WO2011073576A2 - Procede de coloration de la peau impliquant un compose apte a condenser in situ et un agent colorant de la peau - Google Patents

Procede de coloration de la peau impliquant un compose apte a condenser in situ et un agent colorant de la peau Download PDF

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skin
compound
compounds
condensation
agent
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Guillaume Cassin
Didier Candau
Florence L'alloret
Angélina ROUDOT
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L'oreal
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Definitions

  • the present invention relates to a method of coloring the skin, comprising applying to the skin a compound or combination of compounds capable of condensing in situ and a coloring agent of the skin.
  • DHA DHA
  • the slowness with which the color develops it takes several hours: at least 4 hours after application in general) to reveal the color.
  • the development of the skin coloring process is limited because most people want to have a visible result within an hour.
  • the final color may be more aesthetic than would have given the DHA without the compound A.
  • it is better suited to the complexion of the skin or gives a more natural appearance.
  • the filter can react in particular via the capture function but also with one or more reactive groups called "unreacted reaction function intermonomer”.
  • a chemical reaction occurs with formation of covalent bonds between the dye molecule of the skin and one or more capture functions. This has the effect of modifying the condensate on the skin. It can in particular make it insoluble and by the same to further increase its persistence on the skin (resistance to water, sweat, sebum, ..) while maintaining or strengthening the coloring properties of the agent. dye of the skin.
  • An object of the present invention therefore relates to a method of coloring the skin, comprising the application on the skin:
  • a compound or set of compounds A capable (s) to condense in situ and having at least one free reactive function F A after condensation; and a skin dyeing agent C comprising a reactive function Fc capable of forming a covalent bond by reaction with the FA function.
  • the capture layer is formed in situ in the superficial layers of the skin by condensation of a compound or a set of compounds A.
  • the subject of the invention is also the use of a compound or set of compounds A capable of being condensed in situ and having at least one free reactive function F A after condensation, as a capture agent on the skin. of a skin coloring agent C.
  • the subject of the invention is therefore also the use of a compound or set of compounds A capable of being condensed in situ and having at least one free reactive function F A after condensation, for the capture on the skin of a skin coloring agent C comprising a reactive function Fc capable of forming a covalent bond by reaction with the FA function.
  • the material resulting from the condensation of A may be soluble in water, and the skin coloring agent C may be chosen so that the reaction of said coloring agent C on the material resulting from the condensation of A lead to a decrease in the solubility of said material in water.
  • the invention thus relates to a method for artificially coloring the skin, comprising the application to the skin:
  • a skin dyeing agent C comprising a reactive function Fc capable of forming a covalent bond by reaction with the function F A ,
  • the material resulting from the condensation of A being soluble in water, and the coloring agent C being chosen so that the reaction of said skin coloring agent C on the material resulting from the condensation of A leads to a decrease in the solubility of said material in water.
  • the invention in another aspect, relates to a method for insolubilizing a condensate in the skin, comprising applying to the skin:
  • a skin dyeing agent C comprising a reactive function F c capable of forming a covalent bond by reaction with the function F A ,
  • the subject of the invention is also a process for reducing the solubility (or even insolubilizing) on or in the skin of the material resulting from the condensation of a compound or set of compounds A capable of condensing in situ and having at least one free reactive function F A after condensation, said material being soluble in water, comprising the application on said material of a skin coloring agent C comprising a reactive function F c capable of forming a chemical bond which may be covalent or physical in particular ionic, by reaction with the FA function, the skin coloring agent C being chosen so that the reaction of said agent C on the material resulting from the condensation of A leads to a decrease in the solubility of said material in the water.
  • An object of the invention also relates to a method for obtaining on the skin an insoluble condensate having cosmetic properties, comprising the application on the skin:
  • a skin coloring agent C comprising a reactive function Fc capable of forming a covalent bond by reaction with the FA function
  • the material resulting from the condensation of A being soluble in water, and the coloring agent of the skin C being chosen so that the reaction of said coloring agent C on the material resulting from the condensation of A leads to a decreasing the solubility of said material in water.
  • the invention also relates to the use of a skin dyeing agent C for reducing the solubility (or even insolubilization) of a material resulting from the condensation of a compound or set of compounds A capable of condensing in situ. and exhibiting at least one free reactive function F A after condensation, said material being water-soluble, the coloring agent C comprising a reactive function Fc capable of forming a covalent bond by reaction with the function F A.
  • skin describes the skin including the face, the body, the scalp, the nails, the mucous membranes as the lips.
  • physiologically acceptable medium means compatible support with the skin, nails, lips, eyelashes and eyebrows, which has a pleasant color, smell and feel and which does not generate no unacceptable discomfort (tingling, tightness, redness), likely to divert the consumer to use this composition comprising such a support.
  • skin coloring agent any molecule capable of conferring color to the skin.
  • a compound A capable of condensing in situ is used.
  • the compound A must comprise at least two reactive functions: a function allowing the compound A to condense on itself and at least one reactive function F A called capture, or a function leading to the formation of a function F A after condensation.
  • a set of compounds A is used. This embodiment comprises the implementation of at least two molecules capable of condensing with each other.
  • the molecules constituting the set of compounds must comprise one (or more) function (s) allowing condensation of the set A, and one (or more) function (s) allowing the presence of a reactive function F A capture after condensation.
  • the function (s) F A is present on only one of the compounds of the set of compounds A.
  • the reactive function (s) is present on at least two compounds of the set of compounds.
  • a 2 may not contain a capture function. In this case, either the capture functions or these appear at the end of the condensation reaction.
  • compound A 2 may contain capture functions. In this case, the compound Ai may contain no capture function.
  • the condensation of the set of compounds A can be represented in the following manner.
  • a compound set comprising two compounds: A 1 and A 2
  • Ai comprises a capture function (compound F A -Ai); not A 2
  • Ai and A 2 include a capture function (identical or different) (compound F A -Ai and compound F ' A -Ai)
  • the method according to the invention comprises:
  • the capture function (s) must be at least partly free after condensation of A to be able to react with the self-tanning agent C.
  • the capture function (s) may not exist or be in free form in the compound or set of compounds A but appear or become free at the end of its condensation. It may be, for example, primary amine functions that could appear following the action of enzyme naturally present on the skin.
  • the free capture functions after condensation must be in proportion such that F ca t / A> 0.1 and preferably> 0.5, F ca t and A respectively represent the quantities by number of free capture functions after condensation and of molecules of A.
  • there exists after condensation at least one free capture function for 10 molecules of A, preferably at least 5 free capture functions.
  • the F A capture functions of the compound or set of compounds A are typically selected from amines and other nucleophilic functions, such as hydroxyl, thiol, sulphate and phosphate functions. Preferentially, it is amines; preferentially, primary amines.
  • the condensation of A can come from the reaction of a nucleophilic species on an electrophilic species.
  • the condensation functions are typically those allowing the creation of a bond by elimination of a molecule of water according to the following equation:
  • the compounds used are organosilanes.
  • the condensation can come from the reaction of a species by tearing out a proton of a second species, in particular according to one of the following equations:
  • R-CH CH 2 + HR 'R-CH 2 -CH 2 -R'
  • R-CH NH + HR 'R-CH 2 -NH-R'
  • R and R ' denote independently of each other any group of atoms, it being understood that the product of the condensation of A must comprise at least one free function F A.
  • compound A is an organic silicon compound comprising from 1 to 3 silicon atoms, and at least two hydroxyl or hydrolyzable groups per molecule.
  • Compound A is therefore chosen from organosilanes comprising a silicon atom and organosiloxanes comprising two or three silicon atoms, preferably two silicon atoms.
  • compound A is an organosilane.
  • the compound A may especially be an alkoxysilane, and preferably a functionalized alkoxysilane.
  • the set of compounds A may be the mixture of an organic silicon compound as described above (compound Ai) and at least one other compound (compound A 2 ) such as the combination comprising the organic compound of silicon and the compound A 2 is able to condense in situ.
  • the compound A (or at least one of the molecules of the set of compounds A) corresponds to the formula
  • R represents a halogen, a group OR 'or R'i;
  • R 5 represents a halogen, a group OR "or R ' 2 ;
  • R 6 represents a halogen, a group OR '' or R ' 3 ;
  • R 1, R 2 , R 3 , R ', R ", R", R' 1 , R ' 2 , R' 3 represent, independently of one another, a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group, optionally bearing additional chemical groups such as acidic or amino groups, R 1 , R 2 , R ', R "and R'" may further denote hydrogen, and
  • R 1, R 2 , R ', R "and R'", R ' 1 , R' 2 and R ' 3 represent a C 1 to C 2 alkyl group, a C 6 to C 14 aryl group, a group alkyl of Ci to C 8 aryl from C 6 to C 4, and an aryl group of C 6 -alkyl Ci to C 8; and R 3 is preferably an alkyl group of Ci to Ci 2, aryl of C 6 to C, alkyl of C, to C 8 aryl from C 6 to d 4, and aryl from C 6 to Ci4-alkyl to C 8 .
  • Preferred organosiloxanes in the compositions of the present invention may be represented by the formula:
  • Ri, R2, R3, R5 and R 6 are defined as above;
  • R ' 4 represents a halogen (fluorine, bromine, chlorine or iodine) or an ORn group;
  • R 7 represents a halogen, a group OR10 or R "i;
  • R9 represents a halogen, a group ORs, R '2 or R3N R1 R2;
  • R "1, R '2, R 8 , R 10 and R 11 represent a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group, optionally carrying additional chemical groups such as basic solubilizing groups;
  • R11, R10 and R 8 also possibly denoting hydrogen.
  • R “i, R" 2, R 8 or R 10 and R represents an alkyl group of Ci to C12, aryl from C 6 to C, alkyl group of Ci to C 8 aryl from C 6 to C, and an aryl group of C 6 to C 4 alkyl Ci to C 8.
  • At least one of R 6, R 7 and Rg is halogen or a group OR "', OR 10 OR OR 8.
  • the halogen is chlorine.
  • a particularly preferred class of organic silicon compounds is compounds of the formula:
  • radicals R which may be identical or different, are chosen from C1-C6 alkyl radicals such as methyl, ethyl, propyl, butyl and n is an integer of 1 to 6, preferably of 2 to 4.
  • compound A is an alkoxysilane comprising at least one nucleophilic capture function, and in particular ⁇ -aminopropyl triethoxysilane, referred to as APTES in the rest of this text, or a derivative thereof.
  • APTES ⁇ -aminopropyl triethoxysilane
  • Compound A 2 that may be involved in the process according to the present invention, when a set of compounds A is applied to the skin, may for example satisfy the same definition as compound A given above.
  • the compound A2 can in particular be chosen from molecules having the ability to form an Si-O-Si bond.
  • MTES methyl triethoxysilane
  • A is chosen so that condensation occurs only once it has reached the zone where this condensation is to take place.
  • compound A can be very reactive, and its condensation can be done on the surface of the skin. Alternatively, the condensation can be done once the compound A has penetrated into the skin in a more or less deep way.
  • Fc chemical functions capable of reacting with at least one of the free capture functions of the material resulting from the condensation of compound A or of the set of compounds A there may be mentioned in particular the carbonyl and hydroxyl functions.
  • invention in order to reinforce the resistance of the capture material formed on the skin (resistance to friction, water, sweat, sebum, etc.), it will be used in the process of the invention.
  • invention a mixture of compound Ai and A2 as defined above and in particular a mixture consisting of ⁇ -aminopropyl triethoxysilane (APTES) and methyltriethoxysilane (MTES).
  • APTES ⁇ -aminopropyl triethoxysilane
  • MTES methyltriethoxysilane
  • the weight ratios of A1 to A2 will preferably vary from 10/90 to 90/10, and more preferably from 30/70 to 70/30.
  • skin coloring agent is intended to mean any molecule capable of conferring on the skin a color effect which may be, for example, an increase or a change of color, a change in the chromaticity, the appearance of fluorescence, phosphorescence, chemiluminescence, gloss or tarnishing.
