリールまたはスチリルである。Ｒ７は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。
ｎは少なくとも１の整数であり、Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。Ｒ１は出現するごとに異なっていてもよい（すなわち、コポリマー）。Ｒ２は、Ｈ、アリール、アルキル、フルオロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基、架橋性基、ならびに式（ＩＩ）のアリールアミノから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ２はＨまたはアリールである。Ｒ４は、アリール、Ｈ、Ｒ１、アルキル、フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４はアリールまたはスチリルである。Ｒ７は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。
Ｅは、Ｏ、Ｓ、（ＳｉＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、（ＣＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、およびそれらの組合せから選択され、出現するごとに異なることができ、ここで、Ｒ５およびＲ６は、各々、独立して、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、架橋性基、およびアルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、またはフルオロアリールオキシに結合した架橋性基から選択され、Ｒ５およびＲ６は、一緒になって非芳香環を形成することができ、Ｅが（ＣＲ５Ｒ６）ｍであり、ｎが１より大きく、ｍが１である場合、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが水素でも炭化水素でもないことを条件とする。
いくつかの実施形態において、式（ＩＩＩ）の化合物中の少なくとも１つの芳香環が、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、および架橋性基から選択される置換基を有する。さらなる実施形態において、式（ＩＩＩ）の化合物中の２つの隣り合う芳香環上の置換基が、一緒になって芳香環または非芳香環を形成することができる。さらなる実施形態において、１つの環上の隣接した置換基を結合して、縮合芳香環または縮合非芳香環を形成することができる。
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、および２−ナフチルから選択される。いくつかの実施形態において、ｎ＝１、Ｒ２は式（ＩＩ）のアリールアミノであり、ここで、Ｒ４は、アリール、Ｈ、Ｒ１、アルキル、およびフルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、ｎ＝１、Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、または２−ナフチルから選択され、Ｒ２はスチリルまたはシンナメート（ｃｉｎａｍｍａｔｅ）である。いくつかの実施形態において、ｎ＝１、Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、または２−ナフチルから選択され、Ｒ２は式（ＩＩ）のアリールアミノであり、ここで、Ｒ４は、アリール、Ｈ、スチリル、またはシンナメートから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４はアリールスチリルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、または２−ナフチルから選択され、Ｒ２はＨまたはアリールから選択され、Ｅは（ＣＲ５Ｒ６）ｍから選択され、ここで、Ｒ５は、アルキル、アリール、アルコキシから選択され、Ｒ６は架橋性基である。いくつかの実施形態において、Ｒ１またはＲ３が窒素原子に直接結合される場合、架橋性基はビニル基でない。
いくつかの実施形態において、デバイスは、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、レーザダイオード、光検出器、光伝導セル、フォトレジスタ、フォトスイッチ、フォトトランジスタ、光電管、ＩＲ検出器、光起電力デバイス、太陽電池、光センサ、光伝導体、電子写真デバイス、トランジスタ、およびダイオードから選択される。
本発明の別の態様は、下記式の化合物を含む組成物を含む少なくとも１つの層を有する電子デバイスであり、
式中、
Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択され、出現するごとに異なっていてもよい（すなわち、コポリマー）。いくつかの実施形態において、Ｒ１はアリールである。Ｒ２は、Ｈ、アリール、アルキル、フルオロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ２はＨまたは架橋性基である。Ｒ３はＨおよびＲ１から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ３はアリールである。いくつかの実施形態において、Ｒ２はＲ３と異なる。いくつかの実施形態において、Ｒ２はビニルであり、Ｒ３はアリールである。Ｒ４は、アリール、Ｈ、Ｒ１、アルキル、フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４はアリールである。Ｒ７は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。
Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択され、出現するごとに異なっていてもよい（すなわち、コポリマー）。いくつかの実施形態において、Ｒ１はアリールである。Ｒ２は、Ｈ、アリール、アルキル、フルオロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ２はＨまたは架橋性基である。Ｒ３はＨおよびＲ１から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ３はアリールである。いくつかの実施形態において、Ｒ２はＲ３と異なる。いくつかの実施形態において、Ｒ２はビニルであり、Ｒ３はアリールである。Ｒ４は、アリール、Ｈ、Ｒ１、アルキル、フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４はアリールである。Ｒ７は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。
Ｅは、Ｏ、Ｓ、（ＳｉＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、（ＣＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、およびそれらの組合せから選択され、出現するごとに異なることができ、ここで、Ｒ５およびＲ６は、各々、独立して、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、架橋性基、およびアルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、またはフルオロアリールオキシに結合した架橋性基から選択され、Ｒ５およびＲ６は、一緒になって非芳香環を形成することができ、Ｅが（ＣＲ５Ｒ６）ｍであり、ｎが１より大きく、ｍが１である場合、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが水素でも炭化水素でもないことを条件とする。
いくつかの実施形態において、式（Ｉ）の化合物中の少なくとも１つの芳香環が、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、および架橋性基から選択される置換基を有する。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、および２−ナフチルから選択される。いくつかの実施形態において、ｎ＝１、Ｒ２はＨであり、Ｒ３は、フェニル、１−ナフチル、および２−ナフチルから選択される。いくつかの実施形態、ｎ＝１、Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、および２−ナフチルから選択され、Ｒ２はシンナミル（ｃｉｎａｍｍｙｌ）基である。
いくつかの実施形態において、デバイスは、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、レーザダイオード、光検出器、光伝導セル、フォトレジスタ、フォトスイッチ、フォトトランジスタ、光電管、ＩＲ検出器、光起電力デバイス、太陽電池、光センサ、光伝導体、電子写真デバイス、トランジスタ、およびダイオードから選択される。
本発明の別の態様は、上で定義されたような式（Ｉ）または（ＩＩＩ）を有する少なくとも１つの官能性モノマーを、上で定義されたような少なくとも１つの架橋性基で共重合することによって調製されたコポリマーを含む組成物を含む少なくとも１つの層を有する電子デバイスである。重合は、熱重合方法または光化学的重合方法を用いて行うことができる。
いくつかの実施形態において、ここに開示されるような化合物を含む組成物は液体である。液体は、たとえば溶液または分散液の形態であることができる。
本発明のさらなる態様は、電子デバイスを製造するための方法である。この方法は、上述されたような式（Ｉ）を有する化合物を含む液体を提供する工程と、アノードを提供する工程と、前記化合物を含む前記液体を前記アノードと接触させる工程と、前記化合物から前記液体を除去して、正孔輸送フィルムを製造する工程と、エミッタを提供する工程と、前記エミッタを前記正孔輸送フィルムに隣接して配置する工程と、電子輸送体（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔｅｒ）を提供し、前記電子輸送体を前記エミッタに隣接して配置する工程と、カソードを前記電子輸送体に隣接して提供する工程とを含む。液体は、たとえば、溶液または分散液であることができる。
