FR3111074A1 - Composition à base de rétinol - Google Patents

Composition à base de rétinol Download PDF

Info

Publication number
FR3111074A1
FR3111074A1 FR2005957A FR2005957A FR3111074A1 FR 3111074 A1 FR3111074 A1 FR 3111074A1 FR 2005957 A FR2005957 A FR 2005957A FR 2005957 A FR2005957 A FR 2005957A FR 3111074 A1 FR3111074 A1 FR 3111074A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
weight
composition according
composition
tocopherol
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR2005957A
Other languages
English (en)
Other versions
FR3111074B1 (fr
Inventor
Naima Yousfi
Francoise Ho
Majolie Libii
Gaetane David
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to FR2005957A priority Critical patent/FR3111074B1/fr
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Priority to PCT/EP2021/065310 priority patent/WO2021250008A1/fr
Priority to EP21730237.1A priority patent/EP4161478A1/fr
Priority to JP2022574813A priority patent/JP2023529178A/ja
Priority to KR1020227039202A priority patent/KR20220167310A/ko
Priority to CN202180040557.6A priority patent/CN115867252A/zh
Priority to US17/905,190 priority patent/US20230104881A1/en
Publication of FR3111074A1 publication Critical patent/FR3111074A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR3111074B1 publication Critical patent/FR3111074B1/fr
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08Anti-ageing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/347Phenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37Esters of carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37Esters of carboxylic acids
    • A61K8/375Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • A61K8/671Vitamin A; Derivatives thereof, e.g. ester of vitamin A acid, ester of retinol, retinol, retinal
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • A61K8/676Ascorbic acid, i.e. vitamin C
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • A61K8/678Tocopherol, i.e. vitamin E
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/10Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara

Abstract

Composition à base de rétinol La présente invention concerne une composition, notamment cosmétique, en particulier de maquillage et/ou de soin des matières kératiniques, comprenant au moins du rétinol, du tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle, un sel de l’acide éthylène diamine disuccinique, et au moins un composé choisi parmi de l’acide ascorbique ou l’un de ses analogues, et/ou du tocophérol ou l’un de ses dérivés. Figure pour l’abrégé : Néant