  • the final color may be more aesthetic than that which would have given compound C in the absence of compound A.
  • it may better match the skin tone or give a more natural appearance.
  • Compounds C which give no color in applications outside the present invention give in the present invention interesting colonel effects.
  • compounds A and C are typically used which, in addition to the requirements described above, give a chromophore. It is also possible to use a compound A which is colored, and / or a compound C which is colored, or a compound A and / or a compound C which, colorless, gradually colors. It is also possible to use compounds A and / or C which have a whitening, bleaching or depigmenting effect.
  • Compound C can be colored.
  • the invention can in particular be used to improve the color retention.
  • Compound C may not be colored. In this case, the invention serves to make the color appear, and possibly give an appearance to this color. Finally, the compound C may not be colored or give color by reaction with the compound A. In this case, the compound C is chosen so that it can give, by a transformation after application, a prior, concomitant or posterior to the reaction with the material resulting from the condensation of A, a colored species. In particular, compound C can give a colored species by oxidation reaction. C may be, in this context a polyphenol, a diamine compound, or an amino hydroxyl compound. Compound C can naturally turn into a colored species, or it is possible to trigger or assist the transformation, for example by adding an oxidant, a catalyst or an oxidation enzyme.
  • the Applicant has also been able to show that it was possible to modulate the behavior over time of the color effect by adjusting the interval between the application of A and C on the skin. This property can be exploited to obtain upper or intermediate holdings, which are not attainable with the coloring methods conventionally used. For example, you can get a tanned effect for a period of 2 days. Such behavior is surprising compared to that conventionally obtained with current methods, especially with respect to current stains obtained with DHA.
  • the compounds C making it possible to give the skin a color effect according to the invention may in particular be chosen from the lists below.
  • self-tanning agent any compound or mixture of compounds comprising at least one carbonyl functional group (aldehydes, ketones) capable of acting by Maillard reaction on the proteins of the dead cells of the stratum corneum of the skin to produce a melodyin-like pigment on the surface of the skin.
  • the self-tanning agents are generally selected from certain mono or polycarbonyl compounds such as, for example, isatin, alloxane, ninhydrin, glyceraldehyde, mesotartaric aldehyde, glutaraldehyde, erythrulose, pyrazolin-4,5 derivatives. -diones as described in the patent application FR 2,466,492 and WO 97/35842, dihydroxyacetone (DHA), derivatives of 4,4-dihydroxypyrazolin-5-ones as described in the patent application EP 903 342.
  • DHA dihydroxyacetone
  • the self-tanning agent C can also be chosen from molecules which, although colorless, are capable of forming colored compounds after their use according to the invention, in particular in the case where the compound A is the APTES (or a PolyAPTES film, product of the APTES condensate).
  • DHA will preferably be used. DHA may be used in free form and / or encapsulated for example in lipid vesicles such as liposomes, in particular described in application WO 97/25970.
  • the self-tanning agent (s) are generally present in proportions ranging from 0.1 to 15% by weight and preferably from 0.2 to 10% by weight and more preferably from 1 to 8% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the compound A (or the set of compounds A) and the self-tanning agent C are chosen as a function of the property (or properties) which it is desired to confer on the skin.
  • the compound C may also be chosen from molecules which, although colorless, are capable of forming colored compounds after their use according to the invention, in particular in the case where the compound A is the APTES (or a film of PolyAPTES, product of the condensate of the APTES). Mention may in particular be made of cinnamaldehyde, citronellal and citral.
  • the compound C can also be chosen from molecules which are capable of forming fluorescent compounds under UV (optical brighteners) after their application according to the invention, in particular in the case where the compound A is the APTES.
  • UV optical brighteners
  • nonanal and hydroxycitronellal may be mentioned.
  • the Applicant has been able to observe the surprising appearance of fluorescence in the areas of the skin where the method according to the invention has been used.
  • the method according to the invention comprises the application on the skin of a compound or set of compounds A which can condense, in particular when it is subjected to an increase in concentration obtained by evaporation of the medium. container.
  • the compound or set of compounds A therefore has reactive functions to allow this condensation, as mentioned above.
  • This condensation results in the formation of a deposit on the skin.
  • This deposit is not necessarily continuous but may consist of a multitude of related fields.
  • the compound A is chosen so that the material resulting from its condensation has reactive functions called "free capture functions".
  • the coloring agent C is also applied to the skin.
  • the coloring agent C can react with the product of the condensation of A, via the free capture function F A after condensation, and a function F c present on the coloring agent C.
  • the method according to the invention comprises the sequential application of the coloring agent C.
  • the compound A (or the set of compounds A) is first applied to an area of the skin. Then, after a longer or shorter time which can be between 1 minute and 5 hours, preferably from 1 minute to 1 hour, even more preferably between 2 and 10 minutes, the filtering agent C is applied to the same zone. skin.
  • the condensation of compound A may have occurred spontaneously, or have been triggered, before the application of coloring agent C.
  • the coloring agent C can then react on the condensate through the free capture function (s) on the condensate.
  • the coloring agent C may also react with one or more reactive functions different from the capture functions, in particular with reactive functions that could have participated in the reaction of A with itself but unreacted.
  • the coloring agent C can react on the capture function as well as on uncondensed silanols of the condensate.
  • a chemical reaction then takes place, with formation of covalent or physical bonds between the coloring agent C and one or more reactive functions, more particularly with the capture functions F A present on the condensate of the compound A or of the set of compounds A
  • This reaction can in particular render the condensate insoluble and thus further increase its persistence on and / or in the skin (resistance to water, sweat, sebum, etc.) while maintaining, or even reinforcing, the filtering properties conferred by the coloring agent C.
  • the invention can be implemented with the use of processes accelerating or inhibiting the reactions used in the invention, for example heat or cold, microwaves, pH agents or catalysts. It is also possible to act from the surface of the skin on the reaction between the coloring agent C and the compound or set of compound A, for example to control or make it faster.
  • the compound A is first applied and then the condensation reaction of A is expected to take place. This may be fast or slow, whether or not to involve drying the skin, whether or not to involve activation with, for example, use of a heat source or other energy source.
  • the coloring agent C can be applied, or rinse and then apply the coloring agent C.
  • the self-tanning agent C can be allowed to react with the material resulting from the condensation of A. It is also possible to activate the reaction between and C. After reaction between A and C, rinsed or not.
  • the compound A is applied in a form or under conditions that do not allow the condensation reaction.
  • Compound A is expected to enter.
  • the reaction is triggered, either by adding an adjuvant (for example a pH agent) or by changing the conditions, for example by changing the temperature (in particular by increasing it).
  • an adjuvant for example a pH agent
  • the coloring agent C is applied as before.
  • the compound A or the set of compounds is applied, then the coloring agent C is applied under conditions where the capture reaction can not take place. The condensation takes place. Once the condensation has started, the reaction of the coloring agent C is triggered on the condensate of A.
  • the compounds A and C are mixed before application to the skin (extemporaneous mixture). This mixture can be done before application or during application on the skin (mixture directly on the area of the skin to be colored).
  • the compound A (or the set of compounds A) and the self-tanning agent C can therefore be applied concomitantly. In that case,
  • the compounds A and coloring agent C are chosen so that the presence of C does not prevent the condensation of A;
  • the compounds A and coloring agent C and / or the conditions of implementation are chosen so that the condensation of A is faster than the reaction of C;
  • the compound A can condense while the filtering agent C can not react.
  • the reaction of the coloring agent C is triggered by a subsequent action or automatically, for example by changing pH, temperature or by applying a light source.
  • the result of the condensation of A on the skin is applied.
  • a film of poly APTES can be applied.
  • the coloring agent C is then applied.
  • the dyeing agent of the skin C is first applied and then the compound A is applied.
  • reactions can be accelerated by the use of suitable catalysts, for example pH agents, salts, metals and / or enzymes.
  • the present invention also relates to the joint use of a cosmetic composition containing an effective amount of a compound A capable of condensing in situ on the skin and of a cosmetic composition containing an effective amount of a coloring agent of the skin C which will react with one or more free reactive functions of the material resulting from the condensation of compound A.
  • Compound A, or the set of compound A, and coloring agent C may be formulated in compositions containing a physiologically acceptable medium. These compositions may be in any of the galenic forms conventionally used in the intended application. Of course, those skilled in the art will take care to choose the components and any additional ingredients and / or active agents, and / or their quantity, in such a way that the advantageous properties of the compound A (or of the set of compounds A) and of the the coloring agent C, are not, or not substantially, altered by the addition envisaged.
  • the coloring compositions in accordance with the invention may be in the form of creams, milks, gels, gel-creams, oil-in-water emulsions, vesicular dispersions, fluid lotions, in particular vaporizable fluid lotions. or any other form generally used in cosmetics, in particular those that are usually suitable for dyeing cosmetic compositions of the skin.
  • compositions in accordance with the present invention may furthermore comprise conventional cosmetic adjuvants, chosen in particular from fatty substances, organic solvents, ionic or nonionic thickeners, softeners, antioxidants, anti-free radical agents, opacifiers, stabilizers , emollients, silicones, ⁇ -hydroxy acids, anti-foam agents, moisturizers, vitamins, insect repellents, substance P antagonists, anti-inflammatories, fragrances, preservatives, surfactants, fillers, polymers, UV radiation filtering agents, propellants, alkanizing or acidifying agents, and additional dyes (in addition to compound C used according to the invention), or any other ingredient usually used in the cosmetic and / or dermatological field, in particular for the manufacture of coloring compositions of the skin.
  • conventional cosmetic adjuvants chosen in particular from fatty substances, organic solvents, ionic or nonionic thickeners, softeners, antioxidants, anti-free radical agents, opacifiers, stabilizers , emolli
  • compositions containing A may be incorporated into the composition containing A, in the composition containing compound C, or in both compositions.
  • the fatty substances may consist of an oil or a wax or mixtures thereof.
  • oil is meant a liquid compound at room temperature.
  • wax is meant a compound that is solid or substantially solid at room temperature, and whose melting point is generally greater than 35 ° C.
  • oils mention may be made of mineral oils (paraffin); vegetable (sweet almond oil, macadamia oil, blackcurrant seed oil, jojoba oil); synthetic such as perhydrosqualene, alcohols, acids or fatty esters (such as the benzoate of C12-C15 alcohols sold under the trade name Finsolv TN by the company Finetex, octyl palmitate, isopropyl lanolate triglycerides, including those of capric / caprylic acids, oxyethylenated or oxypropylenated, silicone (cyclomethicone, polydimethylsiloxane or PDMS) or fluorinated esters and fatty ethers, polyalkylenes and mixtures thereof.
  • mineral oils paraffin
  • vegetable sweet almond oil, macadamia oil, blackcurrant seed oil, jojoba oil
  • synthetic such as perhydrosqualene, alcohols, acids or fatty esters (such as the benzoate of C12-C15 alcohol
  • Waxy compounds that may be mentioned include paraffin wax, carnauba wax, beeswax and hydrogenated castor oil.
  • organic solvents mention may be made of lower alcohols and polyols having at most 8 carbon atoms.
  • the thickeners may be chosen in particular from crosslinked polyacrylic acids, guar gums and modified or unmodified celluloses such as hydroxypropyl guar gum, methylhydroxyethylcellulose and hydroxypropylmethylcellulose.
  • Additional dyes can be used to modify the color produced by the self-tanning agent.
  • These additional dyes may be chosen from synthetic direct dyes or natural dyes.
  • dyes may be chosen, for example, from red or orange dyes of the fluoran type, such as those described in the patent application FR2840806.
  • red or orange dyes of the fluoran type such as those described in the patent application FR2840806.
  • the following dyes may be mentioned:
  • CTFA Cl 45370 or Orange 5.
  • erythrosine known under the name CTFA: Cl 45430 or Acid Red 51.
  • These additional dyes may also be chosen from antraquinones, caramel, carmine, charcoal black, azulene blue, methoxalene, trioxalene, guajazulene, chamuzulene, bengal rose, cosine 10B, cyanosine, daphinin.
