EP2512417A2 - Procede de traitement cosmetique impliquant un compose apte a condenser in situ et un agent filtrant les radiations uv - Google Patents

Procede de traitement cosmetique impliquant un compose apte a condenser in situ et un agent filtrant les radiations uv

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EP2512417A2
EP2512417A2 EP10805812A EP10805812A EP2512417A2 EP 2512417 A2 EP2512417 A2 EP 2512417A2 EP 10805812 A EP10805812 A EP 10805812A EP 10805812 A EP10805812 A EP 10805812A EP 2512417 A2 EP2512417 A2 EP 2512417A2
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EP
European Patent Office
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derivatives
compound
skin
filtering agent
name
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP10805812A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Henri Samain
Guillaume Cassin
Didier Candau
Angelina Roudot
Florence L'alloret
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Publication date
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Priority claimed from FR0959261A external-priority patent/FR2954141B1/fr
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Definitions

  • the present invention relates to a cosmetic skin treatment method involving a compound, or set of compounds, capable of condensing in situ and a UV radiation filtering agent.
  • UVB rays Light radiation with wavelengths between 280 and 400 nm allows the browning of the human epidermis; Wavelength rays between 280 and 320 nm, known as UVB rays, are responsible for skin rashes that can affect the development of tanning.
  • UV rays must be filtered and there are currently protective cosmetic compositions of the human epidermis containing organic UV filters, active vis-à-vis the filtration of UVA and UVB radiation.
  • UV filters It is known that a relatively large amount of UV filters must be used to achieve a significant level of filtering efficiency against UVA and UVB radiation.
  • these UV filters have the following disadvantages when they are formulated at a high rate: instability of the formulations and sensory defects.
  • the cosmetic photoprotective compositions see their filtering effectiveness decrease in the conditions of use of solar products due in particular to their low water resistance.
  • the Applicant has shown that it is possible to have photoprotective cosmetic compositions with a good level of filtering efficiency obtained using limited levels of UV filters and having a good level of persistence in water. Indeed, the Applicant has discovered that it is possible to form in the superficial layers of the skin or on the skin a condensate conferring on the skin a UV filter capture property. This so-called “capture” layer is formed by in situ condensation of at least one compound or set of compound A which will be described later.
  • UV filters to provide a sufficient hooking point for these UV filters to remain in place by immersion in water and in particular water-soluble or water-dispersible filters.
  • the filter can react in particular via the capture function but also with one or more reactive groups called "unreacted reaction function intermonomer”.
  • a chemical reaction occurs with the formation of covalent bonds or physical bonds (ionic or hydrogen) between the filtering agent and one or more capture functions. This has the effect of modifying the condensate on the skin. It can in particular make it insoluble and by the same to further increase its persistence on the skin (resistance to water, sweat, sebum, ..) while maintaining, see reinforcing, the filtering effectiveness of the filter (s) UV applied.
  • An object of the present invention therefore relates to a method of cosmetic treatment of the skin, comprising the application on the skin:
  • a filtering agent C filtering UV radiation comprising a reactive function F c capable of forming a covalent bond or a physical bond (ionic, hydrogen bond) by reaction with the function F A.
  • the capture layer is formed in situ in the superficial layers of the skin by condensation of a compound or a set of compounds A.
  • the subject of the invention is also the use of a compound or set of compounds A capable of being condensed in situ and having at least one free reactive function F A after condensation, as a capture agent on the skin. an agent C filtering UV radiation.
  • the subject of the invention is therefore also the use of a compound or set of compounds A capable of being condensed in situ and having at least one free reactive function F A after condensation, for the capture on the skin of a agent C filtering UV radiation comprising a reactive function F c capable of forming a covalent or physical bond (ionic or hydrogen) by reaction with the function F A.
  • the material resulting from the condensation of A may be soluble in water, and the filtering agent C may be chosen so that the reaction of said agent C on the material resulting from the A condensation leads to a decrease in the solubility of the material in water.
  • the invention therefore relates to a cosmetic skin treatment method, comprising the application on the skin:
  • a compound C of cosmetic interest comprising a reactive function F c capable of forming a covalent or physical bond by reaction with the function
  • the invention in another aspect, relates to a method for insolubilizing a condensate in the skin, comprising applying to the skin:
  • a filtering agent C comprising a reactive function F c capable of forming a covalent or physical bond by reaction with the function F A ,
  • the material resulting from the condensation of A being soluble in water, and the filtering agent C being chosen so that the reaction of said compound C on the material resulting from the condensation of A leads to a decrease in the solubility of said material in the water.
  • the subject of the invention is also a process for reducing the solubility (or even insolubilizing) on or in the skin of the material resulting from the condensation of a compound or set of compounds A capable of condensing in situ and having at least one free reactive function F A after condensation, said material being soluble in water, comprising the application on said material of a compound C of cosmetic interest comprising a reactive function F c likely to form a chemical bond which may be covalent or in particular ionic physics, by reaction with the function F A , the filtering agent C being chosen so that the reaction of said agent C on the material resulting from the condensation of A leads to a decrease in the solubility of said material in the 'water.
  • An object of the invention also relates to a method for obtaining on the skin an insoluble condensate having cosmetic properties, comprising the application on the skin:
  • a filtering agent C comprising a reactive function F c capable of forming a covalent or physical bond by reaction with the function F A , the material resulting from the condensation of A being soluble in water, and the filtering agent C being chosen so that the reaction of the said filtering agent C on the material resulting from the condensation of A leads to a decrease in the solubility of said material in water.
  • the invention also relates to the use of a filtering agent C for reducing the solubility (or even insolubilization) of a material resulting from the condensation of a compound or set of compounds A capable of being condensed in situ and exhibiting at least one free reactive function F A after condensation, said material being soluble in water, the filtering agent C comprising a reactive function F c capable of forming a covalent or physical bond by reaction with the function F A.
  • skin describes the skin or the scalp.
  • UV radiation filtering agent is generally meant any compound or combination of compounds which, by known mechanisms of absorption and / or reflection and / or diffusion of UV-A radiation and / or UV-B, prevents, or at least limit, contacting said radiation with a surface (skin, hair,) on which this or these compounds have been applied.
  • these compounds can be UV-absorbing organic photoprotective filters or diffusing mineral pigments and / or UV reflectors, as well as their mixtures.
  • a compound A capable of condensing in situ is used.
  • the compound A must comprise at least two reactive functions: a function allowing the compound A to condense on itself and at least one reactive function F A called capture, or a function leading to the formation of a function F A after condensation.
  • a set of compounds A is used.
  • This embodiment comprises the implementation of at least two molecules capable of condensing with each other.
  • the molecules constituting the set of compounds must comprise one (or more) function (s) allowing condensation of the set A, and one (or more) function (s) allowing the presence of a reactive function F A capture after condensation.
  • the function (s) F A is present on only one of the compounds of the set of compounds A.
  • the reactive function (s) is present on at least two compounds of the set of compounds.
  • a 2 may not contain a capture function.
  • the Ai has capture functions, or these appear at the end of the condensation reaction.
  • compound A 2 may contain capture functions.
  • the compound Ai may contain no capture function.
  • the condensation of the set of compounds A can be represented in the following manner.
  • a compound set comprising two compounds: A 1 and A 2
  • Ai comprises a capture function (compound F A -Ai); not A 2 produces condensation: ... Ai-A 2 -Ai-A 2 -Ai ... A FA FA
  • Ai and A 2 include a capture function (identical or different) (compound F A -Ai and compound F ' A -Ai)
  • F ' A F' A produces condensation: ... Ai-A 2 -Ai-A 2 -Ai ...
  • the method according to the invention comprises:
  • an agent C filtering UV radiation comprising a reactive function F C capable of forming a covalent or physical bond by reaction with the function F A.
  • condensation and capture functions will be made later with reference to A, which will indifferently denote a compound A or a set of compounds A (for example Ai + A 2 ) described above.
  • the capture function (s) must be at least partially free after condensation of A to be able to react with the filtering agent C.
  • the capture function (s) may not exist or be in free form in the compound or set of compounds A but appear or become free at the end of its condensation. It may be, for example, primary amine functions that could appear following the action of enzyme naturally present on the skin.
  • the free capture functions after condensation must be in a proportion such that F cap t / A> 0.1 and preferably> 0.5, F cap t and A respectively represent the quantities by number of free capture functions after condensation and of molecules of A.
  • there exists after condensation at least one free capture function for 10 molecules of A, preferably at least 5 free capture functions.
  • the F A capture functions of the compound or set of compounds A are typically chosen from amines and other nucleophilic functions, such as as hydroxyl functions, thiols, sulphates and phosphates. Preferentially, they are amines; preferentially, primary amines.
  • the condensation of A can come from the reaction of a nucleophilic species on an electrophilic species.
  • the condensation functions are typically those allowing the creation of a bond by elimination of a molecule of water according to the following equation:
  • the compounds used are organosilanes.
  • the condensation can come from the reaction of a species by tearing out a proton of a second species, in particular according to one of the following equations:
  • R-CH CH 2 + HR 'R-CH 2 -CH 2 -R'
  • R-CH NH + HR 'R-CH 2 -NH-R'
  • R and R ' denote independently of each other any group of atoms, it being understood that the product of the condensation of A must comprise at least one free function F A.
  • the condensation is done according to the first alternative described above.
  • compound A is an organic silicon compound comprising from 1 to 3 silicon atoms, and at least two hydroxyl or hydrolyzable groups per molecule.
  • Compound A is therefore chosen from organosilanes comprising a silicon atom and organosiloxanes comprising two or three silicon atoms, preferably two silicon atoms.
  • compound A is an organosilane.
  • the compound A may especially be an alkoxysilane, and preferably a functionalized alkoxysilane.
  • the set of compounds A may be the mixture of an organic silicon compound as described above (compound Ai) and at least one other compound (compound A 2 ) such as the combination comprising the organic compound of silicon and the compound A 2 is able to condense in situ.
  • the compound A (or at least one of the molecules of the set of compounds A) has the formula:
  • R 4 represents a halogen, a group OR 'or R'i;
  • R 5 represents a halogen, a group OR "or R'2;
  • R6 represents a halogen, a group OR '' or R'3;
  • R 1, R 2 , R 3, R ', R ", R'", R '1, R' 2, R '3 represent, independently of one another, a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group, optionally bearing additional chemical groups such as acidic or amino groups, wherein R 1, R 2, R ', R “and R'” may further denote hydrogen, and
  • R 1, R 2, R ', R "and R'", R ' 1 , R' 2 and R ' 3 represent a C 1 to C 12 alkyl group, an aryl group of C 1 to C C, an alkyl group of C 1 Cs-aryl of Ce to CM, and an aryl group of Ce to Ci 4 alkyl Ci to Cs; and R 3 is preferably an alkyl group of Ci to C12, aryl from Ce to CM alkyl, Ci-Cs-aryl from C6 to d 4, and aryl from C6 to C 4 alkyl Ci-Cs.
  • Preferred organosiloxanes in the compositions of the present invention may be represented by the formula:
  • Ri, R2, R3, R5 and R 6 are defined as above;
  • R ' 4 represents a halogen (fluorine, bromine, chlorine or iodine) or an ORn group;
  • R 7 represents a halogen, a group OR10 or R "i;
  • R9 represents a halogen, a group ORs, R '2 or R3NR1 R2;
  • R "i, R '2, Re, R10 and Ru represent a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group, optionally carrying additional chemical groups such as basic solubilizing groups;
  • R11, R10 and R 8 also possibly denoting hydrogen.
  • R "1, R '2, R 5 or R 10 and R 5 are C 1 to C 12 alkyl, C 6 to C 4 aryl, C 6 to C 4 alkyl C 1 to C 6 alkyl, and a group C 6 -C 14 aryl-C 1-6 alkyl. At least one of the groups R6, R7 and R 9 is halogen or a group OR "',
  • the halogen is chlorine.
  • a particularly preferred class of organic silicon compounds is compounds of the formula: in which the R radicals, which are identical or different, are chosen from C 1 -C 6 alkyl radicals such as methyl, ethyl, propyl and butyl, and n is an integer of 1 to 6, preferably of 2 to 4.
  • compound A is an alkoxysilane comprising at least one nucleophilic capture function, and in particular ⁇ -aminopropyl triethoxysilane, referred to as APTES in the rest of this text, or a derivative thereof.
  • APTES ⁇ -aminopropyl triethoxysilane
  • Compound A 2 that may be involved in the process according to the present invention, when a set of compounds A is applied to the skin, may for example satisfy the same definition as compound A given above.
  • the compound A 2 can in particular be chosen from molecules having the capacity to form an Si-O-Si bond.
  • MTES methyl triethoxysilane
  • A is chosen so that condensation occurs only once it has reached the zone where this condensation is to take place.
  • compound A can be very reactive, and its condensation can be done on the surface of the skin. Alternatively, the condensation can be done once the compound A has penetrated into the skin in a more or less deep way.
  • invention in order to reinforce the resistance of the capture material formed on the skin (resistance to friction, water, sweat, sebum, etc.), it will be used in the process of the invention.
  • invention a mixture of compound Ai and A 2 as defined above and in particular a mixture consisting of ⁇ -aminopropyl triethoxysilane (APTES) and methyltriethoxysilane (MTES).
  • APTES ⁇ -aminopropyl triethoxysilane
  • MTES methyltriethoxysilane
  • the weight ratios of A 1 to A 2 will preferably vary from 10/90 to 90/10, and more preferably from 30/70 to 70/30.
  • the filtering agents according to the invention are chosen from organic UV filters, mineral filters or their mixtures.
  • Organic UV filters are especially chosen from cinnamic derivatives; anthranilates; salicylic derivatives, dibenzoylmethane derivatives, camphor derivatives; hydroxyphenyl benzophenone derivatives; derivatives of ⁇ , ⁇ -diphenylacrylate; triazine derivatives; benzotriazole derivatives; benzalmalonate derivatives including those cited in US5624663; benzimidazole derivatives; imidazolines; bis-benzoazolyl derivatives as described in patents EP669323 and US 2,463,264; p-aminobenzoic acid derivatives (PABA); methylene bis (hydroxyphenyl benzotriazole) derivatives as described in US5, 237,071, US 5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 and EP8931 19; benzoxazole derivatives as described in patent applications EP0832642, EP
  • Ethylhexyl methoxycinnamate sold in particular under the trade name PARSOL MCX by DSM NUTRITIONAL PRODUCTS
  • Ethylhexyl Dimethyl PABA sold in particular under the name "ESCALOL 507" by ISP,
  • Ethylhexyl salicylate sold under the name "NEO HELIOPAN OS” by Symrise Dipropylene Glycol Salicylate sold under the name “DIPSAL” by SCHER, TEA Salicylate, sold under the name “NEO HELIOPAN TS” by Symrise, Derivatives of ⁇ , ⁇ -diphenylacrylate:
  • Etocrylene sold in particular under the trade name "UVINUL N35" by BASF, hydroxyphenyl benzophenone derivatives:
  • UVINUL D50 Benzophenone-2 sold under the trade name "UVINUL D50" by BASF
  • Benzophenone-3 or Oxybenzone sold under the trade name "UVINUL M40" by BASF,
  • Benzophenone-4 sold under the trade name "UVINUL MS40" by BASF, Benzophenone-5
  • Benzophenone-8 sold under the trade name "Spectra-Sorb UV-24" by American Cyanamid
  • Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid sold in particular under the trade name "Eusolex 232" by Merck,
  • Drometrizole Trisiloxane sold under the name “Silatrizole” by Rhodia Chimie, methylene bis-benzot azolyl tetramethylbutylphenol, sold in solid form under the trade name "MIXXIM BB / 100” by FAIRMOUNT CHEMICAL or in micronized form in aqueous dispersion under the trade name "TINOSORB” M "by CIBA SPECIALTY CHEMICALS,
  • Triazine derivatives Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine sold under the trade name "TINOSORB S" by CIBA GEIGY,
  • Ethylhexyl triazone sold in particular under the trade name Uvinul T150 by BASF,
  • UVASORB HEB Diethylhexylbutamido triazone sold under the trade name "UVASORB HEB” by SIGMA 3V,
  • Polyorganosiloxane with benzalmalonate functions such as Polysilicone-15 sold under the trade name "PARSOL SLX" by DSM NUTRITIONAL PRODUCTS
  • the preferred organic screening agents are selected from:
  • the inorganic UV filters used in accordance with the present invention are metal oxide pigments. More preferably, the inorganic UV filters of the invention are metal oxide particles having an average element particle size of less than or equal to 500 nm, more preferably between 5 nm and 500 nm, and even more preferentially between 10 nm. and 100 nm, and preferably between 15 and 50 nm.
  • They may be chosen in particular from oxides of titanium, zinc, iron, zirconium, cerium or their mixtures.
  • Such metal oxide pigments, coated or uncoated are in particular described in patent application EP-A-0 518 773.
  • commercial pigments can be mentioned the products sold Kemira, Tayca, Merck and Degussa.
  • the metal oxide pigments may be coated or uncoated.
  • the coated pigments are pigments which have undergone one or more surface treatments of a chemical, electronic, mechanochemical and / or mechanical nature with compounds such as amino acids, beeswax, fatty acids, fatty alcohols, anionic surfactants, lecithins, sodium, potassium, zinc, iron or aluminum salts of fatty acids, metal alkoxides (of titanium or aluminum), polyethylene, silicones, proteins (collagen, elastin) , alkanolamines, silicon oxides, metal oxides or sodium hexametaphosphate.
