SU1632362A3 - Способ борьбы с нежелательной растительностью в посевах пшеницы и чмен - Google Patents

Способ борьбы с нежелательной растительностью в посевах пшеницы и чмен Download PDF

Info

Publication number
SU1632362A3
SU1632362A3 SU853951699A SU3951699A SU1632362A3 SU 1632362 A3 SU1632362 A3 SU 1632362A3 SU 853951699 A SU853951699 A SU 853951699A SU 3951699 A SU3951699 A SU 3951699A SU 1632362 A3 SU1632362 A3 SU 1632362A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
trichloromethyl
methyl
methoxy
chlorine
dichloro
Prior art date
Application number
SU853951699A
Other languages
English (en)
Inventor
Хойбах Гюнтер
Бауер Клаус
Бирингер Херманн
Original Assignee
Хехст Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хехст Аг (Фирма) filed Critical Хехст Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1632362A3 publication Critical patent/SU1632362A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Ј
1/5
(Z)
31
Изобретение относитс  к способам борьбы с нежелательной растительностью в посевах пшеницы и  чмен  с помощью химических средств защиты.
Цель изобретени  - снижение фототоксического действи  в отношении культурных растений.
Указанна  цель достигаетс  тем, что растени  обрабатывают смесью гербицида этил-2-4- (б-хлорбензоксазоли -2-окси) -фен окси-пропионата (феноксапропэтил, Н) и создани  общей формулы
эд
и и у N/ :ОХ (антидод),
А
где Х-ОН, Ci- С4-алкоксил, диэтиламин, / - хлорэтоксил,
Y - метил, аллил, дихлорметил, трихлорметил , изобутенил, дихлордифторэтил,
тетрафторэтил,
Z - одинаковые или различный, метил,
этил, хлор, бром, фтор, метоксил,
п 1 - 3,
в соотношении 4 : 1 - 1: 2 соответственно, при дозе гербицида, 0,1 - 0,8 кг/га и антидота 0,025 - 0,8 кг/га.
Используемые согласно изобретению антидоты получают по способу, согласно которому
а) соединение формулы II
СП)
в которой X принимает значени , указанные дл  X за исключением гидроксильной группы, ввод т во взаимодействие
ai) с соединением формулы Y-CO-C1 или
32) с ангидридом кислоты формулы Y-CO-0-CO-Y или
аз с ортоэфиром формул Y-CCOR s, в которой R обозначает алкильный радикал с 1-4 атомами углерода, или
Ь) дл  соединений с Y Н, (Ci-C4 - алкил соединение формулы III ,i,(2)
.
(in)
COOR у1 -CO-NH-Г/
TOR3
в которой Y обозначает атом водорода или алкильный радикал с 1 - 4 атомами углерода, a R представл ет собой алкоксильный остаток с 1 - 4 атомами углерода или метильный радикал, ввод т во взаимодействие с основанием, причем полученные по ai)
и 32) соединени  в некоторых случа х нагревают в уксусной кислоте, и полученные соединени  формулы I в некоторых случа х превращают в другие соединени  формулы I или перевод т в соли.
При осуществлении вариантов ai) и 32 совершенно неожиданным оказалось то обсто тельство , что, нар ду с присоединением хлорангидрида или ангидрида кислоты к свободной аминогруппе, часто наблюдаетс , в результате непосредственно протекающей в две стадии реакции, пр ма  циклизаци , сопровождающа с  образованием соединени  формулы I. Кроме того, совершенно неожиданным оказалось то обсто тельство, что в случае ai) реакци  происходит без добавлени  основани . Наоборот, обычна  добавка основани  приводит к образованию смолооб- разных продуктов.
Взаимодействие соединени  формулы II с хлорангидридом карбоновой кислоты (YCOC1), ангидридом кислоты или ортоэфиром наиболее целесообразно осуществл ть в органическом инертном апротонном растворителе . В случае ангидрида кислоты или ортоэфира (варианты 32 или аз) роль растворител  также может выполн ть сам соответствующий реагент. Вариант аз) осуществлени  способа преимущественным образом осуществл ют в присутствии кислотного катализатора, в качестве которого преимущественно примен ют такую органическую кислоту, как паратолуолсульфокис- лота.
В качестве инертного растворител  при осуществлении вариантов ai), г.2) и аз) примен ют, в частности, такие ароматические соединени , как бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, или такие циклические соединени  типа простых эфиров, как тетрагидро- фуран или диоксан, или же такие кетоны, как ацетон, а также такие дипол рные апротонные растворители, как диметилфор- мамид. В зависимости от примен емого растворител  температура, при которой провод т реакцию, находитс  в интервале между 10° С и температурой кипени  реакционной смеси. При применении ароматического растворител  в случае осуществлени  варианта ai) после добавлени  хлорангидрида карбоновой кислоты образующуюс  воду удал ют при кипении реакционной смеси с помощью водоотделител . В случае осуществлени  вариантов ai) и 32) способа, в зависимости от остатков (Z)n и X соединений формулы II, сначала образуютс  промежуточные продукты формулы IV.
с-хх
CIV)
которые в случае неооходимости могут оыть выделены. Если реакцию провод т при применении указанного выше растворител  и останавливают на этой стадии, то последующую реакцию необходимо осуществл ть в уксусной кислоте. Дл  этой цели промежуточный продукт формулы IV нагревают в уксусной кислоте при температуре, лежащей в интервале приблизительно от 50°С до температуры кипени  реакционной смеси. Эта последующа  реакци  может быть осуществлена способом получени  в одном сосуде, причем перед добавлением уксусной кислоты примененный на первой стадии способа органический растворитель отгон ют.
В качестве основани  примен ют, в частности, неорганические основани , преимущественным образом гидроокись натри  или гидроокись кали . Получение соединений формулы III осуществл ют посредством реакции ацетамидомалонового эфира или соединений ацетаминоацетоуксусного эфира с солью диазони .
Полученное указанным способом соединение формулы I с помощью обычных реакций может быть переведено в другие соединени  формулы I. Так, соединение формулы I с X ОН может быть получено из сложноэфирного соединени  формулы в результате кислотного или щелочного гидролиза . Из кислоты формулы I () обычным способом посредством добавлени  соответствующего основани  могут быть получены соли соединений формулы I. Далее, из сложноэфирного соединени  формулы I обычным способом могут быть получены другие сложные эфиры или амиды формулы I, например, через соответствующие хлорангидриды кислот.
Получение соединений формулы II в принципе известно. Соединени  формулы II могут быть получены посредством взаимодействи  альфа-хлоргидразона формулы V.
О л
(Z)
/-
л
м
с аммиаком. С другой стороны соединени  формулы V могут быть получены в результате взаимодействи  фенилдиазоний- ных солей с эфирами альфа-галогенацетоуксусной кислоты или альфа-галоген-бета-ди- кетонами.
Соединени  формулы I в первую очередь могут находить применение дл  защиты культурных растений от токсического побочного действи  гербицидов.
Соединени  формулы I могут быть применены совместно с другими гербицидами , после чего они в состо нии подавл ть или полностью устран ть вредное побочное действие гербицидов, не оказыва  вредного вли ни  на гербицидную активность этих гербицидов по отношению к вредным растени . Благодар  этому область применени  традиционных средств защиты растений может быть значительно расширена.
Способ защиты культурных растений от фитотоксического побочного действи  гербицидов согласно изобретению отличаетс  тем, что эффективное количество соединени  формулы I примен ют одновременно с обработкой гербицидом.
Кроме того, соединени  формулы I обладают фунгицидной активностью. По этой причине они могут быть применены дл  борьбы с такими фитопатогенными грибками, какими  вл ютс , например, подлинный грибок мельтау, вызывающий ржавчину грибок, грибки семейства Phytopthora, Botrytis, Pircularia Venturi inegualis.
С целью применени  соединени  формулы I совместно с обычными при получении препаратов вспомогательными веществами могут быть приготовлены в виде пылевидных препаратов, смачивающихс  порошков, дисперсий , эмульсионных концентратов и т.п., которые либо примен ют как тактовые, либо перед применением раствор ют или диспергируют в растворителе (вода).
Кроме того, соединени  формулы I частично обладают способностью регулировать рост растений. Они вмешиваютс  в свойственный растени м обмен веществ и поэтому могут быть применены дл  целенаправленного воздействи  на вещества, вход щие в состав растений, а также дл  облегчени  сбора урожа , например, дл  вызывани  дисиккации и увеличени  роста.
Соответствующее несто щему изобретению средство можно примен ть в виде обычных препаратов, например, в виде смачивающего порошка, эмульсионного концентрата .
Химические примеры.
Промежуточные продукты.
1) Метиловый эфир альфа-хлор-альфа-(3- трифторметил-фенилгидразино)-глиоксилов ой кислоты.
161,1 г (1,0 моль) 3-трифторметиланили- на раствор ли в смеси, состо щей из 400 мл воды и 326 мл концентрированной сол ной кислоты, после чего при энергичном перемешивании к приготавливаемому раствору прибавл ли по капл м при температуре 0°С 70 г нитрида натри  в 400 мл воды.
Непосредственно после этого полученный раствор соли диазони  при энергичном охлаждении прибавл ли по капл м к охлажденной до температуры +10°С смеси, состо щей из 165,5 г метилового эфира альфа-хлорацетоуксусной кислоты, 800 мл воды, 444 г уксуснокислого натри  и 100 мл этилового спирта. После дополнительного перемешивани  в течение 3 ч, реакционную смесь разбавл ли водой, продукт отфильтровывали и неочищенный продукт нагревали в метиловом спирте при температуре кипени . Выход: 263,6 г 94%. Температура плавлени : 145° С.
2)Метиловый эфир альфа-амино-альфа- (3-трифторметил-фенилгидразоно) - глиокси- ловой кислоты.
100 г (0,356 моль) метилового эфира альфа - хлор-альфа- (3-трифторметилфенил- гидразоно)-глиоксиловой кислоты раствор ли в 560 мл тетрагидрофурана, а затем при температуре от +15 до +20° С раствор смешивали по капл м с 61 г 25% - ного водного раствора аммиака. Затем смесь перемешивали в течение 5 ч при комнатной температуре и после этого выливали в воду. Продукт отфильтровывали и нагревали в метиловом спирте при температуре кипени . Выход: 88,3 г 95%. Температура плавлени : 138°С.
Конечные продукты.
3)1 - (3-трифторметилфенил) -3-метокси- карбонил-5 -трихлорметил-1,2,4-триазол.
а) в толуоле в качестве растворител  25,1 г (0,1 моль) метилового эфира альфа-амино-альфа- (3-трифторметилфенил- гидразоно)-глиоксиловой кислоты помещали в 150 мл толуола, к смеси при перемешивании прибавл ли по капл м 0,12 мол  трихлорацетилхлорида и непосредственно после этого реакционную смесь нагревали с обратным холодильником при температуре кипени  с устройством дл  отделени  воды, причем нагревание продолжали до прекращени  выделени  воды (приблизительно 1 ч).
После охлаждени  толуольный раствор промывали водой, после чего толуол отгон ли в вакууме. Полученный в виде остатка неочищенный продукт перекристаллизовыва- ли из метилового спирта. Выход: 24 г 61,7%.
Кристаллическое вещество светло-желтого цвета с температурой плавлени  92 - 93°С.
Ь) в тетрагидрофуране в качестве растворител  182,8 г (0,7 моль) метилового эфира альфа-амино-альфа-(3 - трифторме- тилфенилгидразоно) -глиоксиловой кислоты раствор ли в 1200 мл тетрагидрофурана, после чего без охлаждени  к раствору прибавл ли по капл м в течение 10 мин 191 г (1,05 мол ) трихлорацетилхлорида при перемешивании. Реакционную массу перемешивали в течение 30 мин при комнатной температуре, непосредственно после этого в течение 15 мин нагревали с обратным холодильником при температуре кипени , после чего в течение 5 ч дополнительно перемешивали при комнатной температуре. Затем смесь выливали в воду, выделившийс  в осадок кристаллический продукт отфильтровывали и промывали водой. Кристаллическое вещество желтоватого цвета .
