KR930006019A - 테트라히드로티에노피리딘 유도체, 그의 푸로 및 피롤로 동족체 및 그의 제조방법 및 혈소판 응집 저해 용도 - Google Patents

테트라히드로티에노피리딘 유도체, 그의 푸로 및 피롤로 동족체 및 그의 제조방법 및 혈소판 응집 저해 용도 Download PDF

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도미오 기무라
데루히꼬 이노우에
시게요시 니시노
야스노리 스자끼
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가와무라 요시부미
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나까히가시 모또오
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Abstract

하기 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 호변이성체 및 염은 혈소판 옹집 저해능을 가져 혈전증 및 색전증의 예방치료에 사용될 수 있다.
[상기 식중, R1은 수소, 알킬, 할로겐, 할로알킬, 히드록시, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 아미노, 알카노일, 할로알카노일, 카르복시, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 시아노, 니트로, 알칸술포닐, 할로알칸술포닐 또는 술파모일이고, R2은 임의로 치환된 알카노일, 임의로 치환된 알케노일, 임의로 치환된 시클로알킬카르보닐, 치환된 벤조일 또는 5, 6-디히드로-1, 4, 2-디옥사진-3-일이며, R3은 수소, 히드록시, 임의로 치환된 알콕시, 아랄킬옥시, 알카노일옥시, 알케노일옥시, 시클로알킬카르보닐옥시, 아릴카르보닐옥시, 알콕시카르보닐옥시, 아랄킬옥시카르보닐옥시, 프탈리딜옥시, (5-메틸-2-옥소-1, 3-디옥솔렌-4-일)메톡시, (5-페닐-2-옥소-1, 4-디옥솔렌-4-일)메톡시, 임의로 치환된 아미노 또는 니트로이고, Y는 -NH- 또는 산소 또는 황이며, n은 1-5이다.)

Description

테트라히드로티에노피리딘 유도체, 그의 푸로 및 피롤로 동족체 및 그의 제조방법 및 혈소판 응집 저해 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (41)

  1. 하기 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 호변이성체, 및 하기식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 호변이성체의 약학상 허용가능한 염.
    [상기 식중, R1은 수소원자, 탄소수 1-4의 알킬기, 할로겐원자, 적어도 1개 할로겐원자를 갖는 탄소수 1-4의 할로알킬기, 히드록시기, 탄소수 1-4의 알콕시기, 적어도 1개의 할로겐원자를 갖는 탄소수 1-4의 할로알콕시기, 탄소수 1-4의 알킬티오기, 적어도 1개의 할로겐원자를 갖는 탄소수 1-4의 할로알킬티오기, 아미노기, 탄소수 1-5의 알카노일기, 적어도 1개의 할로겐원자를 갖는 탄소수 2-5의 할로알카노일기, 카르복시기, 탄소수 2-5의 알콕시카르보닐, 카르바모일기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1-4의 알칸술포닐기, 적어도 1개의 할로겐원자를 갖는 탄소수 1-4의 할로알칸술포닐기 또는 술파모일기이고, R2은 탄소수 1-10의 알카노일기, 하기 정의되는 치환기 A로 구성된 군에서 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 탄소수 2-10의 치환 알카노일기,탄소수 3-6의 알케노일기, 하기 정의되는 치환기 A로 구성된 군에서 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 탄소수 3-6의 치환 알케노일기, 탄소수 4-8의 시클로알킬카르보닐기, 하기 정의되는 치환기 A로 구성된 군에서 선택된 적어도 1개 치환기 치환된 탄소수 4-8의 치환 시클로알킬카르보닐기, 하기 정의된 치환기 B로 구성된 구성된 선택된 적어도 1개 치환기로 치환된 치환 벤조일기 