RU2006133296A - Способы, композиции и устройства для получения макроциклических соединений - Google Patents

Способы, композиции и устройства для получения макроциклических соединений Download PDF

Info

Publication number
RU2006133296A
RU2006133296A RU2006133296/04A RU2006133296A RU2006133296A RU 2006133296 A RU2006133296 A RU 2006133296A RU 2006133296/04 A RU2006133296/04 A RU 2006133296/04A RU 2006133296 A RU2006133296 A RU 2006133296A RU 2006133296 A RU2006133296 A RU 2006133296A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
reaction
undesired
reagents
oligomerization
macrocyclic
Prior art date
Application number
RU2006133296/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2428422C2 (ru
Inventor
Томас И. ДЖОНСОН (US)
Томас И. ДЖОНСОН
Билли Т. ФАУЛЕР (US)
Билли Т. ФАУЛЕР
Original Assignee
Томас И. ДЖОНСОН (US)
Томас И. ДЖОНСОН
Билли Т. ФАУЛЕР (US)
Билли Т. ФАУЛЕР
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Томас И. ДЖОНСОН (US), Томас И. ДЖОНСОН, Билли Т. ФАУЛЕР (US), Билли Т. ФАУЛЕР filed Critical Томас И. ДЖОНСОН (US)
Publication of RU2006133296A publication Critical patent/RU2006133296A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2428422C2 publication Critical patent/RU2428422C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D291/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D291/08—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D313/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D323/00—Heterocyclic compounds containing more than two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom

Abstract

1. Способ получения, по крайней мере, одного макроциклического соединения, который включает стадии (a) получения реакционной системы, содержащей один или несколько реагентов в реакционной среде, где при соблюдении первого комплекса условий реакции указанные реагенты способны образовывать в реакционной среде макроциклическое соединение посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и где при соблюдении первого комплекса условий реакции указанные реагенты способны дополнительно образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает нежелательные реакции олигомеризации; и (b) модулирования реакций олигомеризации одного или нескольких таких реагентов в реакционной среде с тем, чтобы уменьшить образование нежелательных олигомеров указанным одним или несколькими реагентами и/или уменьшить выделение нежелательных олигомеров из реакционной среды по сравнению с соответствующими немодулируемыми реакциями олигомеризации.2. Способ по п.1, в котором модулирование реакций олигомеризации включает добавление в реакционную среду одной или нескольких регулирующих олигомеризацию добавок.3. Способ по п.2, в котором указанные регулирующие олигомеризацию добавки включают один или несколько добавляемых извне побочных продуктов олигомеризации.4. Способ по п.3, в котором указанные добавляемые извне побочные продукты олигомеризации включают одно или несколько органических соединений, неорганических соединений, металлоорганических соединений, неорганических элементов, катион�

Claims (111)

