RU94026298A - Гербицидные соединения, способ их получения, промежуточный продукт, композиция, способ подавления роста сорняков - Google Patents

Гербицидные соединения, способ их получения, промежуточный продукт, композиция, способ подавления роста сорняков

Info

Publication number
RU94026298A
RU94026298A RU94026298/13A RU94026298A RU94026298A RU 94026298 A RU94026298 A RU 94026298A RU 94026298/13 A RU94026298/13 A RU 94026298/13A RU 94026298 A RU94026298 A RU 94026298A RU 94026298 A RU94026298 A RU 94026298A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally substituted
group
pyridazin
pyrido
groups
Prior art date
Application number
RU94026298/13A
Other languages
English (en)
Inventor
Дэвид Г.Хэйлор Барри
Gb]
Генри Г.Смит Филип
Original Assignee
Рон Пуленк Эгрикалчер Лимитед (GB)
Рон Пуленк Эгрикалчер Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB939314412A external-priority patent/GB9314412D0/en
Application filed by Рон Пуленк Эгрикалчер Лимитед (GB), Рон Пуленк Эгрикалчер Лимитед filed Critical Рон Пуленк Эгрикалчер Лимитед (GB)
Publication of RU94026298A publication Critical patent/RU94026298A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12—Powders or granules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Claims (14)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Способ подавления роста сорняков в локусе, который включает внесение в локус гербицидно-эффективного количества производного пиридо/2,3-d/пиридазин-5-она или -5-тиона формулы I
    Figure 00000009

