JPWO2003030937A1 - ミトコンドリアルベンゾジアゼピン受容体アンタゴニストからなるストレス疾患の治療剤 - Google Patents

ミトコンドリアルベンゾジアゼピン受容体アンタゴニストからなるストレス疾患の治療剤 Download PDF

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卓哉 世古
清至 勝又
清至 勝又
加藤　仁
仁 加藤
潤一郎 真名子
潤一郎 真名子
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Abstract

一般式（Ｉ）（式中の記号は明細書に記載の通り。）で示される化合物等からなるミトコンドリアルベンゾジアゼピン受容体（ＭＢＲ）アンタゴニストを有効成分として含有する、ストレッサーによって誘発、増悪または再燃される疾患の予防および／または治療剤。ＭＢＲアンタゴニスト活性を有する化合物は、ニューロステロイドの産生を抑制することから、ストレッサーによって誘発、増悪または再燃される疾患の予防および／または治療剤として有用である。

Description

技術分野
本発明は、ミトコンドリアルベンゾジアゼピン受容体アンタゴニストからなる、ストレッサーによって誘発、増悪または再燃される疾患の治療剤に関する。
さらに詳しくは、本発明は
（１）一般式（Ｉ）
Figure 2003030937
（式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）で示される化合物またはそれらの非毒性塩からなるミトコンドリアルベンゾジアゼピン受容体アンタゴニスト、
（２）一般式（Ｉ）で示される化合物、一般式（ＩＩ）
Figure 2003030937
（式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、一般式（ＩＩＩ）
Figure 2003030937
（式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、一般式（ＩＶ）
Figure 2003030937
（式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）で示される化合物および一般式（Ｖ）
Figure 2003030937
（式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）で示される化合物およびそれらの非毒性塩からなるミトコンドリアルベンゾジアゼピン受容体アンタゴニストを有効成分とするストレッサーによって誘発、増悪または再燃される疾患の予防および／または治療剤、および
（３）一般式（Ｉ−ａ’）
Figure 2003030937
（式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）で示されるテトラゾール誘導体に関する。
発明の背景および従来技術
ミトコンドリアルベンゾジアゼピン受容体（以下、ＭＢＲと略すことがある。）は、１９７７年にベンゾジアゼピン類が結合するＧＡＢＡＡ受容体に存在するベンゾジアゼピン結合部位とは異なる受容体として同定され（Ｓｃｉｅｎｃｅ １９８，８４９−８５１，１９７７，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，８９，３８０５−３８０９，１９７７）、生理的機能は必ずしも明らかになっていないが、ステロイド合成、細胞の分化・増殖、免疫機能調節などに関与していることが報告されている。ＭＢＲは末梢組織においては副腎皮質、心臓、平滑筋、腎臓、肺、精巣のほか、赤血球、血小板、単球、マクロファージなどの免疫系細胞に存在し、中枢神経系においては脈絡叢、松果体、嗅球、大脳皮質、海馬などに存在している。中枢神経系における発現細胞は主にグリア細胞であることが知られており、アルツハイマー病、脳虚血、多発性硬化症、ハンチントン病などの神経変性疾患に伴いその発現量が増大するため、グリオーシスのマーカーとして用いられている。
慢性的なストレッサーにさらされると、海馬においてＣＡ３野の神経細胞死や樹状突起の萎縮といった形態学的な変化が認められ、さらにグリア線維性酸性タンパク質陽性細胞数が増加することも報告されており（Ｓｔｒｅｓｓ，３，２７５−２８４，２０００）、ストレス状態時にグリア細胞においてＭＢＲの活性化が起こっていることが示唆されている。
ＭＢＲはミトコンドリア外膜に存在し、コレステロールを細胞内からＰ−４５０ｓｃｃの活性部位であるミトコンドリア内膜に輸送している。脳内で合成されるステロイドはニューロステロイドと呼ばれ、ステロイド前駆体であるコレステロールが、側鎖切断酵素Ｐ−４５０ｓｃｃによって代謝され、プレグネノロンに変換される段階がステロイド生成系の第一段階である。しかし、Ｐ−４５０ｓｃｃによる代謝よりもむしろこの輸送過程がステロイド生成系の律速段階であることが示されており、ＭＢＲの機能を調節することができれば脳内ニューロステロイド含量を調節することが可能であると考えられる。実際にＧＡＢＡＡ受容体ベンゾジアゼピン結合部位およびＭＢＲの内因性リガンドとして同定されているジアゼパム結合阻害たんぱく質（Ｄｉａｚｅｐａｍ ｂｉｎｄｉｎｇ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ；以下、ＤＢＩと略すことがある。）は、ラット脳や、グリオーマ細胞由来のミトコンドリア画分においてプレグネノロン合成を促進することが報告されている。
ラットに音ストレッサーを負荷すると、海馬においてＤＢＩ含量が増加すること、抑うつ患者の脳脊髄液中ＤＢＩ濃度が上昇していることが示されており、ストレス状態時にニューロステロイド産生量は増大していると予想される。これを裏付ける実験結果として、強制水泳、フットショック（Ｆｏｏｔ Ｓｈｏｃｋ）、二酸化炭素暴露、拘束などのストレッサーをラットに負荷すると、脳内で各種ニューロステロイド含量が増大することが報告されている。
ニューロステロイドはその種類により、様々な受容体、イオンチャネルの機能を正あるいは負に調節する。例えばプレグネノロン硫酸およびデヒドロエピアンドロステロン硫酸はＧＡＢＡＡ受容体機能を抑制するが、プロゲステロンは活性化する。また、プレグネノロン硫酸はＡＭＰＡ／カイニン酸型グルタミン酸受容体、グリシン受容体、電位依存性カルシウムチャネル機能も抑制するが、ＮＭＤＡ型グルタミン酸受容体機能は活性化する。また、プロゲステロンはグリシン受容体とともに、アセチルコリン受容体機能を抑制する。さらにデヒドロエピアンドロステロン硫酸はσ受容体機能を活性化するが、プロゲステロンは逆に抑制する。このように、ストレス状態時には脳内ニューロステロイド量が変化することにより、興奮性および抑制性情報伝達系のバランスが崩れることで、これらの神経系に様々に調節されている神経系、免疫系、内分泌系の活動も変化し、各種ストレス関連疾患が引き起こされると考えられる。さらにプレグネノロン硫酸は培養海馬神経細胞のＮＭＤＡ誘発細胞死を増強することや、網膜神経細胞においてＤＮＡ断片化を伴う遅発性細胞死を引き起こすことが報告されていることを考慮すると、ストレス状態時の海馬ＣＡ３野の変性にも、少なくとも一部、プレグネノロン硫酸が関与している可能性も示唆される。
以上のようにストレッサー負荷により異常に活性化してしまったＭＢＲを介するニューロステロイド産生の増大を阻害し、興奮性・抑制性情報伝達のバランスを正常な状態に戻すことがストレス関連疾患の治療には有効であり、そのためにＭＢＲアンタゴニストが提供されれば、これらの疾患の予防や治療に極めて有用であることが期待される。
一方、１位および５位に環が置換した構造を有するテトラゾール化合物としては、以下が知られている。
（Ａ）ＷＯ９６／１３４８９号明細書には、一般式（ＸＡ）
Figure 2003030937
（式中、ＲＡＡはベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ジフェニルメチルまたは２−フェニル−２−プロピルを表わし、ＲＢＡはｐ−メチルフェニルまたはクロロを表わす。）で示される化合物がアンギオテンシン−ＩＩアンタゴニストの中間体であることが記載されている。
（Ｂ）ＷＯ９８／２８２６９号明細書には、一般式（ＸＢ）
Figure 2003030937
（式中、ＪＢはＮまたはＮＨを表わし、環ＭＢはさらに０〜３個のＮ原子を有し、ｓは０〜２を表わし、ＧＢは単結合、ＮＨＣＨ２、ＯＣＨ２等を表わし、ＥＢはフェニル、ピリジル、ピリミジル等を表わし、ＤＢはＣＮ、Ｃ（＝ＮＲ８Ｂ）ＮＲ７ＢＲ９Ｂ、ＮＲ８ＢＣＨ＝ＮＲ７Ｂ、ＣＯＮＲ７ＢＲ８Ｂまたは（ＣＲ８ＢＲ９Ｂ）ｔＮＲ７ＢＲ８Ｂ等を表わし、ＺＢは１〜４Ｃアルキレン等を表わし、ＡＢは３〜１０Ｃ炭素環またはヘテロ環を表わし、ＢＢは置換基を表わす。なお、基の説明は関係の深い部分だけ抜粋した。）で示される化合物がファクターＸａ阻害剤として記載されている。
（Ｃ）特公平６−６２４１０号明細書には、一般式（ＸＣ）
Figure 2003030937
（式中、Ｚ１Ｃ、Ｚ２Ｃ、Ｚ３Ｃは同一または異なっていてもよく、窒素原子、＝Ｃ（Ｘ２Ｃ）−等を表わし、Ｘ１Ｃは置換されていてもよいフェニル（置換基は水酸基、ハロゲン原子、メトキシ、エトキシ等を表わす。）を表わし、ＹＣは置換されてもよいベンジル（置換基は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ホルミル、アルコキシなどを表わす。））で示される化合物がアンギオテンシン−ＩＩ受容体アンタゴニスト作用を有する高尿酸血症の予防または治療剤として有用であると記載されている。
（Ｄ）特開平１−１１７８７６号明細書には、一般式（ＸＤ）
Figure 2003030937
（式中、Ｘ１ＤはＨ、Ｓｎ（ＲＤ）３、トリフェニルメチル、ｐ−ニトロベンジル、β−プロピオニトリルであり、Ｘ２Ｄは水素、塩素、臭素、ヨウ素、ｏ−トシル、ヒドロキシ、ｏ−メシル等である（基の説明は必要な部分を抜粋した。））で示される化合物が抗高血圧剤の中間体として記載されている。
（Ｅ）ＷＯ００／０１６６６号明細書には、一般式（ＸＥ）
Figure 2003030937
（式中、ＲＥは水素原子、−ＣＯＣＯＯＨ、−ＣＯＣＨ３または−ＣＯＣＯＯＣＨ３を表わす。）で示される化合物がインターロイキン−１β変換酵素阻害剤の中間体として記載されている。
（Ｆ）ＷＯ９８／５２９２９号明細書には、式（ＸＦ）
Figure 2003030937
で示される化合物がδオピオイドアゴニストの中間体として記載されている。
その他、１位および５位に環が置換した−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール誘導体は、Ｒｕｓｓ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９７，３３（４），５２４−５３１、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ １９９５，４０（２），８０１−８、Ｋｈｉｍ−Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌ．Ｓｏｅｄｉｎ．１９８４，６，８５１−３、Ｋｈｉｍ−Ｆａｒｍ Ｚｈ．１９８６，２０（５），５５９−６３、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９５，３６（１０），１６７９−８２、Ｋｈｉｍ−Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌ．Ｓｏｅｄｉｎ １９９３（８）１０６０−３、Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ Ｉ １９９１，（２），３２３−７、Ｓｙｎｌｅｔｔ．１９９０，７，４１３−４、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９０，３１（１３），１９２５−８、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９８０，１０２（９），２９６８−７９、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７９，４４（１９），３２８１−７、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９７０，１３（４），７７７−９などに記載されている。
しかしながら、これらのテトラゾール誘導体がＭＢＲアンタゴニスト活性を有することやストレス関連疾患に有用であることはこれまで全く知られていない。
なお、具体的には、以下のテトラゾール誘導体が公知である。物質名のあとに記載されている番号は、ケミカル・アブストラクト（ＣＡＳ）登録番号である。
（１）５−（４−クロロフェニル）−１−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．３０３１４４−８３−４）、
（２）５−（４−クロロフェニル）−１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．３０３１４４−８７−８）、
（３）５−（３−クロロフェニル）−１−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．３０３１４４−９２−５）、
（４）５−（３−クロロフェニル）−１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．３０３１４４−９３−６）、
（５）５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．３０３１４４−９４−７）、
（６）５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．３０３１４５−０３−１）、
（７）５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．３０３１４５−０４−２）、
（８）５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．３０３１４５−０７−５）、
（９）５−（４−ブロモフェニル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．３０４８８５−１７−４）、
（１０）５−（４−ピリジル）−１−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．９２５９５−４２−１）、
（１１）５−（４−ブロモフェニル）−１−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．９２５９５−４４−３）、
（１２）５−フェニル−１−（５−ホルミル−２−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１０４０６５−２８−３）、
（１３）５−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−（５−ホルミル−２−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１０４０６５−３０−７）、
（１４）５−（４−ブロモフェニル）−１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１０４１８６−２０−１）、
（１５）５−（４−ピリジル）−１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１０４１８６−２１−２）、
（１６）５−シクロヘキシル−１−シクロヘキシルメチル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１０７２７０−３４−８）、
（１７）５−（４−ニトロベンジル）−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１１８２４１−９４−４）、
（１８）５−（４−アミノベンジル）−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１１８２４１−９５−５）、
（１９）５−（４−ジメチルアミノカルボニルアミノベンジル）−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１１８２５９−５２−２）、
（２０）５−［２−（４−メチルフェニル）フェニル］−１−（４−ニトロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１２０５６８−１４−１）、
（２１）５−フェニル−１−（４−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１３１１８３−０２−３）、
（２２）５−［４−（４−クロロフェニルヒドロキシメチル）フェニル］−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１３７８１４−７８−９）、
（２３）５−［４−（４−クロロベンゾイル）フェニル］−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１３７８１４−８０−３）、
（２４）１−ベンジル−５−（５−ニトロフラン−２−イル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１５１８２−１４−６）、
（２５）１−ベンジル−５−［２−（４−ブロモメチルフェニル）フェニル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１５２７３２−２５−７）、
（２６）−１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−５−（４−ピリジル）１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１５３８７２−９７−０）、
（２７）１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−５−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１５３８７２−９８−１）、
（２８）５−（４−クロロフェニル）−１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１５３８７２−９９−２）、
（２９）１−ベンジル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１６３６８０−７２−６）、
（３０）１−ベンジル−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１６３６８０−７３−７）、
（３１）１−ベンジル−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１６３６８０−７４−８）、
（３２）１−ベンジル−５−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１６３６８０−７５−９）、
（３３）１−ベンジル−５−（４−ベンジルオキシメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１６３６８０−７６−０）、
（３４）１−ベンジル−５−（２−（４−メチルフェニル）フェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１６８２６５−５６−３）、
（３５）５−（２−クロロフェニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１７９０８９−００−０）、
（３６）１−ベンジル−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１７９０８９−０２−２）、
（３７）１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．２０３７３５−９３−７）、
（３８）１−（４−ブロモベンジル）−５−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．２０９９５９−３９−７）、
（３９）５−（３−シアノフェニル）−１−［４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．２０９９５９−４０−０）、
（４０）５−（５−ブロモフラン−２−イル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．２１１９４０−５２−２）、
（４１）５−（６−ブロモピリジン−２−イル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．２１１９４０−５８−８）、
（４２）５−（６−ヨードピリジン−２−イル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．２１１９４０−６０−２）、
（４３）５−（３−エトキシカルボニルメチルオキシ−５−ヨードフェニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．２１１９４１−３１−０）、
（４４）５−（３−ヨード−２−イソプロピルオキシフェニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．２１１９４１−３４−３）、
（４５）５−（４−ホルミルフェニル）−１−（３−メトキシカルボニルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．２１６５３２−８０−８）、
（４６）５−（２−アミノフェニル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．２５４７５１−０２−５）、
（４７）５−（２−アセチルアミノフェニル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．２５４７５１−１４−９）、
（４８）５−フェニル−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．２８３８６−９０−５）、
（４９）５−ベンジル−１−（４−メルカプトフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．８３２１１−８１−８）、
（５０）５−ベンジル−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．９６７４６−５４−２）、
（５１）５−ベンジル−１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１０４０６５−３２−９）、
（５２）１−ベンジル−５−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．２８３８６−９１−６）、
（５３）５−フェニル−１−［２−（２−ピリジル）エチル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１７８９０４−７９−５）、
（５４）５−（２，４−ジメトキシ−５−エチルフェネチル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１３９０３２−４９−８）、
（５５）５−（２，４−ジエトキシ−５−エチルフェネチル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１３９０３２−５４−５）、
（５６）５−（２，４−ジエトキシ−５−エチルフェネチル）−１−フェネチル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１３９０５０−４６−７）、
（５７）５−（２，４−ジメトキシ−５−エチルフェネチル）−１−フェネチル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１３４０３２−５３−４）、
（５８）５−ベンジル−１−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノカルボニルベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１６３６８０−６８−０）、
（５９）５−［４−（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−プロピルフェニルオキシ）フェニル］−１−（４−シアノベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１２２０１０−３０−４）、
（６０）５−ベンジル−１−（４−アミノ−２，５−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１０７７７８−５７−４）、
（６１）５−（２−アミノフェニル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１０８９５４−１９−４）、
（６２）５−（４−ｔ−ブチルカルボニルオキシフェニル）−１−（４−アミノメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１７２３５３−６２−７）、
（６３）５−（４−ｔ−ブチルカルボニルオキシフェニル）−１−（４−イソプロピルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１７２３５３−６９−４）、
（６４）５−（４−ｔ−ブチルカルボニルオキシフェニル）−１−（４−ジメチルアミノベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１７２３５３−７２−９）、
（６５）５−（４−ｔ−ブチルカルボニルオキシフェニル）−１−（４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１７２３５３−７１−６）、
（６６）５−（１−ヒドロキシシクロヘプチル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１６４５８９−８４−８）、
（６７）５−（１−ナフチルメチル）−１−（２−カルボキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．１４４０９８−６８−０）、
（６８）５−（４−カルボキシ−２−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．２１１９４３−８１−６）、
（６９）５−（２−フリル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．９７８００−０９−４）、
（７０）５−［２−（５−ニトロ）チエノ］−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．９７８００−１０−７、
（７１）５−［４−メトキシカルボニル−３−（２−メチルフェニル）ベンジル］−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．２１５９１７−９３−４）、
（７２）５−［４−カルボキシ−３−（２−メチルフェニル）ベンジル］−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．２１５９１７−９５−６）および
（７３）５−チエノ−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（ＣＡＳ Ｎｏ．３０７５５２−９７−２）。
一方、ＭＢＲに結合するリガンドとしては、以下のものが知られている。
ＷＯ９８／１４２１３号には、一般式（ＩＩ）
Figure 2003030937
（式中、ＲＥは水素原子または水酸基を表わし、Ｒ１Ｅは水素原子またはメチルを表わし、Ｒ２Ｅはピリジルまたは１〜３個の同一または異なる置換基で置換された置換フェニルを表わす。）で示される化合物がミトコンドリア膜の安定化作用を有することからミトコンドリア機能異常に起因する疾患に有用であり、またＭＢＲにアンタゴニストとして作用すると記載されている。
特開平４−２１７６８２号には、一般式（ＩＩＩ）
Figure 2003030937
（式中、Ｒ１ＹＢおよびＲ２ＹＢはそれぞれ独立して１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルキル部分の炭素原子数が１〜３個であるフェニルアルキルもしくはシクロアルキル置換アルキル、または３〜６個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル（ただし、二重結合または三重結合は窒素原子に関して１−２位に位置しない。）を表わし、
ＡＹＢおよびＢＹＢはそれぞれ独立してＮまたはＣＨを表わし、
Ｘ１ＹＢおよびＸ２ＹＢはそれぞれ独立してハロゲン原子、１〜３個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、１〜３個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルコキシ、ニトロ、またはトリフルオロメチルを表わし、
ＡｒＹＢはフェニル、ピリジル、チエニル、または置換フェニル（フェニル上の置換基は、ハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルチオ、トリフルオロメチル、およびニトロからなる群から選ばれる１個または２個の置換基である。）を表わす。）で示される化合物が、ＭＢＲに結合することが知られている。
特公平３−２４４６７号には、一般式（ＩＶ）
Figure 2003030937
（式中、Ｒ１ＹＣは未置換フェニル、置換フェニル（フェニル上の置換基は、ハロゲン原子、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、および１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルコキシからなる群から選ばれる１個または２個の置換基である。）、またはチエニルを表わし、Ｒ２ＹＣは水素原子またはハロゲン原子、置換基を有していてもよい１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル（置換基はアミノ、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノから選ばれる。）を表わし、
Ｒ３ＹＣは（Ｒ４ＹＣ）（Ｒ５ＹＣ）Ｎ−ＣＯ−ＱＹＣで示される基（基中、ＱＹＣは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンであり、Ｒ４ＹＣおよびＲ５ＹＣはそれぞれ独立して、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、未置換フェニル、または置換フェニル（フェニル上の置換基は、ハロゲン原子、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、および１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルコキシからなる群から選ばれる１個または２個の置換基である。）を表わし、
ＸＹＣは水素原子またはハロゲン原子を表わし、
ＹＹＣは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で示される化合物が、ＭＢＲに結合すると記載されている。
ＥＰ２１００８４号には、一般式（Ｖ）
Figure 2003030937
（式中、ＡＹＤおよびＢＹＤはそれぞれ独立して、ＮまたはＣＨであり、
ＶＹＤおよびＷＹＤは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３アルコキシ、ニトロまたはトリフルオロメチルであり、
ＺＹＤはフェニル、チエニルまたはピリジルであり、前記フェニルは置換されていないか、あるいはハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、トリフルオロメチルおよびニトロから選択される１つまたは２つの置換基により置換されており、ＺＹＤはＢＹＤに対してオルトまたはパラに位置し、
側鎖−ＸＹＤ−（ＣＨ２）ｎＹＤ−（ＣＨＲＹＤ）ｍＹＤ−ＣＯＮＲ１ＹＤＲ２ＹＤはＢＹＤに対してオルトまたはパラに位置し、
ＲＹＤは水素またはＣ１〜３アルキルであり、
Ｒ１ＹＤ、Ｒ２ＹＤはそれぞれ独立して、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜３アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ１〜３アルキルまたはＣ３〜６アルケニル（ただし、アルケニル中の二重結合はＮ原子に対して１，２位には位置しない。）を表わすか、あるいは
ＮＲ１ＹＤＲ２ＹＤはピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノまたはチオモルホリノを表わし、
ＸＹＤはＣＨＲ３ＹＤ、ＮＲ４ＹＤ、ＳＯ、ＳＯ２、ＯまたはＳを表わし、
Ｒ３ＹＤは水素またはＣ１〜３アルキルを表わし、
Ｒ４ＹＤはＣ１〜３アルキルを表わし、
ｍＹＤは０または１を表わし、
ｎＹＤは０または１〜２の整数を表わす
（ただし、（１）ＸＹＤがＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ４ＹＤのときはｍＹＤ＋ｎＹＤは１以上であり、
（２）ＡＹＤとＢＹＤがともにＮでありＺＹＤがＢＹＤに対してパラであるときは、ＸＹＤはＣＨＲ３ＹＤではなく、
（３）ＡＹＤがＣＨ、ＢＹＤがＮ、ＺＹＤがＢＹＤに対してオルト、ＸＹＤがＯ、ＲＹＤが水素であるとき、ｍＹＤ＋ｎＹＤは１ではなく、
（４）２−フェニルキノリン−４−イル−Ｎ，Ｎ’−ジメチルカルバメートは除く。））
で示される化合物がＭＢＲに結合し、抗不安作用を有すると記載されている。
また、ＷＯ９９／２８３２０号明細書には、一般式（ＶＩ）で示される化合物が
Figure 2003030937
で示される化合物が末梢型ＢＺω３受容体に選択的に作用し、不安関連疾患（神経症、心身症、不安障害など）、うつ病、てんかんなどの中枢性疾患、狭心症、高血圧症などの循環器系疾患の治療に有用と記載されている。
しかしながら、上記の明細書中には、ＭＢＲに対して拮抗的作用を有するアンタゴニストとストレスに起因する疾患との関連についての示唆もなく、さらには実験的証明はされていない。さらには、本発明者らが上記ＷＯ９９／２８３２０号明細書中に記載された化合物（実施例１４６の化合物；Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチル−２−（７−メチル−８−オキソ−２−フェニル−７，８−ジヒドロ−９Ｈ−プリン−９−イル）アセトアミド）を追試実験した結果、当該化合物がＭＢＲアゴニストであり、実験例５のストレス負荷モデルにおいて効果を示さなかった。
本発明者らは、ＭＢＲとストレスとの関連を見出すべく鋭意研究を行なった結果、ＭＢＲアゴニストではなくＭＢＲアンタゴニストがストレッサーによって誘発、増悪または再燃される疾患に有用であることを見出すとともに、一般式（Ｉ）で示される化合物がＭＢＲアンタゴニストとしてストレスを軽減することを見出し、本発明を完成した。
発明の開示
本発明は、ＭＢＲアンタゴニストを有効成分として含有する、ストレッサーによって誘発、増悪または再燃される疾患の予防および／または治療剤に関する。
さらに詳しくは、本発明は、ニューロステロイド産生を抑制することを特徴とするＭＢＲアンタゴニストを有効成分として含有する、ストレッサーによって誘発、増悪または再燃される疾患の予防および／または治療剤に関する。
本発明は、
（１）一般式（Ｉ）
Figure 2003030937
［式中、ＡおよびＣはそれぞれ独立して、５〜１０員の炭素環または複素環を表わし、Ｂは
Figure 2003030937
（式中、Ｒ３は水素原子、フェニル基によって置換されてもよいＣ１〜８アルキル、フェニル基によって置換されてもよいＣ２〜８アシルもしくはＣ１〜８アルコキシカルボニルを表わすか、またはＲ２と一緒になってＣ１〜４アルキレンを表わす。）を表わし、
ＸおよびＹはそれぞれ独立して、−ＣＨ２−、−Ｏ−または−ＣＨＲ４−（基中、Ｒ４はＣ１〜４アルキルを表わすか、またはＲ１もしくはＲ２と一緒になってＣ２〜５アルキレンを表わす。）を表わし、
ｐおよびｑはそれぞれ独立して、０または１〜２の整数を表わし（ただし、ｐおよびｑが同時に０を表わすことはない。）、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、
１）ハロゲン原子、
２）ＯＲ５、
３）ＳＲ５、
４）ＮＲ６Ｒ７、
５）ニトロ、
６）シアノ、
７）ＣＯＲ８、
８）Ｃ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ５、ＳＲ５、ＮＲ６Ｒ７、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ８およびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）、ハロゲン原子、ＯＲ５、ＳＲ５、ＮＲ６Ｒ７、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ８および５〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ５、ＳＲ５、ＮＲ６Ｒ７、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ８、フェニルおよびＣ１〜８アルキルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい３〜１０員の炭素環または複素環、または
９）ハロゲン原子、ＯＲ５、ＳＲ５、ＮＲ６Ｒ７、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ８、５〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２およびＣ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ５、ＳＲ５、ＮＲ６Ｒ７、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ８およびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよいＣ１〜８アルキルを表わし
（上記の基中、Ｒ５は
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２および３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２、フェニルおよびＣ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２およびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよいＣ１〜８アルキル、
３）Ｃ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２およびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２、および３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２、フェニルおよびＣ１〜８アルキルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい３〜１０員の炭素環または複素環、または
４）ＣＯＲ１３（Ｒ１３は、Ｃ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２およびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）または３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２、フェニルおよびＣ１〜８アルキルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）を表わす。）を表わし、
Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２および３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２および３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２およびＣ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２およびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよいＣ２〜８アシル、
３）ＣＯＯＲ１２、
４）ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、
５）Ｃ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２およびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２および３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２およびＣ１〜８アルキル（該アルキルはハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい３〜１０員の炭素環または複素環または
６）ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２および３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２およびＣ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよいＣ１〜８アルキルを表わし、
Ｒ８は
１）水素原子、
２）ＯＲ９、
３）ＮＲ１０Ｒ１１、
４）ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２、フェニル、Ｃ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノおよびＣＯＲ１２およびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）、３〜１０員炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２、Ｃ１〜８アルキルおよびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい３〜１０員の炭素環または複素環、または
５）ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２、３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２およびＣ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２およびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよいＣ１〜８アルキルを表わし
（上記の基中、Ｒ９は水素原子、Ｃ１〜８アルキルまたはＣ２〜８アシル（該アルキルおよびアルコキシは、Ｃ１〜８アルコキシ、Ｃ１〜８アルキルチオまたは３〜１０員の炭素環もしくは複素環によって置換されてもよい。）を表わし、
Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜８アルキルまたはフェニルを表わし、
Ｒ１２は水素原子、フェニル、フェニルによって置換されてもよいＣ１〜８アルキル、フェニルによって置換されてもよいＣ１〜８アルコキシを表わす。）。）、
ｍおよびｎはそれぞれ独立して、０または１〜５の整数を表わす。］
で示される化合物またはその非毒性塩からなるミトコンドリアルベンゾジアゼピン受容体アンタゴニスト、および
（２）一般式（Ｉ）で示される化合物を有効成分として含有する、ストレッサーによって誘発、増悪または再燃される疾患の治療および／または予防剤、
（３） 一般式（ＩＩ）
Figure 2003030937
（式中、ＲＹＡは水素原子または水酸基を表わし、
Ｒ１ＹＡは水素原子またはメチルを表わし、
Ｒ２ＹＡはピリジルまたは１〜３個の同一または異なる置換基で置換された置換フェニルを表わす。
フェニル上の置換基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、ニトロ、アセチル、１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルコキシル、１〜７個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルメルカプト、一般式：−Ｓ−（ＣＨ２）ｎＹＡ−ＣＨ（Ｒ３ＹＡ）（Ｒ４ＹＡ）（式中、ｎＹＡは１または２を表わし、Ｒ３ＹＡは水素原子またはメチルを表わし、Ｒ４ＹＡは水酸基または一般式：−ＮＲ８ＹＡＲ９ＹＡ（式中、Ｒ８ＹＡは水素原子またはメチルを表わし、Ｒ９ＹＡはメチル、ベンジル、または置換ベンジルを表わし、あるいはＲ８ＹＡおよびＲ９ＹＡが一緒になって式中の窒素原子とともに置換ピロリジン環を表わす。）で示されるアミノを表わす。）で示される置換アルキルメルカプト、一般式：−ＳＯ２Ｒ５ＹＡ（式中、Ｒ５ＹＡはアミノまたは１〜３個の炭素原子を有するアルキルを表わす。）で示されるスルホニル、および一般式：−ＣＯＯ（ＣＨ２）２−ＮＲ６ＹＡＲ７ＹＡ（式中、Ｒ６ＹＡおよびＲ７ＹＡはそれぞれ独立して水素原子、メチル、またはエチルを表わす。）で示されるアミノエトキシカルボニルからなる群から選ばれる。）で示される化合物を有効成分として含有するストレッサーによって誘発、増悪または再燃される疾患の予防および／または治療剤、
（４） 一般式（ＩＩＩ）
Figure 2003030937
（式中、Ｒ１ＹＢおよびＲ２ＹＢはそれぞれ独立して１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルキル部分の炭素原子数が１〜３個であるフェニルアルキルもしくはシクロアルキル置換アルキル、または３〜６個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル（ただし、二重結合または三重結合は窒素原子に関して１−２位に位置しない。）を表わし、
ＡＹＢおよびＢＹＢはそれぞれ独立してＮまたはＣＨを表わし、
Ｘ１ＹＢおよびＸ２ＹＢはそれぞれ独立してハロゲン原子、１〜３個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、１〜３個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルコキシ、ニトロ、またはトリフルオロメチルを表わし、
ＡｒＹＢはフェニル、ピリジル、チエニル、または置換フェニル（フェニル上の置換基は、ハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルチオ、トリフルオロメチル、およびニトロからなる群から選ばれる１個または２個の置換基である。）を表わす。）で示される化合物を有効成分として含有するストレッサーによって誘発、増悪または再燃される疾患の予防および／または治療剤、
（５） 一般式（ＩＶ）
Figure 2003030937
（式中、Ｒ１ＹＣは未置換フェニル、置換フェニル（フェニル上の置換基は、ハロゲン原子、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、および１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルコキシからなる群から選ばれる１個または２個の置換基である。）、またはチエニルを表わし、
Ｒ２ＹＣは水素原子またはハロゲン原子、置換基を有していてもよい１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル（置換基はアミノ、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノから選ばれる。）を表わし、
Ｒ３ＹＣは（Ｒ４ＹＣ）（Ｒ５ＹＣ）Ｎ−ＣＯ−ＱＹＣで示される基（基中、ＱＹＣは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンであり、Ｒ４ＹＣおよびＲ５ＹＣはそれぞれ独立して、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、未置換フェニル、または置換フェニル（フェニル上の置換基は、ハロゲン原子、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、および１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルコキシからなる群から選ばれる１個または２個の置換基である。）を表わし、
ＸＹＣは水素原子またはハロゲン原子を表わし、
ＹＹＣは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で示される化合物を有効成分として含有するストレッサーによって誘発、増悪または再燃される疾患の予防および／または治療剤、
（６） 一般式（Ｖ）
Figure 2003030937
（式中、ＡＹＤおよびＢＹＤはそれぞれ独立して、ＮまたはＣＨであり、
ＶＹＤおよびＷＹＤは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３アルコキシ、ニトロまたはトリフルオロメチルであり、
ＺＹＤはフェニル、チエニルまたはピリジルであり、前記フェニルは置換されていないか、あるいはハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、トリフルオロメチルおよびニトロから選択される１つまたは２つの置換基により置換されており、ＺＹＤはＢＹＤに対してオルトまたはパラに位置し、
側鎖−ＸＹＤ−（ＣＨ２）ｎＹＤ−（ＣＨＲＹＤ）ｍＹＤ−ＣＯＮＲ１ＹＤＲ２ＹＤはＢＹＤに対してオルトまたはパラに位置し、
ＲＹＤは水素またはＣ１〜３アルキルであり、
Ｒ１ＹＤ、Ｒ２ＹＤはそれぞれ独立して、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜３アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ１〜３アルキルまたはＣ３〜６アルケニル（ただし、アルケニル中の二重結合はＮ原子に対して１，２位には位置しない。）を表わすか、あるいは
ＮＲ１ＹＤＲ２ＹＤはピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノまたはチオモルホリノを表わし、
ＸＹＤはＣＨＲ３ＹＤ、ＮＲ４ＹＤ、ＳＯ、ＳＯ２、ＯまたはＳを表わし、
Ｒ３ＹＤは水素またはＣ１〜３アルキルを表わし、
Ｒ４ＹＤはＣ１〜３アルキルを表わし、
ｍＹＤは０または１を表わし、
ｎＹＤは０または１〜２の整数を表わす
（ただし、（１）ＸＹＤがＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ４ＹＤのときはｍＹＤ＋ｎＹＤは１以上であり、
（２）ＡＹＤとＢＹＤがともにＮであり、ＺＹＤがＢＹＤに対してパラであるときは、ＸＹＤはＣＨＲ３ＹＤではなく、
（３）ＡＹＤがＣＨ、ＢＹＤがＮ、ＺＹＤがＢＹＤに対してオルト、ＸＹＤがＯ、ＲＹＤが水素であるとき、ｍＹＤ＋ｎＹＤは１ではなく、
（４）２−フェニルキノリン−４−イル−Ｎ，Ｎ’−ジメチルカルバメートは除く。））で示される化合物のラセミ体または立体異性体の化合物、またはその非毒性塩を有効成分として含有するストレッサーによって誘発、増悪または再燃される疾患の治療剤および／または予防剤に関する。
また本発明は、一般式（Ｉ−ａ’）
Figure 2003030937
（式中、ＡＡおよびＣＡはそれぞれ独立して、５〜１０員の炭素環または複素環を表わし、
ＸＡおよびＹＡはそれぞれ独立して、−ＣＨ２−、−Ｏ−または−ＣＨＲ４Ａ−（基中、Ｒ４ＡはＣ１〜４アルキルを表わすか、またはＲ１ＡもしくはＲ２Ａと一緒になってＣ２〜５アルキレンを表わす。）を表わし、
ｐＡおよびｑＡはそれぞれ独立して、０または１〜２の整数を表わし（ただし、ｐＡおよびｑＡが同時に０を表わすことはない。）、
Ｒ１ＡおよびＲ２Ａはそれぞれ独立して、
１）ハロゲン原子、
２）ＯＲ５Ａ、
３）ＳＲ５Ａ、
４）ＮＲ６ＡＲ７Ａ、
５）ニトロ、
６）シアノ、
７）ＣＯＲ８Ａ、
８）Ｃ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ５Ａ、ＳＲ５Ａ、ＮＲ６ＡＲ７Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ８Ａおよびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）、ハロゲン原子、ＯＲ５Ａ、ＳＲ５Ａ、ＮＲ６ＡＲ７Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ８Ａおよび５〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ５Ａ、ＳＲ５Ａ、ＮＲ６ＡＲ７Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ８Ａ、フェニルおよびＣ１〜８アルキルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい３〜１０員の炭素環または複素環、または
９）ハロゲン原子、ＯＲ５Ａ、ＳＲ５Ａ、ＮＲ６ＡＲ７Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ８Ａ、５〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２ＡおよびＣ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ５Ａ、ＳＲ５Ａ、ＮＲ６ＡＲ７Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ８Ａおよびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよいＣ１〜８アルキルを表わし、
Ｒ５Ａは
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａおよび３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａ、フェニルおよびＣ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａおよびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよいＣ１〜８アルキル、
３）Ｃ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａおよびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａ、および３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａ、フェニルおよびＣ１〜８アルキルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい３〜１０員の炭素環または複素環、または
４）ＣＯＲ１３Ａ（Ｒ１３Ａは、Ｃ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａおよびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）または３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａ、フェニルおよびＣ１〜８アルキルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）を表わす。）を表わし、
Ｒ６ＡおよびＲ７Ａはそれぞれ独立して、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａおよび３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａおよび３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２ＡおよびＣ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａおよびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよいＣ２〜８アシル、
３）ＣＯＯＲ１２Ａ、
４）ＣＯＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、
５）Ｃ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａおよびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａおよび３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２ＡおよびＣ１〜８アルキル（該アルキルはハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい３〜１０員の炭素環または複素環または
６）ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａおよび３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２ＡおよびＣ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよいＣ１〜８アルキルを表わし、
