JPH07219168A - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 安価に製造することができるカプラーの提供
及び、このカプラーをカラー感材に含有させることによ
り、発色濃度が高く、カブリが低く、画像保存性の高い
画像を与えるハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供す
る。 【構成】 支持体上に少なくとも１層のハロゲン化銀乳
剤層を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料におい
て、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも１層に下記一
般式［YA-I］で表される化合物を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はハロゲン化銀カラー写真
感光材料に関し、詳しくは安価に製造でき、発色性に優
れ、かつ色再現性に優れ、画像保存性に優れ、カプラー
を分散するために用いられる低沸点および高沸点溶媒に
対する溶解性が高く、さらに分散安定性に優れた新規な
イエローカプラーをハロゲン化銀乳剤層で用いるハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、ハロゲン化銀カラー写真感光材料
（以下、単にカラー感光材料とも言う）においては、１
分子の色素を形成させるために４原子の銀を必要とした
従来の４当量カプラーの代わりに、現像主薬の酸化物と
反応するカプラーのカップリング位置（活性点）に適当
な置換基を導入することによって色素１分子を形成させ
るための銀を２原子で足りるようにした２当量カプラー
が多く用いられる傾向にある。

【０００３】しかしながら、カラー感光材料の進歩にと
もなってカプラーに対する要求はますます厳しくなりつ
つあり、発色性のみならず色再現性、画像保存性、低沸
点溶媒に対する溶解性および分散安定性についてさらな
る改良が要求されるようになってきている。

【０００４】良好な色再現性と高発色性を満足し、さら
に耐光性を向上させたイエローカプラーの例としては、
例えば特開昭63-123047号公報に記載されているよう
な、アニライド部の２位にアルコキシ基を、５位にアシ
ルアミノ基を有するイエローカプラーが挙げられる。し
かし、これらのカプラーは本質的にｐＫａが高く、発色
性の点で完全に満足できるレベルにはない。また、これ
らのカプラーは酢酸エチル等の低沸点溶媒およびジブチ
ルフタレート等の高沸点溶媒に対する溶解性に劣るた
め、分散させるにあたっては大量の溶媒を使用しなけれ
ばならないという、カラー感光材料製造上不都合を生
じ、さらに前記溶媒中に一旦分散された後に析出を起こ
しやすいという欠点を有している。近年強く指向されて
いる薄膜化のための条件下ではこれらの欠点は著しく強
調され、実用化に対して大きな障害となることが明らか
となっている。

【０００５】又、特公昭49-17734号公報、特開昭50-130
442号公報、同50-139738号公報、同61-115157号公報、
西独国特許1,956,281号公報、特開平4-218042号公報お
よびリサーチディスクロージャー15737号にはアシル部
にヘテロ原子で置換された基を含有するアシルアセトア
ミド型イエローカプラーが記載されている。これらのカ
プラーは有機溶媒に対する溶解性と、その溶媒中での分
散安定性に優れるという長所を有するが、発色性の点で
完全に満足できるレベルにはない。また、耐光性の点で
も従来のカプラーに較べ若干劣るという欠点を有してい
ることが、明らかとなっている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記問題に鑑
みてなされたもので、本発明の第一の目的は安価に製造
することができ、発色性に優れた新規なイエローカプラ
ーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供す
ることである。

【０００７】本発明の第二の目的は、カプラーを分散さ
せるために用いられる低沸点および高沸点溶媒に対する
溶解性が高く、その溶媒中で優れた分散安定性を示す新
規なイエローカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写
真感光材料を提供することである。

【０００８】また本発明の第三の目的は、発色現像時に
現像主薬の酸化体と反応して、優れた画像保存性（特に
優れた耐光性）と、かつ忠実な色再現性のために必要な
シャープな可視吸収スペクトルを示し、鮮やかな色画像
を与える色素を生成する新規なイエローカプラーを含有
するハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供することで
ある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は以下
のハロゲン化銀カラー写真感光材料により達成される。

【００１０】（１）下記一般式［YA-I］で表されるイエ
ローカプラーを少なくとも一つ含有することを特徴とす
るハロゲン化銀カラー写真感光材料。

【００１１】

【化４】

【００１２】式中、Ｒ₀は水素原子、脂肪族基、芳香族
基および複素環基を表し、Ｒ₁は脂肪族基、芳香族基お
よび複素環基を表す。ｊ₁は０から８までの整数を表
し、ｊ₁が複数の場合Ｒ₁は互いに同一であっても異なっ
ていてもよく、また互いに結合し環状構造を形成しても
よい。Ｌ₁は２価の有機連結基あるいは単なる結合手を
表す。Ｒ₂はベンゼン環上に置換可能な基を表し、ｋ₁は
０から３までの整数を表し、ｋ₁が複数の場合、Ｒ₂は互
いに同一であっても異なっていてもよく、また互いに結
合し環状構造を形成してもよい。Ｘ₁はベンゼン環上に
置換可能な基を表す。Ｙ₁は−O−、＞N-R₃または−S(O)
l₁−を表す。ここでＲ₃は水素原子、脂肪族基、芳香族
基、複素環基、スルホニル基、スルフィニル基、ホスホ
ニル基、アシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル
基およびスルファモイル基を表し、ｌ₁は０から２まで
の整数を表す。Ａ₁はアシル基、カルバモイル基および
複素環基を表し、Ｗ₁は水素原子あるいは現像主薬の酸
化体とのカップリング時に離脱しうる基を表す。

【００１３】（２）下記一般式［YB-I］で表されるイエ
ローカプラーを少なくとも一つ含有することを特徴とす
るハロゲン化銀カラー写真感光材料。

【００１４】

【化５】

【００１５】式中、Ｒ₁₀は水素原子、脂肪族基、芳香族
基および複素環基を表し、Ｒ₁₁は脂肪族基、芳香族基お
よび複素環基を表す。ｊ₁₁は０から４までの整数を表
し、ｊ₁₁が複数の場合Ｒ₁₁は互いに同一であっても異な
っていてもよく、また互いに結合し環状構造を形成して
もよい。Ｌ₁₁は２価の有機連結基あるいは単なる結合手
を表す。Ｒ₁₂はベンゼン環上に置換可能な基を表し、ｋ
₁₁は０から３までの整数を表し、ｋ₁₁が複数の場合、Ｒ
₁₂は互いに同一であっても異なっていてもよく、また互
いに結合し環状構造を形成してもよい。Ｘ₁₁はベンゼン
環上に置換可能な基を表す。Ｙ₁₁は＞C＝O、＞S(O)
m₁₁、＞P(O)n₁₁(OR₁₃)を表す。ここでＲ₁₃は水素原子、
脂肪族基、芳香族基および複素環基を表し、m₁₁は１ま
たは２を表し、n₁₁は０または１を表す。Ｚ₁₁は−O−、
＞N-R₁₄または−S(O)l₁₁−を表す。ここでＲ₁₄は水素原
子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、スルホニル基、ス
ルフィニル基、ホスホニル基、アシル基、オキシカルボ
ニル基、カルバモイル基およびスルファモイル基を表
し、ｌ₁₁は０から２までの整数を表す。Ａ₁₁はアシル
基、カルバモイル基および複素環基を表し、Ｗ₁₁は水素
原子あるいは現像主薬の酸化体とのカップリング時に離
脱しうる基を表す。

【００１６】（３）下記一般式［YC-IA］または［YC-I
B］で表されるイエローカプラーを少なくとも一つ含有
することを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材
料。

【００１７】

【化６】

【００１８】式中、Ｒ₂₀、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆、Ｒ
₂₈およびＲ₂₉は水素原子、脂肪族基、芳香族基および複
素環基を表し、Ｒ₂₁、Ｒ₂₄およびＲ₂₇は水素原子、脂肪
族基、芳香族基、複素環基、スルホニル基、スルフィニ
ル基、ホスホニル基、アシル基、オキシカルボニル基、
カルバモイル基およびスルファモイル基を表す。Ｙ_２１
は−Ｏ−または＞N-R₃₁を表し、Ｙ₂₂は−O−または＞N-
R₃₂を表し、Ｙ₂₃は−O−または＞N-R₃₃を表す。ここで
Ｒ₃₁、Ｒ₃₂およびＲ₃₃は水素原子、脂肪族基、芳香族
基、複素環基、スルホニル基、スルフィニル基、ホスホ
ニル基、アシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル
基およびスルファモイル基を表す。Ｌ₂₁は２価の有機連
結基あるいは単なる結合手を表す。またＲ₃₀はベンゼン
環上に置換可能な基を表し、ｋ₂₁は０から３までの整数
を表し、ｋ₂₁が複数の場合、Ｒ₃₀は互いに同一であって
も異なっていてもよく、また互いに結合し環状構造を形
成してもよい。Ｘ₂₁はベンゼン環上に置換可能な基を表
す。Ａ₂₁はアシル基、カルバモイル基および複素環基を
表し、Ｗ₂₁は水素原子あるいは現像主薬の酸化体とのカ
ップリング時に離脱しうる基を表す。