  • a chemical, electronic, mechanochemical and / or mechanical nature such as amino acids, beeswax, fatty acids, fatty alcohols, anionic surfactants, lecithins, sodium, potassium, zinc, iron or aluminum salts of fatty acids, metal alkoxides (of titanium or aluminum), polyethylene, silicones, proteins (collagen, elastin) , alkanolamines, silicon oxides, metal oxides or sodium he
  • coated pigments are more particularly coated titanium oxides:
  • silica such as the product "SUNVEIL” from the company IKEDA,
  • silica and iron oxide such as the product "SUNVEIL F” from the company IKEDA
  • silica and alumina such as the products “MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SA” and “MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SA” from the company TAYCA, "TIOVEIL” from the company TIOXIDE,
  • alumina such as the products "TIPAQUE TTO-55 (B)” and “TIPAQUE TTO-55 (A)” from the company ISHIHARA, and "UVT 14/4" from the company KEMIRA,
  • silica, alumina and alginic acid such as the product "MT-100 AQ" from the company Tayca,
  • alumina and aluminum laurate such as the product "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 S” from TAYCA,
  • iron oxide and iron stearate such as the product "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 F” from the company TAYCA,
  • silica and alumina and treated with a silicone such as the products "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 600 SAS", “MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SAS” or “MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SAS” from the company TAYCA,
  • silica and treated with a silicone such as the product "UV-TITAN X 195" from KEMIRA,
  • triethanolamine such as the product "STT-65-S” from TITAN KOGYO,
  • stearic acid such as the product "TIPAQUE TTO-55 (C)" from ISHIHARA,
  • sodium hexametaphosphate such as the product "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 150 W” from the company TAYCA.
  • Uncoated titanium oxide pigments are for example sold by the company Tayca under the trade names "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 B” or “MICROTITANIUM DIOXIDE MT600 B", by the company DEGUSSA under the name “P 25”, by the WACKHER company under the name “transparent titanium oxide PW”, by MIYOSHI KASEI under the name “UFTR”, by TOMEN under the name "ITS” and by the company TIOXIDE under the name "TIOVEIL AQ”.
  • Nanogard WCD 2025 those marketed under the name “Nanogard WCD 2025” by Nanophase Technologies;
  • coated zinc oxide pigments are, for example:
  • Zinc Oxide CS-5" those marketed under the name "Zinc Oxide CS-5" by the company Toshibi (ZnO coated with polymethylhydrogenosiloxane);
  • Nanogard Zinc Oxide FN those marketed under the name “Nanogard Zinc Oxide FN” by Nanophase Technologies (as a 40% dispersion in Finsolv TN, C12-C15 alcohol benzoate);
  • Nanox Gel TN those marketed under the name "Nanox Gel TN” by Elementis (ZnO dispersed at 55% in C12-C15 alcohols benzoate with hydroxystearic acid polycondensate).
  • Uncoated cerium oxide pigments may be, for example, those sold under the name "COLLOIDAL CERIUM OXIDE” by the company RHONE POULENC.
  • Uncoated iron oxide pigments are for example sold by ARNAUD under the names "NANOGARD WCD 2002 (FE 45B)", “NANOGARD IRON FE 45 BL AQ”, “NANOGARD FE 45R AQ,” NANOGARD WCD 2006 ( FE 45R) ", or by the company MITSUBISHI under the name” TY-220 ".
  • coated iron oxide pigments are for example sold by ARNAUD under the names "NANOGARD WCD 2008” (FE 45B FN) ",” NANOGARD WCD 2009 (FE 45B 556) ",” NANOGARD FE 45 BL 345 “,” NANOGARD FE 45 BL “, or by the company BASF under the name” OXIDE OF CLEAR IRON ".
  • titanium oxides in particular titanium dioxide and cerium dioxide, including the titanium dioxide / silica-coated cerium-aluminum alloy mixture sold by the company IKEDA under the name "SUNVEIL A”.
  • TiOIL A titanium dioxide / silica-coated cerium-aluminum alloy mixture sold by the company IKEDA under the name "SUNVEIL A”.
  • TiOIL A titanium dioxide / silica-coated cerium-aluminum alloy mixture sold by the company IKEDA under the name "SUNVEIL A”.
  • titanium dioxide and zinc dioxide coated with alumina, silica and silicone such as the product” M 261 "sold by the company KEMIRA or coated with alumina, silica and glycerin such as that the product "M 21 1” sold by KEMIRA.
  • titanium oxide pigments, coated or uncoated are particularly preferred.
  • the filtering agents are water-soluble or water-dispersible, and generally chosen from organic screening agents having one or more anionic functions, preferably sulphonates or carboxylates.
  • UV water-soluble or water-dispersible filter means any UV radiation filtering agent capable of being completely dissolved in the molecular state in the aqueous phase of the composition or of being solubilized under colloidal form (for example in micellar form) in the aqueous phase of the composition.
  • chromophores such as 4-aminobenzoic acid (PABA), ferrulic acid, cinnamic acid, salicylic acid, benzimidazole, benzylidene camphor or benzophenone.
  • Benzophenone-4 sold under the trade name "UVINUL MS40" by BASF,
  • the method according to the invention comprises:
  • a water-soluble or water-dispersible UV filter comprising a reactive function F c capable of forming an ionic bond (in particular carboxylate or sulphonate) by reaction with the function F A.
  • the filtering agent (s) are generally present in proportions ranging from 0.1 to 15% by weight and preferably from 0.2 to 10% by weight and more preferably from 1 to 6% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the compound A (or the set of compounds A) and the filtering agent C are chosen as a function of the property (or properties) which it is desired to confer on the skin.
  • the process according to the invention comprises the application on the skin of a compound or set of compounds A which can condense, in particular when it is subjected to an increase in concentration obtained by evaporation of the medium containing it.
  • the compound or set of compounds A therefore has reactive functions to allow this condensation, as mentioned above.
  • This condensation results in the formation of a deposit on the skin.
  • This deposit is not necessarily continuous but may consist of a multitude of related fields.
  • the compound A is chosen so that the material resulting from its condensation has reactive functions called "free capture functions".
  • the filtering agent C is also applied to the skin.
  • the filtering agent C can react with the product of the condensation of A, via the free capture function F A after condensation, and a function F c present on the filtering agent C.
  • the process according to the invention comprises the sequential application of the filtering agent C.
  • the compound A (or the set of compounds A) is first applied to an area of the skin. Then, after a longer or shorter time which can be between 1 minute and 5 hours, preferably from 1 minute to 1 hour, even more preferably between 2 and 10 minutes, the filtering agent C is applied to the same zone. skin.
  • the condensation of the compound A may have occurred spontaneously, or was triggered, before the application of the filtering agent C.
  • the filtering agent C can then react on the condensate through the free capture function (s) on the condensate.
  • the filtering agent C can also react with one or more reactive functions different from the capture functions, in particular with reactive functions that could have participated in the reaction of A with itself but unreacted.
  • the filtering agent C can react on the capture function as well as on uncondensed silanols of the condensate.
  • a chemical reaction then takes place, with formation of covalent or physical bonds between the filtering agent C and one or more reactive functions, more particularly with the capture functions F A present on the condensate of the compound A or of the set of compounds A
  • This reaction can in particular render the condensate insoluble and thus further increase its persistence on and / or in the skin (resistance to water, sweat, sebum, etc.) while maintaining, or even reinforcing, the filtering properties conferred by the filtering agent C.
  • the invention can be implemented with the use of processes accelerating or inhibiting the reactions used in the invention, for example heat or cold, microwaves, pH agents or catalysts.
  • the compound A is first applied and then the condensation reaction of A is expected to take place. This may be fast or slow, whether or not to involve drying the skin, whether or not to involve activation with, for example, use of a heat source or other energy source.
  • the filtering agent C can be applied, or rinsing then applying the filtering agent C.
  • the filtering agent C can be allowed to react with the material resulting from the condensation of A. It is also possible to activate the reaction between A and C. After reaction between A and C, rinsed or not.
  • the compound A is applied in a form or under conditions that do not allow the condensation reaction.
  • Compound A is expected to enter.
  • the reaction is triggered, either by adding an adjuvant (for example a pH agent) or by changing the conditions, for example by changing the temperature (in particular by increasing it).
  • an adjuvant for example a pH agent
  • the filtering agent C is applied as before.
  • the compound A or the set of compounds is applied, then the filtering agent C is applied under conditions where the capture reaction can not take place. The condensation takes place. Once condensation begins, the reaction of the filtering agent C on the condensate of A.
  • the compounds A and C are mixed before application to the skin (extemporaneous mixture). This mixture can be done before application or during application on the skin (mixture directly on the area of the skin to be treated).
  • the compound A (or the set of compounds A) and the filtering agent C can therefore be applied concomitantly. In that case,
  • the compounds A and filtering agent C are chosen so that the presence of C does not prevent the condensation of A;
  • the compounds A and filtering agent C and / or the operating conditions are chosen so that the condensation of A is faster than the reaction of C;
  • the compound A can condense while the filtering agent C can not react.
  • the reaction of the filtering agent C is triggered by a subsequent action or automatically, for example by changing pH, temperature or by applying a light source.
  • the result of the condensation of A on the skin is applied.
  • a film of poly APTES can be applied.
  • Filtering agent C is then applied.
  • filtering agent C is applied first and then compound A is applied.
  • reactions can be accelerated by the use of suitable catalysts, for example pH agents, salts, metals and / or enzymes.
  • suitable catalysts for example pH agents, salts, metals and / or enzymes.
  • the subject of the present invention is also the joint use of a cosmetic composition containing an effective amount of a compound A capable of condensing in situ on the skin and of a cosmetic composition containing an effective amount of a filtering agent C which will react with one or more free reactive functions of the material resulting from the condensation of compound A.
  • Compound A, or the set of compound A, and filtering agent C may be formulated in compositions containing a physiologically acceptable medium.
  • compositions may be in any of the galenic forms conventionally used in the intended application.
  • those skilled in the art will take care to choose the components and any additional ingredients and / or active agents, and / or their quantity, in such a way that the advantageous properties of the compound A (or of the set of compounds A) and of the the filtering agent C, are not, or not substantially, altered by the addition envisaged.
  • compositions used according to the invention are aqueous compositions.
  • compositions comprising the filtering agent C used for the photoprotection of the skin may be prepared according to the techniques well known to those skilled in the art. It should be noted that the galenic and active forms described below can be used for the formulation of compound A.
  • compositions used according to the invention may comprise conventional cosmetic adjuvants, chosen especially from fatty substances, organic solvents, ionic or nonionic thickeners, hydrophilic or lipophilic thickeners, softeners, humectants, opacifiers, stabilizers, emollients, silicones, anti-foam agents, perfumes, preservatives, anionic, cationic, nonionic, zwitterionic or amphoteric surfactants, actives, fillers, polymers, propellants, basifying or acidifying agents or any another ingredient usually used in the cosmetic and / or dermatological field.
  • cosmetic adjuvants can indifferently be incorporated in the composition containing A, in the composition containing the filtering agent C, or in both compositions.
  • the fatty substances may consist of an oil or a wax other than the apolar waxes as defined above or mixtures thereof.
  • oil is meant a liquid compound at room temperature.
  • wax is meant a compound that is solid or substantially solid at room temperature and whose melting point is generally greater than 35 ° C.
  • oils mention may be made of mineral oils (paraffin); vegetable (sweet almond oil, macadamia oil, blackcurrant seed oil, jojoba oil); synthetic such as perhydrosqualene, alcohols, fatty amides (such as isopropyl lauroyl sarcosinate sold under the name "Eldew SL-205" by the company Ajinomoto), acids or fatty esters such as benzoate C12 alcohols -C15 sold under the trade name "Finsolv TN" or "Witconol TN” by the company WITCO, 2-ethylphenyl benzoate as the commercial product sold under the name X-TEND 226® by the company ISP, octyl palmitate isopropyl lanolate, diisopropyl sebaccate sold under the name of Dub Dis by Stearinerie Dubois, triglycerides including those of capric / caprylic acids, dicaprylyl carbonate sold under the name "Ce
  • waxy compounds mention may be made of carnauba wax, beeswax, hydrogenated castor oil, polyethylene waxes and polymethylene waxes, such as that sold under the name Cirebelle 303 by the company SASOL.
  • organic solvents mention may be made of lower alcohols and polyols. These can be selected from glycols and glycol ethers such as ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, dipropylene glycol or diethylene glycol.
  • hydrophilic thickeners mention may be made of carboxyvinyl polymers such as Carbopols (Carbomers) and Pemulen (acrylate / C10-C30-alkylacrylate copolymer); polyacrylamides, for example crosslinked copolymers sold under the names Sepigel 305 (CTFA name: polyacrylamide / C13-14 isoparaffin / Laureth 7) or Simulgel 600 (CTFA name: acrylamide / sodium acryloyldimethyltaurate copolymer / isohexadecane / polysorbate 80) by the company Seppic ; polymers and copolymers of 2-acrylamido-2-methylpropanesulphonic acid, optionally crosslinked and / or neutralized, such as poly (2-acrylamido-2-methylpropanesulphonic acid) marketed by the company Clariant under the trade name "Hostacerin AMPS" (name CTFA: ammonium polyacryloyldimethyl taurate or SIMULG
  • lipophilic thickeners of synthetic polymers such as the poly C10-C30 alkyl acrylates sold under the name "IP1 13 INTELIMER” and "INTELIMER IPA 13-6" by the company Landec or the clays such as hectorite and its derivatives, such as products marketed under the name Bentone.
  • compositions used for the photoprotection or care of the skin according to the invention may be prepared according to the techniques well known to those skilled in the art. . They may be in particular in the form of an emulsion, simple or complex (O / W, W / O, O / W / H or W / O / W) such as cream, milk or cream gel ; in the form of an aqueous or oily gel; in the form of a lotion. They may optionally be packaged in aerosol and be in the form of foam or spray.
  • compositions used according to the invention are in the form of an oil-in-water or water-in-oil emulsion or an aqueous gel.
  • the emulsification processes that can be used are of the pale type or helix, rotor-stator and H H P.
  • HHP between 50 and 800b
  • the emulsions generally contain at least one emulsifier chosen from amphoteric, anionic, cationic or nonionic emulsifiers, used alone or as a mixture.
  • the emulsifiers are suitably selected according to the emulsion to be obtained (W / O or O / W).
  • emulsifying surfactants that may be used for the preparation of W / O emulsions, mention may be made, for example, of alkyl esters or ethers of sorbitan, of glycerol or of sugars; silicone surfactants such as dimethicone copolyols such as the mixture of cyclomethicone and dimethicone copolyol, sold under the name "DC 5225 C” by the company Dow Corning, and alkyl dimethicone copolyols such as Laurylmethicone copolyol sold under the name "Dow Corning 5200 Formulation Aid "by Dow Corning; cetyl dimethicone copolyol such as the product sold under the name Abil EM 90R by Goldschmidt and the mixture of cetyl dimethicone copolyol, polyglycerol isostearate (4 moles) and hexyl laurate sold under the name Abil We O9 by the company Goldschmidt
  • Polyol alkyl esters that may especially be mentioned include polyethylene glycol esters such as PEG-30 dipolyhydroxystearate, such as the product sold under the name Arlacel P135 by the company ICI.
  • polyglycerol and / or sorbitan esters that may be mentioned are polyglycerol isostearate, such as the product sold under the name Isolan Gl 34 by the company Goldschmidt; sorbitan isostearate, such as the product sold under the name Arlacel 987 by the company ICI; sorbitan isostearate and glycerol, such as the product sold under the name Arlacel 986 by the company ICI, and mixtures thereof.
  • emulsifiers of nonionic emulsifiers such as oxyalkylenated (more particularly polyoxyethylenated) fatty acid esters of glycerol; oxyalkylenated fatty acid and sorbitan esters; oxyalkylenated fatty acid esters (oxyethylenated and / or oxypropylenated) such as PEG-100 Stearate / Glyceryl Stearate sold, for example, by the company ICI under the name Arlacel 165; oxyalkylenated fatty alcohol ethers (oxyethylenated and / or oxypropylenated); sugar esters such as sucrose stearate; fatty alcohol and sugar ethers, especially alkylpolyglucosides (APG) such as decylglucoside and laurylglucoside sold, for example, by Henkel under the respective names Plant
  • APG alkylpolyglucosides
  • the mixture of the alkylpolyglucoside as defined above with the corresponding fatty alcohol may be in the form of a self-emulsifying composition, as described, for example, in WO- A-92/06778.
  • the aqueous phase thereof may comprise a nonionic vesicular dispersion prepared according to known methods (Bangham, Standish and Watkins, J. Mol Biol 13, 238 (1965)). FR 2 315 991 and FR 2 416 008).
  • the cosmetic compositions used according to the invention may for example be used as a care product and / or sun protection for the face and / or the body of liquid to semi-liquid consistency, such as milks, creams, or more. less creamy, gel-creams, pasta. They may optionally be packaged in aerosol and be in the form of foam or spray.
