KR930016422A - 신규 제초제 - Google Patents

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KR930016422A
KR930016422A KR1019930000315A KR930000315A KR930016422A KR 930016422 A KR930016422 A KR 930016422A KR 1019930000315 A KR1019930000315 A KR 1019930000315A KR 930000315 A KR930000315 A KR 930000315A KR 930016422 A KR930016422 A KR 930016422A
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KR
South Korea
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pyrido
pyridazin
trifluoromethylphenyl
fluorophenyl
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KR1019930000315A
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English (en)
Inventor
휴에트 리챠드
니일 페티트 시몬
스미스 필립
Original Assignee
샤를르 브라쇼뜨
롱 쁠랑 아그리컬쳐 리미티드
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

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Abstract

하기 일반식(Ⅰ)의 피리도〔2,3-d〕피리다진-5-온 및 피리도〔2,3-d〕피리다진-5-티온 유도체 및 농업적으로 허용 가능한 그의 염은 제초제로서 유용하다.
〔상기 식에서, R 및 R1은 독립적으로 수소, 임의로 할로겐화된 알킬, 알케닐 또는 알키닐, 임의로 치환된 헤테로고리 또는 기 -〔CR41R42〕n-(페닐)-(R3)q를 나타내고, R2는 할로겐, 임의로 할로겐화된 알킬, 알케닐 또는 알키닐, -CN, -CO2R4, -S(O)rR4, -NO2, -NR41R42, -OH, -COR4, -S(O)rR5, -CO2R5, -OR5, -CONR41R42, -OSO2R5, -OSO2R6, -OCH2R5, -N(R41)COR6, -N(R41)SO2R5, -N(R41)SO2R6, -SO2NR41R42, 임의로 치환된 페닐, 알콕시 또는 할로 알콕시를 나타내고, X는 산소 또는 황을 나타내고, R3는 할로겐, 임의로 할로겐화된 알킬, 알케닐, 알콕시, 알키닐, -OH, -S(O)rR4, -CO2R4, -COR4, -CN, -NO2, -NR41R42, -OR5, -CONR41R42, -OSO2R5, -OSO2R6, -OCH2R5, -N(R41)COR6, -N(R41)SO2R5, -N(R41)SO2R6또는 -SO2NR41R42를 나타내고, R4는 수소원자 또는 임의로 할로겐환된 C1~6알킬을 나타내고, R41및 R42는 동일하거나 상이할 수도 있고, 각각은 수소원자 또는 임의로 할로겐화된 C1~4알킬을 나타내며, R5는 할로겐, 니트로, 시아노, R4및 -OR4로 부터 선택된 1~5개의 기로 임의로 치환될 수도 있는 페닐기를 나타내고, m은 0 또는 1~3의 정수를 나타내며, n은 0.1 또는 2를 나타내고, n이 2인 경우에, 기 -(CR41R42)-는 동일하거나 상이할 수도 있고, q는 0 또는 1~5의 정수를 나타내고, r은 0,1 또는 2를 나타내며, 단 m이 0을 나타낼때, R 및 R1은 동시에 수소를 나타내지 않는다.〕