Выход: 233,8 г 85%. Температура плавлени : 90°С.
После перекристаллизации из метилового спирта температура плавлени  образца составл ла 92 - 93°С.
4)1-(3-трифторметилфенил) -5- трихлорметил-1 ,2,4-триазолкарбонова -З кислота
210 г (0,54 мол ) 1-(3-трифторметилфенил ) -З-метоксикарбонил-5-трихлорметил-1,2 ,4-триазола помещали в 540 мл метилового спирта, после чего смесь смешивали с 0,57 мол  гидроокиси натри  (22,8 г) в 100 мл воды. После перемешивани  в течение 5 ч при комнатной температуре, смесь выливали в 4000 мл воды, нерастворенное вещество отфильтровывали, а прозрачный фильтрат подкисл ли сол ной кислотой до рН 1. В осадок выдел лось бесцветное кристаллическое вещество, его отфильтровывали и промывали водой. Нерастворившеес  в воде, оставшеес  вещество, а именно натриевую соль карбоновой кислоты, раствор ли в смеси, состо щей из 2000 мл метилового спирта и 1000 мл воды, раствор подкисл ли сол ной кислотой до рН 1, бесцветный кристаллический осадок отфильтровывали и промывали водой.
Объединенные фракции карбоновой кислоты перекристаллизовывали из 1000 мл толуола.
Выход: 174 г (84%). Температура плавлени : 133 - 136°С.
5)1 - (3-трифторметилфенил) -3-изопро- поксикарбонил-5-трихлорметил-1,2, 4-триа- зол
20 г (0,0534 мол ) 1-(3-трифторметилфенил ) -5- трихлорметил-1,2,4-триазолкарбоно91
вой-3 кислоты выдерживали в 70 мл хлористого тионила в течение 30 мин при температуре кипени  смеси с обратным холодильником, избыточное количество хлористого тионила удал ли в вакууме, после чего неочищенный хлорангидрид карбоновой кислоты нагревали в течение 60 мин в 120 мл изопропилового спирта при температуре кипени . После охлаждени  раствор выливали в воду со льдом, а затем выделившийс  в осадок кристаллический продукт отфильтровывали .
Неочищенный бесцветный кристаллический продукт перемешивали при комнатной температуре в смеси из 50 мл метилового спирта (воды 1/2), продукт вновь отфильтровывали и сушили на воздухе. Выход: 19,4 г 87,3%. Температура плавлени : 9ГС.
6)3-трифторметиланилид 1-(3-трифтор- метилфенил) -5-трихлорметил-1,2,4-триазол карбоновой кислоты, который раствор ли в 80 мл толуола. При температуре +5°С полученный раствор в течение 20 мин смешивали по капл м со смесью, состо щей из 0,0345 мол  3-трифторметиланилина (5,56 г) и 0,0345 мол  триэтиламина (3,5 г). После перемешивани  в течение 5 ч при комнатной температуре раствор промывали водой, затем толуол удал ли в вакууме. Остаток перекри- сталлизовывали из 40 мл метилового спирта. Бесцветное кристаллическое вещество с температурой плавлени  126°С.
Выход: 14,4 г 81%.
7)1-(3-трифторметилфенил)-3-метокси- карбонил-5-дихлорметил-1,2,4-триазол
0,1 мол  (26,1 г) метилового эфира альфа - амино-альфа- (3-трифторметифенилгидразо- но)-глиоксиловой кислоты раствор ли в 150 мл толуола, полученный раствор при перемешивании смешивали по капл м при комнатной температуре с 0,105 мол  (15,5 г) дихлорацетилхлорида, после чего реакционную смесь в течение 60 мин нагревали при температуре кипени  с обратным холодильником и устройством дл  отделени  воды. После охлаждени  реакционную смесь несколько раз промывали водой, после чего толуол удал ли в вакууме. В виде остатка получали сиропообразное вещество цвета
светлого меда, по : 1,5259.
Выход: 28,2 г 80%.
ЯМР - спектр в СОС1з : СООСНз б 4,05;
СНС12 д 6,72.
Rf - значение в смеси толуола и этилового
эфира уксусной кислоты 2/1 : 0,52.
8)1 - (2,6-диэтилфенил) -3-метоксикарбо- нил -5- трихлорметил-1,2,4-триазол
2
10
0,15 мол  (37,4 г) метилового эфира альфа - амино-альфа-(2,6-диэтилфенилгидра- зоно)-глиоксиловой кислоты раствор ли в 155 мл тетрагидрофурана и приготовленный раствор смешивали с 0,194 мол  (35,4 г) трихлорацетилхлорида. После перемешивани  в течение 3 ч при комнатной температуре реакционную смесь выливали в воду, смешивали с метиленхлоридом, органическую фазу промывали водой, после чего растворитель удал ли в вакууме. Выход: 51,7 г 91,5%.
Сиропообразное вещество светло-коричневого цвета, в случае которого, согласно ЯМР-спектру и данным элементарного анализа , речь идет о соединении с открытой цепью
Н
, 2 5
©-
V „ н
с н
2 5
ci с-с 3 и
соосн
/3
соединени  в 120 мл
18,9 г (0,047 мол ) этого выдерживали в течение 1,5 ч лед ной уксусной кислоты при температуре кипени  реакционной смеси с обратным холодильником. После охлаждени  реакционную смесь выливали в воду и производили смешение с хлористым метиленом. Органическую фазу три раза промывали водой, после чего растворитель удал ли в вакууме.
В виде остатка получали кристаллическое вещество светло-желтого цвета, которое перемешивали с 20 мл метилового спирта и затем отфильтровывали. Выход: 16,4 г 91%. Температура плавлени : 76 - 77°С.
9) 1 - (3-трифторметилфенил) -3-метокси- карбонил-5- (2,2-диметилэтен-1 -ил) -1,2,4-тр иазол
26,1 г (0,1 мол ) метилового эфира альфа-амино-альфа- (3-трифторметилфенил- гидразоно)-глиоксиловой кислоты раствор ли в 150 мл тетрагидрофурана, после чего к приготовленному раствору без охлаждени  прибавл ли по капл м в течение 10 мин 15,4 г (0,13 мол ) хлорангидрида бета, бета-диметилакриловой кислоты.
После нагревани  реакционной смеси в течение одного часа при температуре кипени  с обратным холодильником, большую часть тетрагидрофурана отгон ли при атмосферном давлении, а затем реакционную смесь перемешивали с избытком воды. После отделени  воды декантацией неочищенное кристаллическое вещество перекристаллизо- вывали из метилового спирта. Выход: 24 г 73,7%.
Температура плавлени : 143-144°С.
10)1 - (4-фторфенил) -3-метоксикарбонил- 5-метоксиметил-1,2,4-триазол
21,1 г (0,1 мол ) метилового эфира альфа-амино-альфа-(4-фторфенилгидразоно) -глиоксиловой кислоты раствор ли в 140 мл толуола, после чего приготовленный раствор без охлаждени  в течение 10 мин смешивали по капл м с 14,1 г (0,13 мол ) метоксиаце- тилхлорида. Реакционную смесь в течение 1,5 ч нагревали с устройством дл  отделени  воды, охлажденный толуольный раствор дл  два раза промывали водой, использу  каждый раз по 200 мл последней, толуол отгон ли в вакууме, после чего полученный остаток перекристаллизовывали из метилового спирта.
Выход: 15,2 г 57,4%. Температура плавлени : 93-94°С.
11)1-(2,4-дихлорфенил)-3-этоксикарбо- нил-5-метил-1,2,4-триазол
На) Диэтиловый эфир альфа-(2,4-дих- лорфенилазо) -ацетаминомалоновой кислоты
0,2 мол  (33,4 г) 2,4-дихлоранилина кратковременно нагревали при температуре кипени  реакционной смеси в 60 мл воды и 75 мл концентрированной сол ной кислоты. Суспензию охлаждали до температуры +5°С, после чего при указанной температуре производили диазотирование при прибавлении 0,2 мол  (13,8 г) нитрита натри  в 25 мл воды.
Раствор соли диазони  в течение 15 мин при температуре от +5 до 7°С прибавл ли к энергично перемешиваемой смеси, состо щей из 300 мл этилового спирта, 200 мл воды, 100 г уксуснокислого натри  и 0,2 мол  (43,3 г) диэтилового эфира ацетаминомалоновой кислоты. После дополнительного перемешивани  в течение одного часа при комнатной температуре, реакционную смесь выливали в воду, кристаллическое вещество отфильтровывали и промывали водой. После перекристаллизации из смеси этилового спирта и воды температура плавлени  кристаллического вещества составл ла 123-124°С.
Выход: 71 г 91%.
lib) 1-(2,4-дихлорфенил)-5-метил-1,2,4- триазолкарбонова -3 кислота
39 г (0,1 мол ) продукта, полученного в примере На, нагревали в смеси, состо щей из 165 мл воды и 24,2 г гидроксида кали , в течение 5 мин при температуре кипени  реакционной смеси с обратным холодильником . Полученный прозрачный раствор, после охлаждени  до температуры 60°С, подкисл ли концентрированной сол ной кислотой. Выделившуюс  в осадок 1-(2,4-дихлорфе- нил)-5-метил-1,2,4-триазолкарбоновую-3
кислоту отфильтровывали и промывали водой до нейтральной реакции промывных вод. Выход: 25,6 г 94%. Температура плавлени : 163-164°С.
11с) 1 - (2,4-дихлорфенил) - 3-этоксикарбо - нил-5-метил-1,2,4-триазол
0,10 мол  продукта, полученного в примере lib), в течение 2 ч нагревали в 150 мл хлористого тиснила при температуре кипени  реакционной смеси с обратным холодильником. Избыточное количество хлористого тионила удал ли в вакууме, после чего неочищенный хлорангидрид в течение 30 мин нагревали в 500 мл этилового спирта при температуре кипени  реакционной смеси . Реакционную смесь выливали в воду, выделившеес  в осадок кристаллическое вещество отфильтровывали и промывали водой до нейтральной реакции промывных вод.
Выход: 24 г 80%. Температура плавлени : 131-132°С.
После перекристаллизации из метилового спирта температура плавлени  кристаллического продукта составл ла 133-134°С.
12)1-(2,4-дихлорфенил)-3-этоксикарбо- нил-5-метил-1,2,4-триазол
12а) 0,1 мол  этилового эфира альфа- амино-альфа (2,4-дихлорфенилгидразоно) - глиоксиловой кислоты (27,6 г) в течение двух часов выдерживали в 150 мл ангидрида уксусной кислоты при температуре кипени  реакционной смеси с обратным холодильником . Избыточное количество ангидрида уксусной кислоты удал ли в вакууме, после чего неочищенный продукт перекристаллизовывали из этилового спирта. Выход: 21,5 г 72%. Температура плавлени : 133-134°С.
12Ь) 0,1 мол  этилового эфира альфа - амино-альфа- (2,4-дихлорфенилгидразоно) - глиоксиловой кислоты (27,5 г) в течение 4 ч выдерживали в 130 мл триэтилового ортоэфира уксусной кислоты при температуре кипени  реакционной смеси с обратным холодильником. Избыточное количество ортоэфира удал ли в вакууме, после чего продукт перекристаллизовывали из этилового спирта.
Выход: 18,9 г 63%. Температура плавлени : 133-134°С.