【００１９】以下に本発明を更に具体的に説明する。

【００２０】先ず一般式［YA-I］で表される化合物につ
いて説明する。

【００２１】一般式［YA-I］においてＲ₀およびＲ₁で表
される脂肪族基としては、直鎖あるいは分岐のアルキル
基（例えばメチル基、エチル基、i-プロピル基、t-ブチ
ル基、n-ドデシル基および1-ヘキシルノニル基等）、環
状のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シク
ロヘキシル基、ビシクロ［2.2.1］ヘプチル基およびア
ダマンチル基等）等が挙げられる。Ｒ₀およびＲ₁で表さ
れる芳香族基としては、例えばフェニル基、1-ナフチル
基、9-アントラニル基等のアリール基、またＲ₀および
Ｒ₁で表される複素環基としては、例えば2-テトラハイ
ドロフリル基、2-チオフェニル基、4-イミダゾリル基等
があげられる。これらのＲ₀およびＲ₁で表されるアルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基および複素環基は
さらに置換基を有することもでき、置換基としては例え
ば上記のＲ₀およびＲ₁で述べたアルキル基、シクロアル
キル基、アリール基および複素環基と同義の基を挙げる
ことができ、その他にハロゲン原子の置換したアルキル
基（例えばトリフルオロメチル基等）、ハロゲン原子
（例えば塩素原子、臭素原子等）、シアノ基、ニトロ
基、アルケニル基（例えば2-プロピレン基、オレイル基
等）、ヒドロキシ基、アルコキシ基（例えばメトキシ
基、2-エトキシエトキシ基等）、アリールオキシ基（例
えばフェノキシ基、2,4-ジ-t-アミルフェノキシ基、4-
(4-ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキシ基等）、
複素環オキシ基（例えば4-ピリジルオキシ基、2-ヘキサ
ヒドロピラニルオキシ基等）、カルボニルオキシ基（例
えばアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ
基、ピバロイルオキシ基等のアルキルカルボニルオキシ
基、ベンゾイルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオ
キシ基等のアリールオキシ基等）、ウレタン基（例えば
N,N-ジメチルウレタン基等のアルキルウレタン基、N-フ
ェニルウレタン基、N-(p-シアノフェニル)ウレタン基等
のアリールウレタン基）、スルホニルオキシ基（例えば
メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホ
ニルオキシ基、n-ドデカンスルホニルオキシ基等のアル
キルスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ
基、p-トルエンスルホニルオキシ基等のアリールスルホ
ニルオキシ基）、カルボニル基（例えばアセチル基、ト
リフルオロアセチルピバロイル基等のアルキルカルボニ
ル基、ベンゾイル基、ペンタフルオロベンゾイル基、3,
5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンゾイル基等のアリール
カルボニル基等）、オキシカルボニル基（例えばメトキ
シカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、
n-ドデシルオキシカルボニル基等のアルコキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基、2,4-ジ-t-アミルフェ
ノキシカルボニル基、1-ナフチルオキシカルボニル基等
のアリールオキシカルボニル基および2-ピリジルオキシ
カルボニル基、1-フェニルピラゾリル-5-オキシカルボ
ニル基などの複素環オキシカルボニル基等）、カルバモ
イル基（例えばジメチルカルバモイル基、4-(2,4-ジ-t-
アミルフェノキシ）ブチルアミノカルボニル基等のアル
キルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、1-ナフ
チルカルバモイル基等のアリールカルバモイル基）、ス
ルホニル基（例えばメタンスルホニル基、トリフルオロ
メタンスルホニル基等のアルキルスルホニル基およびp-
トルエンスルホニル基等のアリールスルホニル基）、ス
ルファモイル基（例えばジメチルスルファモイル基、4-
(2,4-ジ-t-アミルフェノキシ）ブチルアミノスルホニル
基等のアルキルスルファモイル基、フェニルスルファモ
イル基等のアリールスルファモイル基）、アミノ基（例
えばジメチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、n-ド
デシルアミノ基等のアルキルアミノ基、アニリノ基、p-
t-オクチルアニリノ基等のアリールアミノ基等）、スル
ホニルアミノ基（例えばメタンスルホニルアミノ基、ヘ
プタフルオロプロパンスルホニルアミノ基、n-ヘキサデ
シルスルホニルアミノ基等のアルキルスルホニルアミノ
基、p-トルエンスルホニル基、ペンタフルオロベンゼン
スルホニルアミノ等のアリールスルホニルアミノ基）、
スルファモイルアミノ基（例えばN,N-ジメチルスルファ
モイルアミノ基等のアルキルスルファモイルアミノ基、
N-フェニルスルファモイルアミノ基等のアリールスルフ
ァモイルアミノ基）、アシルアミノ基（例えばアセチル
アミノ基、ミリストイルアミノ基等のアルキルカルボニ
ルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等アリールカルボニル
アミノ基）、ウレイド基（例えばN,N-ジメチルアミノウ
レイド基等のアルキルウレイド基、N-フェニルウレイド
基、N-(p-シアノフェニル)ウレイド基等のアリールウレ
イド基）、アルキルチオ基（例えばメチルチオ基、t-オ
クチルチオ基等）、アリールチオ基（例えばフェニルチ
オ基等）および複素環チオ基（例えば1-フェニルテトラ
ゾール-5-チオ基、5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2
-チオ基等）等が挙げられる。

【００２２】Ｒ₀およびＲ₁として好ましくは炭素原子数
１から20までのアルキル基、シクロアルキル基、置換ま
たは無置換の炭素原子数６から30までのアリール基およ
び2-テトラハイドロフリル基、2-チオフェニル基、4-イ
ミダゾリル基等の複素環基が挙げられる。またＲ₀とし
ては水素原子も好ましい。

【００２３】ｊ₁は０から８までの整数を表し、ｊ₁が複
数の場合Ｒ₁は互いに同一であっても異なっていてもよ
く、また互いに結合し環状構造を形成してもよい。

【００２４】上記一般式［YA-I］においてＬ₁は２価の
有機連結基あるいは単なる結合手を表し、２価の有機連
結基として、例えばスルホニル基、スルフィニル基、ホ
スホニル基、アシル基、アシルアミノ基、アミノ基、オ
キシカルボニル基、カルボニルオキシ基、カルバモイル
基、スルファモイル基、−O−、−S−、置換基を有して
もよいアルキレン基および置換基を有してもよいアリー
レン基等を挙げることができる。Ｌ₁として好ましくは
アシルアミノ基、カルバモイル基、オキシカルボニル
基、カルボニルオキシ基、スルホンアミド基およびスル
ファモイル基である。

【００２５】上記一般式［YA-I］においてＲ₂はベンゼ
ン環上に置換可能な基を表し、例えば上述したＲ₀およ
びＲ₁で表されるアルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基および複素環基の置換基として挙げられている基
と同義の基を挙げることができる。その他にアシルアミ
ノ基、スルホンアミド基、スルホニル基、アシル基、オ
キシカルボニル基、カルバモイル基およびスルファモイ
ル基等を挙げることができる。Ｒ₂として好ましくは炭
素原子数１から20までのアルキル基、炭素原子数１から
30までのアルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルホ
ンアミド基、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニ
ル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルバモ
イル基及びアルキルスルファモイル基等、置換または無
置換の炭素原子数６から30までのアリールカルボニルア
ミノ基、アリールスルホンアミド基、アリールオキシカ
ルボニル基、アリールカルバモイル基及びアリールスル
ファモイル基等である。ｋ₁は０から３までの整数を表
し、ｋ₁が複数の場合、Ｒ₂は互いに同一であっても異な
っていてもよく、また互いに結合し環状構造を形成して
もよい。

【００２６】上記一般式［YA-I］においてＸ₁はベンゼ
ン環上に置換可能な基を表し、上述したＲ₀およびＲ₁で
表されるアルキル基、シクロアルキル基、アリール基お
よび複素環基の置換基として挙げられている基と同義の
基を挙げることができる。例えばこれらの中でアルコキ
シ基、ハロゲン原子およびジアルキルアミノ基が好まし
く、アルコキシ基および塩素原子が特に好ましい。

【００２７】上記一般式［YA-I］において、Ｙ₁は−O
−、＞N-R₃または−S(O)l₁−を表し、ここでＲ₃は水素
原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、スルホニル基、
スルフィニル基、ホスホニル基、アシル基、オキシカル
ボニル基、カルバモイル基およびスルファモイル基を表
し、Ｒ₃で表される脂肪族基、芳香族基、複素環基とし
ては、例えば上述したＲ₀およびＲ₁で表されるアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基および複素環基と同
義の基を表す。Ｒ₃で表されるスルホニル基としては、
アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基等；スル
フィニル基としては、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基等；ホスホニル基としては、アルキルホス
ホニル基、アルコキシホスホニル基、アリールホスホニ
ル基、アリールオキシホスホニル基等；アシル基として
は、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基等；
オキシカルボニル基としては、アルキルオキシカルボニ
ル基、アリールオキシカルボニル基等；カルバモイル基
としては、アルキルカルバモイル基、アリールカルバモ
イル基；スルファモイル基としては、アルキルスルファ
モイル基、アリールスルファモイル基等が挙げられる。
Ｒ₃として好ましくは炭素原子数１から20までのアルキ
ル基、置換または無置換の炭素原子数６から30までのア
リール基、炭素原子数１から30までのアルキルカルボニ
ル基、アルキルスルホニル基、アルキルオキシカルボニ
ル基、アルキルカルバモイル基及びアルキルスルファモ
イル基等、置換または無置換の炭素原子数６から30まで
のアリールカルボニル基、アリールスルホニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、アリールカルバモイル基及び
アリールスルファモイル基等である。ｌ₁は０から２ま
での整数を表す。Ｙ₁として、＞N-R₃で表される場合が
特に好ましい。

【００２８】上記一般式［YA-I］においてＡ₁はアシル
基、カルバモイル基および複素環基を表すが、Ａ₁で表
されるアシル基としては、例えば上記のＲ₀およびＲ₁で
述べた脂肪族基、芳香族基および複素環基がカルボニル
基に直結したものを挙げることができ、例えばアルキル
カルボニル基、シクロアルキルカルボニル基、ベンゾイ
ル基、5-(1,3-ジオキサニル）カルボニル基または2-ピ
リジルカルボニル基等を挙げることができ、これらの基
は置換基を有していてもよい。アルキルカルボニル基及
びシクロアルキルカルボニル基の具体例としては、上記
のＲ₀およびＲ₁で述べたアルキル基及びシクロアルキル
基をカルボニル基に直結した基が挙げられる。