또는 5, 6-디히드로-1, 4, 2-디옥사진-3-일기이며, R3은 수소원자, 히드록시, 탄소수 1-4의 알콕시기, 하기 정의된 치환기 C로 구성된 군에서 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 탄소수 1-4의 치환 알콕시기, 아랄킬 부분이 하기 정의되는 바와 같은 아랄킬옥시기, 탄소수 1-18의 알카노일옥시기, 탄소수 3-6의 알케노일옥시기, 탄소수 4-8의 시클로알킬카르보닐옥시기, 아릴 부분이 하기 정의되는 바와 같은 아릴카르보닐옥시기, 탄소수 2-5의 알콕시카르보닐옥시기, 아랄킬 부분이 하기 정의되는 바와 같은 아랄킬옥시카르보닐옥시기, 프탈리딜옥시기, (5-메틸-2-옥소-1, 3-디옥솔렌-4-일)메톡시기, (5-페닐-2-옥소-1, 4-디옥솔렌-4-일)메톡시기, 식 NRaRb(식중, Ra및 Rb은 각각 수소원자, 탄소소 1-4의 알킬기 및 하기 정의되는 치환기 C로 구성된 군에서 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 탄소수 1-4의 치환 알킬기로 구성된 군에서 선택된다)의 기, 아랄킬 부분이 하기 정의되는 바와 같은 아랄킬아미노, 탄소수 1-18의 알카노일아미노기, 탄소수 3-6의 알케노일아미노기, 탄소수 4-8의 시클로알킬카르보닐아미노기, 아릴 부분이 하기 정의되는 바와 같은 아릴카르보닐아미노기, 탄소수 2-5의 알콕시카르보닐아미노기, 아랄킬부분이 하기 정의되는 바와 같은 아릴킬옥시카르보닐기, 프탈리딜아미노기, (5-메틸-2-옥소-1, 3-디옥솔렌-4-일)메틸아미노기, (5-페닐-2-옥소-1, 3-디옥솔렌-4-일)메틸아미노기 또는 니트로기이고, Y는 식 -NH-의 기 또는 산소 또는 황원자이며, n은 1-5의 정수이고, n가 2-5의 정수일 경우 R1로 표시되는 기는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 상기 치환기 A는 할로겐원자, 히드록시, 탄소수 1-4의 알콕시기 및 시아노기로 구성된 군에서 선택되고, 상기 치환기 B는 탄소수 1-4의 알킬기, 할로겐원자 및 탄소수 1-4의 알콕시기로 구성된 군에서 선택되며, 상기 치환기 C는 탄소수 1-4의 알콕시기, 탄소수 1-6의 알카노일옥시기 및 아릴 부분이 하기 정의된 바와 같은 아릴카르보닐옥시로 구성된 군에서 선택되고, 상기 아랄킬옥시, 아랄킬옥시카르보닐옥시, 아랄킬아미노 및 아랄킬옥시카르보닐아미노기의 아랄킬 부분은 하기 정의되는 적어도 1개의 아랄기로 치환된 탄소수 1-4의 알킬기이며, 상기 아릴기 및 아릴카르보닐옥시 및 아릴카르보닐아미노기의 아릴 부분은 비치환되거나 하기 정의되는 치환기 D로 구성된 군에서 선택된 적어도 1개의 치환기로 치환된 탄소고리형 고리에 6-10개의 탄소원자를 갖고, 상기 치환기 D는 수소원자를 제외하고 R1에 대해 상기 정의된 기 및 원자로 구성된 군에서 선택된다.]
  2. 제1항에 있어서, 호변이성체가 하기 식(Ⅰa) 또는 (Ⅰb)을 갖는 화합물.
    [상기 식중, R1, R2, Y 및 n은 상기 정의한 바와 같고, Z은 식 =NH의 기 또는 산소원자이다]
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1은 산소원자, 탄소수 1-4의 알킬기, 할로겐원자, 적어도 1개 불소원자를 갖는 탄소수 1-4의 플루오로알킬기, 히드록시기, 탄소수 1-4의 알콕시기, 적어도 1개의 불소원자를 갖는 탄소수 1-4의 플루오로알콕시기, 탄소수 1-4의 알킬티오기, 적어도 1개의 불소원자를 갖는 탄소수 1-4의 플루오로알킬티오기, 아미노기, 탄소수 1-5의 알카노일기, 적어도 1개의 불소원자를 갖는 탄소수 2-5의 플루오로알카노일기, 탄소수 2-5의 알콕시카르보닐기, 카르바모일기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1-4의 알칸술포닐기, 적어도 1개의 불소원자를 갖는 탄소수 1-4의 플루오로알칸술폰기 또는 술파모일기인 화합물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2은 탄소수 2-6의 알카노일기, 하기 정의되는 적어도 1개 치환기 A′로 치환된 탄소수 2-6의 치환 알카노알기, 탄소수 4-7의 