BRPI0907067B1 - Método para a alquilação de um composto de açúcar anidro - Google Patents

Método para a alquilação de um composto de açúcar anidro Download PDF

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J. Howard Stephen
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Description

(54) Título: MÉTODO PARA A ALQUILAÇÃO DE UM COMPOSTO DE AÇÚCAR ANIDRO (51) Int.CI.: C07H 3/10; B01J 29/04 (52) CPC: C07D 493/04,C07H 3/10,B01J 29/06,B01J 29/40 (30) Prioridade Unionista: 24/03/2008 US 61/038,950 (73) Titular(es): ARCHER DANIELS MIDLAND CO.
(72) Inventor(es): ALEXANDRA J. SANBORN; STEPHEN J. HOWARD
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MÉTODO PARA A ALQUILAÇÃO DE UM COMPOSTO DE AÇÚCAR
ANIDRO
REFERÊNCIA CRUZADA AO PEDIDO PROVISÓRIO O presente pedido é baseado em e reivindica o benefício de prioridade do Pedido de Patente Provisório Norte-americano No 61/038.950 (No de protocolo do advogado: 010253-0024), depositado em 24 de maio de 2008, cujo conteúdo está aqui incorporado integralmente a título de referência. Campo da invenção
O presente pedido refere-se a um método para a preparação de éteres de açúcar anidro através de alquilação de alcoóis de açúcar anidro. Em particular, o pedido se refere a um processo para a alquilação de alcoóis de açúcar anidro com o uso de um catalisador básico de fase sólida, de acordo com a reivindicação 1.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
Os produtos naturais representam um campo de estudo que se expande rapidamente. Há uma preocupação crescente dos técnicos no assunto a respeito do uso e consumo de compostos à base de combustível fóssil. Como resultado, novas maneiras de utilizar produtos renováveis estão sendo examinadas a fim de amenizar a sobrecarga ambiental no planeta. 1,4:3,6dianidrohexitóis são considerados substâncias derivadas de biomassa, uma vez que eles são obtidos de produtos naturais.
1,4:3,6-dianidrohexitóis são materiais de partida importantes e intermediários em diversos esquemas de reação sintética orgânica, tal como na formação de diversos compostos farmacêuticos, na produção de gêneros alimentícios, na produção de cosméticos e na produção de plástico e polímero.
Tal classe de derivados de 1,4:3,6-dianidrohexitóis é derivada de éter. Os derivados de éter de 1,4:3,6dianidrohexitóis, tal como o dinitrato de isossorbida, são úteis como um medicamento para aliviar a dor de ataques de
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2/9 angina e reduzir a frequência de tais ataques através do fornecimento de fluxo sanguíneo para o coração. Por exemplo, a patente norte-americana N° 4.976.965 apresenta uma composição medicinal que compreende uma mistura de nitratos de isossorbida e diidropiridinas, e um alquileno glicol éter.
Outro derivado importante é o dimetil isossorbida, qual útil como solvente industrial aditivo farmacêutico, bem como para uso em produtos de cuidados pessoais abaixo:
A estrutura de dimetil isossorbida mostrada
Figure BRPI0907067B1_D0001
Os diéteres de açúcar anidro são preparados através da reação de haletos de alquila e dialquilsulfatos com um açúcar anidro, tais como isossorbida e isomanido, um 1,4:3,6dianidrohexitol, na presença de uma base ou de catalisadores de transferência de fase, tais como brometo de tetra-nbutilamônio, brometo de benziltrietiamônio ou cloreto de Nmetil-N,N-dioctiloctano-l-amínio. No entanto, esses processos requerem um material de partida de açúcar anidro altamente puro para o objetivo de alcançar rendimentos razoáveis que apresentem uma boa relação de custo benefício.
Há uma necessidade de um processo simples e com uma boa relação de custo benefício para a produção de éteres de açúcar anidro muito puros, a rendimentos razoáveis, sem a necessidade de utilizar alcoóis de açúcar anidro puros como materiais de partida.
