TWI325861B - Sulfonamide derivatives exhibiting pgd2 receptor antagonism - Google Patents

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TWI325861B
TWI325861B TW095135455A TW95135455A TWI325861B TW I325861 B TWI325861 B TW I325861B TW 095135455 A TW095135455 A TW 095135455A TW 95135455 A TW95135455 A TW 95135455A TW I325861 B TWI325861 B TW I325861B
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Akira Kugimiya
Masahiko Fujioka
Yuki Tachibana
Takami Murashi
Naohiro Onodera
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Shionogi & Co
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Description

1325861 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明爲有關具有DP受體拮抗活性之磺醯胺衍生物及 其醫藥用途。 【先前技術】 已知前列腺素D2(PGD2)爲由花生油酸經PGG2、PGH2 産生之代謝産物，具有種種強力生理作用。例如在非專利 文獻1記載中樞神經系中參與睡眠、激素分泌等，末梢中 參與血小板凝集抑制作用、支氣管平滑肌之收縮、血管之 擴張或收縮等。且PGD2爲由肥胖細胞産生之主要花生油 酸代謝産物，因惹起強力支氣管收縮作用、血管透過性之 亢進及嗜酸血球等炎症細胞之游走，故認爲深深參與支氣 管氣喘等之過敏性疾病之病態形成。 PGD2之受體已知有DP受體（或稱DPI受體）或CRTH2 受體（或稱DP2受體）》在專利文獻1揭示具有DP受體拮抗 活性之苯乙酸衍生物，專利文獻2揭示有CRTH2受體拮抗 活性之磺醯胺衍生物，專利文獻3〜6揭示有CRTH2受體 拮抗活性之苯氧乙酸衍生物。 又在專利文獻7〜12及非專利文獻2〜3中揭示與PGD2 受體拮抗活性有相異活性之磺醯胺衍生物。 【專利文獻1】 國際公開第2003/078409號公報 【專利文獻2】 -6- 1325861 國際公開第2003/097598號公報 【專利文獻3】 國際公開第2004/089884號公報 【專利文獻4】 國際公開第2004/089885號公報 【專利文獻5】 國際公開第2005/106302號公報 【專利文獻6】 國際公開第2006/056752號公報 【專利文獻7】 國際公開第1993/012086號公報 【專利文獻8】 國際公開第2004/073606號公報 【專利文獻9】 歐州專利出願公開第76996號公報 【專利文獻1 〇】 國際公開第2006/059801號公報 【專利文獻1 1】 特開平3-275678號公報 【專利文獻1 2】 特開平3-275679號公報 【非專利文獻1】
Pharmacol. Rev. 1 994 年 '第 46 卷、p· 205-22 1325861 【非專利文獻2】
Chem. & Pharm. Bull.，1994 年、第 42 巻、p. 52 1-29 【非專利文獻3】
Chem. & Pharm. Bull.，2000 年、第 48 卷、p. 1 978-85 【發明內容】 【發明欲解決之課題】
提供具有DP受體拮抗活性之磺醯胺衍生物及以該化合 物爲有效成分含有之醫藥組成物，該醫藥組成物作爲過敏 性疾病治療劑有用。 【解決課題之手段】 本發明者發現如下示磺醯胺衍生物具有強力DP受體拮 抗活性，及以這些爲有效成分含有之醫藥組成物作爲過敏 性疾病治療劑有效。
也即本發明爲有關、1)式（I):
(式中、環A爲芳香族碳環或芳香族雜環； 環B爲含氮非芳香族雜環或含氮芳香族雜環； 環C爲芳香族碳環或芳香族雜環； R1爲羥烷基、羧基、烷氧羰基、可有取代之胺甲醯基、 1325861 氰基、或羧基等價體； R2各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 環烯基、羥基、可有取代之烷氧基、可有取代之烯氧基、 可有取代之炔氧基 '可有取代之環烷氧基、可有取代之環 烯氧基、氫硫基、可有取代之烷硫基、可有取代之烯硫基 、可有取代之炔硫基、可有取代之烷亞磺醯基、可有取代 之烷磺醯基、可有取代之烷磺醯氧基、可有取代之環烷硫 基、可有取代之環烷亞磺醯基、可有取代之環烷磺醯基、 可有取代之環烷磺醯氧基、可有取代之環烯硫基、可有取 代之環烯亞磺醯基、可有取代之環烯磺醯基、可有取代之 環條擴醯氧基、可有取代之胺基、醯基、可有取代之烷氧 羯基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基、可有 取代之芳氧羰基、可有取代之胺甲醯基、可有取代之胺磺 醯基 '氰基、硝基、可有取代之芳基、可有取代之芳氧基 、可有取代之芳硫基 '可有取代之芳亞磺醯基、可有取代 之方磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基、可有取代之雜芳基 可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基、可有取代 之雜方亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基、可有取代之雜 方磺醯氧基、或可有取代之非芳香族雜環基； R爲氫原子、可有取代之烷氧基 '可有取代之烯氧基、 可有取代之炔氧基、可有取代之環烷氧基、可有取代之環 烯氧基、可有取代之芳氧基、可有取代之雜芳氧基可有 -9· 1325861 取代之烷硫基、可有取代之烯硫基、可有取代之炔硫基、 可有取代之環烷硫基'可有取代之環烯硫基、可有取代之 芳硫基、或可有取代之雜芳硫基； R4各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 環烯基、羥基 '可有取代之烷氧基 '可有取代之烯氧基、 鲁 可有取代之炔氧基、可有取代之環垸氧基、可有取代之環 烯氧基、氫硫基 '可有取代之烷硫基、可有取代之烯硫基 、可有取代之炔硫基、可有取代之烷亞磺醯基、可有取代 之烷磺醯基、可有取代之烷磺醯氧基、可有取代之環烷硫 基、可有取代之環烷亞磺醯基、可有取代之環烷磺醯基、 可有取代之環烷磺醯氧基、可有取代之環烯硫基、可有取 代之環烯亞磺醯基、可有取代之環烯磺醯基、可有取代之 環烁磺醯氧基、可有取代之胺基、醯基、可有取代之烷氧 n 羯基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基'可有 取代之芳氧羰基、可有取代之胺甲醯基、可有取代之胺磺 醒基、氰基、硝基、可有取代之芳基、可有取代之芳氧基 '可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺醯基、可有取代 之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基，可有取代之雜芳基 '可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基、可有取代 之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基、可有取代之雜 芳磺醯氧基、或可有取代之非芳香族雜環基； R5各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 •10· 1325861 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 院氧基、側氧基、可有取代之芳基、可有取代之雜芳基、 或可有取代之非芳香族雜環基； Μ爲羰基或磺醯基； Υ爲單鍵、可有雜原子1〜2個介在而可有取代之伸烷基 、氧原子、硫原子、或-N(R6)-; L、L2、及L3各自獨立爲單鍵、可有雜原子1〜2個介 在而可有取代之伸烷基、可有雜原子丨〜2個介在而可有取 代之伸烯基、可有雜原子1〜2個介在而可有取代之伸炔基 、或-N(R7)-; 。及R7各自獨立爲氫原子、可有取代之院基、可有取代 之烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基 '醯基、可 有取代之院氧基、可有取代之芳基、可有取代之雜芳基、 或可有取代之非芳香族雜環基； k 爲 〇、1、2、3、或4; η爲0、1、或2 ;及 q 爲 0、1、2、或 3 ; 但a)環B爲含1〜2個氮原子之6員含氮雜環、環C爲 苯環時，k不爲0、b)環C不爲吲哚環及吖吲哚環、c)環^ 爲苯環、-L3-爲-(Ο-伸烷基）-、L3及Y之取代位置在環C爲 鄰位關係時，R1不爲羧基、d)環B爲噻唑啶環 '環C爲苯 環時，L3及Y之取代位置在環C不爲對位）之化合物、其 製藥容許鹽、或其溶劑合物爲有效成分之PGD2受體拮抗 -11· 1325861 劑、 2) 111爲羧基、-L3-爲·（〇·可有取代之伸烷基）-之如i)記載 PGD2受體拮抗劑、 3) 環C爲苯環或吡陡環之如1)或2)記載之PGD2受體拮 抗劑、 4) R3爲可有取代之烷氧基或可有取代之烷硫基之如1)〜 3)任一記載之PGD2受體拮抗劑' 5) M爲磺醯基之如[1]〜4]任一記載之pGD2受體拮抗劑 6) M爲磺醯基、L1爲單鍵、L2爲單鍵之如〗）〜5)任—記 載之PGD2受體拮抗劑、 7) Y爲單鍵之如1)〜6)任~記載之PGD2受體拮抗劑、 8 )R2爲鹵素原子、可有取代之烷基 '可有取代之烷氧基 、可有取代之胺基、可有取代之胺甲醯基、可有取代之芳 基 '可有取代之雜芳基、或可有取代之非芳香族雜環基、k 爲1或2之如1)〜7)任一記載之PGD2受體拮抗劑、 9 )R2爲鹵素原子、可有取代之胺基、可有取代之胺甲醯 基、可有取代之芳基 '可有取代之雜芳基、或可有取代之 非芳香族雜環基' k爲1或2之如1)〜7)任一記載之pgD2 受體拮抗劑、 l〇)R4爲鹵素原子、可有取代之烷基、又爲可有取代之烷 氧基、q爲0或1之如n〜9)任一記載之PGD2受體拮抗劑 -12- 1325861 11) γ及L3之取代位置在環C之間位關係如1)〜10)任一 記載之PGD2受體拮抗劑、 12) 過敏疾病治療劑之如1)〜11)任一記載之PGD2受體 拮抗劑、 13) 氣喘治療劑之如1)〜11)任一記載之PGD2受體拮抗 劑、
14)式（II): 化2 (R5)r
L1-M I L2 c (II) (式中、環A爲芳香族碳環或芳香族雜環； 環B爲含氮非芳香族雜環或含氮芳香族雜環；
胃C爲芳香族碳環或芳香族雜環；
Rl爲羥烷基、羧基、烷氧羰基、可有取代之胺甲醯基、 氰基、或羧基等價體： R2各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 '可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 環燦基、羥基、可有取代之烷氧基、可有取代之烯氧基、 '^有取代之炔氧基、可有取代之環烷氧基、可有取代之環 Μ氧基' 氫硫基、可有取代之烷硫基、可有取代之烯硫基 可有取代之炔硫基、可有取代之烷亞磺醯基、可有取代 -13- 1325861 之烷磺醯基、可有取代之烷磺醯氧基'可有取代之環烷硫 基、可有取代之環烷亞磺醯基、可有取代之環烷磺醯基、 可有取代之環烷磺醯氧基、可有取代之環烯硫基、可有取 代之環嫌亞擴藤基、可有取代之環燦磺酸基、可有取代之 環烯磺醯氧基、可有取代之胺基、醯基、可有取代之院氧 羰基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基、可有 取代之芳氧羰基' 可有取代之胺甲藤基、可有取代之胺擴 醯基、氰基、硝基、可有取代之芳基、可有取代之芳氧基 、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺醯基、可有取代 之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基、可有取代之雜芳基 、可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基、可有取代 之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基、可有取代之雜 芳擴醯氧基、或可有取代之非芳香族雜環基； R3爲氫原子、可有取代之烷氧基、可有取代之烯氧基、 可有取代之炔氧基、可有取代之環烷氧基、可有取代之環 烯氧基、可有取代之芳氧基、可有取代之雜芳氧基、可有 取代之烷硫基、可有取代之烯硫基、可有取代之炔硫基、 可有取代之環烷硫基、可有取代之環烯硫基、可有取代之 芳硫基、或可有取代之雜芳硫基： R各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 基羥基、可有取代之烷氧基、可有取代之嫌氧基、 7有取代之炔氧基、可有取代之環烷氧基可有取代之環 -14- 1325861 烯氧基、氫硫基、可有取代之烷硫基、可有取代之烯硫基 、可有取代之炔硫基、可有取代之烷亞磺醯基、可有取代 之烷磺醯基、可有取代之烷磺醯氧基、可有取代之環院硫 基、可有取代之環烷亞磺醯基、可有取代之環烷磺醯基、 可有取代之環烷磺醯氧基、可有取代之環烯硫基、可有取 代之環烯亞磺醯基、可有取代之環烯磺醯基、可有取代之 環烯磺醯氧基、可有取代之胺基'醯基、可有取代之院氧 鑛基、可有取代之稀氧簾基' 可有取代之炔氧羯基、可有 取代之芳氧親基、可有取代之胺甲醯基、可有取代之胺確 酿基'氰基、硝基'可有取代之芳基、可有取代之芳氧基 、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺醯基、可有取代 之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基、可有取代之雜芳基 、可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基、可有取代 之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基、可有取代之雜 芳磺醯氧基、或可有取代之非芳香族雜環基； R5各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 烷氧基、側氧基、可有取代之芳基、可有取代之雜芳基、 或可有取代之非芳香族雜環基； Μ爲羰基或磺醯基； γ爲單鍵、可有雜原子1〜2個介在而可有取代之伸烷基 、氧原子、硫原子 '或-N(R6)- ί L1、L2、及L3各自獨立爲單鍵、可有雜原子1〜2個介 -15- 1325861 在而可有取代之伸烷基、可有雜原子個介在而可有取 代之伸烯基、可有雜原子1〜2個介在而可有取代之伸炔基 、或-N(R7)-; R6及R7各自獨立爲氫原子、可有取代之烷基、可有取代 之烯基、可有取代之快基、可有取代之環烷基、醯基、可 有取代之烷氧基、可有取代之芳基' 可有取代之雜芳基、 或可有取代之非芳香族雜環基； k 爲 0、1、2、3、或 4; η爲0、1、或2 ;及 q 爲 0、1、2、或 3 ; 但a)環B爲含有1〜2個氮原子之6員含氮雜環、環C 爲苯環時，k不爲0、b)環C不爲吲哚環及吖吲哚環、c)環 C爲苯環、-L3-爲-(0-伸烷基）-、L3及Y之取代位置在環C 爲鄰位關係、R1爲羧基時，Y、L1、及L2爲單鍵、環B爲 哌畊環、R3爲C2-C4烷氧基、d)環B爲噻唑啶環、環C爲 苯環時，L3及Y之取代位置在環C不爲對位、e)環C爲苯 環、-L3-爲-(Ο-伸烷基）-、L3及Y之取代位置在環C爲對位 關係時*式： 【化3】
之基不爲式 【化4】 -16-
1325861 之基’ f)環B不爲—吖庚英二酮環）之化合物、其製藥容許 鹽、或其溶劑合物、 爲羧基、-L1-爲-(0-可有取代之伸院基之如μ)記 載之化合物、其製藥容許鹽 '或其溶劑合物、 16) 環C爲苯環或吡啶環之如14)或15)記載之化合物、 其製藥容許鹽、或其溶劑合物、 17) R1爲可有取代之烷氧基或可有取代之烷硫基之如i2) 〜16)之任一記載之化合物 '其製藥容許鹽、或其溶劑合物 -17- 1 20) Y爲單鍵之如14)〜19)之任一記載之化合物、其製藥 容許鹽、或其溶劑合物、 2 21 )R3爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之烷氧基 、可有取代之胺基、可有取代之胺甲醯基、可有取代之芳 基、可有取代之雜芳基、或可有取代之非芳香族雜環基、k 爲1或2之如I2)〜20)之任一記載之化合物、其製藥容許 鹽、或其溶劑合物、 22)R3鹵素原子、可有取代之胺基、可有取代之胺甲醯基 3 19) M爲磺醯基、L4爲單鍵、L3爲單鍵之如14)〜17)之任 一記載之化合物、其製藥容許鹽、或其溶劑合物、 4 8 )M爲磺醯基之如14)〜17)之任一記載之化合物、其製 藥容許鹽、或其溶劑合物、 1325861 、可有取代之芳基、可有取代之雜芳基'或可有取代之非 芳香族雜環基、k爲1或2之如14)〜2 0)之任—記載之化 合物、其製藥容許鹽、或其溶劑合物、 23) R4爲鹵素原子 '可有取代之烷基、又爲可有取代之烷 氧基、q爲0或1之如I4)〜22)之任一記載之化合物、其 製藥容許鹽、或其溶劑合物、
24) Y及L3之取代位置在環C之間位之如14)〜23)之任 一記載之化合物、其製藥容許鹽、或其溶劑合物、 25) 式（III):
(式中環D爲苯環、萘環、2 -吡啶酮環、吡啶環' 苯并噚 唑咻酮環、苯并曙畊酮環、或苯并咪唑環； R1爲羥烷基、羧基、烷氧羰基、可有取代之胺甲醯基、 氰基、或羧基等價體； R2各自獨立爲鹵素原子 '可有取代之烷基、可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 環烯基、羥基、可有取代之烷氧基、可有取代之烯氧基' 可有取代之炔氧基、可有取代之環烷氧基、可有取代之環 烯氧基、氫硫基、可有取代之烷硫基 '可有取代之烯硫基 -18- 1325861 、可有取代之炔硫基、可有取代之烷亞磺醯基、可有取代 之烷磺醯基'可有取代之烷磺醯氧基'可有取代之環院硫 基、可有取代之環烷亞磺醯基、可有取代之環烷磺醒基、 可有取代之環烷磺醯氧基、可有取代之環烯硫基、可有取 代之環嫌亞擴醯基、可有取代之環嫌擴酿基、可有取代之 環嫌擴酸氧基、可有取代之胺基、藤基、可有取代之燒氧 羰基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基、可有 取代之芳氧羰基、可有取代之胺甲醯基、可有取代之胺擴 醯基、氰基、硝基、可有取代之芳基、可有取代之芳氧基 、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺醯基、可有取代 之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基、可有取代之雜芳基 、可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基、可有取代 之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基、可有取代之雜 芳磺醯氧基、或可有取代之非芳香族雜環基； R3爲可有取代之C1-C6烷氧基、可有取代之C2_C6烯氧 基、可有取代之C2-C6炔氧基、可有取代之C3_C6環烷氧 基、可有取代之C3-C6環烯氧基、可有取代之芳氧基、可 有取代之雜芳氧基、可有取代之C1-C6烷硫基、可有取代 之C2-C6烯硫基、可有取代之C2_C6炔硫基、可有取代之 C3-C6環烷硫基、可有取代之C3_C6環烯硫基、可有取代 之芳硫基、或可有取代之雜芳硫基； R4各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 -19- 1325861 環烯基、羥基、可有取代之烷氧基、可有取代之烯氧基、 可有取代之炔氧基、可有取代之環烷氧基、可有取代之環 烯氧基、氫硫基、可有取代之烷硫基、可有取代之烯硫基 、可有取代之炔硫基、可有取代之烷亞磺醯基、可有取代 之烷磺醯基、可有取代之烷磺醯氧基、可有取代之環烷硫 基、可有取代之環院亞磺醯基、可有取代之環烷磺醯基、 φ 可有取代之環烷磺醯氧基、可有取代之環烯硫基、可有取 代之環烯亞磺醯基、可有取代之環烯磺醯基、可有取代之 環烯磺醯氧基、可有取代之胺基、醯基、可有取代之院氧 親基、可有取代之烯氧碳基、可有取代之炔氧羰基、可有 取代之方氧碳基、可有取代之胺甲酸基、可有取代之胺磺 藤基、氰基、硝基、可有取代之芳基、可有取代之芳氧基 、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺醯基、可有取代 之芳磺醯基'可有取代之芳磺醯氧基、可有取代之雜芳基 • '可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基、可有取代 之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺酸基、可有取代之雜 芳磺醯氧基、或可有取代之非芳香族雜環基； R5各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 烷氧基、側氧基、可有取代之芳基、可有取代之雜芳基、 或可有取代之非芳香族雜環基； Μ爲羰基或磺醯基； L3各自獨立爲單鍵、可有雜原子1〜2個介在而可有取代 -20- 1325861 之伸院基、可有雜原子1〜2個介在而可有取代之伸烯基、 可有雜原子1〜2個介在而可有取代之伸炔基、或_N(R7)_ ; R7爲氫原子、可有取代之烷基、可有取代之烯基、可有 取代之炔基、可有取代之環烷基、醯基、可有取代之烷氧 基 '可有取代之芳基、可有取代之雜芳基、或可有取代之 非芳香族雜環基； γ爲單鍵或可有雜原子1〜2個介在而可有取代之伸烷基 9 z 爲 CH、C(R4)、或 N ; η 爲 0、1、或 2 ; Ρ爲1、2、3、或4;及 q 鳥 0 ' 1、2、或 3 ; 但環D爲苯環、-L3·爲-(0-伸烷基）-、L3及Y之取代位 置在環D爲鄰位關係時，R1不爲羧基）之化合物、其製藥 容許鹽、或其水合物、 26) 111爲羧基、-L3-爲-(Ο-可有取代之伸烷基）-之如[25)記 載之化合物、其製藥容許鹽、或其溶劑合物、 27) 環D爲苯環或吡啶環之如25)或26)記載之化合物、 其製藥容許鹽、或其溶劑合物、 28) R3爲可有取代之C卜C6烷氧基或可有取代之C1-C6 烷硫基之如[2 5)〜27)之任一記載之化合物、其製藥容許鹽 、或其溶劑合物、 29) M爲磺醯基之如25)〜28)之任一記載之化合物、其製 •21· 1325861 藥容許鹽、或其溶劑合物、 30) Υ爲單鍵之如25)〜29)之任一記載之化合物 '宜製藥 容許鹽、或其溶劑合物、 31) R2爲鹵素原子、可有取代之院基、可有取代之院氧基 、可有取代之胺基、可有取代之胺甲醯基、可有 基 '可有取代之雜芳基、或可有取代之非芳香族雜環基、Ρ 爲1或2之如25)〜30)之任一記載之化合物、其製藥容許 鹽、或其溶劑合物、 3 2)R2鹵素原子、可有取代之胺基、可有取代之胺甲醯基 、可有取代之芳基、可有取代之雜芳基、或可有取代之非 芳香族雜環基、p爲1或2之如25)〜31)之任一記載之化 合物、其製藥容許鹽、或其溶劑合物、 3 3)R4爲鹵素原子、可有取代之烷基、又爲可有取代之烷 氧基、q爲0或1之如25)〜32)之任一記載之化合物、其 製藥容許鹽、或其溶劑合物、 3 4)Y及L3之取代位置在環D之間位關係如25)〜3 3)之 任一記載之化合物、其製藥容許鹽、或其溶劑合物、 35)式（IV): 【化6】
-22- 1325861 (式中、環D爲苯環、萘環' 2-吡啶酮環、吡啶環、苯幷 _唑啉酮環、苯并噚阱酮環、或苯并咪唑環： 環E爲如式： 【化7】
或 之環； R1爲羥烷基、羧基、烷氧羰基、可有取代之胺甲醯基、 氰基、或羧基等價體； R2各自獨立爲鹵素原子、可有取代之院基、可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基 '可有取代之 環烯基、羥基、可有取代之烷氧基 '可有取代之烯氧基、 可有取代之炔氧基、可有取代之環烷氧基、可有取代之環 烯氧基、氫硫基、可有取代之烷硫基、可有取代之烯硫基 、可有取代之炔硫基、可有取代之烷亞磺醯基、可有取代 之烷磺醯基、可有取代之烷磺醯氧基、可有取代之環院硫 基、可有取代之環烷亞磺醯基、可有取代之環烷磺酿基、 可有取代之環烷磺醯氧基、可有取代之環烯硫基、可有取 代之環烯亞磺醯基、可有取代之環烯磺醯基、可有取代之 •23- 1325861 環烯磺醯氧基、可有取代之胺基、醯基、可有取代之烷氧 羰基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基、可有 取代之芳氧羰基、可有取代之胺甲醯基、可有取代之胺磺 醯基、氰基、硝基、可有取代之芳基、可有取代之芳氧基 、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺醯基、可有取代 之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基、可有取代之雜芳基 、可有取代之雜芳氧基' 可有取代之雜芳硫基、可有取代 之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基、可有取代之雜 芳磺醯氧基、或可有取代之非芳香族雜環基； R3爲可有取代之C1-C6烷氧基、可有取代之c：2-C6烯氧 基、可有取代之C2-C6炔氧基、可有取代之C3_C6環烷氧 基 '可有取代之C3-C6環烯氧基、可有取代之芳氧基、可 有取代之雜芳氧基、可有取代之C1-C6烷硫基、可有取代 之C2-C6烯硫基、可有取代之C2_C6炔硫基、可有取代之 C3-C6環烷硫基、可有取代之C3-C6環烯硫基、可有取代 之芳硫基、或可有取代之雜芳硫基； R4各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 稀基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 環燒基、羥基、可有取代之烷氧基、可有取代之烯氧基、 可有取代之炔氧基、可有取代之環烷氧基、可有取代之環 稀氧基 '氫硫基、可有取代之烷硫基、可有取代之烯硫基 、可有取代之炔硫基、可有取代之烷亞磺醯基、可有取代 之院橫醯基 '可有取代之烷磺醯氧基、可有取代之環烷硫 -24- 1325861 基'可有取代之環烷亞磺醯基、可有取代之環烷磺醯基、 可有取代之環烷磺醯氧基、可有取代之環烯硫基、可有取 代之環烯亞磺醯基、可有取代之環烯磺醯基、可有取代之 環燦擴酸氧基、可有取代之胺基、醯基、可有取代之烷氧 羰基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基、可有 取代之芳氧羰基、可有取代之胺甲醯基、可有取代之胺磺 酿基、氰基'硝基、可有取代之芳基、可有取代之芳氧基 、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺醯基、可有取代 之方擴醒基、可有取代之芳磺醯氧基、可有取代之雜芳基 、可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基、可有取代 之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基、可有取代之雜 方磺酿氧基、或可有取代之非芳香族雜環基； R5各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 稀基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 院氧基 '側氧基、可有取代之芳基、可有取代之雜芳基' 或可有取代之非芳香族雜環基； μ爲羰基或磺醯基： L3各自獨立爲單鍵、可有雜原子1〜2個介在而可有取代 之伸院基、可有雜原子1〜2個介在而可有取代之伸烯基、 可有雜原子1〜2個介在而可有取代之伸炔基、或-N(R7)-; R7爲氮原子、可有取代之烷基、可有取代之烯基、可有取 代之块基 '可有取代之環烷基、醯基、可有取代之烷氧基 '可有·取代之芳基、可有取代之雜芳基、或可有取代之非 -25- 1325861 芳香族雜環基； Y爲單鍵或可有雜原子1〜2個介在而可有取代之伸烷基 t Z 爲 CH、C(R4)、或 N ; η 爲 0、1、或 2 ; ρ爲1、2、3、或4;及 q 爲 0、1、2、或 3 ; 但a)環D本環、-L3-爲-(〇·伸烷基）_、。及丫之取代位 置在環D爲鄰位關係時，Ri不爲竣基、b)環D爲苯環、_ L3-爲-(0-伸烷基）-、L3及γ之取代位置在環D爲對位關係 時，式： 【化8】 之基不爲式： 【化9】 S-.伸烷基
之基）之化合物、其製藥容許鹽、或其溶劑合物、 36)111爲羧基、-L3-爲-(Ο-可有取代之伸烷基）-之如35)記 -26- 1325861 載之化合物' 其製藥容許鹽、或其溶劑合物' 37) 環D爲苯環或吡啶環之如35)或36)記載之化合物、 其製藥谷許鹽、或其溶劑合物、 38) R3爲可有取代之C1-C6烷氧基或可有取代之C1-C6 烷硫基之如35)〜37)之任—記載之化合物、其製藥容許鹽 、或其溶劑合物、 39) M爲磺醯基之如35)〜3 8)之任—記載之化合物、其製 藥容許鹽、或其溶劑合物、 40) Y爲單鍵之如35)〜39)之任一記載之化合物、其製藥 容許鹽、或其溶劑合物' 41) R2爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之烷氧基 、可有取代之胺基、可有取代之胺甲醯基、可有取代之芳 基、可有取代之雜芳基、或可有取代之非芳香族雜環基、Ρ 爲1或2之如35)〜40)之任一記載之化合物、其製藥容許 鹽、或其溶劑合物、 42 )R2鹵素原子、可有取代之胺基、可有取代之胺甲醯基 '可有取代之芳基、可有取代之雜芳基、或可有取代之非 芳香族雜環基、P爲1或2之如35)〜41)之任一記載之化 合物、其製藥容許鹽、或其溶劑合物、 43 )R4爲鹵素原子、可有取代之烷基、又爲可有取代之烷 氧基、q爲〇或1之如35)〜42)之任一記載之化合物、其 製藥容許鹽、或其溶劑合物、 44) Y及L3之取代位置在環D爲間位關係之如35)〜43) -27- 1325861 之任一記載之化合物、其製藥容許鹽、或其溶劑合物、 45) —種醫藥組成物，以如14)〜44)之任—記載之化合物 '其製藥容許鹽、或其溶劑合物爲有效成分、 46) 其係DP受體拮抗劑之如45)記載之醫藥組成物、 47) 其係過敏疾病治療劑之如45)記載之醫藥組成物。 48) 其係氣喘治療劑之如45)記載之醫藥組成物。 49) 以投與如1)〜11)或14)〜44)之任一記載之化合物、 其製藥容許鹽、或其溶劑合物爲特徴之DP受體關連疾病 之預防或治療方法。 5 0)與DP受體關連疾病爲氣喘之如49)記載治療方法。 51) 製造與DP受體關連疾病之預防或治療劑之如1)〜 1 1)或14)〜44)之任一記載之化合物、其製藥容許鹽、或其 溶劑合物之使用。 52) 與DP受體關連疾病爲氣喘之如51)記載化合物 '其 製藥容許鹽、或其溶劑合物之使用、 53) 式（V): 【化1〇】
(V) (式中、環D爲苯環 '萘環、2-吡啶酮環、吡啶環、苯并 -28- 1325861 ¥哩琳酮環、苯并曙阱酮環、或苯并咪哩環； R爲羥院基、殘基、院氧親基、可有取代之胺甲醯基、 氰基、或羧基等價體； R2各自獨立爲氫原子、鹵素原子、可有取代之烷基 '可 有取代之烯基、可有取代之炔基 '可有取代之環烷基、可 有取代之環烯基、羥基、可有取代之烷氧基、可有取代之 烯氧基、可有取代之炔氧基、可有取代之環烷氧基、可有 取代之環烯氧基、氫硫基、可有取代之烷硫基、可有取代 之烯硫基、可有取代之炔硫基、可有取代之烷亞磺醯基、 可有取代之烷磺醯基、可有取代之烷磺醯氧基、可有取代 之環焼硫基、可有取代之環烷亞磺醯基、可有取代之環院 磺醯基、可有取代之環烷磺醯氧基、可有取代之環烯硫基 、可有取代之環烯亞磺醯基、可有取代之環烯磺醯基、可 有取代之環烯磺醯氧基、可有取代之胺基、醯基、可有取 代之院氧羰基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰 基、可有取代之芳氧羰基、可有取代之胺甲醯基、可有取 代之胺磺醯基、氰基、硝基、可有取代之芳基、可有取代 之芳氧基、可有取代之芳硫基 '可有取代之芳亞磺醯基、 可有取代之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基、可有取代 之雜芳基、可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基、 可有取代之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基、可有 取代之雜芳磺醯氧基、或可有取代之非芳香族雜環基； L3各自獨立爲單鍵、可有雜原子丨〜2個介在而可有取代 -29- 1325861 之伸烷基、可有雜原子i〜2個介在而可有取代之伸烯基、 可有雜原子1〜2個介在而可有取代之伸炔基、或_N(R7)_ ; R7爲氫原子 '可有取代之烷基、可有取代之烯基、可有 取代之炔基、可有取代之環烷基、醯基、可有取代之烷氧 基、可有取代之芳基 '可有取代之雜芳基、或可有取代之 非芳香族雜環基； R8爲鹵素原子、三氟甲磺醯氧基、或哌阱基；及 p 爲 1、2、3、或 4 ; 但環D爲苯環、-L3-爲·（〇-伸烷基）-時，哌啶基及L3之 位置關係在環D不爲鄰位）之化合物、其製藥容許鹽、或其 水合物。 54) 環D爲苯環、R8爲鹵素原子之如53)記載之化合物其 製藥容許鹽、或其溶劑合物、 55) 環D爲苯環' R8爲哌阱基之如53)記載之化合物其製 藥容許鹽、或其溶劑合物、 56) 。爲羧基或烷氧羰基、_L3_爲_(〇_亞甲基）之如53)〜 5 5)之任一記載之化合物其製藥容許鹽、或其溶劑合物、 5 7 )R2爲鹵素原子、可有取代之胺基、可有取代之胺甲醯 基、可有取代之芳基、可有取代之雜芳基、或可有取代之 非芳香族雜環基、p爲1或2之如53)〜56)之任一記載之 化合物、其製藥容許鹽、或其水合物。 58)R8及L3之取代位置在環D之間位關係之如53)〜57) 之任一記載之化合物、其製藥容許鹽、或其溶劑合物。 -30- 1325861 再者’本發明包含以下發明。 (1)式（I-b): 【化11】 (R5b)nb
(式中、環Ab爲芳香族碳環或芳香族雜環； 環Bb爲含有1〜2個氮原子之3〜8員含氮雜環； 環Cb爲苯環、萘環、2 -卩比陡嗣環、或π比陡環；
Rlb爲經院基、殘基、院氧羰基、可有取代之胺甲酿基、 或可有取代之四唑基； R2b各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基 '可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、經基、可有 取代之院氧基、可有取代之條氧基、可有取代之炔氧基、 可有取代之烷硫基、可有取代之烯硫基、可有取代之炔硫 基 '可有取代之烷亞磺醒基、可有取代之烷磺醯基、可有 取代之院擴醒氧基、可有取代之胺基、酶基、可有取代之 烷氧羰基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基、 可有取代之胺甲醒基、氣基 '硝基、可有取代之芳基可 有取代之芳氧基、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺 醯基、可有取代之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基可 -31- 1325861 有取代之雜芳基、可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳 硫基、可有取代之雜芳亞擴酸基、胃有取代之雜芳擴醒基 、可有取代之雜芳磺醯氧基、或可有取代之非芳香族雜環 基； R3b爲可有取代之烷氧基、可有取代之烷硫基、可有取代 之環烷氧基、可有取代之環烷硫基'可有取代之芳氧基、 可有取代之芳硫基、可有取代之雜芳氧基、或可有取代之 雑方硫基； R4b各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 院氧基、可有取代之烯氧基 '可有取代之炔氧基、可有取 代之焼硫基、可有取代之烯硫基、可有取代之炔硫基、可 有取代之烷亞磺醯基、可有取代之烷磺醯基、可有取代之 院磺酿氧基、可有取代之胺基、酿基、可有取代之院氧幾 基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基、可有取 代之胺甲酿基、氰基、硝基、可有取代之芳基、可有取代 之芳氧基、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺醯基、 可有取代之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基 '可有取代 之雜芳基、可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基、 可有取代之雜方亞磺醒基 '可有取代之雜芳擴醒基、可有 取代之雜芳磺醯氧基、或可有取代之非芳香族雜環基； R5b各自獨立爲可有取代之烷基或可有取代之芳基； yb爲單鍵、伸烷基、伸烯基、伸炔基、-〇-、-s-、-〇-伸 -32- 1325861 烷基、或-s -伸烷基；
Zb爲單鍵、伸烷基、伸烯基、伸炔基、-0-伸烷基、或-S-伸烷基：
kb 爲 〇、1、2、3' 或 4; mb 爲 〇、1 ' 或 2 ; nb爲〇、1、或2 ;及 pb爲〇或1 ; 但環B爲含有1〜2個氮原子之6員含氮雜環、環C爲 苯環時，k不爲0)之化合物、其製藥容許鹽、或其水合物 爲有效成分之PGD2受體拮抗劑、 (2) 環Cb爲苯環或吡啶環之如（1)記載之PGD2受體拮抗 劑、 (3) 環Bb爲式； 【化1 2】
之環、nb爲〇或1之如（1)或（2)記載之PGD2受體括抗劑 (4)環Ab爲苯環或吡啶環之如（1)〜（3)任—記載之PGD2 -33- 1325861 受體拮抗劑、 (5) pb爲1之如（1)〜（4)任一記載之PGD2受體拮抗劑、 (6) Yb爲單鍵或-〇-之如（1)〜（5)任―記載之PGD2受體拮 抗劑、 (7) Rlb爲羧基之如（1)〜（6)任一記載之PGD2受體拮抗劑 、 (8) 過敏疾病治療劑之如（1)〜（7)任一記載之PGD2受體拮 抗劑、 (9) 氣喘治療劑之如（1)〜（7)任一記載之PGD2受體拮抗劑 (10)式（ΙΙ-b): 【化1 3】
(R5b)nb
(ll-b) (式中、環Ab爲芳香族碳環或芳香族雜環； 環Bb爲含有1〜2個氮原子之3〜8員含氮雜環； 環Cb爲苯環、萘環、2·吡啶酮環、或吡啶環；
Rlb爲羥烷基、羧基、烷氧羰基、可有取代之胺甲醯基、 或可有取代之四唑基； -34- 1325861 R各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 烯基、可有取代之決基'可有取代之環烷基、羥基、可有 取代之烷氧基、可有取代之烯氧基、可有取代之炔氧基、 可有取代之烷硫基、可有取代之烯硫基、可有取代之炔硫 基、可有取代之烷亞磺醯基、可有取代之烷磺醯基'可有 取代之烷磺醯氧基、可有取代之胺基、醯基、可有取代之 院氧鑛基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基、 可有取代之胺甲醯基、氛基、硝基、可有取代之芳基、可 有取代之芳氧基、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺 酿基、可有取代之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基、可 有取代之雜芳基、可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳 硫基、可有取代之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基 、可有取代之雜芳磺醯氧基、或可有取代之非芳香族雜環 基； R3b爲可有取代之烷氧基、可有取代之烷硫基、可有取代 之環烷氧基 '可有取代之環烷硫基、可有取代之芳氧基、 可有取代之芳硫基、可有取代之雜芳氧基、或可有取代之 雜芳硫基； R4b各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 烷氧基、可有取代之烯氧基、可有取代之炔氧基、可有取 代之烷硫基、可有取代之烯硫基、可有取代之炔硫基、可 有取代之烷亞磺醯基、可有取代之烷磺醯基、可有取代之 -35- 1325861 烷磺醯氧基、可有取代之胺基、醯基'可有取代之烷氧羰 基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基、可有取 代之胺甲醯基、氰基、硝基、可有取代之芳基、可有取代 之方氧基、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺醯基、 可有取代之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基、可有取代 之雜芳基、可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基' 可有取代之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基、可有 取代之雜芳磺醯氧基、或可有取代之非芳香族雜環基； R5b各自獨立爲可有取代之烷基或可有取代之芳基；
Yb爲單鍵、伸烷基、伸烯基、伸炔基' 、-S·、-〇_伸 焼基、或伸院基；
Zb爲單鍵 '伸烷基、伸烯基、伸炔基、·〇_伸烷基、或、 S-伸烷基； kb 爲 0、1、2、3、或 4; mb爲0、1、或2 ;及 nb 爲 0、1、或 2 ; 但a)環B爲含有1〜2個氮原子之6員含氮雜環、環c 爲苯環時，k不爲〇、b)Z爲-Ο-伸烷基時，式： 【化14】
-36- 1325861 之基不爲式： 【化1 5】 伸烷基
S- 之基）之化合物、其製藥容許鹽、或其水合物、 (11)環Bb爲式； 【化1 6】 /0-珍 J〇n-》p-1
或 之環、η爲0或1之（10)記載之化合物其製藥容許鹽、或 其水合物、 (12) 環Cb爲苯環或吡啶環之（10)或（11)記載之化合物其 製藥容許鹽、或其水合物、 (13) R3b爲可有取代之烷氧基或可有取代之烷硫基之（1〇) 〜（12)之任一記載之化合物其製藥容許鹽、或其水合物、 (14) 11115爲羧基之（10)〜（13)之任一記載之化合物其製藥 容許鹽、或其水合物、 -37- 1325861 (15)式（ΙΠ-b): 【化17】
(R5b)nb
(lll-b) (式中、環Cb爲苯環、萘環、2_耻陡嗣環、或耻陡環； 以爲羥烷基、羧基'烷氧羰基'可有取代之胺甲醯基、或 可有取代之四唑基； R各自獨爲鹵素原子、可有取代之院基、可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、羥基、可有 取代之烷氧基、可有取代之烯氧基、可有取代之炔氧基' φ ^有取代之院硫基、可有取代之緒硫基 '可有取代之炔硫 基、可有取代之烷亞磺醯基、可有取代之烷磺醯基 '可有 取代之烷磺醯氧基、可有取代之胺基、醯基、可有取代之 烷氧羰基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基、 可有取代之胺甲醯基、氰基 '硝基、可有取代之芳基、可 有取代之芳氧基、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺 酸基' 可有取代之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基可 有取代之雜芳基' 可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳 硫基、可有取代之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基 •38· 1325861 、可有取代之雜芳磺醯氧基、或可有取代之非芳香族雜環 基： R3b爲可有取代之烷氧基、可有取代之烷硫基、可有取代 之環院氧基、可有取代之環焼硫基、可有取代之芳氧基、 可有取代之芳硫基 '可有取代之雜芳氧基、或可有取代之 雜芳硫基； R4b各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 烷氧基、可有取代之烯氧基、可有取代之炔氧基、可有取 代之烷硫基、可有取代之烯硫基、可有取代之炔硫基、可 有取代之烷亞磺醯基、可有取代之烷磺醯基、可有取代之 烷磺醯氧基、可有取代之胺基、醯基、可有取代之烷氧羰 基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基、可有取 代之胺甲醯基、氰基、硝基 '可有取代之芳基、可有取代 之芳氧基、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺醯基、 可有取代之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基、可有取代 之雜芳基、可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基、 可有取代之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基、可有 取代之雜芳磺醯氧基'或可有取代之非芳香族雜環基； R5b各自獨立爲可有取代之烷基或可有取代之芳基；
Xb爲CH或N ;
Yb爲單鍵、伸烷基、伸烯基、伸炔基、-〇-、-S_、_〇·伸 烷基、或-S-伸烷基； -39- 1325861 zb爲單鍵、伸烷基、伸烯基、伸块基、-〇-伸烷基、或-S-伸烷基； mb 爲 0、1、或 2 ; nb爲0、1、或2 ;及 qb爲1、2、3、或4)之化合物、其製藥容許鹽、或其水 合物、 (16) 環Cb爲苯環或吡啶環之15)記載之化合物其製藥容 許鹽、或其水合物、 (17) R3b爲可有取代之烷氧基（取代基爲鹵素原子、烷氧基 、芳基、或雜芳基）、可有取代之烷硫基（取代基爲鹵素原 子、烷氧基、芳基、或雜芳基）' 可有取代之環烷氧基（取 代基爲鹵素原子、烷基、芳基、或雜芳基）、可有取代之環 烷硫基（取代基爲鹵素原子、烷氧基、芳基、或雜芳基）、 可有取代之芳氧基（取代基爲鹵素原子、烷基、烷氧基）、 可有取代之芳硫基（取代基爲鹵素原子、烷基、烷氧基）、 可有取代之雜芳氧基（取代基爲鹵素原子、烷基、鹵烷基） 、或可有取代之雜芳硫基（取代基爲鹵素原子、烷基、鹵烷 基）之如15)或16)記載之化合物其製藥容許鹽、或其水合物 (18) R3b爲可有取代之烷氧基（取代基爲鹵素原子、烷氧基 、芳基、或雜芳基）或可有取代之烷硫基（取代基爲鹵素原 子、院氧基、芳基、或雜芳基）之如（15)或（16)記載之化合 物其製藥容許鹽、或其水合物、 -40- 1325861 (19)R2b爲鹵素原子、氰基、硝基、可有取代之雜芳基之 (15)〜（18)之任一記載之化合物其製藥容許鹽、或其水合物 % (2〇)R2b爲可有取代之5員環雜芳基之（15)〜（19)之任一 記載之化合物其製藥容許鹽、或其水合物、 (21) 1111)爲羧基之（15)〜（20)之任一記載之化合物其製藥 容許鹽、或其水合物、 (22) 式（IV-b) ·· 【化1 8】
(式中、環Cb爲苯環、萘環、2_吡啶酮環、或吡啶環； 環Db爲如式： 【化1 9】
之環； R爲經院基、殘基、院氧羰基 '可有取代之胺甲醯基' -41· 1325861 或可有取代之四唑基； R2b各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 烯基、可有取代之炔基 '可有取代之環烷基、羥基、可有 取代之烷氧基、可有取代之烯氧基、可有取代之炔氧基、 可有取代之烷硫基、可有取代之烯硫基、可有取代之炔硫 基、可有取代之烷亞磺醯基、可有取代之烷磺醯基、可有 取代之烷磺醯氧基、可有取代之胺基、醯基、可有取代之 烷氧羰基、可有取代之燔氧羰基、可有取代之炔氧羰基、 可有取代之胺甲醯基、氰基、硝基、可有取代之芳基可 有取代之芳氧基'可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺 酿基、可有取代之芳擴酸基、可有取代之芳擴酿氧基、可 有取代之雜芳基、可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳 硫基、可有取代之雜芳亞擴藤基、可有取代之雜芳擴醯基 、可有取代之雜芳_氧基、或可有取代之非芳香族雜環 基； R3b爲可有取代之烷氧基、可有取代之烷硫基、可有取代 之環烷氧基 '可有取代之環院硫基、可有取代之芳氧基、 可有取代之芳硫基、可有取代之雜芳氧基、或可有取代之 雜芳硫基； R4b各自獨立爲_素原子、可有取代之院基、可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 院氧基、可有取代之締氧基、可有取代之炔氧基、可有取 代之院硫基'可有取代之嫌硫基、可有取代之块硫基、可 -42- 1325861 有取代之院亞磺醯基、可有取代之烷磺醯基、可有取代之 焼擴酿氧基、可有取代之胺基、醯基、可有取代之烷氧羰 基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基、可有取 代之胺甲酿基、氰基、硝基、可有取代之芳基、可有取代 之芳氧基、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺醯基、 可有取代之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基、可有取代 之雜芳基、可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基、 可有取代之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基、可有 取代之雜芳磺醯氧基、或可有取代之非芳香族雜環基； R5b各自獨立爲可有取代之烷基或可有取代之芳基； xb爲CH或N ;
Yb爲單鍵、伸院基、伸嫌基、伸块基、-〇-、-S-、-0 -伸 烷基、或-S-伸烷基；
Zb爲單鍵、伸烷基、伸烯基 '伸炔基、-ο-伸烷基、或-S-伸烷基； mb 爲 0、1、或 2 ; nb爲0、1、或2 ;及 sb爲1、2、3、或4)之化合物、其製藥容許鹽、或其水 合物、 (2 3)環Cb爲苯環或吡啶環之2 2)記載之化合物其製藥容 許鹽、或其水合物、 (24)R3b爲可有取代之烷氧基（取代基爲鹵素原子、烷氧基 、芳基、或雜芳基）、可有取代之烷硫基（取代基爲鹵素原 -43- 1325861 子、烷氧基、芳基、或雜芳基）、可有取代之環烷氧基（取 代基爲鹵素原子、烷基、芳基、或雜芳基）、可有取代之環 烷硫基（取代基爲鹵素原子、烷氧基、芳基、或雜芳基）、 可有取代之芳氧基（取代基爲鹵素原子、烷基、烷氧基）、 可有取代之芳硫基（取代基爲鹵素原子、烷基、烷氧基）、 可有取代之雜芳氧基（取代基爲鹵素原子、烷基、鹵烷基） 、或可有取代之雜芳硫基（取代基爲鹵素原子 '烷基、鹵烷 基）之如22)或23)記載之化合物其製藥容許鹽、或其水合物 、 (25) R3b爲可有取代之烷氧基（取代基爲鹵素原子、烷氧基 、芳基 '或雜芳基）或可有取代之烷硫基（取代基爲鹵素原 子、烷氧基、芳基、或雜芳基）之（22)或（23)記載之化合物 其製藥容許鹽、或其水合物、 (26) Rlb爲羧基之（22)〜（25)之任一記載之化合物其製藥 容許鹽、或其水合物、 (27) 式（V-b): 【化2〇】
(式中、環Cb爲苯環、萘環、或吡啶環； -44- 1325861 環Eb爲如式： 【化2 1】 ^^>一、 p-参 K>>| ^^一！ ' , 或
I 之環； R爲羥烷基、羧基、烷氧羰基、可有取代之胺甲醯基、 或可有取代之四唑基； R2b各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、羥基、可有 取代之烷氧基、可有取代之烯氧基、可有取代之炔氧基、 可有取代之烷硫基、可有取代之烯硫基、可有取代之炔硫 基、可有取代之烷亞磺醯基、可有取代之烷磺醯基、可有 φ 取代之烷磺醯氧基、可有取代之胺基、醯基、可有取代之 院氧羯基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基、 可有取代之胺甲酸基、氰基、硝基 '可有取代之芳基、可 有取代之芳氧基、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺 醒基' 可有取代之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基、可 有取代之雜芳基、可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳 硫基、可有取代之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基 '可有取代之雜芳磺醯氧基、或可有取代之非芳香族雜環 基； -45- 1325861 R爲可有取代之烷氧基、可有取代之烷硫基、可有取代 之環院氧基、可有取代之環院硫基）、可有取代之芳氧基、 可有取代之方硫基、可有取代之雜芳氧基、或可有取代之 雜方硫基； R4b各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基 '可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 烷氧基、可有取代之烯氧基、可有取代之炔氧基 '可有取 代之烷硫基、可有取代之烯硫基、可有取代之炔硫基、可 有取代之院亞擴酿基、可有取代之院磺酿基、可有取代之 烷磺醯氧基、可有取代之胺基、醯基、可有取代之院氧鑛 基' 可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基、可有取 代之胺甲醯基、氰基、硝基、可有取代之芳基、可有取代 之方氧基、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞擴_基、 可有取代之芳擴醒基、可有取代之芳確醒氧基、可有取代 之雜芳基、可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基、 可有取代之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基、可有 取代之雜芳磺醯氧基、或可有取代之非芳香族雜環基；
Xb爲CH或N ; wb爲單鍵、伸烷基、或; zb爲單鍵、伸烷基、伸烯基、伸炔基、-〇-伸烷基、或_ S-伸烷基： mb爲0、1、或2;及 sb爲1 ' 2、3、或4)之化合物、其製藥容許鹽、或其水 -46- 1325861 合物、 (28) 環Cb爲苯環或吡啶環之（27)記載之化合物其製藥容 許鹽' 或其水合物、 (29) R3b爲可有取代之烷氧基（取代基爲鹵素原子、烷氧基 '芳基、或雜芳基）' 可有取代之烷硫基（取代基爲鹵素原 子' 烷氧基、芳基、或雜芳基）、可有取代之環烷氧基（取 代基爲鹵素原子、烷基、芳基、或雜芳基）、可有取代之環 烷硫基（取代基爲鹵素原子、烷氧基、芳基、或雜芳基）、 可有取代之芳氧基（取代基爲鹵素原子、烷基、烷氧基）、 可有取代之芳硫基（取代基爲鹵素原子、烷基、烷氧基）、 可有取代之雜芳氧基（取代基爲鹵素原子、烷基、鹵烷基） 、或可有取代之雜芳硫基（取代基爲鹵素原子、烷基、鹵烷 基）之如（27)或（28)記載之化合物其製藥容許鹽、或其水合 物、 (3 0)R3b爲可有取代之烷氧基（取代基爲鹵素原子、烷氧基 、芳基、或雜芳基）或可有取代之烷硫基（取代基爲鹵素原 子、烷氧基、芳基、或雜芳基）之如（27)或（28)記載之化合 物其製藥容許鹽、或其水合物、 (3 l)Rlb爲羧基之如（27)〜（30)之任一記載之化合物其製 藥容許鹽、或其水合物、 (32) —種醫藥組成物，內含有如（1〇)〜（3 1)任一記載之化 合物、其製藥容許鹽、或其水合物爲有效成分、 (33) 其係PGD2受體拮抗劑之如（32)記載之醫藥組成物、 -47· 1325861 (34) 其係過敏疾病治療劑之如（32)記載之醫藥組成物、 (35) 其係氣喘治療劑之如（32)記載之醫藥組成物、 (36) 以投與如（1)〜（7)或（1〇)〜（31)之任一記載之化合物 、其製藥容許鹽、或這些水合物爲特徴之DP受體關連疾 病之治療方法、 (37) 與DP受體關連疾病爲氣喘之如（36)記載之治療方法 (38) 製造與DP受體關連疾病之治療劑之如（1)〜（7)或 (10)〜（31)之任一記載之化合物、其製藥容許鹽、或其水合 物之使用、 (3 9)與DP受體關連疾病爲氣喘之（38)記載之化合物、其 製藥容許鹽、或其水合物之使用。 本發明也包含以下之發明。 [1]式（I-a): 【化22】
(l-a) (式中、環A-a爲芳香族碳環或芳香族雜環； 環B-a爲含1〜2個氮原子之4〜8員含氮雜環； -48- 1325861 環C-a爲苯環、萘環、或吡啶環； 尺13爲羥烷基、羧基、烷氧羰基、可有取代之胺甲醯基、 或可有取代之四唑基； R2a各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 烷氧基、可有取代之烯氧基、可有取代之炔氧基、可有取 代之烷硫基 '可有取代之烯硫基、可有取代之炔硫基、可 有取代之烷亞磺醯基、可有取代之烷磺醯基、可有取代之 烷磺醯氧基、可有取代之胺基、醯基、可有取代之烷氧羰 基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基、可有取 代之胺甲醯基、氰基、硝基、可有取代之芳基、可有取代 之芳氧基、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺醯基、 可有取代之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基、可有取代 之雜芳基' 可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基、 可有取代之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基、可有 取代之雜芳磺醯氧基、或可有取代之非芳香族雜環基； R3a爲可有取代之烷氧基、可有取代之烷硫基、可有取代 之環烷氧基、可有取代之環烷硫基、可有取代之芳氧基、 可有取代之芳硫基、可有取代之雜芳氧基、或可有取代之 雑芳硫基； R4a各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 稀基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基 '可有取代之 院氧基 '可有取代之烯氧基、可有取代之炔氧基、可有取 •49- 1325861 代之烷硫基、可有取代之烯硫基、可有取代之炔硫基、可 有取代之烷亞磺醯基、可有取代之烷磺醯基、可有取代之 烷磺醯氧基、可有取代之胺基、醯基、可有取代之烷氧羰 基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基、可有取 代之胺甲醯基、氰基'硝基、可有取代之芳基、可有取代 之芳氧基、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺醯基、 可有取代之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基、可有取代 之雜芳基、可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基、 可有取代之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基'可有 取代之雜芳磺醯氧基、或可有取代之非芳香族雜環基； R5a各自獨立爲可有取代之烷基或可有取代之芳基：
Ya爲單鍵、伸烷基、伸烯基、伸炔基、-〇-、-s-、-〇-伸 烷基、或-s -伸烷基；
Za爲單鍵、伸烷基、伸烯基、伸炔基、_〇_伸烷基、或_ S-伸烷基； ka 爲 〇、1、2 ' 3、或 4 : ma 爲 〇、1、或 2 ; na爲〇、1、或2 ;及 Pa爲0或1 : 但環B-a爲含有1〜2個氮原子之6員含氮雜環、環C-a 爲苯環時，ka不爲0)之化合物、其製藥容許鹽、或其水合 物爲有效成分之PGD2受體拮抗劑、 [2]環C-a爲苯環或吡啶環之如Π]記載之PGD2受體捂抗 -50- 1325861 [3]環B-a爲式； 【化23】
之環、η爲0之如[1]或[2]記載之PGD2受體拮抗劑、 [4] 環A-a爲苯環或吡啶環之如[1]〜[3]任一記載之PGD2 受體拮抗劑、 [5] pa爲1之如[1]〜[4]任一記載之PGD2受體拮抗劑、 [6] Ya爲單鍵或-0-之如[1]〜[5]任一記載之PGD2受體拮 抗劑、 [7] Rla爲羧基之如[1]〜[6]任一記載之PGD2受體拮抗劑 [8] 過敏疾病治療劑之如[1]〜[7]任一記載之PGD2受體拮 抗劑、 [9] 氣喘治療劑之如[1]〜[7]任一記載之PGD2受體拮抗劑 [10]式（ΙΙ-a): 【化24】 -51- 1325861
(H-a) (式中、環B-a爲含1〜2個氮原子之4〜8員含氮雜環； 環C-a爲苯環、萘環、或吡啶環； R爲經院基、竣基、院氧羯基、可有取代之胺甲酿基、或 可有取代之四唑基； R2a各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 稀基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 院氧基 '可有取代之烯氧基、可有取代之炔氧基、可有取 代之院硫基、可有取代之烯硫基、可有取代之炔硫基、可 有取代之烷亞磺醯基、可有取代之烷磺醯基、可有取代之 烷磺醯氧基、可有取代之胺基、醯基、可有取代之院氧鑛 基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基、可有取 代之胺甲醯基、氟基、硝基、可有取代之芳基、可有取代 之芳氧基、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺醯基、 可有取代之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基 '可有取代 之雜芳基、可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基、 可有取代之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基、可有 取代之雜芳磺醯氧基、或可有取代之非芳香族雜環基； -52- 1325861 1^爲可有取代之烷氧基、可有取代之烷硫基、可有取代之 環烷氧基、可有取代之環烷硫基'可有取代之芳氧基、可 有取代之芳硫基、可有取代之雜芳氧基、或可有取代之雜 芳硫基； R各自獨1L爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 烷氧基、可有取代之烯氧基、可有取代之炔氧基、可有取 代之院硫基、可有取代之稀硫基、可有取代之炔硫基、可 有取代之烷亞磺醯基、可有取代之烷磺醯基、可有取代之 院擴醯氧基、可有取代之胺基、醯基、可有取代之烷氧羰 基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基、可有取 代之胺甲醯基、氰基、硝基、可有取代之芳基、可有取代 之芳氧基、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺醯基、 可有取代之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基、可有取代 之雜芳基、可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基、 可有取代之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基、可有 取代之雜芳磺醯氧基、或可有取代之非芳香族雜環基： R5a各自獨立爲可有取代之烷基或可有取代之芳基；
Ya爲單鍵、伸烷基、伸烯基、伸炔基、-〇-、-s-、-0-伸 燒基、或-s-伸烷基； za爲單鍵、伸烷基、伸烯基、伸炔基、-Ο-伸烷基、或-s-伸烷基； -53- 1325861 ma爲Ο ' 1、或2 ;及 na 爲 Ο、1、或 2 ; 但a)環B-a爲含有1〜2個氮原子之6員含氮雜環、環 C-a爲苯環時，ka不爲0、13)23爲-0-伸烷基時，式： 【化25】
之基不爲式 【化26】
之基）之化合物、其製藥容許鹽、或其水合物、 [1 1]環B-a爲式； 【化27】
-54- 1325861 之環、na爲0之如[11]記載之化合物其製藥容許鹽、或 其水合物、 [12] 環C-a爲苯環或吡啶環之如[10]或[11]記載之化合物 其製藥容許鹽、或其水合物、 [13] R3a爲可有取代之烷氧基或可有取代之烷硫基之如 [10]〜[12]之任一記載之化合物其製藥容許鹽、或其水合物 [14] 111!1爲羧基之如[1〇]〜[13]之任一記載之化合物其製 藥容許鹽、或其水合物、 [15] 式（III-a): 【化28】
(式中、環C-a爲本環、萘環、或啦旋環； 尺1&爲羥烷基、羧基、烷氧羰基、可有取代之胺甲醯基、或 可有取代之四唑基； R2a各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 烷氧基、可有取代之烯氧基、可有取代之炔氧基、可有取 代之烷硫基、可有取代之烯硫基、可有取代之炔硫基、可 •55- 1325861 有取代之院亞礦酸基、可有取代之垸擴醒基、可有取代之 院磺醯氧基、可有取代之胺基'醒基、可有取代之院氧鑛 基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基、可有取 代之胺甲醯基、氰基、硝基'可有取代之芳基、可有取代 之芳氧基、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺醒基、 可有取代之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基'可有取代 之雜芳基、可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基、 可有取代之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基、可有 取代之雜芳擴酿氧基、或可有取代之非芳香族雜環基； R3a爲可有取代之烷氧基、可有取代之烷硫基、可有取代 之環烷氧基、可有取代之環烷硫基、可有取代之芳氧基、 可有取代之芳硫基、可有取代之雜芳氧基、或可有取代之 雜芳硫基； R4a各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基 '可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 烷氧基、可有取代之烯氧基、可有取代之炔氧基、可有取 代之烷硫基 '可有取代之烯硫基、可有取代之炔硫基、可 有取代之烷亞磺醯基、可有取代之烷磺醯基、可有取代之 烷磺醯氧基 '可有取代之胺基、醯基、可有取代之烷氧羰 基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基可有取 代之胺甲醯基、氰基、硝基、可有取代之芳基可有取代 之芳氧基、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺醯基、 可有取代之芳擴醒基、可有取代之芳礦酷氧基可有取代 -56- 1325861 之雜芳基、可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基、 可有取代之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基、可有 取代之雜芳磺醯氧基'或可有取代之非芳香族雜環基； R5a各自獨立爲可有取代之烷基或可有取代之芳基；
Ya爲單鍵、伸烷基、伸烯基、伸炔基、-〇·、-s-、-〇-伸 烷基、或-S-伸烷基；
Za爲單鍵、伸烷基、伸烯基、伸炔基、-〇_伸烷基、或-S-伸烷基； ma 爲 0、1、或 2 ; na爲0、1、或2 ;及 qa爲1、2、3、或4)之化合物、其製藥容許鹽、或其水 合物、 [16] 環C-a爲苯環或吡啶環之如[15]記載之化合物其製藥 容許鹽、或其水合物、 [17] R3a爲可有選自取代基群Q-a之取代基1〜3個取代 之烷氧基或可有取代之烷硫基； 取代基群Q-a:鹵素原子、烷氧基、芳基、或雜芳基之如 [15]或[16]記載之化合物其製藥容許鹽、或其水合物、 [18] Rla爲羧基之如[15]〜[17]之任一記載之化合物其製 藥容許鹽、或其水合物、 U9]式（IV-_a): 【化29】 -57- 1325861
(式中、環C-a爲苯環、萘環、或耻陡環 環D-a爲如式： • 【化30】 pN-ι ' ，' , .或 之環；
Rla爲羥烷基、羧基、烷氧羰基、可有取代之胺甲醯基、 或可有取代之四唑基； 各自獨立爲鹵素原子、可有取代之院基、可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 烷氧基、可有取代之烯氧基、可有取代之炔氧基、可有取 代之烷硫基、可有取代之烯硫基'可有取代之炔硫基、可 有取代之院亞磺酿基、πτ冑取代之院磺醯基、可有取代之 烷磺醯氧基 '可有取代之胺基、醯基、可有取代之烷氧羰 基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基、可有取 代之胺甲醯基 '氰基、硝基、可有取代之芳基可有取代 之芳氧基、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺醯基、 -58- 1325861 可有取代之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基、可有取代 之雜芳基、可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基、 可有取代之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基、可有 取代之雜芳擴驢氧基、或可有取代之非芳香族雜環基· R3a爲可有取代之烷氧基、可有取代之烷硫基、可有取代 之環院氧基、可有取代之環垸硫基、可有取代之芳氧基、 可有取代之芳硫基（可有取代之雜芳氧基、或可有取代之雜 芳硫基）； R4a各自獨立爲鹵素原子、可有取代之院基、可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 院氧基、可有取代之烧氧基、可有取代之炔氧基、可有取 代之烷硫基、可有取代之烯硫基、可有取代之炔硫基、可 有取代之烷亞磺醯基、可有取代之烷磺醯基、可有取代之 院擴醯氧基、可有取代之胺基、醯基、可有取代之烷氧羰 基可有取代之稀氧羯基、可有取代之快氧羯基、可有取 代之胺甲醯基、氰基、硝基、可有取代之芳基、可有取代 之芳氧基、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺醯基' 可有取代之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基、可有取代 之雜芳基、可有取代之雜芳氧基 '可有取代之雜芳硫基、 可有取代之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基、可有 取代之雜芳磺醯氧基、或可有取代之非芳香族雜環基； R5a名·自獨立爲可有取代之烷基或可有取代之芳基；
Ya爲單鍵 '伸烷基、伸烯基 '伸炔基、-〇-、-S-、-〇-伸 -59- 1325861 院基 '或-S-伸院基； za爲單鍵、伸烷基、伸烯基、伸炔基、-〇-伸烷基、或_ s -伸烷基： ma 爲 0、1、或 2 ; na爲0 ' 1、或2 ;及 sa爲1、2、3、或4)之化合物、其製藥容許鹽、或其水 _ 合物、 [20] 環C-a爲苯環或吡啶環之如[19】記載之化合物其製藥 容許鹽、或其水合物、 [21] R3a爲可有選自取代基群Q-a之取代基1〜3個取代 之烷氧基或可有取代之烷硫基； 取代基群Q-a:鹵素原子、烷氧基、芳基、或雜芳基之如 Π9]或[20]記載之化合物其製藥容許鹽、或其水合物、 [22] Rla爲羧基之如[19]〜[21]之任—記載之化合物其製 φ 藥容許鹽' 或其水合物、 [23] 式（V-a): 【化3 1】
