DE19755649A1 - Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen - Google Patents
Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische ZubereitungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von 4,4-Diarylbutadienen
als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen
Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Epidermis oder mensch
liche Haare gegen UV-Strahlung, speziell im Bereich von 320 bis
400 nm.
Die in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen eingesetz
ten Lichtschutzmittel haben die Aufgabe, schädigende Einflüsse
des Sonnenlichts auf die menschliche Haut zu verhindern oder zu
mindest in ihren Auswirkungen zu reduzieren. Daneben dienen diese
Lichtschutzmittel aber auch dem Schutz weiterer Inhaltsstoffe vor
Zerstörung oder Abbau durch UV-Strahlung. In haarkosmetischen
Formulierungen soll eine Schädigung der Keratinfaser durch
UV-Strahlen vermindert werden.
Das an die Erdoberfläche gelangende Sonnenlicht hat einen Anteil
an UV-B- (280 bis 320 nm) und an UV-A-Strahlung (< 320 nm), wel
che sich direkt an den Bereich des sichtbaren Lichtes anschlie
ßen. Der Einfluß auf die menschliche Haut macht sich besonders
bei der UV-B-Strahlung durch Sonnenbrand bemerkbar. Dementspre
chend bietet die Industrie eine größere Zahl von Substanzen an,
welche die UV-B-Strahlung absorbieren und damit den Sonnenbrand
verhindern.
Nun haben dermatologische Untersuchungen gezeigt, daß auch
die UV-A-Strahlung durchaus Hautschädigungen und Allergien her
vorrufen kann, indem beispielsweise das Keratin oder Elastin ge
schädigt wird. Hierdurch werden Elastizität und Wasserspeicher
vermögen der Haut reduziert, d. h. die Haut wird weniger geschmei
dig und neigt zur Faltenbildung. Die auffallend hohe Hautkrebs
häufigkeit in Gegenden starker Sonneneinstrahlung zeigt, daß of
fenbar auch Schädigungen der Erbinformationen in den Zellen durch
Sonnenlicht, speziell durch UV-A-Strahlung, hervorgerufen werden.
All diese Erkenntnisse lassen daher die Entwicklung effizienter
Filtersubstanzen für den UV-A-Bereich notwendig erscheinen.
Es besteht ein wachsender Bedarf an Lichtschutzmitteln für kosme
tische und pharmazeutische Zubereitungen, die vor allem als
UV-A-Filter dienen können und deren Absorptionsmaxima deshalb im Be
reich von ca. 320 bis 380 nm liegen sollten. Um mit einer mög
lichst geringen Einsatzmenge die gewünschte Wirkung zu erzielen,
sollten derartige Lichtschutzmittel zusätzlich eine hoch spezifi
sche Extinktion aufweisen. Außerdem müssen Lichtschutzmittel für
kosmetische Präparate noch eine Vielzahl weiterer Anforderungen
erfüllen, beispielsweise gute Löslichkeit in kosmetischen Ölen,
hohe Stabilität der mit ihnen hergestellten Emulsionen, toxikolo
gische Unbedenklichkeit sowie geringen Eigengeruch und geringe
Eigenfärbung.
Eine weitere Anforderung, der Lichtschutzmittel genügen müssen,
ist eine ausreichende Photostabilität. Dies ist aber mit den bis
her verfügbaren UV-A absorbierenden Lichtschutzmitteln nicht oder
nur unzureichend gewährleistet.
In der französischen Patentschrift Nr. 2 440 933 wird das
4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan als UV-A-Filter
beschrieben. Es wird vorgeschlagen, diesen speziellen UV-A-Fil
ter, der von der Firma GIVAUDAN unter der Bezeichnung
"PARSOL 1789" verkauft wird, mit verschiedenen UV-B-Filtern zu kombi
nieren, um die gesamten UV-Strahlen mit einer Wellenlänge von 280
bis 380 nm zu absorbieren.
Dieser UV-A-Filter ist jedoch, wenn er allein oder in Kombina
tion mit UV-B-Filtern verwendet wird, photochemisch nicht bestän
dig genug, um einen anhaltenden Schutz der Haut während eines
längeren Sonnenbades zu gewährleisten, was wiederholte Anwendun
gen in regelmäßigen und kurzen Abständen erfordert, wenn man ei
nen wirksamen Schutz der Haut gegen die gesamten UV-Strahlen er
zielen möchte.
Deshalb sollen gemäß EP-A-0 514 491 die nicht ausreichend photo
stabilen UV-A-Filter durch den Zusatz von 2-Cyan-3,3-diphenyla
crylsäureestern stabilisiert werden, die selbst im UV-B-Bereich
als Filter dienen.
Weiterhin wurde gemäß EP-A-0 251 398 schon vorgeschlagen,
UV-A- und UV-B-Strahlung absorbierende Chromophore durch ein Bindeglied
in einem Molekül zu vereinen. Dies hat den Nachteil, daß einer
seits keine freie Kombination von UV-A- und UV-B-Filtern in der
kosmetischen Zubereitung mehr möglich ist und daß Schwierigkeiten
bei der chemischen Verknüpfung der Chromophore nur bestimmte Kom
binationen zulassen.
US 4,950,467 beschreibt die Verwendung von 2,4-Pentadiensäurede
rivaten als UV-Absorber in kosmetischen Präparaten. Die in dieser
Patentschrift bevorzugt genannten Monoaryl-substituierten Verbin
dungen haben ebenfalls den Nachteil, daß sie nicht genügend pho
tostabil sind.
Es bestand daher die Aufgabe, Lichtschutzmittel für kosmetische
und pharmazeutische Zwecke vorzuschlagen, die im UV-A-Bereich mit
hoher Extinktion absorbieren, die photostabil sind, eine geringe
Eigenfarbe d. h. eine scharfe Bandenstruktur aufweisen und je nach
Substituent in Öl oder Wasser löslich sind.
Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß gelöst durch Verwendung von
4,4-Diarylbutadienen der Formel I
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfiguration
oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Variablen unab
hängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cyclo alkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Alkoxy carbonyl, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN, O=S(-R5)=O, O=S(-OR5)=O, R7O-P(-OR8) =O,
C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bi cycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalke nyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, O-S(-R6)=O, O=S(-OR6)=O, R7O-P(-OR8)=O
C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicyclo alkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
R5 bis R8 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cyclo alkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert,
n 1 bis 3,
wobei die Variablen R3 bis R8 untereinander, jeweils zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, gemeinsam einen 5- oder 6-Ring bilden können, der gegebenenfalls weiter anelliert sein kann,
als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Haut oder menschlicher Haare gegen Sonnenstrahlen, allein oder zusammen mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten, im UV-Bereich absorbierenden Verbindungen.
