WO2018212169A1 - 多環芳香族化合物 - Google Patents

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alkyl
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琢次 畠山
靖宏 近藤
笹田　康幸
梁井　元樹
利昭 生田
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学校法人関西学院
Jnc株式会社
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    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention relates to a polycyclic aromatic compound, an organic electroluminescent element using the same, an organic field effect transistor, an organic device such as an organic thin film solar cell, a display device, and a lighting device.
  • the organic EL element has a structure composed of a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, and one layer or a plurality of layers including an organic compound disposed between the pair of electrodes.
  • the layer containing an organic compound include a light-emitting layer and a charge transport / injection layer that transports or injects charges such as holes and electrons.
  • Various organic materials suitable for these layers have been developed.
  • a benzofluorene compound has been developed (International Publication No. 2004/061047).
  • a hole transport material for example, a triphenylamine compound has been developed (Japanese Patent Laid-Open No. 2001-172232).
  • an anthracene compound has been developed (Japanese Patent Laid-Open No. 2005-170911).
  • the charge transport property of a NO-linked compound (Compound 1 on page 63) is evaluated, but a method for producing a material other than the NO-linked compound is not described, and the element to be linked is not described. Since the electronic state of the entire compound is different if it is different, the characteristics obtained from materials other than NO-linked compounds are not yet known. Other examples of such compounds can be found (WO 2011/107186).
  • a compound having a conjugated structure with a large triplet exciton energy (T1) can emit phosphorescence having a shorter wavelength, and thus is useful as a blue light-emitting layer material.
  • a compound having a novel conjugated structure having a large T1 is also required as an electron transport material or a hole transport material sandwiching the light emitting layer.
  • the host material of the organic EL element is generally a molecule in which a plurality of existing aromatic rings such as benzene and carbazole are connected by a single bond, phosphorus atom or silicon atom. This is because a large HOMO-LUMO gap (band gap Eg in a thin film) required for the host material is secured by connecting a large number of relatively conjugated aromatic rings. Furthermore, high triplet excitation energy (E T ) is required for a host material of an organic EL device using a phosphorescent material or a thermally activated delayed fluorescence (TADF) material, but the molecule is a donor or acceptor aromatic compound.
  • E T triplet excitation energy
  • Triplet excitation energy (E T ) is improved by linking rings and substituents to localize SOMO1 and SOMO2 in the triplet excited state (T1) and reducing exchange interaction between both orbitals. It becomes possible to make it.
  • a small conjugated aromatic ring does not have sufficient redox stability, and a device using a molecule formed by connecting existing aromatic rings as a host material does not have a sufficient lifetime.
  • polycyclic aromatic compounds having an extended ⁇ -conjugated system generally have excellent redox stability, but have a low HOMO-LUMO gap (band gap Eg in a thin film) and triplet excitation energy (E T ). It has been considered unsuitable for host materials.
  • a wet film forming method is used in addition to the vacuum vapor deposition method.
  • inks for forming a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emitting layer have been actively developed.
  • the ink for the hole injection layer and the hole transport layer the characteristics of each layer formed by the wet film forming method using these inks have reached a practical level.
  • the ink for forming the light emitting layer the development of the ink for the red light emitting layer and the green light emitting layer is progressing to improve the characteristics, but the ink for the blue light emitting layer is generally an anthracene or the like. Although development of a composition using a polycyclic aromatic compound having an aromatic ring or the like, a styryl derivative or the like has been performed, it has not reached a practical characteristic. In particular, the blue light emitting layer ink with high color purity has not been developed.
  • the present inventors use a compound having a specific structure among polycyclic aromatic compounds in which a plurality of aromatic rings are connected by a boron atom and a nitrogen atom or an oxygen atom. As a result, it was found that an excellent organic EL device was obtained, and the present invention was completed. That is, the present invention provides the following polycyclic aromatic compounds and organic device materials containing the following polycyclic aromatic compounds.
  • Item 1 The polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (1).
  • a ring, B ring, C ring and D ring are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings may be substituted;
  • Y is B (boron),
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each independently>O,>N—R,> S or> Se, and R in> N—R is optionally substituted aryl , Optionally substituted heteroaryl or optionally substituted alkyl, and R in the> N—R is the A ring, B ring, C ring and / or D ring by a linking group or a single bond.
  • R 1 and R 2 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, aryl having 6 to 12 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms or diarylamino (wherein aryl has 6 to 12 carbon atoms) Aryl) and Z 1 and Z 2 are each independently an optionally substituted aryl, an optionally substituted heteroaryl, an optionally substituted diarylamino, an optionally substituted diheteroarylamino, a substituted Optionally substituted arylheteroarylamino, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted heteroaryloxy, substituted Arylthio or optionally substituted heteroarylthio, Z 1 may be bonded to the A ring by a linking group or a single bond, and Z 2 may be bonded to the C ring by a linking group or a single bond. And At least one hydrogen in the compound represented by the formula (1) may be bonded
  • a ring, B ring, C ring and D ring are each independently an aryl ring or heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings is aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, Arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, arylthio, heteroarylthio or alkyl-substituted silyl, wherein at least one hydrogen is aryl, heteroaryl or alkyl
  • the A ring and the B ring have a 5-membered or 6-membered ring sharing a bond with the fused bicyclic structure on the left side of the above formula composed of Y, X 1 and X 2 , C ring and D ring are composed of Y, X 3 and X 4 Having a 5- or 6-membered ring that shares a bond with the bicyclic structure; Y is B (boron),
  • R in the —C (—R) 2 — may be hydrogen or alkyl, and At least one hydrogen in the compound represented by the formula (1) may be substituted with cyano, halogen or deuterium;
  • Item 9 The polycyclic aromatic compound according to Item 1.
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino , Arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, arylthio, heteroarylthio or alkyl-substituted silyl, wherein at least one hydrogen is substituted with aryl, heteroaryl or alkyl Or an adjacent group of R 5 to R 7 and R 10 to R 12 may be bonded to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the b ring and / or the d ring, At least one hydrogen in the ring formed is aryl, heteroary , Diarylamino, dihetero
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are each independently hydrogen, aryl having 6 to 30 carbon atoms, 2 to 30 heteroaryl, diarylamino (wherein aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms), alkyl having 1 to 6 carbon atoms, aryloxy having 6 to 12 carbon atoms or arylthio having 6 to 12 carbon atoms, One hydrogen may be substituted with aryl having 6 to 12 carbon atoms or alkyl having 1 to 6 carbon atoms, and adjacent groups of R 5 to R 7 and R 10 to R 12 are bonded to each other.
  • the alkyl of R 1 and R 2 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons or aryl having 6 to 12 carbons; Z 1 and Z 2 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, diarylamino (wherein aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms), 1 to 12 carbon atoms Alkyl, cycl
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are each independently hydrogen, aryl having 6 to 10 carbon atoms, or 1 to 6 alkyls
  • Y is B (boron)
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each independently> O or> N—R
  • R in> N—R is aryl having 6 to 10 carbon atoms or 1 to 4 carbon atoms
  • the alkyl of R 1 and R 2 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons or aryl having 6 to 12 carbons
  • Z 1 and Z 2 are each independently aryl having 6 to 16 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, diarylamino (wherein aryl is aryl having 6 to 10 carbon atoms), 1 to 6 carbon atoms Alkyl, cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms, aryloxy having 6
  • Item 6 The polycyclic aromatic compound according to Item 1, represented by any one of the following formulas. (At least one hydrogen in the compound represented by each of the above formulas may be substituted with alkyl having 1 to 6 carbons, aryl having 6 to 10 carbons, cyano, halogen or deuterium.
  • R 100 each independently represents an alkyl having 1 to 6 carbon atoms or an aryl having 6 to 10 carbon atoms
  • R 100 each independently represents an aryl, carbazolyl, diarylamino having 6 to 10 carbon atoms (wherein aryl is a carbon number) 6-10 aryl), alkyl having 1 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 10 carbons, or aryloxy having 6 to 10 carbons, wherein the aryl is substituted with alkyl having 1 to 6 carbons
  • the carbazolyl may be substituted with aryl having 6 to 10 carbon atoms or alkyl having 1 to 6 carbon atoms.
  • Item 7. An organic device material comprising the polycyclic aromatic compound according to any one of Items 1 to 6.
  • Item 8 The organic device material according to Item 7, wherein the organic device material is an organic electroluminescent element material, an organic field effect transistor material, or an organic thin film solar cell material.
  • Item 9 The organic device material according to Item 8, wherein the organic electroluminescent element material is a light emitting layer material.
  • Item 10 A composition for forming a light emitting layer for coating and forming a light emitting layer of an organic electroluminescent device, As the first component, at least one polycyclic aromatic compound described in any one of Items 1 to 6, As a second component, at least one host material; As a third component, at least one organic solvent; A composition for forming a light emitting layer.
  • An organic electroluminescence device comprising: a pair of electrodes composed of an anode and a cathode; and a light-emitting layer disposed between the pair of electrodes and containing the light-emitting layer material described in Item 9.
  • An organic electroluminescence device comprising: a pair of electrodes composed of an anode and a cathode; and a light emitting layer disposed between the pair of electrodes and formed by applying and drying the composition for forming a light emitting layer described in Item 10.
  • Item 13 The organic electroluminescence device according to Item 11 or 12, wherein the light emitting layer further contains a compound represented by the following general formula (3) and / or a compound represented by the following general formula (4).
  • L 1 is arylene having 6 to 24 carbon atoms
  • L 2 and L 3 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms or heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, At least one hydrogen in the compounds represented by the above formulas may be substituted with alkyl having 1 to 6 carbons, cyano, halogen or deuterium.
  • Item 14 The organic electroluminescence device according to any one of Items 11 to 13, wherein the light emitting layer further contains a compound represented by the following general formula (5).
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or alkyl, wherein at least one hydrogen is further aryl, heteroaryl, Optionally substituted with diarylamino or alkyl, Adjacent groups of R 1 to R 11 may be bonded to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen in the formed ring is May be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or alkyl, wherein at least one hydrogen may be further substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino or alky
  • Item 15 An electron transport layer and / or an electron injection layer disposed between the cathode and the light emitting layer, wherein at least one of the electron transport layer and the electron injection layer is a borane derivative, a pyridine derivative, a fluoranthene derivative, BO Item 11 containing at least one selected from the group consisting of a series derivative, anthracene derivative, benzofluorene derivative, phosphine oxide derivative, pyrimidine derivative, carbazole derivative, triazine derivative, benzimidazole derivative, phenanthroline derivative, and quinolinol metal complex 15.
  • the organic electroluminescent element as described in any one of 1 to 14.
  • the electron transport layer and / or the electron injection layer further includes an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal oxide, an alkali metal halide, an alkaline earth metal oxide, or an alkaline earth metal.
  • Item 15 contains at least one selected from the group consisting of halides, rare earth metal oxides, rare earth metal halides, alkali metal organic complexes, alkaline earth metal organic complexes, and rare earth metal organic complexes.
  • Item 17. A display device or illumination device comprising the organic electroluminescent element according to any one of Items 11 to 16.
  • the organic EL characteristics such as the light emission characteristics can be further enhanced by the polycyclic aromatic compound represented by the formula (1), which has not been specifically known in the past, or the light emitting layer material.
  • the choice of organic EL materials such as can be increased.
  • FIG. 3 is a view showing an organic EL characteristic (emission spectrum) of the compound (1-1). It is a figure explaining the method to produce an organic EL element on the board
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) represented by the formula (1) is preferably a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (2).
  • a light emitting material for an organic EL display three types of materials, ie, a fluorescent material, a phosphorescent material, and a thermally activated delayed fluorescence (TADF) material are used. About 5%.
  • the phosphorescent material and the TADF material may have a luminous efficiency of 100%, but both have a problem of low color purity (wide emission spectrum width).
  • the display expresses various colors by mixing the three primary colors of light, red, green, and blue. However, if the color purity of each color is low, colors that cannot be reproduced are produced, and the image quality of the display is reduced. Decrease significantly.
  • the half-value width of the blue emission spectrum of a commercially available smartphone is about 20 to 25 nm, but the half-value width of a general fluorescent material is about 40 to 60 nm, the phosphorescent material is about 60 to 90 nm, and it is a TADF material. And about 70 to 100 nm.
  • a fluorescent material it is sufficient to remove some unnecessary colors because the half width is relatively narrow.
  • a phosphorescent material or a TADF material it is necessary to remove more than half. From such a background, development of a light emitting material having both luminous efficiency and color purity has been desired.
  • a TADF material uses an electron-donating substituent called a donor and an electron-accepting substituent called an acceptor to localize HOMO and LUMO in the molecule, thereby efficiently performing an inverse intersystem crossing (reverse intersystem).
  • a donor an electron-donating substituent
  • an acceptor an electron-accepting substituent
  • the use of donors and acceptors increases the structural relaxation in the excited state (in some molecules, the stable structure differs between the ground state and the excited state. If the conversion from the excited state to the excited state occurs, then the structure changes to a stable structure in the excited state), giving a broad emission spectrum with low color purity.
  • Patent Document 6 International Publication No. WO 2015/1021178 proposes a new molecular design that dramatically improves the color purity of the TADF material.
  • the compound (1-401) disclosed in this document by utilizing the multiple resonance effect of boron (electron-donating) and nitrogen (electron-withdrawing), three carbons on a benzene ring composed of six carbons.
  • HOMO has been successfully localized in (black circle) and LUMO has been successfully localized in the remaining three carbons (white circles). Due to this efficient inverse intersystem crossing, the luminous efficiency of the compound reaches a maximum of 100%.
  • boron and nitrogen of the compound (1-401) not only localize HOMO and LUMO, but also maintain a solid planar structure by condensing three benzene rings, thereby relaxing the structure in the excited state.
  • the present inventors have succeeded in obtaining an emission spectrum with high color purity with small Stokes shift of absorption and emission peaks.
  • the half-value width of the emission spectrum is 28 nm, which indicates a level of color purity that surpasses that of high-purity fluorescent materials that have been put into practical use.
  • the dimer compound such as the formula (1-422)
  • two boron and two nitrogens are bonded to the central benzene ring, thereby further enhancing the multiple resonance effect in the central benzene ring, As a result, light emission having a very narrow emission peak width is possible.
  • the emission wavelength becomes longer because the molecular flatness is high and the resonance is broadened, and it is far from the practical blue wavelength. Because of this, intermolecular stacking was induced, and the problem that the efficiency of the light emitting device was not sufficiently satisfactory was also born.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) of the present invention has two Zs (Z 1 and Z 2 ).
  • the electron-withdrawing or electron-donating functional group as Z affects the resonance structure and / or multiple resonance effect of the whole molecule through resonance of the A ring and the C ring. For example, if an electron withdrawing group is introduced, the electron density of LUMO can be reduced and the emission wavelength can be shortened.
  • a ring, B ring, C ring and D ring in general formula (1) are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings may be substituted with a substituent.
  • This substituent is substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted diarylamino, substituted or unsubstituted diheteroarylamino, substituted or unsubstituted arylheteroarylamino (with aryl Amino group having a heteroaryl), substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted aryloxy, substituted or unsubstituted heteroaryloxy, substituted or unsubstituted Substituted arylthio, substituted or unsubstituted hetero
  • the A ring and the B ring have a 5-membered or 6-membered ring sharing a bond with the fused bicyclic structure on the left side of the above formula (1) composed of “Y”, “X 1 ” and “X 2 ”.
  • the C ring and the D ring have a 5-membered or 6-membered ring sharing a bond with the condensed bicyclic structure on the right side of the above formula (1) composed of “Y”, “X 3 ” and “X 4 ”. It is preferable.
  • the “condensed bicyclic structure” refers to two saturated hydrocarbon rings composed of “Y”, “X 1 ” and “X 2 ” shown in the left part of the general formula (1). Means a condensed structure. The same applies to the condensed bicyclic structure in the right part of the general formula (1).
  • the “six-membered ring sharing a bond with the condensed bicyclic structure” means, for example, a ring (benzene ring (6-membered ring)) condensed to the condensed bicyclic structure as shown in the general formula (2). To do.
  • the aryl ring or heteroaryl ring (which is A ring) has this 6-membered ring means that the A ring is formed only by this 6-membered ring or includes this 6-membered ring. It means that another ring or the like is further condensed to this 6-membered ring to form A ring.
  • the term “aryl ring or heteroaryl ring having a 6-membered ring (which is an A ring)” as used herein means that a 6-membered ring constituting all or part of the A ring is fused to a condensed bicyclic structure. Means that The same applies to “B ring (b ring)”, “C ring (c ring)”, “D ring (d ring)”, and “5-membered ring”.
  • a ring (or B ring, C ring, D ring) in general formula (1) is the ring a and its substituents R 3 and R 4 (or b ring and its substituents R 5 to R in general formula (2). 7 , c ring and its substituents R 8 and R 9 , d ring and its substituents R 10 to R 12 ). That is, the general formula (2) corresponds to a formula in which “A to D rings having a 6-membered ring” are selected as the A to D rings of the general formula (1). In that sense, each ring of the general formula (2) is represented by lowercase letters a to d.
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 in the general formula (2) are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diaryl.
  • adjacent groups of the substituents R 5 to R 7 on the b ring and / or the substituents R 10 to R 12 on the d ring are bonded to form an aryl together with the b ring and / or the d ring.
  • Ring or heteroaryl ring may be formed, and at least one hydrogen in the formed ring is aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy , Heteroaryloxy, arylthio, heteroarylthio or alkyl-substituted silyl, wherein at least one hydrogen may be substituted with aryl, heteroaryl or alkyl. Therefore, in the compound represented by the general formula (2), as shown in the following formula (2-1), the ring structure constituting the compound changes depending on the mutual bonding form of the substituents in the b ring and the d ring. .
  • the B ′ ring and D ′ ring in the formula (2-1) correspond to the B ring and the D ring in the general formula (1), respectively. Further, the definition of each symbol in the formula (2-1) is the same as the symbol in the general formula (2).
  • the ring B ′ and the ring D ′ are bonded to each other adjacent groups among the substituents R 5 to R 7 and R 10 to R 12 as described in the general formula (2).
  • an aryl ring or a heteroaryl ring formed together with the b ring and the d ring, respectively also referred to as a condensed ring formed by condensing another ring structure to the b ring or the d ring.
  • b-ring R 7 and d-ring R 12 do not correspond to “adjacent groups”, and they are not bonded. That is, “adjacent group” means an adjacent group on the same ring.
  • Z 1 may be bonded to ring A (ring a) via a linking group or a single bond
  • Z 2 may be bonded to ring C (ring c) via a linking group or a single bond.
  • the ring structure changes as in the case of the B ′ ring and the D ′ ring.
  • the compound represented by the above formula (2-1) corresponds to, for example, compounds represented by the formula (1-5) listed as specific compounds described later. That is, for example, a B ′ ring (or D ′) formed by condensing a benzene ring to a benzene ring which is a b ring (or d ring), in addition, an indole ring, a pyrrole ring, a benzofuran ring or a benzothiophene ring.
  • the condensed ring B ′ (or the condensed ring D ′) formed is a naphthalene ring, in addition, a carbazole ring, an indole ring, a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, or the like.
  • Y is B (boron).
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 in the general formula (1) are each independently>O,>N—R,> S or> Se, and R in> N—R is substituted Aryl which may be substituted, heteroaryl which may be substituted or alkyl which may be substituted, and R in> N—R represents the A ring, the B ring, the C through a linking group or a single bond. It may be bonded to a ring and / or D ring, and the linking group is preferably —O—, —S— or —C (—R) 2 —.
  • R in the “—C (—R) 2 —” is hydrogen or alkyl. This description is the same for X 1 , X 2 , X 3 and X 4 in the general formula (2).
  • This definition can be expressed by a compound represented by the following formula (2-3) having a ring structure in which X 1 and X 3 are incorporated into the condensed ring B ′ and the condensed ring D ′. That is, for example, a B ′ ring (or a ring formed by condensation of another ring so as to incorporate X 1 (or X 3 ) into the benzene ring which is the b ring (or d ring) in the general formula (2) (or D ′ ring).
  • This compound corresponds to, for example, the compounds represented by the formula (1-11) listed as specific compounds described later, and the condensed ring B ′ (or condensed ring D ′) formed is, for example, carbazole. Examples of the ring include phenoxazine ring, phenothiazine ring and acridine ring.
  • symbol in Formula (2-3) is the same as the code
  • substitution positions of the substituents Z 1 and Z 2 in the general formula (2) are limited to the para position at the position where Y (boron) in the a ring and the c ring is bonded.
  • the A ring and the C ring in the general formula (1) are not limited to benzene rings, and are various aryl rings and heteroaryl rings, and the substitution positions of the substituents Z 1 and Z 2 on these rings are not limited, As in the general formula (2), substitution is preferably performed at a position relatively distant from the position where Y is bonded, and substitution is more preferably performed at the most distant position.
  • a ring is a naphthalene ring, a fluorene ring, or the like
  • preferred substitution positions of Z 1 (and Z 2 ) are exemplified below.
  • symbol in each structure is the same definition as the code
  • A is> CR 2 ,> NR 2 ,> O or> S, and R is hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 4 carbon atoms) or phenyl.
  • R 1 and R 2 in general formula (1) or general formula (2) are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons, aryl having 6 to 12 carbons, or heteroaryl having 2 to 15 carbons Or diarylamino (wherein aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms).
  • Z 1 and Z 2 in formula (1) or formula (2) are each independently aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, aryloxy, heteroaryloxy , Arylthio or heteroarylthio, wherein at least one hydrogen may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy or alkyl-substituted silyl and Z 1 is linked It may be bonded to the A ring (a ring) by a group or a single bond, and Z 2 may be bonded to the C ring (c ring) by a linking group or a single bond.
  • the linking group for example -O -, - S -, - C (-R) 2 - is like the -C (-R) 2 - of R is hydrogen or alkyl.
  • Examples of the “aryl ring” that is the A ring, B ring, C ring and D ring in the general formula (1) include aryl rings having 6 to 30 carbon atoms, and aryl rings having 6 to 16 carbon atoms are preferable. An aryl ring having 6 to 12 carbon atoms is more preferable, and an aryl ring having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • the “aryl ring” is formed together with the b ring and / or the d ring by bonding adjacent groups of “R 5 to R 7 and R 10 to R 12 ” defined in the general formula (2).
  • the b ring (or d ring) is already composed of a benzene ring having 6 carbon atoms
  • the total number of carbon atoms of the condensed ring in which a 5-membered ring is condensed is the lower limit.
  • an aryl ring formed by bonding Z 1 to ring A (ring a) via a linking group or a single bond, or a ring formed by bonding Z 2 to ring C (c ring) by a linking group or single bond The same applies to the aryl ring.
  • aryl rings include monocyclic benzene rings, bicyclic biphenyl rings, condensed bicyclic naphthalene rings, tricyclic terphenyl rings (m-terphenyl, o -Terphenyl, p-terphenyl), condensed tricyclic systems such as acenaphthylene ring, fluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring, condensed tetracyclic systems such as triphenylene ring, pyrene ring, naphthacene ring, condensed pentacyclic system Examples include perylene ring and pentacene ring.
  • heteroaryl ring which is the A ring, B ring, C ring and D ring of the general formula (1)
  • heteroaryl rings having 2 to 30 carbon atoms and heteroaryls having 2 to 25 carbon atoms.
  • a ring is preferred, a heteroaryl ring having 2 to 20 carbon atoms is more preferred, a heteroaryl ring having 2 to 15 carbon atoms is more preferred, and a heteroaryl ring having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferred.
  • heteroaryl ring include a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring constituent atom.
  • the “heteroaryl ring” is a group in which adjacent groups of “R 5 to R 7 and R 10 to R 12 defined by the general formula (2) are bonded to each other together with b ring and / or d ring.
  • the b ring (or d ring) is already composed of a benzene ring having 6 carbon atoms, the total number of carbon atoms of the condensed ring in which a 5-membered ring is condensed to this ring corresponds to the “heteroaryl ring formed”. Is the lower limit of carbon number.
  • a heteroaryl ring formed by bonding Z 1 to ring A (ring a) via a linking group or a single bond, or Z 2 was formed by bonding to ring C (ring c) by a linking group or single bond. The same applies to the heteroaryl ring.
  • heteroaryl ring examples include pyrrole ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, isothiazole ring, imidazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, triazole ring, tetrazole ring, pyrazole ring, Pyridine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, pyrazine ring, triazine ring, indole ring, isoindole ring, 1H-indazole ring, benzimidazole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring, 1H-benzotriazole ring, quinoline ring, isoquinoline ring Cinnoline ring, quinazoline ring, quinoxaline ring, phthalazine ring, naphthyridine ring, purine ring, p
  • At least one hydrogen in the above “aryl ring” or “heteroaryl ring” is the first substituent, which is substituted or unsubstituted “aryl”, substituted or unsubstituted “heteroaryl”, substituted or unsubstituted “Diarylamino”, substituted or unsubstituted “diheteroarylamino”, substituted or unsubstituted “arylheteroarylamino”, substituted or unsubstituted “alkyl”, substituted or unsubstituted “cycloalkyl”, substituted or Unsubstituted "alkoxy", substituted or unsubstituted "aryloxy", substituted or unsubstituted "heteroaryloxy", substituted or unsubstituted "arylthio", substituted or unsubstituted "heteroarylthio” or alkyl substituted Optionally substituted with silyl, but the first substituent is “aryl”, “heteroa
  • the “alkyl” as the first substituent may be either a straight chain or a branched chain, and examples thereof include a straight chain alkyl having 1 to 24 carbon atoms or a branched chain alkyl having 3 to 24 carbon atoms. .
  • Alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons) is preferable, alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons) is more preferable, and alkyl having 1 to 6 carbons.
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms
  • alkyl examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, and 1-methyl.
  • Pentyl 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propyl Pentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl, 1-methyldecyl, n-dodecyl, n- Tridecyl, 1-hexylheptyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-hepta Sill, n- octadecyl, etc. n- eicosyl and the like.
  • cycloalkyl as the first substituent include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms.
  • Preferred cycloalkyl is cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms. More preferred cycloalkyl is cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms. More preferred cycloalkyl is cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms.
  • cycloalkyl examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, dimethylcyclohexyl and adamantyl.
  • examples of the “alkoxy” as the first substituent include straight-chain alkoxy having 1 to 24 carbon atoms or branched alkoxy having 3 to 24 carbon atoms.
  • Alkoxy having 1 to 18 carbon atoms (branched alkoxy having 3 to 18 carbon atoms) is preferred, alkoxy having 1 to 12 carbons (branched alkoxy having 3 to 12 carbon atoms) is more preferred, and carbon number 1 More preferred are alkoxy having 6 to 6 (branched alkoxy having 3 to 6 carbon atoms), and particularly preferred are alkoxy having 1 to 4 carbon atoms (branched alkoxy having 3 to 4 carbon atoms).
  • alkoxy examples include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy and the like.
  • alkyl-substituted silyl as the first substituent is preferably a trialkyl-substituted silyl.
  • alkyl for the alkyl to be substituted, the description of “alkyl” as the first substituent described above can be referred to.
  • Examples of the second substituent include aryl, heteroaryl, and alkyl. Specific examples thereof include the above-described monovalent group of the “aryl ring” or “heteroaryl ring”, and the first substitution. Reference may be made to the description of “alkyl” as a group.
  • aryl or heteroaryl as the second substituent at least one hydrogen in them is substituted with aryl such as phenyl (specific examples are the groups described above) or alkyl such as methyl (specific examples are the groups described above). These groups are also included in the aryl or heteroaryl as the second substituent.
  • the second substituent is a carbazolyl group
  • a carbazolyl group in which at least one hydrogen at the 9-position is substituted with an aryl such as phenyl or an alkyl such as methyl is also used as the second substituent. Included in aryl.
  • heteroaryl, the aryl of arylthio, and the heteroaryl of heteroarylthio include the monovalent group of the “aryl ring” or “heteroaryl ring” described in the general formula (1).
  • alkyl, cycloalkyl, alkoxy or alkyl-substituted silyl in R 3 to R 12 “alkyl”, “cycloalkyl”, “alkoxy” as the first substituent in the description of the general formula (1) described above Alternatively, reference can be made to the description of “alkyl-substituted silyl”. Further, aryl, heteroaryl or alkyl as a substituent for these groups is the same.
  • NR R in X 1 , X 2 , X 3 and X 4 in the general formula (1) is aryl, heteroaryl or alkyl, in which at least one hydrogen is aryl, heteroaryl, diarylamino, di Heteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, arylthio, heteroarylthio or alkyl-substituted silyl may be substituted. Examples of these groups and substituents substituted therefor include the examples described above.
  • aryl having 6 to 10 carbon atoms for example, phenyl, naphthyl and the like
  • heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms for example, carbazolyl and the like
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms for example, methyl, ethyl and the like
  • R in “—C (—R) 2 —” as the linking group in the general formula (1) is hydrogen or alkyl, and examples of the alkyl include the groups described above. In particular, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms (for example, methyl, ethyl, etc.) is preferable. This explanation is the same for “—C (—R) 2 —” which is a linking group in the general formula (2).
  • alkyl having 1 to 6 carbons aryl having 6 to 12 carbons, heteroaryl having 2 to 15 carbons, or diarylamino (where aryl is
  • aryl is
  • alkyl aryl having 6 to 12 carbon atoms
  • the description of “alkyl”, “aryl”, “heteroaryl” or “diarylamino” described above can also be referred to.
  • heteroarylthio, as well as aryl, heteroaryl, diarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy or alkyl-substituted silyl as substituents on these are also referred to as “aryl”, “heteroaryl”, “diaryl” described above.
  • all or part of the hydrogen in the compound represented by the general formula (1) or (2) may be substituted with cyano, halogen or deuterium.
  • they are A ring, B ring, C ring, D ring (A to D rings are aryl rings or heteroaryl rings), substituents to A to D rings, and X 1 to X 4 .
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, more preferably chlorine.
  • polycyclic aromatic compound represented by the formula (1) include compounds represented by the following structural formulas. (At least one hydrogen in the compound represented by each of the above formulas may be substituted with alkyl having 1 to 6 carbons, aryl having 6 to 10 carbons, cyano, halogen or deuterium. Are each independently alkyl having 1 to 6 carbons or aryl having 6 to 10 carbons, preferably phenyl, methyl or t-butyl.)
  • polycyclic aromatic compound represented by the formula (1) include compounds represented by the following structural formula.
  • At least one hydrogen in the compound represented by the above formulas is an alkyl of 1 to 6 carbon atoms, aryl having 6 to 10 carbon atoms, cyano, may be substituted with a halogen or deuterium
  • R 100 in the formula Are each independently aryl having 6 to 10 carbon atoms, carbazolyl, diarylamino (where aryl is aryl having 6 to 10 carbon atoms), alkyl having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms, or , Aryloxy having 6 to 10 carbon atoms, “aryl” in the above “aryl”, “diarylamino”, and “aryl” in “aryloxy” may be substituted with alkyl having 1 to 6 carbon atoms
  • the carbazolyl may be substituted with aryl having 6 to 10 carbon atoms or alkyl having 1 to 6 carbon atoms.
  • the emission wavelength can be adjusted by the steric hindrance, electron donating property and electron withdrawing property of the structure of R 100 , preferably a group represented by the following formula, more preferably methyl, t-butyl, phenyl , O-tolyl, p-tolyl, 2,4-xylyl, 2,5-xylyl, 2,6-xylyl, 2,4,6-mesityl, diphenylamino, di-p-tolylamino, bis (p- (t -Butyl) phenyl) amino, carbazolyl, 3,6-dimethylcarbazolyl, 3,6-di-t-butylcarbazolyl and phenoxy, more preferably methyl, t-butyl, phenyl, o-tolyl 2,6-xylyl, 2,4,6-mesityl, diphenylamino, di-p-tolylamino, bis (p- (t-butyl) phenyl)
  • t-butyl, o-tolyl, p-tolyl, 2,4-xylyl, 2,5 -Xylyl, 2,6-xylyl, 2,4,6-mesityl, di-p-tolylamino, bis (p- (t-butyl) phenyl) amino, 3,6-dimethylcarbazolyl and 3,6-di- -T-Butylcarbazolyl is preferred.
  • formula (1-9000-R100) are preferred, formula (1-5000-R100), formula (1-5010-R100), formula (1-5020-R100), formula (1-5100-R100), formula (1-5110-R100) and formula
  • the structure has the formula (1-5000-R100), Formula (1-5010-R100), Formula (1-5020-R100), Formula (1-5100-R100), Formula (1-5110-R100), Formula (1-5120-R100), Formula (1-6000 -R100), Formula (1-6010-R100), Formula (1-6020-R100), Formula (1-6200-R100), Formula (1-6210-R100), Formula (1-6220-R100), Formula (1-7400-R100), formula (1-7410-R100) and formula (1-7420-R100) are preferred.
  • polycyclic aromatic compound represented by the formula (1) include, for example, compounds represented by the structural formula starting from the following (1-1), as well as the following formula (1-1) In the structural formula starting from), a compound having a structural formula in which a t-butyl group is substituted with a methyl group is also included, and the structural formula corresponding to R 1 and R 2 in the general formula (1) is a phenyl group A compound of the structural formula in which the phenyl groups of R 1 and R 2 are both substituted with a methyl group, a compound of the structural formula in which the phenyl group of R 1 is substituted with hydrogen and only R 2 is a phenyl group, the phenyl of R 2 A compound of the structural formula in which the group is substituted with hydrogen and only R 1 is a phenyl group, a compound of the structural formula in which the phenyl group of R 1 is substituted with a methyl group and the phenyl group of R 2 is substituted with hydrogen, and R 1
  • the polycyclic aromatic compounds represented by the general formulas (1) and (2) are basically produced by bonding each ring structure to each other (No. 1 reaction), and then the final product can be produced by bonding the respective ring structures with boron atoms (second reaction).
  • first reaction for example, a general etherification reaction such as a nucleophilic substitution reaction or an Ullmann reaction, or a general amination reaction such as a Buchwald-Hartwig reaction can be used.
  • a tandem hetero Friedel-Crafts reaction continuous aromatic electrophilic substitution reaction, the same applies hereinafter
  • symbol in the structural formula in each following scheme is the same definition as those of General formula (1) or General formula (2).
  • the second reaction is a reaction for introducing a boron atom that bonds each ring structure.
  • the hydrogen atoms between X 1 and X 2 and between X 3 and X 4 are orthometalated with n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium or the like.
  • boron trichloride, boron tribromide, etc. are added, and after lithium-boron metal exchange, Bronsted base such as N, N-diisopropylethylamine is added to cause tandem Bora Friedel-Crafts reaction. You can get things.
  • a Lewis acid such as aluminum trichloride may be added to accelerate the reaction.
  • Y has a substituent at a desired position, and Y is boron, X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each independently ,>O,>N—R,> S or> Se can be synthesized.
  • by-products may be generated because the location where the tandem Bora Friedel-Crafts reaction occurs may vary depending on, for example, rotation of the amino group in the intermediate.
  • the target polycyclic aromatic compound can be isolated from these mixtures by chromatography, recrystallization or the like.
  • Examples of the orthometalation reagent used in the above scheme include alkyllithium such as methyllithium, n-butyllithium, sec-butyllithium, and t-butyllithium, lithium diisopropylamide, lithium tetramethylpiperidide, and lithium hexamethyl. And organic alkali compounds such as disilazide and potassium hexamethyldisilazide.
  • the metal-Y (boron) metal exchange reagent used in the above scheme includes boron halides such as boron trifluoride, trichloride, tribromide, and triiodide, Y such as CIPN (NEt 2 ) 2 Examples include aminated halides, alkoxylates of Y, aryloxylates of Y, and the like.
  • N N-diisopropylethylamine, triethylamine, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine, N, N— Dimethylaniline, N, N-dimethyltoluidine, 2,6-lutidine, sodium tetraphenylborate, potassium tetraphenylborate, triphenylborane, tetraphenylsilane, Ar 4 BNa, Ar 4 BK, Ar 3 B, Ar 4 Si (where Ar is aryl such as phenyl) and the like.
  • a Bronsted base or a Lewis acid may be used to promote the tandem heterofriedel crafts reaction.
  • boron halides such as boron trifluoride, trichloride, tribromide, and triiodide
  • hydrogen fluoride hydrogen chloride, hydrogen bromide
  • an acid such as hydrogen iodide is generated, it is effective to use a Bronsted base that captures the acid.
  • an aminated halide of boron or an alkoxylated product of boron is used, an amine or alcohol is produced with the progress of the aromatic electrophilic substitution reaction. In many cases, it is necessary to use a Bronsted base. Although there is no amino group or alkoxy group elimination ability, the use of a Lewis acid that promotes the elimination is effective.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) or (2) includes a compound in which at least a part of hydrogen atoms are substituted with cyano, halogen or deuterium.