-60- 1325861 (式中、環C-a爲苯環、萘環、或姐啶環； 環D-a爲如式： 【化32】 鲁 ，或 之環； 尺13爲羥烷基 '羧基、烷氧羰基、可有取代之胺甲醯基、 或可有取代之四唑基； R2a各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基 '可有取代之 院氧基、可有取代之稀氧基、可有取代之炔氧基、可有取 代之院硫基、可有取代之稀硫基、可有取代之炔硫基、可 有取代之烷亞磺醯基、可有取代之烷磺醯基、可有取代之 院擴醋氧基、可有取代之胺基、驢基、可有取代之燒氧羯 基、可有取代之稀氧鑛基、可有取代之決氧鑛基、可有取 代之胺甲醯基、氰基、硝基、可有取代之芳基、可有取代 之芳氧基、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺醯基、 可有取代之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基、可有取代 之雜芳基、可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基、 1325861 可有取代之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基、可有 取代之雜芳擴醯氧基'或可有取代之非芳香族雜環基； R3a爲可有取代之烷氧基、可有取代之烷硫基、可有取代 之環烷氧基、可有取代之環烷硫基、可有取代之芳氧基、 可有取代之芳硫基、可有取代之雜芳氧基、或可有取代之 雜芳硫基； R4a各自獨立爲鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之 烯基、可有取代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之 焼氧基、可有取代之烯氧基 '可有取代之炔氧基、可有取 代之院硫基、可有取代之烯硫基、可有取代之炔硫基、可 有取代之烷亞磺醯基、可有取代之烷磺醯基、可有取代之 院擴醯氧基、可有取代之胺基、醯基、可有取代之烷氧羰 基、可有取代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基、可有取 代之胺甲醯基、氰基、硝基 '可有取代之芳基 '可有取代 之芳氧基、可有取代之芳硫基、可有取代之芳亞磺醯基、 可有取代之芳磺醯基、可有取代之芳磺醯氧基、可有取代 之雜芳基、可有取代之雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基' 可有取代之雜芳亞磺醯基、可有取代之雜芳磺醯基、可有 取代之雜芳磺醯氧基、或可有取代之非芳香族雜環基； R5a各自獨立爲可有取代之烷基或可有取代之芳基； wa爲單鍵、伸烷基、伸烯基、伸炔基、-〇_、或_s_ : za爲單鍵、伸烷基' 伸烯基、伸炔基、-〇伸烷基、或· s·伸烷基； -62- 1325861 ma 爲 〇、1、或 2 ; na爲Ο、1、或2 ;及 sa爲1、2、3、或4)之化合物、其製藥容許鹽、或其水 合物、 [24] 環C-a爲苯環或吡啶環之如[23]記載之化合物其製藥 容許鹽、或其水合物、 [25] R3a爲可有選自取代基群Q-a之取代基1〜3個取代 之烷氧基或可有取代之烷硫基； 取代基群Q-a:鹵素原子、烷氧基、芳基、或雜芳基之如 [23]或[24]記載之化合物其製藥容許鹽、或其水合物、 [26] Rla爲羧基之如[23]〜[25]之任一記載之化合物其製 藥容許鹽、或其水合物、 [27] —種醫藥組成物，其係以[10]〜[26]之任一記載之化 合物、其製藥容許鹽、或其水合物爲有效成分、 [28] PGD2受體拮抗劑之如[27]記載之醫藥組成物、 [29] 過敏疾病治療劑之如[27]記載之醫藥組成物、 [30] 氣喘治療劑之如[27]記載之醫藥組成物、 [31] —種DP受體關連疾病之治療方法，其特徵爲投與 [1]〜[7]或[10]〜[26]之任一記載之化合物、其製藥容許鹽 磲其水合物、 [32] 如[31]記載之治療，其中DP受體關連疾病爲氣喘、 [33] —種如1]〜[7】或[10]〜[26]之任一記載之化合物、 其製藥容許鹽、或其水合物之使用，其係用以製造DP受 -63- 1325861 體關連疾病之治療劑、 [34]如[33]記載之化合物、其製藥容許鹽、或其水合物之 使用，其中DP受體關連疾病爲氣喘。 以下説明各用語之意義。各用語在本說明書中，以統一 之意義使用，單獨使用時，或與其他用語組合使用時，以 同一意義使用。 本說明書中，「鹵素原子」乃指氟原子' 氯原子、溴原 子、碘原子。尤宜氟原子、氯原子、及溴原子。 本說明書中，「雜原子」乃指氧原子、硫原子、氮原子 本說明書中，「院基j包含碳原子數1〜8之直鏈或分枝 之1價烴基。例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基 、異丁基、第二丁基'第三丁基、正戊基、異戊基、新戊 基' 正己基、異己基、正庚基、正辛基等。宜C1-C6烷基 。尤宜C1-C4烷基。特別指定碳數時，乃指其數範圍碳數 之「烷基J 。 本說明書中，「羥烷基J包含上述「烷基」之1個氫原 子被羥基取代之基。例如羥甲基、1-羥乙基、2 -羥乙基、1-羥丙基' 2-羥丙基等。宜羥甲基等。 本說明書中，「烯基」包含碳原子數2〜8個，而具有1 個或2個以上雙鍵、直鏈或分枝之1價烴基。例如乙烯基 、烯丙基、1-丙烯基、2-丁烯基、2-戊烯基、2-己烯基、 2-庚烯基、2-辛烯基等。宜C2-C6烯基。尤宜C2-C4烯基 -64· 1325861 本說明書中，「炔基」包含碳原子數2〜8個’而具有1 個或2個以上三鍵、直鏈或分枝之1價烴基。例如乙炔基 、1-丙炔基、2-丙炔基、2·丁炔基、2-戊炔基、2-己炔基 t 、2-庚炔基、2-辛炔基等。宜C2-C6炔基。尤宜C2-C4炔 基。 本說明書中，「環烷基」包含碳原子數3〜8個之環烷 基。例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環 辛基。宜C3-C6環烷基。 本說明書中，「環烯基」包含碳原子數3〜8個之環烯基 。例如環丙烯基、環丁烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚 烯基、環辛烯基。宜C3-C6環烯基。 本說明書中，「烷氧基」包含在氧原子有上述「烷基」 1個取代之基。例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧 基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正 戊氧基、異戊氧基、2-戊氧基'3-戊氧基、正己氧基、異 己氧基、2-己氧基、3-己氧基、正庚氧基、正辛氧基等。 宜C1-C6烷氧基。尤宜C1-C4烷氧基。特別指定碳數時， 乃指其數範圍碳數之「烷氧基」。 本說明書中，「烯氧基」包含在氧原子有上述「烯基」 有1個取代之基。例如乙烯氧基、烯丙氧基、1-丙烯氧基 、丁烯氧基、2_戊烯氧基' 2-己烯氧基、2-庚烯氧基、 2-辛烯氧基等。宜C2-C6烯氧基。尤宜C2-C4烯氧基。特 -65- 1325861 別指定碳數時，乃指其數範圍之碳數之「烯氧基j 。 本說明書中，「炔氧基」乃指在氧原子有上述「炔基」1 個取代之基。例如乙炔氧基、1-丙炔氧基、2-丙炔氧基、 2-丁炔氧基、2-戊炔氧基、2·己炔氧基、2-庚炔氧基、2-辛炔氧基等。宜C2-C6炔氧基。尤宜C2-C4炔氧基。特別 指定碳數時乃指其數範圍碳數之「炔氧基j 。 本說明書中，「環烷氧基」乃指在氧原子有上述「環烷 基」1個取代之基》例如環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基 、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基。宜C3-C6環烷氧基。 特別指定碳數時，乃指其數範圍碳數之「環烷氧基」。 本說明書中，「環烯氧基」乃指在氧原子有上述「環烯 基」1個取代之基。例如環丙烯氧基、環丁烯氧基、環戊 烯氧基、環己烯氧基、環庚烯氧基、環辛烯氧基。宜C3-C6環烯氧基。特別指定碳數時乃指其數範圍碳數之「環烯 氧基」。 本說明書中，「烷硫基」乃指在硫原子有上述「烷基 個取代之基。例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基 、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、正戊 硫基、異戊硫基、2-戊硫基、3-戊硫基、正己硫基、異己 硫基、2-己硫基、3-己硫基、正庚硫基、正辛硫基等。宜 C 1 - C 6焼硫基。尤宜C1-C4院硫基。特別指疋碳數時’乃 指其數範圍碳數之「烷硫基」》 本說明書中，「烯硫基」乃指在硫原子有上述「烯基」1 -66- 1325861 個取代之基。例如乙烯硫基、烯丙硫基、1 -丙烯硫基、2-丁烯硫基、2-戊烯硫基、2-己烯硫基、2-庚烯硫基、2-辛烯 硫基等。宜C2-C6嫌硫基。尤宜C2-C4燃硫基。特別指定 碳數時，乃指其數範圍碳數之「烯硫基」。 本說明書中’ 「炔硫基」乃指在硫原子有上述「炔基」1 個取代之基。例如乙炔硫基、1-丙炔硫基、2-丙炔硫基、2-丁炔硫基、2-戊炔硫基、2-己炔硫基、2-庚炔硫基、2-辛炔 硫基等。宜C2-C6炔硫基。尤宜C2-C4炔硫基。特別指定 碳數時，乃指其數範圍碳數之「炔硫基」。 本說明書中，「烷亞磺醯基」乃指在亞磺醯基有上述「 烷基」1個取代之基。例如甲亞磺醯基、乙亞磺醯基、正 丙亞磺醯基、異丙亞磺醯基、正丁亞磺醯基、異丁亞磺醯 基、第二丁亞磺醯基、第三丁亞磺醯基、正戊亞磺醯基、 異戊亞磺醯基、2-戊亞磺醯基、3-戊亞磺醯基、正己亞磺 醯基、異己亞磺醯基、2-己亞磺醯基、3-己亞磺醯基、正 庚亞磺醯基、正辛亞磺醯基等。宜C1_C6烷亞磺醯基。尤 宜C1-C4烷亞磺醯基。 本說明書中，「烷磺醯基」乃指在磺醯基有上述「烷基 」1個取代之基。例如甲磺醯基、乙磺醯基、正丙磺醯基 、異丙磺醯基、正丁磺醯基、異丁磺醒基、第二丁磺醯基 '第三丁磺醯基、正戊磺醯基、異戊磺醯基、2-戊磺醯基 、3 -戊磋酸基、正己擴釀基、異己磋醒基、2_己擴酿基、3-己磺醯基、正庚磺醯基、正辛磺醯基等。宜C卜C6烷磺醯 -67- 1325861 基。尤宜C1-C4烷磺醯基。 本說明書中，「烷磺醯氧基」乃指在氧原子有上述「烷 磺醯基」1個取代之基。例如甲磺醯氧基、乙磺醯氧基、 正丙磺醯氧基、異丙磺醯氧基、正丁磺醯氧基 '異丁磺醯 氧基、第二丁磺醯氧基、第三丁磺醯氧基、正戊磺醯氧基 、異戊磺醯氧基、2-戊磺醯氧基、3·戊磺醯氧基、正己磺 醯氧基、異己磺醯氧基、2-己磺醯基、3-己磺醯氧基、正 庚磺醯氧基、正辛磺醯氧基等。宜C1-C6烷磺醯基。尤宜 C1-C4烷磺醯基。 本說明書中，「環烷硫基」乃指在硫原子有上述「環烷 基」1個取代之基。例如環丙硫基、環丁硫基、環戊硫基 、環己硫基、環庚硫_、環辛硫基。宜C3-C6環烷硫基。 特別指定碳數時，乃指其數範圍碳數之「環烷硫基」。 本說明書中，「環烷亞磺醯基」乃指在亞磺醯基有上述 「環烷基」1個取代之基。例如環丙亞磺醯基、環丁亞磺 醯基、環戊亞磺醯基、環己亞磺醯基、環庚亞磺醯基、環 辛亞磺醯基。宜C3-C6環烷亞磺醯基。 本說明書中，「環烷磺醯基」乃指在磺醯基有上述「環 烷基j 1個取代之基。例如環丙磺醯基、環丁磺醯基、環 戊磺醯基、環己磺醯基、環庚磺醯基、環辛磺醯基。宜 C3-C6環烷磺醯基。 本說明書中，「環烷磺醯氧基」乃指在氧原子有上述「 環烷磺醯基」1個取代之基。例如環丙磺醯氧基、環丁磺 -68- 1325861 醯氧基、環戊磺醯氧基、環己磺醯氧基、環庚磺醯氧基、 環辛磺醯氧基。宜C3-C6環烷磺醯基。 本說明書中，「環烯硫基」乃指在硫原子有上述「環烯 基j 1個取代之基。例如環丙烯硫基、環丁烯硫基 '環戊 烯硫基、環己烯硫基、環庚烯硫基、環辛烯硫基。宜C3-C6環烯氧基。特別指定碳數時，乃指其數範圍碳數之「環 緒硫基」。 本說明書中，「環烯亞磺醯基」乃指在亞磺醯基有上述 「環烯基」1個取代之基。例如環丙烯亞磺醯基、環丁烯 亞磺醯基、環戊烯亞磺醯基、環己烯亞磺醯基、環庚烯亞 碌醯基、環辛烯亞磺醯基。宜C3-C6環烯亞磺醯基。 本說明書中，「環烯磺醯基」乃指在磺醯基有上述「環 #基」1個取代之基。例如環丙烯磺醯基、環丁烯磺醯基 '環戊烯磺醯基、環己烯磺醯基、環庚烯磺醯基、環辛烯 擴醯基。宜C3-C6環烯磺醯基。 本說明書中，「環烯磺醯氧基」乃指在氧原子有上述「 胃燦磺醯基」1個取代之基。例如環丙烯磺醯氧基、環丁 氧基、環戊烯磺醯氧基、環己烯磺醯氧基、環庚烯 擴酸氧基、環辛烯磺醯氧基。宜C3-C6環烯磺醯氧基。 明書中，「烷氧羰基」乃指在羰基有上述「烷氧基 > 1個取代之基。例如甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基 '異丙氧羰基、正丁氧羰基、第三丁氧羰基、正戊氧羰基 等。直CI-C4烷氧羰基。特別宜C1-C2烷氧羰基。 -69· 1325861 本說明書中，「烯氧羰基」乃指在羰基有上述「烯氧基」 1個取代之基。例如乙烯氧羰基、烯丙氧羰基、1-丙烯氧羰 基、2-丁烯氧羰基、2-戊烯氧羰基等。宜C2_C4烯氧基。 本說明書中，「炔氧羰基」乃指在羰基有上述「炔氧基」 1個取代之基。例如乙炔氧羰基、1-丙炔氧羰基、2-丙炔氧 羰基、2-丁炔氧羰基、2-戊烯氧羰基等。宜C2-C4炔氧基》 本說明書中，「醯基」乃包含烷基部分爲前述「烷基」 之烷羰基、烯基部分爲前述「烯基」之烯羰基、炔基部分 爲前述「炔基」之炔羰基、環烷基部分爲前述「環烷基」 之環烷羰基、芳基部分爲後述「芳基」之芳羰基、雜芳基 部分爲後述「雜芳基」之雜芳羰基、或非芳香族雜環基部 分爲後述「非芳香族雜環基」之非芳香族雜環羰基。「烷 基」、「烯基」、「炔基」、「環烷基」、「芳基」、「 雜芳基」、及「非芳香族雜環基」各可有後述「可有取代 之烷基」、「可有取代之烯基」、「可有取代之炔基」、 「可有取代之環烷基」、「可有取代之芳基」、「可有取 代之雜芳基」、及「可有取代之非芳香族雜環基」中例示 各取代基取代。例如乙醯基、丙醯基、丁醯基、環己羰基 、苄醯基、吡啶羰基等。 本說明書中，「可有取代之胺基j包含可有前述「烷基 j 、前述「烯基」、前述「炔基」 '前述「環烷基」、前 述「環炔基」、後述「芳基」、後述「雜芳基」、前述「 醯基」、前述「烷氧羰基」、前述「烯氧羰基」、前述「 炔氧羰基」、「烷磺醯基」、「烯磺醯基」、「炔磺醯基 j 、「芳磺醯基j及/或前述「雜芳磺醯基」1或2個取代 -70- 1325861 之胺基。例如胺基、甲胺基、二甲胺基'乙胺基、二乙胺 基、乙基甲胺基、苄胺基、乙醯胺基、苄醯胺基、甲氧羰 胺基、甲磺醯胺基等。宜胺基、甲胺基、二甲胺基'乙基 甲胺基、二乙胺基'乙醯胺基、甲磺醯胺基等。
本說:明書中’ 「可有取代之胺甲醯基」包含可有取代之 月安s部分·爲前述「可有取代之胺基」之可有取代之胺羰基 。例如胺甲醯基、N-甲基胺甲醯基、n，N-二甲基胺甲醢 基、N-乙基-N-甲基胺甲醯基、N，N-二乙基胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基、N-苄基胺甲醯基、N_乙醯基胺甲醯基、N_ 甲磺醯基胺甲醯基等。宜胺甲醯基、N_甲基胺甲醯基、N ，N-二甲基胺甲醯基、N_甲磺醯基胺甲醯基等。
本說明書中’ 「可有取代之胺磺醯基」包含可有取代之 胺基部分爲前述「可有取代之胺基」之可有取代之胺磺醯 基。例如胺磺醯基、N-甲基胺磺醯基、n，N-二甲基胺磺 醯基、N-乙基-N-甲基胺磺醯基、n，N-二乙基胺磺醯基、 N-苯基胺磺醯基、N-苄基胺磺醯基、N-乙醯基胺磺醯基、 N-甲磺醯基胺磺醯基等。宜胺磺醯基、N-甲基胺磺醯基、 Ν’ N-二甲基胺磺醯基、N-甲磺醯基胺磺醯基等。 本說明書中，「伸烷基」包含碳原子數爲1〜10個之直 鏈狀或分枝狀伸烷基。例如亞甲基、1-甲基亞甲基、1，1-二甲基亞甲基、伸乙基' 1-甲基伸乙基、1-乙基伸乙基、1 ，1-二甲基伸乙基、1，2-二甲基伸乙基、1，1-二乙基伸乙 基、1，2-二乙基伸乙基、1-乙基-2-甲基伸乙基、三亞甲基 -71- 1325861 、1-甲基三亞甲基、2 -甲基三亞甲基、1，1-二甲基三亞甲 基、1，2-二甲基三亞甲基、2，2-二甲基三亞甲基、1-乙基 三亞甲基、2-乙基三亞甲基、1，1-二乙基三亞甲基、1’ 2-二乙基三亞甲基、2，2-二乙基三亞甲基、2-乙基-2-甲基三 亞甲基、四亞甲基、1-甲基四亞甲基、2-甲基四亞甲基、1 ，1-二甲基四亞甲基、1，2-二甲基四亞甲基、2，2-二甲基 四亞甲基、2，2-二-正丙基三亞甲基等。宜C2〜6直鏈狀 或分枝狀伸烷基。 本說明書中，「伸烯基」包含碳原子數爲2〜10之直鏈 狀或分枝狀伸烯基，例如伸乙烯基、1-甲基伸乙烯基、1-乙基伸乙烯基' 1，2-二甲基伸乙烯基、1，2-二乙基伸乙 烯基、卜乙基-2-甲基伸乙烯基、伸丙烯基、1-甲基-2-伸丙 烯基、2-甲基-2-伸丙烯基、1，1-二甲基-2-伸丙烯基、1， 2-.二甲基-2-伸丙烯基、1-乙基-2-伸丙烯基、2-乙基-2-伸丙 烯基、1，1-二乙基-2:伸丙烯基、1，2-二乙基-2-伸丙烯基 、1-伸丁烯基' 2-伸丁烯基、1-甲基-2-伸丁烯基、2-甲基· 2-伸丁烯基、1，1-二甲基-2^伸丁烯基、1，2-二甲基-2-伸 丁烯基等。特爲碳原子數2〜6之直鏈狀或分枝狀伸烯基。 本說明書中，「伸炔基」包含碳原子數2〜10之直鏈狀 或分枝狀伸炔基，例如伸乙炔基、伸丙炔基、1-甲基-2-伸 丙炔基、1-乙基-2-伸丙炔基、伸丁炔基、1-甲基-2-伸丁炔 基、2-甲基-3,伸丁炔基、1，1-二甲基-2M申丁炔基、1，2-二甲基-3-伸丁炔基、2，2-二甲基-3-伸丁炔基等。特爲碳 -72- 1325861 原子數2〜6之直鏈狀或分枝狀伸炔基。 本說明書中，Y中「-0-伸烷基」包含上述「伸烷基」之 —端與-Ο-結合基。例如-Ο-亞甲基-、-0-1-甲基亞甲基-、- 0- 1、1-二甲基亞甲基伸乙基-、-0-1-甲基伸乙基· 、-〇·三亞甲基-等。宜-0-亞甲基-0·1-甲基亞甲基-、- ◦ -1: 1-二甲基亞甲基-等。再者，環C及環Β,之結合樣式 爲「環C-0-伸烷基-環Β」。 本說明書中，式：-Z-R1中「-Ο-伸烷基-R1」之「-〇-伸 烷基」包含上述「伸烷基」之一端與-0-結合之基。例如-〇-亞甲基-、-0-1-甲基亞甲基-、-0-1、1-二甲基亞甲基-、-0-伸乙基-、-0-1-甲基伸乙基三亞甲基-等。宜- 〇-亞甲基-、-0-1-甲基亞甲基-、-0-1、1-二甲基亞甲基-等 0 本說明書中，Υ中「-S-伸烷基」包含上述「伸烷基」一 端與-S-結合之基β例如-S-亞甲基·、-S-1-甲基亞甲基-、-S-1、1「二甲基亞甲基·、-s_伸乙基-' -s-i•甲基伸乙基-、-S-三亞甲基-等。宜-S-亞甲基-、-S-1-·甲基亞甲基-、-S-1、 1- 二甲基亞甲基-等。再者，環c及環B之結合樣式爲「環 C-S-伸烷基-環B」。 本說明書中，式：-Z-R1中「-$-伸烷基-R1」之「一S·伸烷 基j包含上述「伸烷基」一端與-S-結合之基。例如-S-亞甲 基-、-S-ι·甲基亞甲基-、-S-1、1-二甲基亞甲基-' -S-伸乙 基-、-S-1-甲基伸乙基-、-S-三亞甲基-等。宜-s-亞甲基- -73- 1325861 、-S-1-甲基亞甲基-、-S-l、1-二甲基亞甲基-等。 本說明書中，「芳基」包含單環狀或稠合環狀芳香族烴 。此也可與前述「環烷基」、前述「環烯基」、後述「非 芳香族雜環基」在所有可能之位置稠合。芳基爲單環及稠 合環之任一時，可在所有可能之位置結合。例如苯基、1-萘基、2-萘基 '蒽基、四氫萘基、1，3-苯并噻噚茂基、1， 4-苯并噻曙烷基等。宜苯基、1-萘基、2-萘基。尤宜苯基。 本明細書中「非芳香族雜環基」乃指環內含任意選自氧 原子、硫原子或氮原子1個以上之非芳香族之5〜7員環或 這些2個以上稠合之環。例如吡咯啶基（例如1 -吡咯啶基、 2-吡咯啶基）、吡咯啉基（例如3-吡咯啉基）、咪唑啶基（例如 2-咪唑啶基）、咪唑啉基（例如咪唑啉基）、吡唑啶基（例如1-吡唑啶基、2-吡唑啶基）、吡唑啉基（例如吡唑啉基）、哌啶 基（例如N-哌啶基、2-哌啶基）、哌哄基（例如1-哌畊基）、吲 哚啉基（例如卜吲哚啉基）、異吲哚啉基（例如異吲哚啉基）、 嗎啉基（例如N-嗎咐基、3_嗎啉基）等。 本說明書中，R2、R2a、及R2b中「雜芳基」乃指環內含 任意選自氧原子、硫原子或氮原子1個以上之5〜6員芳 香環》此也可與前述「環烷基」，前述「芳基」、前述「 非芳香族雜環基」、或其他雜芳基在可能之所有位置稠合 。雜芳基爲單環及稠合環之任一時，可在所有可能位置結 合。例如吡咯基（例如1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基）、 呋喃基（例如2-呋喃基、3-呋喃基）、噻吩基（例如2-噻吩基 -74- 1325861 、3 -噻吩基）、咪唑基（例如2 -咪唑基、4 -咪唑基）、吡唑基 (例如1-吡唑基' 3-吡唑基）、異噻唑基（例如3-異噻唑基） 、異噚唑基（例如3-異噚唑基）、噚唑基（例如2-噚唑基）、噻 唑基（例如2-噻唑基）、吡啶基（例如2-吡啶基、3-吡啶基、 4-吡啶基）、哌阱基（例如2-哌斯基）、嘧啶基（例如2-嘧啶 基、4-嘧啶基）、嗒畊基（例如3-嗒畊基）、四唑基（例如1H-四唑基）、曙二唑基（例如1，3，4-噚二唑基）、噻二唑基（例 如1，3，4-噻二唑基）、吲阱基（例如2-吲阱基、6-吲畊基） / 、異吲哚基（例如2-異吲哚基）、吲哚基（例如· 1-吲哚基，、2-吲哚基、3-吲哚基）、吲唑基（例如3-吲唑基）、嚷呤基（例 如8-嘌呤基）、喹阱基（例如2-喹阱基）、異喹啉基（例如3-異喹啉基）、喹啉基（例如2-.喹啉基、5-喹啉基）、呔阱基（ 例如1-呔畊基）、萘啶基（例如2-萘啶基）、喹啉基（例如2-喹啉基）、喹唑啉基（例如2-、喹唑啉基）、哮啉基（例如3-哮 啉基）、喋啶基（例如2-喋啶基）、咔唑基（例如2-咔唑基、 4·咔唑基）、啡啶基（例如2、-啡啶基、3-啡啶基）、吖啶基（ 例如1-吖啶基、2-吖啶基）、二苯并呋喃基（例如1-二苯并 呋喃基、2-二苹并呋喃基）、苯并咪唑基（例如2_苯并咪唑 基）、苯并異噚唑基（例如3-苯并異曙唑基）、苯并噚唑基（例 如2-苯并噚唑基）、苯并噚二唑基（例如4-苯并噚二唑基）、 苯并異噻唑基（例如3-苯轩異噻唑基）、苯并噻唑基（例如 2-苯并噻唑基）、苯并呋喃基（例如3-苯并呋喃基）、苯并噻 吩基（例如2-苯并噻吩基）、二苯并噻吩基（例如2-二苯并 -75- 1325861 噻吩基）、苯并二噚茂基（例如1，3·苯并二噚茂基）等。 本說明書中，R3、、R3b、R4、R4a、R4b、r5 ' R5a、 R5b、R6、及R7中「雜芳基j乃指環內含任意選自氧原子 、硫原子或氮原子1個以上之5〜6員芳香環。此也可與 前述「環烷基」、前述「芳基」、前述「非芳香族雜環基 」、或其他雜芳基在可能之所有位置稠合。雜芳基爲單環 及稠合環之任一時，可在所有可能位置結合。例如呋喃基 (例如2-呋喃基、3-呋喃基）、噻吩基（例如2-噻吩基、3-噻 吩基）、咪唑基（例如2-咪唑基、4-咪唑基）、吡唑基（例如 1-吡唑基、3-吡唑基）、異噻唑基（例如3-異噻唑基）、異曙 唑基（例如3-異噚唑基）、噚唑基（例如2-噚唑基）、噻唑基（ 例如2 -噻唑基）、吡啶基（例如2 -吡啶基、3 -吡啶基' 4-吡 啶基）、哌畊基（例如2-哌阱基）、嘧啶基（例姐2-嘧啶基、 4-嘧啶基）、嗒阱基（例如3-嗒畊基）、噚二唑基（例如1，3， 4 -噚二哩基）、噻二唑基（例如1，3，4 -噻二唑基）、苯并咪 唑基（例如2_苯并咪唑基）、苯并異噚唑基（例如3_苯并異噚 唑基）、苯并噚唑基（例如2-苯并噚唑基）、苯并呋喃基（例如 3-苯并呋喃基）、苯并噻吩基（例如2-苯并噻吩基）等。 本說明書中，「2-吡啶酮」意指-吡啶-2-酮。 本說明書中’ 「芳氧基」乃指在氧原子有前述「芳基」i 個取代之基。例如苯氧基、萘氧基等。 本說明書中’ 「芳硫基」乃指在硫原子有前述「芳基」i 個取代之基。例如苯硫基、萘硫基等。 -76- 1325861 本說明書中，「芳亞磺醯基」乃指在亞磺醯基有前述「 芳基」1個取代之基。例如苯亞磺醯基、萘亞磺醯基等。 本說明書中’ 「芳磺醯基」乃指在磺醯基有前述「芳基 」1個取代之基。例如苯磺醯基、萘磺醯基等》 本說明書中，「芳磺醯氧基」可爲苯磺醯氧基、萘磺醯 氧基等。 本說明書中，「芳氧羰基」包含在羰基有上述「芳氧基 J 1個取代之基。例如苯氧羰基、1-萘氧羰基、1-萘氧羰 基等。 本說明書中，「雜芳氧基」乃指在氧原子有前述「雜芳 基」1個取代之基。例如吡咯氧基、呋喃氧基、噻吩氧基 、咪唑氧基、吡唑氧基、異噻唑氧基、異噚唑氧基、噚唑 氧基、噻唑氧基、吡啶氧基、哌阱氧基、嘧啶氧基、嗒畊-氧基 '四咪氧基、噚二唑氧基、噻二唑氧基、吲阱氧基、 異吲哚氧基、吲哚氧基 '吲唑氧基 '嘌呤氧基、喹阱氧基 、異喹啉氧基、喹啉氧基、呔畊氧基、萘啶氧基、喹啉氧 基、喹唑啉氧基、哮啉氧基、喋啶氧基、咔唑氧基、啡啶 氧基、吖啶氧基、二苯并呋喃氧基、苯并咪唑氧基、苯并 異噚唑氧基、苯并曙唑氧基、苯并噚二唑氧基、苯并異噻唑 氧基、苯并噻唑氧基、苯并呋喃氧基、苯并噻吩氧基、二 苯并噻吩氧基、苯并二噚茂氧基等。宜呋喃氧基、噻吩氧 基、咪唑氧基、吡唑氧基、異噻唑氧基、異噚唑氧基、噚 唑氧基、噻唑氧基、吡啶氧基、哌阱氧基、嘧啶氧基、嗒 •77· 1325861 阱氧基等。 本說明書中，「雜芳硫基」乃指在硫原子有前述「雜芳 基」1個取代之基。例如吡咯硫基、呋喃硫基、噻吩硫基 、咪唑硫基、吡唑硫基、異噻唑硫基、異曙唑硫基、噚唑 硫基、噻唑硫基、吡啶硫基、哌阱硫基、嘧啶硫基、嗒畊 硫基、四咪硫基、噚二唑硫基、噻二唑硫基、吲哄硫基、 異吲哚硫基、吲哚硫基、吲唑硫基、嘌呤硫基、喹阱硫基 、異唾琳硫基、唾琳硫基、吹哄硫基、蔡陡硫基、唾琳硫 基、喹唑啉硫基、哮啉硫基、喋啶硫基、咔唑硫基、啡啶 硫基、吖啶硫基、二苯并呋喃硫基、苯并咪哇硫基、苯并 異曙唑硫基、苯并嗶唑硫基、苯并噚二唑硫基、苯并異噻唑 硫基、苯并噻唑硫基、苯并呋喃硫基、苯并噻吩硫基、二 苯并噻吩硫基、苯并二噚茂硫基等。宜呋喃硫基、噻吩硫 基、咪唑硫基、吡唑硫基、異噻唑硫基、異噚唑硫基、曙 唑硫基、噻唑硫基、吡啶硫基'哌阱硫基、嘧啶硫基、嗒 畊硫基等。 本說明書中，「雜芳亞磺醯基」乃指在亞磺醯基有前述 「雜芳基」1個取代之基。例如吡咯亞磺醯基、呋喃亞磺 醯基、噻吩亞磺醯基、咪唑亞磺醯基、吡唑亞磺醯基、異 噻唑亞磺醯基、異噚唑亞磺醯基、噚唑亞磺醯基、噻唑亞 磺醯基、吡啶亞磺醯基、哌畊亞磺醯基、嘧啶亞磺醯基、 嗒阱亞磺醯基、四咪亞磺醯基、噚二唑亞磺醯基、噻二唑 亞磺醯基、吲哄亞磺醯基、異吲哚亞磺醯基、吲哚亞磺醯 -78- 1325861 基、吲唑亞磺醯基、嘌呤亞磺醯基、喹阱亞磺醯基、異喹 啉亞磺醢基、唾啉亞磺醯基…呔畊亞磺醯基、萘啶亞磺醯 基、喹啉亞磺醯基、喹唑啉亞磺醯基、哮啉亞磺醯基、喋 啶亞磺醯基、咔唑亞磺醯基、啡啶亞磺醯基、吖啶亞磺醯 基、二苯并呋喃亞磺醯基、苯并咪唑亞磺醯基、苯并異噚 唑亞磺醯基、苯并噚唑亞磺醯基、苯并噚二唑亞磺醯基、 苯并異噻唑亞磺醯基、苯并噻唑亞磺醯基、苯并呋喃亞磺 醯基、苯并噻吩亞磺醯基、二苯并噻吩亞磺醯基、苯并二 噚茂亞磺醯基等。宜肤喃亞磺醯基、噻吩亞磺醯基、咪唑 亞磺醯基、吡唑亞磺醯基、異噻唑亞磺醯基、異曙唑亞磺 醯基、曙唑亞磺醯基、噻唑亞磺醯基、吡啶亞磺醯基、哌 阱亞磺醯基、嘧啶亞磺醯基、嗒畊亞磺醯基等。 本說明書中，「雜芳磺醯基」乃指在磺醯基有前述「雜 芳基」1個取代之基。例如吡咯磺醯基、呋喃磺醯基、噻 吩磺醯基、咪唑磺醯基、毗唑磺醯基、異噻唑磺醯基、異 噚唑磺醯基、噚唑磺醯基、噻唑磺醯基、吡啶磺醯基、哌畊 磺醯基、嘧啶磺醯基、嗒畊磺醯基、四咪磺醯基、噚二唑 磺醯基、噻二唑磺醯基、吲阱磺醯基、異吲哚磺醯基、吲 哚磺醯基、吲唑磺醯基、嘌呤磺醯基、喹阱磺醯基、異喹 啉磺醯基、喹啉磺醯基、呔阱磺醯基'萘啶磺醯基、喹啉 磺醯基、喹唑啉磺醯基、哮啉磺醯基、喋啶磺醯基、咔唑 磺醯基、啡啶磺醯基、吖啶磺醯基、二苯并呋喃磺醯基、 苯并咪唑磺醯基、苯并異噚唑磺醯基、苯并噚唑磺醯基、 -79- 1325861 苯并嗶二唑磺醯基、苯并異噻唑磺醯基'苯并噻唑磺醯基 、苯并呋喃磺醸基、苯并噻吩磺醯基、二苯并噻吩磺醯基 、苯并二噚茂磺醯基等。宜呋喃磺醯基、噻吩磺醯基、咪 唑磺醯基、吡唑磺醯基、異噻唑磺醯基、異噚唑磺醯基、 噚唑磺醯基、噻唑磺醯基、吡啶磺醯基、哌畊磺醯基、嘧 啶磺醯基、嗒哄磺醯基等。 本說明書中，「雜芳磺醯氧基」乃指在氧原子有前述「 雜芳磺醯基」1個取代之基。例如吡咯磺醯氧基、呋喃磺 醯氧基、噻吩磺醯氧基、咪唑磺醯氧基、吡唑磺醯氧基、 異唾唑磺醯氧基、異噚唑磺醯氧基、噚唑磺醯氧基、噻唑 磺醯氧基、吡啶磺醯氧基、哌阱磺醯氧基、嘧啶磺醯氧基 、嗒畊磺醯氧基、四咪磺醯氧基、噚二唑磺醯氧基、噻二 唑磺醯氧基、吲阱磺醯氧基、異吲哚磺醯氧基、吲哚磺醯 氧基、吲唑磺醯氧基'嘌呤磺醯氧基、喹畊磺醯氧基、異 喹啉磺醯氧基'喹啉磺醯氧基、呔哄磺醯氧基、萘啶磺醯 氧基、嗤琳擴酸氧基、嗤嗤琳擴酸氧基、哮琳擴酿氧基、 喋π定磺酿氧基、咔哩擴_氧基、啡陡擴醒氧基、吖陡擴醒 氧基、二苯并呋喃擴酿氧基、苯并咪哩磺醯氧基、苯并異 噚唑磺醯氧基、苯并噚唑磺醯氧基、苯并曙二唑磺醯氧基、 苯并異噻哩擴醯氧基、苯并唾哩磺薩氧基 '苯并咲喃擴醒 氧基、苯并噻吩磺醯氧基、二苯并噻吩磺醯氧基、苯并二 噚茂磺醯氧基等。宜咲喃磺醯氧基、噻吩磺醯氧基、咪哩 磺醯氧基、吡唑磺醯氧基、異噻唑磺醯氧基、異噚唑擴薩 -80- 1325861 氧基、皓唑磺醯氧基、噻唑磺醯氧基、吡啶磺醯氧基哌 哄擴醒氧基、喃陡擴醒氧基、嗜哄擴藤氧基等。 本說明書中，「芳香族碳環」包含單環狀或稠合環狀芳 香族碳環。例如苯環、萘環、蒽環等。宜苯環。 本說明書中，「芳香族雜環」包含單環狀或稠合環狀芳 香族雜環。例如吡咯環、呋喃環、噻吩環、啦哩環咪哩 環、異噻唑環、異曙唑環、噚唑環、噻唑環、吡哄環嘧啶 環、嗒畊環、四唑環、噚二唑環、噻二唑環、吲哄環、異吲 哚環、吲哚環、吲唑環、嘌呤環、喹阱環、異喹咐環、喹 啉環、呔畊環、萘畊環、喹喏烷環、喹唑啉環、哮啉環、 碟H定環、昨哩環、啡陡環、淀環、二苯并呋喃環、苯并 咪唑環、苯并異噚唑環、苯并噚唑環、苯并曙二哩環、苯并 異噻哩環、本并噻哩環、苯并咲喃環、苯并噻吩環、二苯 并噻吩環、苯并二噚茂烷環等。宜吡啶環、呋喃環、噻吩 環。 本說明書中，「吖吲哚」包含4-吖吲哚、5_叱D引噪、6· W Π引噪、7 - Iff卩引哄、4 ’ 5 -二Π引哄、4，6 -二叱Π引哄、4， 7-二吖吲哚、5，6-二吖吲哚、5，7-二吖吲哚、6，？-二叱 吲哚' 4，5 ’ 6 -三吖吲哚、4 , 5，7 -三吖吲哚、及s，6 , 7 -三吖吲哚》 本說明書中，「C1-C6伸烷基」包含碳數.之直鏈狀 或分枝狀伸烷基，例如-(：112-、-(：11(^：113)-、-(：丨(：113)2_、_ CH2CH2- ' -CH(CH3)CH2- ' -C(CH3)2C-H2- . -CH2CH2CH2- ' - -81- 1325861 CH2CH2CH2CH2-、 CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-等。宜-CΗ2-、-CΗ2〇!Η2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-。
本說明書中，「可有雜原子1〜2個介在之伸烷基」包 含在上述「烷基」可有取代之雜原子1〜2個介在之碳數1 〜6之直鏈狀或分枝狀伸烷基，例如-(^2-、-(：112(：112-、-CH2CH2CH2- ' -CH2CH2CH2CH2- > -CH2CH2CH2CH2CH2- ' -CH2CH2CH2CH2CH2CH2- ' -ch2o- ' -0CH2- ' -ch2ch2o- ' -OCH2CH2-、-CH2S-、-SCH2-、-CH2CH2S-、-SCH2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2- ' -OCH2CH2O- ' -och2〇- ' -NHCH2- ' -N(CH3)CH2- ' -N + (CH3)2CH2- ' -NHCH2CH2CH2- ' -N(CH3)CH2CH2CH2-等。；g_CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-' -CH2CH2CH2CH2- ' -OCH2CH2O- ' -OCH2O- ' -N(CH3)CH2CH2CH2-〇
本說明書中’ 「可有雜原子1〜2個介在之伸烯基」包 含在上述「院基」可有取代之雜原子1〜2個介在之碳數2 〜6直鏈狀或分枝狀伸烯基，例如_(：11 = 〇110：11 = (：11-、-CH=CHO-、-OCH=CH-、-ch=CHS-、-SCH=CH-、-CH = CHNH-、-NHCH = CH-、-CH;CH-CH = N-、-N = CH-CH = CH-等。宜- CH = CHCH = CH-、-CH = CHX：H = N-、- N=CHCH=CH·。 本說明書中，「 含在上述「烷基」 可有雜原子1〜2個介在之伸炔基」包 可有取代之雜原子1〜2個介在之碳數2 •82- 1325861 〜6直鏈狀或分枝狀伸炔基，例如-(：=(：(：112-、-CH2C = CCH2- ' -CH2C = CCH2〇- ' -OCHaC^CH- ' -CH2C = CCH2S- > -SCH2C = CH- ' -CH2ChCCH2NH- ' -NHCH2C^CH- ' -CH2C = CCH2N(CH3)- ' -N(CH3)CH2CsCH-^ 。宜- CH2C = CCH2-、-〇CH2CsCH- 〇
本說明書中’ 「含氮非芳香族雜環」乃指環內含1個以 上氮原子，更也可含氧原子及/或硫原子之3〜12員環非芳 香族雜環，例如式： 【化3 3】
-83- 1325861
\ ，\ ’ ，，
所示環等。 -84- 1325861 本說明書中，「含氮芳香族雜環」乃指環內含1個以上 氮原子，更也可含氧原子及/或硫原子之3〜12員芳香族雜 環。例如吡咯基（例如1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基）、 咪唑基（例如2-咪唑基、4-咪唑基）、吡唑基（例如1_吡唑基 、3-吡唑基）、異噻唑基（例如3-異噻唑基）、異曙唑基（例 如3-異噚唑基）、噚唑基（例如2_噚唑基）、噻唑基（例如2-噻唑基）、吡啶基（例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基）、 哌畊基（例如2-哌畊基）、嘧啶基（例如2-嘧啶基、4-嘧啶基 )、嗒阱基（例如3-嗒畊基）、四咪基（例如1H-四咪基）、噚 二唑基（例如1，3，4-噚二唑基）、噻二唑基（例如1，3，4-噻二唑基）等。 本說明書中，「含有1〜2個氮原子之3〜8員之含氮雜 環」可爲例如式： 【化34】 •85- 1325861
所示環等。 -86- 1325861 本說明書中，「含有1〜2個氮原子之4〜8員含氮雜環 」爲如下式： 【化35】
-87- 1325861
/=\ «. · /=\ t N N—I N N—§ \_t ? *
'ρ-，'/Η
< . p PN_i ^y~\ Cn_^
N-li
Ν_ΜΆ yN_M
!—<〇n-!
N-
所示環等。
-88- 1325861 本說明書中，環C爲苯環時，L3與Y之取代位置之鄰位 間位、及對位之關係爲如下式： 【化3 6】
本說明書中，「可有取代之烷基j 、 「可有取代之烷氧 基」'「可有取代之烷硫基」、「可有取代之烷亞磺醯基 」、「可有取代之烷磺醯基」、「可有取代之烷磺醯氧基 」 '及「可有取代之烷氧羰基」中取代基可爲環烷基、可 有雜原子1〜2個介在之伸烷基、羥基、側氧基、由取代 基群Α在1〜3處可有取代之烷氧基、氫硫基、烷硫基、 鹵素原子、硝基、氰基、羧基、烷氧羰基、可有取代之胺 基、可有取代之胺甲醯基、醯基、由取代基群B在1〜3 處可有取代之芳基（例如苯基）、由取代基群C在1〜3處 可有取代之雜芳基（例如吡啶基、呋喃基、噻吩基、咪唑 基、噚唑基、噻唑基、吡唑基）、由取代基群C在1〜3處 可有取代之可有取代之非芳香族雜環基（例如嗎啉基、吡 咯啶基 '哌哄基）、由取代基群B在1〜3處可有取代之芳 氧基（例如苯氧基）、烷磺醯基等。此等可在所有可能位置 1〜3個取代。 -89- 1325861 本說明書中，「可有取代之烯基」、「可有取代之炔基 」、「可有取代之烯氧基」、「可有取代之炔氧基」、^ 可有取代之烯硫基」、「可有取代之炔硫基」、「可有取 代之烯氧羰基」、「可有取代之炔氧羰基」、「可有取代
「可有取代之環烯基」、「可有取代之環烷 「可有取代之環烯氧基」、「可有取代之環烷硫 可有取代之環稀硫基」、「可有取代之環院亞磺 「可有取代之環烯亞磺醯基」、「可有取代之環 院磺醯基」、「可有取代之環烯磺醯基」、「可有取代之 環烷磺醯氧基」、「可有取代之環烯磺醯氧基」、「可有 取代之烯氧羰基」、「可有取代之C1-.C6伸烷基」、「可 有取代之伸烷基」、「可有取代之伸烯基」、及「可有取
代之伸炔基」中取代基，可爲由取代基群1)在i〜3處可 有取代之烷基、環烷基、也可有雜原子1〜2個介在之伸 烷基、羥基、側氧基、由取代基群A在1〜3處可有取代 之院氧基、氫硫基、院硫基、鹵素原子、硝基、氰基、殘 基、烷氧羰基、可有取代之胺基、可有取代之胺甲醯基、 醯基、醯氧基、由取代基群B在1〜3處可有取代之芳基（ 例如苯基）、由取代基群C在1〜3處可有取代之雜芳基（ 例如吡啶基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噚唑基、噻唑基 '毗唑基）' 由取代基群C在1〜3處可有取代之非芳香族 雜環基（例如嗎啉基、吡咯啶基、哌哄基）、由取代基群C 在1〜3處可有取代之芳氧基（例如苯氧基）、烷磺醯基等。 •90· 1325861 此等可在所有可能位置1個以上取代。 本說明書中’ 「可有取代之芳基」、「可有取代之苯氧 基」、「可有取代之芳氧基」、「可有取代之苯硫基」、 「可有取代之芳硫基」、「可有取代之芳亞磺醒基」、「 可有取代之芳磺醯基」、「可有取代之芳磺醯氧基」、「 可有取代之雜芳基」、「可有取代之雜芳氧基」、「可有 取代之雜芳硫基」、「可有取代之雜芳亞磺醯基」、「可 有取代之雜芳磺醯基」、「可有取代之雜芳磺醯氧基」、 及「可有取代之非芳香族雜環基」中取代基、可爲由取代 基群D在1〜3處可有取代之烷基、環烷基、烯基、炔基 、羥基、由取代基群A在1〜3處可有取代之烷氧基、由 取代基群B在1〜3處可有取代之芳氧基（例如苯氧基）、 氫硫基、院硫基 '鹵素原子、硝基、氧基、錢基、垸氧羯 基、醯基、烷磺醯基、可有取代之胺基、可有取代之胺甲 醯基、由取代基群B在1〜3處可有取代之芳基（例如苯基） 、由取代基群C在1^3處可有取代之雜芳基（例如吡啶基 、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噚唑基、唾唑基、吡唑基）、 由取代基群c在1.〜3處可有取代之非芳香族雜環基（例如 嗎啉基、吡咯啶基、哌阱基）等。此等可在所有可能位置1 個以上取代。 取代基群A爲鹵素原子及由取代基群B在1.〜3處可有 取代之苯基。 取代基群B爲鹵素原子、烷基、烷氧基、氰基及硝基。 -91- 1325861 取代基群C爲鹵素原子及烷基。 取代基群D爲鹵素原子及烷氧基。
本說明書中，「羧基等價體」乃指生物學等價體，包含 具有與羧基同樣之極性效果之取代基《例如-CONHCN、-CONHOH ' -CONHOMe ' -CONHOt-Bu ' -CONHOCH2Ph ' -S03H、-S02NH2、-S02NHMe、-NHC〇NH2、-NHCONMe2、-P( = 0)(0H)2、-P( = 0)(0H)(0Et)、-P( = 0)(0H)NH2、-P( = 0)(OH)NHMe、-C0NHS02Ph、-SO2NHC0Me、· S02NHC0Ph、式： 【化37】
-92- 1325861
等 °g-CONHOt-Bu、-CONHOCH2Ph、-S03H、-C0NHS02Ph、-S02NHC0Me、-S02NHC〇Ph、式： 【化38】 -93- 1325861
等。 式（I)化合物包含如下式化合物 【化39】 -94- 1325861
(la-2)
R2B 'L3 HOOC〆 (la-4) (la-3)
Ο _ N_^° d4A
R
(la-5)
(la-7) (la-6)
(la-8) (式中、R2A、R2B、R2C、Rm'及r2E各自獨立爲氫原子 、鹵素原子、可有取代之烷基 '可有取代之烯基、可有取 代之炔基、可有取代之環烷基、可有取代之環烯基、羥基 、可有取代之院氧基、可有取什夕楼隹 ^ , 代之烯氧基、可有取代之炔 氧基、可有取代之環烷氧基、 基、可有取代之烷硫基 可有取代之環烯氧基、氫硫 可有取代之烯硫基、可有取代之 '95- 1325861 炔硫基、可有取代之院亞磺藤基、可有取代之院磺醒基、 可有取代之烷磺醯氧基、可有取代之環烷硫基、可有$# 之環烷亞磺醯基、可有取代之環烷磺醯基、可有取代之胃 烷磺醯氧基、可有取代之環烯硫基、可有取代之環稀亞碌 醯基、可有取代之環燦擴醯基、可有取代之環燃擴酿氧基 、可有取代之胺基、醯基、可有取代之烷氧羰基、可有取 代之烯氧羰基、可有取代之炔氧羰基、可有取代之芳氧鑛 基、可有取代之胺甲醯基、可有取代之胺磺醯基、氰基、 硝基、可有取代之芳基、可有取代之芳氧基、可有取代之 芳硫基、可有取代之芳亞磺醯基、可有取代之芳磺酿基、 可有取代之芳磺醯氧基、可有取代之雜芳基、可有取代之 雜芳氧基、可有取代之雜芳硫基、可有取代之雜芳亞磺醯 基、可有取代之雜芳磺醯基、可有取代之雜芳磺醯氧基、 或可有取代之非芳香族雜環基；L3與前述U同意義） 【化40】 -96- 1325861
(lb-1) (lb-2)
(lb-4)
(lb-3)
(lb-5) (lb-6)
(lb-7)
(式中、R2A、R2B、R2e、R2D、及尺^與前述同意義；R3與 前述1)同意義；R4A、R4B、R4e、及11413與前述同意義；L3 與前述1)同意義） 【化4 1】 -97- 1325861
R4B
R3 R2C (lc-1)
COOH (lc-2)
R3 R2CV/ (lc-3)
R2Dv R 2E
COOH
°Y^i R4VNrR3L3、」2,A LnxV^4C ’ 〇 '〇 p4D
(lc-4)
R3 R4C (lc-5) (lc-6)
R4C (lc-7) (lc-8)
(式中、R2A、R2B、R2C、R2D、及尺^與前述同意義；R3 與前述1)同意義；R4A、R4B、R4e.、及R4D與前述同意義； L3與前述1)同意義） 【化42】 98- 1325861
(ld-1) (ld·2)
R3 R4C COOH (Id-3)
(Id-4)
R3 R4C
(Id-7)
(Id-8)
(式中、R2A、R2B、R2C、R2D、及尺^與前述同意義；R3 與前述1)同意義；R4A、R4B、R4e、及R4D與前述同意義； L3與前述1)同意義） 【化43】 -99- 1325861
R
R3 R4C
(式中、R2a、R2B、R2e、R2D、及尺^與前述同意義；R3 與前述1)同意義；R4A' R4B、R4e、及尺413與前述同意義； L3與前述1)同意義） 【化44】 -100- 1325861
(IM) (lf-2)
(lf-5) (lf-6)
(lf-7)
(式中、R2A、R2B、R2e、R2D、及5^與前述同意義；R3 與前述1)同意義；R4A' R4B、R4e、及841)與前述同意義； L3與前述1)同意義）所表一般式所表化合物。 上述所表一般式之化合物中、 【化45】 -101· 1325861
R3 R4C (ic-1)
COOH
(Id-2)
(式中、R2A、R2B、R2C.、r2D、及r2E與前述同意義；r -102- 1325861 與前述1)同意義；R4A、R4B、R4e、及R4D與前述同意義； L3與前述1)同意義）所表化合物較佳、又以 【化46】
(lf-2) (式中
R
2 A
R
2B
R
2C r2D、及r2E與前述同意義；R3 與前述1)同意義；R44、R4B、R4e、及R4D與前述同意義； L3與前述1)同意義）所表化合物爲宜。 式（I)中、式： -103- 1325861 【化47】
之基爲、 【化48】
-104- 1325861
R3 R4A R3 R3 R4A
(B-1)
(B-5) (B-6) (B-7)
(B-2) (B-3) (B-4) Rr/R3 R3 / R3 叫 )~f R4B ” R4B )=7 r4B (B-8) (B-9) (B*10) R4A R4A R4A i4A
R3 (D-15)
(D-12)
(D-13) (D-14) R3
R3
(D-4)
R4A (D-10)
rH
R3 R4A (D-16) R3 (D-5) R4A r3 丨^0 R3 (D-11) R3 (E-1) 105- 1325861 (式中、R3與前述1)同意義；R4A& R4B與前述同意義） 【化49】
(E-5) R4A R3 R3 R3
r4A r4A (Ε·6> (Ε·7) η4Α
R8 |
R4A R3 (Ε-13) (Ε-11) (Ε-12)
R4A I R3 R3 (E-14) (E-15) R3 R3)中 、R4A R^~
(F-1) (F-2) R3 (N r4A r’4A (F-3) (F-4) (F-5) (E-16) R3 (F-6)
R3 N (F-7) (F-8)
(式中、R3與前述1)同意義；R4A與前述同意義）之基等 上述基爲式： 【化50】 -106- 1325861
R4A R4A R4A r4a r8 . ^^W^r3 丨谷々3 (C-2) (C-3) (C-4) (C-5) R4A R4A ^-N r4B r.N 丨 丨各吸R3 R4A (C-7) (E-2) (E-8) (E-9)
(E-10) (式中、R3與前述1)同意義；R4A& R4B與前述同意義）之 基爲宜。 式（I)之化合物中環A、環B、環C'R1〜R^M'Y'L1 、L2、L3、k、η、及q之較佳取代基爲如（la)〜（III)。其可 能組合化合物尤佳。 環A以（la)苯環、呋喃環、噻吩環、或吡啶環較佳，更 以（lb)苯環或吡啶環尤佳。 環B宜（Ic)式： 【化5 1】 -107- 1325861
/N—！ θ iCn_ 含卜1CH C^-珍
^-<Ον-ι » /
之環，又宜（Id)式： 【化52】
jQn-i jy~i ^Ν-ι "Η ’ \ \
之環，又宜（Ie)式： 【化53】 . ，或 之環。 環C以（If)苯環、萘環、吡啶環、或苯并咪唑環較佳， 更以（Ig)苯環尤佳。 R1以（Ih)羧基、烷氧羰基、可有取代之胺甲醯基、或羧 基等價體較佳，更以（Ii)羧基尤佳。 -108- 1325861 R以（糊素原子、可有取代之院基、可有取代⑼氧$ 、可有取代之胺基、可有取代之胺甲醯基、氰基、硝基' 可有取代之方基、可有取代之雜芳基、或可有取代之非芳 香族雜環基較佳’更以（Ik)鹵素原子、可有取代之院基、 可有取代之院氧基、可有取代之胺基、可有取代之胺甲醢 基、可有取代之芳基、可有取代之雜芳基、或可有取代之 非芳香族雜環基尤佳，又更以（II)鹵素原子、可有取代之院 基、可有取代之烷氧基、可有取代之芳基、或可有取代之 雜芳基尤佳。 R3以（Im)可有取代之烷氧基、可有取代之烷硫基、可有 取代之環烷氧基 '或可有取代之芳氧基較佳，更以（Il〇可 有取代之C1-C6烷氧基或可有取代之C1-C6烷硫基尤佳， 又更以（1〇)可有取代之C2-C4烷氧基或可有取代之C2-C4 院硫基尤佳。 R4以（Ip)鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之烷氧 基、氰基、硝基、可有取代之芳基、或可有取代之雜芳基 較佳，更以（Iq)鹵素原子、可有取代之烷基 '又爲可有取 代之烷氧基尤佳，又更以（1〇鹵素原子或可有取代之烷基尤 佳° R5以（Is)可有取代之烷基或側氧基較佳，更以（It)烷基尤 佳。 Μ以（Iu)磺醯基或羰基較佳，更以（Iv)磺醯基尤佳。 Y以（Iw)單鍵或可有雜原子1〜2.個介在而可有取代之伸 -109- 1325861 烷基較佳’更以（ix)單鍵尤佳β L1以（Iy)單鍵、可有雜原子1〜2個介在而可有取代之伸 院基、或-NH-較佳’更以（Iz)單鍵尤佳。 L2以（Ila)單鍵、可有雜原子1〜2個介在而可有取代之伸 烷基、或-Nil·較佳，更以（IIb)單鍵尤佳β L3以（lie)單鍵、亞甲基、-〇_亞甲基、或_ΝΗ亞甲基較佳 \ ’更以（IId)-〇-亞甲基或-ΝΗ_亞甲基尤佳，更以（116)_0_亞 甲基尤佳。 k以（IIf)〇、1或2較佳，更以（IIg)1或2尤佳。 π以（Ilh)O、1或2較佳，更以（ιπ)ο尤佳β q以（Ilj)O或1較佳，更以（IIk)丨或（m)〇尤佳。 再者’式（II)之化合物中環Α、環Β、環ς、R1〜R5、Μ 、Υ、、L·2 ' L3、k、η、及q之較佳取代基爲如（la)〜 (III)。其可能組合化合物尤佳。 環A以上述（la)較佳，更以上述（lb)尤佳。 環B以上述（Ic)式之環較佳，更以上述（Id)式之環尤佳， 更以上述（Ie)式之環尤佳。 環C以上述（If)較佳，更以上述（Ig)尤佳。 R1以上述（Ih)較佳，更以上述（Ii)尤佳。 R2以上述（ij)較佳，以上述（1纟）尤佳，更以上述（II)尤佳 〇 R3以上述（Im)較佳，以上述（In)尤佳，更以上述（1〇)尤佳 -110- 1325861 R4以上述（Ip)較佳，以上述（I(J)尤佳，更以上述（Ir)尤佳 〇 R5以上述（Is)較佳，更以上述（it)尤佳。 Μ以上述（IU)較佳，更以上述（Iv)尤佳。 Y以上述（Iw)較佳，更以上述（Ix)尤佳。 L1以上述（Iy)較佳，更以上述（Iz)尤佳。 L2以上述（Ila)較佳，更以上述（nb)尤佳。 L3以上述（lie)較佳’以上述（IId)尤佳，更以上述（IIe)尤 佳。 k以上述（Ilf)較佳，更以上述（IIg)尤佳。 η以上述（Ilh)較佳，更以上述（m)尤佳。 q以上述（Ilj)較佳，更以上述（IlkJ)或上述（III)尤佳。 再者’式（III)之化合物中環D、R1〜R5、Μ、Y、Z、L3 、Ρ、π、及q之較佳取代基爲如（if)〜（Ix)、（IIc)〜（IIe)、 及（Ilg)〜（ΙΙη)。其可能組合化合物尤佳。。 環D以上述（If)較佳，更以上述（ig)尤佳。 R1以上述（Ih)較佳，更以上述（Ii)尤佳。 R2以±述（U)較佳’更以上述（IH)尤佳，更以上述（II)尤 佳。 R3以上述（Im)較佳，以上述（ιη)尤佳，更以上述（1〇)尤佳 〇 R4以上述（Ip)較佳，以上述（Iq)尤佳，更以上述（Ir)尤佳 -111- 1325861 R5以上述（Is)較佳，更以上述（it)尤佳。 Μ以上述（Iu))較佳，更以上述（Iv)尤佳。 Y以上述（Iw)較佳，更以上述（ιχ)尤佳。 Z以上述（Ilm)CH、C-R4、或N較佳，更以上述（nn)cH 尤佳。 L3以上述（lie)較佳，更以上述（IId)尤佳，更以上述（ne) 尤佳。 η以上述（Ilh.)較佳’更以上述（ni)尤佳。 q以上述（Ilj)較佳，更以上述（Ilk)或上述（III)尤佳。 p以上述（Ilg)較佳。 再者’式（IV)之化合物中環D、環E、R1〜R5、Μ、Y、Z 、L3、p、n、及q之較佳取代基爲如（If)〜（Ix)、（IIc)〜 (lie)、及（Ilg)〜（Πρρ其可能組合化合物尤佳。。 環D以上述（If)較佳，更以上述（Ig)尤佳。 R1以上述（Ih)較佳，更以上述（ii丨尤佳。 R2以上述（Ij)較佳’更以上述（Ik)尤佳，更以上述（II)尤 佳。 R3以上述（Im)較佳，以上述（In)尤佳，更以上述（1〇)尤佳 〇 R4以±述（1?)較佳，以上述（Iq)尤佳，更以上述（lr)尤佳 〇 R5以上述（Is)較佳，更以上述（it)尤佳。 Μ以上述（Iu)較佳，更以上述（Iv)尤佳。 -112- 1325861 Y以上述（Iw)較佳，更以上述（Ιχ)尤佳。
Ζ以上述（Ilm)CH、C-R4、或Ν較佳，更以上述（nn)CH 尤佳。 L3以上述（lie)較佳，更以上述（lid)尤佳，更以上述（lie) 尤佳。 η以上述（Ilh)較佳，更以上述（Ili)尤佳。 q以上述（11])@佳，更以上述（Ilk)或上述（III)尤佳。 p以上述（Ilg)較佳。 環E以（11〇)式： 【化54】
，或 _ 之環較佳，更以（lip)式： 【化55】 之環尤佳。 式（I-b)之化合物中環 Ab、環Bb、環Cb、Rlb〜R5b、Yb -113- 1325861 、Zb、kb、mb、nb、及p之較佳取代基爲如（Ilia)〜（IVc) 。其可能組合化合物尤佳。 環Ab以（Ilia)苯環、呋喃環、噻吩環、或吡啶環較佳， 更以（Illb)苯環或吡啶環尤佳。 環Bb以（IIlc)式： 【化5 6】
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之環較佳，更以（Illd)式： 【化57】
-114- 1325861 之環尤佳，更以（Ilie)式： 【化58】 /Cn"^ 〇~^ ^ 'Ή . *τ{ ’ 含-卜 N〇N-i .或 W 之環尤佳。 Φ 環Cb以（nif)苯環、萘環、或吡啶環較佳，更以（Illg)苯 環尤佳。
Rlb以（11111)羥烷基、羧基、或烷氧羰基較佳，更以（Illi) 羧基尤佳。 R2b以（Illj)鹵素原子、可有取代之烷基、可有取代之烷 氧基、可有取代之胺基、氰基、硝基、可有取代之芳基、 或可有取代之雜芳基較佳，更以（Illk)鹵素原子 '可有取代 之烷基、可有取代之烷氧基、可有取代之芳基、或可有取 • 代之雜芳基尤佳。 R3b以（III1)可有取代之烷氧基、可有取代之烷硫基、可 有取代之環烷氧基、或可有取代之芳氧基較佳，更以（Ulm) 可有取代之C2-C4烷氧基、或可有取代之C2-C4烷硫基、 尤佳。 R4b以（111^)鹵素原子 '可有取代之烷基、氰基、硝基、 可有取代之芳基、或可有取代之雜芳基較佳，更以（ΙΙΙο)鹵 素原子或可有取代之烷基尤佳。 -115- 1325861 R5bW(IIIp)可有取代之烷基較佳，更以（Illq)烷基尤佳。 Yb以（ΙΙΙΓ)單鍵' 伸烷基、或-0-較佳，更以（Ills)單鍵或_ Ο-尤佳。
Zb以（lilt)伸烷基、伸烯基、或-〇-伸烷基較佳，更以 (IIIu)亞甲基或-0-伸烷基尤佳。 kb以（IIIv)l、2、或3較佳，更以（niw)i或2尤佳》 mb以（IIIx)O、1、或2較佳’更以（niy)〇或1尤佳。 nb以（IIIz)O、1、或2較佳，更以（IVa)O尤佳。 pb以（IVb)O或1較佳，更以（IVc)l尤佳。 再者，式（Π-b)之化合物中環Ab、環Bb、環Cb、Rlb〜 R5b、Yb、Zb、kb ' mb、及nb之較佳取代基爲如（IIIa)〜 (IVa)。其可能組合化合物尤佳。。 環Ab以上述（Ilia)較佳，更以上述（mb)尤佳。 環Bb以上述（IIIc)式之環）較佳，更以上述（IIId)式之環 尤佳，更以上述（Ille)式之環尤佳。 環Cb以（Iiif)較佳，更以上述（iiIg)尤佳。
Rlb以上述（Illh)較佳，更以上述（Ilii)尤隹。 R2b以上述（Illj)較佳，更以上述（Illk)尤佳。 R3b以上述（III1)較佳，更以上述（IIIm)尤佳。 R4b以上述（ΙΙΙη)較佳，更以上述ςπίο)尤佳。 R5b以上述（ΙΙΙρ)較佳，更以上述（Illq)尤佳。
Yb以上述（ΠΙ〇較佳，更以上述（Illy尤佳。
Zb以上述（lilt)較佳，更以上述（IIIu)尤佳。 -116- 1325861 kb以上述（IIIv)較佳，更以上述（IIlw)尤佳。 mb以上述（IIIx)較佳，更以上述（Illy)尤佳。 nb以上述（IIIz)較佳，更以上述（IVa)尤佳。 再者，式（III-b)之化合物中環Cb、Rlb〜R5b、Xb、Yb' Zb、mb、nb、及qb之較佳取代基爲如（Illf)〜（niu)、 (IIIx)〜（IVa)、及（IVd)〜（IVg)。其可能組合化合物尤佳。 〇 環Cb以上述（Illf)較佳，更以上述（Illg)尤佳。
Rlb以上述（Illh)較佳，更以上述（Illi)尤佳。 R2b以上述（Illj)較佳，更以上述（Illk)尤佳。 R3b以上述（ΙΠ1)較佳，更以上述（Illm)尤佳。 R4b以上述（ΙΙΙη)較佳，更以上述（ΠΙο)尤佳。 R5b以上述（ΠΙρ)較佳，更以上述（Illq)尤佳。
Yb以上述（Illr)較佳，更以上述（Ills)尤佳。
Zb以上述（lilt)較佳，更以上述（IIIu)尤佳。 mb以上述（IIIx)較佳，更以上述（Illy)尤佳。 nb以上述（IIIz)較佳，更以上述（IVa)尤佳。 qb以上述（IVd)l、2、或3較佳，更以（iVe)l或2尤佳。
Xb 以（IVf)CH 或（IVg)N 較佳。 再者，式（IV-b)之化合物中環Cb、環Db、Rlb〜R5b、xb 、Yb、Zb、、nb、及之較佳取代基爲如（nif)〜（mu) 、（IIIx)〜（IVa)及（IVf)〜（IVk)。其可能組合化合物尤佳。 •117- 1325861 環Cb以上述（Illf)較佳，更以上述（Illg)尤佳。 Rlb以上述（Iiih)較佳，更以上述（Illi)尤佳。 R2b以上述（Illj)較佳，更以上述（Illk)尤佳。 R3b以上述（ΠΙ1)較佳，更以上述尤佳。 R4b以上述（ΙΙΙη)較佳，更以上述（mo)尤佳。 R5b以上述（ΙΙΙρ)較佳，更以上述（Illq)尤佳。
Yb以上述（Illr)較佳，更以上述（Ills)尤佳》
Zb以上述（lilt)較佳，更以上述（iiiu)尤佳。 mb以上述（IIIx)較佳，更以上述（my)尤佳。 nb以上述（IIIz)較佳，更以上述（iva)尤佳。
Xb以上述（IVf)或上述（IVg)較佳。 環Db以（IVh)式： 【化59】
，或 之環較佳，更以（IVi)式： 【化60】
之環尤佳。 -118- 1325861 sb以（IVj)l、2 '或3較佳，更以（IVk)l或2尤佳。 再者，式（V-b)之化合物中環Cb、環Eb、Rlb〜R4b、Xb、 Wb、Zb、mb、nb '及sb之較佳取代基爲如（Illf)〜（πΐο)、 (lilt)〜（IIIu)、（ΙΙΙχ)〜（IVa)、（IVf)〜（IVg)及（IVj)〜（IVo) 。其可能組合化合物尤佳。。 環Cb以上述（Illf)較佳，更以上述（Iiig)尤佳》
Rlb以上述（nih)較佳，更以上述（Illi)尤佳。 R2b以上述（Illj)較佳，更以上述（Illk)尤佳。 R3b以上述（ΙΠ1)較佳，更以上述（Illm)尤佳。 R4b以上述（ΙΙΙη)較佳，更以上述（ΙΙΙο)尤佳。
Zb以上述（lilt)較佳，更以上述（IIIu)尤佳。 mb以上述（ΙΙΙχ)較佳，吏以上述（Illy)尤佳。 nb以上述（IIIz)較佳，更以上述（IVa)尤佳。
Xb以上述（IVf)或上述（IVg)較佳。 sb以上述（IVj)較佳，更以上述（iVk)尤佳。 環Eb以（IV1)式： 【化6 1】 /
，或 之環較佳，更以（IVm)式： -119- 1325861 【化62】
或
之環尤佳。
Wb以（IVn)單鍵、伸烷基、或-0-較佳，更以（IVo)單鍵 或-〇-尤佳。 【發明之效果】 本發明化合物因具有優異DP受體拮抗活性，安全性也 高，故作爲醫藥品，尤其過敏疾病治療劑有用。 【實施發明之最佳形態】 本發明化合物可依如下示A方法、B法或C法製造。再 者，式（VI)〜（XV)、（XVII)、（XVIII)、（XIX)、（χχ)、及（) 之構造式包含消旋體或光學活性體。 先就Α法説明如下。 【化63】 -120- 1325861
(式中、環 A、環 B、環 C、R1、R2、R3、R4、R5、Μ、Y 、1^、1^、1^、1^、11、及9與1)同意義；La爲鹵素原子或 羥基；Lb爲氫原子、鹵素原子 '羥基 '甲磺醯氧基 '對甲 苯磺醯氧基、或第三丁氧羰基） 出發化合物之式（VI)化合物爲市售品或令式（VI)化合物各 取代基予以一般烷化、酯化、醯胺化、水解、還原反應、 氧化反應、鈴木偶合反應、保護·脫保護反應等轉爲其他取 代基爲得。 工程1爲令式（VI)化合物與式（VIJ)化合物縮合來製造式 (VIII)化合物之工程。 可在惰性溶劑中，於反應溫度0。(：〜150 r，反應時間爲 5分〜48小時，式（VII)化合物對式（VI)化合物用〇5〜5當 量反應。 -121- 1325861 也可在1當量〜5當量鹼之存在下反應。鹼以氫氧化鈉 、碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉、三乙胺等較佳 〇 惰性溶劑以四氫呋喃、N，N-二甲基甲醯胺、二甲亞碾 、水等較佳，此等可單獨或以與水之混合溶劑使用。
Lb爲第三丁氧羰基時，於乙酸乙酯等溶劑中，以反應溫 度0°C〜150°C，反應時間爲5分〜48小時，以鹽酸來脫保 護。 工程2爲如式（VIII)化合物與式（IX)化合物以縮合，必要 時在鹼下水解，爲式（I)化合物之製造工程。 溶劑中，以反應溫度〇它〜150°C，反應時間爲5分〜48小 時，對式（IX)化合物之式（VIII)化合物在0.5〜5當量下反 應。 惰性溶劑以乙酸乙酯、二氯甲烷、四氫呋喃、甲苯、N， N-二甲基甲醯胺、甲醇、二噚烷、水等較佳、此等可單獨 或以混合溶劑使用。 必要時可用縮合劑如a)l.l’-(偶氮二羰基）二哌啶及三丁 膦或b)叁（二亞苄丙酮）-二鈀（〇)、Xanthophos、及第三丁醇 鈉，對式（VIII)化合物各爲0.0.5〜5當量而使用。 水解爲在溶劑中，以反應溫度〇°C〜1 50°C，反應時間爲5 1 分〜48小時，對式（VII)化合物鹼用1〜5當量而反應。 惰性溶劑以四氫呋喃、甲醇' N，N-二甲基甲醯胺 '水 等較佳、此等可單獨或以混合溶劑使用。 -122- 1325861 鹼以氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鉀 、碳酸氫鈉等較佳。 各工程必要時可令各取代基用一般烷化、酯化、醯胺化 、水解、還原反應、氧化反應、鈴木偶合反應、保護·脫保 護反應等而轉爲其他取代基。 在各工程之目的化合物（VIII)及（I)必要時以柱層析或再 結晶等通常之方法精製。 B法説明如下。 【化64】
(R2)k
縮合® 工程1
,R3 、(R4)q (式中、環 A、環 C、Rl、R2、R3、R4、R5 ' L3 ' k、n、 及q與前述1)同意義） 工程1爲令式（X)化合物與式（XI)化合物縮合來製造式 (XII)化合物之工程。 -123- 溶劑中，以反應溫度〇°C〜15 0°C，反應時間爲5分〜48 小時，式（XI)化合物對式（X)化合物在0.5〜5當量下反應。 也可在1當量〜5當量鹸之存在下反應。鹼以氫氧化鈉、 碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉、三乙胺等較佳。 惰性溶劑以四氫呋喃、N，N-二甲基甲醯胺、二甲亞碾 、水等較佳、此等可單獨或以混合溶劑使用。 工程2爲令式（XII)化合物與式（XIII)化合物縮合，必要 時在鹼性條件下水解來製造式（XIV)化合物之工程》 在溶劑中，以反應溫度0°C〜150°C，反應時間爲5分〜 48小時，式（XIII)化合物對式（XII)化合物用0.5〜5當量下 反應。 溶劑以乙酸乙酯、二氯甲烷、四氫呋喃、N，N-二甲基 甲醯胺、甲醇、二噚烷、水等較佳、此等可單獨或以混合 溶劑使用。 也可在1當量〜5當量鹼之存在下反應。鹼以氫氧化鈉 、碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉、三乙胺等較佳 〇 必要時碘化鉀可以對式（XIII)化合物0.2〜4當量而使用 〇 水解可在溶劑中，以反應溫度0°c〜.1 50°c，反應時間爲 5分〜48小時，對式（ΧΠ)化合物用鹼1〜5當量來反應。 惰性溶劑以四氫呋喃、甲醇、N，N-二甲基甲醯胺、水 等較佳、此等可單獨或以混合溶劑使用。 -124- 1325861 鹼以氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鉀 、碳酸氫鈉等較佳。 各工程必要時可令各取代基用一般烷化、酯化、醯胺化 、水解、還原反應、氧化反應、鈴木偶合反應、保護.脫保 護反應等而轉爲其他取代基。 在各工程之目的化合物（XII)及（XIV)必要時以柱層析或再 結晶等通常之方法精製。 C法説明如下。 【化65】
(R2)k
(式中、環 A、環 B ' 環 C ' Ri、R2、r3、R4、r5 ' γ、L3 -125- 1325861 、k、、n、及q與前述1)同意義；Lb爲氫原子、鹵素原子 、羥基、甲磺醯氧基、對甲苯磺醯氧基、或第三丁氧羰基） 工程1爲式（X)化合物與式（XV)化合物縮合，來製造式 (XVI)化合物之工程。 溶劑中，以反應溫度0°C〜150°C，反應時間爲5分〜48 小時，式（XV)化合物對式（X)化合物在〇·5〜5當量下反應 〇 在1當量〜5當量之鹼之存在下反應。鹼以氫氧化鈉、 碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉、三乙胺等較佳。 惰性溶劑以四氫呋喃、N，N_二甲基甲醯胺、二甲亞碾 、水等較佳、此等可單獨或以混合溶劑使用。
Lb爲第三丁氧羰基之場合，乙酸乙酯等溶劑中，以反應 溫度0°C〜150°C，反應時間爲5分〜48小時，以鹽酸而脫 保護。 工程2爲將式（XVI)化合物與式（XVII)化合物縮合來製造 式（XVIII)化合物之工程。 溶劑中，以反應溫度〇°C〜150°C，反應時間爲5分〜48 小時，式（XVII)化合物對式（XVI)牝合物在0.5〜5當量下反 應。 溶劑以乙.酸乙酯、二氯甲烷、四氫呋喃、N，N-二甲基 甲醯胺、甲醇、二噚烷、水等較佳、此等可單獨或以混合 溶劑使用。 必要時，縮合劑如(偶氮二羰基）二哌阱及三丁膦對 -126- 1325861 式（XVI)化合物各爲0.5〜5當量而使用。 工程3爲令式（XVIII)化合物縮合，必要時予以還原及/或 於鹸下水解，來製造式（XIX)化合物之工程。 縮合反應爲在溶劑中，以反應溫度0 °C〜1 5 0 °C，反應時 間爲5分〜48小時，對式（XVIII)化合物之縮合試藥爲0.5 〜5當量而反應。 溶劑以乙酸乙酯、二氯甲烷、四氫呋喃、N，N -二甲基 甲醯胺、二甲亞颯、水等較佳、此等可單獨或以混合溶劑 使用。 縮合試藥可用碳乙氧亞甲基三苯膦等。 縮合反應所生成雙鍵或叁鍵可用通常還原反應，令飽和鍵 還原。 水解爲在溶劑中，以反應溫度01〜1 50°c，反應時間爲 5分〜48小時，對式（XVIII)化合物之鹼用1〜5當量而反 應。 惰性溶劑以四氫呋喃、甲醇、N，N-二甲基甲醯胺、水 等較佳、此等可單獨或以混合溶劑使用。 鹼以氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鉀、 碳酸氫鈉等較佳。 各工程必要時可令各取代基用一般烷化、酯化、醯胺化 、水解、還原反應、氧化反應、鈴木偶合反應等而轉爲其 他取代基。 在各工程之目的化合物（XVI)、（XVIII)或（XIX)必要時以 -127- 1325861 柱層析或再結晶等通常之方法精製。 再者，式（X)化合物可用以下方法製造。 【化66】 r3€^a) (XX)
1)CIS03H
(X)
w1 2
(XXI) 1) n-BuLi/THF 2) S02 3) S02CI2
(式中、環A、R2'R4及q與前述1)同意義；W2爲鹵素 原子） 自式（XX)化合物製造式（X)化合物之方法爲令式（xx)化合 物予以1)C1S03C1以so3h化，再以2)POCl3或PC15之羥 基以氯素化，得式（^)所表化合物。 自式（XXI)化合物製造式（X)化合物之方法爲令式（XIX)化 合物予以l)n-BuLi以Li化，再以2)S.〇2以S02Li化，最後 3)與S0_2C12反應得式（XX)化合物。W2以溴原子或碘原子較 佳。 各工程必要時可令各取代基用一般烷化、酯化、醯胺化 、水解、還原反應、氧化反應、鈴木偶合反應等而轉爲其 -128- 1 POCI3 或 2 PCI5 1325861 他取代基。 本說明書中，「溶劑合物」包含例如與有機溶劑之溶劑 合物、水合物等。形成與有機溶劑之溶劑合物時，也可與 任意數之有機溶劑分子配位。形成水合物時，也可與任意 數之水分子配位。以水合物較佳。 「本發明化合物」也包含製藥容許鹽、或其溶劑合物。 例如與鹼金屬（鋰、鈉、鉀等）、鹼土金屬（鎂、鈣等）、銨 、有機鹼及胺基酸之鹽、或與無機酸（鹽酸、氫溴酸、磷 酸、硫酸等）、及有機酸（乙酸、檸檬酸、馬來酸、富馬酸 、苯磺酸、對甲苯磺酸等）之鹽。此等鹽可依通常施行之 方法形成。 本發明化合物不限於特定之異構物，而包括所有可能之 異構物及消旋體。 本發明化合物乃如後述實驗例之記載，具有優異DP受 體拮抗作用。故本發明醫藥組成物可作爲過敏性疾病（例 如氣喘，過敏性鼻炎，過敏性皮虜炎，過敏性結膜炎、食 物過敏等）、全身性肥胖細胞症、全身性肥胖細胞活性化 障礙、肺氣腫、慢性支氣管炎、慢性閉塞性肺疾病、伴隨 搔癢之疾病（例如異位性皮虜炎、蓴麻疹等）、由伴隨搔癢 之行動而二次發生之疾病（白內障、網膜剝離等）、腦障礙（ 例如腦血管障礙、退化性腦障礙、脫髓疾病等）、睡眠覺 醒障礙、査克·史德氏症候群、丘疹性皮虜炎（絲狀蟲症等） 、脈管炎、多發性動脈炎、皮膚嗜酸性肉芽腫、自體免疫 -129- 1325861 疾病（例如多發性硬化症、移植片排斥等）、嗜酸血球性肺 症、組織球増殖症（Histiocytosis)、肺炎、肺曲霉菌（曲霉） 症、胸膜炎、類肉瘤病、肺纖維症、嗜酸血球増多症、皮 膚潮紅（例如由菸鹼酸之顔面紅潮等）、絲蟲症、住血吸蟲 症、旋毛蟲症、球孢子菌症 '結核、支氣管癌、淋巴腫、 惡性淋巴肉芽腫病等之疾病之預防及/或治療劑使用。 將本發明化合物以上述疾病之治療目的對人投與時，可 以散劑、顆粒劑、錠劑、膠囊劑、九劑、液劑等經口、或 以注射劑、坐劑、經皮吸收劑、吸入劑等非經口投與。本 化合物之有效量以適合其劑型之賦形劑、結合劑、濕潤劑 、崩壊劑、滑澤劑等醫藥用添加劑依必要而混合，來作成 醫藥製劑。注射劑時與適當載體一起予以滅菌處理來作成 製劑。 與上述DP受體關連之疾病之治療中，可與其他治療藥 倂用或作成合劑使用。包括過敏疾病之炎症疾病中，可與 白三稀（Leujcotriene)受體捨抗劑（例如 mo°ntelukast鈉、 Zafirlukast、Pranlukast水合物、白三嫌 B4受體拮抗藥） 、白三烯合成抑制藥（例如吉留東）、PD.E IV抑制劑（例如 茶驗、Cilomilast、Roflumilast)、皮質類固醇（例如 Prednisolone、Fluticasone、Budesonide、Ciclesonide)、 β2 激動劑（例如 Salbutamol、Salmeterol、Phormeterol)、 抗IgE抗體製劑（例如Omalizumab)、組織胺HI受體拮抗 劑（例如 Chlorpheniramine、Loratadine、Cetirizine)、免疫 -130- 1325861 抑制藥（例如Protopic、環孢素等）、凝血噚烷A2受體拮抗 藥（例如 Ramatroban)、Chemokine 受體（尤其 CCR-1、CCR-2、CCR-3)拮抗藥、其他 Prostanoid受體拮抗藥（例如 CRTH2拮抗藥）、接著分子拮抗藥（例如VLA-4拮抗藥）、 細胞分裂素拮抗藥（例如抗IL-4抗體、抗4-3抗體）、非 類固醇性抗炎症藥（例如丙酸衍生物；Ibuprofen、 Ketoprofen、Naproxen 等、乙酸衍生物；Indomethacin、 Diclofenac等、柳酸；乙醯基柳酸等、環氧酶2抑制藥； Celecoxib、Etoricoxib等）之倂用或合劑使用。更與鎭咳藥 (例如可待因、氫化可待因等）、膽固醇降低藥（例如 Lovastatin、Simvastatin、Fluvastatin、Rosuvastatin 等）、 抗膽驗藥（例如 Tiotropium、Ipratropium、Flutropium、 Oxitropium等）之倂用或合劑使用。 投與量也可依疾病之狀態、投與途徑、患者之年齡、或 體重而相異，但對成人經口投與時，通常爲 〇.1〜 100mg/kg/日，宜 1〜20mg/kg/日。 【實施例】 以下舉實施例及試驗例詳細説明本發明，但本發明不受 這些限定。 實施例中使用以下之簡稱。
Me :甲基 Et :乙基 η - P r :正丙基 -131- 1325861 i-Pr :異丙基 Ac :乙醯基 Ph :苯基 Bn :苄基
Boc.:第三丁氧羰基 MOM :甲氧甲基 THF :四氫呋喃 DMF : N，N-二甲基甲醯胺
MeOH :甲醇 HOBt : 1-羥苯并三唑 WSCD.HC1 : 1-乙基-3-(3-二甲胺丙基）碳化二亞胺鹽酸鹽 實施例1化合物1-1之合成 【化67】 -132- 1325861
第1工程
第2工程
第1工程 令 4-羥哌啶（l)(l.〇lg、lO.Ommol)之 THF(20mL)溶液，於 0°C下加異丙氧基苯磺醯氯（2.34g、lO.Ommol)及三乙胺 (4.2mL、30.0mmol)，攪泮1小時。反應液加稀鹽酸水溶液 (60mL)，以乙酸乙酯（60mL)萃取，令有機層以飽和碳酸氫 鈉水溶液、飽和氯化鈉水溶液依次洗淨後，乾燥並濃縮。 残渣加正己烷，過濾所得結晶，得化合物2(2.8g ;產率 94%)。 h-NMRCCDChWppm : 1·36 (d，J = 6.0 Hz，6H)，1.71 ·· * (m，2H)，1·93 (m，2H)，2.84 (m，2H)，3.23 (m，2H)， 3·77 (m，1H)，4.06 (m，1H) > 6.95 (d > J = 8.7 Hz > 2H) > -133- 1325861 7.66 (d，J = 8_7 Hz，2H) 第2工程 令 2-羥基-4-甲苄醛（3)(300mg、2.2mmol)之 THF(5mL)溶 液，加羧亞甲基三苯膦（920mg ' 2.6mmol)，加熱還流/ 1小 時。令反應液冷却後，蒸除溶劑。所得殘渣以矽膠層析（己 烷-乙酸乙酯、5: 1)精製，濃縮得化合物（4)(320mg ;產率 70%) » 1H-NMR(CDCi3)6ppm ： 1.34 (t * J = 7.2 Hz > 3H) > 2.28 (s，3H)，4.27 (m，2H)，6.09 (s，1H)，6.60 (d，J = 16.2 Hz，1H)，6.74 (d，J = 8.1 Hz，1H)，7.04 (dd，J. = 2.1， 8.1 Hz，1H)，7.27 (d，J = 2.1 Hz，i H)，8.00 (d，J = 16.2 Hz，1H) 第3工程 令化合物（4)(150mg、0.7mmol)之 THF(lOmL)溶液，加第 1工程所得化合物（2)(218mg、0.7mmol)及1，1’-(偶氮二羰 基）二哌啶（23 8mg、0.9mmol)及三丁膦（〇.57mL、2.2mmol) ，於室溫下攪拌4小時。反應液注至水，以乙酸乙酯萃取 ，令有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和氯化鈉水溶液依 次洗淨，乾燥並濃縮β所得殘渣以矽膠層析（己烷-乙酸乙 酯、3 : 1)精製，得化合物（5)(130mg ;產率37%)。 第4工程 令化合物（5)(40mg 、 0.08mmol)之 THF(6mL)及 -134- 1325861
MeOH(2mL)溶液，加 2mol/L氬氧化鈉水溶液（〇.4mL、 0.8mm〇l)，在室溫攪拌18小時。加稀鹽酸來作成酸性後後 ，以乙酸乙酯萃取，萃取液以水洗淨，乾燥並濃縮。残渣 自己烷-乙酸乙酯結晶，得化合物1-1 (15 mg ;產率40%)。 ,H-NMR(CDCl3)6ppni ： 1.35 (d > 6H > J = 9.0 Hz) > 2.01 (m ’ 4H)，2.28 (s，3H)，3.15 (m，4H)，4.62 (m，1H)， 6.38 (d，J = 16.2 Hz，1H)，6.74 (d，J = 8.4 Hz，1H)， 6.96 (d ’ J = 9.0 Hz，2H)，7.11 (dd，J = 1.8，8.4 Hz， 1H) ’ 7.31 (d，J = Hz，1H)，7.68 (d，J = 9.0 Hz，2H) ’ 7_89 (d，J = 16.2 Hz，1H) 實施例2化合物II-9及III-l之合成 【化68】
-135- 1325861
NO.