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cyclo alkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Alkoxy carbonyl, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN, O=S(-R5)=O, O=S(-OR5)=O, R7O-P(-OR8) =O,
C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bi cycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalke nyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, O-S(-R6)=O, O=S(-OR6)=O, R7O-P(-OR8)=O
C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicyclo alkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
R5 bis R8 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cyclo alkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert,
n 1 bis 3,
wobei die Variablen R3 bis R8 untereinander, jeweils zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, gemeinsam einen 5- oder 6-Ring bilden können, der gegebenenfalls weiter anelliert sein kann,
als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Haut oder menschlicher Haare gegen Sonnenstrahlen, allein oder zusammen mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten, im UV-Bereich absorbierenden Verbindungen.
Als Alkylreste R1 bis R8 seien verzweigte oder unverzweigte
C1-C20-Alkylketten, bevorzugt Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methyl
ethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl-, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethyl
ethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl,
2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl,
1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methyl
pentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl,
1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl,
3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethyl
propyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl,
1-Ethyl-2-methy1propy1, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl,
n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl,
n-Hexadecyl, n-Heptadecyl, n-Octadecyl, n-Nonadecyl oder n-Eico
syl genannt.
Als Alkenylreste R1 bis R8 seien verzweigte oder unverzweigte
C2-C10-Alkenylketten, bevorzugt Vinyl, Propenyl, Isopropenyl,
1-Butenyl, 2-Butenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 2-Methyl-1-butenyl,
2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl,
1-Heptenyl, 2-Heptenyl, 1-Octenyl oder 2-Octenyl genannt.
Als Cycloalkylreste seien für R1 bis R8 bevorzugt verzweigte oder
unverzweigte C3-C10-Cycloalkylketten wie Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, 1-Methylcyclopropyl,
1-Ethylcyclopropyl, 1-Propylcyclopropyl, 1-Butylcyclopropyl,
1-pentylcyclopropyl, 1-Methyl-1-Butylcyclopropyl, 1,2-Dimethylcy
clopropyl, 1-Methyl-2-Ethylcyclopropyl, Cyclooctyl, Cyclononyl
oder Cyclodecyl genannt.
Als Cycloalkenylreste seien für R1 bis R8 bevorzugt verzweigte
oder unverzweigte, C3-C10-Cycloalkenylketten mit einer oder mehre
ren Doppelbindungen wie Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopente
nyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl, 1,4-Cy
clohexadienyl, Cycloheptenyl, Cycloheptatrienyl, Cyclooctenyl,
1,5-Cyclooctadienyl, Cyclooctatetraenyl, Cyclononenyl oder Cyclo
decyl genannt.
Die Cycloalkenyl- und Cycloalkylreste können ggf. mit einem oder
mehreren, z. B. 1 bis 3 Resten wie Halogen z. B. Fluor, Chlor oder
Brom, Cyano, Nitro, Amino, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino,
Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder anderen Resten substi
tuiert sein oder 1 bis 3 Heteroatome wie Schwefel, Stickstoff,
dessen freie Valenzen durch Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl abgesät
tigt sein können oder Sauerstoff im Ring enthalten.
Als Bicycloalkyl- oder Bicycloalkenylreste seien für R3 bis R8 ge
sättigte oder ungesättigte C7-C10 bicyclische Ringsysteme, insbe
sondere bicyclische Terpene wie Pinan-, Pinen-, Bornan-, Campher
derivate oder auch Adamantan genannt.
Als Alkoxyreste für R1 und R2 kommen solche mit 1 bis 12 C-Atomen,
vorzugsweise mit 1 bis 8 C-Atomen in Betracht.
Beispielsweise sind zu nennen:
Methoxy-
Isopropoxy-
1-Methylpropoxy-
n-Pentoxy-
3-Methylbutoxy-
2,2-Dimethylpropoxy-
1-Methyl-1-ethylpropoxy-
Octoxy-
Ethoxy-
n-Propoxy-
n-Butoxy-
2-Methylpropoxy-
1,1-Dimethylpropoxy-
Hexoxy-
Heptoxy-
2-Ethylhexoxy-.
Methoxy-
Isopropoxy-
1-Methylpropoxy-
n-Pentoxy-
3-Methylbutoxy-
2,2-Dimethylpropoxy-
1-Methyl-1-ethylpropoxy-
Octoxy-
Ethoxy-
n-Propoxy-
n-Butoxy-
2-Methylpropoxy-
1,1-Dimethylpropoxy-
Hexoxy-
Heptoxy-
2-Ethylhexoxy-.
Alkoxycarbonylreste für R1 und R2 sind z. B. Ester, die die oben ge
nannten Alkoxyreste oder Reste von höheren Alkoholen z. B. mit bis
zu 20 C-Atomen, wie iso-C15-Alkohol, enthalten.
Als Mono- oder Dialkylaminoreste für R1 und R2 kommen solche in
Betracht, die Alkylreste mit 1 bis 12 C-Atomen enthalten, wie
z. B. Methyl-, n-Propyl-, n-Butyl-, 2-Methylpropyl-, 1,1-Dimethyl
propyl-, Hexyl-, Heptyl-, 2-Ethylhexyl-, Isopropyl-, 1-Methylpro
pyl-, n-Pentyl-, 3-Methylbutyl-, 2,2-Dimethylpropyl-, 1-Me
thyl-1-ethylpropyl- und Octyl.
Unter Aryl sind aromatische Ringe oder Ringsysteme mit 6 bis 18
Kohlenstoffatomen im Ringsystem zu verstehen, beispielsweise
Phenyl oder Naphthyl, die ggf. mit einem oder mehreren Resten wie
Halogen z. B. Fluor, Chlor oder Brom, Cyano, Nitro, Amino,
C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkyl,
C1-C4-Alkoxy oder anderen Resten substituiert sein können. Bevor
zugt sind ggf. substituiertes Phenyl, Methoxyphenyl und Naphthyl.
Heteroaryl-Reste sind vorteilhafterweise einfache oder konden
sierte aromatische Ringsysteme mit einem oder mehreren heteroaro
matischen 3- bis 7-gliedrigen Ringen. Als Heteroatome können ein
oder mehrere Stickstoff-, Schwefel- und/oder Sauerstoffatome im
Ring oder Ringsystem enthalten sein.