1. Способ получения, по крайней мере, одного макроциклического соединения, который включает стадии (a) получения реакционной системы, содержащей один или несколько реагентов в реакционной среде, где при соблюдении первого комплекса условий реакции указанные реагенты способны образовывать в реакционной среде макроциклическое соединение посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и где при соблюдении первого комплекса условий реакции указанные реагенты способны дополнительно образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает нежелательные реакции олигомеризации; и (b) модулирования реакций олигомеризации одного или нескольких таких реагентов в реакционной среде с тем, чтобы уменьшить образование нежелательных олигомеров указанным одним или несколькими реагентами и/или уменьшить выделение нежелательных олигомеров из реакционной среды по сравнению с соответствующими немодулируемыми реакциями олигомеризации.
2. Способ по п.1, в котором модулирование реакций олигомеризации включает добавление в реакционную среду одной или нескольких регулирующих олигомеризацию добавок.
3. Способ по п.2, в котором указанные регулирующие олигомеризацию добавки включают один или несколько добавляемых извне побочных продуктов олигомеризации.
4. Способ по п.3, в котором указанные добавляемые извне побочные продукты олигомеризации включают одно или несколько органических соединений, неорганических соединений, металлоорганических соединений, неорганических элементов, катионов, анионов, цвиттерионов, радикалов, нейтральных частиц и частиц в возбужденном состоянии.
5. Способ по п.3, в котором указанные добавляемые извне побочные продукты олигомеризации выбирают из группы, состоящей из аденозин-5'-монофосфата (АМФ), цитидин-5'-монофосфата (ЦМФ), гуанозин-5'-монофосфата (ГМФ), тимидин-5'-монофосфата (ТМФ), уридин-5'-монофосфата (УМФ), аденозиндифосфата (АДФ), цитидиндифосфата (ЦДФ), гуанозиндифосфата (ГДФ), тимидиндифосфата (ТДФ), уридиндифосфата (УДФ), пирофосфорной кислоты, алкилпирофосфатов, пиридина, анилина, бензилового спирта, воды, дигидросульфида, метанола, этанола, пропанола, бутанола, бромида, алкилтиола, тиофенола, 2-бутина, уксусной кислоты, ацетона, диоксида углерода, оксида углерода, оксида дейтерия, фруктозы, галактозы, галлиевой кислоты, глицерина, глюкозы, хлористоводородной кислоты, цианистого водорода, бромистоводородной кислоты, йодистоводородной кислоты, йодоформа, молочной кислоты, азота, азотистой кислоты, аммиака, метиламина, этиламина, пропиламина, бутиламина, диметиламина, диэтиламина, дипропиламина, триметиламина, триэтиламина, водорода, фенола, диоксида серы, фосфорной кислоты, этилена, серной кислоты, силанов, простых силиловых эфиров, сульфоновых кислот, сложных эфиров сернистой кислоты, сульфеновых кислот, сульфиновых кислот, дисульфидов, пероксидов, бороновых кислот, сложных эфиров борной кислоты, трифлатов, мезилатов, сульфатов, алкилгалогенидов, перхлорной кислоты, перйодной кислоты, сульфонов, сульфоксидов, сукцинимида, N,N-диизопропилмочевины, аминокислот, метилтиоцианатов и N-гидроксисукцинимида.
6. Способ по п.2, в котором указанные регулирующие олигомеризацию добавки содержат одну или несколько повышающих растворимость функциональных групп и способны принимать участие в нежелательном пути реакции с образованием модифицированных нежелательных олигомеров, которые менее подвержены выделению из указанной реакционной среды по сравнению с нежелательными немодифицированными олигомерами.
7. Способ по п.2, в котором указанные регулирующие олигомеризацию добавки содержат одно или несколько соединений, которые взаимодействуют с указанным одним или несколькими реагентами или их промежуточными продуктами и влияют на реакции олигомеризации с тем, чтобы уменьшить образование нежелательных олигомеров.
8. Способ по п.2, в котором указанные регулирующие олигомеризацию добавки содержат частицы, по крайней мере, одного растворителя, которые взаимодействуют с указанным одним или несколькими реагентами или их промежуточными продуктами и влияют на реакции олигомеризации с тем, чтобы уменьшить образование нежелательных олигомеров.
9. Способ по п.2, в котором модулирование реакций олигомеризации дополнительно включает удаление из реакционной среды одного или нескольких побочных продуктов реакции.
10. Способ по п.1, в котором модулирование реакций олигомеризации включает замену первого комплекса условий реакции на второй комплекс условий реакции, изменяя тем самым равновесие реакциях, входящих в состав указанных желательных и нежелательных путей реакции, и в котором при соблюдении указанного второго комплекса условий реакции указанное реакционное равновесие сдвигается в сторону благоприятствования желаемому пути реакции относительно нежелательного пути реакции по сравнению с неизмененным реакционным равновесием при соблюдении первого комплекса условий реакции.
11. Способ по п.10, в котором изменяют одно или несколько условий реакции, выбранных из группы, состоящей из температуры, давления, значения pH, энергетического состояния, магнитного состояния и фотонного состояния.
12. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию извлечения макроциклического соединения посредством селективного выделения макроциклического соединения из реакционной среды.
13. Способ по п.12, в котором макроциклическое соединение селективно выделяют из реакционной среды на основании различий в одном или нескольких физических и/или химических свойствах или других свойствах вещества, между таким макроциклическим соединением и другими компонентами реакционной среды.
14. Способ по п.13, в котором указанные физические и/или химические свойства включают размер, форму, массу, плотность, растворимость, летучесть, проницаемость, скорость диффузии, распределение заряда, удельный заряд, сродство к связыванию, способность к адсорбции/абсорбции, магнитное состояние и реакционную способность.
15. Способ по п.12, в котором макроциклическое соединение селективно выделяют из реакционной среды с использованием полупроницаемой мембраны, основываясь на различиях между проницаемостью макроциклического соединения и других компонентов реакционной среды.
16. Способ по п.12, в котором макроциклическое соединение селективно выделяют из реакционной среды при помощи аффинной колонки, основываясь на различиях между сродством к связыванию макроциклического соединения и других компонентов реакционной среды.
17. Способ по п.12, в котором макроциклическое соединение селективно выделяют из реакционной среды под действием электрического поля, основываясь на различиях между зарядом макроциклического соединения и других компонентов реакционной среды.
18. Способ по п.12, в котором макроциклическое соединение селективно выделяют из реакционной среды под действием магнитного поля, основываясь на различиях между магнитным состоянием макроциклического соединения и других компонентов реакционной среды.
19. Способ по п.1, в котором макроциклическое соединение спонтанно выделяется из реакционной среды посредством фазового разделения или фазового переноса.
20. Способ по п.19, в котором указанная реакционная среда находится в жидкой фазе, и в котором указанное макроциклическое соединение представляет собой твердое вещество, которое нерастворимо или слабо растворимо в указанной реакционной среде.
21. Способ по п.19, в котором указанная реакционная среда находится в жидкой фазе, и в котором указанное макроциклическое соединение представляет собой жидкость, которая не смешивается или плохо смешивается в указанной реакционной среде.
22. Способ по п.19, в котором указанная реакционная среда находится в жидкой фазе, и в котором указанное макроциклическое соединение представляет собой газ, который нерастворим или слабо растворим в указанной реакционной среде.
23. Способ по п.19, в котором указанная реакционная среда находится в газовой фазе, и в котором указанное макроциклическое соединение представляет собой жидкость.
24. Способ по п.19, в котором указанная реакционная среда находится в газовой фазе, и в котором указанное макроциклическое соединение представляет собой твердое вещество.
25. Способ по п. 19, в котором указанная реакционная среда включает первый жидкофазный компонент, и в котором к указанной реакционной среде прилегает второй жидкофазный компонент, который не смешивается или плохо смешивается в указанном первом жидкофазном компоненте, и в котором макроциклическое соединение нерастворимо или слабо растворимо в первом жидкофазном компоненте, но растворимо или умеренно растворимо во втором жидкофазном компоненте, выделяясь тем самым из реакционной среды посредством фазового переноса.
26. Способ по п.1, в котором указанная реакционная среда содержит: (1) один или несколько реагирующих растворителей для растворения одного или нескольких реагентов, и (2) один или несколько сорастворителей для облегчения спонтанного выделения макроциклического соединения из реакционной среды.
27. Способ по п.26, в котором указанный один или несколько сорастворителей выбирают из группы, состоящей из воды, метанола, этанола, изопропанола, трет-бутанола, н-пропанола, изобутанола, н-бутанола, этиленгликоля, пропиленгликоля, муравьиной кислоты, лимонена, дипропиленгликоля, монометилового эфира, диэтиленгликоля, этилового эфира, трипропиленгликоля, монометилового эфира, диметилсульфоксида, фенола, полипропиленгликоля, N-метил-2-пирролидона, ацетона, этилацетата, гликофурола, солкеталя, глицерина, формальдегида, формамида, нитробензола, тетрагидрофурилового спирта, полиэтиленгликоля, диметилизосорбида, диметилацетамида, метилэтилкетона, 1,4-диоксана, гидрозольва, ацетонитрила, аммиака, метиламина, этиламина, пропиламина, бутиламина, диметиламина, диэтиламина, дипропиламина, триметиламина, триэтиламина, диметилформамида, тетрагидрофурана, гликолевых эфиров, метилцеллозольва, целлозольва, бутилцеллозольва, гексилцеллозольва, метилкарбитола, карбитола, бутилкарбитола, гексилкарбитола, растворителя пропасол B, растворителя пропасол P, растворителя пропасол M, растворителя пропасол DM, метокситриэтиленгликоля, этокситриэтиленгликоля, бутокситриэтиленгликоля, 1-бутоксиэтокси-2-пропанола, простого эфира фенилгликолевой кислоты, глимов, моноглима, этилглима, диглима, этилдиглима, триглима, бутилдиглима, тетраглима, аминоспиртов, сульфолана, триамида гексаметилфосфорной кислоты (HMPA), нитрометана, метилэтилового эфира, сероуглерода, метилхлорида, хлороформа, тетрагидрофурана, толуола и бензола.
28. Способ по п.1, в котором указанная реакционная среда содержит: (1) один или несколько реагирующих растворителей для растворения одного или нескольких реагентов, и (2) одну или несколько облегчающих разделение добавок для осуществления спонтанного выделения макроциклического соединения из реакционной среды.
29. Способ по п.28, в котором указанная одна или несколько облегчающих разделение добавок содержат, по крайней мере, одну соль.
30. Способ по п.29, в котором указанная соль характеризуется содержанием аниона, выбранного из группы, состоящей из F-, Cl-, Br-, I-, SO4 2-, HSO4 -, Ph4B-, NO3 -, SO3 2- и BO2 -.
31. Способ по п.29, в котором указанная соль характеризуется содержанием катиона, выбранного из группы, состоящей из аммония, меди(II), железа(III), магния, калия, натрия, цинка, гуанидиния, трифенилметилия и тетраметилфосфония.
32. Способ по п.1, в котором для селективной стабилизации макроциклического соединения добавляют стабилизирующий агент.
33. Способ по п.1, в котором для облегчения протекания реакции (реакций) циклизации добавляют облегчающий циклизацию агент.
34. Способ по п.1, в котором для катализирования реакции циклизации добавляют, по крайней мере, один катализатор.
35. Способ по п.1, в котором добавляют твердофазный субстрат для иммобилизации, по крайней мере, одного из указанных одного или нескольких реагентов и облегчения протекания их реакций в твердой фазе.
36. Способ по п.1, в котором указанные реагенты способны образовывать несколько макроциклических соединений в указанной реакционной среде при соблюдении первого комплекса условий реакции.
37. Способ по п.1, в котором используют два или несколько реагентов, и в котором указанный желаемый путь реакции включает (i) реакцию конденсации указанных двух или нескольких реагентов с образованием мономерного промежуточного продукта, (ii) желаемую олигомеризацию указанного мономерного промежуточного продукта с образованием желаемых олигомеров, и (iii) циклизацию указанных желаемых олигомеров с образованием макроциклического соединения.
38. Способ по п.1, в котором используют два или несколько реагентов, и в котором указанный желаемый путь реакции включает (i) реакцию конденсации указанных двух или нескольких реагентов с образованием мономерного промежуточного продукта, и (ii) циклизацию указанного мономерного промежуточного продукта с образованием макроциклического соединения.
39. Способ по п.1, в котором используют единственный реагент, и в котором указанный желаемый путь реакции включает (i) желаемую олигомеризацию указанного реагента с образованием желаемых олигомеров, и (ii) циклизацию указанных желаемых олигомеров с образованием макроциклического соединения.
