WO2015140472A1 - Composition cosmétique comprenant des agents bénéfiques pour les ma-tières kératiniques, et un mélange de dérivés sulfonatés d'oléfines, et procé-dé de traitement cosmétique - Google Patents

Composition cosmétique comprenant des agents bénéfiques pour les ma-tières kératiniques, et un mélange de dérivés sulfonatés d'oléfines, et procé-dé de traitement cosmétique Download PDF

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Marie-Florence D'ARRAS
Grégory Plos
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L'oreal
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Definitions

  • detergent cosmetic compositions of the shampoo or shower gel type essentially based on surfactants
  • surfactants essentially based on surfactants
  • These compositions are generally applied to keratin materials that are preferably wet, and the foam generated by massage or friction with the hands or a washcloth makes it possible, after rinsing with water, to eliminate the various soils initially present on the skin. hair or skin.
  • compositions contain substantial contents of detergent surfactants which, in order to make it possible to formulate cosmetic compositions having a good washing power and capable of eliminating soiling (sebum, sweat, pollution, etc.), dander or films, must in particular give them a good foaming power.
  • the surfactants that are useful for this purpose are generally of the anionic, nonionic or amphoteric type, and particularly of the anionic type.
  • the cosmetic compositions for washing the most common keratinous materials often contain sulfate-type anionic surfactants, which are very good detergent surfactants, but may prove to be humiliatful of the keratin materials to be washed, in particular by having a desiccating effect on said materials, even negatively impacting the conditioning of the hair or skin.
  • anionic sulphate-free surfactant-free washing compositions should generally comprise substantial amounts of other surfactants in order to obtain the desired abundance and quality of foam.
  • the use of large amounts of surfactants is undesirable because it increases the cost of the compositions and can also lead to tolerance problems among the most sensitive consumers.
  • R1 and R2 represent, independently of one another, a hydrogen atom or a linear or branched C 1 -C 14 alkyl radical
  • X represents a cation or a mixture of cations, making it possible to achieve the electroneutrality of the compound (A1);
  • R '"1, R'" 2, R'3 and R'4 represent, independently of each other, a hydrogen atom or a linear or branched C 1 -C 15 alkyl radical
  • R '"1, R'" 2, p, R'3 and R'4 being such that said / said compounds (B2) and (B3) comprise 18 carbon atoms, and
  • p is an integer ranging from 0 to 15,
  • the beneficial agent may especially be chosen from conditioning agents and agents for the care, care or protection of keratin materials, ie the skin, the hair and / or the scalp, as well as that their mixtures.
  • the cosmetic composition according to the invention may comprise one or more beneficial agents for keratin materials.
  • the composition comprises one or more beneficial agents chosen from, alone or as a mixture:
  • R13 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group or an alkenyl or alkyl group containing from 8 to 30 carbon atoms,
  • R 12 and R 3 denote a mixture of alkenyl or alkyl groups having from 12 to 21 carbon atoms, for example fatty acid derivatives tallow, R 4 is methyl, R 15 is hydrogen.
  • R 12 and R 3 denote a mixture of alkenyl or alkyl groups having from 12 to 21 carbon atoms, for example fatty acid derivatives tallow, R 4 is methyl, R 15 is hydrogen.
  • a pprroodduuiitt eesstt pplor eexxeemmrp. marketed under the name REWOQUAT W 75 by the company REWO.
  • the anion X - is even more particularly chloride, methylsulfate or ethylsulfate.
  • cationic polysaccharides especially cationic celluloses and galactomannan gums.
  • cationic polysaccharides mention may be made more particularly of cellulose ether derivatives containing quaternary ammonium groups, cationic cellulose copolymers or cellulose derivatives grafted with a water-soluble quaternary ammonium monomer and cationic galactomannan gums.
  • Polymers of this type are in particular sold under the name "Hercosett 57” by the company Hercules Inc. or under the name “PD 170” or “Delsette 101” by the company Hercules in the case of the adipic acid copolymer / epoxypropyl / diethylenetriamine.
  • X - denotes an anion such as a halide
  • R 9 denotes a hydroxyl radical or a radical -NH-C (CH 3 ) 2 -CH 2 -SO 3 H.
  • the preferred units of formulas (Nia) correspond to the monomers acrylic acid, methacrylic acid and 2-acrylamino-2-methyl propane sulfonic acid.
  • the unit derived from a (meth) acrylic acid monomer of formula (Nia) is that derived from acrylic acid, for which Rs denotes a hydrogen atom and R 9 denotes a hydroxyl radical.
  • amphoteric polymers As an example of particularly preferred amphoteric polymers, mention may be made of acrylamide / methacrylamidopropyltrimethylammonium chloride / acrylic acid terpolymers. Such polymers are listed in the CTFA dictionary io th edition, 2004, under the name "Polyquaternium 53". Corresponding products are in particular sold under the names MERQUAT 2003 and MERQUAT 2003 PR by the company NALCO.
  • substituted or unsubstituted amino groups in particular dC 4 aminoalkyl groups ; mention may be made of the products sold under the name GP 4 Silicone Fluid and GP 7100 by the company Genesee, or under the names Q2-8220 and Dow Corning 929 or 939 by the company Dow Corning.
  • R 1 represents an alkyl group, and even more preferably a linear alkyl group comprising from 7 to 18 carbon atoms and more particularly from 7 to 12 carbon atoms or a C 1 -C 6, preferably C 2, aminoalkyl group. C4. More particularly, R 1 represents an octyl group.
  • the composition comprises octyltriethoxysilane (OTES).
  • linear or branched hydrocarbons in particular of animal or synthetic mineral origin, of more than 16 carbon atoms, such as paraffin oils, volatile or not, petroleum jelly, vaseline oil, polydecenes, hydrogenated polyisobutene such as that sold under the trademark Parléam® by NOF Corporation, squalane.
  • benzoxazole derivatives such as those described in EP832642, EP1027883, EP1300137 and DE10162844,
  • - A denotes a hydrogen or sodium atom
  • the fatty acid esters of ethoxylated sorbitan, the polyethoxylated fatty alcohols and their mixtures are used.
  • R a represents a C 10 -C 30 alkyl or alkenyl group derived from a R a -COOH acid, preferably present in hydrolysed coconut oil, a heptyl, nonyl or undecyl group,
  • the invention relates in particular to a cosmetic process for cleaning the dirt residues of human keratinous materials, in which a composition according to the invention is applied to said keratin materials, in the presence of water, it is massed to form a foam and then eliminated. the foam formed and the dirt residues by rinsing with water.

Abstract

L'invention concerne une composition cosmétique comprenant : a) des agents bénéfiques pour les matières kératiniques choisis parmi les silanes; les alcools gras liquides, les huiles minérales, les esters gras liquides, les hydro¬ carbures liquides; les cires animales, végétales ou minérales; les agents anti¬ chute, les agents apaisants, les acides aminés, les agents anti-gras ou régulateurs de séborrhée; les filtres solaires; et b) un mélange sulfonaté qui comprend : - un dérivé sulfonaté d'oléfine interne comprenant 16 atomes de carbone (A), et - un dérivé sulfonaté d'oléfine interne comprenant 18 atomes de carbone (B), le rapport pondéral (A/B) allant de 75/25 à 90/10; le rapport pondéral des composés de forme hydroxy présents dans lesdits dérivés (A) et (B) sur les composés de forme oléfine présents dans lesdits dérivés (A) et (B) allant de 75/25 à 100/0. L'invention concerne aussi un procédé de traitement cosmétique employant ladite composition, notamment un procédé de soin et/ou de nettoyage des matières ké¬ ratiniques.

Description

Composition cosmétique comprenant des agents bénéfiques pour les matières kératiniques et un mélange de dérivés sulfonatés d'oléfines, et procédé de traitement cosmétique
La présente invention concerne une composition cosmétique comprenant au moins un mélange sulfonaté et au moins un agent bénéfique pour les matières kératiniques, notamment les cheveux et/ou le cuir chevelu, ainsi qu'un procédé de traitement cosmétique mettant en œuvre ladite composition.
Les chevelures ont tendance à perdre certaines de leurs qualités sous l'action de facteurs tels que le regraissage naturel, la sueur, l'élimination de squames, la pollution ou l'humidité notamment. L'aspect visuel ainsi que le toucher des cheveux peut ainsi être dégradé. Le regraissage, par exemple, alourdit les cheveux qui ont alors tendance à se mettre en paquets. Les cheveux peuvent être plus difficiles à coiffer, et avoir une brillance grasse ou un toucher ciré désagréable.
Il en est de même pour la peau qui a tendance à perdre certaines de ses qualités sous l'action de facteurs tels que la sueur, l'élimination de squames, la pollution, le climat, le chauffage. L'aspect visuel peut être dégradé et ainsi conduire à une peau terne, desséchée, et un sentiment d'inconfort peut apparaître.
Pour le lavage des matières kératiniques telles que la peau et les cheveux, l'utilisation de compositions cosmétiques détergentes de type shampooing ou gel- douche, à base essentiellement d'agents tensioactifs, est courante. Ces composi- tions sont généralement appliquées sur les matières kératiniques de préférence mouillées, et la mousse générée par massage ou friction avec les mains ou un gant de toilette permet, après rinçage à l'eau, l'élimination des diverses salissures initialement présentes sur les cheveux ou la peau.
Ces compositions contiennent des teneurs substantielles en tensioactifs déter- gents qui, pour permettre de formuler des compositions cosmétiques ayant un bon pouvoir lavant et aptes à éliminer les salissures (sébum, sueur, pollution, etc.), les squames ou les pellicules, doivent notamment conférer à celles-ci un bon pouvoir moussant. Les tensioactifs utiles à cet effet sont généralement de type anionique, non ionique ou amphotère, et particulièrement de type anionique.
Les compositions cosmétiques de lavage des matières kératiniques les plus courantes contiennent souvent des tensioactifs anioniques de type sulfate, qui sont de très bons tensioactifs détergents, mais peuvent se révéler peu respectueux des matières kératiniques à laver, en particulier en ayant un effet desséchant desdites matières, voire en impactant négativement le conditionnement des cheveux ou de la peau.
En effet, ces tensioactifs peuvent altérer, au fur et à mesure des applications, les propriétés cosmétiques des cheveux ou de la peau ce qui conduit à la nécessité d'utiliser également des agents conditionneurs comme des polymères cationiques, des silicones ou des huiles non siliconées.
Les tensioactifs sulfates peuvent également engendrer chez certains consommateurs sensibles, des problèmes de tolérance, notamment au niveau de la peau et/ou des yeux (picotements, tiraillement).
Il existe donc un besoin de proposer des compositions cosmétiques ayant un bon pouvoir détergent et notamment un bon pouvoir moussant, tout en étant le plus possible exemptes de tensioactifs sulfates.
Il s'est avéré que les compositions lavantes exemptes de tensioactifs anioniques sulfates devaient généralement comprendre des quantités importantes d'autres agents tensioactifs, afin d'obtenir l'abondance et la qualité de mousse recherchées. Or, l'emploi de grandes quantités de tensioactifs est peu souhaitable, car il augmente le coût des compositions et peut également conduire à des problèmes de tolérance chez les consommateurs les plus sensibles.
Ainsi, il existe donc un réel besoin de disposer de compositions cosmétiques qui présentent des propriétés de mousse satisfaisantes, sans avoir à employer de tensioactifs sulfates ni de quantités importantes de tensioactifs non sulfates.
Ces compositions doivent également posséder de bonnes propriétés détergentes ou lavantes, présenter une bonne tolérance notamment vis-à-vis de la peau, des muqueuses, du cuir chevelu et des yeux, tout en conduisant à un bon conditionnement des matières kératiniques.
Enfin, pour éviter les coulures à l'application et notamment les coulures dans les yeux, les compositions détergentes de type shampooings ou gel-douches doivent de préférence généralement présenter une texture épaissie, mais sans que leur épaississement ne génère des problèmes de stabilité de la composition.
La Demanderesse a maintenant découvert qu'une composition cosmétique contenant des tensioactifs particuliers, en association avec des agents bénéfiques par- ticuliers, permettait d'atteindre les objectifs exposés ci-dessus.
La présente invention a pour objet une composition cosmétique comprenant :
a) un ou plusieurs agents bénéfiques pour les matières kératiniques choisis parmi, seul ou en mélange:
- les silanes;
- les alcools gras liquides, les huiles minérales, les esters gras liquides, les hydrocarbures liquides;
- les cires animales, végétales ou minérales ;
- les agents antichute, les agents apaisants, les acides aminés, les agents anti- gras ou régulateurs de séborrhée; les filtres solaires; et b) un mélange sulfonaté qui comprend :
- un dérivé sulfonaté d'oléfine interne comprenant 16 atomes de carbone (A), et - un dérivé sulfonaté d'oléfine interne comprenant 18 atomes de carbone (B), le rapport pondéral (A B) dudit dérivé (A) sur ledit dérivé (B) contenus dans ledit mélange sulfonaté allant de 75/25 à 90/10, de préférence allant de 80/20 à 85/15; le rapport pondéral des composés de forme hydroxy présents dans lesdits dérivés (A) et (B) sur les composés de forme oléfine présents dans lesdits dérivés (A) et (B) allant de 75/25 à 100/0; de préférence allant de 80/20 à 95/5.
Un autre objet de l'invention est une composition cosmétique comprenant :
a) un ou plusieurs agents bénéfiques pour les matières kératiniques choisis parmi, seul ou en mélange:
- les silanes;
- les alcools gras liquides, les huiles minérales, les esters gras liquides, les hydrocarbures liquides;
- les cires animales, végétales ou minérales ;
- les agents antichute, les agents apaisants, les acides aminés, les agents antigras ou régulateurs de séborrhée; les filtres solaires; et b) un mélange sulfonaté qui comprend :
- un ou plusieurs composés de formule (A1 ) :
(A1 ) R1 CH— (CH2)m— CH R2
OH SO3X
dans laquelle :
- R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1 -C14,
- m est un entier allant de 0 à 14,
R1 , R2 et m étant tels que ledit/lesdits composés (A1 ) comprennent 16 atomes de carbone, et
- X représente un cation ou un mélange de cations, permettant d'atteindre l'électroneutralité du composé (A1 );
- un ou plusieurs composés de formule (B1 ) :
Figure imgf000004_0001
dans laquelle :
- R'1 et R'2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1 -C16,
- m' est un entier allant de 0 à 16,
R'1 , R'2 et m' étant tels que ledit/lesdits composés (B1 ) comprennent 18 atomes de carbone, et
- X' représente un cation ou un mélange de cations, permettant d'atteindre l'électroneutralité du composé (B1 );
- éventuellement un ou plusieurs composés de formule (A2) et/ou (A3):
Figure imgf000005_0001
dans lesquelles :
- R"1 , R"2, R3 et R4, représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1 -C13,
- n est un entier allant de 0 à 13,
R"1 , R"2, n, R3 et R4 étant tels que ledit/lesdits composés (A2) et (A3) compren- nent 16 atomes de carbone, et
- X" représente un cation ou un mélange de cations, permettant d'atteindre l'électroneutralité des composés (A2) et (A3);
- éventuellement un ou plusieurs composés de formule (B2) et/ou (B3):
Figure imgf000005_0002
dans lesquelles :
- R'"1 , R'"2, R'3 et R'4, représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1 -C15,
- p est un entier allant de 0 à 15,
R'"1 , R'"2, p, R'3 et R'4 étant tels que ledit/lesdits composés (B2) et (B3) comprennent 18 atomes de carbone, et
- X'" représente un cation ou un mélange de cations, permettant d'atteindre l'électroneutralité des composés (B2) et (B3) ; dans lequel :
- le rapport pondéral de l'ensemble des composés (A1 ), (A2) et (A3) sur l'ensemble des composés (B1 ), (B2) et (B3) va de 75/25 à 90/10, de préférence de 80/20 à 85/15; et
- le rapport pondéral de l'ensemble des composés (A1 ) et (B1 ) sur l'ensemble des composés (A2), (B2), (A3) et (B3) (c'est-à-dire (A1 +B1 )/(A2+A3+B2+B3)) va de
75/25 à 100/0; de préférence de 80/20 à 95/5, et encore mieux de 85/15 à 90/10.
Les compositions selon l'invention permettent l'obtention rapide d'une mousse abondante et de très bonne qualité. Notamment, elles fournissent une mousse homogène, qui présente une bonne tenue dans le temps. La mousse formée à partir de la composition selon l'invention se répartit facilement et de manière uniforme sur les matières kératiniques. La présente invention permet d'obtenir des performances de moussage optimales par rapport à la quantité de tensioactifs non sulfates présents dans la composition. Ainsi, la présente invention permet de formuler des compositions qui, à teneur en tensioactifs équivalentes aux compositions de l'art antérieur, présentent des per- formances de moussage supérieures. Surtout, la présente invention permet de formuler des compositions qui peuvent contenir des quantités de tensioactifs moins importantes que les compositions de l'art antérieur, tout en présentant des performances de moussage au moins équivalentes, voire supérieures. La composition selon l'invention présente également une texture épaissie, qui permet sa répartition sur les cheveux en évitant les coulures dans les yeux, par exemple; on a également constaté que la composition selon l'invention était particulièrement stable, bien que de texture épaissie.
En mettant en œuvre l'invention, il est ainsi possible d'obtenir des compositions moussantes et épaissies sans avoir à ajouter d'agents épaississants qui pourraient nuire à la stabilité de ladite composition et/ou à ses propriétés moussantes.
De préférence, la composition selon l'invention présente une viscosité mesurée à 25°C, 1 atm., comprise entre 0,8 et 60 Pa.s, notamment entre 1 et 50 Pa.s, mieux entre 2 et 25 Pa.s, encore mieux entre 3 et 15 Pa.s.
