DE3105026C2 - Photographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Photographisches Aufzeichnungsmaterial

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Description

Die Erfindung betrifft ein photographisches Aufzeichnungsmaterial, das eine neue, photographisch verwendbare Verbindung enthält, die in einem kontrollierbaren Zeitintervall eine photographisch nützliche Gruppe abspalten kann.
Es sind bereits verschiedene Möglichkeiten der Verwendung einer photographisch verwendbaren Verbindung zur Freisetzung einer photographisch nützlichen Gruppe entsprechend einem Bildmuster bekannt. So sind beispielsweise in den US-Patentschriften 3 148 062, 3 277 554 und 3 705 801 Verfahren zur Freisetzung eines Entwicklungsinhibitors, eines photographischen Farbstoffes oder eines Bleichinhibitors aus der kuppelnden Position des photographischen Kupplers als Folge der Umsetzung dieses photographischen Kupplers mit einer oxidierten Farbentwicklerverbindung bekannt. Diese Verbindungen werden veranlaßt, eine photographisch nützliche Gruppe freizusetzen, ohne daß Maßnahmen zur Steuerung des Zeitpunktes der Freisetzung getroffen werden.
In der weiterentwickelten britischen Patentanmeldung GB 2 010 818 A ist ein Kuppler beschrieben, der die photographisch nützliche Gruppe bei der Farbentwicklung freisetzt, wobei die Möglichkeit besteht, den Zeitpunkt der Freisetzung zu steuern (zu kontrollieren). Nach den darin enthaltenen Angaben führt die Umsetzung des Kupplers mit der oxidierten Farbentwicklerverbindung zu einer Abspaltung der ersten Stufe, woran sich eine intramolekulare nukleophile Verdrängungsreaktion anschließt, welche die Abspaltung der zweiten Stufe herbeiführt unter Freisetzung der photographisch nützlichen Gruppe, so daß die eine Einstellung erlaubenden Parameter innerhalb eines breiten Bereiches kontrolliert (gesteuert) werden können einschließlich derjenigen, die für die zeitliche Abstimmung des von der photographisch nützlichen Gruppe ausgeübten Effektes erforderlich sind, der Bewegungsdistanz derselben und dgl.
Wenn jedoch die Verbindung verwendet wird, nimmt das Hydroxylion in dem Farbentwickler auch an der nukleophilen Verdrängungsreaktion teil, was zu dem Mangel führt, daß die photographisch nützliche Gruppe nicht nur in den belichteten Bereichen, sondern auch in den unbelichteten Bereichen freigesetzt wird, obgleich der Effekt nur in den belichteten Bereichen erwartet wird, und daß das kontrollierbare Timing auf einen relativ engeren Bereich beschränkt ist.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, eine Verbindung zu finden, die frei von dem obengenannten Nachteil ist, und ein diese Verbindung enthaltendes photograpisches Aufzeichnungsmaterial anzugeben. Ziel der Erfindung ist es insbesondere, eine Verbindung und ein diese Verbindung enthaltendes photographisches Aufzeichnungsmaterial anzugeben, die (das) durch Hydroxylionen schwer zu zersetzen ist und verbesserte Eigenschaften in bezug auf die bildmäßige Freisetzung einer photographisch nützlichen Gruppe bei einer Kupplungsreaktion aufweist, welche die Kontrolle des Zeitpunktes der Freisetzung, der Freisetzungsrate bzw. -geschwindigkeit, der Diffusionsrate bzw. -geschwindigkeit und dgl. erlaubt.
Es hat sich gezeigt, daß diese Aufgabe gelöst wird durch das den Gegenstand der Erfindung bildende photographische Aufzeichnungsmaterial mit einer auf einen Träger aufgebrachten lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, das gekennzeichnet ist durch eine Verbindung mit einer Kupplergruppe, einer photographisch nützlichen Gruppe und einer Timing-Gruppe (Zeitgebergruppe), welche die Kupplergruppe und die photographisch nützliche Gruppe miteinander verbindet, mit der allgemeinen Formel
A-TIME-PUG (I)
worin bedeuten:
A eine Kupplergruppe, die mit der oxidierten Farbentwicklerverbindung eine Kupplungsreaktion eingehen kann,
PUG eine photographisch nützliche Gruppe und
TIME eine Timing-Gruppe (Zeitgebergruppe),
mit der allgemeinen Formel
ist, worin die linke Seite an die Kupplergruppe gebunden ist,
R₁, R₂ und R₃ einzeln jeweils Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe und Q eine 1,2- oder 1,4-Phenylen oder Naphthylengruppe bedeuten, die durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, -CN, -NO₂, -NHCOR oder -COOR, worin R für Alkyl steht, substituiert sein kann.
