CN107043399A - 有机电致发光材料和装置 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及有机电致发光材料和装置。公开了适用于OLED中的磷光发射体的新颖铱络合物，其具有三种不同双齿配位体。所述三种不同双齿配位体中的至少一者是碳烯配位体。

Description

有机电致发光材料和装置
相关申请的交叉引用
本申请根据35 U.S.C.§119(e)(1)要求2016年2月9日提交的美国临时申请第62/293,100号和2016年5月19日提交的美国临时申请第62/338,616号的优先权，所述临时申请的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本发明涉及适用作磷光发射体的化合物；和包括其的装置，例如有机发光二极管。
背景技术
出于若干原因，利用有机材料的光学电子装置变得越来越受欢迎。用以制造这样的装置的材料中的许多材料相对便宜，因此有机光学电子装置具有获得相对于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其非常适合具体应用，例如在柔性衬底上的制造。有机光学电子装置的实例包括有机发光二极管/装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏打电池和有机光检测器。对于OLED，有机材料可以具有相对于常规材料的性能优点。举例来说，有机发射层发射光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调整。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发射光。OLED正变为用于例如平板显示器、照明和背光应用中的越来越引人注目的技术。美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
磷光性发射分子的一个应用是全色显示器。用于这种显示器的行业标准需要适于发射具体色彩(称为“饱和”色彩)的像素。具体地说，这些标准需要饱和的红色、绿色和蓝色像素。或者，OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中，使用吸收滤光器滤过来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以用于OLED。白色OLED可以是单EML装置或堆叠结构。可以使用本领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱、表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：
在此图和本文后面的图中，将从氮到金属(此处，Ir)的配价键描绘为直线。
如本文所用，术语“有机”包括聚合材料以及小分子有机材料，其可以用以制造有机光学电子装置。“小分子”是指不是聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基不会将分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入到聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由建立在核心部分上的一系列化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且据信当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“安置”在第二层“上”的情况下，第一层被安置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置在”阳极“上”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(HOMO)或“最低未占用分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(负得较少的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(负得较少的EA)。在常规能级图上，真空能级在顶部，材料的LUMO能级高于同一材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级靠近这个图的顶部。
如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，因此这意指“较高”功函数负得较多。在常规能级图上，真空能级在顶部，将“较高”功函数说明为在向下方向上距真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的惯例。
可以在以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,279,704号中找到关于OLED和上文所述的定义的更多细节。
发明内容
本文公开了包含三种不同双齿配位体的铱络合物，其中其中的至少一者是碳烯配位体。其是适用于磷光发射体的化合物。本发明人相信，将三种不同双齿配位体并到Ir(III)金属形成具有三种不同双齿配位体的杂配络合物将有益于OLED性能。举例来说，所述络合物的热性质、电化学性质和光物理性质可以通过选择三种适当配位体来调节。与三种相同配位体相比，其向材料设计提供了更大灵活性。
根据本发明的一方面，公开了一种化合物，其具有式M(LA)x(LB)y(LC)z，
其中配位体LA是配位体LB是并且配位体LC是其中M是具有大于40的原子数的金属；其中x是0、1或2；其中y是1、2或3；其中z是0、1或2；其中x+y+z是所述金属M的氧化态；其中LA不同于LB，并且当x、y或z大于1时，多个LA、LB或LC各自也不同；其中环A、B、C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；其中RA、RB、RC和RD各自独立地表示单取代基直到最大可能数目的取代基或无取代基；其中Z1和Z2各自独立地选自由碳或氮组成的群组；其中C1是阴离子供体碳原子，C2是中性碳烯碳原子；其中RA、RB、RC、RD、RX、RY和RZ中的每一者独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且其中任何相邻取代基任选地接合或稠合成环。
根据另一方面，公开了一种OLED，其中所述OLED包含：阳极；阴极；和安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物：
其中配位体LA是配位体LB是并且配位体LC是其中M是具有大于40的原子数的金属；其中x是0、1或2；其中y是1、2或3；其中z是0、1或2；其中x+y+z是所述金属M的氧化态；其中LA不同于LB，并且当x、y或z大于1时，多个LA、LB或LC各自也不同；其中环A、B、C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；其中RA、RB、RC和RD各自独立地表示单取代基直到最大可能数目的取代基或无取代基；其中Z1和Z2各自独立地选自由碳或氮组成的群组；其中C1是阴离子供体碳原子，C2是中性碳烯碳原子；其中RA、RB、RC、RD、RX、RY和RZ中的每一者独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且其中任何相邻取代基任选地接合或稠合成环。
附图说明
图1展示了有机发光装置。
图2展示了不具有单独电子输送层的倒转的有机发光装置。
图3展示了络合物5a的橡树岭热椭圆体图程序(Oak Ridge Thermal EllipsoidPlot Program，ORTEP)图。
图4展示了络合物5b的ORTEP图。
图5展示了络合物7a的ORTEP图。
具体实施方式
一般来说，OLED包含安置在阳极与阴极之间并且电连接到阳极和阴极的至少一个有机层。当施加电流时，阳极注入空穴并且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能量状态的局部化电子-空穴对。当激子经由光电发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可以局限于激元或激态复合物上。非辐射机制(例如热弛豫)也可能发生，但通常被视为不合需要的。
最初的OLED使用从单态发射光(“荧光”)的发射分子，如例如美国专利第4,769,292号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。荧光发射通常在小于10纳秒的时间范围中发生。
最近，已经论证了具有从三重态发射光(“磷光”)的发射材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人的“从有机电致发光装置的高效磷光发射(Highly EfficientPhosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices)”，自然(Nature)，第395卷，第151-154页，1998；(“巴尔多-I”)和巴尔多等人的“基于电致磷光的非常高效绿色有机发光装置(Very high-efficiency green organic light-emittingdevices based on electrophosphorescence)”，应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)，第75卷，第3期，第4-6页(1999)(“巴尔多-II”)以全文引用的方式并入。以引用的方式并入的美国专利第7,279,704号第5-6列中更详细地描述磷光。
图1展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可以包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴输送层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子输送层145、电子注入层150、保护层155、阴极160和屏障层170。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。在以引用的方式并入的US 7,279,704的第6-10列中更详细地描述这些各种层以及实例材料的性质和功能。
这些层中的每一者有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开发射材料和主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
图2展示了倒转的OLED 200。所述装置包括衬底210、阴极215、发射层220、空穴输送层225和阳极230。装置200可以通过依序沉积所描述的层来制造。因为最常见OLED配置具有安置在阳极上的阴极，并且装置200具有安置在阳极230下的阴极215，所以装置200可以称为“倒转”OLED。在装置200的对应层中，可以使用与关于装置100所描述的材料类似的材料。图2提供了可以如何从装置100的结构省略一些层的一个实例。
图1和2中所说明的简单分层结构是作为非限制实例而提供，并且应理解，可以结合各种各样的其它结构使用本发明的实施例。所描述的具体材料和结构本质上是示范性的，并且可以使用其它材料和结构。可以基于设计、性能和成本因素，通过以不同方式组合所描述的各个层来实现功能性OLED，或可以完全省略若干层。还可以包括未具体描述的其它层。可以使用不同于具体描述的材料的材料。尽管本文所提供的实例中的许多实例将各种层描述为包含单一材料，但应理解，可以使用材料的组合(例如主体与掺杂剂的混合物)或更一般来说，混合物。并且，所述层可以具有各种子层。本文中给予各个层的名称不意欲具有严格限制性。举例来说，在装置200中，空穴输送层225输送空穴并且将空穴注入到发射层220中，并且可以被描述为空穴输送层或空穴注入层。在一个实施例中，可以将OLED描述为具有安置在阴极与阳极之间的“有机层”。此有机层可以包含单个层，或可以进一步包含如例如关于图1和2所描述的不同有机材料的多个层。
还可以使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如以全文引用的方式并入的颁予弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所公开。作为另一实例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以堆叠，例如如以全文引用的方式并入的颁予福利斯特(Forrest)等人的第5,707,745号中所描述。OLED结构可以脱离图1和2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可以包括有角度的反射表面以改进出耦(out-coupling)，例如如颁予福利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构，和/或如颁予布利维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入。
除非另外规定，否则可以通过任何合适方法来沉积各种实施例的层中的任一者。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨(例如以全文引用的方式并入的美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述)、有机气相沉积(OVPD)(例如以全文引用的方式并入的颁予福利斯特等人的美国专利第6,337,102号中所述)和通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(例如以全文引用的方式并入的美国专利第7,431,968号中所述)。其它合适沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过掩模的沉积、冷焊(例如以全文引用的方式并入的美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述)和与例如喷墨和OVJP等沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可以使用其它方法。可以修改待沉积的材料，以使其与具体沉积方法相容。举例来说，可以在小分子中使用具支链或无支链并且优选含有至少3个碳的例如烷基和芳基等取代基，来增强其经受溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，并且3-20个碳是优选范围。具有不对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可以具有更低的再结晶倾向性。可以使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本发明实施例制造的装置可以进一步任选地包含屏障层。屏障层的一个用途是保护电极和有机层免于因暴露于环境中的有害物质(包括水分、蒸气和/或气体等)而受损。屏障层可以沉积在衬底、电极上，沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包括边缘)上。屏障层可以包含单个层或多个层。屏障层可以通过各种已知的化学气相沉积技术形成，并且可以包括具有单一相的组合物以及具有多个相的组合物。任何合适材料或材料组合都可以用于屏障层。屏障层可以并入有无机化合物或有机化合物或两者。优选的屏障层包含聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,968,146号、PCT专利申请第PCT/US2007/023098号和第PCT/US2009/042829号中所述。为了被视为“混合物”，构成屏障层的前述聚合材料和非聚合材料应在相同反应条件下和/或在同时沉积。聚合材料对非聚合材料的重量比率可以在95:5到5:95的范围内。聚合材料和非聚合材料可以由同一前体材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物基本上由聚合硅和无机硅组成。
根据本发明的实施例而制造的装置可以并入到各种各样的电子组件模块(或单元)中，所述电子组件模块可以并入到多种电子产品或中间组件中。此类电子产品或中间组件的实例包括可以为终端用户产品制造商所利用的显示屏、照明装置(如离散光源装置或照明面板)等。此类电子组件模块可以任选地包括驱动电子装置和/或电源。根据本发明的实施例而制造的装置可以并入到各种各样的消费型产品中，所述消费型产品具有一或多种电子组件模块(或单元)并入于其中。此类消费型产品将包括含一或多个光源和/或某种类型的视觉显示器中的一或多者的任何种类的产品。此类消费型产品的一些实例包括平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光印刷机、电话、手机、平板计算机、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄录像机、取景器、微型显示器、3-D显示器、交通工具、大面积墙壁、剧院或体育馆屏幕，或指示牌。可以使用各种控制机制来控制根据本发明而制造的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。意欲将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，例如18摄氏度到30摄氏度，并且更优选在室温下(20-25摄氏度)，但可以在此温度范围外(例如-40摄氏度到+80摄氏度)使用。
本文所述的材料和结构可以应用于不同于OLED的装置中。举例来说，例如有机太阳能电池和有机光检测器等其它光电子装置可以使用所述材料和结构。更一般来说，例如有机晶体管等有机装置可以使用所述材料和结构。
如本文所用，术语“卤基”、“卤素”或“卤化物”包括氟、氯、溴和碘。