시클로알킬카르보닐기, 하기 정의되는 적어도 1개의 치환기 A′로 치환된 탄소수 4-7의 치환 시클로알킬카르보닐기, 적어도 1개의 불소환자를 갖는 치환 벤조일기 또는 5, 6-디히드로-1, 4, 2-디옥사진-3-일기이며, 여기서 상기 치환된 A′가 불소원자, 염소원자, 히드록시기, 메톡시기, 에톡시기 및 시아노기에서 선택된 화합물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서도, R2은 수소원자가, 히드록시기, 탄소수 1-4의 알콕시기, 알콕시 부분이 1-4개의 탄소원자를 갖는 알콕시메톡시기, 알카노일 부분이 1-5개의 탄소원자를 갖는 알카노일옥시메톡시기, 비치환된 또는 하기 정의되는 적어도 1개의 치환기 D′로 치환된 벤질옥시기, 탄소수 1-18의 알카노일옥시기, 탄소수 3 또는 4의 알케노일옥시기, 탄소수 4-7의 시클로알킬카르보닐옥시기, 비치환된 또는 하기 정의되는 적어도 1개의 치환기 D′로 치환된 벤조일옥시기, 탄소수 2-5의 알콕시카르보닐옥시기, 비치환된 또는 하기 정의되는 적어도 1개의 치환기 D′로 치환된 벤질옥시카르보닐옥시기, 프탈리딜옥시기, (5-메틸-2-옥소-1, 3-디옥솔렌-4-일)메톡시기, (5-페닐-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)메톡시기, 식 -NRaRb(식중, Ra및 Rb은 동일하거나 상이하며 각각은 수소원자, 메틸기 또는 에틸기이거나, 또는 Ra은 수소원자이고 Rb은 알카노일 부분이 1-5개의 탄소원자를 갖는 알카노일옥시메틸기이다)의 기, 벤질아미노기, 탄소소 1-18의 알카노일아미노기, 탄소수 3 또는 4의 알케노일아미노기, 탄소수 6 또는 7의 시클로알킬카르보닐아미노기, 비치환된 또는 하기 정의되는 적어도 1개 치환기 D′로 치환된 벤조일아미노기, 탄소수 2-5의 알콕시카르보닐아미노기 또는 비치환된 또는 하기 정의되는 적어도 1개 치환기 D'로 치환된 벤질옥시카르보닐아미노기이며, 여기서 상기 치환기 D′가 불소원자, 염소원자, 메틸기 및 메톡시기에 선택되는 화합물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 산소 또는 황원자인 화합물.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1가 수소원자, 탄소수 1-4의 알킬기, 할로겐원자, 적어도 1개의 불소원자를 갖는 탄소수 1-4의 플루오로알킬기, 히드록시, 탄소수 1-4의 알콕시기, 적어도 1개의 불소원자를 갖는 탄소수 1-4의 플루오로알콕시기, 탄소수 1-4의 알킬티오기, 적어도 1개의 불소원자를 갖는 탄소수 1-4의 플루오로알킬티오기, 아미노기, 탄소수 1-4의 알카노일기, 적어도 1개의 불소원자를 갖는 탄소수 2-5의 플루오로알카노일기, 탄소수 2-5의 알콕시카르보닐기, 카르바모일기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1-4의 알칸술포닐기, 적어도 1개의 불소원자를 갖는 탄소수 1-4의 플루오로알칸술포닐기 또는 술파모일기이고, R2가 탄소수 2-6의 알카노일기, 하기 정의되는 적어도 1개의 치환기 A′로 치환된 탄소수 2-6의 치환 알카노일기, 탄소수 4-7의 시클로알킬카르보닐기, 하기 정의되는 적어도 1개의 치환기 A′로 치환된 탄소수 4-7의 치환 시클로알킬카르보닐기, 적어도 1개의 불소치환기를 갖는 치환 벤조일기 또는 5, 6-디히드로-1, 4, 2-디옥사진-3-일기이며, 여기서 상기 치환기 A′가 불소원자, 염소원자, 히드록시, 메톡시기, 에톡시기 및 시아노기에서 선택되고, R3가 수소원자, 히드록시, 탄소수 1-4의 알콕시기, 알콕시 부분이 1-4개의 탄소원자를 갖는 알콕시메톡시기, 알카노일 부분이 1-5개의 탄소원자를 갖는 알카노일옥시메톡시기, 비치환된 또는 하기 정의되는 적어도 1개의 치환기 D′로 치환된 벤질옥시기, 탄소수 1-18의 알카노일옥시기, 탄소수 3 또는 4의 알케노일옥시기, 탄소수 4-7의 시클로알킬카르보닐옥시기, 비치환된 또는 하기 정의되는 적어도 1개의 치환기 D'로 치환된 벤조일옥시기, 탄소수 2-5의 알콕시카르보닐옥시기, 비치환된 또는 하기 정의되는 적어도 1개의 치환기 D'로 치환된 벤질옥시카르보닐옥시기, 