JPH04350650A - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents

ハロゲン化銀カラー写真感光材料

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JPH04350650A
JPH04350650A JP3152346A JP15234691A JPH04350650A JP H04350650 A JPH04350650 A JP H04350650A JP 3152346 A JP3152346 A JP 3152346A JP 15234691 A JP15234691 A JP 15234691A JP H04350650 A JPH04350650 A JP H04350650A
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color
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JP3152346A
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Takehiko Sato
武彦 佐藤
Nobuo Seto
信夫 瀬戸
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Fuji Photo Film Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は多層ハロゲン化銀カラー
感光材料に関し、さらに詳しくは発色性が良好であり、
かつ画像保存性が改良され、カラーバランスの崩れない
新規なカプラーの組み合わせを含有する多層ハロゲン化
銀カラー感光材料（以下、感材とよぶ）に関する。
【０００２】
【従来の技術】ハロゲン化銀カラー感材は、青色光、緑
色光及び赤色光に感光性を有するように選択的に増感さ
れた３種のハロゲン化銀乳剤層からなる感光層が多層構
成で支持体上に塗布されている。例えば、いわゆるカラ
ー印画紙（以下、カラーペーパーと呼ぶ）では、通常露
光される側から順にシアン発色性乳剤層、マゼンタ発色
性乳剤層、イエロー発色性乳剤層が塗設されており、さ
らに各感光層の間等には、混色防止や紫外線吸収性の中
間層、保護層などが設けられる。
【０００３】また、いわゆるカラーポジフィルムでは一
般に支持体から遠い側すなわち順に露光される側からマ
ゼンタ発色性乳剤層、シアン発色性乳剤層、イエロー発
色性乳剤層が順に塗設されている。カラーネガフィルム
では層配列は多岐にわたり、露光される側からシアン発
色性乳剤層、マゼンタ発色性乳剤層、イエロー発色性乳
剤層の順に塗設されるのが一般的であるが、同一感色性
であり感度の異なる２層以上の乳剤層を有する感材では
、該乳剤層間に感色性の異なった乳剤層が配列された感
材も散見され、漂白可能な黄色フィルター層、中間層、
保護層などが挿入される。
【０００４】カラー写真画像を形成させるためには、イ
エロー、マゼンタ、シアンの３色の写真カプラーを感光
性層に含有せしめ、露光済の感材をいわゆるカラー現像
主薬によって発色現像処理する。芳香族第一級アミンの
酸化体がカプラーとカップリングすることによって発色
色素を与えるが、この際のカップリング速度は出来るだ
け大きく、限られた現像時間内で高い発色濃度を与える
ような、発色性良好なものが好ましい。さらに発色色素
は、いずれも副吸収の少ない鮮やかなシアン、マゼンタ
、イエロー色素であって良好な色再現性のカラー写真画
像を与えることが要求される。
【０００５】他方、形成されたカラー写真画像は、種々
の条件下で保存性が良好であることが要求される。この
要求を満たすためには、異なった発色色素の退色あるい
は変色速度が遅いこと、かつ画像濃度全域にわたり退色
の速度ができるだけ揃っていて、残存色素像のカラーバ
ランスが変化しないことが重要である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従来の感材、特にカラ
ーペーパーでは、湿度及び熱による長期暗退色によって
イエロー色素像の劣化が大きく、カラーバランスの変動
をきたし易く、改良が望まれている。また、暗退色しに
くいと発色性が不良であり、そのため発色性が良好でか
つ画像保存性に優れたカプラーの新規な組み合わせが要
望されている。
【０００７】このような問題点を部分的に解決するため
、従来種々のイエローカプラー、特にイエローカプラー
やその組み合わせが提案されている。例えば特開昭５７
−２００３７号、特開昭５９−５７２３６号、特開昭５
８−２０８７４５号、特開昭６０−２０５４４６号、特
開昭６０−１１７２４９号、特開昭６０−２２９０２９
号、特開昭６０−２２２８５２号、特開昭６１−５０１
３６号、特開昭５９−１６０１４３号、特開昭６１−１
２０１４７号、特開昭６１−４０４７号、特開昭６２−
２３９１４９号、特開昭６２−２４０９６５号、特開昭
６２−２５４１４９号、特開平２−３００７４８号、特
公昭５２−７３４４号にその例が記載されている。
【０００８】しかしながら、これらのカプラーや組み合
わせではイエローカプラーの発色性が不十分であり、さ
らに光あるいは熱による劣化にともない、イエロー色素
部の退色が大きいため、カラーバランスが変動し、総合
的に解消するには至っていない。本発明は、上記の問題
点を同時に解決しようとするものであり、より具体的に
述べると、本発明の目的は、発色性良好で、かつ画像保
存性が改良され、特に長期間にわたり暗所及び曝光下の
いずれでもカラーバランスが変動しない多層ハロゲン化
銀カラー写真感光材料を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の上記諸目的は、
支持体上にイエロー発色性、マゼンタ発色性、シアン発
色性感光層及びこれらに隣接する非感光層を有するハロ
ゲン化銀カラー写真感光材料において、イエロー発色性
感光層に、アシル基が下記一般式（Ｉ）で表わされるア
シルアセトアミド型イエローカプラー、下記一般式（Ｉ
Ｉ）で表わされるイエローカプラー及び下記一般式（Ｉ
ＩＩ）　で表わされるイエローカプラーから選ばれる少
なくとも１種を含有し、イエロー発色性感光層及びこれ
に隣接する非感光層から選ばれる少なくとも一層に下記
一般式（ＩＶ）で表わされる化合物のうちの少なくとも
１種を含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写
真感光材料。一般式（Ｉ）
【化５】 （式（Ｉ）において、Ｒ１　は水素を除く一価の基を、
ＱはＣとともに３〜５員の炭化水素環または少なくとも
１個のＮ、Ｓ、Ｏ、Ｐから選ばれたヘテロ原子を環内に
含む３〜５員環の複素環を形成するのに必要な非金属原
子群を示す。） 一般式（ＩＩ）
【化６】 一般式　（ＩＩＩ）
【化７】 （式（ＩＩ）、　（ＩＩＩ）においてＸ１　及びＸ２　
はそれぞれアルキル基、アリール基または複素環基を表
わし、Ｘ３　は＞Ｎとともに含量窒素複素環基を形成す
る有機残基を表わし、Ｙはアリール基または複素環基を
表わし、Ｚは該一般式で表わされるカプラーが現像主薬
酸化体と反応したとき離脱する基を表わす。） 一般式（ＩＶ）
【化８】 （式（ＩＶ）において、Ｒ４１は水素原子、置換または
未置換のアルキル基、アリール基、アルケニル基及びヘ
テロ環を表わす。Ｒ４２は置換または未置換のアルキル
基、アリール基、アルケニル基及びヘテロ環基をそれぞ
れ表わす。ｎは０から２の整数である。またＲ４１とＲ
４２とが互いに結合して５〜７員環を形成してもよい。 ）
【００１０】次に一般式（Ｉ）について詳述する。本
発明のアシルアセトアミド型イエローカプラーは好まし
くは下記一般式（Ｉ−Ａ）により表わされる。
【００１１】
【化９】
【００１２】式（Ｉ−Ａ）においてＲ１　は水素を除く
一価の置換基を、ＱはＣとともに３〜５員の炭化水素環
又は少なくとも１個のＮ、Ｓ、Ｏ、Ｐから選ばれたヘテ
ロ原子を環内に含む３〜５員の複素環を形成するのに必
要な非金属原子群を、Ｒ２　は水素原子、ハロゲン原子
（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ。以下式（Ｉ−Ａ）の説明におい
て同じ。）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキ
ル基又はアミノ基を、Ｒ３はベンゼン環上に置換可能な
基を、Ｘは水素原子又は芳香族第一級アミン現像薬の酸
化体とのカップリング反応により離脱可能な基（以下離
脱基という）を、ｌは０〜４の整数を、それぞれ表わす
。ただしｌが複数のとき複数のＲ３　は同じでも異なっ
ていてもよい。
【００１３】ここでＲ３　の例として、ハロゲン原子、
アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、カルボンアミド基、スルホンアミド基、カルバ
モイル基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基、
ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカル
ボニルアミノ基、アルコキシスルホニル基、アシルオキ
シ基、ニトロ基、複素環基、シアノ基、アシル基、アシ
ルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールス
ルホニルオキシ基があり、離脱基の例として窒素原子で
カップリング活性位に結合する複素環基、アリールオキ
シ基、アリールチオ基、アシルオキシ基、アルキルスル
ホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、複素環
オキシ基、ハロゲン原子がある。
【００１４】式（Ｉ−Ａ）における置換基がアルキル基
であるか、またはアルキル基を含むとき、特に規定のな
い限り、アルキル基は直鎖状、分枝鎖状または環状の、
置換されていても不飽和結合を含んでいてもよいアルキ
ル基（例えば、メチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、シ
クロペンチル、ｔ−ペンチル、シクロヘキシル、２−エ
チルヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、
ドデシル、ヘキサデシル、アリル、３−シクロヘキセニ
ル、オレイル、ベンジル、トリフルオロメチル、ヒドロ
キシメチルメトキシエチル、エトキシカルボニルメチル
、フェノキシエチル）を意味する。
【００１５】式（Ｉ−Ａ）における置換基がアリール基
であるか、またはアリール基を含むとき、特に規定のな
い限り、アリール基は置換されてもよい単環もしくは縮
合環のアリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、ｐ
−トリル、ｏ−トリル、ｐ−クロロフェニル、４−メト
キシフェニル、８−キノリル、４−ヘキサデシルオキシ
フェニル、ペンタフルオロフェニル、ｐ−ヒドロキシフ
ェニル、ｐ−シアノフェニル、３−ペンタデシルフェニ
ル、２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェニル、ｐ−メタンス
ルホンアミドフェニル、３，４−ジクロロフェニル）を
意味する。
【００１６】式（Ｉ−Ａ）における置換基が複素環基か
、または複素環を含むとき、特に規定のない限り、複素
環基はＯ、Ｎ、Ｓ、Ｐ、Ｓｅ、Ｔｅから選ばれた少なく
とも１個のヘテロ原子を環内に含む３〜８員の置換され
てもよい単環もしくは縮合環の複素環基（例えば２−フ
リル、２−ピリジル、４−ピリジル、１−ピラゾリル、
１−イミダゾリル、１−ベンゾトリアゾリル、２−ベン
ゾトリアリアゾリル、スクシンイミド、フタルイミド、
１−ベンジル−２，４−イミダゾリジンジオン−３−イ
ル）を意味する。
【００１７】以下、式（Ｉ−Ａ）において好ましく用い
られる置換基について説明する。式（Ｉ−Ａ）において