Die im erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterial verwendete Verbindung enthält eine kuppelnde Gruppe, eine photographisch nützliche Gruppe, eine Timing-Gruppe (Zeitgebergruppe), welche die Kupplergruppe und die photographisch nützliche Gruppe miteinander verbindet, die bei der Umsetzung mit einer oxidierten Farbentwicklerverbindung von der Kupplergruppe abspaltbar ist, wobei in der dabei erhaltenen, abgespaltenen Einheit aus Timing-Gruppe und photographisch nützlicher Gruppe eine Elektronenübertragung entlang eines konjugierten Systems in der Timing-Gruppe auftreten kann, wodurch die photographisch nützliche Gruppe abgespalten wird.
Als Kupplergruppe A kann jede beliebige Verbindung verwendet werden, sofern sie mit der oxidierten Farbentwicklerverbindung reagieren kann unter Freisetzung der Gruppe -TIME-PUG. Zu Beispielen für geeignete Kupplergruppen gehören solche, die bei der Kupplungsreaktion mit der oxidierten Farbentwicklerverbindung ein gefärbtes Produkt oder ein farbloses Produkt bilden. Die Kupplergruppe A braucht keine Ballastgruppe zu enthalten oder sie kann eine oder mehrere öllösliche oder aliphatische Gruppe oder Gruppen als Ballastgruppe enthalten.
Die Gruppe -TIME-PUG ist an die Komponente A gebunden an der Kupplungsstelle, die mit einer oxidierten Farbentwicklerverbindung eine Kupplungsreaktion eingehen kann.
Bei der die Gruppe PUG und die Komponente A verbindenden Timing-Gruppe kann es sich um eine beliebige organische Gruppe handeln, die durch die Eigenschaft charakterisiert ist, daß sie als Folge einer Elektronenübertragung (eines Elektronentransports) entlang eines konjugierten Systems in Richtung auf die Gruppe PUG von der Gruppe PUG abgespalten werden kann, nachdem die Gruppe -TIME-PUG von der Komponente A abgespalten worden ist.
Der hier verwendete Ausdruck "konjugiertes System" bezieht sich auf die Form einer Bindung, die allgemein als solche auf dem Gebiet der Chemie bekannt ist, nämlich diejenige, in der in der chemischen Formel abwechselnd eine Einfachbindung und eine Doppel- oder Dreifachbindung auftreten. Es wird daher angenommen, daß das freie Elektronenpaar an dem von der Komponente A abgespaltene Bruchstück -TIME-PUG entlang eines konjugierten Systems übertragen wird, um schließlich die Bindung zwischen der Gruppe TIME und der Gruppe PUG aufzulösen.
Wenn die TIME-Gruppe bei der Schlußspaltung ein Chinonmethid oder Naphthochinonmethid bildet, umfaßt die Verbindung der allgemeinen Formel I auch die Verbindungen der allgemeinen Formel II:
worin A und PUG die in Bezug auf die allgemeine Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben, während X die Atome darstellt, die zur Vervollständigung des vorstehend für Q definierten, substituierten oder unsubstituierten Phenylen- oder Naphthylenringes erforderlich sind, und R₁ und R₂ einzeln jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Arylgruppe bedeuten, mit der Maßgabe, daß die Gruppe
in der p- oder o-Stellung an das Sauerstoffatom gebunden ist.
Die Verbindung der oben angegebenen allgemeinen Formel (II) wird gespalten, wenn sie mit der oxidierten Farbentwicklerverbindung reagiert, wobei zuerst eine Verbindung der nachfolgend angegebenen allgemeinen Formel (III) entsteht, die dann erneut durch eine Elektronenübertragung entlang des konjugierten Systems gespalten wird unter Bildung einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (IV), während die Gruppe PUG freigesetzt wird:
Die obige Verbindung (IV) wird als Chinonmethid oder Naphthochinonmethid bezeichnet.
Nachfolgend wird als ein Beispiel für die im erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterial verwendete Verbindung zur Erläuterung in schematischer Form eine Verbindung mit einer Timing-Gruppe gewählt, die schließlich eine Chinonmethid-Verbindung und Phenylmercaptotetrazol als PUG ergibt:
worin CD die oxidierte Farbentwicklerverbindung darstellt.
