LV10557B - Method for protection of cultivated plants against phytotoxical herbicides - Google Patents
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Description
LV 10557
Pf lanzenschiitzende Mittel auf Basis von 1,2 ,i|-Triazol-derlvaten sowle neue Derlvate des 1,2,4-Trlazols_
Dle vorliegende Erfindung betrifft pflanzenschtitzende Mittel, welche eine Triazolverbindung der Porrael I
worin Σ bei gleicher oder verschledener Bedeutung Kalogen, Nitro, Cyano, Trifluormethyl, (C^C^)—Alkyl, (C^-C^)Alkoxy, (Cļ-C^)Alkylthl°, wobei die Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthio-gruppen durch ein oder raehrere Halogenatorne, insbesondere Fluor oder Chlor, substituiert seln kbnnen, (C^-Cg)-Cycloalkyl, das durch ) Alkyl substituiert seln kann,
Phenyl oder Phenoxy, wobei Phenyl und Phenoxy durch Halo-gen ein- oder mehrfach und/oder einfach durch Trifluor-raethyl substituiert seln konnen, Y Wasserstoff, (C^-C^)Alkyl, das ganz oder teilwelse durch Halogenatorne und/oder einfach durch (C^-C^)Alkoxy oder (Alkylthio substituiert sein kann, Alkenyl (C2-Cg)Alkinyl, oder (C^-Cg)Cycloalkyl, das durch (Cļ-Cj,)-Alkyl und/oder einen Dichlorvlnylrest substituiert sein kann, X Hydroxy, (Cļ-Cļļ)Alkyl, (C^-Cg)Cycloalkoxy, Phenyl(Cj-Cg)-alkoxy, Phenoxy, (C^-C^)Alkenyloxy, (C2-Cg)Alkinyloxy, (Cļ-Cg)Alkoxy, (C^-Cg)Alkylthio, wobei die Alkoxy oder Alkyl-thiogruppe durch (0^-02)Alkoxy, Mono- oder Di-CC^-C^)Alkyl-arainocarbonyl, Phenylaninocarbonyl, N-(C^-Cļļ)Alkyl-phenyl-aninocarbpnyl, Mono- oder Di-CC^-Cg) Alkylamino, (0.,-Cg-Alkyl-carbonyloxy, (Cļ-Cg)Alkylthio, Cyano oder Kaīogen substituiert sein kann, einen Rest der Formeln ‘0 2 (Ζ) η -Ν
Ν- II oder -C
R 5 vrorin ;Jewells R Wasserstoff oder (C^-C^) Alkyl bedeutet,
Hono oder Di-(C^-C^)Alkylanino, (Cj.-Cg)Cycloalkylamino, Plperidlno, Morpholino oder 2,6-Dimethylmorpholino bedeuten, elnen Rest der Formel R1 10 -0N*c
V 1 2 vforin R und R gleich oder verschleden sein konnen und (Cļ-Ciļ)Alkylreste bedeuten, worin R1 und R2 auch genein-sam einen 5-, 6- oder 7-gliedrlgen Cycloalkylrest bilden 15 konnen, und n die Zahl 0, 1, 2 oder 3 bedeuten, oder 1m Falle X = 0H deren fttr dle Landv/lrtschaft einsetzbare Salze enthalten. 20 Als Salze komraen beisplelsweise Metallsalze wle Alkali- oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natriun oder Kaliun-Salze, Salze mlt Annonium, Hono-, Dl-, Trl- oder Tetra-(alkylanmonium oder mlt Hono-, Dl-, Trl oder Tetra-(C^-C^)alkanolaranoniun lnfrage. 25
Bevorzugt sind solche Verblndungen der Formel I, in denen Y= (cļ-C^)Alkyl, das ganz oder tellwelse durch F, C1 oder Br substitulert seln kann, Z = bel glelcher oder verschiedener Bedeutung Halogen, 30 (Cļ-C^)Alkoxy, (C^-C^)Alkyl oder CF^ und X * ^Cļ*"C6^ Alkoxy Hydroxy und n * 1, 2 oder 3 bedeuten.
Von dlesen Verblndungen slnd besonders bevorzugt solche, 35 bel denen Y= CCl^» CHC12, CHF2CF2 oder CH^ bedeuteten.
Dlese Verblndungen der Formel I slnd tlberraschendervfeise geelgnet, phytotoxlsche Nebenwlrkungen von Pflanzenschutz-nltteln bel Kulturpflanzen wirksam herabzusetzen oder ganz - 3 - LV 10557 zu unterblnden. Solche Verbindung werden auch als "Antldote" oder Safener bezelchnet.
Einlge der Verbindungen der Fornel I slnd aus Kissenschaft-lichen Verdffentlichungen (Chera. Ber. 9Jl 1868 (196i), Chen. Ber. £6 3210 (1963), Chera. Ber. 98 6H2 (1965)) und aus DE-PS 1 123 321 bekannt. Ihre Safener-Virkungen varen Je-doch nlcht erkannt worden.
Gegenstand der vorllegenden Erflndung sind auch die Verbindungen der Formel I, die neu, also nicht vorbeschrie-ben sind. Es sind dies die Verbindungen der Fornel I,
worin Z bei gleicher oder verschiedener Bedeutung Kalogen, Nitro, Cyano, Trifluorraethyl, (Cļ-Ciļ)-Alkyl, (C^-C^)Alkoxy, (C1-Cļļ)Alkylthio, wobei die Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthio-gruppen durch ein oder mehrere Halogenatone, insbesondere Fluor oder Chlor, substituiert sein kdnnen, (C^-Cg)-Cycloalkyl, das durch (C^-C^)Alkyl substituiert sein kann, Phenyl oder Phenoxy, v/obei Phenyl und Phenoxy durch Halo-gen ein- oder mehrfach und/oder einfach durch Trifluor-raethyl substituiert sein konnen, Y Wasserstoff, (C^-C^)Alkyl, das ganz oder teilweise durch Halogenatone und/oder einfach durch (C^-C^)Alkoxy oder (0ι~0^)Alkylthio substituiert sein kann, (C^-Cg)Alkenyl, (Cj-CgiAlkir^l, oder (CL-Cg)Cycloalkyl, das durch (CrC4)Alkyl und/oder einen DichlorYinylrest substituiert sein kann, X Hydroxy, (Cj^-Cļ,)Alkyl, (C3-Cg)Cycloalkoxy, Phenyl(C1-Cg)-alkoxy, Phenoxy, (Cg-C^)Alkenyloxy, (c2“Cg)Alklnyloxy, (C^-Cg)Alkoxy, (C^-Cg)Alkylthio, wobei die Alkoxy oder Alkyl-thiogruppe durch (C^-C^)Alkoxy, Mono- oder Di-(C^-C^)Alkyl- 5 - 4 - aminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, N-CC^-C^)Alkyl-phenyl-amlnocarbonyl, Jlono- oder Di-(C1-Cg)Alkylamino, (C^-C^-Alkyl-carbonyloxy, (Cļ-C2)Alkylthio, Cyano oder Halogen substitulert seln kann, elnen Rest der Forraeln 5 - 4 - (Z) n _Ņ.
worin Jewells R Wasserstoff oder (C^-C^)Alkyl bedeutet, 10
Mono oder Dl-(C^-C^)Alkylanino, (C^-C^)Cycloalkylanlno, Piperldino, Morphollno oder 2,6-Dimethylmorpholino bedeuten, elnen Rest der Fornel -0N=
15 1 2 worln R und R glelch oder verschleden seln kSnnen und (C1-Cļļ)Alkylreste bedeuten, worin R1 und R2 auch gemein-san elnen 5-, 6- oder 7-glledrigen Cycloalkylrest bllden konnen, und 20 n dle Zahl 0, 1, 2 oder 3 bedeuten,oder im Falle X = OH deren fūr dle Landwlrtschaft elnsetzbaren Salze, wobel Ira Falle von X= (C^-C^)Alkyl, Y= CCl^ oder CHCl^ bedeuten mufi, und dle Verblndungen der Formel I, worin 25 a) Y= H, (Ζ)η*=Η,4-01, 4-CH3, 2-OCH3, 4-0CH3 oder ^-OC^ und X= OH, 0CH_ oder 0C-Hc 3 ^ b b) Y= CH3, (Z)n= 4-N02, 4-OCH3, 2-C1, 4-C1, 2-0CH3~4-N02 oder 2-CH,.-4-NO- und X* OH oder 0C.H_ und 5 d 2 5 30 c) Y= C~Hc oder CH(CH_)., (Z) - H und X= 0CH- bedeuten, 2 5 3 2 n 3 ausgenoramen slnd. 35 Gegenstand der vorliegenden Erflndung lst auch eln Ver- fahren zur Herstellung der neuen Verblndungen der Formel I und deren Salze, dadurch gekennzelchnet, daB nan - 5 - LV 10557
a) elne Verbindung der Fornel II
worln X^ die Bedeutung νοη X auBer Hydroxy besltzt/ a^} mlt einer Verbindung der Fornel ϊ-CO-Cl oder a2) nlt elnem S&ureanhydrid der Fornel Y-C0-0-C0-Y oder a_) nlt elnera Orthoester der Forrael Y-C(OR*)-, worln 3 i 3 R = (c1~C^)Alkyl bedetitet, oder b) fUr Verbindungen nit Y= H, ) Alkyl elne Verbindung
der Formel III
.C00R1 v,CZ)R Y1-C0-NH-C-N=N-1 (III)> ^CO-R3 '-' worln Υ1» H oder Alkyl und R3» ()Aikoxy oder CH^ bedeuten, mit einer Base umsetzt, wobei die unter a^ und a^) erhaltenen Verbindungen gege-benenfalls in EssigsSure erhitzt werden, und die erhaltenen Verbindungen der Formel I gegebenenfalls durch Derl-vatisierung in andere Verbindungen der-Fornel I oder deren Salze UberfUhrt werden.