Ｒ１　は好ましくはハロゲン原子、シアノ基、またはい
ずれも置換されていてもよい総炭素数（以下Ｃ数と略す
）１〜３０の一価の基（例えばアルキル基、アルコキシ
基）または、Ｃ数６〜３０の一価の基（例えばアリール
基、アリールオキシ基）であってその置換基としては例
えばハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ
基、アミノ基、カルボンアミド基、スルホンアミド基、
アシル基がある。
【００１８】式（Ｉ−Ａ）においてＱは好ましくはＣと
ともに３〜５員のいずれも置換されていてもよいＣ数３
〜３０の炭化水素環又は少なくとも１個のＮ、Ｓ、Ｏ、
Ｐから選ばれたヘテロ原子を環内に含むＣ数２〜３０の
複素環を形成するのに必要な非金属原子群を表わす。ま
た、ＱがＣとともに作る環は環内に不飽和結合を含んで
いてもよい。ＱがＣとともに作る環の例としてシクロプ
ロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロ
プロペン環、シクロブテン環、シクロペンテン環、オキ
セタン環、オキソラン環、１，３−ジオキソラン環、チ
エタン環、チオラン環、ピロリジン環がある。置換基の
例としてハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルキル基、
アリール基、アシル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ
基、アリールチオ基がある。
【００１９】式（Ｉ−Ａ）においてＲ２　は好ましくは
ハロゲン原子、いずれも置換されていてもよい、Ｃ数１
〜３０のアルコキシ基、Ｃ数６〜３０のアリールオキシ
基、Ｃ数１〜３０のアルキル基またはＣ数０〜３０のア
ミノ基を表わし、その置換基としては、例えば、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基
がある。
【００２０】式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ３　は好ましく
はハロゲン原子、いずれも置換されてもよい、Ｃ数１〜
３０のアルキル基、Ｃ数６〜３０のアリール基、Ｃ数１
〜３０のアルコキシ基、Ｃ数２〜３０のアルコキシカル
ボニル基、Ｃ数７〜３０のアリールオキシカルボニル基
、Ｃ数１〜３０のカルボンアミド基、Ｃ数１〜３０のス
ルホンアミド基、Ｃ数１〜３０のカルバモイル基、Ｃ数
０〜３０のスルファモイル基、Ｃ数１〜３０のアルキル
スルホニル基、Ｃ数６〜３０のアリールスルホニル基、
Ｃ数１〜３０のウレイド基、Ｃ数０〜３０のスルファモ
イルアミノ基、Ｃ数２〜３０のアルコキシカルボニルア
ミノ基、Ｃ数１〜３０の複素環基、Ｃ数１〜３０のアシ
ル基、Ｃ数１〜３０のアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ
数６〜３０のアリールスルホニルオキシ基を表わし、そ
の置換基としては、例えばハロゲン原子、アルキル基、
アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、複素環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基
、複素環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスル
ホニル基、アシル基、カルボンアミド基、スルホンアミ
ド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシ
カルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ウレイ
ド基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アルコキ
シカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基が
ある。
【００２１】式（Ｉ−Ａ）において、ｌは好ましくは１
または２の整数を表わし、Ｒ３　の置換位置は、
【化１
０】 に対してメタ位またはパラ位が好ましい。
【００２２】式（Ｉ−Ａ）において、Ｘは好ましくは窒
素原子でカップリング活性位に結合する複素環基または
アリールオキシ基を表わす。Ｘが複素環基を表わすとき
、Ｘは好ましくは置換されてもよい、５〜７員環の単環
もしくは縮合環の複素環の基であり、その例としてスク
シンイミド、マレインイミド、フタルイミド、ジグリコ
ールイミド、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１
，２，４−トリアゾール、テトラゾール、インドール、
インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾー
ル、イミダゾリジン−２，４−ジオン、オキサゾリジン
−２，４−ジオン、チアゾリジン−２，４−ジオン、イ
ミダゾリジン−２−オン、オキサゾリジン−２−オン、
チアゾリジン−２−オン、ベンズイミダゾリン−２−オ
ン、ベンゾオキサゾリン−２−オン、ベンゾチアゾリン
−２−オン、２−ピロリン−５−オン、２−イミダゾリ
ン−５−オン、インドリン−２，３−ジオン、２，６−
ジオキシプリン、パラバン酸、１，２，４−トリアゾリ
ジン−３，５−ジオン、２−ピリドン、４−ピリドン、
２−ピリミドン、６−ピリダゾン−２−ピラゾン、２−
アミノ−１，３，４−チアゾリジン、２−イミノ−１，
３，４−チアゾリジン−４−オン等があり、これらの複
素環は置換されていてもよい。これらの複素環の置換基
の例としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ
基、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、アルキル基
、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アル
キルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、
アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、
アミノ基、カルボンアミド基、スルホンアミド基、カル
バモイル基、スルファモイル基、ウレイド基、アルコキ
シカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基がある
。Ｘがアリールオキシ基を表わすとき、Ｘは好ましくは
Ｃ数６〜３０のアリールオキシ基を表わし、前記Ｘが複
素環である場合に挙げた置換基群から選ばれる基で置換
されていてもよい。アリールオキシ基の置換基としては
、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基
、トリフルオロメチル基、アルコキシカルボニル基、カ
ルボンアミド基、スルホンアミド基、カルバモイル基、
スルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールス
ルホニル基、またはシアノ基が好ましい。
【００２３】次に式（Ｉ−Ａ）において特に好ましく用
いられる置換基について説明する。Ｒ１　は、特に好ま
しくは、ハロゲン原子、アルキル基であって最も好まし
くはメチル基である。Ｑは特に好ましくはＣとともに作
る環が３〜５員の炭化水素環を形成する非金属原子群で
あり、例えば、−［ＣＲ２］２　−、−［ＣＲ２　］３
　−、−［ＣＲ２　］４　−である。ここで、Ｒは水素
原子、ハロゲン原子またはアルキル基を表わす。ただし
、複数のＲ、ＣＲ２　は同じでも異なっていてもよい。 Ｑは最も好ましくは、結合するＣとともに３員環を形成
する−［ＣＲ２　］２　−である。
【００２４】Ｒ２　は特に好ましくは、塩素原子、フッ
素原子、Ｃ数１〜６のアルキル基（例えばメチル、トリ
フルオロメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル）
、Ｃ数１〜８のアルコキシ基（例えばメトキシ、エトキ
シ、メトキシエトキシ、ブトキシ）、またはＣ数６〜２
４のアリールオキシ基（例えばフェノキシ基、ｐ−トリ
ルオキシ、ｐ−メトキシフェノキシ）であり最も好まし
くは塩素原子、メトキシ基又はトリフルオロメチル基で
ある。
【００２５】Ｒ３　は、特に好ましくは、ハロゲン原子
、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオ
キシカルボニル基、カルボンアミド基、スルホンアミド
基、カルバモイル基またはスルファモイル基であり最も
好ましくはアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カ
ルボンアミド基またはスルホンアミド基である。Ｘは特
に好ましくは下記式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、又は（Ｉ
−３）で表わされる基である。
【００２６】
【化１１】
【００２７】式（Ｉ−１）においてＺは−Ｏ−ＣＲ４　
（Ｒ５　）−、−Ｓ−ＣＲ４　（Ｒ５　）−、−ＮＲ６
　−ＣＲ４　（Ｒ５　）−、−ＮＲ６　−ＮＲ７　−、
−ＮＲ６　−Ｃ（Ｏ）−、ＣＲ４　（Ｒ５　）−ＣＲ８
　（Ｒ９　）−又は−ＣＲ１０＝ＣＲ１１−を表わす。 ここでＲ４　、Ｒ５　、Ｒ８　、およびＲ９　は水素原
子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキル
スルホニル基、アリールスルホニル基又はアミノ基を表
わし、Ｒ６　およびＲ７　は水素原子、アルキル基、ア
リール基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基又はアルコキシカルボニル基を表わし、Ｒ１０および
Ｒ１１は水素原子、アルキル基又はアリール基を表わす
。Ｒ１０とＲ１１は互いに結合してベンゼン環を形成し
てもよい。Ｒ４　とＲ５　、Ｒ５　とＲ６　、Ｒ６　と
Ｒ７又はＲ４　とＲ８　は互いに結合して環（例えばシ
クロブタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロ
ヘキセン、ピロリジン、ピペリジン）を形成してもよい
。
【００２８】式（Ｉ−１）で表わされる複素環基のうち
特に好ましいものは式（Ｉ−１）においてＺが−Ｏ−Ｃ
Ｒ４　（Ｒ５　）−、−ＮＲ６　−ＣＲ４　（Ｒ５　）
−または−ＮＲ６　−ＮＲ７　−である複素環基である
。式（Ｉ−１）で表わされる複素環基のＣ数は２〜３０
、好ましくは４〜２０、さらに好ましくは５〜１６であ
る。
【００２９】
【化１２】
【００３０】式（Ｉ−２）において、Ｒ１２およびＲ１
３の少なくとも１つはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基、アルコキ
シカルボニル基、カルボンアミド基、スルホンアミド基
、カルバモイル基、スルファモイル基、アルキルスルホ
ニル基、アリールスルホニル基またはアシル基から選ば
れた基であり、もう一方は水素原子、アルキル基又はア
ルコキシ基であってもよい。Ｒ１４はＲ１２またはＲ１
３と同じ意味の基を表わしｍは０〜２の整数を表わす。 式（Ｉ−２）で表わされるアリールオキシ基のＣ数は６
〜３０、好ましくは６〜２４、さらに好ましくは６〜１
５である。
【００３１】
【化１３】
【００３２】式（Ｉ−３）において、ＷはＮとともにピ
ロール環、ピラゾール環、イミダゾール環またはトリア
ゾール環を形成するのに必要な非金属原子群を表わす。 ここで、式（Ｉ−３）で表わされる環は置換基を有して
いてもよく、好ましい置換基の例としてハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アルキ
ル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリール
オキシ基またはカルバモイル基である。式（Ｉ−３）で
表わされる複素環基のＣ数は２〜３０、好ましくは２〜
２４、より好ましくは２〜１６である。
【００３３】Ｘは最も好ましくは式（Ｉ−１）で表わさ
れる基である。式（Ｉ−Ａ）で表わされるカプラーは、
置換基Ｒ１　、Ｑ、Ｘ又は
【化１４】 において２価以上の基を介して互いに結合する２量体ま
たはそれ以上の多量体を形成してもよい。この場合、前
記の各置換基において示した炭素原子数範囲の規定外と
なってもよい。
【００３４】以下に式（Ｉ−Ａ）における各置換基の具
体例を示す。
【化１５】
【００３５】
【化１６】
【００３６】
【化１７】
【００３７】
【化１８】
【００３８】
【化１９】
【００３９】
【化２０】
【００４０】
【化２１】
【００４１】
【化２２】
【００４２】
【化２３】
【００４３】
【化２４】
【００４４】以下に式（Ｉ−Ａ）で表わされるイエロー
カプラーの具体例を示す。
【００４５】
【化２５】
【００４６】
【化２６】
【００４７】
【化２７】
【００４８】
【化２８】
【００４９】
【化２９】
【００５０】
【化３０】
【００５１】
【化３１】
【００５２】
【化３２】
【００５３】
【化３３】
【００５４】
【化３４】
【００５５】
【化３５】
【００５６】
【化３６】
【００５７】
【化３７】
【００５８】
【化３８】
【００５９】
【化３９】
【００６０】式（Ｉ−Ａ）で表わされる本発明のイエロ
ーカプラーは以下の合成ルートによって合成することが
できる。
【００６１】
【化４０】
【００６２】ここで化合物ａは、Ｊ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓ
ｏｃ．（Ｃ），１９６８，２５４８、　Ｊ．　Ａｍ．　
Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．，１９３４，　５６，２７１０，
　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，　１９７１，　２５８，　Ｊ．
　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．，　１９７８，　４３，　１７
２９，　ＣＡ，　１９６０，　６６，１８５３３ｙ　等
に記載の方法により合成される。
【００６３】化合物ｂの合成は塩化チオニル、オキザリ
ルクロライドなどを用いて無溶媒もしくは塩化メチレン
、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トルエ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミドなどの溶媒中で反応させることにより行な
う、反応温度は通常−２０℃〜１５０℃、好ましくは−
１０℃〜８０℃である。
【００６４】化合物ｃはアセト酢酸エチルをマグネシウ
ムメトキサイド等を用いてアニオンとし、その中へｂを
加えることにより合成される。反応は無溶媒もしくはテ
トラヒドロフラン、エチルエーテルなどを用い反応温度
は通常−２０℃〜６０℃、好ましくは−１０℃〜３０℃
である。化合物ｄは化合物ｃおよび塩基としてアンモニ
ア水、ＮａＨＣＯ３　水溶液・水酸化ナトリウム水溶液
等を用いて無溶媒もしくはメタノール、エタノール、ア
セトニトリルなどの溶媒中で反応させることにより合成
される。反応温度は通常−２０℃〜５０℃好ましくは−
１０℃〜３０℃である。
【００６５】化合物ｅは化合物ｄおよびｇを無溶媒で反
応させることにより合成される。反応温度は通常１００
〜１５０℃であり好ましくは１００〜１２０℃である。 ＸがＨでない場合、クロル化またはブロム化後離脱基Ｘ
を導入して化合物ｆを合成する。化合物ｅはジクロロエ
タン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、テト
ラヒドロフラン等の溶媒中、塩化スルフリル、Ｎ−クロ
ロスクシンイミド等によりクロロ置換体とするか、臭素
、Ｎ−ブロモスクシンイミド等によりブロモ置換体とす
る。この時、反応温度は−２０℃〜７０℃好ましくは−
１０℃〜５０℃である。
【００６６】次にクロロ置換体またはブロモ置換体と離
脱基のプロトン付加体Ｈ−Ｘとを塩化メチレン、クロロ
ホルム、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリ
ル、ジオキサン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ′−ジ
メチルイミダゾリジン−２−オン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の溶媒中
、反応温度−２０℃〜１５０℃、好ましくは−１０℃〜
１００℃で反応させることにより、本発明のカプラーｆ
を得ることができる。この時、トリエチルアミン、Ｎ−
エチルモルホリン、テトラメチルグアニジン、炭酸カリ
ウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基
を用いてもよい。
【００６７】以下に本発明のカプラーの合成例を示す。 合成例１　　例示化合物Ｙ−３０の合成Ｇｏｔｋｉｓ　
，Ｄ．　ｅｔａｌ，　Ｊ．　Ａｍ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏ
ｃ．，１９３４，　５６，　２７１０に記載の方法によ
り合成された１−メチルシクロプロパンカルボン酸２５
ｇ、塩化メチレン１００ｍｌ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１ｍｌの混合物中に３８．１ｇのオキザリルクロ
ライドを室温にて３０分かけて滴下した。滴下後室温に
て２時間反応しアスピレーター減圧下塩化メチレン、過
剰のオキザリルクロライドを除去することにより１−メ
チルシクロプロパンカルボニルクロライドの油状物を得
た。
【００６８】マグネシウム６ｇ、四塩化炭素２ｍｌの混
合物中にメタノール１００ｍｌを室温にて３０分間かけ
て滴下しその後２時間加熱還流したのち３−オキソブタ
ン酸エチル３２．６ｇを加熱還流下３０分間かけて滴下
する。滴下後さらに２時間加熱還流しメタノールをアス
ピレーター減圧下完全に留去する。テトラヒドロフラン
１００ｍｌを反応物に加えて分散し、室温にて先に得た
１−メチルシクロプロパンカルボニルクロライドを滴下
する。３０分間反応後反応液を酢酸エチル３００ｍｌ、
希硫酸水で抽出、水洗後有機層を無水硫酸ナトリウムに
て乾燥後、溶媒を留去して２−（１−メチルシクロプロ
パンカルボニル）−３−オキソブタン酸エチルの油状物
５５．３ｇを得た。
【００６９】２−（１−メチルシクロプロパンカルボニ
ル）−３−オキソブタン酸エチル５５ｇ、エタノール１
６０ｍｌの溶液を室温で攪拌しその中へ３０％アンモニ
ア水６０ｍｌを１０分間かけて滴下する。その後１時間
攪拌し酢酸エチル３００ｍｌ、希塩酸水にて抽出、中和
、水洗後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒
を留去して（１−メチルシクロプロパンカルボニル）酢
酸エチルの油状物４３ｇを得た。
【００７０】（１−メチルシクロプロパンカルボニル）
酢酸エチル３４ｇとＮ−（３−アミノ−４−クロロフェ
ニル）−２−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）
ブタンアミド４４．５ｇを内温１００〜１２０℃にてア
スピレーター減圧下加熱還流する。４時間反応後反応液
をｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒にてカラムクロ
マト精製し例示化合物Ｙ−３０　　４９ｇを粘稠油状物
として得た。化合物の構造は、ＭＳスペクトル、ＮＭＲ
スペクトルおよび元素分析により確認した。
【００７１】合成例２　　例示化合物Ｙ−１の合成例示
化合物Ｙ−３０　　２２．８ｇを塩化メチレン３００ｍ
ｌに溶解し氷冷下塩化スルフリル５．４ｇを１０分間か
けて滴下する。３０分間反応後反応液をよく水洗し無水
硫酸ナトリウムにて乾燥後濃縮し例示化合物Ｙ−３０の
塩化物を得た。１−ベンジル−５−エトキシヒダントイ
ン１８．７ｇ、トリエチルアミン１１．２ｍｌ、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５０ｍｌの溶液の中に先に合成
した例示化合物Ｙ−３０の塩化物をＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアルデヒド５０ｍｌに溶かしたものを３０分間かけ
て室温にて滴下する。
【００７２】その後４０℃にて４時間反応後、反応液を
酢酸エチル３００ｍｌで抽出水洗後、２％トリエチルア
ミン水溶液３００ｍｌにて水洗し、ついで希塩酸水にて
中和する。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶
媒を留去して得られた油状物をｎ−ヘキサン、酢酸エチ
ルの混合溶媒から晶析した。析出した結晶を濾過しｎ−
ヘキサン、酢酸エチルの混合溶媒で洗浄後、乾燥するこ
とにより例示化合物Ｙ−１の結晶２２．８ｇを得た。化
合物の構造はＭＳスペクトル、ＮＭＲスペクトル、元素
分析により確認した。また融点は１３２〜１３３℃であ
った。
【００７３】一般式（ＩＩ）または一般式（ＩＩＩ）　
で示されるカプラーについて詳しく以下に述べる。Ｘ１
　及びＸ２　がアルキル基を表わすとき、炭素数１〜３
０、好ましくは１〜２０の、直鎖、分岐、環状、飽和、
不飽和、置換または無置換のアルキル基である。アルキ
ル基の例としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル、
シクロプロピル、アリル、ｔ−オクチル、ｉ−ブチル、
ドデシル、２−ヘキシルデシルが挙げられる。
【００７４】Ｘ１　及びＸ２　が複素環基を表わすとき
、炭素数１〜２０、好ましくは１〜１０の、ヘテロ原子
として例えば窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少な
くとも一個以上含み３〜１２、好ましくは５もしくは６
員環の、飽和もしくは不飽和、置換もしくは無置換の、
単環もしくは縮合環の複素環基である。複素環基の例と
しては、３−ピロリジニル、１，２，４−トリアゾール
−３−イル、２−ピリジル、４−ピリミジニル、３−ピ
ラゾリル、２−ピロリル、２，４−ジオキソ−１，３−
イミダゾリジン−５−イルまたはピラニルなどが挙げら
れる。
【００７５】Ｘ１　及びＸ２　がアリール基を表わすと
き、炭素数６〜２０、好ましくは６〜１０の置換または
無置換のアリール基を表わす。アリール基の例としては
フェニル、ナフチルが代表的である。
【００１１】Ｘ３　が＞Ｎ−とともに形成する含窒素複
素環基を表わすとき、複素環基は、炭素数１〜２０、好
ましくは１〜１５の、ヘテロ原子として窒素原子以外に
、例えば酸素原子または硫黄原子を含んでもよく、３〜
１２員環、好ましくは５もしくは６員環の、置換もしく
は無置換の、飽和もしくは不飽和の、単環もしくは縮合
環の複素環基である。この複素環基の例としては、ピロ
リジノ、ピペリジノ、モルホリノ、１−ピペラジニル、
１−インドリニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン−１−イル、１−イミダゾリジニル、１−ピラゾリ
ル、１−ピロリニル、１−ピラゾリジニル、２，３−ジ
ヒドロ−１−インダゾリル、２−イソインドリニル、１
−インドリル、１−ピロリル、４−チアジン−Ｓ，Ｓ−
ジオキソ−４−イルまたはベンズオキサジン−４−イル
が挙げられる。
【００７６】前記Ｘ１　及びＸ２　が置換基を有するア
ルキル、同アリールもしくは同複素環基を表わすとき、
及び、Ｘ３　が＞Ｎ−とともに形成する含窒素複素環基
が置換基を有するとき、それらの置換基の例としては次
のものが挙げられる。ハロゲン原子（例えばフッ素原子
、クロル原子）、アルコキシカルボニル基（炭素数２〜
