JP2005126399A - ピラン誘導体 - Google Patents
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Abstract
【課題】 本発明は、真空蒸着を容易に行うことができ、また長波長の発光を呈することができる発光性化合物を提供することを課題とする。また、蒸着時に生じる発光性化合物の炭化に起因した発光特性の低下の少ない発光素子および当該発光素子によって構成される発光装置について提供することを課題とする。
【解決手段】 本発明は、下記一般式（１）で表されるピラン誘導体を提供するものである。なお、一般式（１）において、Ｒ1は水素原子またはアルコキシ基を表す。
【化１】
【解決手段】 本発明は、下記一般式（１）で表されるピラン誘導体を提供するものである。なお、一般式（１）において、Ｒ1は水素原子またはアルコキシ基を表す。
【化１】
Description
本発明はピラン誘導体に関し、特に長波長の発光を呈するピラン誘導体に関する。またそのピラン誘導体を用いた発光素子に関する。
エレクトロルミネッセンス素子（発光素子）からの発光を利用した発光装置は、表示用や照明用として注目されている装置である。
近年、発光装置の開発分野では、テレビ受像機やカーナビゲーションを初めとする各種情報処理機器の表示用装置等としての市場を得るべく、高品質なフルカラー表示画像を提供できる発光装置の研究開発が盛んに行われている。
ところで発光装置において、フルカラーの表示画像を得るためには、少なくとも赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の三原色の発光を呈する領域を独立に設け、適切かつ妥当なタイミングで各々の領域を発光させることが必要である。
これまでに前記領域を形成するための様々な方法が開発されている。その一つに、発光色の異なる発光材料を含む層を各々異なる部位に形成し、各々の層を含む発光素子を独立して設け、前記領域を形成する方法がある。
このような方法を用いる場合、発光色ごとに適した発光材料を選択する必要がある。そのため、これ迄に様々な発光波長を呈する発光材料が開発されてきた。
例えば、赤色系発光を呈する材料としては特許文献１に記載されているようなＢｉｓ構造の４Ｈ−ピラン誘導体が開発されている。
しかし、特許文献１に記載されているようなＢｉｓ構造の４Ｈ−ピラン誘導体の中には、蒸着時に炭化し易い等、真空蒸着による成膜が困難なものが含まれている。
このような炭化し易い発光材料を用いた場合、蒸着源にタール上の物質が付着し易く、蒸着源の交換頻度が高くなる。その結果、成膜に必要な発光材料が増加し材料の利用効率が低下するといった問題が生じる。また、炭化した発光材料などに起因して良好な発光特性が得られなくなる等の問題も生じ得る。
このため、発光特性がよいだけでなく、真空蒸着も容易に行えるような発光材料の開発が必要となっていた。
特開２００１−１９９４６号公報
本発明は、真空蒸着を容易に行うことができ、また長波長の発光を呈することができる発光性化合物を提供することを課題とする。また、蒸着時に生じる発光性化合物の炭化に起因した発光特性の低下の少ない発光素子および当該発光素子によって構成される発光装置について提供することを課題とする。
本発明の発光性化合物およびそれを用いた発光素子について説明する。ここで、発光性化合物とは、発光性を有する置換基を骨格にもち、吸収したエネルギーを光として放出できる化合物をいう。
本発明は、下記一般式（１）で表されるピラン誘導体である。
なお、一般式（１）において、Ｒ1は水素原子またはアルコキシ基を表す。
以上に示した本発明のピラン誘導体は、５６０〜７８０ｎｍの長波長の発光を呈するものである。また、公知のピラン誘導体よりも低い温度で昇華し易い物質である。具体的には、ＴＧ−ＤＴＡ分析よる重量と温度との関係において、常圧下で、重量減少開始時における重量に対し５０％以下の重量になる点が４５０℃以下で観測される物質である。また、重量減少開始時から重量減少開始時における重量の５０％以下の重量になる時迄の温度差が１００℃以下で観測される物質である。
別の発明は、上記一般式（１）、または構造式（２）または（３）のいずれかひとつで表される本発明のピラン誘導体を用いた発光素子である。
本発明のピラン誘導体は、単独、若しくはキャリア輸送性の高い物質等と組み合わせて、発光素子に用いることができる。
発光素子としては、一対の電極間に複数の層を有する構成のものが代表例として挙げられる。ここで、複数の層とは、本発明のピラン誘導体を含み、且つ発光領域が各々の電極から離れた部位に形成されるように、キャリア（正孔・電子）注入性の高い物質やキャリア（正孔・電子）輸送性の高い物質等から成る層を組み合わせて構成された層である。なお、当該発光素子において、本発明のピラン誘導体は、単独で層を構成した状態で含まれていてもよいし、またはキャリア輸送性の高い物質と組み合わせて混合層を構成した状態で含まれていてもよい。
但し、発光素子の構成は上記のものには限定されず、例えば、本発明のピラン誘導体とキャリア輸送性の高い物質とを組み合わせた混合層のみを一対の電極間に有するような構成の発光素子でも構わない。
本発明のピラン誘導体を用いた発光素子は、５６０〜７８０ｎｍの長波長の発光を呈するものであり、赤色系発光を呈する発光素子として、発光装置に適用することができる。
前述のように、本発明のピラン誘導体は、蒸着時に炭化しにくく真空蒸着による成膜が容易なものである。そのため、本発明のピラン誘導体は材料の利用効率が高く、当該ピラン誘導体を用いた発光素子および発光装置は、材料に係るコストが低減されたものとなる。また、蒸着時の炭化等が生じにくいものであるため、発光性化合物の炭化に起因した発光特性の低下が少ない発光素子および当該発光素子によって構成される発光装置を得ることができる。
本発明によって、真空蒸着が容易にでき、また長波長の発光を呈することのできる発光性化合物を得ることができる。
また、本発明によって、発光性化合物の炭化に起因した材料の利用効率の低下が抑制され、低コストで作製可能な発光素子および当該発光素子によって構成される発光装置を得ることができる。