Uberraschend bei den Verfahrensvarianten a^) und ag) ist, daB neben der Addition des S&urechlorids oder -anhydrids an die freie Aninogruppe unnlttelbar nachfolgend in einer Zweistufenreaktion hSufig die direkte Cyclisierung zu den Verbindungen der Formel I beobachtet wird. Ferner ist Uberraschend, daB im Falle von a^ die Reaktion ohne - 6 -
Basenzusatz erfolgt. Im Gegentell fiihrt der sonst ilbliche Zusatz von Basen zu harzigen Produkten.
Die Urasetzungen der Verbindungen der Forrael II mlt einen 5 CarbonsSurechlorid (YC0C1) , SSureanhydrid oder Orthoester werden zweckmSBigerweise in einem organischen inerten pro-tonenfreien Lbsungsraittel durchgefiihrt. In Falle des SSure-anhydrids oder Orthoesters (Varinate a2 oder a^) kann das betreffende Reagens auch selbst als Lbsungsmittel dienen. 10 Die Verfahrensvarlante a^) lSBt slch vorteilhaft in Gegen-wart elnes sauren Katalysators, insbesondere einer organischen SSure wie p-Toluolsulfons&ure, durchfuhren. 15 20 25
Als inerte Lbsungsmittel fur die Verfahrensvarinaten a^), a2) und a^) eignen sich insbesondere Aronaten wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder cyclische Ether-Verbindungen wie Tetrahydrofuran oder Dioxan oder auch Ketone wle Aceton und dipolar aprotische LSsungsraittel wie Di-nethylformamid. Die Reaktionstenperaturen variieren je nach Losungsnittel zwischen 10°C und dera Siedepunkt des Reaktionsgemisches. Bei Einsatz von aronatischen Ldsungs-nitteln lm Falle von Varinate a^) wird nach Zugabe des Carbonsāurechlorids das entstehende Wasser unter RUckfluB nittels eines Wasserabscheiders entfernt. Verschledentlich entsteht ira Falle der Verfahrensvarianten a.) oder a„) in 1 £
AbhSngigkeit der Rest (Z)^ und X der Verbindungen der Forrael II zunāchst ein Zwischenprodukt der Forrael IV, 30
(IV) v/elches unter UrastSnden isollert werden kann. V/εηη die Reaktion auf dieser Stufe bei. Vervrendung der obengenannten Lbsungsmittel stehen bleibt, rauB eine Nachreaktion in EssigsSure durchgefilhrt werden. Hierzu wird das Zwischen-produkt der Formel IV in EssigsSure zv/ischen ca. 50°C und 35 7 LV 10557
RiickfluBtemperatur erhitzt. Dlese Nachreaktion kann im Eintopfverfahren durchgefiihrt werden, wobel vor Zugabe der EsslgsSLure das organische Lbsungsmittel der ersten Ver-fahrensstufe abdestllliert wlrd.
Dle Verfahrensvariante b) zur Herstellung der Verblndungen der Formel I lst lm Prinzip gemāS Chem. Ber. 9j> 3120 (1963) bekannt. Als Basen werden lnsbesondere anorganlsche Basen, bevorzugt Natrium- oder Kaliumhydroxid, eingesetzt. Die Herstellung der Verblndungen der Formel III erfolgt, wie dort beschrleben, durch Reaktion von Acetamidomalonester oder Acetanlnoacetesslgester-Verbindungen mit Dlazoniumsalzen.
Dle so erhaltenen Verblndungen der Formel I kdnnen durch ilbllche Derivatlslerungsreaktlonen ln andere Verblndungen der Formel I ūberfilhrt werden. So konnen dle Verblndungen der Formel I rait X - OH aus den Ester-Verblndungen der Formel I durch saure oder alkalische Hydrolyse gewonnen werden. Aus den SSuren der Formel I (X = OH) kbnnen auf ilblichem Wege durch Zugabe entsprechender Basen dle Salze der Verblndungen der Formel I erhalten werden. Ferner kdnnen aus den Esterverblndungen der Formel I ln Ublicher Weise andere Ester oder Anlde der Formel I gewonnen wer-den, beispielsweise Uber dle entsprechenden SSurechloride.
Dle Herstellung von Verblndungen der Formel II lst lm Prinzip bekannt; die Verblndungen der Formel JC lassen sich durch Umsetzung von e-Chlorhydrazonen der Formel V
(V) n (Z) mlt Amnoniak herstellen. Die Verblndungen der Formel V wiederum sind durch Umsetzung von Phenyldiazoniumsalzen mit α-Halogenacetesslgestern bzw. a-Halogen-B-dlketonen zugSnglich. Beide Reaktionen sind ln J. Chem. Soc. 67 1859 (1905) und Ber. d. dt. Chem. Ges. 50 1482 (1917) be-schrieben. - 8 -
Dle Verbindungen der Pornel I eignen sich In erster Linie zum Schutz von Kulturpflanzen vor toxischen Nebenwlrkungen von Herblziden. 5 Die Verbindungen der Formel I kbnnen zusammen mit an- deren Herblziden ausgebracht werden und sind dann in der Lage, schSLdliche Nebenwirkungen dieser Herbizlde zu anta-gonisieren oder vbllig aufzuheben, ohne die herbizlde Wlrksankelt dieser Herbizlde gegen Schadpflanzen zu beein-10 trāchtigen. Hierdurch kann das Einsatzgebiet herkbnnlicher Pflanzenschutzmittel ganz erheblich vergroBert werden.
Safener fiir Herbizlde vom Typ der Phenoxyphenoxycarbon-sSureester sind aus der verbffentlichten EuropSischen 15 Patentanmeldung 31 938 bekannt. Dlese .Safener besitzen Je-doch unzureichende Uirkungen.
Herbizlde, deren phytotoxische Nebenwirkungen mittels der Verbindungen der Pornel I herabgesetzt werden kdnnen, sind 20 z.B. Carbamate, Thiolcarbanate, Halogenacetanilide, sub-stituierte Phenoxy-, Naphthoxy- und Phenoxyphenoxycarbon-sSLurederivate sowie HeteroaryloxyphenoxycarbonsS.ure-derivate wie Chinolyloxy-, Chinoxalyloxy-, Pyrldyloxy-, Benzoxazolyloxy-, Benzthiazolyloxy-phenoxy-carbonsSureester 25 und ferner Dlmedonoxinabk5nmlinge. Bevorzugt hiervon sind Phenoxyphenoxy- und Heteroaryloxyphenoxycarbonsāureester.
Als Ester koranen hierbei insbesondere niedere Alkyl-,
Alkenyl und Alklnylester in Prage. 30 Beispielsweise seien, ohne daB dadurch elne Beschrānkung er-folgen soli, folgende Herbizlde genannt: A) Herbizlde vom Typ der Phenoxyphenoxy- und Keteroaryloxy-phenoxycarbonsaure-(C1-Cļļ)alkyl-, (Cj-C^)alkenyl- und 35 (C2”Clt)alkinylester wie 2-( 4-( 2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy)-propionsS.uremethylester, 2-( 4-(iļ-Brom-2-chlorphenoxy)-phenoxy)-propionsāuremethyl“ ester, - 5 - LV 10557 2-(4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy)-proplonsauremethyl-ester, 2-(4-(2-Chlor-4-trlfluormethylphenoxy)-phenoxy)-proplon-sSLurernethylester, 2-( 4-( 2,4-Dichlorbenzyl)-phenoxy)-proplonsaurernethylester, 4- (4-(4-Trifluorrnethylphenoxy)-phenoxy)-pent-2-en-s&ureethyl-ester, 2-(4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy)-propions&ure-ethylester, 2-(4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy)-propIons£ure-propar-gylester, 2-(4-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy)-propions£ure-ethylester, 2-(4-(6-Chlorbenzthiazol-2-yl-oxy)-phenoxy)-propionsaure-ethylester, 2-(4-(3-Chlor-5-trifluorraethyl-2-pyrldyloxy)-phenoxy)-proplonsSuremethylester, 2-(4-(5-Trifluornethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy)-propionsāure-butylester, 2-(4-(6-Chlor-2-chinoxalyloxy)-phenoxy)-propions5ureethyl-ester, 2-(4-(6-Fluor-2-chinoxalyloxy)-phenoxy)-propionsSureethylesteri 2-(4-(6-Chlor-2-chinolyloxy)-phenoxy)-propionsaureethylester> B) Chloracetanllld-Herblzlde wie N-Methoxyraethyl-2,6-diethyl-chloracetanilid, N-(3’-Methoxyprop-2’-yl)-raethyl-6-ethyl-chloracetanilid, N-(3-Methyl-l,2,4-oxdlazol-5-yl-methyl)-chloresslgsāure-2,6-dlnethylanllld, C) Thlocarbamate wle 5- Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat oder S-Ethyl-N,N-diisobutylthlocarbanat D) Dinedon-Derlvate wle 10 2-(N-Ethoxybutyrlmidoyl)-5-(2-ethylthlopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on, 2-(N-Ethoxybutyrimidoyl)-5-(2-phenylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on oder 2-( l-Allyloxylninobutyl)-4-nethoxycarbonyl-5,5-dimethyl-3- oxocyclohexenol.