３０、好ましくは２〜２０。例えばメトキシカルボニル
、ドデシルオキシカルボニル、ヘキサデシルオキシカル
ボニル）、アシルアミノ基（炭素数２〜３０、好ましく
は２〜２０。例えばアセトアミド、テトラデカンアミド
、２−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブタンア
ミド、ベンズアミド）、スルホンアミド基（炭素数１〜
３０、好ましくは１〜２０。例えばメタンスルホンアミ
ド、ドデカンスルホンアミド、ヘキサデシルスルホンア
ミド、ベンゼンスルホンアミド）、カルバモイル基（炭
素数１〜３０、好ましくは１〜２０。例えばＮ−ブチル
カルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）、Ｎ−
スルホニルカルバモイル基（炭素数１〜３０、好ましく
は１〜２０。例えばＮ−メシルカルバモイル、Ｎ−ドデ
シルスルホニルカルバモイル）、スルファモイル基（炭
素数１〜３０、好ましくは１〜２０。例えばＮ−ブチル
スルファモイル、Ｎ−ドデシルスルファモイル、Ｎ−ヘ
キサデシルスルファモイル、Ｎ−３−（２，４−ジ−ｔ
−アミルフェノキシ）ブチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−
ジエチルスルファモイル）、アルコキシ基（炭素数１〜
３０、好ましくは１〜２０。例えばメトキシ、ヘキサデ
シルオキシ、イソプロポキシ）、アリールオキシ基（炭
素数６〜２０、好ましくは６〜１０。例えばフェノキシ
、４−メトキシフェノキシ、３−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェノキシ、ナフトキシ）、アリールオキシカル
ボニル基（炭素数７〜２１、より好ましくは７〜１１。 例えばフェノキシカルボニル）、Ｎ−アシルスルファモ
イル基（炭素数２〜３０、好ましくは２〜２０。例えば
Ｎ−プロパノイルスルファモイル、Ｎ−テトラデカノイ
ルスルファモイル）、スルホニル基（炭素数１〜３０、
好ましくは１〜２０。例えばメタンスルホニル、オクタ
ンスルホニル、４−ヒドロキシフェニルスルホニル、ド
デカンスルホニル）、アルコキシカルボニルアミノ基（
炭素数１〜３０、好ましくは１〜２０。例えばエトキシ
カルボニルアミノ）、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ
ル基、ヒドロキシル基、スルホ基、アルキルチオ基（炭
素数１〜３０、好ましくは１〜２０。例えばメチルチオ
、ドデシルチオ、ドデシルカルバモイルメチルチオ）、
ウレイド基（炭素数１〜３０、好ましくは１〜２０。例
えばＮ−フェニルウレイド、Ｎ−ヘキサデシルウレイド
）、アリール基（炭素数６〜２０、好ましくは６〜１０
。例えばフェニル、ナフチル、４−メトキシフェニル）
、複素環基（炭素数１〜２０、好ましくは１〜１０。ヘ
テロ原子として例えばチッ素原子、酸素原子又は硫黄原
子を少なくとも一個以上含み３〜１２員環、好ましくは
５もしくは６員環の、単環もしくは縮合環。例えば２−
ピリジル、３−ピラゾリル、１−ピロリル、２，４−ジ
オキソ−１，３−イミダゾリジン−１−イル、２−ベン
ズオキサゾリル、モルホリノ、インドリル）、アルキル
基（炭素数１〜３０、好ましくは１〜２０の、直鎖、分
岐、環状、飽和、不飽和。例えばメチル、エチル、イソ
プロピル、シクロプロピル、ｔ−ペンチル、ｔ−オクチ
ル、シクロペンチル、ｔ−ブチル、ｓ−ブチル、ドデシ
ル、２−ヘキシルデシル）、アシル基（炭素数１〜３０
、好ましくは２〜２０。例えばアセチル、ベンゾイル）
、アシルオキシ基（炭素数２〜３０、好ましくは２〜２
０。例えばプロパノイルオキシ、テトラデカノイルオキ
シ）、アリールチオ基（炭素数６〜２０、好ましくは６
〜１０。例えばフェニルチオ、ナフチルチオ）、スルフ
ァモイルアミノ基（炭素数０〜３０、好ましくは０〜２
０。例えばＮ−ブチルスルファモイルアミノ、Ｎ−ドデ
シルスルファモイルアミノ、Ｎ−フェニルスルファモイ
ルアミノ）またはＮ−スルフォニルスルファモイル基（
炭素数１〜３０、好ましくは１〜２０。例えばＮ−メシ
ルスルファモイル、Ｎ−エタンスルフォニルスルファモ
イル、Ｎ−ドデカンスルホニルスルファモイル、Ｎ−ヘ
キサデカンスルホニルスルファモイル）が挙げられる。 上記の置換基はさらに置換基を有してもよい。その置換
基の例としてはここで挙げた置換基が挙げられる。
【００７７】上記の中で好ましい置換基としてはアルコ
キシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アシ
ルオキシ基、アシルアミノ基、スルホニル基、カルバモ
イル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、ニトロ
基、アルキル基またはアリール基が挙げられる。
【００７８】一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）　において
Ｙがアリール基を表わすとき、炭素数６〜２０、好まし
くは６〜１０の置換または無置換のアリール基である。 例えばフェニル基及びナフチル基がその代表的な例であ
る。 一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）　においてＹが複素環基
を表わすとき、Ｘ１　またはＸ２が複素環基を表わすと
き説明したのと同じ意味である。
【００７９】上記Ｙが置換アリール基または置換複素環
基を表わすとき置換基の例としては、例えば、前記Ｘ１
　が置換基を有するときの例として列挙した置換基が挙
げられる。Ｙが有する置換基として好ましい例としては
、その置換基の一個がハロゲン原子、アルコキシカルボ
ニル基、スルファモイル基、カルバモイル基、スルホニ
ル基、Ｎ−スルホニルスルファモイル基、Ｎ−アシルス
ルファモイル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、Ｎ−
スルホニルカルバモイル基、スルホンアミド基またはア
ルキル基であるときである。
【００８０】Ｙとして特に好ましい例は少なくとも一個
の置換基がオルト位にあるフェニル基である。 一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）　においてＺで示される
基としては、従来知られているカップリング離脱基のい
ずれであってもよい。好ましいＺとしては、窒素原子で
カップリング位と結合する含窒素複素環基、アリールオ
キシ基、アリールチオ基、複素環オキシ基、複素環チオ
基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルキル
チオ基またはハロゲン原子が挙げられる。これらの離脱
基は、非写真性有用基または写真性有用性もしくはその
前駆体（例えば現像抑制剤、現像促進剤、脱銀促進剤、
カブラセ剤、色素、硬膜剤、カプラー、現像主薬酸化体
スカベンジャー、蛍光色素、現像主薬または電子移動剤
）のいずれであってもよい。
【００８１】Ｚが写真性有用基であるとき、従来知られ
ているものが有用である。例えば米国特許第４，２４８
，９６２号、同４，４０９，３２３号、同４，４３８，
１９３号、同４，４２１，８４５号、同４，６１８，５
７１号、同４，６５２，５１６号、同４，８６１，７０
１号、同４，７８２，０１２号、同４，８５７，４４０
号、同４，８４７，１８５号、同４，４７７，５６３号
、同４，４３８，１９３号、同４，６２８，０２４号、
同４，６１８，５７１号、同４，７４１，９９４号、ヨ
ーロッパ公開特許第１９３３８９Ａ号、同３４８１３９
Ａ号または同２７２５７３Ａ号に記載の写真性有用基も
しくはそれを放出するための離脱基（例えばタイミング
基）が用いられる。
【００８２】Ｚがカップリング位と窒素原子で結合する
含窒素複素環基を表わすとき、好ましくは炭素数１〜１
５、より好ましくは１〜１０の、５もしくは６員環の、
置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、単環も
しくは縮合環の複素環基である。ヘテロ原子としては窒
素原子以外に、酸素原子または硫黄原子を含んでもよい
。複素環基の好ましい具体例としては、１−ピラゾリル
、１−イミダゾリル、ピロリノ、１，２，４−トリアゾ
ール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル
、ベンゾトリアゾリル、ベンズイミダゾリル、イミダゾ
リジン−２，４−ジオン−３−イル、オキサゾリジン−
２，４−ジオン−３−イル、１，２，４−トリアゾリジ
ン−３，５−ジオン−４−イル、２−イミダゾリジン−
２，４，５−トリオン−３−イル、２−イミダゾリジン
−１−イル、３，５−ジオキソモルホリノまたは１−イ
ンダゾリルが挙げられる。これらの複素環基が置換基を
有するとき、その置換基としては、前記Ｘ１　基で示さ
れる基が有してもよい置換基として列挙した置換基がそ
の例として挙げられる。好ましい置換基としては置換基
の一個がアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ア
ルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
アルキルチオ基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、
アリール基、ニトロ基、カルバモイル基、シアノ基また
はスルホニル基であるときである。
【００８３】Ｚが芳香族オキシ基を表わすとき、好まし
くは炭素数６〜１０の置換または無置換の芳香族オキシ
基である。特に好ましくは置換または無置換のフェノキ
シ基である。置換基を有するとき、置換基の例としては
、前記Ｘ１　で示される基が有してもよい置換基として
列挙した置換基がその例として挙げられる。その中で好
ましい置換基としては少なくとも一個の置換基が電子吸
引性置換基である場合であり、その例としてはスルホニ
ル基、アルコキシカルボニル基、スルファモイル基、ハ
ロゲン原子、カルバモイル基、ニトロ基、シアノ基また
はアシル基が挙げられる。
【００８４】Ｚが芳香族チオ基を表わすとき、好ましく
は炭素数６〜１０の置換または無置換の芳香族チオ基で
ある。特に好ましくは置換または無置換のフェニルチオ
基である。置換基を有するとき、置換基の例としては、
前記Ｘ１で示される基が有してもよい置換基として列挙
した置換基がその例として挙げられる。その中で好まし
い置換基としては少なくとも一個の置換基が、アルキル
基、アルコキシ基、スルホニル基、アルコキシカルボニ
ル基、スルファモイル基、ハロゲン原子、カルバモイル
基、またはニトロ基であるときである。
【００８５】Ｚが複素環オキシ基を表わすとき、複素環
基の部分は炭素数１〜２０、好ましくは１〜１０の、ヘ
テロ原子として例えばチッ素原子、酸素原子または硫黄
原子を少なくとも一個以上含み３〜１２員環、好ましく
は５もしくは６員環の、置換もしくは無置換の、飽和も
しくは不飽和の、単環もしくは縮合環の複素環基である
。複素環オキシ基の例としては、ピリジルオキシ基、ピ
ラゾリルオキシ基、またはフリルオキシ基が挙げられる
。置換基を有するとき、置換基の例としては、前記Ｘ１
　で示される基が有してもよい置換基として列挙した置
換基がその例として挙げられる。その中で好ましい置換
基としては、置換基の一個がアルキル基、アリール基、
カルボキシル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルコ
キシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アル
キルチオ基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、ニト
ロ基、カルバモイル基、またはスルホニル基であるとき
である。
【００８６】Ｚが複素環チオ基を表わすとき、複素環基
の部分は炭素数１〜２０、好ましくは１〜１０の、ヘテ