また、本発明によって、発光性化合物の炭化に起因した発光特性の低下が抑制された発光素子を得ることができる。また当該発光素子によって構成されることによって良好な画像を表示できる発光装置を得ることができる。
（実施の形態１）
一般式（１）で表されるピラン誘導体の具体例としては、下記構造式（２）または（３）で表されるものがある。
一般式（１）で表されるピラン誘導体の具体例としては、下記構造式（２）または（３）で表されるものがある。
構造式（２）のピラン誘導体は、一般式（１）において、Ｒ1がアルコキシ基で表されたものである。
構造式（３）のピラン誘導体は、一般式（１）において、Ｒ1が水素原子で表されたものである。
以上の構造式（２）、（３）で表される本発明のピラン誘導体は、５６０〜７８０ｎｍの長波長の発光を呈するものである。また、公知のピラン誘導体よりも低い温度で昇華し易い物質である。具体的には、ＴＧ−ＤＴＡ分析よる重量と温度との関係において、常圧下で、重量減少開始時における重量に対し５０％以下の重量になる点が４５０℃以下で観測される物質である。また、重量減少開始時から重量減少開始時における重量の５０％以下の重量になる時迄の温度差が１００℃以下で観測される物質である。
（実施の形態２）
本発明のピラン誘導体を用いた発光素子の一態様について説明する。なお、発光素子の構造は、下記に記すものには限定されない。
本発明のピラン誘導体を用いた発光素子の一態様について説明する。なお、発光素子の構造は、下記に記すものには限定されない。
本発明の発光素子は、図１に示すように第１の電極１０１と、第１の電極の上に順に形成された複数の層（第１の層１０２、第２の層１０３、第３の層１０４、第４の層１０５、第５の層１０６）と、さらに第５の層１０６の上に形成された第２の電極１０７とで構成されたものである。なお、本形態において、発光素子は、基板１００上に設けられている。また、本形態の発光素子では第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０７は陰極として機能するように構成されている。
基板１００としては、例えばガラスや石英の他、プラスチック等の可撓性を有するものを用いることができる。なお、発光素子を作製する工程において、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものを基板１００として用いてもよい。
第１の電極１０１は、仕事関数の大きい（仕事関数４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などで形成されていることが好ましい。具体的には、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸化インジウムに２〜２０％の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合したＩＺＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）の他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属の窒化物（ＴｉＮ）等を用いることができる。このように、第１の電極１０１はスパッタリング法により成膜可能な導電性材料を用いて形成される。但し、本形態で記載したものに限らず、この他のものを用いてもよい。
第１の層１０２は、正孔注入性の高い物質、例えば、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）やバナジウム酸化物（ＶＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、マンガン酸化物（ＭｎＯｘ）等の金属酸化物からなる層である。また、この他、フタロシアニン（略称：Ｈ2Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）水溶液（PEDOT／PSS）等の高分子材料等も正孔注入性の高い物質であり、第１の層１０２として用いることができる。但し、本形態で記載したものに限らず、この他のものを用いてもよい。
第２の層１０３は、正孔輸送性の高い物質、例えば４，４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−ビフェニル（略称：α−ＮＰＤ）や４，４'−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−ビフェニル（略称：ＴＰＤ）や４，４'，４''−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４'，４''−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）などの芳香族アミン系（即ち、ベンゼン環−窒素の結合を有する）の化合物からなる層である。但し、本形態で記載したものに限らず、この他のものを用いてもよい。
第３の層１０４は、本発明のピラン誘導体を含む層であり、一般式（１）、構造式（２）、（３）の中から選ばれたいずれか一のピラン誘導体とトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ3）や９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）等のキャリア輸送性の高い物質とを組み合わせて構成された混合層である。なお、第３の層１０４は、本発明のピラン誘導体とキャリア輸送性の高い物質とを共蒸着することによって形成される。