    в которой R и R1, которые могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет собой:
    атом водорода, алкильную, алкенильную или алкинильную группу с нормальной или разветвленной цепочкой, содержащей до шести атомов углерода, необязательно замещенную одним или более атомами галогена;
    группу (-CR3R4)n-(фенил)-(R5)q; группу - (-CR3R4)n-Het; группу (-CR3R4)n-Ar,
    в которой Ar представляет собой фенил или пиридил, необязательно замещенный одной или более группами R5 и в которой два заместителя в соседних положениях кольца вместе с двумя атомами, с которыми они связаны, образуют пяти-семичленное алициклическое кольцо (которое возможно является ненасыщенным) или ароматическое кольцо, необязательно содержащее один или более гетероатомов, в котором алициклическое или ароматическое кольцо необязательно замещено одной или более группами R5, которые могут быть одинаковы или различны; при условии, что по меньшей мере одна из групп R и R1 представляет собой -(- CR3R4)n-Ar; R2 представляет собой: группу R5 или фенил, необязательно замещенный - одной-пятью группами R5, которые могут быть одинаковыми или различными,
    Х представляет собой атом кислорода или серы;
    m представляет собой ноль или целое число от 1 до 3; где m больше чем 1, причем группы R2 могут быть одинаковыми или различными;
    R3 и R4, которые могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет собой атом водорода или алкильную группу с нормальной или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода, необязательно замещенную одним или более атомами галогена,
    R5 представляет собой:
    атом галогена:
    алкильную, алкенильную или алкинильную группу с нормальной или разветвленной цепочкой, содержащей до шести атомов углерода, обязательно замещенную одним или более атомами галогена; или группу, выбранную из циано-, нитро-, -CO2R6, -S(O)pR6, -NR3R4, -COR6, -S(O)pR7, -CO2R7, -OR7, -CONR3R4, -OSO2R7, -OSO2R8, -OCH2R7, -N(R3)SO2R8, -N(R3)SO2R7, -SO2NR3R4,
    -Si(R8)3 и -OR6;
    n представляет собой ноль, 1 или 2, причем когда n равно двум, группы -(-CR3R4)- могут быть одинаковыми или различными;
    q представляет собой ноль или целое число от 1 до 5, причем когда q больше чем 1, группы R5 могут быть одинаковыми или различными:
    R51 такой, как определено выше для R5, или представляет собойO,S или группу -O(-CR61R62-)r-O-; Het представляет собой пяти- или шестичленный гетероцикл, содержащий от 3 до 5 атомов углерода в кольце и от 1 до 3 гетероатомов в кольце, выбранных из азота, серы и кислорода, необязательно замещенный одной или более группами R5, которые могут быть одинаковыми или различными;
    R6 представляет собой атом водорода или алкильную группу с нормальной или разветвленной цепочкой, содержащей до шести атомов углерода, необязательно замещенную одним или более атомами галогена;
    р представляет собой ноль, 1 или 2;
    r представляет собой один или два, причем когда r равно двум, группы -(-CR61R62)- могут быть одинаковыми или различными;
    R7 представляет собой фенил, необязательно замещенный одной-пятью группами, которые могут быть одинаковыми или различными и выбираются из атома галогена, нитро-, циано-, R6 и ОR6;
    R8 представляет собой алкильную группу с нормальной или разветвленной цепочкой, содержащей до шести атомов углерода, необязательно замещенную одним или более атомами галогена;
    R61 и R62, которые могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет собой атом водорода или алкильную группу с нормальной или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
    или его сельскохозяйственно приемлемой соли.
  2. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что локус является используемой или подлежащей использованию площадью для выращивания культур и соединение применяется при дозе внесения от 0,01 до 4,0 кг/гектар.
  3. 3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что локус является площадью для выращивания злаковых культур.
  4. 4. Соединение формулы (I), как определено в п. 1, или его сельскохозяйственно приемлемая соль, отличающееся тем, что когда Х является атомом кислорода, m равно нулю и R представляет собой 3,4-метилендиоксифенил, R1 не выбирают из группы, состоящей из атома водорода, фенила, бензила, этила и 4-пиридилметила.
  5. 5. Соединение по п. 4, отличающееся тем, что R представляет собой группу (-CR3R4)n-Ar, в которой Ar представляет собой фенил, необязательно замещенный одной или тремя группами R5 и в которой два заместителя в 2,3- или 3,4-положениях кольца, вместе с двумя атомами, с которыми они связаны, образуют пятиили шестичленное алициклическое кольцо (которое является необязательно ненасыщенным) или ароматическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, выбранных из кислорода, серы и азота, в котором алициклическое или ароматическое кольцо необязательно замещено одной или более группами R51, которые могут быть одинаковыми или различными,