特に定義されない限り、ここで使用される技術用語および科学用語はすべて、本発明が属する技術における当業者によって一般に理解されるのと同じ意味を有する。特に定義されない限り、図中の文字符号はすべて、その原子略記を有する原子を表す。ここで説明されるものと同様であるか等しい方法および材料を、本発明の実施またはテストに用いることができるが、適切な方法および材料を以下で説明する。
ここで挙げられる刊行物、特許出願、特許、および他の引例をすべて、それらの全体を引用により援用する。抵触する場合には、定義を含む本明細書が優先する。さらに、材料、方法、および例は、例示にすぎず、限定することは意図されていない。
先の一般的な説明および次の詳細な説明は、例示および説明にすぎず、特許請求の範囲に規定されるような本発明を限定するものではない。
本発明を、添付の図において、限定ではなく例として示す。
ここに開示される化合物は、トリアリールアミン誘導体であり、ダイマー、オリゴマー、またはポリマー、特にダイマーの形態であることができ、架橋性基を含有する。これらの化合物は、ポリマー化合物の溶液処理性、フィルム形成能力、可溶性特性、および熱安定性で、トリアリールアミンなどのより小さい分子の電子的利点をもたらすことができる。特に、化合物を溶液中で提供し、溶液プロセスで使用して、電子デバイスを製造することができることがわかっている。
また、液体組成物を含む、これらの化合物を含有する組成物を提供する。
さらに、化合物を、熱反応または光架橋反応による堆積後、不溶性にすることができる。架橋されたフィルムは、一般により頑丈であり、かつ後の処理工程で使用することができる溶媒に対してより耐性がある。架橋基は周知であり、本発明の化合物の所望の特性に有害に影響を及ぼさない限り、いずれも使用することができる。
一実施形態において、これらの化合物が有用である電子デバイスは、ＯＬＥＤデバイスである。一般に蒸着プロセスを用いて電子デバイスを製造する際に正孔輸送材料として一般に使用されるＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン）およびＴＰＤ（４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル）などの既知の化合物と対照的に、本化合物は、向上された熱安定性を有し、かつ一般的な溶媒に選択的に可溶化することができる。選択的に可溶化されたとは、化合物を、いくつかの溶媒に可溶性または実質的に可溶性であり、他の溶媒に不溶性または実質的に不溶性であるようにすることができることを意味する。たとえば、化合物を使用して電子デバイスを製造する際に、化合物が可溶性または実質的に可溶性である溶媒中の化合物を提供し、その上に、化合物が不溶性または実質的に不溶性である別の溶媒を堆積させることがしばしば望ましい。可溶化は、化合物上の置換基の変化によって、もたらすか向上させることができる。
特定の化合物または関連する種類の化合物のための適切な溶媒を、当業者によって容易に定めることができる。いくつかの用途のために、化合物が非水性溶媒に溶解することが好ましい。そのような非水性溶媒は、Ｃ１からＣ２０アルコール、エーテル、および酸エステルなど、比較的極性であることができるか、トルエン、キシレン、トリフルオロトルエンなどの、Ｃ１からＣ１２アルカンまたは芳香族など、比較的非極性であることができる。新たな化合物を含む、ここで説明されるような溶液または分散液としての液体組成物を製造する際の使用のための他の適切な液体としては、塩素化炭化水素（塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼンなど）、芳香族炭化水素（置換および非置換トルエンおよびキシレンなど）、トリフルロトルエン（ｔｒｉｆｌｕｒｏｔｏｌｕｅｎｅ）を含む）、極性溶媒（テトラヒドロフラン（ＴＨＰ）、Ｎ−メチルピロリドンなど）エステル（酢酸エチルなど）アルコール（イソプロパノール）、ケイトン（ｋｅｙｔｏｎｅｓ）（シクロペンタトン（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｔｏｎｅ））、およびそれらの混合物が挙げられるがこれらに限定されない。
本発明は、新規な化合物、これらの化合物を含有する組成物およびデバイス、ならびにこれらの化合物を含有するデバイスを製造するための方法を提供する。本発明の一態様は、下記式を有する化合物を含む組成物であり、
式中、
ｎは少なくとも１の整数であり、Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。この化合物は、１つを超える基Ｒ１を含み、Ｒ１は、出現するごとに異なることができる。たとえば、式（Ｉ）で表された化合物はモノマーとして機能することができ、この化合物からコポリマーを形成することができ、そのようなコポリマーは、少なくとも１つの単位が他の単位中のＲ１と異なったＲ１を含有する式（Ｉ）を有する複数の単位を、重合単位として含む。いくつかの実施形態において、Ｒ１はアリールである。
ｎは少なくとも１の整数であり、Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。この化合物は、１つを超える基Ｒ１を含み、Ｒ１は、出現するごとに異なることができる。たとえば、式（Ｉ）で表された化合物はモノマーとして機能することができ、この化合物からコポリマーを形成することができ、そのようなコポリマーは、少なくとも１つの単位が他の単位中のＲ１と異なったＲ１を含有する式（Ｉ）を有する複数の単位を、重合単位として含む。いくつかの実施形態において、Ｒ１はアリールである。
Ｒ３はＨおよびＲ１から選択される。Ｒ２は、Ｈ、アリール、アルキル、フルオロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。架橋性基、および式（ＩＩ）のアリールアミノ基、
Ｒ４は、アリール、Ｈ、Ｒ１、アルキル、およびフルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４はアリールである。Ｒ７は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールから選択される。
いくつかの実施形態において、Ｒ２はＨである。いくつかの実施形態において、Ｒ２はＲ３と異なる。いくつかの実施形態において、Ｒ２はＨであり、Ｒ３はアリールである。
Ｅは、Ｏ、Ｓ、（ＳｉＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、（ＣＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、およびそれらの組合せから選択され、出現するごとに異なることができ、ここで、Ｒ５およびＲ６は、各々、独立して、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、架橋性基、およびアルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、またはフルオロアリールオキシに結合した架橋性基から選択され、Ｒ５およびＲ６は、一緒になって非芳香環を形成することができ、Ｅが（ＣＲ５Ｒ６）ｍであり、ｎが１より大きく、ｍが１である場合、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが水素でも炭化水素でもないことを条件とする。
いくつかの実施形態において、式（Ｉ）の化合物中の少なくとも１つの芳香環が、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、およびフルオロアリールオキシから独立して選択される１つまたは複数の置換基を有する。さらなる実施形態において、式（Ｉ）の化合物中の２つの隣り合う芳香環上の置換基が、一緒になって芳香環または非芳香環を形成することができる。さらなる実施形態において、１つの環上の隣接した置換基を結合して、縮合芳香環または縮合非芳香環を形成することができる。
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、および２−ナフチルから選択される。いくつかの実施形態において、ｎ＝１、Ｒ２はＨであり、Ｒ３は、フェニル、１−ナフチル、および２−ナフチルから選択される。
本発明の別の態様は、下記式の化合物を含む組成物であり、
式中、ｎは少なくとも１の整数であり、Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択され、出現するごとに異なっていてもよい（すなわち、コポリマー）。Ｒ２は、Ｈ、アリール、アルキル、フルオロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基、架橋性基、式（ＩＩ）のアリールアミノから選択される。
式中、Ｒ４は、アリール、Ｈ、Ｒ１、アルキル、フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４はアリールである。Ｒ７は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ２はＨまたはアリールである。
Ｅは、Ｏ、Ｓ、（ＳｉＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、（ＣＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、およびそれらの組合せから選択され、出現するごとに異なることができ、ここで、Ｒ５およびＲ６は、各々、独立して、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、架橋性基、およびアルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、またはフルオロアリールオキシに結合した架橋性基から選択され、Ｒ５およびＲ６は、一緒になって非芳香環を形成することができ、Ｅが（ＣＲ５Ｒ６）ｍであり、ｎが１より大きく、ｍが１である場合、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが水素でも炭化水素でもないことを条件とする。