Ｒ８Ａは
１）水素原子、
２）ＯＲ９Ａ、
３）ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、
４）ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａ、フェニル、Ｃ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノおよびＣＯＲ１２Ａおよびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）、３〜１０員炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａ、Ｃ１〜８アルキルおよびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい３〜１０員の炭素環または複素環または
５）ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａ、３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２ＡおよびＣ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａおよびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよいＣ１〜８アルキルを表わし、
Ｒ９Ａは水素原子、Ｃ１〜８アルキルまたはＣ２〜８アシル（該アルキルおよびアルコキシは、Ｃ１〜８アルコキシ、Ｃ１〜８アルキルチオまたは３〜１０員の炭素環もしくは複素環によって置換されてもよい。）を表わし、
Ｒ１０ＡおよびＲ１１Ａはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜８アルキルまたはフェニルを表わし、
Ｒ１２Ａは水素原子、フェニル、フェニルによって置換されてもよいＣ〜８アルキル、フェニルによって置換されてもよいＣ１〜８アルコキシを表わし、
ｍＡおよびｎＡはそれぞれ独立して、０または１〜５の整数を表わす；
ただし、以下の（１）〜（７３）に示す化合物を除く；
（１）５−（４−クロロフェニル）−１−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（２）５−（４−クロロフェニル）−１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（３）５−（３−クロロフェニル）−１−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（４）５−（３−クロロフェニル）−１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（５）５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（６）５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（７）５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（８）５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（９）５−（４−ブロモフェニル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（１０）５−（４−ピリジル）−１−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（１１）５−（４−ブロモフェニル）−１−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
（１２）５−フェニル−１−（５−ホルミル−２−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（１３）５−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−（５−ホルミル−２−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（１４）５−（４−ブロモフェニル）−１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（１５）５−（４−ピリジル）−１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（１６）５−シクロヘキシル−１−シクロヘキシルメチル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（１７）５−（４−ニトロベンジル）−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（１８）５−（４−アミノベンジル）−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（１９）５−（４−ジメチルアミノカルボニルアミノベンジル）−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（２０）５−［２−（４−メチルフェニル）フェニル］−１−（４−ニトロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（２１）５−フェニル−１−（４−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（２２）５−［４−（４−クロロフェニルヒドロキシメチル）フェニル］−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（２３）５−［４−（４−クロロベンゾイル）フェニル］−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（２４）１−ベンジル−５−（５−ニトロフラン−２−イル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（２５）１−ベンジル−５−［２−（４−ブロモメチルフェニル）フェニル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（２６）−１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−５−（４−ピリジル）１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（２７）１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−５−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（２８）５−（４−クロロフェニル）−１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（２９）１−ベンジル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（３０）１−ベンジル−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（３１）１−ベンジル−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（３２）１−ベンジル−５−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（３３）１−ベンジル−５−（４−ベンジルオキシメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（３４）１−ベンジル−５−（２−（４−メチルフェニル）フェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（３５）５−（２−クロロフェニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（３６）１−ベンジル−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（３７）１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（３８）１−（４−ブロモベンジル）−５−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（３９）５−（３−シアノフェニル）−１−［４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（４０）５−（５−ブロモフラン−２−イル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（４１）５−（６−ブロモピリジン−２−イル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（４２）５−（６−ヨードピリジン−２−イル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（４３）５−（３−エトキシカルボニルメチルオキシ−５−ヨードフェニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（４４）５−（３−ヨード−２−イソプロピルオキシフェニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（４５）５−（４−ホルミルフェニル）−１−（３−メトキシカルボニルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（４６）５−（２−アミノフェニル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（４７）５−（２−アセチルアミノフェニル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（４８）５−フェニル−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（４９）５−ベンジル−１−（４−メルカプトフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（５０）５−ベンジル−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（５１）５−ベンジル−１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（５２）１−ベンジル−５−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（５３）５−フェニル−１−［２−（２−ピリジル）エチル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（５４）５−（２，４−ジメトキシ−５−エチルフェネチル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（５５）５−（２，４−ジエトキシ−５−エチルフェネチル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（５６）５−（２，４−ジエトキシ−５−エチルフェネチル）−１−フェネチル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（５７）５−（２，４−ジメトキシ−５−エチルフェネチル）−１−フェネチル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（５８）５−ベンジル−１−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノカルボニルベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（５９）５−［４−（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−プロピルフェニルオキシ）フェニル］−１−（４−シアノベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（６０）５−ベンジル−１−（４−アミノ−２，５−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（６１）５−（２−アミノフェニル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（６２）５−（４−ｔ−ブチルカルボニルオキシフェニル）−１−（４−アミノメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（６３）５−（４−ｔ−ブチルカルボニルオキシフェニル）−１−（４−イソプロピルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（６４）５−（４−ｔ−ブチルカルボニルオキシフェニル）−１−（４−ジメチルアミノベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（６５）５−（４−ｔ−ブチルカルボニルオキシフェニル）−１−（４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（６６）５−（１−ヒドロキシシクロヘプチル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（６７）５−（１−ナフチルメチル）−１−（２−カルボキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（６８）５−（４−カルボキシ−２−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（６９）５−（２−フリル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（７０）５−［２−（５−ニトロ）チエノ］−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（７１）５−［４−メトキシカルボニル−３−（２−メチルフェニル）ベンジル］−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
（７２）５−［４−カルボキシ−３−（２−メチルフェニル）ベンジル］−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾールおよび
（７３）５−チエノ−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール。）で示される化合物またはその非毒性塩にも関する。
一般式（Ｉ）中、Ｃ１〜８アルキルとは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルおよびそれらの異性体を意味する。
一般式（Ｉ）中、Ｃ１〜８アルコキシカルボニルとは、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニルおよびそれらの異性体を意味する。
一般式（Ｉ）中、Ｃ１〜４アルキレンとは、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレンおよびそれらの異性体を意味する。
一般式（Ｉ）中、Ｃ２〜５アルキレンとは、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレンおよびその異性体を意味する。
一般式（Ｉ）中、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味する。
一般式（Ｉ）中、Ｃ２〜８アシルとは、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイルおよびその異性体を意味する。
一般式（Ｉ）中、Ｃ１〜８アルコキシとは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシおよびそれらの異性体を意味する。
一般式（Ｉ）中、Ｃ１〜８アルキルチオとは、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオおよびそれらの異性体を意味する。
一般式（Ｉ）、Ａ環およびＣ環を表わす５〜１０員の炭素環または複素環とは、Ｃ５〜１０の単環式、二環式もしくは三環式炭素環または５〜１０員の単環式もしくは二環式複素環を意味する。
Ａ環およびＣ環を表わすＣ５〜１０の単環式、二環式または三環式炭素環には、ベンゼン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、ペンタレン、インダン、インデン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アズレン、パーヒドロペンタレン、パーヒドロインデン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン、パーヒドロアズレン、ノルボルナン、［２．２．２］ビシクロオクタン、アダマンタンなどが含まれる。
Ａ環およびＣ環を表わす５〜１０員の単環式または二環式複素環とは、５〜１０員の単環または二環式の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する複素環を意味し、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する５〜１０員の単環または二環式複素環には、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する５〜１０員の単環もしくは二環式複素環アリールまたはその一部もしくは全部飽和したものが含まれる。
前記した１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する５〜１０員の単環または二環式複素環アリールとしては、例えば、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、オキサゼピン、チオフェン、チアイン（チオピラン）、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサアゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、イソインドール、イソベンゾフラン、イソベンゾチオフェン、インダゾール、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、カルバゾール、アクリジン、インドロオキサゼピン、インドロオキサジアゼピン、インドロチアゼピン、インドロチアジアゼピン、インドロアゼピン、インドロジアゼピン、ベンゾフラザン、ベンゾトリアゾール、イミダゾチアゾールなどが含まれる。
前記した１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する５〜１０員の単環または二環式複素環でその一部または全部飽和したものには、例えば、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ジヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、ピペリジン、テトラヒドロピリジン、ピペラジン、テトラヒドロピリミジン、テトラヒドロピリダジン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチアイン（ジヒドロチオピラン）、テトラヒドロチアイン（テトラヒドロチオピラン）、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、モルホリン、チオモルホリン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾトリアゾール、カンファー、テトラヒドロカルバゾール、パーヒドロカルバゾール、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、パーヒドロアクリジン、ジヒドロイミダゾチアゾール、パーヒドロイミダゾチアゾール、１，３−ジオキサインダン、１，４−ベンゾジオキサン、キヌクリジン、アジリジン、ジオキサン、オキシラン、チオキシラン、アゼチジン、オキセタン、チオキセタンなどが含まれる。
一般式（Ｉ）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９中の３〜１０員の炭素環または複素環とは、Ｃ３〜１０の単環式、二環式もしくは三環式炭素環または３〜１０員の単環もしくは二環式複素環を意味する。
前記したＣ３〜１０の単環式、二環式または三環式炭素環には、例えば、ベンゼン、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、ペンタレン、インダン、インデン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アズレン、パーヒドロペンタレン、パーヒドロインデン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン、パーヒドロアズレン、ノルボルナン、［２．２．２］ビシクロオクタン、アダマンタンなどが含まれる。
前記した３〜１０員の単環式または二環式複素環とは、３〜１０員の単環式または二環式の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する複素環を意味し、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環または二環式複素環には、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環アリールまたはその一部もしくは全部飽和したものが含まれる。
前記した１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環または二環式複素環アリールには、例えば、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チオピラン、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジチアナフタレン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、クロメン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾールなどが含まれる。
前記した１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環または二環式複素環アリールでその一部または全部飽和したものとしては、アジリジン、アゼチジン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、オキシラン、オキセタン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン、ジオキサインダン、ベンゾジオキサン、クロマン、ベンゾジチオラン、ベンゾジチアンなどが含まれる。
一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）で示される化合物中の基は、それぞれＷＯ９８／１４２１３号、特開平４−２１７６８２号、特公平３−２４４６７号、ＥＰ２１００８４号明細書中に示される意味を表わす。
一般式（Ｉ−ａ’）で示される化合物中の基の定義は、それぞれ一般式（Ｉ）で示される化合物中の対応する基の定義と同じである。
一般式（Ｉ）で示される化合物中、Ａ環およびＣ環としては、前記したＣ５〜１０の単環式、二環式もしくは三環式炭素環または５〜１０員の単環式もしくは二環式複素環はいずれも好ましいが、より好ましくはベンゼン、シクロヘキサン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、シクロペンタン、シクロヘプタン、シクロオクタン、インダン、ノルボルナン、アダマンタン、フラン、チオフェン、ピリジン、ピラン、ピロール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、ピロリジン、モルホリン、チオモルホリン、１，４−ジオキサインダン、ベンゾフランおよびベンゾチオフェンである。
Ｂとしては
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がともに好ましい。
ｐとｑの組み合わせとしては、ｐとｑの和が１または２であるのが好ましく、１がより好ましい。（ｐ，ｑ）が（０，１）、（１，０）、（１，１）、（２，０）、（０，２）であるのが好ましい。
Ｒ１およびＲ２はすべて好ましいが、より好ましくはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ＯＲ５、ＮＲ６Ｒ７、ＣＯＲ８、５〜１０員の炭素環または複素環、あるいは１〜５個のハロゲン原子、ＯＲ５、ＮＲ６Ｒ７、ＣＯＲ８または５〜１０員の炭素環もしくは複素環によって置換されてもよいＣ１〜８アルキルであり、更に好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ、シアノ、ＯＲ５、ＮＲ６Ｒ７、Ｃ２〜８アシル、ＣＯＯＲ９、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、５〜１０員の炭素環もしくは複素環、またはハロゲン原子、水酸基、ＯＲ５、ＮＲ６Ｒ７、Ｃ２〜８アシル、ＣＯＯＲ９、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１または５〜１０員の炭素環もしくは複素環によって置換されてもよいＣ１〜８アルキルである。
Ｒ３はすべて好ましいが、水素原子およびＣ１〜４アルキル、Ｒ２と一緒になってＣ１〜４アルキレンを表わすのが好ましい。
ＸおよびＹとしては、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ４−および−Ｏ−はすべて好ましい。
ｍおよびｎとしては、それぞれ０および１〜３が好ましい。
一般式（Ｉ−ａ’）で示される化合物のうち好ましい基も、上記の一般式（Ｉ）で示される化合物の相当するものと同様である。
本発明のうち好ましい化合物としては、実施例に示す化合物のほか、以下の表１〜表６４に示す化合物が挙げられる。
以下の表中、Ｐｈはフェニル、ｉＰｒはイソプロピル、Ｂｚｌはベンジルを表わす。
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本発明は、ストレッサーにより増大したジアゼパム結合阻害たんぱく質（Ｄｉａｚｅｐａｍ ｂｉｎｄｉｎｇ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ；ＤＢＩ）およびその代謝産物にミトコンドリアルベンゾジアゼピン受容体（ＭＢＲ）上で拮抗し、ＭＢＲを介する過剰なニューロステロイド産生を抑制することで興奮性・抑制性情報伝達のバランスを正常な状態に戻す作用、すなわちＭＢＲアンタゴニスト作用を有する物質を提供する。本発明はさらに、ＭＢＲアンタゴニスト作用を有する物質を有効成分とし、ストレッサーによって誘発、増悪または再燃される疾患の予防および／または治療剤を提供する。
本発明は、ＭＢＲに作用してストレス状態時の異常なステロイド産生の増大を抑制する物質を有効成分として含む、ストレッサーにより誘発、増悪または再燃される疾患の予防および／または治療剤を提供するものである。
本発明化合物は、ＭＢＲに作用してＭＢＲアゴニストによるニューロステロイド産生増大を抑制する作用を有している。その結果として、本発明化合物は、ストレッサー負荷により増大したニューロステロイド産生を抑制するとともに、ニューロステロイドによって変化した興奮性・抑制性情報伝達のバランスを回復して、神経・免疫・内分泌系の働きを回復させる作用を有している。
生体にストレッサーが加えられると、グリア細胞のミトコンドリアにおいてＭＢＲを介するプレグネノロンの産生が増大することにより、その代謝物である各種ニューロステロイド量も増大する。ニューロステロイドはその種類により様々な受容体、イオンチャネルの機能を正あるいは負に調節するので、興奮性および抑制性情報伝達系のバランスが崩れることで、これらの神経系によって様々に調節されている神経系、免疫系、内分泌系の活動も変化し、各種ストレス関連疾患が引き起こされる。本発明の医薬は、特にＭＢＲが活性化しニューロステロイド産生が異常に増大した場合においてその産生を抑制するとともに、神経・免疫・内分泌系の機能を回復させる。
本発明に係る化合物は、ＭＢＲに結合することができ、この受容体に結合してニューロステロイド産生を増大させるようなＭＢＲアゴニスト［例えば、ＦＧＩＮ ２−［２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアセトアミド：Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，２６２，９７１−９７８，１９９２］に対して競合的アンタゴニストとして作用する。本発明に係る化合物は、ＭＢＲに対してアンタゴニストとして作用し、内因性のＭＢＲリガンドによるステロイド産生増大作用に拮抗することにより、抗ストレス作用を発揮するものと考えられる。
従って、本発明に係る化合物は、（ａ）ＭＢＲアゴニストによるステロイド産生を抑制する作用によって特徴付けられるものであり、このステロイド産生抑制作用に基づいて、（ｂ）ニューロステロイドを減少させ、興奮性および抑制性情報伝達系のバランスを正常な状態に戻す作用を有することにより、抗ストレス作用を発現することを特徴としている。従って、本発明に係る化合物は、特定の化学構造の物質に限定されることはなく、上記の特徴を有する物質を含む化合物はいずれも本発明の範囲に包含されるものである。なお、上記特徴の確認手段は本明細書の実施例に記載されている。
また、本発明に係る化合物はＭＢＲアンタゴニストを有効成分として含み、ステロイド産生を抑制することによって興奮性・抑制性情報伝達のバランスを正常な状態に戻し、神経・免疫・内分泌系の機能を回復させることで、ストレッサーにより誘発、増悪または再燃される疾患の予防および／または治療を有効に達成することができる。ＭＢＲアンタゴニストとしての作用の確認手段およびＭＢＲアンタゴニストの抗ストレス作用の確認手段は本明細書の実験例に具体的に説明されている。
ストレッサーによって誘発、増悪または再燃される疾患としては、消化器疾患（機能性消化不良症、胃・十二指腸潰瘍、潰瘍性大腸炎、過敏性腸症候群、胆道ジスキネジー、食道痙攣、胃アトニー、空気嚥下症、慢性肝炎、慢性膵炎など）、循環器系疾患（本態性高血圧、本態性低血圧、（神経性）狭心症、不整脈、起立性調節障害、心筋梗塞、動脈硬化、めまいなど）、内分泌・代謝系疾患（神経性食思不振症、過食症、バーター症候群、甲状腺機能亢進症、糖尿病、心因性多飲症、肥満症、反射性低血糖など）、呼吸器系疾患（気管支喘息、過換気症候群、喉頭痙攣、慢性閉塞性肺疾患など）、神経・筋肉系疾患（偏頭痛、緊張型頭痛、群発頭痛、外傷後ストレス障害、解離性障害、パニック障害、不安、抑うつ、不眠症、神経性嘔吐、神経性咳嗽、神経症、自律神経失調症、反応性うつ病、心因性痙攣発作、心因性失神発作、職場不適応、燃え尽き症候群、慢性疲労症候群、書痙、痙性斜頸など）、皮膚系疾患（慢性蕁麻疹、アトピー性皮膚炎、多汗症、湿疹、皮膚掻痒症、円形脱毛症、全身性エリスマトーデスなど）、外科系疾患（術後腹部神経症、ダンピング症候群、頻回施術症、形成後神経症など）、整形外科系疾患（関節リウマチ、腰痛症、頸肩腕症候群、肩こり、結合織炎、多発関節痛、全身性筋痛症、痛風など）、泌尿器・生殖系疾患（神経性頻尿（過敏性膀胱）、夜尿症、遺尿症、心因性尿閉、インポテンス、前立腺症、尿道症候群など）、婦人科系疾患（更年期障害、月経痛、月経異常、月経前症候群、不妊症、不感症、悪阻、流早産など）、眼科系疾患（眼精疲労、中心性網膜炎、飛蚊症、眼瞼痙攣、原発性緑内障など）、耳鼻咽喉科系疾患（耳鳴り、眩暈、心因性難聴、慢性副鼻腔炎、アレルギー性鼻炎、嗅覚障害、吃音、失声症など）、歯科・口腔外科系疾患（顎関節症、舌咽神経痛、突発性舌痛症、口内炎、歯痛、口臭症、唾液分泌異常、歯ぎしりなど）、癌などが挙げられる。
［本発明化合物の製造方法］
本発明で用いる一般式（Ｉ）で示される化合物は、公知であるか、以下の方法によって製造することができる。
（１） 一般式（Ｉ−ｂ）で示される化合物中、Ｒ１、Ｒ２がともにアミノ基、水酸基、カルボキシ基、メルカプト基を有さない化合物、すなわち一般式（Ｉ−ｂ−Ａ）
Figure 2003030937
（式中、Ｒ１ＡおよびＲ２ＡはそれぞれＲ１、Ｒ２と同じ意味を表わすが、アミノ基、水酸基、カルボキシ基、メルカプト基を有さない。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（ＸＡ）
Figure 2003030937
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＸＢ）
Figure 2003030937
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物をアミド化反応に付すことによって製造することができる。
このアミド化反応は公知であり、例えば
１）酸ハライドを用いる方法、
２）混合酸無水物を用いる方法、
３）縮合剤を用いる方法などが挙げられる。
これらの方法を具体的に説明すると、
１）酸ハライドを用いる方法は、例えば、カルボン酸を不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）中、または無溶媒で、酸ハライド（オキザリルクロライド、チオニルクロライドなど）と−２０℃〜還流温度で反応させ、得られた酸ハライドを三級アミン（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジンなど）の存在下、アミンと不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）中、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
２）混合酸無水物を用いる方法は、例えば、カルボン酸を不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）中、または無溶媒で、三級アミン（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジンなど）の存在下、酸ハライド（ピバロイルクロライド、トシルクロライド、メシルクロライドなど）、または酸誘導体（クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチルなど）と、０〜４０℃で反応させ、得られた混合酸無水物を不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）中、アミンと０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
３）縮合剤を用いる方法は、例えば、カルボン酸とアミンを、有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）中、または無溶媒で、三級アミン（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジンなど）の存在下または非存在下、縮合剤（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド（ＥＤＣ）、１，１’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨウ素など）を用い、１−ヒドロキシベンズトリアゾール（ＨＯＢｔ）を用いるか用いないで、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
これら１）、２）および３）の反応は、いずれも不活性ガス（アルゴン、窒素など）雰囲気下、無水条件で行なうことが望ましい。
（２） 一般式（Ｉ−ｂ）で示される化合物のうち、Ｒ１およびＲ２のうち少なくとも一つの基がアミノ基、水酸基、カルボキシ基またはメルカプト基を含有する化合物、すなわち一般式（Ｉ−ｂ−Ｂ）
Figure 2003030937
（式中、Ｒ１Ｂ、Ｒ２ＢはともにＲ１、Ｒ２と同じ意味を表わすが、少なくとも一つの基はアミノ基、水酸基またはカルボキシ基を含有するものとする。）で示される化合物は、一般式（Ｉ−ｂ−Ａ）で示される化合物のうち、保護されたアミノ基、水酸基、カルボキシ基またはメルカプト基を含有する化合物、すなわち一般式（Ｉ−ｂ−Ａ−１）
Figure 2003030937
（式中、Ｒ１Ａ−１、Ｒ２Ａ−１はともにＲ１Ａ、Ｒ２Ａと同じ意味を表わすが、少なくとも一つは保護されたアミノ基、水酸基、カルボキシル基またはメルカプト基を含有するものとする。）で示される化合物をアミノ基、水酸基、カルボキシル基またはメルカプト基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。
アミノ基の保護基としては、例えばベンジルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、トリフルオロアセチル基、９−フルオレニルメトキシカルボニル基が挙げられる。
水酸基の保護基としては、例えばメトキシメチル基、２−テトラヒドロピラニル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、アセチル基、ベンジル基が挙げられる。
カルボキシル基の保護基としては、例えばメチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、ベンジル基が挙げられる。
メルカプト基の保護基としては、例えばベンジル基、メトキシベンジル基、メトキシメチル基、２−テトラヒドロピラニル基、ジフェニルメチル基、アセチル基が挙げられる。
アミノ基、水酸基、カルボキシル基またはメルカプト基の保護基としては、上記以外にも容易にかつ選択的に脱離できる基であれば特に限定されない。例えば、Ｔ．Ｗ Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９９に記載されたものが用いられる。
アミノ基、水酸基、カルボキシル基またはメルカプト基の保護基の各脱保護反応はよく知られており、例えば、
１）アルカリ条件下における脱保護反応、
２）酸性条件下における脱保護反応、
３）加水素分解による脱保護反応、
４）シリル含有基の脱保護反応などが挙げられる。
これらの方法を具体的に説明すると、
１）アルカリ条件下における脱保護反応は、例えば、有機溶媒（メタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミドなど）中、アルカリ金属の水酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなど）、アルカリ土類金属の水酸化物（水酸化バリウム、水酸化カルシウムなど）、有機アミン（トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、ピペリジンなど）または四級アンモニウム塩（テトラブチルアンモニウムフルオライドなど）あるいはその水溶液もしくはこれらの混合物を用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
２）酸条件下での脱保護反応は、例えば、有機溶媒（塩化メチレン、クロロホルム、ジオキサン、酢酸エチル、アニソールなど）中、有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸など）、または無機酸（塩酸、硫酸など）もしくはこれらの混合物（臭化水素／酢酸など）中、０〜１００℃の温度で行なわれる。
３）加水素分解による脱保護反応は、例えば、溶媒（エーテル系（テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテルなど）、アルコール系（メタノール、エタノールなど）、ベンゼン系（ベンゼン、トルエンなど）、ケトン系（アセトン、メチルエチルケトンなど）、ニトリル系（アセトニトリルなど）、アミド系（ジメチルホルムアミドなど）、水、酢酸エチル、酢酸またはそれらの２以上の混合溶媒など）中、触媒（パラジウム−炭素、パラジウム黒、水酸化パラジウム、酸化白金、ラネーニッケルなど）の存在下、常圧または加圧下の水素雰囲気下またはギ酸アンモニウム存在下、０〜２００℃の温度で行なわれる。
４）シリル含有基の脱保護反応は、例えば、水と混和しうる有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリルなど）中、テトラブチルアンモニウムフルオライドを用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
当業者には容易に理解できることではあるが、これらの反応を使い分けることにより、目的とする本発明化合物を容易に製造することができる。
（３） 一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物中、Ｒ１、Ｒ２がともにアミノ基、水酸基、カルボキシ基、メルカプト基を有さない化合物、すなわち一般式（Ｉ−ａ−Ａ）
Figure 2003030937
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｉ−ｂ−Ａ）で示される化合物のうち、Ｒ３が水素原子である化合物、すなわち一般式（Ｉ−ｂ−Ａ−２）
Figure 2003030937
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を用いてアミドからテトラゾールに変換する反応に付すことによって製造することができる。
この反応は公知であり、例えば
１）イミノクロリドを経る反応、
２）アゾ化合物およびホスフィン化合物を用いる反応、
３）チオアミドを経由する方法などが挙げられる。
これらの方法を具体的に説明すると、
１）イミノクロリドを経る方法は、例えば一般式（Ｉ−ｂ−Ａ−２）で示される化合物を有機溶媒中または無溶媒で、ハロゲン化剤（５塩化リン、塩化チオニルなど）と−２０℃〜還流温度で反応させ、得られたイミノクロリドを引き続き
（ａ）有機溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエンなど）中または無溶媒で、アジド化合物（アジ化ナトリウムなどの無機アジド、トリメチルアジドなどの有機アジドなど）と０℃〜還流温度で反応させるか、または
（ｂ）有機溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、メタノール、エタノールなど）中または無溶媒で、ヒドラジン１水和物と０℃〜還流温度で反応させ、得られたヒドラゾンアミドを水もしくは有機溶媒（メタノール、エタノール、酢酸など）中または無溶媒で、亜硝酸塩（亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウムなど）と−２０℃〜還流温度で反応させることにより行なわれる。
２）アゾ化合物およびホスフィン化合物を用いる反応は、例えば一般式（Ｉ−ｂ−Ａ−２）で示される化合物とアジド化合物（アジ化ナトリウムなどの無機アジド、トリメチルアジドなどの有機アジドなど）を有機溶媒（ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエンなど）中または無溶媒で、アゾ化合物（アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン、１，１’−アゾビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）など）およびホスフィン化合物（トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリメチルホスフィンなど）の存在下、−２０℃〜還流温度で反応させることにより行なわれる。
３）チオアミドを経由する方法は、例えば一般式（Ｉ−ｂ−Ａ−２）で示される化合物を有機溶媒（ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエンなど）中または無溶媒で、硫化試薬（５硫化リン、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジスルフィド）など）と−２０℃〜還流温度で反応させ、得られたチオアミドを引き続き
（ａ）ヒドラジン１水和物と有機溶媒中（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエンなど）または無溶媒で、０℃〜還流温度で反応させ、さらに得られたヒドラゾンアミドを引き続き、有機溶媒（ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、メタノール、エタノール、酢酸など）中または無溶媒で、亜硝酸塩（亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウムなど）と−２０℃〜還流温度で反応させるか、または
（ｂ）有機溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、メタノール、エタノールなど）中または無溶媒で、ルイス酸（塩化スズなど）存在下または非存在下、アジド化合物（アジ化ナトリウムなどの無機アジド、トリメチルアジドなどの有機アジドなど）と０℃〜還流温度で反応させることによって行なわれる。
これら１）、２）および３）の反応は、いずれも不活性ガス（アルゴン、窒素など）雰囲気下、無水条件で行なうことが望ましい。
（４） 一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物のうち、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一つの基がアミノ基、水酸基、カルボキシ基またはメルカプト基を含有する化合物、すなわち一般式（Ｉ−ａ−Ｂ）
Figure 2003030937
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｉ−ａ−Ａ）で示される化合物のうち、保護されたアミノ基、水酸基、カルボキシ基またはメルカプト基を含有する化合物、すなわち一般式（Ｉ−ａ−Ａ−１）
Figure 2003030937
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を脱保護反応に付すことによって製造することができる。
上記方法で用いられる出発化合物としてのカルボン酸化合物またはアミン化合物は公知であるか、または公知の方法に従って製造することができる。
一般式（ＩＩ）で示される化合物は、ＷＯ９８／１４２１３号明細書に示される方法によって製造することができる。
一般式（ＩＩＩ）で示される化合物は、特開平４−２１７６８２号明細書に示される方法によって製造することができる。
一般式（ＩＶ）で示される化合物は、特公平３−２４４６７号明細書に示される方法によって製造することができる。
一般式（Ｖ）で示される化合物は、ＥＰ２１００８４号明細書に示される方法によって製造することができる。
本明細書中の各反応において、反応生成物は通常の精製手段、例えば、常圧下または減圧下における蒸留、シリカゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、あるいはカラムクロマトグラフィーまたは洗浄、再結晶などの方法により精製することができる。精製は各反応ごとに行なってもよいし、いくつかの反応終了後に行なってもよい。
［塩］
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）で示される化合物は、公知の方法で非毒性塩に変換される。
本明細書中、非毒性塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アミン塩、酸付加塩などが挙げられる。
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アミン塩は毒性のない、水溶性のものが好ましい。これらの適当な例としては、アルカリ金属（カリウム、ナトリウムなど）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウムなど）の塩、アンモニウム（テトラメチルアンモニウムなど）の塩、薬学的に許容される有機アミン（トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミンなど）の塩が挙げられる。
酸付加塩は非毒性かつ水溶性であることが好ましい。適当な酸付加塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩のような無機酸塩、または酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩、グルコン酸塩のような有機酸塩が挙げられる。
また、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物およびその塩は、公知の方法により溶媒和物に変換することもできる。
溶媒和物は非毒性かつ水溶性であることが好ましい。適当な溶媒和物として、例えば水、アルコール系の溶媒（例えば、エタノールなど）のような溶媒和物が挙げられる。
［薬理活性］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物がＭＢＲアンタゴニスト活性を有することおよびストレッサーにより誘発、増悪または再燃される疾患に有効であることは、以下の実験によって証明された。またＭＢＲアンタゴニストがストレス性疾患に有効であることも以下の実験によって証明された。
以下の実験例中、「ＰＫ１１１９５」はＭＢＲリガンド［１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）−３−イソキノリンカルボキサミド：Ｅｕｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１１９，１５３−１６７，１９８５］であり（一般式（ＩＩＩ）で示される化合物の一つである。）、「ＦＧＩＮ１−２７」はＭＢＲアゴニスト［２−［２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアセトアミド：Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，２６２，９７１−９７８，１９９２］、「ＡＣ５２１６」はＭＢＲアゴニスト［Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチル−２−（７−メチル−８−オキソ−２−フェニル−７，８−ジヒドロ−９Ｈ−プリン−９−イル）アセトアミド；ＷＯ９９／２８３２０］を示す。ＣＢ３４はＭＢＲ選択的アゴニスト［５，７−ジクロロ−２−（４−クロロフェニル）−３−ジプロピルアミノカルボニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン；Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ（１９９９），１２７，１７７−１８７］、Ｒｏ５−４８６４はＭＢＲアゴニスト［７−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−１−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾジアゼピン；Ｐｅｒｉｐｈｅｒａｌ Ｂｅｎｚｏｄｉａｚｅｐｉｎｅ Ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ，Ｅ．Ｇｉｅｓｅｎ−Ｃｒｏｕｓｅ，ｐ．６２］を示す。
実験例１：受容体結合実験
ラット脳膜標品を用いて、ＭＢＲに対する化合物の親和性を検討した。Ｗｉｓｔａｒ系雄性ラットを断頭して全脳を摘出した後、小脳を取り除いた。氷冷した５５０ｍｍｏｌ／Ｌトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ７．４）を加えてホモジナイズした後、１２，０００ｇ、４℃で２０分間遠心し、上清を除去した。得られた沈渣を同様にして洗いこんだ後、５０ｍｍｏｌ／Ｌトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ７．４）に再懸濁して約１ｍｇ／ｍＬとなるように調製したものを、結合実験に用いるラット脳膜標品とした。結合実験はＭＢＲ選択的リガンドとして［３Ｈ］ＰＫ１１１９５を用いて行なった。
飽和実験において全結合量を求める場合は、膜標品、種々の濃度の［３Ｈ］ＰＫ１１１９５、最終濃度０．５ｖｏｌ％のジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）および５０ｍｍｏｌ／Ｌトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ７．４）を混和し（全量２００μＬ）、室温で１時間インキュベーションした。非特異的結合量を求める場合は、ＤＭＳＯの代わりに最終濃度２０μｍｏｌ／ＬのＰＫ１１１９５を加えて１時間インキュベーションした。ハーベスターを用いて０．３％ポリエチレンイミンで前処置したＧＦ／Ｂフィルター上に急速ろ過し、５０ｍｍｏｌ／Ｌトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ７．４）で２回洗浄した。フィルターを乾燥後、放射活性を液体シンチレーションカウンターにて測定した。結合実験により得られたデータについて、解析ソフトＫＥＬＬ（Ｖｅｒ．６，ＢＩＯＳＯＦＴ）を用いてＳｃａｔｃｈａｒｄ解析を行なった結果、解離定数（ＫＤ値）は０．７５±０．０５４ｎｍｏｌ／Ｌであった。
競合実験において全結合量を求める場合は、膜標品、最終濃度１ｎｍｏｌ／Ｌの［３Ｈ］ＰＫ１１１９５、最終濃度０．５ｖｏｌ％のＤＭＳＯおよび５０ｍｍｏｌ／Ｌトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ７．４）を混和し（全量２００μＬ）、室温で１時間インキュベーションした。非特異的結合量を求める場合は、ＤＭＳＯの代わりに最終濃度２０μｍｏｌ／ＬのＰＫ１１１９５を、また本発明化合物の親和性を求める場合はＤＭＳＯの代わりに最終濃度１０ｐｍｏｌ／Ｌ〜１μｍｏｌ／ＬのＤＭＳＯ溶液を加えてインキュベーションした。１時間後に、上記の方法で吸引ろ過し、フィルター上の放射活性を液体シンチレーションカウンターにて測定した。得られたデータから、［３Ｈ］ＰＫ１１１９５の特異的結合量を５０％にまで抑制するために必要な本発明化合物の濃度（ＩＣ５０値）を求めた。阻害定数（Ｋｉ値）は、ＫＤ値とＩＣ５０値を用いてＣｈｅｎｇとＰｒｕｓｏｆｆの式（Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，２２，３０９９−３１０８，１９７３）に従い算出した。表６５に本発明の化合物のＫｉ値を示した。この結果によれば、本発明の化合物がＭＢＲに高い親和性を有することは明らかである。
Figure 2003030937
実験例２：ラット副腎皮質由来ミトコンドリアにおけるプレグネノロン測定
ラット副腎皮質由来ミトコンドリアを用いて本発明化合物のステロイド産生能を評価した。ＳＤ系雄性ラットにシクロヘキシミド２０ｍｇ／ｍＬ溶液（１ｍＬ）を腹腔内投与し、その５分後に１０ＩＵ／ｍＬのアドレノコルチコトロピックホルモン（ＡＣＴＨ）溶液（０．３ｍＬ）を腹腔内投与した。ＡＣＴＨ投与２０分後に頚椎脱臼を行ない、直ちに両側副腎皮質を摘出した。採取した副腎皮質をバッファーＡ（組成：トリス塩酸５０ｍｍｏｌ／Ｌ；ショ糖２５０ｍｍｏｌ／Ｌ）中でホモジナイズした後、２，０００ｇ、４℃で３分間遠心した。得られた上清を１２，５００ｇ、４℃で１０分間遠心し、沈渣をバッファーＡに再懸濁し、１２，５００ｇ、４℃で１０分間遠心した。得られた沈渣をもう一度同様にして洗いこみ、沈渣をバッファーＢ（組成：ショ糖２５０ｍｍｏｌ／Ｌ；リン酸カリウムバッファー１０ｍｍｏｌ／Ｌ；トリエタノールアミン１５ｍｍｏｌ／Ｌ；塩化カリウム２０ｍｍｏｌ／Ｌ；塩化マグネシウム５ｍｍｏｌ／Ｌ；トリロスタン：１０μｍｏｌ／Ｌ；ＳＵ １０６０３：１０μｍｏｌ／Ｌ）に懸濁し、実験に用いた。リンゴ酸（１５０ｍｍｏｌ／Ｌ）、β−ＮＡＤＰ＋（５ｍｍｏｌ／Ｌ）および本発明化合物を含む全量２５μＬのアッセイバッファーを３７℃で５分間インキュベーションした。その後、別に３７℃で５分間インキュベーションしておいたバッファーＢに懸濁したラット副腎皮質由来粗ミトコンドリア画分を２２５μＬ添加し、さらに３７℃で１０分間インキュベーションしてプレグネノロンを産生させた（化合物の最終濃度：１μｍｏｌ／Ｌ）。インキュベーション後エタノール（１ｍＬ）を加えて反応を停止し、ｎ−ヘキサン（１．２５ｍＬ）を加えて抽出後、蒸発乾固した。残渣をバッファーＣ（組成：０．１％ゼラチン；リン酸緩衝塩類溶液）に溶解し、これを１２，０００ｇで５分間遠心し、回収した上清を測定用サンプルとして定量した。［３Ｈ］プレグネノロン（１００００ｃｐｍ；１００μＬ）、抗プレグネノロン抗体（ＩＣＮ Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．；１００μＬ）、サンプル（１００μＬ）を混和し、４℃で一晩反応させた。反応後、デキストラン／チャコール（２００μＬ）を加えてよく混和し、氷上で１０分間放置した後、１，０００ｇ、４℃で１０分間遠心し、上清の放射活性を液体シンチレーションカウンターで測定した。サンプル中のプレグネノロンは検量線から算出した。この結果、ＦＧＩＮ１−２７処置群のプレグネノロン産生量はＤＭＳＯ処置群の１．３７倍であったが、本発明化合物（実施例２（１４）の化合物）処置群はＤＭＳＯ処置群の０．９８倍であった。また、表６６にその他の化合物によるプレグネノロン産生への影響について示す（ｎ＝５）。