    R1 представляет собой фенил, необязательно замещенный одной пятью группами R5, которые могут быть одинаковыми или различными:
    R2 представляет собой:
    атом галогена; алкильную, алкенильную или алкинильную группу с нормальной или разветвленной цепочкой, содержащей до шести атомов углерода, необязательно замещенную одним или более атомами галогена; или группу, выбранную из циано-, нитро-, -CO2R6, -S(O)pR6, -NR3R4, -COR6 и -OR6;
    n представляет собой ноль;
    R51 представляет собой: атом галогена; алкильную группу с нормальной или разветвленной цепочкой, содержащей до шести атомов углерода, необязательно замещенную одним или более атомами галогена;
    группу, выбранную из циано- нитро-, -CO2R6, -S(O)pR6, -NR3R4, -COR6, -S(O)pR7, -CO2R7, -OR7, -CONR3R4, -OSO2R7 и OR6; и
    Х представляет собой атом кислорода.
  6. 6. Соединение по п. 4 или 5, отличающееся тем, что равно 1 и R занимает положение 3 пиридильного кольца.
  7. 7. Соединение по 4, 5, 6, отличающееся тем, что R представляет собой 2,3-метилендиоксифенил, в котором метиленовая группа необязательно замещена одной или двумя группами R51, которые могут быть одинаковыми или различными;
    R1 представляет собой фенил, необязательно замeщенный R5 в положениях 3- и/или 4-, R2 представляет собой: атом галогена, алкильную группу с нормальной или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода, необязательно замещенную одним или более атомами галогена; или группу, выбранную из -S(O)pR6, -NR3R4 и OR6;
    R51 представляет собой: атом галогена; или алкильную группу с нормальной или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода, необязательно замещенную одним или более атомами галогена; R5 представляет собой: атом галогена; цианогруппу; или алкильную группу с нормальной или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода, необязательно замещенную одним или более атомами галогена: m представляет собой ноль, 1 или 2; и Х представляет собой атом кислорода.
  8. 8. Соединение по п. 4, отличающееся том, что R и R1, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет собой:
    фенил, замещенный R5 в положении 3- и/или 4-; 2,3- или 3,4-метилендиоксифенил, в котором метиленовая группа необязательно замещена двумя атомами фтора; при условии, что по меньшей мере одна из групп R R1 представляет собой 3,4-метилендиоксифенил, в котором метиленовая группа необязательно замещена двумя атомами фтора;
    R2 представляет собой атом галогена, R5 представляет собой атом галогена, трифторметил или цианогруппу;
    m представляет собой ноль, или 1; и Х представляет собой атом кислорода.
  9. 9. Соединение по п. 4, отличающееся тем, что представляет собой:
    8-(2,3-дифторметилендиоксифенил)-6-(4-фторфенил)пиридо/2,3-d/ пиридазин-5-он; 6-(4-хлорфенил)-8-(2,3-дифторметилендиоксифенил)пиридо/2,3-d/ пиридазин-5-он: 8-(2,3-дифторметилендиоксифенил)-6-(4-трифторметилфeнил)- пиридо/2,3-d/пиридазин-5-он; 8-(з, 4-дифторметилендиоксифенил)-6-(4-фторфeнил)пиридо/2,3-d/- пиридазин-5-он; 6-(4-фторфенил)-8-(2,3-дифторметилендиоксифенил)пиридо/2,3-d/ пиридазин-5-он; 6-(3,4-дифторметилендиоксифенил)-8-(3-трифторметилфенил)- пиридо/2,3-d/пиридазин-5-он; 3-хлор-8-(2,3-дифторметилендиоксифенил)-6-(4-фторфенил)- пиридо/2,3-d/пиридазин-5-он: 3-хлор-8-(2,3-дифторметилендиоксифенил)-6-(4-трифторметилфенил) пиридо/2,3-d//пиридазин-5-он; 6-(3-циано-4-фторфенил)-8-(2,3-дифторметилендиоксифенил) пиридо/2,3-d//пиридазин-5-он; 8-(2,3-дифторметилендиоксифенил)-6-(4-фтор-3-трифторметилфенил) пиридо/2,3-d/пиридазин-5-он; 6-(4-цианофенил)-8-(2,3-дифторметилендиоксифeнил)-пиридо/2,3-d/ пиридазин-5-он; 8-(2,3-дифторметилендиоксифенил)-6-(3,4-дифторфенил)пиридо/2,3-d/ пиридазин-5-он; 8-(2,3-дифторметилендиоксифенил)-3-фтор-6-(4-фторфенил)пиридо/2,3-d/ пиридазин-5-он: или 8-(2,3-дифторметилендиоксифенил)-3-фтор-6-(4-трифторметилфенил) пиридо/2,3-d//пиридазин-5-он, или его сельскохозяйственно приемлемая соль.
  10. 10. Композиция, пригодная для гeрбицидного применения, отличающаяся тем, что включает в качестве активного компонента гербицидно-эффективное количество соединения формулы (1), которое определено в любом из пп. 4-9, или его сельскохозяйственно приемлемую соль, в сочетании с одним или несколькими совместимыми и сельскохозяйственно приемлемыми разбавителями или носителями.
  11. 11. Композиция по п. 10, отличающаяся тем, что включает приблизительно от 0,05% до 95% вес. активного компонента и приблизительно от 0,05% до 25 вес. поверхностно-активного агента.
  12. 12. Композиция по пп. 10 и 11, отличающаяся тем, что существует в форме водного суспензионного концентрата, смачиваемого порошка, растворимого порошка, жидкого водорастворимого концентрата, жидкого эмульгирующегося суспензионного концентрата, гранул или эмульгирующегося концентрата.
  13. 13. Способ получения соединения формулы (1), которое определено в п. 1, отличающийся тем, что включает: а) взаимодействие соединения формулы II:
    Figure 00000010

