DE69835518T2 - Imidazolyl-cyclische acetale - Google Patents

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Description

  • Diese Erfindung ist auf cyclische Imidazolylacetale, ihre Herstellung, pharmazeutische Zusammensetzungen, enthaltend diese Verbindungen, und ihre pharmazeutische Verwendung bei der Behandlung von Krankheitszuständen, die durch die Inhibierung von TNF moduliert werden können, gerichtet.
  • Tumor-Nekrose-Faktor (TNF) ist ein wichtiges entzündungsförderndes Zytokin, welches hämorrhagische Nekrose von Tumoren verursacht und andere wichtige biologische Wirkungen besitzt. TNF wird durch aktivierte Makrophagen, aktivierte T-Lymphozyten, natürliche Killerzellen, Mastzellen und basophile Zellen, Fibroblasten, Endothelzellen und Hirnastrozyten und andere Zellen freigesetzt.
  • Die wichtigsten in-vivo-Wirkungen von TNF können weitgehend als entzündlich und katabolisch klassifiziert werden. Es ist als ein Mediator von Endotoxinschock, Entzündung von Gelenken und den Atemwegen, Immunitätsmangelzuständen, Transplantatabstoßung und in der Kachexie, die mit bösartigen Krankheits- und einigen Parasitinfektionen verbunden ist, in Verbindung gebracht worden. Im Hinblick auf die Verbindung der hohen Serumniveaus von TNF mit schlechter Prognose in bezug auf Sepsis, Graft-versus-host-Krankheit und posttraumatische Lungeninsuffizienz und seine Rolle in vielen anderen immunologischen Verfahren, wird dieser Faktor als ein wichtiger Mediator der allgemeinen Entzündung betrachtet.
  • TNF bereitet vor oder aktiviert Neutrophile, Eosinophile und Endothelzellen zur Freisetzung Gewebe-schädigender Mediatoren und Erhöhung der Expression der Adhäsionsmoleküle. In Fibroblasten stimuliert TNF die Produktion von Kollagenase, einem Enzym, das mit der Gelenkzerstörung bei Rheumatoidarthritis in Verbindung steht. TNF aktiviert ebenso Monozyten, Makrophagen und T-Lymphozyten, wodurch die Produktion von Kolonie-stimulierenden Faktoren und anderen entzündungsfördernden Zytokinen, wie IL-1, IL-6, IL-8 und GM-CSF., verursacht wird, die in einigen Fällen die Endwirkungen von TNF vermitteln. Die Fähigkeit von TNF, T-Lymphozyten, Monozyten, Makrophagen und verwandte Zellen zu aktivieren, steht mit dem Fortschreiten der Human-Immunodeficiency-Virus-Infektion (HIV-Infektion) in Verbindung. Um diese Zellen mit HIV zu infizieren und damit die HIV-Replikation statt findet, müssen die Zellen in einem aktivierten Zustand gehalten werden. Es ist gezeigt worden, daß Zytokine wie TNF die HIV-Replikation in Monozyten und Makrophagen aktivieren. Die Merkmale des Endotoxinschocks, wie Fieber, metabolische Azidose, Hypotension und intravaskuläre Gerinnung, werden durch die Wirkungen von TNF vermittelt. Die Kachexie, die mit bestimmten Krankheitszuständen verbunden ist, wird durch indirekte Einflüsse auf den Proteinkatabolismus vermittelt. TNF beschleunigt ebenso die Knochenresorption und die Akute-Phase-Protein-Synthese.
  • TNF-alpha inhibiert die Surfactant-Protein-C-Gentranskription, die zu Abnormalitäten der Surfactant-Homöostase, die mit Lungenverletzung und -infektion verbunden ist, beitragen kann, induziert Muzinhypersekretion und vermittelt die Rekrutierung von Neutrophilen und Eosinophilen während der Atemwegsentzündung. Obwohl TNF-alpha die Kollagensynthese in Fibroblasten inhibiert, stellt eine Vielzahl von Studien heraus, daß es in vivo pro-fibrotisch ist. Daher weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen durch die Inhibierung der TNF-alpha-Produktion das Potential auf, die Entzündung und Atemwegsremodulierung, die bei Asthma auftritt, zu unterdrücken.
  • TNF-alpha inhibiert die Fähigkeit von Insulin, die Glukoseaufnahme in Fettgewebe zu stimulieren. Bei Fettleibigkeit verursacht die Überproduktion von TNF einen Insulin-resistenten Zustand. Daher weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen durch Blockieren der TNF-Freisetzung antidiabetisches Potential auf.