Description

Composition à base de rétinol
La présente invention concerne le domaine du soin et/ou du maquillage des matières kératiniques, en particulier du soin anti-âge des matières kératiniques, notamment de la peau.
Par «matières kératiniques» au sens de la présente invention, on entend désigner notamment la peau, les lèvres et/ou les cils, en particulier la peau et/ou les lèvres, et de préférence la peau du corps et/ou du visage, et plus préférentiellement du visage.
Le vieillissement cutané résulte des effets sur la peau de facteurs intrinsèques et extrinsèques. Au cours du processus de vieillissement, une altération de la structure et des fonctions cutanées apparaît. Les principaux signes cliniques dus à ces modifications du métabolisme cutané sont l’apparition de rides et ridules ayant pour origine un relâchement et une perte de l’élasticité des tissus.
Par ailleurs, le vieillissement intrinsèque, qui induit les changements de la peau, provoque notamment un ralentissement du renouvellement des cellules de la peau, ce qui se traduit essentiellement par l’apparition d’altérations cliniques telles que la réduction du tissu adipeux sous-cutané et l’apparition de fines rides ou ridules, et par des changements histopathologiques tels qu’une augmentation du nombre et de l’épaisseur des fibres élastiques, une perte de fibres verticales de la membrane du tissu élastique, et la présence de grands fibroblastes irréguliers dans les cellules de ce tissu élastique.
Il est connu de traiter ces signes du vieillissement cutané en utilisant des compositions cosmétiques ou dermatologiques contenant des actifs capables de lutter contre le vieillissement, dont les rétinoïdes représentent une famille d’actifs connue.
Parmi les composés de la famille des rétinoïdes, le rétinol, qui est une des formes de la vitamine A, présente un intérêt tout particulier. En effet, le rétinol est un constituant endogène naturel de l’organisme humain. Il est en outre bien toléré en application sur la peau jusqu’à des taux beaucoup plus élevés que l’acide rétinoïque.
Toutefois, lorsqu’il est introduit dans une composition cosmétique ou dermatologique destinée à une application topique, le rétinol se dégrade rapidement, sous l’effet de la lumière, de l’oxygène, des ions métalliques, des agents oxydants, de l’eau ou en particulier sous l’effet d’une élévation de température.
Une des manifestations de la dégradation du rétinol est l’évolution de l’odeur des compositions cosmétiques dans lesquelles il est mis en œuvre.
En effet, la dégradation du rétinol génère également un dégagement d’odeur particulièrement désagréable qui constitue une réelle gêne pour les utilisateurs, ce qui peut limiter son utilisation dans les compositions cosmétiques.
La dégradation thermique du rétinol a notamment fait l’objet d’une étude publiée dans J. Soc. Cosm. Chem. 46, 191 -198 (July-August 1995).
Il en résulte une instabilité du rétinol formulé dans des compositions cosmétiques et il a donc déjà été proposé de stabiliser le rétinol contenu dans ces formulations.
Par exemple, le document WO 96/07396 propose de stabiliser le rétinol, dans une composition cosmétique sous forme d’émulsion huile-dans-eau par au moins un actif antioxydant liposoluble et/ou au moins un agent séquestrant. Comme exemples d’actifs antioxydants est cité l’hydroxytoluène butylé (BHT). Par ailleurs, l’acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) et ses dérivés sont cités à titre d’agents séquestrant.
Néanmoins, le BHT est un composé controversé, de par sa potentielle toxicité pour l’Homme. En outre, l’EDTA et le BHT sont néfastes pour l’environnement et ne sont pas biodégradables. De plus, ce système ne permet pas de pallier le problème d’évolution de l’odeur dans la composition.
Par ailleurs, le document W0 93/00085 décrit des émulsions eau-dans-huile comprenant du rétinol et un système stabilisant constitué d’un agent chélatant, comme par exemple l’EDTA, et un anti-oxydant. Selon ce document, on peut également préparer des émulsion eau-dans-huile contenant du rétinol stabilisé par un système constitué d’un anti-oxydant liposoluble et d’un anti-oxydant hydrosoluble.
Néanmoins, si ce document enseigne que la combinaison d’EDTA et de BHT permettrait de stabiliser le rétinol dans une composition sous forme d’émulsions eau-dans-huile, une telle combinaison semble inefficace dès lors que la composition est formulée sous la forme d’une émulsion huile-dans-eau.
Ainsi, il demeure un besoin de disposer de compositions cosmétiques contenant du rétinol, efficace notamment pour lutter contre les signes de vieillissement des matières kératiniques, qui soit stable dans le temps, que ce soit au stockage mais également au cours de son utilisation répétée.
Il existe également un besoin de disposer de telles compositions cosmétiques qui soient compatibles avec les exigences des consommateurs, notamment d’un point de vue environnemental, et/ou notamment au vu des propriétés organoleptiques conformes aux attentes des utilisateurs, telles une odeur et une couleur agréable.
En outre, il demeure un besoin de stabiliser efficacement le rétinol dans une composition cosmétique, et ce quelle que soit la galénique de la composition.
L’invention vise précisément à répondre à ces besoins.
Ainsi, selon un premier de ses aspects, la présente invention concerne une composition, notamment cosmétique, en particulier de maquillage et/ou de soin des matières kératiniques, comprenant au moins :
- du rétinol ;
- du tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle;
- un sel de l’acide éthylène diamine disuccinique,
- au moins un composé choisi parmi de l’acide ascorbique ou l’un de ses analogues, et/ou du tocophérol ou l’un de ses dérivés.
Les inventeurs ont constaté, de manière surprenante, que l’association d’au moins un composé tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle, d’au moins un sel de l’acide éthylène diamine disuccinique, et d’au moins un composé choisi parmi de l’acide ascorbique ou l’un de ses analogues, et/ou du tocophérol ou l’un de ses dérivés permet de stabiliser efficacement le rétinol contenu dans une composition cosmétique.
En effet, comme il ressort des exemples figurant ci-après, les compositions selon l’invention sont stables, en ce sens que les pertes en composé rétinol qu’elles comprennent sont faibles dans le temps.
Avantageusement, une composition selon l’invention comprend une teneur restreinte en ingrédients controversés, et en particulier comprend moins de 0,2 % en poids d’hydroxytoluène butylé (BHT) et/ou d’acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) ou un de ses dérivés, et de préférence ne comprend pas d’ingrédients controversés, et en particulier ne comprend pas d’hydroxytoluène butylé (BHT) ni d’acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) ou un de ses dérivés.
L’invention concerne également, selon un autre de ses aspect, l’utilisation d’au moins du tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle, d’au moins un sel de l’acide éthylène diamine disuccinique, et d’au moins un composé choisi parmi de l’acide ascorbique ou l’un de ses analogues, et/ou du tocophérol ou l’un de ses dérivés dans une composition, notamment cosmétique, contenant du rétinol, pour ralentir voire empêcher la dégradation du composé rétinol dans la composition.
Une composition selon l’invention est en particulier mise en œuvre pour le soin et/ou le maquillage des matières kératiniques, et de préférence pour le soin des matières kératiniques.
Ainsi, l’invention concerne encore, selon un autre de ces aspects, un procédé cosmétique de maquillage et/ou de soin, de préférence de soin, des matières kératiniques, en particulier de la peau et/ou des lèvres, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites matières kératiniques d’une composition selon l’invention.
D’autres caractéristiques, variantes et avantages des compositions selon l’invention ressortiront mieux à la lecture de la description et des exemples qui vont suivre.
Description détaillée
Rétinol
Comme mentionné précédemment, une composition selon l’invention comprend du rétinol, autrement appelé Vitamine A.
Par «rétinol» au sens de la présente invention, on entend désigner tous les isomères du rétinol, notamment le rétinol all-trans, le rétinol 13-cis, le rétinol 11-cis, le rétinol 9-cis et le 3,4-didéhydrorétinol.
De préférence, le rétinol all-trans est utilisé.
En particulier, une composition selon l’invention comprend une quantité efficace de rétinol.
Par «quantité efficace» au sens de la présente invention, on entend désigner une quantité de rétinol permettant d’obtenir l’effet recherché par sa mise en œuvre, notamment la diminution des signes du vieillissement des matières kératiniques.
De préférence, une composition selon l’invention comprend au moins 0,02 % en poids de rétinol, par rapport au poids total de la composition.
Plus particulièrement, une composition selon l’invention peut comprendre une quantité de rétinol comprise entre 0,02 % et 5,0 % en poids, notamment comprise entre 0,05 % et 3,0 % en poids, de préférence comprise entre 0,08 % et 1,0 % en poids, et plus préférentiellement comprise entre 0,1 % et 0,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Il est entendu que la teneur en rétinol correspond à la teneur en matière active, dite encore matière sèche, de rétinol introduite dans la composition.
Selon une variante particulière de réalisation, le rétinol peut être introduit dans la composition dissous dans une huile, telle qu’une huile végétale, par exemple l’huile de soja, notamment en une teneur allant de 5 % à 20 % en poids, de préférence d’environ 10 % en poids dans l’huile.
Conviennent tout particulièrement ceux commercialisés par la société BASF, notamment sous la dénomination Retinol 10SU, à 10% en poids en matière active dans l’huile de soja.
Selon une autre variante particulière de réalisation, le rétinol peut également être mis en œuvre sous une forme encapsulée.
T étra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle
Une composition selon l’invention comprend en outre au moins du tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle.
Le tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle ou encore tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate pentaerythrityl est un composé, qui fait partie de la famille des acides cinnamiques et de leurs dérivés, dont le numéro CAS est 6683-19-8.
A titre d’exemple, on peut citer le composé tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle commercialisé par la société BASF sous la dénomination Tinogard TT®.
De préférence, une composition selon l’invention comprend de 0,01 % à 2,5 % en poids, de préférence de 0,05 % à 1,5 % en poids, plus préférentiellement de 0,1 % à 0,3 % en poids de composé tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle, par rapport au poids total de la composition.
Sel de l’acide éthylène diamine disuccinique
Une composition selon l’invention comprend en outre au moins un sel de l’acide éthylène diamine disuccinique.
L’acide éthylène diamine disuccinique est un composé de formule :
De préférence, le sel de l’acide éthylène diamine disuccinique est choisi parmi les sels de métaux alcalins, tels que des sels de potassium et des sels de sodium, des sels d’ammonium, et des sels d’amine. Les sels de métaux alcalins de l’acide éthylènediamine disuccinique sont plus particulièrement préférés.
De préférence, le sel de l’acide éthylène diamine disuccinique utilisé selon l’invention est le trisodium éthylène diamine disuccinate.
Un tel composé est par exemple celui commercialisé sous la dénomination Natrlquest®E30 par la société Innospec Active Chemicals, ou encore celui commercialisé sous la dénomination Octaquest E30®par la société Octel Performance Chemicals.
De préférence, une composition selon l’invention comprend de 0,01 % à 2,5 % en poids, de préférence de 0,05 % à 1,5 % en poids, de préférence de 0,05 % à 0,5 % en poids, plus préférentiellement de 0,07 % à 0,3 % en poids de sel de l’acide éthylène diamine disuccinique, par rapport au poids total de la composition.
Il est entendu que la teneur en sel de l’acide éthylène diamine disuccinique correspond à la teneur en matière active, dite encore matière sèche, de sel de l’acide éthylène diamine disuccinique introduite dans la composition.
Selon une variante particulière de réalisation, le sel de l’acide éthylène diamine disuccinique peut être introduit dans la composition dissous dans l’eau, notamment en une teneur allant de 25 % à 50 % en poids, de préférence de 35 % à 40 % en poids dans l’eau.
Un tel composé est par exemple celui commercialisé sous la dénomination Natrlquest®E30 par la société Innospec Active Chemicals, à 37 % en poids dans l’eau.
Selon un mode de réalisation, une composition selon l’invention comprend au moins un composé tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle et au moins un sel de l’acide éthylène diamine disuccinique dans un ratio massique composé tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle / sel de l’acide éthylène diamine disuccinique allant de 0,1 à 3, et de préférence allant de 0,2 à 1,5.
Acide ascorbique et ses analogues
Une composition selon l’invention peut comprendre en outre au moins de l’acide ascorbique et/ou un de ses analogues.
Dans un mode de réalisation préféré, la composition selon l’invention comprend de l’acide ascorbique. .A titre d’exemple l’acide ascorbique. est commercialisé par la société DSM Nutritional Products sous la dénomination commerciale ASCORBIC ACID FINE POWDER®.
L’acide ascorbique, ou appelé Vitamine C, est en particulier sous forme L car il peut être extrait de produits naturels. A titre d’exemple un acide ascorbique selon l’invention est commercialisé par la société Northeast General Pharmaceutical Factory sous la dénomination commerciale ASCORBIC ACID EP/BP/USP/FCC/E300® ou par la société CSPC WEISHENG PHARMACEUTICAL sous la dénomination ASCORBIC ACID 100 MESH®.
Les analogues de l'acide ascorbique selon l’invention sont choisis parmi ses sels, ses esters, ses éthers et ses sucres.
Dans un mode de réalisation particulier, les analogues de l’acide ascorbique selon l’invention sont sous la forme d’un ester d’ose de l’acide ascorbique ou d’un sel métallique d’acide ascorbique phosphorylé.
Les esters d’ose de l’acide ascorbique utilisables dans l’invention sont notamment les dérivés glycosylé, mannosylé, fructosylé, fucosylé, galactosylé N-acétylglucosaminé, N-acétylmuramique de l’acide ascorbique et leurs mélanges, tel que le 6-O-β-D galactopyranosyl de l’acide L-ascorbique. Ces derniers composés ainsi que leurs procédés de préparation, sont en particulier décrits dans les documents EP-A-487404, EP-A-425066 et J05213736.
De son côté, le sel métallique d'acide ascorbique phosphorylé peut être choisi parmi les ascorbyl phosphates de métal alcalin, les ascorbyl phosphates de métal alcalino-terreux et les ascorbyl phosphates de métal de transition, tel que le magnésium, le sodium, le potassium, le calcium, le zinc ; tel que l’ascrobyl phosphate magnesium.
Les analogues de l'acide ascorbique sont, plus particulièrement, ses sels, tels que notamment l'ascorbate de sodium, l'ascorbylphosphate de magnésium ou de sodium, ses esters, tels que notamment ses esters acétique, propionique ou palmitique, tel que la palmitate d’ascorbyle, ou ses sucres, tels que notamment l'acide ascorbique glycosylé.
Dans un mode de réalisation particulier selon l’invention, les analogues de l’acide ascorbique répondent à la formule suivante dans laquelle R1 et R2, et R3 correspond à un atome hydrogène et R4 à un groupement alkyle linéaire saturé ou insaturé, éventuellement ramifié en C1- C16, de préférence un radical linéaire saturé non ramifié en C15
A titre d’exemple un analogue de l’acide ascorbique peut être plus particulièrement le palmitate d’ascorbyle (ou acide 6-O-palmitoylascorbique) disponible sous la dénomination commerciale Acorbyl palmitate par la société DSM Nutritional Products.
Selon une variante particulière de réalisation, la composition selon l’invention comprend de 0,025% à 1% en poids, de préférence de 0,05% à 0,50% en poids, plus préférentiellement de 0,05 % à 0,3 % en poids, en particulier de 0,1% à 0,3% en poids, de préférence de 0,1% à 0,2% en poids d’acide ascorbique et/ou l’un de ses analogues, par rapport au poids total de la composition
Dans un mode de réalisation particulièrement préféré selon l’invention la composition comprend de l’acide ascorbique.
Tocophérol et ses dérivés
Une composition selon l’invention peut comprendre en outre au moins du tocophérol et/ou l’un ses dérivés.
Dans un mode de réalisation particulier, la composition selon l’invention comprend au moins de l’alpha-tocophérol
La vitamine E est une vitamine liposoluble recouvrant un ensemble de huit molécules organiques, quatre tocophérols (alpha,- beta-, delta-, et gamma-tocophérols), et quatre tocotriénols (alpha-,beta-,delta-, et gamma-tocotriénols)
Les tocophérols selon l’invention sont choisis notamment parmi l’alpha-tocophérol, le béta-tocophérol, le delta-tocophérol, le gamma-tocophérol ou leurs isomères.
L’alpha-tocophérol est préféré selon l’invention, et existe sous différentes formes D-alpha-tocophérol, L-alpha-tocophérol, et DL-alpha-tocophérol.
De manière particulièrement préférée selon l’invention le tocophérol est le DL-alpha-tocophérol.
A titre d’exemple le DL-alpha-tocophérol. est commercialisé par la société DSM Nutritional Products sous la dénomination commerciale DL ALPHA TOCOPHEROL®.
Les dérivés de tocophérol selon l’invention sont choisis notamment parmi les esters, tels que l’acétate de tocophérol, le palmitate de tocophérol, le linoléate de tocophérol, et le nicotinate de tocophérol.
Selon une variante particulière de réalisation, la composition selon l’invention comprend de 0,01% à 1% en poids, de préférence de 0,05% à 0,5% en poids, plus préférentiellement de 0,1% à 0,2% en poids de tocophérol et/ou l’un de ses dérivés, par rapport au poids total de la composition.
Préférentiellement la composition selon l’invention comprend au moins de l’acide ascorbique de l’acide ascorbique et/ou un de ses analogues et du tocophérol et/ou l’un ses dérivés, de préférence comprend de l’acide ascorbique et de l’alpha-tocophérol.
