JP2006070170A - 接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】反応性ケイ素含有基と官能基とを有するシランカップリング剤(a)と、少なくとも1つの前記官能基と反応する反応性基と少なくとも1つの芳香環とを有する化合物(b)とを反応させてなる化合物(c)を含む反応性ケイ素含有基含有化合物(A)を含有し、前記反応性ケイ素含有基含有化合物(A)の反応性ケイ素含有基1個あたりの数平均分子量が800以下である接着剤組成物。
【選択図】なし
Description
また、光ファイバーは屋外や屋根裏等に設置される場合もあるので、高温高湿等の過酷な環境下でも十分な接着力を維持できる特性が要求される。
ところで、通常、光ファイバーの材料はガラスやプラスチックであり、フェルールの材料はジルコニアや結晶化ガラスであり、光ファイバーの材料はフェルールの材料に比べて線膨張係数が非常に大きくなっている。そのため、熱サイクル(高温と低温の繰り返し)の下に置かれた場合、光ファイバーとフェルールを接着している接着剤に剪断応力が発生し、接着界面での剥離等を生じることがあり、耐久性の低下が懸念されている。
即ち、本発明は、下記の(1)〜(7)を提供する。
前記反応性ケイ素含有基含有化合物(A)の反応性ケイ素含有基1個あたりの数平均分子量が800以下である接着剤組成物。
本発明の接着剤組成物(以下、「本発明の組成物」ともいう。)は、反応性ケイ素含有基と官能基とを有するシランカップリング剤(a)と、少なくとも1つの上記官能基と反応する反応性基と少なくとも1つの芳香環とを有する化合物(b)とを反応させてなる化合物(c)を含む反応性ケイ素含有基含有化合物(A)を含有し、上記反応性ケイ素含有基含有化合物(A)の反応性ケイ素含有基1個あたりの数平均分子量が800以下である。
上記反応性ケイ素含有基は、ケイ素原子に結合した1〜3個の反応性基を有し、湿気や架橋剤等の存在下、必要に応じて触媒等を使用することにより反応を起こして架橋しうるケイ素含有基である。具体的には、例えば、ハロゲン化ケイ素含有基、水素化ケイ素含有基、加水分解性ケイ素含有基等が挙げられる。上記シランカップリング剤(a)はこれらの反応性ケイ素含有基の1種または2種以上を有することができる。
上記の反応性ケイ素含有基の中でも、加水分解性ケイ素含有基が、貯蔵安定性に優れ、湿気硬化が可能な組成物を得ることができる点から好ましい。
アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基は、特に限定されないが、原料の入手が容易なことからメトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ基が好適に挙げられる。
アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基以外の基は、特に限定されず、例えば、水素原子またはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素原子数が20以下である、アルキル基、アルケニル基もしくはアリールアルキル基が好適に挙げられる。
これらは単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ここで、上記シランカップリング剤(a)の官能基および上記化合物(b)の反応性基の一方がエポキシ基であることが好ましい。上記シランカップリング剤(a)の官能基および上記化合物(b)の反応性基の一方がエポキシ基であると、得られる化合物(c)がエポキシ基由来のヒドロキシ基を有する。したがって、得られる本発明の組成物は、このヒドロキシ基とその他のヒドロキシ基または/および架橋に関与しなかったシラノール基との間に分子間水素結合が形成されるので、剪断強度等の機械的強度がより向上し、接着性および耐湿熱性に優れる。更に、硬化収縮率が適度に高くなるので、線膨張係数の異なる材料同士の接着に用いた場合にも耐久性に優れる。
図1は、コネクタの一部の一例の模式的な縦断面図である。