ロ原子として例えばチッ素原子、酸素原子または硫黄原
子を少なくとも一個以上含み３〜１２員環、好ましくは
５もしくは６員環の、置換もしくは無置換の、飽和もし
くは不飽和の、単環もしくは縮合環の複素環基である。 複素環チオ基の例としては、テトラゾリルチオ基、１，
３，４−チアジアゾリルチオ基、１，３，４−オキサジ
アゾリルチオ基、１，３，４−トリアゾリルチオ基、ベ
ンゾイミダゾリルチオ基、ベンゾチアゾリルチオ基、ま
たは２−ピリジルチオ基が挙げられる。置換基を有する
とき、置換基の例としては、前記Ｘ１　で示される基が
有してもよい置換基として列挙した置換基がその例とし
て挙げられる。その中で好ましい置換基としては、置換
基の少なくとも一個がアルキル基、アリール基、カルボ
キシル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルチ
オ基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、ニトロ基、
カルバモイル基、ヘテロ環基またはスルホニル基である
ときである。
【００８７】Ｚがアシルオキシ基を表わすとき、好まし
くは炭素数６〜１０の、単環もしくは縮合環の、置換も
しくは無置換の芳香族アシルオキシ基、または炭素数２
〜３０、好ましくは２〜２０の置換もしくは無置換の脂
肪族アシルオキシ基である。これらは置換基を有すると
き、置換基の例としては、前記Ｘ１　で示される基が有
してもよい置換基として列挙した置換基がその例として
挙げられる。
【００８８】Ｚがカルバモイルオキシ基を表わすとき、
炭素数１〜３０、好ましくは１〜２０の、脂肪族、芳香
族、複素環、置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ
基である。例えばＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ
、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ、１−イミダゾリル
カルボニルオキシまたは１−ピロロカルボニルオキシが
挙げられる。これらが置換基を有するとき、置換基の例
としては、前記Ｘ１　で示される基が有してもよい置換
基として列挙した置換基がその例として挙げられる。
【００８９】Ｚがアルキルチオ基を表わすとき、炭素数
１〜３０、好ましくは１〜２０の、直鎖、分岐、環状、
飽和、不飽和、置換もしくは無置換の、アルキルチオ基
である。置換基を有するとき、置換基の例としては、前
記Ｘ１　で示される基が有してもよい置換基として列挙
した置換基がその例として挙げられる。
【００９０】つぎに一般式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）　
で表わされるカプラーの特に好ましい範囲について以下
に述べる。 一般式（ＩＩ）においてＸ１　で示される基は、好まし
くはアルキル基である。特に好ましくは炭素数１〜１０
のアルキル基である。 一般式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）　においてＹで示され
る基は、好ましくは芳香族基である。特に好ましくはオ
ルト位に置換基を少なくとも一個有するフェニル基であ
る。置換基の説明は前記Ｙが芳香族基である時有しても
よい置換基として説明したものが挙げられる。好ましい
置換基の説明も同じである。 一般式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）　においてＺで示され
る基は、好ましくは５〜６員の、窒素原子でカップリン
グ位と結合する含窒素複素環基、芳香族オキシ基、５〜
６員の複素環オキシ基、または５〜６員の複素環チオ基
が挙げられる。
【００９１】一般式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）　におい
て好ましいカプラーは下記一般式　（ＩＩ−１）、（Ｉ
ＩＩ−１）または（ＩＩＩ−２）で示される。
【００９２】一般式　（ＩＩ−１）
【化４１】
【００９３】一般式（ＩＩＩ−１）
【化４２】
【００９４】一般式（ＩＩＩ−２）
【化４３】
【００９５】式中Ｚは一般式（ＩＩ）において説明した
のと同じ意味を表わし、Ｘ４　はアルキル基を表わし、
Ｘ５　はアルキル基もしくは芳香族基を表わし、Ａｒは
オルト基に少なくとも一個の置換基を有するフェニル基
を表わし、Ｘ６　は−Ｃ（Ｒ１　Ｒ２　）−Ｎ＜ととも
に含窒素環基（単環または縮合環）を形成する有機残基
を表わし、Ｘ７　は−Ｃ（Ｒ３　）＝Ｃ（Ｒ４　）−Ｎ
＜とともに含窒素複素環基（単環または縮合環）を形成
する有機残基を表わし、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　及びＲ
４　は水素原子または置換基を表わす。
【００９６】一般式（ＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−２）にお
いてＸ４〜Ｘ７　、Ａｒ及びＺで示される基の詳しい説
明及び好ましい範囲については、一般式（ＩＩ）及び（
ＩＩＩ）　で述べた説明のなかで、該当する範囲におい
て説明したのと同じ意味である。Ｒ１　〜Ｒ４　が置換
基を表わすとき、前記Ｘ１　が有してもよい置換基とし
て列挙したものがその例として挙げられる。上記の一般
式の中で特に好ましいカプラーは一般式（ＩＩＩ−１）
または（ＩＩＩ−２）で表わされるカプラーである。
【００９７】一般式（ＩＩ）〜（ＩＩＩ）　または（Ｉ
Ｉ−１）〜（ＩＩＩ−２）で示されるカプラーは、Ｘ１
　〜Ｘ７　、Ｙ、Ａｒ、Ｒ１　〜Ｒ４　及びＺで示され
る基において２価またはそれ以上の基を介して互いに結
合する２量体またはそれ以上の多量体（例えばテロマー
またはポリマー）を形成してもよい。この場合、前記の
各置換基において示した炭素原子数範囲の規定外となっ
てもよい。
【００９８】一般式（ＩＩ）〜（ＩＩＩ）　または（Ｉ
Ｉ−１）〜（ＩＩＩ−２）で示されるカプラーは、耐拡
散型カプラーであるときが好ましい例である。耐拡散型
とは、分子が添加された層に不動化するために、十分に
分子量を大きくする基を分子量中に有するカプラーのこ
とである。通常、総炭素数８〜３０、好ましくは１０〜
２０のアルキル基または総炭素数４〜２０の置換基を有
するアリール基が用いられる。これらの耐拡散基は分子
中のいずれに置換されていてもよく、また複数個有して
いてもよい。
【００９９】以下に一般式（ＩＩ）〜（ＩＩＩ）　また
は（ＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−２）で示されるイエローカ
プラーの具体例を示すが、本発明はこれらに限定される
ものではない。
【０１００】
【化４４】
【０１０１】
【化４５】
【０１０２】
【化４６】
【０１０３】
【化４７】
【０１０４】
【化４８】
【０１０５】
【化４９】
【０１０６】
【化５０】
【０１０７】
【化５１】
【０１０８】
【化５２】
【０１０９】
【化５３】
【０１１０】
【化５４】
【０１１１】
【化５５】
【０１１２】
【化５６】
【０１１３】
【化５７】
【０１１４】
【化５８】
【０１１５】
【化５９】
【０１１６】
【化６０】
【０１１７】一般式（ＩＩ）〜（ＩＩＩ）　または（Ｉ
Ｉ−１）〜（ＩＩＩ−２）で表わされる本発明のイエロ
ーカプラーは以下の方法によって合成することができる
。
【０１１８】中間体Ｂの合成 化合物Ａ３５７．５ｇ（３．０モル）、化合物Ｂ３９６
．３ｇ（３．０モル）を酢酸エチル１．２リットル、ジ
メチルホルムアミド０．６リットルに溶解した。攪拌し
ながら、ジシクロヘキシルカルボジイミド６３１ｇ（３
．０６モル）のアセトニトリル（４００ｍｌ）溶液を１
５〜３５℃で滴下した。２０〜３０℃で２時間反応させ
た後、析出したジシクロヘキシル尿素をろ取した。 ろ液に酢酸エチル５００ｍｌ、水１リットルを入れ、水
層を除去した。次に有機層を水１リットルで２回水洗し
た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エ
チルを減圧留去し、油状物として中間体Ａを６９２ｇ（
９８．９％）得た。
【０１１９】中間体Ａ６９２ｇ（２．９７モル）をエチ
ルアルコール３リットルに溶解し、攪拌しながら、７５
〜８０℃で３０％水酸化ナトリウム４３０ｇを滴下した
。滴下後、同温度にて３０分間反応させた後、析出した
結晶をろ取した。（収量６５８ｇ）
【０１２０】
【化６１】
【０１２１】この結晶を水５リットルに懸濁し、４０〜
５０℃で濃塩酸３００ｍｌを攪拌しながら滴下した。１
時間、同温度で攪拌した後、結晶をろ取し、中間体Ｂを
５７９ｇ（９５％）得た。（分解点１２７℃）
【０１２
２】中間体Ｄの合成 中間体Ｂ４５．１ｇ（０．２２モル）、化合物Ｃ８６．
６ｇ（０．２モル）を酢酸エチル４００ｍｌ、ジメチル
アセトアミド２００ｍｌに溶解した。攪拌しながら、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド６６ｇ（０．３２モル）
のアセトニトリル（１００ｍｌ）溶液を１５〜３０℃で
滴下した。２０〜３０℃で２時間反応させた後、析出し
たジシクロヘキシル尿素をろ取した。ろ液に酢酸エチル
４００ｍｌ、水６００ｍｌを入れ、水層を除去した後、
有機層を２回水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後、酢酸エチルを減圧留去し、油状物を１６２
ｇ得た。
【０１２３】この油状物を酢酸エチル１００ｍｌ、ｎ−
ヘキサン３００ｍｌから結晶化させ、中間体Ｄを１０８
ｇ（８７．１％）得た。（融点１３２〜１３４℃）
【０
１２４】
【表１】
【０１２５】例示カプラー１０１の合成中間体Ｄ４９．
６ｇ（０．０８モル）をジクロロメタン３００ｍｌに溶
解した。この溶液に塩化スルフリル１１．４ｇ（０．０
８４モル）を１０〜１５℃で攪拌しながら滴下した。同
温度で３０分間反応させた後、反応混合物に５％の重炭
酸ナトリウム水溶液２００ｇを滴下した。有機層を分取
した後、２００ｍｌの水で洗い、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。
【０１２６】ジクロロメタンを減圧留去し、油状物を４
７ｇ得た。この油状物４７ｇをアセトニトリル２００ｍ
ｌに溶解し、これに化合物Ｄ２８．４ｇ（０．２２モル
）とトリエチルアミン２２．２ｇ（０．２２モル）を攪
拌しながら加えた。４０〜５０℃で４時間反応させた後
、水３００ｍｌに注加し、析出した油状物を酢酸エチル
３００ｍｌで抽出した。有機層を５％水酸化ナトリウム
水溶液２００ｇで水洗した後、さらに２回水３００ｍｌ
で水洗した。有機層を希塩酸で酸性にした後、２回水洗
し、減圧濃縮して残渣を得た。（収量７０ｇ）得た油状
物質を酢酸エチル５０ｍｌ、ｎ−ヘキサン１００ｍｌの
混合溶媒で結晶化させ、例示カプラー１０１を４７．８
ｇ（８０％）得た。（融点１４５〜１４７℃）
【０１２
７】
【表２】
【０１２８】中間体Ｅの合成 中間体Ｂ９０．３ｇ（０．４４モル）、化合物Ｅ１８７
ｇ（０．４モル）を酢酸エチル５００ｍｌ、ジメチルホ
ルムアミド３００ｍｌに溶解した。攪拌しながら、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド１３１．９ｇ（０．６４モ
ル）のアセトニトリル（２００ｍｌ）溶液を１５〜３０
℃で滴下した。２０〜３０℃で２時間反応させた後、析
出したジシクロヘキシル尿素をろ取した。ろ液に酢酸エ
チル５００ｍｌ、水６００ｍｌを入れ、水層を除去した
後、有機層を２回水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、酢酸エチルを減圧留去し、油状物を２
８１ｇ得た。これをｎ−ヘキサン１．５リットルで加熱
溶解し、不溶物をろ過して除いた。ｎ−ヘキサン溶液を
水冷し、析出した中間体Ｅをろ取した。収量２４３．４
