KR920014791A - 설폰아미드 유도체 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

설폰아미드 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 설폰아미드 유도체, 또는 그것의 약학적으로 허용가능한 염;
    상기 식에서 R1은 (1-4C)알킬, (3-4C)알케일 또는 (3-4C)알키닐; R2및 R3는 A2및 A3가 결합된 탄소원자와 함께 5내지 7고리 원자를 가지는 고리인 일반식 -A2-X2-A3-기를 형성하며, A2및 A3는 각각(1-3C)알킬렌이고, 동일하거나 또는 상이할수 있으며, 그리고 X2는 옥시, 티오, 설피닐 또는 설포닐이고, 상기 고리는 하이드록시, (1-4C)알킬 및 (1-4C)알콕시 중에서 선택된 동일하거나 또는 상이한 1,2또는 3개의 치환기를 포함하며;또는 R1및 R2는 A2가 결합된 산소 원자와 A3가 결합된 탄소원자와 함께 5 내지 7고리 원자를 가지는 고리인 일반식 -A2-X2-A3-기를 형성하며, A2및 A3는 각각 (1-3C)알킬렌이고, 동일하거나 또는 상이할수 있으며, 그리고 X2는 옥시, 티오, 또는 설포닐이고, 상기 고리는 1, 2 또는 3개의 (1-4C)알킬 치환기를 함유하며, R3는 (1-4C)알킬, (2-4C)알케닐 또는 (2-4C)알키닐; A1은X1에 대한 직접 결합이거나 또는 (1-3C)알킬렌; X1은 옥시, 티오, 설피닐, 설포닐, 설포닐 또는 아미노; Ar은 할로게노, 하이드록시, 아미노, 니트로, 시아노, 카르바모일, 우레이도, (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, (1-4C)알킬아미노, 디-〔(1-4C)알킬〕아미노, 플루오로-(1-4C)알킬 및 (2-4C)알카노일아미노 중에서 선택된 1 또는 2개의 치환기를 임의로 포함할 수 있는 페닐렌이거나; 또는 Ar은 피리딜렌이고; Q는 질소 또는 일반식 CR7기를 형성하며, R7은 수소, 할로게노, (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 하이드록시, 아미노, 니트로, 시아노, 카르바모일, 우레이도, (1-4C)알킬아미노, 디-〔(1-4C)알킬〕아미노, 플루오로-(1-4C)알킬, (2-4C)알카노일아미노 또는 (2-4C)알케닐이고; R4는 (1-4C)알킬, (3-4C)알케닐 또는 (3-4C)알키닐이거나 또는 R4는 페닐, 벤질 또는 피리딜이고, 이들 각각은 할로게노, (1-4C)알콕시, (1-4C)알킬, 하이드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 트리플루오로메틸, 카르바모일, 우레이도, (1-4C)알킬아미노, 디-〔(1-4C)알킬〕아미노 및 (2-4C)알카노일아미노 중에서 선택된 1 또는 2개의 치환기를 임의로 포함하며; R5는 수소, (1-4C)알킬, (3-4C)알케닐 또는 (3-4C)알키닐이거나, 또는 R5는 페닐, 벤질 또는 피리딜이고, 이들 각각은 할로게노, (1-4C)알콕시, (1-4C)알킬, 하이드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 트리플루오로메틸, 카르바모일, 우레이도, (1-4C)알킬아미노, 디-〔(1-4C)알킬〕아미노 및 (2-4C)알카노일아미노 중에서 선택된 1 또는 2개의 치환기를 임의로 포함하며; R6는 수소, 할로게노, (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 하이드록시, 아미노, 니트로, 시아노, 카르바모일, 우레이도, (1-4C)알킬아미노, 디-〔(1-4C)알킬〕아미노, 플루오로-(1-4C)알킬 또는 (2-4C)알카노일아미노; 또는 R5및 R6은 결합하여 (2-4C)알킬렌 또는 (2-4C)알케닐렌을 형성할수 있으며, 이들 중 하나는 (1-4C)알킬 및 할로게노 중에서 선택된 1 또는 2개의 치환기를 임의로 포함한다.