図1に示されるように、コネクタ10においては、光ファイバー13とフェルール15とが接着剤11により接着されている。上述したように、高温下に放置されたとき、光ファイバー13の材料とフェルール15の材料の線膨張係数の差が大きいため、光ファイバー13がフェルール15に対して相対的に光ファイバーの長軸方向に伸長し(矢印a)、光ファイバー13とフェルール15との接着部分の接着剤11に剪断応力が生じる。一方、この接着部に用いられる接着剤組成物の硬化収縮率が高いと、接着剤11は加熱されたときに適度に収縮するので(矢印b)、光ファイバーとフェルールとの接着部に生じた剪断応力を相殺することができる。その結果として、本発明の組成物を用いると、耐久性が高くなるのであると考えられる。
一方、本発明の組成物に用いられる反応性ケイ素含有基含有化合物(A)に含まれる各反応性ケイ素含有基含有化合物の反応性ケイ素含有基1個あたりの数平均分子量は800以下である。そのため、架橋密度が高くなり、硬化収縮率が6〜30%程度となる。したがって、本発明の組成物は、線膨張係数の異なる材料同士を接着した場合にも耐久性に優れ、更に、接着性および耐湿熱性にも優れる。硬化収縮率の好ましい範囲は、被着体間の線膨張係数の差に応じて適宜選択される。即ち、被着体間の線膨張係数の差に応じて硬化収縮率が好ましい範囲になるように、反応性ケイ素含有基含有化合物(A)の反応性ケイ素含有基1個あたりの数平均分子量を適宜調整すればよい。
通常、上述した特性により優れる点から、反応性ケイ素含有基含有化合物(A)の反応性ケイ素含有基1個あたりの数平均分子量は、600以下であることが好ましく、500以下であることがより好ましい。
また、架橋密度が高くなりすぎるのを防止できる点から、反応性ケイ素含有基含有化合物(A)の反応性ケイ素含有基1個あたりの数平均分子量は、50以上であることが好ましく、70以上であることがより好ましい。
上記アルキルシリルエステルは、下記式で表される化合物またはそのオリゴマーである。
上記硬化触媒としては、反応性ケイ素含有基含有化合物に一般的に用いられるものを使用できる。具体的には、例えば、オクタン酸亜鉛、オクタン酸鉄、オクタン酸マンガン、オクタン酸スズ、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸鉄、ブタン酸スズ、カプリル酸スズ、オレイン酸スズ等のカルボン酸金属塩;ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジオクトエート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジオレエート、ジオクチルスズジラウレート、ジフェニルスズジアセテート、酸化ジブチルスズ、酸化ジブチルスズとフタル酸エステルとの反応生成物、ジブチルスズジメトキシド、ジブチルスズ(トリエトキシシロキシ)、ジブチルスズシリケート等の有機スズ化合物;ジブチルスズジアセチルアセトナート等のスズキレート化合物;テトラエトキシチタン、テトラプロポキシチタン、テトラブトキシチタン、テトラ−2−エチルヘキシルオキシチタン、テトライソプロペニルオキシチタン等のチタン酸エステル;ジイソプロポキシチタンビス(アセチルアセトナート)、ジイソプロポキシチタンビス(エチルアセトアセテート)、1,3−プロパンジオキシチタンビス(アセチルアセトナート)、1,3−プロパンジオキシチタンビス(エチルアセトアセテート)、チタントリス(アセチルアセトナート)等のチタンキレート化合物;テトライソプロポキシジルコニウム、テトラブトキシジルコニウム、トリブトキシジルコニウムステアレート等のジルコニウムアルコキシド;ジルコニウムテトラ(アセチルアセトナート)等のジルコニウムキレート化合物;トリエトキシアルミニウム、トリプロポキシアルミニウム、トリブトキシアルミニウム等のアルミニウムアルコキシド;ジイソプロポキシアルミニウム(エチルアセトアセテート)、アルミニウムトリス(アセチルアセトナート)、アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)等のアルミニウムキレート化合物;