    в которой R, R2 и m такие, как определено в п. 1 и L является отщепляемой группой, с гидразином формулы III или его солью:
    R-NHNH2 (III)
    в которой R1 такой, как определено в п. 1;
    b) когда Х представляет собой атом кислорода, циклизацию соединения формулы (IIа):
    Figure 00000011

    в которой R, R1, R2 и m такие, как определено в п.1 и L - такой, как определено выше,
    с) когда Х является атомом серы, обработку соответствующего соединения формулы (1), в которой Х представляет собой атом кислорода, тионирующим реагентом, для того чтобы превратить карбонильную группу в тиокарбонильную группу; необязательное последующее превращение соединения формулы 1, полученного таким образом, в его сельскохозяйственно приемлемую соль.
  14. 14. Соединение, являющееся промежуточным соотношением при получении соединения формулы 1, которое определено в п. 1, отличающееся тем, что оно имеет формулу (II):
    Figure 00000012

    или формулу (IIа):
    Figure 00000013

    в которой R, R1, R2 и m такие, как определено в п. 1 и L представляет собой группу -ОН, алкил с нормальной или разветвленной цепочкой, содержащий до 4 атомов углeрода, или атом галогeна.
RU94026298/13A 1993-07-13 1994-07-11 Гербицидные соединения, способ их получения, промежуточный продукт, композиция, способ подавления роста сорняков RU94026298A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB939314412A GB9314412D0 (en) 1993-07-13 1993-07-13 New compositions of matter
GB9314412 1993-07-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU94026298A true RU94026298A (ru) 1996-08-10

Family

ID=48448296

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU94026298/13A RU94026298A (ru) 1993-07-13 1994-07-11 Гербицидные соединения, способ их получения, промежуточный продукт, композиция, способ подавления роста сорняков

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR960013206A (ru)
RU (1) RU94026298A (ru)

Also Published As

Publication number Publication date
KR960013206A (ko) 1996-05-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2259425T3 (es) Nuevos herbicidas.
CA2318976C (en) Herbicidally active 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazoline derivatives
DE69023171T2 (de) Kondensierte heterozyklische Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung.
AU627906B2 (en) Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
EA200500910A1 (ru) Бифенильные производные и их применение в качестве фунгицидов
PL200027B1 (pl) Kompozycja herbicydowa
KR920003628B1 (ko) 티아디아자비시클로노난 유도체의 제조방법
IL62905A0 (en) Aminopropiophenone derivatives,their preparation and their use as fungicides
CA1278695C (en) Herbicidal composition
EP0492125A1 (en) Insecticidal and synergistic miticidal compositions
IL75410A (en) Bis-triazole derivatives,their preparation,pharmaceutical compositions containing them and their use as fungicides in agriculture
MX2022010071A (es) Compuestos heterociclicos fusionados y su uso como agentes para el control de plagas.
RU94026298A (ru) Гербицидные соединения, способ их получения, промежуточный продукт, композиция, способ подавления роста сорняков
US3906098A (en) Certain pyrimidine compounds useful against plant pests
IL62906A (en) Phenylpropylamine derivatives,their preparation and their use as fungicides
DE3268554D1 (en) Pyridin-4-one derivatives substituted by a heterocyclic ring, process for their preparation and their use as herbicides
DE3889412T2 (de) Thiadiazabicyclononanderivate und herbizide Zubereitungen.
HUT46511A (en) Fungicides comprising pyridyl-cyclopropane-carboxamide derivatives as active ingredient
JPS59148758A (ja) 置換されたアルカンチオカルボン酸誘導体類
KR950014005B1 (ko) 티아디아자 비시클로노난 유도체 및 제초제 조성물
JP2871113B2 (ja) 除草用組成物
JPS5976005A (ja) 殺菌剤および殺菌法
US4307098A (en) Pesticidal compositions and processes for treating plants
DE3369512D1 (en) Triazole antifungal agents
RU2043716C1 (ru) Амидное производное и фунгицидный состав на его основе