JPH10114773A - 除草性６−チエニル及び４−チエニルピリミジン類 - Google Patents
除草性６−チエニル及び４−チエニルピリミジン類Info
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- JPH10114773A JPH10114773A JP9202350A JP20235097A JPH10114773A JP H10114773 A JPH10114773 A JP H10114773A JP 9202350 A JP9202350 A JP 9202350A JP 20235097 A JP20235097 A JP 20235097A JP H10114773 A JPH10114773 A JP H10114773A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 選択的除草活性を示す新規な化合物の提供。
【解決手段】 下記式（Ｉ）
〔式中、Ａは随時置換されていてもよいアリール基な
ど、Ｒ１及びＲ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル、アミノなど、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル、アルコキシなど、Ｚは窒素原子又
はＣＲ６、Ｒ６は水素、ハロゲン原子、アルキルなどを
示す〕で示される６−チエニルピリジン及び４−チエニ
ルピリミジン。
ど、Ｒ１及びＲ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル、アミノなど、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル、アルコキシなど、Ｚは窒素原子又
はＣＲ６、Ｒ６は水素、ハロゲン原子、アルキルなどを
示す〕で示される６−チエニルピリジン及び４−チエニ
ルピリミジン。
Description
【０００１】
【発明の背景】ピリジン、ピリミジン及びその誘導体は
製薬分野並びに農業において［除草剤、殺菌・殺カビ剤
（fungicide）、殺ダニ剤（acaricide)、駆虫剤、小鳥
忌避剤］、試薬、中間体として、そして重合体及び織物
産業に対する化学薬品として多くの用途を有する。
製薬分野並びに農業において［除草剤、殺菌・殺カビ剤
（fungicide）、殺ダニ剤（acaricide)、駆虫剤、小鳥
忌避剤］、試薬、中間体として、そして重合体及び織物
産業に対する化学薬品として多くの用途を有する。
【０００２】例えば２−アリールピリミジン及び２−ピ
リミジニル−６−アリールピリジンは殺菌・殺カビ剤と
して記載されている（それぞれドイツ国特許第４，０２
９，６５４号及び特許出願第２１３１−４８０号）。ヨ
ーロッパ特許第２６３，９５８号は除草性２，６−ジフ
ェニルピリジンに関するものであり、そして構造的に関
連する２，４−ジフェニルピリミジンはそれぞれヨーロ
ッパ特許第３５４，７６６号及び同第４２５，２４７号
に開示され、除草剤として言及されている。他の例には
除草剤としてヨーロッパ特許第５７２，０９３号に公開
された２，６−ジフェノキシピリジンがある。４−フェ
ノキシ−２−ピラゾル−１−イル−ピリミジンが殺菌・
殺カビ活性を有するものとしてドイツ国特許第２，９３
５，５７８号に開示されている。２−チエニルピリジン
はヨーロッパ特許第４５１，５８５号及び同第６９６，
４９０号から公知である。Huelsen(Diplomarbeit,Konst
anz 1993）に４つの別個の２−（１−メチル−３−トリ
フルオロメチル−ピラゾル−イルオキシ）−６−フェニ
ルピリジンが記載されているが、いずれも生物学的活性
は開示されていない。
リミジニル−６−アリールピリジンは殺菌・殺カビ剤と
して記載されている（それぞれドイツ国特許第４，０２
９，６５４号及び特許出願第２１３１−４８０号）。ヨ
ーロッパ特許第２６３，９５８号は除草性２，６−ジフ
ェニルピリジンに関するものであり、そして構造的に関
連する２，４−ジフェニルピリミジンはそれぞれヨーロ
ッパ特許第３５４，７６６号及び同第４２５，２４７号
に開示され、除草剤として言及されている。他の例には
除草剤としてヨーロッパ特許第５７２，０９３号に公開
された２，６−ジフェノキシピリジンがある。４−フェ
ノキシ−２−ピラゾル−１−イル−ピリミジンが殺菌・
殺カビ活性を有するものとしてドイツ国特許第２，９３
５，５７８号に開示されている。２−チエニルピリジン
はヨーロッパ特許第４５１，５８５号及び同第６９６，
４９０号から公知である。Huelsen(Diplomarbeit,Konst
anz 1993）に４つの別個の２−（１−メチル−３−トリ
フルオロメチル−ピラゾル−イルオキシ）−６−フェニ
ルピリジンが記載されているが、いずれも生物学的活性
は開示されていない。
【０００３】多くの公知の化合物が種々の雑草に対して
かなりの活性を示すが、これらはその選択性またはその
持続性の観点から完全に満足できるものではない。
かなりの活性を示すが、これらはその選択性またはその
持続性の観点から完全に満足できるものではない。
【０００４】本発明による化合物は高い除草活性と必要
な選択性及び増大した土壌分解性とを併せ持つ。
な選択性及び増大した土壌分解性とを併せ持つ。
【０００５】
【発明の要約】本発明は式Ｉ
【０００６】
【化８】
【０００７】式中、Ａは随時置換されていてもよいアリ
ール基、随時置換されていてもよい５−もしくは６−員
の含窒素複素環式基またはジフルオロベンゾジオキソリ
ル基を表し、Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、ハロゲン
原子、随時置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ジ
アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アミノ、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアミノ
またはホルムアミジノ基を表し、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は独
立して水素原子、ハロゲン原子、随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキ
ル、ハロアルコキシ、アルコキシ、アルコキシアルコキ
シ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ基或いはニトロ、
シアノ、ＳＦ5またはアルキルスルホニルもしくはアル
キルスルフィニル基を表し、Ｚは窒素原子またはＣＲ6
基を表し、そしてＲ6は水素またはハロゲン原子、随時
置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチ
オ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルコキシアミノまたはホルムアミジノ基を表す、
の新規な６−チエニルピリミジン及び４−チエニルピリ
ミジンを提供する。
ール基、随時置換されていてもよい５−もしくは６−員
の含窒素複素環式基またはジフルオロベンゾジオキソリ
ル基を表し、Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、ハロゲン
原子、随時置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ジ
アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アミノ、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアミノ
またはホルムアミジノ基を表し、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は独
立して水素原子、ハロゲン原子、随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキ
ル、ハロアルコキシ、アルコキシ、アルコキシアルコキ
シ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ基或いはニトロ、
シアノ、ＳＦ5またはアルキルスルホニルもしくはアル
キルスルフィニル基を表し、Ｚは窒素原子またはＣＲ6
基を表し、そしてＲ6は水素またはハロゲン原子、随時
置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチ
オ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルコキシアミノまたはホルムアミジノ基を表す、
の新規な６−チエニルピリミジン及び４−チエニルピリ
ミジンを提供する。
【０００８】また本発明は植物を除草的に有効量の新規
な化合物と接触させることによる望ましくない該植物の
防除方法を提供する。
な化合物と接触させることによる望ましくない該植物の
防除方法を提供する。
【０００９】活性成分として新規な化合物を含む選択的
な除草組成物を提供することが本発明の他の目的であ
る。
な除草組成物を提供することが本発明の他の目的であ
る。
【００１０】本発明の他の目的は新規な化合物の新規な
製造方法を提供することである。これらの及び他の目的
並びに本発明の特徴は以下に示す詳細な説明からより明
らかになるであろう。
製造方法を提供することである。これらの及び他の目的
並びに本発明の特徴は以下に示す詳細な説明からより明
らかになるであろう。
【００１１】
【発明の詳細な記述】驚くべきことに、式Ｉ
【００１２】
【化９】
【００１３】式中、Ａは随時置換されていてもよいアリ
ール基、随時置換されていてもよい５−もしくは６−員
の含窒素複素環式基またはジフルオロベンゾジオキソリ
ル基を表し、Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、ハロゲン