  • compositions according to the invention in the form of vaporizable fluid lotions according to the invention are applied to the skin or the scalp in the form of fine particles by means of pressurizing devices.
  • the devices according to the invention are well known to those skilled in the art and include non-aerosol pumps or "atomizers", aerosol containers comprising a propellant and aerosol pumps using compressed air as a propellant. These are described in US Pat. Nos. 4,077,441 and 4,850,517 (which forms an integral part of the content of the description).
  • the aerosol-conditioned compositions in accordance with the invention generally contain conventional propellants such as, for example, hydrofluorinated compounds, dichlorodifluoromethane, difluoroethane, dimethyl ether, isobutane, n-butane, propane and trichlorofluoromethane. They are present preferably in amounts ranging from 15 to 50% by weight relative to the total weight of the composition.
  • propellants such as, for example, hydrofluorinated compounds, dichlorodifluoromethane, difluoroethane, dimethyl ether, isobutane, n-butane, propane and trichlorofluoromethane.
  • compositions used according to the invention may also comprise, in addition, additional cosmetic and dermatological active ingredients.
  • vitamins (A, C, E, K, PP) and their derivatives or precursors, alone or in mixtures,
  • Moisturizing agents such as polyols such as glycerin, butylene glycol, propylene glycol.
  • composition may also comprise at least one ingredient such as blooming fillers or agents promoting the natural coloration of the skin, intended to complete the biological effect of these active ingredients or provide an immediate visual anti-aging effect.
  • at least one active agent selected from desquamating agents, sebum-regulating or anti-seborrhoeic agents, and astringent agents.
  • compositions used according to the invention may also comprise at least one additional ingredient intended to complete the biological effect of these active ingredients or to provide an immediate visual effect; mention may in particular be made of matting agents, blooming fillers, fluorescent agents, agents promoting the naturally rosy coloration of the skin and abrasive or exfoliating fillers.
  • compositions of the invention To complement and / or optimize the effects conferred by the cosmetic and / or dermatological active agents mentioned above on keratin materials, it may be advantageous to incorporate other additional ingredients in the compositions of the invention.
  • these additional ingredients may confer an immediate visual effect that will be relayed by the biological effect of the assets mentioned above. They can also, through a mechanical action (eg abrasvies), amplify the effect of the biological assets mentioned above.
  • matting agent agents intended to make the skin visibly duller, less glossy.
  • the matting effect of the agent and / or of the composition containing it can in particular be evaluated using a gonioreflectometer, by measuring the ratio R between the specular reflection and the diffuse reflection.
  • a value of R less than or equal to 2 generally reflects a matting effect.
  • the matting agent may especially be chosen from a rice starch or a corn starch INCI name: ZEA MAYS (CORN) STARCH as in particular the product sold under the trade name "FARMAL CS 3650 PLUS 036500" by National Starch, kaolinite talc, pumpkin seed extract, cellulose microbeads, vegetable fibers, synthetic fibers, in particular polyamides, expanded acrylic copolymer microspheres, polyamide powders, silica powders, polytetrafluoroethylene powders , silicone resin powders, acrylic polymer powders, wax powders, polyethylene powders, elastomeric crosslinked organopolysiloxane powders coated with silicone resin, talc / titanium dioxide / alumina / silica composite powders mixed amorphous silicate powders, silicate particles, and especially mixed silicate particles, and mixtures thereof.
  • mattifying agents examples include:
  • starch from rice or maize, in particular starch octenyl succinate aluminum sold under the name Dry Flo® by the company National Starch,
  • - fibers such as silk, cotton, wool, flax, cellulose fibers extracted in particular from wood, vegetables or algae, polyamide (Nylon®), modified cellulose, poly-p-phenylene terephtamide, acrylic, polyolefin, glass, silica, aramid, carbon, Teflon®, insoluble collagen, polyesters, polyvinyl chloride or vinylidene, polyvinyl alcohol, polyacrylonitrile, chitosan , polyurethane, polyethylene phthalate, fibers formed from a mixture of polymers, synthetic resorbable fibers, and mixtures thereof described in patent application EP 1 151 742;
  • microspheres of expanded acrylic copolymers such as those sold by Expancel under the names Expancel 551®,
  • Polyamide (Nylon®) powders such as, for example, Arkema's Orgasol type nylon 12 particles having a mean size of 10 microns and a refractive index 1, 54,
  • silica powders such as Miyoshi Silica beads SB150 of average size 5 microns and refractive index 1, 45,
  • polytetrafluoroethylene powders such as Clariant ceridust 9205F PTFE of average size 8 microns and refractive index 1, 36,
  • silicone resin powders such as GE Silicone Silicon resin Tospearl 145A having a mean size of 4.5 microns and a refractive index of 1.41,
  • acrylic copolymers in particular of methyl poly (meth) acrylate, such as PMMA Jurymer MBI particles of Nihon Junyoki having an average size of 8 microns and a refractive index of 1.49, or Micropearl M100® and F80 particles; ED® from the company Matsumoto Yushi-Seiyaku,
  • wax powders such as Paraffin wax microease particles 1 14S of micropowders of average size 7 microns and refractive index 1, 54,
  • polyethylene powders especially comprising at least one ethylene / acrylic acid copolymer, and in particular consisting of ethylene / acrylic acid copolymers such as the Sumitomo Flobeads EA 209 particles (of average size 10 microns and refractive index 1, 48 )
  • talc / titanium dioxide / alumina / silica composite powders such as those sold under the name Coverleaf® AR-80 by the company Catalyst & chemicals,
  • silica powders such as, for example, the porous silica microspheres sold under the name "SILICA BEADS SB-700” marketed by the MYOSHI company, the "SUNSPHERE® H51", “SUNSPHERE® H33", “SUNSPHERE® H53” marketed by ASAHI GLASS; polydimethylsiloxane-coated amorphous silica microspheres sold under the name "SA SUNSPHERE® H-33” and "SA SUNSPHERE® H-53” marketed by the company ASAHI GLASS;
  • amorphous mixed silicate powders in particular aluminum and magnesium, such as, for example, that marketed under the name “NEUSILIN UFL2" by the company Sumitomo.
  • polyamide powders for example "ORGASOL® 4000” marketed by Arkema, and
  • acrylic polymer powders in particular polymethyl methacrylate, for example "COVABEAD® LH85” marketed by WACKHERR; polymethyl methacrylate / ethylene glycol dimethacrylate, such as, for example, “DOW CORNING 5640 MICROSPONGE® SKIN OIL ADSORBER” marketed by Dow Corning, or “Ganzpearl® GMP-0820” marketed by Ganz Chemical; allyl polymethacrylate / ethylene glycol dimethacrylate, such as for example "POLY-PORE® L200" or “POLY-PORE® E200” marketed by AMCOL; ethylene glycol dimethacrylate / lauryl methacrylate copolymer, such as, for example, "POLYTRAP® 6603" marketed from Dow Corning;
  • silicate particles such as alumina silicate
  • mixed silicate particles such as:
  • magnesium aluminum silicate particles such as saponite or magnesium aluminum silicate, hydrated with a sodium sulphate marketed under the trade name Sumecton® by the company Kunimine;
  • magnesium silicate complex hydroxyethylcellulose, black cumin oil, pumpkin oil and phospholipids or Matipure® by Lucas Meyer, and
  • an extract of pumpkin seeds a rice or maize starch, kaolinite, silicas, talc, polyamide powders, polyethylene powders and copolymer powders. acrylics, microspheres of expanded acrylic copolymers, silicone resin microbeads, mixed silicate particles and mixtures thereof.
  • These fillers can be any material capable of modifying the wrinkles by its intrinsic physical properties and of masking them. These fillers can in particular modify the wrinkles by a tightening effect, a camouflage effect, or a blurring effect.
  • porous silica microparticles for example Myochi Silica Beads® SB 150 and SB 700 of medium size 5 ⁇ and SUNSPHERES® H series of Asahi Glass, such as H33, H51 of size of 3.5 and 5 ⁇ respectively; .
  • silicone resins such as Takemoto Oil and Fat's NLK 500®, NLK 506® and NLK 510®, in particular described in EP-A-1579849, silicone resin powders such as, for example, SILICON Resin Tospearl® 145 A of GE silicone with a mean size of 4.5 ⁇ .
  • acrylic copolymers in particular of methyl poly (meth) acrylate, for instance PMMA Jurimer MBI® particles of Nihon Junyoki with a mean size of 8 ⁇ , the hollow spheres of PMMA sold under the name COVABEAD® LH 85 by the company Wackherr and expanded vinylidene / acrylonitrile / methylene methacrylate microspheres sold under the name Expancel®.
  • wax powders such as Paraffin wax microloase® 14S particles from Micropowders of average size of 7 ⁇ .
  • polyethylene powders in particular comprising at least one ethylene / acrylic acid copolymer, for example the FLOBEADS® EA 209 E from Sumimoto with a mean size of 10 ⁇ m.
  • crosslinked elastomeric organopolysiloxane powders coated with silicone resin in particular silsesquioxane under the name KSP 100®, KSP 101®, KSP 102®, KSP 103®, KSP 104® and KSP 105® by the company Shin Etsu.
  • talc / dioxide or titanium / alumina / silica composite powders for example the Coverleaf AR 80® from Catalyst & Chemical.
  • talc talc
  • mica kaolin
  • lauryl glycine starch powders crosslinked with octyanyl succinate anhydride, boron nitride, polytetrafluoroethylene powders, precipitated calcium carbonate, hydrocarbon carbonate, magnesium, barium sulfate, hydroxyapatite, calcium silicate, cerium dioxide and microcapsules of glass or ceramics.
  • synthetic or natural hydrophilic or hydrophobic fibers mineral or organic, such as silk, cotton, wool, flax, cellulose fibers extracted especially from wood, vegetables or algae, polyamide (Nylon®), modified cellulose, poly-p-phenylene terephtamide, acrylic, polyolefin, glass, silica, aramid, carbon, polytetrafluoroethylene (Teflon®), insoluble collagen, polyesters, polyvinyl chloride or vinylidene, polyvinyl alcohol, polyacrylonitrile, chitosan, polyurethane, polyethylene phthalate, fibers formed from a mixture of polymers, synthetic resorbable fibers, and mixtures thereof described in patent application EP 1 151 742.
  • crosslinked elastomeric spherical silicones such as Trefil E-505C® or E-506 C® from Dow Corning.
  • abrasive fillers which, by a mechanical effect, provide a smoothing of the cutaneous microrelief, such as abrasive silica, for example Abrasif SP® from Semanez or walnut or shell powders (apricot, walnut, for example from Cosmetochem).
  • abrasive silica for example Abrasif SP® from Semanez or walnut or shell powders (apricot, walnut, for example from Cosmetochem).
  • the fillers having an effect on the signs of aging are chosen in particular from porous silica microparticles, hollow hemispherical silicone particles, silicone resin powders, acrylic copolymer powders, polyethylene powders and organopolysiloxane powders. crosslinked elastomers coated with silicone resin, talc / titanium dioxide / alumina / silica composite powders, precipitated calcium carbonate, magnesium hydrocarbonate carbonate, barium sulfate, hydroxyapatite, calcium silicate , cerium dioxide and microcapsules of glass or ceramics, silk fibers, cotton fibers, and mixtures thereof.
  • the charge can be a "soft focus” charge.
  • soft-focus load, we mean a load which in addition gives transparency to the complexion and a fuzzy effect.
  • the "soft-focus” charges have an average particle size of less than or equal to 15 microns. These particles can be of any shape and in particular be spherical or nonspherical. More preferably, these fillers are nonspherical.
  • the "soft-focus” fillers may be chosen from silica and silicate powders, in particular alumina powders, polymethyl methacrylate (PMMA) powders, talc, silica / TiO2 or silica / zinc oxide composites, and powders. polyethylene, starch powders, polyamide powders, styrene / acrylic copolymer powders, silicone elastomers, and mixtures thereof.
  • silica and silicate powders in particular alumina powders, polymethyl methacrylate (PMMA) powders, talc, silica / TiO2 or silica / zinc oxide composites, and powders.
  • PMMA polymethyl methacrylate
  • talc silica / TiO2 or silica / zinc oxide composites
  • powders polyethylene, starch powders, polyamide powders, styrene / acrylic copolymer powders, silicone elastomers, and mixtures thereof.
  • talc with a mean size of less than or equal to 3 microns, for example talc of average size in number of 1.8 micron and in particular that sold under the trade name Talc P3® by the company Nippon Talc , Nylon® 12 powder, in particular that sold under the name Orgasol 2002 Extra D Nat Cos® by the company Atochem, silica particles treated on the surface with a mineral wax 1 to 2% (INCI name: hydrated silica (and) paraffin) such as those sold by the company Degussa, amorphous silica microspheres, such as those sold under the name Sunsphere, for example reference H-53® by Asahi Glass, and silica micro-beads such as those sold under the name SB-700® or SB-150® by Miyoshi, this list is not limiting.
  • the concentration of these fillers having an effect on the signs of aging in the compositions according to the invention may be between 0.1 and 40%, or even between 0.1 and 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • compositions used according to the invention may also comprise an agent promoting the naturally rosy coloration of the skin.
  • an agent promoting the naturally rosy coloration of the skin we can mention in particular:
  • a self-tanning agent that is to say an agent which, applied on the skin, in particular on the face, makes it possible to obtain a tanning effect of a more or less similar appearance to that which may result from an exposure prolonged in the sun (natural tanning) or under a UV lamp;
  • an additional coloring agent that is to say any compound having a particular affinity for the skin enabling it to confer on the latter a durable, non-covering coloration (ie not having a tendency to opacify the skin) and which is not removable with water or with the aid of a solvent, and which resists both rubbing and washing with a solution containing surfactants.
  • Such durable coloration is therefore distinguished from the superficial and momentary coloration provided for example by a makeup pigment;
  • Examples of self-tanning agents include:
  • DHA dihydoxyacetone
  • alkaline and / or alkaline earth hydrogenocarbonates are examples of alkaline and / or alkaline earth hydrogenocarbonates.
  • the self-tanning agents are generally chosen from mono or polycarbonyl compounds such as, for example, isatin, alloxane, ninhydrin, glyceraldehyde, mesotartaric aldehyde, glutaraldehyde, erythrulose, pyrazolin-4,5 derivatives. -diones as described in the patent application FR 2,466,492 and WO 97/35842, dihydroxyacetone (DHA), derivatives of 4,4-dihydroxypyrazolin-5-ones as described in the patent application EP 903 342. DHA will preferably be used.
  • DHA dihydroxyacetone
  • DHA may be used in free form and / or encapsulated for example in lipid vesicles such as liposomes, in particular described in application WO 97/25970.
  • the self-tanning agent is present in an amount ranging from 0.01 to 20% by weight, and preferably in an amount of between 0.1 and 10% of the total weight of the composition.
  • These dyes may be chosen from synthetic direct dyes or natural dyes.
  • dyes may be chosen, for example, from red or orange dyes of the fluoran type such as those described in the patent application FR2840806.
  • red or orange dyes of the fluoran type such as those described in the patent application FR2840806.
  • the following dyes may be mentioned:
  • CTFA Cl 45370 or Orange 5.
  • erythrosine known under the name CTFA: Cl 45430 or Acid Red 51.
  • dyes may also be chosen from antraquinones, caramel, carmine, charcoal black, azulene blue, methoxalene, trioxalene, guajazulene, chamuzulene, bengal rose, cosine 10B, cyanosine, daphinine.
  • dyes may also be chosen from indole derivatives such as monohydroxyindoles as described in patent FR2651 126 (ie: 4-, 5-, 6- or 7-hydroxyindole) or di-hydroxyindoles as described in EP-B-0425324 (ie: 5,6-dihydroxyindole, 2-methyl-5,6-dihydroxyindole, 3-methyl-5,6-dihydroxyindole, 2,3-dihydroxyindole, dimethyl 5,6-dihydroxyindole);
  • indole derivatives such as monohydroxyindoles as described in patent FR2651 126 (ie: 4-, 5-, 6- or 7-hydroxyindole) or di-hydroxyindoles as described in EP-B-0425324 (ie: 5,6-dihydroxyindole, 2-methyl-5,6-dihydroxyindole, 3-methyl-5,6-dihydroxyindole, 2,3-dihydroxyindole, dimethyl 5,6
  • exfoliating agents that may be used in rinsed compositions according to the invention, mention may be made, for example, of exfoliant or scrubbing particles of mineral, vegetable or organic origin.
  • exfoliant or scrubbing particles of mineral, vegetable or organic origin.
  • beads or polyethylene powder, nylon powder, polyvinyl chloride powder, pumice, ground apricot kernels or nut shells can be used. sawdust, glass beads, alumina, and mixtures thereof.
  • Exfogreen® from Solabia (bamboo extract), strawberry akenes (Greentech strawberry Akancies), peach kernel powder, apricot kernel powder, and finally the field of vegetable powders with abrasive effect include the cranberry powder.
  • peach kernel powder As abrasive fillers or preferred exfoliation agents according to the invention, mention may be made of peach kernel powder, apricot kernel powder, cranberry kernel powder, strawberry achene extracts, bamboo extracts.
  • the invention also relates to a cosmetic assembly, or kit, comprising at least:
  • a first composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one compound or set of compound A as described above;
  • a second composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one filtering agent C as described above.