これらの硬化触媒は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
酸化防止剤としては、具体的には、例えば、ブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)等が挙げられる。
接着付与剤としては、具体的には、例えば、テルペン樹脂、フェノール樹脂、テルペン−フェノール樹脂、ロジン樹脂、キシレン樹脂が挙げられる。
帯電防止剤としては、一般的に、第四級アンモニウム塩;ポリグリコール、エチレンオキサイド誘導体等の親水性化合物等が挙げられる。
上記硬化剤としては、水、その他の活性水素含有化合物等を用いることができるが、コスト面や取扱い易さの点から、水が好ましい。
<化合物(c)の合成>
(合成例1〜4)
下記第1表に示す各成分を、第1表に示す組成(質量部)で混合し、不活性ガス雰囲気下、80℃で8時間撹拌を行った後、上述した化合物(c)に対応する各化合物を得た。
第1表に示すシリル化率は、化合物(b)の反応性基の数の合計に対して、シランカップリング剤(a)の反応した数の割合の百分率(理論値)を示す。例えば、合成例1は、エポキシ基を2個有する化合物(b)に対して、シランカップリング剤(a)が1個反応しているのでシリル化率は50%となる。また、合成例4は、アミノ基(活性水素を2個有する)を2個有する化合物(b)に対してシランカップリング剤(a)が4個反応しているのでシリル化率は100%となる。
得られた化合物は、合成例1が上記式(4)に示す化合物、合成例2が上記式(4)と上記式(5)に示す化合物の混合物、合成例3が上記式(5)に示す化合物、合成例4が上記式(3)に示す化合物であったと推測される。
・エポキシシラン化合物(3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン):A−187、日本ユニカー(株)製
・イミノシラン化合物(上記式(1)で示される化合物):Alink−15、日本ユニカー(株)製
・芳香族エポキシ化合物(ビスフェノールAグリシジルエーテル):エポトートYD−128、東都化成(株)製
・芳香族アミン化合物(メチレンジアニリン):MDA、関東化学(株)製
(実施例1〜4および比較例1、2)
下記第2表に示すA液の各成分を、第2表に示す組成(質量部)で混合し、かくはん機を用いて十分に分散させ、次いでB液の成分を全量加えて十分に分散させ、第2表に示す各組成物を得た。なお、比較例2は、従来のエポキシ系接着剤組成物(商品名 エポテック353ND、ムロマチテクノス(株)製)を用いた。
得られた各組成物を用いて、下記のようにして硬化速度(湿気硬化性)、接着性および耐湿熱性、硬化収縮率を評価した。結果を第2表に示す。
得られた各組成物について、JIS A5758−2004の方法に準拠して20℃、65%RH環境下に放置し、組成物を調製した直後のタックフリータイムを測定した。なお、比較例2の組成物は加熱硬化型のため、室温では硬化しなかった。
ガラス板(長さ30mm×幅25mm×厚さ5mm)を2枚用意し、各々の一方の端部3mm×幅25mmを得られた各組成物を介して重ね合わせた後、110℃で1時間加熱硬化して試験体を作成した。作成した試験体を用いて、JIS K6852−1994に準拠して剪断強度(初期)を測定した。
また、上記と同様に作成した試験体を、80℃、95%RH環境下で10日間放置して劣化させた。この試験体を用いて、上記と同様に剪断強度(湿熱劣化後)を測定した。
乾式自動密度計(アキュピック1330−03、島津製作所(株)製)を用いて、得られた各組成物の調製直後の比重(a)と、110℃で1時間加熱硬化した後の比重(b)を測定し、下記式に従って、硬化収縮率を求めた。
・メチルシリルエステル(下記式(6)で表される化合物):MSE−100、旭化成ワッカー(株)製
・テトラエトキシシランの縮合物:MS−56S、三菱化学(株)製
・イソシアネートシラン化合物1(1,3,5−トリス(トリメチルオキシシリルプロピル)−イソシアヌレート):Y11597、日本ユニカー(株)製