Hydrophile d. h. die Wasserlöslichkeit der Verbindungen der Formel
I ermöglichende Reste für R1 und R2 sind z. B. Carboxy- und Sulfo
xyreste und insbesondere deren Salze mit beliebigen physiologisch
verträglichen Kationen, wie die Alkalisalze oder wie die Trialkyl
ammoniumsalze, wie Tri-(hydroxyalkyl)-ammoniumsalze oder die
2-Methylpropan-1-ol-2-ammoniumsalze. Ferner kommen Ammonium-,
insbesondere Alkylammoniumreste mit beliebigen physiologisch ver
träglichen Anionen in Betracht.
Bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel I, in der
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, gegebenenfalls substituiert;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, C1-C12-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, gegebenenfalls substituiert;
R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, gegebenenfalls substituiert,
n 1 bis 3
bedeutet.
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, gegebenenfalls substituiert;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, C1-C12-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, gegebenenfalls substituiert;
R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, gegebenenfalls substituiert,
n 1 bis 3
bedeutet.
Als C1-C12-Alkylreste seien für R1 bis R6 besonders bevorzugt
Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl-,
2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl,
2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 2-Ethylhexyl
genannt.
Als Cycloalkylreste seien für R3 bis R6 besonders bevorzugt ver
zweigtes oder unverzweigtes Cyclopentyl und Cyclohexyl genannt.
Als Mono- oder Dialkylaminoreste kommen für R1 und R2 besonders
bevorzugt Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, n-Butyl-, 2-Methylpropyl-,
1,1-Dimethylpropyl-, 2-Ethylhexyl in Betracht.
Als Bicycloalkylreste seien für R3 bis R6 besondere bevorzugt Cam
pherderivate genannt.
Die Substituenten R1 und R2 können jeweils in ortho, meta und/oder
para Position am Aromaten gebunden sein. Im Falle von disubsti
tuierten Aromaten (n = 2) können R1 und R2 in ortho/para oder
meta/para Position vorliegen. Bevorzugt sind Verbindungen der
Formel I mit n = 1, in denen R1 gleich R2 ist und beide Reste in
der para-Position vorliegen.
Besonders bevorzugt ist weiterhin die Verwendung von Verbindungen
der Formel I, in der R3 oder R4 nicht H, CN, C1-C20-Alkyl,
C2-C10-Alkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert,
sein darf, wenn R4 bzw. R3 COOR5 oder COOR6 bedeutet.
Ganz besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel I,
in der
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, wobei R3 oder R4 nicht COOR5 oder COOR6 sein darf, wenn R4 CN bzw. R3 Wasserstoff oder CN ist;
R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, gegebenenfalls substituiert,
n 1 bis 3
bedeutet.
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, wobei R3 oder R4 nicht COOR5 oder COOR6 sein darf, wenn R4 CN bzw. R3 Wasserstoff oder CN ist;
R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, gegebenenfalls substituiert,
n 1 bis 3
bedeutet.
Weiterhin weisen Verbindungen der Formel I (n = 1) besondere pho
tostabile Eigenschaften aus, bei denen die Substituenten R1 bis R4
in der in Tabelle 1 genannten Kombination vorliegen:
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt ist die Verwendung solcher
Verbindungen der Formel I, in der
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C8-Alkoxy,
wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumresten;
R3 COOR5, COR5, CONR5R6;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6;
R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, gegebenenfalls substituiert,
n 1 bis 3
bedeutet, da diese Verbindungen besonders photostabil und gleich zeitig farblos sind.
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C8-Alkoxy,
wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumresten;
R3 COOR5, COR5, CONR5R6;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6;
R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, gegebenenfalls substituiert,
n 1 bis 3
bedeutet, da diese Verbindungen besonders photostabil und gleich zeitig farblos sind.
Die Erfindung betrifft auch 4,4-Diarylbutadiene der Formel Ia,
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfiguration
oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Variablen unab
hängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cyclo alkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Alkoxy carbonyl, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert,
wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumresten;
R3 COOR5, CONR5R6;
R4 COOR6, CONR5R6;
R5 und R6 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cyclo alkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
n 1 bis 3,
wobei R3 und R4 nicht COOCH3 sein dürfen, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cyclo alkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Alkoxy carbonyl, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert,
wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumresten;
R3 COOR5, CONR5R6;
R4 COOR6, CONR5R6;
R5 und R6 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cyclo alkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
n 1 bis 3,
wobei R3 und R4 nicht COOCH3 sein dürfen, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
Bevorzugt sind 4,4-Diarylbutadiene der Formel Ib,
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfiguration
oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Variablen unab
hängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Alkoxy carbonyl;
R3 COOR5, CONR5R6;
R4 COOR6, CONR5R6;
R5 und R6 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cyclo alkyl, C7 -C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
wobei R3 und R4 nicht COOCH3 sein darf, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Alkoxy carbonyl;
R3 COOR5, CONR5R6;
R4 COOR6, CONR5R6;
R5 und R6 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cyclo alkyl, C7 -C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
wobei R3 und R4 nicht COOCH3 sein darf, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
Besonders bevorzugt sind 4,4-Diarylbutadiene der Formel Ic,
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfiguration
oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Variablen unab
hängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Alkoxy carbonyl;
R3 COOR5, CONR5R6;
R4 COOR6, CONR5R6;
R5 und R6 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cyclo alkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
wobei R3 und R4 nicht COOCH3 sein darf, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Alkoxy carbonyl;
R3 COOR5, CONR5R6;
R4 COOR6, CONR5R6;
R5 und R6 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cyclo alkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
wobei R3 und R4 nicht COOCH3 sein darf, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
Die genauere Definition der Substituenten R1 bis R6 der Verbindun
gen Ia bis Ic entspricht der bereits eingangs für die Verbindung
I erfolgten Beschreibung.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel I
können nach der Gleichung
durch Kondensation hergestellt werden, wobei R1 bis R4 die im An
spruch 1 genannte Bedeutung haben.