如本文所用，术语“烷基”涵盖直链和支链烷基。优选的烷基是含有一到十五个碳原子的烷基，并且包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基等。另外，烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“环烷基”涵盖环状烷基。优选的环烷基是含有3到10个环碳原子的环烷基，并且包括环丙基、环戊基、环己基、金刚烷基等。另外，环烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“烯基”涵盖直链和支链烯基。优选的烯基是含有二到十五个碳原子的烯基。另外，烯基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“炔基”涵盖直链和支链炔基。优选的炔基是含有二到十五个碳原子的炔基。另外，炔基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳烷基”或“芳基烷基”可互换地使用并且涵盖具有芳香族基团作为取代基的烷基。另外，芳烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂环基”涵盖芳香族和非芳香族环状自由基。杂芳香族环状自由基还意指杂芳基。优选的杂非芳香族环基是含有包括至少一个杂原子的3到7个环原子的杂环基，并且包括环胺，例如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基等，和环醚，例如四氢呋喃、四氢吡喃等。另外，杂环基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳基”或“芳香族基团”涵盖单环基团和多环系统。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。优选的芳基是含有六到三十个碳原子、优选六到二十个碳原子、更优选六到十二个碳原子的芳基。尤其优选的是具有六个碳、十个碳或十二个碳的芳基。适合的芳基包括苯基、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝和薁，优选苯基、联苯、联三苯、三亚苯、芴和萘。另外，芳基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂芳基”涵盖可以包括一到五个杂原子的单环杂芳香族基团。术语杂芳基还包括具有其中两个原子为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环的多环杂芳香族系统，其中所述环中的至少一者是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。优选的杂芳基是含有三到三十个碳原子、优选三到二十个碳原子、更优选三到十二个碳原子的杂芳基。适合的杂芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶，优选二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮杂硼烷、1,3-氮杂硼烷、1,4-氮杂硼烷、环硼氮烷和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以是任选地被取代的。
烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基和杂芳基可以未被取代或可以被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
如本文所用，“被取代的”表示，不是H的取代基键结到相关位置，例如碳。因此，举例来说，在R1被单取代时，则一个R1必须不是H。类似地，在R1被二取代时，则两个R1必须不是H。类似地，在R1未被取代时，R1对于所有可用位置来说都是氢。
本文所述的片段(即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等)中的“氮杂”名称意指相应片段中的一或多个C-H基团可以被氮原子置换，例如并且无任何限制性地，氮杂三亚苯涵盖二苯并[f,h]喹喔啉和二苯并[f,h]喹啉。本领域的普通技术人员可以容易地预想上文所述的氮杂-衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物都旨在由如本文中阐述的术语涵盖。
应理解，当将分子片段描述为取代基或另外连接到另一部分时，其名称可以如同其是片段(例如苯基、亚苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其是整个分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般书写。如本文所用，这些不同的命名取代基或连接的片段的方式被视为等效的。
根据一方面，公开了一种具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物。在所述式中，配位体LA是配位体LB是并且配位体LC是
其中M是具有大于40的原子数的金属；
其中x是0、1或2；
其中y是1、2或3；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中LA不同于LB，并且当x、y或z大于1时，多个LA、LB或LC各自也不同；
其中环A、B、C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；
其中RA、RB、RC和RD各自独立地表示单取代基直到最大可能数目的取代基或无取代基；
其中Z1和Z2各自独立地选自由碳或氮组成的群组；
其中C1是阴离子供体碳原子，C2是中性碳烯碳原子；
其中RA、RB、RC、RD、RX、RY和RZ中的每一者独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
其中任何相邻取代基任选地接合或稠合成环。
在所述化合物的一些实施例中，M选自由以下组成的群组：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au和Cu。在一些实施例中，M是Ir或Pt。
在一些实施例中，Z1是中性供体氮原子，Z2是阴离子供体碳原子。
在一些实施例中，环A、B和C是6元芳环，并且环D是5元芳环。在一些实施例中，环B和C是苯。
在一些实施例中，所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA)(LB)(LC)、Ir(LA)(LB)2、Ir(LA)2(LB)、Pt(LA)(LB)和Pt(LB)2。
在所述化合物的一些实施例中，所述配位体LA选自由以下组成的群组：
其中每个X1到X17独立地选自由碳和氮组成的群组；
其中X选自由以下组成的群组：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R”、SiR'R”和GeR'R”；
其中R'和R”任选地稠合或接合以形成环；
其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基直到最大可能数目的取代基或无取代基；
其中R'、R”、Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
其中Ra、Rb、Rc和Rd的任两个相邻取代基任选地稠合或接合以形成环或形成多齿配位体。
在所述化合物的一些实施例中，所述配位体LB选自由以下组成的群组：
其中每个X1到X8独立地选自由碳和氮组成的群组；
其中X选自由以下组成的群组：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R”、SiR'R”和GeR'R”；
其中R'和R”任选地稠合或接合以形成环；
其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基直到最大可能数目的取代基或无取代基；
其中R'、R”、Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
其中Ra、Rb、Rc和Rd的任两个相邻取代基任选地稠合或接合以形成环或形成多齿配位体。
在一些实施例中，所述配位体LC具有下式：
其中RX1、RX2、RZ1和RZ2独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、芳基和杂芳基；
其中RX1、RX2、RZ1和RZ2中的至少一者具有至少两个碳原子。
在一些实施例中，所述配位体LA选自由以下组成的群组：
其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基直到最大可能数目的取代基或无取代基；
其中Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且其中Ra、Rb、Rc和Rd的任两个相邻取代基任选地稠合或接合以形成环或形成多齿配位体。
在一些实施例中，所述配位体LA选自由以下组成的群组：
在一些实施例中，所述配位体LB选自由以下组成的群组：
其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基直到最大可能数目的取代基或无取代基；
其中Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且其中Ra、Rb、Rc和Rd的任两个相邻取代基任选地稠合或接合以形成环或形成多齿配位体。
在一些实施例中，所述配位体LB选自由以下组成的群组：
在一些实施例中，所述配位体LC选自由以下组成的群组：
在其中所述配位体LA选自由LA1到LA200组成的群组的实施例中，所述化合物选自由以下组成的群组：化合物A-1到化合物A-140,400；
其中每个化合物A-x具有式Ir(LAi)(LBj)(LCk)；
其中x＝10,800(k-1)+200(j-1)+i，i是1到200的整数，j是1到54的整数；并且k是1到13的整数；
其中LBj具有以下结构：
其中LCk具有以下结构：
在其中所述配位体LA选自由LA1到LA200组成的群组的实施例中，所述化合物具有式Ir(LAi)(LBj)(LBj')，其中j不等于j'；
其中i是1到200的整数，j是1到54的整数；并且j'是1到54的整数；
其中LBj具有以下结构：
在其中所述配位体LB选自由LB1到LB54组成的群组的实施例中，所述化合物具有式Ir(LBj)(LBj')(LBj")；
其中j、j'和j"中的每一者是1到54的整数；并且
其中j、j'和j"不同。
根据本发明的另一方面，公开了一种OLED，所述OLED包含：阳极；阴极；和安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物：
其中配位体LA是配位体LB是并且配位体LC是
其中M是具有大于40的原子数的金属；
其中x是0、1或2；
其中y是1、2或3；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中LA不同于LB，并且当x、y或z大于1时，多个LA、LB或LC各自也不同；
其中环A、B、C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；
其中RA、RB、RC和RD各自独立地表示单取代基直到最大可能数目的取代基或无取代基；
其中Z1和Z2各自独立地选自由碳或氮组成的群组；
其中C1是阴离子供体碳原子，C2是中性碳烯碳原子；
其中RA、RB、RC、RD、RX、RY和RZ中的每一者独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
其中任何相邻取代基任选地接合或稠合成环。
在OLED的一些实施例中，所述有机层进一步包含主体，其中所述主体包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯；
其中所述主体中的任何取代基是独立地选自由以下组成的群组的非稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡CCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2和CnH2n-Ar1，或所述主体不具有取代基；
其中n是1到10；并且
其中Ar1和Ar2独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑和其杂芳香族类似物。
在OLED的一些实施例中，所述有机层进一步包含主体，其中主体包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。
在OLED的一些实施例中，所述有机层进一步包含主体，其中所述主体选自由以下组成的群组：
和其组合。
在OLED的一些实施例中，所述有机层进一步包含主体，其中所述主体包含金属络合物。
根据另一方面，公开了一种调配物，其包含具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物，其中配位体LA是配位体LB是并且配位体LC是
其中M是具有大于40的原子数的金属；
其中x是0、1或2；
其中y是1、2或3；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中LA不同于LB，并且当x、y或z大于1时，多个LA、LB或LC各自也不同；
其中环A、B、C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；
其中RA、RB、RC和RD各自独立地表示单取代基直到最大可能数目的取代基或无取代基；
其中Z1和Z2各自独立地选自由碳或氮组成的群组；
其中C1是阴离子供体碳原子，C2是中性碳烯碳原子；
其中RA、RB、RC、RD、RX、RY和RZ中的每一者独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且其中任何相邻取代基任选地接合或稠合成环。
在一些实施例中，所述化合物可以是发射掺杂剂。在一些实施例中，所述化合物可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射。
本文所公开的OLED可以并入到消费型产品、电子组件模块和照明面板中的一或多者中。所述有机层可以是发射层，并且所述化合物在一些实施例中可以是发射掺杂剂，而所述化合物在其它实施例中可以是非发射掺杂剂。
所述有机层还可以包括主体。在一些实施例中，两种或两种以上主体是优选的。在一些实施例中，所使用的主体可以是a)双极材料、b)电子输送材料、c)空穴输送材料，或d)在电荷输送中起极小作用的宽带隙材料。在一些实施例中，所述主体可以包括金属络合物。所述主体可以是含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯。所述主体中的任何取代基可以是独立地选自由以下组成的群组的非稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡C-CnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2和CnH2n-Ar1，或所述主体不具有取代基。在前述取代基中，n可以在1到10范围内变化；并且Ar1和Ar2可以独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑和其杂芳香族类似物。所述主体可以是无机化合物，举例来说，含Zn的无机材料，例如ZnS。
所述主体可以是包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团的化合物：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。所述主体可以包括金属络合物。所述主体可以是(但不限于)选自由以下组成的群组的特定化合物：
和其组合。
以下提供关于可能的主体的额外信息。
所述调配物可以包括一或多种本文中所公开的选自由以下组成的群组的组分：溶剂、主体、空穴注入材料、空穴输送材料和电子输送层材料。
与其它材料的组合
本文描述为可用于有机发光装置中的具体层的材料可以与存在于所述装置中的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发射掺杂剂可以与多种主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。下文描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
导电性掺杂剂：
电荷输送层可以掺杂有导电性掺杂剂以实质上改变其电荷载子密度，这转而将改变其导电性。导电性通过在基质材料中生成电荷载子而增加，并且取决于掺杂剂的类型，还可以实现半导体的费米能级(Fermi level)的变化。空穴输送层可以掺杂有p型导电性掺杂剂，并且n型导电性掺杂剂用于电子输送层中。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED的导电性掺杂剂的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804和US2012146012。
HIL/HTL：
本发明中所用的空穴注入/输送材料不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物典型地用作空穴注入/输送材料即可。所述材料的实例包括(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自例如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，例如MoOx；p型半导体有机化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈；金属络合物，和可交联化合物。
HIL或HTL中所用的芳香族胺衍生物的实例包括(但不限于)以下通式结构：