Das MengenverhSltnis Safener : Herbizld kann innerhalb welter Grenzen, lm Bereich zwischen 1 : 10 und 10 : 1, ins-besondere zwlschen 2 : 1 und 1 : 10, schwanken. Dle jeweils optimalen Mengen an Herbizld und Safener sind abhSnglg von Typ des verwendeten Herblzlds oder vom verwendeten Safener sowle von der Art des zu behandelnden Pflanzenbestandes und lassen slch von Pali zu Pali durch entsprechende Versuche emitteln.
Haupteinsatzgebiete fūr dle Anwendung der Safener sind vor aliem Getreidekulturen (Weizen, Roggen, Gerste, Hafer),
Rels, Ilais, Sorghum, aber auch Baunwolle, Zuckerrilben, Zuk-kerrohr und Sojabohne.
Dle Safener der Formel I kdnnen je nach lhren Eigenschaften zur Vorbehandlung des Saatgutes der Kulturpflanze (Belzung der Samen) verwendet werden oder vor der Saat in die Saat-furchen elngebracht werden oder zusannen nit den Herbizld vor oder nach den Auflaufen der Pflanzen angewendet werden. Vorauflaufbehandlung schlieBt sowohl die Behandlung der An-baufl&che vor der Aussaat als auch dle Behandlung der ange-sāten, aber noch nicht bewachsenen AnbauflSLchen ein. Be-vorzugt ist die gemeinsame Anwendung nit den Herbizld.
Hierzu kdnnen Tanknischungen oder Fertigformulierungen ein-gesetzt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erflndung ist daher auch ein Verfahren zun Schutz von Kulturpflanzen vor phytotcxischen Nebenvilrkungen von Herbiziden, das dadurch gekennzelchnet ist, daB eine vlrksaune Menge einer Verblndung der Fornel I vor, nach oder gleichzeitig raltdem Herbizld appliziert wird. - 11 - LV 10557
Dle Verbindungen der Formel I weisen auBerden fungizide Wirkungen auf und lassen slch daher zur BekSLnpfung von phy-topathogenen Pilzen wie belsplelswelse echten īlehltaupil-zen, Rostpilzen, Pilzen der Gattung Fhytopthora,
Botrytis, Pirlcularia Venturia inequalis, einsetzen.
Fiir die Anwendung kdnnen die Verbindungen der Formel I nit tlblichen Forraulierungshilfsmitteln zu Stāuberaltteln, Spritzpulvern, Dispersionen, Enulsionskonzentraten usw. zu-bereitet werden, die entweder als solche angewendet werden (Stžiubenittel, Pellets) oder vor der Anwendung in einen L5-sungsnittel (Wasser) gelttst oder dlsperglert werden.
Darilber hinaus besitzen die Verbindungen der Formel I zum Teli pflanzenwachstunsregulierende Wirkungen. Sie greifen re-gulierend in den pflanzeneigenen Stoffv/echsel ein und kčn-nen daher zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhalts-stoffen sowie zur Bmteerleichterung wie zura AuslBsen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden.
Die erflndungsgem&Ben Mittel konnen als Spritzpulver, emul-gierbare Konzentrate, verspriihbare Ldsungen, St&ubemittel, Beizmlttel, Granulate oder īlikrogranulate in den tiblichen Zubereitungen angewendet werden.
Unter Spritzpulvern v/erden in Wasser gleichmS.Big disper-gierbare Prāparate verstanden, die neben dem Virkstoff auBer gegebenenfalls einera Verdūnnungs- oder Inertstoff noch Netznlttel, z.B. polyoxethylierte Alkylphenole, poly-oxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenylsulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2,-dlnaphthylmethan-6,6,-dlsulfonsaures Natrium, dibutyl-naphthallnsulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltau-rlnsaures Natrium enthalten. Ihre Kerstellung erfolgt in iiblicher Welse z.B. durch Ilahlen und Vermischen der Kompo-nenten. 12
Emulgierbare Konzentrate kdnnen z.B. durch Aufldsen des Wlrkstoffes ln elnem inerten organischen Ldsungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformanld, Xylol oder auch hdhersledenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von elnem oder mehreren Enulgatoren hergestellt werden. Bel fliisslgen Vlrkstoffen kann der Lfisungsmittel-anteil ganz oder auch teilweise entfallen. Als Ehiulgatoren konnen belspielswelse verwendet werden: Alkylarylsulfon-saure Calciumsalze wle Ca-dodecylbenzolsulfonat, oder nlchtionische Bnulgatoren wle Fettsāurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpoly-glykolether, Sorbitanfettsāureester, Polyoxethylensorbi-tanfettsāureester oder Polyoxethylensorbitester.
Stāubenittel werden durch Vermahlen des Wirkstoffes nit feln vertellten, festen Stoffen, z.B. Talkum, natilrlichen Tonen wie Kaolln, Bentonit, Pyrophilllt oder Dlatoraeen-erde erhalten.
Granulate kdnnen entweder durch Verdiisen des Wirkstoffes auf adsorptlonsf&hlges, granuliertes Inertmaterial hergestellt vterden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzen-traten mlttels Bindenitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsauren Natrlum oder auch Mineraldlen auf dle Ober-flSche von Trāgerstoffen wie Sand, Kaollnite oder von gra-nullertem Inertraaterlal. Auch kSnnen geelgnete VJlrkstoffe ln der fUr dle Herstellung von Dilngemlttelgranulaten Ub-lichen Welse - gevrtinschtenfalls ln Mischung nit DCinge-nitteln - granuliert werden.
In Spritzpulvern betr&gt dle Vlrkstoffkonzentration etwa 10 bis 90 Gew.-J»; der Rest zu 100 Gew.-i besteht aus ilbli-chen Forraulierungsbestandteilen. Bel enulglerbaren Kon-zentraten kann dle Vfirkstoffkonzentration etwa 10 bis 80 Gew.-% betragen. Staubfiihige Formullerungen enthalten - 13 - LV 10557 raelstens 5 bis 20 Gew.-> an Wirkstoff, versprCihbare Losun-gen etwa 1 bis 20 Gew.-X. Bei Granulaten hAngt der Wirk-stoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung fliissig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsraittel, Filllstoffe usw. *verwendet werden.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen ge-gebenenfalls die Jeweils iiblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lbsungsnittel, Fiill- oder TrSger-stoffe.
Zur Anwendung werden die in handelsiiblicher Form vorliegen-den Konzentrate gegebenenfalls in ilblicher Weise verdilnnt, z.B. bei Spritzpulvern, enulgierbaren Konzentraten, Dis-persionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten nittels Wasser. Staubforraige und granulierte Zubereitungen sowie verspriihbare Lbsungen werden vor der Anwendung iiblicher-weise nicht nehr mit weiteren inerten Stoffen verdiinnt.
Die benbtigten Aufwandmengen der Verblndungen der Formel I beim Einsatz als Safener konnen Je nach Indikation und ver-wendetera Herbizid innerhalb veiter Grenzen schwanken und variieren im allgeraeinen zwlchen 0,01 und 10 kg Viirkstoff/ ha .
Folgende Beispiele dienen zur Erl&uterung der Erfindung. A. Formullerungsbelsplele a) Ein Stāubemittel wird erhalten, inden man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel I und 90 Gewichtsteile Tal-kun oder Inertstoff raischt und in einer SchlagmClhle zer-kleinert. b) Ein in VJasser leicht dispergierbares, benetzbares Fulver wird erhalten, inden nan 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel I, 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen - 14 -
Quarz als Inertstoff, 10 Gewlchtsteile ligninsulfon-saures Kalium und 1 Gewlchtsteil oleoylnethyltaurin-saures Natrlum als Netz- und Dlspergiernittel nlscht und ln einer StlftnGhle mahlt. c) Ein in Wasser lelcht dispergierbares Dispersionskonzen-trat wlrd erhalten, indēm nan 20 Gewichtsteile einer Verbindung der Forrael I nit 6 Gewichtsteilen Alkyl-phenolpolyglykolether (Triton X 207), 3 Gevtlchtsteilen Isotridecanolpolyglykolether (8 AeO) und 71 Gewichtstei-len paraffinischern Mineraldl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis iiber 377°C) mischt und ln einer Reibkugelniihle auf eine Feinheit von unter 5 Mik-ron vernahlt. d) Ein enulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Ge-vrichtstellen einer Verbindung der Fornel I, 75 Gevrichts-tellen Cyclohexanon als Ldsungsnlttel und 10 Gewichtsteilen oxethyliertes Nonylphenol als Enulgator. e) Ein Wasser lelcht enulgierbares Konzentrat aus einen PhenoxycarbonsSureester und elnem Antidot (10 : 1) wird erhalten aus 12,00 1,20 69,00
Gew.-S 2-[4-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propionsSureethylester
Gew.-% Verbindung der Formel I
Gew.-J Xylol 7,80 Gew.-J dodecylbenzolsulfonsauren Calciura 6.00 Gew.-i ethoxyliertem Nonylphenol (10 E0) 4.00 Gew.-X ethoxyllertem RlzinusSl (40 E0)
Die Zubereitung erfolgt wie unter Beispiel a) angegeben. - 15 - LV 10557 f) Ein in Wasser leicht emulgierbares Konzentrat aus einem PhenoxycarbonsSureester und einem Antidot (1 : 10) wird erhalten aus 5 4,0 Gew.-/t 2-[4-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]- propions&ureethylester
40.0 Gew.-i Verbindung der Porrael I 30.0 Gew.-J Xylol 20.0 Gew.-% Cyclohexanon 10 4,0 Gew.-£ dodecylbenzolsulfonsaurem Calcium 2,0 Gew.-i ethoxylierten Rizinusdl (40 EO) B. Chenlsche Beisplele Vorprodukte 15 1) a-Chlor-a-(3-trlfluormethylphenylhydrazono)-glyoxyl- s&uremethylester l6l,l (1,0 Mol) 3-Trifluormethylanilin wurden in einer Mischung aus 400 ml Wasser/326 ml HC1 konz. ge-ldst und bei 0°C 70 g Natriumnitrit in 400 ml Vfasser 20 unter krāftigen RUhren zugetropft.