De manière préférée, une composition selon l’invention comprend, en particulier une composition cosmétique selon l’invention, comprend du rétinol, le tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle, au moins un sel de l’acide éthylène diamine disuccinique, de l’acide ascorbique, et du tocophérol, de préférence du DL-alpha-tocophérol
Selon un mode de réalisation préféré, une composition selon l’invention, en particulier une composition cosmétique selon l’invention, comprend au moins :
- entre 0,08 % et 1,0 % en poids de rétinol,
- entre 0,1 % et 0,3 % en poids de tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle,
- entre 0,05 % et 1,5 % en poids de sel de l’acide éthylène diamine disuccinique,
- entre 0,05 % et 0,50% en poids d’acide ascorbique,
- entre 0,05% et 1% en poids de DL-alpha-tocophérol
par rapport au poids total de la composition.
Phase aqueuse
Une composition selon l’invention comprend généralement au moins une phase aqueuse et/ou au moins une phase huileuse, constituant un milieu cosmétiquement acceptable pour incorporer la quantité efficace de rétinol, le tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle et le sel de l’acide éthylène diamine disuccinique et former une composition, notamment cosmétique, selon l’invention.
En particulier, la phase aqueuse est présente dans une composition selon l’invention en une teneur allant de 0,1 % à 85 % en poids, de préférence de 30 % à 80 % en poids, et plus préférentiellement de 50 % à 80 % en poids, par rapport au poids total de ladite composition.
Selon un mode de réalisation, une composition selon l’invention est anhydre, c’est-à-dire qu’elle comprend moins de 5% en poids, de préférence moins de 3% en poids, et plus particulièrement moins de 1% en poids d’eau, par rapport au poids total de la composition.
La phase aqueuse comprend de l’eau et éventuellement un solvant hydrosoluble.
Par «solvant hydrosoluble» selon la présente invention, on entend désigner un composé liquide à température ambiante et miscible à l’eau (miscibilité dans l’eau supérieure à 50 % en poids à 25 °C et pression atmosphérique).
Les solvants hydrosolubles utilisables dans la composition de l’invention peuvent en outre être volatils.
Parmi les solvants hydrosolubles pouvant être utilisés dans la composition selon l’invention, on peut citer notamment les monoalcools inférieurs ayant de 1 à 5 atomes de carbone tels que l’éthanol et l’isopropanol, les glycols ayant de 2 à 8 atomes de carbone tels que l’éthylène glycol, l’héxylène glycol, le propylène glycol, le 1,3-butylène glycol et le dipropylène glycol, les cétones en C3et C4et les aldéhydes en C2-C4.
Selon une variante de réalisation, la phase aqueuse d’une composition selon l’invention peut comprendre au moins un polyol en C2-C32.
Par «polyol», il faut comprendre, au sens de la présente invention, toute molécule organique comportant au moins deux groupements hydroxyle libres.
De préférence, un polyol conforme à la présente invention est présent sous forme liquide à température ambiante.
Un polyol convenant à l’invention peut être un composé de type alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, portant sur la chaîne alkyle au moins deux fonctions –OH, en particulier au moins trois fonctions –OH, et plus particulièrement au moins quatre fonctions –OH.
Les polyols convenant pour la formulation d’une composition selon la présente invention sont en particulier ceux présentant notamment de 2 à 32 atomes de carbone, de préférence de 3 à 16 atomes de carbone.
Le polyol peut être par exemple choisi parmi l’éthylèneglycol, le pentaérythritol, le triméthylolpropane, le propylène glycol, le 1,3-propanediol, le butylène glycol, l’isoprène glycol, le pentylène glycol, l’héxylène glycol, le glycérol, les polyglycérols, tels que les oligomères du glycérol comme le diglycérol, les polyéthylènes glycols, et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, ledit polyol est choisi parmi l’éthylèneglycol, le pentaérythritol, le triméthylolpropane, le propylène glycol, le dipropylène glycol, le glycérol, les polyglycérols, les polyéthylènes glycols, et leurs mélanges.
Selon un mode préféré de l’invention, la composition de l’invention peut comprendre au moins un composé choisi parmi le 1,3-propanediol, le caprylyl glycol, le glycérol et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition de l’invention comprend en outre au moins du glycérol.
Phase huileuse
Quand la composition utilisée selon l’invention comporte une phase huileuse, celle-ci contient de préférence au moins une huile, notamment une huile cosmétique. Elle peut contenir en outre d’autres corps gras.
Par «huile», on entend un composé non aqueux, non miscible à l’eau, liquide à température ambiante (20 °C) et pression atmosphérique (760 mm de Hg).
Une phase huileuse convenant à la préparation des compositions notamment cosmétiques selon l’invention peut comprendre des huiles hydrocarbonées, siliconées, fluorées ou non, ou leurs mélanges.
Les huiles pourront être volatiles ou non volatiles.
Elles peuvent être d’origine animale, végétale, minérale ou synthétique. Selon une variante de réalisation, les huiles d’origine siliconée sont préférées.
Par «non volatile», on entend une huile dont la pression de vapeur à température ambiante et pression atmosphérique, est non nulle et inférieure à 10- 3mm de Hg (0,13 Pa).
Au sens de la présente invention, on entend par «huile siliconée», une huile comprenant au moins un atome de silicium, et notamment au moins un groupe Si-O.
On entend par «huile fluorée», une huile comprenant au moins un atome de fluor.
On entend par «huile hydrocarbonée», une huile contenant principalement des atomes d’hydrogène et de carbone.
Les huiles peuvent éventuellement comprendre des atomes d’oxygène, d’azote, de soufre et/ou de phosphore, par exemple, sous la forme de radicaux hydroxyles ou acides.
Par «huile volatile», on entend, au sens de l’invention, toute huile susceptible de s’évaporer au contact de la peau en moins d’une heure, à température ambiante et pression atmosphérique. L’huile volatile est un composé cosmétique volatil, liquide à température ambiante, ayant notamment une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, notamment ayant une pression de vapeur allant de 0,13 Pa à 40000 Pa (10- 3à 300 mm de Hg), en particulier allant de 1,3 Pa à 13000 Pa (0,01 à 100 mm de Hg), et plus particulièrement allant de 1,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm de Hg).
Huiles volatiles
Les huiles volatiles peuvent être hydrocarbonées, ou siliconées.
On peut notamment citer parmi les huiles volatiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbone les alcanes ramifiés en C8-C16comme les iso-alcanes (appelées aussi isoparaffines) en C8-C16, l’isododécane, l’isodécane, l’isohexadécane et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux d’Isopars ou de Permetyls, les esters ramifiés en C8-C16comme le néopentanoate d’iso-hexyle, et leurs mélanges. En particulier, l’huile volatile hydrocarbonée est choisie parmi les huiles volatiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbone et leurs mélanges.
On peut également citer les alcanes linéaires volatils comprenant de 8 à 16 atomes de carbone, en particulier de 10 à 15 atomes de carbone, et plus particulièrement de 11 à 13 atomes de carbone, par exemple tels que le n-dodécane (C12) et le n-tétradécane (C14) vendus par Sasol respectivement sous les références Parafol 12-97 et Parafol 14-97, ainsi que leurs mélanges, le mélange undécane-tridécane, les mélanges de n-undécane (C11) et de n-tridécane (C13) obtenus aux exemples 1 et 2 de la demande WO 2008/155059 de la Société Cognis, et leurs mélanges.
Comme huiles volatiles siliconées, on peut citer les huiles volatiles siliconées linéaires telles que l’hexamethyldisiloxane, l’octamethyltrisiloxane, le decamethyltetrasiloxane, le tetradecamethylhexasiloxane, l’hexadecamethylheptasiloxane et le dodecaméthylpentasiloxane.
Comme huiles volatiles siliconées cycliques, on peut citer l’hexamethylcyclotrisiloxane, l’octamethylcylotetrasiloxane, le decamethylcyclopentasiloxane, le cyclohexasiloxane et le dodecamethylcyclohexasiloxane, et en particulier le cyclohexasiloxane.
Huiles non volatiles
Les huiles non volatiles peuvent, notamment, être choisies parmi les huiles hydrocarbonées, fluorées et/ou les huiles siliconées non volatiles.
Comme huile hydrocarbonée non volatile, on peut notamment citer :
- les huiles hydrocarbonées d’origine animale,
- les huiles hydrocarbonées d’origine végétale, les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone, comme le dicapryl ether,
- les esters de synthèse, comme les huiles de formule R1COOR2, dans laquelle R1représente un reste d’un acide gras linéaire ou ramifié comportant de 1 à 40 atomes de carbone et R2représente une chaîne hydrocarbonée, notamment, ramifiée contenant de 1 à 40 atomes de carbone à condition que R1+ R2soit supérieur ou égal à 10. Les esters peuvent être, notamment, choisis parmi les esters d’alcool et d’acide gras, comme par exemple, l’octanoate de cétostéaryle, les esters de l’alcool isopropylique, tels que le myristate d’isopropyle, le palmitate d’isopropyle, le palmitate d’éthyle, le palmitate de 2-éthyl-hexyle, le stéarate d’isopropyle, le stéarate d’octyle, les esters hydroxylés, comme le lactate d’isostéaryle, l’hydroxystéarate d’octyle, les ricinoléates d’alcools ou de polyalcools, le laurate d’hexyle, les esters de l’acide néopentanoïque, comme le néopentanoate d’isodécyle, le néopentanoate d’isotridécyle, les esters de l’acide isononanoïque, comme l’isononanoate d’isononyle, l’isononanoate d’isotridécyle,
- les esters de polyols et les esters du pentaérythritol, comme le tétrahydroxystéarate/tétraisostéarate de dipentaérythritol,
- les alcools gras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone, comme le 2-octyldodécanol, l’alcool isostéarylique, l’alcool oléique,
- les acides gras supérieurs en C12-C22, tels que l’acide oléique, l’acide linoléique, l’acide linolénique, et leurs mélanges,
- les carbonates, tels que le dicaprylyl carbonate,
- les huiles siliconés non phénylées, comme par exemple la caprylyl méthycone, et
- les huiles siliconés phénylées, comme par exemple les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphénylsiloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, et les 2-phényléthyl triméthylsiloxysilicates, les diméthicones ou phényltriméthicone de viscosité inférieure ou égale à 100 cSt, la triméthylpentaphényltrisiloxane, et leurs mélanges ;
ainsi que les mélanges de ces différentes huiles.
En particulier, la composition peut comprendre en outre au moins une huile non volatile, en particulier choisie parmi les huiles hydrocarbonées apolaires non volatiles, les huiles esters non-volatiles et leurs mélanges.
Par «huile apolaire» au sens de la présente invention, on entend une huile dont le paramètre de solubilité à 25 °C, da, est égal à 0 (J/cm3)½.
La définition et le calcul des paramètres de solubilité dans l’espace de solubilité tridimensionnel de Hansen sont décrits dans l’article de C. M. Hansen : «The three dimensional solubility parameters», J. Paint Technol. 39, 105 (1967).
Selon cet espace de Hansen :
- δDcaractérise les forces de dispersion de London issues de la formation de dipôles induits lors des chocs moléculaires ;
- δpcaractérise les forces d’interactions de Debye entre dipôles permanents ainsi que les forces d’interactions de Keesom entre dipôles induits et dipôles permanents ;
- δhcaractérise les forces d’interactions spécifiques (type liaisons hydrogène, acide/base, donneur/accepteur, etc.) ; et
- δaest déterminé par l’équation : δa= (δp² + δh²)½.
Les paramètres δp, δh, δDet δasont exprimés en (J/cm3)½.
En particulier, l’huile hydrocarbonée apolaire non volatile est exempte d’atome d’oxygène.
De façon préférée, l’huile hydrocarbonée apolaire non volatile peut être choisie parmi les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d’origine minérale ou synthétique. En particulier, elle peut être choisie parmi :
- l’huile de paraffine ou ses dérivés,
- l’huile de vaseline,
- l’huile de naphtalène,
- les polybutylènes, notamment l’Indopol H-100 (de masse molaire ou MW= 965 g/mol), l’Indopol H-300 (MW= 1340 g/mol), l’Indopol H-1500 (MW= 2160 g/mol) commercialisés ou fabriqués par la société Amoco,
- les polyisobutènes et les polyisobutènes hydrogénés, notamment le Parléam®commercialisé par la société Nippon Oil Fats, le Panalane H-300 E commercialisé ou fabriqué par la société Amoco (MW= 1340 g/mol), le Viseal 20000 commercialisé ou fabriqué par la société Synteal (MW= 6000 g/mol), le Rewopal PIB 1000 commercialisé ou fabriqué par la société Witco (MW= 1000 g/mol),
- les copolymères décène/butène, les copolymères polybutène/polyisobutène notamment l’Indopol L-14,
- les polydécènes et les polydécènes hydrogénés, notamment le Puresyn 10 (MW= 723 g/mol), le Puresyn 150 (MW= 9200 g/mol) commercialisés ou fabriqués par la société Mobil Chemicals,
- et leurs mélanges.
Ladite huile non volatile peut être également une huile ester, en particulier ayant entre 18 et 70 atomes de carbones.
A titre d’exemples, on peut citer les mono-, di- ou tri- esters.
Les huiles esters peuvent notamment être hydroxylées.
L’huile ester non volatile peut de préférence être choisie parmi :
- les monoesters comprenant entre 18 et 40 atomes de carbone au total, en particulier les monoesters de formule R1COOR2dans laquelle R1représente le reste d’un acide gras linéaire ou ramifié comportant de 4 à 40 atomes de carbone et R2représente une chaîne hydrocarbonée notamment ramifiée contenant de 4 à 40 atomes de carbone à condition que R1+ R2soit supérieur ou égal à 18, comme par exemple l’huile de Purcellin (octanoate de cétostéaryle), l’isononanoate d’isononyle, le benzoate d’alcool en C12à C15, le palmitate d’éthyl 2-hexyle, le néopentanoate d’octyledodécyle, le stéarate d’octyl-2 dodécyle, l’érucate d’octyl-2 dodécyle, l’isostéarate d’isostéaryle, le sebacate de diisopropyle, le benzoate d’octyl-2 dodécyle, des octanoates, décanoates ou ricinoléates d’alcools ou de polyalcools, le myristate d’isopropyle, le palmitate d’isopropyle, le stéarate de butyle, le laurate d’hexyle, le palmitate de 2-éthyl-hexyle, le laurate de 2-hexyl-décyle, le palmitate de 2-octyl-décyle, le myristate de 2-octyldodécyle, le succinate de 2-diéthyl-hexyle. De façon préférée, il s’agit des esters de formule R1COOR2dans laquelle R1représente le reste d’un acide gras linéaire ou ramifié comportant de 4 à 40 atomes de carbone et R2représente une chaîne hydrocarbonée notamment ramifiée contenant de 4 à 40 atomes de carbone, R1et R2étant tels que R1+ R2soit supérieur ou égal à 18. De façon préférée, l’ester comprend entre 18 et 40 atomes de carbone au total. A titre de monoesters préférés, on peut citer l’isononanoate d’isononyle, l’érucate d’oléyle et/ou le néopentanoate d’octyl-2-docécyle ;
- les diesters, notamment comprenant entre 18 et 60 atomes de carbone au total, en particulier entre 18 et 50 atomes de carbone au total. On peut notamment utiliser les diesters de diacide carboxylique et de monoalcools, tel que de préférence le diisostéaryle malate ou les diesters de glycol et de monoacides carboxyliques, tels que le diheptanoate de néopentylglycol ou le polyglycéryle-2 diisostéarate, notamment tel que le composé vendu sous la référence commerciale Dermol DGDIS par la société Alzo ;
- les triesters, notamment comprenant entre 35 et 70 atomes de carbone au total, en particulier tel que les triesters de triacide carboxylique, tels que le triisostéaryle citrate, ou le tridécyl trimellitate, ou les triesters de glycol et de monoacides carboxyliques tel que le triisostéarate de polyglycérol-2 ;
- les tétraesters, notamment ayant un nombre total de carbone allant de 35 à 70, tel que les tétraesters de pentaérythritol ou de polyglycérol et d’un monoacide carboxylique, par exemple tels que le tétrapélargonate de pentaérythrityle, le pentaérythrityle de tétraisostéarate, le tétraisononanoate de pentaérythrityle, le tri décyl-2 tétradécanoate de glycéryle, le tétraisostéarate de polyglycéryle-2 ou encore le tétra décyl-2 tétradécanoate de pentaérythrityle ;
- les polyesters obtenus par condensation de dimère et/ou trimère d’acide gras insaturé et de diol tels que ceux décrits dans la demande de brevet FR0853634, tels qu’en particulier de l’acide dilinoléique et du 1,4-butanediol. On peut notamment citer à ce titre le polymère commercialisé par Biosynthis sous la dénomination Viscoplast 14436H (nom INCI : dilinoleic acid/butanediol copolymer), ou encore les copolymères de polyols et de dimères diacides, et leurs esters, tels que le Hailuscent ISDA ;
- les esters et polyesters de dimère diol et d’acide mono- ou dicarboxylique, tels que les esters de dimère diol et d’acide gras et les esters de dimère diols et de dimère diacide carboxylique, en particulier pouvant être obtenus à partir d’un dimère diacide carboxylique dérivé en particulier de la dimérisation d’un acide gras insaturé notamment en C8à C34, notamment en C12à C22, en particulier en C16à C20, et plus particulièrement en C18, tels que les esters de diacides dilinoléiques et de dimères diols dilinoléiques, par exemple tels que ceux commercialisés par la société Nippon Fine Chemical sous la dénomination commerciale Lusplan DD-DA5®et DD-DA7®;
- les copolymères vinylpyrrolidone/1-héxadécène, comme par exemple celui vendu sous la dénomination Antaron V–216 (également appelé Ganex V216) par la société ISP (MW= 7300 g/mol) ;
- les huiles hydrocarbonées végétales telles que les triglycérides d’acides gras (liquides à température ambiante), notamment d’acides gras ayant de 7 à 40 atomes de carbone, tels que les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou l’huile de jojoba, en particulier, on peut citer les triglycérides saturés tels que le caprylic/capric triglycéride, le triheptanoate de glycéryle, le trioctanoate de glycérine, les triglycérides d’acide en C18-36tels que ceux commercialisés sous la référence DUB TGI 24 par Stéarineries Dubois ; et les triglycérides insaturés tels que l’huile de ricin, l’huile d’olive, l’huile de ximénia, l’huile de pracaxi ;
- et leurs mélanges.