In dem obigen Diagramm wird bei der Kupplungsreaktion die im erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterial eingesetzte Verbindung gespalten unter Freisetzung der Timing-Gruppe, die an die photographisch nützliche Gruppe (in diesem Fall den Entwicklungsinhibitor) gebunden ist, die dann erneut durch eine Elektronenübertragung entlang des konjugierten Systems, wie durch Pfeile angegeben, gespalten wird unter Bildung eines o-Chinonmethids, während der Entwicklungsinhibitor freigesetzt wird.
Als kuppelnde Gruppe, die mit der oxidierten Farbentwicklerverbindung eine Kupplungsreaktion eingehen kann, seien hier Reste von Kupplern genannt, die allgemein in farbphotographischen Materialien verwendet werden.
Als Gelbkuppler können beispielsweise Benzoylacetanilidderivate oder Pivaloylacetanilidderivate wie in den US-Patentschriften 2 298 443, 2 407 210, 2 875 057, 3 048 194, 3 265 506 und 3 447 928, in "Farbkuppler - eine Literaturübersicht", Agfa-Mitteilung (Band II), S. 112-126 (1961), und dgl. angegeben, verwendet werden. Als Purpurrotkuppler können ferner verschiedene Verbindungen verwendet werden, wie z. B. Pyrazolonderivate, wie in den US-Patentschriften 2 369 489, 2 343 703, 2 311 082, 2 600 788, 2 908 573, 3 062 653, 3 152 896 und 3 519 429 sowie in der obengenannten Agfa-Mitteilung (Band II), S. 126-156 (1961), und dgl. angegeben. Als Blaugrünkuppler können ferner Naphthol- und Phenolderivate verwendet werden, wie sie in den US-Patentschriften 2 367 531, 2 423 730, 2 474 293, 2 772 162, 2 895 826, 3 002 836, 3 034 892 und 3 041 236, in der obengenannten Agfa-Mitteilung (Band II), S. 156-175 (1961), und dgl. angegeben sind.
Neben diesen Kupplern können auch einen schwarzen Farbstoff bildende Kuppler, wie sie in der deutschen Offenlegungsschrift 26 44 194 angegeben sind, verwendet werden.
Eine Kupplergruppe, die eine Kupplungsreaktion eingehen kann mit der oxidierten Farbentwicklerverbindung, die bei der Bildung eines nicht-färbenden Farbstoffes erhalten wird, wie durch cyclische Carbonylverbindungen dargestellt, kann ebenfalls für die im erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterial eingesetzte Verbindung verwendet werden. Solche Verbindungen sind beispielsweise in den US-Patentschriften 3 632 345, 3 928 041, 3 958 993 und 3 961 959 sowie in der britischen Patentschrift 861 138 und dgl. beschrieben.
Als photographisch nützliche Gruppe kann irgendeine Komponente verwendet werden, sofern sie bei ihrer Freisetzung nützlich ist, wenn sie entsprechend dem Bildmuster innerhalb des photographischen graphischen Elements verfügbar gemacht wird.
Konkrete Beispiele für photographisch nützliche Gruppen sind ein Entwicklungsinhibitor oder -beschleuniger, ein Bleichinhibitor oder -beschleuniger, eine Entwicklerverbindung, ein Fixiermittel, ein Silberhalogenidlösungsmittel, ein Silberkomplexbildner, ein Härter, ein Beizmittel, ein Tönungsmittel, ein Verschleierungsmittel, ein Antischleiermittel, ein chemischer oder optischer Sensibilisator und Desensibilisator, ein photographischer Farbstoff und sein Vorläufer oder Kuppler, wie z. B. ein Konkurrenzkuppler, färbender Kuppler oder DIR-Kuppler.
Unter den obengenannten photographisch nützlichen Gruppen ist ein Entwicklungsinhibitor am meisten bevorzugt, wie dem Fachmanne in der photographischen Industrie bekannt. Typische Beispiele für geeignete Entwicklungsinhibitoren sind Mercaptotetrazol-, Selenotetrazol-, Mercaptobenzothiazol-, Selenobenzothiazol-, Mercaptobenzoxazol-, Selenobenzoxazol-, Mercaptobenzimidazol-, Selenobenzimidazol-, Benzodiazol-, Benzotriazol-Verbindungen und Jodide, wie in den US-Patentschriften 3 227 554, 3 384 657, 3 615 506, 3 617 291 und 3 733 201 sowie in der britischen Patentschrift 1 450 479 beschrieben.