・イソシアネートシラン化合物2(3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン):A−1310、日本ユニカー(株)製
・硬化触媒(ジブチルスズジアセチルアセトナート):U−220、日東化成(株)製
(実施例5〜8および比較例3)
下記第3表に示す各成分を、第3表に示す組成(質量部)で混合し、かくはん機を用いて十分に分散させ、第3表に示す各組成物を得た。
得られた各組成物を用いて、上記と同様に硬化速度(湿気硬化性)を評価し、下記の方法で接着性および耐湿熱性を評価した。結果を第3表に示す。
硬化条件を20℃、65%RH、3日間に変更した以外は、上記と同様に試験体を作成し、剪断強度(初期)を測定した。
また、この試験体を、80℃、95%RH環境下で10日間放置して劣化させた。この試験体を用いて、上記と同様に剪断強度(湿熱劣化後)を測定した。
図2は、本発明の組成物を用いて光ファイバーとフェルールとを接着した接続部分の一例の模式的な縦断面図である。
図2に示すように、ポリマー被覆層4、コア部2およびクラッド部3を有するシングルモードのガラス製光ファイバー(長さ約1m)1の端部を長さ2cmにわたってポリマー被覆層4を除去した部分に、実施例1および比較例2の組成物を塗布し、プラグ8に固定されているジルコニア製フェルール7の空洞部に挿入し、110℃に加熱して1時間静置し、接着層6を介して光ファイバー1とフェルール7を接着させた。その後、フェルールの端面を精密に研磨した。
次に、この光ファイバー1とフェルール7を接着させたもの(初期)、および、これを80℃、95%RHの環境下に10日間放置したもの(湿熱劣化後)について、それぞれフェルール7と光ファイバー1を掴んで軽く引っ張った。その結果、従来のエポキシ系接着剤である比較例2の組成物を用いて接着したうち初期のものは、接着部分が破壊されることはなかったが、湿熱劣化後のものでは、接着部6と光ファイバー1との界面で剥離を生じた。一方、実施例1の組成物を用いて接着したものは、いずれも接着部分が破壊されることはなかった。これは、実施例1の組成物は、接着性および耐湿熱性に優れ、更に、硬化収縮率がある程度高いので、光ファイバーが長軸方向に伸長したときに生じる剪断応力を相殺できるため耐久性が向上したことによると考えられる。
2 光ファイバーのコア
3 光ファイバーのクラッド
4 ポリマー被覆層
6 接着層
7 フェルール
8 プラグ
11 接着剤
13 光ファイバー
15 フェルール
Claims (7)
- 反応性ケイ素含有基と官能基とを有するシランカップリング剤(a)と、少なくとも1つの前記官能基と反応する反応性基と少なくとも1つの芳香環とを有する化合物(b)とを反応させてなる化合物(c)を含む反応性ケイ素含有基含有化合物(A)を含有し、
前記反応性ケイ素含有基含有化合物(A)の反応性ケイ素含有基1個あたりの数平均分子量が800以下である接着剤組成物。 - 前記反応性ケイ素含有基含有化合物(A)の反応性ケイ素含有基が、加水分解性ケイ素含有基である請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記シランカップリング剤(a)の前記官能基および前記化合物(b)の前記反応性基の一方がエポキシ基である、請求項1または2に記載の接着剤組成物。
- 前記シランカップリング剤(a)の前記官能基および前記化合物(b)の前記反応性基の一方がアミノ基またはイミノ基である、請求項1〜3のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 前記シランカップリング剤(a)がエポキシシラン化合物であり、前記化合物(b)が芳香族アミン化合物である請求項1または2に記載の接着剤組成物。
- 前記シランカップリング剤(a)がイミノシラン化合物であり、前記化合物(b)が芳香族エポキシ化合物である請求項1または2に記載の接着剤組成物。
- 更に、硬化触媒を含有する請求項1〜6のいずれかに記載の接着剤組成物。
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