CN111655707B - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书提供由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本发明提供由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。
本申请主张于2018年5月14日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0054968号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
<现有技术文献>
韩国公开专利公报第10-2004-0049038号
发明内容
技术课题
本说明书通过在有机发光器件中包含由化学式1表示的化合物，从而提供发光效率高、或寿命特性优异的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0002607386160000021
在上述化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直链或支链的链状亚烷基，
Y1和Y2彼此相同或不同，各自独立地为环烷基、杂环酮基、碳环酮基、单环或多环的脂肪族烃环基、单环或多环的芳基、单环或多环的脂肪族杂环基、或者单环或多环的芳香族杂环基，
R1、R2、Rx、Ry和Rz彼此相同或不同，各自独立地为被氢、氘、卤素基团、被烷基或芳基取代或未取代的甲硅烷基、烷基、烯基、炔基、芳基、或杂环基，
n1为0至6的整数，n1为2以上时，复数个-(L1-Y1)彼此相同或不同，
n2为0至4的整数，n2为2以上时，复数个-(L2-Y2)彼此相同或不同，
n1和n2之和为1以上，
a为0至6的整数，a为2以上时，复数个R1彼此相同或不同，
b为0至4的整数，b为2以上时，复数个R2彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，由上述化学式1表示的化合物包含在上述一层以上的有机物层中的一层以上中。
发明效果
在本发明的一实施方式中，有机发光器件的有机物层，特别是发光层包含由化学式1表示的化合物时，可以提高器件的效率，或者可以提高器件的寿命特性。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、有机物层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6、第二空穴传输层7、发光层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图3图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6、第二空穴传输层7、发光层8、电子注入和传输层11、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。
<符号说明>
1：基板
2：阳极
3：有机物层
4：阴极
5：空穴注入层
6：第一空穴传输层
7：第二空穴传输层
8：发光层
9：电子传输层
10：电子注入层
11：电子注入和传输层
具体实施方式
下面，对本发明更详细地进行说明。
上述取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，
Figure GDA0002607386160000031
表示与其它取代基或结合部结合的部位。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基。上述取代基被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定。当上述取代基为2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，链状亚烷基是指直链或支链的2价的链状饱和烃。上述直链的链状亚烷基可以为亚甲基、亚乙基、亚丙基等，但并不限定于此。上述支链的链状亚烷基可以为二甲基亚甲基、1-甲基亚乙基、2-甲基亚乙基、1,1-二甲基亚乙基等，但并不限定于此。
在本说明书中，烷基是指直链或支链的饱和烃。上述烷基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至20。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至15。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。上述烷基可以为链状或环状。
作为上述链状烷基的具体例，有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
上述环状烷基(环烷基)的碳原子数没有特别限定，但优选为3至20。根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至16。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至12。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至8。作为上述环烷基的具体例，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，烯基是指具有碳-碳双键的烃基，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。作为烯基的具体例子，有乙烯基
Figure GDA0002607386160000041
乙烯基/>
Figure GDA0002607386160000042
丙烯基、烯丙基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基、正戊烯基和正己烯基，但并不限定于此。
在本说明书中，炔基是指具有碳-碳三建的烃基，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。根据一实施方式，上述炔基的碳原子数为2至20。作为上述炔基的具体例子，有甲炔基、乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-戊炔基等，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以由-SiR11R12R13的化学式表示，上述R11至R13各自独立地可以为氢、烷基或芳基。在本说明书中，烷基甲硅烷基是指被烷基取代的甲硅烷基，芳基甲硅烷基是指被芳基取代的甲硅烷基。上述甲硅烷基具体可以为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，脂肪族烃环基是指1价的脂肪族烃环。上述脂肪族烃环是指作为不是芳香族的环且只由碳和氢原子构成的环。作为脂肪族烃环的例子，有环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基是指只由碳原子和氢原子构成的单环或多环的芳香族烃环。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。上述芳基可以为单环芳基或多环芳基。作为上述单环芳基，有苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，有萘基、蒽基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、萉基、芘基、并四苯基、
Figure GDA0002607386160000053