La viscosité est de préférence mesurée à l'aide d'un appareil rhéomètre Haake Mars en géométrie cône-plan diamètre 60 mm / 1 ° (titane). La température est régulée par un plan à effet Peltier à 25°C, le taux de cisaillement est de 200 s"1. La viscosité peut également être mesurée à l'aide d'un Rhéomat 180, à 25°C, 1 atm., avec un mobile 3 ou 4, la vitesse de rotation étant de 200 tr/min et le temps de mesure de 10 minutes, le taux de cisaillement étant de 200 s"1.
De préférence, la composition selon l'invention présente un temps d'écoulement compris entre 10 et 1000 s, notamment allant de 20 à 500 s, voire de 60 à 150 s, à 1 atm et 25°C. Ce paramètre peut être évalué à l'aide d'une coupe Ford possédant un diamètre d'ouverture de 6 mm permettant de représenter au mieux un écoulement d'une formule dans un packaging. Ce dispositif préalablement ther- mostaté à 25°C permet d'évaluer le temps nécessaire au passage de 90 g de pro- duit à travers un trou de 6 mm et ce, à une hauteur de 20 cm.
En outre, la composition selon l'invention possède de bonnes propriétés cosmétiques, et procure notamment un bon conditionnement des matières kératiniques et notamment des cheveux.
Dans la présente description, l'expression "au moins un" est équivalente à l'expression "un ou plusieurs" et peut y être substituée.
Dans la présente description, l'expression "compris entre" est équivalente à l'expression "allant de" et peut y être substituée; dans ces expressions, les bornes sont considérées comme incluses.
Mélange sulfonaté
La composition cosmétique selon l'invention comprend donc un mélange sulfonaté qui comprend :
- un dérivé sulfonaté d'oléfine interne comprenant 16 atomes de carbone (A), et
- un dérivé sulfonaté d'oléfine interne comprenant 18 atomes de carbone (B), le rapport pondéral (A B) dudit dérivé (A) sur ledit dérivé (B) contenus dans ledit mélange sulfonaté allant de 75/25 à 90/10, et
le rapport pondéral des composés de forme hydroxy présents dans lesdits dérivés
(A) et (B) sur les composés de forme oléfine présents dans lesdits dérivés (A) et
(B) allant de 75/25 à 100/0. Par "dérivé sulfonaté d'oléfine interne", on entend le produit de réaction obtenu par sulfonation d'une oléfine interne, suivie d'une étape de neutralisation, puis d'une étape d'hydrolyse.
Par "oléfine interne", on entend une oléfine dans laquelle la double liaison C=C est située dans la chaîne (c'est-à-dire n'est pas située à l'extrémité de la chaîne).
Par "composé de forme hydroxy", on entend les composés de forme saturée, comprenant un radical hydroxy et un radical sulfonate, présents dans ledit produit de réaction.
Par "composé de forme oléfine", on entend les composés de forme insaturée, comprenant une double liaison C=C et un radical sulfonate, présents dans ledit produit de réaction.
De préférence, le mélange sulfonaté comprend les dérivés (A) et (B) en une teneur allant de 50 à 100% en poids, par rapport au poids total dudit mélange sulfonaté.
De préférence, le mélange sulfonaté selon l'invention comprend les dérivés sulfo- natés d'oléfine interne (A) et les dérivés sulfonatés d'oléfine interne (B) ayant un groupement sulfonate sur le carbone en position 2, à une teneur totale inférieure ou égale à 28% en poids, par rapport au poids total dudit mélange sulfonaté, no- tamment à une teneur allant de 10 à 28% en poids, et encore mieux allant de 15 à 25% en poids.
De préférence, le rapport pondéral (A/B) dudit dérivé (A) sur ledit dérivé (B) contenus dans le mélange sulfonaté va de 80/20 à 85/15.
De préférence, le rapport pondéral des composés de forme hydroxy présents dans lesdits dérivés (A) et (B) sur les composés de forme oléfine présents dans lesdits dérivés (A) et (B) va de 80/20 à 95/5. Le dérivé sulfonaté d'oléfine interne comprenant 16 atomes de carbone (A) peut donc comprendre un ou plusieurs composés de forme hydroxy et éventuellement un ou plusieurs composés de forme oléfine.
Le dérivé sulfonaté d'oléfine interne comprenant 18 atomes de carbone (B) peut également comprendre un ou plusieurs composés de forme hydroxy et éventuellement un ou plusieurs composés de forme oléfine.
Le mélange sulfonaté utilisé dans le cadre de la présente invention peut donc également être défini comme comprenant :
- un ou plusieurs composés de formule (A1 ) :
(A1 ) R1 CH— (CH2)m— CH R2
OH SO3X
dans laquelle :
- R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1 -C14,
- m est un entier allant de 0 à 14,
R1 , R2 et m étant tels que ledit/lesdits composés (A1 ) comprennent 16 atomes de carbone, et
- X représente un cation ou un mélange de cations, permettant d'atteindre l'électroneutralité du composé (A1 );
- un ou plusieurs composés de formule (B1 ) :
(B1 )
Figure imgf000008_0001
dans laquelle :
- R'1 et R'2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1 -C16,
- m' est un entier allant de 0 à 16,
R'1 , R'2 et m' étant tels que ledit/lesdits composés (B1 ) comprennent 18 atomes de carbone, et
- X' représente un cation ou un mélange de cations, permettant d'atteindre l'électroneutralité du composé (B1 ); - éventuellement un ou plusieurs composés de formule A2 et/ou A3 :
Figure imgf000008_0002
dans lesquelles : - R"1 , R"2, R3 et R4, représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1 -C13,
- n est un entier allant de 0 à 13,
R"1 , R"2, n, R3 et R4 étant tels que ledit/lesdits composés (A2) et (A3) compren- nent 16 atomes de carbone, et
- X" représente un cation ou un mélange de cations, permettant d'atteindre l'électroneutralité des composés (A2) et (A3);
- éventuellement un ou plusieurs composés de formule B2 et/ou B3 :
Figure imgf000009_0001
dans lesquelles :
- R'"1 , R'"2, R'3 et R'4, représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1 -C15,
- p est un entier allant de 0 à 15,
R'"1 , R'"2, p, R'3 et R'4 étant tels que ledit/lesdits composés (B2) et (B3) comprennent 18 atomes de carbone, et
- X'" représente un cation ou un mélange de cations, permettant d'atteindre l'électroneutralité des composés (B2) et (B3) ; dans lequel :
- le rapport pondéral de l'ensemble des composés (A1 ), (A2) et (A3) sur l'ensemble des composés (B1 ), (B2) et (B3) (c'est-à-dire (A1 +A2+A3)/(B1 +B2+B3)) va de 75/25 à 90/10; et
- le rapport pondéral de l'ensemble des composés (A1 ) et (B1 ) sur l'ensemble des composés (A2), (B2), (A3) et (B3) (c'est-à-dire (A1 +B1 )/(A2+A3+B2+B3)) va de
75/25 à 100/0.
Dans cette définition, les composés de formules (A1 ) et (B1 ) correspondent aux composés de forme hydroxy. Dans cette même définition, les éventuels composés de formules (A2), (B2), (A3) et (B3) correspondent aux composés de forme olé- fine.
Dans la présente demande, dans le calcul des rapports pondéraux, on entend par "ensemble des composés (A1 )", tous les composés répondant à la formule (A1 ) présents dans le mélange sulfonaté. Il en est de même pour les autres composés (A2), (A3), (B1 ), (B2) et (B3).
De préférence, dans le mélange sulfonaté selon l'invention, le rapport pondéral de l'ensemble des composés (A1 ), (A2) et (A3) sur l'ensemble des composés (B1 ), (B2) et (B3) (c'est-à-dire (A1 +A2+A3)/(B1 +B2+B3)) va de 80/20 à 85/15. De préférence, dans le mélange sulfonaté selon l'invention, le rapport pondéral de l'ensemble des composés (A1 ) et (B1 ) sur l'ensemble des composés (A2), (B2), (A3) et (B3) (c'est-à-dire (A1 +B1 )/(A2+A3+B2+B3)) va de 80/20 à 95/5, et de préférence de 85/15 à 90/10.
De préférence, les radicaux alkyle (R1 , R2, R'1 , R'2, R"1 , R"2, R3, R4, R'"1 , R'"2, R'3 et R'4) sont linéaires.
Les cations X, X', X" et X'" peuvent être organiques ou minéraux; ils sont de préfé- rence choisis de manière telle que les composés (A1 ), (A2), (A3), (B1 ), (B2) et (B3) soient physiologiquement acceptables, notamment cosmétiquement acceptables.
Au sens de la présente invention, on entend par "composé physiologiquement acceptable", un composé convenant à l'administration par voie topique d'une com- position le contenant.
De préférence, lesdits cations sont choisis parmi le cation ammonium, les cations issus des métaux alcalins ou alcalinoterreux, les cations issus d'amines organiques comme les alcanolamines; de préférence ceux issus des métaux alcalins ou des métaux alcalins, et encore mieux ceux issus du sodium (Na+).
De préférence, le mélange sulfonaté selon l'invention comprend au moins des composés de formule (A1 ) pour lesquels m=0, le groupement (CH2)m étant alors remplacé par une liaison simple carbone-carbone (C-C).
De préférence, le mélange sulfonaté selon l'invention comprend également au moins des composés de formule (B1 ) pour lesquels m'=0, le groupement (CH2)m' étant alors remplacé par une liaison simple carbone-carbone (C-C).
De préférence, lorsque le mélange sulfonaté selon l'invention comprend également des composés de formule (A2), au moins une partie de ces derniers est telle que n=0, le groupement (CH2)n étant alors remplacé par une liaison simple car- bone-carbone (C-C).
De préférence, lorsque le mélange sulfonaté selon l'invention comprend également des composés de formule (B2), au moins une partie de ces derniers est telle que p=0, le groupement (CH2)p étant alors remplacé par une liaison simple carbone-carbone (C-C).
De préférence, le mélange sulfonaté selon l'invention comprend au moins des composés de formule (A1 ) pour lesquels R2=CH3 (le groupement sulfonate étant donc sur le carbone en position 2); et/ou le mélange sulfonaté selon l'invention comprend au moins des composés de formule (B1 ) pour lesquels R'2=CH3 (grou- pement sulfonate sur le carbone en position 2).
De préférence, le mélange sulfonaté selon l'invention comprend les composés ayant un groupement sulfonate sur le carbone en position 2 (notamment A1 , B1 , et A2, A3, B2 et B3 éventuels), à une teneur totale inférieure ou égale à 28% en poids, par rapport au poids total dudit mélange sulfonaté, notamment à une teneur allant de 10 à 28% en poids, et encore mieux allant de 15 à 25% en poids. De préférence, le mélange sulfonaté comprend le/les composés de formule (A1 ) à une teneur allant de 50 à 90% en poids, notamment de 55 à 85% en poids, voire de 60 à 80% en poids, du poids total dudit mélange sulfonaté.
De préférence, le mélange sulfonaté comprend le/les composés de formule (B1 ) à une teneur allant de 5 à 25% en poids, notamment de 10 à 23% en poids, voire de 15 à 20% en poids, du poids total dudit mélange sulfonaté.
De préférence, le mélange sulfonaté comprend le/les composés de formule (A2) et (A3) à une teneur totale allant de 0 à 20% en poids, notamment de 1 à 20% en poids, voire de 5 à 15% en poids, du poids total dudit mélange sulfonaté.
De préférence, le mélange sulfonaté comprend le/les composés de formule (B2) et (B3) à une teneur totale allant de 0 à 7% en poids, notamment de 0,5 à 5% en poids, voire de 1 à 4% en poids, du poids total dudit mélange sulfonaté.
Le mélange sulfonaté selon l'invention peut être obtenu par sulfonation d'une olé- fine interne, suivi d'une étape de neutralisation puis d'une étape d'hydrolyse. L'olé- fine interne peut elle-même être obtenue par déshydratation intramoléculaire d'un alcool gras. Un procédé général de préparation de dérivé sulfonaté d'oléfine interne est notamment décrit dans la publication 'Hydroxy alkane sulfonate, a new surfactant based on olefins', de Stapersma et al., publié dans JAOCS, vol.69, n°1 (janvier 1992).
La composition cosmétique selon l'invention comprend ledit mélange sulfonaté en une quantité allant de 1 à 30% en poids, notamment de 3 à 25% en poids, de préférence de 4 à 20% en poids, encore mieux de 5 à 18% en poids, voire de 6 à 16% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
Agent bénéfique
On entend par "agent bénéfique pour les matières kératiniques", tout composé susceptible de produire un effet bénéfique perçu par le consommateur lors de l'utilisation de la composition cosmétique le comprenant, et/ou obtenu sur la composi- tion elle-même, ledit effet bénéfique pouvant être une amélioration sensorielle visuelle et/ou tactile, une amélioration ou modification du confort et/ou de la facilité d'application, un effet esthétique et/ou hygiénique, une sensation de propreté; l'effet bénéfique pouvant notamment permettre de protéger, d'embellir, de conditionner, de traiter cosmétiquement et/ou de maintenir en forme lesdites matières kéra- tiniques, et en particulier les cheveux et le cuir chevelu.
L'agent bénéfique peut tout particulièrement être choisi parmi les agents conditionneurs et les agents d'entretien, de soin ou de protection des matières kératiniques, c'est-à-dire de la peau, des cheveux et/ou du cuir chevelu, ainsi que leurs mélanges.
La composition cosmétique selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs agents bénéfiques pour les matières kératiniques. Selon l'invention, la composition comprend un ou plusieurs agents bénéfiques choisis parmi, seul ou en mélange :
- les silanes;
- les alcools gras liquides, les huiles minérales, les esters gras liquides, les hydrocarbures liquides;
- les cires animales, végétales ou minérales, différentes des céramides;
- les agents antichute, les agents apaisants, les acides aminés, les agents antigras ou régulateurs de séborrhée; les filtres solaires.
La composition peut en outre comprendre un ou plusieurs agents bénéfiques addi- tionnels, usuellement employés en cosmétique, et en particulier choisis parmi, seul ou en mélange :
i) les tensioactifs cationiques;
ii) les polymères cationiques et/ou amphotères;
iii) les silicones;
iv) les huiles végétales ou animales;
v) les corps gras solides différents des cires ci-dessus, et notamment les alcools gras solides; les esters gras solides; les céramides;
vi) les agents hydratants ou humectants, notamment les glycols et les polyols en particulier liquides, les saccharides non ioniques, incluant les oligosaccharides et les polysaccharides, hydrolysés ou non, modifiés ou non;
vii) les agents antipelliculaires. i) Tensioactifs cationiques
La composition cosmétique selon l'invention peut donc comprendre en tant qu'agent bénéfique additionnel, un ou plusieurs tensioactifs cationiques.
Ils sont avantageusement choisis parmi les sels d'amines grasses primaire, secondaire ou tertiaire, éventuellement polyoxyalkylénées; les sels d'ammonium quaternaire, et leurs mélanges. On peut notamment citer :
- les sels d'ammonium quaternaire de formule (la) :
Figure imgf000012_0001
dans laquelle :
- les groupes F¾ à R , identiques ou différents, représentent un groupe alipha tique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aromatique tel que aryle ou alkylaryle, au moins l'un des groupes F¾ à R comportant de 8 à 30 atomes de carbone, de préférence de 12 à 24 atomes de carbone; les groupes aliphatiques pouvant comporter des hétéroatomes tels que no- tamment l'oxygène, l'azote, le soufre et les halogènes; et
- X" est un anion notamment choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(Ci-C4)sulfates, alkyl(Ci-C4)- ou alkyl(Ci-C4)aryl- sulfonates. Les groupes aliphatiques sont par exemple choisis parmi les groupes alkyle en d- C30, alcoxy en C1-C30, polyoxyalkylène (C2-C6), alkylamide en C1-C30, alkyl(Ci2- C22)amidoalkyle(C2-C6), alkyl(Ci2-C22)acétate, et hydroxyalkyle en Ci-C3o-
On peut notamment citer les halogénures et notamment les chlorures, de tétraal- kylammonium comme les chlorures de dialkyldiméthylammonium ou d'alkyltrimé- thylammonium dans lesquels le groupe alkyle comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les chlorures de béhényltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, de benzyldiméthyls- téarylammonium.
On peut également citer les halogénures, et notamment les chlorures, de palmity- lamidopropyltriméthylammonium ou de stéaramidopropyldiméthyl-(myristyl acé- tate)-ammonium; notamment le produit commercialisé sous la dénomination CE- RAPHYL® 70 par la société VAN DYK. - les sels d'ammonium quaternaire de l'imidazoline de formule (Ib) :
Figure imgf000013_0001
dans laquelle
R12 représente un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif,
R13 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone,
R14 représente un groupe alkyle en C1-C4,
R15 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4,
X" est un anion, par exemple choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(Ci-C-4)sulfates, alkyl(Ci-C-4)- ou alkyl(Ci-C-4)aryl- sulfonates.
De préférence, R12 et R 3 désignent un mélange de groupes alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, Ri4 désigne un groupe méthyle, R15 désigne un atome d'hydrogène. Un tel pprroodduuiitt eesstt ppaarr eexxeemmrp. le commercialisé sous la dénomination REWOQUAT W 75 par la société REWO. - les sels de di- ou de triammonium quaternaire de formule (lllb):
Figure imgf000014_0001
dans laquelle
Ri6 désigne un groupe alkyle comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone éventuellement hydroxylé et/ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, R17 est choisi parmi l'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe -(CH2)3-N+(Ri6a)(Ri 7a)(Ri8a), dans laquelle R16a> Rua, Risa, identiques ou différents, sont choisis parmi l'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone;
Ris, R19, R20 et R21 , identiques ou différents, sont choisis parmi l'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et
X" est un anion notamment choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates, alkyl(Ci-C4)sulfates, alkyl(Ci-C4)- ou alkyl(Ci-C4)aryl- sulfonates, en particulier méthylsulfate et éthylsulfate.