  • the assembly according to the invention can thus be composed of a two-compartment system. It may also correspond to a set comprising the first composition in a first galenic form (for example a cream containing the compound or the set of compounds A) is the second composition in a second galenic form.
  • a first galenic form for example a cream containing the compound or the set of compounds A
  • the filtering efficiency as well as the water remanence of a UV filter solution applied to a condensed APTES deposit compared to a solution deposited on bare skin at different concentrations are evaluated and compared.
  • the UV filters tested are Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid and Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid.
  • the formulas 1 and 2 tested are stable after 2 months at room temperature and have very good sensory qualities after application to the skin.
  • Conditions I and II were tested for SPF and persistence in water. Conditions I, II, III, IV, V and VI were tested for SPF.
  • V example 1 + example a (50/50)
  • the SPFs of the 8% and 12% UV filter solutions measured after plating on bare skin or on more or less concentrated deposits of APTES are measured.
  • the APTES / UV filter ratio corresponds to the ratio between the masses of APTES and UV filters (Mexoryl SX + Eusolex 232) deposited on the skin.
  • the APTES layer makes it possible to significantly increase the water resistance of the water-soluble UV filters of Example 2.
  • UV filtering solutions have a higher in vivo SPF if they are spread on an APTES deposit.

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Abstract

La présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique de la peau, comprenant l'application sur la peau : d'un composé ou ensemble de composés A apte(s) à condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation; et d'un agent filtrant C filtrant les radiations UV comprenant une fonction réactive FC susceptible de former une liaison covalente ou une liaison physique (ionique, liaison hydrogène) par réaction avec la fonction FA.

Description

PROCEDE DE TRAITEMENT COSMETIQUE IMPLIQUANT UN COMPOSE APTE A CONDENSER IN SITU ET UN AGENT FILTRANT LES RADIATIONS UV
La présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique de la peau impliquant un composé, ou ensemble de composés, apte à condenser in situ et un agent filtrant les radiations UV.
Les radiations lumineuses de longueur d'onde comprises entre 280 et 400 nm permettent le brunissement de l'épiderme humain ; les rayons de longueur d'onde comprise entre 280 et 320 nm, appelés rayons UVB sont responsables des rougeurs cutanées pouvant nuire au développement du bronzage. Les rayons de longueur d'onde comprise entre 320 et 400 nm, appelés rayons UVA, sont susceptibles d'induire une altération de la peau, avec notamment une perte d'élasticité et l'apparition de rides conduisant à un vieillissement prématuré.
Les rayons UV doivent donc être filtrés et il existe actuellement des compositions cosmétiques protectrices de l'épiderme humain renfermant des filtres UV organiques, actifs vis-à-vis de la filtration du rayonnement UVA et UVB.
Il est connu qu'une quantité relativement importante de filtres UV doit être utilisée pour atteindre un niveau d'efficacité filtrante significatif contre les rayonnements UVA et UVB. Ces filtres UV présentent cependant les désavantages suivants lorsqu'ils sont formulés à fort taux : instabilité des formulations et défauts sensoriels. D'autre part, les compositions cosmétiques photoprotectrices voient leur efficacité filtrante diminuer dans les conditions d'usage des produits solaires en raison notamment de leur faible tenue à l'eau.
Il apparaît ainsi nécessaire de disposer de compositions cosmétiques photoprotectrices avec un bon niveau d'efficacité filtrante obtenu à l'aide de teneurs limitées en filtres UV et présentant un bon niveau de rémanence à l'eau.
De manière surprenante, la Demanderesse a montré qu'il était possible de disposer de compositions cosmétiques photoprotectrices avec un bon niveau d'efficacité filtrante obtenu à l'aide de teneurs limitées en filtres UV et présentant un bon niveau de rémanence à l'eau. En effet, la demanderesse a découvert qu'il était possible de former dans les couches superficielles de la peau ou sur la peau un condensât conférant à la peau une propriété de capture de filtres UV. Cette couche dite de "capture" est formée par condensation in situ d'au moins un composé ou ensemble de composé A qui sera décrit par la suite.
Les propriétés avantageuses obtenues grâce au procédé selon l'invention sont notamment:
- de favoriser la répartition homogène de filtres UV à la surface de la peau
- de fournir un point d'accroché suffisant à ces filtres UV pour rester en place en immersion dans l'eau et notamment les filtres hydrosolubles ou hydrodispersibles.
Outre les effets de rémanence renforcée des filtres UV sur la peau, la demanderesse a découvert que l'invention peut amener d'autres avantages tels qu'une efficacité filtrante amplifiée. Ce principe est mis en œuvre de la façon suivante :
1 - Application sur la peau d'une composition contenant une quantité efficace d'un monomère A susceptible de réagir avec lui-même. Le monomère A a donc des fonctions réactives pour permettre cette réaction sur lui-même. Ces fonctions sont appelées « fonction de réaction inter monomère ». Le monomère A est choisi pour qu'il ait aussi après réaction, une fonction réactive, dite « de capture ».
2- Réaction de ce monomère A avec lui-même (ou avec un autre monomère B) sur la peau, par exemple par condensation, en particulier quand il est soumis a une augmentation de concentration obtenu par évaporation du milieu solvant le contenant. De cette réaction résulte la formation d'un dépôt sur ou dans la peau. Ce dépôt n'est pas obligatoirement continu mais peut être constitué d'une multitude de petits domaines connexes.
3- Application d'un agent filtrant sur le condensât du monomère A obtenu sur la peau. Le filtre peut réagir en particulier par le biais de la fonction de capture mais aussi avec un ou plusieurs groupements réactifs dits « fonction de réaction intermonomère », n'ayant pas réagi.
4- Une réaction chimique intervient avec formation de liaisons covalentes ou liaisons physiques (ioniques ou hydrogène) entre l'agent filtrant et une ou plusieurs fonctions de capture. Ceci a pour effet de modifier le condensât sur la peau. Il peut notamment le rendre insoluble et par la même augmenter encore sa rémanence sur la peau (tenue à l'eau, à la sueur, au sébum,..) tout en maintenant, voir en renforçant, l'efficacité filtrante du ou des filtres UV appliqués.
Un objet de la présente invention concerne donc un procédé de traitement cosmétique de la peau, comprenant l'application sur la peau :
- d'un composé ou ensemble de composés A apte(s) à condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation ; et
- d'un agent filtrant C filtrant les radiations UV comprenant une fonction réactive Fc susceptible de former une liaison covalente ou une liaison physique (ionique, liaison hydrogène) par réaction avec la fonction FA.
La demanderesse a en effet pu démontrer que l'application de ces deux types de composés sur la peau permet de conférer des propriétés filtrantes localisées, rapides et tenaces.
La couche de capture est formée in situ dans les couches superficielles de la peau par condensation d'un composé ou d'un ensemble de composés A.
L'invention a également pour objet l'utilisation d'un composé ou ensemble de composés A apte(s) à condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation, en tant qu'agent de capture sur la peau d'un agent C filtrant les radiations UV.
L'invention a donc également pour objet l'utilisation d'un composé ou ensemble de composés A apte(s) à condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation, pour la capture sur la peau d'un agent C filtrant les radiations UV comprenant une fonction réactive Fc susceptible de former une liaison covalente ou physique (ionique ou hydrogène) par réaction avec la fonction FA.
Selon une forme particulière de l'invention, le matériau issu de la condensation de A peut être soluble dans l'eau, et l'agent filtrant C peut être choisi de manière à ce que la réaction dudit agent C sur le matériau issu de la condensation de A conduise à une diminution de la solubilité dudit matériau dans l'eau.
L'invention concerne donc un procédé de traitement cosmétique de la peau, comprenant l'application sur la peau :
- d'un composé ou ensemble de composés A apte(s) à condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation ; et
- d'un composé C d'intérêt cosmétique comprenant une fonction réactive Fc susceptible de former une liaison covalente ou physique par réaction avec la fonction
FA,
le matériau issu de la condensation de A étant soluble dans l'eau, et
C étant choisi de manière à ce que la réaction dudit composé C sur le matériau issu de la condensation de A conduise à une diminution de la solubilité dudit matériau dans l'eau.
Selon un autre aspect, l'invention concerne un procédé pour insolubiliser un condensât dans la peau, comprenant l'application sur la peau :
- d'un composé ou ensemble de composés A apte(s) à condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation ; et
- d'un agent filtrant C comprenant une fonction réactive Fc susceptible de former une liaison covalente ou physique par réaction avec la fonction FA,
le matériau issu de la condensation de A étant soluble dans l'eau, et l'agent filtrant C étant choisi de manière à ce que la réaction dudit composé C sur le matériau issu de la condensation de A conduise à une diminution de la solubilité dudit matériau dans l'eau.
L'invention a également pour objet un procédé pour diminuer la solubilité (voire insolubiliser) sur ou dans la peau le matériau issu de la condensation d'un composé ou ensemble de composés A apte(s) a condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation, ledit matériau étant soluble dans l'eau, comprenant l'application sur ledit matériau d'un composé C d'intérêt cosmétique comprenant une fonction réactive Fc susceptible de former une liaison chimique qui peut être covalente ou physique en particulier ionique, par réaction avec la fonction FA, l'agent filtrant C étant choisi de manière à ce que la réaction dudit agent C sur le matériau issu de la condensation de A conduise à une diminution de la solubilité dudit matériau dans l'eau.
Un objet de l'invention concerne également un procédé pour obtenir sur la peau un condensât insoluble présentant des propriétés cosmétiques, comprenant l'application sur la peau :
- d'un composé ou ensemble de composés A apte(s) à condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation ; et
d'un agent filtrant C comprenant une fonction réactive Fc susceptible de former une liaison covalente ou physique par réaction avec la fonction FA, - le matériau issu de la condensation de A étant soluble dans l'eau, et l'agent filtrant C étant choisi de manière à ce que la réaction dudit agent filtrant C sur le matériau issu de la condensation de A conduise à une diminution de la solubilité dudit matériau dans l'eau.
L'invention concerne également l'utilisation d'un agent filtrant C pour diminuer la solubilité (voire insolubiliser) d'un matériau issu de la condensation d'un composé ou ensemble de composés A apte(s) a condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation, ledit matériau étant soluble dans l'eau, l'agent filtrant C comprenant une fonction réactive Fc susceptible de former une liaison covalente ou physique par réaction avec la fonction FA.
Dans le cadre de la présente invention, le terme "peau" décrit la peau ou le cuir chevelu.
Par «agent filtrant les radiations UV », on entend désigner de manière générale tout composé ou toute association de composés qui, par des mécanismes connus en soi d'absorption et/ou de réflexion et/ou diffusion du rayonnement UV-A et/ou UV-B, permet d'empêcher, ou du moins limiter, la mise en contact dudit rayonnement avec une surface (peau, cheveux,) sur laquelle ce ou ces composés ont été appliqués. En d'autres termes, ces composés peuvent être des filtres organiques photoprotecteurs absorbeurs d'UV ou des pigments minéraux diffuseurs et/ou réflecteurs d'UV, ainsi que leurs mélanges.
Selon un premier mode particulier de réalisation, un composé A apte à condenser in situ est utilisé. Dans ce mode de réalisation, le composé A doit comprendre au moins deux fonctions réactives: une fonction permettant au composé A de se condenser sur lui-même et au moins une fonction réactive FA dite de capture, ou une fonction conduisant à la formation d'une fonction FA après condensation.
Selon un second mode de réalisation, un ensemble de composés A est utilisé. Ce mode de réalisation comprend la mise en oeuvre d'au moins deux molécules capables de condenser entre elles. Dans ce cas, et selon l'invention, les molécules constituant l'ensemble de composés doivent comprendre une (ou des) fonction(s) permettant une condensation de l'ensemble A, et une (ou des) fonction(s) permettant la présence d'une fonction réactive FAde capture après condensation.
Selon un mode particulier de réalisation, la (ou les) fonction(s) FA est présente sur l'un seulement des composés de l'ensemble de composés A.
Dans un autre mode de réalisation, la (ou les) fonction(s) réactives est présente sur au moins deux composés de l'ensemble de composés.
En d'autres termes, avec un ensemble de composés A constitué des molécules Ai et A2, A2 peut ne pas contenir de fonction de capture. Dans ce cas, soit le Ai présente des fonctions de capture, soit celles-ci apparaissent à l'issue de la réaction de condensation. Alternativement, le composé A2 peut contenir des fonctions de capture. Dans ce cas, le composé Ai peut ne contenir aucune fonction de capture. A titre illustratif, on peut représenter la condensation de l'ensemble de composés A de la manière suivante.
Ensemble de composés A comprenant deux composés: Ai et A2
- 1 er cas: Ai comprend une fonction de capture (composé FA-Ai); pas A2 produit de la condensation: ...Ai-A2-Ai-A2-Ai ... A FA FA
- 2ème cas: Ai et A2 comprennent une fonction de capture (identiques ou différentes) (composé FA-Ai et composé F'A-Ai)
F'A F'A produit de la condensation: ...Ai-A2-Ai-A2-Ai ...
FA FA FA
Il est entendu que cet exemple schématique particulièrement simplifié n'est présenté qu'à titre illustratif et ne doit pas être considéré comme limitant l'invention.
Selon un mode préféré de réalisation, le procédé selon l'invention comprend:
-l'application sur la peau d'un composé A apte à condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation ; et
- l'application d'un agent C filtrant les radiations UV comprenant une fonction réactive FC susceptible de former une liaison covalente ou physique par réaction avec la fonction FA.
La description des fonctions de condensation et de capture sera faite par la suite en faisant référence à A, qui désignera indifféremment un composé A ou un ensemble de composés A (par exemple Ai + A2) décrits ci-dessus.
La ou les fonctions de capture doivent être au moins en partie libres après condensation de A pour pouvoir réagir avec l'agent filtrant C. Alternativement, la ou les fonctions de capture peuvent ne pas exister ou ne pas être sous forme libre dans le composé ou ensemble de composés A mais apparaître ou devenir libres à l'issue de sa condensation. Il peut s'agir par exemple de fonctions aminés primaires qui pourraient apparaître suite à l'action d'enzyme naturellement présente sur la peau.
De façon préférée, les fonctions de capture libres après condensation doivent se trouver en proportion telle que Fcapt /A > 0,1 et préférentiellement > 0,5, Fcapt et A représentant respectivement les quantités en nombre de fonctions de capture libres après condensation et de molécules de A. Autrement dit, il existe après condensation au moins une fonction de capture libre pour 10 molécules de A, de préférence au moins 5 fonctions de capture libres.
Les fonctions de capture FA du composé ou ensemble de composés A sont typiquement choisies parmi les aminés et les autres fonctions nucléophiles, telles que les fonctions hydroxyles, thiols, sulfates et phosphates. Préférentiellement, il s'agit d'aminés ; préférentiellement, des aminés primaires.
La condensation de A peut provenir de la réaction d'une espèce nucléophile sur une espèce électrophile. Selon une première alternative, les fonctions de condensation sont typiquement celles permettant la création d'une liaison par élimination d'une molécule d'eau selon l'équation suivante :
R-OH + HO-R' R-O-R' + H2O
Dans un mode particulier de réalisation, les composés mis en oeuvre sont des organosilanes.
Selon une seconde alternative, la condensation peut provenir de la réaction d'une espèce par arrachement d'un proton d'une seconde espèce, notamment selon l'une des équations suivantes :
R-CH=CH2 + H-R' R-CH2-CH2-R'
et
R-CH=NH + H-R' R-CH2-NH-R'
Dans les équations ci-dessus, R et R' désignent indépendamment les uns des autres n'importe quel groupe d'atomes, étant entendu que le produit de la condensation de A doit comprendre au moins une fonction FA libre.
De façon préférée, la condensation se fait selon la première alternative décrite ci- dessus.
Dans un mode particulier de réalisation, le composé A est un composé organique du silicium comprenant de 1 à 3 atomes de silicium, et au moins deux groupes hydroxyles ou hydrolysables par molécule. Le composé A est donc choisi parmi les organosilanes comprenant un atome de silicium et les organosiloxanes comportant deux ou trois atomes de silicium, de préférence deux atomes de silicium.
Selon un mode préféré de réalisation, le composé A est un organosilane. Le composé A peut notamment être un alcoxysilane, et de préférence un alcoxysilane fonctionnalisé.
L'ensemble de composés A peut être le mélange d'un composé organique du silicium tel que décrit ci-avant (composé Ai) et d'au moins un autre composé (composé A2) tel que l'ensemble comprenant le composé organique du silicium et le composé A2 soit apte à condenser in situ.
De façon préférée, le composé A (ou au moins l'une des molécules de l'ensemble de composés A) répond à la formule :
dans laquelle :
R4 représente un halogène, un groupe OR' ou R'i ;
R5 représente un halogène, un groupe OR" ou R'2 ;
R6 représente un halogène, un groupe OR'" ou R'3 ;
et Ri , R2, R3, R', R", R'", R'i , R'2, R'3 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, portant éventuellement des groupes chimiques supplémentaires tels que des groupes acides ou aminés, Ri , R2, R', R" et R'" pouvant en outre désigner l'hydrogène, et
deux au moins des groupes R4, R5 et R6 étant différents des groupes R'i , R'2 et R'3.
