JPH1087655A - 除草性シアノピリジン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 除草活性を有するシアノピリジン類を提供す
ること。 【解決手段】 一般式 【化１】 ［式中、Ａは場合により置換されていてもよいアリール
基または場合により置換されていてもよい５−もしくは
６−員の窒素−含有ヘテロ芳香族基またはジフルオロベ
ンゾジオキソリル基を表し；Ｂはフェニルまたはチエニ
ル基を表し；ｍは０〜５の整数を表し；ｎは０〜２の整
数を表し；Ｒ¹は水素原子またはハロゲン原子を表し；
Ｒ²は水素原子、ハロゲン原子、場合により置換されて
いてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
キシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
ル基またはニトロ、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコ
キシ、ハロアルキルチオもしくはＳＦ₅基を表し；そし
てＸは酸素または硫黄原子を表す］の化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の背景】ピリジン類、ピリミジン類およびそれら
の誘導体は薬品分野において並びに農業において（除草
剤、殺菌・殺カビ剤、殺ダニ剤、虫下し、鳥忌避剤）、
重合体および織物産業用の試薬、中間体および化学物質
として多くの用途を有する。

【０００２】ヨーロッパ特許出願ＥＰ ０ ６９２ ４７
４は２,５−ジフェニルオキシ−４−シアノピリジン類
を開示している。ある種の除草性の２−チエニルメトキ
シピリジン類はＥＰ ０ ６９３ ４９０ Ａにより既知で
ある。

【０００３】国際特許出願ＷＯ ９６／０６０９６の広
義の一般式は２−アゾリル−５−アリールオキシ−シア
ノピリジン類を包括している。

【０００４】多くの既知の化合物は種々の雑草に対して
かなりの活性を示すが、それらの選択性に関してまたは
それらの耐性のためにそれらは完全に満足のいくもので
はない。

【０００５】

【発明の要旨】本発明は式Ｉ

【０００６】

【化８】

【０００７】［式中、Ａは場合により置換されていても
よいアリール基または場合により置換されていてもよい
５−もしくは６−員の窒素−含有ヘテロ芳香族基または
ジフルオロベンゾジオキソリル基を表し、Ｂはフェニル
またはチエニル基を表し、ｍは０〜５の整数を表し、ｎ
は０〜２の整数を表し、Ｒ¹（または各Ｒ¹）は独立して
水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ²（または各
Ｒ²）は独立して水素原子、ハロゲン原子、場合により
置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアル
コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキ
ルスルホニル基またはニトロ、シアノ、ハロアルキル、
ハロアルコキシ、ハロアルキルチオもしくはＳＦ₅基を
表し、そしてＸは酸素または硫黄原子を表す］の新規な
２,６−置換されたシアノピリジン類を提供する。

【０００８】新規な化合物はある種の作物、例えばトウ
モロコシおよび稲、の中での優れた選択的除草活性、並
びに促進された土壌分解を示す。

【０００９】本発明の別の目的は、望ましくない植物を
除草有効量の新規な化合物と接触させることにより該植
物を抑制する方法を提供することである。

【００１０】本発明の他の目的は、該新規化合物を活性
成分として含有する選択的除草剤組成物を提供すること
である。

【００１１】本発明の他の目的は、該新規化合物の新規
な製造方法を提供することである。

【００１２】本発明のこれらのおよび他の目的並びに特
徴は以下に示されている詳細な記述からさらに明らかに
なるであろう。

【００１３】

【発明の詳細な記述】驚くべきことに、今回、良好な除
草活性が式Ｉ

【００１４】

【化９】

【００１５】［式中、Ａは場合により置換されていても
よいアリール基または場合により置換されていてもよい
５−もしくは６−員の窒素−含有ヘテロ芳香族基または
ジフルオロベンゾジオキソリル基を表し、Ｂはフェニル
またはチエニル基を表し、ｍは０〜５の整数を表し、ｎ
は０〜２の整数を表し、Ｒ¹（または各Ｒ¹）は独立して
水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ²（または各
Ｒ²）は独立して水素原子、ハロゲン原子、場合により
置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアル
コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキ
ルスルホニル基またはニトロ、シアノ、ハロアルキル、
ハロアルコキシ、ハロアルキルチオもしくはＳＦ₅基を
表し、そしてＸは酸素または硫黄原子を表す］の新規な
２,６−置換されたシアノピリジン類に存在することが
見いだされた。

【００１６】これらの化合物は予期せぬことにある種の
作物、例えばトウモロコシおよび稲、の中で広葉および
イネ科雑草種の両者に対する発芽前および発芽後適用に
おいてかなりの活性および高い選択性を示し、そしてま
た促進された土壌分解も示す。

【００１７】置換基としてもしくは他の複数の置換基の
一部としてまたはＡの定義中のアリール基は、適切には
場合により置換されていてもよいフェニル基である。Ａ
の定義において、５−もしくは６−員のヘテロアリール
基は、１個もしくはそれ以上の窒素および／または酸素
および／または硫黄原子を含有する場合により置換され
ていてもよい５−もしくは６−員の複素環を含んでな
り、１〜３個の窒素原子が好ましい。そのような基の例
はピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾ
リル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニ
ル、イソキサゾリル、イソチアゾリルおよびトリアジニ
ル基である。Ａに関する限り、定義「アリール」は上記
で定義された５−もしくは６−員の複素環式環と縮合さ
れたベンゼン環からなる二環式系を含み、そしてこの５
−もしくは６−員の複素環はベンゼン環と縮合していて
もよい。Ａの別の好適な態様は式

【００１８】

【化１０】

【００１９】のジフルオロベンゾジオキソリル基であ
る。

【００２０】Ａは好適にはハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、シアノ基、ハロアルキル基、ハロアルコ
キシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基およびＳ
Ｆ₅基から選択される１個もしくはそれ以上の同一もし
くは相異なる置換基により置換されたフェニル、ピリジ
ルまたはピラゾリル基を表し、特にＡは結合点に関して
メタ−位置に置換基を有する。最も好適にはＡは塩素原
子またはトリフルオロメチル、トリクロロメトキシもし
くはジフルオロメトキシ基によりメタ−置換されてい
る。

【００２１】一般的には、上記の部分のいずれかがアル
キル、アルケニルまたはアルキニル基を含んでなる場合
には、そのような基は特に断らない限り線状または分枝
鎖状であってよく、そして炭素数は１〜６、好適には１
〜４である。そのような基の例はメチル、エチル、プロ
ピル、ビニル、アリル、プロパルギル、イソプロピル、
ブチル、イソブチルおよびターシャリー−ブチル基であ
る。ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチ
オ、アルキルチオまたはアルコキシ基のアルキル部分の
炭素数は適切には１〜４、好適には１または２である。
アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシまたはジア
ルコキシアルキル基中の炭素数は６まで、好適には４ま
でであり、例えばメトキシメチル、メトキシメトキシ、
メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエトキシ、
ジメトキシメチルである。