  • TNF-alpha kann Angiogenese in normalerweise avaskulärem Gewebe induzieren, möglicherweise durch Hochregulierung von anderen entzündungsfördernden Zytokinen, Hochregulierung der Adhäsionsmoleküle, Stimulation der Matrixmetalloproteinaseexpression und erhöhte Prostaglandinproduktion. Daher wird die Inhibierung der TNF-alpha-Freisetzung durch erfindungsgemäße Verbindungen bei Angiogenese-abhängigen Kranheiten, einschließlich Arthritis, diabetischer Retinopathie und Ischämie induzierten Krankheiten (Myokardinfarkt) und Krebs vorteilhaft sein.
  • Die Erläuterung hierin bezieht sich auf Krankheitszustände, die mit TNF verbunden sind, einschließlich den Krankheitszuständen, die sich auf die Herstellung von TNF selbst beziehen, und Krankheitszuständen, die mit anderen Zytokinen verbunden sind, wie IL-1 oder IL-6, aber nicht darauf beschränkt, die durch die Verbindung mit TNF moduliert werden. Beispielsweise würde daher ein IL-1-verbundener Krankheitszustand, wo die IL-1-Produktion oder -Wirkung in Reaktion auf TNF verstärkt oder sezerniert wird, als ein Krankheitszustand betrachtet werden, der mit TNF in Verbindung steht. TNF-alpha und TNF-beta werden hierin ebenso gemeinsam als „TNF" bezeichnet, wenn nicht speziell anders angegeben, da eine enge strukturelle Homologie zwischen TNF-alpha (Cachectin) und TNF-beta (Lymphotoxin) besteht und jedes die Kapazität aufweist, ähnliche biologische Reaktionen zu induzieren und an denselben zellulären Rezeptor zu binden.
  • Wir haben nun eine neue Gruppe von cyclischen Imidazolylacetalen, die wertvolle pharmazeutische Eigenschaften aufweisen, insbesondere die Fähigkeit, Proteine zu regulieren, die zelluläre Aktivität vermitteln, beispielsweise TNF, gefunden.
  • Daher ist in einem Aspekt die vorliegende Erfindung auf Verbindungen der allgemeinen Formel (I):
    Figure 00030001
    worin:
    R1 Heteroaryl ist, gegebenenfalls substituiert durch eine oder mehrere Heteroarylgruppensubstitutenten;
    R2 Aryl ist, gegebenenfalls substituiert durch eine oder mehrere Arylgruppensubstituenten, oder R2 Heteroaryl ist, gegebenenfalls substituiert durch eine oder mehrere Heteroarylgruppensubstituenten;
    R3 eine Gruppe -L1-R7 oder -L2-R8 darstellt,
    [worin L1 eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylenverknüpfung mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen ist, gegebenenfalls substituiert durch Halogen oder Oxo; R7 Wasserstoff, Aryl, Cyano, Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocycloalkyl, Nitro, -S(O)nR9 (worin R9 Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl oder Heterocycloalkyl ist und n null oder eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist), -NHSO2R9, -C(=Z)OR10 (worin Z ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist und R10 Wasserstoff oder R9 ist), -C(=Z)R10, -OR10, -N(R11)-C(=Z)R9 (worin R11 Wasserstoff oder Alkyl ist), -NY1Y2 {worin Y1 und Y2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkenyl, Alkyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl sind, oder die Gruppe -NY1Y2 ein 5- bis 7-gliedriges cyclisches Amin bilden kann, das gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthalten kann, ausgewählt aus O, S oder NY3 (worin Y3 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Arylalkyl, -CHO, -C(=Z)R9 oder -SO2R9 ist), oder das auch an zusätzliche Aryl-, Heteroaryl-, Heterocycloalkyl- oder Cycloalkylringen unter Bildung eines bicyclischen oder tricyclischen Ringsystems anelliert sein kann}, -SO2-NY1Y2, -C(=Z)-NY1Y2, -N(R11)-C(=Z)-NY1Y2, -N(OR10)-C(=Z)-NY1Y2, -N(OR10)-C(=Z)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=Z)NR10OR12 (worin R12 Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Arylalkyl ist), -N(R11)-C(=NR13)-NY1Y2 (worin R13 Wasserstoff, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl ist) oder -N(R11)-C(=Z)OR11 ist; L2 eine direkte Bindung oder eine gerade oder verzweigte Kohlenstoffkette darstellt, umfassend 2 bis etwa 6 Kohlenstoffatome und enthaltend eine Doppel- oder Dreifach-Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung; und R8 Wasserstoff, Aryl, Cycloalkenyl, Cycloalkyl, Heteroaryl oder Heterocycloalkyl ist];