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DESCRIÇÃO RESUMIDA DA INVENÇÃO
Um aspecto dessa descrição apresenta um método para a alquilação de alcoóis de açúcar anidro para a formação de diéteres de açúcar anidro com o uso de um catalisador de fase sólida, de acordo com a reivindicação 1.
O método para a alquilação de um composto de açúcar anidro compreende uma etapa de reação de um carbonato de dialquila com um composto de açúcar anidro na presença de um catalisador básico de fase sólida de zeólito . O composto de açúcar anidro é tipicamente selecionado do grupo que consiste de um álcool de açúcar anidro, um dianidromonoéter, e as misturas dos mesmos. Em determninadas realizações, o componente alquila do carbonato de dialquila compreende um grupo alquila que tem de um a dez átomos de carbono. Por exemplo, o grupo alquila é metila, etila, propila e butila. Em uma realização particular, o composto de açúcar anidro é isossorbida.
A etapa de reação na presente descrição utiliza zeólito como catalisador básico de fase sólida. Em uma realização, o catalisador de zeólito é um zeólito que tem grupos amônio. Em determinadas realizações, a reação é executada a uma temperatura abaixo de 240°C. Além disso, o tempo de reação é de duas horas ou menos.
As vantagens adicionais e outras características da presente descrição serão apresentadas em parte na descrição a seguir e em parte tornar-se-ão aparentes a um técnico no assunto mediante a análise do que segue, ou podem ser aprendidas a partir da prática da descrição. As vantagens da descrição podem ser compreendidas e obtidas conforme particularmente indicado nas reivindicações em anexo.
Conforme será compreendido, a presente descrição engloba outras realizações diferentes e seus diversos detalhes são passíveis de modificações em diversos aspectos
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4/9 óbvios, sem que se desvie da descrição. Consequentemente, os desenhos e a descrição devem ser considerados ilustrativos por natureza, e não restritivos.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
Esta descrição é direcionada a um método para alquilar alcoóis de açúcar anidro com o uso de carbonato de alquila como material de partida. Em particular, a presente invenção refere-se à produção de diéteres de açúcar anidro através da reação de um álcool ou éter de açúcar anidro com um carbonato de alquila na presença de um catalisador de fase sólida, de acordo com a reivindicação 1.
Os compostos de açúcar anidro típicos adequados para uso como materiais de partida nos métodos aqui descritos incluem dianidrosorbitol (também conhecido como isossorbida) e/ou dianidromanitol (também conhecido como isomanida), bem como outros compostos similares conhecidos no estado da técnica. Os exemplos de dianidromonoéteres preparados de acordo com a descrição incluem éter monoalquílico de isossorbida e éter monoalquílico de isomanida. Os alcoóis de açúcar anidro e dianidromonoéteres podem ser misturados e utilizados como materiais de partida. O material de partida exemplificador é a isossorbida devido ao fato de que ela está prontamente disponível ou é facilmente produzida a partir da desidratação de sorbitol. O composto de açúcar dianidro pode ser uma mistura de reação bruta que contém isossorbida.
O componente alquila do carbonato de alquila é uma alquila que tem de um a dez átomos de carbono. Os exemplos do componente alquila incluem metila, etila, propila e butila. Um carbonato de alquila exemplificador é o carbonato de dimetila.
catalisador básico de fase sólida catalisador de zeólito. O catalisador de zeólito é um um catalisador de zeólito fortemente básico dotado de grupos
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5/9 amônio, porém, o catalisador pode incluir argilas modificadas por base, aluminas, resinas e géis de sílica. Os exemplos representativos do catalisador de zeólito incluem um catalisador de zeólito do tipo ZSM-5, como CBV8014, CBV3024E, CBV2314, CBV5524E ou CBV28014 disponível junto à Zeoyst International, bem como catalisadores do tipo ferrierita, como CP914 e CP914C. A base revelada pode ser hidróxido de sódio, hidróxido de lítio ou hidreto de lítio. Em geral, quanto mais forte for a base, maior será o rendimento do éter dialquílico de açúcar anidro.