原子、随時置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ジ
アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アミノ、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアミノ
またはホルムアミジノ基を表し、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は独
立して水素原子、ハロゲン原子、随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキ
ル、ハロアルコキシ、アルコキシ、アルコキシアルコキ
シ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ基或いはニトロ、
シアノ、ＳＦ5またはアルキルスルホニルもしくはアル
キルスルフィニル基を表し、Ｚは窒素原子またはＣＲ6
基を表し、そしてＲ6は水素またはハロゲン原子、随時
置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチ
オ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルコキシアミノまたはホルムアミジノ基を表す、
の新規な６−チエニルピリミジン及び４−チエニルピリ
ミジンにおいて良好な除草活性が存在することが見いだ
された。
ール基、随時置換されていてもよい５−もしくは６−員
の含窒素複素環式基またはジフルオロベンゾジオキソリ
ル基を表し、Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、ハロゲン
原子、随時置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ジ
アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アミノ、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアミノ
またはホルムアミジノ基を表し、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は独
立して水素原子、ハロゲン原子、随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキ
ル、ハロアルコキシ、アルコキシ、アルコキシアルコキ
シ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ基或いはニトロ、
シアノ、ＳＦ5またはアルキルスルホニルもしくはアル
キルスルフィニル基を表し、Ｚは窒素原子またはＣＲ6
基を表し、そしてＲ6は水素またはハロゲン原子、随時
置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチ
オ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルコキシアミノまたはホルムアミジノ基を表す、
の新規な６−チエニルピリミジン及び４−チエニルピリ
ミジンにおいて良好な除草活性が存在することが見いだ
された。
【００１４】予想外にも、これらの化合物は広葉及び草
性の雑草種の両方に対して発芽前及び発芽後施用におい
てある作物例えばトウモロコシ及びイネにおいてかなり
の活性及び高い選択性を示す。
性の雑草種の両方に対して発芽前及び発芽後施用におい
てある作物例えばトウモロコシ及びイネにおいてかなり
の活性及び高い選択性を示す。
【００１５】置換基または他の置換基の一部としてか、
或いはＡの定義におけるアリール基は随時置換されてい
てもよいフェニル基である。Ａの定義内において、５−
または６−員のヘテロアリール基は１個またはそれ以上
の窒素及び／または酸素及び／または硫黄原子を含む随
時置換されていてもよい５−または６−員の複素環から
なり、ここに１〜３個の窒素原子が好ましい。かかる基
の例にはピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テ
トラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピ
リダジニル、イソキサゾリル及びトリアジニル基があ
る。Ａが関する限りまた、「アリール」なる定義は上記
のように５−または６−員の複素環と融合されたベンゼ
ン環からなる二環式系を含み、そしてまた５−または６
−員の複素環はベンゼン環と融合し得る。Ａの他の好適
な具体例は式
或いはＡの定義におけるアリール基は随時置換されてい
てもよいフェニル基である。Ａの定義内において、５−
または６−員のヘテロアリール基は１個またはそれ以上
の窒素及び／または酸素及び／または硫黄原子を含む随
時置換されていてもよい５−または６−員の複素環から
なり、ここに１〜３個の窒素原子が好ましい。かかる基
の例にはピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テ
トラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピ
リダジニル、イソキサゾリル及びトリアジニル基があ
る。Ａが関する限りまた、「アリール」なる定義は上記
のように５−または６−員の複素環と融合されたベンゼ
ン環からなる二環式系を含み、そしてまた５−または６
−員の複素環はベンゼン環と融合し得る。Ａの他の好適
な具体例は式
【００１６】
【化１０】
【００１７】のジフルオロベンゾジオキソリルである。
【００１８】一般に、上記の部分のいずれかがアルキ
ル、アルケニルまたはアルキニル基からなる場合、かか
る基は特記せぬ限り直鎖状もしくは分枝鎖状であること
ができ、そして１〜６個、好ましくは１〜４個の炭素原
子を含み得る。かかる基の例にはメチル、エチル、プロ
ピル、ビニル、アリル、プロパルギル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル及びｔ−ブチル基がある。ハロアル
キル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルチ
オまたはアルコキシ基のアルキル部分は適当ならば炭素
原子１〜４個、好ましくは炭素原子１または２個を有す
る。アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシまたは
ジアルコキシアルキル中の炭素原子の数は６個まで、好
ましくは４個まで、例えばメトキシメチル、メトキシメ
トキシ、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエ
トキシ、ジメトキシメチルである。
ル、アルケニルまたはアルキニル基からなる場合、かか
る基は特記せぬ限り直鎖状もしくは分枝鎖状であること
ができ、そして１〜６個、好ましくは１〜４個の炭素原
子を含み得る。かかる基の例にはメチル、エチル、プロ
ピル、ビニル、アリル、プロパルギル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル及びｔ−ブチル基がある。ハロアル
キル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルチ
オまたはアルコキシ基のアルキル部分は適当ならば炭素
原子１〜４個、好ましくは炭素原子１または２個を有す
る。アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシまたは
ジアルコキシアルキル中の炭素原子の数は６個まで、好
ましくは４個まで、例えばメトキシメチル、メトキシメ
トキシ、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエ
トキシ、ジメトキシメチルである。
【００１９】「ハロゲン」はフッ素、塩素、臭素または
ヨウ素原子、好ましくはフッ素、塩素または臭素を意味
する。本明細書で用いられる定義内のいずれか及びその
ままの基のハロアルキル部分は１個またはそれ以上のハ
ロゲン原子を含有し得る。ハロアルキル、ハロアルコキ
シ及びハロアルキルチオは好ましくはモノ−、ジ−また
はトリフルオロアルキル、−アルコキシ及び−アルキル
チオ、特にトリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルチオまたは２，２，２−トリフルオロエ
トキシ基である。
ヨウ素原子、好ましくはフッ素、塩素または臭素を意味
する。本明細書で用いられる定義内のいずれか及びその
ままの基のハロアルキル部分は１個またはそれ以上のハ
ロゲン原子を含有し得る。ハロアルキル、ハロアルコキ
シ及びハロアルキルチオは好ましくはモノ−、ジ−また
はトリフルオロアルキル、−アルコキシ及び−アルキル
チオ、特にトリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルチオまたは２，２，２−トリフルオロエ
トキシ基である。
【００２０】いずれかの基が随時置換されていてもよい
ものとして指定される場合、随時存在する置換された基
は有害生物防除（pesticidal）化合物の改質及び／また
は開発に通常用いられるもののいずれかであり、そして
特に本発明の化合物に付随する除草活性を保持するか、
または高める置換基であるか、或いはかかる除草性化合
物の作用、土壌もしくは植物への浸透、またはいずれか
の他の所望の特性に影響を及ぼす。
ものとして指定される場合、随時存在する置換された基
は有害生物防除（pesticidal）化合物の改質及び／また
は開発に通常用いられるもののいずれかであり、そして
特に本発明の化合物に付随する除草活性を保持するか、
または高める置換基であるか、或いはかかる除草性化合
物の作用、土壌もしくは植物への浸透、またはいずれか
の他の所望の特性に影響を及ぼす。
【００２１】分子の各々の部分において１個またはそれ
以上の同一もしくは相異なる置換基が存在し得る。ハロ