OH 8
第2工程
第3工程 9
11-9 籲 第1工程 令雙（2-氯乙基）胺·鹽酸鹽（6)(1.78g、lO.Ommol)之 DMF(20mL)溶液，力□ 4-異丙氧基苯磺醯氯（2.3 5 g、 lO.Ommol)及三乙胺（3.7mL、22.0mmol)，於室溫下攪拌 2 小時。反應液加稀鹽酸（200mL)，以乙酸乙酯（200mL)萃取 鹽，令有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和氯化鈉水溶液 依次洗淨，乾燥並濃縮。所得殘渣以矽膠層析（己烷-乙酸 乙酯、8 : 1)精製，得化合物（7)(1.79g ;產率53%)。 -136- 1325861 ^-NMRiCDCbieppm ： 1.37 (d，J = 6.3 Ηz，6H)，2.98 (m，4H)，3.74 (m，4H)，4.64 (m，1H)，6.97 (d，J = 9.0 Hz，2H)，7.66 (d，J = 9.0 Hz，2H) 第2工程 令 2-甲氧基-5-硝苯酚（8)(8.46g、 50.0mmol)之 DMF(80mL)溶液，加溴乙酸甲醋（7.1mL、75.0mmol)及碳酸 鉀（13.8g、lOO.Ommol)、碘化鉀（0.83g、5.0mmol)，於 30°C 下攪拌2小時。反應液加水（200mL)，析出結晶以水洗淨後 ，乾燥得化合物（9)(11.9g;產率99.9%)。 1H-NMR(CDCl3)6ppm ： 3.8 3 (s，3 Η)，3 · 99 (s，3 Η)， 4.78 (s，2H)，6.96 (d，J = 9.0 Hz，1H)，7.69 (d，J = 2_4 Hz，1H)，7.98 (dd，J = 2.4，9.0 Hz，1H) 第3工程 令化合物（9)(5.95g 、25.0mmol)之 THF(60mL)及
MeOH(60mL)混合溶液，加10%鈀碳（1.2g)，於氫氣及室溫 下攪拌5小時。令反應液濾經矽藻土後，濃縮得化合物 (10)(5.28g ;產率 99.9%)。 W-NMRCCDChWppm : 3.20 (brs，2H)，3.79 (s，3H)， 3.81 (s，3H)，4.65 (s，3H)，6.28-6.34 (m，2H)，6.73 (d ，J = 8.4 Hz，1H) 第4工程 令化合物（10)(422mg、2.0mmol)之 DMF(5mL)溶液，加化 •137- 1325861 合物（7)(749mg、2.2mmol)及碳酸鉀（l.llg、8.0mmol)、碘 化紳（66.4mg、0.4mmol)，於室溫下攪拌18小時。反應液 加稀鹽酸（50mL)，以乙酸乙酯（50mL)萃取，令有機層以飽 和碳酸氫鈉水溶液、飽和氯化鈉水溶液依次洗淨，乾燥並 濃縮。所得殘渣以矽膠層析（己烷-乙酸乙酯、2: 1)精製， 得化合物ΠΙ-1(43mg ;產率5%)。 ,H-NMR(CDCl3)5ppm ： 1.37 (d > J = 6.0 Hz » 6H) > 3.15 (brs，8H)，3.78 (s，3H)，3.83 (s，3H)，4.60 (m，1H)， 4.65 (s，2H)，6.60-6.63 (m，2H)，6.81 (d，J = 7.8 Hz， 1H)，6.96 (d，J = 9.0 Hz，2H)，7.69 (d，J = 9.0 Hz，2H) 第5工程 令化合物 III-1 (40mg、0.084mmol)在 MeOH(l.OmL)-THF( 1 .OmL)溶解。加2mo 1/L氫氧化鈉水溶液（0.1 2mL、 0.25mmol)，於室溫下攪拌2小時。反應液以水稀釋，加稀 鹽酸來作成酸性後，以乙.酸乙酯萃取，萃取液以水洗淨， 乾燥並濃縮。残渣自己烷-乙酸乙酯結晶，得化合物II-9(35mg ；產率 91%)。 1H-NMR(CDCl3)8ppm ： 1.3 8 (d，J = 6·0 Hz，6H)，1.95 (brs，1H)，3.16 (brs，8H)，3.86 (s，3H)，4.60-4.69 (m， 3H)，6.60-6.63 (m，2H)，6.85 (d，J = 9.0 Hz，1H)，6.98 (d ’ J = 9.0 Hz，2H)，7.70 (d，J = 9.0 Hz，2H) 實施例3化合物Π-6及III-2之合成 -138- 1325861
【化69】
HN〇 ΧΛ〇ΑΜβ 13
第7工程
第1工程 令 1-(第三丁氧羰基）哌畊（1 l)(3.73g、20.0mmol)之 THF(40mL)溶液’加 4-異丙氧基苯磺醯氯（4.46g、 19.0mmol)及三乙胺（5.6mL、40.0mmol)，於室溫下攪拌2 小時。反應液加稀鹽酸（200mL)，以乙酸乙酯（200mL)萃取 ，令有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和氯化鈉水溶液依 次洗淨，乾燥並濃縮。残渣自己烷-乙酸乙酯結晶，得化合 物（12)(6.78g ;產率 88%)。 ^-NMRiCDChieppm ： 1.3 7 (d，J = 6.0 Hz，6H)，1 ·4 1 (s，9H)，？_95 (m，4H)，3.51 (m，4H)，4.63 (m，1H)， 6.96 (d，J = 8.7 Hz，2H)，7.65 (d，J = 8.7 Hz，2H) 第2工程 於化合物（12)(6.78g、17.6mmol)之乙酸乙酯（30mL)溶液 ’加4mol/L鹽酸之乙酸乙酯溶液。於室温下攪拌2小時 ，再於5(TC下攪拌1小時。在反應液注入水（200mL)，以乙 酸乙酯（200mL)萃取。水層加2mol/L氫氧化鈉水溶液使 PH=11後’以乙酸乙酯（400mL)萃取。有機層以水、飽和氯 化鈉水溶液依次洗淨，乾燥並濃縮。殘渣以己烷-乙酸乙酯 結晶化，得化合物（1 3) (4.5 8g ;產率92 %)。 1H-NMR(CDCl3)5ppm ： 1.37 (d，J = 6.0 Hz，6H)，2.95 (m，8H)，4.63 (m ’ 1H)，6.94 (d，J = 8‘7 Hz，2H)，7.65 (d > J = 8.7 Hz > 2H) 第3工程 令含 3-溴-2-氯吡啶（14)(192.4mg、l.Ommol)及化合物 (3)(219mg、0.77mmol)之甲苯（10mL)溶液，加叁（二亞苄丙 酮）-二耙(0)(71 mg、0.08mmol)、Xanthophos(134mg、 0.23mmol)及第三丁醇鈉（288mg、3.0mmol)，於氮氣下加熱 還流3小時。令反應液冷却後，注入水（4〇mL)，以乙酸乙 酯（lOOmL)萃取，有機層以稀鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液、 飽和氯化鈉水溶液依次洗淨，乾燥並濃縮。所得殘渣以矽 -140- 1325861 膠層析（己烷-乙酸乙酯、3: 1)精製，得化合物（15)( 189mg :產率6 2 %)。 1H-NMR(CDCl3)6ppm ： 1.39 (d > J = 6.0 Hz > 6H) * 3.17 (m ’ 8H) ’ 4_65 (m，1H)，6.98 (d，J = 8.7 Hz，2H)，7.19-7.34 (m，2H)，7.65 (d，J = 8.7 Hz，2H)，8.08 (dd，J = 1.5，4.5 Hz，1H) 第4工程 令苄醇（0.35mL、3.4mmol)之 DMF(lOmL)溶液，於 0°C 下 加60%氫氧化鈉（150mg、3.7mmol)，攪拌30分。於此反應 液中，於〇°C下滴加入含化合物（15)(673mg、3.4mmol)之 DMF(5mL)溶液後，於9(TC下攪拌。令反應液冷却後，注入 水（lOOmL)，以乙酸乙酯（lOOmL)萃取，令有機層以稀鹽酸 、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和氯化鈉水溶液依次洗淨，乾 燥並濃縮。所得殘渣以矽膠層析（己烷-乙酸乙酯、3 : 1)精 製。濃縮所得残渣可用於次工程。 1H-NMR(CDCl3)6ppm ： 1 · 3 7 (d，J = 6.0 Hz，6H)，3 .1 7 (brs，8H)，4.63 (m，1H)，4.70 (s，2H)，6.87 (dd，J = 2_4，7.8 Hz，1H)，6.96 (d，J = 9.0 Hz，2H)，7.09 (m， 1H)，7.28-7.34 (m，5H)，7.68 (d，J = 9_0 Hz，2H)，8.08 (dd，J = 1.5，4.8 Hz，1H) 第5工程 在第4工程所得残渣中，加THF(2mL)及MeOH(2mL)， 加10%鈀碳（150mg)，於氫氣及室温下攪拌1.5小時。令反 -141- 1325861 應液濾經矽藻土後濃縮。殘渣以己烷·乙酸乙酯結晶化，得 化合物（17)(365mg;產率57%(2工程））。 1H-NMR(CDCl3)6ppm ： 1.37 (d > J = 6.0 Hz > 6H) > 3.25 (m，8H)，4.63 (m，1H)，6.26 (m，1H)，6.94-7.04 (m， 4H)，7.67 (d，J = 8.7 Hz，2H) 第6工程 於化合物（17)(151mg、0.4mmol)之甲苯（20mL)溶液，加 碘化乙酸乙醋（〇.95mL、O.8mmol)及碳酸銀（166mg、 O.6mmol)，於氮氣下加熱還流3小時。令反應液冷却後， 以玻璃濾紙過濾。令濾液濃縮，所得殘渣以矽膠層析（己 烷-乙酸乙酯、5 : 1)精製，得化合物III-2(83mg ;產率 45%)。 1H-NMR(CDCl3)5ppm ： 1.25 (t，J = 7.2 Hz，3H)，1.38 (d，J = 6.0 Hz，6H)，3·23 (br s，8 H)，4 · 20 (m，2H)， 4.63 (m，1H)，4.93 (s，2H)，6.85-6.98 (m，3H)，7_18 (m ，1H)，7.68-7.76 (m，3H) 第7工程 令化合物 III-2(80mg、0.17mmol)在 MeOH(l.OmL)-THF(l.OmL)溶解。加2mol/L氫氧化鈉水溶液（〇.34mL、 0.6 9mmol)，於室溫下攪拌2小時。反應液以水稀釋，加稀 鹽酸來作成酸性後，以乙酸乙酯萃取，萃取液以水洗淨， 乾燥並濃縮。残渣自己院-乙酸乙醋結晶，得化合物II-6(53mg ；產率 70%)。 -142- 1325861 1H-NMR(DMSO-d6)8ppm ： 1.3 1 (d - J = 6.0 Hz，6H)， 2·99 (brs，4H)，3.13 (brs，4H)，4.72-4.79 (m，3H)，6.92 (dd，J = 5.1，7.5 Hz，1H)，7.15 (d，J = 8_7 Hz，2H)， 7.23 (d，J = 7.8 Hz，1H)，7.67-7.70 (m，3H)，12.75 (brs ，1H)
COOMe llt-3
第7工程
•143- 1325861 第1工程 於2-溴苯酚（18)(5.19苢、30.〇111111〇1)之〇]\^(5〇1111〇溶液， 於〇°C下加入氫氧化鈉（5.6mL、40.0mmol)，攪拌0.5小時 。在反應液中，於0°C下滴加入氯甲基甲醚（3.4mL、 45.0mmol)，於室溫下攪拌1小時。反應液注至水（300mL) ，以乙醚（300mL)萃取，用水、飽和氯化鈉水溶液依次洗淨 ，乾燥濃縮，得化合物（19)(6.6g;產率99%)。 1H-NMR(CDCl3)5ppm ： 3.52 (s，3H)，5.25 (s，2H)， 6.89 (m，1H)，7.13-7.28 (m，2H)，7.55 (m，1H) 第2工程 於化合物（19)(2.17g、lO.Ommol)之 THF(125mL)溶液， 於-78°C下冷却，以10分滴加氯正丁鋰·己烷溶液（7.5mL、 12.0mmol)，攪拌30分。令反應液昇温至-50°C，於-50°C下 滴加入含 1-(第三丁氧羰基）哌啶酮（3.79g、19.0mm〇l)之 THF(lOOmL)溶液，於-20°C下攪拌30分。反應液注入飽和 NH4C1水溶液（300mL)，以乙醚（300mL)萃取，用水、飽和 氯化鈉水溶液依次洗淨，乾燥並濃縮。所得殘渣以矽膠層 析（己烷-乙酸乙酯、2: 1)精製，得化合物（20)(6 50mg ;產 率 19%)。 1H-NMR(CDCl3)5ppm ： 1.48 (s · 9H) » 2.00 (m > 4H) > 3.28 (m，2H)，3.51 (s，3H)，4.01 (m，2H)，5.30 (s，2H) ，7.01 (m，1H)，7.14-7.30 (m，3H) -144- 1325861 第3工程 令化合物（20)(650mg、lO.Ommol)之二氯甲烷（10mL)溶液 於Ot冷却，滴加入三氟乙酸（3. OmL)，於室溫下攪拌18小 時。令反應液在〇°C冷却後，以飽和碳酸氫鈉水溶液調整至 pH = 7後，以乙酸乙酯（lOOmL)萃取，用水、飽和氯化鈉水 溶液依次洗淨，乾燥濃縮，所得残渣（化合物（21))可用於次 工程。 第4工程 令第3工程所得残渣加THF(7mL)，加4-異丙氧基苯磺 酸氯（435mg、1.85mmol)及三乙胺（1.03mL、7.4mmol)·，於 室溫下攪拌2小時。反應液加稀鹽酸（200mL)，以乙酸乙酯 (200mL)萃取鹽，令有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和氯 化鈉水溶液依次洗淨，乾燥並濃縮。所得殘渣以矽膠層析（ 己烷-乙酸乙酯、5: 1)精製，得化合物（22)(1 50mg ;產率 21%(2 工程））。 1H-NMR(CDCl3)5ppm ： 1.37 (d > J = 6.3 Hz * 6H) » 2.33 (m ，2H)，3.35 (t，J = 5.7 Hz，2H)，3.77 (m，2H)，4.64 (m ，1H)，5_79 (m，1H)，6.83-7.00 (m，5H)，7.14 (m，1H) ，7.73 (d，J = 9.0 Hz，2H) 第5工程 令化合物（22)(95mg、0.25mmol)之 DMF(lmL)溶液，加溴 乙酸甲醋（29μί、O.31mmol)及碳酸評（70mg、〇.51mmol)、 -145- 碘化鉀（4.2mg、〇_〇25mmol)，於室溫下攪拌2小時。反應 液加水（200mL)，以乙酸乙酯（20mL)萃取，有機層以飽和氯 化鈉水溶液洗淨、乾燥並濃縮。残渣自己烷-乙酸乙酯結晶 ，得化合物 III-3(90.7mg ;產率 80%)。 第6工程 令化合物 I-3(25mg、0.06mmol)在 MeOH(1.0mL)-THF(1.0 mL)溶解。加2mol/L氫氧化鈉水溶液（84μί)，於室溫下攪 拌2小時。反應液以水稀釋，加稀鹽酸來作成酸性後，以 乙酸乙酯萃取，萃取液以水洗淨，乾燥並濃縮。残渣自己 烷-乙酸乙酯結晶，得化合物I-XX(15mg ;產率62%)。 1H-NMR(DMSO-d6)6ppm ： 1.30 (d，J = 4·5 Hz，6Η)， 2.50 (brs，2H)，3·14 (brs，2H)，3.61 (brs，2H)，4.63 (s ，2H)，4.74 (brs，1H)，5.72 (s，1H)，6.82-6.92 (m，2H) ，7.02-7.19 (m，4H)，7.71 (d，J = 7.5 Hz，2H)，13.01 (brs，1H) 第7工程 於化合物 III-3(61_6mg、0.138mmol)中，力口 THF(lmL)及 MeOH(lmL)，力卩10 %鈀碳（18mg)，於氫氣及室温攪拌1.5 小時。令反應液濾經矽藻土後濃縮。殘渣以己烷-乙酸乙酯 結晶化，得化合物III-4(62mg ;產率99%)。 第8工程 令化合物 III-4(62mg、0· 138mmol)在 MeOH(l_OmL)-THF(l.OmL)溶解。力d 2mol/L氫氧化鈉水溶液（207μΙ〇，於 -146- 1325861 室溫下攪拌2小時。反應液以水稀釋，加稀鹽酸來作成酸 性後，以乙酸乙酯萃取，萃取液以水洗淨，乾燥並濃縮。 残渣自己烷-乙酸乙酯結晶，得化合物I-4(20mg ;產率 3 3%) » 1H-NMR(DMSO-d6)5ppm ： 1.32 (d > J = 6.0 Hz · 6H) > 1.60-1.71 (m，2H)，1.82 (d，J = 11.7 Hz，2H)，2.26 (t， J = 10.5 Hz，2H)，2.84 (t，J = 11.7 Hz ’ 1H)，3.75 (d ’ J =11.4 Hz，2H)，4.64 (s，2H)，4.72-4.80 (m，1H) ’ 6.80 (d，J = 8.4 Hz，1H)，6.90 (t ’ J = 7.2 Hz，1H)，7.1 卜715 (m，4H)，7.67 (d，J = 8.7 Hz ’ 2H) ’ 13.00 (brs，1H) 實施例5化合物11-13、化合物HI-13、及化合物（26)之 合成 【化7 1】
-147- 1325861 〇2^ 第Ί工程 第2工程 OH 23 OH 24 〇、 ^^Boc 第3工程 o2NX? HCIOnh 25 OO2M6 第4工程
C02Me IIM3
0〇2^6 26
第1工程 在化合物（23)(15.72、1〇〇111111〇1)中加1-(第三丁羰基）哌 畊（46.6g、250mmol)，於80°C攪拌1小時。反應液注至水 ，以乙酸乙酯萃取。有機層以2N鹽酸、水洗淨，於無水硫 酸鎂乾燥。減壓蒸除溶劑，得目的物（24、28.4g、88%)之 黄色粉末。 第2工程 令含第1工程所得化合物（24、6.47g、20.0mmol)之N， 二甲基甲醯胺（6〇.〇mL)溶液，加碳酸鉀（5.53g、 4〇.〇mmol)、碘化鉀（〇_33g、2.0mmol)、溴乙酸甲酯（2.8mL 、30.0mmol)，於室溫下攪拌1小時。反應液注至水，濾取 -148- 1325861 析出結晶，以水洗淨。所得粗結晶以己烷洗淨，得目的物 (25、9.9g)之黄色粉末。 第3工程 令含第2工程所得化合物（25、9.9g)之乙酸乙酯溶液 (50.0mL)，加4N鹽酸-二噚烷溶液（40.0mL)，於50°C攪拌 0.5小時。過反應液後，粗結晶以乙酸乙酯及己烷洗淨，得 目的物（26、6.38g、96%)之黄色粉末。 第4工程 令第3工程所得化合物（26、3.32g、lO.Ommol)之四氫呋 喃（lO.OmL)溶液於0°C冷却，加三乙胺（4.2mL、30.0mmol) 、氯化4-異丙氧苯磺醯基（2.58g、ll.Ommol)。於室温攪拌 15小時後，反應液注至水，以乙酸乙酯窣取。有機層以2N 鹽酸、水、飽和食鹽水依洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。減壓 蒸除溶劑，得目的物（III· 13、4.17g、85%)之黄色粉末。 第5工程 令第4工程所得化合物（111-13、197mg、0.40mmol)之甲 醇（2.0mL)-四氫呋喃（2.0mL)溶液，加2M氫氧化鈉溶液 (0.60mL、1.2mmol)，於室温攪拌2小時。令反應液注至水 ，以乙醚洗淨。水層加2N鹽酸以酸化，以乙酸乙酯萃取。 有機層以水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥、減壓濃縮。所得 粗結晶自乙酸乙酯/己烷再結晶，得目的物（ΙΙ·13、166mg、 87%)之黄色粉末。 1H-NMR(CDCl3)6ppm ： 1.37 (d > 6H » J = 6.3 Hz) > 3.15 -149- 1325861 (brt，4H，J = 4.8 Hz)，3 5 0 (brt，4H，J = 4 · 2 Hz)，4.60-4.70 (m，1H)，4.75 (s，2 H)，6 · 24，（ s，1H)，6.49 (dd， 1H，J = 2.1，9_3 Hz)，6.98 (d，2H，J = 9.0 Hz)，7.69 (d ，2H，J = 8.7 Hz)，8.06 (d，2H，J = 9.6 Hz) 實施例6化合物11-24及化合物III-24之合成
第1工程 -150- 1325861 令化合物（23、3.14g、2〇.〇mm〇l)之N，N-二甲基甲醯胺 (150mL)溶液，加三乙胺（5 6mL、40.0mmol)及對-異丙氧苯 磺醯基哌阱（8_53g、30.〇mmol)，於sot攪拌4小時《反應 液在室温下加2N鹽酸。濾取析出結晶，以水洗淨。所得粗 結晶以己烷洗淨，得目的物（27、9.06g)之黄色粉末。 第2工程 令含第1工程所得化合物（27、9.0g)之甲醇（90.0mL)-四 氫呋喃（90.0mL)溶液，加1〇%鈀碳（（i.35g)，於室温添加氫 2小時。觸媒以矽藻土過濾，令濾液減壓濃縮。所得粗結 晶以乙醚洗淨，得目的物（28、5.00g、77%)紫色粉末。 第3工程 令含第2工程所得化合物（28、1.17g、3.0mmol)之吡啶 (5.0mL)溶液於 0°C冷却，加 2-呋喃醯氯（0.28mL、 2.85mmol)。於室温攪拌1 8小時後，反應液注至水，以乙 酸乙酯萃取。有機層以0.5M檸檬酸及水洗淨，以無水硫酸 鎂乾燥。減壓蒸除溶劑，得目的物（29、660mg、45%)(紫色 粉末）。 第4工程 令含第3工程所得化合物（29、650mg、1.34mmol)之N， N-二甲基甲醯胺（5.0mL)溶液，加碳酸鉀（370mg、 2_68mmol)、溴乙酸甲酷（0.19mL ' 2.01.mmol)，於室溫下攪 拌2小時。反應液注至水，以乙酸乙酯萃取。有機層以 0.5Μ檸檬酸及水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓濃縮。 -151- 1325861 殘渣以矽膠柱層析（氯仿/甲醇=500/1)精製，所得粗結晶以 乙酸乙酯再結晶，得目的物（III-24 ' 3 60mg、48%)淡紫色 粉末。 第5工程 令含第4工程所得化合物（111-24、350mg、1.59mmol)之 甲醇（3.5mL)-四氫呋喃（3.5mL)溶液，加2M氫氧化鈉溶液 (2.3 9mL、4.7 7mmol)，於室溫下攪拌2小時。反應液注至 水，以乙醚洗淨》水層加2N鹽酸，濾取析出結晶。所得粗 結晶以甲醇再結晶，再以乙酸乙酯再結晶，得目的物（II-24 、120mg、14%)淡緑色粉末。-iH-NMRiDMSO-deHppm : 1.30 (d，J = 6.0 Hz ’ 6H)， 2.97 (brs，4H) ’ 3.20 (brs，4H)，4.71-4·79 (m ’ 3H)，6.55 (dd，J = 2.4，8.7 Hz，1H) ’ 6.68-6.70 (m ’ 2H)，7.15 (d ’ J = 8.7 Hz，2H) ’ 7.23 (dd，J = 0.6，2.2 Hz，1H)，7.68 (d,J = 9.0Hz，2H)’7.81(d’J = 8.7Hz’lH)，7.89· 7.90 (m，1H) ’ 9.30 (s，1H) 實施例7化合物Π-3 3及化合物III-3 3之合成 【化73】 •152· 1325861
OH 36
a CO〇Me 111-33
co2h il-33 第i工程 於化合物（30、1 1.6g、50.0 mmo 1)之甲醇（150mL)溶液， 加鐵（5.59g、lOOmmol)、氯化銨（5_35g、lOOmmol)、水 (75·OmL)，於100t攪拌6小時。反應液以矽藻土過濾除去 鐵後，注至水。反應液加2N鹽酸以酸性，以乙醚洗淨。反 應液加2M氫氧化鈉水溶液以鹼化，以乙酸乙酯萃取。有 機層以以無水硫酸鎂乾燥後，減壓蒸除溶劑，得目的物（31 、4.20g、42%)茶色粉末。 第2工程 -153- 1325861 令第1工程所得化合物（31、4_12g、20.4mmol)加濃鹽酸 (3 2.0mL)，在室溫攪拌18小時。令反應液於〇°C冷却，於 20分內滴加入硝酸鈉（3.37g、48.8mmol)水溶液（lO.OmL)。 再於 20分內滴加入碘化鉀（9.96g、61.0mmol)水溶液 (lO.OmL)。於0°C下攪拌1小時後，反應液以乙醚萃取。有 機層以飽和硫代硫酸鈉水溶液及水洗淨，於無水硫酸鎂乾 燥。減壓蒸除溶劑，得目的物（32、5.00g、65%)。 第3工程 令第2工程所得化合物（32、5.00g、16.0mmol)二氯甲烷 (lO.OmL)溶液於0°C冷却，於30分內滴加入1M三溴化硼-二氯甲烷溶液（3 2. OmL)。於Ot攪拌1小時後，於室溫下攪 拌3小時。反應液注至冰水，加濃鹽酸並於室温攪拌1小 時。以乙醚萃取，令有機層以2M氫氧化鈉水溶液萃取。 水層加2N鹽酸以酸化，以乙酸乙酯萃取。令有機層以水洗 後，以無水硫酸鎂乾燥。減壓蒸除溶劑，得目的物（33、 4.30g ' 90%) » 第4工程 令第3工程所得化合物（33、4.30g、14.4mmol)之N，N-二甲基甲醯胺（40.0mL)溶液，加碳酸鉀（3.98g、28.8mmol) 、氯甲基甲醚（2.2mL、28.8mmol)，在室溫攪拌18小時。 將反應液注入水，以乙醚萃取。令有機層以水洗後，以無 水硫酸鎂乾燥，減壓濃縮。殘渣以矽膠柱層析（己烷）精製 ，得目的物（34、5_42g、99%)。 -154· 1325861 第5工程 令第4工程所得化合物（34、686mg、2.0mmol)之甲苯 (3.4mL)溶液，加對·異丙氧苯磺醯基哌阱（683mg、2_4mmol) 、叁（二亞苄丙酮）二鈀（91.8mg、O.lmmol)、rac-2，2’-雙（ —苯勝基）-1，1’·聯萘基（249mg、0.4mmol)、第三丁醇鈉 (3 84mg、4.0mmol)，於50°C攪拌4小時。將反應液注入水 ，以乙酸乙酯萃取。令有機層以水洗後，以無水硫酸鎂乾 燥、減壓濃縮。殘渣以矽膠柱層析（乙酸乙酯/己烷=2/1)精 製，所得粗結晶以乙醚再結晶，得目的物（35、4 12mg、 41%)無色粉末。 第6·工程 令第5工程所得化合物（35、300mg、0.60mmol)之甲醇 (2.0mL)-四氫呋喃（2.0mL)溶液，加2N鹽酸（1.5mL)，在室 溫攪拌18小時。將反應液注入水，以乙酸乙酯萃取》令有 機層以水洗淨後，減壓濃縮。所得残渣以乙醚溶解，以2M 氫氧化鈉水溶液萃取。水層加2N鹽酸以酸化，以乙酸乙酯 萃取。有機層以以無水硫酸鎂乾燥後，減壓蒸除溶劑，得 目的物（36、179mg、66%)無色粉末。 第7工程 令第6工程所得化合物（36、170mg、O_37mmol)之N，N-二甲基甲醯胺（2.0mL)溶液，加碳酸鉀（103mg、0.75mmol) 、溴乙酸甲酯（〇.〇42mL、0.45mmol)，在室溫攪拌18小時 。反應液注至水，以乙酸乙酯萃取。有機層以2N鹽酸及水 •155- 1325861 洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥。減壓蒸除溶劑，得目的物 (111-33、150mg、76%)無色粉末。 第8工程 令第7工程所得化合物（111-33、150mg、0.28mmol)亡甲 醇（2.0mL)-四氫呋喃（2.0mL)溶液，力卩2M氫氧化鈉溶液 (0.43mL、0.8 5mmol)，在室溫攪拌3小時。將反應液注入 水，以乙醆萃取》水層加2N鹽酸以酸化，以乙酸乙酯萃取 。有機層以水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓濃縮。所 得粗結晶自乙酸乙酯/己烷再結晶，得目的物（II-33、142mg 、97%)無色粉末。 1H-NMR(DMSO-d6)5ppm ： 1.30 (d · J = 6.0 Hz > 6H) * 2·95 (brs，4Η)，3.02 (brs，4H)，4·7 1-4.79 (m，3Η)，6·42 (dd，J = 2.4，9.0 Hz，1H)，6.54 (d，J = 2.4 Hz，1H)， 7.13 (d，J = 9.0 Hz，2H)，7.32 (d，J = 8.7 Hz，1H)， 7.66 (d，J = 8.7 Hz，2H) 實施例8化合物11-54及化合物III-54之合成 【化74】 -156· 1325861
第1工程 令化合物（35、350mg、0.70mmol)、3-呋喃硼酸（94.1mg 、0.84mmol)、乙酸纪（7.9mg、0.035mmol)、三苯膦 (36.8mg、0.14mmol)、及 2M 碳酸鉀水溶液（2_lmL)之 N， N-二甲基甲醯胺（6.3 mL)溶液，於80 °C攪拌4小時。將反應 液注入水，以乙酸乙酯萃取。有機層以0.5M檸檬酸水溶液 及水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓濃縮。殘渣以矽膠 柱層析（乙酸乙酯/己烷=3/1)精製，得目的物（37、266mg、 78%)之黄色粉末。 第2工程 令第1工程所得化合物（37、200mg、0.41mmol)之甲醇 -157- 1325861 (3.0mL)-四氫呋喃（3.0mL)溶液，力□ 6N鹽酸（0.35mL)，於室 温攪拌6小時。將反應液注入水，以乙酸乙酯萃取。有機 層以水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥。減壓蒸除溶劑，得目 的物（38、151mg、67%)灰色粉末。 第3工程 令第3工程所得化合物（38、140mg、0.32mmol)之N，N-二甲基甲醯胺（2.0mL)溶液，加碳酸鉀（87.3g、0.63mmol)、 溴乙酸甲酯（0.0361111^、0.3 8111111〇1)，在室溫攪拌18小時。 將反應液注入水，以乙酸乙酯萃取。有機層以2N鹽酸及水 洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥。減壓蒸除溶劑，得目的物 (111-54、llOmg、68%)無色粉末。 第4工程 令第3工程所得化合物（III-S4、lOOmg、0.19mmol)之甲 醇（2.0mL)-四氫呋喃（2.0mL)溶液，加2M氫氧化鈉溶液 (0_29mL、O.58mmol)，於室溫下攪拌2小時。將反應液注 入水，以乙醚萃取。水層加2N鹽酸以酸化，以乙酸乙酯萃 取。有機層以水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓濃縮》 所得粗結晶自乙酸乙酯/己烷再結晶，得目的物（11-54、 85mg、88%)無色粉末。 1H-NMR(DMSO-d6)8ppm ： 1.29 (d » J = 6.0 Hz > 6H) > 2.97 (brs，4H)，3.26 (brs，4H)，4.79-4.70 (m，3H)，6.52 (d ’ J = 9.0 Hz，1H)，6.55 (s，1H)，6.97 (s，1H)，7.14 (d，J = 9.0 Hz ’ 2H)，7.44 (d，J = 9.0 Hz，1H)，7.66 (s -158- 1325861 ，1H)，7.67 (d，J = 9_0 Hz，2H)，8.36 (s，1H) 實施例9化合物II-63及化合物III-63之合成 【化75】
0 OH O OH
43
第1工程 令化合物（39、 5.0g、32.6mmol)之 1 5 %硫酸（45mL)溶液 ，於5°C下攪拌。反應液中加硝酸鈉（2.25g、32.6mmol)水 溶液（10mL)、碘化鉀（8.13g)之IN硫酸（2 0mL)。於5°C下攪 拌10分後，於90°C下攪拌30分。於室温冷却後’濾取析 出固形物後乾燥。令含所得固形物之 THF(20mL)· MeOH(20mL)溶液’加 2M 之 TMSCH2N2 己院溶液（40mL)， 攪拌2小時。令反應液減壓濃縮’以砂膠柱層析（乙酸乙酯 /己烷=1/10)精製，所得粗目的物自己烷再結晶化’得目的 物（40、3.95g、44%)白色粉末° -159- 第2工程 令含第1工程所得化合物（40、1.8g、6.48mmol)、實施例3 之第2工程所得化合物（13、2.03g、7.12mmol)、乙酸鈀 (5 8mg、〇.26mmol)、rac-2，2’-雙（二苯膦基）-1，1’-聯萘基 (242mg、0.39mmol)、及碳酸鉋（2.95g、9.07mmol)之甲苯 (20mL)溶液，於氮氣及100°C下攪拌12小時。於室温冷却 後，以氯仿萃取。令有機層以水、2N鹽酸洗淨，令有機層 減壓濃縮。残渣自乙醇-氯仿結晶化，得目的物（41、1.35g 、48 %)。 第3工程 令第2工程所得化合物（41、380mg、0.875mmo〇、第三 丁醇鉀（980mg、8.7 5 mmol) ' 水（63μί、3.5mmol)之 THF(5mL)，於室温攪拌1.5小時。反應液以乙酸乙酯萃取 ，有機層以水、2N鹽酸飽和食鹽水洗淨。減壓蒸除溶劑， 以乙酸乙酯-己烷結晶化，得目的物（42、353mg、96%) 〇 第4工程 令第 3 工程所得化合物（42、2 5〇11^、0.5 9111111〇1)、\¥3€0· HCl(137mg、0.71mmol)、HOBt(97mg、mmol)、異丙胺 (61μί、 0.7 lmmol)之 Ν，Ν-二甲基甲醯胺（2mL)溶液，於 室温攪拌2小時。反應液以乙酸乙酯萃取，有機層以水、 2N鹽酸洗淨。令溶劑減壓濃縮，殘渣以矽膠柱層析（乙酸 乙酯/己烷=1/4)精製，得目的物（43、177mg、64%)。 第5工程 -160- 1325861 令第4工程所得化合物（43、170mg、0.3 7mmol)、碳酸鉋 (180mg、0.55mmol)、溴乙酸甲酯（0.052mL、0.55mmol)之 N，N-二甲基甲醯胺（2mL)溶液，於室溫下攪拌3小時。反 應液以乙酸乙酯萃取，有機層以水、2N鹽酸、飽和食鹽水 洗淨。令溶劑減壓濃縮，殘渣以矽膠柱層析（乙酸乙酯/己 烷=1/1)精製，得目的物（111_63、195mg'定量的）》 第6工程 令第5工程所得化合物（III-63、190mg、0.36mmol)、4N 氣氧化鈉水溶液（220μί、0.89mmol)之 THF(lmL)-MeOH(lmL)溶液攪拌過夜。反應液加2N鹽酸（lmL)，以乙 酸乙酯萃取。有機層以水、飽和食鹽水洗淨。令溶劑減壓 濃縮，得目的物（ΙΙΙ·63、165mg、89%)。
,H-NMR(CDCl3)6ppm ： 1.24 (d > 6H， J = 6.3 Hz) > 1.37 (d， 6H， J = 6.0 Hz)， 3.14 (t * 4H)， 3.35 (t > 4H)， 4.65 (m， 1H)， 4.7 1 (s， 2H)， 6.29 (d， 1H ，J = 2.4 Hz)， 6.53 (dd， 1H， J = 8.7 Hz > 2.1 Hz) ，6.97 (d， 2H， J = 3.0 Hz)) > 7.66-7.72 (m， 3H)， 7.84 (d， 1H， J = 8.7 Hz). 實施例10化合物II-74及化合物III-74之合成 【化76】 -161- 1325861
第1工程
令化合物（44、15.0g、86.92mmol)、WSCD.HCl(20.0g、 104.32mmol)、HOBt(11.70g、86.57mmol)、2，2-二甲氧乙 胺（13_7〇g、I3〇.3〇mmol)之 THF(75mL)攪拌 2 小時。反應 液加水，以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和食鹽水洗淨後， 令溶劑減壓濃縮。所得固形物、碳酸鉀U8.〇g、 130.23mmol)、苄基溴（19.20g、1 12.25mmol)之 N，N-二甲 基甲醯胺（50mL)-乙酸乙酯（5〇mL)溶液基’於60°C下搜伴2 小時。反應液加水，以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和食鹽 水洗淨後，令溶劑減壓濃縮。所得結晶以1〇%乙酸乙酯-己 烷洗淨。得目的物（45、23.4〇g、76%)。 第2工程 令第i工程所得化合物（45、5.〇g、14.29随〇1)之 -162* 1325861 TH(20mL)溶液，加2N鹽酸（15mL)，於70°C攪拌2小時。 於室温冷却後，反應液以乙酸乙酯萃取，有機層以飽和食 鹽水洗淨後，令溶劑減壓濃縮。所得残渣加乙腈（15mL)， 可用於次反應。 令含三苯膦（7.45g、28.40mmol)、6氯化乙烷（6.72g、 28.40min〇l)之乙腈溶液攪拌30分後，所得残渣加乙腈溶液 (15mL)、吡陡（4_6mL、56_80mmol)，於室温擾持 30 分。 60°C下攪拌1小時。反應液加水，以乙酸乙酯萃取。有機 層以水、10%檸檬酸水溶液洗淨，令溶劑減壓濃縮。殘渣 以矽膠柱層析（乙酸乙酯/己烷=.1/4)精製，得目的物（46、 3.35g ' 8 3%)。 第3工程 令第2工程所得化合物（46、200mg、0.70mmol)、實施例 3之第2工程所得化合物（13、239mg、0.84mmol)、四乙酸 鉛（3.1mg、0_014mmol)、丁二金剛烷膦（lO.Omg、 0.028mmol)、及第三 丁醇鈉（94.2mg、0.98mmol)之甲苯 (2mL)溶液，於氮氣及110°C下攪拌15小時。於室温冷却後 ，以氯仿萃取，有機層加檸檬酸（147mg、0.70mmol)，以 水、飽和食鹽水洗淨。令溶劑贰壓濃縮，自乙酸乙酯-己烷 結晶化，得目的物（47、331mg、89%)。 第4工程 令第3工程所得化合物（47、lOOmg、0.187mmol)、10% 鈀碳（30mg)之THF(15mL)-MeOH(15mL)溶液，於氫氣下攪 -163- 1325861 拌2小時。過濾後，令濾液減壓濃縮，得目的物（48、 81.3mg、98%)白色固體。 第5工程 令第4工程所得化合物（48、200mg、〇.45mmol)、碳酸鉀 (93mg、0.67mmol)、碘化鉀（15mg、〇.〇9mmol)' 溴乙酸甲 酯（0.064mL、0.68mmol)之 N，N-二甲基甲醯胺（1 · 6mL)溶 液，於90°C攪拌1小時。於0°C冷却後，加2N鹽酸 (0.23mL)、MeOH(5.0mL)、水 5. OmL)。據取所得結晶，得 目的物（111-74、212mg、91%)白色結晶。 第6工程 令第5工程所得化合物（III-74、65mg、0.126mmol)、4N 氫氧化鈉水溶液（80μΐ^、0.315mmol)之N，N-二甲基甲醯胺 (lmL)溶液攪拌過夜。反應液加2N鹽酸（3 15μΙ〇，攪拌後加 水（2.0mL)，於0°C下攪拌30分。濾取所得結晶，得目的物 (11-74、50.6mg、80%)白色結晶。 1H-NMR(CDCl3)5ppm ： 1.37 (d， 6H， J = 6.0 Hz)， 3.16 (t > 4H)， 3.42 (t， 4H)， 4.63 (m > 1H)， 4.77 (s， 2H)， 6.40 (d , 1H， J = 2.7 Hz) > 6.62 (dd， 1H， J = 9.0 Hz， 2.4 Hz) > 6.98 (d > 2H， J = 3.0
Hz)， 7.27 (d， 1H)， 7.67-7.72 (m， 3H)， 7.79 (d > 1H， J = 3.0 Hz). 實施例1 1化合物11-96及化合物III-96之合成 -164- 1325861
OH 49 【化77】 Br第1工程
第2工程
Br
第8工程 Me
第1工程
令化合物（49、19_0g、llOmmol)在 0°C冷却，加乙酐 (12.5mL、132mm〇l)。滴加入濃硫酸1滴。反應液在室溫攪 拌1小時，注至飽和碳酸氫鈉水溶液。以乙醚萃取，有機 層以飽和碳酸氫鈉及水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥。減壓 蒸除溶劑，得目的物（SO、24.3g、99%)(2)。 第2工程 令第1工程所得化合物（SO、21.5g、lOOmmol)在〇°C冷却 ，分2次加氯化鋁（III)(24.〇g ' I80mmol)，於165°C下攪拌 2小時。反應液在室温回溫，加水。以氯仿萃取，令有機 -165- 1325861 層以水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓濃縮。残渣自己 烷再結晶，得目的物（51、22.9g、97%)之黃色粉末。 第3工程 令第2工程所得化合物（51、l〇.8g、50.0mmol)之N，N-二甲基甲醯胺（50.0mL)溶液，加碳酸鉀（18.7g、135mmol) 、碘化鉀（〇.83g、5.0mmol)、苄溴（3.21mL、65.0mmol)，於 60°C攪拌18小時。反應液在〇°C冷却後，注至水。濾取析 出結晶’以水洗淨。所得粗結晶以己烷洗淨，得目的物（52 、13.8g、90%)茶色粉末。 第4工程 令第3工程所得化合物（52、12.5g、41.0mmol)之二腭烷 (20.0mL)溶液，於 15°C及 30分間內滴加入溴（2.1mL、 40.0mmol)之二噚烷（40.0mL)溶液。反應液昇温至20°C，攪 拌30分後，於25 °C下攪拌3小時。令反應液減壓濃縮後， 所得残渣自二噚烷/己烷再結晶，得目的物（53、9.84g、 64%)茶色粉末》 第5工程 令第4工程所得化合物（53、9.84g、35.9mmol)之甲酸 (40.0mL)溶液，加甲酸銨（10.3g、180mmol)、力〇熱還流12 小時。反應液加2M氫氧化鈉水溶液以鹼化，以氯仿萃取 。有機層以水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓濃縮。殘 渣以矽膠柱層析（乙酸乙酯/己烷=10/1)精製，得目的物（54 、1.19g、10%)之黃色粉末。 -166· 1325861 第6工程 令第5工程所得化合物（54、1.10g、3.33mmol)之甲苯 (3.4mL)溶液，加對-異丙氧苯磺醯基哌畊（1.23g、 4.33mmol)、春（二亞节丙酮）二銷（152mg、0.17mmol)、rac-2，2’-雙（二苯膦基）-1，1’-聯萘基（414mg、0_67mmol)、第 三丁醇鈉（640mg、6.66mmol) ’於100°C攪拌12小時。將反 應液注入水，以乙酸乙酯萃取。有機層以矽藻土過濾，以 2N鹽酸及水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓濃縮。殘渣 以矽膠柱層析（乙酸乙酯/己烷=2/1)精製，得目的物（55、 450mg、25%)之黃色粉末。 第7工程 令第6工程所得化合物（55、200mg ' O.38mmol)之四氫呋 喃（2.0mL)溶液，加10%鈀碳（20mg)，添加氫。在室溫攪拌 2小時，以矽藻土過濾，減壓濃縮。残渣在甲醇（2.OmL)溶 解，力[I 20%氫氧化鈀碳（20mg)，添加氫。於室溫下攪拌3 小時後，力Π 2N鹽酸（0.20mL)，再加氫。在室溫攪拌9小時 ，以矽藻土過濾。令濾液減壓蒸除溶劑，得目的物（56、 135mg、81%)之黃色粉末。 第8工程 令第7工程所得化合物（56、130mg、0.29mmol)之Ν’ N-二甲基甲醯胺（2.〇1111〇溶液，加碳酸鉀（81.(^、0.59111111〇1)、 溴乙酸甲酯（0.097mL、0.35mmol)，於室溫下攪拌2小時。 將反應液注入水，濾取析出結晶，以水洗淨。所得粗結晶 -167- 1325861 以己烷洗淨，得目的物（ΙΙΙ·96、75%)無色粉末。 第9工程 令第8工程所得化合物（9)(111.96、11411^、0.2 2111111〇1)之 甲醇（2.0mL)-四氫呋喃（2.0mL)溶液，加2Μ氫氧化鈉溶液 (0.3 3mL、0.66mmol)，於室溫下攪拌2小時。將反應液注 入水，以乙醚萃取。有機層以水洗淨後，以無水硫酸鎂乾 燥、減壓蒸除溶劑。所得粗結晶自乙酸乙酯/己烷再結晶， 得的物（ΙΙΙ·96、15mg、14%)無色粉末。 h-NMR^DMSO-cUWppin : 1.29 (d， J = 6.0 Hz ’ 6H)， 2.96 (brs > 4H) > 3.26 (brs， 4H)， 4.30 (s’ 2H)， 4.69-4.77 (m > 1H)， 6.50 (s， 1H)， 6.53 (d * J = 9.0 Hz， 1H)， 7.12 (d， J = 8.7 Hz， 2H)， 7.65 (d， J = 9.0 Hz > 2H)， 7.78 (d， J = 8.7 Hz ' 1H)， 8.3 1 (s， 1H)， 9.13 (s， 1H) 依上法可合成化合物Ι·2、1-5〜1-3 1、II-1〜II-5、Π-7〜 11-8、11-10 〜π_ΐ2、Π-14 〜11-23、11-25 〜11-32、II-34 〜 II-53、11-55 〜11-62、11-64 〜11-73、II-75 〜11-95、II-99 〜 11-103 ' II-io5 〜Π-106、11-108 〜11-11'8、11-122 〜11-123、 11-127 〜11-131、11-133 〜11-135、及 II-140 〜11-143。構造 式及物性示於表1〜41。 -168- 1325861 【表1】 )-Μί
化雜 編號 R 2A R 2B R2C R2D R2E 1-1 COOH H Me H H 1-2 COOH H Me H H 1*5 COOH H OMe H H 1-6 COOH H Cl H H 1-7 COOH H H H H 1-8 COOH OMe H H H 1，9 COOH H OMe H H 1-10 COOH H Cl H H Ml COOH H H H H 1-12 COOH OMe H H H 1-17 COOH H F H H 1-18 COOH H F H H -170- 1325861 表2 )-M€
化雜 編號 R2A R2B R2C R2D R2E 1-19 COOH H H OMe Ή 1-20 COOH H H OMe H 1-21 COOH H H H OMe 1-22 COOH H H H OMe 1-25 Η COOH H H H 1-26 Η COOH H H H 1-27 COOH H Cl H Cl 1-28 COOH H Cl H Cl -171- 1325861 【表3】
號 R2A R2B R2C R2D R2E 1-29 Η COOH Cl H H
化雜編 號 R 2 A R2B R2C R2D R2E Ι·3 COOH H H H H 1-30 H COOH Cl H H
Me
-172- 1325861 【表5】
〇20 q2E
Me
化_編 號 R2A R2B R2C R2D R2E 1-4 COOH Η Η Η Η 1-31 Η COOH Cl Η Η 【表6】
〇^c > N
Me )-Mi
化雜編 號 R 2Α R2C R2D R2E M3 COOH H H H 1-14 COOH Me H H 115 COOH H H H 1-16 COOH Me H H •173- 1325861 【表1】
化飾編 號 R 2A R2B R2C R2D R2E 1-23 ^COOH Η Η Η Η 1-24 COOH Η Η Η Η
-174- 1325861 【表8】 1325861
化細 編號 R2A R2B R2C R 2D R2E III COOH Η H H H II-3 Η C00H H H H II-4 Η Η 飞 COOH H H II.7 Α〇-χ COOH Η F H H II-8 Η 、C00H Me H H II-9 Η Vs COOH OMe H H 11-10 Η · COOH Cl H H 11-13 Η Vx COOH N〇2 H H 11-15 Η COOH Cl H H 11.16 Η COOH F F H 11.17 Η COOH H Br H II· 18 Η COOH Cl H H II 19 Η COOH H CFs H -176- 1325861 【表9】
化飾編 號 R2A R2B R2C R2D R2E 11-20 Η ^-COOH Cl H H 11-21 Η COOH Cl H H 11-22 Η COOH H H H 11-23 Η 、COOH A又 N Me H H H 11-24 Η COOH H H 11-25 Η COOH H F H 11-26 Η COOH H Cl H 11-28 Η A〇-x COOH H H 11-32 Η COOH H H H 11-33 Η COOH Br H H 11.37 Η /V COOH H H 11-38 Η A〇-x COOH H H -177- 1325861 【表10】
化雜 編號 R 2A R2B R2C R2D R2E 11-39 Η Αη ^COOH Η Η 11-40 Η COOH Η Η 11-41 Η COOH Η Me Η 11*45 COOH Η Η Cl Η 11-46 Η 、COOH Η Η 11-47 Η COOH Η Η 11-48 Η 'COOH Η Η 11-49 Η COOH Η Η 11-50 Η ^OH Cl Η Η 11.51 Η COOH Η Η -178- 1325861 【表11】
0Λβ
化潍 編號 R2A R2B R2C R2D R2E 11-52 Η ^-COOH Cl H H 11.53 Η COOH H H 11-54 Η Λ 〇、COOH H H 11-56 Η Cl H H 11-57 Η A 、COOH H H 11-58 Η COOH H H 11*59 Η COOH 心Λ H 0Me H H 11-60 Η COOH A Me H H 11-61 Η COOH m v~Me n、N H H 11-62 Η COOH j· H 丫 Ό H H 11-63 Η ,、 〇_XCOOH 八丫 Me 0 Me H Ή -179- 1325861 【表12】
Me 化雜 編號 R2A R2B R2C R2D R2E 11-64 Η A H «j H 人丫 N Me 0 Me H 11-65 Η 'COOH H H 11-66 Η COOH H H 11-67 Η COOH ^ 0 Me ，、N人入 H H H 11-68 Η A 'COOH O Me W又Me Η H H H 11-69 Η 八 〇_XCOOH H H Cl 11-70 Η COOH Me 〆、。义Me H H 11.71 Η COOH 人。X) H H 11-72 Η A ~\〇ΟΗ Me H H 11-73 Η A COOH 11-74 Η COOH 11-75 Η 〇_ncooh -180- 1325861 【表13】
R2D R2E 、Ν-Ϊ
R2C-/~^—N
RZB^RZA
Me
Me 化挪 編號 R2A R2B R2C R2D R2E II-76 Η COOH OH H H II-77 Η /V COOH 八。-Q H H 11-78 Η COOH 八 o^YMe Me H H 11-79 Η COOH H Ή 11*80 Η Vx COOH CN H H 11.81 Η COOH H H II-82 Η COOH 〆 H 0 H H ΙΙ-83 Η COOH s H ^ΎΝ-^Μβ O H H ΙΙ-84 Η COOH V》 H H ΙΙ-86 Η COOH OH H H ΙΙ-87 Η COOH 人。 H H ΙΙ-88 Η "^COOH n!、n》 H H -181- 1325861 【表14】
〇_<Me 化辦 編號 R2A R2B R2C R2D R2E 11-89 Η A 〇_ncooh λ H 丫 V H H 11-91 Η 〇_XCOOH l H H 11-92 Η COpH H H 11-93 Η 〇^COOH 〆、Me Λ) H H 11-95 Η < 〇^COOH D H H 11-96 Η 八 〇_XCOOH H H 11-99 Η COOH O H H 11.100 Η COOH H H 11-101 Η COOH H H -182- 1325861 【表15】
Me 化餘 編號 R 2A R 28 R2C R2D R2E 11-102 COOH Η H H IM05 Η COOH H H 11-106 Η COOH H H II108 Η 、C00H / Ή H H II109 Η COOH VH 0 H H 11-110 Η A 〇、C〇〇H Vi) H H II111 Η 〇 飞 COOH 0 N、l/ Me H H 11.112 Η Q、cooh H H II113 Η °^eo〇H /丫0° H H -183- 1325861 【表16】
化雜 編號 R2A R2B r2C R2D R2E 11-114 Η COOH V0 0 H H II115 Η COOH /\^NMe2 0 H H II-118 Η COOH 0 H H II· 122 Η ^COOH /^) H H II-123 Η A 'COOH 0 H H 11-127 Η COOH 〜S02ph H H II129 Η COOH 0 H H
-184- 1325861 【表17】
Me 化雜 編號 R 2A R2B R2C R2D R2E II133 Η ，、η 、COOH 〜叫Me H H II· 135 Η ΗΝ—\ COOH \〇2 H H 11-140 Η Λ hn'cooh H H II· 141 Η Λ' COOH H H 11-143 Η Vx COOH 舞2 H H -185- 1325861 【表18】
Me
化雜 編號 R2B R2C R2D R2E 11-11 COOH H H H 1112 Η H Vx COOH H 11-90 COOH Br H H
-186- 1325861 【表19】
Me
化雜 編號 R2A R2C R 2D R2E II-6 COOH Η Η H 11-42 Η Η COOH H
【表20】
化飾 .編號 R 2A R 2B R2D R2E 1114 H 〇、COOH H H
-187· 1325861 【表21】
°Λβ
化辦 編號 R2A R 2Β R 2C R 2D R2E ΙΙ-2 COOH Η H H H 11.27 Η COOH Cl H H 11-55 Η COOH F F H 11-85 Η COOH If H H 11-94 Η ’ν' COOH H H -188- 1325861 【表22】
化飾 編號 構造式 II-5 rVN^N-^° HOOC」、0 (、 X=K声 11*29 Cl—"、N-S1,0 /-r w b HOOC \=ζ 0 11-30 Cl_fy厂N HOOC \=ζ 0—Me 11-31 Cl—/-V-N/r_N-Si〇 H00C M Me Me 11-34 Cl—^N-S5,0 HOOC \=^ F 11-35 Cl—/~Λ—N；~~^N-S*·0 z-r w t> HOOC W Me s-< Me 11-36 HOOC \=ζ 〇>Me Me 1325861 【表23】
化雜 褊號 構造式 11-43 Me Cl—V-N7~、N-S^° H00C H， Me 11*44 Me Cl—/-V-N^1N-S1,0 H00C H， Me 11-103 v 〆XX O^T n Me人 Me 0 11-116 H f^Y°YMe Me Oa〇! 〇2N^OH 11-117 ^'T 9 O-^OH -190- 1325861 【表24】
-191- 1325861 【表25】
.化雜： 褊號 構造式 11.138 (fYN^ V^OMe OMe 、0 O^-COOH 11-139 {rV w A 0 °^COOH Me Me 11-142 Ο n Q τ r v.c〇2h °Λβ -192- 1325861
【表26】 化飾 編號 lH-NMR mm) δ 11 (CDC13) 1.35 (d, 6H, J = 9.0 Hz), 2.01 (m, 4H), 2.28 (s, 3H), 3.15 (m, 4H), 4.62 (m, 1H), 6.38 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.11 (dd, J = 1.8, 8.4 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.89 (d, J = 16.2 Hz, 1H) 1-2 (CDC13) 1.35 (d, 6H, J = 9.0 Hz), 1.98 (m, 4H), 2.28 (s, 3H), 2.28 (m, 2H), 2.70 (m, 2H), 3.15 (m, 4H), 4.62 (m, 1H), 6.74 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.94 (m, 4H), 7.68 (d, J = 9.0 Hz, 2H) 1-3 (DMS0 d6) 1.30 (d, 6H, J = 4.5 Hz), 2.50 (brs, 2H), 3.14 (brs, 2H), 3,61 (brs, 2H), 4.63 (s, 2H), 4.74 (brs, 1H), 5.72 (s, 1H), 6.82 6.92 (m, 2H), 7.02*7.19 (m, 4H), 7.71 (d, 2H, J = 7.5 Hz), 13.01 (brs, 1H) 1-4 (DMSO*d6) 1.32 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 1.60* 1.71 (m, 2H), 1.82 (d, 2H, J = 11.7 Hz), 2.26 (t, 2H, J = 10.5 Hz), 2.84 (t, 1H, J = 11.7 Hz), 3.75 (d, 2H, J = 11.4 Hz), 4.64 (s, 2H), 4.72*4.80 (m, lH), 6.80 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 6.90 (t, 1H, J = 7.2 Hz), 7.117.15 (m, 4H), 7.67 (d, 2H, J = 8.7 Hz), 13.00 (brs, 1H) Ι·5 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.3 Hz), 1.90 2.10 (m, 4H), 3.05*3.20 (m, 4H), 3.78 (s, 3H), 4.26*4.35 (m, 1H), 4.63*4.70 (m, 1H), 6.37 (d, 1H, j = 15.9Hz), 6.80 (d, 1H, J =9.0Hz), 6.87 (dd, 1H, J = 9.0, 2.0 Hz), 6.95 (d, 2H, J = 9,0 Hz), 7.02 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 7.67 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.86 (d, 1H, J = 15.9 Hz) 1-6 (CDC13) 1.35 (d, 6H, J = 6：0 Hz), 1.90-2.10 (m, 4H), 3.05 3.20 (m, 4H), 4.36-4.45 (m, 1H), 4.63-4.70 (m, ΪΗ), 6.37 (d, ΪΗ, J = Ϊ5.9 Hz), 6.78 (d, 1H, J =9.0 Hz), 6.95 (d, 2H, J = 9 0 ftz), 7.2Q-7.30 (m, 1H), 7.47 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 7.67 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.83 (d, 1H, J = 15.9 Hz) 1-7 (CDC13) 1.35 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 1.90-2.10 (m, 4H), 3.05-3.20 (m, 4H), 4.40-4.48 (m, 1H), 4.63-4.70 (m, 1H), 6.37 (d, 1H, J = 15.9 Hz), 6.80 (d, 1H, J =9.0 Hz), 6.92 (d, 1H, J = 9.0 Hz), 6.95 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.33 (t, 1H, J = 9.0 Hz), 7.53 (d, 1H, J = 9.0 Hz), 7.70 (d, 2H,J = 9.0 Hz), 7.89 (d, 1H, J = 15.9 Hz) 1-8 (CDC13) 1.33 (d, 6H, J = 6.3 Hz), 1.90*2.10 (m, 4H), 3.05*3.30 (m, 4H), 3.85 (s, 3H), 4.50 4.57 (m, 1H), 4.60 4.70 (m, 1H), 6.47 (d, 1H, J =9.0 Hz), 6.52 (d, 1H, J =9.0 Hz), 6.78 (d, 1H, J = 15.9 Hz), 6.95 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.20 (t, 1H, J = 9.0 Hz), 7.67 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 8.02 (d, 1H, J = 15.9 Hz) Ι·9 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.1 Hz), 1.85 2.05 (m, 4H), 2.49 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 2.72 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 3.05*3.20 (m, 4H), 3.74 (s, 3H), 4.26-4.35 (m, 1H), 4.63-4.70 (m, 1H), 6.65 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 6.67 (s, 1H), 6.95 (d, 1H, J = 2.0 Hz),6.95 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.86 (d, 2H, J = 9.0 Hz). -193- 1325861 【表27】
化潍 編號 W-NMR 髂劑）<5 1 110 (CDC13) 1.36 (d, 6H, J = 6.1 Hz), 1.85-2.05 (m, 4Ή), 2.46 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 2.70 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 3.05-3.20 (m, 4H), 4.35-4.42 (m, 1H), 4.60-4.70 (m, 1H), 6.65 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 6.95 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.05 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.10 (s. 1H), 7.68 (d, 2H, J = 9.0Hz). 1-11 (CDC13) 1.35 (d, 6H, J = 6.1 Hz), 1.85-2.05 (m, 4H), 2.47 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 2.75 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 3.00-3.20 (m, 4H), 4.40-4.50 (m, 1H), 4.63-4.70 (m, 1H), 6.75 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 6.84 (t, 1H, J = 8.0 Hz), 6.95 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.13 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.15 (t, 1H, J =8.0 Hz), 7.68 (d, 2H, J = 9.0 Hz). 1-12 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.1 Hz), 1.85-2.05 (m, 4H), 2.38 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 2.79 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 3.00 3.20 (m, 4H), 3.78 (s, 3H), 4.40-4.50 (m, 1H), 4.63*4.70 (m, 1H), 6.43 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 6.50 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 6.95 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.05 (t, 1H, J = 8.0 Hz), 7.68 (d, 2H, J = 9.0 Hz). 113 (CDC13) 1.33 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 1.90*2.10 (m, 4H), 3.05*3.20 (m, 4H), 4.40-4.48 (m, 1H), 4.63*4.70 (m, 1H), 6.92 (d, 1H, J = 15.9 Hz), 6.95 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.15-7.23 (m, 2H),7.68 (d, 2H, J = 9.0 Hz),7.95 (d, 1H, J = 15.9 Hz). 8.25(d, 1H, J =3.4 Hz). 1-14 (CDC13) 1.33 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 1.90 2.10 (m, 4Ή), 2.50 (s, 3H), 3.05-3.20 (m, 4H), 4.40*4.48 (m, 1H), 4.63*4.70 (m, 1H), 6,92 (d, 1H, J = 15.9 Hz), 6.95 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.15 (s, 2H>, 7.68 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.95 (d, 1H, J = 15.9 Hz). 115 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.1 Hz), 1.95-2.15 (m, 4H), 2.67 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 2.95 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 3.00-3.25 (m, 4H), 4.42-4.50 (m, 1H), 4,63-4.70 (m, 1H), 6.95 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.15-7.22 (m, 2H), 7.68 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 8.25(d, 1H, J =3.4 Hz). I 16 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.1 Hz), 1.95-2.15 (m, 4H), 2.50 (s, 3H), 2.67 (t, 2H ,J = 7.5 Hz), 2.95 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 3.00-3,25 (m, 4H), 4.42-4.50 (m, 1H), 4.63-4.70 (m, 1H), 6.95 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.05 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.13 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.68 (d, 2H, J = 9.0 Hz). 117 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.1 Hz), 1.85 2.05 (m, 4H), 2.47 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 2.72 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 3.05 3.20 (ra, 4H), 4.35-4.42 (m, 1H), 4.60-4.70 (m, 1H), 6.62 6.67 (m, 1H), 6.78 6.97 (m, 2H), 7.68 (d, 2H, J = 9.0 Hz). 1.18 (CDC13) 1.35 (d, 6H, J = 6.3 Hz), 1.90-2.10 (m, 4H), 3.05-3.20 (m, 4H), 3.80 (s, 3H), 4.40*4.45 (m, 1H), 4.63*4.70 (m, 1H), 6.37 (d, 1H, J = 15.9 Hz), 6.37 (d, 1H，J =2.0 Hz)，6.55 (dd, 1H, J = 8.0, 2.0 Hz), 6.95 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.45 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.67 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.82 (d, 1H, J = 15.9 Hz). 1-19 (CDC13) 1.35 (d, 6H, J = 6.3 Hz), 1.90-2.10 (m, 4H), 3.05-3,20 (m, 4H), 3.80 (s, 3H), 4.40-4.45 Cm, 1H), .4.63-4.70 (m, 1H), 6.37 (d, 1H, J = 15.9 Hz), 6.37 (d, 1H, J =2.0 Hz), 6.55 (dd, 1H, J = 8.0, 2.0 Hz), 6.95 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.45 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.67 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.82 (d, 1H, J = 15.9 Hz). -194- 1325861 【表28】
化雜 編號 iH-NMR (溶劑）<5 1-20 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.1 Hz), 1.85-2.05 (m, 4H), 2.42 (t, 2H, J = 7,5 Hz), 2.66 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 3.05-3.20 (m, 4H), 3.74 (s, 3H), 4.36.4.45 (m, 1H), 4.63-4.70 (m, 1H), 6.32 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 6.38 (dd, 1H, J = 8.0, 2.0 Hz), 6.95 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.02 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.86 (d, 2H. J = 9.0 Hz). 1-21 (CDC13) 1.35 (d, 6H, J = 6.3 Hz), 1.90-2.10 (m, 4H), 2.85*2.95 (m, 2H), 3.35-3.45 (m, 2H), 3.80 (s, 3H), 4.06-4.15 (m, 1H), 4.60*4.71 (m, 1H), 6.37 (d, 1H, J = 16.2 Hz), 6.90 (t, 1H, J =8.1 Hz), 6.95 (d, 2H, J =9.0 Hz), 7.05 (i, 1H, J = 8.1 Hz), 7.17 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 7.67 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.82 (d, 1H, J = 16.2 Hz). 1-22 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.1 Hz), 1.85 2.05 (m, 4H), 2.52 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 2.76 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 2.78*2.85 (m, 2H), 3.33*3.40 (m, 2H), 3.74 (s, 3H), 4.16 4.25 (m, 1H), 4.63-4.70 (m, 1H), 6.75 (d, 2H, J = 8.0 Hz), 6.95 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 6.97 (t, 1H, J = 8.0 Hz), 7.67 (d. 2H, J = 9.0Hz). 1*23 (CDC13) 1.35 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 2.06-2.14 (m, 2H), 3.35-3.50 (m, 2H), 3.60-3.80 (m, 2H), 4.50-4.60 (m, 1H), 4.90*4,98 (in, 1H), 6.37 (di, 1H, J = 16.1 Hz), 6.72 (d, 1H, J =9.0 Hz), 6.80 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 6.99 (t, 1H, J = 9.0 Hz), 7.35 (t, 1H, J = 9.0 ttz), 7.53 (d, 1H, J =9.0 Hz), 7.65 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.67 (d, 1H, J = 16.1 Hz). 1-24 (CDG13) 1.35 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 2.06*2.14 (m, 2H), 2.43 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 2.60 ft, 2Ή, J = 7.5 Hz), 3.35 3.50 (m, 2Ή), 3.60-3.80 (m, 2H), 4.50-4.60 (m, iH), 4.90-4.98 (m, 1H), 6.62 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 6.85 (d, 2H, J = 9.0Hz), 6.88 (t, 1H, J = 8.0 Hz), 7.15 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.18 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.71 (d, 2H, J = 9.0 Hz). 1-25 (CDC13) 1.39 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 1.90 2.10 (m, 4H), 3.05*3.20 (m, 4H), 4.35-4.45 (m, 1H), 4.62-4.68 (m, 1H), 6.39 (d, 1H, J = 15.9 Hz), 6.84 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 6.92 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 6.95 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.13 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.33 (t, 1H, J = 8.0 Hz), 7.67 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.70 (d, 1H, J = 15.9 Hz). 1-26 (CDC13) 1.35 (d, 6H, J = 6.1 Hz), 1.85*2.05 (m, 4H), 2.60 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 2.85 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 3.00*3.20 (m, 4H), 4.30*4.40 (m, 1H), 4.60-4.65 (m, 1H), 6.67 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 6.69 (s, 1H), 6.95 (d. 2H, J = 9.0 Hz), 7.18 (t, 1H, J = 8.2 Hz), 7.68 (d, 2H, J = 9.0 Hz). 1-27 (DMSO d6) 1.35 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 1.70 2.00 (m, 4H), 2.60 2.75 (m, 2H), 3.40-3.55 (m, 2H), 4.05*4.15 (m, 1H), 4.68 4.75 (m, 1H), 6.35 (d, 1H, J = 15.9 Hz), 7.50*7,70 (m, 4H),7.33 (t, 1H, J = 8.0 Hz), 7.89 (d, 1H, J = 15.9 Hz). 1-28 (CDC13) 1.35 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 1.90 2.10 (m, 4H), 2.60 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 2.60-2.75 (m, 2H), .2.85 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 3.45*3.55 (m, 2H), 4.05*4.15 (m, 1H), 4.68 4.75 (m, 1H), 6.95 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.08 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 7.20 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 7.68 (d, 2H, J = 9.0 Hz). -195- 1325861 【表29】
化雜 編號 ^-NMR (溶劑）<5 1.29 (DMS0-d6) 1.32 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 1.59 (brd, 2H), 1.94*2.08 (m, 2H), 2.54 (brt, 2H), 3.5l(brd, 2H), 4.76 (m, 1H), 4.82 (s, 2H), 5.06 (s, 1H), 7.04 (dd, J = 1.8, 8.1 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.15 (d-like, 2H), 7.35 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.67 (d-like, 2H), 13.08 (br, 1H) 1-30 (DMSO d6) 1.28 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2.50 (brd, 2H), 3.18 (brt, 2H), 3.65 (brd, 2H), 4.73 (m, 1H), 4.83 (s, 2H), 6.11 (brt, 1H), 6.94 (dd, J =1.8, 8.1 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.11 (d-like, 2H>, 7.36 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.71 (d-like, 2H), 13.06 (br, 1H) 1-31 (DMSO*d6) 1.31 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 1.60-1.80 (m, 4H), 2.20-2.29 (m, 2H), 2.47 (m, 1H), 3.72 (brd, 2H), 4.75 (m, 1H), 4.79 (s, 2H), 6.78 (dd, J = 1.8, 8.4 Hz, 1H)( 6.90 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.13 (d*like, 2H), 7.30 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.66 (d like, 2H), 13.04 (br, 1H) III (DMS0-d6) 1.31 (d, 6H,J = 6.0 Hz), 2.99 (brs, 4H), 3.08 (brs, 4H), 4.61 (s, 2H), 4.72-4.80 (m, 1H), 6.78 (d, 1H, J = 6.9 Hz), 6.87-6.95 (m, 3H), 7.15 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.67 (d, 2H, J = 9.0 Hz) ΙΓ-2 (DMSO d6) 1.34 (d, 6H, J = 6.3 Hz), 3.07 (brd, 8H, J = 5.4 Hz), 4.61 (s, 2H), 5.34-5.40 (m, 1H), 6.79 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 6.85*6.95 (m, 3H), 6.98 (d, 1H, J = 9.0 Hz), 8.01 (dd, 2H, J = 2.4, 8.7 Hz), 8.55 (d, 1H, J = 2.1 Hz), 13.01 (brs, 1H) II-3 (DMSO*d6) 1.30 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 2.93*2.99 (brm, 4H), 3.17-3.22 (brm, 4H), 4.59 (s, 2H), 4.71-4.79 (m, 1H), 6：33 (dd, ΪΉ, J = 2.4, 8-1 Hz), 6.43 (t, 1H, J = 2.4 Hz), 6.50 (dd, 1H, J = 2.4, 8.1 Hz), T.08 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 7.14 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.67 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 12.90 (brs, 1H) II-4 (DMS0-d6) 1.30 (d, 6H, J = 6.3 Hz), 2.94*3.00 (brm, 4H), 3.02-3.08 (brm, 4H), 4.55 (s,2H), 4.714.80 (m, 1H), 6.78 (d, 2Hf J = 9.3 Hz), 6.85 (d, 2H, J = 9.3 Hz), 7.15 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.67 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 12.89 (brs, 1H) II.5 (DMS0-d6) 1.30 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 2.94 (brs, 4H), 3.10 (brs, 4H),4.55 (s, 2H), 4.72-4.81 (m, 1H), 6.16 (t, 1H, J = 7.2 Hz), 6.74 (dd, 1H, J = 1.5, 7.5 Hz), 7.15 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.30 (dd, 1H, J = 1.5, 6.6 Hz), 7.67 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 12.87 (brs, 1H) II-6 (DMS0-d6) 1.31 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 2.99 (brs, 4H), 3.13 (brs, 4H), 4.72-4.79 (m, 3H), 6.92 (dd, 1H, J = 5.1, 7.5 Hz), 7.15 (d, 2H, J = 8.7 Hz), 7.23 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.67 7.70 (m ,3H), 12.75 (brs, 1H) II-7 (DMS0-d6) 1.31 (d, 6H,J = 6.0 Hz), 2.98 (brs, 4H>, 3.02 (brs, 4H), 4.67 (s, 2H), 4.72-4.80 (m, 1H), 6.66-6.76 (m, 2H), 6.90 (dd, 1H, J = 6.3,8.7 Hz), 7.15 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.67 (d, 2H, J = 8.7 Hz) 11*8 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.3 Hz), 2.20 (s, 3H), 2.50 (brs, 1H), 3.20 (brs, 8H), 4.61-4.67 (m, 3H), 6.43 (s, 1H), 6.51 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.97 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.05 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.69 (d, 2H, J = 9.0 Hz) -196- 1325861 【表30】
化無 編號 W-NMR (溶劑）（5 II-9 (CDC13) 1.38 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 1.95 (brs, 1H), 3-16 (brs, 8H), 3.86 (s, 3H), 4.60-4.69 (m, 3H), 6.60-6.63 (m, 2H), 6.85 (d, 1H, J = 9.0 Hz), 6.98 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.70 (d, 2H,J = 9.0 Hz) 11:10 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3,16-3.23 (brs, 8H), 3.73 (brs, 1H), 4.60-4：71 (m,3 H), 6.49^6.54 (m, 2H), 6.98 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.24 (d, 1H, J = 8.7 Hz), 7.69 (d, 2H, J = 9.0 Hz) 1111 (CDC13) 1.37 (d, J = 6.3 Hz, 6H), 3.00 (brs, 1H), 3.08 (brt, J = 4.8 Hz, 4H), 3.57 (brt, J = 4.8, 4H), 4.58^.66 (m, 1H), 4.77 (s, 2H), 6.19-6.25 (m, 2H)» 6.96 (d, J = 9.0 Hz, 2H>, 7.44 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 9.0 Hz, 2H) 11-12 (CDC13) 1.35 (d, J = 5.7 Hz, 6H), 3.08 (brs, 4H), 3.68 (brs, 4H), 4.58-4.66 (m, 1H), 4.79 (s, 2H), 5.64 (brs, 1H), 6.29 (brs, 1H), 6.39 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 6.Q5 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.63 (t, J = 9.0 Hz, 2H), 7.92 (d, J = 6.9 Hz, 1H) 11-13 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.3 Hz), 3.15 (brt, 4H, J = 4.8 Hz), 3.50 (brt, 4H, J = 4.2 Hz), 4.60*4.70 (m, 1H), 4.75 (s, 2H), 6.24,(s, 1H), 6.49 (dd, 1H, J = 2Λ, 9.3 Hz), 6.98 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.69 (d, 2H, J = 8.7 Hz), 8.06 (d, 2H, J = 9.6 Hz) II-14 (CDCI3) 1.36 (d, J = 5.7 Hz, 6H), 3.10 (brs, 4H), 3.39 (brs, 1H), 3.74 (brs, 4H), 4.60*4.68 (m, 1H), 4.73 (s, 2H), 6.33 (brs, 1H), 6.43 (brs, 1H), 6.55 (brd, J = 8.7 Hz, 2H), 7-63 (brd, J = 7.8 Hz, 1H), 7.91 (brs, 1H) 11-15 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.17 (m, 4H), 3.25 (m, 4H), 4.63 (m, 1Ή), 6.92 (dd, 1H, J = 9.6, 3.0 Hz), 6.97 (d, 2H, J = 9.9 Hz), 7.26-7.30 (m, 2H), 7.69 (d, 2H). IM6 (CDC13) 1.38 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 3.00 (brs, 1H), 3.15 (s, 8H), 4.60-4,68 (m, 1H), 4.71 (s, 2H), 6.27 (brs, 1H), 6.32*6.39 (m, 1H), 6.98 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 8.7 Hz, 2H) 11-17 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.1 Hz), 3.09-3.13 (m, 4H), 4.62 (s, 2H), 4.63-4.69 (m, 1H), 6.35 (s, 1H), 6.51 (s, lH), 6.65 (s, 1H), 6.98 (d, 2H. J = 8.7 Hz), 7.69 (d, 2H, J = 8.7 Hz)： 11-18 (DMSO*d6) 1.30 (d, 6H, J = 5.7 Hz), 2.97 (t, 4H), 3.38 (t, 4H), 4.75 (m, 1H), 6.65 (d, 1H, J = 16.2 Hz), 6.99 (dd, 1H, J = 9.0, 2.7 Hz), 7.14 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.68 (d, 2H), 7.78 (d, 1H). 11-19 (DMS〇rd6) 1.38 (d, J = 5.7 Hz, 6H), 2.96 (brs, 4H), 3.29 (brs, 4H), 4.61 (s, 2H), 4.71-4.79 (m, 1H), 6.57 (s, 1H), 6.67 (s, 1H), 6.76 (s, 1H), 7.14 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 8.7 Hz, 2H) 11-20 (CDC13) 1.38 (d, 6H, J = 6.3 Hz), 3.25-3.26 (m, 8H), 3.75 (s, 2H), 4.64 (m, 1H), 6.87 6.99 (m, 4H), 7.28 (d, 1H), 7.69 (d, 2H, J = 9.0 Hz). 11-21 (CDC13) 1.38 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 2.67 (t, 2H, J = 7.8 Hz), 3.00 (t, 2H), 3.18-3,21 (m, 8H)., 4.63 (m, 1H), 6.71*6.82 (m, 3H), 6.97 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.21 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 7.69 (d, 2H). 11-22 (CDC13) 1.38 (d, 6H, J = 6.3 Hz), 2.65 (t, 2H, J = 7-8 Hz), 2.92 (t, 2H), 3.29-3.30 (m, 8H), 4.64 (m, 1H), 6,86-6.99 (m, 5H), 7.23 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.70 (d, 2H, J = 8.7 Hz). -197- 1325861 【表31】