基、并五苯基、芴基、茚基、苊烯基、苯并芴基、螺芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，两个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
作为上述取代的芴基，有
Figure GDA0002607386160000051
Figure GDA0002607386160000052
等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述杂环基是构成环的元素为2种以上的环。上述杂环基包含脂肪族杂环基和芳香族杂环基。
在本说明书中，脂肪族杂环基是指1价的脂肪族杂环。上述脂肪族杂环是指在构成环的原子中包含杂原子中的一个以上的脂肪族环。作为脂肪族杂环的例子，有环氧乙烷(oxirane)、四氢呋喃、1,4-二
Figure GDA0002607386160000054
烷(1,4-dioxane)、吡咯烷、吡咯烷-2,5-二酮、哌啶、吗啉(morpholine)、氧杂环庚烷、氮杂环辛烷、硫杂环辛烷等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳香族杂环基是指1价的芳香族杂环。上述芳香族杂环是指在构成环的原子中包含杂原子中的一个以上的芳香族环。作为芳香族杂环的例子，有吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、
Figure GDA0002607386160000061
唑、异/>
Figure GDA0002607386160000062
唑、噻唑、异噻唑、三唑、/>
Figure GDA0002607386160000063
二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃(pyran)、噻喃、二嗪、/>
Figure GDA0002607386160000064
嗪、噻嗪、二/>
Figure GDA0002607386160000065
英、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、醌醇、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲哚嗪、苯并噻唑、苯并
Figure GDA0002607386160000066
唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩/>
Figure GDA0002607386160000067
嗪、菲啶、吲哚并咔唑、茚并咔唑等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂环酮基是指1价的杂环酮。上述杂环酮是指在构成环的原子中存在至少2个以上的不同的原子的环状酮。上述杂环酮例如可以为吡咯烷酮、吡咯烷-2,5-二酮、苯并呋喃-2[3H]-酮、3a,6,7,7a-四氢苯并呋喃-2[3H]-酮、1H-异色烯-1-酮、5-戊内酯等，但并不限定于此。
在本说明书中，碳环酮基是指1价的碳环酮。上述碳环酮是指构成环的原子只由碳原子构成的环状酮。上述碳环酮例如可以为环戊酮、环己酮等，但并不限定于此。
本说明书的一实施方式提供由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至10的直链或支链的链状亚烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至8的直链或支链的链状亚烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至6的直链或支链的链状亚烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至5的直链或支链的链状亚烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至10的直链的链状亚烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至5的直链的链状亚烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2各自为亚甲基。
在本说明书的一实施方式中，上述Y1和Y2彼此相同或不同，各自独立地为环烷基；杂环酮基；碳环酮基；单环或多环的脂肪族烃环基；单环或多环的芳基；包含O、N和S中的一个以上的单环或多环的脂肪族杂环基；或者包含O、N和S中的一个以上的单环或多环的芳香族杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Y1和Y2彼此相同或不同，各自独立地为环烷基；包含N的杂环酮基；碳环酮基；单环或多环的脂肪族烃环基；单环或多环的芳基；包含O或S的单环或多环的脂肪族杂环基；或者包含O或S的单环或多环的芳香族杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Y1和Y2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数3至8的环烷基、碳原子数2至12的杂环酮基、碳原子数4至14的碳环酮基、单环或多环的碳原子数3至15的脂肪族烃环基、单环或多环的碳原子数6至25的芳基、单环或多环的碳原子数2至20的脂肪族杂环基、或者单环或多环的碳原子数2至20的芳香族杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Y1和Y2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数3至6的环烷基、碳原子数2至10的杂环酮基、碳原子数4至12的碳环酮基、单环或多环的碳原子数3至12的脂肪族烃环基、单环或多环的碳原子数6至18的芳基、单环或多环的碳原子数2至16的脂肪族杂环基、或者单环或多环的碳原子数2至16的芳香族杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Y1和Y2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数3至6的环烷基、碳原子数2至8的杂环酮基、碳原子数4至9的碳环酮基、单环或多环的碳原子数3至8的脂肪族烃环基、单环或多环的碳原子数6至15的芳基、单环或多环的碳原子数2至12的脂肪族杂环基、或者单环或多环的碳原子数2至12的芳香族杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Y1和Y2彼此相同或不同，各自独立地为由选自N、O、S和C中的元素构成且五元或六元的脂肪族或芳香族环；或者由选自N和C中的元素构成的五元的环酮基。
在本说明书的一实施方式中，上述Y1和Y2彼此相同或不同，各自独立地为由选自N、O、S和C中的元素构成的五元或六元的脂肪族或芳香族环。
在本说明书的一实施方式中，上述Y1和Y2彼此相同或不同，各自独立地为环戊基、环己基、苯基、氧杂环戊基、氧杂环己基、呋喃基、噻吩基、吡咯-2,5-二酮基、或吡咯烷-2,5-二酮基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氘、或者碳原子数1至10的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氘、或者碳原子数1至6的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氘、或者碳原子数1至3的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述R2为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述R2为甲基。
