CN101580460A

CN101580460A - 一种3，4-二羟基苯乙醇的合成方法

Info

Publication number: CN101580460A
Application number: CNA2009100989836A
Authority: CN
Inventors: 徐斌; 李敬强; 王灿辉; 吴建
Original assignee: TAIZHOU ZHIQING CHEMICAL CO Ltd
Current assignee: Jiangsu Baju Pharmaceutical Co., Ltd.
Priority date: 2009-05-26
Filing date: 2009-05-26
Publication date: 2009-11-18
Anticipated expiration: 2029-05-26
Also published as: CN101580460B

Abstract

本发明涉及一种3，4－二羟基苯乙醇的合成方法，该方法包括以下步骤：a.3、4－二苄氧基苯甲醛的合成；b.3、4－二苄氧基苯乙醛的合成；c.3、4－二苄氧基苯乙醇的合成；d.3，4－二羟基苯乙醇的合成。本发明的方法采用的原料价廉易购，反应步骤合理、简单，反应条件温和，副反应较少，可以进行大规模的工业化生产；合成3，4－二羟基苯乙醇收率高，可以达到90％以上，成品的纯度也高可以达到98％以上；在合成过程中产生的中间体较稳定，副反应产物较少，中间体提纯容易，中间体的收率和纯度较高，得到的3，4－二羟基苯乙醇收率和纯度高。

Description

一种3，4-二羟基苯乙醇的合成方法

技术领域

本发明涉及一种酚类化合物的合成方法，特别涉及一种3，4-二羟基苯乙醇的合成方法；属于化工技术领域。

背景技术

3，4-二羟基苯乙醇，通用商品名：羟基酪醇；分子式：C₈H₁₀O₃，英文名称：3，4-Dihydroxyphenylethanol，分子量：154.16。3，4-二羟基苯乙醇最早是从橄榄油中提取的精华，价格比较昂贵，应用范围较广。一、主要应用于心血管药物的合成：对动脉硬化、高血压、心脏病、脑溢血等的预防与治疗有奇效。二、作为安全高效的抗氧剂：应用于美容产品和保健品，能有效增强皮肤弹性和润泽，具有除皱抗衰老的功效。三、抗衰老对骨骼系统有益处：有助于人体对矿物质的吸收，无需补钙，自然吸收，保持骨密度，减少骨骼疏松，同时提高内分泌系统功能，促进新陈代谢，促进伤口愈合，消除体内自由基，恢复人体脏腑器官的健康状态，防止脑衰，延缓衰老，保持青春活力。四、抗癌防癌：特别是防治肺癌、乳腺癌、子宫癌、前列腺癌等，促进癌症后期恢复和提高化疗效果。五、有效降低和抑制吸烟对人体的危害，防治因吸烟导致的多种病变。

中国专利申请(公开号：CN101298411A)涉及从橄榄提取液中提取3，4-二羟基苯乙醇的方法，该方法包括如下步骤：(1)将橄榄提取液加入去离子水稀释；(2)过苯乙烯类树脂层析柱，用去离子水冲洗，弃去前300ml-500ml的流出液，然后开始接收透明洗脱液；(3)浓缩所述透明洗脱液，用乙酸乙酯萃取，将乙酸乙酯层浓缩，回收乙酸乙酯，缩至不能再缩，得浅橘黄胶状物；(4)将浅橘黄胶状物进行分子蒸馏，得到3，4-二羟基苯乙醇粗品，虽然该方法采用分子蒸馏法，操作温度低，提取物受热时间短，最大程度的保持了天然物的原有品质；但是橄榄提取液中3，4-二羟基苯乙醇含量较低，提取一定量的3，4-二羟基苯乙醇则要求大量的橄榄提取液，而且橄榄提取液中杂质较多无法提取出纯度较高的3，4-二羟基苯乙醇。

国际专利申请(国际公开号：WO2007009590)公开了以邻苯二酚为原料，经过一系列反应生成3，4-二羟基苯乙醇，具体的化学方程式如下所示：

虽然该方法较从橄榄提取液中提取的3，4-二羟基苯乙醇的纯度高，所需原料少，但是在制备化合物3，4-二羟基扁桃酸时，所用溶剂量大，而且产物不是很稳定，总的收率不高；在制备化合物3、4-二羟基苯乙酸时，反应比较困难，转化不完全，且需要加压，而且产物的分离提纯困难；由化合物3、4-二羟基苯乙酸制备3，4-二羟基苯乙醇时，反应条件苛刻，提纯困难，所用还原剂价格昂贵；如果转化为酯进行还原，虽然还原条件可以温和些，但需要增加反应步数，成本也同样增加了。