第４の層１０５は、電子輸送性の高い物質、例えばトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ3）、トリス（５−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ3）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［h］−キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラト−アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）2）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）2）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。但し、本形態で記載したものに限らず、この他のものを用いてもよい。
第５の層１０６は、電子注入性の高い物質、例えばフッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ2）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属の化合物からなる層である。また、この他、電子輸送性の高い物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属とを含む構成の層であってもよい。例えばＡｌｑ3とマグネシウム（Ｍｇ）とを含む構成の層であってもよい。また、本形態で記載したものに限らず、この他のものを用いてもよい。
第１の電極１０７は、仕事関数の小さい（仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などで構成されていることが好ましい。具体的には、元素周期表の１族または２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含むアルミニウムや銀等の合金（Ｍｇ：Ａｇ、Ａｌ：Ｌｉ）が挙げられる。但し、第１の電極１０１と第２の電極１０７との間に、電子注入を促す機能を有する層を当該第１の電極１０１と接して設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、または珪素（Ｓｉ）を含むＩＴＯ等様々な導電性材料を第２の電極１０７として用いることができる。但し、本形態で記載したものに限らず、この他のものを用いてもよい。
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０７との間に生じた電位差により電流が流れ、本発明のピラン誘導体を含む層である第３の層１０４において正孔と電子とが再結合し、本発明のピラン誘導体が発光するものである。つまり第３の層１０４において発光領域が形成されるような構成となっている。
発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０７のいずれか一方、または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０７のいずれか一方、または両方は、透光性のある物質で成る。
第１の電極１０１および第２の電極１０７がいずれも透光性を有する物質からなるものである場合、図１（Ａ）に示すように、発光は第１の電極１０１および第２の電極１０７を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。また、第２の電極１０７のみが透光性を有する物質からなるものである場合、および第１の電極１０１および第２の電極１０７が透光性を有する物質から成り第１の電極１０１側に反射膜が設けられている場合は、図１（Ｂ）に示すように、発光は第２の電極１０７を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２のみが透光性を有する物質からなるものである場合、図１（Ｃ）に示すように、および第１の電極１０１および第２の電極１０７が透光性を有する物質から成り第２の電極１０７側に反射膜が設けられている場合は、発光は第１の電極１０１を通って基板側から取り出される。
なお第１の電極１０１と第２の電極１０７との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じ得る消光が抑制されるように、第１の電極１０１および第２の電極１０７から離れた部位に正孔と電子とが再結合する領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。つまり、層の積層構造については特に限定されず、本発明のピラン誘導体を含む層と、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い）の物質等から成る一または二以上の層とを適宜組み合わせて構成すればよい。また、各層を構成する物質は同一のものでもよく、例えば、本発明のピラン誘導体を含む層において当該ピラン誘導体と組み合わせて用いる物質と、上記第４の層１０５として用いる電子輸送性の高い物質とが同一であってもよい。
なお、上記発光素子は、基板１００上に第１の電極１０１を形成した後、その上に第１の層１０２、第２の層１０３、第３の層１０４、第４の層１０５、第５の層１０６を順に積層し、さらにその上に第２の電極１０７を形成することによって作製される。また、各層の形成方法について特に限定はないが、蒸着法、またはインクジェット法、またはスピンコート法のいずれかで形成することが好ましい。但し、本形態において、本発明のピラン誘導体を含む層は、蒸着法を用いて形成されるものとする。
上記と異なる構成を有する本発明の発光素子の態様を図２に示す。図２において、基板２００上には、第１の電極が設けられており、第１の電極２０１の上には、第１の層２０２、第２の層２０３、第３の層２０４、第４の層２０５、第５の層２０６が順に積層して設けられている。さらに第５の層２０６の上には、第２の電極２０７が設けられている。
ここで、第１の層２０２は電子注入性の高い物質から成り、第２の層２０３は電子輸送性の高い物質から成り、第３の層２０４は本発明のピラン誘導体を含む層であり、第４の層２０５は正孔輸送性の高い物質から成り、第５の層２０６は正孔注入性の高い物質から成る層である。このような構成を有する発光素子では、第１の電極２０１は陰極として、第２の電極２０７は陽極としてそれぞれ機能する。なお、図２で表される発光素子も本発明の発光素子の一態様であり、本発明の発光素子の構成はこれに限定されるものではない。