在本说明书的一实施方式中，上述Rx和Rz彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至10的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Rx和Rz彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至8的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Rx和Rz彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至6的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Rx和Rz彼此相同或不同，各自独立地为甲基、异丙基或1-乙基丙基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ry为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述n1为1。
在本说明书的一实施方式中，上述n2为1。
在本说明书的一实施方式中，上述n1和n2之和为1。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式1-1至化学式1-3中的任一个表示。
[化学式1-1]
Figure GDA0002607386160000081
[化学式1-2]
Figure GDA0002607386160000091
[化学式1-3]
Figure GDA0002607386160000092
在上述化学式1-1至化学式1-3中，
L1、L2、Y1、Y2、R1、R2、Rx、Ry、Rz、a和b的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式2-1至化学式2-6中的任一个表示。
[化学式2-1]
Figure GDA0002607386160000093
[化学式2-2]
Figure GDA0002607386160000094
[化学式2-3]
Figure GDA0002607386160000101
[化学式2-4]
Figure GDA0002607386160000102
[化学式2-5]
Figure GDA0002607386160000103
[化学式2-6]
Figure GDA0002607386160000104
在上述化学式2-1至化学式2-6中，
L1、Y1、R1、R2、Rx、Ry、Rz和b的定义与化学式1中的定义相同，
a为0至5的整数，a为2以上时，R1彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式2-1、以及化学式2-3至化学式2-6中的任一个表示。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式2-7至化学式2-10中的任一个表示。
[化学式2-7]
Figure GDA0002607386160000111
[化学式2-8]
Figure GDA0002607386160000112
[化学式2-9]
Figure GDA0002607386160000113
[化学式2-10]
Figure GDA0002607386160000114
在上述化学式2-7至化学式2-10中，
L2、Y2、R1、R2、Rx、Ry、Rz、a和b的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式3表示。
[化学式3]
Figure GDA0002607386160000121
在上述化学式3中，
L2、Y2、R1、R2、Rx、Ry、Rz和a的定义与化学式1中的定义相同，
b为0至3的整数，当b为2以上时，R2彼此相同或不同，
m1和m2各自为1至10的整数。
在本说明书的一实施方式中，上述m1为1。
在本说明书的一实施方式中，上述m2为1。
在本说明书的一实施方式中，当上述n1为1，n2为0时，(1)上述Y1为杂环酮基、碳环酮基、单环或多环的芳基、单环或多环的脂肪族杂环基、或者单环或多环的芳香族杂环基，(2)上述化学式1由下述化学式5表示。
[化学式5]
Figure GDA0002607386160000122
在上述化学式5中，
Y1为环烷基、或者单环或多环的脂肪族烃环基，
e1为0至5的整数，当e1为2以上时，R1彼此相同或不同，
e2为0至2的整数，e2为2以上时，R2彼此相同或不同，
G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为烷基，
L1、R1、R2、Rx、Ry和Rz的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，当上述n1为1，n2为0时，(1)上述Y1为杂环酮基、碳环酮基、单环或多环的芳基、或者单环或多环的芳香族杂环基，或者(2)上述化学式1由下述化学式6表示。
[化学式6]
Figure GDA0002607386160000131
在上述化学式6中，
Y1为环烷基、单环或多环的脂肪族烃环基、或者单环或多环的脂肪族杂环基，
c1为0至5的整数，当c1为2以上时，R1彼此相同或不同，
c2为0至2的整数，当c2为2时，R2彼此相同或不同，
G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为烷基，
L1、R1、R2、Rx、Ry和Rz的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，当上述n1为1以上时，上述Y1为杂环酮基、碳环酮基、单环或多环的芳基、单环或多环的脂肪族杂环基、或者单环或多环的芳香族杂环基。
在本说明书的一实施方式中，当上述n1为1以上时，上述Y1为杂环酮基、碳环酮基、单环或多环的芳基、或者单环或多环的芳香族杂环基。
在本说明书的一实施方式中，当上述n1为1，n2为0时，上述化学式1由下述化学式7表示。
[化学式7]
Figure GDA0002607386160000132
在上述化学式7中，
d1为0至5的整数，当d1为2以上时，R1彼此相同或不同，
d2为0至2的整数，当d2为2时，R2彼此相同或不同，
G3和G4彼此相同或不同，各自独立地为烷基，
L1、Y1、R1、R2、Rx、Ry和Rz的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，当上述n1为1，n2为0时，上述化学式1由上述化学式7表示，在上述化学式7中，Y1为杂环酮基、碳环酮基、单环或多环的芳基、单环或多环的脂肪族杂环基、或者单环或多环的芳香族杂环基。
在本说明书的一实施方式中，当上述n1为1，n2为0时，上述化学式1由上述化学式7表示，在上述化学式7中，Y1为杂环酮基、碳环酮基、单环或多环的芳基、或者单环或多环的芳香族杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为氘、或者碳原子数1至10的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为氘、或者碳原子数1至6的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为氘、或者碳原子数1至3的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述G1和G2各自为甲基。