  • a compound or the like can be synthesized in the same manner as described above by using a raw material in which a desired portion is cyanated, halogenated or deuterated.
  • Organic Device The polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used as a material for an organic device.
  • an organic device an organic electroluminescent element, an organic field effect transistor, an organic thin film solar cell, etc. are mentioned, for example.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an organic EL element according to this embodiment.
  • An organic electroluminescent device 100 shown in FIG. 1 includes a substrate 101, an anode 102 provided on the substrate 101, a hole injection layer 103 provided on the anode 102, and a hole injection layer 103.
  • the cathode 108 provided on the electron injection layer 107.
  • the organic electroluminescent element 100 is manufactured in the reverse order, for example, the substrate 101, the cathode 108 provided on the substrate 101, the electron injection layer 107 provided on the cathode 108, and the electron injection layer.
  • a structure including the hole injection layer 103 provided above and the anode 102 provided on the hole injection layer 103 may be employed.
  • each said layer may consist of a single layer, respectively, and may consist of multiple layers.
  • the substrate 101 is a support for the organic electroluminescent element 100, and usually quartz, glass, metal, plastic, or the like is used.
  • the substrate 101 is formed into a plate shape, a film shape, or a sheet shape according to the purpose.
  • a glass plate, a metal plate, a metal foil, a plastic film, a plastic sheet, or the like is used.
  • glass plates and transparent synthetic resin plates such as polyester, polymethacrylate, polycarbonate, polysulfone and the like are preferable.
  • soda lime glass, non-alkali glass, or the like is used, and the thickness only needs to be sufficient to maintain the mechanical strength.
  • the upper limit value of the thickness is, for example, 2 mm or less, preferably 1 mm or less.
  • the glass material is preferably alkali-free glass because it is better to have less ions eluted from the glass.
  • soda lime glass with a barrier coat such as SiO 2 is also commercially available, so it can be used. it can.
  • the substrate 101 may be provided with a gas barrier film such as a dense silicon oxide film on at least one surface in order to improve the gas barrier property, and a synthetic resin plate, film or sheet having a low gas barrier property is used as the substrate 101. When used, it is preferable to provide a gas barrier film.
  • the anode 102 serves to inject holes into the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and / or the hole transport layer 104 are provided between the anode 102 and the light emitting layer 105, holes are injected into the light emitting layer 105 through these layers. .
  • Examples of the material for forming the anode 102 include inorganic compounds and organic compounds.
  • Examples of inorganic compounds include metals (aluminum, gold, silver, nickel, palladium, chromium, etc.), metal oxides (indium oxide, tin oxide, indium-tin oxide (ITO), indium-zinc oxide) Products (IZO), metal halides (copper iodide, etc.), copper sulfide, carbon black, ITO glass, Nesa glass, and the like.
  • Examples of the organic compound include polythiophene such as poly (3-methylthiophene), conductive polymer such as polypyrrole and polyaniline, and the like. In addition, it can select suitably from the substances currently used as an anode of an organic electroluminescent element, and can use it.
  • the resistance of the transparent electrode is not limited as long as it can supply a sufficient current for light emission of the light emitting element, but is preferably low resistance from the viewpoint of power consumption of the light emitting element.
  • an ITO substrate of 300 ⁇ / ⁇ or less functions as an element electrode, but at present, since it is possible to supply a substrate of about 10 ⁇ / ⁇ , for example, 100 to 5 ⁇ / ⁇ , preferably 50 to 5 ⁇ . It is particularly desirable to use a low resistance product of / ⁇ .
  • the thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but is usually used in a range of 50 to 300 nm.
  • the hole injection layer 103 plays a role of efficiently injecting holes moving from the anode 102 into the light emitting layer 105 or the hole transport layer 104.
  • the hole transport layer 104 serves to efficiently transport holes injected from the anode 102 or holes injected from the anode 102 via the hole injection layer 103 to the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 are each formed by laminating and mixing one kind or two or more kinds of hole injection / transport materials or a mixture of the hole injection / transport material and the polymer binder. Is done.
  • an inorganic salt such as iron (III) chloride may be added to the hole injection / transport material to form a layer.
  • a hole injection / transport material As a hole injection / transport material, it is necessary to efficiently inject and transport holes from the positive electrode between electrodes to which an electric field is applied. The hole injection efficiency is high, and the injected holes are transported efficiently. It is desirable to do. For this purpose, it is preferable to use a substance that has a low ionization potential, a high hole mobility, excellent stability, and is less likely to generate trapping impurities during production and use.
  • a compound conventionally used as a charge transport material for holes, a p-type semiconductor, and a hole injection of an organic electroluminescent element are used. Any compound can be selected and used from known compounds used in the layer and the hole transport layer.
  • carbazole derivatives N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, etc.
  • biscarbazole derivatives such as bis (N-arylcarbazole) or bis (N-alkylcarbazole)
  • triarylamine derivatives aromatic tertiary class
  • polycarbonates, styrene derivatives, polyvinylcarbazole, polysilanes, etc. having the aforementioned monomers in the side chain are preferred, but light emitting devices There is no particular limitation as long as it is a compound that can form a thin film necessary for the fabrication, inject holes from the anode, and further transport holes.
  • organic semiconductors are strongly influenced by the doping.
  • Such an organic semiconductor matrix material is composed of a compound having a good electron donating property or a compound having a good electron accepting property.
  • Strong electron acceptors such as tetracyanoquinone dimethane (TCNQ) or 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ) are known for doping of electron donor materials.
  • TCNQ tetracyanoquinone dimethane
  • F4TCNQ 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane
  • the light-emitting layer 105 is a layer that emits light by recombining holes injected from the anode 102 and electrons injected from the cathode 108 between electrodes to which an electric field is applied.
  • the material for forming the light-emitting layer 105 may be a compound that emits light by being excited by recombination of holes and electrons (a light-emitting compound), can form a stable thin film shape, and is in a solid state It is preferable that the compound exhibits a strong light emission (fluorescence) efficiency.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the said General formula (1) can be used as a material for light emitting layers.
  • the light emitting layer may be either a single layer or a plurality of layers, each formed of a light emitting layer material (host material, dopant material). Each of the host material and the dopant material may be one kind or a plurality of combinations.
  • the dopant material may be included in the host material as a whole, or may be included partially.
  • As a doping method it can be formed by a co-evaporation method with a host material. However, it can be formed by a wet film formation method after being pre-mixed with a host material and simultaneously vapor-depositing or pre-mixed with an organic solvent and a host material. A film may be formed.
  • the amount of host material used depends on the type of host material and can be determined according to the characteristics of the host material.
  • the standard of the amount of the host material used is preferably 50 to 99.999% by weight of the entire light emitting layer material, more preferably 80 to 99.95% by weight, and still more preferably 90 to 99.9% by weight. It is.
  • the amount of dopant material used depends on the type of dopant material, and can be determined according to the characteristics of the dopant material.
  • the standard of the amount of dopant used is preferably 0.001 to 50% by weight, more preferably 0.05 to 20% by weight, and further preferably 0.1 to 10% by weight of the entire material for the light emitting layer. is there.
  • the above range is preferable in that, for example, the concentration quenching phenomenon can be prevented.
  • an organic electroluminescent device using a thermally activated delayed fluorescent dopant material a lower concentration of dopant material is preferable in terms of preventing concentration quenching, but a higher amount of dopant material is used.
  • the concentration is preferable from the viewpoint of the efficiency of the thermally activated delayed fluorescence mechanism.
  • the dopant material is used in comparison with the amount of the assist dopant material used in terms of the efficiency of the thermally activated delayed fluorescence mechanism of the assist dopant material. It is preferable that the amount used is a low concentration.
  • the indications of the host material, the assist dopant material, and the dopant material are 40 to 99.999 wt%, 59 to 1 wt%, and 20 to 20 wt% of the entire light emitting layer material, respectively. 0.001% by weight, preferably 60 to 99.99%, 39 to 5% by weight, and 10 to 0.01% by weight, and more preferably 70 to 99.95% and 29 to 10%, respectively. % By weight and 5 to 0.05% by weight.
  • the compound according to the present invention and the polymer compound thereof can also be used as an assist dopant material.
  • Host materials include fused ring derivatives such as anthracene and pyrene that have been known as light emitters, bisstyryl derivatives such as bisstyrylanthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, fluorene derivatives, benzones Examples include fluorene derivatives.
  • the T1 energy of the host material is preferably higher than the T1 energy of the dopant having the highest T1 energy in the light emitting layer or the assist dopant from the viewpoint of promoting without inhibiting the generation of TADF in the light emitting layer.
  • the T1 energy of the host is preferably 0.01 eV or more, more preferably 0.03 eV or more, and further preferably 0.1 eV or more.
  • a TADF active compound may be used as the host material.
  • Examples of the host material include a compound represented by the following general formula (3) and a compound represented by the following general formula (4).
  • L 1 is arylene having 6 to 24 carbon atoms, preferably arylene having 6 to 16 carbon atoms, more preferably arylene having 6 to 12 carbon atoms, particularly arylene having 6 to 10 carbon atoms.
  • divalent benzene ring, biphenyl ring, naphthalene ring, terphenyl ring, acenaphthylene ring, fluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring, triphenylene ring, pyrene ring, naphthacene ring, perylene ring and pentacene ring are preferable.
  • the group of is mentioned.
  • L 2 and L 3 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms or heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 24 carbon atoms is preferable, aryl having 6 to 16 carbon atoms is more preferable, aryl having 6 to 12 carbon atoms is further preferable, aryl having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable, specifically Includes monovalent groups such as benzene ring, biphenyl ring, naphthalene ring, terphenyl ring, acenaphthylene ring, fluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring, triphenylene ring, pyrene ring, naphthacene ring, perylene ring and pentacene ring. .
  • a heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms is preferable, a heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms is more preferable, a heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms is more preferable, and a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable Specifically, a pyrrole ring, an oxazole ring, an isoxazole ring, a thiazole ring, an isothiazole ring, an imidazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, a triazole ring, a tetrazole ring, a pyrazole ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, Pyridazine ring, pyrazine ring, triazine ring, indole ring, isoindole ring, 1H-indazole ring, benzimidazole ring
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or alkyl (hereinafter, the first substituent), and at least one of them
  • the hydrogen may be further substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino or alkyl (above, the second substituent)
  • Adjacent groups of R 1 to R 11 may be bonded to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen in the formed ring is It may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or alkyl (above, the first substituent), wherein at least one hydrogen is further aryl, heteroaryl, diarylamin
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, diarylamino (wherein aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms) or 1 to In which at least one hydrogen is further aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, diarylamino (where aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms) or 1 to carbon atoms.
  • Adjacent groups of R 1 to R 11 may be bonded to form an aryl ring having 9 to 16 carbon atoms or a heteroaryl ring having 6 to 15 carbon atoms together with the a ring, b ring or c ring.
  • At least one hydrogen in the formed ring is aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, diarylamino (wherein aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms), or 1 to 12 carbon atoms
  • At least one hydrogen is further aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, diarylamino (where aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms) or carbon It may be substituted with an alkyl of 1 to 12.
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl having 6 to 16 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, diarylamino (wherein aryl is aryl having 6 to 10 carbon atoms) or 1 to And at least one hydrogen in them is further aryl having 6 to 16 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, diarylamino (wherein aryl is aryl having 6 to 10 carbon atoms) or 1 to carbon atoms.
  • Adjacent groups of R 1 to R 11 may be bonded to form an aryl ring having 9 to 12 carbon atoms or a heteroaryl ring having 6 to 12 carbon atoms together with the a ring, b ring or c ring.
  • At least one hydrogen in the ring formed is aryl having 6 to 16 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, diarylamino (wherein aryl is aryl having 6 to 10 carbon atoms) or 1 to 6 carbon atoms Optionally substituted with alkyl, wherein at least one hydrogen is further aryl having 6 to 16 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, diarylamino (where aryl is aryl having 6 to 10 carbon atoms) or carbon It may be substituted with an alkyl of 1 to 6.
  • aryl and “heteroaryl” in aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, and arylheteroarylamino include the following examples.
  • aryl include aryl having 6 to 30 carbon atoms, aryl having 6 to 24 carbon atoms is preferable, aryl having 6 to 20 carbon atoms is more preferable, and aryl having 6 to 16 carbon atoms is preferable. Is more preferable, aryl having 6 to 12 carbon atoms is particularly preferable, and aryl having 6 to 10 carbon atoms is most preferable.
  • heteroaryl examples include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, more preferably heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms, and 2 carbon atoms.
  • a heteroaryl having ⁇ 15 is more preferred, and a heteroaryl having 2 to 10 carbons is particularly preferred.
  • the “alkyl” may be either a straight chain or a branched chain, for example, a straight chain alkyl having 1 to 24 carbon atoms or a branched chain having 3 to 24 carbon atoms.
  • Alkyl preferably an alkyl having 1 to 18 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 18 carbon atoms), more preferably an alkyl having 1 to 12 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 12 carbon atoms), More preferred is alkyl having 1 to 6 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms), particularly preferred is alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms), and most preferred is methyl. .
  • the substitution position is preferably R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 10 and R 11 , for example, substitution to R 1 and R 3, to R 5 and R 10 Of R 4 and R 11 are more preferred, and aryl is preferably a phenyl group.
  • the substitution position is preferably R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 and R 11 , for example, substitution to R 1 , R 2 substitution, R 3 substitution, R 1 and R 3 substitution, R 4 and R 11 substitution, R 5 and R 10 substitution, R 6 and R 9 substitution and more.
  • heteroaryl is preferably a carbazolyl group. This heteroaryl (eg, carbazolyl) may be substituted at the above position via a phenylene group.
  • an a to c ring is bonded with a linking group (—O—) to produce an intermediate (first reaction), and then the a to c ring is converted to B (
  • the final product can be produced by bonding with boron) (second reaction).
  • first reaction for example, a general etherification reaction such as a nucleophilic substitution reaction or an Ullmann reaction can be used.
  • second reaction a tandem hetero Friedel-Crafts reaction (continuous aromatic electrophilic substitution reaction) can be used.
  • the details of the first and second reactions can be referred to the description described in International Publication No. 2015/102118.
  • host materials other examples include Advanced Materials, 2017, 29, 1605444, Journal of Materials, Chemistry, C, 2016, 4, 11355-11381, Chemical, Science, 2016, 7, 7, 3355-3363, Thin Solid.
  • the host materials described in Films, 2016, 619, 120-124, etc. can be used.
  • the host material for the phosphorescent organic EL element described in Chemistry Society Reviews, 2011,40,2943-2970 is also a TADF organic EL. It can be used as a host material for an element.
  • the host compound is a compound having at least one structure selected from the partial structure (HA) group represented by the following formula, and each of the host compounds in the partial structure (HA) group: At least one hydrogen atom in the structure may be substituted with any structure in the partial structure (HA) group or partial structure (HB) group, and at least one hydrogen in these structures is It may be substituted with deuterium, halogen, cyano, alkyl having 1 to 4 carbon atoms (for example, methyl or t-butyl), trimethylsilyl or phenyl.
  • the host compound is preferably a compound represented by any of the structural formulas listed below, and among these, one to three structures selected from the partial structure (HA) group are more preferable.
  • a compound having one structure selected from the partial structure (HB) group more preferably a compound having a carbazole group as the partial structure (HA) group, particularly preferably Formula (3-201), Formula (3-202), Formula (3-203), Formula (3-204), Formula (3-212), Formula (3-221), Formula (3-222), Formula (3-261) or a compound represented by formula (3-262).
  • at least one hydrogen may be substituted with halogen, cyano, alkyl having 1 to 4 carbons (for example, methyl or t-butyl), phenyl, naphthyl, or the like.
  • each MU is independently at least one selected from the group consisting of divalent groups of the compounds represented by the general formulas (B-1) to (B-5).
  • two hydrogens in the MU are replaced with EC or MU, each EC being independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy; At least one hydrogen in these may be further substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino, and k is an integer from 2 to 50000.
  • k is preferably an integer of 100 to 40000, more preferably an integer of 500 to 25000.
  • the compounds represented by the general formulas (B-1) to (B-5) are the following compounds.
  • each Ar is independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, At least one hydrogen may be further substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino, and adjacent groups of Ar are bonded to each other, together with the mother skeleton of an anthracene ring, pyrene ring, fluorene ring or carbazole ring, respectively.
  • aryl ring or a heteroaryl ring, wherein at least one hydrogen in the formed ring is substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy May be.
  • the specific description of each group can refer to the description in the polycyclic aromatic compound of the general formula (1) or the general formula (2).
  • N in each formula is an integer of 1 to 6, preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 2, and particularly preferably 1.
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, and at least one of them The hydrogen may be further substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino; Adjacent groups of R 1 to R 11 may be bonded to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen in the formed ring is May be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, wherein at least one hydrogen may be further substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino .
  • the specific description of each group can refer to the description in the polycyclic aromatic compound of the general formula (1) or the general formula (2).
  • At least one hydrogen in the compounds represented by formulas (B-1) to (B-5) is represented by a group represented by formula (FG-1) described later, a formula (FG-2) described later. Or may be substituted with alkyl having 1 to 24 carbon atoms, halogen or deuterium, and any —CH 2 — in the alkyl may be substituted with —O— or —Si (CH 3 ) 2 —. Any —CH 2 — other than —CH 2 — directly bonded to the compounds represented by the above formulas (B-1) to (B-5) in the alkyl may have 6 to 6 carbon atoms; It may be substituted with 24 arylenes, and any hydrogen in the alkyl may be substituted with fluorine.
  • At least one hydrogen in EC is a group represented by the following general formula (FG-1), a group represented by the following general formula (FG-2), or a group having 1 to 24 carbon atoms.
  • alkyl may be substituted with halogen or deuterium, in addition, any -CH 2 - in said alkyl - is -O- or -Si (CH 3) 2 - may be substituted with the formula in the alkyl (B-6) in the -CH connected directly to the EC 2 - arbitrary -CH 2 except - may be substituted arylene of 6 to 24 carbon atoms, optional hydrogen in said alkyl with fluorine May be substituted.
  • R is each independently fluorine, trimethylsilyl, trifluoromethyl, alkyl having 1 to 24 carbons or cycloalkyl having 3 to 24 carbons, and any —CH 2 — in the alkyl is substituted with —O—.
  • Any —CH 2 — except —CH 2 — directly bonded to phenyl or phenylene in the alkyl may be substituted with arylene having 6 to 24 carbon atoms, and at least in the cycloalkyl
  • One hydrogen may be substituted with alkyl having 1 to 24 carbon atoms or aryl having 6 to 12 carbon atoms, When two adjacent Rs are alkyl or cycloalkyl, these may be bonded to form a ring;
  • m is each independently an integer of 0 to 4, n is an integer of 0 to 5, and p is an integer of 1 to 5.
  • Each R is independently fluorine, trimethylsilyl, trifluoromethyl, alkyl having 1 to 24 carbons, cycloalkyl having 3 to 24 carbons or aryl having 6 to 12 carbons, and any —CH in the alkyl 2 — may be substituted with —O—, and any —CH 2 — other than —CH 2 — directly bonded to phenyl or phenylene in the alkyl is substituted with arylene of 6 to 24 carbon atoms.
  • At least one hydrogen in the cycloalkyl may be substituted with alkyl having 1 to 24 carbon atoms or aryl having 6 to 12 carbon atoms, and at least one hydrogen in the aryl is alkyl having 1 to 24 carbon atoms. May be replaced with When two adjacent Rs are alkyl or cycloalkyl, these may be bonded to form a ring; m is an integer of 0 to 4, and n is each independently an integer of 0 to 5. )
  • Examples of the MU include the following general formulas (MU-1-1) to (MU-1-12), the following general formulas (MU-2-1) to (MU-2-202), and the following general formulas ( MU-3-1) to formula (MU-3-201), the following general formula (MU-4-1) to formula (MU-4-122), and the following general formula (MU-5-1) to general formula ( And a divalent group represented by MU-5-12).
  • Examples of EC include groups represented by general formulas (EC-1) to (EC-29) shown below. In these, MU binds to MU or EC at *, and EC binds to MU at *.
  • the compound represented by the formula (B-6) preferably has at least one divalent group represented by the formula (B-6-X1) in the molecule from the viewpoint of charge transport. More preferably, the divalent group represented by the formula (B-6-X1) has 10% or more of the molecular weight of the compound represented by the formula (B-6).
  • the divalent group represented by the formula (B-6-X1) is bonded to MU or EC at *.
  • 10 to 100% of the MU total number (n) in the molecule has alkyl having 1 to 24 carbon atoms from the viewpoint of solubility and coating film-forming property. It is more preferable that 30 to 100% of the MU total number (n) in the molecule has alkyl having 1 to 18 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 18 carbon atoms), and the total number of MUs in the molecule More preferably, 50 to 100% of MU of (n) has alkyl having 1 to 12 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 12 carbon atoms).
  • the MU total number (n) in the molecule has alkyl having 7 to 24 carbon atoms
  • the MU total number (n) It is more preferable that 30 to 100% of MU of the compound has an alkyl having 7 to 24 carbon atoms (branched alkyl having 7 to 24 carbon atoms).
  • the dopant material is not particularly limited, and a known compound can be used, and can be selected from various materials according to a desired emission color.
  • condensed ring derivatives such as phenanthrene, anthracene, pyrene, tetracene, pentacene, perylene, naphthopylene, dibenzopyrene, rubrene and chrysene
  • benzoxazole derivatives benzothiazole derivatives, benzimidazole derivatives, benzotriazole derivatives, oxazoles Derivatives, oxadiazole derivatives, thiazole derivatives, imidazole derivatives, thiadiazole derivatives, triazole derivatives, pyrazoline derivatives, stilbene derivatives, thiophene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, bisstyrylanthracene derivatives, distyrylbenzene derivative
  • blue to blue-green dopant materials include naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, triphenylene, perylene, fluorene, indene, chrysene and other aromatic hydrocarbon compounds and derivatives thereof, furan, pyrrole, thiophene, Aromatic complex such as silole, 9-silafluorene, 9,9'-spirobisilafluorene, benzothiophene, benzofuran, indole, dibenzothiophene, dibenzofuran, imidazopyridine, phenanthroline, pyrazine, naphthyridine, quinoxaline, pyrrolopyridine, thioxanthene Ring compounds and their derivatives, distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, stilbene derivatives, aldazine derivatives, coumarin derivatives, imidazo
  • examples of the green to yellow dopant material include coumarin derivatives, phthalimide derivatives, naphthalimide derivatives, perinone derivatives, pyrrolopyrrole derivatives, cyclopentadiene derivatives, acridone derivatives, quinacridone derivatives, and naphthacene derivatives such as rubrene.
  • orange to red dopant materials include naphthalimide derivatives such as bis (diisopropylphenyl) perylenetetracarboxylic imide, perinone derivatives, rare earth complexes such as Eu complexes having acetylacetone, benzoylacetone and phenanthroline as ligands, 4 -(Dicyanomethylene) -2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran and its analogs, metal phthalocyanine derivatives such as magnesium phthalocyanine and aluminum chlorophthalocyanine, rhodamine compounds, deazaflavin derivatives, coumarin derivatives, quinacridone Derivatives, phenoxazine derivatives, oxazine derivatives, quinazoline derivatives, pyrrolopyridine derivatives, squarylium derivatives, violanthrone derivatives, phenazine derivatives, phenoxazo Derivatives, thi
  • the dopant can be appropriately selected from the compounds described in Chemical Industry, June 2004, p. 13 and the references cited therein.
  • amines having a stilbene structure perylene derivatives, borane derivatives, aromatic amine derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives or pyrene derivatives are particularly preferable.
  • the amine having a stilbene structure is represented by the following formula, for example.
  • Ar 1 is an m-valent group derived from aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 2 and Ar 3 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 1 to Ar At least one of 3 has a stilbene structure
  • Ar 1 to Ar 3 may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl, trisubstituted silyl (silyl substituted with aryl and / or alkyl) or cyano.
  • m is an integer from 1 to 4.
  • the amine having a stilbene structure is more preferably a diaminostilbene represented by the following formula.
  • Ar 2 and Ar 3 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms, and Ar 2 and Ar 3 are aryl, heteroaryl, alkyl, tri-substituted silyl (aryl and / or alkyl trivalent). Optionally substituted with silyl) or cyano.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, naphthyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthrenyl, anthryl, fluoranthenyl, triphenylenyl, pyrenyl, chrycenyl, naphthacenyl, perylenyl, stilbenyl, distyrylphenyl, distyrylbiphenylyl , Distyrylfluorenyl and the like.
  • amines having a stilbene structure include N, N, N ′, N′-tetra (4-biphenylyl) -4,4′-diaminostilbene, N, N, N ′, N′-tetra (1-naphthyl) ) -4,4′-diaminostilbene, N, N, N ′, N′-tetra (2-naphthyl) -4,4′-diaminostilbene, N, N′-di (2-naphthyl) -N, N '-Diphenyl-4,4'-diaminostilbene, N, N'-di (9-phenanthryl) -N, N'-diphenyl-4,4'-diaminostilbene, 4,4'-bis [4 "-bis (Diphenylamino) styryl] -biphenyl, 1,4-bis [4′-bis (diphenylamino)
  • perylene derivatives examples include 3,10-bis (2,6-dimethylphenyl) perylene, 3,10-bis (2,4,6-trimethylphenyl) perylene, 3,10-diphenylperylene, 3,4- Diphenylperylene, 2,5,8,11-tetra-t-butylperylene, 3,4,9,10-tetraphenylperylene, 3- (1'-pyrenyl) -8,11-di (t-butyl) perylene 3- (9′-anthryl) -8,11-di (t-butyl) perylene, 3,3′-bis (8,11-di (t-butyl) perylenyl), and the like.
  • JP-A-11-97178, JP-A-2000-133457, JP-A-2000-26324, JP-A-2001-267079, JP-A-2001-267078, JP-A-2001-267076, Perylene derivatives described in JP-A No. 2000-34234, JP-A No. 2001-267075, JP-A No. 2001-217077 and the like may be used.
  • borane derivatives examples include 1,8-diphenyl-10- (dimesitylboryl) anthracene, 9-phenyl-10- (dimesitylboryl) anthracene, 4- (9′-anthryl) dimesitylborylnaphthalene, 4- (10 ′ -Phenyl-9'-anthryl) dimesitylborylnaphthalene, 9- (dimesitylboryl) anthracene, 9- (4'-biphenylyl) -10- (dimesitylboryl) anthracene, 9- (4 '-(N-carbazolyl) phenyl) And -10- (dimesitylboryl) anthracene.
  • the aromatic amine derivative is represented by the following formula, for example.
  • Ar 4 is an n-valent group derived from aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 5 and Ar 6 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 4 to Ar 6 are , Aryl, heteroaryl, alkyl, trisubstituted silyl (silyl substituted with aryl and / or alkyl) or cyano
  • n is an integer from 1 to 4.
  • Ar 4 is a divalent group derived from anthracene, chrysene, fluorene, benzofluorene or pyrene
  • Ar 5 and Ar 6 are each independently an aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 4 to Ar 6 Is more preferably an aromatic amine derivative, optionally substituted with aryl, heteroaryl, alkyl, trisubstituted silyl (silyl substituted with aryl and / or alkyl) or cyano
  • n is 2.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, naphthyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthrenyl, anthryl, fluoranthenyl, triphenylenyl, pyrenyl, chrysenyl, naphthacenyl, perylenyl, pentacenyl and the like.
  • the chrysene type includes, for example, N, N, N ′, N′-tetraphenylchrysene-6,12-diamine, N, N, N ′, N′-tetra (p-tolyl) Chrysene-6,12-diamine, N, N, N ′, N′-tetra (m-tolyl) chrysene-6,12-diamine, N, N, N ′, N′-tetrakis (4-isopropylphenyl) chrysene -6,12-diamine, N, N, N ', N'-tetra (naphthalen-2-yl) chrysene-6,12-diamine, N, N'-diphenyl-N, N'-di (p-tolyl) ) Chrysene-6,12-diamine, N, N′-diphenyl-N, N′-bis (4
  • Examples of the pyrene series include N, N, N ′, N′-tetraphenylpyrene-1,6-diamine, N, N, N ′, N′-tetra (p-tolyl) pyrene-1,6.
  • anthracene system examples include N, N, N, N-tetraphenylanthracene-9,10-diamine, N, N, N ′, N′-tetra (p-tolyl) anthracene-9,10-diamine.
  • Examples of the coumarin derivative include coumarin-6 and coumarin-334. Moreover, you may use the coumarin derivative described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2004-43646, Unexamined-Japanese-Patent No. 2001-76876, and Unexamined-Japanese-Patent No. 6-298758.
  • Examples of the pyran derivative include the following DCM and DCJTB. Also, JP 2005-126399, JP 2005-097283, JP 2002-234892, JP 2001-220577, JP 2001-081090, and JP 2001-052869. Alternatively, pyran derivatives described in the above may be used.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) can also be used as a composition for forming a light emitting layer together with an organic solvent.
  • the composition contains at least one polycyclic aromatic compound as a first component, at least one host material as a second component, and at least one organic solvent as a third component.
  • a 1st component functions as a dopant component of the light emitting layer obtained from this composition
  • a 2nd component functions as a host component of a light emitting layer.
  • the third component functions as a solvent that dissolves the first component and the second component in the composition, and gives a smooth and uniform surface shape at the time of application due to the controlled evaporation rate of the third component itself.
  • the composition for forming a light emitting layer contains at least one organic solvent as a third component.
  • the film formability, the presence or absence of defects in the coating film, the surface roughness, and the smoothness can be controlled and improved.
  • the meniscus stability at the pinhole of the ink jet head can be controlled, and the discharge performance can be controlled and improved.
  • the drying speed of the film and the orientation of the derivative molecules the electrical characteristics, light emitting characteristics, efficiency, and lifetime of the organic EL device having a light emitting layer obtained from the composition for forming a light emitting layer are improved. Can do.
  • the boiling point of at least one organic solvent is 130 ° C to 300 ° C, more preferably 140 ° C to 270 ° C, and further preferably 150 ° C to 250 ° C.
  • the boiling point is higher than 130 ° C., it is preferable from the viewpoint of ink jetting properties.
  • a boiling point is lower than 300 degreeC, it is preferable from a viewpoint of the defect of a coating film, surface roughness, a residual solvent, and smoothness.
  • the third component is more preferably composed of two or more organic solvents from the viewpoints of good ink jet discharge properties, film-forming properties, smoothness and low residual solvent.
  • the composition may be a solid state by removing the solvent from the composition for forming the light emitting layer in consideration of transportability and the like.
  • the third component comprises a good solvent (GS) and poor solvent (PS) for the host material of the second component
  • the good boiling (BP PS solvent boiling (GS) BP GS
  • PS poor solvent
  • Is particularly preferred By adding a poor solvent having a high boiling point, a good solvent having a low boiling point is volatilized first at the time of film formation, and the concentration of inclusions in the composition and the concentration of the poor solvent are increased, thereby promptly forming a film. Thereby, a coating film with few defects, a small surface roughness, and high smoothness is obtained.
  • the solubility difference (S GS ⁇ S PS ) is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, and further preferably 5% or more.
  • the difference in boiling points (BP PS -BP GS ) is preferably 10 ° C. or higher, more preferably 30 ° C. or higher, and further preferably 50 ° C. or higher.
  • the organic solvent is removed from the coating film by a drying process such as vacuum, reduced pressure or heating after the film formation.
  • a drying process such as vacuum, reduced pressure or heating after the film formation.
  • Tg glass transition temperature
  • Tg glass transition point
  • Tg glass transition point
  • drying may be performed a plurality of times at different temperatures, or a plurality of drying methods may be used in combination.
  • organic solvents used in the composition for forming a light emitting layer include alkylbenzene solvents, phenyl ether solvents, alkyl ether solvents, cyclic ketone solvents, aliphatic ketone solvents, monocyclic Examples include ketone solvents, solvents having a diester skeleton, and fluorine-containing solvents.
  • composition for light emitting layer formation may contain arbitrary components in the range which does not impair the property.
  • optional components include a binder and a surfactant.
  • the composition for light emitting layer formation may contain the binder.
  • the binder forms a film at the time of film formation and bonds the obtained film to the substrate.
  • it plays a role of dissolving, dispersing and binding other components in the composition for forming a light emitting layer.
  • binder used in the composition for forming a light emitting layer examples include acrylic resin, polyethylene terephthalate, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl alcohol copolymer, acrylonitrile-ethylene-styrene copolymer (AES) resin, Ionomer, chlorinated polyether, diallyl phthalate resin, unsaturated polyester resin, polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polystyrene, polyvinyl acetate, Teflon, acrylonitrile-butadiene-styrene copolymer (ABS) resin, acrylonitrile -Styrene copolymer (AS) resin, phenol resin, epoxy resin, melamine resin, urea resin, alkyd resin, polyurethane, and copolymer of the above resin and polymer, Re not limited to.
  • AES acrylonitrile-ethylene-styren
  • the binder used in the composition for forming a light emitting layer may be only one kind or a mixture of plural kinds.
  • the composition for forming a light emitting layer contains, for example, a surfactant for controlling the film surface uniformity, solvophilicity and liquid repellency of the film forming composition. Also good.
  • Surfactants are classified into ionic and nonionic based on the structure of the hydrophilic group, and further classified into alkyl, silicon, and fluorine based on the structure of the hydrophobic group. Further, the molecular structure is classified into a monomolecular system having a relatively small molecular weight and a simple structure, and a polymer system having a large molecular weight and having a side chain and a branch.
  • surfactant for example, Polyflow No. 45, Polyflow KL-245, Polyflow No. 75, Polyflow No. 90, polyflow no. 95 (trade name, manufactured by Kyoeisha Chemical Industry Co., Ltd.), Disperbak 161, Disper Bake 162, Disper Bake 163, Disper Bake 164, Disper Bake 166, Disper Bake 170, Disper Bake 180, Disper Bake 181, Disper Bake 182, BYK300, BYK306, BYK310, BYK320, BYK330, BYK342, BYK344, BYK346 (trade name, manufactured by BYK Japan), KP-341, KP-358, KP-368, KF-96-50CS, KF -50-100CS (trade name, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Surflon SC-101, Surflon KH-40 (trade name, manufactured by Seimi Chemical Co., Ltd.), Footent 222F, Footage 251, FTX-218 (trade name, manufactured by Neos, manufactured
  • the surfactant may be used alone or in combination of two or more.
  • composition and physical properties of composition for forming light emitting layer The content of each component in the composition for forming a light emitting layer is obtained from the good solubility, storage stability and film formability of each component in the composition for forming a light emitting layer, and the composition for forming a light emitting layer. Good film quality of the coating film, good dischargeability when using the ink jet method, and good electrical characteristics, light emission characteristics, efficiency, and lifetime of the organic EL device having a light emitting layer manufactured using the composition
  • the first component is 0.0001% by weight to 2.0% by weight relative to the total weight of the light emitting layer forming composition
  • the second component is based on the total weight of the light emitting layer forming composition.
  • the amount is preferably 0.0999 wt% to 8.0 wt%
  • the third component is preferably 90.0 wt% to 99.9 wt% with respect to the total weight of the light emitting layer forming composition.
  • the first component is 0.005 wt% to 1.0 wt% with respect to the total weight of the light emitting layer forming composition
  • the second component is with respect to the total weight of the light emitting layer forming composition, 0.095 wt% to 4.0 wt%
  • the third component is 95.0 wt% to 99.9 wt% with respect to the total weight of the light emitting layer forming composition.
  • the first component is 0.05% by weight to 0.5% by weight relative to the total weight of the light emitting layer forming composition
  • the second component is based on the total weight of the light emitting layer forming composition.
  • the amount of the third component is 97.0% by weight to 99.7% by weight with respect to the total weight of the composition for forming a light emitting layer.
  • the composition for forming a light emitting layer can be produced by appropriately selecting the above-mentioned components by stirring, mixing, heating, cooling, dissolution, dispersion, and the like by a known method. Further, after preparation, filtration, degassing (also referred to as degas), ion exchange treatment, inert gas replacement / encapsulation treatment, and the like may be selected as appropriate.
  • the viscosity of the composition for forming a light emitting layer As the viscosity of the composition for forming a light emitting layer, a higher viscosity can provide better film formability and good dischargeability when an ink jet method is used. On the other hand, it is easier to make a thin film with a low viscosity. Accordingly, the viscosity of the composition for forming a light emitting layer is preferably 0.3 mPa ⁇ s to 3 mPa ⁇ s at 25 ° C., more preferably 1 mPa ⁇ s to 3 mPa ⁇ s. In the present invention, the viscosity is a value measured using a conical plate type rotational viscometer (cone plate type).