【００２９】Ａ₁で表されるカルバモイル基としては、
２級または３級アミノ基がカルボニル基に直結したもの
が挙げられ、例えばN,N-ジアルキルアミノカルボニル基
が挙げられ、この変形としてN,N-ジアルキルアミノカル
ボニル基のジアルキル基が互いに結合して５員環、６員
環を形成した、1-ピロリジルカルボニル基または1-ピペ
リジルカルボニル基等も挙げられる。また1-(2,3-ジヒ
ドロ)-インドリルカルボニル基もカルバモイル基の好ま
しい例である。これらのカルバモイル基として具体的に
挙げた基は置換基を有していてもよい。さらに上記のＡ
₁で表される複素環基の具体例として、2-ベンゾイミダ
ゾリル基、2-(4-オキソ-1,3-キナゾリニル）基および2-
(4-スルホ-1,3-キナゾリニル）基等を挙げることがで
き、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａ₁とし
て好ましくは、ピバロイル基、シクロプロピルカルボニ
ル基、ベンゾイル基、5-(1,3-ジオキサニル）カルボニ
ル基、1-(2,3-ジヒドロ)-インドリルカルボニル基、2-
(4-オキソ-1,3-キナゾリニル）基および2-(4-スルホ-1,
3-キナゾリニル）基等を挙げることができる。

【００３０】上記一般式［YA-I］においてＷ₁は水素原
子あるいは現像主薬の酸化体とのカップリング時に離脱
しうる基を表す。Ｗ₁で表される現像主薬の酸化体との
カップリング時に離脱しうる基としては、例えば、フェ
ノキシ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイ
ル基、スルホニル基、あるいは含窒素複素環基（例えば
イミダゾリル基、ピラゾリル基、あるいはヒダントイニ
ル基等）が挙げられる。これらＷ₁で表される現像主薬
の酸化体とのカップリング時に離脱しうる基は置換基を
有することもでき、置換基としては例えば上述したＲ₀
およびＲ₁で表されるアルキル基、シクロアルキル基、
アリール基および複素環基の置換基として挙げられてい
る基と同義の基を挙げることができる。

【００３１】上記一般式［YA-I］で表されるイエローカ
プラーはいずれかの置換基において結合し、ビス体、ト
リス体、テトラキス体、あるいはポリマー体を形成して
も良い。

【００３２】次に本発明に用いられる一般式［YA-I］で
表されるイエローカプラーの代表的な具体例を示すが、
本発明はこれらによって限定されるものではない。

【００３３】本発明の一般式［YA-I］で表されるイエロ
ーカプラーは従来公知の方法により容易に合成すること
ができる。以下に本発明の代表的な合成例を示す。

【００３４】合成例：例示カプラー（YA-4）の合成

【００３５】

【化７】

【００３６】（１）中間体（１）の合成 4-カルボキシピペリジン39ｇをピリジン300mlに溶解し
た後、10℃で攪拌しながら、この中にステアリン酸クロ
ライド91ｇを約２時間かけて添加した。添加終了後、30
℃でさらに２時間攪拌した。反応液を１ｌの水に注いだ
後、800mlの酢酸エチルで抽出し、抽出液を水で２回洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチルを減
圧留去しメタノールより再結晶して、灰白色粉末結晶で
ある中間体（１）を得た。収量84ｇ（収率70％） （２）中間体（２）の合成 中間体（１）80ｇにトルエン80mlおよび塩化チオニル90
mlを加え、８時間加熱還流した後、減圧下トルエンと過
剰の塩化チオニルを留去し、液状の中間体（２）を得
た。収量65ｇ（78％）。

【００３７】（３）中間体（３）の合成 4-クロロ-3-ニトロアニリン26ｇをピリジン250mlに溶解
した後、10℃で攪拌しながら、この中に中間体（２）の
63ｇを約２時間かけて添加した。添加終了後、30℃でさ
らに２時間攪拌した。反応液を600mlの水に注いだ後、6
00mlの酢酸エチルで抽出し、抽出液を水で２回洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチルを減圧留去
して、淡褐色の油状化合物を得た。これをカラムクロマ
トグラフィーにより精製して、黄色粉末結晶である中間
体（３）を得た。収量62ｇ（収率77％）。

【００３８】（４）中間体（４）の合成 中間体（３）55ｇをメタノール400mlに溶解後、触媒量
のパラジウム炭素を加え、室温攪拌下３時間水素ガスで
接触還元をおこなった。反応後、触媒を濾別し、溶媒を
減圧下除去した。得られた中間体（４）は精製せずその
まま次の反応に用いた。

【００３９】（５）中間体（５）の合成 精留管のついたフラスコに中間体（４）の全量をキシレ
ン400mlに溶かしながら取り、さらに3-オキソ-4,4-ジメ
チルヘプタン酸エチル17ｇを加え、２時間で約150mlの
液体が流出するように調整しながら加熱攪拌した。その
後150mlのキシレンを加え、再度、150mlの液体が流出す
るまで加熱攪拌を続けた。反応後、溶媒を減圧下除去
し、中間体（５）を淡黄色粉末状結晶として得た。収量
54.5ｇ（収率85％）。

【００４０】（６）例示カプラー（YA-4）の合成 中間体（５）38ｇをクロロホルム400ml中に溶解し、氷
冷下塩化スルフリル8.2ｇを滴下した。滴下後、室温で
１時間攪拌し、反応液を400mlの水で２回洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで脱水後、減圧下溶媒を除去した。得
られた残留物をアセトン400ml中に溶解し、これにN-ベ
ンジルヒダントイン11.4ｇおよび炭酸カリウム８ｇを加
え２時間加熱還流した。不溶物を濾別した後、減圧下溶
媒を除去した。得られた油状成分に酢酸エチル400mlを
加え、５％炭酸カリウム水溶液400mlで２回、希塩酸400
mlで２回洗浄した。この有機層を無水硫酸マグネシウム
で脱水後、減圧下溶媒を除去し、カラムクロマトグラフ
ィーにより残留物を精製して、灰白色粉末結晶の例示カ
プラー（YA-4）を得た。収量27ｇ（収率62％）。

【００４１】例示カプラー（YA-4）の構造は、NMR、IR
およびマススペクトルにより確認した。

【００４２】例示カプラー（YA-4）以外の例示カプラー
も、それらにそれぞれ対応する原料から出発し、上記合
成例に準じて合成された。

【００４３】

【化８】

【００４４】

【化９】

【００４５】

【化１０】

【００４６】

【化１１】

【００４７】次に一般式［YB-I］で表される化合物につ
いて説明する。

【００４８】一般式［YB-I］においてＲ₁₀およびＲ₁₁で
表される置換基としては、上記一般式［YA-I］のＲ₀お
よびＲ₁と同義の基を挙げることができる。

【００４９】ｊ₁₁は０から４までの整数を表し、ｊ₁₁が
複数の場合Ｒ₁₁は互いに同一であっても異なっていても
よく、また互いに結合し環状構造を形成してもよい。

【００５０】上記一般式［YB-I］においてＬ₁₁は２価の
有機連結基あるいは単なる結合手を表し、２価の有機連
結基として、例えばスルホニル基、スルフィニル基、ホ
スホニル基、アシル基、アシルアミノ基、アミノ基、オ
キシカルボニル基、カルボニルオキシ基、カルバモイル
基、スルホンアミド基、スルファモイル基、−O−、−S
−、置換基を有してもよいアルキレン基および置換基を
有してもよいアリーレン基等を挙げることができる。Ｌ
₁₁として好ましくはアシルアミノ基、カルバモイル基、
オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、スルホンア
ミド基およびスルファモイル基である。

【００５１】上記一般式［YB-I］において、Ｒ₁₂はベン
ゼン環上に置換可能な基を表し、例えば前記一般式［YA
-I］のＲ₂と同義の基を挙げることができる。

【００５２】上記一般式［YB-I］においてＸ₁₁はベンゼ
ン環上に置換可能な基を表し、前記一般式［YA-I］にお
いてＲ₀およびＲ₁で表されるアルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基および複素環基の置換基として挙げら
れている基と同義の基を挙げることができる。例えばこ
れらの中でアルコキシ基、ハロゲン原子およびジアルキ
ルアミノ基が好ましく、アルコキシ基および塩素原子が
特に好ましい。

【００５３】上記一般式［YB-I］において、Ｙ₁₁は＞C
＝O、＞S(O)m₁₁、＞P(O)n₁₁(OR₁₃)を表す。ここでＲ₁₃
は水素原子、脂肪族基、芳香族基および複素環基を表す
が、これらの基は、前記一般式［YA-I］においてＲ₀お
よびＲ₁で表されるアルキル基、シクロアルキル基、ア
リール基および複素環基の具体例として挙げられている
基と同義の基を挙げることができる。m₁₁は１または２
を表し、n₁₁は０または１を表す。Ｙ₁₁として、＞P(O)n
₁₁(OR₁₃)で表される場合が特に好ましい。

【００５４】Ｚ₁₁は−O−、＞N-R₁₄または−S(O)l₁₁−
を表す。ここでＲ₁₄は水素原子、脂肪族基、芳香族基、
複素環基、スルホニル基、スルフィニル基、ホスホニル
基、アシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基お
よびスルファモイル基を表し、ｌ₁₁は０から２までの整
数を表す。Ｒ₁₄で表される脂肪族基、芳香族基、複素環
基としては、例えば前記一般式［YA-I］おいてＲ₀およ
びＲ₁で表されるアルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基および複素環基と同義の基を表す。Ｒ₁₄で表され
るスルホニル基としては、アルキルスルホニル基、アリ
ールスルホニル基等；スルフィニル基としては、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基等；ホスホニル
基としては、アルキルホスホニル基、アルコキシホスホ
ニル基、アリールホスホニル基、アリールオキシホスホ
ニル基等；アシル基としては、アルキルカルボニル基、
アリールカルボニル基等；オキシカルボニル基として
は、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカル
ボニル基等；カルバモイル基としては、アルキルカルバ
モイル基、アリールカルバモイル基；スルファモイル基
としては、アルキルスルファモイル基、アリールスルフ
ァモイル基等が挙げられる。Ｒ₁₄として好ましくは炭素
原子数１から20までのアルキル基、置換または無置換の
炭素原子数６から30までのアリール基、炭素原子数１か
ら30までのアルキルカルボニル基、アルキルスルホニル
基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルバモイ
ル基及びアルキルスルファモイル基等、置換または無置
換の炭素原子数６から30までのアリールカルボニル基、
アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、
アリールカルバモイル基及びアリールスルファモイル基
等である。Ｚ₁₁として、＞N-R₁₄で表される場合が特に
好ましい。