在本说明书的一实施方式中，上述G3和G4彼此相同或不同，各自独立地为氘、或者碳原子数1至10的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述G3和G4彼此相同或不同，各自独立地为氘、或者碳原子数1至6的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述G3和G4彼此相同或不同，各自独立地为氘、或者碳原子数1至3的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述G3和G4各自为甲基。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure GDA0002607386160000151
/>
Figure GDA0002607386160000161
/>
Figure GDA0002607386160000171
/>
Figure GDA0002607386160000181
/>
Figure GDA0002607386160000191
/>
Figure GDA0002607386160000201
/>
Figure GDA0002607386160000211
/>
Figure GDA0002607386160000221
/>
Figure GDA0002607386160000231
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Figure GDA0002607386160000241
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Figure GDA0002607386160000251
/>
Figure GDA0002607386160000261
/>
Figure GDA0002607386160000271
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物可以根据下述通式1的方法进行制造。
[通式1]
Figure GDA0002607386160000272
在上述通式1中，L1、L2、Y1、Y2、R1、R2、Rx、Ry、Rz、a、b、n1和n2的定义与上述化学式1中的定义相同。
上述通式1作为形成由化学式1表示的化合物的方法的一个例示，由化学式1表示的化合物的合成方法并不限定于上述通式1，部分合成步骤可以基于该技术领域中已知的方法。
本说明书提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。
本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，由上述化学式1表示的化合物包含在上述一层以上的有机物层中的一层以上中。
本说明书的有机发光器件在第一电极和第二电极之间可以包括单层或多层的有机物层。例如，包括在本发明的有机发光器件中的上述有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和注入的层、空穴调节层、发光层、电子调节层、电子传输层、电子注入层、以及同时进行电子传输和注入的层中的一层以上。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物包含在一层以上的发光层中的一层以上的层中。
在本说明书的一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物的发光层为红色发光层。
在本说明书的一实施方式中，在上述有机发光器件中包括一层以上的发光层时，各个发光层可以显示出彼此不同的颜色。
在本发明的一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件为红色有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，以包含上述化合物的发光层总100重量份为基准，以1重量份以上且10重量份以下包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物的发光层进一步包含主体物质。
在本说明书的一实施方式中，包含在包含由上述化学式1表示的化合物的发光层中的主体物质为咔唑衍生物化合物或包含N的芳香族多环化合物。
在本说明书的一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物的发光层进一步包含由下述化学式H表示的主体化合物。
[化学式H]
Figure GDA0002607386160000291
在上述化学式H中，
G1和G2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、烷基、环烷基、甲硅烷基、芳基或杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
G3和G4彼此相同或不同，各自独立地为被烷基、芳基或杂环基取代或未取代的芳基；或者被烷基、芳基或杂环基取代或未取代的杂环基，
b1为0至7的整数，当b1为2以上时，复数个G1彼此相同或不同，b2为0至7的整数，当b2为2以上时，复数个G2彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述G1与相邻的基团彼此结合而形成苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述G4为被烷基、芳基或杂环基取代或未取代的含N的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述G4为被烷基、芳基或杂环基取代或未取代的包含含N的六元环的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式H由下述H-1表示。
[化学式H-1]
Figure GDA0002607386160000292
在上述化学式H-1中，
G1至G4和b2的定义与化学式H中的定义相同，
b3为0至9的整数，当b3为2以上时，复数个G1彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式H表示的化合物为下述化合物。
Figure GDA0002607386160000301
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物包含在空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和传输的层、以及空穴调节层中的一层以上中。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物包含在电子注入层、电子传输层、同时进行电子注入和传输的层、以及电子调节层中的一层以上中。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的标准结构(标准型(normal type))的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
在另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1至3。
根据本发明的一实施方式的有机发光器件如图1所示，可以由基板1、阳极2、有机物层3和阴极4构成。在一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物包含在上述有机物层3中。
根据本发明的一实施方式的有机发光器件如图2所示，可以由基板1、阳极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6、第二空穴传输层7、发光层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4构成。在一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物包含在上述发光层8中。