Ar1到Ar9中的每一者选自由芳香族烃环化合物组成的群组，所述化合物例如为苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝和薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，所述化合物例如为二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的群组，所述结构单元为选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团，并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基中的至少一者彼此键结。每个Ar可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
其中k是1到20的整数；X101到X108是C(包括CH)或N；Z101是NAr1、O或S；Ar1具有以上定义的相同基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包括(但不限于)以下通式：
其中Met是金属，其可以具有大于40的原子量；(Y101-Y102)是双齿配位体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101是辅助性配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配位体数。
在一个方面，(Y101-Y102)是2-苯基吡啶衍生物。在另一方面，(Y101-Y102)是碳烯配位体。在另一方面，Met选自Ir、Pt、Os和Zn。在另一方面，金属络合物具有小于约0.6V的相对于Fc+/Fc对的溶液态最小氧化电位。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED的HIL和HTL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07-073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014-009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018。
EBL：
电子阻挡层(EBL)可以用以减少离开发射层的电子和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，这种阻挡层在装置中的存在可以产生实质上较高的效率和/或较长的寿命。此外，阻挡层可以用以将发射限制于OLED的所要区域。在一些实施例中，与最接近EBL界面的发射体相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和/或较高三重态能量。在一些实施例中，与最接近EBL界面的主体中的一或多者相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和或较高三重态能量。在一个方面，EBL中所使用的化合物含有与下文描述的主体之一所使用相同的分子或相同的官能团。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，并且可以含有使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。可以与任何掺杂剂一起使用任何主体材料，只要三重态准则满足即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
其中Met是金属；(Y103-Y104)是双齿配位体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P和S；L101是另一配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配位体数。
在一个方面，金属络合物是：
其中(O-N)是具有与O和N原子配位的金属的双齿配位体。
在另一方面，Met选自Ir和Pt。在另一方面，(Y103-Y104)是碳烯配位体。
用作主体的其它有机化合物的实例选自由芳香族烃环化合物组成的群组，所述化合物例如为苯、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝和薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，所述化合物例如为二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的群组，所述结构单元为选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团，并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基中的至少一者彼此键结。每个基团内的每个选择可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中R101到R107中的每一者独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，并且当其是芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。k是0到20或1到20的整数；k'"是0到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
Z101和Z102选自NR101、O或S。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED的主体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472。
其它发射体：
一或多种其它发射体掺杂剂可以与本发明化合物结合使用。其它发射体掺杂剂的实例不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物典型地用作发射体材料即可。适合发射体材料的实例包括(但不限于)可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射的化合物。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED的发射体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450。
HBL：
空穴阻挡层(HBL)可以用以减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，这种阻挡层在装置中的存在可以产生实质上较高的效率和/或较长的寿命。此外，阻挡层可以用以将发射限于OLED的所要区域。在一些实施例中，与最接近HBL界面的发射体相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和/或较高三重态能量。在一些实施例中，与最接近HBL界面的主体中的一或多者相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和/或较高三重态能量。
在一个方面，HBL中所用的化合物含有用作上述主体的相同分子或相同官能团。
在另一方面，HBL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中k是1到20的整数；L101是另一配位体，k'是1到3的整数。
ETL：
电子输送层(ETL)可以包括能够输送电子的材料。电子输送层可以是本质的(未掺杂)或经掺杂的。掺杂可以用以增强导电性。ETL材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要其典型地用以输送电子即可。
在一个方面，ETL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其是芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。Ar1到Ar3具有与上述Ar类似的定义。k是1到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
在另一方面，ETL中所用的金属络合物含有(但不限于)以下通式：
其中(O-N)或(N-N)是具有与原子O、N或N、N配位的金属的双齿配位体；L101是另一配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED的ETL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103508940、EP01602648、EP01734038、EP01956007、JP2004-022334、JP2005149918、JP2005-268199、KR0117693、KR20130108183、US20040036077、US20070104977、US2007018155、US20090101870、US20090115316、US20090140637、US20090179554、US2009218940、US2010108990、US2011156017、US2011210320、US2012193612、US2012214993、US2014014925、US2014014927、US20140284580、US6656612、US8415031、WO2003060956、WO2007111263、WO2009148269、WO2010067894、WO2010072300、WO2011074770、WO2011105373、WO2013079217、WO2013145667、WO2013180376、WO2014104499、WO2014104535。
电荷产生层(CGL)
在串联或堆叠OLED中，CGL对性能起基本作用，其由分别用于注入电子和空穴的经n掺杂的层和经p掺杂的层组成。电子和空穴由CGL和电极供应。CGL中消耗的电子和空穴由分别从阴极和阳极注入的电子和空穴再填充；随后，双极电流逐渐达到稳定状态。典型CGL材料包括输送层中使用的n和p导电性掺杂剂。
在OLED装置的每个层中所用的任何上述化合物中，氢原子可以部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基(例如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等)可以是其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。类似地，取代基类别(例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)也可以是其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
合成
所有反应都使用施兰克管(Schlenk-tube)技术在严格排除空气下进行。从M布劳恩(MBraun)溶剂纯化设备无氧气和水地获得溶剂(除MeOH外，其在氩气下干燥和蒸馏)。在布鲁克(Bruker)300ARX、布鲁克Avance 300MHz、布鲁克Avance 400MHz或布鲁克Avance500MHz仪器上记录1H、19F和13C{1H}NMR光谱。化学位移(以百万分率表示)参考残余溶剂峰(1H、13C{1H})或外部CFCl3(19F)。偶合常数J以赫兹为单位给出。在珀金-埃尔默(Perkin-Elmer)Spectrum 100FT-IR光谱仪上运行固体样品的衰减全反射红外光谱(ATR-IR)。在珀金-埃尔默2400CHNS/O分析仪中进行C、H和N分析。使用MicroTOF-Q混合四极杆飞行时间光谱仪(布鲁克道尔顿(Bruker Daltonics),不来梅(Bremen),德国(Germany))获取高分辨率电喷雾质谱。通过A.范德恩特(A.van der Ent)与A.L.翁德尔德林登(A.L.Onderdelinden),无机合成(Inorg.Synth.)1997,28,90中公开的方法制备[IrCl(COD)]2(1)。
制备IrCl(PhMeIm)(COD)(2).使用A.R.基亚内塞(A.R.Chianese)等人,有机金属化合物(Organometallics)2004,23,2461-2468中描述的程序的修改。此程序称为流程1。将氧化银(139.5mg，0.596mmol)和1-苯基-3-甲基-1H-咪唑碘化物[PhMeHIm]I(340.8mg，1.19mmol)于CH2Cl2(15mL)中的黑色悬浮液在分子筛(400mg)存在下搅拌两小时。混合物演变成米色悬浮液，并且添加[IrCl(COD)]2(1，400mg，0.596mmol)产生黄色悬浮液。将黄色溶液从银盐萃取并且在真空中浓缩到约0.5mL。添加戊烷(10mL)并且黄色固体沉淀。将固体用戊烷(3×4mL)洗涤。所获得的黄色粉末通过1H NMR鉴别为IrCl(PhMeIm)(COD)(2)。产率：543.5mg(92％)。
流程1
制备[Ir(μ-Cl)(κ2-C芳基,CNHC)(ppy)]2(3a和3b).添加苯基吡啶(236μL，1.622mmol)到IrCl(PhMeIm)(COD)(2)(800mg，1.622mmol)于甲醇(15mL)中的悬浮液中，并且将所得黄色悬浮液回流3天。将所得浅黄色悬浮液从橙色溶液倾析并且用MeOH(3×4mL)洗涤，产生1.8/1.0比率的两种异构体的混合物(流程2)。产率：690.4mg(86％)。异构体3a的光谱数据：1H NMR(500.13MHz,CD2Cl2,298K):δ9.6-9.5(m,1H,CH),8.1-7.9(m,2H,CH),7.7-7.5(m,2H,CH),7.3-7.2(m,1H,CH),7.1-6.9(m,2H,CH),6.9-6.7(m,2H,CH),6.7-6.6(m,1H,CH),6.5-6.3(d,1H,CH),6.2-6.1(m,1H,CH),5.9-5.8(m,1H,CH),3.47(s,3H,NCH3)。13C{1H}+HMBC+HSQC NMR(125.76MHz,CD2Cl2,298K):δ166.3(s,Cq),163.1(s,NCN),149.8(s,CH),147.3(s,Cq),146.0(s,Cq),143.8(s,Cq),137.9(s,CH),136.5(s,CH),132.1(s,CH),130.6(s,Cq),130.1(s,CH),124.5(s,CH),124.3(s,CH),122.4(s,CH),122.1(s,CH),122.1(s,CH),121.4(s,CH),119.3(s,CH),115.8(s,CH),110.8(s,CH),37.5(s,NCH3)。异构体3b的光谱数据：1H NMR(500.13MHz,CD2Cl2,298K):δ9.4-9.3(m,1H,CH),8.1-7.9(m,1H,CH),8.0-7.8(m,1H,CH),7.7-7.5(m,2H,CH),7.2-7.1(m,1H,CH),7.1-6.9(m,2H,CH),6.9-6.7(m,2H,CH),6.7-6.6(m,1H,CH),6.5-6.3(m,1H,CH),6.2-6.1(m,1H,CH),5.9-5.8(m,1H,CH),3.79(s,3H,NCH3)。13C{1H}+HMBC+HSQC NMR(125.76MHz,CD2Cl2,298K)δ166.1(s,Cq),163.6(s,NCN),151.1(s,CH),147.3(s,Cq),143.9(s,Cq),137.6(s,CH),136.1(s,CH),132.4(s,CH),130.7(s,Cq),130.0(s,CH),124.5(s,CH),124.4(s,Cq),123.0(s,CH),122.6(s,CH),122.1(s,CH),121.5(s,CH),119.3(s,CH),116.0(s,CH),111.0(s,CH),36.1(s,NCH3)。归因于与其它峰的重叠未观察到两个Cq共振。
制备[Ir(μ-Cl)(κ2-C芳基,CNHC)(dfppy)]2(4a和4b).添加甲醇(15mL)到IrCl(PhMeIm)(COD)(2)(500mg，1.01mmol)和2,4-二氟苯基吡啶(dfppy)(160μL，1.01mmol)的混合物中，并且将所得黄色悬浮液回流3天。将所得浅黄色悬浮液从橙色溶液倾析并且用MeOH(3×4mL)洗涤，产生1.8/1.0比率的两种络合物的混合物(流程2)。产率：469.4mg(95％)。异构体4a的光谱数据：1H NMR(500.13MHz,CD2Cl2,298K):δ9.6-9.5(m,1H,CH),8.5-8.3(m,1H,CH),8.1-7.9(m,1H,CH),7.62(d,3JH-H＝2.2,1H,CH),7.3-7.2(m,1H,CH),7.1-7.0(m,2H,CH),6.7-6.6(m,1H,CH),6.5-6.4(d,1H,CH),6.4-6.2(m,1H,CH),5.9-5.8(m,1H,CH),5.7-5.6(m,1H,CH),3.45(s,3H,NCH3)。13C{1H}+HMBC+HSQC NMR(125.76MHz,CD2Cl2,298K):δ163.7(d,2JC-F＝6.9,Cq),163.2(dd,1JC-F＝253.3,3JC-F＝12.5,CF),162.1(s,NCN),161.2(dd,1JC-F＝258.2,3JC-F＝13.1,CF),150.4(d,3JC-F＝7.1,Cq),149.8(s,CH),147.0(s,Cq),138.5(s,CH),132.0(s,CH),129.4(s,Cq),129.1(s,CH),128.0(br,Cq),124.4(s,CH),123.4(d,4JC-F＝21.4,CH),122.7(s,CH),122.4(s,CH),118.3(dd,d,2JC-F＝17.3,4JC-F＝2.8,CH),116.2(s,CH),111.2(s,CH),97.6(dd,2JC-F＝27.2,2JC-F＝27.2,CH),37.4(s,NCH3)。19F{1H}NMR(282.33MHz,CD2Cl2,298K):δ-110.0(d,4JF-F＝10.0,1F,CF),-110.4(d,4JF-F＝10.0,1F,CF)。异构体4b的光谱数据：1H NMR(500.13MHz,CD2Cl2,298K):δ9.4-9.3(m,1H,CH),8.4-8.3(m,1H,CH),8.0-7.9(m,1H,CH),7.64(d,3JH-H＝2.2,1H,CH),7.2-7.1(m,1H,CH),7.1-7.0(m,2H,CH),6.8-6.7(m,1H,CH),6.5-6.4(m,1H,CH),6.4-6.2(m,1H,CH),5.9-5.8(m,1H,CH),5.7-5.6(m,1H,CH),3.77(s,3H,NCH3)。13C{1H}+HMBC+HSQC NMR(125.76MHz,CD2Cl2,298K):δ163.2(d,2JC-F＝6.6,Cq),162.5(通过HSQC间接指定,CF),162.5(s,NCN),160.5(通过HSQC间接指定,CF),151.0(s,CH),149.4(d,3JC-F＝7.0,Cq),147.0(s,CH),138.2(s,CH),132.3(s,CH),129.4(s,Cq),128.2(s,CH),128.1(br,Cq),123.4(d,4JC-F＝21.5,CH),122.8(s,CH),122.7(s,CH),118.1(dd,d,2JC-F＝17.6,4JC-F＝2.7,CH),116.3(s,CH),111.3(s,CH),97.6(dd,2JC-F＝27.2,2JC-F＝27.2,CH),36.1(s,NCH3)。归因于重叠未观察到一个共振。19F{1H}NMR(282.33MHz,CD2Cl2,298K):δ-110.1(d,4JH-H＝9.9,1F,CF),-110.7(d,4JH-H＝9.9,1F,CF)。