De tels composés sont par exemple le Finquat CT-P proposé par la société FINE- TEX (Quaternium 89), le Finquat CT proposé par la société FINETEX (Quaternium 75),
- les sels d'ammonium quaternaire contenant une ou plusieurs fonctions esters de formule (IVb) suivante :
Figure imgf000014_0002
dans laquelle :
R22 est choisi parmi les groupes alkyles en C1-C6 et les groupes hydroxyalkyle ou dihydroxyalkyle en C1-C6,
R23 est choisi parmi le groupe R26-C(=O)-; les groupes R27 hydrocarbonés en d- C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés; et l'atome d'hydrogène,
R25 est choisi parmi le groupe R28-C(=O)-; les groupes R29 hydrocarbonés en Ci- Ce, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés; et l'atome d'hydrogène,
R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocar- bonés en C7-C21 , linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
r, s et t, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6,
r1 et t1 , identiques ou différents, valent 0 ou 1 ,
r2 + r1 = 2 r et t1 + t2 = 2 t,
y est un entier valent de 1 à 10,
x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10,
X" est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique,
sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15, que lorsque x = 0 alors F¾ désigne R27 et que lorsque z = 0 alors R25 désigne ί¾9-
Les groupes alkyles F½ peuvent être linéaires ou ramifiés et plus particulièrement linéaires. De préférence, F½ désigne un groupe méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle, et plus particulièrement un groupe méthyle ou éthyle.
Avantageusement, la somme x + y + z vaut de 1 à 10.
Lorsque F¾ est un groupe R27 hydrocarboné, il peut être long et avoir de 12 à 22 atomes de carbone, ou court et avoir de 1 à 3 atomes de carbone.
Lorsque R25 est un groupe R29 hydrocarboné, il a de préférence 1 à 3 atomes de carbone.
Avantageusement, R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C11-C21 , linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi les groupes alkyle et alcényle en C11-C21 , linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.
De préférence, x et z, identiques ou différents, valent 0 ou 1 . Avantageusement, y est égal à 1 . De préférence, r, s et t, identiques ou différents, valent 2 ou 3, et en- core plus particulièrement sont égaux à 2.
L'anion X" est de préférence un halogénure, de préférence chlorure, bromure ou iodure, un alkyl(Ci-C4)sulfate, alkyl(Ci-C4)- ou alkyl(Ci-C4)aryl-sulfonate. On peut cependant utiliser le méthanesulfonate, le phosphate, le nitrate, le tosylate, un anion dérivé d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate ou tout autre anion compatible avec l'ammonium à fonction ester.
L'anion X" est encore plus particulièrement le chlorure, le méthylsulfate ou l'éthylsulfate.
On utilise plus particulièrement dans la composition selon l'invention, les sels d'ammonium de formule (IVb) dans laquelle :
- R22 désigne un groupe méthyle ou éthyle,
- x et y sont égaux à 1 ,
- z est égal à 0 ou 1 ,
- r, s et t sont égaux à 2,
- R23 est choisi parmi le groupe R26-C(=O)-; les groupes méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en CM-C22, l'atome d'hydrogène,
- R25 est choisi parmi le groupe R28-C(=O)-; l'atome d'hydrogène,
- R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocar- bonés en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et de préférence parmi les groupes alkyle et alcényle en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.
Avantageusement, les groupes hydrocarbonés sont linéaires.
On peut citer parmi les composés de formule (IVb) les sels, notamment le chlorure ou le méthylsulfate de diacyloxyéthyldiméthylammonium, de diacyloxyéthyl- hydroxyéthylméthylammonium, de monoacyloxyéthyldihydroxyéthyl méthylammo- nium, de triacyloxyéthylméthylammonium, de monoacyloxyéthylhydroxyéthyl- diméthylammonium, et leurs mélanges. Les groupes acyles ont de préférence 14 à 18 atomes de carbone et proviennent plus particulièrement d'une huile végétale comme l'huile de palme ou de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs groupes acyles, ces derniers peuvent être identiques ou différents.
Ces produits sont obtenus, par exemple, par estérification directe de la triéthano- lamine, de la triisopropanolamine, d'alkyldiéthanolamine ou d'alkyldiisopropanola- mine éventuellement oxyalkylénées sur des acides gras ou sur des mélanges d'acides gras d'origine végétale ou animale, ou par transestérification de leurs esters méthyliques. Cette estérification est suivie d'une quaternisation à l'aide d'un agent d'alkylation tel qu'un halogénure d'alkyle, de préférence de méthyle ou d'éthyle, un sulfate de dialkyle, de préférence de méthyle ou d'éthyle, le méthane- sulfonate de méthyle, le para-toluènesulfonate de méthyle, la chlorhydrine du gly- col ou du glycérol. De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART® par la société HENKEL, STEPANQUAT® par la société STEPAN, NOXAMIUM® par la société CECA, REWOQUAT® WE 18 par la société REWO-WITCO.
La composition selon l'invention peut contenir par exemple un mélange de sels de mono-, di- et triester d'ammonium quaternaire avec une majorité en poids de sels de diester. On peut aussi utiliser les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester décrits dans les brevets US-A-4874554 et US-A-4137180. On peut également utiliser le chlorure de béhénoylhydroxypropyltriméthylammonium, par exemple, proposé par la société KAO sous la dénomination Quartamin BTC 131 . De préférence, les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester contiennent deux fonctions esters.
De préférence, lorsque la composition cosmétique selon l'invention comprend comme agent bénéfique un ou plusieurs tensioactifs cationiques, ils sont notamment choisis parmi ceux de formule (la) ou (IVb), mieux parmi les sels de cétyltri- méthylammonium, de béhényltriméthylammonium, de dipalmitoyléthyl hydroxyé- thylméthylammonium et leurs mélanges; et plus particulièrement parmi le chlorure de béhényltriméthylammonium, le chlorure de cétyltriméthyl ammonium, le métho- sulfate de dipalmitoyléthylhydroxyéthylammonium et leurs mélanges. De préférence, lorsque la composition cosmétique selon l'invention comprend un ou plusieurs tensioactifs cationiques, elle les comprend en une quantité allant de 0,01 à 10% en poids, de préférence de 0,1 à 5% en poids, encore mieux de 0,2 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. ii) Polymères cationiques et amphotères
La composition cosmétique selon l'invention peut comprendre en tant qu'agent bénéfique additinnel, un ou plusieurs polymères choisis parmi les polymères amphotères ou cationiques, ainsi que leurs mélanges.
On entend par "polymère cationique", tout polymère comprenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques. De préférence, le polymère cationique est hydrophile ou amphiphile. Les polymères cationiques préférés sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs compor- tant des groupements aminés primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci.
Les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés ont de préférence une masse molaire moyenne en poids (Mw) comprise entre 500 et 5.106 environ, de préférence comprise entre 103 et 3.106 environ.
Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement :
(1 ) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formule suivante :
Figure imgf000017_0001
dans lesquelles:
- R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3;
- A, identiques ou différents, représentent un groupe divalent alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone ;
- R4, R5, R6, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle; de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone; - R1 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence méthyle ou éthyle;
- X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel qu'un anion mé- thosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure.
Les copolymères de la famille (1 ) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (C1 -C4), des acides acryliques ou mé- thacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinyipyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques.
Parmi ces copolymères de la famille (1 ), on peut citer :
- les copolymères d'acrylamide et de diméthylaminoéthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un halogénure de diméthyle, tels que celui vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES,
- les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthyl- ammonium, tels que ceux vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société CIBA GEIGY,
- le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxyéthyltriméthyl- ammonium, tel que celui vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES,
- les copolymères vinylpyrrolidone/acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle, quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination "GAFQUAT" par la société ISP comme par exemple "GAFQUAT 734" ou "GAFQUAT 755" ou bien les produits dénommés "COPOLYMER 845, 958 et 937". Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français 2.077.143 et 2.393.573,
- les terpolymères méthacrylate de diméthylaminoéthyle/ vinylcaprolactame/ vinyipyrrolidone, tel que le produit vendu sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société ISP,
- les copolymères vinyipyrrolidone/ méthacrylamidopropyldimethylamine, tels que ceux commercialisés sous la dénomination STYLEZE CC 10 par ISP;
- les copolymères vinyipyrrolidone/ méthacrylamide de diméthylaminopropyle quaternisé, tel que le produit vendu sous la dénomination "GAFQUAT HS 100" par la société ISP,
- les polymères, de préférence réticulés, de sels de méthacryloyloxyalkyl(C1 -C4) trialkyl(C1 -C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l'acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l'homo- ou la copolymérisation étant suivie d'une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acry- lamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion comprenant 50% en poids dudit copolymère dans de l'huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de "SALCARE® SC 92" par la société CIBA. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium comprenant environ 50% en poids de l'homopolymère dans de l'huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms "SALCARE® SC 95" et "SALCARE® SC 96" par la société CIBA.
(2) Les polysaccharides cationiques, notamment les celluloses et les gommes de galactomannanes cationiques. Parmi les polysaccharides cationiques, on peut citer plus particulièrement les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires, les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et les gommes de galactomannanes cationiques.
Les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium qua- ternaires sont notamment décrits dans FR1492597, et on peut citer les polymères commercialisés sous la dénomination "UCARE POLYMER JR" (JR 400 LT, JR 125, JR 30M) ou "LR" (LR 400, LR 30M) par la Société AMERCHOL. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammonium quaternaires d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium.
Les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, sont décrits notamment dans le brevet US4131576, et on peut citer les hydroxyalkylcelluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropyl celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthylammonium, de méthacrylamidopropyl triméthylammonium, de diméthyl-diallylammonium. Les produits commercialisés répondant à cette définition sont plus particulièrement les produits vendus sous la dénomination "Celquat L 200" et "Celquat H 100" par la Société National Starch. Les gommes de galactomannane cationiques sont décrites plus particulièrement dans les brevets US3589578 et US4031307, et on peut citer les gommes de guar comprenant des groupements cationiques trialkylammonium. On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel (par exemple un chlorure) de 2,3-époxypropyl triméthylammonium. De tels produits sont commercialisés notamment sous les dénominations JAGUAR C13 S, JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 ou JAGUAR C162 par la société RHODIA.
(3) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alky- lène ou hydroxyalkylène à chaînes linéaires ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aroma- tiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisa- tion de ces polymères.
(4) les polyaminoamides solubles dans l'eau, préparés en particulier par polycon- densation d'un composé acide avec une polyamine; ces polyaminoamides peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dian- hydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis- halohydrine, d'un bis-azétidinium, d'une bis-haloacyldiamine, d'un bis-halogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis-insaturé; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement amine du polyaminoamide; ces polyaminoamides peuvent être alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions aminés tertiaires, quaternisés.
(5) les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalcoy- lènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels. On peut citer par exemple les polymères acide adi- pique-diacoylaminohydroxyalcoyldialoylène triamine dans lesquels le radical al- coyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence méthyle, éthyle, propyle. Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylaminohydroxypropyl/diéthylène triamine vendus sous la dénomination "Cartaretine F, F4 ou F8" par la société Sandoz.
(6) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicar- boxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone; le rapport mo- laire entre le polyalkylène polyamine et l'acide dicarboxylique étant de préférence compris entre 0,8:1 et 1 ,4:1 ; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris de préférence entre 0,5:1 et 1 ,8:1 . Des polymères de ce type sont en particulier commercialisés sous la dénomination "Hercosett 57" par la société Hercules Inc. ou bien sous la dénomination de "PD 170" ou "Delsette 101 " par la société Hercules dans le cas du copolymère d'acide adipique/époxypropyl/diéthylène-triamine.
(7) les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (I) ou (II) : (CH2)k (CH2)k
C(R12)-CH2 CH
(CH2)t- CR -(CH2)t- CR C(R12)-
12 12
H2C
CH CH2
/ 2
(I) N÷ γ- <">
Rio Rn R10
dans lesquelles
- k et t sont égaux à 0 ou 1 , la somme k + t étant égale à 1 ;
- R12 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ;
- R10 et R1 1 , indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle en C1 - C4; ou bien R10 et R1 1 peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; R10 et R1 1 , indépendamment l'un de l'autre, désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
- Y" est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate.
On peut citer plus particulièrement l'homopolymère de sels (par exemple chlorure) de diméthyldiallylammonium par exemple vendu sous la dénomination "MER- QUAT 100" par la société NALCO (et leurs homologues de faibles masses molaires moyenne en poids) et les copolymères de sels (par exemple chlorure) de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide commercialisés notamment sous la dénomination "MERQUAT 550" ou "MERQUAT 7SPR".
(8) les polymères de diammonium quaternaire comprenant des motifs récurrents de formule :
R13 R15
Figure imgf000021_0001
dans laquelle :
- R13, R14, R15 et R16, identiques ou différents, représentent des radicaux ali- phatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien R13, R14, R15 et R16, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles comprenant éventuellement un second hété- roatome autre que l'azote ou bien R13, R14, R15 et R16 représentent un radical alkyle en C1 -C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-O-R17-D ou -CO-NH-R17-D où R17 est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ; - A1 et B1 représentent des groupements divalents polyméthyléniques comprenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et
- X" désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique;
Etant entendu que A1 , R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ;
en outre si A1 désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement (CH2)n-CO-D- OC-(CH2)n- dans lequel D désigne :
a) un reste de glycol de formule -O-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules sui- vantes: -(CH2-CH2-O)x-CH2-CH2- et -[CH2-CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ;
b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ;
c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical divalent -CH2-CH2-
S-S-CH2-CH2- ;
d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH- ;
De préférence, X" est un anion tel que le chlorure ou le bromure. Ces polymères ont une masse molaire moyenne en nombre (Mn) généralement comprise entre
1000 et 100000.
On peut citer plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule :
Figure imgf000022_0001
dans laquelle R1 , R2, R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical al- kyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
Un composé de formule (IV) particulièrement préféré est celui pour lequel R1 , R2, R3 et R4 représentent un radical méthyle, n=3, p=6 et X = Cl, dénommé Hexadi- methrine chloride selon la nomenclature INCI (CTFA). (9) les polymères de polyammonium quaternaires comprenant des motifs de for- mule (V):
^18 20
— N+ - (CH2)r - NH - CO - (CH2)q CO - NH (CH2)S - N+ - A—
R19 (V) χ_ 21
dans laquelle :
- R18, R19, R20 et R21 , identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, β-hydroxyéthyle, β-hydroxypropyle ou -CH2CH2(OCH2CH2)pOH, où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que R18, R19, R20 et R21 ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène,
- r et s, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6,
- q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34,
- X- désigne un anion tel qu'un halogénure,
- A désigne un radical d'un dihalogénure ou représente de préférence -CH2-CH2-O-CH2-CH2-.
On peut par exemple citer les produits "Mirapol® A 15", "Mirapol® AD1 ", "Mira- pol® AZ1 " et "Mirapol® 175" vendus par la société Miranol.
(10) Les polymères quaternaires de vinyipyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat® FC 905, FC 550 et FC 370 par la société B.A.S.F.
(1 1 ) Les polyamines comme le Polyquart® H vendu par COGNIS, référencé sous le nom de "POLYETHYLENEGLYCOL (15) TALLOW POLYAMINE" dans le dictionnaire CTFA.
(12) les polymères comportant dans leur structure :
(a) un ou plusieurs motifs répondant à la formule (A) suivante :
— CH2— CH—
NH2 (A)
(b) éventuellement un ou plusieurs motifs répondant à la formule (B) suivante :
— CHô— CH—
(B)
NH— C-H
I I
O
Autrement dit, ces polymères peuvent être notamment choisis parmi les homo- ou copolymères comportant un ou plusieurs motifs issus de la vinylamine et éventuel- lement un ou plusieurs motifs issus du vinylformamide. De préférence, ces polymères cationiques sont choisis parmi les polymères comportant, dans leur structure, de 5 à 100% en moles de motifs répondant à la formule (A) et de 0 à 95% en moles de motifs répondant à la formule (B), préféren- tiellement de 10 à 100% en moles de motifs répondant à la formule (A) et de 0 à 90% en moles de motifs répondant à la formule (B).
Ces polymères peuvent être obtenus par exemple par hydrolyse partielle du poly- vinylformamide. Cette hydrolyse peut se faire en milieu acide ou basique.
La masse moléculaire moyenne en poids dudit polymère, mesurée par diffraction de la lumière, peut varier de 1000 à 3.000.000 g/mole, de préférence de 10 000 à 1 .000.000 et plus particulièrement de 100 000 à 500.000 g/mole.
La densité de charge cationique de ces polymères peut varier de 2 meq/g à 20 meq/g, de préférence de 2,5 à 15 et plus particulièrement de 3,5 à 10 meq/g.
Les polymères comportant des motifs de formule (A) et éventuellement des motifs de formule (B) sont notamment vendus sous la dénomination LUPAMIN par la so- ciété BASF, tels que par exemple, et de manière non limitative, les produits proposés sous la dénomination LUPAMIN 9095, LUPAMIN 5095, LUPAMIN 1095, LUPAMIN 9030 (ou LUVIQUAT 9030) et LUPAMIN 9010.
De préférence, les polymères cationiques sont choisis parmi ceux des familles (1 ), (2), (7) et (10) ci-dessus citées.
Parmi les polymères cationiques mentionnés ci-dessus, on peut utiliser de préférence les polysaccharides cationiques, notamment les celluloses et les gommes de galactomannanes cationiques, et en particulier les dérivés d'éther de cellulose quaternaires tels que les produits vendus sous la dénomination "JR 400" par la Société AMERCHOL, les cyclopolymères cationiques, en particulier les homopo- lymères ou copolymères de sels (par exemple chlorure) de diméthyldiallylammo- nium, vendus sous les dénominations MERQUAT 100, MERQUAT 550 et MER- QUAT S par la société NALCO et leurs homologues de faibles poids moléculaires en poids, les polymères quaternaires de vinyipyrrolidone et de vinylimidazole, les homopolymères ou copolymères éventuellement réticulés de sels de méthacryloy- loxyalkyl(C1 -C4) trialkyl(C1 -C4)ammonium; et leurs mélanges.