Les autres corps gras pouvant être présents dans la phase huileuse sont par exemple les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l’acide stéarique, l’acide laurique, l’acide palmitique et l’acide oléique ; les cires comme la lanoline, la cire d’abeille, la cire de Carnauba ou de Candellila, les cires de paraffine, de lignite ou les cires microcristallines, la cérésine ou l’ozokérite, les cires synthétiques comme les cires de polyéthylène, les cires de Fischer-Tropsch ; les résines de silicone telles que la trifluorométhyl-C1-C4-alkyldimethicone et la trifluoropropyldimethicone ; et les élastomères de silicone comme les produits commercialisés sous les dénominations « KSG » par la société Shin-Etsu, sous les dénominations « Trefil » ou « BY29 » par la société Dow Corning ou sous les dénominations « Gransil » par la société Grant Industries.
Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l’Homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées.
De préférence, une composition selon l’invention comprend une phase grasse contenant au moins un corps gras.
Selon un mode de réalisation préféré, une composition selon l’invention comprend au moins une huile hydrocarbonée non volatile, et de préférence au moins une huile hydrocarbonée apolaire.
De préférence, une composition selon l’invention comprend au moins deux huiles hydrocarbonées non volatiles et une huile ester non volatile.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, une composition selon l’invention comprend au moins un triglycéride d’acides gras non volatile, une huile carbonate non volatile et une huile ester non volatile.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, une composition selon l’invention comprend au moins du caprylic/capric triglycéride, du dicaprylyl carbonate et du sebacate de diisopropyle.
De façon préférée, la phase huileuse peut être présente dans une composition selon l’invention en une teneur allant de 5 % à 50 % en poids, et de préférence de 10 % à 35 % en poids, par rapport au poids total de ladite composition.
Filtre solaire
Une composition selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs filtres UV.
Ainsi, selon un mode de réalisation préféré, une composition selon l’invention comprend en outre au moins un filtre UV.
En particulier, le(s) filtre(s) UV convenant à l’invention est(sont) choisis parmi les filtres UV hydrosolubles, les filtres UV liposolubles, les filtres UV insolubles, et leurs mélanges. Parmi ces filtres UV, on peut distinguer les filtres organiques hydrosolubles, les filtres organiques liposolubles, les filtres organiques insolubles, les filtres inorganiques.
Par «filtre UV hydrosoluble», on entend tout composé filtrant les radiations UV susceptible d’être complètement dissous ou miscibilisé à l’état moléculaire dans une phase aqueuse ou bien susceptible d’être solubilisé sous forme colloïdale (par exemple sous forme micellaire) dans une phase aqueuse.
Par «filtre UV liposoluble», on entend tout composé filtrant les radiations UV susceptible d’être complètement dissous ou miscibilisé à l’état moléculaire dans une phase grasse ou bien susceptible d’être solubilisé, sous forme colloïdale (par exemple sous forme micellaire) dans une phase grasse.
Par «filtre UV insoluble», on entend tout composé filtrant les radiations UV ayant une solubilité dans l’eau inférieure à 0,5 % en poids et une solubilité inférieure à 0,5 % en poids dans la plupart des solvants organiques comme l’huile de paraffine, les benzoates d’alcools gras et les triglycérides d’acides gras, par exemple le Miglyol 812®commercialisé par la société Dynamit Nobel. Cette solubilité, réalisée à 70 °C est définie comme la quantité de produit en solution dans le solvant à l’équilibre avec un excès de solide en suspension après retour à la température ambiante. Elle peut facilement être évaluée au laboratoire.
Par «filtre UVA organique hydrosoluble», on entend tout composé organique filtrant le rayonnement UVA dans le domaine de longueurs d’onde 320 à 400 nm susceptible d’être complètement dissous ou miscibilisé à l’état moléculaire dans une phase aqueuse ou bien susceptible d’être solubilisé sous forme colloïdale (par exemple sous forme micellaire) dans une phase aqueuse.
A titre d’exemples de filtres UVA organiques hydrosolubles utilisables selon la présente invention, on peut citer l’acide benzène 1,4-di(3-méthylidène-10-camphosulfonique) (nom INCI : Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid) et ses différents sels, les composés comportant au moins deux groupes benzoazolyle à groupes sulfoniques, en particulier l’acide 1,4-bis-benzimidazolyl-phènylèn-3,3’,5,5’-tétrasulfonique (nom INCI : Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate) ou l’un de ses sels par exemple commercialisé sous la dénomination de Neoheliopan AP®par la société Symrise, les composés benzophénones comprenant au moins une fonction acide sulfonique tels que benzophenone-4, benzophenone-5 ou benzophenone-9.
Par «filtre UVB organique hydrosoluble», on entend tout composé organique filtrant le rayonnement UVB dans le domaine de longueurs d’onde allant de 280 à 320 nm susceptible d’être complètement dissous ou miscibilisé à l’état moléculaire dans une phase aqueuse ou bien susceptible d’être solubilisé sous forme colloïdale (par exemple sous forme micellaire) dans une phase aqueuse.
A titre d’exemples de filtres UVB organiques hydrosolubles utilisables selon la présente invention, on peut citer les dérivés cinnamiques hydrosolubles comme l’acide férulique ou acide 3-méthoxy-4-hydroxycinnamique, les composés benzylidène camphre hydrosolubles, les composés phenylbenzimidazole hydrosolubles, les composés p-aminobenzoïques (PABA) hydrosolubles, les composés salicyliques hydrosolubles, et leurs mélanges.
Par «filtre UVB organique liposoluble», on entend tout composé organique filtrant le rayonnement UVB dans le domaine de longueurs d’onde allant de 280 à 320 nm susceptible d’être complètement dissous ou miscibilisé à l’état moléculaire dans une phase grasse ou bien susceptible d’être solubilisé sous forme colloïdale (par exemple sous forme micellaire) dans une phase grasse. Parmi les filtres UV organiques liposolubles, certains d’entre eux sont liquides à température ambiante.
A titre d’exemples de filtres UV organiques liposolubles utilisables selon la présente invention, on peut citer les dérivés cinnamiques, les anthranilates, les dérivés salicyliques, les dérivés de dibenzoylméthane, les dérivés du camphre, les dérivés de la benzophénone, les dérivés de β,β-diphénylacrylate, les dérivés de triazine, les dérivés de benzotriazole, les dérivés de benzalmalonate notamment ceux cités dans le brevet US5624663, les imidazolines, les dérivés de l’acide p-aminobenzoïque (PABA), les dérivés de benzoxazole tels que décrits dans les demandes de brevet EP0832642, EP1027883, EP1300137 et DE10162844, les polymères filtres et silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande WO 93/04665, les dimères dérivés d’a-alkylstyrène tels que ceux décrits dans la demande de brevet DE19855649, les 4,4-diarylbutadiènes tels que décrits dans les demandes EP0967200, DE19746654, DE19755649, EP-A-1008586, EP1133980 et EP133981, les dérivés de mérocyanine les mérocyanines telles que décrites dans le brevet US4195999, la demande WO2004/006878, les demandes WO2008/090066, WO2011113718, WO2009027258, et les documents IP COM JOURNAL N°000179675D publié le 23 février 2009, IP COM JOURNAL N°000182396D publié le 29 avril 2009, IP COM JOURNAL N° 000189542D publié le 12 novembre 2009, IP COM Journal N°IPCOM000011179D publié le 04/03/2004 et leurs mélanges.
De préférence, les filtres UV organiques liposolubles peuvent être choisis parmi les dérivé de dibenzoylméthane, tel que le Butyl Methoxy Dibenzoylmethane ou avobenzone, proposé à la vente notamment sous la dénomination commerciale de Parsol®1789 par la Société DSM Nutritional Products, les dérivés salicyliques, tel que l’Homosalate vendu notamment sous le nom Eusolex®HMS par Rona/EM Industries ou l’Ethylhexyl Salicylate vendu notamment sous le nom Neo Helipan®OS par Symrise, les dérivés de β,β-diphénylacrylate, tel que l’Octocrylene vendu notamment sous le nom commercial UVINUL®N539 par BASF, ou l’Etocrylene, vendu notamment sous le nom commercial UVINUL®N35 par BASF, et leurs mélanges.
A titre d’exemples de filtres UV organiques insolubles utilisables selon l’invention peuvent être cités les filtres UV organiques du type oxalanilide, du type triazine, du type benzotriazole, du type amide vinylique, du type cinnamide, du type comportant un ou plusieurs groupements benzazole et/ou benzofuranne, benzothiophènene ou du type indole, du type aryle vinylène cétone, du type dérivé de phénylène bis-benzoxazinone, du type dérivé amide, sulfonamide ou carbamate d’acrylonitrile ou leurs mélanges.
A titre d’exemples de filtres UV inorganiques utilisables selon la présente invention peuvent être cités les pigments d’oxyde métallique, telles que les particules d’oxyde métallique ayant une taille moyenne de particule élémentaire inférieure ou égale à 0,50 µm, plus préférentiellement comprise entre 0,005 et 0,50 µm, et encore plus préférentiellement comprise entre 0,01 et 0,2 µm, encore mieux entre 0,01 et 0,1 µm, et plus particulièrement préférentiellement entre 0,015 et 0,05 µm.
Par «taille élémentaire», on entend la taille de particules non agrégées.
Le ou les filtres solaires peuvent être présents dans une composition selon l’invention en une teneur allant de 1,0 % à 25 % en poids, de préférence allant de 3,0 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Adjuvants
Tensioactif
Selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l’invention peut comprendre en outre au moins un tensioactif.
Les agents tensioactifs peuvent être choisis parmi des agents tensioactifs non ioniques, anioniques, cationiques, amphotères, et leurs mélanges. On peut se reporter au document «Encyclopedia of Chemical Technology, KIRK-OTHMER», volume 22, p. 333-432, 3ème édition, 1979, WILEY, pour la définition des propriétés et des fonctions émulsionnantes des agents tensioactifs, en particulier p. 347-377 de cette référence, pour les agents tensioactifs anioniques, amphotères et non ioniques.
Tensioactif non ionique
De façon préférée, la composition selon l’invention comprend au moins un tensioactif non ionique.
Les tensioactifs non ioniques peuvent être choisis notamment parmi les alkyl- et polyalkyl- esters de poly(oxyde d’éthylène), les alcools oxyalkylénés, les alkyl- et polyalkyl-éthers de poly(oxyde d’éthylène), les alkyl- et polyalkyl-esters de sorbitan, polyoxyéthylénés ou non, les alkyl- et polyalkyl-éthers de sorbitan, polyoxyéthylénés ou non, les alkyl- et polyalkyl-glycosides ou polyglycosides, en particulier les alkyl- et polyalkyl-glucosides ou polyglucosides, les alkyl- et polyalkyl-esters de sucrose, les alkyl- et polyalkyl-esters de glycérol, polyoxyéthylénés ou non, les alkyl- et polyalkyl-éthers de glycérol, polyoxyéthylénés ou non, les tensioactifs géminés, l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique, et leurs mélanges.
Comme alcools oxyalkylénés, en particulier oxyéthylénés et/ou oxypropylénés, on utilise de préférence ceux pouvant comporter de 1 à 150 motifs oxyéthylène et/ou oxypropylène, en particulier ayant de 20 à 100 motifs oxyéthylène, en particulier les alcools gras, notamment en C8-C24, et de préférence en C12-C18; ceux-ci pouvant être éthoxylés ou non par exemple tels que l’alcool stéarylique éthoxylé à 20 motifs oxyéthylène (nom CTFA « Steareth-20 ») comme le Brij®78 commercialisé par la société UNIQEMA, l’alcool cétéarylique éthoxylé à 30 motifs oxyéthylène (nom CTFA « Ceteareth-30 ») et le mélange d’alcools gras en C12-C15comportant 7 motifs oxyéthylène (nom CTFA « C12-15Pareth-7 ») comme celui commercialisé sous la dénomination Neodol 25-7®par Shell Chamicals ; ou en particulier les alcools oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ayant de 1 à 15 motifs oxyéthylène et/ou oxypropylène, en particulier les alcools gras en C8-C24, et de préférence en C12-C18, éthoxylés tels que l’alcool stéarylique éthoxylé à 2 motifs oxyéthylène (nom CTFA « Steareth-2 ») tel que le Brij®72 commercialisé par la société Uniqema.
Comme alkyl- et polyalkyl-esters de sorbitan, polyoxyéthylénés ou non, on utilise de préférence ceux ayant un nombre de motifs d’oxyde d’éthylène (OE) allant de 0 à 100. On peut par exemple citer le laurate de sorbitan 4 ou 20 OE, en particulier le polysorbate 20 (ou polyoxyéthylène (20) sorbitan monolaurate), tel que le produit Tween®20 commercialisé par la société Uniqema, ou encore le polysorbate 60, le palmitate de sorbitan 20 OE, l’isostéarate de sorbitan, le stéarate de sorbitan 20 OE, l’oléate de sorbitan 20 OE ou encore les Crémophor®(RH 40, RH 60 …) de chez BASF. On peut également citer le mélange de stéarate de sorbitan et de cocoate de sucrose, commercialisé sous le nom de Arlacel®2121U-FL de Croda.
Comme alkyl- et polyalkyl-glucosides ou polyglucosides, on utilise de préférence ceux contenant un groupe alkyle comportant de 6 à 30 atomes de carbone et de préférence de 6 à 18, voire de de 8 à 16 atomes de carbone, et contenant un groupe glucoside comprenant de préférence de 1 à 5, notamment 1, 2 à 3 unités de glucoside. Les alkylpolyglucosides peuvent être choisis par exemple parmi le décylglucoside (Alkyl-C9/C11-polyglucoside (1.4)) comme le produit commercialisé sous la dénomination Mydol 10®par la société Kao Chemicals ou le produit commercialisé sous la dénomination Plantacare 2000 UP®par la société Henkel et le produit commercialisé sous la dénomination Oramix NS 10®par la société Seppic ; le caprylyl/capryl glucoside comme le produit commercialisé sous la dénomination Plantacare KE 3711®par la société Cognis ou Oramix CG 110®par la société Seppic ; le laurylglucoside comme le produit commercialisé sous la dénomination Plantacare 1200 UP®par la société Henkel ou Plantaren 1200 N®par la société Henkel ; le cocoglucoside comme le produit commercialisé sous la dénomination Plantacare 818 UP®par la société Henkel ; le caprylylglucoside comme le produit commercialisé sous la dénomination Plantacare 810 UP®par la société Cognis ; le mélange d’arachidyl glucosyl et d’alcool béhénique et d’alcool arachidique, dont le nom INCI est Arachidyl Alcohol (and) Behenyl Alcohol (and) Arachidyl Glucoside, commercialisé sous le nom Montanov®202 par la société Seppic ; et leurs mélanges.
Tensioactif anionique
Les tensioactifs anioniques peuvent être choisis parmi les alkyl éther sulfates, les carboxylates, les dérivés des amino acides, les sulfonates, les iséthionates, les taurates, les sulfosuccinates, les alkylsulfoacétates, les phosphates et alkylphosphates, les polypeptides, les sels métalliques d’acides gras en C10-C30, notamment en C16-C25, en particulier les stéarates et les béhénates métalliques et leurs mélanges.
Tensioactif cationique
Les tensioactifs cationiques peuvent être choisis parmi les alkylimidazolidiniums, tels que l’étho-sulfate d’isostéaryl-éthylimidonium, les sels d’ammonium, tels que les halogénures d’(alkyl en C12-30)-tri(alkyl en C1-4)ammonium comme le chlorure de N,N,N-triméthyl-1-docosanaminium (ou chlorure de Behentrimonium).
Tensioactif amphotère
Les compositions selon l’invention peuvent également contenir un ou plusieurs tensioactifs amphotères comme les N-acyl-aminoacides tels que les N-alkyl-aminoacétates et le cocoamphodiacetate disodique, et les oxydes d’amines tels que l’oxyde de stéaramine, ou encore des tensioactifs siliconés comme les diméthicone copolyols phosphates tels que celui vendu sous la dénomination Pecosil PS 100®par la société Phoenix Chemical.
Tensioactif siliconé
La composition peut également comprendre au moins un tensioactif siliconé. A titre d’exemple, on peut citer comme agents tensioactifs non ioniques de HLB supérieur ou égal à 8 à 25 °C, utilisés seuls ou en mélange, le diméthicone copolyol ou le diméthicone copolyol benzoate, et comme agents tensioactif non ioniques de HLB inférieur à 8 à 25 °C, utilisés seuls ou en mélange le mélange de cyclométhicone/diméthicone copolyol.
Le ou les tensioactifs peuvent être présent dans une composition selon l’invention, en une proportion allant de 0,5 % à 15 % en poids, et de préférence de 0,5 % à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Gélifiants et Epaississants
Selon la viscosité de la composition que l’on souhaite obtenir, on peut incorporer dans la composition, un ou plusieurs épaississants et/ou gélifiants, notamment hydrophiles, c’est-à-dire solubles ou dispersibles dans l’eau.
Selon un mode de réalisation préféré, l’agent gélifiant est choisi parmi les gélifiants polymériques synthétiques, en particulier choisi parmi les homo- ou co-polymères acryliques réticulés, les polymères associatifs en particulier les polymères associatifs de type polyuréthane, les polyacrylamides et les polymères et copolymères d’acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique, réticulés et/ou neutralisés, les polymères carboxyvinyliques, modifiés ou non, et leurs mélanges, notamment tel que défini ci-après.
Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer par exemple les polymères carboxyvinyliques modifiés ou non, tels que les produits commercialisés sous les dénominations Carbopol®(nom CTFA : carbomer) et Pemulen®(nom CTFA : Acrylates/C10-30akyl acrylate crosspolymer) par la société Goodrich, les polyacrylamides, les polymères et copolymères d’acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique, éventuellement réticulés et/ou neutralisés, comme le poly(acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique) commercialisé par la société Hoechst sous la dénomination Hostacerin®AMPS (nom CTFA : Ammonium Polyacryldimethyltauramide), les copolymères anioniques réticulés d’acrylamide et d’AMPS, se présentant sous la forme d’une émulsion eau-dans-huile, tels ceux commercialisés sous le nom de Sepigel®305 (nom CTFA : Polyacrylamide / C13-14Isoparaffin / Laureth-7) et sous le nom de Simulgel®600 (nom CTFA : Acrylamide / Sodium acryloyldimethyltaurate copolymer / Isohexadecane / Polysorbate 80) par la société Seppic, les biopolymères polysaccharidiques comme les celluloses modifiées, les carraghénanes, la gomme de gellane, l’agar-agar, la gomme de xanthane, les composés à base d’alginate, en particulier l’alginate de sodium, la gomme de scéroglucane, la gomme de guar, l’inuline, le pullulan, la gomme de cassia, karaya, konjac, adragante, de tara, acacia ou arabique, et leurs mélanges.
Les gélifiants hydrophiles polymériques convenant à l’invention peuvent être naturels ou d’origine naturelle.
Au sens de l’invention, l’expression «d origine naturelle» entend désigner les gélifiants polymériques obtenus par modification des gélifiants polymériques naturels.