いくつかの実施形態において、式（ＩＩＩ）の化合物中の少なくとも１つの芳香環が、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、およびフルオロアリールオキシから選択される置換基を有する。さらなる実施形態において、式（ＩＩＩ）の化合物中の２つの隣り合う芳香環上の置換基が、一緒になって芳香環または非芳香環を形成することができる。さらなる実施形態において、１つの環上の隣接した置換基を結合して、縮合芳香環または縮合非芳香環を形成することができる。
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、およびスチリルから選択される。いくつかの実施形態において、ｎ＝１、ｘ＝０、Ｒ２は式（ＩＩ）のアリールアミノであり、ここで、Ｒ４は、アリール、Ｈ、Ｒ１、アルキル、およびフルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４はアリールである。
本発明の別の態様は、下記式の化合物を含む組成物であり、
式中、
Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択され、出現するごとに異なっていてもよい（すなわち、コポリマー）。いくつかの実施形態において、Ｒ１はアリールである。Ｒ２は、Ｈ、アリール、アルキル、フルオロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基、架橋性基、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ならびに式（ＩＩ）のアリールアミノから選択される。
Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択され、出現するごとに異なっていてもよい（すなわち、コポリマー）。いくつかの実施形態において、Ｒ１はアリールである。Ｒ２は、Ｈ、アリール、アルキル、フルオロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基、架橋性基、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ならびに式（ＩＩ）のアリールアミノから選択される。
式中、Ｒ４は、アリール、Ｈ、Ｒ１、アルキル、フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４はアリールである。Ｒ７は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子、たとえば７までのフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ２はＲ３と異なる。いくつかの実施形態において、Ｒ２はＨであり、Ｒ３はアリールである。いくつかの実施形態において、Ｒ２はＨである。Ｒ３はＨおよびＲ１から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ３はアリールである。
Ｅは、Ｏ、Ｓ、（ＳｉＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、（ＣＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、およびそれらの組合せから選択され、出現するごとに異なることができ、ここで、Ｒ５およびＲ６は、各々、独立して、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、架橋性基、およびアルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、またはフルオロアリールオキシに結合した架橋性基から選択され、Ｒ５およびＲ６は、一緒になって非芳香環を形成することができ、Ｅが（ＣＲ５Ｒ６）ｍであり、ｎが１より大きく、ｍが１である場合、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが水素でも炭化水素でもないことを条件とする。
いくつかの実施形態において、式（Ｉ）の化合物中の少なくとも１つの芳香環が、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、およびフルオロアリールオキシから選択される置換基を有する。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、およびスチリルから選択される。いくつかの実施形態において、ｎ＝１、Ｒ２はＨであり、Ｒ３は、フェニル、１−ナフチル、および２−ナフチルから選択される。
式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、および（ＩＶ）中のｎの実際の上限は、特定の溶媒または特定の種類の溶媒への化合物の所望の可溶性によって部分的に定められる。ｎの値が増加するにつれて、化合物の分子量は増加する。分子量の増加は、一般に、特定の溶媒への化合物の低減された可溶性をもたらすことが予期される。さらに、化合物が所与の溶媒に実質的に不溶性になるｎの値は、化合物の構造に部分的に依存する。たとえば、ｎが約１０４よりはるかに小さい場合、多数のフェニル基を含有する化合物が、有機溶媒に実質的に不溶性になることができる。別の例として、ｎが、約１０４以上、さらには１０５または１０６であっても、より少ないフェニル基、および／または特定の官能基を有するフェニル基を含有する化合物が、所与の溶媒に可溶性であることができる。ｎの値および適切な溶媒の選択は、当業者の範囲内である。
また、多数の官能性モノマーを組合せることによって調製された新規なコポリマーを含む組成物を提供する。これらのモノマーは、重合して新規なコポリマーを形成することができる、ここに開示される化合物の単位である。これらのモノマーは、たとえば、ＰｄまたはＮｉ触媒重合手順を用いて、共重合することができる。そのようなモノマーは、次のように、３つの種類にグループ化することができる。
式中、ｙは１以上の整数であり、ｗは、０、または１以上の整数であり、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ボロン酸、ボロン酸エステル、ボラン、またはトリフラート基であり、ここで、Ｘは、出現するごとに異なることができ、炭素−炭素結合（グループ１の場合）および炭素−窒素結合（グループ２および３の場合）を形成することができる。
便宜上、例示的なモノマーが、ここで、グループ１、グループ２、またはグループ３に割当てられ、グループ内で、例示的なモノマーが、たとえば、グループ１内、サブグループＡ１、Ａ２、Ｂ、Ｃ１、Ｃ２、およびＣ３などのサブグループに割当てられる。
サブグループＡからのモノマーのみを含有するコポリマー、またはサブグループＢからのモノマーのみを含有するコポリマーが得られないという条件で、グループ１、グループ２、および／またはグループ３の各々の内のサブグループの各々からの１つまたは複数のモノマーを使用して、コポリマーを製造することができる。グループ３内のモノマーから製造されたコポリマーは、Ａ１またはＡ２と呼ばれる少なくとも１つのコモノマーと、サブグループＥ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、およびＥ５からの少なくとも１つのコモノマーとを含有する。例示的なコポリマーとしては、ポリ（Ａ−コ−Ｂ）；ポリ（Ａ−コ−Ｃ）；ポリ（Ａ−コ−Ｂ−コ−Ｃ）；ポリ（Ａ−コ−Ｃ）；およびグループＣ内の２つ以上のモノマーを含むコポリマーが挙げられ、ここで、たとえば、「ポリ（Ａ−コ−Ｂ）」は、重合単位として、グループＡ内のモノマーと、グループＢ内のモノマーとを含むコポリマーを指す。そのようなコポリマー中のモノマー、たとえばＡおよびＢは、等モル比または非等モル比で存在することができる。グループ１内のモノマーから製造されたコポリマーは、重合の間の炭素−炭素結合の形成によって製造される。グループ２およびグループ３内のモノマーから製造されたコポリマーは、重合の間の炭素−窒素結合の形成によって製造される。
グループ１からのコポリマーは、一般に、既知の合成方法を用いて調製することができる。（非特許文献１）に記載されたような１つの合成方法において、モノマー単位のジハロ誘導体を、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル（０）などのゼロ価ニッケル化合物の化学量論量と反応させる。（非特許文献２）に記載されたような別の方法において、モノマー単位のジハロ誘導体を、二価ニッケルイオンをゼロ価ニッケルに低減することができる材料の化学量論量の存在下で、Ｎｉ（ＩＩ）化合物の触媒量と反応させる。適切な材料としては、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、およびリチウムが挙げられる。米国特許公報（特許文献１）および（特許文献２）に記載されたような第３の合成方法において、１つのモノマー単位のジハロ誘導体を、テトラキス（トリフェニルホスフィン）Ｐｄなどのゼロ価パラジウム触媒の存在下で、ボロン酸、ボロン酸エステル、およびボランから選択される２つの反応性基を有する別のモノマー単位の誘導体と反応させる。
たとえば、グループ２からのモノマーを含有するホモポリマーまたはコポリマーを、銅（ｃｕｐｐｅｒ）触媒、ニッケル触媒、またはパラジウム触媒の存在下で、反応性第一級アミンまたは反応性第二級アミンおよび反応性アリールハライドを有するモノマー単位を反応させることによって形成することができる。グループ３からのモノマーを含有するホモポリマーまたはコポリマーを、銅（ｃｕｐｐｅｒ）触媒、ニッケル触媒、またはパラジウム触媒の存在下での、１つまたは複数のジハロモノマー誘導体と、１つまたは複数のジアミノ（第一級または第二級）モノマー単位との反応によって生成することができる。Ｐｄ触媒アミノ化反応のための典型的な条件が、（非特許文献３）；（非特許文献４）；（非特許文献５）に記載されている。Ｎｉ触媒アミノ化反応のための典型的な条件が、（非特許文献６）；（非特許文献７）に記載されている。Ｃｕ触媒アミノ化反応のための典型的な条件が、（非特許文献８）に記載されている。