Figure 2003030937
従って、ＦＧＩＮ１−２７、ＣＢ３４、Ｒｏ５−４８６４、ＡＣ−５２１６がプレグネノロン産生量を増大させるＭＢＲアゴニストであり、本発明化合物およびＰＫ１１１９５がＤＭＳＯ処置群に対してプレグネノロン産生にほとんど影響を及ぼさないＭＢＲアンタゴニストであることが判明した。
実験例３：ラット副腎皮質由来ミトコンドリアにおけるＭＢＲアンタゴニスト活性の測定
実験例２に記載した方法で、１ｎｍｏｌ／ＬのＦＧＩＮ１−２７によるプレグネノロン産生増大に対するＭＢＲアンタゴニストの作用を検討した結果を図１および図２に示す。図の縦軸はＤＭＳＯの産生量を０％、１ｎｍｏｌ／ＬのＦＧＩＮ１−２７のプレグネノロン産生量を１００％とした時の、ＦＧＩＮ１−２７（１ｎｍｏｌ／Ｌ）とＭＢＲアンタゴニスト（０．１ｐｍｏｌ／Ｌ〜１μｍｏｌ／Ｌ）同時処置時のプレグネノロン産生量を％で表わす（３回行なった実験の平均値±標準誤差）。また、図の横軸は本発明の化合物の濃度を表わす。この結果から、本発明化合物はＭＢＲアゴニストのステロイド産生作用に拮抗することが判明した。
ＭＢＲアンタゴニストとしては、実施例２（１４）の化合物（図１）およびＰＫ１１１９５（図２）を用いた。
実験例４：ストレッサー負荷による脳内プレグネノロン含量増大に対する本発明化合物の影響
Ｗｉｓｔａｒ系雄性ラットを用い、心理的ストレッサーを負荷した（Ｂｒａｉｎ Ｒｅｓ．，６４１，２１−２８，１９９４）。中央にプラットホームを設けた容器に約１０ｃｍの深さまで水を貯めた。無処置群のラットは、投与およびストレッサーを負荷されずに、一方、ストレッサー負荷群のラットは、媒体あるいは化合物を経口投与した３０分後にラットをプラットホームにのせてストレッサー負荷し、開始１時間後に、マイクロウェイブ・アプリケーター（室町機械株式会社）でマイクロウェーブを照射（Ｏｕｔｐｕｔ：約６．５ｋＷ，Ｅｘｐｏｓｕｒｅ ｔｉｍｅ：０．９６ｓ）した後、両側海馬を摘出し重量を測定した。海馬をつぶし、これに内部標準物質（Ｄ４−プレグネノロン２０ｎｇ），水（１ｍＬ），ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン（９：１）（３ｍＬ）を加えて撹拌した。超音波破砕後、再度撹拌、３，０００ｒｐｍで５分間遠心し、有機層をパスツールピペットで新しいチューブへ移した。水相を再度ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン（９：１，３ｍＬ）で抽出操作を行ない、有機層を先の抽出溶液とあわせた。減圧乾固後、残渣を１５０μＬの水／アセトニトリル（１：９）で再溶解し、ＬＣ−ＭＳにより測定した。測定条件を以下に示す。
ＬＣ：Ｈｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ ｓｅｒｉｅｓ １１００；Ｃｏｌｕｍｎ：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３，３μｍ，２．１φｘ１００ｍｍ；Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ：ｒｏｏｍ ｔｅｍｐ．；Ｍｏｂｉｌｅ ｐｈａｓｅ：５ｍｍｏｌ／Ｌ ＣＨ３ＣＯ２ＮＨ４／ＭｅＣＮ（１０：９０）；Ｆｌｏｗ ｒａｔｅ：０．２ｍＬ／ｍｉｎ；Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｖｏｌ．：４０μＬ
ＭＳ：Ｑｕａｔｔｏｒｏ ＩＩ（Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ）；Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ ｍｏｄｅ：Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｅ Ｐｒｅｓｓｕｒｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ（ＡＰｃＩ），ｐｏｓｉｔｉｖｅ；Ｃｏｒｏｎａ：３．４ｋＶ；Ｓｈｅａｔｈ ｇａｓ：Ｎ２（５０Ｌ／ｈｒ）；Ｓｏｕｒｃｅ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ：１８０℃；Ｐｒｏｂｅ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ：５５０℃；Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ：Ｐｒｅｇｎｅｎｏｌｏｎｅ：ｍ／ｚ ３１７．２（ｃｏｎｅ：１０Ｖ）；Ｄ４−ｐｒｅｇｎｅｎｏｌｏｎｅ：ｍ／ｚ ３２１．２（ｃｏｎｅ：１０Ｖ）
その結果、ストレッサーを負荷した媒体処置群のラット海馬内プレグネノロン含量は、ストレッサーを負荷しなかった時に比較して有意に増加した。一方、本発明化合物を３〜３０ｍｇ／ｋｇで経口投与した群では、ストレッサーによるプレグネノロン含量の増大は有意に（３０ｍｇ／ｋｇ投与時ｐ＜０．０１，ｔ−ｔｅｓｔ）抑制された。この結果は本発明化合物が、ストレス状態時の脳内ニューロステロイド産生量の増大を抑制することを示している。
実験例５：ＭＢＲアンタゴニストの抗ストレス作用の検討
Ｗｉｓｔａｒ系雄性ラットを用い、心理的ストレッサーを負荷した（Ｂｒａｉｎ Ｒｅｓ．，６４１，２１−２８，１９９４）。中央にプラットホームを設けた容器に約１０ｃｍの深さまで水を貯めた。媒体あるいは被験化合物を経口投与した３０分後にストレッサー負荷を開始し、１時間後に脱糞数を数えた（各群１０匹）。投与および、ストレッサーを負荷しなかったラットは１時間にほとんど脱糞をすることはなかった。一方、表６７および図３に示したように、ストレッサー負荷した媒体処置群には顕著な脱糞が認められた。しかし、本発明化合物は媒体処置群より有意に脱糞数を抑制することが判明した。この結果によれば、ＭＢＲアンタゴニストが抗ストレス作用を有することが明らかである。
以上の実験例１〜実験例５に示すように、ＭＢＲアンタゴニストである一般式（Ｉ）で示される化合物および一般式（ＩＩＩ）で示される化合物は抗ストレス作用を有することから、同様に、一般式（ＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）で示される化合物も抗ストレス作用を有することは容易に推察される。
ＭＢＲアゴニストであるＡＣ−５２１６、Ｒｏ５−４８６４、ＣＢ３４では有意差が得られなかったが、ＭＢＲアンタゴニストであるＰＫ１１１９５および一般式（Ｉ）で示される化合物は水嫌悪ストレス負荷モデルにおいて有意差を示すことができた。
Figure 2003030937
［毒性］
本発明化合物の毒性は非常に低いものであり、医薬として使用するために十分安全であると考えられる。
産業上の利用可能性
［医薬品への適用］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、ＭＢＲに拮抗する作用を有するため、ストレッサーによって誘発あるいは増悪・再燃される疾患等の予防および／または治療に有用であると考えられる。
ストレッサーによって誘発あるいは増悪・再燃される疾患としては、消化器疾患（機能性消化不良症、胃・十二指腸潰瘍、潰瘍性大腸炎、過敏性腸症候群、胆道ジスキネジー、食道痙攣、胃アトニー、空気嚥下症、慢性肝炎、慢性膵炎など）、循環器系疾患（本態性高血圧、本態性低血圧、（神経性）狭心症、不整脈、起立性調節障害、心筋梗塞、動脈硬化、めまいなど）、内分泌・代謝系疾患（神経性食思不振症、過食症、バーター症候群、甲状腺機能亢進症、糖尿病、心因性多飲症、肥満症、反射性低血糖など）、呼吸器系疾患（気管支喘息、過換気症候群、喉頭痙攣、慢性閉塞性肺疾患など）、神経・筋肉系疾患（偏頭痛、緊張型頭痛、群発頭痛、外傷後ストレス障害、解離性障害、パニック障害、不安、抑うつ、不眠症、神経性嘔吐、神経性咳嗽、神経症、自律神経失調症、反応性うつ病、心因性痙攣発作、心因性失神発作、職場不適応、燃え尽き症候群、慢性疲労症候群、書痙、痙性斜頸など）、皮膚系疾患（慢性蕁麻疹、アトピー性皮膚炎、多汗症、湿疹、皮膚掻痒症、円形脱毛症、全身性エリスマトーデスなど）、外科系疾患（術後腹部神経症、ダンピング症候群、頻回施術症、形成後神経症など）、整形外科系疾患（関節リウマチ、腰痛症、頸肩腕症候群、肩こり、結合織炎、多発関節痛、全身性筋痛症、痛風など）、泌尿器・生殖系疾患（神経性頻尿（過敏性膀胱）、夜尿症、遺尿症、心因性尿閉、インポテンス、前立腺症、尿道症候群など）、婦人科系疾患（更年期障害、月経痛、月経異常、月経前症候群、不妊症、不感症、悪阻、流早産など）、眼科系疾患（眼精疲労、中心性網膜炎、飛蚊症、眼瞼痙攣、原発性緑内障など）、耳鼻咽喉科系疾患（耳鳴り、眩暈、心因性難聴、慢性副鼻腔炎、アレルギー性鼻炎、嗅覚障害、吃音、失声症など）、歯科・口腔外科系疾患（顎関節症、舌咽神経痛、突発性舌痛症、口内炎、歯痛、口臭症、唾液分泌異常、歯ぎしりなど）、癌などが挙げられる。
以上の疾患のうち、より好ましくは消化器性疾患であり、更に好ましくは過敏性腸症候群である。
一般式（Ｉ）で示される化合物またはそれらの非毒性塩は、
１）その化合物の予防および／または治療効果の補完および／または増強、
２）その化合物の動態・吸収改善、投与量の低減、
および／または
３）その化合物の副作用の軽減
のために他の薬剤と組み合わせて、併用剤として投与してもよい。
一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤は、１つの製剤中に両成分を配合した配合剤の形態で投与してもよく、また別々の製剤にして投与する形態をとってもよい。この別々の製剤にして投与する場合には、同時投与および時間差による投与が含まれる。また、時間差による投与は、一般式（Ｉ）で示される化合物を先に投与し、他の薬剤を後に投与してもよいし、他の薬剤を先に投与し、一般式（Ｉ）で示される化合物を後に投与してもかまわず、それぞれの投与方法は同じでも異なっていてもよい。
上記併用剤により、予防および／または治療効果を奏する疾患は特に限定されず、一般式（Ｉ）で示される化合物の予防および／または治療効果を補完および／または増強する疾患であればよい。
例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物の過敏性腸症候群に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、抗不安薬（ベンゾジアゼピン系、チエノジアゼピン系、非ベンゾジアゼピン系など）、抗うつ薬（モノアミン遊離薬、モノアミンオキシダーゼ阻害薬、モノアミン再取込み阻害薬（ＳＮＲＩ、ＳＳＲＩ）、ドパミン（Ｄ２）拮抗薬、ＣＲＦ拮抗薬、β３作動薬、ニューロテンシン拮抗薬、ＮＫ１拮抗薬、三環式抗うつ薬、四環式抗うつ薬など）、抗コリン薬、親和性ポリアクリル樹脂、止痢薬、粘膜麻痺薬、膨張性下剤、塩類下剤、線維製剤、整腸薬、自律神経調節薬、カルシウム拮抗薬、ホスホジエステラーゼ阻害剤、セロトニン拮抗薬（５−ＨＴ３拮抗薬、５−ＨＴ４拮抗薬）、セロトニン作動薬（５−ＨＴ４作動薬、５−ＨＴ１Ａ作動薬）、消化管機能調整薬（ＣＣＫ−Ａ拮抗薬、β３作動薬、ニューロテンシン拮抗薬、オピオイド作動薬、ＮＫ１拮抗薬、ＮＫ２拮抗薬、５−ＨＴ１Ａ作動薬、ムスカリン作動薬、５−リポキシゲナーゼ阻害、ＣＲＦ拮抗薬）などが挙げられる。
例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物の胃・十二指腸潰瘍に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、制酸薬、ヒスタミン（Ｈ２）受容体拮抗薬、プロトンポンプ阻害薬、ムスカリン受容体拮抗薬、抗ガストリン薬、消化性潰瘍用剤（防御因子増強薬、抗ペプシン薬、プロスタグランジン誘導体、メサラジン、サラゾスルファピリジンなど）、抗コリン薬、胃粘膜麻酔薬、抗不安薬、ドパミン拮抗薬などが挙げられる。
例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物の潰瘍性大腸炎に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、メサラジン，サラゾスルファピリジン、消化管潰瘍用剤、抗コリン薬、ステロイド薬、５−リポキシゲナーゼ阻害剤、抗酸化薬、ＬＴＢ４拮抗薬、局所麻酔薬、免疫抑制薬、防御因子増強薬、メタロプロテアーゼ阻害剤などが挙げられる。
例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物の胆道ジスキネジーに対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、セルレイン、鎮痙薬、ＣＯＭＴ（カテコール−Ｏ−メチルトランスフェラーゼ）阻害薬、コリン作動薬、抗コリン薬、抗不安薬、利胆薬、抗うつ薬、ＣＣＫ−Ａ拮抗薬などが挙げられる。
例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物の空気嚥下症に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、整腸薬、抗不安薬、自律神経調整薬、線維製剤、消化酵素剤、ガス吸着剤、腸管運動促進薬などが挙げられる。
例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物の慢性肝炎に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、肝水解物製剤、ポリエンホスファチジルコリン、グリチルリチン製剤、プロトポルフィリンナトリウム、ウルソデオキシコール酸、ステロイド薬、抗コリン薬、制酸薬、プロパゲルマニウム、脂質過酸化酵素阻害剤などが挙げられる。
例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物の慢性膵炎に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、蛋白分解酵素阻害剤、胃酸分泌抑制薬、鎮痙薬（ＣＯＭＴ阻害剤、抗セロトニン薬など）、非ステロイド性消炎鎮痛薬、中枢性鎮痛薬、鎮静薬、消化酵素剤、制酸薬、Ｈ２受容体拮抗薬、抗うつ薬、胃粘膜局所麻酔薬、消化管機能調整薬（ＣＣＫ−Ａ拮抗薬）などが挙げられる。
例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物の食道痙攣に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、食道運動機能調整薬、抗不安薬、自律神経調整薬などが挙げられる。
例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物の胃アトニーに対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、消化管機能促進薬、消化酵素剤、精神安定薬などが挙げられる。
例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物の機能性消化不良症に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、制酸薬、Ｈ２受容体拮抗薬、消化器機能調節薬、消化管機能促進薬，抗不安薬，精神安定薬，消化酵素薬，プロトンポンプ阻害薬，ムスカリン受容体拮抗薬，抗コリン薬，防御因子増強薬、ドパミン拮抗薬などが挙げられる。
抗不安薬としては、ジアゼパム、オキサゾラム、フルタゾラム、アルプラゾラム、ロフラゼプ酸エチル、トフィソバムなどが挙げられる。
三環式抗うつ薬としては、アミトリプチリン、イミプラミン、クロミプラミン、ノルトリプチリン、アモキサピンなどが挙げられる
四環式抗うつ薬としては、マプロチリン、ミアンセリンなどが挙げられる
制酸薬としては、例えば、炭酸水素ナトリウム、酸化マグネシウム、乾燥水酸化アルミニウムゲル、ケイ酸アルミニウムなどが挙げられる。
Ｈ２受容体拮抗薬としては、例えば、ファモチジン、ラニチジン、シメチジンなどが挙げられる。
プロトンポンプ阻害薬としては、例えば、オメプラゾールなどが挙げられる。
ムスカリン受容体拮抗薬としては、例えば、塩酸ピレンゼピンなどが挙げられる。
防御因子増強薬としては、例えば、スクラルファート，アルジオキサ，テプレノン，塩酸セトラキサート、オルノプロスチルなどが挙げられる。
抗ペプシン薬としては、例えば、スクラルファートなどが挙げられる。
プロスタグランジン誘導体としては、例えば、オルノプロスチル、ミソプロストールなどが挙げられる。
抗コリン薬としては、例えば、臭化メペンゾレート、臭化イプラトロピウムなどが挙げられる。
ステロイド薬としては、例えば、プレドニゾロンなどが挙げられる。
局所麻酔薬としては、例えば、塩酸コカイン、塩酸プロカイン、リドカイン、塩酸ジブカイン、塩酸テトラカインなどが挙げられる。
免疫抑制薬としては、例えば、シクロスポリン、タクロリムス、アザチオプリンなどが挙げられる。
自律神経調整薬としては、例えば、γオリザノールなどが挙げられる。
利胆薬としては、例えば、ウルソデスオキシコール酸などが挙げられる。
消化器機能調節薬としては、例えば、メトクロプラミド，ドンペリドン，マレイン酸トリメブチンなどが挙げられる。
消化管機能促進薬としては、例えば、シサプリド、塩酸ベタネコールなどが挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の重量比は特に限定されない。
他の薬剤は、任意の２種以上を組み合わせて投与してもよい。
また、一般式（Ｉ）で示される化合物の予防および／または治療効果を補完および／または増強する他の薬剤には、上記したメカニズムに基づいて、現在までに見出されているものだけでなく今後見出されるものも含まれる。
本発明で用いる一般式（Ｉ）で示される化合物またはそれらの非毒性塩、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を上記の目的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。
投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成人一人あたり、１回につき、１ｍｇから１０００ｍｇの範囲で、１日１回から数回経口投与されるか、または成人一人あたり、１回につき、１ｍｇから１００ｍｇの範囲で、１日１回から数回非経口投与（好ましくは、静脈内投与）されるか、または１日１時間から２４時間の範囲で静脈内に持続投与される。
もちろん前記したように、投与量は、種々の条件によって変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて必要な場合もある。
一般式（Ｉ）で示される化合物またはそれらの非毒性塩、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を投与する際には、経口投与のための固体組成物、液体組成物およびその他の組成物および非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤等として用いられる。
経口投与のための固体組成物には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。
カプセル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含まれる。
このような固体組成物においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、少なくともひとつの不活性な希釈剤、例えばラクトース、マンニトール、グルコース、ヒドロキシプロピルセルロース、微結晶セルロース、デンプン、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムと混合される。組成物は、常法に従って、不活性な希釈剤以外の添加剤、例えばステアリン酸マグネシウムのような潤滑剤、繊維素グリコール酸カルシウムのような崩壊剤、ラクトースのような安定化剤、グルタミン酸またはアスパラギン酸のような溶解補助剤を含有していてもよい。錠剤または丸剤は必要により白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレートなどの胃溶性あるいは腸溶性物質のフィルムで被覆していてもよいし、また２以上の層で被覆していてもよい。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。
経口投与のための液体組成物は、薬剤的に許容される乳濁剤、溶液剤、シロップ剤、エリキシル剤等を含む。このような液体組成物においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる不活性な希釈剤（例えば、精製水、エタノール）に含有される。この組成物は、不活性な希釈剤以外に湿潤剤、懸濁剤のような補助剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、防腐剤を含有していてもよい。
経口投与のためのその他の組成物としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、それ自体公知の方法により処方されるスプレー剤が含まれる。この組成物は不活性な希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば米国特許第２，８６８，６９１号および同第３，０９５，３５５号に詳しく記載されている。
本発明による非経口投与のための注射剤としては、無菌の水性および／または非水性の溶液剤、懸濁剤、乳濁剤を包含する。水性の溶液剤、懸濁剤としては、例えば注射用蒸留水および生理食塩水が含まれる。非水溶性の溶液剤、懸濁剤としては、例えばプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、オリーブ油のような植物油、エタノールのようなアルコール類、ポリソルベート８０（登録商標）等がある。また、無菌の水性と非水性の溶液剤、懸濁剤および乳濁剤を混合して使用してもよい。このような組成物は、さらに防腐剤、湿潤剤、乳化剤、分散剤、安定化剤（例えば、ラクトース）、溶解補助剤（例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸）のような補助剤を含んでいてもよい。これらはバクテリア保留フィルターを通すろ過、殺菌剤の配合または照射によって無菌化される。これらはまた無菌の固体組成物を製造し、例えば凍結乾燥品の使用前に、無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶媒に溶解して使用することもできる。
非経口投与のためのその他の組成物としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される外溶液剤、軟膏、塗布剤、直腸内投与のための坐剤および膣内投与のためのペッサリー等が含まれる。
スプレー剤は、一般的に用いられる希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば米国特許第２，８６８，６９１号および同第３，０９５，３５５号に詳しく記載されている。
発明を実施するための最良の形態
以下実施例および実験例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
クロマトグラフィーによる分離の箇所およびＴＬＣに示されるカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表わす。
ＮＭＲの箇所に示されているカッコ内の溶媒は、測定に使用した溶媒を示している。
実施例１
Ｎ−（２−クロロベンジル）−２−メトキシベンズアミド
Figure 2003030937
２−クロロベンジルアミン（７０８ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．７ｍｌ）のテトラヒドロフラン（３．０ｍｌ）溶液に氷冷下、２−メトキシベンゾイルクロライド（８５３ｍｇ）を加え、混合物を１時間撹袢した。反応混合物を氷水にあけ、析出物をろ取、乾燥し、以下の物性値を有する本発明化合物（１．３１ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例１（１）〜実施例１（１２７）
相当する化合物を用いて、実施例１で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例１（１）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−トリフルオロメチルベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６９−７．４９（ｍ，４Ｈ），７．３０−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０７−７．０１（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｂｒｓ，１Ｈ），４．８３（ｄｄ，Ｊ＝５．７，１．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（２）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−Ｎ−メチル−２−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４９−６．９６（ｍ，７Ｈ），５．１５（ｂｒｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，１Ｈｘ３／５），４．９５（ｂｒｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，１Ｈｘ３／５），４．６９（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈｘ２／５），４．４９（ｄｄ，Ｊ＝１４．４，１．８Ｈｚ，１Ｈｘ２／５），２．９６（ｓ，３Ｈｘ２／５），２．６７（ｓ，３Ｈｘ３／５）。
実施例１（３）
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．１９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５０−６．８４（ｍ，１２Ｈ），５．０５（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｍ，１Ｈｘ１／２），４．７０（ｄ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ，１Ｈｘ１／２），４．４９（ｄ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ，１Ｈｘ１／２），４．３４−４．２８（ｍ，１．５Ｈ）。
実施例１（４）
Ｎ−（２−メチルベンジル）−２，６−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３７−７．１８（ｍ，７Ｈ），５．８１（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（５）
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２−クロロ−４−フルオロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．１９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．７，６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．０２（ｍ，４Ｈ），６．５３（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６２（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（６）
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．０９−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．２９（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６２（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（７）
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２，５−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６８（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．０８−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．４９（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（８）
Ｎ−ベンジル−２，５−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３６（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６８（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．２６（ｍ，７Ｈ），６．４８（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（９）
２−（４−フルオロベンジルカルバモイル）安息香酸
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２３（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １２．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．８５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．３９（ｍ，５Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），４．４０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（１０）
２−（２−メチルベンジルカルバモイル）安息香酸
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３４（メタノール：塩化メチレン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １３．９２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｍ，３Ｈ），４．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（１１）
Ｎ−（２−メチルベンジル）−２−ベンジルオキシベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．２９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４８−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．０４（ｍ，１１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），４．５５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（１２）
Ｎ−（２−フェニルベンジル）−２，６−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６５−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．１８（ｍ，１１Ｈ），５．８１（ｂｓ，１Ｈ），４．６５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（１３）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−ベンジルオキシベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．３５−８．２６（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．２８（ｍ，５Ｈ），７．２０−７．００（ｍ，４Ｈ），６．９５−６．８８（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），４．７２（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（１４）
Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−２、６−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４９−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．１４−７．０７（ｍ，１Ｈ），６．００−５．９０（ｍ，１Ｈ），５．４６−５．３８（ｍ，１Ｈ），２．９０−２．７１（ｍ，２Ｈ），２．２６−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．１２−２．００（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．８４（ｍ，２Ｈ）。
実施例１（１５）
Ｎ−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−２，５−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．６９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７１（ｄｄ，Ｊ＝８．４ＨＺ，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６９−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．４ＨＺ，３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．２３（ｍ，３Ｈ），６．６３（ｂｓ，１Ｈ），４．７９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（１６）
Ｎ−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７３（ｄｄ，Ｊ＝８．４ＨＺ，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．１ＨＺ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝７．５ＨＺ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．７ＨＺ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２３（ｍ，２Ｈ），６．３７（ｂｓ，１Ｈ），４．７９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（１７）
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−２，５−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７１−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．４ＨＺ，６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．４ＨＺ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｔｄ，Ｊ＝８．４ＨＺ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｂｓ，１Ｈ），４．６９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（１８）
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２６（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５６−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．４ＨＺ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｔｄ，Ｊ＝８．４ＨＺ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｂｓ，１Ｈ），４．７０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（１９）
Ｎ−（２，５−ジクロロベンジル）−２，５−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７２−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．２１（ｍ，２Ｈ），６．７４（ｂｓ，１Ｈ），４．７０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（２０）
Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−２，５−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７０−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０８−６．９２（ｍ，２Ｈ），６．６３（ｂｓ，１Ｈ），４．６７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（２１）
Ｎ−（２，５−ジクロロベンジル）−２−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７４−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｂｓ，１Ｈ），４．７１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（２２）
Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−２−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７３−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．１４（ｍ，１Ｈ），７．０７−６．９０（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｂｓ，１Ｈ），４．６９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（２３）
Ｎ−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−２−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７６−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．２２（ｍ，５Ｈ），６．６２（ｂｓ，１Ｈ），４．８０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（２４）
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−２−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７０（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｔｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｂｓ，１Ｈ），４．７１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（２５）
Ｎ−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７４−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．１８（ｍ，３Ｈ），６．１３（ｂｓ，１Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（２６）
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｔｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｂｓ，１Ｈ），４．６８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（２７）
Ｎ−（３，５−ジメトキシベンジル）−２−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．７７（メタノール：クロロホルム＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６８−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．２６（ｍ，４Ｈ），６．６９（ｂｒｓ，１Ｈ），６．４６−６．４３（ｍ，２Ｈ），４．５８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（２８）
Ｎ−フェネチル−２−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．７４（メタノール：クロロホルム＝１：２０）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６３−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．１９（ｍ，８Ｈ），６．２１（ｂｒｓ，１Ｈ），３．７５（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（２９）
Ｎ−（１−フェニルエチル）−２−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６８−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．２６（ｍ，８Ｈ），６．４６（ｂｒｓ，１Ｈ），５．３４（ｍ，１Ｈ），１．６２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（３０）
Ｎ−（インダン−１−イル）−２−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７３−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．２１（ｍ，７Ｈ），６．３８（ｂｒｄ，１Ｈ），５．７２（ｔｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．０９−２．８８（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．６７（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．９１（ｍ，１Ｈ）。
実施例１（３１）
Ｎ−（２−メチルベンジル）−２−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６９−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．１９（ｍ，７Ｈ），６．３２（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（３２）
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−２−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６９−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．２２（ｍ，４Ｈ），６．９５−６．８９（ｍ，２Ｈ），６．５９（ｂｒｓ，１Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（３３）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７１−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．２１（ｍ，５Ｈ），７．０７−７．０１（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｂｒｓ，１Ｈ），４．８６−４．８３（ｍ，２Ｈ）。
実施例１（３４）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−メチルベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３５−７．１４（ｍ，６Ｈ），７．０７−７．０１（ｍ，１Ｈ），６．０４（ｂｒｓ，１Ｈ），４．８２−４．８０（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（３５）
Ｎ−（２，６−ジメチルベンジル）−２−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６８−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．０３（ｍ，６Ｈ），５．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，６Ｈ）。
実施例１（３６）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−メトキシベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．４７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２７−６．９３（ｍ，５Ｈ），４．８６−４．８３（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（３７）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−フリルカルボキシアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．００（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｂｒｓ，１Ｈ），６．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｄｄ，Ｊ＝５．９，１．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（３８）
Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−２−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７３−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．２３（ｍ，６Ｈ），６．７３（ｂｒｓ，１Ｈ），４．７１（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（３９）
Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３５（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７２−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．２０（ｍ，６Ｈ），６．６２（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６１（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（４０）
Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−２−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７５−７．２６（ｍ，８Ｈ），６．６３（ｂｒｓ，１Ｈ），４．７３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（４１）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）フェニルアセトアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３９−７．１６（ｍ，７Ｈ），７．０２−６．９３（ｍ，１Ｈ），５．７６（ｂｒｓ，１Ｈ），４．５８（ｄｄ，Ｊ＝５．６，１．６Ｈｚ，２Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ）。
実施例１（４２）
Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７３−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．２６（ｍ，７Ｈ），６．５２（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（４３）
Ｎ−（１−ナフチルメチル）−２−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３６（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．１５−８．１１（ｍ，１Ｈ），７．９２−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．６９−７．２５（ｍ，８Ｈ），６．４０（ｂｒｓ，１Ｈ），５．１２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（４４）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２，６−ジメトキシベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．２７−６．９９（ｍ，４Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．０６（ｂｒｓ，１Ｈ），４．８１（ｄｄ，Ｊ＝５．７，１．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｓ，６Ｈ）。
実施例１（４５）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２，６−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５６（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３５−７．２３（ｍ，５Ｈ），７．０７−７．０１（ｍ，１Ｈ），６．０１（ｂｒｓ，１Ｈ），４．８６（ｄｄ，Ｊ＝５．７，１．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（４６）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−ニトロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．３１−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．０９−７．０２（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｂｒｓ，１Ｈ），４．８５（ｄｄ，Ｊ＝５．９，１．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（４７）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−ベンゾイルオキシメチルベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２５（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．９６−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．１３（ｍ，９Ｈ），６．９８−６．９２（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｂｒｓ，１Ｈ），５．５３（ｓ，２Ｈ），４．８１（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（４８）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−ジメチルアミノベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １０．３３（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１９−８．１６（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．１５（ｍ，４Ｈ），７．０６−７．００（ｍ，１Ｈ），４．８５（ｄｄ，Ｊ＝５．７，１．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６３（ｓ，６Ｈ）。
実施例１（４９）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−（４−メトキシフェノキシメチル）ベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７１−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．１５−７．０３（ｍ，２Ｈ），６．８９−６．８３（ｍ，２Ｈ），６．７４（ｓ，４Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（５０）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２，６−ジメチルベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．２９−６．９７（ｍ，６Ｈ），５．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），４．８２（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２７（ｓ，６Ｈ）。
実施例１（５１）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−１−ナフチルカルボキシアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．３４−８．３１（ｍ，１Ｈ），７．９２−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．２８−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０９−７．０３（ｍ，１Ｈ），６．２６（ｂｒｓ，１Ｈ），４．９３（ｄｄ，Ｊ＝５．７，１．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（５２）
２−（２，６−ジクロロベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３８−６．９２（ｍ，７Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈｘ３／５），４．３８（ｓ，２Ｈｘ２／５），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈｘ２／５），３．４９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈｘ３／５），３．００（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈｘ２／５），２．９０（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈｘ３／５）。