Ces gélifiants peuvent être particulaires ou non particulaires.
Plus précisément, ces gélifiants relèvent de la catégorie des polysaccharides, pouvant être distingués en plusieurs catégories.
Ainsi les polysaccharides convenant à l’invention peuvent être des homopolysaccharides à l’image des fructanes, glucanes, galactanes et mannanes ou des hétéropolysaccharides à l’image de l’hémicellulose.
De même, il peut s’agir de polysaccharides linéaires à l’image du pullulan ou ramifiés à l’image de la gomme arabique et l’amylopectine, ou mixtes à l’image de l’amidon.
Plus particulièrement, les polysaccharides convenant à l’invention peuvent être distingués selon qu’ils sont amylacés ou non. A titre représentatif des polysaccharides amylacés peuvent être tout particulièrement cités les amidons natifs, les amidons modifiés et les amidons particulaires.
D’une manière générale, les polysaccharides non amylacés peuvent être choisis parmi les polysaccharides élaborés par des microorganismes ; les polysaccharides isolés des algues, les polysaccharides des végétaux supérieurs, tels que les polysaccharides homogènes, en particulier les celluloses et leurs dérivés, telle que l’hydroxyéthylcellulose, ou les fructosanes, les polysaccharides hétérogènes tels que les gommes arabiques, les galactomannanes, les glucomannanes, les pectines, et leurs dérivés ; et leurs mélanges.
Le ou les épaississants et/ou gélifiants peuvent être présents dans une composition selon l’invention en une teneur allant de 0,05 % à 5,0 % en poids, de préférence de 0,1 % à 4,0 %, par rapport au poids total de la composition.
Charges
Une composition selon l’invention peut comprendre en outre au moins une charge.
La charge peut être choisie parmi les pigments, l’oxyde de titane, l’oxyde de fer rouge, l’oxyde de fer jaune, l’oxyde de fer noir, le nitrure de bore, les nacres, le mica synthétique ou naturel, les nacres comprenant du mica et de l’oxyde de titane, la poudre de silice, le talc, les particules de polyamide et notamment celles vendues sous la dénomination Orgasol®par la société Atochem, les poudres de polyéthylène, les microsphères à base de copolymères acryliques, telles que celles en copolymère diméthacrylate d’éthylène glycol/méthacrylate de lauryl vendues par la société Dow Corning sous la dénomination de Polytrap®, les poudres expansées telles que les microsphères creuses et notamment les microsphères commercialisées sous la dénomination Expancel®par la société Kemanord Plast ou sous la dénomination Micropearl®F 80 ED par la société Matsumoto, les microbilles de résine de silicone telles que celles commercialisées sous la dénomination Tospearl®par la société Toshiba Silicone, et leurs mélanges.
De préférence, la composition selon l’invention comprend du nitrure de bore.
Ces charges peuvent être présentes dans une composition selon l’invention en une teneur allant de 0,1 % à 5,0 % en poids, et de préférence de 1,0 % à 3,0 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Actifs
Une composition selon l’invention peut comprendre des actifs additionnels, en particulier des actifs anti-âge distincts du rétinol mis en œuvre selon l’invention.
A titre d’exemples d’actifs anti-âge, peuvent être cités le hyaluronate de sodium, l’acide n-octanoyl-5-salycilique, l’adénosine, le c-beta-d-xylopyranoside-2-hydroxy-propane et le sel de sodium de l’acide 3-hydroxy-2-pentylcyclopentyl)acétique.
De tels actifs peuvent être présents dans une composition selon l’invention en une teneur allant de 0,05 % à 5,0 % en poids, de préférence de 0,05 % à 1,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Comme mentionné ci-dessus, une composition selon l’invention est de préférence exempte de composés susceptibles d’être nocifs pour l’Homme et/ou l’environnement, c’est-à-dire qu’elle comprend moins de 0,2 % en poids, en particulier moins de 0,1 % en poids, de préférence moins de 0,05 % en poids, et plus préférentiellement moins de 0,01 % en poids, voire est dénuée de composés susceptibles d’être nocifs pour l’Homme et/ou l’environnement, en particulier d’hydroxytoluène butylé (BHT) et/ou d’acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) ou l’un de ses sels.
Ainsi, une composition selon l’invention est en particulier exempte d’hydroxytoluène butylé (BHT) et/ou d’acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) ou l’un de ses sels, et de préférence est dénuée d’acide éthylènediaminetétraacétique ou l’un de ses sels.
Une composition selon l’invention peut en outre comporter au moins un additif choisi parmi les adjuvants habituels dans le domaine cosmétique, tels que des conservateurs, des parfums, des matières colorantes, des additifs polaires, des polymères filmogènes, des ajusteurs de pH (acides ou base), des actifs cosmétiques comme par exemple les agents hydratants, les agents cicatrisants, les agents anti-peaux grasses, et/ou les agents anti-pollution, et leurs mélanges.
Bien entendu, l’Homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés additionnels et/ou leur quantité de manière telle que les propriétés avantageuses d’une composition selon l’invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l’adjonction envisagée.
Composition
Comme énoncé précédemment, une composition selon l’invention peut être cosmétique et/ou dermatologique, et de préférence est cosmétique.
Une composition selon l’invention est généralement adaptée à une application topique sur la peau et comprend donc généralement un milieu physiologiquement acceptable, c’est-à-dire compatible avec la peau.
Il s’agit de préférence d’un milieu cosmétiquement acceptable, c’est-à-dire qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et ne génère pas d’inconforts inacceptables, c’est-à-dire picotements, tiraillements, rougeurs, susceptibles de détourner l’utilisateur d’appliquer cette composition.
Une composition cosmétique selon l’invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées dans le domaine cosmétique selon les applications envisagées, en particulier pour une application topique.
Pour une application topique sur les matières kératiniques, et notamment la peau ou ses annexe, une composition peut avoir la forme notamment de solution aqueuse ou huileuse ou de dispersion du type lotion ou sérum, d’émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d’une phase grasse dans une phase aqueuse (huile-dans-eau) ou inversement (eau-dans-huile), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle du type crème ou gel aqueux ou anhydres, ou encore de microcapsules ou microparticules, ou de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
De préférence, une composition selon l’invention se trouve sous la forme d’une émulsion huile-dans-eau (H/E), d’un gel émulsionné ou d’une solution huileuse.
En particulier, une composition selon l’invention a un pH compris allant de 3 à 8. De préférence, le pH de la composition varie de 4 à 7, et plus préférentiellement de 5 à 7.
Une composition selon l’invention peut être préparée selon les techniques bien connues de l’Homme de l’art.
Destination de la composition
Une composition selon l’invention peut se présenter sous la forme d’une composition cosmétique de soin et/ou de maquillage des matières kératiniques, en particulier du corps ou du visage, de préférence du visage.
Ces compositions peuvent constituer des crèmes de nettoyage, de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains, ou pour le corps, par exemple crèmes de jour, crèmes de nuit, crèmes maquillantes, crèmes de fond de teint, crèmes solaires, des fonds de teint fluides, des laits corporels de protection ou de soin, des laits solaires, des lotions, ou des ampoules-cures.
Ainsi, une composition selon l’invention peut être utilisée comme produit de soin et/ou de protection solaire pour le visage et/ou le corps de consistance liquide à semi-liquide, telles que des huiles, des laits, des lotions, des crèmes plus ou moins onctueuses ou des gel-crèmes.
De préférence, une composition selon l’invention se présente sous la forme d’une composition cosmétique pour le soin des matières kératiniques, en particulier de la peau du corps ou du visage, de préférence du visage.
En particulier, une composition de l’invention peut se présenter sous la forme d’une composition de soin anti-âge de la peau du corps ou du visage, en particulier du visage.
Selon un autre mode de réalisation, une composition de l’invention peut se présenter sous la forme d’une composition de maquillage des matières kératiniques, en particulier du corps ou du visage, de préférence du visage.
Ainsi, selon un sous-mode de ce mode de réalisation, une composition de l’invention peut se présenter sous la forme d’une composition de base de maquillage pour le maquillage. Une composition de l’invention peut en particulier se présenter sous la forme d’un fond de teint.
Selon encore un autre sous-mode de ce mode de réalisation, une composition de l’invention peut se présenter sous la forme d’un produit pour lèvres, notamment un rouge à lèvres.
Selon encore un autre sous-mode de ce mode de réalisation, une composition de l’invention peut se présenter sous la forme d’un produit pour les sourcils, en particulier un crayon à sourcil.
De telles compositions sont notamment préparées selon les connaissances générales de l’Homme de l’art.
Ainsi, l’invention concerne également l’utilisation d’une composition selon l’invention pour le soin et/ou le maquillage des matières kératiniques, de préférence pour le soin, en particulier de la peau du corps et/ou du visage.
L’invention concerne également un procédé cosmétique de maquillage et/ou de soin des matières kératiniques, en particulier de la peau et/ou des lèvres, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites matières kératiniques, d’une composition telle que définie précédemment.
De préférence, l’invention concerne également un procédé cosmétique de soin des matières kératiniques, en particulier de la peau et/ou des lèvres, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites matières kératiniques, d’une composition telle que définie ci-dessus.
En particulier, une composition selon l’invention peut être mise en œuvre dans le but de lutter contre les signes du vieillissement cutanés.
Ainsi, la présente demande concerne encore l’utilisation d’une composition selon l’invention afin de lutter contre les signes du vieillissement cutané.
La composition peut être appliquée sur la peau à la main ou à l’aide d’un applicateur.
Dans toute la description, y compris les revendications, l’expression «comportant un» doit être comprise comme étant synonyme de «comportant au moins un», sauf si le contraire est spécifié.
Les expressions «compris entre … et …», «comprend de … à …», «formé de … à …», et «allant de … à …» doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié.
L’invention est illustrée plus en détail par les exemples présentés ci-après. Sauf indication contraire, les quantités indiquées sont exprimées en pourcentage massique.
Méthodes de mesure et évaluation
Mesure de stabilité
Les tests de stabilité des compositions ont été effectués en suivant les directives imposées par la norme ISO/TR 18811:2018. Elles sont réalisées sur les formules conditionnées en pots verre laqué opaque de 30 mL.
Les mesures sont réalisées 24 heures et 1 mois après formulation. Elles peuvent être réalisées à trois températures différentes, à savoir à 20 °C, à 4 °C et à 45 °C.
Mesure d u pourcentage de dégradation
Le pourcentage de dégradation après conservation est mesuré pendant 1 mois (T = 1 mois), à 4 °C et à 45 °C, par dosage du rétinol résiduel dans la composition après conservation. Le pourcentage de dégradation est mesuré par HPLC et calculé en fonction du pourcentage initial théorique ou mesuré également par HPLC. Le taux théorique correspond à la teneur initiale théorique en rétinol.
Mesure des propriétés organoleptiques des compositions
L’aspect, la couleur et l’odeur sont jugés par un panel de trois personnes, sur les formules à T = 24 heures pour un pot à 20 °C, à T = 1 mois pour des pots placés à 20 °C, à 4 °C et à 45 °C.
Lorsque la composition a une odeur dite de « matières premières », elle peut être couverte par des parfums, contrairement à une odeur d’huile oxydée (odeur rance).
Mesure à 20 °C
Les pots de verre opaque de 30 ml sont placés à température ambiante (20 °C) dans des placards individuels.
Mesure à 4 °C
Les formules dans les pots de verre opaque de 30 mL à 4 °C sont placées dans un réfrigérateur à 4 °C de la Société Manumesure, modèle Liebbern Gastro Line.
Mesure à 45 °C
Le placement en étuve est fait à 45 °C pendant 1 mois avec une étuve modèle Jouvan, de la Société Manumesure. Les pots opaques de 30 mL y sont placés puis laissés le temps requis.
Evaluation des propriétés colorimétriques
Les propriétés colorimétriques des compositions ont été évaluées selon le protocole suivant.
La couleur des compositions a été évaluée après préparation de films minces de 50 µm sur carte de contraste, par utilisation d’un tire-film.
Les mesures colorimétriques ont ensuite été effectuées à l’aide d’un spectro-colorimètre Minolta CM2600D en deux points du film.
Les résultats sont exprimés dans le système (L*, a*, b*) dans lequel L* représente la luminance, a* représente l’axe rouge-vert (-a* = vert, +a* = rouge) et b* représente l’axe jaune-bleu (-b* = bleu, +b* = jaune). Ainsi, a* et b* expriment la nuance du composé.
Pour chaque formule, la couleur a été mesurée à t = 0 à 20 °C, puis de nouveau à t = 1 mois (après stockage à 45 °C).
La différence de couleur ∆E* a ensuite été mesurée pour chaque composition selon la formule suivante :
(∆E*)² = (∆L*)² + (∆a*)² + (∆b*)²
∆L* = L* formules à t = 0 – L* formules à t = 1 mois
∆a* = a* formules à t = 0 – a* formules à t = 1 mois
∆b* = b* formules à t = 0 – b* formules à t = 1 mois
Plus la valeur de ∆E* est élevée, plus l’évolution de la couleur est importante après 1 mois.
Exemple 1
Les compositions I1à I5 selon l’invention, et CC1 hors invention, sont préparées, à partir des proportions pondérales telles que détaillées dans le tableau ci-après. Les valeurs sont exprimées en pourcentage en poids, par rapport au poids total de la composition.
Phase Composés (nom INCI) I1 I2 I3 I4: I5 CC1
Phase A Aqua qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100
Propanediol (Activonol-3 de Activon) 3,0 3,0 3 3,0 3,0 3,0
Glycerin (BP Glycerine de Organic Chemical Corporation) 8,0 8,0 8 8,0 8,0 8,0
Trisodium ethylenediamine disuccinate (37 % en matière active) (Natrlquest ® E30 de Innospec Active Chemicals) 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 -
Disodium EDTA (Dissolvine NA2-S de Azko Nobel de (Nouryon)) - - - - - 0,15
Adenosine (Adenosine Cosmetic Grade de Pharma Waldhof) 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1
Phase B1 Caprylyl glycol (Hydrolite CG de Symrise) 0,5 0,5 0,35 0,5 0,5 0,5
Phenoxyethanol (GlysolV EPHL de Huntsman) 0,7 0,7 0,5 0,7 0,7 0,7
Caprylic / capric triglyceride (DUB MCT 7030/MB de Stearinerie Dubois) 4,0 4,0 _ 4,0 4,0 4,0
Diisopropyl sebacate (Dub DIS de Stearinerie Dubois) 2,7 2,7 2,7 2,7 2,7 2,7
Dicaprylyl carbonate (Cetiol CC de BASF) 2,0 2,0 - 2,0 2,0 2,0
Sorbitan Tristearate (SP Span 65 MBAL-PW-(MV) de Croda) 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9
Cetearyl alcohol (and) Cetearyl Glucoside (Montanov 68 de Seppic) 0,6 0,6 - 0,6 0,6 0,6
PEG-40 stearate (Myrj S40-PA-(RB) de Croda) 2,0 2,0 2 2,0 2,0 2,0
Butyl methoxydibenzoylmethane (Avobenzone de MFCI) 3,0 3,0 - 3,0 3,0 3,0
Octocrylene (Escalol 597 de ISP Ashland) 7,0 7,0 - 7,0 7,0 7,0
Ethylhexyl salicylate (Chem OS de Chemspec Chemicals) 5,0 5,0 - 5,0 5,0 5,0
Tableau 1
Protocole de préparation des compositions
Les ingrédients de la phase A sont chauffés à une température de 70 °C - 75 °C dans une Minilab équipée d’un agitateur planétaire et d’un émulsionneur.
Les ingrédients de la phase B sont chauffés à une température de 75 °C dans un bécher à l’aide d’une plaque chauffante puis versés dans la phase A.
Le mélange est émulsionné (émulsionneur à 2000 tours/min et planétaire à 30 tours/min), pendant 10 minutes.
La phase C est ajoutée et mélangée (émulsionneur à 3600 tours/min et planétaire à 40 tours/min) pendant 10 minutes.
Le système de chauffage est arrêté et le mélange est mis à refroidir. De l’eau est ajouté.
Le mélange est ensuite mis sous pression de -0,60 Pa, l’émulsionneur est réglé à 2400 tours/min et la planétaire à 50 tours / min.
Lorsque la température du mélange atteint 40 °C, de l’hydroxyde de sodium est ajouté et le vide est réglé à -0,40 Pa.
Lorsque la température du mélange atteint 37 °C, les charges sont ajoutées.
La vitesse de l’émulsionneur est augmentée à 2500 tours/min et celle de la planétaire est diminuée à 40 tours/min tout en assurant un vide à -0,60 Pa.
Les autres phases sont ajoutées.
Lorsque la température du mélange atteint 33 °C, la Minilab est arrêtée et la formulation est transférée dans un bécher.
L’ajout de rétinol se fait sous boîte à gant sous atmosphère inerte (azote). La quantité adaptée de rétinol est pesée puis ajoutée dans le bécher, sous agitation à l’aide d’un Raynerie à une vitesse de 650 à 700 tours/min pendant 10 minutes.
Les formules sont conditionnées, toujours sous atmosphère inerte, dans des pots en verre de 30 mL et dans des piluliers de 100 mL, qui sont refermés. Le matériel est placé dans un SAS, un cycle de vide est effectué pour chasser l’azote. Les formules conditionnées sont ensuite récupérées.
Mesure de la stabilité du rétinol dans les compositions
Les résultats des mesures de pourcentage de dégradation pour les compositions I1 à I5 selon l’invention et CC1 hors invention sont présentés dans le tableau 2 suivant :
Composition I1 I2 I3 I4 I5 CC1
T = 1 mois à 45 °C vs 4 °C 20% 9% 0 % 10% 10% 33 %
T = 1 mois à 45 °C vs Taux théorique 20 % 0 % 0 % 10% 10% 40 %
Tableau 2
Les compositions I1 à I5 conformes à l’invention présente des pertes en rétinol significativement moins importantes que celle observée pour les compositions hors invention CC1 comprenant de l’EDTA et du BHT, ou ne comprenant pas l’association de tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle et de sel de l’acide éthylène diamine disuccinique, de l’acide ascorbique et/ou du tocophérol.
Ainsi, les résultats démontrent que les compositions selon l’invention sont plus stables que les compositions hors invention.

