RU2010152832A - Способ получения сложного эфира n-замещенной карбаминовой кислоты и способ получения изоцианата с использованием сложного эфира n-замещенной карбаминовой кислоты - Google Patents

Способ получения сложного эфира n-замещенной карбаминовой кислоты и способ получения изоцианата с использованием сложного эфира n-замещенной карбаминовой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2010152832A
RU2010152832A RU2010152832/04A RU2010152832A RU2010152832A RU 2010152832 A RU2010152832 A RU 2010152832A RU 2010152832/04 A RU2010152832/04 A RU 2010152832/04A RU 2010152832 A RU2010152832 A RU 2010152832A RU 2010152832 A RU2010152832 A RU 2010152832A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
substituted
ring
aromatic
groups
Prior art date
Application number
RU2010152832/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2528423C2 (ru
Inventor
Нобухиса МИЯКЕ (JP)
Нобухиса Мияке
Масааки СИНОХАТА (JP)
Масааки Синохата
Ацуси ОКУБО (JP)
Ацуси ОКУБО
Original Assignee
Асахи Касеи Кемикалз Корпорейшн (Jp)
Асахи Касеи Кемикалз Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Асахи Касеи Кемикалз Корпорейшн (Jp), Асахи Касеи Кемикалз Корпорейшн filed Critical Асахи Касеи Кемикалз Корпорейшн (Jp)
Publication of RU2010152832A publication Critical patent/RU2010152832A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2528423C2 publication Critical patent/RU2528423C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
    • C07C263/04—Preparation of derivatives of isocyanic acid from or via carbamates or carbamoyl halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/40—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C269/04—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups from amines with formation of carbamate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C269/08—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C271/42—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/54—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C271/56—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C271/58—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения по меньшей мере одного N-замещенной карбаминовой кислоты-O-арилового эфира (где N-замещенной карбаминовой кислоты-O-ариловый эфир обозначает сложный эфир N-замещенной карбаминовой кислоты, в котором атомы кислорода группы карбаминовой кислоты (-NHCOO-) связаны с ароматическим кольцом), получаемого из соединения, имеющего уреидную группу, представленного следующей формулой (1), и ароматической гидроксикомпозиции, содержащей по меньшей мере один тип ароматического гидроксисоединения, представленного следующей формулой (2), где способ включает стадию проведения этерификации, или этерификации и переэтерификации, соединения, имеющего уреидную группу, и ароматической гидроксикомпозиции: ! ! (где R1 представляет органическую группу, содержащую целое число углеродных атомов в интервале от 1 до 85, которая замещена a раз уреидной(ыми) группой(ами), и a представляет целое число от 1 до 10, и ! кольцо A представляет органическую группу, которая содержит ароматическую группу, замещенную b раз гидроксильными группами в произвольном положении(ях), которая сохраняет ароматические свойства, и которая содержит целое число углеродных атомов в интервале от 6 до 50, может являться одним или множеством гетероциклических колец и может быть замещена другими заместителями, и b представляет целое число от 1 до 6). ! 2. Способ получения по п.1, где соединение, имеющее уреидную группу, является соединением, имеющим уреидную группу, получаемым способом, включающим следующую стадию A: ! стадия (A): стадия получения по меньшей мере одного типа соединения, имеющего уреидную группу, полученного из органического первичного амина, пре

Claims (21)

1. Способ получения по меньшей мере одного N-замещенной карбаминовой кислоты-O-арилового эфира (где N-замещенной карбаминовой кислоты-O-ариловый эфир обозначает сложный эфир N-замещенной карбаминовой кислоты, в котором атомы кислорода группы карбаминовой кислоты (-NHCOO-) связаны с ароматическим кольцом), получаемого из соединения, имеющего уреидную группу, представленного следующей формулой (1), и ароматической гидроксикомпозиции, содержащей по меньшей мере один тип ароматического гидроксисоединения, представленного следующей формулой (2), где способ включает стадию проведения этерификации, или этерификации и переэтерификации, соединения, имеющего уреидную группу, и ароматической гидроксикомпозиции:
Figure 00000001
(где R1 представляет органическую группу, содержащую целое число углеродных атомов в интервале от 1 до 85, которая замещена a раз уреидной(ыми) группой(ами), и a представляет целое число от 1 до 10, и
кольцо A представляет органическую группу, которая содержит ароматическую группу, замещенную b раз гидроксильными группами в произвольном положении(ях), которая сохраняет ароматические свойства, и которая содержит целое число углеродных атомов в интервале от 6 до 50, может являться одним или множеством гетероциклических колец и может быть замещена другими заместителями, и b представляет целое число от 1 до 6).
2. Способ получения по п.1, где соединение, имеющее уреидную группу, является соединением, имеющим уреидную группу, получаемым способом, включающим следующую стадию A:
стадия (A): стадия получения по меньшей мере одного типа соединения, имеющего уреидную группу, полученного из органического первичного амина, представленного следующей формулой (3), и мочевины, путем проведения реакции образования уреидов из органического первичного амина и мочевины в жидкой фазе и удаления или извлечения в газовую фазу аммиака, образующегося в качестве побочного продукта в реакции образования уреидов:
Figure 00000002
(где R1 представляет органическую группу, содержащую целое число углеродных атомов в интервале от 1 до 85, которая замещена c раз NH2 группой(ами), и c представляет целое число от 1 до 10).