  • additional dyes may also be chosen from indole derivatives such as monohydroxyindoles as described in the patent FR2651 126 (ie: 4-, 5-, 6- or 7-hydroxyindole) or di-hydroxyindoles as described in EP-B-0425324 (ie: 5,6-dihydroxyindole, 2-methyl-5,6-dihydroxyindole, dihydroxyindole, 3-methyl-5,6-dihydroxyindole, 2,3-dimethyl-5,6-dihydroxyindole);
  • the additional coloring agents may also be iron oxide pigments whose average size of the elementary particles is less than 100 nm such as those described in the patent application EP 966 953.
  • UV radiation filtering agent is generally meant any compound or combination of compounds which, by known mechanisms of absorption and / or reflection and / or diffusion of UV-A radiation and / or UV-B, prevents, or at least limit, contacting said radiation with a surface (skin, hair,) on which this or these compounds have been applied.
  • these compounds can be UV-absorbing organic photoprotective filters or diffusing mineral pigments and / or UV reflectors, as well as their mixtures.
  • the UV radiation filtering agents according to the invention are chosen from organic UV screening agents, mineral filters or their mixtures.
  • Organic UV filters are especially chosen from cinnamic derivatives; anthranilates; salicylic derivatives, dibenzoylmethane derivatives, camphor derivatives; hydroxyphenyl benzophenone derivatives; derivatives of ⁇ , ⁇ -diphenylacrylate; triazine derivatives; benzotriazole derivatives; benzalmalonate derivatives including those cited in US5624663; benzimidazole derivatives; imidazolines; bis-benzoazolyl derivatives as described in patents EP669323 and US 2,463,264; p-aminobenzoic acid derivatives (PABA); methylene bis (hydroxyphenyl benzotriazole) derivatives as described in US5,237,071, US 5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 and EP8931 19; benzoxazole derivatives as described in patent applications EP0832642, EP1027883, EP1300137 and DE10162844; filter polymers and silicone filters such as those
  • Ethylhexyl methoxycinnamate sold in particular under the trade name PARSOL MCX by DSM NUTRITIONAL PRODUCTS
  • Ethylhexyl Dimethyl PABA sold in particular under the name "ESCALOL 507" by ISP,
  • Ethylhexyl salicylate sold under the name "NEO HELIOPAN OS” by Symrise Dipropylene Glycol Salicylate sold under the name “DIPSAL” by SCHER,
  • Etocrylene sold in particular under the trade name "UVINUL N35" by BASF, hydroxyphenyl benzophenone derivatives:
  • Benzophenone-1 sold under the trade name Uvinul 400 by BASF
  • Benzophenone-2 sold under the trade name Uvinul D50 by BASF
  • Benzophenone-3 or Oxybenzone sold under the trade name "UVINUL M40" by BASF,
  • Benzophenone-4 sold under the trade name "UVINUL MS40" by BASF, Benzophenone-5
  • Benzophenone-8 sold under the trade name "Spectra-Sorb UV-24" by American Cyanamid
  • Benzophenone-9 sold under the trade name UVINUL DS-49 by BASF, Benzophenone-12
  • Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid sold in particular under the trade name "Eusolex 232" by Merck,
  • Ethylhexyl triazone sold in particular under the trade name Uvinul T150 by BASF,
  • UVASORB HEB Diethylhexylbutamido triazone sold under the trade name "UVASORB HEB” by SIGMA 3V,
  • Polyorganosiloxane with benzalmalonate functions such as Polysilicone-15 sold under the trade name "PARSOL SLX” by DSM NUTRITIONAL PRODUCTS 4,4-Diarylbutadiene derivatives:
  • the preferred organic screening agents are selected from:
  • the inorganic UV filters used in accordance with the present invention are metal oxide pigments. More preferably, the inorganic UV filters of the invention are metal oxide particles having an average element particle size of less than or equal to 500 nm, more preferably between 5 nm and 500 nm, and even more preferentially between 10 nm. and 100 nm, and preferably between 15 and 50 nm.
  • They may be chosen in particular from oxides of titanium, zinc, iron, zirconium, cerium or their mixtures.
  • metal oxide pigments, coated or uncoated are in particular described in patent application EP-A-0 518 773.
  • commercial pigments can be mentioned the products sold Kemira, Tayca, Merck and Degussa.
  • the metal oxide pigments may be coated or uncoated.
  • the coated pigments are pigments which have undergone one or more surface treatments of a chemical, electronic, mechanochemical and / or mechanical nature with compounds such as amino acids, beeswax, fatty acids, fatty alcohols, anionic surfactants, lecithins, sodium, potassium, zinc, iron or aluminum salts of fatty acids, metal alkoxides (of titanium or aluminum), polyethylene, silicones, proteins (collagen, elastin) , alkanolamines, silicon oxides, metal oxides or sodium hexametaphosphate.
  • a chemical, electronic, mechanochemical and / or mechanical nature such as amino acids, beeswax, fatty acids, fatty alcohols, anionic surfactants, lecithins, sodium, potassium, zinc, iron or aluminum salts of fatty acids, metal alkoxides (of titanium or aluminum), polyethylene, silicones, proteins (collagen, elastin) , alkanolamines, silicon oxides, metal oxides or sodium he
  • coated pigments are more particularly coated titanium oxides:
  • silica such as the product "SUNVEIL” from the company IKEDA,
  • silica and iron oxide such as the product "SUNVEIL F” from the company IKEDA
  • silica and alumina such as the products "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500
  • alumina such as the products "TIPAQUE TTO-55 (B)” and “TIPAQUE TTO-55 (A)” from the company ISHIHARA, and "UVT 14/4" from the company KEMIRA,
  • silica, alumina and alginic acid such as the product "MT-100 AQ" from the company Tayca,
  • alumina and aluminum laurate such as the product "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 S” from TAYCA,
  • iron oxide and iron stearate such as the product "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 F” from the company TAYCA,
  • silica and alumina and treated with a silicone such as the products "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 600 SAS", “MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SAS” or “MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SAS” from the company TAYCA,
  • silica and treated with a silicone such as the product "UV-TITAN X 195" from KEMIRA,
  • triethanolamine such as the product "STT-65-S” from TITAN KOGYO,
  • stearic acid such as the product "TIPAQUE TTO-55 (C)" from ISHIHARA,
  • sodium hexametaphosphate such as the product "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 150 W” from the company TAYCA.
  • TiO 2 treated with octyl trimethyl silane sold under the trade name "T 805" by the company Degussa Silices,
  • Uncoated titanium oxide pigments are for example sold by the company Tayca under the trade names "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 B” or “MICROTITANIUM DIOXIDE MT600 B", by the company DEGUSSA under the name “P 25”, by the WACKHER company under the name “transparent titanium oxide PW”, by MIYOSHI KASEI under the name “UFTR”, by TOMEN under the name "ITS” and by the company TIOXIDE under the name "TIOVEIL AQ”.
  • the uncoated zinc oxide pigments for example:
  • Nanogard WCD 2025 those marketed under the name “Nanogard WCD 2025” by Nanophase Technologies;
  • coated zinc oxide pigments are, for example:
  • Zinc Oxide CS-5" those marketed under the name "Zinc Oxide CS-5" by the company Toshibi (ZnO coated with polymethylhydrogenosiloxane);
  • Nanogard Zinc Oxide FN those marketed under the name “Nanogard Zinc Oxide FN” by Nanophase Technologies (as a 40% dispersion in Finsolv TN, C12-C15 alcohol benzoate);
  • Nanox Gel TN those marketed under the name "Nanox Gel TN” by Elementis (ZnO dispersed at 55% in C12-C15 alcohols benzoate with hydroxystearic acid polycondensate).
  • Uncoated cerium oxide pigments may be, for example, those sold under the name “COLLOIDAL CERIUM OXIDE” by the company RHONE POULENC.
  • Uncoated iron oxide pigments are for example sold by ARNAUD under the names “NANOGARD WCD 2002 (FE 45B)", “NANOGARD IRON FE 45 BL AQ”, “NANOGARD FE 45R AQ,” NANOGARD WCD 2006 ( FE 45R) ", or by the company MITSUBISHI under the name” TY-220 ".
  • coated iron oxide pigments are for example sold by ARNAUD under the names "NANOGARD WCD 2008” (FE 45B FN) ",” NANOGARD WCD 2009 (FE 45B 556) ",” NANOGARD FE 45 BL 345 “,” NANOGARD FE 45 BL “, or by the company BASF under the name” OXIDE OF CLEAR IRON ".
  • titanium oxide pigments coated or uncoated, are particularly preferred.
  • the invention also relates to a cosmetic assembly, or kit, comprising at least:
  • a first composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one compound or set of compound A as described above;
  • a second composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one dyeing agent of the skin C as described above.
  • the assembly according to the invention can thus be composed of a bi-compartmentalized system. It may also correspond to a set comprising the first composition in a first galenic form (for example a cream containing the compound or the set of compounds A) is the second composition in a second galenic form.
  • a first galenic form for example a cream containing the compound or the set of compounds A
  • the study is carried out over 2 consecutive days and 12 volunteers, having a skin color at the level of the clear to intermediate back (ITA °: 35 ° to 48 °). Colorimetric measurements as well as visual dimensions are carried out at To (before application of the various formulas), at time, T 4 hours and T 24 hours, after application, digital photos under standardized light are also made.
  • L * Luminance: Lightening (with L * increasing) or darkening (with L * decreasing) of the skin
  • delta E the overall intensity of the cutaneous coloration
  • the APTES whatever its concentration, makes it possible to induce an increase in the speed of appearance of the cutaneous coloration and an intensification of it during the first hours after the application while maintaining these properties. remanence (T 24 H).
  • T 24 H a dose effect of APTES was highlighted. The rate of appearance of the color is more important for the most concentrated formulas in APTES.
  • the formulation d is applied to a part of the skin. A solution of 1% hydroxycitronellal in ethanol is then applied. The treated area has fluorescence under UV. The same effect was observed after application of nonalal.

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Abstract

La présente invention concerne un procédé de coloration de la peau, comprenant l'application sur la peau : - d'un composé ou ensemble de composés A apte(s) à condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation; et - d'un agent colorant de la peau C comprenant une fonction réactive Fc susceptible de former une liaison covalente par réaction avec la fonction FA.

Description

PROCEDE DE COLORATION DE LA PEAU IMPLIQUANT UN COMPOSE APTE A CONDENSER IN SITU ET UN AGENT COLORANT DE LA PEAU. La présente invention concerne un procédé de coloration de la peau, comprenant l'application sur la peau d'un composé ou ensemble de composés, aptes à condenser in situ et un agent colorant de la peau.
Il est fréquent que les personnes présentant des taches pigmentaires, ou des cernes, désirent corriger ces dyschromies cutanées et utilisent dans ce but des compositions cosmétiques ou dermatologiques qui permettent d'homogénéiser le teint. A cette fin, il est connu d'utiliser dans un but d'homogénéisation immédiat du teint des produits couvrants qui bien que dissimulant les imperfections cutanées présentent l'inconvénient majeur de masquer l'aspect naturel de la peau (sensation de masque).
Il est aussi connu d'utiliser des produits contenant des pigments interférentiels tels que des nacres qui bien que pouvant dissimuler les imperfections cutanées présentent l'inconvénient majeur de donner un aspect brillant et peu naturel à la peau.
Il est enfin connu d'utiliser des produits autobronzants qui sont à base de dérivés carbonylés comme la dihydroxyacétone (DHA) permettant, par interaction avec les fonctions aminés libres de la peau en particulier les acides aminés, peptides et protéines de la peau, la formation de produits colorés. Ces produits notamment ceux à base de DHA, en conférant un aspect halé - bonne mine, permettent dissimuler les imperfections cutanées.