Il est également possible d'utiliser des polymères amphotères, qui peuvent de pré- férence être choisis parmi les polymères amphotères comprenant la répétition de :
(i) un ou plusieurs motifs issus d'un monomère de type (méth)acrylamide,
(ii) un ou plusieurs motifs issus d'un monomère de type (méth)acrylamidoalkyl- trialkylammonium, et
(iii) un ou plusieurs motifs issus d'un monomère acide de type acide (méth)acrylique.
De préférence, les motifs issus d'un monomère de type (i) (méth)acrylamide sont des motifs de structure (la) suivante :
Figure imgf000025_0001
dans laquelle Ri désigne H ou CH3, et R2 est choisi parmi un radical amino, dimé- thylamino, tert-butylamino, dodécylamino, ou -NH-CH2OH.
De préférence, ledit polymère amphotère ne comprend la répétition que d'un seul motif de formule (la).
Le motif issu d'un monomère de type (méth)acrylamide de formule (la) dans laquelle Ri désigne H et R2 est un radical amino (NH2) est particulièrement préféré. Il correspond au monomère acrylamide proprement dit. De préférence, les motifs issus d'un monomère de type (ii) (méth)acrylamidoalkyl trialkylammonium sont des motifs de structure (Ma) suivante :
Figure imgf000025_0002
dans laquelle :
- R3 désigne H ou CH3,
- R4 désigne un groupement (CH2)k avec k un nombre entier allant de 1 à 6, et de préférence de 2 à 4 ;
- R5, R6 et R7, identiques ou différents, désignent chacun un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone;
- Y" est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate.
De préférence, ledit polymère amphotère ne comprend la répétition que d'un seul motif de formule (lia).
Parmi ces motifs issus d'un monomère de type (méth)acryl- amidoalkyltrialkylammonium de formule (Ma), on préfère ceux issus du monomère chlorure de méthacrylamidopropyltriméthylammonium, pour lequel R3 désigne un radical méthyle, k vaut 3, R5, R6 et R7 désignent un radical méthyle, et Y" désigne un anion chlorure.
De préférence, les motifs issus d'un monomère de type (iii) acide (méth)acrylique sont des motifs de formule (Nia) :
Figure imgf000026_0001
dans laquelle Rs désigne H ou CH3, et R9 désigne un radical hydroxyle ou un radical -NH-C(CH3)2-CH2-SO3H.
Les motifs préférés de formules (Nia) correspondent aux monomères acide acry- lique, acide méthacrylique et acide 2-acrylamino 2-méthyl propane sulfonique. De préférence, le motif issu d'un monomère de type acide (méth)acrylique de formule (Nia) est celui issu de l'acide acrylique, pour lequel Rs désigne un atome d'hydrogène et R9 désigne un radical hydroxyle.
Le ou les monomères acides de type acide (méth)acrylique peuvent être non neu- tralisés, ou partiellement ou totalement neutralisés par une base organique ou minérale.
De préférence, ledit polymère amphotère ne comprend la répétition que d'un seul motif de formule (Nia). Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le ou les polymères ampho- tères de ce type comprennent au moins 30% en mole de motifs issus d'un monomère de type (i) (méth)acrylamide. De préférence, ils comprennent de 30 à 70% en mole de motifs issus d'un monomère de type (méth)acrylamide, de manière plus préférée de 40 à 60% en mole.
La teneur en motifs issus d'un monomère de type (ii) (méth)acrylamido alkyltrialky- lammonium peut avantageusement être de 10 à 60%, préférentiellement de 20 à 55% en moles.
La teneur en motifs issus d'un monomère acide de type (iii) acide (méth)acrylique peut avantageusement être de 1 à 20%, préférentiellement de 5 à 15% en moles. Selon un mode de réalisation particulièrement préféré de l'invention, le polymère amphotère de ce type comprend :
- de 30 à 70% en moles de motifs issus d'un monomère de type (i) (méth)acrylamide, de manière plus préférée de 40 à 60% en moles,
- de 10 à 60% en moles, préférentiellement de 20 à 55% en moles, de motifs issus d'un monomère de type (ii)
(méth)acrylamidoalkyltrialkylammonium, et
- de 1 à 20% en moles, préférentiellement de 5 à 15% en moles, de motifs issus d'un monomère de type (iii) acide (méth)acrylique. Ce type de polymères amphotères peut également comprendre des motifs additionnels, différents des motifs issus d'un monomère de type (méth)acrylamide, de type (méth)acrylamidoalkyltrialkylammonium et de type acide (méth)acrylique tels que décrits ci-avant.
Toutefois, selon un mode de réalisation préféré de l'invention, lesdits polymères amphotères sont constitués uniquement de motifs issus de monomères de type (i) (méth)acrylannide, de type (ii) (méth)acrylamidoalkyltrialkylammonium et de type (iii) acide (méth)acrylique.
Comme exemple de polymères amphotères particulièrement préférés, on peut citer les terpolymères acrylamide/chlorure de méthacrylamidopropyltriméthy- lammonium/acide acrylique. De tels polymères sont répertoriés dans le dictionnaire C.T.F.A. i oeme édition 2004, sous la dénomination "Polyquaternium 53". Des produits correspondants sont notamment commercialisés sous les dénominations MERQUAT 2003 et MERQUAT 2003 PR par la société NALCO. Comme autre type de polymère amphotère susceptible d'être utilisé, on peut également citer les copolymères à base d'acide (méth)acrylique et d'un sel de dialkyl- diallylammonium, et éventuellement d'acrylamide ou d'un de ses dérivés, tels que les copolymères d'acide (méth)acrylique et de chlorure de diméthyldiallyl ammonium. On peut citer par exemple le Merquat 280 proposé par la société NALCO.
De préférence, lorsque la composition cosmétique selon l'invention comprend un ou plusieurs polymères cationiques et/ou amphotères, elle les comprend en une quantité allant de 0,01 à 5% en poids, notamment de 0,05 à 3% en poids, préfé- rentiellement de 0,1 à 2,5% en poids, par rapport au poids total de la composition. iii) les silicones et les silanes
La composition cosmétique selon l'invention peut comprendre en tant qu'agent bénéfique additinnel, une ou plusieurs silicones. Les silicones susceptibles d'être utilisées selon l'invention peuvent être solubles ou insolubles dans la composition; elles peuvent se présenter sous forme d'huiles, de cires, de résines ou de gommes; elles peuvent être volatiles ou non volatiles. En particulier, les silicones peuvent être des organopolysiloxanes, notamment insolubles dans la composition de l'invention. Les organopolysiloxanes sont notam- ment décrits dans l'ouvrage de Walter NOLL "Chemistry and Technology of Silicones" (1968) Académie Press.
Les silicones volatiles sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60 et 260°C. On peut citer : i) les silicones volatiles cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium, de préférence 4 à 5, telles que :
- l'octaméthylcyclotétrasiloxane et le décaméthylcyclopentasiloxane.
On peut citer les produits commercialisés sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7207" par UNION CARBIDE ou "SILBIONE 70045 V 2" par RHODIA, "VOLATILE SILICONE 7158" par UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V 5" par RHODIA.
- les cyclocopolymères du type diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane de structure chimique : avec D : — —
Figure imgf000028_0001
On peut citer la "SILICONE VOLATILE FZ 3109" commercialisée par la société UNION CARBIDE.
- les mélanges de silicones cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsi- lylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy- 1 ,1 '-(hexa-2,2,2',2',3,3'-triméthylsilyloxy) bis-néopentane ; ii) les silicones volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium, qui possèdent généralement une viscosité inférieure ou égale à 5.10"6 m2/s à 25°C; telles que :
- le décaméthyltétrasiloxane; d'autres silicones entrant dans cette classe sont décrites dans l'article publié dans Cosmetics and toiletries, Vol. 91 , Jan. 76, p. 27-32
- TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics"; on peut citer le produit commercialisé sous la dénomination "SH 200" par la société TORAY SILICONE.
Parmi les silicones non volatiles, on peut citer, seul ou en mélange, les polydial- kylsiloxanes, les polydiarylsiloxanes, les polyalkylarylsiloxanes, les gommes et les résines de silicone, ainsi que les organopolysiloxanes qui sont des silicones telles que définies précédemment, comportant dans leur structure un ou plusieurs grou- pements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné (également appelées silicones organomodifiées).
Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les polyorganosiloxanes comportant :
- des groupements polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24 tels que les diméthicone-copolyols, et notamment ceux commercialisés par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles SILWET® L 722, L 7500, L 77, L 71 1 de la société UNION CARBIDE; ou encore les alkyl(Ci2)-méthicone-copolyols, et notamment ceux commercialisés par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2- 5200;
- des groupements aminés substitués ou non, en particulier des groupements aminoalkyle en d-C4; on peut citer les produits commercialisés sous la dénomination GP 4 Silicone Fluid et GP 7100 par la société GENESEE, ou sous les déno- minations Q2-8220 et DOW CORNING 929 ou 939 par la société DOW CORNING.
- des groupements thiols, comme les produits commercialisés sous les dénominations "GP 72 A" et "GP 71 " de GENESEE ;
- des groupements alcoxylés, comme le produit commercialisé sous la dénomina- tion "SILICONE COPOLYMER F-755" par SWS SILICONES et ABIL WAX® 2428, 2434 et 2440 par la société GOLDSCHMIDT ;
- des groupements hydroxylés, comme les polyorganosiloxanes à fonction hy- droxyalkyle;
- des groupements acyloxyalkyle tels que les polyorganosiloxanes décrits dans le brevet US-A-4957732.
- des groupements anioniques du type acide carboxylique, comme par exemple décris dans EP186507, ou du type alkyl-carboxylique comme le produit X-22- 3701 E de la société SHIN-ETSU; ou encore du type 2-hydroxyalkylsulfonate ou 2- hydroxyalkylthiosulfate, comme les produits commercialisés par la société GOLDSCHMIDT sous les dénominations "ABIL® S201 " et "ABIL® S255".
- des groupements hydroxyacylamino, comme les polyorganosiloxanes décrits dans la demande EP342834; on peut citer, par exemple, le produit Q2-8413 de la société DOW CORNING.
La composition cosmétique selon l'invention peut comprendre en tant qu'agent bénéfique, un ou plusieurs silanes.
Les silanes sont de préférence choisis parmi les composés de formule (I) et/ou leurs oligomères :
R1 Si(OR2)z(R3)x(OH)y (I)
dans laquelle
- R1 est une chaîne hydrocarbonée en C1 -C22, notamment en C2-C20, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, pouvant être substituée par un groupement aminé NH2 ou NHR (R= alkyle en C1 -C20, notamment C1 -C6, cycloalkyle en C3- C40 ou aromatique en C6-C30); ou par un groupement hydroxy, un groupement thiol, un groupement aryle (plus particulièrement benzyle) substitué ou non; R1 pouvant être interrompu par un hétéroatome (O, S, NH) ou un groupement carbo- nyle (CO);
- R2 et R3 identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ra- mifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone,
- y désigne un nombre entier allant de 0 à 3,
- z désigne un nombre entier allant de 0 à 3, et
- x désigne un nombre entier allant de 0 à 2,
- avec z+x+y=3,
Par oligomère on entend les produits de polymérisation des composés de formule (I) comportant de 2 à 10 atomes de silicium.
De préférence, R1 est une chaîne hydrocarbonée saturée en C1 -C22, notamment C2-C20, voire C6-C20, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, pouvant être substituée par un groupement aminé NH2 ou NHR (R= alkyle en C1 -C20, notamment C1 -C6).
De préférence, R2 représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, mieux un groupe alkyle linéaire comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et de préférence le groupe éthyle.
De préférence z varie de 1 à 3. Préférentiellement z = 3, et donc x=y=0.
De préférence, y=0.
Dans une variante, R1 représente un groupe alkyle, et encore plus préférentiellement un groupe alkyle linéaire, comprenant de 7 à 18 atomes de carbone et plus particulièrement de 7 à 12 atomes de carbone ou un groupe aminoalkyle en C1 - C6, de préférence en C2-C4. Plus particulièrement, R1 représente un groupe oc- tyle. Préférentiellement, dans cette variante la composition comprend de l'octyltriéthoxysilane (OTES).
Dans une autre variante, R1 est une chaîne hydrocarbonée en C1 -C22, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, substituée par un groupement aminé NH2 ou NHR (R= alkyle en C1 -C20, notamment C1 -C6, cycloalkyle en C3-C40 ou aromatique en C6-C30). Dans cette variante R1 représente de préférence un groupe aminoalkyle en C1 -C6, de préférence en C2-C4. Préférentiellement, dans cette variante, la composition comprend du γ-aminopropyl triéthoxysilane (APTES).
De préférence, à titre de silane, la composition peut comprendre au moins un composé choisi parmi l'octyltriéthoxysilane, le dodécyltriéthoxysilane, l'octadécylt éthoxysilane, l'hexadécylt éthoxysilane et le γ-aminopropyl triéthoxysilane; plus particulièrement choisi parmi l'octyltriéthoxysilane (OTES) et le γ- aminopropyl triéthoxysilane (APTES). Les silanes utilisés dans la composition de l'invention, notamment ceux comportant une fonction basique, peuvent être neutralisés, partiellement ou totalement, afin d'améliorer leur solubilité dans l'eau. En particulier, l'agent de neutralisation peut être choisi parmi les acides organiques ou minéraux, tels que l'acide citrique, l'acide tartrique, l'acide lactique, l'acide chlorhydrique.
De préférence, les silanes selon l'invention, éventuellement neutralisés, sont so- lubles dans l'eau et notamment solubles à la concentration de 2%, mieux à la concentration de 5% et encore mieux à la concentration de 10% en poids dans l'eau à la température de 25°C ± 5°C et à la pression atmosphérique (1 atm.). Par so- luble, on entend la formation d'une phase macroscopique unique.
De préférence, lorsque la composition cosmétique selon l'invention comprend un ou plusieurs silicones et/ou silanes, elle les comprend en une quantité allant de 0,01 à 30% en poids, de préférence de 0,1 à 10% en poids, encore mieux de 0,2 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. iv) Corps gras liquides
La composition cosmétique selon l'invention peut comprendre en tant qu'agent bénéfique, un ou plusieurs corps gras liquides choisis parmi les alcools gras li- quides, les huiles minérales, les esters gras liquides; les hydrocarbures liquides, et leurs mélanges.
La composition cosmétique selon l'invention peut également comprendre en tant qu'agent bénéfique additionnel, un ou plusieurs corps gras liquides notamment choisis parmi les huiles végétales ou animales, et leurs mélanges.
Les alcools gras liquides peuvent être linéaires ou ramifiés; ils comprennent de préférence 8 à 30 atomes de carbone; ils peuvent être saturés ou insaturés.
Les alcools gras liquides saturés sont de préférence ramifiés. Ils peuvent éven- tuellement comprendre dans leur structure au moins un cycle aromatique ou non. De préférence, ils sont acycliques. Plus particulièrement, les alcools gras saturés liquides sont choisis parmi l'octyldodécanol, l'alcool isostéarylique, le 2- hexyldécanol, ainsi que les alcools palmitylique, myristylique, stéarylique et laury- lique, et leurs mélanges.
Les alcools gras insaturés liquides présentent dans leur structure au moins une double ou triple liaison, et de préférence, une ou plusieurs doubles liaisons. Lorsque plusieurs doubles liaisons sont présentes, elles sont de préférence au nombre de 2 ou 3, et elles peuvent être ou non conjuguées. Ils peuvent éventuellement comprendre dans leur structure au moins un cycle aromatique ou non. De préfé- rence, ils sont acycliques. Plus particulièrement, les alcools gras insaturés liquides sont choisis parmi l'alcool oléique (ou oléylique), l'alcool linoléique (ou linoléy- lique), l'alcool linolénique (ou linolénylique) et l'alcool undécylénique, et leurs mélanges. Parmi les huiles minérales, végétales ou animales susceptibles d'être utilisées, on peut notamment citer comme huiles d'origine végétale, l'huile d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile de ricin, l'huile d'olive, l'huile de jojoba, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de sésame, l'huile d'arachide, l'huile de pépins de raisin, l'huile de soja, l'huile de colza, l'huile de carthame, l'huile de coprah, l'huile de maïs, l'huile de noisette, le beurre de karité, l'huile de palme, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de calophyllum ; comme huile d'origine animale, le perhy- drosqualène; comme huiles d'origine minérale, l'huile de paraffine et l'huile de vaseline; et leurs mélanges. Les esters gras liquides peuvent être des esters de monoalcools ou de polyols avec des mono ou des polyacides, au moins un des alcools et/ou des acides comportant au moins une chaîne de plus de 7 atomes de carbone. De préférence, l'ester gras liquide selon l'invention est choisi parmi les esters d'acide gras et de monoalcool. De préférence, l'un au moins des alcools et/ou acides est ramifié. On peut citer le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, l'isononanoate d'isononyle ou d'isostéaryle, le palmitate de 2-éthylhexyle, le laurate de 2- hexyldécyle, le palmitate de 2-octyldécyle, le myristate de 2-octyldodécyle, l'huile de Purcellin (octanoate de stéaryle), le lanolate d'isopropyle et leurs mélanges. Par hydrocarbure liquide, on entend un hydrocarbure composé uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène, liquide à 25°C, 1 atm, notamment d'origine minérale ou végétale, de préférence d'origine végétale.
Comme hydrocarbure liquide susceptible d'être employé dans la composition selon l'invention, on peut citer :
- les alcanes en C6-C16, linéaires ou ramifiés, éventuellement cycliques; on peut citer l'hexane, l'undécane, le dodécane, le tridécane, et les isoparaffines comme l'isohexadécane, l'isododécane et l'isodécane.
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, notamment d'origine minérale animale ou synthétique, de plus de 16 atomes de carbone, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, la vaseline, l'huile de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que celui vendu sous la marque Parléam® par la société NOF Corporation, le squalane.