  • the viscosity of the composition for forming a light emitting layer is preferably 20 mN / m to 40 mN / m, more preferably 20 mN / m to 30 mN / m, at 25 ° C.
  • the surface tension is a value measured using the hanging drop method.
  • the electron injection layer 107 plays a role of efficiently injecting electrons moving from the cathode 108 into the light emitting layer 105 or the electron transport layer 106.
  • the electron transport layer 106 plays a role of efficiently transporting electrons injected from the cathode 108 or electrons injected from the cathode 108 through the electron injection layer 107 to the light emitting layer 105.
  • the electron transport layer 106 and the electron injection layer 107 are each formed by laminating and mixing one or more electron transport / injection materials or a mixture of the electron transport / injection material and the polymer binder.
  • the electron injection / transport layer is a layer that administers electrons from the cathode and further transports electrons, and it is desirable that the electron injection efficiency is high and the injected electrons are transported efficiently.
  • the electron transport capability is much higher. Even if it is not high, the effect of improving the luminous efficiency is equivalent to that of a material having a high electron transport capability. Therefore, the electron injection / transport layer in this embodiment may include a function of a layer that can efficiently block the movement of holes.
  • a material (electron transport material) for forming the electron transport layer 106 or the electron injection layer 107 a compound conventionally used as an electron transport compound in a photoconductive material, used for an electron injection layer and an electron transport layer of an organic EL element It can be used by arbitrarily selecting from known compounds.
  • a compound comprising an aromatic ring or heteroaromatic ring composed of one or more atoms selected from carbon, hydrogen, oxygen, sulfur, silicon and phosphorus, It is preferable to contain at least one selected from pyrrole derivatives, condensed ring derivatives thereof, and metal complexes having electron-accepting nitrogen.
  • condensed ring aromatic ring derivatives such as naphthalene and anthracene, styryl aromatic aromatic derivatives represented by 4,4′-bis (diphenylethenyl) biphenyl, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide Derivatives, quinone derivatives such as anthraquinone and diphenoquinone, phosphorus oxide derivatives, carbazole derivatives and indole derivatives.
  • metal complexes having electron-accepting nitrogen include hydroxyazole complexes such as hydroxyphenyloxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, and benzoquinoline metal complexes. These materials can be used alone or in combination with different materials.
  • electron transfer compounds include pyridine derivatives, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthroline derivatives, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinone derivatives, diphenoquinone derivatives, diphenylquinone derivatives, perylene derivatives, oxadiazoles.
  • metal complexes having electron-accepting nitrogen can also be used, such as hydroxyazole complexes such as quinolinol-based metal complexes and hydroxyphenyloxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, and benzoquinoline metal complexes. Can be mentioned.
  • the above-mentioned materials can be used alone, but they may be mixed with different materials.
  • borane derivatives pyridine derivatives, fluoranthene derivatives, BO derivatives, anthracene derivatives, benzofluorene derivatives, phosphine oxide derivatives, pyrimidine derivatives, carbazole derivatives, triazine derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives, and quinolinol metals Complexes are preferred.
  • the borane derivative is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-1), and is disclosed in detail in JP-A-2007-27587.
  • R 11 and R 12 are each independently hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, Or at least one of cyano
  • each of R 13 to R 16 is independently an optionally substituted alkyl or an optionally substituted aryl
  • X is an optionally substituted arylene
  • Y is an optionally substituted aryl having 16 or less carbon atoms, a substituted boryl, or an optionally substituted carbazolyl
  • n is each independently an integer of 0 to 3 is there.
  • R 11 and R 12 each independently represent hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, or optionally substituted nitrogen-containing heterocycle Or at least one of cyano
  • R 13 to R 16 are each independently an optionally substituted alkyl, or an optionally substituted aryl
  • R 21 and R 22 are each independently And at least one of hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, or cyano
  • X 1 is optionally substituted Good arylene having 20 or less carbon atoms
  • each n is independently an integer of 0 to 3
  • each m is independently an integer of 0 to 4.
  • R 11 and R 12 are each independently hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle , Or at least one of cyano, R 13 to R 16 are each independently an optionally substituted alkyl or an optionally substituted aryl, and X 1 is an optionally substituted Good arylene having 20 or less carbon atoms, and each n is independently an integer of 0 to 3.
  • X 1 include divalent groups represented by the following formulas (X-1) to (X-9). (In each formula, each R a is independently an alkyl group or an optionally substituted phenyl group.)
  • this borane derivative include the following compounds.
  • This borane derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the pyridine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-2), preferably a compound represented by the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4 is there.
  • R 11 to R 18 are each independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbons), cycloalkyl (preferably cyclohexane having 3 to 12 carbons). Alkyl) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms).
  • R 11 and R 12 are each independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), cycloalkyl (preferably cyclohexane having 3 to 12 carbon atoms). Alkyl) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms), and R 11 and R 12 may be bonded to form a ring.
  • the “pyridine substituent” is any one of the following formulas (Py-1) to (Py-15), and each pyridine substituent is independently substituted with an alkyl having 1 to 4 carbon atoms. May be.
  • the pyridine-based substituent may be bonded to ⁇ , anthracene ring or fluorene ring in each formula through a phenylene group or a naphthylene group.
  • the pyridine-based substituent is any one of the above formulas (Py-1) to (Py-15), and among these, any of the following formulas (Py-21) to (Py-44) It is preferable.
  • At least one hydrogen in each pyridine derivative may be substituted with deuterium, and among the two “pyridine substituents” in the above formula (ETM-2-1) and formula (ETM-2-2) One of these may be replaced by aryl.
  • Alkyl in R 11 to R 18 may be either linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms and branched alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • Preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 6 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms). Particularly preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms).
  • alkyl examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2 -Propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecy
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms to be substituted on the pyridine-based substituent As the above description of alkyl can be cited.
  • cycloalkyl in R 11 to R 18 examples include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms. Preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms. More preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms. More preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms. Specific examples of “cycloalkyl” include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, and dimethylcyclohexyl.
  • preferred aryl is aryl having 6 to 30 carbon atoms, more preferred aryl is aryl having 6 to 18 carbon atoms, and still more preferred is aryl having 6 to 14 carbon atoms. And particularly preferred is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include monocyclic aryl phenyl, condensed bicyclic aryl (1-, 2-) naphthyl, condensed tricyclic aryl acenaphthylene- ( 1-, 3-, 4-, 5-) yl, fluorene- (1-, 2-, 3-, 4-, 9-) yl, phenalen- (1-, 2-) yl, (1-, 2 -, 3-, 4-, 9-) phenanthryl, condensed tetracyclic aryl triphenylene- (1-, 2-) yl, pyrene- (1-, 2-, 4-) yl, naphthacene- (1- , 2-, 5-) yl, perylene- (1-, 2-, 3-) yl which is a fused pentacyclic aryl, pentacene- (1-, 2-, 5-, 6-) yl and the like. .
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms includes phenyl, naphthyl, phenanthryl, chrysenyl, triphenylenyl and the like, more preferably phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl and phenanthryl, particularly preferably phenyl, 1 -Naphthyl or 2-naphthyl.
  • R 11 and R 12 in the above formula (ETM-2-2) may be bonded to form a ring.
  • the 5-membered ring of the fluorene skeleton includes cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, Cyclohexane, fluorene, indene and the like may be spiro-bonded.
  • pyridine derivative examples include the following compounds.
  • This pyridine derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the fluoranthene derivative is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-3), and is disclosed in detail in International Publication No. 2010/134352.
  • X 12 to X 21 are hydrogen, halogen, linear, branched or cyclic alkyl, linear, branched or cyclic alkoxy, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted Represents heteroaryl.
  • fluoranthene derivative examples include the following compounds.
  • the BO derivative is, for example, a polycyclic aromatic compound represented by the following formula (ETM-4) or a multimer of polycyclic aromatic compounds having a plurality of structures represented by the following formula (ETM-4).
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy or aryloxy, wherein at least one hydrogen is aryl, It may be substituted with heteroaryl or alkyl.
  • adjacent groups of R 1 to R 11 may be bonded to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen in the formed ring May be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy or aryloxy, wherein at least one hydrogen is substituted with aryl, heteroaryl or alkyl May be.
  • At least one hydrogen in the compound or structure represented by the formula (ETM-4) may be substituted with halogen or deuterium.
  • this BO derivative include the following compounds.
  • This BO derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • Anthracene derivative is a compound represented by the following formula (ETM-5-1), for example.
  • Ar is each independently divalent benzene or naphthalene, and R 1 to R 4 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons or carbon number 6 to 20 aryls.
  • Ar can be independently selected as appropriate from divalent benzene or naphthalene, and the two Ar may be different or the same, but the same from the viewpoint of the ease of synthesis of the anthracene derivative. It is preferable that Ar is bonded to pyridine to form a “part consisting of Ar and pyridine”. This part is an anthracene as a group represented by any of the following formulas (Py-1) to (Py-12), for example. Is bound to.
  • a group represented by any one of the above formulas (Py-1) to (Py-9) is preferable, and any one of the above formulas (Py-1) to (Py-6) may be used. More preferred are the groups
  • the two “sites consisting of Ar and pyridine” bonded to anthracene may have the same structure or different structures, but are preferably the same structure from the viewpoint of ease of synthesis of the anthracene derivative. However, from the viewpoint of device characteristics, it is preferable that the structures of the two “sites composed of Ar and pyridine” are the same or different.
  • the alkyl having 1 to 6 carbon atoms in R 1 to R 4 may be either a straight chain or a branched chain. That is, a straight-chain alkyl having 1 to 6 carbon atoms or a branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms. More preferred is alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms).
  • cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms in R 1 to R 4 include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, and dimethylcyclohexyl.
  • the aryl having 6 to 20 carbon atoms in R 1 to R 4 is preferably an aryl having 6 to 16 carbon atoms, more preferably an aryl having 6 to 12 carbon atoms, and particularly preferably an aryl having 6 to 10 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 20 carbon atoms include monocyclic aryl phenyl, (o-, m-, p-) tolyl, (2,3-, 2,4-, 2,5- , 2,6-, 3,4-, 3,5-) xylyl, mesityl (2,4,6-trimethylphenyl), (o-, m-, p-) cumenyl, bicyclic aryl (2 -, 3-, 4-) biphenylyl, (1-, 2-) naphthyl which is a condensed bicyclic aryl, terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4) which is a tricyclic aryl '-Yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o-terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2
  • aryl having 6 to 20 carbon atoms is phenyl, biphenylyl, terphenylyl or naphthyl, more preferably phenyl, biphenylyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl or m-terphenyl-5′-yl. More preferred is phenyl, biphenylyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl, and most preferred is phenyl.
  • One of the anthracene derivatives is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-5-2).
  • Ar 1 is each independently a single bond, divalent benzene, naphthalene, anthracene, fluorene, or phenalene.
  • Ar 2 is independently an aryl having 6 to 20 carbon atoms, and the same description as “aryl having 6 to 20 carbon atoms” in the above formula (ETM-5-1) can be cited.
  • Aryl having 6 to 16 carbon atoms is preferred, aryl having 6 to 12 carbon atoms is more preferred, and aryl having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferred.
  • Specific examples include phenyl, biphenylyl, naphthyl, terphenylyl, anthracenyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, tetracenyl, perylenyl and the like.
  • R 1 to R 4 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons or aryl having 6 to 20 carbons, and the above formula (ETM-5-1) The explanation in can be cited.
  • anthracene derivatives include the following compounds.
  • anthracene derivatives can be produced using known raw materials and known synthesis methods.
  • the benzofluorene derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-6).
  • Ar 1 is independently an aryl having 6 to 20 carbon atoms, and the same description as “aryl having 6 to 20 carbon atoms” in the above formula (ETM-5-1) can be cited.
  • Aryl having 6 to 16 carbon atoms is preferred, aryl having 6 to 12 carbon atoms is more preferred, and aryl having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferred.
  • Specific examples include phenyl, biphenylyl, naphthyl, terphenylyl, anthracenyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, tetracenyl, perylenyl and the like.
  • Ar 2 is independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms). And two Ar 2 may be bonded to form a ring.
  • alkyl for Ar 2, may be linear or branched, for example, branched alkyl, straight-chain alkyl or 3 to 24 carbon atoms having 1 to 24 carbon atoms.
  • Preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 6 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms). Particularly preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms).
  • alkyl examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl and the like.
  • Cycloalkyl in Ar 2, for example, a cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms.
  • Preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms. More preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms. More preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms.
  • Specific examples of “cycloalkyl” include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, and dimethylcyclohexyl.
  • aryl in Ar 2 , preferred aryl is aryl having 6 to 30 carbon atoms, more preferred aryl is aryl having 6 to 18 carbon atoms, still more preferred is aryl having 6 to 14 carbon atoms, Preferred is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, naphthyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, naphthacenyl, perylenyl, pentacenyl and the like.
  • Two Ar 2 may be bonded to form a ring.
  • cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, cyclohexane, fluorene, or indene is spiro-bonded to the 5-membered ring of the fluorene skeleton. May be.
  • benzofluorene derivative examples include the following compounds.
  • This benzofluorene derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the phosphine oxide derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-7-1). Details are also described in International Publication No. 2013/079217.
  • R 5 is substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 20 carbons, aryl having 6 to 20 carbons or heteroaryl having 5 to 20 carbons;
  • R 6 is CN, substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 20 carbon atoms, heteroalkyl having 1 to 20 carbon atoms, aryl having 6 to 20 carbon atoms, heteroaryl having 5 to 20 carbon atoms, 1 to carbon atoms 20 alkoxy or aryloxy having 6 to 20 carbon atoms,
  • R 7 and R 8 are each independently substituted or unsubstituted aryl having 6 to 20 carbon atoms or heteroaryl having 5 to 20 carbon atoms;
  • R 9 is oxygen or sulfur;
  • j is 0 or 1
  • k is 0 or 1
  • r is an integer
  • the phosphine oxide derivative may be, for example, a compound represented by the following formula (ETM-7-2).
  • R 1 to R 3 may be the same or different and are hydrogen, alkyl group, cycloalkyl group, aralkyl group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group, aryl thioether group , Aryl group, heterocyclic group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, amino group, nitro group, silyl group, and a condensed ring formed between adjacent substituents.
  • Ar 1 may be the same or different and is an arylene group or a heteroarylene group
  • Ar 2 may be the same or different and is an aryl group or a heteroaryl group.
  • at least one of Ar 1 and Ar 2 has a substituent, or forms a condensed ring with an adjacent substituent.
  • n is an integer of 0 to 3. When n is 0, there is no unsaturated structure, and when n is 3, R 1 does not exist.
  • the alkyl group represents, for example, a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the substituent in the case of being substituted is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group, an aryl group, and a heterocyclic group, and this point is common to the following description.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 20 from the viewpoint of availability and cost.
  • cycloalkyl group represents a saturated alicyclic hydrocarbon group such as cyclopropyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantyl and the like, which may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group moiety is not particularly limited, but is usually in the range of 3-20.
  • the aralkyl group refers to an aromatic hydrocarbon group via an aliphatic hydrocarbon such as a benzyl group or a phenylethyl group, and both the aliphatic hydrocarbon and the aromatic hydrocarbon are unsubstituted or substituted. It doesn't matter.
  • the number of carbon atoms in the aliphatic moiety is not particularly limited, but is usually in the range of 1-20.
  • the alkenyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as a vinyl group, an allyl group, or a butadienyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the alkenyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 2-20.
  • the cycloalkenyl group refers to an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as a cyclopentenyl group, a cyclopentadienyl group, or a cyclohexene group, which may be unsubstituted or substituted. It doesn't matter.
  • the alkynyl group represents an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an acetylenyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 2-20.
  • the alkoxy group represents an aliphatic hydrocarbon group via an ether bond such as a methoxy group, and the aliphatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is usually in the range of 1-20.
  • the alkylthio group is a group in which an oxygen atom of an ether bond of an alkoxy group is substituted with a sulfur atom.
  • aryl ether group refers to an aromatic hydrocarbon group via an ether bond such as a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the aryl ether group is not particularly limited, but is usually in the range of 6 to 40.
  • the aryl thioether group is a group in which the oxygen atom of the ether bond of the aryl ether group is substituted with a sulfur atom.
  • the aryl group represents an aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group, a naphthyl group, a biphenylyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, or a pyrenyl group.
  • the aryl group may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is not particularly limited, but is usually in the range of 6 to 40.
  • the heterocyclic group refers to, for example, a cyclic structural group having an atom other than carbon, such as a furanyl group, a thiophenyl group, an oxazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, or a carbazolyl group, which is unsubstituted or substituted. It doesn't matter.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but is usually in the range of 2-30.
  • Halogen means fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • aldehyde group, carbonyl group, and amino group can also include groups substituted with aliphatic hydrocarbons, alicyclic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, heterocyclic rings, and the like.
  • aliphatic hydrocarbon, alicyclic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon, and heterocyclic ring may be unsubstituted or substituted.
  • the silyl group refers to, for example, a silicon compound group such as a trimethylsilyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the silyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 3-20.
  • the number of silicon is usually 1-6.
  • the condensed ring formed between adjacent substituents includes, for example, Ar 1 and R 2 , Ar 1 and R 3 , Ar 2 and R 2 , Ar 2 and R 3 , R 2 and R 3 , Ar 1 and A conjugated or non-conjugated fused ring formed between Ar 2 and the like.
  • n when n is 1, it may be formed conjugated or non-conjugated fused ring with two of R 1 each other.
  • These condensed rings may contain a nitrogen, oxygen, or sulfur atom in the ring structure, or may be further condensed with another ring.
  • phosphine oxide derivative examples include the following compounds.
  • This phosphine oxide derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the pyrimidine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-8), and preferably a compound represented by the following formula (ETM-8-1). Details are also described in International Publication No. 2011/021689.
  • Ar is each independently an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl.
  • n is an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 2 or 3.
  • aryl in “optionally substituted aryl” include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferred is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl include monocyclic aryl phenyl, bicyclic aryl (2-, 3-, 4-) biphenylyl, condensed bicyclic aryl (1-, 2-) naphthyl.
  • Terphenylyl which is a tricyclic aryl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, o-terpheny
  • Heteroaryl of “optionally substituted heteroaryl” includes, for example, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms. Aryl is more preferred, heteroaryl having 2 to 15 carbons is more preferred, and heteroaryl having 2 to 10 carbons is particularly preferred. Examples of the heteroaryl include heterocycles containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring constituent atoms.
  • heteroaryl examples include furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, furazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, Isobenzofuranyl, benzo [b] thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzoimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthy
  • the aryl and heteroaryl may be substituted, and may be substituted with, for example, the aryl or heteroaryl.
  • this pyrimidine derivative include the following compounds.
  • This pyrimidine derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the carbazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-9) or a multimer in which a plurality of such carbazole derivatives are bonded by a single bond or the like. Details are described in US Publication No. 2014/0197386.
  • Ar is each independently an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl.
  • n is independently an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 3, and more preferably 0 or 1.
  • aryl in “optionally substituted aryl” include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferred is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl include monocyclic aryl phenyl, bicyclic aryl (2-, 3-, 4-) biphenylyl, condensed bicyclic aryl (1-, 2-) naphthyl.
  • Terphenylyl which is a tricyclic aryl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, o-terpheny
  • Heteroaryl of “optionally substituted heteroaryl” includes, for example, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms. Aryl is more preferred, heteroaryl having 2 to 15 carbons is more preferred, and heteroaryl having 2 to 10 carbons is particularly preferred. Examples of the heteroaryl include heterocycles containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring constituent atoms.
  • heteroaryl examples include furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, furazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, Isobenzofuranyl, benzo [b] thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzoimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthy
  • the aryl and heteroaryl may be substituted, and may be substituted with, for example, the aryl or heteroaryl.
  • the carbazole derivative may be a multimer in which a plurality of compounds represented by the above formula (ETM-9) are bonded by a single bond or the like.
  • an aryl ring preferably a polyvalent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring
  • an aryl ring preferably a polyvalent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring
  • carbazole derivative examples include the following compounds.
  • This carbazole derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the triazine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-10), and preferably a compound represented by the following formula (ETM-10-1). Details are described in US Publication No. 2011/0156013.
  • Ar is each independently an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl.
  • n is an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 2 or 3.
  • aryl in “optionally substituted aryl” include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferred is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl include monocyclic aryl phenyl, bicyclic aryl (2-, 3-, 4-) biphenylyl, condensed bicyclic aryl (1-, 2-) naphthyl.
  • Terphenylyl which is a tricyclic aryl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, o-terpheny
  • Heteroaryl of “optionally substituted heteroaryl” includes, for example, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms. Aryl is more preferred, heteroaryl having 2 to 15 carbons is more preferred, and heteroaryl having 2 to 10 carbons is particularly preferred. Examples of the heteroaryl include heterocycles containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring constituent atoms.
  • heteroaryl examples include furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, furazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, Isobenzofuranyl, benzo [b] thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzoimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthy
  • the aryl and heteroaryl may be substituted, and may be substituted with, for example, the aryl or heteroaryl.
  • triazine derivative examples include the following compounds.
  • This triazine derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the benzimidazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-11).
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4
  • the “benzimidazole substituent” means that the pyridyl group in the “pyridine substituent” in the above formula (ETM-2), formula (ETM-2-1) and formula (ETM-2-2) is benzo It is a substituent substituted with an imidazole group, and at least one hydrogen in the benzimidazole derivative may be substituted with deuterium.
  • R 11 in the benzimidazole group is hydrogen, alkyl having 1 to 24 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms or aryl having 6 to 30 carbon atoms, and the above formula (ETM-2-1) and the formula ( The description of R 11 in ETM-2-2) can be cited.
  • ⁇ is preferably an anthracene ring or a fluorene ring, and the structure in this case can be referred to the description in the above formula (ETM-2-1) or formula (ETM-2-2), In the formula, R 11 to R 18 can be referred to the description of the above formula (ETM-2-1) or formula (ETM-2-2). Further, in the above formula (ETM-2-1) or formula (ETM-2-2), it is explained in a form in which two pyridine-based substituents are bonded.
  • this benzimidazole derivative include, for example, 1-phenyl-2- (4- (10-phenylanthracen-9-yl) phenyl) -1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (10- ( Naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (3- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 5- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) -1,2-diphenyl-1H-benzo [d] imidazole, 1- (4 -(10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -2-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (9,10 Di (naphthalen-2
  • This benzimidazole derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the phenanthroline derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-12) or formula (ETM-12-1). Details are described in International Publication No. 2006/021982.
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4 is there.
  • R 11 to R 18 in each formula are independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms) or aryl (preferably carbon (Aryl of formula 6 to 30).
  • alkyl preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms
  • cycloalkyl preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms
  • aryl preferably carbon (Aryl of formula 6 to 30).
  • any of R 11 to R 18 is bonded to ⁇ which is an aryl ring.
  • At least one hydrogen in each phenanthroline derivative may be replaced with deuterium.
  • Alkyl in R 11 ⁇ R 18, cycloalkyl and aryl may be cited to the description of R 11 ⁇ R 18 in the formula (ETM-2).
  • ⁇ includes the following structural formula, for example.
  • each R is independently hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, cyclohexyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, biphenylyl or terphenylyl.
  • this phenanthroline derivative include, for example, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 9,10-di (1,10- Phenanthroline-2-yl) anthracene, 2,6-di (1,10-phenanthroline-5-yl) pyridine, 1,3,5-tri (1,10-phenanthroline-5-yl) benzene, 9,9 ′ -Difluoro-bis (1,10-phenanthroline-5-yl), bathocuproin, 1,3-bis (2-phenyl-1,10-phenanthroline-9-yl) benzene and the like.
  • This phenanthroline derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the quinolinol-based metal complex is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-13).
  • R 1 to R 6 are hydrogen or a substituent
  • M is Li, Al, Ga, Be or Zn
  • n is an integer of 1 to 3.
  • quinolinol metal complexes include 8-quinolinol lithium, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (3 , 4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ( Phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8- Quinolinolato) (4- Tylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolate)
  • This quinolinol-based metal complex can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the thiazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-14-1).
  • the benzothiazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-14-2).
  • ⁇ in each formula is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is 1 to 4
  • the “thiazole-based substituent” and “benzothiazole-based substituent” are “pyridine-based” in the above formula (ETM-2), formula (ETM-2-1) and formula (ETM-2-2).
  • the pyridyl group in the “substituent” is a substituent in which a thiazole group or a benzothiazole group is substituted, and at least one hydrogen in the thiazole derivative and the benzothiazole derivative may be substituted with deuterium.
  • ⁇ is preferably an anthracene ring or a fluorene ring, and the structure in this case can be referred to the description in the above formula (ETM-2-1) or formula (ETM-2-2), In the formula, R 11 to R 18 can be referred to the description of the above formula (ETM-2-1) or formula (ETM-2-2). Further, in the above formula (ETM-2-1) or formula (ETM-2-2), it is described in the form of two pyridine-based substituents bonded to each other, but these are represented by thiazole-based substituents (or benzothiazole-based substituents).
  • at least one of R 11 to R 18 in the above formula (ETM-2-1) is replaced with a thiazole substituent (or benzothiazole substituent) to replace the “pyridine substituent” with R 11 to R 18. May be replaced.
  • thiazole derivatives or benzothiazole derivatives can be produced using known raw materials and known synthesis methods.
  • the electron transport layer or the electron injection layer may further contain a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer.
  • a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer various substances can be used as long as they have a certain reducing ability.
  • alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, alkali metal oxides, alkali metal halides, alkalis From the group consisting of earth metal oxides, alkaline earth metal halides, rare earth metal oxides, rare earth metal halides, alkali metal organic complexes, alkaline earth metal organic complexes and rare earth metal organic complexes At least one selected can be suitably used.
  • Preferred reducing substances include alkali metals such as Na (work function 2.36 eV), K (2.28 eV), Rb (2.16 eV) or Cs (1.95 eV), and Ca (2. 9eV), Sr (2.0 to 2.5 eV) or Ba (2.52 eV), and alkaline earth metals such as those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • a more preferable reducing substance is an alkali metal of K, Rb or Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs.
  • alkali metals have particularly high reducing ability, and by adding a relatively small amount to the material forming the electron transport layer or the electron injection layer, the luminance of the organic EL element can be improved and the lifetime can be extended.
  • a reducing substance having a work function of 2.9 eV or less a combination of two or more alkali metals is also preferable.
  • a combination containing Cs such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • Cs such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • the cathode 108 plays a role of injecting electrons into the light emitting layer 105 through the electron injection layer 107 and the electron transport layer 106.
  • the material for forming the cathode 108 is not particularly limited as long as it can efficiently inject electrons into the organic layer, but the same material as the material for forming the anode 102 can be used.
  • metals such as tin, indium, calcium, aluminum, silver, copper, nickel, chromium, gold, platinum, iron, zinc, lithium, sodium, potassium, cesium and magnesium or alloys thereof (magnesium-silver alloy, magnesium -Indium alloys, aluminum-lithium alloys such as lithium fluoride / aluminum, etc.) are preferred.
  • Lithium, sodium, potassium, cesium, calcium, magnesium, or alloys containing these low work function metals are effective for increasing the electron injection efficiency and improving device characteristics.
  • metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, or alloys using these metals, and inorganic materials such as silica, titania and silicon nitride, polyvinyl alcohol, vinyl chloride Lamination of hydrocarbon polymer compounds and the like is a preferred example.
  • the method for producing these electrodes is not particularly limited as long as conduction can be achieved, such as resistance heating, electron beam evaporation, sputtering, ion plating, and coating.
  • the materials used for the hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer and electron injection layer can form each layer alone, but as a polymer binder, polyvinyl chloride, polycarbonate, Polystyrene, poly (N-vinylcarbazole), polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate resin, ABS resin, polyurethane resin It can also be used by dispersing it in solvent-soluble resins such as phenol resins, xylene resins, petroleum resins, urea resins, melamine resins, unsaturated polyester resins, alkyd resins, epoxy resins, silicone resins, etc. is there.
  • solvent-soluble resins such as phenol resins, xylene resins, petroleum resins, urea resins, melamine resins,
  • Each layer constituting the organic electroluminescent element is formed by a method such as vapor deposition, resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, sputtering, molecular lamination method, printing method, spin coating method or cast method, coating method, etc. It can be formed by using a thin film.
  • the film thickness of each layer thus formed is not particularly limited and can be appropriately set according to the properties of the material, but is usually in the range of 2 nm to 5000 nm. The film thickness can usually be measured with a crystal oscillation type film thickness measuring device or the like.
  • the vapor deposition conditions vary depending on the type of material, the target crystal structure and association structure of the film, and the like.
  • the deposition conditions are generally as follows: heating temperature of the deposition crucible +50 to + 400 ° C., vacuum 10 ⁇ 6 to 10 ⁇ 3 Pa, deposition rate 0.01 to 50 nm / second, substrate temperature ⁇ 150 to + 300 ° C., film thickness 2 nm It is preferable to set appropriately in the range of ⁇ 5 ⁇ m.
  • an organic electric field composed of an anode / hole injection layer / hole transport layer / a light emitting layer composed of a host material and a dopant material / electron transport layer / electron injection layer / cathode.
  • a method for manufacturing a light-emitting element will be described.
  • a thin film of an anode material is formed on a suitable substrate by vapor deposition or the like to produce an anode, and then a thin film of a hole injection layer and a hole transport layer is formed on the anode.
  • a host material and a dopant material are co-evaporated to form a thin film to form a light emitting layer.
  • An electron transport layer and an electron injection layer are formed on the light emitting layer, and a thin film made of a cathode material is formed by vapor deposition. By forming it as a cathode, a desired organic electroluminescent element can be obtained.
  • the order of preparation may be reversed, and the cathode, electron injection layer, electron transport layer, light emitting layer, hole transport layer, hole injection layer, and anode may be fabricated in this order. Is possible.
  • composition for light emitting layer formation it forms into a film by using a wet film-forming method.
  • a coating film is formed through an application step of applying a light emitting layer forming composition to a substrate and a drying step of removing a solvent from the applied light emitting layer forming composition.
  • the spin coater is used as a spin coat method
  • the slit coater is used as a slit coat method, gravure using a plate, offset, reverse offset, flexographic printing method, and the method using an ink jet printer as an ink jet method or mist.
  • the spraying method is called the spray method.
  • the drying process include air drying, heating, and drying under reduced pressure.
  • the drying step may be performed only once, or may be performed a plurality of times using different methods and conditions. Further, for example, different methods may be used together, such as firing under reduced pressure.
  • the wet film forming method is a film forming method using a solution, for example, a partial printing method (ink jet method), a spin coating method or a casting method, a coating method, or the like.
  • a solution for example, a partial printing method (ink jet method), a spin coating method or a casting method, a coating method, or the like.
  • the wet film formation method does not require the use of an expensive vacuum vapor deposition apparatus and can form a film at atmospheric pressure.
  • the wet film-forming method enables large area and continuous production, leading to reduction in manufacturing cost.
  • the wet film formation method is difficult to stack.
  • orthogonal solvent Orthogonal solvent, which dissolves each other
  • a method is employed in which only a few layers are formed using a wet film forming method, and the rest are formed using a vacuum vapor deposition method.
  • a laser heating drawing method can be used for forming the light emitting layer forming composition into a film.
  • LITI is a method in which a compound attached to a base material is heated and vapor-deposited with a laser, and a composition for forming a light emitting layer can be used as a material applied to the base material.
  • ⁇ Arbitrary process> Appropriate treatment steps, washing steps, and drying steps may be appropriately added before and after each step of film formation.
  • the treatment process include exposure treatment, plasma surface treatment, ultrasonic treatment, ozone treatment, cleaning treatment using an appropriate solvent, and heat treatment.
  • a series of steps for producing a bank is also included.
  • Photolithography technology can be used for the production of the bank.
  • a bank material that can be used for photolithography a positive resist material and a negative resist material can be used.
  • a patternable printing method such as an inkjet method, gravure offset printing, reverse offset printing, or screen printing can also be used.
  • a permanent resist material can be used.
  • Materials used for the bank include polysaccharides and derivatives thereof, homopolymers and copolymers of hydroxyl-containing ethylenic monomers, biopolymer compounds, polyacryloyl compounds, polyesters, polystyrenes, polyimides, polyamideimides, polyetherimides , Polysulfide, polysulfone, polyphenylene, polyphenyl ether, polyurethane, epoxy (meth) acrylate, melamine (meth) acrylate, polyolefin, cyclic polyolefin, acrylonitrile-butadiene-styrene copolymer (ABS), silicone resin, polyvinyl chloride, chlorine Polyethylene, chlorinated polypropylene, polyacetate, polynorbornene, synthetic rubber, polyfluorovinylidene, polytetrafluoroethylene, polyhexa Le Oro propylene fluoride such as polymers, fluoroolefin - hydrocarbonoxy ole
  • an organic EL element on a substrate having a bank using an inkjet method.
  • the bank (200) is provided on the electrode (120) on the substrate (110).
  • an ink droplet (310) is dropped between the banks (200) from the inkjet head (300) and dried to produce the coating film (130). This process is repeated until the next coating film (140) and further the light emitting layer (150) are prepared, and the electron transport layer, the electron injection layer, and the electrode are formed using the vacuum deposition method.
  • An organic EL element can be produced.
  • the anode When a DC voltage is applied to the organic electroluminescent device thus obtained, the anode may be applied with a positive polarity and the cathode with a negative polarity. When a voltage of about 2 to 40 V is applied, the organic electroluminescent device is transparent or translucent. Luminescence can be observed from the electrode side (anode or cathode, and both). The organic electroluminescence device emits light when a pulse current or an alternating current is applied. The alternating current waveform to be applied may be arbitrary.
  • the present invention can also be applied to a display device provided with an organic electroluminescent element or a lighting device provided with an organic electroluminescent element.
  • a display device or an illuminating device including an organic electroluminescent element can be manufactured by a known method such as connecting the organic electroluminescent element according to the present embodiment and a known driving device, such as direct current driving, pulse driving, or alternating current. It can be driven by appropriately using a known driving method such as driving.
  • Examples of the display device include a panel display such as a color flat panel display, and a flexible display such as a flexible color organic electroluminescence (EL) display (for example, JP-A-10-335066 and JP-A-2003-321546). Gazette, JP-A-2004-281086, etc.).
  • Examples of the display method of the display include a matrix and / or segment method. Note that the matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
  • pixels for display are two-dimensionally arranged such as a grid or mosaic, and characters and images are displayed with a set of pixels.
  • the shape and size of the pixel are determined by the application. For example, a square pixel with a side of 300 ⁇ m or less is usually used for displaying images and characters on a personal computer, monitor, TV, and a pixel with a side of mm order for a large display such as a display panel. become.
  • monochrome display pixels of the same color may be arranged. However, in color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type.
  • the matrix driving method may be either a line sequential driving method or an active matrix.
  • the line-sequential driving has an advantage that the structure is simple. However, the active matrix may be superior in consideration of the operation characteristics, so that it is necessary to properly use it depending on the application.
  • a pattern is formed so as to display predetermined information, and a predetermined region is caused to emit light.
  • a predetermined region is caused to emit light.
  • the time and temperature display in a digital clock or a thermometer the operation state display of an audio device or an electromagnetic cooker, the panel display of an automobile, etc.
  • the illuminating device examples include an illuminating device such as a room illuminator, a backlight of a liquid crystal display device, and the like (for example, Japanese Patent Laid-Open Nos. 2003-257621, 2003-277741, and 2004-119211). Etc.)
  • the backlight is used mainly for the purpose of improving the visibility of a display device that does not emit light, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display panel, a sign, and the like.
  • this embodiment As a backlight for a liquid crystal display device, especially a personal computer application where thinning is an issue, considering that it is difficult to thin the conventional method because it is made of a fluorescent lamp or a light guide plate, this embodiment
  • the backlight using the light emitting element according to the present invention is thin and lightweight.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used for production of an organic field effect transistor or an organic thin film solar cell in addition to the organic electroluminescent element described above.
  • An organic field effect transistor is a transistor that controls current by an electric field generated by voltage input, and includes a gate electrode in addition to a source electrode and a drain electrode. When a voltage is applied to the gate electrode, an electric field is generated, and the current can be controlled by arbitrarily blocking the flow of electrons (or holes) flowing between the source electrode and the drain electrode.
  • Field effect transistors are easier to miniaturize than simple transistors (bipolar transistors), and are often used as elements constituting integrated circuits and the like.