Un inconvénient de la DHA est la lenteur avec laquelle la coloration se développe : il faut en effet compter plusieurs heures : au moins 4 heures après application en général) pour que soit révélée la coloration. De ce fait, le développement du procédé de coloration de la peau est limité car la plupart des personnes souhaitent avoir un résultat visible dans l'heure qui suit.
Il est connu pour augmenter la cinétique de révélation de couleur, d'associer à l'autobronzant des acides aminées. Dans ce cas une coloration sur la peau est visible en 1 heure environ, mais hélas cette coloration n'est pas tenace et disparait au premier lavage.
Un autre inconvénient des autobronzants comme la DHA est leur tendance à produire des nuances jaunes/oranges qui nuit à l'obtention d'une teinte de la peau naturelle. Il existe donc une demande croissante de produits autobronzants agissant rapidement et conférant une coloration plus proche du bronzage naturel.
Ainsi, on est toujours à la recherche d'un nouveau procédé de coloration de la peau qui permette d'apporter à celle-ci rapidement une teinte homogène et plus naturelle sans les inconvénients énoncés précédemment à savoir permettant d'obtenir un développement sensiblement plus rapide de la couleur et une coloration substantiellement plus tenace dans le temps De manière surprenante, la Demanderesse a montré qu'il était possible de disposer de compositions cosmétiques colorantes pour la peau dont la coloration sur la peau apparaît très rapidement (visible après 1 heure environ) et reste tenace durant quelques jours. En effet, la demanderesse a découvert qu'il était possible de former dans les couches superficielles de la peau ou sur la peau un condensât conférant à la peau une propriété de capture d'agents colorants de la peau. Cette couche dite de "capture" est formée par condensation in situ d'au moins un composé ou ensemble de composé A qui sera décrit par la suite.
Les propriétés avantageuses obtenues grâce au procédé selon l'invention sont notamment::
- une accélération de la cinétique d'apparition de couleur d'un agent autobronzant
- l'amélioration de la durabilité de l'effet obtenu.
Outre les effets d'accélération de l'apparition de l'effet coloriel, nous avons découvert que l'invention peut amener d'autres avantages : Par exemple, la couleur finale peut être plus esthétique que celle qu'aurait donnée la DHA sans le composé A. Par exemple, elle s'accorde mieux au teint de la peau ou donne un aspect plus naturel. Ce principe est mis en œuvre de la façon suivante :
1 - Application sur la peau d'une composition contenant une quantité efficace d'un monomère A susceptible de réagir avec lui-même. Le monomère A a donc des fonctions réactives pour permettre cette réaction sur lui-même. Ces fonctions sont appelées « fonction de réaction inter monomère ». Le monomère A est choisi pour qu'il ait aussi après réaction, une fonction réactive, dite « de capture ».
2- Réaction de ce monomère A avec lui-même (ou avec un autre monomère B) sur la peau, par exemple par condensation, en particulier quand il est soumis a une augmentation de concentration obtenu par évaporation du milieu solvant le contenant. De cette réaction résulte la formation d'un dépôt sur ou dans la peau. Ce dépôt n'est pas obligatoirement continu mais peut être constitué d'une multitude de petits domaines connexes.
3- Application d'un agent autobronzant sur le condensât du monomère A obtenu sur la peau. Le filtre peut réagir en particulier par le biais de la fonction de capture mais aussi avec un ou plusieurs groupements réactifs dits « fonction de réaction intermonomère », n'ayant pas réagi.
4- Une réaction chimique intervient avec formation de liaisons covalentes entre la molécule colorante de la peau et une ou plusieurs fonctions de capture. Ceci à pour effet de modifier le condensât sur la peau. Il peut notamment le rendre insoluble et par la même augmenter encore sa rémanence sur la peau (tenue à l'eau, à la sueur, au sébum,..) tout en maintenant, voir en renforçant, les propriétés de coloration de l'agent colorant de la peau.
Un objet de la présente invention concerne donc un procédé de coloration de la peau, comprenant l'application sur la peau :
- d'un composé ou ensemble de composés A apte(s) à condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation ; et - d'un agent colorant de la peau C comprenant une fonction réactive Fc susceptible de former une liaison covalente par réaction avec la fonction FA.
La demanderesse a en effet pu démontrer que l'application de ces deux types de composés sur la peau permet de conférer des propriétés colorantes localisées, rapides et tenaces.
La couche de capture est formée in situ dans les couches superficielles de la peau par condensation d'un composé ou d'un ensemble de composés A.
L'invention a également pour objet l'utilisation d'un composé ou ensemble de composés A apte(s) à condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation, en tant qu'agent de capture sur la peau d'un agent colorant de la peau C.
L'invention a donc également pour objet l'utilisation d'un composé ou ensemble de composés A apte(s) à condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation, pour la capture sur la peau d'un agent colorant de la peau C comprenant une fonction réactive Fc susceptible de former une liaison covalente par réaction avec la fonction FA.
Selon une forme particulière de l'invention, le matériau issu de la condensation de A peut être soluble dans l'eau, et l'agent colorant de la peau C peut être choisi de manière à ce que la réaction dudit agent colorant C sur le matériau issu de la condensation de A conduise à une diminution de la solubilité dudit matériau dans l'eau.
L'invention concerne donc un procédé de coloration artificielle de la peau, comprenant l'application sur la peau :
- d'un composé ou ensemble de composés A apte(s) à condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation ; et
- d'un agent colorant de la peau C comprenant une fonction réactive Fc susceptible de former une liaison covalente par réaction avec la fonction FA,
le matériau issu de la condensation de A étant soluble dans l'eau, et l'agent colorant C étant choisi de manière à ce que la réaction dudit agent colorant de la peau C sur le matériau issu de la condensation de A conduise à une diminution de la solubilité dudit matériau dans l'eau.
Selon un autre aspect, l'invention concerne un procédé pour insolubiliser un condensât dans la peau, comprenant l'application sur la peau :
- d'un composé ou ensemble de composés A apte(s) à condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation ; et
- d'un agent colorant de la peau C comprenant une fonction réactive Fc susceptible de former une liaison covalente par réaction avec la fonction FA,
le matériau issu de la condensation de A étant soluble dans l'eau, et l'agent colorant l'agent colorant C étant choisi de manière à ce que la réaction dudit agent colorant C sur le matériau issu de la condensation de A conduise à une diminution de la solubilité dudit matériau dans l'eau. L'invention a également pour objet un procédé pour diminuer la solubilité (voire insolubiliser) sur ou dans la peau le matériau issu de la condensation d'un composé ou ensemble de composés A apte(s) a condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation, ledit matériau étant soluble dans l'eau, comprenant l'application sur ledit matériau d'un agent colorant de peau C comprenant une fonction réactive Fc susceptible de former une liaison chimique qui peut être covalente ou physique en particulier ionique, par réaction avec la fonction FA, l'agent colorant de la peau C étant choisi de manière à ce que la réaction dudit agent C sur le matériau issu de la condensation de A conduise à une diminution de la solubilité dudit matériau dans l'eau.
Un objet de l'invention concerne également un procédé pour obtenir sur la peau un condensât insoluble présentant des propriétés cosmétiques, comprenant l'application sur la peau :
- d'un composé ou ensemble de composés A apte(s) à condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation ; et
d'un agent colorant de la peau C comprenant une fonction réactive Fc susceptible de former une liaison covalente par réaction avec la fonction FA,
- le matériau issu de la condensation de A étant soluble dans l'eau, et l'agent colorant de la peau C étant choisi de manière à ce que la réaction dudit agent colorant C sur le matériau issu de la condensation de A conduise à une diminution de la solubilité dudit matériau dans l'eau.
L'invention concerne également l'utilisation d'un agent colorant de la peau C pour diminuer la solubilité (voire insolubiliser) d'un matériau issu de la condensation d'un composé ou ensemble de composés A apte(s) a condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation, ledit matériau étant soluble dans l'eau, l'agent colorant C comprenant une fonction réactive Fc susceptible de former une liaison covalente par réaction avec la fonction FA.
Dans le cadre de la présente invention, le terme "peau" décrit la peau incluant le visage, le corps, le cuir chevelu, les ongles, les muqueuses comme les lèvres.
Au sens de la présente invention, on entendra, par « milieu physiologiquement acceptable » on entend support compatible avec la peau, les ongles, les lèvres, les cils et sourcils, qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements, rougeurs), susceptibles de détourner la consommatrice d'utiliser cette composition comprenant un tel support.
Au sens de la présente invention, on entendra par « agent colorant de la peau », toute molécule susceptible de conférer une couleur à la peau.
Selon un premier mode particulier de réalisation, un composé A apte à condenser in situ est utilisé. Dans ce mode de réalisation, le composé A doit comprendre au moins deux fonctions réactives: une fonction permettant au composé A de se condenser sur lui-même et au moins une fonction réactive FA dite de capture, ou une fonction conduisant à la formation d'une fonction FA après condensation. Selon un second mode de réalisation, un ensemble de composés A est utilisé. Ce mode de réalisation comprend la mise en oeuvre d'au moins deux molécules capables de condenser entre elles. Dans ce cas, et selon l'invention, les molécules constituant l'ensemble de composés doivent comprendre une (ou des) fonction(s) permettant une condensation de l'ensemble A, et une (ou des) fonction(s) permettant la présence d'une fonction réactive FAde capture après condensation.
Selon un mode particulier de réalisation, la (ou les) fonction(s) FA est présente sur l'un seulement des composés de l'ensemble de composés A.
Dans un autre mode de réalisation, la (ou les) fonction(s) réactives est présente sur au moins deux composés de l'ensemble de composés.
En d'autres termes, avec un ensemble de composés A constitué des molécules Ai et A2, A2 peut ne pas contenir de fonction de capture. Dans ce cas, soit le présente des fonctions de capture, soit celles-ci apparaissent à l'issue de la réaction de condensation. Alternativement, le composé A2 peut contenir des fonctions de capture. Dans ce cas, le composé Ai peut ne contenir aucune fonction de capture. A titre illustratif, on peut représenter la condensation de l'ensemble de composés A de la manière suivante.
Ensemble de composés A comprenant deux composés: Ai et A2
- 1 er cas: Ai comprend une fonction de capture (composé FA-Ai); pas A2
produit de la condensation: ...Ai-A2-Ai-A2-Ai ...
FA FA FA
- 2ème cas: Ai et A2 comprennent une fonction de capture (identiques ou différentes) (composé FA-Ai et composé F'A-Ai)
F'A F'A
I |
produit de la condensation: ...Ai-A2-Ai-A2-Ai ...
FA FA FA II est entendu que cet exemple schématique particulièrement simplifié n'est présenté qu'à titre illustratif et ne doit pas être considéré comme limitant l'invention.
Selon un mode préféré de réalisation, le procédé selon l'invention comprend:
-l'application sur la peau d'un composé A apte à condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation ; et
- l'application d'un agent autobronzant C comprenant une fonction réactive FC susceptible de former une liaison covalente par réaction avec la fonction FA. La description des fonctions de condensation et de capture sera faite par la suite en faisant référence à A, qui désignera indifféremment un composé A ou un ensemble de composés A (par exemple Ai + A2) décrits ci-dessus.
La ou les fonctions de capture doivent être au moins en partie libres après condensation de A pour pouvoir réagir avec l'agent autobronzant C. Alternativement, la ou les fonctions de capture peuvent ne pas exister ou ne pas être sous forme libre dans le composé ou ensemble de composés A mais apparaître ou devenir libres à l'issue de sa condensation. Il peut s'agir par exemple de fonctions aminés primaires qui pourraient apparaître suite à l'action d'enzyme naturellement présente sur la peau.
De façon préférée, les fonctions de capture libres après condensation doivent se trouver en proportion telle que Fca t / A > 0,1 et préférentiellement > 0,5, Fca t et A représentant respectivement les quantités en nombre de fonctions de capture libres après condensation et de molécules de A. Autrement dit, il existe après condensation au moins une fonction de capture libre pour 10 molécules de A, de préférence au moins 5 fonctions de capture libres.