De préférence, Ri , R2, R', R" et R'", R'i , R'2 et R'3 représentent un groupe alkyle de Ci à C12, un groupe aryle de Ce à CM, un groupe alkyle de Ci à Cs-aryle de Ce à CM, et un groupe aryle de Ce à Ci4-alkyle Ci à Cs; et R3 est de préférence un groupe alkyle de Ci à C12, aryle de Ce à CM, alkyle de Ci à Cs-aryle de C6 à d4 et aryle de C6 à Ci4-alkyle de Ci à Cs.
Les organosiloxanes préférés dans les compositions de la présente invention peuvent être représentés par la formule :
dans laquelle :
Ri , R2, R3, R5 et R6 sont définis comme précédemment;
R'4 représente un halogène (fluor, brome, chlore ou iode) ou un groupe ORn ;
R7 représente un halogène, un groupe OR10 ou R"i ;
R9 représente un halogène, un groupe ORs, R' 2 ou R3NR1 R2;
R"i , R' 2, Re, R10 et Ru représentent un groupe hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, portant éventuellement des groupes chimiques supplémentaires tels que des groupes solubilisants basiques;
R11 , R10 et R8 pouvant en outre désigner l'hydrogène.
De préférence R"i , R' 2, Rs ou R10 et R représentent un groupe alkyle de Ci à C12, un groupe aryle de C6 à CM, un groupe alkyle de Ci à Cs-aryle de C6 à Ci4, et un groupe aryle de C6 à Ci4-alkyle de Ci à Cs. L'un au moins des groupes R6, R7 et R9 désigne un halogène ou un groupe OR'",
De préférence, l'halogène est le chlore.
Une classe particulièrement préférée de composés organiques du silicium est constituée des composés de formule : dans laquelle les radicaux R, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux alkyles en C1-C6 tels que méthyle, éthyle, propyle, butyle et n est un nombre entier de 1 à 6, de préférence de 2 à 4.
En particulier, le composé A est un alcoxysilane comprenant au moins une fonction de capture nucléophile, et en particulier le γ-aminopropyl triéthoxysilane, dénommé APTES dans la suite de ce texte, ou un de ses dérivés.
Le composé A2 susceptible d'être impliqué dans le procédé selon la présente invention, lorsqu'un ensemble de composés A est appliqué sur la peau, peut par exemple répondre à la même définition que le composé A donnée ci-dessus. Le composé A2 peut notamment être choisi parmi les molécules ayant la capacité de former une liaison Si-O-Si. A titre illustratif, on peut citer le méthyl-triéthoxysilane (MTES).
A est choisi de sorte que la condensation ne s'effectue qu'une fois qu'il a atteint la zone où cette condensation doit avoir lieu. Par exemple, le composé A peut être très réactif, et sa condensation se faire à la surface de la peau. Alternativement, la condensation peut se faire une fois que le composé A a pénétré dans la peau de façon plus ou moins profonde.
A titre de fonctions chimiques Fc susceptibles de réagir avec au moins une des fonctions de capture libres du matériau issu de la condensation du composé A ou de l'ensemble de composés A, on peut citer notamment les fonctions carbonyle, acide carboxylique, acide sulfonique, ester, aminé et hydroxyle.
Selon une forme particulièrement préférée de l'invention afin de renforcer la résistance du matériau de capture formé sur la peau (résistance aux frottements, à l'eau, à la sueur, au sébum ...), on utilisera dans le procédé de l'invention un mélange de composé Ai et A2 tels que définis précédemment et en particulier un mélange constitué de γ-aminopropyl triéthoxysilane (APTES) et de méthyl- triéthoxysilane (MTES). Les ratios pondéraux de Ai sur A2 varieront de préférence de 10/90 à 90/10, et plus préférentiellement de 30/70 à 70/30.
AGENT FILTRANTS
Les agents filtrants conformes à l'invention sont choisis parmi les filtres UV organiques, les filtres minéraux ou leurs mélanges. Les filtres UV organiques sont notamment choisis parmi les dérivés cinnamiques ; les anthranilates ; les dérivés salicyliques, les dérivés de dibenzoylméthane, les dérivés du camphre ; les dérivés d'hydroxyphényl benzophénone ; les dérivés de β,β -diphénylacrylate ; les dérivés de triazine ; les dérivés de benzotriazole ; les dérivés de benzalmalonate notamment ceux cités dans le brevet US5624663 ; les dérivés de benzimidazole ; les imidazolines ; les dérivés bis-benzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP669323 et US 2,463,264; les dérivés de l'acide p- aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) tels que décrits dans les demandes US5, 237,071 , US 5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 et EP8931 19 ; les dérivés de benzoxazole tels que décrits dans les demandes de brevet EP0832642, EP1027883, EP1300137 et DE10162844 ; les polymères filtres et silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande WO-93/04665 ; les dimères dérivés d'cc-alkylstyrène tels que ceux décrits dans la demande de brevet DE19855649 ; les 4,4- diarylbutadiènes tels que décrits dans les demandes EP0967200, DE19746654, DE19755649, EP-A-1008586, EP1 133980 et EP133981 ; les dérivés de mérocyanine tels que ceux décrits dans les demandes WO04/006878, WO05/058269 et WO06/032741 et leurs mélanges.
Comme exemples d'agents photoprotecteurs organiques complémentaires, on peut citer ceux désignés ci-dessous sous leur nom INCI :
Dérivés cinnamiques :
Ethylhexyl Methoxycinnamate vendu notamment sous le nom commercial PARSOL MCX par DSM NUTRITIONAL PRODUCTS
Isopropyl Methoxycinnamate
Isoamyl Methoxycinnamate vendu sous le nom commercial NEO HELIOPAN E 1000 par Symrise
DEA Methoxycinnamate,
Diisopropyl Methylcinnamate,
Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate
Dérivés de dibenzoylméthane :
Butyl Methoxydibenzoylmethane vendu notamment sous le nom commercial PARSOL 1789 par DSM,
Isopropyl Dibenzoylméthane.
Dérivés de l'acide para-aminobenzoique :
PABA,
Ethyl PABA,
Ethyl Dihydroxypropyl PABA,
Ethylhexyl Diméthyl PABA vendu notamment sous le nom « ESCALOL 507 » par ISP,
Glyceryl PABA,
PEG-25 PABA vendu sous le nom « UVINUL P25 » par BASF, Dérivés salicyliques :
Homosalate vendu sous le nom « Eusolex HMS » par Rona/EM Industries,
Ethylhexyl Salicylate vendu sous le nom « NEO HELIOPAN OS » par Symrise Dipropyleneglycol Salicylate vendu sous le nom « DIPSAL » par SCHER, TEA Salicylate, vendu sous le nom « NEO HELIOPAN TS » par Symrise, Dérivés de β,β-diphénylacrylate :
Octocrylene vendu notamment sous le nom commercial « UVINUL N539 » par BASF,
Etocrylene, vendu notamment sous le nom commercial « UVINUL N35 » par BASF, Dérivés d'hvdroxyphényl benzophénone :
Benzophenone-1 vendu sous le nom commercial « UVINUL 400 » par BASF,
Benzophenone-2 vendu sous le nom commercial « UVINUL D50 » par BASF
Benzophenone-3 ou Oxybenzone, vendu sous le nom commercial « UVINUL M40 » par BASF,
Benzophenone-4 vendu sous le nom commercial « UVINUL MS40 » par BASF, Benzophenone-5
Benzophenone-6 vendu sous le nom commercial « Helisorb 1 1 » par Norquay
Benzophenone-8 vendu sous le nom commercial « Spectra-Sorb UV-24 » par American Cyanamid
Benzophenone-9 vendu sous le nom commerciak UVINUL DS-49» par BASF, Benzophenone-12
2- (4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle vendu sous le nom commercial « UVINUL A+ » ou en mélange avec l'octylmethoxycinnamate sous le nom commercial « UVINUL A+B » par la société BASF.
Dérivés du benzylidène camphre :
3- Benzylidene camphor fabriqué sous le nom « MEXORYL SD» par CHIMEX,
4- Methylbenzylidene camphor vendu sous le nom « EUSOLEX 6300 » par MERCK , Benzylidene Camphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SL» par CHIMEX,
Camphor Benzalkonium Methosulfate fabriqué sous le nom « MEXORYL SO » par CHIMEX,
Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SX » par CHIMEX,
Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor fabriqué sous le nom « MEXORYL SW » par CHIMEX,
Dérivés du phenyl benzimidazole :
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid vendu notamment sous le nom commercial « EUSOLEX 232 » par MERCK,
Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate vendu sous le nom commercial « NEO HELIOPAN AP » par Symrise,
Dérivés du phenyl benzotriazole :
Drometrizole Trisiloxane vendu sous le nom « Silatrizole » par RHODIA CHIMIE , Méthylène bis-Benzot azolyl Tetramethylbutylphénol, vendu sous forme solide sous le nom commercial « MIXXIM BB/100 » par FAIRMOUNT CHEMICAL ou sous forme micronisée en dispersion aqueuse sous le nom commercial « TINOSORB M » par CIBA SPECIALTY CHEMICALS,
Dérivés de triazine : Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine vendu sous le nom commercial «TINOSORB S » par CIBA GEIGY,
Ethylhexyl triazone vendu notamment sous le nom commercial «UVINUL T150 » par BASF,
Diethylhexyl Butamido Triazone vendu sous le nom commercial « UVASORB HEB » par SIGMA 3V,
2,4-bis-(4'-amino benzalmalonate de n-butyle)-6-[(3-{1 ,3,3,3-tetramethyl-1 -
[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl}propyl)amino]-s- triazine,
2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s- triazine,
2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-s-triazine,
2,4-bis(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-6-(4'-aminobenzoate de n-butyle)- s-triazine
les filtres triazines symétriques décrits dans le brevet US6,225,467, la demande WO2004/085412 (voir composés 6 et 9) ou le document « Symetrical Triazine Derivatives » IP.COM Journal , IP.COM INC WEST HENRIETTA, NY, US (20 septembre 2004) notamment les 2,4,6-tris-(biphényl)-1 ,3,5-triazines (en particulier la 2,4,6-tris(biphenyl-4-yl-1 ,3,5-triazine) et la 2,4, 6-tris(terphenyl)-1 ,3,5-triazine qui est repris dans les demandes de Beiersdorf WO06/035000, WO06/034982, WO06/034991 , WO06/035007, WO2006/034992, WO2006/034985.
Dérivés anthraniliques :
Menthyl anthranilate vendu sous le nom commercial commercial « NEO HELIOPAN MA » par SYMRISE,
Dérivés d'imidazolines :
Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate, Dérivés du benzalmalonate :
Polyorganosiloxane à fonctions benzalmalonate comme le Polysilicone-15 vendu sous la dénomination commerciale « PARSOL SLX » par DSM NUTRITIONAL PRODUCTS
Dérivés de 4,4-diarylbutadiène :
-1 ,1 -dicarboxy (2,2'-diméthyl-propyl)-4,4-diphénylbutadiène Dérivés de benzoxazole :
2,4-bis-[5-1 (diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino- 1 ,3,5-triazine vendu sous le nom d'Uvasorb K2A par Sigma 3V
et leurs mélanges.
Les filtres organiques préférentiels sont choisis parmi
Ethylhexyl Methoxycinnamate
Ethylhexyl Salicylate,
Homosalate,
Butyl Methoxydibenzoylmethane
Octocrylene,
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid,
Benzophenone-3,
Benzophenone-4,
Benzophenone-5, 2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle.
4-Methylbenzylidene camphor,
Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid,
Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate,
Méthylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol
Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine
Ethylhexyl triazone,
Diethylhexyl Butamido T azone,
la 2,4,6-tris(4'-annino benzalmalonate de dinéopentyle)-s-triazine
la 2,4,6-ths-(4'-annino benzalmalonate de diisobutyle)-s- t azine
la 2,4bis (4'-aminobenzalnnalonate de dinéopentyle)-6-(4'-aminobenzoate de n- butyle)-s-triazine,
la 2,4,6-ths(biphenyl-4-yl-1 ,3,5-triazine
la 2,4,6-ths(terphenyl)-1 ,3,5-thazine
Drometrizole Trisiloxane
Polysilicone-15
1 ,1 -dicarboxy (2,2'-diméthyl-propyl)-4,4-diphénylbutadiène
2,4-bis-[5-1 (diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino^
1 ,3,5-thazine
et leurs mélanges.
Les filtres UV inorganiques utilisés conformément à la présente invention sont des pigments d'oxyde métallique. Plus préférentiellement, les filtres UV inorganiques de l'invention sont des particules d'oxyde métallique ayant une taille moyenne de particule élémentaire inférieure ou égale à 500 nm, plus préférentiellement comprise entre 5 nm et 500 nm, et encore plus préférentiellement comprise entre 10 nm et 100 nm, et préférentiellement entre 15 et 50 nm.
Ils peuvent être notamment choisis parmi les oxydes de titane, de zinc, de fer, de zirconium, de cérium ou leurs mélanges.
De tels pigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés sont en particulier décrits dans la demande de brevet EP-A- 0 518 773. A titre de pigments commerciaux on peut mentionner les produits vendus les sociétés Kemira, Tayca, Merck et Degussa.
Les pigments d'oxydes métalliques peuvent être enrobés ou non enrobés.
Les pigments enrobés sont des pigments qui ont subi un ou plusieurs traitements de surface de nature chimique, électronique, mécanochimique et/ou mécanique avec des composés tels que des aminoacides, de la cire d'abeille, des acides gras, des alcools gras, des tensio-actifs anioniques, des lécithines, des sels de sodium, potassium, zinc, fer ou aluminium d'acides gras, des alcoxydes métalliques (de titane ou d'aluminium), du polyéthylène, des silicones, des protéines (collagène, élastine), des alcanolamines, des oxydes de silicium, des oxydes métalliques ou de l'hexamétaphosphate de sodium.
Les pigments enrobés sont plus particulièrement des oxydes de titane enrobés :
- de silice tels que le produit "SUNVEIL" de la société IKEDA,
- de silice et d'oxyde de fer tels que le produit "SUNVEIL F" de la société IKEDA, - de silice et d'alumine tels que les produits "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SA" et"MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SA" de la société TAYCA, "TIOVEIL" de la société TIOXIDE,
- d'alumine tels que les produits "TIPAQUE TTO-55 (B)" et "TIPAQUE TTO-55 (A)" de la société ISHIHARA, et "UVT 14/4" de la société KEMIRA,
- d'alumine et de stéarate d'aluminium tels que les produits "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 T, MT 100 TX, MT 100 Z, MT-01 " de la société TAYCA, les produits "Solaveil CT-10 W" et "Solaveil CT 100" de la société UNIQEMA et le produit " Eusolex T-AVO" de la société MERCK,
- de silice, d'alumine et d'acide alginique tel que le produit " MT-100 AQ" de la société TAYCA,
- d'alumine et de laurate d'aluminium tel que le produit "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 S" de la société TAYCA,
- d'oxyde de fer et de stéarate de fer tels que le produit "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 F" de la société TAYCA,
- d'oxyde de zinc et de stéarate de zinc tels que le produit "BR 351 " de la société TAYCA,
- de silice et d'alumine et traités par une silicone tels que les produits "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 600 SAS", "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SAS" ou "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SAS"de la société TAYCA,
- de silice, d'alumine, de stéarate d'aluminium et traités par une silicone tels que le produit "STT-30-DS" de la société TITAN KOGYO,
- de silice et traité par une silicone tel que le produit "UV-TITAN X 195" de la société KEMIRA,
- d'alumine et traités par une silicone tels que les produits "TIPAQUE TTO-55 (S)" de la société ISHIHARA, ou "UV TITAN M 262" de la société KEMIRA,
- de triéthanolamine tels que le produit "STT-65-S" de la société TITAN KOGYO,
- d'acide stéarique tels que le produit "TIPAQUE TTO-55 (C)" de la société ISHIHARA,
d'hexamétaphosphate de sodium tels que le produit "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 150 W" de la société TAYCA.
- le T1O2 traité par l'octyl triméthyl silane vendu sous la dénomination commerciale "T 805" par la société DEGUSSA SILICES,
- le T1O2 traité par un polydiméthylsiloxane vendu sous la dénomination commerciale "70250 Cardre UF TÎO2SI3" par la société CARDRE,
- le T1O2 anatase/rutile traité par un polydiméthylhydrogénosiloxane vendu sous la dénomination commerciale "MICRO TITAN IUM DIOXYDE USP GRADE HYDROPHOBIC" par la société COLOR TECHNIQUES.
Les pigments d'oxyde de titane non enrobés sont par exemple vendus par la société TAYCA sous les dénominations commerciales "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 B" ou "MICROTITANIUM DIOXIDE MT600 B", par la société DEGUSSA sous la dénomination "P 25", par la société WACKHER sous la dénomination "Oxyde de titane transparent PW", par la société MIYOSHI KASEI sous la dénomination "UFTR", par la société TOMEN sous la dénomination "ITS" et par la société TIOXIDE sous la dénomination "TIOVEIL AQ".