Die oben genannte Kondensation kann sowohl basen- als auch säure
katalysiert erfolgen. Geeignete Katalysatoren sind:
tertiäre Amine, wie z. B. Pyridin, Morpholin, Triethylamin, Triethanolamin;
sekundäre Amine, wie z. B. Piperidin, Dimethylamin, Diethyla min;
NH3, NaNH2, KNH2, NH4OAc;
basisches Aluminiumoxid, basischer Ionenaustauscher;
Na2CO3, K2CO3;
saure Katalysatoren, wie z. B. Eisessig, Ameisensäure, Pro pionsäure;
HCl, H2SO4, HNO3;
saurer Ionenaustauscher.
tertiäre Amine, wie z. B. Pyridin, Morpholin, Triethylamin, Triethanolamin;
sekundäre Amine, wie z. B. Piperidin, Dimethylamin, Diethyla min;
NH3, NaNH2, KNH2, NH4OAc;
basisches Aluminiumoxid, basischer Ionenaustauscher;
Na2CO3, K2CO3;
saure Katalysatoren, wie z. B. Eisessig, Ameisensäure, Pro pionsäure;
HCl, H2SO4, HNO3;
saurer Ionenaustauscher.
Die Menge der Katalysatoren beträgt im allgemeinen 0.1 bis
50 mol-%, bevorzugt 0.5 bis 20 mol-%, der Menge des eingesetzten Al
dehyds.
Vorzugsweise arbeitet man bei Temperaturen von 20 bis 150°C, be
sonders 30 bis 100°C, besonders bevorzugt 40 bis 80°C. Besondere
Bedingungen bezüglich des Druckes sind nicht erforderlich; im
allgemeinen nimmt man die Umsetzung bei Atmosphärendruck vor.
Als Lösungsmittel können Alkohole, wie z. B. Methanol, Ethanol
oder Isopropanol; Aromaten, wie z. B. Toluol oder Xylol; Kohlen
wasserstoffe, beispielsweise Heptan oder Hexan; chlorierte Koh
lenwasserstoffe, wie z. B. Chloroform oder Dichlormethan; Miglyol,
Tetrahydrofuran eingesetzt werden. Die Reaktion kann aber auch
ohne Lösungsmittel durchgeführt werden.
Beispielsweise ergibt die Umsetzung von ß-Phenylzimtaldehyd mit
Malonsäurediethylester in Gegenwart von Piperidin als Katalysator
die Verbindung 1 in Tab. 2.
Es ist auch möglich, ausgehend von Methyl- oder Ethylestern, wie
z. B. Verbindung 1 in Tabelle 2, längerkettige Ester durch Umeste
rungsreaktionen in Gegenwart eines basischen Katalysators herzu
stellen.
Für die Umesterung geeignete Katalysatoren sind:
basische Alkali- und Erdalkalisalze, bevorzugt solche, die weder in den Edukten noch in den Produkten löslich sind und sich nach Reaktionsende leicht abtrennen lassen, besonders bevorzugt: Natrium-, Kalium- oder Calciumcarbonat oder Natri umhydrogencarbonat;
Erdalkalioxide, bevorzugt Calcium- oder Magnesiumoxid und basische Zeolithe.
basische Alkali- und Erdalkalisalze, bevorzugt solche, die weder in den Edukten noch in den Produkten löslich sind und sich nach Reaktionsende leicht abtrennen lassen, besonders bevorzugt: Natrium-, Kalium- oder Calciumcarbonat oder Natri umhydrogencarbonat;
Erdalkalioxide, bevorzugt Calcium- oder Magnesiumoxid und basische Zeolithe.
Die Menge der Katalysatoren beträgt im allgemeinen 1 bis 80 mol-%,
bevorzugt 5 bis 50 mol-%, der Menge des eingesetzten
Esters.
Die Menge an eingesetzten Alkohol muß mindestens äquimolar sein
zur eingesetzten Menge an Ausgangsester, beispielsweise Verbin
dung 1 in Tabelle 2. Bevorzugt werden Mengen von 200 bis 500 mol-%
des Alkohols verwendet.
Die Entfernung des gebildeten Methanols oder Ethanols erfolgt de
stillativ.
Vorzugsweise arbeitet man bei Temperaturen von 50 bis 250°C, be
sonders 60 bis 150°C. Besondere Bedingungen bezüglich des Druckes
sind nicht erforderlich; im allgemeinen nimmt man die Umsetzung
bei Atmosphärendruck vor.
Als Lösungsmittel können inerte, höher siedende Verbindungen wie
Xylole, aber auch Toluol oder Gemische der eingesetzten Alkohole
mit flüssigen, kurzkettigen Alkanen wie Hexan und Heptan, einge
setzt werden. Bevorzugt arbeitet man lösungsmittelfrei in dem
eingesetzten Alkohol.
Die Umesterung kann sowohl diskontinuierlich als auch kontinuier
lich durchgeführt werden. Bei der kontinuierlichen Fahrweise lei
tet man die Reaktionspartner vorzugsweise über ein Festbett aus
einer unlöslichen Base.
Für den Fall, daß R3 ≠ R4, können die erfindungsgemäßen Verbindun
gen der Formel I prinzipiell in ihren verschiedenen geometrischen
Isomeren, d. h. mit einem Z,Z; Z,E; E,Z und/oder E,E-konfigurier
ten Diensystem, vorliegen. Bevorzugt als kosmetische Lichtschutz
mittel sind die all-E- und/oder all-Z-Isomeren, ganz besonders
bevorzugt sind die all-E-Isomeren.
Ist R3 = R4, so kann die C-C Doppelbindung zwischen C-3 und C-4
(in Nachbarstellung zum Diarylsystem) in der E- und/oder Z-Konfi
guration, bevorzugt in der Z-Konfiguration vorliegen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiterhin kosmetische
und pharmazeutische Zubereitungen, die 0,1 bis 10 Gew.-%, vor
zugsweise 1 bis 7 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Menge der kos
metischen und pharmazeutischen Zubereitung, eine oder mehrere der
Verbindungen der Formel I zusammen mit an sich für kosmetische
und pharmazeutische Zubereitungen bekannten, im UV-A- und UV-B-Be
reich absorbierenden Verbindungen als Lichtschutzmittel enthal
ten, wobei die Verbindungen der Formel I in der Regel in geringe
rer Menge als die UV-B-absorbierenden Verbindungen eingesetzt
werden.
Die Lichtschutzmittel enthaltenden kosmetischen und pharmazeuti
schen Zubereitungen sind in der Regel auf der Basis eines Trä
gers, der mindestens eine Ölphase enthält. Es sind aber auch Zu
bereitungen allein auf wäßriger Basis bei Verwendung von Verbin
dungen mit hydrophilen Substituenten möglich. Demgemäß kommen
Öle, Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, Cremes und Pa
sten, Lippenschutzstiftmassen oder fettfreie Gele in Betracht.