国际专利申请(国际公开号：WO2008107109)公开了2-氯-1-(3，4-二羟基)苯乙酮为原料，制备出3，4-二羟基苯乙醇。具体的化学方程式如下所示：

虽然该方法的工艺流程简单，反应步骤较少；但是原料2-氯-1-(3，4-二羟基)苯乙酮不容易得到，副反应较多，所得产物很难提纯，产品的质量和收率都不高。

发明内容

本发明针对现有技术存在的缺陷，提供一种原材料价廉易得，中间体较稳定，最终产品纯度和收率较高的3，4-二羟基苯乙醇的合成方法。

本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实施的：一种3，4-二羟基苯乙醇的合成方法，该方法包括以下步骤：

a、3、4-二苄氧基苯甲醛的合成：以3，4-二羟基苯甲醛和卤化苄为原料，加入碱和溶剂在温度为20～140℃的条件下进行反应，反应时间2～24小时，过滤、回收溶剂，重结晶后得到3、4-二苄氧基苯甲醛；

b、3、4-二苄氧基苯乙醛的合成：在步骤a合成的3、4-二苄氧基苯甲醛中加入溶剂和低级醇钠，在温度为10～50℃的条件下滴加氯乙酸甲酯进行环氧化反应2～10小时，环氧化反应后在温度为10～50℃的条件下滴加液碱和低级醇的混合液进行水解反应1～6小时，水解反应后在搅拌条件下滴加酸或酸式盐溶液，升温至30～80℃，放出气体后，在温度为40～80℃的条件下保持20～60分钟，冷却得到3、4-二苄氧基苯乙醛反应液；

c、3、4-二苄氧基苯乙醇的合成：在步骤b合成的3、4-二苄氧基苯乙醛反应液加入还原剂，在室温下搅拌反应1～10小时，反应完全后回收溶剂，然后重结晶得到3、4-二苄氧基苯乙醇；

d、3，4-二羟基苯乙醇的合成：在步骤c合成的3、4-二苄氧基苯乙醇中加入溶剂和5-15％的钯碳催化剂或氢氧化钯催化剂，通入氢气，在室温下搅拌使反应完全，过滤、回收溶剂后得到3，4-二羟基苯乙醇。

本发明采用3，4-二羟基苯甲醛和卤化苄为原料经过一系列反应得到3，4-二羟基苯乙醇，在反应过程中合成了中间体3、4-二苄氧基苯甲醛、3、4-二苄氧基苯乙醛和3、4-二苄氧基苯乙醇，这三种中间体结构稳定，分离提纯比较容易，反应过程中条件温和，反应步骤设计合理得到的产品纯度和收率都较高。

其中在步骤a中所述的3，4-二羟基苯甲醛和3、4-二苄氧基苯甲醛(DHOE_1)的化学结构式如下所示：

Bn代表苄基。

步骤a中所用的溶剂可以为：N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，二甲基亚砜(DMSO)，乙腈，乙醇，水中的一种，或者它们的混合溶剂。由于N，N-二甲基甲酰胺(DMF)为强极性非质子溶剂，无机碱在其中溶解度大，反应速度快，收率高。作为优选，所用的溶剂为N，N-二甲基甲酰胺(DMF)。步骤a中反应后还要经过TLC检测，然后过滤，回收溶剂和残留物，然后加入少量水搅拌得到黄色固体产物，然后用乙醇重结晶得到3、4-二苄氧基苯甲醛，mp：90-91℃。

步骤b和步骤c采用“一锅法”合成工艺，避免了反应过程中产生的副反应影响，有效的利用了3、4-二苄氧基苯甲醛的反应活性，提高了产率，同时，采用“一锅法”合成工艺具有操作安全、工艺简单、效率高等优点，整个工艺过程不需要分离任何中间产物，一锅法合成中间体3、4-二苄氧基苯乙醇。其中所述的3、4-二苄氧基苯乙醛(DHOE_2)和3、4-二苄氧基苯乙醇(DHOE_3)的化学结构式如下所示：