【００２２】「ハロゲン」は、弗素、塩素、臭素または
ヨウ素原子、好適には弗素、塩素または臭素を意味す
る。ここで使用されている定義内の基のおよびそれ自身
のハロアルキル部分は１個もしくはそれ以上のハロゲン
原子を含有できる。ハロアルキル、ハロアルコキシおよ
びハロアルキルチオは、好適にはモノ−、ジ−もしくは
トリフルオロアルキル、−アルコキシおよび−アルキル
チオ、特にトリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルチオまたは２,２,２−トリフルオロエト
キシ基である。

【００２３】基が場合により置換されていてもよいと表
示されている時には、場合により存在する置換基は、有
害生物防除化合物の改質および／または開発において一
般的に使用されているいずれのものであってもよく、そ
して特に本発明の化合物に関連する有害生物防除活性を
維持もしくは増加させるか、或いは作用の維持、土もし
くは植物の透過性またはそのような除草化合物の他の望
ましい性質に影響を与える置換基である。

【００２４】分子の各部分に１個もしくはそれ以上の同
一もしくは相異なる置換基が存在できる。ハロアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、アル
キルアミノおよびジアルキルアミノ基のアルキル部分を
包含する、場合により置換されていてもよいアルキル基
を含んでなるものとして上記で定義されている部分に関
しては、そのような置換基の個々の例にはフェニル、ハ
ロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ_1-4-ア
ルコキシ、Ｃ_1-4-ハロアルコキシおよびＣ_1-4-アルコキ
シカルボニル基が包含される。

【００２５】場合により置換されていてもよいアリール
またはヘテロアリール基を含んでなると上記で定義され
ている部分に関して、場合による置換基にはハロゲン、
特に弗素、塩素および臭素原子、並びにニトロ、シア
ノ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ_1-4-アルキル、Ｃ_1-4-ア
ルコキシ、Ｃ_1-4-ハロアルキル、Ｃ_1-4-ハロアルケニ
ル、Ｃ_1-4-ハロアルコキシ、Ｃ_1-4-ハロアルキルチオお
よびハロスルファニル基、例えばＳＦ₅が包含される。
１〜５個の置換基を適切に使用でき、１〜２個の置換基
が好ましい。

【００２６】典型的なハロアルキル、ハロアルコキシお
よびハロアルキルチオ基はトリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびトリフル
オロメチルチオ基である。

【００２７】式Ｉにおいて、Ａは好適には式ａ、ｂまた
はｃの基を表す：

【００２８】

【化１１】

【００２９】［式中、Ｒ³はＣ_1-3アルキルであり、そし
てＲ⁴はＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-3ハロアルキル、ハロゲン
原子、シアノ、Ｃ_1-3ハロアルコキシまたはＣ_1-3ハロア
ルキルチオである］の基を表し、一方Ｒ¹は水素、弗
素、塩素であり、Ｒ²は水素、Ｃ_1-4アルキル、水素、塩
素、弗素、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシま
たはトリフルオロメトキシである。

【００３０】好適な式Ｉの化合物は、シアノ基がピリジ
ン環の４−位置で結合されおよび／またはＸが酸素であ
るものである。

【００３１】式ＩＡおよ１Ｂの化合物が特に好適であ
る：

【００３２】

【化１２】

【００３３】［式中、Ａは３−トリフルオロメチルフェ
ニル、２−クロロピリド−４−イル、２−トリフルオロ
メチルピリド−４−イル、２−ジフルオロメトキシピリ
ド−４−イルまたは１−メチル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−５−イルを表し、Ｒ¹およびｎは上記の
意味を有し、ｎは好適には０または２であり、Ｒ²は各
々独立して水素原子または弗素原子を表し、それらの１
つまたは２つはまた塩素もしくは臭素またはトリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシもしくはシアノ基も表
し、それらの１つはさらにＣ₁−Ｃ₄-アルキル基、特に
ｔｅｒｔ−ブチルであることができ、そしてｍは０また
は１〜５から選択される整数である］、

【００３４】

【化１３】

【００３５】［式中、Ａは３−トリフルオロメチルフェ
ニル、２−クロロピリド−４−イル、２−トリフルオロ
メチルピリド−４−イル、２−ジフルオロメトキシピリ
ド−４−イルまたは１−メチル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−５−イルを表し、Ｒ¹およびｎは上記の
意味を有し、ｎは好適には０または２であり、Ｒ²は各
々独立して水素原子または弗素原子を表し、それらの１
つまたは２つはまた塩素もしくは臭素またはトリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシもしくはシアノ基も表
し、それらの１つはさらにＣ₁−Ｃ₄-アルキル基、特に
ｔｅｒｔ−ブチルであることができ、そしてｍは０また
は１〜３から選択される整数である］。

【００３６】チエニル基は硫黄原子に関して２−または
３−位置で結合されていてよい。２−チエニル基が好ま
しい。

【００３７】一般式Ｉに従う化合物は広い濃度範囲内で
高い除草活性を有しており、そして例えばアロペクルス
・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)、エキノク
ロア・クルスガリ(Echinochloa crus-galli)、セタリア
・ヴィリジス(Setaria viridis)、ガリウム・アパリン
(Galium aparine)、ステラリア・メディア(Stellariame
dia)、ヴェロニカ・ペルシカ(Veronica persica)、ラミ
ウム・プルプレウム(Lamium purpureum)、ヴィオラ・ア
ルヴェンシス(Viola arvensis)、アブチロン・テオフラ
スチ(Abutilon theophrasti)、イポモエア・プルプレア
(Ipomoea purpurea)およびアマランスス・レトロフレク
スス(Amaranthus retroflexus)の如き望ましくない植物
の選択的抑制のために農業および関連分野において発芽
前および発芽後適用により、特に例えばトウモロコシお
よび稲の如きある種の作物中で使用することができる。

【００３８】本発明に従う化合物は一般的な方法によ
り、特に下記の如くして製造することができる。

【００３９】（Ａ）一般式Ｉの化合物の適切な製造方法
は、好適には交差カップリング反応条件下での式III

【００４０】

【化１４】

【００４１】［式中、Ａ、Ｒ¹およびｎは上記の意味を
有し、そしてＬは脱離基である］の化合物と式IV

【００４２】

【化１５】

【００４３】［式中、Ｂ、Ｒ²およびｍは上記の意味を
有し、そしてＭはＬｉ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｂ、Ｓｎよりなる
群から選択される遊離または錯体化された金属、特にＬ
ｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒもしくは
Ｂ(ＯＨ)₂またはトリアルキル錫を表す］の化合物との
反応を含んでなる。