Les pigments d'oxyde de zinc non enrobés, sont par exemple
- ceux commercialisés sous la dénomination "Z-cote" par la société Sunsmart ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Nanox" par la société Elementis ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "Nanogard WCD 2025" par la société Nanophase Technologies ;
Les pigments d'oxyde de zinc enrobés sont par exemple :
- ceux commercialisés sous la dénomination "Oxide zinc CS-5" par la société Toshibi (ZnO enrobé par polymethylhydrogenesiloxane) ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "Nanogard Zinc Oxide FN" par la société Nanophase Technologies (en dispersion à 40% dans le Finsolv TN, benzoate d'alcools en C12-C15) ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "DAITOPERSION ZN-30" et "DAITOPERSION Zn-50" par la société Daito (dispersions dans cyclopolyméthylsiloxane /polydiméthylsiloxane oxyéthyléné, contenant 30% ou 50% de nano-oxydes de zinc enrobés par la silice et le polyméthylhydrogènesiloxane) ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "NFD Ultrafine ZnO" par la société Daikin (ZnO enrobé par phosphate de perfluoroalkyle et copolymère à base de perfluoroalkyléthyle en dispersion dans du cyclopentasiloxane) ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "SPD-Z1 " par la société Shin-Etsu (ZnO enrobé par polymère acrylique greffé silicone, dispersé dans cyclodiméthylsiloxane) ; ceux commercialisés sous la dénomination "Escalol Z100" par la société ISP (ZnO traité alumine et dispersé dans le mélange methoxycinnamate d'ethylhexyle / copolymère PVP-hexadecene / methicone) ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "Fuji ZnO-SMS-10" par la société Fuji Pigment (ZnO enrobé silice et polymethylsilsesquioxane) ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "Nanox Gel TN" par la société Elementis (ZnO dispersé à 55% dans du benzoate d'alcools en C12-C15 avec polycondensat d'acide hydroxystéarique).
Les pigments d'oxyde de cérium non enrobés peuvent être par exemple ceux vendus sous la dénomination "COLLOÏDAL CERIUM OXIDE" par la société RHONE POULENC.
Les pigments d'oxyde de fer non enrobés sont par exemple vendus par la société ARNAUD sous les dénominations "NANOGARD WCD 2002 (FE 45B)", "NANOGARD IRON FE 45 BL AQ", "NANOGARD FE 45R AQ, "NANOGARD WCD 2006 (FE 45R)", ou par la société MITSUBISHI sous la dénomination "TY-220".
Les pigments d'oxyde de fer enrobés sont par exemple vendus par la société ARNAUD sous les dénominations "NANOGARD WCD 2008 (FE 45B FN)", "NANOGARD WCD 2009 (FE 45B 556)", "NANOGARD FE 45 BL 345", "NANOGARD FE 45 BL", ou par la société BASF sous la dénomination "OXYDE DE FER TRANSPARENT".
On peut également citer les mélanges d'oxydes métalliques, notamment de dioxyde de titane et de dioxyde de cérium, dont le mélange équipondéral de dioxyde de titane et de dioxyde de cérium enrobés de silice, vendu par la société IKEDA sous la dénomination "SUNVEIL A", ainsi que le mélange de dioxyde de titane et de dioxyde de zinc enrobé d'alumine, de silice et de silicone tel que le produit "M 261 " vendu par la société KEMIRA ou enrobé d'alumine, de silice et de glycérine tel que le produit "M 21 1 " vendu par la société KEMIRA. Selon l'invention, les pigments d'oxyde de titane, enrobés ou non enrobés, sont particulièrement préférés.
Dans un mode préférée de l'invention, les agents filtrants sont hydrosolubles ou hydrodispersibles, et généralement choisis parmi les filtres organiques présentant une ou plusieurs fonctions anioniques, préférentiellement sulfonates ou carboxylates.
Dans la suite de la présente description, on entend par « filtre UV hydrosoluble ou hydrodispersible» par tout agent filtrant les radiations UV susceptible d'être complètement dissous à l'état moléculaire dans la phase aqueuse de la composition ou bien d'être solubilisé sous forme colloïdale (par exemple sous forme micellaire) dans la phase aqueuse de la composition.
Les filtres UV envisagés contiennent préférentiellement des chromophores tels que l'acide 4-aminobenzoique (PABA), l'acide ferrulique, l'acide cinnamique, l'acide salicylique, la benzimidazole, le benzylidène camphre ou la benzophénone.
On peut citer par exemple
PABA
Glyceryl PABA
PEG-25 PABA
TEA Salicylate
DEA Methoxycinnamate
Benzophenone-4 vendu sous le nom commercial « UVINUL MS40 » par BASF,
Benzophenone-5
Benzophenone-12
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid
Benzylidène Camphor Sulfonic Acid
Camphor Benzalkonium Methosulfate,
Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid,
Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate,
On utilisera plus préférentiellement
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid
Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid,
Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate ou leurs mélanges.
Selon un mode préféré de réalisation, le procédé selon l'invention comprend:
-l'application sur la peau d'un composé A apte à condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation ; et
- l'application d'un filtre UV hydrosoluble ou hydrodispersible comprenant une fonction réactive Fc susceptible de former une liaison ionique (en particulier carboxylate ou sulfonate) par réaction avec la fonction FA.
Le ou les agents filtrants sont généralement présents dans des proportions allant de 0,1 à 15% en poids et de préférence de 0,2 à 10% en poids et plus préférentiellement de 1 à 6 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Le composé A (ou l'ensemble de composés A) et l'agent filtrant C sont choisis en fonction de la (des) propriété(s) que l'on désire conférer à la peau. Le procédé selon l'invention comprend l'application sur la peau d'un composé ou ensemble de composés A susceptible de condenser, en particulier quand il est soumis à une augmentation de concentration obtenue par évaporation du milieu le contenant. Le composé ou ensemble de composés A comporte donc des fonctions réactives pour permettre cette condensation, comme cela a été mentionné ci-dessus.
De cette condensation résulte la formation d'un dépôt sur la peau. Ce dépôt n'est pas obligatoirement continu mais peut être constitué d'une multitude de domaines connexes. Le composé A est choisi pour que le matériau issu de sa condensation présente des fonctions réactives dites « fonctions de capture » libres.
L'agent filtrant C est également appliqué sur la peau.
L'agent filtrant C peut réagir avec le produit de la condensation de A, par l'intermédiaire de la fonction de capture FA libre après condensation, et d'une fonction Fc présente sur l'agent filtrant C.
Le procédé selon l'invention comprend l'application séquentielle de l'agent filtrant C.
Dans un mode réalisation de l'invention, on applique dans un premier temps le composé A (ou l'ensemble de composés A) sur une zone de la peau. Ensuite, après un temps plus ou moins long qui peut être compris entre 1 minute et 5 heures, de préférence de 1 minute à 1 heure, de manière encore plus préférée entre 2 et 10 minutes l'agent filtrant C est appliqué sur la même zone de la peau.
Dans le cadre de ce mode de réalisation, la condensation du composé A (ou de l'ensemble de composés A) peut avoir eu lieu spontanément, ou avoir été déclenchée, avant l'application de l'agent filtrant C. L'agent filtrant C peut alors réagir sur le condensât par le biais de la ou des fonctions de capture libres sur le condensât. L'agent filtrant C peut aussi réagir avec une ou plusieurs fonctions réactives différentes des fonctions de capture, en particulier avec des fonctions réactives qui auraient pu participer à la réaction de A avec lui-même mais n'ayant pas réagi.
Ainsi, dans le cas particulier où le composé A est un organosilane portant une fonction de capture, il est entendu que l'agent filtrant C peut réagir sur la fonction de capture ainsi que sur des silanols non condensés du condensât.
Une réaction chimique intervient alors, avec formation de liaisons covalentes ou physiques entre l'agent filtrant C et une ou plusieurs fonctions réactives, plus particulièrement avec les fonctions de capture FA présentes sur le condensât du composé A ou de l'ensemble de composés A. Ceci peut avoir pour effet de modifier le matériau sur la peau. Cette réaction peut notamment rendre le condensât insoluble et ainsi augmenter encore sa rémanence sur et/ou dans la peau (tenue à l'eau, à la sueur, au sébum,..) tout en maintenant, voire en renforçant, les propriétés filtrantes conférées par l'agent filtrant C. L'invention peut être mise en œuvre avec l'utilisation de procédés accélérant ou inhibant les réactions mises en oeuvre dans l'invention par exemple la chaleur ou le froid, les microondes, des agents de pH ou des catalyseurs.
Il est également possible d'agir depuis la surface de la peau sur la réaction entre l'agent filtrant C et le composé ou ensemble de composé A, par exemple pour la contrôler ou la rendre plus rapide.
Selon une variante du procédé selon l'invention, on applique d'abord le composé A puis on attend que la réaction de condensation de A ait lieu. Celle-ci peut être rapide ou lente, impliquer ou non le séchage de la peau, impliquer ou non une activation avec, par exemple, utilisation d'une source de chaleur ou une autre source d'énergie. A ce stade, on peut appliquer l'agent filtrant C, ou rincer puis appliquer l'agent filtrant C. On peut laisser l'agent filtrant C réagir avec le matériau issu de la condensation de A. On peut aussi activer la réaction entre A et C. Après réaction entre A et C, on rince ou non.
Selon un mode particulier de réalisation, on applique le composé A sous une forme ou dans des conditions ne permettant pas la réaction de condensation. On attend que le composé A pénètre. Puis on déclenche la réaction, soit en ajoutant un adjuvant (par exemple un agent de pH) soit en changeant les conditions, par exemple en changeant la température (notamment en l'augmentant). Une fois la condensation commencée, et éventuellement après une étape de rinçage, on applique l'agent filtrant C, comme précédemment.
Dans une autre variante, on applique le composé A ou l'ensemble de composés, puis on applique l'agent filtrant C dans des conditions ou la réaction de capture ne peuvent avoir lieu. La condensation a lieu. Une fois la condensation commencée, on déclenche la réaction de l'agent filtrant C sur le condensât de A.
Dans un mode particulier de réalisation, les composés A et C sont mélangés avant application sur la peau (mélange extemporané). Ce mélange peut se faire avant application ou pendant l'application sur la peau (mélange directement sur la zone de la peau à traiter).
Le composé A (ou l'ensemble de composés A) et l'agent filtrant C peuvent donc être appliqués de façon concomitante. Dans ce cas,
- les composés A et agent filtrant C sont choisis pour que la présence de C n'empêche pas la condensation de A ; ou
- les composés A et agent filtrant C et/ou les conditions de mise en œuvre sont choisis de façon à ce que la condensation de A soit plus rapide que la réaction de C ; ou
- le composé A peut condenser alors que l'agent filtrant C ne peut réagir. Après un certain temps, la réaction de l'agent filtrant C est déclenchée par une action ultérieure ou de façon automatique, par exemple par changement de pH, de température ou par application d'une source lumineuse.
Dans un mode particulier de réalisation, on applique le résultat de la condensation de A sur la peau. Par exemple, on peut appliquer un film de poly APTES. On applique ensuite l'agent filtrant C. Dans un autre mode de réalisation, on applique d'abord l'agent filtrant C puis on applique le composé A.
D'une manière générale, on peut accélérer les réactions par l'emploi de catalyseurs adaptés, par exemple des agents de pH, des sels, des métaux et/ou des enzymes.
La présente invention a également pour objet l'utilisation conjointe d'une composition cosmétique contenant une quantité efficace d'un composé A capable de condenser in situ sur la peau et d'une composition cosmétique contenant une quantité efficace d'un agent filtrant C qui va réagir avec une ou plusieurs fonctions réactives libres du matériau issu de la condensation du composé A.
FORMES GALENIQUES
Le composé A, ou l'ensemble de composé A, et l'agent filtrant C peuvent être formulés dans des compositions contenant un milieu physiologiquement acceptable.
Ces compositions peuvent se présenter selon toutes les formes galéniques classiquement utilisées dans l'application envisagée. Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir les composants et éventuels ingrédients et/ou actifs complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses du composé A (ou de l'ensemble de composés A) et de l'agent filtrant C, ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
Dans un mode particulier de réalisation, les compositions mises en oeuvre selon l'invention sont des compositions aqueuses.
Les compositions comprenant l'agent filtrant C mis en oeuvre pour la photoprotection de la peau peuvent être préparées selon les techniques bien connues de l'homme de l'art. Il est à noter que les formes galéniques et actifs décrits ci-dessous peuvent être utilisés pour la formulation du composé A.
Les compositions mises en oeuvre selon l'invention peuvent comprendre des adjuvants cosmétiques classiques notamment choisis parmi les corps gras, les solvants organiques, les épaississants ioniques ou non ioniques, hydrophiles ou lipophiles, les adoucissants, les humectants, les opacifiants, les stabilisants, les émollients, les silicones, les agents anti-mousse, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs anioniques, cationiques, non-ioniques, zwitterioniques ou amphotères, des actifs, les charges, les polymères, les propulseurs, les agents alcalinisants ou acidifiants ou tout autre ingrédient habituellement utilisé dans le domaine cosmétique et/ou dermatologique. Ces adjuvants cosmétiques peuvent indifféremment être incorporés dans la composition contenant A, dans la composition contenant l'agent filtrant C, ou dans les deux compositions.
Les corps gras peuvent être constitués par une huile ou une cire autre que les cires apolaires telles que définies précédemment ou leurs mélanges. Par huile, on entend un composé liquide à température ambiante. Par cire, on entend un composé solide ou substantiellement solide à température ambiante, et dont le point de fusion est généralement supérieur à 35°C. Comme huiles, on peut citer les huiles minérales (paraffine); végétales (huile d'amande douce, de macadamia, de pépin de cassis, de jojoba) ; synthétiques comme le perhydrosqualène, les alcools, les amides grasses (comme l'isopropyl lauroyl sarcosinate vendu sous la dénomination d' « Eldew SL-205 » par la société Ajinomoto), les acides ou les esters gras comme le benzoate d'alcools en C12-C15 vendu sous la dénomination commerciale « Finsolv TN » ou « Witconol TN » par la société WITCO, le Benzoate de 2-éthylphenyle comme le produit commercial vendu sous le nom X-TEND 226 ® par la société ISP, le palmitate d'octyle, le lanolate d'isopropyle, le sebaccate de diisopropyle vendu sous la dénomination de Dub Dis par la société Stearinerie Dubois, les triglycérides dont ceux des acides caprique/caprylique, le dicaprylyl carbonate vendu sous la dénomination « Cetiol CC » par la société Cognis), les esters et éthers gras oxyéthylénés ou oxypropylénés; les huiles siliconées (cyclométhicone, polydiméthysiloxanes ou PDMS) ou fluorées, les polyalkylènes, les trimellitates de trialkyle comme le trimellitate de tridécyle.
Comme composés cireux, on peut citer la cire de carnauba, la cire d'abeille, l'huile de ricin hydrogénée, les cires de polyéthylène et les cires de polyméthylène comme celle vendue sous la dénomination Cirebelle 303 par la société SASOL.
Parmi les solvants organiques, on peut citer les alcools et polyols inférieurs. Ces derniers peuvent être choisis parmi les glycols et les éthers de glycol comme l'éthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol, le dipropylène glycol ou le diéthylène glycol.
Comme épaississants hydrophiles, on peut citer les polymères carboxyvinyliques tels que les Carbopols (Carbomers) et les Pemulen (Copolymère acrylate/C10-C30- alkylacrylate) ; les polyacrylamides comme par exemple les copolymères réticulés vendus sous les noms Sepigel 305 (nom C.T.F.A. : polyacrylamide/C13-14 isoparaffin/Laureth 7) ou Simulgel 600 (nom C.T.F.A. : acrylamide / sodium acryloyldimethyltaurate copolymer / isohexadecane / polysorbate 80) par la société Seppic ; les polymères et copolymères d'acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique, éventuellement réticulés et/ou neutralisés, comme le poly(acide 2- acrylamido 2-méthylpropane sulfonique) commercialisé par la société Clariant sous la dénomination commerciale « Hostacerin AMPS » (nom CTFA : ammonium polyacryloyldimethyl taurate ou le SIMULGEL 800 commercialisé par la société SEPPIC (nom CTFA : sodium polyacryolyldimethyl taurate / polysorbate 80 / sorbitan oleate) ; les copolymères d'acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique et d'hydroxyethyl acrylate comme le SIMULGEL NS et le SEPINOV EMT 10 commercialisés par la société SEPPIC ; les dérivés cellulosiques tels que l'hydroxyéthylcellulose ; les polysaccharides et notamment les gommes telles que la gomme de Xanthane ; les dérivés siliconés hydrosolubles ou hydrodispersibles comme les siliconés acryliques, les siliconés polyéthers et les siliconés cationiques et leurs mélanges.
Comme épaississants lipophiles, on peut citer les polymères synthétiques tels que les poly C10-C30 alkyl acrylates vendu sous la dénomination « INTELIMER IPA 13- 1 » et « INTELIMER IPA 13-6 » par la société Landec ou encore les argiles modifiées telles que l'hectorite et ses dérivés, comme les produits commercialisés sous les noms de Bentone.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires cités ci-dessus et/ou leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement aux compositions mises en oeuvre conformément à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Les compositions mises en oeuvre pour la photoprotection ou le soin de la peau selon l'invention, et les compositions contenant le composé A ou l'ensemble de composés A, peuvent être préparées selon les techniques bien connues de l'homme de l'art. Elles peuvent se présenter en particulier sous forme d'émulsion, simple ou complexe (H/E, E/H, H/E/H ou E/H/E) telle qu'une crème, un lait ou d'un gel crème ; sous la forme d'un gel aqueux ou huileux; sous la forme d'une lotion. Elles peuvent éventuellement être conditionnées en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray.