ここに開示される化合物の、ダイマーを含むオリゴマー、およびポリマーは、たとえばＮＰＤおよびＴＰＤと比較して、向上された熱安定性を有する。たとえば、式ＩＶの化合物（Ｒ１は１−ナフチルであり、ＥはＣ（ＣＦ３）２である）が、一般に、Ｔｇが約２４０℃である。典型的には、化合物は、Ｔｇが、少なくとも約５０℃、一般に少なくとも約１００℃である。
式ＩおよびＩＶの組成物を、当業者に知られている炭素−窒素結合形成方法によって調製することができる。たとえば、ホモ−またはヘテロ−ポリマーを、銅触媒、ニッケル触媒、またはパラジウム触媒の存在下での、１つまたは複数のジハロモノマー誘導体と、１つまたは複数のジアミノ（第一級または第二級）モノマー単位の等モル量との反応によって生成することができる。あるいは、反応性基としてアミンおよびハロゲン化物を含有する１つまたは複数のモノマーを使用することができる。Ｐｄ触媒アミノ化反応のための典型的な条件が、（非特許文献３）；（非特許文献４）；（非特許文献５）に記載されている。Ｎｉ触媒アミノ化反応のための典型的な条件が、（非特許文献６）；（非特許文献７）に記載されている。Ｃｕ触媒アミノ化反応のための典型的な条件が、（非特許文献８）に記載されている。
たとえば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンなどの、グループ３からのジアミンモノマーＥ１を、ＮａＯｔＢｕなどの適切な塩基、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムなどの適切なパラジウム化合物の触媒（１当量未満）量、およびＰ（ｔＢｕ）３などの適切な配位子の存在下で、４，４’−ブロモフェニルイソプロピリデンなどの二ハロゲン化物モノマーＡ１の等モル量と反応させる。重合は、２４から９２時間２２℃から１５０℃の温度で行う。次に、結果として生じるポリマーを、ブロモベンゼンなどの末端キャッピング基で処理し、さらに２４から４８時間さらに反応させて、式ＩＶ（Ｒ１はフェニルであり、ＥはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｒ２＝Ｒ３はフェニルである）のポリマーを生成させる。
別の例において、４−（Ｎ−フェニルアミン）−４’−（ブロモフェニル）イソプロピリデンなどの、グループ２からのモノマーＤ１を、上述された条件を用いて重合して、式ＩＶ（Ｒ１はフェニルであり、ＥはＣ（ＣＨ３）２であり、Ｒ２＝Ｒ３はフェニルである）のポリマーを与えることができる。
式ＩＩＩの化合物を、当業者に知られている炭素−炭素結合形成方法によって調製することができる。（非特許文献１）に記載された１つの方法において、モノマー単位のジハロ誘導体を、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル（０）などのゼロ価ニッケル化合物の化学量論量と反応させる。（非特許文献２）に記載されたような第２の方法において、モノマー単位のジハロ誘導体を、二価ニッケルイオンをゼロ価ニッケルに低減することができる材料の化学量論量の存在下で、Ｎｉ（ＩＩ）化合物の触媒量と反応させる。適切な材料としては、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、およびリチウムが挙げられる。（特許文献１）および（特許文献２）に記載されたような第３の合成方法において、１つのモノマー単位のジハロ誘導体を、テトラキス（トリフェニルホスフィン）Ｐｄなどのゼロ価パラジウム触媒の存在下で、ボロン酸、ボロン酸エステル、およびボランから選択される２つの反応性基を有する別のモノマー単位の誘導体と反応させる。
たとえば、２２℃から１５０℃の温度で、２４から９２時間、４，４’−Ｎ，Ｎ’−［（１−ナフチル）（４−クロロフェニル）］−ヘキサフルオロイソプロピリデン（ｈｅｘａｆｌｏｕｒｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌｉｄｅｎｅ）などの、グループ１からのモノマーＣ２のポリマー組成物を、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル（０）などのゼロ価ニッケル化合物の化学量論量と反応させる。
ＯＬＥＤデバイスを含む電子デバイスを製造するために、いくつかの実施形態において、化合物は、インジウムドープ酸化スズ（ＩＴＯ）などの透明なアノード上に堆積されるとフィルムを形成する。結果として生じるフィルムの質は、滑らかさおよび欠陥密度について、目視／顕微鏡検査によって表面的に判断することができる。いくつかの実施形態において、目視観察された欠陥は最小である。さらに、フィルムの質は、たとえば光学エリプソメータまたは機械プロフィルメータを使用する、フィルムのいくつかの別個の領域にわたるフィルム厚さの評価によって測定することができ、いくつかの実施形態において、フィルムは、フィルムの異なった領域において測定されるような実質的に均一な厚さを有する。
化合物は、電子デバイスを製造する際に、分散液または溶液などの液体形態で使用することができる。電子デバイスを製造するための例示的なプロセスが、上述されたような式（Ｉ）を有する化合物を含む液体を提供する工程と、アノードを提供する工程と、前記化合物を含む前記液体を前記アノードと接触させる工程と、前記化合物から前記液体を除去して、正孔輸送フィルムを製造する工程と、エミッタを提供する工程と、前記エミッタを前記正孔輸送フィルムに隣接して配置する工程と、電子輸送体を提供し、前記電子輸送体を前記エミッタに隣接して配置する工程と、カソードを前記電子輸送体に隣接して提供する工程とを含む。
液体は、典型的には、化合物のための溶媒である。いくつかの用途のために、化合物を非水性溶媒に溶解することができる。そのような非水性溶媒は、Ｃ１からＣ２０アルコール、エーテル、および酸エステルなど、比較的極性であることができるか、Ｃ１からＣ１２アルカンなど、比較的非極性であることができる。上述されたように、適切な溶媒を、当業者によって容易に選択することができる。
一実施形態において、化合物を、化合物が実質的に可溶性である溶媒に溶解する。次に、溶液を薄いフィルムに形成し、スピンコーティング、インクジェットなどのいくつかの既知の技術のいずれかによって乾燥させる。次に、溶媒が蒸発すると形成された、結果として生じるフィルムを、真空または窒素雰囲気中のいずれかでの、溶媒の沸点より高い高温におけるベーキングによってさらに乾燥させる。次に、フィルムを、発光層材料を含有する第２の溶液を、予め形成された化合物フィルムの上に堆積させることによって、さらなる処理にかけ、発光材料は、化合物が実質的に不溶性である溶媒に溶解する。「実質的に不溶性」とは、化合物約５ｍｇ未満が溶媒１ｍｌに溶解することを意味する。しかし、５ｍｇより大きいまたは５ｍｇ未満の可溶性を用いることができ、いくつかの用途に望ましいであろう。たとえば、１０ｍｇ／ｍＬまでの適度の可溶性が、本発明のＨＴＭポリマーと発光層材料との間の不鮮明な（ｂｌｕｒｒｅｄ）または段階的な（ｇｒａｄｅｄ）界面をもたらすことができる。そのような不鮮明化（ｂｌｕｒｒｉｎｇ）は、関連する材料の性質によって、有害なまたは有益な影響を有することができる。そのような界面の不鮮明化は、界面を横切る向上された電荷輸送、および実質的に向上されたデバイス性能または寿命をもたらすことができる。
当業者によって認められるように、化合物の可溶性は、化合物中の置換基によって部分的に定められる。特に、ここに開示される化合物において、特定の溶媒または特定の種類の溶媒への化合物の可溶性を制御するために、化合物中の基「Ｅ」の性質を変えることができる。したがって、基「Ｅ」の性質を変えることによって、化合物を、水または任意の所与の有機非水性溶媒に幾分可溶性であるように修正することができる。
また、電子デバイスを製造するために、化合物は、発光層フィルムを、典型的にはＩＴＯ（インジウムドープ酸化スズ）などの透明なアノードである電極上に堆積させるために使用することができる溶媒への、比較的低い可溶性、たとえば、約５ｍｇ／ｍＬ未満、さらには約２ｍｇ／ｍＬ以下の可溶性を有することができる。
本発明は、また、ここに開示されるような組成物を含有する少なくとも１つの層を、正孔輸送層として含む電子デバイスに関する。組成物は、光活性層と電極との間に位置決めされた別個の層中にあることができる。あるいは、有機電子デバイスの光活性層が組成物を含有することができる。ここに開示されるような組成物を含有することができる電子デバイスの例が、図Ｘに示されている。デバイス１００は、アノード層１１０と、カソード層１６０とを有する。正孔輸送材料を含む層１２０が、アノードに隣接している。電子輸送および／または消光防止（ａｎｔｉ−ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）材料を含む層１４０が、カソードに隣接している。光活性層１３０は、正孔輸送層と電子輸送および／または消光防止層との間にある。示された実施形態において、デバイスは、カソードの隣に任意の付加的な輸送層１５０を有する。層１２０、１３０、１４０、および１５０は、個別におよびまとめて、活性層と呼ばれる。
デバイス１００の用途によって、光活性層１３０は、印加電圧によって活性化される発光層（発光ダイオードまたは発光電気化学セルにおけるような）、放射エネルギーに応答し、印加バイアス電圧を用いてまたは用いずに信号を発生する材料の層（光検出器におけるような）であることができる。光検出器の例としては、光伝導セル、フォトレジスタ、フォトスイッチ、フォトトランジスタ、および光電管、および光起電力セルが挙げられ、これらの用語は、ジョン・マーカス（Ｍａｒｋｕｓ， Ｊｏｈｎ）、電子工学・核工学辞典（Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ ａｎｄ Ｎｕｃｌｅｏｎｉｃｓ Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ）、４７０および４７６（マグロウヒル・インコーポレイテッド（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， Ｉｎｃ．） １９６６）に記載されている。