Bn代表苄基。

DHOE_2 DHOE_3

步骤b中所述的溶剂为甲醇，乙醇，异丙醇中的一种，优选为甲醇。低级醇钠是为了夺取氯乙酸甲酯α氢，和醛发生环氧化反应，滴加可以避免副反应的发生，减少氯乙酸甲酯用量。环氧化是为了以后水解，酸化，重排为醛的中间体；其中液碱和低级醇的重量比为1∶1～3。

步骤c中要检测3，4-二苄氧基苯乙醛反应液的PH值，PH值控制在5左右；通过LC检测反应是否完全，反应完全后通过回收溶剂，得到3，4-二苄氧基苯乙醇的粗品，然后用乙醇重结晶得到3，4-二苄氧基苯乙醇的精品。

步骤d中所述的3，4-二羟基苯乙醇(DHOE)的化学结构式如下所示：

步骤d中所用的溶剂可以为用甲醇，乙醇，乙酸乙酯中的一种。作为优选采用的溶剂是甲醇。除了可以通入氢气外，还可以用水合肼，环己烯，甲酸铵，甲酸。反应完全后通过过滤回收催化剂，滤液浓缩回收溶剂，得到的3，4-二羟基苯乙醇为无色油状产品。

在上述的3，4-二羟基苯乙醇的合成方法中，步骤a中所述的卤化苄为溴化苄或氯化苄中的一种。作为优选，采用的卤化苄为氯化苄，所述的氯化苄的化学结构式为：

这是由于氯化苄的价格仅是溴化苄的1/10左右，使用氯化苄成本较低。

在上述的3，4-二羟基苯乙醇的合成方法中，步骤a中所述的碱为无机碱或有机碱中的一种，所述的无机碱为无水碳酸钾、无水碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾中的一种，所述的有机碱为三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶中的一种。由于无水碳酸钾在有机溶剂中溶解度大，碱性强，反应速度快，收率高。作为优选，所述的碱为无机碱，所述的无机碱为无水碳酸钾。

在上述的3，4-二羟基苯乙醇的合成方法中，步骤a中反应温度为50～100℃，反应时间为3～10小时。本发明步骤a中反应的温度为20～140℃，反应的时间为2～24小时；作为优选，反应温度为50～100℃，反应时间为3～10小时。如果反应温度太高，反应太剧烈；副反应较多会有副产物产生，影响最终产品的纯度，温度太低，反应较慢，影响反应效率；反应时间太短，反应不完全，时间太长，能耗较大，成本较高。

在上述的3，4-二羟基苯乙醇的合成方法中，步骤b中所述的低级醇钠为甲醇钠，乙醇钠，异丙醇钠中的一种。而甲醇钠便宜易得，作为优选，所采用低级醇钠为甲醇钠。

在上述的3，4-二羟基苯乙醇的合成方法中，步骤b中环氧化反应的温度为10～20℃，环氧化反应的时间为3～6小时；水解反应的温度为20～30℃，水解反应的时间为2～4小时。本发明步骤b中的环氧化反应的温度为10～50℃，优选为10～20℃，环氧化反应的时间为2～10小时，优选为3～6小时；水解反应的温度为10～50℃，优选为20～30℃，水解反应的时间为1～6小时，优选为2～4小时。如果环氧化和水解反应温度太高，反应太剧烈；副反应较多会有副产物产生，影响最终产品的纯度，温度太低，反应较慢，影响反应效率；反应时间太短，反应不完全，时间太长，能耗较大，成本较高。

在上述的3，4-二羟基苯乙醇的合成方法中，步骤b中所述的酸或酸式盐溶液为乙酸、盐酸、硫酸、硫酸氢钠、硫酸氢钾溶液中一种。使用盐酸、硫酸、硫酸氢钠、硫酸氢钾溶液，那它们的浓度限定在0.5M到5M之间。作为优选，所述的酸或酸式盐溶液为浓度为30-40％的乙酸。采用浓度为30-40％的乙酸较其它酸或酸式盐溶液具有酸性温和，容易控制，反应收率高。

在上述的3，4-二羟基苯乙醇的合成方法中，步骤c中所述的还原剂为硼氢化钠，硼氢化钾，氢化铝锂中的一种。由于氢化铝锂价格昂贵，后处理困难；硼氢化钾在体系中溶解度差，反应收率低。作为优选，步骤c中所述的还原剂为硼氢化钠。