Nachfolgend werden einige spezifische Beispiele für die im erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterial verwendete Verbindung angegeben.
Wie aus den obigen Verbindungen ersichtlich, ist die erfindungsgemäß eingesetzte Verbindung dadurch charakterisiert, daß die Komponente A in der allgemeinen Formel (I) mit einer Timing-Gruppe, die an das kuppelnde Zentrum derselben gebunden ist, nicht immer ein Kuppler zu sein braucht und daß außerdem eine große Freiheit in Bezug auf die Auswahl der photographisch nützlichen Gruppe besteht. Ferner ist die Verbindung, da sie in Gegenwart von Hydroxylionen in dem Entwickler auch zum Zeitpunkt der Spaltungsreaktion nicht angegriffen wird, bequem verwendbar, da sie die photographisch nützliche Gruppe beim Timing freisetzen kann unter Erzielung eines höheren photographischen Effektes.
Die erfindungsgemäß eingesetzte Verbindung wird auf konventionelle Weise synthetisiert, auf die gleiche Weise, wie DIR-Verbindungen oder DIR-Kuppler hergestellt werden. Nachfolgend werden einige Beispiele angegeben, welche die Synthese der Verbindungen erläutern.
Synthesebeispiel 1 - Verbindung (3)
12 g des Kaliumsalzes von o-Hydroxybenzylalkohol und 30 g der Verbindung (I) wurden in 500 ml Acetonitril gelöst und 1,5 Stunden lang unter Rühren zum Sieden erhitzt. Das Acetonitril wurde aus der Lösung abgedampft, wobei ein Rückstand zurückblieb, der mit Äthylacetat extrahiert wurde. Der Äthylacetatextrakt wurde einer Silicagelchromatographie unterworfen unter Verwendung eines Benzol/Äthylacetat-Mischlösungsmittels zum Eluieren. Auf diese Weise erhielt man 22 g der Verbindung (III).
11 g dieser Verbindung wurden in 100 ml Chloroform gelöst und zu der dabei erhaltenen Lösung wurden in kaltem Zustand 3,3 g Phosphorpentachlorid zugegeben. Die Lösung wurde so wie sie vorlag 1 Stunde lang gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit Wasser gründlich gewaschen und das Chloroform wurde aus der Lösung verdampft. Der Rückstand wurde einer Silicagelchromatographie unter Verwendung eines Benzol/Äthylacetat-Mischlösungsmittels zum Eluieren unterworfen. Dabei erhielt man 7,3 g der Verbindung (III).
Diese Verbindung wurde unter Anwendung der kernmagnetischen Resonanzspektroskopie identifiziert. 5 g der Produktverbindung (III) wurden in 100 ml Aceton gelöst. Nach der Zugabe von 1,8 g des Natriumsalzes von 1-Phenyl-5-mercaptotetrazol wurde die Lösung unter Rühren 30 Minuten lang zum Sieden erhitzt. Dann wurde das Aceton aus der Lösung abgedampft, wobei ein Rückstand zurückblieb, der mit Äthylacetat extrahiert wurde. Der Extrakt wurde mit einer 3%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung und dann mit Wasser gewaschen und das Äthylacetat wurde aus dem Extrakt verdampft, wobei 5,8 g der gewünschten Substanz im karamelisierten Zustand zurückblieben, die durch kernmagnetische Resonanzspektroskopie identifiziert wurde.
Synthesebeispiel 2 - Verbindung (4)
8,15 g 4-(1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-4-ylazo)-3-methoxy­ benzolsulfonylchlorid und 3,2 g 4-Aminobenzolsulfinsäure und 2,4 g Dimethylanilin wurden in 15 ml Dimethylformamid eingeführt und die Mischung wurde 3 Stunden lang bei 20°C gerührt. Die Reaktionslösung wurde dann in 400 ml 2 n Chlorwasserstoffsäure gegossen. Ein auf diese Weise hergestellter Farbstoff wurde als Sulfinsäure ausgesalzen. Auf diese Weise erhielt man 8,0 g der Verbindung (II).