編號 iH-NMR mm) δ II-2 3 (DMS0 d6) 1.30 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2.02 (s, 3H), 2.96 (brs, 4H), 3.14 (brs, 4H), 4.69 (s, 2H), 4.71-4.79 (m, 1H), 6.45 (dd, J = 2.4, 9.0 Hz, 1H), 6.54 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.65-7.68 (m, 3H), 9.02 (s, 1H) II-24 (DMS0-d6) 1.30 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2.97 (brs, 4H), 3.20 (brs, 4H), 4.71-4.79 (m, 3H), 6.55 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.68 6.70 (m, 2H), 7.15 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.23 (dd, J = 0.6, 2.2 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.81 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.89 7.90 (m, 1H), 9.30 (s, 1H) ΙΙ-25 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.08*3.17 (m, 4H), 3.20 3.3Q (m, 4H), 4.59 (s, 2H), 4.57*4.65 (m, 1H), 6.07 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.21 (s, 1H), 6.22 (d, 1H, J = 8:8 Hz), 6,98 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.69 (d, 2H, J = 9.0 Hz) 11-26 (CDCI3) 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.08.3.17 (m, 4H), 3.20-3.30 (m, 4H), 4.60 (s, 2H), 4.58*4.65 (m, 1H), 6.31 (s, 1H), 6.33 (s, 1H), 6.49 (s, 1H), 6.98 (d. 2H, J = 9.0 Hz), 7.69 (d, 2H, J = 9.0 Hz) 11*27 (CDC13) 1.32 (d, J = 6.3 Hz ,6H), 3.01-3.04 (m, 4H), 3,20-3.23 (m， 4H), 4.76 (s, 2H), 5.34 (sep, J = 6.3 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 2.7, 8.7 Hz, 1H), 6.58 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 7.20 (d, J =8.7 Hz, 1H), 8.00 (dd, J = 2.7, 8.7 Hz, 1-H), 8.55 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 13.03 (br, 1H) ΙΙ-28 (DMS0-d6) 1.30 (d, J = 6,0 Hz, 6H), 2.98 (brs, 4H), 3.21 (brs, 4H), 4.72-4.80 (m, 3H), 6.57 (dd, J = 2.4,8,7 Hz, lH>( 6.71 (d； J = 2.4 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.49-7.61 (m, 3H), 7.68 (d, J = 8:7 Hz, 2H), 7.74 (d, J = 8.7 Hz, lH). 7.95 (d. j = 8.4 Hz, 2H), 9.51 (s, 1H) ΙΙ-29 (DMSO d6) 0.9l(t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.26 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 1.53-1.76 (m, 2H), 2.91-2.99 (m, 4H), 3.16-3.24 (m, 4H), 4.51 (m, 1H), 4.75 (s, 2H), 6.47 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.58 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.15 (d-like, 2H), 7.19 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.66 (d like, 2H), 13.02 (br, 1H) ΙΙ-30 (DMS0-d6) 2.91-2.99 (m, 4H), 3.16 3.24 (m, 4H), 3.86 (s, 3H), 4.75 (s, 2H), 6.46 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.17 (d-like, 2H), 7.18 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.70 (d-like, 2H), 13.01 (br, 1H) ΙΙ-31 (DMSO*d6) 1.33 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2.95 3.04 (m, 4H), 3.16-3.24 (m, 4H), 4.76 (s, 2H), 4.81 (m, 1H), 6.47 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.58 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 2.1, 9.0 Hz, lH), 7.60 (dd, J = 2.1, 10.5 Hz, 1H), 13.01 (brs. 1H) 11-32 (DMS0-d6) 1.30 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2.97 (brs, 4H), 3.16 (brs ,4H), 3.39 (s,3H),3.96 (s, 2H), 4.70-4.80 (m, 3H), 6.49 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.64 (s, 1H) ,7.14 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.91 (d, J = 8.7 Hz, lH), 8.92 (s, 1H) -198- 1325861 【表32】
化雜 編號 NMR (溶劑）δ 11-33 (DMS0 d6) 1.30 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2.95 (brs, 4H), 3.02 (brs, 4H), 4.71-4.79 (m, 3H), 6.42-(dd, J = 2.4, 9.0 Hz, 1H), 6.54 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.32 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 8.7 Hz, 2H) 11.34 (DMS0-d6) 2.97-3.04 (m ,4H), 3.17-3.24 (m, 4H), 4.76 (s, 2H), 6.47 (dd, J = 2.7, 8.7 Hz, 1H), 6.58 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.47-7.55 (m, 2H), 7.82*7.89 (m, 2H), 13.00 (br, 1H) 11:35 (DMSO：d6) 1.31 (d, J = 6.6 Hz, 6H), 2.94-3.03 (m, 4H), 3.15-3.23 (m, 4H), 3.73 (m, 1H), 4.75 (s, 2H), 6.47 (dd, J = 2.7, 8.7 Hz, 1H), 6.58 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.54 (d like, 2H), 7.67 (d like, 2H), 13.02 (br, 1H) 11-36 (DMSO*d6) 0.98 (d, J = 6.6 Hz, 6H), 2.04 (sep, J = 6.6 Hz, 1H), 2.91-2.99 (m, 4H), 3.16*3.24 (m, 4H), 3.85 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 4.75 (s, 2H), 6.47 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.17 (d-like, 2H), 7.19 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.65 (d-like, 2H), 13.00 (br, 1H) 11-37 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.08*3.17 (m, 4H), 3.20 3.30 (m, 4H), 3.43 (s, 3H), 4.29 (s, 2H), 4.60 (s, 2H), 4.58-4.65 (m, 1H), 6.31 (s, 1H), 6.33 (s, 1H), 6.49 (s, 1H), 6.98 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.69 (d, 2H, J = 9.0 Hz) 11.38 (CDC13) .1.37 (d, 6H, J = 6:0 Hz), 3.18-3.22 (m, 4H), 3.25-3.30 (m, 4H), 4.58-4.65 Cm, IH), 4.70 (s, 2H), 6.44 (s, lH), 6：57 (s, 1H), 6.61 (s, 1H), 6.68 (s, 1H), 6.98 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 7.45 (s, 1H), 7.69 (d, 2H, J = 8.6 Hz). ‘ 11-39 (DMS0-d6) 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 2.98*3.07 (m, 4H), 3.20*3.30 (m, 4H), 4.60 (s, 2H), 4.58*4.65 (m, IH), 6.55 (s, 1H), 6.75 (s, 1H), 6.95 (s, 1H), 1.18 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.69 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.65-7.75 (m, 2H), 8.60-8.64 (2H). 11-40 (DMS0-d6) 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 2.98*3.07 (m, 4H), 3.20 3.30 (m, 4H), 4.64 (s, 2H), 4.68*4.75 (m, 1H), 6.45 (s, 1H), 6.65 (s, 1H), 6.80 (s, 1H), 7.18 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.39-7.45 (m, 1H), 7.69 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 8.00 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 8.53 (d, 1H, J = 4.8 Hz), 8.80 (brs, 1H). 11-41 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 2.23 (s, 3H), 3.08*3.17 (m, 4H), 3.20-3.30 (m, 4H), 4.60 (s, 2H), 4.58 4.65 (m, 1H), 6.47 (s, 2H), 6.65 (s, 1H), 6.98 (d. 2H, J = 9.0 Hz), 7.69 (d, 2H, J = 9.0 Hz). 11-42 (DMS0 d6) 1.30 (d, 6H, J = 5.7 Hz), 2.96 (t, 4H), 3.28 (t, 4H), 4.71 (s, 2H), 4.75 (m, 1H), 6.87 (dd, 1H, J = 2.1 Hz), 7.14 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.67 (d, 2H), 7.71 (d, 1H), 7.88 (d, 1H). 11-43 (DMSO d6) 1.08 (d, 3H ,J = 6.6 Hz), 1.29 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 2.42-2.76 (m, 2H), 3.20-3.59 (m, 4H), 4.01 (in, 1H),4 .68*4.76 (m, 3H), 6.43 (m, 2H), 7.08 Cd, 2H, J = 9,0 Hz), 7.18 (d, 1H, J = 8.7 Hz), 7.73 (d, 2H). 11-44 (DMS0-d6) 0.98 (d, 3H, J = 6.3 Hz), 1.30 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 2.35-2.56 (m, 2H), 3.00-3.59 (m, 4H), 4.03 (m, 1H), 4.71-4.79 (m, 3H), 6.44 (dd, 1H, J = 8.7, 2.1 Hz), 6.53 (d, 1H), 7.14 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.19 (d, 1H), 7.66 (d, 2H). -199- 1325861 【表33】
化雜 編號 W-NMR (溶劑）<5 11-45 (DMS0-d6) 1.31 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2.93-3.02 (m, 4Ή),. 3.06 3.14 (m, 4H), 4.64 (s, 2H), 4.76 (m, 1H), 6.80 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7 Hz, lH), 6.96 (dd, J = 2.7, 8.7 Hz, 1H), 7.15 (d-like, 2H), 7.67 (d-like, 2H), 13.01 (br, 1H) 11-46 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.17 (t, 4H), 3.46 (t, 4H), 4.63 (m, 1H), 4.76 (s, 2H), 6.38 (d, 1H, J = 2.4 Hz), 6.62 (dd, 1H, J = 9.0, 2.1 Hz), 6.98 (d, 2H), 7.67*7.75 (m, 3H), 8.39 (s, 1H). 11-47 (DMS0-d6) 1.30 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2.98 (brs, 4H), 3.20 (brs, 4H), 4.70-4.79 (m, 1H), 4.85 (s； 2H), 6.55 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.68 (s, 1H), 7.14 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64*7.69 (m, 3H), 8.06 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.24 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.68 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 10.40 (s, 1H), 13.05 (brs. 1H) 11-48 (DMS0-d6) 1.30 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2.98 (brs, 4H), 3.22 (brs, 4H), 4.72-4.80 (m, 3H), 6.57 (dd, J = 2.1, 8.7 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.53-7.57 (m, 1H), 7.64*7,70 (m, 3H), 8.29 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.74 (s, lH), 9.10 (s, 1H), 9.?9 (s, 1H), 13,10 (brs. 1H) 11-49 (DMS0-d6) 1.30 (d, J = 6.3 Hz, 6H), 2.98 (brs, 4H), 3.22 (brs, 4H), 4.73-4.80 (m, 3H), 6.57 (dd, J = 2.4, 9.0 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7 65-7.70 (m, 3H), 7.85 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 8.76 (brs, 2H), 9.86 (brs, 1H), 13,16 (brs, 1H) 11*50 (DMS0-d6) 1.37 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2.08 (quint, J = 5.7 Hz, 2H>, 2.12 (br, 1H), 3.12-3.25 (m, 8H), 3.89 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 4.14 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 4.63 (sept, J = 6.0 Hz, lH), 6.41 (dd, J = 2.7, 8.4 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.97 (drlike, 2H), 7.19 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.69 (d-like, 2H) 11-51 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.18*3.22 (m, 4H), 3.25*3.30 (m, 4H), 4.58-4.65 (m, 1H), 4.70 (s, 2H), 6.41 (s, 1H), 6.65 (s, 1H), 6.77 (s, 1H), 6.98 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 7.03-7.10 (m, 1H), 7.26*7.30 (m, 2H), 7.70 (d, 2H, J = 8.6 Hz). 11-52 (DMSO d6) 1.30 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2.68 (t, J = 6.0,2H), 2.92-3.00 (m, 4H), 3.19-3.27 (m, 4H), 4.19 (t, J = 6.0 Hz, 2H),4.75 (sept, J = 6.0 Hz, 1H), 6.46 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.14 (d-like, 2H), 7.17 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.67 (d-like, 2H), 12.37 (br, 1H) 11-53 (DMSO d6) 1.30 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2.99 (brs, 4H), 3.26 (brs, 4H), 4.78 (s, 2H), 4.72-4.79 (m, 1H), 6.55-6.57 (m, 2H), 7.14-7.17 (m, 3H), 7.23 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.34. (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.51 (d, J = 7.8 Hz, 2H)., 7.68 (d, J = 9.0 Hz, 2H) 11-54 (DMS0-d6) 1.29 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2,97 (brs,4H), 3.26 (brs, 4H), 4.79-4.70 (m, 3H), 6.52 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.55 (s, 1H), 6.97 (s, 1H), 7.14 (d, J = 9.0 Hz, 2H)； 7.44 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7,66 (s, 1H), 7.67 (d, J = 9.0 Hz. 2H). 8.3(6 (s, 1H) 11*55 (DMS0-d6) 1.33 (d, J = 6.0 Hz, βΗ), 2.98-3.05 (m,4 H), 3.16-3.23 (m, 4H), 4.79 (s, 2H), 5.34 (sep, J = 6.0 Hz, 1H), 6.48-6.56 (m, 2tt),6.97 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.00 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 8.55 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 13.09 (br, 1H) •200- 1325861 【表34】
化雜 編號 A-NMR (溶劑）（5 11-56 (DMS0-d6) 1.37 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2.18 (br, 1H), 3.13-3.28 (m, 8H), 3.96 (brm, 2H), 4.10 (t, J = 4.5 Hz, 2H), 4.63 (sept, J = 6.0 Hz, 1H), 6.47 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.54 (brs, 1H), 6.97 (d-like, 2H), 7.22 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.69 (d-like, 2H) 11-57 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.18-3.22 (m, 4H), 3.25*3.30 (m, 4H), 4.58-4.65 (m, 1H), 4.70 (s, 2H), 6.53 (s, 1H), 6.65 (s, 1H), 6.77 (s, 1H), 6.98 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 7.34 7.43 (m, 3H), 7.46-7.50 (m, 2H), 7.70 (d, 2H, J = 8.6 Hz). 11-58 (DMS0-d6) 1.30 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2.97 (brs, 4H), 3.23 (brs, 4H), 4.70-4.80 (m，3H), 6.48-6.65 (m, 3H), 7.03-7.16 (m, 3H), 7.65-7.78 (m, 3H), 9.60 (s, 1H), 12.98 (brs, 1H) 11-59 (DMS0-d6) 1.30 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2.96 (brs, 4H), 3.15 (brs, 4H), 3.61 (s, 3H), 4.66-4.80 (m, 3H), 6.49 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 7.14 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.41 (s, 1H), 7.67 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.29 (brs, 1H), 13.00 (brs, 1H) 11-60 (DMSO d6) 1.30 (d, J = 5.4 Hz, 6H), 2.50 (s, 3H), 2.97 (brs, 4H), 3.20 (brs, 4H), 4.65*4.85 (m, 3H), 6.54 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.66-6.70 7.15 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.86 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 9.47 (s, 1H), 13.11 (brs, 1H) 11-61 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 2.60 (s, 3H), 3.17 (t, 4H), 3.44 (t, ：4H), 4.63 (m, 1H), 4.74 (s, 2H), 6.38 Cd, 1H, J = 2.1.Hz), 6.60 (dd, 1H, J = 8.4, 1.8 Hz), 6.98 (d, 2H, J = 9,0 Hz), 7.67-7.71 (m, 3H) 11-62 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.21 (t, 4H), 3.41 (t, 4H), 4.63 (m, 1H), 4.79 (s, 2H), 6.37 (d, 1Ή), 6.63 (dd, 1H), 6.99 (d, 2H), 7.09 (t, 1H), 7.32 (t, 1H), 7.69 (d, 1H, J = 9.0 Hz), 7.79 (d, 2H, J = 8.1 Hz), 8.09 (d, 1H), 9.80 (s, 1H). 11-63 (CDC13) 1.24 (d, 6H, J = 6.3 Hz), 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.14 (t, 4H), 3.35 (t, 4H), 4.65 (m, 1H), 4.71 (s, 2H), 6.29 (d, 1Ή, J = 2.4 Hz), 6.53 (dd, 1H, J = 8.7, 2.1 Hz), 6.97 (d, 2H, J = 3.0 Hz), 7.66-7.72 (m, 3H), 7.84 (d, 1H, J = 8.7 Hz). 11-64 (CDC13) 1.22 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.18*3.22 (m, 4H), 3.25-3.30 (m, 4H), 4.28-4.36 (m, 1H), 4.58-4.65 (m, 1H), 4.65 (s, 2H), 6.01 (brs, 1H), 6.57 (s, 1H), 6.75 (s, 1H), 6.89 (s, 1H), 6.98 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 7.70 (d, 2H, J = 8.6 Hz). 11-65 (DMSO d6) 1.29 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2.97 (brs, 4H), 3.29 (brs, 4H), 4.71-4.80 (m, 3H), 6.52 6.57 (m, 3H), 7.11 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 9.0 Hz, 2H) 11-66 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.18-3.22 (m, 4H), 3.25-3.30 (m, 4H), 4.58-4.65 (m, 1H), 4.73 (s, 2H), 6.64 (s, 1H), 6.98 (d, 2Η^ J = 8.6 Hz), 7.07 (s, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.70 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 8.46 (s, 1H). 11.67 (DMSO d6) 1.21 (d, J = 6.3 Hz, 6H), 1.30 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2.96 (brs, 4H), 3.14 (brs, 4H), 4.62 (s, 2H), 4.71-4.85 (m, 2H), 6.48 (d, J =9.9 Hz, 1H), 6.59 (s, 1H), 7.14 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.47 (brd, J = 6.6 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 8.26 (brs, 1H) -201- 1325861 【表35】
化挪 編號 iH-NMR (溶劑）<5 11-68 (DMS0-d6) 1.06 (d, J = 6.6 Hz, 6H),1.30 (d, J = 6.3 Hz, 6H), 2.96-2.97 (m, 4H), 3.06-3.08 (m, 4H), 3.65^3.76 (m, 1H), 4.71*4.79 (m, 3H), 6.39 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.50 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.52 (s, 1H), 7.67 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.81 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 13.02 (brs, 1H) 11.69 (DMS0-d6) 1.31 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 3.02 (brs, 8H), 4.67 (s, 1H), 4.73*4.80 (m, 2H), 6.59 (dd, J = 3.0, 9.0 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.27 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.68 (d, J =8.7 Hz, 2H) 11-70 (CDC13) 1.35 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.18*3.22 (m, 8H), 4.48-4.56 (m, lH)i 4.52 (s, 2H), 4.58*4.65 (m, lH), 6.58 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 6.60 (s, 1H), 6.83 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 6.96 (d, 2H, J =8.5 Hz), 7.81 (d, 2H, J = 8.5 Hz). 11-71 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.Q Hz), 3.18-3.22 (m，8H)，4_52 (s，2H), 4.58-4.65 (m, 1H), 5.10 (s, 2H), 6.58 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 6.70 (s, 1H), 6.83 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 6.96 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.30*7.40 (m, 5H), 7.81 (d, 2H, J = 8.5 Hz). 11*72 (DMSO d6) 1.3Q (d, J = 6.3 Hz, 6H), 2.97 (brs, 4H), 3.15 (s, 3H), 3.26 (brs, 4H), 4.58-4.80 (m, 3H), 5.71 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.29 (s, 1H), 6.45 (dd, J = 2.1, 8.7 Hz, 1H), 6.59 (s, 1H), 6.99 (fl, J = 8.4 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.62-7.69 (m, 3H) 11-73 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 2.43 (s, 3H), 3.16 (br, 4Ή), 3.45 (br, 4H), 4.63 (m, 1H), 4.85 (s, 2H), 6.43 (br, 1H), 6.57 (br, iH), 6.96-7.01 (m, 3H), 7.68-7.75 (m； 3H). 11-74 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.16 (t, 4H), 3.42 (t, 4H), 4.63 (m, 1H), 4.77 (s, 2H), 6.40 (d, 1H, J = 2.7 Hz), 6.62 (dd, 1H, J = 9.0, 2.4 Hz), 6.98 (d, m, J = 3.0 Hz), 7.27 (d, 1H), 7.67-7.72 (m, 3H), 7.79 (d, 1H, J = 3.0 Hz). 11-75 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 2.79 (s, 3H), 3,16 (t, 4H>, 3.43 (t, 4H), 4.63 (m, 1H), 4.82 (s, 2H), 6.41 (d, 1H, J = 2.1 Hz), 6.57 (dd, 1H,J = 8.4, 2.4 Hz), 6.98 (d, 2H, J = 8.7 Hz), 7.62 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 7.69 (d, 2H). 11-76 (DMS0-d6) 1.30 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.18-3.22 (m, 8H), 4.59 (s, 2H), 4.58-4.65 (m, 1H), 6.38 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 6.50 (s, 1H), 6.65 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7,12 (d, lH, J = 8.5 Hz), 7.61 (d, 2H, J = 8.5 Hz). 11-77 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.18-3.22 (m, 8H), 4.52 (s, 2H), 4.58-4.65 (m, 1H), 5.10 (s, 2H), 6.58 (d, 1H, J = 7.5 Hz), 6.70 (s, 1H) ,6.83 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 6.96 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.41 (s, lH), 7.48 (s. 1H), 7.81 (d, 2H, J = 8.5 Hz). 11-78 (CDC13) 1.03 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 2.01-2.11 (m, 1H), 3.18-3.22 (m, 8H)f 3.75 (d, 2H, J = 6.0), 4.62 (s, 2H), 4.60-4.69 (m.lH), 6.58 (d, 1H, J = 7.5 Hz), 6.65 (s, 1H), 6.83 (d, lH, J = 7.5 Hz), 6.96 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.81 (d, 2H, J = 8.5 Hz). *202- 1325861 【表36】
化無 編號 »H-NMR ) δ 11-79 (DMS0-d6) 1.31 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2.95 3.02 (m, 4H), 3.14*3.24 (m, 4H), 4.64 (s, 2H), 4.76 (sep, J = 6.0 Hz, 1H), 6.44 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.63 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.78-6.83 (m, 2H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.96 (m, 1H), 7.15 (d like, 2H), 7.22 7.29 (m, 2H), 7.68 (d-like, 2H), 12.88 (br, 1H) 11-80 (DMS0-d6) 1.29 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 2.93 (t, 4H), 3.43 (t, 4H), 4.74 (m, XH), 4.83 (s, 2H), 6.50 (d, 1H), 6.54 (dd, 1H, J = 8.1, 1.8 Hz), 7.13 (d, 2H, J = 8.7 Hz), 7.44 (d, 1H, J = 8.7 Hz), 7.65 (d, 1H). 11-81 (DMS0-d6) 1.30 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 2.95 (t, 4H), 3.38 (t, 4H), 4.74 (m, 1H), 4.79 (s, 2H), 6.50 (d, 1H), 6.55 (dd, 1H, J = 8.7 Hz), 7.13 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.32 (br, 1H), 7.67 (d, 2H), 7.77 (d, 1H), 8.01 (br, 1H). 11.82 (DMSO d6) 1.29 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 2.78 (d, 3H, 4.5 Hz), 2.95 (t, 4H), 3.35 (t, 4H), 4.74 (m, 1H), 4.81 (s, 2H), 6.50 (d, 1H, J = 2.1 Hz), 6.56 (dd, 1H, J = 9.0, 2.1 Hz), 7.13 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.67 (d, 2H), 7：75 (d, 1H), 8.54 (d, 1H). 11-83 (DMSO*d6) 0.88 (t, 3H, J = 7.2 Hz), 1.29 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 1.54 (m, 2H), 2.95 (t, 4H), 3.36 (t, 4H), 4.74 (m, 1H), 4.80 (s, 2H), 6.51 (d, 1H), 6.56 (dd, 1H, J = 8.4, 2.1 Hz), 7.13 (d, 2H, J = 8.7 Hz), 7.66 (d, 2H), 7.76 (d, 1H), 8.58 (t, 1H). 11-84 (DMS0-d6) 1.29 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2.97 (brs, 4H), 3.33 (brs, 4H), 4.70-4.78 Cm, 3H), 6.59-6.61 (m, 2H), 7.14 (d, J = 9.0 Hz, 2H>, 7.52 (d, J = 9 0 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.74 (s, 1H), 8.29 (s, 1H) 11-85 (DMS0-d6) 1.32 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 3.05 (brs, 4H), 3.32 (brs, 4H), 4.79 (s, 2H), 5.30-5.40 (m, 1H), 6.61-6.63(m, 2H),6.96 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7-52 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.73 (s, 1H), 8.00 (dd, J = 2.7, 8.7 Hz, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.55 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 13.11 (brs, 1H) 11-86 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz)，3.18-3.22 (m，8H), 4.58.4.65 (m, 1H), 6.58 (d, 1H, J = 15.5 Hz), 6.70-6.90 (m, 3H), 6.96 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.61 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 8.96 (d, 1H, J = 15.5 Hz). 11-87 (CDC13) 1.37 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.18*3.22 (m, 8H), 4.58-4.65 (m, 1H), 5.10 (s, 2H), 6.58 (d, 1H, J = 15.5 Hz), 6.70-6.90 (m, 3H), 6.96 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.30-7.40 (m, 5H), 7.81 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 8.96 (d, 1H, J = 15.5 Hz). 11-88 (DMS0-d6) 1.29 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 2.97 (t, 4H), 3.41 (t, 4H), 4.74 (m, 1H), 4.91 (s, 2H), 6.64 (d, 1H), 6.68 (dd, 1H, J = 9.0 Hz), 7.14 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.67 (d, 2H), 8.14 (d, 1H), 9.49 (s, 1H). 11.89 (DMS0-d6) 0.55 (m, 2H), 0.68 (m, 2H), 1.29 (d, 6H, J = 6.3 Hz), 2.90 (t, 4H), 3.37 (t, 4H), 4.74 (m, 1H), 4.76 (s, 2H), 6.48 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 6.56 (dd, 1H, J = 9.0 Hz), 7.13 (d, 2H, J = 8.7 Hz), 7.66 (d, 2H), 7.77 (d, 1H), 8.61 (d, 1H, J = 4.8 Hz). 11-90 (DMSO*d6) 1.28 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2.88 (brs, 4H), 3.53 (brs, 4H), 4.66-4.76 (m, 3H), 6.30 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 9.0 Hz, 3H) -203- 1325861 【表37】
化雜 編號 W-NMR (溶劑）<5 11-91 (DMS0-d6) 1.29 (d, J = 6.0 Hz, 6H),2.50 (s, 3H), 2.94 (brs, 4H), 3.42 (brs, 4H), 4.70*4.79 (m, 3H), 6.45 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.52 (dd, J = 2.4, 8.4 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 9.0 Hz, 2H)，7.55 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.66 (d ,J = 8.7 Hz, 2H), 13.07 (brs, 1H) 11-92 (DMS0-d6) 1.29 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 2.97 (t, 4H), 3.38 (t, 4H), 4.74 (m, 1H), 4.93 (s, 2H), 6.61 (d, 1H), 6.64 (dd, 1H, J = 9.3 Hz), 7.14 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.63-7.69 (m, 3H), 7.83 (d, 1H, J = 3.0 Hz), 8.08 (d, 1H). 11-93 (DMSO d6) 1.29 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 2.95 (t, 4H), 3.23 (s, 3H), 3.43 (t, 4H), 4.74 (m, 1H), 4.86 (s, 2H), 6.54-6.59 (m, 2H), 6.68 (dd, 1H, J = 9.0 Hz), 7.14 (d, 2H, J = 9.0 Hz), 7.54 (d, 1H, J = 9.3 Hz), 7.67 (d, 2H). 11-94 (DMSO d6) 1,32 (d, J = 6.3 Hz, 6H), 3.05 (brs, 4H), 3.39 (brs, 4H), 4.82 (s, 2H), 5.29-5.38 (m, 1H), 6.59 (s, 1H), 6.64 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.69 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 8.00 (dd, J = 2.7, 8.7 Hz, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.55 (d, J = 2.7 Hz, 1H) 11-95 1H NMR (DMS0-d6) 1.30 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2.97 (brs, 4H), 3.25 (brs, 4H), 4.70-4.80 (m, 3H), 6.41(s, 1Ή), 6.57 (d, 1H), 6.66 (s, 1H), 7.14 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.47 (d, J = 8.4 Hz, lH), 7.61 (s, 1H), 7.67 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 8.36 (s, IH) 11-96 1H NMR (DMS〇 d6) 1.29 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 2.96 (brs, 4H), 3.26 (brs, 4H), 4.30 (s, 2H)V 4,69*4.77 (m, 1H>, 6.50 (s, IH), 6.53 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.31 (s, 1H), 9.13 (s, IH) 11-99 1H NMR (CDC13) 1.36 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.08-3.15 (m, 4H), 3.25-3.35 (m, 4H), 4.58-4.65 (m, IH), 4.69 (s, 2H), 4.78 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 6.24 (s, IH), 6.52 (d, IH, J = 8.5 Hz), 6.87-6.91 (m, IH), 6.96 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 6.96-6.98 (m, IH), 7.14 (d, IH, J = 8.5 Hz), 7.68 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.90 (d, IH, J = 8.5 Hz), 8.30 8.35 (m, IH). IM00 IH NMR (DMS0-d6) 1.30 (d, 6H, J = 6.Q Hz), 3.08-3.15 (m, 4H), 3.25*3.35 (m, 4H), 4.55 (d, 2H, J = 6.0Hz), 4.74*4.84 (m, IH), 4.79 (s, 2H), 6.53 (s, IH), 6.58 (d, IH, J = 8.5 Hz), 7.14 (d, 2H, j = 8.5 Hz), 7.20-7.24 (m, IH), 7.32 (d, IH, J = 8.5 Hz), 7.64 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.69-7.72 (m, IH), 7.79 (d, IH, J = 8.5 Hz), 8.48 (d, lH, J = 4.5Hz), 9.30-9.35 (m, IH). -204- 1325861
【表38】 化無 編號 W-NMR (溶劑）<5 11-101 1H NMR (DMS0 d6) 1.30 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.08-3.15 (m, 4H), 3.25-3.35 (m, 4H), 4.35 (s, 2H), 4.74 4.84 (m, 1H), 6.12 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 6.53 (s, 1H), 6.58-6.70 (m, 2H), 7.00 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 7.13 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 7.15 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.28 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.64 (d, 2H, J = 8.5 Hz). 11-102 1H-NMR (DMSO d6) 8.13 (1H, d, J = 0.8 Hz), 7.67 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 8.2, 1.8 Hz), 7.30-7.30 (2H, m), 7.15 (2H, d, J =9.0 Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.77-4.75 (3H, m), 3.19-3.16 (4H, m), 3.02-2.99 (4H, m), 1.31 (6H, d, J = 6.0 Hz). 11-103 1H-NMR (CDC13) 1.38 (6H, d, J = 6.1 Hz), 3.20 (8H, s), 4.51 (2H, s), 4.61-4.69 (1H, m), 6.56 (lH, s), 6.67 (1H, d, J = 9.0 Hz), 6.98 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.11 (lH, d, J = 9.0 Hz), 7.69 (2H, d, J = 8.9 Hz). 11-105 1H-NMR (CDC13) 8.04 (0.5H, s), 7.85 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.73 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.01 (2H, d, J = 8.9 Hz), 6.64-6.61 (1H, m), 4.78 (2H, s), 4.71-4.63 (1H, m), 4.12*4.04 (1H, m>, 3.42-3.32 (6H, m), 3.23 (4H, brs), 1.41 (6H, d, J = 6.0 Hz), 1.26 (6H, d, J = 6.0 Hz), 1.14-1.07 (1H, m), 0.58Ό.53 (2H, m), 0.32*0.24 (2H, m). IM06 1H NMR (DMS0-d6) 1.29 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.08-3· 15 (m, 4H), 3.25-3.35 (m, 4H), 4.45 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 4.74-4.84 (m, 1H), 4.81 (s, 2H), 6.22 (d, 1H, J = 2.3 Hz), 6.32 (d, 1H, J = 2.3 Hz), 6.50 (s, 1H), 6.58 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.14 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.52 (d, 1H, J = 2.3 Hz), 7.64 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.76 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 8；90-8.95 (m, 1H). II108 1H NMR (DMSO d6) 1.29 (6H, d, J = 6.0 Hz), 2.96 (4H, m), 3.48 (4H, m), 4.74 (1H, tt, J = 6.0, 6.0 Hz), 4.96 (2H, s), 6.60 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.66 (1H, d, J = 2.1, 9.0 Hz), 7.13 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.22 (1H, d, J = 3.6 Hz), 7.47 (1H, d, J = 3.6 Hz), 7.66 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.84 (1H, d, J = 9.0 Hz), 11.56 (1H, brs). II· 109 IH-NMR (DMSO d6) 1.29 (6H, d, J = 6.0 Hz), 2.95 (4H, m), 3.39 (4H, m), 4.74 (1H, tt, J = 6.0, 6.0 Hz), 4.77 (2H, s), 6.47 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.54 (1H, d, J = 2.4, 9.0 Hz), 7.13 (2H, d, J = 9 0 Hz), 7.62 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.66 (2H, d, J = 9：0 Hz), 11.8 (1H, br), 13.0 (1H, br). 11.110 1H NMR (DMS0-d6) 1.28 (6H, d, J = 6.0 Hz), 2.96 (4H, m), 3.50 (4H, m), 4.73 (lH, tt, J = 6.0, 6.0 Hz), 4.96 (2H, s), 6.61 (lH, d, J = 2.1 Hz), 6.67 (1H, dd, J = 2.1, 9.0 Hz), 7.13 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.67 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.84 (1H, d, J = 9.0 Hz), 9.16 (1H, s), 11.88 (1H, brs), 13.5 (lH, br). -205- 1325861
【表39】 化雜 編號 iH-NMR (溶劑）<5 或 [M+H1+ IM11 1H-NMR (DMSO d6) 1.28 (6H, d, J = 6.0 Hz), 2.96 (4H, m), 3.42 (4H, m)，3.73 (3H, s), 4.74 (1H, tt，J = 6.0, 6.0 Hz), 4.93 (2H, s), 6.54 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.57 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.61 (1H, dd, J = 2.4, 9.0 Hz), 7.13 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.55 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.67 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.81 (1H, d, J = 9.0 Hz), 10.32 (1H, s), 13.35 (1H, brs). 11-112 1H NMR (DMSO*d6) 0.63 0.68 (m, 2H), 0.88-0.92 (m, 2H), 1.30 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 1.93 1.96 (m, 1H), 3.08*3.15 (m, 4H), 3.25 3.35 (m, 4H), 4.74-4.84 (m, 1H), 4.90 (s, 2H), 6.18 (s, 1H), 6.53 (s, 1H), 6.58 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.14 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.64 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.79 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 9.80-9.85 (m, 1H). 11-113 1H-NMR (CDC13) 7.69 (2H, d, J = 6.9 Hz), 7.07 (1H, d, J = 9.0 Hz), 6.97 (2H, d, J = 6.9 Hz), 6.54 (2H, d, J = 6.7 Hz), 4.77 (2H, s), 4.67-4.59 (1H, m), 3.72-3.60 (4H, m), 3.35 3.33 (4H, m), 3.18-3.16 (4H, m), 1.38 (6H, d, J = 6.1 Hz). 11-114 1H-NMR (CDC13) 7.73 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.25 (1H, d, J = 9.1 Hz), 7.02 (2H, d, J = 8.9 Hz), 6.60 (2H, s), 4.82 (2H, s), 4.72-4.64 (1H, m), 3.71 (4H, m), 3.40-3.38 (4H, m), 3.24-3.22 (4H, m), 1.99 (4H, m), 1.42 (6H, d, J = 6.0 Hz). 11-115 lH NMR (CDC13) 7.73 (2H, d, J = 9.4 Hz), 7.16 (lH, d, J = 9.1 Hz), 7.02 (2H, d, J = 8.9 Hz), 6.59-6.57 (2H, m), 4.81 (2Hf s), 4.72 4.64 (lH, m), 3.40-3.38 (4H, m), 3.22-3.17 (lOH, m), 1.42 (6H, d, J = 6.0 IIz) ·-.,... ... II116 [M+H]+ =494 11-117 [M+H]+=480 IM18 1H NMR (CDC13) 1.36 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.08 3.15 (m, 4H), 3.25-3.35 (m, 4H), 4.58-4.65 (m, 1H), 4.78 (s, 2H), 6.42 (s, 1H), 6.45 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 6.96 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.32 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.44 (t, 2H, J = 8.0 Hz), 7.60 (t, 1H, J = 8.0 Hz), 7.74 (d, 2H, J =8.5 Hz), 7.79 (d, 2H, J = 8.0 Hz). -206· 1325861 【表40】 編號 1 Η - N M R (溶劑）<5 或 [Μ+ΗΙ+ 11-122 1Η NMR (CDC13) 1.36 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.15-3.35 (m, 8H), 3.94 (s, 2H), 4.52 (s, 2H), 4.60*4.66 (m, 1H), 6.42 (s, 1H), 6.45 (d, 1H, J =8.5 Hz), 6.96 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.08 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.16-7.30 (m, 5H), 7.74 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.70 (d, 2H, J = 8.0 Hz). II-123 1H NMR (CDC13) 1.36 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.08*3.15 (m, 4H), 3.25-3.35 (m, 4H), 4.61-4.67 (m, 1H), 4.78 (s, 2H), 6.45 (s, 1H), 6.52 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 6.97 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.15 (t, 1H, J = 4.0 Hz), 7.56 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.60 (s, 1H), 7.74 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.70 (d, 2H, J = 4.0 Hz). II-127 1H-NMR (CDC13) 8.09 (0.5H，s), 7.80-7.69 (4H, m)，7.57.7.52 (1H， m), 7.45*7.39 (3H, m), 7.00 (2H, d, J = 8.9 Hz), 6.59 (1H, d, J = 10.0 Hz), 6.39 (1H, s), 4.68-4.64 (1H, m), 4.36 (2H, s), 3.23 (8H, br s), 1.41 (6H, d, J = 6.0 Hz). 11-128 [M+H]+ =440 IM29 1H NMR (CDC13) 1.36 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 3.08-3.15 (m, 4H), 3.25-3.35 (m, 4H), 4.61-4.67 (m, 1H), 4.76 (s, 2H), 6.40 (s, 1H), 6.52 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 6.65 (d, 1H, J = 4.0 Hz), 6.97 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.20 (d, 2H, J = 4.0 Hz), 7.60-7.70 (m, 3H). II-130 1H-NMR (DMSO*d6) 10.48 (1H, s), 7.65 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.4 Hz), 6.72 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.53 6.49 (2H, m), 4.79-4.71 (1H, m), 4.48 (2H, s)T 3.12-3.09 (4H, m), 2.96*2.93 (4H, m), 1.30 (6H, d, J = 6.1 Hz). II-131 1H-NMR (CDC13) 7.76-7.71 (2H, m), 7.53-7.51 ClH, m), 7.03 7.00 (2H, m), 6.66 (2H, td, J = 5.0, 2.6 Hz), 4.74-4.62 (1H, m), 4.57 (2H, s), 3.55 (3H, s), 3.31-3.22 (8H, m), 1.42 (6H, d, J = 6.0 Hz). II-133 1H NMR (DMS0-d6) 8.31 (0.5H, s), 7.66 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.03 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.58 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.50 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 4.79-4.71 (1H, m), 4.48 (2H, s), 3.19-3.17 (4H, mj, 2.97-2.94 (4H, m), 2.85 (3H, s), 1.30 (6H, d, J = 6.0 Hz). ΙΙ·134 [M+H]+ =459 ΙΙ-135 [M+H]+ =479 -207- 1325861 【表41】
化飾 編號 1H-NMR (溶劑）<5 或 [M+H]+ 11-140 1H NMR (CDC13) 1.37 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 3.23 (brs, 4H), 3.37 (brs, 4H), 4.09 (brs, 2H), 4.63 (m, lH), 6.16 (brs, 1H), 6.39 (m, 1H), 6.97 (d, J = 9.0 Hz, 2HX 7.19 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.69 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 9.0 Hz, 1H) 11-141 1H-NMR (CDC13) 1.37 (6H, d, J = 6.0 Hz), 3.06-3.19 (8H, m), 3.40-3.46 (4H, m), 3.69*3.75 (4H, m), 4.59*4.67 (1H, m), 4.70 (2H, s), 6.27 (1H, d, J = 1.9 Hz), 6.53 (lH, dd, J = 8.9, 1.9 Hz), 6.98 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.63 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.69 (2H, d, J = 8.8 Hz). II· 142 1H-NMR (DMS0-d6) 1.33 (6H, d, J = 5.8 Hz), 2,96-3.02 (4H, m), 3.11-3.16 (4H, m), 4.59 (2H, s), 4.62 (2H, s), 4.72*4.84 (1H, m), 6.56 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.17 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.70 (2H, d, J = 8.8 Hz). 11-143 [M+H]+ =492
-208- 1325861 再者，依上法可合成表42〜47之化合物。 【表42】
編號 構造式 IV-1 βΛίΧ!〇Me Me H Me IV· 2 〇2Ν μ® Μ® IV-3 α,〇 rr°^Me Me O^COOH IV-4 ΓΛ斗。 °^A0H °γΜβ Me IV-5 Β^："φ O'^OH 〇γΜβ Me -209- 1325861
【表43】
-210- 1325861
【表44】 化飾編 號 構造式 IV-11 owo 广 N'SY^| Me 〇2NYxN—〇 H IV-12 Γχ'ύ，χχ Br^Y 〇Me O^/COOH IV-13 rfy^N^N-io BrV ^ Λ °v-COOH λ^\)_^Μβ Me IV· 14 〇2n八严 〇 N^COOH Me—( Me Me IV-15 Me-N+ COOH Me—( '· Me Me -211- 1325861 【表45】
化雜 編號 構造式 化飾 編號 構造式 V-1 Ov^COOMe V-2 MV 0>^C00Me V-3 ΧΎα MeO^y^ Ov^COOM© V-4 j〇rc， Ον,,^^ΟΟΟΜ© V-5 H O^COOMe V-6 jPT。1 0 O^COOMe V-7 ΓΎα 0 O^COOMe V-8 0>^^-C00Me V-9 ίΓ^Γα V-10 丨 ：〇2N^V O^COOMe Ov^COOMe V-11 rV丨 V.12 rrc丨 χγτ Cr^r ^-0 O^COOMe O^COOMe V-13 fYc, V-14 rV丨 《vV (vV ^-0 O^COOMe O^/COOMe V-15 rrcl V-16 fYc, fjTT 0』 O^/COOMe O^COOMe V-17 rrcl V18 rrcl nnyV O^COOMe CrV ^-NH O^COOMe -212- 1325861
【表46】
•213- 1325861 【表47】 化雜 編號 構造式 化雜 編號 構造式 V-33 (^NH 0」 Os^COOMe V-34 f^NH ^-0 O^COOMe V*35 广NH O^COOMe V-36 ^NH ^NH O^COOMe
(式中、Ζ1 爲 CR2B 或 Ν ; Ζ2 爲 CR4B 或 Ν ; R2B、R2C、R2D 、及r2E各爲氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、 乙基、烯丙基、炔丙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基 、甲硫基、甲磺醯基、苯基、苯氧基、苯硫基、胺基、甲 胺基、二甲胺基、甲羰胺基、甲磺醯胺基、硝基、氰基、 甲羰基、N-甲胺甲醯基、N-苯胺甲醯基、2-呋喃基、2-噻 吩基、2-毗啶基、1，3-曙唑-2-基、1，3-噚唑-4-基、1，3-噚唑-5-基、1，3-噻二唑-2-基、1，3-噻二唑-4-基' 1，3-噻二唑-5-基、1，3，4-噚二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基
再者，依上法可合成式（ΙΑ)所表化合物。 【化78】
-214- 1325861 、咪唑-1 -基、吡唑-1 -基 '嗎福咐基 '吡咯啶基、哌啶基； R3爲甲氧基' 乙氧基 '異丙氧基、第二丁氧基、二氟甲氧 基、1-苯基乙氧基、苯氧基、甲硫基、乙硫基、異丙硫基 、第二丁硫基、二氟甲硫基、1-苯乙硫基、苯硫基；r4a、 R4B、R4e、及R4D各爲氫原子、氟原子、氯原子、甲基、 甲氧基；L3爲單鍵、亞甲基、1，1-二甲基亞甲基、伸乙基 、一CH = CH-CH2-、1-丙烷-1，3- :S、-0-CH2-、-〇-CH(Me)-、-0-C(Me)2-、-S-CH2-、-NH-CH2-) R2E部分（部分A)之組合示於表48〜表 53。-L3-COOH 部分（部分 B)示於表 54。R4A、Z2、R4C、R4D 部分（部分C)之組合示於表55〜表-60。
-215- 1325861
【表48】 No. Z1 R叫 R比 A-l CH H H H A-2 CH F H H A-3 CH Cl H H A-4 CH Br H H Α·5 CH Me H H A-6 CH Et H H A-7 GH allyl H H A-8 CH propargyl H H A-9 CH CF3 H H A* 10 CH OMe H H A· 11 CH OCHF2 H H A-12 CH SMe H H A-13 CH S02Me H H A-14 CH Ph H H A* 15 CH OPh H H A-16 CH SPh H H A-17 CH NH2 H H A-18 CH NHMe H H A-19 CH NMe2 H H A*20 CH NHCOMe H H A-21 CH NHS02Me H H A-22 CH N02 H H A*23 CH CN H H A.24 CH COMe H H A-25 CH CONHMe H H A-26 CH CONHPh H H A-27 CH 2-furyl H H A-28 CH 2*thienyl H H A-29 CH 2-pyridyl H H A-30 CH l，3-〇xazol-2-yl H H A-31 CH l，3-〇xazol-4-yl H H A-32 GH l,3-〇xazol-5-yl H H A-33 CH l^thiazoUyl H H A-34 CH l,3-thiazol*4*yl H H A-35 CH 1,3·ί1ιίαζοΙ'5-γ1 H H A-36 CH lA^oxadiazoU-yl H H A-37 CH l,3,4-thiadiazol-2*yl H H A-38 CH imida2〇l*l*yl H H A-39 CH pyrazol-l-yl H H A-40 CH morpholino H H A-41 CH pyrrolidino H H A-42 CH piperidino H H A-43 CH piperazino H H A-44 GH H F H A-45 CH H G1 H -216- 1325861
【表49】 No. Z1 Rau R叫 R2il A-46 CH H Br H Α·47 CH H Me H A-48 CH H Et H A-49 CH H allyl H A-50 CH H propargyl H - A-51 CH H CF3 H A-52 CH H OMe H A-53 CH H OCHF2 H A-54 CH H SMe H A-55 CH H S02Me H A-56 CH H Ph H A-57 CH H OPh H A-58 CH H SPh H A-59 CH H NH2 H A-60 CH H NMe2 H A-61 CH H NHCOMe H A-62 CH H NHS02Me H A-63 CH H N02 H A-64 CH H CN H A-65 CH H COMe H A-66 CH H CONHMe H A-67 CH H CONHPh H A-68 CH H 2-furyl H A-69 CH H 2-thienyl H A-70 CH H 2-pyridyl H A-71 CH H l，3.oxazol-2-yl H A-72 CH H 1，3·οχβζο1·4·γ1 H A-73 CH H 1，3·οχ3ζο1·5·γ1 H A-74 CH H lt3-thiazol-2Tl H A-75 CH H IJ-thiazoUyl H A-76 CH H l，3-thiazol-5-yl H A-77 CH H l,3,4-〇xadiazol-2-yl H A-78 CH H l，3,4-thiadiazol-2-yl H A-79 CH H imidazol-l-yl H A-80 CH H pyrazol-l-yl H A-81 CH H morpholino H A-82 CH H pyrrolidino H A-83 CH Ή piperidino H A-84 CH H piperazino H A-85 CH H H F A-86 CH H H Cl A.87 CH H H Br A-88 CH H H Me A-89 CH H H Et A-90 CH H H allyl -217- 1325861
【表50】 No. Z1 Rw R叫 R此 A-91 CH H H propargyl A-92 CH H H CF3 A-93 CH H H OMe A-94 CH H H OCHF2 A-95 CH H H SMe A-96 CH H H S02Me A-97 CH H H Ph A-98 CH H H OPh A-99 CH H H SPh A-100 CH H H NH2 A* 101 CH H H NHMe A* 102 CH H H NMe2 A-103 CH H H NHCOMe A* 104 CH H H NHS02Me A-105 CH H H N02 A-106 CH H H CN A* 107 CH H H COMe A-108 CH H H CONHMe A* 109 CH H H CONHPh A-110 CH H H 2-furyl A-lll CH H H 2*thienyl A· 112 CH H H 2-pyridyl A-113 CH H H l,3-〇xazol-2-yl A-114 CH H H l，3-〇xazol-4-yl A-115 CH H H l，3-〇xazol-5-yl A-116 CH H H l,3-thiazol*2-yl A-117 CH H H 1,3*Λίαζο1-4·γ1 A-118 CH H H l,3*thiazol'5-yl A-119 CH H H l，3,4-〇xadiazol-2-yl A-120 CH H H l,3,4*thiadiazol*2-yl A-121 CH H H A-122 CH H H pyrazoM-yl A-123 CH H H morpholino A-124 CH H H pyrrolidino A-125 CH H H piperidino A-126 CH H H piperazino A* 127 N Cl H H A-128 N Br H H A* 129 N OMe H H A-130 N N02 H H A-131 N CN H H A-132 N CONHMe H H A-133 N 2-furyl H H A-134 N 2-thienyl H H A-135 N 1,3όχηζο1-2ύ1 H H -218- 1325861
【表51】 No. Z1 R·儿 R2U R此 A-136 N l^-oxazol^-yl H H A-137 N l,3-〇xazol-5.yl H H A-138 N l,3-thiazol-2-yl H H A-139 N lj-thiazol-^yl H H A-140 N lt3*thiazol-5*yl H H A-141 N 1,3,4*oxadiazol-2-yl H H A-142 N 1,3,4* thiadiazol· 2 -yl H H A-143 N imidazol-ΐτΐ H H A* 144 N pyrazol-l-yl H H A-145 N morpholino H H A-146 N pyrrolidino H H A-147 N piperidino H H A-148 N piperazino H H A-149 N 2-thienyl H H A-150 N 2-pyridyl H H A* 151 N morpholino H H A-152 N pyrrolidino H H A-153 N piperidino H H A-154 CH Cl Cl H A· 155 CH Br Cl H A-156 CH OMe Cl H A-157 CH N02 Cl H A-158 CH CN Cl H A-159 CH CONHMe Cl H A-160 CH 2-furyl Cl H A* 161 CH 2-thienyl Cl H A-162 CH l,3-〇xazol-2*yl Cl H A-163 CH l,3*oxazol*4-yl Cl H A-164 CH l，3_oxazol-5-yl Cl H A-165 CH l，3_thiazol-2yl Cl H A* 166 CH l,3‘thiazol-4Tl Cl H A-167 CH l，3-thiazol_5-yl Cl H A-168 CH l，3,4-〇xadiazol-2-yl Cl H A-169 CH 1,3,4* thiadiazol· 2*yl Cl H A-170 CH imidazol-l-yl Cl H A* 171 CH pyrazol-l-yl Cl H A-172 CH morpholino Cl H A-173 CH pyrrolidino Cl H A-174 CH piperidino Cl H A-175 CH piperazino Cl H A-176 CH Cl Cl H A-177 CH Br Cl H A-178 CH OMe Cl H A* 179 CH N02 Cl A· 180 CH CN Cl H -219- 1325861
【表52】 No. Z1 R儿 R叫 R比 A-181 CH CONHMe Cl H A-182 CH 2-furyl Cl H A-183 CH 2-thienyl Cl H A· 184 CH 1,3-〇χΗΖ〇1*2·γ1 Cl H A-185 CH l,3*oxazol-4-yl Cl H A* 186 CH l,3eoxazol-5*yl Cl H A-187 CH l^-thiazol^-yl Cl H A-188 CH l,3*thiazol-4-yl Cl H A-189 CH Ι,β-ΛίβζοΙ'δ-γΙ Cl H A-190 CH lA^oxadiazoU-yl Cl H A-191 CH ljj-thiadiazoU-yl Cl H A* 192 CH imidazoM-yl Cl H A* 193 CH pyrazol*l-yl Cl H A-194 CH morpholino Cl H A-195 CH pyrrolidino Cl H A· 196 CH piperidino Cl H A-197 CH piperazino Cl H A-198 CH Cl H Cl A-199 CH Br H Cl A-200 CH OMe H Cl A-201 CH N02 H Cl A-202 CH CN H Cl A-203 CH CONHMe H Cl A-204 CH 2-furyl H Cl A-205 CH 2-thienyl H Cl A-206 CH l，3-〇xazol-2yl H Cl A-207 CH l，3-〇xazol-4-yl H Cl A-208 CH l，3-〇xazol-5-yl H Cl A-209 CH l,3"thiazol*2-yl H Cl A-210 CH l,3-thiazol-4-yl H Cl A-211 CH l^-thiazol-S-yl H Cl A-212 CH l,3,4-〇xadiazol-2-yl H Cl A-213 CH lJj-thiadiazoUyl H Cl A.214 CH imidazoM-yl H Cl A-215 CH pyrazol-1-yl H Cl A-216 CH morpholino H Cl A-217 CH pyrrolidino H Cl A-218 CH piperidino H Cl A-219 CH piperazino H Cl A-220 CH Cl Me H A-221 CH Br Me H A-222 CH OMe Me H A-223 CH N02 Me H A-224 CH CN Me H A-225 CH CONHMe Me H -220- 1325861
【表53】 No. Z1 R叫 A-226 CH 2-furyl Me H A-227 CH 2-thienyl Me H A-228 CH l，3-〇xazol-2-yl Me H A-229 CH l,3-〇xazol-4-yl Me H A*230 CH 1,3*οχαζο1·5·γ1 Me H A.231 CH l，3-thiazol_2-yl Me H A-232 CH l.S'thiazol^-yl Me H A-233 CH 1,3·ί1ήΗζο1*5·γ1 Me H A-234 CH l，3,4-〇xadiazol-2，yl Me H A-235 CH IjS^-thiadiazol^-yl Me H A-236 CH imidazoM-yl Me H A-237 CH pyrazoM-yl Me H A-238 CH morpholino Me H A-239 CH pyrrolidino Me H A-240 CH piperidino Me H Α·241 CH piperazino Me H A-242 CH Cl H Me A-243 CH Br H Me A-244 CH OMe H Me A-245 CH N02 H Me A-246 CH CN H Me A-247 CH CONHMe H Me A-248 CH 2-furyl H Me A-249 CH 2-thienyl H Me A-250 CH l,3*oxazol-2-yl H Me A.251 CH l,3*oxazol*4-yl H Me A-252 CH 1，3·οχ&ζο1·5-γ1 H Me A-253 CH l，3-thiazol-2-yl H Me A-254 CH l,3-thiazol*4-yl H Me A-255 CH l,3*thiazol*5*yl H Me A-256 CH l，3,4_oxadiazol-2-yl H Me A-257 CH l,3,4*thiadiazol-2-yl H Me A-258 CH imidazol*l*yl H Me A-259 CH pyrazol*l*yl · H Me A-260 CH morpholino H Me A-261 CH pyrrolidino H Me A-262 CH 4·Μθ·1,3*οχηζο1^ύ1 H Me A-263 CH 5_Me· lj-oxazoUyl H Me A-264 CH 2·Μθ_1，3·οχ&ζο1·5·γ1 H Me A-265 CH 4-Me-l，3-thiazol-2-yl H Me A-266 CH 5-Me-l,3-thiazol-4*yl H Me A-267 CH 2*Μ6"1,3-ίΙήβζο1*5·γ1 H Me A-268 CH 5·Μβ·1，3,4-〇χβάί&ζο1·2·γ1 H Me A-269 CH 5*Mel,3,4-thiadiazol-2*yl H Me A-270 CH 5*Me-l,3*oxazol'2-yl H Me -221- 1325861
【表54】 No. l3-cooh No. l3-cooh B-l —COOH B-2 一 ch2cooh Β·3 —C(Me)2COOH B-4 —ch2ch2cooh B-5 —CH=CH-COOH B-6 —C=C_COOH B-7 一 och2cooh B-8 —OC(Me)2COOH B-9 —sch2cooh B-10 —nhch2cooh -222- 1325861 【表55】
No. R3 Z2 r4C R40 Cl OMe H C-H H H C-2 OMe H CH H F C-3 OMe H C-H H Cl C-4 OMe H CH H Me C-5 OMe H C-H F H C-6 OMe H C-H Cl H C-7 OMe H CH Me H 08 OEt H C-H H H C-9 OEt H CH H F c-io OEt H C-H H Cl C-ll OEt H C-H H Me C-12 OEt H CH F H 013 OEt H CH Cl H C-14 OEt H CH Me H C-15 OCHMe2 H CH H H 016 OCHMe2 H C-H H F C-17 OCHMe2 H CH H Cl 018 OCHMe2 H CH H Me C-19 OCHMe2 H CH F H C-20 OCHMe2 H CH F F 021 OCHMe2 H C-H F Cl 022 OCHMe2 H CH F Me C-23 OCHMe2 H CH Cl H C-24 OCHMe2 H C-H Cl F 025 OCHMe2 H CH Cl Cl 026 OCHMe2 H C-H Cl Me C-27 OCHMe2 H C-H Me H C-28 OCHMe2 H C-H Me F C-29 OCHMe2 H CH Me Cl C-30 OCHMe2 H CH Me Me C-31 OCHMe2 H CF H F C-32 OCHMe2 H CF H Cl C-33 OCHMe2 H C-F H Me C-34 OCHMe2 H C-F F H C-35 OCHMe2 H CF Cl H C-36 OCHMe2 H C-F Me H C-37 OCHMe2 H C-Cl H F C-38 OCHMe2 H c-ci H Cl C-39 OCHMe2 H C-Cl H Me C-40 OCHMe2 H c-ci Cl H -223- 1325861 【表56】
No. R3 z2 R4C R4D C-41 OCHMe2 H c-ci Me H C-42 OCHMe2 H C-Me H F C-43 OCHMe2 H C-Me H Cl C-44 OCHMe2 H C-Me H Me 045 OCHMe2 H C-Me Me H C-46 OCHMe2 F CH H F C-47 OCHMe2 F CH H Cl C-48 OCHMe2 F C-H H Me C-49 OCHMe2 Cl CH H Cl C-50 OCHMeg Cl CH H Me C-51 OCHMe2 Me CH H Me 052 OCHMe2 H N H H C-53 OCHMe2 H N H F C-54 OCHMe2 H N H Cl C-55 OCHMe2 H N H Me C-56 OCHMe2 H N F H C-57 OCHMe2 H N Cl H C-58 OCHMe2 H N Me H C-59 OCHMe2 F N H H C-60 OCHMe2 Cl N H H 061 OCHMe2 Me N H H C-62 OCHMe(Et) H CH H H C-63 OCHMe(Et) H CH H F 064 OCHMe(Et) H C-H H Cl C-65 OCHMe(Et) H C-H H Me 066 OCHMe(Et) H C-H F H C-67 OCHMe(Et) H CH F F C-68 OCHMe(Et) H C-H F Cl 069 OCHMe(Et) H CH F Me C-70 OCHMe(Et) H C-H Cl H 071 OCHMe(Et) H CH Cl F C-72 OCHMe(Et) H C-H Cl Cl 073 OCHMe(Et) H OH Cl Me C-74 OCHMe(Et) H CH Me H C-75 OCHMe(Et) H C-H Me F C-76 OCHMe(Et) H CH Me Cl C-77 OCHMe(Et) H CH Me Me C-78 OCHMeCEt) H C-F H F C-79 OCHMe(Et) H CF H Cl 080 OCHMe(Et) H CF H Me -224- 1325861
【表57】 No. R3 R4A Z2 R4C R4D C-81 OCHMe(Et) H CF F H 082 OCHMe(Et) H CF Cl H C-83 OCHMe(Et) H C-F Me H C-84 OCHMe(Et) H C-Cl H F C-85 OCHMe(Et) H C-Cl H Cl C-86 OCHMe(Et) H CC1 H Me C-87 OCHMe(Et) H C-Cl Cl H C-88 OCHMe(Et) H C-Cl Me H C-89 OCHMe(Et) H C-Me H F C-90 OCHMe(Et) H C-Me H Cl 091 OCHMe(Et) H C-Me H Me C-92 OCHMe(Et) H C-Me Me H C-93 OCHMe(Et) F CH H F C-94 OCHMe(Et) F C-H H Cl C-95 OCHMe(Et) F C-H H Me C-96 OCHMe(Et) Cl CH H Cl C-97 OCHMe(Et) Cl C-H H Me C-98 OCHMe(Et) H C-H Me Cl C-99 OCHMe(Et) H C-H Me Me C-100 OCHMe(Et) H CF H F C-101 OCHMe(Et) H CF H Cl C102 OCHMe(Et) H CF H Me 0103 OCHMe(Et) H CF F H C104 OCHMe(Et) H CF Cl H C105 OCHMe(Et) H CF Me H C-106 OCHMe(Et) H c-ci H F C-107 OCHMe(Et) H C-Cl H G1 0108 OCHMe(Et) H C-Cl H Me C-109 OCHMe(Et) H c-ci Cl H C-110 OCHMe(Et) H C-Cl Me H C-lll OCHMe(Et) H C-Me H F C112 OCHMe(Et) H C-Me H Cl C-113 OCHMe(Et) H C-Me H Me C114 OCHMe(Et) H C-Me Me H C115 OCHMe(Et) F CH H F C116 OCHMe(Et) F CH H Cl C117 OCHMe(Et) F CH H Me C-118 OCHMe(Et) Cl C-H H Cl C119 OCHMe(Et) Cl CH H Me C120 OCHMe(Et) Me CH H Me -225- 1325861 【表58】
No. R3 R4A Z2 R4C R4D C121 OCHMe(Et) H N H H 0122 OCHMe(Et) H N H F C123 OCHMe(Et) H N H Cl C124 OCHMe(Et) H N H Me C125 OCHMe(Et) H N F H C-126 OCHMe(Et) H N Cl H C-127 OCHMe(Et) H N Me H C128 OCHMe(Et) F N H H C-129 OCHMe(Et) Cl N H H C-130 OCHMe(Et) Me N H H C131 ochf2 H CH H H C-132 ochf2 H CH H F C133 ochf2 H CH H Cl C134 ochf2 H CH H Me C135 ochf2 H CH F H C 136 ochf2 H C-H Cl H C-137 ochf2 H CH Me H C138 OCHMe(Ph) H CH H H C139 OCHMe(Ph) H CH H F C140 OCHMe(Ph) H CH H Cl C-141 OCHMe(Ph) H C-H H Me C142 OCHMe(Ph) H C-H F H C143 OCHMe(Ph) H CH Cl H C-144 OCHMe(Ph) H C-H Me H 0145 OPh H C-H H H C 146 OPh H C-H H F C147 OPh H CH H Cl C148 OPh H CH H Me C-149 OPh H CH F H C150 OPh H C-H Cl H C151 OPh H CH Me H C152 SMe H C-H H H C153 SMe H CH H F C-154 SMe H C-H H Cl C-155 SMe H C-H H Me C-156 SMe H CH F H C-157 SMe H CH Cl H C158 SMe H C-H Me H C-159 SEt H C-H H H C160 SEt H CH H F -226- 1325861 【表59】
No. R3 Z2 R4C r4D C161 SEt H C-H H Cl C162 SEt H CH H Me C163 SEt H CH F H C164 SEt H CH Cl H C-165 SEt H C-H Me H C166 SCHMe2 H CH H H C167 SCHMe2 H CH H F C168 SCHMe2 H C-H H Cl C169 SCHMe2 H CH H Me C-170 SCHMe2 H CH F H C171 SCHMe2 H CH Cl H 0172 SCHMe2 H C-H Me H C173 SCHMe(Et) H CH H H C174 SCHMe(Et) H C-H H F C175 SCHMe(Et) H CH H Cl C176 SCHMe(Et) H CH H Me 0177 SCHMe(Et) H CH F H C178 SCHMe(Et) H C-H Cl H C179 SCHMe(Et) H CH Me H C180 schf2 H C-H H H C-181 schf2 H CH H F C182 schf2 H C-H H Cl C183 schf2 H CH H Me C184 schf2 H C-H F H C185 schf2 H C-H Cl H C 186 schf2 H CH Me H C-187 SCHMe(Ph) H CH H H C188 SCHMe(Ph) H CH H F C-189 SCHMeCPh) H CH H Cl C-190 SCHMe(Ph) H C-H H Me C191 SCHMe(Ph) H C-H F H C192 SCHMe(Ph) H C-H Cl H C193 SCHMeCPh) H CH Me H C 194 SPh H C-H H H C195 SPh H C-H H F C196 SPh H C-H H Cl C197 SPh H CH H Me C198 SPh H CH F H C199 SPh H CH Cl H C-200 SPh H CH Me H -227- 1325861 【表60】
No. R3 R4A Z2 R4C R4D C-201 OCHMe2 H N H H C-202 OCHMe2 H N H F C-203 OCHMe2 H N H Cl C-204 OCHMe2 H N H Me C-205 OCHMe2 H N F H C-206 OCHMe2 H N Cl H C.207 OCHMe2 H N Me H C-208 SCHMe2 H N H H C-209 SCHMe2 H N H F C-210 SCHMe2 H N H Cl C-211 SCHMe2 H N H Me 0212 SCHMe2 H N F H C-213 SCHMe2 H N Cl H C-214 SCHMe2 H N Me H 式（IA)所表化合物示於如下 (化合物編號， 部 分A，部分 B， 部分 c)， (IA -1， A- 1， B -7， C-l 5)， (IA -2 > A 1 ， B-7 ，C- 52)， (IA- 3 > . A-l ，B -10 C-1 5)， (IA -4， A -1， B-10， C，5 2)，i 〔IA-5 ，A -2, B- 7 , C -15) ，（IA-6 ，A -2 ，B -7，C-5'2)， (IA- 7，A:2， B-10 > c- 15)， (IA. -8， A-2 ，B-10，C-52)，(IA-9 ，A-3 ，B -7， C- 15) j (IA -10 ，A- 3， B- 7， C-52)， (IA-· 11， A-3， B- 10， C- 15) ) (IA -12 ，A- 3.， B- 10， 'C-52) ，(IA -13 ，A-4 ，B -Ί， C- 15) 9 (IA -14 ，A- 4 > B- 7， C-52)， (IA- 15， A-4， B- 10， C- 15) 5 (IA -16 ，A- 4， B- 10， C-52) ，(IA -17 ，A-5 ，B -7 > C- 15) > (IA -18 ，A- 5， B- 7， C-52)， (IA- 19， A - 5， B- 10， C- 15) 9 (IA -20 ，A- 5， B- 10， C-52) > (IA-21 ’ A-6 ，B -7， C- 15) 9 (IA -22 ，A- 6， B- 7， C-52)， (IA- 23， A - 6， B- 10 - C- 15) 9 (IA -24 ，A- 6， B- 10， C-52) ，(IA -25 ，A-7 ，B -7， C- 15) -228- 1325861
，（IA-26，A-7，B-7，C-52)，（IA-27，A-7，B-10，C-15) > (IA-28，A-7，B-10，C-52)，（IA-29，A-8，B-7，C-15) ，（IA-30，A-8，B-7，C-52)，（IA-31，A-8，B-10，C-15) ，（IA-32，A-8，B-10，C-52)。（IA-33，A-9，B-7，C-15) ，（IA-34，A-9，B-7，C-52)，（IA-35，A-9，B-10，C-15) ，（IA-36 ， A-9 ， B-10 ， C-52) ， （IA-37 ， A-10 ， B-7 ， C-15) ，(IA-38，A-10，B-7，C-52) > (IA-39，A-10，B-10，C-15) ， （IA-40 ， A-10 > B-10 ， C-52) ， （IA-41 ， A-11 ， B-7 ， C-15)，（IA-42，A-l 1，B-7，C-52)，（IA-43，A-l 1，B-10 ，C-15) ， （IA-44 ， A-l1 ， B-10 ， C-52) ， （IA-45 ， A-12 ， B-7 ， C-15) ， （IA-46 ， A-12 ， B-7 ， C-52) ， （IA-47 ， A-12 ， B-10 ， C-15) ， （IA-48 ， A-12 ， B-10 ， C-52) ， （IA-49 ， A-13 ， B-7 ， C-15) ， （IA-50 ， A-13 ， B-7 ， C-52) ， （IA-51 ， A-13 ， B-10 ， C-15) ， （IA-52 ， A-13 ， B-10 ， C-52) > (IA-53 ， A-14 ，B-7，C-15)，（IA-54，A-14，B-7，C-52)，（IA-55，A-14 ，B-10 ， C-15) ， （IA-56 ， A-14 > B-10 ， C-52) ， （IA-57 ， A-15，B-7，C-15)，（IA-58，A- 15 > B-7，C-52)，（IA-59，A-15 ， B-10 ， C-15) ， （IA-60 ， A-15 > B-10 ， C-52) ， （IA-61 ， A-16，B-7，C-15)，(IA-62 > A-16，B-7，C-52) > (IA-63， A-16 ， B-10 ， C-15) > (IA-64 ， A-16 ， B-10 ， C-52) ， （IA-65 ，A-17，B-7，C-15)，（IA-66，A-17，B-7，C-52)，(IA-67 ，A-17 ， B-10 ， C-15) ， （IA-68 ， A-17 ， B-10 ， C-52) ， (IA-69，A-18，B-7，C-15) > (IA-70，A-18，B-7，C-52)，(IA-71 ， A-18 ， B-10 ， C-15) ， (IA-72 ， A-18 ， B-10 ， C-52)， -229- 1325861
(IA-73 ， A-19 ， B-7 ， C-15) ， （IA-74 ， A-19 ， B-7 ， C-52)， (IA-75 ， A-19 ， B-10 ， C-15) ， (IA-76 - A-19 ， B-10 ， C-52) ，（IA-77，A-20 > B-7，C-15)，（ I A-7 8，A - 20，B - 7，C - 5 2) > (IA-79 > A-20，B-10 > C-15)，(IA-80 > A-20 > B-10 > C-52) ， （IA-81 ， A-21 ， B-7 ， C-15) ， (IA-82 > A-21 ， B-7 ， C-52) ， （IA-83 ， A-21 ， B-10 ， C-15) ， （IA-84 ， A-21 ， B-10 ， C-52)，（IA-85，A-22，B-7，C-15)，（IA-86，A-22，B-7， C-52) ， （IA-87 ， A-22 ， B-10 ， C-15) ， （IA-88 ， A-22 ， B-10 ，C-52)，（IA-89，A-23，B-7，C-15)，（IA-90，A-23，B-7 ，C-52) ， (IA-91 * A-23 > B-10 > C-15) > (IA-92 > A-23 > ΒΙΟ > C-52)，（IA-93，A-24 > B-7 > C-15)，（IA-94，A-24， B-7，C-52)，(IA-95 > A-24 > B-10 - C-15)，（IA-96，A-24 ，B-10 > C-52)，（IA-97，A-25，B-7，C-15)，（IA-98，A-25，B-7，C-52) - (IA-99，A-25，B-10，C-15)，(IA-100 > A-25，B-10，C-52)，（IA-101，A-26，B-7，C-15)，（IA-102 ， A-26 ， B-7 ， C-52) ， （IA-103 ， A-26 ， B-10 ， C-15)， (IA-104，A-26，B-10，C-52)，（IA-105，A-27，B-7，C-15)，（IA-106，A-27 > B-7，C-52)，(IA-107，A-27，B-10 ，C-15) ， (IA-108 > A-27 > B-10 ， C-52) ， (IA-109 > A-28 > B-7 ， C-15) ， （IA-110 ， A-28 ， B-7 ， C-52) > (IA-111 ， A-28 ，B-10 ， C-15) ， （IA-112 ， A-28 ， B-10 ， C-52) ， （IA-113 ， A-29 > B-7 ， C-15) ， （IA-114 ， A-29 ' B-7 ， C-52) ， （IA-115 ，A-29，B-10，C-15)，（IA-116，A-29 > B-10 > C-52)， (IA-117 ， A-30 ， B-7 ， C-15) ， （IA-118 ， A-30 ， B-7 ， C-52) -230- 1325861 ，（IA-119，A-30，B-10，C-15)，（IA-120，A-30，B-10， C-52) ， （IA-121 ， A-31 ， B-7 ， C-15) ， （IA-122 ， A-31 ， B-7 ，C-52)，（IA-123，A-3 1 - B-10，C-15)，（IA-124，A-31， B-10，C-52)，（IA-125，A-32，B-7，C-15)，（IA-126，A-32，B-7，C-52)，（IA-127，A-32，B-10，C-15)，(IA-128 ，A-32，B-10，C-52)，（IA-129，A-33，B-7，C-15)，(IA-130 ， A-33 ， B-7 ， C-52) ， (IA-131 ， A-33 ， B-10 ， C-15)， (IA-132，A-33，B-10，C-52)，（IA-133，A-34，B-7，C-
15)，(IA-134，A-34，B-7，C-52)，（IA-135，A-34，B-10 ，C-15) ， （IA-136 ， A-34 ， B-10 * C-52) ， （IA-137 ， A-35 ， B-7 ， C-15) ， （IA-138 ， A-35 ， B-7 ， C-52) ， （IA-139 ， A-35 ，B-10 ， C-15) ， （IA-140 ， A-35 ， B-10 ， C-52) ， （IA-141 ， A-36，B-7，C-15)，（ I A-1 4 2，A - 3 6，B - 7，C - 5 2)，（ I A-14 3 ，A-36，B-10，C-15)，（IA-144，A-36，B-10，C-52)， (IA-145，A-37，B-7，C-15)，（ IA-146，A - 37，B-7，C-52) ，（IA-147 ， A-37 ， B-10 ， C-15) ， （IA-148 ， A-37 ， B-10 ， C-52) ， （IA-149 ， A-38 ， B-7 ， C-15) ， （IA-150 ， A-38 ， B-7 ，C-52) ， （IA-151 ， A-38 * B-10 ， C-15) ， （IA-152 ， A-38 ， B-10，C-52)，(IA-153 > A-39，B-7，C-15)，（IA-154，A-39，B-7，C-52)，（IA-155，A-39，B-10，C-15)，（IA-156 ，A-39 ， B-10 > C-52) > (IA-157 ， A-40 > B-7 ， C-15) ， (IA-158 ， A-40 ， B-7 ， C-52) > (IA-159 ， A-40 ， B-10 ， C-15)， (IA-160，A-40，B-10，C-52)，（IA-161，A-41，B-7，C-15)，(IA-162，A-41，B-7，C-52)，(IA-163，A-41，B-10 -231- 1325861
，C-15) ， （IA-164 ， A-41 ， B-10 ， C-52) ， （IA-165 ， A-42 ， B-7 ， C-15) ， (IA-166 * A-42 ， B-7 ， C-52) ， （IA-167 ， A-42 ，B-10 ， C-15) ， （IA-168 ， A-42 ， B-10 ， C-52) * (IA-169 ， A-43 ， B-7 ， C-15) ， （IA-170 ， A-43 ， B-7 ， C-52) ， (IA-171 ，A-43，B-10，C-15)，(IA-172，A-43，B-10，C-52)， (IA-173，A-44，B-7，C-15)，（IA-174，A-44，B-10，C-15)，(IA-175，A-45，B-7，C-15)，（IA-176，A-45，B-10 ，C-15)，（IA-177，A-46，B-7，C-15)，（IA-178，A-46， B-10，C-15)，（IA-179，A-47，B-7，C-15)，（IA-180，A-47，B-10，C-15)，（IA-181，A-48，B-7，C-15)，(IA-182 ，A-48 ， B-10 ， C-15) ， （IA-183 ， A-49 ， B-7 ， C-15) ， (IA-184 ， A-49 ， B-10 ， C-15) ， （IA-185 ， A-50 ， B-7 ， C-15)， (IA-186，A-50，B-10，C-15)，(IA-187 > A-51，B-7，C-15)，(IA-188，A-5 1，B-10 * C-15)，（IA-189，A-52，B-7 ，C-15) ， （IA-190 ， A-52 ， B-10 ， C-15) ， （IA-191 ， A-53 ， B-7，C-15) > (IA-192，A-53，B-10，C-15)，(IA-193，A-54，B-7，C-15)，（IA-194，A-54，B-10 > C-15)，（IA-195 ，A-55 ， B-7 ， C-15) ， （IA-196 ， A-55 ， B-10 ， C-15) ， (IA-197 ， A-56 ， B-7 ， C-15) ， （IA-198 ， A-56 ， B-10 > C-15)， (IA-199，A-57，B-7，C-15)，（IA-200，A-57，B-10，C-15)，（IA-201，A-58，B-7，C-15)，(IA-202 > A-58，B-10 ，C-15)，（IA-203，A-59，B-7，C-15)，（IA-204，A-59， B-10，C-15)，（IA-205，A-60，B-7，C-15)，（IA-206，A-60，B-10，C-15)，(IA-207，A-61，B-7，C-15)，(IA-208 -232- 1325861
，A-61 ， B-10 ， C-15) ， （IA-209 ， A-62 ， B-7 ， C-15) ， （IA-210 ， A-62 ， B-10 ， C-15) ， （IA-211 ， A-63 ， B-7 ， C-15)， (IA-212，A-63，B-10，C-15)，（IA-213，A-64，B-7，C-15)，（IA-214，A-64，B-10，C-15)，（IA-215，A-65，B-7 ，C-15) ， （IA-216 ， A-65 ， B-10 ， C-15) ， （IA-217 ， A-66 ， B-7，C-15)，（IA-218，A-66，B-10，C-15)，（IA-219，A-67，B-7，C-15)，（IA-220，A-67，B-10，C-15)，(IA-221 ，A-68 ， B-7 ， C-15) ， （IA-222 ， A-68 ， B-10 ， C-15) ， (IA-223，A-69，B-7，C-15)，（IA-224，A-69，B-10，C-15)， (IA-225，A-70，B-7，C-15)，（IA-226，A-70，B-10，C-15)，(IA-227，A-71，B-7，C-15)，（IA-228，A-71，B-10 ，C-15)，（IA-229，A-72，B-7，C-15)，（IA-230，A-72， B-10，C-15)，(IA-23 1 > A-73，B-7，C-15)，（IA-232，A-73，B-10，C-15)，(IA-233 > A-74，B-7，C-15)，(IA-234 ，A-74 ， B-10 ， C-15) ， （IA-235 ， A-75 ， B-7 ， C-15) ， （IA-236 ， A-75 ， B-10 ， C-15) ， （IA-237 ， A-76 ， B-7 ， C-15)， (IA-238，A-76，B-10，C-15)，（IA-239，A-77，B-7，C-15)，（IA-240，A-77，B-10，C-15)，（IA-241，A-78，B-7 ，C-15) ， （IA-242 ， A-78 ， B-10 ， C-15) ， （IA-243 ， A-79 ， B-7，C-15)，（IA-244，A-79，B-10，C-15)，（IA-245，A-80，B-7，C-15) - (IA-246，A-80，B-10，C-15) - (IA-247 ，A-81 ， B-7 ， C-15) ， （IA-248 ， A-81 ， B-10 ， C-15) ， (IA-249 ， A-82 > B-7 ， C-15) ， （IA-250 ， A-82 ， B-10 ， C-15)， (IA-251，A-83，B-7，C-15)，（IA-252，A-83，B-10，C- -233- 1325861
15)，（IA-253，A-84，B-7，C-15)，（IA-254，A-84，B-10 ，C-15)，（IA-255，A_85，B-7，C-15)，（IA-256，A-85， B-10，C-15)，（IA-257，A-86 > B-7，C-15)，（IA-258，A-86，B-10，C-15)，（IA-259，A-87，B-7，C-15)，(IA-260 ，A-87 ， B-10 ， C-15)- (IA-261 ， A-88 ， B-7 ， C-15) ， （IA-262，A-88，B-10，C-15)，（IA-263，A-89，B-7，C-15)， (IA-264，A-89，B-10，C-15)，（IA-265，A-90，B-7，C-15)，（IA-266，A-90，B-10，C-15)，（IA-267，A-91，B-7 ，C-15) ， （IA-268 ， A-91 ， B-10 ， C-15) ， （IA-269 ， A-92 ， B-7，C-15)，（IA-270，A-92，B-10，C-15)，（IA-271，A-93，B-7，C-15)，（IA-272，A-93，B-10，C-15)，(IA-273 ，A-94 ， B-7 ， C-15) ， （IA-274 ， A-94 ， B-10 > C-15)- (IA-275 ， A-95 ， B-7 ， C-15) ， （IA-276 ， A-95 ， B-10 ， C-15)， (IA-277，A-96 * B-7，C-15)，（IA-278，A-96，B-10，C-15)，（IA-279，A-97 > B-7，C-15)，（IA-280，A-97，B-10 ，C-15)，（IA-281，A-98，B-7，C-15)，（IA-282，A-98， B-10，C-15)，（IA-283，A-99，B-7，C-15)，（IA-284，A-99 ， B-10 ， C-15) ， （IA-285 ， A-100 ， B-7 ， C-15) ， （IA-286 ，A-lOO，B-10，C-15)，（IA-287，A-101，B-7，C-15)， (IA-288 « A-101 * B-10 » C-15) > (IA-289 > A-102 » B-7 > C-15) ， （IA-290 ， A-102 ， B-10 ， C-15) ， （IA-291 ， A-103 ， B-7，C-15)，（IA-292，A-103，B-10，C-15)，（ΙΑ·293，A-104，B-7，C-15)，（IA-294，A-104，B-10，C-15)，(IA-295 ， A-105 ， B-7 ， C-15) ， (IA-296 > A-105 ， B-10 ， C-15) -234- 1325861 ，（IA-297，A-106，B-7，C-15)，（IA-298，A-106，B-1 0， C-15)，（IA-299，A-107，B-7，C-15)，（IA-300，A-107， B-10 ， C-15) ， （IA-301 ， A-108 ， B-7 ， C-15) ， （IA-302 ， A-108，B-10，C-15)，(IA-303，A-109，B-7，C-15)，(IA-304，A-109，B-10，C-15)，（IA-305，A-110，B-7，C-15) ，（IA-306 ， A-110 ， B-10 ， C-15) ， （IA-307 ， A-lll ， B-7 ， C-15) ， （IA-308 ， A-l11 ， B-10 ， C-15) ， （IA-309 ， A-l12 ， B-7 ， C-15) ， (IA-310 > A-112 » B-10 » C-15) > (IA-311 « A-
113，B-7，C-15)，（IA-312，A-113，B-10，C-15)，（IA-313，A-114，B-7，C-15)，（IA-314，A-114，B10，C-1 5) ，（IA-315 ， A-115 ， B-7 ， C-15) ， （IA-316 ， A-115 ， B-10 ， C-15)，（IA-317，A-l 16，B-7，C-15)，（IA-318，A-l 16，
B- 10 : 'C-15) ，（IA- 319， A-l17 ， B-7， C-15) ，（IA- 320 ，A- 117, B-10， C-15) ，(IA-32 1，A-11 8 ，B-7 ，C-15) > (IA- 322， A-1 1 8 ，B-10 ，C-15) ， (IA -323， A-119 ， B-7 » C -15) 9 (IA-324， A-1 19 ，B-10 ， C-15) ，(IA -325 > A-120 B -7， c- 15) ，（IA- 326，A ‘·120，B-10， C-15) ，(IA- •327 > A- 121， B- 7， C-15) ，（IA-328 ， A-121 ， B-10 ， C-15) ，（IA- 329 ，A- 122， B-7， C-15)， '(IA-330 > A- -122， B-10 ，C-15) > (IA- 33 1， A-123 ，B-7， C-15) ， （IA-332 ， A-1 23 ，B-10 C -15) (IA-333， A-124 ，B-7 ， C-15)， 丨（IA- 334 ， A-124 ， B 10， C- 15) ，（IA- 335 ， A-125 ， B-7 ， C-15) ，（IA- 336， A- 125， B- 10 - C-15) ，（IA- 337 ， A-126 ， B-7， C-15) ，（IA- 338 ，A- 126， B-10 - C-15) ，（IA-339 ， A-127 ，B-7 ，C-15) ， (IA- -235- 1325861
340，A-127，B-10，C-15)，（I A - 3 4 1，A -1 2 8，B-7，C -1 5 ) ，（IA-342 ， A-128 > B-10 ， C-15) ， （IA-343 ， A-129 > B-7 ， C-15) » (IA-344 ， A-129 ， B-10 ， C-15) ， （IA-345 ， A-130 ， B-7，C-15)，(IA-346 » A-130 > B-10 > C-15) » (IA-347 « A-131，B-7，C-15)，（IA-348，A-131，B-10，C-15)，（IA-349 ， A-132 ， B-7 ， C-15) ， (IA-350 > A-132 ， B-10 ， C-15) ，（IA-351，A-133，B-7，C-15)，（IA-352，A- 133，B-10， C-15)，（IA-3 53，A-134，B-7，C-15)，（IA-354，A-134， B-10 ， C-15) ， （IA-355 ， A-135 ， B-7 ， C-15) ， （IA-356 ， A-135，B-10，C-15)，(IA-357，A-136，B-7，C-15)，(IA-358，A-136，B-10，C-15)，(IA-359，A-137，B-7，C-15) ，（IA-360 ， A-137 ， B-10 ， C-15) ， （IA-361 ， A-138 ， B-7 ， C-15) ， （IA-362 ， A-138 ， B-10 ， C-15) ， （IA-363 ， A-139 ， B-7 ， C-15) ， （IA-364 ， A-139 ， B-10 ， C-15) ， （IA-365 ， A-140，B-7，C-15)，（IA-366，A-140，B-10，C-15)，(IA-367，A-141，B-7，C-15)，（IA-368，A-141，B-10，C-15) ，（IA-369 ， A-142 ， B-7 > C-15) ， （IA-370 ， A-142 ， B-10 ， C-15)，(IA-371，A-143，B-7，C-15)，（IA-372，A-143， B-10 > C-15) ， （IA-373 ， A-144 ， B-7 ， C-15) ， (IA-374 > A-144，B-10，C-15)，(IA-375，A-145，B-7，C-15)，(IA-376，A-145，B-10，C-15)，(IA-377，A-146，B-7，C-15) ，（IA-378 ， A-146 ， B-10 ， C-15) ， （IA-379 ， A-147 ， B-7 ， C-15) ， （IA-380 ， A-147 ， B-10 ， C-15) ， （IA-381 ， A-148 ， B-7 ， C-15) ， （IA-382 ， A-148 ， B-10 ， C-15) ，（IA-383，A- -236- 1325861
149，B-7，C-15)，（IA-384，A-149，B-10，C-15)，（IA-385 ， A-150 ， B-7 ， C-15) ， （IA-386 ， A-150 ， B-10 ， C-15) ，（IA-387 ， A-151 ， B-7 ， C-15) ， （IA-388 ， A-151 ， B-10 ， C-15)，（IA-389，A-152，B-7，C-15)，（IA-390，A-152， B-10 > C-15) ， （IA-391 ， A-153 ， B-7 ， C-15) ， （IA-392 ， A-153，B-10，C-15)，(IA-393，A-154，B-7 ’ C-15)，(IA-394，A-154，B-10，C-15)，（IA-395，A-155，B-7，C-15) ，（IA-396，A-155，B-10，C-15)，（IA-397，A-156，B-7， C-15) ， （IA-398 ， A-156 ， B-10 ， C-15) ， （IA-399 ， A-157 ， B-7 ， C-15) ， （IA-400 ， A-157 ， B-10 ， C-15) ， （IA-401 ， A-158，B-7，C-15)，（IA-402，A-158 ’ B-10，C-15)，（IA-403 ， A-159 ， B-7 ， C-15) ， （IA-404 ， A-159 ， B-10 ， C-15) ，（IA-405 ， A-160 ， B-7 ， C-15) ， （IA-406 ， A-160 ， B-10 ， C-15)，（IA-407，A-161，B-7，C-15)，（IA-408，A-161 « B-10 ， C-15) ， （IA-409 ， A-162 ， B-7 ， C-15) ， （IA-410 ， A-162，B-10，C-15)，（IA-411，A-163，B-7，C-15)，(IA-412 ， A-163 ， B-10 ， C-15) ， （IA-413 ， A-164 ， B-7 ， C-15) ，（IA-414 ， A-164 ， B-10 ， C-15) ， （IA-415 ， A-165 ， B-7 ， C-15) ， （IA-416 ， A-165 ， B-10 ， C-15) ， （IA-417 ， A-166 ， B-7 ， C-15) ， （IA-418 ， A-166 ， B-10 ， C-15) ， （IA-419 ’ A· 167，B-7，C-15)，(IA-420，A-167，B-10，C-15)，(IA-421 ， A-168 ， B-7 ， C-15) ， （IA-422 ， A-168 ， B-10 ， C-15) ，（IA-423 ， A-169 ， B-7 ， C-15) ， （IA-424 ， A-169 ， B-10 ’ C-15)，（IA-425，A-170，B-7，C-15)，（IA-426，A-170， -237- 1325861
B-10 > C-15) ， （IA-427 ， A-171 ， B-7 ， C-15) ， （IA-428 ， A-171，B-10，C-15) > (IA-429，A-172，B-7，C-15)，(IA-430，A-172，B-10，C-15)，（IA-43 1，A-173，B-7，C-15) ，（IA-432 ， A-173 ， B-10 ， C-15) ， （IA-433 ， A-174 ， B-7 ， C-15) ， （IA-434 ， A-174 ， B-10 ， C-15) ， （IA-435 ， A-175 ， B-7 ， C-15) ， （IA-436 ， A-175 ， B-10 ， C-15) ， （IA-437 ， A-176，B-7，C-15)，(IA-438，A-176，B-10，C-15)，(IA-439，A-177，B-7，C-15)，（IA-440，A-177，B-10，C-15) ，（IA-441，A-178，B-7，C-15)，（IA-442，A-178，B-10， C-15)，（IA-443，A-179，B-7，C-15)，（IA-444，A-179， B-10 ， C-15) ， （IA-445 ， A-180 ， B-7 ， C-15) ， （IA-446 ， A-180，B-10，C-15)，(IA-447，A-181，B-7，C-15)，(IA-448 ， A-181 ， B-10 ， C-15) ， （IA-449 ， A-182 ， B-7 ， C-15) ，（IA-450 ， A-182 ， B-10 ， C-15) ， （IA-451 ， A-183 ， B-7 ，
C-15) - (IA-452，A-183，B-10，C-15)，（IA-453，A-184， B-7 ， C-15) ， （IA-454 ， A-184 ， B-10 ， C-15) ， （IA-455 ， A-185，B-7，C-15)，（IA-456，A-185，B-10 ， C-15)，(IA-457 ， A-186 ， B-7 ， C-15) ， （IA-458 ， A-186 ， B-10 ， C-15) ，（IA-459 ， A-187 ， B-7 ， C-15) ， （IA-460 ， A-187 ， B-10 ， C-15)，（IA-461，A-188，B-7，C-15)，（IA-462，A-188， B-10 ， C-15) ， （IA-463 ， A-189 ， B-7 ， C-15) ， （IA-464 ， A-189，B-10，C-15)，（IA-465，A-190，B-7，C-15)，(IA-466 ， A-190 > B-10 ， C-15) ， （IA-467 ， A-191 ， B-7 ， C-15) ，（IA-468 ， A-191 ， B-10 ， C-15) ， （IA-469 ， A-192 ， B-7 ， -238- 1325861 C-15) ， （ia-470 ， A-192 ， B-10 ， C-15) ’ （IA-471 ’ Α·193 ， B-7 > C-15) > (IA-472 ' A-193 » B-l〇 » C-15) > (IA-473 * A- 194，B-7，C-15)，（IA-474’A-194’B-10’C-15)’（IA-475，A-195，B-7，C-15)，（IA-476 ’ A-195 ’ B-10 ’ C-15) ，（IA-477 , A-196 ， B-7 ， C-15) ， （IA-478 ， A-196 ’ B-10 ’ C-15) ’（IA-479，A-197，B-7，C-15)，（IA-480 ’ A-197 ’
B-10 > C-15) > (IA-481 > A-198 ' B-7 1 C-15) > (IA-482 > A-198，B-l〇，C-15)，（IA-483，A-199，B-7，C-15)，（IA-484 ， A-199 ， B-10 ， C-15) ， （IA-485 ， A-200 ’ B-7 ， C-15) ，（IA-486 ， A-200 ， B-10 ， C-15) ， （IA-487 ’ A-201 ’ B-7 ， C-15) ， （IA-488 ， A-201 ， B-10 ， C-15) ， （IA-489 ， A-202 ， B-7，C-15)，（IA-490，A-202，B-10，C-15)，（IA-491，A-203，B-7，C-15)，（IA-492，A-203，B-10 ’ C-15)，（IA-493 ， A-204 ， B-7 ， C-15) ， （IA-494 ， A-204 > B-10 > C-15) ，（IA-495，A-205，B-7，C-15)，（IA-496，A-205，B-1 0， C-15)，（IA-497，A-206，B-7，C-15)，（IA-498，A-206 > B-10，C-15)，（IA-499，A-207，B-7，C-15)，（IA-500，A-207，B-10，C-15)，(IA-501，A-208，B-7，C-15)，(IA-502 > A-208 ， B-10 ， C-15) ， （IA-503 ， A-209 ， B-7 ， C-15) ，（IA-504，A-209，B-10，C-15)，（IA-505，A-210，B-7， C-15) - (IA-506，A-210，B-10，C-15)，（IA-507，A-211， B-7 ， C-15) > (IA-508 > A-211 » B-10 > C-15) > (IA-509 * A-212，B-7，C-15)，（IA-510，A-212，B-10，C-15)，（IA-511 ， A-213 ， B-7 ， C-15) ， （IA-512 ， A-213 ， B-10 ， C-15) -239- 1325861
，（IA-513 ， A-214 ， B-7 ， C-15) ， （IA-514 ， A-214 ， B-10 ， C-15)，（IA-515，A-215，B-7，C-15)，（IA-516，A-215， B-10 ， C-15) ， (IA-517 * A-216 > B-7 » C-15) » (IA-518 > A-216，B-10，C-15)，（IA-519，A-217，B-7，C-15)，（IA-520 ， A-217 ， B-10 ， C-15) ， （IA-521 ， A-218 ， B-7 ， C-15) ，（IA-522 ， A-218 ， B-10 ， C-15) ， （IA-523 ， A-219 ， B-7 ， C-15) ， (IA-524 > A-219 ， B-10 ， C-15) ， （IA-525 ， A-220 ， B-7 ， C-15) ， （IA-526 ， A-220 > B-10 ， C-15) ， （IA-527 ， A-22 1，B-7，C-15)，（IA-528，A-221，B-10，C-15)，(IA-529 > A-222，B-7，C-15)，（IA-530，A-222，B-10，C-15) ，（IA-531 ， A-223 ， B-7 ， C-15) ， （IA-532 ， A-223 ， B-10 ， C-15)，（IA-533，A-224，B-7，C-15)，（IA-534，A-224， B-10 ， C-15) ， （IA-535 ， A-225 ， B-7 ， C-15) ， （IA-536 ， A-225，B-10 > C-15)，（IA-537，A-226，B-7，C-15)，(IA-5 3 8，A-226，B-10，C-15)，（IA-539，A-227 > B-7，C-15) ，（IA-540 ， A-227 ， B-10 ， C-15) ， （IA-541 ， A-228 ， B-7 ， C-15) ， （IA-542 ， A-228 ， B-10 ， C-15) ， （IA-543 ， A-229 ， B-7 > C-15)，（IA-544，A - 2 2 9，B -1 0，C -1 5)，（I A - 5 4 5，A-230，B-7，C-15)，(IA-546，A-230，B-10，C-15)，(IA-547 ， A-231 ， B-7 ， C-15) ， （IA-548 ， A-231 > B-10 « C-15) ，（IA-549 ， A-232 ， B-7 ， C-15) ， （IA-550 ， A-232 ， B-10 ， C-15) > (IA-551，A-233，B-7，C-15)，（IA-552，A-233， B-10 ， C-15) ， （IA-553 ， A-234 ， B-7 ， C-15) ， （IA-554 ， A-234，B-10，C-15)，（IA-555，A-235 > B-7 > C-15) > (IA- -240- 1325861
556，A-235，B-10，C-15)，（ IA - 5 5 7，A - 2 3 6，B - 7，C -1 5) ，（IA-55 8，A-236，B-10，C-15) > (IA-559，A·237，B-7， C-15) > (IA-560，A-237，B-10，C-15)，（IA-561，A-238， B-7 ， C-15) ， (IA-562 > A-238 ， B-10 ， C-15) ， (IA-563 > A-239，B-7，C-15)，（IA-564，A - 2 3 9，B -1 0，C -1 5)，（ IA-565 ， A-240 ， B-7 ， C-15) ， （IA-566 ， A-240 ， B-10 ， C-15) ，（IA-567 ， A-241 ， B-7 ， C-15) ， （IA-568 ， A-241 ， B-10 ， C-15)，（IA-569，A-242，B-7，C-15)，（IA-570，A-242 > B-10 ， C-15) ， （IA-571 ， A-243 ， B-7 ， C-15) ， （IA-572 ， A-243，B-10，C-15)，(IA-573，A-244，B-7，C-15)，（IA-574，A-244，B-10 > C-15)，(IA-575，A-245，B-7，C-15) ，(IA-576 > A-245 ， B-10 ， C-15) ， （IA-577 ， A-246 ， B-7 ， C-15) ， （IA-578 ， A-246 ， B-10 ， C-15) ， （IA-579 ， A-247 ， B-7 ， C-15) ， （IA-580 ， A-247 ， B-10 ， C-15) ， （IA-581 ， A· 248，B-7，C-15)，(IA-582，A-248，B-10，C-15)，(IA-583 ， A-249 ， B-7 ， C-15) ， （IA-584 ， A-249 ， B-10 ， C-15) ，（IA-585 ， A-250 ， B-7 ， C-15) ， （IA-586 ， A-250 ， B-10 ， C-15)，（IA-587，A-251，B-7，C-15)，(IA-588 > A-251， B-10 ， C-15) ， （IA-589 ， A-252 > B-7 » C-15) > (IA-590 ， A-252，B-10，C-15)，（IA-591，A-253，B-7，C-15)，(IA-592，A-253，B-10，C-15)，(IA-593 > A-254 > B-7 « C-15) ，（IA-594 ， A-254 ， B-10 ， C-15) ， （IA-595 ， A-255 ， B-7 ， C-15) ， （IA-596 ， A-255 ， B-10 ， C-15) ， （IA-597 ， A-256 ， B-7，C-15)，（IA-598，A-256，B-10，C-15)，（IA-599，A· -241- 1325861
257，B-7，C-15)，（IA-600，A-257，B-10，C-15)，（IA-601 ， A-258 ， B-7 ， C-15) ， （IA-602 ， A-258 ， B-10 ， C-15) ，（IA-603 ， A-259 ， B-7 ， C-15) ， （IA-604 ， A-259 ， B-10 ， C-15)，（IA-605，A-260，B-7，C-15)，（IA-606，A-260， B-10 ， C-15) ， （IA-607 ， A-261 ， B-7 ， C-15) ， （IA-608 ， A-261，B-10，C-15)，(IA-609，A-262，B-7，C-15)，(IA-610，A-262，B-10，C-15)，（IA-61 1，A-263，B-7，C-15) ，（IA-612 ， A-263 ， B-10 ， C-15) ， （IA-613 ， A-264 ， B-7 ， C-15) ， （IA-614 ， A-264 ， B-10 ， C-15) ， （IA-615 ， A-265 ， B-7 ， C-15) ， (IA-616 > A-265 * B-10 > C-15) > (IA-617 · A-266，B-7，C-15)，（IA-618，A-266，B-10，C-15)，（IA-619 ， A-267 ， B-7 ， C-15) ， （IA-620 ， A-267 ， B-10 ， C-15) ’ （IA-621 ， A-268 ， B-7 ， C-15) ， （IA-622 ， A-268 ， B-10 ， C-15)，（IA-623，A-269，B-7，C-15)，（IA-624，A-269， B-10 ’ C-15) ， （IA-625 ’ A-270 ， B-7 ， C-15) ， （IA-626 ， A-270 ， B-10 ， C-15) 再者，依上法可合成式（IB)所表化合物。 【化79】
(式中、Z1 爲 CR2B 或 N ; Z2 爲 CR4B 或 N ; R2B、R2C、R2D '及r2E各爲氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基' •242- 1325861 乙基、燦丙基、炔丙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基 、甲硫基 '甲擴醯基、苯基、苯氧基、苯硫基、胺基、甲 胺基、二甲胺基、甲羰胺基、甲磺醯胺基、硝基、氰基、 2 -呋喃基、2 -噻吩基、2 -吡啶基、1，3 -噚唑-2-基、1，3 -曙 唑-4-基、1，3-噚唑-5-基' 1，3-噻二唑-2-基、1，3，4-曙 二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基、咪唑-1 -基、吡唑·丨_基 、嗎福啉基、吡咯啶基、哌啶基；R3爲甲氧基、乙氧基' 異丙氧基、第二丁氧基、二氟甲氧基、1-苯基乙氧基、苯 氧基、甲硫基、乙硫基、異丙硫基、第二丁硫基、二氟甲 硫基、1-苯乙硫基 '苯硫基；R4A、R4B、R4C、及R4D各爲 氫原子、氟原子、氯原子、甲基、甲氧基；L3爲單鍵、亞 甲基、1，1-二甲基亞甲基、伸乙基、_CH = CH-CH2-、1-丙 烷-1，3-二基、-0-CH2-、-O-CH(Me)- ' -0-C(Me)2-、-S- CH2-、-NH-CH2-) 以下、部分A、部分B、及部分C之組合同式（I A)。 式（IB)所表化合物如以下所示。 (化合物編號，部分A，部分B，部分C)，（IB-1，A-1， B-1，C-15)，（IB-2，A-1，B-2，C-15)，（IB-3，A-1 ’ B-3 ，C-15)，（IB-4，A-1，B-4，C-15)，（IB-5，A-1，B-5，C-15)，（IB-6，A-1，B-6，C-15)，（IB-7 ’ A-1，B-7，C-15) ，（IB-8，A-1，B-7，C-52)，（IB-9，A-1 ’ B-8，C-15) ’ (IB-10，A-1，B-9，C-15)，（IB-11，A-1，B-10，C-15)， (IB-12，A-1，B-10，C-52)，（IB-13，A-2，B-l，C-15)， (IB-14，A-2，B-2，C-15)，（IB-15，A-2，B-3，C-15)， -243- 1325861
(ΙΒ· 16， Α-2， Β -4 ， c -15) (IB- 17 > A-2 y B -5， C -15) ) (ΙΒ- •18， Α-2， Β -6 ) c -15) (IB- •19， A-2 1 B -7， C -15) j (ΙΒ- •20， Α-2， Β -7 ) c -52) (IB- 21， A-2 ) B -8， C-15) y (ΙΒ- -22， Α-2， Β -9 j c 15) > (IB- 23 ， A-2 > B- 10， c -15) ) (ΙΒ-24 ， Α-2， Β -1 D ’ C-52)， (IB -25， A-3 > B -1 1 c -15) (ΙΒ- 26， Α-3， Β -2 » c -15) (IB- 27， A-3 B-3， c -15) (ΙΒ- 28， Α-3， Β -4 c -15) ) (IB- 29， A-3 i B -5， c -15) ， (ΙΒ- 30， Α-3 > Β- 6 ，C- 15)， (IB-3 1，A -3， B -7 ，C- 1) ，（IB- 32， Α-3 ，Β-7 ，C- 2) ， (IB-33 ，A -3 > B-7 C-3) > (IB-34 5 Α-3 ，Β-7 ， C- 4) (IB- 35， A -3， B-7， C- 5) (IB- 36 > A .-3 > Β -7 ， C-6)， (ΙΒ- 37 > A-3 B-7 ，C-7)， (IB-38， A- 3， B- 7， C-8) (ΙΒ- 39 ) A -3 ，B -7 > C- 9)， 〔IB-40， A-3 9 B-7 » C-10) ， （ΙΒ-41 > A- 3 ，B-7 C -11： » (IB-42 > A -3， B- 7， C- 12) ，(ΙΒ -43， A -3 ， B -7， C- 13) ，(IB -44 ) A- 3， B- 7， C- 14) ，(ΙΒ -4 5, A -3 5 B -7， c- 15) ，(IB -46 A- 3， B- 7， c- 16) ，(ΙΒ -47， A -3 B -7， c- 17) ，(IB -48 > A- 3， B- 7， c- 18) ，(ΙΒ -49， A -3 > B -7， c- 19) ，(IB -50 j A- 3， B- 7， c- 20) ，(ΙΒ -5 1， A -3 ί B -7， c- 21) ，(IB -52 ? A- 3， B- 7， c- 22) ，(ΙΒ -53， A -3 B -7， c- 23) ，(IB -54 ) A- 3， B- 7， c- 24) ，(ΙΒ -55， A -3 ， B -7， c- 25) ，(IB -56 ， A- 3， B- 7， c- 26) ，（ΙΒ -57， A -3 9 B -7， c- 27) ，(IB -58 ， A- 3， B- 7， c- 28) ，(ΙΒ -59， A -3 5 B -7， c- 29) ，(IB -60 5 A- 3， B- 7， c- 30) ，(ΙΒ -61 ' A -3 > B -7， c- 31) ，(IB -62 ) A- 3， B- 7 > c- 32) > (ΙΒ -63， A -3 ， B -7， c- 33) ，(IB -64 i A- 3 ， B- 7 ， c- -244-
34)，（IB-65，A-3，B-7，C-35)，（IB-66，A-3，B-7，C
36) (IB-67 ， A-3 ，B-7 38) (IB-69 > A-3 ，B-7 40) (IB-71， A-3 ，B-7 42) (IB-73 ， A-3 ，B-7 44) (IB-75， A-3 ，B-7 46) (IB-77， A-3 ，B-7 48) (IB-79 ， A-3 ，B-7 50) (IB-8 1， A-3 ，B-7 52) (IB-83 ， A-3 ，B-7 54) (IB-85 ， A-3 ，B-7 56) (IB-87， A-3 ，B-7 58) (IB-89， A-3 ，B-7 60) (IB-91， A-3 ，B-7 62) (IB-93 ， A-3 ，B-7 64) (IB-95 ， A-3 ，B-7 66) (IB-97 ， A-3 ，B-7 68) (IB-99， A-3 ，B-7 70) (IB-101 ， A-3 ，B-7 72) (IB-103 ， A-3 ，B-7 74) (IB-105 ， A-3 ，B-7 76) (IB-107 ， A-3 ，B-7 78) (IB-109 ， A-3 ，B-7 80)， (IB-1 1 1 > A-3 ，B-7
C-37) ， （IB-68 ， A-3 ， B-7 ， C C-39)，（IB-70，A-3，B-7 > C C-41)，（IB-72，A-3，B-7，C C-43)，(IB-74 - A-3，B-7，C C-45)，（IB-76，A-3，B-7，C C-47) , (IB-78 ， A-3 ， B-7 ， C C-49) ， （IB-80 ， A-3 ， B-7 ， C C-5 1)，（IB-82，A-3，B-7，C C-53)，（IB-84，A-3，B-7，C C-55)，(IB-86 > A-3 - B-7，C C-57)，(IB-88 > A-3，B-7，C C-59)，(IB-90 > A-3，B-7，C C-61)，（IB-92，A-3，B-7，C C-63)，(IB-94 > A-3，B-7，C C-65)，（IB-96，A-3，B-7，C C-67)，(IB-98 > A-3 > B-7，C C-69)，（IB-100，A-3，B-7 > C C-71) > (IB-102 ， A-3 ， B-7 ， C
C-73) ， （IB-104 ， A-3 ， B-7 ， C
C-75) ， （IB-106 ， A-3 ， B-7 > C
C-77) ， （IB-108 ， A-3 ， B-7 · C
C-79) > (IB-1 10，A-3，B-7，C C-81) ， （IB-112 ， A-3 ， B-7 ， C -245- 82)， (IB-113, A-3， B-7， C-83)， (IB-114, A-3 » B-7 5 C- 84)， (IB-1 15， A-3， B-7， C-85)， (IB-116, A-3 ， B-7 ， C- 86)， (IB-117 ， A-3， B-7， C-87)， (IB-1 1 8 > A-3 ， B-7 ， c- 88)， (IB-1 19， A-3， B-7， C-89) > (IB-120， A-3 ， B-7 ， c- 90)， (IB-121 ， A-3， B-7， C-91)， (IB-122 ， A-3 ， B-7 ， c- 92)， (IB-123 ， A-3 ♦ B-7， C-93)， (IB-124 ， A-3 » B-7 5 c- 94)， (IB-125 ， A-3， B-7， C-95)， (IB-126 ， A-3 ， B-7 ， c- 96)， (IB-127 ， A-3 , B-7， C-97)， (IB-128， A-3 ， B-7 ， c- 98)， (IB-129 ， A-3， B-7， C-99)， (IB-130， A-3，B-7， c- 100)，（IB-131，A-3，B-7，C-101)，（IB-132，A-3，B-7， C-102)，（IB-133，A-3，B-7，C-103)，（IB-134，A-3，B-7 ，C-104)，（IB-135，A-3，B-7，C-105)，（IB-136，A-3， B-7，C-106)，（IB-137，A-3，B-7，C-107)，（IB-138，A-3 ，B-7，C-108)，（IB-139，A-3，B-7，C-109)，（IB-140， A-3，B-7，C-110)，（IB-141，A-3，B-7，C-l 1 1)，（IB-142 ，A-3，B-7，C-l 12) > (IB-143，A-3，B-7，C-113)，(IB-144 » A-3，B-7，C-114)，（IB-145，A-3，B-7，C-1 15)， (IB-146，A-3，B-7，C-l 16) > (IB-147，A-3，B-7，C-l 17) ，（IB-148，A-3，B-7，C-118)，（IB-149，A-3，B-7，C-119)，（IB-150，A-3，B-7，C-120)，（IB-151，A-3，B-7， C-121)，（IB-152，A-3，B-7，C-122)，（IB-153，A-3，B-7 ，C-123)，（IB-154，A-3，B-7，C-124)，（IB-155，A-3， B-7，C-125)，（IB-156，A-3，B-7，C-126)，（IB-157，A-3 ，B-7，C-127)，（IB-158，A-3，B-7，C-128)，（IB-159， -246- 1325861
A-3，B-7，C-129)，（IB-160，A-3，B-7，C-130)，(IB-161 ’ A-3，B-7，C-131)，（IB-162，A-3 > B-7，C-132)，(IB-163 » A-3，B-7，C-133)，(IB-164 - A-3，B-7，C-134)， (IB-165 ， A-3 ， B-7 ， C-135) ， （IB-166 ， A-3 ， Β·7 ， C-136) ，（IB-167，A-3，B-7，C-137)，（IB-168，A-3 · B-7，C-138)，（IB-169，A-3，B-7，C-139)，（IB-170，A-3，B-7， C-140) ， （IB-171 ， A-3 ， B-7 ， C-141) ， （IB-172 ， A-3 ， B-7 ，C-142) > (IB-173，A-3，B-7，C-143)，（IB-174，A-3， B-7，C-144)，(IB-175 > A-3，B-7，C-145)，（IB-176，A-3 ，B-7，C-146)，（IB-177，A-3，B-7，C-147)，(IB-178， A-3，B-7，C-148)，(IB-179 > A-3 > B-7 > C-149) > (IB-180 ，A-3，B-7，C-150)，（IB-181，A-3，B-7，C-151)，(IB-182 > A-3，B-7，C-152)，（IB-183，A-3，B-7，C-153)， (IB-184，A-3，B-7，C-154)，（IB-185，A-3，B-7，C-155) ，（IB-186，A-3，B-7，C-156)，（IB-187，A-3，B-7，C-157) ， （IB-188 ’ A-3 ， B-7 ， C-158) ， （IB-189 ， A-3 ， B-7 ， C-159)，（IB-190，A-3，B-7，C-160)，(IB-191 > A-3 > B-7 ，C-161)，（IB-192，A-3，B-7，C-162)，（IB-193，A-3， B-7 > C-163) > (IB-194 * A-3，B-7，C-164)，（IB-195，A-3 ，B-7，C-165)，（IB-196，A-3，B-7，C-166)，（IB-197， A-3，B-7，C-167)，（IB-198，A-3，B-7，C-168)，（IB-199 ，A-3，B-7 ’ C-169)，（IB-200，A-3，B-7，C-170) > (IB-201 ，A-3，B-7，C-171)，（IB-202，A-3，B-7，C-172)， (IB-203 ， A-3 ， B-7 ， C-173) ， （IB-204 ， A-3 ， B-7 ， C-174) -247- 1325861
，(IB-205 > A-3，B-7，C-175)，（IB-206，A-3，B-7，C-176)，（IB-207，A-3，B-7，C-177)，（IB-208，A-3，B-7， C-178)，（IB-209，A-3，B-7，C-179) * (IB-210，A-3，B-7 ，C-180)，(IB-211，A-3，B-7，C-181)，(IB-212 > A-3， B-7，C-182)，（IB-213，A-3，B-7，C-183)，（IB-214，A-3 ，B-7，C-184)，（IB-215，A-3，B-7，C-185)，（IB-216， A-3，B-7，C-186)，（IB-217，A-3，B-7，C-187)，（IB-218 ，A-3，B-7，C-188)，（IB-219，A-3，B-7，C-189)，(IB-220 » A-3，B-7，C-190)，（IB-221，A-3，B-7，C-191)， (IB-222 ， A-3 ， B-7 ， C-192) ， （IB-223 ， A-3 ， B-7 ， C-193) ，(IB-224 > A-3，B-7，C-194)，（IB-225，A-3，B-7，C-195) ， （IB-226 ， A-3 ， B-7 ， C-196) ， (IB-227 > A-3 ， B-7 ， C-197)，（IB-228，A-3，B-7，C-198)，（IB-229，A-3，B-7 ，C-199)，（IB-230，A-3，B-7，C-200) ’（IB-231 ’ A-3， B-7，C-201)，（IB-232，A-3，B-7，C-202)，（IB-233，A-3 ，B-7，C-203)，（IB-234，A-3，B-7，C-204)，(IB-235 > A-3，B-7，C-205)，（IB-236，A-3 > B-7，C-206) > (IB-237 ，A-3，B-7，C-207)，（IB-238，A-3，B-7 ’ C-208)，(IB-239 > A-3，B-7，C-209)，(IB-240 > A-3 · B-7 ’ C-210)， (IB-241，A-3，B-7，C-211)，（IB-242，A-3 ’ B_7，C-212) ，(IB-243，A-3，B-7，C-213)，（IB-244 ’ A-3 ’ B-7，C-214)，（IB-245，A-3，B-8，C-15)，（ IB - 2 4 6，A - 3，B - 9 ’ C-15) ， （IB-247 ， A-3 ， B-10 ， C-15) ， （IB-248 ’ A-3 ， B-10 ，C-52)，（IB-249，A-4，B-l，C-15)，（IB-250，A-4，B-2 -248- 1325861 ，C-15)，（IB-251，A-4，B-3，C-15)，（IB-252，A-4 - B-4 ，C-15) > (IB-253，A-4，B-5，C-15)，（IB-254，A-4，B-6 ，（：-15)，（IB-255，A-4，B-7，C-l)，（IB-256，A-4，B-7
C-2) ， （IB -257， A-4， B-7， C-3) ， (IB -258， A-4 > B-7， c- 4) ， (IB -259 ， A -4 , B -7 > C- 5) ， (IB-260 - A -4， B- 7，C- 6) ，(IB-26 1 ，A-4 ，B-7 ，C-7) ，(IB-262 ，A-4 ，B- 7 ，C-8) (IB-263 A-4， B-7， C-9)， (IB-264， A-4， B-7 C-10) (IB-265 ， A-4， B-7， C-1 1)， (IB-266 A-4 B-7 C-12) (IB-267 j A-4， B-7 > C-13)， (IB-268 A-4 B-7 > C-14) (IB-269 A-4， B-7， C-15)， (IB-270 A-4 B-7 C-16) ) (IB-27 1 » A-4， B-7， C-17)， (IB-272 A-4 B-7 C-18) 5 (IB-273 ) A-4， B-7， C-19)， (IB-274 A-4 B-7 C-20) J (IB-275 5 A-4， B-7， C-21)， (IB-276 A-4 B-7 C-22) ) (IB-277 J A-4， B-7， C-23)， (IB-278 A-4 B-7 C-24) ) (IB-279 5 A-4 > B-7， C-25)， (IB-280 A-4 B-7 C-26) » (IB-281 J A-4， B-7， C-27)， (IB-282 A-4 B-7 C-28) 5 (IB-283 ) A-4， B-7， C-29)， (IB-284 A-4 B-7 C-30) 5 (IB-285 ， A-4， B-7， C-31)， (IB-286 A-4 B-7 C-32) 1 (IB-287 > Α·4， B-7， C-33)， (IB-288 A-4 B-7 C-34) 9 (IB-289 > A-4 > B-7， C-35)， (IB-290 A-4 B-7 C-36) > (IB-29 1 ， A-4， B-7， C-37)， (IB-292 A-4 B-7 C-38) > (IB-293 9 A-4， B-7， C-39)， (IB-294 A-4 B-7 C-40) J (IB-295 1 A-4， B-7， C-41)， (IB-296 A-4 B-7 C-42) (IB-297 J A-4， B-7， C-43)， (IB-298 A-4 B-7 C-44) -249- 1325861
，（IB-299 ， A-4 ， B-7 ，（IB-301 ， A-4 ， B-7 ，(IB-303 - A-4，B-7 ，（IB-305 ， A-4 ， B-7 ，（IB-307 ， A-4 ， B-7 ，（IB-309 ， A-4 ， B-7 ，（IB-3 1 1，A-4，B-7 ，（IB-313 ， A-4 ， B-7 ，（IB-3 15，A-4，B-7 ，（IB-317 ， A-4 ， B-7 ，（IB-3 19，A-4，B-7 ，（IB-321 ， A-4 ， B-7 ，（IB-323，A-4，B-7 ，（IB-325 ， A-4 ， B-7 ，（IB-327 ， A-4 ， B-7 ，（IB-329，A-4，B-7 ，（IB-331 ， A-4 ， B-7 ，（IB-333，A-4，B-7 ，（IB-3 35，A-4，B-7 ，（IB-337，A-4，B-7 ，（IB-339 ， A-4 ， B-7 ，（IB-341 ， A-4 ， B-7 ，（IB-343 ， A-4 ， B-7 ，（IB-345，A-4，B-7 C-45) ， (IB-300 C-47) ， (IB-302 C-49) ， (IB-304 C-5 1)，(IB-306 C-53) ， (IB-308 C-55) ， (IB-310 C-57) ， （IB-312 C-59) ， (IB-314 C-61)，（IB-3 16 C-63) ， (IB-318 C-65) ， (IB-320 C-67) ， (IB-322 C-69) ， (IB-324 C-71) ， (IB-326 C-73) ， (IB-328 C-75) ， (IB-330 C-77) ， (IB-332 C-79) ， (IB-334 C-81) ， (IB-336 C-83) ， (IB-338 C-85) ， (IB-340 C-87) ， (IB-342 C-89) ， (IB-344 ，C-91) ， (IB-346 A-4 B-7 C-46) A-4 B-7 C-48) A-4 B-7 C-50) A-4 B-7 C-52) A-4 B-7 C-54) A-4 B-7 C-56) A-4 B-7 C-58) A-4 B-7 C-60) A-4 B-7 C-62) A-4 B-7 C-64) A-4 B-7 C-66) A-4 B-7 C-68) A-4 B-7 C-70) A-4 B-7 C-72) A-4 B-7 C-74) A-4 B-7 C-76) A-4 B-7 C-78) A-4 B-7 C-80) A-4 B-7 C-82) A-4 B-7 C-84) A-4 B-7 C-86) A-4 B-7 C-88) A-4 B-7 C-90) A-4 B-7 C-92) -250- 1325861
，(IB-347 > A-4，B-7，C-93)，（IB-348，A-4，B-7 > C-94) ，(IB-349 > A-4，B-7，C-95)，（IB-3 50，A-4，B-7，C-96) ，(IB-351 - A-4，B-7，C-97)，（IB-352，A-4，B-7，C-98) ’（IB-353，A-4，B-7，C-99)，（IB-354，A-4，B-7，C-100) ， （IB-355 ， A-4 ， B-7 ， C-101) ， （IB-356 ， A-4 > B-7 ， C-102)，（IB-357，A-4，B-7，C-103)，（IB-358，A-4，B-7 ，C-104)，（IB-359，A-4，B-7，C-105)，（IB-360，A-4， B-7，C-106)，（IB-361，A-4，B-7，C-107)，（IB-362，A-4 ，B-7，C-108)，（IB-363，A-4，B-7，C-109)，（IB-364， A-4，B-7，C-1 10) > (IB-365，A-4，B-7，C-lll)，(IB-366 > A-4 > B-7 « C-112) > (IB-367 > A-4 > B-7 > C-113) > (IB-368 > A-4，B-7，C-1 14)，（IB-369，A-4，B-7，C-1 15) > (IB-370，A-4，B-7，C-116)，（IB-371，A-4，B-7，C-1 17)
，（IB-372，A-4，B-7，C-118)，（IB-373，A-4，B-7，C-119) ， (IB-374 > A-4 ， B-7 > C-120) ， （IB-375 ， A-4 ， B-7 ， C-121)，（IB-376，A-4，B-7，C-122)，（IB-377，A-4 > B-7 ，C-123)，（IB-378，A-4，B-7，C-124)，（IB-379，A-4， B-7，C-125)，（IB-380，A-4，B-7，C-126)，（IB-381，A-4 ，B-7，C-127)，（IB-382，A-4，B-7，C-128)，（IB-383， A-4 ， B-7 ， C-129) ， (IB-384 > A-4 > B-7 > C-130) > (IB-385 > A-4 > B-7 » C-131) > (IB-386 > A-4 > B-7 > C-132) > (IB-387 > A-4 » B-7，C-133)，（ IB - 3 8 8，A - 4，B - 7，C -1 3 4)， (IB-389，A-4，B-7，C-135)，（IB-390，A-4，B-7，C-136) ，（IB-391，A-4，B-7，C-137)，（IB-392，A-4，B-7，C- •251- 1325861
138)，（IB-393，A-4，B-7，C-139)，(IB-394 > A-4 > B-7 > C-140) > (IB-395，A-4，B-7，0141)，（IB-396，A-4 > B-7 ，C-142)，（IB-397，A-4，B-7，C-143)，（IB-398，A-4， B-7，C-144)，（IB-399，A-4，B-7，C-145)，（IB-400，A-4 ，B-7，C-146)，（IB-401，A-4，B-7，C-147)，（IB-402， A-4，B-7 - C-148)，（IB-403，A-4，B-7，C-149)，(IB-404 ，A-4，B-7，C-150)，（IB-405，A-4，B-7，C-151)，(IB-406 > A-4，B-7，C-152)，（IB-407，A-4，B-7，C-153)， (IB-408 ， A-4 ， B-7 ， C-154) ， （IB-409 ， A-4 ， B-7 ， C-155) ，（IB-410，A-4，B-7，C-156)，（IB-411，A-4，B-7，C-157)，（IB-412，A-4，B-7，C-158)，（IB-413，A·4，B-7， C-159)，（IB-414，A-4，B-7，C-160)，（IB-415，A-4，B-7 ，C-161)，（IB-416，A-4，B-7，C-162)，（IB-417，A-4， B-7 > C-163)，（IB-418，A-4，B-7，C-164)，（IB-419，A-4 ，B-7，C-165)，（IB-420，A-4，B-7，C-166) * (IB-421， A-4，B-7，C-167)，（IB-422，A-4，B-7，C-168)，(IB-423 ’ A-4，B-7，C-169)，（IB-424，A-4，B-7，C-170)，(IB-425 · A-4，B-7，C-171)，（IB-426，A-4，B-7，C-172)， (IB-427，A-4，B-7，C-173)，（IB-428，A-4，B-7，C-174) ，（IB-429，A-4，B-7，C-175)，（IB-430，A-4，B-7，C-176)，（IB-431，A-4，B-7，C-177)，(IB-432 » A-4，B-7， C-178) ’（IB-433，A-4，B-7，C-179)，（IB-434，A-4，B-7 ，C-180)，（IB-435，A-4，B-7，C-181)，（IB-436，A-4， B-7，C-182)，（IB-437，A-4，B-7，C-183)，（IB-438，A-4 -252- 1325861
，B-7，C-184)，（IB-439，A-4，B-7，C-185)，(IB-440 > A-4，B-7，C-186)，(IB-441 * A-4，B-7，C-187)，(IB-442 ，A-4，B-7，C-188)，（IB-443，A-4，B-7，C-189)，(IB-444 ，A-4，B-7，C-190)，（IB-445，A-4，B-7，C-191)， (IB-446 ， A-4 ， B-7 ， C-192) ， （IB-447 ， A-4 ， B-7 ， C-193) ，(IB-448 > A-4，B-7，C-194)，（IB-449，A-4，B-7，C-195)，（IB-450，A-4，B-7，C-196)，（IB-451，A-4，B-7， C-197)，（IB-452，A-4，B-7，C-198) - (IB-453，A-4，B-7 ，C-199)，（IB-454，A-4，B-7，C-200)，（IB-455，A-4， B-7，C-201) > (IB-456，A-4 > B-7 > C-202)，（IB-457，A-4 ，B-7，C-203)，（IB-458，A-4，B-7 > C-204) > (IB-459， A-4，B-7，C-205)，（IB-460，A-4，B-7，C-206)，(IB-461 ，A-4，B-7，C-207)，（IB-462，A-4，B-7，C-208)，(IB-463 'A-4，B-7，C-209)，（IB-464，A-4，B-7，C-210)， (IB-465，A-4，B-7，C-21 1)，（IB-466，A-4，B-7，C-212) ，（IB-467，A-4，B-7，C-213)，（IB-468，A-4，B-7，C-214)，（IB-469，A-4，B-8 · C-15)，（IB-470，A-4，B-9， C-15) ， （IB-471 ， A-4 ， B-10 ， C-15) ， （IB-472 ， A-4 ， B-10 ，C-52)， (IB-473， A - 5， B-l ， C-15)， (IB-474 ， A-5 ， B-2 ，C-15)， (IB-475 ， A-5， B-3 ， C-15)， (IB-476 ， A-5 ， B-4 ，C-15)， (IB-477， A-5， B-5 ， C-15)， (IB-478 > A-5 ， B-6 ，C-15)， (IB-479 ， A-5， B-7 ， C-15)， (IB-480 ， A-5 ， B-7 ，C-52)， (IB-481， A-5， B-8 ， C-15) > (IB-482 ， A-5 ， B-9 ，C-15)， (IB-483， A-5， B-10 ， C-15) ，（IB-484 ， A-5 ， B- -253- 1325861
10，C-52)，（IB-485 ’ A-6，B-1，C-15)，（IB-486，A-6， B-2，C-15)，（IB-487 ’ A-6，B-3，C-15)，（IB-488，A-6， B-4，C-15)，（IB-489，A-6，B-5，C-15)，（IB-490，A-6， B-6，C-15)，（IB-491，A-6，B-7，C-15)，（IB-492，A-6， B-7 ’ C-52)，（IB-493，A-6，B-8，C-15)，（IB-494，A-6， B-9 ’ C-15)，（IB-495，A-6，B-10，C-15)，（IB-496，A-6 ，B-10，C-52)，（IB-497，A-7，B-1，C-15)，（IB-498，A-7，B-2，C-15)，（IB-499，A-7，B-3，C-15)，（IB-500，A-7，B-4，C-15) ’（IB-501，A-7，B-5，C-15)，（IB-502，A-7，B-6，C-15) > (IB-503，A-7，B-7，C-15)，（IB-504，A-7，B-7，C-52) > (IB-505，A-7，B-8，C-15)，（IB-506，A-7，B，9，C-15)，（IB-507，A-7 ’ B-10，C-15)，（IB-508， A-7，B-10，C-52)，（IB-509，A-8，B-l，C-15)，（IB-510 ，A-8 ， B-2 ， C-15) ， （IB-511 ， A-8 ， B-3 ， C-15) ， （IB-512 ，A-8，B-4，C-15)，（IB-513，A-8，B-5，C-15)，（IB-514 ，A-8 > B-6，C-15)，（IB-5 15，A-8，B-7，C-15)，（IB-516 ，A-8，B-7，C-52)，（IB-5 17，A-8，B-8，C-15)，（IB-518 -A-8 > B-9 » C-15) > (IB-519 > A-8 » B-10 > C-15) > (IB-520 > A-8，B-10 > C-52)，（IB-521，A-9，B-l，C-15)， (IB-522，A-9，B-2，C-15)，（IB-523，A-9，B-3，C-15) ’ (IB-524，A-9，B-4，C-15) ’（IB-525，A-9，B-5，C-15)， (IB-526，A-9，B-6，C-15)，（IB-527，A-9，B-7，C-15)， (IB-528 ， A-9 ， B-7 ， C-52) ， （IB-529 ， A-9 ， B-8 ， C-15)， (IB-530，A-9，B-9，C-15)，(IB-53 1，A-9 ’ B-10，C-15) -254- 1325861
，(IB-532 · A-9 > B-10 > C-52) > (IB-533 > A-10 > B-l > C-15) ， （IB-534 ， A-10 ， Β·2 ， C-15) ， （IB-535 ， A-10 ， B-3 ， C-15)，（IB-536 ’ A-10，B-4，C-15)，（ IB - 537，A -10，B-5 ，C-15)，（IB-53 8 ’ A-10，B-6，C-15)，（IB-539，A-10， B-7 ， C-l) ， （IB-540 ， A-10 ， B-7 ， C-2) ， (IB-541 - A-10 -B-7，C-3)，（IB-542，A-10，B-7 > C-4)，(IB-543 · A-10， B-7 ， C-5) ， （IB-544 ， A-10 ， B-7 ， C-6) ， （IB-545 ， A-10 ， B-7，C-7)，（IB-546，A-10，B-7，C-8)，（IB-547，A-10， B-7，C-9)，（IB-548，A-10，B-7，C-10)，（IB-549 , A-10 ，B-7 ， C-ll) ， (IB-550 > A-10 > B-7 « C-12) > (IB-551 · A-10 ， B-7 ， C-13) ， （IB-552 ， A-10 ， B-7 ， C-14) ， （IB-553 ， A-10，B-7，C-15)，（IB-554，A-10，B-7，C-16)，（IB-555 ，A-10 - B-7 ’ C-17) · (IB-556，A-10，B-7，C-18)，(IB-557 ，A-10· B-7 ’ C-19)，(IB-558，A-10，B-7，C-20)， (IB-559 ， A-10 ， B-7 ， C-21) ， （IB-560 ， A-10 ， B-7 ， C-22) ，（IB-561，A-10，B-7，C-23)，（IB-562，A-10，B-7，C-24) ， （IB-563 ， A-10 > B-7 ， C-25) ， （IB-564 ， A-10 ， B-7 ， C-26) ， （IB-565 ， A-10 > B-7 ， C-27) ， （IB-566 ， A-10 ， B-7 ，C-28)，（IB-567，A-10，B-7 > C-29)，（IB-568，A-10， B-7，C-30)，（IB-569，A-10，B-7，C-31)，（IB-570，A-10 ，B-7，C-32)，（IB-571，A-10，B-7，C-3 3)，（IB-572，A-10，B-7，C-34) > (IB-573，A-10，B-7，C-35)，（IB-574， A-10 ， B-7 ， C-36) ， （IB-575 ， A-10 ， B-7 ， C-37) ， (IB-576 ，A-10，B-7，C-38)，（IB-577，A-10，B-7，C-39)，(IB- -255- 1325861 578，A-10，B-7，C-40)，（IB-579，A-10，B-7，C-41)， (IB-580 ， A-10 ， B-7 ， C-42) ， (IB-581 > A-10 » B-7 ， C-43) > (IB-582，A-10，B-7，C-44)，（IB-583，A-10，B-7，C-45) ， （IB-584 ， A-10 ， B-7 ， C-46) ， （IB-585 ， A-10 ， B-7 ， C-47) ， （IB-586 ， A-10 ， B-7 ， C-48) ， （IB-587 ， A-10 ， B-7
，C-49)，（IB-588，A-10，B-7，C-50)，（IB-589，A-10， B-7，C-51)，（IB-590，A-10，B-7，C-52) > (IB-591，A-10 ，B-7，C-53)，（IB-592，A-10，B-7，C-54)，（IB-593，A-10 ， B-7 ， C-55) ， （IB-594 ， A-10 ， B-7 ， C-56) ， （IB-595 ， A-10，B-7，C-57)，（IB-596，A-10，B-7，C-58)，(IB-597 ，A-10，B-7，C-59)，（IB-598，A-10，B-7，C-60)，(IB-599 > A-10，B-7，C-61)，（IB-600，A-10，B-7，C-62)， (IB-601，A，10，B-7，C·63)，（IB·602，A-10，B-7，C-64) ，（IB-603，A-10，B-7，C-65)，（IB-604，A-10，B-7，C-66)，（IB-605，A-10，B-7，C-67)，（IB-606，A-10，B-7， C-68) ， （IB-607 ， A-10 ， B-7 ， C-69) ， （IB-608 ， A-10 ， B-7 ，C-70)，（IB-609，A-10，B-7，C-7 1)，（ IB - 6 1 0，A -1 0， B-7，C-72)，（IB-611，A-10，B-7，C-73)，（IB-612，A-10 ，B-7，C-74)，（IB-613，A-10，B-7，C-75)，（IB-614，A-10，B-7，C-7 6) > (IB-615，A-10，B-7，C-77)，（IB-616， A-10，B-7，C-78)，（IB-617，A-10，B-7，C-79)，（IB-618 > A-10 > B-7 > C-80) » (IB-619 > A-10 > B-7 > C-81) > (IB-620 » A-10，B-7，C-82)，（IB-621，A-10，B-7，C-83)， (IB-622 ， A-10 ， B-7 ， C-84) ， （IB-623 ， A-10 ， B-7 ， C-85) -256- 1325861
，（IB-624，A-10，B-7，C-86)，(IB-625 > A-10，B-7，C-87) ， （IB-626 ， A-10 ， B-7 ， C-88) ， （IB-627 ， A-10 ， B-7 ， 089)，（IB-628，A-10，B-7，C-90)，（IB-629，A-10，B-7 ，C-91)，（IB-630，A-10，B-7，C-92)，(IB-63 1，A-10， B-7 > C-93)，（IB-632，A-10，B-7，C-94)，（IB-633，A-10 ，B-7，C-95)，（IB-634，A-10，B-7，C-96)，（IB-635，A-10，B-7 > C-97)，（IB-636，A-10，B-7，C-98)，（IB-637， A-10 > B-7，C-99)，（IB-638，A-10，B-7，C-100)，（IB· 639 ， A-10 ， B-7 ， C-101) ， （IB-640 ， A-10 ， B-7 > C-102)， (IB-64 1，A-10，B-7，C-103)，(IB-642，A-10，B-7，C-104)，（IB-643，A-10，B-7，C-105)，（IB-644，A-10，B-7 ，C-106)，（IB-645，A-10，B-7，C-107)，（IB-646，A-10 ，B-7，C-108)，（IB-647，A-10，B-7，C-109)，（IB-648， A-10，B-7，C-110)，（IB-649，A-10，B-7，C-lll)，(IB-650 » A-10 ， B-7 ， C-112) > (IB-651 ， A-10 ， B-7 ， C-113)， (IB-652，A-10，B-7，C-1 14)，(IB-653，A-10，B-7，C-115)，（IB-654，A-10，B-7，C-116)，（IB-655，A-10，B-7 ，C-117)，（IB-656，A-10 > B-7，C-118)，（IB-657，A-10 > B-7，C-1 19) > (IB-658，A-10，B-7，C-120)，（IB-659， A-10，B-7，C-121)，（IB-660，A-10，B-7，C-122)，(IB-661» A-10 ， B-7 ， C-123) » (IB-662 ， A-10 ， B-7 > C-124)， (IB-663，A-10 · B-7 > C-125)，(IB-664，A-10 > B-7，C-126) ， （IB-665 ， A-10 ， B-7 ， C-127) ， （IB-666 ， A-10 ， B-7 ，C-128)，（IB-667，A-10，B-7，C-129)，（IB-668，A-10 -257- 1325861
’ B-7 ’ C-130) ， （IB-669 ， A-10 ， B-7 ， C-131) ， （IB-670 ， A-10 · B-7 > C-132) * (IB-671 » A-10 » B-7 > C-133) > (IB-672 > A-10 > B-7 ， C-134) ， （IB-673 ， A-10 ， B-7 ， C·135)， (IB-674 > A-10 - B-7 « C-136) « (IB-675 > A-10 > B-7 > C-137) ， （IB-676 ， A-10 ， B-7 ， C-138) ， （IB-677 ， A-10 ， B-7 ，C-139)，（IB-678，A-10，B-7，C-140)，（IB-679，A-10 * B-7 ， C-141) ， （IB-680 ， A-10 ， B-7 ， C-142) ， （IB-681 ， A-10，B-7，C-143)，（IB -682，A-1 Ο，B -7，C-1 44)，（IB-683 ， A-10 ， B-7 ， C-145) ， （IB-684 ， A-10 ， B-7 ， C-146)， (IB-685，A-10，B-7，C-147)，(IB-686 > A-10 > B-7 > C-148) > (IB-687 ， A-10 ， B-7 ， C-149) ， （IB-688 ， A-10 ， B-7 ，（：-150)，（IB-689，A-10，B-7，C-151)，（IB-690，A-10 ，B-7 ， C-152) ， （IB-691 ， A-10 ， B-7 ， C-153) ， （IB-692 ， A-10，B-7，C-154)，（IB-693，A-10，B-7，C-155)，(IB-694 > A-10，B-7，C-156)，（IB-695，A-10，B-7，C- 157)， (IB-696，A-10，B-7，C-158)，（ IB - 6 9 7，A -1 0，B - 7，C-159) ， （IB-698 ， A-10 ， B-7 - C-160) ， (IB-699 - A-10 ， B-7 ，C-161)，（IB-700，A-10，B-7，C-162)，（IB-701，A-10 ，B-7 ， C-163) ， （IB-702 ， A-10 ， B-7 ， C-164) ， （IB-703 ， A-10，B-7，C-165)，（IB-704，A-10，B-7，C-166)，(IB-705 > A-10 ， B-7 ， C-167) ， （IB-706 ， A-10 ， B-7 ， C-168)， (IB-707，A-10，B-7，C-169)，（IB-708，A-10，B-7，C-170) ， （IB-709 ， A-10 ， B-7 ， C-171) ， (IB-710 > A-10 » B-7 ，C-172)，（IB-71 1，A-10，B-7，C-173)，（IB-712，A-10 -258- 1325861
，B-7 ， C-174) ， （IB-713 ， A-10 ， B-7 ， C-175) ， （IB-714 ， A-10 > B-7 > C-176) > (IB-715 > A-10 > B-7 > C-177) > (IB-716 > A-10 ， B-7 > C-178) ， (IB-717 > A-10 > B-7 > C-179) > (IB-718，A-10，B-7，C-180)，（IB-719，A-10，B-7，C-181)，（IB-720，A-10 > B-7，C-182)，（IB-721，A-10，B-7 ，C-183) > (IB-722，A-10，B-7，C-184)，（IB-723，A-10 ，B-7 ， C-185) ， （IB-724 ， A-10 ， B-7 ， C-186) ， （IB-725 ， A-10，B-7，C-187)，（IB-726，A-10，B-7，C-188)，(IB-727 > A-10 ， B-7 ， C-189) ， （IB-728 ， A-10 ， B-7 ， C-190)， (IB-729，A-10，B-7，C-191)，（IB-730，A-10，B-7，C-192) ， （IB-731 ， A-10 ， B-7 ， C-193) ， （IB-732 ， A-10 ， B-7 ，C- 194)，(IB-733，A-10，B-7，C-195)，（IB-734，A-10 ，B-7 > C-196)，（IB-735，A-10 > B-7，C-197) > (IB-736， A-10，B-7，C-198)，(IB-737 » A-10 - B-7 > C-199) > (IB-738 > A-10 ， B-7 ， C-200) > (IB-739 ， A-10 ， B-7 ， C-201)， (IB-740，A-10，B-7，C-202) > (IB-74 1，A-10，B-7，C-203) ， （IB-742 ， A-10 - B-7 ， C-204) ， （IB-743 ， A-10 ， B-7 ，C-205)，（IB-744，A-10，B-7，C-206)，（IB-745，A-10 ，B-7，C-207)，（IB-746，A-10，B-7，C-208)，（IB-747， A-10，B-7，C-209)，（IB-748，A-10，B-7，C-210)，(IB-749 > A-10 ， B-7 ， C-211) ， （IB-750 ， A-10 ， B-7 ， C-212)， (IB-751，A-10，B-7，C-213)，(IB-752 > A-10 > B-7 > C-214)，(IB-753 > A-1 1，B-1，C-15)，（IB-754，A-1 1，B-2 ，C-15)，（IB-755，A-l 1，B-3，C-15)，（IB-756，A-l 1， -259- 1325861
B-4，C-15)，（IB-757，A-l 1，B-5，C-15)，（IB-758，A-l 1 ，B-6，C-15)，（IB-759，A-ll，B-7，C-15)，（IB-760，A-1 1，Β·7，C-52)，（IB-761，A-1 1，B-8，C-15)，（IB-762， A-ll，B-9，C-15)，(IB-763 » A-ll > B-10 · C-15) > (IB-764 » A-ll > B-10 > C-52)，（IB-765，A-12，B-l，C-15)， (IB-766 ， A-12 ， B-2 ， C-15) ， （IB-767 ， A-12 ， B-3 ， C-15) ，（IB-768，A-12，B-4，C-15)，（IB-769，A-12，B-5，C-15) ， (IB-770 > A-12 ， B-6 ， C-15) ， （IB-771 ， A-12 > B-7 ， C-15) ， （IB-772 ， A-12 ， B-7 ， C-52) ， （IB-773 ， A-12 > B-8 ，C-15)，（IB-774，A-12，B-9，C-15)，（IB-775，A-12， B-10 ， C-15) ， （IB-776 ， A-12 ， B-10 ， C-52) ， （IB-777 ， A-13 ， B-l ， C-15) ， （IB-778 ， A-13 ， B-2 · C-15) ， （IB-779 ， A-13，B-3，C-15)，（IB-780，A-13，B-4，C-15)，(IB-78 1 ，A-13，B-5，C-15)，（IB-782，A-13，B-6，C-15)，(IB-783 ，A-13，B-7，C-15)，（IB-784，A-13，B-7，C-52)， (IB-785 ， A-13 ， B-8 ， C-15) ， （IB-786 ， A-13 ， B-9 ， C-15) ，（IB-787，A-13，B-10，C-15)，（IB-788，A-13，B-10， C-52) ， （IB-789 ， A-14 ， B-l ， C-15) « (IB-790 - A-14 ， B-2 ，C-15)，（IB-791，A-14，B-3，C-15)，（IB-792，A-14， B-4 ， C-15) ， （IB-793 ， A-14 ， B-5 ， C-15) ， （IB-794 ， A-14 ，B-6，C-15)，（IB-795，A-14，B-7，C-15)，（IB-796，A-14，B-7 * C-52)，（IB-797，A-14，B-8，C-15)，（IB-798， A-14，B-9，C-15)，（IB-799，A-14，B-10，C-15)，（IB· 800，A-14，B-10，C-52) · (IB-801，A-15，B-l，C-15)， -260- 1325861 (IB-802，A-15，B-2，C-15)，（IB-803，A-15，B-3，C-15) ，（IB-804，A-15，B_4，C-15)，（IB-805，A-15，B-5，C-15)，（IB-806，A-15，B-6，C-15)，（IB-807，A-15，B-7， C-15) ， （IB-808 ， A-15 ， B-7 ， C-52) ， （IB-809 ， A-15 ， B-8 ，C-15)，（IB-810，A-15，B-9，C-15)，（IB-811，A-15， B-10 ， C-15) ’ （IB-812 ， A-15 ， B-10 ， C-52) ， （IB-813 ， A- 16 ， Β·1 ， C-15) ， （IB-814 ， A-16 ， B-2 ， C-15) ， （IB-815 ， A-16 > B-3 > C-15)，（IB-8 16，A-16，B-4，C-15)，（IB-817
，A-16，B-5，C-15)，(IB-818 > A-16 » B-6 > C-15) > (IB-819 > A-16，B-7，C-15)，（IB-820，A-16，B-7，C-52)， (IB-821 ， A-16 ， B-8 ’ C-15) ， （IB-822 ， A-16 ， B-9 ， C-15) ，（IB-823 ， A-16 ， B-10 ， C-15) ， （IB-824 ， A-16 ， B-10 ， C-52) ， （IB-825 ’ A-17 ， B-l ， C-15) ， （IB-826 ， A-17 ， B-2 ’ C-15)，（IB-827，A-17，B-3，C-15)，（IB-828，A-17， B-4 ， C-15) ， （IB-829 ’ A-17 ， B-5 ， C-15) ， （IB-830 ， A·17 ，B-6 ， C-15) ， （IB-831 ， A-17 ， B-7 ， C-15) ， （IB-832 ， A- 17 ， B-7 ， C-52) * (IB-833 ， A-17 ， B-8 ， C-15) ， （IB-834 ， A-17 ^ B-9 > C-15) > (IB-835 > A-17 > B-10 > C-15) » (IB-836 » A-17，B-10，C-52)，（IB-837，A-18，B-l，C-15)， (IB-838 ， A-18 ， B-2 ， C-15) ， （IB-839 ， A-18 ， B-3 ， C-15) ，（IB-840，A-18，B-4，C-15)，(IB-841，A-18，B-5，C-15) ， （IB-842 ， A-18 ， B-6 ， C-15) ， （IB-843 ， A-18 ， Β·7 ， C-15) ， （IB-844 ， A-18 ， B-7 ， C-52) ， （IB-845 ， A-18 , B-8 ，C-15)，（IB-846，A-18，B-9，C-15)，（IB-847，A-18， -261- 1325861
B-10 ， C-15) ， （IB-848 ， A-18 ， B-10 ， C-52) ， （IB-849 ， A-19，B-l，C-15)，（IB-850，A-19，B-2，C-15)，（IB-851， A-19 ， B-3 ， C-15) ， （IB-852 ， A-19 ， B-4 ， C-15) ， （IB-853 ，A-19，B-5，C-15)，（IB-854，A-19 > B-6，C-15)，（IB-855，A-19，B-7，C-15)，（IB-856，A-19，B-7，C-52)， (IB-857，A-19，B-8，C-15)，（IB-858，A-19，B-9，C-15) ，（IB-859，A-19，B-10，C-15)，（IB-860，A-19，B-10， C-52) · (IB-861，A-20，B-l，C-15)，(IB-862 > A-20，B-2 ，C-15)，（IB-863，A-20，B-3，C-15)，（IB-864，A-20， B-4 ， C-15) ， （IB-865 ， A-20 * B-5 ， C-15) ， （IB-866 ， A-20 ，B-6，C-15)，（IB-867，A-20，B-7，C-l)，（IB-868，A-20，B-7 > C-2)，（IB-869，A-20，B-7，C-3)，（IB-870，A-20，B-7，C-4)，（IB-871，A-20，B-7，C-5)，（IB-872，A-20，B-7，C-6)，（IB-873，A-20，B-7，C-7)，（IB-874，A-20，B-7，C-8)，（IB-875，A-20 > B-7，C-9)，（IB-876，A-20，B-7，C-10)，（IB-877，A-20，B-7，C-ll)，（IB-878， A-20，B-7，C-12)，（IB-879，A-20 > B-7，C-13)，(IB-880 > A-20，B-7 · C-14) > (IB-881，A-20 > B-7，C-15)，(IB-882 ，A-20，B-7，C-16)，（IB-883，A-20，B-7，C-17)， (IB-884 ， A-20 ， B-7 ， C-18) ， （IB-885 ， A-20 ， B-7 ， C-19) ，(IB-886 > A-20，B-7，C-20)，(IB-887 > A-20 > B-7 > C-21) ， （IB-888 ， A-20 ， B-7 ， C-22) ， （IB-889 ， A-20 ， B-7 ， C-23) ， （IB-890 ， A-20 ， B-7 ， C-24) ， （IB-891 ， A-20 ， B-7 ，C-25)，(IB-892 > A-20，B-7，C-26)，（IB-893，A-20， -262- 1325861
B-7，C-27) ’（IB-894 ’ A-20，B-7，C-28)，（IB-895，A-20 ，B-7，C-29)，（IB-896，A-20’B-7，C-30)，（IB-897，A· 20 ， B-7 ’ C-31) ， （IB-898 ， A-20 ， B-7 ， C-32) ， （IB-899 ， A-20，B-7 ’ C-33) ’（IB-900，A-20，B-7，C-34)，（IB-901 ’ A-20，B-7，C-35)，（IB-902 ’ a-20，B-7，C-36)，（IB-903 ， A-20 ’ B-7 ， C-37) ， （IB-904 ， A-20 ， B-7 ， C-38) ， (IB-905 ’ A-20，B-7，C-39)，（IB-906，A-20，B-7，C-40) ，（IB-907，A-20，B-7，C-41)，（IB-908，A-20，B-7，C-42)，（IB-909，A-20，B-7，C-43)，（IB-910，A-20，B-7 , C-44) ’ （IB-911 ， A-20 ， B-7 ， C-45) ， （IB-912 ， A-20 ， B-7 ’ C-46)，（IB-913 ’ A-20，B-7，C-47)，（IB-914，A-20， B-7，C-48) ’（IB-915，A-20，B-7，C-49)，（IB-916，A-20 ，B-7，C-50)，（IB-917，A-20，B-7，C-51)，（IB-918，A-20，B-7，C-52)，（IB-919，A-20，B-7，C-53)，（IB-920， A-20 ’ B-7，C-54)，（IB - 9 2 1，A-2 0，B - 7，C - 5 5)，（IB - 9 2 2 > A-20 > B-7 > C-56) > (IB-923 > A-20 > B-7 » C-57) > (IB-924 > A-20，B-7 > C-58)，（ IB - 9 2 5，A - 2 0，B - 7，C - 5 9)， (IB-926 ， A-20 ， B-7 ， C-60) ’ （IB-927 ， A-20 ， B-7 ， C-61) ，（IB-928，A-20，B-7，C-62)，（IB-929，A-20，B-7，C-63)，（IB-930，A-20，B-7，C-64)，（IB-931，A-20，B-7， C-65) ， （IB-932 ， A-20 ， B-7 ， C-66) ， （IB-933 ， A-20 ， B-7 ，（:-67)，（IB-934，A-20，B-7，C-68)，（IB-935，A-20， B-7，C-69) > (IB-936 > A-20，B-7，C-70)，（IB-937，A-20 ，B-7 ， C-71) ， （IB-938 ， A-20 ， B-7 ， C-72) ， （IB-939 ，A- -263- 1325861
2〇 , B-7，C-73)，（IB-940 ’ A-20，B-7，C-74)，（IB-941， A-20 ， B-7 ， C-75) ， (IB-942 « A-20 ’ B-7 ， C-76) ， (IB-943 ，A-20，B-7，C-77) * (IB-944，A-20，B-7，C-78)，(IB-945 ,A-20，B-7，C-79)，（IB-946，A-20，B-7，C-80)， (ΙΒ·947 ， A-20 ， B-7 ， C-81) > (IB-948 ， A-20 ， B-7 ， C-82) ，（IB-949，A-20，B-7 > C_83)，（IB-950，A-20，B-7，C-84) ， （IB-951 ， A-20 ， B-7 ， C-85) ， （IB-952 ， A-20 ， B-7 · C-86) ， （IB-953 ， A-20 ， B-7 ， C-87) ， （IB-954 ， A-20 ， B-7 ，C-88)，（IB-955，A-20，B-7，C-89)，（IB-956，A-20， B-7，C-90)，（IB-957，A-20，B-7，C-91)，（IB-958，A-20 ，B-7，C-92)，（IB-959，A-20，B-7，C-93)，（IB-960，A-20 ， B-7 ， C-94) ， （IB-961 ， A-20 ， B-7 ， C-95) ， （IB-962 ， A-20 ， B-7 ， C-96) ， （IB-963 ， A-20 ， B-7 ， C-97) ， (IB-964 ，A-20，B-7，C-98)，（IB-965，A-20，B-7，C-99)，(IB-966 » A-20 > B-7 > C-100) > (IB-967，A-20，B-7，C-101)， (IB-968 > A-20，B-7，C-102)，（IB-969，A-20，B-7，C-103) ， （IB-970 ， A-20 ， B-7 ， C-104) ， （IB-971 ， A-20 ， B-7 ’ C-105) > (IB-972，A-20，B-7，C-106)，（IB-973，A-20 ，B-7，C-107) ’（IB-974，A-20，B-7，C-108)，（IB-975， A-20，Β·7，C-109)，（IB-976，A-20，B-7，C-110)，（IB-977 ， A-20 ， B-7 ， C-lll) ， （IB-978 ， A-20 ， B-7 ， C-l12)， (IB-979，A-20，B-7，C-113)，（IB-980，A-20，B-7，C- 114) ’ （IB-981 ， A-20 ， B-7 ， C-115) ， （IB-982 ， A-20 ， B-7 ，C-116)，（IB-983，A-20，B-7，C-1 17)，（IB-984，A-20 •264- 1325861
，B-7 ， C-118) ， （IB-985 ， A-20 ， B-7 ， C-l19) * (IB-986 ， A-20 * B-7，C-120)，（IB-987，A-20 > B-7，C-121)，(IB-988 > A-20 ， B-7 > C-122) ， （IB-989 ， A-20 ， B-7 ， C-123)， (IB-990，A-20，B-7，C- 124)，(IB-99 1，A-20，B-7，C-125)，（IB-992，A-20，B-7，C-126)，（IB-993，A-20，B-7 ，C-127)，（IB-994，A-20，B-7，C-128)，（IB-995，A-20 ，B-7 ， C-129) ， （IB-996 ， A-20 ， B-7 ， C-130) ， （IB-997 ， A-20，B-7，C-131)，（IB-998，A-20，B-7，C-132)，(IB-999 > A-20，B-7，C-133)，（IB-1000，A-20，B-7，C-134) ，（IB-1001 ， A-20 ， B-7 ， C-135) ， （IB-1002 ， A-20 ， B-7 ， C-136)，（IB-1003，A-20，B-7，C-137)，（IB-1004，A-20 ，B-7，C-138)，（IB-1005，A-20，B-7，C-139)，(IB-1006 ，A-20 > B-7，C-140)，(IB-1007，A-20，B-7，C-141)， (IB-1008 ， A-20 ， B-7 ， C-142) ， （IB-1009 ， A-20 ， B-7 ， C-143)，（IB-1010，A-20，B-7，C-144)，（IB-101 1，A-20， B-7，C-145)，（IB-1012，A-20，B-7，C-146)，（IB-1013， A-20，B-7，C-147)，(IB-1014 * A-20 > B-7 > C-148) » (IB-1015 > A-20 > Β·7 ， C-149) ， （IB-1016 ， A-20 ， B-7 ， C-150) ，（IB-1017 ， A-20 ， B-7 ， C-151) ， （IB-1018 ， A-20 ， B-7 ， C-1 52)，（IB-1 0 1 9，A-20，B-7，C-1 53)，（IB-1020，A-20 ，B-7 ， C-154) ， (IB-1021 ， A-20 ， B-7 ， C-155) ， （IB-1022 ，A-20，B-7，C-156)，（IB-1023，A-20，B-7，C-157)， (IB-1024 ， A-20 ， B-7 ， C-158) ， （IB-1025 ， A-20 ， B-7 ， C-159)，（IB-1026，A-20，B-7，C-160)，(IB-1027 » A-20 > •265- 1325861
B-7 ， C-161) ， （IB-1028 ， A-20 ， B-7 ， C-162) ， （IB-1029 ， A-20 ， B-7 ， C-163) ， (IB-1030 > A-20 > B-7 > C-164) » (IB-1031 > A-20 ， B-7 ， C-165) ， （IB-1032 ， A-20 ， B-7 ， C-166) ，（IB-1033 ， A-20 ， B-7 ， C-167) ， (IB-1034 > A-20 > B-7 > C-168) - (IB- 1035，A-20，B-7，C-169)，（IB- 1036，A-20 ，B-7 ， C-170) ， (IB-1037 > A-20 ， B-7 ， C-171) ， （IB-1038 ，A-20，B-7，C-172)，（ IB -1 0 3 9，A - 20，B - 7，C -1 7 3)， (IB-1040 ， A-20 ， B-7 ， C-174) ， （IB-1041 ， A-20 ， B-7 ， C-175)，（IB-1042，A-20，B-7，C-176)，（IB-1043，A-20， B-7，C-177) > (IB-1044，A-20，B-7，C-178)，（IB-1045， A-20 ， B-7 ， C-179) ， （IB-1046 ， A-20 ， B-7 ， C-180) ， (IB-1047 > A-20 ， B-7 ， C-181) ， (IB-1048 * A-20 ， B-7 ， C-182) ，（IB-1049 ， A-20 ， B-7 ， C-183) ， （IB-1050 ， A-20 ， B-7 > C-184)，（IB-1051，A-20，B-7，C-185)，（IB-1052，A-20 ，B-7，C-186)，（IB- 1053，A-20，B-7 > C-187)，（IB-1054 ，A-20 > B-7，C-188)，（IB-1055，A-20，B-7，C-189)， (IB-1056 ， A-20 ， B-7 ， C-190) ， （IB-1057 ， A-20 ， B-7 > C-191)，（IB-1058，A-20，B-7，C-192)，（IB-1059，A-20， B-7，C-193)，（IB-1060，A-20，B-7，C-194)，（IB-1061， A-20 ， B-7 ， C-195) ， （IB-1062 ， A-20 ， B-7 ， C-196) ， (IB-1063 > A-20 ， B-7 ， C-197) ， （IB-1064 ， A-20 ， B-7 ， C-198) ，（IB-1065 ， A-20 ， B-7 ， C-199) ， （IB-1066 ， A-20 ， B-7 ， C-200)，（IB-1067，A-20，B-7 « C-201)，（IB-1068，A-20 ，B-7，C-202)，（IB-1069，A-20，B-7，C-203)，（IB-1070 -266- 1325861
，A-20，B-7，C-204)，（IB-1071，A-20，B-7，C-205) > (IB-1072 ， A-20 > B-7 ， C-206) ， (IB-1073 > A-20 ， B-7 ， C-207)，(IB-1074 - A-20，B-7，C-208)，（IB- 1075，A-20， B-7，C-209) > (IB- 1076，A-20，B-7，C-210) > (IB- 1077， A-20 ， B-7 ， C-211) ， （IB-1078 ， A-20 ， B-7 ， C-212) > (IB-1079 « A-20 ， B-7 ， C-213) « (IB-1080 ， A-20 ， B-7 ， C-214) ，（IB-1081，A-21，B- 1，C-15)，（IB- 1082，A-2 1，B-2 > C-15)，（IB- 1083，A-21，B-3，C-15)，(IB-1084，A-21， B-4，C-15)，（IB- 1085，A-21，B-5，C-15)，（IB- 1086，A- 21 ， B-6 ， C-15) ， （IB-1087 ， A-21 ， B-7 ， C-15) ， （IB-1088 ，A-21 ’ B-7，C-52)，（IB- 1089，A-21，B-8，C-15)，(IB-1090 > A-21，B-9，C-15)，(IB-1091，A-21，B-10，C-15) ，（IB-1092 ， A-21 ， B-10 ， C-52) ， （IB-1093 ， A-22 ， B-l ， C-15)，（IB-1094，A-22，B-2，C-15)，(IB-1095，A-22， B-3 ， C-15) ， （IB-1096 ， A-22 ， B-4 ， C-15) ， （IB-1097 ， A-
22 ， B-5 ， C-15) ， （IB-1098 ， A-22 ， B-6 ， C-15) ， (IB-1099 ，A-22，B-7，C-l)，（IB-1100，A-22，B-7，C-2)，(IB-1101 ，A-22，B-7，C-3)，（IB-1102，A-22，B-7，C-4)， (IB-1103 ， A-22 ， B-7 ， C-5) ， （IB-1104 ， A-22 ， B-7 ， C-6) ，（IB-1105 ， A-22 ， B-7 ， C-7) ， （IB-1106 ， A-22 ， B-7 ， C-8) ， （IB-1107 ， A-22 ， B-7 ， C-9) ， （IB-1108 ， A-22 ， B-7 > C-10)，（IB-1109，A-22 > B-7，C-ll)，（IB-1110，A-22， B-7 ， C-12) ， （IB-1111 ， A-22 ， B-7 ， C-13) ， （IB-1112 ， A-22，B-7，C-14)，（IB-1 1 13，A-22，B-7，C-15)，（IB-1 1 14 -267- 1325861
，A-22，B-7，C-16)，(IB-1115 > A-22 > B-7 > C-17) > (IB-11 16 > A-22 > B-7，C-18)，（IB_ 1 1 1 7，A-22，B-7，C-1 9)， (IB-1118，A-22，B-7，C-20)，（IB-1119，A-22，B-7，C-21) ， （IB-1120 ， A-22 ， B-7 ， C-22) ， （IB-1121 ， A-22 ， B-7 ，C-23)，（IB-1 122，A-22，B-7，C-24)，（IB-1 123，A-22 ，B-7 ， C-25) ， （IB-1124 ， A-22 ， B-7 ， C-26) ， （IB-1125 ， A-22，B-7，C-27)，（IB-1126，A-22，B-7，C-28)，(IB-1127' A-22 ， B-7 ， C-29) ， （IB-1128 ， A-22 ， B-7 ， C-30)， (IB-1129，A-22，B-7，C-3 1)，（IB-1130，A-22，B-7，C-32) ， （IB-1131 ， A-22 > B-7 ， C-33) ， （IB-1132 ， A-22 ， B-7 ，C-34)，（IB-1133，A-22 > B-7，C-35)，（IB-1134，A-22 ，B-7，C-36)，（IB-1135，A-22，B-7，C-37)，（IB-1136， A-22，B-7，C-38)，(IB-1137 > A-22 > B-7 » C-39) > (IB-1138 > A-22 ， B-7 ， C-40) ， （IB-1139 ， A-22 ， B-7 ， C-41)， (IB-1140，A-22 > B-7 > C-42) > (IB-1141，A-22 > B-7，C-43) ， （IB-1142 ， A-22 ， B-7 ， C-44) ， （IB-1143 ， A-22 ， B-7 ，C-45)，（IB-1144，A-22，B-7，C-46)，（IB-1145，A-22 ，B-7，C-47)，（IB-1146，A-22，B-7，C-48)，（IB-1147， A-22，B-7，C-49)，（IB-1148，A-22，B-7，C-50)，(IB-1149- A-22，B-7，C-51)，（IB-1150，A-22，B-7，C-52)， (IB-1151 > A-22，B-7，C-53)，（IB-1152，A-22，B-7，C-54)，（IB-1 153，A-22，B-7，C-55)，（IB-1 154，A-22，B-7 ，C-56)，（IB-1155，A-22，B-7，C-57)，（IB-1156，A-22 ，B-7，C-58)，（IB-1157，A-22，B-7 > C-59)，（IB-1158， -268- 1325861
A-22，B-7，C-60)，（IB-1159，A-22，B-7，C-61)，(IB-1160» A-22 ， B-7 ， C-62) ， （IB-1161 ， A-22 ， B-7 ， C-63)， (IB-1162 > A-22，B-7，C-64)，（IB-1163，A-22，B-7，C-65) ， （IB-1164 ， A-22 ， B-7 ， C-66) ， （IB-1165 ， A-22 ， B-7 ，C-67) > (IB-1166，A-22，B-7，C-68)，（IB-1167，A-22 ，B-7，C-69)，（IB-1168，A-22，B-7，C-70) - (IB-1169， A-22，B-7，C-71)，（IB-1170，A-22，B-7，C-72)，(IB-1171» A-22 ， B-7 ， C-73) ， （IB-1172 ， A-22 ， B-7 ， C-74)， (IB-1173，A-22，B-7，C-75)，（IB-1174，A-22，B-7，C-76)，（IB-1175，A-22，B-7，C-77)，（IB-1176，A-22，B-7 ，C-78)，（IB-1177，A-22，B-7，C-79)，(IB-1 178 * A-22 ，B-7，C-80)，（IB-1 179，A-22，B-7，C-81)，（IB-1180， A-22，B-7，C-82)，（IB-1181，A-22，B-7，C-83)，(IB-1182- A-22 ， B-7 ， C-84) ， （IB-1183 ， A-22 ， B-7 ， C-85)， (IB-1184，A-22，B-7，C-86)，（IB-1185，A-22，B-7，C-87) ， （IB-1186 ， A-22 ， B-7 ， C-88) ， （IB-1187 ， A-22 ， B-7 ，C-89)，（IB-1188，A-22 * B-7，C-90)，（IB-1 189，A-22 ，B-7，C-91)，（IB-1190，A-22，B-7，C-92)，（IB-1191， A-22 » B-7 > C-93) > (IB-1192 » A-22 * B-7 > C-94) * (IB-1193 » A-22 ， B-7 ， C-95) ， （IB-1194 ， A-22 ， B-7 ， C-96)， (IB-1195，A-22，B-7，C-97)，（IB-1196，Α·22，B-7，C-98)，（IB-1 197，A-22，B-7，C-99)，（IB-1198，A-22，B-7 > C-100) » (IB-1199 * A-22 > B-7 > C-101) » (IB-1200 > A-22，B-7，C-102)，（IB-1201，A-22，B-7，C-103)，（IB- -269· 1325861 1202 ， A-22 ， B-7 ， C-104) ， （IB-1203 ， A-22 ， B-7 ， C-105) ，（IB-1204 ， A-22 ， B-7 ， C-106) > (IB-1205 ， A-22 ， B-7 ， C-107)，（IB-1206，A-22，B-7，C- 108) - (IB-1207，A-22 ，B-7 ， C-109) ， （IB-1208 ， A-22 - B-7 ， C-110) ， （IB-1209 ，A-22，B-7，C-lll)，（IB-1210，A-22，B-7，C-l 12)， (IB-1211 ， A-22 ， B-7 ， C-113) * (IB-1212 ， A-22 > B-7 ， C-1 14)，（IB-1213，A-22，B-7，C-115)，（IB-1214，A-22， B-7 > C-116) ， （IB-1215 ， A-22 ， B-7 ， C-l17) > (IB-1216 ，
A-22 ， B-7 ， C-118) ， (IB-1217 > A-22 · B-7 > C-119) > (IB-
1218 * A-22 ， B-7 ， C-120) ， （IB-1219 ， A-22 ， B-7 ， C-121) ，（IB-1220 ， A-22 ， B-7 ， C-122) ， （IB-1221 ， A-22 ， B-7 ， C-123)，（IB- 1222，A-22，B-7，C-124)，（IB- 1223，A-22 ，B-7 ， C-125) ， （IB-1224 ， A-22 ， B-7 ， C-126) ， (IB-1225 ，A-22，B-7，C-127)，（IB- 1226，A-22，B-7，C-128)， (IB-1227 ， A-22 ， B-7 ， C-129) ， （IB-1228 ， A-22 ， B-7 ， C-130)，（IB- 1229，A-22，B-7，C-131)，（IB- 1 230，A-22 > B-7 ， C-132) ， (IB-1231 ， A-22 ， B-7 ， C.133) ， (IB-1232 - A-22 ， B-7 ， C-134) ， (IB-1233 « A-22 > B-7 · C-135)- (IB- 1234 > A-22 ， B-7 ， C-136) ， （IB-1235 ， A-22 ， B-7 ， C-137) ，（IB-1236 ， A-22 - B-7 ， C-138) ， (IB-1237 > A-22 ， B-7 ， C-139)，（IB- 1 238，A-22，B-7，C-140)，（IB- 1 239，A-22 ，B-7 ， C-141) ， （IB-1240 ， A-22 ， B-7 ， C-142) ， （IB-1241 ，A-22，B-7，C- 143)，（IB-1242，A-22，B-7，C-144)， (IB- 1 243，A-22，B-7，C-145)，（IB-1244，A-22 > B-7，C- -270- 1325861
146)，（IB- 1245，A-22，B-7，C-147)，（IB-1246，A-22， B-7，C-148)，（IB- 1 247，A-22，B-7 > C-149)，（IB- 1 248 , A-22 > B-7，C-150)，（IB-1249，A-22，B-7，C-15 1) » (IB-1250 > A-22 ， B-7 ， C-152) ， （IB-1251 ， A-22 ， B-7 ， C-153) ，(IB-1252 * A-22 ， B-7 ， C-154) ， （IB-1253 ， A-22 ， B-7 ， C-155)，（IB-1254，A-22，B-7 > C-156) » (IB- 1255，A-22 ，B-7，C-157)，（IB-1256，A-22，B-7，C-158)，(IB-1257 ，A-22，B-7，C-159)，(IB-1258，A-22，B-7，C-160)， (IB-1259 ， A-22 ， B-7 ， C-161) ， （IB-1260 ， A-22 ， B-7 ， C-162)，(IB-1261，A-22，B-7，C-163)，（IB-1262，A-22， B-7，C-164)，（IB-1263，A-22，B-7，C-165)，（IB-1264， A-22 ， B-7 ， C-166) ， （IB-1265 ， A-22 ， B-7 ， C-167) ， (IB-1266 » A-22 ， B-7 ， C-168) ， (IB-1267 > A-22 ， B-7 ， C-169) ，(IB-1268 > A-22 ， B-7 ， C-170) ， （IB-1269 ， A-22 ， B-7 ， C-171)，（IB- 1270，A-22，B-7，C-172)，(IB-1271，A-22 ，B-7，C-173)，（IB- 1272，A-22，B-7，C-174)，(IB-1273 ，A-22，B-7，C-175)，（IB-1274，A-22，B-7，C-176)， (IB-1275 « A-22 ， B-7 ， C-177) ， （IB-1276 ， A-22 ， B-7 ， C-178) > (IB-1277，A-22 · B-7，C-179)，(IB-1278，A-22 * B-7，C-180)，（IB-1279，A-22，B-7，C-181)，（IB-1280， A-22，B-7，C-182)，（IB-1281，A-22，B-7，C-183)，(IB-1282 · A-22，B-7，C-184)，（IB- 1283，A-22，B-7，C-185) ，（IB-1284 ， A-22 ， B-7 ， C-186) ， （IB-1285 ， A-22 ， B-7 ， C-187)，（IB-1286，A-22，B-7，C-188)，(IB- 1287，A-22 -271- 1325861
，B-7 ’ C-189) ， （IB-1288 ， A-22 ， B-7 ， C-190) ， （IB-1289 ’ A-22，B-7，C-191)，（IB-1290，A-22，B-7，C-192)， (IB-1291 ， A-22 ， B-7 ， C-193) ， （IB-1292 ， A-22 ， B-7 ， C-194)，（IB-1 293，Α·22，B-7，C-195)，（IB- 1294，A-22， B-7 ， C-196) > (IB-1295 ， A-22 ， B-7 ， C-197) ， （IB-1296 ， A-22 ， B-7 ， C-198) ， （IB-1297 ， A-22 ， B-7 ， C-199) ， （IB-1298 ， A-22 ， B-7 ， C-200) ， （IB-1299 ， A-22 ， B-7 ， C-201) ，（IB-1300 ， A-22 ， B-7 ， C-202) ， (IB-1301 ， A-22 ， B-7 ， C-203)，（IB- 1 302，A-22，B-7，C-204)，（IB- 1303，A-22 ，B-7 ， C-205) > (IB-1304 ， A-22 ， B-7 > C-206) > (IB-1305 ，A-22 > B-7，C-207)，（IB- 1 306，A-22，B-7，C-208)， (IB-1307 ， A-22 ， B-7 ， C-209) ， （IB-1308 ， A-22 ， B-7 ， C-210)，（IB-1309，A-22，B-7，C-211)，(IB-1310 - A-22 * B-7，C-212)，（IB-1311，A-22，B-7，C-213)，（IB-1312， A-22 > B-7，C-214)，(IB-1313，Α·23，B-1，C-15)，(IB-1314 » A-23 ， B-2 ， C-15) ， （IB-1315 ， A-23 ， B-3 ， C-15)， (IB-1316 > A-23，B-4，C-15)，（IB-1317，A-23 > B-5，C-15) ， （IB-1318 ， A-23 > B-6 ， C-15) > (IB-1319 ， A-23 ， B-7 ，C-15)，（IB-1320，A-23，B-7，C-52)，（IB-1321，A-23 ，B-8 ， C-15) ， （IB-1322 ， A-23 > B-9 ， C-15) ， （IB-1323 ， A-23 > B-10 » C-15) ， （IB-1324 ， A-23 ， B-10 ， C-52) ， (IB-1325 » A-24 ， B-l ， C-15) ， （IB-1326 ， A-24 ， B-2 ， C-15)， (IB- 1 327，A-24，B-3，C-15)，(IB- 1 328 > A-24，B-4，C-15) ， （IB-1329 ， A-24 ， B-5 ， C-15) ， （IB-1330 ， A-24 ， B-6 -272- 1325861
，C-15)，（IB-1331，A-24 - B-7，C-15)，（IB- 1 332，A-24 ，B-7 ， C_52) ， （IB-1333 ， A-24 ， B-8 ， C-15) > (IB-1334 ， A-24，B-9，C-15)，（IB- 1 335，A-24，B-10，C-15)，(IB-1336 > A-24，B-10，C-52)，（IB- 1337，A-25，B-l，C-15) ，（IB- 1 338，A-25，B-2，C-15)，（IB- 1 339，A-25，B-3， C-15)，（IB-1340，A-25，B-4，C-15)，(IB-1341，A-25， B-5 ， C-15) ， （IB-1342 ， A-25 > B-6 ， C-15) ， （IB-1343 ， A· 25，B-7，C-15)，（IB- 1344，A-25，B-7，C-52)，（IB-1345 ，A-25 ， B-8 ， C-15) ， （IB-1346 ， A-25 ， B-9 ， C-15) ， (IB-1347 > A-25 ， B-10 ， C-15) ， （IB-1348 ， A-25 ， B-10 ， C-52) ，（IB-1349，A-26，B-l，C-15)，（IB- 1 350，A-26，B-2， C-15)，(IB-135 1，A-26，B-3，C-15)，（IB- 1 352，A-26， B-4 ， C-15) ， （IB-1353 ， A-26 ， B-5 ， C-15) ， （IB-1354 ， A-26 ， B-6 ， C-15) * (IB-1355 ， A-26 ， B-7 ， C-15) ， (IB-1356 ，A-26，B-7，C-52)，（IB- 1 357，A-26，B-8，C-15)，(IB-1358* A-26，B-9，C-15)，（IB - 1 3 5 9，A-26，B -1 0，C-1 5) ，（IB-1360 ， A-26 ， B-10 ， C-52) ， (IB-1361 ， A-27 ， B-l ， C-15)，（IB-1 362，A-27，B-2，C-15)，（IB- 1 363，A-27， B-3 ， C-15) ， （IB-1364 ， A-27 ， B-4 ， C-15) ， （IB-1365 ， A-27，B-5，C-15)，（IB- 1 366，A-27 > B-6，C-15)，(IB-1367 ，A-27，B-7，C-l)，（IB-1 368，A-27，B-7，C-2)，(IB-1369 > A-27，B-7，C-3)，（IB- 1370，A-27，B-7，C-4)， (IB-1371 ， A-27 ， B-7 ， C-5) ， （IB-1372 ， A-27 ， B-7 ， C-6) ，（IB-1373 ， A-27 ， B-7 ， C-7) ， （IB-1374 ， A-27 ， B-7 ， C- -273- 1325861
8) ， （IB-1375 ， A-27 ， B-7 ， C-9) ， （IB-1376 ， A-27 ， B-7 ， C-10)，（IB- 1 377，A-27，B-7，C-ll)，(IB- 1 378 > A-27 > B-7 ， C-12) ， （IB-1379 ， A-27 ， B-7 ， C-13) ， （IB-1380 ， A-27，B-7，C-14)，（IB-1381，A-27，B-7，C-15) > (IB-1382 ，A-27 ， B-7 ， C-16)- (IB-1383 ， A-27 ， B-7 ， C-17) ， (IB-1384 -A-27，B-7，C-18)，（IB- 1 3 85，A-27，B-7，C-19)， (IB- 1 386，A-27，B-7，C-20)，（IB- 1 387，A-27，B-7，C-21) ， （IB-1388 ， A-27 ， B-7 ， C-22) ， （IB-1389 ， A-27 ， B-7 ，C-23)，（IB- 1390，A-27，B-7，C-24)，（IB-1391，A-27 ，B-7 > C-25)，（IB- 1 392，A-27，B-7，C-26)，（IB-1393， A-27 * B-7 » C-27) > (IB- 1394 » A-27 > B-7 » C-28) » (IB-1395 > A-27，B-7，C-29)，（ IB - 1396，A-27，B-7，C-30)， (IB- 1 397，A-27，B-7，C-31)，（IB- 1 398，A-27，B-7，C-32) ’ （IB-1399 ， A-27 ， B-7 ， C-33) ， (IB-1400 > A-27 > B-7 ，C-34)，(IB-1401，A-27，B-7，C-35)，（IB-1402，A-27 ，B-7，C-36)，（IB-1403，A-27，B-7，C-37)，（IB-1404， A-27，B-7，C-38)，（IB -1 40 5，A - 27，B - 7，C - 3 9)，（ IB-1406 > A-27 ， B-7 ， C-40) ， （IB-1407 ， A-27 ， B-7 ， C-41)， (IB-1408，A-27，B-7，C-42)，（IB-1409，A-27，B-7，C-43)，（IB-1410 ’ A-27，B-7，C-44)，（IB-141 1，A-27，B-7 ，C-45)，（IB-1412，A-27，B-7，C-46)，（IB-1413，A-27 ’ B-7 ’ C-47)，（IB-1414，A-27，B-7，C-48)，（IB-1415， A-27 * B-7 > C-49) » (IB-1416 > A-27 « B-7 > C-50) > (IB-1417 > A-27 > B-7 » C-51) > (IB-1418 > A-27 > B-7 > C-52) > -274- 1325861
(IB-1419，A-27，B-7，C-53)，（IB-1420，A-27，B-7，C-54) ， （IB-1421 ， A-27 ， B-7 ， C-55) ， (IB-1422 > A-27 ， B-7 ，C-56) > (IB-1423，A-27 - B-7，C-57)，（IB- 1424，A-27 ，B-7，C-58)，（IB- 1425，A-27 > B-7，C-59)，（IB-1426， A-27，B-7，C-60)，（IB- 1427，A-27，B-7，C-61)，(IB-1428 > A-27 ， B-7 ， C-62) ， （IB-1429 ， A-27 ， B-7 ， C-63)， (IB- 1430，A-27，B-7，C-64)，（IB-1431，A-27，B-7，C-65) ， （IB-1432 ， A_27 ， B-7 ， C-66) ， （IB-1433 ， A-27 ， B-7 ，C-67)，(IB-1434，A-27，B-7，C-68)，（IB- 1435，A-27 ，B-7，C-69)，（IB- 1436，A-27，B-7，C-70)，（IB-1437， A-27，B-7，C-71)，（IB- 1438，A-27，B-7，C-72)，(IB-1439 -A-27 ， B-7 > C-73) ， （IB-1440 ， A-27 ， B-7 ， C-74)， (IB-1441，A-27，B-7，C-75)，（IB-1442，A-27，B-7，C-76) ， （IB-1443 ， A-27 ， B-7 ， C-77) ， （IB-1444 ， A-27 ， B-7 ，C-78)，（IB-1445，A-27，B-7，C-79)，(IB-1446 > A-27 ，B-7，C-80)，（IB-1447，A-27，B-7，C-81)，（IB-1448， A-27，B-7，C-82)，（IB-1449，A-27，B-7，C-83)，(IB-1450 > A-27，B-7，C-84)，（IB-1451，A-27，B-7，C-85)， (IB-1452，A-27，B-7，C-86)，（IB- 1453，A-27，B-7，C-87) ， （IB-1454 ， A-27 ， B-7 ， C-88) ， （IB-1455 ， A-27 > B-7 ，C-89)，（IB-1456，A-27，B-7，C-90)，（IB-1457，A-27 ，B-7，C-91)，（IB-1458，A-27，B-7，C-92)，（IB- 1459， A-27，B-7，C-93)，（IB-1460，A-27，B-7，C-94)，(IB-1461 > A-27 · B-7 ， C-95) ， （IB-1462 ， A-27 ， B-7 ， C-96)， -275- 1325861
(IB-1463，A-27，B-7，C-97)，（IB-1464，A-27，B-7，C-98) ， （IB-1465 ， A-27 ， B-7 ， C-99) ， （IB-1466 ， A-27 ， B-7 ，C-100)，（IB-1467，A-27，B-7，C-101)，（IB- 1468，A-27，B-7 > C-102)，(IB-1469，A-27，B-7，C-103) > (IB-1470 » A-27 ， B-7 ， C-104) > (IB-1471 ， A-27 > B-7 ， C-105) ，（IB-1472 ， A-27 ， B-7 ， C-106) ， （IB-1473 ， A-27 ， B-7 ， C-107)，（IB-1474，A-27，B-7，C-108)，（IB- 1475，A-27 ，B-7 ， C-109) ， （IB-1476 ， A-27 ， B-7 ， C-110) > (IB-1477 ，A-27，B-7，C-lll)，（IB- 1478，A-27，B-7，C-112)， (IB-1479 ， A-27 ， B-7 ， C-113) ， （IB-1480 ， A-27 ， B-7 ， C-1 14)，（IB-1481，A-27，B-7，C-115)，（IB- 1482，A-27， B-7，C-1 16) » (IB- 1483，A-27，B-7，C-1 17) > (IB-1484， A-27 > B-7 ， C-118) ， （IB-1485 ， A-27 ， B-7 ， C-119) ， (IB-1486 > A-27 > B-7 ， C-120) ， （IB-1487 ， A-27 ， B-7 ， C-121) ，（IB-1488 ， A-27 ， B-7 ， C-122) ， （IB-1489 ， A-27 ， B-7 ， C-123)，（IB-1490，A-27，B-7，C-124)，（IB-1491，A-27 ，B-7 ， C-125) ， （IB-1492 ， A-27 ， B-7 « C-126) ， (IB-1493 ，A-27，B-7，C-127)，（IB-1494，A-27，B-7，C-128)， (IB-1495 ， A-27 > B-7 ， C-129) ， （IB-1496 ， A-27 ， B-7 ， C-130)，（IB-1497，A-27，B-7，C-131)，（IB-1498，A-27， B-7，C-132)，（IB-1499，A-27，B-7，C-133)，（IB-1500， A-27，B-7，C-134)，(IB-1501，A-27，B-7，C-135)，(IB-1502 > A-27 ， B-7 ， C-136) ， （IB-1503 ， A-27 ， B-7 ， C-137) ，（IB-1504 ， A-27 ， B-7 ， C-138) > (IB-1505 ， A-27 ， B-7 ， -276- 1325861
C-139)，（IB-1506，A-27，B-7，C-140)，（IB-1507，A-27 ，B-7 ， C-141) ， （IB-1508 ， A-27 ， B-7 ， C-142) ， （IB-1509 ，A-27，B-7，C-143)，（ IB -1 5 1 0，A-27，B - 7，C -144)， (IB-1511 ， A-27 ， B-7 ， C-145) ， （IB-1512 ， A-27 ， B-7 ， C-146)，（IB-1513，A-27，B-7，C-147)，(IB-1514 > A-27 » B-7 ， C-148) ， （IB-1515 ， A-27 ， B-7 ， C-149) ， （IB-1516 ， A-27，B-7，C-150)，(IB-1517 > A-27 > B-7 > C-151) > (IB-1518 > A-27 ， B-7 ， C-152) ， （IB-1519 ， A-27 ， B-7 ， C-153) ，（IB-1520 ， A-27 ， B-7 > C-154) ， （IB-1521 ， A-27 ， B-7 ， C-155)，（IB-1522，A-27，B-7，C-156)，（IB- 1523，A-27 ，B-7 ， C-157) > (IB-1524 « A-27 ， B-7 ， C-158) ， (IB-1525 ，A-27，B-7，C-159)，（IB-1 526，A-27，B-7，C-160)， (IB-1527 ， A-27 ， B-7 ， C-161) ， （IB-1528 ， A-27 ， B-7 ， C-162)，（IB- 1 529，A-27，B-7，C-163)，（IB-1530，A-27， B-7，C-164)，（IB-1531，A-27，B-7，C-165)，（IB-1532， A-27 > B-7，C-166)，(IB- 1 533 > A-27 > B-7 > C-167) > (IB-1534 > A-27 > B-7 ， C-168) ， （IB-1535 ， A-27 ， B-7 ， C-169) ，（IB-1536 ， A-27 ， B-7 ， C-170) ， (IB-1537 > A-27 ， B-7 ， C-171)，（IB- 1 538，A-27，B-7，C-172)，（IB- 1 5 39，A-27 ，B-7 ， C-173) ， （IB-1540 ， A-27 ， B-7 ， C-174) ， (IB-1541 ，A-27，B-7，C- 175)，（IB- 1 542，A-27，B-7，C-176)， (IB-1543 · A-27 > B-7 ， C-177) ， （IB-1544 ， A-27 ， B-7 ， C-178)，(IB- 1545，A-27，B-7，C-179)，（IB- 1546，A-27， B-7，C-180)，（IB-1 547，A-27，B-7，C-181)，（IB-1 548， -277- 1325861
A-27 ， B-7 ， C-182) ， （IB-1549 ， A-27 ， B-7 ， C-183) ， (IB-1550 > A-27 ， B-7 ， C-184) ， （IB-1551 ， A-27 ， B-7 ， C-185) ，（IB-1552 ， A-27 ， B-7 ， C-186) ， （IB-1553 ， A-27 ， B-7 ， C-187)，（IB-1554，A-27，B-7，C-188)，（IB- 1555，A-27 ，B-7 ， C-189) ， （IB-1556 ， A-27 ， B-7 ， C-190) ， (IB-1557 ，A-27，B-7，C-191)，（IB- 1558，A-27，B-7，C-192)， (IB-1559 ， A-27 ， B-7 ， C-193) ， （IB-1560 ， A-27 ， B-7 ， C-194)，（IB-1561，A-27，B-7，C-195)，（IB-1562，A-27， B-7 ， C-196) ， （IB-1563 ， A-27 ， B-7 ， C-197) ， （IB-1564 ， A-27，B-7，C-198)，（IB-1565，A-27，B-7，C-199)，(IB-1566 » A-27 ， B-7 ， C-200) ， （IB-1567 ， A-27 ， B-7 ， C-201) ，（IB-1568 ， A-27 ， B-7 > C-202) ， （IB-1569 ， A-27 ， B-7 ， C-203)，（IB- 1570，A-27，B-7，C-204)，(IB-1571，A-27 ，B-7，C-205)，（IB- 1 572，A-27，B-7，C-206)，（IB-1573 ，A-27，B-7，C-207)，（IB- 1 574，A-27，B-7，C-208)， (IB-1575 ， A-27 ， B-7 ， C-209) ， （IB-1576 ， A-27 ， B-7 ， C-2 10)，（IB- 1 577，A-27，B-7，C-211)，（IB- 1578，A-27， B-7，C-212)，（IB- 1 579，A-27，Β·7，C-213)，（IB-1580， A-27，B-7，C-214)，(IB-1581，A-27，B-8，C-15)，(IB-1582 > A-27，B-9，C-15)，(IB- 1 583，A-27，B-10，C-15) ，（IB-1584 ， A-27 ， B-10 ， C-52) ， （IB-1585 ， A-28 ， B-l ， C-15)，（IB- 1 586，A-28，B-2，C-15)，（IB- 1 587，A-28， B-3 ， C-15) ， （IB-1588 ， A-28 ， B-4 ， C-15) ， （IB-1589 ， A-28 ， B-5 ， C-15) ， (IB-1590 > A-28 ， B-6 ， C-15) ， （IB-1591 -278- 1325861
，A-28，B-7，C-l)，（IB- 1592，A-28，B-7，C-2)，(IB-1593 ，A-28，B-7，C-3)，（IB- 1594，A-28，B-7，C-4)， (IB-1595 ， A-28 > B-7 ， C-5) ， (IB-1596 > A-28 ， B-7 ， C-6) ，（IB-1597 ， A-28 ， B-7 ， C-7) ， （IB-1598 ， A-28 ， B-7 ， C-8)，（IB- 1 599，A-28，B-7，C-9)，（IB- 1600，A-28，B-7， C-10)，(IB-1601，A-28，B-7，C-1 1)，（IB-1602，A-28， B-7 ， C-12) ， （IB-1603 ， A-28 ， B-7 ， C-13) » (IB-1604 ， A-28，B-7，C-14)，（IB- 1 605，A-28，B-7，C-15)，（IB-1606 ，A-28，B-7，C-16)，（IB- 1607 ’ A-28，B-7，C-17)，(IB-1608 > A-28 ， B-7 ， C-18) ， （IB-1609 ， A-28 ， B-7 ， C-19)， (IB-1610，A-28，B-7，C-20)，（IB-1611，A-28，B-7，C-21) ， (IB-1612 > A-28 > B-7 ， C-22) ， （IB-1613 ， A-28 ， B-7 ，C-23)，（IB-1614，A-28，B-7，C-24)，（IB-1615，A-28 ，B-7 ， C-25) > (IB-1616 ， A-28 ， B-7 ， C-26) ， （IB-1617 ， A-28，B-7，C-27)，（IB-1618，A-28，B-7，C-28)，(IB-1619 > A-28 ， B-7 ， C-29) ， （IB-1620 ， A-28 ， B-7 ， C-30)， (IB-1621，A-28，B-7，C-31) > (IB- 1622 > A-28 > B-7 > C-32) ， （IB-1623 ， A-28 ， B-7 ， C-33) ， （IB-1624 ， A-28 ， B-7 ，C-34)，（IB- 1 625，A-28，B-7，C-35)，（IB- 1626，A-28 ，B-7，C-36)，（IB- 1627，A-28，B-7 > C-37)，（IB- 1 628， A-28，B-7，C-38)，（IB- 1629，A-28，B-7，C-39)，(IB-1630 > A-28 ， B-7 > C-40) ， （IB-1631 ， A-28 ， B-7 ， C-41)， (IB-1632，A-28，B-7，C-42)，（IB- 1 633，A-28，B-7，C-43) ， （IB-1634 ， A-28 - B-7 ， C-44) ， （IB-1635 ， A-28 ， B-7 •279- 1325861
，C-45)，（IB-1636，A-28，B-7，C-46)，（IB- 1637，A-28 ，B-7 ， C-47) ， （IB-1638 ， A-28 ， B-7 > C-48) ， （IB-1639 ， A-28，B-7，C-49)，（IB-1640，A-28，B-7，C-50)，(IB-1641 * A-28 ， B-7 ， C-51) ， （IB-1642 ， A-28 ， B-7 ， C-52)， (IB- 1 643，A-28，B-7，C-53)，(IB- 1644 > A-28，B-7，C-54) ， （IB-1645 ， A-28 > B-7 ， C-55) ， （IB-1646 ， A-28 ， B-7 ，C-56)，(IB-1647，A-28 > B-7，C-57)，（IB- 1648，A-28 ，B-7 ， C-58) ， （IB-1649 ， A-28 ， B-7 ， C-59) ， (IB-1650 -A-28，B-7，C-60)，(IB-165 1，A-28，B-7，C-61)，(IB-1652 -A-28 ， B-7 ， C-62) ， (IB-1653 - A-28 ， B-7 ， C-63)， (IB- 1654，A-28，B-7，C-64)，（IB- 1655 > A-28，B-7，C-65) ， （IB-1656 ， A-28 ， B-7 ， C-66) ， （IB-1657 ， A-28 ， B-7 ，C-67)，（IB- 1 658，A-28，B-7，C-68)，（IB-1659，A-28 ，B-7，C-69)，（IB- 1660，A-28，B-7，C-70)，（IB-1661， A-28 > B-7，C-71)，（IB- 1 662，A-28，B-7，C-72)，(IB-1663 -A-28 ， B-7 ， C-73) ， （IB-1664 ， A-28 ， B-7 ， C-74)， (IB- 1 665，A-28，B-7，C-75)，（IB- 1666，A-28，B-7，C-76) ， （IB-1667 ， A-28 ， B-7 ， C-77) ， （IB-1668 ， A-28 ， B-7 ，C-78)，（IB-1669，A-28 > B-7，C-79)，(IB- 1 670 > A-28 ，B-7 ， C-80) > (IB-1671 ， A-28 ， B-7 ， C-81) ， （IB-1672 ， A-28，B-7，C-82)，(IB- 1 673，A-28，B-7，C-83) > (IB-1674 > A-28 > B-7，C-84)，（IB- 1675，A-28，B-7，C-85)， (IB-1676，A-28，B-7，C-86)，（IB-1677，A-28，B-7 > C-87) ， （IB-1678 ， A-28 ， B-7 ， C-88) ， （IB-1679 ， A-28 ， B-7 -280- 1325861
，C-89)，（IB- 1680，A-28，B-7，C-90) ’（IB-1681，A-28 ，B-7 ， C-91) ， （IB-1682 ， A-28 ’ B-7 ， C-92) ， （IB-1683 ’ A-28 > B-7 * C-93) > (IB-1684 » A-28 » B-7 » C-94) · (IB-1685 * A-28 ， B-7 ， C-95) * (IB-1686 ’ A-28 ， B-7 ， C-96)， (IB- 1687，A-28，B-7，C-97)，（IB- 1 688，A-28，B-7，C-98) ， （IB-1689 ， A-28 ， B-7 ， C-99) ， （IB-1690 ， A-28 > B-7 ，C-100) ， （IB-1691 ， A-28 ， B-7 > C-101) > (IB-1692 > A-28 > B-7 > C-102) > (IB- 1 693 > A-28 > B-7 > C-103) > (IB-1694 > A-28 ， B-7 ， C-104) ， （IB-1695 ， A-28 ， B-7 ， C-105) ，（IB-1696 ， A-28 ， B-7 ， C-106) ， （IB-1697 ， A-28 ， B-7 ’ C-107)，（IB- 1 698，A-28，B-7，C- 108)，（IB- 1699，A-28 ，B-7 > C-109) > (IB-1700 ， A-28 ， B-7 ， C-110) ， （IB-1701 ，A-28，B-7，C-lll)，（IB- 1 702，A-28，B-7，C-112)， (IB-1703 ， A-28 ， B-7 ， C-113) ， （IB-1704 ， A-28 ， B-7 ， C-114)，（IB-1705，A-28，B-7，C-1 15) * (IB-1706 * A-28， B-7，C-116)，(IB-1707 > A-28，B-7，C-1 17) · (IB-1708， A-28，B-7，C-118)，（IB-1709，A-28，B-7，C-1 19) « (IB-1710 > A-28 ， B-7 ， C-120) ， （IB-1711 ， A-28 * B-7 ， C-121) ，（IB-1712 ， A-28 ， B-7 ， C-122) ， （IB-1713 ， A-28 ， B-7 ， C-123)，（IB-1714，A-28，B-7，C-124)，（IB-1715，A-28 ，B-7 ， C-125) ， （IB-1716 ， A-28 ， B-7 ， C-126) ， (IB-1717 ，A-28，B-7，C-127)，(IB-1718，A-28，B-7，C-128)， (IB-1719 ， A-28 ， B-7 ， C-129) ， （IB-1720 ， A-28 ， B-7 ， C-130)，(IB-1721，A-28，B-7，C-131)，（IB-1722，A-28， -281- 1325861
B-7 ， C-132) ， （IB-1723 ， A-28 ， B-7 ， C-133) ， （IB-1724 ， A-28 ， B-7 ， C-134) > (IB-1725 > A-28 * B-7 * C-135) > (IB-1726 > A-28 ， B-7 ， C-136) » (IB-1727 > A-28 ， B-7 ， C-137) ，（IB-1728 ， A-28 ， B-7 ， C-138) ， （IB-1729 ， A-28 ， B-7 ， C-139) > (IB- 1730，A-28，B-7，C-140)，（IB-173 1，A-28 ，B-7 ， C-141) ， （IB-1732 ， A-28 ， B-7 ， C-142) ， （IB-1733 ，A-28，B-7，C-143)，（IB- 1 734，A-28，B-7，C-144)， (IB-1735 ， A-28 ， B-7 ， C-145) ， （IB-1736 ， A-28 ， B-7 ， C-146)，(IB-1737，A-28，B-7，C-147)，(IB- 1 738 > A-28， B-7 ， C-148) ， （IB-1739 ， A-28 ， B-7 ， C-149) ， （IB-1740 ， A-28 ， B-7 ， C-150) ， （IB-1741 ， A-28 ， B-7 ， C-151) » (IB-1742 > A-28 ， B-7 ， C-152) ， （IB-1743 ， A-28 ， B-7 ， C-153)
，（IB-1744 ， A-28 ， B-7 ， C-154) > (IB-1745 ， A-28 ， B-7 ， C-155)，（IB- 1746，A-28，B-7，C-156)，（IB- 1747，A-28 ，B-7 ， C-157) ， （IB-1748 ， A-28 ， B-7 ， C-158) » (IB-1749 ，A-28，B-7，C-159)，(IB-1750，A-28，B-7，C-160)， (IB-1751 ， A-28 ， B-7 ， C-161) ， （IB-1752 ， A-28 ， B-7 ， C-162)，（IB- 1 753，A-28，B-7，C-163)，（IB- 1754，A-28， B-7 ， C-164) ， （IB-1755 ， A-28 ， B-7 ， C-165) ， （IB-1756 ， A-28，B-7，C-166) > (IB- 1 757 > A-28 > B-7 - C-167) > (IB-1758 -A-28 ， B-7 ， C-168) > (IB-1759 ， A-28 ， B-7 ， C-169) ，（IB-1760 ， A-28 ， B-7 ， C-170) > (IB-1761 ， A-28 ， B-7 ， C-171)，（IB- 1762，A-28，B-7，C-172)，（IB- 1763，A-28 ’ B-7 ， C-173) > (IB-1764 ， A-28 ， B-7 ， C-174) ， （IB-1765 -282- 1325861
，A-28，B-7，C-175)，（IB- 1 766，A-28，B-7，C-176)， (IB-1767 ， A-28 ， B-7 ， C-177) ， （IB-1768 ， A-28 ， Β·7 ， C-178)，（IB- 1769，A-28，B-7，C-179)，（IB-1770，A-28， B-7 ， C-180) ， （IB-1771 ， A-28 ， B-7 ， C-181) ， （IB-1772 ， A-28 > B-7，C-182) > (IB - 1 7 7 3，A-2 8，B - 7，C -1 8 3)，（IB-1774 ， A-28 ， B-7 ， C-184) ， （IB-1775 ， A-28 ， B-7 ， C-185) ，（IB-1776 ， A-28 ， B-7 ， C-186) ， （IB-1777 ， A-28 ， B-7 ， C-187)，（IB- 1 778，A-28，B-7，C-188)，（IB- 1779，A-28 ，B-7 ， C-189) > (IB-1780 ， A-28 ， B-7 ， C-190) ， （IB-1781 ，A-28 > B-7，C-191)，（IB- 1782，A-28，B-7，C-192)， (IB-1783 > A-28 ， B-7 ， C-193) ， （IB-1784 ， A-28 ， B-7 ， C-194)，（IB- 1785，A-28，B-7，C-195)，（IB-1786，A-28， B-7 ， C-196) ， （IB-1787 ， A-28 ， B-7 ， C-197) ， （IB-1788 ， A-28，B-7，C-198)，（IB-1789，A-28，B-7，C-199)，（IB-1790 ， A-28 ， B-7 ， C-200) ， （IB-1791 ， A-28 ， B-7 ， C-201) ，（IB-1792 ， A-28 ， B-7 ， C-202) ， （IB-1793 ， A-28 ， B-7 ， C-203)，（IB- 1794，A-28 > B-7，C-204)，（IB- 1795，A-28 ，B-7，C-205)，(IB- 1796 > A-28，B-7，C-206)，(IB-1797 ，A-28，B-7，C-207)，（IB- 1 798，A-28，B-7，C-208)， (IB-1799 ， A-28 ， B-7 ， C-209) ， （IB-1800 ， A-28 ， B-7 ， C-210)，（IB-1801，A-28，B-7，C-211)，（IB- 1 802，A-28， B-7 ， C-212) ， (IB-1803 > A-28 > B-7 ， C-213) ， （IB-1804 ， A-28，B-7，C-214)，（IB- 1 805，A-28 > B-8，C-15)，(IB-1806 > A-28，B-9，C-15)，（IB-1807，A-28，B-10 > C-15) -283- 1325861
，（IB-1808 ， A-28 ， B-10 ， C-52) ， （IB-1809 ， A-29 ， B-l ， C-15)，（IB· 1 8 10，A-29，B-2，C-1 5)，（IB-1 8 1 1，A-29， B-3 ， C-15) ， （IB-1812 ， A-29 ， B-4 ， C-15) ， （IB-1813 ， A-29 ， B-5 ， C-15) ， （IB-1814 ， A-29 ， B-6 ， C-15) ， （IB-1815 ，A-29，B-7，C-l)，（IB-1816，A-29，B-7，C-2)，（IB-1817 ， A-29 ， B-7 ， C-3) ， （IB-1818 ， A-29 ， B-7 ， C-4) ， (IB-1819，A-29，B-7，C-5)，（IB-1820，A-29，B-7，C-6) ，（IB-1821 ， A-29 ， B-7 ， C-7) ， （IB-1822 ， A-29 ， B-7 ， C-8) ， （IB-1823 ， A-29 ， B-7 > C-9) ， （IB-1824 ， A-29 ， B-7 ， C-10)，（IB- 1 825，A-29，B-7，C-1 1)，（IB-1826，A-29， B-7 ， C-12) ， （IB-1827 ， A-29 ， B-7 ， C-13) ， （IB-1828 ， A-29 > B-7 ， C-14) ， （IB-1829 ， A-29 ， B-7 ， C-15) ， (IB-1830 ，A-29 ， B-7 ， C-16) ， （IB-1831 ， A-29 ， B-7 ， C-17) ， (IB-1832 » A-29 > B-7 > C-18) ， （IB-1833 ， A-29 ， B-7 ， C-19)， (IB- 1 834，A-29，B-7，C-20) > (IB- 1 835，A-29，B-7，C-21) ， （IB-1836 ， A-29 - B-7 ， C-22) ， （IB-1837 ， A-29 ， B-7 ，C-23)，（IB- 1 838，A-29，B-7，C-24)，（IB- 1839，A-29 ，B-7，C-25)，（IB-1840，A-29，B-7，C-26)，(IB-1841， A-29 > B-7，C-27)，（IB- 1 842，A-29，B-7，C-28)，(IB-1843 » A-29 ， B-7 ， C-29) ， （IB-1844 ， A-29 ， B-7 ， C-30)， (IB-1845，A-29，B-7，C-31)，（IB-1846，A-29，B-7，C-32) ， （IB-1847 ， A-29 ， B-7 ， C-33) ， （IB-1848 ， A-29 ， B-7 ，C-34)，（IB-1849，A-29，B-7，C-35)，（IB-1850，A-29 ，B-7，C-36)，(IB-1851，A-29，B-7，C-37)，（IB-1852， -284- 1325861 A-29 > B-7 « C-38) > (IB-1853 > A-29 > B-7 » C-39) » (IB- 1854 > A-29 ， B-7 ， C-40) ， （IB-1855 ， A-29 ， B-7 ， C-41)， (IB- 1 856 > A-29，B-7，C-42)，（IB- 1 857，A-29，B-7 > C-43) ， （IB-1858 ， A-29 ， B-7 ， C-44) ， (IB-1859 > A-29 > B-7 ，C-45)，（IB-1860，A-29，B-7，C-46)，（IB-1861，A-29 > B-7，C-47)，（IB-1862，A-29，B-7，C-48)，（IB-1863， A-29 » B-7 » C-49) · (IB- 1864 > A-29 > B-7 > C-50) » (IB- 1865 > A-29 ， B-7 ， C-51) ， （IB-1866 ， A-29 ， B-7 ， C-52)，
(IB- 1867，A-29，B-7，C-53)，（IB- 1 868，A-29，Β·7，C-54) ， （IB-1869 ， A-29 ， B-7 ， C-55) ， （IB-1870 ， A-29 ， B-7 ，C-56)，（IB-1871，A-29 > B-7，C-57)，（IB- 1 872，A-29 ，B-7，C-58)，（IB- 1 873，A-29，B-7，C-59)，（IB-1874， A-29，B-7，C-60)，（IB- 1 875，A-29，B-7，C-61)，(IB-1876 > A-29 > B-7 ， C-62) ， （IB-1877 ， A-29 ， B-7 ， C-63)， (IB- 1 878，A-29，B-7，C-64)，（IB-1 879，A-29 * B-7，C-65) ， （IB-1880 ， A-29 ， B-7 ， C-66) ， (IB-1881 ， A-29 ， B-7 ，C-67)，（IB-1882，A-29，B-7，C-68)，（IB-1883，A-29 ，B-7，C-69)，（IB-1884，A-29 » B-7，C-70)，（IB- 1 885， A-29，B-7，C-71)，（IB-1886，A-29，B-7，C-72)，(IB-1887 > A-29 > B-7 ， C-73) ， （IB-1888 ， A-29 ， B-7 ， C-74)， (IB-1889，A-29，B-7，C-75)，（IB- 1 890，A-29，B-7，C-76) ， （IB-1891 ， A-29 ， B-7 ， C-77) ， （IB-1892 ， A-29 ， B-7 ，C-78)，（IB- 1 893，A-29，B-7，C-79)，（IB- 1 894，A-29 ，B-7，C-80)，（IB-1895，A-29，B-7，C-81)，（IB-1896， -285- 1325861
A-29 > B-7 » C-82) » (IB-1897 > A-29 > B-7 > C-83) > (IB-1898 > A-29 ， B-7 ， C-84) ， （IB-1899 ， A-29 ， B-7 ， C-85)， (IB-1900，A-29，B-7，C-86)，（IB-1901，A-29，B-7，C-87) ， （IB-1902 ， A-29 ， B-7 ， C-88) ， （IB-1903 ， A-29 ， B-7 ，C-89)，（IB-1904，A-29，B-7，C-90) » (IB- 1905，A-29 ，B-7，C-91)，（IB-1906，A-29，B-7，C-92)，（IB-1907， A-29，B-7，C-93)，（IB-1908，A-29，B-7，C-94)，(IB-1909 » A-29 ， B-7 ， C-95) ， （IB-1910 ， A-29 ， B-7 ， C-96)， (IB-1911，A-29，B-7，C-97)，(IB-1912 » A-29 « B-7 > C-98) ， （IB-1913 ， A-29 ， B-7 ， C-99) ， （IB-1914 ， A-29 ， B-7 ，C-100)，（IB-1915，A-29，B-7，C-101)，（IB-1916，A-29，B-7，C-102) « (IB-1917，A-29，B-7，C-103)，(IB-1918 > A-29 ， B-7 ， C-104) ， （IB-1919 ， A-29 ， B-7 ， C-105) ，（IB-1920 ， A-29 ， B-7 ， C-106) ， （IB-1921 ， A-29 ， B-7 ， C-107)，(IB-1922 > A-29，B-7，C-108)，（IB- 1 923，A-29 ，B-7 ， C-109) ， （IB-1924 ， A-29 ， B-7 ， C-110) ， （IB-1925 ，A-29，B-7，C-lll)，(IB-1926，A-29，B-7，C-112)， (IB-1927 ， A-29 ， B-7 ， C-113) > (IB-1928 ， A-29 ， B-7 ， C-1 14)，（IB-1929，A-29，B-7，C-1 15)，(IB- 1 930 > A-29 > B-7 ， C-116) ， （IB-1931 ， A-29 ， B-7 ， C-117) ， （IB-1932 ， A-29 - B-7 > C-118)，（IB- 1 93 3，A-29，B-7，C-119) ' (IB-1934 « A-29 ， B-7 ， C-120) > (IB-1935 ， A-29 ， B-7 ， C-121) ，（IB-1936 ， A-29 ， B-7 ， C-122) ， （IB-1937 ， A-29 ， B-7 ， C-123) > (IB- 1938，A-29，B-7，C-124)，(IB- 1939 * A-29 -286- 1325861
，B-7 ， C-125) ， （IB-1940 ， A-29 ， B-7 ， C-126) ， (IB-1941 ，A-29，B-7，C-127)，(IB-1942 > A-29，B-7，C-128)， (IB-1943 ， A-29 ， B-7 ， C-129) ， （IB-1944 ， A-29 ， B-7 ， C-130)，（IB- 1 945，A-29，B-7，C-131)，（IB-1946，A-29， B-7 ， C-132) ， （IB-1947 ， A-29 ， B-7 ， C-133) ， （IB-1948 ， A-29 ， B-7 ， C-134) ， (IB-1949 · A-29 ， B-7 ， C-135) ， (IB-1950 > A-29 ， B-7 ， C-136) ， （IB-1951 ， A-29 > B-7 ， C-137) ，（IB-1952 ， A-29 ， B-7 ， C-138) ， （IB-1953 ， A-29 · B-7 ， C-139)，（IB-1954，A-29，B-7，C-140)，(IB-1955，A-29 ，B-7 ， C-141) ， （IB-1956 ， A-29 ， B-7 ， C-142) ， （IB-1957 ，A-29，B-7，C-143)，(IB-1958，A-29，B-7，C-144)， (IB-1959 ， A-29 ， B-7 ， C-145) ， （IB-1960 ， A-29 ， B-7 ， C-146)，(IB-1961，A-29，B-7，C-147)，（IB-1962，A-29， B-7 ， C-148) ， （IB-1963 ， A-29 ， B-7 ， C-149) ， （IB-1964 ， A-29 ， B-7 ， C-150) ， （IB-1965 ， A-29 > B-7 ， C-151) ， (IB-1966 > A-29 ， B-7 ， C-152) ， （IB-1967 ， A-29 ， B-7 ， C-l53) ，（IB-1968 ， A-29 ， B-7 ， C-154) ， （IB-1969 ， A-29 ， B-7 ， C-155) - (IB- 1970，A-29，B-7，C-156) > (IB-1971，A-29 ，B-7 ， C-157) ， (IB-1972 > A-29 > B-7 ， C-158) ， (IB-1973 ，A-29，B-7，C-159)，(IB-1974，A-29，B-7，C-160)， (IB-1975 ， A-29 ， B-7 ， C-161) ， （IB-1976 ， A-29 ， B-7 , C-162)，（IB-1977，A-29，B-7，C-163)，（IB-1978，A-29， B-7 ， C-164) ， （IB-1979 ， A-29 ， B-7 ， C-165) ， （IB-1980 , A-29 ， B-7 ， C-166) ， （IB-1981 ， A-29 ， B-7 ， C-167) ， （IB- -287- 1325861
1982 ， A-29 ， B-7 ， C-168) ， （IB-1983 ， A-29 ， B-7 ， C-169) ，（IB-1984 ， A-29 ， B-7 ， C-170) ， （IB-1985 ， A-29 ， B-7 ， C-171)，（IB-1986，A-29，B-7，C-172)，（IB-1987，A-29 ，B-7 ， C-173) > (IB-1988 ， A-29 ， B-7 ， C-174) ， （IB-1989 ，A-29，B-7，C-175)，（IB- 1990，A-29，B-7，C-176)， (IB-1991 ， A-29 ， B-7 ， C-177) ， （IB-1992 ， A-29 > B-7 ， C-178)，（IB-1993，A-29，B-7，C-179)，(IB-1994 - A-29 -B-7，C-180)，（IB-1995，A-29，B-7，C-181)，（IB- 1996， A-29 ， B-7 ， C-182) ， （IB-1997 ， A-29 ， B-7 ， C-183) ， (IB-1998 * A-29 ， B-7 ， C-184) ， （IB-1999 ， A-29 ， B-7 ， C-185) ，（IB-2000 ， A-29 ， B-7 ， C-186) ， （IB-2001 ， A-29 ， B-7 ， C-187)，(IE-2002 > A-29，B-7，C-188)，（IB-2003，A-29 ，B-7，C-189)，（IB-2004，A-29，B-7，C-190)，(IB-2005 ，A-29，B-7，C-191)，（IB-2006，A-29，B-7，C-192)， (IB-2007 ， A-29 ， B-7 ， C-193) ， （IB-2008 ， A-29 - B-7 > C-194)，（IB-2009，A-29，B-7，C-195) > (IB-2010，A-29， B-7，C-196)，（IB-2011，A-29，B-7，C-197)，（IB-2012， A-29 ， B-7 ， C-198) ， （IB-2013 ， A-29 ， B-7 ， C-199) ， (IB-2014 > A-29 > B-7，C-200)，（IB-2015，A-29 - B-7，C-201) ，（IB-2016 ， A-29 ， B-7 ， C-202) ， (IB-2017 > A-29 ， B-7 ， C-203)，（IB-2018，A-29，B-7，C-204)，(IB-20 19，A-29 ，B-7，C-205)，（IB-2020，A-29，B-7，C-206)，(IB-2021 ，A-29，B-7，C-207)，（IB-2022，A-29，B-7，C-208)， (IB-2023 » A-29 ， B-7 ， C-209) ， （IB-2024 ， A-29 ， B-7 ， C- -288- 1325861
210)，（IB-2025，A-29，B-7，C-211)，（IB-2026，A-29， B-7 ， C-212) ， （IB-2027 ， A-29 ， B-7 ， C-213) ， （IB-2028 ， A-29，B-7，C-214)，（IB-2029，A-29，B-8，C-15)，(IB-2030 > A-29，B-9，C-15)，（IB-203 1，A-29，B-10，C-15) ，(IB-2032 » A-29 ， B-10 ， C-52) ， （IB-2033 ， A-30 ， B-l ， C-15)，（IB-2034，A-30 > B-2，C-15) > (IB-2035，A-30 > B-3 ， C-15) ， （IB-2036 ， A-30 ， B-4 ， C-15) ， （IB-2037 ， A-30 ， B-5 ， C-15) ， （IB-2038 ， A-30 ， B-6 ， C-15) ， (IB-2039 ，A-30，B-7，C-l)，(IB-2040 > A-30，B-7 > C-2)，(IB-2041 > A-30，B-7，C-3)，(IB-2042 > A-30，B-7，C-4)， (IB-2043 ， A-30 ， B-7 ， C-5) ， （IB-2044 ， A-30 ， B-7 ， C-6) ，（IB-2045 ， A-30 ， B-7 ， C-7) ， （IB-2046 ， A-30 ， B-7 ， C-8) ， (IB-2047 > A-30 ， B-7 ， C-9) ， （IB-2048 ， A-30 ， B-7 ， C-10)，（IB-2049，A-30，B-7，C-ll)，（IB-2050，A-30， B-7 ， C-12) ， （IB-2051 ， A-30 ， B-7 ， C-13) ， （IB-2052 ， A-30 ， B-7 ， C-14) ， （IB-2053 ， A-30 ， B-7 ， C-15) ， (IB-2054 ，A-30 ， B-7 ， C-16) ， （IB-2055 ， A-30 ， B-7 ， C-17) ， (IB-2056 > A-30 ， B-7 ， C-18) ， （IB-2057 ， A-30 ， B-7 ， C-19)， (IB-2058，A-30，B-7，C-20)，（IB-2059，A-30，B-7，C-21) ， （IB-2060 ， A-30 ， B-7 ， C-22) ， （IB-2061 ， A-30 ， B-7 ，C-23)，（IB-2062，A-30，B-7，C-24)，（IB-2063，A-30 ，B-7，C-25) · (IB-2064，A-30，B-7，C-26)，（IB-2065， A-30，B-7，C-27)，（IB-2066，A-30，B-7 > C-28)，(IB-2067 > A-30 ， B-7 ， C-29) ， （IB-2068 ， A-30 > B-7 > C-30)， -289- 1325861
(IB-2069，A-30，B-7，C-31) > (IB-2070 > A-30，B-7，C-32) ， （IB-2071 ， A-30 ， B-7 ， C-33) ， （IB-2072 ， A-30 ， B-7 ，C-34)，（IB-2073，A-30，B-7，C-35)，(IB-2074 > A-30 ，B-7 ， C-36) ， （IB-2075 ， A-30 ， B-7 ， C-37) ， （IB-2076 ， A-30，B-7，C-38)，（IB-2077，A-30，B-7，C-39)，(IB-2078 > A-30 ， B-7 ， C-40) > (IB-2079 ， A-30 ， B-7 ， C-41)， (IB-2080，A-30，B-7，C-42)，（IB-2081，A-30，B-7，C-43) ， （IB-2082 ， A-30 ， B-7 ， C-44) ， （IB-2083 ， A-30 » B-7 ，C-45)，（IB-2084，A-30，B-7，C-46)，（IB-2085，A-30 ，B-7，C-47) > (IB-2086，A-30，B-7，C-48)，（IB-2087， A-30 > B-7，C-49)，（IB-2088，A-30，B-7，C-50)，(IB-2089 > A-30 ， B-7 ， C-51) ， （IB-2090 ， A-30 ， B-7 ， C-52)， (IB-209 1，A-30，B-7，C-53)，（IB-2092，A-30，B-7，C-54)，（IB-2093，A-30，B-7，C-55)，（IB-2094，A-30 > B-7 ，C-56)，（IB-2095，A-30，B-7，C-57)，（IB-2096，A-30 ，B-7 ， C-58) ， （IB-2097 ， A-30 ， B-7 ， C-59) ， （IB-2098 ， A-30，B-7，C-60)，（IB-2099，A-30，B-7，C-61)，(IB-2100 > A-30，B-7，C-62)，（IB-2101，A-30，B-7，C-63)， (IB-2102，A-30，B-7，C-64)，（IB-2103，A-30，B-7，C-65) ， （IB-2104 ， A-30 ， B-7 ， C-66) ， （IB-2105 ， A-30 ， B-7 ，C-67)，（IB-2106，A-30，B-7，C-68)，（IB-2107，A-30 ，B-7，C-69)，（IB-2108，A-30，B-7，C-70)，（IB-2109， A-30 » B-7 » C-71) > (IB-2110 > A-30 > B-7 > C-72) > (IB-211 1 > A-30，B-7，C-73)，（IB-2112，A-30，B-7，C-74)， -290- 1325861
(IB-2113，A-30，B-7，C-75)，（ IB - 21 14，A-3 0，B-7，C-76)，（IB-2 1 15，A-30，B-7，C-77)，（IB-21 16，A-30，B-7 ，C-78)，（IB-21 17，A-30，B-7，C-79)，（IB-21 18，A-30 ，B-7，C-80)，（IB-21 19，A-30，B-7，C-81)，（IB-2120， A-30，B-7，C-82)，(IB-2121 > A-30 > B-7 > C-83) > (IB-2122 > A-30 ， B-7 ， C-84) ， （IB-2123 ， A-30 ， B-7 ， C-85)， (IB-2124，A-30，B-7，C-86)，（IB-2125，A-30，B-7，C-87) ， （IB-2126 ， A-30 ， B-7 ， C-88) ， （IB-2127 ， A-30 ， B-7 ，C-89)，（IB-2128，A-30，B-7，C-90)，（IB-2129，A-30 ，B-7 ， C-91) ， （IB-2130 ， A-30 ， B-7 ， C-92) ， （IB-2131 ， A-30，B-7，C-93)，（IB-2132，A-30，B-7，C-94)，(IB-2133 > A-30 ， B-7 ， C-95) ， (IB-2134 · A-30 ， B-7 ， C-96)， (IB-2135，A-30，B-7，C-97)，（IB-2136，A-30，B-7，C-98) ， （IB-2137 ， A-30 ， B-7 ， C-99) ， （IB-2138 ， A-30 ， B-7 ，C-100)，(IB-2139 > A-30，B-7，C-101)，（IB-2140，A-30，B-7，C-102)，(IB-2141 - A-30 > B-7 > C-103) > (IB-2142 > A-30 ， B-7 ， C-104) > (IB-2143 ， A-30 ， B-7 ， C-105) ，（IB-2144 ， A-30 ， B_7 ， C-106) ， （IB-2145 ， A-30 ， B-7 ， C-107) > (IB-2146，A-30，B-7，C-108)，（IB-2147，A-30 ，B-7 ， C-109) ， （IB-2148 ， A-30 ， B-7 ， C-l10) ， （IB-2149 ，A-30，B-7，C-lll)，（IB-2150，A-30，B-7，C-112)， (IB-2151 ， A-30 ， B-7 ， C-113) ， （IB-2152 ， A-30 ， B-7 ， C-114)，（IB-2153，A-30，B-7，C-1 15) > (IB-2154，A-30 -B-7 ， C-l16) > (IB-2155 ， A-30 ， B-7 ， C-l17) > (IB-2156 · -291- 1325861
A-30 ， B-7 ， C-118) ， （IB-2157 ， A-30 ， B-7 ， C-119) ， (IB-2158 > A-30 ， B-7 ， C-120) ， （IB-2159 ， A-30 ， B-7 ， C-121) ，（IB-2160 ， A-30 ， B-7 ， C-122) ， (IB-2161 > A-30 » B-7 > C-123)，（IB-2162，A-30，B-7，C-124)，（IB-2163，A-30 ，B-7，C-125)，（IB-2164，A-30，B-7，C-126)，(IB-2165 ，A-30，B-7，C-127)，（IB-2166，A-30，B-7，C-128)， (IB-2167 ， A-30 ， B-7 ， C-129) ， （IB-2168 ， A-30 ， B-7 ， C-130)，（IB-2169，A-30，B-7，C-131)，（IB-2170，A-30， B-7 ， C-132) ， （IB-2171 ， A-30 ， B-7 ， C-133) ， （IB-2172 ， A-30 ， B-7 ， C-134) ， （IB-2173 ， A-30 ， B-7 ， C-135) ， (IB-2174 > A-30 ， B-7 ， C-136) ， （IB-2175 ， A-30 ， B-7 ， C-137) ，（IB-2176 ， A-30 ， B-7 ， C-138) ， （IB-2177 ， A-30 ， B-7 ， C- 139)，(IB-2178，A-30，B-7，C-140)，（IB-2179，A-30 ，B-7 ， C-141) > (IB-2180 ， A-30 ， B-7 ， C-142) ， (IB-2181 ，A-30，B-7，C- 143)，（IB-2182，A-30，B-7，C-144)， (IB-2183 ， A-30 ， B-7 ， C-145) ， （IB-2184 ， A-30 ， B-7 ， C-146)，（IB-2185，A-30，B-7，C-147)，（IB-2186，A-30， B-7 ， C-148) ， （IB-2187 ， A-30 ， B-7 ， C-149) ， （IB-2188 ， A-30，B-7，C-150)，（IB-2189，A-30，B-7，C-151)，(IB-2190 > A-30 ， B-7 ， C-152) ， （IB-2191 ， A-30 ， B-7 ， C-153) ，（IB-2192，A-30，B-7，C-154)，（IB-2193，A-30，B-7， C-155)，（IB-2194，A-30，B-7，C-156)，（IB-2195，A-30 ，B-7 ， C-157) ， （IB-2196 ， A-30 ， B-7 ， C-158) ， (IB-2197 ’ A-30，B-7 > C-159)，（IB-2198，A-30，B-7，C-160)， -292- 1325861
(IB-2199 ， A-30 ， B-7 ， C-161) ， （IB-2200 ， A-30 ， B-7 ， C-162)，（IB-2201，A-30，Β·7，C-163)，（IB-2202，A-30， B-7，C-164)，（IB-2203，A-30，B-7，C-165)，（IB-2204， A-30 ， B-7 ， C-166) ， （IB-2205 ， A-30 > B-7 ， C-167) ， (IB-2206 > A-30 ， B-7 ， C-168) ， （IB-2207 ， A-30 ， Β·7 ， C-169) ，（IB-2208 ， A-30 ， B-7 ， C-170) ， （IB-2209 ， A-30 ， B-7 ， C-171)，（IB-2210，A-30，B-7，C-172)，（IB-2211，A-30 ，B-7，C-173)，（IB-2212，A-30，B-7，C-174)，（IB-2213 ，A-30，B-7，C-1 75)，（ IB - 2 2 1 4，A - 3 0，B - 7，C -1 7 6)， (IB-2215，A-30，B-7，C-177)，(IB-22 16 > A-30 > B-7 * C-178)，（IB-2217，A-30，B-7，C-179)，（IB-2218，A-30， B-7 ， C-180) ， （IB-2219 ， A-30 ， B-7 ， C-181) ， （IB-2220 ， A-30 ， B-7 ， C-182) ， （IB-2221 ， A-30 ， B-7 ， C-183) ， (IB-
2222 ^ A-30 > B-7 ， C-184) ， （IB-2223 ， A-30 ， B-7 > C-185) ，(IB-2224 > A-30 ， B-7 ， C-186) ， （IB-2225 ， A-30 ， B-7 ， C-187)，（IB-2226，A-30，B-7，C-188)，（IB-2227，A-30 ，B-7 ， C-189) > (IB-2228 ， A-30 ， B-7 ， C-190) ， (IB-2229 ，A-30，B-7，C-191)，（IB-2230，A-30，B-7，C-192)， (IB-2231 ， A-30 > B-7 ， C-193) ， （IB-2232 ， A-30 ， B-7 ， C-194)，（IB-2233，A-30，B-7，C-195)，（IB-2234，A-30， B-7 ， C-196) ， （IB-2235 ， A-30 ， B-7 ， C-197) > (IB-2236 ， A-30 ， B-7 ， C-198) ， （IB-2237 ， A-30 ， B-7 ， C-199) ， (IB- 2238 > A-30 ， B-7 ， C-200) ， （IB-2239 ， A-30 ， B-7 ， C-201) ，(IB-2240 » A-30 ， B-7 ， C-202) ， （IB-2241 ， A-30 ， B-7 ， -293- 1325861
C-203) > (IB-2242，A-30，B-7，C-204) > (IB-2243，A-30 ，B-7，C-205) > (IB-2244，A-30，B-7，C-206)，(IB-2245 ，A-30，B-7，C-207)，（IB-2246，A-30，B-7，C-208)， (IB-2247 » A-30 > B-7 > C-209) · (IB-2248 > A-30 > B-7 > C-210)，（IB-2249，A-30，B-7，C-211)，（IB-2250，A-30， B-7 ， C-212) ， （IB-2251 ， A-30 ， B-7 ， C-213) ， （IB-2252 ， A-30 > B-7，C-214)，（ IB - 2 2 5 3，A · 3 0，B - 8，C -1 5 )，（ IB-2254 > A-30 ， B-9 ， C-15) ， (IB-2255 > A-30 ， B-10 ， C-15) ，(IB-2256 > A-30，B-10，C-52)，（IB·2257，A-31，B-1， C-15)，（IB-2258，A-31，B-2，C-15)，（IB-2259，A-3 1， B-3，C-15)，（IB-2260，A-31 > B-4 > C-15)，（IB-226 1，A-31 ， B-5 ， C-15) ， （IB-2262 ， A-31 ， B-6 ， C-15) ， (IB-2263 ，A-3 1 > B-7 > C-l) > (IB-2264 > A-31 > B-7 * C-2) > (IB-2265 > A-31，B-7，C-3)，（IB-2266，A-31，B-7，C-4)， (IB-2267 ， A-31 ， B-7 ， C-5) ， （IB-2268 ， A-31 ， B-7 ， C-6) ，（IB-2269 ， A-31 ， B-7 ， C-7) ， （IB-2270 ， A-31 * B-7 » C-8) ， （IB-2271 ， A-31 ， B-7 ， C-9) ， （IB-2272 ， A-31 ， B-7 ， C-10)，（IB-2273，A-31，B-7，C-l 1) > (IB-2274，A-31， B-7 ， C-12) ， （IB-2275 ， A-31 ， B-7 ， C-13) ， （IB-2276 ， A-31 ， B-7 ， C-14) ， （IB-2277 ， A-31 ， B-7 ， C-15) ， (IB-2278 ，A-31 ， B-7 ， C-16) ， （IB-2279 ， A-31 ， B-7 ， C-17) ， (IB-2280 * A-31 ， B-7 ， C-18) ， （IB-2281 ， A-31 ， B-7 ， C-19)， (IB-2282，A-31，B-7，C-20)，（IB-2283，A-31，B-7，C-21)，（IB-2284，A-31，B-7，C-22)，（IB-2285，A-31，B-7 -294- 1325861
，C-23)，（IB-2286，A-31，B-7，C-24)，（IB-2287，A-31 ，B-7 ， C-25) ， （IB-2288 ， A-31 ， B-7 > C-26) ， （IB-2289 ， A-3 1，B-7，C-27)，(IB-2290 > A-31 > B-7 > C-28) > (IB-2291 » A-31 > B-7 > C-29) » (IB-2292 ， A-31 ， B-7 ， C-30)， (IB-2293，A-31，B-7，C-31)，(IB-2294 > A-31，B-7，C-32) ， （IB-2295 ， A-31 ， B-7 ， C-33) ， （IB-2296 ， A-31 ， B-7 ，C-34)，（IB-2297，A-31，B-7，C-35)，（IB-2298，A-3 1 ，B-7 ， C-36) ， （IB-2299 ， A-31 ， B-7 ， C-37) ， （IB-2300 ， A-3 1，B-7，C-38)，(IB-2301，A-31，B-7，C-39)，(IB-2302 > A-31 ， B-7 ， C-40) ， （IB-2303 ， A-31 ， B-7 ， C-41)， (IB-2304，A-31，B-7，C-42)，（IB-2305，A-31，B-7，C-43) ， （IB-2306 ， A-31 ， B-7 ， C-44) ， （IB-2307 ， A-31 ， B-7 ，C-45)，（IB-2308，A-3 1，B-7，C-46)，(IB-2309 > A-31 ，B-7，C-47)，（IB-2310，A-31，B-7，C-48)，（IB-23 1 1， A-31，B-7，C-49)，（IB-2312，A-31，B-7，C-50)，(IB-2313 > A-31 ， B-7 ， C-51) ， （IB-2314 ， A-31 ， B-7 ， C-52)， (IB-2315，A-31，B-7，C-53)，（IB-2316，A-31，B-7，C-54) - (IB-2317，A-31，B-7，C-55)，（IB-2318，A-31，B-7 ，C-56)，（IB-23 19，A-31，B-7，C-57)，（IB-2320，A-31 ，B-7 ， C-58) ， （IB-2321 ， A-31 ， B-7 ， C-59) ， （IB-2322 ， A-3 1，B-7，C-60)，（IB-2323，A-31，B-7，C-61)，(IB-2324 > A-31 ， B-7 ， C-62) ， （IB-2325 ， A-31 ， B-7 ， C-63)， (IB-2326，A-31，B-7，C-64)，（IB-2327，A-31，B-7，C-65) ， （IB-2328 ， A-31 ， B-7 ， C-66) ， （IB-2329 ， A-31 ， B-7 -295- 1325861
，（:-67)，（IB-2330，A-31，B-7，C-68)，（IB-233 1，A-31 ，B-7 > C-69)，（IB-2332，A-3 1，B-7，C-70)，（IB-2333， A-3 1 ’ B-7，C-71) > (IB-2334 » A-31 > B-7 > C-72) > (IB-2335 » A-31，B-7，C-73)，（IB-23 36，A-31，B-7，C-74)， (IB-2337，A-31，B-7，C-75)，（IB-2338，A-31，B-7，C-76) ， （IB-2339 ， A-31 ， B-7 ， C-77) ， (IB-2340 > A-31 ， B-7 ，C-78)，(IB-234 1 - A-31，B-7，C-79)，(IB-2342 > A-31 ，B-7，C-80)，（IB-2343，A-31，B-7，C-81)，（IB-2344， A-31，B-7，C-82)，（IB-2345，A-31，B-7，C-83) - (IB-2346 · A-31 > B-7 ， C-84) ， （IB-2347 ， A-31 ， B-7 ， C-85)， (IB-2348，A-31，B-7，C-86)，（IB-2349，A-31，B-7，C-87) ， （IB-2350 ， A-31 ， B-7 ， C-88) ， （IB-2351 ， A-31 ， B-7 ，C-89)，（IB-2352，A-31，Β·7，C-90)，（IB-2353，A-31 ，B-7，C-91) > (IB-2354，A-3 1，B-7，C-92)，（IB-23 5 5， A-3 1，B-7，C-93)，（ IB - 2 3 5 6，A - 3 1，B - 7，C - 9 4)，（ IB-2357 ， A-31 ， B-7 ， C-95) ， (IB-2358 > A-31 > B-7 > C-96) > (IB-2359，A-31，B-7，C-97)，（IB-2360，A-31，B-7，C-98) > (IB-236 1，A-31，B-7，C-99)，（IB-2362，A-31，B-7 ，C-100) ’（IB-2363，Α·31，B-7，C-101)，（IB-2364，A-31，B-7，C-102)，(IB-2365 > A-31 * B-7 > C-103) > (IB-2366 * A-31 ， B-7 ， C-104) ， （IB-2367 ， A-31 ， B-7 ， C-105) ，（IB-2368 ， A-31 ， B-7 ， C-106) ， （IB-2369 ， A-31 ， B-7 ， C-107)，（IB-2370，A-31，B-7，C-108)，（IB-237 1，A-31 ，B-7，C-109)，（IB-2372，A-31，B-7，C-l 10)，（IB-2373 -296- 1325861
，A-31，B-7，C-lll)，（IB-2374，A-31，B-7，C-112)， (IB-2375 ， A-31 ， B-7 ， C-113) ’ （IB-2376 ， A-31 ， B-7 ， C-114)，（IB-2377，A-31，B-7，C-l 15)，（IB-2378，A-31， B-7 ， C-116) ， （IB-2379 ， A-31 ， B-7 ， C-117) ， （IB-2380 ， A-31 ， B-7 ， C-118) ， (IB-2381 > A-31 > B-7 - C-119) > (IB-2382 > A-31，B-7，C-120)，（ IB - 2 3 8 3，A - 3 1，B · 7，C -1 2 1) ，（IB-2384 ， A-31 ， B-7 ， C-122) ， （IB-2385 ， A-31 ， B-7 ， C-123)，（IB-2386，A-3 1，B-7，C-124)，（IB-2387，A-31 > B-7 ， C-125) ， （IB-2388 ， A-31 ， B-7 > C-126) * (IB-2389 ，A-3 1，B-7，C-127)，（IB-2390，A-3 1，B-7，C-128)， (IB-2391 ， A-31 ， B-7 ， C-129) ， （IB-2392 ， A-31 ， B-7 > C-130)，(IB-2393，A-3 1，B-7，C-131)，(IB-2394 - A-3 1， B-7 ， C-132) ， （IB-2395 ， A-31 ， B-7 > C-133) ， （IB-2396 ， A-31 ， B-7 ， C-134) ， （IB-2397 ， A-31 « B-7 ， C-135) ， (IB-
2398 > A-31 ， B-7 ， C-136) ， （IB-2399 ， A-31 ， B-7 ， C-137) ，（IB-2400 ， A-31 ， B-7 ， C-138) ， （IB-2401 ， A-31 ， B-7 ， C-139)，（IB-2402，A-3 1，B-7，C-140)，（IB-2403，A-3 1 ，B-7 ， C-141) ， （IB-2404 ， A-31 ， B-7 ， C-142) ， (IB-2405 ，A-31，B-7，C-143)，（IB-2406，A-31，B-7，C-144)， (IB-2407 ， A-31 ， B-7 ， C-145) ， （IB-2408 ， A-31 ， B-7 ， C-146)，（IB-2409，A-31，B-7，C-147)，（IB-2410，A-31， B-7 ， C-148) ， （IB-2411 ， A-31 ， B-7 ， C-149) ， （IB-2412 ， A-31 ， B-7 ， C-150) ， （IB-2413 ， A-31 ， B-7 ， C-151) ， (IB- 2414 > A-31 ， B-7 ， C-152) ， (IB-2415 * A-31 ， B-7 ， C-153) -297- 1325861
，（IB-2416 ， A-31 ， B-7 ， C-154) ， （IB-2417 ， A-31 ， B-7 ， C-155)，（IB-2418，A-31，B-7，C-156)，(IB-24 19 » A-3 1 ，B-7 ， C-157) ， （IB-2420 ， A-31 ， B-7 ， C-158) ， (IB-2421 ，A-3 1，B-7，C-159)，(IB-2422，A-3 1，B-7，C-160)， (IB-2423，A-31，B-7 > C-161)，（IB -2424，A-31，B-7，C-162) > (IB-2425，A-3 1，B-7 > C-163)，（IB-2426，A-3 1， B-7 ， C-164) ， （IB-2427 ， A-31 ， B-7 ， C-165)- (IB-2428 ， A-31 ， B-7 ， C-166) ， （IB-2429 ， A-31 ， B-7 ， C-167) ， (IB-2430 > A-31 ， B-7 > C-168) ， （IB-2431 ， A-31 ， B-7 ， C-169) ，（IB-2432 ， A-31 ， B-7 ， C-170) ， (IB-2433 > A-31 ， B-7 ， C-171)，（IB-2434，A-3 1，B-7，C-172)，（IB-2435，A-3 1 ，B-7 ， C-173) ， （IB-2436 ， A-31 ， B-7 ， C-174) ， (IB-2437 ，A-3 1，B-7，C-175)，（IB-2438，A-3 1，B-7，C-176)， (IB-2439 ， A-31 ， B-7 ， C-177) ， （IB-2440 ， A-31 ， B-7 ， C-178)，（IB-2441，A-31 ' B-7，C-179)，（IB-2442，A-31 > B-7 ， C-180) ， （IB-2443 ， A-31 ， B-7 ， C-181) ， （IB-2444 ， A-31 ， B-7 ， C-182) ， （IB-2445 ， A-31 ， B-7 ， C-183) ， (IB-2446 > A-31 ， B-7 ， C-184) ， （IB-2447 ， A-31 ， B-7 ， C-185) ，（IB-2448 ， A-31 ， B-7 ， C-186) ， （IB-2449 ， A-31 ， B-7 ，， C-187)，（IB-2450，A-3 1，B-7，C-188)，（IB-2451，A-31 ，B-7 ， C-189) ， （IB-2452 ， A-31 ， B-7 ， C-190) ， (IB-2453 ，A-31，B-7，C-191)，（IB-2454，A-31，B-7，C-192)， (IB-2455 ， A-31 ， B-7 ， C-193) ， （IB-2456 ， A-31 > B-7 * C-194)，（IB-2457，A-31，B-7，C-195)，（IB-2458，A-31， -298- 1325861
B-7，C-196)，（IB-2459，A-31，B-7，C-197)，（IB-2460， A-31 ， B-7 ， C-198) ， （IB-2461 ， A-31 ， B-7 ， C-199) ， (IB-2462 > A-31，B-7，C-200)，（IB-2463，A-31，B-7，C-201) ，（IB-2464 ， A-31 ， B-7 ， C-202) ， （IB-2465 ， A-31 ， B-7 ， C-203)，（IB-2466，A-31，B-7，C-204)，(IB-2467 - A-3 1 ，B-7 ， C-205) ， （IB-2468 ， A-31 ， B-7 ， C-206) ， (IB-2469 ，A-31，B-7，C-207)，（IB-2470，A-3 1，B-7，C-208)， (IB-2471 ， A-31 ， B-7 ， C-209) ， （IB-2472 ， A-31 ， B-7 > C-210)，（IB-2473，A-31，B-7，C-211)，（IB-2474，A-31， B-7，C-212)，（IB-2475，A-31，B-7，C-213)，（IB-2476， A-31，B-7，C-214)，（IB-2477，A-31，B-8，C-15)，(IB-2478 » A-31 ， B-9 ， C-15) ， (IB-2479 > A-31 ， B-10 ， C-15) ，（IB-2480 ， A-31 ， B-10 ， C-52) ， （IB-2481 ， A-32 ， B-l ， C-15)，（IB-2482，A-32，B-2，C-15)，（IB-2483，A-32， B-3，C-15)，（IB-2484，A-32，B-4，C-15)，（IB-2485，A-32 ， B-5 ， C-15) ， （IB-2486 ， A-32 ， B-6 ， C-15) ， (IB-2487 ，A-32，B-7，C-l)，（IB-2488，A-32，B-7，C-2)，(IB-2489 > A-32 ' B-7，C-3)，（IB-2490，A-32，B-7，C-4)， (IB-2491 ， A-32 ， B-7 ， C-5) ， (IB-2492 - A-32 ， B-7 ， C-6) ，（IB-2493 ， A-32 ， B-7 ， C-7) ， （IB-2494 ， A-32 ， B-7 ， C-8) ， （IB-2495 ， A-32 ， B-7 ， C-9) ， （IB-2496 ， A-32 ， B-7 ， C-10)，（IB-2497，A-32，B-7，C-1 1) > (IB-2498 » A-32 > B-7，C-12) * (IB-2499，A-32，B-7，C-13)，（IB-2500，A-32 ， B-7 ， C-14) ， （IB-2501 ， A-32 ， B-7 ， C-15) ， (IB-2502 -299- 1325861
，A-32 ， B-7 ， C-16) ， （IB-2503 ， A-32 ， B-7 ， C-17) ， (IB-2504 > A-32 ， B-7 ， C-18) ， （IB-2505 ， A-32 ， B-7 ， C-19)， (IB-2506，A-32，B-7，C-20)，（IB-2507，A-32，B-7，C-21) ， （IB-2508 ， A-32 ， B-7 ， C-22) ， （IB-2509 ， A-32 ， B-7 ，C-23)，（IB-2510，A-32，B-7，C-24)，（IB-251 1，A-32 ，B-7，C-25)，（IB-25 12，A-32，B-7，C-26)，（IB-2513， A-32，B-7，C-27) « (IB-2514，A-32 > B-7，C-28)，(IB-2515 > A-32 ， B-7 ， C-29) ， （IB-2516 ， A-32 ， B-7 ， C-30)， (IB-2517，A-32，B-7，C-31)，（IB-2518，A-32，B-7，C-32) > (IB-2519 ， A-32 ， B-7 > C-33) ， （IB-2520 ， A-32 ， B-7 ，C-34)，(IB-252 1，A-32，B-7，C-35)，（IB-2522，A-32 ，B-7 ， C-36) ， （IB-2523 ， A-32 ， B-7 ， C-37) ， （IB-2524 ， A-32，B-7，C-38)，(IB-2525，A-32，B-7，C-39)，(IB-2526 > A-32，B-7，C-40)，（IB-2527，A-32，B-7，C-41)， (IB-2528，A-32，B-7，C-42)，（IB-2529，A-32，B-7，C-43) ， （IB-2530 ， A-32 ， B-7 ， C-44) ， （IB-2531 ， A-32 ， B-7 ，C-45)，（IB-2532，A-32，B-7，C-46)，（IB-2533，A-32 ，B-7 ， C-47) ， (IB-2534 - A-32 ， B-7 ， C-48) ， （IB-2535 ， A-32，B-7，C-49)，（IB-2536，A-32，B-7 > C-50)，(IB-2537 > A-32 > B-7 ， C-51) ， （IB-2538 ， A-32 ， B-7 ， C-52)， (IB-2539，A-32，B-7，C-53)，（IB-2540，A-32，B-7，C-54) ， （IB-2541 ， A-32 ， B-7 ， C-55) ， （IB-2542 ， A-32 ， B-7 ，C-56)，（IB-2543，A-32，B-7，C-57)，（IB-2544，A-32 ，B-7 ， C-58) ， （IB-2545 ， A-32 ， B-7 ， C-59) ， （IB-2546 ， -300- 1325861 A-32 > B-7 > C-60) > (IB-2547 * A-32 > B-7 > C-61) * (IB- 2548 » A-32，B-7 > C-62) - (IB-2549 > A-32 > B-7，C-63)， (IB-2550，A-32，B-7，C-64)，（IB-255 1，A-32，B-7，C-65) ， （IB-2552 ， A-32 ， B-7 ， C-66) ， （IB-2553 ， A-32 ， B-7 ，C-67)，（IB-2554，A-32，B-7，C-68)，（IB-2555，A-32 ’ B-7 ’ C-69) > (IB-2556 ， A-32 ， B-7 ， C-70) ， （IB-2557 ， A-32 > B-7 » C-71) » (IB-2558 > A-32 > B-7 > C-72) > (IB-
2559 > A-32，B-7，C-73)，（ IB - 2 5 6 0，A - 3 2，B - 7，C - 7 4)，
(IB-256 1，A-32，B-7，C-75)，（IB-2562，A-32，B-7，C-76) ， （IB-2563 ， A-32 ， B-7 ， C-77) ， （IB-2564 ， A-32 ， B-7 ’ C-78)，（IB-2565，A-32，B-7，C-79)，（IB-2566，A-32 ，B-7 ， C-80) > (IB-2567 ， A-32 ， B-7 ， C-81) ， （IB-2568 ， A-32，B-7，C-82)，(IB-2569 · A-32 > B-7 > C-83) » (IB-2570 » A-32，B-7 ’ C-84)，（IB-2571，A-32，B-7，C-85)， (IB-2572，A-32，B-7，C-86)，（IB-2573，A-32，B-7，C-87) ， （IB-2574 ， A-32 ， B-7 ， C-88) ， （IB-2575 ， A-32 ， B_7 ’ C-89)，（IB-2576，A-32，B-7，C-90)，（IB-2577，A-32 ’ B-7 ， C-91) ， （IB-2578 ， A-32 ， B-7 ， C-92) ， （IB-2579 ， A-32，B-7，C-93)，(IB-2580 > A-32 * B-7 > C-94) · (IB-2581 » A-32 ， B-7 ， C-95) ， （IB-2582 ， A-32 ， B-7 ， C-96)， (IB-2583，A-32，B-7，C-97)，（IB-2584，A-32，B-7，C-98) ， （IB-2585 ， A-32 ， B-7 ， C-99) ， （IB-2586 ， A-32 ， B-7 ，C-100)，（IB-2587，A-32，B-7，C-101)，（IB-2588，A-32，B-7，C-102)，（IB-2589，A-32，B-7，C-103)，（IB- •301- 1325861
2590 ， A-32 ， Β·7 ， C-104) ， （IB-2591 ， A-32 ， B-7 ， C-105) ，（IB-2592 ， A-32 ， B-7 ， C-106) ， （IB-2593 ， A-32 ， B-7 ， C-107)，（IB-2594，A-32，B-7，C-108)，(IB-2595 > A-32 ，B-7，C-109)，（IB-2596，A-32，B-7，C-1 10) « (IB-2597 ，A-32，B-7，C-lll)，（IB-2598，A-32，B-7，C-112)， (IB-2599 ， A-32 ， B-7 ， C-113) > (IB-2600 ， A-32 ， B-7 ， C· 114)，（IB-2601，A-32，B-7，C-115)，（IB-2602，A-32， B-7，C-116)，（IB-2603，A-32，B-7，C-117)，（IB-2604， A-32 > B-7 ， C-118) ， （IB-2605 ， A-32 ， B-7 ， C-119) ， (IB-2606 > A-32 ， B-7 ， C-120) ， （IB-2607 ， A-32 ， B-7 ， C-121) ，（IB-2608 ， A-32 ， B-7 ， C-122) ， （IB-2609 ， A-32 ， B-7 ， C-123)，（IB-2610，A-32，Β·7，C-124)，（IB-261 1，A-32 ，B-7，C-125)，（IB-2612，A-32，Β·7，C-126)，(IB-2613 ，A-32，B-7，C-127)，（IB-2614，A-32，B-7，C-128)， (IB-2615 ， A-32 ， B-7 ， C-129) ， （IB-2616 ， A-32 ， B-7 ， C-130)，（IB-2617，A-32，B-7，C-131)，（IB-2618，A-32， B-7 ， C-132) ， （IB-2619 ， A-32 ， B-7 ， C-133) ， （IB-2620 ， A-32 ， B-7 ， C-134) ， （IB-2621 ， A-32 ， B-7 ， C-135) ， (IB-2622 > A-32 ， B-7 ， C-136) ， （IB-2623 ， A-32 ， B-7 ， C-137) ，（IB-2624 ， A-32 ， B-7 ， C-138) ， （IB-2625 ， A-32 ， B-7 ， C-139)，(IB-2626 * A-32，B-7，C-140)，（IB-2627，A-32 ，B-7 ， C-141) ， （IB-2628 ， A-32 ， B-7 ， C-142) ， （IB-2629 ，A-32 > B-7，C-143)，（IB-2630，A-32，B-7，C-144)， (IB-2631 ， A-32 ， B-7 ， C-145) ， (IB-2632 > A-32 ， B-7 ， C- •302- 1325861
146)，（IB-2633，A-32，B-7，C-147)，(IB-2634 > A-32， B-7 ， C-148) ， （IB-2635 ， A-32 ， B-7 ， C-149) ， （IB-2636 ， A-32 > B-7 > C-150) ， （IB-2637 ， A-32 ， B-7 ， C-151) ， (IB-2638 > A-32 ， B-7 ， C-152) ， （IB-2639 ， A-32 ， B-7 ， C-153) ，（IB-2640，A-32，B-7，C-154)，（IB-2641，A-32，B-7， C-155)，（IB-2642，A-32 * B-7，C-156)，（IB-2643，A-32 ，B-7，C-157)，（IB-2644，A-32，B-7，C-158)，(IB-2645 ，A-32，B-7，C-159)，（IB-2646，A-32，B-7，C-160)， (IB-2647 > A-32 ， B-7 ， C-161) ， （IB-2648 ， A-32 ， B-7 ， C-162)，（IB-2649，A-32，B-7，C-163)，（IB-2650，A-32， B-7 ， C-164) ， （IB-2651 ， A-32 ， B-7 ， C-165) ， （IB-2652 ， A-32 > B-7 ， C-166) > (IB-2653 ， A-32 ， B-7 ， C-167) ， (IB-2654 -A-32 ， B-7 ， C-168) ， （IB-2655 ， A-32 ， B-7 ， C-169) ，(IB-2656 > A-32 ， B-7 ， C-170) ， （IB-2657 ， A-32 ， B-7 ， C-171)，（IB-2658，A-32，B-7，C-172)，(IB-2659 * A-32 ，B-7 ， C-173) ， （IB-2660 ， A-32 ， B-7 ， C-174) ， （IB-2661 ，A-32，B-7，C-1 75) > (IB - 2 6 6 2，A - 3 2，B - 7，C -1 7 6)， (IB-2663 ， A-32 ， Β·7 ， C-177) ， （IB-2664 ， A-32 ， B-7 ， C-178)，（IB-2665，A-32，B-7，C-179)，（IB-2666，A-32， B-7，C-180)，(IB-2667 > A-32，B-7，C-181) > (IB-2668 > A-32，B-7，C-182)，(IB-2669 * A-32，B-7，C-183) ’ (IB-2670 » A-32 > B-7 > C-184) ， （IB-2671 ， A-32 ， B-7 ， C-185) ，（IB-2672 ， A-32 ， B-7 ， C-186) ， (IB-2673 > A-32 ， B-7 ， C-187)，（IB-2674，A-32，B-7，C-188) » (IB-2675，A-32 -303- 1325861
，B-7 ， C-189) ， （IB-2676 ， A-32 ， B-7 ， C-190) ， （IB-2677 ，A-32，B-7，C-191)，（IB-2678，A-32，B-7，C-192)， (IB-2679 ， A-32 ， B-7 ， C-193) ， （IB-2680 ， A-32 ， B-7 ， C-194)，（IB-2681，A-32，B-7，C-195)，（IB-2682，A-32， B-7 ， C-196) ， （IB-2683 ， A-32 ， B-7 ， C-197) ， （IB-2684 ， A-32 > B-7 > C-198) > (IB-2685 > A-32 > B-7 > C-199) > (IB-2686 > A-32 > B-7 ， C-200) ， (IB-2687 - A-32 > B-7 » C-201) ，（IB-2688 ， A-32 ， B-7 ， C-202) ， （IB-2689 ， A-32 ， B-7 ’ C-203)，（IB-2690，A-32，B-7，C-204)，（IB-269 1，A-32 ，B-7 ， C-205) ， (IB-2692 > A-32 ， B-7 ， C-206) ， (IB-2693 ，A-32 > B-7，C-207)，（IB-2694，A-32，B-7 > C-208)， (IB-2695 ， A-32 ， B-7 ， C-209) ， （IB-2696 ， A-32 ， B-7 ， C-210)，（IB-2697，A-32，B-7，C-211)，（IB-2698，A-32， B-7，C-212)，（IB-2699，A-32，B-7，C-213)，（IB-2700， A-32，B-7，C-214)，（IB-2701，A-32，B-8，C-15)，(IB-2702 * A-32，B-9，C-15)，（IB-2703，A-32，B-10，C-15) ，（IB-2704 ， A-32 ， B-10 ， C-52) ， （IB-2705 ， A-33 ， B-l ， C-15)，（IB-2706，A-33，B-2，C-15)，（IB-2707，A-33， B-3 ， C-15) ， (IB-2708 > A-33 ， B-4 ， C-15) ， （IB-2709 ， A-33，B-5，C-15)，（IB-2710，A-33，B-6，C-15)，（IB-271 1 ，A-33，B-7，C-l)，(IB-2712 » A-33，B-7，C-2)，(IB-2713 > A-33，B-7，C-3)，（IB-2714，A-33，B-7，C-4)， (IB-2715 ， A-33 ， B-7 ， C-5) ， （IB-2716 ， A-33 ， B-7 ， C-6) ，（IB-2717 ， A-33 ， B-7 ， C-7) ， （IB-2718 ， A-33 ， B-7 ， C- -304- 1325861
8)，（IB-2719，A-33，B-7，C-9)，（IB-2720，A-33，B-7， C-10)，（IB-2721，A-33，B-7，C-ll)，（IB-2722，A-33 > B-7 ， C-12) ， （IB-2723 ， A-33 ， B-7 ， C-13) ， （IB-2724 ， A-33，B-7，C-14)，(IB-2725 > A-33 > B-7，C-15)，(IB-2726 ，A-33，B-7，C-16)，(IB-2727 > A-33，B-7 > C-17)，(IB-2728 > A-33 ， B-7 ， C-18) ， （IB-2729 ， A-33 ， B-7 ， C-19)， (IB-2730，A-33，B-7，C-20)，（IB-273 1，A-33，B-7，C-21) ， （IB-2732 ， A-33 ， B-7 ， C-22) ， （IB-2733 ， A-33 ， B-7 ，C-23)，（IB-2734，A-33，B-7，C-24)，（IB-2735，A-33 ，B-7，C-25)，（IB-2736，A-33，B-7，C-26)，（IB-2737， A-33，B-7 » C-27)，（IB-2738，A-33，B-7，C-28)，(IB-2739 > A-33 ， B-7 ， C-29) ， （IB-2740 ， A-33 > B-7 ， C-30)， (IB-274 1，A-33，B-7，C-31)，（IB-2742，A-33，B-7，C-32) ， （IB-2743 ， A-33 > B-7 ， C-33) ， (IB-2744 > A-33 ， B-7 ，C-34)，（IB-2745，A-33，B-7，C-35)，（IB-2746，A-33 ，B-7，C-36)，（IB-2747，A-33 - B-7 > C-37)，(IB-2748 > A-33，B-7，C-38) > (IB-2749，A-33，B-7，C-39)，(IB-2750 > A-33 ， B-7 ， C-40) ， （IB-2751 ， A-33 ， B-7 ， C-41)， (IB-2752，A-33，B-7，C-42)，（IB-2753，A-33，B-7，C-43) ， （IB-2754 ， A-33 ， B-7 ， C-44) ， (IB-2755 > A-33 ， B-7 ，C-45)，（IB-2756，A-33，B-7，C-46)，（IB-2757，A-33 ，B-7 ， C-47) ， （IB-2758 ， A-33 ， B-7 ， C-48) ， （IB-2759 ， A-33 > B-7 - C-49) > (IB-2760 > A-33 - B-7 » C-50) > (IB-2761 > A-33 > B-7 * C-5 1) > (IB-2762，A-33，B-7，C-52)， -305- 1325861
(IB-2763，Α·33，B-7，C-53)，（IB-2764，A-33，B-7，C-54) ， （IB-2765 ， A-33 ， B-7 ， C-55) ， （IB-2766 ， A-33 ， B-7 ，C-56)，（IB-2767，A-33，B-7，C-57)，（IB-2768，A-33 ，B-7，C-58)，（IB-2769，A-33，B-7，C-59)，（IB-2770， A-33，B-7，C-60)，（IB-2771，A-33 > B-7，C-61)，(IB-2772 » A-33 ， B-7 ， C-62) ， （IB-2773 ， A-33 ， B-7 ， C-63)， (IB-2774，A-33，B-7，C-64)，（IB-2775，A-33，B-7，C-65) ， （IB-2776 ， A-33 ， B-7 ， C-66) ， （IB-2777 ， A-33 ， B-7 ，C-67)，（IB-2778，A-33，B-7，C-68)，（IB-2779，A-33 ，B-7，C-69)，（IB-2780，A-33，B-7，C-70)，（IB-278 1， A-33，B-7，C-71)，（IB-2782，A-33，B-7，C-72)，(IB-2783 > A-33 ， B-7 ， C-73) ， （IB-2784 ， A-33 ， B-7 ， C-74)， (IB-2785，A-33，B-7，C-75)，（IB-2786，A-33，B-7，C-76) ， （IB-2787 ， A-33 ， B-7 ， C-77) ， （IB-2788 ， A-33 ， B-7 ，C-78)，（IB-2789，A-33，B-7，C-79)，(IB-2790 > A-33 ，B-7，C-80)，（IB-279 1，A-33，B-7，C-81)，（IB-2792， A-33，B-7 > C-82)，(IB-2793 - A-33，B-7，C-83)，(IB-2794 > A-33 ， B-7 ， C-84) ， （IB-2795 ， A-33 ， B-7 ， C-85)， (IB-2796，A-33，B-7，C-86)，（IB-2797，A-33，B-7，C-87) ， （IB-2798 ， A-33 ， B-7 ， C-88) ， （IB-2799 ， A-33 ， B-7 ，C-89)，（IB-2800，A-33，B-7，C-90)，（IB-2801，A-33 ，B-7，C-91)，（IB-2802，A-33，B-7，C-92)，（IB-2803， A-33，B-7，C-93)，（IB-2804，A-33，B-7，C-94)，(IB-2805 > A-33 ， B-7 ， C-95) ， （IB-2806 ， A-33 ， B-7 ， C-96)， •306- 1325861
(IB-2807，A-33，B-7，C-97)，（IB-2808，A-33，B-7，C-98) ， （IB-2809 ， A-33 ， B-7 ， C-99) ， （IB-2810 ， A-33 ， B-7 ，C-100)，（IB-2811，A-33，B-7，C-101)，（IB-2812，A-33，B-7，C-102)，(IB-2813，A-33，B-7，C-103)，(IB-2814 « A-33 ， B-7 ， C-104) ， （IB-2815 ， A-33 ， B-7 ， C-105) ，（IB-2816 ， A-33 ， B-7 ， C-106) ， (IB-2817 > A-33 > B-7 ， C-107)，(IB-2818，A-33，B-7，C-108)，(IB-28 19，A-33 ，B-7，C-109)，（IB-2820，A-33，B-7，C-1 10) > (IB-282 1 ，A-33，B-7，C-lll)，（IB-2822，A-33，B-7，C-112)， (IB-2823 ， A-33 ， B-7 ， C-113) ， （IB-2824 ， A-33 ， B-7 ， C-114)，（IB-2825，A-33，B-7，C-115)，（IB-2826，A-33， B-7，C-116)，（IB-2827，A-33，B-7，C-117)，（IB-2828， A-33，B-7，C-1 18)，（IB-2829，A-33，B-7，C-119)，(IB-2830 » A-33 ， B-7 ， C-120) ， （IB-2831 ， A-33 ， B-7 ， C-121) > (IB-2832 > A-33 ， B-7 ， C-122) ， (IB-2833 > A-33 ， B-7 ， C-123)，(IB-2834 - A-33，B-7，C-124)，(IB-2835 - A-33 ，B-7 ， C-125) ， （IB-2836 ， A-33 ， B-7 ， C-126) ， (IB-2837 ，A-33，B-7，C-127)，(IB-2838，A-33，B-7，C-128)， (IB-2839 > A-33 ， B-7 ， C-129) ， （IB-2840 ， A-33 ， B-7 ， C-130)，（IB-2841，A-33，B-7，C-131)，（IB-2842，A-33， B-7，C-132) > (IB-2843，A-33，B-7 > C-133)，（IB-2844， A-33，B-7，C-134)，（IB-2845，A-33，B-7，C-135)，(IB-2846 « A-33 ， B-7 ， C-136) ， （IB-2847 ， A-33 ， B-7 ， C-137) ，（IB-2848 ， A-33 ， B-7 ， C-138) ， （IB-2849 ， A-33 ， B-7 ， •307- 1325861 C-139)，（IB-2850，A-33，B-7，C-140)，(IB-285 1，A-33 ，B-7 ， C-141) ， （IB-2852 ， A-33 ， B-7 ， C-142) ， （IB-2853 ，A-33 > B-7，C-143)，(IB-2854 > A-33，B-7，C-144)， (IB-2855 ， A-33 ， B-7 ， C-145) ， （IB-2856 ， A-33 ， B-7 ， C-146)，（IB-2857，A-33，B-7，C-147)，（IB-2858，A-33， B-7 ， C-148) ， （IB-2859 ， A-33 ， B-7 ， C-149) ， （IB-2860 ， A-33 ， B-7 ， C-150) ， (IB-2861 - A-33 ， B-7 ， C-151) ， (IB-
2862 » A-33 ， B-7 ， C-152) ， (IB-2863 > A-33 ， B-7 ， C-153) ，（IB-2864 ， A-33 ， B-7 ， C-154) ， （IB-2865 ， A-33 ， B-7 ， C-155)，（IB-2866，A-33，B-7，C-156)，（IB-2867，A-33 ，B-7 ， C-157) > (IB-2868 ， A-33 ， B-7 ， C-158) ， (IB-2869 ，A-33，B-7，C-159)，（IB-2870，A-33，B-7，C-160)， (IB-2871 ， A-33 ， B-7 ， C-161) ， （IB-2872 ， A-33 ， B-7 ， C-162)，（IB-2873，A-33，B-7，C-163)，（IB-2874，A-33， B-7 ， C-164) ， （IB-2875 ， A-33 ， B-7 ， C-165) ， （IB-2876 ，
A-33 - B-7 ， C-166) ， (IB-2877 > A-33 > B-7 ' C-167) > (IB- 2878 « A-33 > B-7 ， C-168) ， （IB-2879 ， A-33 » B-7 ， C-169) ，（IB-2880 ， A-33 ， B-7 ， C-170) > (IB-2881 ， A-33 ， B-7 ， C-171)，（IB-2882，A-33，B-7，C-172)，（IB-2883 ’ A-33 ，B-7 ， C-173) ， （IB-2884 ， A-33 ， B-7 ， C-174) ， （IB-2885 ，A-33，B-7，C-175)，（IB - 2 8 8 6，A-3 3，B - 7，C -1 7 6)， (IB-2887，A-33，B-7，C-177)，（IB-2888，A-33，B-7，C-178)，（IB-2889，A-33，B-7，C-179)，（IB-2890，A-33， B-7，C-180)，（IB-2891，A-33，B-7，C-181)，（IB-2892， -308- 1325861
Α·33，Β-7，C-182) > (ΙΒ-2893，Α-33，Β-7，C-183)，（ΙΒ-2894，Α-33，Β·7，C-184)，(ΙΒ-2895 > Α-33，Β-7，C-185) ，（ΙΒ-2896 ， Α-33 ， Β-7 ， C-186) ， （ΙΒ-2897 ， Α-33 ， Β-7 ， C-187)，（ΙΒ-2898，Α-33，Β-7，C-188)，（ΙΒ-2899，Α-33 ，Β-7 ， C-189) ， （ΙΒ-2900 ， Α-33 ， Β-7 ， C-190) ， (ΙΒ-2901 ，Α-33，Β-7，C-191)，(ΙΒ-2902 > Α-33，Β-7，C-192)， (ΙΒ-2903 ， Α-33 ， Β-7 ， C-193) ， （ΙΒ-2904 ， Α-33 ， Β-7 ， C-194)，（ΙΒ-2905，Α-33，Β-7，C-195)，（ΙΒ-2906，Α-33， Β-7 ， C-196) ， （ΙΒ-2907 ， Α-33 ， Β-7 ， C-197) ， （ΙΒ-2908 ， Α-33 > Β-7 ， C-198) ， （ΙΒ-2909 ， Α-33 ， Β-7 ， C-199) ， (ΙΒ-2910，Α-33，Β-7，C-200)，（IB-2911，Α-33，Β-7，C-201) ，（ΙΒ-2912 ， Α-33 ， Β-7 ， C-202) ， （ΙΒ-2913 ， Α-33 ， Β-7 ， C-203)，（ΙΒ-2914，Α-33，Β-7，C-204)，（ΙΒ-2915，Α-33 ，Β-7，C-205)，（ΙΒ-2916，Α-33，Β-7，C-206)，(ΙΒ-2917 ，Α-33，Β-7，C-207)，（ΙΒ-2918，Α-33，Β-7，C-208) > (ΙΒ-2919 ， Α-33 ， Β-7 ， C-209) ， （ΙΒ-2920 ， Α-33 ， Β-7 ， C-210)，(ΙΒ-292 1 » Α-33 > Β-7，C-211)，(ΙΒ-2922 > Α-33， Β-7，C-212)，（ΙΒ-2923，Α-33，Β-7，C-213)，（ΙΒ-2924， Α-33，Β-7，C-214)，（ΙΒ-2925，Α-33，Β-8，C-15)，（ΙΒ· 2926，Α-33 > Β-9，C-15)，（ΙΒ-2927，Α-33，Β-10，C-15) ，（ΙΒ-2928 ， Α-33 ， Β-10 ， C-52) ， （IB-2929 ， Α-34 ， Β-1 ， C-15)，（ΙΒ-2930，Α-34，Β-2，C-15)，（ΙΒ-293 1，Α-34， Β-3 ， C-15) ， （ΙΒ-2932 ， Α-34 ， Β-4 ， C-15) ， (ΙΒ-2933 > Α-34 > Β-5，C-15)，(ΙΒ-2934 > Α-34 - Β-6，C-15)，（ΙΒ-2935 •309- 1325861
，A-34，B-7，C-l)，（IB-2936，A-34，B-7，C-2)，(IB-2937 · A-34，B-7，C-3)，(IB-2938 > A-34，B-7，C-4)， (IB-2939 - A-34 - B-7，C-5)，（IB-2940，A-34，B-7，C-6) ，（IB-2941 ， A-34 > B-7 ， C-7) ， （IB-2942 ， A-34 ， B-7 ， C-8) ， （IB-2943 ， A-34 ， B-7 ， C-9) ， （IB-2944 ， A-34 ， B-7 ， C-10)，（IB-2945，A-34，B-7，C-l 1) » (IB-2946，A-34 > B-7 ， C-12) ， （IB-2947 ， A-34 ， B-7 ， C-13) ， （IB-2948 ， A-34，B-7，C-14)，（IB-2949，A-34，B-7，C-15)，(IB-2950 ，A-34 ， B-7 ， C-16) ， （IB-2951 ， A-34 ， B-7 > C-17) ， (IB-2952 > A-34 ， B-7 ， C-18) ， （IB-2953 ， A-34 > B-7 ， C-19)， (IB-2954，A-34，B-7，C-20) > (IB-2955，A-34，B-7，C-21) ， （IB-2956 ， A-34 ， B-7 ， C-22) ， （IB-2957 ， A-34 ， B-7 ，C-23)，（IB-2958，A-34，B-7，C-24)，（IB-2959，A-34 ，B-7，C-25)，（IB-2960，A-34，B-7，C-26)，（IB-296 1， A-34，B-7，C-27)，（IB-2962，A-34，B-7，C-28)，(IB-2963 » A-34 * B-7 ， C-29) ， （IB-2964 ， A-34 ， B-7 ， C-30)， (IB-2965，A-34，B-7，C-31)，（IB-2966，A-34，B-7，C-32) ， （IB-2967 ， A-34 ， B-7 ， C-33) ， （IB-2968 ， A-34 ， B-7 ，C-34)，（IB-2969，A-34，B-7，C-35)，（IB-2970，A-34 ，B-7，C-36)，（IB-297 1，A-34，B-7，C-37)，（IB-2972， A-34，B-7，C-38)，（IB-2973，A-34，B-7，C-39)，(IB-2974 > A-34 ， B-7 ， C-40) ， （IB-2975 ， A-34 ， B-7 ， C-41)， (IB-2976，A-34，B-7，C-42)，（IB-2977，A-34，B-7，C-43) ， （IB-2978 ， A-34 ， B-7 ， C-44) > (IB-2979 - A-34 ， B-7 -310- 1325861
，C-45)，（IB-2980，A-34，B-7，C-46)，(IB-298 1，A-34 ，B-7 > C-47) ， （IB-2982 ， A-34 ， B-7 ， C-48) > (IB-2983 ， A-34，B-7，C-49)，（IB-2984，A-34，B-7，C-50)，(IB-2985 > A-34 > B-7 ， C-51) ， (IB-2986 > A-34 ， B-7 ， C-52)， (IB-2987，A-34，B-7，C-53)，（IB-2988，A-34，B-7，C-54) ， （IB-2989 ， A-34 ， B-7 ， C-55) ， （IB-2990 ， A-34 ， B-7 ，C-56)，(IB-299 1，A-34，B-7，C-57)，（IB-2992，A-34 ，B-7 ， C-58) ， （IB-2993 ， A-34 ， B-7 > C-59) ， （IB-2994 ， A-34，B-7，C-60)，(IB-2995，A-34，B-7，C-61)，(IB-2996 > A-34 ， B-7 ， C-62) ， (IB-2997 > A-34 ， B-7 ， C-63)， (IB-2998，A-34，B-7，C-64)，（IB-2999，A-34，B-7，C-65) ， （IB-3000 ， A-34 ， B-7 ， C-66) ， （IB-3001 ， A-34 ， B-7 ，C-67)，（IB-3002，A-34，B-7，C-68)，（IB-3003，A-34 ，B-7 ， C-69) ， （IB-3004 ， A-34 ， B-7 ， C-70) ， （IB-3005 ， A-34，B-7，C-71) » (IB-3006 · A-34 > B-7 > C-72) > (IB-3007 « A-34 ， B-7 ， C-73) ， （IB-3008 ， A-34 ， B-7 ， C-74)， (IB-3009，A-34 > B-7，C-75)，（IB-3010，A-34，B-7，C-76)，(IB-3011 > A-34，B-7，C-77)，（IB-3012，A-34，B-7 ，C-78)，（IB-3013，A-34，B-7，C-79) > (IB-3014 > A-34 ，B-7 ， C-80) ， （IB-3015 ， A-34 ， B-7 ， C-81) ， （IB-3016 ， A-34，B-7 > C-82)，(IB-30 17，A-34 > B-7，C-83)，(IB-3018 > A-34 ， B-7 ， C-84) ， （IB-3019 ， A-34 ， B-7 ， C-85)， (IB-3020，A-34，B-7，C-86) > (IB-3021，A-34，B-7，C-87) ， （IB-3022 ， A-34 ， B-7 ， C-88) ， （IB-3023 ， A-34 ， B-7 -311- 1325861
，（:-89)，（IB-3024，A-34，B-7，C-90)，（IB-3025，A-34 ，B-7 ’ C-91) ， （IB-3026 ， A-34 ， B-7 ， C-92) ， （IB-3027 ’ A-34，B-7，C-93)，（IB-3028，A-34，B-7，C-94)，(IB-3029 > A-34 ， B-7 ， C-95) ， （IB-3030 ， A-34 ， B-7 ， C-96)， (IB-303 1，A-34，B-7，C-97)，(IB-3032 * A-34，B-7，C-98) ， （IB-3033 ， A-34 > B-7 ， C-99) ， （IB-3034 ， A-34 ， B-7 ，C-100)，（IB-303 5，A-34，B-7，C-101)，（IB-3036，A-34，B-7，C-102)，（IB-3037，A-34 > B-7，C-103)，(IB-3038 > A-34 ， B-7 ， C-104) ， （IB-3039 ， A-34 ， B-7 ， C-105) ，（IB-3040 ， A-34 ， B-7 ， C-106) ， （IB-3041 ， A-34 ， B-7 ， C-107)，（IB-3042，A-34，B-7，C-108)，（IB-3043，A-34 ，B-7 > C-109) ， (IB-3044 » A-34 ， B-7 ， C-110) > (IB-3045 ，A-34，B-7 > C-lll)，（IB-3046，A-34，B-7，C-112)， (IB-3047 ， A-34 - B-7 ， C-113) ， （IB-3048 ， A-34 ， B-7 ， C-114)，(IB-3049 - A-34 > B-7，C-1 15) > (IB-3050，A-34， B-7，C-1 16) > (IB-305 1，A-34，B-7，C-117)，（IB-3052， A-34 ， B-7 ， C-118) ， (IB-3053 > A-34 ， B-7 ， C-119) » (IB-3054 > A-34 ， B-7 ， C-120) ， （IB-3055 ， A-34 ， B-7 ， C-121) ，（IB-3056 ， A-34 ， B-7 ， C-122) ， （IB-3057 ， A-34 ， B-7 ， C-123)，(IB-3058，A-34 > B-7，C-124)，（IB-3059，A-34 ，B-7 ， C-125) ， （IB-3060 ， A-34 ， B-7 ， C-126) ， （IB-3061 ，A-34，B-7，C-127)，（IB-3062，A-34，B-7，C-128)， (IB-3063 « A-34 > B-7 > C-129) > (IB-3064 > A-34 > B-7 > C-130) ’ （IB-3065，A-34，B-7，C-131)，（IB-3066，A-34， -312- 1325861
Β·7 ， C-132) > (IB-3067 ， A-34 ， B-7 ， C-133) ， (IB-3068 > A-34 ， B-7 ， C-134) ， （IB-3069 ， A-34 ， B-7 ， C-135) ， (IB-3070 * A-34 ， B-7 ， C-136) ， （IB-3071 ， A-34 ， B-7 ， C-137) ，(IB-3072 » A-34 ， B-7 ， C-138) ， （IB-3073 ， A-34 ， B-7 ， C-139)，（IB-3074，A-34，B-7，C-140)，（IB-3075，A-34 ，B-7，C-141)，（IB-3076，A-34，B-7，C-142)，(IB-3077 ，A-34 > B-7，C-143)，（IB-3078，A-34，B-7，C-144)， (IB-3079 ， A-34 ， B-7 ， C-145) ， （IB-3080 ， A-34 ， B-7 ， C-146)，（IB-3081，A-34，B-7，C-147)，（IB-3082，A-34， B-7，C-148) > (IB-3083，A-34，B-7，C-149)，（IB-3084， A-34，B-7，C-150)，（IB-3085，A-34，B-7，C-151)，(IB-3086 > A-34 ， B-7 ， C-152) ， （IB-3087 ， A-34 ， B-7 ， C-153) ，(IB-3088 > A-34 ， B-7 ， C-154) ， （IB-3089 ， A-34 ， B-7 ， C-155)，(IB-3090 > A-34，B-7，C-156)，(IB-3091，A-34 ，B-7，C-157)，（IB-3092，A-34，B-7，C-158)，(IB-3093 ，A-34，B-7，C-159)，（IB-3094，A-34，B-7，C-160) > (IB-3095 ， A-34 ， B-7 ， C-161) > (IB-3096 ， A-34 ， B-7 ， C-162)，(IB-3097 > A-34，B-7，C-163)，（IB-3098，A-34， B-7 ， C-164) ， （IB-3099 ， A-34 ， B-7 ， C-165) ， （IB-3100 ， A-34 ， B-7 ， C-166) ， （IB-3101 ， A-34 ， B-7 ， C-167) ， (IB-3102 > A-34，B-7，C-168)，（IB-3103，A-34，B-7，C-169) ，（IB-3104 ， A-34 ， B-7 ， C-170) ， （IB-3105 ， A-34 ， B-7 ， C-171)，（IB-3106，A-34，B-7，C-172)，（IB-3107，A-34 ，B-7，C-173)，（IB-3108，A-34 > B-7，C-174)，(IB-3 109 -313- 1325861
，A-34，B-7，C-175)，（IB-31 10，A-34，B-7，C-176)， (IB-3111，A-34，B-7 > C-177)，(IB-3 1 12 « A-34 > B-7 « C-178)，（IB-3113，A-34，B-7，C-179)，（IB-3114，A-34， B-7 ， C-180) ， （IB-3115 ， A-34 ， B-7 ， C-181) ， （IB-3116 ， A-34 ， B-7 ， C-182) ， (IB-3117 > A-34 > B-7 · C-183) > (IB-31 18 > A-34，B-7，C-184)，（IB-3119，A-34，B-7，C·185) ，（IB-3120 ， A-34 ， B-7 ， C-186) ， （IB-3121 ， A-34 ， B-7 ， C-187)，（IB-3122，A-34，B-7，C-188)，（IB-3123，A-34 ，B-7，C-189)，（IB-3124，A-34，B-7，C-190)，(IB-3 125 ，A-34，B-7，C-191) * (IB-3126，A-34，B-7，C-192)， (IB-3127，A-34，B-7，C-193)，（IB-3128，A-34，B-7，C-194)，（IB-3129，A-34，B-7，C-195> > (IB-3130，A-34， B-7 ， C-196) ， （IB-3131 ， A-34 ， B-7 ， C-197) ， （IB-3132 ， A-34，B-7，C-198)，（ IB - 3 1 3 3，A - 3 4，B-7，C -1 99)，（ IB-3134 ， A-34 ， B-7 ， C-200) ， （IB-3135 ， A-34 ， B-7 ， C-201) ，（IB-3136 ， A-34 ， B-7 ， C-202) ， （IB-3137 ， A-34 * B-7 ， C-203)，（IB-3138，A-34，B-7，C-204)，（IB-3139，A-34 ，B-7，C-205)，（IB-3140，A-34，B-7，C-206)，(IB-3 14 1 ，A-34，B-7，C-207)，（IB-3142，A-34，B-7，C-208)， (IB-3143 » A-34 > B-7 > C-209) « (IB-3144 > A-34 « B-7 > C-210)，（IB-3145，A-34，B-7，C-211)，（IB-3146，A-34， B-7，C-212)，（IB-3147，A-34，B-7，C-213)，（IB-3148， A-34 > B-7 « C-214) > (IB-3149 » A-34 « B-8 > C-15) » (IB-3150 > A-34，B-9，C-15)，（IB-3151，A-34，B-10，C-15) -314- 1325861 ，（IB-3152 ， A-34 ， Β·10 ， C-52) ， （IB-3153 ， A-35 ， B-l ， C-15)，（IB-3154，A-35，B-2，C-15)，（IB-3155，A-35， B-3 » C-15) - (IB-3156 » A-35 > B-4 > C-15) > (IB-3157 > A-35 ’ B-5 ， C-15) ， （IB-3158 ， A-35 ， B-6 ， C-15) ， （IB-3159 > A-35 » B-7 > C-l) > (IB-3160 > A-35 > B-7 > C-2) > (IB-3161 ，A-35，B-7，C-3)，（IB-3 162，A-35，B-7，C-4)， (IB-3163 ， A-35 ， B-7 ， C-5) ， （IB-3164 ， A-35 ， B-7 , C-6)
，(IB-3165 > A-35，B-7，C-7)，（IB-3 166，A-35，B-7，C-8) ， （IB-3167 ， A-35 ， B-7 ， C-9) ， （IB-3168 ， A-35 ， B-7 ， C-10)，（IB-3 169，A-35，B-7，C-1 1)，（IB-3 170，A-35， B-7 ， C-12) ， （IB-3171 ， A-35 ， B-7 ， C-13) ， （IB-3172 ， A-35，B-7，C-14)，（IB-3173，A-35，B-7，C-15)，(IB-3 174
> A-35，B-7，C-16)，（ IB - 3 1 7 5，A-3 5，B - 7，C -1 7)，（IB-3176，A-35，B-7 > C-18)，(IB-3 177 > A-35 « B-7 > C-19) > (IB-3178，A-35 - B-7，C-20)，(IB-3179 » A-35 > B-7 > C-21) ， （IB-3180 ， A-35 ， B-7 ， C-22) ， (IB-3181 ， A-35 ， B-7 ，C-23)，（IB-3182，A-35，B-7，C-24)，(IB-3 183 > A-35 ，B-7 ， C-25) ， （IB-3184 ， A-35 ， B-7 ， C-26) ， （IB-3185 ， A-35，B-7，C-27)，（IB-3186，A-35，B-7，C-28)，(IB-3187* A-35 ， B-7 ， C-29) ， （IB-3188 ， A-35 ， B-7 ， C-30)， (IB-3189，A-35，B-7，C-31)，（IB-3190，A-35，B-7，C-32) ， （IB-3191 ， A-35 ， B-7 ， C-33) ， （IB-3192 ， A-35 ， B-7 ，C-34)，（IB-3193，A-35，B-7，C-35)，(IB-3 194 · A-35 ，B-7 ， C-36) ， （IB-3195 ， A-35 ， B-7 ， C-37) ， （IB-3196 ， -315- 1325861
A-35，B-7，C-38)，(IB-3197 * A-35 > B-7 > C-39) · (IB-3198 -A-35 ， B-7 « C-40) ， （IB-3199 ， A-35 ， B-7 ， C-41)， (IB-3200 * A-35，B-7，C-42)，（IB-320 1，A-35，B-7，C-43) ， （IB-3202 ， A-35 ， B-7 ， C-44) ， (IB-3203 * A-35 ， B-7 ，C-45)，（IB-3204，A-35，B-7，C-46)，（IB-3205，A-35 ，B-7 ， C-47) ， （IB-3206 ， A-35 ， B-7 ， C-48) ， （IB-3207 ， A-35，B-7，C-49)，（IB-3208，A-35，B-7，C-50)，(IB-3209 'A-35 ， B-7 ， C-51) ， （IB-3210 ， A-35 ， B-7 ， C-52)， (IB-3211，A-35 > B-7，C-53) > (IB-3212 - A-35，B-7，C-54) ， (IB-3213 > A-35 ， B-7 ， C-55) ， (IB-3214 - A-35 > B-7 ，C-56)，（IB-3215，A-35，B-7 > C-57)，(IB-3216 > A-35 ，B-7，C-58)，（IB-3217，A-35，B-7，C-59)，（IB-3218， A-35，B-7，C-60)，（IB - 3 2 1 9，A· 3 5，B-7，C-6 1)，（IB-3220 ， A-35 ， B-7 ， C-62) ， (IB-3221 · A-35 ， B-7 ， C-63)， (IB-3222，A-35，B-7，C-64)，（IB-3223，A-35，B-7，C-65)，(IB-3224 * A-35，B-7，C-66)，（IB-3225，A-35，B-7 ，C-67)，（IB-3226，A-35，B-7，C-68)，（IB-3227，A-35 ，B-7 ， C-69) ， （IB-3228 ， A-35 ， B-7 ， C-70) ， （IB-3229 ， A-35，B-7，C-71)，（IB-3230，A-35，B-7，C-72)，(IB-3231 > A-35 ， B-7 ， C-73) ， （IB-3232 ， A-35 ， B-7 ， C-74)， (IB-3233，A-35，B-7，C-75)，（IB-3234，A-35，B-7，C-76) ， （IB-3235 ， A-35 ， B-7 ， C-77) ， （IB-3236 ， A-35 ， B-7 ，C-78)，（IB-3237，A-35，Β·7，C-79)，（IB-3238，A-35 ，B-7，C-80)，（IB-3239，A-35，B-7，C-81) ’（IB-3240， -316- 1325861
A-35，B-7，C-82)，（ IB - 3 2 4 1，A - 3 5，B - 7，C - 8 3)，（ IB-3242 ， A-35 ， B-7 ， C-84) ， （IB-3243 ， A-35 ， B-7 ， C-85)， (IB-3244，A-35，B-7，C-86)，（IB-3245，A-35，B-7，C-87) ， （IB-3246 ， A-35 ， B-7 ， C-88) ， （IB-3247 ， A-35 - B-7 ，C-89)，（IB-3248，A-35，B-7，C-90) > (IB-3249，A-35 ，B-7 ， C-91) ， （IB-3250 ， A-35 ， B-7 ， C-92) ， （IB-3251 ， A-35，B-7，C-93)，（IB-3252，A-35，B-7，C-94) > (IB-3253 > A-35 ， B-7 ， C-95) ， （IB-3254 ， A-35 ， B-7 ， C-96)， (IB-3255，A-35，B-7，C-97)，（IB-3256，A-35，B-7，C-98) ， （IB-3257 ， A-35 ， B-7 ， C-99) ， （IB-3258 ， A-35 ， B-7 ，C-100)，(IB-3259 » A-35，B-7，C-101)，（IB-3260，A-3 5，B-7 > C- 102)，(IB-3261，A-35，B-7，C-103)，(IB-3262 > A-35 ， B-7 ， C-104) ， （IB-3263 ， A-35 ， B-7 ， C-105) ，（IB-3264 ， A-35 ， B-7 ， C-106) > (IB-3265 ， A-35 ， B-7 ， C- 107) > (IB-3266 > A-35，B-7，C-108)，（IB-3267，A-35 ，B-7 ， C-109) ， （IB-3268 ， A-35 ， B-7 ， C-110) * (IB-3269 ，A-35，B-7，C-lll)，（IB-3270，A-35，B-7，C-1 12)， (IB-3271 ， A-35 ， B-7 ， C-l13) ， （IB-3272 ， A-35 ， B-7 ， C-114)，（IB-3273，A-35，B-7，C-1 15) » (IB-3274，A-35， B-7 ， C-l16) > (IB-3275 ， A-35 ， B-7 ， C-117) ， （IB-3276 ， A-35，B-7 » C-118)，（IB -3 277，A-3 5，B-7，C-119)，（IB-3278 ， A-35 ， B-7 ， C-120) ， （IB-3279 ， A-35 > B-7 ， C-121) ，（IB-3280 ， A-35 ， B-7 ， C-122) ， （IB-3281 ， A-35 ， B-7 ， C-123)，（IB-3282，A-35，B-7，C-124)，（IB-3283，A-35 -317- 1325861
，B-7 ， C-125) ， （IB-3284 ， A-35 ， B-7 ， C-126) ， (IB-3285 ，A-35，B-7，C-127)，（IB-3286，A-35，B-7，C-128)， (IB-3287 ， A-35 ， B-7 ， C-129) ， （IB-3288 ， A-35 ， B-7 ， C-130)，（IB-3289，A-35，B-7，C-131)，（IB-3290，A-35， B-7 ， C-132) ， （IB-3291 ， A-35 ， B-7 ， C-133) ， （IB-3292 ， A-35，B-7，C-134)，（IB-3293，A-35，B-7，C-135)，(IB-3294 > A-35 > B-7 ， C-136) ， （IB-3295 ， A-35 ， B-7 ， C-137) ，（IB-3296 ， A-35 ， B-7 ， C-138) ， （IB-3297 ， A-35 ， B-7 ， C-139)，（IB-3298，A-35，B-7，C-140)，（IB-3299，A-35 ，B-7 ， C-141) ， (IB-3300 « A-35 ， B-7 ， C-142) ， (IB-3301 ，A-35，B-7，C-143)，（IB-3302，A-35，B-7，C-144)， (IB-3303 ， A-35 ， B-7 ， C-145) ， （IB-3304 ， A-35 ， B-7 · C-146)，（IB-3305，A-35，B-7，C-147)，（IB-3306，A-35， B-7 ， C-148) ， （IB-3307 ， A-35 ， B-7 ， C-149) ， （IB-3308 ， A-35 ， B-7 ， C-150) ， （IB-3309 ， A-35 ， B-7 ， C-151) ， (IB-3310 * A-35 ， B-7 ， C-152) ， （IB-3311 ， A-35 ， B-7 ， C-153) ，（IB-33 12，A-35，B-7，C-154)，(IB-3313 · A-35 > B-7 » C-155)，（IB-3314，A-35，B-7，C-156)，（IB-3315，A-35 ，B-7，C-157)，（IB-3316，A-35，B-7，C-158)，（IB-3317 ，A-35，B-7，C-159)，（IB-3318，A-35，B-7，C-160)， (IB-3319 ， A-35 ， B-7 ， C-161) ， （IB-3320 ， A-35 ， B-7 ， C-162)，（IB-3321，A-35，B-7 > C-163)，(IB-3322 > A-35 > B-7，C-164)，（IB-3323，A-35，B-7，C-165)，（IB-3324， A-35，B-7，C-166)，（IB-3325，A-35，B-7，C-167)，（IB- -318· 1325861
3326，A-35，B-7，C-168)，（ IB - 3327，A-35，B-7，C-169) ，（IB-3328 ， A-35 ， B-7 ， C-170) ， （IB-3329 ， A-35 ， B-7 ， C-171)，（IB-3330，A-35，B-7，C-172)，（IB-3331，A-35 ，B-7，C-173)，（IB-3332，A-35，B-7，C-174)，（IB-3333 ，A-35，B-7，C-175)，（IB-3334，A-35，B-7，C-176)， (IB-3335 ， A-35 ， B-7 ， C-177) ， （IB-3336 ， A-35 ， B-7 ， C-178)，（IB-3337，A-35，B-7，C-179)，（IB-3338，A-35， B-7 ， C-180) ， （IB-3339 ， A-35 ， B-7 * C-181) ， （IB-3340 ， A-35 ， B-7 ， C-182) ， (IB-3341 · A-35 ， B-7 ， C-183) ， (IB-3342 > A-35 ， B-7 ， C-184) ， （IB-3343 ， A-35 ， B-7 ， C-185) ，（IB-3344 ， A-35 ， B-7 ， C-186) ， （IB-3345 ， A-35 ， B-7 ， C-187)，（IB-3346，A-35，B-7，C-188)，（IB-3347，A-35 ，B-7 ， C-189) ， （IB-3348 ， A-35 ， B-7 ， C-190) ， (IB-3349 ，A-35，B-7，C-191)，（IB-3350，A-35，B-7，C-192)， (IB-3351 ， A-35 ， B-7 ， C-193) ， （IB-3352 ， A-35 > B-7 > C-194)，（IB-3353，A-35，B-7，C-195)，（IB-3354，A-35， B-7 ， C-196) ， （IB-3355 ， A-35 ， B-7 ， C-197) ， （IB-3356 ， A-35，B-7，C-198)，(IB-3357 > A·35，B-7，C-1 99)，(IB-3358 > A-35 ， B-7 ， C-200) ， （IB-3359 ， A-35 ， B-7 ， C-201) ，（IB-3360 ， A-35 ， B-7 ， C-202) ， （IB-3361 ， A-35 ， B-7 ， C-203)，（IB-3362，A-35，B-7，C-204)，（IB-3363，A-35 ，B-7 ， C-205) ， （IB-3364 ， A-35 ， B-7 ， C-206) ， (IB-3365 ，A-35，B-7，C-207)，（IB-3366，A-35，B-7，C-208)， (IB-3367 ， A-35 ， B-7 ， C-209) > (IB-3368 « A-35 ， B-7 ， C- -319- 1325861
210)，（IB-3369，A-35，B-7，C-21 1)，（IB-3370，A-35， B-7 ， C-212) ， （IB-3371 ， A-35 ， B-7 ， C-213) ， （IB-3372 ， A-35 > B-7 > C-214) « (IB-3 373 > A-35 > B-8 > C-15) > (IB-3374 -A-35，B-9，C-15)，(IB-3375 > A-35 » B-10 > C-15) ’ （IB-3376 ， A-35 ， B-10 ， C-52) ， （IB-3377 ， A-36 ， B-l ， C-15)，（IB-3378，A-36，B-2，C-15)，（IB-3 379，A-36， B-3 « C-15) ， (IB-3380 > A-36 > B-4 - C-15) > (IB-3381 > A-36 ， B-5 > C-15) ， （IB-3382 ， A-36 ， B-6 ， C-15) ， （IB-3383 ’ A-36，B-7，C-l)，(IB-3384 > A-36 · B-7 > C-2) > (IB-3385 > A-36，B-7，C-3)，(IB-3386 > A-36 > B-7 > C-4) > (IB-3387 ， A-36 ， B-7 ， C-5) ， （IB_3388 ， A-36 ， B-7 ， C-6) ，（IB-3389 ， A-36 ， B-7 ， C-7) ， （IB-3390 ， A-36 ， B-7 ， C-8)，（IB-3391，A-36，B-7，C-9)，（IB-3392，A-36，B-7， C-10)，（IB-3393，A-36，B-7，C-ll)，（IB-3394，A-36， B-7，C-12)，（IB-3395，A-36，B-7，C-13)，（IB-3396，A-36 ， B-7 ， C-14) ， （IB-3397 ， A-36 ， B-7 ， C-15) ， （IB-3398 ，A-36，B-7，C-16)，（IB-3399，A-36，B-7，C-17)，(IB-3400 > A-36 > B-7 ， C-18) ， （IB-3401 ， A-36 ， B-7 ， C-19)， (IB-3402，A-36，B-7，C-20)，(IB-3403 > A-36，B-7，C-21) ， （IB-3404 ， A-36 ， B-7 > C-22) ， （IB-3405 ， A-36 ， B-7 ，C-23) > (IB-3406，A-36，B-7，C-24)，（IB-3407，A-36 ，B-7，C-25)，（IB-3408，A-36，B-7，C-26)，（IB-3409， A-36，B-7，C-27)，(IB-3410 » A-36 > B-7 > C-28) » (IB-3411 > A-36 ， B-7 ， C-29) ， (IB-3412 > A-36 > B-7 > C-30) » -320- 1325861
(IB-3413，A-36，B-7，C-31)，（ IB - 3 4 1 4，A - 3 6，B - 7，C-32) ， （IB-3415 ， A-36 ， B-7 ， C-33) ， （IB-3416 ， A-36 ， B-7 ，C-34)，（IB-3417，A-36，B-7，C-35)，（IB-3418，A-36 ，B-7 ， C-36) ， （IB-3419 ， A-36 ， B-7 ， C-37) ， （IB-3420 ， A-36，B-7，C-38)，(IB-3421，A-36，B-7，C-39)，(IB-3422 > A-36 ， B-7 > C-40) ， （IB-3423 ， A-36 ， B-7 ， C-41)， (IB-3424，A-36，B-7，C-42)，（IB-3425，A-36，B-7，C-43) ， （IB-3426 ， A-36 ， B-7 ， C-44) ， （IB-3427 ， A-36 ， B-7 ，C-45)，（IB-3428，A-36，B-7，C-46)，（IB-3429，A-36 ，B-7 ， C-47) ， （IB-3430 ， A-36 ， B-7 ， C-48) ， （IB-3431 ， A-36，B-7，C-49)，（IB-3432，A-36，B-7，C-50)，(IB-3433 > A-36 ， B-7 ， C-51) ， （IB-3434 ， A-36 ， B-7 ， C-52)， (IB-3435，A-36，B-7，C-53)，（IB-3436，A-36，B-7，C-54) ， （IB-3437 ， A-36 ， B-7 ， C-55) ， （IB-3438 ， A-36 ， B-7 ，C-56)，（IB-3439，A-36，B-7，C-57)，（IB-3440，A-36 ，B-7，C-58)，（IB-344 1，A-36，B-7，C-59)，（IB-3442， A-36 > B-7 » C-60) > (IB-3443 * A-36 > B-7 > C-61) > (IB- 3444 > A-36 ， B-7 ， C-62) ， （IB-3445 ， A-36 ， B-7 ， C-63), (IB-3446，A-36，B-7，C-64)，（IB-3447，A-36，B-7，C-65) ， （IB-3448 ， A-36 ， B-7 ， C-66) ， （IB-3449 ， A-36 ， B-7 ，（:·67)，（IB-3450，A-36，B-7，C-68)，（IB-345 1，A-36 ’ B-7 ， C-69) ， （IB-3452 ， A-36 ， B-7 ， C-70) ， （IB-3453 ， A-36 » B-7 > C-71) » (IB-3454 > A-36 > B-7 > C-72) > (IB- 3455 * A-36 > B-7 > C-73) > (IB-3456 > A-36 > B-7 * C-74) > -321- 1325861
(IB-3457，A-36，B-7，C-75)，（IB-3458，Α·36，B-7，C-76) ， （IB-3459 ， A-36 ， B-7 ， C-77) ， （IB-3460 ， A-36 ， B-7 ’ C-78) ’（IB-346 1，A-36，B-7 , C-79)，（IB-3462，A-36 ，B-7 ’ C-80)，（IB-3463，A-36，B-7，C-81)，（IB-3464， A-36 » B-7 > C-82) > (IB-3465 > A-36 > B-7 » C-83) > (IB-3466 > A-36，B-7，C-84)，（ IB - 3 4 6 7，A - 3 6，B - 7，C - 8 5), (IB-3468，A-36，B-7，C-86)，（IB-3469，A-36，B-7，C-87)，（IB-3470，A-36，B-7，C-88)，（IB-347 1，A-36，B-7 ，（：-89)，（IB-3472，A-36，B-7，C-90)，（IB-3473，A-36 • B-7，C-91)，（IB-3474，A-36，B-7，C-92)，（IB-3475， A-36 * B-7 > C-93) > (IB-3476 > A-36 > B-7 > C-94) · (IB-3477 > A-36 ， B-7 ， C-95) ， （IB-3478 ， A-36 ， B-7 ， C-96)， (IB-3479，A-36，B-7，C-97)，（IB-3480，A-36，B-7，C-98) ， （IB-3481 ， A-36 ， B-7 ， C-99) ， （IB-3482 ， A-36 ， B-7 ，C-100)，（IB-3483，A-36，B-7，C-101)，（IB-3484，A· 36，B-7，C-102) - (IB-3485，A-36，B-7，C-103)，(IB-3486 * A-36 ， B-7 > C-104) ， （IB-3487 ， A-36 ， B-7 ， C-105) ，（IB-3488 ， A-36 ， B-7 ， C-106) ， （IB-3489 ， A-36 ， B-7 ， C-107)，（IB-3490，A-36，B-7，C-108)，（IB-3491，A-36 ，B-7，C-109)，（IB-3492，A-36，B-7，C-1 10) > (IB-3493 ，A-36，B-7，C-lll)，（IB-3494，A-36，B-7，C-112)， (IB-3495 ， A-36 ， B-7 ， C-113) ， （IB-3496 ， A-36 ， B-7 ， C-114)，（IB-3497，A-36，B-7，C-1 15) > (IB-3498，A-36， B-7，C-116)，(IB-3499 * A-36，B-7，C-1 17) > (IB-3500， •322- 1325861
A-36 ， B-7 ， C-118) ， (IB-3501 » A-36 > B-7 » C-119) * (IB-3502 > A-36 ， B-7 ， C-120) ， （IB-3503 ， A-36 ， B-7 ， C-121) ，（IB-3504 ， A-36 ， B-7 ， C-122) ， （IB-3505 ， A-36 ， B-7 ， C-123)，（IB-3506，A-36，B-7，C-124)，（IB-3507，A-36 ，B-7 ， C-125) ， （IB-3508 ， A-36 ， B-7 ， C-126) ， (IB-3509 ，A-36，B-7，C-127)，（IB-3510，A-36，B-7，C-128)， (IB-3511 ， A-36 ， B-7 ， C-129) ， (IB-3512 > A-36 · B-7 > C-130)，（IB-35 13，A-36，B-7，C-13 1)，（IB-3514，A-36， B-7 ， C-132) ， （IB-3515 ， A-36 ， B-7 ， C-133) ， （IB-3516 ， A-36 - B-7 ， C-134) ， (IB-3517 > A-36 > B-7 « C-135) > (IB-3518 -A-36 ， B-7 ， C-136) ， (IB-3519 > A-36 ， B-7 ， C-137) ，（IB-3520 ， A-36 ， B-7 ， C-138) ， （IB-3521 ， A-36 ， B-7 ， C-139)，（IB-3522，A-36，B-7，C-140)，（IB-3523，A-36 ，B-7，C-141)，（IB-3524，A-36，B-7，C-142)，(IB-3525 ，A-36，B-7，C-143)，(IB-3526 > A-36，B-7，C-144)， (IB-3527 ， A-36 ， B-7 ， C-145) ， （IB-3528 ， A-36 ， B-7 ， C-146)，（IB-3529，A-36，B-7，C-147)，(IB-3530 » A-36， B-7，C-148)，（IB-353 1，A-36，B-7，C-149)，（IB-3532， A-36 ， B-7 ， C-150) ， （IB-3533 ， A-36 ， B-7 ， C-151) ， (IB-3534 -A-36 ， B-7 , C-152) > (IB-3535 ， A-36 ， B-7 ， C-153) ，（IB-3536 ， A-36 ， B-7 ， C-154) ， （IB-3537 ， A-36 ， B-7 ， C-155)，（IB-3538，A-36，B-7，C-156)，（IB-35 39，A-36 ，B-7 ， C-157) ， （IB-3540 ， A_36 ， B-7 ， C-158) ， （IB-3541 ，A-36，B-7，C-159)，（IB-3542，A-36，B-7，C-160)， -323- 1325861
(IB-3543 ， A-36 ， B-7 ， C-161) ， （IB-3544 ， A-36 ， B-7 ， C-162)，（IB-3545，A-36，B-7，C-163)，（IB-3546，A-36， B-7，C-164)，(IB-3547 > A-36，B-7，C-165)，(IB-3548 > A-36 ， B-7 ， C-166) ， （IB-3549 ， A-36 ， B-7 ， C-167) ， (IB-3550 > A-36 ， B-7 ， C-168) ， （IB-3551 ， A-36 ， B-7 ， C-169) ，（IB-3552 ， A-36 ， B-7 ， C-170) ， （IB-3553 ， A-36 ， B-7 ， C-171)，（IB-3554，A-36，B-7，C-172)，（IB-3555，A-36 ，B-7，C-173) - (IB-3556，A-36，B-7，C-174)，(IB-3557 ，A-36，B-7，C-175)，(IB-3558 - A-36 » B-7 > C-176) > (IB-3559 ， A-36 - B-7 ， C-177) ， （IB-3560 ， A-36 ， B-7 ， C-178)，(IB-356 1，A-36，B-7，C-179) > (IB-3562 > A-36， B-7 ， C-180) ， （IB-3563 ， A-36 ， B-7 ， C-181) ， （IB-3564 ， A-36 ， B-7 ， C-182) ， （IB-3565 ， A-36 ， B-7 ， C-183) ， (IB-3566 > A-36 ， B-7 ， C-184) ， （IB-3567 ， A-36 ， B-7 ， C-185) ，（IB-3568 ， A-36 ， Β·7 ， C-186) ， (IB-3569 > A-36 ， B-7 ， C-187)，（IB-3570，A-36，B-7，C-188)，(IB-357 1，A-36 ，B-7，C-189)，（IB-3572，A-36，B-7，C-190)，(IB-3573 ，A-36，B-7，C-191)，（IB-3574，A-36，B-7，C-192)， (IB-3575 ， A-36 ， B-7 ， C-193) ， （IB-3576 ， A-36 ， B-7 ， C-194)，（IB-3577，A-36，B-7，C-195)，（IB-3578，A-36， B-7，C-196)，（IB-3579，A-3.6 > B-7，C-197)，（IB-3580， A-36 ， B-7 ， C-198) ， （IB-3581 ， A-36 ， B-7 ， C-199) ， (IB-3582 -A-36 ， B-7 ， C-200) ， （IB-3583 ， A-36 ， B-7 ， C-201) ，（IB-3584 ， A-36 ， B-7 ， C-202) ， （IB-3585 ， A-36 ， B-7 ， -324- 1325861
C-203)，（IB-3586，A-36，Β·7，C-204)，（IB-3587，A-36 ，B-7 > C-205) ， （IB-3588 ， A-36 ， B-7 ， C-206) ， （IB-3589 ，A-36，B-7，C-207)，（IB-3590，A-36，B-7，C-208)， (IB-3591 ， A-36 ， B-7 ， C-209) ， (IB-3592 > A-36 ， B-7 ， C-210)，（IB-3593，A-36，B-7 · C-211)，（IB-3594，A-36， B-7，C-212)，（IB-3595，A-36，B-7，C-213)，（IB-3596， A-36，B-7，C-214)，（IB-3597，A-36，B-8，C-15)，(IB-3598 * A-36，B-9，C-15)，（IB-3599，A-36，B-10，C-15) ，（IB-3600 ， A-36 ， B-10 ， C-52) ， （IB-3601 ， A-37 ， B-l ， C-15)，（IB-3602，Α·37，B-2，C-15)，（IB-3603，A-37， B-3，C-15)，（IB-3604，A-37，B-4，C-15)，（IB-3605，A-37，B-5，C-15)，（IB-3606，A-37，B-6，C-15)，(IB-3607 ，A-37，B-7，C-l)，（IB-3608，A-37，B-7，C-2)，(IB-3609 » A-37，B-7，C-3)，(IB-36 10，A-37，B-7，C-4)， (IB-3611，A-37，B-7，C-5)，（IB - 3 6 1 2，A-3 7，B - 7，C - 6) ，（IB-3613 ， A-37 ， B-7 ， C-7) ， （IB-3614 ， A-37 ， B-7 ， C-8) ， （IB-3615 ， A-37 ， B-7 ， C-9) ， （IB-3616 ， A-37 ， B-7 ， C-10)，（IB-3617，A-37，B-7，C-ll)，（IB-3618，A-37 > B-7 ， C-12) ， （IB-3619 ， A-37 ， B-7 ， C-13) ， （IB-3620 ， A-37 ， B-7 ， C-14) ， （IB-3621 ， A-37 ， B-7 ， C-15) ， （IB-3622 ，A-37，B-7，C-16)，（IB-3623，A-37，B-7，C· 1 7)，（IB-3624 ， A-37 ， B-7 ， C-18) ， （IB-3625 ， A-37 ， B-7 ， C-19)， (IB-3626 > A-37，B-7，C-20)，（IB-3627，A-37，B-7，C-21) ， （IB-3628 ， A-37 ， B-7 ， C-22) ， （IB-3629 ， A-37 ， B-7 -325- 1325861
，C-23)，（IB-3630，A-37，B-7，C-24)，（IB-363 1，A-37 ，B-7 > C-25)，（IB-3632，A-37，B-7，C-26)，(IB-3633 > A-37，B-7，C-27)，（IB-3634，A-37 * B-7，C-28)，(IB-3635 > A-37 ， B-7 ， C-29) ， （IB-3636 ， A-37 > B-7 ， C-30)， (IB-3637，A-37，B-7，C-31)，（IB-3638，A-37，B-7，C-32) ， （IB-3639 ， A-37 ， B-7 ， C-33) ， (IB-3640 - A-37 ， B-7 ，C-34)，(IB-364 1，A-37，B-7，C-35)，（IB-3642，A-37 ，B-7 ， C-36) ， （IB-3643 ， A-37 ， B-7 ， C-37) ， （IB-3644 ， A-37，B-7，C-38)，(IB-3645，A-37，B-7，C-39)，(IB-3646 > A-37 ， B-7 ， C-40) ， （IB-3647 ， A-37 - B-7 ， C-41)， (IB-3648，A-37，B-7，C-42)，（IB-3649，A-37，B-7，C-43) ， (IB-3650 > A-37 ， B-7 ， C-44) ， （IB-3651 ， A-37 ， B-7 ，C-45)，(IB-3652 > A-37，B-7，C-46)，（IB-3653，A-37 ，B-7，C-47)，（IB-3654，A-37，B-7，C-48)，（IB-3655， A-37，B-7，C-49)，（IB-3656，A-37，B-7，C-50)，(IB-3657 · A-37 ， B-7 ， C-51) ， （IB-3658 ， A-37 ， B-7 ， C-52)， (IB-3659，A-37，B-7，C-53)，（IB-3660，A-37，B-7，C-54) ， （IB-3661 ， A-37 ， B-7 ， C-55) ， （IB-3662 ， A-37 ， B-7 ，C-56)，（IB-3663，A-37，B-7，C-57)，(IB-3664 > A-37 ，B-7 ， C-58) ， （IB-3665 ， A-37 ， B-7 ， C-59) ， （IB-3666 ， A-37，B-7，C-60)，（IB-3667，A-37，B-7 > C-61) > (IB-3668 > A-37 ， B-7 ， C-62) ， （IB-3669 ， A-37 > B-7 ， C-63)， (IB-3670，A-37，B-7，C-64)，（IB-367 1，A-37，B-7，C-65) ， （IB-3672 ， A-37 ， Β·7 ， C-66) ， （IB-3673 ， A-37 ， B-7 -326- 1325861
，C-67)，（IB-3674，A-37，B-7，C-68)，（IB-3675，A-37 ，B-7 ’ C-69)，（IB-3676，A-37，B-7 * C-70)，（IB-3677， A-37 > B-7 ♦ C-71) « (IB-3678 » A-37 * B-7 » C-72) * (IB-3679 > A-37，B-7，C-73)，（IB - 3 6 8 0，A - 3 7，B - 7，C - 7 4)， (IB-368 1，A-37，B-7，C-75)，（IB-3682，A-37，B-7，C-76) ， （IB-3683 ， A-37 ， B-7 ， C-77) ， （IB-3684 ， A-37 ， B-7 ，C-78)，（IB-3685，A-37，B-7，C-79)，（IB-3686，A-37 ，B-7 > C-80) ， （IB-3687 ， A-37 > B-7 ， C-81) ， （IB-3688 ， A-37 > B-7，C-82)，(IB-3689 > A-37 > B-7 > C-83) > (IB-3690 > A-37 ， B-7 ， C-84) > (IB-3691 ， A-37 ， B-7 ， C-85)， (IB-3692，A-37，B-7，C-86)，（IB-3693，A-37，B-7，C-87) ， （IB-3694 ， A-37 ， B-7 ， C-88) ， （IB-3695 ， A-37 ， B-7 ，C-89)，（IB-3696，A-37，B-7，C-90)，（IB-3697，A-37 ，B-7 ， C-91) ， （IB-3698 ， A-37 ， B-7 ， C-92) ， （IB-3699 ， A-37 ’ B-7，C-93)，（IB-3700，A-37，B-7，C-94)，(IB-3701 > A-37 ， B-7 ， C-95) ， （IB-3702 ， A-37 ， B-7 ， C-96)， (IB-3703，A-37，B-7，C-97)，（IB-3704，A-37，B-7，C-98) ， （IB-3705 ， A-37 ， B-7 ， C-99) ， （IB-3706 ， A-37 ， B-7 ，C-100)，(IB-3707 > A-37，B-7，C-101)，（IB-3708，A-37，B-7，C-102)，（IB-3709，A-37，B-7，C-103)，(IB-3710 > A-37 ， B-7 ， C-104) ， (IB-3711 > A-37 ， B-7 ， C-105) ，（IB-3712，A-37，B-7，C-106)，（IB-3713，A-37，B-7， C-107)，（IB-3714，A-37，B-7，C-108)，（IB-3715，A-37 ，B-7 ， C-109) ， （IB-3716 ， A-37 ， B-7 ， C-110) ， （IB-3717 -327- 1325861
，A-37，B-7，C-lll)，（IB-3718，A-37，B-7，C-112)， (IB-3719 ， A-37 ， B-7 ， C-113) ， （ΓΒ-3720 ， A-37 ， B-7 ， C-114)，(IB-3721，A-37 > B-7，C-1 15) · (IB-3722，A-37， B-7 ， C-116) ， (IB-3723 - A-37 ， B-7 ， C-117) ， （IB-3724 ， A-37 ， B-7 > C-118) ， (IB-3725 » A-37 > B-7 > C-119) > (IB-3726 » A-37 ， B-7 ， C-120) ， （IB-3727 ， A-37 ， B-7 ， C-121) ，（IB-3728 ， A-37 ， B-7 ， C-122) ， （IB-3729 ， A-37 ， B-7 ， C-123)，（IB-3730，A-37，B-7，C-124) > (IB-373 1，A-37 ，B-7，C-125)，（IB-3732，A-37，B-7，C-126)，(IB-373 3 ，A-37，B-7，C-127)，（IB-3734，A-37，B-7，C-128)， (IB-3735 ， A-37 ， B-7 ， C-129) ， （IB_3736 ， A-37 ， B-7 ， C-130)，（IB-3737，A-37，B-7，C-131)，（IB-3738，A-37， B-7 ， C-132) ， (IB-3739 > A-37 ， B-7 ， C-133) ， （IB-3740 ， A-37，B-7，C-134)，(IB-3741 * A-37，B-7，C-135)，(IB-3742 > A-37 ， B-7 ， C-136) ， （IB-3743 ， A-37 ， B-7 ， C-137) ，（IB-3744 ， A-37 ， B-7 ， C-138) ， （IB-3745 ， A-37 ， B-7 ， C-139)，（IB-3746，A-37，B-7，C-140)，（IB-3747，A-37 ，B-7，C-141)，（IB-3748，A-37，B-7，C-142)，(IB-3749 ，A-37，B-7，C-143)，（IB-3750，A-37，B-7，C-144)， (IB-3751 ， A-37 ， B-7 ， C-145) ， （IB-3752 ， A-37 ， B-7 ， C-146)，（IB-3753，A-37，B-7，C-147)，（IB-3754，A-37， B-7 « C-148) ， （IB-3755 ， A-37 ， Β·7 ， C-149) ， （IB-3756 ， A-37，B-7，C-150)，（IB-3757，A-37，B-7，C-151)，(IB-3758 · A-37 ， B-7 ， C-152) ， （IB-3759 ， A-37 ， B-7 ， C-153) -328- 1325861
，（IB-3760 ， A-37 > B-7 ， C-154) ， （IB-3761 ， A-37 > B-7 ， C-155)，（IB-3762，A-37，B-7，C-156)，（IB-3763，A-37 ，B-7 ， C-157) ， (IB-3764 > A-37 ， B-7 > C-158) ， (IB-3765 ，A-37，B-7，C-159)，（IB-3766，A-37，B-7 > C-160)， (IB-3767 ， A-37 > B-7 ， C-161) > (IB-3768 ， A-37 ， B-7 ， C-162)，（IB-3769，A-37，B-7，C-163)，(IB-3770 > A-37， B-7 ， C-164) > (IB-3771 ， A-37 ， B-7 ， C-165) ， （IB-3772 ， A-37 ， B-7 ， C-166) ， (IB-3773 - A-37 ， B-7 ， C-167) ， (IB-3774 > A-37 ， B-7 > C-168) ， （IB-3775 ， A-37 ， B-7 ， C-169) ，(IB-3776 > A-37 ， B-7 ， C-170) ， （IB-3777 ， A-37 - B-7 ， C-171)，（IB-3778 ’ A-37，B-7，C-172)，（IB-3779，A-37 ，B-7 ， C-173) ， （IB-3780 ， A-37 ， B-7 ， C-174) ， (IB-3781 ，A-37 - B-7，C-175)，（IB-3782，A-37，B-7，C-176)， (IB-3783 ， A-37 ， B-7 ， C-177) ， （IB-3784 ， A-37 ， B-7 ， C-178)，(IB-3785 > A-37，B-7，C-179)，（IB-3786，A-37， B-7，C-180)，（IB-3787，A-37，B-7 > C-181)，（IB-3788， A-37 ， B-7 ， C-182) ， （IB-3789 ， A-37 ， B-7 ， C-183) ， (IB-3790 > A-37 ， B-7 ， C-184) ， （IB-3791 ， A-37 ， B-7 ， C-185) ，（IB-3792 ， A-37 ， B-7 ， C-186) ’ （IB-3793 ， A-37 ， B-7 ， C-187)，（IB-3794，A-37，B-7，C-188)，（IB-3795，A-37 ，B-7 ， C-189) ， （IB-3796 ， A-37 ， B-7 ， C-190) ， (IB-3797 ，A-37，B-7，C-191)，（IB-3798，A-37，B-7，C-192)， (IB-3799 ， A-37 ， B-7 ， C-193) ， （IB-3800 ， A-37 ， B-7 ， C-194)，（IB-3801，A-37，B-7，C-195)，（IB-3802，A-37， -329- 1325861
B-7 ， C-196) ， （IB-3803 ， A-37 ， B-7 > C-197) ， （IB-3804 ， A-37 ， B-7 ， C-198) ， （IB-3805 ， A-37 > B-7 ， C-199) ， (IB-3806 -A-37 ， B-7 ， C-200) ， （IB-3807 ， A-37 ， B-7 ， C-201) ，（IB-3808 ， A-37 ， B-7 > C-202) ， （IB-3809 ， A-37 ， B-7 ， C-203) > (IB-3810，A-37，B-7，C-204)，（IB-381 1，A-37 ，B-7，C-205)，（IB-3812，A-37，B-7，C-206)，（IB-3813 ，A-37，B-7，C-201)，(IB-3814，A-37，B-7，C-208)， (IB-3815 ， A-37 ， B-7 ， C-209) ， （IB-3816 ， A-37 ， B-7 ， C-210)，（IB-3817，A-37，B-7，C-211)，(IB-3818 » A-37 » B-7 ， C-212) ， （IB-3819 ， A-37 ， B-7 ， C-213) ， （IB-3820 ， A-37，B-7，C-214)，（IB-382 1，A-37，B-8，C-15)，(IB-3822 > A-37，B-9，C-15)，（IB-3823，A-37，B-10，C-15) ，（IB-3824 ， A-37 ， B-10 ， C-52) ， （IB-3825 ， Α·38 ， B-l ， C-15)，（IB-3 826，A-38，B-2，C-15)，（IB - 3 8 2 7，A-3 8， B-3 ， C-15) ， （IB-3828 ， A-38 ， B-4 ， C-15) ， （IB-3829 ， A-38 ， B-5 ， C-15) ， （IB-3830 ， A-38 ， Β·6 ， C-15) ， (IB-3831 ，A-38，B-7，C-l)，（IB-3 832，A-38，B-7，C-2) > (IB-3833 · A-38，B-7，C-3)，（IB-3 834，A-38，B-7，C-4)， (IB-3835 ， A-38 ， B-7 ， C-5) ， (IB-3836 > A-38 » B-7 > C-6) ，(IB-3837 · A-38 ， B-7 ， C-7) ， (IB-3838 > A-38 > B-7 > C-8)，（IB-3839，A-38 * B-7，C-9)，（IB-3840，A-38，B-7， C-10)，(IB-3841，A-38，B-7，C-ll)，(IB-3842 > A-38， B-7，C-12)，（IB-3843，A-38，B-7，C-13)，（IB-3844，A-38 * B-7 ， C-14) ， (IB-3845 * A-38 ， B-7 ， C-15) ， (IB-3846 -330- 1325861
，A-38 ， Β·7 ， C-16) ， （IB-3847 ， A-38 ， B-7 ， C-17) ， (IB-3848 > A-38 ， B-7 ， C-18) ， （IB-3849 ， A-38 ， B-7 ， C-19)， (IB-3850，A-38，B-7 > C-20)，（IB-385 1，A-38 > B-7，C-21) ， （IB-3852 ， A-38 ， B-7 ， C-22) ， （IB-3853 ， A-38 ， B-7 ，C-23)，（IB-3854，A-38，B-7，C-24)，（IB-3855，A-38 ，B-7 ， C-25) ， （IB-3856 ， A-38 ， B-7 ， C-26) ， （IB-3857 ， A-38，B-7，C-27)，（IB-3858，A-38，B-7，C-28)，(IB-3859 > A-38 ， B-7 ， C-29) ， （IB-3860 ， A-38 ， Β·7 ， C-30)， (IB-3861，A-38，B-7，C-31)，（IB-3862，A-38，B-7，C-32) ， （IB-3863 ， A-38 ， B-7 ， C-33) ， （IB-3864 ， A-38 ， B-7 ，C-34)，（IB-3865，A-38，B-7，C-35)，（IB-3866，A-38 ，B-7，C-36)，（IB-3867，A-38，B-7，C-37)，（IB-3868， A-38，B-7，C-38)，（IB-3869，A-38，B-7，C-39)，(IB-3870 > A-38 ， B-7 ， C-40) ， （IB-3871 ， A-38 ， B-7 ， C-41)， (IB-3872 - A-38，B-7，C-42)，（IB-3873，A-38，B-7，C-43) ， （IB-3874 ， A-38 > B-7 ， C-44) ， （IB-3875 ， A-38 ， B-7 ，C-45)，（IB-3876，A-38，B-7，C-46)，（IB-3877，A-38 ，B-7，C-47)，（IB-3878，A-38，B-7，C-48)，（IB-3879， A-38，B-7，C-49)，（IB-3880，A-38，B-7，C-50)，(IB-3881 > A-38 ， B-7 > C-51) > (IB-3882 ， A-38 ， B-7 ， C-52)， (IB-3883，A-38，B-7，C-53)，（IB-3884，A-38，B-7，C-54) ， (IB-3885 « A-38 ， B-7 ， C-55) ， （IB-3886 ， A-38 ， B-7 ，C-56)，（IB-3887，A-38，B-7，C-57)，（IB-3888，A-38 ，B-7，C-58)，（IB-3889，A-38，B-7，C-59)，（IB-3890， -331- 1325861
A-38，B-7，C-60)，（IB-3891，A-38，B-7，C-61) » (IB-3892 » A-38 ， B-7 ， C-62) ， (IB-3893 > A-38 - B-7 « C-63) > (IB-3894，A-38，B-7，C-64)，（IB-3895，A-38，B-7 > C-65) ， (IB-3896 - A-38 ， B-7 ， C-66) ， (IB-3897 > A-38 ， B-7 ，C-67)，（IB-3898，A-38，B-7，C-68)，（IB-3899，A-38 ，B-7 ， C-69) ， （IB-3900 ， A-38 ， B-7 ， C-70) ， （IB-3901 ， A-38，B-7，C-71)，(IB-3902，A-38，B-7，C-72)，(IB-3903 > A-38 ， B-7 ， C-73) ， （IB-3904 ， A-38 ， B-7 ， C-74)， (IB-3905，A-38，B-7，C-75)，（IB-3906，A-38，B-7，C-76) ， （IB-3907 ， A-38 ， B-7 ， C-77) ， （IB-3908 ， A-38 ， B-7 ，C-78)，（IB-3909，A-38 > B-7，C-79)，(IB-3910 * A-38 ，B-7，C-80)，（IB-3911，A-38，B-7，C-81)，（IB-3912， A-38，B-7，C-82)，（IB-3913，A-38，B-7，C-83)，(IB-3914 » A-38 ， B-7 ， C-84) ， （IB-3915 ， A-38 ， B-7 ， C-85)， (IB-3916，A-38，B-7，C-86)，（IB-3917，A-38，B-7，C-87) ， （IB-3918 ， A-38 ， B-7 ， C-88) ， （IB-3919 ， A-38 ， B-7 ，C-89) > (IB-3920，A-38，B-7，C-90)，（IB-3921，A-38 ，B-7，C-91)，（IB-3922，A-38，B-7 > C-92) > (IB-3923， A-38，B-7，C-93)，（IB-3924，A-38，B-7，C-94)，(IB-3925 > A-38 ， B-7 ， C-95) ， （IB-3926 ， A-38 ， B-7 ， C-96)， (IB-3927，A-38，B-7，C-91) « (IB-3928 > A-38，B-7，C-98) ， （IB-3929 ， A-38 ， B-7 ， C-99) ， （IB-3930 ， A-38 ， B-7 ，C-100)，(IB-393 1，A-38，B-7，C-101)，（IB-3932，A-38，B-7，C-102)，（IB-3933，A-38，B-7，C-103)，（IB- -332- 1325861
3934 ， A-38 ， B-7 ， C-104) ， （IB-3935 ， A-38 ， B-7 ， C-105) ，（IB-3936 ， A-38 ， B-7 ， C-106) ， (IB-3937 > A-38 > B-7 · C-107)，（IB-3938，A-38，B-7，C-108)，（IB-3939，A-38 ，B-7 > C-109) > (IB-3940 ， A-38 ， B-7 ， C-110) ， （IB-3941 ，A-38，B-7，C-lll)，（IB-3942，A-38，B-7，C-112)， (IB-3943 ， A-38 ， B-7 ， C-113) > (IB-3944 ， A-38 ， B-7 ， C-114)，（IB-3945，A-38，B-7，C-115)，（IB-3946，A-38， Β·7，C-116)，（IB-3947，A-38，B-7，C-117)，（IB-3948， A-38 ， B-7 ， C-118) ， （IB-3949 ， A-38 ， B-7 ， C-119) ， (IB-3950 > A-38 ， B-7 ， C-120) > (IB-3951 ， A-38 ， B-7 ， C-121) ，（IB-3952 ， A-38 ， B-7 ， C-122) ， （IB-3953 ， A-38 ， B-7 ， C-123)，(IB-3954，A-38，B-7，C-124)，（IB-3955，A-38 ，B-7，C-125)，（IB-3956，A-38，B-7，C-126)，（IB-3957 ，A-38，B-7，C-127)，（IB-3958，A-38，B-7，C-128)， (IB-3959 ， A-38 ， B-7 ， C-129) ， （IB-3960 ， A-38 ， B-7 ， C-130)，（IB-3961，A-38，B-7，C-131)，（IB-3962，A-38， B-7 ， C-132) ， （IB-3963 ， A-38 ， B-7 ， C-133) ， （IB-3964 ， A-38 ， B-7 ， C-134) ， （IB-3965 ， A-38 ， B-7 ， C-135) ， (IB-3966 > A-38 ， B-7 ， C-136) ， （IB-3967 ， A-38 ， B-7 ， C-137) ，（IB-3968 ， A-38 ， B-7 ， C-138) ， （IB-3969 ， A-38 ， B-7 ， C-139) * (IB-3970，A-38，B-7，C-140)，（IB-397 1，A-38 ，B-7，C-141)，（IB-3972，A-38 > B-7，C-142)，(IB-3973 ，A-38，B-7，C-143)，（IB-3974，A-38，B-7，C-144)， (IB-3975 ， A-38 ， B-7 ， C-145) ， （IB-3976 ， A-38 ， B-7 ，C- -333- 1325861
146) , (IB-3977，A-38 ’ B-7，C-147) ’（IB-3978，A-38， B-7 ， C-148) ， （IB-3979 ， A-38 ， B-7 ， C-149) > (IB-3980 ， A-38 ， B-7 ， C-150) ， （IB-3981 ， A-38 > B-7 ， C-151) ， (IB-3982 > A-38 ， B-7 ， C-152) ， （IB-3983 ， A-38 ， B-7 > C-153) ，（IB-3984 ， A-38 ， B-7 ， C-154) ， （IB-3985 ， A-38 ， B-7 ， C-155)，（IB-3986，A-38，B-7，C-156)，（IB-3987，A-38 ，B-7 ， C-157) ， （IB-3988 ， A-38 ， B-7 ， C-158) ， (IB-3989 ，A-38，B-7，C-159)，（IB-3990，A-38，B-7，C-160)， (IB-3991 ， A-38 ， B-7 ， C-161) ， （IB-3992 ， A-38 ， B-7 ， C-162)，（IB-3993，A-38，B-7，C-163)，（IB-3994，A-38 > B-7 ， C-164) , (IB-3995 ， A-38 ， B-7 ， C-165) ， （IB-3996 ， A-38 ， B-7 ， C-166) ， （IB-3997 ， A-38 ， B-7 ， C-167) ， (IB-3998 » A-38 « B-7 ， C-168) ， （IB-3999 ， A-38 ， B-7 > C-169) ，（IB-4000 ， A-38 ， B-7 ， C-170) ， （IB-4001 ， Α·38 ， B-7 ， C-171)，（IB-4002，A-38，B-7，C-172)，（IB-4003，A-38 ，B-7 ， C-173) ， （IB-4004 ， A-38 ， B-7 ， C-174) ， （IB-4005 ，A-38，B-7，C-175)，（IB-4006，A-38，B-7，C-176)， (IB-4007 ， A-38 ， B-7 ， C-177) ， （IB-4008 ， A-38 ， B-7 ， C-178)，（IB-4009，A-38，Β·7，C-179)，(IB-4010 > A-38 > B-7，C-180)，（IB-4011，A-38，B-7，C-181)，（IB-4012， A-38 ， B-7 ， C-182) ， （IB-4013 ， A-38 ， B-7 ， C-183) ， (IB-4014 > A-38 ， B-7 ， C-184) ， (IB-4015 > A-38 ， B-7 ， C-185) ，（IB-4016 ， A-38 ， B-7 ， C-186) ， （IB-4017 ， A-38 ， B-7 ， C-187) > (IB-4018，A-38，B-7，C-188)，(IB-4019 > A-38 -334- 1325861
，B-7 ， C-189) ， （IB-4020 ， A-38 ， B-7 ， C-190) ， (IB-4021 ，A-38，B-7，C-191)，（IB-4022，A-38，B-7，C-192)， (IB-4023 ， A-38 ， B-7 ， C-193) ， （IB-4024 ， A-38 ， B-7 ， C-194)，（IB-4025，A-38，B-7，C-195)，（IB-4026，A-38， B-7 ， C-196) ， （IB-4027 ， A-38 ， B-7 ， C-197) ， （IB-4028 ， A-38 > B-7 ， C-198) ， （IB-4029 ， A-38 ， B-7 ， C-199) ， (IB-4030 > A-38 ， B-7 ， C-200) ， （IB-4031 ， A-38 ， B-7 ， C-201) ，（IB-4032 ， A-38 ， B-7 ， C-202) > (IB-4033 - A-38 ， B-7 ， C-203)，（IB-4034，A-38，B-7，C-204)，（IB-4035，A-38 ，B-7，C-205)，（IB-4036，A-38，B-7，C-206)，(IB-4037 ，A-38，B-7，C-207)，（IB-4038，A-38，B-7，C-208)， (IB-4039 ， A-38 ， B-7 ， C-2Q9) * (IB-4040 ， A-38 ， B-7 ， C-210)，(IB-4041，A-38，B-7，C-211)，（IB-4042，A-38， B-7 ， C-212) ， （IB-4043 ， A-38 ， B-7 ， C-213) ， （IB-4044 ， A-38，B-7，C-214) » (IB-4045，A-38 > B-8，C-15) » (IB-4046 > A-38，B-9，C-15)，（IB-4047，A-38，B-10，C-15) ，(IB-4048 > A-38 ， B-10 ， C-52) ， （IB-4049 ， A-39 ， B-l ， C-15)，（IB-4050，A-39，B-2，C-15)，（IB-4051，A-39， B-3 ， C-15) > (IB-4052 > A-39 ， B-4 ， C-15) ， （IB-4053 ， A-39，B-5，C-15)，（IB-4054，A-39，B-6，C-15) - (IB-4055 ，A-39，B-7，C-l)，(IB-4056，A-39 > B-7，C-2) > (IB-4057 > A-39，B-7，C-3)，（IB-4058，A-39，B-7，C-4)， (IB-4059 ， A-39 ， B-7 ， C-5) ， (IB-4060 > A-39 ， B-7 ， C-6) ，（IB-4061 ， A-39 > B-7 ， C-l) > (IB-4062 ， A-39 ， B-7 ，C- -335- 1325861
8) > (IB-4063，A-39，B-7，C-9)，（IB-4064，A-39 > B-7， C-10)，（IB-4065，A-39，B-7，C-ll)，（IB-4066，A-39， B-7 ， C-12) ， （IB-4067 ， A-39 ， B-7 ， C-13) ， （IB-4068 ， A-39，B-7，C-14)，（IB-4069，A-39，B-7，C-15)，(IB-4070 ，A-39 ， B-7 ， C-16) ， （IB-4071 ， A-39 ， B-7 ， C-17) ， (IB-4072 > A-39 ， B-7 ， C-18) ， （IB-4073 ， A-39 ， B-7 ， C-19) > (IB-4074 > A-39，B-7，C-20)，（IB-4075，A-39 > B-7，C-21) ， （IB-4076 ， A-39 > B-7 ， C-22) ， （IB-4077 ， A-39 ， B-7 ，C-23) ' (IB-4078，A-39 > B-7，C-24)，（IB-4079，A-39 ，B-7 ， C-25) ， （IB-4080 ， A-39 ， B-7 ， C-26) ， （IB-4081 ， A-39，B-7，C-27)，（IB-4082，A-39，B-7，C-28)，(IB-4083 > A-39 ， B-7 ， C-29) ， （IB-4084 ， A-39 ， B-7 ， C-30)， (IB-4085，A-39，B-7，C-31)，（IB-4086，A-39，B-7，C-32) ， （IB-4087 ， A-39 ， B-7 ， C-33) ， （IB-4088 ， A-39 ， B-7 ，C-34)，（IB-4089，A-39，B-7，C-35)，（IB-4090，A-39 ，B-7 ， C-36) ， （IB-4091 ， A-39 ， B-7 ， C-37) ， （IB-4092 ， A-39，B-7，C-38)，(IB-4093，A-39，B-7，C-39)，(IB-4094 > A-39 ， B-7 ， C-40) ， （IB-4095 ， A-39 ， B-7 ， C-41)， (IB-4096 > A-39，B-7，C-42)，（IB-4097，A-39，B-7 > C-43) ， （IB-4098 ， A-39 ， B-7 ， C-44) > (IB-4099 > A-39 ， B-7 ，C-45)，（IB-4100，A-39，B-7，C-46)，（IB-4101，A-39 ，B-7，C-47)，（IB-4102，A-39，B-7，C-48) > (IB-4103， A-39，B-7，C-49)，（IB-4104，A-39，B-7，C-50)，（IB-4105 ， A-39 ， B-7 ， C-51) ， （IB-4106 ， A-39 ， B-7 ， C-52)， -336- 1325861
(IB-4107，A-39，B-7，C-53)，（IB-4108，A-39，B-7，C-54)，（IB-4109，A-39，B-7，C-55)，（IB-41 10，A-39，B-7 ，C-56)，(IB-41 1 1 > A-39，B-7，C-57)，(IB-41 12 » A-39 ，B-7，C-58)，（IB-41 13，A-39，B-7，C-59)，（IB-41 14， A-39，B-7，C-60)，（IB-4115，A-39，B-7，C-61)，(IB-4116» A-39 ， B-7 ， C-62) ， （IB-4117 ， A-39 ， B-7 ， C-63)， (IB-4118，A-39，B-7，C-64)，（IB-4119，A-39 * B-7，C-65)，（IB-4120，A-39，B-7，C-66)，(IB-4121 > A-39 > B-7 ，C-67)，（IB-4122，A-39，B-7，C-68)，（IB-4123，A-39 ，B-7，C-69)，（IB-4124，A-39，B-7，C-70)，（IB-4125， A-39，B-7，C-71)，（IB-4126，A-39，B-7，C-72)，(IB-4127 > A-39 ， B-7 ， C-73) ， （IB-4128 ， A-39 ， B-7 ， C-74)， (IB-4129，A-39，B-7，C-75)，（IB-4130，A-39，B-7，C-76) ， （IB-4131 ， A-39 ， B-7 ， C-77) ， （IB-4132 ， A-39 ， B-7 ，C-78)，（IB-4133，A-39，B-7，C-79)，（IB-4134，A-39 ，B-7，C-80)，（IB-4135，A-39，B-7，C-81)，（IB-4136， A-39，B-7，C-82)，(IB-4 137，A-39，B-7，C-83)，(IB-4138 > A-39 > B-7 ， C-84) ， （IB-4139 ， A-39 ， B-7 ， C-85)， (IB-4140，A-39，B-7，C-86)，（IB-4141，A-39，B-7，C-87) ， （IB-4142 ， A-39 ， B-7 ， C-88) ， （IB-4143 ， A-39 ， B-7 ，C-89) > (IB-4144，A-39，B-7，C-90)，(IB-4145 > A-39 ，B-7 ， C-91) ， （IB-4146 ， A-39 ， B-7 ， C-92) ， （IB-4147 ， A-39，B-7，C-93)，(IB-4148 » A-39 > B-7 > C-94) > (IB-4149 > A-39 ， B-7 ， C-95) ， （IB-4150 ， A-39 ， B-7 ， C-96)， -337- 1325861
(IB-4151，A-39，B-7，C-97)，（IB-4152，A-39，B-7，C-98)，(ΓΒ-4153 > A-39，B-7，C-99)，（IB-4154，A-39，B-7 ，C-100)，（IB-4155，A-39，B-7，C-101)，（IB-4156，A-39，B-7，C-102)，（IB-4157，A-39，B-7，C-103)，(IB-4158 > A-39 ， B-7 ， C-104) ， (IB-4159 > A-39 > B-7 > C-105) ，（IB-4160 ， A-39 ， B-7 ， C-106) ， （IB-4161 ， A-39 ， B-7 ， C-107)，（IB-4162，A-39 > B-7，C-108)，(IB-4163 » A-39 ，B-7，C-109)，（IB-4164，A-39，B-7，C-110)，(IB-4165 ，A-39，B-7，C-lll)，（IB-4166，A-39，B-7，C-112)， (IB-4167 ， A-39 ， B-7 ， C-113) > (IB-4168 ， A-39 ， B-7 ， C-114)，（IB-4169，A-39，B-7，C-115)，（IB-4170，A-39， B-7 ， C-116) ， （IB-4171 ， A-39 ， B-7 ， C-l17) ， （IB-4172 ， A-39 » B-7，C-118)，(IB-4173 > A-39，B-7 > C-119) · (IB-4174 -A-39 ， B-7 ， C-120) ， （IB-4175 ， A-39 ， B-7 ， C-121) ，（IB-4176 ， A-39 ， B-7 ， C-122) ， （IB-4177 ， A-39 ， B-7 ， C-123) > (IB-4178，A-39，B-7，C-124)，（IB-4179，A-39 ，B-7 ， C-125) ， （IB-4180 ， A-39 ， B-7 ， C-126) ， （IB-4181 ，A-39，B-7，C-127)，（IB-4182，A-39，Β·7，C-128)， (IB-4183 ， A-39 ， B-7 ， C-129) ， （IB-4184 ， A-39 ， B-7 ， C-130)，（IB-4185，A-39，B-7，C-131)，（IB-4186，A-39， B-7 ， C-132) ， （IB-4187 ， A-39 ， B-7 ， C-133) ， （IB-4188 ， A-39 ， B-7 ， C-134) > (IB-4189 > A-39 ， B-7 ， C-135) ， (IB-4190 > A-39，B-7，C-136)，（IB-4191，A-39，B-7，C-137) ，（IB-4192 ， A-39 ， B-7 ， C-138) ， （IB-4193 ， A-39 ， B-7 ， -338- 1325861
C-139)，（IB-4194，A-39，B-7，C-140)，（IB-4195，A-39 ，B-7 ， C-141) ， （IB-4196 ， A-39 ， B-7 ， C-142) ， (IB-4197 ，A-39，B-7 > C-143)，（IB-4198，A-39 > B-7，C-144)， (IB-4199 ， A-39 ， B-7 ， C-145) ， （IB-4200 ， A-39 ， B-7 ， C-146)，（IB-4201，A-39，B-7，C-147)，（IB-4202，A-39， B-7 ， C-148) ， (IB-4203 > A-39 ， B-7 ， C-149) ， （IB-4204 ， A-39 ， B-7 ， C-150) ， （IB-4205 ， A-39 ， B-7 ， C-151) ， (IB-4206 « A-39 ， B-7 ， C-152) ， （IB-4207 ， A-39 ， B-7 ， C-153) ，（IB-4208 ， A-39 ， B-7 ， C-154) ， （IB-4209 ， A-39 ， B-7 ， C-155)，（IB-4210，A-39，B-7，C-156)，（IB-4211，A-39 ，B-7，C-157) · (IB-4212，A-39，B-7，C-158)，(IB-4213 ，A-39，B-7，C-159)，（IB-4214，A-39，B-7，C-160)， (IB-4215 ， A-39 ， B-7 ， C-161) ， （IB-4216 ， A-39 ， B-7 ， C-162)，（IB-4217，A-39，B-7，C-163)，（IB-4218，A-39， B-7，C-164)，（IB-4219，A-39，B-7，C-165)，（IB-4220， A-39 ， B-7 ， C-166) ， (IB-4221 « A-39 > B-7 > C-167) > (IB-4222 > A-39 ， B-7 ， C-168) ， （IB-4223 ， A-39 ， B-7 ， C-169) ，(IB-4224 > A-39 ， B-7 ， C-170) ， （IB-4225 ， A-39 ， B-7 ， C-171)，(IB-4226 » A-39，B-7，C-172)，（IB-4227，A-39 ，B-7，C-173)，（IB-4228，A-39，B-7，C-174)，(IB-4229 ，A-39，B-7，C-175)，（IB-4230，A-39，B-7，C-176)， (IB-4231 ， A-39 ， B-7 ， C-177) ， （IB-4232 ， A-39 ， B-7 ， C-178)，（IB-4233，A-39，B-7，C-179)，(IB-4234 > A-39， B-7，C-180)，（IB-4235，A-39，B-7，C-181)，（IB-4236， -339- 1325861
A-39 ， B-7 ， C-182) ， (IB-4237 > A-39 ， B-7 ， C-183) ， (IB-4238 > A-39 ， B-7 ， C-184) ， （IB-4239 ， A-39 ， B-7 ， C-185) ，（IB-4240 ， A-39 ， B-7 > C-186) ， （IB-4241 ， A-39 ， B-7 > C-187)，（IB-4242，A-39，B-7，C-188)，(IB-4243 - A-39 ，B-7 ， C-189) ， （IB-4244 ， A-39 ， B-7 ， C-190) ， (IB-4245 ，A-39，B-7，C-191)，(IB-4246 > A-39，B-7，C-192)， (IB-4247 ， A-39 ， B-7 ， C-193) ， （IB-4248 ， A-39 ， B-7 ， C-194)，（IB-4249，A-39，B-7 » C-195)，（IB-4250，A-39， B-7，C-196)，（IB-425 1，A-39，B-7，C-197)，(IB-4252 > A-39 ， B-7 ， C-198) > (IB-4253 ， A-39 ， B-7 ， C-199) ， (IB-4254 > A-39 ， B-7 ， C-200) ， （IB-4255 ， A-39 ， B-7 ， C-201) ，（IB-4256 ， A-39 ， B-7 ， C-202) ， （IB-4257 ， A-39 ， B-7 ， C-203)，(IB-4258 > A-39，B-7，C-204)，（IB-4259，A-39 ，B-7 ， C-205) ， （IB-4260 ， A-39 ， B-7 ， C-206) ， (IB-4261 ，A-39，B-7，C-207)，（IB-4262，A-39，B-7，C-208)， (IB-4263 ， A-39 ， B-7 ， C-209) ， （IB-4264 ， A-39 ， B-7 ， C-210)，（IB-4265，A-39，B-7，C-211)，（IB-4266，A-39， B-7，C-212)，（IB-4267，A-39，B-7，C-213)，（IB-4268， A-39 > B-7 > C-214) > (IB-4269 > A-39 > B-8 > C-15) > (IB-4270 > A-39，B-9，C-15)，（IB-4271，A-39，B-10，C-15) ，(IB-4272 > A-39 ， B-10 ， C-52) ， （IB-4273 ， A-40 ， B-l ， C-15)，（IB-4274，A-40，B-2，C-15)，（IB-4275，A-40， B-3 > C-15) ， (IB-4276 > A-40 ， B-4 ， C-15) ， （IB-4277 ， A-40 ， B-5 ， C-15) ， （IB-4278 ， A-40 ， B-6 ， C-15) ， (IB-4279 -340- 1325861
，A-40，B-7，C-15)，（IB-4280，A-40，B-7，C-52)，(IB-4281 > A-40 ， B-8 ， C-15) ， （IB-4282 ， A-40 ， B-9 ， C-15)， (IB-4283，A-40，B-10，C-15)，(IB-4284 > A-40，B-10， C-52)，（ΙΒ·4285，A-41，B-l，C-15)，（IB-4286，A-41， B-2 ， C-15) ， （IB-4287 ， A-41 ， B-3 ， C-15) ， （IB-4288 ， A-41 ， B-4 ， C-15) ， （IB-4289 ， A-41 » B-5 ， C-15) ， (IB-4290 ，A-41 ， B-6 ， C-15) ， （IB-4291 ， A-41 ， B-7 ， C-15) > (IB-4292 > A-41 ， B-7 ， C-52) ， （IB-4293 ， A-41 ， B-8 ， C-15)， (IB-4294 ， A-41 ， B-9 ， C-15) ， （IB-4295 ， A-41 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4296 ， A-41 ， B-10 ， C-52) ， （IB-4297 ， A-42 ， B-1 ， C-15) ， （IB-4298 ， A-42 ， B-2 ， C-15) ， （IB-4299 ， A-42 ，B-3 ， C-15) ， （IB-4300 ， A-42 ， B-4 ， C-15) ， （IB-4301 ， A-42，B-5，C-15)，（IB-4302，A-42，B-6，C-15)，(IB-4303 > A-42 ， B-7 ， C-15) ， (IB-4304 > A-42 ， B-7 ， C-52)， (IB-4305，A-42，B-8，C-15)，（IB-4306，A-42，B-9，C-15) ， （IB-4307 ， A-42 > B-10 ， C-15) ， (IB-4308 > A-42 ， ΒΙΟ > C-52)，（IB-4309，A-43，B-1，C-15) - (IB-4310，A-43 ， B-2 ， C-15) ， （IB-4311 ， A-43 ， B-3 ， C-15) ， (IB-4312 ，A-43 ， B-4 ， C-15) ， （IB-4313 ， A-43 ， B-5 ， C-15) ， (IB-4314 » A-43 ， B-6 > C-15) ， （IB-4315 ， A-43 ， B-7 ， C-15)， (IB-4316，A-43，B-7，C-52) > (IB-4317，A-43，B-8，C-15)，（IB-4318，A-43，B-9，C-15)，(IB-4319 > A-43 > ΒΙΟ » C-15) ， （IB-4320 ， A-43 ， B-10 > C-52) ， （IB-4321 ， A-44，B-7，C-15)，(IB-4322，A-44，B-10，C-15)，（IB- -341- 1325861
4323 - A-45 ， Β·7 ， C-15) ， （IB-4324 ， A-45 ， B-10 ， C-15) ，（IB-4325 ， A-46 > B-7 ， C-15) ， （IB-4326 ， A-46 ， B-10 > C-15)，（IB-4327，A-47，B-7，C-15)，（IB-4328，A-47， B-10，C-15)，（IB-4329，A-48，B-7，C-15)，（IB-4330， A-48，B-10，C-15)，(IB-433 1，A-49，B-7，C-15)，(IB-4332 > A-49，B-10，C-15)，（IB-4333，A-50，B-7，C-15) ，(IB-4334 > A-50 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4335 ， A-51 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4336 ， A-51 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4337 ， A-52 ， B-7，C-15)，（IB-4338，A-52，B-10，C-15)，（IB-4339， A-53 > B-7，C-15)，(IB-4340 - A-53，B-10，C-15)，(IB-4341 ，A-54，B-7，C-15)，（IB-4342，A-54，B-10，C-15) ，（IB-4343 ， A-55 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4344 ， A-55 ， B-10 ， C-15)，（IB-4345，A-56，B-7，C-15)，（IB-4346，A-56， B-10，C-15)，（IB-4347，A-57，B-7，C-15)，（IB-4348， A-57，B-10，C-15)，（IB-4349，A-58，B-7，C-15)，(IB-4350 » A-58 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4351 ， A-59 ， B-7 ， C-15) ，(IB-4352 > A-59 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4353 ， A-60 ， B-7 > C-15) ， （IB-4354 ， A-60 ， B-10 ， C-15) > (IB-4355 ， A-61 ， B-7 > C-15) > (IB-4356，A-6 1，B-10，C-15)，（IB-4357， A-62，B-7，C-15)，（IB-4358，A-62，B-10，C-15)，(IB-4359 > A-63，B-7，C-15)，（IB-4360，A-63，B-10，C-15) ，(IB-4361 > A-64 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4362 ， A-64 ， B-10 ， C-15)，（IB-4363，A-65，B-7，C-15)，（IB-4364，A-65， B-10，C-15) · (IB-4365，A-66，B-7，C-15)，（IB-4366， -342- 1325861
A-66 > B-10 > C-15) > (IB-4367 « A-67 > B-7 > C-15) > (IB-4368 * A-67，B-10，C-15)，（IB-4369，A-68，B-7，C-15) ’ （IB-4370 ， A-68 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4371 ， A-69 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4372 ， A-69 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4373 ， A-70 ， B-7，C-15)，（IB-4374，A-70，B-10，C-15)，（IB-4375， A-71 * B-7 > C-15) > (IB-4376 « A-71 > B-10 > C-15) > (IB-4377 > A-72，B-7，C-15) > (IB-4378 - A-72 > B-10 . C-15) ，（IB-4379 ， A-73 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4380 ， A-73 ， B-10 ， C-15)，（IB-438 1，A-74，B-7，C-15)，（IB-4382，A-74， B-10，C-15)，（IB-4383，A-75，B-7，C-15)，（IB-4384， A-75，B-10，C-15)，（IB-4385，A-76，B-7，C-15)，（IB-4386 ， A-76 ， B-10 ， C-15) ， (IB-4387 > A-77 > B-7 > C-15) ，（IB-4388 ， A-77 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4389 ， A-78 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4390 ， A-78 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4391 ， A-79 ， B-7，C-15)，（IB-4392，A-79，B-10，C-15)，（IB-4393， A-80，B-7，C-15)，(IB-4394 > A-80 > B-10 > C-15) > (IB-4395 > A-81，B-7，C-15)，(IB-4396 > A-81，B-10，C-15) ，（IB-4397 ， A-82 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4398 ， A-82 ， B-10 ， C-15)，（IB-4399，A-83，B-7，C-15)，（IB-4400，A-83， B-10，C-15)，(IB-4401，A-84，B-7，C-15)，（IB-4402， A-84，B-10，C-15)，（IB-4403，A-85，B-7，C-15)，(IB-4404 > A-85，B-10，C-15)，（IB-4405，A-86，B-7，C-15) ，（IB-4406 ， A-86 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4407 ， A-87 , B-7 ， C-15) > (IB-4408 ， A-87 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4409 ， A-88 ， -343- 1325861
B-7，C-15)，（IB-4410，A-88 > B-10，C-15)，(IB-44 1 1， A-89，B-7，C-15)，（IB-4412，A-89，B-10，C-15)，(IB-4413 > A-90，B-7，C-15)，（IB-4414，A-90，B-10，C-15) ，（IB-4415 ， A-91 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4416 ， A-91 ， B-10 ， C-15) > (IB-4417，A-92，B-7，C-15)，（IB-4418，A-92， B-10，C-15)，(IB-4419，A-93，B-7，C-15)，（IB-4420， A-93 > B-10，C-15)，(IB-442 1 > A-94，B-7，C-15)，(IB-4422 > A-94，B-10，C-15)，（IB-4423，A-95，B-7，C-15) ，（IB-4424，A-95，B-10，C-15) - (IB-4425，A-96，B-7， C-15) ， (IB-4426 > A-96 ， B-10 > C-15) ， （IB-4427 ， A-97 ， B-7，C-15)，(IB-4428 » A-97，B-10，C-15)，（IB-4429， A-98，B-7，C-15)，(IB-4430 > A-98，B-10，C-15)，(IB-4431 > A-99，B-7，C-15)，（IB-4432，A-99，B-10，C-15) ，（IB-4433 ， A-100 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4434 ， A-lOO ， B-10 ，C-15)，（IB-4435，A-101，B-7，C-15)，（IB-4436，A-101，B-10 > C-15)，（IB-4437，A-102，B-7，C-15)，(IB-4438 > A-102，B-10，C-15)，（IB-4439，A-103，B-7，C-15) ， （IB-4440 ， A-103 ， B-10 > C-15) > (IB-4441 ， A-104 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4442 ， A-104 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4443 ， A-105，B-7，C-15)，（IB-4444，A-105，B-10，C-15)， (IB-4445 ， A-106 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4446 ， A-106 ， B-10 ， C-15)，（IB-4447，A-107，B-7，C-15)，（IB-4448，A-107 ，B-10，C-15)，（IB-4449，A-108，B-7，C-15)，(IB-4450 ，A-108，B-10，C-15)，（IB-445 1，A-109，B-7，C-15)， -344- 1325861
(IB-4452 ， A-109 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4453 ， A-110 ， B-7 ， C-15)，（IB-4454，A-110，B-10，C-15)，（IB-4455，A-1 1 1 ，B-7，C-15)，（IB-4456，A-lll，B-10，C-15)，(IB-4457 ，A-112，B-7，C-15)，（IB-4458，A-112，B-10，C-15)， (IB-4459 ， A-l13 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4460 ， A-113 ， B-10 ， C-15)，（IB-4461，A-114，B-7，C-15)，（IB-4462，A-1 14 ，B-10，C-15)，（IB-4463，A-l 15 » B-7，C-15)，(IB-4464 ，A-115，B-10，C-15)，（IB-4465，A-116，B-7，C-15)， (IB-4466 ， A-116 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4467 ， A-l17 > B-7 ， C-15)，（IB-4468，A-117，B-10，C-15)，（IB-4469，A-1 18 ，B-7 ， C-15) ， （IB-4470 ， A-118 ， B-10 ， C-15) ， (IB-4471 > A-119 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4472 ， A-l19 * B-10 ， C-15)， (IB-4473 ， A-120 > B-7 ， C-15) ， （IB-4474 ， A-120 ， B-10 ，
C-15)，（IB-4475，A-121，B-7，C-15)，（IB-4476，A-121 ，B-10，C-15)，（IB-4477，A-122，B-7，C-15)，(IB-4478 ，A-122 ， B-10 ， C-15) > (IB-4479 ， A-123 ， B-7 ， C-15)， (IB-4480 ， A-123 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4481 ， A-124 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4482 ， A-124 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4483 ， A-125 ，B-7 ， C-15) ， （IB-4484 ， A-125 ， B-10 ， C-15) ， (IB-4485 ，A-126，B-7 » C-15)，（IB-4486，A-126，B-10，C-15)， (IB-4487 ， A-127 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4488 ， A-127 ， B-l〇 ， C-15)，（IB-4489，A-128，B-7，C-15)，（IB-4490，A-128 ，B-10，C-15)，（IB-4491，A-129，B-7，C-15)，(IB-4492 ，A-129 > B-10 ， C-15) ， （IB-4493 ， A-130 ， B-7 ， C-15)， -345- 1325861 (IB-4494 > A-130 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4495 ， A-131 ， B-7 ， C-15)，（IB-4496，A-131，B-10，C-15)，（IB-4497，A-132 ，B-7 ， C-15) ， （IB-4498 ， A-132 ， B-10 ， C-15) ， (IB-4499 ，A-133 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4500 ， A-133 ， B-10 ， C-15)， (IB-4501 ， A-134 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4502 ， A-134 ， B-10 ，
C-15) > (IB-4503，A-135，B-7，C-15)，（IB-4504，A-135 ，B-10 ， C-15) ， （IB-4505 ， A-136 ， B-7 ， C-15) ， (IB-4506 ，A-136，B-10，C-15)，（IB-4507，A-137，B-7，C-15)， (IB-4508 ， A-137 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4509 ， A-138 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4510 ， A-138 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4511 ， A-139 ，B-7 ， C-15) ， （IB-4512 ， A-139 ， B-10 ， C-15) ， (IB-4513 ，A-140 > B-7 ， C-15) ， （IB-4514 ， A-140 ， B-10 ， C-15)， (IB-4515 ， A-141 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4516 ， A-141 ， B-10 ，
C-15)，（IB-4517，A-142，B-7，C-15)，（IB-4518，A-142 ，B-10，C-15)，（IB-4519，A-143，B-7，C-15)，（IB-4520 ，A-143 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4521 ， A-144 ， B-7 ， C-15)， (IB-4522 ， A-144 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4523 ， A-145 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4524 ， A-145 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4525 ， A-146 ，B-7 ， C-15) ， （IB-4526 ， A-146 ， B-10 ， C-15) ， (IB-4527 ，A-147 ， B-7 > C-15) ， （IB-4528 ， A-147 ， B-10 ， C-15)， (IB-4529 ， A-148 ， B-7 > C-15) ， （IB-4530 ， A-148 ， B-10 ， C-15)，（IB-453 1，A-149，B-7，C-15)，(IB-4532 * A-149 ，B-10，C-15)，（IB-4533，A-150，B-7，C-15)，(IB-4534 ，A-150 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4535 ， A-151 ， B-7 ， C-15)， -346- 1325861
(IB-4536 ， A-151 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4537 ， A-152 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4538 ， A-152 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4539 ， A-153 ，B-7 ， C-15) ， （IB-4540 ， A-153 ， B-10 ， C-15) ， (IB-4541 ，A-154 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4542 ， A-154 ， B-10 ， C-15)， (IB-4543 ， A-155 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4544 ， A-155 > B-10 ， C-15)，（IB-4545，A-156，B-7，C-15)，（IB-4546，A-156 ，B-10 ， C-15) ， （IB-4547 ， A-157 ， B-7 ， C-15) ， (IB-4548 ，A-157 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4549 ， A-158 ， B-7 ， C-15)， (IB-4550 ， A-158 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4551 ， A-159 ， B-7 ， C-15)，（IB-4552，A-159，B-10，C-15)，（IB-4553，A-160 ，B-7 ， C-15) ， （IB-4554 ， A-160 ， B-10 ， C-15) ， (IB-4555 ，A-161 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4556 ， A-161 ， B-10 ， C-15)， (IB-4557 ， A-162 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4558 ， A-162 ， B-10 ， C-15)，（IB-4559，A-163，B-7，C-15)，（IB-4560，A-163 ，B-10 * C-15) ， （IB-4561 ， A-164 ， B-7 ， C-15) ， (IB-4562 ，A-164，B-10，C-15)，（IB-4563，A-165，B-7，C-15)， (IB-4564 ， A-165 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4565 ， A-166 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4566 ， A-166 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4567 ， A-167 ，B-7 ， C-15) ， （IB-4568 ， A-167 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4569 ，A-168 ， B-7 ， C-15) ， (IB-4570 > A-168 ， B-10 ， C-15)， (IB-4571 ， A-169 * B-7 ， C-15) ， （IB-4572 ， A-169 » B-10 ， C-15)，(IB-4573，A-170，B-7，C-15)，(IB-4574 > A-170 ，B-10，C-15)，（IB-4575，A-171，B-7，C-15) > (IB-4576 ，A-171 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4577 ， A-172 ， B-7 ， C-15)， -347- 1325861 (IB-4578 ， A-172 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4579 ， A-173 ， B-7 ， C-15) ， (IB-4580 > A-173 ， B-10 ， C-15) ， (IB-4581 - A-174 ，B-7 ， C-15) > (IB-4582 ， A-174 > B-10 ， C-15) ， (IB-4583 ，A-175 - B-7 ， C-15) ， (IB-4584 - A-175 ， B-10 ， C-15)， (IB-4585 ， A-176 > B-7 ， C-15) ， （IB-4586 ， A-176 ， B-10 >
C-15)，(IB-4587，A-177，B-7，C-15)，（IB-4588，A-177 ，B-10 ， C-15) ， （IB-4589 ， A-178 ， B-7 ， C-15) ， (IB-4590 ，A-178，B-10，C-15)，（IB-459 1，A-179，B-7，C-15)， (IB-4592 ， A-179 « B-10 ， C-15) ， （IB-4593 ， A-180 ， B-7 ， C-15) ， (IB-4594 - A-180 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4595 ， A-181 ，B-7 ， C-15) ， （IB-4596 ， A-181 ， B-10 ， C-15) ， (IB-4597 ，A-182 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4598 ， A-182 ， B-10 - C-15)， (IB-4599 ， A-183 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4600 ， A-183 ， B-10 ，
C-15)，(IB-460 1，A-184，B-7，C-15)，（IB-4602，A-184 ，B-10 ， C-15) ， （IB-4603 ， A-185 ， B-7 ， C-15) ， (IB-4604 ，A-185，B-10，C-15)，（IB-4605，A-186，B-7，C-15)， (IB-4606 ， A-186 > B-10 ， C-15) ， （IB-4607 ， A-187 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4608 ， A-187 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4609 ， A-188 ，B-7，C-15) - (IB-4610，A-188，B-10 > C-15)，（IB-4611 ，A-189，B-7，C-15)，（IB-46 1 2，A-1 89，B-1 0，C-1 5)， (IB-4613 > A-190 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4614 ， A-190 ， B-10 ， C-15)，（IB-4615，A-191，B-7，C-15)，（IB-4616，A-191 ，B-10，C-15)，（IB-4617，A-192，B-7，C-15)，（IB-4618 ，A-192 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4619 ， A-193 ， B-7 ， C-15)， •348- 1325861 (IB-4620 ， A-193 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4621 ， A-194 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4622 ， A-194 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4623 ， A-195 ，B-7，C-15)，（IB-4624，A-195，B-10，C-15)，(IB-4625 ，A-196 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4626 ， A-196 ， B-10 ， C-15)， (IB-4627 ， A-197 * B-7 > C-15) ， （IB-4628 ， A-197 ， B-10 ， C-15)，（IB-4629，A-198，B-7，C-15)，（IB-4630，A-198 ，B-10 ， C-15) ， （IB-4631 ， A-199 ， B-7 ， C-15) ， (IB-4632 ，A-199 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4633 ， A-200 ， B-7 ， C-15)，
(IB-4634 > A-200 ， B-10 ， C-15) ， (IB-4635 > A-201 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4636 ， A-201 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4637 ， A-202 ，B-7 ， C-15) ， （IB-4638 ， A-202 ， B-10 ， C-15) ， (IB-4639 ，A-203 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4640 ， A-203 ， B-10 ， C-15)， (IB-4641 ， A-204 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4642 ， A-204 ， B-10 ，
C-15)，（IB-4643，A-205，B-7，C-15)，（IB-4644，A-205 ，B-10 ， C-15) ， （IB-4645 ， A-206 ， B-7 ， C-15) ， (IB-4646 ，A-206 ， B-10 ， C-15) > (IB-4647 ， A-207 > B-7 ， C-15)， (IB-4648 ， A-207 ， B-10 ， C-15) ， (IB-4649 > A-208 ， B-7 ， C-15) > (IB-4650 ， A-208 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4651 ， A-209 ，B-7 - C-15) ， （IB-4652 ， A-209 ， B-10 ， C-15) ， (IB-4653 ，A-210，B-7，C-15)，（IB-4654，A-210，B-10，C-15)， (IB-4655 ， A-211 ， B-7 ， C-15) ’ （IB-4656 ， A-211 ， Β·10 ， C-15)，（IB-4657，A-212，B-7，C-15)，（IB-4658 , A-212 ，B-10，C-15)，（IB-4659，A-213，B-7，C-15)，（IB-4660 ，A-213，B-10，C-15)，（IB-466 1，A-214，B-7，C-15)， -349- 1325861 (IB-4662 ， A-214 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4663 ， A-215 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4664 ， A-215 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4665 ， A-216 ’ B-7 ， C-15) ， （IB-4666 ， A-216 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4667 ，A-217 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4668 ， A-217 , B-10 ， C-15)， (IB-4669 ， A-218 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4670 ， A-218 , B-10 ， C-15) ’（IB-4671，A-219，B-7，C-15)，（IB-4672，A-219 ，B-10 ’ C-15) ， （IB-4673 ， A-220 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4674 ，A-220 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4675 ， A-221 ， B-7 ， C-15)，
(IB-4676 ， A-221 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4677 ， A-222 ， B-7 ， C-15) - (IB-4678 ’ A-222，B-10，C-15)，（IB-4679，A-223 ，B-7 ， C-15) ， （IB-4680 ， A-223 ， B-10 ， C-15) » (IB-4681 ，A-224 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4682 ， A-224 ， B-10 ， C-15)， (IB-4683 ， A-225 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4684 ， A-225 ， B-10 ，
C-15) , (IB-4685 ’ A-226 ’ B-7 ’ C-15)，（IB-4686，A-226 ，B-10 ， C-15) ， （IB-4687 ， A-227 ， B-7 ， C-15) ， (IB-4688 ，A-227，B-10，C-15)，（IB-4689，A-228，B-7，C-15), (IB-4690 ， A-228 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4691 ， A-229 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4692 ， A-229 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4693 ， A-230 ，B-7 ， C-15) ， （IB-4694 ， A-230 ， B-10 ， C-15) ， (IB-4695 ，A-231，B-7，C-15)，（IB-4696，A-231，B-10，C-15)， (IB-4697 ， A-232 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4698 ， A-232 ， B-10 ， C-15)，（IB-4699，A-233，B-7，C-15)，(IB-4700 > A-233 ，B-10 ， C-15) ， （IB-4701 ， A-234 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4702 ，A-234，B-10，C-15)，（IB-4703，A-235，B-7，C-15)， -350- 1325861 (IB-4704 ， A-235 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4705 ， A-236 ， B-7 ， C-15) ， （ΙΒ·4706 ， A-236 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4707 ， A-237
，B-7 ， C-15) ， （IB-4708 ， A-237 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4709 ，A-238 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4710 ， A-238 ， B-10 ， C-15)， (IB-4711 ， A-239 ， B-7 > C-15) ， （IB-4712 ， A-239 ， B-10 ， C-15)，(IB-47 13，A-240 · B-7，C-15)，（IB-4714，A-240 ，B-10 ， C-15) ， （IB-4715 ， A-241 ， B-7 ， C-15) ， (IB-4716 ，A-241 ， B-10 ， C-15) ， (IB-4717 - A-242 > B-7 ， C-15)， (IB-4718 ， A-242 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4719 ， A-243 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4720 ， A-243 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4721 ， A-244 ，B-7 ， C-15) ， （IB-4722 ， A-244 ， B-10 ， C-15) ， (IB-4723 ，A-245 ， B-7 ， C-15) * (IB-4724 ， A-245 ， B-10 ， C-15)， (IB-4725 ， A-246 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4726 ， A-246 ， B-10 ， C-15)，(IB-4727 > A-247，B-7，C-15)，（IB-4728，A-247 ，B-10 ， C-15) ， (IB-4729 > A-248 ， B-7 > C-15) ， (IB-4730 ，A-248 ， B-10 > C-15) ， （IB-4731 ， A-249 ， B-7 > C-15)， (IB-4732 ， A-249 - B-10 ， C-15) ， （IB-4733 ， A-250 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4734 ， A-250 ， B-10 ， C-15) ， (IB-4735 - A-251 ，B-7 > C-15) ， （IB-4736 ， A-251 ， B-10 ， C-15) ， (IB-4737 ，A-252 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4738 ， A-252 ， B-10 ， C-15)， (IB-4739 ， A-253 ， B-7 ， C-15) ， (IB-4740 - A-253 ， B-10 ， C-15)，(IB-474 1，A-254，B-7，C-15)，（IB-4742，A-254 ，B-10，C-15)，(IB-4743 > A-255，B-7，C-15)，(IB-4744 ，A-255 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4745 ， A-256 ， B-7 ， C-15)， -351- 1325861 (IB-4746 ， A-256 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4747 ， A-257 > B-7 > C-15) ， （IB-4748 ， A-257 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4749 ， A-258 ，B-7 ， C-15) ， （IB-4750 ， A-258 » B-10 * C-15) » (IB-4751 ，A-259 ， B-7 ， C-15) ， (IB-4752 > A-259 ， B-10 ， C-15)， (IB-4753 ， A-260 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4754 ， A-260 ， B-10 ， C-15)，（IB-4755，A-261，B-7，C-15)，（IB-4756，A-261 ，B-10，C-15)，（IB-4757，A-262，B-7，C-15)，(IB-4758 ，A-262 ， B-10 ， C-15) ， （IB-4759 ， A-263 ， B-7 ， C-15)，
(IB-4760 ， A-263 « B-10 * C-15) > (IB-4761 ， A-264 ， B-7 ，
C-15) ， （IB-4762 ， A-264 - B-10 ， C-15) ， （IB-4763 ， A-265 ，B-7 ， C-15) ， （IB-4764 ， A-265 ， B-10 ， C-15) ， (IB-4765 ，A-266 > B-7 » C-15) > (IB-4766 ， A-266 > B-10 ， C-15)， (IB-4767 ， A-267 ， B-7 ， C-15) ， （IB-4768 ， A-267 ， B-10 ， C-15)，（IB-4769，A-268，B-7，C-15)，（IB-4770，A-268 ，B-10 ， C-15) ， （IB-4771 ， A-269 ， B-7 ， C-15) ， (IB-4772 ，A-269，B-10，C-15)，（IB-4773，A-270，B-7，C-15), (IB-4774 ， A-270 ， B-10 ， C-15) 試驗例1活體外DP抑制活性 1)血小板之調製及cAMP分析方法 以預先添加1/9量之診断用3.8%檸檬酸鈉之注射筒由健 常者採集末梢血30 mL，在室溫以180 g離心10分後，採 集上清而當作富血小板血漿（PRP)。所得PRP以洗淨緩衝 液離心洗淨3回（洗淨血小板（WP))後，血小板以微細胞計 數盤計數。在盤添加WP成1·5χ1〇8個/分析，以3-異丁基· -352- 卜甲基黃嘌呤（IB MX; 0.5 mM)處置5分。化合物添加5分 後，添加100 nM之PGD2來惹起反應。2分後，加1N鹽 酸來停止反應，以12% tritonX-ΙΟΟ破壊細胞。上清中之 cAMP以均質瞬間螢光劑（HTRF)測定。 2) 受體結合分析 將調製之WP均質化，以高速離心採集膜劃份。將本發 明化合物或比較化合物A(W02003/097598之No.IC-73)添 加在盤，加[3H]-PGD2。其後，在盤添加蛋白質濃度2 mg/mL之血小板膜而混和，在冰上靜置2小時。反應液移 入蛋白質低吸著性過濾器後，用細胞採集器以洗淨液洗淨 8回。最終洗淨後’將水分充分去除，加微閃爍劑而以微 閃爍計測定[3H]，來調査DP抑制活性。 cAMP分析中50%DP抑制活性濃度（IC50値）及受體結合 分析中Ki値如表69。 3) Prostanoid激動及拮抗分析 將人 EP1 、 EP2 、 EP3 、 EP4 、 FP 、 TP 及 IP 各表現之 HEK293細胞，以細胞內鈣流入或cAMP産生爲指標，檢 討本發明化合物之激動及拮抗活性。所有化合物皆未見對 各Prostanoid之激動活性。拮抗活性（IC50値），則與在 WP之cAMP中IC50値比較，皆有20倍以上之差。 【表61】 -353- 1325861
化合物編號 IC50 ("M) Ki UM) 化雜編號 IC50(卩Μ) Ki (ί/Μ) 1-7 2.4 11-60 0.88 2.6 1-8 2.1 11-61 2.1 1,4 1-10 2.7 30 11-62 1.1 4.7 1.11 3.0 11-65 0.14 16 1-12 4.2 11-67 1.7 1-18 1.6 11-68 17 1-30 0.51 ΪΙ-69 1.4 1-31 0.16 3.6 11-71 4.1 II-8 4.6 11-73 1.0 1.1 II-10 0.41 0.65 11-74 0.52 0.24 11-11 2.3 11-75 0.58 0.58 11-13 0.28 0.81 11-77 3.6 11-16 0.25 0.87 11-79 2.3 11-17 0.23 0.57 11-80 0.20 0.23 11-18 4.9 ΙΙ·81 1.8 2.6 11*19 1.1 2.0 11-82 1.1 5.0 11-20 4.3 11-83 2.0 20 11-24 0.51 1·7 11-84 0.18 0.33 11-25 0.67 1.6 11-85 0.51 1.7 11-26 0.43 0.63 11-88 0.23 1.5 11-27 1.0 1.4 11-89 2.1 20 11-28 2.5 3.8 11-90 0.59 11-29 0.38 0.74 11-91 1.3 11-31 0.81 3.7 11-92 0.36 0.58 11-33 0.30 1.9 11*94 2.0 1.7 11-35 0.47 3.1 11-95 2.4 4.7 11-37 1.5 11-96 0.29 0.33 11-38 0.65 0.25 11-99 0.59 11 11-41 3.5 11-100 2.4 12.8 11-43 0.74 2.3 11-101 0.21 22 11*44 0.69 1.6 11-105 1.5 16 11-46 0.79 0.87 11-106 1.6 19 11-47 3.1 2.2 11-108 0.13 13 11-48 4.6 11-110 0.36 9.8 11-51 0.64 0.52 11-111 0.70 36 11-53 2.3 11-112 0.12 9.3 11*54 0.42 0.27 11-134 2.7 8.5 11-55 3.0 11-135 0.13 0.49 11-57 1.2 11-58 3.5 11-59 4.3 試驗例2依老鼠〇VA氣喘模式之試驗 將0.1 mg/mL卵白蛋白素（OVA)及1 mg氫氧化鋁凝膠在 Brown N o r w ay (B N)老鼠之腹腔投與，而予以起敏。起敏 -354- 1325861 後第12' 19、26及33曰，將l%〇VA溶液以超音波噴霧 器（NE-U17)來噴霧劑化，將此對放入曝露用腔之老鼠吸入 曝露30分。本發明化合物由第4回之抗原曝露1小時前 起’ 1日1回10 mg/kg連續3日經口投與。對照組則本發 明化合物代之以0.5%甲基纖維素來投與。 第4回之抗原曝露3日後，在戊基巴比妥麻醉下（80 mg/kg，i.p.)老鼠，將乙醯基膽鹼（3.9、7.8、15.6、31.3、 62.5、125、250及500 pg/kg)由低用量以5分間隔順次頸 部靜脈注射，將即後發生之氣道收縮反應（吹入壓力之増 加），以一部分改變之 Konnzett&Rossler法測定》由乙酿 基膽鹼濃度反應曲線計算之曲線下面積（AUC)，算出相對 於對照組之氣道過敏性亢進之抑制率。 氣道過敏性之測定終了後，將老鼠之支氣管肺胞以5mL 生理食鹽水洗淨3回，洗淨液中之總細胞數總以血球計算 盤在光學顯微鏡下計數，算出相對於對照組之炎症細胞浸 潤之抑制率。更氣道洗淨液中之粘液素用粘液素結合植物 凝血素（lectin)，即夾卡林，依ELISA法測定，算出相對 於對照組之粘液分泌之抑制率。 氣道過敏性亢進之抑制率、炎症細胞浸潤之抑制率、及 粘液分泌之抑制率示於表7 0。 【表62】 -355- 1325861 化合物 編號 用量 (mg/k g) 抑制率（％) ^道過敏性亢 進 炎症性細胞浸 潤 粘液分泌 III 10 59 76 79 II-3 10 50 78 78 IM3 10 99 46 47 11-16 10 131 67 76 11-17 10 89 53 49 1119 10 54 51 59 11-24 10 77 67 89 11-26 10 97 37 121 11-27 10 49 49 118 11-29 10 89 60 110 11-33 10 72 57 76 11-35 10 88 60 84 11-38 10 39 69 71 11*43 10 56 33 98 11-54 10 119 39 106 11-63 10 41 59 79 11-74 ϊο 111 65 92 11-80 10 39 57 82 11-84 10 82 54 56 11-92 10 53 46 44 11-96 10 105 46 52 試驗例3依天竺鼠鼻閉模式之試驗
用天竺鼠之鼻腔抵抗之測定及抗鼻閉作用之評價之方法 如下。將1%卵白蛋白素（OVA)溶液以超音波噴霧器來噴霧 劑化，將此在哈雷系雄性天竺鼠以1週間隔2回，各吸入 10分來起敏，其7日後，將抗原暴露來惹起反應。在戊基 巴比妥（30 mg/kg，i.p.)麻醉下切開天竺鼠之氣管，在鼻腔 側及肺側各裝著導管，在肺側接續人工呼吸器而送氣毎分 60回，1回4mL之空氣。以五倍子胺（2 mg/kg，i.v.)使天 竺鼠之自發呼吸停止後，由鼻腔側之導管以人工呼吸器毎 分70回，1回4mL之空氣向鼻吻側輪送，將此送氣必要 之空氣壓仲介裝著在側枝之傳動器來測定，作爲鼻腔抵抗 之指標。抗原之暴露乃將3%OVA溶液之噴霧劑在人工呼 吸器與鼻腔導管之間發生3分來施行。本發明化合物乃在 -356- 1325861 抗原暴露之ίο分前予以靜脈注射。成績乃將0〜30分之 鼻腔抵抗連續測定，以其30分之AUC(縱軸爲鼻腔抵抗 (cmH20)，橫軸爲時間（0〜30分））爲指標，求出對媒液之 抑制率。 製劑例 下列製劑例1〜8僅爲例示，不限定發明之範圍。「活 性成分」用語乃指本發明化合物、其製藥容許鹽、或這些 之水合物。 • 製劑例1 硬質明膠膠囊乃用如下成分製造： 用量 (mg/隊蠹） 活性成分 250 澱粉（乾燥） 200 硬脂酸鎂 10 合計 460mg 製劑例2 錠劑乃用如下成分製造： 用量 (m g /链劑） 活性成分 250 纖維素（微結晶） 400 二氧化矽（濕） 10 硬脂酸 1 -357- 1325861 合計 665mg 將成分混合，壓縮而作成各重量66 5mg之錠劑。 製劑例3 噴霧劑溶液乃用如下成分製造： 重量 . ' 活性成分 0.25 乙醇 25.75 推進劑22(氯二氟甲烷）74.00 # 合計 100.00 混合活性成分及乙醇，將此混合物加在推進劑22之一 部分，冷却爲-30°C，移入充塡裝置。次將必要量供給不鏽 鋼容器，以剩餘之推進劑稀釋。將閥單元裝在容器。 * 製劑例4 含活性成分60mg之錠劑製造如下： 活性成分 60mg 激粉 45mg 微結晶性纖維素 3 5 mg 聚乙烯吡咯啶酮（水中10%溶液） 4mg 羧甲基鈉澱粉 4.5mg 硬脂酸鎂 0.5mg 滑石 1 mg 合計 1 5 0 m g 將活性成分、澱粉、及纖維素由No.45篩孔u.s.通篩而 充分混合。次將含聚乙烯吡咯啶酮之水溶液與所得粉末混 -358- 1325861 合，將此混合物以No.14篩孔U.S.通篩。所得顆粒在5〇t 乾燥，由No.18篩孔U.S.通篩。將預先由No.60篩孔U.S. 通篩之羧甲基鈉澱粉、硬脂酸鎂、及滑石加在此顆粒，混 合後，以打錠機壓縮而得各重量15〇mg之錠劑。 製劑例5 含活性成分80mg之膠囊劑製造如下： 活性成分 80mg 澱粉 5 9 mg 微結晶性纖維素 5 9 m g 硬脂酸鎂 2 m ε 合計 200m 將活性成分、澱粉、纖維素、及硬脂酸鎂混合，由 Νο·45篩孔U.S.通篩，在硬質明膠膠囊各充塡200mg。 製劑例6 含活性成分225mg之坐劑製造如下： 活性成分 225mg 飽和脂肪酸甘油酯 2000mg. 合計 2225mg 將活性成分由No.60篩孔U.S.通篩’懸浮在預先以必要 之最低限加熱熔解之飽和脂肪酸甘油酯。將此混合物注入 約2g之型而冷却。 製劑例7 含活性成分50mg之懸浮劑製造如下： 活性成分 50mg -359- 1325861 羧甲基鈉纖維素 50mg 糖漿 1 .25ml 苯甲酸溶液 〇.1()ml 香料 q.v. 色素 q.v. 精製水加合計 5 m 1
將活性成分由No.45篩孔U.S.通篩，與羧甲基鈉纖維素 及糖漿混合成潤滑膏劑。將苯甲酸溶液及香料以水之一部 分稀釋而攪拌。次加充分量水而作成必要之體積。 製劑例8 靜脈用製劑製造如下： 活性成分 1 0 0 m g 飽和脂肪酸甘油酯 1 000ml 上述成分之溶液通常以1分lml之速度在患者靜脈內投 與。 【産業上之利用可能性】
發現吲哚衍生物具有DP受體拮抗活性，對過敏疾病有 效。 【圖式簡單說明】 無。 -360-

Claims (1)

1325861 • - % 第 95135455 號「 發明專利申請案 f}年3月I曰修正本 具有PGD2受體拮抗劑活性之磺醯
胺衍生物 (2010年3月1日修正） 十、申請專利範圍： 1·一種如下式（III)之化合物、其製藥容許鹽、或其水合物 (R5)r (R2)c
Y-N N-M (R4)q (III) L3—R1 (式中環D爲苯環或吡啶環； R1爲羧基； R2各自獨立爲鹵素原子、可有取代之胺基（其中取代基爲 C1-C8烷基、C2-C8烯基' C2-C8炔基、C3-C8環烷基、
C3-C8環炔基、苯基、環內含任意選自氧原子、硫原子 及/或氮原子1個以上可與苯環稠合之5〜6員芳香環、醯 基、C1-C8烷氧羰基、C2-C8·烯氧羰基、C2-C8炔氧羰基 、C1-C8烷磺醯基、C2-C8烯磺醯基、C2-C8炔磺醯基、 苯磺醯基、及/或環內含任意選自氧原子、硫原子及/或氮 原子1個以上可與苯環稠合之5~6員芳香環磺醯基）、可 有取代之胺甲醯基（其中取代基爲C1-C8院基、C2-C8烯 基、C2-C8炔基、C3-C8環烷基、C3-C8環炔基、苯基、 環內含任意選自氧原子、硫原子及/或氮原子1個以上可 與苯環稠合之5〜6員芳香環、醯基、C1-C8烷氧羰基、 丄325861 C2-C8烯氧羰基、C2_C8炔氧羰基、C1_C8烷磺醯基、 C2-C8嫌磺醯基' C2_C8炔磺醯基、苯磺醯基、及/或環 內含任意選自氧原子、硫原子及/或氮原子〗個以上可與 苯環稠合之5〜6員芳香環磺醯基）、苯基、環內含任意選 自氧原子、硫原子及/或氮原子1個以上可與苯環稠合之 員芳香環[其中取代基爲可經取代基群〇在^處取 代之C1-C8烷基、C3-C8環烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔 基、羥基’可經取代基群A在1~3處取代之C1-C8烷氧 基’可經取代基群B在1〜3處取代之苯氧基、氫硫基、 C1-C8烷硫基、鹵素原子、硝基、氰基、羧基、C1-C8 院氧羰基、醯基、Cl-C 8烷磺醯基、可有取代之胺基（其 中取代基爲C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8環院基、C3-C8環炔基、苯基、環內含任意選自氧原 子、硫原子及/或氮原子1個以上可與苯環稠合之5〜6員 芳香環、醯基、C1-C8烷氧羰基、C2-C8烯氧羰基、C2-C8块氧羰基、C1-C8烷磺醯基、C2-C8烯磺醯基、C2-C8 炔磺醯基、苯磺醯基、及/或環內含任意選自氧原子、硫 原子及/或氮原子1個以上可與苯環稠合之5〜6員芳香環 擴醒基）、可有取代之胺甲醯基（其中取代基爲C1-C8烷 基、C2-C8烯基、C2-C8炔基' C3-C8環烷基、C3-C8環 炔基 '苯基、環內含任意選自氧原子、硫原子及/或氮原 子1個以上可與苯環稠合之5~6員芳香環、醯基、C1_C8 烷氧羰基、C2-C8烯氧羰基、C2-C8炔氧羰基、C1_C8院 磺醯基、C2-C8烯磺醯基、C2-C8炔磺醯基、苯磺醯基 -2- 1325861 、及/或環內含任意選自氧原子、硫原子及/或氮原子1個 以上可與苯環稠合之5~6員芳香環磺醯基），可經取代基 群B在1~3處取代之苯基，可經取代基群C在1〜3處取 代之環內含任意選自氧原子、硫原子及/或氮原子1個以 上可與苯環稠合之5〜6員芳香環，或環內含任意選自氧 原子、硫原子及/或氮原子1個以上之非芳香族之5~7員 環或這些2個以上稠合之環]、或環內含任意選自氧原子 '硫原子及/或氮原子1個以上之非芳香族之5〜7員環或 這些2個以上稠合之環： R3爲C1-C8烷氧基或C1-C8烷硫基； R4各自獨立爲鹵素原子、C1-C8烷基、或C1-C8烷氧基 R5各自獨立爲鹵素原子' C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8環烷基、C1-C8烷氧基、側氧基、苯基 、環內含任意選自氧原子、硫原子及/或氮原子1個以上 可與苯環稠合之5〜6員芳香環、或環內含任意選自氧原 子、硫原子及/或氮原子1個以上之非芳香族之5~7員環 或這些2個以上稠合之環； Μ爲磺醯基； L爲- (〇 -伸院基）-: Υ爲單鍵； Ζ 爲 CH、C(R4)、或 Ν ; η 爲 〇、1、或 2 ; Ρ爲1、2、3、或4;及 1325861 q爲〇或1 ; (其中取代基群Α爲鹵素原子及可經取代基群Β在1〜3處 取代之苯基’取代基群Β爲鹵素原子、C1-C8烷基、C1-C8院氧基 '氰基及硝基’取代基群C爲鹵素原子及C1-C8院基’取代基群〇爲鹵素原子及C1_C8烷氧基；但環 D爲苯環時’ l3與γ之位置關係在環〇不爲鄰位）。
2.如申請專利範圍第丨項之化合物其製藥容許鹽或其水 合物’其中R2各自獨立爲鹵素原子、胺基、胺甲醯基、 苯基、環內含任意選自氧原子、硫原子及/或氮原子1個 以上可與苯環稠合之5〜6員芳香環、或環內含任意選自 氧原子、硫原子及/或氮原子丨個以上之非芳香族之5~7 員環或這些2個以上稠合之環。 3·—種如下式（III)之化合物、其製藥容許鹽、或其水合
(式中環D爲苯環或吡啶環； R1爲羧基； R2各自獨立爲鹵素原子、胺基、胺甲醯基、苯基、環內 含任意選自氧原子、硫原子及/或氮原子1個以上可與苯 環稠合之5〜6員芳香環、或環內含任意選自氧原子、硫 原子及/或氮原子1個以上之非芳香族之5〜7員環或這些 -4- 1325861 2個以上稠合之環； R3爲甲氧基、乙氧基、異丙氧基 '第二丁氧基、二氟甲 氧基、1-苯基乙氧基、苯氧基、甲硫基、乙硫基、異丙 硫基、第一 丁硫基、二氟甲硫基、丨_苯乙硫基、或苯硫 基； R4各自獨1Δ爲齒素原子' C1_C8烷基、或CNC8烷氧 基； R5各自獨立爲_素原子、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8環烷基、C1_C8烷氧基、側氧基、苯基 、環內含任意選自氧原子、硫原子及/或氮原子1個以上 可與苯環稠合之5〜6員芳香環、或環內含任意選自氧原 子、硫原子及/或氮原子1個以上之非芳香族之5〜7員環 或這些2個以上稠合之環； Μ爲磺醯基； L3爲-(〇-伸烷基; Υ爲單鍵； Ζ 爲 CH、C(R4)、或 Ν ; η 爲 〇、1、或 2 ; ρ爲1、2、3、或4;及 q爲〇或1 ; (但環D爲苯環時’L3與γ之位置關係在環〇不爲鄰 位）° 4_一種如下式（ΠΙ)之化合物、其製藥容許鹽、或其水合 (R5)n
1325861 (式中環D爲苯環或吡啶環； r1爲C1-C8羥烷基、羧基、或C1-C8烷氧羰基； R2各自獨立爲鹵素原子、胺基、胺甲醯基、苯基、環內 含任意選自氧原子、硫原子及/或氮原子1個以上可與苯 環稠合之5〜6員芳香環、或環內含任意選自氧原子、硫 原子及/或氮原子1個以上之非芳香族之5〜7員環或這些 2個以上稠合之環； R3爲C1-C8烷氧基或C1-C8烷硫基； R4各自獨立爲鹵素原子、C1-C8烷基、或C1-C8烷氧 基； R5各自獨立爲鹵素原子、C1-C8烷基，C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8環烷基、C1-C8烷氧基、側氧基、苯基 、環內含任意選自氧原子、硫原子及/或氮原子1個以上 可與苯環稠合之5〜6員芳香環、或環內含任意選自氧原 子、硫原子及/或氮原子1個以上之非芳香族之5~7員環 或這些2個以上稠合之環； Μ爲磺醯基； L3爲各自獨立爲單鍵 '可有雜原子卜2個介在之伸烷基 (可有雜原子1~2個介在之伸焼基爲- CH20-、-〇CH2-、· CH2CH2O- ' -OCH2CH2- ' -CH2S- ' -SCH2- ' -CH2CH2S- 1325861
、-SCH2CH2-、-CH2CH2〇CH2CH2-、-OCH2CH2O-、-0CH20·、-NHCH2- ' -N(CH3)CH2- ' -n + (ch3)2ch2- ' -NHCH2CH2CH2-或-N(CH3)CH2CH2CH2-)、可有雜原子 1 〜2 個介在而可有取代之伸烯基（可有雜原子1~2個介在而可 有取代之伸烯基爲-CH = CHO·、-OCH = CH-、-CH = CHS-、-SCH=CH- 、 -CH=CHNH- 、 -NHCH=CH- 、 -CH=CH-CH = N-、-N = CH-CH = CH-)、可有雜原子 1〜2個介在而可 有取代之伸炔基（可有雜原子1〜2個介在而可有取代之伸 ^ g S -CH2C = CCH2〇- ' -OCH2C = CH- ' -CH2CsCCH2S-、-SCH2C = CH- 、 -CH2CsCCH2NH- ' -nhch2c = ch-、-CH2C = CCH2N(CH3)-或-N(CH3)CH2C = CH-)、或-N(R7)-;
R7爲氫原子、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、 C3-C8環烷基、醯基、C1-C8烷氧基、苯基、環內含任 意選自氧原子、硫原子及/或氮原子1個以上可與苯環稠 合之5~6員芳香環、或環內含任意選自氧原子、硫原子 及/或氮原子1個以上之非芳香族之5〜7員環或這些2個 以上稠合之環； Y爲單鍵； Z 爲 CH、C(R4)、或 N ; η 爲 0、1、或 2 ; Ρ爲1、2、3、或4;及 q爲〇或1 ; (但環D爲苯環時，L3與Y之位置關係在環D不爲鄰 位）。 1325861 5·如申請專利範圍第4項之化合物其製藥容許鹽、或宜水 合物’其中 R丨爲竣基 ’ _L -爲 _CH20- ' 、或-OCH2CH2-。 6.如申請專利範圍第1至5項中任〜項之化合物宜製藥容 許鹽、或其水合物，其中γ及L3之取代位置在環D爲間 位關係。 7·—種如下式（ΙΒ)之化合物、其製藥容許鹽、或其水合物，
(式中，Ζ1爲CR2B或Ν ; Z2 爲 CR4B 或 N ; R2B、R2C、r2D、及r2E各自獨立爲氫原子、氟原子氯 原子、溴原子、甲基、乙基、烯丙基、炔丙基、三氟甲 基、甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、甲磺醯基、苯基、 苯氧基、苯硫基、胺基、甲胺基、二甲胺基、甲羰胺 基、甲磺醯胺基、硝基、氰基、2-呋喃基、2-噻吩基、2-吡啶基、1，3-噚唑-2-基、1,3-噚唑-4-基、1，3-噚唑-5-基、1，3-噻唑-2-基、1，3,4-噚二唑-2·基、1，3,4-噻二唑-2-基、咪唑-1_基、吡唑-i—基、嗎福啉基 '吡咯啶基、或哌 啶基； R3爲甲氧基、乙氧基、異丙氧基、第二丁氧基、二氟甲 氧基、1·苯基乙氧基、苯氧基、甲硫基、乙硫基 '異丙 1325861 硫基、第二丁硫基、二氟甲硫基、1-苯乙 基； R4A、R4B、R4e、及R4D各自獨立爲氫原号 原子、甲基、甲氧基； L3爲亞甲基、ι，ΐ -二甲基亞甲基、伸乙 CH2-、1-丙烷-i，3-二基、-〇-(：^12-、-0-C(Me)2-、-S-CH2-、-NH-CH2-)。 8 ·—種如下式（IB)之化合物、其製藥容許鹽、 硫基、或苯硫 •、氟原子、氯 基、-CH=CH-CH(Me)-、-0- 或其水合物，
(式中，Z1爲CH ; Z2爲CH ; R2c及R2D爲以下之任一，即（R2e、R2D) = 子）、（溴原子、氫原子）、（NHCOMe (CONHMe、氫原子）、（CONHiPr、氫原子 氫原子）、（苯基、氫原子）、（2-呋喃基、： 喃基、氫原子）、（1，3-噚唑-2-基、氫原子: 基' 氫原子）、（I，3·噚唑-5-基、氫原子） 氫原子）、（1,3-噻唑-2-基、氫原子）、（1 基、氫原子）或（I，3,4·噚二唑·2_基、氫原ΐ R2E爲氫原子： R3爲異丙氧基； R4A、R4B、R4C、及 R4D 爲氫原子； :(氟原子、氟原 、氫原子）、 )、（CONHPh、 &原子）、（3-呋 |、（ 1，3 -噚唑-4-'(吡唑-1 -基、 ，3,4-噻二唑-2-L) -9- 1325861 L3 爲-0-CH2-)。 9.一種醫藥組成物，含有如申請專利範圍第1至8項中任 一項之化合物其製藥容許鹽、或其水合物爲有效成分。
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