3. Способ получения по п.2, где органический первичный амин является органическим первичным моноамином или органическим первичным диамином.
4. Способ получения по п.2, где стадию (A) проводят в присутствии воды, и/или спирта, и/или ароматической гидроксикомпозиции, содержащей по меньшей мере один тип ароматического гидроксисоединения.
5. Способ получения по п.2, где стадию (A) проводят в присутствии ароматической гидроксикомпозиции, содержащей по меньшей мере один тип ароматического гидроксисоединения, представленного следующей формулой (2):
Figure 00000003
(где кольцо A представляет органическую группу, которая содержит ароматическую группу, замещенную b раз гидроксильной(ыми) группой(ами) в произвольном месте(ах), которая сохраняет ароматические свойства и которая содержит целое число углеродных атомов в интервале от 6 до 50, может являться одним или множеством гетероциклических колец и может быть замещена другими заместителями, и b представляет целое число от 1 до 6).
6. Способ получения по п.2, где стадию (A) проводят в присутствии спирта, представленного следующей формулой (4):
R 2 OH (4)
(где R2 представляет алифатическую группу, или алифатическую группу, с которой связана ароматическая группа, которая содержит целое число углеродных атомов в интервале от 1 до 14, и OH группа спирта, представленного формулой (4), является OH группой, которая не связана с ароматическим кольцом).
7. Композиция для транспортировки и хранения соединения, имеющего уреидную группу, где число молекул по меньшей мере одного типа ароматического гидроксисоединения, представленного следующей формулой (2), в ароматической гидроксикомпозиции, которая содержит ароматическое гидроксисоединение, относительно числа уреидных групп, содержащихся в соединении, имеющем уреидную группу, представленном следующей формулой (1), в композиции, является целым числом от 1 до 100:
Figure 00000004
(где R1 представляет органическую группу, содержащую целое число углеродных атомов в интервале от 1 до 85, которая замещена a раз уреидной(ыми) группой(ами), и a представляет целое число от 1 до 10), и
кольцо A представляет органическую группу, которая содержит ароматическую группу, замещенную b раз гидроксильной(ыми) группой(ами) в произвольном месте(ах), которая сохраняет ароматические свойства и которая содержит целое число углеродных атомов в интервале от 6 до 50, может являться одним или множеством гетероциклических колец и может быть замещена другими заместителями, и b представляет целое число от 1 до 6).
8. Способ получения по п.1, дополнительно включающий следующие стадии (A) и (B):
стадия (A): стадия получения по меньшей мере одного типа соединения, имеющего уреидную группу, полученного из органического первичного амина, представленного следующей формулой (3), и мочевины, путем проведения реакции образования уреидов из органического первичного амина и мочевины в жидкой фазе и удаления или извлечения в газовую фазу аммиака, образующегося в качестве побочного продукта в реакции образования уреидов, и
стадия (B): стадия получения N-замещенной карбаминовой кислоты-O-арилового эфира путем реакции по меньшей мере одного типа соединения, имеющего уреидную группу, и ароматической гидроксикомпозиции, содержащей по меньшей мере один тип ароматического гидроксисоединения, представленного следующей формулой (2), в жидкой фазе, и удаления или извлечения в газовую фазу аммиака, образующегося в качестве побочного продукта:
Figure 00000005
(где R1 представляет органическую группу, содержащую целое число углеродных атомов в интервале от 1 до 85, которая замещена c раз группой(ами) NH2, и c представляет целое число от 1 до 10, и
кольцо A представляет органическую группу, которая содержит ароматическую группу, замещенную b раз гидроксильными группами в произвольном месте(ах), которая сохраняет ароматические свойства и которая содержит целое число углеродных атомов в интервале от 6 до 50, может являться одним или множеством гетероциклических колец и может быть замещена другими заместителями, и b представляет целое число от 1 до 6).
9. Способ получения по п.1, дополнительно включающий следующие стадии (A), (R) и (P):
стадия (A): стадия получения по меньшей мере одного типа соединения, имеющего уреидную группу, полученного из органического первичного амина, представленного следующей формулой (3), и мочевины, путем проведения реакции образования уреидов из органического первичного амина и мочевины в жидкой фазе и удаления или извлечения в газовую фазу аммиака, образующегося в качестве побочного продукта в реакции образования уреидов,
стадия (R): стадия получения N-замещенной карбаминовой кислоты-O-R2 эфира путем реакции по меньшей мере одного типа соединения, имеющего уреидную группу, и спирта, представленного следующей формулой (4), в жидкой фазе и извлечения аммиака, образующегося в качестве побочного продукта, в газовую фазу (где N-замещенной карбаминовой кислоты-O-R2 эфир представляет сложный эфир N-замещенной карбаминовой кислоты, в котором атомы кислорода группы карбаминовой кислоты (-NHCOO-) связаны с R2 группой, получаемой из спирта), и
стадия (P): стадия получения N-замещенной карбаминовой кислоты-O-арилового эфира путем реакции N-замещенной карбаминовой кислоты-O-R2 эфира и ароматической гидроксикомпозиции, содержащей по меньшей мере один тип ароматического гидроксисоединения, представленного следующей формулой (2), в жидкой фазе и извлечения спирта, образующегося в качестве побочного продукта, в газовую фазу:
Figure 00000006
(где R1 представляет органическую группу, содержащую целое число углеродных атомов в интервале от 1 до 85, которая замещена с раз NH2-группой(ами), и с представляет целое число от 1 до 10,
кольцо A представляет органическую группу, которая содержит ароматическую группу, замещенную b раз гидроксильной(ыми) группой(ами) в произвольном месте(ах), которая сохраняет ароматические свойства, и которая содержит целое число углеродных атомов в интервале от 6 до 50, может являться одним или множеством гетероциклических колец, и может быть замещена другими заместителями, и b представляет целое число от 1 до 6, и
R2 представляет алифатическую группу, или алифатическую группу, с которой связана ароматическая группа, которая содержит целое число углеродных атомов в интервале от 1 до 14, и OH группа спирта, представленного формулой (4), является OH группой, которая не связана с ароматическим кольцом).