実施例１（５３）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５３−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２２（ｍ，３Ｈ），７．０８−７．０１（ｍ，１Ｈ），６．３３（ｂｒｓ，１Ｈ），４．８４（ｄｄ，Ｊ＝５．７，１．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（５４）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２，４−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．０７−７．０１（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｂｒｓ，１Ｈ），４．８３（ｄｄ，Ｊ＝５．７，１．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（５５）
Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２，６−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４３−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１８（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（５６）
Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，６−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３５−７．２１（ｍ，５Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．９５（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（５７）
Ｎ−（２−トリフルオロメチルベンジル）−２，６−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．２２（ｍ，３Ｈ），６．０７（ｂｒｓ，１Ｈ），４．８６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（５８）
Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２−クロロ−６−フルオロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．０５−６．９３（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（５９）
Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２，６−ジフルオロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３７−７．２６（ｍ，３Ｈ），６．９７−６．８８（ｍ，４Ｈ），６．４５（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（６０）
Ｎ−（３−メトキシベンジル）−２，６−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３４−７．２２（ｍ，４Ｈ），６．９８−６．９６（ｍ，２Ｈ），６．８５−６．８１（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（６１）
Ｎ−（４−メトキシベンジル）−２，６−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３５（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３５−７．２１（ｍ，５Ｈ），６．９０−６．８６（ｍ，２Ｈ），５．９６（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（６２）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２，５−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．６３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６９（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２４（ｍ，４Ｈ），７．０８−７．０２（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｂｒｓ，１Ｈ），４．８４（ｄｄ，Ｊ＝６．０，１．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（６３）
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２，６−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２６（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４０−７．２２（ｍ，５Ｈ），７．０７−７．０１（ｍ，２Ｈ），６．０３（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（６４）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２，４，６−トリクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３８−７．２３（ｍ，４Ｈ），７．０７−７．０１（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｂｒｓ，１Ｈ），４．８４（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（６５）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−４−フルオロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．８０−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．０１（ｍ，３Ｈ），６．４２（ｂｒｓ，１Ｈ），４．８２（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（６６）
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−フルオロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．８２−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１４−７．０１（ｍ，４Ｈ），６．３７（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６０（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（６７）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）シクロヘキシルカルボキシアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．２７−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０４−６．９７（ｍ，１Ｈ），５．７３（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６１（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１１−２．０２（ｍ，１Ｈ），１．８７−１．２０（ｍ，１０Ｈ）。
実施例１（６８）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）シクロペンチルカルボキシアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．２７−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０４−６．９８（ｍ，１Ｈ），５．７５（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６２（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５３−２．４５（ｍ，１Ｈ），１．８６−１．５１（ｍ，８Ｈ）。
実施例１（６９）
Ｎ−シクロヘキシルメチル−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．１７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０４（ｂｒｓ，１Ｈ），３．３１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．８３−０．９６（ｍ，１１Ｈ）。
実施例１（７０）
Ｎ−（２−フリルメチル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｂｒｓ，１Ｈ），６．３５−６．３１（ｍ，２Ｈ），４．６４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（７１）
Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｂｒｓ，１Ｈ），３．１７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．０１−１．５８（ｍ，１５Ｈ）。
実施例１（７２）
Ｎ−（（２Ｒ）−２−ノルボルニル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），３．９５−３．８９（ｍ，１Ｈ），２．３７−２．３３（ｍ，２Ｈ），１．９４−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．１５（ｍ，７Ｈ）。
実施例１（７３）
Ｎ−（２−クロロ−６−フェノキシベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５５（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．１１（ｍ，７Ｈ），７．０２−６．９８（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｂｒｓ，１Ｈ），４．９１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（７４）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−ナフチルカルボキシアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．２８（ｓ，１Ｈ），７．９２−７．８０（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．０４（ｍ，３Ｈ），６．６２（ｂｒｓ，１Ｈ），４．９０（ｄｄ，Ｊ＝５．７，１．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（７５）
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２，４−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）。
実施例１（７６）
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２−クロロ−４−ニトロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）。
実施例１（７７）
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−シアノベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）。
実施例１（７８）
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−メチルベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）。
実施例１（７９）
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）。
実施例１（８０）
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−ニトロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．１２（酢酸エチル：トルエン＝１：９）。
実施例１（８１）
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２−ニトロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．１０（酢酸エチル：トルエン＝１：９）。
実施例１（８２）
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２−チエニルカルボキシアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５２−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．００（ｍ，３Ｈ），６．２６（ｂｓ，１Ｈ），４．５９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（８３）
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−［２−（３−クロロチエニル）］カルボキシアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２２（ｂ，１Ｈ，７．０８−７．００（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（８４）
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−チエニルカルボキシアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．８８（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．０８−６．９９（ｍ，２Ｈ），６．２４（ｂｓ，１Ｈ），４．５９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（８５）
Ｎ−（２−フェノキシベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２６（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５４−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．０７（ｍ，７Ｈ），７．００−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５０−６．４２（ｍ，１Ｈ），４．７０（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（８６）
Ｎ−（２−フェノキシベンジル）−２，４−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５９（ｄ，Ｊ＝８．４．Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．２３（ｍ，４Ｈ），７．１６−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．００−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７６−６．６８（ｍ，１Ｈ），４．７０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（８７）
Ｎ−（２−フェノキシベンジル）−２，５−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３５（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６２−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．２２（ｍ，５Ｈ），７．１８−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０１−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７４−６．６２（ｍ，１Ｈ），４．７０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（８８）
Ｎ−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−２−トリフルオロメチルベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７６−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，３Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２４（ｍ，１Ｈ），６．２０−６．００（ｍ，１Ｈ），４．７７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（８９）
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−２−トリフルオロメチルベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｔ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，８．７Ｈｚ，１Ｈ）６．２１（ｂｓ，１Ｈ），４．６９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（９０）
Ｎ−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−２−ベンジルオキシ−３−メトキシベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．３８−８．２９（ｍ，１Ｈ），７．７６−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．０７（ｍ，９Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），４．５８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（９１）
Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５３（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．２３（ｍ，２Ｈ），６．５０（ｂｓ，１Ｈ），４．６９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（９２）
Ｎ−（２，５−ジクロロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．２２（ｍ，３Ｈ），６．５１（ｂｓ，１Ｈ），４．７０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（９３）
Ｎ−（２−ベンジルオキシベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４９（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．２６（ｍ，８Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．５６−６．４６（ｍ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），４．６９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（９４）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５１（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．１９（ｍ，９Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５２−６．４４（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（９５）
Ｎ−（２，３−ジクロロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５３（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．１９（ｍ，３Ｈ），６．５４（ｂｓ，１Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（９６）
Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２，５−ジクロロフェニルアセトアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．３５−８．２８（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｂｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．１８（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ）。
実施例１（９７）
Ｎ−（２−ベンジルベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４８（ｄｄ，Ｊ＝６．６，３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝６．６，３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．１２（ｍ，１０Ｈ），５．７１（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６０（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ）。
実施例１（９８）
Ｎ−（２，３−ジクロロベンジル）−２，３−ジクロロフェニルアセトアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．１８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４３（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．１３（ｍ，４Ｈ），６．０５−５．９０（ｂ，１Ｈ），４．５２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ）。
実施例１（９９）
Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジクロロフェニルアセトアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．３４−８．２８（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．１８（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ）。
実施例１（１００）
Ｎ−（２−フェニルベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５６−７．１９（ｍ，１２Ｈ），６．０８−５．９８（ｍ，１Ｈ），４．６４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（１０１）
Ｎ−（２−フェノキシメチルベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５４−７．１４（ｍ，７Ｈ），７．０２−６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９４−６．８７（ｍ，２Ｈ），６．５４−６．４４（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（１０２）
Ｎ−（２−フェネチルベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５１（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．１５（ｍ，８Ｈ），７．１３−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０３−６．９７（ｍ，１Ｈ），５．５８（ｂ，１Ｈ），４．５６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．０５−２．８８（ｍ，４Ｈ）。
実施例１（１０３）
Ｎ−（２−フェニルアミノベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．１９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．１６（ｍ，５Ｈ），７．１１−７．０８（ｍ，３Ｈ），６．９４−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．４２（ｂｓ，１Ｈ），４．６５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（１０４）
Ｎ−（２−ベンジルアミノベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．１１（ｍ，９Ｈ），６．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２８−６．１８（ｂｒ，１Ｈ），５．３７−５．１８（ｂｒ，１Ｈ），４．６３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ）。
実施例１（１０５）
Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５１−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３２（ｓ，２Ｈ），４．８６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（１０６）
Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）ベンジル］−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．１１（ｍ，５Ｈ），６．７４−６．６８（ｍ，１Ｈ），６．５７−６．５３（ｍ，２Ｈ），６．２４−６．１３（ｂｒ，１Ｈ），４．５５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（１０７）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−４−クロロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５２−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．２８（ｍ，７Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．５０−６．４０（ｍ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．６３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（１０８）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−６−クロロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４８（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．２８（ｍ，６Ｈ），７．２４−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３４−６．２４（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（１０９）
Ｎ−（ベンゾシクロヘプタン−１−イル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５５−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１１（ｍ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．４３−５．３８（ｍ，１Ｈ），２．９７−２．８１（ｍ，２Ｈ），２．０７−１．９２（ｍ，４Ｈ），１．８４−１．６０（ｍ，２Ｈ）。
実施例１（１１０）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−フルオロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３５（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．３０（ｍ，６Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．８６（ｍ，２Ｈ），６．５６−６．４２（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（１１１）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−メチルベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．２８（ｍ，６Ｈ），７．２２−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０９−７．０６（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５８−６．４５（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（１１２）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−ニトロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３６（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３５（ｍ，５Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６０−６．００（ｍ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），４．７３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（１１３）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−メトキシベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．４４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．２８（ｍ，６Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４９−６．４１（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），４．６５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（１１４）
Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２−ベンジルオキシフェニルアセトアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．３６−８．２８（ｍ，１Ｈ），８．１２（ｂｓ，１Ｈ），７．３９−７．２８（ｍ，７Ｈ），７．１９−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０４−６．９８（ｍ，２Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ）。
実施例１（１１５）
Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２−ベンジルオキシ−５−クロロフェニルアセトアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．３３−８．２７（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｂｓ，１Ｈ），７．３７−７．２４（ｍ，７Ｈ），７．２０−７．１４（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ）。
実施例１（１１６）
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２１−６．１０（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（１１７）
Ｎ−（２，４−ジメチルベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−６．９８（ｍ，２Ｈ），６．０８−５．９７（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（１１８）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）ベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６８−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．３３（ｍ，９Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７２−６．６０（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（１１９）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６３−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．２４（ｍ，９Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−６．６９（ｍ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（１２０）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２−メチルベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３９−７．１２（ｍ，１１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２４−６．１７（ｍ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．６２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（１２１）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−３−メチルベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５４−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．２２（ｍ，９Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７０−６．６１（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．６２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（１２２）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２，３−ジメチルベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３５（酢酸エチル：トルエン＝１：１９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４４−７．２６（ｍ，６Ｈ），７．２４−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１４−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２０−６．１０（ｍ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．６２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（１２３）
Ｎ−（２−ニトロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３５（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ９．１４（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．５８−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．４０（ｍ，２Ｈ），４．７３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（１２４）
Ｎ−（２，５−ジメチルベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．０９−５．９８（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（１２５）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−３−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６６（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．２８（ｍ，９Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６８−６．５７（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１（１２６）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２−クロロ−４−メトキシメトキシベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．２９（ｍ，６Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９２−６．８４（ｍ，２Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．６５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（１２７）
Ｎ−（４−ベンジルオキシ−２−クロロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．３０（ｍ，６Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４４−６．３６（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），４．６６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２
１−（２−クロロベンジル）−５−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
実施例１で製造した化合物（４１３ｍｇ）のトルエン（３．０ｍｌ）溶液に室温下、五塩化リン（３４４ｍｇ）を加えた。３時間還流した。混合物を濃縮し、アセトニトリル（３．０ｍｌ）に溶解し、トリメチルシリルアジド（０．２２ｍｌ）を加え、終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（２３８ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５８−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．１１−６．９６（ｍ，３Ｈ），５．５６（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（１）〜実施例２（１１２）
相当する化合物を用いて、実施例２に示される方法と同様に操作して、また必要に応じて引き続き公知の方法で相当する塩に変換して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例２（１）
１−（３−メトキシベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４８（酢酸エチル：トルエン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６４−７．４５（ｍ，５Ｈ），７．３２−７．２１（ｍ，１Ｈ），６．９１−６．８４（ｍ，１Ｈ），６．７６−６．６７（ｍ，２Ｈ），５．５９（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（２）
１−（２，６−ジクロロベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７６−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．３８−７．２２（ｍ，３Ｈ），５．８０（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（３）
１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６３−７．４５（ｍ，５Ｈ），７．４０−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．１９−７．１３（ｍ，２Ｈ），５．６２（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（４）
１−ベンジル−５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．９１−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．７６−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．３１−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１２−７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０６−６．９８（ｍ，２Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（５）
１−ベンジル−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６０−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．１５（ｍ，５Ｈ），７．０６−６．９６（ｍ，２Ｈ），５．４７（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（６）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３６（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６１−７．１９（ｍ，７Ｈ），５．６７（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（７）
５−（２−クロロフェニル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール・塩酸塩
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ ８．７８（ｂｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｔｄ，Ｊ＝８，２Ｈ，１Ｈ），７．９５−７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９−７．４８（ｍ，４Ｈ），５．９５（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（８）
５−（２−クロロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール・塩酸塩
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．１９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ ８．９０−８．８１（ｍ，２Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝８，６Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．５２（ｍ，２Ｈ），５．８５（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（９）
５−（２−クロロフェニル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール・塩酸塩
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ ８．８８−８．８１（ｍ，２Ｈ），７．９０−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．４９（ｍ，４Ｈ），５．９７（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（１０）
１−（４−メチルベンジル）−５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．８５（ｂｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｂｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｂｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９４−６．８７（ｍ，２Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（１１）
１−（２，６−ジクロロベンジル）−５−（２−ピリジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．８１−８．７６（ｍ，１Ｈ），８．２５−８．１９（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｔｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．２５（ｍ，４Ｈ），６．１７（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（１２）
１−（２−クロロベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４４（酢酸エチル：トルエン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６４−７．４１（ｍ，６Ｈ），７．３７−７．２０（ｍ，２Ｈ），６．９４−６．８８（ｍ，１Ｈ），５．７４（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（１３）
１−（２−クロロベンジル）−５−（３−ピリジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール・塩酸塩
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ ９．２７−９．２０（ｍ，１Ｈ），９．０８−９．００（ｍ，１Ｈ），８．８６−８．７３（ｍ，１Ｈ），８．２３−８．０９（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．２４（ｍ，４Ｈ），５．９４（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（１４）
１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．８６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９７−６．８９（ｍ，１Ｈ），５．５２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２（１５）
１−（２−クロロベンジル）−５−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４６（酢酸エチル：トルエン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４６−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｔｄ，Ｊ＝７．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．０６（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．７５（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（１６）
１−（２−クロロベンジル）−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４３（酢酸エチル：トルエン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５７−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７３（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（１７）
１−（２−メトキシベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３５（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７０−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０２−６．８４（ｍ，３Ｈ），５．６３（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（１８）
１−（４−メトキシベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６４−７．４６（ｍ，５Ｈ），７．１４−７．０６（ｍ，２Ｈ），６．９１−６．８２（ｍ，２Ｈ），５．５５（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（１９）
１−（２−クロロベンジル）−５−（４−ジメチルアミノフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４１（酢酸エチル：トルエン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５４−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．１８（ｍ，２Ｈ），６．８７−６．８０（ｍ，１Ｈ），６．７６−６．６６（ｍ，２Ｈ），５．７４（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ）。
実施例２（２０）
１−（２−クロロベンジル）−５−（３−ジメチルアミノフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５１（酢酸エチル：トルエン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４８−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．２０（ｍ，３Ｈ），６．９０−６．８０（ｍ，４Ｈ），５．７５（ｓ，２Ｈ），２．８９（ｓ，６Ｈ）。
実施例２（２１）
１−（２−クロロベンジル）−５−（２−ジメチルアミノフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３２（酢酸エチル：トルエン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５１−６．８９（ｍ，８Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ），２．４７（ｓ，６Ｈ）。
実施例２（２２）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５６−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２０−６．９６（ｍ，４Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｓ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（２３）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５７−７．３０（ｍ，５Ｈ），６．８８−６．８０（ｍ，２Ｈ），５．５３（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（２４）
１−（３−ジメチルアミノベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３６（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６５−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７０−６．６４（ｍ，１Ｈ），６．４９−６．４４（ｍ，２Ｈ），５．５６（ｓ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ）。
実施例２（２５）
１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４８−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．２４（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｔｄ，Ｊ＝９．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（２６）
１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２５（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５８−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｔｄ，Ｊ＝８．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．５９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２（２７）
１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５６−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−６．９２（ｍ，５Ｈ），５．５５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（２８）