流程2
制备Ir(acac)(κ2-C芳基,CNHC)(ppy)(5a和5b).添加THF(15mL)到[Ir(μ-Cl)(κ2-C芳基,CNHC)(ppy)]2(3a-b)(400mg，0.37mmol)和Kacac(112mg，0.81mmol)的混合物中，并且将黄色悬浮液在60℃下搅拌90分钟。将所得黄色溶液浓缩到干燥。将所得残余物溶解于最小量的二氯甲烷中并且通过色谱法(硅胶230-400目，CH2Cl2/甲苯1/10作为洗脱剂)纯化，产生5a(黄色)和5b(黄色)(流程3)。
流程3
5a：产率：191.2mg(43％)。通过用戊烷使此络合物于CH2Cl2中的溶液成层来使X射线品质晶体生长(图1)。C26H24IrN3O2的分析计算值：C，51.81；H，4.01；N，6.97。实验值：C，51.63；H，3.78；N，6.95。1H NMR(400.13MHz,CD2Cl2,298K):δ8.5-8.4(m,1H,CH),8.0-7.9(m,1H,CH),7.9-7.8(m,1H,CH),7.6-7.5(m,1H,CH),7.47(m,1H,CH),7.4-7.2(m,1H,CH),7.1-7.0(m,2H,CH),6.9-6.7(m,2H,CH),6.7-6.6(d,1H,CH),6.6-6.4(d,1H,CH),6.3-6.2(m,1H,CH),6.3-6.2(m,1H,CH),5.30(s,3H,CH acac),3.80(s,3H,NCH3),1.84(m,3H,CH3acac),1.68(m,3H,CH3acac)。13C{1H}+HMBC+HSQC NMR(100.61MHz,CD2Cl2,298K):δ185.5(s,COacac),185.2(s,CO acac),166.4(s,Cq),164.8(s,NCN),148.8(s,Cq),147.5(s,Cq),147.1(s,CH),146.1(s,Cq),138.2(s,CH),138.0(s,CH),134.6(s,CH),131.5(s,Cq),129.6(s,CH),124.4(s,CH),124.2(s,CH),122.5(s,CH),121.6(s,CH),121.5(s,CH),121.0(s,CH),119.2(s,CH),115.2(s,CH),110.6(s,CH),101.4(s,CH acac),35.6(s,NCH3),28.8和28.4(都是s,都是CH3acac)。图3展示了络合物5a的ORTEP图(50％概率椭圆体)。为了清楚起见省略氢原子。所选键的长度和角度(度)：Ir-C(1)＝1.990(5)，Ir-C(6)＝2.018(5)，Ir-C(15)＝1.989(5)，Ir-N(3)＝2.097(4)，Ir-O(2)＝2.139(3)，Ir-O(1)＝2.155(3)，C(1)-Ir-C(6)＝79.7(2)，C(15)-Ir-N(3)＝80.4(19)，O(2)-Ir-O(1)＝88.18(13)。
5b：产率：93.0mg(21％)。通过用戊烷使此络合物于CH2Cl2中的溶液成层来使X射线品质晶体生长(图2)。C26H24IrN3O2的分析计算值：C，51.81；H，4.01；N，6.97。实验值：C，51.95；H，4.15；N，6.81。HRMS(电喷雾,m/z)C26H24IrN3O2[M]+的计算值：603.1498；实验值：603.1493。1H NMR(400.13MHz,CD2Cl2,298K):δ8.6-8.5(m,1H,CH),8.0-7.9(m,1H,CH),7.9-7.8(m,1H,CH),7.7-7.6(m,1H,CH),7.4-7.3(m,2H,CH),7.4-7.3(m,1H,CH),7.3-7.2(m,1H,CH),7.2-7.1(m,1H,CH),7.1-6.9(m,1H,CH),6.9-6.8(m,2H,CH),6.7-6.6(d,2H,CH),6.5-6.4(m,1H,CH),5.25(s,3H,CH acac),2.96(s,3H,NCH3),1.79(m,3H,CH3acac),1.73(m,3H,CH3acac)。13C{1H}+HMBC+HSQC NMR(100.61MHz,CD2Cl2,298K):δ184.0(s,CO acac),183.9(s,CO acac),166.4(s,Cq),154.0(s,NCN),148.0(s,Cq),147.8(s,CH),145.7(s,Cq),144.7(s,Cq),143.4(s,Cq),138.5(s,CH),138.0(s,CH),134.1(s,CH),129.1(s,Cq),124.8(s,CH),124.2(s,CH),122.4(s,2CH),121.7(s,CH),121.4(s,CH),119.5(s,CH),114.8(s,CH),110.7(s,CH),101.0(s,CH acac),35.4(s,NCH3),28.7和28.4(都是s,CH3acac)。图4展示了络合物5b的ORTEP图(50％概率椭圆体)。为了清楚起见省略氢原子。所选键的长度和角度(度)：Ir-C(1)＝1.938(10)，Ir-C(6)＝2.074(9)，Ir-C(11)＝1.991(9)，Ir-N(3)＝2.125(8)，Ir-O(2)＝2.197(6)，Ir-O(1)＝2.114(6)，C(1)-Ir-C(6)＝79.4(4)，C(11)-Ir-N(3)＝79.4(3)，O(2)-Ir-O(1)＝88.8(2)。
制备Ir(acac)(κ2-C芳基,CNHC)(dfppy)(6a和6b).添加THF(15mL)到[IrCl(κ2-C芳基,CNHC)(dfppy)]2(4a-b)(400mg，0.35mmol)和Kacac(105.8mg，0.77mmol)的混合物中，并且将所得黄色悬浮液在60℃下搅拌90分钟。将所得黄色溶液浓缩到干燥。将所得残余物溶解于最小量的二氯甲烷中并且通过色谱法(硅胶230-400目，CH2Cl2/甲苯1/10作为洗脱剂)纯化，产生6a(黄色)和6b(黄色)。6a：产率：268.5mg(60％)。C26H22F2IrN3O2的分析计算值：C，48.89；H，3.47；N，6.58。实验值：C，48.67；H，3.24；N，6.55。1H NMR(400.13MHz,CD2Cl2,298K):δ8.5-8.4(m,1H,CH),8.3-8.2(m,1H,CH),7.9-7.8(m,1H,CH),7.48(d,3JH-H＝2.1,1H,CH),7.4-7.3(m,1H,CH),7.4-7.2(m,1H,CH),7.1-7.0(m,2H,CH),6.9-6.7(m,2H,CH),6.6-6.5(m,1H,CH),6.4-6.2(m,1H,CH),6.2-6.1(m,1H,CH),5.9-5.7(m,1H,CH),5.31(s,1H,CH acac),3.80(s,3H,NCH3),1.83(m,3H,CH3acac),1.69(m,3H,CH3acac)。13C{1H}+HMBC+HSQC NMR(100.61MHz,CD2Cl2,298K):δ185.6(s,CO acac),185.4(s,CO acac),163.8(s,NCN),163.3(d,2JC-F＝6.6,Cq),163.2(dd,1JC-F＝254.8,3JC-F＝13.6,CF),161.3(dd,1JC-F＝254.8,3JC-F＝13.6,CF),153.1(d,2JC-F＝6.7,Cq),148.6(s,Cq),147.1(s,CH),138.6(s,CH),134.6(s,CH),130.4(s,Cq),129.0(dd,3JC-F＝3.1,3JC-F＝3.1,Cq),124.4(s,CH),123.3(d,4JC-F＝20.5,CH),122.5(s,CH),122.0(s,CH),121.9(s,CH),119.8(dd,d,2JC-F＝16.3,4JC-F＝2.8,CH),115.4(s,CH),110.9(s,CH),101.5(s,CH acac),97.0(dd,2JC-F＝27.2,2JC-F＝27.2,CH),35.6(s,NCH3),28.7和28.4(都是s,CH3acac)。19F{1H}NMR(282.33MHz,CD2Cl2,298K):δ-110.9(d,4JF-F＝9.8,1F,CF),-111.2(d,4JF-F＝9.8,1F,CF)。6b：产率：45.2mg(10％)。C26H22F2IrN3O2的分析计算值：C，48.89；H，3.47；N，6.58。实验值：C，48.57；H，3.52；N，6.89。1H NMR(300.13MHz,CD2Cl2,298K):δ8.6-8.5(m,1H,CH),8.4-8.2(m,1H,CH),7.9-7.8(m,1H,CH),7.38(m,3JH-H＝2.1,1H,CH),7.4-7.2(m,2H,CH),7.3-7.1(d,3JH-H＝2.1,1H,CH),7.2-7.0(m,1H,CH),7.0-6.9(m,1H,CH),6.68(d,3JH-H＝2.1,1H,CH),6.32(ddd,3JH-F＝13.1,3JH-F＝9.2,4JH-H＝2.4,1H,CH),5.90(dd,3JH-F＝9.3,4JH-H＝2.4,1H,CH),5.26(s,1H,CH acac),2.98(s,3H,NCH3),1.78(m,3H,CH3acac),1.74(m,3H,CH3acac)。13C{1H}+HMBC+HSQC NMR(75.47MHz,CD2Cl2,298K):δ184.2(s,CO acac),184.2(s,CO acac),163.4(d,2JC-F＝6.5,Cq),152.9(s,NCN),150.8(d,2JC-F＝7.2,Cq),147.8(s,CH),142.6(s,Cq)138.5(s,CH),134.1(s,CH),129.6(br,Cq),125.6(s,Cq),125.1(s,CH),123.6(d,4JC-F＝20.9,CH),122.5(s,CH),122.3(s,CH),121.6(s,CH),120.1(dd,d,2JC-F＝16.4,4JC-F＝2.8,CH),115.0(s,CH),111.1(s,CH),101.1(s,CH acac),97.2(dd,2JC-F＝27.3,2JC-F＝27.3,CH),35.5(s,NCH3),28.6和28.4(都是s,CH3acac)。归因于络合物的低溶解性未观察到CF共振。19F{1H}NMR(282.33MHz,CD2Cl2,298K):δ-111.0(d,4JF-F＝9.7,1F,CF),-111.4(d,4JF-F＝9.7,1F,CF)。
制备Ir(acac)(κ2-C芳基,CNHC)(2-苯基异喹啉酸酯)(7a和7b).将IrCl(PhMeIm)(COD)(1)(500mg，1.01mmol)和2-苯基异喹啉(207.3mg，1.01mmol)于甲醇(12mL)中的黄色悬浮液在MeOH中回流五天。悬浮液变成红色，并且将所得固体倾析并且用MeOH(3×2mL)洗涤，并且获得357.0mg红色固体。红色固体的1H NMR光谱展示至少四种化合物的成分不确定的混合物。进一步纯化是不可能的。从这一点来说，遵循两种不同方法。方法a(流程4)：将红色固体于THF(12mL)中的红色悬浮液在Kacac(92.2mg，0.666mmol)存在下在60℃下搅拌90分钟。将所得红色溶液浓缩到干燥并且通过柱色谱法(硅胶230-400目柱，具有甲苯，极性逐渐增加，CH2Cl2)纯化，产生7a(红色)和7b(橙色)。产率：7a：93.4mg(14.2％)，7b：43.7(7％)。方法b：添加THF(8mL)和Kacac于MeOH中的溶液(3.46mL，0.258M)到所得红色固体中。将红色悬浮液在60℃下搅拌90分钟，并且然后将其浓缩到干燥。将所得残余物溶解于最小量的二氯甲烷中并且通过色谱柱(硅胶230-400目柱，具有甲苯，极性逐渐增加，CH2Cl2)纯化。7a：产率：260mg(40％)。
*当步骤2在MeOH存在下进行时，仅形成异构体7a(40％)
流程4
7a：通过用戊烷使此络合物于CH2Cl2中的溶液成层来使X射线品质晶体生长(图3)。C30H26IrN3O2的分析计算值：C，55.20；H，4.02；N，6.44。实验值：C，54.87；H，3.66；N，6.46。HRMS(电喷雾,m/z)C30H26IrN3O2[M]+的计算值：653.1650；实验值：653.1652。1H NMR(300.13MHz,CD2Cl2,298K):δ9.0-8.9(m,1H,CH),8.4-8.3(m,1H,CH),8.2-8.1(m,1H,CH),8.0-7.9(m,1H,CH),7.8-7.6(m,3H,CH),7.49(d,3JH-H＝2.1,1H,CH),7.06(d,3JH-H＝2.1,1H,CH),7.1-7.0(m,1H,CH),7.0-6.8(m,1H,CH),6.8-6.6(m,2H,CH),6.5-6.4(m,2H,CH),6.2-6.1(m,1H,CH),5.3(s,3H,CH acac),3.83(s,3H,NCH3),1.86(m,3H,CH3acac),1.65(m,3H,CH3acac)。13C{1H}+HMBC+HSQC NMR(75.47MHz,CD2Cl2,298K):δ185.6(s,CO acac),185.3(s,CO acac),167.4(s,Cq),165.4(s,NCN),151.6(s,Cq),148.8(s,Cq),146.7(s,Cq),139.4(s,CH),138.5(s,CH),138.2(s,Cq),135.0(s,CH),131.6(s,Cq),131.2(s,CH),130.5(s,CH),129.6(s,CH),128.2(s,CH),127.9(s,CH),127.8(s,CH),126.8(s,Cq),124.2(s,CH),121.8(s,CH),121.6(s,CH),120.7(s,CH),120.6(s,CH),115.2(s,CH),110.7(s,CH),101.5(s,CH acac),35.7(s,NCH3),28.9和28.4(都是s,都是CH3acac)。图5展示了络合物7a的ORTEP图(50％概率椭圆体)。为了清楚起见省略氢原子。所选键的长度和角度(度)：Ir-C(1)＝1.982(3)，Ir-C(21)＝1.985(3)，Ir-C(6)＝2.013(3)，Ir-N(3)＝2.101(2)，Ir-O(2)＝2.149(2)，Ir-O(1)＝2.155(2)，C(1)-Ir-C(6)＝79.49(12)，C(21)-Ir-N(3)＝79.83(11)，O(2)-Ir-O(1)＝87.82(8)。
7b：C30H26IrN3O2的分析计算值：C，55.20；H，4.02；N，6.44。实验值：C，54.94；H，3.69；N，6.14。1H NMR(300.13MHz,CD2Cl2,298K):δ9.0-8.9(m,1H,CH),8.5-8.4(m,1H,CH),8.2-8.1(m,1H,CH),8.0-7.9(m,1H,CH),7.8-7.7(m,2H,CH),7.7-7.6(m,1H,CH),7.39(d,3JH-H＝2.1,1H,CH),7.4-7.3(m,1H,CH),7.3-7.2(m,1H,CH),7.1-7.0(m,1H,CH),7.0-6.8(m,2H,CH),6.7-6.6(m,2H,CH),6.6-6.4(m,1H,CH),5.19(s,1H,CH acac),2.98(s,3H,NCH3),1.80(m,3H,CH3acac),1.64(m,3H,CH3acac)。13C{1H}+HMBC+HSQC NMR(75.47MHz,CD2Cl2,298K):δ184.1(s,CO acac),184.0(s,CO acac),167.2(s,Cq),154.6(s,NCN),148.1(s,Cq),147.7(s,Cq),147.3(s,Cq),144.0(s,Cq),140.0(s,CH),138.7(s,CH),138.1(s,Cq),134.2(s,CH),131.1(s,CH),130.2(s,CH),128.8(s,CH),128.2(s,CH),127.9(s,CH),127.9(s,CH),127.0(s,Cq),124.8(s,CH),121.9(s,CH),121.3(s,CH),120.9(s,CH),120.4(s,CH),114.9(s,CH),110.9(s,CH),100.9(s,CH acac),35.6(s,NCH3),28.7和28.3(都是s,都是CH3acac)。