Claims (17)

  1. Composition, notamment cosmétique, en particulier de maquillage et/ou de soin des matières kératiniques, comprenant au moins :
    - du rétinol ;
    - du tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle ;t
    - un sel de l’acide éthylène diamine disuccinique ; et
    - au moins un composé choisi parmi de l’acide ascorbique ou l’un de ses analogues, et/ou du tocophérol ou l’un de ses dérivés.
  2. Composition selon la revendication précédente, comprenant de 0,02 % à 5,0 % en poids, de préférence de 0,05 % à 3,0 % en poids, notamment de 0,08 % à 1,0 % en poids, et plus préférentiellement de 0,1 % à 0,5 % en poids de rétinol, par rapport au poids total de la composition.
  3. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant de 0,01 % à 2,5 % en poids, de préférence de 0,05 % à 1,5 % en poids, plus préférentiellement de 0,1 % à 0,3 % en poids de tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle, par rapport au poids total de la composition.
  4. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant de 0,01 % à 2,5 % en poids, de préférence de 0,05 % à 1,5 % en poids, plus préférentiellement de 0,07 % à 0,3 % en poids de sel de l’acide éthylène diamine disuccinique, par rapport au poids total de la composition.
  5. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant de 0,05% à 0,50% en poids, de préférence de 0,05 % à 0,3 % en poids, plus préférentiellement de 0,1 % à 0,2 % en poids d’acide ascorbique ou l’un de ses analogues, par rapport au poids total de la composition.
  6. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant de 0,01% à 1% en poids, de préférence de 0,05% à 0,5% en poids, plus préférentiellement de 0,1% à 0,2% en poids de tocophérol ou l’un de ses dérivés, par rapport au poids total de la composition.
  7. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l’acide ascorbique ou ses analogues sont choisis parmi l’acide ascorbique, le palmitate d’ascorbyle, et l’ascorbyl phosphate de magnesium, de préférence est l’acide ascorbique.
  8. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le tocophérol et ses dérivés sont choisis parmi l’acétate de tocophérol, le palmitate de tocophérol, le linoléate de tocophérol le nicotinate de tocophérol, l’alpha-tocophérol, le béta-tocophérol, le delta-tocophérol, le gamma-tocophérol ou leurs isomères, préférentiellement est l’alpha-tocophérol, de préférence est le DL-alpha-tocophérol.
  9. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant de l’acide ascorbique et du tocophérol, de préférence de l’acide ascorbique et de l’alpha-tocophérol.
  10. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le sel de l’acide éthylène diamine disuccinique est choisi parmi les sels de potassium, de sodium, d’ammonium et les sels d’amine de l’acide éthylène diamine disuccinique, et de préférence est le trisodium éthylène diamine disuccinate.
  11. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ratio massique tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle / sel de l’acide éthylène diamine disuccinique est compris entre de 0,1 à 3, et de préférence allant de 0,2 à 1,5.
  12. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend moins de 0,2 % en poids, en particulier moins de 0,1 % en poids, de préférence moins de 0,05 % en poids, et plus préférentiellement moins de 0,01 % en poids, voire est dénuée d’hydroxytoluène butylé (BHT) et/ou d’acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) ou l’un de ses sels.
  13. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend en outre au moins un filtre UV.
  14. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend en outre au moins une huile hydrocarbonée non volatile.
  15. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend en outre au moins du glycérol.
  16. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’il s’agit d’une composition cosmétique de soin des matières kératiniques.
  17. Procédé cosmétique de maquillage et/ou de soin, de préférence de soin, des matières kératiniques, en particulier de la peau et/ou des lèvres, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites matières kératiniques d’une composition telle que définie selon l’une quelconque des revendications précédentes.
FR2005957A 2020-06-08 2020-06-08 Composition à base de rétinol Active FR3111074B1 (fr)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR2005957A FR3111074B1 (fr) 2020-06-08 2020-06-08 Composition à base de rétinol
EP21730237.1A EP4161478A1 (fr) 2020-06-08 2021-06-08 Composition à base de rétinol
JP2022574813A JP2023529178A (ja) 2020-06-08 2021-06-08 レチノールをベースとする組成物
KR1020227039202A KR20220167310A (ko) 2020-06-08 2021-06-08 레티놀계 조성물
PCT/EP2021/065310 WO2021250008A1 (fr) 2020-06-08 2021-06-08 Composition à base de rétinol
CN202180040557.6A CN115867252A (zh) 2020-06-08 2021-06-08 基于视黄醇的组合物
US17/905,190 US20230104881A1 (en) 2020-06-08 2021-06-08 Retinol-based composition