    R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt,
    [worin L3 eine direkte Bindung oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylenverknüpfung darstellt, enthaltend 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatome (gegebenenfalls substituiert durch Halogen, Hydroxy, Alkoxy oder Oxo); und R14 Wasserstoff, Alkyl, Azido, Hydroxy, Alkoxy, Aryl, Arylalkyloxy, Aryloxy, Carboxy (oder eine Säurebioisostere), Cycloalkyloxy, Heteroaryl, Heteroarylalkyloxy, Heteroaryloxy, Heterocycloalkyl, Heterocycloalkyloxy, Nitro, -NY4Y5 {worin Y4 und Y5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Aryl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Heteroaryl oder Alkyl sind, gegebenenfalls substituiert durch Alkoxy, Aryl, Cyano, Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocycloalkyl, Hydroxy, Oxo, -CO2R10, -CONY1Y2 oder -NY1Y2, oder die Gruppe -NY4Y5 ein 5- bis 7-gliedriges cyclisches Amin bilden kann, das (i) gegebenenfalls mit ein oder mehreren Substituenten substituiert werden kann, ausgewählt aus Alkoxy, Carboxamido, Carboxy, Hydroxy, Oxo (oder einem 5-, 6- oder 7-gliedrigen cyclischen Acetalderivat davon), R9 oder Alkyl, substituiert durch Carboxy, Carboxamido oder Hydroxy; (ii) auch ein weiteres Heteroatom enthalten kann, ausgewählt aus O, S, SO2 oder NY6 (worin Y6 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Arylalkyl, -C(=Z)R9, -C(=Z)OR9 oder -SO2R9 ist) und (iii) auch an zusätzliche Aryl-, Heteroaryl-, Heterocycloalkyl- oder Cycloalkylringe unter Bildung eines bicyclischen oder tricyclischen Ringsystems anelliert sein kann}, -N(R10)-C(=Z)-R15 (worin R15 Alkyl, Alkoxy, Aryl, Arylalkyloxy, Cycloalkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkoxy oder Hete rocycloalkyl ist); -N(R10)-C(=Z)-L4-R16 (worin R16 Alkoxy, Aryl, Arylalkyloxy, Arylalkyloxycarbonylamino, Carboxy (oder eine Säurebioisostere), Cycloalkyl, Cyano, Halogen, Heteroaryl, Heteroarylalkoxy, Heterocycloalkyl, Hydroxy oder -NY1Y2 ist, und L4 eine gerade oder verzweigtkettige Alkylenverknüpfung ist, enthaltend 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatome), -NH-C(=Z)-NH-R15, -NH-C(=Z)-NH-L4-R16, -N(R10)-SO2-R15, -N(R10)-SO2-L4-R16, -S(O)nR9, -C(=Z)-NY4Y5 oder -C(=Z)-OR9 ist];
    R5 Wasserstoff, Alkyl oder Hydroxyalkyl darstellt; oder
    R4 und R5, wenn an demselben Kohlenstoffatom angelagert, mit diesem Kohlenstoffatom einen Cycloalkyl-, Cycloalkenyl- oder Heterocycloalkylring oder eine Gruppe C=CH2 bilden können;
    R6 Wasserstoff oder Alkyl darstellt; und
    m null oder eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist;
    und worin
    „Heteroarylgruppensubstituent" ein Substituent ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Acyl, Acylamino, Alkoxycarbonyl, Alkylendioxy, Aroyl, Aroylamino, Aryl, Arylalkyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Carboxy, Cyano, Halogen, Heteroaroyl, Heteroaryl, Heteroaroylamino, Hydroxy, Nitro, Trifluormethyl, R17Z3-, Y4Y5N-, Y4Y5N-CO-, Y4Y5NSO2-, Alkyl-SO2-Y4N- oder Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Aryl, Heteroaryl, Hydroxy, Oxo, -CO2R10, -CONY1Y2 und Y4Y5N-;
    und
    „Arylgruppensubstituent" ein Substituent ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Acyl, Acylamino, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylendioxy, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylthio, Aroyl, Aroylamino, Aryl, Arylalkyloxy, Arylalkyloxycarbonyl, Arylalkylthio, Aryloxy, Aryloxycarbonyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylthio, Carboxy, Cyano, Halogen, Heteroaroyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyloxy, Heteroaroylamino, Heteroaryloxy, Hydroxy, Nitro, Trifluormethyl, Y7Y8N-, Y7Y8NCO-, Y7Y8NSO2- (worin Y7 und Y8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl und Heteroarylalkyl sind),
    Y7Y8N-C2-6-Alkylen-Z2- (worin Z2 O, NR5 oder S(O)n ist), Alkyl-C(=O}-Y7N-, Alkyl-SO2-Y7N- oder Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Aryl, Heteroaryl, Hydroxy und Y7Y8N-;
    und N-Oxide davon und ihre Esterprodrugs; und pharmazeutisch akzeptable Salze und Solvate (beispielsweise Hydrate) von Verbindungen der Formel (I) und N-Oxide davon und ihre Esterprodrugs gerichtet.