图3图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6、第二空穴传输层7、发光层8、电子注入和传输层11、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。在一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物包含在上述发光层8中。
但是，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构并不限定于图1至图3，可以为下述结构中的任一种。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(7)阳极/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/阴极
(8)阳极/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/阴极
(10)阳极/空穴注入层/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/阴极
(12)阳极/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/电子注入层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/阴极
(14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/电子注入层/阴极
当上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由彼此相同的物质或不同的物质形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的物理蒸镀方法(PVD，physical Vapor Deposition，物理气相沉积)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为在本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是将来自电极的空穴注入发光层或具备在发光层侧的相邻层中的层。作为上述空穴注入物质，优选使用如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为上述空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。上述空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为上述空穴传输物质的具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述空穴调节层是防止电子从发光层流入阳极并对流入发光层的空穴的流动进行调节，从而对器件整体的性能进行调节的层。作为上述空穴调节物质，优选为具有防止电子从发光层流入阳极并对注入发光层或发光材料的空穴的流动进行调节的能力的化合物。在一实施方式中，作为空穴调节层，可以使用芳基胺系有机物，但并不限定于此。
上述发光物质是能够通过从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体的例子，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure GDA0002607386160000332
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。
上述主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure GDA0002607386160000331
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述发光层的掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。上述芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，可以使用具有芳基胺基的芘、蒽、
Figure GDA0002607386160000341
二茚并芘等。上述苯乙烯基胺化合物可以使用在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物。作为上述苯乙烯基胺化合物的例子，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。作为上述金属配合物，可以使用铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子调节层是阻断空穴从发光层流入阴极并对流入发光层的电子进行调节，从而对器件整体的性能进行调节的层。作为电子调节物质，优选为具有防止空穴从发光层流入阴极并对注入发光层或发光材料的电子进行调节的能力的化合物。作为电子调节物质，可以根据器件内所使用的有机物层的构成使用适当的物质。上述电子调节层位于发光层与阴极之间，优选与发光层直接相接而具备。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层。上述电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对于电子的迁移率大的物质是合适的。作为上述电子传输物质的例子，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。上述电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。在一实施方式中，作为上述阴极物质，可以使用具有低功函数的物质、以及铝层或银层。上述具有低功函数的物质的例子，有铯、钡、钙、镱和钐等，可以在使用上述物质形成层后，在上述层上形成铝层或银层。
上述电子注入层是将从电极接收的电子注入到发光层的层。作为上述电子注入物质，优选使用如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层或空穴注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0002607386160000342
唑、/>
Figure GDA0002607386160000343
二唑、三唑、咪唑、苯并咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，为了详细理解本发明而对本发明的化合物及包含其的有机发光器件的制造方法和特性进行说明。
制造例1：化合物1的合成
Figure GDA0002607386160000351
(1)中间体2-A的合成
在氮气氛下，在圆底烧瓶中加入1-A(18.9g，60mmol)、IrCl3(6.847g，22.95mmol)、225ml的2-乙氧基乙醇(2-ethoxyethanol)和75ml的去离子水(DI-Water)，回流一天。反应结束后降低温度，在减压条件下进行过滤，用甲醇冲洗，从而制造了化合物2-A。(9.8g，收率49％)
(2)化合物1的合成