ここに開示される化合物は、正孔輸送層１２０に、および光活性層１３０に電荷伝導ホストとして、特に有用である。デバイスの他の層は、そのような層に有用であることが知られている、いかなる材料からも製造することができる。アノード１１０は、正電荷担体を注入するのに特に効率的である電極である。それは、たとえば、金属、混合金属、合金、金属酸化物または混合金属酸化物、導電ポリマー、またはそれらの組合せまたは混合物を含有する材料から製造することができる。適切な金属としては、１１族金属、４族、５族、および６族の金属、ならびに８〜１０族遷移金属が挙げられる。アノードが光透過性であるべき場合、酸化インジウムスズなどの、１２族、１３族、および１４族金属の混合金属酸化物が、一般に使用される。アノード１１０は、また、たとえば、（非特許文献９）に記載されたような、ポリアニリンなどの有機材料を含むことができる。いくつかの実施形態では、アノードおよびカソードの少なくとも１つが、発生された光が観察されることを可能にするように少なくとも部分的に透明である。
光活性層１３０の例としては、蛍光発光材料および燐光発光材料を含むすべての既知のエレクトロルミネセンス材料（有機金属錯体および共役ポリマーの両方を含む）が挙げられる。有機金属エレクトロルミネセンス化合物、特に、シクロメタル化（ｃｙｃｌｏｍｅｔａｌａｔｅｄ）イリジウムエレクトロルミネセンス化合物およびシクロメタル化白金エレクトロルミネセンス化合物ならびにそれらの混合物が、いくつかの実施形態に使用される。イリジウムと、フェニルピリジン配位子、フェニルキノリン配位子、またはフェニルピリミジン配位子との錯体が、ペトロフ（Ｐｅｔｒｏｖ）らの（特許文献３）においてエレクトロルミネセンス化合物として開示されている。他の有機金属錯体が、たとえば、米国特許公報（特許文献４）、（特許文献５）、（特許文献６）、および（特許文献７）に記載されている。イリジウムの金属錯体でドープされたポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）の活性層を有するエレクトロルミネセンスデバイスが、（特許文献８）および（特許文献９）のバロウズ（Ｂｕｒｒｏｗｓ）およびトンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）によって説明されている。電荷担持ホスト材料と、燐光性白金錯体とを含むエレクトロルミネセンス発光層が、米国特許公報（特許文献１０）のトンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）ら、（非特許文献１０）、および（非特許文献１１）によって説明されている。少しの適切なイリジウム錯体の例が、式ＩＶ（ａ）からＩＶ（ｅ）として、図６に与えられる。類似した四座配位子白金錯体も使用することができる。これらのエレクトロルミネセンス錯体は、上で示されたように、単独で使用することができるか、電荷担持ホスト中にドープすることができる。化合物は、正孔輸送層１２０、電子輸送層１４０／１５０に有用であることに加えて、また、光活性層１３０、またはそうでなければ光活性層の一部の中の発光ドーパントのための電荷担持ホストとして作用することができる。
層１４０および／または層１５０中に使用することができる電子輸送材料の例としては、トリス（８ヒドロキシキノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）などの金属キレート化オキシノイド化合物；ならびに２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）および３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）などのアゾール化合物、ならびにそれらの混合物が挙げられる。
カソード１６０は、電子または負電荷担体を注入するのに特に効率的である電極である。カソードは、アノードより低い仕事関数を有する、いかなる金属または非金属であることもできる。カソードのための材料は、希土類元素およびランタニド、ならびにアクチニドを含めて、１族のアルカリ金属（たとえば、Ｌｉ、Ｃｓ）、２族（アルカリ土類）金属、１２族金属から選択することができる。アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウム、およびマグネシウム、ならびに組合せなどの材料を使用することができる。動作電圧を低下させるために、有機層とカソード層との間に、Ｌｉ含有有機金属化合物、ＬｉＦ、およびＬｉ２Ｏも堆積させることができる。
有機電子デバイス中に他の層を有することが知られている。たとえば、アノード１１０と正孔輸送層１２０との間に、正電荷輸送および／またはこれらの層のバンドギャップマッチングを促進するか、保護層として機能するための層（図示せず）があることができる。当該技術分野において知られている層を使用することができる。さらに、上述された層のいずれも、２つ以上の層からなることができる。あるいは、アノード層１１０、正孔輸送層１２０、電子輸送層１４０および１５０、ならびにカソード層１６０のいくつかまたはすべてを、表面処理して、電荷担体輸送効率を増加させることができる。構成要素層の各々のための材料の選択は、高デバイス効率を有し、デバイス動作寿命を有するデバイスを提供するという目標のバランスをとることによって行うことが可能である。
各機能層を、１つを超える層から構成することができることが理解される。
デバイスは、個別の層を適切な基材上に順次蒸着することを含むさまざまな技術を用いて、準備することができる。ガラスおよびポリマーフィルムなどの基材を使用することができる。熱蒸着、化学蒸着などの従来の蒸着技術を用いることができる。あるいは、スピンコーティング、ディップコーティング、ロールツーロール技術、インクジェット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷などを含むがこれらに限定されない、任意の従来のコーティング技術または印刷技術を用いて、適切な溶媒での溶液または分散液から、有機層を塗布することができる。個別の層の蒸着および溶液コーティングの組合せを用いることができる。一般に、異なった層は、次の厚さの範囲を有する。アノード１１０、５００〜５０００Å、しばしば１０００〜２０００Å；正孔輸送層１２０、５０〜２０００Å、しばしば２００〜１０００Å；光活性層１３０、１０〜２０００Å、しばしば１００〜１０００Å；電子輸送層１４０および１５０、５０〜２０００Å、しばしば１００〜１０００Å；カソード１６０、２００〜１００００Å、しばしば３００〜５０００Å。デバイス内の電子−正孔再結合ゾーンの位置、およびしたがって、デバイスの発光スペクトルは、各層の相対厚さによって影響されることがある。したがって、電子−正孔再結合ゾーンが発光層中にあるように、電子輸送層の厚さを選択しなければならない。所望の層厚さ比は、使用される材料の厳密な性質に依存する。
ここで使用されるように、特に明記しない限り、次の用語は、以下に記載される意味を有する。
「電荷輸送組成物」という用語は、比較的高い効率および小さい電荷損失で、電極から電荷を受け、材料の厚さを通るその移動を促進することができる材料を意味することが意図される。正孔輸送組成物は、アノードから正電荷を受け、それを輸送することができる。電子輸送組成物は、カソードから負電荷を受け、それを輸送することができる。
ここで開示され請求される特定の式を有する組成物を指すために単独で使用される「組成物」という用語は、その化合物、モノマー、ダイマー、オリゴマー、およびポリマー、ならびに溶液、分散液、液体および固体混合物、および液体および固体混和物を含むように広く解釈されることが意図される。
「消光防止組成物」という用語は、光活性層の励起状態への、または光活性層の励起状態から隣接した層への、エネルギーの移動および電子の移動の両方を、防止するか、阻止するか、減少させる材料を意味することが意図される。
「光活性」という用語は、エレクトロルミネセンス、フォトルミネセンス、および／または感光性を示すいかなる材料も指す。
「基」という用語は、有機化合物中の置換基などの、化合物の一部を意味することが意図される。「ヘテロ」という接頭辞は、１つまたは複数の炭素原子が異なった原子と置換えられていることを示す。
「アルキル」という用語は、１つの結合点を有する、脂肪族炭化水素から得られた基を意味することが意図され、この基は、置換されなくても置換されてもよい。「ヘテロアルキル」という用語は、少なくとも１つのヘテロ原子を有し、かつ１つの結合点を有する、脂肪族炭化水素から得られた基を意味することが意図され、この基は、置換されなくても置換されてもよい。
「アルキレン」という用語は、脂肪族炭化水素から得られ、かつ２つ以上の結合点を有する基を意味することが意図される。「ヘテロアルキレン」という用語は、少なくとも１つのヘテロ原子を有し、かつ２つ以上の結合点を有する、脂肪族炭化水素から得られた基を意味することが意図される。
「アルケニル」という用語は、１つまたは複数の炭素−炭素二重結合を有し、かつ１つの結合点を有する、炭化水素から得られた基を意味することが意図され、この基は、置換されなくても置換されてもよい。「アルキニル」という用語は、１つまたは複数の炭素−炭素三重結合を有し、かつ１つの結合点を有する、炭化水素から得られた基を意味することが意図され、この基は、置換されなくても置換されてもよい。「アルケニレン」という用語は、１つまたは複数の炭素−炭素二重結合を有し、かつ２つ以上の結合点を有する、炭化水素から得られた基を意味することが意図され、この基は、置換されなくても置換されてもよい。「アルキニレン」という用語は、１つまたは複数の炭素−炭素三重結合を有し、かつ２つ以上の結合点を有する、炭化水素から得られた基を意味することが意図され、この基は、置換されなくても置換されてもよい。