10. Способ получения по п.8 или 9, где органический первичный амин является ароматическим органическим первичным моноамином, представленным следующей формулой (5), причем следующую стадию (C) проводят после стадии (B), после стадии (R) или после стадии (P), и N-замещенной карбаминовой кислоты-O-(R2 или ариловый) эфир, в котором по меньшей мере две молекулы N-замещенной карбаминовой кислоты-O-(R2 или арилового) эфира являются сшитыми с помощью метиленовой группы (-CH2-), получают из N-замещенной карбаминовой кислоты-O-(R2 или арилового) эфира, получаемого на стадии (B), стадии (R) или стадии (P):
стадия (C): стадия получения N-замещенной карбаминовой кислоты-O-(R2 или арилового) эфира, в котором по меньшей мере две молекулы N-замещенной карбаминовой кислоты-O-(R2 или арилового) эфира являются сшитыми с помощью метиленовой группы (-CH2-) путем реакции N-замещенной карбаминовой кислоты-O-(R2 или арилового) эфира с формальдегидом или сшивающим реагентом, образующим метиленовые связи, и сшивания ароматических групп, получаемых из ароматического органического первичного моноамина, содержащихся в N-замещенной карбаминовой кислоты-O-(R2 или ариловом) эфире, с помощью метиленовой группы (-CH2-) (где N-замещенной карбаминовой кислоты-O-(R2 или ариловый) эфир представляет N-замещенной карбаминовой кислоты-O-R2 эфир или N-замещенной карбаминовой кислоты-O-ариловый эфир):
Figure 00000007
(где по меньшей мере одно место в орто-положении и/или пара-положении NH2 группы ароматического органического первичного моноамина, представленного формулой (5), является незамещенным, группы R3-R6 соответственно представляют группу, замещенную в произвольном месте, которая сохраняет ароматические свойства кольца, группы R3-R6 могут соответственно и независимо замещать ароматическое кольцо, или группы R3-R6 могут быть связаны вместе с образованием кольца с ароматическим кольцом, группы R3-R6 являются атомами водорода или группами, выбранными из группы, состоящей из групп, в которых группа, выбранная из группы, состоящей из алкильной группы, циклоалкильной группы, арильной группы и арильной группы, имеющей гидроксильную группу, связана с помощью алифатических связей и/или эфирных связей, число углеродных атомов групп R3-R6 является целым числом в интервале от 0 до 7, и суммарное число углеродных атомов, которые составляют ароматический органический первичный моноамин, представленный формулой (5), является целым числом от 6 до 13).
11. Способ получения по п.8 или 9, включающий стадию извлечения мочевины путем проведения следующей стадии (D) перед стадией (B) или стадией (P) и/или одновременно со стадией (B) или стадией (P):
стадия (D): стадия удаления мочевины путем ректификации или сублимации.
12. Способ получения по п.8 или 9, включающий следующую стадию (E) рециркуляции извлекаемой мочевины на стадию (A):
стадия (E): стадия рециркуляции мочевины, извлекаемой на стадии (D), на стадию (A).
13. Способ получения по п.1, включающий стадию получения изоцианата, представленного следующей формулой (6), который получают из N-замещенной карбаминовой кислоты-O-арилового эфира, и ароматической гидроксикомпозиции путем проведения термического разложения N-замещенной карбаминовой кислоты-O-арилового эфира на следующей стадии (F):
стадия (F): стадия получения изоцианата и ароматической гидроксикомпозиции из N-замещенной карбаминовой кислоты-O-арилового эфира:
Figure 00000008
(где R1 представляет органическую группу, содержащую целое число углеродных атомов в интервале от 1 до 85, которая замещена s раз группой(ами) NCO, и s представляет целое число от 1 до 10).
14. Способ получения по п.8 или 9, включающий стадию отделения ароматической гидроксикомпозиции, получаемой на стадии (F), от изоцианата, и рециркуляцию ароматической гидроксикомпозиции на стадию (A), и/или стадию (B), или на стадию (A), и/или стадию (R), и/или стадию (P).