6,9 g der Verbindung (I) wurden in 200 ml Essigsäure gelöst, während 5,3 g der Verbindung (II) zusammen mit 1,1 g Natriumacetat in 50 ml 80%igem Äthanol gelöst wurden. Beide Lösungen wurden miteinander gemischt und nach der Zugabe von 0,4 ml konzentrierter Schwefelsäure wurde die dabei erhaltene Lösung 5 Stunden lang unter Rühren zum Sieden erhitzt. Die Reaktionslösung wurde in Wasser gegossen und mit Äthylacetat extrahiert. Der Äthylacetatextrakt wurde mit einer 5%igen wäßrigen Natriumacetatlösung und danach mit Wasser gewaschen. Nach dem Eindampfen des Lösungsmittels wurde der Rückstand einer Silicagelchromatographie unterworfen. Die abgetrennte Verbindung wurde aus Methanol umkristallisiert. Dabei erhielt man 1,5 g der Verbindung (4). Andere Verbindungen, die oben als erläuternde Beispiele angegeben sind, können in entsprechender Weise nach einem der drei vorstehend beschriebenen Synthesebeispiele hergestellt werden.
Das erfindungsgemäße photographische Aufzeichnungsmaterial kann zur Durchführung einer Farbentwicklung, Bleichung und Fixierung oder zur Durchführung der Behandlungsstufen, die auf ein konventionelles Farbumkehrmaterial angewendet werden, behandelt werden. Außerdem kann es behandelt werden zur Erzielung einer Bildverstärkung unter Verwendung von Oxidationsmitteln, wie z. B. Komplexverbindungen von Übergangsmetallen, wie Kobalthexamin und Peroxiden, wie Wasserstoffperoxid, wie in den US-Patentschriften 3 674 490, 3 822 129, 3 834 907, 3 841 873, 3 847 619, 3 862 842, 3 902 905 und 3 923 511 angegeben.
Bei dem photographischen Aufzeichnungsmaterial kann es sich um ein solches handeln, das auf einem Träger nur eine einzige Silberhalogenidemulsionsschicht oder eine Vielzahl von Silberhalogenidemulsionsschichten aufweist.
Ein mehrschichtiges farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial besteht in der Regel aus mindestens einer rotempfindlichen Emulsionsschicht, einer grünempfindlichen Emulsionsschicht und einer blauempfindlichen Emulsionsschicht, die in irgendeiner geeigneten Reihenfolge auf einen Träger aufgebracht sind, um den jeweiligen Anforderungen zu genügen. In der Regel werden in die rotempfindlichen, grünempfindlichen und blauempfindlichen Emulsionsschichten jeweils ein Blaugrün-, Purpurrot- und Gelbkuppler eingearbeitet, es können aber auch verschiedene Kombinationen, falls zweckmäßig, verwendet werden.
Das erfindungsgemäße photographische Aufzeichnungsmaterial kann auch aus einer einzelnen Schicht bestehen, die auf einen Träger aufgebracht ist, und es kann ein ein Schwarz-Weiß-Bild erzeugender Kuppler für die Schwarz-Weiß-Photographie eingearbeitet werden.
Eine erfindungsgemäß eingesetzte Verbindung kann in eine empfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht dieser photographischen Materialien oder in eine daran angrenzende Schicht eingearbeitet werden und es können auch eine oder gleichzeitig zwei oder mehr dieser Strukturschichten oder Einheitsschichten für die obengenannte Einarbeitung verwendet werden.
Für die Einarbeitung in das photographische Aufzeichnungsmaterial kann die Verbindung in einer Menge von etwa 0,01 bis etwa 3 Mol pro Mol Silberhalogenid verwendet werden.
Die erfindungsgemäß eingesetzte Verbindung kann unter Anwendung verschiedener Verfahren in das photographische Material eingearbeitet werden, wobei typische Beispiele dafür die folgenden sind:
  • a) Die Verbindung wird in einem organischen Lösungsmittel mit einem hohen Siedepunkt, das mit Wasser kaum (schwer) mischbar ist, gelöst und die dabei erhaltene Lösung wird in einem wäßrigen Medium emulgiert unter Bildung einer Dispersion, die der photographischen Emulsion zugesetzt wird;
  • b) die Verbindung wird in einem organischen Lösungsmittel mit niedrigem Siedepunkt, das mit Wasser weniger mischbar ist, gelöst und die dabei erhaltene Lösung wird in einem wäßrigen Medium emulgiert unter Bildung einer Dispersion, die der photographischen Emulsion zugesetzt wird. Das verwendete Lösungsmittel wird während des Verfahrens zur Herstellung des photographischen Materials entfernt;
  • c) die Verbindung wird in einem mit Wasser leicht mischbaren organischen Lösungsmittel gelöst und die dabei erhaltene Lösung wird der photographischen Emulsion zugesetzt, wenn die Verbindung in Form von kolloidalen Teilchen dispergiert ist.