ｇ（９３％）融点１０３〜１０５℃
【０１２９】
【化６２】
【０１３０】
【表３】
【０１３１】例示カプラー１１０の合成中間体Ｅ３９．
３ｇ（０．０６モル）をジクロロメタン２００ｍｌに溶
解した。この溶液に塩化スルフリル８．７ｇ（０．０６
４モル）を１０〜１５℃で攪拌しながら、滴下した。同
温度で３０分間反応させた後、反応混合物に４％の重炭
酸水酸ナトリウム水溶液２００ｇを滴下した。有機層を
分取した後、２００ｍｌの水で洗い、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。ジクロロメタンを減圧留去し、油状物を
４１．３ｇ得た。この油状物４１．３ｇをアセトニトリ
ル１００ｍｌ、ジメチルアセトアミド２００ｍｌに溶解
し、化合物Ｄ２０．８ｇ（０．１６モル）とトリエチル
アミン１６．２ｇを攪拌しながら加えた。３０〜４０℃
で３時間反応させた後、水４００ｍｌに注加し、析出し
た油状物を酢酸エチル３００ｍｌで抽出した。有機層を
２％水酸化ナトリウム３００ｇで水洗した後、さらに２
回水洗した。有機層を希塩酸で酸性にした後、２回水洗
し、減圧濃縮して残渣を４２ｇ得た。 これをメタノール２００ｍｌで結晶させ、例示カプラー
１１０を３９．８ｇ（８５％）得た。（融点１１０〜１
１２℃）
【０１３２】
【表４】
【０１３３】中間体Ｆの合成 中間体Ｂ１４０．７ｇ（０．５１モル）、化合物Ｆ１８
７．５ｇ（０．５モル）を酢酸エチル１リットル、ジメ
チルホルムアミド４００ｍｌに溶解した。攪拌しながら
、ジシクロヘキシルカルボジイミド１０７．３ｇ（０．
５２５モル）のジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）溶
液を１５〜３０℃で滴下した。２０〜３０℃で１時間反
応させた後、酢酸エチル５００ｍｌを加え、５０〜６０
℃に加熱し、ジシクロヘキシル尿素をろ取した。 ろ液に水５００ｍｌを入れ、水層を除去した後、さらに
２回水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、酢酸エチルを減圧留去し、油状物を２９０ｇ得た。 この油状物を酢酸エチル１リットル、メタノール２リッ
トルで加熱し、不溶物をろ過して除き、ろ液を水冷する
と中間体Ｆの結晶が析出したのでろ取した。収量２６７
ｇ（９５％）融点１６３〜１６４℃
【０１３４】
【化６３】
【０１３５】
【表５】
【０１３６】中間体Ｇの合成 中間体Ｆ１１４．０ｇ（０．２モル）をジクロロメタン
５００ｍｌに溶解した。この溶液に塩化スルフリル２８
．４ｇ（０．２１モル）を１０〜１５℃で攪拌しながら
、滴下した。同温度で３０分間反応させた後、反応混合
物に６％の重炭酸水酸ナトリウム水溶液５００ｇを滴下
した。有機層を分取した後、５００ｍｌの水で洗い、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。ジクロロメタンを減圧留
去すると、中間体Ｇが結晶として析出したのでろ取した
。収量１０８．６ｇ（９１％）
【０１３７】例示カプラー１０６の合成中間体Ｇ２９．
８ｇ（０．０５モル）をジメチルホルムアミド８０ｍｌ
に溶解し、化合物Ｄ１２．９ｇ（０．１モル）を入れ、
次にトリエチルアミン１０．１ｇ（０．１０モル）を２
０〜３０℃で攪拌しながら滴下した。４０〜４５℃で１
時間反応させた後、酢酸エチル３００ｍｌと水２００ｍ
ｌを入れた。有機層を２％水酸化ナトリウム４００ｇで
２回水洗した後、さらに１回水洗した。 有機層を希塩酸で酸性にした後、２回水洗し、減圧濃縮
して残渣を３４ｇ得た。これを酢酸エチル５０ｍｌ、ｎ
−ヘキサン１５０ｍｌの混合溶媒で結晶化させ、例示カ
プラー１０６を１９ｇ得た。この結晶を酢酸エチル／ｎ
−ヘキサン＝１／３ｖｏｌ比の混合溶媒１２０ｍｌで再
結晶し、例示カプラー１０６を１５ｇ（４３．５％）得
た。（融点１３５〜１３６℃）
【０１３８】
【表６】
【０１３９】例示カプラー１４３の合成化合物Ｇ２７．
０ｇ（０．１５モル）、トリエチルアミン１５．２ｇ（
０．１５モル）をジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解
した。この混合物に中間体Ｇ２９．８ｇ（０．０５モル
）のジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液を攪拌しな
がら滴下した。３０〜４０℃で４時間反応させた後、酢
酸エチル４００ｍｌと水３００ｍｌを入れた。有機層を
２％水酸化ナトリウム水溶液４００ｇで水洗した後、さ
らに２回水洗した。有機層を希塩酸で酸性にした後、２
回水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸エチル
を減圧濃縮し、残渣を５４ｇ得た。これを酢酸エチル／
メタノール（１／２ｖｏｌ比）混合溶媒３００ｍｌで結
晶化させ、例示カプラー１４３をろ取した。得た結晶を
酢酸エチル／メタノール（１／２ｖｏｌ比）混合溶媒２
００ｍｌで再結晶し、例示カプラー１４３を２８．８ｇ
（７７．８％）得た。融点１９０〜１９１℃
【０１４０】
【化６４】
【０１４１】
【表７】
【０１４２】一般式（ＩＶ）について詳述する。式（Ｉ
Ｖ）においてＲ４１及びＲ４２で表わされるアルキル基
は置換または無置換のものを含み、好ましくは炭素数１
〜２４のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基
、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル
基、ドデシル基、ｔ−オクチル基等を挙げることができ
る。Ｒ４１及びＲ４２で表わされるシクロアルキル基は
置換または無置換のものを含み、好ましくは炭素数５〜
２４のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル
基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。アリー
ルＲ４１及びＲ４２で表わされるアルケニル基は置換ま
たは無置換のものを含み、好ましくは炭素数３〜２４の
アルケニル基であり、例えばアリール基、２，４ペンタ
ジエニル基等を挙げることができる。Ｒ４１及びＲ４２
で表わされるアリール基は置換または無置換のものを含
み、例えばフェニル基、スピロインダン環基、クロマン
環基、ナフチル基等を挙げることができる。Ｒ４１及び
Ｒ４２で表わされるヘテロ環基は置換または無置換のも
のを含み、例えばピリジル基、イミダゾリル基、テトラ
ゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミ
ダゾリル基、ベンツイミダゾリル基、ベンツチアゾリル
基、ベンツオキサゾリル基、ピリミジル基、インドリル
基、ピロロリル基、ピラゾリル基、プリニル基、キノリ
ル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チア
ジアゾリル基、トリアゾリル基、フリル基、サクシンイ
ミドイル基、等を挙げることができる。
【０１４３】上述のＲ４１及びＲ４２で表わされる各基
は、置換基を有するものも含み、置換基としては、例え
ばヒドロキシ基、アルコキシ基、アリール基、アシルア
ミノ基、スルホンアミド基、アリールオキシ基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基、カルバモイル基、スルホニ
ル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、アルキル
アミノ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アシル
オキシ基、ハロゲン原子等を挙げることができる。
【０１４４】またＲ４１とＲ４２が互いに結合して５〜
７員環を形成してもよく、これは下記一般式（Ｖ）で表
わされる。
【０１４５】一般式（Ｖ）
【化６５】 （式中、Ａは上記含硫黄５〜７員環を形成する２価基を
表わし、ｎは前記と同じ意味をもつ。）式（Ｖ）におけ
る上記含硫黄５〜７員環の具体例は後記の一般式（ＩＶ
）の具体例の中に挙げられている。
【０１４６】一般式（ＩＶ）の色像安定剤で好ましいも
のは下記一般式（ＩＶ−Ａ）、（ＩＶ−Ｂ）、（ＩＶ−
Ｃ）、（ＩＶ−Ｄ）で表わされる。
【０１４７】一般式（ＩＶ−Ａ）
【化６６】
【０１４８】ｎ＝１または４である。ｎ＝１のときはＲ
４３はアルコキシカルボニルアルキル基、Ｒ４４はアル
キレン、Ｒ４５はメチレン、Ｒ４６は水素原子またはＣ
＝１〜１９のアルキル基を表わす。Ｒ４３はＲ４４から
Ｒ４６までの原子団に等しくてもよい。ｎ＝４のときは
Ｒ４３はＣ＝１〜２０のアルキル基、Ｒ４４はアルキレ
ン基、Ｒ４５はアルキレン基またはアリーレン基、Ｒ４
６は炭素原子を表わす。
【０１４９】一般式（ＩＶ−Ｂ）
【化６７】
【０１５０】Ｒ４８、Ｒ４９は水素原子またはアルキル
基、Ｒ４７、Ｒ５０は水素原子、アルキル基、アリール
基またはヘテロ環基、Ｒ５１、Ｒ５２は水素原子、アル
キル基、アリール基、アシル基またはアルコキシカルボ
ニル基を表わす。
【０１５１】一般式（ＩＶ−Ｃ）
【化６８】
【０１５２】Ｒ５３及びＲ５４はアルキル基、アルケニ
ル基、シクロアルキル基、ヘテロ基、アシル基を表わし
、Ｒ５５はハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ア
ルキルチオ基、アリールチオ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、アリールアミノ基、アシルアミノ基、スルホン
アミド基、ウレイド基、アシル基、カルバモイル基、ア
ルコキシカルボニル基、スルホニル基、スルファモイル
基、ニトロ基、シアノ基、またはカルボキシル基を表わ
す。 ｍは０〜４の整数を表わす。
【０１５３】一般式（ＩＶ−Ｄ）
【化６９】
【０１５４】Ｒ５６はＣ＝１〜２４の置換もしくは無置
換のアルキル基を表わす。
【０１５５】一般式（ＩＶ）で表わされる化合物は２種
類以上併用してもよく、さらに従来から用いられている
退色防止剤と組み合わせて用いてもよい。一般式（ＩＶ
）で表わされる化合物の使用量は、組み合わせて用いる
イエローカプラーの種類により異なるが、イエローカプ
ラーに対して０．５〜２００重量％、好ましくは２〜１
５０重量％の範囲で使用して所期の目的を達成できる。 一般式（ＩＶ）で表わされる化合物は、一般式（Ｉ）、
（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）　で表わされるイエローカプラ
ーと共乳化するのが好ましい。次に一般式（ＩＶ）で表
わされる化合物の具体例を示すが、本発明の化合物はこ
れらに限定されない。
【０１５６】
【化７０】
【０１５７】
【化７１】
【０１５８】
【化７２】
【０１５９】
【化７３】
【０１６０】
【化７４】
【０１６１】一般式（Ｉ）で表わされるアシル基を有す
るカプラー、一般式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表わされ
るカプラーは、ハロゲン化銀１モル当り、０．１〜１．
０モルが適当であり、好ましくは０．１〜０．５モルで
ある。
【０１６２】本発明に用いられるハロゲン化銀としては
、塩化銀、臭化銀、（沃）塩臭化銀、沃臭化銀などを用
いることができるが、特に迅速処理の目的には沃化銀を
実質的に含まない塩化銀含有率が９０モル％以上、さら
には９５％以上、特に９８％以上の塩臭化銀または塩化
銀乳剤の使用が好ましい。
【０１６３】本発明に係わる感光材料には、画像のシャ
ープネス等を向上させる目的で親水性コロイド層に、欧
州特許ＥＰ０，３３７，４９０Ａ２号の第２７〜７６頁
に記載の、処理により脱色可能な染料（なかでもオキソ
ノール系染料）を該感材の６８０ｎｍにおける光学反射
濃度が０．７０以上になるように添加したり、支持体の
耐水性樹脂層中に２〜４価のアルコール類（例えばトリ
メチロールエタン）等で表面処理された酸化チタンを１