15. Способ получения по любому из пп.1, 8 и 9, где ароматическое гидроксисоединение, которое составляет ароматическую гидроксикомпозицию, является по меньшей мере одним типом ароматического гидроксисоединения, представленного следующей формулой (7):
Figure 00000009
(где кольцо A представляет ароматическое кольцо, выбранное из бензольного кольца, нафталинового кольца и антраценового кольца, OH группы и группы R7-R14 соответственно представляют группы, замещенные в произвольном месте(ах), которые сохраняют ароматические свойства кольца A, группы R7-R14 могут соответственно и независимо замещать кольцо A, группы R7-R14 могут быть связаны вместе с образованием кольца с ароматическим кольцом путем связывания с кольцом A, группы R7-R14 соответственно и независимо представляют атом водорода, атом галогена или группу, выбранную из группы, состоящей из алкильной группы, циклоалкильной группы, арильной группы, арильной группы, имеющей гидроксильную группу, аралкильной группы и эфирной группы (замещенной и/или незамещенной алкиловой эфирной группы, и/или замещенной и/или незамещенной ариловой эфирной группы, и/или замещенной и/или незамещенной аралкиловой эфирной группы), и/или группу, с которой один или более типов групп, выбранных из группы, связаны, и/или группу, с которой один или более типов групп, выбранных из группы, связаны с помощью насыщенных алифатических связей и/или эфирных связей, и кольцо A и группы R7-R14 состоят из суммарного общего числа углеродных атомов в интервале от 6 до 50,
b представляет целое число от 1 до 6, d, e, f, g, h, i, j и k представляют целые числа от 0 до 5, значение d + e + f + g + h + i + j + k представляет целое число, равное 6-b , в случае, когда кольцо A является бензольным кольцом, представляет целое число, равное 8-b , в случае, когда кольцо A является нафталиновым кольцом, или представляет целое число, равное 10-b , в случае, когда кольцо A является антраценовым кольцом, и группа, выбранная из описанных выше групп R7-R14, может быть циклически связана с кольцом A с помощью связей углерод-углерод и/или эфирных связей).
16. Композиция для транспортировки и хранения соединения, имеющего уреидную группу, по п.7, где ароматическое гидроксисоединение, которое составляет ароматическую гидроксикомпозицию, является по меньшей мере одним типом ароматического гидроксисоединения, представленного следующей формулой (7):
Figure 00000010
(где кольцо A представляет ароматическое кольцо, выбранное из бензольного кольца, нафталинового кольца и антраценового кольца, OH группы и группы R7-R14 соответственно представляют группы, замещенные в произвольном месте(ах), которые сохраняют ароматические свойства кольца A, группы R7-R14 могут соответственно и независимо замещать кольцо A, группы R7-R14 могут быть связаны вместе с образованием кольца с ароматическим кольцом путем связывания с кольцом A, группы R7-R14 соответственно и независимо представляют атом водорода, атом галогена или группу, выбранную из группы, состоящей из алкильной группы, циклоалкильной группы, арильной группы, арильной группы, имеющей гидроксильную группу, аралкильной группы и эфирной группы (замещенной и/или незамещенной алкиловой эфирной группы, и/или замещенной и/или незамещенной ариловой эфирной группы, и/или замещенной и/или незамещенной аралкиловой эфирной группы), и/или группу, с которой один или более типов групп, выбранных из группы, связаны, и/или группу, с которой один или более типов групп, выбранных из группы, связаны с помощью насыщенных алифатических связей и/или эфирных связей, и кольцо A и группы R7-R14 состоят из суммарного общего числа углеродных атомов в интервале от 6 до 50,
b представляет целое число от 1 до 6, d, e, f, g, h, i, j и k представляют целые числа от 0 до 5, значение d + e + f + g + h + i + j + k представляет целое число, равное 6-b , в случае, когда кольцо A является бензольным кольцом, представляет целое число, равное 8-b , в случае, когда кольцо A является нафталиновым кольцом, или представляет целое число, равное 10-b , в случае, когда кольцо A является антраценовым кольцом, и группа, выбранная из описанных выше групп R7-R14, может быть циклически связана с кольцом A с помощью связей углерод-углерод и/или эфирных связей)
17. Способ получения по любому из пп.2, 8 и 9, где ароматическое гидроксисоединение, которое составляет ароматическую гидроксикомпозицию, имеет стандартную температуру кипения, которая отличается на 10°C или более от стандартной температуры кипения изоцианата, имеющего структуру, в которой все аминогруппы органического первичного амина (первичные аминогруппы) превращены в изоцианатные группы.
18. Способ получения по любому из пп.1, 8 и 9, где ароматическое гидроксисоединение, содержащееся в ароматической гидроксикомпозиции, является одновалентным и/или двухвалентным ароматическим гидроксисоединением (а именно, в котором b является 1 и/или 2).
19. Композиция для транспортировки и хранения соединения, имеющего уреидную группу, по п.7, где ароматическое гидроксисоединение, содержащееся в ароматической гидроксикомпозиции, является одновалентным и/или двухвалентным ароматическим гидроксисоединением (а именно, в котором b является 1 и/или 2).
20. Способ получения по п.18, включающий рециркуляцию непрореагировашего N-замещенной карбаминовой кислоты-O-арилового эфира, который не был термически разложен на стадии (F), на стадию (A), и/или стадию (B), и/или стадию (R), и/или стадию (P), и/или стадию (F).