以上に示した発光素子は、蒸着時に炭化しにくく容易に蒸着できる本発明のピラン誘導体を用いていることから、発光性化合物の炭化に起因した発光特性の低下、例えば、発光波長のシフトや素子の劣化等を抑制することができる。また、本発明のピラン誘導体は、材料の利用効率の高いものであり、当該ピラン誘導体を用いた発光素子は、材料に係るコストが低減されたものとなる。また、蒸着時の炭化等が生じにくいものであるため、発光性化合物の炭化に起因した発光特性の低下が少ない発光素子を得ることができる。
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明を適用した発光素子を用いた発光装置の一態様について説明する。
本実施の形態では、本発明を適用した発光素子を用いた発光装置の一態様について説明する。
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブ型の表示装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板以外に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）アレイ基板上に、該ＴＦＴと電気的に接続している発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の表示装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴアレイ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型またはＰ型のいずれか一方からのみなるものであってもよい。
このように、本発明を適用した発光素子によって構成される発光装置においては、発光性化合物の炭化に起因した発光特性の低下による画質の低下等が抑制された良好な表示を得ることができる。また、本発明のピラン誘導体が材料の利用効率のよいものであるため、本発明を適用した発光素子によって構成される発光装置においては、材料に係るコストが低くなる。
（合成例１）
構造式（２）で表される本発明のピラン誘導体の合成方法について説明する。但し、合成方法は、本実施例に示すものには限定されず、この他の方法を用いて本発明のピラン誘導体を合成してもよい。
構造式（２）で表される本発明のピラン誘導体の合成方法について説明する。但し、合成方法は、本実施例に示すものには限定されず、この他の方法を用いて本発明のピラン誘導体を合成してもよい。
３００ｍｌ三口フラスコに、公知の方法により合成した、４−（ジシアノメチレン）−２、６−ジメチル−４Ｈ−ピラン２．５１ｇ（０．０１５ｍｏｌ）と、公知の方法により合成した１，１，７，７−テトラメチル−８−メトキシジュロリジン−９−カルバルデヒド８．５６ｇ（０．０３０ｍｏｌ）を入れ、系内を窒素気流下にした後、脱水アセトニトリル１５０ｍｌとピペリジン１ｍｌを加え、反応終了まで２４時間加熱還流した。本工程は下記合成スキーム（ａ）で表される。
反応溶液を室温まで冷まし、生じた固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を、ジクロロメタン、メタノールにより再結晶したところ、赤色粉末状固体７．２５ｇを得た（収率７０％）。この赤色粉末状固体を核磁気共鳴法（1Ｈ−ＮＭＲ）によって測定したところ、下記の結果が得られ、本発明のピラン誘導体である４−（ジシアノメチレン）―２、６−ビス（９−[１，１，７，７−テトラメチル−８−メトキシジュロイジル]）―４Ｈ―ピランであることが確認できた。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) d ppm: 7.79 (d, 2H, J=15.6 Hz), 7.32 (s, 2H), 6.52 (s, 2H), 6.48 (d, 2H, J=15.6 Hz), 3.84 (s, 6H), 3.25 (t, 4H, J=6.0 Hz), 3.18 (t, 4H, J=5.4 Hz), 1.73 (m, 8H), 1.43 (s, 12H), 1.30 (s, 12H)
図３に、４−（ジシアノメチレン）―２、６−ビス（９−[１，１，７，７−テトラメチル−８−メトキシジュロイジル]）―４Ｈ―ピラン（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）のジクロロメタン溶液中における吸収・発光スペクトルを示す。図３において、左側の縦軸は吸収強度を、右側の縦軸は発光強度を表す。また横軸は、波長（ｎｍ）を表す。図３より、ジクロロメタン溶液中において、ＢｉｓＤＣＪＴＭは６７８ｎｍにピークを有する赤色系発光であることが分かる。
また、図４に、ＢｉｓＤＣＪＴＭに関する熱重量測定−示唆熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Thermogravimetry−Differential Thermal Analysis）の結果を示す。図４において、左外側の縦軸は単位時間当たりの熱量変化（％／min）について表し、左内側の縦軸は熱量（μＶ）について表す。また、右側の縦軸は重量（％；測定開始時の重量を１００％ととして表した重量）を表す。さらに、下側の横軸は、温度（℃）を表し、上側の横軸は時間（ｓｅｃ）を表す。なお、測定には示唆熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）を用いている。
図４において、重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、重量減少開始時における重量に対し５０％以下の重量になる点が４５０℃以下で観測されることが分かる。また、重量減少開始時から重量減少開始時における重量の５０％以下の重量になる時迄の温度差は５０℃以下（約４７℃）であることが分かる。なお、図４においては、重量は約３５４．５℃から減少し始めている。