Les fonctions de capture FA du composé ou ensemble de composés A sont typiquement choisies parmi les aminés et les autres fonctions nucléophiles, telles que les fonctions hydroxyles, thiols, sulfates et phosphates. Préférentiellement, il s'agit d'amines ; préférentiellement, des aminés primaires.
La condensation de A peut provenir de la réaction d'une espèce nucléophile sur une espèce électrophile. Selon une première alternative, les fonctions de condensation sont typiquement celles permettant la création d'une liaison par élimination d'une molécule d'eau selon l'équation suivante :
R-OH + HO-R" R-O-R' + H20
Dans un mode particulier de réalisation, les composés mis en oeuvre sont des organosilanes.
Selon une seconde alternative, la condensation peut provenir de la réaction d'une espèce par arrachement d'un proton d'une seconde espèce, notamment selon l'une des équations suivantes :
R-CH=CH2 + H-R' R-CH2-CH2-R'
et
R-CH=NH + H-R' R-CH2-NH-R'
Dans les équations ci-dessus, R et R' désignent indépendamment les uns des autres n'importe quel groupe d'atomes, étant entendu que le produit de la condensation de A doit comprendre au moins une fonction FA libre.
De façon préférée, la condensation se fait selon la première alternative décrite ci- dessus. Dans un mode particulier de réalisation, le composé A est un composé organique du silicium comprenant de 1 à 3 atomes de silicium, et au moins deux groupes hydroxyles ou hydrolysables par molécule. Le composé A est donc choisi parmi les organosilanes comprenant un atome de silicium et les organosiloxanes comportant deux ou trois atomes de silicium, de préférence deux atomes de silicium.
Selon un mode préféré de réalisation, le composé A est un organosilane. Le composé A peut notamment être un alcoxysilane, et de préférence un alcoxysilane fonctionnalisé.
L'ensemble de composés A peut être le mélange d'un composé organique du silicium tel que décrit ci-avant (composé Ai) et d'au moins un autre composé (composé A2) tel que l'ensemble comprenant le composé organique du silicium et le composé A2 soit apte à condenser in situ.
De façon préférée, le composé A (ou au moins l'une des molécules de l'ensemble de composés A) répond à la formu
Figure imgf000008_0001
dans laquelle :
R représente un halogène, un groupe OR' ou R'i ;
R5 représente un halogène, un groupe OR" ou R'2 ;
R6 représente un halogène, un groupe OR'" ou R'3 ;
et Ri, R2, R3, R', R", R"\ R'i, R'2, R'3 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, portant éventuellement des groupes chimiques supplémentaires tels que des groupes acides ou aminés, Ri, R2, R', R" et R'" pouvant en outre désigner l'hydrogène, et
deux au moins des groupes R4, R5 et R6 étant différents des groupes R'i, R'2 et R'3. De préférence, Ri, R2, R', R" et R'", R'i, R'2 et R'3 représentent un groupe alkyle de Ci à Ci2, un groupe aryle de C6 à C14, un groupe alkyle de Ci à C8-aryle de C6 à Ci4, et un groupe aryle de C6 à Ci -alkyle Ci à C8; et R3 est de préférence un groupe alkyle de Ci à Ci2, aryle de C6 à Ci , alkyle de Ci à C8-aryle de C6 à d4 et aryle de C6 à Ci4-alkyle de Ci à C8.
Les organosiloxanes préférés dans les compositions de la présente invention peuvent être représentés par la formule :
Figure imgf000009_0001
dans laquelle :
Ri , R2, R3, R5 et R6 sont définis comme précédemment;
R'4 représente un halogène (fluor, brome, chlore ou iode) ou un groupe ORn ;
R7 représente un halogène, un groupe OR10 ou R"i ;
R9 représente un halogène, un groupe ORs, R' 2 ou R3N R1 R2;
R"i , R' 2, R8, R10 et Ru représentent un groupe hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, portant éventuellement des groupes chimiques supplémentaires tels que des groupes solubilisants basiques;
R11 , R10 et R8 pouvant en outre désigner l'hydrogène.
De préférence R"i , R"2, R8 ou R10 et Ru représentent un groupe alkyle de Ci à C12, un groupe aryle de C6 à Ci , un groupe alkyle de Ci à C8-aryle de C6 à Ci , et un groupe aryle de C6 à Ci4-alkyle de Ci à C8.
L'un au moins des groupes R6, R7 et Rg désigne un halogène ou un groupe OR'", OR10 OU OR8.
De préférence, l'halogène est le chlore.
Une classe particulièrement préférée de composés organiques du silicium est constituée des composés de formule :
Figure imgf000009_0002
dans laquelle les radicaux R, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux alkyles en C1 -C6 tels que méthyle, éthyle, propyle, butyle et n est un nombre entier de 1 à 6, de préférence de 2 à 4.
En particulier, le composé A est un alcoxysilane comprenant au moins une fonction de capture nucléophile, et en particulier le γ-aminopropyl triéthoxysilane, dénommé APTES dans la suite de ce texte, ou un de ses dérivés.
Le composé A2 susceptible d'être impliqué dans le procédé selon la présente invention, lorsqu'un ensemble de composés A est appliqué sur la peau, peut par exemple répondre à la même définition que le composé A donnée ci-dessus. Le composé A2 peut notamment être choisi parmi les molécules ayant la capacité de former une liaison Si-O-Si. A titre illustratif, on peut citer le méthyl-triéthoxysilane (MTES).
A est choisi de sorte que la condensation ne s'effectue qu'une fois qu'il a atteint la zone où cette condensation doit avoir lieu. Par exemple, le composé A peut être très réactif, et sa condensation se faire à la surface de la peau. Alternativement, la condensation peut se faire une fois que le composé A a pénétré dans la peau de façon plus ou moins profonde.
A titre de fonctions chimiques Fc susceptibles de réagir avec au moins une des fonctions de capture libres du matériau issu de la condensation du composé A ou de l'ensemble de composés A, on peut citer notamment les fonctions carbonyle et hydroxyle.
Selon une forme particulièrement préférée de l'invention afin de renforcer la résistance du matériau de capture formé sur la peau (résistance aux frottements, à l'eau, à la sueur, au sébum ...), on utilisera dans le procédé de l'invention un mélange de composé Ai et A2 tels que définis précédemment et en particulier un mélange constitué de γ-aminopropyl triéthoxysilane (APTES) et de méthyl- triéthoxysilane (MTES). Les ratios pondéraux de Ai sur A2 varieront de préférence de 10/90 à 90/10, et plus préférentiellement de 30/70 à 70/30.
AGENTS COLORANTS DE LA PEAU
Dans la présente invention, on entend par « agent colorant de la peau » toute molécule susceptible de conférer à la peau un effet coloriel pouvant être par exemple une augmentation ou un changement de couleur, une modification de la chromaticité, l'apparition de fluorescence, de phosphorescence, de chimioluminescence, de brillance ou un ternissement.
En particulier, la couleur finale peut être plus esthétique que celle qu'aurait donnée le composé C en absence de composé A. Par exemple, elle peut s'accorder mieux au teint de la peau ou donner un aspect plus naturel. Des composés C qui ne donnent aucune couleur dans des applications en dehors de la présente invention donnent dans la présente invention des effets colonels intéressants.
Afin de conférer une propriété de couleur, on utilise typiquement des composés A et C qui, en plus des requis décrits ci-avant, donnent un chromophore. On peut également utiliser un composé A qui est coloré, et/ou un composé C qui est coloré, ou un composé A et/ou un composé C qui, incolore, se colore petit à petit. On peut aussi utiliser des composés A et/ou C qui présentent un effet blanchissant, décolorant ou dépigmentant.
Le composé C peut être coloré. Dans ce cas, l'invention peut notamment servir à améliorer la tenue de la couleur.
Le composé C peut ne pas être coloré. Dans ce cas, l'invention sert à faire apparaître la couleur, et éventuellement donner une tenue à cette couleur. Enfin, le composé C peut ne pas être coloré, ni ne donner de coloration par réaction avec le composé A. Dans ce cas, le composé C est choisi pour qu'il puisse donner, par une transformation après application, de façon préalable, concomitante ou postérieure à la réaction avec le matériau issu de la condensation de A, une espèce colorée. En particulier, le composé C peut donner une espèce colorée par réaction d'oxydation. C peut être, dans ce cadre un polyphénol, un composé diaminé, ou un composé hydroxyle aminé. Le composé C peut se transformer naturellement en espèce colorée, ou il est possible de déclencher ou aider la transformation par exemple par ajout d'un oxydant, d'un catalyseur ou d'une enzyme d'oxydation.
Selon un mode de réalisation de l'invention particulièrement surprenant, il est également possible grâce au procédé décrit ci-dessus d'obtenir des effets tels que des effets fluorescents, souvent très difficiles à obtenir, même de façon non durable (voir ci-dessous dans la description des composés C susceptibles d'être utilisés pour conférer un effet coloriel).
La Demanderesse a également pu montrer qu'il était possible de moduler la tenue dans le temps de l'effet coloriel en adaptant l'intervalle entre l'application de A et de C sur la peau. Cette propriété peut être exploitée pour obtenir des tenues supérieures ou intermédiaires, lesquelles ne sont pas atteignables avec les procédés de coloration classiquement employés. Par exemple, on peut obtenir un effet hâlé pour une période de 2 jours. Une telle tenue est surprenante par rapport à celle classiquement obtenue avec les méthodes actuelles, notamment par rapport aux colorations actuelles obtenues avec la DHA.
Les composés C permettant de conférer à la peau un effet de couleur selon l'invention peuvent notamment être choisis dans les listes ci-après.
Agents autobronzants
Par « agent autobronzant », on entend tout composé ou mélanges de composés comprenant au moins un groupe fonctionnel carbonyle (aldéhydes, cétones) capable d'agir par réaction de Maillard sur les protéines des cellules mortes de la couche cornée de la peau pour produire un pigment du type méladoïnine sur la surface de la peau.
Les agents autobronzants sont généralement choisis parmi certains composés mono ou polycarbonylés tels que par exemple l'isatine, l'alloxane, la ninhydrine, le glycéraldéhyde, l'aldéhyde mésotartrique, la glutaraldéhyde, l'érythrulose, les dérivés de pyrazolin-4,5-diones telles que décrites dans la demande de brevet FR 2 466 492 et WO 97/35842, la dihydroxyacétone (DHA), les dérivés de 4,4-dihydroxypyrazolin- 5-ones telles que décrites dans la demande de brevet EP 903 342.
L'agent autobronzant C peut également être choisi parmi des molécules qui, bien qu'incolores, sont susceptibles de former des composés colorés après leur utilisation selon l'invention, en particulier dans le cas où le composé A est l'APTES (ou un film de PolyAPTES, produit du condensât de l'APTES). On utilisera de préférence la DHA. La DHA peut être utilisée sous forme libre et/ou encapsulée par exemple dans des vésicules lipidiques telle que des liposomes, notamment décrits dans la demande WO 97/25970.
Le ou les agents autobronzants sont généralement présents dans des proportions allant de 0,1 à 15% en poids et de préférence de 0,2 à 10% en poids et plus préférentiellement de 1 à 8 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Le composé A (ou l'ensemble de composés A) et l'agent autobronzant C sont choisis en fonction de la (des) propriété(s) que l'on désire conférer à la peau.
Autres composés C utilisables pour conférer un effet de couleur :
Le composé C peut également être choisi parmi des molécules qui, bien qu'incolores, sont susceptibles de former des composés colorés après leur utilisation selon l'invention, en particulier dans le cas où le composé A est l'APTES (ou un film de PolyAPTES, produit du condensât de l'APTES). On peut citer en particulier le cinnamaldéhyde, le citronellal et le citral.
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Citral
Le composé C peut également être choisi parmi des molécules qui sont susceptibles de former des composés fluorescents sous UV (azurants optiques) après leur application selon l'invention, en particulier dans le cas où le composé A est l'APTES. On peut citer en particulier le nonanal et l'hydroxycitronellal.
