FR2956812A1 - Composition cosmetique a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'un extrait de bacterie. - Google Patents

Composition cosmetique a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'un extrait de bacterie. Download PDF

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Abstract

L'invention se rapporte à une composition cosmétique comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable : (i) un ou plusieurs composés choisis parmi l'acide ellagique, ses éthers et les sels del'acide ellagique ou de ses éthers, et (ii) un ou plusieurs extraits d'une ou plusieurs bactéries filamenteuses non photosynthétiques non fructifiantes. L'invention se rapporte également à un procédé de traitement cosmétique mettant en oeuvre une telle composition, ainsi que l'utilisation de cette composition pour le traitement des états pelliculaires et pour diminuer les phénomènes d'irritations et de démangeaisons.

Description

Composition cosmétique à base d'acide ellagique ou d'un de ses dérivés et d'un extrait de bactérie. La présente invention concerne une composition cosmétique comprenant au moins un premier composé choisi parmi l'acide ellagique, ses éthers, et les sels de ces composés, et au moins un second composé particulier, un procédé de traitement anti-pelliculaire mettant en oeuvre ladite composition ; et l'utilisation de ladite composition pour traiter les états pelliculaires, sans entraîner notamment d'irritations et/ou de démangeaisons au niveau du cuir chevelu. En particulier, l'invention se rapporte également à l'utilisation de l'association d'au moins un premier composé choisi parmi l'acide ellagique, ses éthers, et les sels de ceux-ci, et d'au moins un second composé particulier, comme agent anti-pelliculaire. Les problèmes de pellicules touchent jusqu'à 50% de la population mondiale. Ils touchent aussi bien les hommes que les femmes et sont perçus comme ayant un impact psychosocial très négatif. L'apparition de pellicules est gênante tant du point de vue esthétique que des désagréments qu'elle provoque (démangeaisons, rougeurs...), si bien que beaucoup de gens confrontés à ce problème à des degrés variables souhaitent s'en débarrasser de manière efficace et définitive. Les pellicules correspondent à une desquamation excessive et visible du cuir chevelu résultant de la multiplication trop rapide des cellules épidermiques et de leur maturation anormale. Ce phénomène peut être provoqué notamment par des microtraumatismes de nature physique ou chimique, tels que des traitements capillaires trop agressifs, des conditions climatiques extrêmes, la nervosité, l'alimentation, la fatigue, la pollution,mais il a été démontré que les états pelliculaires résultent le plus souvent d'un désordre de la microflore du cuir chevelu, et plus particulièrement à la colonisation excessive d'un champignon qui appartient à la famille des levures du genre Malassezia (autrefois appelées Pytirosporum) et qui est naturellement présent sur le cuir chevelu.
Pour traiter les pellicules, il est connu d'utiliser des agents antipelliculaires, notamment des agents anti-fongiques et/ou anti-bactériens dans un milieu apte à répartir ces agents et à les déposer sur les téguments. Parmi les agents anti-pelliculaires, l'emploi du zinc pyrithione, de la piroctone olamine ou du disulfure de sélénium a été tout particulièrement préconisé en raison de leur puissante activité cytostatique. S'ils présentent une bonne efficacité anti-pelliculaire, leur usage fréquent présente l'inconvénient d'accentuer les sensations d'inconfort (démangeaisons, picotements, échauffement, rougeurs ou sensations de sécheresse). Par ailleurs ces agents anti-pelliculaires ne sont pas totalement satisfaisants en terme d'impact sur l'environnement.
Ainsi, il existe un besoin de la part des utilisateurs des traitements anti-pelliculaires de compositions présentant une meilleure tolérance cutanée, tout en conservant une bonne efficacité anti-pelliculaire et plus respectueux de l'environnement. En outre, on recherche des compositions anti-pelliculaires qui soient stables et présentent de bonnes propriétés d'usage notamment lors de l'application ou de l'élimination des compositions. On connaît également l'activité antipelliculaire des extraits de bactéries filamenteuses non fructifiantes non photosynthétiques (FR2879452). Cependant, si les extraits de bactéries filamenteuses non fructifiantes non photosynthétiques possèdent une bonne activité anti-pelliculaire, ils présentent néanmoins l'inconvénient de ne pas agir sur les phénomènes d'inconfort associés tels que les picotements, les échauffements et les rougeurs .
On cherche donc des compositions ne présentant les inconvénients cités ci-dessus et ayant une activité antipelliculaire renforcée. La demanderesse a maintenant trouvé de manière surprenante que l'utilisation d'au moins un premier composé choisi parmi l'acide ellagique, ses éthers , et les sels de l'acide ellagique ou de ses éthers , et d'au moins un extrait de bactéries filamenteuses non fructifiantes non photosynthétiques ,30 permettait de répondre à un tel besoin, et de remédier aux inconvénients de l'art antérieur. La composition selon l'invention permet d'éliminer et/ou réduire de manière efficace les pellicules sur les cheveux et le cuir chevelu, notamment celles provoquées par les levures du genre Malassezia, tout en diminuant de façon notable les phénomènes d'irritations et de démangeaisons du cuir chevelu. Elle n'altère pas en outre les propriétés cosmétiques des cheveux traités conjointement, notamment en terme de brillance, de souplesse, de lissage aux cheveux. Par ailleurs de manière surprenante la demanderesse a découvert que la composition de l'invention avait un effet anti-canitie particulièrement marqué, c'est-à-dire permettait de lutter encore plus efficacement contre le blanchiment des cheveux ceci par rapport aux constituants pris isolément.
La présente invention a donc pour objet une composition cosmétique comprenant : (i) un ou plusieurs composés choisis parmi l'acide ellagique, ses éthers et les sels de l'acide ellagique ou de ses éthers, et (ii) un ou plusieurs extraits d'une ou plusieurs bactéries filamenteuses non photosynthétiques non fructifiantes. Un autre objet de l'invention porte sur un procédé de traitement cosmétique anti-pelliculaire, destiné à éliminer et/ou réduire les pellicules, notamment celles provoquées par les levures du genre Malassezia, mettant en oeuvre ladite composition. L'invention a également pour objet l'utilisation de ladite composition pour traiter les états pelliculaires, c'est-à-dire éliminer et/ou réduire le nombre de pellicules sur les cheveux et le cuir chevelu, et éliminer et/ou réduire les phénomènes d'irritations et/ou de démangeaisons du cuir chevelu.
D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
La composition selon l'invention comprend un ou plusieurs composés (i) choisis parmi l'acide ellagique, ses éthers et les sels de l'acide ellagique ou de ses éthers. L'acide ellagique, également dénommé: 2,3,7,8-tétra-hydroxy(1)- benzopyrano(5,4,3-cde)(1)benzopyran-5,10 dione est une molécule bien connue appartenant au groupe des polyphénols et présente dans le règne végétal. On pourra se reporter à la publication du Merck Index 20ème édition (1996), n° 3588. L'acide ellagique présente la formule chimique suivante : HO HO OH OH O qui comporte quatre cycles accolés. L'acide ellagique est disponible dans le commerce, notamment auprès de la Société Sigma, France.
On connaît par le document FR-A-1 478 523, un procédé de purification de l'acide ellagique ainsi que les acides ellagiques purifiés obtenus par un tel procédé. Le ou les éthers de l'acide ellagique utilisables selon l'invention, sont de préférence choisis parmi les mono-, di-, tri- ou polyéthers obtenus par étherification d'un ou plusieurs groupes hydroxyle (un des quatre groupes OH de l'acide ellagique) par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements alkyle en C2-C20 , les groupements polyoxyalkylénés ou les groupements dérivés d'un ou plusieurs mono ou polysaccharides. De tels éthers sont décrits dans le brevet US 5,073,545.De préférence ces éthers de l'acide ellagique sont choisis parmi l'acide 3,4-di-O-méthyl ellagique, l'acide 3, 3',4 tri-O-méthyl ellagique, l'acide 3,3'-di-O-méthyl ellagique.
Le ou les sels de l'acide ellagique utilisables selon l'invention, sont de préférence choisis parmi les sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, tels que le sodium, le potassium, le calcium et le magnésium,le sel d'ammonium et les sels d'amines tels que les sels de triéthanolamine, de monoéthanolamine, d'arginine,de lysine De préférence, le ou les sels de l'acide ellagique ou de ses éthers utilisables selon l'invention sont choisis parmi les sels des métaux alcalins ou alcalino-terreux, notamment les sels de sodium, de potassium, de calcium ou de magnésium.
Parmi tous les composés (i) cités, on préfère utiliser l'acide ellagique et ses sels.
La composition selon l'invention comprend de préférence de 0,01 à 10% en poids, en particulier de 0,1 à 5% en poids, et mieux encore de 0,2 à 2% en poids de composé(s) (i), par rapport au poids total de la composition.
Les extraits bactériens utilisables selon l'invention seront choisis parmi les bactéries filamenteuses non photosynthétiques et non fructifiantes telles que définies selon la classification du Bergey's Manual of Systemic Bacteriology, volume 3, section 23, Sème édition 1989. Parmi les bactéries utilisables, on citera plus particulièrement les bactéries appartenant à l'ordre des Beggiatoales, et notamment les bactéries appartenant au genre Beggiotoa, telles que par exemple diverses souches de Beggiotoa alba. Suivant la définition B. alba correspond aux anciennes appellations Beggiotoa arachnoidea, B. gigantea, B. leptomiformis, B. minima, B. mirabilis du Bergey's manual, Sème édition. On peut citer par ailleurs les bactéries appartenant au genre Vitreoscilla, dont on sait qu'il est proche et souvent difficilement discernable du genre Beggiatoa. Les bactéries qui viennent d'être définies, et dont plusieurs ont été décrites, ont généralement un habitat aquatique, et peuvent être trouvées notamment dans les sources d'eau thermale. Parmi les bactéries utilisables, on peut citer par exemple, Vitreoscilla beggiatoïdes (ATCC 43181) et Beggiatoa alba (ATCC33555).
Et préférentiellement selon l'invention, l'utilisation de l'extrait de Vitreoscilla filiformis, en particulier, la souche ATCC 15551, ses métabolites et ses fractions sont revendiquées.
D'autre part, il est connu que la culture des bactéries filamenteuses non photosynthétiques et non fructifiantes est relativement difficile, de même que l'obtention de cultures pures. On utilisera préférentiellement la culture décrite dans la demande de brevet WO 94/02158.
Par extrait de bactéries filamenteuses non photosynthétiques et non fructifiantes, on entend aussi bien le surnageant de culture, la biomasse obtenue après culture des dites bactéries, les enveloppes ou fractions d'enveloppes, ou les extraits de la biomasse obtenus par traitement de cette biomasse.
