KR920008046A - 티에노이미다졸 유도체, 그의 제조방법 및 용도 - Google Patents

티에노이미다졸 유도체, 그의 제조방법 및 용도 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

티에노이미다졸 유도체, 그의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (41)

  1. 하기 식의 화합물 또는 그의 염.
    [식중 환 A는 R3기 뿐만 아니라 치환체를 임의로 함유할 수 있는 티오펜환이고, R1은 수소 또는 헤테로 원자를 통해 결합할 수 있는 임의로 치환된 탄화수소잔기이고, R2및 R3는 각기 음이온을 형성할 수 있거나 또는 그것으로 전환가능한 기이고, X는 페닐렌기와 페닐기 사이에서 직접 결합하거나 또는 2이하의 원자길이를 갖는 스페이서(spacer)이고, n은 1 또는 2의 정수이다]
  2. 제1항에 있어서, 탄화수소잔기가 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬기인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 탄화수소잔기가 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 시클로알킬기이고, 상기의 기는 히드록실기, 임의로 치환된 아미노기, 할로겐 또는 저급(C1~4)알콕시기로 임의로 치환될 수 있는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R1은 히드록실, 아미노기, 할로겐 또는 저급(C1~4)알콕시기로 임의로 치환될 수 있는 저급(C1~5)알킬 또는 저급(C2~5)알케닐기이고, 헤테로 원자를 통해서 결합할 수 있는 화합물.
  5. 제3항에 있어서, 알킬은 1~8 탄소원자를 갖는 저급 알킬기이며, 직쇄 또는 측쇄인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, 저급 알킬기는 비치환이거나 히드록실, 임의로 치환된 아미노기, 할로겐 또는 저급 (C1~4)알콕시키로 치환된 화합물.
  7. 제1항에 있어서, R1은 2~8 탄소원자를 갖는 저급 알케닐기로 직쇄 또는 측쇄인 화합물.
  8. 제3항에 있어서, 아릴기가 할로겐, 니트로, 저급(C1~4)알콕시 또는 저급(C1~4)알킬로 치환될 수 있는 페닐인 화합물.
  9. 제2항에 있어서, 아르알킬기가 할로겐, 니트로, 저급(C1~4)알콕시 또는 저급(C1~4)알킬로 치환될 수 있는 페닐-저급(C1~4)알킬인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, 헤테로원자는 -O-, m이 0,1 또는 2인 식 -S(O)m-, R5가 수소 또는 임의로 치환된 저급(C1~4)알킬인 식N(R5)-인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, R2및 R3는 각각 카르복실, 테트라졸일, 트리플루오로메탄술폰산 아미드, 인산, 술폰산, 시아노 또는 저급(C1~4)알콕시카르보닐로 임의로 치환된 저급 알킬기 또는 아실기로 보호될 수 있는 화합물.
  12. 제1항에 있어서, R2및 R3는 각각 임의로 치환된 저급 알킬 또는 아실로 임의로 보호된 테트라졸일기, 임의로 치환된 저급 알킬 또는 아실로 임의로 보호된 카르복실기 또는 트리플루오로메칸술폰산 아미드인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, R2는 테트라졸일기인 화합물.
  14. 제1항에 있어서, R3는 D'가 히드록실, 임의로 치환된 아미노 또는 임의로 치환된 알콕시인 식 -CO-D'인 화합물.
  15. 제1항에 있어서, R'는 D'가 히드록실 또는 임의로 치환된 알콕시인 식 -CO-D'인 화합물.
  16. 제15항에 있어서, D'가 히드록실, 알킬부분에 히드록실, 임의로 치환된 아미노, 할로겐, 저급(C1~6)알콕시, 저급(C1~6)알킬티오 또는 임의로 치환된 디옥소레닐로 임의로 치환된 저급 (C1~6)알콕시기 또는 식 -OCH(R7)OCOR8을 갖는 기인 화합물.