  • the structure of the organic field effect transistor is usually provided with a source electrode and a drain electrode in contact with the organic semiconductor active layer formed using the polycyclic aromatic compound according to the present invention, and further in contact with the organic semiconductor active layer.
  • the gate electrode may be provided with the insulating layer (dielectric layer) interposed therebetween. Examples of the element structure include the following structures.
  • Substrate / gate electrode / insulator layer / source electrode / drain electrode / organic semiconductor active layer (2) Substrate / gate electrode / insulator layer / organic semiconductor active layer / source electrode / drain electrode (3) substrate / organic Semiconductor active layer / source electrode / drain electrode / insulator layer / gate electrode (4) substrate / source electrode / drain electrode / organic semiconductor active layer / insulator layer / gate electrode It can be applied as a pixel driving switching element for an active matrix driving type liquid crystal display or an organic electroluminescence display.
  • Organic thin-film solar cells have a structure in which an anode such as ITO, a hole transport layer, a photoelectric conversion layer, an electron transport layer, and a cathode are laminated on a transparent substrate such as glass.
  • the photoelectric conversion layer has a p-type semiconductor layer on the anode side and an n-type semiconductor layer on the cathode side.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used as a material for a hole transport layer, a p-type semiconductor layer, an n-type semiconductor layer, and an electron transport layer, depending on its physical properties.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can function as a hole transport material or an electron transport material in an organic thin film solar cell.
  • the organic thin film solar cell may appropriately include a hole block layer, an electron block layer, an electron injection layer, a hole injection layer, a smoothing layer, and the like.
  • known materials used for the organic thin film solar cell can be appropriately selected and used in combination.
  • reaction solution was cooled to room temperature, filtered using silica gel (eluent: toluene), and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product. After the obtained crude product was dissolved in toluene, an appropriate amount was distilled off under reduced pressure, and hexane was added for reprecipitation, whereby N 1 , N 3 -diphenylbenzene-1,3-diamine (16.5 g, Yield 60%) was obtained as a white solid.
  • the reaction solution was cooled to room temperature, filtered using silica gel (eluent: toluene), and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the obtained crude product is dissolved in toluene and then distilled off under reduced pressure to prepare a saturated solution, and hexane is added to cause reprecipitation, whereby 5-chloro-N 1 , N 1 , N 3 , N 3 -Tetraphenylbenzene-1,3-diamine (5.66 g, 43% yield) was obtained as a white solid.
  • N 1 , N 1 ′-(1,3-phenylene) bis N 1 , N 3 , N 3 , N 5 , N 5 -pentaphenylbenzene-1,3,5-triamine (3.24 g, 3.0 mmol)
  • orthodichlorobenzene 400 ml
  • boron tribromide (1.13 ml, 12 mmol) was added at room temperature under a nitrogen atmosphere, and after completion of the dropwise addition, the mixture was heated to 180 ° C. and stirred for 20 hours.
  • reaction solution was cooled to room temperature, filtered using silica gel (eluent: toluene), and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product.
  • silica gel eluent: toluene
  • the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product.
  • 5,5 ′-(1,3-phenylenebis (oxy)) bis N 1 , N 1 , N 3 , N 3 -tetraphenylbenzene-1, 3-Diamine (11.2 g, 86% yield) was obtained as a white solid.
  • reaction solution was filtered using silica gel (eluent: toluene), and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the obtained crude product was washed with methanol and hexane in this order to give 5-chloro-N 1 , N 1 , N 3 , N 3 -tetraparatolylbenzene-1,3-diamine (21.7 g, yield). 86%) was obtained as a white solid.
  • N 1 , N 3 -diparatolylbenzene-1,3-diamine (3.1 g, 11 mmol) synthesized in the first stage, 5-chloro-N 1 , N 1 , synthesized in the second stage, N 3 , N 3 -tetraparatolylbenzene-1,3-diamine (11.2 g, 22 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.503 g, 0.55 mmol), tri-tert-butylphosphine (0.223 g) 1.1 mmol), NaOtBu (3.20 g, 33 mmol) and toluene (300 ml) were heated to 110 ° C.
  • N 1 , N 1 '-(1,3-phenylene) bis (N 1 , N 3 , N 3 , N 5 , N 5 -pentaparatolylbenzene-1,3,5-triamine (0.661 g, 0. 5 mmol) and orthodichlorobenzene (10 ml) were added with boron tribromide (0.819 ml, 2.0 mmol) at room temperature under a nitrogen atmosphere. The mixture was stirred for 24 hours, then cooled again to room temperature, N, N-diisopropylethylamine (1.28 ml, 7.5 mmol) was added, and the mixture was stirred until the exotherm had subsided.
  • reaction solution was filtered using silica gel (eluent: toluene), and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 3-chloro-5-phenoxy-N, N-diphenylaniline (8.30 g, yield 83%). Obtained as a white solid.
  • N 1 , N 3 -diphenylbenzene-1,3-diamine (1.56 g, 6.0 mmol), 3-chloro-5-phenoxy-N, N-diphenylaniline (4.69 g, 13 mmol)
  • a flask containing Pd 2 (dba) 3 (0.110 g, 0.12 mmol), tri-tert-butylphosphine (49.0 mg, 0.24 mmol), NaOtBu (1.44 g, 15 mmol) and toluene (200 ml) was added. Heat to 110 ° C. and stir for 18 hours.
  • N 1 , N 1 ′-(1,3-phenylene) bis (5-phenoxy-N 1 , N 3 , N 3 -triphenylbenzene-1,3-diamine (0.559 g, 0.60 mmol) and orthodi Boron tribromide (0.227 ml, 2.4 mmol) was added to a flask containing chlorobenzene (10 ml) at room temperature in a nitrogen atmosphere, and after completion of the dropwise addition, the mixture was heated to 180 ° C. and stirred for 24 hours.
  • reaction solution was cooled to room temperature, filtered using a Florisil short pass column (eluent: toluene), and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the obtained crude product was washed with methanol to give 5- (3-chlorophenoxy) N 1 , N 1 , N 3 , N 3 -tetraphenylbenzene-1,3-diamine (12.6 g, yield) 83%) was obtained as a white solid.
  • the reaction solution was cooled to room temperature, filtered using a Florisil short pass column (eluent: toluene), and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the obtained crude product was washed with hexane and methanol in this order to obtain N 1 , N 1 , N 3 , N 3 -tetraphenyl 5- (3- (phenylamino) phenoxy) benzene-1,3-diamine. (9.49 g, 89% yield) was obtained as a white solid.
  • N 1- (3- (3,5-bis) diphenylamino) phenoxy) phenol- (N 1 , N 3 , N 3 , N 5 , N 5 -pentaphenylbenzene-1,3,5-triamine (1. (05 g, 1.0 mmol) and chlorobenzene (50 ml) were added with boron tribromide (0.569 ml, 6.0 mmol) at room temperature under a nitrogen atmosphere.
  • the reaction solution was then cooled to room temperature, N-diisopropylethylamine (3.13 ml, 18 mmol) was added, and the mixture was stirred until the exotherm subsided, and then the reaction solution was distilled off at 60 ° C. under reduced pressure.
  • the crude product was washed with heptane to obtain compound (1-2001) (0.251 g, yield 24%).
  • Synthesis example (6) Compound (1-31): 2,18-dimethyl-N 7 , N 7 , N 13 , N 13 , 9,11-hexaparatolyl-5,9,11,15-tetrahydro-5,9,11,15 Synthesis of tetraaza-19b, 20b-diborazinaphtho [3,2,1-de: 1 ′, 2 ′, 3′-jk] pentacene-7,13-diamine
  • N 1 , N 3 -diphenylbenzene-1,3-diamine (4.22 g, 16 mmol), 5-chloro-N 1 , N 1 , N 3 , N 3 -tetrametatolylbenzene-1,3
  • a flask containing diamine (21.5 g, 43 mmol), Pd-132 (0.12 g, 0.17 mmol), NaOtBu (3.89 g, 40 mmol) and toluene (80 ml) was heated to 110 ° C. and stirred for 2 hours did. After stopping the reaction by adding water, extraction was performed using toluene.
  • the crude product obtained by distilling off the solvent was purified using a silica gel column (eluent: toluene), and the resulting crude product was reprecipitated with heptane, so that N 1 , N 1 ′-(1 , 3-phenylene) bis (N 1 -phenyl-N 3 , N 3 , N 5 , N 5 -tetrametatolylbenzene-1,3,5-triamine (19.9 g, 80% yield) as a white solid Obtained.
  • the evaluation target compound When evaluating the absorption characteristics and light emission characteristics (fluorescence and phosphorescence) of a sample evaluation target compound, the evaluation target compound may be dissolved in a solvent and evaluated in a solvent or in a thin film state. Furthermore, when evaluating in a thin film state, depending on the mode of use of the compound to be evaluated in the organic EL device, only the compound to be evaluated is thinned and the compound to be evaluated is dispersed in an appropriate matrix material. In some cases, the film thickness may be evaluated.
  • the matrix material commercially available PMMA (polymethyl methacrylate) or the like can be used.
  • the thin film sample dispersed in PMMA is prepared by, for example, dissolving PMMA and a compound to be evaluated in toluene and then forming a thin film on a quartz transparent support substrate (10 mm ⁇ 10 mm) by spin coating. Can do.
  • a method for manufacturing a thin film sample when the matrix material is a host material is described below.
  • a quartz transparent support substrate (10 mm x 10 mm x 1.0 mm) is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (made by Showa Vacuum Co., Ltd.), a molybdenum vapor deposition boat containing a host material, and a dopant material Equipped with a molybdenum evaporation boat.
  • the vacuum chamber is depressurized to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, and the vapor deposition boat containing the host material and the vapor deposition boat containing the dopant material are heated at the same time so as to have an appropriate film thickness.
  • a mixed thin film of material and dopant material is formed.
  • the deposition rate is controlled according to the set weight ratio of the host material and the dopant material.
  • the absorption spectrum of the sample was measured using an ultraviolet-visible-near-infrared spectrophotometer (Shimadzu Corporation, UV-2600).
  • the fluorescence spectrum or phosphorescence spectrum of the sample was measured using a spectrofluorometer (manufactured by Hitachi High-Tech Co., Ltd., F-7000).
  • the fluorescence quantum yield is measured using an absolute PL quantum yield measuring apparatus (C9920-02G, manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.).
  • Fluorescence lifetime (delayed fluorescence) Evaluation fluorescence lifetime measurement apparatus (Hamamatsu Photonics KK, C11367-01) of the fluorescence lifetime is measured at 300K with. Observe the fast and slow fluorescence lifetime components at the maximum emission wavelength measured at the appropriate excitation wavelength.
  • a fluorescence lifetime measurement of a general organic EL material that emits fluorescence at room temperature a slow component involving a triplet component derived from phosphorescence is hardly observed due to the deactivation of a triplet component due to heat. . When a slow component is observed in the compound to be evaluated, this indicates that triplet energy having a long excitation lifetime is transferred to singlet energy by thermal activation and observed as delayed fluorescence.
  • E S singlet excitation energy
  • E T Triplet excitation energy
  • ⁇ EST E S ⁇ E T which is an energy difference between E S and E T.
  • ⁇ EST is, for example, “Purely organic electroluminescent material realizing 100% conversion from electricity to light”, H. Kaji, H. Suzuki, T. Fukushima, K. Shizu, K. Katsuaki, S. Kubo, T. Komino, It can also be calculated by the method described in H. Oiwa, F. Suzuki, A. Wakamiya, Y. Murata, C. Adachi, Nat. Commun. 2015, 6, 8476.
  • Luminescent characteristics For the measurement of the fluorescence spectrum, a thin film-formed substrate (made of quartz) in which the compound (1-1) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by weight was prepared, and the photoluminescence was measured by excitation at an excitation wavelength of 340 nm (FIG. 2). . As a result, the maximum emission wavelength was 467 nm. From this, E S is calculated to be 2.66 eV. Further, the same substrate was prepared, and the fluorescence quantum yield was measured by exciting at an excitation wavelength of 340 nm. As a result, the value was as high as 92%.
  • the phosphorescence spectrum was measured by preparing a thin film-formed substrate (made of quartz) in which the compound (1-1) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by weight, and measuring photoluminescence by exciting at an excitation wavelength of 340 nm (FIG. 2). . As a result, the maximum emission wavelength was 470 nm. From this, E T was found to exhibit 2.64eV next, higher value.
  • the ⁇ EST was calculated to be 0.02 eV.
  • the compound (1-1) was a material capable of achieving high efficiency and deep blue color.
  • it since it has a small ⁇ EST, it can be expected as a thermally activated delayed fluorescent material.
  • Comparative compound 1 The compound of formula (1-2676) disclosed in International Publication No. WO 2015/102118 was used as Comparative Compound 1.
  • ⁇ EST was calculated in the same manner as in the Example of Compound (1-1), except that Compound (1-1) of the present invention was changed to Comparative Compound 1.
  • the maximum emission wavelength of the fluorescence spectrum was 469 nm
  • the maximum emission wavelength of the phosphorescence spectrum was 502 nm
  • ⁇ EST was calculated to be 0.17 eV.
  • this ⁇ EST value is sufficiently small to obtain thermally activated delayed fluorescence, it is larger than the compound (1-1) of the present invention, and it is larger than that of an organic EL device that expresses thermally activated delayed fluorescence. Is expected to have an external quantum efficiency lower than that of the compound (1-1).
  • Comparative compound 2 The compound of formula (1-422) disclosed in International Publication No. 2015/102118 was used as Comparative Compound 2. Evaluation was performed in the same manner as in the example of the compound (1-1) except that the compound (1-1) of the present invention was changed to the comparative compound 2. As a result, the maximum emission wavelength of the fluorescence spectrum was 477 nm, which was 10 nm longer than that of the compound (1-1), and a deep blue color could not be achieved.
  • compound (1-1) is suitable as a material for the light emitting layer because it has an appropriate energy gap and high triplet excitation energy.
  • compound (1-1) since it has a small ⁇ EST, it can also be expected as a thermally activated delayed fluorescent material for the light emitting layer.
  • a thin film-formed substrate was prepared by dispersing compound (1-201) in PMMA under the same conditions as compound (1-1), and the absorption spectrum and emission spectrum were measured. (Figure 3).
  • the excitation wavelength when measuring the emission spectrum is 375 nm.
  • the maximum emission wavelength of the fluorescence spectrum was 438 nm.
  • the same substrate was prepared, and excited with an excitation wavelength of 375 nm, and the fluorescence quantum yield was measured. As a result, the value was as high as 87%.
  • the maximum emission wavelength of the phosphorescence spectrum was 466 nm. From this, E T was found to exhibit 2.66eV next, higher value.
  • the ⁇ EST was calculated to be 0.17 eV.
  • the compound (1-201) was a material capable of achieving high efficiency and deep blue color.
  • it since it has a small ⁇ EST, it can be expected as a thermally activated delayed fluorescent material.
  • a thin film-formed substrate was prepared by dispersing compound (1-101) in PMMA under the same conditions as compound (1-1), and the absorption spectrum and emission spectrum were measured. (FIG. 4).
  • the excitation wavelength when measuring the emission spectrum is 407 nm.
  • the maximum emission wavelength of the fluorescence spectrum was 457 nm.
  • the same substrate was prepared, and excited with an excitation wavelength of 407 nm, and the fluorescence quantum yield was measured. As a result, it was a high value of 91%.
  • the maximum emission wavelength of the phosphorescence spectrum was 461 nm. From this, E T was found to exhibit 2.69eV next, higher value. When ⁇ EST was calculated, it was 0.02 eV.
  • the compound (1-101) was a material capable of achieving high efficiency and deep blue color.
  • it since it has a small ⁇ EST, it can be expected as a thermally activated delayed fluorescent material.
  • a thin film-formed substrate was prepared by dispersing compound (1-9) in PMMA under the same conditions as compound (1-1), and the absorption spectrum and emission spectrum were measured. (FIG. 5).
  • the excitation wavelength when measuring the emission spectrum is 374 nm.
  • the maximum emission wavelength of the fluorescence spectrum was 473 nm.
  • the same substrate was prepared, and excited with an excitation wavelength of 374 nm and measured for the fluorescence quantum yield. As a result, the value was as high as 89%.
  • the maximum emission wavelength of the phosphorescence spectrum was 477 nm. From this, E T was found to exhibit 2.60eV next, higher value. When ⁇ EST was calculated, it was 0.02 eV.
  • the compound (1-9) was a material capable of achieving high efficiency and deep blue color.
  • it since it has a small ⁇ EST, it can be expected as a thermally activated delayed fluorescent material.
  • the compound of the present invention is characterized by an appropriate energy gap (Eg), a high triplet excitation energy (E T ), and a small ⁇ EST, so that it can be applied to, for example, a light emitting layer and a charge transport layer. In particular, application to a light emitting layer can be expected.
  • Eg energy gap
  • E T high triplet excitation energy
  • ⁇ EST small ⁇ EST
  • Evaluation items and evaluation methods include drive voltage (V), emission wavelength (nm), CIE chromaticity (x, y), external quantum efficiency (%), maximum wavelength (nm) of emission spectrum, and half width ( nm). As these evaluation items, values at appropriate light emission luminance can be used.
  • the quantum efficiency of a light emitting device includes an internal quantum efficiency and an external quantum efficiency.
  • the internal quantum efficiency is that the external energy injected as electrons (or holes) into the light emitting layer of the light emitting device is converted into pure photons. The ratio is shown.
  • the external quantum efficiency is calculated based on the amount of photons emitted to the outside of the light emitting element, and some of the photons generated in the light emitting layer are continuously absorbed or reflected inside the light emitting element. In other words, the external quantum efficiency is lower than the internal quantum efficiency because it is not emitted to the outside of the light emitting element.
  • the spectral radiance (emission spectrum) and external quantum efficiency are measured as follows. Using a voltage / current generator R6144 manufactured by Advantest Corporation, the device was caused to emit light by applying a voltage. Using a spectral radiance meter SR-3AR manufactured by TOPCON, the spectral radiance in the visible light region was measured from the direction perpendicular to the light emitting surface. Assuming that the light emitting surface is a completely diffusing surface, the value obtained by dividing the measured spectral radiance value of each wavelength component by the wavelength energy and multiplying by ⁇ is the number of photons at each wavelength. Next, the number of photons in the entire wavelength region observed was integrated to obtain the total number of photons emitted from the device.
  • the value obtained by dividing the applied current value by the elementary charge as the number of carriers injected into the device is the number obtained by dividing the total number of photons emitted from the device by the number of carriers injected into the device.
  • the half-value width of the emission spectrum is obtained as the width between the upper and lower wavelengths where the intensity is 50% centering on the maximum emission wavelength.
  • Organic EL elements according to Examples and Comparative Examples were prepared, and voltage was applied to measure current density, luminance, chromaticity, external quantum efficiency, and the like.
  • the following four configurations A (Table 1 and Table 3), Configuration B (Table 2), Configuration C (Table 4), and Configuration D (Table 5) are selected and evaluated as the configuration of the manufactured organic EL element. It was.
  • Configurations A, C, and D are configurations suitable for the thermally activated delayed fluorescence material, and configuration B is a more general configuration.
  • Configuration A is an element configuration that can be expected to have high efficiency as described in the literature (Adv. Mater. 2016, 28, 2777-2781).
  • Configuration C is an element configuration that can be expected to have relatively high efficiency and long-term driving stability as described in the literature (Scientific Reports, 6, 2016, 22463).
  • the configuration D is an element configuration in which a host material different from the configurations A and C shown in the literature (Thin Solid Films, 619, 2016, 120-124) is applied.
  • application of the compound of the present invention is not limited to these structures, and the film thickness and constituent materials of each layer can be appropriately changed depending on the basic physical properties of the compound of the present invention.
  • HI is N, N′-diphenyl-N, N′-dinaphthyl-4,4′-diaminobiphenyl
  • HT is 4,4 ′, 4 ”-tris (N-carbazolyl).
  • Triphenylamine “EB” is 1,3-bis (N-carbazolyl) benzene
  • EH1 is 3,3′-bis (N-carbazolyl) -1,1′-biphenyl
  • ET is diphenyl [4- (triphenylsilyl) phenyl] phosphine oxide.
  • the chemical structure is shown below together with Comparative Compound 1.
  • HI-1 represents N 4 , N 4 ′ -diphenyl-N 4 , N 4 ′ -bis (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-[1,1′-biphenyl]- 4,4'-diamine
  • HAT-CN is 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylenehexacarbonitrile
  • HT-1 is N-([1,1 ' -Biphenyl] -4-yl) -9,9-dimethyl-N- (4- (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) phenyl) -9H-fluoren-2-amine
  • HT-2 Is N, N-bis (4- (dibenzo [b, d] furan-4-yl) phenyl)-[1,1 ′: 4 ′, 1 ′′ -terphenyl] -4-amine
  • EMH2 Is 9-phenyl-10- (4-phenyln
  • a glass substrate manufactured by Opto Science Co., Ltd.
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Showa Vacuum Co., Ltd.), and for molybdenum vapor deposition containing HI, HT, EB, EMH1, compound (1-1), ET and LiF, respectively.
  • the boat was equipped with a tungsten evaporation boat containing aluminum.
  • the following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber was depressurized to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, and first, HI was heated and evaporated to a film thickness of 40 nm to form a hole injection layer. Next, HT was heated and evaporated to a thickness of 15 nm to form a hole transport layer. Next, the electron blocking layer was formed by heating and depositing EB to a thickness of 15 nm. Next, EMH1 and compound (1-1) were heated at the same time and evaporated to a thickness of 20 nm to form a light emitting layer. The deposition rate was adjusted so that the weight ratio of EMH1 to compound (1-1) was approximately 99: 1. Next, ET was heated and evaporated to a film thickness of 40 nm to form an electron transport layer. The deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / second.
  • LiF is heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm, and then aluminum is heated to deposit to a film thickness of 100 nm to form a cathode.
  • the deposition rate of aluminum was adjusted to be 1 nm to 10 nm / second.
  • a direct current voltage was applied using an ITO electrode as an anode and an aluminum electrode as a cathode, and luminance, chromaticity and external quantum efficiency were measured.
  • ⁇ Configuration B Device using Compound (1-1) as a dopant>
  • An EL element of configuration B was obtained by the same procedure as that of configuration A. However, the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of EMH2 to compound (1-1) was approximately 98 to 2.
  • the applied voltage at the time of 1000 cd / m 2 emission is 4.1 V
  • the external quantum efficiency is 6.7%
  • the emission spectrum (FIG. 8) has a maximum emission wavelength of 471 nm and a half width of 18 nm
  • CIE chromaticity (x , Y) (0.118, 0.106).
  • a deep blue color with a small half-value width of the emission spectrum can be achieved. With such a narrow half-value width, deep blue chromaticity and a cut in a low wavelength region can be achieved at the same time, and it is possible to cope with device design that is friendly to eyes and biological rhythms.
  • ⁇ Comparative example 2> ⁇ Configuration B: Device using Comparative Compound 1 as a dopant> An EL device was obtained by the same procedure and configuration as in Example 2 except that the dopant was changed. As a result, the applied voltage at the time of 1000 cd / m 2 emission is 4.1 V, the external quantum efficiency is 6.6%, the emission spectrum (FIG. 8) has a maximum emission wavelength of 468 nm, a full width at half maximum of 26 nm, and CIE chromaticity (x , Y) (0.124, 0.111). Compared with compound (1-1), the applied voltage and external quantum efficiency were the same, but the half-value width was wide.
  • the above compound (1-201), compound (1-101) and compound (1-9) can be produced and evaluated in the same manner as in compound (1-1) by preparing an organic EL device with configuration A and configuration B.
  • the following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber was depressurized to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, and first, HI was heated and evaporated to a film thickness of 40 nm to form a hole injection layer. Next, HT was heated and evaporated to a thickness of 15 nm to form the hole transport layer 1. Next, EB was heated and evaporated to a thickness of 15 nm to form the hole transport layer 2. Next, EMH1 and comparative compound 2 were heated at the same time and evaporated to a thickness of 20 nm to form a light emitting layer. The deposition rate was adjusted so that the weight ratio of EMH1 and Comparative Compound 2 was approximately 99: 1.
  • ET was heated and evaporated to a film thickness of 40 nm to form an electron transport layer.
  • the deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / second.
  • LiF is heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm, and then aluminum is heated to deposit to a film thickness of 100 nm to form a cathode.
  • an organic EL element was obtained.
  • the deposition rate of aluminum was adjusted to be 1 nm to 10 nm / second.
  • a direct current voltage was applied using an ITO electrode as an anode and an aluminum electrode as a cathode, and luminance, chromaticity and external quantum efficiency were measured.
  • the emission spectra at 10 cd / m 2 , 100 cd / m 2, and 250 cd / m 2 all emitted a full width at half maximum (FWHM) of 18 nm and a peak wavelength of 480 nm.
  • the external quantum efficiency at the time of 100 cd / m ⁇ 2 > light emission was 4.9%.
  • Example 4> ⁇ Configuration A: Device Using Compound (1-31) as a Dopant> An EL element can be obtained by the same procedure and configuration as in Comparative Example 3 except that the dopant is changed.
  • HAT-CN is 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylenehexacarbonitrile
  • Tris-PCz is 9,9 ′, 9 ′′ -triphenyl-9H, 9H ′, 9H ′′ -3,3 ′, 6 ′, 3 ′′ -tercarbazole
  • T2T is 2,4,6-tri [[1,1′-biphenyl] -3-yl] -1, 3,5-triazine
  • BPy-TP2 is 2,7-di ([2,2′-bipyridin] -5-yl) triphenylene.
  • the chemical structure is shown below.
  • a transparent support substrate is a 26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm glass substrate (Optoscience Co., Ltd.) obtained by polishing the ITO film formed by sputtering to 50 nm.
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (Changzhou Industrial Co., Ltd.), and HAT-CN, Tris-PCz, EMH1, compound (1-1), T2T, BPy-TP2 and LiF are put therein.
  • a tantalum vapor deposition crucible and an aluminum nitride vapor deposition crucible containing aluminum are mounted.
  • the following layers are sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber is depressurized to 2.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, first, HAT-CN is heated and evaporated to a film thickness of 10 nm, and then Tris-PCz is heated to a film thickness of 30 nm. A hole layer composed of two layers is formed by vapor deposition. Next, EMH1 and the compound (1-1) are heated at the same time and evaporated to a thickness of 30 nm to form a light emitting layer. The deposition rate is adjusted so that the weight ratio of EMH1 to compound (1-1) is approximately 90 to 10.
  • T2T is heated and evaporated to a thickness of 10 nm
  • BPy-TP2 is evaporated to a thickness of 30 nm to form a two-layer electron transport layer.
  • the deposition rate of each layer is 0.01 to 1 nm / second.
  • LiF is heated to be deposited at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm
  • aluminum is heated to be 0.1 nm to 2 nm / second so as to have a film thickness of 100 nm.
  • An organic EL element can be obtained by forming a cathode by vapor deposition at a vapor deposition rate of seconds.
  • a transparent support substrate is a 26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm glass substrate (Optoscience Co., Ltd.) obtained by polishing the ITO film formed by sputtering to 50 nm.
  • This transparent support substrate was fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (Changzhou Industrial Co., Ltd.), and HAT-CN, Tris-PCz, EB, Compound (3-262), Compound (1-1), BPy-TP2 And a tantalum deposition crucible containing LiF and an aluminum nitride deposition crucible containing aluminum, respectively.
  • the following layers are sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber is depressurized to 2.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, first, HAT-CN is heated and evaporated to a film thickness of 10 nm, and then Tris-PCz is heated to a film thickness of 25 nm. Evaporation is performed, and then EB is heated to be deposited to a thickness of 10 nm, thereby forming a three-layer hole layer.
  • the compound (3-262) and the compound (1-1) are heated at the same time and evaporated to a thickness of 30 nm to form a light emitting layer.
  • the deposition rate is adjusted so that the weight ratio of the compound (3-262) and the compound (1-1) is approximately 90 to 10.
  • the compound part (3-262) is heated and evaporated to a thickness of 10 nm, and BPy-TP2 is evaporated to a thickness of 40 nm to form a two-layer electron transport layer.
  • the deposition rate of each layer is 0.01 to 1 nm / second.
  • LiF is heated to be deposited at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm, and then aluminum is heated to be 0.1 nm to 2 nm / second so as to have a film thickness of 100 nm.
  • An organic EL element can be obtained by forming a cathode by vapor deposition at a vapor deposition rate of seconds.
  • compound (5-102) is 3,11-di-o-tolyl-5,9-dioxa-13b-boranaft [3,2,1-de] anthracene
  • compound (5-201) is 9- (5,9-dioxa-13b-boranaft [3,2,1-de] anthracen-7-yl) -9H-carbazole.
  • the chemical structure is shown below.
  • ⁇ Configuration A Device Using Compound (1-1) as a Dopant and Compound (5-201) as a Host>
  • a glass substrate manufactured by Opto Science Co., Ltd.
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Choshu Sangyo Co., Ltd.), and tantalum containing HI, HT, EB, compound (5-201), compound (1-1) and ET, respectively.
  • a vapor deposition boat, and an aluminum nitride vapor deposition boat each containing LiF and aluminum were mounted.
  • the following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber is depressurized to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, and first, HI is heated and evaporated to a film thickness of 40 nm, HT is heated and evaporated to a film thickness of 15 nm, and EB is heated. A hole layer consisting of three layers was formed by vapor deposition so as to have a film thickness of 15 nm.
  • the compound (5-201) and the compound (1-1) were heated at the same time and evaporated to a thickness of 20 nm to form a light emitting layer.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of the compound (5-201) to the compound (1-1) was approximately 99: 1.
  • ET was heated and evaporated to a film thickness of 40 nm to form an electron transport layer.
  • the deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / second.
  • LiF is heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm, and then aluminum is heated to deposit to a film thickness of 100 nm to form a cathode.
  • an organic EL element was obtained.
  • the deposition rate of aluminum was adjusted to be 1 nm to 10 nm / second.
  • a direct current voltage was applied using an ITO electrode as an anode and an aluminum electrode as a cathode, and luminance, chromaticity and external quantum efficiency were measured.
  • the emission spectrum at 100 cd / m 2 emission has a full width at half maximum (FWHM) of 21 nm and a peak wavelength of 473 nm.
  • FWHM full width at half maximum
  • the external quantum efficiency at the time of light emission of 100 cd / m 2 was 33.6%, and a very high quantum efficiency was obtained.
  • Example 9 Device using Compound (1-1) as a dopant and Compound (5-102) as a host>
  • An EL device was obtained by the same procedure and constitution as in Example 8 except that the host was changed to the compound (5-102).
  • the external quantum efficiency at the time of light emission of 100 cd / m 2 was 28.0%, and a very high quantum efficiency was obtained.
  • ⁇ Configuration A Device using Compound (1-1) as a dopant and Compound (5-102) as a host>
  • a glass substrate manufactured by Opto Science Co., Ltd.
  • This transparent supporting substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Choshu Sangyo Co., Ltd.), and tantalum containing HI, HT, EB, compound (5-102), compound (1-1) and ET, respectively.
  • a vapor deposition boat, and an aluminum nitride vapor deposition boat each containing LiF and aluminum were mounted.
  • the following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber is depressurized to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, and first, HI is heated and evaporated to a film thickness of 40 nm, HT is heated and evaporated to a film thickness of 15 nm, and EB is heated. A hole layer consisting of three layers was formed by vapor deposition so as to have a film thickness of 15 nm.
  • the compound (5-102) and the compound (1-1) were heated at the same time and evaporated to a thickness of 20 nm to form a light emitting layer.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of compound (5-102) to compound (1-1) was approximately 99: 1.
  • ET was heated and evaporated to a film thickness of 30 nm to form an electron transport layer.
  • the deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / second.
  • LiF is heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm, and then aluminum is heated to deposit to a film thickness of 100 nm to form a cathode.
  • an organic EL element was obtained.
  • the deposition rate of aluminum was adjusted to be 1 nm to 10 nm / second.
  • a direct current voltage was applied using an ITO electrode as an anode and an aluminum electrode as a cathode, and luminance, chromaticity and external quantum efficiency were measured.
  • the emission spectrum at 100 cd / m 2 emission has a full width at half maximum (FWHM) of 17 nm and a peak wavelength of 470 nm, and emission of very high color purity is observed.
  • the external quantum efficiency at the time of light emission of 100 cd / m 2 was 30.1%, and a very high quantum efficiency was obtained.
  • the choice of materials for organic EL elements can be increased.
  • a novel polycyclic aromatic compound as a material for an organic electroluminescent element, it is possible to provide an excellent organic EL element, a display device including the same, a lighting device including the same, and the like.