Die obengenannten drei Arten von Lösungsmitteln können für die Verwendung miteinander gemischt werden und/oder es kann je nach Löslichkeit der Verbindung ein Dispergiermittel zugesetzt werden.
Wenn die Timing-Gruppe mit der daran gebundenen photographischen nützlichen Gruppe oder die photographisch nützliche Gruppe selbst diffusionsfähig ist, können in einer oder mehreren geeigneten Positionen zwischen den Strukturschichten des photographischen Materials eine oder mehrere Reinigungsschichten (scavenger layers) angeordnet werden, um die Strukturschichten oder Einheitsschichten so zu kontrollieren (zu regulieren), daß sie durch die obengenannte photographisch nützliche Gruppe beeinflußt (affected) werden.
Das in dem erfindungsgemäßen photographischen Aufzeichnungsmaterial verwendete Silberhalogenid kann nach einem konventionellen Verfahren hergestellt werden, wobei es sich dabei um Silberchlorid, Silberbromid, Silberchloridbromid, Silberjodidbromid oder Silberchloridjodidbromid handeln kann. Eine Silberhalogenidemulsion kann aus dem obengenannten Silberhalogenid unter Anwendung eines üblichen Verfahrens hergestellt werden und außerdem kann es chemisch sensibilisiert werden.
Zur Erzielung der obengenannten chemischen Sensibilisierung kann ein bekannter chemischer Sensibilisator verwendet werden. Außerdem können in diese Emulsion üblicherweise verwendete Zusätze, wie z. B. ein Sensibilisierungsfarbstoff, ein Antischleiermittel, ein Härter, ein Weichmacher und ein oberflächenaktives Mittel, eingearbeitet werden.
Eine nähere Beschreibung der Silberhalogenidemulsionen und Zusätze ist zu finden im "Research Disclosure", Dez. 1971, S. 9232.
Die erfindungsgemäß eingesetzte Verbindung kann zur Erzielung verschiedener Zwecke und in verschiedenen Dispositionen dem photographischen Material zugesetzt werden, je nach Wirkung und Eigenschaft der einzelnen photographisch nützlichen Reste. Sie kann, falls erforderlich, mit verschiedenen Kupplern und anderen Zusätzen gemischt werden. Außerdem kann die Verbindung, wenn die photographisch nützliche Gruppe, die aus der Verbindung freigesetzt werden soll, ein Entwicklungsinhibitor ist, beispielsweise in solchen photographischen Materialien verwendet werden, wie sie in den US-Patentschriften 3 227 554, 3 620 747 und 3 703 375 angegeben sind.
Wie oben im Detail angegeben, ist in der erfindungsgemäß eingesetzten Verbindung eine photographisch nützliche Gruppe über eine Timing-Gruppe an eine Verbindung gebunden, die eine Kupplungsreaktion eingehen kann, so daß der photographisch nützliche Rest indirekt freigesetzt werden kann. Daher können durch Verwendung dieser Verbindung die Wirkung und der Effekt des photographisch nützlichen Restes sowohl in Bezug auf das Timing als auch in räumlicher Beziehung kontrolliert (gesteuert) werden. Daher können, verglichen mit den Interbildeffekten, die durch einen Entwicklungsinhibitor freisetzende Kuppler oder DIR-Kuppler, wie in der US-Patentschrift 3 227 554 angegeben, und durch einen Entwicklungsinhibitor freisetzende Verbindungen oder DIR-Verbindungen, wie in der US-Patentschrift 3 958 993 angegeben, hervorgerufen werden, mit den erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen bessere Interbildeffekte erzielt werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
15 g des Purpurrotkupplers 1-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-[3- (2,4-di-t-amylphenoxyacetamido)benzamido]-5-pyrazolon wurden in einer Mischung aus 30 ml Äthylacetat und 15 ml Dibutylphthalat gelöst. Die dabei erhaltene Lösung wurde zu einer Mischung von 20 ml 10%igem wäßrigen Alkanol B (Lieferant. Du Pont) und 200 ml 5%iger wäßriger Gelatine zugegeben und die Lösung wurde zur Herstellung einer Dispersion in einer Kolloidmühle emulgiert. Danach wurde diese dispergierte Lösung zu 1 kg einer grünempfindlichen Silberjodidbromidemulsion, die 3,0 Mol-% Silberjodidbromid enthielt, zugegeben. Nach dem Dispergieren wurde die Emulsion auf einen Triacetatträger aufgebracht und getrocknet zur Herstellung einer Kontrollprobe (1).
