KR920021514A - 피리딘 유도체, 이의 제법 및 용도 - Google Patents

피리딘 유도체, 이의 제법 및 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR920021514A
KR920021514A KR1019920007848A KR920007848A KR920021514A KR 920021514 A KR920021514 A KR 920021514A KR 1019920007848 A KR1019920007848 A KR 1019920007848A KR 920007848 A KR920007848 A KR 920007848A KR 920021514 A KR920021514 A KR 920021514A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
pyridine derivative
pyridine
general formula
Prior art date
Application number
KR1019920007848A
Other languages
English (en)
Inventor
무네오 다까따니
다께또시 사이조
기미노리 도미마쓰
Original Assignee
모리따 가쓰라
다께다 야꾸힝 고오교 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 모리따 가쓰라, 다께다 야꾸힝 고오교 가부시키가이샤 filed Critical 모리따 가쓰라
Publication of KR920021514A publication Critical patent/KR920021514A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

피리딘 유도체, 이의 제법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (52)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물:
    [식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하며 수소원자, 할로겐원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알콕시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카바모일기, 아실아미노기, 저급 알킬아미노기, 저급 알케닐아미노기 또는 아랄킬 아미노기이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, R3은 수소원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기이고, R4'는 (1) C2∼30알킬기, (2) C2∼30알케닐기, (3) 할로겐원자, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환된 저급 알킬기, (4) 할로겐원자 또는 헤테로고리로 치환된 저급 알케닐기, (5) 치환될 수 있는 아랄킬기, (6) 치환될 수 있는 아릴기 또는 (7) 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기이다].
  2. 제1항에 있어서, R1및 R2가 동일 또는 상이하며 수소원자, 아미노기 또는 아실아미노기이고, X가 산소 또는 황원자이며, A가 2가의 C1∼6탄화수소 잔기이고, Y가 산소원자이며, R3이 수소원자, 치환될 수 있는 아랄킬기또는 치환될 수 있는 아릴기이고, R4'가 C2∼30알킬기, 할로겐 저급 알킬기, 치환될 수 있는 아릴기 또는 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기인 피리딘 유도체.
  3. 제2항에 있어서, A가 C1∼4알킬렌인 피리딘 유도체.
  4. 제1항에 있어서, 4-[3-(N-벤질-N-트리플루오로아세틸아미노)프로필티오]피리딘 염산염인 피리딘 유도체.
  5. 제1항에 있어서, 4-[2-(티아나프텐-2-카르보닐아미노)에틸티오]피리딘인 피리딘 유도체.
  6. 제1항에 있어서, 1,2-비스[N-[4-(4-피리딜티오)부틸]-N-프로피오닐아미노]벤젠 이염산염인 피리딘 유도체.
  7. 하기 일반식(Ⅲ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물:
    [식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하며, 수소원자, 할로겐원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알콕시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카바모일기, 아실아미노기, 저급 알킬아미노기, 저급 알케닐아미노기 또는 아랄킬 아미노기이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, R5및 R6은 동일 또는 상이하고 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 할로겐 저급 알킬기, 할로겐 저급 알케닐기, 치환될 수 있는 아랄킬기 또는 치환될 수 있는 아릴기 이거나 R5및 R6이 결합하여 하기 일반식의 기를 형성하고;(식중, R7및 R8은 동일 또는 상이하며 수소원자 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 할로겐 저급 알킬기, 치환될 수 있는 아랄킬기, 치환될 수 있는 아릴기 또는 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기 이거나 R7및 R8이 함께 연결되어 고리를 형성한다), B1은 -(CH2)p-(식중, p는 1 내지 4의 정수이다)이거나 하기 일반식의 기이다:
    (식중, R9는 수소원자, 치환될 수 있는 저급 알킬기, 저급 알케닐기 또는 아랄킬기이다)].