「ヘテロアルケニル」、「ヘテロアルケニレン」、「ヘテロアルキニル」、および「ヘテロアルキニレン」という用語は、１つまたは複数のヘテロ原子を有する類似した基を意味することが意図される。
「アリール」という用語は、１つの結合点を有する、芳香族炭化水素から得られた基を意味することが意図され、この基は、置換されなくても置換されてもよい。「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１つのヘテロ原子を有し、かつ１つの結合点を有する、芳香族基から得られた基を意味することが意図され、この基は、置換されなくても置換されてもよい。
特に明記しない限り、すべての基は、置換されないか置換されることができる。「に隣接した（ａｄｊａｃｅｎｔ ｔｏ）」という句は、デバイス中の層を指すように使用される場合、１つの層が別の層のすぐ隣にあることを必ずしも意味しない。一方、「隣接したＲ基」という句は、化学式中、互いに隣にあるＲ基（すなわち、結合によって結合された原子上にあるＲ基）を指すように使用される。「近接した（ｖｉｃｉｎａｌ）」という用語は、環または鎖中の相接する原子上を意味する。
「化合物」という用語は、さらに原子からなる分子から構成される非帯電物質であって、原子を物理的手段によって分離することができない非帯電物質を意味することが意図される。
「ポリマー（ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ）」という用語は、オリゴマー種を包含し、かつ２つ以上のモノマー単位を有する材料を含むことが意図される。さらに、ＩＵＰＡＣ番号付け方式が全体を通して用いられ、周期表からの族は、左から右に、１から１８と番号付けされる（ＣＲＣ化学物理学便覧（ＣＲＣ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ）、第８１版、２０００）。
ここで使用されるように、「溶液処理」は、液体媒体から堆積させることを含むプロセスを意味する。液体媒体は、溶液、分散液、エマルションの形態、または他の形態であることができる。
「フィルム」という用語は、所望の領域を被覆するコーティングを指す。この領域は、ディスプレイ全体ほど大きいか、１つのサブピクセルほど小さいことができる。フィルムを任意の従来の堆積技術によって形成することができる。典型的な液体堆積技術としては、スピンコーティング、グラビアコーティング、カーテンコーティング、ディップコーティング、スロットダイコーティング、スプレーコーティング、および連続ノズルコーティングなどの連続堆積技術；ならびにインクジェット印刷、グラビア印刷、およびスクリーン印刷などの不連続堆積技術が挙げられるが、これらに限定されない。
ここで使用されるように、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有する（ｈａｖｉｎｇ）」という用語、またはそれらのいかなる他の変形も、非排他的な包含を網羅することが意図される。たとえば、要素のリストを含むプロセス、方法、物品、または装置が、必ずしもそれらの要素のみに限定されないが、明白に記載されていないか、そのようなプロセス、方法、物品、または装置に固有の他の要素を含むことができる。さらに、そうでないと明白に記載されていない限り、「または（ｏｒ）」は、排他的なまたはではなく、包含的なまたはを指す。たとえば、条件ＡまたはＢが、次のいずれか１つによって満たされる。Ａが真であり（または存在し）、かつＢが偽である（または存在しない）、Ａが偽であり（または存在せず）、かつＢが真である（または存在する）、ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
また、単数形（「ｔｈｅ」、「ａ」、または「ａｎ」）は、本発明の要素および構成要素を説明するために使用される。これは、単に、便宜上、かつ本発明の一般的な意味を与えるために行われる。この説明は、１つまたは少なくとも１つを含むように読まれなければならず、単数形は、別様に意味されることが明らかでない限り、また、複数形を含む。
次の実施例は、本発明のいくつかの特徴および利点を例示する。それらは、本発明を例示するが、限定しないことが意図される。パーセンテージはすべて、特に明記しない限り、重量による。
（実施例１）
この実施例は、１つの例示的な化合物の調製を示す。
この実施例は、１つの例示的な化合物の調製を示す。
（ヨード酢酸ビニルの合成）
機械撹拌機および窒素入口−出口を備えた１００ｍＬ丸底フラスコに、５０ｍＬのアセトン中のクロロ酢酸ビニル（３．８３ｇ、３１．８ｍｍｏｌ）を投入した。ヨウ化ナトリウム（３９．４ｍｍｏｌ）を加え、反応の開始時に適度の温度上昇をもたらした。反応を室温で２日間撹拌し、次に、回転蒸発器上で濃縮した。残留物を１００ｍＬのジエチルエーテルに溶解し、１００ｍＬの水で２回、１０重量％ａｑ．重亜硫酸ナトリウム（ａｑ．）で１回、１００ｍＬの水で１回、１００ｍＬの飽和ａｑ．ＮａＣｌで１回、洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、回転蒸発器上で濃縮した。残留物を高真空ライン上でさらに濃縮して、淡桃色油として５．６ｇの生成物を与えた。収率は８２％であった。
機械撹拌機および窒素入口−出口を備えた１００ｍＬ丸底フラスコに、５０ｍＬのアセトン中のクロロ酢酸ビニル（３．８３ｇ、３１．８ｍｍｏｌ）を投入した。ヨウ化ナトリウム（３９．４ｍｍｏｌ）を加え、反応の開始時に適度の温度上昇をもたらした。反応を室温で２日間撹拌し、次に、回転蒸発器上で濃縮した。残留物を１００ｍＬのジエチルエーテルに溶解し、１００ｍＬの水で２回、１０重量％ａｑ．重亜硫酸ナトリウム（ａｑ．）で１回、１００ｍＬの水で１回、１００ｍＬの飽和ａｑ．ＮａＣｌで１回、洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、回転蒸発器上で濃縮した。残留物を高真空ライン上でさらに濃縮して、淡桃色油として５．６ｇの生成物を与えた。収率は８２％であった。
（ビニル−４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）シンナメートの合成）
窒素入口−出口、磁気撹拌機、および追加漏斗を備えた１００ｍＬ丸底フラスコに、５０ｍＬの無水テトラヒドロフラン中のヨード酢酸ビニル（５．６ｇ、２６ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）を投入した。反応混合物を窒素で覆い、１６時間撹拌させ、次に、氷水浴上で６℃に冷却した。水素化ナトリウム（１．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）を加え、反応を室温に温めさせた。室温での４時間の撹拌後、３０分にわたって、４０ｍＬの無水ＴＨＦに溶解した４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド（５．４ｇ、２０ｍｍｏｌ）を、撹拌している反応混合物に滴状に加えた。室温での５日間の撹拌後、反応混合物を５０ｍＬのジエチルエーテルで希釈し、分液漏斗に移送した。付加的な３００ｍＬのジエチルエーテルを分液漏斗に加え、組合されたエーテル溶液を、１００ｍＬの水で３回、１００ｍＬの飽和ＮａＣｌ溶液で１回、洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、回転蒸発器上で濃縮した。残留物を高真空ライン上でさらに乾燥させて、粗生成物を褐色油としてもたらした。フラッシュカラムクロマトグラフィ（シリカゲル；３：７のジクロロメタン：ヘキサン）による精製後、純生成物５．５ｇが淡黄色油として得られた。生成物収率は８１％であった。
窒素入口−出口、磁気撹拌機、および追加漏斗を備えた１００ｍＬ丸底フラスコに、５０ｍＬの無水テトラヒドロフラン中のヨード酢酸ビニル（５．６ｇ、２６ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（６．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）を投入した。反応混合物を窒素で覆い、１６時間撹拌させ、次に、氷水浴上で６℃に冷却した。水素化ナトリウム（１．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）を加え、反応を室温に温めさせた。室温での４時間の撹拌後、３０分にわたって、４０ｍＬの無水ＴＨＦに溶解した４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド（５．４ｇ、２０ｍｍｏｌ）を、撹拌している反応混合物に滴状に加えた。室温での５日間の撹拌後、反応混合物を５０ｍＬのジエチルエーテルで希釈し、分液漏斗に移送した。付加的な３００ｍＬのジエチルエーテルを分液漏斗に加え、組合されたエーテル溶液を、１００ｍＬの水で３回、１００ｍＬの飽和ＮａＣｌ溶液で１回、洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、回転蒸発器上で濃縮した。残留物を高真空ライン上でさらに乾燥させて、粗生成物を褐色油としてもたらした。フラッシュカラムクロマトグラフィ（シリカゲル；３：７のジクロロメタン：ヘキサン）による精製後、純生成物５．５ｇが淡黄色油として得られた。生成物収率は８１％であった。
（ポリ［ビニル−４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）シンナメート］の合成）
