KR940018362A - 니코틴산 유도체 - Google Patents

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KR940018362A
KR940018362A KR1019940000434A KR19940000434A KR940018362A KR 940018362 A KR940018362 A KR 940018362A KR 1019940000434 A KR1019940000434 A KR 1019940000434A KR 19940000434 A KR19940000434 A KR 19940000434A KR 940018362 A KR940018362 A KR 940018362A
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헨리 지. 스미스 필립
Original Assignee
샤를르 브라쇼뜨
롱-쁠랑 아그리컬쳐 리미티드
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Abstract

하기 일반식(Ⅰ)의 니코틴산 히드라존 유도체, 그의 제초제 또는 제초제 합성의 중간체로서의 용도.
상기식에서, R은 수소원자; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; Het기; -[CR41R42]n-Hetl기; 또는 -[CR41R42]n-(페닐)-(R31)p기를 나타내고; R1은 수소원자; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; Het기; -[CR41R42]n-Hetl기; 또는 -[CR41R42]n-(페닐)-(R32)p기를 나타내며, R2는 수소원자; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1∼5개의 R32기로 임의로 치환된 페닐기를 나타내고; R3는 할로겐 원자; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; -CN; -CR2R4; -S(O)rR4; -NO2; -NR41R42; -OH; -COR4; -S(O)rR5; -CO2R5; -OR5; -CONR41R42; -OSO2R5; -OSO2R6; -OCH2R5; -N(R41)COR6; -N(R41)SO2R5; -N(R41)SO2R6; -SO2NR41R42; -Si(R6)3; 1∼5개의 R31기로 임의로 치환된 페닐기; 또는 1이사의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기를 나타내며; L은 히드록시기; 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기; 또는 아미노기 -NR7R8을 나타내고; 동일하거나 상이할 수 있는 R31및 R32는 각각 할로겐 원자; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; -OH; -S(O)rR4; -CO2R4; -COR4; -CN; -NO2; -NR41R42; -S(O)rR5; -CO2R5; -OR5; -CONR41R42; -OSO2R5; -OSO2R6; -OCH2R5; -N(R41)COR6; -N(R41)SO2R5; -N(R41)SO1R6; -SO2NR41R42또는 -Si(R6)3을 나타내며; R4는 수소원자 또는 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내고; 동이하거나 상이할 수 있는 R41및 R42는 수소원자 또는 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 4이하의 직쇄 도는 측쇄의 알킬기를 나타내며; R5는 할로겐, 니트로, 시아노, R5및 -OR4로부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 1∼5개의 기로 임의로 치환된 페닐기를 나타내고; R6은 1이상의 할로겐 원자의 임의로 치환된 탄소수 6이하의 지쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내며; 동일하거나 상이할 수 있는 R7및 R8은 각각 수소원자; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 4이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 할로겐, 니트로, 시아노, R4및 -OR4로부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 1∼5개의 기로 임의로 치환된 페닐기를 나타내고; Het는 고리상의 탄소수가 3∼5이며 고리내에 질소, 산소 및 황원자로부터 선택된 1이상의 헤테로 원자로 함유하는 동일하거나 상이할 수 있는 1이상의 R31기로 임의로 치환된 5 또는 6원 헤테로고리를 나타내고; Hetl은 페닐기 또는 고리상의 탄소수가 3∼5이며, 기리내에 질소, 산소 및 황원자로부터 선택된 1이상의 헤테로원자를 함유하고, 1이상의 R31기로 임의로 치환된 5 또는 6원 헤테로고리를 나타내며, 고리상의 인접한 위치의 2개 치환제는 결합되어 있는 2개의 원자와 함께, 임의로 1이상의 헤테로원자를 함유하며 동이하거나 상이할 수 있는 1이상의 R51기로 임의로 치환된 5- 내지 7원 지환족 또는 방향족 고리를 형성하며; R51은 상기한 R31에서 정의한 바와 같거나 =0 또는 =S를 나타내고; m는 0 또는 1∼3의 정수를 나타내고, m이 1보다 클 경우 R3는 동일하거나 상이할 수 있으며; n은 0.1 또는 2를 나타내며, n이 2인 경우, -(CR41R42)-는 동일하거나 상이할 수 있으며; p는 0 또는 1∼5의 정수를 나타내고, p가 1보다 큰 경우 R31기는 동일하거나 상이할 수 있고; q는 0 또는 1∼5의 정수를 나타내고, p가 1보다 큰 경우 R32기는 동일하거나 상이할 수 있으며; r은 0,1 또는 2를 나타낸다.