  8. 제7항에 있어서, R1및 R4가 동일 또는 상이하고 수소원자, 아미노기 또는 아실아미노기이고, X가 산소 또는 황원자이며, Y가 산소원자이고, A가 2가의 C1∼6탄화수소 잔기이며, R5및 R6이 동일 또는 상이하고, 수소원자 또는 저급 알킬기이거나 R5및 R6이 결합하여 하기 일반식의 기를 형성하며;(식중, R7및 R8은 동일 상이하며 수소원자 저급 알킬기, 치환될 수 있는 아랄킬기, 치환될 수 있는 아릴기 또는 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기이다), B1이 -C(=O)-O-, -C(=O)-S-, -C(=O)-CH2- 또는 -C(=O)-NR9-(식중, R9는 수소원자, 치환될 수 있는 저급 알킬기, 저급 알케닐기 또는 아랄킬기이다)인 피리딘 유도체.
  9. 제8항에 있어서, R1및 R2가 수소원자이고, A가 C1∼4알킬렌이며, B1이 -C(=O)-S- 또는 -C(=O)-NR9-인 피리딘 유도체.
  10. 제7항에 있어서, 4-[4-(5-벤질리덴-2,4-티아졸리딘디온)부티티오]피리딘인 피리딘 유도체.
  11. 제7항에 있어서, 4-[4-[5-(4-클로로벤질리덴)-2,4-티아졸리딘디온]부틸티오]피리딘인 피리딘 유도체.
  12. 제7항에 있어서, 4-[4-[5-C2-티에닐메틸렌)-2,4-티아졸리딘디온]부틸디오]피리딘인 피리딘 유도체.
  13. 제7장에 있어서, 4-[4-(5-프로필메틸렌-2,4-티아졸리딘디온)부틸티오]피리딘인 피리딘 유도체.
  14. 제7항에 있어서, 4-[5,5-디메틸옥사졸리딘-2,4-디온)메틸티오피리딘인 피리딘 유도체.
  15. 제7항에 있어서, 4-[4-[5-(4-피리딜)메틸렌-2,4-티아졸리딘디온]부틸티오]피리딘인 피리딘 유도체.
  16. 제7항에 있어서, 4-[4-[5-(3-피리딜)메틸렌-2,4-티아졸리딘디온]부틸티오]피리딘인 피리딘 유도체.
  17. 제7항에 있어서, 4-[4-(5-노닐메틸렌-2,4-티아졸리딘디온)부틸티오]피리딘인 피리딘 염산염인 피리딘 유도체.
  18. 하기 일반식(Ⅳ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물:
    [식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하여 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알콕시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카바모일기, 아실아미노기, 저급 알킬아미노기, 저급 알케닐아미노기, 또는 아랄킬 아미노기이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, 하기 일반식의 기는:
    치환될 수 있는 벤젠 고리이고, B2는 -(CH2)p- (식중, p는 1 내지 4의 정수이다) 또는 하기 일반식의 기이거나:
    (식중, R9는 수소원
    자, 치환될 수 있는 저급 알케닐기, 저급 알켄기 또는 아랄킬기이다)하기 일반식의 기이다:
    (식중, R12및 R13은 동일 또는 상이하고 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 할로겐 저급 알킬기, 할로겐 저급 알케닐기, 치환될 수 있는 아랄킬기 또는 아릴기이거나 R12및 R13이 함께 연결되어 고리를 형성할 수 있다)].
  19. 제18항에 있어서, R1및 R2가 동일 또는 상이하고 수소원자, 아미노기 또는 아실아미노기이며, X가 산소 또는 황원자이고, A가 2가의 C1∼6탄화수소 잔기이며, Y가 산소원자이고, B2가 -(CH2)p-(식증, p는 1 내지 4의 정수이다), -(HO-)CH-, -C(=O)-O-, -C(=S)-O-, -SO2-, -C(=O)-NR9- 또는 -C(=S)-NR9-(식중, R9는 수소원자 또는 치환될 수 있는 저급 알킬기이다)인 피리딘 유도체.
  20. 제19항에 있어서, R1및 R2가 수소원자이고, A가 C1∼4알킬렌이며, B2가 -CH2-, -C(=O)-O-, -C(=S)-O-, -SO2-, -C(=O)-NR9- 또는 -C(=S)-NR9-이고, 저급 알킬기의 치환체가 피리딜티오기인 피리딘 유도체.