  • In der vorliegenden Beschreibung soll der Ausdruck „Verbindungen der Erfindung" und äquivalente Ausdrücke Verbindungen der allgemeinen Formel (I), wie hierin zuvor beschrieben, umfassen, wobei der Ausdruck die N-Oxide, die Esterprodrugs, die pharmazeutisch akzeptablen Salze und die Solvate, beispielsweise Hydrate, umfaßt, wo es der Kontext so erlaubt. Ebenso soll der Bezug auf Zwischenprodukte, ob sie selbst beansprucht werden oder nicht, ihre N-Oxide, Salze und Solvate umfassen, so es der Kontext erlaubt. Wegen der Klarheit werden spezielle Beispiele, wenn es der Kontext so erlaubt, manchmal im Text angegeben, aber diese Beispiele sind lediglich illustrativ und sollen die anderen Beispiele nicht ausschließen, wenn es der Kontext so erlaubt.
  • Es wird offensichtlich sein, daß, wenn m null ist, das cyclische Acetalsystem in Formel (I) einen 1,3-Dioxolanring darstellt; wenn m 1 ist, das cyclische Acetalsystem in Formel (I) ein 1,3-Dioxan darstellt; und wenn m 2 ist, das cyclische Acetalsystem in Formel (I) ein 1,3-Dioxepan darstellt.
  • Wie oben und durch die Beschreibung der Erfindung hindurch verwendet, sollen die folgenden Ausdrücke, wenn nicht anders angegeben, mit den folgenden Bedeutungen verstanden werden:
    „Patient" umfaßt sowohl Menschen als auch andere Säuger.
  • Unter „Säurebioisostere" ist eine Gruppe zu verstehen, die chemische und physikalische Ähnlichkeiten aufweisen, die weitgehend ähnliche biologische Eigenschaften wie eine Carboxygruppe erzeugen (siehe Lipinski, Annual Reports in Medicinal Chemistry, 1986, 21, Seite 283 „Bioisosterism In Drug Design"; Yun, Hwahak Sekye, 1993, 33, Seiten 576-579 „Application Of Bioisosterism To New Drug Design"; Zhao, Huaxue Tongbao, 1995, Seiten 34-38 „Bioisosteric Replacement And Development Of Lead Compounds In Drug Design"; Graham, Theochem, 1995, 343, Seiten 105-109 „Theoretical Studies Applied To Drug Design: ab initio Electronic Distributions In Bioisosteres"). Beispiele von geeigneten Säurebioisosteren umfassen: -C(=O)-NHOH, -C(=O)-CH2OH, -C(=O)-CH2SH, -C(=O)-NH-CN, Sulfo, Phosphono, Alkylsulfonylcarbamoyl, Tetrazolyl, Arylsulfonylcarbamoyl, Heteroarylsulfonylcarbamoyl, N-Methoxycarbamoyl, 3-Hydroxy-3-cyclobuten-1,2-dion, 3,5-Dioxo-1,2,4-oxa- diazolidinyl oder heterocyclische Phenole wie 3-Hydroxyisoxazolyl und 3-Hydoxy-1-methylpyrazolyl.
  • Unter „Acyl" ist eine H-CO- oder Alkyl-CO-Gruppe zu verstehen, bei der die Alkylgruppe wie hierin beschrieben ist.
  • „Acylamino" ist eine Acyl-NH-Gruppe, worin Acyl wie hierin definiert ist.