１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−フリル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７２（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．１０−７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．６，２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２（２９）
５−（２−クロロフェニル）−１−（３，４−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５９−７．２２（ｍ，５Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（３０）
５−（２−クロロフェニル）−１−（４−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３５（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５７−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．４１−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），５．５３（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（３１）
１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−［２−（４−メトキシフェニルオキシメチル）フェニル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｔ，Ｊ＝９．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８１−６．７２（ｍ，４Ｈ），５．５５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（３２）
５−（２−ベンジルオキシフェニル）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５６−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．０７（ｍ，９Ｈ），６．９２（ｔｄ，Ｊ＝９．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４７（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（３３）
１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７０−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｔｄ，Ｊ＝８．７，１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．６０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２（３４）
１−（４−フルオロベンジル）−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６０−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．０２（ｍ，６Ｈ），５．５８（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（３５）
５−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５０−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．０７−７．０３（ｍ，２Ｈ），６．９６−６．９０（ｍ，２Ｈ），５．４０（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（３６）
５−（２，５−ジクロロフェニル）−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５０（ｍ，２Ｈ），７．１７−６．９４（ｍ，５Ｈ），５．４５（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（３７）
５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−６．９２（ｍ，５Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（３８）
５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−シクロヘキシルメチル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．０６（ｍ，８Ｈ），０．８８−０．８０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（３９）
５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７１−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−６．９１（ｍ，５Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（４０）
１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−シクロヘキシル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４０−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｔｄ，Ｊ＝８．７，１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．５９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９５−２．８７（ｍ，１Ｈ），１．９１−１．３４（ｍ，１０Ｈ）。
実施例２（４１）
１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（１−ナフチル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．０７−８．０４（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．４４（ｍ，５Ｈ），７．１５（ｔｄ，Ｊ＝８．１，６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（４２）
１−ベンジル−５−（２，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４５（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０３−７．００（ｍ，２Ｈ），５．４９（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（４３）
１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４９−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｔｄ，Ｊ＝８．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２（４４）
１−（２−クロロ−６−フェノキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．０８（ｍ，７Ｈ），６．８４−６．８１（ｍ，２Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（４５）
１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−ナフチル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．２１（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９７−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２（４６）
５−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３８（酢酸エチル：トルエン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−６．９０（ｍ，４Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（４７）
５−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．４３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−６．９１（ｍ，４Ｈ），５．５０（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（４８）
５−（４−シアノフェニル）−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２５（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．８６−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．７５−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．０２（ｍ，４Ｈ），５．６２（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（４９）
１−（４−フルオロベンジル）−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４９−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０８−７．００（ｍ，２Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（５０）
５−（２，５−ジクロロフェニル）−１−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５３−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄｄ．Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７ＨＺ，１Ｈ），７．２８−７．１６（ｍ，３Ｈ），５．６３（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（５１）
５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．１６（ｍ，３Ｈ），５．６０（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（５２）
１−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−５−（２，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２６（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５３−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｔｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−６．９０（ｍ，１Ｈ），５．５６（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（５３）
１−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３５（酢酸エチル：トルエン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｔｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５５（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（５４）
５−（２，５−ジクロロフェニル）−１−（２，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５５−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０７−６．８７（ｍ，３Ｈ），５．４８（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（５５）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，５−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５８−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），５．５５（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（５６）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２６（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６０−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０４−６．９０（ｍ，２Ｈ），６．８８−６．８１（ｍ，１Ｈ），５．４８（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（５７）
１−（４−フルオロベンジル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３３（トルエン：酢酸エチル＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，３，０Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．１２−７．０３（ｍ，２Ｈ），５．６７（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（５８）
５−［２−（３−クロロチエニル）］−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０２−６．９３（ｍ，２Ｈ），５．５９（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（５９）
１−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２６（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．８７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．７ＨＺ，１Ｈ），６．９７−６．９０（ｍ，１Ｈ），５．４７（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（６０）
１−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−５−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．８８（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．２３（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５５（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（６１）
１−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−５−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．８８（ｍ，２Ｈ），５．５０（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（６２）
１−（２，４−ジクロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６８（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（６３）
１−（２，５−ジクロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６９（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．０９（ｍ，１Ｈ），５．５４（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（６４）
５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２−フェノキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ．１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．００（ｍ，８Ｈ），６．７３−６．６８（ｍ，３Ｈ），５．５４（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（６５）
１−（２−ベンジルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５３（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．１１−７．０４（ｍ，２Ｈ），６．９０−６．７８（ｍ，３Ｈ），５．４８（ｓ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（６６）
１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．０８（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（６７）
１−（５−クロロ−２−メトキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６８（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（６８）
１−（５−クロロ−２−イソプロピルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｓ，２Ｈ），４．３９（ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．０，６Ｈ）。
実施例２（６９）
１−（５−クロロ−２−エトキシカルボニルメチルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２６（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２，３Ｈ）。
実施例２（７０）
１−（２，３−ジクロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６８（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．６０（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（７１）
５−（２，５−ジクロロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７１（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．１２（ｍ，４Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（７２）
１−（２−ベンジルベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３６（トルエン：酢酸エチル＝２０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．０６（ｍ，７Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９６−６．９１（ｍ，２Ｈ），６．７７−６．７３（ｍ，１Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（７３）
１−（２，３−ジクロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６０（ｓ，２Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（７４）
５−（２，３−ジクロロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６９（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．０９（ｍ，２Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（７５）
５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２−フェノキシメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３４（トルエン：酢酸エチル＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．１７（ｍ，６Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−６．９６（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ １Ｈ），６．８６−６．８０（ｍ，２Ｈ），５．６３（ｓ，２Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（７６）
５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２−フェネチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３７（トルエン：酢酸エチル＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．１２（ｍ，６Ｈ），７．０８−６．９６（ｍ，４Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ １Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），２．７０（ｓ，４Ｈ）。
実施例２（７７）
１−（２−クロロ−６−メトキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６４（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（７８）
５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４４（トルエン：酢酸エチル＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．０６（ｍ，６Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７９−６．７４（ｍ，１Ｈ），６．３５−６．３１（ｍ，２Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（７９）
１−（２−ベンジルオキシ−６−クロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２３−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．６１（ｓ，２Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（８０）
１−（２−ベンジルオキシ−４−クロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５５（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．１８−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−６．８５（ｍ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｓ，２Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（８１）
１−（ベンゾシクロヘプテン−１−イル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４８（トルエン：酢酸エチル＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．０２（ｍ，４Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ，１Ｈ），２．８８−２．８１（ｍ，１Ｈ），２．６８−２．５９（ｍ，１Ｈ），２．５５−２．３４（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．１０（ｍ，１Ｈ），１．９７−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．４４（ｍ，１Ｈ）。
実施例２（８２）
１−（２−ベンジルオキシ−５−ニトロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．２０（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．２０−７．１２（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４９（ｓ，２Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（８３）
１−（２−ベンジルオキシ−５−フルオロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．１７−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，８．１，３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．９Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｓ，２Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（８４）
１−（２−ベンジルオキシ−５−メチルベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．１７−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（８５）
１−（２−ベンジルオキシ−５−ジメチルアミノベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５１（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．１６−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｓ，２Ｈ），４．７９（ｓ，２Ｈ），２．８０（ｓ，６Ｈ）。
実施例２（８６）
５−（２−ベンジルオキシベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．２３−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．１２−７．０３（ｍ，２Ｈ），６．８８−６．８１（ｍ，２Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（８７）
５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２−ニトロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８２（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（８８）
５−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．１８−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（８９）
１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２，３−ジメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３９−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−６．７４（ｍ，２Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．８３（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（９０）
５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２，５−ジメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４３（トルエン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．８９（ｍ，２Ｈ），６．５１（ｂｒｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（９１）
１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４７−７．３３（ｍ，５Ｈ），７．２４−７．１３（ｍ，４Ｈ），６．９９−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（９２）
１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４３−７．２５（ｍ，５Ｈ），７．２２−７．１６（ｍ，４Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｓ，２Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（９３）
１−（２−ベンジルアミノベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２２（ｍ，４Ｈ），７．１４−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４９−６．４２（ｍ，２Ｈ），５．４２（ｓ，２Ｈ），４．８９−４．８３（ｂｒ，１Ｈ），４．３３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２（９４）
５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２，４−ジメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４９（トルエン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｓ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（９５）
１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（３−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７３−７．１８（ｍ，１０Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５９（ｓ，２Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（９６）
１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．１９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｔｄ，Ｊ＝９．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．６０（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２（９７）
１−（４−フルオロベンジル）−５−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２５（トルエン：酢酸エチル＝９：１）。
実施例２（９８）
１−（４−フルオロベンジル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２３（トルエン：酢酸エチル＝９：１）。
実施例２（９９）
５−（２−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル）−１−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３３−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０８−６．８６（ｍ，５Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（１００）
５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２−フェニルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２５（トルエン：酢酸エチル＝２０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６１−７．１１（ｍ，９Ｈ），６．９５−６．８４（ｍ，３Ｈ），５．４７（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（１０１）
５−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（２−フェノキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５３−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．０１（ｍ，８Ｈ），６．７４−６．６１（ｍ，３Ｈ），５．５５（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（１０２）
５−（２，５−ジクロロフェニル）−１−（２−フェノキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４４−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．２１（ｍ，５Ｈ），７．１４−７．０２（ｍ，３Ｈ），６．７６−６．６２（ｍ，３Ｈ），５．５４（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（１０３）
５−（２−クロロ−５−メトキシメトキシフェニル）−１−（５−クロロ−２−ベンジルオキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４１−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．１２（ｍ，４Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−６．８３（ｍ，２Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｓ，２Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（１０４）
１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５７−７．１９（ｍ，１１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．５９（ｓ，２Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（１０５）
１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５２−７．２５（ｍ，８Ｈ），７．２２−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．５８（ｓ，２Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（１０６）
１−（５−クロロ−２−シクロヘキシルメチルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｓ，２Ｈ），３．５７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．７６−１．５２（ｍ，６Ｈ），１．３３−１．１４（ｍ，３Ｈ），０．９６−０．８４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（１０７）
１−［５−クロロ−２−（４−ピリジルメチルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．６２（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．１４−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．５２（ｓ，２Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ）。
実施例２（１０８）
１−［２−（２Ｈ，３Ｈ−ベンゾ［ｅ］１，４−ジオキサン−２−イルメチルオキシ）−５−クロロベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９２−６．８５（ｍ，５Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４７（ｓ，２Ｈ），４．４１−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｄｄ，Ｊ＝１１．７，２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１０−３．９９（ｍ，３Ｈ）。
実施例２（１０９）
１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４１−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．２０−７．０８（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−６．７９（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｓ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（１１０）
５−（２，３−クロロフェニル）−１−（１−フェニルエチル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２３（ｍ，４Ｈ），７．１１−７．０４（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．０６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１１１）
１−（５−クロロ−２−フェネチルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．１４（ｍ，７Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２（１１２）
５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２−シクロヘキシルオキシ−５−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４９（ｓ，２Ｈ），４．１６−４．０６（ｍ，１Ｈ），１．７９−１．４８（ｍ，５Ｈ），１．３４−１．２２（ｍ，５Ｈ）。
実施例３
５−（２−アミノフェニル）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール・塩酸塩
Figure 2003030937
実施例２（９６）で製造した化合物（２７６ｍｇ）および塩化スズ二水和物（３７３ｍｇ）のエタノール（３．００ｍｌ）溶液を還流下４５分間撹拌した。この反応液を冷却し、そこに飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和し、塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製し、フリー体（８２．６ｍｇ）を得た。このフリー体のメタノール溶液に氷冷下、４Ｎ塩酸ジオキサン溶液（０．１４０ｍｌ）を滴下し、室温で３０分間撹拌した。析出した結晶をろ取し、以下の物性値を有する本発明化合物（６３ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．４８−７．２３（ｍ，５Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．６２（ｓ，２Ｈ）。
実施例３（１）〜実施例３（２）
実施例２（８２）または実施例２（８７）で製造した化合物を用いて、実施例３で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例３（１）
１−（５−アミノ−２−ベンジルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５３（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．１６−７．０６（ｍ，３Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｂｓ，２Ｈ）。
実施例３（２）
１−（２−アミノベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．０６（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５３−６．４３（ｍ，２Ｈ），５．３９（ｓ，２Ｈ），４．１３（ｂｓ，２Ｈ）。
実施例４
１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
実施例２（３２）で製造した化合物（１９７ｍｇ）およびヨウ化トリメチルシラン（０．１４ｍｌ）のアセトニトリル（３．００ｍｌ）溶液を５０℃で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣に水を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチルにて洗浄後乾燥し、以下の物性値を有する本発明化合物（１０９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．１９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ９．８２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．０５（ｍ，２Ｈ），５．８７（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５
１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−ヒドロキシメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
実施例２（３１）で製造した化合物（３８．８ｍｇ）および硝酸アンモニウムセリウム（２５０ｍｇ）のアセトニトリル（３．００ｍｌ）−水（１．００ｍｌ）溶液を室温で１時間撹拌した。塩化メチレンで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（２２．０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６１−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．３４−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｔｄ，Ｊ＝８．７，１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），４．４２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６
１−（５−クロロ−２−ヒドロキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
実施例２（６６）で製造した化合物（１．４３ｇ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液をドライアイス−メタノール浴で冷却下、トリブロモホウ素（１Ｍ塩化メチレン溶液、９．７ｍｌ）を加え、混合物を２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）および再結晶（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ）：δ ７．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｓ，２Ｈ）。
実施例６（１）〜実施例６（２）
相当する化合物を用いて、実施例６で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例６（１）
１−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−５−（２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４２−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．９０（ｍ，３Ｈ），５．８２（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ）。
実施例６（２）
１−（２−クロロ−４−ヒドロキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ）：δ ７．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５０（ｓ，２Ｈ）。
実施例７
１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
実施例２（１０４）で製造した化合物（３４２ｍｇ）のメタノール（５ｍｌ）、テトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液に室温下、２Ｎ塩酸（２ｍｌ）を加え、混合物を８０℃で３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、析出物をろ取、乾燥後、ｎ−ヘキサン−酢酸エチルにより再結晶し、以下の物性値を有する本発明化合物（２４９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ）：δ ７．４０−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．１３（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ）。
実施例８
５−（２，６−ジメトキシフェノキシ）−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
５−クロロ−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（５４２ｍｇ）のアセトン（１０．０ｍｌ）に、炭酸カリウム（６２２ｍｇ）および２，６−ジメトキシフェノール（４６３ｍｇ）を加え、還流下１０時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８：２→１：１）で精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（３３８ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．９１−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．２６−７．１９（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｓ，６Ｈ）。
実施例８（１）
５−フェノキシ−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
相当する化合物を用いて、実施例８で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．８３−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．２９（ｍ，８Ｈ）。
実施例９（１）〜実施例９（３）
相当する化合物を用いて、実施例５で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例９（１）
Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−ヒドロキシメチルベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．１５（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５３−７．２３（ｍ，６Ｈ），７．０９−７．０３（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｂｒｓ，１Ｈ），４．８４（ｄｄ，Ｊ＝５．７，１．５Ｈｚ，２Ｈ），４．６１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例９（２）
Ｎ−（２−クロロ−６−ヒドロキシベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ９．４３（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９８−６．９２（ｍ，２Ｈ），４．７１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例９（３）
Ｎ−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−２−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２５（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １１．０５（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．７９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ）。
実施例１０（１）〜実施例１０（３４）
相当する化合物を用いて実施例２で示される方法と同様に操作して（必要に応じて公知の方法に従って相当する塩に変換して）、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例１０（１）
１−［５−クロロ−２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４９（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，□１Ｈ），４．２９−４．２２（ｍ，１Ｈ），４．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｄｄ，Ｊ＝９．６，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｄｄ，Ｊ＝９．６，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．４Ｈｚ，１Ｈ），１．４０（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｓ，３Ｈ）。
実施例１０（２）
１−［５−クロロ−２−（４−ジメチルアミノベンジルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−６．９６（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７１−６．６６（ｍ，２Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），２．９７（ｓ，６Ｈ）。
実施例１０（３）
１−［５−クロロ−２−（２−モルホリノエチルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール・塩酸塩
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １１．４２−１１．２６（ｂｒ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｓ，２Ｈ），４．３６−４．２６（ｂｒ，２Ｈ），３．９３−３．７５（ｍ，４Ｈ），３．３８−３．２５（ｍ，４Ｈ），３．１６−３．０１（ｂｒ，２Ｈ）。
実施例１０（４）
１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．１２（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｓ，２Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ）。
実施例１０（５）
１−［５−クロロ−２−（３−ピリジルメチルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．６２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｓ，２Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ）。
実施例１０（６）
１−［５−クロロ−２−（２−ピリジルメチルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．５８−８．５５（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．１３（ｍ，４Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｓ，２Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ）。
実施例１０（７）
１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２−クロロ−３−ニトロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．０９（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｓ，２Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ）。
実施例１０（８）
１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４１−７．３２（ｍ，５Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｓ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ）。
実施例１０（９）
１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４０−７．２７（ｍ，６Ｈ），７．２３−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｓ，２Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ）。
実施例１０（１０）
１−［５−クロロ−２−（Ｎ−メチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロアゼピン−３−イル）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール・塩酸塩