  21. 제18항에 있어서, 3-[3-(4-피리딜티오)프로필]-2H-1,3-벤즈옥사진-2-티온-4(3H)-온인 피리딘 유도체.
  22. 제18항에 있어서, 3-[4-(4-피리딜티오)부틸]퀴나졸린-2,4(1H,3H)-디온인 피리딘 유도체.
  23. 제18항에 있어서, 1,3-비스[4-(4-피리딜티오)부틸]퀴나졸린-2,4(1H,3H)-디온인 피리딘 유도체.
  24. 제18항에 있어서, 3-[4-(4-피리딜티오)부틸]-2H-1,3-벤즈옥사진-2-티온-4(3H)-온인 피리딘 유도체.
  25. 제18항에 있어서, 4-사카린메틸티오피리딘인 피리딘 유도체.
  26. 제18항에 있어서, 4-사카린메틸티오피리딘 염산염인 피리딘 유도체.
  27. 제18항에 있어서, 1,3-비스[4-(2-피리딜티오)부틸]퀴나졸린←2,4(1,3H)-디온인 피리딘 유도체.
  28. 제18항에 있어서, 1-(4-피리딜티오)메틸-3-[4-(4-피리딜티오)부틸]퀴나졸린-2,4(1H,3H)-디온 이염산염인 피리딘 유도체.
  29. 제18항에 있어서, 1,3-비스[4-(4-피리딜티오)부틸]퀴나졸린-2(1H)-티온-4(3H)-온 이염산염인 피리딘 유도체.
  30. 하기 일반식(Ⅴ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물:
    [식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하며 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알콕시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카바모일기, 아실아미노기, 저급 알킬아미노기, 저급 알케닐아미노기, 또는 아랄킬 아미노기이고, X는 산소원자 또는-S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, 하기 일반식의 기는:
    치환될 수 있는 벤젠고리이다]
  31. 제30장에 있어서, R1및 R2가 동일 또는 상이하고 수소원자, 아미노기 또는 아실아미노기이며, X가 산소 또는 황원자인 피리딘 유도체.
  32. 제31항에 있어서, R1및 R2가 수소원자인 피리딘 유도체.
  33. 제30항에 있어서, 4-(프탈이미도메틸티오)피리딘인 피리딘 유도체.
  34. 제30항에 있어서, 4-(프탈이미도메틸옥시)피리딘인 피리딘 유도체.
  35. 하기 일반식(Ⅱ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물의 제조방법으로서:
    [식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하며 수소원자, 할로겐원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알콕시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카바모일기, 아실아미노기, 저급 알킬아미노기, 저급 알케닐아미노기 또는 아랄킬 아미노기이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1-15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, R3은 수소원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기이고, R4'는 (1) C2∼30알킬기, (2) C2∼30알케닐기, (3) 할로겐원자, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환된 저급 알킬기, (4) 치환될 수 있는 아랄킬기, (5) 치환될 수 있는 아릴기 또는 (6) 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기이다].
    (a) X가 O또는 S일때, 하기 일반식의 화합물을:
    (식중, E는 할로겐원자이고, 기타 신호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반식의 화합물과 반응시키거나;
    (식중, X1은 O또는 S이고, 기타 신호는 상기 정의된 바와 같다): (b) X가 O 또는 S일때, 하기 일반식의 화합물을:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반기의 화합물과 반응시키거나;
    (식중, E1은 할로겐원자, 메탄술포닐옥시, p-톨루엔술포닐옥시등과 같은 이탈기이고, 기타 기호는 상기 정의된 바와 같다); (c) Y가 O일때, 하기 일반식의 화합물을:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반식의 화합물과 반응시키거나:
    (식중, E2는 할로겐원자, O-C(=O)-R4' 또는 OH이고 기타 기호는 상기 정의된 바와같다); (d) X가 S이고 A가 CH2이며, R3이 수소원자이고 YY가 O일때, 하기 일반식의 화합물을:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다) 하기 일반식의 화합물과: R4'CONHCH2OH (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)반응시키는 단계들을 특징으로 하는, 상기 일반식(Ⅱ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매 화물의 제조방법.