프탈리딜옥시기, (5-메틸-2-옥소-1, 3-디옥솔렌-4-일)메톡시기, (5-페닐-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)메톡시기, 식 -NRaRb(식중, Ra및 Rb은 동일하거나 상이하며 각각은 수소원자, 메틸기 또는 에틸기이거나, 또는 Ra은 수소원자이고 Rb은 알카노일 부분이 1-5개의 탄소원자를 갖는 알카노일옥시메틸기이다)의 기, 벤질아미노기, 탄소소 1-18의 알카노일아미노기, 탄소수 3 또는 4의 알케노일아미노기, 탄소수 6 또는 7의 시클로알킬카르보닐아미노기, 비치환된 또는 하기 정의되는 적어도 1개 치환기 D′로 치환된 벤조일아미노기, 탄소수 2-5의 알콕시카르보닐아미노기 또는 비치환된 또는 하기 정의되는 적어도 1개 치환기 D'로 치환된 벤질옥시카르보닐아미노기이며, 여기서 상기 치환기 D′가 불소원자, 염소원자, 메틸기 및 메톡시기에 선택되고, Y가 산소 또는 황원자인 화합물.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1가 수소원자, 메틸기, 에틸기, 할로겐원자, 적어도 1개의 불소원자로 치환된 메틸기, 히드록시, 메톡시기, 에톡시기, 적어도 1개의 불소원자로 치환된 메톡시기, 메틸티오기, 적어도 1개의 불소원자를 치환된 메틸티오기, 포르밀기, 아세틸기, 적어도 1개의 불소원자로 치환된 아세틸기, 탄소수 2-4의 알콕시카르보닐기, 카르바모일기, 시아노기, 니트로기, 메탄술포닐기, 에탄술포닐기, 적어도 1개의 불소원자로 치환된 메탄술포닐기 또는 술파모일기인 화합물.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2가 탄소수 2-6의 알카노닐기, 적어도 1개의 불소원자로 치환된 탄소수 2-6의 치환 알카노일기, 탄소수 4-7의 시클로알킬카르보닐기, 또는 적어도 1개의 불소원자로 치환된 치환 시클로알킬카르본리기인 화합물.
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서, R3가 수소원자, 히드록시, 메톡시기, t-부톡시기, 메톡시메톡시기, 알카노일 부분이 1-5개의 탄소원자를 갖는 알카노일옥시메톡시기, 벤질옥시, 탄소수 1-12의 알카노일옥시기, 탄소수 3 또는 4의 알케노일옥시기, 탄소수 4-7의 시클로알킬카르보닐옥시기, 벤조일옥시기, 탄소수 2-5의 알콕시카르보닐옥시기, 벤질옥시카르보닐옥시기, 프탈리딜옥시기, (5-메틸-2-옥소-1, 3-디옥솔렌-4-일)메톡시기, (5-페닐-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)메톡시기, 아미노기 또는 t-부록시카르보닐아미노기인 화합물.
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1가 수소원자, 메틸기, 에틸기, 할로겐원자, 적어도 1개의 불소원자로 치환된 메틸기, 히드록시, 메톡시기, 에톡시기, 적어도 1개의 불소원자로 치환된 메톡시기, 메틸티오기, 적어도 1개의 불소원자로 치환된 메틸티오기, 포르밀기, 아세틸기, 적어도 1개의 불소원자로 치환된 아세틸기, 탄소수 2-4의 알콕시카르보닐기, 카르바모일기, 시아노기, 니트로기, 메탄술포닐기, 에탄술포닐기, 적어도 1개의 불소원자로 치환된 메탄술포닐기 또는 술포모일기이고, R2가 탄소수 2-6의 알카노일기, 적어도 1개의 불소원자로 치환된 탄소수 2-6의 치환 알카노일기, 탄소수 4-7의 시클로알킬카르보닐기, 또는 적어도 1개의 불소원자로 치환된 치환 시클로알킬카르보닐기이며, R3가 수소원자, 히드록시, 메톡시기, 에톡시기, t-부록시기, 메톡시메톡시기, 알카노일 부분이 1-5개의 탄소원자를 갖는 알카노옥시메톡시기, 벤질옥시기, 탄소수 1-12의 알카노일옥시기, 탄소수 3 또는 4의 알케노일옥시기, 탄소수 4-7의 시클로알킬카르보닐옥시기, 벤조일옥시기, 탄소수 2-5의 알콕시카르보닐옥시기, 벤질옥시카르보닐옥시기, 프탈리딜옥시기, (5-메틸-2-옥소-1, 3-디옥솔렌-4-일)메톡시기, (5-페닐-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)메톡시기, 아미노기 또는 t-부록시카르보닐아미노기이고, Y,가 산소 또는 황원자인 화합물.