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキ
シ、アルキルアミノ及びジアルキルアミノ基のアルキル
部分を含めて、随時置換されていてもよいアルキル基か
らなるものとしての上記の部分に関連して、かかる置換
基の特殊な例にはフェニル、ハロゲン原子、ニトロ、シ
アノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜4−アルコキシ、Ｃ1〜4−ハ
ロアルコキシ及びＣ1〜4−アルコキシカルボニル基が含
まれる。
以上の同一もしくは相異なる置換基が存在し得る。ハロ
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキ
シ、アルキルアミノ及びジアルキルアミノ基のアルキル
部分を含めて、随時置換されていてもよいアルキル基か
らなるものとしての上記の部分に関連して、かかる置換
基の特殊な例にはフェニル、ハロゲン原子、ニトロ、シ
アノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜4−アルコキシ、Ｃ1〜4−ハ
ロアルコキシ及びＣ1〜4−アルコキシカルボニル基が含
まれる。
【００２２】随時置換されていてもよいアリールまたは
ヘテロアリールからなるものとして上に定義されるもの
に関連して、随時の置換基にはハロゲン、特にフッ素、
塩素及び臭素原子、並びにニトロ、シアノ、アミノ、ヒ
ドロキシル、Ｃ1〜4−アルキル、Ｃ1〜4−アルコキシ、
Ｃ1〜4−ハロアルキル、Ｃ1〜4−ハロアルケニル、Ｃ
1〜4−ハロアルコキシ、Ｃ1〜4−ハロアルキルチオ及び
ハロスルホニル基例えばＳＦ5が含まれる。１〜５個の
置換基を適当に使用することができ、１〜２個の置換基
が好ましい。代表的なハロアルキル、ハロアルコキシ及
びハロアルキルチオ基はトリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエト
キシ及びトリフルオロメチルチオ基である。
ヘテロアリールからなるものとして上に定義されるもの
に関連して、随時の置換基にはハロゲン、特にフッ素、
塩素及び臭素原子、並びにニトロ、シアノ、アミノ、ヒ
ドロキシル、Ｃ1〜4−アルキル、Ｃ1〜4−アルコキシ、
Ｃ1〜4−ハロアルキル、Ｃ1〜4−ハロアルケニル、Ｃ
1〜4−ハロアルコキシ、Ｃ1〜4−ハロアルキルチオ及び
ハロスルホニル基例えばＳＦ5が含まれる。１〜５個の
置換基を適当に使用することができ、１〜２個の置換基
が好ましい。代表的なハロアルキル、ハロアルコキシ及
びハロアルキルチオ基はトリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエト
キシ及びトリフルオロメチルチオ基である。
【００２３】式Ｉにおいて、Ａは好ましくは式ａ、ｂ及
びｃ
びｃ
【００２４】
【化１１】
【００２５】式中、Ｒ7はＣ1〜3アルキルであり、そし
てＲ8はＣ1〜4アルキル、Ｃ1〜3ハロアルキル、ハロゲ
ン原子、Ｃ1〜3ハロアルコキシまたはＣ1〜3ハロアルキ
ルチ オである、の基を表し；一方Ｒ1はメチル、エ
チル、メトキシ、塩素、メトキシメチルであり、Ｒ2は
水素であり、Ｒ3はＣ1〜4アルキル、水素、塩素または
トリフルオロメチルであり、Ｒ4及びＲ5は水素であり、
そしてＺは窒素である。
てＲ8はＣ1〜4アルキル、Ｃ1〜3ハロアルキル、ハロゲ
ン原子、Ｃ1〜3ハロアルコキシまたはＣ1〜3ハロアルキ
ルチ オである、の基を表し；一方Ｒ1はメチル、エ
チル、メトキシ、塩素、メトキシメチルであり、Ｒ2は
水素であり、Ｒ3はＣ1〜4アルキル、水素、塩素または
トリフルオロメチルであり、Ｒ4及びＲ5は水素であり、
そしてＺは窒素である。
【００２６】殊に好適なものは式Ｉａ
【００２７】
【化１２】
【００２８】式中、Ｒ1は５−メチル、６−メチル、６
−エチル、６−メトキシ、６−クロロ、６−メトキシメ
チルであり、Ｒ3は５−クロロまたは５−トリフルオロ
メチルであり、Ａは式
−エチル、６−メトキシ、６−クロロ、６−メトキシメ
チルであり、Ｒ3は５−クロロまたは５−トリフルオロ
メチルであり、Ａは式
【００２９】
【化１３】
【００３０】よりなる群から選ばれ、ここにＲ8’は塩
素原子、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキ
シである、の化合物である。
素原子、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキ
シである、の化合物である。
【００３１】一般式Ｉによる化合物は広い濃度範囲にわ
たって高い除草活性を持ち、そして農業または関連する
分野において殊にある作物例えばトウモロコシ及びイネ
において発芽前及び発芽後施用により望ましくない植物
例えばアロペキュルス・ミオスロイデス（Alopecurus m
yosuroides）、ヒメタイヌビエ（Echinochloa crus-gal
li）、エノコログサ（Setaria viridis）、ガリウム・
アパリン（Galium aparine）、ハコベ（Stellaria medi
a）、オオイヌノフグリ（Veronica persica）、ヒメオ
ドリコソウ（Lamium purpureum）、ビオラ・アルベンシ
ス（Viola arvensis）、アブチロン・テオフラスチ（Ab
utilon theophrasti）、マルバアサガオ（Ipomoea purp
urea）及びアオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）の
選択的防除に使用し得る。
たって高い除草活性を持ち、そして農業または関連する
分野において殊にある作物例えばトウモロコシ及びイネ
において発芽前及び発芽後施用により望ましくない植物
例えばアロペキュルス・ミオスロイデス（Alopecurus m
yosuroides）、ヒメタイヌビエ（Echinochloa crus-gal
li）、エノコログサ（Setaria viridis）、ガリウム・
アパリン（Galium aparine）、ハコベ（Stellaria medi
a）、オオイヌノフグリ（Veronica persica）、ヒメオ
ドリコソウ（Lamium purpureum）、ビオラ・アルベンシ
ス（Viola arvensis）、アブチロン・テオフラスチ（Ab
utilon theophrasti）、マルバアサガオ（Ipomoea purp
urea）及びアオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）の
選択的防除に使用し得る。
【００３２】本発明による化合物は常法により、殊に次
のように製造し得る： （Ａ）一般式Ｉの化合物の適当な製造方法は式ＩＩ
のように製造し得る： （Ａ）一般式Ｉの化合物の適当な製造方法は式ＩＩ
【００３３】
【化１４】
【００３４】式中、Ｌは適当な脱離基を表し、そしてＲ
1〜Ｒ5は上記のものである、の化合物を式ＩＩＩ Ａ−ＯＨ （ＩＩＩ） 式中、Ａは前記のものである、の化合物または式ＩＩＩ
の互変異性体もしくは金属塩と反応させることからな
る。
1〜Ｒ5は上記のものである、の化合物を式ＩＩＩ Ａ−ＯＨ （ＩＩＩ） 式中、Ａは前記のものである、の化合物または式ＩＩＩ
の互変異性体もしくは金属塩と反応させることからな
る。
【００３５】（Ｂ）また式ＩＶ
【００３６】
【化１５】
【００３７】式中、Ｒ1〜Ｒ5及びＺは前記のものであ
る、の化合物またはその互変異性体を式Ｖ Ａ−Ｌ （Ｖ） 式中、Ａ及びＬは前記のものであり、Ａは好ましくはピ
リジン環である、の化合物とカップリングさせる。
る、の化合物またはその互変異性体を式Ｖ Ａ−Ｌ （Ｖ） 式中、Ａ及びＬは前記のものであり、Ａは好ましくはピ
リジン環である、の化合物とカップリングさせる。
【００３８】（Ａ）及び（Ｂ）による反応は反応を促進
させるか、または少なくともそれを妨害しない溶媒の不
在下または存在下で行い得る。好適なものは極性の、非
プロトン性またはプロトン性溶媒であり、適当なものは
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン、アセトニトリル、メチルエチルケト
ン、またはエーテル例えばテトラヒドロフランもしくは
ジオキサン、またはアルコール、または水、或いはその
混合物である。反応は周囲温度乃至反応混合物の還流温
度間の温度、好ましくは昇温下で、特に還流温度で行
う。
させるか、または少なくともそれを妨害しない溶媒の不
在下または存在下で行い得る。好適なものは極性の、非
プロトン性またはプロトン性溶媒であり、適当なものは
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン、アセトニトリル、メチルエチルケト
ン、またはエーテル例えばテトラヒドロフランもしくは
ジオキサン、またはアルコール、または水、或いはその
混合物である。反応は周囲温度乃至反応混合物の還流温
度間の温度、好ましくは昇温下で、特に還流温度で行
う。
【００３９】反応は塩基性化合物例えばアルカリ水酸化
物または炭酸塩例えば水酸化または炭酸ナトリウムまた
はカリウム、アルカリアルコラート例えばナトリウムエ
チラート、或いは有機塩基例えばトリエチルアミンの存
在下で行い得る。
物または炭酸塩例えば水酸化または炭酸ナトリウムまた
はカリウム、アルカリアルコラート例えばナトリウムエ
チラート、或いは有機塩基例えばトリエチルアミンの存
在下で行い得る。
【００４０】上の反応に用いるヒドロキシ化合物は塩の
状態で、好ましくはアルカリ金属、殊にナトリウムまた
はカリウムの塩として存在し得る。銅塩が最も好まし
い。
状態で、好ましくはアルカリ金属、殊にナトリウムまた
はカリウムの塩として存在し得る。銅塩が最も好まし
い。
【００４１】適当な脱離基Ｌは例えばアルキル及びアリ
ールスルホニル、アルキル及びアリールスルホニルオキ
シ、ニトロ並びにハロゲン、殊にフッ素、塩素及び臭素
基である。
ールスルホニル、アルキル及びアリールスルホニルオキ