13)1- (2,4-дихлорфенил) -3-этоксикарбо- нил-1,2,4-триазол
0,1 мол  этилового эфира альфа - амино-альфа- (2,4-дихлорфенилгидразоно) -г лиоксиловой кислоты (27,6 г) в течение 5 ч выдерживали в 120 мл триметилового ортоэфира муравьиной кислоты при температуре кипени  реакционной смеси с обрат131
ным холодильником. Избыточное количество
ортоэфира отгон ли в вакууме, после чего
остаток перекристаллизовывали из этилового
спирта.
Выход: 21,4 г 75%.
Температура плавлени : 105-106°С.
14) 1-фенил-3-ацетил-5-трихлорметил- 1,2,4-триазол
0,1 мол  альфа-амино-альфа-фенилгидра- зонометилглиоксал  (17,7 г) в 150 мл тетрагидрофурана смешивали при перемешивании с 23,6 г (0,13 мол ) трихлорацетил- хлорида. После перемешивани  реакционной смеси в течение одного часа при температуре кипени  с обратным холодильником, ее выливали в 1 л воды. Воду отдел ли декантацией от выделившегос  в осадок неочищенного продукта, после чего продукт перекристаллизовывали из метилового спирта .
Выход: 20,1 г 66%. Температура плавлени : 139-140°С.
По аналогии с примерами получени  с 3 по 14 получали указанные в таблице 1 соединени  формулы I.
Пример 15.
Пшеницу и два сорн ка Alopecums myoruoides и Anna fatua высевали в горшочки диаметром 9 см, заполненные глинисто-печсчаной почвой, а затем выращивали в оранжерее в прохладных услови х до начала кустообразовани , после чего растени  обрабатывали соответствующими изобретению соединени . Препараты примен ли в форме водных эмульсий или суспензий при нормах расхода 300 г/га совместно с гербицидом (tankmix).
Через 4 недели после обработки производили оценку вли ни  примененных в опыте растений на изменение роста и наличие повреждений.
2
14
Приведенные в таблице 2 результаты показывают, что соответствующие насто щему изобретению соединени  обладают очень хорошими свойствами в качестве противо ди  и способны эффективно предотвращать повреждени , которые возникают на культурных растени х, например, на пшенице, под действием гербицидов, причем они не оказывают отрицательного вли ни  на собственно гербицидную активность по отношению к сорн кам.
Таким образом, смеси, состо щие из гербицидов и соответствующих изобретению соединений, могут быть применены дл  селективной борьбы с сорн ками.
Пример 16.
Ячмень (сорта Ociol) высевали в горшочки диаметром 132 см, заполненные глинисто-песчаной почвой и выращивали в климатических услови х открытого пол  до начала кустообразовани , после чего растени  обрабатывали смесью (Tankmix), состо щей из гербицида и соответствующего изобретению соединени . Препараты примен ли в форме водных эмульсий или суспензий при норме расхода 300 л /га.
Через 2 недели после обработки примененные в опыте растени  оценивали на изменение роста и другие повреждени .
Приведенные в таблице 3 результаты показывают, что соответствующие изобретению соединени  обладают очень хорошими свойствами в качестве противо ди  и эффективно могут предотвращать вызываемые гербицидом повреждени  в случае культурных растений, например,  чмен , причем они не оказывают отрицательного вли ни  на собственно гербицидную активность по отношению к сорн кам.
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
Способ борьбы с нежелательной растительностью в посевах пшеницы и  чмен , включающий обработку растений биологически активным веществом, отличающийс  тем, что, с целью снижени  фитотоксиче- ского действи  в отношении культурных растений, в качестве биологически активного вещества используют смесь этил-2-4-(6 хлорбензоксазолил 2-окси) -фенокси-пропио- ната и антидота формулы
где:
если п 1
и
Y - дихлорметил, X - метоксил, Z - 3-трифторметил или 4-хлор, или при Y - трихлорметил, X - гидроксил, Ci-C4 - алкоксил, Z - 4-хлор, 2-бром, 4-фтор, 4-метил,
если п 2
и Y - дихлорметил, X - метоксил, Z - 2,4-дихлор, Y - трихлорметил, X гидроксил, метоксил и Z - 2,6-диэтил, или X - гидроксил, этоксил и Z - 2-хлор-4- бром, или X - метоксил и Z - 3,4-дихлор;
15163236216
-при Z - З-хлор-4-фтор, Y - трихлорме-в соотношении 4:1-1:2 соответственно и дозе тил, изобутенил, X - гидроксил, Ci-C4 -0,1-0,8 кг/га гербицида и 0,025-0,8 кг/га алкоксил, /3 - хлорэтоксил, диэтиламин;антидота.
-при Z - 2-метил-4-хлор и X - Ci-C4 -Приоритет по признакам: Дл  соединений с алкоксил, Y - трихлорметил, или Y -значением Y-дихлорметил, трихлорметил - метил, аллил и X - метоксил, или Y -приоритет от 11.09.84 г. дихлордифторэтил, тетрафторэтил и X -Дл  значений Y - изобутенил, метил, аллил, этоксил;тетрафторэтил, дихлордифторэтил - 15.07.85 если п 3,г.
Z - 2,4-дихлор-5 метокси, Y - тетрафторэтил , дихлордифторэтил или трихлорметил , X - гидроксил, метоксил,
Таблица I Соединени , соответствувдие изобретению
Продолжение таол.1
I3j4j 5 j
502-метил трихдорметил H/Q 167-168 6 4-хлор
ОСНз
512,4-дихлор трихлорметил -ОШ2-С-#--СН3 187-188 5
OCgHg
523-трифтОр- трихлорыетйлэтокси64За мета 
533,5-двхдор трихлорметил -OCHg S 203
ОС5%
542-метид, тризслормегил-/VH- ю) 2036 4-хлор СЈ
552,4-дихлор трихлормвтил 193-194 6
/-ЧСНз
562,4-дихдор трихлормвтил-- уу Q68-72 6
СИ3
572,4-дихлор трихлорметид.-205-207 6
-/VH- O/-CH2,
584-хлортрихжорметшгметокси136-137Зь
594-хлортрихлорметил-ОН145-1474
603-хлор,трихдорметил -0(I3I-I325 4-фтор
613-хлортрихлормвтил-ОСЗ СНУСН.122-1235
4-фтор
622,4-дихлор трихлорметил - /VH-((5) I60-I63 6
Ct
632,4-дихлор трахлорметил -W(C2H5)2стекпооб- 6
разное в-во
Продолжение табл.I
Продолжение табл.I
3
84
86
87 88 89
92 93
94 95 96
трихдорметил
трихдорметил
трихлорметш трихдорметил
трихлорметил тр хлорметил дихдорметзл
3-хлор, 4-фтор 3-хлор, 4-фгор 5 4-фтор 2нметил 4-хлор 4-мвтид Н
902,4-дихдор трифторметил
914-метид трихдорметил 4-метил трихаорметил 2,4-дихлорфенокси трихлорметил трихлорметил 4-фтор трифторметил 4-хдор трихлорметал
972,6-диэтвл трихлорметил
983,4-дихлор трихлорметил
992,6-даэтил трихлорметил
002,6-диэтил трихлорметил
012,6-диэтил трихлорметш
022,6-диэтил трихлорметил
033,4-дихлор трихлорметил
Продолжение табл. I
П8-1198
1744
103-1045
1125
i Г
трихлормет л метокси
тршоюрметилОН
трихдориетилметокси
трюлорметилОН
Р32310 19 1
трихаормвтил
трихдорметш метокси
тризогорметилметокси
трихдорметилметокси
трихлорметил ОН
трихдорметилметокси
метокси метокси
Продолжение табл. I
L
45 ; 6
ПО
За
143,145 4
Г77-Г78 За
176
П6-П7За
сиропооб-За разное
В-ВО
144-145За
143-144За
149За
223-224 4
148-149 За
Продолжение табл.1
(СН3) метокси
(СН3)
СНСе2-С 2CHCeg-CBg- СБР2-СЈ2
{3 2-052 (СН3)2С СНCS2 - 2
OTgE-CPg
СНоСН СН-о
сн
метокси
этокси этокси
этокси
метокси
ОН
этокси метокси
метокси метокси
№ сн3
145 3-трифтор- НС 2-СР2- метил
146 2,4-дапшор этокси
Продолжение табл.I
185-1869
200-2019
1,54589
1,52729
1,49919
66-67 194 1,5198 Н2-ПЗ
175-176
149-160
9 4 9 9
сиропооб- 9 разное в-во 9
Продолжение табл.1
35
в толуоле с зквимол рным количеством опарта и триэтилашном в качестве акцептора кислоты.
163236236
Продолжение табл. I
Результаты испытани  смесей на пшенице
Таблица 2
Продолжение табл.2
ALM Aiopecurus myoruoides AVF Ann fatua
H см.таблицу I
Продолжение табл.2
43163236244
Таблица 3
Вли ние смесей на  чмень
Сокращени :
HV Hordeum Vuigare
Нт Диклофоп-метил метиловый эфир 2-(4-/2,4-дихлорфенокси/- фенокси)-про1шоновой кислотн
Таблица 4 Оценка эффективности смесей по изобретению
Продолжение таблица 4
Продолжение табл.4
Продолжение табл.4
Продолжение табл.4
Продолжение табл.4
Н гербицид феноксащюпэтил
ALM Alopecurus rayoruroides AVF Avena fatua
Продолжение табл. 4
Таблица 5 Оценка эффективности смесей на пшенице
Продолжение табл.5

Claims (4)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    Способ борьбы с нежелательной расти тельностью в посевах пшеницы и ячменя, включающий обработку растений биологически активным веществом, отличающийся тем, что, с целью снижения фитотоксиче ского действия в отношении культурных растений, в качестве биологически активного вещества используют смесь этил-
  2. 2-4-(6 хлорбензоксазолил 2-окси) -фенокси-пропио ната и антидота формулы
    -N----N . ______ II II (z)n yZ ν' \ох где:
    если η = 1 и
    Υ - дихлорметил, X - метоксил, Ζ -
  3. 3- трифторметил или 4-хлор, или при Υ трихлорметил, X - гидроксил, С1-С4 алкоксид, Ζ - 4-хлор, 2-бром, 4-фтор,
  4. 4- метил, если η = 2 и Υ - дихлорметил, X - метоксил, Ζ 2,4-дихлор, Υ - трихлорметил, X гидроксил, метоксил и Ζ - 2,6-диэтил, или
    X - гидроксил, этоксил и Ζ - 2-хлор-4бром, или X - метоксил и Ζ - 3,4-дихлор;
    - при Z - З-хлор-4-фтор, Y - трихлорметил, изобутенил, X - гидроксил, С1-С4 алкоксил, β - хлорэтоксил, диэтиламин;
    - при Ζ - 2-метил-4-хлор и X - С1-С4 алкоксил, Υ - трихлорметил, или Υ метил, аллил и X - метоксил, или Υ дихлордифторэтил, тетрафторэтил и X этоксил;
    если η = 3,
    Ζ - 2,4-дихлор-5 метокси, Υ - тетрафторэтил, дихлордифторэтил или трихлорметил, X - гидроксил, метоксил, в соотношении 4:1-1:2 соответственно и дозе 0,1-0,8 кг/га гербицида и 0,025-0,8 кг/га антидота.
    Приоритет по признакам: Для соединений с значением Y-дихлорметил, трихлорметил приоритет от 11.09.84 г.
    Для значений Y - изобутенил, метил, аллил, тетрафторэтил, дихлордифторэтил - 15.07.85 г.