Solche Sonnenschutzpräparate können demgemäß in flüssiger, pastö
ser oder fester Form vorliegen, beispielsweise als Wasser-in-Öl-
Cremes, Öl- in-Wasser-Cremes und -Lotionen, Aerosol-Schaumcremes,
Gele, Öle, Fettstifte, Puder, Sprays oder alkoholisch-wäßrige Lo
tionen.
Übliche Ölkomponenten in der Kosmetik sind beispielsweise Paraf
finöl, Glycerylstearat, Isopropylmyristat, Diisopropyladipat,
2-Ethylhexansäurecetylstearylester, hydriertes Polyisobuten, Va
seline, Caprylsäure/Caprinsäure-Triglyceridei mikrokristallines
Wachs, Lanolin und Stearinsäure.
Übliche kosmetische Hilfsstoffe, die als Zusätze in Betracht kom
men können, sind z. B. Co-Emulgatoren, Fette und Wachse, Stabili
satoren, Verdickungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner,
Duftstoffe, Farbstoffe, Perlglanzmittel, Konservierungsmittel,
Pigmente, Elektrolyte (z. B. Magnesiumsulfat) und pH-Regulatoren.
Als Co-Emulgatoren kommen vorzugsweise bekannte W/O- und daneben
auch O/W-Emulgatoren wie etwa Polyglycerinester, Sorbitanester
oder teilveresterte Glyceride in Betracht. Typische Beispiele für
Fette sind Glyceride; als Wachse sind u. a. Bienenwachs, Paraffin
wachs oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombination mit hydro
philen Wachsen zu nennen. Als Stabilisatoren können Metallsalze
von Fettsäuren wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstea
rat eingesetzt werden. Geeignete Verdickungsmittel sind bei
spielsweise vernetzte Polyacrylsäuren und deren Derivate, Poly
saccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Algi
nate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellu
lose, ferner Fettalkohole, Monoglyceride und Fettsäuren, Polycry
late, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon. Unter biogenen
Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydroly
sate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner
sind beispielsweise Hydrocolloide wie Chitosan, mikrokristallines
Chitosan oder quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinyl
pyrrolidon-Vinylacetat -Copolymerisate, Polymere der Acrylsäure
reihe, quaternäre Cellulose-Derivate und ähnliche Verbindungen.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Formaldehyd
lösung, p-Hydroxybenzoat oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel
kommen beispielsweise Glycoldistearinsäureester wie Ethylengly
coldistearat, aber auch Fettsäuren und Fettsäuremonoglycolester
in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke ge
eigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie
beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der
Farbstoffkoimmission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröf
fentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, zusammengestellt
sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentration von
0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, einge
setzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 80, vor
zugsweise 6 bis 40 Gew.-% und der nicht wäßrige Anteil ("Aktiv
substanz") 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-% - bezogen auf
die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann in an sich
bekannter Weise, d. h. beispielsweise durch Heiß-, Kalt-,
Heiß-Heiß/Kalt- bzw. PIT-Emulgierung erfolgen. Hierbei handelt es sich
um ein rein mechanisches Verfahren, eine chemische Reaktion fin
det nicht statt.
Schließlich können weitere an sich bekannte im UV-Bereich absor
bierenden Substanzen mitverwendet werden, sofern sie im Gesamtsy
stem der erfindungsgemäß zu verwendenden Kombination aus UV-Fil
tern stabil sind.
Der größte Teil der Lichtschutzmittel in den zum Schutz der
menschlichen Epidermis dienenden kosmetischen und pharmazeuti
schen Zubereitungen besteht aus Verbindungen, die UV-Licht im
UV-B-Bereich absorbieren, d. h. im Bereich von 280 bis 320 nm. Bei
spielsweise beträgt der Anteil der erfindungsgemäß zu verwenden
den UV-A-Absorber 10 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 20 bis 50 Gew.-%
bezogen auf die Gesamtmenge von UV-B und UV-A absorbierenden Sub
stanzen.
Als UV-Filtersubstanzen, die in Kombination mit den erfindungsge
mäß zu verwendenden Verbindungen der Formel I angewandt werden,
kommen beliebige UV-A- und UV-B-Filtersubstanzen in Betracht.
Beispielsweise sind zu nennen:
Schließlich sind auch mikrobielle Pigmente wie Titandioxid und
Zinkoxid zu nennen.
Zum Schutz menschlicher Haare vor UV-Strahlen können die erfin
dungsgemäßen Lichtschutzmittel der Formel I in Shampoos, Lotionen,
Gelen, Haarsprays, Aerosol-Schaumcremes oder Emulsionen in Kon
zentrationen von 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 7 Gew.-%
eingearbeitet werden. Die jeweiligen Formulierungen können dabei
u. a. zum Waschen, Färben sowie zum Frisieren der Haare verwendet
werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen zeichnen sich
in der Regel durch ein besonders hohes Absorptionsvermögen im Be
reich der UV-A-Strahlung mit scharfer Bandenstruktur aus. Weiter
hin sind sie gut in kosmetischen Ölen löslich und lassen sich
leicht in kosmetische Formulierungen einarbeiten. Die mit den
Verbindungen I hergestellten Emulsionen zeichnen sich besonders
durch ihre hohe Stabilität, die Verbindungen I selber durch ihre
hohe Photostabilität aus, und die mit I hergestellten Zubereitun
gen durch ihr angenehmes Hautgefühl aus.
Die UV-Filterwirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen der For
mel I kann auch zur Stabilisierung von Wirk- und Hilfsstoffen in
kosmetischen und pharmazeutischen Formulierungen ausgenutzt wer
den.
Gegenstand der Erfindung sind auch die Verbindungen der Formel I
zur Verwendung als Medikament sowie pharmazeutische Mittel zur
vorbeugenden Behandlung von Entzündungen und Allergien der Haut
sowie zur Verhütung bestimmter Hautkrebsarten, welche eine wirk
same Menge mindestens einer Verbindung der Formel I als Wirkstoff
enthalten.
Das erfindungsgemäße pharmazeutische Mittel kann oral oder to
pisch verabreicht werden. Für die orale Verabreichung liegt das
pharmazeutische Mittel in Form von u. a. Pastillen, Gelatinekap
seln, Dragees, als Sirup, Lösung, Emulsion oder Suspension vor.