きれいな乾燥した２５ｍＬシュレンク管に、磁気撹拌バーおよびセプタム（ｓｅｐｔｕｍ）シールを備え、次に、ビニル−４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）シンナメート（０．８６ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、バゾ（Ｖａｚｏ）５２（５ｍｇ、０．８ｍｏｌ％）、およびテトラヒドロフラン（０．８６ｇ）を投入した。シュレンク管をシールし、窒素下で３回の凍結−ポンプ−融解サイクルで脱ガスし、次に、シールした。中身を、５７℃に設定されたサーモスタットで調節された油浴中で４８時間加熱した。この時間の後、重合を冷却させ、次に、３ｍＬのテトラヒドロフランで希釈した。ポリマーを、８０ｍＬの撹拌しているヘキサンからの沈殿によって単離した。ポリマーを、フラッシュカラムクロマトグラフィ（中性アルミナ；１：１のヘキサン：ジクロロメタン）によってさらに精製した。溶媒の除去後、黄色固体２２０ｍｇが得られた。収率は２５．５％であった。このように得られたポリマーは、モノマーがなかった。ポリマーの分子量をゲル浸透クロマトグラフィによって定めた。Ｍｗ＝２８０，９００；Ｍｎ＝５２，３００；Ｍｗ／Ｍｎ＝５．３７。
きれいな乾燥した２５ｍＬシュレンク管に、磁気撹拌バーおよびセプタム（ｓｅｐｔｕｍ）シールを備え、次に、ビニル−４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）シンナメート（０．８６ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、バゾ（Ｖａｚｏ）５２（５ｍｇ、０．８ｍｏｌ％）、およびテトラヒドロフラン（０．８６ｇ）を投入した。シュレンク管をシールし、窒素下で３回の凍結−ポンプ−融解サイクルで脱ガスし、次に、シールした。中身を、５７℃に設定されたサーモスタットで調節された油浴中で４８時間加熱した。この時間の後、重合を冷却させ、次に、３ｍＬのテトラヒドロフランで希釈した。ポリマーを、８０ｍＬの撹拌しているヘキサンからの沈殿によって単離した。ポリマーを、フラッシュカラムクロマトグラフィ（中性アルミナ；１：１のヘキサン：ジクロロメタン）によってさらに精製した。溶媒の除去後、黄色固体２２０ｍｇが得られた。収率は２５．５％であった。このように得られたポリマーは、モノマーがなかった。ポリマーの分子量をゲル浸透クロマトグラフィによって定めた。Ｍｗ＝２８０，９００；Ｍｎ＝５２，３００；Ｍｗ／Ｍｎ＝５．３７。
（実施例２）
（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ケイ皮酸の合成）
すべてのガラス器を、１４０℃に加熱された乾燥オーブン内で乾燥させた。マロン酸を高真空ライン上でＰ２Ｏ５で乾燥させ、次に、窒素パージされたグローブボックス内に保管した。ピリジン（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）、無水、９９．８％）およびピペリジンを受け取られたままで使用し、グローブボックス内に保管した。撹拌バー、コンデンサ、および窒素入口−出口を備えた１００ｍＬ丸底フラスコ内で、マロン酸（２．３ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのピリジンに溶解した。４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド（５．０ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）を加え、２０ｍＬのピリジンの追加が、溶液を得るために必要であった。ピペリジン（０．１８ｍＬ、１．８ｍｍｏｌ）を加え、溶液を加熱して還流させた。２５時間の加熱後、マロン酸（０．６０ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を加え、加熱をさらに２．５時間再開し、この時間の後、さらなる反応が観察されなかった。反応混合物を室温に冷却させ、次に、１２Ｎ ＨＣｌ、氷水中（１：５）の、撹拌している混合物中に注いだ。混合物を濾過し、固体を２０ｍＬの水で３回すすいだ。固体を収集し、粗生成物を、４℃での５：３のヘキサン：ＥｔＯＡｃからの再結晶によって精製した。母液を濃縮し、７：３のヘキサン：酢酸エチルから同様に再結晶させた。組合されたクロップ（ｃｒｏｐｓ）は、淡褐色粉末３．１ｇを与える。収率は５５％であった。
すべてのガラス器を、１４０℃に加熱された乾燥オーブン内で乾燥させた。マロン酸を高真空ライン上でＰ２Ｏ５で乾燥させ、次に、窒素パージされたグローブボックス内に保管した。ピリジン（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）、無水、９９．８％）およびピペリジンを受け取られたままで使用し、グローブボックス内に保管した。撹拌バー、コンデンサ、および窒素入口−出口を備えた１００ｍＬ丸底フラスコ内で、マロン酸（２．３ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのピリジンに溶解した。４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド（５．０ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）を加え、２０ｍＬのピリジンの追加が、溶液を得るために必要であった。ピペリジン（０．１８ｍＬ、１．８ｍｍｏｌ）を加え、溶液を加熱して還流させた。２５時間の加熱後、マロン酸（０．６０ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を加え、加熱をさらに２．５時間再開し、この時間の後、さらなる反応が観察されなかった。反応混合物を室温に冷却させ、次に、１２Ｎ ＨＣｌ、氷水中（１：５）の、撹拌している混合物中に注いだ。混合物を濾過し、固体を２０ｍＬの水で３回すすいだ。固体を収集し、粗生成物を、４℃での５：３のヘキサン：ＥｔＯＡｃからの再結晶によって精製した。母液を濃縮し、７：３のヘキサン：酢酸エチルから同様に再結晶させた。組合されたクロップ（ｃｒｏｐｓ）は、淡褐色粉末３．１ｇを与える。収率は５５％であった。
（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）シンナモイルクロリドの合成）
磁気撹拌機および窒素入口−出口を備えた５０ｍＬ丸底フラスコに、１５ｍＬのジクロロメタン中の４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ケイ皮酸（１．０ｇ、３．２ｍｍｏｌ）を投入した。塩化チオニル（０．３５ｍＬ、４．８ｍｍｏｌ）、次いで、１２．４□Ｌ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えた。塩化水素ガス発生がすぐに始まり、次に、撹拌の１時間以内に終わった。溶液を３時間撹拌し、次に、回転蒸発器上で濃縮した。生成物を高真空ラインに移送し、残留溶媒を真空下で除去した。生成物は、褐色固体として得られ、少しもさらに精製することなく、窒素下で保管した。
磁気撹拌機および窒素入口−出口を備えた５０ｍＬ丸底フラスコに、１５ｍＬのジクロロメタン中の４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ケイ皮酸（１．０ｇ、３．２ｍｍｏｌ）を投入した。塩化チオニル（０．３５ｍＬ、４．８ｍｍｏｌ）、次いで、１２．４□Ｌ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えた。塩化水素ガス発生がすぐに始まり、次に、撹拌の１時間以内に終わった。溶液を３時間撹拌し、次に、回転蒸発器上で濃縮した。生成物を高真空ラインに移送し、残留溶媒を真空下で除去した。生成物は、褐色固体として得られ、少しもさらに精製することなく、窒素下で保管した。
Claims (37)
- 下記式：
ｎは少なくとも１の整数であり、Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、１または複数のフッ素原子で置換されたフルオロアリール、１または複数のフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、およびアリール、ヘテロアリール、１または複数のフッ素原子で置換されたフルオロアリール、またはフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択され；Ｒ３はＨおよびＲ１から選択され；Ｒ２は、Ｈ、アリール、アルキル、フルオロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ヘテロアリール、１または複数のフッ素原子で置換されたフルオロアリール、１または複数のフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール；アリール、ヘテロアリール、１または複数のフッ素原子で置換されたフルオロアリール、または１または複数のフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基、架橋性基、および式（ＩＩ）のアリールアミノ基から選択され、
Ｅは、Ｏ、Ｓ、（ＳｉＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、（ＣＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、およびそれらの組合せから選択され、ここで、Ｒ５およびＲ６は、各々、独立して、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、架橋性基、およびアルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、またはフルオロアリールオキシに結合した架橋性基から選択され、ここで、Ｅが（ＣＲ５Ｒ６）ｍであり、ｎが１より大きく、ｍが１である場合、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが水素でも炭化水素でもない］
を有することを特徴とする化合物。 - 前記式（Ｉ）の化合物中の少なくとも１つの芳香環が、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、および架橋性基から独立して選択される１つまたは複数の置換基を有することを特徴とする請求項１に記載の化合物。
- Ｒ５およびＲ６は、一緒になって非芳香環を形成することを特徴とする請求項１に記載の化合物。