Die resultierende Diazoniumsalzldsung vmrde an-schlieBend unter krS.ftigera Rūhren in ein auf +10°C gehaltenes Gemisch aus 165,5 g a-Chloracetessigsāure-25 methylester, 800 ml VJasser, 444 g Natriunacetat und 1000 ml Ethanol getropft. Nach 3-stūndigem Nachriihren wurde nit Wasser verdilnnt, abgesaugt und das Roh-produkt in Methanol ausgekocht. 30
Ausbeute: 263,6 g = 94 %
Schmp.: 145°C 2) q-Amlno-a(3-trlfluormethylphenylhydrazono)-glyoxyl-sSLuremethyles ter 100 g (0,356 Mol) a-Chlor-e-(3-trifluormethylphenyl-hydrazono)-glyoxyls£uremethylester vurden in 560 ml 35 16 -
Tetrahydrofuran geldst unci bel + 15 bis + 20°C tropfenvreise rait 6l g 25Īigen vSssrigen Amnoniak ver-setzt. Nach 5-stiindigem Nachriihren bel Rauntemperatur wurde in Wasser gegossen, abgesaugt und der Riickstand in Methanol ausgekocht.
Ausbeute: 88,3 g = 95 ί Schmp.: 138°C
Endprodukte 3·) 1—(3-Trl·fluomethylphenyl)-3-nethoxy-carbonyl-5-trl-chlornethyl-l ,2 ,^-trlazol a) ln Toluol_als Lāsungsmittel 26,1 g (0,1 Mol) a-Araino-a-(3-trifluormethylphenyl-hydrazono)-glyoxylscLuremethylester vmrden in 150 ml Toluol vorgelegt, 0,12 Mol Trlchloracetylchlorld unter RUhren zugetropft und anschlieSend unter RilckfluB so lange am Wasserabscheider gekocht, bis kein Wasser mehr tlbergeht (ca. 1 Std.).
Nach Abktihlen vmrde dle Toluollosung nilt Wasser ge-vtaschen und das Toluol in Vakuum abdestilliert. Das zu-rilckbleibende Rohprodukt wurde aus Methanol umkristallisiert.
Ausbeute: 24 g = 61,7 %
Hellgelbe Kristalle von Schmp. 92-93°C b) in Tetrahydrofuran als Ļdsungsmlttel 182,8 g (0,7 Mol) a-Amino-a-(3-trifluormethylphenyl-hydrazono)-glyoxylsāureraethylester vmrden in 1200 ml -17- LV 10557
Tetrahydrofuran gelbst und ohne zu kUhlen in 10 Minuten 191 g (1>05 Mol) Trichloracetylchlorid unter RUhren zu-getropft. Es wurde 30 Minuten bei Raumtemperatur ge-rUhrt, anschlieBend 15 Minuten unter RUckfluB gehalten und 5 Stunden bei Raumtemperatur nachgerUhrt.
Nach EingieBen in Wasser wurde von ausgefallenen Kri-stallen abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Gelbliche Krlstalle.
Ausbeute: 233,8 g = 86 %
Schnp. 90°C
Nach Umkristallisleren aus Methanol schmilzt eine Probe bei -92-93°C. 4·) l-(3-Trlfluornethylphenyl)-5-trlchlormethyl-l,2,4-trlazol-3-carbons&ure 210 g (0,54 Mol) l-(3-Trifluormethylphenyl)-3-nethoxy-carbonyl-5-trlchlormethyl-l,2,4-triazol vmrden in 540 ml Methanol vorgelegt und mit 0,57 Mol NaOH (22,8 g) in 100 ml Wasser versetzt. Nach 5-stUndlgera RUhren bei Raumtemperatur vmrde in 4000ml Wasser gegossen, von ungelbster Substanz filtriert und das klare Filtrat mit Salzsāure auf pH 1 gestellt. Farblose Krlstalle fielen aus, die abgesaugt und mit Wasser gewaschen wurden. Die in Wasser ungelfist gebliebene Substanz - das Natriura-salz der Carbonsāure - vrurde in elner Mischung aus 2000 ml Methanol/1000 nl Wasser gelbst, mit Salzsāure auf pH 1 gestellt, der farblose krlstalline Niederschlag abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
Die vereinten Fraktionen der Carbons&ure vmrden aus 1000 ml Toluol umkristallislert.
Ausbeute; 174 g = 84 %
Schnp.: 133-136°C 18 5·) 1-(3-Trlfluormethylpheny1)-3-lsopropo*y-carbonyl-5-trlchlormethyl-l,2,4-trlazol 20 g (0,0534 Mol) l-(3-Trlfluormethylphenyl)-5-trlchlormethyl-l,2,4-triazol-3-carbons&ure wurden ln 70 ml Thionylchlorld 30 Ilinuten unter RiickfluS gehalten, das Uberschūssige Thlonylchlorld in Vakuum entfernt und das rohe CarbonsSurechlorld ln 120 nl Isopropanol 60 Minuten gekocht. Nach Erkalten der Lftsung wurde ln Eisvrasser gegossen und von farblosen Krlstallen abge-saugt. DIe rohen, farblosen Krlstalle wurden bei Rauntempera-tur in elner Mischung aus 50 ml Methanol/V/asser = 1/2 verrilhrt, erneut abgesaugt und an der Luft getrocknet.
Ausbeute: 19,4 g = 87,3 %
Schmp.: 91°C 6.) 1—(3-Trlfluormethylphenyl)-5-trlchlornethyl-l,2,4-trlazol-3-carbonsaure-3 ’ - t rlf luomethylanllld 0,0345 Mol CarbonscLure wurden analog Belspiel 5.) in das Sāurechlorid ūberfClhrt, dieses ln 80 ml Toluol ge-lbst und bei +5°C in 20 Minuten tropfenweise mit einer Mischung aus 0,0345 Mol 3-Trifluormethylanilin (5,56 g) und 0,0345 Mol Triethylamin (3,5 g) versetzt. Nach 5-stQndlgem Riihren bei Raumtemperatur vrurde mit Wasser gewaschen und das Toluol in Vakuum entfernt. Der Rilck-stand wurde aus 40 ml Methanol umkristallisiert. Farb-lose Krlstalle von Schmp. 126°C.
Ausbeute: 14,4 g = 8l % - 19 - LV 10557 7·) l-(3-Trlfluorraethylphenyl)-3-raethoxy-carbonyl-5-dichlornethyl-l ,2 ,4-trlazol 0,1 Mol (26,1 g) e-Amlno-o-(3-trifluorraethylphenyl-hydrazono)-glyoxylsāure-methylester vmrden ln 150 ml Toluol geldst, ralt 0,105 Mol (15,5 g) Dichloracetyl-chlorld bel Raumtemperatur tropfenwelse unter Rilhren versetzt und 60 Minuten an Vasserabschelder unter RūckfluB gehalten. Nach Erkalten vmrde mlt Wasser nehr-fach gewaschen und das Toluol ira Vakuum entfernt. Es blleb eln hell-honigfarbener Slrup zuriick. : 1,5259
Ausbeute: 28,2 g = 80 % NMR-Spektrun ln CDC13 : C00CH3 δ 4,05; CHC12 δ 6,72 Rf-Wert ln Toluol/Ethylacetat 2/1 : 0,52~. 8.) l-(2,6-Dlethylphenyl)-3-methoxycarbonyl~5-trlchlor-nethyl-l ^2 Jl·trlazol 0,15 Mol (37,4 g) a-Anino-a-(2,6-dlethylphenylhydra-zono)-glyoxylsāuremethylester vrurden ln 165 ml Tetra-hydrofuran gelost und nlt 0,194 Mol (35,4 g) Trichloracetylchlorid versetzt. Nach 3-stUndigen Rilhren bel Rauntemperatur vmrde ln Wasser gegossen, mlt Methy-lenchlorid ausgerilhrt, dle organlsche Phase ralt Uasser gewaschen und das Ldsungsnlttel im Vakuun entfernt.