（合成例２）
構造式（３）で表される本発明のピラン誘導体の合成方法について説明する。但し、合成方法は、本実施例に示すものには限定されず、この他の方法を用いて本発明のピラン誘導体を合成してもよい。
構造式（３）で表される本発明のピラン誘導体の合成方法について説明する。但し、合成方法は、本実施例に示すものには限定されず、この他の方法を用いて本発明のピラン誘導体を合成してもよい。
５０ｍｌ三口フラスコに、公知の方法により合成した、４−（ジシアノメチレン）−２、６−ジメチル−４Ｈ−ピラン２２０ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）と、公知の方法により合成した１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−カルバルデヒド７３０ｍｇ（２．８４ｍｍｏｌ）を入れ、系内を窒素気流下にした後、脱水アセトニトリル１０ｍｌとピペリジン０．１ｍｌを加え、反応終了まで２４時間加熱還流した。本工程は下記合成スキーム（ｂ）で表される。
反応溶液を室温まで冷まし、生じた固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を、ジクロロメタン、メタノールにより再結晶したところ、黒色粉末状固体２８４ｍｇを得た（収率３４％）。この赤色粉末状固体を核磁気共鳴法（1Ｈ−ＮＭＲ）によって測定したところ、下記の結果が得られ、本発明のピラン誘導体である４−（ジシアノメチレン）―２、６−ビス（９−[１，１，７，７−テトラメチルジュロリジル]）―４Ｈ―ピラン（略称：ＢｉｓＤＣＪＴ）であることが確認できた。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) d ppm: 7.42 (d, 2H, J=15.6 Hz), 7.26 (s, 4H), 6.56 (s, 2H), 6.46 (d, 2H, J=15.6 Hz), 3.28 (t, 8H, J=6.0Hz), 1.75 (t, 8H, J=6.0 Hz), 1.32 (s, 24H,)
図５に、ＢｉｓＤＣＪＴのジクロロメタン溶液中における吸収・発光スペクトルを示す。図５において、左側の縦軸は吸収強度を、右側の縦軸は発光強度を表す。また横軸は、波長（ｎｍ）を表す。図５より、ジクロロメタン溶液中において、ＢｉｓＤＣＪＴは６７６ｎｍにピークを有する赤色系発光であることが分かる。
また、図６に、ＢｉｓＤＣＪＴに関するＴＧ−ＤＴＡの結果を示す。なお、図６において、縦軸および横軸はそれぞれ、図４と同様のものを表す。図６において、重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、重量減少開始時における重量に対し５０％以下の重量になる点が４５０℃以下で観測されることが分かる。また、重量減少開始時から重量減少開始時における重量の５０％以下の重量になる時迄の温度差は１００℃以下（約９８℃）であることが分かる。なお、図６においては、重量は約３５９．３℃から減少し始めている。なお、測定には示唆熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）を用いている。
（比較例）
本発明のピラン誘導体に対する比較例として、下記一般式（４）で表されるピラン誘導体である、４−（ジシアノメチレン）―２、６−ビス（９−ジュロイジル）―４Ｈ―ピラン（略称：ＢｉｓＤＣＪ）のＴＧ−ＤＴＡの結果を図７に示す。なお、測定には示唆熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）を用いている。
本発明のピラン誘導体に対する比較例として、下記一般式（４）で表されるピラン誘導体である、４−（ジシアノメチレン）―２、６−ビス（９−ジュロイジル）―４Ｈ―ピラン（略称：ＢｉｓＤＣＪ）のＴＧ−ＤＴＡの結果を図７に示す。なお、測定には示唆熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）を用いている。
なお、図７において、縦軸および横軸はそれぞれ、図４と同様のものを表す。図７において、重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、重量減少開始時における重量に対し５０％以下の重量になる点が５００℃以上で観測されることが分かる。また、重量減少開始時から重量減少開始時における重量の５０％以下の重量になる時迄の温度差は１５０℃以上（約１８６℃）であることが分かる。なお、図７においては、重量は約３０９．５℃から減少し始めている。
以上に記したように、合成例１および合成例２に示す本発明のピラン誘導体は、重量減少開始時から重量減少開始時における重量の５０％以下の重量になる迄の温度差が１００℃以下であり、比較例に示す公知のピラン誘導体よりも遥かに昇華し易い物質であることが分かる。つまり本発明のピラン誘導体が熱的特性に優れたものであり、蒸着時に炭化しにくく、材料の利用効率のよいものであるといえる。
本実施例では、構造式（２）で表される本発明のピラン誘導体を用いた発光素子について説明する。なお、発光素子は、本実施例で示す構成のものには限定されず、物質および積層構造の異なるものであってもよい。また、構造式（３）で表される本発明のピラン誘導体を用いた発光素子であってもよい。
ガラス基板上にスパッタ法によりＩＴＯを成膜した後、ＩＴＯの上に銅フタロシアニンとα−ＮＰＢとを順に真空蒸着法によって成膜した。膜厚は、それぞれ２０ｎｍ、４０ｎｍとなるようにした。
さらにα−ＮＰＢの上に、構造式（４）で表される本発明のピラン誘導体と、Ａｌｑ3と、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）と、ルブレンとを、０．０１：１：０．７５：１の重量比となるように共蒸着によって成膜した。なお、膜厚は５０ｎｍとなるようにした。