  36. 하기 일반식(Ⅲ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물의 제조방법으로서:
    [식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하며, 수소원자, 할로겐원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알콕시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카바모일기, 아실아미노기, 저급 알킬아미노기, 저급 알케닐아미노기 또는 아랄킬 아미노기이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, R5및 R6은 동일 또는 상이하고 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 할로겐 저급 알킬기, 할로겐 저급 알케닐기, 치환될 수 있는 아랄킬기 또는 치환될 수 있는 아릴기 이거나 R5및 R6이 결합하여 하기 일반식의 기를 형성하고;(식중, R7및 R8은 동일 또는 상이하며 수소원자 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 할로겐 저급 알킬기, 치환될 수 있는 아랄킬기, 치환될 수 있는 아릴기 또는 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기 이거나 R7및 R8이 함께 연결되어 고리를 형성한다), B1은 -(CH2)p-(식중, p는 1 내지 4의 정수이다)이거나 하기 일반식의 기이다:
    (식중, R9는 수소원자, 치환될 수 있는 저급 알킬기, 저급 알케닐기 또는 아랄킬기이다)].
    (a) 하기 일반식의 화합물을:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반식의 화합물과 반응시키거나;
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다); (b) R5및 R6이 결합하여 하기 일반식의 기를 형성할때:
    (식중, 각 기호는 상기 정의될 바와 같다), 하기 일반식의 화합물을:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반식의 화합물과:(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)반응시키는 단계들을 특징으로 하는, 상기 일반식(Ⅲ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물의 제조방법.
  37. 하기 일반식(Ⅳ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물의 제조방법으로서:
    [식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하여 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알콕시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카바모일기, 아실아미노기, 저급 알킬아미노기, 저급 알케닐아미노기, 또는 아랄킬 아미노기이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, 하기 일반식의 기는:
    치환될 수 있는 벤젠고리이고, B2는 -(CH2)p- (식중, p는 1 내지 4의 정수이다) 또는 하기 일반식의 기이거나:
    (식중, R9는 수소원자, 치환될 수 있는 저급 알킬기, 저급 알케닐기 또는 아랄킬기이다)하기 일반식의 기이다:
    (식중, R12및 R13은 동일 또는 상이하고 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 할로겐 저급 알킬기, 할로겐 저급 알케닐기, 치환될 수 있는 아랄킬기 또는 아릴기이거나 R12및 R13이 함께 연결되어 고리를 형성할 수 있다)], (a)하기 일반식의 화합물을:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반식의 화합물과 반응시키거나:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다); (b) B2가 -(CH2)p-(식중, p는 상기 정의된 바와 같다)일때, 하기 일반식의 화합물을 탈수하여 고리화시키거나:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다); (c) B2가 -c(=Y)-S- 또는 -c(=Y)-N(R9)-(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)일때, 하기 일반식의 화합물을;
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반식의 화합물과 반응시키거나:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다); (d) Y가 O이고 B2가 -C(-OH)H-일때, 하기 일반식의 화합물을:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다) 소듐 보로하이드라이드와 반응시키거나; (e) Y가 O이고 B2가 -CH2-일때, 하기 일반식의 화합물을:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)트리플루오로아세트산에서 소듐 브로하이드라이드와 반응시키거나: (f) B2가 -C(=O)-N(-R9)-(식중, R9는 상기 정의된 바와 같다)일때, 하기 일반식의 화합물을:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반식의 화합물과; R9-E1(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다) 반응시키는 단계들을 특징으로 하는, 상기 일반식(Ⅳ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물의 제조방법.