21. Способ получения по п.8 или 9, дополнительно включающий следующую стадию (G) извлечения аммиака, образующегося в качестве побочного продукта на стадии (A), и/или стадии (B), и/или стадии (R); регенерации мочевины путем реакции аммиака с диоксидом углерода; и рециркуляции мочевины на стадию (A):
стадия (G): стадия извлечения аммиака, образующегося в качестве побочного продукта, регенерации мочевины путем реакции аммиака с диоксидом углерода, рециркуляции мочевины на стадию (A).
RU2010152832/04A 2009-08-21 2009-09-29 Способ получения сложного эфира n-замещенной карбаминовой кислоты и способ получения изоцианата с использованием сложного эфира n-замещенной карбаминовой кислоты RU2528423C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009192250 2009-08-21
JP2009-192250 2009-08-21
JP2009-192268 2009-08-21
JP2009192268 2009-08-21
PCT/JP2009/005013 WO2011021258A1 (ja) 2009-08-21 2009-09-29 Ｎ－置換カルバミン酸エステルの製造方法および該ｎ－置換カルバミン酸エステルを使用するイソシアネートの製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010152832A true RU2010152832A (ru) 2012-06-27
RU2528423C2 RU2528423C2 (ru) 2014-09-20

Family

ID=43606725

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010152832/04A RU2528423C2 (ru) 2009-08-21 2009-09-29 Способ получения сложного эфира n-замещенной карбаминовой кислоты и способ получения изоцианата с использованием сложного эфира n-замещенной карбаминовой кислоты

Country Status (12)

Country Link
US (5) US8884047B2 (ru)
EP (4) EP3153499B1 (ru)
JP (4) JP5043191B2 (ru)
KR (2) KR101332485B1 (ru)
CN (4) CN103553972B (ru)
BR (2) BRPI0920794B1 (ru)
CA (2) CA2707336C (ru)
EA (2) EA022171B1 (ru)
ES (4) ES2623463T3 (ru)
RU (1) RU2528423C2 (ru)
TW (2) TWI439442B (ru)
WO (2) WO2011021257A1 (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11731991B2 (en) 2008-11-03 2023-08-22 Lehigh University Augmenting moieties for anti-inflammatory compounds
BRPI0920794B1 (pt) 2009-08-21 2019-04-24 Asahi Kasei Chemicals Corporation Método para produzir um éster de ácido carbâmico n-substituído, e, composição para transferência e armazenamento de um o-ar éster de ácido carbâmico n-substituído
EP2583961B1 (en) 2010-06-16 2016-09-28 Mitsui Chemicals, Inc. Carbamate production method, isocyanate production method, carbamate production device and isocyanate production device
JP5753380B2 (ja) * 2010-12-27 2015-07-22 旭化成ケミカルズ株式会社 ウレイド基を有する化合物の製造方法
EP2679575B1 (en) 2011-02-21 2019-04-10 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Process for producing carbonyl compounds
JP5883661B2 (ja) * 2012-01-25 2016-03-15 旭化成ケミカルズ株式会社 Ｎ−置換カルバミン酸エステルの製造方法
SG2013017017A (en) 2012-01-25 2014-09-26 Asahi Kasei Chemicals Corp A method of separation
JP6140405B2 (ja) * 2012-08-20 2017-05-31 旭化成株式会社 Ｎ−置換カルバミン酸エステルの製造方法
TWI530510B (zh) * 2012-11-01 2016-04-21 旭化成化學股份有限公司 聚異氰酸酯組成物及異氰酸酯聚合物組成物
CN113880741A (zh) * 2013-03-05 2022-01-04 旭化成株式会社 异硫氰酸酯的制造方法
US9512068B2 (en) * 2013-03-15 2016-12-06 Rutgers, The State University Of New Jersey Augmenting moieties for anti-inflammatory compounds
TWI552982B (zh) * 2013-03-29 2016-10-11 旭化成化學股份有限公司 異氰酸酯的製造方法
JP7249733B2 (ja) * 2015-05-27 2023-03-31 三菱瓦斯化学株式会社 ヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法及び梱包方法
US10968168B2 (en) 2017-05-15 2021-04-06 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Isocyanate production method
US11053446B2 (en) * 2017-05-19 2021-07-06 Reliance Industries Limited Process for reducing total acid number of heat transfer fluid
EP3459930A1 (en) * 2017-09-26 2019-03-27 Covestro Deutschland AG Multistep process for the preparation of hexamethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate or toluene diisocyanate
EP3459931A1 (en) * 2017-09-26 2019-03-27 Covestro Deutschland AG Multistep process for the preparation of diisocyanates
CN108414056B (zh) * 2018-05-10 2024-01-12 合肥邦立电子股份有限公司 一种应用于甲醇的液位浮子及非接触式甲醇液位传感器
JP7446221B2 (ja) * 2018-05-15 2024-03-08 旭化成株式会社 カルバメートの製造方法及びイソシアネートの製造方法
WO2021100131A1 (ja) * 2019-11-20 2021-05-27 旭化成株式会社 イソシアネートの製造方法