この共蒸着によって形成した本発明のピラン誘導体を含む膜の上に、さらにＡｌｑ3を、単独で、２０ｎｍの膜厚となるように成膜した。さらに、このＡｌｑ3の上にＣａＦ2と、アルミニウムとを順に成膜し、本発明の発光素子を作製した。
上記のようにして作製した本発明の発光素子の電流−電圧特性（Ｉ−Ｖ）を図８（Ａ）に、輝度−電圧（Ｌ−Ｖ）特性を図８（Ｂ）に示す。図８（Ｂ）より、１ｃｄ／ｍ2の輝度を得るために必要な電圧は約５Ｖであり、低駆動電圧のことが分かる。また、約１００ｃｄ／ｍ2時のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６５５，０．３４０）であり、赤色系の発光であった。なお、この素子の発光スペクトルを図９に示す。図９より、本実施例の発光素子は６６０ｎｍにピークを有する発光特性を示すものであることが分かる。
以上のように、本発明のピラン誘導体は、正孔輸送性を有する物質であるＴＰＡＱｎおよび双極子モーメントの大きい（４デバイ以上）物質であるＡｌｑ3と組み合わせて用いることによって、色純度よく且つ低駆動電圧で発光することができる。また、本発明のピラン誘導体が炭化しにくい材料であることから、上記発光素子は材料の炭化に起因した不良等が抑制されたものとなっている。
本実施例では、本発明を適用した発光装置の構成について説明する。
図１０において、点線で囲まれているのは、発光素子１２を駆動するために設けられているトランジスタ１１である。発光素子１２は第１の電極１３と第２の電極１４とこれらの電極に挟まれた発光層１５で構成されている。トランジスタ１１のドレインと第１の電極１３とは、第１層間絶縁膜１６（１６ａ、１６ｂ、１６ｃ）を貫通している配線１７によって電気的に接続されている。また、発光素子１２は、隔壁層１８によって、隣接して設けられている別の発光素子と分離されている。このような構成を有する本発明の発光装置は、本実施例において、基板１０上に設けられている。
以上のような構成の発光装置において、発光素子１２は本発明のピラン誘導体を用いて構成される発光素子である。なお、発光層１５は、実施の形態２において述べたように、キャリア輸送性の高い物質やキャリア注入性の高い物質等から成る層を組み合わせて構成されたものであり、一部に本発明のピラン誘導体を含むものである。
なお、トランジスタ１１はトップゲート型のものである。但し、トランジスタ１１の構造については、特に限定はなく、例えば図１１（Ａ）に示すような逆スタガ型のものでもよい。また逆スタガ型の場合には、図１１（Ｂ）のようにチャネルを形成する半導体層の上に保護膜が形成されたもの（チャネル保護型）でもよいし、或いはチャネルを形成する半導体層の一部が凹状になったもの（チャネルエッチ型）でもよい。なお、２１はゲート電極、２２はゲート絶縁膜、２３は半導体層、２４はｎ型の半導体層、２５は電極、２６は保護膜である。
また、トランジスタ１１を構成する半導体層は、結晶性、非結晶性のいずれのものでもよい。また、セミアモルファス等でもよい。
なお、セミアモルファスな半導体とは、次のようなものである。非晶質と結晶構造（単結晶、多結晶を含む）の中間的な構造を有し、自由エネルギー的に安定な第３の状態を有する半導体であって、短距離秩序を持ち格子歪みを有する結晶質な領域を含んでいるものである。また少なくとも膜中の一部の領域には、０．５〜２０nmの結晶粒を含んでいる。ラマンスペクトルが５２０ｃｍ-1よりも低波数側にシフトしている。Ｘ線回折ではＳｉ結晶格子に由来するとされる（１１１）、（２２０）の回折ピークが観測される。未結合手（ダングリングボンド）の中和剤として水素またはハロゲンを少なくとも１原子％またはそれ以上含ませている。所謂微結晶半導体（マイクロクリスタル半導体）とも言われている。珪化物気体をグロー放電分解（プラズマＣＶＤ）して形成する。珪化物気体としては、ＳｉＨ4、その他にもＳｉ2Ｈ6、ＳｉＨ2Ｃｌ2、ＳｉＨＣｌ3、ＳｉＣｌ4、ＳｉＦ4などを用いることが可。この珪化物気体をＨ2、又は、Ｈ2とＨｅ、Ａｒ、Ｋｒ、Ｎｅから選ばれた一種または複数種の希ガス元素で希釈しても良い。希釈率は２〜１０００倍の範囲。圧力は概略０．１Ｐａ〜１３３Ｐａの範囲、電源周波数は１ＭＨｚ〜１２０ＭＨｚ、好ましくは１３ＭＨｚ〜６０ＭＨｚ。基板加熱温度は３００℃以下でよく、好ましくは１００〜２５０℃。膜中の不純物元素として、酸素、窒素、炭素などの大気成分の不純物は１×１０20cm-1以下とすることが望ましく、特に、酸素濃度は５×１０19/cm3以下、好ましくは１×１０19/cm3以下とする。なお、セミアモルファスなものを有する半導体を用いたＴＦＴ（薄膜トランジスタ）の移動度はおよそ１〜１０ｍ2/Vsecとなる。
また、半導体層が結晶性のものの具体例としては、単結晶または多結晶性の珪素、或いはシリコンゲルマニウム等から成るものが挙げられる。これらはレーザー結晶化によって形成されたものでもよいし、例えばニッケル等を用いた固相成長法による結晶化によって形成されたものでもよい。
なお、半導体層が非晶質の物質、例えばアモルファスシリコンで形成される場合には、トランジスタ１１およびその他のトランジスタ（発光素子を駆動するための回路を構成するトランジスタ）は全てＮチャネル型トランジスタで構成された回路を有する発光装置であることが好ましい。それ以外については、Ｎチャネル型またはＰチャネル型のいずれか一のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよいし、両方のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよい。
さらに、第１層間絶縁膜１６は、図１０（Ａ）、（Ｃ）に示すように多層でもよいし、または単層でもよい。なお、１６ａは酸化珪素や窒化珪素のような無機物から成り、１６ｂはアクリルやシロキサン（シリコン（Ｓｉ）と酸素（Ｏ）との結合で骨格構造が構成され、置換基に少なくとも水素を含む物質）、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己平坦性を有する物質から成る。さらに、１６ｃはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい。このように、第１層間絶縁膜１６は、無機物または有機物の両方を用いて形成されたものでもよいし、または無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよい。