Pour préparer l'extrait selon l'invention, on peut cultiver lesdites bactéries puis les séparer de la biomasse obtenue par exemple par filtration, centrifugation, coagulation et/ou lyophilisation. On peut notamment préparer les extraits utilisables selon le procédé décrit dans la demande de brevet WO-A-93/00741. Ainsi, après culture, les bactéries sont concentrées par centrifugation. La biomasse obtenue est autoclavée. Cette biomasse peut-être lyophilisée pour constituer ce que l'on appelle l'extrait lyophilisé. Toute méthode de lyophilisation connue de l'homme du métier est utilisable pour préparer cet extrait. La fraction surnageante de cette biomasse peut également être filtrée dans un récipient stérile pour éliminer les particules en suspension. On appelle ici enveloppes ou fractions d'enveloppes, la paroi bactérienne et éventuellement les membranes sous jacentes.
Le ou les extraits bactériens (ii) peuvent être utilisés à une concentration de 0,001% à 10% en poids, de 0,01 à 5% en poids, de préférence de 0,05% à 5% en poids et plus particulièrement de 0,1 à 3% en poids exprimée en extrait sec par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention est généralement de préférence telle que le rapport pondéral de la quantité de composé(s) (i) sur la quantité d'extrait(s) (ii) est supérieur ou égal à 0,5. Encore plus préférentiellement, le rapport pondéral de la quantité de composé(s) (i) sur la quantité d'extraits (s) (ii) est supérieur ou égal à 0,7, et mieux encore supérieur ou égal à 1. De préférence, le rapport pondéral de la quantité de composé(s) (i) sur la quantité d'extrait(s) (ii) est inférieur ou égal à 50, mieux inférieur ou égal à 20, mieux encore inférieur ou égal à 10 et plus particulièrement inférieur à 5.
La composition selon l'invention peut comprendre en outre un ou plusieurs agents épaississants. Au sens de la présente invention, on entend par agent épaississant un agent qui introduit à 1% en poids dans une solution aqueuse ou hydroalcoolique à 30 % d'éthanol, et à pH = 7, permet d'atteindre une viscosité d'au moins 100 cps, de préférence au moins 500 cps, à 25°C et à un taux de cisaillement de 1s-'. Cette viscosité peut être mesurée à l'aide d'un viscosimètre cône/plan (Rhéomètre Haake R600 ou analogue).
Le ou les agents épaississants peuvent être choisis parmi le chlorure de sodium, les amides d'acides gras obtenus à partir d'acide carboxylique en C10-C30 (monoisopropanol-, diéthanol- ou monoéthanol-amide d'acides de coprah, monoéthanolamide d'acide alkyl éther carboxylique oxyéthyléné), les épaississants cellulosiques (hydroxyéthycellulose, hydroxypropylcellulose, carboxyméthylcellulose), la gomme de guar et ses dérivés (hydroxypropylguar), les gommes d'origine microbienne (gomme de xanthane, gomme de scléroglucane), les homo et copolymères réticulés à base d'acide acrylique ou d'acide méthacrylique ou d'acide acrylamidopropanesulfonique et les polymères associatifs tels que décrits ci-dessous. Le ou les polymères associatifs utilisables selon l'invention sont des polymères hydrosolubles capables, dans un milieu aqueux, de s'associer réversiblement entre eux ou avec d'autres molécules.
Leur structure chimique comprend des zones hydrophiles, et des zones hydrophobes caractérisées par au moins une chaîne grasse comportant de préférence de 10 à 30 atomes de carbone. Le ou les polymères associatifs utilisables selon l'invention peuvent être de type anionique, cationique, amphotère ou non ionique, tels que les polymères commercialisés sous les appellations PEMULEN TRI ou TR2 par la société GOODRICH (INCI : Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer), SALCARE SC90 par la société CIBA, ACULYN 22, 28, 33, 44 ou 46 par la société ROHM & HAAS et ELFACOS T210 et T212 par la société AKZO. Parmi tous les agents épaississants cités, on utilise de préférence les homopolymères et copolymères à base d'acide acrylique ou d'acide méthacrylique de préférence réticulés (rajouter la préférence dans B094751 FR) les amides d'acides gras obtenus à partir d'acide carboxylique en C10-C30. De préférence, la composition cosmétique comprend de 0,1 à 20% en poids, et mieux encore de 0,2à 10% en poids d'agent(s) épaississant(s), par rapport au poids total de la composition. La composition selon l'invention peut comprendre en outre et un ou plusieurs agents tensioactifs choisis parmi les agents tensioactifs anioniques, non ioniques et/ou amphotères ou zwittérioniques. Ces agents tensioactifs sont notamment mentionnés dans le CTFA (Edition 2004) sous l'appellation « surfactant - cleansing agent ». On entend par « agent tensioactif anionique », un tensioactif ne comportant à titre de groupements ioniques ou ionisables que des groupements anioniques. Ces groupements anioniques sont choisis de préférence parmi les groupements CO2H, CO2-, SO3H, SO3-, OSO3H, OSO3-, O2PO2H, O2PO2H-, O2P022-. A titre d'exemples d'agents tensioactifs anioniques (ii) utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer les alkyl sulfates, les alkyl éther sulfates, les alkylamidoéthersulfates, les alkylarylpolyéthersulfates, les monoglycéride-sulfates, des alkylsulfonates, les alkylamidesulfonates, les alkylarylsulfonates, les alpha-oléfine-sulfonates, les paraffine-sulfonates, les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamide- sulfosuccinates, les alkylsulfo-acétates, les acylsarcosinates, les acylglutamates, les alkylsulfosuccinamates, les acyliséthionates et les N- acyltaurates, les sels de monoesters d'alkyle et d'acides polyglycoside- polycarboxyliques , les acyllactylates, les sels d'acides D-galactosideuroniques, les sels d'acides alkyl éther-carboxyliques, les sels d'acides alkyl aryl éther-carboxyliques, les sels d'acides alkyl amidoéther-carboxyliques ; et les formes non salifiées correspondantes de tous ces composés ; les groupes alkyle et acyle de tous ces composés comportant de 6 à 24 atomes de carbone et le groupe aryle désignant un groupe phényle. Ces composés peuvent être oxyéthylénés et comportent alors de préférence de 1 à 50 motifs oxyde d'éthylène, plus particulièrement de 1 à 10. Les sels de monoesters d'alkyle en C6-24 et d'acides polyglycoside- polycarboxyliques peuvent être choisis parmi les polyglycoside-citrates d'alkyle en C6-24, les polyglycosides-tartrates d'alkyle en C6-24 et les polyglycoside-sulfosuccinates d'alkyle en C6-24. Lorsque l'agent ou les agents tensioactifs anioniques (ii) sont sous forme de sel, il(s) peu(ven)t être choisi(s) parmi les sels de métaux alcalins tels que le sel de sodium ou de potassium et de préférence de sodium, les sels d'ammonium, les sels d'amines et en particulier d'aminoalcools ou les sels de métaux alcalino-terreux tel que le sel de magnésium. A titre d'exemple de sels d'aminoalcools, on peut citer notamment les sels de mono-, di- et triéthanolamine, les sels de mono-, di- ou tri- isopropanol-amine, les sels de 2-amino 2-méthyl 1-propanol, de 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol et de tris(hydroxyméthyl)amino méthane. On utilise de préférence les sels de métaux alcalins ou alcalinoterreux et en particulier les sels de sodium ou de magnésium. Parmi tous les agents tensioactifs anioniques (ii) cités, on préfère utiliser les alkyl(C6-24) sulfates, les alkyl(C6-24) éther sulfates comprenant de 1 à 50 motifs oxyde d'éthylène, notamment sous forme de sels de métaux alcalins, d'ammonium, d'aminoalcools, et de métaux alcalino-terreux, ou un mélange de ces composés.
En particulier, on préfère utiliser les alkyl(C12-20) sulfates, les alkyl(C12-20) éther sulfates comprenant de 2 à 10 motifs oxyde d'éthylène, notamment sous forme de sels de métaux alcalins, d'ammonium, d'aminoalcools, et de métaux alcalino-terreux, ou un mélange de ces composés. Mieux encore, on préfère utiliser le lauryl éther sulfate de sodium à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène . Lorsqu'ils sont présents, la quantité du ou des agents tensioactifs anioniques varie de préférence de 0,1 à 50 % en poids, mieux encore de 4 à 30% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Des exemples d'agents tensioactifs non-ioniques utilisables dans la composition cosmétique utilisée selon l'invention sont décrits par exemple dans "Handbook of Surfactants" par M.R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991, pp 116-178. Ils sont choisis notamment parmi les alcools, les alpha-diols, les alkyl(C1_20)phénols ou les acides gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés, ayant une chaîne grasse comportant, par exemple, de 8 à 18 atomes de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 2 à 50 et le nombre de groupements glycérol pouvant aller notamment de 2 à 30.
On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, les esters d'acides gras du sorbitan éventuellement oxyéthylénés les esters d'acides gras du saccharose, les esters d'acides gras polyoxyalkylénés, les alkylpolyglycosides éventuellement oxyalkylénés, les esters d'alkylglucosides, les dérivés de N-alkylglucamine et de N-acyl- méthylglucamine, les aldobionamides et les oxydes d'amine.
Lorsqu'ils sont présents, la quantité du ou des agents tensioactifs non ioniques varie de préférence de 0,01 à 20 % en poids, mieux encore de 0,2 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition. Le ou les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, utilisables dans la présente invention, peuvent être notamment des dérivés d'amines aliphatiques secondaires ou tertiaires, éventuellement quaternisées, dans lesquels le groupe aliphatique est une chaîne linéaire ou30 ramifiée comportant de 8 à 22 atomes de carbone, et lesdits dérivés d'amines contenant au moins un groupe anionique tel que, par exemple, un groupe carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate. On peut citer en particulier les alkyl(C3_20)bétaïnes, les sulfobétaïnes, les (alkyl en C8- 2o)amido(alkyl en C2_$)bétaïnes ou les (alkyl en C3_20)amido(alkyl en C2_ $)sulfobétaïnes Parmi les dérivés d'amines aliphatiques secondaires ou tertiaires, éventuellement quaternisées utilisables, tels que définis ci-dessus, on peut également citer les composés de structures respectives (A1) et (A2) Ra-CONHCH2CH2- N+(Rb)(Rc)(CH20OO-) (A1)
dans laquelle : Ra représente un groupe alkyle ou alkényle en C10-C30 dérivé d'un acide Ra-COOH de préférence présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un groupe heptyle, nonyle ou undécyle, Rb représente un groupe bêta-hydroxyéthyle, et Rc représente un groupe carboxyméthyle ; et Ra'-CONHCH2CH2-N(B)(B') (A2) dans laquelle : B représente -CH2CH2OX', B' représente -(CH2)Z Y', avec z = 1 ou 2, X' représente le groupe -CH2-0O0H, CH2-COOZ', -CH2CH2-0O0H, - CH2CH2-COOZ', ou un atome d'hydrogène, Y' représente -0O0H, ûCOOZ', le groupe -CH2-CHOH-SO3H ou -CH2-CHOH-SO3Z', Z' représente un ion issu d'un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium (NH4+) ou un ion issu d'une amine organique, en particulier d'aminoalcools. A titre d'exemple d'aminoalcools, on peut citer notamment les mono-, di- et triéthanolamine, les mono-, di- ou tri-isopropanol-amine, le 2-amino 2-méthyl 1-propanol, le 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol et le tris(hydroxyméthyl)amino méthane.