- 前記式（Ｉ）の化合物中の２つの隣り合う芳香環上の２つ以上の置換基が、一緒になって芳香環または非芳香環を形成することを特徴とする請求項１に記載の化合物。
- １つの環上の隣接した置換基が結合されて、縮合芳香環または縮合非芳香環を形成することを特徴とする請求項１に記載の化合物。
- Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、および２−ナフチル、シンナメート基およびカルコン基から選択されることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
- ｎ＝１、Ｒ２はＨであり、Ｒ３は、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、およびスチリルから選択されることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
- 下記式：
ｎは少なくとも１の整数であり、Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択され、Ｒ２は、Ｈ、アリール、アルキル、フルオロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ヘテロアリール、１または複数のフッ素原子で置換されたフルオロアリール、１または複数のフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、アリール、ヘテロアリール、１または複数のフッ素原子で置換されたフルオロアリール、または１または複数のフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基、架橋性基、および式（ＩＩ）のアリールアミノから選択され、
Ｅは、Ｏ、Ｓ、（ＳｉＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、（ＣＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、およびそれらの組合せから選択され、Ｒ５およびＲ６は、各々、独立して、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、架橋性基、およびアルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、またはフルオロアリールオキシに結合した架橋性基から選択され、Ｅが（ＣＲ５Ｒ６）ｍであり、ｎが１より大きく、ｍが１である場合、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが水素でも炭化水素でもないことを条件とする］
を有することを特徴とする化合物。 - Ｒ５およびＲ６は、一緒になって非芳香環を形成することを特徴とする請求項８に記載の化合物。
- 前記式（ＩＩＩ）の化合物中の少なくとも１つの芳香環が、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、および架橋性基から選択される置換基を有することを特徴とする請求項８に記載の化合物。
- 前記式（ＩＩＩ）の化合物中の２つの隣り合う芳香環上の２つ以上の置換基が、一緒になって芳香環または非芳香環を形成することを特徴とする請求項８に記載の化合物。
- １つの環上の隣接した置換基が結合されて、縮合芳香環または縮合非芳香環を形成することを特徴とする請求項８に記載の化合物。
- Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、および２−ナフチルから選択されることを特徴とする請求項８に記載の化合物。
- ｎ＝１、Ｒ２は式（ＩＩ）のアリールアミノであり、ここで、Ｒ４は、アリール、Ｈ、Ｒ１、アルキル、およびフルオロアルキルから選択されることを特徴とする請求項８に記載の化合物。
- ｎ＝１、Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、または２−ナフチルから選択され、Ｒ２は、スチリルまたはシンナメート、または式（ＩＩ）のアリールアミノであり、ここで、Ｒ４は、アリール、Ｈ、スチリル、およびシンナメートから選択されることを特徴とする請求項８に記載の化合物。
- Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、および２−ナフチルから選択され、Ｒ２はＨおよびアリールから選択され、Ｅは（ＣＲ５Ｒ６）ｍから選択され、ここで、Ｒ５は、アルキル、アリール、およびアルコキシから選択され、Ｒ６は架橋性基であることを特徴とする請求項８に記載の化合物。
- 下記式：
Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、ならびにアリール、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基から選択され、Ｒ２は、Ｈ、アリール、アルキル、フルオロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ヘテロアリール、フルオロアリール、および１または複数のフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリール、アリール、ヘテロアリール、１または複数のフッ素原子で置換されたフルオロアリール、１または複数のフッ素原子で置換されたフルオロヘテロアリールに結合した架橋性基、架橋性基、ならびに式（ＩＩ）のアリールアミノ基から選択され、
Ｅは、Ｏ、Ｓ、（ＳｉＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、（ＣＲ５Ｒ６）ｍ（ｍは１から２０の整数である）、およびそれらの組合せから選択され、Ｒ５およびＲ６は、各々、独立して、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、架橋性基、およびアルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、またはフルオロアリールオキシに結合した架橋性基から選択され、Ｅが（ＣＲ５Ｒ６）ｍであり、ｎが１より大きく、ｍが１である場合、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが水素でも炭化水素でもないことを条件とする］
を有することを特徴とする化合物。 - 前記式（Ｉ）の化合物中の少なくとも１つの芳香環が、Ｈ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、および架橋性基から選択される置換基を有することを特徴とする請求項１７に記載の化合物。
- Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、および２−ナフチルから選択されることを特徴とする請求項１７に記載の化合物。
- ｎ＝１、Ｒ２はＨであり、Ｒ３は、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、およびスチリルから選択され、いくつかの実施形態において、ｎ＝１、Ｒ１は、フェニル、１−ナフチル、および２−ナフチルから選択され、Ｒ２はスチリルまたはシンナメートであることを特徴とする請求項１７に記載の化合物。
- Ｒ５およびＲ６は、一緒になって非芳香環を形成することを特徴とする請求項１７に記載の化合物。
- 請求項１に記載の少なくとも１つの化合物および請求項８に記載の少なくとも１つの化合物を共重合することによって調製されたコポリマーを含む化合物であって、請求項１または８に記載の前記化合物が少なくとも１つの架橋性基を含むことを特徴とする化合物。
- 請求項１に記載の化合物を含むことを特徴とする組成物。
- 請求項８に記載の化合物を含むことを特徴とする組成物。
- 請求項１７に記載の化合物を含むことを特徴とする組成物。
- 請求項１に記載の組成物を含む少なくとも１つの層を有することを特徴とする電子デバイス。
- 請求項８に記載の組成物を含む少なくとも１つの層を有することを特徴とする電子デバイス。
- 請求項１７に記載の組成物を含む少なくとも１つの層を有することを特徴とする電子デバイス。
- 前記層が電荷輸送層であることを特徴とする請求項２６に記載のデバイス。
- 前記層が発光層であることを特徴とする請求項２６に記載のデバイス。
- 前記層が電荷輸送層であることを特徴とする請求項２７に記載のデバイス。
- 前記層が発光層であることを特徴とする請求項２７に記載のデバイス。
- 前記層が電荷輸送層であることを特徴とする請求項２８に記載のデバイス。
- 前記層が発光層であることを特徴とする請求項２８に記載のデバイス。
- 前記デバイスが、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、レーザダイオード、光検出器、光伝導セル、フォトレジスタ、フォトスイッチ、フォトトランジスタ、光電管、ＩＲ検出器、光起電力デバイス、太陽電池、光センサ、光伝導体、電子写真デバイス、トランジスタ、またはダイオードから選択されることを特徴とする請求項２６に記載のデバイス。
- 前記デバイスが、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、レーザダイオード、光検出器、光伝導セル、フォトレジスタ、フォトスイッチ、フォトトランジスタ、光電管、ＩＲ検出器、光起電力デバイス、太陽電池、光センサ、光伝導体、電子写真デバイス、トランジスタ、またはダイオードから選択されることを特徴とする請求項２７に記載のデバイス。
- 前記デバイスが、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、レーザダイオード、光検出器、光伝導セル、フォトレジスタ、フォトスイッチ、フォトトランジスタ、光電管、ＩＲ検出器、光起電力デバイス、太陽電池、光センサ、光伝導体、電子写真デバイス、トランジスタ、またはダイオードから選択されることを特徴とする請求項２８に記載のデバイス。
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