KR920702223A - 정신병 치료제로서의 1-사이클로알킬피페리딘 - Google Patents

정신병 치료제로서의 1-사이클로알킬피페리딘

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KR920702223A
KR920702223A KR1019920700518A KR920700518A KR920702223A KR 920702223 A KR920702223 A KR 920702223A KR 1019920700518 A KR1019920700518 A KR 1019920700518A KR 920700518 A KR920700518 A KR 920700518A KR 920702223 A KR920702223 A KR 920702223A
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KR
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compound
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therapeutically effective
psychosis
mammal
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KR1019920700518A
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애본 카인 게리
조셉 길리간 폴
윌리암 탐 생
Original Assignee
돈 엠. 케르
더 듀 퐁 머크 파마슈티칼 캄파니
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Abstract

내용 없음

Description

정신병 치료제로서의 1-사이클로알킬피페리딘
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (73)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기 식에서, m, n 및 p는 0 내지 3이고, 단, m 및 n 모두가 0인 것은 아니며, X는 O,S,SO,SO2, NR6, CR7R8, CO 또는 CHOH이고, R1, R3및 R7은 독립적으로, H, 탄소수 1 내지 5의 알킬, 할로겐, NR10R11, OH, CO2H 탄소수 2 내지 6의 카보알콕시, CN, Ar1, 탄소수 1 내지 5의 알콕시 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬티오이며, R2R4및 R8은 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 5의 알킬, 탄소수 2 내지 6의 카보알콕시, CN, 탄소수 1 내지 5의 알콕시 또는 Ar1이고, 단, X가 O, S, SO, SO2, 또는 NR6인 경우 R1, R2, R3및 R4는 탄소수 1 내지 5의 알콕시, 탄소수 1 내지 5의 알킬티오, NR10R11또는 OH가 아니며, R5는 H, 알킬, 할로겐, OH 또는 알케닐이고, R6는 H, 탄소수 1 내지 5의 알킬 또는 Ar1이며, Ar 및 Ar1은 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬, 탄소수 1 내지 3이고 1 내지 7개의 할로겐 원자를 갖는 할로알킬, SH, 탄소수 1 내지 3의 S(O)t알킬(여기서, t는 1,2 또는 3이다), 탄소수 2 내지 6의 디알킬아미노, 할로겐, OH, 탄소수 1 내지 3의 알킬아미노, NH2, CN, NO2, SO3H, 테트라졸, CO2, 탄소수 2 내지 6의 카보알콕시, CONH2, SO2NH2, COR9, CONR12R13, SO2NR12R13, Ar2, OAr2, 또는 SAr2에 의해 임의로 치환된 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 인돌릴, 퀴놀리닐,이소퀴놀리닐 또는 페닐이고, Ar2는 탄소수 1 내지 3의 알킬, 탄소수가 1내지 3이고 1내지 7개의 할로겐원자를 갖는 할로알킬, 탄소수 1 내지 3의 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬티오에 의해 임의로 치환된 나프틸 또는 페닐이며, R9, R10, R11, R12및 R13은 독립적으로, H, 탄소수 1 내지 5의 알킬 또는 페닐이거나, R10및 R11은 함께 탄소수 3 내지 6의 알킬렌 쇄를 형성하거나, R12및 R13은 함께 탄소수 3 내지 6의 알킬렌 쇄를 형성하고, a 및 b는 독립적으로 이중결합 또는 단일결합이며, 단, 둘 모두가 이중결합인 것은 아니다.
  2. 제1항에 있어서, X가 CO, O 또는 CHOH인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, m이 0인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, n 및 p가 각각 1인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, R3및 R5가 H인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, Ar이 할로겐, OCH3, NH2, NO2또는 다른 페닐 그룹에 의해 임의로 치환된 페닐인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, X가 CO, O 또는 CHOH이고, m이 0이며, n 및 p가 각각 1이고, R3및 R5가 H이며, Ar이 할로겐, OCH3, NH2, NO2또는 다른 페닐 그룹에 의해 임의로 치환된 페닐인 화합물.
  8. 제7항에 있어서, X가 CO인 화합물.
  9. 제7항에 있어서, Ar이 4-플루오로페닐인 화합물.
  10. 제7항에 있어서, X가 CO이고, n 및 p가 각각 1이고, R3,R4및 R5가 H이고, Ar이 4-플루오로페닐인 화합물.
  11. 제7항에 있어서, X가 O인 화합물.
  12. 제7항에 있어서, X가 O이고, m이 0이며, n 및 p가 각각 1이고, R3,R4및 R5가 H이며, Ar이 4-플루오로페닐인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, 1-(사이클로프로필메틸)-4-(2'-(4"-플루오로페닐)-2'-옥소에틸)피페리딘인 화합물.
  14. 제1항에 있어서, 1-(사이클로프로필메틸)-4-(2'-(4"-플루오로페닐)-2'-옥소에틸)피페리딘 하이드로브로마이드인 염인 화합물.
  15. 제1항에 있어서, 1-(사이클로프로필메틸)-4-(2'-(4"-클로로페닐)-2'-옥소에틸)피페리딘인 화합물.
  16. 제1항에 있어서, 1-(사이클로프로필메틸)-4-(2'-(4"-클로로페닐)-2'-옥소에틸)피페리딘, 하이드로브로마이드 염인 화합물.
  17. 제1항에 있어서, 1-(사이클로프로필메틸)-4-(4'-플루오로페녹시메틸)피페리딘인 화합물.
  18. 제1항에 있어서, 1-(사이클로프로필메틸)-4-(4'-플루오로페녹시메틸)피페리딘, 하이드로클로라이드염인 화합물.
  19. 제1항에 있어서, 1-(사이클로프로필메틸)-4-(4'-클로로페녹시메틸)피페리딘인 화합물.
  20. 제1항에 있어서, 1-(사이클로프로필메틸)-4-(4'-클로로페녹시메틸)피페리딘, 하이드로클로라이드염인 화합물.
  21. 제1항에 있어서, 1-(사이클로프로필메틸)-4-(4'-니트로페녹시메틸)피페리딘인 화합물.
  22. 제1항에 있어서, 1-(사이클로프로필메틸)-4-(2'-(4'-비페닐)-2'-옥소에틸)피페리딘인 화합물.
  23. 제1항에 있어서, 1-(사이클로프로필메틸)-4-(2'-(4'-비페닐)-2'-옥소에틸)피페리딘, 하이드로브로마이드염인 화합물.
  24. 정신병 치료적 유효량의 제1항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  25. 정신병 치료적 유효량의 제2항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  26. 정신병 치료적 유효량의 제3항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  27. 정신병 치료적 유효량의 제4항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  28. 정신병 치료적 유효량의 제5항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  29. 정신병 치료적 유효량의 제6항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  30. 정신병 치료적 유효량의 제7항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  31. 정신병 치료적 유효량의 제8항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  32. 정신병 치료적 유효량의 제9항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  33. 정신병 치료적 유효량의 제10항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  34. 정신병 치료적 유효량의 제11항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  35. 정신병 치료적 유효량의 제12항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  36. 정신병 치료적 유효량의 제13항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  37. 정신병 치료적 유효량의 제14항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  38. 정신병 치료적 유효량의 제15항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  39. 