40. Способ по п.1, в котором используют единственный реагент, и в котором указанный желаемый путь реакции включает циклизацию указанного единственного реагента с образованием макроциклического соединения.
41. Способ получения, по крайней мере, одного представляющего интерес макроциклического соединения, включающей стадии (a) получения реакционной системы, содержащей один или несколько реагентов в реакционной среде, где при соблюдении первого комплекса условий реакции указанные реагенты способны образовывать в реакционной среде промежуточное макроциклическое соединение посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и где при соблюдении первого комплекса условий реакции указанные реагенты способны дополнительно образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает нежелательные реакции олигомеризации; и (b) модулирования в реакционной среде реакций олигомеризации одного или нескольких указанных реагентов с тем, чтобы уменьшить образование одним или несколькими указанными реагентами нежелательных олигомеров и/или уменьшить выделение нежелательных олигомеров из реакционной среды по сравнению с соответствующими немодулируемыми реакциями олигомеризации; и (c) модификации промежуточного макроциклического соединения с образованием представляющего интерес макроциклического соединения.
42. Способ по п.41, в котором модификация промежуточного макроциклического соединения включает (i) окисление, (ii) восстановление, (iii) замещение, по крайней мере, одной функциональной группы, (iv) удаление, по крайней мере, одной функциональной группы, (v) добавление, по крайней мере, одной функциональной группы, (vi) дополнительную циклизацию, (vii) изомерную перегруппировку и/или (viii) очистку.
43. Реакционная композиция для получения, по крайней мере, одного макроциклического соединения, включающая
(a) один или несколько реагентов, где при соблюдении первого комплекса условий реакции указанные реагенты способны образовывать макроциклическое соединение посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и где при соблюдении первого комплекса условий реакции указанные реагенты способны дополнительно образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает нежелательные реакции олигомеризации;
(b) один или несколько реагирующих растворителей для растворения реагентов; и
(c) одну или несколько регулирующих олигомеризации добавок для модулирования реакции олигомеризации указанных реагентов путем уменьшения образования нежелательных олигомеров и/или выделения нежелательных олигомеров из реакционной композиции по сравнению с соответствующей реакционной композицией, не содержащей указанных регулирующих олигомеризацию добавок.
44. Реакционная композиция по п.43, в которой при добавлении указанной одной или нескольких регулирующих олигомеризацию добавок дополнительно происходит спонтанное выделение макроциклического соединения из реакционной композиции.
45. Реакционная композиция по п.43, дополнительно включающая один или несколько сорастворителей для осуществления спонтанного выделения макроциклического соединения из реакционной композиции.
46. Реакционная композиция по п.45, в которой указанный один или несколько сорастворителей выбирают из группы, состоящей из воды, метанола, этанола, изопропанола, трет-бутанола, н-пропанола, изобутанола, н-бутанола, этиленгликоля, пропиленгликоля, муравьиной кислоты, лимонена, дипропиленгликоля, монометилового эфира, диэтиленгликоля, этилового эфира, трипропиленгликоля, монометилового эфира, диметилсульфоксида, фенола, полипропиленгликоля, N-метил-2-пирролидона, ацетона, этилацетата, гликофурола, солкеталя, глицерина, формальдегида, формамида, нитробензола, тетрагидрофурилового спирта, полиэтиленгликоля, диметилизосорбида, диметилацетамида, метилэтилкетона, 1,4-диоксана, гидрозольва, ацетонитрила, аммиака, метиламина, этиламина, пропиламина, бутиламина, диметиламина, диэтиламина, дипропиламина, триметиламина, триэтиламина, диметилформамида, тетрагидрофурана, гликолевых эфиров, метилцеллозольва, целлозольва, бутилцеллозольва, гексилцеллозольва, метилкарбитола, карбитола, бутилкарбитола, гексилкарбитола, растворитель пропасол B, растворитель пропасол P, растворитель пропасол M, растворитель пропасол DM, метокситриэтиленгликоля, этокситриэтиленгликоля, бутокситриэтиленгликоля, 1-бутоксиэтокси-2-пропанола, простого эфира фенилгликолевой кислоты, глимов, моноглима, этилглима, диглима, этилдиглима, триглима, бутилдиглима, тетраглима, аминоспиртов, сульфолана, триамида гексаметилфосфорной кислоты (HMPA), нитрометана, метилэтилового эфира, сероуглерода, метилхлорида, хлороформа, тетрагидрофурана, толуола и бензола.
47. Реакционная композиция по п.43, дополнительно включающая одну или несколько облегчающих разделение добавок для осуществления спонтанного выделения макроциклического соединения из реакционной композиции.
48. Реакционная композиция по п.47, в которой указанная одна или несколько облегчающих разделение добавок содержат, по крайней мере, одну соль.
49. Реакционная композиция по п.48, в которой указанная соль характеризуется содержанием аниона, выбранного из группы, состоящей из F-, Cl-, Br-, I-, SO4 2-, HSO4 -, Ph4B-, NO3 -, SO3 2- и BO2 -.
50. Реакционная композиция по п.48, в которой указанная соль характеризуется содержанием катиона, выбранного из группы, состоящей из аммония, меди(II), железа(III), магния, калия, натрия, цинка, гуанидиния, трифенилметилия и тетраметилфосфония.
51. Реакционная композиция по п.43, дополнительно включающая стабилизирующий агент для селективной стабилизации макроциклического соединения.
52. Реакционная композиция по п.43, дополнительно включающая облегчающий циклизацию агент для облегчения протекания реакции (реакций) циклизации.
53. Реакционная композиция по п.43, дополнительно включающая, по крайней мере, один катализатор для катализирования реакции циклизации.
54. Реакционная композиция по п.43, дополнительно включающая твердофазный субстрат для иммобилизации, по крайней мере, одного из указанных одного или нескольких реагентов и облегчения протекания их реакций в твердой фазе.
55. Система для получения, по крайней мере, одного макроциклического соединения, имеющая, по крайней мере, одну реакционную зону и включающая (1) одну или несколько подающих емкостей для подачи одного или нескольких реагентов и/или одного или нескольких растворителей, где в реакционной среде, содержащей один или несколько таких растворителей, и при соблюдении первого комплекса условий реакции указанные реагенты способны образовывать макроциклическое соединение посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и где при соблюдении первого комплекса условий реакции указанные реагенты способны дополнительно образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает нежелательные реакции олигомеризации, (2) соединенную с указанными подающими емкостями реакционную камеру для приема реагентов и растворителей и осуществления в ней взаимодействия реагентов с образованием макроциклического соединения, и (3) блок модулирования олигомеризации для модулирования в реакционной камере реакций олигомеризации одного или нескольких указанных реагентов с тем, чтобы уменьшить образование одним или несколькими указанными реагентами нежелательных олигомеров и/или уменьшить выделение нежелательных олигомеров из указанной реакционной среды по сравнению с соответствующими немодулируемыми реакциями олигомеризации.
56. Система по п.55, в которой реакционная камера включает один или несколько реакторов, выбранных из группы, состоящей из реакторов непрерывного действия, реакторов периодического действия, реакторов с неподвижным слоем, реакторов с псевдоожиженным слоем, реакторов с барботированием жидкости, реакторов со слоем циркулирующей жидкости, суспензионных реакторов, реакторов непрерывного действия с надосадочным слоем, реакторов с орошаемым слоем, многотрубчатых реакторов с неподвижным слоем, охлаждаемых реакторов, теплообменных реакторов с двойными стенками, реакторов с радиальным потоком, реакторов идеального вытеснения, реакторов с непрерывным механическим перемешиванием, реакторов полупериодического действия, реакторов полунепрерывного действия, двухконтурных реакторов, дифференциальных реакторов, качающихся реакторов, реакторов с непрерывной регенерацией, многоступенчатых реакторов и мембранных реакторов.
57. Система по п.55, в которой указанный блок модулирования олигомеризации включает одну или несколько дополнительных подающих емкостей для добавления в реакционную камеру одной или нескольких регулирующих олигомеризацию добавок.
58. Система по п.55, в которой указанный блок модулирования олигомеризации включает один или несколько блоков управления процессом для замены первого комплекса условий реакции на второй комплекс условий реакции, изменяя тем самым равновесие в реакциях, входящих в состав указанных желаемых и нежелательных путей реакции, и в которой при соблюдении указанного второго комплекса условий реакции указанное реакционное равновесие сдвигается в сторону благоприятствования желаемому пути реакции относительно нежелательного пути реакции по сравнению с неизмененным реакционным равновесием при соблюдении первого комплекса условий реакции.
59. Система по п.58, в которой указанные блоки управления процессом изменяют одно или несколько условий реакции, выбранных из группы, состоящей из температуры, давления, значения pH, энергетического состояния, магнитного состояния и фотонного состояния.
60. Система по п.55, дополнительно включающая зону извлечения для извлечения макроциклического соединения из реакционной среды.
61. Система по п.60, в которой указанная зона извлечения расположена после реакционной зоны, которая расположена и сконструирована для более позднего извлечения макроциклического соединения.
62. Система по п.60, в которой указанная зона извлечения входит в состав указанной реакционной зоны, которая расположена и сконструирована для конкурентного извлечения макроциклического соединения.
63. Система по п.60, включающая несколько реакционных зон и несколько зон извлечения, расположенных и сконструированных для выполнения многостадийных процессов взаимодействия/извлечения.
64. Система по п.60, в которой зона извлечения включает один или несколько сепараторов для селективного выделения макроциклического соединения из реакционной среды на основании различий между макроциклическим соединением и другими компонентами реакционной среды по одному или нескольким из их физических и/или химических свойств.
65. Система по п.64, в которой указанные физические и/или химические свойства включают размер, форму, массу, плотность, растворимость, летучесть, проницаемость, скорость диффузии, распределение заряда, удельный заряд, сродство к связыванию и способности к адсорбции/абсорбции.
66. Система по п.64, в которой указанный один или несколько сепараторов выбирают из группы, состоящей из установок для выпаривания, установок для расширительного охлаждения, перегонных установок, установок для отгонки легких фракций, абсорбционных установок, экстракционных установок, кристаллизационных установок, установок адсорбционного извлечения, ионообменных установок, сушильных установок, установок для травления, моечных агрегатов, установок для получения клатратных соединений, установок осмоса, установок обратного осмоса, установок фракционирования барботированием, установок для магнитного разделения, хроматографических установок, установок для сублимационной сушки, конденсаторных агрегатов, установок для гель-фильтрации, установок для газодиффузионного разделения, установок для диффузии в поток, термодиффузионных установок, масс-спектрометрических установок, диализных установок, электродиализных установок, установок оценки газопроницаемости, установок для электрофореза, установок для ультрацентрифугирования, установок для ультрафильтрации, установок молекулярной перегонки, фильтровальных установок, установок для мелкокапельного разделения, установок для осаждения, установок для центрифугирования, циклонных сепараторов и установок для электростатического осаждения.
67. Система по п.64, в которой указанная зона извлечения дополнительно включает блок очистки для очистки выделенного макроциклического соединения.
68. Система по п.60, дополнительно включающая одну или несколько установок для рециркуляции, присоединенных к реакционной зоне и зоне извлечения, для отбора, по крайней мере, части отработанной реакционной среды из зоны извлечения, обработки указанной отработанной реакционной среды и возвращения обработанной реакционной среды обратно в реакционную зону.
69. Система по п.55, дополнительно включающая модификационную зону для модификации макроциклического соединения.
70. Система по п.69, в которой указанная модификационная зона включает один или несколько блоков, выбранных из группы, состоящей из блока окисления для окисления макроциклического соединения, блока восстановления для восстановления макроциклического соединения, блока замещения для замещения, по крайней мере, одной функциональной группы макроциклического соединения, блока удаления для удаления, по крайней мере, одной функциональной группы макроциклического соединения, блока добавления для введения, по крайней мере, одной функциональной группы в макроциклическое соединение, блока циклизации для дополнительной циклизации макроциклического соединения и блока для осуществления изомерной перегруппировки макроциклического соединения.