将Ir碳烯COD(2)(3.50g，7.07mmol)溶解于MeOH(88ml)中，并且然后添加1-(3,5-二甲基苯基)-6-异丙基异喹啉(1.95g，7.07mmol)，并且将反应物在回流下搅拌5天。将溶剂蒸馏出并且添加15mL MeOH。过滤沉淀物并且产物按原样使用。将Ir(III)二聚体(2.50g，3.24mmol)溶解于THF(50mL)中。在单独烧瓶中，将含3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(1.38g，6.49mmol)的MeOH(24mL)用K2CO3(1.00g，7.14mmol)处理。然后添加二酮盐溶液到二聚体混合物中并且加热到60℃过夜。橙色产物出现过夜。添加二氯甲烷到混合物中并且将其经硅藻土垫过滤。将溶剂蒸馏出，添加甲醇并且滤出沉淀物。将粗产物经由柱色谱法(用TEA处理的硅胶)使用庚烷/DCM(90/10)作为溶剂系统来纯化。得到呈橙色粉末状的目标产物(8)(0.70g，26％)。
装置实验结果
所有实例装置都通过高真空(<10-7托)热蒸发制造。阳极电极是的氧化铟锡(ITO)。阴极由的Liq(8-羟基喹啉锂)接着是的Al组成。在制造之后，立即在氮气手套箱(<1ppm的H2O和O2)中将所有装置用经环氧树脂密封的玻璃盖包封，并且将吸湿气剂并入到包装内部。装置实例的有机堆叠从ITO表面依序由以下组成： 的LG101(购自LG化学(LG chem))作为空穴注入层(HIL)；的HTM作为空穴输送层(HTL)；的发射层(EML)，含有化合物H作为主体、稳定性掺杂剂(SD)(18％)和比较化合物1或化合物7a作为发射体(3％)；以及的掺杂有40％ETM的Liq(8-羟基喹啉锂)作为ETL。发射体经选择以提供所要颜色、效率和寿命。稳定性掺杂剂(SD)添加到电子输送主体以帮助输送发射层中的正电荷。类似于装置实例制造了比较实例装置，不同之处在于将比较化合物1用作EML中的发射体。图1展示了示意性装置结构。表1展示了装置层厚度和材料。下文展示了装置中所使用的材料的化学结构。
装置性能数据概述于表2中。在1000尼特下，化合物7a与比较实例1相比具有更低电压，化合物7a与比较实例1相比还具有更高亮度效率(24.2cd/A相较于15.1cd/A)和功率效率(22.1lm/w相较于13lm/w)。通过引入NHC碳烯作为辅助性配位体；其展示更高亮度效率和功率效率。此外，化合物7a的升华温度远低于比较实例1，其对于此IrL1L2L3方法展现增加可制造性的潜力。
表1.装置层材料和厚度
表2.具有红色发射体的实例的装置的性能.
应理解，本文所述的各种实施例仅作为实例，并且无意限制本发明的范围。举例来说，本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。如所要求的本发明因此可以包括本文所述的具体实例和优选实施例的变化，如本领域技术人员将明白。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。

Claims (20)

1.一种化合物，其具有式M(LA)x(LB)y(LC)z：
其中配位体LA是配位体LB是且配位体LC是
其中M是具有大于40的原子数的金属；
其中x是0、1或2；
其中y是1、2或3；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中LA不同于LB，并且当x、y或z大于1时，多个LA、LB或LC各自也不同；
其中环A、B、C和D各自独立地是5元或6元碳环或杂环；
其中RA、RB、RC和RD各自独立地表示单取代基直到最大可能数目的取代基，或无取代基；
其中Z1和Z2各自独立地选自由碳或氮组成的群组；
其中C1是阴离子供体碳原子，C2是中性碳烯碳原子；
其中RA、RB、RC、RD、RX、RY和RZ中的每一个独立地选自由以下各者组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基，以及其组合；以及
其中任何相邻取代基任选地接合或稠合成环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中M选自由以下各者组成的群组：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au和Cu。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中M是Ir或Pt。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中Z1是中性供体氮原子，Z2是阴离子供体碳原子。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中环A、B和C是6元芳族环，且环D是5元芳族环。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中环B和C是苯。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下各者组成的群组：Ir(LA)(LB)(Lc)、Ir(LA)(LB)2、Ir(LA)2(LB)、Pt(LA)(LB)以及Pt(LB)2。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配位体LA选自由以下各者组成的群组：
其中每个X1到X17独立地选自由碳和氮组成的群组；
其中X选自由以下各者组成的群组：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R"、SiR'R"和GeR'R"；
其中R'和R"任选地稠合或接合而形成环；
其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基直到最大可能数目的取代基，或无取代基；
其中R'、R"、Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下各者组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基，以及其组合；以及
其中Ra、Rb、Rc和Rd的任两个相邻取代基任选地稠合或接合而形成环或形成多齿配位体。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配位体LB选自由以下各者组成的群组：
其中每个X1到X8独立地选自由碳和氮组成的群组；
其中X选自由以下各者组成的群组：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R"、SiR'R"和GeR'R"；
其中R'和R"任选地稠合或接合而形成环；
其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基直到最大可能数目的取代基，或无取代基；
其中R'、R"、Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下各者组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基，以及其组合；以及
其中Ra、Rb、Rc和Rd的任两个相邻取代基任选地稠合或接合而形成环或形成多齿配位体。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配位体LC具有式：
其中RX1、RX2、RZ1和RZ2独立地选自由以下各者组成的群组：烷基、环烷基、芳基和杂芳基；
其中RX1、RX2、RZ1和RZ2中的至少一个具有至少两个碳原子。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配位体LA选自由以下各者组成的群组：
其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基直到最大可能数目的取代基，或无取代基；
其中Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下各者组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合；并且其中Ra、Rb、Rc和Rd的任两个相邻取代基任选地稠合或接合而形成环或形成多齿配位体。
12.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配位体LA选自由以下各者组成的群组：
13.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配位体LB选自由以下各者组成的群组：
其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基直到最大可能数目的取代基，或无取代基；
其中Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下各者组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合；并且其中Ra、Rb、Rc和Rd的任两个相邻取代基任选地稠合或接合而形成环或形成多齿配位体。
14.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配位体LB选自由以下各者组成的群组：
15.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配位体LC选自由以下各者组成的群组：
16.根据权利要求12所述的化合物，其中所述化合物选自由以下各者组成的群组：化合物A-1到化合物A-140,400；
其中每种化合物A-x具有式Ir(LAi)(LBj)(LCk)；
其中x＝10,800(k-1)+200(j-1)+i，i是1到200的整数，j是1到54的整数；并且k是1到13的整数；
其中LBj具有以下结构：
其中LCk具有以下结构：
17.根据权利要求12所述的化合物，其中所述化合物具有式Ir(LAi)(LBj)(LBj')，j不等于j'；
其中i是1到200的整数，j是1到54的整数；并且j'是1到54的整数；
其中LBj具有以下结构：
18.根据权利要求14所述的化合物，所述化合物具有式Ir(LBj)(LBj')(LBj")；
其中j、j'和j"中的每一者是1到54的整数；以及
其中j、j'和j"是不同的。
19.一种有机发光装置OLED，其包含：
阳极；
阴极；以及
安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物：
其中配位体LA是配位体LB是且配位体LC是
其中M是具有大于40的原子数的金属；
其中x是0、1或2；
其中y是1、2或3；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中LA不同于LB，并且当x、y或z大于1时，多个LA、LB或LC各自也不同；
其中环A、B、C和D各自独立地是5元或6元碳环或杂环；
其中RA、RB、RC和RD各自独立地表示单取代基直到最大可能数目的取代基，或无取代基；
其中Z1和Z2各自独立地选自由碳或氮组成的群组；
其中C1是阴离子供体碳原子，C2是中性碳烯碳原子；
其中RA、RB、RC、RD、RX、RY和RZ中的每一者独立地选自由以下各者组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基，以及其组合；以及
其中任何相邻取代基任选地接合或稠合成环。
20.一种调配物，其包含具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物：
其中配位体LA是配位体LB是且配位体LC是
其中M是具有大于40的原子数的金属；
其中x是0、1或2；
其中y是1、2或3；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中LA不同于LB，并且当x、y或z大于1时，多个LA、LB或LC各自也不同；
其中环A、B、C和D各自独立地是5元或6元碳环或杂环；
其中RA、RB、RC和RD各自独立地表示单取代基直到最大可能数目的取代基，或无取代基；
其中Z1和Z2各自独立地选自由碳或氮组成的群组；
其中C1是阴离子供体碳原子，C2是中性碳烯碳原子；其中RA、RB、RC、RD、RX、RY和RZ中的每一个独立地选自由以下各者组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基，以及其组合；并且其中任何相邻取代基任选地接合或稠合成环。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111655707A (zh) * 2018-05-14 2020-09-11 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN112390827A (zh) * 2019-08-14 2021-02-23 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN112673013A (zh) * 2018-07-31 2021-04-16 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置

Families Citing this family (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100225252A1 (en) 2008-10-01 2010-09-09 Universal Display Corporation Novel amoled display architecture
US8933468B2 (en) 2012-03-16 2015-01-13 Princeton University Office of Technology and Trademark Licensing Electronic device with reduced non-device edge area
US9385172B2 (en) 2012-10-19 2016-07-05 Universal Display Corporation One-way transparent display
US10580832B2 (en) 2013-01-18 2020-03-03 Universal Display Corporation High resolution low power consumption OLED display with extended lifetime
US10468633B2 (en) 2013-06-05 2019-11-05 Universal Display Corporation Microlens array architectures for enhanced light outcoupling from an OLED array
US10700134B2 (en) 2014-05-27 2020-06-30 Universal Display Corporation Low power consumption OLED display
US11267012B2 (en) * 2014-06-25 2022-03-08 Universal Display Corporation Spatial control of vapor condensation using convection
US11220737B2 (en) 2014-06-25 2022-01-11 Universal Display Corporation Systems and methods of modulating flow during vapor jet deposition of organic materials
EP2960059B1 (en) 2014-06-25 2018-10-24 Universal Display Corporation Systems and methods of modulating flow during vapor jet deposition of organic materials
US11145837B2 (en) 2014-12-17 2021-10-12 Universal Display Corporation Color stable organic light emitting diode stack
US10566534B2 (en) 2015-10-12 2020-02-18 Universal Display Corporation Apparatus and method to deliver organic material via organic vapor-jet printing (OVJP)
US10457864B2 (en) * 2016-02-09 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10170701B2 (en) 2016-03-04 2019-01-01 Universal Display Corporation Controlled deposition of materials using a differential pressure regime
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) * 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180323373A1 (en) 2017-05-05 2018-11-08 Universal Display Corporation Capacitive sensor for positioning in ovjp printing