De préférence, lorsque la composition cosmétique selon l'invention comprend un ou plusieurs corps gras liquides, elle les comprend en une quantité allant de 0,1 à 30% en poids, de préférence de 0,5 à 20% en poids, encore mieux de 1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. v) Corps gras solides
La composition cosmétique selon l'invention peut comprendre en tant qu'agent bénéfique, un ou plusieurs corps gras solides choisis parmi les cires animales, végétales ou minérales différentes des céramides.
La composition cosmétique selon l'invention peut également comprendre en tant qu'agent bénéfique additionnel, un ou plusieurs corps gras solides différents des cires ci-dessus, et notamment choisis parmi les alcools gras solides; les esters gras solides, les céramides et leurs mélanges. Les alcools gras solides susceptibles d'être utilisés sont de préférence choisis parmi les (mono)alcools saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, de préférence linéaires et saturés, comportant de 8 à 30 atomes de carbone, notamment 10 à 24 atomes de carbone. On peut citer par exemple l'alcool cétylique, l'alcool stéary- lique et leur mélange (alcool cétylstéarylique).
Les esters gras solides susceptibles d'être utilisés sont de préférence choisis parmi les esters issus d'acides monocarboxyliques en C9-C26 et d'alcools en
Figure imgf000032_0001
On peut citer le béhénate d'octyldodécyle, le béhénate d'isocétyle, le lactate de cétyle, l'octanoate de stéaryle, l'octanoate d'octyle, l'octanoate de cétyle, l'oléate de décyle, le stéarate de myristyle, le palmitate d'octyle, le pélargonate d'octyle, le stéarate d'octyle, les myristates d'alkyle tels que le myristate de cétyle, de myristyle ou de stéaryle, et le stéarate d'hexyle.
On peut également utiliser les esters d'acides di- ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 et les esters d'acides mono-, di- ou tricarboxyliques et d'alcools di-, tri-, tétra- ou pentahydroxylés en C2-C26- On peut notamment citer le sé- baçate de diéthyle, le sébaçate de diisopropyle, l'adipate de diisopropyle, l'adipate de di n-propyle, l'adipate de dioctyle et le maléate de dioctyle.
Préférentiellement, on préfère utiliser les palmitates d'alkyle en C9-C26, notamment de myristyle, de cétyle, de stéaryle, les myristates d'alkyle en C9-C26 tels que le myristate de cétyle, le myristate de stéaryle et le myristate de myristyle.
Les céramides ou analogues de céramides tels que les glycocéramides, suscep- tibles d'être utilisés dans les compositions selon l'invention, sont connus en eux- mêmes; on peut citer en particulier les céramides des classes I, II, III et V selon la classification de DAWNING; ce sont des molécules pouvant répondre à la formule suivante :
FLCHOH— CH— ChLOFL
C =0
dans laquelle :
- Ri désigne un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, dérivé d'acides gras en C14-C30, ce groupe pouvant être substitué par un groupement hydroxyle en position alpha, ou un groupement hydroxyle en position oméga esté- rifié par un acide gras saturé ou insaturé en C16-C30 ;
- R2 désigne un atome d'hydrogène, un groupe (glycosyle)n, un groupe (galacto- syle)m ou un groupe sulfogalactosyle, dans lesquels n est un entier variant de 1 à 4 et m est un entier variant de 1 à 8 ;
- R3 désigne un groupe hydrocarboné en C15-C26, saturé ou insaturé en position alpha, ce groupe pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en d-
C14 ;
étant entendu que dans le cas des céramides ou glycocéramides naturelles, R3 peut également désigner un groupe alpha-hydroxyalkyle en C15-C26, le groupement hydroxyle étant éventuellement estérifié par un alpha-hydroxyacide en C16- C30.
Les céramides plus particulièrement préférés sont les composés pour lesquels Ri désigne un alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C16-C22; R2 désigne un atome d'hydrogène et R3 désigne un groupe linéaire saturé en C15.
Préférentiellement, on utilise les céramides pour lesquels Ri désigne un groupe alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C14-C30; R2 désigne un groupe galactosyle ou sulfogalactosyle; et R3 désigne un groupement -CH=CH-(CH2)i2- CH3.
On peut également utiliser les composés pour lesquels R1 désigne un radical alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C12-C22; R2 désigne un radical galactosyle ou sulfogalactosyle et R3 désigne un radical hydrocarboné en C12- C22, saturé ou insaturé et de préférence un groupement -CH=CH-(CH2)12-CH3. Comme composés particulièrement préférés, on peut citer également le 2-N- linoléoylamino-octadécane-1 ,3-diol; le 2-N-oléoylamino-octadécane-1 ,3-diol; le 2- N-palmitoylamino-octadécane-1 ,3-diol; le 2-N-stéaroylamino-octadécane-1 ,3-diol; le 2-N-béhénoylamino-octadécane-1 ,3-diol; le 2-N-[2-hydroxy-palmitoyl]-amino- octadécane-1 ,3-diol; le 2-N-stéaroyl amino-octadécane-1 ,3,4 triol et en particulier la N-stéaroyl phytosphingosine; le 2-N-palmitoylamino-hexadécane-1 ,3-diol, la N- linoléoyldihydrosphingosine, la N-oléoyldihydrosphingosine, la N- palmitoyldihydrosphingosine, la N-stéaroyldihydrosphingosine, et la N- béhénoyldihydrosphingosine, le N-docosanoyl N-méthyl-D-glucamine, le N-(2- hydroxyéthyl)-N-(3-cétyloxy-2-hydroxypropyl)amide d'acide cétylique et le bis-(N- hydroxyéthyl N-cétyl) malonamide; et leurs mélanges. Une cire, au sens de la présente invention, est un composé lipophile, solide à température ambiante (25°C), à changement d'état solide/liquide réversible, ayant une température de fusion supérieure à environ 40°C et pouvant aller jusqu'à 200°C, et présentant à l'état solide une organisation cristalline anisotrope. D'une manière générale, la taille des cristaux de la cire est telle que les cristaux diffrac- tent et/ou diffusent la lumière, conférant à la composition qui les comprend un aspect trouble plus ou moins opaque. En portant la cire à sa température de fusion, il est possible de la rendre miscible aux huiles et de former un mélange homogène microscopiquement, mais en ramenant la température du mélange à la température ambiante, on obtient une recristallisation de la cire dans les huiles du mé- lange, détectable microscopiquement et macroscopiquement (opalescence).
Comme cires différentes des céramides ci-dessus utilisables dans la présente invention, on peut citer les cires d'origine animale telles que les cires d'abeilles ou les cires d'abeilles modifiées (cerabellina), le spermaceti, la cire de lanoline et les dérivés de lanoline; les cires végétales telles que la cire de Carnauba, de Candelli- la, d'Alfa, d'Ouricoury, du Japon, le beurre de cacao ou les cires de fibres de liège ou de canne à sucre, la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs; les cires minérales, par exemple de paraffine, de vaseline, de lignite, les cires microcristallines, les ozokérites, et leurs mélanges. De préférence, lorsque la composition cosmétique selon l'invention comprend un ou plusieurs corps gras solides, elle les comprend en une quantité allant de 0,1 à 20% en poids, de préférence de 0,5 à 15% en poids, encore mieux de 1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. vi) Agents hydratants ou humectants
La composition cosmétique selon l'invention peut comprendre en tant qu'agent bénéfique additionnel, un ou plusieurs agents hydratants ou humectants, notamment choisis parmi les glycols et les polyols en particulier liquides, les saccharides non ioniques, incluant les oligosaccharides et les polysaccharides, hydrolysés ou non, modifiés ou non.
Parmi les polyols et glycols, de préférence liquides 25°C, 1 atm., on peut citer le propylène glycol, le glycérol, l'hexylène glycol, le dipropylèneglycol et les polyéthy- lène glycols.
Parmi les saccharides non ioniques, on peut citer les mono ou disaccharides tels que le glucose, le xylose et le saccharose.
Les polysaccharides susceptibles d'être utilisés dans la présente invention sont en particulier décrits dans "Encyclopedia of Chemical Technology, Kirk-Othmer, 3eme édition, 1982", ainsi que dans "Polymers in Nature, par MacGREGOR et GREENWOOD, éd. Wiley & Sons, pp 240-328, 1980" et dans "l'Industrial Gums - Polysaccharides and their Derivatives, édité par Roy L. WHISTLER, 2eme éd. Edition Académie Press Inc.".
On peut notamment citer les glucanes, les β-glucanes, les amidons modifiés ou non (tels que ceux issus, par exemple, de céréales comme le blé, le maïs ou le riz, de légumes comme le pois blond, de tubercules comme les pommes de terre ou le manioc), l'amylose, l'amylopectine, le glycogène, les dextranes, les celluloses et leurs dérivés (méthylcelluloses, hydroxyalkylcelluloses, éthylhydroxyéthylcellu- loses, carboxyméthylcelluloses), les fructosanes, l'inuline, la levane, les man- nanes, les xylanes, les lignines, les arabanes, les galactanes, les galacturonanes, la chitine, les glucoronoxylanes, les arabinoxylanes, les xyloglucanes, les galac- tomannanes, les glucomannanes, les acides pectiques et les pectines, l'acide al- ginique et les alginates, les arabinogalactanes, les carraghénines, les agars, les glycosaminoglucanes, les gommes arabiques, les gommes Tragacanthe, les gommes Ghatti, les gommes Karaya, les gommes de caroube, les gommes de guar et les gommes de xanthane, et leurs mélanges.
On peut aussi utiliser les sucres alcool tel que le sorbitol. De préférence, les agents hydratants ou humectants sont choisis parmi le propylène glycol, le glycérol, les polyéthylène glycols notamment liquides, le sorbitol, le glucose, le xylose, le saccharose, et leurs mélanges.
De préférence, lorsque la composition cosmétique selon l'invention comprend un ou plusieurs agents hydratants ou humectants, elle les comprend en une quantité allant de 0,01 % à 20% en poids, de préférence de 0,05 à 10% en poids, encore mieux de 0,1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. vii) Agents antipelliculaires
La composition cosmétique selon l'invention peut comprendre en tant qu'agent bénéfique additionnel, un ou plusieurs agents antipelliculaires, qui peuvent être choisis, par exemple, parmi l'acide ellagique et ses éthers, les sels de l'acide ella- gique et de ses éthers, les sels de pynthione, les dérivés de 1 -hydroxy-2-pyridone et les (poly)sulfures de sélénium, ainsi que leurs mélanges.
L'acide ellagique, ou 2,3,7,8-tétra-hydroxy(1 )-benzopyrano(5,4,3-cde)(1 ) benzopy- ran-5,10 dione est une molécule bien connue et présente dans le règne végétal. Il présente la formule chimique suivante :
Figure imgf000036_0001
Le ou les éthers de l'acide ellagique utilisables selon l'invention sont de préférence choisis parmi les mono-, di-, tri- ou polyéthers obtenus par étherification d'un ou plusieurs groupes hydroxyle (un des quatre groupes OH de l'acide ellagique) de l'acide ellagique en un ou plusieurs groupes OR, R étant choisi(s) parmi les groupements alkyle en C2-C20, les groupements polyoxyalkylènes et en particulier po- lyoxyéthylènes et/ou polyoxypropylènes, et les groupements dérivés d'un ou plusieurs mono ou polysaccharides tels que par exemple le groupement de formule suivante :
Figure imgf000036_0002
Dans le cas des di-, tri- ou polyéthers de l'acide ellagique, les groupes R tels que définis ci-dessus peuvent être identiques ou différents.
De préférence ces éthers de l'acide ellagique sont choisis parmi l'acide 3,4-di-O- méthyl ellagique, l'acide 3,3',4-tri-O-méthyl ellagique et l'acide 3,3'-di-O-méthyl ellagique.
Le ou les sels de l'acide ellagique et/ou de ses éthers utilisables selon l'invention sont de préférence choisis parmi les sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, tels que le sel de sodium, de potassium, de calcium et de magnésium, le sel d'ammonium et les sels d'amines tels que les sels de triéthanolamine, de monoé- thanolamine, d'arginine et de lysine. De préférence, le ou les sels de l'acide ellagique et/ou de ses éthers utilisables selon l'invention sont choisis parmi les sels des métaux alcalins ou alcalino-terreux, notamment les sels de sodium, de potassium, de calcium ou de magnésium.
La pyhthione est le composé 1 -Hydroxy-2(1 H)-pyhdinethione ou 2-pyridinethiol-1 - oxyde.
Les sels de pyrithione susceptibles d'être utilisés dans le cadre de l'invention sont notamment les sels de métaux monovalents et de métaux divalents tels que les sels de sodium, calcium, de magnésium, de baryum, de strontium, de zinc, de cadmium, d'étain et de zirconium. Les sels de métaux divalents et en particulier le sel de zinc (zinc pyrithione) sont particulièrement préférés.
Les dérivés de 1 -hydroxy-2-pyridone sont de préférence choisis parmi les composés de formule (A1 ) ou leurs sels :
OH
Figure imgf000037_0001
(M )
dans laquelle :
- R1 désigne un atome d'hydrogène; un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 17 atomes de carbone; un groupement cycloalkyle ayant 5 à 8 atomes de carbone; un groupement cycloalkyl-alkyle, le groupement cycloalkyle ayant 5 à 8 atomes de carbone et le groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone; un groupement aryle ou aralkyle, le groupement aryle ayant de 6 à 30 atomes de carbone et le groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone; un groupement aryl-alcényle, le groupement aryle ayant de 6 à 30 atomes de carbone et le groupement alcényle ayant de 2 à 4 atomes de carbone; les groupe- ments cycloalkyle et aryle tels que définis ci-dessus pouvant être substitués par un ou plusieurs groupements alkyles ayant 1 à 4 atomes de carbone ou bien un ou plusieurs groupements alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone ;
- R2 désigne un atome d'hydrogène ; un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ; un groupement alcényle ayant de 2 à 4 atomes de carbone ; un atome d'halogène ou un groupe benzyle ;
- R3 désigne un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupement phényle ; et
- R4 désigne un atome d'hydrogène ; un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ; un groupement alcényle ayant de 2 à 4 atomes de carbone ; un groupement méthoxyméthyle ; un atome d'halogène ou un groupe benzyle.
Parmi ces composés, ceux particulièrement préférés sont constitués par la 1 - hydroxy-4-méthyl-6-(2,4,4-triméthylpentyl)-2-(1 H)-pyridone et la 6-cyclohexyl-1 - hydroxy-4-méthyl-2-(1 H)-pyridone. Parmi les sels utilisables, on peut citer les sels d'alcanolamines inférieures (CrC4) tels que l'éthanolamine et la diéthanolamine, les sels d'amine ou d'alkylamine, de même que les sels avec des cations inorganiques comme des sels d'ammonium, les sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux.
On préférera tout particulièrement le sel de monoéthanolamine de la 1 -hydroxy-4- méthyl-6-(2,4,4-triméthylpentyl)-2(1 H)-pyridinone (ou piroctone) plus communément appelé piroctone olamine ou octopirox).
Parmi les (poly)sulfures de sélénium, on peut citer le disulfure de sélénium et les polysulfures de sélénium de formule SexSy dans laquelle x et y sont des nombres tels que x+y=8. Le disulfure de sélénium se présente sous la forme d'une poudre dont les particules ont généralement une granulométrie inférieure à 200 μιτι, de préférence inférieure à 25 μιτι De préférence, l'agent antipelliculaire est choisi parmi l'acide ellagique, la zinc py- rithione, la piroctone olamine et le disulfure de sélénium, ainsi que leur mélange.
De préférence, lorsque la composition cosmétique selon l'invention comprend un ou plusieurs agents antipelliculaires, elle les comprend en une quantité allant de 0,01 à 20% en poids, de préférence de 0,1 à 10% en poids, encore mieux de 0,2 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. viii) Agents antichute
La composition cosmétique selon l'invention peut comprendre en tant qu'agent bénéfique, un ou plusieurs agents antichute des cheveux.
On entend par "agent antichute des cheveux", tout composé favorisant la croissance des cheveux, et/ou l'augmentation de leur densité et/ou limitant leur chute.
Ces composés peuvent être notamment choisis parmi les inhibiteurs de lipoxygé- nase, les inhibiteurs de bradykinine, les prostaglandines et leurs dérivés, les ago- nistes ou antagonistes des récepteurs des prostaglandines, les analogues non prostanoïques de prostaglandines; les vasodilatateurs, les antiandrogènes, les cyclosporines et leurs analogues, les antimicrobiens, les antifongiques, les antiinflammatoires, les rétinoïdes, et leurs mélanges.
Les vasodilatateurs utilisables sont notamment les agonistes des canaux potassium incluant le minoxidil, la cromakalim, le nicorandil et le diaxozide; les esters d'acide nicotinique, dont notamment le nicotinate de tocophérol, le nicotinate de benzyle et les nicotinates d'alkyles en C1 -C6 comme les nicotinates de méthyle ou d'hexyle.
Les antiandrogènes utilisables incluent notamment les inhibiteurs stéroïdiens ou non stéroïdiens de 5a-réductase, comme le finastéride, l'acétate de cyprostérone, l'acide azélaïque, ses sels et ses dérivés; le flutamide, l'oxendolone, la spironolac- tone, le diéthylstilbestrol.
Les anti-inflammatoires peuvent être choisis parmi les glucocorticoïdes, les corti- costéroïdes (par exemple : l'hydrocortisone); l'acide glycyrrhétinique et Γα- bisabolol, la benzydamine.
Les rétinoïdes peuvent être choisis parmi l'acide rétinoïque l'isotrétinoïne, l'acitré- tine, le tazarotène, le rétinal et l'adapalène.