Ausbeute; 51,7 E = 91,5 %
Hellbrauner Slrup, bel dera es slch ļaut N?1R-Spektrum und Elementaranalyse un dle offenkettige Verbindung 5 20 - 5 20 -
handelt. ^ cooch3 N-N=C I \
Η HH / cl3cc 0 lū 18,9 g (0,0^7 Mol) dleser Verbindung wurden ln 120 nl
Elsesslg 1,5 Stunden unter RilckfluS gehalten, nach Ab-kilhlen in Wasser gegossen und mit Methylenchlorid aus-gertlhrt. Dle organische Phase vurde drelmal mlt Wasser gewaschen und das Ldsungsraittel 1m Vakuum entfernt. 15
Die zurtlckbleibenden hellgelben Krlstalle wurden mlt 20 nl Methanol verrtlhrt und abgesaugt.
Ausbeute: 16,A g = 91 %
20 Schnp. : 76-77°C .9) 1« (3-Trif luormethylT>henyl)-3-methoxycarbonyl-5( 2,2-dlmethyl-ethen-l-yl)-l. 2.4-trlazol 25 26.1 g (0.1 Mol) a-Amino-a-(3-trifluormethylphenylhydrazono)- glyoxylsSuremethylester vurden in 150 ml Tetrahydrofuran gelbst und ohne Kuhlung in 10 Minuten 15,4 g (0.13 Mol) β, P-DimethylacrylsSurechlorid zugetropft.
Nach einstUndigem Kochen unter RUckflugbedingungen vurde 30 der grbpte Teil dea Tetrahydrofurāns bei Normaldruck ab-destilliert und das Reaktionsgemisch mit Uberschiissigem Vasser verrilhrt. Nach Dekantieren des Vassera vurden die rohen Kriatalle aus Methanol umkristallisiert.
Ausbeute: 24 g = 73.7 #
Schmp.
143-144eC 35 - 21 - LV 10557 i-(4-Fluorphenyl)-3-methoxycarbonyl)-5-aethoxymethyl-1,2,4-triazol 21,1 g (0.1 Mol) a-Amino-tt-(4-£luorphenylhydrazono)-gly-oxylsMureoethylester vurden in 140 ml Toluol geldst und ohne Kuhlung in 10 Minuten 14.1 g (0.13 Mol) Methoxyacetylchlorid zugetropft. Es vurde 1,5 Stunden am Vasserabscheider gekocht, die erkaltete Toluolldsung zveimal mit je 200 ml ¥asser gewaschen, das Toluol im Vakuum abdestilliert und der Ruckstand aus Methanol umkristallisiert.
Ausbeute; 15,2 g « 57,4 Schmp.s 93-94cC 11) l-(2.4-Dichlorphenyl)-3-ethoxy-carbonyl-5-methyl-l.2.4-triazol: 11a) oc-ļ2A4-Dichlorphenylazo23§cetamino-malonsSurediethylester 20 0,2 Mol (33,4 g) 2,4-Dichloranilin vurden in 60 ml Vasser und 75 ml konz. SalzsSure kurz aufgekocht, die Suspension auf +5eC gekūhlt und bei dieser Temperatur mit 0.2 Mol (13.8 g) Natriumnitrit in 25 ml Vasser diazotiert. 25
Die Lbsung des Diazoniumsalzes vurde in 15 Min. bei + 5 bis 7eC zu einer krSftig geriihrten Mischung aus 300 ml Ethanol, 200 ml Vasser, 100 g Natriumacetat und 0.2 Mol (43.3 g) AoetaminaoalonesāuxBdlethylester getropft. Nach einstiirdigan 30 Nachrlihren bei Raumtemperatur vurde in Vasser gegossen, abgesaugt und die Kristalle mit Vasser gevaschen. Nach Umkristallisieren aus Ethanol/Vasser schmelzen die Kristalle bei 123-124«C. 35 Ausbeute; 71 g = 91 # 22 llb) 1-(2, 4-Dichlorphenyl)-5-methyl-l, 2,4-triazol-3-carbonsSure 39 g (0.1 Mol) des Produktes aus Beispiel 11a vurden in einer Mischung aus 1G5 ml Uasser und 24.2 g Kaliumhydroxyd 5 Min. unter
Riickfl^ gekocht. Die resultierende klare Lbsung vurde 5 nach AbkUhlen auf 60®C mit kon2. SalzsSure angesSuert, die ausgefallene l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-l,2,4-triazol-3-carbonsaure abgesaugt und mit Vasser neutral gewaschen.
Ausbeute: -25.6 g = 94 %
Schmp.: 163-164°C llc) l-(2.4-Dichlorphenyl)-3-ethoxycarbonyl-5-inethyl-l, 2,4- triazol 15 - 0.10 Mol 11b) vurde 2 Stunden in 150 ml Thionylchlorid am RUckfluP gekocht, das tiberschUssige Thionylchlorid im Vakuum entfernt und das rohe SSurechlorid in 500 ml Ethanol 30 Min, zum Sieden erhitzt. Nach Eingieflen in 20
Vasser vurden die ausgefallenen Kristalle abgesaugt und mit Vasser neutral gevaschen,
Ausbeute: 24 g = 80 56
25 Schmp. 131-132°C
Nach Umkristallisleren aus Methanol schmelzen die Kristalle bel 133 - 134eC. - 23 - LV 10557 12) 1-(2,4-Dlchlorphenyl)-3-ethoxycarbonyl-5-raethyl-1,2,4-trlazol 12a) 0.1 Mol a-Anino-a-(2,4-dichlorphenylhydrazono)-glyoxylsaufeethylester (27,6 g) vmrden In 150 nl Acetanhydrld 2 Stunden unter RUckfluS gehalten, das ilberschiisslge Acetanhydrld ira Vakuum entfernt und das Rohprodukt aus Ethanol umkristallisiert.
Ausbeute: 21.6 g = 72 %
Schnp.: 133-13¾ °C 12b) 0.1 Mol a-Amino-a-(2,4-dichlorphenylhydrazono)-glyoxylsSurethylester (27.6 g) vmrden in 130 ral ortho-Essigsauretriethylester 4 Stunden unter Ruck-fluB gehalten, der UberschUsslge Orthoester ira Va-kuura entfernt und das Produkt aus Ethanol umkristal-lislert..
Ausbeute: 18.9 g s 63 %
Schmp.: 133-134°C 13) l-(2t4-Dlchlorphenyl)-3-ethoxycarbonyl-l ,2 ,4-trlazol 0.1 Mol a-Amino-a-(2,4-dichlorphenylhydrazono)-— glyoxylsāureethylester (27.6 g) vmrden in 120 ml ortho-Aneisensāuretrlmethylester 5 Stunden unter RilckfluB gehalten, der UberschUsslge Orthoester Ira Vakuum entfernt und der RUckstand aus Ethanol um-kristallisiert.
Schmp.:
Ausbeute: 21.4 g = 75 % 105-106°C 14) l-Phenyl-3-acetyl-5-trlchlormethyl-l,2,4-trlazol 0.1 Mol a-Ainino-a-phenylhydrazonomethylglyoxal (17.7 g) vmrden ln 150 ral Tetrahydrofuran auf elnraal unter Rilhren mlt 23.6 g (0.13 Mol) Trichloracetylchlorid versetzt. Nach elnstlindlgem Kochen unter RilckfluB vmrde ln 1 1 Wasser gegossen, das Wasser vom ausge-fallenen Rohprodukt dekantlert und aus Methanol un-kristallisiert.
Ausbeute; 20.1 g = 66 %
Schnp.: 139-140°C
Analog den Herstellungsbelsplelen 3 bis 14 vmrden dle ln Tabelle I aufgefuhrten Verbindungen der Formel I herge-stellt.