【００４４】例えば J. Org. Chem. 53 (1988) 4137, T
etrahedron 48 (1992) 8117 およびChem. Scr. 26 (198
6) 305 に記載されているように交差カップリング反応
は原則的には遷移金属錯体の存在下で実施される。好適
な遷移金属はＰｄまたはＮである。

【００４５】（Ｂ）或いは式Ｖ：

【００４６】

【化１６】

【００４７】の化合物を一般式VI Ａ−ＸＭ¹ （VI） ［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ、ｎおよびＸは前記定義
のとおりであり、Ｌは適当な脱離基を表し、そしてＭ¹
は金属原子を表す］の化合物と反応させる。

【００４８】（Ａ）および（Ｂ）に従う反応は、反応を
促進させるかまたは少なくともそれを妨害しない溶媒の
不存在下または存在下で実施してもよい。極性の非プロ
トン性またはプロトン性溶媒が好ましく、Ｎ,Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、アセトニトリル、メチルエチルケトン、またはエー
テル、例えばテトラヒドロフランもしくはジオキサン、
またはアルコール類、または水、或いはそれらの混合物
が適する。反応は周囲温度と反応混合物の還流温度との
間の温度において、好適には高められた温度において、
特に還流温度において実施される。

【００４９】反応は塩基性化合物、例えばアルカリ水酸
化物、炭酸水素塩もしくは炭酸塩、例えば水酸化、炭酸
水素もしくは炭酸ナトリウムもしくはカリウム、アルカ
リアルコキシド、例えばナトリウムエトキシド、または
有機塩基、例えばトリエチルアミン、の存在下で実施す
ることができる。

【００５０】上記の反応で使用されるヒドロキシ化合物
は塩の形態で、好適にはアルカリ金属、特にナトリウム
またはカリウムの塩として存在することができる。銅塩
の存在が適することもある。

【００５１】適する脱離基Ｌは例えばアルキル−および
アリールスルホニル、アルキル−およびアリールスルホ
ニルオキシ、ペルフルオロアルキルスルホニルオキシ、
ニトロおよびハロゲン、特に弗素、塩素および臭素基で
ある。

【００５２】出発物質として使用される化合物は一部は
既知でありそして一部は新規である。本発明は新規な中
間体、特に式IIIおよびＶの化合物に関し、それらは既
知の方法と同様にして製造することができる。

【００５３】式IIIおよびＶの中間体は式VII

【００５４】

【化１７】

【００５５】［式中、各々のＬは脱離基を表す］の市販
の化合物から、G.R. Newkome, "Pyridine and its Deri
vatives", in TheChemistry of Heterocyclic Compound
s, Vol.14, Part 5, Eds. A. Weissberger and E.C. Ta
ylor, John Wiley & Sons, New York - Chichester - B
risbane -Toronto - Singapore 1984 に記載されている
ピリジン化学で既知である一般的な方法により適当に製
造することができる。

【００５６】式IIIの中間体の製造に関しては式VIIの化
合物を本質的に方法（Ｂ）に関して示されているのと同
じ条件下で式VIの化合物と反応させる。

【００５７】式IVの中間体の製造に関しては式VIIの化
合物を本質的に方法（Ａ）に関して示されているのと同
じ条件下で式IVの化合物と反応させる。

【００５８】本発明はまた除草剤としての式Ｉの化合物
の使用も提供する。さらに、本発明によるとある場所を
本発明に従う組成物または有効量の式Ｉの化合物で処理
することによりその場所における望ましくない植物の成
長を防除する方法も提供される。有用な作用は葉への噴
霧適用によるものであるため、その場所は最も適切には
作物領域中の植物であり、代表的な作物は穀類、トウモ
ロコシ、大豆、ひまわりまたは綿である。しかしなが
ら、発芽前除草活性を有する化合物に関しては土にまた
は水田稲畑の水に適用してもよい。使用される活性成分
の投与量は例えば０.００５〜３ｋｇ／ｈａ、好適には
０.０１〜１ｋｇ／ｈａの範囲であることができる。

【００５９】本発明は式Ｉの化合物を少なくとも１種の
担体と配合することを含んでなる本発明の除草剤組成物
の製造方法にも及ぶ。

【００６０】好適には本発明の組成物中には少なくとも
２種の担体が存在しており、それらの少なくとも１種は
界面活性剤である。

【００６１】本発明に従う組成物中の担体は、それと共
に活性成分を調合して適宜植物、種子もしくは土であっ
てよい処理しようとする場所への適用を促進させるまた
は貯蔵、輸送もしくは取り扱いを促進させるいずれかの
物質である。担体は固体または通常は気体状であるが加
圧されて液体を形成している物質を含む液体であってよ
く、そして除草剤組成物中で通常使用されているいずれ
の担体でも使用することができる。好適には本発明に従
う組成物は０.５〜９５重量％の活性成分を含有する。

【００６２】適当な固体担体には天然および合成粘土お
よび珪酸塩、例えば天然珪酸塩、例えば珪藻土；珪酸マ
グネシウム、例えば滑石；珪酸アルミニウムマグネシウ
ム、例えばアタパルガイトおよびバーミキュライト；珪
酸アルミニウム、例えばカオリナイト、モンモリロナイ
トおよび雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシウム；硫酸
アンモニウム；合成水和酸化珪素および合成珪酸カルシ
ウムもしくはアルミニウム；元素、例えば炭素および硫
黄；天然および合成樹脂、例えばクマロン樹脂、ポリ塩
化ビニル、並びにスチレン重合体および共重合体；固体
ポリクロロフェノール類；ビチューメン；ワックス類；
固体肥料、例えば過燐酸塩が包含される。

【００６３】適当な液体担体には水；アルコール類、例
えばイソプロパノールおよびグリコール類；ケトン類、
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンおよびシクロヘキサノン；エーテル類；アミド
類；例えばＤＭＦ、芳香族もしくは芳香脂肪族炭化水素
類、例えばベンゼン、トルエンおよびキシレン；石油画
分、例えば灯油および軽質鉱油；塩素化された炭化水素
類、例えば四塩化炭素、ペルクロロエチレンおよびトリ
クロロエタンが包含される。異なる液体の混合物もしば
しば適する。

【００６４】農業用組成物はしばしば濃縮形態で調合お
よび輸送され、それはその後に使用者によって適用前に
希釈される。少量の界面活性剤である担体の存在がこの
希釈工程を促進させる。それ故、好適には本発明に従う
組成物中の少なくとも１種の担体は界面活性剤である。
例えば、組成物は少なくとも２種の担体を含有でき、そ
れらの少なくとも１種は界面活性剤である。