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR2005957 2020-06-08
FR2005957A FR3111074B1 (fr) 2020-06-08 2020-06-08 Composition à base de rétinol

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3111074A1 true FR3111074A1 (fr) 2021-12-10
FR3111074B1 FR3111074B1 (fr) 2022-07-01

Family

ID=72885646

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR2005957A Active FR3111074B1 (fr) 2020-06-08 2020-06-08 Composition à base de rétinol

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20230104881A1 (fr)
EP (1) EP4161478A1 (fr)
JP (1) JP2023529178A (fr)
KR (1) KR20220167310A (fr)
CN (1) CN115867252A (fr)
FR (1) FR3111074B1 (fr)
WO (1) WO2021250008A1 (fr)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023076543A1 (fr) * 2021-10-31 2023-05-04 L'oreal Compositions cosmétiques comprenant des quantités élevées de rétinol
FR3130160A1 (fr) * 2021-12-10 2023-06-16 L'oreal Composition pour stabiliser des ingrédients actifs
WO2023110777A1 (fr) * 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et du pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate
WO2023110763A1 (fr) * 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant au moins une mérocyanine et au moins de l'acide ascorbique et/ou l'un de ses dérivés
WO2023120390A1 (fr) * 2021-12-20 2023-06-29 L'oreal Composition stable comprenant un rétinoïde et un composé d'acide ascorbique
FR3131837A1 (fr) * 2022-01-19 2023-07-21 L'oreal Composition stable comprenant un rétinoïde et un composé acide ascorbique
FR3132218A1 (fr) * 2022-01-31 2023-08-04 L'oreal Compositions cosmétiques comprenant des quantités élevées de rétinol
FR3139006A1 (fr) * 2022-08-31 2024-03-01 L'oreal Composition de soin des matières kératineuses et masque la contenant

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114917145A (zh) * 2022-04-21 2022-08-19 蓓悠清(广东)健康科技有限公司 一种美白抗皱组合物及其应用