CN111608002A (zh) * 2020-04-17 2020-09-01 仙鹤股份有限公司 一种免碳化固态电容器纸的制备方法
WO2023080257A1 (ja) * 2021-11-08 2023-05-11 旭化成株式会社 イソシアネート化合物の製造方法、カルバメート化合物の製造方法、アミン化合物の回収方法、イソシアネート組成物
CN114644576A (zh) * 2022-04-21 2022-06-21 中国科学院过程工程研究所 一种1,3-环己烷二亚甲基二氨基甲酸酯及其制备方法与应用
CN115449651B (zh) * 2022-08-27 2024-05-17 萍乡泽昊新材料有限责任公司 一种稀土原矿溶解方法

Family Cites Families (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2145242A (en) 1937-07-02 1939-01-31 Du Pont Process of making aliphatic polyureas
US2409712A (en) * 1944-02-03 1946-10-22 Du Pont Chemical process and products
US2409701A (en) 1944-07-19 1946-10-22 Hinde & Dauch Paper Co Chick box
US2677698A (en) * 1950-08-01 1954-05-04 Spencer Chem Co Preparation of nu-monosubstituted carbamic acid esters
US2692275A (en) 1953-01-23 1954-10-19 Rohm & Haas Preparation of 1, 8-diisocyanato-p-menthane
DE1042891B (de) 1956-08-16 1958-11-06 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten
US3434941A (en) * 1965-05-03 1969-03-25 Us Army Anodized aluminum cap and branch of service insignia
US3466346A (en) 1967-05-29 1969-09-09 Universal Oil Prod Co Method for aromatic hydrocarbon recovery
US3734941A (en) 1968-09-06 1973-05-22 American Cyanamid Co Process for converting urethanes to isocyanates
BE792313A (fr) 1971-12-06 1973-03-30 Quimco Gmbh Procede de preparation de carbamates mono substitues sur l'atome d'azote et produits obtenus
JPS5219624A (en) 1975-08-07 1977-02-15 Mitsui Toatsu Chem Inc Process for preparation of isocyanates
US3992430A (en) 1975-09-11 1976-11-16 Chevron Research Company Process for preparing aromatic isocyanates
US3993430A (en) 1975-11-17 1976-11-23 The Raymond Lee Organization, Inc. Liquid fuel fireplace log
IT1051034B (it) 1975-12-03 1981-04-21 Snam Progetti Procedimento per la preparazione di uretani aromatici
JPS5835495B2 (ja) 1975-12-09 1983-08-03 帝人株式会社 ホウコウゾクポリカルボンサン アリ−ルエステルノセイゾウホウ
DE2908251A1 (de) 1979-03-02 1980-09-11 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von urethanen
DE2917493A1 (de) 1979-04-30 1980-11-13 Basf Ag Verfahren zur herstellung von aliphatischen und cycloaliphatischen di- und polyurethanen
DE2917569A1 (de) * 1979-04-30 1980-11-13 Basf Ag Verfahren zur herstellung von aromatischen di- und polyurethanen
DE2917490A1 (de) 1979-04-30 1980-11-13 Basf Ag Verfahren zur herstellung von aliphatischen und cycloaliphatischen di- und polyurethanen
DE2942503A1 (de) 1979-10-20 1981-05-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von aromatischen di- und/oder polyisocyanaten
DE2943551A1 (de) 1979-10-27 1981-05-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von n,o-disubstituierten urethanen, sowie ihre verwendung zur herstellung von isocyanaten
DE2943550A1 (de) 1979-10-27 1981-05-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von urethanen und ihre verwendung als ausgangsmaterial zur herstellung von isocyanaten
DE2943480A1 (de) 1979-10-27 1981-05-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von n,o-disubstituierten urethanen, sowie ihre verwendung als ausgangsmaterial zur herstellung von isocyanaten
DE3036966A1 (de) 1980-10-01 1982-05-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von n,o-disubstituierten urethanen und ihre verwendung als ausgangsmaterial zur herstellung von organischen isocyanaten
DE3108990A1 (de) 1981-03-10 1982-09-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten
US4388426A (en) 1981-06-26 1983-06-14 Eschem Inc. Stabilization of epoxy systems in non-flammable solvents
DE3142627A1 (de) 1981-10-28 1983-05-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von isocyanaten durch thermische spaltung von urethanen
DE3215591A1 (de) 1982-04-27 1983-10-27 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur kontinuierlichen thermischen spaltung von carbamidsaeureestern
JPH0645586B2 (ja) 1982-12-13 1994-06-15 三菱化成株式会社 芳香族ウレタンの熱分解法
IT1164223B (it) 1983-05-13 1987-04-08 Anic Spa Procedimento perfezionato per la produzione di isocianati alchilici