    Таблица I
    Соединения, соответствующие изобретению
    При-| мер I (^)Л ---------------г 1 У ! ! ! к · X |т.лл. (°C) ,Получ ! 30 1 !W ! 1 !по Здри!меч.й 1 j ! ! !....... I 2 ! * 3 1 4 1 г I ! θ 15 3-хдор трихлорметил ЭТОКСИ 76-77 За 16 3-хдор трихлорметил ОН 12 4-127 4 17 3-хдор дихдорметил этокси сиропооб- За разное в-во 18 2-хлор трихлорметил этокси 99-100 За 19 2-хлор трихлорметил -он 204-205 4 20 2-хдор трихлорметил метокси II4-II5 ЗЬ 21 2-хлор трихлорметил н-пропокси 90-92 5 22 4-хлор дихдорметил метокси 152-153 За 23 3,5-дихлор дихдорметил метокси 1,5809 За 24 4-нитро дихдорметил метокси 149-150 За 25 3,5-дихлор трихлорметил метокси 143-145 Зь 26 3,5-дихлор трихлорметил -ОН 194-195 4 27 2-хлор дихдорметил этокси 135-136 За 28 3-хдор дихдорметил -ОН 114 4 29 2-хдор дихдорметил метокси 158 За 30 4-нитро трихлорметил метокси 201-203 Зь
    Продолжение табл. I
    I Ί------2-------’ з J 1-3 j 4 П---5---Г 6 31 Η трихлорметил метокси 103-104 Зь 32 Η трихлорметил -ОН 154-156 4 33 4-φτορ дихлорметил метокси 168 За 34 3-циано трихлорметил -ОН 155 4 35 4-хлор- фенокси трихлорметил -ОН 142 4 36 2,4-дихлор трихлорметил этокси Ш-112 8 37 2,4-дихлор трихлорметил -ОН 156 4 38 4-хлор- фенокси трихлорметил метокси 1,5925 Зь 39 2,4-дихлор дихлорметил метокси 147 3 ΰϋ 40 2-хлор дихдорметил -ОН 188-189 4 41 2,4-дихлор- сиропооб- фенокси трихлорметил метокси разное Зь в-во 42 2,4-дихлор- фенокси трихлорметил -ОН 141 4 43 2,4-дихлор трихлорметил 215-217 6 44 2,4-дихлор трихлорметил ^6Н4 3-4¾ 166-167 6 45 3,5-дихлор трихлорметил п I60-I6I 6 46 2,4-дихлор трихлорметил 173 6 5-метокси 47 2,4-дихлор трихлорметил метокси 162-163 Зь 48 2,4-дихлор трихлорметил н-йутокси 66-67 5 49 2-ыетил, 4-хлор трихлорметил vh-O CR 166 6
    50 2-метил трихлорметил
    Продолжение табл.I
    167-168 6
    4-хлор
    51 2,4-дихлор трихлорметил -00Н9-0-#-СНо ^/// 0 0¾¾ 187-188 5« 52 3-трифтор- трихлорметил этокси 64 За метил 53 3,5-дихлор трихлорметил -0CH2-C-W-CHq й |1 | *5 203 5* 0¾¾ 54 2-метил, 4-хлор трихлорметил й-'' 203 6 55 2,4-дихлор трихлорметил -ПМ~(О>-0СНг ~~ /V 0 193-194 6 56 2,4-дихлор трихлорметил 68-72 6 57 2,4-дихлор трихлорметил \___/ 205-207 6 58 4-хлор трихлорметил метокси 136-137 Зь 59 4-хлор трихлорметил -ОН 145-147 4 60 3- хлор, 4- фтор трихлорметил -0<н) I3I-I32 5 61 3-хлор трихлорметил -OCHgCH/CH^ 122-123 5 4-фтор 62 2,4-дихлор трихлорметил 160-163 6
    63 2,4-дихлор трихлорметил стеклооб- 6 разное в-во
    Продолжение табл.I
    π 2 j - г 0 ! 4 Г 5 ' ! I 5 !. 6 64 4-метил трихлорметил -ОН 146 4 65 4-метил трихлорметил метокси 132-134 Зь 66 4-фтор трихлорметил метокси Π3-ΙΙ4 Зь 67 2-метил 4-хлор трихлорметил метокси II7-II8 8 68 2-метил 4-хлор трихлорметил метокси 125-126 Зь 69 3-циано трихлорметил метокси Σ25-Ι26 Зь 70 2,4-дихлор трихлорметил -0СН(0Н3)2 154-155 5 71 2,4-дихлор трихлорметил н-пропокси 129-130 5 72 4-фтор трихлорметил -ОН I3I-I32 4 73 4-фтор трихлорметил н—пропокси I2G-I2I 5 74 3- хлор 4- фтор трихлорметил метокси U4-II5 Зь 75 2,6-диэтил трихлорметил -ОН 193-195 4 76 2,4-дихлор трихлорметил -0СН2СН(СН3)2 II9-I2I 5 77 2-хлор трихлорметил -ОСН(СН3)2 I3I-I32 5 78 2,4-дихлор 5-метокси трихлорметил метокси 155 Зь 79 2,4-дихлор 5-метокси трихлорметил -ОН 215 4 80 2-метил 4-хлор трихлорметил -ОН ΙΣ2 4 81 2-хлор трихлорметил —0 CHgCH (СН3) 2 79-80 5 82 2-метил 4-хлор трихлорметил —осн2-С—N—ΟθΗς 0 ,сн3 153 5»
    Продолжение табл. I
    I Ί------5-----1 L 2 J !--------3-------Г ;-------[ 5 ! 6 83 3-хлор, трихлорметил этокси Π8-ΙΙ9 8 84 4-φτορ 3-хлор, трихлорметил -он 174 4 85 4-φτορ 4-φτορ трихлорметил -осн2сн(сн3)2 103-104 5 86 2-метил трихлорметил н—бутокси 112 5. 87 4-хлор 4-хлор трихлорметил этокси I6I-I62 8 88 4-метил трихлорметил -осн(сн3)2 154-155 5 89 Η дахлорметил -ОН 185 4 90 2,4-дихлор трифторметил метокси 131 Зь 91 4-метил трихлорметил этокси 104-105 8 92 4-метил трихлорметил -OCHgGHCGHg^ 125-126 5 93 2,4-дихлор- фенокси трихлорметил этокси 147 8 94 трихлорметил н-пропокси 99 5 95 4-фтор трифторметил метокси 87-88 Зь 96 4-хлор трихлорметил 0СН2СН(СН3)2 138-139 5 97 2,6-даэтил трихлорметил этокси 96-97 8 98 3,4-дахлор трихлорметил метокси 133 Зь 99 2,6-даэтил трихлорметил -ОА/а 233-234 4 100 2,6-даэтил трихлорметил -пропокси 1,5390 5 ΙΟΙ 2,6-даэтил трихлорметил -осн(сн3)2 83-84 5 102 2,6-даэтил трихлорметил -осн2снссн3)2 1,5147 5 103 3,4-дихлор трихлорметил -ОН 167-168 4
    Продолжение табл. I
    I I 2 $ 3 ί 4 5----Г 1 ° 1 6 104 2-трифтор- метил, 4-хлор трихлорметил метокси ПО За 105 2-трифтор- метил, 4-хлор трихлорметил ОН 143,145 4 106 2-фгор, 4- хлор- 5- мвтокси трихлорметил метокси 177-178 За Σ07 2-фтор 4- хлор 5- метокси трихлорметил СИ 176 4 108 2<4JH?2CP20 трихлорметил метокси П6-П7 За 109’ з-снсгг- -¾0 трихлорметил метокси сиропообразное в-во За IXO 2- метил 3- хлор трихлорметил метокси 144-145 За in 2,6-дихяор трихлорметил метокси 143-144 За ΣΙ2 2,5-диметокси, 4-хлор трихлорметил метокси 149 За ИЗ 2,5-диме- токеи, 4-хлор трихлорметил ОН 223-224 4 114 3,5-дихлор 4-метокси трихлорметил метокси 148-149 За
    Продолжение табл.I
    I ! ? ί ! 2 1 3 I 4 ! 5 I ! 5 . ! 6 115 3,5-дахлор 4-метокси трихлорметил он' 150 4 П6 2-хлор 4-бром трихлорметил этокси НЗ-П4 За 117' 2-хлор 4-бром трихлорметил ОН 220 4 118 2-бром трихлорметил метокси 126-127 За 119 2-бром трихлорметил ОН 195-196 4 120 2,4-дихлор трихлорметил осн2он2сй 88-89 5 121 з-снсер- -ср2о трихлорметил он 128-130 4 122 2-метил 4-хлор трихлорметил метил 141 14 123 3- метил 4— CIS*2C?20 трихлорметил метил II9-I20 14 124 2,4-дихлор трихлорметил метил I20-I2I 14 125 3-трифтор- метокси трихлорметил метил 92-93 14 126 3-СНС#2СЗ?20 трихлорметил метил И4-П5 14 127 Н трихлорметил метил 139-140 14 128 2-хлор трихлорметил метил I2I-I22 14 129 3-хлордифторметил трихлорметил метил сиропбоб-. разное в-во 14 130 4-хлор (СН3)2С=СН- метокси П8-П9 9 131 2-метил 4-хлор метокси 142-143 9
    Продолжение табл.I
    I ~т------------ ί 2 I • ! 3 1 с ί i 5 i 6 132 2-хлор хлорметил метокси II2-II3 10 133 2-метил 4-хлор метил метокси 73 10 134 3- хлор 4- фтор (СН3)2 с=сн- метокси 185-186 9 135 2,4-дихнор 5-метокси (СН3)2 с=он- метокси 200-201 9 136 3,4-дихлор снсг2-с52- этокси 1,5458 9 137 2-метил снс б 2—CP^i— этокси 1,5272 9 138 2-метил 4-хлор ώεε·2·^ζΡ2— этокси 1,4991 9 139 4-фтор метокси 66-67 9 140 2-хлор (сн3)2с=сн- ОН 194 4 141 3,4-дихлор С?23-^?2~ этокси 1,5198 9 142 2,4-дихлор CSyj-CI^ 5-метокси метокси П2-ПЗ 9 143 2-метил 4-хлор 4-фтор 4 ' Ж сн3сн= /1 он- метокси 175-176 9 144 >=сЦ Н>с чсн3 метокси 149-160 9 145 3-трифтор- метил НСР2-С?2- метокси сиропооб- разное в-во 9 146 2,4-дихлор нс?2—о?2— этокси 9
    Продолжение табл. I
    I I о ’ ! 2 i 3 ί 4 ! 5 ! 6 147 2,4-дихлор НС?2-(С52)3 этокси П5-П6 9 148 2,4-дихлор BtCSg—CSg— этокси Ι00-Ι0Ι 9 149 2,4-дихлор HCP2-CP2- ОН 123-124 9 150 2-хдор метил ОН 190 Пь 151 2-хлор метал этокси ΙΙ0-ΙΠ Пс 152 4-хлор метал ОН 172 Пь 153 4-хлор метил этокси 115 Пс 154 3- хлор 4- фтор метил ОН 183 Пь 155 4-фтор метил ОН 177 Пь 156 2-метил 4-хлор метил ОН 177-178 Пь 157 2,4-дихлор 5-метокси метил ОН 193—194 Пь 158 2,4-дихлор метил метокси Ι80-Ι8Ι Пс 159 3- хлор 4- фтор метил метокси 140-142 Пс 160 3- хлор 4- фтор метил этокси П4-П5 Пс 161 2,6-диэтил СН₽2—С?2— ОН 222-223 4 162 4-фтор метил этокси 105-106 Пс 163 2-метил 4-хлор метил этокси 153-154 Пс 164 2,4-дихлор Н он 185-186 4 165 2,4-дихлор Н этокси 105-106 13 166 4-метил метил этокси 1,5466 Пс
    Продолжение табл. I
    I ’ о ! 2 i 3 ’ 4 ! 5 Ί--Τ- Ι 6 167 З-метил метил ОН 183 11ь 168 2-хлор 4~бром метил этокси 142-143 Не 169 2-хлор 4-бром метил ОН 172-173 Ль 170 3-трифтор- метил метил ОН 164-165 Ль 171 2,4-дихлор метил этокси 133-134 Ис 172 2,4-дахдор метил ОН 163-164 Ль
    в толуола с эквимолярным количеством спирта и триэтиламином в качестве акцептора кислоты.