Ra' représente un groupe alkyle ou alkényle en C10-C30 d'un acide Ra'-COOH de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un groupe alkyle, notamment en C17 et sa forme iso, un groupe en C17 insaturé. Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5ème édition, 1993, sous les dénominations cocoamphodiacétate de disodium, lauroamphodiacétate de disodium, caprylamphodiacétate de disodium, capryloamphodiacétate de disodium, cocoamphodipropionate de disodium, lauroamphodipropionate de disodium, caprylamphodipropionate de disodium, capryloamphodipropionate de disodium, acide lauroamphodipropionique, acide cocoamphodipropionique. A titre d'exemple, on peut citer le cocoamphodiacétate commercialisé par la société RHODIA sous la dénomination commerciale MIRANOL® C2M concentré. Parmi les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques cités ci-dessus, on utilise de préférence les (alkyl en C8_20)-béta'ines, les (alkyl en 08_ 2o)-amido(alkyl en 02_8)bétaïnes tel que la cocoamidopropylbétaïne, et leurs mélanges. Plus préférentiellement, le ou les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques sont choisis parmi la cocoamidopropylbétaïne et la cocobétaïne. Lorsqu'ils sont présents, la quantité du ou des agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques est de préférence comprise dans l'intervalle allant de 0,01 à 20 % en poids, mieux encore de 0,5 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention est généralement utilisée en application topique. En particulier, la composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées pour une application topique. La composition cosmétique utilisée selon l'invention peut être rincée ou non rincée. En particulier, elle peut être un shampooing, une crème, une mousse (aérosol ou non), une pâte, un gel, une émulsion, une lotion... De préférence, la composition cosmétique est un shampooing ou un gel. Dans un premier mode de réalisation préféré, la composition selon l'invention se présente sous la forme d'un gel. Dans ce cas, elle comprend au moins agent épaississant présent de préférence en quantité suffisante pour obtenir un gel. On entend par « gel » ou « composition gélifiée » une composition ayant une viscosité allant de 100 cps...à 500 000 cps mieux de 200 cps...à 100 000 cps à température ambiance (25°C) et à pression atmosphérique (1 bar) et à un taux de cisaillement de 1s'. Cette viscosité peut être mesurée à l'aide d'un viscosimètre cône/plan (Rhéomètre Haake R600 ou analogue). Cette forme particulière permet à la composition de rester bien localisé au point d'application. Ainsi, la composition ne coule pas, ce qui réduit les risques de contact de la composition avec les yeux.
L'agent ou les agents épaississants peuvent être choisis parmi ceux cités ci-dessus. Dans un deuxième mode de réalisation préféré, la composition selon l'invention se présente sous la forme d'un shampooing. Dans ce cas, la composition comprend un ou plusieurs agents tensioactifs présents de préférence en quantité suffisante pour laver les cheveux. L'agent ou les agents tensioactifs peuvent choisis parmi ceux définis précédemment. De préférence la quantité totale de tensioactifs anioniques, non-ioniques, amphotères et zwittérioniques est alors d'au moins 3% en poids, par rapport au poids total de la composition. Encore plus préférentiellement la composition selon l'invention présente une teneur totale en agents tensioactifs anioniques, non-ioniques, amphotères et zwittérioniques allant de 4 à 50% en poids, mieux encore de 4 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention comprend en général un milieu cosmétiquement acceptable. Le milieu est constitué d'eau et/ou éventuellement d'un ou plusieurs solvants organiques cosmétiquement acceptables. De préférence, le milieu est constitué d'eau et éventuellement d'un ou plusieurs solvants organiques cosmétiquement acceptables. Le ou les solvants organiques peuvent être choisi parmi les alcools inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol, l'isopropanol, le tertio-butanol ou le n- butanol ; les polyols tels que le glycérol, le propylèneglycol et les polyéthylèneglycols ; les éthers de polyols comme le monométhyléther de dipropylèneglycol ; et leurs mélanges. De préférence, la composition cosmétique utilisée selon l'invention contient une quantité de solvants organiques allant de 0,05% à 60%, de préférence de 0.5 à 50 %, et mieux encore de 1 à 40% en poids, par rapport au poids total de la composition La composition selon l'invention peut comprendre en outre un ou plusieurs agents de conditionnement. Par « agent de conditionnement », on désigne selon la présente invention tout composé permettant d'améliorer les propriétés cosmétiques des cheveux, en particulier la douceur, le démêlage, le toucher, l'électricité statique. De préférence, l'agent de conditionnement est choisi dans le groupe comprenant les polymères cationiques, les tensioactifs cationiques, les silicones en particulier les organosiloxanes, les hydrocarbures linéaires ou ramifiés en C8-C30, les alcools gras linéaires ou ramifiés en C8-C30, les esters d'acide gras en C8-C30 et d'alcool en C1-C30 dont les esters d'acide gras en C8-C30 et d'alcool gras en C8-C30, les esters d'acide ou de diacide en Cl-C7 et d'alcool gras en C8-C30, les céramides ou analogues de céramides, et les mélanges de ces composés. On entend par « polymère cationique », un polymère chargé positivement lorsqu'il est contenu dans la composition selon l'invention. Ce polymère peut porter une ou plusieurs charges permanentes positives ou contenir une ou plusieurs fonctions cationisables au sein de la composition selon l'invention. Le ou les polymères cationiques utilisables comme agents de conditionnement selon la présente invention sont de préférence choisis parmi les polymères comportant des groupements amine primaire, secondaire, tertiaire et/ou quaternaire faisant partie de la chaîne polymère ou directement reliés à celle-ci, et ayant un poids moléculaire compris entre 500 et environ 5 000 000 et de préférence entre 1000 et 3 000 000. Lorsque l'agent de conditionnement est un polymère cationique, il est de préférence choisi parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements amine primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci. Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire. Ce sont des produits connus. Ils sont par exemple décrits dans les brevets français nos 2 505 348 et 2 542 997. Parmi ces polymères, on peut citer: (1) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules suivantes: R5 R5 CH2ùCù ùCH2-C 0= 0= 0 0 I X- A A N R6 ù N+ ù R8 R3 R4 R7 NH X A (III) R7 (IV) dans lesquelles: R3 et R4 , identiques ou différents, représentent hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone et de préférence méthyle ou éthyle; R5 , identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3; A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone ; R6, R7, R8, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle et de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone; X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel que un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure.
Les copolymères de la famille (1) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (C1-C4), des acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques.
Ainsi, parmi ces copolymères de la famille (1), on peut citer : - les copolymères d'acrylamide et de diméthylaminoéthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un hologénure de diméthyle tels que celui vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES, - les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium décrit par exemple dans la demande de brevet EP-A-080976 et vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société CIBA GEIGY, - le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES, - les copolymères vinylpyrrolidone / acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination "GAFQUAT" par la société ISP comme par exemple "GAFQUAT 734" ou "GAFQUAT 755" ou bien les produits dénommés "COPOLYMER 845, 958 et 937". Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français 2.077.143 et 2.393.573, - les terpolymères méthacrylate de diméthyl amino éthyle/ vinylcaprolactame/ vinylpyrrolidone tel que le produit vendu sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société ISP, - les copolymères vinylpyrrolidone / méthacrylamidopropyl dimethylamine commercialisés notamment sous la dénomination STYLEZE CC 10 par ISP. - et les copolymères vinylpyrrolidone / méthacrylamide de diméthyl- aminopropyle quaternisé tel que le produit vendu sous la dénomination "GAFQUAT HS 100" par la société ISP, et - les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl(C1-C4) trialkyl(C1-C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l'acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l'homo ou la copolymérisation étant suivie d'une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion contenant 50 % en poids dudit copolymère dans de l'huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de «SALCARE® SC 92 » par la Société CIBA. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium par exemple en dispersion dans de l'huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms de « SALCARE® SC 95 » et « SALCARE® SC 96 » par la Société CIBA. (2) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.162.025 et 2.280.361 ;
(3) les polyaminoamides solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine ; ces polyaminoamides peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bishalohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bis-azétidinium, d'une bis-haloacyldiamine, d'un bis-halogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis-insaturé ; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement amine du polymaoamide ; ces polyaminoamides peuvent être alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions amines tertiaires, quaternisées. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.252.840 et 2.368.508 ;
(4) les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels. On peut citer par exemple les polymères acide adipique-diacoylaminohydroxyalcoyldialoylène triamine dans lesquels le radical alcoyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence méthyle, éthyle, propyle. De tels polymères sont notamment décrits dans le brevet français 1.583.363.
Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylaminohydroxypropyl/diéthylène triamine vendus sous la dénomination "Cartaretine F, F4 ou F8" par la société Sandoz. (5) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone. Le rapport molaire entre le polyalkylène polylamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8 : 1 et 1,4 : 1; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris entre 0,5 : 1 et 1,8 : 1. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets américains 3.227.615 et 2.961.347.
Des polymères de ce type sont en particulier commercialisés sous la dénomination "Hercosett 57" par la société Hercules Inc. ou bien sous la dénomination de "PD 170" ou "Delsette 101" par la société Hercules dans le cas du copolymère d'acide adipique/époxypropyl/diéthylène-triamine.
(6) les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (V) ou (VI) -(CH2)t (CH2)k -(CH2)t - CR12 C (R12)-CH2- CH2 CH 2 /, 2 (V) R N\ Y-
10 R11/ (CH2)k CR12 C (R12)-CH2- CH\ CH2 N R10 formules dans lesquelles k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ; R12 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; R10 et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle inférieur (C1-C4) ou R10 et R11 peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; Y- est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2.080.759 et dans son certificat d'addition 2.190.406.
R10 et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone et plus particulièrement 1.
Parmi les polymères définis ci-dessus, on peut citer plus particulièrement l'homopolymère de chlorure de diméthyldiallylammonium notamment vendu sous la dénomination "Merquat 100" par la société NALCO (et ses homologues de faibles masses moléculaires moyenne en poids) et les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide notamment commercialisés sous la dénomination "MERQUAT 550". (7) le polymère de diammonium quaternaire contenant des motifs récurrents répondant à la formule : R13 R15 N+ ûA1ù N+ù B1 (VII) 1 R14 X- R16 X- formule (VII) dans laquelle : R13, R14, R15 et R16, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien R13, R14, R15 et R16, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R13, R14, R15 et R16 représentent un radical alkyle en Cl-C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-O-R17-D ou - CO-NH-R17-D où R17 est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ; Al et B1 représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et X- désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique; Al, R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si Al désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement (CH2)n-CO-D-OC-(CH2)p- n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ dans lequel D désigne : a) un reste de glycol de formule : -O-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes : - (CH2-CH2-O)x -CH2-CH2- - [CH2-CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine
c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent - CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ; d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH- ;
De préférence, X- est un anion tel que le chlorure ou le bromure.