Description

니코틴산 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 니코틴산 히드라존 유도체 도는 그의 농업적 허용가능염.
    상기식에서, R은 수소원자; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; Het기; -[CR41R42]n-Hetl기; 또는 -[CR41R42]n-(페닐)-(R31)p기를 나타내고; R1은 수소원자; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; Het기; -[CR41R42]n-Hetl기; 또는 -[CR41R42]n-(페닐)-(R32)q기를 나타내며, R2는 수소원자; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1∼5개의 R32기로 임의로 치환된 페닐기를 나타내고; R3는 할로겐 원자; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; -CN; -CR2R4; -S(O)rR4; -NO2; -NR41R42; -OH; -COR4; -S(O)rR5; -CO2R5; -OR5; -CONR41R42; -OSO2R5; -OSO2R6; -OCH2R5; -N(R41)COR6; -N(R41)SO2R5; -N(R41)SO2R6; -SO2NR41R42; -Si(R6)3; 1∼5개의 R31기로 임의로 치환된 페닐기; 또는 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기를 나타내며; L은 히드록시기; 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기; 또는 아미노기 -NR7R8을 나타내고; 동일하거나 상이할 수 있는 R31및 R32는 각각 할로겐 원자; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; -OH; -S(O)rR4; -CO2R4; -COR4; -CN; -NO2; -NR41R42; -S(O)rR5; -CO2R5; -OR5; -CONR41R42; -OSO2R5; -OSO2R6; -OCH2R5; -N(R41)COR6; -N(R41)SO1R5; -N(R41)SO2R6; -SO2NR41R42또는 -Si(R6)3을 나타내며; R4는 수소원자 또는 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내고; 동일하거나 상이할 수 있는 R41및 R42는 수소원자 또는 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 4이하의 직쇄 도는 측쇄의 알킬기를 나타내며; R5는 할로겐, 니트로, 시아노, R4및 -OR4로부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 1∼5개의 기로 임의로 치환된 페닐기를 나타내고; R6은 1이상의 할로겐 원자의 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내며; 동일하거나 상이할 수 있는 R7및 R8은 각각 수소원자; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 4이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 할로겐, 니트로, 시아노, R4및 -OR4로부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 1∼5개의 기로 임의로 치환된 페닐기를 나타내고; Het는 고리상의 탄소수가 3∼5이며 고리내에 질소, 산소 및 황원자로부터 선택된 1이상의 헤테로 원자로 함유하는 동일하거나 상이할 수 있는 1이상의 R31기로 임의로 치환된 5 또는 6원 헤테로고리를 나타내고; Het 1은 페닐기 또는 고리상의 탄소수가 3∼5이며, 고리내에 질소, 산소 및 황원자로부터 선택된 1이상의 헤테로원자를 함유하고, 1이상의 R31기로 임의로 치환된 5 또는 6원 헤테로고리를 나타내며, 고리상의 인접한 위치의 2개 치환제는 결합되어 있는 2개의 원자와 함께, 임의로 1이상의 헤테로원자를 함유하며 동이하거나 상이할 수 있는 1이상의 R51기로 임의로 치환된 5- 내지 7원 지환족 또는 방향족 고리를 형성한며; R51은 상기한 R31에서 정의한 바와 같거나 =0 또는 =S를 나타내고; m는 0 또는 1∼3의 정수를 나타내고, m이 1보다 클 경우 R3는 동일하거나 상이할 수 있으며; n은 0,1 또는 2를 나타내며, n이 2인 경우, -(CR41R42)-는 동일하거나 상이할 수 있으며; p는 0 또는 1∼5의 정수를 나타내고, p가 1보다 큰 경우 R31기는 동일하거나 상이할 수 있고; q는 0 또는 1∼5의 정수를 나타내고, p가 1보다 큰 경우 R32기는 동일하거나 상이할 수 