US10818840B2 (en) 2017-05-05 2020-10-27 Universal Display Corporation Segmented print bar for large-area OVJP deposition
US11201288B2 (en) 2017-05-26 2021-12-14 Universal Display Corporation Generalized organic vapor jet depositor capable of high resolution printing and method for OVJP printing
GB2564490A (en) * 2017-07-14 2019-01-16 Sumitomo Chemical Co Light-emitting compound
US11678499B2 (en) 2017-07-27 2023-06-13 Universal Display Corporation Use of singlet-triplet gap hosts for increasing stability of blue phosphorescent emission
US10600981B2 (en) 2017-08-24 2020-03-24 Universal Display Corporation Exciplex-sensitized fluorescence light emitting system
US11362311B2 (en) 2017-11-17 2022-06-14 The Regents Of The University Of Michigan Sub-electrode microlens array for organic light emitting devices
US11362310B2 (en) 2017-11-20 2022-06-14 The Regents Of The University Of Michigan Organic light-emitting devices using a low refractive index dielectric
US10777125B2 (en) 2017-11-27 2020-09-15 Universal Display Corporation Multi-mode OLED display
US10770673B2 (en) 2017-11-28 2020-09-08 The Regents Of The University Of Michigan Highly reliable stacked white organic light emitting device
US11139444B2 (en) 2017-12-12 2021-10-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices containing a near-infrared down-conversion layer
US11145692B2 (en) 2017-12-12 2021-10-12 Universal Display Corporation Hybrid wearable organic light emitting diode (OLED) illumination devices
US10998531B2 (en) 2017-12-12 2021-05-04 Universal Display Corporation Segmented OVJP print bar
US10992252B2 (en) 2017-12-19 2021-04-27 Universal Display Corporation Integrated photovoltaic window and light source
US11108027B2 (en) 2018-01-11 2021-08-31 Universal Display Corporation Printed metal gasket
US11588140B2 (en) 2018-01-12 2023-02-21 Universal Display Corporation Organic vapor jet print head for depositing thin film features with high thickness uniformity
US10654272B2 (en) 2018-01-12 2020-05-19 Universal Display Corporation Valved micronozzle array for high temperature MEMS application
US11033924B2 (en) 2018-01-31 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic vapor jet print head with orthogonal delivery and exhaust channels
US11104988B2 (en) 2018-02-22 2021-08-31 Universal Display Corporation Modular confined organic print head and system
US10916704B2 (en) 2018-04-03 2021-02-09 Universal Display Corporation Vapor jet printing
US11062205B2 (en) 2018-04-06 2021-07-13 Universal Display Corporation Hybrid neuromorphic computing display
US11552278B2 (en) 2018-05-08 2023-01-10 Universal Display Corporation Integrated photobiomodulation device
KR102206814B1 (ko) * 2018-05-14 2021-01-22 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US20190386256A1 (en) 2018-06-18 2019-12-19 Universal Display Corporation Sequential material sources for thermally challenged OLED materials
US11552159B2 (en) 2018-06-18 2023-01-10 Universal Display Corporation OLED display with all organic thin film layers patterned
US11121320B2 (en) 2018-06-18 2021-09-14 Universal Display Corporation Organic vapor jet print head with redundant groups of depositors
US10797112B2 (en) 2018-07-25 2020-10-06 Universal Display Corporation Energy efficient OLED TV
US11903305B2 (en) * 2018-09-24 2024-02-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10879487B2 (en) 2018-10-04 2020-12-29 Universal Display Corporation Wearable OLED illumination device
US11515482B2 (en) 2018-10-23 2022-11-29 Universal Display Corporation Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures
US11201313B2 (en) 2018-11-29 2021-12-14 Universal Display Corporation Enhanced outcoupling from surface plasmon modes in corrugated OLEDs
US11217762B2 (en) 2018-11-30 2022-01-04 Universal Display Corporation Surface-plasmon-pumped light emitting devices
US11088325B2 (en) 2019-01-18 2021-08-10 Universal Display Corporation Organic vapor jet micro-print head with multiple gas distribution orifice plates
US11349099B2 (en) 2019-01-25 2022-05-31 The Regents Of The University Of Michigan Method of fabricating a light emitting device having a polymer film with a specified surface rouggness
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11812624B2 (en) 2019-01-30 2023-11-07 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11683973B2 (en) 2019-01-31 2023-06-20 Universal Display Corporation Use of thin film metal with stable native oxide for solder wetting control
US11139442B2 (en) 2019-03-12 2021-10-05 Universal Display Corporation Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs
US11569480B2 (en) 2019-03-12 2023-01-31 Universal Display Corporation Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters
US11056540B2 (en) 2019-03-12 2021-07-06 Universal Display Corporation Plasmonic PHOLED arrangement for displays
US11245086B2 (en) 2019-03-12 2022-02-08 Universal Display Corporation Nano-objects for purcell enhancement, out-coupling and engineering radiation pattern
US11637261B2 (en) 2019-03-12 2023-04-25 Universal Display Corporation Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs
US20200295291A1 (en) 2019-03-12 2020-09-17 Universal Display Corporation OLED WITH TRIPLET EMITTER AND EXCITED STATE LIFETIME LESS THAN 200 ns
US11222928B2 (en) 2019-04-01 2022-01-11 Universal Display Corporation Display architecture with reduced number of data line connections
CN111909213B (zh) 2019-05-09 2024-02-27 北京夏禾科技有限公司 一种含有三个不同配体的金属配合物
CN111909214B (zh) 2019-05-09 2024-03-29 北京夏禾科技有限公司 一种含有3-氘取代异喹啉配体的有机发光材料
CN111909212B (zh) 2019-05-09 2023-12-26 北京夏禾科技有限公司 一种含有6-硅基取代异喹啉配体的有机发光材料
US20200373360A1 (en) 2019-05-23 2020-11-26 Universal Display Corporation Oled display panel with unpatterned emissive stack
US11825687B2 (en) 2019-07-17 2023-11-21 The Regents Of The University Of Michigan Organic light emitting device
US11950493B2 (en) 2019-10-15 2024-04-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11903300B2 (en) 2019-11-18 2024-02-13 Universal Display Corporation Pixel configurations for high resolution OVJP printed OLED displays
WO2021137888A1 (en) 2020-01-03 2021-07-08 Trustees Of Boston University Microelectromechanical shutters for organic vapor jet printing
US11751466B2 (en) 2020-05-11 2023-09-05 Universal Display Corporation Apparatus and method to deliver organic material via organic vapor jet printing (OVJP)
US11716863B2 (en) 2020-05-11 2023-08-01 Universal Display Corporation Hybrid display architecture
US11778889B2 (en) 2020-07-20 2023-10-03 Universal Display Corporation Height measurement and control in confined spaces for vapor deposition system
US20220102441A1 (en) 2020-09-29 2022-03-31 Universal Display Corporation High Color Gamut OLED Displays
US11903302B2 (en) 2020-12-16 2024-02-13 Universal Display Corporation Organic vapor jet printing system
US20230157058A1 (en) 2021-11-12 2023-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
EP4286555A1 (en) 2022-02-23 2023-12-06 Universal Display Corporation Organic vapor jet printing system
US20230292605A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230357918A1 (en) 2022-05-09 2023-11-09 Universal Display Corporation Organic vapor jet printing system
US20230363244A1 (en) 2022-05-09 2023-11-09 Universal Display Corporation Organic vapor jet printing system
US20230413590A1 (en) 2022-06-17 2023-12-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
EP4362646A1 (en) 2022-10-27 2024-05-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2100896A1 (en) * 2008-03-14 2009-09-16 Konica Minolta Business Technologies, INC. Copper complex compound and electrophotographic toner containing the same
CN102292409B (zh) * 2008-12-12 2014-04-30 通用显示公司 基于咪唑并[1,2-f]菲啶铱配合物的具有高效率的蓝光发射体
WO2015084114A1 (en) * 2013-12-06 2015-06-11 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same

Family Cites Families (325)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1238981A (en) 1917-05-09 1917-09-04 Bernard Cyril Barton Press.