De préférence, les compositions mises en oeuvre selon l'invention se présentent sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans huile ou encore d'un gel aqueux.
Les procédés d'émulsification pouvant être utilisés sont de type pâle ou hélice, rotor- stator et H H P.
Il est également possible, par HHP (entre 50 et 800b), d'obtenir des dispersions stables avec des tailles de gouttes pouvant descendre jusqu'à 100 nm.
Les émulsions contiennent généralement au moins un émulsionnant choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E).
Comme tensioactifs émulsionnants utilisables pour la préparation des émulsions E/H, on peut citer par exemple les alkyl esters ou éthers de sorbitane, de glycérol ou de sucres ; les tensioactifs siliconés comme les diméthicone copolyols tels que le mélange de cyclométhicone et de diméthicone copolyol, vendu sous la dénomination « DC 5225 C » par la société Dow Corning, et les alkyl-dimethicone copolyols tels que le Laurylmethicone copolyol vendu sous la dénomination "Dow Corning 5200 Formulation Aid" par la société Dow Corning ; le Cetyl diméthicone copolyol tel que le produit vendu sous la dénomination Abil EM 90R par la société Goldschmidt et le mélange de cétyl diméthicone copolyol, d'isostéarate de polyglycérole (4 moles) et de laurate d'hexyle vendu sous la dénomination ABIL WE O9 par la société Goldschmidt. On peut y ajouter aussi un ou plusieurs co-émulsionnants, qui, de manière avantageuse, peuvent être choisis dans le groupe comprenant les esters alkylés de polyol.
Comme esters alkylés de polyol, on peut citer notamment les esters de polyéthylèneglycol comme le PEG-30 Dipolyhydroxystearate tel que le produit commercialisé sous le nom Arlacel P135 par la société ICI. Comme esters de glycérol et/ou de sorbitan, on peut citer par exemple l'isostéarate de polyglycérol, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Isolan Gl 34 par la société Goldschmidt ; l'isostéarate de sorbitan, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Arlacel 987 par la société ICI ; l'isostéarate de sorbitan et le glycérol, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Arlacel 986 par la société ICI, et leurs mélanges.
Pour les émulsions H/E, on peut citer par exemple comme émulsionnants, les émulsionnants non ioniques tels que les esters d'acides gras et de glycérol oxyalkylénés (plus particulièrement polyoxyéthylénés) ; les esters d'acides gras et de sorbitan oxyalkylénés ; les esters d'acides gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) comme le mélange PEG-100 Stéarate/ Glyceryl Stéarate commercialisé par exemple par la société ICI sous la dénomination Arlacel 165 ; les éthers d'alcools gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les esters de sucres comme le stéarate de sucrose ; les éthers d'alcool gras et de sucre, notamment les alkylpolyglucosides (APG) tels que le décylglucoside et le laurylglucoside commercialisés par exemple par la société Henkel sous les dénominations respectives Plantaren 2000 et Plantaren 1200, le cétostéarylglucoside éventuellement en mélange avec l'alcool cétostéarylique, commercialisé par exemple sous la dénomination Montanov 68 par la société Seppic, sous la dénomination Tegocare CG90 par la société Goldschmidt et sous la dénomination Emulgade KE3302 par la société Henkel, ainsi que l'arachidyl glucoside, par exemple sous la forme du mélange d'alcools arachidique et béhénique et d'arachidylglucoside commercialisé sous la dénomination Montanov 202 par la société Seppic. Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, le mélange de l'alkylpolyglucoside tel que défini ci-dessus avec l'alcool gras correspondant peut être sous forme d'une composition auto-émulsionnante, comme décrit par exemple dans le document WO- A-92/06778.
Lorsqu'il s'agit d'une émulsion, la phase aqueuse de celle-ci peut comprendre une dispersion vésiculaire non ionique préparée selon des procédés connus (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2 315 991 et FR 2 416 008).
Les compositions cosmétiques mises en oeuvre selon l'invention peuvent par exemple être utilisées comme produit de soin et/ou de protection solaire pour le visage et/ou le corps de consistance liquide à semi-liquide, telles que des laits, des crèmes plus ou moins onctueuses, gel-crèmes, des pâtes. Elles peuvent éventuellement être conditionnées en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray.
Les compositions selon l'invention sous forme de lotions fluides vaporisables conformes à l'invention sont appliquées sur la peau ou le cuir chevelu sous forme de fines particules au moyen de dispositifs de pressurisation. Les dispositifs conformes à l'invention sont bien connus de l'homme de l'art et comprennent les pompes non- aérosols ou "atomiseurs", les récipients aérosols comprenant un propulseur ainsi que les pompes aérosols utilisant l'air comprimé comme propulseur. Ces derniers sont décrits dans les brevets US 4,077,441 et US 4,850,517 (faisant partie intégrante du contenu de la description). Les compositions conditionnées en aérosol conformes à l'invention contiennent en général des agents propulseurs conventionnels tels que par exemple les composés hydrofluorés le dichlorodifluorométhane, le difluoroéthane, le diméthyléther, l'isobutane, le n-butane, le propane, le trichlorofluorométhane. Ils sont présents de préférence dans des quantités allant de 15 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions mises en oeuvre selon l'invention peuvent également comprendre en plus des actifs additionnels cosmétiques et dermatologiques.
Parmi les actifs, on peut citer :
- les vitamines (A, C, E, K, PP...) et leurs dérivés ou précurseurs, seuls ou en mélanges,
- les agents anti-glycation ;
- les agents apaisants,
- les inhibiteurs de NO-synthase ;
- les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation ;
- les agents stimulant la prolifération des fibroblastes ;
- les agents stimulant la prolifération des kératinocytes ;
- les agents myorelaxants;
- les agents tenseurs,
- les agents matifiants,
- les agents kératolytiques,
- les agents desquamants ;
- les agents hydratants comme par exemple les polyols tels que la glycérine, le butylène glycol, propylène glycol.
- les agents anti-inflammatoires ;
- les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules,
- les agents répulsifs contre les insectes
- les antagonistes de substances P ou de CRGP.
- les agents anti-chute et/ou repousse des cheveux
- les agents anti-rides.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires cités ci-dessus et/ou leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement aux compositions conformes à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
L'homme du métier choisira le ou lesdits actifs en fonction de l'effet recherché sur la peau.
La composition pourra comprendre en outre au moins un ingrédient tel que des charges à effet flouteur ou des agents favorisant la coloration naturelle de la peau, destiné à compléter l'effet biologique de ces actifs ou apporter un effet anti-âge immédiat visuel. Pour le soin et/ou le maquillage des peaux grasses, l'homme du métier choisira de préférence au moins un actif choisi parmi les agents desquamants, agents sébo- régulateurs ou anti-séborrhéiques, les agents astringents.
Les compositions mises en oeuvre selon l'invention pourront comprendre en outre au moins un ingrédient additionnel destiné à compléter l'effet biologique de ces actifs ou apporter un effet immédiat visuel ; on peut citer notamment les agents matifiants, les charges à effet flouteur, les agents fluorescents, les agents favorisant la coloration naturellement rosée de la peau et les charges abrasives ou exfoliantes.
Pour complémenter et/ou optimiser les effets conférés par les actifs cosmétiques et/ou dermatologiques cités ci-dessus sur les matières kératiniques, il peut être avantageux d'intégrer dans les compositions de l'invention d'autres ingrédients additionnels.
En particulier, ces ingrédients addditionnels pourront conférer un effet immédiat visuel qui sera relayé par l'effet biologique des actifs cités ci-dessus. Ils pourront également, via une action mécanique (ex : charges abrasvies), amplifier l'effet des actifs biologiques cités ci-dessus.
Agents matifiants
Par "agent matifiant", on entend des agents destinés à rendre la peau visiblement plus mate, moins brillante.
L'effet matifiant de l'agent et/ou de la composition le contenant peut notamment être évalué à l'aide d'un gonioréflectomètre, en mesurant le rapport R entre la réflexion spéculaire et la réflexion diffuse. Une valeur de R inférieure ou égale à 2 traduit généralement un effet matifiant.
L'agent matifiant pourra notamment être choisi parmi un amidon de riz ou un amidon de maïs nom INCI : ZEA MAYS (CORN) STARCH comme en particulier le produit vendu sous le nom commercial « FARMAL CS 3650 PLUS 036500 » par National Starch, la kaolinite, le talc, un extrait de graines de potiron, des microbilles de cellulose, des fibres végétales, des fibres synthétiques, en particulier de polyamides, des microsphères de copolymères acryliques expansées, des poudres de polyamides, les poudres de silice, les poudres de polytétrafluoroéthylène, les poudres de résine de silicone, les poudres de polymères acryliques, les poudres de cire, les poudres de polyéthylène, les poudres d'organopolysiloxane réticulé élastomère enrobées de résine de silicone, les poudres composites de talc/dioxyde de titane/alumine/silice, les poudres de silicates mixtes amorphes, les particules de silicate et notamment de silicate mixte, et leurs mélanges.
Comme exemples d'agents matifiants, on peut citer notamment :
- l'amidon de riz ou de maïs, en particulier un aluminium starch octenyl succinate commercialisé sous la dénomination Dry Flo® par la société National Starch,
- la kaolinite ;
- les silices ;
- le talc ; - un extrait de graines de potiron tel que commercialisé sous la dénomination Curbilene® par la société Indena ;
- des microbilles de cellulose telles que décrites dans la demande de brevet EP 1 562 562 ;
- des fibres, telles que des fibres de soie, de coton, de laine, de lin, de cellulose extraites notamment du bois, des légumes ou des algues, de polyamide (Nylon®), de cellulose modifiée, de poly-p-phénylène téréphtamide, en acrylique, de polyoléfine, de verre, de silice, d'aramide, de carbone, de Téflon®, de collagène insoluble, de polyesters, de polychlorure de vinyle ou de vinylidène, d'alcool polyvinylique, de polyacrylonitrile, de chitosane, de polyuréthane, de polyéthylène phtalate, des fibres formées d'un mélange de polymères, les fibres synthétiques résorbables, et leurs mélanges décrites dans la demande de brevet EP 1 151 742 ;
- des microsphères de copolymères acryliques expansées telles que celles commercialisées par la société EXPANCEL sous les dénominations EXPANCEL 551®,
- des charges à effet optique telles que décrites dans la demande de brevet FR 2 869 796, en particulier :
- les poudres de polyamides (Nylon®), comme par exemple les particules de Nylon 12 du type Orgasol d'Arkema de taille moyenne 10 microns et d'indice de réfraction 1 ,54,
- les poudres de silice, comme par exemple les Silica beads SB150 de Miyoshi de taille moyenne 5 microns et d'indice de réfraction 1 ,45,
- les poudres de polytétrafluoroéthylène, comme les PTFE ceridust 9205F de Clariant de taille moyenne 8 microns et d'indice de réfraction 1 ,36,
- les poudres de résine de silicone comme les Silicon resin Tospearl 145A de GE Silicone de taille moyenne 4,5 microns et d'indice de réfraction 1 ,41 ,
- les poudres de copolymères acryliques, notamment de poly(méth)acrylate de méthyle, comme les particules PMMA Jurymer MBI de Nihon Junyoki de taille moyenne 8 microns et d'indice de réfraction 1 ,49, ou les particules Micropearl M100® et F 80 ED® de la société Matsumoto Yushi-Seiyaku,
- les poudres de cire comme les particules Paraffin wax microease 1 14S de micropowders de taille moyenne 7 microns et d'indice de réfraction 1 ,54,
- les poudres de polyéthylène, notamment comprenant au moins un copolymère éthylène/acide acrylique, et en particulier constituées de copolymères éthylène/acide acrylique comme les particules Flobeads EA 209 de Sumitomo (de taille moyenne 10 microns et d'indice de réfraction 1 ,48),
- les poudres d'organopolysiloxane réticulé élastomère enrobées de résine de silicone, notamment de résine silsesquioxane, comme décrit par exemple dans le brevet US 5 538 793. De telles poudres d'élastomère sont vendues sous les dénominations
"KSP-100", "KSP-101 ", "KSP-102", "KSP-103", "KSP-104", "KSP-105" par la société SHIN ETSU, et
- les poudres composites de talc/dioxyde de titane/alumine/silice comme celles vendues sous la dénomination Coverleaf® AR-80 par la société Catalyst & chemicals,
- leurs mélanges,
- des composés absorbant et/ou adsorbant le sébum tels que décrits dans la demande de brevet FR 2 869 796. On peut citer notamment :
- les poudres de silice, comme par exemple les microsphères de silice poreuses vendues sous la dénomination "SILICA BEADS SB-700" commercialisées par la société MYOSHI, les "SUNSPHERE® H51 ", "SUNSPHERE® H33" , "SUNSPHERE® H53" commercialisées par la société ASAHI GLASS ; les microsphères de silice amorphe enrobées de polydiméthylsiloxane vendues sous la dénomination "SA SUNSPHERE® H-33" et "SA SUNSPHERE® H-53" commercialisées par la société ASAHI GLASS ;
- les poudres de silicates mixtes amorphes, notamment d'aluminium et de magnésium, comme par exemple celle commercialisée sous la dénomination "NEUSILIN UFL2" par la société Sumitomo.
- les poudres de polyamides (nylon®), comme par exemple "l'ORGASOL® 4000" commercialisé par la société Arkema, et
- les poudres de polymères acryliques, notamment de polyméthacrylate de méthyle, comme par exemple le "COVABEAD® LH85" commercialisé par la société WACKHERR ; de polyméthacrylate de méthyle/diméthacrylate d'éthylène glycol, comme par exemple le "DOW CORNING 5640 MICROSPONGE® SKIN OIL ADSORBER" commercialisé par la société DOW CORNING, ou le "GANZPEARL® GMP-0820" commercialisé par la société GANZ CHEMICAL ; de polyméthacrylate d'allyle/diméthacrylate d'éthylène glycol, comme par exemple le "POLY-PORE® L200" ou le "POLY-PORE® E200" commercialisés par la société AMCOL ; de copolymère diméthacrylate d'éthylène glycol/méthacrylate de lauryle, comme par exemple le "POLYTRAP® 6603" commercialisé de la société DOW CORNING ;
- les particules de silicate, telle que la silicate d'alumine ;
- les particules de silicates mixtes, telles que :
- les particules de silicate d'aluminium et de magnésium, telles que la saponite ou silicate de magnésium et d'aluminium hydraté avec un sulfate de sodium commercialisée sous la dénomination commerciale Sumecton® par la société Kunimine ;
- le complexe silicate de magnésium, hydroxyéthylcellulose, huile de cumin noir, huile de courge et phospholipides ou Matipure® de Lucas Meyer, et
- leurs mélanges.
Comme agents matifiants préférés, on pourra utiliser selon l'invention un extrait de graines de potiron, un amidon de riz ou de mais, la kaolinite, des silices, le talc, les poudres de polyamides, les poudres de polyethylènes, les poudres de copolymères acryliques, les microsphères de copolymères acryliques expansées, les microbilles de résines de silicones, les particules de silicate mixte et leurs mélanges.
Charges à effet flouteur
Ces charges peuvent être tout matériau susceptible de modifier les rides par ses propriétés physiques intrinsèques et de les masquer. Ces charges peuvent notamment modifier les rides par un effet tenseur, un effet de camouflage, ou un effet de floutage.
En tant que charge, on peut donner à titre d'exemples les composés suivants :
- les microparticules poreuses de silice comme par exemple les Silica Beads® SB 150 et SB 700 de Myochi de taille moyenne de 5μηη et les SUNSPHERES® série H d'Asahi Glass comme les H33, H51 de taille respectivement de 3,5 et 5 μιτι.
- les particules hémisphériques creuses de résines de silicones comme les NLK 500®, NLK 506® et NLK 510® de Takemoto Oil and Fat, notamment décrites dans EP-A-1579849, - les poudres de résine de silicone comme par exemple les SILICON Resin Tospearl® 145 A DE GE silicone de taille moyenne de 4,5μηη.
- les poudres de copolymères acryliques, notamment de poly(meth)acrylate de méthyle comme par exemple les particules PMMA Jurimer MBI® de Nihon Junyoki de taille moyenne de 8μηη, les sphères creuses de PMMA vendues sous la dénomination COVABEAD® LH 85 par la société Wackherr et les microsphères de vinylidène/acrylonitrile/méthacrylates de méthylène expansées vendues sous la dénomination Expancel®.
- les poudres de cires comme les particules Paraffin wax microloase® 1 14S de Micropowders de taille moyenne de 7μηη.
- les poudres de polyéthylènes notamment comprenant au moins un copolymère éthylène/acide acrylique comme par exemple les FLOBEADS® EA 209 E de Sumimoto de taille moyenne de 10μηη.
- les poudres d'organopolysiloxanes élastomériques réticulées enrobées de résine de silicone notamment de silsesquioxane sous la dénomination KSP 100®, KSP 101®, KSP 102®, KSP 103®, KSP 104® et KSP 105® par la société Shin Etsu.