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Hydroxy citronellal
En effet, la Demanderesse a pu observer l'apparition surprenante d'une fluorescence au niveau des zones de la peau où le procédé selon l'invention a été utilisé.
Le procédé selon l'invention comprend l'application sur la peau d'un composé ou ensemble de composés A susceptible de condenser, en particulier quand il est soumis à une augmentation de concentration obtenue par évaporation du milieu le contenant. Le composé ou ensemble de composés A comporte donc des fonctions réactives pour permettre cette condensation, comme cela a été mentionné ci-dessus.
De cette condensation résulte la formation d'un dépôt sur la peau. Ce dépôt n'est pas obligatoirement continu mais peut être constitué d'une multitude de domaines connexes. Le composé A est choisi pour que le matériau issu de sa condensation présente des fonctions réactives dites « fonctions de capture » libres.
L'agent colorant C est également appliqué sur la peau.
L'agent colorant C peut réagir avec le produit de la condensation de A, par l'intermédiaire de la fonction de capture FA libre après condensation, et d'une fonction Fc présente sur l'agent colorant C.
Le procédé selon l'invention comprend l'application séquentielle de l'agent colorant C.
Dans un mode réalisation de l'invention, on applique dans un premier temps le composé A (ou l'ensemble de composés A) sur une zone de la peau. Ensuite, après un temps plus ou moins long qui peut être compris entre 1 minute et 5 heures, de préférence de 1 minute à 1 heure, de manière encore plus préférée entre 2 et 10 minutes l'agent filtrant C est appliqué sur la même zone de la peau.
Dans le cadre de ce mode de réalisation, la condensation du composé A (ou de l'ensemble de composés A) peut avoir eu lieu spontanément, ou avoir été déclenchée, avant l'application de l'agent colorant C. L'agent colorant C peut alors réagir sur le condensât par le biais de la ou des fonctions de capture libres sur le condensât. L'agent colorant C peut aussi réagir avec une ou plusieurs fonctions réactives différentes des fonctions de capture, en particulier avec des fonctions réactives qui auraient pu participer à la réaction de A avec lui-même mais n'ayant pas réagi.
Ainsi, dans le cas particulier où le composé A est un organosilane portant une fonction de capture, il est entendu que l'agent colorant C peut réagir sur la fonction de capture ainsi que sur des silanols non condensés du condensât.
Une réaction chimique intervient alors, avec formation de liaisons covalentes ou physiques entre l'agent colorant C et une ou plusieurs fonctions réactives, plus particulièrement avec les fonctions de capture FA présentes sur le condensât du composé A ou de l'ensemble de composés A. Ceci peut avoir pour effet de modifier le matériau sur la peau. Cette réaction peut notamment rendre le condensât insoluble et ainsi augmenter encore sa rémanence sur et/ou dans la peau (tenue à l'eau, à la sueur, au sébum,..) tout en maintenant, voire en renforçant, les propriétés filtrantes conférées par l'agent colorant C.
L'invention peut être mise en œuvre avec l'utilisation de procédés accélérant ou inhibant les réactions mises en oeuvre dans l'invention par exemple la chaleur ou le froid, les microondes, des agents de pH ou des catalyseurs. Il est également possible d'agir depuis la surface de la peau sur la réaction entre l'agent colorant C et le composé ou ensemble de composé A, par exemple pour la contrôler ou la rendre plus rapide.
Selon une variante du procédé selon l'invention, on applique d'abord le composé A puis on attend que la réaction de condensation de A ait lieu. Celle-ci peut être rapide ou lente, impliquer ou non le séchage de la peau, impliquer ou non une activation avec, par exemple, utilisation d'une source de chaleur ou une autre source d'énergie. A ce stade, on peut appliquer l'agent colorant C, ou rincer puis appliquer l'agent colorant C. On peut laisser l'agent autobronzant C réagir avec le matériau issu de la condensation de A. On peut aussi activer la réaction entre A et C. Après réaction entre A et C, on rince ou non.
Selon un mode particulier de réalisation, on applique le composé A sous une forme ou dans des conditions ne permettant pas la réaction de condensation. On attend que le composé A pénètre. Puis on déclenche la réaction, soit en ajoutant un adjuvant (par exemple un agent de pH) soit en changeant les conditions, par exemple en changeant la température (notamment en l'augmentant). Une fois la condensation commencée, et éventuellement après une étape de rinçage, on applique l'agent colorant C, comme précédemment.
Dans une autre variante, on applique le composé A ou l'ensemble de composés, puis on applique l'agent colorant C dans des conditions ou la réaction de capture ne peuvent avoir lieu. La condensation a lieu. Une fois la condensation commencée, on déclenche la réaction de l'agent colorant C sur le condensât de A.
Dans un mode particulier de réalisation, les composés A et C sont mélangés avant application sur la peau (mélange extemporané). Ce mélange peut se faire avant application ou pendant l'application sur la peau (mélange directement sur la zone de la peau à colorer).
Le composé A (ou l'ensemble de composés A) et l'agent autobronzant C peuvent donc être appliqués de façon concomitante. Dans ce cas,
- les composés A et agent colorant C sont choisis pour que la présence de C n'empêche pas la condensation de A ; ou
- les composés A et agent colorant C et/ou les conditions de mise en œuvre sont choisis de façon à ce que la condensation de A soit plus rapide que la réaction de C ; ou
- le composé A peut condenser alors que l'agent filtrant C ne peut réagir. Après un certain temps, la réaction de l'agent colorant C est déclenchée par une action ultérieure ou de façon automatique, par exemple par changement de pH, de température ou par application d'une source lumineuse.
Dans un mode particulier de réalisation, on applique le résultat de la condensation de A sur la peau. Par exemple, on peut appliquer un film de poly APTES. On applique ensuite l'agent colorant C.
Dans un autre mode de réalisation, on applique d'abord l'agent colorant de la peau C puis on applique le composé A. D'une manière générale, on peut accélérer les réactions par l'emploi de catalyseurs adaptés, par exemple des agents de pH, des sels, des métaux et/ou des enzymes.
La présente invention a également pour objet l'utilisation conjointe d'une composition cosmétique contenant une quantité efficace d'un composé A capable de condenser in situ sur la peau et d'une composition cosmétique contenant une quantité efficace d'un agent colorant de la peau C qui va réagir avec une ou plusieurs fonctions réactives libres du matériau issu de la condensation du composé A.
FORMES GALENIQUES
Le composé A, ou l'ensemble de composé A, et l'agent colorant C peuvent être formulés dans des compositions contenant un milieu physiologiquement acceptable. Ces compositions peuvent se présenter selon toutes les formes galéniques classiquement utilisées dans l'application envisagée. Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir les composants et éventuels ingrédients et/ou actifs complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses du composé A (ou de l'ensemble de composés A) et de l'agent colorant C, ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
Les compositions colorantes conformes à l'invention peuvent se présenter sous forme de crèmes, de laits, de gels, de gel-crèmes, d'émulsions huile-dans-eau, de dispersions vésiculaires, de lotions fluides, en particulier de lotions fluides vaporisables ou tout autre forme généralement utilisée en cosmétique, en particulier celles convenant habituellement aux compositions cosmétiques colorantes de la peau.
Les compositions conformes à la présente invention peuvent comprendre en outre des adjuvants cosmétiques classiques notamment choisis parmi les corps gras, les solvants organiques, les épaississants ioniques ou non ioniques, les adoucissants, les antioxydants, les agents anti radicaux libres, les opacifiants, les stabilisants, les émollients, les silicones, les α-hydroxyacides, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les vitamines, les agents répulsifs contre les insectes, les antagonistes de substance P, les anti-inflammatoires, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs, les charges, les polymères , les agents filtrant les radiations UV, les propulseurs, les agents alcanisants ou acidifiants, et des colorants additionnels (en plus du composé C mis en oeuvre selon l'invention), ou tout autre ingrédient habituellement utilisé dans le domaine cosmétique et/ou dermatologique, en particulier pour la fabrication de compositions colorantes de la peau. Ces adjuvants cosmétiques peuvent indifféremment être incorporés dans la composition contenant A, dans la composition contenant le composé C, ou dans les deux compositions. Les corps gras peuvent être constitués par une huile ou une cire ou leurs mélanges. Par « huile », on entend un composé liquide à température ambiante. Par « cire », on entend un composé solide ou substantiellement solide à température ambiante, et dont le point de fusion est généralement supérieur à 35°C. Comme huiles, on peut citer les huiles minérales (paraffine) ; végétales (huile d'amande douce, de macadamia, de pépin de cassis, de jojoba) ; synthétiques comme le perhydrosqualène, les alcools, les acides ou les esters gras (comme le benzoate d'alcools en C12-C15 vendu sous la dénomination commerciale « Finsolv TN » par la société Finetex, le palmitate d'octyle, le lanolate d'isopropyle, les triglycérides dont ceux des acides caprique/caprylique, les esters et les éthers gras oxyéthylénés ou oxypropylénés ; siliconées (cyclométhicone, polydiméthyl-siloxanes ou PDMS) ou fluorées ; les polyalkylènes et leurs mélanges.
Comme composés cireux, on peut citer la paraffine, la cire de carnauba, la cire d'abeille, l'huile de ricin hydrogénée.
Parmi les solvants organiques, on peut citer les alcools et polyols inférieurs ayant au plus 8 atomes de carbone.
Les épaississants peuvent être choisis notamment parmi les acides polyacryliques réticulés, les gommes de guar et celluloses modifiées ou non telles que la gomme de guar hydroxy propylée, la méthylhydroxyéthylcellulose et l'hydroxypropylméthylcellulose.
On peut encore utiliser des colorants additionnels qui permettent de modifier la couleur produite par l'agent autobronzant.
Ces colorants additionnels peuvent être choisis parmi les colorants directs synthétiques ou naturels.
Ces colorants additionnels peuvent être choisis par exemple parmi les colorants rouges ou oranges du type fluorane tels que ceux décrits dans la demande de brevet FR2840806. On peut citer par exemple les colorants suivants :
- le tetrabromofluoroscéine ou éosine connue sous le nom CTFA : Cl 45380 ou Red 21
- la phloxine B connue sous le nom CTFA : Cl 45410 ou Red 27
- la diiodofluorescéine connue sous le nom CTFA Cl 45425 ou Orange 10 ;
- la dibromofluorescéine connue sous le nom CTFA : Cl 45370 ou Orange 5.
- le sel de sodium de la tetrabromofluoroscéine connue sous le nom CTFA : Cl 45380 (Na sait) ou Red 22
- le sel de sodium de la phloxine B connu sous le nom CTFA : Cl 45410 (Na sait) ou Red 28
- le sel de sodium de la diiodofluorescéine connu sous le nom CTFA : Cl 45425 (Na sait) ou Orange 1 1 ;
- l'érythrosine connu sous le nom CTFA : Cl 45430 ou Acid Red 51 .
- la phloxine connu sous le nom CTFA : Cl 45405 ou Acid Red 98.
Ces colorants additionnels peuvent être également choisis parmi les antraquinones, le caramel, le carmin, le noir de charbon, les bleus azulènes, le methoxalène, le trioxalène, le guajazulène, le chamuzulène, le rose de bengale, la cosine 10B, la cyanosine, la daphinine.
Ces colorants additionnels peuvent être également choisis parmi les dérivés indoliques comme les monohydroxyindoles tels que décrits dans le brevet FR2651 126 ( ie : 4-, 5-, 6- ou 7-hydroxyindole) ou les di-hydroxyindoles tels que décrits dans le brevet EP-B-0425324 (ie : 5,6-dihydroxyindole, 2-méthyl 5,6- dihydroxyindole, 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole) ; Les agents de coloration additionnels peuvent également être des pigments d'oxyde de fer dont la taille moyenne des particules élémentaires est inférieure à 100 nm tels que ceux décrits dans la demande de brevet EP 966 953.
