KR870010030A - 치환된 벤즈아미드 유도체, 그 제조방법 및 이를 함유하는 약학적 조성물 - Google Patents

치환된 벤즈아미드 유도체, 그 제조방법 및 이를 함유하는 약학적 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR870010030A
KR870010030A KR870004220A KR870004220A KR870010030A KR 870010030 A KR870010030 A KR 870010030A KR 870004220 A KR870004220 A KR 870004220A KR 870004220 A KR870004220 A KR 870004220A KR 870010030 A KR870010030 A KR 870010030A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
amino
methyl
hydrogen
halogen
Prior art date
Application number
KR870004220A
Other languages
English (en)
Inventor
다쯔야 곤
시로오 가또오
도시야 모리에
가즈노리 오오노
가쯔히꼬 히노
다다히꼬 가라사와
나오유끼 요시다
Original Assignee
후지와라 도미오
다이닛뽄 세이야꾸 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 후지와라 도미오, 다이닛뽄 세이야꾸 가부시끼가이샤 filed Critical 후지와라 도미오
Publication of KR870010030A publication Critical patent/KR870010030A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/281,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/301,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D267/00Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D267/02Seven-membered rings
    • C07D267/08Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
    • C07D267/10Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 not condensed with other rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

치환된 벤즈아미드 유도체, 그 제조방법 및 이를 함유하는 약학적 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 다음 일반식으로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 약학적으로 허용 가능한 산부가염, 4급 암모늄염, 또는 그의 N-산화물 유동체
    식중 R은 수소, C2-C5의 알콕시카르보닐, 벤질옥시카르보닐, 헤테로아릴이 푸릴, 티에닐, 피리딜, 또는 1,2-벤즈이속사졸일인 헤테로아릴 (C1-C3) 알킬, 페닐(C3-C5) 알케닐, 또는 -T-(Y)p-R6(식중 T는 단일결합 또는 (C1-C6) 알킬렌, Y는 산소, 황, 또는 카르보닐, R6는 페닐이고, 알로겐, C1-C4알킬, 트리플루오로메틸, C1-C4의 알콕시, 니트로, 시아노 및 아미노, 나프틸, 또는 디페닐메틸로 구성되는 군으로부터 각각 독립적으로 선태되는 1 내지 5개의 구성원으로 치환된 페닐, 및 P는 0 또는 1이지만 T가 단일결합이면, P는 0이다)이며,
    R1은 할로겐, 히드록시, C1-C12의 알콕시, C3-C6의 시클로알킬옥시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, 1개 또는 2개의 산소 또는 카르보닐이 개입된 C2-C6의 알콕시, C1-C4의 알킬티오, 아미노, 치환기가 C1-C8의 알킬인 단일 치환아미노, 페닐(C1-C3) 알킬 또는 C3-C6의 시클로알킬, 1-위치 이외의 임의의 위치에 있는 탄소원자가 1개의 히드록시 또는 아미노로 치환된C2-C6알콕시, 또는 치환기가 할로겐, 시아노, C2-C5알콕시카르보닐, 프탈이미도, C3-C6시클로알킬인 치환 C1-C6알콕시, 한개의 할로겐으로 선태 치환된 페닐, 한개의 할로겐으로 선태 치환된 페녹시, 한개의 할로겐으로 선태 치환된 벤조일이며,
    R2는 수소이고, R3는 수소, 할로겐, 아미노, C1-C4의 알킬아미노, 디(C1-C4알킬) 아미노, C2-C5의 알카노일아미노, 또는 니트로이고,
    R4는 수소, 할로겐, 니트로 술파모일, C1-C4의 알킬술파모일, 디(C1-C4의 알킬) 술파모일, 또는 R1, R2, R3및 R4의 임의의 두개의 인접한 기가 결합하여 C1-C3의 알킬렌디옥시를 형성, 나머지 두개의 기는 각각 수소이며,
    R5는 수소 또는 C1-C4의 알킬이고,
    X는 (C1-C3) 알킬렌, 및 m과 n은 각각 1 또는 2이며,
    단, R2, R3및 R4기중 적어도 하나는 수소가 아니다.
  2. 제1항에 있어서, 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 약학적으로 허용 가능한 산부가염, 4급암모늄염, 또는 그의 N-산화물 유도체.
    식중 R은 피리딜메틸,(식중 Y와 p는 제1항에서 정의한 바 있으며, R7은 수소, 플루오르, 염소, 트리플루오로메틸, 시아노, 또는 니트로이고, q는 1 내지 4의 정수이다), 펜타플루오로벤질, 2-니트로-4-클로로벤질, 1-페닐에틸, 또는 나프틸에틸이며; R1은 히드록시, C1-C10의 알콕시,C5-C6의 시클로알킬옥시, C3-C5의 알케닐옥시, C3-C5의 알키닐옥시, 한개의 카르보닐이 개입된 C2-C4의 알콕시, 1-위치 이외의 임의의 위치에 있는 탄소원자가 한개의 히드록시로 치환된 C2-C5의 알콕시, 또는 치환기가 할로겐, 시아노인 치환C1-C|5의 알콕시, C2-C4의 알콕시카르보닐, C3-C5의 시클로알킬, 한개의 할로겐으로 선택적으로 치환된 페닐, 한개의 할로겐으로 선택적으로 치환된 페녹시, 한개의 할로겐으로 선택적으로 치환된 벤조일이며; R2는 수소이며; R3는 아미노 디C1-C2알킬) 아미노 또는 C2-C5알카노일아미노이며; R4는 염소이며; R5는 수소 또는 메틸이며; X는 메틸렌 또는 에틸렌이며; m은 1이며; 및 n은 1 또는 2이다.