JPH0753283B2 (ja) 1985-06-04 1995-06-07 住友金属工業株式会社 連続圧延方法
EP0205700A1 (en) 1985-06-28 1986-12-30 Aioi Seiki Kabushiki Kaisha A band conveyor
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JPH0773529A (ja) 1993-08-31 1995-03-17 Hitachi Ltd 光磁気記録方式および光磁気記録媒体
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co Ltd Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
KR0117693Y1 (ko) 1995-03-16 1998-04-23 천일선 곡물볶음기의 도어개폐장치
US6939625B2 (en) 1996-06-25 2005-09-06 Nôrthwestern University Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
EP0879868B1 (en) 1997-05-19 2002-04-03 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound and electroluminescent device using the same
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6413656B1 (en) 1998-09-14 2002-07-02 The University Of Southern California Reduced symmetry porphyrin molecules for producing enhanced luminosity from phosphorescent organic light emitting devices
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6461747B1 (en) 1999-07-22 2002-10-08 Fuji Photo Co., Ltd. Heterocyclic compounds, materials for light emitting devices and light emitting devices using the same
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
US6821645B2 (en) 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US6670645B2 (en) 2000-06-30 2003-12-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN102041001B (zh) 2000-08-11 2014-10-22 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
JP4343528B2 (ja) 2000-11-30 2009-10-14 キヤノン株式会社 発光素子及び表示装置
JP4154145B2 (ja) 2000-12-01 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4438042B2 (ja) 2001-03-08 2010-03-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4307001B2 (ja) 2001-03-14 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
DE10116962A1 (de) 2001-04-05 2002-10-10 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US6653654B1 (en) 2002-05-01 2003-11-25 The University Of Hong Kong Electroluminescent materials
JP4106974B2 (ja) 2002-06-17 2008-06-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US6916554B2 (en) 2002-11-06 2005-07-12 The University Of Southern California Organic light emitting materials and devices
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
DE10238903A1 (de) 2002-08-24 2004-03-04 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
CN100439469C (zh) 2002-08-27 2008-12-03 富士胶片株式会社 有机金属配位化合物、有机el元件及有机el显示器
JP4261855B2 (ja) 2002-09-19 2009-04-30 キヤノン株式会社 フェナントロリン化合物及びそれを用いた有機発光素子
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
KR100998838B1 (ko) 2003-03-13 2010-12-06 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규한 질소 함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기전기발광 소자
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
CN102516312A (zh) 2003-07-22 2012-06-27 出光兴产株式会社 金属络合化合物和使用了该化合物的有机电致发光元件
JP4561221B2 (ja) 2003-07-31 2010-10-13 三菱化学株式会社 化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US7504049B2 (en) 2003-08-25 2009-03-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Electrode device for organic device, electronic device having electrode device for organic device, and method of forming electrode device for organic device
HU0302888D0 (en) 2003-09-09 2003-11-28 Pribenszky Csaba Dr In creasing of efficacity of stable storage by freezing of embryos in preimplantation stage with pretreatment by pressure
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
JP5112601B2 (ja) 2003-10-07 2013-01-09 三井化学株式会社 複素環化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
KR101044087B1 (ko) 2003-11-04 2011-06-27 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 백금 착체 및 발광소자
JP4215621B2 (ja) 2003-11-17 2009-01-28 富士電機アセッツマネジメント株式会社 回路遮断器の外部操作ハンドル装置
DE10357044A1 (de) 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
US7029766B2 (en) 2003-12-05 2006-04-18 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US20050123791A1 (en) 2003-12-05 2005-06-09 Deaton Joseph C. Organic electroluminescent devices
WO2005063684A1 (ja) 2003-12-26 2005-07-14 Hodogaya Chemical Co., Ltd. テトラミン化合物および有機ｅｌ素子
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
TW200535134A (en) 2004-02-09 2005-11-01 Nippon Steel Chemical Co Aminodibenzodioxin derivative and organic electroluminescent device using same
EP2325191A1 (en) 2004-03-11 2011-05-25 Mitsubishi Chemical Corporation Composition for charge-transporting film and ion compound, charge-transporting film and organic electroluminescent device using same
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
KR20120101558A (ko) 2004-04-07 2012-09-13 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 질소함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7491823B2 (en) * 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
JP4925569B2 (ja) 2004-07-08 2012-04-25 ローム株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
EP1624500B1 (de) 2004-08-05 2016-03-16 Novaled GmbH Spiro-Bifluoren Verbindungen als organisches Halbleiter-Matrixmaterial
US20060182993A1 (en) 2004-08-10 2006-08-17 Mitsubishi Chemical Corporation Compositions for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
KR100880220B1 (ko) 2004-10-04 2009-01-28 엘지디스플레이 주식회사 유기 실리콘을 갖는 페닐 피리딘기를 포함하는 이리듐화합물계 발광 화합물 및 이를 발색 재료로서 사용하는유기전계발광소자
EP1806334A1 (en) 2004-10-29 2007-07-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine compound and organic electroluminescent device using same
DE102004057072A1 (de) * 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
US8021765B2 (en) 2004-11-29 2011-09-20 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Phenylcarbazole-based compound and organic electroluminescent device employing the same
JP4478555B2 (ja) 2004-11-30 2010-06-09 キヤノン株式会社 金属錯体、発光素子及び画像表示装置
US20060134459A1 (en) 2004-12-17 2006-06-22 Shouquan Huo OLEDs with mixed-ligand cyclometallated complexes
TWI242596B (en) 2004-12-22 2005-11-01 Ind Tech Res Inst Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
KR101269497B1 (ko) 2004-12-23 2013-05-31 시바 홀딩 인크 친핵성 카르벤 리간드를 갖는 전계발광 금속 착물
WO2006072002A2 (en) 2004-12-30 2006-07-06 E.I. Dupont De Nemours And Company Organometallic complexes
US20070181874A1 (en) 2004-12-30 2007-08-09 Shiva Prakash Charge transport layers and organic electron devices comprising same
US20080303417A1 (en) 2005-01-05 2008-12-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic Amine Derivative and Organic Electroluminescent Device Using Same
ATE488522T1 (de) 2005-02-03 2010-12-15 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP2008530773A (ja) 2005-02-04 2008-08-07 ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト 有機半導体への添加物
KR100797469B1 (ko) 2005-03-08 2008-01-24 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
WO2006114966A1 (ja) 2005-04-18 2006-11-02 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN101180262B (zh) 2005-04-18 2012-06-13 出光兴产株式会社 芳香族三胺化合物以及应用该化合物的有机电致发光元件
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
CN1321125C (zh) 2005-04-30 2007-06-13 中国科学院长春应用化学研究所 喹啉类氮杂环为配体的红光铱配合物及其应用
US8007927B2 (en) 2007-12-28 2011-08-30 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US9051344B2 (en) * 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US7902374B2 (en) 2005-05-06 2011-03-08 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
CN103435436A (zh) 2005-05-31 2013-12-11 通用显示公司 发射磷光的二极管中的苯并[9,10]菲基质
US20090140637A1 (en) 2005-07-11 2009-06-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic derivative having electron-attracting substituent and organic electroluminescence element using the same
US8187727B2 (en) 2005-07-22 2012-05-29 Lg Chem, Ltd. Imidazole derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same
US20100219397A1 (en) 2005-08-05 2010-09-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Transition metal complex compound and organic electroluminescent device using same
JP5317386B2 (ja) 2005-08-05 2013-10-16 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4848152B2 (ja) 2005-08-08 2011-12-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5040216B2 (ja) 2005-08-30 2012-10-03 三菱化学株式会社 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用材料、電荷輸送材料組成物及び有機電界発光素子
EP1930964A1 (en) 2005-09-30 2008-06-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US20070104977A1 (en) 2005-11-07 2007-05-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US9023489B2 (en) 2005-11-07 2015-05-05 Lg Display Co., Ltd. Red phosphorescent compounds and organic electroluminescent devices using the same
KR100662378B1 (ko) 2005-11-07 2007-01-02 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
US7462406B2 (en) 2005-11-15 2008-12-09 Eastman Kodak Company OLED devices with dinuclear copper compounds
US20070145888A1 (en) 2005-11-16 2007-06-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivatives and organic electroluminescence device using the same
US20080233410A1 (en) 2005-11-17 2008-09-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Transition metal complex compound
CN102633820B (zh) 2005-12-01 2015-01-21 新日铁住金化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
JP2007153778A (ja) 2005-12-02 2007-06-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101351450A (zh) 2005-12-15 2009-01-21 学校法人中央大学 金属配位化合物以及应用该化合物的有机电致发光元件
US7999103B2 (en) 2005-12-15 2011-08-16 Chuo University Metal complex compound and organic electroluminescence device using the compound
JP4929186B2 (ja) 2005-12-27 2012-05-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2007080801A1 (ja) 2006-01-11 2009-06-11 出光興産株式会社 新規イミド誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007186461A (ja) 2006-01-13 2007-07-26 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7759489B2 (en) 2006-01-27 2010-07-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Transition metal complex compound and organic electroluminescence device using the compound
KR102103062B1 (ko) 2006-02-10 2020-04-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
WO2007102361A1 (ja) 2006-03-07 2007-09-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20090091253A1 (en) 2006-03-17 2009-04-09 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display device and lighting device
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
ES2310380T3 (es) 2006-03-21 2009-01-01 Novaled Ag Radical o dirradical heterociclicos, sus dimeros, oligomeros, polimeros, compuestos diespiro y policiclos, su utilizacion, material semiconductor organico asi como componente electronico.
KR20070097139A (ko) 2006-03-23 2007-10-04 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
WO2007111263A1 (ja) 2006-03-27 2007-10-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5273910B2 (ja) 2006-03-31 2013-08-28 キヤノン株式会社 発光素子用有機化合物、発光素子および画像表示装置
CN103880891A (zh) 2006-04-04 2014-06-25 巴斯夫欧洲公司 含有一个非碳烯配体和一个或两个碳烯配体的过渡金属配合物及它们在oled中的用途
KR101431844B1 (ko) 2006-04-05 2014-08-25 바스프 에스이 이종 리간드 전이 금속-카르벤 착체 및 이의 유기 발광 다이오드(ｏｌｅｄ)에서의 용도
EP2020694A4 (en) 2006-04-20 2009-05-20 Idemitsu Kosan Co ORGANIC LIGHTING ELEMENT
JP5186365B2 (ja) 2006-04-26 2013-04-17 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2018090A4 (en) 2006-05-11 2010-12-01 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
US20070278936A1 (en) 2006-06-02 2007-12-06 Norman Herron Red emitter complexes of IR(III) and devices made with such compounds
KR20090016684A (ko) 2006-06-02 2009-02-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
TW200815446A (en) 2006-06-05 2008-04-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device
US7675228B2 (en) 2006-06-14 2010-03-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with silylated, germanylated, and stannylated ligands, and devices made with such compounds
US7629158B2 (en) 2006-06-16 2009-12-08 The Procter & Gamble Company Cleaning and/or treatment compositions
JP5616582B2 (ja) 2006-06-22 2014-10-29 出光興産株式会社 複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008021687A (ja) 2006-07-10 2008-01-31 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子
US7736756B2 (en) 2006-07-18 2010-06-15 Global Oled Technology Llc Light emitting device containing phosphorescent complex
WO2008023549A1 (fr) 2006-08-23 2008-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dérivés d'amines aromatiques et dispositifs électroluminescents organiques fabriqués à l'aide de ces dérivés
JP2008069120A (ja) 2006-09-15 2008-03-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5556014B2 (ja) 2006-09-20 2014-07-23 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7968146B2 (en) 2006-11-01 2011-06-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
US8062769B2 (en) 2006-11-09 2011-11-22 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
CN103254113A (zh) 2006-11-24 2013-08-21 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
WO2008072596A1 (ja) 2006-12-13 2008-06-19 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2008150310A (ja) 2006-12-15 2008-07-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5262104B2 (ja) 2006-12-27 2013-08-14 住友化学株式会社 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子
WO2008096609A1 (ja) 2007-02-05 2008-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2112994B1 (en) 2007-02-23 2011-01-26 Basf Se Electroluminescent metal complexes with benzotriazoles
EP2489716B1 (en) 2007-03-08 2017-12-27 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
JP5053713B2 (ja) 2007-05-30 2012-10-17 キヤノン株式会社 リン光発光材料、それを用いた有機電界発光素子及び画像表示装置
WO2008156879A1 (en) 2007-06-20 2008-12-24 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
EP2170911B1 (en) 2007-06-22 2018-11-28 UDC Ireland Limited Light emitting cu(i) complexes
DE102007031220B4 (de) 2007-07-04 2022-04-28 Novaled Gmbh Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
JP5675349B2 (ja) 2007-07-05 2015-02-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ カルベン遷移金属錯体発光体、ならびにジシリルカルバゾール、ジシリルジベンゾフラン、ジシリルジベンゾチオフェン、ジシリルジベンゾホスホール、ジシリルジベンゾチオフェンｓ−オキシドおよびジシリルジベンゾチオフェンｓ，ｓ−ジオキシドから選択される少なくとも１つの化合物を含む有機発光ダイオード
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
US8114530B2 (en) 2007-07-10 2012-02-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same
WO2009008277A1 (ja) 2007-07-11 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2045848B1 (en) 2007-07-18 2017-09-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device material and organic electroluminescent device
WO2009020095A1 (ja) 2007-08-06 2009-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6009144B2 (ja) 2007-08-08 2016-10-19 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション トリフェニレン基を含むベンゾ縮合チオフェンまたはベンゾ縮合フラン化合物
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
US8956737B2 (en) 2007-09-27 2015-02-17 Lg Display Co., Ltd. Red phosphorescent compound and organic electroluminescent device using the same