    Таблица 2
    Результаты испытания смесей на пшенице
    Смесь }Дозг ,н + ! ί кг AB/raj^ поврех- герб.активность по Гербицид Н + Пример соед. !дения пше-! отношению к “Т* ! i AV? пр. да ; 1 НИЦЫ (ТА) j ALM 1 2 1 ! з 3 4 ! 5 « 1 6 Гербицид 0,8 52 — - Н - 0,4 40 100 100 0,2 18 98 100 Ξ + 7 0,8 + 0,4 2 — — 0,4 + 0,2 0 100 100 0,2 + 0,1 0 98 100 Н + 27 2 — — 0 100 100 0 99 99 Н + 15 2 — — 0 100 100 0 100 - z
    I | 2 ;
    Продолжение табл. 2
    н + 16 0,8 + 0,4 0,4 + 0,2 0,2 + 0,1 I 0 0 100 98 100 98 н + 18 И 3 — — 0 100 100 0 100 97 н + 37 я 2 0 100 100 0 99 100 н + 36 я 2 — — 0 100 100 0 97 100 н + 78 п 2 — — 0 100 100 0 100 100 н + 67 п 2 — — 0 100 100 0 100 100 н + 22 я 2 — — 0 100 100 0 100 99
    Продолжение табл. 2
    I ! 2 j ! 3 4 ! 5 ! 6 H + 79 0,8 + 0,4 3 0,4 + 0,2 2 100 100 0,2 + 0,1 0 98 98 --- —.... H + 80 N 4 - — 2 100 100 0 98 100 H + 63 tt 0 — — 0 100 100 0 99 97 H + 19 N 2 — — 0 100 100 0 100 97
    ALM = Alopecurus myoruoides
    AVF - Ann fatua
    H = см.таблицу I
    Таблица 3
    Влияние смесей на ячмень
    Соединение Hj + прим. Л 1 Доза ξ ! (кг а.в./га)! I I Гербицидная активность в % HV Н1 3,0 30 1,5 13 Hj + 36 3,0 -¼ 0,3 15 1,5 + 0,15 3
    Сокращения:'
    HV - Hordeum Vulgare
    Нj = Диклофоп-метил ^метиловый эфир 2-(4-/2,4-дихлорфенокси/ фенокси)-пропионовой кислоты^
    Таблица 4
    Оценка эффективности смесей по изобретению ц + jНорма расходаповреждения гербицида, акти^? прим. Hr 19°7 а1ЕТ*э ва/|шпеница]ячмень| ALM j AV? j/га) ! ! ! I !H + антидот I ! ! I
    I -1-------1------! — .51..1 6 H 0,4 40 70 100 100 0,2 18 · 60 98 99 H + 5 0,4 + 0,1 I 2 100 100 0,2 + 0,05 0 0 97 98 H + 7 0,4 4- 0,1 ..0. 2 100 100 (4:1) 0,2 + 0,05 0 0 97 99 H 4- 7 0,4 4- 0,8 0 3 100 100 (I : 2) 0,2 + 0,4 0 0 98 99 H + 7 0,4 + 0,4 0 2 100 100 (I : I) 0,2 4· 0,2 0 0 99 100 H + 8 0,4 4- 0,2 0 0 100 100 (2 : I) 0,2 + 0,1 0 0 100 ‘ 96 H 4- lib 0,4 0,1 0 3 100 100 (4 : I) 0,2 4- 0,05 0 0 98 98 H 4- lib 0,4 + 0,8 0 2 100 100 (I : 2) 0,2 4- 0,4 0 0 99 100 H + lie 0,4 4- 0,1 0 0 100 100 (4 ; I) 0,2 + 0,05 0 0 98 99 H 4- lie 0,4 4- 1,6 0 0 100 100 (I : 4) 0,2 + 0,8 0 0 99 98
    Продолжение таблицы 4
    I ! 2 -----р- * . . . L 3 ’ 3 1 4 Ί---5 Г I 0 1 6 Н + Ис 0,4 + 0,4 0 3 100 100 (I : I) 0,2 + 0,2 0 0 99 98 Н + 18 0,4 + 0,1 0 2 100 100 (4 : I) 0,2 + 0,05 0 0 99 100 Н + 18 0,4 + 0,8 0 0 100 100 UI-: 2) 0,2 + 0,4 0 0 100 98 Н + 20 0,4 + 0,2 0 0 100 100 -(2--: I) 0,2 + 0,1 0 0 97 99 Н + 21 0,4 + 0,2 0 0 100 100 (2 : I) 0,2 + 0,1 0 — 99 100 И + 36 0,4 + 0,07 0 2 100 100 (6 : I) 0,2 + 0,035 0 0 98 99 Н + 36 0,4 + 1,6 0 0 100 100 (I : 4) 0,2 + 0,8 0 0 98 99 Н + 36 0,4 + 0,4 0 2 100 100 (I : I) 0,2 + 0,2 0 0 99 100 Н + 47 0,4 + 0,2 0 0 100 100 (2 : I) 0,2 + 0,1 0 0 97 99 Н + 48 0,4 + 0,2 0 0 100 100 (2 : I) 0,2 + 0,1. 0 0 98 97 Н + 66 0,4 + 0,2 0 0 100 100 (2 : I) 0,2 + 0,1 0 0 99 100 Н + 67 0,4 + ОД 0 0 100 100 (4 : I) 0,2 + 0,05 0 0 98 100
    Продолжение табл.4
    I —,--- • ! « 2 ! 3 ! 4 • ! 5 г ~ί—r-- I 6 Н + 67 0,4 + 0,8 . 0 2 100 100 (I : 2) 0,2 + 0,4 0 0 98 99 Н + 68 0,4 + 0,2 .0 3 100 100 (2 : I) 0,2 + 0,1 .0 0 97 100 Н + 70 0,4 + 0,2 0 0 .100 100 (2 : I) 0,2 + 0,1 - . 0 99 100 Н + 71 0,4 + 0,2 .0 2 100 100 (2 : I) 0,2 + 0,1 0 0 97 99 Н + 72 0,4 + 0,2 0 2 100 100 (2 : I) 0,2 + 0,1 0 0 98 98 Н + 73 0,4 4- 0,2 0 2 100 100 (2 : I) 0,2 + 0,1 0 0 100 99 Н + 74 0,4 4- 0,2 0 4 100 100 (2 : I) 0,2 4- 0,1 0 0 99 100 Н + 75 0,4 4- 0,2 0 2 100 100 (2 : I) 0,2 4- 0,1 0 0 — 100 Н + 76 0,4 4-0,2 0 3 100 100 (2 : I) 0,2 4- 0,1 0 0 97 99 Н + 77 0,4 4- ОД 0 0 100 100 (4: I) 0,2 4- 0,05 0 0 98 98 И + 78 0,4 4- ОД 0 3 100 . 100 (4 : I) 0,2 4- 0,05 0 0 98 98
    Продолжение табл.4 Г------------------JJ-------------Г
    1—L 1 I
    Н + 78 0,4 + 0,8 0 2 100 100 (I : 2) 0,2 + 0,4 0 0 97 99 Н + 78 0,4 + 0,4 0 0 хоо 100 (I : I) 0,2 + 0,2 0 0 98 99 Н + 81 0,4 + 0,1 2 2 100 100 (4 : I) 0,2 + 0,05 0 0 96 98 Н + 83 0,4 + 0,1 0 5 100 100 (4 : X) 0,2 + 0,05 0 0 98 100 Н + 84 0,4 4- 0,2 0 2 ХОО 100 (2 : I) 0,2 + 0,1 0 0 98 97 Н ♦ 85 0,4 + 0,2 0 5 100 100 (2 : I) 0,2 + 0,1 0 0 98 98 Н ♦ 86 0,4 + 0,1 0 3 100 100 (4 : I) 0,2 + 0,05 0 0 98 100 Н + 87 0,4 + 0,1 0 I 100 100 (4 : I) 0,2 4· 0,05 0 0 98 100 Н + 90 0,4 + 0,1 0 5 100 100 (4 ; I) 0,2 + 0,05 0 0 99 хоо Н + 90 0,4 + 0,8 0 0 100 100 (X : 2) 0,2 4- 0,4 0 0 98 99 Н + 90 0,4 + 0,4 0 3 100 100 (I : I) 0,2 + 0,2 0 0 99 99
    Продолжение табл. 4
    ϊг 2 « 3 ! 4 I 5 ТУ Н + 91 0,4 + 0,1 0 2 100 100 ¢4 ; I) 0,2 4- 0,05 0 I 97 98 Н + 92 0,4 4- 0,1 0 0 100 100 (4 : I) 0,2 + 0,05 0 0 98 100 Н + 96 0,4 4- 0,1 0 0 100 (4 : I) 0,2 + 0,05 0 0 99 - 98 Н + 116 0,4 4- 0,1 I 2 100 100 (4 : I) 0,2 4- 0,05 0 0 97 98 Н + 117 0,4 + 0,1 I 2 100 100 (4 : I) 0,2 4- 0,05 0 0 98 98 Н 4- 117 0,4 + 0,8 0 0 100 100 (I : 2) 0,2-4* 0,4 0 0 97 100 Н 4- 118 0,4 + 0,1 0 2 100 100 (4 : I) 0,2 + 0,05 0 0 100 99 . Н 4- 120 0,4 + 0,1 0 3 100 100 (4 : I). 0,2 4- 0,05 0 0 98 100 Н 4- 133 0,4 4- 0,1 2 2 100 100 (4 : I) 0,2 4- 0,05 0 0 97 98 Н + 134 0,4 4- 0,1 0 3 100 100 (4 : I) 0,2 4* 0,05 0 0 — 97 Н + 137 0,4 4* 0,1 0 0 100 100 (4 ; I) 0,2 .4* 0,05 0 0 98 100 Н 4- 138 0,4 4* 0,1 0 3 100 100 (4 : I) 0,2 4- 0,05 0 0 100 97
    Продолжение табл.4
    I 1--- j 2 Г ! 3 Т 4 ! 5 » -рг— Н + 138 0,4 4- 0,8 0 3 100 100 (I :2) 0,2 4· 0,4 0 0 98 100 И + 139 0,4 + од 0 4 100 100 (4 ; I) 0,2 + 0,05 0 0 99 97 Н + 139 0,4 4- 0,8 I 3 100 100 (I : 2) 0,2 4· 0,4 0 0 100 98 Н + 142 0,4 + 0,1 0 3 100 100 (4 ; I) 0,2 4· о; 05 0 I 98 98 Н + 142 0,4 + 0,8 0 2 100 100 (I ϊ 2) 0,2 4* 0,4 G 0 99 99 Η + 143 О’,4 + 0,1 0 5 100 100 (4 : I) 0,2 0,05 0 I 98 100 И ч- 143 0,4 + 0,8 0 3 100 100 (I i 2) 0,2 4- 0,4 0 0 99 99 И 4- 146. 0,4 4- ОД 0 2 100 100 (4 : I) 0,2 4- 0,05 0 0 99 98 Н 4- 146 0,4 + 0,8 0 0 100 100 (I : 2) 0,2 4- 0,4 0 0 97 98 Н 4- 146 0,4 4- 0,4 0 2 100 100 (I : I)' 0,2 4· 0,2 0 0 100 99 Н 4· 148 0,4 4- ОД 0 3 100 100 (4 : I) 0,2 4· 0,05 0 0 98 100 Н 4- 148 0,4 4- 0,8 0 0 100 100 (I : 2) 0,2 4- 0,4 0 0 98 99
    Продолжение табл. 4
    ~ г 2 ---r i 3 ! 4 ! 5 I I 5 ! 6 H + 148 0,4 + 0,4 0 0 100 100 (I : I) 0,2 + 0,2 0 0 99 98 H + ср-во для сравнения H + Vi 0,4 + 0,8 15 45 100 100 (1:2) 0,2 + 0,4 0 30 92 96 h + 4 0,4 + 0,1 20 45 100 100 (4 : I) 0,2 + 0,05 4 25 97 99 H+ V8 0,4 + 0,8 8 50 100 100 (I : 2) 0,2 + 0,4 0 25 96 97 H + 0,4 + 0,1 12 55 100 100 (4 : I) 0,2 + 0,05 0 30 98 100
    Н = гербицид феноксапропэтил
    ALM - Alopecurus myoruroides
    AVF = Avena fatua
    Таблица 5
    Оценка эффективности смесей на пшенице {Соедин.(Доза кг/га повреждения* Гербицидная активность + !примера !Н + антидот!пшеницы !в % против
    1 1 i 1 1 ! 1 (ve cora) ! ALM 1 J AV? ί 1 2 ! 3 ί 4 5 ! 5 ! 6 н Ο,ϊ 8 90 95 н+ 90 0,1+0,025 О 93 95 н+ 146 0,1+0,025 0 92 95 н+ 148 0,1+0,025 0 90 97 н+ ПО 0,1+0,025 0 95 95 н+ 36 0,1+0,025 0 90 95 н+ 78 0,1+0,025 0 92 98 н+ 18 0,1+0,025 0 92 95 н+ 67 0,1+0,025 0 90 95 н+ 116 0,1+0,025 0 94 92 н+ 143 0,1+0,025 0 90 95 н+ 142 0,1+0,025 0 90 95 н+ 139 0,1+0,025 0 95 97 н+ 138 0,1+0,025 0 90 95 н+ 137 0,1+0,025 0 90 94 н+ 134 0,1+0,025 0 90 92 н+ 133 0,1+0,025 0 92 95 н+ 120 0,1+0,025 0 90 95 н+ 117 0,1+0,025 0 90 95 н+ П6 0,1+0,025 0 92 92 н+ П8 0,1+0,025 0 90 92 н+ 96 0,1+0,025 0 90' 95
    Продолжение табл.5
    I 2 I з J 1 1 4 -Г. 4 ί 5 ΐ в н+ 87 0,1+0,025 0 90 95 н+ 86 0,1+0,025 0 92 95 н+ 91 0,1+0,025 0 92 95 н+ 83 0,1+0,025 0 92 94 н+ 5 0,1+0,025 0 90 95 н+ 77 0,1+0,025 0 90 92 н+ 81 0,1+0,025 0 90 95 н+ 92 0,1+0,025 0 92 92 н+ 75 0,1+0,025 0 90 95 н+ 8 0,1+0,025 0 92 92 н+ 84 0,1+0,025 0 90 92 н+ 74 0,1+0,025 0 90 95 н+ 85 0,1+0,025 0 88 95 н+ 73 0,1+0,025 0 90 95 н+ 72 0,1+0,025 0 92 95 н+ 66 0,1+0,025 0 92 92 н+ 68 0,1+0,025 0 92 96 н+ 76 0,1+0,025 0 92 95 н+ 71 0,1+0,025 0 90 98 н+ 70 0,1+0,025 0 90 95 н+ 48 0,1+0,025 0 90 92 н+ 47 0,1+0,025 0 92 95 н+ 21 0,1+0,025 0 ' 90 95 н+ 20 0,1+0,025 0 90 95 н+ Vi 0,1+0,025 6 88 94 н+ Уг 0,1+0,025 5 90 90