Ces polymères ont une masse moléculaire moyenne en nombre généralement comprise entre 1000 et 100000.
Des polymères de ce type sont notamment décrits dans les brevets français 2.320.330, 2.270.846, 2.316.271, 2.336.434 et 2.413.907 et les brevets US 2.273.780, 2.375.853, 2.388.614, 2.454.547, 3.206.462, 2.261.002, 2.271.378, 3.874.870, 4.001.432, 3.929.990, 3.966.904, 4.005.193, 4.025.617, 4.025.627, 4.025.653, 4.026.945 et 4.027.020.
On peut utiliser plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule : R18 R20 -N(CH2)r-N-(CH2), (VIII) R X R 19 21 dans laquelle R18, R19, R20 et R21, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, r et s sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
Un composé de formule (VIII) particulièrement préféré est celui pour lequel R18, R19, R20 et R21, représentent un radical méthyle et r = 3, s = 6 et X = Cl, dénommé Hexadimethrine chloride selon la nomenclature INCI (CTFA). (8) les polymères de polyammonium quaternaires constitués de motifs de formule (IX): R 22 R24 N+ - (CH2)t - NH - CO - (CH2)u - CO - NH - (CH2), - N+ - A ù XI R23 (IX) X- R25 formule dans laquelle : R22, R23, R24 et R25, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, R-hydroxyéthyle, R-hydroxypropyle ou -CH2CH2(OCH2CH2)pOH,
où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que R22, R23, R24 et R25 ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène,
t et u, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6,
v est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34, X- désigne un anion tel qu'un halogènure, A désigne un radical d'un dihalogénure ou représente de préférence -C H 2-C H 2-O-C H 2-C H 2-.
De tels composés sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A-122 324.
On peut par exemple citer parmi ceux-ci, les produits "Mirapol® A 15", "Mirapol® AD1", "Mirapol® AZ1" et "Mirapol® 175" vendus par la société Miranol. (9) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat® FC 905, FC 550 et FC 370 par la société B.A.S.F. (10) Les polysaccharides cationiques notamment les celluloses et les gommes de galactomannanes cationiques.
Parmi les polysaccharides cationiques, on peut citer plus particulièrement les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires, les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et les gommes de galactomannanes cationiques.
Les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires décrits dans le brevet français 1 492 597. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammonium quaternaires d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium. Les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, sont décrits notamment dans le brevet US 4 131 576, tels que les hydroxyalkyl celluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropyl celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthylammonium, de méthacrylmidopropyl triméthylammonium, de diméthyl-diallylammonium.
Les gommes de galactomannane cationiques sont décrites plus particulièrement dans les brevets US 3 589 578 et 4 031 307 en particulier les gommes de guar contenant des groupements cationiques trialkylammonium. On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel (par ex. chlorure) de 2,3-époxypropyl triméthylammonium.
D'autres polymères cationiques utilisables dans le cadre de l'invention sont des protéines cationiques ou des hydrolysats de protéines cationiques, des polyalkylèneimines, en particulier des polyéthylèneimines, des polymères contenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, des condensats de polyamines et d'épichlorhydrine, des polyuréylènes quaternaires et les dérivés de la chitine.
Les protéines ou hydrolysats de protéines cationiques sont en particulier des polypeptides modifiés chimiquement portant en bout de chaîne, ou greffés sur celle-ci, des groupements ammonium quaternaire. Leur masse moléculaire peut varier par exemple de 1 500 à 10 000, et en particulier de 2 000 à 5 000 environ. Parmi ces composés, on peut citer notamment : De préférence ces polypeptides sont d'origine végétale. On peut notamment citer : - les hydrolysats de protéine de blé, de soja ou de riz modifié par des groupements cocodimonium hydroxypropyl. - les hydrolysats de protéine de blé , de soja, de jojoba, d'avoine ou de riz modifié par des groupements hydroxypropyl trimonium. - les hydrolysats de protéine de blé, de soja ou de jojoba modifié par des groupements laurdimonium hydroxypropyl. -les hydrolysats de protéine de jojoba, de soja ou de riz modifié par des groupements steardimonium hydroxypropyl. Parmi ce produits on peut citer à titre d'exemples le produit proposé par la société COGNIS sous la dénomination GLUADIN WQ, par la société CRODA sous le dénominations HYDROTRITICUM WQ PE ou CROQUAT SOYA.
Parmi tous les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention, on préfère mettre en oeuvre les cyclopolymères cationiques, en particulier les homopolymères ou copolymères de chlorure de diméthyldiallylammonium, vendus sous les dénominations «MERQUAT 100 », « MERQUAT 550 » et « MERQUAT S » par la société NALCO, les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole, les polysaccharides cationiques et leurs mélanges.
Le ou les agents de conditionnement utilisables selon l'invention peuvent être choisis parmi les tensioactifs cationiques. On entend par « tensioactif cationique », un tensioactif chargé positivement lorsqu'il est contenu dans la composition selon l'invention. Ce tensioactif peut porter une ou plusieurs charges permanentes positives ou contenir une ou plusieurs fonctions cationisables au sein de la composition selon l'invention. Le ou les tensioactifs cationiques utilisables comme agents de conditionnement selon la présente invention sont de préférence choisis parmi les amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées, ou leurs sels, les sels d'ammonium quaternaire, et leurs mélanges. Les amines grasses comprennent en général au moins une chaîne hydrocarbonée en C8-C30. Parmi les amines grasses utilisables selon l'invention, on peut citer par exemple la stéaryl amidopropyl diméthylamine et la distéarylamine. A titre de sels d'ammonium quaternaire, on peut notamment citer, par exemple : - ceux répondant à la formule générale (XII) suivante : -+ R8\ 10 (XII) dans laquelle les radicaux R8 à R11, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un radical aromatique tel que aryle ou alkylaryle, au moins un des radicaux R8 à R11 désignant un radical comportant de 8 à 30 atomes de carbones, de préférence de 12 à 24 atomes de carbone. Les radicaux aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre et les halogènes. Les radicaux aliphatiques sont par exemple choisis parmi les radicaux alkyle en C1-30, alcoxy en C1-30, polyoxyalkylène (C2-C6), alkylamide en C1-30, alkyl(C12- C22)amidoalkyle(C2-C6), alkyl(C12-C22)acétate, et hydroxyalkyle en C1-30 ; X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates. Parmi les sels d'ammonium quaternaire de formule (XII), on préfère d'une part, les chlorures de tétraalkylammonium comme, par exemple, les chlorures de dialkyldiméthylammonium ou d'alkyltriméthylammonium dans lesquels le radical alkyle comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les chlorures de béhényl triméthyl ammonium, de distéaryl diméthyl ammonium, de cétyl triméthyl ammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium ou encore, d'autre part, le chlorure de palmitylamidopropyltriméthylammonium ou le chlorure de stéaramidopropyldiméthyl-(myristyl acétate)-ammonium commercialisé sous la dénomination CERAPHYL® 70 par la société VAN DYK. - les sels d'ammonium quaternaire de l'imidazoline, comme par exemple ceux de formule (X111) suivante : R13 - + CH2CH2 ùN(R15) ùCOùR12 X-
/ R14 (X111)
dans laquelle R12 représente un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, R13 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, R14 représente un radical alkyle en C1-C4, R15 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, X- est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, , alkyl(C1- C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates. De préférence, R12 et R13 désignent un mélange de radicaux alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, R14 désigne un radical méthyle, R15 désigne un atome d'hydrogène. Un tel produit est par exemple commercialisé sous la dénomination REWOQUAT® W 75 par la société REWO ; - les sels de di ou de triammonium quaternaire en particulier de formule (XIV) :
++ R17 R19 R16ùNù(CH2)3ùNùR21 2X- R18 R2o (XIV)
dans laquelle R16 désigne un radical alkyle comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone éventuellement hydroxylé et/ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, R17 est choisi parmi l'hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe [(R16a)(R17a)(R18a)N+-(CH2)3-,Y-1 , R16a, R17a, R18a, R18, R19, R20 et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi l'hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et X- et Y-, identiques ou différents, sont des anions notamment choisis dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(CIC4)-sulfonate ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates, en particulier méthylsulfates ou éthylsulfate. De tels composés sont par exemple le Finquat CT-P proposé par la société FINETEX (Quaternium-89), le Finquat CT proposé par la société FINETEX (Quaternium-75),
- les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester, tels que ceux de formule (XV) suivante : (C sH2 s ) ù R25
R24 ù ù (OCrH2r)y t + (CtH2t )x ùR23 X-1 R22 (XV) dans laquelle : R22 est choisi parmi les radicaux alkyles en Cl-C6 et les radicaux 25 hydroxyalkyles ou dihydroxyalkyles en Cl-C6 ; R23 est choisi parmi :20 - le radical O II R26 ùC ù - les radicaux R27 qui sont des radicaux hydrocarbonés en C1-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
- l'atome d'hydrogène, R25 est choisi parmi : O I I - le radical R28 ùC - - les radicaux R29 qui sont des radicaux hydrocarbonés en C1-C6, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
- l'atome d'hydrogène, R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les
radicaux hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés r, s et t, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6 ; y est un entier valant de 1 à 10 ; x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10 ; X- est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique ;
sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15, que lorsque x
vaut 0 alors R23 désigne R27 et que lorsque z vaut 0 alors R25 désigne R29. Les radicaux alkyles R22 peuvent être linéaires ou ramifiés et plus particulièrement linéaires.
De préférence, R22 désigne un radical méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle, et plus particulièrement un radical méthyle ou éthyle. Avantageusement, la somme x + y + z vaut de 1 à 10.
Lorsque R23 est un radical R27 hydrocarboné, il peut être long et avoir de 12 à 22 atomes de carbone, ou court et avoir de 1 à 3 atomes de carbone.
Lorsque R25 est un radical R29 hydrocarboné, il a de préférence 1 à 3 atomes de carbone.
Avantageusement, R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi les radicaux alkyle et alcényle en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. De préférence, x et z, identiques ou différents, valent 0 ou 1. Avantageusement, y est égal à 1.
De préférence, r, s et t, identiques ou différents, valent 2 ou 3, et encore plus particulièrement sont égaux à 2. L'anion X- est de préférence un halogénure (chlorure, bromure ou iodure), un alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(CI-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates. On peut cependant utiliser le méthanesulfonate, le phosphate, le nitrate, le tosylate, un anion dérivé d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate ou tout autre anion compatible avec l'ammonium à fonction ester. L'anion X- est encore plus particulièrement le chlorure, le méthylsulfate ou l'ethylsulfate. On utilise plus particulièrement dans la composition selon l'invention, les sels d'ammonium de formule (XV) dans laquelle : - R22 désigne un radical méthyle ou éthyle, - x et y sont égaux à 1 ; - zestégal à0ou1; - r, s et t sont égaux à 2; - R23 est choisi parmi
O - le radical R26 ùC ù - les radicaux méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C14-C22, - l'atome d'hydrogène ; - R25 est choisi parmi O - le radical R28 -C - - l'atome d'hydrogène ; - R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et de préférence parmi les radicaux alkyles et alcényles en C13- C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. Avantageusement, les radicaux hydrocarbonés sont linéaires.