在上述的3，4-二羟基苯乙醇的合成方法中，步骤d中所述的钯碳催化剂或氢氧化钯催化剂与3、4-二苄氧基苯乙醇的重量比为0.03～0.15∶1；催化反应的时间为2～10小时。其中所述的钯碳催化剂为5％Pd/c，10％Pd/C。作为优选，所述的钯碳催化剂为5％Pd/c，催化反应时间在2-10小时，时间太短，反应不完全，收率偏低；时间太长，能耗大，成本较高。催化剂的重量为底物的3％-15％之间均可，催化剂多，成本高，催化剂少，反应时间长或反应不完全。而采用5％的pd/c用于反应，收率稳定，重现性好。

本发明3，4-二羟基苯乙醇的合成的一种化学反应方程式如下所示：

综上所述，本发明3，4-二羟基苯乙醇的合成方法具有以下优点：

1、本发明的方法采用的原料价廉易购，反应步骤合理、简单，反应条件温和，副反应较少，可以进行大规模的工业化生产。

2、采用本发明的方法合成3，4-二羟基苯乙醇收率高，可以达到90％以上，成品的纯度也高可以达到98％以上。

3、采用本发明的3，4-二羟基苯乙醇合成方法，在合成过程中产生的中间体较稳定，副反应产物较少，中间体提纯容易，中间体的收率和纯度较高，得到的3，4-二羟基苯乙醇收率和纯度高。

具体实施方式

下面通过具体实施例并结合附图，对本发明的技术方案作进一步具体的说明；但是本发明并不限于这些实施例。

实施例1

将3，4-二羟基苯甲醛(13.81g，0.1mol)，氯化苄(31.6g，0.25mol)，无水碳酸钾(69g，0.5mol)，DMF(200ml)加入到反应瓶中，升温到80℃，反应约4h，TLC检测，然后过滤，回收DMF和残留物，加入少量水，搅拌，得到黄色固体产物，然后用乙醇重结晶，得到DHOE_1(28.1g，88％)，mp：90-91℃。

将DHOE_1(100g，314mmol)放入1000ml反应瓶中，加入300ml甲醇，升温至25℃，再加入甲醇钠(45g，55％)，保持在20℃以下滴加氯乙酸甲酯(51g，471mmol)，从滴加开始计算时间，在17-20℃反应4小时，使环氧化。然后在20-25℃滴加液碱及甲醇混合液112g(液碱∶甲醇＝1∶2)，从滴加开始计算时间，反应3小时，使环氧物水解。再搅拌下，滴加35％的乙酸118g，使其自然升温至40℃，放出大量二氧化碳气体，注意防止料液溢出，升温至45-50℃，保持30分钟，脱羧完毕。冷却到5℃以下，即得DHOE_2反应液。

在上述的反应液中，分批加入硼氢化钠(8.9g，236mmol)，在室温下搅拌2个小时，lc检测，反应完全后，回收大部分甲醇，处理得DHOE_3的粗品，重结晶，得DHOE_3的精品，纯度99％，收率70％。

将DHOE_3(73g，220mmol)放入到1000ml反应瓶中，加入甲醇500ml，5％的pd/c7g，通入氢气，搅拌使反应完全，过滤回收催化剂，滤液浓缩回收甲醇，得无色油状产品31g，纯度大于98％，收率90％。

实施例2

将14g3，4-二羟基苯甲醛，32g溴化苄，70g无水碳酸钾，200mlDMF加入到反应瓶中，升温到20℃，反应约24h，TLC检测，然后过滤，回收DMF和残留物，加入少量水，搅拌，得到黄色固体产物，然后用乙醇重结晶，得到DHOE_1 28.1g，收率88％，mp：90-91℃。

将100gDHOE_1放入反应瓶中，加入300ml甲醇，升温至25℃，再加入45g乙醇钠(55％)，保持在温度为10℃时滴加50g氯乙酸甲酯，从滴加开始计算时间，在10℃反应10小时，使环氧化。然后在10-20℃滴加液碱及甲醇混合液112g(液碱∶甲醇＝1∶2)，从滴加开始计算时间，反应6小时，使环氧物水解。再搅拌下，滴加35％的乙酸118g，使其自然升温至30℃，放出大量二氧化碳气体，注意防止料液溢出，升温至40-50℃，保持60分钟，脱羧完毕。冷却到5℃以下，即得DHOE_2反应液。

在上述反应液中，分批加入硼氢化钠9g，在室温下搅拌2个小时，lc检测，反应完全后，回收大部分甲醇，处理得DHOE_3的粗品，重结晶，得精品DHOE_3，纯度99.2％，收率70％。