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Abstract

ホウ素原子と窒素原子などで複数の芳香族環を連結した新規な多環芳香族化合物を提供することで、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やす。また、新規な多環芳香族化合物を有機電界発光素子用材料として用いることで、優れた有機ＥＬ素子を提供する。

Description

多環芳香族化合物
　本発明は、多環芳香族化合物と、これを用いた有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタおよび有機薄膜太陽電池などの有機デバイス、並びに、表示装置および照明装置に関する。
　従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料からなる有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
　有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
　発光層用材料としては、例えばベンゾフルオレン系化合物などが開発されている（国際公開第2004/061047号公報）。また、正孔輸送材料としては、例えばトリフェニルアミン系化合物などが開発されている（特開2001-172232号公報）。また、電子輸送材料としては、例えばアントラセン系化合物などが開発されている（特開2005-170911号公報）。
　また、近年では有機ＥＬ素子や有機薄膜太陽電池に使用する材料としてトリフェニルアミン誘導体を改良した材料も報告されている（国際公開第2012/118164号公報）。この材料は既に実用化されていたＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）を参考にして、トリフェニルアミンを構成する芳香族環同士を連結することでその平面性を高めたことを特徴とする材料である。この文献では例えばＮＯ連結系化合物（６３頁の化合物１）の電荷輸送特性が評価されているが、ＮＯ連結系化合物以外の材料の製造方法については記載されておらず、また、連結する元素が異なれば化合物全体の電子状態が異なるため、ＮＯ連結系化合物以外の材料から得られる特性も未だ知られていない。このような化合物の例は他にも見られる（国際公開第2011/107186号公報）。例えば、三重項励起子のエネルギー（Ｔ１）が大きい共役構造を有する化合物は、より短い波長の燐光を発することができるため、青色の発光層用材料として有益である。また、発光層を挟む電子輸送材料や正孔輸送材料としてもＴ１が大きい新規共役構造を有する化合物が求められている。
　有機ＥＬ素子のホスト材料は、一般に、ベンゼンやカルバゾールなどの既存の芳香族環を単結合やリン原子やケイ素原子で複数連結した分子である。これは、比較的共役系の小さな芳香族環を多数連結することで、ホスト材料に必要とされる大きなＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）が担保されるからである。さらに、燐光材料や熱活性型遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料を用いた有機ＥＬ素子のホスト材料には、高い三重項励起エネルギー（ＥＴ）も必要となるが、分子にドナーあるいはアクセプター性の芳香族環や置換基を連結することで、三重項励起状態（Ｔ１）のＳＯＭＯ１およびＳＯＭＯ２を局在化させ、両軌道間の交換相互作用を小さくすることで、三重項励起エネルギー（ＥＴ）を向上させることが可能となる。しかし、共役系の小さな芳香族環はレドックス安定性が十分ではなく、既存の芳香族環を連結していった分子をホスト材料として用いた素子は寿命が十分ではない。一方、拡張π共役系を有する多環芳香族化合物は、一般に、レドックス安定性は優れているが、ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）や三重項励起エネルギー（ＥＴ）が低いため、ホスト材料に不向きと考えられてきた。
　また、近年ではホウ素などを中心原子として複数の芳香族環を縮合した化合物も報告されている（国際公開第2015/102118号公報）。この文献では発光層のドーパント材料として当該複数の芳香族環を縮合した化合物を用いた有機ＥＬ素子評価が実施されているが、当該文献には極めて多数の化合物が開示されており、これらの中でも特に発光特性などの有機ＥＬ特性に優れた化合物を検討することは有益である。
　また、有機ＥＬ素子を構成する有機層の形成方法としては、真空蒸着法の他に湿式成膜法が用いられる。湿式成膜法用の材料開発に対しては、特に、正孔注入層、正孔輸送層および発光層を形成するためのインクの開発が積極的に行われている。この中で、正孔注入層と正孔輸送層用のインクに関しては、これらのインクを用いて湿式成膜法で形成された各層の特性は実用レベルに達している。また、発光層を形成するためのインクに関しては、赤発光層と緑発光層用のインクの開発は特性改善に向けて進んでいるが、青発光層用のインクは、一般的にアントラセンなどの芳香環を有する多環芳香族化合物等やスチリル誘導体等を用いた組成物の開発は行われているものの、実用的な特性には至っていない。特に、色純度の高い青発光層用インクに関しては開発ができていないのが現状である。
国際公開第2004/061047号公報 特開2001-172232号公報 特開2005-170911号公報 国際公開第2012/118164号公報 国際公開第2011/107186号公報 国際公開第2015/102118号公報 国際公開第2001/072673号公報 国際公開第2012/102333号公報 特開2006-045503号公報 特開2013-168411号公報 特開2013-247179号公報 米国出願公開第2013/214259号公報
　上述するように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、発光特性などの有機ＥＬ特性を更に高めたり、発光層用材料などの有機ＥＬ材料の選択肢を増やすために、従来具体的には知られていなかった化合物の開発が望まれている。
　本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、ホウ素原子と窒素原子または酸素原子などで複数の芳香族環を連結した多環芳香族化合物の中でも特定の構造を有する化合物を用いることにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス材料などを提供する。
項１．
　下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （上記式（１）中、
　Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
　ＹはＢ（ホウ素）であり、
　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたは置換されていてもよいアルキルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環、Ｃ環および／またはＤ環と結合していてもよく、
　Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）であり、
　Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオまたは置換されていてもよいヘテロアリールチオであり、Ｚ１は連結基または単結合で前記Ａ環と結合してもよく、Ｚ２は連結基または単結合で前記Ｃ環と結合してもよく、そして、
　式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
項２．
　Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ａ環およびＢ環はＹ、Ｘ１およびＸ２から構成される上記式左の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有し、Ｃ環およびＤ環はＹ、Ｘ３およびＸ４から構成される上記式右の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有し、
　ＹはＢ（ホウ素）であり、
　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、また、前記＞Ｎ－ＲのＲは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記Ａ環、Ｂ環、Ｃ環および／またはＤ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素またはアルキルであり、
　Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）であり、
　Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオまたはヘテロアリールチオであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、Ｚ１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記Ａ環と結合していてもよく、Ｚ２は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記Ｃ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素またはアルキルであり、そして、
　式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
　項１に記載する多環芳香族化合物。
項３．
　下記一般式（２）で表される、項１に記載する多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （上記式（２）中、
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ５～Ｒ７およびＲ１０～Ｒ１２のうちの隣接する基同士が結合してｂ環および／またはｄ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
　ＹはＢ（ホウ素）であり、
　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環、ｂ環、ｃ環および／またはｄ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素または炭素数１～６のアルキルであり、
　Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数６～１２のアリールであり、
　Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオまたはヘテロアリールチオであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、Ｚ１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環と結合してもよく、Ｚ２は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ｃ環と結合してもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素または炭素数１～６のアルキル基であり、そして、
　式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
項４．
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～６のアルキル、炭素数６～１２のアリールオキシまたは炭素数６～１２のアリールチオであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリールまたは炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ５～Ｒ７およびＲ１０～Ｒ１２のうちの隣接する基同士が結合してｂ環および／またはｄ環と共に炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリールまたは炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよく、
　ＹはＢ（ホウ素）であり、
　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数１～４のアルキルであり、
　Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数６～１２のアリールであり、
　Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキル、炭素数６～３０のアリールオキシ、炭素数２～３０のヘテロアリールオキシ、炭素数６～３０のアリールチオまたは炭素数２～３０のヘテロアリールチオであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキルまたはトリアルキル置換シリル（ただしアルキルは炭素数１～６のアルキル）で置換されていてもよく、そして、
　式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
　項３に記載する多環芳香族化合物。
項５．
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数１～６のアルキルであり、
　ＹはＢ（ホウ素）であり、
　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数１～４のアルキルであり、
　Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数６～１２のアリールであり、
　Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、炭素数６～１２のアリールオキシまたは炭素数６～１２のアリールチオであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６～１０のアリールまたは炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよく、そして、
　式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
　項３に記載する多環芳香族化合物。
項６．
　下記いずれかの式で表される、項１に記載の多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、炭素数６～１０のアリール、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、式中のＲはそれぞれ独立して炭素数１～６のアルキルまたは炭素数６～１０のアリールであり、Ｒ１００は、それぞれ独立して、炭素数６～１０のアリール、カルバゾリル、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、または、炭素数６～１０のアリールオキシであり、前記アリールは炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよく、前記カルバゾリルは炭素数６～１０のアリールまたは炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよい。）
項７．
　項１ないし６のいずれかに記載する多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
項８．
　前記有機デバイス用材料は、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、項７に記載する有機デバイス用材料。
項９．
　前記有機電界発光素子用材料が発光層用材料である、項８に記載する有機デバイス用材料。
項１０．
　有機電界発光素子の発光層を塗布形成するための発光層形成用組成物であって、
　第１成分として、少なくとも１種の項１～６のいずれかに記載する多環芳香族化合物と、
　第２成分として、少なくとも１種のホスト材料と、
　第３成分として、少なくとも１種の有機溶媒と、
　を含む発光層形成用組成物。
項１１．
　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、項９に記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
項１２．
　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、項１０に記載する発光層形成用組成物を塗布・乾燥して形成した発光層とを有する、有機電界発光素子。
項１３．
　前記発光層はさらに下記一般式（３）で表される化合物および／または下記一般式（４）で表される化合物を含有する、項１１または１２に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （上記式（３）中、Ｌ１は炭素数６～２４のアリーレンであり、
　上記式（４）中、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数２～３０のヘテロアリールであり、
　上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
項１４．
　前記発光層はさらに下記一般式（５）で表される化合物を含有する、項１１～１３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （上記式（５）において、
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノまたはアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、
　式（５）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、ハロゲンまたは重水素で置換されてもよい。
項１５．
　前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項１１～１４のいずれかに記載する有機電界発光素子。
項１６．
　前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項１５に記載の有機電界発光素子。
項１７．
　項１１～１６のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
　本発明の好ましい態様によれば、式（１）で表される従来具体的には知られていなかった多環芳香族化合物により、発光特性などの有機ＥＬ特性を更に高めたり、発光層用材料などの有機ＥＬ材料の選択肢を増やすことができる。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。 化合物（１－１）の吸収・蛍光・燐光スペクトルである。 化合物（１－２０１）の吸収・蛍光・燐光スペクトルである。 化合物（１－１０１）の吸収・蛍光・燐光スペクトルである。 化合物（１－９）の吸収・蛍光・燐光スペクトルである。 化合物（１－１）の有機ＥＬ特性（輝度）を示す図である。 化合物（１－１）の有機ＥＬ特性（外部量子効率）を示す図である。 化合物（１－１）の有機ＥＬ特性（発光スペクトル）を示す図である。 バンクを有する基板にインクジェット法を用いて有機ＥＬ素子を作製する方法を説明する図である。
１．式（１）で表される多環芳香族化合物
　一般式（１）で表される多環芳香族化合物は、好ましくは、下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　例えば有機ＥＬディスプレイ用の発光材料としては、蛍光材料、りん光材料、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料の３種類が利用されているが、蛍光材料は、発光効率が低く、およそ２５～６２．５％程度である。一方、りん光材料とＴＡＤＦ材料は、発光効率が１００％に達する場合もあるが、いずれも色純度が低い（発光スペクトルの幅が広い）という問題がある。ディスプレイでは、光の三原色である赤・緑・青色の発光を混合することによりさまざまな色を表現しているが、それぞれの色純度が低いと、再現できない色ができてしまい、ディスプレイの画質が大きく低下する。そこで、市販のディスプレイでは、発光スペクトルから不必要な色を光学フィルターで除去することにより、色純度を高めてから（スペクトル幅を狭くしてから）使用している。したがって、元々のスペクトル幅が広いと除去する割合が増えるために、発光効率が高い場合でも、実質的な効率は大きく低下する。例えば、市販のスマートフォンの青色の発光スペクトルの半値幅は、およそ２０～２５ｎｍ程度であるが、一般的な蛍光材料の半値幅は４０～６０ｎｍ程度、りん光材料は６０～９０ｎｍ程度、ＴＡＤＦ材料だと７０～１００ｎｍ程度である。蛍光材料を用いた場合は半値幅が比較的狭いため不要な色を一部除去するだけで足りるが、りん光材料やＴＡＤＦ材料を用いた場合は半分以上除去する必要がある。このような背景から、発光効率と色純度の両方を兼ね備えた発光材料の開発が望まれていた。
　一般にＴＡＤＦ材料は、ドナーと呼ばれる電子供与性の置換基とアクセプターと呼ばれる電子受容性の置換基を用いて分子内のＨＯＭＯとＬＵＭＯを局在化させて、効率的な逆項間交差（reverse intersystem crossing）が起きるようにデザインされているが、ドナーやアクセプターを用いると励起状態での構造緩和が大きくなり（ある分子においては、基底状態と励起状態では安定構造が異なるため、外部刺激により基底状態から励起状態への変換が起きると、その後、励起状態における安定構造へと構造が変化する）、色純度が低い幅広な発光スペクトルを与えることになる。
　そこで、特許文献６（国際公開第2015/102118号公報）では、ＴＡＤＦ材料の色純度を飛躍的に向上させる新たな分子設計を提案している。当該文献に開示された例えば化合物（１－４０１）では、ホウ素（電子供与性）と窒素（電子吸引性）の多重共鳴効果を利用することで、６つの炭素からなるベンゼン環上の３つの炭素（黒丸）にＨＯＭＯを、残りの３つの炭素（白丸）にＬＵＭＯを局在化させることに成功している。この効率的な逆項間交差により、当該化合物の発光効率は最大で１００％に達する。さらに、化合物（１－４０１）のホウ素と窒素はＨＯＭＯとＬＵＭＯを局在化させるだけではなく、３つのベンゼン環を縮環させることにより堅牢な平面構造を維持し、励起状態での構造緩和を抑制するという役割も担っており、結果として吸収および発光のピークのストークスシフトが小さい、色純度の高い発光スペクトルを得ることにも成功している。その発光スペクトルの半値幅は２８ｎｍであり、実用化されている高色純度の蛍光材料をも凌駕するレベルの色純度を示している。また、式（１－４２２）のような二量体化合物では、２つのホウ素と２つの窒素が中央のベンゼン環に結合することで、中央のベンゼン環においてさらに多重共鳴効果を増強させており、その結果、極めて狭い発光ピーク幅を有する発光が可能となっている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　一方で、式（１－４２２）のような二量体化合物では、分子の平面性が高く共鳴が広くなったため発光波長が長くなり、実用的な青色の波長からは離れ、また、高い平面性のため分子間スタッキングが誘起されたためか、発光素子における効率も十分満足できるほどではないという課題も生まれた。
　そこで我々は鋭意研究の結果、多重共鳴効果を調節する置換基を適切な位置に導入することで、発光波長の短波長化および高い素子効率を実現した。具体的には、本発明の一般式（１）で表される多環芳香族化合物は、２つのＺ（Ｚ１およびＺ２）を有する。Ｚとしての電子吸引性または電子供与性の官能基により、Ａ環およびＣ環の共鳴を通じて分子全体の共鳴構造および／または多重共鳴効果に影響を及ぼす。例えば、電子吸引性基を導入すればＬＵＭＯの電子密度を減じて発光波長を短くできる。また、電子吸引性または電子供与性にかかわらず、Ｚへの置換基の導入により分子全体における同一平面上に存在する構造の割合が低下するため、分子間のスタッキングを減ずることができる。その結果、発光波長を大幅に短くし、加えて、置換基を導入して分子間スタッキングを低下させたことにより素子効率も増加させることが可能となった。ただし、本願発明の多環芳香族化合物の効果は、上記原理に拘束されるわけではない。
　一般式（１）におけるＡ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換基で置換されていてもよい。この置換基は、置換または無置換のアリール、置換または無置換のヘテロアリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換のジヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換または無置換のアルキル、置換または無置換のシクロアルキル、置換または無置換のアルコキシ、置換または無置換のアリールオキシ、置換または無置換のヘテロアリールオキシ、置換または無置換のアリールチオ、置換または無置換のヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルが挙げられる。
　また、Ａ環およびＢ環は「Ｙ」、「Ｘ１」および「Ｘ２」から構成される上記式（１）左の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有し、Ｃ環およびＤ環は「Ｙ」、「Ｘ３」および「Ｘ４」から構成される上記式（１）右の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有することが好ましい。
　ここで、「縮合２環構造」とは、一般式（１）の左部分に示した、「Ｙ」、「Ｘ１」および「Ｘ２」を含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造を意味する。また、一般式（１）の右部分の縮合２環構造についても同様である。また、「縮合２環構造と結合を共有する６員環」とは、例えば上記一般式（２）で示すように縮合２環構造に縮合したａ環（ベンゼン環（６員環））を意味する。また、「（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけでＡ環が形成されるか、または、この６員環を含むようにこの６員環にさらに他の環などが縮合してＡ環が形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環」とは、Ａ環の全部または一部を構成する６員環が、縮合２環構造に縮合していることを意味する。「Ｂ環（ｂ環）」、「Ｃ環（ｃ環）」、「Ｄ環（ｄ環）」、また「５員環」についても同様の説明が当てはまる。
　一般式（１）におけるＡ環（またはＢ環、Ｃ環、Ｄ環）は、一般式（２）におけるａ環とその置換基Ｒ３およびＲ４（またはｂ環とその置換基Ｒ５～Ｒ７、ｃ環とその置換基Ｒ８およびＲ９、ｄ環とその置換基Ｒ１０～Ｒ１２）に対応する。すなわち、一般式（２）は、一般式（１）のＡ～Ｄ環として「６員環を有するＡ～Ｄ環」が選択された式に対応する。その意味で、一般式（２）の各環を小文字のａ～ｄで表した。
　一般式（２）におけるＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。
　一般式（２）では、ｂ環の置換基Ｒ５～Ｒ７および／またはｄ環の置換基Ｒ１０～Ｒ１２のうちの隣接する基同士が結合してｂ環および／またはｄ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。したがって、一般式（２）で表される化合物は、ｂ環およびｄ環における置換基の相互の結合形態によって、下記式（２－１）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。式（２－１）中のＢ’環およびＤ’環は、一般式（１）におけるそれぞれＢ環およびＤ環に対応する。また、式（２－１）中の各符号の定義は一般式（２）における符号と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　上記式（２－１）中のＢ’環およびＤ’環は、一般式（２）で説明すれば、置換基Ｒ５～Ｒ７およびＲ１０～Ｒ１２のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれｂ環およびｄ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ｂ環またはｄ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。また、上記式（２－１）から分かるように、ｂ環のＲ７とｄ環のＲ１２は「隣接する基同士」には該当せず、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。なお、Ｚ１は連結基または単結合でＡ環（ａ環）と結合してもよく、また、Ｚ２は連結基または単結合でＣ環（ｃ環）と結合してもよく、結合した場合には上記Ｂ’環およびＤ’環と同様に環構造が変化することになる。
　上記式（２－１）で表される化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した式（１－５）で表されるような化合物に対応する。すなわち、例えばｂ環（またはｄ環）であるベンゼン環に対してベンゼン環、その他にはインドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環などが縮合して形成されるＢ’環（またはＤ’環）を有する化合物であり、形成されてできた縮合環Ｂ’（または縮合環Ｄ’）はナフタレン環、その他にはカルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環などである。
　ＹはＢ（ホウ素）である。
　一般式（１）におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたは置換されていてもよいアルキルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環、Ｃ環および／またはＤ環と結合していてもよく、連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｃ（－Ｒ）２－が好ましい。なお、前記「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲは水素またはアルキルである。この説明は一般式（２）におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４でも同じである。
　ここで、一般式（１）における「＞Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環、Ｃ環および／またはＤ環と結合している」との規定は、一般式（２）では「＞Ｎ－ＲのＲは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環、ｂ環、ｃ環および／またはｄ環と結合している」との規定に対応する。
　この規定は、下記式（２－３）で表される、Ｘ１やＸ３が縮合環Ｂ’および縮合環Ｄ’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば一般式（２）におけるｂ環（またはｄ環）であるベンゼン環に対してＸ１（またはＸ３）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＢ’環（またはＤ’環）を有する化合物である。この化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した、式（１－１１）で表されるような化合物に対応し、形成されてできた縮合環Ｂ’（または縮合環Ｄ’）は例えばカルバゾール環、その他にはフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環などである。なお、式（２－３）中の各符号の定義は一般式（２）における符号と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　式（２－３）ではＸ１やＸ３が縮合環Ｂ’および縮合環Ｄ’に取り込まれた環構造を示したが、Ｘ２やＸ４としての＞Ｎ－ＲのＲも同様にａ環やｃ環と結合することができ、結合した場合には上記Ｂ’環およびＤ’環と同様に環構造が変化することになる。
　また、一般式（２）における置換基Ｚ１およびＺ２の置換位置は、ａ環およびｃ環におけるＹ（ホウ素）が結合する位置のパラ位に限定されている。一般式（１）のＡ環およびＣ環はベンゼン環に限定されず、種々のアリール環やヘテロアリール環であり、これらの環への置換基Ｚ１およびＺ２の置換位置は限定されないが、一般式（２）と同様にＹが結合する位置から比較的離れた位置に置換することが好ましく、最も離れた位置に置換することがより好ましい。例えばＡ環がナフタレン環やフルオレン環などである場合について、このＺ１（およびＺ２）の好ましい置換位置を以下に例示する。各構造中の符号は一般式（２）における符号と同じ定義である。またＡは、＞ＣＲ２、＞ＮＲ２、＞Ｏまたは＞Ｓであり、Ｒは水素、アルキル（好ましくは炭素数１～４のアルキル）またはフェニルである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（１）または一般式（２）におけるＲ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）である。
　一般式（１）または一般式（２）におけるＺ１およびＺ２は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオまたはヘテロアリールチオであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、Ｚ１は連結基または単結合で前記Ａ環（ａ環）と結合してもよく、Ｚ２は連結基または単結合で前記Ｃ環（ｃ環）と結合してもよい。連結基としては、例えば－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－などが挙げられ、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素またはアルキルである。
　一般式（１）のＡ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環である「アリール環」としては、例えば、炭素数６～３０のアリール環が挙げられ、炭素数６～１６のアリール環が好ましく、炭素数６～１２のアリール環がより好ましく、炭素数６～１０のアリール環が特に好ましい。なお、この「アリール環」は、一般式（２）で規定された「Ｒ５～Ｒ７およびＲ１０～Ｒ１２のうちの隣接する基同士が結合してｂ環および／またはｄ環と共に形成されたアリール環」に対応し、また、ｂ環（またはｄ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数９が下限の炭素数となる。また、Ｚ１が連結基または単結合でＡ環（ａ環）と結合して形成されたアリール環や、Ｚ２が連結基または単結合でＣ環（ｃ環）と結合して形成されたアリール環も同様である。
　具体的な「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ－テルフェニル、ｏ－テルフェニル、ｐ－テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などが挙げられる。
　一般式（１）のＡ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環である「ヘテロアリール環」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリール環が挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリール環が特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。なお、この「ヘテロアリール環」は、一般式（２）で規定された「Ｒ５～Ｒ７およびＲ１０～Ｒ１２のうちの隣接する基同士が結合してｂ環および／またはｄ環と共に形成されたヘテロアリール環」に対応し、また、ｂ環（またはｄ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。また、Ｚ１が連結基または単結合でＡ環（ａ環）と結合して形成されたヘテロアリール環やＺ２が連結基または単結合でＣ環（ｃ環）と結合して形成されたヘテロアリール環も同様である。
　具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環、チアントレン環などが挙げられる。
　上記「アリール環」または「ヘテロアリール環」における少なくとも１つの水素は、第１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロアリール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アルキル」、置換または無置換の「シクロアルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、置換または無置換の「アリールオキシ」、置換または無置換の「ヘテロアリールオキシ」、置換または無置換の「アリールチオ」、置換または無置換の「ヘテロアリールチオ」またはアルキル置換シリルで置換されていてもよいが、この第１の置換基としての「アリール」、「ヘテロアリール」、「ジアリールアミノ」のアリール、「ジヘテロアリールアミノ」のヘテロアリール、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリールとヘテロアリール、「アリールオキシ」のアリール、「ヘテロアリールオキシ」のヘテロアリール、「アリールチオ」のアリール、「ヘテロアリールチオ」のヘテロアリールとしては上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基が挙げられる。
　また第１の置換基としての「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分枝鎖アルキルが挙げられる。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）が特に好ましい。
　具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。
　また第１の置換基としての「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルが挙げられる。好ましいシクロアルキルは、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましいシクロアルキルは、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましいシクロアルキルは、炭素数３～６のシクロアルキルである。
　具体的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチル、ジメチルシクロヘキシルまたはアダマンチルなどが挙げられる。
　また第１の置換基としての「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１～２４の直鎖または炭素数３～２４の分枝鎖のアルコキシが挙げられる。炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分枝鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分枝鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分枝鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルコキシ（炭素数３～４の分枝鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
　具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどが挙げられる。
　また第１の置換基としての「アルキル置換シリル」としては、トリアルキル置換シリルが好ましい。置換するアルキルについては上述した第１の置換基としての「アルキル」の説明を参照することができる。
　第１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロアリール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アルキル」、置換または無置換の「シクロアルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、置換または無置換の「アリールオキシ」、置換または無置換の「ヘテロアリールオキシ」、置換または無置換の「アリールチオ」、置換または無置換の「ヘテロアリールチオ」は、置換または無置換と説明されているとおり、それらにおける少なくとも１つの水素が第２の置換基で置換されていてもよい。この第２の置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルが挙げられ、それらの具体例は、上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基、また第１の置換基としての「アルキル」の説明を参照することができる。また、第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールには、それらにおける少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリール（具体例は上述した基）やメチルなどのアルキル（具体例は上述した基）で置換された基も第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールに含まれる。その一例としては、第２の置換基がカルバゾリル基の場合には、９位における少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリールやメチルなどのアルキルで置換されたカルバゾリル基も第２の置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
　一般式（２）のＲ３～Ｒ１２における、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノのアリール、ジヘテロアリールアミノのヘテロアリール、アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリール、アリールオキシのアリール、ヘテロアリールオキシのヘテロアリール、アリールチオのアリール、ヘテロアリールチオのヘテロアリールとしては、一般式（１）で説明した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基が挙げられる。また、Ｒ３～Ｒ１２におけるアルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアルキル置換シリルとしては、上述した一般式（１）の説明における第１の置換基としての「アルキル」、「シクロアルキル」、「アルコキシ」または「アルキル置換シリル」の説明を参照することができる。さらに、これらの基への置換基としてのアリール、ヘテロアリールまたはアルキルも同様である。また、Ｒ５～Ｒ７およびＲ１０～Ｒ１２のうちの隣接する基同士が結合してｂ環またはｄ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成した場合の、これらの環への置換基であるアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリル、および、さらなる置換基であるアリール、ヘテロアリールまたはアルキルについても同様である。
　一般式（１）のＸ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４におけるＮ－ＲのＲは、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよい。これらの基やそれに置換する置換基としては上述する例が挙げられる。特に炭素数６～１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数２～１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、炭素数１～４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。この説明は一般式（２）におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４でも同じである。
　一般式（１）における連結基である「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲは水素またはアルキルであるが、このアルキルとしては上述する基が挙げられる。特に炭素数１～６、さらには炭素数１～４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。この説明は一般式（２）における連結基である「－Ｃ（－Ｒ）２－」でも同じである。
　一般式（１）または一般式（２）のＲ１およびＲ２における、炭素数１～６のアルキル、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）のさらに詳細な説明についても、上述した「アルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」または「ジアリールアミノ」の説明を参照することができる。
　一般式（１）または一般式（２）のＺ１およびＺ２における、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオまたはヘテロアリールチオ、さらにこれらへの置換基としてのアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシまたはアルキル置換シリルについても、上述した「アリール」、「ヘテロアリール」、「ジアリールアミノ」、「ジヘテロアリールアミノ」、「アリールヘテロアリールアミノ」、「アリールオキシ」、「ヘテロアリールオキシ」、「アリールチオ」、「ヘテロアリールチオ」、「アルキル」、「シクロアルキル」、「アルコキシ」または「アルキル置換シリル」の説明を参照することができる。好ましいＺ１およびＺ２は、例えば、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アリールオキシ、カルバゾールなどのヘテロアリールである。
　また、一般式（１）または（２）で表される化合物中の水素は、その全てまたは一部がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。例えば、式（１）においては、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環（Ａ～Ｄ環はアリール環またはヘテロアリール環）、Ａ～Ｄ環への置換基、Ｘ１～Ｘ４であるＮ－ＲにおけるＲ（＝アリール、ヘテロアリール、アルキル）、Ｒ１、Ｒ２、Ｚ１およびＺ２における水素がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されうるが、これらの中でもアリールやヘテロアリールにおける全てまたは一部の水素がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換された態様が挙げられる。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくは塩素である。
　式（１）で表される多環芳香族化合物の具体的な例としては、例えば、下記構造式で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 （上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、炭素数６～１０のアリール、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、式中のＲはそれぞれ独立して炭素数１～６のアルキルまたは炭素数６～１０のアリールであり、好ましくはフェニル、メチルまたはｔ－ブチルである。）
　式（１）で表される多環芳香族化合物のさらなる具体的な例としては、例えば、下記構造式で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、炭素数６～１０のアリール、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、式中のＲ１００は、それぞれ独立して、炭素数６～１０のアリール、カルバゾリル、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、または、炭素数６～１０のアリールオキシであり、前記「アリール」、「ジアリールアミノ」中の「アリール」、「アリールオキシ」中の「アリール」は炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよく、前記カルバゾリルは炭素数６～１０のアリールまたは炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよい。
　Ｒ１００の構造の立体障害性、電子供与性および電子吸引性により発光波長を調整することができ、好ましくは以下の式で表される基であり、より好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、フェニル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリル、３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルおよびフェノキシであり、さらに好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、フェニル、ｏ－トリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリルおよび３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルである。合成の容易さの観点からは、立体障害が大きい方が選択的な合成のために好ましく、具体的には、ｔ－ブチル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、３，６－ジメチルカルバゾリルおよび３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　合成の難易度の観点からは、対称性が高い構造および／またはＮの結合部位に対してｐ位に置換基を有する構造が好ましく、具体的には、式(1-5000-R100)、式(1-5010-R100)、式(1-5020-R100)、式(1-5100-R100)、式(1-5110-R100)、式(1-5120-R100)、式(1-7000-R100)、式(1-7010-R100)、式(1-7020-R100)、式(1-7100-R100)、式(1-7110-R100)、式(1-7120-R100)、式(1-7200-R100)、式(1-7210-R100)、式(1-7220-R100)、式(1-7400-R100)、式(1-7410-R100)、式(1-7420-R100)および式(1-9000-R100)が好ましく、式(1-5000-R100)、式(1-5010-R100)、式(1-5020-R100)、式(1-5100-R100)、式(1-5110-R100)および式(1-5120-R100)がより好ましい。
　また、青色の発光および／または高い発光効率の観点からは、Ｎ－アリール基を多く有する構造および／またはカルバゾリル構造を多く有する構造が好ましく、具体的には、式(1-5000-R100)、式(1-5010-R100)、式(1-5020-R100)、式(1-5100-R100)、式(1-5110-R100)、式(1-5120-R100)、式(1-6000-R100)、式(1-6010-R100)、式(1-6020-R100)、式(1-6200-R100)、式(1-6210-R100)、式(1-6220-R100)、式(1-7400-R100)、式(1-7410-R100)および式(1-7420-R100)が好ましい。
　また、多重共鳴効果の増強の観点からは、中央の芳香環にＮがより多く結合している方が好ましく、具体的には、式(1-5000-R100)、式(1-5010-R100)、式(1-5020-R100)、式(1-5100-R100)、式(1-5110-R100)、式(1-5120-R100)、式(1-6100-R100)、式(1-6110-R100)、式(1-6120-R100)、式(1-6500-R100)、式(1-6510-R100)、式(1-6520-R100)、式(1-7100-R100)、式(1-7110-R100)および式(1-7120-R100)が好ましい。
　式（１）で表される多環芳香族化合物のさらに具体的な例としては、例えば、下記（１－１）から始まる構造式で表される化合物が挙げられるほか、下記式（１－１）から始まる構造式において、ｔ－ブチル基がメチル基に置換された構造式の化合物も含まれ、また、一般式（１）のＲ１およびＲ２に相当する部位がフェニル基である構造式において、Ｒ１およびＲ２のフェニル基が共にメチル基に置換された構造式の化合物、Ｒ１のフェニル基が水素に置換されＲ２だけがフェニル基である構造式の化合物、Ｒ２のフェニル基が水素に置換されＲ１だけがフェニル基である構造式の化合物、Ｒ１のフェニル基がメチル基に置換されＲ２のフェニル基が水素に置換された構造式の化合物、および、Ｒ１のフェニル基が水素に置換されＲ２のフェニル基がメチル基に置換された構造式の化合物も含まれる。例えば、式（１－２）の構造式や式（１－６）の構造式を例にすると以下のとおりになる。なお、各式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基、「Ｐｈ」はフェニル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
２．多環芳香族化合物の製造方法
　一般式（１）や（２）で表される多環芳香族化合物は、基本的には、それぞれの環構造同士で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、それぞれの環構造をホウ素原子で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応では、例えば、求核置換反応、ウルマン反応といった一般的なエーテル化反応や、ブッフバルト－ハートウィッグ反応といった一般的なアミノ化反応などが利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。なお、以下の各スキームにける構造式中の符号は、一般式（１）または一般式（２）のそれらと同じ定義である。
　第２反応は、下記スキーム（１）に示すように、それぞれの環構造を結合するホウ素原子を導入する反応である。まず、Ｘ１とＸ２の間およびＸ３とＸ４の間の水素原子をｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウムまたはｔ－ブチルリチウムなどでオルトメタル化する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素などを加え、リチウム－ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンなどのブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。第２反応においては反応を促進させるために三塩化アルミニウムなどのルイス酸を加えてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
　スキーム（１）においては、オルトメタル化により所望の位置へリチウムを導入したが、下記スキーム（２）のようにリチウムを導入したい位置に予めハロゲン原子（Ｈａｌ）を導入し、ハロゲン－メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる。この方法によれば、置換基の影響でオルトメタル化ができないようなケースでも目的物を合成することができ有用である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　上述の合成法を適宜選択し、使用する原料も適宜選択することで、所望の位置に置換基を有し、Ｙがホウ素、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓｅである多環芳香族化合物を合成することができる。
　なお、中間体における例えばアミノ基の回転によりタンデムボラフリーデルクラフツ反応が起こる箇所が異なる場合があるため、副生物が生成する可能性もある。このような場合には、クロマトグラフィーや再結晶等により、これらの混合物から目的の多環芳香族化合物を単離することができる。
　上記スキームで使用するオルトメタル化試薬としては、例えば、メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウムなどのアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなどの有機アルカリ化合物が挙げられる。
　上記スキームで使用するメタル－Ｙ（ホウ素）の金属交換試薬としては、ホウ素の三フッ化物、三塩化物、三臭化物、三ヨウ化物などのホウ素ハロゲン化物、ＣＩＰＮ（ＮＥｔ２）２などのＹのアミノ化ハロゲン化物、Ｙのアルコキシ化物、Ｙのアリールオキシ化物などが挙げられる。
　上記スキームで使用するブレンステッド塩基としては、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルトルイジン、２，６－ルチジン、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、テトラフェニルホウ酸カリウム、トリフェニルボラン、テトラフェニルシラン、Ａｒ４ＢＮａ、Ａｒ４ＢＫ、Ａｒ３Ｂ、Ａｒ４Ｓｉ（なお、Ａｒはフェニルなどのアリール）などが挙げられる。
　上記スキームで使用するルイス酸としては、ＡｌＣｌ３、ＡｌＢｒ３、ＡｌＦ３、ＢＦ３・ＯＥｔ２、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、ＧａＣｌ３、ＧａＢｒ３、ＩｎＣｌ３、ＩｎＢｒ３、Ｉｎ（ＯＴｆ）３、ＳｎＣｌ４、ＳｎＢｒ４、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ３、Ｓｃ（ＯＴｆ）３、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＯＴｆ）２、ＭｇＣｌ２、ＭｇＢｒ２、Ｍｇ（ＯＴｆ）２、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ３ＳｉＯＴｆ、Ｃｕ（ＯＴｆ）２、ＣｕＣｌ２、ＹＣｌ３、Ｙ（ＯＴｆ）３、ＴｉＣｌ４、ＴｉＢｒ４、ＺｒＣｌ４、ＺｒＢｒ４、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＣｏＣｌ３、ＣｏＢｒ３などが挙げられる。
　上記スキームでは、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応の促進のためにブレンステッド塩基またはルイス酸を使用してもよい。ただし、ホウ素の三フッ化物、三塩化物、三臭化物、三ヨウ化物などのホウ素ハロゲン化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素といった酸が生成するため、酸を捕捉するブレンステッド塩基の使用が効果的である。一方、ホウ素のアミノ化ハロゲン化物、ホウ素のアルコキシ化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、アミン、アルコールが生成するために、多くの場合、ブレンステッド塩基を使用する必要はないが、アミノ基やアルコキシ基の脱離能が低いために、その脱離を促進するルイス酸の使用が効果的である。
　また、一般式（１）または（２）で表される多環芳香族化合物には、少なくとも一部の水素原子がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されている化合物も含まれるが、このような化合物などは所望の箇所がシアノ化、ハロゲン化、重水素化された原料を用いることで、上記と同様に合成することができる。
３．有機デバイス
　本発明に係る多環芳香族化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などが挙げられる。
３－１．有機電界発光素子
　本発明に係る多環芳香族化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。以下に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
＜有機電界発光素子の構造＞
　図１に示された有機電界発光素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
　なお、有機電界発光素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
　上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
　有機電界発光素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。
＜有機電界発光素子における基板＞
　基板１０１は、有機電界発光素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
＜有機電界発光素子における陽極＞
　陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
　陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物が挙げられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム－スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどが挙げられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３－メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどが挙げられる。その他、有機電界発光素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
　透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００～５Ω／□、好ましくは５０～５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０～３００ｎｍの間で用いられることが多い。
＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
　正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