JPH02262A (ja) 1987-10-09 1990-01-05 Nkk Corp 芳香族ウレタンの製造方法
US4925971A (en) 1987-12-08 1990-05-15 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Method for producing aliphatic o-arylurethanes
JPH02759A (ja) 1987-12-08 1990-01-05 Asahi Chem Ind Co Ltd 脂肪族ｏ―アリールウレタンの製造方法
JPH01203356A (ja) 1988-02-10 1989-08-16 Sumitomo Metal Ind Ltd ポリイソシアネートの製造方法
DE3828033A1 (de) 1988-08-18 1990-03-08 Huels Chemische Werke Ag Kreislaufverfahren zur herstellung von (cyclo)aliphatischen diisocyanaten
JP2790855B2 (ja) * 1989-06-16 1998-08-27 旭化成工業株式会社 脂肪族ｏ―アリールウレタンの製造法
DE3928595A1 (de) 1989-08-29 1991-03-07 Chemie Linz Deutschland Verfahren zur herstellung unsymmetrisch substituierter harnstoffe
JP2804132B2 (ja) 1989-12-15 1998-09-24 旭化成工業株式会社 カルバミン酸エステルの精製方法
CA2033634A1 (en) * 1990-01-12 1991-07-13 Takao Ikariya Method of manufacturing aromatic urethane
JPH04164060A (ja) * 1990-10-29 1992-06-09 Asahi Chem Ind Co Ltd Ｏ―アリールウレタンの製造方法
JPH04221359A (ja) 1990-12-21 1992-08-11 Asahi Chem Ind Co Ltd ウレタンの製造法
DE4213099A1 (de) 1992-04-21 1993-10-28 Basf Ag Mehrstufiges Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von organischen Polyisocyanaten
JPH05310677A (ja) 1992-05-01 1993-11-22 Asahi Chem Ind Co Ltd カルバミン酸エステルの製造方法
DE4231417A1 (de) * 1992-05-05 1993-11-11 Huels Chemische Werke Ag Kontinuierliches mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von (cyclo)aliphatischen Diisocyanaten
JP3226997B2 (ja) * 1992-12-28 2001-11-12 旭化成株式会社 ポリカルバミン酸エステル化合物の熱分解方法
JPH06239826A (ja) 1993-02-19 1994-08-30 Denki Kagaku Kogyo Kk 脂肪族イソシアネートの製造方法
JPH07157463A (ja) 1993-12-03 1995-06-20 Asahi Chem Ind Co Ltd 脂肪族ポリｏ−アリールウレタンの製造法
DE4342426A1 (de) 1993-12-13 1995-06-14 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Diurethanen und ihre Verwendung zur Herstellung von Diisocyanaten
JP2804232B2 (ja) 1994-10-11 1998-09-24 株式会社ロッテ 抗う蝕、歯周病剤およびこれを含有する口腔用組成物
JPH08277257A (ja) 1995-04-06 1996-10-22 Asahi Chem Ind Co Ltd Ｏ−アリールウレタンの製造法
JPH08277255A (ja) 1995-04-06 1996-10-22 Asahi Chem Ind Co Ltd ウレタンの連続的製造方法
JPH09255630A (ja) 1996-01-17 1997-09-30 Idemitsu Kosan Co Ltd 脂肪族炭酸ジエステル類の製造方法
NL1005118C2 (nl) 1997-01-29 1998-07-30 Dsm Nv Werkwijze voor de bereiding van ureum.
SG115512A1 (en) 2001-12-28 2005-10-28 Mitsui Takeda Chemicals Inc Method for producing carbamates and method for producing isocyanates
DE102004036499A1 (de) * 2004-07-28 2006-03-23 Degussa Ag Mehrstufiges Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von cycloaliphatischen Diisocyanaten
MX2008000895A (es) 2005-07-20 2008-03-18 Dow Global Technologies Inc Proceso de carbamato catalitico soportado heterogeneo.
CN1966490A (zh) * 2005-11-17 2007-05-23 中国科学院兰州化学物理研究所 胺基甲酸酯的制备方法
WO2007082818A1 (de) 2006-01-13 2007-07-26 Basf Se Verfahren zur herstellung von isocyanaten
WO2008059953A1 (fr) 2006-11-17 2008-05-22 Asahi Kasei Chemicals Corporation Procédé de production d'isocyanate
DE102006061475A1 (de) * 2006-12-23 2008-06-26 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von (cyclo)aliphatischen Diisocyanaten
TW200844080A (en) 2007-01-11 2008-11-16 Asahi Kasei Chemicals Corp Process for producing isocyanate
CA2682512C (en) * 2007-03-30 2012-03-06 Asahi Kasei Chemicals Corporation Isocyanate production process using composition containing carbamic acid ester and aromatic hydroxy compound, and composition for transfer and storage of carbamic acid ester
RU2359958C2 (ru) * 2007-07-03 2009-06-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Российский химико-технологический университет им. Д.И.Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) Способ получения n-алкил-о-алкилкарбаматов
JP5313164B2 (ja) 2007-11-19 2013-10-09 旭化成ケミカルズ株式会社 イソシアネートおよび芳香族ヒドロキシ化合物の製造方法
BRPI0920794B1 (pt) 2009-08-21 2019-04-24 Asahi Kasei Chemicals Corporation Método para produzir um éster de ácido carbâmico n-substituído, e, composição para transferência e armazenamento de um o-ar éster de ácido carbâmico n-substituído

Also Published As

Publication number Publication date