Die topische Anwendung der pharmazeutischen Mittel erfolgt bei
spielsweise als Salbe, Creme, Gel, Spray, Lösung oder Lotion.
0.1 mol β-Phenylzimtaldehyd und 0.1 mol Malonsäurediethylester
wurden in 100 ml Ethanol gelöst, mit je 1 ml Piperidin und Eises
sig versetzt und 5 h auf Rückfluß erhitzt. Anschließend wird mit
Wasser verdünnt und auf 0°C abgekühlt, wobei das Endprodukt aus
kristallisierte. Nach Abfiltrieren der Kristalle und Trocknung er
hielt man 33 g (90% d. Th.) der Verbindung 1 der Tabelle 2 als
farblose Kristalle. Reinheit: < 99% (GC).
Die Herstellung der Verbindungen 2 und 3 sowie 8 bis 15 der Ta
belle 2 erfolgt analog Beispiel 1.
Die Verbindungen 18 bis 20 wurden analog Beispiel 1 durch Umset
zung von Malonsäurediethylester mit den entsprechenden Methyl-,
tert.Butyl- oder Methoxy-substituierten β-Phenylzimtaldehyden
hergestellt.
Die Verbindungen 4 bis 7 der Tabelle 2 wurden durch Umestern der
Verbindung aus Beispiel 1 mit den entsprechenden Alkoholen in Ge
genwart von Natriumcarbonat als Katalysator hergestellt. Das
freiwerdende Ethanol wurde abdestilliert und die als Öl anfallen
den Wertprodukte 4 bis 7 durch Destillation aufgereinigt.
0.1 mol Campher in 40 ml Xylol werden mit 0.1 mol KOH versetzt
und auf Rückfluß erhitzt. Anschließend wird über 6 h langsam eine
Lösung von 0.105 mol β-Phenylzimtaldehyd in Xylol zugetropft.
Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit Wasser versetzt, die
organische Phase zweimal mit Wasser gewaschen und anschließend
über Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Solvens wird
der ölige Rückstand aus Methanol/Wasser kristallisiert. Man er
hält 22 g (64%) farblose Kristalle der Verbindung 17 der Tabelle
2. Reinheit 99% (HPLC, Isomeren-Gemisch).
Die Herstellung der Verbindung 16 der Tabelle 2 erfolgt durch Um
setzung von β-Phenylzimtaldehyd mit Pinakolon analog Beispiel 2.
Analog oder wie im allgemeinen Teil beschrieben lassen sich die
Verbindungen in den Tabellen 3 und 4 herstellen.
Eine 5 Gew.-%ige alkoholische Lösung des zu prüfenden Licht
schutzmittels wird mittels einer Eppendorfpipette (20 µl) auf die
Auffräsung eines Glasplättchens aufgetragen. Durch die Anwesen
heit des Alkohols verteilt sich die Lösung gleichmäßig auf der
aufgerauhten Glasoberfläche. Die aufgetragene Menge entspricht der
Menge an Lichtschutzmittel, die in Sonnencremes zur Erreichung
eines mittleren Lichtschutzfaktors benötigt wird. Bei der Prüfung
werden jeweils 4 Glasplättchen bestrahlt. Die Abdampfzeit und die
Bestrahlung betragen je 30 Minuten. Die Glasplättchen werden wäh
rend des Bestrahlens durch eine Wasserkühlung, die sich am Boden
des Suntestgeräte befindet, leicht gekühlt. Die Temperatur inner
halb des Suntest Gerätes beträgt während der Bestrahlung 40°C.
Nachdem die Proben bestrahlt worden sind, werden sie mit Ethanol
in einen dunklen 50 ml Meßkolben gewaschen und mit dem Photometer
vermessen. Die Blindproben werden ebenso auf Glasplättchen aufge
tragen und 30 Minuten bei Raumtemperatur abgedampft. Wie die an
deren Proben werden sie mit Ethanol abgewaschen und auf 100 ml
verdünnt und vermessen.
Vergleichsversuche bez. Photostabilität:
1.
1.
Photostabilität: 98%
Photostabilität: 0%
2.
Photostabilität: 98%
Photostabilität: 27%.
Alle öllöslichen Bestandteile werden in einem Rührkessel auf
85°C erwärmt. Wenn alle Bestandteile geschmolzen sind, bzw. als
Flüssigphase vorliegen, wird die Wasserphase unter Homogenisieren
eingearbeitet. Unter Rühren wird die Emulsion auf ca. 40°C abge
kühlt, parfümiert, homogenisiert und dann unter ständigem Rühren
auf 25°C abgekühlt.