  3. 제1항에 있어서, 다음 일반식(Ⅰa)을 갖는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 산부가염, 4급 암모늄염, 또는 그의 N-산화물 유도체.
    식중 Ra는 피리딜메틸, 벤질, 플루오로벤질, 클로로벤질, 트리플루오로메틸벤질, 시아노벤질, 또는 3-(4-클로로페녹시)프로필이며,
    R1a는 C1-C7알콕시, 시클로펜틸옥시, 3-부테닐옥시, 3-메틸-2-부데닐옥시, 2-옥소프로폭시, 2-히드록시프로폭시, 또는 2-클로로에톡시이며, R3'는 아미노, 디메틸아미노 또는 C2-C3의 알카노일아미노이며,
    R5'는 수소 또는 메틸이고, 및
    n은 1 또는 2이다.
  4. 다음 일반식(Ⅰb)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 약학저으로 허용가능한 산부가염 또는 그의 N-산화물 유도체.
    (식중, Rb는 피리디메틸, 벤질, 플루오로벤질, 클로로벤질 또는 3-(4-클로로페녹시)프로필, 및 R1b는 메톡시, 에톡시, 부톡시, 이소부톡시, 펜틸옥시, 이소펜틸옥시, 3-메틸-2-부테닐옥시, 또는 2-히드록시프로폭시이다).
  5. 제4항에 있어서, 상기 화합물이 4-아미노-5-클로로-2-에톡시-N-[[4-(3-피리딜) 메틸-2-모르폴리닐]메틸]벤즈아미드인 것은 특징으로 하는 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 산 부가염.
  6. 제4항에 있어서, 상기 화합물이 4-아미노-5-클로로-2-에톡시-N-[(4-벤질-2-모르폴리닐)메틸]-2-부톡시-5-클로로벤즈아미드인 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제4항에 있어서, 상기 화합물이 4-아미노-N-[(4-벤질-2-모르폴리닐)메틸]-2-부톡시-5-클로로벤즈아미드인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 산부가염.
  8. 제4항에 있어서, 상기 화합물이 4-아미노-2-부녹시-5-클로로-N-[[(4-플루오로벤질)-2-모르폴리닐]메틸]벤즈아미드인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 산 부가염.
  9. 제4항에 있어서, 상기 화합물이 4-아미노-N-[[(4-벤질-2-모르폴리닐)메틸]-5-클로로-2-(3-메틸-2-부테닐옥시)벤즈아미드인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 산 부가염.
  10. (a)다음 일반식(Ⅱ)의 화합물:
    (식중, R1, R2, R3및 R4는 상기에서 정의한 바와 같거나 그의 반응성 유도체이다)과 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물:
    (식중, R5, X, m 및 n은 상기에서 정의한 바 있으며, R'는 수소를 제외한 R과 같다)을 반응시키고, R이 C2-C5의 알콕시카르보닐, 벤질옥시카르보닐 또는 벤질인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 얻어지면, 선택적으로 상기의 기룰 생성물로부터 제거하거나,
    (b)다음 일반식(Ⅳ)의 화합물
    (식중, Rb는 피리딜메틸, 벤질, 플루오로벤질, 크로로벤질, 또는 3-(4-클로로페녹시) 프로필이고, R1c는 메톡시, 에톡시, 부톡시, 이소부톡시, 펜틸옥시, 또는 이소펜틸옥시이고, R3''는 C2-C5의 알카노일아미노이다)을 염소화한 다음 생성물로부터 알카노일기를 제거하여 다음 일반식(Ⅰc):
    (식중,Rb및 R1c는 상기에서 정의한 바 있다)을 얻거나,
    (c) 다음 일반식(Ⅴ)의 화합물:
    (Rb및 R1c는 상기에서 정의한 바 있다)을 환원하여 일반식(Ⅰc)의 화합물을 얻거나 또는 (d) 다음 일반식(Ⅵ)의 화합물:
    (Rb는 상기에서 정의한 바 있다)과 다음 일반식(Ⅶ)의 화합물
    (식중 R8는 메틸, 에틸, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 또는 이소펜틸이고, Z는 알코올의 반응성 에스테르의 잔기이다)을 반응시켜 일반식(Ⅰc)의 화합물을 얻는 것으로 이루어지며 다음에 선택적으로 생성물을 소망의 약학적으로 허용 가능한 산부가염, 4급알모늄염 또는 그의 N-산화물 유도체로 전환하는 것을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물.
    (식중, R,R1,R2,R3,R4,R5,X,m 및 n 은 제1항에서 정의한 바 있다), 또는 약학적으로 허용 가능한 산부가염, 4급암모늄염, 또는 그의 N-산화물 유도체를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR870004220A 1986-04-30 1987-04-30 치환된 벤즈아미드 유도체, 그 제조방법 및 이를 함유하는 약학적 조성물 KR870010030A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10155286 1986-04-30
JP101552 1986-04-30
JP31509086 1986-12-31
JP315090 1986-12-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR870010030A true KR870010030A (ko) 1987-11-30