Tabelle I
Bsp. Nr. (Z)n Y X Schnp. (°C) 30 "D Herst Beisp 15 3-C1 CC13 -0¾¾ 76-77 3a 16 3-C1 CC13 -0H 124-127 4 17 3-C1 CHC12 -οοΛ Sirup 3a 18 2-C1 CC13 -0¾¾ 99-100 3a 19 2-C1 CC13 -0H 204-205 4 20 2-C1 CC13 -OCI^ 114-115 3b 21 2-C1 CC13 90-92 5 22 4-C1 CHC12 -°¾ 152-153 3a 23 3,5-¾ CHC12 -0¾ 1,5809 3a 24 4-N02 CHC12 149-150 3a - 25 - LV 10557
Fbrtsetzung; Tabelle I
Bsp. (Z) Υ X Schmp. (°C) Herst.gen. n 30 nģ Beisp. Nr. 25 3,5-¾ CC1- -0¾ 143-145 3b 26 3,5-¾ CC13 -OH 194-195 4 27 2-C1 CHC12 -X2«5 135-136 3a 28 3-C1 CHC12 -OH 114 4 29 2-C1 CHC12 -0¾ 158 3a 30 4-N02 CC13 -0¾ 201-203 3b 31 K CC13 -0¾ 103-104 3b 32 H CC13 -OH 154-156 4 33 4-F CHC12 -0¾ 168 3a 34 3~CN CC13 -OH 155 4 35 4-Cl-C^-O- CC13 -OH 142 4 36 2,4-¾ CC13 -0¾¾ 111-112 8 37 2,4-¾ CC13 -OH 156 4 38 4-Cl-C^-O- CC13 -0¾ 1,5925 3b 39 2,4-¾ chci2 -0¾ 147 3a 40 2-C1 CHC12 -OH 188-189 4
Sirup 3b
43 - 26 -
Pbrtsetzung l^belle I n
Bsp. (Z)
Schnp. (°C) Herst.gem. 30 ni Belsp. Nr. 2,4-Cl2 ai3 -nh-c6h4-3-cf3 166-167 6 45 3,5-(¾ CC13 it 160-161 6 46 2,4-Cl2, 5-OCH^ CC13 tt 173 6 47 2,4-Cl2 CC13 -OCI^ 162-163 3b 48 2,4-Cl2 CC13 -OCH^CH^ 66-67 5 49 2-CHj, 4-C1 CC13 166 6 CF, 50 2-CHj, 4-C1 CC1. -NH- <5J> 167-168 OCl·^ 5i 2,4-a2 cci3 -OO^-ļj-^J-Cgī^ 187-188 0 O^ 52 3-CF3 cci3 -0¾¾ 64 3a 53 3,5-a2 CC13 0 CH, 203 5* 54 2-0^, 4-C1 CC13 -ΝΗ-Λ5) 203 6 ci - 27 - LV 10557
Ebrtsetzuns Tabelle I
Bsp. (Z) Υ X Schnp. (°C) Herst.gem. n 70 np Belsp. Nr. 55 2,4-Cl2 cci3 193-194 6 56 2,4-Cl2 co3 -O 68-72 6 \ .“3 57 2>C12 CC13 205-207 6 53 4-C1 CC13 -oo^ 136-137 3b 59 4-0 . CC13 -0H 145-147 4 60 3-C1, 4-F cci3 KD 131-132 5 61 3-a, 4-F CC13 -00^01(0^) 2 122-123 5 62 2,4-Cl2 CC13 -NH^) 160-163 6 / 0 63 2,4-Cl2 CC13 glasartig 6 64 4-0^ CC13 -0H 146 4 65 4-CH^ CC13 -00^ 132-134 3b 66 4-F CC1 -00^ 113-114 3b 67 2-0Η^> 4-0 CC13 -°°2% 117-118 8 68 2-CH^, 4-C1 CC13 -00^ 125-126 3b 69 3-CN CC13 -oc^ 125-126 3b 70 2,4-0-2 CC13 -001(01^2 154-155 5 71 2,4-02 CC13 -OO^Ci^CH^ 129-130 5 - 23 -
Fbrtsetzung Tkbelle I
Bsp. <Z)n Y X Scfrnp. (°C) n30 nD Herst.gem. Belsp. Nr. 72 4-F CC13 -OH 131-132 4 73 4-F CC13 -OCf^CH^ 120-121 5 74 3-C1, 4-F CC13 -OCl·^ 114-115 3b 75 2.6-(¾).. CC13 -OH 193-195 4 76 2,4-Cl2 CC13 -OC^CmCH^ 119-121 5 77 2-C1 CC13 -OCHCCH^ 131-132 5 78 2,4-Cl2, 5-OCH^ CC13 -0C«3 155 3b 79 2,4-Cl2> 5-OCl·^ CC13 -OH 215 4 80 2-CH^, 4-C1 CC13 -OH 112 4 81 2-C1 CC13 -OCH2CH(CH3)2 79-80 5 82 2-CH^, 4-C1 CC13 -OCi^-C-N-CgHg 0 153 5* 83 ^-Cl, 4-F CC13 -0¾¾ 118-119 8 84 3-C1, 4-F CC13 -OH 174 4 85 4-F 0C1 -00^0« CH^ 103-104 5 86 2-CH^, 4-C1 CC13 -OCH^CH^ 112 5 87 4-C1 CC13 -°¾¾ 161-162 8 88 4-CT^ CC13 -OCH(CH3)2 154-155 5 89 H chci2 -OH 185 4 90 2>C12 CF3 -OC^ 131 3b 91 4-Cl·^ CC13 104-105 δ 92 4-CH^ CC13 -OCH2CH(CH3)2 125-126 5 93 CC13 -0¾1% 147 8 94 IT CC13 -OCH^C^ 99 5 - 29 - LV 10557
Portsetzung Ikbelle I Bsp. (Z) n 95 4-F 96 4-C1 97 98 3,4-0¾ 99 2,6 (C2^)2 100 2,6 (CjH^ 101 2,6 102 2,6 (CjHg^ 103 3,4-0¾ 104 2-CF3,4-Cl 105 2-CF3,4-Cl 106 2-F, 4-01-5-00¾ 107 2^,4-01,5-00¾ 108 2-CHF2CF20- 109 3-CHClF-CF20- 110 2-(2^,3-01 111 2,6-Cl2 112 2,5-(00^)2,4-01 113 2,5-(00^,4-01 114 3,5-0^4-00¾ 115 3,5-012-4-00^ 116 2-Cl,4-Br 117 2-Cl,4-Br 118 2-Br 119 2-Br 120 2,n-a2 121 3-CHClF-CF20- 122 2-(2^,4-01 123 3-0Η3,4-0ΗΒ20Ρ20 Y X
Schnp. (°C) Hsrst.gem. Beisp. Nr. cf3 -00¾ cci3 -00^^(21(0¾¾ CC13 -002¾ CC13 -00¾ CC13 -ONa CC13 -0(Ή20Η2(Ή3 CC13 -0(21(0¾¾ CC13 -0CH2CH(CTI3)2 CC13 OH CC13 x¾ CC13 CH CC13 00¾ CC13 OH CC13 00¾ CC13 00¾ CC13 00¾ CC13 00¾ CC13 00¾ CC13 OH CC13 00¾ CC13 OH CC13 002¾ CC13 OH CC13 00¾ CC13 OH CC13 OCH CH C1 CC13 OH CC13 ®3 CC13 ®3. 87-88 3b 138-139 5 96-97 8 133 3b 233-234 4 1,5390 5 83-84 5 1,5147 5 167-168 4 110 3a 143,145 4 177-178 3a 176 4 116-117 3a Slrup 3a 144-145 3a 143-144 3a 149 3a 223-224 4 148-149 3a 150 4 113-114 3a 220 4 126-127 3a 195-196 4 88-89 5 128-130 4 141 14 119-120 14
- 30 - Fbrtsetzung Tkbelle I
Bsp. <Z,n Y X Scfrnp. (°C) "0° Herst. Belsp 124 2,4-0¾ cci3 0¾ 120-121 14 125 3-OCF3 cci3 0¾ 92-93 14 126 3-CHCl2CF20 CC13 0¾ 114-115 14 127 H CC13 0¾ 139-140 14 128 2-C1 CC13 «3 121-122 14 129 3-CF2Cl CC13 ®3 Slrup 14 130 4-C1 (C¾)2 C=CH- 00¾ 118-119 9 131 2-0¾. 4-d (C¾)20=CH- 00¾ 142-143 9 132 2-C1 CH2C1 00¾ 112-113 10 133 2-0^4-Cl 0¾ 00¾ 73 10 134 3-01,4-F ^^CH- 00¾ 185-186 9 135 2,4-0^,5-00¾ (c^2o=ch- 00¾ 200-201 9 136 3,4-0¾ οηοι2-ορ2- 002¾ njT :1,5458 9 137 2-(3^,4-01 CHCl2-CF2- r|° :1,5272 9 138 2-C¾,4-Cl CHF2-CF2- “A ng° :1,499i 9 139 140 141 142 143 4-F 2-C1 3.4- Cl2 2.4- 0^,5-00¾ 2-(3^,4-01 chf2-cf2- 66-67 9 4
144 4-F 145 146 3-CF3 2,4-Cl, cf2^c?2- CF2H-CF2- CH^Ctf :=ch-
HCF2-CF2- 00¾ 0H 002¾ 00¾ 00¾ 00¾ 00¾ 002¾
194 JO nf :1,5198 9 112-113 9 175-176 9 149-160 9 Slrup Sirup 9 9 - 31 - LV 10557
Fcrtsetzung Tabelle I Bsp. tz)n Y X tJoj °ī Ό «-—> o O Herst Belsp 147 2,4-Cl2 hcf2-(cf2)3- 115-116 9 148 2,4-Cl2 BtCF2-CF2- 100-101 9 149 2,4-Cl2 HCF^-CF^- 0H 123-124 9 150 2-C1 ®3 OH 190 11b 151 2-C1 *3 110-111 11c 152 4-01 *3 OH 172 11b 153 4-01 OHj 115 Uc 154 3-Cl,4-F ®3 OH 183 11b 155 4—F ®3 OH 177 11b 156 2-CH^,4-Cl Cl·^ OH 177-178 11b 157 2,4-0^,5-00^ OH 193-194 11b 158 2,4-Cl2 “3 OCF^ 180-181 11c 159 3-Cl,4-F ®3 OCF^ 140-142 11c 160 3-01,4-F CF^ 114-115 11c 161 chf2-cf2- CH 222-223 4 162 4-F “3 105-106 11c 163 2-01^,4-01 “3 °°2% 153-154 11c 164 2,4-Cl2 H OH 185-186 4 165 2,4-Cl2 H “A 105-106 13 166 4—CH^ ®3 «A 1,5466 Īle 167 4-0^ “3 OH 183 11b 168 2-Cl,4-Br CI^ 00^ 142-143 11c 169 2-Cl,4-Br CF^ OH 172-173 11b 170 3-CF3 CF^ OH 164-165 11b 171 2,4-Cl ch3 “A 133-134 11c 172 2,4-Cl2 “3 OH 163-164 11b *) in Ibluol rait āquimolarer itenge des Alkohols und Triethylanln els SSureblnder. - 32 - C. Blologlsche Belsplele Belsplel 1
Weizen vrurde lm Gewāchshaus ln Tdpfen von 9 cm <$ bis zum 3-4 Blattstadlum herangezogen und dann mit dem Herbizid und den erfindungsgemSBen Verblndungen behandelt. Herblzlde und dle Verblndungen der Formel I vmrden dabel ln Form wāssri-ger Suspenslonen bzw. Snulsionen mit einer Wasseraufwand-menge von umgerechnet 800 1/ha ausgebracht. 3 Wochen nach der Behandlung wurden dle Pflanzen auf Jede Art von Schādl-gung durch dle ausgebrachten Herblzlde bonitlert, wobei lnsbesondere das AusmaB der anhaltenden Wachstummshemnung berilckslchtlgt wurde.