【００５５】上記一般式［YB-I］においてＡ₁₁はアシル
基、カルバモイル基および複素環基を表わすが、これら
の置換基は前記一般式［YA-I］のＡ₁と同義の基が挙げ
られる。

【００５６】上記一般式［YB-I］においてＷ₁₁は水素原
子あるいは現像主薬の酸化体とのカップリング時に離脱
しうる基を表わす。Ｗ₁₁で表わされる現像主薬の酸化体
とのカップリング時に離脱しうる基としては、例えば、
前記一般式［YA-I］Ｗ₁の置換基として挙げられている
基と同義の基を挙げることができる。

【００５７】上記一般式［YB-I］で表わされるイエロー
カプラーはいずれかの置換基において結合し、ビス体、
トリス体、テトラキス体、あるいはポリマー体を形成し
ても良い。

【００５８】次に本発明に用いられる一般式［YB-I］で
表されるイエローカプラーの代表的な具体例を示すが、
本発明はこれらによって限定されるものではない。

【００５９】本発明の一般式［YB-I］で表されるイエロ
ーカプラーは従来公知の方法により容易に合成すること
ができる。以下に本発明の代表的な合成例を示す。

【００６０】合成例：例示カプラー（YB-4）の合成

【００６１】

【化１２】

【００６２】（１）中間体（11）の合成 2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸40ｇに無水酢
酸120mlを加え、70℃で完溶し１時間攪拌した後、さら
に0.3規定の冷塩酸200mlを加えて30〜35℃で１時間攪拌
を続けた。反応後有機成分を酢酸エチル100mlで３回抽
出し、合わせた酢酸エチル層を水で３回洗浄した。この
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶
媒を除去し、目的とする中間体（11）を灰白色粉末結晶
として得た。収量52ｇ（収率80％）。

【００６３】（２）中間体（12）の合成 中間体（11）44ｇにトルエン40mlおよび塩化チオニル90
mlを加え、８時間加熱還流した後、減圧下トルエンと過
剰の塩化チオニルを留去し、液状の中間体（12）を得
た。収量37ｇ（79％）。

【００６４】（３）中間体（13）の合成 4-クロロ-3-ニトロアニリン26ｇをピリジン250mlに溶解
した後、10℃で攪拌しながら、この中に中間体（12）の
36ｇを約２時間かけて添加した。添加終了後、30℃でさ
らに２時間攪拌した。反応液を600mlの水に注いだ後、6
00mlの酢酸エチルで抽出し、抽出液を水で２回洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチルを減圧留去
して、淡褐色の油状化合物を得た。これをカラムクロマ
トグラフィーにより精製して、淡黄色油状化合物である
中間体（13）を得た。収量38.5ｇ（収率77％）。

【００６５】（４）中間体（14）の合成 中間体（13）37.5ｇをメタノール300mlに溶解後、触媒
量のパラジウム炭素を加え、室温攪拌下３時間水素ガス
で接触還元をおこなった。反応後、触媒を濾別し、溶媒
を減圧下除去した。得られた中間体（14）は精製せずそ
のまま次の反応に用いた。

【００６６】（５）中間体（15）の合成 精留管のついたフラスコに中間体（14）の全量をキシレ
ン300mlに溶かしながら取り、さらに3-オキソ-4,4-ジメ
チルヘプタン酸エチル17ｇを加え、２時間で約150mlの
液体が流出するように調整しながら加熱攪拌した。その
後150mlのキシレンを加え、再度、150mlの液体が流出す
るまで加熱攪拌を続けた。反応後、溶媒を減圧下除去
し、中間体（15）を淡黄色粉末状結晶として得た。収量
43.5ｇ（収率85％）。

【００６７】（６）中間体（16）の合成 中間体（15）30.5ｇをクロロホルム300ml中に溶解し、
氷冷下塩化スルフリル8.2ｇを滴下した。滴下後、室温
で１時間攪拌し、反応液を300mlの水で２回洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで脱水後、減圧下溶媒を除去した。
得られた残留物をアセトン300ml中に溶解し、これにN-
ベンジルヒダントイン11.4ｇおよび炭酸カリウム８ｇを
加え２時間加熱還流した。不溶物を濾別した後、減圧下
溶媒を除去した。得られた油状成分に酢酸エチル300ml
を加え、５％炭酸カリウム水溶液300mlで２回、希塩酸3
00mlで２回洗浄した。この有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで脱水後、減圧下溶媒を除去し、カラムクロマトグラ
フィーにより残留物を精製して、灰白色粉末結晶の中間
体（16）を得た。収量24ｇ（収率58％）。

【００６８】（７）中間体（17）の合成 中間体（16）21ｇにメタノール150mlと濃塩酸10mlを加
え、３時間加熱還流後、反応液を300mlの水に注いだ。
酢酸エチル250mlで抽出、５％炭酸カリウム水溶液200ml
で２回、水200mlで２回洗浄した。この有機層を無水硫
酸マグネシウムで脱水後、減圧下溶媒を除去し、カラム
クロマトグラフィーにより残留物を精製して、淡黄色粉
末結晶の中間体（17）を得た。収量14.7ｇ（収率80
％）。

【００６９】（８）例示カプラー（YB-4）の合成 中間体（17）11.4ｇをピリジン70mlに溶解した後、10℃
で攪拌しながら、この中にメチルジクロロホスフェート
の3.0ｇを約２時間かけて添加した。添加終了後、30℃
でさらに２時間攪拌した。反応液を250mlの水に注いだ
後、250mlの酢酸エチルで抽出し、抽出液を水で２回洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチルを減
圧留去して、淡褐色の油状化合物を得た。これをカラム
クロマトグラフィーにより精製して、淡黄色粉末状の結
晶である例示カプラー（YB-4）を得た。収量8.7ｇ（収
率67％）。

【００７０】例示カプラー（YB-4）の構造は、NMR、IR
およびマススペクトルにより確認した。

【００７１】例示カプラー（YB-4）以外の例示カプラー
も、それらにそれぞれ対応する原料から出発し、上記合
成例に準じて合成された。

【００７２】

【化１３】

【００７３】

【化１４】

【００７４】

【化１５】

【００７５】

【化１６】

【００７６】次に上記一般式［YC-IA］および一般式［Y
C-IB］で表される化合物について説明する。

【００７７】一般式［YC-IA］および一般式［YC-IB］に
おいて、Ｒ₂₀、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆、Ｒ₂₈およびＲ
₂₉で表される置換基としては、上記一般式［YA-I］のＲ
₀およびＲ₁と同義の基を挙げることができる。

【００７８】Ｒ₂₀、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆、Ｒ₂₈およ
びＲ₂₉として、好ましくは水素原子、炭素原子数１から
20までのアルキル基、シクロアルキル基、置換または無
置換の炭素原子数６から30までのアリール基および2-テ
トラハイドロフリル基、2-チオフェニル基、4-イミダゾ
リル基等である。

【００７９】Ｒ₂₁、Ｒ₂₄およびＲ₂₇は水素原子、脂肪族
基、芳香族基、複素環基、スルホニル基、スルフィニル
基、ホスホニル基、アシル基、オキシカルボニル基、カ
ルバモイル基およびスルファモイル基を表わす。Ｒ₂₁、
Ｒ₂₄およびＲ₂₇で表わされる脂肪族基、芳香族基および
複素環基としては、例えば上記一般式［YA-I］のＲ₀お
よびＲ₁で述べたアルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基および複素環基と同義の基；スルホニル基として
は、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基等；
スルフィニル基としては、アルキルスルフィニル基、ア
リールスルフィニル基等；ホスホニル基としては、アル
キルホスホニル基、アルコキシホスホニル基、アリール
ホスホニル基、アリールオキシホスホニル基等；アシル
基としては、アルキルカルボニル基、アリールカルボニ
ル基等；オキシカルボニル基としては、アルキルオキシ
カルボニル基、アリールオキシカルボニル基等；カルバ
モイル基としては、アルキルカルバモイル基、アリール
カルバモイル基；スルファモイル基としては、アルキル
スルファモイル基、アリールスルファモイル基等が挙げ
られる。Ｒ₂₁、Ｒ₂₄およびＲ₂₇として好ましくは水素原
子、炭素原子数１から20までのアルキル基、シクロアル
キル基、置換または無置換の炭素原子数６から30までの
アリール基、3-インドリル基、2-チオフェニル基、4-イ
ミダゾリル基、炭素原子数１から20までのアルキルスル
ホニル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカル
ボニル基、アルキルカルバモイル基及びアルキルスルフ
ァモイル基等、置換または無置換の炭素原子数６から30
までのアリールスルホニル基、アリールカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、アリールカルバモイル基
及びアリールスルファモイル基等である。

【００８０】上記一般式［YC-IA］および一般式［YC-I
B］においてＹ₂₁は−O−または＞N-R₃₁を表わし、Ｙ₂₂
は−O−または＞N-R₃₂を表わし、Ｙ₃₃は−O−または＞N
-R₃₃を表わし、ここでＲ₃₁、Ｒ₃₂およびＲ₃₃は水素原
子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、スルホニル基、ス
ルフィニル基、ホスホニル基、アシル基、オキシカルボ
ニル基、カルバモイル基およびスルファモイル基を表わ
し、例えば上記一般式［YA-I］のＲ₃で述べた脂肪族
基、芳香族基、複素環基、スルホニル基、スルフィニル
基、ホスホニル基、アシル基、オキシカルボニル基、カ
ルバモイル基およびスルファモイル基と同義の基を表わ
す。Ｒ₃₁、Ｒ₃₂およびＲ₃₃として好ましくは炭素原子数
１から20までのアルキル基、シクロアルキル基、置換ま
たは無置換の炭素原子数６から30までのアリール基、3-
インドリル基、2-チオフェニル基、4-イミダゾリル基、
炭素原子数１から20までのアルキルスルホニル基、アル
キルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アル
キルカルバモイル基及びアルキルスルファモイル基等、
置換または無置換の炭素原子数６から30までのアリール
スルホニル基、アリールカルボニル基、アリールオキシ
カルボニル基、アリールカルバモイル基及びアリールス
ルファモイル基等である。