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，加入化合物2-A(9g，5.25mmol)、碳酸钾(potassiumcarbonate)(7.26g，52.53mmol)、戊烷-2,4-二酮(Pentane-2,4-dione)(5.26g，52.53mmol)和300ml的2-乙氧基乙醇，在常温搅拌48小时。将生成的析出物在减压条件下过滤，用甲醇冲洗。通过柱层析进行分离，从而制造了化合物1。(4g，收率41％，MS:[M+H]+＝921)
制造例2：化合物2的合成
Figure GDA0002607386160000352
(1)中间体2-B的合成
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，加入化合物1-B(18.9g，60mmol)、IrCl3(6.847g，22.95mmol)、225ml的2-乙氧基乙醇和75ml的去离子水，回流一天。反应结束后降低温度，在减压条件下进行过滤，用甲醇冲洗，从而制造了化合物2-B。(9.1g，收率46％)
(2)化合物2的合成
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，加入化合物2-B(9g，5.25mmol)、碳酸钾(7.26g，52.53mmol)、戊烷-2,4-二酮(5.26g，52.53mmol)和300ml的2-乙氧基乙醇，在常温下搅拌48小时。将生成的析出物在减压条件下过滤，用甲醇冲洗。通过柱层析进行分离，从而制造了化合物2。(3.8g，收率39％，MS:[M+H]+＝921)
制造例3：化合物3的合成
Figure GDA0002607386160000361
(1)中间体2-C的合成
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，加入化合物1-C(18.9g，60mmol)、IrCl3(6.847g，22.95mmol)、225ml的2-乙氧基乙醇和75ml的去离子水，回流一天。反应结束后降低温度，在减压条件下进行过滤，用甲醇冲洗，从而制造了化合物2-C。(9.4g，收率47％)
(2)化合物3的合成
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，加入化合物2-C(9g，5.25mmol)、碳酸钾(7.26g，52.53mmol)、戊烷-2,4-二酮(5.26g，52.53mmol)和300ml的2-乙氧基乙醇，在常温下搅拌48小时。将生成的析出物在减压条件下过滤，用甲醇冲洗。通过柱层析进行分离，从而制造了化合物3。(4.1g，收率42％，MS:[M+H]+＝921)
制造例4：化合物4的合成
Figure GDA0002607386160000371
(1)中间体2-D的合成
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，加入化合物1-D(20.65g，60mmol)、IrCl3(6.847g，22.95mmol)、225ml的2-乙氧基乙醇和75ml的去离子水，回流一天。反应结束后降低温度，在减压条件下进行过滤，用甲醇冲洗，从而制造了化合物2-D。(8.7g，收率41％)
(2)化合物4的合成
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，加入化合物2-D(8g，4.37mmol)、碳酸钾(6.045g，43.74mmol)、戊烷-2,4-二酮(4.38g，43.74mmol)和300ml的2-乙氧基乙醇，在常温下搅拌48小时。将生成的析出物在减压条件下进行过滤，用甲醇冲洗。通过柱层析进行分离，从而制造了化合物4。(3.7g，收率43％，MS:[M+H]+＝979)
制造例5：化合物5的合成
Figure GDA0002607386160000372
(1)中间体2-E的合成
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，加入化合物1-E(20.65g，60mmol)、IrCl3(6.847g，22.95mmol)、225ml的2-乙氧基乙醇和75ml的去离子水，回流一天。反应结束后降低温度，在减压条件下进行过滤，用甲醇冲洗，从而制造了化合物2-E。(9g，收率43％)
(2)化合物5的合成
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，加入化合物2-E(9g，4.92mmol)、碳酸钾(6.8g，49.21mmol)、戊烷-2,4-二酮(4.93g，49.21mmol)和300ml的2-乙氧基乙醇，在常温下搅拌48小时。将生成的析出物在减压条件下进行过滤，用甲醇冲洗。通过柱层析进行分离，从而制造了化合物5。(4.1g，收率43％，MS:[M+H]+＝979)
制造例6：化合物6的合成
Figure GDA0002607386160000381
(1)中间体2-F的合成
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，加入化合物1-F(20g，58mmol)、IrCl3(6.847g，22.95mmol)、225ml的2-乙氧基乙醇和75ml的去离子水，回流一天。反应结束后降低温度，在减压条件下进行过滤，用甲醇冲洗，从而制造了化合物2-F。(8.2g，收率39％)
(2)化合物6的合成
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，加入化合物2-F(8g，4.4mmol)、碳酸钾(6.07g，43.93mmol)、戊烷-2,4-二酮(4.4g，43.93mmol)和300ml的2-乙氧基乙醇，在常温下搅拌48小时。将生成的析出物在减压条件下进行过滤，用甲醇冲洗。通过柱层析进行分离，从而制造了化合物6。(3.4g，收率39％，MS:[M+H]+＝975)
制造例7：化合物7的合成
Figure GDA0002607386160000391
(1)中间体2-G的合成
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，加入化合物1-G(20g，69mmol)、IrCl3(6.847g，22.95mmol)、225ml的2-乙氧基乙醇和75ml的去离子水，回流一天。反应结束后降低温度，在减压条件下进行过滤，用甲醇冲洗，从而制造了化合物2-G。(5.4g，收率46％)
(2)化合物7的合成
在氮氛气下，在圆底烧瓶中，加入化合物2-G(5g，4.86mmol)、碳酸钾(6.72g，48.63mmol)、戊烷-2,4-二酮(4.86g，48.63mmol)和300ml的2-乙氧基乙醇，在常温下搅拌48小时。将生成的析出物在减压条件下进行过滤，用甲醇冲洗。通过柱层析进行分离，从而制造了化合物7。(3.2g，收率38％，MS:[M+H]+＝865)
制造例8：化合物8的合成
Figure GDA0002607386160000401
/>
(1)中间体2-H的合成
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，加入化合物1-H(20g，63.2mmol)、IrCl3(6.847g，22.95mmol)、225ml的2-乙氧基乙醇和75ml的去离子水，回流一天。反应结束后降低温度，在减压条件下进行过滤，用甲醇冲洗，从而制造了化合物2-H。(8.1g，收率41％)
(2)化合物8的合成
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，加入化合物2-H(8g，4.71mmol)、碳酸钾(4.03g，29.12mmol)、戊烷-2,4-二酮(2.92g，29.12mmol)和300ml的2-乙氧基乙醇，在常温下搅拌48小时。将生成的析出物在减压条件下进行过滤，用甲醇冲洗。通过柱层析进行分离，从而制造了化合物8。(1.9g，收率35％，MS:[M+H]+＝923)
制造例9：化合物9的合成
Figure GDA0002607386160000402