  2. 제1항에 있어서, R4는 페닐, 벤질, 나프틸, 피리딜 또는 키놀릴이며, 이들 각각은 할로게노, (1-4C)알콕시, (1-4C)알킬, 하이드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 트리플루오로메틸, 카르바모일, 우레이도, (1-4C)알킬아미노, 디-{(1-4C)알킬〕아미노, (2-4C)일카노알아미노 및 (1-4C)알콕시카르보닐중에서 선택된 1 또는 2개의 치환기를 임의로 포함하는 것을 특징으로 하는 상기 일반식(Ⅰ)의 설폰 아미드 유도체, 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  3. 제1항에 있어서, R1은 메틸; R2및 R3은 A2및 A3가 결합된 탄소 원자와 함께 6고리 원자를 갖는 고리인 일반식 -A2-X2-A3-기를 형성하며, A2및A|3은 각각 에틸렌이며, X2는 옥시이고. 상기 고리는 X2에 대해α위치에 메틸 또는 에틸 치환기를 포함할 수 있으며; A1은X1에 대한 직접 결합이거나, 또는 메틸렌; X1은 티오 또는 옥시; Ar은 플루오로 치환기를 임의로 포함할수 있는 1,3-페닐렌; Q는 질소 또는 일반식 CR7기이며, R7은 수소, 메틸 또는 클로로; R4는 메틸, 에틸 또는 페닐; R5는 수소, 메틸, 에틸, 알릴 또는 벤질; 그리고, R6는 수소, 메틸 또는 클로로; 또는 R5는 R6은 결합하여 에틸렌 또는 트리메틸렌을 형성하는 것을 특징으로 하는 상기 일반식(Ⅰ)의 설폰아미드 유도체, 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  4. 제1항에 있어서, R1은 메틸; R2및 R3은 A2및 A3가 결합된 탄소 원자와 함께 6고리 원자를 갖는 고리인 일반식 -A2-X2-A3-기를 형성하며, A2및 A3은 각각 에틸렌이며, X2는 옥시이고, 상기 고리는 X2에 대해α위치에 메틸 또는 에틸 치환기를 포함할 수 있고; A1은 X1에 대한 직접 결합이거나, 또는 메틸렌; X1은 티오 또는 옥시; Ar은 플루오로 치환기를 임의로 포함할수 있는 1,3-페닐렌; Q는 일반식 CR7기이며, R7은 수소, 메틸 또는 클로로; R4는 메틸, 에틸 또는 페닐; R5는 수소; R6은 수소, 메틸 플루오로 또는 클로로인 것을 특징으로 하는 상기 일반식(Ⅰ)설폰아미드 유도체, 또는 그것의 약학적으로 허용가능한 염.
  5. 제1항에 있어서, R1은 메틸; R2및 R3은 A2및 A3가 결합된 탄소 원자와 함께 6고리 원자를 갖는 고리인 일반식 -A2-X2-A3-기를 형성하며, A2및 A3은 각각 에틸렌이며, X2는 옥시이고, 상기 고리는 X2에 대해α위치에 메틸 또는 에틸 치환기를 포함할 수 있으며; A1은 X1에 대한 직접 결합이고; X1은 티오; Ar은 플루오로 치환기를 임의로 포함할수 있는 1,3-페닐렌; Q는 일반식 CR7기이며, R7은 수소 또는 클로로; R4는 메틸, 에틸 페닐-2메톡시카르보닐페닐 또는8-키놀릴; R5는 수소; R6은 수소, 플루오로 또는 클로로인 것을 특징으로 하는 상기 일반식(Ⅰ)설폰아미드 유도체, 또는 그것의 약학적으로 허용가능한 염.
  6. 제1항에 있어서, N-{4-〔3-(4-메톡시테트라히드로피란-4-일)페닐티오〕페닐}-N-메틸메탄설폰아미드, N-{3-클로로-4-〔3-(4-메톡시테트라히드로피란-4-일)페닐티오〕페닐}-N-메틸메탄설폰아미드, N-{4-〔3-(4-메톡시테트라히드로피란-4-일)페닐티오〕페닐}-N-에틸메탄설폰아미드 및 N-{4-〔3-(4-메톡시테트라히드로피란-4-일)페닐티오〕페닐}-N-메틸메탄설폰아미드중에서 선택되는 상기 일반식(Ⅰ)의 설폰아미드 유도체, 또는 그것의 약학적으로 허용가능한 염.
  7. 제1항에 있어서, N-{2-클로로-4-〔3-(4-메톡시테트라히드로피란-4-일)페닐티오〕페닐}-N-메탄설폰아미드, N-{2-클로로-4-〔4-〔5-클루오로-3(4-메톡시테트라히드로피란-4-일)페닐티오〕페닐}메틸메탄설폰아미드, N-{3-클로로-4-〔〔5-클루오로-3(4-메톡시테트라히드로피란-4-일)페닐티오〕페닐}메탄설폰아미드 및 N-{2-클로로-4-〔5-클루오로-3(4-메톡시테트라히드로피란-4-일)페닐티오〕페닐}메탄설폰아미드중에서 선택되는 상기 일반식(Ⅰ)의 설폰아미드 유도체, 또는 그것의 약학적으로 허용가능한 염.