隔壁層１８は、エッジ部において、曲率半径が連続的に変化する形状であることが好ましい。また隔壁層１８は、アクリルやシロキサン、レジスト、酸化珪素等を用いて形成される。なお隔壁層１８は、無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよいし、または両方を用いて形成されたものでもよい。
なお、図１０（Ａ）、（Ｃ）では、第１層間絶縁膜１６のみがトランジスタ１１と発光素子１２の間に設けられた構成であるが、図１０（Ｂ）のように、第１絶縁膜１６（１６ａ、１６ｂ）の他、第２層間絶縁膜１９（１９ａ、１９ｂ）が設けられた構成のものであってもよい。図１０（Ｂ）に示す発光装置においては、第１の電極１３は第２層間絶縁膜１９を貫通し、配線１７と接続している。
第２層間絶縁膜１９は、第１層間絶縁膜１６と同様に、多層でもよいし、または単層でもよい。１９ａはアクリルやシロキサン（シリコン（Ｓｉ）と酸素（Ｏ）との結合で骨格構造が構成され、置換基に少なくとも水素を含む物質）、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己平坦性を有する物質から成る。さらに、１９ｂはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい。このように、第２層間絶縁膜１９は、無機物または有機物の両方を用いて形成されたものでもよいし、または無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよい。
発光素子１２において、第１の電極１３および第２の電極１４がいずれも透光性を有する物質で構成されている場合、図１０（Ａ）の白抜きの矢印で表されるように、第１の電極１３側と第２の電極１４側の両方から発光を取り出すことができる。また、第２の電極１４のみが透光性を有する物質で構成されている場合、図１０（Ｂ）の白抜きの矢印で表されるように、第２の電極１４側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第１の電極１３は反射率の高い材料で構成されているか、または反射率の高い材料から成る膜（反射膜）が第１の電極１３の下方に設けられていることが好ましい。また、第１の電極１３のみが透光性を有する物質で構成されている場合、図１０（Ｃ）の白抜きの矢印で表されるように、第１の電極１３側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第２の電極１４は反射率の高い材料で構成されているか、または反射膜が第２の電極１４の上方に設けられていることが好ましい。
また、発光素子１２は、第１の電極１３が陽極として機能し、第２の電極１４が陰極として機能する構成であってもよいし、或いは第１の電極１３が陰極として機能し、第２の電極１４が陽極として機能する構成であってもよい。但し、前者の場合、トランジスタ１１はＰチャネル型トランジスタであり、後者の場合、トランジスタ１１はＮチャネル型トランジスタである。
なお、本実施例の発光装置において、発光素子は複数個、マトリクス状に配置して設けられている（但し、図示していない）。各発光素子の発光波長が発光素子１２の発光波長と同一である場合、発光装置は単色発光のものとなる。また、各発光素子の発光波長が異なる場合、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）等複数色の発光が可能な発光装置となる。
上述の発光装置は、各発光素子と電気的に接続されたトランジスタによって、発光・非発光状態を制御するものである。各発光素子の発光・非発光状態を制御することによって、画像表示等が可能である。当該発光装置においては、発光性化合物の炭化に起因した発光特性の低下による画質の低下等が抑制された良好な表示を得ることができる。
本実施例では、本発明を適用した発光装置について、図１２、１３の上面図および図１４の回路図を用いて説明する。
図１２は、表示機能を有する発光装置の画素部の上面図である。画素部には、発光素子と、映像信号によって前記発光素子の発光・非発光を決定する駆動用トランジスタ７００１と、前記映像信号の入力を制御するスイッチング用トランジスタ７００２と、前記映像信号に関わらず、前記発光素子を非発光状態にする消去用トランジスタ７００３と、ソース信号線７００４と、第１の走査線７００５と、第２の走査線７００６と、電流供給線７００７とが設けられている。なお実施の形態２で述べたような本発明の発光素子は７００８において形成される。なお、図１４（Ａ）は、図１２のような画素部の構成を有する発光装置の画素部の駆動回路図である。
書き込み期間において第１の走査線７００５が選択されると、第１の走査線７００５にゲートが接続されているスイッチング用トランジスタ７００２がオンになる。そして、ソース信号線７００４に入力されたビデオ信号が、スイッチング用トランジスタ７００２を介して駆動用トランジスタ７００１のゲートに入力さることによって電流供給線７００７から発光素子へ電流が流れ発光する。保持期間では、第１の走査線７００５の電位を制御することでスイッチング用トランジスタ７００２をオフにし、書き込み期間において書き込まれたビデオ信号の電位を保持する。消去期間では、第２の走査線７００６が選択されて消去用トランジスタ７００３がオンになり、駆動用トランジスタ７００１がオフになるため、発光素子に電流が供給されない状態を強制的に作り出すことができる。
