KR960013206A - 제초제 - Google Patents

Abstract

본 발명은 제초제로서 유용한 하기 구조식의 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염을 제공한다 :

[상기 식에서 : - R 및 R¹은 각각 수소원자, 임의적으로 할로겐화된 알킬, 알케닐 또는 알키닐; 기-(-CR³R⁴)_n-(임의로 치환된 페닐); -(-CR³R⁴)_nHet; 또는 -(-CR³R⁴)_n-Ar은 임의적으로 치환된 이환이다)를 나타내며; R 및 R¹중 적어도 하나는 -(-CR³R⁴)_n-Ar을 나타내고 R²및 R⁵또는 임의적으로 치환된 페닐을 나타내고; X는 산소 또는 황을 나타내며; m은 0, 1, 2 또는 3이고;R³및 R⁴는 각각 수소, 알킬 또는 할로알킬을 나타내고; R⁵는 할로겐, 임의적으로 할로겐화된 알킬, 알케닐 또느 알키닐기; 또는 시아노, 니트로, -CO₂R⁶, -S(O)_PR⁶, -NR³R⁴, -COR⁶, --S(O)_PR⁷, -CO₂R⁷, -OR⁷, -CONR³R⁴, -OSO₂R⁷, -OSO₂R⁸, -OCH₂R⁷, -N(R³)COR⁸, N(R³)SO₂R⁸, -N(R³)SO₂R⁷, -SO₂NR³R⁴, -Si(R⁸)₃및 -OR⁶으로부터 선택된 기를 나타내며; n은 0, 1 또는 2이고; q는 0 또는 1 내지 5의 정수이고; Het는 임의적으로 치환된 복소환을 나타내고; R⁶은 수소, 알킬 또는 할로알킬을 나타내며; p는 0, 1 또는 2이고; r은 1 또는 2이며; R⁷은 임의적으로 치환된 페닐을 나타내고; R⁸은 알킬 또는 할로알킬을 나타내고; R⁶¹및 R⁶²는 각각 수소, 할로겐, 알킬 또는 할로알킬을 나타낸다.]

Description

제초제

본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

1. 제초적으로 유효한 양의 하기 구조식(Ⅰ)의 피리도[2,3-d] 피리다진-5-온 또는 -5- 티온 유도체 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염을 일정한 장소에 사용하는 것으로 구성되는 일정한 장소에서 잡초에 성장을 억제하기 위한 방법.