SU853951699A 1984-09-11 1985-09-10 Способ борьбы с нежелательной растительностью в посевах пшеницы и чмен SU1632362A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3433249 1984-09-11
DE19853525205 DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1985-07-15 Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1632362A3 true SU1632362A3 (ru) 1991-02-28

Family

ID=25824607

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU853951699A SU1632362A3 (ru) 1984-09-11 1985-09-10 Способ борьбы с нежелательной растительностью в посевах пшеницы и чмен

Country Status (25)

Country Link
US (1) US4639266A (ru)
EP (1) EP0174562B1 (ru)
JP (1) JPS6168474A (ru)
KR (1) KR940001779B1 (ru)
AR (1) AR242196A1 (ru)
AT (1) ATE59845T1 (ru)
AU (1) AU581459B2 (ru)
BG (1) BG50263A3 (ru)
BR (1) BR8504348A (ru)
CA (1) CA1285942C (ru)
CS (1) CS252492B2 (ru)
DE (2) DE3525205A1 (ru)
DK (1) DK172191B1 (ru)
ES (3) ES8609281A1 (ru)
GR (1) GR852177B (ru)
HU (1) HU201444B (ru)
IL (1) IL76350A (ru)
LV (1) LV10557B (ru)
MY (1) MY101110A (ru)
NZ (1) NZ213409A (ru)
PH (1) PH21050A (ru)
PL (1) PL151456B1 (ru)
PT (1) PT81102B (ru)
SU (1) SU1632362A3 (ru)
UA (1) UA19302A (ru)

Families Citing this family (377)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4492597A (en) * 1981-05-25 1985-01-08 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha 1,5-Diphenyl derivative of 1,2,4-triazole-3-carboxamide and herbicide containing the same
IL84093A (en) * 1986-10-09 1992-09-06 Ciba Geigy Ag Aralkyl-4h-1,2,4-triazole derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
ES2037739T3 (es) * 1986-10-22 1993-07-01 Ciba-Geigy Ag Derivados del acido 1,5-difenilpirazol-3-carboxilico para la proteccion de plantas de cultivo.
GB8702613D0 (en) * 1987-02-05 1987-03-11 Ici Plc Compositions
DE3780162T2 (de) * 1987-03-18 1992-12-24 Kureha Chemical Ind Co Ltd Heribizide 4,5-dihydro-1h-1,2,4-triazol-3-carboxamid-derivate.
JPH0778045B2 (ja) * 1987-03-19 1995-08-23 呉羽化学工業株式会社 １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤
EP0310555B1 (de) * 1987-10-02 1993-02-10 Ciba-Geigy Ag 1,5-Diphenyl-1,2,4,-triazol-3-carbonsäurederivate zum Schutz von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden
DE3817192A1 (de) * 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
DE3902439A1 (de) * 1989-01-27 1990-08-02 Basf Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1-aryl- bzw. 1-hetarylimidazolcarbonsaeureestern
US5211737A (en) * 1989-01-31 1993-05-18 Basf Aktiengesellschaft 4-arryl-2-haloimidazole-5-carboxylic esters, the preparation and use thereof
US5364832A (en) * 1990-08-10 1994-11-15 Hoechst Aktiengesellschaft Water-dispersible granules comprising fenoxaprop-ethyl and/or fenchlorazole
DE3935977A1 (de) * 1989-10-28 1991-05-02 Hoechst Ag Selektive herbizide mittel
DE3939503A1 (de) * 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
US5700758A (en) * 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
DE4001600C1 (en) * 1990-01-20 1991-03-07 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt, De Pyrazole carboxylic acid derivs. prepn. - by reacting azo-carboxylic acid cpd. with an enol-ether and aromatising
ES2151879T3 (es) * 1990-12-21 2001-01-16 Aventis Cropscience Gmbh Mezclas de herbicidas y antidotos.
DK0509433T3 (da) * 1991-04-15 2000-11-06 Aventis Cropscience Gmbh Plantebeskyttelsesmidler indeholdende isoxazoliner eller isothiazoliner, nye isoxazoliner og isothiazoliner samt fremgangsm
CA2112459A1 (en) * 1991-06-29 1993-01-07 Frank Zurmuhlen Novel mixtures of herbicides and antidotes
ATE161389T1 (de) * 1991-09-14 1998-01-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Selektive herbizide mittel in form konzentrierter mikroemulsionen
JP3075312B2 (ja) * 1991-12-25 2000-08-14 呉羽化学工業株式会社 １，５−ジフェニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ―ル−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造方法及び殺菌剤
EP0551650B1 (de) * 1991-12-31 1999-10-13 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen
JP3112557B2 (ja) * 1992-03-27 2000-11-27 呉羽化学工業株式会社 １−フェニル−５−置換−１ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造方法及び殺菌剤
JPH05339109A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
US5541148A (en) * 1992-07-08 1996-07-30 Ciba-Geigy Corporation Selective safened herbicidal composition comprising 2-ethoxycarbonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) oxy-pyridine and an acylsulfamoylphenyl-urea safener
EE9400262A (et) * 1993-12-08 1996-02-15 Ciba-Geigy Ag Selektiivne herbitsiidsegu ja selle kasutamise meetod
DE4440354A1 (de) 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
DE19638233A1 (de) 1996-09-19 1998-03-26 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
US6376424B1 (en) 1998-01-21 2002-04-23 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
DE19821613A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Transgene Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
AU3183199A (en) * 1998-05-14 1999-11-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Crop-safened herbicidal mixtures
DE19940860A1 (de) 1999-08-27 2001-03-01 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II
CA2388428A1 (en) 1999-09-30 2001-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides on the basis of n-aryl-triazoline(thi)ones
WO2001035740A2 (de) 1999-11-17 2001-05-25 Bayer Aktiengesellschaft Selektive herbizide auf basis von 2,6-disubstituierten pyridin-derivaten
AR027928A1 (es) 2000-01-25 2003-04-16 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida
MXPA02009279A (es) * 2000-03-24 2004-09-10 Euro Celtique Sa Pirazoles, triazoles y tetrazoles sustituidos con arilo como bloqueadores del canal de sodio.
DE10031825A1 (de) 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
DE10036002A1 (de) 2000-07-25 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
EP2206703A1 (de) 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
BRPI0209099B8 (pt) 2001-04-27 2018-08-14 Syngenta Participations Ag composição seletivamente herbicida e método para controlar o desenvolvimento de plantas indesejadas em colheitas de plantas úteis.
DE10135642A1 (de) 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10142333A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10142334A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10146590A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10146591A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
TW200407132A (en) * 2001-11-15 2004-05-16 Shionogi & Co Process for producing 1-H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid ester
DE10159659A1 (de) * 2001-12-05 2003-06-26 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Carbonsäureaniliden
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10301806A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
MXPA05008295A (es) 2003-02-05 2005-09-20 Bayer Cropscience Gmbh Amino-1,3,5-triazinas sustituidas en n con radicales biciclicos quirales, procedimiento para su preparacion, composiciones de las mismas, y su uso como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas.
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) * 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10351647A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004014620A1 (de) * 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
AR048441A1 (es) 2004-03-26 2006-04-26 Syngenta Participations Ag Una combinacion herbicida
CA2560908A1 (en) 2004-03-27 2005-10-06 Bayer Cropscience Gmbh Herbicide-safener combination
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035136A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Safening-Methode
DE102004035134A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
US20080200499A1 (en) * 2004-07-20 2008-08-21 Reiner Fischer Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
MX2007015213A (es) * 2005-06-04 2008-02-21 Bayer Cropscience Ag Concentrado para suspender en aceites.