在制造例1中，使用2,6-二甲基庚烷-3,5-二酮(2,6-dimethylheptane-3,5-dione)代替乙酰丙酮，除此以外，通过相同的方法合成了化合物9。(MS:[M+H]+＝977)
制造例10：化合物10的合成
Figure GDA0002607386160000411
在制造例2中，使用2,6-二甲基庚烷-3,5-二酮代替乙酰丙酮，除此以外，通过相同的方法合成了化合物10。(MS:[M+H]+＝977)
制造例11：化合物11的合成
Figure GDA0002607386160000412
在制造例3中，使用2,6-二甲基庚烷-3,5-二酮代替乙酰丙酮，除此以外，通过相同的方法合成了化合物11。(MS:[M+H]+＝977)
制造例12：化合物12的合成
Figure GDA0002607386160000413
在制造例4中，使用2,6-二甲基庚烷-3,5-二酮代替乙酰丙酮，除此以外，通过相同的方法合成了化合物12。(MS:[M+H]+＝1035)
制造例13：化合物13的合成
Figure GDA0002607386160000421
在制造例5中，使用2,6-二甲基庚烷-3,5-二酮代替乙酰丙酮，除此以外，通过相同的方法合成了化合物13。(MS:[M+H]+＝1035)
制造例14：化合物14的合成
Figure GDA0002607386160000422
在制造例6中，使用2,6-二甲基庚烷-3,5-二酮代替乙酰丙酮，除此以外，通过相同的方法合成了化合物14。(MS:[M+H]+＝1031)
制造例15：化合物15的合成
Figure GDA0002607386160000423
在制造例7中，使用2,6-二甲基庚烷-3,5-二酮代替乙酰丙酮，除此以外，通过相同的方法合成了化合物15。(MS:[M+H]+＝921)
制造例16：化合物16的合成
Figure GDA0002607386160000424
在制造例8中，使用2,6-二甲基庚烷-3,5-二酮代替乙酰丙酮，除此以外，通过相同的方法合成了化合物16。(MS:[M+H]+＝979)
制造例17：化合物17的合成
Figure GDA0002607386160000431
在制造例1中，使用3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(3,7-Diethylnonane-4,6-dione)代替乙酰丙酮，除此以外，通过相同的方法合成了化合物17。(MS:[M+H]+＝1033)
制造例18：化合物18的合成
Figure GDA0002607386160000432
在制造例2中，使用3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮代替乙酰丙酮，除此以外，通过相同的方法合成了化合物18。(MS:[M+H]+＝1033)
制造例19：化合物19的合成
Figure GDA0002607386160000433
在制造例3中，使用3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮代替乙酰丙酮，除此以外，通过相同的方法合成了化合物19。(MS:[M+H]+＝1033)
制造例20：化合物20的合成
Figure GDA0002607386160000441
在制造例4中，使用3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮代替乙酰丙酮，除此以外，通过相同的方法合成了化合物20。(MS:[M+H]+＝1091)
制造例21：化合物21的合成
Figure GDA0002607386160000442
在制造例5中，使用3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮代替乙酰丙酮，除此以外，通过相同的方法合成了化合物21。(MS:[M+H]+＝1091)
制造例22：化合物22的合成
Figure GDA0002607386160000443
在制造例6中，使用3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮代替乙酰丙酮，除此以外，通过相同的方法合成了化合物22。(MS:[M+H]+＝1087)
制造例23：化合物23的合成
Figure GDA0002607386160000444
在制造例7中，使用3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮代替乙酰丙酮，除此以外，通过相同的方法合成了化合物23。(MS:[M+H]+＝977)
制造例24：化合物24的合成
Figure GDA0002607386160000451
在制造例8中，使用3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮代替乙酰丙酮，除此以外，通过相同的方法合成了化合物24。(MS:[M+H]+＝1035)
制造例25：化合物25的合成
Figure GDA0002607386160000452
(1)中间体2-I的合成
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，加入化合物1-I(18.5g，63.9mmol)、IrCl3(6.847g，22.95mmol)、225ml的2-乙氧基乙醇和75ml的去离子水，回流一天。反应结束后降低温度，在减压条件下进行过滤，用甲醇冲洗，从而制造了化合物2-I。(7.9g，收率42.7％)
(2)化合物25的合成
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，加入化合物2-I(7g，4.35mmol)、碳酸钾(6.01g，43.5mmol)、戊烷-2,4-二酮(4.56g，43.51mmol)和300ml的2-乙氧基乙醇，在常温下搅拌48小时。将生成的析出物在减压条件下进行过滤，用甲醇冲洗。通过柱层析进行分离，从而制造了化合物25。(3g，收率39.7％，MS:[M+H]+＝869)
制造例26：化合物26的合成
Figure GDA0002607386160000461
(1)中间体2-J的合成
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，加入化合物1-J(20.3g，63.9mmol)、IrCl3(6.847g，22.95mmol)、225ml的2-乙氧基乙醇和75ml的去离子水，回流一天。反应结束后降低温度，在减压条件下进行过滤，用甲醇冲洗，从而制造了化合物2-J。(13.2g，收率48％)
(2)化合物26的合成
在氮气氛下，在圆底烧瓶中，加入化合物2-J(7.48g，4.35mmol)、碳酸钾(6.01g，43.5mmol)、戊烷-2,4-二酮(4.56g，43.51mmol)和300ml的2-乙氧基乙醇，在常温下搅拌48小时。将生成的析出物在减压条件下进行过滤，用甲醇冲洗。通过柱层析进行分离，从而制造了化合物26。(1.4g，收率35.4％，MS:[M+H]+＝924)
实施例1
蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。在这样准备的ITO透明电极上，将六腈六氮杂苯并菲(HAT-CN)以
Figure GDA0002607386160000462
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，真空蒸镀传输空穴的下述HT1化合物，接着，蒸镀下述HT2化合物而形成第一空穴传输层/>
Figure GDA0002607386160000463
和第二空穴传输层/>
Figure GDA0002607386160000464