On peut citer par exemple les composés de formule (XV) tels que les sels (chlorure ou méthylsulfate notamment) de diacyloxyéthyldiméthylammonium, de diacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-méthylammonium, de monoacyloxyéthyl-d ihydroxyéthyl-méthylammonium, de triacyloxyéthyl- méthylammonium, de monoacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-diméthylammonium et leurs mélanges. Les radicaux acyles ont de préférence 14 à 18 atomes de carbone et proviennent plus particulièrement d'une huile végétale comme l'huile de palme ou de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs radicaux acyles, ces derniers peuvent être identiques ou différents.
Ces produits sont obtenus, par exemple, par estérification directe de la triéthanolamine, de la triisopropanolamine, d'alkyldiéthanolamine ou d'alkyldiisopropanolamine éventuellement oxyalkylénées sur des acides gras en C10-C30 ou sur des mélanges d'acides gras en C10-C30 d'origine végétale ou animale, ou par transestérification de leurs esters méthyliques.
Cette estérification est suivie d'une quaternisation à l'aide d'un agent d'alkylation tel qu'un halogénure d'alkyle (méthyle ou éthyle de préférence), un sulfate de dialkyle (méthyle ou éthyle de préférence), le méthanesulfonate de méthyle, le para-toluènesulfonate de méthyle, la chlorhydrine du glycol ou du glycérol.
De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART® par la société HENKEL, STEPANQUAT® par la société STEPAN, NOXAMIUM® par la société CECA, REWOQUAT® WE 18 par la société REWO-WITCO. La composition selon l'invention peut contenir par exemple un mélange de sels de mono-, di- et triester d'ammonium quaternaire avec une majorité en poids de sels de diester. Comme mélange de sels d'ammonium, on peut utiliser par exemple le mélange contenant 15 à 30% en poids de méthylsulfate d'acyloxyéthyldihydroxyéthyl-méthylammonium, 45 à 60% de méthylsulfate de diacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-méthylammonium et 15 à 30% de méthylsulfate de triacyloxyéthyl-méthylammonium, les radicaux acyles ayant de 14 à 18 atomes de carbone et provenant d'huile de palme éventuellement partiellement hydrogénée.
On peut aussi utiliser les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester décrits dans les brevets US-A-4874554 et US-A-4137180. Le ou les tensioactifs cationiques particulièrement préférés utilisables selon l'invention sont choisis parmi les composés de formule (XII) ou de formule (XV). Parmi tous les tensioactifs cationiques pouvant être présents dans la composition selon l'invention, on préfère choisir les sels de de cétyl triméthyl ammonium, de béhényl triméthyl ammonium, de dipalmitoyléthyl hydroxyéthyl méthyl ammonium, de distéaroyléthyl hydroxyéthyl méthyl ammonium, de méthyl alkyl(C9-C19) alkyl(C10-C2o)amidoéthylimidazolium, la stéaramidopropyldiméthylamine, le sel de stéaramidopropyl diméthylammonium, et leurs mélanges.
Parmi les silicones utilisables comme agents de conditionnement conformément à la présente invention, on peut citer à titre non limitatif : 1. Les silicones volatiles : Celles-ci possèdent un point d'ébullition compris entre 60°C et 260°C. Parmi ce type de silicones, on cite : (i) les silicones cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium, et de préférence 4 à 5. II s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclo-tétrasiloxane vendu sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7207®" par la Société UNION CARBIDE ou "SILBIONE 70045 V2®" par la Société RHONE POULENC, le décaméthylcyclopentasiloxane vendu sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7158®" par la Société UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V5®" par la Société RHONE POULENC, ainsi que leurs mélanges. Citons également les cyclopolymères du type diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane, tel que la "SILICONE VOLATILE FZ 3109®" vendue par la Société UNION CARBIDE, qui est un cyclocopolymère diméthylsiloxane/méthyloctylsiloxane ; (ii)les silicones volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et possédant une viscosité inférieure ou égale à 5.10-6 m2/s à 25°C. II s'agit, par exemple, de l'hexaméthyldisiloxane vendu sous la dénomination "SILBIONE 70041 V0,65®" par la Société RHONE POULENC.
Ce type de produit est décrit dans l'article de TODD & BYERS "Volatile silicone fluides for cosmetics", Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan 76, pages 27 32.
II. Les silicones non volatiles Elles sont constituées principalement par les polyalkylsiloxanes, les polyarylsiloxanes, les polyalkylarylsiloxanes et les polysiloxanes organomodifiés, ainsi que leurs mélanges. . Elles peuvent se présenter sous forme d'huiles, de gommes et de résines .
Parmi les polyalkylsiloxanes, on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes linéaires de viscosité supérieure à 5.10-6 m2/s, et de préférence inférieure à 2,6 m2/s soit : - à groupements terminaux triméthylsilyle, comme par exemple, et à titre non limitatif, les huiles "SILBIONE®" de la série 70047 commercialisées par la Société RHONE POULENC, l'huile wacker Belsil DM 60000 de WACKER ou certaines "VISCASIL®" de la Société GENERAL ELECTRIC, - à groupements terminaux trihydroxysilyle, tels que les huiles de la série "48 V®" de la Société RHONE POULENC. Dans cette classe de polyalkylsiloxanes, on peut également mentionner les polyalkylsiloxanes vendus par la Société GOLDSCHMIDT sous les dénominations "ABILWAX 9800®" et "ABILWAX 9801®", qui sont des polyalkyl(C1-20)siloxanes.
Parmi les polyalkylarylsiloxanes, on peut citer les polydiméthylphénylsiloxanes, les polydiméthyldiphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés, de viscosité 10-5 à 5.10-2 m2/s, tels que par exemple : - l'huile "RHODORSIL®" 763 de RHONE POULENC, - les huiles "SILBIONE®" de la série 70641 de RHONE POULENC, telles que les huiles "SILBIONE 70641 V30®" et "SILBIONE 70641 V200®", - le produit "DC 556®" Cosmetic Grad Fluid de DOW CORNING, - les silicones de séries PK de BAYER, telles que la "PK200", - les silicones des séries PN, PH de BAYER, comme les "PN 1000®" et "PH 1000®", - certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC, telles que les "SF 1250®", "SF 1265®", "SF 1154®", "SF 1023®".
Les gommes de silicone, conformes à la présente invention, sont des polydiorganosiloxanes de forte masse moléculaire moyenne en nombre comprise entre 200 000 et 1 000 000, utilisés seuls ou en mélange dans un solvant choisi parmi les silicones volatiles, les huiles polydiméthylsiloxanes (PDMS), les huiles polyphénylméthylsiloxanes (PPMS), les isoparaffines, le chlorure de méthylène, le pentane, le dodécane, le tridécane, le tétradécane ou leurs mélanges. On cite, par exemple, les composés ayant les structures suivantes: - gommes poly[(diméthylsiloxane)/(méthylvinylsiloxane)], - gommes poly[(diméthylsiloxane)/(diphénylsiloxane)], -gommes poly [ (dihydrogéno diméthylsiloxane) / (divinylsiloxane)], - gommespoly[(diméthylsiloxane)/(phénylméthylsiloxane)], - gommes poly[(diméthylsiloxane)/(diphénylsiloxane)/ (méthylvinylsiloxane)]. On peut citer la gomme Mirasil DM 300 000 de la société Rhodia. 20 On peut aussi citer, par exemple, à titre non limitatif, les mélanges suivants : 1) les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne (DIMETHICONOL selon la nomenclature CTFA), et d'un 25 polydiméthylsiloxane cyclique (CYCLOMETHICONE selon la nomenclature CTFA), tels que les produits "Q2 1401®" ou DOW CORNING 1501 FLUID vendus par la Société DOW CORNING ; 2) les mélanges formés à partir d'une gomme polydiméthylsiloxane avec une silicone cyclique, tel que le produit "SF 1214 SILICONE FLUID®" 30 de GENERAL ELECTRIC, qui est une gomme "SE 30®" de PM 500.000 (- Mn) solubilisée dans la "SF 1202 SILICONE FLUID®" (décaméthylcyclopentasiloxane) ; 3) les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes, notamment d'une gomme PDMS et d'une huile PDMS, tels que les produits "SF 1236®" et "CF 1241®" de la Société GENERAL ELECTRIC. Le produit "SF 1236®" est le mélange d'une gomme "SE 30®" définie ci-dessus d'une viscosité de 20 m2/s et d'une huile "SF 96®" d'une viscosité de 5.106 m2/s (15 % de gomme "SE 30®" et 85 % d'huile "SF 96®").
Le produit "CF 1241®" est le mélange d'une gomme "SE 30®" (33 %) et d'une PDMS (67 %) de viscosité 10-3 m2/s. Les résines d'organopolysiloxanes utilisables conformément à l'invention, sont des systèmes siloxaniques réticulés renfermant les unités : R2SiO212, RSiO312 et SiO412 dans lesquelles R représente un groupement hydrocarboné possédant 1 à 6 atomes de carbone ou un groupement phényle. Parmi ces produits, ceux particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R désigne un radical alkyle inférieur ou un radical phényle. Parmi ces résines, on peut citer le produit vendu sous la dénomination "DOW CORNING 593®" ou ceux vendus sous les dénominations "SILICONE FLUID SS 4230" et "SILICONE FLUID SS 4267" par la Société GENERAL ELECTRIC et qui sont des diméthyl/triméthylpolysiloxanes. Les silicones organomodifiées, conformes à la présente invention, sont des silicones telles que définies précédemment, comportant dans leur structure générale, un ou plusieurs groupements organofonctionnels directement fixés sur la chaîne siloxanique ou fixés par l'intermédiaire d'un radical hydrocarboné. On cite, par exemple, les silicones comportant : a) des groupements perfluorés tels que des trifluoroalkyles comme, par exemple, celles vendues par la Société GENERAL ELECTRIC sous les dénominations "FF.150 FLUOROSILICONE FLUID®" ou par la Société SHIN ETSU sous les dénominations "X-22-819®", "X-22-82®", "X-22-821®" et "X-22-822®" ; b) des groupements hydroxyacylamino comme, par exemple, celles décrites dans la demande de brevet EP 0 342 834 et en particulier la silicone vendue par la Société DOW CORNING sous la dénomination "Q2-8413®" ; c) des groupements thiols comme dans les silicones "X 2-8360®" de la Société DOW CORNING ou les "GP 72A®" et "GP 71®" de GENESEE ; d) des groupements aminés non quaternisés, comme dans la "GP 4 SILICONE FLUID®" de GENESEE, la "GP 7100®" de GENESEE, la "Q2 8220®" de DOW CORNING, I"'AFL 40®" d'UNION CARBIDE ou la silicone dénommée "Amodiméthicone" dans le dictionnaire CTFA ; e) les groupements carboxylates, comme les produits décrits dans le brevet EP 186 507 de CHISSO CORPORATION ; f) des groupements hydroxylés, comme les polyorgano-siloxanes à fonction hydroxyalkyle en C2-C18, décrits par exemple dans la demande de brevet FR 85 16334 On peut citer tout particulièrement le produit commercialisé par Dow Corning sous l'appellation DC 190 ; g) des groupements alcoxylés comme dans la Silicone copolymer "F 755®" de SWS SILICONES et les produits "ABILWAX 2428®", "ABILWAX 2434®", "ABILWAX 2440®" de la Société GOLDSCHMIDT ; h) des groupements acyloxy(C8-C22)alkyles(C2-C18), comme par exemple les polyorganopolysiloxanes décrits dans la demande de brevet FR 88 17433, i) des groupements ammonium quaternaires, comme dans les produits "X2 81 08®" et "X2 81 09®", le produit "ABIL K 3270®" de la Société GOLDSCHMIDT ; j) des groupements amphotères ou bétaïniques, tels que dans le produit vendu par la Société GOLDSCHMIDT sous la dénomination "ABIL B 9950®"; k) des groupements bisulfites, tels que dans les produits vendus par la Société GOLDSCHMIDT sous les dénominations "ABIL S 201®" et "ABIL S 255®". I)des groupements polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24 tels que les produits dénommés diméthicone copolyol commercialisé par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles SILWET L 722, L 7500, L 77, L 711 de la société UNION CARBIDE et l'alkyl (C12) méthicone copolyol commercialisée par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2 5200 ; Selon l'invention, on peut également utiliser des silicones comprenant une portion polysiloxane et une portion constituée d'une chaîne organique non-siliconée, l'une des deux portions constituant la chaîne principale du polymère l'autre étant greffée sur la dite chaîne principale. Ces polymères sont par exemple décrits dans les demandes de brevet EP-A-412 704, EP-A-412 707, EP-A-640 105 et WO 95/00578, EP-A-582 152 et WO 93/23009 et les brevets US 4,693,935, US 4,728,571 et US 4,972,037. Ces polymères sont de préférence anioniques ou non ioniques.