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005057250A1 (de) 2005-11-29 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung
US7749224B2 (en) * 2005-12-08 2010-07-06 Ebi, Llc Foot plate fixation
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006000971A1 (de) * 2006-01-07 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
AU2007267183B2 (en) 2006-05-31 2011-10-20 F. Hoffmann-La Roche Ag Aryl-4-ethynyl-isoxazole derivatives
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
EP1925203A1 (de) * 2006-11-13 2008-05-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006059941A1 (de) 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102007012168A1 (de) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
CA2690975A1 (en) 2007-06-22 2008-12-31 F. Hoffmann-La Roche Ag Isoxazole-imidazole derivatives
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2057898A1 (de) * 2007-11-06 2009-05-13 Bayer CropScience AG Homogene und lagerstabile Mischungen unterschiedlicher Pflanzenchutzmittel-Wirkstoff-Granulatpartikel
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2065373A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2065374A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
KR101175859B1 (ko) 2007-12-04 2012-08-24 에프. 호프만-라 로슈 아게 이속사졸로-피라진 유도체
US7902201B2 (en) 2007-12-04 2011-03-08 Hoffmann-La Roche Inc. Isoxazolo-pyrazine derivatives
US7943619B2 (en) 2007-12-04 2011-05-17 Hoffmann-La Roche Inc. Isoxazolo-pyridazine derivatives
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2103615A1 (de) * 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191716A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
TW201033201A (en) 2009-02-19 2010-09-16 Hoffmann La Roche Isoxazole-isoxazole and isoxazole-isothiazole derivatives
US8389550B2 (en) 2009-02-25 2013-03-05 Hoffmann-La Roche Inc. Isoxazoles / O-pyridines with ethyl and ethenyl linker
HUE035166T2 (en) * 2009-03-11 2018-05-02 Bayer Ip Gmbh Halogenalkylmethyleneoxyphenyl substituted ketoenols
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
US8222246B2 (en) 2009-04-02 2012-07-17 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted isoxazoles
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
US8227461B2 (en) 2009-04-30 2012-07-24 Hoffmann-La Roche Inc. Isoxazoles
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
JP5466292B2 (ja) 2009-05-05 2014-04-09 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー イソオキサゾール−ピリジン誘導体
US8163728B2 (en) 2009-05-05 2012-04-24 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrazoles
BRPI1011729A2 (pt) 2009-05-05 2016-03-15 Hoffmann La Roche derivados de isoxazol-tiazol como um receptor inverso gaba a agonista para uso no tratamento de distúrbios cognitivos
SG175780A1 (en) * 2009-05-05 2011-12-29 Hoffmann La Roche Isoxazole-pyridazine derivatives
AU2010244555A1 (en) 2009-05-07 2011-11-03 F. Hoffmann-La Roche Ag Isoxazole-pyridine derivatives as GABA modulators
CN102439013B (zh) 2009-05-19 2015-03-18 拜尔农作物科学股份公司 螺杂环特窗酸衍生物
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
CA2777913C (en) * 2009-10-29 2018-04-10 Dow Agrosciences Llc Safening 6-amino-2-(substituted phenyl)-5-substituted-4-pyrimidinecarboxylate herbicide injury on cereal crops
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
ES2658990T3 (es) 2009-12-23 2018-03-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD
UY33141A (es) 2009-12-23 2011-07-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
UY33140A (es) 2009-12-23 2011-07-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
CN103068825A (zh) * 2010-02-10 2013-04-24 拜耳知识产权有限责任公司 螺杂环取代的特特拉姆酸衍生物
ES2700996T3 (es) * 2010-02-10 2019-02-20 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo
TW201139625A (en) 2010-03-02 2011-11-16 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
ES2523503T3 (es) 2010-03-04 2014-11-26 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-Amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo y su uso para el aumento de la tolerancia al estrés en plantas
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
JP2013523795A (ja) 2010-04-06 2013-06-17 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 植物のストレス耐性を増強させるための４−フェニル酪酸及び／又はその塩の使用
MX342482B (es) 2010-04-09 2016-09-30 Bayer Ip Gmbh Uso de derivados de acido (1-cianociclopropil)-fenilfosfinico, sus esteres y/o sus sales para potenciar la tolerancia de plantas al estres abiotico.
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
EP2611300B1 (de) 2010-09-03 2016-04-06 Bayer Intellectual Property GmbH Substituierte anellierte dihydropyrimidinonderivate
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
US20140056866A1 (en) 2010-09-22 2014-02-27 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops
CN103270034B (zh) 2010-10-22 2016-07-06 拜耳知识产权有限责任公司 取代的2-吡啶甲酸及其盐和酸衍生物，及其作为除草剂的用途
CA2816415A1 (en) 2010-11-02 2012-05-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione-derivatives
AU2011334989A1 (en) 2010-12-01 2013-06-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of fluopyram for controlling nematodes in crops and for increasing yield
BR112013014931A2 (pt) 2010-12-16 2016-07-19 Bayer Ip Gmbh 6 - (2-aminofenil) - picolinatos e sua utilização como herbicidas
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
CN103415213A (zh) 2011-02-15 2013-11-27 拜耳知识产权有限责任公司 含有二硫杂环己二烯四甲酰亚胺杀真菌剂和除草剂、安全剂或植物生长调节剂的协同组合
US9000026B2 (en) 2011-02-17 2015-04-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy
CN103415504B (zh) 2011-03-01 2016-04-20 拜耳知识产权有限责任公司 2-酰氧基吡咯啉-4-酮类化合物
WO2012123408A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Liquid herbicidal preparations
EP2693878B8 (de) 2011-03-18 2018-08-29 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte (3r,4r)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
CN103814009A (zh) 2011-03-18 2014-05-21 拜耳知识产权有限责任公司 取代的4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-苯基丁酸酯、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途
PL2688406T3 (pl) 2011-03-25 2015-10-30 Bayer Ip Gmbh Zastosowanie N-(tetrazol-4-ilo)- lub N-(triazol-3-ilo)arylokarboksamidów lub ich soli do zwalczania niepożądanych roślin w obszarach transgenicznych roślin uprawnych tolerancyjnych na środki chwastobójcze będące inhibitorem HPPD
EA201391302A1 (ru) 2011-03-25 2014-04-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Применение n-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамидов для борьбы с нежелательными растениями в районах произрастания трансгенных культурных растений, устойчивых к гербицидам - ингибиторам hppd
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
CN103957711A (zh) 2011-07-04 2014-07-30 拜耳知识产权有限责任公司 取代的异喹啉酮、异喹啉二酮、异喹啉三酮和二氢异喹啉酮或其各自的盐作为活性剂对抗植物非生物胁迫的用途
WO2013010882A2 (de) 2011-07-15 2013-01-24 Bayer Intellectual Property Gmbh 2,3-diphenyl-valeronitrilderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
JP6042433B2 (ja) 2011-08-11 2016-12-14 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ １，２，４−トリアゾリル置換されたケトエノール類
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
BR112014005990B1 (pt) 2011-09-16 2019-12-31 Bayer Ip Gmbh método para induzir uma resposta específica de regulação do crescimento de plantas
UA113967C2 (xx) 2011-09-16 2017-04-10 Застосування 5-феніл- або 5-бензил-2-ізоксазолін-3-карбоксилатів для покращення урожайності рослин
BR112014006217B1 (pt) 2011-09-16 2019-01-15 Bayer Intellectual Property Gmbh utilização de acilsulfonamidas para melhorar o rendimento de plantas,método para induzir respostas de regulação de crescimento em plantas úteis ou plantas de cultura e composição.
WO2013041602A1 (de) 2011-09-23 2013-03-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Verwendung 4-substituierter 1-phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
US8785435B2 (en) 2011-10-20 2014-07-22 Hoffmann-La Roche Inc. Solid forms
IN2014CN03169A (ru) 2011-10-31 2015-08-14 Bayer Ip Gmbh
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
CN104270946B (zh) 2011-12-19 2017-05-10 拜耳农作物科学股份公司 邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物用于防治转基因作物中的害虫的用途
EP2831050B1 (de) 2012-03-29 2016-03-23 Bayer Intellectual Property GmbH 5-amino-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
WO2014037340A1 (de) 2012-09-05 2014-03-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter 2-amidobenzimidazole, 2-amidobenzoxazole und 2-amidobenzothiazole oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
CA2888600C (en) 2012-10-19 2021-08-10 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising carboxamide derivatives
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
EP2928296A1 (de) 2012-12-05 2015-10-14 Bayer CropScience AG Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
US9848602B2 (en) 2013-02-19 2017-12-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of prothioconazole to induce host defence responses
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
HUE044475T2 (hu) 2014-12-22 2019-10-28 Mitsui Agriscience Int S A /N V Tribenuron-tartalmú folyékony herbicid kompozíciók
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
UA120736C2 (uk) 2016-06-21 2020-01-27 Баттелл Юк Лімітед Рідкі гербіцидні композиції, які містять сульфонілсечовину та літієву сіль
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
CN109790150A (zh) 2016-08-11 2019-05-21 拜耳作物科学股份公司 取代的吡唑啉基衍生物、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途
DK3506747T3 (da) 2016-08-30 2022-06-27 Bayer Cropscience Ag Fremgangsmåde til reducering af skade på afgrøder
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
CN110392680A (zh) 2016-12-22 2019-10-29 拜耳作物科学股份公司 取代的唑基吡咯酮和唑基乙内酰脲及其盐及其作为除草活性物质的用途
US20200095241A1 (en) 2016-12-22 2020-03-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolylpyrrolones and 1,2,4-thiadiazolylhydantoins and salts thereof and use thereof as herbicides
BR112019012584A2 (pt) 2016-12-22 2019-11-19 Bayer Ag heteroarilpirrolonas substituídas e sais das mesmas e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
AU2018219470A1 (en) 2017-02-13 2019-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted benzyl-4-aminopicolinic esters and pyrimidino-4-carboxylic esters, methods for the production thereof, and use thereof as herbicides and plant growth regulators
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
CN110461833A (zh) 2017-04-05 2019-11-15 拜耳作物科学股份公司 2-氨基-5-氧基烷基嘧啶衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途
EP3618620A1 (de) 2017-05-04 2020-03-11 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-safener-zusammensetzungen enthaltend chinazolindion-6-carbonylderivate
EP3648605A1 (en) 2017-07-03 2020-05-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel isothiazolo-based bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
BR112020000083A2 (pt) 2017-07-03 2020-07-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft novas isotiazolopiridonas substituídas, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta
BR112020000959A2 (pt) 2017-07-18 2020-07-14 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 5-(het-)arilpirazolamidas substituídas e sais das mesmas e seu uso como substâncias ativas herbicidas
CN111132973A (zh) 2017-07-18 2020-05-08 拜耳作物科学股份公司 取代的3-杂芳氧基-1h-吡唑及其盐及其作为除草活性物质的用途
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112020002715A2 (pt) 2017-08-09 2020-07-28 Bayer Aktiengesellschaft formas de cristal de 2-[(2,4-diclorofenil)metil]-4,4-dimetil-isoxazolidin-3-ona
BR112020003266A2 (pt) 2017-08-17 2020-10-13 Bayer Aktiengesellschaft 3-fenil-5-trifluorometilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres e ácidos ciclopentilcarboxílicos
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
JP7220713B2 (ja) 2017-11-20 2023-02-10 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 除草活性二環式ベンズアミド
EP3717491A1 (en) 2017-11-29 2020-10-07 Bayer Aktiengesellschaft Novel isothiazolo-azepinone bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
BR112020011214A2 (pt) 2017-12-04 2020-11-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft derivados de 3-amino-[1,2,4]-triazol e seu uso para controlar o crescimento indesejado de plantas.
AU2018391579A1 (en) 2017-12-19 2020-08-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted N-heterocyclyl- and N-heteroaryl-tetrahydropyrimidinones and the salts thereof, and the use of same as herbicidal active substances
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN112154147A (zh) 2017-12-19 2020-12-29 先正达农作物保护股份公司 取代的苯硫基尿嘧啶、其盐及其作为除草剂的用途
MX2020006317A (es) 2017-12-19 2020-11-06 Syngenta Crop Protection Ag Tiofeniluracilos sustituidos, sales de los mismos y uso de los mismos como agentes herbicidas.