  12. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1가 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 히드록시, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸티오기, 포르밀기, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 시아노기 또는 니트로기인 화합물.
  13. 제1항 또는 제2항에 있어서, R3가 수소원자, 히드록시, 피발로일옥시메톡시기, 탄소수 2-10의 알카노일옥시기, 탄소수 2-5의 알콕시카르보닐옥시기 또는 (5-메틸-2-옥소-1, 3-디옥솔렌-4-일)메톡시기인 화합물.
  14. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 황원자인 화합물.
  15. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1가 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 히드록시, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸티오기, 포르밀기, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 시아노기 또는 니트로기이고, R2은 탄소수 2-6의 알카노일기, 적어도 1개의 불소원자로 치환된 탄소수 2-6의 치환 알카노일기, 탄소수 4-7의 시클로알킬카르보닐기, 또는 적어도 1개의 불소원자로 치환된 치환 시클로알킬카르보닐기이며, R3가 수소원자, 히드록시, 피발로일옥시메톡시기, 탄소수 2-10의 알카노일옥시기, 탄소수 2-5의 알콕시카르보닐옥시기 또는 (5-메틸-2-옥소-1, 3-디옥솔렌-4-일)메톡시기이고, Y가 황원자인 화합물.
  16. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1가 불소 또는 염소원자인 화합물.
  17. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2가 아세틸기, 프로피오닐기, 적어도 1개의 불소원자 치환된 치환 아세틸 또는 프로피오닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로부틸카르보닐기, 또는 적어도 1개의 불소원자로 치환된 치환 시클로프로필카르보닐 또는 시클로부틸카르보닐기인 화합물.
  18. 제1항 또는 제2항에 있어서, R3가 수소원자, 히드록시, 피발로일옥시메톡시기, 탄소수 2-6의 알카노일옥시기 또는 탄소수 2-5의 알콕시카르보닐옥시기인 화합물.
  19. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1가 불소 또는 염소원자이고, R2가 아세틸기, 프로피오닐기, 적어도 1개의 불소원자로 치환된 치환 아세틸 또는 프로피오닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로부틸카르보닐기, 또는 적어도 1개의 불소원자로 치환된 치환 시클로프로필카르보닐 또는 시클로부틸카르보닐기이며, R3가 수소원자, 히드록시기, 피발로일옥시메톡시기, 탄소수 2-6의 알카노일옥시기 또는 탄소수 2-5의 알콕시카르보닐옥시기이고, Y가 황원자인 화합물.
  20. 제1항 또는 제2항에 있어서, n가 1-3인 화합물.
  21. 제1항 또는 제2항에 있어서, n가 1인 화합물.
  22. 제1항에 있어서, 5-(2-플루오로-α-프로피오닐벤질)-4, 5, 6, 7-테트라히드로티오노[3, 2-c]피리딘 또는 그의 약학상 허용 가능한 염.
  23. 제1항에 있어서, 5-(α-시클로프로필카르보닐-2-플루오로벤질)-4, 5, 6, 7-테트라히드로티에노[3, 2-c]피리딘 또는 그의 약학상 허용 가능한 염.
  24. 제1항에 있어서, 5-(2-클로로-α-시클로프로필카르보닐벤질)-4, 5, 6, 7-테트라히드로티에노[3, 2-c]피리딘 또는 그의 약학상 허용 가능한 염.
  25. 제1항에 있어서, 2-아세톡시-5-(α-시클로프로필카르보닐-2-플루오로벤질)-4, 5, 6, 7-테트라히드로티에노[3, 2-c]피리딘 또는 그의 약학상 허용 가능한 염.
  26. 제1항에 있어서, 5-(α-시클로프로필카르보닐-2-플루오로벤질)-2-프로피오닐옥시-4, 5, 6, 7-테트라히드로티에노[3, 2-c]피리딘 또는 그의 약학상 허용 가능한 염.
  27. 제1항에 있어서, 2-부티릴옥시-5-(α-시클로프로필카르보닐-2-플루오로벤질)-4, 5, 6, 7-테트라히드로티에노[3, 2-c]피리딘 또는 그의 약학상 허용 가능한 염.