Par «agent filtrant les radiations UV », on entend désigner de manière générale tout composé ou toute association de composés qui, par des mécanismes connus en soi d'absorption et/ou de réflexion et/ou diffusion du rayonnement UV-A et/ou UV-B, permet d'empêcher, ou du moins limiter, la mise en contact dudit rayonnement avec une surface (peau, cheveux,) sur laquelle ce ou ces composés ont été appliqués. En d'autres termes, ces composés peuvent être des filtres organiques photoprotecteurs absorbeurs d'UV ou des pigments minéraux diffuseurs et/ou réflecteurs d'UV, ainsi que leurs mélanges.
Les agents filtrant les radiations UV conformes à l'invention sont choisis parmi les filtres UV organiques, les filtres minéraux ou leurs mélanges.
Les filtres UV organiques sont notamment choisis parmi les dérivés cinnamiques ; les anthranilates ; les dérivés salicyliques, les dérivés de dibenzoylméthane, les dérivés du camphre ; les dérivés d'hydroxyphényl benzophénone ; les dérivés de β,β -diphénylacrylate ; les dérivés de triazine ; les dérivés de benzotriazole ; les dérivés de benzalmalonate notamment ceux cités dans le brevet US5624663 ; les dérivés de benzimidazole ; les imidazolines ; les dérivés bis-benzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP669323 et US 2,463,264; les dérivés de l'acide p- aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) tels que décrits dans les demandes US5,237,071 , US 5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 et EP8931 19 ; les dérivés de benzoxazole tels que décrits dans les demandes de brevet EP0832642, EP1027883, EP1300137 et DE10162844 ; les polymères filtres et silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande WO-93/04665 ; les dimères dérivés d'oc-alkylstyrène tels que ceux décrits dans la demande de brevet DE19855649 ; les 4,4- diarylbutadiènes tels que décrits dans les demandes EP0967200, DE19746654, DE19755649, EP-A-1008586, EP1 133980 et EP133981 ; les dérivés de mérocyanine tels que ceux décrits dans les demandes WO04/006878, WO05/058269 et WO06/032741 et leurs mélanges.
Comme exemples d'agents photoprotecteurs organiques complémentaires, on peut citer ceux désignés ci-dessous sous leur nom INCI :
Dérivés cinnamiques :
Ethylhexyl Methoxycinnamate vendu notamment sous le nom commercial PARSOL MCX par DSM NUTRITIONAL PRODUCTS
Isopropyl Methoxycinnamate
Isoamyl Methoxycinnamate vendu sous le nom commercial NEO HELIOPAN E 1000 par Symrise
DEA Methoxycinnamate,
Diisopropyl Methylcinnamate, Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate
Dérivés de dibenzoylméthane :
Butyl Methoxydibenzoylmethane vendu notamment sous le nom commercial PARSOL 1789 par DSM,
Isopropyl Dibenzoylmethane.
Dérivés de l'acide para-aminobenzoique :
PABA,
Ethyl PABA,
Ethyl Dihydroxypropyl PABA,
Ethylhexyl Diméthyl PABA vendu notamment sous le nom « ESCALOL 507 » par ISP,
Glyceryl PABA,
PEG-25 PABA vendu sous le nom « UVINUL P25 » par BASF,
Dérivés salicyliques :
Homosalate vendu sous le nom « Eusolex HMS » par Rona/EM Industries,
Ethylhexyl Salicylate vendu sous le nom « NEO HELIOPAN OS » par Symrise Dipropyleneglycol Salicylate vendu sous le nom « DIPSAL » par SCHER,
TEA Salicylate, vendu sous le nom « NEO HELIOPAN TS » par Symrise,
Dérivés de β,β-diphénylacrylate :
Octocrylene vendu notamment sous le nom commercial « UVINUL N539 » par BASF,
Etocrylene, vendu notamment sous le nom commercial « UVINUL N35 » par BASF, Dérivés d'hydroxyphényl benzophénone :
Benzophenone-1 vendu sous le nom commercial « UVINUL 400 » par BASF, Benzophenone-2 vendu sous le nom commercial « UVINUL D50 » par BASF
Benzophenone-3 ou Oxybenzone, vendu sous le nom commercial « UVINUL M40 » par BASF,
Benzophenone-4 vendu sous le nom commercial « UVINUL MS40 » par BASF, Benzophenone-5
Benzophenone-6 vendu sous le nom commercial « Helisorb 1 1 » par Norquay
Benzophenone-8 vendu sous le nom commercial « Spectra-Sorb UV-24 » par American Cyanamid
Benzophenone-9 vendu sous le nom commerciale UVINUL DS-49» par BASF, Benzophenone-12
2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle vendu sous le nom commercial « UVINUL A+ » ou en mélange avec l'octylmethoxycinnamate sous le nom commercial « UVINUL A+B » par la société BASF.
Dérivés du benzylidène camphre :
3-Benzylidene camphor fabriqué sous le nom « MEXORYL SD» par CHIMEX,
4-Methylbenzylidene camphor vendu sous le nom « EUSOLEX 6300 » par MERCK , Benzylidène Camphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SL» par CHIMEX,
Camphor Benzalkonium Methosulfate fabriqué sous le nom « MEXORYL SO » par CHIMEX, Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SX » par CHIMEX,
Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor fabriqué sous le nom « MEXORYL SW » par CHIMEX,
Dérivés du phenyl benzimidazole :
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid vendu notamment sous le nom commercial « EUSOLEX 232 » par MERCK,
Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate vendu sous le nom commercial « NEO HELIOPAN AP » par Symrise,
Dérivés du phenyl benzotriazole :
Drometrizole Trisiloxane vendu sous le nom « Silatrizole » par RHODIA CHIMIE , Méthylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol, vendu sous forme solide sous le nom commercial « MIXXIM BB/100 » par FAIRMOUNT CHEMICAL ou sous forme micronisée en dispersion aqueuse sous le nom commercial « TINOSORB M » par CIBA SPECIALTY CHEMICALS,
Dérivés de triazine :
Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine vendu sous le nom commercial «TINOSORB S » par CIBA GEIGY,
Ethylhexyl triazone vendu notamment sous le nom commercial «UVINUL T150 » par BASF,
Diethylhexyl Butamido Triazone vendu sous le nom commercial « UVASORB HEB » par SIGMA 3V,
2,4-bis-(4'-amino benzalmalonate de n-butyle)-6-[(3-{1 ,3,3,3-tetramethyl-1 - [(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl}propyl)amino]-s- triazine,
2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s- triazine,
2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-s-triazine,
2,4-bis(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-6-(4'-aminobenzoate de n-butyle)- s-triazine
les filtres triazines symétriques décrits dans le brevet US6,225,467, la demande WO2004/085412 (voir composés 6 et 9) ou le document « Symetrical Triazine Derivatives » IP.COM Journal , IP.COM INC WEST HENRIETTA, NY, US (20 septembre 2004) notamment les 2,4,6-tris-(biphényl)-1 ,3,5-triazines (en particulier la 2,4,6-tris(biphenyl-4-yl-1 ,3,5-triazine) et la 2,4,6-tris(terphenyl)-1 ,3,5-triazine qui est repris dans les demandes de Beiersdorf WO06/035000, WO06/034982, WO06/034991 , WO06/035007, WO2006/034992, WO2006/034985.
Dérivés anthraniliques :
Menthyl anthranilate vendu sous le nom commercial commercial « NEO HELIOPAN MA » par SYMRISE,
Dérivés d'imidazolines :
Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate,
Dérivés du benzalmalonate :
Polyorganosiloxane à fonctions benzalmalonate comme le Polysilicone-15 vendu sous la dénomination commerciale « PARSOL SLX » par DSM NUTRITIONAL PRODUCTS Dérivés de 4,4-diarylbutadiène :
-1 ,1 -dicarboxy (2,2'-diméthyl-propyl)-4,4-diphénylbutadiène
Dérivés de benzoxazole :
2,4-bis-[5-1 (diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino- 1 ,3,5-triazine vendu sous le nom d'Uvasorb K2A par Sigma 3V
et leurs mélanges.
Les filtres organiques préférentiels sont choisis parmi
Ethylhexyl Methoxycinnamate
Ethylhexyl Salicylate,
Homosalate,
Butyl Methoxydibenzoylmethane
Octocrylene,
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid,
Benzophenone-3,
Benzophenone-4,
Benzophenone-5,
2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle.
4-Methylbenzylidene camphor,
Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid,
Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate,
Méthylène bis-Benzothazolyl Tetramethylbutylphénol
Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine
Ethylhexyl triazone,
Diethylhexyl Butamido Triazone,
la 2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-s-triazine
la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s- triazine
la 2,4bis (4'-aminobenzalmalonate de dinéopentyle)-6-(4'-aminobenzoate de n- butyle)-s-triazine,
la 2,4,6-tris(biphenyl-4-yl-1 ,3,5-triazine
la 2,4,6-tris(terphenyl)-1 ,3,5-triazine
Drometrizole Trisiloxane
Polysilicone-15
1 ,1 -dicarboxy (2,2'-diméthyl-propyl)-4,4-diphénylbutadiène
2,4-bis-[5-1 (diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-
1 ,3,5-triazine
et leurs mélanges.
Les filtres UV inorganiques utilisés conformément à la présente invention sont des pigments d'oxyde métallique. Plus préférentiellement, les filtres UV inorganiques de l'invention sont des particules d'oxyde métallique ayant une taille moyenne de particule élémentaire inférieure ou égale à 500 nm, plus préférentiellement comprise entre 5 nm et 500 nm, et encore plus préférentiellement comprise entre 10 nm et 100 nm, et préférentiellement entre 15 et 50 nm.
Ils peuvent être notamment choisis parmi les oxydes de titane, de zinc, de fer, de zirconium, de cérium ou leurs mélanges. De tels pigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés sont en particulier décrits dans la demande de brevet EP-A- 0 518 773. A titre de pigments commerciaux on peut mentionner les produits vendus les sociétés Kemira, Tayca, Merck et Degussa.
Les pigments d'oxydes métalliques peuvent être enrobés ou non enrobés.
Les pigments enrobés sont des pigments qui ont subi un ou plusieurs traitements de surface de nature chimique, électronique, mécanochimique et/ou mécanique avec des composés tels que des aminoacides, de la cire d'abeille, des acides gras, des alcools gras, des tensio-actifs anioniques, des lécithines, des sels de sodium, potassium, zinc, fer ou aluminium d'acides gras, des alcoxydes métalliques (de titane ou d'aluminium), du polyéthylène, des silicones, des protéines (collagène, élastine), des alcanolamines, des oxydes de silicium, des oxydes métalliques ou de l'hexamétaphosphate de sodium.
Les pigments enrobés sont plus particulièrement des oxydes de titane enrobés :
- de silice tels que le produit "SUNVEIL" de la société IKEDA,
- de silice et d'oxyde de fer tels que le produit "SUNVEIL F" de la société IKEDA, - de silice et d'alumine tels que les produits "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500
SA" et"MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SA" de la société TAYCA, "TIOVEIL" de la société TIOXIDE,
- d'alumine tels que les produits "TIPAQUE TTO-55 (B)" et "TIPAQUE TTO-55 (A)" de la société ISHIHARA, et "UVT 14/4" de la société KEMIRA,
- d'alumine et de stéarate d'aluminium tels que les produits "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 T, MT 100 TX, MT 100 Z, MT-01 " de la société TAYCA, les produits "Solaveil CT-10 W" et "Solaveil CT 100" de la société UNIQEMA et le produit " Eusolex T-AVO" de la société MERCK,
- de silice, d'alumine et d'acide alginique tel que le produit " MT-100 AQ" de la société TAYCA,
- d'alumine et de laurate d'aluminium tel que le produit "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 S" de la société TAYCA,
- d'oxyde de fer et de stéarate de fer tels que le produit "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 F" de la société TAYCA,
- d'oxyde de zinc et de stéarate de zinc tels que le produit "BR 351 " de la société TAYCA,
- de silice et d'alumine et traités par une silicone tels que les produits "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 600 SAS", "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SAS" ou "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SAS"de la société TAYCA,
- de silice, d'alumine, de stéarate d'aluminium et traités par une silicone tels que le produit "STT-30-DS" de la société TITAN KOGYO,
- de silice et traité par une silicone tel que le produit "UV-TITAN X 195" de la société KEMIRA,
- d'alumine et traités par une silicone tels que les produits "TIPAQUE TTO-55 (S)" de la société ISHIHARA, ou "UV TITAN M 262" de la société KEMIRA,
- de triéthanolamine tels que le produit "STT-65-S" de la société TITAN KOGYO,
- d'acide stéarique tels que le produit "TIPAQUE TTO-55 (C)" de la société ISHIHARA,
d'hexamétaphosphate de sodium tels que le produit "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 150 W" de la société TAYCA. - le T1O2 traité par l'octyl triméthyl silane vendu sous la dénomination commerciale "T 805" par la société DEGUSSA SILICES,
- le T1O2 traité par un polydiméthylsiloxane vendu sous la dénomination commerciale "70250 Cardre UF TÎO2SI3" par la société CARDRE,
- le T1O2 anatase/rutile traité par un polydiméthylhydrogénosiloxane vendu sous la dénomination commerciale "MICRO TITANIUM DIOXYDE USP GRADE HYDROPHOBIC" par la société COLOR TECHNIQUES.