WO2019145245A1 (de) 2018-01-25 2019-08-01 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentenylcarbonsäurederivaten
US20200404907A1 (en) 2018-02-28 2020-12-31 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
US20210227824A1 (en) 2018-02-28 2021-07-29 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
US20200404916A1 (en) 2018-02-28 2020-12-31 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
EP3758483A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3787407A1 (de) 2018-05-03 2021-03-10 Bayer Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate enthaltend einen herbizidsafener sowie einen pestiziden wirkstoff
AR115088A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas
WO2019219588A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrroliin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019219585A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(4-alkinyl-6-alkoxy-2-chlorphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CA3100089A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft 2-bromo-6-alkoxyphenyl-substituted pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CN109418274B (zh) 2018-06-01 2022-12-06 青岛清原化合物有限公司 一种三元除草组合物及其应用
EP3802521A1 (de) 2018-06-04 2021-04-14 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1026422B1 (nl) 2018-07-02 2020-02-03 Belchim Crop Prot N V Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon
AU2019307127A1 (en) 2018-07-16 2021-01-28 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures containing aclonifen and cinmethylin
US20210321610A1 (en) 2018-07-27 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations for agrochemicals
CA3107984A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
EP3603394A1 (en) 2018-07-31 2020-02-05 Belchim Crop Protection NV Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor
ES2959616T3 (es) 2018-09-19 2024-02-27 Bayer Ag Hidrazidas de fenilpirimidina sustituidas con efecto herbicida
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3866599A1 (en) 2018-10-16 2021-08-25 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3911633B1 (de) 2019-01-14 2022-11-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide substituierte n-tetrazolylarylcarboxamide
WO2020169509A1 (de) 2019-02-20 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidine
CN113631038B (zh) 2019-03-12 2023-06-30 拜耳公司 除草活性的含s环戊烯基羧酸酯的3-苯基异噁唑啉-5-甲酰胺
US20220151230A1 (en) 2019-03-15 2022-05-19 Bayer Aktiengesellschaft Specifically substituted 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and to the use thereof as herbicides
EP3938348A1 (de) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
JP2022524861A (ja) 2019-03-15 2022-05-10 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 具体的に置換された３－フェニル－５－スピロシクロペンチル－３－ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのその使用
EP3938349A1 (de) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-(2-alkoxy-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CA3133194A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft 3-(2-brom-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-substituted 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
WO2020193474A1 (de) 2019-03-27 2020-10-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2022532087A (ja) 2019-05-08 2022-07-13 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 農薬化合物ｉｉのための高拡展性ｕｌｖ製剤
MX2021014794A (es) 2019-06-03 2022-01-18 Bayer Ag Acidos 1-fenil-5-azinilpirazolil-3-oxialquilicos y su uso para combatir el crecimiento no deseado de plantas.
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3982726A1 (en) 2019-06-14 2022-04-20 Belchim Crop Protection NV Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide
JP2022541071A (ja) 2019-07-22 2022-09-21 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 置換されたｎ－フェニル－ｎ－アミノウラシルおよびその塩および除草剤としてのそれらの使用
WO2021013799A1 (de) 2019-07-22 2021-01-28 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021048188A1 (de) 2019-09-11 2021-03-18 Bayer Aktiengesellschaft Hochwirksame formulierungen auf basis von 2-[(2;4-dichlorphenyl)-m ethyl|-4,4'-dimethyl- 3-isoxazolidinone sowie vorauflaufherbiziden
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
US20230066946A1 (en) 2019-12-19 2023-03-02 Bayer Aktiengesellschaft 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and the use thereof for control of unwanted plant growth
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
WO2021152391A1 (en) 2020-01-29 2021-08-05 Fmc Agricultural Caribe Industries Ltd. Liquid sulfonylurea compositions
WO2021151976A1 (de) 2020-01-31 2021-08-05 Bayer Aktiengesellschaft [(1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]essigsäure derivate sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
WO2021204665A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
AU2021251341A1 (en) 2020-04-07 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2021204667A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
EP4132916B1 (de) 2020-04-07 2024-01-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3900535A1 (en) 2020-04-24 2021-10-27 Battelle UK Limited Liquid sulfonylurea herbicide composition
EP4143181A1 (de) 2020-04-29 2023-03-08 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren sowie deren derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
US20230180758A1 (en) 2020-05-27 2023-06-15 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrroline-2-ones and their use as herbicides
US20230247986A1 (en) 2020-06-26 2023-08-10 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
WO2022002838A1 (de) 2020-06-30 2022-01-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte heteroaryloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN115996638A (zh) 2020-08-24 2023-04-21 拜耳股份有限公司 取代的n-苯基尿嘧啶及其盐和其作为除草活性物质的用途
AU2021367046A1 (en) 2020-10-23 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth
CN116568137A (zh) 2020-12-01 2023-08-08 拜耳公司 包含甲基二磺隆和tehp的组合物
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
CN117043143A (zh) 2021-02-04 2023-11-10 拜耳公司 取代的2-(杂芳基氧基苯基)磺酸酯、其盐及它们作为除草剂的用途
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194841A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
US20240199542A1 (en) 2021-03-22 2024-06-20 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
BR112023019788A2 (pt) 2021-03-30 2023-11-07 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
AR125453A1 (es) 2021-04-27 2023-07-19 Bayer Ag Piridazinonas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
AU2022296784A1 (en) 2021-06-25 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazole-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicidal agents
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
US20240284906A1 (en) 2021-07-02 2024-08-29 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions containing cinmethyline and ethofumesate
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
WO2023012037A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
CN117794928A (zh) 2021-08-17 2024-03-29 拜耳公司 取代的1,2,4-噻二唑基烟酰胺、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途
AU2022330302A1 (en) 2021-08-17 2024-02-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
AU2022400175A1 (en) 2021-12-01 2024-07-18 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazole-3-yl)oxy-2-alkoxythio alkyl acids and derivatives thereof, their salts and their use as herbicidal active agents
MX2024007297A (es) 2021-12-15 2024-06-28 Bayer Ag Solucion espectroscopica para la cuantificacion no destructiva de una o mas sustancias quimicas en una matriz que comprende un recubrimiento y un material a granel en una muestra, tal como semillas recubiertas, usando un analisis multivariante de datos.
KR20240115902A (ko) 2021-12-15 2024-07-26 바이엘 악티엔게젤샤프트 발아 억제를 위한 이속사졸린카르복스아미드의 용도
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023186691A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023186690A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1030433B1 (nl) 2022-04-08 2023-11-13 Belchim Crop Prot Nv Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie
WO2023213670A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
WO2023213626A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024073018A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Fmc Corporation Biodegradable microparticles for reducing the volatility of bixolozone
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
WO2024104954A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104956A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkylsulfanylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104952A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104643A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica
EP4417602A1 (en) 2023-02-16 2024-08-21 Bayer AG Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024170472A1 (en) 2023-02-16 2024-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1123331B (de) * 1961-01-13 1962-02-08 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-5-alkyl(oder aryl)-1,2,4-triazol-3-carbonsaeurealkylestern
JPS5188968A (en) * 1975-02-04 1976-08-04 Toriazoorujudotaino shinkiseiho
US4115095A (en) * 1977-05-23 1978-09-19 Monsanto Company 5-Aryl-1,2,4-thiadiazole-3-carboxylates and agricultural methods
DE3000076A1 (de) * 1980-01-03 1981-09-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel
DE3316300A1 (de) * 1982-05-07 1983-11-24 Kureha Kagaku Kogyo K.K., Tokyo Heribizide zusammensetzung mit einem gehalt an einem derivat des 1,2,4-triazols als wirkstoff

Also Published As

Publication number Publication date
UA19302A (ru) 1997-12-25
LV10557B (en) 1996-04-20
ES8609281A1 (es) 1986-09-01
LV10557A (lv) 1995-04-20
DK411985D0 (da) 1985-09-10
HU201444B (en) 1990-11-28
ES8704156A1 (es) 1987-04-01
EP0174562B1 (de) 1991-01-09
JPS6168474A (ja) 1986-04-08
ES8704157A1 (es) 1987-04-01
PH21050A (en) 1987-07-03
PL151456B1 (en) 1990-09-28
CS252492B2 (en) 1987-09-17
PT81102A (en) 1985-10-01
ES546793A0 (es) 1986-09-01
US4639266A (en) 1987-01-27
BR8504348A (pt) 1986-07-08
DE3525205A1 (de) 1986-03-20
DK411985A (da) 1986-03-12
KR940001779B1 (ko) 1994-03-05
EP0174562A2 (de) 1986-03-19
DE3581247D1 (de) 1991-02-14
IL76350A0 (en) 1986-01-31
CA1285942C (en) 1991-07-09
ES554459A0 (es) 1987-04-01
DK172191B1 (da) 1997-12-22
GR852177B (ru) 1986-01-10
HUT39955A (en) 1986-11-28
IL76350A (en) 1989-09-28
AR242196A1 (es) 1993-03-31
AU581459B2 (en) 1989-02-23
PT81102B (pt) 1987-10-20
ES554460A0 (es) 1987-04-01
BG50263A3 (en) 1992-06-15
CS643485A2 (en) 1987-01-15
EP0174562A3 (en) 1987-01-21
MY101110A (en) 1991-07-16
AU4732285A (en) 1986-03-20
JPH0564950B2 (ru) 1993-09-16
KR860002481A (ko) 1986-04-26
PL255311A1 (en) 1987-10-19
NZ213409A (en) 1989-01-27
ATE59845T1 (de) 1991-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1632362A3 (ru) Способ борьбы с нежелательной растительностью в посевах пшеницы и чмен
US4203995A (en) 1-Phenyl-2-azolyl-4,4-dimethyl-1-penten-3-ols and the fungicidal use thereof
IL148464A (en) Uracil substituted phenyl sulfamoyl carboxamides
BG61668B2 (bg) Фунгициди
SK7496A3 (en) Benzophenones and fungicidal agent on their base
EP0360163A2 (de) Aromatische Carbonsäurederivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
CA1041111A (en) Herbicidal halogenated phenoxybenzoic acid derivatives
US4083714A (en) Alkoxyalkyl esters of substituted pyridyloxyphenoxy-2-propanoic acids, herbicidal composition containing the same and method of use thereof
AU756980B2 (en) Oxime O-ether compounds and fungicides for agricultural and horticultural use
US3947264A (en) Substituted 2,3-dihydro-,4-oxathiin plant growth stunting agents
US5527818A (en) Sulfamoyltriazole derivatives of fungicidal composition containing same as effective component thereof
US4092151A (en) Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof
SU1243624A3 (ru) Способ получени производных 3-/1-триазолил/-фурана
EP0199658B1 (en) New cyclohexane derivatives having plant growth regulating activities and applications thereof
CA1087198A (en) 1-cycloalkylcarbonyl-3-(3,5-dihalophenyl) imidazolidine-2,4-diones
US4181732A (en) 1-Branched-alkylcarbonyl-3-(3,5-dihalophenyl)imidazolidine-2,4-diones
JPS59222489A (ja) 置換テトラヒドロチオピラン−３，５−ジオン−４−カルボキシアミド類
US4472190A (en) N-Substituted-tetrahydroisophthalimide derivatives
LT3371B (en) Method of cultured plants protection from phytotoxic herbicide effect
US4020168A (en) Substituted 2,3-dihydro-1,4-oxathiin plant growth
DE3854436T2 (de) Alkoxymethylbenzoesäure.
JPH039908B2 (ru)
JP2603557B2 (ja) ピリミジンまたはトリアジン誘導体及び除草剤
CA1146596A (en) Microbicidal trichlorovinyl ketone derivatives
JP2790499B2 (ja) ２，３‐ジヒドロベンゾフラン誘導体及びこれらを有効成分とする除草剤