Comme agent antichute des cheveux, on peut aussi citer l'aminexil, le 6-O- [(9Z,12Z)-octadéca-9,12-diènoyl]hexapyranose, le chlorure de benzalkonium, le chlorure de benzéthonium, le phénol, l'œstradiol, le maléate de chlorphéniramine, les dérivés de chlorophylline, le cholestérol, la cystéine, la méthionine, l'arginine, le menthol et ses dérivés, et notamment le menthoxypropanediol; l'huile de menthe poivrée, le panthoténate de calcium, le panthénol, le résorcinol, les activa- teurs de la protéine kinase C, les inhibiteurs de la glycosidase, les inhibiteurs de glycosaminoglycanase, les esters d'acide pyroglutamique, les acides hexosaccha- ridiques ou acyl-hexosaccharique, les éthylènes aryl substitués, les aminoacides N-acylés, les flavonoïdes, les dérivés et analogues d'ascomycine, les antagonistes d'histamine, les saponines, les inhibiteurs de protéoglycanase, les agonistes et antagonistes d'estrogènes, les pseudotèrines, les cytokines et les promoteurs de facteurs de croissance, les inhibiteurs d'IL-1 ou d'IL-6, les promoteurs d'IL-10, les inhibiteurs de TNF, les benzophénones et l'hydantoïne, les vitamines comme la vitamine D, le niacinamide (3-pyridinecarboxamide) ou nicotinamide (vitamine B3), les analogues de la vitamine B12, le panthénol ; la vitamine B 8, la biotine (vitamine H), les triterpènes comme l'acide ursolique; les agents antiprurigineux comme la thénaldine, la triméprazine ou la cyproheptadine ; les antiparasitaires, en particulier le métronidazole, le crotamiton ou les pyréthrinoïdes ; les agents antagonistes de calcium, comme la cinnarizine, le diltiazem, la nimodipine, véra- pamil, l'alvérine et la nifédipine ; les hormones telles que l'estriol ou ses analogues, la thyroxine et ses sels, la progestérone; les agonistes du récepteur FP tels que le latanoprost, l'acide (5E)-7-{(1 R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)-3- hydroxy-5-phénylpentyl]cyclopentyl}hept-5-énoique, le bimatoprost, le travoprost, l'unoprostone et le butaprost; les dérivés O-acylés obtenus par estérification, partielle ou totale, de la vitamine F par le glucose tels que décrits dans la demande EP1688128 ; les inhibiteurs de la 15-hydroxy prostaglandine déshydrogénase; les dérivés pyridinedicarboxylate ou de l'un de leurs sels tels que ceux décrits dans la demande EP1352629 et plus particulièrement le pyridine-2,4-dicarboxylate de dié- thyle.
De préférence, lorsque la composition selon l'invention comprend un ou plusieurs agents antichute, ils sont choisis parmi l'aminexil, le pyridine-2,4-dicarboxylate de diéthyle, les dérivés O-acylés obtenus par estérification, partielle ou totale, de la vitamine F par le glucose, les esters d'acide nicotinique, le menthol et ses dérivés, et notamment le menthoxypropanediol, les vitamines comme la vitamine D, le nia- cinamide (3-pyridinecarboxamide) nicotinamide (vitamine B3), les analogues de la vitamine B12, le panthénol, la vitamine B8, la biotine (vitamine H).
De préférence, lorsque la composition cosmétique selon l'invention comprend un ou plusieurs agents antichute, elle les comprend en une quantité allant de 0,001 à 10% en poids, de préférence de 0,01 à 5% en poids, encore mieux de 0,1 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. ix) Agents apaisants
La composition cosmétique selon l'invention peut comprendre en tant qu'agent bénéfique, un ou plusieurs agents apaisants, parmi lesquels on peut citer à nouveau les anti-inflammatoires non stéroïdiens comme l'acide glycyrrhétinique, l'acide glyccyrhizique, Γα-bisabolol, la benzydamine; on peut aussi citer l'acide sa- licylique, les sels de strontium, l'azulène, les huiles essentielles; les extraits de camomille, d'avoine, d'aloe vera, de verveine, de tilleul et de réglisse.
De préférence, lorsque la composition cosmétique selon l'invention comprend un ou plusieurs agents apaisants, elle les comprend en une quantité allant de 0,001 à 20% en poids, de préférence de 0,01 à 10% en poids, encore mieux de 0,1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. x) Acides aminés
La composition cosmétique selon l'invention peut comprendre en tant qu'agent bénéfique, un ou plusieurs acides aminés, qui peuvent être choisis parmi la cys- téine, la lysine, l'alanine, la N-phénylalanine, l'arginine, la glycine, la leucine, la taurine, la thréonine, la proline et leurs mélanges.
De préférence, lorsque la composition cosmétique selon l'invention comprend un ou plusieurs acides aminés, elle les comprend en une quantité allant de 0,001 à 10% en poids, de préférence de 0,01 à 5% en poids, encore mieux de 0,1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. xi) Agents anti-gras ou régulateurs de séborrhée
La composition cosmétique selon l'invention peut comprendre en tant qu'agent bénéfique, un ou plusieurs agents anti-gras ou régulateurs de séborrhée.
On entend par agent régulateur de séborrhée, un composé capable de réguler l'activité des glandes sébacées.
Les agents anti-gras ou régulateurs de séborrhée convenant à l'invention peuvent notamment, être choisis parmi l'acide rétinoïque, le peroxyde de benzoyle, le soufre, la vitamine B6, le chlorure de sélénium, la criste marine; les mélanges d'extrait de cannelle, de thé et d'octanoylglycine tel que le Sepicontrol A5 TEAR de Seppic; le mélange de cannelle, de sarcosine et d'octanoylglycine, notamment le produit commercialisé par SEPPIC sous la dénomination commerciale Sepicon- trol A5R; les sels de zinc tels que le gluconate de zinc, le pyrrolidone carboxylate de zinc (ou pidolate de zinc), le lactate de zinc, l'aspartate de zinc, le carboxylate de zinc, le salicylate de zinc, le cystéate de zinc; les dérivés de cuivre et en parti- culier le pidolate de cuivre tel que le produit CuivridoneR de Solabia; des extraits de végétaux des espèces Arnica montana, Cinchona succirubra, Eugenia caryo- phyllata, Humulus lupulus, Hypericum perforatum, Mentha piperita, Rosmarinus officinalis, Salvia officinalis et Thymus vulgaris, notamment ceux commercialisés par la société MARUZEN; les extraits de reine des prés (spiraea ulamaria) tels que celui vendu sous la dénomination Sebonormine R par la société Silab; les extraits d'algue Laminaria saccharina tels que celui vendu sous la dénomination Phlorogine R par la société Biotechmarine; les mélanges d'extraits de racines de pimprenelle (Sanguisorba officinal is/Poterium officinale), de rhizomes de gingembre (Zingiber officinalis) et d'écorce de cannelier (Cinnamomum cassia) tels que celui vendu sous la dénomination Sebustop R par la société Solabia ; les extraits de graines de lin tels que celui vendu sous la dénomination Linumine R par la société Lucas Meyer; les extraits de Phellodendron tels que ceux vendus sous la dénomination Phellodendron extract BG par la société Maruzen ou Oubaku li- quid B par la société Ichimaru Pharcos; les mélanges d'huile d'argan, d'extrait de Serenoa serrulata (saw palmetto) et d'extrait de graines de sésame tels que celui vendu sous la dénomination Regu SEBR par la société Pentapharm; les mélanges d'extraits d'épilobe, de Terminalia chebula, de capucine et de zinc biodisponible (microalgues) tels que celui vendu sous la dénomination Seborilys R par la société Green Tech; les extraits de Pygeum afrianum tels que celui vendu sous la déno- mination Pygeum afrianum sterolic lipid extract par la société Euromed; les extraits de Serenoa serrulata tels que ceux vendus sous les dénomination Viapure Sabal par la société Actives International; les mélanges d'extraits de plantain, de Berbe- ris aquifolium et de salicylate de sodium tels que celui vendu sous la dénomination Seboclear R par la société Rahn; l'extrait de clou de girofle tel que celui vendu sous la dénomination Clove extract Powder par la société Maruzen; l'huile d'argan telle que celle vendue sous la dénomination Lipofructyl R par les Laboratoires Se- robiologiques; les filtrats de protéine lactique tels que celui vendu sous la dénomination Normaseb R par la société Sederma; les extraits d'algue Laminaria tels que celui vendu sous la dénomination Laminarghane R par la société Biotechmarine; les oligosaccharides d'algue Laminaria digitata tels que celui vendu sous la dénomination Phycosaccharide AC par la société Codif; les extraits de sucre de canne tels que celui commercialisé sous la dénomination Policosanol R par la société Sabinsa; l'huile de schiste sulfonée telle que celle vendue sous la dénomination Ichtyol PaleR par la société Ichthyol; les extraits d'ulmaire (spiraea ulmaria) tels que celui vendu sous la dénomination Cytobiol R Ulmaire par la société Libiol; l'acide sébacique, notamment vendu sous la forme d'un gel de polyacrylate de sodium sous la dénomination Sebosoft R par la société Sederma; les glucoman- nanes extraits de tubercule de konjac et modifié par des chaînes alkylsulfonates tels que celui vendu sous la dénomination Biopol Beta par la société Arch Chemical; les extraits de Sophora angustifolia tels que ceux vendus sous la dénomination Sophora powder ou Sophora extract par la société Bioland; les extraits de Cinchona succirubra bark tels que celui vendu sous la dénomination Red bark HS par la société Alban Muller; les extraits de Quillaja saponaria tels que celui vendu sous la dénomination Panama Wood HS par la société Alban Muller; la glycine greffée sur chaîne undécylénique ou sur une chaîne octanoyle, telle que celles vendues sous les dénominations Lipacide UG OR ou Lipacide C8G par la société Seppic; le mélange d'acide oléanolique et d'acide nordihydroguaiaretique, tel que celui vendu sous la forme d'un gel sous la dénomination AC.Net par la société Sederma; l'acide phthalimidoperoxyhexanoique; le citrate de trialkyle(C12-C13) vendu sous la dénomination COSMACOLR ECI par la société Sasol; le citrate de trialkyle(C14-C15) vendu sous la dénomination COSMACOLR ECL par la société Sasol; l'acide 10-hydroxydécanoique, et notamment les mélanges d'acide 10- hydroxydécanoique, d'acide sébacique et de 1 ,10-decanediol tels que celui vendu sous la dénomination Acnacidol R BG par la société Vincience; les hydrolysats de protéines de levure tels que l'ASEBIOL LS de COGNIS (mélange avec vitamines); et leurs mélanges. De préférence, lorsque la composition cosmétique selon l'invention comprend un ou plusieurs agents antigras, elle les comprend en une quantité allant de 0,001 à 30% en poids, de préférence de 0,01 à 20% en poids, encore mieux de 0,1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. xii) Filtres solaires
La composition cosmétique selon l'invention peut comprendre en tant qu'agent bénéfique, un ou plusieurs filtres solaires qui peuvent être des filtres UVA et//ou des filtres UVB, organiques ou minéraux, de préférence organiques; hydrosolubles ou liposolubles, siliconés ou non siliconés.
Par "filtre hydrosoluble", on entend un filtre solaire soluble dans l'eau à 25°C, 1 atm., à au moins 0,5% en poids dans l'eau.
Les filtres solaires susceptibles d'être employés dans le cadre de l'invention peuvent être choisis, seul ou en mélange, parmi :
- les dérivés de dibenzoylméthane,
- les anthranilates,
- les dérivés cinnamiques,
- les dérivés salicyliques,
- les dérivés du camphre,
- les dérivés de la benzophénone,
- les dérivés de diphénylacrylate,
- les dérivés de t azine,
- les dérivés de benzot azole, - les dérivés de benzalmalonate,
- les dérivés de benzimidazole,
- les imidazolines,
- les dérivés bis-benzoazolyle tels que ceux décrits dans EP669323 et US2463264,
- les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque (PABA),
- les dérivés de benzoxazole tels que ceux décrits dans EP832642, EP1027883, EP1300137 et DE10162844,
- les polymères filtres et silicones filtres tels que ceux décrits dans WO93/04665, - les dimères dérivés d'alkylstyrène tels que ceux décrits dans DE19855649,
- les 4,4-diarylbutadiènes tels que ceux décrits dans EP967200, DE19746654, DE19755649, EP1008586, EP1 133980 et EP133981 .
Comme exemples de filtres solaires organiques, on peut citer ceux désignés ci- dessous sous leur nom INCI :
• Dérivés de l'acide para-aminobenzoique :
Acide p-aminobenzoïque (PABA); Ethyl PABA; Ethyl Dihydroxypropyl PABA; Ethylhexyl Diméthyl PABA, notamment celui vendu sous la dénomination Escalol 507 par la société ISP; Glycéryl PABA; PEG-25 PABA notamment celui
vendu sous la dénomination Uvinul P25 par la société BASF.
• Dérivés cinnamiques :
Ethylhexyl Méthoxycinnamate notamment vendu sous la dénomination Parsol MCX par la société HOFFMANN LA ROCHE; Isopropyl Méthoxycinnamate; Isoamyl Méthoxycinnamate notamment vendu sous la dénomination Neo Heliopan E 1000 par la société HAARMANN & REIMER; Cinoxate; Diéthanolamine Méthoxycinnamate; Diisopropyl Méthylcinnamate; Glycéryl Ethylhexanoate Dimé- thoxycinnamate.
• Dérivés du dibenzoylméthane :
Butyl Méthoxydibenzoylméthane, notamment vendu sous la dénomination Parsol 1789 par la société HOFFMANN LA ROCHE; Isopropyl Dibenzoylméthane notamment vendu sous la dénomination Eusolex 8020 par la société MERCK.
• Dérivés salicyliques :
- Homosalate vendu sous la dénomination Eusolex HMS par la société Rona/EM Industries,
- Ethylhexyl Salicylate vendu sous la dénomination Neo Heliopan OS par la société HAARMANN & REIMER,
- Dipropylèneglycol Salicylate vendu sous la dénomination Dipsal par la société SCHER,
- Triéthanolamine Salicylate vendu sous la dénomination Neo Heliopan TS par la société Haarmann & REIMER.
• Dérivés de diphénylacrylate :
- Octocrylène vendu, notamment, sous la dénomination Uvinul N539 T par la société BASF, - Etocrylène vendu, notamment, sous la dénomination Uvinul N35 par la société BASF.
• Dérivés de la benzophénone :
- Benzophénone-1 vendu sous la dénomination Uvinul 400 par la société BASF, - Benzophénone-2 vendu sous la dénomination Uvinul D50 par la société BASF,
- Benzophénone-4 vendu sous la dénomination Uvinul MS40 par la société BASF,
- Benzophénone-5,
- Benzophénone-6 vendu sous la dénomination Heliosorb 1 1 par la société Nor- quay,
- Benzophénone-8 vendu sous la dénomination Spectra-Sorb UV-24 par la société American Cyanamid,
- Benzophénone-9 vendu sous la dénomination Uvinul DS-49 par la société BASF,
- Benzophénone-12,
2-(4-diéthylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle.
· Dérivés du benzylidène camphre :
- 3-Benzylidène camphre fabriqué sous la dénomination Mexoryl SD par la société CHIMEX,
- 4-Méthylbenzylidène camphre vendu sous la dénomination Eusolex 6300 par la société MERCK,
- Acide Benzylidène Camphre Sulfonique fabriqué sous la dénomination Mexoryl SL par la société CHIMEX,
- Méthosulfate de Benzalkonium Camphre fabriqué sous la dénomination Mexoryl SO par la société CHIMEX,
- Acide Téréphthalylidène Dicamphre Sulfonique fabriqué sous la dénomination Mexoryl SX par la société CHIMEX,
- Polyacrylamidométhyl Benzylidène Camphre fabriqué sous la dénomination Mexoryl SW par la société CHIMEX,
• Dérivés du phényl benzimidazole :
- Acide Phénylbenzimidazole Sulfonique vendu, notamment, sous la dénomination Eusolex 232 par la société MERCK,
- Disodium Phényl Dibenzimidazole Tétra-sulfonate vendu sous la dénomination Neo Heliopan AP par la société HAARMANN & REIMER.
• Dérivés du phényl benzotriazole :
- Drométrizole Trisiloxane vendu sous la dénomination Silatriazole par la société RHODIA,
- Méthylène bis-Benzot azolyl Tétraméthylbutylphénol vendu, sous forme solide, sous la dénomination Mixxim BB/100 par la société FAIRMOUNT CHEMICAL ou sous forme micronisée, en dispersion aqueuse, sous la dénomination Tinosorb M par la société CIBA SPECIALTY CHEMICALS.
· Dérivés de triazine :
- Bis-Ethylhexyloxyphénol Méthoxyphényl Triazine vendu sous la dénomination Tinosorb S par la société CIBA GEIGY,
- Ethylhexyl triazone vendu, notamment, sous la dénomination Uvinul T150 par la société BASF,
- Diéthylhexyl Butamido Triazone vendu sous la dénomination Uvasorb HEB par la société SIGMA 3V,
- 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s- triazine.
· Dérivés anthraniliques :
- Menthyl anthranilate vendu sous la dénomination Neo Heliopan MA par la société Haarmann & REIMER.
• Dérivés d'imidazolines :
- Ethylhexyl Diméthoxybenzylidène Dioxoimidazoline Propionate.
· Dérivés du benzalmalonate :
- Polyorganosiloxane à fonctions benzalmalonate, comme le Polysilicone-15, vendu sous la dénomination Parsol SLX par la société HOFFMANN LA ROCHE,
- Diéthylsyringylidènemalonate vendu, par exemple, sous la dénomination Oxynex ST par la société MERCK.
· Dérivés de 4,4-diarylbutadiène :
- 1 ,1 -dicarboxy (2,2'-diméthyl-propyl)-4,4-diphénylbutadiène.
• Dérivés de benzoxazole :
2,4-bis-[5-1 (diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phényl)-imino]-6-(2-éthylhexyl)- imino-1 ,3,5-triazine vendu sous la dénomination Uvasorb K2A par la société Sig- ma 3V.
De préférence, les filtres solaires utilisables dans la présente invention sont des filtres organiques, notamment choisis parmi les dérivés cinnamiques, les dérivés de la benzophénone et leurs mélanges.