２重量％以上（より好ましくは１４重量％以上）含有さ
せるのが好ましい。
【０１６４】本発明に用いうるシアン、マゼンタ、イエ
ローカプラー等の写真添加剤用高沸点有機溶媒は、融点
が１００℃以下、沸点が１４０℃以上の水と非混和性の
化合物で、カプラーの良溶媒であれば使用できる。高沸
点有機溶媒の融点は好ましくは８０℃以下である。高沸
点有機溶媒の沸点は、好ましくは１６０℃以上であり、
より好ましくは１７０℃以上である。
【０１６５】これらの高沸点有機溶媒の詳細については
、特開昭６２−２１５２７２号公開明細書の第１３７頁
右下欄〜１４４頁右上欄に記載されている。また、シア
ン、マゼンタまたはイエローカプラーは前記の高沸点有
機溶媒の存在下でまたは不存在下でローダブルラテック
スポリマー（例えば米国特許第４，２０３，７１６号）
に含浸させて、または水不溶性かつ有機溶媒可溶性のポ
リマーとともに溶かして親水性コロイド水溶液に乳化分
散させることができる。
【０１６６】好ましくは米国特許第４，８５７，４４９
号及び国際公開ＷＯ８８／００７２３号明細書の第１２
頁〜３０頁に記載の単独重合体または共重合体が用いら
れ、より好ましくはメタクリレート系あるいはアクリル
アミド系ポリマー、特にアクリルアミド系ポリマーの使
用が色像安定化等の上で好ましい。
【０１６７】また、本発明に係わる感光材料には、カプ
ラーと共に欧州特許ＥＰ０，２７７，５８９Ａ２号に記
載のような色像保存性改良化合物を使用するのが好まし
い。特にピラゾロアゾールカプラーとの併用が好ましい
。すなわち、発色現像処理後に残存する芳香族アミン系
現像主薬と化学結合して、化学的に不活性でかつ実質的
に無色の化合物を生成する化合物（Ｆ）及び／または発
色現像処理後に残存する芳香族アミン系発色現像主薬の
酸化体と化学結合して、化学的に不活性でかつ実質的に
無色の化合物を生成する化合物（Ｇ）を同時または単独
に用いることが、例えば処理後の保存における膜中残存
発色現像主薬ないしその酸化体とカプラーの反応による
発色色素生成によるステイン発生その他の副作用を防止
する上で好ましい。
【０１６８】また、本発明に係わる感光材料には、親水
性コロイド層中に繁殖して画像を劣化させる各種の黴や
細菌を防ぐために、特開昭６３−２７１２４７号に記載
のような防黴剤を添加するのが好ましい。また、本発明
に係わる感光材料に用いられる支持体としては、ディス
プレイ用に白色ポリエステル系支持体または白色顔料を
含む層がハロゲン化銀乳剤層を有する側の支持体上に設
けられた支持体を用いてもよい。さらに鮮鋭性を改良す
るために、アンチハレーション層を支持体のハロゲン化
銀乳剤層塗布側または裏面に塗設するのが好ましい。特
に反射光でも透過光でもディスプレイが観賞できるよう
に、支持体の透過濃度を０．３５〜０．８の範囲に設定
するのが好ましい。
【０１６９】本発明に係わる感光材料は可視光で露光さ
れても赤外光で露光されてもよい。露光方法としては低
照度露光でも高照度短時間露光でもよく、特に後者の場
合には一画当たりの露光時間が１０−４秒より短いレー
ザー走査露光方式が好ましい。また、露光に際して、米
国特許第４，８８０，７２６号に記載のバンド・ストッ
プフィルターを用いるのが好ましい。これによって光混
色が取り除かれ、色再現性が著しく向上する。
【０１７０】露光済みの感光材料は慣用の白黒またはカ
ラー現像処理が施されうるが、カラー感材の場合には迅
速処理の目的からカラー現像の後、漂白定着処理するの
が好ましい。特に前記高塩化銀乳剤が用いられる場合に
は、漂白定着液のｐＨは脱銀促進等の目的から約６．５
以下が好ましく、さらに約６以下が好ましい。
【０１７１】本発明に係わる感光材料に適用されるハロ
ゲン化銀乳剤やその他の素材（添加剤など）及び写真構
成層（層配置など）、並びにこの感材を処理するために
適用される処理法や処理用添加剤としては、下記の特許
公報、特に欧州特許ＥＰ０，３５５，６６０Ａ２号（特
開平２−１３９５４４号）に記載されているものが好ま
しく用いられる。
【０１７２】
【表８】
【０１７３】
【表９】
【０１７４】
【表１０】
【０１７５】
【表１１】
【０１７６】
【表１２】
【０１７７】また、シアンカプラーとして、特開昭２−
３３１４４号に記載のジフェニルイミダゾール系シアン
カプラーの他に、欧州特許ＥＰ０，３３３，１８５Ａ２
号に記載の３−ヒドロキシピリジン系シアンカプラー（
なかでも具体例として列挙されたカプラー（４２）の４
当量カプラーに塩素離脱基をもたせて２当量化したもの
や、カプラー（６）や（９）が特に好ましい）や特開昭
６４−３２２６０号に記載された環状活性メチレン系シ
アンカプラー（なかでも具体例として列挙されたカプラ
ー例３、８、３４が特に好ましい）の使用も好ましい。
【０１７８】また、塩化銀含有率が９０モル％以上の高
塩化銀乳剤を使用するハロゲン化銀カラー感光材料の処
理方法としては、特開平２−２０７２５０号の第２７頁
左上欄〜３４頁右上欄に記載の方法が好ましく適用され
る。
【０１７９】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【０１８０】実施例 ポリエチレンで両面ラミネートした紙支持体の上に以下
に示す層構成の多層カラー印画紙を作製した。塗布液は
下記のようにして調製した。
【０１８１】イエローカプラー（例示カプラー：（Ｅｘ
Ｙ））１９．１ｇ、色像安定剤（例示化合物（Ｃｐｄ−
１））４．４ｇ及び色像安定剤（例示化合物（Ｃｐｄ−
７））０．７ｇに酢酸エチル２７．２ｃｃ及び溶媒（Ｓ
ｏｌｖ−３）、溶媒（Ｓｏｌｖ−７）をそれぞれ４．１
ｇずつ加えて溶解し、この溶液を１０％ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム８ｃｃを含む１０％ゼラチン水
溶液１８５ｃｃに乳化分散させた。一方、塩臭化銀乳剤
Ａ（立方体、平均粒子サイズ０．８８μｍの大サイズ乳
剤Ａと０．７０μｍの小サイズ乳剤Ａとの３：７混合物
（銀モル比）、各サイズ乳剤とも粒子表面の一部に臭化
銀０．３モル％を局在化含有）に下記に示すイエロー発
色性増感色素Ａ、Ｂを、ハロゲン化銀１モル当り大サイ
ズ乳剤Ａに対してはそれぞれ２．０×１０−４モル添加
し、小サイズ乳剤に対してはそれぞれ２．５×１０−４
モル加えたものを調製した。また、この乳剤の化学熟成
は硫黄増感剤と金増感剤を添加して行われた。前記の乳
化分散物とこの乳剤とを混合溶解し、以下に示す組成と
なるように第一層塗布液を調製した。第二層から第七層
用の塗布液も第一層塗布液と同様の方法で調製した。各
層のゼラチン硬化剤としては、１−オキシ−３，５−ジ
クロロ−ｓ−トリアジンナトリウム塩を用いた。各層の
分光増感色素として下記のものを用いた。
【０１８２】
【化７５】 （ハロゲン化銀１モル当たり、大サイズ乳剤に対しては
各々２．０×１０−４モル、また小サイズ乳剤Ａに対し
ては各々２．５×１０−４モル）
【０１８３】
【化７６】 （ハロゲン化銀１モル当たり、大サイズ乳剤に対しては
４．０×１０−４モル、小サイズ乳剤に対しては５．６
×１０−４モル）
【０１８４】
【化７７】 （ハロゲン化銀１モル当たり、大サイズ乳剤に対しては
７．０×１０−５モル、小サイズ乳剤に対しては１．０
×１０−５モル）
【０１８５】
【化７８】 （ハロゲン化銀１モル当たり、大サイズ乳剤Ｃに対して
は０．９×１０−４モル、小サイズ乳剤Ｃに対しては１
．１×１０−４モル）
【０１８６】シアン発色性乳剤層に対しては、下記の化
合物をハロゲン化銀１モル当たり２．６×１０−３モル
添加した。
【０１８７】
【化７９】
【０１８８】またイエロー発色性乳剤層、マゼンタ発色
性乳剤層、シアン発色性乳剤層に対し、１−（５−メチ
ルウレイドフェニル）−５−メルカプトテトラゾールを
それぞれハロゲン化銀１モル当たり８．５×１０−５モ
ル、７．７×１０−４モル、２．５×１０−４モル添加
した。またイエロー発色性乳剤層、マゼンタ発色性乳剤
層に対し、４−ヒドロキシ−６−メチル−１，３，３ａ
，７−テトラザインデンをそれぞれハロゲン化銀１モル
当り１×１０−４モル、２×１０−４モル添加した。イ
ラジエーション防止のために乳剤層に下記の染料を添加
した（カッコ内は塗布量を示す）。
【０１８９】
【化８０】
【０１９０】（層構成）以下に各層の組成を示す。数字
は塗布量（ｇ／ｍ２　）を表わす。ハロゲン化銀乳剤は
銀換算塗布量を表わす。
【０１９１】支持体 ポリエチレンラミネート紙〔第一層側のポリエチレンに
白色顔料（ＴｉＯ２　）と青味染料（群青）を含む〕
【
０１９２】 第一層（イエロー発色性乳剤層） 　　塩臭化銀乳剤（立方体、平均粒子サイズ０．８８μ
ｍの　　　　大サイズ乳剤と、０．７０μｍの小サイズ
乳剤との３：７　　　　混合物（銀モル比）。粒子サイ
ズ分布の変動係数はそれぞ　　　　れ０．８０と０．１
０、各サイズ乳剤とも臭化銀０．３　　　　モル％を粒
子表面の一部に局在含有）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　０．３０　　ゼラチン　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．２２　　
イエローカプラー（ＥｘＹ）　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．８０　
　溶媒（Ｓｏｌｖ−３）　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０
．１０　　溶媒（Ｓｏｌｖ−６）　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０．１０　　色像安定剤（Ｃｐｄ−６）　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　０．０６　　色像安定剤（Ｃｐｄ−９）　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　０．０１
【０１９３】 第二層（混色防止層） 　　ゼラチン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　０．６４　　混色防止剤（Ｃｐｄ−４）　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　０．０８　　溶媒（Ｓｏｌｖ−１）　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　０．１６　　溶媒（Ｓｏｌｖ
−４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　０．０８
【０１９４
】 第三層（マゼンタ発色性乳剤層） 　　塩臭化銀乳剤（立方体、平均粒子サイズ０．５５μ
ｍの　　　　大サイズ乳剤と、０．３９のμｍ小サイズ
乳剤との１：３　　　　混合物（Ａｇモル比）。粒子サ
イズ分布の変動係数はそ　　　　れぞれ０．１０と０．
０８、各サイズ乳剤ともＡｇＢｒ　　　　０．８モル％
を粒子表面の一部に局在含有させた）　　　　　　　　
　　０．１２　　ゼラチン　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１．２８　　マゼンタカプラ
ー（ＥｘＭ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　０．２３　　色像安定剤（
Ｃｐｄ−１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０．０３　　色像安定
剤（Ｃｐｄ−２）　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１６　　色像
安定剤（Ｃｐｄ−３）　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０２　　
色像安定剤（Ｃｐｄ−８）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０２