Les pigments d'oxyde de titane non enrobés sont par exemple vendus par la société TAYCA sous les dénominations commerciales "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 B" ou "MICROTITANIUM DIOXIDE MT600 B", par la société DEGUSSA sous la dénomination "P 25", par la société WACKHER sous la dénomination "Oxyde de titane transparent PW", par la société MIYOSHI KASEI sous la dénomination "UFTR", par la société TOMEN sous la dénomination "ITS" et par la société TIOXIDE sous la dénomination "TIOVEIL AQ".
Les pigments d'oxyde de zinc non enrobés, sont par exemple :
- ceux commercialisés sous la dénomination "Z-cote" par la société Sunsmart ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "Nanox" par la société Elementis ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "Nanogard WCD 2025" par la société Nanophase Technologies ;
Les pigments d'oxyde de zinc enrobés sont par exemple :
- ceux commercialisés sous la dénomination "Oxide zinc CS-5" par la société Toshibi (ZnO enrobé par polymethylhydrogenesiloxane) ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "Nanogard Zinc Oxide FN" par la société Nanophase Technologies (en dispersion à 40% dans le Finsolv TN, benzoate d'alcools en C12-C15) ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "DAITOPERSION ZN-30" et "DAITOPERSION Zn-50" par la société Daito (dispersions dans cyclopolyméthylsiloxane /polydiméthylsiloxane oxyéthyléné, contenant 30% ou 50% de nano-oxydes de zinc enrobés par la silice et le polyméthylhydrogènesiloxane) ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "NFD Ultrafine ZnO" par la société Daikin (ZnO enrobé par phosphate de perfluoroalkyle et copolymère à base de perfluoroalkyléthyle en dispersion dans du cyclopentasiloxane) ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "SPD-Z1 " par la société Shin-Etsu (ZnO enrobé par polymère acrylique greffé silicone, dispersé dans cyclodiméthylsiloxane) ; ceux commercialisés sous la dénomination "Escalol Z100" par la société ISP (ZnO traité alumine et dispersé dans le mélange methoxycinnamate d'ethylhexyle / copolymère PVP-hexadecene / methicone) ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "Fuji ZnO-SMS-10" par la société Fuji Pigment (ZnO enrobé silice et polymethylsilsesquioxane) ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "Nanox Gel TN" par la société Elementis (ZnO dispersé à 55% dans du benzoate d'alcools en C12-C15 avec polycondensat d'acide hydroxystéarique).
Les pigments d'oxyde de cérium non enrobés peuvent être par exemple ceux vendus sous la dénomination "COLLOÏDAL CERIUM OXIDE" par la société RHONE POULENC. Les pigments d'oxyde de fer non enrobés sont par exemple vendus par la société ARNAUD sous les dénominations "NANOGARD WCD 2002 (FE 45B)", "NANOGARD IRON FE 45 BL AQ", "NANOGARD FE 45R AQ, "NANOGARD WCD 2006 (FE 45R)", ou par la société MITSUBISHI sous la dénomination "TY-220".
Les pigments d'oxyde de fer enrobés sont par exemple vendus par la société ARNAUD sous les dénominations "NANOGARD WCD 2008 (FE 45B FN)", "NANOGARD WCD 2009 (FE 45B 556)", "NANOGARD FE 45 BL 345", "NANOGARD FE 45 BL", ou par la société BASF sous la dénomination "OXYDE DE FER TRANSPARENT".
On peut également citer les mélanges d'oxydes métalliques, notamment de dioxyde de titane et de dioxyde de cérium, dont le mélange équipondéral de dioxyde de titane et de dioxyde de cérium enrobés de silice, vendu par la société IKEDA sous la dénomination "SUNVEIL A", ainsi que le mélange de dioxyde de titane et de dioxyde de zinc enrobé d'alumine, de silice et de silicone tel que le produit "M 261 " vendu par la société KEMIRA ou enrobé d'alumine, de silice et de glycérine tel que le produit "M 21 1 " vendu par la société KEMIRA.
Selon l'invention, les pigments d'oxyde de titane, enrobés ou non enrobés, sont particulièrement préférés.
L'invention concerne également un ensemble cosmétique, ou kit, comprenant au moins:
- une première composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé ou ensemble de composé A tel que décrit ci- dessus;
- une deuxième composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un agent colorant de la peau C tel que décrit ci-dessus.
L'ensemble selon l'invention peut ainsi être composé d'un système bi-compartimenté. Il peut également correspondre à un ensemble comprenant la première composition sous une première forme galénique (par exemple une crème contenant le composé ou l'ensemble de composés A) est la deuxième composition sous une seconde forme galénique.
Les exemples ci-après sont fournis à titre illustratif, et non limitatif, de l'invention.
EXEMPLES :
Formulations contenant un alkoxysilane à fonction aminé libre :
Figure imgf000024_0001
Exemple 1 de composition avec autobronzant
Figure imgf000024_0002
MISE EN EVIDENCE DE L'AMELIORATION DES PROPRIETES FILTRANTES ET DE REMANENCE A L'EAU
Principe du test :
On évalue et compare la montée de couleur ainsi que la rémanence de la DHA appliquée seule ou en mélange extemporané avec de l'APTES à différente concentration.
L'étude est réalisée sur 2 journées consécutives et sur 12 volontaires, ayant une couleur de peau au niveau du dos claire à intermédiaire (ITA°: 35° à 48°). Des mesures colorimétriques ainsi que des cotations visuelles sont réalisées à To (avant application des différentes formules), à Ti heure, T4 heures et T24 heures, après application, des photos numériques sous lumière standardisée sont également réalisées.
Les formules sont testées en mélange extemporané, on a donc testée les quatre conditions suivantes :
I => Exemple 1 + Eau (50/50)
II => Exemple 1 + Exemple a (50/50)
III => Exemple 1 + Exemple b (50/50)
IV => Exemple 1 + Exemple c (50/50)
Mesures de la coloration par colorimétrie :
Spectrocolorimètre Minolta CM2600d
3 paramètres sont mesurés :
L*: Luminance : éclaircissement (avec L* croissant) ou assombrissement (avec L* décroissant) de la peau
a* : Chrominance rouge b* : Chrominance jaune
Ces paramètres, exprimés en deltas par rapport aux témoins associés, permettent de calculer pour chaque temps l'intensité globale de la coloration cutanée (représentée par delta E), de la façon suivante :
Figure imgf000025_0001
Plus ΔΕ augmente plus la coloration est intense.
Résultats
Ajouté à la DHA, l'APTES, quelle que soit sa concentration, permet d'induire une augmentation de la vitesse d'apparition de la coloration cutanée et une intensification de celle-ci les premières heures après l'application toute en maintenant ces propriétés de rémanence (T24H). ans cette étude, un effet dose de l'APTES a été mis en évidence. La vitesse d'apparition de la coloration est plus importante pour les formules les plus concentrées en APTES. Ces résultats sont reportés dans la figure 1 . On voit en outre que la coloration à T24H est toujours supérieure à celle obtenue avec la DHA seule.
Exemple 2: Composition avec agent fluorescent
Figure imgf000025_0002
La formulation d est appliquée sur une partie de la peau. On applique ensuite une solution d'hydroxycitronellal à 1 % dans l'éthanol. La zone traitée présente une fluorescence sous UV. Le même effet a été observé après application de nonalal.

Claims

REVEN DICATIONS
1 . Procédé de coloration de la peau, comprenant l'application sur la peau :
- d'un composé ou ensemble de composés A apte(s) à condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation ; et
- d'un agent colorant de la peau C comprenant une fonction réactive FC susceptible de former une liaison covalente par réaction avec la fonction FA.
2. Procédé selon la revendication 1 , où le matériau issu de la condensation de A est soluble dans l'eau, et l'agent colorant de la peau C est choisi de manière à ce que la réaction dudit agent C sur le matériau issu de la condensation de A conduise à une diminution de la solubilité dudit matériau dans l'eau.
3. Procédé selon la revendication 1 , dans lequel le composé A comprend un composé organique du silicium comprenant de 1 à 3 atomes de silicium, et au moins deux groupes hydroxyles ou hydrolysables.
4. Procédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel la fonction de capture est une aminé, de préférence une aminé primaire.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel le composé A répond à la formule
Figure imgf000026_0001
dans laquelle :
R4 représente un halogène, un groupe OR' ou R'i ;
R5 représente un halogène, un groupe OR" ou R'2 ;
R6 représente un halogène, un groupe OR'" ou R'3 ;
et Ri , R2, R3, R', R", R'", R'i , R'2, R'3 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, portant éventuellement des groupes chimiques supplémentaires tels que des groupes acides ou aminés, Ri , R2, R', R" et R"' pouvant en outre désigner l'hydrogène, et
deux au moins des groupes R4, R5 et R6 étant différents des groupes R'i , R'2 et R'3.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le composé A est le γ-aminopropyl triéthoxysilane (APTES) ou un de ses dérivés.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel agent colorant C est choisi parmi les agents autobronzants.
8. Procédé selon la revendication 7 dans lequel l'agent autobronzant est choisi parmi l'isatine, l'alloxane, la ninhydrine, le glycéraldéhyde, l'aldéhyde mésotartrique, la glutaraldéhyde, l'érythrulose, les dérivés de pyrazolin-4,5-diones, la dihydroxyacétone (DHA), les dérivés de 4,4-dihydroxypyrazolin-5-ones
9. Procédé selon la revendication 7 ou 8, dans lequel agent autobronzant C est la dihydroxyacétone (DHA) sous forme libre et/ou encapsulée.
10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 7 à 9, dans lequel le ou les agents autobronzants C sont présents dans des proportions allant de 0,1 à 15% en poids et de préférence de 0,2 à 10% en poids et plus préférentiellement de 1 à 8 % en poids par rapport au poids total de la composition.
11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, où l'agent colorant C est choisi parmi le cinnamaldéhyde, le citronellal et le citral.
12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, où l'agent colorant C est choisi parmi les molécules susceptibles de former des composés fluorescents sous UV en particulier choisi parmi le nonanal et l'hydroxycitronellal.
13. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, comprenant une application séquentielle des composés avec:
- dans un premier temps, l'application du composé ou de l'ensemble de composés A;
- dans un deuxième temps, l'application de l'agent colorant de la peau C.
14. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, où les composés A et C sont mélangés avant application sur la peau ; ledit mélange pouvant se faire avant application ou pendant l'application sur la peau.
15. Ensemble cosmétique comprenant au moins:
- une première composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé ou ensemble de composé A tel que défini dans l'une quelconque des revendications précédentes;
- une deuxième composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un agent colorant de la peau C tel que défini dans l'une quelconque des revendications précédentes.
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