Neben der obengenannten Kontrollprobe (1) wurden nach dem gleichen Verfahren Kontrollproben (2), (3) und (4) hergestellt, wobei diesmal jedoch die nachfolgend angegebenen drei DIR-Kuppler jeweils in den in der weiter unten folgenden Tabelle I angegebenen Mengen zugegeben wurden:
DIR-Kuppler
Bei den Verbindungen (B) und (C) handelt es sich um diejenigen, wie sie in der britischen Patentschrift 2 010 818 A beschrieben sind.
Außerdem wurden nach dem gleichen Verfahren wie es zur Herstellung der Probe (1) angewendet wurde, Proben (5) und (6) hergestellt, wobei diesmal jedoch die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen (3) und (5) in den in der folgenden Tabelle I angegebenen Mengen zugegeben wurden.
Tabelle I
Die obigen sechs Proben wurden einer Belichtung durch einen Stufenkeil (Graukeil) unterworfen, 3 Minuten lang bei 38°C in einem Farbentwicklerbad der nachfolgend angegebenen Zusammensetzung entwickelt, gebleicht, fixiert und dann mit Wasser gewaschen.
Zusammensetzung des Farbentwicklerbades
4-Amino-3-methyl-N-äthyl-N-(β-hydroxyäthyl)anilinsulfat|4,75 g
wasserfreies Natriumsulfit 4,25 g
Hydroxylaminhemisulfat 2,0 g
wasserfreies Kaliumcarbonat 37,5 g
Natriumbromid 1,3 g
Trinatriumnitrilotriacetat (Monohydrat) 2,5 g
Kaliumhydroxid 1,0 g
Es wurde Wasser zum Auffüllen auf 1 l Lösung zugegeben und ihr pH-Wert wurde unter Verwendung von Kaliumhydroxid auf 10,0 eingestellt.
Die dabei erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II angegeben.
Tabelle II
Wie aus der vorstehenden Tabelle II ersichtlich, wurde durch die Freisetzung des Entwicklungsinhibitors in den erfindungsgemäßen Proben (5) und (6) die Dichte weniger bzw. mehr herabgesetzt als in der Kontrollprobe (2). Dies zeigt an, daß die Freisetzung des Entwicklungsinhibitors in ihrem Timing und in ihrer Rate (Geschwindigkeit) kontrolliert (gesteuert) werden kann allein durch Modifizieren der Timing-Gruppe. Außerdem zeigt ein Vergleich zwischen den Kontrollproben (3) und (4) und den erfindungsgemäßen Proben (5) und (6) in Bezug auf die Empfindlichkeit, daß eine Freisetzung des Entwicklungsinhibitors als Folge der durch die Hydroxylgruppe hervorgerufenen Zersetzung anstatt durch die Kupplungsreaktion bei diesen zwei Kontrollproben auftrat.
Beispiel 2
Es wurden Proben hergestellt durch Aufbringen von mehreren Schichten auf einen Triacetatträger, wobei die nachfolgend angegebenen Schichten in der nachfolgend angegebenen Reihenfolge aufgebracht wurden:
  • 1) Rotempfindliche Silberjodidbromidemulsionsschicht, enthaltend 1,80 g des Gelbkupplers 2-(2,2-Dimethylpropionyl)-2- (1-benzyl-2-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidin-4-yl)-2′-chlor- 5′-(α-dodecyloxycarbonyl-äthoxycarbonyl)acetanilid, 2,4 g Gelatine und 1,6 g Silberhalogenid pro m² Träger;
  • 2) Gelatinezwischenschicht, enthaltend 0,5 g Gelatine und 0,1 g 2,5-dioctylhydrochinon pro m² Träger;
  • 3) grünempfindliche Silberjodidbromidemulsionsschicht, enthaltend 0,47 g des Blaugrünkupplers 1-Hydroxy-N-[4-(2,4- di-t-amylphenoxy)-butyl]-2-naphthamid, 2,4 g Gelatine und 1,6 g Silberhalogenid pro m² Träger; und
  • 4) Schutzüberzug, bestehend aus 0,8 g Gelatine pro m² Träger.
Von den Strukturschichten des obengenannten lichtempfindlichen Mehrschichtenmaterials wurden in die einen Blaugrünkuppler enthaltende dritte Schicht ein DIR-Kuppler und eine DIR-Verbindung der nachfolgend angegebenen Strukturformeln und die Verbindungen (6), (8) und (12) in den in der folgenden Tabelle III angegebenen Mengen jeweils eingearbeitet zur Herstellung der jeweiligen Proben (6), (7), (8), (9) und (10).