Dle Ergebnisse aus Tabelle 1 veranschaullchen, daS dle erflndungsgemāBen Verblndungen starke Herbizidschāden sehr effektiv reduzleren kdnnen.
Selbst bel starken Uberdoslerungen des Herblzlds H von 2,0 kg AS/ha werden auftretende herblzlde Schadsymtome stark reduzlert, so daB nur noch gerlnge Dauerschāden zurilck-bleiben. Damlt wlrd dle gute Safener-Virkung verdeutllcht. NaturgemSLfi werden gerlnge Schāden vdlllg aufgehoben (siehe Belsplel 2). Mlschungen aus Herbiziden und erflndungsge-mSLfien Verblndungen elgnen slch also zur eelektlven Unkraut-bekāmpfung ln Getrelde.
33 - Tabelle X
Verbindungen Dosis Herbizide Wirkung in % H+ Beisp.Nr. kg a.i./ha TA H - 2,0 75 H + 17 2,0 + 2,5 20 H + 22 It 30 H + 7 tl 30 H + 27 It 25 H + 15 It 11 H + 16 »1 24 H + 36 n 13 H + 67 11 10 H + 25 tl 25 H + 78 It 18 H + 31 ft 20 H + 69 ft 28 H + 3 11 26 H + 79 1, 30 H + 80 IT 30 H + 32 11 24 H + 37 ft 24 H + 19 tl 25 H + 43 n 30 H + 63 « 20 H + 18 tl 13 H + 29 11 20 H + 33 It 20 H + 39 tl 20 H + 41 rt 20 H + 64 11 20 H + 66 tl 15 H + 73 tl 25 H + 85 n 20 H + 74 tl 25 H + 127 2,0 + 1,0 30 LV 10557 - 34 - Η + 89 2,0 + 2,5 30 Η + 90 η 50 Η + 146 ιι 2 0 Η + 9 11 40 Η + 160 It 60 Η + 163 π 30 Η + 20 tt 13 Η + 21 11 22 Η + 47 11 22 Η + 48 11 7 Η + 70 11 10 Η + 71 11 50 Η + 76 11 20 Η + 68 11 10 Η + 72 It 22 Η + 73 11 40 Η + 84 11 35 Η + 8 11 30 Η + 75 11 50 Η + 59 11 20 Η + 83 11 28 Η + 52 11 60 Η + 5 11 22 Η + 77 11 20 Η + 81 11 30 Η + 92 11 40 Η + 91 11 40 Η + 88 11 50 Η + 86 It 40 Η + $7 11 20 Η + 96 11 40 Η + 100 11 40 Η + 103 11 30 Η + 102 11 40 - 35 - LV 10557 Η + 104 2,0 + 2,5 50 Η + 106 11 50 Η + 107 11 50 Η + 110 tl 48 Η + 111 fl 50 Η + 116 tt 20 Η + 118 tt 30 Η + 113 It 60 Η + 115 tt 40 Η + 117 Tl 18 Η + 119 II 50 Η + 120 tl 20 Η + 137 It 25 Η + 138 1! 25 Η + .. 139 1! 25 Η + 141 tt 40 Η + 142 tl 30 Η + 143 tl 40 Η + 133 It 50 Η + 134 tt 50 Η + 135 tt 50 Η + 148 tt 20 Η + 149 tt 55 Η + 11c tt 40 Η + 11b tt 25 Η + 150 tt 35 Η + 151 tt 30 Η + 152 tt 50 Η + 153 Tl 27 Η + 154 tt 27 Η + 155 tt 50 Η + 156 tt 25 Η + 157 tt 43 Η + 158 tt 20 Η + 171 ff. 20 - 36 -
Abkilrzungen Tabelle 1 TA Trltlcura aestlvum a.i.* Aktivsubstanz H « Penoxaprop-ethyl* 2-(4-(6-Chlorbenzoxazol-2-yloxy)phenoxy)proplon-sāureethylester
Belsplel 2
Welzen und die belden Schadgrāser Alopecurus myoruoides und Avena fatua vrurden ln TSpfen von 9 cm 4 im lehmigem Sandboden ausges&t, unter kūhlen Bedlngungen bis zum Anfang der Be-stockung lm Gevr&chshaus angezogen- und mlt den erfindungsge-māBen Verblndungen behandelt. Die Prāparate vrurden in Porm K&ssriger Emulslonen bzw. Suspenslonen mlt elner VJasserauf-vrandmenge von 300 1/ha gemeinsam mlt dera Herbizld (tank mix) ausgebracht. 4 Wochen nach Applikatlon vrurden die Versuchspflanzen auf Vfachstumsverānderungen und Schādigung bonltiert.
Die Ergebnleae aus Tabelle 2 zeigen, daB die erfindungsge-māBen Verblndungen eehr gute Safenereigenschaft haben und Herbizid-Schāden, die an Kulturpflanzen wie z.B. Getreide entstehen, vrirkungsvoll verhindern kdnnen, ohne die eigent-liche herbizlde Virkung gegen Schadgrāser zu beeintrāchti-gen.
Mlschungen aus Herblzlden und erfindungsgeraāBen Verblndungen kdnnen somlt zur selektiven Unkrautbekāmpfung eingesetzt vrerden. - 37 - LV 10557
Tabelle 2
Verb. aus Dosls kg AS/ba % Schādigung % Herb.
Herbizid H + #Belspiel-Nr. H + Vbg. aus Bsp.Nr. an Vfeizen (TA) Virkung gegen ALM AVF Herbizid H - 0,8 52 - — 0,4 40 100 100 ... - 0,2 18 98 100 H + 7 0,8 + 0,4 2 0,4 + 0,2 0 100 100 0,2 + 0,1 0 98 100 H + 27 11 2 0 100 100 0 99 99 H + 15 «I 2 0 100 100 0 100 — H + 16 ti 1 0 100 100 0 98 98 H + 18 11 3 0 100 100 0 100 97 H + 37 n 2 0 100 100 0 99 100 H + 36 11 2 0 100 100 0 97 100 - 38 -
Tbbelle 2
Verb. aus Dosis kg AS/ba % Scbādlgung % Herb. Herblzid H + Beispiel-Nr. H + Vbg. aus an Welzen (TA) Wirkung gegen • Bsp.Nr. AU1 AVF H + 78 0,8 + 0,4 2 . 0,4 + 0,2 0 100 100 0,2 + 0,1 0 100 100 H + 67 tf 2 0 100 100 0 100 100 H + 22 ti 2 0 100 100 0 100 99 H -*· 79 11 3 . 2 100 100 0 co o\ 98 H + 80 11 4 2 100 100 0 98 100 0 * - H + 63 0 100 100 0 99 97 H + 19 11 2 0 100 100 0 100 97 ALT! Alopecurus myouroides AVP « Avena fatua H * slehe T&belle 1 - 39 - LV 10557
Belsplel 3
Gerste (Sorte Orlol) wurde in Tdpfen von 13 cm 0 in lehrai-gem Sandboden ausgesāt und unter Frellandkliraabedlngungen bis zum Anfang der Bestockung angezogen und olt den Īli— schungen (Tankralx) aus dera Herblzld und den erfindungsge-māBen Verblndungen behandelt. Dle Prāparate wurden in Forn vSLSriger Emulsionen bzw. Suspenslonen mlt elner Vasserauf-wandmenge von 300 1/ha ausgebracht. 2 Wochen nach Appllkation wurden dle Versuchspflanzen auf Wachstumsverānderungen und andere Sch&digungen bonltlert.
Wie dle Ergebnlsse aus Tabelle 3 zelgen, haben dle erfln-dungsgemāBen-Verblndungen sehr gute Safenereigenschaften und kdnnen soralt Herbizidsch&den, dle an Kulturpflanzen, wle z.B. Gerste, entstehen, wlrkungsvoll verhlndern, ohne den eigentllchen Bekānpfungserfolg gegen Schadgrāser zu beelntrāohtigen.