  38. 하기 일반식(Ⅰ)의 피리딘 유도체 또는 그의 약학적으로 수용 가능한 염 또는 용매화물 및 약학적으로 수용가능한 담체 또는 희석제를 함유함을 특징으로 하는, 소염성, 해열성, 진통성, 항알레르기성, 면역억제 또는 면역조절활성을 나타내는 약학 조성물:
    [식중, R은 치환될 수 있는 피리딘 고리이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, R3은 수소원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기이고, R4는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기 또는 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기이며, R3및 R4는 그들이 결합된 카바모일기 또는 티오카바모일기와 함께 결합되어 치환될 수 있는 헤테로고리기를 형성할 수 있거나, R3또는 R4가 독립적으로 A에 결합되어 고리를 형성할 수 있다]
  39. 제38항에 있어서, 피리딘 유도체가 제1항에서 청구된 일반식(Ⅱ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
  40. 제38항에 있어서, 피리딘 유도체가 제7항에서 청구된 일반식(Ⅲ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
  41. 제38항에 있어서, 피리딘 유도체가 제18항에서 청구된 일반식(Ⅳ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
  42. 제38항에 있어서, 피리딘 유도체가 제30항에서 청구된 일반식(Ⅴ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
  43. 하기 일반식(Ⅰ)의 피리딘 유도체 또는 그의 약학적으로 수용 가능한 염 또는 용매화물 및 약학적으로 수용가능한 담체 또는 희석제를 함유함을 특징으로 하는, 유착 단백질 발현 억제 활성을 나타내는 약학 조성물:
    [식중, R은 치환될 수 있는 피리딘 고리이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, R3은 수소원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기이고, R4는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기 또는 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기이며, R3및 R4는 그들이 결합된 카바모일기 또는 티오카바모일기와 함께 결합되어 치환될 수 있는 헤테로고리기를 형성할 수 있거나, R3또는 R4가 독립적으로 A에 결합되어 고리를 형성할 수 있다]
  44. 제43항에 있어서, 피리딘 유도체가 제1항에서 청구된 일반식(Ⅱ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
  45. 제43항에 있어서, 피리딘 유도체가 제7항에서 청구된 일반식(Ⅲ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
  46. 제43항에 있어서, 피리딘 유도체가 제18항에서 청구된 일반식(Ⅳ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
  47. 제43항에 있어서, 피리딘 유도체가 제30항에서 청구된 일반식(Ⅴ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
  48. 소염성, 해열성, 진롱성, 항알레르기성, 면역억제, 면역조절 또는 유착 단백질 발현 억제 활성을 필요로 하는 환자에게 하기 일반식(Ⅰ)의 피리딘 유도체 또는 그의 약학적으로 수용가능한 염 또는 용매화물의 유효량을 투여함을 특징으로 하는, 상기 활성의 제공방법:
    [식중, R은 치환될 수 있는 피리딘 고리이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, R3은 수소원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기이고, R4는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기 또는 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기이며, R3및 R4는 그들이 결합된 카바모일기 또는 티오카바모일기와 함께 결합되어 치환될 수 있는 헤테로고리기를 형성할 수 있거나, R3또는 R4가 독립적으로 A에 결합되어 고리를 형성할 수 있다]
  49. 제48항에 있어서, 피리딘 유도체가 제1항에서 청구된 일반식(Ⅱ)의 피리딘 유도체인 방법.
  50. 제43항에 있어서, 피리딘 유도체가 제7항에서 청구된 일반식(Ⅲ)의 피리딘 유도체인 방법.
  51. 제43항에 있어서, 피리딘 유도체가 제18항에서 청구된 일반식(Ⅳ)의 피리딘 유도체인 방법.