【００８１】上記一般式［YC-IA］および一般式［YC-I
B］においてＬ₂₁は２価の有機連結基あるいは単なる結
合手を表わし、２価の有機連結基として、例えばスルホ
ニル基、スルフィニル基、ホスホニル基、アシル基、ア
シルアミノ基、アミノ基、オキシカルボニル基、カルボ
ニルオキシ基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ス
ルファモイル基、−O−、−S−、置換基を有してもよい
アルキレン基および置換基を有してもよいアリーレン基
等を挙げることができる。Ｌ₂₁として好ましくはアシル
アミノ基、カルバモイル基、オキシカルボニル基、カル
ボニルオキシ基、スルホンアミド基およびスルファモイ
ル基である。

【００８２】上記一般式［YC-IA］および一般式［YC-I
B］においてＲ₃₀はベンゼン環上に置換可能な基を表わ
し、例えば前記一般式［YA-I］のＲ₂と同義の基を挙げ
ることができる。その他にアシルアミノ基、スルホンア
ミド基、スルホニル基、アシル基、オキシカルボニル
基、カルバモイル基およびスルファモイル基等を挙げる
事ができる。Ｒ₃₀として好ましくは炭素原子数１から20
までのアルキル基、炭素原子数１から30までのアルキル
カルボニルアミノ基、アルキルスルホンアミド基、アル
キルスルホニル基、アルキルカルボニル基、アルキルオ
キシカルボニル基、アルキルカルバモイル基及びアルキ
ルスルファモイル基等、置換または無置換の炭素原子数
６から30までのアリールカルボニルアミノ基、アリール
スルホンアミド基、アリールオキシカルボニル基、アリ
ールカルバモイル基及びアリールスルファモイル基等で
ある。

【００８３】ｋ₂₁は０から３までの整数を表わし、ｋ₂₁
が複数の場合、Ｒ₃₀は互いに同一であっても異なってい
てもよく、また互いに結合し環状構造を形成してもよ
い。

【００８４】上記一般式［YC-IA］および一般式［YC-I
B］においてＸ₂₁はベンゼン環上に置換可能な基を表わ
し、例えばアルコキシ基、ハロゲン原子およびジアルキ
ルアミノ基が好ましく、アルコキシ基および塩素原子が
特に好ましい。

【００８５】上記一般式［YC-IA］および一般式［YC-I
B］においてＡ₂₁はアシル基、カルバモイル基および複
素環基を表わすが、これらの置換基は前記一般式［YA-
I］のＡ₁と同義の基が挙げられる。

【００８６】Ａ₂₁として好ましくはピバロイル基、シク
ロプロピルカルボニル基、ベンゾイル基、5-(1,3-ジオ
キサニル)カルボニル基、1-(2,3-ジヒドロ)-インドリル
カルボニル基、2-(4-オキソ-1,3-キナゾリニル)基およ
び2-(4-スルホ-1,3-キナゾリニル)基等を挙げることが
できる。

【００８７】上記一般式［YC-IA］および一般式［YC-I
B］においてＷ₂₁は水素原子あるいは現像主薬の酸化体
とのカップリング時に離脱しうる基を表わす。Ｗ₂₁で表
わされる現像主薬の酸化体とのカップリング時に離脱し
得る基としては、前記一般式［YA-I］Ｗ₁の置換基とし
て挙げられている基と同義の基を挙げることができる。

【００８８】上記一般式［YC-IA］および一般式［YC-I
B］で表わされるイエローカプラーはいずれかの置換基
において結合し、ビス体、トリス体、テトラキス体、あ
るいはポリマー体を形成しても良い。

【００８９】次に本発明に用いられる一般式［YC-IA］
および一般式［YC-IB］で表されるイエローカプラーの
代表的な具体例を示すが、本発明はこれらによって限定
されるものではない。

【００９０】本発明の一般式［YC-IA］および一般式［Y
C-IB］で表されるイエローカプラーは従来公知の方法に
より容易に合成することができる。以下に本発明の代表
的な合成例を示す。

【００９１】合成例：例示カプラー（YC-4）および（YC
-5）の合成

【００９２】

【化１７】

【００９３】（１）例示カプラー（YC-4）及び例示カプ
ラー（YC-5）の合成 上述した、例示カプラー（YB-4）の中間体（17）12.2ｇ
をピリジン120mlに溶解した後、10℃で攪拌しながら、
この中にステアリン酸クロライド6.1ｇを約２時間かけ
て添加した。添加終了後、30℃でさらに２時間攪拌し
た。反応液を300mlの水に注いだ後、300mlの酢酸エチル
で抽出し、抽出液を水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、酢酸エチルを減圧留去して、例示カプラ
ー（YC-4）と例示カプラー（YC-5）の混合物である淡褐
色の油状物を得た。これをカラムクロマトグラフィーに
より分離して、淡黄色粉末結晶である例示カプラー（YC
-4）、収量2.6ｇ（収率15％）、及び例示カプラー（YC-
5）収量12.6ｇ（収率55％）を得た。

【００９４】例示カプラー（YC-4）及び例示カプラー
（YC-5）の構造は、NMR、IRおよびマススペクトルによ
り確認した。例示カプラー（YC-4）及び例示カプラー
（YC-5）以外の例示カプラーも、それらにそれぞれ対応
する原料から出発し、上記合成例に準じて合成された。
次に、本発明の一般式［YC-IA］及び［YC-IB］で表され
る化合物の具体例の代表的なものを記載する。

【００９５】

【化１８】

【００９６】

【化１９】

【００９７】

【化２０】

【００９８】

【化２１】

【００９９】本発明のイエローカプラーは１種または２
種以上を組み合わせて用いることができる。また、公知
のあらゆるピバロイルアセトアニリド系、ベンゾイルア
セトアニリド系、あるいはマロンジアミド系イエローカ
プラーと併用することもできる。

【０１００】本発明のイエローカプラーをカラー写真感
光材料のハロゲン化銀乳剤中に含有させるには、例え
ば、トリクレジルホスフェートまたはジブチルフタレー
ト等の沸点175℃以上の高沸点有機溶媒および酢酸エチ
ル、メタノール、アセトン、クロロホルム、塩化メチル
またはプロピオン酸ブチルのような、従来、カプラー分
散液を調整する際に用いられている低沸点有機溶媒の１
種または２種以上に、単独でまたは併用して溶解した
後、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と混合し、ついで
この混合物を高速度回転ミキサーまたはコロイドミルで
乳化分散させた後、得られた乳化分散液をハロゲン化銀
写真乳剤中に直接添加するか、あるいは上記乳化分散液
をセットした後、裁断し、ついで水洗等の手段により低
沸点有機溶媒を除去した後、これをハロゲン化銀カラー
写真乳剤中に添加すればよい。一般に、本発明のイエロ
ーカプラーはハロゲン化銀１モル当り約１×10^-3モル〜
約１モル添加するのが好ましいが、この添加量はその適
用目的により、これ以外の量に変更してもよい。

【０１０１】本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料
はどのような種類および用途のものでもよく、そして、
そのハロゲン化銀としては、例えば塩化銀、臭化銀、沃
化銀、塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀等が用いられ
る。

【０１０２】本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料
には、本発明のイエローカプラーとともに、多色カラー
画像を形成するための他のカラーカプラーを含有させる
ことができる。

【０１０３】本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料
においては、色カブリ防止剤、画像安定剤、硬膜剤、可
塑剤、ポリマーラテックス、ホルマリンスカベンジャ
ー、媒染剤、現像促進剤、現像遅延剤、蛍光増白剤、マ
ット剤、溶剤、帯電防止剤、界面活性剤などを任意に用
いることができる。

【０１０４】なお、本発明のイエローカプラーを含有す
るハロゲン化銀カラー写真感光材料に紫外線吸収剤を含
有させることによって、その感光材料に生ずる黄色画像
の耐久性をさらに向上させることができる。

【０１０５】

【実施例】ついで、実施例を参照して本発明を説明する
が、本発明の実施の態様はこれらの実施例に限定される
ものではない。

【０１０６】実施例１ 紙支持体の片面にポリエチレンをラミネートしもう一方
の面に酸化チタンを含有するポリエチレンをラミネート
した支持体上に、以下に示す構成の各層を酸化チタンを
含有するポリエチレン層の側に第１層から順次塗設し多
層ハロゲン化銀カラー写真感光材料試料101を作製し
た。但し塗布液は下記の如く調製した。

【０１０７】第１層塗布液 イエローカプラー（Y-1）26.7ｇ、色素画像安定化剤（S
T-1）10.0ｇ、色素画像安定化剤（ST-2）6.67ｇ、添加
剤（HQ-1）0.67ｇ、イラジエーション防止染料（AI-
3）、高沸点有機溶媒（DNP）6.67ｇに酢酸エチル60mlを
加え溶解し、この溶液を20％界面活性剤（SU-1）７ml、
を含有する10％ゼラチン水溶液220mlに超音波ホモジナ
イザーを用いて乳化分散させてイエローカプラー分散液
を作製した。この分散液を下記の条件にて作製した青感
性ハロゲン化銀乳剤（銀8.68ｇ含有）と混合し第１層塗
布液を調製した。

【０１０８】第２層〜第７層塗布液も上記第１層塗布液
と同様に調製した。

【０１０９】また硬膜剤として第２層及び第４層に（H-
1）を、第７層に（H-2）を添加した。塗布助剤として
は、界面活性剤（SU-2）、（SU-3）を添加し、表面張力
を調製した。