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Eucerinum anhydricum
10,00 Glycerin
10,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Zink Oxid
4,00 Castoröl
4,00 Pentaerythrithil Stearat/caprat/Caprylat Adipat
3,00 Glyceryl Stearat SE
2,00 Bienenwachs
2,00 Microkristallines Wachs
2,00 Quaternium-18 Bentonit
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
(Gew.-%)
ad 100 Eucerinum anhydricum
10,00 Glycerin
10,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Zink Oxid
4,00 Castoröl
4,00 Pentaerythrithil Stearat/caprat/Caprylat Adipat
3,00 Glyceryl Stearat SE
2,00 Bienenwachs
2,00 Microkristallines Wachs
2,00 Quaternium-18 Bentonit
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Eucerinum anhydricum 10,00 Glycerin
10,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 20 der Tabelle 2
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Zink Oxid
4,00 Castoröl
4,00 Pentaerythrithil Stearat/caprat/Caprylat Adipat
3,00 Glyceryl Stearat SE
2,00 Bienenwachs
2,00 Microkristallines Wachs
2,00 Quaternium-18 Bentonit
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
(Gew.-%)
ad 100 Eucerinum anhydricum 10,00 Glycerin
10,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 20 der Tabelle 2
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Zink Oxid
4,00 Castoröl
4,00 Pentaerythrithil Stearat/caprat/Caprylat Adipat
3,00 Glyceryl Stearat SE
2,00 Bienenwachs
2,00 Microkristallines Wachs
2,00 Quaternium-18 Bentonit
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
10,00 Octyl Methoxcinnamat
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
6,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
5,00 Mineral Öl
5,00 Isoamyl p-Methoxycinnamat
5,00 Propylen Glycol
3,00 Jojoba Öl
3,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 Dimethicon
0,50 PEG-40-Hydrogenated Castor Öl
0,50 Tocopheryl Acetat
0,50 Phenoxyethanol
0,20 EDTA
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
10,00 Octyl Methoxcinnamat
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
6,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
5,00 Mineral Öl
5,00 Isoamyl p-Methoxycinnamat
5,00 Propylen Glycol
3,00 Jojoba Öl
3,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 Dimethicon
0,50 PEG-40-Hydrogenated Castor Öl
0,50 Tocopheryl Acetat
0,50 Phenoxyethanol
0,20 EDTA
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
10,00 Octyl Methoxcinnamat
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
6,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 20 der Tabelle 2
5,00 Mineral Öl
5,00 Isoamyl p-Methoxycinnamat
5,00 Propylen Glycol
3,00 Jojoba Öl
3,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 Dimethicon
0,50 PEG-40-Hydrogenated Castor Öl
0,50 Tocopheryl Acetat
0,50 Phenoxyethanol
0,20 EDTA
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
10,00 Octyl Methoxcinnamat
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
6,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 20 der Tabelle 2
5,00 Mineral Öl
5,00 Isoamyl p-Methoxycinnamat
5,00 Propylen Glycol
3,00 Jojoba Öl
3,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 Dimethicon
0,50 PEG-40-Hydrogenated Castor Öl
0,50 Tocopheryl Acetat
0,50 Phenoxyethanol
0,20 EDTA
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
7,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
5,00 Glycerin
5,00 PEG-25 PABA
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,40 Acrylate C10-C30 Alkyl Acrylat Crosspolymer
0,30 Imidazolidinyl Urea
0,25 Hydroxyethyl Cellulose
0,25 Sodium Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Fragrance
0,15 Sodium Propylparaben
0,10 Sodium Hydroxid
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
7,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
5,00 Glycerin
5,00 PEG-25 PABA
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,40 Acrylate C10-C30 Alkyl Acrylat Crosspolymer
0,30 Imidazolidinyl Urea
0,25 Hydroxyethyl Cellulose
0,25 Sodium Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Fragrance
0,15 Sodium Propylparaben
0,10 Sodium Hydroxid
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
7,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 20 der Tabelle 2
5,00 Glycerin
5,00 PEG-25 PABA
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,40 Acrylate C10-C30 Alkyl Acrylat Crosspolymer
0,30 Imidazolidinyl Urea
0,25 Hydroxyethyl Cellulose
0,25 Sodium Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Fragrance
0,15 Sodium Propylparaben
0,10 Sodium Hydroxid
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
7,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 20 der Tabelle 2
5,00 Glycerin
5,00 PEG-25 PABA
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,40 Acrylate C10-C30 Alkyl Acrylat Crosspolymer
0,30 Imidazolidinyl Urea
0,25 Hydroxyethyl Cellulose
0,25 Sodium Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Fragrance
0,15 Sodium Propylparaben
0,10 Sodium Hydroxid
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
8,00 Titanium Dioxid
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
6,00 Mineral Öl
5,00 Zink Oxid
5,00 Isopropyl Palmitat
5,00 Imidazolidinyl Urea
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,25 Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Propylparaben
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
8,00 Titanium Dioxid
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
6,00 Mineral Öl
5,00 Zink Oxid
5,00 Isopropyl Palmitat
5,00 Imidazolidinyl Urea
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,25 Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Propylparaben
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
8,00 Titanium Dioxid
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Verbindung Nr. 20 der Tabelle 2
6,00 Mineral Öl
5,00 Zink Oxid
5,00 Isopropyl Palmitat
5,00 Imidazolidinyl Urea
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,25 Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Propylparaben
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
8,00 Titanium Dioxid
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Verbindung Nr. 20 der Tabelle 2
6,00 Mineral Öl
5,00 Zink Oxid
5,00 Isopropyl Palmitat
5,00 Imidazolidinyl Urea
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,25 Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Propylparaben
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Propylene Glycol
4,00 Isopropyl Palmitat
4,00 Caprylic/Capric Triglycerid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
4,00 Glycerin
3,00 Jojoba Öl
2,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 Titanium Dioxid
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,50 Dimethicon
0,70 Magnesium Sulfat
0,50 Magnesium Stearat
0,15 Fragrance
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Propylene Glycol
4,00 Isopropyl Palmitat
4,00 Caprylic/Capric Triglycerid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
4,00 Glycerin
3,00 Jojoba Öl
2,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 Titanium Dioxid
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,50 Dimethicon
0,70 Magnesium Sulfat
0,50 Magnesium Stearat
0,15 Fragrance
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Propylene Glycol
4,00 Isopropyl Palmitat
4,00 Caprylic/Capric Triglycerid
5,00 Verbindung Nr. 20 der Tabelle 2
4,00 Glycerin
3,00 Jojoba Öl
2,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 Titanium Dioxid
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,50 Dimethicon
0,70 Magnesium Sulfat
0,50 Magnesium Stearat
0,15 Fragrance
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Propylene Glycol
4,00 Isopropyl Palmitat
4,00 Caprylic/Capric Triglycerid
5,00 Verbindung Nr. 20 der Tabelle 2
4,00 Glycerin
3,00 Jojoba Öl
2,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 Titanium Dioxid
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,50 Dimethicon
0,70 Magnesium Sulfat
0,50 Magnesium Stearat
0,15 Fragrance
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
10,00 Mineral Öl
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Isopropyl Palmitat
3,50 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
3,00 Caprylic/Capric Triglycerid
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
0,70 Magnesium Sulfat
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,30 Glycerin
0,25 Methylparaben
0,15 Propylparaben
0,05 Tocopherol
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
10,00 Mineral Öl
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Isopropyl Palmitat
3,50 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
3,00 Caprylic/Capric Triglycerid
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
0,70 Magnesium Sulfat
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,30 Glycerin
0,25 Methylparaben
0,15 Propylparaben
0,05 Tocopherol
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
10,00 Mineral Öl
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Isopropyl Palmitat
3,50 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Verbindung Nr. 20 der Tabelle 2
3,00 Caprylic/Capric Triglycerid
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
0,70 Magnesium Sulfat
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,30 Glycerin
0,25 Methylparaben
0,15 Propylparaben
0,05 Tocopherol
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
10,00 Mineral Öl
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Isopropyl Palmitat
3,50 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Verbindung Nr. 20 der Tabelle 2
3,00 Caprylic/Capric Triglycerid
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
0,70 Magnesium Sulfat
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,30 Glycerin
0,25 Methylparaben
0,15 Propylparaben
0,05 Tocopherol
Claims (11)
1. Verwendung von 4,4-Diarylbutadienen der Formel I,
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfigu ration oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Va riablen unabhängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cy cloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Alkoxycarbonyl, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, Aryl, Heteroaryl, gegebenen falls substituiert,
wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfo nat- oder Ammoniumresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN, O=S(-R5)=O, O=S(-OR5)=O, R7O-P(-OR8)=O,
C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bi cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, O=S(-R6)=O, O=S(-OR6)=O, R7O-P(-OR8)=O
C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bi cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
R5 bis R8 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl,
C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cy cloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroa ryl, gegebenenfalls substituiert;
n 1 bis 3;
wobei die Variablen R3 bis R8 untereinander, jeweils zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, gemein sam einen 5- oder 6-Ring bilden können, der gegebenenfalls weiter anelliert sein kann,
als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeuti schen Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Haut oder menschlicher Haare gegen Sonnenstrahlen, allein oder zusammen mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten, im UV-Bereich absorbierenden Verbindungen.