  52. 제43항에 있어서, 피리딘 유도체가 제30항에서 청구된 일반식(Ⅴ)의 피리딘 유도체인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920007848A 1991-05-10 1992-05-08 피리딘 유도체, 이의 제법 및 용도 KR920021514A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10569191 1991-05-10
JP91-105691 1991-05-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR920021514A true KR920021514A (ko) 1992-12-18

Family

ID=14414426

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019920007848A KR920021514A (ko) 1991-05-10 1992-05-08 피리딘 유도체, 이의 제법 및 용도

Country Status (6)

Country Link
US (5) US5246948A (ko)
EP (2) EP0522606B1 (ko)
KR (1) KR920021514A (ko)
AT (2) ATE136296T1 (ko)
CA (1) CA2068255A1 (ko)
DE (3) DE69209576D1 (ko)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5629287A (en) * 1991-01-18 1997-05-13 University College London Depot formulations
US5610148A (en) * 1991-01-18 1997-03-11 University College London Macroscopically oriented cell adhesion protein for wound treatment
DE4419422A1 (de) * 1994-06-03 1995-12-07 Lautenschlaeger Mepla Werke Kunststoff-Befestigungszapfen, insbesondere für Möbelbeschläge
DE69524598T2 (de) * 1994-06-20 2002-07-11 Takeda Chemical Industries, Ltd. Kondensierte imidazolderivate, ihre herstellung und verwendung
DE4427998A1 (de) * 1994-08-08 1996-02-15 Basf Ag Saccharinderivate
US5891460A (en) * 1995-06-07 1999-04-06 University Of Southern California University Park Campus Method for reducing or preventing post-surgical adhesion formation using ketotifen and analogs thereof
US6069144A (en) * 1995-08-24 2000-05-30 Basf Aktiengesellschaft N-heterocyclic compounds, intermediate products used to prepare them, agents containing them and their use in antifungal applications
DE19624704A1 (de) * 1996-06-20 1998-01-08 Klinge Co Chem Pharm Fab Neue Pyridylalkansäureamide
DE19624659A1 (de) 1996-06-20 1998-01-08 Klinge Co Chem Pharm Fab Neue Pyridylalken- und Pyridylalkinsäureamide
US6451816B1 (en) 1997-06-20 2002-09-17 Klinge Pharma Gmbh Use of pyridyl alkane, pyridyl alkene and/or pyridyl alkine acid amides in the treatment of tumors or for immunosuppression
AU742981B2 (en) * 1996-12-31 2002-01-17 Salk Institute For Biological Studies, The Treatment of disease states which result from neoplastic cell proliferation using PPAR-upsilon activators and compositions useful therefor
JP2001507706A (ja) * 1996-12-31 2001-06-12 ザ ソールク インスチチュート フォア バイオロジカル スタディズ Ｐｐａｒ―ガンマ活性化物質を使用する新生細胞増殖の結果である疾病状態の処置及びこの処置に有用な組成物
DE19756235A1 (de) 1997-12-17 1999-07-01 Klinge Co Chem Pharm Fab Neue piperidinylsubstituierte Pyridylalkan- alken- und -alkincarbonsäureamide
US6903118B1 (en) 1997-12-17 2005-06-07 Klinge Pharma Gmbh Piperazinyl-substituted pyridylalkane, alkene and alkine carboxamides
DE19756261A1 (de) 1997-12-17 1999-07-01 Klinge Co Chem Pharm Fab Neue arylsubstituierte Pyridylalkan-, alken- und alkincarbonsäureamide
DE19756212A1 (de) 1997-12-17 1999-07-01 Klinge Co Chem Pharm Fab Neue, mit einem cyclischen Imid substituierte Pyridylalkan-, alken- und -alkincarbonsäureamide
DE19815026A1 (de) * 1998-04-03 1999-10-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
JP2000122808A (ja) * 1998-10-19 2000-04-28 Fujitsu Ltd 入力処理方法及び入力制御装置
CA2352509A1 (en) 1999-01-11 2000-07-20 Tsumura & Co. Cinnamamide derivatives and pharmaceutical compositions containing the same
EP1031564A1 (en) 1999-02-26 2000-08-30 Klinge Pharma GmbH Inhibitors of cellular nicotinamide mononucleotide formation and their use in cancer therapy
US6710058B2 (en) 2000-11-06 2004-03-23 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Monocyclic or bicyclic carbocycles and heterocycles as factor Xa inhibitors
TWI329105B (en) 2002-02-01 2010-08-21 Rigel Pharmaceuticals Inc 2,4-pyrimidinediamine compounds and their uses