【０１１０】なお、添加量はｇ／m²で示す。但し、ハロ
ゲン化銀乳剤は銀換算値で示した。

【０１１１】 層 構 成 塗布付量 第７層 ゼラチン 1.0 （保護層） シリカ（平均粒径３μｍ） 0.03 混色防止剤（ＨＱ−２） 0.002 混色防止剤（ＨＱ−３） 0.002 混色防止剤（ＨＱ−４） 0.004 混色防止剤（ＨＱ−５） 0.02 ＤＩＤＰ 0.005 化合物（Ｆ−１） 0.002 第６層 ゼラチン 0.4 （中間層） 紫外線吸収剤（ＵＶ−１） 0.1 紫外線吸収剤（ＵＶ−２） 0.04 紫外線吸収剤（ＵＶ−３） 0.16 混色防止剤（ＨＱ−５） 0.04 ＤＮＰ 0.2 ＰＶＰ 0.03 イラジェーション防止染料（ＡＩ−２） 0.02 イラジェーション防止染料（ＡＩ−４） 0.01 第５層 ゼラチン 1.3 （赤感層） 増感色素（ＲＳ−１）で分光増感された赤感性塩臭化銀乳剤 （Br 80モル％、Cl 20モル％） 0.21 シアンカプラー（Ｃ−１） 0.17 シアンカプラー（Ｃ−２） 0.25 混色防止剤（ＨＱ−１） 0.02 ＨＢＳ−１ 0.2 ＤＯＰ 0.2 第４層 ゼラチン 0.94 （中間層） 紫外線吸収剤（ＵＶ−１） 0.28 紫外線吸収剤（ＵＶ−２） 0.09 紫外線吸収剤（ＵＶ−３） 0.38 混色防止剤（ＨＱ−５） 0.10 ＤＮＰ 0.4 第３層 ゼラチン 1.2 （緑感層） 増感色素（ＧＳ−１）で分光増感された緑感性塩臭化銀乳剤 （Br 80モル％、Cl 20モル％） 0.35 マゼンタカプラー（Ｍ−１） 0.23 色画像安定化剤（ＳＴ−３） 0.20 色画像安定化剤（ＳＴ−４） 0.17 ＤＩＤＰ 0.13 ＤＢＰ 0.13 イラジェーション防止染料（ＡＩ−１） 0.01 第２層 ゼラチン 1.2 （中間層） 混色防止剤（ＨＱ−２） 0.03 混色防止剤（ＨＱ−３） 0.03 混色防止剤（ＨＱ−４） 0.05 混色防止剤（ＨＱ−５） 0.23 ＤＩＤＰ 0.13 化合物（Ｆ−１） 0.002 第１層 ゼラチン 1.2 （青感層） 増感色素（ＢＳ−１）で分光増感された青感性塩臭化銀乳剤 （Br 80モル％、Cl 20モル％） 0.26 イエローカプラー（Ｙ−１） 0.80 色画像安定化剤（ＳＴ−１） 0.30 色画像安定化剤（ＳＴ−２） 0.20 混色防止剤（ＨＱ−１） 0.02 イラジェーション防止染料（ＡＩ−３） 0.01 ＤＮＰ ０．０２ バック層 ゼラチン ６．０ シリカ（平均粒径３μm） 0.1 上記本発明で使用したハロゲン化銀乳剤は、いずれも分
布の広さ10％以下の単分散立方体乳剤であった。各乳剤
は、チオ硫酸ナトリウム、塩化金酸及びチオシアン酸ア
ンモニウムの存在下にて最適な化学熟成を施し、増感色
素、4-ヒドロキシ-6-メチル-1,3,3a,7-テトラザインデ
ン及びSTAB-1を加えた。

【０１１２】使用した化合物の構造を以下に示す。

【０１１３】ＰＶＰ：ポリビニルピロリドン ＤＢＰ：ジブチルフタレート ＤＯＰ：ジオクチルフタレート ＤＮＰ：ジノニルフタレート ＤＩＤＰ：ジイソデシルフタレート ＨＱ−１：2,5-ジ-t-オクチルハイドロキノン ＨＱ−２：2,5-ジ-s-ドデシルハイドロキノン ＨＱ−３：2,5-ジ-s-テトラデシルハイドロキノン ＨＱ−４：2-s-ドデシル-5-s-テトラデシルハイドロキ
ノン ＳＵ−１：i-プロピル-ナフタレン-スルホン酸ナトリウ
ム ＳＵ−２：スルホ琥珀酸ジ(2-エチルヘキシル)ナトリウ
ム ＳＵ−３：スルホ琥珀酸ジ(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフ
ルオロペンチル)ナトリウム ＳＴＡＢ−１：1-(3-アセドアミド)フェニル-5-メルカ
プトテトラゾール Ｈ−１：C(CH₂SO₂CH＝CH₂)₄ Ｈ−２：2,4-ジクロロ-6-ヒドロキシ-s-トリアジン・ナ
トリウム

【０１１４】

【化２２】

【０１１５】

【化２３】

【０１１６】

【化２４】

【０１１７】

【化２５】

【０１１８】

【化２６】

【０１１９】

【化２７】

【０１２０】次いで試料101作製において第１層のイエ
ローカプラーを、表１に示す通りに変更した以外は試料
101と同様にして、比較試料102および本発明試料103〜1
12を作製した。なお、イエローカプラーの添加量は試料
101における添加量と同一モル量になるように調整し
た。

【０１２１】作製した試料を白色光にて0.2秒ウェッジ
露光し、下記処理工程に従って発色現像した後、光学濃
度計（コニカ製ＰＤＡ−65型）を用いて、最大発色濃度
Ｄmaxおよび最小発色濃度Ｄminを測定した。

【０１２２】また、上記試料を太陽光で４週間曝射し、
初濃度1.0の所の残存濃度を測定し耐光性を求めた。

【０１２３】結果を表１に示す。

【０１２４】処理条件は下記の通りである。

【０１２５】 処理工程 温 度 時 間 発色現像 35.0±0.3℃ 45秒 漂白定着 35.0±0.5℃ 45秒 安 定 化 30〜34℃ 90秒 乾 燥 60〜80℃ 60秒発色現像液 純水 800ml トリエタノールアミン 10ｇ N,N-ジエチルヒドロキシルアミン 5ｇ 臭化カリウム 0.02ｇ 塩化カリウム 2ｇ 亜硫酸カリウム 0.3ｇ 1-ヒドロキシエチリデン-1,1-ジホスホン酸 1.0ｇ エチレンジアミン四酢酸 1.0ｇ カテコール-3,5-ジスルホン酸二ナトリウム塩 1.0ｇ ジエチレングリコール 10ｇ N-エチル-N-β-メタンスルホンアミドエチル-3- メチル-4-アミノアニリン硫酸塩 4.5ｇ 蛍光増白剤(4,4′-ジアミノスチルベンスルホン酸 誘導体） 1.0ｇ 炭酸カリウム 27ｇ 水を加えて全量を１リットルとし、pＨ＝10.10に調整す
る。

【０１２６】漂白定着液 エチレンジアミン四酢酸第二鉄アンモニウム２水塩 60ｇ エチレンジアミン四酢酸 3ｇ チオ硫酸アンモニウム（70％水溶液） 100ml 亜硫酸アンモニウム（40％水溶液） 27.5ml 水を加えて全量を１リットルとし、炭酸カリウム又は氷
酢酸でpＨ＝5.7に調整する。

【０１２７】安定化液 5-クロロ-2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン 0.2ｇ 1,2-ベンツイソチアゾリン-3-オン 0.3ｇ エチレングリコール 1.0ｇ 1-ヒドロキシエチリデン-1,1-ジホスホン酸 2.0ｇ o-フェニルフェノールナトリウム 1.0ｇ エチレンジアミン四酢酸 1.0ｇ 水酸化アンモニウム（20％水溶液） 3.0ｇ 蛍光増白剤(4,4′-ジアミノスチルベンスルホン酸誘導体） 1.5ｇ 水を加えて全量を１リットルとし、硫酸又は水酸化カリ
ウムでpＨ＝7.0に調整する。

【０１２８】

【表１】

【０１２９】表１に示された結果から、従来のタイプの
イエローカプラー（Y-1）を用いた比較試料101およびイ
エローカプラー（Y-2）を用いた比較試料102において
は、発色性および耐光性に劣っているのがわかる。

【０１３０】これに対し、本発明のカプラーを用いた本
発明試料はいずれも比較試料よりも最大発色濃度が高
く、かつ、カブリの少ない色素画像を形成するばかりで
なく、高い耐光性を示していることがわかる。

【０１３１】実施例２ トリアセチルセルロースフィルム支持体の片面（表面）
に下引加工を施し、次いで、支持体をはさんで、当該下
引加工を施した面と反対側の面（裏面）に下記組成の層
を、支持体側から順次作製した。なお、ハロゲン化銀写
真感光材料中の添加量は特に記載のない限り１m²当りの
グラム数を示す。又、ハロゲン化銀及びコロイド銀は、
銀に換算して示した。

【０１３２】 下引加工したトリアセチルセルロースフィルム支持体の
表面上に、下記に示す組成の各層を順次支持体側から形
成して多層カラー写真感光材料試料201を作製した。