将74gDHOE_3放入到反应瓶中，加入甲醇500ml，5％的pd/c7g，通入氢气，搅拌使反应完全，过滤回收催化剂，滤液浓缩回收甲醇，得无色油状产品31g，纯度98.6％，收率90％。

实施例3

将14g3，4-二羟基苯甲醛，32g氯化苄，70g无水碳酸钾，300mlDMF加入到反应瓶中，升温到60℃，反应约12h，TLC检测，然后过滤，回收DMF和残留物，加入少量水，搅拌，得到黄色固体产物，然后用乙醇重结晶，得到DHOE_1 29.2g，收率90％，mp：90-91℃。

将100gDHOE_1放入反应瓶中，加入300ml甲醇，升温至25℃，再加入45g甲醇钠(55％)，保持在15℃以下滴加50g氯乙酸甲酯，从滴加开始计算时间，在15℃反应6小时，使环氧化。然后在20-25℃滴加液碱及甲醇混合液112g(液碱∶甲醇＝1∶2)，从滴加开始计算时间，反应4小时，使环氧物水解。再搅拌下，滴加35％的乙酸118g，使其自然升温至40℃，放出大量二氧化碳气体，注意防止料液溢出，升温至50-60℃，保持45分钟，脱羧完毕。冷却到5℃以下，即得DHOE_2反应液。

在上述反应液中，分批加入硼氢化钠18g，在室温下搅拌5个小时，lc检测，反应完全后，回收大部分甲醇，处理得DHOE_3的粗品，重结晶，得DHOE_3精品80g，纯度99.6％，收率76.2％。

将74gDHOE_3放入到反应瓶中，加入甲醇500ml，10％的pd/c7g，通入氢气，搅拌使反应完全，过滤回收催化剂，滤液浓缩回收甲醇，得无色油状产品31g，纯度98.6％，收率90％。

实施例4

将14g3，4-二羟基苯甲醛，44g溴化苄，70g无水碳酸钾，300mlDMF加入到反应瓶中，升温到100℃，反应约8h，TLC检测，然后过滤，回收DMF和残留物，加入少量水，搅拌，得到黄色固体产物，然后用乙醇重结晶，得到DHOE_1 28.2g，收率87.4％，mp：90-91℃。

将100gDHOE_1放入反应瓶中，加入500ml甲醇，升温至25℃，再加入45g甲醇钠(55％)，保持在温度为20℃滴加50g氯乙酸甲酯，从滴加开始计算时间，在20℃反应3小时，使环氧化。然后在25-30℃滴加液碱及甲醇混合液112g(液碱∶甲醇＝1∶2)，从滴加开始计算时间，反应3小时，使环氧物水解。再搅拌下，滴加35％的乙酸118g，使其自然升温至50℃，放出大量二氧化碳气体，注意防止料液溢出，升温至60-70℃，保持30分钟，脱羧完毕。冷却到5℃以下，即得DHOE_2反应液。

在上述反应液中，分批加入硼氢化钾9g，在室温下搅拌5个小时，lc检测，反应完全后，回收大部分甲醇，处理得DHOE_3的粗品，重结晶，得82g精品DHOE_3，纯度99.4％，收率78％。

将74gDHOE_3放入到反应瓶中，加入甲醇600ml，氢氧化钯10g，通入氢气，搅拌使反应完全，过滤回收催化剂，滤液浓缩回收甲醇，得浅黄色油状液体32g，纯度98.6％，收率93％。

实施例5

将14g3，4-二羟基苯甲醛，44g氯化苄，70g无水碳酸钠，300mlDMF加入到反应瓶中，升温到120℃，反应约4h，TLC检测，然后过滤，回收DMF和残留物，加入少量水，搅拌，得到黄色固体产物，然后用乙醇重结晶，得到DHOE_1 28.2g，收率87.4％，mp：90-91℃。

将100gDHOE_1放入反应瓶中，加入800ml乙醇，升温至25℃，再加入45g异丙醇钠(55％)，保持在20℃以下滴加50g氯乙酸甲酯，从滴加开始计算时间，在20℃反应4小时，使环氧化。然后在20-25℃滴加液碱及甲醇混合液112g(液碱∶甲醇＝1∶2)，从滴加开始计算时间，反应3小时，使环氧物水解。再搅拌下，滴加35％的乙酸118g，使其自然升温至40℃，放出大量二氧化碳气体，注意防止料液溢出，升温至45-50℃，保持30分钟，脱羧完毕。冷却到5℃以下，即得DHOE_2反应液。