정신병 치료적 유효량의 제16항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  40. 정신병 치료적 유효량의 제17항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  41. 정신병 치료적 유효량의 제18항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  42. 정신병 치료적 유효량의 제19항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  43. 정신병 치료적 유효량의 제20항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  44. 정신병 치료적 유효량의 제21항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  45. 정신병 치료적 유효량의 제22항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  46. 정신병 치료적 유효량의 제23항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  47. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제1항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  48. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제2항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  49. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제3항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  50. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제4항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  51. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제5항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  52. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제6항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  53. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제7항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  54. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제8항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  55. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제9항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  56. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제10항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  57. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제11항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  58. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제12항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  59. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제13항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  60. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제14항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  61. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제15항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  62. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제16항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  63. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제17항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  64. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제18항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  65. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제19항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  66. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제20항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  67. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제21항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  68. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제22항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  69. 정신병 치료적 유효량 또는 운동장애 치료적 유효량의 제23항의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 생리학적 또는 약제-유도된 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  70. 일반식(Ⅳ)의 화합물.
    상기 식에서, m, n은 0 내지 3이고, 단, 모두가 0인 것은 아니며, p는 1 내지 3이고, X는 O, S 또는 NR6이며, Ar 및 Ar1은 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬, 탄소수 1 내지 3의 알콕시, 탄소수가 1 내지 3이고 1 내지 7개의 할로겐 원자를 갖는 할로알킬, 탄소수 1 내지 3의 S(O)t알킬(여기서, t는 1,2 또는 3이다), 탄소수 2 내지 6의 디알킬아미노, 할로겐, OH, 탄소수 1 내지 3의 알킬아미노, CN, NO2, 탄소수 2 내지 6의 디알킬아미노, 탄소수 2 내지 6의 카보알콕시, COR9, CONR12R13, SO2NR12R13Ar2, 또는 SAr2에 의해 임의로 치환된 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐 또는 페닐이고, Ar2는 탄소수 1 내지 3의 알킬, 탄소수가 1 내지 3이고 1내지 7개의 할로겐 원자를 갖는 할로알킬, 탄소수 1 내지 3의 알콕시, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬티오에 의해 임의로 치환된 나프틸 또는 페닐이며, R1내지 R4및 R6는 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 5의 알킬, 또는 Ar1이고, R5는 H, 알킬, 하로겐, OH 또는 알케닐이며, R9, R12및 R13은 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 5의 알킬 또는 페닐이거나, R12및 R13은 함께 탄소수 3 내지 6의 알킬렌 쇄를 형성한다.
  71. (a) m이 1이고, CR1R2가 CO이며, X가 O, S, NR6또는 CH2일반식(Ⅱ)의 화합물을 염기 및 불활성 용매의 존재하에서 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 제조하는 방법.
    Ar(CR1R2)mXH (Ⅱ)
    상기 식에서, m, n, p, Ar, X, R1, R2, R3, R4및 R5는 제70항에서 정의한 바와 같고, Y는 할라이드, 아릴설포닐옥시, 알킬설포닐옥시, 할로알킬 설포닐옥시 또는 아실옥시이다.
  72. 제71항의 방법에 의해 제조된 일반식(Ⅳ)의 화합물을 불활성 용매중에서 환원제를 사용하여 환원시킴을 특징으로 하여, X가 O, S, CHOH 또는 NR6(여기서, R6은 제1항에서 정의한 바와 같다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
  73. (a) 일반식(Ⅷ)의, 화합물을 일반식(Ⅸ)의 알킬화제로 처리하여 일반식(Ⅹ)의 화합물을 형성하고, (b)생성된 일반식(Ⅹ)의 화합물을 환원시켜 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, m, n, p, Ar, R1, R2, R3,R4및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같고, X는 CO 또는 CHCH이며, Z는 할로겐, 아릴설포닐옥시 또는 할로알킬설포닐옥시이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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