Citations (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR853634A (fr) 1938-04-29 1940-03-23 Ericsson Telefon Ab L M Appareils de mesure
US4195999A (en) 1977-04-15 1980-04-01 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide photographic material containing ultraviolet light absorbing agent
EP0133981A2 (fr) 1983-08-05 1985-03-13 Siemens Aktiengesellschaft Protection mécanique contre les surcharges
EP0425066A1 (fr) 1989-10-21 1991-05-02 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Acide L-ascorbique 2-o-alpha-D-glucopyranosylique cristallin, sa préparation et ses utilisations
EP0487404A1 (fr) 1990-11-19 1992-05-27 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Composition dermatologique externe
WO1993000085A1 (fr) 1991-06-27 1993-01-07 Johnson And Johnson Consumer Products, Inc. Compositions stabilisees de soin pour la peau, contenant des retinoides
WO1993004665A1 (fr) 1991-08-29 1993-03-18 L'oreal Composition cosmetique filtrante contenant un polymere filtre liposoluble a structure hydrocarbonee et une silicone filtre
WO1996007396A2 (fr) 1994-09-07 1996-03-14 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Compositions a base de retinoides
US5624663A (en) 1987-08-28 1997-04-29 L'oreal Photostable cosmetic filter composition cotaining a UV-A filter and a substituted dialkylbenzalmalonate, the use of substituted dialkylbenzalmalonates in cosmetics as broad-band solar filters and novel substituted dialkyl malonates
EP0832642A2 (fr) 1996-09-13 1998-04-01 3V SIGMA S.p.A Dérivés de benzoxazole et utilisation comme filtres ultraviolet
DE19746654A1 (de) 1997-08-13 1999-02-18 Basf Ag Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
DE19755649A1 (de) 1997-12-15 1999-06-17 Basf Ag Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
EP0967200A1 (fr) 1998-06-26 1999-12-29 Basf Aktiengesellschaft 4,4-Diarylbutadiènes comme filtres UV hydrosolubles et photostables pour préparations cosmétiques et pharmaceutiques
DE19855649A1 (de) 1998-12-03 2000-06-08 Basf Ag Dimere alpha-Alkyl-Styrolderivate als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
EP1008586A1 (fr) 1998-12-11 2000-06-14 Basf Aktiengesellschaft Diarylbutadiènes oligomères
EP1027883A2 (fr) 1999-01-11 2000-08-16 3V SIGMA S.p.A Combinaison des agents antisolaires contre les rayonnements UV-A et UV-B
EP1133980A2 (fr) 2000-03-15 2001-09-19 Basf Aktiengesellschaft Utilisation d'une combinaison d'agents photoprotecteurs comprenant en tant que composé essentiel des hydroxybenzophénones aminosubstituées comme filtres UV photostables dans des préparations cosmétiques et pharmaceutiques
EP1300137A2 (fr) 2001-10-02 2003-04-09 3V SIGMA S.p.A Combinations d'agents anti-solaires
DE10162844A1 (de) 2001-12-20 2003-07-03 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Bis-Resorcinyltriazinderivaten und Benzoxazol-Derivaten
WO2004006878A1 (fr) 2002-07-10 2004-01-22 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Derives de merocyanine a usage cosmetique
WO2008090066A2 (fr) 2007-01-25 2008-07-31 Ciba Holding Inc. Stabilisation d'ingrédients actifs sensibles aux ultraviolets
WO2008155059A2 (fr) 2007-06-19 2008-12-24 Cognis Ip Management Gmbh Mélanges d'hydrocarbures et leur utilisation
WO2009027258A2 (fr) 2007-08-24 2009-03-05 Basf Se Mélanges comprenant des benzotriazoles et des mérocyanines
WO2011113718A1 (fr) 2010-03-15 2011-09-22 L'oreal Composition contenant un agent écran de type dibenzoylméthane et un agent écran anti-uv hydrophile ou soluble dans l'eau de type mérocyanine, et procédé de photo-stabilisation de l'agent écran de type dibenzoylméthane

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3854524B2 (ja) * 2002-04-01 2006-12-06 ピアス株式会社 油溶性成分安定化組成物及びその組成物を配合した化粧料、並びに油溶性成分の安定化方法
JP2004175731A (ja) * 2002-11-28 2004-06-24 Noevir Co Ltd 老化防止用皮膚外用剤
DE102004003478A1 (de) * 2004-01-22 2005-08-18 Basf Ag Retinoid-haltige Zubereitungen
CN101182299A (zh) * 2006-07-31 2008-05-21 赛德玛公司 新的酪胺衍生物,其制备方法及其化妆品或皮肤药物组合物
EP3616683A4 (fr) * 2017-04-28 2020-04-29 Rohto Pharmaceutical Co., Ltd. Composition cosmétique

Patent Citations (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR853634A (fr) 1938-04-29 1940-03-23 Ericsson Telefon Ab L M Appareils de mesure
US4195999A (en) 1977-04-15 1980-04-01 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide photographic material containing ultraviolet light absorbing agent
EP0133981A2 (fr) 1983-08-05 1985-03-13 Siemens Aktiengesellschaft Protection mécanique contre les surcharges
US5624663A (en) 1987-08-28 1997-04-29 L'oreal Photostable cosmetic filter composition cotaining a UV-A filter and a substituted dialkylbenzalmalonate, the use of substituted dialkylbenzalmalonates in cosmetics as broad-band solar filters and novel substituted dialkyl malonates
EP0425066A1 (fr) 1989-10-21 1991-05-02 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Acide L-ascorbique 2-o-alpha-D-glucopyranosylique cristallin, sa préparation et ses utilisations
EP0487404A1 (fr) 1990-11-19 1992-05-27 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Composition dermatologique externe
WO1993000085A1 (fr) 1991-06-27 1993-01-07 Johnson And Johnson Consumer Products, Inc. Compositions stabilisees de soin pour la peau, contenant des retinoides
WO1993004665A1 (fr) 1991-08-29 1993-03-18 L'oreal Composition cosmetique filtrante contenant un polymere filtre liposoluble a structure hydrocarbonee et une silicone filtre
WO1996007396A2 (fr) 1994-09-07 1996-03-14 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Compositions a base de retinoides
EP0832642A2 (fr) 1996-09-13 1998-04-01 3V SIGMA S.p.A Dérivés de benzoxazole et utilisation comme filtres ultraviolet
DE19746654A1 (de) 1997-08-13 1999-02-18 Basf Ag Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
DE19755649A1 (de) 1997-12-15 1999-06-17 Basf Ag Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
EP0967200A1 (fr) 1998-06-26 1999-12-29 Basf Aktiengesellschaft 4,4-Diarylbutadiènes comme filtres UV hydrosolubles et photostables pour préparations cosmétiques et pharmaceutiques
DE19855649A1 (de) 1998-12-03 2000-06-08 Basf Ag Dimere alpha-Alkyl-Styrolderivate als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
EP1008586A1 (fr) 1998-12-11 2000-06-14 Basf Aktiengesellschaft Diarylbutadiènes oligomères
EP1027883A2 (fr) 1999-01-11 2000-08-16 3V SIGMA S.p.A Combinaison des agents antisolaires contre les rayonnements UV-A et UV-B
EP1133980A2 (fr) 2000-03-15 2001-09-19 Basf Aktiengesellschaft Utilisation d'une combinaison d'agents photoprotecteurs comprenant en tant que composé essentiel des hydroxybenzophénones aminosubstituées comme filtres UV photostables dans des préparations cosmétiques et pharmaceutiques
EP1300137A2 (fr) 2001-10-02 2003-04-09 3V SIGMA S.p.A Combinations d'agents anti-solaires
DE10162844A1 (de) 2001-12-20 2003-07-03 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Bis-Resorcinyltriazinderivaten und Benzoxazol-Derivaten
WO2004006878A1 (fr) 2002-07-10 2004-01-22 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Derives de merocyanine a usage cosmetique
WO2008090066A2 (fr) 2007-01-25 2008-07-31 Ciba Holding Inc. Stabilisation d'ingrédients actifs sensibles aux ultraviolets
WO2008155059A2 (fr) 2007-06-19 2008-12-24 Cognis Ip Management Gmbh Mélanges d'hydrocarbures et leur utilisation
WO2009027258A2 (fr) 2007-08-24 2009-03-05 Basf Se Mélanges comprenant des benzotriazoles et des mérocyanines
WO2011113718A1 (fr) 2010-03-15 2011-09-22 L'oreal Composition contenant un agent écran de type dibenzoylméthane et un agent écran anti-uv hydrophile ou soluble dans l'eau de type mérocyanine, et procédé de photo-stabilisation de l'agent écran de type dibenzoylméthane

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Encyclopedia of Chemical Technology, KIRK-OTHMER", vol. 22, 1979, WILEY, pages: 333 - 432
C. M. HANSEN: "he three di-mensional solubility parameters", J. PAINT TECHNOL., vol. 39, 1967, pages 105
CAS , no. 6683-19-8
DATABASE GNPD [online] MINTEL; 14 February 2019 (2019-02-14), ANONYMOUS: "Retinol Serum", XP055681410, Database accession no. 6310331 *
DATABASE GNPD [online] MINTEL; 23 April 2020 (2020-04-23), ANONYMOUS: "Retinol Booster Night Drops", XP055764973, Database accession no. 7499745 *
DATABASE GNPD [online] MINTEL; 9 November 2017 (2017-11-09), ANONYMOUS: "Anti-Wrinkle Base Tone Tinted Facial Light Feeling Sunscreen SPF 65", XP055681317, Database accession no. 5235299 *
J. SOC. COSM. CHEM., vol. 46, July 1995 (1995-07-01), pages 191 - 198

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023076543A1 (fr) * 2021-10-31 2023-05-04 L'oreal Compositions cosmétiques comprenant des quantités élevées de rétinol
FR3130160A1 (fr) * 2021-12-10 2023-06-16 L'oreal Composition pour stabiliser des ingrédients actifs
WO2023110777A1 (fr) * 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et du pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate
WO2023110763A1 (fr) * 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant au moins une mérocyanine et au moins de l'acide ascorbique et/ou l'un de ses dérivés
FR3130598A1 (fr) * 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et du tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle
FR3130596A1 (fr) * 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant au moins une mérocyanine et au moins de l’acide ascorbique et/ou l’un de ses dérivés
WO2023120390A1 (fr) * 2021-12-20 2023-06-29 L'oreal Composition stable comprenant un rétinoïde et un composé d'acide ascorbique
FR3131837A1 (fr) * 2022-01-19 2023-07-21 L'oreal Composition stable comprenant un rétinoïde et un composé acide ascorbique
FR3132218A1 (fr) * 2022-01-31 2023-08-04 L'oreal Compositions cosmétiques comprenant des quantités élevées de rétinol
FR3139006A1 (fr) * 2022-08-31 2024-03-01 L'oreal Composition de soin des matières kératineuses et masque la contenant

Also Published As

Publication number Publication date
FR3111074B1 (fr) 2022-07-01
US20230104881A1 (en) 2023-04-06
EP4161478A1 (fr) 2023-04-12
KR20220167310A (ko) 2022-12-20
JP2023529178A (ja) 2023-07-07
WO2021250008A1 (fr) 2021-12-16
CN115867252A (zh) 2023-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR3111074A1 (fr) Composition à base de rétinol
FR2830759A1 (fr) Composition sous forme d'emulsion huile-dans-eau contenant un copolymere silicone et ses utilisations notamment cosmetiques
FR3061009A1 (fr) Composition cosmetique comprenant une ou plusieurs huile(s) polaire(s), un monoalcool aliphatique en c2-c6 et un polyol, au moins un actif hydrophile, et comprenant moins de 7% en poids d’eau
EP1980238B1 (fr) Composition cosmétique comprenant une phase continue huileuse
FR2992173A1 (fr) Procece cosmetique d'eclaircissement de la peau et/ou des levres
FR2896414A1 (fr) Composition cosmetique matifiante
EP3016633B1 (fr) Composition cosmétique comprenant un corps gras pâteux et un dérivé non ionique de cellulose modifié hydrophobe
FR3104975A1 (fr) Composition à base de rétinol
FR2945208A1 (fr) Emulsion huile-dans-eau stabilisee par un systeme emulsionnant particulier
FR3111075A1 (fr) Composition à base de rétinol
FR3104977A1 (fr) Sérum à base de rétinol
FR3104976A1 (fr) Composition à base de rétinol
WO2021102113A1 (fr) Compositions de produits de protection solaire comprenant de multiples filtres uv photoprotecteurs
FR3105735A1 (fr) Composition comprenant de l’acide ascorbique
FR3104962A1 (fr) Composition cosmétique comprenant au moins une huile polaire, un monoalcool aliphatique, un mélange de polyols et au moins un actif hydrophile
FR2928540A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un compose d'acide ascorbique
FR2992201A1 (fr) Emulsion directe cosmetique photoprotectrice.
WO2023110763A1 (fr) Composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant au moins une mérocyanine et au moins de l'acide ascorbique et/ou l'un de ses dérivés
FR3124081A1 (fr) Composition cosmétique comprenant au moins une huile polaire, un polyol et au moins un actif hydrophile
FR3104974A1 (fr) Sérum à base de rétinol
FR3139717A1 (fr) Composition d'écran solaire organique et processus de protection de la peau contre le photoendommagement et le vieillissement
FR3115457A1 (fr) Composition photoprotectrice
FR3127398A1 (fr) Composition cosmétique comprenant au moins une huile polaire, un polyol et de l’acide ascorbique
FR2961690A1 (fr) Utilisation de monosaccharide mannose a titre d'agent de conditionnement de la peau
FR3027225A1 (fr) Elastomere de silicone et compose hydrosoluble dans phase huileuse

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20211210

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 3

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5