【００６５】界面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤
であってよく、それは非イオン性またはイオン性であっ
てよく、適当な界面活性剤の例にはポリアクリル酸およ
びリグニンスルホン酸のナトリウムもしくはカルシウム
塩；分子中の炭素数が少なくとも１２である脂肪酸類も
しくは脂肪族アミン類もしくはアミドリグニンとエチレ
ンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合
生成物；グリセロール、ソルビトール、スクロースもし
くはペンタエリトリットの脂肪酸エステル類；これらと
エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドと
の縮合物；脂肪アルコールもしくはアルキルフェノール
類、例えばｐ−オクチルフェノールもしくはｐ−オクチ
ルクレゾールとエチレンオキシドおよび／またはプロピ
レンオキシドとの縮合生成物；これらの縮合生成物の硫
酸塩もしくはスルホン酸塩；アルカリもしくはアルカリ
土類金属塩、好適にはナトリウム塩、または分子中の炭
素数が少なくとも１０である硫酸もしくはスルホン酸エ
ステル類、例えばラウリル硫酸ナトリウム、第２級アル
キル硫酸ナトリウム、スルホン化されたヒマシ油のナト
リウム塩、並びにアルキルアリールスルホン酸ナトリウ
ム、例えばスルホン酸ドデシルベンゼン；並びにエチレ
ンオキシドの重合体およびエチレンオキシドとプロピレ
ンオキシドの共重合体が包含される。

【００６６】本発明の除草剤組成物は他の活性成分、例
えば殺昆虫もしくは殺菌・殺カビ性質を有する化合物、
または他の除草剤を含有してもよい。

【００６７】本発明に従う化合物を含有する調合物は、
１００ｇの活性成分（式Ｉの化合物）、３０ｇの分散
剤、３ｇの発泡防止剤、２ｇの構成剤(structure agen
t)、５０ｇの凍結防止剤、０.５ｇの殺菌剤および１０
００ｍｌにするための水からなることができる。使用前
に、それを水で希釈して所望する活性成分の濃度を与え
る。

【００６８】本発明をさらにはっきりと理解するため
に、個々の実施例を以下に示す。これらの実施例は単な
る説明でありそして本発明の範囲および特徴的な原則を
いずれかの方法で限定するものであると理解すべきでは
ない。ここに示されそして記載されているものとは別の
本発明の種々の改変は以下の実施例および以上の記述か
ら当技術の専門家に明らかになるであろう。そのような
改変は添付されている請求の範囲内に入ると考えられ
る。

【００６９】以下の実施例で製造される化合物の構造は
さらにＮＭＲおよび質量分光法により確認された。

【００７０】

【実施例】式Ｉの化合物の製造 実施例１ ２−クロロ−４−シアノ−６−(１′−メチル−３′−
トリフルオロメチルピラゾール−５′−イルオキシ)ピ
リジン ４−シアノ−２,６−ジクロロピリジン（１.７ｇ、１０
ミリモル）および炭酸カリウム（１.４ｇ、１０ミリモ
ル）の無水アセトニトリル（５０ｍｌ）中混合物を５０
℃に加熱しそして５−ヒドロキシ−１−メチル−３−ト
リフルオロメチルピラゾール（１.７ｇ、１０ミリモ
ル）を３時間にわたり加える。５０℃におけるさらに３
０分後に、反応混合物を周囲温度に冷却し、ペンタン／
酢酸エチル（１／１の容量比）で希釈しそしてシリカゲ
ル床を通して濾過する。溶媒を除去しそして残渣をペン
タンで洗浄する。融点１６３℃の無色結晶（１.６ｇ、
５３％収率）が得られる。

【００７１】４−シアノ−２−(１′−メチル−３′−
トリフルオロメチルピラゾール−５′−イルオキシ)−
６−(４′′−トリフルオロメチルフェニル)ピリジン ビス(ベンゾニトリル)パラジウム（II）クロライド
（０.５７ｇ、１.５ミリモル）および１,４−ビス(ジフ
ェニルホスフィノ)ブタン（０.６３ｇ、１.５ミリモ
ル）の無水トルエン（３０ｍｌ）中混合物を窒素雰囲気
下で加熱還流する。２時間後に４−トリフルオロメチル
ベンゼンボロン酸(4-trifluoromethylbenzeneboronic a
cid)（１ｇ、５.３ミリモル）、２−クロロ−４−シア
ノ−６−(１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール−５′−イルオキシ)ピリジン（１.６ｇ、５.２ミ
リモル）、エタノール（７.５ｍｌ）および炭酸ナトリ
ウムの１Ｍ水溶液（１５ｍｌ）を加えそして混合物を窒
素雰囲気下でさらに３時間にわたり加熱還流する。反応
混合物をペンタン／酢酸エチル（１／１の容量比）で希
釈しそしてシリカゲル床を通して濾過する。濾液を水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥しそして溶媒を
真空中で除去する。残渣をフラッシュシリカゲルクロマ
トグラフィーによりペンタン／酢酸エチル（容量比８／
２）を用いて精製する。１４４℃の融点の無色結晶
（０.４ｇ、１８％収率）が得られる。