TW200307667A (en) 2002-05-06 2003-12-16 Bristol Myers Squibb Co Sulfonylaminovalerolactams and derivatives thereof as factor Xa inhibitors
EP1656372B1 (en) 2003-07-30 2013-04-10 Rigel Pharmaceuticals, Inc. 2,4-pyrimidinediamine compounds for use in the treatment or prevention of autoimmune diseases
CA2584808A1 (en) * 2004-10-29 2006-05-11 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Substituted pyridines with activity on syk kinase
PL1841743T3 (pl) * 2005-01-26 2016-06-30 Allergan Inc Amidy kwasu 3-arylo-3-hydroksy-2-aminopropionowego, amidy kwasu 3-heteroarylo-3-hydroksy-2-aminopropionowego i powiązane związki o działaniu przeciwbólowym i/lub immunostymulacyjnym
WO2008112205A1 (en) 2007-03-09 2008-09-18 Renovis, Inc. Bicycloheteroaryl compounds as p2x7 modulators and uses thereof
US8865909B2 (en) 2008-11-20 2014-10-21 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. Anti-biofilm agents
US8952034B2 (en) 2009-07-27 2015-02-10 Gilead Sciences, Inc. Fused heterocyclic compounds as ion channel modulators
NZ599323A (en) * 2009-10-15 2014-06-27 Univ Monash Affinity ligands and methods for protein purification
AU2011272787B2 (en) 2010-07-02 2015-06-18 Gilead Sciences, Inc. Fused heterocyclic compounds as ion channel modulators
NZ716420A (en) 2011-05-10 2017-05-26 Gilead Sciences Inc Fused heterocyclic compounds as sodium channel modulators
TW201837023A (zh) 2011-07-01 2018-10-16 美商基利科學股份有限公司 作為離子通道調節劑之稠合雜環化合物
NO3175985T3 (ko) 2011-07-01 2018-04-28

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3950542A (en) * 1967-02-21 1976-04-13 L'oreal Cysteamine derivatives for oral treatment of seborrhea
US3687959A (en) * 1970-05-28 1972-08-29 Exxon Research Engineering Co Alkaryl-alkoxy, aryl-amido derivatives of pyridine
NL7907862A (nl) * 1978-11-02 1980-05-07 Rhone Poulenc Ind Nieuwe thiazolidinederivaten, de bereiding ervan, preparaten die de nieuwe derivaten bevatten, alsmede werkwijzen ter bereiding ervan.
FR2531704B1 (fr) * 1982-08-13 1985-08-09 Sanofi Sa Amides d'acides (hetero)aromatiques n-substitues, leurs sels, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques en contenant
IL69392A (en) * 1982-08-13 1987-01-30 Sanofi Sa N-oxide nicotinamide derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DE3407511A1 (de) * 1984-03-01 1985-09-05 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Benzisoselenazolthione, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
US4691017A (en) * 1984-10-05 1987-09-01 Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt. 2-hydroxy-and 2-halo-ethylthiopyridine intermediates for preparing antiulcer compounds
HU192875B (en) * 1984-10-05 1987-07-28 Richter Gedeon Vegyeszet Process for preparing 2-pyridinethiol derivatives
US4833134A (en) * 1986-08-19 1989-05-23 Takeda Chemical Industries, Ltd. Cephem compounds
US5270309A (en) * 1987-08-12 1993-12-14 Merck Sharp & Dohme Limited Kynurenic acid derivatives useful in the treatment of neurodegenerative disorders
US4786644A (en) * 1987-11-27 1988-11-22 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. 1-aryl-3-quinolinecarboxamide
MC2029A1 (fr) * 1988-05-16 1990-04-25 Asta Pharma Ag (n-heterocyclyl)-3 diamino-2,6 pyridines substituees et leurs n-oxydes,preparation de ces composes et leur application comme medicaments
US5036083A (en) * 1988-07-15 1991-07-30 Ici Pharma Heterocyclic agents
JPH0459754A (ja) * 1990-06-28 1992-02-26 Fujirebio Inc アミド誘導体
CN1060467A (zh) * 1990-09-25 1992-04-22 武田药品工业株式会社 1，3-苯并嗪衍生物、其生产方法和用途
US5260316A (en) * 1991-07-30 1993-11-09 Ciba-Geigy Corporation Isoquinolyl substituted hydroxylamine derivatives
FR2680172B1 (fr) * 1991-08-05 1993-11-19 Fabre Medicament Pierre Nouvelles piperazinylalcoyl-3 dihydro-2,3 4h-benzoxazine-1,3 ones-4 substituees, leur preparation et leur application en therapeutique.