De tels polymères sont par exemple les copolymères susceptibles d'être obtenus par polymérisation radicalaire à partir du mélange de monomères constitué par : a) 50 à 90% en poids d'acrylate de tertiobutyle ; b) 0 à 40% en poids d'acide acrylique ; c) 5 à 40% en poids de macromère siliconé de formule : O CH3 CH3 CH3 1 SiùO H2C=C-C-Où(CH2)3ùSiùO Si CH3 ù ù (CH2)3 - 1 1 CH3 CH3 CH3 v CH3 (XVIII) avec v étant un nombre allant de 5 à 700 ; les pourcentages en poids 20 étant calculés par rapport au poids total des monomères.
D'autres exemples de polymères siliconés greffés sont notamment des polydiméthylsiloxanes (PDMS) sur lesquels sont greffés, par l'intermédiaire d'un chaînon de raccordement de type thiopropylène, des 25 motifs polymères mixtes du type acide poly(méth)acrylique et du type poly(méth)acrylate d'alkyle et des polydiméthylsiloxanes (PDMS) sur lesquels sont greffés, par l'intermédiaire d'un chaînon de raccordement de type thiopropylène, des motifs polymères du type poly(méth)acrylate d'isobutyle. 30 Selon l'invention, toutes les silicones peuvent également être utilisées sous forme d'émulsions, de nanoémulsions ou de micrémulsions.
Les polyorganosiloxanes particulièrement préférés conformément à l'invention sont : - les silicones non volatiles choisies dans la famille des polydialkylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle telles que les huiles ayant une viscosité comprise entre 0,2 et 2,5 m2/s à 25° C telles que les huiles de la séries DC200 de DOW CORNING en particulier celle de viscosité 60 000 Cst, des séries SILBIONE 70047 et plus particulièrement l'huile 70 047 V 500 000 commercialisées par la société RHODIA CHIMIE, les polydialkylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol tels que les diméthiconol ou les polyalkylarylsiloxanes tels que l'huile SILBIONE 70641 V 200 commercialisée par la société RHODIA CHIMIE ; - les polysiloxanes à groupements aminés tels que les amodiméthicones ou les triméthylsilylamodiméthicone ;
Les viscosités des silicones peuvent être notamment déterminées par la norme ASTM D445-97 (viscométrie). Lorsque l'agent de conditionnement de la composition selon l'invention est un hydrocarbure, celui-ci est un hydrocarbure, linéaire ou ramifié en C8-C300. Parmi les hydrocarbures liquides à température ambiante répondant à cette définition, on peut notamment citer l'isododécane, l'isohexadécane et ses isomères (tels que le 2,2,4,4,6,6-heptaméthylnonane), l'isoeicosane, l'isotétracosane, les isomères desdits composés, le n-nonadécane, le ndodécane, le n-undécane, le n-tridécane, le n-pentadécane et les mélanges de ces hydrocarbures. On utilise de préférence selon l'invention l'isododécane ou l'un de ses isomères. Lorsque l'agent de conditionnement est un alcool gras, celui-ci est du type linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C8-C30. Parmi ces derniers, on peut citer par exemple le butyl-2 octanol, l'alcool laurique, l'alcool oléique, le 2-octyl dodécanol, l'alcool isocétylique, l'alcool isostéarylique, l'alcool béhénylique et leurs mélanges. Lorsque l'agent de conditionnement est un ester gras, celui-ci peut être soit un ester d'un acide gras en C8-C30 et d'alcool en C1-C30 dont les esters d'acide gras en C8-C30 et d'alcools gras en C8-C30 soit un ester d'un acide ou diacide en C1-C7 et d'un alcool gras en C8-C30. Parmi ces esters on peut citer par exemple le palmitate d'éthyle, d'isopropyle, d'éthyl-2-hexyle et de 2-octyldécyle, le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle et de 2-octyldécyle, le stéarate de butyle et d'hexyle, le laurate d'hexyle et de 2-hexyldécyle, l'isononanoate d'isononyle, le malate de dioctyle, dioctyle , le myristate de myristyle, le myristate de stéaryle, le palmitate de cétyle, le stéarate de myristyle, le stéarate de stéaryle, le stéarate de cétyle et leurs mélanges. Les céramides ou analogues de céramides, tels que les glycocéramides utilisables comme agent de conditionnement dans les compositions selon l'invention, sont connus en eux-mêmes et sont des molécules naturelles ou synthétiques pouvant répondre à la formule générale suivante (XIX): R3CHOHùCHùCH2OR2 NH C=0 1 R1 (XIX)
dans laquelle : - R1 désigne un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, dérivé d'acides gras en C14-C30, ce radical pouvant être substitué par un groupement hydroxyle en position alpha, ou un groupement hydroxyle en position oméga estérifié par un acide gras saturé ou insaturé en C16-C30 ; - R2 désigne un atome d'hydrogène ou un radical (glycosyle)n, (galactosyle),,, ou sulfogalactosyle, dans lesquels n est un entier variant de 1 à 4 et m est un entier variant de 1 à 8; - R3 désigne un radical hydrocarboné en C15-C26, saturé ou insaturé en position alpha, ce radical pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C14 ; étant entendu que dans le cas des céramides ou glycocéramides naturelles, R3 peut également désigner un radical alpha-hydroxyalkyle en C15-C26, le groupement hydroxyle étant éventuellement estérifié par un alpha-hydroxyacide en C16-C30. Les céramides préférées dans le cadre de la présente invention sont celles décrites par DOWNING dans Arch. Dermatol, Vol. 123, 1381-1384, 1987, ou celles décrites dans le brevet français FR 2 673 179. Le ou les céramides plus particulièrement préférés selon l'invention sont les composés pour lesquels R1 désigne un alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C16-C22 ; R2 désigne un atome d'hydrogène ; et R3 désigne un radical linéaire saturé en 015.
De tels composés sont par exemple : - la N-linoléoyldihydrosphingosine, - la N-oléoyldihydrosphingosine, - la N-palmitoyldihydrosphingosine, - la N-stéaroyldihydrosphingosine, - la N-béhénoyldihydrosphingosine, ou les mélanges de ces composés. Encore plus préférentiellement, on utilise les céramides pour lesquels R1 désigne un radical alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras ; R2 désigne un radical galactosyle ou sulfogalactosyle ; et R3 désigne un groupement -CH=CH-(CH2)12-CH3. A titre d'exemple, on peut citer le produit constitué d'un mélange de ces composés, vendu sous la dénomination commerciale GLYCOCER par la société WAITAKI INTERNATIONAL BIOSCIENCES. Parmi tous ces agents de conditionnement, on utilise de préférence un ou plusieurs agents de conditionnement choisis parmi les silicones et les polymères cationiques. La composition cosmétique selon l'invention contient de préférence au moins 0,01% en poids et plus préférentiellement de 0,05 à 10% en poids d'agent(s) de conditionnement, par rapport au poids total de la composition.
La composition cosmétique selon l'invention peut avoir un pH compris entre 3 et 10, et préférentiellement entre 5 et 7. Ce pH peut être ajusté à l'aide d'agents acidifiants et d'agents alcalinisants, classiquement utilisés dans le domaine cosmétique.
La composition cosmétique utilisée selon l'invention peut en outre contenir un ou plusieurs adjuvants habituels dans le domaine cosmétique tels que les agents anti-chute, les agents oxydants, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les huiles végétales, animales, minérales ou synthétiques, les cires, les filtres solaires, les pigments minéraux ou organiques, colorés ou non colorés, les colorants, les agents nacrants et opacifiants, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents antioxydants, les hydroxyacides, les parfums, les agents anti-pelliculaires autres que les composés (i) et (ii) tels que définis précédemment, et les agents conservateurs. Le ou les adjuvants éventuellement utilisés dans la composition cosmétique de l'invention sont différents des composés définis précédemment. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés à ajouter à la composition selon l'invention, de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'addition envisagée. Un autre objet de l'invention consiste en un procédé de traitement cosmétique antipelliculaire, destiné à éliminer et/ou réduire les pellicules, et notamment celles provoquées par les levures du genre Malassezia, caractérisé en ce qu'il comprend l'application d'une quantité cosmétiquement efficace d'une composition selon l'invention sur les cheveux et le cuir chevelu. La composition peut ensuite être rincée ou non à l'eau.