US8067100B2 (en) 2007-10-04 2011-11-29 Universal Display Corporation Complexes with tridentate ligands
WO2009050281A1 (de) 2007-10-17 2009-04-23 Basf Se Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds
KR100950968B1 (ko) 2007-10-18 2010-04-02 에스에프씨 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
JPWO2009063833A1 (ja) 2007-11-15 2011-03-31 出光興産株式会社 ベンゾクリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100933226B1 (ko) 2007-11-20 2009-12-22 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
JP5390396B2 (ja) 2007-11-22 2014-01-15 出光興産株式会社 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ材料含有溶液
US8759819B2 (en) 2007-11-22 2014-06-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JPWO2009084268A1 (ja) 2007-12-28 2011-05-12 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
KR101691610B1 (ko) 2008-02-12 2017-01-02 유디씨 아일랜드 리미티드 디벤조［ｆ,ｈ］퀴녹살린과의 전계발광 금속 착물
KR101379133B1 (ko) 2008-05-29 2014-03-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그들을 사용한 유기 전기발광 소자
KR101011857B1 (ko) 2008-06-04 2011-02-01 주식회사 두산 벤조플루오란센 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US8057919B2 (en) 2008-06-05 2011-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8318323B2 (en) 2008-06-05 2012-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same
US8049411B2 (en) 2008-06-05 2011-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
CN102089896A (zh) 2008-06-10 2011-06-08 巴斯夫欧洲公司 氘化过渡金属配合物及其在有机发光二极管中的用途-v
WO2010002848A1 (en) 2008-06-30 2010-01-07 Universal Display Corporation Hole transport materials having a sulfur-containing group
KR101176261B1 (ko) 2008-09-02 2012-08-22 주식회사 두산 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US9034483B2 (en) 2008-09-16 2015-05-19 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
EP2327679B1 (en) 2008-09-24 2017-03-01 LG Chem, Ltd. Novel anthracene derivatives and organic electronic device using same
US8101755B2 (en) 2008-10-23 2012-01-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex including pyrazine derivative
KR101348699B1 (ko) 2008-10-29 2014-01-08 엘지디스플레이 주식회사 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR100901888B1 (ko) 2008-11-13 2009-06-09 (주)그라쎌 신규한 전기발광용 유기금속 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 전기발광소자
KR20160028507A (ko) 2008-11-25 2016-03-11 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 유기 전기발광 소자
JP2010138121A (ja) 2008-12-12 2010-06-24 Canon Inc トリアジン化合物及びこれを用いた有機発光素子
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR20100079458A (ko) 2008-12-31 2010-07-08 덕산하이메탈(주) 비스-카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101511072B1 (ko) 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
CN105820192B (zh) 2009-04-06 2020-04-07 通用显示公司 包含新的配体结构的金属配合物
TWI638807B (zh) 2009-04-28 2018-10-21 環球展覽公司 具有甲基-ｄ３取代之銥錯合物
US8603642B2 (en) 2009-05-13 2013-12-10 Global Oled Technology Llc Internal connector for organic electronic devices
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
JP2011018765A (ja) 2009-07-08 2011-01-27 Furukawa Electric Co Ltd:The 光増幅用光ファイバおよび光ファイバ増幅器ならびに光ファイバレーザ
JP4590020B1 (ja) 2009-07-31 2010-12-01 富士フイルム株式会社 電荷輸送材料及び有機電界発光素子
WO2011021689A1 (ja) 2009-08-21 2011-02-24 東ソー株式会社 環状アジン誘導体とそれらの製造方法、ならびにそれらを構成成分とする有機電界発光素子
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JPWO2011048822A1 (ja) 2009-10-23 2013-03-07 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2493906B1 (de) 2009-10-28 2015-10-21 Basf Se Heteroleptische carben-komplexe und deren verwendung in der organischen elektronik
KR101288566B1 (ko) 2009-12-16 2013-07-22 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
EP2513187A2 (en) 2009-12-18 2012-10-24 Plextronics, Inc. Copolymers of 3,4-dialkoxythiophenes and methods for making and devices
KR101290011B1 (ko) 2009-12-30 2013-07-30 주식회사 두산 유기발광 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
KR101183722B1 (ko) 2009-12-30 2012-09-17 주식회사 두산 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP4617393B1 (ja) 2010-01-15 2011-01-26 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
CN102712612A (zh) 2010-01-21 2012-10-03 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件
KR20110088898A (ko) 2010-01-29 2011-08-04 주식회사 이엘엠 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
KR20120130102A (ko) 2010-02-25 2012-11-28 고쿠리츠 다이가쿠 호우징 신슈 다이가쿠 치환된 피리딜 화합물 및 유기 전계 발광 소자
DE102010002482B3 (de) 2010-03-01 2012-01-05 Technische Universität Braunschweig Lumineszente Organometallverbindung
US9175211B2 (en) 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
KR101182444B1 (ko) 2010-04-01 2012-09-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP5734411B2 (ja) 2010-04-16 2015-06-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 橋かけベンズイミダゾールカルベン錯体およびｏｌｅｄにおけるその使用
TWI395804B (zh) 2010-05-18 2013-05-11 Ind Tech Res Inst 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置及組合物
WO2012008281A1 (ja) 2010-07-13 2012-01-19 東レ株式会社 発光素子
KR20120032054A (ko) 2010-07-28 2012-04-05 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP5825846B2 (ja) 2010-09-13 2015-12-02 キヤノン株式会社 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5707818B2 (ja) 2010-09-28 2015-04-30 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示素子、照明装置及び金属錯体化合物
JP5656534B2 (ja) 2010-09-29 2015-01-21 キヤノン株式会社 インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール化合物及びこれを有する有機発光素子
US9349964B2 (en) 2010-12-24 2016-05-24 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode and manufacturing method thereof
KR101350581B1 (ko) 2010-12-29 2014-01-16 주식회사 엘지화학 새로운 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US8415031B2 (en) 2011-01-24 2013-04-09 Universal Display Corporation Electron transporting compounds
CN103476781B (zh) 2011-02-23 2017-02-15 通用显示公司 新型的四齿铂络合物
CN103429570A (zh) 2011-03-24 2013-12-04 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物及使用其的有机电致发光元件
JP5984450B2 (ja) 2011-03-31 2016-09-06 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子用の化合物
JP5906114B2 (ja) 2011-03-31 2016-04-20 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 電荷輸送材料、有機電界発光素子、発光装置、表示装置および照明装置
KR101298735B1 (ko) 2011-04-06 2013-08-21 한국화학연구원 신규 유기금속 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101888658B1 (ko) 2011-04-15 2018-08-14 에스에프씨 주식회사 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
KR20120129733A (ko) 2011-05-20 2012-11-28 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
CN103619860B (zh) 2011-06-03 2016-08-17 默克专利有限公司 金属络合物
WO2012177006A2 (ko) 2011-06-22 2012-12-27 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US9309223B2 (en) 2011-07-08 2016-04-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP5882621B2 (ja) 2011-08-01 2016-03-09 キヤノン株式会社 アミノインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール化合物及びそれを有する有機発光素子
TWI429652B (zh) 2011-08-05 2014-03-11 Ind Tech Res Inst 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置
CN103732591A (zh) 2011-08-18 2014-04-16 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物及使用其的有机电致发光元件
EP2755252B1 (en) 2011-09-09 2018-10-31 LG Chem, Ltd. Material for organic light-emitting device, and organic light-emitting device using same
KR102048688B1 (ko) 2011-09-09 2019-11-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 질소 함유 헤테로 방향족환 화합물
KR101992874B1 (ko) 2011-09-12 2019-06-26 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
CN103781782A (zh) 2011-09-15 2014-05-07 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件
KR101897044B1 (ko) 2011-10-20 2018-10-23 에스에프씨 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20130053846A (ko) 2011-11-16 2013-05-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
JP5783007B2 (ja) 2011-11-21 2015-09-24 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および照明装置
WO2013081315A1 (ko) 2011-11-28 2013-06-06 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN104247070B (zh) 2011-11-30 2017-04-12 诺瓦尔德股份有限公司 显示器
EP2790239B1 (en) 2011-12-05 2020-02-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
KR20180126629A (ko) 2011-12-12 2018-11-27 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
TWI490211B (zh) 2011-12-23 2015-07-01 Semiconductor Energy Lab 有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置
KR101497135B1 (ko) 2011-12-29 2015-03-02 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
EP2802594B1 (en) 2012-01-12 2017-04-19 UDC Ireland Limited Metal complexes with dibenzo[f,h]quinoxalines
CN104053746B (zh) 2012-01-16 2016-11-09 默克专利有限公司 有机金属络合物
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5981770B2 (ja) 2012-01-23 2016-08-31 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用電荷輸送材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
WO2013118812A1 (ja) 2012-02-10 2013-08-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN105218302B (zh) 2012-02-14 2018-01-12 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物
DE102012005215B3 (de) 2012-03-15 2013-04-11 Novaled Ag Aromatische Amin-Terphenyl-Verbindungen und Verwendung derselben in organischen halbleitenden Bauelementen
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
US20130248830A1 (en) 2012-03-22 2013-09-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Charge transport layers and films containing the same
JP6480730B2 (ja) 2012-03-29 2019-03-13 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102012205945A1 (de) 2012-04-12 2013-10-17 Siemens Aktiengesellschaft Organische Superdonoren mit mindestens zwei gekoppelten Carben-Gruppen und deren Verwendung als n-Dotierstoffe
KR101565200B1 (ko) 2012-04-12 2015-11-02 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2015155378A (ja) 2012-04-18 2015-08-27 保土谷化学工業株式会社 トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013175747A1 (ja) 2012-05-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6324948B2 (ja) 2012-05-24 2018-05-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 縮合複素環式芳香族環を含む金属錯体
WO2013180376A1 (en) 2012-05-30 2013-12-05 Alpha Chem Co., Ltd. New electron transport material and organic electroluminescent device using the same
US9670404B2 (en) * 2012-06-06 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN102702075A (zh) 2012-06-13 2012-10-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含有三芳胺结构的有机电致发光材料及制备方法和应用
CN103508940B (zh) 2012-06-21 2017-05-03 昆山维信诺显示技术有限公司 一种6，6‑双取代‑6‑H‑苯并[cd]芘衍生物、中间体及制备方法和应用
KR101507423B1 (ko) 2012-06-22 2015-04-08 덕산네오룩스 주식회사 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP6088161B2 (ja) 2012-06-29 2017-03-01 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101344787B1 (ko) 2012-07-04 2013-12-26 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
EP2684932B8 (en) 2012-07-09 2016-12-21 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound
KR20140008126A (ko) 2012-07-10 2014-01-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치
US9559310B2 (en) 2012-07-11 2017-01-31 Samsung Display Co., Ltd. Compound with electron injection and/or electron transport capabilities and organic light-emitting device including the same
WO2014008982A1 (de) 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101452577B1 (ko) 2012-07-20 2014-10-21 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20220003643A (ko) 2012-07-23 2022-01-10 메르크 파텐트 게엠베하 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자
WO2014015937A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen
JP6363075B2 (ja) 2012-08-07 2018-07-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
US20150243912A1 (en) 2012-08-09 2015-08-27 Basf Se Transition metal complexes with carbene ligands and the use thereof in oleds
KR101497138B1 (ko) 2012-08-21 2015-02-27 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
KR102128702B1 (ko) 2012-08-21 2020-07-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2014031977A1 (en) 2012-08-24 2014-02-27 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Metal compounds and methods and uses thereof
WO2014034791A1 (ja) 2012-08-31 2014-03-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US10347850B2 (en) 2012-09-04 2019-07-09 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescent element, lighting device and display device
KR101848885B1 (ko) 2012-10-29 2018-04-16 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
JP6253971B2 (ja) 2012-12-28 2017-12-27 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR20140087647A (ko) 2012-12-31 2014-07-09 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
WO2014104535A1 (ko) 2012-12-31 2014-07-03 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101684979B1 (ko) 2012-12-31 2016-12-09 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
JP6071569B2 (ja) 2013-01-17 2017-02-01 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP5984689B2 (ja) * 2013-01-21 2016-09-06 キヤノン株式会社 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
US9627629B2 (en) 2013-02-12 2017-04-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode
TWI612051B (zh) * 2013-03-01 2018-01-21 半導體能源研究所股份有限公司 有機金屬錯合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、照明設備
US20140254456A1 (en) * 2013-03-08 2014-09-11 Electronics And Telecommunications Research Institute Method for counting terminals for multicast/broadcast service
KR102081689B1 (ko) 2013-03-15 2020-02-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20140284580A1 (en) 2013-03-22 2014-09-25 E-Ray Optoelectronics Techonology Co., Ltd. Electron transporting compounds and organic electroluminescent devices using the same
KR102034819B1 (ko) 2013-03-26 2019-10-21 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기 및 조명 장치
KR102086554B1 (ko) * 2013-06-12 2020-03-10 삼성디스플레이 주식회사 이리듐 착물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN103694277A (zh) 2013-12-12 2014-04-02 江西冠能光电材料有限公司 一种红色磷光有机发光二极管

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2100896A1 (en) * 2008-03-14 2009-09-16 Konica Minolta Business Technologies, INC. Copper complex compound and electrophotographic toner containing the same
CN102292409B (zh) * 2008-12-12 2014-04-30 通用显示公司 基于咪唑并[1,2-f]菲啶铱配合物的具有高效率的蓝光发射体
WO2015084114A1 (en) * 2013-12-06 2015-06-11 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111655707A (zh) * 2018-05-14 2020-09-11 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN111655707B (zh) * 2018-05-14 2023-06-23 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN112673013A (zh) * 2018-07-31 2021-04-16 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
CN112390827A (zh) * 2019-08-14 2021-02-23 环球展览公司 有机电致发光材料和装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN113603728A (zh) 2021-11-05
EP3858842A1 (en) 2021-08-04
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KR20170094510A (ko) 2017-08-18

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