  • Unter „Alkenyl" ist eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe zu verstehen, die eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung enthält, und die gerade oder verzweigt mit etwa 2 bis etwa 15 Kohlenstoffatomen in der Kette sein kann. Bevorzugte Alkenylgruppen weisen 2 bis etwa 12 Kohlenstoffatome in der Kette auf; und stärker bevorzugt etwa 2 bis etwa 4 Kohlenstoffatome in der Kette. „Verzweigt", wie hierin und im ganzen Text verwendet, bedeutet, daß eine oder mehrere Niederalkylgruppen, wie Methyl, Ethyl oder Propyl, an eine lineare Kette gebunden sind; hier eine lineare Alkenylkette. „Niederalkenyl" bedeutet etwa 2 bis etwa 4 Kohlenstoffatome in der Kette, die gerade oder verzweigt sein kann. Exemplarische Alkenylgruppen umfassen Ethenyl, Propenyl, n-Butenyl, i-Butenyl, 3-Methylbut-2-enyl, n-Pentenyl, Heptenyl, Octenyl, Cyclohexylbutenyl und Decenyl.
  • Unter „Alkoxy" ist eine Alkyl-O-Gruppe zu verstehen, bei der die Alkylgruppe wie hierin beschrieben ist. Exemplarische Alkoxygruppen umfassen Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy und Heptoxy.
  • Unter „Allcoxymethyl" ist eine Alkyl-O-CH2-Gruppe zu verstehen, bei der die Alkylgruppe wie hierin beschrieben ist. Exemplarische Alkoxymethylgruppen umfassen Methoxymethyl und Ethoxymethyl.
  • Unter „Alkoxycarbonyl" ist eine Alkyl-O-CO-Gruppe zu verstehen, bei der die Alkylgruppe wie hierin beschrieben ist. Exemplarische Alkoxycarbonylgruppen umfassen Methoxy- und Ethoxycarbonyl.
  • „Alkyl" bedeutet, wenn nicht anders angegeben, eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, die gerade oder verzweigt mit etwa 1 bis etwa 15 Kohlenstoffatomen in der Kette sein kann, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Halogenatome. Spezielle Alkylgruppen weisen 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatome auf. Exemplarische Alkylgruppen für R5, R6 und innerhalb R4 umfassen C1-4-Alkylgruppen wie Methyl, Ethyl, n-Propyl und i-Propyl.
  • Unter „Alkylen" ist eine gerade oder verzweigte zweiwertige Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis etwa 15 Kohlenstoffatomen zu verstehen. Spezielle Alkylengruppen sind die Niederalkylengruppen mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen. Exemplarische Gruppen umfassen Methylen und Ethylen.
  • Unter „Alkylsulfinyl" ist eine Alkyl-SO-Gruppe zu verstehen, bei der die Alkylgruppe wie zuvor beschrieben ist. Bevorzugte Gruppen sind die, bei denen die Alkylgruppe C1-4-Alkyl ist.
  • Unter „Alkylsulfonyl" ist eine Alkyl-SO2-Gruppe zu verstehen, bei der die Alkylgruppe wie zuvor beschrieben ist. Bevorzugte Gruppen sind die, bei denen die Alkylgruppe C1-4-Alkyl ist.
  • Unter „Alkylsulfonylcarbamoyl" ist eine Alkyl-SO2-NH-C(=O)-Gruppe zu verstehen, bei der die Alkylgruppe wie zuvor beschrieben ist. Bevorzugte Alkylsulfonylcarbamoylgruppen sind die, bei denen die Alkylgruppe C1-4-Alkyl ist.
  • Unter „Alkylthio" ist eine Alkyl-S-Gruppe zu verstehen, bei der die Alkylgruppe wie zuvor beschrieben ist. Exemplarische Alkylthiogruppen umfassen Methylthio, Ethylthio, Isopropylthio und Heptylthio.
  • Unter „Alkinyl" ist eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe zu verstehen, die eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung enthält, und die gerade oder verzweigt mit etwa 2 bis etwa 15 Kohlenstoffatomen in der Kette sein kann. Bevorzugte Alkinylgruppen weisen 2 bis etwa 12 Kohlenstoffatome in der Kette auf; und stärker bevorzugt etwa 2 bis etwa 4 Kohlenstoffatome in der Kette. Exemplarische Alkinylgruppen umfassen Ethinyl, Propinyl, n-Butinyl, i-Butinyl, 3-Methylbut-2-inyl und n-Pentinyl.