Um esquema de reação típico que mostra a conversão de isossorbida em éter dialquílico de isossorbida com um reagente de carbonato de alquila na presença de catalisador de zeólito é mostrado abaixo:
Figure BRPI0907067B1_D0002
Figure BRPI0907067B1_D0003
isossorbida éter dialquílico de isossorbida
A reação aqui apresentada tem a vantagem de que o método pode ser executado descontinuamente, semicontinuamente, continuamente ou semi-continuamente. Portanto, muitos reatores são adequados para uso com os métodos da invenção, tais como um reator fluidizado, um reator de leito fixo, um reator do tipo loop. Por exemplo, o método pode envolver o borbulhamento ou a alimentação do carbonato de dialquila e do composto de açúcar anidro através de um leito do catalisador de fase sólida.
Outra vantagem do presente ensinamento é que os carbonatos de dialquila reagem para resultar somente
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6/9 subprodutos voláteis, especificamente álcool e dióxido de carbono, eliminando, desse modo, a necessidade de empregar estágios de filtração e extração associados a agentes de alquilação convencionais, tais como sulfato de dialquila e haletos de alquila. O álcool e dióxido de carbono podem ser expelidos do reator para propiciar um maior rendimento forçando a finalização da reação. Ademais, os carbonatos de dialquila e os catalisadores de fase sólida, de acordo com a presente invenção, são mais adaptáveis ao uso em um processo de alquilação contínuo e não são limitados a processamento descontínuo somente. Os métodos apresentados resultam, então, em subprodutos e catalisadores não dispendiosos e não prejudiciais ao meio ambiente.
Sem se ater à teoria, a reação de um álcool de açúcar anidro com carbonatos de alquila na presença de zeólito ocorre provavelmente com a remoção do hidrogênio alcoólico pelo zeólito para criar um óxido carregado negativamente. Esse óxido ataca o carbono do carbonato de alquilcarbonila em um ataque nucleofílico para criar uma carga negativa no oxigênio de carbonila. As ligações são reorganizadas, de modo que o grupo alquila é transferido para o oxigênio de açúcar anidro, criando, desse modo, um éter, CO2 e um álcool. Um esquema de reação é mostrado abaixo:
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Figure BRPI0907067B1_D0004
isossorbida éter dialquílico de isossoubida
Os métodos apresentados aqui têm a vantagem adicional de que os catalisadores de fase sólida podem ser regenerados e reciclados. Adicionalmente, a mistura de reação pode ser reciclada até que uma quantidade adequada do éter de açúcar dianidro seja obtida. Portanto, se a finalização da reação falhar, o álcool de açúcar dianidro, monoéter ou as misturas dos mesmos podem ser reciclados e mais carbonato de dialquila pode ser adicionado à mistura de reação para continuar a produzir o diéter de açúcar dianidro. Isso elimina a tarefa de separar o material de partida não reagido e os intermediários, tais como monoéter de álcool de açúcar dianidro e monoéter de açúcar dianidro.
Outra vantagem do método é que a reação pode ser executada a temperaturas mais baixas (200°C ou menos) e durante um tempo de reação mais curto (duas horas ou menos) à pressão atmosférica. Os métodos convencionais de preparação de éteres de dianidrosorbitol com o uso de carbonatos de
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8/9 dialquila requerem temperaturas superiores a 240°C, alta pressão (pelo menos 4 MPa) e períodos de tempo de reação que excedem duas horas. Portanto, a presente invenção confere condições de reação mais brandas.
O presente ensinamento provê um isolamento mais fácil de produtos e separação do catalisador dos produtos de reação. Os produtos éter de açúcar dianidro produzidos de acordo com os métodos apresentados também podem ser purificados.