　正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
　正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機電界発光素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。
　それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。
　また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６－テトラフルオロテトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）または特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開2005-167175号公報）。
＜有機電界発光素子における発光層＞
　発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層用の材料として、上記一般式（１）で表される多環芳香族化合物を用いることができる。
　発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着したり、有機溶媒と共にホスト材料と予め混合してから湿式成膜法により製膜したりしてもよい。
　ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０～９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０～９９．９５重量％であり、さらに好ましくは９０～９９．９重量％である。
　ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１～５０重量％であり、より好ましくは０．０５～２０重量％であり、さらに好ましくは０．１～１０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。
　一方、熱活性化遅延蛍光ドーパント材料を用いた有機電界発光素子においては、ドーパント材料の使用量は低濃度である方が濃度消光現象を防止できるという点で好ましいが、ドーパント材料の使用量が高濃度である方が熱活性化遅延蛍光機構の効率の点からは好ましい。さらには、熱活性化遅延蛍光アシストドーパント材料を用いた有機電界発光素子においては、アシストドーパント材料の熱活性化遅延蛍光機構の効率の点からは、アシストドーパント材料の使用量に比べてドーパント材料の使用量が低濃度である方が好ましい。
　アシストドーパント材料が使用される場合における、ホスト材料、アシストドーパント材料およびドーパント材料の使用量の目安は、それぞれ、発光層用材料全体の４０～９９．９９９重量％、５９～１重量％および２０～０．００１重量％であり、好ましくは、それぞれ、６０～９９．９９重量、３９～５重量％および１０～０．０１重量％であり、より好ましくは、７０～９９．９５重量、２９～１０重量％および５～０．０５重量％である。本発明に係る化合物およびその高分子化合物はアシストドーパント材料としても使用することもできる。
　ホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体などが挙げられる。
　ホスト材料のＴ１エネルギーは、発光層内でのＴＡＤＦの発生を阻害せず促進させる観点から、発光層内において最も高いＴ１エネルギーを有するドーパントまたはアシストドーパントのＴ１エネルギーに比べて高い方が好ましく、具体的には、ホストのＴ１エネルギーは、０．０１ｅＶ以上が好ましく、０．０３ｅＶ以上がより好ましく、０．１ｅＶ以上がさらに好ましい。また、ホスト材料にＴＡＤＦ活性な化合物を用いてもよい。
　ホスト材料としては、例えば、下記一般式（３）で表される化合物および下記一般式（４）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
 　上記式（３）中、Ｌ１は炭素数６～２４のアリーレンであり、炭素数６～１６のアリーレンが好ましく、炭素数６～１２のアリーレンがより好ましく、炭素数６～１０のアリーレンが特に好ましく、具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、テルフェニル環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ペリレン環およびペンタセン環などの二価の基が挙げられる。
　上記式（４）中、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数２～３０のヘテロアリールである。アリールとしては、炭素数６～２４のアリールが好ましく、炭素数６～１６のアリールがより好ましく、炭素数６～１２のアリールがさらに好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましく、具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、テルフェニル環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ペリレン環およびペンタセン環などの一価の基が挙げられる。ヘテロアリールとしては、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましく、具体的には、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環およびチアントレン環などの一価の基が挙げられる。
　式（３）または式（４）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　また、ホスト材料としては、例えば、下記一般式（５）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
 （上記式（５）において、
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノまたはアルキル（以上、第１置換基）であり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキル（以上、第２置換基）で置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアルキル（以上、第１置換基）で置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキル（以上、第２置換基）で置換されていてもよく、
　式（５）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、ハロゲンまたは重水素で置換されてもよい。
　好ましくは、上記式（５）において、
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）または炭素数１～１２のアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）または炭素数１～１２のアルキルで置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）または炭素数１～１２のアルキルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）または炭素数１～１２のアルキルで置換されていてもよい。
　さらに好ましくは、上記式（５）において、
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）または炭素数１～６のアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）または炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９～１２のアリール環または炭素数６～１２のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）または炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）または炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよい。
　上記第１置換基および第２置換基において、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノにおける「アリール」や「ヘテロアリール」としては、以下の例が挙げられる。
　具体的な「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、炭素数６～２４のアリールが好ましく、炭素数６～２０のアリールがより好ましく、炭素数６～１６のアリールがさらに好ましく、炭素数６～１２のアリールが特に好ましく、炭素数６～１０のアリールが最も好ましい。例えば、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
　具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
　上記第１置換基および第２置換基において、「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分枝鎖アルキルが挙げられ、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）が特に好ましく、メチルが最も好ましい。例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。
　第１置換基がアリールの場合の置換位置は、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１０およびＲ１１が好ましく、例えば、Ｒ１およびＲ３への置換、Ｒ５およびＲ１０への置換、Ｒ４およびＲ１１への置換がより好ましく、アリールはフェニル基が好ましい。
　第１置換基がヘテロアリールの場合の置換位置は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が好ましく、例えば、Ｒ１への置換、Ｒ２への置換、Ｒ３への置換、Ｒ１およびＲ３への置換、Ｒ４およびＲ１１への置換、Ｒ５およびＲ１０への置換、Ｒ６およびＲ９への置換がより好ましく、ヘテロアリールはカルバゾリル基が好ましい。このヘテロアリール（例えばカルバゾリル）はフェニレン基を介して上記位置へ置換していてもよい。
　式（５）で表される化合物の具体的な例としては、例えば、下記構造式で表される化合物が挙げられる。なお、式中の「Ｍｅ」はメチル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
　式（５）で表される化合物は、まずａ～ｃ環を結合基（－Ｏ－）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、ａ～ｃ環をＢ（ホウ素）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応では、例えば求核置換反応やウルマン反応といった一般的エーテル化反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応）が利用できる。第１および第２反応の詳細は、国際公開第２０１５／１０２１１８号公報に記載された説明を参考にすることができる。
　また、ホスト材料に関して、別の例としては、例えば、Advanced Materials,2017,29,1605444、Journal of Material Chemistry C,2016,4,11355-11381、Chemical Science, 2016, 7, 3355-3363、Thin Solid Films, 2016, 619, 120-124などに記載のホスト材料を用いることができる。また、ＴＡＤＦ有機ＥＬ素子は発光層のホスト材料に高いＴ１エネルギーを必要とするために、Chemistry Society Reviews,2011,40,2943-2970に記載のリン光有機ＥＬ素子向けのホスト材料もＴＡＤＦ有機ＥＬ素子用のホスト材料として用いることができる。
　より具体的には、ホスト化合物は、下記式で表される部分構造（Ｈ－Ａ）群から選択される少なくとも１つの構造を有する化合物であって、部分構造（Ｈ－Ａ）群中の各構造における少なくとも１つの水素原子は、部分構造（Ｈ－Ａ）群または部分構造（Ｈ－Ｂ）群中のいずれかの構造で置換されていてもよく、これらの構造における少なくとも１つの水素は、重水素、ハロゲン、シアノ、炭素数１～４のアルキル（例えばメチルやｔ－ブチル）、トリメチルシリルまたはフェニルで置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
　ホスト化合物としては、好ましくは以下に列挙したいずれかの構造式で表される化合物であり、これらの中でも、より好ましくは上記部分構造（Ｈ－Ａ）群から選択される構造を１～３つ、および、上記部分構造（Ｈ－Ｂ）群から選択される構造を１つ有する化合物であり、さらに好ましくは上記部分構造（Ｈ－Ａ）群としてカルバゾール基を有する化合物であり、特に好ましくは下記式（３－２０１）、式（３－２０２）、式（３－２０３）、式（３－２０４）、式（３－２１２）、式（３－２２１）、式（３－２２２）、式（３－２６１）または式（３－２６２）で表される化合物である。なお、以下に列挙した構造式においては、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノ、炭素数１～４のアルキル（例えばメチルやｔ－ブチル）、フェニルまたはナフチルなどで置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
　また、以下の高分子ホスト材料を用いることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
 　式（Ｂ－６）において、ＭＵは、それぞれ独立して、一般式（Ｂ－１）～式（Ｂ－５）で表される化合物の２価の基からなる群から選択される少なくとも１つであり、ＭＵ中の２つの水素がＥＣまたはＭＵと置換され、ＥＣは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、ｋは２～５００００の整数である。ｋは１００～４００００の整数であることが好ましく、５００～２５０００の整数であることがより好ましい。
　ここで、一般式（Ｂ－１）～式（Ｂ－５）で表される化合物は以下の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
　式（Ｂ－１）～式（Ｂ－４）において、Ａｒは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、Ａｒのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれアントラセン環、ピレン環、フルオレン環またはカルバゾール環の母骨格と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよい。各基の具体的な説明は、上述した一般式（１）や一般式（２）の多環芳香族化合物における説明を引用することができる。各式中のｎは１～６の整数、好ましくは１～４の整数、より好ましくは１～２の整数、特に好ましくは１である。
　式（Ｂ－１）～式（Ｂ－４）において、「Ａｒ」の具体的なものとしては、例えば、以下に挙げる構造式の一価の基、または、下記構造の組み合わせの基が例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
　式（Ｂ－５）において、Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよい。
　各基の具体的な説明は、上述した一般式（１）や一般式（２）の多環芳香族化合物における説明を引用することができる。
　式（Ｂ－１）～式（Ｂ－５）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、後述する式（ＦＧ－１）で表される基、後述する式（ＦＧ－２）で表される基、または炭素数１～２４のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、前記アルキルにおける上記式（Ｂ－１）～式（Ｂ－５）で表される化合物に直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。
　式（Ｂ－６）中のＥＣにおける少なくとも１つの水素は、下記一般式（ＦＧ－１）で表される基、下記一般式（ＦＧ－２）で表される基、炭素数１～２４のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、前記アルキルにおける式（Ｂ－６）中のＥＣに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
 （上記式（ＦＧ－１）において、
　Ｒは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数３～２４のシクロアルキルであり、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数６～１２のアリールで置換されていてもよく、
　隣接する２つのＲがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
　ｍはそれぞれ独立して０～４の整数であり、ｎは０～５の整数であり、ｐは１～５の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
 （上記式（ＦＧ－２）において、
　Ｒは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキルまたは炭素数６～１２のアリールであり、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数６～１２のアリールで置換されていてもよく、前記アリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～２４のアルキルで置換されていてもよく、
　隣接する２つのＲがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
　ｍは０～４の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０～５の整数である。）
　ＭＵとしては、例えば、下記一般式（ＭＵ－１－１）～式（ＭＵ－１－１２）、下記一般式（ＭＵ－２－１）～式（ＭＵ－２－２０２）、下記一般式（ＭＵ－３－１）～式（ＭＵ－３－２０１）、下記一般式（ＭＵ－４－１）～式（ＭＵ－４－１２２）および下記一般式（ＭＵ－５－１）～一般式（ＭＵ－５－１２）で表される２価の基が挙げられる。また、ＥＣとしては、例えば、下記一般式（ＥＣ－１）～式（ＥＣ－２９）で表される基が挙げられる。これらにおいて、ＭＵは＊においてＭＵまたはＥＣと結合し、ＥＣは＊においてＭＵと結合する。
　さらに、式（Ｂ－６）で表される化合物は、電荷輸送の観点から、分子内に式（Ｂ－６－Ｘ１）で表される２価の基を少なくとも１つを有することが好ましく、式（Ｂ－６－Ｘ１）で表される２価の基を式（Ｂ－６）で表される化合物の分子量に対して１０％以上有することがより好ましい。ここで、式（Ｂ－６－Ｘ１）で表される２価の基は＊においてＭＵまたはＥＣと結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
　式（Ｂ－６）で表される化合物は、溶解性および塗布製膜性の観点から、分子中のＭＵ総数（ｎ）の１０～１００％のＭＵが炭素数１～２４のアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｎ）の３０～１００％のＭＵが炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）を有することがより好ましく、分子内のＭＵ総数（ｎ）の５０～１００％のＭＵが炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）を有することがさらに好ましい。一方、面内配向性および電荷輸送の観点からは、分子中のＭＵ総数（ｎ）の１０～１００％のＭＵが炭素数７～２４のアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｎ）の３０～１００％のＭＵが炭素数７～２４のアルキル（炭素数７～２４の分枝鎖アルキル）を有することがより好ましい。
　また、ドーパント材料としては、特に限定されず、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、ルブレンおよびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体（特開平１－２４５０８７号公報）、ビススチリルアリーレン誘導体（特開平２－２４７２７８号公報）、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ（２－メチルフェニル）イソベンゾフラン、ジ（２－トリフルオロメチルフェニル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７－ジアルキルアミノクマリン誘導体、７－ピペリジノクマリン誘導体、７－ヒドロキシクマリン誘導体、７－メトキシクマリン誘導体、７－アセトキシクマリン誘導体、３－ベンゾチアゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾイミダゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンゾアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５－チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフラビン誘導体、フルオレン誘導体およびベンゾフルオレン誘導体などが挙げられる。
　発色光ごとに例示すると、青～青緑色ドーパント材料としては、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フルオレン、インデン、クリセンなどの芳香族炭化水素化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、９－シラフルオレン、９，９’－スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサンテンなどの芳香族複素環化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体およびＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体などが挙げられる。
　また、緑～黄色ドーパント材料としては、クマリン誘導体、フタルイミド誘導体、ナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体およびルブレンなどのナフタセン誘導体などが挙げられ、さらに上記青～青緑色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例として挙げられる。
　さらに、橙～赤色ドーパント材料としては、ビス（ジイソプロピルフェニル）ペリレンテトラカルボン酸イミドなどのナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルアセトンやベンゾイルアセトンとフェナントロリンなどを配位子とするＥｕ錯体などの希土類錯体、４－（ジシアノメチレン）－２－メチル－６－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）－４Ｈ－ピランやその類縁体、マグネシウムフタロシアニン、アルミニウムクロロフタロシアニンなどの金属フタロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デアザフラビン誘導体、クマリン誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサジン誘導体、オキサジン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、フェノキサゾン誘導体およびチアジアゾロピレン誘導体など挙げられ、さらに上記青～青緑色および緑～黄色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例として挙げられる。
　その他、ドーパントとしては、化学工業２００４年６月号１３頁、および、それに挙げられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。
　上述するドーパント材料の中でも、特にスチルベン構造を有するアミン、ペリレン誘導体、ボラン誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体またはピレン誘導体が好ましい。
　スチルベン構造を有するアミンは、例えば、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
 　当該式中、Ａｒ１は炭素数６～３０のアリールに由来するｍ価の基であり、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであるが、Ａｒ１～Ａｒ３の少なくとも１つはスチルベン構造を有し、Ａｒ１～Ａｒ３は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、トリ置換シリル（アリールおよび／またはアルキルでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよく、そして、ｍは１～４の整数である。
　スチルベン構造を有するアミンは、下記式で表されるジアミノスチルベンがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
 　当該式中、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ２およびＡｒ３は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、トリ置換シリル（アリールおよび／またはアルキルでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよい。
　炭素数６～３０のアリールの具体例は、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、スチルベニル、ジスチリルフェニル、ジスチリルビフェニリル、ジスチリルフルオレニルなどが挙げられる。
　スチルベン構造を有するアミンの具体例は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（４－ビフェニリル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（１－ナフチル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（２－ナフチル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’－ジ（２－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’－ジ（９－フェナントリル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノスチルベン、４，４’－ビス［４”－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－ビフェニル、１，４－ビス［４’－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－ベンゼン、２，７－ビス［４’－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－９，９－ジメチルフルオレン、４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）－ビフェニル、４，４’－ビス（９－フェニル－３－カルバゾビニレン）－ビフェニルなどが挙げられる。
　また、特開2003-347056号公報、および特開2001-307884号公報などに記載されたスチルベン構造を有するアミンを用いてもよい。
　ペリレン誘導体としては、例えば、３，１０－ビス（２，６－ジメチルフェニル）ペリレン、３，１０－ビス（２，４，６－トリメチルフェニル）ペリレン、３，１０－ジフェニルペリレン、３，４－ジフェニルペリレン、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルペリレン、３，４，９，１０－テトラフェニルペリレン、３－（１’－ピレニル）－８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレン、３－（９’－アントリル）－８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレン、３，３’－ビス（８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレニル）などが挙げられる。
　また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
　ボラン誘導体としては、例えば、１，８－ジフェニル－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－フェニル－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、４－（９’－アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、４－（１０’－フェニル－９’－アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、９－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－（４’－ビフェニリル）－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－（４’－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル）－１０－（ジメシチルボリル）アントラセンなどが挙げられる。
　また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
　芳香族アミン誘導体は、例えば、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
 　当該式中、Ａｒ４は炭素数６～３０のアリールに由来するｎ価の基であり、Ａｒ５およびＡｒ６はそれぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ４～Ａｒ６は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、トリ置換シリル（アリールおよび／またはアルキルでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよく、そして、ｎは１～４の整数である。
　特に、Ａｒ４がアントラセン、クリセン、フルオレン、ベンゾフルオレンまたはピレンに由来する２価の基であり、Ａｒ５およびＡｒ６がそれぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ４～Ａｒ６は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、トリ置換シリル（アリールおよび／またはアルキルでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよく、そして、ｎは２である、芳香族アミン誘導体がより好ましい。
　炭素数６～３０のアリールの具体例は、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。
　芳香族アミン誘導体としては、クリセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルクリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ナフタレン－２－イル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミンなどが挙げられる。
　また、ピレン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，４－ジメチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，４－ジメチルフェニル）－３，８－ジフェニルピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラフェニルピレン－１，８－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（ビフェニル－４－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルピレン－１，８－ジアミン、Ｎ１，Ｎ６－ジフェニル－Ｎ１，Ｎ６－ビス－（４－トリメチルシラニル－フェニル）－１Ｈ，８Ｈ－ピレン－１，６－ジアミンなどが挙げられる。
　また、アントラセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラフェニルアントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジシクロヘキシル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジシクロヘキシル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、９，１０－ビス（４－ジフェニルアミノ－フェニル）アントラセン、９，１０－ビス（４－ジ（１－ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、９，１０－ビス（４－ジ（２－ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、１０－ジ－ｐ－トリルアミノ－９－（４－ジ－ｐ－トリルアミノ－１－ナフチル）アントラセン、１０－ジフェニルアミノ－９－（４－ジフェニルアミノ－１－ナフチル）アントラセン、１０－ジフェニルアミノ－９－（６－ジフェニルアミノ－２－ナフチル）アントラセンなどが挙げられる。
　また、他には、［４－（４－ジフェニルアミノ－フェニル）ナフタレン－１－イル］－ジフェニルアミン、［６－（４－ジフェニルアミノ－フェニル）ナフタレン－２－イル］－ジフェニルアミン、４，４’－ビス［４－ジフェニルアミノナフタレン－１－イル］ビフェニル、４，４’－ビス［６－ジフェニルアミノナフタレン－２－イル］ビフェニル、４，４”－ビス［４－ジフェニルアミノナフタレン－１－イル］－ｐ－テルフェニル、４，４”－ビス［６－ジフェニルアミノナフタレン－２－イル］－ｐ－テルフェニルなどが挙げられる。
　また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
　クマリン誘導体としては、クマリン－６、クマリン－３３４などが挙げられる。
　また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
　ピラン誘導体としては、下記のＤＣＭ、ＤＣＪＴＢなどが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
 　また、特開2005-126399号公報、特開2005-097283号公報、特開2002-234892号公報、特開2001-220577号公報、特開2001-081090号公報、および特開2001-052869号公報などに記載されたピラン誘導体を用いてもよい。
　一般式（１）で表される多環芳香族化合物は、有機溶媒と共に発光層形成用組成物として使用することもできる。該組成物は、第１成分として少なくとも１種の多環芳香族化合物と、第２成分として少なくとも１種のホスト材料と、第３成分として少なくとも１種の有機溶媒とを含有する。第１成分は、該組成物から得られる発光層のドーパント成分として機能し、第２成分は発光層のホスト成分として機能する。第３成分は、組成物中の第１成分と第２成分を溶解する溶媒として機能し、塗布時には第３成分自身の制御された蒸発速度により平滑で均一な表面形状を与える。
＜有機溶媒＞
　上記発光層形成用組成物は、第３成分として、少なくとも一種の有機溶媒を含む。成膜時に有機溶媒の蒸発速度を制御することで、成膜性および塗膜の欠陥の有無、表面粗さ、平滑性を制御および改善することができる。また、インクジェット法を用いた成膜時は、インクジェットヘッドのピンホールでのメニスカス安定性を制御し、吐出性を制御・改善することができる。加えて、膜の乾燥速度および誘導体分子の配向を制御することで、該発光層形成用組成物より得られる発光層を有する有機ＥＬ素子の電気特性、発光特性、効率、および寿命を改善することができる。
（１）有機溶媒の物性
　第３成分において、少なくとも１種の有機溶媒の沸点は、１３０℃～３００℃であり、１４０℃～２７０℃がより好ましく、１５０℃～２５０℃がさらに好ましい。沸点が１３０℃より高い場合、インクジェットの吐出性の観点から好ましい。また、沸点が３００℃より低い場合、塗膜の欠陥、表面粗さ、残留溶媒および平滑性の観点から好ましい。第３成分は、良好なインクジェットの吐出性、製膜性、平滑性および低い残留溶媒の観点から、２種以上の有機溶媒を含む構成がより好ましい。一方で、場合によっては、運搬性などを考慮し、発光層形成用組成物中から溶媒を除去することで固形状態とした組成物であってもよい。
　さらに、第３成分が第２成分のホスト材料に対する良溶媒（ＧＳ）と貧溶媒（ＰＳ）とを含み、良溶媒（ＧＳ）の沸点（ＢＰＧＳ）が貧溶媒（ＰＳ）の沸点（ＢＰＰＳ）よりも低い、構成が特に好ましい。
　高沸点の貧溶媒を加えることで成膜時に低沸点の良溶媒が先に揮発し、組成物中の含有物の濃度と貧溶媒の濃度が増加し速やかな成膜が促される。これにより、欠陥が少なく、表面粗さが小さい、平滑性の高い塗膜が得られる。
　溶解度の差（ＳＧＳ－ＳＰＳ）は、１％以上であることが好ましく、３％以上であることがより好ましく、５％以上であることがさらに好ましい。沸点の差（ＢＰＰＳ－ＢＰＧＳ）は、１０℃以上であることが好ましく、３０℃以上であることがより好ましく、５０℃以上であることがさらに好ましい。
　有機溶媒は、成膜後に、真空、減圧、加熱などの乾燥工程により塗膜より取り除かれる。加熱を行う場合、塗布製膜性改善の観点からは、第１成分のガラス転移温度（Ｔｇ）＋３０℃以下で行うことが好ましい。また、残留溶媒の削減の観点からは、第１成分のガラス転移点（Ｔｇ）－３０℃以上で加熱することが好ましい。加熱温度が有機溶媒の沸点より低くても膜が薄いために、有機溶媒は十分に取り除かれる。また、異なる温度で複数回乾燥を行ってもよく、複数の乾燥方法を併用してもよい。
（２）有機溶媒の具体例
　発光層形成用組成物に用いられる有機溶媒としては、アルキルベンゼン系溶媒、フェニルエーテル系溶媒、アルキルエーテル系溶媒、環状ケトン系溶媒、脂肪族ケトン系溶媒、単環性ケトン系溶媒、ジエステル骨格を有する溶媒および含フッ素系溶媒などが挙げられ、具体例として、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサン－２－オール、ヘプタン－２－オール、オクタン－２－オール、デカン－２－オール、ドデカン－２－オール、シクロヘキサノール、α－テルピネオール、β－テルピネオール、γ－テルピネオール、δ－テルピネオール、テルピネオール（混合物）、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ｐ－キシレン、ｍ－キシレン、ｏ－キシレン、２，６－ルチジン、２－フルオロ－ｍ－キシレン、３－フルオロ－ｏ－キシレン、２－クロロベンゾ三フッ化物、クメン、トルエン、２－クロロ－６－フルオロトルエン、２－フルオロアニソール、アニソール、２，３－ジメチルピラジン、ブロモベンゼン、４－フルオロアニソール、３－フルオロアニソール、３－トリフルオロメチルアニソール、メシチレン、１，２，４－トリメチルベンゼン、ｔ－ブチルベンゼン、２－メチルアニソール、フェネトール、ベンゾジオキソール、４－メチルアニソール、ｓ－ブチルベンゼン、３－メチルアニソール、４－フルオロ－３－メチルアニソール、シメン、１，２，３－トリメチルベンゼン、１，２－ジクロロベンゼン、２－フルオロベンゾニトリル、４－フルオロベラトロール、２，６－ジメチルアニソール、ｎ－ブチルベンゼン、３－フルオロベンゾニトリル、デカリン（デカヒドロナフタレン）、ネオペンチルベンゼン、２，５－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、３，５－ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル、１－フルオロ－３，５－ジメトキシベンゼン、安息香酸メチル、イソペンチルベンゼン、３，４－ジメチルアニソール、ｏ－トルニトリル、ｎ－アミルベンゼン、ベラトロール、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン、安息香酸エチル、ｎ－ヘキシルベンゼン、安息香酸プロピル、シクロヘキシルベンゼン、１－メチルナフタレン、安息香酸ブチル、２－メチルビフェニル、３－フェノキシトルエン、２，２’－ビトリル、ドデシルベンゼン、ジペンチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、トリメトキシベンゼン、トリメトキシトルエン、２，３－ジヒドロベンゾフラン、１-メチル-４-（プロポキシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ブチルオキシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ペンチルオキシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ヘキシルオキシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ヘプチルオキシメチル）ベンゼンベンジルブチルエーテル、ベンジルペンチルエーテル、ベンジルヘキシルエーテル、ベンジルヘプチルエーテル、ベンジルオクチルエーテルなどが挙げられるが、それだけに限定されない。また、溶媒は単一で用いてもよく、混合してもよい。
＜任意成分＞
　発光層形成用組成物は、その性質を損なわない範囲で、任意成分を含んでいてもよい。任意成分としては、バインダーおよび界面活性剤等が挙げられる。
（１）バインダー
　発光層形成用組成物は、バインダーを含有していてもよい。バインダーは、成膜時には膜を形成するとともに、得られた膜を基板と接合する。また、該発光層形成用組成物中で他の成分を溶解および分散および結着させる役割を果たす。
　発光層形成用組成物に用いられるバインダーとしては、例えば、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、エチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－ビニルアルコール共重合体、アクリロニトリル－エチレン－スチレン共重合体（ＡＥＳ）樹脂、アイオノマー、塩素化ポリエーテル、ジアリルフタレート樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、テフロン、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合体（ＡＢＳ）樹脂、アクリロニトリル－スチレン共重合体（ＡＳ）樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン、および、上記樹脂およびポリマーの共重合体、が挙げられるが、それだけに限定されない。
　発光層形成用組成物に用いられるバインダーは、１種のみであってもよく複数種を混合して用いてもよい。
（２）界面活性剤
　発光層形成用組成物は、例えば、発光層形成用組成物の膜面均一性、膜表面の親溶媒性および撥液性の制御のために界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤は、親水性基の構造からイオン性および非イオン性に分類され、さらに、疎水性基の構造からアルキル系およびシリコン系およびフッ素系に分類される。また、分子の構造から、分子量が比較的小さく単純な構造を有する単分子系および分子量が大きく側鎖や枝分かれを有する高分子系に分類される。また、組成から、単一系、二種以上の界面活性剤および基材を混合した混合系に分類される。該発光層形成用組成物に用いることのできる界面活性剤としては、全ての種類の界面活性剤を用いることができる。
　界面活性剤としては、例えば、ポリフローＮｏ．４５、ポリフローＫＬ－２４５、ポリフローＮｏ．７５、ポリフローＮｏ．９０、ポリフローＮｏ．９５（商品名、共栄社化学工業（株）製）、ディスパーベイク（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ）１６１、ディスパーベイク１６２、ディスパーベイク１６３、ディスパーベイク１６４、ディスパーベイク１６６、ディスパーベイク１７０、ディスパーベイク１８０、ディスパーベイク１８１、ディスパーベイク１８２、ＢＹＫ３００、ＢＹＫ３０６、ＢＹＫ３１０、ＢＹＫ３２０、ＢＹＫ３３０、ＢＹＫ３４２、ＢＹＫ３４４、ＢＹＫ３４６（商品名、ビックケミー・ジャパン（株）製）、ＫＰ－３４１、ＫＰ－３５８、ＫＰ－３６８、ＫＦ－９６－５０ＣＳ、ＫＦ－５０－１００ＣＳ（商品名、信越化学工業（株）製）、サーフロンＳＣ－１０１、サーフロンＫＨ－４０（商品名、セイミケミカル（株）製）、フタージェント２２２Ｆ、フタージェント２５１、ＦＴＸ－２１８（商品名、（株）ネオス製）、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－３５１、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－３５２、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－６０１、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－８０１、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－８０２（商品名、三菱マテリアル（株）製）、メガファックＦ－４７０、メガファックＦ－４７１、メガファックＦ－４７５、メガファックＲ－０８、メガファックＦ－４７７、メガファックＦ－４７９、メガファックＦ－５５３、メガファックＦ－５５４（商品名、ＤＩＣ（株）製）、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸塩、フルオルアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルスルホン酸塩、ジグリセリンテトラキス（フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル）、フルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩、フルオロアルキルアミノスルホン酸塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレンオレエート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンラウリルアミン、ソルビタンラウレート、ソルビタンパルミテート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、アルキルベンゼンスルホン酸塩およびアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩を挙げることができる。
　また、界面活性剤は１種で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
＜発光層形成用組成物の組成および物性＞
　発光層形成用組成物における各成分の含有量は、発光層形成用組成物中の各成分の良好な溶解性、保存安定性および成膜性、ならびに、該発光層形成用組成物から得られる塗膜の良質な膜質、また、インクジェット法を用いた場合の良好な吐出性、該組成物を用いて作製された発光層を有する有機ＥＬ素子の、良好な電気特性、発光特性、効率、寿命の観点から、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０００１重量％～２．０重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０９９９重量％～８．０重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９０．０重量％～９９．９重量％が好ましい。
　より好ましくは、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．００５重量％～１．０重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０９５重量％～４．０重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９５．０重量％～９９．９重量％である。さらに好ましくは、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０５重量％～０．５重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．２５重量％～２．５重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９７．０重量％～９９．７重量％である。
　発光層形成用組成物は、上述した成分を、公知の方法で攪拌、混合、加熱、冷却、溶解、分散等を適宜選択して行うことによって製造できる。また、調製後に、ろ過、脱ガス（デガスとも言う）、イオン交換処理および不活性ガス置換・封入処理等を適宜選択して行ってもよい。
　発光層形成用組成物の粘度としては、高粘度である方が、良好な成膜性とインクジェット法を用いた場合の良好な吐出性が得られる。一方、低粘度である方が薄い膜を作りやすい。このことから、該発光層形成用組成物の粘度は、２５℃における粘度が０．３ｍＰａ・ｓ～３ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１ｍＰａ・ｓ～３ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。本発明において、粘度は円錐平板型回転粘度計（コーンプレートタイプ）を用いて測定した値である。
　発光層形成用組成物の表面張力としては、低い方が良好な成膜性および欠陥のない塗膜が得られる。一方、高い方が良好なインクジェット吐出性を得られる。このことから、該発光層形成用組成物の粘度は、２５℃における表面張力が２０ｍＮ／ｍ～４０ｍＮ／ｍであることが好ましく、２０ｍＮ／ｍ～３０ｍＮ／ｍであることがより好ましい。本発明において、表面張力は懸滴法を用いて測定した値である。
＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
　電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
　電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することを司る層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
　電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
　電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環もしくは複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳族香環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などが挙げられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３－ビス［（４－ｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３－ビス（４’－（２，２’：６’２”－テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などが挙げられる。
　また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。
　上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体が好ましい。
＜ボラン誘導体＞
　ボラン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－１）で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
 　上記式（ＥＴＭ－１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレンであり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール、置換されているボリル、または置換されていてもよいカルバゾリルであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。
　上記一般式（ＥＴＭ－１）で表される化合物の中でも、下記一般式（ＥＴＭ－１－１）で表される化合物や下記一般式（ＥＴＭ－１－２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
 　式（ＥＴＭ－１－１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０～４の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
 　式（ＥＴＭ－１－２）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。
　Ｘ１の具体的な例としては、下記式（Ｘ－１）～式（Ｘ－９）で表される２価の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
 （各式中、Ｒａは、それぞれ独立してアルキル基または置換されていてもよいフェニル基である。）
　このボラン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
　このボラン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ピリジン誘導体＞
　ピリジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－２）で表される化合物であり、好ましくは式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。
　上記式（ＥＴＭ－２－１）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。
　上記式（ＥＴＭ－２－２）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、Ｒ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよい。
　各式において、「ピリジン系置換基」は、下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれかであり、ピリジン系置換基はそれぞれ独立して炭素数１～４のアルキルで置換されていてもよい。また、ピリジン系置換基はフェニレン基やナフチレン基を介して各式におけるφ、アントラセン環またはフルオレン環に結合していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
　ピリジン系置換基は、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれかであるが、これらの中でも、下記式（Ｐｙ－２１）～式（Ｐｙ－４４）のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
　各ピリジン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、また、上記式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における２つの「ピリジン系置換基」のうちの一方はアリールで置き換えられていてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分枝鎖アルキルが挙げられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）である。
　具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。
　ピリジン系置換基に置換する炭素数１～４のアルキルとしては、上記アルキルの説明を引用することができる。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルが挙げられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。
　具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、単環系アリールであるフェニル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
　好ましい「炭素数６～３０のアリール」は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルなどが挙げられ、さらに好ましくはフェニル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはフェナントリルが挙げられ、特に好ましくはフェニル、１－ナフチルまたは２－ナフチルが挙げられる。
　上記式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
　このピリジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
　このピリジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜フルオランテン誘導体＞
　フルオランテン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－３）で表される化合物であり、詳細には国際公開第２０１０／１３４３５２号公報に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
　上記式（ＥＴＭ－３）中、Ｘ１２～Ｘ２１は水素、ハロゲン、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、または置換もしくは無置換のヘテロアリールを表す。
　このフルオランテン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
＜ＢＯ系誘導体＞
　ＢＯ系誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－４）で表される多環芳香族化合物、または下記式（ＥＴＭ－４）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。
　また、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。
　また、式（ＥＴＭ－４）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　式（ＥＴＭ－４）における置換基や環形成の形態、また式（ＥＴＭ－４）の構造が複数合わさってできる多量体の説明については、上記一般式（１）や式（１’）で表される化合物やその多量体の説明を引用することができる。
　このＢＯ系誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
　このＢＯ系誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜アントラセン誘導体＞
　アントラセン誘導体の１つは、例えば下記式（ＥＴＭ－５－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
　Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンであり、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６～２０のアリールである。
　Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンから適宜選択することができ、２つのＡｒが異なっていても同じであってもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じであることが好ましい。Ａｒはピリジンと結合して、「Ａｒおよびピリジンからなる部位」を形成しており、この部位は例えば下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１２）のいずれかで表される基としてアントラセンに結合している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
　これらの基の中でも、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－９）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－６）のいずれかで表される基がより好ましい。アントラセンに結合する２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」は、その構造が同じであっても異なっていてもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じ構造であることが好ましい。ただし、素子特性の観点からは、２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」の構造が同じであっても異なっていても好ましい。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数１～６のアルキルについては直鎖および分枝鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数１～６の直鎖アルキルまたは炭素数３～６の分枝鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、または２－エチルブチルなどが挙げられ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、またはｔ－ブチルが好ましく、メチル、エチル、またはｔ－ブチルがより好ましい。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数３～６のシクロアルキルの具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数６～２０のアリールについては、炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。