【００７２】実施例２〜３９の化合物が同様にして得ら
れる。

【００７３】実施例の化合物 ２ ６−(４′−クロロフェニル)−４−シアノ−２−
(１′′−メチル−３′′−トリフルオロメチルピラゾ
ール−５′−イルオキシ)ピリジン、３ ４−シアノ
−２−(１′−メチル−３′−トリフルオロメチルピラ
ゾール−５′−イルオキシ)−６−(４′′−フルオロ−
３′′−クロロフェニル)ピリジン、４ ４−シアノ
−２−(３′−トリフルオロメチルフェノキシ)−６−
(４′′−トリフルオロメチルフェニル)ピリジン、５
６−(４′−クロロフェニル)−４−シアノ−２−
(３′′−トリフルオロメチルフェノキシ)ピリジン、６
４−シアノ−２−(２′−クロロピリド−４′−イ
ルオキシ)−６−(４′′−トリフルオロメチルフェニ
ル)ピリジン、７ ４−シアノ−２−(２′−トリフル
オロメチルピリド−４′−イルオキシ)−６−(４′′−
トリフルオロメチルフェニル)ピリジン、８ ４−シ
アノ−２−(２′−ジフルオロメトキシピリド−４′−
イルオキシ)−６−(４′′−トリフルオロメチルフェニ
ル)ピリジン、９ ４−シアノ−２−(１′−メチル−
３′−トリフルオロメチルピラゾール−５′−イルオキ
シ)−６−(５′′−クロロチエン−２′′−イル)ピリ
ジン、１０ ４−シアノ−２−(２′−クロロピリド−
４′−イルオキシ)−６−(３′′−トリフルオロメチル
フェニル)ピリジン、１１ ４−シアノ−２−(１′−メ
チル−３′−トリフルオロメチルピラゾール−５′−イ
ルオキシ)−６−(５′′−トリフルオロメチルチエン−
２′′−イル)ピリジン、１２ ４−シアノ−２−(１′
−メチル−３′−トリフルオロメチルピラゾール−５′
−イルオキシ)−６−(４′′−フルオロフェニル)ピリ
ジン、１３ ４−シアノ−３,６−ジフルオロ−２−
(１′−メチル−３′−トリフルオロメチルピラゾール
−５′−イルオキシ)−６−(４′′−トリフルオロ−メ
チルフェニル)ピリジン、１４ ４−シアノ−２−(２′
−シアノピリド−４′−イルオキシ)−６−(４′′−ト
リフルオロメチルフェニル)ピリジン、１５ ４−シア
ノ−２−(１′−メチル−３′−シアノピラゾール−
５′−イルオキシ)−６−(４′′−トリフルオロメチル
フェニル)ピリジン、１６ ４−シアノ−２−(３′−ジ
フルオロメトキシフェノキシ)−６−(４′′−トリフル
オロメチルフェニル)−ピリジン、１７ ４−シアノ−
２−(３′−トリフルオロメトキシフェノキシ)−６−
(４′′−トリフルオロメチルフェニル)−ピリジン、１
８ ４−シアノ−２−(３′−シアノフェノキシ)−６−
(４′′−トリフルオロメチルフェニル)−ピリジン、１
９ ４−シアノ−２−(１′−メチル−３′−イソプロ
ピルピラゾール−５′−イルオキシ)−６−(４′′−ト
リフルオロメチルフェニル)ピリジン、２０ ４−シア
ノ−２−(１′−メチル−３′−ジフルオロメトキシピ
ラゾール−５′−イルオキシ)−６−(４′′−トリフル
オロメチルフェニル)ピリジン、２１ ４−シアノ−２
−(２′−(２′′,２′′,２′′−トリフルオロエトキ
シ)ピリド−４′−イルオキシ)−６−(４′′′−トリ
フルオロメチルフェニル)ピリジン、２２ ４−シアノ
−２−(２′−ジフルオロメチルチオピリド−４′−イ
ルオキシ)−６−(４′′−トリフルオロメチルフェニ
ル)ピリジン、２３ ４−シアノ−２−(３′−ジフルオ
ロメチルチオフェノキシ)−６−(４′′−トリフルオロ
メチルフェニル)ピリジン、２４ ４−シアノ−６−
(４′−トリフルオロメチルフェニル)−２−(３′′−
トリフルオロメチルチオフェノキシ)ピリジン、２５
４−シアノ−６−(４′−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル)
−２−(３′′−トリフルオロメチルフェノキシ)ピリジ
ン、２６ ４−シアノ−２−(１′−エチル−３′−ト
リフルオロメチルピラゾール−５′−イルオキシ)−６
−(４′′−トリフルオロメチルフェニル)ピリジン、２
７ ４−シアノ−６−(４′−イソプロピルフェニル)−
２−(３′′−トリフルオロメチルフェノキシ)ピリジ
ン、２８ ６−(４′−ブロモフェニル)−４−シアノ−
２−(３′′−トリフルオロメチルフェノキシ)ピリジ
ン、２９ ４−シアノ−２−(１′−メチル−３′−ト
リフルオロメチル−４′−フルオロピラゾール−５′−
イルオキシ)−６−(４′′−トリフルオロメチルフェニ
ル)ピリジン、３０ ４−シアノ−２−(１′−メチル−
３′−トリフルオロメチル−４′−クロロピラゾール−
５′−イルオキシ)−６−(４′′−トリフルオロメチル
フェニル)ピリジン、３１ ６−(４′′−クロロフェニ
ル)−４−シアノ−２−(３′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ)ピリジン、３２ ４−シアノ−２−(１′−メチ
ル−３′−トリフルオロメチルピラゾール−５′−イル
オキシ)−６−(４′′−トリフルオロメトキシフェニ
ル)ピリジン、３３ ４−シアノ−２−(１′−メチル−
３′−トリフルオロメチルピラゾール−５′−イルオキ
シ)−６−(４′′−トリフルオロメチルチオフェニル)
ピリジン、３４ ６−(４′−ジフルオロメチルチオフ
ェニル)−４−シアノ−２−(１′′−メチル−３′′−
トリフルオロメチルピラゾール−５′′−イルオキシ)
ピリジン、３５ ４−シアノ−６−(４′−エチルフェ
ニル)−２−(１′′−メチル−３′′−トリフルオロメ
チルピラゾール−５′′−イルオキシ)ピリジン、３６
６−(４′−クロロフェニル)−４−シアノ−３,５−
ジフルオロ−２−(１′′−メチル−３′′−トリフル
オロメチルピラゾール−５′′−イルオキシ)ピリジ
ン、３７ ６−(３′,４′−ジフルオロフェニル)−４
−シアノ−２−(１′′−メチル−３′′−トリフルオ
ロメチルピラゾール−５′′−イルオキシ)ピリジン、
３８ ６−(２′,４′−ジフルオロフェニル)−４−シ
アノ−２−(１′′−メチル−３′′−トリフルオロメ
チルピラゾール−５′′−イルオキシ)ピリジン、３９
４−シアノ−３,５−ジフルオロ−２−(３′−トリフ
ルオロメチルフェノキシ)−６−(４′′−トリフルオロ
メチルフェニル)ピリジン試験化合物の発芽前除草剤評価 本発明の化合物の発芽前除草活性を下記の試験により例
示し、そこでは種々の単子葉および双子葉植物の種子を
容器の土と別個に混合しそして別個の容器中で上部から
約１インチの土に植えた。植えた後に容器に１個の容器
ずつに１ヘクタールの試験化合物当たり約０.０２５〜
０.４ｋｇの量を与えるのに十分な量対比で試験化合物
を含有する選択された水溶液を噴霧する。処理した溶液
を次に温室ベンチの上に置き、水をやりそして一般的な
温室工程に従い世話をする。処理から２〜４週間後に、
試験を終了させそして各々の容器を以下に示されたシス
テムに従い試験しそして評価する。