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２９（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ ７．８１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｂｓ，１Ｈ），５．７７−５．６１（ｍ，２Ｈ），４．８９−４．８１（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．３８（ｍ，４Ｈ），３．０９（ｂｓ，３Ｈ），２．０５−１．９１（ｍ，４Ｈ），１．７３−１．６５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０（１１）
１−［５−クロロ−２−（Ｎ−メチルピペリジン−２−イルメチルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール・塩酸塩
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２３（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ ７．８０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．９２−５．８０（ｂｒ，１Ｈ），５．６７−５．５４（ｂｒ，１Ｈ），４．４０−４．２４（ｂｒ，１Ｈ），４．２０−４．０６（ｂｒ，１Ｈ），３．６４−３．３４（ｂｒ，２Ｈ），３．２６−３．１２（ｂｒ，１Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．１０−１．５５（ｂｒ，６Ｈ）。
実施例１０（１２）
１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ）。
実施例１０（１３）
１−［５−クロロ−２−（２−メチルフェニルアミノ）エチルオキシベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７３−６．６３（ｍ，４Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．６３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ）。
実施例１０（１４）
１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（３−メトキシメトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）７．４０−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．２３−７．１０（ｍ，５Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｓ，２Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１０（１５）
１−［５−クロロ−２−（テトラヒドロピラン−２−イルメチルオキシ）−ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．１１（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５２（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９８−３．９３（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｄｄ，Ｊ＝９．９，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄｄ，Ｊ＝９．９，４．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４７−３．３７（ｍ，２Ｈ），１．９１−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．４９（ｍ，４Ｈ），１．３０−１．２０（ｍ，１Ｈ）。
実施例１０（１６）
１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（４−メトキシメトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５２−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２８−７．２２（ｍ，３Ｈ），７．０９−７．０３（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５９（ｓ，２Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１０（１７）
１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４８−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．３２（ｍ，５Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．５６（ｓ，２Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ）。
実施例１０（１８）
５−（２，３−ジクロロフェニル）１−（２−フェネチルオキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．１５（ｍ，７Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｓ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１０（１９）
１−（２−シクロヘキシルメチルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７９−６．６９（ｍ，２Ｈ），５．５４（ｓ，２Ｈ），３．５７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７６−１．５１（ｍ，６Ｈ），１．３４−１．１１（ｍ，３Ｈ），０．９６−０．８５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０（２０）
５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−［２−（４−ピリジルメチルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３３（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．６３−８．６０（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．１３（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ）。
実施例１０（２１）
５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−［２−（３−ピリジルメチルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３３（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．６１（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９２−６．８４（ｍ，３Ｈ），５．５０（ｓ，２Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ）。
実施例１０（２２）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−５−［２−（２−モルホリノエチルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール・塩酸塩
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４８（メタノール：酢酸エチル＝１：１９）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ ７．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．２１（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４２−４．３６（ｍ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），４．１８−４．１０（ｍ，４Ｈ），３．８０−３．３０（ｍ，６Ｈ）。
実施例１０（２３）
１−［２−（２Ｈ，３Ｈ−ベンゾ［ｅ］１，４−ジオキサン−２−イルメチルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９４−６．７６（ｍ，７Ｈ），５．５４（ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５２（ｄ．Ｊ＝１４．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４２−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１２−４．００（ｍ，３Ｈ）。
実施例１０（２４）
５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−［２−（２−モルホリノエチルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール・塩酸塩
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３４（メタノール：酢酸エチル＝１：４９）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ ７．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．２６（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．７１（ｓ，２Ｈ），４．３９−４．３２（ｍ，２Ｈ），４．１２−３．９０（ｍ，４Ｈ），３．６０−３．３４（ｍ，６Ｈ）。
実施例１０（２５）
５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−［２−（２−ピリジルメチルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．５９−８．５５（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｄｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．１２（ｍ，４Ｈ），７．０４−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．８７−６．７８（ｍ，２Ｈ），５．６０（ｓ，２Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ）。
実施例１０（２６）
１−（２−クロロ−６−フェノキシベンジル）−５−（２，３−ジメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３８−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．０４（ｍ，５Ｈ），６．９０−６．８４（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ）。
実施例１０（２７）
１−（２−ベンジルオキシベンジル）−５−（２，３−ジメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３９−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．３０−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−６．８２（ｍ，４Ｈ），５．４３（ｓ，２Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．８４（ｓ，３Ｈ）。
実施例１０（２８）
５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−［２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３０−４．２２（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｄｄ，Ｊ＝９．６，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｄｄ，Ｊ＝９．６，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ，１Ｈ），１．４１（ｓ，３Ｈ），１．３８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１０（２９）
５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−［２−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）エチルオキシ］ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．１５（ｍ，４Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｔ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７３−６．６７（ｍ，４Ｈ），５．４２（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．６３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ）。
実施例１０（３０）
１−（２−シクロヘキシルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７５−６．６８（ｍ，２Ｈ），５．５４（ｓ，２Ｈ），４．１８−４．０９（ｍ，１Ｈ），１．８１−１．４８（ｍ，５Ｈ），１．３７−１．２２（ｍ，５Ｈ）。
実施例１０（３１）
１−（２−ベンジルオキシフェネチル）−５−（２，３−ジメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３９−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．３０−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−６．７２（ｍ，３Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），４．４４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），１．８１（ｓ，３Ｈ）。
実施例１０（３２）
１−（４−ベンジルオキシ−２−クロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６２（ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．３２（ｍ，５Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝９，２Ｈｚ，１Ｈ），５．５２（ｓ，２Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ）。
実施例１０（３３）
１−［５−クロロ−２−（４−メトキシメチルオキシベンジルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−６．９８（ｍ，５Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｓ，２Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．８１（ｓ，２Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ）。
実施例１０（３４）
１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３８−７．２９（ｍ，４Ｈ），７．２０−７．１１（ｍ，４Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），４．５６（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１１（１）〜実施例１１（２）
実施例２（６５）または実施例２（８６）で製造した化合物を用いて、実施例６で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例１１（１）
５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，２Ｈ）。
実施例１１（２）
１−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（２−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ）：δ ７．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９１−６．８６（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．６４（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ）。
実施例１２（１）〜実施例１２（２）
実施例１０（１４）または実施例１０（１６）で製造した化合物を用いて、実施例７で示される方法と同様にして以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例１２（１）
１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ）：δ ７．３９−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．２３−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．０７−７．００（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｓ，２Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），１．８８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１２（２）
１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ）：δ ７．４２−７．３１（ｍ，５Ｈ），７．２８−７．２０（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９２−６．８３（ｍ，３Ｈ），５．５８（ｓ，２Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ）。
実施例１３
５−（３−アミノ−２−クロロフェニル）−１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
Figure 2003030937
実施例１０（７）で製造した化合物を用いて実施例３で示される方法と同様にして、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４０−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｓ，２Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｂｒｓ，２Ｈ）。
実施例１４（１）〜実施例１４（２３）
相当する化合物を用いて、実施例１で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例１４（１）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２−クロロ−３−メチルベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４０−７．１４（ｍ，１０Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５３−６．４２（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．６５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４（２）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２，４−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．３２（ｍ，７Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−６．６９（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１４（３）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２，５−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６２（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．２９（ｍ，８Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７３−６．６４（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。。
実施例１４（４）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２，６−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４７−７．１８（ｍ，１０Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１８−６．０７（ｍ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．６７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１４（５）
２，３−ジクロロ−Ｎ−（１−フェニルエチル）ベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．２８（ｍ，５Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２５−６．１６（ｍ，１Ｈ），５．４０−５．２８（ｍ，１Ｈ），１．６３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１４（６）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．２９（ｍ，６Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５６−６．４５（ｍ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１４（７）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２−メチル−３−ニトロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．２２（ｍ，８Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２４−６．１８（ｍ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４（８）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イルカルボアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．１８−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．９６−７．９１（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．２６（ｍ，７Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），４．６９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．４９（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１４（９）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−３−クロロ−２−メチルベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．６５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４２−７．，３０（ｍ，７Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．０６（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２２−６．１６（ｍ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．６０（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４（１０）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−３−メトキシメチルオキシ−２−メチルベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３８−７．３０（ｍ，６Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．０７（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２０−６．１４（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．６２（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４（１１）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−４−メトキシメトキシ−２−メチルベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６４−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−６．９８（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６２−６．５４（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），４．６２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４（１２）
２，３−ジクロロ−Ｎ−（２−フェネチルオキシベンジル）ベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５０（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．１８（ｍ，５Ｈ），７．１４−７．０９（ｍ，２Ｈ），６．９７−６．８６（ｍ，３Ｈ），６．１３−６．０３（ｂｒ，１Ｈ），４．５３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１４（１３）
Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−４−クロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．６６（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５８−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．３０（ｍ，８Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），４．６２（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１４（１４）
Ｎ−（２−シクロヘキシルメチルオキシベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．２１（ｍ，２Ｈ），６．９６−６．８５（ｍ，２Ｈ），６．６０−６．５０（ｂｒ，１Ｈ），４．６７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），１．８６−１．６７（ｍ，６Ｈ），１．３５−０．９８（ｍ，５Ｈ）。
実施例１４（１５）
Ｎ−（２−シクロヘキシルオキシベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５２−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．２１（ｍ，２Ｈ），６．９４−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．６４−６．５４（ｂｒ，１Ｈ），４．６５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３９−４．３１（ｍ，１Ｈ），１．９９−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．５２（ｍ，３Ｈ），１．４６−１．３０（ｍ，３Ｈ）。
実施例１４（１６）
２，３−ジクロロ−Ｎ−［２−（２−モルホリノエチルオキシ）ベンジル］ベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．２２（ｍ，２Ｈ），６．９９−６．８７（ｍ，３Ｈ），４．６５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．４７（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ）。
実施例１４（１７）
Ｎ−（２−クロロ−６−フェノキシベンジル）−２，３−ジメチルベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．１０−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９２（ｍ，２Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），５．９８−５．９０（ｍ，１Ｈ），４．８０（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４（１８）
Ｎ−（２−ベンジルオキシベンジル）−２，３−ジメチルベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５０（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４１−７．２４（ｍ，７Ｈ），７．１８−７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１２−６．９４（ｍ，４Ｈ），６．２５−６．１６（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），４．６７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４（１９）
Ｎ−（２−ベンジルオキシフェネチル）−２，３−ジメチルベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５５（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３８−７．１３（ｍ，８Ｈ），７．０６−６．９１（ｍ，４Ｈ），６．００−５．８８（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４（２０）
Ｎ−［２−（２Ｈ，３Ｈ−ベンゾ「ｅ］１，４−ジオキサン−２−イルメチルオキシ）ベンジル］−２，３−ジクロロフェニルベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．５０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｔ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−６．７２（ｍ，４Ｈ），６．６９−６．５９（ｂｒ，１Ｈ），６．４９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６６−４．５５（ｍ，３Ｈ），４．３８（ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２８−４．２２（ｍ，３Ｈ）。
実施例１４（２１）
２，３−ジクロロ−Ｎ−［２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチルオキシ）ベンジル］ベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．００−６．９５（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｄｄ，Ｊ＝１４．４，６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５９（ｄｄ，Ｊ＝１４．４，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５２−４．４４（ｍ，１Ｈ），４．１３−４．０７（ｍ，２Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝９．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｄｄ，Ｊ＝１４．４，５．７Ｈｚ，１Ｈ），１．２４（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４（２２）
２，３−ジクロロ−Ｎ−［２−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）エチルオキシ］ベンジル］ベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２９−７．０７（ｍ，５Ｈ），６．９７−６．８５（ｍ，２Ｈ），６．６９−６．６１（ｍ，３Ｈ），６．２６（ｂｓ，１Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４（２３）
２，３−ジクロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシベンジル）ベンズアミド
Figure 2003030937
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．６７（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−６．９５（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）。
製剤例１
以下の各成分を常法により混合した後打錠して、一錠中に５０ｍｇの活性成分を含有する錠剤１００錠を得た。
・１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−トリフルオロメチル フェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール ……５．０ｇ
・カルボキシメチルセルロースカルシウム（崩壊剤） ……０．２ｇ
・ステアリン酸マグネシウム（潤滑剤） ……０．１ｇ
・微結晶セルロース ……４．７ｇ
製剤例２
以下の各成分を常法により混合した後、溶液を常法により滅菌し、５ｍｌずつアンプルに充填し、常法により凍結乾燥し、１アンプル中２０ｍｇの活性成分を含有するアンプル１００本を得た。
・１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール ……２．０ｇ
・マンニトール …… ２０ｇ
・蒸留水 ……５００ｍｌ
【図面の簡単な説明】
図１は、ラット副腎皮質由来ミトコンドリアにおいて、ＦＧＩＮ１−２７によるプレグネノロン産生量の増大に対する本発明化合物の作用を示す。
図２は、ラット副腎皮質由来ミトコンドリアにおいて、ＦＧＩＮ１−２７によるプレグネノロン産生量の増大に対するＰＫ１１１９５の作用を示す。
図３は、本発明化合物のラットに対する抗ストレス作用を示す。

Claims (21)

  1. ミトコンドリアルベンゾジアゼピン受容体アンタゴニストを有効成分として含有する、ストレッサーによって誘発、増悪または再燃される疾患の予防および／または治療剤。
  2. ミトコンドリアルベンゾジアゼピン受容体に作用してニューロステロイド産生を抑制する請求の範囲１記載の予防および／または治療剤。
  3. 一般式（Ｉ）
    Figure 2003030937
    ［式中、ＡおよびＣはそれぞれ独立して、５〜１０員の炭素環または複素環を表わし、Ｂは
    Figure 2003030937
    （式中、Ｒ３は水素原子、フェニル基によって置換されてもよいＣ１〜８アルキル、フェニル基によって置換されてもよいＣ２〜８アシルもしくはＣ１〜８アルコキシカルボニルを表わすか、またはＲ２と一緒になってＣ１〜４アルキレンを表わす。）を表わし、
    ＸおよびＹはそれぞれ独立して、−ＣＨ２−、−Ｏ−または−ＣＨＲ４−（基中、Ｒ４はＣ１〜４アルキルを表わすか、またはＲ１もしくはＲ２と一緒になってＣ２〜５アルキレンを表わす。）を表わし、
    ｐおよびｑはそれぞれ独立して、０または１〜２の整数を表わし（ただし、ｐおよびｑが同時に０を表わすことはない。）、
    Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、
    １）ハロゲン原子、
    ２）ＯＲ５、
    ３）ＳＲ５、
    ４）ＮＲ６Ｒ７、
    ５）ニトロ、
    ６）シアノ、
    ７）ＣＯＲ８、
    ８）Ｃ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ５、ＳＲ５、ＮＲ６Ｒ７、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ８およびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）、ハロゲン原子、ＯＲ５、ＳＲ５、ＮＲ６Ｒ７、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ８および５〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ５、ＳＲ５、ＮＲ６Ｒ７、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ８、フェニルおよびＣ１〜８アルキルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい３〜１０員の炭素環または複素環、または
    ９）ハロゲン原子、ＯＲ５、ＳＲ５、ＮＲ６Ｒ７、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ８、５〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２およびＣ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ５、ＳＲ５、ＮＲ６Ｒ７、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ８およびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよいＣ１〜８アルキルを表わし、
    Ｒ５は
    １）水素原子、
    ２）ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２および３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２、フェニルおよびＣ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２およびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよいＣ１〜８アルキル、
    ３）Ｃ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２およびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２、および３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２、フェニルおよびＣ１〜８アルキルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい３〜１０員の炭素環または複素環、または
    ４）ＣＯＲ１３（Ｒ１３は、Ｃ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２およびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）または３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２、フェニルおよびＣ１〜８アルキルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）を表わし、
    Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して、
    １）水素原子、
    ２）ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２および３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２および３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２およびＣ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２およびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよいＣ２〜８アシル、
    ３）ＣＯＯＲ１２、
    ４）ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、
    ５）Ｃ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１ ０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２およびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２および３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２およびＣ１〜８アルキル（該アルキルはハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい３〜１０員の炭素環または複素環または
    ６）ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２および３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２およびＣ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよいＣ１〜８アルキルを表わし、
    Ｒ８は
    １）水素原子、
    ２）ＯＲ９、
    ３）ＮＲ１０Ｒ１１、
    ４）ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２、フェニル、Ｃ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノおよびＣＯＲ１２およびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）、３〜１０員炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２、Ｃ１〜８アルキルおよびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい３〜１０員の炭素環または複素環、または
    ５）ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２、３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２およびＣ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９、ＳＲ９、ＮＲ１０Ｒ１１、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２およびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよいＣ１〜８アルキルを表わし、
    Ｒ９は水素原子、Ｃ１〜８アルキルまたはＣ２〜８アシル（該アルキルおよびアルコキシは、Ｃ１〜８アルコキシ、Ｃ１〜８アルキルチオまたは３〜１０員の炭素環もしくは複素環によって置換されてもよい。）を表わし、
    Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜８アルキルまたはフェニルを表わし、
    Ｒ１２は水素原子、フェニル、フェニルによって置換されてもよいＣ１〜８アルキル、フェニルによって置換されてもよいＣ１〜８アルコキシを表わし、
    ｍおよびｎはそれぞれ独立して、０または１〜５の整数を表わす。］
    で示される化合物またはその非毒性塩からなるミトコンドリアルベンゾジアゼピン受容体アンタゴニスト。
  4. 請求の範囲３記載の一般式（Ｉ）で示されるミトコンドリアルベンゾジアゼピン受容体アンタゴニストを有効成分として含有する請求の範囲１記載の治療および／または予防剤。
  5. 一般式（Ｉ）中のＡが
    Figure 2003030937
    である一般式（Ｉ−ａ）
    Figure 2003030937
    （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示されるテトラゾール誘導体化合物またはその非毒性塩からなる請求の範囲３記載のミトコンドリアルベンゾジアゼピン受容体アンタゴニスト。
  6. 一般式（Ｉ）中のＡが−ＣＯＮＲ１０−である一般式（Ｉ−ｂ）
    Figure 2003030937
    （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示されるアミド誘導体からなる請求の範囲３記載のミトコンドリアルベンゾジアゼピン受容体アンタゴニスト。
  7. 一般式（ＩＩ）
    Figure 2003030937
    （式中、ＲＹＡは水素原子または水酸基を表わし、
    Ｒ１ＹＡは水素原子またはメチルを表わし、
    Ｒ２ＹＡはピリジルまたは１〜３個の同一または異なる置換基で置換された置換フェニルを表わす。
    フェニル上の置換基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、ニトロ、アセチル、１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルコキシル、１〜７個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルメルカプト、一般式−Ｓ−（ＣＨ２）ｎＹＡ−ＣＨ（Ｒ３ＹＡ）（Ｒ４ＹＡ）（式中、ｎＹＡは１または２を表わし、Ｒ３ＹＡは水素原子またはメチルを表わし、Ｒ４ＹＡは水酸基または一般式−ＮＲ８ＹＡＲ９ＹＡ（式中、Ｒ８ＹＡは水素原子またはメチルを表わし、Ｒ９ＹＡはメチル、ベンジル、または置換ベンジルを表わし、あるいはＲ８ＹＡおよびＲ９ＹＡが一緒になって式中の窒素原子とともに置換ピロリジン環を表わす。）で示されるアミノを表わす。）で示される置換アルキルメルカプト、一般式−ＳＯ２Ｒ５ＹＡ（式中、Ｒ５ＹＡはアミノまたは１〜３個の炭素原子を有するアルキルを表わす。）で示されるスルホニル、および一般式−ＣＯＯ（ＣＨ２）２−ＮＲ６ＹＡＲ７ＹＡ（式中、Ｒ６ＹＡおよびＲ７ＹＡはそれぞれ独立して水素原子、メチル、またはエチルを表わす。）で示されるアミノエトキシカルボニルからなる群から選ばれる。）で示される化合物を有効成分として含有する請求の範囲１に記載のストレッサーによって誘発、増悪または再燃される疾患の予防および／または治療剤。
  8. 一般式（ＩＩＩ）
    Figure 2003030937
    （式中、Ｒ１ＹＢおよびＲ２ＹＢはそれぞれ独立して１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルキル部分の炭素原子数が１〜３個であるフェニルアルキルもしくはシクロアルキル置換アルキル、または３〜６個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル（ただし、二重結合または三重結合は窒素原子に関して１−２位に位置しない。）を表わし、
    ＡＹＢおよびＢＹＢはそれぞれ独立してＮまたはＣＨを表わし、
    Ｘ１ＹＢおよびＸ２ＹＢはそれぞれ独立してハロゲン原子、１〜３個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、１〜３個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルコキシ、ニトロ、またはトリフルオロメチルを表わし、
    ＡｒＹＢはフェニル、ピリジル、チエニル、または置換フェニル（フェニル上の置換基は、ハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルチオ、トリフルオロメチル、およびニトロからなる群から選ばれる１個または２個の置換基である。）を表わす。）で示される化合物を有効成分として含有する請求の範囲１記載のストレッサーによって誘発、増悪または再燃される疾患の予防および／または治療剤。
  9. 一般式（ＩＶ）
    Figure 2003030937
    （式中、Ｒ１ＹＣは未置換フェニル、置換フェニル（フェニル上の置換基は、ハロゲン原子、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、および１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルコキシからなる群から選ばれる１個または２個の置換基である。）、またはチエニルを表わし、
    Ｒ２ＹＣは水素原子またはハロゲン原子、置換基を有していてもよい１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル（置換基はアミノ、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノから選ばれる。）を表わし、
    Ｒ３ＹＣは（Ｒ４ＹＣ）（Ｒ５ＹＣ）Ｎ−ＣＯ−ＱＹＣで示される基（基中、ＱＹＣは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンであり、Ｒ４ＹＣおよびＲ５ＹＣはそれぞれ独立して、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、未置換フェニル、または置換フェニル（フェニル上の置換基は、ハロゲン原子、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、および１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルコキシからなる群から選ばれる１個または２個の置換基である。）を表わし、
    ＸＹＣは水素原子またはハロゲン原子を表わし、
    ＹＹＣは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で示される化合物を有効成分として含有する請求の範囲１記載のストレッサーによって誘発、増悪または再燃される疾患の予防および／または治療剤。
  10. 一般式（Ｖ）
    Figure 2003030937
    （式中、ＡＹＤおよびＢＹＤはそれぞれ独立して、ＮまたはＣＨであり、
    ＶＹＤおよびＷＹＤは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３アルコキシ、ニトロまたはトリフルオロメチルであり、
    ＺＹＤはフェニル、チエニルまたはピリジルであり、前記フェニルは置換されていないか、あるいはハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、トリフルオロメチルおよびニトロから選択される１つまたは２つの置換基により置換されており、ＺＹＤはＢＹＤに対してオルトまたはパラに位置し、
    側鎖−ＸＹＤ−（ＣＨ２）ｎＹＤ−（ＣＨＲＹＤ）ｍＹＤ−ＣＯＮＲ１ＹＤＲ２ＹＤはＢＹＤに対してオルトまたはパラに位置し、
    ＲＹＤは水素またはＣ１〜３アルキルであり、
    Ｒ１ＹＤ、Ｒ２ＹＤはそれぞれ独立して、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜３アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ１〜３アルキルまたはＣ３〜６アルケニル（ただし、アルケニル中の二重結合はＮ原子に対して１，２位には位置しない。）を表わすか、あるいは
    ＮＲ１ＹＤＲ２ＹＤはピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノまたはチオモルホリノを表わし、
    ＸＹＤはＣＨＲ３ＹＤ、ＮＲ４ＹＤ、ＳＯ、ＳＯ２、ＯまたはＳを表わし、
    Ｒ３ＹＤは水素またはＣ１〜３アルキルを表わし、
    Ｒ４ＹＤはＣ１〜３アルキルを表わし、
    ｍＹＤは０または１を表わし、
    ｎＹＤは０または１〜２の整数を表わす
    ただし、（１）ＸＹＤがＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ４ＹＤのときはｍＹＤ＋ｎＹＤは１以上であり、
    （２）ＡＹＤとＢＹＤがともにＮであり、ＺＹＤがＢＹＤに対してパラであるときは、ＸＹＤはＣＨＲ３ＹＤではなく、
    （３）ＡＹＤがＣＨ、ＢＹＤがＮ、ＺＹＤがＢＹＤに対してオルト、ＸＹＤがＯ、ＲＹＤが水素であるとき、ｍＹＤ＋ｎＹＤは１ではなく、
    （４）２−フェニルキノリン−４−イル−Ｎ，Ｎ’−ジメチルカルバメートは除く。）
    で示される化合物またはその非毒性塩を有効成分として含有する請求の範囲１記載のストレッサーによって誘発、増悪または再燃される疾患の治療剤および／または予防剤。
  11. 一般式（Ｉ−ａ’）
    Figure 2003030937
    （式中、ＡＡおよびＣＡはそれぞれ独立して、５〜１０員の炭素環または複素環を表わし、
    ＸＡおよびＹＡはそれぞれ独立して、−ＣＨ２−、−Ｏ−または−ＣＨＲ４Ａ−（基中、Ｒ４ＡはＣ１〜４アルキルを表わすか、またはＲ１ＡもしくはＲ２Ａと一緒になってＣ２〜５アルキレンを表わす。）を表わし、
    ｐＡおよびｑＡはそれぞれ独立して、０または１〜２の整数を表わし（ただし、ｐＡおよびｑＡが同時に０を表わすことはない。）、
    Ｒ１ＡおよびＲ２Ａはそれぞれ独立して、
    １）ハロゲン原子、
    ２）ＯＲ５Ａ、
    ３）ＳＲ５Ａ、
    ４）ＮＲ６ＡＲ７Ａ、
    ５）ニトロ、
    ６）シアノ、
    ７）ＣＯＲ８Ａ、
    ８）Ｃ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ５Ａ、ＳＲ５Ａ、ＮＲ６ＡＲ７Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ８Ａおよびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）、ハロゲン原子、ＯＲ５Ａ、ＳＲ５Ａ、ＮＲ６ＡＲ７Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ８Ａおよび５〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ５Ａ、ＳＲ５Ａ、ＮＲ６ＡＲ７Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ８Ａ、フェニルおよびＣ１〜８アルキルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい３〜１０員の炭素環または複素環、または