L'invention a également pour objet l'utilisation de l'association d'au moins un composé (i) tel que défini ci-dessus, et d'au moins un composé (ii) tel que défini précédemment, de préférence dans un rapport pondéral de la quantité de composé(s) (i) sur la quantité de composé(s) (ii) supérieur ou égal à 0,5, de préférence supérieur ou égal à 0,7, et mieux encore supérieur ou égal à 1, comme agent anti-pelliculaire. L'utilisation de ladite association permet d'éliminer et/ou réduire les pellicules sur les cheveux et le cuir chevelu en limitant les irritations et démangeaisons du cuir chevelu. Enfin l'invention a également pour objet l'utilisation de l'association d'au moins un composé (i) tel que défini ci-dessus, et d'au moins un composé (ii) tel que défini précédemment, de préférence dans un rapport pondéral de la quantité de composé(s) (i) sur la quantité de composé(s) (ii) supérieur ou égal à 0,5, de préférence supérieur ou égal à 0,7, et mieux encore supérieur ou égal à 1, comme agent anti-canitie.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif. Exemple de préparation de l'extrait de bactérie : Le procédé de préparation d'une biomasse contenant la souche bactérienne Vitreoscilla filiformis comprend la culture des bactéries en milieu stérile oxygéné, en présence de sels minéraux et de sucres ; le prélèvement, puis la centrifugation, du milieu de culture comprenant les bactéries, pour obtenir une biomasse qui est mise en flacons puis stérilisée. L'éclatement des cellules résultant de la stérilisation provoque une décantation de la biomasse en une boue renfermant essentiellement des membranes cellulaires et des protéines coagulées. Une biomasse homogène est reconstituée par agitation avant emploi.
Les compositions suivantes ont été préparées selon les tableaux suivants. Les quantités sont indiquées en pour cent en poids de matière active (M.A.) par rapport au poids total de chaque composition.
Exemple 1 : Gel hydroalcoolique non rincé Composition 1 % en poids de M.A. Homopolymère carboxyvinylique 0,3 réticulé (Carbopol Ultrez 10 Polymer de la société Lubrizol) Alcool éthylique à 96 degrés 17,4 Acide ellagique 0,5 Extrait de Vitreoscilla filiformis en 0,25 dispersion aqueuse à 5% d'extrait sec préparé selon la méthode indiquée ci-dessus (1) 2-amino-2-méthyl-1-propanol Qs pH 7,0 Eau gsp100 Le gel obtenu est stable dans le temps et présente une rhéologie 5 satisfaisante. Appliqué sur le cuir chevelu et les cheveux, ce gel présente de bonnes performances cosmétiques en particulier un bon toucher et un bon effet anti-pelliculaire associé à une diminution notable des phénomènes d'irritations et de démangeaisons . 10
Exemple 2 : Shampooinq anti-pelliculaire Composition 2 % en poids de M.A. Cocamidopropylbétaine en solution aqueuse à 2,4 38% en poids de matière active (TEGOBETAIN F50 de EVONIK GOLDSCHMIDT Benzoate de sodium 0,5 Lauryl éther sulfate de sodium à 2,2 moles 15,54 d'oxyde d'éthylène à 26 % en poids en solution aqueuse (Texapon AOS 225 UP vendu par la société Cognis) Extrait de Vitreoscilla filiformis en dispersion 0,5 aqueuse à 5% de matière active préparé selon la méthode indiquée ci-dessus (1) Acide ellagique 1 Mélange 1-(hexadécyloxy)-2-octadécanol / alcool 2,5 céetylique (47/53 en poids) Acide salicylique 0,2 Monoisopropanolamide d'acides de coprah 0,25 (Comperlan 100 vendu par la société Cognis) Polydiméthylsiloxane (Mirasil DM 500 000 vendu 2 par la société Rhodia) Propylène glycol 0,1 Acide salicylique 0,2 Glycérol 2 Parfum 0,5 Polymère carboxyvinylique (Carbopol 980 Polymer 0,3 vendu par la société Lubrizol) Chlorure de sodium 1,1 Agent de pH qs pH 5,3 Eau gsp100 Le shampooing obtenu est stable dans le temps et présente une rhéologie satisfaisante.
Appliqué sur les cheveux et le cuir chevelu et rincé, ce shampooing présente de bonnes qualités d'usage (facilité d'application, mousse agréable et douce, facilité d'élimination) , de bonnes performances cosmétiques (douceur, lissage) et un effet anti-pelliculaire satisfaisant en particulier en applications répétées associé à une diminution notable des phénomènes d'irritations et de démangeaisons.

Claims (17)

  1. REVENDICATIONS1. Composition cosmétique comprenant : (i) un ou plusieurs composés choisis parmi l'acide ellagique, ses éthers et les sels de l'acide ellagique ou de ses éthers, et (ii) un ou plusieurs extraits d'une ou plusieurs bactéries filamenteuses non photosynthétiques non fructifiantes.
  2. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le ou les sels sont choisis parmi les sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, notamment les sels de sodium, de potassium, de calcium ou de magnésium.
  3. 3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que le ou les éthers sont choisis parmi les mono-, di-, tri- ou polyéthers obtenus par éthérification d'un ou plusieurs groupes hydroxyle de l'acide ellagique par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements alkyle en C2-C20 , les groupements polyoxyalkylénés ou les groupements dérivés d'un ou plusieurs mono ou polysaccharides.
  4. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le composé (i) est l'acide ellagique ou l'un de ses sels.
  5. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend de 0,01 à 10% en poids, de préférence de 0,1 à 5% en poids, et mieux encore de 0,2 à 2% en poids de composé(s) (i), par rapport au poids total de la composition .
  6. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit extrait de bactérie filamenteuse non photosynthétique non fructifiante est un extrait de Vitreoscilla filiformis.
  7. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que ledit extrait de bactérie filamenteuse non photosynthétique non fructifiante est présent à raison de 0,001 à 10% en poids, de préférence de 0,01 à 5% en poids exprimée en extrait sec par rapport au poids total de la composition.
  8. 8. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les composés (i) et le ou les extraits (ii) soient présent dans un rapport pondéral de la quantité de composé(s) (i) sur la quantité de composé(s) (ii) supérieur ou égal à 0,5.
  9. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le rapport pondéral de la quantité de composé(s) (i) sur la quantité d'extrait(s) (ii) est supérieur ou égal à 0,7, et mieux encore supérieur ou égal à 1.
  10. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend un ou plusieurs agents épaississants et/ou un ou plusieurs agents tensioactifs choisis parmi les agents tensioactifs anioniques, non ioniques et/ou amphotères ou zwittérioniques.
  11. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend un ou plusieurs agents de conditionnement de préférence choisis parmi les silicones ou les polymères cationiques.
  12. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend un ou plusieurs additifs choisis parmi les agents anti-chute, les agents oxydants, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les huiles végétales, animales, minérales ou synthétiques, les cires, les filtres solaires, les pigments minéraux ou organiques, colorés ou non colorés, les colorants, les agents nacrants etopacifiants, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, des agents alcalinisants, les agents antioxydants, les hydroxyacides, les parfums, les agents anti-pelliculaires autres que les composés (i) et extraits (ii) tels que définis dans les revendications 1 à 11, et les agents conservateurs.
  13. 13. Procédé de traitement cosmétique anti-pelliculaire, caractérisé en ce qu'il comprend l'application d'une quantité cosmétiquement efficace d'une composition cosmétique telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 12 sur les cheveux et le cuir chevelu.
  14. 14. Utilisation d'une composition cosmétique telle que définie dans d'une quelconque des revendications 1 à 12, pour éliminer et/ou réduire le nombre de pellicules sur les cheveux et le cuir chevelu et notamment celles provoquées par les levures du genre Malassezia.
  15. 15. Utilisation selon la revendication précédente pour éliminer et/ou réduire en outre les phénomènes d'irritations et/ou de démangeaisons du cuir chevelu.
  16. 16. Utilisation de l'association de :(i) un ou plusieurs composés choisis parmi l'acide ellagique, ses éthers et les sels del'acide ellagique ou de ses éthers, et (ii) un ou plusieurs extraits d'une ou plusieurs bactéries filamenteuses 25 non photosynthétiques non fructifiantes. comme agent anti-pelliculaire dans une composition cosmétique telle que définie dans l'une des revendications 1 à 12. 30
  17. 17. Utilisation de l'association de :(i) un ou plusieurs composés choisis parmi l'acide ellagique, ses éthers et les sels del'acide ellagique ou de ses éthers, et20(ii) un ou plusieurs extraits d'une ou plusieurs bactéries filamenteuses non photosynthétiques non fructifiantes. comme agent anti-canitie dans une composition cosmétique telle que définie 5 dans l'une des revendications 1 à 12.