　「炭素数６～２０のアリール」の具体例としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）トリル、（２，３－，２，４－，２，５－，２，６－，３，４－，３，５－）キシリル、メシチル（２，４，６－トリメチルフェニル）、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）クメニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アントラセン－（１－，２－，９－）イル、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、テトラセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イルなどが挙げられる。
　好ましい「炭素数６～２０のアリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであり、より好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはｍ－テルフェニル－５’－イルであり、さらに好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチルまたは２－ナフチルであり、最も好ましくはフェニルである。
　アントラセン誘導体の１つは、例えば下記式（ＥＴＭ－５－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
　Ａｒ１は、それぞれ独立して、単結合、２価のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、またはフェナレンである。
　Ａｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における「炭素数６～２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどが挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における説明を引用することができる。
　これらのアントラセン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
　これらのアントラセン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ベンゾフルオレン誘導体＞
　ベンゾフルオレン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－６）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
　Ａｒ１は、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における「炭素数６～２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどが挙げられる。
　Ａｒ２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよい。
　Ａｒ２における「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分枝鎖アルキルが挙げられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）である。具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシルなどが挙げられる。
　Ａｒ２における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルが挙げられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
　Ａｒ２における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。
　２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
　このベンゾフルオレン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
　このベンゾフルオレン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ホスフィンオキサイド誘導体＞
　ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１３／０７９２１７号公報にも記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
 　Ｒ５は、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
　Ｒ６は、ＣＮ、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数１～２０のヘテロアルキル、炭素数６～２０のアリール、炭素数５～２０のヘテロアリール、炭素数１～２０のアルコキシまたは炭素数６～２０のアリールオキシであり、
　Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
　Ｒ９は酸素または硫黄であり、
　ｊは０または１であり、ｋは０または１であり、ｒは０～４の整数であり、ｑは１～３の整数である。
　ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－２）で表される化合物でもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
　Ｒ１～Ｒ３は、同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、および隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。
　Ａｒ１は、同じでも異なっていてもよく、アリーレン基またはヘテロアリーレン基であり、Ａｒ２は、同じでも異なっていてもよく、アリール基またはヘテロアリール基である。ただし、Ａｒ１およびＡｒ２のうち少なくとも一方は置換基を有しているか、または隣接置換基との間に縮合環を形成している。ｎは０～３の整数であり、ｎが０のとき不飽和構造部分は存在せず、ｎが３のときＲ1は存在しない。
　これらの置換基の内、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、複素環基などを挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常、１～２０の範囲である。
　また、シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。
　また、アラルキル基とは、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換されていてもかまわない。脂肪族部分の炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。
　また、アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
　また、シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。
　また、アルキニル基とは、例えば、アセチレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
　また、アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基などのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。
　また、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基などのエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。
　また、アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フェナントリル基、テルフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示す。アリール基は、無置換でも置換されていてもかまわない。アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。
　また、複素環基とは、例えば、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリニル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～３０の範囲である。
　ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。
　アルデヒド基、カルボニル基、アミノ基には、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換された基も含むことができる。
　また、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかまわない。
　シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基などのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。シリル基の炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。また、ケイ素数は、通常、１～６である。
　隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ａｒ１とＲ２、Ａｒ１とＲ３、Ａｒ２とＲ２、Ａｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ３、Ａｒ１とＡｒ２などの間で形成された共役または非共役の縮合環である。ここで、ｎが１の場合、２つのＲ１同士で共役または非共役の縮合環を形成してもよい。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。
　このホスフィンオキサイド誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
　このホスフィンオキサイド誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ピリミジン誘導体＞
　ピリミジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－８）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－８－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１１／０２１６８９号公報にも記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～４の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは２または３である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　このピリミジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
　このピリミジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜カルバゾール誘導体＞
　カルバゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－９）で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国公開公報２０１４／０１９７３８６号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは独立して０～４の整数であり、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０または１である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　カルバゾール誘導体は、上記式（ＥＴＭ－９）で表される化合物が単結合などで複数結合した多量体であってもよい。この場合、単結合以外に、アリール環（好ましくは多価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）で結合されていてもよい。
　このカルバゾール誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
　このカルバゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜トリアジン誘導体＞
　トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１０）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－１０－１）で表される化合物である。詳細は米国公開公報２０１１／０１５６０１３号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～４の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは２または３である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　このトリアジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
　このトリアジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ベンゾイミダゾール誘導体＞
　ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「ベンゾイミダゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がベンゾイミダゾール基に置き換わった置換基であり、ベンゾイミダゾール誘導体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
　上記ベンゾイミダゾール基におけるＲ１１は、水素、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキルまたは炭素数６～３０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ１１の説明を引用することができる。
　φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができ、各式中のＲ１１～Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをベンゾイミダゾール系置換基に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ１１～Ｒ１８の少なくとも１つをベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい。
　このベンゾイミダゾール誘導体の具体例としては、例えば１－フェニル－２－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（３－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾールなどが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
　このベンゾイミダゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜フェナントロリン誘導体＞
　フェナントロリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１２）または式（ＥＴＭ－１２－１）で表される化合物である。詳細は国際公開２００６／０２１９８２号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。
　各式のＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。また、上記式（ＥＴＭ－１２－１）においてはＲ１１～Ｒ１８のいずれかがアリール環であるφと結合する。
　各フェナントロリン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１８におけるアルキル、シクロアルキルおよびアリールとしては、上記式（ＥＴＭ－２）におけるＲ１１～Ｒ１８の説明を引用することができる。また、φは上記した例のほかに、例えば、以下の構造式が挙げられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
　このフェナントロリン誘導体の具体例としては、例えば４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、９，１０－ジ（１，１０－フェナントロリン－２－イル）アントラセン、２，６－ジ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ピリジン、１，３，５－トリ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ベンゼン、９，９’－ジフルオル－ビス（１，１０－フェナントロリン－５－イル）、バソクプロインや１，３－ビス（２－フェニル－１，１０－フェナントロリン－９－イル）ベンゼンなどが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
　このフェナントロリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜キノリノール系金属錯体＞
　キノリノール系金属錯体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－１３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
 　式中、Ｒ１～Ｒ６は水素または置換基であり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１～３の整数である。
　キノリノール系金属錯体の具体例としては、８－キノリノールリチウム、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，３－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，４－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，５，６－テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどが挙げられる。
　このキノリノール系金属錯体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体＞
　チアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１４－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
 　ベンゾチアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１４－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
　各式のφは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「チアゾール系置換基」や「ベンゾチアゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がチアゾール基やベンゾチアゾール基に置き換わった置換基であり、チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
　φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができ、各式中のＲ１１～Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ１１～Ｒ１８の少なくとも１つをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい。
　これらのチアゾール誘導体またはベンゾチアゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
　電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
　好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０～２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
＜有機電界発光素子における陰極＞
　陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。
　陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の物質を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム－リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率を上げて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。
　さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例として挙げられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
＜各層で用いてもよい結着剤＞
　以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
＜有機電界発光素子の作製方法＞
　有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ～５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、蒸着用ルツボの加熱温度＋５０～＋４００℃、真空度１０－６～１０－３Ｐａ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－１５０～＋３００℃、膜厚２ｎｍ～５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
　次に、有機電界発光素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機電界発光素子の作製法について説明する。
＜蒸着法＞
　適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機電界発光素子が得られる。なお、上述の有機電界発光素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
＜湿式成膜法＞
　発光層形成用組成物の場合は、湿式成膜法を用いることによって成膜される。
　湿式成膜法は、一般的には、基板に発光層形成用組成物を塗布する塗布工程および塗布された発光層形成用組成物から溶媒を取り除く乾燥工程を経ることで塗膜を形成する。塗布工程の違いにより、スピンコーターを用いる手法をスピンコート法、スリットコーターを用いるスリットコート法、版を用いるグラビア、オフセット、リバースオフセット、フレキソ印刷法、インクジェットプリンタを用いる手法をインクジェット法、霧状に吹付ける手法をスプレー法と呼ぶ。乾燥工程には、風乾、加熱、減圧乾燥などの方法がある。乾燥工程は１回のみ行なってもよく、異なる方法や条件を用いて複数回行なってもよい。また、例えば、減圧下での焼成のように、異なる方法を併用してもよい。
　湿式成膜法とは溶液を用いた成膜法であり、例えば、一部の印刷法（インクジェット法）、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などである。湿式成膜法は真空蒸着法と異なり高価な真空蒸着装置を用いる必要が無く、大気圧下で成膜することができる。加えて、湿式成膜法は大面積化や連続生産が可能であり、製造コストの低減につながる。
　一方で、真空蒸着法と比較した場合には、湿式成膜法は積層化が難しい。湿式成膜法を用いて積層膜を作製する場合、上層の組成物による下層の溶解を防ぐ必要があり、溶解性を制御した組成物、下層の架橋および直交溶媒（Orthogonal solvent、互いに溶解し合わない溶媒）などが駆使される。しかしながら、それらの技術を用いても、全ての膜の塗布に湿式成膜法を用いるのは難しい場合がある。
　そこで、一般的には、幾つかの層だけを湿式成膜法を用い、残りを真空蒸着法で有機ＥＬ素子を作製するという方法が採用される。
　例えば、湿式成膜法を一部適用し有機ＥＬ素子を作製する手順を以下に示す。
（手順１）陽極の真空蒸着法による成膜
（手順２）正孔注入層の湿式成膜法による成膜
（手順３）正孔輸送層の湿式成膜法による成膜
（手順４）ホスト材料とドーパント材料を含む発光層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順５）電子輸送層の真空蒸着法による成膜
（手順６）電子注入層の真空蒸着法による成膜
（手順７）陰極の真空蒸着法による成膜
　この手順を経ることで、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子が得られる。
＜その他の成膜法＞
　発光層形成用組成物の成膜化には、レーザー加熱描画法（ＬＩＴＩ）を用いることができる。ＬＩＴＩとは基材に付着させた化合物をレーザーで加熱蒸着する方法で、基材へ塗布される材料に発光層形成用組成物を用いることができる。
＜任意の工程＞
　成膜の各工程の前後に、適切な処理工程、洗浄工程および乾燥工程を適宜入れてもよい。処理工程としては、例えば、露光処理、プラズマ表面処理、超音波処理、オゾン処理、適切な溶媒を用いた洗浄処理および加熱処理等が挙げられる。さらには、バンクを作製する一連の工程も挙げられる。
　バンクの作製にはフォトリソグラフィ技術を用いることができる。フォトリソグラフィの利用可能なバンク材としては、ポジ型レジスト材料およびネガ型レジスト材料を用いることができる。また、インクジェット法、グラビアオフセット印刷、リバースオフセット印刷、スクリーン印刷などのパターン可能な印刷法も用いることができる。その際には永久レジスト材料を用いることもできる。
　バンクに用いられる材料としては、多糖類およびその誘導体、ヒドロキシルを有するエチレン性モノマーの単独重合体および共重合体、生体高分子化合物、ポリアクリロイル化合物、ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリスルフィド、ポリスルホン、ポリフェニレン、ポリフェニルエーテル、ポリウレタン、エポキシ（メタ）アクリレート、メラミン（メタ）アクリレート、ポリオレフィン、環状ポリオレフィン、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合ポリマー（ＡＢＳ）、シリコーン樹脂、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリアセテート、ポリノルボルネン、合成ゴム、ポリフルオロビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリヘキサフルオロプロピレン等のフッ化ポリマー、フルオロオレフィン－ヒドロカーボンオレフィンの共重合ポリマー、フルオロカーボンポリマーが挙げられるが、それだけに限定されない。
　図９を参考にして、バンクを有する基板にインクジェット法を用いて有機ＥＬ素子を作製する方法を説明する。まず、バンク（２００）は基板（１１０）上の電極（１２０）の上に設けられている。この場合、インクジェットヘッド（３００）より、バンク（２００）間にインクの液滴（３１０）を滴下し、乾燥させることで塗膜（１３０）を作製することができる。これを繰り返し、次の塗膜（１４０）、さらに発光層（１５０）まで作製し、真空蒸着法を用い電子輸送層、電子注入層および電極を成膜すれば、バンク材で発光部位が区切られた有機ＥＬ素子を作製することができる。
　このようにして得られた有機電界発光素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として印加すればよく、電圧２～４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機電界発光素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
＜有機電界発光素子の応用例＞
　また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
　有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
　表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどが挙げられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などが挙げられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
　マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
　セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などが挙げられる。
　照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどが挙げられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
３－２．その他の有機デバイス
　本発明に係る多環芳香族化合物は、上述した有機電界発光素子の他に、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などの作製に用いることができる。
　有機電界効果トランジスタは、電圧入力によって発生させた電界により電流を制御するトランジスタのことであり、ソース電極とドレイン電極の他にゲート電極が設けられている。ゲート電極に電圧を印加すると電界が生じ、ソース電極とドレイン電極間を流れる電子（あるいはホール）の流れを任意にせき止めて電流を制御することができるトランジスタである。電界効果トランジスタは、単なるトランジスタ（バイポーラトランジスタ）に比べて小型化が容易であり、集積回路などを構成する素子としてよく用いられている。
　有機電界効果トランジスタの構造は、通常、本発明に係る多環芳香族化合物を用いて形成される有機半導体活性層に接してソース電極およびドレイン電極が設けられており、さらに有機半導体活性層に接した絶縁層（誘電体層）を挟んでゲート電極が設けられていればよい。その素子構造としては、例えば以下の構造が挙げられる。
（１）基板／ゲート電極／絶縁体層／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層
（２）基板／ゲート電極／絶縁体層／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極
（３）基板／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極／絶縁体層／ゲート電極
（４）基板／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層／絶縁体層／ゲート電極
　このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチング素子などとして適用できる。
　有機薄膜太陽電池は、ガラスなどの透明基板上にＩＴＯなどの陽極、ホール輸送層、光電変換層、電子輸送層、陰極が積層された構造を有する。光電変換層は陽極側にｐ型半導体層を有し、陰極側にｎ型半導体層を有している。本発明に係る多環芳香族化合物は、その物性に応じて、ホール輸送層、ｐ型半導体層、ｎ型半導体層、電子輸送層の材料として用いることが可能である。本発明に係る多環芳香族化合物は、有機薄膜太陽電池においてホール輸送材料や電子輸送材料として機能しうる。有機薄膜太陽電池は、上記の他にホールブロック層、電子ブロック層、電子注入層、ホール注入層、平滑化層などを適宜備えていてもよい。有機薄膜太陽電池には、有機薄膜太陽電池に用いられる既知の材料を適宜選択して組み合わせて用いることができる。
　以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら限定されない。以下は実施例で合成した化合物である。
　合成例（１）
　化合物（１－１）：Ｎ７，Ｎ７，Ｎ１３，Ｎ１３，５，９，１１，１５－オクタフェニル－５，９，１１，１５－テトラヒドロ－５，９，１１，１５－テトラアザ－１９ｂ，２０ｂ－ジボラジナフト［３，２，１－ｄｅ：１’，２’，３’－ｊｋ］ペンタセン－７，１３－ジアミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
［第１段］
　窒素雰囲気下、１，３－ジブロモベンゼン（２５．０ｇ、１０６ｍｍｏｌ）、アニリン（２０．３ｍｌ、２２３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（９７１ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル（ＢＩＮＡＰ：１．９８ｇ、３．１８ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２５．５ｇ、２６５ｍｍｏｌ）およびトルエン（４００ｍｌ）の入ったフラスコを１１０℃に加熱し、１８時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、シリカゲルを用いて濾過し（溶離液：トルエン）、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンに溶解させた後、適当量を減圧留去し、ヘキサンを加え再沈殿させることで、Ｎ１，Ｎ３－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１６．５ｇ、収率６０％）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
　ＮＭＲスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝５．６３（ｓ，２Ｈ）、６．６０（ｄｄ，２Ｈ）、６．７４（ｔ，１Ｈ）、６．９０（ｔ，２Ｈ）、７．０６（ｄ，４Ｈ）、７．１２（ｔ，１Ｈ）、７．２４（ｄｔ，４Ｈ）．
［第２段］
　窒素雰囲気下、１，３－ジブロモ－５－クロロベンゼン（８．１１ｇ、３０ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（１０．１ｇ、６０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（５５０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルフェニルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシジフェニル（ＳＰｈｏｓ：０．４９３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（８．６０ｇ、９０ｍｍｏｌ）およびトルエン（３００ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃に加熱し、１５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、シリカゲルを用いて濾過し（溶離液：トルエン）、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンに溶解させた後、減圧留去することで飽和溶液を調製し、ヘキサンを加え再沈殿させることで、５－クロロ－Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（５．６６ｇ、収率４３％）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
　ＮＭＲスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝６．５６（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｔ，１Ｈ）、７．００（ｔ，４Ｈ）、７．０５（ｄ，８Ｈ）、７．２１（ｄｄ，８Ｈ）．
［第３段］
　窒素雰囲気下、第１段で合成したＮ１，Ｎ３－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１．３４ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、第２段で合成した５－クロロ－Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（４．８０ｇ、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１４０ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（６０．７ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１．４７ｇ、１５ｍｍｏｌ）およびトルエン（２００ｍｌ）の入ったフラスコを１１０℃に加熱し、８時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、シリカゲルを用いて濾過し（溶離液：トルエン）、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をヘキサン、メタノールの順に洗浄することで、Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３，Ｎ５，Ｎ５－ペンタフェニルベンゼン－１，３，５－トリアミン（４．８０ｇ、収率８７％）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
　ＮＭＲスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝６．３８（ｄ，４Ｈ）、６．４１（ｔ，２Ｈ）、６．５８（ｄｄ，２Ｈ）、６．７０（ｔ，１Ｈ）、６．８８－６．９０（ｍ，１４Ｈ）、６．８５（ｔ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，１６Ｈ）、７．０８－７．１５（ｍ，２０Ｈ）．
［第４段］
　Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３，Ｎ５，Ｎ５－ペンタフェニルベンゼン－１，３，５－トリアミン（３．２４ｇ、３．０ｍｍｏｌ）およびオルトジクロロベンゼン（４００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素（１．１３ｍｌ、１２ｍｍｏｌ）を加えた。滴下終了後、１８０℃まで昇温して２０時間撹拌した。その後、再び室温まで冷却して、Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７０ｍｌ、４５ｍｍｏｌ）を加え、発熱が収まるまで撹拌した。その後、６０℃で減圧下、反応溶液を留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をアセトニトリル、メタノール、トルエンの順に洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン）で精製後粗体をｏ－ジクロロベンゼンで２回再結晶を行い、その後１×１０－４ｍｍＨｇの減圧下、４４０℃にて昇華精製を行うことで、化合物（１－１）を１．１７ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
　ＮＭＲスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝５．７２（ｓ，２Ｈ）、５．７４（ｓ，２Ｈ）、５．８６（ｓ，１Ｈ）、６．８３（ｄ，２Ｈ）、６．８８－６．９３（ｍ，１２Ｈ）、７．０５（ｔ，８Ｈ）、７．１２－７．１９（ｍ，６Ｈ）、７．２４－７．２６（ｍ，４Ｈ）、７．０５（ｄ，４Ｈ）、７．１２（ｄｄ，８Ｈ）、７．１２－７．１９（ｍ，６Ｈ）、７．３２（ｄ，４Ｈ）、７．３８（ｄｄ，２Ｈ）、７．４２（ｔ，２Ｈ）、７．４６（ｄｄ，２Ｈ）、７．４７（ｄｄ，４Ｈ）、９．３０（ｄ，２Ｈ）、１０．５（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９９.５（２Ｃ＋２Ｃ）、１０３.４（１Ｃ）、１１６．８（２Ｃ）、１２０.０（２Ｃ）、１２３.１（４Ｃ）、１２５.３（８Ｃ）、１２７.１（２Ｃ）、１２７.６（２Ｃ）、１２８.５（８Ｃ）、１２９.６（４Ｃ）、１２９.８（４Ｃ）、１３０.２（４Ｃ＋２Ｃ）、１３０.３（４Ｃ）、１３５.０（２Ｃ）、１４２.１（２Ｃ）、１４２．５（２Ｃ）、１４３．３（１Ｃ）、１４６．８（４Ｃ）、１４７．９（２Ｃ＋２Ｃ）、１４８.０（２Ｃ）、１５０.１（２Ｃ）、１５１．１（２Ｃ）．
　合成例（２）
　化合物（１－２０１）：Ｎ７，Ｎ７，Ｎ１３，Ｎ１３，５，１５－ヘキサフェニル－５，１５－ジヒドロ－５，１５－ジアザ－９，１１－ジオキ－１９ｂ，２０ｂ－ジボラジナフト［３，２，１－ｄｅ：１’，２’，３’－ｊｋ］ペンタセン－７，１３－ジアミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
［第１段］
　窒素雰囲気下、１，３－ジブロモ－５－フルオロベンゼン（１５．５ｇ、６１ｍｍｏｌ）、レゾルシノール（３．１０ｇ、２９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１０．０ｇ、７３ｍｍｏｌ）およびＮ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ：３００ｍｌ）の入ったフラスコを１４０℃に加熱し、１３時間撹拌した。反応液を室温まで冷却して、ＮＭＰを減圧留去した後、水およびトルエンを加え分液した。次いで、シリカゲルを用いて濾過し（溶離液：トルエン）、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をヘキサンで洗浄することで、１，３－ビス（３，５－ジブロモフェノキシ）ベンゼン（１４．９ｇ、収率８９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
　ＮＭＲスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．４１（ｔ，２Ｈ）、７．３７（ｔ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，４Ｈ）、６．８２（ｄｄ，２Ｈ）、６．７０（ｔ，１Ｈ）．
［第２段］
　窒素雰囲気下、１，３－ビス（３，５－ジブロモフェノキシ）ベンゼン（８．００ｇ、１４ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（１０．０ｇ、５９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２５６ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（０．１１３ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（６．７０ｇ、７０ｍｍｏｌ）およびトルエン（３００ｍｌ）の入ったフラスコを１１０℃に加熱し、６時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、シリカゲルを用いて濾過し（溶離液：トルエン）、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をヘキサンで洗浄することで、５，５’－（１，３－フェニレンビス（オキシ））ビス（Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１１．２ｇ、収率８６％）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
　ＮＭＲスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．２４－７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｄｄ，１６Ｈ）、７．０５（ｄ，１６Ｈ）、６．９４（ｔ，８Ｈ）、６．５７（ｔ，２Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，２Ｈ）、６．２９（ｄ，４Ｈ）．
［第３段］
　５，５’－（１，３－フェニレンビス（オキシ））ビス（Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（２．０３ｇ、２．２ｍｍｏｌ）およびオルトキシレン（５００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素（０．８３２ｍｌ、８．８ｍｍｏｌ）を加えた。滴下終了後、１５０℃まで昇温して２４時間撹拌した。その後、再び室温まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（５．６０ｍｌ、３３ｍｍｏｌ）を加え、発熱が収まるまで撹拌した。その後、反応溶液を留去した。次いで、シリカゲルを用いて濾過し（溶離液：トルエン）、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン／ヘキサン＝１／２（容量比））を用いて濾過し、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。トルエンで洗浄することで、化合物（１－２０１）を得た（５０．０ｍｇ、収率２．４％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
　ＮＭＲスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝５．７９（ｄ，２Ｈ）、６．７０（ｄ，２Ｈ）、６．８０（ｄ，２Ｈ）、７．０７（ｔ，４Ｈ）、７．１２（ｔ，８Ｈ）、７．２１－７．２８（ｍ，１２Ｈ）、７．３１（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｄｄ，２Ｈ）、７．４０（ｔ，２Ｈ）、７．４４－７．５１（ｍ，６Ｈ）、９．１２（ｄ，２Ｈ）、１０．２（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９８.６（２Ｃ）、１００.８（２Ｃ）、１０４.９（１Ｃ）、１１７.４（２Ｃ）、１２０.１（２Ｃ）、１２４.１（４Ｃ）、１２６.０（８Ｃ）、１２８.４（２Ｃ）、１２９.２（８Ｃ）、１３０.０（４Ｃ）、１３０.７（４Ｃ）、１３１.３（２Ｃ）、１３４.９（２Ｃ）、１４１.６（２Ｃ）、１４２.３（１Ｃ）、１４６．６（４Ｃ）、１４７．１（２Ｃ）、１４８．１（２Ｃ）、１５２．６（２Ｃ）、１５９．１（２Ｃ）、１６３．０（２Ｃ）．
　合成例（３）
　化合物（１－９）：２，１８－ジメチル－Ｎ７，Ｎ７，Ｎ１３，Ｎ１３，９，１１－ヘキサパラトリル－５，９，１１，１５－テトラヒドロ－５，９，１１，１５－テトラアザ－１９ｂ，２０ｂ－ジボラジナフト［３，２，１－ｄｅ：１'，２'，３'－ｊｋ］ペンタセン－７，１３－ジアミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
［第１段］
　窒素雰囲気下、１，３－ジブロモベンゼン（１０．８ｇ、ｌ．９ｍｍｏｌ）、パラトルイジン（２０．３ｇ、１９０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．６０ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（０．７２８ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２５．９ｇ、２７０ｍｍｏｌ）およびトルエン（５００ｍｌ）の入ったフラスコを室温で、１０時間撹拌した。反応液シリカゲルを用いて濾過し（溶離液：トルエン）、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をメタノールで洗浄することで、Ｎ１，Ｎ３－ジパラトリルベンゼン－１，３－ジアミン（１９．３ｇ、収率７４％）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
　ＮＭＲスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．０６－７．１１（ｍ，５Ｈ）、６．９９（ｄ，４Ｈ）、６．６４（ｔ，１Ｈ）、６．５２（ｄｄ，２Ｈ）、５．５４（ｓ，２Ｈ）、２．２９（ｓ，６Ｈ）．
［第２段］
　窒素雰囲気下、１，３－ジブロモ－５－クロロベンゼン（１３．５ｇ、５０ｍｍｏｌ）、パラジトリルアミン（１９．７ｇ、０．１０ｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．１５ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルフェニルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシジフェニル（０．９８６ｇ、２．４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．５ｇ、０．１５ｍｏｌ）およびトルエン（２００ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃に加熱し、１５時間撹拌した。反応液はシリカゲルを用いて濾過し（溶離液：トルエン）、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をメタノール、ヘキサンの順に洗浄することで、５－クロロ－Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラパラトリルベンゼン－１，３－ジアミン（２１．７ｇ、収率８６％）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
　ＮＭＲスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．０１（ｄ，８Ｈ）、６．９２（ｄ，８Ｈ）、７．００（ｔ，４Ｈ）、６．５１（ｔ，１Ｈ）、６．４５（ｓｄ，２Ｈ）、２．２８（ｓ，１２Ｈ）．
［第３段］
　窒素雰囲気下、第１段で合成したＮ１，Ｎ３－ジパラトリルベンゼン－１，３－ジアミン（３．１ｇ、１１ｍｍｏｌ）、第２段で合成した５－クロロ－Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラパラトリルベンゼン－１，３－ジアミン（１１．２ｇ、２２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５０３ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（０．２２３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（３．２０ｇ、３３ｍｍｏｌ）およびトルエン（３００ｍｌ）の入ったフラスコを１１０℃に加熱し、１８時間撹拌した。反応液はシリカゲルを用いて濾過し（溶離液：トルエン）、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をメタノール、トルエンの順に洗浄することで、Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３，Ｎ５，Ｎ５－ペンタパラトリルベンゼン－１，３，５－トリアミン（１１．４ｇ、収率８５％）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
　ＮＭＲスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝６．８６－６．９３（ｍ，３７Ｈ）、６．８０（ｄ，４Ｈ）、６．７４（ｔ，１Ｈ）、６．４４（ｄｄ，２Ｈ）、６．３０（ｄ，４Ｈ）、６．２９（ｔ，２Ｈ）、２．２３（ｓ，６Ｈ）、２．２０（ｓ，２４Ｈ）．
［第４段］
　Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３，Ｎ５，Ｎ５－ペンタパラトリルベンゼン－１，３，５－トリアミン（０．６６１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびオルトジクロロベンゼン（１０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素（０．８１９ｍｌ、２．０ｍｍｏｌ）を加えた。滴下終了後、１８０℃まで昇温して２４時間撹拌した。その後、再び室温まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１．２８ｍｌ、７．５ｍｍｏｌ）を加え、発熱が収まるまで撹拌した。その後、６０℃で減圧下、反応溶液を留去した。次いで、シリカゲルを用いて濾過し（溶離液：トルエン）、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンで洗浄することで、化合物（１－９）を得た（０．３６５ｇ、収率５９％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
　ＮＭＲスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝δ＝２．３２（ｓ，１２Ｈ）、２．３９（ｓ，６Ｈ）、２．４７（ｓ，６Ｈ）、２．５９（ｓ，６Ｈ）、５．４７－５．５１（ｍ，４Ｈ）、５．９７（ｓ，１Ｈ）、６．８０（ｄ，２Ｈ）、６．８７－６．９４（ｍ，２０Ｈ）、７．０５（ｄ，４Ｈ）、７．１８（ｄ，４Ｈ）、７．２７（ｄ，２Ｈ）、７．３１（ｄ，４Ｈ）、９．００（ｓ，２Ｈ）、１０．５（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，（ＣＤＣｌ２）２）：＝２０.４（４Ｃ）、２０.６（２Ｃ）、２０.７（２Ｃ）、２１.０（２Ｃ）、９７.８（２Ｃ）、９７.９（２Ｃ）、１０３.５（１Ｃ）、１１６.７（２Ｃ）、１２５.７（８Ｃ）、１２８.１（２Ｃ）、１２９.０（８Ｃ）、１２９.５（４Ｃ）、１３０.０（４Ｃ）、１３０.１（４Ｃ）、１３０.７（４Ｃ）、１３１．２（２Ｃ）、１３２．６（４Ｃ）、１３４．７（２Ｃ）、１３６．５（２Ｃ）、１３７．３（２Ｃ）、１３９．６（２Ｃ）、１４０．１（２Ｃ）、１４３．０（１Ｃ）、１４４．１（４Ｃ）、１４６．１（２Ｃ）、１４７．９（２Ｃ＋２Ｃ）、１５０．１（２Ｃ）、１５１．１（２Ｃ）．
　合成例（４）
　化合物（１－１０１）：７，１３－ジフェノキシ－５，９，１１，１５－テトラフェニル－５，９，１１，１５－テトラヒドロ－５，９，１１，１５－テトラアザ－１９ｂ，２０ｂ－ジボラジナフト［３，２，１－ｄｅ：１'，２'，３'－ｊｋ］ペンタセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
［第１段］
　窒素雰囲気下、１－ブロモ－３－クロロ－５－フルオロベンゼン（５．５０ｍｌ、４５ｍｍｏｌ）、フェノール（４．４０ｇ、４７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９．３０ｇ、６８ｍｍｏｌ）およびＮＭＰ（３００ｍｌ）の入ったフラスコを１５０℃に加熱し、１７時間撹拌した。反応液を室温まで冷却して、ＮＭＰを減圧留去した後、水およびトルエンを加え分液した。次いで、シリカゲルを用いて濾過し（溶離液：トルエン）、溶媒を減圧留去後、１－ブロモ－３－クロロ－５－フェノキシベンゼン（１２．２ｇ、収率９８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
　ＮＭＲスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．１６－７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．００－７．０３（ｍ，３Ｈ）、６．９０（ｔ，１Ｈ）．
［第２段］
　窒素雰囲気下、１－ブロモ－３－クロロ－５－フェノキシベンゼン（５．３０ｍｌ、２７ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（４．８０ｇ、２８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２４７ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（１０９ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（３．９０ｇ、４１ｍｍｏｌ）およびトルエン（３００ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃に加熱し、１４時間撹拌した。反応液はシリカゲルを用いて濾過し（溶離液：トルエン）、溶媒を減圧留去することで、３－クロロ－５－フェノキシ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（８．３０ｇ、収率８３％）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
　ＮＭＲスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．２４－７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｄｄ，１６Ｈ）、７．０５（ｄ，１６Ｈ）、６．９４（ｔ，８Ｈ）、６．５７（ｔ，２Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，２Ｈ）、６．２９（ｄ，４Ｈ）．
［第３段］
　窒素雰囲気下、Ｎ１，Ｎ３－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１．５６ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、３－クロロ－５－フェノキシ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（４．６９ｇ、１３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１１０ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（４９．０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１．４４ｇ、１５ｍｍｏｌ）およびトルエン（２００ｍｌ）の入ったフラスコを１１０℃に加熱し、１８時間撹拌した。反応液はシリカゲルを用いて濾過し（溶離液：トルエン）、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をメタノールで洗浄することで、Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（５－フェノキシ－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（４．９ｇ、収率８７％）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259
　ＮＭＲスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝６．８８－７．２７（ｍ，４１Ｈ）、６．７９（ｔ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，２Ｈ）、６．５１（ｔ，１Ｈ）、６．３０－６．３２（ｍ，４Ｈ）．
［第４段］
　Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（５－フェノキシ－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（０．５５９ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）およびオルトジクロロベンゼン（１０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素（０．２２７ｍｌ、２．４ｍｍｏｌ）を加えた。滴下終了後、１８０℃まで昇温して２４時間撹拌した。その後、再び室温まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１．５ｍｌ、９ｍｍｏｌ）を加え、発熱が収まるまで撹拌した。その後、６０℃で減圧下、反応溶液を留去した。次いで、シリカゲルを用いて濾過し（溶離液：トルエン）、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン／ヘキサン＝１／２（容量比））を用いて濾過し、溶媒を減圧留去することで、化合物（１－１０１）を得た（５７．３ｍｇ、収率１０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
　ＮＭＲスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝５．７１－５．７４（ｍ，５Ｈ）、６．７９（ｄ，２Ｈ）、６．８２（ｄ，４Ｈ）、６．９６（ｔ，２Ｈ）、７．０９（ｄ，４Ｈ）、７．１５（ｄｄ，４Ｈ）、７．２８－７．３８（ｍ，１２Ｈ）、７．４５－７．５２（ｍ，４Ｈ）、７．６１（ｔ，４Ｈ）、９．２４（ｄ，２Ｈ）、１０．５（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝９６.１（２Ｃ）、９６.２（２Ｃ）、１０３.４（１Ｃ）、１１７.１（２Ｃ）、１１９.１（４Ｃ）、１２０.３（２Ｃ）、１２３.２（２Ｃ）、１２８.０（２Ｃ）、１２８.５（８Ｃ）、１２９.３（４Ｃ）、１２９.８（４Ｃ）、１３０.３（４Ｃ）、１３０.６（４Ｃ）、１３０.８（２Ｃ）、１３１.０（４Ｃ）、１３５．２（２Ｃ）、１４１．６（２Ｃ）、１４２．０（２Ｃ）、１４３．８（１Ｃ）、１４７．７（２Ｃ）、１４８．４（２Ｃ）、１４８．６（２Ｃ）、１５０．０（２Ｃ）、１５６．０（２Ｃ）、１６０．６（２Ｃ）．
　合成例（５）：
　化合物（１－２００１）：Ｎ７，Ｎ７，Ｎ１３，Ｎ１３，５，９，１５－テトラヒドロ－５，９，１５－トリアザ－１１－オキサ－１９ｂ，２０ｂ－ジボラジナフト［３，２，１－ｄｅ：１’，２’，３’－ｊｋ］ペンタセン－７，１３－ジアミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