【００７４】評価システム 成長における％差-検査から ０−効果なし ０ １−痕跡量の効果 １−５ ２−わずかな効果 ６−１５ ３−中程度の効果 １６−２９ ４−損傷 ３０−４４ ５−明確な損傷 ４５−６４ ６−除草効果 ６５−７９ ７−良好な除草効果 ８０−９０ ８−ほぼ完全な死滅 ９１−９９ ９−完全な死滅 １００ 使用した植物種 ＴＲＺＡＷ トリチクム・アエスチヴム 冬小麦 (Triticum aestivum) ＨＯＲＶＷ ホルデウム・ヴルガレ 冬大麦 (Hordeum vulgare) ＺＥＡＭＸ ゼア・メイス(Zea mays) トウモロコシ ＯＲＹＳＡ オリザ・サチヴム(Oryza sativum) 稲 ＧＬＹＭＡ グリシン・マックス(Glycine max) 大豆 ＡＬＯＭＹ アロペクルス・ミオスロイデス ブラックグラス (Alopecurus myosuroides) ＤＩＧＳＡ デジタリア・サングイナリス メヒシバ (Digitaria sanguinalis) ＥＣＨＣＧ エキノクロア・クルスガリ イヌビエ (Echinochloa crus-galli) ＳＥＴＶＩ セタリア・ヴィリジス グリーン・ (Setaria viridis) フォックステール ＡＢＵＴＨ アブチロン・テオフラスチ ベルベットリーフ (Abutilon theophrasti) ＡＭＢＥＬ アンブロシア・アルテミスリフォリア ブタクサ (Ambrosia artemislifolia) ＩＰＯＨＥ イポモエア・ヘデラセア アサガオ (Ipomoea hederacea) ＭＡＴＩＮ マトリカリア・イノドラ メイウィード (Matricaria inodora) ＳＴＥＭＥ ステラリア・メディア チックウィード (Stellaria media) ＣＨＥＡＬ ケノポジウム・アルブム ラムスクォータース (Chenopodium album) ＡＭＢＥＬ アンブロシア・アルテミイシフォリア ブタクサ (Ambrosia artemiisifolia) ＣＡＳＯＢ カシア（センナ）オブツシフォリア シックルポッド (Cassia(Senna)obtusifolia) ＧＡＬＡＰ ガリウム・アパリン(Galium aparine) クレーバー ＬＡＭＰＵ ラミウム・プルプレウム デッドネットル (Lamium purpureum) ＶＥＲＰＥ ヴェロニカ・ペルシカ スピードウェル* (Veronica persica) ＊ 発芽後のみ 本発明の活性成分の除草性能は以下の表１に記録されて
いる試験結果から明らかである。本発明の化合物、すな
わち実施例１は小麦、トウモロコシおよび稲の中で１０
０ｇ／ｈａまでで選択的である。この投与量で、例えば
デジタリアおよびセタリアの如き重要なイネ科雑草は良
く抑制された。同じことは例えばアンブロシア、カシ
ア、ラミウム、マトリカリアおよびセタリアの如き広葉
雑草種に関しても言える。

【００７５】

【表１】

【００７６】試験化合物の発芽後除草剤評価 本発明の化合物の発芽後除草活性を下記の試験により例
示し、そこでは種々の単子葉および双子葉植物の種子を
０.４重量％の商標ＴＲＩＴＯＮ Ｘ−１５５として入手
できるアルキルフェノール／エチレンオキシド縮合物を
含有する試験化合物のアセトン中溶液から製造した調合
物で処理する。これらのアセトン溶液を水で希釈しそし
て生じた調合物を１個の容器ずつに１ヘクタールの試験
化合物当たり約０.０２５〜０.４ｋｇの量を与えるのに
十分な投与水準で適用した。噴霧後に植物を温室ベンチ
の上に置き、一般的な温室工程に従い普通の方法で世話
をする。処理から２〜４週間後に、苗植物を試験しそし
て以下に示されたシステムに従い試験しそして評価す
る。評価０は未処理の対照と同じ成長を示し、評価９は
死滅を示す。試験の結果を以下の表２に示す。

【００７７】本発明の化合物、すなわち実施例１、は稲
の中で４００ｇ／ｈａまででそして小麦の中で１００ｇ
／ｈａまでで十分選択的であった。これらの投与量でイ
ネ科および広葉雑草の良好な交差−スペクトル抑制が記
録された。

【００７８】

【表２】

【００７９】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。

【００８０】１．一般式（Ｉ）

【００８１】

【化１８】

【００８２】［式中、Ａは場合により置換されていても
よいアリール基または場合により置換されていてもよい
５−もしくは６−員の窒素−含有ヘテロ芳香族基または
ジフルオロベンゾジオキソリル基を表し、Ｂはフェニル
またはチエニル基を表し、ｍは０〜５の整数を表し、ｎ
は０〜２の整数を表し、Ｒ¹（または各Ｒ¹）は独立して
水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ²（または各
Ｒ²）は独立して水素原子、ハロゲン原子、場合により
置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアル
コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキ
ルスルホニル基またはニトロ、シアノ、ハロアルキル、
ハロアルコキシ、ハロアルキルチオもしくはＳＦ₅基を
表し、そしてＸは酸素または硫黄原子を表す］の化合
物。

【００８３】２．Ａがハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、シアノ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ
基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基およびＳＦ₅
基から選択される１個もしくはそれ以上の同一もしくは
相異なる置換基により置換されたフェニル、ピリジルま
たはピラゾリル基を表す上記１の化合物。

【００８４】３．式ＩＡ

【００８５】

【化１９】

【００８６】［式中、Ａは３−トリフルオロメチルフェ
ニル、２−クロロピリド−４−イル、２−トリフルオロ
メチルピリド−４−イル、２−ジフルオロメトキシピリ
ド−４−イルまたは１−メチル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−５−イルを表し、Ｒ¹およびｎは上記の
意味を有し、Ｒ²は各々独立して水素原子または弗素原
子を表し、それらの１つまたは２つはまた塩素もしくは
臭素またはトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
もしくはシアノ基も表し、それらの１つはさらにＣ₁−
Ｃ₄-アルキル基、特にｔｅｒｔ−ブチルであることがで
き、そしてｍは０または１〜５から選択される整数であ
る］の化合物。

【００８７】４．式ＩＢ

【００８８】

【化２０】

【００８９】［式中、Ａは３−トリフルオロメチルフェ
ニル、２−クロロピリド−４−イル、２−トリフルオロ
メチルピリド−４−イル、２−ジフルオロメトキシピリ
ド−４−イルまたは１−メチル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−５−イルを表し、Ｒ¹およびｎは上記の
意味を有し、Ｒ²は各々独立して水素原子または弗素原
子を表し、それらの１つまたは２つはまた塩素もしくは
臭素またはトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
もしくはシアノ基も表し、それらの１つはさらにＣ₁−
Ｃ₄-アルキル基、特にｔｅｒｔ−ブチルであることがで
き、そしてｍは０または１〜３から選択される整数であ
る］の化合物。