71. Способ синтеза макроциклического соединения посредством реакции циклизации с использованием регулирующего олигомеризацию агента для регулирования нежелательных реакций олигомеризации, конкурирующей с указанной реакцией циклизации.
72. Способ получения порфириногена, включающий стадии (a) получения реакционной системы, включающей один или несколько реагентов на основе пиррола в реакционной среде, в которой при соблюдении первого комплекса условий реакции указанные реагенты на основе пиррола способны образовывать в указанной реакционной среде порфириноген посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и в которой при соблюдении первого комплекса условий реакции указанные реагенты на основе пиррола дополнительно способны образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает реакции нежелательной олигомеризации; и (b) модулирования реакций олигомеризации в реакционной среде с тем, чтобы уменьшить образование нежелательных олигомеров указанным одним или несколькими реагентами на основе пиррола и/или уменьшить выделение нежелательных олигомеров из указанной реакционной смеси по сравнению с соответствующими немодулируемыми реакциями олигомеризации.
73. Способ по п.72, в котором указанная реакционная система дополнительно включает катализатор.
74. Способ по п.73, в котором указанный катализатор включает протонную кислоту, выбранную из группы, состоящей из хлористоводородной кислоты, бромистоводородной кислоты, серной кислоты, трифторэфирата бора, уксусной кислоты, пропионовой кислоты, бензойной кислоты, метансульфоновой кислоты, трихлоруксусной кислоты, трифторуксусной кислоты, трифторметансульфоновой кислоты, сульфоновой кислоты, бензолсульфоновой кислоты, паратолуолсульфоновой кислоты, камфорсульфоновой кислоты и трифторметансульфоновой кислоты.
75. Способ по п.73, в котором указанный катализатор включает кислоту Льюиса, выбранную из группы, состоящей из BF3-эфирата, BF3-метанола, AlCl3, CsCl, SmCl3-6H2O, InCl3, CrF3, AlF3, Sc(OTf)3, YTiF4, BEt3, GeCl4, EuCl3-nH2O, LaCl3 и Ln(OTf)3, где Ln представляет собой лантанид.
76. Способ получения порфирина, включающий стадии (a) получения реакционной системы, включающей один или несколько реагентов на основе пиррола в реакционной среде, в которой при соблюдении первого комплекса условий реакции указанные реагенты на основе пиррола способны образовывать в указанной реакционной среде порфириноген посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и в которой при соблюдении указанного первого комплекса условий реакции указанные реагенты на основе пиррола дополнительно способны образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает реакции нежелательной олигомеризации; (b) модулирования реакций олигомеризации указанного одного или нескольких реагентов на основе пиррола в реакционной среде с тем, чтобы уменьшить образование нежелательных олигомеров указанным одним или несколькими реагентами и/или уменьшить выделение нежелательных олигомеров из указанной реакционной смеси по сравнению с соответствующими немодулируемыми реакциями олигомеризации; и (c) модификации порфириногена с образованием порфирина.
77. Способ по п.76, в котором модификация порфириногена включает (i) окисление, (ii) замещение, по крайней мере, одной функциональной группы, (iii) удаление, по крайней мере, одной функциональной группы и/или (iv) добавление, по крайней мере, одной функциональной группы.
78. Реакционная композиция для получения порфириногена, включающая
(a) один или несколько реагентов на основе пиррола, где при соблюдении первого комплекса условий реакции указанные реагенты на основе пиррола способны образовывать порфириноген посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и где при соблюдении указанного первого комплекса условий реакции указанные реагенты дополнительно способны образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает реакции нежелательной олигомеризации;
(b) один или несколько реагентов для растворения реагентов на основе пиррола; и
(c) одну или несколько регулирующих олигомеризацию добавок для модулирования реакций олигомеризации указанных реагентов на основе пиррола путем уменьшения образования нежелательных олигомеров и/или выделения нежелательных олигомеров из указанной реакционной композиции по сравнению с соответствующей реакционной композицией, не содержащей указанных регулирующих олигомеризацию добавок.
79. Реакционная смесь, содержащая
(a) альдегид;
(b) пиррол;
(c) кислоту-катализатор;
(d) соль;
(e) полярный растворитель;
(f) добавляемую извне воду, и
(g) порфириноген в виде осадка в указанной реакционной смеси.
80. Способ получения макроциклического аминометилфосфинового соединения, включающий стадии (a) получения реакционной системы, включающей первый бис(гидроксиметил)органилфосфиновый реагент и второй ароматический диаминный реагент в содержащей диметилформамид и формамид реакционной среде, где указанные реагенты способны образовывать в указанной реакционной среде макроциклическое аминометилфосфиновое соединение посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и в которой указанные реагенты дополнительно способны образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает реакции нежелательной олигомеризации; и (b) модулирования реакций олигомеризации в реакционной среде путем добавления извне воды в реакционную смесь с тем, чтобы уменьшить образование нежелательных олигомеров указанными реагентами и/или уменьшить выделение нежелательных олигомеров из указанной реакционной смеси по сравнению с соответствующими немодулируемыми реакциями олигомеризации.
81. Реакционная композиция для получения макроциклического аминометилфосфинового соединения, включающая
(a) первый бис(гидроксиметил)органилфосфиновый реагент;
(b) второй ароматический диаминный реагент;
(c) реакционный растворитель, содержащий диметилформамид;
(d) сорастворитель, содержащий формамид, и
(e) регулирующую олигомеризацию добавку, содержащую добавляемую извне воду.
82. Способ получения макроциклического иминного соединения, включающий стадии (a) получения реакционной системы, включающей первый диаминный реагент и второй диальдегидный реагент в содержащей этанол и формамид реакционной среде, где указанные реагенты способны образовывать в указанной реакционной среде макроциклическое иминное соединение посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и в которой указанные реагенты дополнительно способны образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает реакции нежелательной олигомеризации; и (b) модулирования реакций олигомеризации в реакционной среде путем добавления извне воды в реакционную смесь с тем, чтобы уменьшить образование нежелательных олигомеров указанными реагентами и/или уменьшить выделение нежелательных олигомеров из указанной реакционной смеси по сравнению с соответствующими немодулируемыми реакциями олигомеризации.
83. Реакционная композиция для получения макроциклического иминного соединения, включающая
(a) первый диаминный реагент;
(b) второй диальдегидный реагент;
(c) реакционный растворитель, содержащий этанол;
(d) сорастворитель, содержащий формамид, и
(e) регулирующую олигомеризацию добавку, содержащую добавляемую извне воду.
84. Способ получения макроциклического боронатного соединения, включающий стадии (a) получения реакционной системы, включающей первый арилбороновокислый реагент и второй 2,3-дигидроксипиридиновый реагент в содержащей диметилацетамид и формамид реакционной среде, где указанные реагенты способны образовывать в указанной реакционной среде макроциклическое боронатное соединение посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и в которой указанные реагенты дополнительно способны образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает реакции нежелательной олигомеризации; и (b) модулирования реакций олигомеризации в реакционной среде путем добавления извне воды и/или пиридина в реакционную смесь с тем, чтобы уменьшить образование нежелательных олигомеров указанными реагентами и/или уменьшить выделение нежелательных олигомеров из указанной реакционной смеси по сравнению с соответствующими немодулируемыми реакциями олигомеризации.
85. Реакционная композиция для получения макроциклического боронатного соединения, включающая
(a) первый арилбороновокислый реагент;
(b) второй 2,3-дигидроксипиридиновый реагент;
(c) реакционный растворитель, содержащий диметилацетамид;
(d) сорастворитель, содержащий формамид, и
(e) регулирующую олигомеризацию добавку, содержащую добавляемую извне воду и/или пиридин.
86. Способ получения макроциклического каликс[4]пиррольного соединения, включающий стадии (a) получения реакционной системы, включающей первый кетонный реагент и второй пиррольный реагент в содержащей диметилацетамид и формамид реакционной среде, где указанные реагенты способны образовывать в указанной реакционной среде макроциклическое каликс[4]пиррольное соединение посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и в которой указанные реагенты дополнительно способны образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает реакции нежелательной олигомеризации; и (b) модулирования реакций олигомеризации в реакционной среде путем добавления извне воды в реакционную смесь с тем, чтобы уменьшить образование нежелательных олигомеров указанными реагентами и/или уменьшить выделение нежелательных олигомеров из указанной реакционной смеси по сравнению с соответствующими немодулируемыми реакциями олигомеризации.
87. Реакционная композиция для получения макроциклического каликс[4]пиррольного соединения, включающая
(a) первый кетоновый реагент;
(b) второй пиррольный реагент;
(c) реакционный растворитель, содержащий диметилацетамид;
(d) сорастворитель, содержащий формамид, и
(e) регулирующую олигомеризацию добавку, содержащую добавляемую извне воду.
88. Способ получения макроциклического каликс[4]пиррольного соединения, включающий стадии (a) получения реакционной системы, включающей первый кетальный реагент и второй пиррольный реагент в содержащей диметилацетамид и формамид реакционной среде, где указанные реагенты способны образовывать в указанной реакционной среде макроциклическое каликс[4]пиррольное соединение посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и в которой указанные реагенты дополнительно способны образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает реакции нежелательной олигомеризации; и (b) модулирования реакций олигомеризации в реакционной среде путем добавления извне метанола в реакционную смесь с тем, чтобы уменьшить образование нежелательных олигомеров указанными реагентами и/или уменьшить выделение нежелательных олигомеров из указанной реакционной смеси по сравнению с соответствующими немодулируемыми реакциями олигомеризации.
89. Реакционная композиция для получения макроциклического каликс[4]пиррольного соединения, включающая
(a) первый кетальный реагент;
(b) второй пиррольный реагент;
(c) реакционный растворитель, содержащий диметилацетамид;
(d) сорастворитель, содержащий формамид, и
(e) регулирующую олигомеризацию добавку, содержащую добавляемый извне метанол.
90. Способ получения макроциклического краун-эфирного соединения, включающий стадии (a) получения реакционной системы, включающей первый диацетальный реагент и второй диацетонидный реагент в содержащей ацетонитрил и формамид реакционной среде, где указанные реагенты способны образовывать в указанной реакционной среде макроциклическое краун-эфирное соединение посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и в которой указанные реагенты дополнительно способны образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает реакции нежелательной олигомеризации; и (b) модулирования реакций олигомеризации в реакционной среде путем добавления извне ацетона и метанола в реакционную смесь с тем, чтобы уменьшить образование нежелательных олигомеров указанными реагентами и/или уменьшить выделение нежелательных олигомеров из указанной реакционной смеси по сравнению с соответствующими немодулируемыми реакциями олигомеризации.
91. Реакционная композиция для получения макроциклического краун-эфира, включающая
(a) первый диацетальный реагент;
(b) второй диацетонидный реагент;
(c) реакционный растворитель, содержащий ацетонитрил;
(d) сорастворитель, содержащий формамид, и
(e) смесь регулирующих олигомеризацию добавок, содержащую добавляемые извне ацетон и метанол.