　窒素雰囲気下、１，３－ジブロモ－５－フルオロベンゼン（２５．４ｇ、０．１０ｍｏｌ）、ｍ－クロロフェノール（１６．７ｇ、０．１３ｍｏｌ）、炭酸セシウム（４０．１ｇ、０．１２ｍｏｌ）およびＮ－メチルピペリドン（ＮＭＰ、３００ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃に加熱し、２０時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、ＮＭＰを減圧留去した後、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：ヘキサン）を用いて濾過し、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物を１×１０－４ｍｍＨｇの減圧下、８０℃にて昇華精製を行うことで１，３－ジブロモ－５－（３－クロロフェノキシ）ベンゼン（２７．７ｇ、収率７７％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝６．９０（ｄ，１Ｈ）、７．０２（ｓ，１Ｈ）、７．０７（ｓ，２Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．２９（ｔ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）．
　窒素雰囲気下、１，３－ジブロモ－５－（３－クロロフェノキシ）ベンゼン（１０．２ｇ、２８ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（１０．６ｇ、６２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１３１ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（５６．７ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（６．３７ｇ、７０ｍｍｏｌ）およびトルエン（３００ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃に加熱し、３０分撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、フロリジルショートパスカラム（溶離液：トルエン）を用いて濾過し、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をメタノールで洗浄することで、５－（３－クロロフェノキシ）Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１２．６ｇ、収率８３％）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝６．２８（ｄ，２Ｈ）、６．５６（ｔ，１Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、６．９１（ｔ，１Ｈ）、６．９５－６．９９（ｍ，５Ｈ）７．０７（ｄ，８Ｈ）、７．１５（ｔ，１Ｈ）、７．２１（ｔ，８Ｈ）．
　窒素雰囲気下、５－（３－クロロフェノキシ）Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１０．２ｇ、１８ｍｍｏｌ）、アニリン（３．３５ｇ、３６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．３３０ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（０．２９６ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（５．１９ｇ、５４ｍｍｏｌ）およびトルエン（２００ｍｌ）の入ったフラスコを１１０℃に加熱し、２時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、フロリジルショートパスカラム（溶離液：トルエン）を用いて濾過し、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をヘキサン、メタノールの順で洗浄することで、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラフェニル５－（３－（フェニルアミノ）フェノキシ）ベンゼン－１，３－ジアミン（９．４９ｇ、収率８９％）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝５．６５（ｓ，１Ｈ）、６．３４（ｔ，２Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，２Ｈ）、６．９４－６．９８（ｍ，５Ｈ）、７．０３－７．０８（ｍ，１０Ｈ）、７．１０（ｔ，１Ｈ）、７．１９（ｔ，８Ｈ）、７．２７（ｔ，２Ｈ）．
　窒素雰囲気下、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラフェニル５－（３－（フェニルアミノ）フェノキシ）ベンゼン－１，３－ジアミン（４．２９ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、５－クロロ－Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（２．６７ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１６５ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（７２．８ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１．１５ｇ、１２ｍｍｏｌ）およびトルエン（２００ｍｌ）の入ったフラスコを１１０℃に加熱し、２０時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、フロリジルショートパスカラム（溶離液：トルエン）を用いて濾過し、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をアセトニトリルで洗浄することで、Ｎ１－（３－（３，５－ビス）ジフェニルアミノ）フェノキシ）フェノール－（Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３，Ｎ５，Ｎ５－ペンタフェニルベンゼン－１，３，５－トリアミン（４．９３ｇ、収率８２％）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，（ＣＤＣｌ２）２）：δ＝６．２８（ｄ，２Ｈ）、６．３８（ｄ，２Ｈ）、６．４０－６．４２（ｍ，２Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、６．５８－６．６０（ｍ，２Ｈ）、６．８６（ｔ，４Ｈ）、６．９２－７．０７（ｍ，２４Ｈ）、７．１１－７．２０（ｍ，１８Ｈ）．
　Ｎ１－（３－（３，５－ビス）ジフェニルアミノ）フェノキシ）フェノール－（Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３，Ｎ５，Ｎ５－ペンタフェニルベンゼン－１，３，５－トリアミン（１．０５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびクロロベンゼン（５０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素（０．５６９ｍｌ、６．０ｍｍｏｌ）を加えた。滴下終了後、１４０℃まで昇温して２４時間撹拌した。その後、再び室温まで冷却して、Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（３．１３ｍｌ、１８ｍｍｏｌ）を加え、発熱が収まるまで撹拌した。その後、６０℃で減圧下、反応溶液を留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をヘプタンで洗浄することで、化合物（１－２００１）を得た（０．２５１ｇ、収率２４％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，（ＣＤＣｌ２）２）：δ＝５．６７（ｓ，１Ｈ）、５．６８（ｓ，１Ｈ）、５．７５（ｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、６．７７（ｍ，２Ｈ）、６．９２－７．１２（ｍ，１８Ｈ）、７．１８－７．５１（ｍ，２１Ｈ）、９．１７（ｍ，２Ｈ）、１０．３（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，（ＣＤＣｌ２）２）：９８．５（１Ｃ）、９８．９（１Ｃ）、９９．０（１Ｃ）、１００．６（１Ｃ）、１０３．３（１Ｃ）、１１７．０（１Ｃ）、１１７．３（１Ｃ）、１２０．０（１Ｃ）、１２０．１（１Ｃ）、１２３．５（２Ｃ）、１２４．０（２Ｃ）、１２４．４（１Ｃ）、１２５．６（４Ｃ）、１２６．０（４Ｃ）、１２８．１（１Ｃ）、１２８．３（２Ｃ）、１２８．８（４Ｃ）、１２９．０（１Ｃ）、１２９．１（４Ｃ）、１３０．０（２Ｃ）、１３０．２（２Ｃ）、１３０．５（１Ｃ）、１３０．６（２Ｃ）、１３０．７（２Ｃ）、１３０．８（２Ｃ）、１３１．２（１Ｃ）、１３５．０（１Ｃ）、１３５．１（１Ｃ）、１４１．７（１Ｃ）、１４１．８（１Ｃ）、１４２．１（１Ｃ）、１４３．０（１Ｃ）、１４６．５（２Ｃ）、１４６．７（２Ｃ）、１４７．１（１Ｃ）、１４６．８（１Ｃ）、１４７．８（１Ｃ）、１４７．９（１Ｃ）、１４８．０（１Ｃ）、１５１．１（１Ｃ）、１５１．２（１Ｃ）、１５２．３（１Ｃ）、１５９．２（１Ｃ）、１６１．９（１Ｃ）．
　合成例（６）：
　化合物（１－３１）：２，１８－ジメチル－Ｎ７，Ｎ７，Ｎ１３，Ｎ１３，９，１１－ヘキサパラトリル－５，９，１１，１５－テトラヒドロ－５，９，１１，１５－テトラアザ－１９ｂ，２０ｂ－ジボラジナフト［３，２，１－ｄｅ：１'，２'，３'－ｊｋ］ペンタセン－７，１３－ジアミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
［第１段］
　窒素雰囲気下、１，３－ジブロモ－５－クロロベンゼン（１３．７ｇ、５１ｍｍｏｌ）、メタジトリルアミン（１９．８ｇ、０．１０ｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．９３ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルフェニルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシジフェニル（ＳＰｈｏｓ：０．８３８ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．６ｇ、０．１５ｍｏｌ）およびトルエン（６４０ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃に加熱し、１．５時間撹拌した。水を加え反応を停止後、トルエンを用いて抽出を行った。溶媒を留去して得られた粗体をシリカゲルカラム（溶離液：ヘプタン：トルエン＝６：４（容量比））を用いて精製することで、５－クロロ－Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラメタトリルベンゼン－１，３－ジアミン（２７．０ｇ、収率８４％）を白色ペーストとして得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
［第２段］
　窒素雰囲気下、Ｎ１，Ｎ３－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（４．２２ｇ、１６ｍｍｏｌ）、５－クロロ－Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラメタトリルベンゼン－１，３－ジアミン（２１．５ｇ、４３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ－１３２（０．１２ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（３．８９ｇ、４０ｍｍｏｌ）およびトルエン（８０ｍｌ）の入ったフラスコを１１０℃に加熱し、２時間撹拌した。水を加え反応を停止後、トルエンを用いて抽出を行った。溶媒を留去して得られた粗体をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）を用いて精製し、得られた粗生成物をヘプタンで再沈殿することで、Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ３，Ｎ３，Ｎ５，Ｎ５－テトラメタトリルベンゼン－１，３，５－トリアミン（１９．９ｇ、収率８０％）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
［第３段］
　Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ３，Ｎ３，Ｎ５，Ｎ５－テトラメタトリルベンゼン－１，３，５－トリアミン（０．６６１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびオルトジクロロベンゼン（１０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で三臭化ホウ素（０．８１９ｍｌ、２．０ｍｍｏｌ）を加えた。滴下終了後、１８０℃まで昇温して２４時間撹拌した。その後、再び室温まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１．２８ｍｌ、７．５ｍｍｏｌ）を加え、発熱が収まるまで撹拌した。その後、６０℃で減圧下、反応溶液を留去した。次いで、シリカゲルを用いて濾過し（溶離液：トルエン）、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンで洗浄することで、化合物（１－３１）を得た（０．３６５ｇ、収率５９％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
　ＮＭＲスペクトルにより得られた化合物の構造を確認した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２．３２（ｓ，１２Ｈ）、２．３９（ｓ，６Ｈ）、２．４７（ｓ，６Ｈ）、２．５９（ｓ，６Ｈ）、５．４７－５．５１（ｍ，４Ｈ）、５．９７（ｓ，１Ｈ）、６．８０（ｄ，２Ｈ）、６．８７－６．９４（ｍ，２０Ｈ）、７．０５（ｄ，４Ｈ）、７．１８（ｄ，４Ｈ）、７．２７（ｄ，２Ｈ）、７．３１（ｄ，４Ｈ）、９．００（ｓ，２Ｈ）、１０．５（ｓ，１Ｈ）．
　１３Ｃ－ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：２０.４（４Ｃ）、２０.６（２Ｃ）、２０.７（１Ｃ）、２１.０（２Ｃ）、９７.８（２Ｃ）、９７.９（２Ｃ）、１０３.５（１Ｃ）、１１６.７（２Ｃ）、１２５.７（８Ｃ）、１２８.１（２Ｃ）、１２９.０（８Ｃ）、１２９.５（４Ｃ）、１３０.０（４Ｃ）、１３０.１（４Ｃ）、１３０.７（４Ｃ）、１３１．２（２Ｃ）、１３２．６（４Ｃ）、１３４．７（２Ｃ）、１３６．５（２Ｃ）、１３７．３（２Ｃ）、１３９．６（２Ｃ）、１４０．１（２Ｃ）、１４３．０（１Ｃ）、１４４．１（４Ｃ）、１４６．１（２Ｃ）、１４７．９（２Ｃ＋２Ｃ）、１５０．１（２Ｃ）、１５１．１（２Ｃ）．
　原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他の化合物を合成することができる。
　次に、本発明の化合物の基礎物性の評価と本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の作製と評価について記載する。
＜基礎物性の評価＞
サンプルの準備
　評価対象の化合物の吸収特性と発光特性（蛍光と燐光）を評価する場合、評価対象の化合物を溶媒に溶解して溶媒中で評価する場合と薄膜状態で評価する場合がある。さらに、薄膜状態で評価する場合は、評価対象の化合物の有機ＥＬ素子における使用の態様に応じて、評価対象の化合物のみを薄膜化し評価する場合と評価対象の化合物を適切なマトリックス材料中に分散して薄膜化して評価する場合がある。
　マトリックス材料としては、市販のＰＭＭＡ（ポリメチルメタクリレート）などを用いることができる。ＰＭＭＡに分散した薄膜サンプルは、例えば、ＰＭＭＡと評価対象の化合物をトルエン中で溶解させた後、スピンコーティング法により石英製の透明支持基板（１０ｍｍ×１０ｍｍ）上に薄膜を形成して作製することができる。
　また、マトリックス材料がホスト材料である場合の薄膜サンプルの作製方法を以下に記す。石英製の透明支持基板（１０ｍｍ×１０ｍｍ×１．０ｍｍ）を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ホスト材料を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ドーパント材料を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着する。次に、真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、ホスト材料が入った蒸着用ボートとドーパント材料が入った蒸着用ボートを同時に加熱して適切な膜厚になるように蒸着してホスト材料とドーパント材料の混合薄膜を形成する。ホスト材料とドーパント材料の設定重量比に応じて蒸着速度を制御する。
吸収特性と発光特性の評価
　前記サンプルの吸収スペクトルの測定は、紫外可視近赤外分光光度計（（株）島津製作所、ＵＶ－２６００）を用いて行った。また、前記サンプルの蛍光スペクトルまたは燐光スペクトルの測定は、分光蛍光光度計（日立ハイテク（株）製、Ｆ－７０００）を用いて行った。
　蛍光スペクトルの測定に対しては、室温で適切な励起波長で励起しフォトルミネッセンスを測定した。燐光スペクトルの測定に対しては、付属の冷却ユニットを使用して、前記サンプルを液体窒素に浸した状態（温度７７Ｋ）で測定した。燐光スペクトルを観測するため、光学チョッパを使用して励起光照射から測定開始までの遅れ時間を調整した。サンプルは適切な励起波長で励起しフォトルミネッセンスを測定した。
　また、絶対ＰＬ量子収率測定装置（浜松ホトニクス（株）製、Ｃ９９２０－０２Ｇ）を用いて蛍光量子収率を測定する。
蛍光寿命（遅延蛍光）の評価
　蛍光寿命測定装置（浜松ホトニクス（株）製、Ｃ１１３６７－０１）を用いて３００Ｋで蛍光寿命を測定する。適切な励起波長で測定される極大発光波長において蛍光寿命の早い成分と遅い成分を観測する。蛍光を発光する一般的な有機ＥＬ材料の室温における蛍光寿命測定では、熱による３重項成分の失活により、燐光に由来する３重項成分が関与する遅い成分が観測されることはほとんどない。評価対象の化合物において遅い成分が観測された場合は、励起寿命の長い３重項エネルギーが熱活性化により１重項エネルギーに移動して遅延蛍光として観測されたことを示すことになる。
エネルギーギャップ（Ｅｇ）の算出
　前述の方法で得られた吸収スペクトルの長波長末端Ａ（ｎｍ）からＥｇ＝１２４０／Ａで算出される。
Ｅ Ｓ 、Ｅ Ｔ およびΔＥＳＴの算出
　一重項励起エネルギー（ＥＳ）は、蛍光スペクトルの極大発光波長Ｂ（ｎｍ）からＥＳ＝１２４０／Ｂで算出される。また、三重項励起エネルギー（ＥＴ）は、燐光スペクトルの極大発光波長Ｃ（ｎｍ）からＥＴ＝１２４０／Ｃで算出される。
　ΔＥＳＴはＥＳとＥＴのエネルギー差であるΔＥＳＴ＝ＥＳ－ＥＴで定義される。また、ΔＥＳＴは、例えば、"Purely organic electroluminescent material realizing 100% conversion from electricity to light", H. Kaji, H. Suzuki, T. Fukushima, K. Shizu, K. Katsuaki, S. Kubo,T. Komino, H. Oiwa, F. Suzuki, A. Wakamiya, Y. Murata, C. Adachi, Nat. Commun. 2015, 6, 8476.に記載の方法でも算出することができる。
化合物（１－１）の基礎物性の評価
［吸収特性］
　化合物（１－１）を１重量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（石英製）を準備し吸収スペクトルの測定を行った（図２）。その結果、可視光領域で極大吸収波長は４５７ｎｍであった。また、化合物（１－１）のみからなる薄膜形成基板を準備し吸収スペクトルを測定した結果、吸収スペクトルの長波長吸収端は４７７ｎｍとなり、Ｅｇ＝２．６０ｅＶと算出され、適切なエネルギーギャップを持っていることが分かった。
［発光特性］
　蛍光スペクトルの測定は、化合物（１－１）を１重量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（石英製）を準備し、励起波長３４０ｎｍで励起してフォトルミネッセンスを測定した（図２）。その結果、極大発光波長は４６７ｎｍであった。これより、ＥＳは２．６６ｅＶと算出される。また、同じ基板を準備し、励起波長３４０ｎｍで励起して蛍光量子収率を測定した結果、９２％と高い値であった。
　燐光スペクトルの測定は、化合物（１－１）を１重量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（石英製）を準備し、励起波長３４０ｎｍで励起してフォトルミネッセンスを測定した（図２）。その結果、極大発光波長は４７０ｎｍであった。これより、ＥＴは２．６４ｅＶとなり、高い値を示すことがわかった。
　ΔＥＳＴを算出すると０．０２ｅＶとなった。
　以上より、化合物（１－１）は、高効率かつ深い青色を達成可能な材料であることを確認できた。特に、小さいΔＥＳＴを有することから熱活性化遅延蛍光材料として期待できる。
比較化合物１
　国際公開第2015/102118号公報に開示された式（１－２６７６）の化合物を比較化合物１とした。本発明の化合物（１－１）を比較化合物１に変更した以外は化合物（１－１）の実施例と同様の方法でΔＥＳＴを算出した。蛍光スペクトルの極大発光波長は４６９ｎｍ、燐光スペクトルの極大発光波長は５０２ｎｍとなり、ΔＥＳＴは０．１７ｅＶと算出された。このΔＥＳＴの値は熱活性化遅延蛍光を得るのに十分小さい値であるが、本発明の化合物（１－１）と比べて大きく、熱活性化遅延蛍光を発現する有機ＥＬ素子構成に対しては外部量子効率が化合物（１－１）より低くなることが予想される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
比較化合物２
　国際公開第2015/102118号公報に開示された式（１－４２２）の化合物を比較化合物２とした。本発明の化合物（１－１）を比較化合物２に変更した以外は化合物（１－１）の実施例と同様の方法で評価を行った。その結果、蛍光スペクトルの極大発光波長は４７７ｎｍとなり、化合物（１－１）と比較して１０ｎｍも大きい発光波長であり、深い青色を達成できていない結果であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272
　以上より化合物（１－１）は適切なエネルギーギャップおよび高い三重項励起エネルギーを有するため発光層用の材料として最適である。特に、小さいΔＥＳＴを有するため発光層用の熱活性化遅延蛍光材料としても期待できる。
化合物（１－２０１）の基礎物性の評価
　化合物（１－１）と同条件にて化合物（１－２０１）をＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板を作製し、吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定を行った（図３）。なお、発光スペクトル測定時の励起波長は３７５ｎｍである。その結果、蛍光スペクトルの極大発光波長は４３８ｎｍであった。また、同じ基板を準備し、励起波長３７５ｎｍで励起し蛍光量子収率を測定した結果、８７％と高い値であった。更に、燐光スペクトルの極大発光波長は４６６ｎｍであった。これより、ＥＴは２．６６ｅＶとなり、高い値を示すことがわかった。ΔＥＳＴを算出すると０．１７ｅＶとなった。
　以上より、化合物（１－２０１）は、高効率かつ深い青色を達成可能な材料であることを確認できた。特に、小さいΔＥＳＴを有することから熱活性化遅延蛍光材料として期待できる。
化合物（１－１０１）の基礎物性の評価
　化合物（１－１）と同条件にて化合物（１－１０１）をＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板を作製し、吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定を行った（図４）。なお、発光スペクトル測定時の励起波長は４０７ｎｍである。その結果、蛍光スペクトルの極大発光波長は４５７ｎｍであった。また、同じ基板を準備し、励起波長４０７ｎｍで励起し蛍光量子収率を測定した結果、９１％と高い値であった。更に、燐光スペクトルの極大発光波長は４６１ｎｍであった。これより、ＥＴは２．６９ｅＶとなり、高い値を示すことがわかった。ΔＥＳＴを算出すると０．０２ｅＶとなった。
　以上より、化合物（１－１０１）は、高効率かつ深い青色を達成可能な材料であることを確認できた。特に、小さいΔＥＳＴを有することから熱活性化遅延蛍光材料として期待できる。
化合物（１－９）の基礎物性の評価
　化合物（１－１）と同条件にて化合物（１－９）をＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板を作製し、吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定を行った（図５）。なお、発光スペクトル測定時の励起波長は３７４ｎｍである。その結果、蛍光スペクトルの極大発光波長は４７３ｎｍであった。また、同じ基板を準備し、励起波長３７４ｎｍで励起し蛍光量子収率を測定した結果、８９％と高い値であった。更に、燐光スペクトルの極大発光波長は４７７ｎｍであった。これより、ＥＴは２．６０ｅＶとなり、高い値を示すことがわかった。ΔＥＳＴを算出すると０．０２ｅＶとなった。
　以上より、化合物（１－９）は、高効率かつ深い青色を達成可能な材料であることを確認できた。特に、小さいΔＥＳＴを有することから熱活性化遅延蛍光材料として期待できる。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　以上のように、本発明の化合物は、適切なエネルギーギャップ（Ｅｇ）、高い三重項励起エネルギー（ＥＴ）および小さいΔＥＳＴを特徴として有しているため、例えば発光層および電荷輸送層への適用が期待でき、特に発光層への適用が期待できる。
評価項目および評価方法
　評価項目としては、駆動電圧（Ｖ）、発光波長（ｎｍ）、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）、外部量子効率（％）、発光スペクトルの最大波長（ｎｍ）および半値幅（ｎｍ）などがある。これらの評価項目は、適切な発光輝度時の値を用いることができる。
　発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、内部量子効率は、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示している。一方、外部量子効率は、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出され、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりあるいは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。
　分光放射輝度（発光スペクトル）と外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、電圧を印加することにより素子を発光させた。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ－３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。また、発光スペクトルの半値幅は、極大発光波長を中心として、その強度が５０％になる上下の波長間の幅として求められる。
有機ＥＬ素子の作製
　実施例および比較例に係る有機ＥＬ素子を作製し、電圧を印加して電流密度、輝度、色度および外部量子効率などを測定した。作製した有機ＥＬ素子の構成として、以下の構成Ａ（表１および表３）、構成Ｂ（表２）、構成Ｃ（表４）および構成Ｄ（表５）の４つを選定し評価を行った。構成Ａ、ＣおよびＤは熱活性化型遅延蛍光用材料に適合した構成であり、構成Ｂはより一般的な構成である。構成Ａは文献（Adv. Mater. 2016, 28, 2777-2781）で示された高い効率を期待できる素子構成である。構成Ｃは文献（Scientific Reports, 6, 2016, 22463）で示された比較的高い効率と長期間の駆動安定性を期待できる素子構成である。構成Ｄは文献（Thin Solid Films, 619, 2016, 120-124）で示された、構成ＡおよびＣとは異なるホスト材料を適応した素子構成である。ただし、本発明の化合物の適用はこれらの構成に限定されず、各層の膜厚や構成材料は本発明の化合物の基礎物性によって適宜変更することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000273
　表１において、「ＨＩ」はＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニルであり、「ＨＴ」は４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミンであり、「ＥＢ」は１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼンであり、「ＥＭＨ１」は３，３’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニルであり、「ＥＴ」はジフェニル［４－（トリフェニルシリル）フェニル］ホスフィンオキシドである。比較化合物１と共に以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000275
　表２において、「ＨＩ－１」はＮ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミンであり、「ＨＡＴ－ＣＮ」は１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルであり、「ＨＴ－１」はＮ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミンであり、「ＨＴ－２」はＮ，Ｎ－ビス（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル）－［１，１’:４’，１”－テルフェニル］－４－アミンであり、「ＥＭＨ２」は９－フェニル－１０－（４－フェニルナフタレン－１－イル）アントラセンであり、「ＥＴ－１」は４，６，８，１０－テトラフェニル［１，４］ベンゾキサボリニノ［２，３，４－ｋｌ］フェノキサボリニンであり、「ＥＴ－２」は３，３’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（４－メチルピリジン）であり、「Ｌｉｑ」と共に以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
＜実施例１＞
＜構成Ａ：化合物（１－１）をドーパントとした素子＞
　スパッタリングにより２００ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＴ、ＥＢ、ＥＭＨ１、化合物（１－１）、ＥＴおよびＬｉＦをそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して正孔注入層を形成した。次に、ＨＴを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、ＥＢを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して電子阻止層を形成した。次に、ＥＭＨ１と化合物（１－１）を同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＥＭＨ１と化合物（１－１）の重量比がおよそ９９対１になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。
　その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、アルミニウムの蒸着速度は１ｎｍ～１０ｎｍ／秒になるように調節した。
　ＩＴＯ電極を陽極、アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加し、輝度、色度および外部量子効率を測定した。その結果を図６および図７に示す。７Ｖ印加時の輝度は５９１ｃｄ／ｍ２と高輝度を達成し、２５０ｃｄ／ｍ２発光時の発光スペクトルは半値幅（ＦＷＨＭ）１９ｎｍでピーク波長４７３ｎｍであり、色度はＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．１１８，０．１０４）と深い青色発光が得られ、５０ｃｄ／ｍ２、１００ｃｄ／ｍ２および２５０ｃｄ／ｍ２発光時の外部量子効率は、それぞれ、１６．８％、１５．７％および１４．３％と高い値を示し、かつロールオフが小さい結果となった。
＜比較例１＞
＜構成Ａ：比較化合物１をドーパントとした素子＞
　ドーパントを変更した以外は実施例１と同様の手順および構成にてＥＬ素子を得た。その結果を図６および図７に示す。７Ｖ印加時の輝度は３２２ｃｄ／ｍ２となり、２５０ｃｄ／ｍ２発光時の色度はＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．１２６，０．１０８）となり、５０ｃｄ／ｍ２、１００ｃｄ／ｍ２および２５０ｃｄ／ｍ２発光時の外部量子効率は、それぞれ、１４．０％、１２．０％および９．０％となった。実施例１と比較して達成輝度が低く、外部量子効率が低く、かつロールオフも大きい結果であった。
＜実施例２＞
＜構成Ｂ：化合物（１－１）をドーパントとした素子＞
　構成Ａと同様の手順で構成ＢのＥＬ素子を得た。ただし、ＥＭＨ２と化合物（１－１）の重量比に関してはおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。その結果、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の印加電圧は４．１Ｖ、外部量子効率は６．７％、発光スペクトル（図８）は極大発光波長は４７１ｎｍ、半値幅は１８ｎｍとなり、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．１１８，０．１０６）となった。特に発光スペクトルの半値幅が小さく深い青色を達成できている。このような狭い半値幅によって深い青色の色度と低波長領域のカットを同時に達成することが可能となり、目や生体リズムに優しいデバイス設計にも対応可能となる。
＜比較例２＞
＜構成Ｂ：比較化合物１をドーパントとした素子＞
　ドーパントを変更した以外は実施例２と同様の手順および構成にてＥＬ素子を得た。その結果、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の印加電圧は４．１Ｖ、外部量子効率は６．６％、発光スペクトル（図８）は極大発光波長は４６８ｎｍ、半値幅は２６ｎｍとなり、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．１２４，０．１１１）となった。化合物（１－１）と比べて印加電圧や外部量子効率は同等であるが、半値幅が広い結果となった。
　上記化合物（１－２０１）、化合物（１－１０１）および化合物（１－９）は、化合物（１－１）と同様に構成Ａおよび構成Ｂで有機ＥＬ素子を作製し評価することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000277
＜比較例３＞
＜構成Ａ：比較化合物２をドーパントとした素子＞
　スパッタリングにより２００ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＴ、ＥＢ、ＥＭＨ１、比較化合物２、ＥＴおよびＬｉＦをそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して正孔注入層を形成した。次に、ＨＴを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層１を形成した。次に、ＥＢを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層２を形成した。次に、ＥＭＨ１と比較化合物２を同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＥＭＨ１と比較化合物２の重量比がおよそ９９対１になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、アルミニウムの蒸着速度は１ｎｍ～１０ｎｍ／秒になるように調節した。
　ＩＴＯ電極を陽極、アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加し、輝度、色度および外部量子効率を測定した。１０ｃｄ／ｍ２、１００ｃｄ／ｍ２および２５０ｃｄ／ｍ２発光時の発光スペクトルはいずれも半値幅（ＦＷＨＭ）１８ｎｍでピーク波長４８０ｎｍであり非常に細い発光が見られたが、ピーク波長が長かったため色度はＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．０９２，０．２２４）となり淡い青色であった。また、１００ｃｄ／ｍ２発光時の外部量子効率は４．９％であった。
＜実施例３＞
＜構成Ａ：化合物（１－９）をドーパントとした素子＞
　ドーパントを変更した以外は比較例３と同様の手順および構成にてＥＬ素子を得た。１００ｃｄ／ｍ２発光時の発光スペクトルは半値幅（ＦＷＨＭ）２１ｎｍでピーク波長４７３ｎｍであり非常に細い発光が見られ、色度はＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．１０５，０．２１０）となり比較例３と比べて若干深い青色であった。また、１００ｃｄ／ｍ２発光時の外部量子効率は１９．０％であり、比較例３と比較して外部量子効率が高かった。
＜実施例４＞
＜構成Ａ：化合物（１－３１）をドーパントとした素子＞
　ドーパントを変更した以外は比較例３と同様の手順および構成にてＥＬ素子を得られる。
＜実施例５＞
＜構成Ａ：化合物（１－２００１）をドーパントとした素子＞
　ドーパントを変更した以外は比較例３と同様の手順および構成にてＥＬ素子を得た。１００ｃｄ／ｍ２発光時の発光スペクトルは半値幅（ＦＷＨＭ）２２ｎｍでピーク波長４６４ｎｍであり非常に細い発光が見られ、色度はＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．１３２，０．０７９）となり比較例３よりも非常に深い青色であった。また、１００ｃｄ／ｍ２発光時の外部量子効率は１４．０％であり、比較例３と比較して外部量子効率は高かった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000278
　表４において、「ＨＡＴ－ＣＮ」は１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルであり、「Ｔｒｉｓ－ＰＣｚ」は９，９’，９”－トリフェニル－９Ｈ，９Ｈ’，９Ｈ”－３，３’，６’，３”－テルカルバゾールであり、「Ｔ２Ｔ」は２，４，６－トリ［［１，１’－ビフェニル］－３－イル］－１，３，５－トリアジンであり、「ＢＰｙ－ＴＰ２」は２，７－ジ（［２，２’－ビピリジン］－５－イル）トリフェニレンである。以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279
＜実施例６＞
＜構成Ｃ：化合物（１－１）をドーパントに用いた素子＞
　スパッタリングにより製膜したＩＴＯを５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス）を透明支持基板とする。この透明支持基板を市販の蒸着装置（（株）長州産業）の基板ホルダーに固定し、ＨＡＴ－ＣＮ、Ｔｒｉｓ－ＰＣｚ、ＥＭＨ１、化合物（１－１）、Ｔ２Ｔ、ＢＰｙ－ＴＰ２およびＬｉＦをそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ルツボ、およびアルミニウムを入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボを装着する。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成する。真空槽を２．０×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＡＴ－ＣＮを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着し、次いで、Ｔｒｉｓ－ＰＣｚを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着することで２層からなる正孔層を形成する。次に、ＥＭＨ１と化合物（１－１）を同時に加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成する。ＥＭＨ１と化合物（１－１）の重量比がおよそ９０対１０になるように蒸着速度を調節する。次に、Ｔ２Ｔを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着し、ＢＰｙ－ＴＰ２を３０ｎｍになるように蒸着して２層からなる電子輸送層を形成する。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒である。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように０．１ｎｍ～２ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着して陰極を形成することで、有機ＥＬ素子を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000280
＜実施例７＞
＜構成Ｄ：化合物（１－１）をドーパントに用いた素子＞
　スパッタリングにより製膜したＩＴＯを５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス）を透明支持基板とする。この透明支持基板を市販の蒸着装置（（株）長州産業）の基板ホルダーに固定し、ＨＡＴ－ＣＮ、Ｔｒｉｓ－ＰＣｚ、ＥＢ、化合物（３－２６２）、化合物（１－１）、ＢＰｙ－ＴＰ２およびＬｉＦをそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ルツボ、およびアルミニウムを入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボを装着する。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成する。真空槽を２．０×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＡＴ－ＣＮを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着し、次いで、Ｔｒｉｓ－ＰＣｚを加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着し、次いで、ＥＢを加熱して１０ｎｍになるように蒸着することで３層からなる正孔層を形成する。次に、化合物（３－２６２）と化合物（１－１）を同時に加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成する。化合部（３－２６２）と化合物（１－１）の重量比がおよそ９０対１０になるように蒸着速度を調節する。次に、化合部（３－２６２）を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着し、ＢＰｙ－ＴＰ２を４０ｎｍになるように蒸着して２層からなる電子輸送層を形成する。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒である。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように０．１ｎｍ～２ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着して陰極を形成することで、有機ＥＬ素子を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000281
　表６において、化合物（５－１０２）は３，１１－ジ－ｏ－トリル－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン、化合物（５－２０１）は９－（５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン－７－イル）－９Ｈ－カルバゾールである。以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000282
＜実施例８＞
＜構成Ａ：化合物(1-1)をドーパントに、化合物(5-201)をホストに用いた素子＞
　スパッタリングにより２００ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＴ、ＥＢ、化合物（５－２０１）、化合物（１－１）およびＥＴをそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、ＨＴを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着し、ＥＢを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して３層からなる正孔層を形成した。次に、化合物（５－２０１）と化合物（１－１）を同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（５－２０１）と化合物（１－１）の重量比がおよそ９９対１になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、アルミニウムの蒸着速度は１ｎｍ～１０ｎｍ／秒になるように調節した。
　ＩＴＯ電極を陽極、アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加し、輝度、色度および外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ２発光時の発光スペクトルは半値幅（ＦＷＨＭ）２１ｎｍでピーク波長４７３ｎｍであり、非常に高い色純度の発光が見られ、色度はＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．１１６，０．１９９）となり若干深い青色であった。また、１００ｃｄ／ｍ２発光時の外部量子効率は３３．６％であり、非常に高い量子効率が得られた。
＜実施例９＞
＜構成Ａ：化合物(1-1)をドーパントに、化合物(5-102)をホストに用いた素子＞
　ホストを化合物（５－１０２）に変更した以外は実施例８と同様の手順および構成にてＥＬ素子を得た。１００ｃｄ／ｍ２発光時の発光スペクトルは半値幅（ＦＷＨＭ）２１ｎｍでピーク波長４７１ｎｍであり非常に高い色純度の発光が見られ、色度はＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．１１８，０．１３７）となり深い青色であった。また、１００ｃｄ／ｍ２発光時の外部量子効率は２８．０％であり、非常に高い量子効率が得られた。
＜比較例４＞
＜構成Ａ：比較化合物１をドーパントに、化合物(5-102)をホストに用いた素子＞
　ドーパントを比較化合物１にホストを化合物（５－１０２）に変更した以外は実施例８と同様の手順および構成にてＥＬ素子を得た。１００ｃｄ／ｍ２発光時の発光スペクトルは半値幅（ＦＷＨＭ）２８ｎｍでピーク波長４６５ｎｍであり実施例８および９よりも色純度が劣る発光が見られ、色度はＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．１２８，０．１２４）であった。一方、１００ｃｄ／ｍ２発光時の外部量子効率は１５．４％であり、実施例８および９と比べて低い量子効率であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000283
＜実施例１０＞
＜構成Ａ：化合物(1-1)をドーパントに、化合物(5-102)をホストに用いた素子＞
　スパッタリングにより２００ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＴ、ＥＢ、化合物（５－１０２）、化合物（１－１）およびＥＴをそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、ＨＴを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着し、ＥＢを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して３層からなる正孔層を形成した。次に、化合物（５－１０２）と化合物（１－１）を同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（５－１０２）と化合物（１－１）の重量比がおよそ９９対１になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、アルミニウムの蒸着速度は１ｎｍ～１０ｎｍ／秒になるように調節した。
　ＩＴＯ電極を陽極、アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加し、輝度、色度および外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ２発光時の発光スペクトルは半値幅（ＦＷＨＭ）１７ｎｍでピーク波長４７０ｎｍであり非常に高い色純度の発光が見られ、色度はＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．１１９，０．１２２）となり深い青色であった。また、１００ｃｄ／ｍ２発光時の外部量子効率は３０．１％であり、非常に高い量子効率が得られた。
　本発明では、新規な多環芳香族化合物を提供することで、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすことができる。また、新規な多環芳香族化合物を有機電界発光素子用材料として用いることで、優れた有機ＥＬ素子、それを備えた表示装置およびそれを備えた照明装置などを提供することができる。
　１００　　有機電界発光素子
　１０１　　基板
　１０２　　陽極
　１０３　　正孔注入層
　１０４　　正孔輸送層
　１０５　　発光層
　１０６　　電子輸送層
　１０７　　電子注入層
　１０８　　陰極
 

Claims (17)

  1. 　下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （上記式（１）中、
    　Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
    　ＹはＢ（ホウ素）であり、
    　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたは置換されていてもよいアルキルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環、Ｃ環および／またはＤ環と結合していてもよく、
    　Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）であり、
    　Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオまたは置換されていてもよいヘテロアリールチオであり、Ｚ１は連結基または単結合で前記Ａ環と結合してもよく、Ｚ２は連結基または単結合で前記Ｃ環と結合してもよく、そして、
    　式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
  2. 　Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ａ環およびＢ環はＹ、Ｘ１およびＸ２から構成される上記式左の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有し、Ｃ環およびＤ環はＹ、Ｘ３およびＸ４から構成される上記式右の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有し、
    　ＹはＢ（ホウ素）であり、
    　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、また、前記＞Ｎ－ＲのＲは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記Ａ環、Ｂ環、Ｃ環および／またはＤ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素またはアルキルであり、
    　Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）であり、
    　Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオまたはヘテロアリールチオであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、Ｚ１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記Ａ環と結合していてもよく、Ｚ２は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記Ｃ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素またはアルキルであり、そして、
    　式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
    　請求項１に記載する多環芳香族化合物。
  3. 　下記一般式（２）で表される、請求項１に記載する多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （上記式（２）中、
    　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ５～Ｒ７およびＲ１０～Ｒ１２のうちの隣接する基同士が結合してｂ環および／またはｄ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
    　ＹはＢ（ホウ素）であり、
    　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環、ｂ環、ｃ環および／またはｄ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素または炭素数１～６のアルキルであり、
    　Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数６～１２のアリールであり、
    　Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオまたはヘテロアリールチオであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、Ｚ１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環と結合してもよく、Ｚ２は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ｃ環と結合してもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素または炭素数１～６のアルキル基であり、そして、
    　式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
  4. 　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～６のアルキル、炭素数６～１２のアリールオキシまたは炭素数６～１２のアリールチオであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリールまたは炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ５～Ｒ７およびＲ１０～Ｒ１２のうちの隣接する基同士が結合してｂ環および／またはｄ環と共に炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリールまたは炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよく、
    　ＹはＢ（ホウ素）であり、
    　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数１～４のアルキルであり、
    　Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数６～１２のアリールであり、
    　Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキル、炭素数６～３０のアリールオキシ、炭素数２～３０のヘテロアリールオキシ、炭素数６～３０のアリールチオまたは炭素数２～３０のヘテロアリールチオであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキルまたはトリアルキル置換シリル（ただしアルキルは炭素数１～６のアルキル）で置換されていてもよく、そして、
    　式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
    　請求項３に記載する多環芳香族化合物。
  5. 　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数１～６のアルキルであり、
    　ＹはＢ（ホウ素）であり、
    　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数１～４のアルキルであり、
    　Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数６～１２のアリールであり、
    　Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、炭素数６～１２のアリールオキシまたは炭素数６～１２のアリールチオであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６～１０のアリールまたは炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよく、そして、
    　式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
    　請求項３に記載する多環芳香族化合物。
  6. 　下記いずれかの式で表される、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、炭素数６～１０のアリール、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、式中のＲはそれぞれ独立して炭素数１～６のアルキルまたは炭素数６～１０のアリールであり、Ｒ１００は、それぞれ独立して、炭素数６～１０のアリール、カルバゾリル、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、または、炭素数６～１０のアリールオキシであり、前記アリールは炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよく、前記カルバゾリルは炭素数６～１０のアリールまたは炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよい。）
  7. 　請求項１～６のいずれかに記載する多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
  8. 　前記有機デバイス用材料は、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、請求項７に記載する有機デバイス用材料。
  9. 　前記有機電界発光素子用材料が発光層用材料である、請求項８に記載する有機デバイス用材料。
  10. 　有機電界発光素子の発光層を塗布形成するための発光層形成用組成物であって、
    　第１成分として、少なくとも１種の請求項１～６のいずれかに記載する多環芳香族化合物と、
    　第２成分として、少なくとも１種のホスト材料と、
    　第３成分として、少なくとも１種の有機溶媒と、
    　を含む発光層形成用組成物。
  11. 　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項９に記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
  12. 　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項１０に記載する発光層形成用組成物を塗布・乾燥して形成した発光層とを有する、有機電界発光素子。
  13. 　前記発光層はさらに下記一般式（３）で表される化合物および／または下記一般式（４）で表される化合物を含有する、請求項１１または１２に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （上記式（３）中、Ｌ１は炭素数６～２４のアリーレンであり、
    　上記式（４）中、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数２～３０のヘテロアリールであり、
    　上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
  14. 　前記発光層はさらに下記一般式（５）で表される化合物を含有する、請求項１１～１３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （上記式（５）において、
    　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノまたはアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、
    　式（５）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、ハロゲンまたは重水素で置換されてもよい。
  15. 　前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１１～１４のいずれかに記載する有機電界発光素子。
  16. 　前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１５に記載の有機電界発光素子。
  17. 　請求項１１～１６のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
     
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