シ、ニトロ並びにハロゲン、殊にフッ素、塩素及び臭素
基である。
【００４２】（Ｃ）また、式ＶＩＩＩ
【００４３】
【化１６】
【００４４】の化合物は誘導体ＶＩ
【００４５】
【化１７】
【００４６】と反応させ得る。
【００４７】式ＶＩＩＩ及びＶＩにおいて、置換基Ｒ1
〜Ｒ5及びＡは上記のものである。
〜Ｒ5及びＡは上記のものである。
【００４８】ＭはＬｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＺｎＣ
ｌ、ＺｎＢｒ、Ｂ（ＯＨ）2またはトリアルキルスズを
表す。Ｌ’は独立して式ＩＩ中のＬと同様の意味を有す
る。ＶＩ及びＶＩＩの反応に続いて酸化工程を行う場
合、例えばJ.Org.Chem.53(1988)4137に記載されるよう
にＬ’はまた水素であり得る。ＶＩ及びＶＩＩＩの反応
は例えばTetrahedron 48(1992)8117及びChem.Scr.26(19
86)305に記載されるように本分野で公知の遷移金属触媒
により触媒されることができ、ここに遷移金属は好まし
くはＰｄまたはＮｉである。
ｌ、ＺｎＢｒ、Ｂ（ＯＨ）2またはトリアルキルスズを
表す。Ｌ’は独立して式ＩＩ中のＬと同様の意味を有す
る。ＶＩ及びＶＩＩの反応に続いて酸化工程を行う場
合、例えばJ.Org.Chem.53(1988)4137に記載されるよう
にＬ’はまた水素であり得る。ＶＩ及びＶＩＩＩの反応
は例えばTetrahedron 48(1992)8117及びChem.Scr.26(19
86)305に記載されるように本分野で公知の遷移金属触媒
により触媒されることができ、ここに遷移金属は好まし
くはＰｄまたはＮｉである。
【００４９】出発物質として用いられる化合物は公知で
あるか、または公知の方法により製造し得る。
あるか、または公知の方法により製造し得る。
【００５０】式ＩＩの中間体はG.R.Newkome,"Pyridine
and its Derivatives",The Chemistry of Heterocyclic
Compounds,Vol.14,Part 5,(1984);及びD.J.Browm"The
Pyrimidines",The Chemistry of Heterocyclic Compoun
ds,Vol.52,(1994)に記載されるように、ピリミジン及び
ピリジン化学において公知である常法により製造し得
る。Ｌがハロゲン原子を表す場合、ＩＩは例えばＩＶか
らＰＯＣｌ3、ＰＯＢｒ3、ＰＣｌ5、ＣＯＣｌ2、ＳＯ2
Ｃｌ2、ＳＯＣｌ2のようなハロゲン化剤との反応により
製造し得る。また化合物ＩＩは誘導体ＶＩと式ＶＩＩ
and its Derivatives",The Chemistry of Heterocyclic
Compounds,Vol.14,Part 5,(1984);及びD.J.Browm"The
Pyrimidines",The Chemistry of Heterocyclic Compoun
ds,Vol.52,(1994)に記載されるように、ピリミジン及び
ピリジン化学において公知である常法により製造し得
る。Ｌがハロゲン原子を表す場合、ＩＩは例えばＩＶか
らＰＯＣｌ3、ＰＯＢｒ3、ＰＣｌ5、ＣＯＣｌ2、ＳＯ2
Ｃｌ2、ＳＯＣｌ2のようなハロゲン化剤との反応により
製造し得る。また化合物ＩＩは誘導体ＶＩと式ＶＩＩ
【００５１】
【化１８】
【００５２】のピリジンまたはピリミジンとの反応によ
り製造し得る。式ＶＩ及びＶＩＩにおいて、置換基Ｒ1
〜Ｒ5及びＭは上記のものである。Ｌ’は独立してＬと
同様の意味を有する。ＶＩ及びＶＩＩの反応に続いて酸
化工程を行う場合、例えばJ.Org.Chem.53(1988)4137に
記載されるようにＬ’はまた水素であり得る。ＶＩ及び
ＶＩＩの反応は例えばTetrahedron 48(1992)8117及びCh
em.Scr.26(1986)305に記載されるように本分野で公知の
遷移金属触媒により触媒されることができ、ここに遷移
金属は好ましくはＰｄまたはＮｉである。
り製造し得る。式ＶＩ及びＶＩＩにおいて、置換基Ｒ1
〜Ｒ5及びＭは上記のものである。Ｌ’は独立してＬと
同様の意味を有する。ＶＩ及びＶＩＩの反応に続いて酸
化工程を行う場合、例えばJ.Org.Chem.53(1988)4137に
記載されるようにＬ’はまた水素であり得る。ＶＩ及び
ＶＩＩの反応は例えばTetrahedron 48(1992)8117及びCh
em.Scr.26(1986)305に記載されるように本分野で公知の
遷移金属触媒により触媒されることができ、ここに遷移
金属は好ましくはＰｄまたはＮｉである。
【００５３】式ＩＩの化合物に対し、殊にＲ1がピリジ
ン環の４位置またはピリミジン環の６位置にある場合、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはフッ
素のようなある置換基Ｒ1は塩基の存在下での化合物Ｒ1
−Ｈによる塩素または臭素原子の遷移によりピリジンま
たはピリミジン環上に導入し得る。またフッ素はジアゾ
化により導入し得る。
ン環の４位置またはピリミジン環の６位置にある場合、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはフッ
素のようなある置換基Ｒ1は塩基の存在下での化合物Ｒ1
−Ｈによる塩素または臭素原子の遷移によりピリジンま
たはピリミジン環上に導入し得る。またフッ素はジアゾ
化により導入し得る。
【００５４】式ＩＶのピリドン及びピリミドンはG.R.Ne
wkome,"Pyridine and its Derivatives",The Chemistry
of Heterocyclic Compounds,Vol.14,Part 5,(1984);及
びD.J.Browm"The Pyrimidines",The Chemistry of Hete
rocyclic Compounds,Vol.52,(1994)に記載されるよう
に、ピリドン及びピリミドンの生成に対して通常用いら
れる常法により製造し得る。好ましくは、塩基の存在下
でのアミジンとβ−ケトエステルとの十分公知の反応の
ように、チオフェンカルボン酸誘導体をβ−ケトカルボ
ン酸誘導体と縮合させる。
wkome,"Pyridine and its Derivatives",The Chemistry
of Heterocyclic Compounds,Vol.14,Part 5,(1984);及
びD.J.Browm"The Pyrimidines",The Chemistry of Hete
rocyclic Compounds,Vol.52,(1994)に記載されるよう
に、ピリドン及びピリミドンの生成に対して通常用いら
れる常法により製造し得る。好ましくは、塩基の存在下
でのアミジンとβ−ケトエステルとの十分公知の反応の
ように、チオフェンカルボン酸誘導体をβ−ケトカルボ
ン酸誘導体と縮合させる。
【００５５】式ＶＩＩＩの中間体は上記の化合物ＩＩ及
びＩＩＩ間の反応と同様に式ＶＩＩの中間体及び化合物
Ａ−ＯＨ（ＩＩＩ）から製造し得る。
びＩＩＩ間の反応と同様に式ＶＩＩの中間体及び化合物
Ａ−ＯＨ（ＩＩＩ）から製造し得る。
【００５６】また本発明は除草剤としての式Ｉの化合物
の使用を提供する。更に、本発明によれば生育地を本発
明による組成物または有効量の式Ｉの化合物で処理する
ことによる生育地での望ましくない植物生長の防除方法
が提供される。かかる状況では葉の噴霧施用が最も有用
である。代表的な作物は穀物、トウモロコシ、大豆、ヒ
マワリまたはワタである。しかしながらまた、施用は発
芽前除草作用を有する化合物に対しては土壌、またはイ
ネ畑の水に対してであり得る。用いる活性成分の投与量
は例えば０．００５〜３ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０
１〜１ｋｇ／ｈａの範囲であり得る。
の使用を提供する。更に、本発明によれば生育地を本発
明による組成物または有効量の式Ｉの化合物で処理する
ことによる生育地での望ましくない植物生長の防除方法
が提供される。かかる状況では葉の噴霧施用が最も有用
である。代表的な作物は穀物、トウモロコシ、大豆、ヒ
マワリまたはワタである。しかしながらまた、施用は発
芽前除草作用を有する化合物に対しては土壌、またはイ
ネ畑の水に対してであり得る。用いる活性成分の投与量
は例えば０．００５〜３ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０
１〜１ｋｇ／ｈａの範囲であり得る。
【００５７】また本発明は式Ｉの化合物を少なくとも１
つの担体と配合することからなる、本発明の除草組成物
の製造方法に関する。
つの担体と配合することからなる、本発明の除草組成物
の製造方法に関する。
【００５８】好ましくは本発明の組成物中には少なくと
も２つの担体が存在し、その少なくとも１つは表面活性
剤である。
も２つの担体が存在し、その少なくとも１つは表面活性
剤である。
【００５９】本発明による組成物中の担体は適当なもの
として植物、種子または土壌であり得る処理される生育
地への施用を便利にするか、または貯蔵、輸送または取
り扱いを便利にするために活性成分を調製物化するいず
れかの物質である。担体は通常ガス状であるが、液体を
生成させるために圧縮された物質を含めた固体または液
体であることができ、そして除草組成物を調製物化する
際に通常用いられるいずれかの担体を使用し得る。好ま
しくは本発明による組成物は０．５〜９５重量％の活性
成分を含む。
として植物、種子または土壌であり得る処理される生育
地への施用を便利にするか、または貯蔵、輸送または取
り扱いを便利にするために活性成分を調製物化するいず
れかの物質である。担体は通常ガス状であるが、液体を
生成させるために圧縮された物質を含めた固体または液
体であることができ、そして除草組成物を調製物化する
際に通常用いられるいずれかの担体を使用し得る。好ま
しくは本発明による組成物は０．５〜９５重量％の活性
成分を含む。
【００６０】適当な固体担体には天然及び合成粘土及び
ケイ酸塩例えば天然ケイ酸塩例えばケイソウ土；ケイ酸