있으며; r은 0,1 또는 2를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, R은 수소원자; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; Het기; -[CR41R42]n-Hetl기; 또는 -[CR41R42]n-(페닐)-(R31)p기를 나타내고; R1은 수소원자; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; Het기; -[CR41R42]n-Hetl기; 또는 -[CR41R42]n-(페닐)-(R32)q기를 나타내며, R2는 수소원자; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1∼5개의 R1기로 임의로 치환된 페닐기를 나타내고; R3는 할로겐 원자; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; -CN; -CR2R4; -S(O)rR4; -NO2; -NR41R42; -OH; -COR4; -S(O)rR5; -CO2R5; -OR5; -CONR41R42; -OSO2R5; -OSO2R6; -OCH2R5; -N(R41)COR6; -N(R41)SO2R5; -N(R41)SO2R6; -SO2NR41R42; -Si(R6)3; 1∼5개의 R31기로 임의로 치환된 페닐기; 또는 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기를 나타내며; L은 히드록시기; 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기; 또는 아미노기 -NR7R8을 나타내고; 동일하거나 상이할 수 있는 R31및 R32는 각각 할로겐 원자; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; -OH; -S(O)rR4; -CO2R4; -COR4; -CN; -NO2; -NR41R42; -S(O)rR5; -CO2R5; -OR5; -CONR41R42; -OSO2R5; -OSO2R6; -OCH2R5; -N(R41)COR6; -N(R41)SO2R5; -N(R41)SO2R6또는 SO2NR41R42을 나타내며; R4는 수소원자 또는 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내고; 동일하거나 상이할 수 있는 R41및 R42는 수소원자 또는 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 4이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내며; R5는 할로겐, 니트로, 시아노, R4및 -OR4로부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 1∼5개의 기로 임의로 치환된 페닐기를 나타내고; R6은 1이상의 할로겐 원자의 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내며; 동일하거나 상이할 수 있는 R7및 R8은 각각 수소원자; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 4이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 할로겐, 니트로, 시아노, R4및 -OR4로부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 1∼5개의 기로 임의로 치환된 페닐기를 나타내고; Het는 고리상의 탄소수가 3∼5이며 고리내에 질소, 산소 및 황원자로부터 선택된 1이상의 헤테로 원자로 함유하는 동일하거나 상이할 수 있는 1이상의 R31기로 임의로 치환된 5 또는 6원 헤테로고리를 나타내고; m는 0 또는 1∼3의 정수를 나타내고, m이 1보다 클 경우 R3는 동일하거나 상이할 수 있으며; n은 0,1 또는 2를 나타내며, n이 2인 경우, -(CR41R42)-는 동일하거나 상이할 수 있으며; p는 0또는 1~5의 정수를 나타내고,p가 1보다 큰 경우 R31기는 동일하거나 상이할수 있고; q는 0 또는 1∼5의 정수를 나타내고, q가 1보다 큰 경우 R32동일하거나 상이할 수 있고; r은 0,1 또는 2를 나타낸다.
  3. 제 1 항 또는 2항에 있어서, n이 0을 나타내는 니코틴산 히드라존 유도체 또는 그의 농업적 허용가능염.
  4. 제 1 항 또는 2항에 있어서, L이 -NR7R8또는 히드록시기를 나타내는 니코틴산, 히드라존 유도체 또는 그의 농업적 허용가능염.
  5. 제 1 항 또는 2항에 있어서, R2가 수소원자를 나타내는 니코틴산 히드라존 유도체 또는 그의 농업적 허용가능염.
  6. 제 1 항 또는 2항에 있어서, R이 3위치가 R31기로 치환된 페닐기를 나타내는 니코틴산 히드라존 유도체 또는 그의 농업적 허용가능염.