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfigu ration oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Va riablen unabhängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cy cloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Alkoxycarbonyl, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, Aryl, Heteroaryl, gegebenen falls substituiert,
wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfo nat- oder Ammoniumresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN, O=S(-R5)=O, O=S(-OR5)=O, R7O-P(-OR8)=O,
C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bi cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, O=S(-R6)=O, O=S(-OR6)=O, R7O-P(-OR8)=O
C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bi cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
R5 bis R8 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl,
C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cy cloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroa ryl, gegebenenfalls substituiert;
n 1 bis 3;
wobei die Variablen R3 bis R8 untereinander, jeweils zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, gemein sam einen 5- oder 6-Ring bilden können, der gegebenenfalls weiter anelliert sein kann,
als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeuti schen Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Haut oder menschlicher Haare gegen Sonnenstrahlen, allein oder zusammen mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten, im UV-Bereich absorbierenden Verbindungen.
2. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 als
photostabile UV-A-Filter.
3. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß den Ansprü
chen 1 und 2 als UV-Stabilisator in kosmetischen und pharma
zeutischen Formulierungen.
4. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß den Ansprü
chen 1 bis 3, wobei die Substituenten unabhängig voneinander
folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C12-Al kylamino, C1-C12-Dialkylamino,
wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfo nat- oder Ammoniumresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN,
C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, gegebenenfalls substi tuiert;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN,
C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, gegebenenfalls substi tuiert;
R5 und R6 Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl,
Phenyl, Naphthyl, gegebenenfalls substituiert;
n 1 bis 3.
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C12-Al kylamino, C1-C12-Dialkylamino,
wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfo nat- oder Ammoniumresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN,
C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, gegebenenfalls substi tuiert;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN,
C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, gegebenenfalls substi tuiert;
R5 und R6 Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl,
Phenyl, Naphthyl, gegebenenfalls substituiert;
n 1 bis 3.
5. Lichtschutzmittel enthaltende kosmetische und pharmazeutische
Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Epidermis oder
menschlichen Haare gegen UV-Licht im Bereich von 280 bis
400 nm, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem kosmetisch
und pharmazeutisch geeigneten Träger, allein oder zusammen
mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
bekannten im UV-Bereich absorbierenden Verbindungen, als pho
tostabile UV-Filter wirksame Mengen von Verbindungen der For
mel I
enthalten, in der die Variablen die Bedeutung gemäß Anspruch 1 haben.
enthalten, in der die Variablen die Bedeutung gemäß Anspruch 1 haben.
6. Lichtschutzmittel enthaltende kosmetische und pharmazeutische
Zubereitungen gemäß Anspruch 5, enthaltend als UV-A-Filter
Verbindungen der Formel I, in der die Variablen die Bedeutung
gemäß Anspruch 4 haben.
7. 4,4-Diarylbutadiene der Formel Ia,
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfigu ration oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Va riablen unabhängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cy cloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Alkoxycarbonyl, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, Aryl, Heteroaryl, gegebenen falls substituiert,
wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfo nat- oder Ammoniumresten;
R3 COOR5, CONR5R6;
R4 COOR6, CONR5R6;
R5 und R6 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cy cloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroa ryl, gegebenenfalls substituiert;
n 1 bis 3,
wobei R3 und R4 nicht COOCH3 sein dürfen, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfigu ration oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Va riablen unabhängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cy cloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Alkoxycarbonyl, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, Aryl, Heteroaryl, gegebenen falls substituiert,
wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfo nat- oder Ammoniumresten;
R3 COOR5, CONR5R6;
R4 COOR6, CONR5R6;
R5 und R6 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cy cloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroa ryl, gegebenenfalls substituiert;
n 1 bis 3,
wobei R3 und R4 nicht COOCH3 sein dürfen, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
8. 4,4-Diarylbutadiene der Formel Ib,
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfigu ration oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Va riablen unabhängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Al koxycarbonyl;
R3 COOR5, CONR5R6;
R4 COOR6, CONR5R6;
R5 und R6 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cy cloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroa ryl, gegebenenfalls substituiert;
wobei R3 und R4 nicht COOCH3 sein dürfen, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfigu ration oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Va riablen unabhängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Al koxycarbonyl;
R3 COOR5, CONR5R6;
R4 COOR6, CONR5R6;
R5 und R6 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cy cloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroa ryl, gegebenenfalls substituiert;
wobei R3 und R4 nicht COOCH3 sein dürfen, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
9. 4,4-Diarylbutadiene der Formel Ic,
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfigu ration oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Va riablen unabhängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Al koxycarbonyl;
R3 COOR5, CONR5R6;
R4 COOR6, CONR5R6;
R5 und R6 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cy cloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroa ryl, gegebenenfalls substituiert;
wobei R3 und R4 nicht COOCH3 sein dürfen, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfigu ration oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Va riablen unabhängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Al koxycarbonyl;
R3 COOR5, CONR5R6;
R4 COOR6, CONR5R6;
R5 und R6 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cy cloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroa ryl, gegebenenfalls substituiert;
wobei R3 und R4 nicht COOCH3 sein dürfen, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
10. Verbindungen der Formel I zur Verwendung als Arzneimittel.
11. Pharmazeutische Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie
eine wirksame Menge mindestens einer der Verbindung der For
mel I nach Anspruch 1 enthält.
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