マグネシウム例えばタルク；ケイ酸マグネシウムアルミ
ニウム例えばアタパルジャイト及びバーミクライト；ケ
イ酸アルミニウム例えばカオリナイト、モンモリロナイ
ト及び雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシウム；硫酸ア
ンモニウム；合成水和二酸化ケイ素及び合成ケイ酸カル
シウムまたはアルミニウム；元素例えば炭素及び硫黄；
天然及び合成樹脂例えばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニ
ル、並びにスチレン重合体及び共重合体；固体ポリクロ
ロフェノール；ビチューメン；ワックス；固体肥料例え
ば過リン酸塩が含まれる。
ケイ酸塩例えば天然ケイ酸塩例えばケイソウ土；ケイ酸
マグネシウム例えばタルク；ケイ酸マグネシウムアルミ
ニウム例えばアタパルジャイト及びバーミクライト；ケ
イ酸アルミニウム例えばカオリナイト、モンモリロナイ
ト及び雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシウム；硫酸ア
ンモニウム；合成水和二酸化ケイ素及び合成ケイ酸カル
シウムまたはアルミニウム；元素例えば炭素及び硫黄；
天然及び合成樹脂例えばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニ
ル、並びにスチレン重合体及び共重合体；固体ポリクロ
ロフェノール；ビチューメン；ワックス；固体肥料例え
ば過リン酸塩が含まれる。
【００６１】適当な液体担体には水；アルコール例えば
イソプロパノール及びグリコール；ケトン例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及び
シクロヘキサノン；エーテル；アミド例えばＤＭＦ、芳
香族または芳香脂肪族炭化水素例えばベンゼン、トルエ
ン及びキシレン；石油留分例えばケロシン及び軽鉱物
油；塩素化された炭化水素例えば四塩化炭素、パークロ
ロエチレン及びトリクリリエタンが含まれる。異なる液
体の混合物がしばしば適当である。
イソプロパノール及びグリコール；ケトン例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及び
シクロヘキサノン；エーテル；アミド例えばＤＭＦ、芳
香族または芳香脂肪族炭化水素例えばベンゼン、トルエ
ン及びキシレン；石油留分例えばケロシン及び軽鉱物
油；塩素化された炭化水素例えば四塩化炭素、パークロ
ロエチレン及びトリクリリエタンが含まれる。異なる液
体の混合物がしばしば適当である。
【００６２】農業用組成物がしばしば調製物化され、そ
して濃縮形態で輸送され、このものは続いて施用前に使
用者により希釈される。表面活性剤である少量の担体の
存在はこの希釈の工程を便利にする。かくて本発明によ
る組成物中の好ましくは１つの担体は表面活性剤であ
る。例えば、組成物は少なくとも２つの担体を含有する
ことができ、その少なくとも１つは表面活性剤である。
して濃縮形態で輸送され、このものは続いて施用前に使
用者により希釈される。表面活性剤である少量の担体の
存在はこの希釈の工程を便利にする。かくて本発明によ
る組成物中の好ましくは１つの担体は表面活性剤であ
る。例えば、組成物は少なくとも２つの担体を含有する
ことができ、その少なくとも１つは表面活性剤である。
【００６３】表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤
であることができ；このものは非イオン性またはイオン
性であり得る。適当な表面活性剤の例にはポリアクリル
酸及びリグニンスルホン酸のナトリウムまたはカルシウ
ム塩、分子内に少なくとも炭素原子１２個を含む脂肪酸
または脂肪族アミンもしくはアミドとエチレンオキシド
及び／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物、グリ
セリン、ソルビトール、蔗糖またはペンタエリトロール
の脂肪酸エステル、これらのものとエチレンオキシド及
び／またはプロピレンオキシドとの縮合体、脂肪アルコ
ールまたはアルキルフェノール例えばｐ−オクチルフェ
ノールまたはｐ−オクチルクレゾールとエチレンオキシ
ド及び／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物、こ
れらの縮合生成物の硫酸塩またはスルホン酸塩、アルカ
リまたはアルカリ土金属塩、好ましくはナトリウム塩、
或いは分子内に少なくとも炭素原子１０個を含む硫酸ま
たはスルホン酸エステル例えばラウリル硫酸ナトリウ
ム、第二級アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化された
カスター油のナトリウム塩、及びアルキルアリールスル
ホン酸ナトリウム例えばドデシルベンゼンスルホン酸
塩、並びにエチレンオキシドの重合体及びエチレンオキ
シド及びプロピレンオキシドの共重合体が含まれる。
であることができ；このものは非イオン性またはイオン
性であり得る。適当な表面活性剤の例にはポリアクリル
酸及びリグニンスルホン酸のナトリウムまたはカルシウ
ム塩、分子内に少なくとも炭素原子１２個を含む脂肪酸
または脂肪族アミンもしくはアミドとエチレンオキシド
及び／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物、グリ
セリン、ソルビトール、蔗糖またはペンタエリトロール
の脂肪酸エステル、これらのものとエチレンオキシド及
び／またはプロピレンオキシドとの縮合体、脂肪アルコ
ールまたはアルキルフェノール例えばｐ−オクチルフェ
ノールまたはｐ−オクチルクレゾールとエチレンオキシ
ド及び／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物、こ
れらの縮合生成物の硫酸塩またはスルホン酸塩、アルカ
リまたはアルカリ土金属塩、好ましくはナトリウム塩、
或いは分子内に少なくとも炭素原子１０個を含む硫酸ま
たはスルホン酸エステル例えばラウリル硫酸ナトリウ
ム、第二級アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化された
カスター油のナトリウム塩、及びアルキルアリールスル
ホン酸ナトリウム例えばドデシルベンゼンスルホン酸
塩、並びにエチレンオキシドの重合体及びエチレンオキ
シド及びプロピレンオキシドの共重合体が含まれる。
【００６４】本発明の除草組成物はまた他の活性成分例
えば殺虫または殺菌・殺カビ特性を持つ化合物、或いは
他の除草剤を含有し得る。
えば殺虫または殺菌・殺カビ特性を持つ化合物、或いは
他の除草剤を含有し得る。
【００６５】本発明による化合物を含む調製物は活性成
分（式Ｉの化合物）１００ｇ、分散剤３０ｇ、発泡防止
剤３ｇ、構造剤２ｇ、凍結防止剤５０ｇ、殺生物剤０．
５ｇ及び１０００ｍｌまでの水からなり得る。使用前に
このものを水で希釈し、活性成分の所望の濃度を与え
る。本発明のより明らかな理解のために、特殊な実施例
を下に示す。これらの実施例は単に説明のものであり、
本発明の範囲及びその基の原理を限定するものでは決し
てない。本明細書に示され、そして記載されるものに加
えて、本発明の種々の変法は次の実施例及び前の記載か
ら本分野に精通せる者には明らかになるであろう。また
かかる変法は付属の特許請求の範囲内のものである。
分（式Ｉの化合物）１００ｇ、分散剤３０ｇ、発泡防止
剤３ｇ、構造剤２ｇ、凍結防止剤５０ｇ、殺生物剤０．
５ｇ及び１０００ｍｌまでの水からなり得る。使用前に
このものを水で希釈し、活性成分の所望の濃度を与え
る。本発明のより明らかな理解のために、特殊な実施例
を下に示す。これらの実施例は単に説明のものであり、
本発明の範囲及びその基の原理を限定するものでは決し
てない。本明細書に示され、そして記載されるものに加
えて、本発明の種々の変法は次の実施例及び前の記載か
ら本分野に精通せる者には明らかになるであろう。また
かかる変法は付属の特許請求の範囲内のものである。
【００６６】次の実施例において製造される化合物の構
造は更にＮＭＲ及び質量分析により確認された。
造は更にＮＭＲ及び質量分析により確認された。
【００６７】中間体の製造 （ａ）２−（５−クロロ−２−チエニル）−５−メチル
−４−ピリミドン ５−クロロチオフェン−２−カルボキシアミジン塩酸塩
２．０ｇ及び２−ホルミルプロピオン酸メチル１．７ｇ
をＫＯＭｅ ６．２ｇを含むメタノール中のカリウムメ
チラートの２５％溶液に加えた。混合物を６日間撹拌
し、次にメタノールを蒸発させ、そして残渣を水に溶解
した。塩酸の添加の際に生成物が白色固体として沈殿し
た（融点＞２５０℃）。
−４−ピリミドン ５−クロロチオフェン−２−カルボキシアミジン塩酸塩
２．０ｇ及び２−ホルミルプロピオン酸メチル１．７ｇ
をＫＯＭｅ ６．２ｇを含むメタノール中のカリウムメ
チラートの２５％溶液に加えた。混合物を６日間撹拌
し、次にメタノールを蒸発させ、そして残渣を水に溶解
した。塩酸の添加の際に生成物が白色固体として沈殿し
た（融点＞２５０℃）。
【００６８】（ｂ）２−（５−クロロ−２−チエニル）
−４−クロロ−５−メチルピリミジン 実施例１の生成物（１．６ｇ）をＰＯＣｌ3 １５ｍｌに
分散させ、混合物を１００℃に３時間加熱し、そして更
に室温で一夜撹拌した。水で注意して加水分解し、沈殿
を生成させ、このものを濾過し、酢酸エチルに溶解し、
そして水で洗浄した。乾燥及び蒸発により生成物（融点
１３７℃）１．６５ｇが生成した。
−４−クロロ−５−メチルピリミジン 実施例１の生成物（１．６ｇ）をＰＯＣｌ3 １５ｍｌに
分散させ、混合物を１００℃に３時間加熱し、そして更
に室温で一夜撹拌した。水で注意して加水分解し、沈殿
を生成させ、このものを濾過し、酢酸エチルに溶解し、
そして水で洗浄した。乾燥及び蒸発により生成物（融点
１３７℃）１．６５ｇが生成した。
【００６９】（ｃ）４−クロロ−６−メトキシ−２−
（５−トリフルオロメチル−２−チエニル）ピリミジン ジエチルエーテル２０ｍｌ中の２−トリフルオロメチル
チオフェン２．０５ｇを−７０℃でヘキサン中のｎ−ブ