   [상기식에서 : -동일하거나 상이할 수 있는 R 및 R¹은 각각 : -수소원자, 하나이상의 할로겐 원자로 임의적으로 치환된 C₁-C⁶의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐; 기-(-CR³R⁴)_n-(페닐)-(R⁵)_q; 기-(-CR³R⁴)_nHet; 기-(-CR³R⁴)_n-Ar (여기에서, Ar은 하나이상의 기 R⁵로 임의적으로 치환된 페닐 또는 피리딜이고, 여기에서 고리의 인접한 위치상의 두개의 치환기는 그들의 결합되어 있는 두개의 원자와 함께, 5- 내지7- 원 지환족 고리(임의적으로 불포화임) 또는 임의적으로 하나이상의 헤테로 원자를 함유하는 방향족 고리를 형성하며, 지환족 또는 방향족 고리는 동일하거나 상이할 수 있는 하나이상의 기 R⁵¹로 임의적으로 치환된다)를 나타내며; 단 하나이상의 기 R 및 R¹은 -(-CR³R⁴)_n-Ar을 나타내고; 기 R⁵; 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5개의 기 R⁵로 임의적으로 치환된 페닐을 나타내고; X는 산소 또는 황을 나타내며; m은 0 또는 1 내지 3의 정수를 나타내고; m이 1 보다 큰수일때는 기 R²는 동일하거나 상이할 수 있으며; 동일하거나 상이할 수 있는 R³및 R⁴는 각각 수소원자 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의적으로 치환된 C₁-C₄의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내고; R5는 : -할로겐 원자; 하나이상의 할로겐원자로 임의적으로 치환된 C₁-C₆의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; 또는 시아노, 니트로, -CO₂R⁶, -S(O)_PR⁶, -NR³R⁴, -COR⁶, -S(O)_PR⁷, -CO₂R⁷, -OR⁷, -CONR³R⁴, -OSO₂R⁷, -OSO₂R⁸, -OCH₂R⁷, -N(R³)COR⁸, N(R³)SO₂R⁸, -N(R³)SO₂R⁷, -SO₂NR³R⁴, -Si(R⁸)₃및 -OR⁶으로부터 선택된 기를 나타내며; n은 0, 1 또는 2이고; n이 2일때 기 -(CR³R⁴)_n-는 동일하거나 상이할 수 있으며; q는 0 또는 1 내지 5의 정수를 나타내고; q가 1 보다 큰 수 일때 기 R⁵동일하거나 상이할 수 있으며; R⁵¹및 R⁵에 대해 상기 정의한 바와 같거나 또는 =0, =S, 또는 기-O(-CR⁶¹R⁶²-)r-O-를 나타내며; Het는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 기 R⁵로 임의적으로 치환된, 고리내에 3 내지 5개의 탄소원자 및 고리내에 질소, 황 및 산소로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6- 원 복소환을 나타내고; R6은 수소원자 또는 임의적으로 하나이상의 할로겐 원자로 치환된 C₁-C₆의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내며;p는 0, 1 또는 2이고; r은 1 또는 2이며; r이 2일때 기 -(CR⁶¹R⁶²)-는 동일하거나 상이할 수 있으며; R⁷은 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 니트로 시아노, R⁶및 -OR⁶으로부터 선택되는 1 내지 5개의 기로 임의적으로 치환된 페닐을 나타내고; R⁸은 하나이상의 할로겐원자로 임의적으로 치환된 C₁-C₆의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내고; 동일하거나 상이할 수 있는 R⁶¹및 R⁶²는 각각 수소 또는 할로겐원자 또는 하나 이상의 할로겐원자로 임의적으로 치환된 C₁-C₄의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타낸다.]
2. 제1항에 있어서, 일정한 장소가 농작물을 재배하기 위해 사용되고 있거나 사용되기 위한 장소이며 화합물은 헥타르당 0.01kg 내지 4.0kg의 양으로 사용되는 방법.
3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일정한 장소가 곡류 농작물의 재배를 위하여 사용되고 있는 장소인 방법.
4. X가 산소이고, m이 0이며, R이 3,4-메틸렌디옥시페닐을 나타내고, R¹은 수소, 페닐, 벤질, 에틸 및 4-피리딜메틸기로 구성된 군으로부터 선택되지 않는 제1항에 정의한 바와 같은 구조식(Ⅰ)의 화합물 또는 농업적으로 허용가능한 그의 염.
5. 제4항에 있어서, R이 기 -(-CR³R⁴)_n-Ar을 나타내고, 여기에서 Ar은 1 내지 3개의 기 R5로 임의적으로 치환된 페닐을 나타내고 고리의 2, 3- 또는 3, 4- 위치의 두개의 치환기는 그들이 결합되어 있는 두개의 원자와 함께, 5- 또는 6- 원 지환족 고리(임의적으로 불포화이다) 또는 산소, 황 및 질소로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유하는 방향족 고리를 형성하며, 지환족 또는 방향족 고리는 동일하거나 상이할 수 있는 하나이상의 기 R⁵¹로 임의적으로 치환되며; R¹은 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5개의 기 R⁵로 임의적으로 치환된 페닐을 나타내고; R²는; -할로겐원자; 하나이상의 할로겐원자로 임의적으로 치환된 C₁-C₆의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; 또는 시아노, 니트로, -CO₂R⁶, -S(O)_PR⁶, -NR³R⁴, -COR⁶및 -OR⁶으로부터 선택된 기를 나타내며; n은 0을 나타내고; R⁵¹는 : -할로겐 원자; 하나이상의 할로겐원자로 임의적으로 치환된 C₁-C⁶의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 ; 시아노, 니트로, -CO₂R⁶, -S(O)_PR⁶, -NR³R⁴, -COR⁶, --S(O)_PR⁷, -CO₂R⁷및 -OR⁶으로부터 선택된 기를 나타내며; X는 산소를 나타내는 화합물.