    ９）ハロゲン原子、ＯＲ５Ａ、ＳＲ５Ａ、ＮＲ６ＡＲ７Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ８Ａ、５〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２ＡおよびＣ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ５Ａ、ＳＲ５Ａ、ＮＲ６ＡＲ７Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ８Ａおよびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよいＣ１〜８アルキルを表わし、
    Ｒ５Ａは
    １）水素原子、
    ２）ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａおよび３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａ、フェニルおよびＣ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａおよびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよいＣ１〜８アルキル、
    ３）Ｃ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａおよびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａ、および３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａ、フェニルおよびＣ１〜８アルキルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい３〜１０員の炭素環または複素環、または
    ４）ＣＯＲ１３Ａ（Ｒ１３Ａは、Ｃ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａおよびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）または３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａ、フェニルおよびＣ１〜８アルキルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）を表わす。）を表わし、
    Ｒ６ＡおよびＲ７Ａはそれぞれ独立して、
    １）水素原子、
    ２）ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａおよび３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａおよび３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２ＡおよびＣ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａよびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよいＣ２〜８アシル、
    ３）ＣＯＯＲ１２Ａ、
    ４）ＣＯＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、
    ５）Ｃ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａおよびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａおよび３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２ＡおよびＣ１〜８アルキル（該アルキルはハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい３〜１０員の炭素環または複素環、または
    ６）ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａおよび３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２ＡおよびＣ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよいＣ１〜８アルキルを表わし、
    Ｒ８Ａは
    １）水素原子、
    ２）ＯＲ９Ａ、
    ３）ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、
    ４）ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａ、フェニル、Ｃ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノおよびＣＯＲ１２Ａおよびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）、３〜１０員炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａ、Ｃ１〜８アルキルおよびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい３〜１０員の炭素環または複素環、または
    ５）ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａ、３〜１０員の炭素環または複素環（該環は、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２ＡおよびＣ１〜８アルキル（該アルキルは、ハロゲン原子、ＯＲ９Ａ、ＳＲ９Ａ、ＮＲ１０ＡＲ１１Ａ、ニトロ、シアノ、ＣＯＲ１２Ａおよびフェニルから選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよい。）から選ばれる１〜５個の基によって置換されてもよいＣ１〜８アルキルを表わし、
    Ｒ９Ａは水素原子、Ｃ１〜８アルキルまたはＣ２〜８アシル（該アルキルおよびアルコキシは、Ｃ１〜８アルコキシ、Ｃ１〜８アルキルチオまたは３〜１０員の炭素環もしくは複素環によって置換されてもよい。）を表わし、
    Ｒ１０ＡおよびＲ１１Ａはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜８アルキルまたはフェニルを表わし、
    Ｒ１２Ａは水素原子、フェニル、フェニルによって置換されてもよいＣ１〜８アルキル、フェニルによって置換されてもよいＣ１〜８アルコキシを表わし、
    ｍＡおよびｎＡはそれぞれ独立して、０または１〜５の整数を表わす；
    ただし、以下の（１）〜（７３）に示す化合物を除く；
    （１）５−（４−クロロフェニル）−１−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２）５−（４−クロロフェニル）−１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３）５−（３−クロロフェニル）−１−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４）５−（３−クロロフェニル）−１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５）５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６）５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７）５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８）５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９）５−（４−ブロモフェニル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１０）５−（４−ピリジル）−１−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１）５−（４−ブロモフェニル）−１−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
    （１２）５−フェニル−１−（５−ホルミル−２−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３）５−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−（５−ホルミル−２−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４）５−（４−ブロモフェニル）−１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１５）５−（４−ピリジル）−１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１６）５−シクロヘキシル−１−シクロヘキシルメチル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１７）５−（４−ニトロベンジル）−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１８）５−（４−アミノベンジル）−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１９）５−（４−ジメチルアミノカルボニルアミノベンジル）−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２０）５−［２−（４−メチルフェニル）フェニル］−１−（４−ニトロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２１）５−フェニル−１−（４−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２２）５−［４−（４−クロロフェニルヒドロキシメチル）フェニル］−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２３）５−［４−（４−クロロベンゾイル）フェニル］−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２４）１−ベンジル−５−（５−ニトロフラン−２−イル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２５）１−ベンジル−５−［２−（４−ブロモメチルフェニル）フェニル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２６）−１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−５−（４−ピリジル）１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２７）１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−５−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２８）５−（４−クロロフェニル）−１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２９）１−ベンジル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３０）１−ベンジル−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３１）１−ベンジル−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３２）１−ベンジル−５−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３３）１−ベンジル−５−（４−ベンジルオキシメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３４）１−ベンジル−５−（２−（４−メチルフェニル）フェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３５）５−（２−クロロフェニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３６）１−ベンジル−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３７）１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３８）１−（４−ブロモベンジル）−５−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３９）５−（３−シアノフェニル）−１−［４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４０）５−（５−ブロモフラン−２−イル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４１）５−（６−ブロモピリジン−２−イル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４２）５−（６−ヨードピリジン−２−イル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４３）５−（３−エトキシカルボニルメチルオキシ−５−ヨードフェニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４４）５−（３−ヨード−２−イソプロピルオキシフェニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４５）５−（４−ホルミルフェニル）−１−（３−メトキシカルボニルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４６）５−（２−アミノフェニル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４７）５−（２−アセチルアミノフェニル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４８）５−フェニル−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４９）５−ベンジル−１−（４−メルカプトフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５０）５−ベンジル−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５１）５−ベンジル−１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５２）１−ベンジル−５−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５３）５−フェニル−１−［２−（２−ピリジル）エチル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５４）５−（２，４−ジメトキシ−５−エチルフェネチル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５５）５−（２，４−ジエトキシ−５−エチルフェネチル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５６）５−（２，４−ジエトキシ−５−エチルフェネチル）−１−フェネチル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５７）５−（２，４−ジメトキシ−５−エチルフェネチル）−１−フェネチル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５８）５−ベンジル−１−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノカルボニルベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５９）５−［４−（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−プロピルフェニルオキシ）フェニル］−１−（４−シアノベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６０）５−ベンジル−１−（４−アミノ−２，５−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６１）５−（２−アミノフェニル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６２）５−（４−ｔ−ブチルカルボニルオキシフェニル）−１−（４−アミノメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６３）５−（４−ｔ−ブチルカルボニルオキシフェニル）−１−（４−イソプロピルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６４）５−（４−ｔ−ブチルカルボニルオキシフェニル）−１−（４−ジメチルアミノベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６５）５−（４−ｔ−ブチルカルボニルオキシフェニル）−１−（４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６６）５−（１−ヒドロキシシクロヘプチル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６７）５−（１−ナフチルメチル）−１−（２−カルボキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６８）５−（４−カルボキシ−２−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６９）５−（２−フリル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７０）５−［２−（５−ニトロ）チエノ］−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７１）５−［４−メトキシカルボニル−３−（２−メチルフェニル）ベンジル］−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７２）５−［４−カルボキシ−３−（２−メチルフェニル）ベンジル］−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７３）５−チエノ−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール。）で示される化合物またはその非毒性塩。
  12. 一般式（Ｉ−ａ’）において、Ａ環およびＢ環がいずれも炭素環である請求の範囲１１の化合物
    （ただし、以下の（１）〜（６５）に示す化合物は除く；
    （１）５−（４−クロロフェニル）−１−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２）５−（４−クロロフェニル）−１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３）５−（３−クロロフェニル）−１−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４）５−（３−クロロフェニル）−１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５）５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６）５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７）５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８）５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９）５−（４−ブロモフェニル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１０）５−（４−ピリジル）−１−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１）５−（４−ブロモフェニル）−１−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
    （１２）５−フェニル−１−（５−ホルミル−２−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３）５−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−（５−ホルミル−２−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４）５−（４−ブロモフェニル）−１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１５）５−（４−ピリジル）−１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１６）５−シクロヘキシル−１−シクロヘキシルメチル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１７）５−（４−ニトロベンジル）−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１８）５−（４−アミノベンジル）−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１９）５−（４−ジメチルアミノカルボニルアミノベンジル）−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２０）５−［２−（４−メチルフェニル）フェニル］−１−（４−ニトロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２１）５−フェニル−１−（４−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２２）５−［４−（４−クロロフェニルヒドロキシメチル）フェニル］−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２３）５−［４−（４−クロロベンゾイル）フェニル］−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２４）１−ベンジル−５−［２−（４−ブロモメチルフェニル）フェニル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２５）１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−５−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２６）５−（４−クロロフェニル）−１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２７）１−ベンジル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２８）１−ベンジル−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２９）１−ベンジル−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３０）１−ベンジル−５−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３１）１−ベンジル−５−（４−ベンジルオキシメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３２）１−ベンジル−５−（２−（４−メチルフェニル）フェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３３）５−（２−クロロフェニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３４）１−ベンジル−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３５）１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３６）１−（４−ブロモベンジル）−５−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３７）５−（３−シアノフェニル）−１−［４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３８）５−（３−エトキシカルボニルメチルオキシ−５−ヨードフェニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３９）５−（３−ヨード−２−イソプロピルオキシフェニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４０）５−（４−ホルミルフェニル）−１−（３−メトキシカルボニルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４１）５−（２−アミノフェニル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４２）５−（２−アセチルアミノフェニル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４３）５−フェニル−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４４）５−ベンジル−１−（４−メルカプトフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４５）５−ベンジル−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４６）５−ベンジル−１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４７）１−ベンジル−５−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４８）５−フェニル−１−［２−（２−ピリジル）エチル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４９）５−（２，４−ジメトキシ−５−エチルフェネチル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５０）５−（２，４−ジエトキシ−５−エチルフェネチル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５１）５−（２，４−ジエトキシ−５−エチルフェネチル）−１−フェネチル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５２）５−（２，４−ジメトキシ−５−エチルフェネチル）−１−フェネチル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５３）５−ベンジル−１−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノカルボニルベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５４）５−［４−（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−プロピルフェニルオキシ）フェニル］−１−（４−シアノベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５５）５−ベンジル−１−（４−アミノ−２，５−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５６）５−（２−アミノフェニル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５７）５−（４−ｔ−ブチルカルボニルオキシフェニル）−１−（４−アミノメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５８）５−（４−ｔ−ブチルカルボニルオキシフェニル）−１−（４−イソプロピルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５９）５−（４−ｔ−ブチルカルボニルオキシフェニル）−１−（４−ジメチルアミノベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６０）５−（４−ｔ−ブチルカルボニルオキシフェニル）−１−（４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６１）５−（１−ヒドロキシシクロヘプチル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６２）５−（１−ナフチルメチル）−１−（２−カルボキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６３）５−（４−カルボキシ−２−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６４）５−［４−メトキシカルボニル−３−（２−メチルフェニル）ベンジル］−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６５）５−［４−カルボキシ−３−（２−メチルフェニル）ベンジル］−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール。）またはその非毒性塩。
  13. 一般式（Ｉ−ａ’）において、Ａ環およびＢ環のうち一つが炭素環であり、他方が複素環である請求の範囲１１記載の化合物（ただし、以下の（１）〜（８）に示す化合物は除く；
    （１）１−ベンジル−５−（５−ニトロフラン−２−イル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２）−１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−５−（４−ピリジル）１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３）５−（５−ブロモフラン−２−イル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４）５−（６−ブロモピリジン−２−イル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５）５−（６−ヨードピリジン−２−イル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６）５−（２−フリル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７）５−［２−（５−ニトロ）チエノ］−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８）５−チエノ−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール。）またはその非毒性塩。
  14. 一般式（Ｉ−ａ’）において、Ａ環およびＢ環のいずれも複素環である請求の範囲１１記載の化合物またはその非毒性塩。
  15. （１）１−（２−クロロベンジル）−５−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２）１−（３−メトキシベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３）１−（２，６−ジクロロベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４）１−ベンジル−５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５）５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６）１−（４−メチルベンジル）−５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７）１−（２−クロロベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９）１−（２−クロロベンジル）−５−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１０）１−（２−クロロベンジル）−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１）１−（２−メトキシベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１２）１−（４−メトキシベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３）１−（２−クロロベンジル）−５−（４−ジメチルアミノフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４）１−（２−クロロベンジル）−５−（３−ジメチルアミノフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１５）１−（２−クロロベンジル）−５−（２−ジメチルアミノフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１６）５−（２−クロロフェニル）−１−（２−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１７）５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１８）１−（３−ジメチルアミノベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１９）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２０）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２１）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２２）５−（２−クロロフェニル）−１−（３，４−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２３）５−（２−クロロフェニル）−１−（４−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２４）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−［２−（４−メトキシフェニルオキシメチル）フェニル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２５）５−（２−ベンジルオキシフェニル）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２６）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２７）１−（４−フルオロベンジル）−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２８）５−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２９）５−（２，５−ジクロロフェニル）−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３０）５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３１）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−シクロヘキシルメチル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３２）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３３）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−シクロヘキシル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３４）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（１−ナフチル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３５）１−ベンジル−５−（２，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３６）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３７）１−（２−クロロ−６−フェノキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３８）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−ナフチル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３９）５−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４０）５−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４１）５−（４−シアノフェニル）−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４２）１−（４−フルオロベンジル）−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４３）５−（２，５−ジクロロフェニル）−１−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４４）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４５）１−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−５−（２，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４６）１−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４７）５−（２，５−ジクロロフェニル）−１−（２，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４８）５−（２−クロロフェニル）−１−（２，５−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４９）５−（２−クロロフェニル）−１−（２，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５０）１−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５１）１−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−５−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５２）１−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−５−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５３）１−（２，４−ジクロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５４）１−（２，５−ジクロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５５）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２−フェノキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５６）１−（２−ベンジルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５７）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５８）１−（５−クロロ−２−メトキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５９）１−（５−クロロ−２−イソプロピルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６０）１−（５−クロロ−２−エトキシカルボニルメチルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６１）１−（２，３−ジクロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６２）５−（２，５−ジクロロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６３）１−（２−ベンジルベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６４）１−（２，３−ジクロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６５）５−（２，３−ジクロロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６６）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２−フェノキシメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６７）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２−フェネチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６８）１−（２−クロロ−６−メトキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６９）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７０）１−（２−ベンジルオキシ−６−クロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７１）１−（２−ベンジルオキシ−４−クロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７２）１−（ベンゾシクロヘプテン−５−イル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７３）１−（２−ベンジルオキシ−５−ニトロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７４）１−（２−ベンジルオキシ−５−フルオロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７５）１−（２−ベンジルオキシ−５−メチルベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７６）１−（２−ベンジルオキシ−５−ジメチルアミノベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７７）１−（２−ベンジルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７８）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２−ニトロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７９）５−（２−ベンジルオキシ−５−クロロフェニル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８０）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２，３−ジメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８１）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２，５−ジメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８２）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８３）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８４）１−（２−ベンジルアミノベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８５）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２，４−ジメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８６）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（３−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８７）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８８）１−（４−フルオロベンジル）−５−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８９）１−（４−フルオロベンジル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９０）５−（２−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル）−１−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９１）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２−フェニルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９２）５−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（２−フェノキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９３）５−（２，５−ジクロロフェニル）−１−（２−フェノキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９４）５−（２−クロロ−５−メトキシメトキシフェニル）−１−（５−クロロ−２−フェノキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９５）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９６）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９７）１−（５−クロロ−２−シクロヘキシルメチルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９８）１−［５−クロロ−２−（４−ピリジルメチルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９９）１−［２−（ベンゾジオキサン−２−イルメチルオキシ）−５−クロロベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１００）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１０１）５−（２，３−クロロフェニル）−１−（１−フェニルエチル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１０２）１−（５−クロロ−２−フェネチルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１０３）１−（２−シクロヘキシルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１０４）５−（２−アミノフェニル）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１０５）１−（２−ベンジルオキシ−５−アミノベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１０６）１−（２−アミノベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１０７）５−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１０８）５−（２−ヒドロキシメチルフェニル）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１０９）１−（５−クロロ−２−ヒドロキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１０）１−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−５−（２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１１）１−（２−クロロ−４−ヒドロキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１２）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１３）１−フェニル−５−（２，６−ジメトキシフェノキシ）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１４）１−フェニル−５−フェノキシ−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１５）１−［５−クロロ−２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１６）１−［５−クロロ−２−（４−ジメチルアミノベンジルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１７）１−［５−クロロ−２−（２−モルホリノエチルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１８）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１９）１−［５−クロロ−２−（３−ピリジルメチルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１２０）１−［５−クロロ−２−（２−ピリジルメチルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１２１）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２−クロロ−３−ニトロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１２２）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１２３）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１２４）１−［５−クロロ−２−（Ｎ−メチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロアゼピン−３−イル）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１２５）１−［５−クロロ−２−（Ｎ−メチルピペリジン−２−イルメチルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
    （１２６）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１２７）１−［５−クロロ−２−（２−メチルフェニルアミノ）エチルオキシベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１２８）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（３−メトキシメトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１２９）１−［５−クロロ−２−（テトラヒドロピラン−２−イルメチルオキシ）−ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３０）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（４−メトキシメトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３１）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３２）５−（２，３−ジクロロフェニル）１−（２−フェネチルオキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３３）１−（２−シクロヘキシルメチルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３４）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−［２−（４−ピリジルメチルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３５）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−［２−（３−ピリジルメチルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３６）１−（２，３−ジクロロフェニル）−５−［２−（２−モルホリノエチルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３７）１−［２−（２Ｈ，３Ｈ−ベンゾ［ｅ］１，４−ジオキサン−２−イルメチルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３８）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−［２−（２−モルホリノエチルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３９）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−［２−（２−ピリジルメチルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４０）１−（２−クロロ−６−フェノキシベンジル）−５−（２，３−ジメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４１）１−（２−ベンジルオキシベンジル）−５−（２，３−ジメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４２）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−［２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４３）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−［２−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）エチルオキシ］ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４４）１−（２−シクロヘキシルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４５）１−（２−ベンジルオキシフェネチル）−５−（２，３−ジメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４６）１−（４−ベンジルオキシ−２−クロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４７）１−［５−クロロ−２−（４−メトキシメチルオキシベンジルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４８）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４９）１−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（２−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１５０）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１５１）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、または