チルリチウムの１．６Ｍ溶液８．２ｍｌで処理した。３
０分後、混合物を−４０℃に加温し、そしてエーテル２
０ｍｌ中の２，４−ジクロロ−６−メトキシピリミジン
の溶液に滴加し、このものを０℃で保持した。混合物を
室温に戻し、水で洗浄し、そしてフラッシュクロマトグ
ラフィー後に生成物０．２４ｇを油として単離した。
（５−トリフルオロメチル−２−チエニル）ピリミジン ジエチルエーテル２０ｍｌ中の２−トリフルオロメチル
チオフェン２．０５ｇを−７０℃でヘキサン中のｎ−ブ
チルリチウムの１．６Ｍ溶液８．２ｍｌで処理した。３
０分後、混合物を−４０℃に加温し、そしてエーテル２
０ｍｌ中の２，４−ジクロロ−６−メトキシピリミジン
の溶液に滴加し、このものを０℃で保持した。混合物を
室温に戻し、水で洗浄し、そしてフラッシュクロマトグ
ラフィー後に生成物０．２４ｇを油として単離した。
【００７０】（ｄ）２−クロロ−６−メチル−４−（１
−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリルオ
キシ）ピリミジン 乾燥アセトニトリル１００ｍｌ中の２，４−ジクロロ−
６−メチルピリミジン５ｇ、１−メチル−３−トリフル
オロメチル−２−ピラゾリン−５−オン５．３ｇ及び炭
酸カリウム６．２ｇを２時間還流させた。混合物を水中
に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、そしてクロマトグラフに
かけて標題の化合物（融点６５℃）６．１ｇを生成させ
た。
−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリルオ
キシ）ピリミジン 乾燥アセトニトリル１００ｍｌ中の２，４−ジクロロ−
６−メチルピリミジン５ｇ、１−メチル−３−トリフル
オロメチル−２−ピラゾリン−５−オン５．３ｇ及び炭
酸カリウム６．２ｇを２時間還流させた。混合物を水中
に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、そしてクロマトグラフに
かけて標題の化合物（融点６５℃）６．１ｇを生成させ
た。
【００７１】表Ａ及びＣに示す化合物を同様に製造する
ことができた。表Ｂ中の化合物は式Ｉ、実施例２の化合
物の製造と同様に製造することができた。
ことができた。表Ｂ中の化合物は式Ｉ、実施例２の化合
物の製造と同様に製造することができた。
【００７２】
【表１】
【００７３】
【表２】
【００７４】
【表３】
【００７５】式Ｉの化合物の製造
【００７６】
実施例１２−（５−クロロ−２−チエニル）−４−クロロ−６−
（２−クロロ−４−ピリジルオキシ）ピリミジン ２−（５−クロロ−２−チエニル）−４，６−ジクロロ
ピリミジン０．４ｇ、２−クロロ−４−ヒドロキシピリ
ジン０．２ｇ及び炭酸カリウム０．３ｇを還流アセトニ
トリル３０ｍｌ中で１６時間還流させた。混合物を水中
に注ぎ、生成物をトルエンで抽出し、そしてフラッシュ
クロマトグラフィーにより精製した（０．３８ｇ、融点
１５４〜１５６℃）。
（２−クロロ−４−ピリジルオキシ）ピリミジン ２−（５−クロロ−２−チエニル）−４，６−ジクロロ
ピリミジン０．４ｇ、２−クロロ−４−ヒドロキシピリ
ジン０．２ｇ及び炭酸カリウム０．３ｇを還流アセトニ
トリル３０ｍｌ中で１６時間還流させた。混合物を水中
に注ぎ、生成物をトルエンで抽出し、そしてフラッシュ
クロマトグラフィーにより精製した（０．３８ｇ、融点
１５４〜１５６℃）。
【００７７】実施例２２−（３−チエニル）−６−メチル−４−（１−メチル
−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリルオキシ）ピ
リミジン １，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン０．１４
５ｇ及び塩化ビス（ベンゾニトリル）パラジウム（II）
０．１１５ｇをトルエン１０ｍｌ中にて窒素下で２時間
還流させた。室温で２−クロロ−６−メチル−４−（１
−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリルオ
キシ）ピリミジン１ｇ、チオフェン−３−硼酸０．５５
ｇ、炭酸水素ナトリウム０．８ｇ、水１５ｍｌ及びジオ
キサン２０ｍｌを加え、そして混合物を還流下で加熱し
た。２時間後、更にチオフェン−３−硼酸０．２ｇを加
え、そして還流を１時間続けた。有機相を水で洗浄し、
そしてクロマトグラフにかけて標題の化合物（融点１２
２℃）１ｇを生成させた。次の表に示す化合物を実施例
及び前記の方法と同様に製造することができた。
−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリルオキシ）ピ
リミジン １，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン０．１４
５ｇ及び塩化ビス（ベンゾニトリル）パラジウム（II）
０．１１５ｇをトルエン１０ｍｌ中にて窒素下で２時間
還流させた。室温で２−クロロ−６−メチル−４−（１
−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリルオ
キシ）ピリミジン１ｇ、チオフェン−３−硼酸０．５５
ｇ、炭酸水素ナトリウム０．８ｇ、水１５ｍｌ及びジオ
キサン２０ｍｌを加え、そして混合物を還流下で加熱し
た。２時間後、更にチオフェン−３−硼酸０．２ｇを加
え、そして還流を１時間続けた。有機相を水で洗浄し、
そしてクロマトグラフにかけて標題の化合物（融点１２
２℃）１ｇを生成させた。次の表に示す化合物を実施例
及び前記の方法と同様に製造することができた。
【００７８】
【表４】
【００７９】
【表５】
【００８０】
【表６】
【００８１】試験化合物の発芽前除草評価 本発明の化合物の発芽前除草活性を次の試験により例示
し、ここに双子葉及び単子葉植物の種々の種子を鉢植え
土壌と別々に混合し、そして別々のポット中の上端約１
インチ上に植えた。植えた後、１ポット当たり１ヘクタ
ール当たり約０．０２５〜０．４ｋｇの等価量の試験化
合物を与えるに十分な量で試験化合物を含む選択された
アセトン水溶液をポットに噴霧した。次に試験ポットを
温床ベンチ上に置き、水をやり、そして通常の温床法に
従って手入れした。処理２〜３週間後、試験を終え、各
々のポットを検査し、そして下記の系に従って評価し
た。
し、ここに双子葉及び単子葉植物の種々の種子を鉢植え
土壌と別々に混合し、そして別々のポット中の上端約１
インチ上に植えた。植えた後、１ポット当たり１ヘクタ
ール当たり約０．０２５〜０．４ｋｇの等価量の試験化
合物を与えるに十分な量で試験化合物を含む選択された
アセトン水溶液をポットに噴霧した。次に試験ポットを
温床ベンチ上に置き、水をやり、そして通常の温床法に
従って手入れした。処理２〜３週間後、試験を終え、各
々のポットを検査し、そして下記の系に従って評価し
た。
【００８２】本発明の活性成分の除草効能は下の表Ａ、
Ｃ及びＥに記録された試験結果から明らかである。本発
明の化合物は双子葉雑草種に対して良好な除草活性を示
した。これらのものはトウモロコシ、大豆、穀物、イネ
及び他の作物においてより選択的であった。更に、これ
らのものはまたトウモロコシにおける最も重大な単子葉
種の１つであるエノコログサ（Setaria viridis）に対
して優れた活性を示した。
Ｃ及びＥに記録された試験結果から明らかである。本発
明の化合物は双子葉雑草種に対して良好な除草活性を示
した。これらのものはトウモロコシ、大豆、穀物、イネ
及び他の作物においてより選択的であった。更に、これ
らのものはまたトウモロコシにおける最も重大な単子葉
種の１つであるエノコログサ（Setaria viridis）に対
して優れた活性を示した。
【００８３】評価系 対照からの生長の相異、％ ０−作用なし ０ １−微小効果 １−５ ２−少々効果 ６−１５ ３−中程度の効果 １６−２９ ４−損傷 ３０−４４ ５−完全な損傷 ４５−６４ ６−除草効果 ６５−７９ ７−良好な除草効果 ８０−９０ ８−ほぼ完全な撲滅 ９１−９９ ９−完全な撲滅 １００
【００８４】
【表７】
【００８５】試験化合物の発芽後除草評価 本発明の化合物の発芽後除草活性を次の試験により示
し、ここに種々の単子葉及び双子葉植物をTRITON X-155
なる商標下で得られるアルキルフェノール／エチレンオ
キシド縮合体０．４重量％を含むアセトン中の試験化合
物の溶液から調製した調製物で処理した。これらのアセ
トン溶液を水で希釈し、生じた調製物を１ポット当たり
１ヘクタール当たり試験化合物約０．０２５〜０．４ｋ
ｇの等価量の投与量で施用した。噴霧後、植物を温床ベ
ンチ上に置き、そして通常の温床実施と一致する通常の
方法で手入れした。処理２〜４週間後、発芽した植物を
検査し、そして下に与えられる評価系に従って評価し
た。評価０は未処理対照と同様の生長を示し、評価９は
死滅を示す。試験の結果を下の表Ｂ、Ｄ及びＦに示す。
本発明の化合物は単子葉及び双子葉の雑草に対する良好
な性能及びトウモロコシ及び穀物における良好な許容性
を示した。
し、ここに種々の単子葉及び双子葉植物をTRITON X-155
なる商標下で得られるアルキルフェノール／エチレンオ
キシド縮合体０．４重量％を含むアセトン中の試験化合
物の溶液から調製した調製物で処理した。これらのアセ
トン溶液を水で希釈し、生じた調製物を１ポット当たり
１ヘクタール当たり試験化合物約０．０２５〜０．４ｋ
ｇの等価量の投与量で施用した。噴霧後、植物を温床ベ
ンチ上に置き、そして通常の温床実施と一致する通常の
方法で手入れした。処理２〜４週間後、発芽した植物を
検査し、そして下に与えられる評価系に従って評価し
た。評価０は未処理対照と同様の生長を示し、評価９は
死滅を示す。試験の結果を下の表Ｂ、Ｄ及びＦに示す。
本発明の化合物は単子葉及び双子葉の雑草に対する良好
な性能及びトウモロコシ及び穀物における良好な許容性
を示した。
【００８６】本発明の化合物は異なる作物例えば小麦、
大麦、トウモロコシ、イネ、大豆及びワタにおける良好