Description

신규 제초제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 피리도[2,3,-d] 피리다진-5-온 또는 피리도[2,3,-d]피리다진-5-티온 유도체 또는 농업적으로 허용 가능한 그의 염.
    (상기 식에서, R 및 R1은 동일하거나 상이할 수도 있고, 각각은 수소원자, 임의로 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 6개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐기, 기 Het, 또는 기-[CR41R42]n-(페닐)-(R3)q를 나타내고, R2는 할로겐 원자, 또는 임의로 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수도 있는 6개 이하의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐기, -CN, -CO2R4, -S(O)rR4, -NO2, -NR41R42, -OH, -COR4, -S(O)rR5, -CO2R5, -OR5, -CONR41R42, -OSO2R5, -OSO2R6, -OCH2R5, -N(R41)COR6, -N(R41)SO2R5, -N(R41)SO2R6, -SO2NR41R42, 1 내지 5개의 R3기로 임의로 치환될 수도 있는 페닐기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환될 수도 있는 6개 이하의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시기를 나타내고, X는 산소, 또는 황을 나타내고, R3는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐원자로 임의로 치환될 수도 있는 6개 이하의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시기, 하나 이상의 할로겐원자로 임의로 치환될 수도 있는 6개 이하의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐기, -OH, -S(O)rR4, -CO2R4, -COR4, -CN, -NO2, -NR41R42, -S(O)rR5, -CO2R5, -OR5, -CONR41R42, -OSO2R5, -OSO2R6, -OCH2R5, -N(R41)COR6, -N(R41)SO2R5, -N(R41)SO2R6또는 -SO2NR41R42를 나타내고, R4는 수소원자, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환될 수도 있는 6개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내고, R41및 R42는 동일하거나 상이할 수도 있고, 각각은 수소원자, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환될 수도 있는 4개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내며, R5는 할로겐, 니트로, 시아노, R4및 -OR4로 부터 선택된 1 내지 5개의 기로 임의로 치환될 수도 있는 페닐기를 나타내고, R6는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환될 수도 있는 6개 이하의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내며, Het는 고리중에 3 내지 5개의 탄소원자와 질소, 산소 및 황에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 임의로 하나 이상의 R3기로 치환될 수도 있는 5 또는 6원 헤테로고리를 나타내고, m은 0 또는 1 내지 3의 정수를 나타내며, n은 1보다 큰 경우에 R2기는 동일하거나 상이할 수도 있고, n이 0,1 또는 2를 나타내며, n이 2인 경우에 기 -(CR41R42)-는 동일하거나 상이할 수도 있고, q는 0 또는 1 내지 5의 정수를 나타내며, q가 1보다 큰 경우에 R3기는 동일하거나 상이할 수도 있고, r은 0,1 또는 2를 나타내며, 단, m이 0을 나타내는 경우에는, R 및 R1은 동시에 수소를 나타내지 않는다]
  2. 제1항에 있어서, R2는 할로겐 원자, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환될 수도 있는 6개 이하의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐기, -CN, -CO2R4, -S(O)rR4, -NO2, -NR41R42, -OH, -COR4, 1내지 5개의 R3기로 임의로 치환될 수도 있는 페닐기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환될 수도 있는 6개 이하의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시기를 나타내고, R3는 할로겐원자, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환될 수도 있는 6개 이하의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환될 수도 있는 6개 이하의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐기, -OH, -S(O)rR4, -CO2R4, -COR4, -CN, -NO2또는 -NR41R42를 나타내는 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R 및 R1은 동일하거나 상이할 수도 있고, 각각은 하나 이상의 R3기로 임의로 치환될 수도 있는 페닐기를 나타내며, R2는 할로겐 원자, 4개 이하의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기, -CO2R4또는 -CF3를 나타내는 화합물.
  4. 제1항, 제2항 또는 제3항에 있어서, 하나 이상의 하기 특징을 갖는 화합물.
    R 및 R1은 동일하거나 상이할 수도 있고, 각각은 하나 이상의 R3기로 임의로 치환될 수도 있는 페닐기를 나타내며, m은 0을 나타내고, X는 산소를 나타낸다.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R1은 동일하거나 상이할 수도 있고, 각각은, 비치환되거나, 또는 3- 또는 4- 위치에서 R3기로 단일치환되거나, 또는 동일하거나 상이할 수도 있는 2개의 R3기로 2- 및 4-위치에서 이-치환되는 페닐기를 나타내는 화합물.
  6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R 및 R1이 동일하거나 상이할 수도 있고, 각각은 3- 및 4-위치에서 2개의 R3기로 이치환되는 페닐기를 나타내는 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 알킬기를 나타내는 화합물.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 피리도[2,3-d]피리다진-5-온 또는 -5-티온 유도체의 3-위치가 기 R2로 치환된 화합물.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, 6,8-디페닐피리도[2,3-d] 피리다진-5-온, 6-페닐-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도[2,3-d]피리다진-5-온,6-(4-플루오로페닐)-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도[2,3-d]-피리다진-5-온, 6-(2,4-플루오로페닐)-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도[2,3-d]-피리다진-5-온, 6-(4-플루오로페닐)-8-(3-메톡시페닐)피리도[2,3-d]-피리다진-5-온, 6-(4-메톡시페닐)-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도[2,3-d]-피리다진-5-온, 6-(4-클로로페닐)-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도[2,3-d]-피리다진-5-온, 8-(3-클로로페닐)-8-(3-플루오로페닐)피리도[2,3-d]-피리다진-5-온, 6-(4-메틸페닐)-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도[2,3-d]-피리다진-5-온, 8-(4-클로로페닐)-6-(4-플루오로페닐)피리도[2,3-d]-피리다진-5-온, 6-(4-플루오로페닐)-8-페닐피리도[2,3-d]-피리다진-5-온, 8-(3-시아노페닐)-6-(4-플루오로페닐)피리도[2,3-d]-피리다진-5-온, 8-(2-클로로페닐)-6-(4-플루오로페닐)피리도[2,3-d]-피리다진-5-온, 6-(4-플루오로페닐)-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도[2,3-d]피리다진-5-티온, 6-(4-플루오로페닐)-3-메틸-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온, 6-(3-플루오로페닐)-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온, 8-(3-트리플루오로메틸페닐)-6-(4-트리플루오로메틸페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온, 6-(4-플루오로페닐)-2-메틸-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온, 6-(4-메탄술포닐페닐)-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온, 6-(4-브로모페닐)-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온, 6-(3-메틸페닐)-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도[2,3-d]-피리다진-5-온, 6-(3,4-디클로로페닐)-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도[2,3-d]-피리다진-5-온, 6-(피리드-2-일)-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온,8-(3-트리플루오로메틸페닐) 피리도-[2,3-d]피리다진-5-(6H)-온, 6-(3-시아노페닐)-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온, 6-메틸-8-(3-트리플루오로메틸페닐) 피리도-[2,3-d]피리다진-5-온, 6-(4-플루오로페닐)-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도-[2,3-d]-피리다진-5-온, 6-(3,4-디플루오로페닐)-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도-[2,3-d]-피리다진-5-온, 8-(3-브로모페닐)-6-(4-플루오로페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온, 3-메틸-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도[2,3-d]피리다진-5-(6H)-온, 8-(3-시아노페닐)-6-(4-트리플루오로메틸페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온, 6-(4-클로로페닐)-8-(3-시아노페닐) 피리도-[2,3-d]피리다진-5-온, 6-(4-플루오로페닐)-8-[(3-메틸티오)페닐]피리도-[2,3-d]-피리다진-5-온, 6-(4-플루오로페닐)-8-(3-메탄술포닐페닐)피리도[2,3-d]피리다진-5-온, 6-(4-플루오로페닐)-3-메틸-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온, 3-메틸-6-(4-트리플루오로메틸페닐)-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온, 6-(4-클로로페닐)-8-(3-트리플루오로메톡시페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온, 8-(3-트리플루오로메톡시페닐)-6-(4-트리플루오로메틸페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온, 6-(4-클로로페닐)-3-메틸-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온,3-메틸-8-(3-트리플루오로메톡시페닐)-6-(4-트리플루오로메틸페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온, 6-(4-플루오로페닐)-3-메틸-8-(3-트리플루오로메톡시페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온, 8-(3-시아노페닐)-6-(4-플루오로페닐)-3-메틸-피리도-[2,3-d]피리다진-5-온, 6-(4-트리플루오로메틸페닐)-8-(3-트리플루오로메톡시페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온, 6-(3-트리플루오로메틸페닐)-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온,6-(4-니트로페닐)-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온,8-(3-시아노페닐)-3-메틸-6-(4-트리플루오로메틸페닐)피리도[2,3-d]피리다진-5-온,6-(4-아미노페닐)-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온,6-(4-플루오로페닐)-8-(3-메틸페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온,6-(4-플루오로페닐)-3-프로필-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온,6-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-8-(3-트리플루오로메틸페닐)-피리도[2,3-d]피리다진-5-온,6-(4-아미노술포닐페닐)-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도[2,3-d]피리다진-5-온, 또는 6-(3-니트로페닐)-8-(3-트리플루오로메틸페닐)피리도-[2,3-d]피리다진-5-온, 또는 약제학적으로 허용 가능한 그의 염인 화합물.
  10. (a) X가 산소를 나타내는 경우, 하기 식(Ⅱ)의 화합물을 하기 식(Ⅲ)의 히드라진 또는 그의 염과 반응시키거나, (b) X가 산소를 나타내는 경우, 하기 식(Ⅱa)의 화합물을 고리화 반응시키거나, 또는 (c) X가 황을 나타내는 경우, X가 산소를 나타내는 식(Ⅰ)의 상응하는 화합물을 가황제와 반응시켜 카르보닐기를 티오카르보닐기로 전환시킨 다음, 임의로 수득된 식(Ⅰ)의 화합물을 농업적으로 허용, 가능한 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 제1항에 정의된 식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    [상기 식에서, R, R1, R2및 m은 제1항에 정의된 바와 같고, L은 이탈기이다.]
  11. 농업적으로 허용 가능한 희석제 또는 캐리어 및/또는 표면 활성제와 함께, 제1항 내지 제9항중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 피리도[2,3-d] 피리다진-5-온 또는 피리도[2,3-d] 피리다진-5-티온 유도체, 또는 m이 0을 나타내고 R1및 R2가 동시에 수소를 나타내는 식(Ⅰ)의 유도체, 또는 농업적으로 허용 가능한 그의 염의 제초 유효량을 활성 성분으로 함유하는 제초 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 0.05~90중량%의 활성 성분을 함유하는 제초 조성물.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, 액체 형태로 존재하고 0.05~25중량%의 표면 활성제를 함유하는 제초 조성물.
  14. 제11항, 제12항 또는 제13항에 있어서, 수성 현탁액 농축물, 습윤성 분말, 수용성 또는 수분산성 분말, 액체 수용성 농축물, 액체 유화성 현탁액 농축물, 과립 또는 유화성 농축물의 형태인 제초 조성물.
  15. 제1항 내지 9항중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 피리도[2,3-d] 피리다진-5-온 도는 피리도[2,3-d] 피리다진-5-티온 유도체, 또는 m이 0을 나타내고 R1및 R2가 동시에 수소를 나타내는 식(Ⅰ)의 유도체, 또는 농업적으로 허용 가능한 그의 염의 제초 유효량을 특정 지역에 적용함에 특징으로 하는 특정 지역에서의 잡초성장의 억제 방법.
  16. 제15항에 있어서, 특정 지역이 곡식 경작을 위해 사용되는 면적 또는 곡식 경작을 위해 사용하고자 하는 면적이고, 화합물을 헥타르당 0.01㎏ 내지 4.0㎏의 적용비로 적용하는 방법.
  17. 제15항에 있어서, 특정 지역이 곡식-경작용 면적이 아닌 면적이고, 화합물을 헥타르당 1.0㎏ 내지 20.0㎏의 적용비로 적용하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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