Portanto, o presente ensinamento provê um método simples, limpo e com uma boa relação de custo/benefício de alquilação de compostos de açúcar anidro. Os diéteres de açúcar anidro puros podem ser obtidos com o uso de alcoóis de açúcar dianidro contidos em misturas de reações brutas como material de partida e não é necessário utilizar alcoóis de açúcar dianidro puros como materiais de partida. Portanto, os métodos aqui apresentados eliminam a tarefa de obtenção de um álcool de açúcar anidro puro para uso como material de partida de origem.
A presente descrição pode ser praticada através do emprego de materiais, metodologia e equipamento convencionais. Consequentemente, os detalhes de tais materiais, equipamento e metodologia não são aqui apresentados em detalhes. Nas descrições anteriores, diversos detalhes específicos são apresentados, tais como materiais específicos, estruturas, produtos químicos, processos, etc., com o objetivo de fornecer uma compreensão completa da descrição. Portanto, deve ser reconhecido que a presente descrição pode ser praticada sem recorrer aos detalhes especificamente apresentados. Em outras instâncias, as estruturas de processamento bem conhecidas não foram descritas em detalhes com o objetivo de não obscurecer desnecessariamente a presente descrição.
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Somente poucos exemplos da presente descrição são aqui mostrados e descritos. Deve ser compreendido que a descrição pode ser utilizada em diversas outras combinações e ambientes e é passível de alterações ou modificações dentro do âmbito dos conceitos inventivos, conforme aqui expresso. EXEMPLO
O exemplo a seguir ilustra uma realização específica do método, porém, não deve ser considerado limitador da invenção de modo algum.
Isossorbida (30,24 g), zeólito CBV8014 (30 g) e carbonato de dimetila (300 ml) foram colocados em um reator de um litro à alta temperatura (tais como aqueles disponíveis junto à Autoclave Engineers) e aquecidos a 200°C por duas horas. A reação produziu tanto dimetil isossorbida quanto monometil isossorbida.
Embora a presente invenção tenha sido descrita com referência a diversas realizações preferenciais, é contemplado que várias alterações e modificações das mesmas tornar-se-ão aparentes aos técnicos no assunto mediante a leitura da descrição detalhada precedente. Pretende-se, portanto, que as reivindicações a seguir sejam interpretadas como incluindo todas as tais alterações e modificações que estejam dentro do verdadeiro espírito e âmbito dessa invenção.
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Claims (8)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. MÉTODO PARA A ALQUILAÇÃO DE UM COMPOSTO DE
    AÇÚCAR ANIDRO, caracterizado por compreender a etapa de reação de um carbonato de dialquila com um composto de açúcar
    5 anidro na presença de um catalisador básico de fase sólida, sendo que o dito composto de açúcar anidro é selecionado do grupo que consiste em um álcool de açúcar anidro, um dianidromonoéter, e misturas dos mesmos e o catalisador básico de fase sólida é um catalisador de zeólito.
    10
  2. 2. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo componente alquila do carbonato de dialquila compreender um grupo alquila que tem um a dez átomos de carbono.
  3. 3. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 2,
    15 caracterizado pelo grupo alquila ser selecionado do grupo que consiste em metila, etila, propila e butila.
  4. 4. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo composto de açúcar anidro ser isossorbida.
  5. 5. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 4,
    20 caracterizado pelo grupo alquila ser metila.
  6. 6. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 3, 4 ou 5, caracterizado pelo catalisador de zeólito ser um zeólito que tem grupos amônio.
  7. 7. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das
    25 reivindicações 1, 3, 4 ou 5, caracterizado pela reação ser executada a uma temperatura abaixo de 240°C.
  8. 8. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 3, 4 ou 5, caracterizado pela reação ser executada a uma temperatura abaixo de 240°C e o tempo de
    30 reação ser de duas horas ou menos.
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