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US13/581,638 US20130195776A1 (en) 2010-03-01 2011-02-28 Cosmetic composition based on ellagic acid or a derivative thereof and a bacterial extract
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014056962A2 (fr) 2012-10-11 2014-04-17 L'oreal Composition cosmétique comprenant un lysat de bactéries, un épaississant et un système tensioactif particulier, et procédé de traitement cosmétique
FR2996771A1 (fr) * 2012-10-11 2014-04-18 Oreal Composition cosmetique comprenant un lysat de bacteries et un tensioactif cationique, et procede de traitement cosmetique
FR2996772A1 (fr) * 2012-10-11 2014-04-18 Oreal Composition cosmetique comprenant un lysat de bacteries et un agent antipelliculaire, et procede de traitement cosmetique
FR2996770A1 (fr) * 2012-10-11 2014-04-18 Oreal Composition cosmetique comprenant un lysat de bacteries et un melange particulier de tensioactifs anioniques, et procede de traitement cosmetique
FR2996769A1 (fr) * 2012-10-11 2014-04-18 Oreal Composition cosmetique comprenant un lysat de bacteries, un tensioactif anionique, un tensioactif amphotere ou zwitterionique et un agent epaississant

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130085177A1 (en) * 2010-03-01 2013-04-04 Tiphaine Derkx Cosmetic composition based on ellagic acid or a derivative thereof and on a particular mixture of surfactants

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2879452A1 (fr) * 2004-12-21 2006-06-23 Oreal Utilisation d'un extrait de bacterie filamenteuse non photosynthetique non fructifiante en tant qu'agent modulant l'adhesion de microorganismes cutanes
EP1870081A1 (fr) * 2006-06-20 2007-12-26 L'Oréal Utilisation d'acide ellagique pour le traitement de la canitie
FR2908045A1 (fr) * 2006-11-08 2008-05-09 Limousine D Applic Biolog Dite Utilisation anti-pelliculaire d'un principe actif riche en tannis hydrolysables
EP2149368A1 (fr) * 2008-07-29 2010-02-03 L'oreal Utilisation en cosmétique de micro-organismes pour le traitement de troubles du cuir chevelu

Family Cites Families (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2271378A (en) 1939-08-30 1942-01-27 Du Pont Pest control
US2273780A (en) 1939-12-30 1942-02-17 Du Pont Wax acryalte ester blends
US2261002A (en) 1941-06-17 1941-10-28 Du Pont Organic nitrogen compounds
US2388614A (en) 1942-05-05 1945-11-06 Du Pont Disinfectant compositions
US2375853A (en) 1942-10-07 1945-05-15 Du Pont Diamine derivatives
US2454547A (en) 1946-10-15 1948-11-23 Rohm & Haas Polymeric quaternary ammonium salts
US2961347A (en) 1957-11-13 1960-11-22 Hercules Powder Co Ltd Process for preventing shrinkage and felting of wool
US3227615A (en) 1962-05-29 1966-01-04 Hercules Powder Co Ltd Process and composition for the permanent waving of hair
US3206462A (en) 1962-10-31 1965-09-14 Dow Chemical Co Quaternary poly(oxyalkylene)alkylbis(diethylenetriamine) compounds
FR1492597A (fr) 1965-09-14 1967-08-18 Union Carbide Corp Nouveaux éthers cellulosiques contenant de l'azote quaternaire
FR1478523A (fr) 1966-03-11 1967-04-28 Prod Chim Et Celluloses Rey Procédé de purification de l'acide ellagique
CH491153A (de) 1967-09-28 1970-05-31 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von neuen kationaktiven, wasserlöslichen Polyamiden
DE1638082C3 (de) 1968-01-20 1974-03-21 Fa. A. Monforts, 4050 Moenchengladbach Verfahren zum Entspannen einer zur Längenmessung geführten, dehnbaren Warenbahn
SE375780B (fr) 1970-01-30 1975-04-28 Gaf Corp
IT1035032B (it) 1970-02-25 1979-10-20 Gillette Co Composizione cosmetica e confezione che la contiente
FR2280361A2 (fr) 1974-08-02 1976-02-27 Oreal Compositions de traitement et de conditionnement de la chevelure
LU64371A1 (fr) 1971-11-29 1973-06-21
GB1394353A (en) 1972-06-29 1975-05-14 Gillette Co Hair treating composition
FR2368508A2 (fr) 1977-03-02 1978-05-19 Oreal Composition de conditionnement de la chevelure
LU68901A1 (fr) 1973-11-30 1975-08-20
US4025627A (en) 1973-12-18 1977-05-24 Millmaster Onyx Corporation Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds
US3929990A (en) 1973-12-18 1975-12-30 Millmaster Onyx Corp Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds
US3874870A (en) 1973-12-18 1975-04-01 Mill Master Onyx Corp Microbiocidal polymeric quarternary ammonium compounds
DK659674A (fr) 1974-01-25 1975-09-29 Calgon Corp
IT1050562B (it) 1974-05-16 1981-03-20 Oreal Agente cosmetico a base di polimeri quaternizzati
US4005193A (en) 1974-08-07 1977-01-25 Millmaster Onyx Corporation Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds
US4025617A (en) 1974-10-03 1977-05-24 Millmaster Onyx Corporation Anti-microbial quaternary ammonium co-polymers
US3966904A (en) 1974-10-03 1976-06-29 Millmaster Onyx Corporation Quaternary ammonium co-polymers for controlling the proliferation of bacteria
US4026945A (en) 1974-10-03 1977-05-31 Millmaster Onyx Corporation Anti-microbial quaternary ammonium co-polymers
US4001432A (en) 1974-10-29 1977-01-04 Millmaster Onyx Corporation Method of inhibiting the growth of bacteria by the application thereto of capped polymers
US4027020A (en) 1974-10-29 1977-05-31 Millmaster Onyx Corporation Randomly terminated capped polymers
US4025653A (en) 1975-04-07 1977-05-24 Millmaster Onyx Corporation Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds
AT365448B (de) 1975-07-04 1982-01-11 Oreal Kosmetische zubereitung
CH599389B5 (fr) 1975-12-23 1978-05-31 Ciba Geigy Ag
US4031307A (en) 1976-05-03 1977-06-21 Celanese Corporation Cationic polygalactomannan compositions
GB1567947A (en) 1976-07-02 1980-05-21 Unilever Ltd Esters of quaternised amino-alcohols for treating fabrics
CA1091160A (fr) 1977-06-10 1980-12-09 Paritosh M. Chakrabarti Produit pour traitement capillaire contenant un copolymere de pyrrolidone de vinyle
LU78153A1 (fr) 1977-09-20 1979-05-25 Oreal Compositions cosmetiques a base de polymeres polyammonium quaternaires et procede de preparation
US4131576A (en) 1977-12-15 1978-12-26 National Starch And Chemical Corporation Process for the preparation of graft copolymers of a water soluble monomer and polysaccharide employing a two-phase reaction system
LU83349A1 (fr) 1981-05-08 1983-03-24 Oreal Composition sous forme de mousse aerosol a base de polymere cationique et de polymere anionique
DE3273489D1 (en) 1981-11-30 1986-10-30 Ciba Geigy Ag Mixtures of quaternary polymeric acrylic ammonium salts, quaternary mono- or oligomeric ammonium salts and surfactants, their preparation and their use in cosmetic compositions
LU84708A1 (fr) 1983-03-23 1984-11-14 Oreal Composition epaissie ou gelifiee de conditionnement des cheveux contenant au moins un polymere cationique,au moins un polymere anionique et au moins une gomme de xanthane
EP0122324B2 (fr) 1983-04-15 1993-02-03 Miranol Inc. Composés d'ammonium polyquaternaire et leurs compositions cosmétiques
JPS61148184A (ja) 1984-12-22 1986-07-05 Chisso Corp 片末端カルボキシル基含有シロキサン化合物
US4728571A (en) 1985-07-19 1988-03-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polysiloxane-grafted copolymer release coating sheets and adhesive tapes
US4693935A (en) 1986-05-19 1987-09-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polysiloxane-grafted copolymer pressure sensitive adhesive composition and sheet materials coated therewith
DE3623215A1 (de) 1986-07-10 1988-01-21 Henkel Kgaa Neue quartaere ammoniumverbindungen und deren verwendung
JPS6479103A (en) 1987-06-09 1989-03-24 Lion Corp External preparation
ES2066849T3 (es) 1988-05-17 1995-03-16 Dow Corning Tratamiento de materiales fibrosos.
US4972037A (en) 1989-08-07 1990-11-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polysiloxane-grafted copolymer topical binder composition with novel fluorochemical comonomer and method of coating therewith
EP0878184A3 (fr) 1989-08-07 1998-12-16 The Procter & Gamble Company Composition pour traiter et fixer la chevelure
DE69006556T2 (de) 1989-08-07 1994-06-09 Procter & Gamble Haarkonditionierungs- und Haarformmittel.
FR2673179B1 (fr) 1991-02-21 1993-06-11 Oreal Ceramides, leur procede de preparation et leurs applications en cosmetique et en dermopharmacie.
US5230007A (en) 1991-06-28 1993-07-20 Motorola, Inc. Method for optimizing an adaptive filter update coefficient
JPH07508027A (ja) 1992-05-12 1995-09-07 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー 化粧品及びパーソナルケア製品におけるポリマー
KR950701654A (ko) 1992-05-15 1995-04-28 제이코버스 코넬리스 레이서 폴리실록산-그래프트된 중합체를 함유하는 접착제 및 그의 화장료 조성물(adhesive agent containing polysiloxane-grafted polymer and cosmetic compositions thereof)
FR2693654B1 (fr) 1992-07-20 1994-08-26 Oreal Médicament, notamment immunomodulateur, contenant des enveloppes ou fractions d'enveloppes de bactéries filamenteuses non photosynthétiques et non fructifiantes, et sa préparation.
EP0582152B1 (fr) 1992-07-28 2003-04-16 Mitsubishi Chemical Corporation Composition cosmétique pour les cheveux
US5476901A (en) 1993-06-24 1995-12-19 The Procter & Gamble Company Siloxane modified polyolefin copolymers
FR2768927B1 (fr) * 1997-10-01 2000-01-21 Lvmh Rech Utilisation de l'acide ellagique, de ses sels, de ses complexes metalliques, de ses derives mono- ou poly-ethers, mono- ou poly-acyles dans le domaine de la cosmetique et de la pharmacie, notamment de la dermatologie
US20020127256A1 (en) * 2001-03-01 2002-09-12 Howard Murad Compositions and methods for treating dermatological disorders
FR2855044A1 (fr) * 2003-05-19 2004-11-26 Oreal Utilisation d'un extrait de bacterie filamenteuse non photosynthetique non fructifiante pour le renforcement des matieres
US20060272103A1 (en) * 2005-03-18 2006-12-07 L'oreal Compositions comprising KAP polypeptides
US20090018200A1 (en) * 2007-07-12 2009-01-15 L'oreal Composition containing a phenanthrenol
FR2918883B1 (fr) * 2007-07-17 2010-01-15 Oreal Utilisation d'un extrait bacterien cultive sur une eau thermale pour le traitement des peaux seches
FR2946880B1 (fr) * 2009-06-22 2011-07-15 Oreal Composition contenant un extrait de bacterie filamenteuse et procede de traitement cosmetique des signes du vieillissement

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2879452A1 (fr) * 2004-12-21 2006-06-23 Oreal Utilisation d'un extrait de bacterie filamenteuse non photosynthetique non fructifiante en tant qu'agent modulant l'adhesion de microorganismes cutanes
EP1870081A1 (fr) * 2006-06-20 2007-12-26 L'Oréal Utilisation d'acide ellagique pour le traitement de la canitie
FR2908045A1 (fr) * 2006-11-08 2008-05-09 Limousine D Applic Biolog Dite Utilisation anti-pelliculaire d'un principe actif riche en tannis hydrolysables
EP2149368A1 (fr) * 2008-07-29 2010-02-03 L'oreal Utilisation en cosmétique de micro-organismes pour le traitement de troubles du cuir chevelu

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ANONYMOUS: "Ellagic acid", INTERNET CITATION, 15 January 2008 (2008-01-15), pages 1 - 6, XP002539090, Retrieved from the Internet <URL:http://web.archive.org/web/20080115164135/http://en.wikipedia.org/wik i/Ellagic_acid> [retrieved on 20090728] *
DATABASE GNPD [online] Mintel International Group Ltd.; January 2009 (2009-01-01), "Cellular melano-block ultra-whitening serum", XP002610746, Database accession no. 1039984 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014056962A2 (fr) 2012-10-11 2014-04-17 L'oreal Composition cosmétique comprenant un lysat de bactéries, un épaississant et un système tensioactif particulier, et procédé de traitement cosmétique
FR2996771A1 (fr) * 2012-10-11 2014-04-18 Oreal Composition cosmetique comprenant un lysat de bacteries et un tensioactif cationique, et procede de traitement cosmetique
FR2996772A1 (fr) * 2012-10-11 2014-04-18 Oreal Composition cosmetique comprenant un lysat de bacteries et un agent antipelliculaire, et procede de traitement cosmetique
FR2996770A1 (fr) * 2012-10-11 2014-04-18 Oreal Composition cosmetique comprenant un lysat de bacteries et un melange particulier de tensioactifs anioniques, et procede de traitement cosmetique
FR2996769A1 (fr) * 2012-10-11 2014-04-18 Oreal Composition cosmetique comprenant un lysat de bacteries, un tensioactif anionique, un tensioactif amphotere ou zwitterionique et un agent epaississant
WO2014056962A3 (fr) * 2012-10-11 2014-10-09 L'oreal Composition cosmétique comprenant un lysat de bactéries, un épaississant et un système tensioactif particulier, et procédé de traitement cosmétique

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