De préférence, lorsque la composition cosmétique selon l'invention comprend un ou plusieurs filtres solaires, elle les comprend en une quantité allant de 0,05 à 20% en poids, de préférence de 0,1 à 10% en poids, encore mieux de 1 à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
Globalement, lorsque la composition cosmétique selon l'invention comprend un ou plusieurs agents bénéfiques, elle les comprend en une quantité allant de 0,001 à 40% en poids, de préférence de 0,01 à 25% en poids, encore mieux de 0,1 à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
De préférence, le ou les agents bénéfiques sont choisis parmi, seul ou en mélange :
- les silanes;
- les alcools gras liquides, les huiles minérales, les esters gras liquides, les hydro- carbures liquides;
- les cires animales, végétales ou minérales ; et
- les filtres solaires. Préférentiellement, le ou les agents bénéfiques sont choisis parmi, seul ou en mélange :
- les alcools gras liquides, les huiles minérales, les esters gras liquides, les hydrocarbures liquides; et
- les cires animales, végétales ou minérales.
Tensioactifs détergents additionnels
La composition selon l'invention comprend également un ou plusieurs tensioactifs additionnels, choisis parmi les tensioactifs non ioniques, amphotères ou anio- niques différents des tensioactifs sulfonates du mélange sulfonaté ci-dessus, seuls ou en mélange.
Comme tensioactifs anioniques susceptibles d'être employés, on peut citer les alkyl sulfates, les alkyl éther sulfates, les alkylamidoéthersulfates, les alkylarylpo- lyéthersulfates, les monoglycéride-sulfates, les alkylsulfonates ou alphaoléfines sulfonates différents de ceux du mélange sulfonaté ci-dessus, les alkylamidesulfo- nates, les alkylarylsulfonates, les paraffine-sulfonates, les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamide-sulfosuccinates, les alkylsulfoacétates, les acylsarcosinates, les acylglutamates, les alkylsulfosuccinamates, les acylisé- thionates et les N-acyltaurates, les sels de monoesters d'alkyle et d'acides poly- glycoside-polycarboxyliques, les acyllactylates, les N-acyl glycinates, les sels d'acides D-galactoside-uroniques, les sels d'acides alkyl éther-carboxyliques, les sels d'acides alkyl aryl éther-carboxyliques, les sels d'acides alkyl amidoéther- carboxyliques, les sulfoacétates, les sulfolaurates, et les formes non salifiées cor- respondantes de tous ces composés, les groupes alkyle et acyle de tous ces composés comportant de 6 à 40 atomes de carbone et le groupe aryle désignant un groupe phényle. Ces composés peuvent être oxyéthylénés et comportent alors de préférence de 1 à 50 motifs oxyde d'éthylène.
Lorsque les tensioactifs anioniques sont sous forme de sel, ils peuvent être choisis parmi les sels de métaux alcalins tels que le sel de sodium ou de potassium, les sels d'ammonium, les sels d'amines et en particulier d'aminoalcools ou les sels de métaux alcalino-terreux tel que les sels de magnésium.
Les tensioactifs anioniques peuvent avantageusement être choisis parmi les ten- sioactifs anioniques sulfates, sulfonates ou carboxylates, seul ou un mélange; préférentiellement, ils peuvent être choisis parmi les tensioactifs anioniques sulfates ou carboxylates, et leurs mélanges.
Il est entendu que les tensioactifs anioniques carboxylate peuvent éventuellement comprendre un ou plusieurs groupes sulfate ou sulfonaté; les tensioactifs anio- niques sulfonaté peuvent éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs groupes sulfate ou carboxylate; et les tensioactifs anioniques sulfate peuvent éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs groupes carboxylate ou sulfonaté. On peut également citer les acides alkyl(C6-C24) (amido) éther carboxyliques po- lyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'alkylène, en particulier d'éthylène, tels que les composés proposés par la société KAO sous les dénominations AKYPO,
Les acides alkyl (C6-C24) (amido) éther carboxyliques polyoxyalkylénés plus particulièrement préférés répondent à la formule suivante : R,-(OC2H4)-OCH2COOA (1 ) dans laquelle :
- R1 représente un radical ou un mélange de radicaux alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C8-C22, un radical alkyl(C8-C9)phényle, un radical R2CONH-CH2- CH2- avec R2 désignant un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C9- C21 ; de préférence R1 étant un radical alkyle ayant entre 8 et 20 atomes de carbone, de préférence de 8 à 18 atomes de carbone et aryle désignant de préférence phényle,
- n est un nombre entier ou décimal (valeur moyenne) pouvant varier de 2 à 24 et de préférence de 2 à 10,
- A désigne H, ammonium, Na, K, Li, Mg ou un reste monoéthanolamine ou trié- thanolamine.
On peut également utiliser des mélanges de composés de formule (1 ) en particulier des mélanges dans lesquels les groupements R1 sont différents.
Les acides alkyl (C6-C24) (amido) éther carboxyliques polyoxyalkylénés utilisés de préférence selon la présente invention sont choisis parmi ceux de formule (1 ) dans laquelle :
- R1 désigne un radical ou un mélange de radicaux alkyl(C12-C14), cocoyle, oléyle; un radical nonylphényle ou octylphényle,
- A désigne un atome d'hydrogène ou de sodium, et
- n varie de 2 à 20 et de préférence 2 à 10.
On utilise de préférence les acides alkyl (C6-C24) éther carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, les acides alkyl(C6-C24) amido éther carboxyliques polyoxyalky- lénés et leurs sels; en particulier ceux comportant de 2 à 15 groupements oxyde d'alkylène.
Plus préférentiellement encore, on utilise des composés de formule (1 ) dans laquelle R désigne un radical alkyl en C12, A désigne un atome d'hydrogène ou de sodium et n varie de 2 à 10.
Les sels sont en particulier choisis parmi les sels alcalins, notamment de sodium, les sels d'ammonium, les sels d'amines, les sels d'aminoalcools tels la triéthano- lamine ou la monoéthanolamine, et les sels de magnésium. Préférentiellement, les tensioactifs anioniques sont choisis parmi, seul ou en mélange,
- les alkylsulfates en C6-C24, notamment en C12-C20,
- les alkyléthersulfates en C6-C24, notamment en C12-C20; comprenant de préfé- rence de 2 à 20 motifs oxyde d'éthylène;
- les alkylsulfosuccinates en C6-C24, notamment en C12-C20, notamment les laurylsulfosuccinates.
- les alkyléthersulfosuccinates en C6-C24, notamment en C12-C20;
- les acylsarcosinates en C6-C24, notamment en C12-C20; notamment les palmi- toylsarcosinates;
les alkyl(C6-C24)éthercarboxylates, de préférence les alkyl(C12- C20)éthercarboxylates;
- les (C6-C24)acyliséthionates, de préférence les (C12-C18)acyliséthionates,
- les acides alkyl(C6-C24) (amido) éther carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'alkylène, en particulier d'éthylène;
- les acylglutamates en C6-C24, notamment en C12-C20;
- les acylglycinates en C6-C24, notamment en C12-C20;
en particulier sous forme de sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, d'ammo- nium, d'amine ou d'aminoalcool.
Les tensioactifs non ioniques susceptibles d'être employés peuvent être choisis parmi les alcools, les alpha-diols, les alkyl(Ci_2o)phénols, ces composés étant po- lyéthoxylés, polypropoxylés ou ayant une chaîne grasse comportant, par exemple, de 8 à 30 atomes de carbone, notamment de 16 à 30 atomes de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène et/ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 1 à 100 et le nombre de groupements glycérol pouvant aller notamment de 1 à 30.
On peut également citer les condensais d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propy- lène sur des alcools gras; les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 motifs d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne de 1 à 5 groupements glycérol et en particulier de 1 ,5 à 4; les esters d'acides gras du sorbitane éthoxylés ayant de préférence de 2 à 40 motifs d'oxyde d'éthylène, les esters d'acides gras du saccharose, les esters d'acides gras du polyéthylèneglycol, les dérivés de N-(alkyl en C6-24)glucamine, les oxydes d'amines tels que les oxydes d'(alkyl en C10-14)amines ou les oxydes de N-(acyl en C10-14)-aminopropylmorpholine.
Préférentiellement, on utilise les esters d'acides gras du sorbitane éthoxylés, les alcools gras polyéthoxylés et leurs mélanges.
On peut encore citer les tensioactifs non ioniques de type alkylpolyglycoside, notamment représentés par la formule générale suivante : RiO-(R2O)t-(G)v
dans laquelle: - Ri représente un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié comportant 6 à 24 atomes de carbone, notamment 8 à 18 atomes de carbone, ou un radical alkyl- phényle dont le radical alkyle linéaire ou ramifié comporte 6 à 24 atomes de carbone, notamment 8 à 18 atomes de carbone;
- F¾ représente un radical alkylène comportant 2 à 4 atomes de carbone,
- G représente un motif sucre comportant 5 à 6 atomes de carbone,
- 1 désigne une valeur allant de 0 à 10, de préférence de 0 à 4,
- v désigne une valeur allant de 1 à 15, de préférence de 1 à 4.
De préférence, les tensioactifs alkylpolyglycoside sont des composés de formule décrite ci-dessus dans laquelle :
- Ri désigne un radical alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié comportant de 8 à 18 atomes de carbone,
- F¾ représente un radical alkylène comportant 2 à 4 atomes de carbone,
- 1 désigne une valeur allant de 0 à 3, de préférence égale à 0,
- G désigne le glucose, le fructose ou le galactose, de préférence le glucose;
- le degré de polymérisation, c'est-à-dire la valeur de v, pouvant aller de 1 à 15, de préférence de 1 à 4; le degré moyen de polymérisation étant plus particulièrement compris entre 1 et 2.
Les liaisons glucosidiques entre les motifs sucre sont généralement de type 1 -6 ou 1 -4, de préférence de type 1 -4. De préférence, le tensioactif alkylpolyglycoside est un tensioactif alkylpolyglucoside. On préfère tout particulièrement les alkyl C8/C16-polyglycosides 1 ,4, et notamment les décylglucosides et les capry- lyl/capryl glucosides.
Parmi les produits commerciaux, on peut citer les produits vendus par la société COGNIS sous les dénominations PLANTAREN® (600 CS/U, 1200 et 2000) ou PLANTACARE® (818, 1200 et 2000); les produits vendus par la société SEPPIC sous les dénominations ORAMIX CG 1 10 et ORAMIX® NS 10; les produits vendus par la société BASF sous la dénomination LUTENSOL GD 70 ou encore les produits vendus par la société CHEM Y sous la dénomination AG10 LK.
De préférence, on utilise les alkyl C8/C16-polyglycoside 1 ,4, notamment en solution aqueuse à 53%, tels que ceux commercialisés par COGNIS sous la référence PLANTACARE® 818 UP.
De préférence, les tensioactifs non ioniques sont choisis parmi les alkylpolyglyco- sides.
Les tensioactifs amphotères susceptibles d'être utilisés dans l'invention peuvent être des dérivés d'amines aliphatiques secondaire ou tertiaire, éventuellement quaternisées, dans lesquels le groupe aliphatique est une chaîne linéaire ou rami- fiée comportant 8 à 22 atomes de carbone, lesdits dérivés d'amines contenant au moins un groupe anionique tel que, par exemple, un groupe carboxylate, sulfo- nate, sulfate, phosphate ou phosphonate. On peut citer en particulier les bétaïnes et les sulfobétaïnes, les alkyl(C8- C20)bétaïnes, les alkyl(C8-C20)sulfobétaïnes, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C1 - C6)bétaïnes telles que la cocoamidopropylbétaïne, les alkyl(C8- C20)amidoalkyl(C1 -C6)sulfobétaïnes, ainsi que leurs mélanges.
On peut également citer les produits de structures (A2), (A3) ou (A4) suivantes:
(A2) Ra-CON(Z)CH2-(CH2)m-N+(Rb)(Rc)(CH2COO-)
dans laquelle :
Ra représente un groupe alkyle ou alkényle en C10-C30 dérivé d'un acide Ra-COOH de préférence présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un groupe heptyle, nonyle ou undécyle,
Rb représente un groupe beta-hydroxyéthyle,
Rc représente un groupe carboxyméthyle ;
m est égal à 0,1 ou 2,
Z représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyéthyl ou carboxyméthyl;
(A3) Ra-CON(Z)CH2-(CH2)m -N(B)(B')
dans laquelle :
B représente -CH2CH2OX', avec X' représentant -CH2-COOH, CH2-COOZ', - CH2CH2-COOH, -CH2CH2-COOZ', ou un atome d'hydrogène,
B' représente -(CH2)Z-Y\ avec z = 1 ou 2, et Y' représentant -COOH, -COOZ', - CH2-CHOH-SO3H ou -CH2-CHOH-SO3Z',
m' est égal à 0,1 ou 2,
Z représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyéthyl ou carboxyméthyl, Z' représente un ion issu d'un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, le potassium ou le magnésium; un ion ammonium; ou un ion issu d'une aminé organique et notamment d'un aminoalcool, tel que la mono-, di- et triéthanolamine, la mono-, di- ou tri-isopropanol-amine, le 2-amino 2-méthyl 1 -propanol, le 2-amino 2- méthyl 1 ,3-propanediol et le tris(hydroxyméthyl)amino méthane.
Ra' représente un groupe alkyle ou alkényle en C10-C30 d'un acide RaCOOH de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un groupe alkyle, notamment en C17 et sa forme iso, un groupe en C17 insaturé. (A4) Ra"-NH-CH(Y")-(CH2)n-C(O)-NH-(CH2)n'-N(Rd)(Re)
dans laquelle :
- Ra- représente un groupe alkyle ou alcényle en C10-C30 d'un acide Ra"-C(O)OH, de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée;
- Y" représente le groupe -C(O)OH, -C(O)OZ", -CH2-CH(OH)-SO3H ou le groupe -CH2-CH(OH)-SO3-Z" avec Z" représentant un contre ion cationique issu d'un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d'une aminé organique; - Rd et Re, indépendamment l'un de l'autre, représentent un radical alkyle ou hy- droxyalkyle en C1 -C4; et
- n et n', indépendamment l'un de l'autre, désignent un nombre entier allant de 1 à 3.
On préfère tout particulièrement les composés répondant à la formule (A3).
Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5eme édition, 1993, sous les dénominations cocoamphodiacétate de disodium, lauroamphodiacétate de di- sodium, caprylamphodiacétate de disodium, capryloamphodiacétate de disodium, cocoamphodipropionate de disodium, lauroamphodipropionate de disodium, ca- prylamphodipropionate de disodium, capryloamphodipropionate de disodium, acide lauroamphodipropionique, acide cocoamphodipropionique.
A titre d'exemple, on peut citer le cocoamphodiacétate commercialisé par la société RHODIA sous la dénomination commerciale MIRANOL® C2M concentré ou sous la dénomination commerciale MIRANOL ULTRA C 32 et le produit commercialisé par la société CHIMEX sous la dénomination commerciale CHIMEXANE HA.
Parmi les composés de formule (A4), on peut notamment citer le composé classé dans le dictionnaire CTFA sous la dénomination sodium diethylaminopropyl co- coaspartamide, notamment le produit CHIMEXANE HB proposé par la société CHIMEX.
De préférence, les tensioactifs amphotères sont choisis parmi les bétaïnes, les alkyl(C8-C20)bétaïnes, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C1 -C6)bétaïnes et les al- kyl(C8-C20) amphodiacétates, et leurs mélanges. Préférentiellement, les tensioactifs amphotères sont choisis parmi les alkyl(C8-C20)bétaïnes et les alkyl(C8- C20)amidoalkyl(C1 -C6)bétaïnes et leurs mélanges; et encore plus particulièrement parmi les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C1 -C6)bétaïnes.
On peut tout particulièrement citer, seul ou en mélange, la cocoamidopropylbé- taïne, la cocobétaïne et le cocoamphodiacétate.
La composition selon l'invention comprend de préférence le ou lesdits tensioactifs additionnels, choisis parmi les tensioactifs non ioniques, amphotères et/ou anio- niques différents du mélange sulfonaté ci-dessus, en une quantité allant de 0,1 à 25% en poids, notamment allant de 0,5 à 15% en poids, préférentiellement de 1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Dans un mode de réalisation particulier, la quantité de mélange sulfonaté est su- périeure ou égale, de préférence strictement supérieure, à la quantité desdits tensioactifs additionnels; dans ce cas, le ratio pondéral varie avantageusement de 90/10 à 50/50, notamment de 85/15 à 55/45, voire de 80/20 à 75/25.
Dans un autre mode de réalisation particulier, la quantité de mélange sulfonaté est inférieure ou égale, de préférence strictement inférieure, à la quantité desdits ten- sioactifs additionnels; dans ce cas, le ratio pondéral varie avantageusement de 50/50 à 10/90, notamment de 45/55 à 15/85, voire de 45/55 à 25/75.
Dans un autre mode de réalisation préféré, le mélange sulfonaté est le tensioactif anionique majoritaire de la composition et représente au moins 50% en poids, encore mieux au moins 65% en poids, du poids total de l'ensemble des tensioactifs anioniques présents dans ladite composition.
Electrolvte
La composition selon l'invention peut comprendre en outre une ou plusieurs élec- trolytes, par exemple choisies parmi les sels minéraux des métaux alcalins ou al- calinoterreux tels que le chlorure de sodium, le sulfate de sodium, le chlorure de magnésium, le sulfate de magnésium, et encore plus préférentiellement choisies parmi les sels minéraux des métaux monovalents alcalins ou alcalinoterreux, et en particulier le chlorure de sodium.
La composition selon l'invention comprend de préférence la ou lesdites électro- lytes en une quantité allant de 0,01 à 10% en poids, notamment allant de 0,05 à 5% en poids, mieux allant de 0,1 à 3% en poids, voire allant de 0,15 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Autres ingrédients
La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées, et notamment sous forme d'une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, ou huileuse; d'une solution ou d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion, d'un gel aqueux ou anhydre, ou de toute autre forme cosmétique.