然后，在上述第二空穴传输层上，按照化合物1以下述H1化合物与化合物1的重量之和100重量份为基准包含3重量份的方式，将下述H1化合物和化合物1进行真空蒸镀，从而形成发光层/>
Figure GDA0002607386160000465
然后，将下述E0化合物作为电子注入和传输层，依次进行热真空蒸镀/>
Figure GDA0002607386160000466
在上述电子注入和传输层上，依次蒸镀/>
Figure GDA0002607386160000471
厚度的氟化锂(LiF)和/>
Figure GDA0002607386160000472
厚度的铝而形成阴极后，制造了有机发光器件。在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持/>
Figure GDA0002607386160000473
LiF的蒸镀速度维持/>
Figure GDA0002607386160000474
铝的蒸镀速度维持/>
Figure GDA0002607386160000475
至/>
Figure GDA0002607386160000476
Figure GDA0002607386160000477
实施例2至10
在形成发光层时，作为磷光掺杂剂，分别使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法实施，分别制作了实施例2至10的有机发光器件。
比较例1至7
在形成发光层时，作为磷光掺杂剂，分别使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法实施，分别制作了比较例1至7的有机发光器件。
Figure GDA0002607386160000481
将根据上述实施例1至10和比较例1至7制作的有机发光器件的结果示于表1。电压、效率是在5000nit亮度下的数据。寿命表示的是将初始光电流值视为100％，光电流值相对于初始光电流值为98％时的时间。
[表1]
Figure GDA0002607386160000491
从上述表1可知，确认了，使用本发明的化合物作为磷光掺杂剂物质使用时，与使用了化合物E1至E7的比较例相比，在寿命方面显示出优异的特性。由此可以确认，根据取代基的种类，对效率和寿命产生影响。特别是，判断为，通过对化合物间π-π键的控制，从而显示出更优异的性能。

Claims (11)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0004014266650000011
其中，在所述化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为碳原子数1至10的直链或支链的链状亚烷基，
Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为碳原子数3至8的环烷基、碳原子数2至12的杂环酮基或者单环或多环的碳原子数2至20的脂肪族杂环基，
R1和Ry为氢，
R2为氢或者碳原子数1至10的烷基，
Rx和Rz彼此相同或不同，并且各自独立地为碳原子数1至10的烷基，
n1为0至6的整数，并且n1为2以上时，复数个-(L1-Y1)彼此相同或不同，以及
n2为0至4的整数，并且n2为2以上时，复数个-(L2-Y2)彼此相同或不同，
n1与n2之和为1以上，
a为0至6的整数，并且a为2以上时，复数个R1彼此相同或不同，以及
b为0至4的整数，并且b为2以上时，复数个R2彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2-1至化学式2-6中的任一个表示：
化学式2-1
Figure FDA0004014266650000021
化学式2-2
Figure FDA0004014266650000022
化学式2-3
Figure FDA0004014266650000023
化学式2-4
Figure FDA0004014266650000024
化学式2-5
Figure FDA0004014266650000025
化学式2-6
Figure FDA0004014266650000031
在所述化学式2-1至化学式2-6中，
L1、Y1、R1、R2、Rx、Ry、Rz和b的定义与化学式1中的定义相同，以及
a为0至5的整数，并且a为2以上时，R1彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2-7至化学式2-10中的任一个表示：
化学式2-7
Figure FDA0004014266650000032
化学式2-8
Figure FDA0004014266650000033
化学式2-9
Figure FDA0004014266650000034
化学式2-10
Figure FDA0004014266650000041
在所述化学式2-7至化学式2-10中，
L2、Y2、R1、R2、Rx、Ry、Rz和a的定义与化学式1中的定义相同，以及
b为0至3的整数，并且当b为2以上时，R2彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式3表示：
化学式3
Figure FDA0004014266650000042
在所述化学式3中，
Y1、Y2、R1、R2、Rx、Ry、Rz、a、b、n1和n2的定义与化学式1中的定义相同，以及
m1和m2各自独立地为1至10的整数。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，L1和L2各自为亚甲基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
Figure FDA0004014266650000051
Figure FDA0004014266650000061
Figure FDA0004014266650000071
Figure FDA0004014266650000081
Figure FDA0004014266650000091
Figure FDA0004014266650000101
Figure FDA0004014266650000111
/>
Figure FDA0004014266650000121
/>
Figure FDA0004014266650000131
/>
Figure FDA0004014266650000141
/>
Figure FDA0004014266650000151
/>
Figure FDA0004014266650000161
7.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，其中权利要求1至6中任一项所述的化合物包含在所述一层以上的有机物层中的一层以上中。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，由化学式1表示的化合物包含在一层以上的发光层中的一层以上中。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，包含由化学式1表示的化合物的发光层为红色发光层。
10.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，由化学式1表示的化合物包含在空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和传输的层、以及空穴调节层中的一层以上中。
11.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，由化学式1表示的化合物包含在电子注入层、电子传输层、同时进行电子注入和传输的层、以及电子调节层中的一层以上中。
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