  8. (a)하기 일반식(Ⅱ)의 화합물과 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 결합시키고; 단, Ar, R2, R3, R4, R5, R6또는 R7에 아미노, 알킬아미노 또는 하이드록시기가 있는 경우, 임의로 아미노, 알킬아미노 또는 하이드록시기는 통상의 보호기에 보호되거나, 선택적으로 보호될 필요가 없으며, 그후 Ar, R2, R3, R4, R5, R6및 R7내의 바람직 하지 않는 보호기를 통상적인 방법으로 제거시키거나; (b)하기 일반식(Ⅳ)의 화합물과 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 결합시기고; 단, Ar, R2, R3, R4, R|5, R6또는 R7에 아미노, 알킬아미노 또는 하이드록시기가 있는 경우, 임의의 아미노, 알킬아미노 또는 하이드록시기는 통상의 보호기에 의해 보호되거나, 선택적으로 보호될 필요가 없으며, 그후 Ar, R2, R3, R4, R5, R6및 R|7내의 바람직하지 않는 보호기를 통상적인 방법으로 제거시키거나; (c)하기 일반식(Ⅵ)의 화합물을 R1및 Z가 제1항에 정의된 의미를 갖는 일반식 R1-Z의 화합물로 알킬화시키고; 단, Ar, R2, R3, R4, R5, R6또는 R7에 아미노, 알킬아미노 또는 하이드록시기가 있는 경우, 임의의 아미노, 알킬 아미노 또는 하이드록시기는 통상의 보호기에 의해 보호되거나, 선택적으로 보호될 필요가 없으며, 그후 Ar, R2, R3, R4, R5, R6및 R7내의 바람직하지 않는 보호기를 통상적인 방법으로 제거시키거나; (d)하기 일반식(Ⅶ)의 화합물을 일반식 R4SO2Z의 화합물로 설폰아미드화시키고; 단, Ar, R2, R3, R4, R5, R6또는 R7에 아미노, 알킬아미노 또는 하이드록시기가 있는 경우, 임의의 아미노, 알킬 아미노 또는 하이드록시기는 통상의 보호기에 의해 보호되며, 그후 Ar, R2, R3, R4, R5, R6또는 R7내의 바람직하지 않는 보호기를 통상적인 방법으로 제거시키거나; 또는 (e)X1이 설피닐 또는 설포닐기, R2및 R3는 일반식 -A2-X2-A3-기를 함께 형성하고 X2는 설피닐 또는 설포닐기인 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해 X1은 티오기, R2및 R3은 일반식 -A2-X2-A3-기를 함께 형성하고 X2는 티오기인 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 산화시키며; 그리고 상기 일반식(Ⅰ)의 신규 화합물의 약학적으로 허용 가능한 염이 필요할때, 그것은 통상적인 방법을 이용하여 적당한 산 또는 염기로 상기 화합물을 산화 반응시켜 수득될 수 있고; 그리고 광학 활성 형의 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물이 필요할때, 그것은 광학활성 출발 물질을 사용하여 상술한 방법들중 하나를 실시하거나 또는 통상적인 방법을 이용하여 라세미형의 상기 화합물을 분해함으로써 수득할 수 있는 것을 포함하는 제1항의 일반식(Ⅰ)의 설폰아미드 유도체, 또는 그것의 약학적으로 허용 가능한 염의 제조방법;
    (상기 식에서, Z는 치환 가능한 기; 그리고 Ar, R2, R3, R4, R5, R6및 R7은 제1항에서 정의된 바와같다).
  9. 제1항 내지 제7항중 어느 한 항의 일반식(Ⅰ)의 설폰아미드 유도체, 또는 그것의 약학적으로 허용 가능한 염을 약학적으로 허용 가능한 부형제 또는 캐리어와함께 포함하는 약학적 조성물.
  10. 류코트리엔 매개성 질환 또는 의학적 증상에 사용하기 위한 새로운 약물을 제조할때 제1항 내지 제7항중 어느 한 항의 일반식(Ⅰ)의 설폰 아미드 유도체, 또는 그것의 약학적으로 허용가능한 염을 사용하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE914005A1 (en) * 1990-12-14 1992-06-17 Zeneca Ltd Novel intermediates
DE69206725T2 (de) * 1991-09-10 1996-05-02 Zeneca Ltd Benzolsulfonamidderivate als 5-Lipoxygenasehemmer
CA2094465A1 (en) * 1992-04-23 1993-10-24 Pierre Andre Raymond Bruneau Cycloalkane derivatives
CA2095006A1 (en) * 1992-05-12 1993-11-13 Philip Neil Edwards Oxime derivatives
CA2095005A1 (en) * 1992-05-12 1993-11-13 Philip Neil Edwards Hydroxylamine derivatives
AU4444393A (en) * 1992-09-01 1994-03-10 Zeneca Limited Pyrrolidine derivatives
ES2055657B1 (es) * 1992-10-08 1995-02-16 Ici Plc Derivados de bencenosulfonamida.