La composition selon l'invention est de préférence aqueuse et comprend alors de l'eau à une concentration allant de préférence de 30 à 98% en poids, notamment de 40 à 95% en poids, mieux de 50 à 90% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition peut également comprendre un ou plusieurs solvants organiques liquides à 25°C, 1 atm, notamment hydrosolubles, tels que les alcools en C1 -C7, et notamment les monoalcools aliphatiques ou aromatiques en C1 -C7, qui peu- vent donc être employés seuls ou en mélange avec de l'eau. Avantageusement, le solvant organique peut être choisi parmi l'éthanol, l'isopropanol et leurs mélanges.
La composition selon l'invention peut en outre comprendre au moins un ingrédient cosmétique usuel, différent des composés de l'invention, et notamment choisi parmi les acides en C8-C40; les polymères anioniques; les agents antioxydants; les agents chélatants; les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les hydroxyacides; les charges; les parfums; les agents d'alcalinisation ou d'acidification; les aldéhydes, la DHA; les épaississants polymé- riques ou non, et notamment les polymères associatifs; les conservateurs; les séquestrants (EDTA et ses sels); les matières colorantes. La composition peut bien évidemment comprendre plusieurs ingrédients cosmétiques figurant dans la liste ci-dessus. L'homme de métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition, ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention.
Dans un mode de réalisation particulier de l'invention, la composition comprend au moins un ingrédient cosmétique additionnel choisi parmi les agents nacrants, en particulier le distéarate de glycol.
Le pH de la composition, si elle est aqueuse, est de préférence compris entre 4 et 7,5, notamment entre 4,5 et 6.
La composition cosmétique peut être rincée ou non rincée après avoir été appli- quée sur les matières kératiniques; de préférence elle est rincée, après un éventuel temps de pose qui peut être de quelques minutes.
La composition cosmétique selon l'invention trouve notamment une application particulièrement intéressante dans le domaine de l'hygiène corporelle et/ou capillaire, notamment pour le nettoyage des cheveux et/ou du cuir chevelu, ainsi que pour le nettoyage et/ou démaquillage de la peau du corps et/ou du visage.
Elle peut ainsi constituer un shampoing ou un gel-douche, ou encore un masque à rincer.
L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique, notam- ment de soin et/ou de nettoyage, des matières kératiniques, notamment des cheveux, du cuir chevelu, de la peau du corps et/ou du visage, comprenant l'application sur lesdites matières kératiniques, d'une composition cosmétique selon l'invention, suivie éventuellement d'un rinçage, après un éventuel temps de pose.
L'invention concerne notamment un procédé cosmétique de nettoyage des résidus de salissure des matières kératiniques humaines, dans lequel on applique une composition selon l'invention sur lesdites matières kératiniques, en présence d'eau, on masse pour former une mousse, puis on élimine la mousse formée et les résidus de salissure par rinçage à l'eau.
L'invention est illustrée plus en détails dans les exemples suivants. Dans ces exemples, la viscosité est mesurée comme indiqué plus haut (rhéomètre Haake Mars).
Exemple 1
Partie A : Synthèse d'oléfines internes en CIR
On introduit dans un flacon muni d'un agitateur, 7000 g de 1 -hexadécanol (28,9 moles) (nom commercial KALCOL 6098 de KAI Corporation) et 700 g d'alumine (STREM Chemicals Inc.) en tant que catalyseur solide acide; le mélange est laissé à réagir pendant 3 heures à 280°C sous agitation et sous un flux d'azote (7000 ml/min) à travers le système.
Lorsque la réaction est terminée, le taux de conversion de l'alcool est de 100% et la pureté des oléfines internes obtenues est de 99,6%.
On transfère lesdites oléfines internes brutes dans un flacon de distillation et on procède à une distillation dans les conditions de température et de pression suivantes: 136-160°C et 4,0 mm Hg, de manière à obtenir 100% d'oléfines internes en Ci6 pures.
La distribution de la double liaison dans lesdites oléfines internes en C16 est la suivante : moins de 1 % en poids en position C-1 , 27% en poids en position C-2, 23% en poids en position C-3, 18% en position C-4, 16% en poids en position C-5, 8% en poids en position C-6 et 7% en poids au total en positions C-7 et C-8.
Partie B : Synthèse d'oléfines internes en Cia
On introduit dans un flacon muni d'un agitateur, 7000 g de 1 -octadécanol (25,9 moles) (nom commercial KALCOL 6098 de KAI Corporation) et 700 g d'alumine (STREM Chemicals Inc.) en tant que catalyseur solide acide; le mélange est laissé à réagir pendant 15 heures à 280°C sous agitation et sous un flux d'azote (7000 ml/min) à travers le système.
Lorsque la réaction est terminée, le taux de conversion de l'alcool est de 100% et la pureté des oléfines internes obtenues est de 98,2%.
On transfère lesdites oléfines internes brutes dans un flacon de distillation et on procède à une distillation dans les conditions de température et de pression suivantes : 148-158°C et 0,5 mm Hg, de manière à obtenir 100% d'oléfines internes en Cis pures.
La distribution de la double liaison dans lesdites oléfines internes en C18 est la suivante : moins de 1 % en poids en position C-1 , 19% en poids en position C-2, 18% en poids en position C-3, 17% en position C-4, 15% en poids en position C-5, 12% en poids en position C-6, 9% en poids en position C-7 et 10% en poids au total en positions C-8 et C-9.
Partie C : Préparation du mélange d'oléfines internes en CIR/CIR
On mélange 1 1 ,9 kg d'oléfines internes en Ci6 préparées ci-dessus avec 3,1 kg d'oléfines internes en Cis préparées ci-dessus, afin d'obtenir 15 kg d'un mélange d'oléfines internes en C16/C18 (ratio en poids : 79,4/20,6).
La distribution de la double liaison dans ledit mélange d'oléfines est la suivante: moins de 1 % en poids en position C-1 , 25% en poids en position C-2, 22% en poids en position C-3, 18% en position C-4, 16% en poids en position C-5, 9% en poids en position C-6, 4% en poids en position C-7, 4% en poids en position C-8 et 1 % en poids en position C-9. Partie D : Synthèse du mélange sulfonaté selon l'invention
Dans un réacteur à enveloppe externe destiné à une sulfonation utilisant un film fin, on effectue une réaction de sulfonation sur le mélange d'oléfines internes en C16/C18 préparé ci-dessus, en faisant passer au travers du mélange un gaz de trioxyde de soufre (SO3) pendant que l'on refroidit l'enveloppe extérieure du réacteur avec de l'eau froide à 10°C. Le rapport molaire SO3/ mélange d'oléfines internes pour la réaction de sulfonation est fixé à 1 ,10.
On ajoute le produit résultant de la sulfonation à une solution aqueuse alcaline préparée avec 1 ,1 1 fois la quantité molaire d'hydroxyde de sodium par rapport à la valeur acide théorique, puis on neutralise sous agitation, à une température inférieure à 30°C pendant moins de 30 minutes.
Le produit neutralisé ainsi obtenu est hydrolysé par chauffage à 180°C pendant 60 minutes dans un autoclave.
Puis le produit hydrolysé ainsi obtenu est décoloré par du peroxyde d'hydrogène afin d'obtenir le mélange sulfonaté selon l'invention.
Le rapport en poids de la forme saturée hydroxylée (hydroxyalcane sulfonate sodium) sur la forme insaturée oléfine (sodium oléfine sulfonate) dans le mélange sulfonaté final selon l'invention est de 87/13.
La quantité d'oléfines de départ dans le mélange sulfonaté final est de 1 ,3% en poids et la quantité de composés inorganiques est de 4,7% en poids.
Dans le mélange sulfonaté ainsi préparé, la quantité de composés (ou dérivés sul- fonatés d'oléfines internes) ayant un groupement sulfonate sur le carbone en position 2 (en C-2) est de 16% en poids par rapport au poids total dudit mélange sulfonaté.
Exemples 2 à 3
On prépare les compositions capillaires de type shampoing ci-après (% en poids de matière active MA) :
Exemple 2 Exemple 3
Mélange sulfonaté préparé à l'exemple 1 12 12
LAUROYL SARCOSINATE 6 6
Myristate d'isopropyle 0,5% -
Octyldodécanol - 0,5%
COCAMIDOPROPYL BETAINE 3 3
CARBOMER 0,25 0,25 POLYQUATERNIUM-10 0,52 0,52
GLYCOL DISTEARATE 1 ,2 1 ,2
Conservateur, parfum Q.s. Q.s.
Eau Qsp 100% Qsp 100%
On obtient des compositions détergentes stables, à effet moussant, susceptibles d'être employées pour le nettoyage des cheveux; elles peuvent apporter un toucher doux aux cheveux ; le cheveu est gainé de la racine à la pointe.

Claims

REVENDICATIONS
1 . Composition cosmétique comprenant :
a) un ou plusieurs agents bénéfiques pour les matières kératiniques choisis parmi, seul ou en mélange:
- les silanes;
- les alcools gras liquides, les huiles minérales, les esters gras liquides, les hydrocarbures liquides;
- les cires animales, végétales ou minérales ;
- les agents antichute, les agents apaisants, les acides aminés, les agents antigras ou régulateurs de séborrhée; les filtres solaires; et b) un mélange sulfonaté qui comprend :
- un dérivé sulfonaté d'oléfine interne comprenant 16 atomes de carbone (A), et
- un dérivé sulfonaté d'oléfine interne comprenant 18 atomes de carbone (B), le rapport pondéral (A B) dudit dérivé (A) sur ledit dérivé (B) contenus dans ledit mélange sulfonaté allant de 75/25 à 90/10, de préférence allant de 80/20 à 85/15; le rapport pondéral des composés de forme hydroxy présents dans lesdits dérivés (A) et (B) sur les composés de forme oléfine présents dans lesdits dérivés (A) et (B) allant de 75/25 à 100/0; de préférence allant de 80/20 à 95/5.
2. Composition selon la revendication 1 , dans laquelle le mélange sulfonaté comprend les dérivés sulfonatés d'oléfine interne (A) et les dérivés sulfonatés d'oléfine interne (B) ayant un groupement sulfonaté sur le carbone en position 2, à une teneur totale inférieure ou égale à 28% en poids, par rapport au poids total dudit mélange sulfonaté, notamment à une teneur allant de 10 à 28% en poids, et encore mieux allant de 15 à 25% en poids.
3. Composition cosmétique comprenant :
a) un ou plusieurs agents bénéfiques pour les matières kératiniques choisis parmi, seul ou en mélange:
- les silanes;
- les alcools gras liquides, les huiles minérales, les esters gras liquides, les hydro- carbures liquides;
- les cires animales, végétales ou minérales ;
- les agents antichute, les agents apaisants, les acides aminés, les agents antigras ou régulateurs de séborrhée; les filtres solaires; et b) un mélange sulfonaté qui comprend :
- un ou plusieurs composés de formule (A1 ) : (A1 ) R1 CH— (CH2)m— CH R2
OH SO3X
dans laquelle :
- R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1 -C14,
- m est un entier allant de 0 à 14,
R1 , R2 et m étant tels que ledit/lesdits composés (A1 ) comprennent 16 atomes de carbone, et
- X représente un cation ou un mélange de cations, permettant d'atteindre l'électroneutralité du composé (A1 );
- un ou plusieurs composés de formule (B1 ) :
Figure imgf000058_0001
dans laquelle :
- R'1 et R'2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1 -C16,
- m' est un entier allant de 0 à 16,
R'1 , R'2 et m' étant tels que ledit/lesdits composés (B1 ) comprennent 18 atomes de carbone, et
- X' représente un cation ou un mélange de cations, permettant d'atteindre l'électroneutralité du composé (B1 );
- éventuellement un ou plusieurs composés de formule (A2) et/ou (A3):
Figure imgf000058_0002
dans lesquelles :
- R"1 , R"2, R3 et R4, représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1 -C13,
- n est un entier allant de 0 à 13,
R"1 , R"2, n, R3 et R4 étant tels que ledit/lesdits composés (A2) et (A3) compren- nent 16 atomes de carbone, et
- X" représente un cation ou un mélange de cations, permettant d'atteindre l'électroneutralité des composés (A2) et (A3);
- éventuellement un ou plusieurs composés de formule (B2) et/ou (B3):
Figure imgf000059_0001
dans lesquelles :
- R'"1 , R'"2, R'3 et R'4, représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1 -C15,
- p est un entier allant de 0 à 15,
R'"1 , R'"2, p, R'3 et R'4 étant tels que ledit/lesdits composés (B2) et (B3) comprennent 18 atomes de carbone, et
- X'" représente un cation ou un mélange de cations, permettant d'atteindre l'électroneutralité des composés (B2) et (B3) ; dans lequel :
- le rapport pondéral de l'ensemble des composés (A1 ), (A2) et (A3) sur l'ensemble des composés (B1 ), (B2) et (B3) va de 75/25 à 90/10, de préférence de 80/20 à 85/15; et
- le rapport pondéral de l'ensemble des composés (A1 ) et (B1 ) sur l'ensemble des composés (A2), (B2), (A3) et (B3) (c'est-à-dire (A1 +B1 )/(A2+A3+B2+B3)) va de 75/25 à 100/0; de préférence de 80/20 à 95/5, et encore mieux de 85/15 à 90/10.
4. Composition selon la revendication 3, dans laquelle le mélange sulfonaté com- prend les composés ayant un groupement sulfonaté sur le carbone en position 2 à une teneur totale inférieure ou égale à 28% en poids, par rapport au poids total dudit mélange sulfonaté, notamment à une teneur allant de 10 à 28% en poids, et encore mieux allant de 15 à 25% en poids.
5. Composition selon l'une des revendications 3 à 4, dans laquelle :
- le mélange sulfonaté comprend le/les composés de formule (A1 ) à une teneur allant de 50 à 90% en poids, notamment de 55 à 85% en poids, voire de 60 à 80% en poids, du poids total dudit mélange sulfonaté; et/ou
- le mélange sulfonaté comprend le/les composés de formule (B1 ) à une teneur allant de 5 à 25% en poids, notamment de 10 à 23% en poids, voire de 15 à 20% en poids, du poids total dudit mélange sulfonaté; et/ou
- le mélange sulfonaté comprend le/les composés de formule (A2) et (A3) à une teneur totale allant de 0 à 20% en poids, notamment de 1 à 20% en poids, voire de 5 à 15% en poids, du poids total dudit mélange sulfonaté; et/ou
- le mélange sulfonaté comprend le/les composés de formule (B2) et (B3) à une teneur totale allant de 0 à 7% en poids, notamment de 0,5 à 5% en poids, voire de 1 à 4% en poids, du poids total dudit mélange sulfonaté.
6. Composition selon l'une des revendications précédentes, comprenant ledit mé- lange sulfonaté en une quantité allant de 1 à 30% en poids, notamment de 3 à 25% en poids, de préférence de 4 à 20% en poids, encore mieux de 5 à 18% en poids, voire de 6 à 16% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
7. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le ou les agents bénéfiques sont choisis parmi, seul ou en mélange :
- les silanes;
- les alcools gras liquides, les huiles minérales, les esters gras liquides, les hydrocarbures liquides;
- les cires animales, végétales ou minérales ; et
- les filtres solaires.
8. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le ou les agents bénéfiques sont choisis parmi, seul ou en mélange :
- les alcools gras liquides, les huiles minérales, les esters gras liquides, les hydrocarbures liquides; et
- les cires animales, végétales ou minérales.
9. Composition selon l'une des revendications précédentes, comprenant le ou les agents bénéfiques en une quantité allant de 0,001 à 40% en poids, de préférence de 0,01 à 25% en poids, encore mieux de 0,1 à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
10. Composition selon l'une des revendications précédentes, comprenant en outre un ou plusieurs tensioactifs additionnels, choisis parmi les tensioactifs non ioniques, amphotères ou anioniques différents des tensioactifs sulfonates du mélange sulfonaté ci-dessus, seuls ou en mélange; le ou lesdits tensioactifs additionnels, étant de préférence présents en une quantité allant de 0,1 à 25% en poids, notamment allant de 0,5 à 15% en poids, préférentiellement de 1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
1 1 . Composition selon l'une des revendications précédentes, comprenant en outre une ou plusieurs électrolytes, par exemple choisies parmi les sels minéraux des métaux alcalins ou alcalinoterreux tels que le chlorure de sodium, le sulfate de sodium, le chlorure de magnésium, le sulfate de magnésium, et encore plus préférentiellement choisies parmi les sels minéraux des métaux monovalents alcalins ou alcalinoterreux, et en particulier le chlorure de sodium; de préférence en une quantité allant de 0,01 à 10% en poids, notamment allant de 0,05 à 5% en poids, mieux allant de 0,1 à 3% en poids, voire allant de 0,15 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
12. Composition selon l'une des revendications précédentes, comprenant de l'eau à une concentration allant de préférence de 30 à 98% en poids, notamment de 40 à 95% en poids, mieux de 50 à 90% en poids, par rapport au poids total de la composition.
13. Procédé de traitement cosmétique, notamment de soin et/ou de nettoyage, des matières kératiniques, notamment des cheveux, du cuir chevelu, de la peau du corps et/ou du visage, comprenant l'application sur lesdites matières kératiniques, d'une composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, suivie éventuellement d'un rinçage, après un éventuel temps de pose.
14. Procédé cosmétique de nettoyage des résidus de salissure des matières kératiniques humaines, dans lequel on applique une composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, sur lesdites matières kératiniques, en présence d'eau, on masse pour former une mousse, puis on élimine la mousse formée et les résidus de salissure par rinçage à l'eau.
PCT/FR2015/050676 2014-03-19 2015-03-19 Composition cosmétique comprenant des agents bénéfiques pour les ma-tières kératiniques, et un mélange de dérivés sulfonatés d'oléfines, et procé-dé de traitement cosmétique WO2015140472A1 (fr)

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