【００９０】５．４−シアノ−２−(１′−メチル−
３′−トリフルオロメチルピラゾール−５′−イルオキ
シ)−６−(４′′−トリフルオロメチルフェニル)ピリ
ジン、６−(４′−クロロフェニル)−４−シアノ−２−
(１′′−メチル−３′′−トリフルオロメチルピラゾ
ール−５′−イルオキシ)ピリジン、４−シアノ−２−
(１′−メチル−３′−トリフルオロメチルピラゾール
−５′−イルオキシ)−６−(４′′−フルオロ−３′′
−クロロフェニル)ピリジン、４−シアノ−２−(３′−
トリフルオロメチルフェノキシ)−６−(４′′−トリフ
ルオロメチルフェニル)ピリジン、６−(４′−クロロフ
ェニル)−４−シアノ−２−(３′′−トリフルオロメチ
ルフェノキシ)ピリジン、４−シアノ−２−(２′−クロ
ロピリド−４′−イルオキシ)−６−(４′′−トリフル
オロメチルフェニル)ピリジン、４−シアノ−２−(２′
−トリフルオロメチルピリド−４′−イルオキシ)−６
−(４′′−トリフルオロメチルフェニル)ピリジン、４
−シアノ−２−(２′−ジフルオロメトキシピリド−
４′−イルオキシ)−６−(４′′−トリフルオロメチル
フェニル)ピリジン、４−シアノ−２−(１′−メチル−
３′−トリフルオロメチルピラゾール−５′−イルオキ
シ)−６−(５′′−クロロチエン−２′′−イル)ピリ
ジン、４−シアノ−２−(２′−クロロピリド−４′−
イルオキシ)−６−(３′′−トリフルオロメチルフェニ
ル)ピリジン、４−シアノ−２−(１′−メチル−３′−
トリフルオロメチルピラゾール−５′−イルオキシ)−
６−(５′′−トリフルオロメチルチエン−２′′−イ
ル)ピリジン、４−シアノ−２−(１′−メチル−３′−
トリフルオロメチルピラゾール−５′−イルオキシ)−
６−(４′′−フルオロフェニル)ピリジン、４−シアノ
−３,６−ジフルオロ−２−(１′−メチル−３′−トリ
フルオロメチルピラゾール−５′−イルオキシ)−６−
(４′′−トリフルオロ−メチルフェニル)ピリジン、４
−シアノ−２−(２′−シアノピリド−４′−イルオキ
シ)−６−(４′′−トリフルオロメチルフェニル)ピリ
ジン、４−シアノ−２−(１′−メチル−３′−シアノ
ピラゾール−５′−イルオキシ)−６−(４′′−トリフ
ルオロメチルフェニル)ピリジン、４−シアノ−２−
(３′−ジフルオロメトキシフェノキシ)−６−(４′′
−トリフルオロメチルフェニル)−ピリジン、４−シア
ノ−２−(３′−トリフルオロメトキシフェノキシ)−６
−(４′′−トリフルオロメチルフェニル)−ピリジン、
４−シアノ−２−(３′−シアノフェノキシ)−６−
(４′′−トリフルオロメチルフェニル)−ピリジン、４
−シアノ−２−(１′−メチル−３′−イソプロピルピ
ラゾール−５′−イルオキシ)−６−(４′′−トリフル
オロメチルフェニル)ピリジン、４−シアノ−２−(１′
−メチル−３′−ジフルオロメトキシピラゾール−５′
−イルオキシ)−６−(４′′−トリフルオロメチルフェ
ニル)ピリジン、４−シアノ−２−(２′−(２′′,
２′′,２′′−トリフルオロエトキシ)ピリド−４′−
イルオキシ)−６−(４′′′−トリフルオロメチルフェ
ニル)ピリジン、４−シアノ−２−(２′−ジフルオロメ
チルチオピリド−４′−イルオキシ)−６−(４′′−ト
リフルオロメチルフェニル)ピリジン、４−シアノ−２
−(３′−ジフルオロメチルチオフェノキシ)−６−
(４′′−トリフルオロメチルフェニル)ピリジン、４−
シアノ−６−(４′−トリフルオロメチルフェニル)−２
−(３′′−トリフルオロメチルチオフェノキシ)ピリジ
ン、４−シアノ−６−(４′−ｔｅｒｔ−ブチル−フェ
ニル)−２−(３′′−トリフルオロメチルフェノキシ)
ピリジン、４−シアノ−２−(１′−エチル−３′−ト
リフルオロメチルピラゾール−５′−イルオキシ)−６
−(４′′−トリフルオロメチルフェニル)ピリジン、４
−シアノ−６−(４′−イソプロピルフェニル)−２−
(３′′−トリフルオロメチルフェノキシ)ピリジン、６
−(４′−ブロモフェニル)−４−シアノ−２−(３′′
−トリフルオロメチルフェノキシ)ピリジン、４−シア
ノ−２−(１′−メチル−３′−トリフルオロメチル−
４′−フルオロピラゾール−５′−イルオキシ)−６−
(４′′−トリフルオロメチルフェニル)ピリジン、４−
シアノ−２−(１′−メチル−３′−トリフルオロメチ
ル−４′−クロロピラゾール−５′−イルオキシ)−６
−(４′′−トリフルオロメチルフェニル)ピリジン、６
−(４′′−クロロフェニル)−４−シアノ−２−(３′
−トリフルオロメチルフェノキシ)ピリジン、４−シア
ノ−２−(１′−メチル−３′−トリフルオロメチルピ
ラゾール−５′−イルオキシ)−６−(４′′−トリフル
オロメトキシフェニル)ピリジン、４−シアノ−２−
(１′−メチル−３′−トリフルオロメチルピラゾール
−５′−イルオキシ)−６−(４′′−トリフルオロメチ
ルチオフェニル)ピリジン、６−(４′−ジフルオロメチ
ルチオフェニル)−４−シアノ−２−(１′′−メチル−
３′′−トリフルオロメチルピラゾール−５′′−イル
オキシ)ピリジン、４−シアノ−６−(４′−エチルフェ
ニル)−２−(１′′−メチル−３′′−トリフルオロメ
チルピラゾール−５′′−イルオキシ)ピリジン、６−
(４′−クロロフェニル)−４−シアノ−３,５−ジフル
オロ−２−(１′′−メチル−３′′−トリフルオロメ
チルピラゾール−５′′−イルオキシ)ピリジン、６−
(３′,４′−ジフルオロフェニル)−４−シアノ−２−
(１′′−メチル−３′′−トリフルオロメチルピラゾ
ール−５′′−イルオキシ)ピリジン、６−(２′,４′
−ジフルオロフェニル)−４−シアノ−２−(１′′−メ
チル−３′′−トリフルオロメチルピラゾール−５′′
−イルオキシ)ピリジン、４−シアノ−３,５−ジフルオ
ロ−２−(３′−トリフルオロメチルフェノキシ)−６−
(４′′−トリフルオロメチルフェニル)ピリジンよりな
る群から選択される化合物。