Family

ID=26442419

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR870004220A KR870010030A (ko) 1986-04-30 1987-04-30 치환된 벤즈아미드 유도체, 그 제조방법 및 이를 함유하는 약학적 조성물

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4870074A (ko)
EP (1) EP0243959B1 (ko)
KR (1) KR870010030A (ko)
AR (1) AR242953A1 (ko)
AU (1) AU592177B2 (ko)
CA (1) CA1291135C (ko)
CZ (1) CZ284687B6 (ko)
DE (1) DE3781195T2 (ko)
DK (1) DK175281B1 (ko)
ES (1) ES2043617T3 (ko)
FI (1) FI87776C (ko)
GR (1) GR3005934T3 (ko)
HK (1) HK18194A (ko)
HU (1) HU198193B (ko)
NZ (1) NZ220120A (ko)
PH (1) PH24049A (ko)
SK (1) SK279058B6 (ko)
SU (1) SU1597101A3 (ko)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2640139A1 (fr) * 1988-12-14 1990-06-15 Delagrange Laboratoires Application de benzamides substitues comme gastromoteurs
US5395832A (en) * 1991-02-15 1995-03-07 Hokuriku Seiyaku Co., Ltd. Benzamide derivatives
TW213460B (ko) * 1991-02-15 1993-09-21 Hokuriku Pharmaceutical
US5864039A (en) * 1994-03-30 1999-01-26 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Benzoic acid compounds and use thereof as medicaments
CA2186623A1 (en) * 1994-03-30 1995-10-21 Takeshi Kawakita Benzoic acid compound and use thereof as medicine
ATE208766T1 (de) * 1995-05-23 2001-11-15 Janssen Pharmaceutica Nv (2-morpholinylmethyl)benzamid-derivate
CA2423251A1 (en) 2000-09-29 2002-04-04 Glaxo Group Limited Morpholin-acetamide derivatives for the treatment of inflammatory diseases
US6943160B2 (en) * 2000-11-28 2005-09-13 Smithkline Beecham Plc Morpholine derivatives as antagonists of orexin receptors
JP4829417B2 (ja) * 2001-03-26 2011-12-07 明夫 乾 インスリン抵抗性改善薬
AU2002356418A1 (en) * 2001-10-08 2003-04-22 Sun Pharmaceutical Industries Limited An antispasmodic agent spaced drug delivery system
GB0207447D0 (en) * 2002-03-28 2002-05-08 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0207449D0 (en) * 2002-03-28 2002-05-08 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0208158D0 (en) * 2002-03-28 2002-05-22 Glaxo Group Ltd Novel compounds
HUP0201980A3 (en) * 2002-06-13 2008-06-30 Richter Gedeon Nyrt Process for preparing a benzamide derivative and intermediates thereof
JP4740740B2 (ja) * 2003-12-09 2011-08-03 大日本住友製薬株式会社 薬物含有粒子および該粒子を含む固形製剤
US8524736B2 (en) 2004-01-07 2013-09-03 Armetheon, Inc. Stereoisomeric compounds and methods for the treatment of gastrointestinal and central nervous system disorders
US8138204B2 (en) * 2004-01-07 2012-03-20 Aryx Therapeutics, Inc. Stereoisomeric compounds and methods for the treatment of gastrointestinal and central nervous system disorders
WO2005068461A1 (en) 2004-01-07 2005-07-28 Aryx Therapeutics Stereoisomeric compounds and methods for the treatment of gastrointestinal and central nervous system disorders
ES2396419T3 (es) * 2004-09-08 2013-02-21 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Compuestos de morfolina para el tratamiento de inflamaciones