- les poudres composites de talc/dioxyde ou de titane/alumine/silice comme par exemple les Coverleaf AR 80® de la société Catalyst & Chemical.
- le talc, le mica, le kaolin, la lauryl glycine, les poudres d'amidon réticulés par l'anhydride octéanyl succinate, le nitrure de bore, les poudres de polytétrafluoroéthylène, le carbonate de calcium précipité, le carbonate de l'hydrocarbonate de magnésium, le sulfate de baryum, l'hydroxyapatite, le silicate de calcium, le dioxyde de cérium et les microcapsules de verre ou de céramiques.
- les fibres hydrophiles ou hydrophobes synthétiques ou naturelles, minérales ou organiques telles que des fibres de soie, de coton, de laine, de lin, de cellulose extraites notamment du bois, des légumes ou des algues, de polyamide (Nylon®), de cellulose modifiée, de poly-p-phénylène téréphtamide, en acrylique, de polyoléfine, de verre, de silice, d'aramide, de carbone, de polytétrafluoroéthylène (Téflon®), de collagène insoluble, de polyesters, de polychlorure de vinyle ou de vinylidène, d'alcool polyvinylique, de polyacrylonitrile, de chitosane, de polyuréthane, de polyéthylène phtalate, des fibres formées d'un mélange de polymères, les fibres synthétiques résorbables, et leurs mélanges décrites dans la demande de brevet EP 1 151 742.
- les silicones réticulés élastomères sphériques comme comme les Trefil E-505C® ou E-506 C® de chez Dow Corning.
- les charges abrasives qui par effet mécanique apportent un lissage du microrelief cutané, telles que la silice abrasive comme par exemple Abrasif SP® de Semanez ou des poudres de noix ou de coques (abricot, noix par exemple de Cosmétochem).
Les charges ayant un effet sur les signes du vieillissement sont notamment choisies parmi des microparticules poreuse de silice, des particules hémisphériques creuses de silicones, des poudres de résine de silicone, des poudres de copolymères acryliques, des poudres de polyéthylènes, des poudres d'organopolysiloxanes élastomériques réticulées enrobées de résine de silicone, des poudres composites de talc/dioxyde de titane/alumine/silice, le carbonate de calcium précipité, le carbonate de l'hydrocarbonate de magnésium, le sulfate de baryum, l'hydroxyapatite, le silicate de calcium, le dioxyde de cérium et les microcapsules de verre ou de céramiques, les fibres de soie, de coton, et leurs mélanges.
La charge peut être une charge « soft focus ». Par charge « soft-focus », on entend une charge qui en plus donne de la transparence au teint et un effet flou. De préférence, les charges « soft-focus » ont une taille moyenne des particules inférieure ou égale à 15 microns. Ces particules peuvent être de toutes formes et en particulier être sphériques ou non sphériques. De préférence encore, ces charges sont non sphériques.
Les charges « soft-focus » peuvent être choisies parmi les poudres de silice et silicates, notamment d'alumine, les poudres de type polyméthyl méthacrylate (PMMA), le talc, les composites silice/TiO2 ou silice/oxyde de zinc, les poudres de polyéthylène, les poudres d'amidon, les poudres de polyamides, les poudres de copolymères styrène/acrylique, les élastomères de silicone, et leurs mélanges.
En particulier, on peut citer le talc de taille moyenne en nombre inférieure ou égale à 3 microns, par exemple du talc de taille moyenne en nombre de 1 ,8 micron et notamment celui vendu sous la dénomination commerciale Talc P3® par la société Nippon Talc, la poudre de Nylon® 12, notamment celle vendue sous le dénomination Orgasol 2002 Extra D Nat Cos® par la société Atochem, les particules de silice traitées en surface par une cire minérale 1 à 2 % (nom INCI : hydrated silica (and) paraffin) telles que celles commercialisées par la société Degussa, les microsphères de silice amorphe, telles que celles vendues sous la dénomination Sunsphère par exemple de référence H-53® par la société Asahi Glass, et les micro-billes de silice telles que celles vendues sous la dénomination SB-700® ou SB-150® par la société Miyoshi, cette liste n'étant pas limitative.
La concentration de ces charges ayant un effet sur les signes du vieillissement dans les compositions selon l'invention peut être comprise entre 0,1 et 40 %, voire entre 0,1 et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Agents favorisant la coloration naturellement rosée de la peau:
Les compositions mises en oeuvre selon l'invention peuvent comprendre en outre un agent favorisant la coloration naturellement rosée de la peau. On peut citer notamment :
- un agent autobronzant, c'est-à-dire un agent qui, appliqué sur la peau, notamment sur le visage, permet d'obtenir un effet de bronzage d'apparence plus ou moins semblable à celui qui peut résulter d'une exposition prolongée au soleil (bronzage naturel) ou sous une lampe UV ;
- un agent de coloration additionnel, c'est-à-dire tout composé ayant une affinité particulière pour la peau lui permettant de conférer à cette dernière une coloration durable, non-couvrante (à savoir n'ayant pas tendance à opacifier la peau) et qui ne s'élimine ni à l'eau ni à l'aide d'un solvant, et qui résiste à la fois au frottement et au lavage par une solution contenant des tensioactifs. Une telle coloration durable se distingue donc de la coloration superficielle et momentanée apportée par exemple par un pigment de maquillage ;
et leurs mélanges.
Comme exemples d'agents autobronzants, on peut citer notamment :
la dihydoxyacétone (DHA) (utilisée en complément d'un composé C pour pour photoprotection (ou filtre) ou le soin, de la peau ),
l'érythrulose, et l'association d'un système catalytique formé de :
sels et oxydes de manganèse et/ou de zinc, et
hydrogénocarbonates alcalins et/ou alcalinoterreux.
Les agents autobronzants sont généralement choisis parmi les composés mono ou polycarbonylés tels que par exemple l'isatine, l'alloxane, la ninhydrine, le glycéraldéhyde, l'aldéhyde mésotartrique, la glutaraldéhyde, l'érythrulose, les dérivés de pyrazolin-4,5-diones telles que décrites dans la demande de brevet FR 2 466 492 et WO 97/35842, la dihydroxyacétone (DHA), les dérivés de 4,4-dihydroxypyrazolin- 5-ones telles que décrites dans la demande de brevet EP 903 342. On utilisera de préférence la DHA.
La DHA peut être utilisée sous forme libre et/ou encapsulée par exemple dans des vésicules lipidiques telle que des liposomes, notamment décrits dans la demande WO 97/25970.
D'une manière générale, l'autobronzant est présent en une quantité allant de 0,01 à 20 % en poids, et de préférence en quantité comprise entre 0,1 et 10 % du poids total de la composition.
On peut encore utiliser d'autres colorants qui permettent de modifier la couleur produite par l'agent autobronzant.
Ces colorants peuvent être choisis parmi les colorants directs synthétiques ou naturels.
Ces colorants peuvent être choisis par exemple parmi les colorants rouges ou oranges du type fluorane tels que ceux décrits dans la demande de brevet FR2840806. On peut citer par exemple les colorants suivants :
- le tetrabromofluoroscéine ou éosine connue sous le nom CTFA : Cl 45380 ou Red 21
- la phloxine B connue sous le nom CTFA : Cl 45410 ou Red 27
- la diiodofluorescéine connue sous le nom CTFA Cl 45425 ou Orange 10 ;
- la dibromofluorescéine connue sous le nom CTFA : Cl 45370 ou Orange 5.
- le sel de sodium de la tetrabromofluoroscéine connue sous le nom CTFA : Cl 45380 (Na sait) ou Red 22
- le sel de sodium de la phloxine B connu sous le nom CTFA : Cl 45410 (Na sait) ou Red 28
- le sel de sodium de la diiodofluorescéine connu sous le nom CTFA : Cl 45425 (Na sait) ou Orange 1 1 ;
- l'érythrosine connu sous le nom CTFA : Cl 45430 ou Acid Red 51 .
- la phloxine connu sous le nom CTFA : Cl 45405 ou Acid Red 98.
Ces colorants peuvent être également choisis parmi les antraquinones , le caramel, le carmin, le noir de charbon, les bleus azulènes, le methoxalène, le trioxalène, le guajazulène, le chamuzulène, le rose de bengale, la cosine 10B, la cyanosine, la daphinine.
Ces colorants peuvent être également choisis parmi les dérivés indoliques comme les monohydroxyindoles tels que décrits dans le brevet FR2651 126 ( ie : 4-, 5-, 6- ou 7-hydroxyindole) ou les di-hydroxyindoles tels que décrits dans le brevet EP-B- 0425324 (ie : 5,6-dihydroxyindole, 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole, 3-méthyl 5,6- dihydroxyindole, 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole) ;
Charges abrasives ou agents exfoliants
Comme agents exfoliants utilisables dans des compositions rincées selon l'invention, on peut citer par exemple des particules exfoliantes ou gommantes d'origine minérale, végétale ou organique. Ainsi, on peut utiliser par exemple des billes ou de la poudre de polyéthylène, de la poudre de nylon, de la poudre de polychlorure de vinyle, de la pierre ponce, des broyats de noyaux d'abricots ou de coques de noix, de la sciure de bois, des billes de verre, l'alumine, et leurs mélanges. On peut citer aussi l'Exfogreen® de Solabia (extrait de bambou), des extraits d'akenes de fraises (Akènes de fraise de Greentech), de la poudre de noyau de pêche, la poudre de noyau d'abricot, et enfin dans le domaine des poudres végétales à effet abrasif, citons la poudre de noyaux d'airelles (cranberry).
Comme charges abrasives ou agents exfoliants préférés selon l'invention, on citera la poudre de noyaux de pêche, la poudre de noyaux d'abricot, la poudre de noyaux d'airelles, les extraits d'akènes de fraise, les extraits de bambou.
L'invention concerne également un ensemble cosmétique, ou kit, comprenant au moins:
- une première composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé ou ensemble de composé A tel que décrit ci- dessus;
- une deuxième composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un agent filtrant C tel que décrit ci-dessus.
L'ensemble selon l'invention peut ainsi être composé d'un système bicompartimenté. Il peut également correspondre à un ensemble comprenant la première composition sous une première forme galénique (par exemple une crème contenant le composé ou l'ensemble de composés A) est la deuxième composition sous une seconde forme galénique.
Les exemples ci-après sont fournis à titre illustratif, et non limitatif, de l'invention. EXEMPLES :
Formulations contenant un alkoxysilane à fonction aminé libre :
Ingrédients Ex a Ex b Ex c Ex d
APTES 3,33 5 6,7 10
ACIDE LACTIQUE 0,5 0,75 1 1 ,5
CONSERVATEUR 0,3 0,3 0,3 0,3
EAU qsp qsp qsp qsp Exemples de composition avec filtres UV
(*) matière active
MISE EN EVIDENCE DE L'AMELIORATION DES PROPRIETES FILTRANTES ET DE REMANENCE A L'EAU
Principe du test :
On évalue et compare l'efficacité filtrante ainsi que la rémanence à l'eau d'une solution de filtres UV appliquée sur un dépôt condensé d'APTES en comparaison d'une solution déposée sur peau nue, à différentes concentrations. Les filtres UV testés sont le Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid et leTerephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid.
Les études ont été réalisées sur 5 volontaires de phototype I, Il ou III. Les études visant exclusivement à déterminer l'efficacité filtrante se sont déroulées sur 2 journées consécutives quand 3 journées ont été nécessaires pour des mesures de rémanence à l'eau. Le premier jour la formule filtrante est appliquée à 2mg par cm2 sur peau nue ou sur un dépôt condensé d'APTES. Les volontaires sont ensuite exposés aux rayonnements Ultra-violet. La lecture de l'érythème et la définition du SPF ont lieu 24h après. Dans le cas d'un test de rémanence à l'eau, les mêmes solutions ou couples de solutions sont appliquées le deuxième jour. Les volontaires sont immergés dans 2 bains d'eau consécutifs de 20 minutes chacun, avant d'être exposés de nouveau aux UV. Le SPF après bain est déterminé lors de la troisième journée de test. La Rémanence à l'eau (WR) est définie comme :
Les formules 1 et 2 testées sont stables après 2 mois à température ambiante et présentent de très bonnes qualités sensorielles après application sur la peau.
Les formules sont testées avec application successive de la solution d'APTES puis de la solution filtrante. Les différentes conditions testées sont les suivantes.
Les conditions I et II ont été testées en SPF et rémanence à l'eau. Les conditions I, II, III, IV, V et VI ont été testées en SPF.
I => exemple 2
II => exemple 2 + exemple b (50/50)
III => exemple 2 + exemple d (50/50)
IV => exemple 1
V => exemple 1 + exemple a (50/50)
VI => exemple 1 + exemple c (50/50)
On mesure les SPF des solutions à 8% et 12% de filtres UV mesurés après étalement sur peau nue ou sur dépôts plus ou moins concentré d'APTES.
Le ratio APTES/Filtres UV correspond au rapport entre les masses d'APTES et de filtres UV (Mexoryl SX + Eusolex 232) déposées sur la peau.
La rémanence à l'eau de la solution à 12% de filtres UV a également été évaluée in vivo avec et sans APTES. Les données de rémanence à l'eau comparatives dans le tableau suivant.
La couche d'APTES permet d'augmenter significativement la tenue à l'eau des filtres UV pourtant hydrosolubles de l'exemple 2.
Les solutions filtrantes à 8% comme à 12% de filtres UV, présentent un SPF in vivo plus important si elles sont étalées sur un dépôt d'APTES.
Dans cette étude, un effet dose de l'APTES a été mis en évidence: le SPF est d'autant plus élevé que la quantité d'APTES préalablement étalé sur la peau est grande (voir Fig 1 ).

Claims

REVENDICATIONS
1. Procédé de traitement cosmétique de la peau, comprenant l'application sur la peau :
- d'un composé ou ensemble de composés A apte(s) à condenser in situ et présentant au moins une fonction réactive FA libre après condensation ; et
- d'un agent filtrant C filtrant les radiations UV comprenant une fonction réactive Fc susceptible de former une liaison covalente ou une liaison physique par réaction avec la fonction FA.
2. Procédé selon la revendication 1 , où le matériau issu de la condensation de A est soluble dans l'eau, et l'agent filtrant C est choisi de manière à ce que la réaction dudit agent C sur le matériau issu de la condensation de A conduise à une diminution de la solubilité dudit matériau dans l'eau.
3. Procédé selon la revendication 1 , dans lequel le composé A comprend un composé organique du silicium comprenant de 1 à 3 atomes de silicium, et au moins deux groupes hydroxyles ou hydrolysables.
4. Procédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel la fonction de capture est une aminé, de préférence une aminé primaire.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel le composé A répond à la formule 'N S3 » SI— 5
!. ' \¾ dans laquelle :
R4 représente un halogène, un groupe OR' ou R'i ;
R5 représente un halogène, un groupe OR" ou R'2 ;
R6 représente un halogène, un groupe OR'" ou R'3 ;
et Ri , R2, R3, R\ R", R"\ R'i , R'2, R'3 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, portant éventuellement des groupes chimiques supplémentaires tels que des groupes acides ou aminés, Ri , R2, R', R" et R'" pouvant en outre désigner l'hydrogène, et
deux au moins des groupes R4, R5 et R6 étant différents des groupes R'i , R'2 et R'3.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel A est le γ-aminopropyl triéthoxysilane (APTES) ou un de ses dérivés.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, où l'agent filtrant C est choisi parmi les dérivés cinnamiques ; les anthranilates ; les dérivés salicyliques, les dérivés de dibenzoylméthane, les dérivés du camphre ; les dérivés d'hydroxyphényl benzophénone ; les dérivés de β,β-diphénylacrylate ; les dérivés de triazine ; les dérivés de benzotriazole ; les dérivés de benzalmalonate; les dérivés de benzimidazole ; les imidazolines ; les dérivés bis-benzoazolyle ; les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) ; les dérivés de benzoxazole ; les polymères filtres et sil icônes filtres ; les dimères dérivés d'cc-alkylstyrène ; les 4,4-diarylbutadiènes ; les dérivés de mérocyanine et leurs mélanges.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, où l'agent filtrant C est choisi parmi les pigments d'oxydes métalliques enrobés ou non enrobés.
9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, où l'agent filtrant C est choisi parmi les filtres UV hydrosolubles ou hydrodispersibles, et notamment parmi les filtres organiques présentant une ou plusieurs fonctions anioniques, préférentiellement sulfonates ou carboxylate.
10. Procédé selon la revendication 9, où l'agent filtrant C est choisi parmi Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid
Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid,
Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate ou leurs mélanges.
11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, comprenant une application séquentielle des composés avec:
- dans un premier temps, l'application du composé ou de l'ensemble de composés A;
- dans un deuxième temps, l'application de l'agent filtrant C.
12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, où les composés A et C sont mélangés avant application sur la peau (mélange extemporané) ; ledit mélange pouvant se faire avant application ou pendant l'application sur la peau (mélange directement sur la zone de la peau à traiter).
13. Ensemble cosmétique comprenant au moins:
- une première composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé ou ensemble de composé A tel que défini dans l'une quelconque des revendications précédentes;
- une deuxième composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un agent filtrant C tel que défini dans l'une quelconque des revendications précédentes.
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