な選択性を示した。これを表Ａに示す。
大麦、トウモロコシ、イネ、大豆及びワタにおける良好
な選択性を示した。これを表Ａに示す。
【００８７】
【表８】
【００８８】本発明の化合物、殊に表１／ｎｏ．２、表
１／ｎｏ．９、表１／ｎｏ．８、表１／ｎｏ．１２、及
び表１／ｎｏ．１１のものは穀物において良好な選択性
を示した。低投与量で殊に表１／ｎｏ．１、表１／ｎ
ｏ．２、表１／ｎｏ．８及び表１／ｎｏ．１１のものは
トウモロコシにおいて良好な許容性を示した。優れたイ
ネの許容性が表１／ｎｏ．１、表１／ｎｏ．２、表１／
ｎｏ．８、表１／ｎｏ．１２及び表１／ｎｏ．１１に対
して記録された。
１／ｎｏ．９、表１／ｎｏ．８、表１／ｎｏ．１２、及
び表１／ｎｏ．１１のものは穀物において良好な選択性
を示した。低投与量で殊に表１／ｎｏ．１、表１／ｎ
ｏ．２、表１／ｎｏ．８及び表１／ｎｏ．１１のものは
トウモロコシにおいて良好な許容性を示した。優れたイ
ネの許容性が表１／ｎｏ．１、表１／ｎｏ．２、表１／
ｎｏ．８、表１／ｎｏ．１２及び表１／ｎｏ．１１に対
して記録された。
【００８９】
【表９】
【００９０】表Ｃ：本発明の化合物は草、殊にエノコロ
グサに対して良好な活性を示した。また表１／ｎｏ．２
及び表１／ｎｏ．４のものはブラックグラスに対して全
く活性であった。
グサに対して良好な活性を示した。また表１／ｎｏ．２
及び表１／ｎｏ．４のものはブラックグラスに対して全
く活性であった。
【００９１】
【表１０】
【００９２】表Ｄ：表１／ｎｏ．４、表１／ｎｏ．６、
表１／ｎｏ．５及び表１／ｎｏ．９の性能、４００ｇ／
ｈａの投与量でのエノコログサ及びまたブラックグラス
に対する性能
表１／ｎｏ．５及び表１／ｎｏ．９の性能、４００ｇ／
ｈａの投与量でのエノコログサ及びまたブラックグラス
に対する性能
【００９３】
【表１１】
【００９４】表Ｅは広葉の雑草に対する新規な化合物の
種々の活性を示す。
種々の活性を示す。
【００９５】
【表１２】
【００９６】広葉の雑草に対する本発明の種々の化合物
の発芽後活性を次の表に示す。
の発芽後活性を次の表に示す。
【００９７】
【表１３】
【００９８】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【００９９】１．式Ｉ
【０１００】
【化１９】
【０１０１】式中、Ａは随時置換されていてもよいアリ
ール基、随時置換されていてもよい５−もしくは６−員
の含窒素複素環式芳香族基またはジフルオロベンゾジオ
キソリル基を表し、Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、ハ
ロゲン原子、随時置換されていてもよいアルキル、アル
ケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、ジアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ア
ルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルコキシアミノまたはホルムアミジノ基を表し、
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は独立して水素原子、ハロゲン原子、
随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル
キニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシ、
アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチ
オ基或いはニトロ、シアノ、ＳＦ5またはアルキルスル
ホニルもしくはアルキルスルフィニル基を表し、Ｚは窒
素原子またはＣＲ6基を表し、そしてＲ6は水素またはハ
ロゲン原子、随時置換されていてもよいアルキル、アル
ケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルコキ
シ、アルキルチオ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、アルコキシアミノまたはホルムアミ
ジノ基を表す、の６−チエニルピリジン及び４−チエニ
ルピリミジンからなる化合物。
ール基、随時置換されていてもよい５−もしくは６−員
の含窒素複素環式芳香族基またはジフルオロベンゾジオ
キソリル基を表し、Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、ハ
ロゲン原子、随時置換されていてもよいアルキル、アル
ケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、ジアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ア
ルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルコキシアミノまたはホルムアミジノ基を表し、
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は独立して水素原子、ハロゲン原子、
随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル
キニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシ、
アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチ
オ基或いはニトロ、シアノ、ＳＦ5またはアルキルスル
ホニルもしくはアルキルスルフィニル基を表し、Ｚは窒
素原子またはＣＲ6基を表し、そしてＲ6は水素またはハ
ロゲン原子、随時置換されていてもよいアルキル、アル
ケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルコキ
シ、アルキルチオ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、アルコキシアミノまたはホルムアミ
ジノ基を表す、の６−チエニルピリジン及び４−チエニ
ルピリミジンからなる化合物。
【０１０２】２．式Ｉ中のＺが窒素原子を表す、上記１
に記載の化合物。
に記載の化合物。
【０１０３】３．Ａが式ａ、ｂ及びｃ
【０１０４】
【化２０】
【０１０５】式中、Ｒ7はＣ1〜3アルキルであり、そし
てＲ8はＣ1〜4アルキル、Ｃ1〜3ハロアルキル、ハロゲ
ン原子、Ｃ1〜3ハロアルコキシまたはＣ1〜3ハロアルキ
ルチオである、よりなる群から選ばれる基であり、Ｒ1
がメチル、エチル、メトキシ、塩素、メトキシメチルで
あり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3がＣ1〜4アルキル、水素、
塩素またはトリフルオロメチルであり、Ｒ4及びＲ5が水
素であり、そしてＺが窒素である、上記１に記載の化合
物。
てＲ8はＣ1〜4アルキル、Ｃ1〜3ハロアルキル、ハロゲ
ン原子、Ｃ1〜3ハロアルコキシまたはＣ1〜3ハロアルキ
ルチオである、よりなる群から選ばれる基であり、Ｒ1
がメチル、エチル、メトキシ、塩素、メトキシメチルで
あり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3がＣ1〜4アルキル、水素、
塩素またはトリフルオロメチルであり、Ｒ4及びＲ5が水
素であり、そしてＺが窒素である、上記１に記載の化合
物。
【０１０６】４．式Ｉａ
【０１０７】
【化２１】
【０１０８】式中、Ｒ1は５−メチル、６−メチル、６
−エチル、６−メトキシ、６−クロロ、６−メトキシメ
チルであり、Ｒ3は５−クロロまたは５−トリフルオロ
メチルであり、Ａは式
−エチル、６−メトキシ、６−クロロ、６−メトキシメ
チルであり、Ｒ3は５−クロロまたは５−トリフルオロ
メチルであり、Ａは式
【０１０９】
【化２２】
【０１１０】よりなる群から選ばれ、ここにＲ8’は塩
素原子、トリフルオロメチルまたはジフルオロメトキシ
である、のピリミジンからなる化合物。
素原子、トリフルオロメチルまたはジフルオロメトキシ
である、のピリミジンからなる化合物。
【０１１１】５．２−（５−クロロ−２−チエニル）−
６−メトキシ−４−（１−メチル−３−トリフルオロメ
チル−５−ピラゾリルオキシ）ピリミジン、２−（５−
クロロ−２−チエニル）−６−メトキシ−４−（２−ト
リフルオロメチル−４−ピリジルオキシ）ピリミジン、
２−（５−クロロ−２−チエニル）−４−クロロ−６−
（２−クロロ−４−ピリジルオキシ）ピリミジン、２−
（２−チエニル）−６−メチル−４−（１−メチル−３
−トリフルオロメチル−５−ピラゾリルオキシ）ピリミ
ジン、２−（５−クロロ−３−チエニル）−６−メチル
−４−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピ
ラゾリルオキシ）ピリミジン、５−（５−トリフルオロ
メチル−２−チエニル）−６−メチル−４−（１−メチ
ル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリルオキシ）
ピリミジン、２−（５−トリフルオロメチル−２−チエ
ニル）−６−メトキシ−４−（１−メチル−３−トリフ
ルオロメチル−５−ピラゾリルオキシ）ピリミジン、２
−（５−トリフルオロメチル−２−チエニル）−５−メ
チル−４−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５
−ピラゾリルオキシ）ピリミジン、２−（５−トリフル
オロメチル−２−チエニル）−６−メチル−４−（３−
トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン、２−（５
−トリフルオロメチル−２−チエニル）−５−メチル−
４−（２−トリフルオロメチル−４−ピリジルオキシ）
ピリミジン、２−（５−トリフルオロメチル−２−チエ
ニル）−５−メチル−４−（２−ジフルオロメトキシ−
４−ピリジルオキシ）ピリミジン及び２−（５−トリフ