図１３は、表示機能を有する発光装置の画素部の上面図であり、図１２とは異なる回路構成を有するものである。画素部には、映像信号によって前記発光素子の発光・ゲート電位を固定された駆動用トランジスタ７１０１と、前記映像信号の入力を制御するスイッチング用トランジスタ７１０２と、前記映像信号に関わらず前記発光素子を非発光状態にする消去用トランジスタ７１０３と、発光素子への電流の供給を制御する電流制御用トランジスタ７１０４と、ソース信号線７１０５と、第１の走査線７１０６と、第２の走査線７１０７と、電流供給線７１０８と、電源線７１０９とが設けられている。なお実施の形態２で述べたような本発明の発光素子は７１１０において形成される。図１４（Ｂ）は、図１３のような画素部の構成を有する発光装置の画素部の駆動回路図である。
書き込み期間において第１の走査線７１０６が選択されると、第１の走査線７１０６にゲートが接続されているスイッチング用トランジスタ７１０２がオンになる。そして、ソース信号線７１０５に入力されたビデオ信号が、スイッチング用トランジスタ７１０２を介して電流制御用トランジスタ７１０４のゲートに入力さることによって、駆動用トランジスタ７１０１を介し電流供給線７１０８から発光素子へ電流が流れ発光する。なお、駆動用トランジスタ７１０１のゲート電極は電源線７１０９に接続している。保持期間では、第１の走査線７１０６の電位を制御することでスイッチング用トランジスタ７１０２をオフにし、書き込み期間において書き込まれたビデオ信号の電位を保持する。消去期間では、第２の走査線７１０７が選択されて消去用トランジスタ７１０３がオンになり、電流制御用トランジスタがオフになるため、発光素子に電流が供給されない状態を強制的に作り出すことができる。
上述した発光装置において、各トランジスタの構造については特に限定はない。シングルゲート構造でもよいし、マルチゲート構造でもよい。またＬＤＤ構造でもよいし、ＬＤＤ部とゲート電極とがオーバーラップしたゲートオーバーラップ型ＬＤＤ構造であってもよい。
本実施例に示した発光装置は、特に発光性化合物の炭化に起因した発光特性の低下による画質の低下等が抑制された良好な表示を得ることができるものである。また、本発明のピラン誘導体が赤色系の発光を呈するものであることがから、上記に示したような発光装置は、特にフルカラーの表示装置として用いるのに有効である。
実施例３および実施例４で示したような、本発明を適用した発光装置は、外部入力端子の装着および封止後、各種電子機器に実装される。
このような本発明を適用した電子機器は、発光性化合物の炭化に起因した発光特性の低下に起因した画質の低下等が抑制されたものであり、良好な表示画像を得ることができるものである。
本実施例では、本発明を適用した発光装置およびその発光装置を実装した電子機器について図１５、１６、１７を用いて説明する。但し、図１５、１６、１７に示したものは一実施例であり、発光装置の構成はこれに限定されるものではない。
図１５は封止後の発光装置の断面図である。トランジスタおよび本発明の発光素子とを間に挟むように基板６５００および封止基板６５０１とがシール剤６５０２によって貼り合わされている。また基板６５００の端部には外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６５０３が装着されている。なお、基板６５００と封止基板６５０１とに挟まれた領域には、窒素などの不活性ガスまたは樹脂材料で充填された状態となっている。
図１６は本発明を適用した発光装置を上面からみた模式図である。図１６において、点線で示された６５１０は駆動回路部（ソース側駆動回路）、６５１１は画素部、６５１２は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。画素部６５１１には本発明の発光素子が設けられている。駆動回路部６５１０および６５１２は外部入力端子であるＦＰＣ６５０３と基板６５００上に形成された配線群を介して接続している。ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６５０３からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取ることによってソース側駆動回路６５１０及びゲート側駆動回路６５１２に信号が入力される。またＦＰＣ６５０３にはプリント配線基盤（ＰＷＢ）６５１３が取り付けられている。駆動回路部６５１０には、シフトレジスタ６５１５、スイッチ６５１６、メモリ（ラッチ）６５１７，６５１８が設けられており、駆動回路部６５１２にはシフトレジスタ６５１９、バッファ６５２０が設けられている。なお、これら以外の機能を備えられていてもよい。 また、駆動回路部は必ずしも画素部６５１１と同一基板上に設けられている必要はなく、例えば、配線パターンが形成されたＦＰＣ状にＩＣチップを実装したもの（ＴＣＰ）等を利用し、基板外部に設けられていてもよい。
本発明を適用した発光装置を実装した電子機器の一実施例を図１７に示す。
図１７は、本発明を適用して作製したノート型のパーソナルコンピュータであり、本体５５０１、筐体５５０２、表示部５５０３、キーボード５５０４などによって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置をパーソナルコンピュータに組み込むことで表示装置を完成できる。
なお、本実施例では、ノート型のパーソナルコンピュータについて述べているが、この他に携帯電話やテレビ受像機、カーナビゲイション、或いは照明機器等に本発明の発光素子を有する発光装置を実装しても構わない。
Claims (5)
- 一般式（１）で表されるピラン誘導体。
- 熱重量測定したときの重量と温度との関係において、重量減少開始時から重量減少開始時における重量の５０％以下の重量になる時迄の温度差が１００℃以下であることを特徴とするピラン誘導体。
- 一対の電極間に、請求項１または請求項２に記載のピラン誘導体を含む層を有することを特徴とする発光素子。
- 一対の電極間に、請求項１または請求項２に記載のピラン誘導体と、双極子モーメントの大きい物質と、正孔輸送性を有する物質とを含む層を有することを特徴とする発光素子。
- 請求項３または請求項４に記載の発光素子をマトリクス状に配置し、赤色系発光を得るための発光素子として用いていることを特徴とする発光装置。
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