【０１３３】 第１層；ハレーション防止層（ＨＣ） 黒色コロイド銀 0.15ｇ ＵＶ吸収剤（ＵＶ−４） 0.20ｇ 化合物（ＣＣ−１） 0.02ｇ 高沸点溶媒（Ｏil−１） 0.20ｇ 高沸点溶媒（Ｏil−２） 0.20ｇ ゼラチン 1.6ｇ 第２層；中間層（ＩＬ−１） ゼラチン 1.3ｇ 第３層；低感度赤感性乳剤層（Ｒ−Ｌ） 沃臭化銀乳剤（平均粒径0.3μm） 0.4ｇ （平均ヨウド含有量2.0モル％） 沃臭化銀乳剤（平均粒径0.4μm） 0.3ｇ （平均ヨウド含有量8.0モル％） 増感色素（Ｓ−１） 3.2×10^-4（モル／銀１モル） 増感色素（Ｓ−２） 3.2×10^-4（モル／銀１モル） 増感色素（Ｓ−３） 0.2×10^-4（モル／銀１モル） シアンカプラー（Ｃ−３） 0.50ｇ シアンカプラー（Ｃ−４） 0.13ｇ カラードシアンカプラー（ＣＣ−１） 0.07ｇ ＤＩＲ化合物（Ｄ−１） 0.006ｇ ＤＩＲ化合物（Ｄ−２） 0.01ｇ 高沸点溶媒（Ｏil−１） 0.55ｇ ゼラチン 1.0ｇ 第４層；高感度赤感性乳剤層（Ｒ−Ｈ） 沃臭化銀乳剤（平均粒径0.7μm） 0.9ｇ （平均ヨウド含有量7.5モル％） 増感色素（Ｓ−１） 1.7×10^-4（モル／銀１モル） 増感色素（Ｓ−２） 1.6×10^-4（モル／銀１モル） 増感色素（Ｓ−３） 0.1×10^-4（モル／銀１モル） シアンカプラー（Ｃ−４） 0.23ｇ カラードシアンカプラー（ＣＣ−１） 0.03ｇ ＤＩＲ化合物（Ｄ−２） 0.02ｇ 高沸点溶媒（Ｏil−１） 0.25ｇ ゼラチン 1.0ｇ 第５層；中間層（ＩＬ−２） ゼラチン 0.8ｇ 第６層；低感度緑感性乳剤層（Ｇ−Ｌ） 沃臭化銀乳剤（平均粒径0.4μm） 0.6ｇ （平均ヨウド含有量8.0モル％） 沃臭化銀乳剤（平均粒径0.3μm） 0.2ｇ （平均ヨウド含有量2.0モル％） 増感色素（Ｓ−４） 6.7×10^-4（モル／銀１モル） 増感色素（Ｓ−５） 0.8×10^-4（モル／銀１モル） マゼンタカプラー（Ｍ−２） 0.43ｇ マゼンタカプラー（Ｍ−３） 0.17ｇ カラードマゼンタカプラー（ＣＭ−１） 0.10ｇ ＤＩＲ化合物（Ｄ−３） 0.02ｇ 高沸点溶媒（Ｏil−２） 0.7ｇ ゼラチン 1.0ｇ 第７層；高感度緑感性乳剤層（Ｇ−Ｈ） 沃臭化銀乳剤（平均粒径0.7μm） 0.9ｇ （平均ヨウド含有量7.5モル％） 増感色素（Ｓ−６） 1.1×10^-4（モル／銀１モル） 増感色素（Ｓ−７） 2.0×10^-4（モル／銀１モル） 増感色素（Ｓ−８） 0.3×10^-4（モル／銀１モル） マゼンタカプラー（Ｍ−２） 0.13ｇ マゼンタカプラー（Ｍ−３） 0.30ｇ カラードマゼンタカプラー（ＣＭ−１） 0.04ｇ ＤＩＲ化合物（Ｄ−３） 0.004ｇ 高沸点溶媒（Ｏil−２） 0.35ｇ ゼラチン 1.0ｇ 第８層；イエローフィルター層（ＹＣ） 黄色コロイド銀 0.1ｇ 添加剤（ＨＳ−１） 0.07ｇ 添加剤（ＨＳ−２） 0.07ｇ 添加剤（ＳＣ−１） 0.12ｇ 高沸点溶媒（Ｏil−２） 0.15ｇ ゼラチン 1.0ｇ 第９層；低感度青感性乳剤層（Ｂ−Ｌ） 沃臭化銀乳剤（平均粒径0.3μm） 0.25ｇ （平均ヨウド含有量2.0モル％） 沃臭化銀乳剤（平均粒径0.4μm） 0.25ｇ （平均ヨウド含有量8.0モル％） 増感色素（Ｓ−９） 5.8×10^-4（モル／銀１モル） イエローカプラー（Ｙ−３） 0.95ｇ ＤＩＲ化合物（Ｄ−１） 0.003ｇ ＤＩＲ化合物（Ｄ−２） 0.006ｇ 高沸点溶媒（Ｏil−２） 0.18ｇ ゼラチン 1.3ｇ 第10層；高感度青感性乳剤層（Ｂ−Ｈ） 沃臭化銀乳剤（平均粒径0.8μm） 0.5ｇ （平均ヨウド含有量8.5モル％） 増感色素（Ｓ−10） 3×10^-4（モル／銀１モル） 増感色素（Ｓ−11） 1.2×10^-4（モル／銀１モル） イエローカプラー（Ｙ−３） 0.20ｇ 高沸点溶媒（Ｏil−２） 0.05ｇ ゼラチン 1.0ｇ 第11層；第１保護層（ＰＲＯ−１） 沃臭化銀（平均粒径0.08μm） 0.3ｇ 紫外線吸収剤（ＵＶ−４） 0.07ｇ 紫外線吸収剤（ＵＶ−５） 0.10ｇ 添加剤（ＨＳ−１） 0.2ｇ 添加剤（ＨＳ−２） 0.1ｇ 高沸点溶媒（Ｏil−１） 0.07ｇ 高沸点溶媒（Ｏil−３） 0.07ｇ ゼラチン 0.8ｇ 第12層；第２保護層（ＰＲＯ−２） 化合物Ａ 0.04ｇ 化合物Ｂ 0.004ｇ ポリメチルメタクリレート（平均粒径３μm） 0.02ｇ メチルメタアクリレート：エチルメタアクリレート： メタアクリル酸＝３：３：４（重量比）の共重合体 （平均粒径３μm） 0.13ｇ 上記本発明で使用したハロゲン化銀乳剤は、いずれも分
布の広さ20％以下のコア／シェル型単分散乳剤であっ
た。各乳剤は、チオ硫酸ナトリウム、塩化金酸及びチオ
シアン酸アンモニウムの存在下にて最適な化学熟成を施
し、増感色素、4-ヒドロキシ-6-メチル-1,3,3a,7-テト
ラザインデン、1-フェニル-5-メルカプトテトラゾール
を加えた。

【０１３４】

【化２８】

【０１３５】

【化２９】

【０１３６】

【化３０】

【０１３７】

【化３１】

【０１３８】

【化３２】

【０１３９】

【化３３】

【０１４０】

【化３４】

【０１４１】

【化３５】

【０１４２】尚、上述の感光材料試料201は、さらに、
実施例１で使用した、化合物SU-1、SU-2、硬膜剤H-1、H
-2および化合物F-1並びに、粘度調整剤、下記にその構
造を示す、安定剤ST-5、カブリ防止剤AF-1、AF-2（重量
平均分子量10,000のもの及び1,100,000のもの）、染料A
I-5、AI-6を含有する。

【０１４３】

【化３６】

【０１４４】さらに、作製した試料201の第９層および
第10層のイエローカプラーを表２に示す通りに変更した
以外は試料201と同様にして、比較試料202および本発明
試料203〜212を作製した。なお、イエローカプラーの添
加量は試料201における添加量と同一モル量になるよう
に調整した。

【０１４５】

【表２】

【０１４６】作製した試料を白色光にて1/100秒ウェッ
ジ露光し、前記処理工程に従って発色現像した後、光学
濃度計（コニカ製PDA-65型）を用いて、最大発色濃度Ｄ
maxおよび最小発色濃度Ｄminを測定した。

【０１４７】その結果、実施例１と同様に、本発明のカ
プラーを用いた本発明試料はいずれも比較試料よりも最
大発色濃度が高く、かつ低カブリの色素画像を形成する
ことがわかった。

【０１４８】実施例３ トリアセチルセルロースフィルム支持体の片面（表面）
に下引加工を施し、次いで支持体をはさんで、当該下引
加工を施した面と反対側の面（裏面）に下記組成の層
を、支持体側から順次作製した。なお、ハロゲン化銀写
真感光材料中の添加量は特に記載のない限り１m²当りの
グラム数を示す。又、ハロゲン化銀及びコロイド銀は、
銀に換算して示した。

【０１４９】 下引加工したトリアセチルセルロースフィルム支持体の
表面上に、下記に示す組成の各層を順次支持体側から形
成して多層カラー写真感光材料試料301を作製した。