    （１５２）５−（３−アミノ−２−クロロフェニル）−１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
    である請求の範囲１１記載の化合物またはその非毒性塩。
  16. （１）５−（２−クロロフェニル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２）５−（２−クロロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３）５−（２−クロロフェニル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４）１−（２，６−ジクロロベンジル）−５−（２−ピリジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５）１−（２−クロロベンジル）−５−（４−ピリジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−フリル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７）１−（４−フルオロベンジル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８）５−［２−（５−クロロチエニル）］−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、または
    （９）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール
    である請求の範囲１１記載の化合物またはその非毒性塩。
  17. 一般式（１−ａ’）で示される化合物またはその非毒性塩が
    （１）１−（２−クロロベンジル）−５−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２）１−（３−メトキシベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３）１−（２，６−ジクロロベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４）１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５）１−ベンジル−５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６）１−ベンジル−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７）５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８）５−（２−クロロフェニル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９）５−（２−クロロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１０）５−（２−クロロフェニル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１）１−（４−メチルベンジル）−５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１２）１−（２，６−ジクロロベンジル）−５−（２−ピリジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３）１−（２−クロロベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４）１−（２−クロロベンジル）−５−（３−ピリジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１５）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１６）１−（２−クロロベンジル）−５−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１７）１−（２−クロロベンジル）−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１８）１−（２−メトキシベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１９）１−（４−メトキシベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２０）１−（２−クロロベンジル）−５−（４−ジメチルアミノフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２１）１−（２−クロロベンジル）−５−（３−ジメチルアミノフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２２）１−（２−クロロベンジル）−５−（２−ジメチルアミノフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２３）５−（２−クロロフェニル）−１−（２−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２４）５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２５）１−（３−ジメチルアミノベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２６）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２７）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２８）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （２９）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−フリル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３０）５−（２−クロロフェニル）−１−（３，４−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３１）５−（２−クロロフェニル）−１−（４−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３２）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−［２−（４−メトキシフェニルオキシメチル）フェニル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３３）５−（２−ベンジルオキシフェニル）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３４）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３５）１−（４−フルオロベンジル）−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３６）５−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３７）５−（２，５−ジクロロフェニル）−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３８）５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （３９）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−シクロヘキシルメチル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４０）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４１）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−シクロヘキシル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４２）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（１−ナフチル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４３）１−ベンジル−５−（２，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４４）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４５）１−（２−クロロ−６−フェノキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４６）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−ナフチル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４７）５−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４８）５−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （４９）５−（４−シアノフェニル）−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５０）１−（４−フルオロベンジル）−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５１）５−（２，５−ジクロロフェニル）−１−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５２）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５３）１−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−５−（２，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５４）１−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５５）５−（２，５−ジクロロフェニル）−１−（２，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５６）５−（２−クロロフェニル）−１−（２，５−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５７）５−（２−クロロフェニル）−１−（２，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５８）１−（４−フルオロベンジル）−５−（３−チエニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （５９）５−［２−（５−クロロチエニル）］−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６０）１−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６１）１−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−５−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６２）１−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−５−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６３）１−（２，４−ジクロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６４）１−（２，５−ジクロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６５）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２−フェノキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６６）１−（２−ベンジルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６７）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６８）１−（５−クロロ−２−メトキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （６９）１−（５−クロロ−２−イソプロピルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７０）１−（５−クロロ−２−エトキシカルボニルメチルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７１）１−（２，３−ジクロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７２）５−（２，５−ジクロロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７３）１−（２−ベンジルベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７４）１−（２，３−ジクロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７５）５−（２，３−ジクロロベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７６）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２−フェノキシメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７７）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２−フェネチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７８）１−（２−クロロ−６−メトキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （７９）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８０）１−（２−ベンジルオキシ−６−クロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８１）１−（２−ベンジルオキシ−４−クロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８２）１−（ベンゾシクロヘプテン−１−イル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８３）１−（２−ベンジルオキシ−５−ニトロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８４）１−（２−ベンジルオキシ−５−フルオロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８５）１−（２−ベンジルオキシ−５−メチルベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８６）１−（２−ベンジルオキシ−５−ジメチルアミノベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８７）５−（２−ベンジルオキシベンジル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８８）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２−ニトロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （８９）５−（２−ベンジルオキシ−５−クロロフェニル）−１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９０）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２，３−ジメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９１）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２，５−ジメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９２）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９３）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９４）１−（２−ベンジルアミノベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９５）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２，４−ジメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９６）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（３−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９７）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９８）１−（４−フルオロベンジル）−５−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （９９）１−（４−フルオロベンジル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１００）５−（２−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル）−１−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１０１）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２−フェニルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１０２）５−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（２−フェノキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１０３）５−（２，５−ジクロロフェニル）−１−（２−フェノキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１０４）５−（２−クロロ−５−メトキシメトキシフェニル）−１−（５−クロロ−２−ベンジルオキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１０５）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１０６）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１０７）１−（５−クロロ−２−シクロヘキシルメチルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１０８）１−［５−クロロ−２−（４−ピリジルメチルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１０９）１−［２−（２Ｈ，３Ｈ−ベンゾ［ｅ］１，４−ジオキサン−２−イルメチルオキシ）−５−クロロベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１０）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１１）５−（２，３−クロロフェニル）−１−（１−フェニルエチル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１２）１−（５−クロロ−２−フェネチルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１３）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２−シクロヘキシルオキシ−５−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１４）５−（２−アミノフェニル）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１５）１−（５−アミノ−２−ベンジルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１６）１−（２−アミノベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１７）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１８）１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−（２−ヒドロキシメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１１９）１−（５−クロロ−２−ヒドロキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１２０）５−（２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１２１）１−（２−クロロ−４−ヒドロキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１２２）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１２３）５−（２，６−ジメトキシフェノキシ）−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１２４）５−フェノキシ−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１２５）１−［５−クロロ−２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１２６）１−［５−クロロ−２−（４−ジメチルアミノベンジルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１２７）１−［５−クロロ−２−（２−モルホリノエチルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１２８）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１２９）１−［５−クロロ−２−（３−ピリジルメチルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３０）１−［５−クロロ−２−（２−ピリジルメチルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３１）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２−クロロ−３−ニトロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３２）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３３）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３４）１−［５−クロロ−２−（Ｎ−メチル−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロアゼピン−３−イル）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３５）１−［５−クロロ−２−（Ｎ−メチルピペリジン−２−イルメチルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３６）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３７）１−［５−クロロ−２−（２−メチルフェニルアミノ）エチルオキシベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３８）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（３−メトキシメトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１３９）１−［５−クロロ−２−（テトラヒドロピラン−２−イルメチルオキシ）−ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４０）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（４−メトキシメトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４１）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４２）５−（２，３−ジクロロフェニル）１−（２−フェネチルオキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４３）１−（２−シクロヘキシルメチルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４４）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−［２−（４−ピリジルメチルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４５）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−［２−（３−ピリジルメチルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４６）１−（２，３−ジクロロフェニル）−５−［２−（２−モルホリノエチルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４７）１−［２−（２Ｈ，３Ｈ−ベンゾ［ｅ］１，４−ジオキサン−２−イルメチルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４８）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−［２−（２−モルホリノエチルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１４９）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−［２−（２−ピリジルメチルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１５０）１−（２−クロロ−６−フェノキシベンジル）−５−（２，３−ジメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１５１）１−（２−ベンジルオキシベンジル）−５−（２，３−ジメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１５２）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−［２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチルオキシ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１５３）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−［２−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）エチルオキシ］ベンジル］−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１５４）１−（２−シクロヘキシルオキシベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１５５）１−（２−ベンジルオキシフェネチル）−５−（２，３−ジメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１５６）１−（４−ベンジルオキシ−２−クロロベンジル）−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１５７）１−［５−クロロ−２−（４−メトキシメチルオキシベンジルオキシ）ベンジル］−５−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１５８）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１５９）５−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１６０）１−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（２−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１６１）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、
    （１６２）１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、および
    （１６３）５−（３−アミノ−２−クロロフェニル）−１−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、またはその非毒性塩から選択される請求の範囲５記載のミトコンドリアルベンゾジアゼピン受容体アンタゴニスト。
  18. 一般式（１−ａ’）で示される化合物またはその非毒性塩が
    （１）Ｎ−（２−クロロベンジル）−２−メトキシベンズアミド、
    （２）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−トリフルオロメチルベンズアミド、
    （３）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−Ｎ−メチル−２−クロロベンズアミド、
    （４）Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−クロロベンズアミド、
    （５）Ｎ−（２−メチルベンジル）−２，６−ジクロロベンズアミド、
    （６）Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２−クロロ−４−フルオロベンズアミド、
    （７）Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （８）２，５−ジクロロフェニル−Ｎ−（４−フルオロベンジル）カルボキシアミド、
    （９）Ｎ−ベンジル−２，５−ジクロロベンズアミド、
    （１０）２−（４−フルオロベンジルカルバモイル）安息香酸、
    （１１）２−（２−メチルベンジルカルバモイル）安息香酸、
    （１２）Ｎ−（２−メチルベンジル）−２−ベンジルオキシベンズアミド、
    （１３）Ｎ−（２−フェニルベンジル）−２，６−ジクロロベンズアミド、
    （１４）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−ベンジルオキシベンズアミド、
    （１５）Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−２、６−ジクロロベンズアミド、
    （１６）Ｎ−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−２，５−ジクロロベンズアミド、
    （１７）Ｎ−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１８）Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−２，５−ジクロロベンズアミド、
    （１９）Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （２０）Ｎ−（２，５−ジクロロベンジル）−２，５−ジクロロベンズアミド、
    （２１）Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−２，５−ジクロロベンズアミド、
    （２２）Ｎ−（２，５−ジクロロベンジル）−２−クロロベンズアミド、
    （２３）Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−２−クロロベンズアミド、
    （２４）Ｎ−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−２−クロロベンズアミド、
    （２５）Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−２−クロロベンズアミド、
    （２６）Ｎ−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンズアミド、
    （２７）Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンズアミド、
    （２８）Ｎ−（３，５−ジメトキシベンジル）−２−クロロベンズアミド、
    （２９）Ｎ−フェネチル−２−クロロベンズアミド、
    （３０）Ｎ−（１−フェニルエチル）−２−クロロベンズアミド、
    （３１）Ｎ−（インダン−１−イル）−２−クロロベンズアミド、
    （３２）Ｎ−（２−メチルベンジル）−２−クロロベンズアミド、
    （３３）Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−２−クロロベンズアミド、
    （３４）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−クロロベンズアミド、
    （３５）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−メチルベンズアミド、
    （３６）Ｎ−（２，６−ジメチルベンジル）−２−クロロベンズアミド、
    （３７）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−メトキシベンズアミド、
    （３８）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−フリルカルボキシアミド、
    （３９）Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−２−クロロベンズアミド、
    （４０）Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−２−クロロベンズアミド、
    （４１）Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−２−クロロベンズアミド、
    （４２）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）フェニルアセトアミド、
    （４３）Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−クロロベンズアミド、
    （４４）Ｎ−（１−ナフチル）−２−クロロベンズアミド、
    （４５）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２，６−ジメトキシベンズアミド、
    （４６）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２，６−ジクロロベンズアミド、
    （４７）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−ニトロベンズアミド、
    （４８）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−ベンゾイルオキシメチルベンズアミド、
    （４９）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−ジメチルアミノベンズアミド、
    （５０）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−（４−メトキシフェノキシメチル）ベンズアミド、
    （５１）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２，６−ジメチルベンズアミド、
    （５２）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−１−ナフチルカルボキシアミド、
    （５３）２−（２，６−ジクロロベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
    （５４）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （５５）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２，４−ジクロロベンズアミド、
    （５６）Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２，６−ジクロロベンズアミド、
    （５７）Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，６−ジクロロベンズアミド、
    （５８）Ｎ−（２−トリフルオロメチルベンジル）−２，６−ジクロロベンズアミド、
    （５９）Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２−クロロ−６−フルオロベンズアミド、
    （６０）Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２，６−ジフルオロベンズアミド、
    （６１）Ｎ−（３−メトキシベンジル）−２，６−ジクロロベンズアミド、
    （６２）Ｎ−（４−メトキシベンジル）−２，６−ジクロロベンズアミド、
    （６３）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２，５−ジクロロベンズアミド、
    （６４）Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２，６−ジクロロベンズアミド、
    （６５）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２，４，６−トリクロロベンズアミド、
    （６６）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−４−フルオロベンズアミド、
    （６７）Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−フルオロベンズアミド、
    （６８）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）シクロヘキシルカルボキシアミド、
    （６９）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）シクロペンチルカルボキシアミド、
    （７０）Ｎ−シクロヘキシルメチル−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （７１）Ｎ−（２−フリルメチル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （７２）Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （７３）Ｎ−（（２Ｒ）−２−ノルボルニル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （７４）Ｎ−（２−クロロ−６−フェノキシベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （７５）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−ナフチルカルボキシアミド、
    （７６）Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２，４−ジクロロベンズアミド、
    （７７）Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２−クロロ−４−ニトロベンズアミド、
    （７８）Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−シアノベンズアミド、
    （７９）Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−メチルベンズアミド、
    （８０）Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−クロロベンズアミド、
    （８１）Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−ニトロベンズアミド、
    （８２）Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２−ニトロベンズアミド、
    （８３）Ｎ−（４−フルオロベンジル）−１−チエニルカルボキシアミド、
    （８４）Ｎ−（４−フルオロベンジル）−［２−（３−クロロチエニル）］カルボキシアミド、
    （８５）Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−チエニルカルボキシアミド、
    （８６）Ｎ−（２−フェノキシベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （８７）Ｎ−（２−フェノキシベンジル）−２，４−ジクロロベンズアミド、
    （８８）Ｎ−（２−フェノキシベンジル）−２，５−ジクロロベンズアミド、
    （８９）Ｎ−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−２−トリフルオロメチルベンズアミド、
    （９０）Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−２−トリフルオロメチルベンズアミド、
    （９１）Ｎ−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−２−ベンジルオキシ−３−メトキシベンズアミド、
    （９２）Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （９３）Ｎ−（２，５−ジクロロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （９４）Ｎ−（２−ベンジルオキシベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （９５）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （９６）Ｎ−（２，３−ジクロロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （９７）Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２，５−ジクロロフェニルアセトアミド、
    （９８）Ｎ−（２−ベンジルベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （９９）Ｎ−（２，３−ジクロロベンジル）−２，３−ジクロロフェニルアセトアミド、
    （１００）Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジクロロフェニルアセトアミド、
    （１０１）Ｎ−（２−フェニルベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１０２）Ｎ−（２−フェノキシメチルベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１０３）Ｎ−（２−フェネチルベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１０４）Ｎ−（２−フェニルアミノベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１０５）Ｎ−（２−ベンジルアミノベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１０６）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１０７）Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）ベンジル］−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１０８）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−４−クロロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１０９）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−６−クロロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１１０）Ｎ−（ベンゾシクロヘプタン−１−イル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１１１）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−フルオロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１１２）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−メチルベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１１３）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−ニトロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１１４）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−メトキシベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１１５）Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２−ベンジルオキシフェニルアセトアミド、
    （１１６）Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−２−ベンジルオキシ−５−クロロフェニルアセトアミド、
    （１１７）Ｎ−（５−クロロ−２−メチルベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１１８）Ｎ−（２，４−ジメチルベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１１９）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）ベンズアミド、
    （１２０）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２−クロロベンズアミド、
    （１２１）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２−メチルベンズアミド、
    （１２２）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−３−メチルベンズアミド、
    （１２３）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２，３−ジメチルベンズアミド、
    （１２４）Ｎ−（２−ニトロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１２５）Ｎ−（２，５−ジメチルベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１２６）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−３−クロロベンズアミド、
    （１２７）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２−クロロ−４−メトキシメトキシベンズアミド、
    （１２８）Ｎ−（４−ベンジルオキシ−２−クロロベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１２９）Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−ヒドロキシメチルベンズアミド、
    （１３０）Ｎ−（２−クロロ−６−ヒドロキシベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１３１）Ｎ−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−２−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアミド、
    （１３２）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２−クロロ−３−メチルベンズアミド、
    （１３３）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２，４−ジクロロベンズアミド、
    （１３４）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２，５−ジクロロベンズアミド、
    （１３５）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２，６−ジクロロベンズアミド、
    （１３６）２，３−ジクロロ−Ｎ−（１−フェニルエチル）ベンズアミド、
    （１３７）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミド、
    （１３８）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２−メチル−３−ニトロベンズアミド、
    （１３９）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イルカルボアミド、
    （１４０）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−３−クロロ−２−メチルベンズアミド、
    （１４１）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−３−メトキシメチルオキシ−２−メチルベンズアミド、
    （１４２）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−４−メトキシメトキシ−２−メチルベンズアミド、
    （１４３）２，３−ジクロロ−Ｎ−（２−フェネチルオキシベンジル）ベンズアミド、
    （１４４）Ｎ−（２−ベンジルオキシ−５−クロロベンジル）−４−クロロベンズアミド、
    （１４５）Ｎ−（２−シクロヘキシルメチルオキシベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１４６）Ｎ−（２−シクロヘキシルオキシベンジル）−２，３−ジクロロベンズアミド、
    （１４７）２，３−ジクロロ−Ｎ−［２−（２−モルホリノエチルオキシ）ベンジル］ベンズアミド、
    （１４８）Ｎ−（２−クロロ−６−フェノキシベンジル）−２，３−ジメチルベンズアミド、
    （１４９）Ｎ−（２−ベンジルオキシベンジル）−２，３−ジメチルベンズアミド、
    （１５０）Ｎ−（２−ベンジルオキシフェネチル）−２，３−ジメチルベンズアミド、
    （１５１）Ｎ−［２−（２Ｈ，３Ｈ−ベンゾ［ｅ］１，４−ジオキサン−２−イルメチルオキシ）ベンジル］−２，３−ジクロロフェニルベンズアミド、
    （１５２）２，３−ジクロロ−Ｎ−［２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチルオキシ）ベンジル］ベンズアミド、
    （１５３）２，３−ジクロロ−Ｎ−［２−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）エチルオキシ］ベンジル］ベンズアミド、および
    （１５４）２，３−ジクロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシベンジル）ベンズアミド、
    またはその非毒性塩から選択される請求の範囲６記載のミトコンドリアルベンゾジアゼピン受容体アンタゴニスト。
  19. ストレッサーによって誘発、増悪または再燃される疾患が消化器疾患、循環器系疾患、内分泌・代謝系疾患、呼吸器系疾患、神経・筋肉系疾患、皮膚系疾患、外科系疾患、整形外科系疾患、泌尿器・生殖系疾患、婦人科系疾患、眼科系疾患、耳鼻咽喉科系疾患、歯科・口腔外科系疾患および癌から選択される疾患である請求の範囲１記載の治療および／または予防剤。
  20. 消化器性疾患が機能性消化不良症、胃・十二指腸潰瘍、潰瘍性大腸炎、過敏性腸症候群、胆道ジスキネジー、食道痙攣、胃アトニー、空気嚥下症、慢性肝炎および慢性膵炎から選択される疾患である請求の範囲１９記載の治療および／または予防剤。
  21. 消化器性疾患が過敏性腸症候群である請求の範囲２０記載の治療および／または予防剤。
JP2003533968A 2001-10-05 2002-10-04 ミトコンドリアルベンゾジアゼピン受容体アンタゴニストからなるストレス疾患の治療剤 Pending JPWO2003030937A1 (ja)

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