BRPI0611993B1 (pt) * 2005-06-23 2023-11-28 Array Biopharma, Inc. Compostos de benzimidazol e seu processo de preparação
CA2620379C (en) * 2005-08-31 2015-02-24 Aryx Therapeutics, Inc. Synthetic methods and intermediates for stereoisomeric compounds useful for the treatment of gastrointestinal and central nervous system disorders
CA2633042A1 (en) * 2005-12-20 2007-07-05 Merck & Co., Inc. Niacin receptor agonists, compositions containing such compounds and methods of treatment
KR100750593B1 (ko) * 2006-03-16 2007-08-20 동우신테크 주식회사 치환된 벤즈아미드 유도체의 제조방법
US20080085915A1 (en) * 2006-06-23 2008-04-10 Cyrus Becker Compounds and methods for the treatment of gastrointestinal and central nervous system disorders
EP2148867B1 (en) 2007-04-19 2014-09-10 Concert Pharmaceuticals Inc. Deuterated morpholinyl compounds
CN101402633A (zh) * 2007-09-11 2009-04-08 上海恒瑞医药有限公司 苯甲酰胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的用途
WO2009102038A1 (ja) 2008-02-13 2009-08-20 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. 口腔内崩壊錠
TWI423967B (zh) * 2008-02-21 2014-01-21 Dainippon Sumitomo Pharma Co 醯胺衍生物及含有其之醫藥組合物
CN101565381B (zh) * 2009-06-01 2013-07-24 重庆英斯凯化工有限公司 2-烷氧基-4-氨基-5-氯苯甲酸的制备方法
CN102548542B (zh) 2009-08-11 2013-11-20 大日本住友制药株式会社 含有两种以上粒子的口腔速崩片
WO2011107903A1 (en) 2010-03-04 2011-09-09 Ranbaxy Laboratories Limited Highly pure mosapride citrate dihydrate and processes for its preparation
US9850227B2 (en) 2011-02-25 2017-12-26 Yuhan Corporation Diaminopyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
KR101657616B1 (ko) 2013-05-24 2016-09-19 주식회사유한양행 피리미딘 고리를 포함하는 바이사이클릭 유도체 및 그의 제조방법
TWI794171B (zh) 2016-05-11 2023-03-01 美商滬亞生物國際有限公司 Hdac抑制劑與pd-l1抑制劑之組合治療
TWI808055B (zh) 2016-05-11 2023-07-11 美商滬亞生物國際有限公司 Hdac 抑制劑與 pd-1 抑制劑之組合治療
CN111349052B (zh) * 2020-04-07 2021-02-12 福建海西新药创制有限公司 一种枸橼酸莫沙必利的合成方法
CN114560822B (zh) * 2020-11-27 2024-05-28 鲁南制药集团股份有限公司 一种莫沙必利的二羧酸晶体

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH451142A (de) * 1965-01-19 1968-05-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung neuer basisch substituierter Benzoesäureamide
US4029786A (en) * 1972-08-11 1977-06-14 Imperial Chemical Industries Limited Morpholine derivatives for treating depression
US4323503A (en) * 1976-08-04 1982-04-06 Societe D'etudes Scientifiques Et Industrielles De L'ile-De-France Substituted 2,3-alkylene di (oxy) benzamides and derivatives
US4210754A (en) * 1977-02-01 1980-07-01 Hoffmann-La Roche Inc. Morpholino containing benzamides
US4692445A (en) * 1983-04-29 1987-09-08 Rorer Pharmaceutical Corporation Bicyclic benzenoid aminoalkylene ethers and thioethers, pharmaceutical compositions and use
FR2575158B1 (fr) * 1984-12-20 1987-10-02 Pf Medicament Arylalcoyloxymethyl-2 morpholines, leur preparation et leur application en tant que medicaments utiles dans le traitement des troubles du systeme nerveux central
JPH0390274A (ja) * 1989-08-28 1991-04-16 Furukawa Alum Co Ltd Al又はAl合金の気相ろう付法