    [식중, R7이 수소, 1~6 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬 또는 5~7 탄소원자를 갖는 시클로알킬이고, R8은 1~6 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬, 2~8 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알케닐, 5~7탄소원자를 갖는 시클로알킬, 5~7 탄소원자를 갖는 임의로 치환된 아릴 또는 시클로알킬로 치환된 저급(C1~3)알킬, 5~7 탄소원자를 갖는 임의로 치환된 아릴 또는 시클로알킬로 치환된 저급(C2~3)알케닐, 임의로 치환된 아릴, 1~6 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시, 2~8 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알케닐옥시, 5~7 탄소원자를 갖는 시클로알킬옥시, 5~7 탄소원자를 갖는 임의로 치환된 아릴 또는 시클로알킬로 치환된 저급(C1~3)알콕시, 5~7 탄소원자를 갖는 임의로 치환된 아릴 또는 시클로알킬로 치환된 저급(C2~3) 알케닐옥시 또는 임의로 치환된 아릴옥시이다.]
  17. 제1항에 있어서, R3가 음이온을 형성할 수 있는 기 또는 화학적 또는 생물학적 및/또는 생리학적 조건하에서 그것으로 전환될 수 있는 기인 화합물.
  18. 제1항에 있어서, R3가 -COO-잔기를 형성할 수 있는 기 또는 그것으로 전환가능한 기인 화합물.
  19. 제1항에 있어서, R3는 C'가 히드록실, 아미노, N-저급(C1~4)알킬아미노, N, N-디저급(C1~4)알킬아미노 또는 알킬부분에 히드록실, 아미노, 할로겐, 저급(C2~6)알칸노일옥시, 1-저급(C1~6)알콕시 카르보닐옥시 또는 저급(C1~4)알콕시로 임의로 치환된 저급(C1~4)알콕시인 식 -CO-D'인 기, 또는 임의로 치환된 저급(C1~4)알킬 또는 아실로 임의로 보호된 테트라졸일기인 화합물.
  20. 제1항에 있어서,
    상기 식의 환 A가 R3기 이외의 임의로 치환제를 함유할 수 있는 하기식의 티오펜 환인 화합물.
  21. 제1항에 있어서, 환 A는 R1기 뿐만 아니라 할로겐, 니트로, 시아노, 임의로 치환된 아미노, W가 화학결합 -O-, -S- 또는이고, R6는 수소, 임의로 치환된 저급 알킬기인 식 -W-R6을 갖는 기, D가 수소, 히드록실, 임의로 치환된 아미노 또는 임의로 치환된 알콕시이고 ℓ은 0도는 1인 식 -(CH2)1-CO-D를 갖는기, 임의로 치환된 저급 알킬기 또는 아실기로 임의로 보호된 테트라졸일, 트리플루오로메탄술폰산 아미드, 인산 또는 술폰산으로 구성된 군으로 부터 선택된 치환체를 갖는 화합물.
  22. 제1항에 있어서, 환 A는 R3기 이외에 치환체를 함유하지 않는 화합물.
  23. 제1항에 있어서, X는 화학결합, 저급(C1~4)알킬렌 또는인 화합물.
  24. 제1항에 있어서, X가 페닐렌기와 페닐기 사이의 화학결합인 화합물.
  25. 제1항에 있어서, n은 1인 화합물.
  26. 제1항에 있어서, 탄화수소잔기가 헤테로 원자를 통해 결합한 화합물.
  27. 제1항에 있어서, 하기식(I-1)의 화합물 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염.
    [식중 R1은 헤테로 원자를 통해 임의로 결합된 저급 (C1~6)알킬, R3는 D'가 히드록시, 아미노, N-저급 (C1~4)알킬아미노, N, N-디저급 (C1~4)알킬아미노 또는 알킬부분이 히드록실, 아미노, 할로겐, 저급 (C1~4)알콕시, 저급 (C2~6)알카노일옥시 또는 1-저급 (C1~6)알콕시카르보닐옥시로 임의로 치환된 저급(C1~4)알콕시, 또는 임의로 치환된 저급(C1~4)알킬 또는 아실기로 임의로 보호된 테트라졸일인 -CO-D'D이고, R2는 임의로 치환된 저급 (C1~4)알킬 또는 아실기로 임의로 보호된 테트라졸일인 -CO-D'D이고, R2는 임의로 치환된 저급 (C1~4)알킬 또는 아실기로 임의로 보호된 카르복실 또는 테트라졸일이다, R4는 수소, 할로겐 저급 (C1~4)알킬, 저급 (C1~4)알콕시, 니트로, D"가 히드록실 또는 저급(C1~2)알콕시인 -CO-D" 또는 저급 (C1~4)알킬로 임의로 치환된 아미노이다]
  28. 제27항에 있어서, 헤테로 원자가 -O-, -S- 또는 -NH-인 화합물.