92. Способ получения циклического пептидного соединения, включающий стадии (a) получения реакционной системы, включающей пептидный реагент, фланкированный концевой тиоэфирной группой и концевой тиольной группой, в содержащей фосфат натрия реакционной среде, где указанные реагенты способны образовывать в указанной реакционной среде циклическое пептидное соединение посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и в которой указанные реагенты дополнительно способны образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает реакции нежелательной олигомеризации; и (b) модулирования реакций олигомеризации в реакционной среде путем добавления извне тиофенола в реакционную смесь с тем, чтобы уменьшить образование нежелательных олигомеров указанными реагентами и/или уменьшить выделение нежелательных олигомеров из указанной реакционной смеси по сравнению с соответствующими немодулируемыми реакциями олигомеризации.
93. Реакционная композиция для получения циклического пептидного соединения, включающая
(a) пептидный реагент, фланкированный концевой тиоэфирной группой и концевой тиольной группой;
(b) реакционный растворитель, содержащий фосфат натрия, и
(c) смесь регулирующих олигомеризацию добавок, содержащую добавляемый извне тиофенол.
94. Способ получения бициклического связанного имидазолием соединения, включающий стадии (a) получения реакционной системы, включающей первый (имидазол-1-илметил)бензольный реагент и второй бромметилбензольный реагент в содержащей диметилформамид и ацетон реакционной среде, где указанные реагенты способны образовывать в указанной реакционной среде бициклическое связанное имидазолием соединение посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и в которой указанные реагенты дополнительно способны образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает реакции нежелательной олигомеризации; и (b) модулирования реакций олигомеризации в реакционной среде путем добавления извне бромида в реакционную смесь с тем, чтобы уменьшить образование нежелательных олигомеров указанными реагентами и/или уменьшить выделение нежелательных олигомеров из указанной реакционной смеси по сравнению с соответствующими немодулируемыми реакциями олигомеризации.
95. Реакционная композиция для получения бициклического связанного имидазолием соединения, включающая
(a) первый (имидазол-1-илметил)бензольный реагент;
(b) второй бромметилбензольный реагент;
(c) реакционный растворитель, содержащий диметилформамид;
(d) сорастворитель, содержащий ацетон, и
(e) смесь регулирующих олигомеризацию добавок, содержащую добавляемый извне бромид.
96. Способ получения макроциклического лактонового соединения, включающий стадии (a) получения реакционной системы, включающей реагент, содержащий концевую карбоксильную и концевую эфирную группы, в содержащей диметилформамид и формамид реакционной среде, где указанные реагенты способны образовывать в указанной реакционной среде макроциклическое лактоновое соединения посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и в которой указанные реагенты дополнительно способны образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает реакции нежелательной олигомеризации; и (b) модулирования реакций олигомеризации в реакционной среде путем добавления извне метанол в реакционную смесь с тем, чтобы уменьшить образование нежелательных олигомеров указанными реагентами и/или уменьшить выделение нежелательных олигомеров из указанной реакционной смеси по сравнению с соответствующими немодулируемыми реакциями олигомеризации.
97. Реакционная композиция для получения макроциклического лактонового соединения, включающая
(a) реагент, содержащий концевую карбоксильную и концевую эфирную группы;
(b) реакционный растворитель, содержащий диметилформамид;
(c) сорастворитель, содержащий формамид, и
(d) смесь регулирующих олигомеризацию добавок, содержащую добавляемый извне метанол.
98. Способ получения ариленэтиниленового макроциклического соединения, включающий стадии (a) получения реакционной системы, включающей диалкиновый реагент в содержащей CCl4 и нитробензол реакционной среде, в которой указанный реагент способен образовывать в указанной реакционной среде ариленэтиниленовое макроциклическое соединение посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и в которой указанный реагент дополнительно способен образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает реакции нежелательной олигомеризации; и (b) модулирования реакций олигомеризации в реакционной среде путем добавления извне 2-бутин в реакционную смесь с тем, чтобы уменьшить образование нежелательных олигомеров указанными реагентами и/или уменьшить выделение нежелательных олигомеров из указанной реакционной смеси по сравнению с соответствующими немодулируемыми реакциями олигомеризации.
99. Реакционная композиция для получения ариленэтиниленового макроциклического соединения, включающая
(a) диалкиновый реагент;
(b) реакционный растворитель, содержащий CCl4;
(c) сорастворитель, содержащий нитробензол, и
(d) смесь регулирующих олигомеризацию добавок, содержащую добавляемый извне 2-бутин.
100. Способ получения ариленэтиниленового макроциклического соединения, включающий стадии (a) получения реакционной системы, включающей диалкиновый реагент в содержащей CH2Cl2 реакционной среде, в которой указанный реагент способен образовывать в указанной реакционной среде ариленэтиниленовое макроциклическое соединение посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и в которой указанный реагент дополнительно способен образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает реакции нежелательной олигомеризации; и (b) модулирования реакций олигомеризации в реакционной среде путем добавления извне 2-бутина в реакционную смесь с тем, чтобы уменьшить образование нежелательных олигомеров указанными реагентами и/или уменьшить выделение нежелательных олигомеров из указанной реакционной смеси по сравнению с соответствующими немодулируемыми реакциями олигомеризации.
101. Реакционная композиция для получения ариленэтиниленового макроциклического соединения, включающая
(a) диалкиновый реагент;
(b) реакционный растворитель, содержащий CH2Cl2, и
(c) смесь регулирующих олигомеризацию добавок, содержащую добавляемый извне 2-бутин.
102. Способ получения макроциклического соединения, включающий стадии (a) получения реакционной системы, включающей первый диальдегидный реагент и второй дикетоновый реагент в содержащей диметилформамид и формамид реакционной среде, где указанные реагенты способны образовывать в указанной реакционной среде макроциклическое соединение посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и в которой указанные реагенты дополнительно способны образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает реакции нежелательной олигомеризации; и (b) модулирования реакций олигомеризации в реакционной среде путем добавления извне воды в реакционную смесь с тем, чтобы уменьшить образование нежелательных олигомеров указанными реагентами и/или уменьшить выделение нежелательных олигомеров из указанной реакционной смеси по сравнению с соответствующими немодулируемыми реакциями олигомеризации.
103. Реакционная композиция для получения макроциклического соединения, включающая
(a) первый диальдегидный реагент;
(b) второй дикетоновый реагент;
(c) реакционный растворитель, содержащий диметилформамид;
(d) сорастворитель, содержащий формамид, и
(e) смесь регулирующих олигомеризацию добавок, содержащую добавляемую извне воду.
104. Способ получения макроциклического резорцинаренового соединения, включающий стадии (a) получения реакционной системы, включающей первый альдегидный реагент и второй резоциноловый реагент в содержащей диметилформамид и формамид реакционной среде, где указанные реагенты способны образовывать в указанной реакционной среде макроциклическое резорцинареновое соединение посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и в которой указанные реагенты дополнительно способны образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает реакции нежелательной олигомеризации; и (b) модулирования реакций олигомеризации в реакционной среде путем добавления извне воды в реакционную смесь с тем, чтобы уменьшить образование нежелательных олигомеров указанными реагентами и/или уменьшить выделение нежелательных олигомеров из указанной реакционной смеси по сравнению с соответствующими немодулируемыми реакциями олигомеризации.
105. Реакционная композиция для получения макроциклического резорцинаренового соединения, включающая
(a) первый альдегидный реагент;
(b) второй резоциноловый реагент;
(c) реакционный растворитель, содержащий диметилформамид;
(d) сорастворитель, содержащий формамид, и
(e) смесь регулирующих олигомеризацию добавок, содержащую добавляемую извне воду.
106. Способ получения макроциклического гетерогептафиринового соединения, включающий стадии (a) получения реакционной системы, включающей первый тритиофендиольный реагент и второй линейный гетеротетрапиррольный реагент в содержащей диметилформамид и формамид реакционной среде, где указанные реагенты способны образовывать в указанной реакционной среде макроциклическое гетерогептафириновое соединение посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и в которой указанные реагенты дополнительно способны образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает реакции нежелательной олигомеризации; и (b) модулирования реакций олигомеризации в реакционной среде путем добавления извне воды в реакционную смесь с тем, чтобы уменьшить образование нежелательных олигомеров указанными реагентами и/или уменьшить выделение нежелательных олигомеров из указанной реакционной смеси по сравнению с соответствующими немодулируемыми реакциями олигомеризации.
107. Реакционная композиция для получения макроциклического гетерогептафиринового соединения, включающая
(a) первый тритиофендиольный реагент;
(b) второй линейный гетеротетрапиррольный реагент;
(c) реакционный растворитель, содержащий диметилформамид;
(d) сорастворитель, содержащий формамид, и
(e) смесь регулирующих олигомеризацию добавок, содержащую добавляемую извне воду.
108. Способ получения макроциклического ароматического тиоэфирсульфонового соединения, включающий стадии (a) получения реакционной системы, включающей первый бис(тиофенольный) реагент и второй бис(тиофенил)эфирный реагент в содержащей бензол и диметилацетамид реакционной среде, где указанные реагенты способны образовывать в указанной реакционной среде макроциклическое ароматическое тиоэфирсульфоновое соединение посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и в которой указанные реагенты дополнительно способны образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает реакции нежелательной олигомеризации; и (b) модулирования реакций олигомеризации в реакционной среде путем добавления извне тиофенола в реакционную смесь с тем, чтобы уменьшить образование нежелательных олигомеров указанными реагентами и/или уменьшить выделение нежелательных олигомеров из указанной реакционной смеси по сравнению с соответствующими немодулируемыми реакциями олигомеризации.
109. Реакционная композиция для получения макроциклического ароматического тиоэфирсульфонового соединения, включающая
(a) первый бис(тиофенольный) реагент;
(b) второй бис(тиофенил)эфирный реагент;
(c) реакционный растворитель, содержащий бензол;
(d) сорастворитель, содержащий диметилацетамид, и
(e) смесь регулирующих олигомеризацию добавок, содержащую добавляемый извне тиофенол.
110. Способ получения макроциклического дикарбоксилатного соединения дибутилолова, включающий стадии (a) получения реакционной системы, включающей первый дикарбоновокислый реагент и второй бис(ацетатный) реагент дибутилолова в содержащей хлорбензол и диметилацетамид реакционной среде, где указанные реагенты способны образовывать в указанной реакционной среде макроциклическое дикарбоксилатное соединение дибутилолова посредством, по крайней мере, одного желаемого пути реакции, который включает, по крайней мере, реакцию (реакции) циклизации, и в которой указанные реагенты дополнительно способны образовывать нежелательные олигомеры посредством, по крайней мере, одного нежелательного пути реакции, который включает реакции нежелательной олигомеризации; и (b) модулирования реакций олигомеризации в реакционной среде путем добавления извне уксусной кислоты в реакционную смесь с тем, чтобы уменьшить образование нежелательных олигомеров указанными реагентами и/или уменьшить выделение нежелательных олигомеров из указанной реакционной смеси по сравнению с соответствующими немодулируемыми реакциями олигомеризации.
111. Реакционная композиция для получения макроциклического дикарбоксилатного соединения дибутилолова, включающая
(a) первый дикарбоновокислый реагент;
(b) второй бис(ацетатный) реагент дибутилолова;
(c) реакционный растворитель, содержащий хлорбензол;
(d) сорастворитель, содержащий диметилацетамид, и
(e) смесь регулирующих олигомеризацию добавок, содержащую добавляемую извне уксусную кислоту.
RU2006133296/04A 2004-02-17 2005-02-17 Способы, композиции и устройства для получения макроциклических соединений RU2428422C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US54513104P 2004-02-17 2004-02-17
US60/545,131 2004-02-17
US11/059,796 US7709632B2 (en) 2004-02-17 2005-02-17 Methods, compositions, and apparatuses for forming macrocyclic compounds
US11/059,796 2005-02-17
PCT/US2005/005028 WO2006025859A2 (en) 2004-02-17 2005-02-17 Methods, compositions, and apparatuses for forming macrocyclic compounds