GR920100426A (el) * 1992-10-08 1994-06-30 Ici Pharma Παράγωγα βενζολοσουλφοναμιδίου.
US6022884A (en) 1997-11-07 2000-02-08 Amgen Inc. Substituted pyridine compounds and methods of use
US20060235028A1 (en) * 2005-04-14 2006-10-19 Li James J Inhibitors of 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type I
FR2954943B1 (fr) * 2010-01-07 2013-03-01 Sanofi Aventis Derives de pyridino-pyridinones arylsulfonamides, leur preparation et leur application en therapeutique

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3661917A (en) * 1970-05-21 1972-05-09 Smith Kline French Lab 3-sulfonamido-4-hydroxyphenyl-2-piperidylcarbinols
US3743737A (en) * 1970-05-21 1973-07-03 Smith Kline French Lab 3-sulfonamido-4-hydroxyphenyl-2-piperindinylcarbinol compositions
US4567184A (en) * 1982-12-01 1986-01-28 Usv Pharmaceutical Corporation Certain aryl or hetero-aryl derivatives of 1-hydroxy-pentane or 1-hydroxy-hexane which are useful for treating inflammation and allergies
US4794188A (en) * 1982-12-01 1988-12-27 Usv Pharmaceutical Corporation Certain unsymmetrical quinolinyl ethers having anti-inflammatory and anti-allergic activity
IE56702B1 (en) * 1982-12-01 1991-11-06 Usv Pharma Corp Antiinflammatory antiallergic compounds
NO174506B (no) * 1984-10-30 1994-02-07 Usv Pharma Corp Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive forbindelser
US4625034A (en) * 1985-02-04 1986-11-25 Usv Pharmaceutical Corp. 1,2-Dihydro; 1,2,3,4-tetrahydro; 5,8 dihydro; and 5,6,7,8-tetrahydroquinoline derivatives
US4839369A (en) * 1985-04-16 1989-06-13 Rorer Pharmaceutical Corporation Aryl and heteroaryl ethers as agents for the treatment of hypersensitive ailments
US4631287A (en) * 1985-04-16 1986-12-23 Usv Pharmaceutical Corp. Aryl and heteroaryl ethers as agents for the treatment of hypersensitive ailments
US4725619A (en) * 1985-04-16 1988-02-16 Usv Pharmaceutical Corporation Aryl and heteroaryl ethers as agents for the treatment of hypersensitive ailments
US4728668A (en) * 1985-04-16 1988-03-01 Usv Pharmaceutical Corporation Aryl and heteroaryl ethers as agents for the treatment of hypersensitive ailments
US4876346A (en) * 1985-05-02 1989-10-24 American Home Products Corporation Quinoline compounds
EP0271287A3 (en) * 1986-12-11 1990-06-13 Merck Frosst Canada Inc. Quinoline dioic acids and amides
US4920133A (en) * 1987-11-03 1990-04-24 Rorer Pharmaceutical Corp. Quinoline derivatives and use thereof as antagonists of leukotriene D4
US4920130A (en) * 1987-11-02 1990-04-24 Rorer Pharamceutical Corp. Quinoline derivatives and use thereof as antagonists of leukotriene D4
US4920132A (en) * 1987-11-03 1990-04-24 Rorer Pharmaceutical Corp. Quinoline derivatives and use thereof as antagonists of leukotriene D4
US4920131A (en) * 1987-11-03 1990-04-24 Rorer Pharmaceutical Corp. Quinoline derivatives and use thereof as antagonists of leukotriene D4
US4918081A (en) * 1988-06-20 1990-04-17 Rorer Pharmaceutical Corp. Quinoline derivatives and use thereof as antagonists of leukotriene d4
EP0349062A1 (en) * 1988-06-27 1990-01-03 Merck Frosst Canada Inc. Quinoline ether alkanoic acid
GB8927287D0 (en) * 1988-12-23 1990-01-31 Ici Plc Cyclic ether derivatives
GB8926981D0 (en) * 1988-12-23 1990-01-17 Ici Plc Heterocyclic derivatives
IL92620A0 (en) * 1988-12-23 1990-08-31 Ici Pharma Cycloalkane derivatives
IE64358B1 (en) * 1989-07-18 1995-07-26 Ici Plc Diaryl ether heterocycles
GB9018134D0 (en) * 1989-09-29 1990-10-03 Ici Plc Heterocyclic derivatives
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