Also Published As

Publication number Publication date
FI871828A (fi) 1987-10-31
NZ220120A (en) 1989-06-28
FI87776C (fi) 1993-02-25
DK218787A (da) 1987-10-31
ES2043617T3 (es) 1994-01-01
DE3781195D1 (de) 1992-09-24
FI871828A0 (fi) 1987-04-27
CZ284687B6 (cs) 1999-02-17
SK289787A3 (en) 1998-06-03
DE3781195T2 (de) 1993-02-18
US4870074A (en) 1989-09-26
SU1597101A3 (ru) 1990-09-30
EP0243959A1 (en) 1987-11-04
AU7227587A (en) 1987-11-05
PH24049A (en) 1990-03-05
AU592177B2 (en) 1990-01-04
AR242953A1 (es) 1993-06-30
EP0243959B1 (en) 1992-08-19
CA1291135C (en) 1991-10-22
SK279058B6 (sk) 1998-06-03
DK175281B1 (da) 2004-08-09
HK18194A (en) 1994-03-11
CZ289787A3 (cs) 1998-11-11
FI87776B (fi) 1992-11-13
HUT45514A (en) 1988-07-28
DK218787D0 (da) 1987-04-29
GR3005934T3 (ko) 1993-06-07
HU198193B (en) 1989-08-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR870010030A (ko) 치환된 벤즈아미드 유도체, 그 제조방법 및 이를 함유하는 약학적 조성물
KR900014358A (ko) 2-(1-피페라진일)-4-페닐시클로알카노피리딘 유도체, 그들의 제조방법 및 그들을 함유하는 약학적 조성물
KR920021514A (ko) 피리딘 유도체, 이의 제법 및 용도
KR940010997A (ko) 저혈당증제
KR920009816A (ko) 아릴 유도체
HUT64336A (en) Methods for producing new thiazole-benzofurane derivatives and pharmaceutical preparatives containing them
HU905970D0 (en) Process for producing pyrazol derivatives
EP0860433A4 (en) CHINOLINE DERIVATIVES AND CHINAZOLE DERIVATIVES INHIBITING THE AUTOPHOSPHORYLATION OF THE GROWTH FACTOR RECEPTOR DERIVING FROM BLOOD PLATPLES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
AU7953787A (en) Dihydropyridine derivatives, their preparation and their use
KR920702223A (ko) 정신병 치료제로서의 1-사이클로알킬피페리딘
KR890008137A (ko) 3-[4(1-치환된-4-피페라지닐)부틸]-4-티아졸리디노 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도
KR900003127A (ko) 강심제
KR930006002A (ko) 종양치료에 유용한 디하이드로피리딘 유도체
KR860700251A (ko) 신규한 삼환성 또는 사환성 화합물 및 그 염류의 제조방법
ES8307221A1 (es) "procedimiento para preparar derivados de dihidropiridina".
KR890002102A (ko) 1,4-디히드로피리딘 유도체, 그의 약학적 조성물 및 그 제조방법
US4642310A (en) Circulation-active tetrahydrothienopyridines
NO178025C (no) Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive (benzhydryloksyetylpiperidyl)alifatiske syrederivater
US4918087A (en) 2-thiomethyl-substituted-pyridine and -3,5-dicarboxylates having anti-hypertensive activity
KR880007504A (ko) 치환된 벤즈아미드 유도체, 그 제조방법 및 이를 함유하는 약학적 조성물
KR870000299A (ko) 1,4-디히드로피리딘 유도체의 제조방법
KR910009708A (ko) 4-아미디노 크로만 및 4-아미디노 피라노 (3,2-c)피리딘 유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약학 조성물
PT96003A (pt) Processo para a preparacao de composicoes farmaceuticas, contendo um derivado triazol
KR900701797A (ko) α-아드레날린성 수용체 길항질
KR910700246A (ko) 페닐 치환된 1, 4-디하이드로-피리딘의 이미다졸릴 및 피리딜 유도체 및 이의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid