KR920008044A - 트리아졸로피리다진류의 제초제 화합물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

트리아졸로피리다진류의 제초제 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 하기 일반식( I )의 1,2,4-트리아졸로-[4,3-b]피리다진 유도체 및 이의 농업적 허용염.
    상기식에서, X는 할로겐원자, R1, 알콕시기 또는 수소원자이고, Y및 Z는 독립적으로 수소, 할로겐, R1, -OR1, -SR1, -NR2R3또는 시아노이며; Ar은 R1, -S(O)mR1, -OR1탄소원자 수 3 내지 6의 시클로알킬기, -OR4, -OR5, -S(O)mR4, -NR2R4, -NR4COR1, -OCOR5, -S(O)mR5, -NR2R5, -NR5COR2, 또는 할로겐 원자로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 기에 의하여 치환될 수 있는 페닐기; 또는 R1, -S(O)mR1, -OR1탄소원자수 3 내지 6의 시클로알킬기, -OR4, -OR5, -S(O)mR4, -NR2R4, -NR4COR1, -OCOR5, -S(O)mR5, -NR2R5, -NR5COR2또는 할로겐원자로 부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 기에 의하여 치환될 수 있으며, 고리내에 산소, 황 및 질소로부터 선택된 하나 이상의 이종원자를 함유하는 5 또는 6원 헤테로사이클이며; 여기서, R1은 하나 이상의 할로겐원자에 의하여 치환될 수 있는 탄소원자수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고, R2및 R3는 하나 이상의 할로겐 원자로 의하여 치환될수 있는 탄소원자수 4이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 수소원자를 독립적으로 나타내고; R4는 R1, -S(O)mR1, -OR1, -NR2R3, 탄소원자수 3 내지 6의 시클로알킬기, 또는 할로겐원자로 부터 선택된 하나 이상의 기에 의하여 치환될 수 있는 페닐기이며, R5는 산소, 황 및 질소로 부터 선택된 하나 이상의 이종원자를 고리내에 함유하는 5 또는 6원 헤테로사이클이고; m은 0,1 또는 2인데, 다만, X가 염소이고, Y 및 Z가 수소이면, Ar은 비치환된 페닐, 3-또는 4-클로로-, 메틸-메톡시-페닐, 3-메톡시-4-메틸페닐, 2,3,4-트리메톡시페닐 또는 3,4-디클로로페닐을 제외한 기이며; 그리고 X가 수소, 메틸 또는 메톡시이고, Y 및 Z가 수소이면, Ar은 비치환된 페닐을 제외한 기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, X,Y 및 Z가 수소, 할로겐원자, 알킬, 할로알킬 또는 알콕시기이고, Ar은 저급알킬, 저급알콕시, 저급알킬티오, 페닐기, 할로겐원자(바람직하게는 염소 또는 불소), 또는 헤테로사이클 Het에 의하여 일치환 또는 다치환될 수 있는 페닐기이며, Het는 황, 질소 또는 산소와 같은 이종원자를 함유하는 5 또는 6원 헤테로사이클이면서, 저급알킬, 저급알콕시, 저급알킬티오기 또는 할로겐원자(바람직하게는 염소 또는 불소)에 의하여 일치환 또는 다치환될 수 있는 것인 화합물.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, Ar이 일치환되고 Het가 티에닐라디칼을 나타내는 화합물.
  4. 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, X, Y 또는 Z의 세가지 라디칼 중 하나만이 수소원자 이외의 라디칼이고, X, Y 또는 Z가 할로겐 원자이면, 이들은 염소원자를 나타내고, X,Y 또는 Z가 탄화수소 라디칼이면, 적어도 부분적으로 이러한 라디칼이 1 내지 4탄소원자를 갖는 것이 바람직한 화합물.
  5. 제1항 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, Z가 R1또는 할로겐원자인 화합물.
  6. 제1항 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, Z가 수소원자, 염소원자 또는 메틸기인 화합물.
  7. 제6항에 있어서, X가 수소원자이고, Y가 메틸기인 화합물.
  8. 농업적으로 허용가능한 희석제 또는 캐리어 및/또는 표면 활성제와 혼합되어진, 활성 성분으로서 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 따른 일반식( I )의 트리아졸로피리다진 유도체 또는 이의 농업적 허용염의 제초제적 유효량을 포함함을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  9. 특정 지역에 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 따른 일반식( I )의 트리아졸로 피리다진 유도체 또는 이의 농업적 허용염의 제초제적 유효량을 적용시킴을 특징으로 하는 특정 지역에 있는 잡초를 억제하는 방법.
  10. 일반식(Ⅱ)의 아릴리덴-2-(피리다즈-3'-일)히드라진형 화합물을 고리화 산화 반응에 따라 산화제로서 산화시키고, 여기서 얻어진 화합물의 이의 농업적 허용염으로 전환시킬 수도 있음을 특징으로 하는 제1항 또는 제2항에 따른 일반식( I )의 트리아졸로 피리다진 유도체를 제조하는 방법.
    (여기서, 여러가지 치환기는 제1항 또는 2항에서 정의한 바와 같다)
  11. 제9항에 있어서, 산화제를 여러가지 산화수준을 가지면서 높은 산화수준에 있는 또는 대기상의 산소로부터 선택하는 제조방법.
  12. 일반식(Ⅲ)의 3-(아로일히드라지노)히리다진 형태의 화합물을 고리화 탈수반응에 따라 탈수반응하고, 이로부터 얻어진 화합물을 이의 농업적 허용염으로 전환시킬 수도 있음을 특징으로 하는 제1항 또는 제2항에 따른 일반식( I )의 트리아졸로 피리다진 유도체를 제조하는 방법.
    (여기서, 여러가지 치환기는 제1항 또는 2항에서 정의한 바와 같다)
  13. 일반식(Ⅴ)의 히드라진 형태의 화합물과 일반식(Ⅵ)의 화합물과의 반응을 다음 반응 : (Ⅴ)+(Ⅵ)→(Ⅰ)+ U1H+W1H2에 따라 수행하고, 이로 부터 얻어진 화합물을 이의 농업적 허용염으로 전환시킬 수도 있음을 특징으로 하는 제1항 또는 제2항에 따른 일반식(Ⅰ)의 트리아졸로 피리다진 유도체를 제조하는 방법.
    U1-C(=W1)-Ar (Ⅳ)
    상기 식에서, 여러가지 라디칼들은 제1항 또는 2항에서 정의한 바와 같으며, W1은 산소원자 또는 NH기이고, W1이 산소원자이면, U1은 히드록실, 알콕시, 아로일옥시기 또는 할로겐원자이며, W1이 NH기이면, U1은 알콕시, 알킬티오 또는 아릴알킬티오기이다.
  14. X가 할로겐 원자인 제1항에 따른 일반식( I )의 화합물을 소수분해 반응하여 X가 수소원자인 제1항 또는 2항에 따른 일반식( I )의 트리아졸로피리다진 유도체를 제조하는 방법.
  15. 일반식(Ⅸ)의 화합물을 할로겐화제와 반응시켜 히드록시기를 염소 또는 브롬원자로 전환시키고, 이로부터 얻어진 화합물을 이의 농업적 허용염으로 전환시킬 수도 있음을 특징으로 하는, Z가 염소 또는 브롬이고, X 및 Y가 수소 또는 R1인 제1항 또는 2항에 따른 일반식( I )의 트리아졸로 피리다진 유도체를 제조하는 방법.
  16. Z가 염소 또는 브롬이고, X 및 Y가 수소 또는 R1인 일반식( I )의 화합물을 M이 알칼리 토금속인 일반식 M-F의 염과 반응시킴을 특징으로 하는, Z가 불소이고, X및 Y가 수소 또는 R1인 제1항 또는 2항에 따른 일반식( I )의 트리아졸로 피리다진 유도체를 제조하는 방법.
  17. 제12항에서 정의한 일반식(Ⅴ)의 3-히드라지노 피리다진을 일반식 Ar-CHO(여기서, X, Y, Z 및 Ar은 제1항 또는 2항에서 정의한 바와 같다)의 알데히드와 반응시킴을 특징으로 하는 제10항에서 정의한 일반식(Ⅱ)의 아릴리덴-2-(피리다즈-3'-일)히드라진을 제조하는 방법.
  18. 제11항에서 정의한 일반식(Ⅴ)의 3-히드라지노피리다진을 다음 반응 도식: (Ⅴ)+(Ⅶ)→(Ⅲ)+ U2H에 따라 일반식(Ⅶ) : Ar-CO-U2(여기서, X, Y, Z 및 Ar은 제1항 또는 2항에서 정의한 바와 같고, U2는 제12항에서 정의한 U1의 것들중에 하나이다)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는, 제11항에서 정의한 일반식(Ⅲ)의 3-(아로일히드라지노)피리다진을 제조하는 방법.
  19. 일반식(Ⅷ)의 피리다진 유도체를 일반식 Ar-CO-NH-NH2의 아릴히드라이드와 반응시킴을 특징으로 하는, 제11항에서 정의한 일반식(Ⅲ)의 3-(아로일히드라지노)피리다진을 제조하는 방법.
    (여기서, X, Y, Z 및 Ar은 제1항 또는 2항에서 정의한 바와 같고 T는 할로겐원자이다)
  20. 일반식( I ),(Ⅲ),(Ⅴ) 및 (Ⅷ)의 화합물중에 하나이면서 제1항 또는 2항에 따른 화합물의 제조를 위한 중간체로서 사용될 수 있는 화합물.
    여기서, X, Y, Z, Ar 및 T는 제1항, 2항 또는 19항에서 정의한 바와 동일하나, 화합물에 따라 다음과 같이 제한이 있다: ⅰ) 일반식(Ⅱ)의 화합물의 경우, X가 1-메틸-1-에틸프로필이고 Y 및 Z가 각각 수소면, Ar은 4-n-부톡시페닐, 2,4-, 2,5- 또는 3,5-디메틸페닐, 3-브로모페닐, 2,4-또는 3,5-디클로로페닐, 2- 또는 4-클로로페닐, 또는 2,4-디메톡시페닐이 되지 않아야하며, X, Y 및 Z가 각각 메틸이면, Ar은 비치환된 페닐이 되지 말아야 하고, X 및 Z가 각각 메틸이고, Y가 수소이면, Ar은 비치환되거나 염소에 한하여 치환된 페닐이 아니어야 하며,X가 염소이고 Y 및 Z가 각각 수소이면, Ar은 비치환되거나 염소 또는 메톡시에 한하여 치환된 페닐이 아니어야 한다; ⅱ) 일반식(Ⅴ)의 화합물의 경우, Y 및 Z가 각각 메틸이면 X는 염소가 되지 말아야 한다; 그리고 ⅲ) 일반식(Ⅷ)의 화합물의 경우, T가 염소이고 Y 및 Z가 각가 메틸이면, X는 수소 또는 염소가 되지 말아야 하고, Y 및 Z가 각각 수소이면, X는 메틸, 부틸, 트리클로로메틸 또는 할로겐이 되지 말아야 하며, T 및 Y가 각각 염소이면, X 및 Z는 염소이외의 기이어야 한다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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