ルオロメチル−２−チエニル）−６−メトキシ−４−
（２−ジフルオロメトキシ−４−ピリジルオキシ）ピリ
ミジンよりなる群から選ばれる、上記４に記載の化合
物。
６−メトキシ−４−（１−メチル−３−トリフルオロメ
チル−５−ピラゾリルオキシ）ピリミジン、２−（５−
クロロ−２−チエニル）−６−メトキシ−４−（２−ト
リフルオロメチル−４−ピリジルオキシ）ピリミジン、
２−（５−クロロ−２−チエニル）−４−クロロ−６−
（２−クロロ−４−ピリジルオキシ）ピリミジン、２−
（２−チエニル）−６−メチル−４−（１−メチル−３
−トリフルオロメチル−５−ピラゾリルオキシ）ピリミ
ジン、２−（５−クロロ−３−チエニル）−６−メチル
−４−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピ
ラゾリルオキシ）ピリミジン、５−（５−トリフルオロ
メチル−２−チエニル）−６−メチル−４−（１−メチ
ル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリルオキシ）
ピリミジン、２−（５−トリフルオロメチル−２−チエ
ニル）−６−メトキシ−４−（１−メチル−３−トリフ
ルオロメチル−５−ピラゾリルオキシ）ピリミジン、２
−（５−トリフルオロメチル−２−チエニル）−５−メ
チル−４−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５
−ピラゾリルオキシ）ピリミジン、２−（５−トリフル
オロメチル−２−チエニル）−６−メチル−４−（３−
トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン、２−（５
−トリフルオロメチル−２−チエニル）−５−メチル−
４−（２−トリフルオロメチル−４−ピリジルオキシ）
ピリミジン、２−（５−トリフルオロメチル−２−チエ
ニル）−５−メチル−４−（２−ジフルオロメトキシ−
４−ピリジルオキシ）ピリミジン及び２−（５−トリフ
ルオロメチル−２−チエニル）−６−メトキシ−４−
（２−ジフルオロメトキシ−４−ピリジルオキシ）ピリ
ミジンよりなる群から選ばれる、上記４に記載の化合
物。
【０１１２】６．担体及び／または補助剤及び／または
賦形剤と一緒の、有効量の少なくとも１つの上記１に記
載の化合物からなる選択的除草性組成物。
賦形剤と一緒の、有効量の少なくとも１つの上記１に記
載の化合物からなる選択的除草性組成物。
【０１１３】７．処理を必要とする生育地を有効量の上
記１に記載の化合物で処理することからなる、望ましく
ない植物の防除方法。
記１に記載の化合物で処理することからなる、望ましく
ない植物の防除方法。
【０１１４】８．トウモロコシまたはイネにおける望ま
しくない植物を有効量の上記１に記載の化合物と接触さ
せることからなる、トウモロコシまたはイネにおける望
ましくない該植物の選択的防除方法。
しくない植物を有効量の上記１に記載の化合物と接触さ
せることからなる、トウモロコシまたはイネにおける望
ましくない該植物の選択的防除方法。
【０１１５】９．式ＩＩ
【０１１６】
【化２３】
【０１１７】式中、Ｌは適当な脱離基を表し、そしてＲ
1〜Ｒ5及びＺは上記のものである、の化合物を式ＩＩＩ Ａ−ＯＨ （ＩＩＩ） 式中、Ａは前記のものである、の化合物または式ＩＩＩ
の互変異性体もしくは金属塩と反応させることを特徴と
する、上記１に記載の化合物の製造方法。
1〜Ｒ5及びＺは上記のものである、の化合物を式ＩＩＩ Ａ−ＯＨ （ＩＩＩ） 式中、Ａは前記のものである、の化合物または式ＩＩＩ
の互変異性体もしくは金属塩と反応させることを特徴と
する、上記１に記載の化合物の製造方法。
【０１１８】１０．式ＩＶ
【０１１９】
【化２４】
【０１２０】式中、Ｒ1〜Ｒ5及びＺは前記のものであ
る、の化合物またはその互変異性体を式Ｖ Ａ−Ｌ （Ｖ） 式中、Ａ及びＬは前記のものである、の化合物とカップ
リングさせることを特徴とする、上記１に記載の化合物
の製造方法。
る、の化合物またはその互変異性体を式Ｖ Ａ−Ｌ （Ｖ） 式中、Ａ及びＬは前記のものである、の化合物とカップ
リングさせることを特徴とする、上記１に記載の化合物
の製造方法。
【０１２１】１１．式ＶＩＩＩ
【０１２２】
【化２５】
【０１２３】式中、Ｒ1、Ｒ2及びＡは前記のものであ
り、そしてＬ’は適当な脱離基または水素を表す、の化
合物を随時遷移金属触媒の存在下で誘導体ＶＩ
り、そしてＬ’は適当な脱離基または水素を表す、の化
合物を随時遷移金属触媒の存在下で誘導体ＶＩ
【０１２４】
【化２６】
【０１２５】式中、Ｒ3〜Ｒ5及びＡは前記のものであ
り、そしてＭはＬｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＺｎＣｌ、
ＺｎＢｒもしくはＢ（ＯＨ）2またはトリアルキルスズ
を表す、とカップリングさせることを特徴とする、上記
１に記載の化合物の製造方法。
り、そしてＭはＬｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＺｎＣｌ、
ＺｎＢｒもしくはＢ（ＯＨ）2またはトリアルキルスズ
を表す、とカップリングさせることを特徴とする、上記
１に記載の化合物の製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 409/14 ２１３ Ｃ０７Ｄ 409/14 ２１３ ２３１ ２３１ (72)発明者 トマス・マイアー ドイツ・デー−55127マインツ・グリユネ バルトシユトラーセ13 (72)発明者 シユテフアン・シヤイブリツヒ ドイツ・デー−55128マインツ・バツクハ ウスホール15 (72)発明者 ジヨセフ・ルーク・ポント アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08648 ローレンスビル・イーストランドライブ 13114
Claims (8)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 式中、Ａは随時置換されていてもよいアリール基、随時
置換されていてもよい５−もしくは６−員の含窒素複素
環式芳香族基またはジフルオロベンゾジオキソリル基を
表し、Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、ハロゲン原子、
随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル
キニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ジアルコキ
シアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ア
ミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ
アミノまたはホルムアミジノ基を表し、Ｒ3、Ｒ4及びＲ
5は独立して水素原子、ハロゲン原子、随時置換されて
いてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロア
ルキル、ハロアルコキシ、アルコキシ、アルコキシアル
コキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ基或いはニト
ロ、シアノ、ＳＦ5またはアルキルスルホニルもしくは
アルキルスルフィニル基を表し、Ｚは窒素原子またはＣ
Ｒ6基を表し、そしてＲ6は水素またはハロゲン原子、随
時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチ
オ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルコキシアミノまたはホルムアミジノ基を表す、
の６−チエニルピリジン及び４−チエニルピリミジンか
らなる化合物。 - 【請求項２】 式Ｉａ 【化２】 式中、Ｒ1は５−メチル、６−メチル、６−エチル、６
−メトキシ、６−クロロ、６−メトキシメチルであり、
Ｒ3は５−クロロまたは５−トリフルオロメチルであ
り、Ａは式 【化３】 よりなる群から選ばれ、ここにＲ8’は塩素原子、トリ
フルオロメチルまたはジフルオロメトキシである、のピ
リミジンからなる化合物。 - 【請求項３】 担体及び／または補助剤及び／または賦
形剤と一緒の、有効量の少なくとも１つの請求項１に記
載の化合物からなる選択的除草性組成物。 - 【請求項４】 処理を必要とする生育地を有効量の請求
項１に記載の化合物で処理することからなる、望ましく
ない植物の防除方法。 - 【請求項５】 トウモロコシまたはイネにおける望まし
くない植物を有効量の請求項１に記載の化合物と接触さ
せることからなる、トウモロコシまたはイネにおける望
ましくない該植物の選択的防除方法。 - 【請求項６】 式ＩＩ 【化４】 式中、Ｌは適当な脱離基を表し、そしてＲ1〜Ｒ5及びＺ
は上記のものである、の化合物を式ＩＩＩ Ａ−ＯＨ （ＩＩＩ） 式中、Ａは前記のものである、の化合物または式ＩＩＩ
の互変異性体もしくは金属塩と反応させることを特徴と
する、請求項１に記載の化合物の製造方法。 - 【請求項７】 式ＩＶ 【化５】 式中、Ｒ1〜Ｒ5及びＺは前記のものである、の化合物ま
たはその互変異性体を式Ｖ Ａ−Ｌ （Ｖ） 式中、Ａ及びＬは前記のものである、の化合物とカップ
リングさせることを特徴とする、請求項１に記載の化合
物の製造方法。 - 【請求項８】 式ＶＩＩＩ 【化６】 式中、Ｒ1、Ｒ2及びＡは前記のものであり、そしてＬ’
は適当な脱離基または水素を表す、の化合物を随時遷移
金属触媒の存在下で誘導体ＶＩ 【化７】 式中、Ｒ3〜Ｒ5及びＡは前記のものであり、そしてＭは
Ｌｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒもしく
はＢ（ＯＨ）2またはトリアルキルスズを表す、とカッ
プリングさせることを特徴とする、請求項１に記載の化
合物の製造方法。
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