6. 제4항 또는 제5항에 있어서, m이 1이고 R²가 피리딜 고리의 3- 위치인 화합물.
7. 제4항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R이 메틸렌기가 동일하거나 상이할 수 있는 하나이상의 기 R⁵¹로 임의적으로 치환된 2,3-메틸렌디옥시페닐이고; R¹은 3- 및/또는 4- 위치에서 R⁵로 임의적으로 치환된 페닐을 나타내고;R2는 : -할로겐원자; 하나이상의 임의적으로 치환된 C₁-C₄의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 또는 -S(O)_PR⁶, -NR³R⁴, -COR⁶으로부터 선택된 기를 나타내며; R⁵¹는 : -할로겐원자; 또는 히나이상의 할로겐원자로 임의적으로 치환된 C₁-C₄의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내며; m은 0, 1 또는 2를 나타내고; X는 산소를 나타내는 화합물.
8. 제4항에 있어서, 동일하거나 상이할 수 있는 R 및 R¹은 각각 : -R⁵에 의해 3- 및/또는 4- 위치에서 치환된 페닐; 메틸렌기가 두개의 불소원자에 의해 임의적으로 치환된 2, 3- 또는 3, 4-메틸렌디옥시페닐을 나타내고; 단 1개 이상의 기 R 및 R¹은 메틸렌기가 임의적으로 두개의 불소원자에 의해 치환된 2, 3- 또는 3, 4-메틸렌디옥시페닐이며; R²는 할로겐원자를 나타내며; R⁵가 할로겐원자, 트리플루오로메틸 또는 시아노를 나타내고; m은 0 또는 1을 나타내며; X는 산소를 나타내는 화합물.
9. 제4항에 있어서, 8-(2,3,-디플루오로메틸렌디옥시페닐)-6-(4-플루오로페닐) 피리도[2,3-d] 피리다진-5-온; 6-(4-클로로페닐)-8-(2,3-디플루오로메틸페닐) 피리도[2,3-d] 피리다진-5-온; 8-(3,4-디플루오로메틸렌디옥시페닐)-6-(4-플루오로페닐) 피리도[2,3-d] 피리다진-5-온; 6-(4-클로로페닐)-8-(2,3-디플루오로메틸페닐) 피리도[2,3-d] 피리다진-5-온; 6-(3,4-디플루오로메틸렌디옥시페닐)-6-(4-플루오로페닐) 피리도[2,3-d] 피리다진-5-온; 6-(4-클로로페닐)-8-(2,3-디플루오로메틸페닐) 피리도[2,3-d] 피리다진-5-온; 3-클로로-8-(2,3-디플루오로메틸렌디옥시페닐)-6-(4-트리플루오로페닐) 피리도[2,3-d] 피리다진-5-온; 3-클로로-8-(2,3-디플루오로메틸렌디옥시페닐)-6-(4-트리플루오로페닐) 피리도[2,3-d] 피리다진-5-온; 6-(3-시아노-4- 플루오로페닐)-8-(2,3-디플루오로메틸렌디옥시페닐) 피리도[2,3-d] 피리다진-5-온; 8-(2,3-디플루오로메틸렌디옥시페닐)-6-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐) 피리도[2,3-d] 피리다진-5-온; 6-(4-시아노페닐)-8-(2,3-디플루오로메틸렌디옥시페닐) 피리도[2,3-d] 피리다진-5-온; 8-(2,3-디플루오로메틸렌디옥시페닐)-3-플루오로-6-(4-플루오로페닐) 피리도[2,3-d] 피리다진-5-온; 8-(2,3-디플루오로메틸렌디옥시페닐)-3-플루오로-6-(4-트리플루오로메틸페닐) 피리도[2,3-d] 피리다진-5-온 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염인 화합물.
10. 활성 성분으로서의 제초적으로 유효한 양의 제4항 내지 제9항중 어느한 항에 정의된 구조식 (Ⅰ)의 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염을 1종 이상의 혼화성의 농업적으로 허용가능한 희석제 또는 담체와 함께 포함하는 제초적 용도를 위한 조성물.
11. 제10항에 있어서, 약 0.05중량% 내지 약 95중량%의 활성 성분 및 약 0.05중량% 내지 약 25중량%의 계면활성제를 포함하는 조성물.
12. 제10항 또는 제11항에 있어서, 수성 현탁액 농축물, 습윤성 분말, 가용성 분말, 수용성 농축액, 유화성 현탁물 농축액, 과립 또는 유화성 농축물형태인 조성물.
13. (a) 하기 구조식 Ⅱ 의 화합물을 하기 구조식 Ⅲ의 히드라진 또는 그의 염과 반응시키며 :

    [상기 식들 중에서, R, R¹, R², 및 m은 제1항에 정의한 바와 같고 L은 이탈기이다]; (b) X가 산소를 나타낸때는, 하기 구조식(Ⅱa)의 화합물을 고리화시키고;

    [상기 식에서, R, R¹, R², 및 m은 제1항에 정의한 바와 같고 L은 상기 정의한 바와 같다]; (c) X가 황원자인 경우는, X가 산소를 나타내는 구조식 Ⅰ의 상응하는 화합물을 티오네이션제로 처리하여 카르보닐기를 티오카르보닐기로 전환시키며; 수득된 구조식 Ⅰ의 화합물을 농업적으로 허용가능한 그의 염으로 전환시킬 수 있는 것으로 구성되는 제1항에 정의된 구조식 Ⅰ의 화합물의 제조방법.
14. 하기 구조식 (Ⅱ) 또는 구조식(Ⅱa)의 제1항에 정의된 구조식 Ⅰ의 화합물을 제조하기 위한 중간체로서 유용한 화합물 :

    [상기 식들 중에서, R, R¹, R², 및 m은 제1항에 정의한 바와 같고 L은 -OH, C₁-C₄의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기, 또는 할로겐을 나타낸다.]

    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.