  7. 제 6 항 있어서, R31이 시아노, -OCF3및 -CF3로부터 선택된 기를 나타내는 니코틴산 히드라존 유도체 또는 그의 농업적 허용가능염.
  8. 제 1 항 또는 2항에 있어서, R이 일반식-(-CF41R42)n-Het1(식중, Het1은 1∼3의 R31기로 임의로 치환된 페닐을 나타내고 고리의 3- 및 3- 위치의 2개의 치환체는 결합된 2개의 원자와 함께, 산소 황 및 질소로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유하며 동일하거나 상이할 수 있는 1이상의 R51기로 임의로 치환된 5 또는 6원 지환족(임의로 불포화 일 수 있다) 또는 방향족 고리를 형성한다나타내는 니코틴산 히드라존 유도체 또는 그의 농업적 허용가능염.
  9. 제 8 항 있어서, R이 일반식 -(-CF41R42)n-Het1(식중, n은 0이고 Het1은 2- 및 3- 위치가 디플루오로메틸렌디옥시기 -OCF2O-기로 치환된 페닐기를 나타내는 니코틴산 히드라존 유도체 또는 그의 농업적 허용가능염.
  10. 제 1 항 또는 2항에 있어서, R1이 4- 위치가 R32기로 치환된 페닐기를 나타내고, R32가 염소, 불소 및 -CF3로부터 선택된 니코틴산 히드라존 유도체 또는 그의 농업적 허용가능염.
  11. 제 1 항 또는 2항에 있어서, m이 0을 나타내는 니코틴산 히드라존 유도체 또는 그의 농업적 허용가능염.
  12. 제 1 항 또는 2항에 있어서, m이 1을 나타내고 R3가 피리딜고리의 5- 위치의 기를 나타내는 니코틴산 히드라존 유도체 또는 그의 농업적 허용가능염.
  13. 제 12 항 있어서, R3가 메틸, 염소 및 불소로 구성된 군으로부터 선택된 니코틴산 히드라존 유도체 또는 그의 농업적 허용가능염.
  14. 제 1 항 있어서, 2-(3-트리프루오로메틸벤조일) 니코틴산(4-트리플루오로메틸페닐) 히드라존 ;2-(3-트리프루오로메틸벤조일) 니코틴산(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐) 히드라존; 2-(3-트리프루오로메틸벤조일) 니코틴산(4-트리플루오로메틸페닐) 히드라존; 2-(3-트리프루오로메틸벤조일) 니코틴산(4-플루오로페닐) 히드라존; 2-(3-트리프루오로메틸벤조일) 니코틴산(N-메틸-N-페닐) 히드라존; 5-메틸-2-(3-트리프루오로메틸벤조일) 니코틴산(4-트리플루오로메틸페닐) 히드라존; 2-(2,3-트리프루오로메틸벤조일) 니코틴산(4-플루오로페닐) 히드라존; 또는 N,N-디메틸-2-(3-트리프루오로메틸벤조일) 니코틴아미드(4-프리플루오로메틸페닐) 히드라존인 니코틴산 히드라존 유도체 또는 그의 농업적 허용가능염.
  15. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식 R1R2N-NH2(식중, R1및 R2는 제 1 항에 정의한 바와 같다)의 히드라진 또는 그의 염과 반응시킨 후 ; 임의로 이렇게 수득된 화합물을 그의 농업적 허용가능염으로 전환시킴을 특징으로 하는, 제 1 항 또는 2항 니코틴산 히드라존 유도체의 제조방법;
    (상기식에서, R, R3, L 및 m은 제 1 항 또는 2항에 정의한 바와 같다)
  16. 활성 성분으로 제 1 항 내지 14항 중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 니코틴산 히드라존 유도체 또는 그의 농업적 허용가능염의 제초적 유효량을 농업적 허용가능 희석제 또는 담체 및/또는 계명 활성제와 함께 함유함을 특징으로 하는 제초 조성물.
  17. 제 1 항 내지 14항 중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 니코틴산 히드라존 유도체 또는 그의 농업적 허용가능염의 제초적 유효량을 사용함을 특징으로 하는 잡초의 성장 억제방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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