【００９１】６．式III

【００９２】

【化２１】

【００９３】［式中、Ａ、Ｒ¹およびｎは上記の意味を
有し、そしてＬは脱離基である］の化合物を式IV

【００９４】

【化２２】

【００９５】［式中、Ｂ、Ｒ²およびｍは上記の意味を
有し、そしてＭはＬｉ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｂ、Ｓｎよりなる
群から選択される遊離または錯体化された金属を表す］
の化合物と、好適には交差カップリング反応条件下で反
応させることからなる一般式Ｉの化合物の製造方法。

【００９６】７．式III

【００９７】

【化２３】

【００９８】［式中、Ｒ¹、Ａおよびｎは上記の意味を
有し、そしてＬはアルキル−およびアリールスルホニル
基、アルキル−およびアリールスルホニルオキシ基、ペ
ルフルオロアルキルスルホニルオキシ基、ニトロ基およ
びハロゲン原子よりなる群から選択される脱離基を表
す］の化合物。

【００９９】８．式Ｖ

【０１００】

【化２４】

【０１０１】［式中、Ｒ¹、Ｂ、ｍおよびｎは上記の意
味を有し、そしてＬはアルキル−およびアリールスルホ
ニル基、アルキル−およびアリールスルホニルオキシ
基、ペルフルオロアルキルスルホニルオキシ基、ニトロ
基およびハロゲン原子よりなる群から選択される脱離基
を表す］の化合物。

【０１０２】９．少なくとも１種の上記１の化合物並び
に担体および／または界面活性剤を含んでなる除草剤組
成物。

【０１０３】１０．ある場所を有効量の少なくとも１種
の上記１の化合物で処理することを含んでなる、その場
所における望ましくない植物の成長を防除する方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 409/14 ２１３ Ｃ０７Ｄ 409/14 ２１３ (72)発明者 トーマス・マイアー ドイツ・デー−55127マインツ・グリュー ネバルトシユトラーセ13 (72)発明者 シユテフアン・シヤイブリヒ ドイツ・デー−55128マインツ・バツクハ ウスホール15

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａは場合により置換されていてもよいアリール
   基または場合により置換されていてもよい５−もしくは
   ６−員の窒素−含有ヘテロ芳香族基またはジフルオロベ
   ンゾジオキソリル基を表し、Ｂはフェニルまたはチエニ
   ル基を表し、ｍは０〜５の整数を表し、ｎは０〜２の整
   数を表し、Ｒ¹（または各Ｒ¹）は独立して水素原子また
   はハロゲン原子を表し、Ｒ²（または各Ｒ²）は独立して
   水素原子、ハロゲン原子、場合により置換されていても
   よいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、
   アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキル
   チオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル基ま
   たはニトロ、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、
   ハロアルキルチオもしくはＳＦ₅基を表し、そしてＸは
   酸素または硫黄原子を表す］の化合物。
2. 【請求項２】 式ＩＡ 【化２】 ［式中、Ａは３−トリフルオロメチルフェニル、２−ク
   ロロピリド−４−イル、２−トリフルオロメチルピリド
   −４−イル、２−ジフルオロメトキシピリド−４−イル
   または１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール
   −５−イルを表し、Ｒ¹およびｎは上記の意味を有し、
   Ｒ²は各々独立して水素原子または弗素原子を表し、そ
   れらの１つまたは２つはまた塩素もしくは臭素またはト
   リフルオロメチル、トリフルオロメトキシもしくはシア
   ノ基も表し、それらの１つはさらにＣ₁−Ｃ₄-アルキル
   基、特にｔｅｒｔ−ブチルであることができ、そしてｍ
   は０または１〜５から選択される整数である］の化合
   物。
3. 【請求項３】 式ＩＢ 【化３】 ［式中、Ａは３−トリフルオロメチルフェニル、２−ク
   ロロピリド−４−イル、２−トリフルオロメチルピリド
   −４−イル、２−ジフルオロメトキシピリド−４−イル
   または１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール
   −５−イルを表し、Ｒ¹およびｎは上記の意味を有し、
   Ｒ²は各々独立して水素原子または弗素原子を表し、そ
   れらの１つまたは２つはまた塩素もしくは臭素またはト
   リフルオロメチル、トリフルオロメトキシもしくはシア
   ノ基も表し、それらの１つはさらにＣ₁−Ｃ₄-アルキル
   基、特にｔｅｒｔ−ブチルであることができ、そしてｍ
   は０または１〜３から選択される整数である］の化合
   物。
4. 【請求項４】 式III 【化４】 ［式中、Ａ、Ｒ¹およびｎは上記の意味を有し、そして
   Ｌは脱離基である］の化合物を式IV 【化５】 ［式中、Ｂ、Ｒ²およびｍは上記の意味を有し、そして
   ＭはＬｉ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｂ、Ｓｎよりなる群から選択さ
   れる遊離または錯体化された金属を表す］の化合物と、
   好適には交差カップリング反応条件下で反応させること
   を特徴とする一般式Ｉの化合物の製造方法。
5. 【請求項５】 式III 【化６】 ［式中、Ｒ¹、Ａおよびｎは上記の意味を有し、そして
   Ｌはアルキル−およびアリールスルホニル基、アルキル
   −およびアリールスルホニルオキシ基、ペルフルオロア
   ルキルスルホニルオキシ基、ニトロ基およびハロゲン原
   子よりなる群から選択される脱離基を表す］の化合物。
6. 【請求項６】 式Ｖ 【化７】 ［式中、Ｒ¹、Ｂ、ｍおよびｎは上記の意味を有し、そ
   してＬはアルキル−およびアリールスルホニル基、アル
   キル−およびアリールスルホニルオキシ基、ペルフルオ
   ロアルキルスルホニルオキシ基、ニトロ基およびハロゲ
   ン原子よりなる群から選択される脱離基を表す］の化合
   物。
7. 【請求項７】 少なくとも１種の請求項１に記載の化合
   物並びに担体および／または界面活性剤を含んでなる除
   草剤組成物。
8. 【請求項８】 ある場所を有効量の少なくとも１種の請
   求項１に記載の化合物で処理することを特徴とする、そ
   の場所における望ましくない植物の成長を防除する方
   法。