  29. 제27항에 있어서, R3는 D'가 히드록실 또는 알킬부분에 히드록실, 저급 (C1~4) 알콕시, 저급 (C2~6)알카노일옥시 또는 1-저급 (C1~6)알콕시카르보닐옥시로 임의로 치환된 저급 (C1~4)알콕시인 식 -CO-D'인 화합물.
  30. 제27항에 있어서, R2는 테트라졸일인 화합물.
  31. 제27항에 있어서, R4는 수소, 저급(C1~4)알킬 또는 할로겐인 화합물.
  32. 제27항에 있어서, R4는 수소인 화합물.
  33. 제1항에 있어서, 2-에틸티오-4-메틸-1-[[2'-(1H-테트라졸-5-일)비페닐-4-일]메틸]티에노 [3,4-b]이미다졸-6-카르복실산인 화합물.
  34. 제1항에 있어서, 아세톡시메틸 2-메톡시-4-메틸-1-[[2'-(1H-테트라졸-5-일)비페닐-4-일]메틸]티에노[3,4-b]이미다졸-6-카르복실레이트인 화합물.
  35. 제1항에 있어서, 2-메톡시-4-메틸-1-[[2'-(1H-테트라졸-5-일-비페닐-4-일]메틸]티에노[3,4-b]이미다졸-6-카르복실산인 화합물.
  36. 제1항에 있어서, 2-에톡시-4-메틸-1-[[2'-(1H-테트라졸-5-일-비페닐-4-일]메틸]티에노[3,4-b]이미다졸-6-카르복실산인 화합물.
  37. 제1항에 있어서, 2-프로폭시-4-메틸-1-[[2'-(1H-테트라졸-5-일-비페닐-4-일]메틸]티에노[3,4-b]이미다졸-6-카르복실산인 화합물.
  38. 제1항의 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염의 치료학적으로 유효한 양이 약학적인 허용가능한 담체, 부형제 또는 희석제와 혼합한 것으로 이루어진 안지오텐신Ⅱ에 길항작용하는 약학적 조성물.
  39. 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키고, 필요하다면, 약학적으로 허용가능한 그의 염으로 전환시키는 것으로 이루어진 일반식(I)의 화합물의 제조방법.
    [식중, 환A는 R3기 이외에 치환체를 임의로 함유할 수 있는 티오펜환, R1은 수소, 헤테로 원자를 통해 결합할 수 있는 임의로 치환된 탄화수소잔기, R2및 R3는 각각 음이온 또는 그것으로 전환가능한 기를 형성할 수 있는 기, X는 페닐렌기와 페닐기 사이에 직접 결합하거나 2이하의 원자길이를 갖는 스페이서이고, n은 1 또는 2인 정수이다.]
    [식중, R1, R2, R3, A, X 및 n은 상기와 동일한 의미이고 Z은 할로겐이다.]
  40. 안지오텐신 Ⅱ에 대한 길항작용을 하는 의약제조를 위한 하기식의 화합물 및 약학적으로 허용 가능한 그의 염의 용도.
    [식중, 환A는 R3기 이외에 치환체를 임의로 함유할 수 있는 티오펜환, R1은 수소, 헤테로 원자를 통해 결합할 수 있는 임의로 치환된 탄화수소잔기, R2및 R3는 각각 음이온을 형성할 수 있거나 또는 그것으로 전환가능한 기이고, X는 페닐렌기와 페닐기 사이에 직접 결합하거나 또는 2 이하의 원자길이를 갖는 스페이서(spacer)이고, n은 1 또는 2인 정수이다.]
  41. 하기식의 화합물 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염의 치료학적 유효량을 포유동물에 투여하는 것으로 이루어진 안지오텐신 Ⅱ에 대한 길항방법.
    [식중, 환A는 R3기 이외에 치환체를 임의로 함유할 수 있는 티오펜환, R1은 수소, 또는 헤테로 원자를 통해 결합할 수 있는 임의로 치환된 탄화수소잔기이고, R2및 R3는 각각 음이온을 형성할 수 있거나 또는 그것으로 전화가능한 기이고, X는 페닐렌기와 페닐기 사이에 직접 결합하거나 또는 2 이하의 원자길이를 갖는 스페이서(spacer)이고, n은 1 또는 2인 정수이다.]
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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