【０１５０】 第１層（ハレーション防止層） 黒色コロイド銀 0.24ｇ 紫外線吸収剤（Ｕ−１） 0.14ｇ 紫外線吸収剤（Ｕ−２） 0.072ｇ 紫外線吸収剤（Ｕ−３） 0.072ｇ 紫外線吸収剤（Ｕ−４） 0.072ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−１） 0.31ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−２） 0.098ｇ ポリＮビニルピロリドン 0.15ｇ ゼラチン 2.02ｇ 第２層（中間層） 高沸点溶媒（Ｏ−３） 0.011ｇ ゼラチン 1.17ｇ 第３層（低感度赤感性層） 赤色増感色素S-21，S-22で分光増感された沃臭化銀乳剤 （沃化銀3.0モル％，平均粒子径0.30μm） 0.60ｇ カプラー（Ｃ−５） 0.37ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−２） 0.093ｇ ポリＮビニルピロリドン 0.074ｇ ゼラチン 1.35ｇ 第４層（高感度赤感性層） 赤色増感色素S-21，S-22で分光増感された沃臭化銀乳剤 （沃化銀3.0モル％，平均粒子径0.80μm） 0.60ｇ カプラー（Ｃ−５） 0.85ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−２） 0.21ｇ ポリＮビニルピロリドン 0.093ｇ ゼラチン 1.56ｇ 第５層（中間層） 混色防止剤（ＡＳ−１） 0.20ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−３） 0.25ｇ マット化剤（ＭＡ−１） 0.0091ｇ ゼラチン 1.35ｇ 第６層（低感度緑感性層） 緑色増感色素Ｓ−２３で分光増感された沃臭化銀乳剤 （沃化銀3.0モル％，平均粒子径0.30μm） 0.70ｇ カプラー（Ｍ−４） 0.31ｇ カプラー（Ｍ−５） 0.076ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−３） 0.059ｇ ポリＮビニルピロリドン 0.074ｇ ゼラチン 1.29ｇ 第７層（高感度緑感性層） 緑色増感色素S-23で分光増感された沃臭化銀乳剤 （沃化銀3.0モル％，平均粒子径0.80μm） 0.70ｇ カプラー（Ｍ−４） 0.80ｇ カプラー（Ｍ−５） 0.19ｇ 混色防止剤（ＡＳ−１） 0.055ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−３） 0.16ｇ ポリＮビニルピロリドン 0.12ｇ ゼラチン 1.91ｇ 第８層（中間層） ゼラチン 0.90ｇ 第９層（イエローフィルター層） 黄色コロイド銀 0.11ｇ 混色防止剤（ＡＳ−１） 0.068ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−３） 0.085ｇ マット化剤（ＭＡ−１） 0.012ｇ ゼラチン 0.68ｇ 第10層（低感度青感性層） 青色増感色素S-24で分光増感された沃臭化銀乳剤 （沃化銀3.0モル％，平均粒子径0.30μm） 0.70ｇ カプラー（Ｙ−５） 0.86ｇ 画像安定剤（Ｇ−１） 0.012ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−３） 0.22ｇ ポリＮビニルピロリドン 0.078ｇ 化合物（ＦＡ−１） 0.020ｇ 化合物（ＦＡ−２） 0.040ｇ ゼラチン 1.09ｇ 第11層（高感度青感性層） 青色増感色素S-24で分光増感された沃臭化銀乳剤 （沃化銀3.0モル％，平均粒子径0.85μm） 0.70ｇ カプラー（Ｙ−５） 1.24ｇ 画像安定剤（Ｇ−１） 0.017ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−３） 0.31ｇ ポリＮビニルピロリドン 0.10ｇ 化合物（ＦＡ−１） 0.039ｇ 化合物（ＦＡ−２） 0.077ｇ ゼラチン 1.73ｇ 第12層（保護層−１） 非感光性微粒子沃臭化銀 （沃化銀1.0モル％，平均粒子径0.08μm） 0.075ｇ 紫外線吸収剤（Ｕ−１） 0.048ｇ 紫外線吸収剤（Ｕ−２） 0.024ｇ 紫外線吸収剤（Ｕ−３） 0.024ｇ 紫外線吸収剤（Ｕ−４） 0.024ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−１） 0.13ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−２） 0.13ｇ 化合物（ＦＡ−１） 0.075ｇ 化合物（ＦＡ−２） 0.15ｇ ゼラチン 1.2ｇ 第13層（保護層−２） スベリ剤（ＷＡＸ−１） 0.041ｇ マット剤（ＭＡ−２） 0.0090ｇ マット剤（ＭＡ−３） 0.051ｇ 界面活性剤（ＳＵ−３） 0.0036ｇ ゼラチン 0.55ｇ （註：各層で使われた、ポリＮビニルピロリドンの重量
平均分子量は350,000である。）なお、上述の感光材料
試料301はさらに実施例１で用いた硬膜剤H-1，H-2、化
合物F-1、及び実施例２で用いた染料AI-5，AI-6、安定
剤ST-5、カブリ防止剤AF-1、並びに下記にその構造を示
す、硬膜剤H-3、染料AI-7を必要に応じて適宜添加し
た。

【０１５１】各感光層に用いたハロゲン化銀乳剤は、い
ずれも分布の広さ20％以下の単分散乳剤であった。各乳
剤は脱塩、水洗したのち、チオ硫酸ナトリウム、塩化金
酸及びチオシアン酸アンモニウムの存在下にて最適な化
学熟成を施し、各感光層に用いたハロゲン化銀乳剤を分
光増感するための各増感色素、4-ヒドロキシ-6-メチル-
1,3,3a,7-テトラザインデン、1-フェニル-5-メルカプト
テトラゾールを加えた。

【０１５２】なお、分布の広さは下記式により定義され
る。

【０１５３】分布の広さ（％）＝粒径標準偏差／平均粒
径×１００

【０１５４】

【化３７】

【０１５５】

【化３８】

【０１５６】

【化３９】

【０１５７】

【化４０】

【０１５８】

【化４１】

【０１５９】更に作成した試料３０１の第10層および第
11層のイエローカプラーを、表３に示す通りに変更した
以外は試料301作製と同様にして、比較試料302および本
発明試料303〜312を作製した。なお、イエローカプラー
の添加量は試料301における添加量と同一モル量になる
ように調整した。

【０１６０】作製した試料を白色光にて1/100秒ウェッ
ジ露光し、前記処理工程に従って発色現像した後、光学
濃度計（コニカ製PDA-65型）を用いて、最大発色濃度Ｄ
maxおよび最小発色濃度Ｄminを測定し、結果を第３表に
示す。

【０１６１】

【表３】

【０１６２】表３に示される結果からは、本発明のカプ
ラーを用いた本発明試料はいずれも比較試料よりも最大
発色濃度が高く、かつ、低いカブリの色素画像を形成す
ることがわかる。

【０１６３】

【発明の効果】以上詳しく説明したように、本発明のカ
プラーは用意に入手できる市販の化合物より容易に合成
できた。また、本発明のカプラーをカラー感材に含有さ
せることにより、発色濃度が高く、カブリが低く、画像
保存性の高い画像を与えるハロゲン化銀カラー写真感光
材料を提供することができた。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式［YA-I］で表されるイエロー
   カプラーを少なくとも一つ含有することを特徴とするハ
   ロゲン化銀カラー写真感光材料。 【化１】 式中、Ｒ₀は水素原子、脂肪族基、芳香族基および複素
   環基を表し、Ｒ₁は脂肪族基、芳香族基および複素環基
   を表す。ｊ₁は０から８までの整数を表し、ｊ₁が複数の
   場合Ｒ₁は互いに同一であっても異なっていてもよく、
   また互いに結合し環状構造を形成してもよい。Ｌ₁は２
   価の有機連結基あるいは単なる結合手を表す。Ｒ₂はベ
   ンゼン環上に置換可能な基を表し、ｋ₁は０から３まで
   の整数を表し、ｋ₁が複数の場合、Ｒ₂は互いに同一であ
   っても異なっていてもよく、また互いに結合し環状構造
   を形成してもよい。Ｘ₁はベンゼン環上に置換可能な基
   を表す。Ｙ₁は−O−、＞N-R₃または−S(O)l₁−を表す。
   ここでＲ₃は水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環
   基、スルホニル基、スルフィニル基、ホスホニル基、ア
   シル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基およびス
   ルファモイル基を表し、ｌ₁は０から２までの整数を表
   す。Ａ₁はアシル基、カルバモイル基および複素環基を
   表し、Ｗ₁は水素原子あるいは現像主薬の酸化体とのカ
   ップリング時に離脱しうる基を表す。
2. 【請求項２】 下記一般式［YB-I］で表されるイエロー
   カプラーを少なくとも一つ含有することを特徴とするハ
   ロゲン化銀カラー写真感光材料。 【化２】 式中、Ｒ₁₀は水素原子、脂肪族基、芳香族基および複素
   環基を表し、Ｒ₁₁は脂肪族基、芳香族基および複素環基
   を表す。ｊ₁₁は０から４までの整数を表し、ｊ₁₁が複数
   の場合Ｒ₁₁は互いに同一であっても異なっていてもよ
   く、また互いに結合し環状構造を形成してもよい。Ｌ₁₁
   は２価の有機連結基あるいは単なる結合手を表す。Ｒ₁₂
   はベンゼン環上に置換可能な基を表し、ｋ₁₁は０から３
   までの整数を表し、ｋ₁₁が複数の場合、Ｒ₁₂は互いに同
   一であっても異なっていてもよく、また互いに結合し環
   状構造を形成してもよい。Ｘ₁₁はベンゼン環上に置換可
   能な基を表す。Ｙ₁₁は＞C＝O、＞S(O)m₁₁、＞P(O)n₁₁(O
   R₁₃)を表す。ここでＲ₁₃は水素原子、脂肪族基、芳香族
   基および複素環基を表し、m₁₁は１または２を表し、n₁₁
   は０または１を表す。Ｚ₁₁は−O−、＞N-R₁₄または−S
   (O)l₁₁−を表す。ここでＲ₁₄は水素原子、脂肪族基、芳
   香族基、複素環基、スルホニル基、スルフィニル基、ホ
   スホニル基、アシル基、オキシカルボニル基、カルバモ
   イル基およびスルファモイル基を表し、l₁₁は０から２
   までの整数を表す。Ａ₁₁はアシル基、カルバモイル基お
   よび複素環基を表し、Ｗ₁₁は水素原子あるいは現像主薬
   の酸化体とのカップリング時に離脱しうる基を表す。
3. 【請求項３】 下記一般式［YC-IA］または［YC-IB］で
   表されるイエローカプラーを少なくとも一つ含有するこ
   とを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。 【化３】 式中、Ｒ₂₀、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆、Ｒ₂₈およびＲ₂₉
   は水素原子、脂肪族基、芳香族基および複素環基を表
   し、Ｒ₂₁、Ｒ₂₄およびＲ₂₇は水素原子、脂肪族基、芳香
   族基、複素環基、スルホニル基、スルフィニル基、ホス
   ホニル基、アシル基、オキシカルボニル基、カルバモイ
   ル基およびスルファモイル基を表す。Ｙ₂₁は−O−また
   は＞N-R₃₁を表し、Ｙ₂₂は−O−または＞N-R₃₂を表し、
   Ｙ₂₃は−O−または＞N-R₃₃を表す。ここでＲ₃₁、Ｒ₃₂お
   よびＲ₃₃は水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、
   スルホニル基、スルフィニル基、ホスホニル基、アシル
   基、オキシカルボニル基、カルバモイル基およびスルフ
   ァモイル基を表す。Ｌ₂₁は２価の有機連結基あるいは単
   なる結合手を表す。またＲ₃₀はベンゼン環上に置換可能
   な基を表し、ｋ₂₁は０から３までの整数を表し、ｋ₂₁が
   複数の場合、Ｒ₃₀は互いに同一であっても異なっていて
   もよく、また互いに結合し環状構造を形成してもよい。
   Ｘ₂₁はベンゼン環上に置換可能な基を表す。Ａ₂₁はアシ
   ル基、カルバモイル基および複素環基を表し、Ｗ₂₁は水
   素原子あるいは現像主薬の酸化体とのカップリング時に
   離脱しうる基を表す。