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010145604/04A Division RU2010145604A (ru) 2004-02-17 2010-11-09 Способы, композиции и устройства для получения макроциклических соединений

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006133296A true RU2006133296A (ru) 2008-03-27
RU2428422C2 RU2428422C2 (ru) 2011-09-10

Family

ID=36000462

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006133296/04A RU2428422C2 (ru) 2004-02-17 2005-02-17 Способы, композиции и устройства для получения макроциклических соединений
RU2010145604/04A RU2010145604A (ru) 2004-02-17 2010-11-09 Способы, композиции и устройства для получения макроциклических соединений

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010145604/04A RU2010145604A (ru) 2004-02-17 2010-11-09 Способы, композиции и устройства для получения макроциклических соединений

Country Status (15)

Country Link
US (3) US7709632B2 (ru)
EP (1) EP1716153B1 (ru)
JP (1) JP2008504225A (ru)
KR (1) KR20070009574A (ru)
CN (1) CN1946656B (ru)
AU (1) AU2005280639A1 (ru)
BR (1) BRPI0507787A (ru)
CA (1) CA2557582A1 (ru)
HK (1) HK1102694A1 (ru)
IL (2) IL177500A (ru)
MX (1) MXPA06009440A (ru)
NO (1) NO20063745L (ru)
NZ (1) NZ587400A (ru)
RU (2) RU2428422C2 (ru)
WO (1) WO2006025859A2 (ru)