  28. 제1항에 있어서, 5-(α-시클로프로필카르보닐-2-플루오로벤질)-2-피발로일옥시-4, 5, 6, 7-테트라히드로티에노[3, 2-c]피리딘 또는 그의 약학상 허용 가능한 염.
  29. 제1항에 있어서, 5-(α-시클로프로필카르보닐-2-플루오로벤질)-2-발레릴옥시-4, 5, 6, 7-테트라히드로티에노[3, 2-c]피리딘 또는 그의 약학상 허용 가능한 염.
  30. 제1항에 있어서, 5-(α-시클로프로필카르보닐-2-플루오로벤질)-2-헥사노일옥시-4, 5, 6, 7-테트라히드로티에노[3, 2-c]피리딘 또는 그의 약학상 허용 가능한 염.
  31. 제1항에 있어서, 2-t-부톡시카르보닐옥시-5-(α-시클로프로필카르보닐-2-플루오로벤질)-4, 5, 6, 7-테트라히드로티에노[3, 2-c]피리딘 또는 그의 약학상 허용 가능한 염.
  32. 제1항에 있어서, 5-(α-시클로프로필카르보닐-2-플루오로벤질)-2-피발로일옥시메톡시-4, 5, 6, 7-테트라히드로티에노[3, 2-c]피리딘 또는 그의 호변이성체 또는 그의 약학상 허용 가능한 염.
  33. 제1항에 있어서, 5-(2-클로로-α-시클로프로필카르보닐벤질)-2-옥시-2, 4, 5, 6, 7, 7a-헥사히드로티에노[3, 2-c]피리딘 또는 그의 호변이성체 또는 그의 약학상 허용 가능한 염.
  34. 제1항에 있어서, 5-(2-플루오로-α-플루오로벤질)-2-옥소-2, 4, 5, 6, 7, 7a-헥사히드로티에노[3, 2-c]피리딘 또는 그의 호변이성체 또는 그의 약학상 허용 가능한 염.
  35. 제1항에 있어서, 5-(α-시클로프로필카르보닐-2-플루오로벤질)-2-옥시-2, 4, 5, 6, 7, 7a-헥사히드로티에노[3, 2-c]피리딘 또는 그의 호변이성체 또는 그의 약학상 허용 가능한 염.
  36. 제1항에 있어서, 2-아세톡시-5-(2-클로로-α-시클로프로필카르보닐벤질)-4,5,6,7-테트라히드로티에노[3, 2-c]피리딘 또는 그의 약학상 허용 가능한 염.
  37. 제1항에 있어서, 5-[α-(2-플루오로시클로프로필카르보닐-2-플루오로벤질]-2-옥시-2, 4, 5, 6, 7, 7a-헥사히드로티에노[3, 2-c]피리딘 또는 그의 호변이성체 또는 그의 약학상 허용 가능한 염.
  38. 제1항에 있어서, 2-아세톡시-5-[α-(2-플루오로시클로프로필카르보닐-2-플루오로벤질]-4, 5, 6, 7,-테트라히드로티에노[3, 2-c]피리딘 또는 그의 약학상 허용 가능한 염.
  39. 제1항 내지 제39항중 어느 한 항에 따른 적어도 1종의 식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 호변이성체 또는 약학상 허용가능한 염인 혈소판 응집 저해체의 유효량을 약학성 허용 가능한 담체 또는 희석제와의 혼합물로 함유함을 특징으로 하는 혈전증 또는 색전증의 예방치료용 약학 조성물.
  40. 제1항 내지 제39항중 어느 한 항에 따른 적어도 1종의 식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 호변이성체 또는 약학상 허용가능한 염인 혈소판 응집 저해체의 유효량을 포유동물을 투여함을 특징으로 하는 혈전증 또는 색전증의 예방치료용 약학 조성물.
  41. 하기 식(Ⅲ)의 화합물을 하기 식(Ⅳ)의 화합물과 반응시켜 하기 식(Ⅰc)의 화합물을 수득하고, 필요에 따라 R3a로 표시되는 히드록시 또는 니트로기를 R3로 표시되는 기타 기로 전환함을 특징으로 하는, 제1항 내지 제40항중 어느 한 항에 따른 화합물의 제조방법
    [상기 식중, R2, R2, n 및 Y은 제1항에서 정의한 바와 동일하고, X는 할로겐원자이며, R3a은 수소원자 또는 히드록시 또는 니트로기이다].
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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