　　溶媒（Ｓｏｌｖ−２）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
０．４０
【０１９５】 第四層（紫外線吸収層） 　　ゼラチン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１．５８　　紫外線吸収剤（ＵＶ−１）　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　０．４７　　混色防止剤（Ｃｐｄ−４
）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　０．０５　　溶媒（Ｓｏｌｖ−５
）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　０．２４
【０１９６】 第五層（シアン発色性乳剤層） 　　塩臭化銀乳剤（立方体、平均粒子サイズ０．５８μ
ｍの　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　大サイズ乳剤と、０．４５μｍの小サイズ乳剤との１
：４　　　　混合物（Ａｇモル比）。粒子サイズ分布の
変動係数は　　　　０．０９と０．１１、各サイズ乳剤
ともＡｇＢｒ０．６　　　　モル％を粒子表面の一部に
局在含有させた）　　　　　　　　　　　　　　　　０
．２３　　ゼラチン　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１．０４　　シアンカプラー（Ｅｘ
Ｃ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　０．３２　　色像安定剤（Ｃｐ
ｄ−１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　０．０３　　色像安定剤（
Ｃｐｄ−３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０．０２　　色像安定
剤（Ｃｐｄ−５）　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１８　　色像
安定剤（Ｃｐｄ−６）　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．４０　　
色像安定剤（Ｃｐｄ−７）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５
　　溶媒（Ｓｏｌｖ−１）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
０．０８
【０１９７】 第六層（紫外線吸収層） 　　ゼラチン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　０．４８　　紫外線吸収剤（ＵＶ−１）　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　０．１６　　混色防止剤（Ｃｐｄ−４
）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　０．０２　　溶媒（Ｓｏｌｖ−５
）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　０．０８
【０１９８】 第七層（保護層） 　　ゼラチン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１．１０　　ポリビニルアルコールのアク
リル変性共重合体　　　　（変性度１７％）　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　０．１７　　流動パラフィン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０３
【０１９
９】
【化８１】
【０２００】
【化８２】
【０２０１】
【化８３】
【０２０２】
【化８４】
【０２０３】
【化８５】
【０２０４】
【化８６】
【０２０５】
【化８７】
【０２０６】
【化８８】
【０２０７】このようにして得られた試料を試料１００
とした。次に表１３に示したように第１層のイエローカ
プラー及び色像安定剤を変更し、同様にして試料１０１
〜１３１を調製した。
【０２０８】
【表１３】
【０２０９】上記感光材料を感光計（富士写真フイルム
株式会社製、ＦＷＨ型、光源の色温度３２００°Ｋ）を
使用し、センシトメトリー用３色分解フィルターの階調
露光を与えた。この時の露光は０．１秒の露光時間で２
５０ＣＭＳ　の露光量になるように行った。
【０２１０】露光後、次の工程で処理した。 処理工程　　　　　　温　　　　度　　　　　　時　　
間カラー現像　　　　３５℃　　　　　　　　４５秒漂
白定着　　　　３０〜３４℃　　　　４５秒リンス■　
　　　３０〜３４℃　　　　２０秒リンス■　　　　３
０〜３４℃　　　　２０秒リンス■　　　　３０〜３４
℃　　　　２０秒乾　　　　燥　　　　７０〜８０℃　
　　　６０秒（リンス■→■への３タンク向流方式とし
た。）
【０２１１】各処理液の組成は以下の通りである
。 　　カラー現像液 　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　８００ｍｌ　　エチレンジアミン−Ｎ，　Ｎ
，Ｎ，Ｎ−テトラメチレン　　　　ホスホン酸　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　１．５ｇ　　臭化カウリム
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０１５ｇ　　
トリエタノールアミン　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０ｇ　　
塩化ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．４
ｇ　　炭酸カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　２５ｇ　　Ｎ−エチル−Ｎ−（β−メタンスルホ
ンアミドエチル）　　　　−３−メチル−４−アミノア
ニリン硫酸塩　　　　　　　　　　　　　　５．０ｇ　
　Ｎ，Ｎ−ビス（カルボキシメチル）ヒドラジン　　　
　　　　　　　　　４．０ｇ　　Ｎ，Ｎ−ジ（スルホエ
チル）ヒドロキシルアミン・　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１Ｎａ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　４．０ｇ　　蛍光増白
剤（ＷＨＩＴＥＸ　　４Ｂ，住友化学製）　　　　　　
　　　　１．０ｇ　　水を加えて　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１０００ｍｌ　　ｐＨ　（２５℃）　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１０．４５
【０２１２】 漂白定着液 　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　４００ｍｌ　　チオ硫酸アンモニウム（７０
％）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１００ｍｌ　　亜硫酸ナトリウム　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１７ｇ　　エチレンジアミン四酢酸鉄（Ｉ
ＩＩ）　アンモニウム　　　　　　　　　　　　　　５
５ｇ　　臭化アンモニウム　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　４０ｇ　　エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５ｇ
　　水を加えて　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
０００ｍｌ　　ｐＨ（２５℃）　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　６．０
【０２１３】リンス液 イオン交換水（カルシウム、マグネシウムは各々３ｐｐ
ｍ　以下）
【０２１４】以上の方法により形成された発色色素画像
を有する各試料について、各色の最大濃度及び光保存性
及び暗熱保存性を下記（イ）、（ロ）の要領で試験を施
した。 （イ）光保存性 太陽光６０日間照射（アンダーグラス屋外曝露台使用）
（ロ）暗熱保存性 ８０℃７０％ＲＨ３０日間 なお、色素画像保存性は初濃度（Ｄ０　）＝１．０に対
する試験後の濃度（Ｄ）の百分率（％）で表わした。結
果を表１４に示した。
【０２１５】
【表１４】
【０２１６】表１４より明らかなように、本発明の試料
（１０６〜１１２、１１４〜１１７、１１９〜１２２、
１２４〜）は比較カプラーを用いた試料（１００、１０
８、１１３、１１８、１２２）と比較して画像の光保存
性及び暗熱保存性が向上し、保存期間を通してカラーバ
ランスが良好に保たれることがわかった。一方、カラー
現像のタンク容量の２倍量を補充するまで、連続処理（
ランニングテスト）を行った後のペーパー処理液を用い
てこれらの試料を処理し、同様の試験を行っても、上記
と同様の効果が認められた。
【０２１７】
【発明の効果】本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材
料は発色性良好で、かつ画像保存性が改良され、特に長
期間にわたり暗所及び曝光下のいずれでもカラーバラン
スが変動しないという優れた効果を奏する。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　支持体上にイエロー発色性、マゼンタ
    発色性、シアン発色性の各感光層及びこれらに隣接する
    非感光層を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料にお
    いて、イエロー発色性感光層に、アシル基が下記一般式
    （Ｉ）で表わされるアシルアセトアミド型イエローカプ
    ラー、下記一般式（ＩＩ）で表わされるイエローカプラ
    ー及び下記一般式（ＩＩＩ）　で表わされるイエローカ
    プラーから選ばれる少なくとも１種を含有し、イエロー
    発色性感光層及びこれに隣接する非感光層から選ばれる
    少なくとも一層に下記一般式（ＩＶ）で表わされる化合
    物のうちの少なくとも１種を含有することを特徴とする
    ハロゲン化銀カラー写真感光材料。一般式（Ｉ） 【化１】 （式（Ｉ）において、Ｒ１　は水素を除く一価の基を、
    ＱはＣとともに３〜５員の炭化水素環または少なくとも
    １個のＮ、Ｓ、Ｏ、Ｐから選ばれたヘテロ原子を環内に
    含む３〜５員環の複素環を形成するのに必要な非金属原
    子群を示す。）一般式（ＩＩ） 【化２】 一般式　（ＩＩＩ） 【化３】 （式（ＩＩ）、　（ＩＩＩ）においてＸ１　及びＸ２　
    はそれぞれアルキル基、アリール基または複素環基を表
    わし、Ｘ３　は＞Ｎとともに含量窒素複素環基を形成す
    る有機残基を表わし、Ｙはアリール基または複素環基を
    表わし、Ｚは該一般式で表わされるカプラーが現像主薬
    酸化体と反応したとき離脱する基を表わす。） 一般式（ＩＶ） 【化４】 （式（ＩＶ）において、Ｒ４１は水素原子、置換または
    未置換のアルキル基、アリール基、アルケニル基及びヘ
    テロ環を表わす。Ｒ４２は置換または未置換のアルキル
    基、アリール基、アルケニル基及びヘテロ環基をそれぞ
    れ表わす。ｎは０から２の整数である。またＲ４１とＲ
    ４２とが互いに結合して５〜７員環を形成してもよい。 ）
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