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20070009574A (ko) * 2004-02-17 2007-01-18 토마스 이. 존슨 매크로사이클릭 화합물의 형성을 위한 방법, 조성물 및장치
KR100830718B1 (ko) * 2007-01-25 2008-05-19 한국화학연구원 알킬케텐다이머의 수소화 반응에 의한 알킬 β-락톤의제조방법
CZ302046B6 (cs) * 2008-01-21 2010-09-15 Vysoká škola chemicko-technická Oligopyrrolové makrocykly substituované v meso-polohách glykosylovanými steroidy
EP2103717B1 (de) * 2008-02-29 2010-04-21 ATOTECH Deutschland GmbH Pyrophosphat-basiertes Bad zur Abscheidung von Zinn-Legierungsschichten
CN102227489B (zh) 2008-11-26 2015-04-15 埃莱文斯可更新科学公司 通过氧解反应用天然油原料制备喷气式发动机燃料的方法
ES2687776T3 (es) 2008-11-26 2018-10-29 Elevance Renewable Sciences, Inc. Métodos para producir combustible de avión a partir de materias primas de aceite natural a través de reacciones de metátesis
JP2010163382A (ja) * 2009-01-14 2010-07-29 Idemitsu Kosan Co Ltd 環状化合物の製造方法
CA2757835A1 (en) 2009-04-08 2010-10-14 Novomer, Inc. Process for beta-lactone production
CN102473773A (zh) * 2009-07-27 2012-05-23 犹他大学研究基金会 平行的同轴分子叠片阵列
BR112012007183A2 (pt) * 2009-09-30 2017-06-20 Tranzyme Pharma Inc solvato de um sal de um composto macrocíclico, forma polimórfica, processos para preparar a forma polimórfica e uma composição farmacêutica, composição farmacêutica, sal de um composto macrocíclico, e, métodos para estimular motilidade gastrintestinal, para tratar um distúrbio gastrintestinal e para tratar um indivíduo, e, kit
US8735640B2 (en) 2009-10-12 2014-05-27 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods of refining and producing fuel and specialty chemicals from natural oil feedstocks
US9169447B2 (en) 2009-10-12 2015-10-27 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods of refining natural oils, and methods of producing fuel compositions
US9222056B2 (en) 2009-10-12 2015-12-29 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods of refining natural oils, and methods of producing fuel compositions
US9365487B2 (en) 2009-10-12 2016-06-14 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods of refining and producing dibasic esters and acids from natural oil feedstocks
US9000246B2 (en) 2009-10-12 2015-04-07 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods of refining and producing dibasic esters and acids from natural oil feedstocks
US9382502B2 (en) 2009-10-12 2016-07-05 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods of refining and producing isomerized fatty acid esters and fatty acids from natural oil feedstocks
WO2011046872A2 (en) 2009-10-12 2011-04-21 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods of refining and producing fuel from natural oil feedstocks
US9051519B2 (en) 2009-10-12 2015-06-09 Elevance Renewable Sciences, Inc. Diene-selective hydrogenation of metathesis derived olefins and unsaturated esters
US9175231B2 (en) 2009-10-12 2015-11-03 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods of refining natural oils and methods of producing fuel compositions
WO2012014435A1 (ja) * 2010-07-30 2012-02-02 三菱瓦斯化学株式会社 化合物、感放射線性組成物及びレジストパターン形成方法
IL207945A0 (en) 2010-09-02 2010-12-30 Robert Jansen Method for the production of carbohydrates
JP2014527456A (ja) 2011-05-13 2014-10-16 ノボマー， インコーポレイテッド 触媒的カルボニル化用触媒および方法
CN102382116B (zh) * 2011-08-31 2013-10-16 沅江华龙催化科技有限公司 一种四芳基钴卟啉的合成工艺和设备
CN102408430B (zh) * 2011-09-07 2013-11-06 沅江华龙催化科技有限公司 取代四苯基双铁卟啉的合成工艺与专用设备
CN103987682B (zh) 2011-10-26 2017-06-16 诺沃梅尔公司 用于由环氧化物制备丙烯酸酯的工艺
US9133416B2 (en) 2011-12-22 2015-09-15 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods for suppressing isomerization of olefin metathesis products
US9139493B2 (en) 2011-12-22 2015-09-22 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods for suppressing isomerization of olefin metathesis products
US9169174B2 (en) 2011-12-22 2015-10-27 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods for suppressing isomerization of olefin metathesis products
BR112014019944A8 (pt) 2012-02-13 2017-07-11 Novomer Inc Método para a produção contínua de um anidrido de ácido
US9388098B2 (en) 2012-10-09 2016-07-12 Elevance Renewable Sciences, Inc. Methods of making high-weight esters, acids, and derivatives thereof
CN103539822B (zh) * 2013-09-11 2017-05-03 南开大学 一种杯状金属环蕃[Rh{9,10‑双(2‑(二苯基膦基)乙基)蒽}‑(CO)Cl]3的合成方法及其应用
US10858329B2 (en) 2014-05-05 2020-12-08 Novomer, Inc. Catalyst recycle methods
KR20170012479A (ko) 2014-05-30 2017-02-02 노보머, 인코포레이티드 화학 합성을 위한 통합된 방법
US20170225157A1 (en) 2014-07-25 2017-08-10 Novomer, Inc. Synthesis of metal complexes and uses thereof
CN105586129B (zh) * 2014-10-23 2018-05-18 中国石油化工股份有限公司 一种减磨性能优异的钠基润滑脂组合物及其制备方法
CN105586133B (zh) * 2014-10-23 2018-04-13 中国石油化工股份有限公司 一种具有优良抗氧化性能的润滑脂组合物
CN105586116B (zh) * 2014-10-23 2018-05-18 中国石油化工股份有限公司 一种减磨性能优异的膨润土润滑脂组合物及其制备方法
CN105586134B (zh) * 2014-10-23 2018-06-19 中国石油化工股份有限公司 一种减磨性能优异的钙基润滑脂组合物及其制备方法
CN105586132B (zh) * 2014-10-23 2018-03-20 中国石油化工股份有限公司 一种抗氧化性能优异的膨润土润滑脂组合物及其制备方法
CN105524698B (zh) * 2014-10-23 2018-05-18 中国石油化工股份有限公司 一种减磨性能优异的复合钡基润滑脂组合物及其制备方法
CN105586139B (zh) * 2014-10-23 2018-05-25 中国石油化工股份有限公司 一种具有优良减磨抗氧化性能的润滑脂组合物
CN105586115B (zh) * 2014-10-23 2018-05-18 中国石油化工股份有限公司 一种减磨性能优异的锂基润滑脂组合物及其制备方法
CN105567403B (zh) * 2014-10-23 2018-05-18 中国石油化工股份有限公司 减磨性能优异的复合锂钙基润滑脂组合物及其制备方法
CN104451158B (zh) * 2014-11-28 2017-02-22 北京理工大学 一种杯[4]吡咯萃取分离钕的方法
MA41513A (fr) 2015-02-13 2017-12-19 Novomer Inc Procédé de distillation pour la production d'acide acrylique
KR20170134374A (ko) 2015-02-13 2017-12-06 노보머, 인코포레이티드 연속 카보닐화 방법
MA41510A (fr) 2015-02-13 2017-12-19 Novomer Inc Procédé de production d'acide acrylique
MA41514A (fr) 2015-02-13 2017-12-19 Novomer Inc Procédés intégrés de synthèse chimique
CN105924461B (zh) * 2016-04-28 2018-11-27 中国科学院上海高等研究院 一种硼辅助冠醚化合物及其制备方法和应用
US11807664B2 (en) 2017-05-12 2023-11-07 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Method for producing cyclic organic compound
WO2019026883A1 (ja) * 2017-07-31 2019-02-07 住友化学株式会社 大環状化合物の製造方法
KR20200124556A (ko) 2019-04-24 2020-11-03 삼성전자주식회사 펠리클 조립체의 제조 방법 및 포토마스크 조립체의 제조 방법
US11565995B2 (en) * 2020-04-17 2023-01-31 The Research Foundation For The State University Of New York Methods of forming imines, imine-related and imine-derived compounds using green solvents
CN112159651B (zh) * 2020-10-30 2022-11-18 四川川庆井下科技有限公司 一种多功能稠化剂及其制备方法