DIR-Kuppler (D)
DIR-Verbindung (E)
Tabelle III
Die einzelnen Proben wurden in doppelter Ausfertigung hergestellt für eine Belichtung mit weißem Licht einerseits und für eine Belichtung durch einen Stufenkeil (Graukeil) andererseits. Die belichteten Proben wurden 2 Minuten lang bei 38°C in einem Farbentwicklerbad der nachfolgend angegebenen Zusammensetzung behandelt, gebleicht, fixiert und mit Wasser gewaschen.
Zusammensetzung des Farbentwicklerbades
4-Amino-3-methyl-N-äthyl-N-β-hydroxyäthylanilinsulfat|3,55 g
Kaliumsulfit 2,0 g
wasserfreies Kaliumcarbonat 30,0 g
Kaliumbromid 1,25 g
Kaliumjodid 0,0006 g
Wasser zum Auffüllen der Lösung auf 1 l, pH-Wert 11,0.
Für die einzelnen Proben wurden die Gamma-Werte aus der charakteristischen Kurve für den bei der Farbentwicklung erzeugten gelben Farbstoff ermittelt. Das Verhältnis zwischen dem für die Belichtung mit rotem Licht ermittelten Gamma-Wert (γR) und dem für die Belichtung mit weißem Licht ermittelten Gamma-Wert (γW) wurde in den einzelnen Proben errechnet. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle IV angegeben.
Tabelle IV
Wie aus der obigen Tabelle ersichtlich, ergaben alle erfindungsgemäßen Proben (8), (9) und (10) größere Werte für γR/γW als die Kontrollproben (6) und (7). Dies bedeutet, daß die erfindungsgemäßen Proben den Entwicklungsinhibitor in größeren Mengen enthielten als die Kontrollproben. Das heißt mit anderen Worten, daraus ergibt sich eindeutig, daß die Verwendung einer erfindungsgemäß eingesetzten Verbindung größere Interbildeffekte liefert als die Verwendung eines DIR-Kupplers oder einer üblicherweise eingesetzten Verbindung.

Claims (5)

1. Photographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer auf einen Träger aufgebrachten lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, gekennzeichnet durch eine Verbindung mit einer Kupplergruppe, einer photographisch nützlichen Gruppe und einer Timing-Gruppe (Zeitgebergruppe), welche die Kupplergruppe und die photographisch nützliche Gruppe miteinander verbindet, mit der allgemeinen Formel A-TIME-PUG (I)worin bedeuten:A eine Kupplergruppe, die mit der oxidierten Farbentwicklerverbindung eine Kupplungsreaktion eingehen kann,
PUG eine photographisch nützliche Gruppe und
TIME eine Timing-Gruppe (Zeitgebergruppe),mit der allgemeinen Formel ist,
worin die linke Seite an die Kupplergruppe gebunden ist, R₁, R₂ und R₃ einzeln jeweils Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe und Q eine 1,2- oder 1,4-Phenylen oder Naphthylengruppe bedeuten, die durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, -CN, -NO₂, -NHCOR oder -COOR, worin R für Alkyl steht, substituiert sein kann.
2. Photographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe PUG für einen Entwicklungsinhibitor, oder -beschleuniger, einen Bleichinhibitor oder -beschleuniger, eine Entwicklerverbindung, ein Fixiermittel, einen Härter, ein ein Beizmittel, ein Tönungsmittel, ein Verschleierungsmittel, ein Antischleiermittel, einen chemischen oder optischen Sensibilisator oder Desensibilisator, einen photographischen Farbstoff oder einen Kuppler steht.
3. Photographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Entwicklungsinhibitor um eine Mercaptotetrazol-, Selenotetrazol-, Mercaptobenzothiazol-, Selenobenzothiazol-, Mercaptobenzooxazol-, Mercaptobenzimidazol-, Selenobenzimidazol-, Benzodiazol- oder Benzotriazol-Verbindung handelt.
4. Photographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Entwicklungsinhibitor um eine Mercaptobenzotetrazol-Verbindung handelt.
5. Photographisches Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Kuppler um einen einen Farbstoff bildenden photographischen Kuppler handelt, aus dem das an die kuppelnde Position gebundene Wasserstoffatom freigesetzt worden ist.
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