Tabelle 3
Verbindung Dosls herblzide Wirkung ln % + Bsp. Nr. (kg a.l./ha) HV »1 3,0 ' 30 1,5 13 Ηχ + 36 3,0 + 0,3 15 1,5 + 0,15 3
AbkUrzungen: HV* Hordeum vulgare H^* Diclofop-nethyl [2-lM-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy)proplonsauremethylester] LV 10557
PATENTAKSPRUCH
1. Verfahren zum Schutz von Kulturpflanzen gegen phytotoxi-ache Nebenwlrkungen von Herbizlden, dadurch gekenn-zeichnet, dafl man dle Pflanzen, Pflanzensamen oder Anbauflāchen mlt einer wirksamen Menge einer Verblndung der Formel I (Z)
(I) worln Z bel gleicher oder verschiedener Bedeutung Halogen,
Nitro, Cyano, Trifluorraethyl, (C^-Cjj)-Alkyl, (Cļ-Cjj)-Alkoxy, (Cj>-C^)Alkylthlo, wobel die Alkyl-, Alkoxy-und Alkylthiogruppen durch eln oder mehrere Haiogen-atome, insbesondere Fluor oder Chlor, substituiert sein kdnnen, (C^-Cg)Cycloalkyl, das durch (C1-C4)Alkyl substituiert sein kann, Phenyl oder Phenoxy, wobei Phenyl und Phenoxy durch Halogen eln- oder cehrfach und/oder elnfach durch Trifluormethyl substituiert sein kdnnen, Y Wasserstoff, (C^-C^)Alkyl, das ganz oder teilweise durch Halogenatome und/oder elnfach durch (Cļ-C^)Alkoxy oder (Ci~C^)Alkylthlo substituiert sein kann, (C2~Cg)-Alkenyl, (C2-Cg)Alklnyl, oder (C2-Cg.)Cycloalkyl, das durch (C1-Cļj)Alkyl und/oder einen Dlchlorvlr.vlrest substituiert sein kann, X Hydroxy, (C1-Cļļ)Alkyl, (Cg-Cg)CycIoalkoxy, ?henyl-(Ci*~C6 )alkoxy, Phenoxy, (C2-Cg)Alkenyloxy, (C2-Cg)-Alklnyloxy, (C1~C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, wobei dle Alkoxy oder Alkylthlogruppe durch (Cļ-02)Alkoxy, Mono- oder Dl-(Cļ-Cjļ)Alkylaminocarbonyl, Phenylaminocarbo-nyl, N-(C^-C^)Alkyl-phenylarainocarbonyl, Mono- oder Dl-(C )Alkylamino, (Cļ-Cg)Alkyl-carbonyloxy, (Ci-C2)AlkylthioJ Cyano oder Halogen substltuiert sein kann, einen Rest der Pormeln
10 worin jeweils R Wasserstoff oder (C^-C^)Alkyl bedeutet, Mono oder Dl-(C^-C^)Alkylamlno, (C^-Cg)Cycloalkylamlno, Piperidlno, Morphollno oder 2,6-Dimethylmorpholino be-deuten, einen Rest der Forrnel -0N=C , N 2 R* 15 1 2 worln R und R gleich oder verschleden sein kdnnen und (Cļ-Cļļ)Alkylreste bedeuten, worin R^ un<^ ^ auch ge-meinsam einen 5-> 6- oder 7-gliedrigen Cycloalkylrest bllden kdnnen, und n dle Zahl 0, 1, 2 oder 3 bedeuten oder im Pālie X = OH deren fiir die Landwirtschaf t einsetzbares Salz vor, nach oder gleichzeitig mit einem Herbizld aus der Gruppe der Phenoxyphenoxy- oder Heteroaryloxyphenoxycarbonsāure-ester behandelt. LV 10557
Zusanunenf assung
PflanzenschUtzende Mittel auf Basis von 1,2,4-Triazol-derlvaten sowle neue Derlvate des 1,2,4-Triazols_
Dle vorllegende Erflndurig betrifft pf lanzenschiitzende Mittel, welche eine Triazolverbindung der-Formel I
(I), worin Z- Halogen, Nitro, Cyano, TriflUormethyl, (subst.) Alkyl, (subst.) Alkoxy, (subst.) Alkylthio, (subst.) Cycloalkyl, (subst.) Phenyl oder (subst.) Phenoxy, Y= H, (subst.) Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder (subst.) Cycloalkyl, X= Hydroxy, Alkyl, Cycloalkoxy, Phenoxy, Alkenyloxy, Alkinyl-oxy, (subst.) Alkoxy, (subst.) Alkylthlo, einen Rest der Formeln
n= 0, 1, 2 oder 3 bedeuten sowie deren Salze enthalten sowie neue Verbindungen der Formel I der obigen Definition, wobei ira Pālie X= (C^-C^)Alkyl, Y= CCl^ oder CHC12 bedeutet und solche Verbindungen, in denen a) Y= Η, (Z)n- H, 4-C1, 4-CH , 2-OCH3, 4-OCH3 oder 4-OC^ und X= OH, 0CH3 oder OC^ b) Y= CH., (Z) = 4-N0-, 4-0CH-, 2-C1, 4-C1, 2-OCH--4-NO„ 3 n 2 3 3 2 oder 2-CH3-4-N02 und X= OH oder OC^ und c) Y= C0H_ oder CH(CH-)., (Z) = H und X= OCH. bedeuten, 2 D 3 2 n 3 ausgenommen sind. Die Verbindungen der Formel I elgnen sich zum Schutz von Kulturpflanzen vor phytotoxischen Ne-benwirkungen von Pflanzenschutzmitteln.
Claims (2)
- LV 10557 IZGUDROJUMA FORMULA. 1. Paņēmiens kultūraugu aizsardzībai pret herbicīdu fitotoksisko blakus iedarbību, kas atšķiras ar to, ka augu sēklas, augus v$i to veģetācijas vietu apstrādā ar iedarbīgu savienojuma (I) daudzumu, kura formula ir:n (I) kura: Z - vienādas vai atšķirīgas grupas un ir halogēna atomi, nitrogrupa, ciānogrupa, trifluormetilgrupa, alkilgrupa ar 1-4 oglekļa atomiem, afkoksigrupa ar 1-4 C atomiem, alkiltiogrupa ar 1-4 C atomiem, - turklāt alkilgrupa, alkoksigrupa un alkiltiogrupas var būt aizvietotas ar vienu vai vairākiem halogēna atomiem, vēlams fluora vai hlora; cikloalkilgrupa ar 3-6 C atomiem, kura var būt aizvietota ar alkilgrupu, saturošu 1-4 C atomus, fenilgrupa vai fenoksigrupa, turklāt fenilgrupa un fenoksigrupa var būt aizvietotas ar vienu vai vairākiem halogēna atomiem, un/vai trifluormetilgrupa, 1 Υ - ūdeņraža atoms, alkilgrupa ar 1-4 C atomiem, kura pilnīgi vai daļēji var būt aizvietota ar halogēna atomiem un/vai var būt aizvietota ar vienu alkoksigrupu ar 1-4 C atomiem vai vienu alkiltiogrupu ar 1-4 C atomiem; alkenilgrupa ar 2-6 C atomiem, alkinilgrupa ar 2-6 C atomiem vai cikloalkilgrupa ar 3-6 C atomiem, kura var būt aizvietota ar alkilgrupu, saturošu 1-4 C atomus, un/vai dihlorvinilgrupa, X - hidroksilgrupa, alkilgrupa ar 1-4 C atomiem, cikloalkilgrupa ar 3-6 C atomiem, fenilalkoksigrupa ar 1-6 C atomiem alkoksi- daļā, fenoksigrupa, alkeniloksigrupa ar 2-6 C atomiem, alkiniloksigrupa ar 2-6C atomiem, alkoksigrupa ar 1-6 C atomiem, alkiltiogrupa ar 1-6 C atomiem, turklāt alkoksigrupa vai alkiltiogrupa var būt aizvietota ar alkoksigrupu ar 1-2 C atomiem, monogrupa vai dialkilaminokarbonilgrupa ar 1-4 C atomiem alkil-daļā, fenilaminokarbonilgrupa, N-alkilfenilaminokarbonilgrupa ar 1-4 C atomiem alkil- daļā, monogrupa vai dialkilaminogrupa ar 1-6 C atomiem alkil-daļā, alkilkarboniloksigrupa ar 1-6 C atomiem alkil- daļā, alkiltiogrupa ar 1-2 C atomiem, ciānogrupa vai halogēna atoms; grupa ar formuluvaikur: R - ūdeņraža atoms, alkilgrupa ar 1-4 C atomiem, monogrupa vai dialkilaminogrupa ar 1-4 C atomiem alkil- daļā, cikloalkllaminogrupa ar 5-6 C atomiem, piperidinilgrupa, morfolinilgrupa vai 2,6-dimetilmorfolinilgrupa; grupa ar formulu: -ON=C-R2 kur:
- 2 LV 10557 12 * - R un R - vienādas vai atšķirīgas grupas un ir alkiigrupa ar 1-4 C atomiem, vai: R1 un R2 - kopā veido cikloalkilgrupu ar 5,6 vai 7 locekļiem, bet n - ir vērtības 0, 1, 2 vai 3, vai, X=OH gadījumā, šī savienojuma sāli, pielietojamu lauksaimniecībā pirms, pēc vai vienlaicīgi ar apstrādi ar herbicīdu, kurš pieder pie fenoksifenoksi- vai heteroariloksifenoksikarbonskābju esteru grupas.
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