在上述反应液中，分批加入硼氢化钾12g，在室温下搅拌5个小时，lc检测，反应完全后，回收大部分甲醇，处理得DHOE_3的粗品，重结晶，得80g精品DHOE_3，纯度99.4％，收率76％。

将74gDHOE_3放入到反应瓶中，加入甲醇600ml，5％的pd/c10g，通入氢气，搅拌使反应完全，过滤回收催化剂，滤液浓缩回收甲醇，得浅黄色油状液体32g，纯度98.6％，收率93％。

实施例6

将14g3，4-二羟基苯甲醛，32g氯化苄，60g氢氧化钠，300ml二甲基亚砜加入到反应瓶中，升温到80℃，反应约4h，TLC检测，然后过滤，回收二甲基亚砜和残留物，加入少量水，搅拌，得到黄色固体产物，然后用乙醇重结晶，得到DHOE_1 28.2g，收率87.4％，mp：90-91℃。

将100gDHOE_1放入反应瓶中，加入800ml乙醇，升温至25℃，再加入45g甲醇钠(55％)，保持在20℃以下滴加50g氯乙酸甲酯，从滴加开始计算时间，在20℃反应4小时，使环氧化。然后在20-25℃滴加液碱及甲醇混合液112g(液碱∶甲醇＝1∶2)，从滴加开始计算时间，反应3小时，使环氧物水解。再搅拌下，滴加35％的乙酸118g，使其自然升温至40℃，放出大量二氧化碳气体，注意防止料液溢出，升温至45-50℃，保持30分钟，脱羧完毕。冷却到5℃以下，即得DHOE_2反应液。

在上述反应液中，分批加入硼氢化钾12g，在室温下搅拌5个小时，lc检测，反应完全后，回收大部分甲醇，处理得DHOE_3的粗品，重结晶，得81g精品DHOE_3，纯度99.2％，收率77％。

本发明中所描述的具体实施例仅是对本发明精神作举例说明。本发明所属技术领域的技术人员可以对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，但并不会偏离本发明的精神或者超越所附权利要求书所定义的范围。

尽管对本发明已作出了详细的说明并引证了一些具体实施例，但是对本领域熟练技术人员来说，只要不离开本发明的精神和范围可作各种变化或修正是显然的。

Claims

1、一种3，4-二羟基苯乙醇的合成方法，该方法包括以下步骤：

2、根据权利要求1所述的3，4-二羟基苯乙醇的合成方法，其特征在于：步骤a中所述的卤化苄为溴化苄或氯化苄中的一种。

3、根据权利要求1所述的3，4-二羟基苯乙醇的合成方法，其特征在于：步骤a中所述的碱为无机碱或有机碱中的一种，所述的无机碱为无水碳酸钾、无水碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾中的一种，所述的有机碱为三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶中的一种。

4、根据权利要求1或2或3所述的3，4-二羟基苯乙醇的合成方法，其特征在于：步骤a中反应温度为50～100℃，反应时间为3～10小时。

5、根据权利要求1所述的3，4-二羟基苯乙醇的合成方法，其特征在于：步骤b中所述的低级醇钠为甲醇钠，乙醇钠，异丙醇钠中的一种。

6、根据权利要求1或5所述的3，4-二羟基苯乙醇的合成方法，其特征在于：步骤b中环氧化反应的温度为10～20℃，环氧化反应的时间为3～6小时；水解反应的温度为20～30℃，水解反应的时间为2～4小时。

7、根据权利要求1或5所述的3，4-二羟基苯乙醇的合成方法，其特征在于：步骤b中所述的酸或酸式盐溶液为乙酸、盐酸、硫酸、硫酸氢钠、硫酸氢钾溶液中一种。

8、根据权利要求1所述的3，4-二羟基苯乙醇的合成方法，其特征在于：步骤c中所述的还原剂为硼氢化钠，硼氢化钾，氢化铝锂中的一种。

9、根据权利要求1所述的3，4-二羟基苯乙醇的合成方法，其特征在于：步骤d中所述的钯碳催化剂或氢氧化钯催化剂与3、4-二苄氧基苯乙醇的质量比为0.05～0.5∶1；催化反应的时间为2～10小时。