EA201400698A1 (ru) 2014-12-30
EP3153500B1 (en) 2019-03-06
BRPI0919143B1 (pt) 2018-03-13
KR101347403B1 (ko) 2014-01-02
TW201107279A (en) 2011-03-01
CA2724634A1 (en) 2011-02-21
US9145358B2 (en) 2015-09-29
EP2439191B1 (en) 2017-01-25
JPWO2011021258A1 (ja) 2013-01-17
BRPI0920794A2 (pt) 2018-10-09
CN102471244B (zh) 2014-09-24
EP2322504A1 (en) 2011-05-18
EA030865B1 (ru) 2018-10-31
CN103588680A (zh) 2014-02-19
JP5043191B2 (ja) 2012-10-10
WO2011021258A1 (ja) 2011-02-24
CN103553972B (zh) 2017-04-12
EA201070852A1 (ru) 2011-08-30
CN102105439B (zh) 2016-04-20
US20150038742A1 (en) 2015-02-05
TW201107278A (en) 2011-03-01
JP5084068B2 (ja) 2012-11-28
EP2439191A4 (en) 2014-03-12
CA2724634C (en) 2013-09-10
US20140194650A1 (en) 2014-07-10
US20110160476A1 (en) 2011-06-30
JP2012153708A (ja) 2012-08-16
EP3153499A1 (en) 2017-04-12
ES2693201T3 (es) 2018-12-10
EP3153499B1 (en) 2018-09-19
ES2609025T3 (es) 2017-04-18
US20140194644A1 (en) 2014-07-10
CN102471244A (zh) 2012-05-23
KR20110042155A (ko) 2011-04-25
CN103553972A (zh) 2014-02-05
ES2721158T3 (es) 2019-07-29
TWI415828B (zh) 2013-11-21
CN102105439A (zh) 2011-06-22
CA2707336C (en) 2013-07-23
JPWO2011021257A1 (ja) 2013-01-17
JP5187922B2 (ja) 2013-04-24
US8658819B2 (en) 2014-02-25
CN103588680B (zh) 2016-08-10
US9249090B2 (en) 2016-02-02
EP2439191A1 (en) 2012-04-11
EA022171B1 (ru) 2015-11-30
EP3153500A1 (en) 2017-04-12
EP2322504B9 (en) 2017-09-06
JP5067906B2 (ja) 2012-11-07
KR20120036302A (ko) 2012-04-17
BRPI0920794B1 (pt) 2019-04-24
ES2623463T3 (es) 2017-07-11
ES2609025T8 (es) 2018-10-16
US20110133121A1 (en) 2011-06-09
US9145357B2 (en) 2015-09-29
US8884047B2 (en) 2014-11-11
EP2322504B1 (en) 2016-09-28
EP2322504A4 (en) 2013-10-09
RU2528423C2 (ru) 2014-09-20
TWI439442B (zh) 2014-06-01
BRPI0919143A2 (pt) 2016-11-01
JP2012153709A (ja) 2012-08-16
CA2707336A1 (en) 2011-02-21
KR101332485B1 (ko) 2013-11-26
WO2011021257A1 (ja) 2011-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010152832A (ru) Способ получения сложного эфира n-замещенной карбаминовой кислоты и способ получения изоцианата с использованием сложного эфира n-замещенной карбаминовой кислоты
CA2682512A1 (en) Isocyanate production process using composition containing carbamic acid ester and aromatic hydroxy compound, and composition for transfer and storage of carbamic acid ester
CA2675114A1 (en) Process for producing isocyanates
CA2669650A1 (en) A process for producing isocyanates
RU2010146077A (ru) Способ получения изоцианатов с использованием диарилкарбоната
ATE506341T1 (de) Verfahren zur herstellung von di- und polyaminen der diphenylmethanreihe
RU2015123118A (ru) Способ получения смолы с высокой степенью полимеризации на основе ароматического поликарбоната
ES2573832T3 (es) Poliaminas flexibles, aductos terminados en amina flexibles, composiciones de los mismos y métodos de uso
DE60236286D1 (de) In situ-verfahren zur herstellung von quartären ammoniumbicarbonaten und quartären ammoniumcarbonaten
JP2020530455A5 (ru)
US20150119604A1 (en) Method for producing beta-alkoxypropionamide
KR102055539B1 (ko) 디메틸 카보네이트/메탄올 혼합물로부터 디메틸 카보네이트의 반응 회수
US3873553A (en) Process for preparing N-monosubstituted carbamates
KR101540636B1 (ko) 산화세륨 촉매를 이용한 ｎ，ｎ′- 치환 우레아의 제조방법
BRPI0907067B1 (pt) Método para a alquilação de um composto de açúcar anidro
JP2007505053A (ja) 有機カーボネート及びカルバメートの混合物から構成される中間生成物並びにそれらの製造方法
RU2006115883A (ru) Комплексное соединение 1,3-бис(2-гидроксиэтил)-5-гидрокси-6-метилурацила с фумаровой кислотой, проявляющее антигипоксическую активность и способ его получения
JP4090442B2 (ja) 副生成物のリサイクルを伴うナトリウムアルミニウムハイドライドからのナトリウムボロハイドライドの製造方法
CN106632943B (zh) 一种三羟端基扩链剂及其制备方法
CN106349110A (zh) 制备脂肪族二异氰酸酯的二步法及一锅化合成法
CN102029125B (zh) 双长链均三嗪类两性表面活性剂及其合成方法
CN102617401A (zh) 一种对氯苯胺、对氯异氰酸酯联产的合成方法
KR101305053B1 (ko) 카르밤 산 유도체 분말 제조 방법
TW201704202A (zh) 製備脂肪族二異氰酸酯之二步法及一鍋化合成法
MX3076E (es) Procedimiento para la purificacion de di amino maleo nitrilo

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190930