Also Published As

Publication number Publication date
DE69219354T2 (de) 1997-10-23
EP0522606B1 (en) 1996-04-03
EP0522606A2 (en) 1993-01-13
EP0612729A2 (en) 1994-08-31
CA2068255A1 (en) 1992-11-11
ATE136296T1 (de) 1996-04-15
ATE152102T1 (de) 1997-05-15
US5246948A (en) 1993-09-21
US5561147A (en) 1996-10-01
EP0612729B1 (en) 1997-04-23
EP0612729A3 (en) 1994-09-07
DE69209576D1 (de) 1996-05-09
US5389658A (en) 1995-02-14
DE69209576T2 (de) 1996-10-17
DE69219354D1 (de) 1997-05-28
EP0522606A3 (en) 1993-05-05
US5457106A (en) 1995-10-10
DE69209576T4 (de) 1997-01-30
US5767121A (en) 1998-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920021514A (ko) 피리딘 유도체, 이의 제법 및 용도
AU593278B2 (en) Pharmaceutically active 2-thiomethyl-substituted-1,4- dihydropyridines
JP2988739B2 (ja) １，８−ナフチリジン−２−オン誘導体
KR940021063A (ko) 퀴놀론카르복실산 유도체, 이의 제조방법 및 용도
NO904134L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av pyrazolderivater.
KR900011773A (ko) 피라졸로피리딘 화합물과 그것의 제조방법
KR870010030A (ko) 치환된 벤즈아미드 유도체, 그 제조방법 및 이를 함유하는 약학적 조성물
AU775194B2 (en) Bis-sulfonamides
KR900007829A (ko) 2(1h)-퀴놀리는 화합물, 이의 제법, 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
KR930006014A (ko) 삼환식 복소환식 화합물
KR880002829A (ko) 디하이드로피리딘 항알러지제 및 소염제
KR920000724A (ko) 2,4- 및 2, 5-치환된 피리딘-n-옥사이드, 이의 제조방법 및 이의 용도
NO177007C (no) Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive tetrahydrobenzimidazolderivater
SE8301412D0 (sv) Substituerade 1h-pyrazolo(1,5)pyrimidiner och forfarande for deras framstellning
KR880013920A (ko) 디하이드로피리딘 화합물 및 이의 제조방법
US4619930A (en) Antipsychotic cyclic imide derivatives of 2-(4-butylpiperazin-1-yl)pyridines, compositions and use
NZ221699A (en) Pyridazinone derivatives; pharmaceutical compositions and intermediates
DE69110828D1 (de) Heterozyklische Aminderivate, deren Herstellung und deren Verwendung.
KR960704853A (ko) 피리다지논 유도체 또는 그의 염, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 항쇼크제 (Pyridazinone Derivatives or their Salts, Processes for their Production, and Anti-Shock Agents Containing Them)
DK1083178T3 (da) Tetrahydroquinazolin-2,4-dioner og terapeutiske anvendelser deraf
US3946010A (en) 3-Phenyl-2,5-dihydro-as-triazin-6 (1H)-ones
AU2006212209A1 (en) [1,2,4]-dithiazoli(di)ne derivatives, inducers of gluthathione-S-transferase and NADPH quinone oxido-reductase, for prophylaxis and treatment of adverse conditions associated with cytotoxicity in general and apoptosis in particular
IL83216A (en) 1((5-(10->9)abeo-6-methylergolin-8beta-yl)methyl)-imidazolidine-(and hexahydropyrimidine)-2,4-dione derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
WO2003105854A2 (en) Substituted dihydropyrimidines, dihydropyrimidones and dihydropyrimidinethiones as calcium channel blockers
KR900018056A (ko) 티아제핀 유도체

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
SUBM Surrender of laid-open application requested