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4980453A (en) 1986-07-21 1990-12-25 General Electric Company Macrocyclic oligomers containing spiro(bis)indane moietes
EP0282455A3 (de) 1987-03-12 1990-10-31 Gesellschaft für Biotechnologische Forschung mbH (GBF) Verfahren zur Herstellung einer macrocyclischen Verbindung
US5214158A (en) 1991-06-03 1993-05-25 General Electric Company Method for preparation of macrocyclic poly(alkylene dicarboxylate) oligomers
US5206362A (en) * 1992-02-19 1993-04-27 Texaco Chemical Company Two-step method for preparing cyclic ureas
US5208362A (en) * 1992-02-27 1993-05-04 Ethyl Corporation Process for stabilizing organophosphorus compounds
US5817830A (en) 1992-08-14 1998-10-06 Trustees Of The University Of Pennsylvania Pyrrolic compounds
US5231161A (en) 1992-10-22 1993-07-27 General Electric Company Method for preparation of macrocyclic poly(alkylene dicarboxylate) oligomers from bis(hydroxyalkyl) dicarboxylates
US5405957A (en) 1992-10-30 1995-04-11 The University Of British Columbia Wavelength-specific photosensitive compounds and expanded porphyrin-like compounds and methods of use
US6310180B1 (en) 1993-06-21 2001-10-30 Vanderbilt University Method for synthesis of proteins
US5357029A (en) * 1993-06-24 1994-10-18 General Electric Co. Macrocyclic polyimide oligomers and method for their preparation
US5587451A (en) 1993-11-26 1996-12-24 The Dow Chemical Company Process for preparing polyazamacrocycles
US5948693A (en) 1994-09-01 1999-09-07 Wisconsin Alumni Research Foundation Solid phase synthesis of immunosuppressive agents
PT854874E (pt) * 1994-11-10 2003-07-31 Pfizer Compostos de lactona macrociclica e seu processo de producao
US5936100A (en) 1996-12-16 1999-08-10 Studiengesellschaft Kohle Mbh Synthesis of functionalized macrocycles by ring closing metathesis
US6080826A (en) 1997-01-06 2000-06-27 California Institute Of Technology Template-directed ring-closing metathesis and ring-opening metathesis polymerization of functionalized dienes
AUPO830697A0 (en) 1997-07-30 1997-08-21 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Aqueous polyimide process
IT1295398B1 (it) 1997-09-24 1999-05-12 Univ Roma Composti macrociclici di tipo porfirazinico e loro derivati metallici e procedimento per la loro preparazione
DE19809543A1 (de) 1998-03-05 1999-09-09 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von makropolycyclischen Polymaninen
JP4034426B2 (ja) * 1998-06-26 2008-01-16 オリヱント化学工業株式会社 カリックス（８）アレーン誘導体の製造方法
JP2000053675A (ja) 1998-08-11 2000-02-22 Takasago Internatl Corp 大環状ラクトン化合物、その製造法及び該化合物を含有する香料組成物
JP2000191574A (ja) * 1998-12-28 2000-07-11 Tokuyama Corp ｐ―メチルカリックス［７］アレ―ンの製造方法
US6072054A (en) 1999-01-20 2000-06-06 University Of Winnipeg Cyclic aryl ethers, thioethers, and amines and method preparation
DE19907904A1 (de) 1999-02-24 2000-08-31 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von [1,1':4',1"]-Terphenylverbindungen
WO2000052012A2 (en) 1999-03-05 2000-09-08 Emory University A method for synthesizing porphyrin compounds
US6998272B2 (en) 1999-12-10 2006-02-14 Prometic Biosciences, Ltd. Macrocyclic compounds and their use
CA2400979A1 (en) 2000-02-21 2001-08-23 Takeda Chemical Industries, Ltd. Process for producing cyclic compound
US6610351B2 (en) * 2000-04-12 2003-08-26 Quantag Systems, Inc. Raman-active taggants and their recognition
US6310330B1 (en) * 2000-04-12 2001-10-30 Transport International Pool, Inc. HVAC heater power and control circuit
AU2001269760A1 (en) 2000-06-09 2001-12-24 University Of Kentucky Research Foundation Bicyclic terpenes and synthesis thereof
JP3385468B2 (ja) 2000-06-12 2003-03-10 科学技術振興事業団 新規な拡張ポルフィリン及び拡張ポルフィリンの合成法
JP2004507599A (ja) 2000-09-01 2004-03-11 サイクリクス　コーポレイション 線形ポリエステルを、大環状オリゴエステル組成物および大環状オリゴエステルに変換する方法
US6462192B2 (en) 2001-01-23 2002-10-08 Miravant Pharmaceuticals, Inc. Processes for large scale production of tetrapyrroles
US6849730B2 (en) 2001-09-25 2005-02-01 North Carolina State University Methods of making porphyrins and related compounds with Lewis acids
FR2830253B1 (fr) 2001-09-28 2005-02-04 Air Liquide Nouveau procede de preparation de macrocycles azotes c-fonctionnalises et nouveaux intermediaires obtenus
US6712972B2 (en) 2002-03-28 2004-03-30 Council Of Scientific And Industrial Research Method for the synthesis and evaluation of porphyrins, calix (4) pyrroles and allied macrocycles
US6946533B2 (en) 2002-08-01 2005-09-20 California Institute Of Technology Synthesis of macrocyclic polymers by ring insertion polymerization of cyclic olefin monomers
KR20070009574A (ko) * 2004-02-17 2007-01-18 토마스 이. 존슨 매크로사이클릭 화합물의 형성을 위한 방법, 조성물 및장치

Also Published As

Publication number Publication date
CN1946656A (zh) 2007-04-11
NO20063745L (no) 2006-11-17
IL207967A0 (en) 2011-08-01
NZ587400A (en) 2012-03-30
KR20070009574A (ko) 2007-01-18
EP1716153A2 (en) 2006-11-02
IL177500A (en) 2011-05-31
RU2428422C2 (ru) 2011-09-10
HK1102694A1 (en) 2007-11-30
AU2005280639A1 (en) 2006-03-09
JP2008504225A (ja) 2008-02-14
WO2006025859A2 (en) 2006-03-09
US20120157658A1 (en) 2012-06-21
MXPA06009440A (es) 2007-03-15
EP1716153B1 (en) 2013-10-09
US7709632B2 (en) 2010-05-04
BRPI0507787A (pt) 2007-07-17
IL177500A0 (en) 2006-12-10
CN1946656B (zh) 2011-08-24
WO2006025859A3 (en) 2006-11-23
CA2557582A1 (en) 2006-03-09
US8053571B2 (en) 2011-11-08
RU2010145604A (ru) 2012-05-20
EP1716153A4 (en) 2008-12-17
US20100216970A1 (en) 2010-08-26
US20070217965A1 (en) 2007-09-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006133296A (ru) Способы, композиции и устройства для получения макроциклических соединений
Cremosnik et al. Iterative synthesis of nucleoside oligophosphates with phosphoramidites
KR930003492B1 (ko) 7-할로-7-데옥시린코마이신, 클린다마이신 및 이들의 유사체의 제조 방법
JP2018512438A (ja) Ｄｎａコード化化合物ライブラリーの固相合成方法
CN109912606B (zh) 一种嘧啶并吲唑类化合物的合成方法
Arumugam et al. SnCl2· 2H2O—An Alternative to Lewis Acidic Ionic Liquids
US20110172432A1 (en) Method for the synthesis of heterogeneous palladium catalysts, catalysts obtained and use of same
NO783721L (no) Fremgangsmaate til syntese av oligonucleotider
CN109641931B (zh) 核糖核酸h-磷酸酯单体的合成方法和使用了该单体的寡核苷酸合成
KR20060135775A (ko) 쿠커비투릴기를 포함하는 화합물의 제조 방법
CN116143854A (zh) 一种核糖环修饰的mRNA帽类似物及其制备方法和应用
CN114920702A (zh) 不对称共轭加成合成光学活性咪唑酮类化合物的方法
JP2010018534A (ja) ポリイソシアネートの製造方法
CN108586457B (zh) 一种基于氮原子α位氢迁移策略的吲哚碳环去芳香化合成方法
CN113845550B (zh) 一种含有卤代苯环的柔性大位阻n-杂环卡宾钯配合物和制备方法及其应用
CN114057817B (zh) 一种由On-DNA芳基卤代物制备芳基硼酸的方法
CN117362370B (zh) 核苷亚磷酰胺单体及其制备方法和应用
CN116143855B (zh) 一种乙烯基膦酸修饰的mRNA帽类似物及其制备方法和应用
CN114768866B (zh) 一种手性氘代Maruoka相转移催化剂及其制备方法和在不对称催化反应中的应用
CN115611768B (zh) 一种3,4-二氯苯腈的合成方法
CN113621011B (zh) 2′，3′-双脱氧核苷-5′-O-(α-硫代)三磷酸的制备方法
CN111018869B (zh) 手性稠环吡喃并二氢吡咯类化合物的制备方法
CN117567536A (zh) 荧光标记核苷酸在dna合成测序以及单分子测序中的应用
Ješelnik et al. Synthesis of 8-aza-3-deazaisoguanosine by a novel ring closure of dinitriles by sodium alkoxides
CN105601597B (zh) 一种阴离子驱动的合成三环类化合物的方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140218