  • Unter „Aroyl" ist eine Aryl-CO-Gruppe zu verstehen, bei der die Arylgruppe wie hierin beschrieben ist. Exemplarische Gruppen umfassen Benzoyl und 1- und 2-Naphthoyl.
  • „Aroylamino" ist eine Aroyl-NH-Gruppe, worin Aroyl wie zuvor definiert ist.
  • „Aryl" als eine Gruppe oder ein Teil einer Gruppe gibt an: (i) eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder multicyclische aromatische carbocyclische Einheit aus etwa 6 bis etwa 14 Kohlenstoffatomen, wie Phenyl oder Naphthyl; oder (ii) eine gegebenenfalls substituierte, teilweise gesättigte, multicyclische, aromatische, carbocyclische Einheit, bei der eine Aryl- und eine Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppe zusammen unter Bildung einer cyclischen Struktur anelliert sind, wie ein Tetrahydronaphthyl-, Indenyl- oder Indanylring. Arylgruppen können mit einer oder mehreren Arylgruppensubstituenten substituiert sein, die gleich oder verschieden sein können.
  • Unter „Arylalkyl" ist eine Aryl-Alkyl-Gruppe zu verstehen, bei der die Aryl- und Alkyleinheiten wie zuvor beschrieben sind. Bevorzugte Arylalkylgruppen enthalten eine C1-4-Alkyleinheit. Exemplarische Arylalkylgruppen umfassen Benzyl, 2-Phenethyl und Naphthalinmethyl.
  • Unter „Arylalkyloxy" ist eine Arylalkyl-O-Gruppe zu verstehen, bei der die Arylalkylgruppen wie zuvor beschrieben sind. Exemplarische Arylalkyloxygruppen umfassen Benzyloxy und 1- oder 2-Naphthalinmethoxy.
  • Unter „Arylalkyloxycarbonyl" ist eine Arylalkyl-O-CO-Gruppe zu verstehen, bei der die Arylalkylgruppen wie zuvor beschrieben sind. Eine exemplarische Arylalkyloxycarbonylgruppe ist Benzyloxycarbonyl.
  • Unter „Arylalkylthio" ist eine Arylalkyl-S-Gruppe zu verstehen, bei der die Arylalkylgruppe wie zuvor beschrieben ist. Eine exemplarische Arylalkylthiogruppe ist Benzylthio.
  • Unter „Aryloxy" ist eine Aryl-O-Gruppe zu verstehen, bei der die Arylgruppe wie zuvor beschrieben ist. Exemplarische Aryloxygruppen umfassen gegebenenfalls substituiertes Phenoxy und Naphthoxy.
  • Unter „Aryloxycarbonyl" ist eine Aryl-O-CO-Gruppe zu verstehen, bei der die Arylgruppe wie zuvor beschrieben ist. Exemplarische Aryloxycarbonylgruppen umfassen Phenoxycarbonyl und Naphthoxycarbonyl.
  • Unter „Arylsulfinyl" ist eine Aryl-SO-Gruppe zu verstehen, bei der die Arylgruppe wie zuvor beschrieben ist.
  • Unter „Arylsulfonyl" ist eine Aryl-SO2-Gruppe zu verstehen, bei der die Arylgruppe wie zuvor beschrieben ist.
  • Unter „Arylsulfonylcarbamoyl" ist eine Aryl-SO2-NH-C(=O)-Gruppe zu verstehen, bei der die Arylgruppe wie zuvor beschrieben ist.
  • Unter „Arylthio" ist eine Aryl-S-Gruppe zu verstehen, bei der die Arylgruppe wie zuvor beschrieben ist. Exemplarische Arylthiogruppen umfassen Phenylthio und Naphthylthio.
  • Unter „Azaheteroaryl" ist eine aromatische carbocyclische Einheit mit etwa 5 bis etwa 10 Ringgliedern zu verstehen, bei der eines der Ringglieder Stickstoff ist und die anderen Ringglieder aus Kohlenstoff, Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ausgewählt sind. Beispiele von gegebenenfalls substituierten Azaheteroarylgruppen umfassen Pyridyl, Pyrimidinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Chinazolinyl, Imidazolyl und Benzimidazolyl, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren „Heteroarylgruppensubstituenten". Bevorzugte Azaheteroarylgruppen innerhalb R1 umfassen gegebenenfalls substituiertes Pyridyl und Pyrimidinyl. Bevorzugte Heteroarylgruppensubstituenten umfassen, wenn R1 Pyrimidinyl ist, R17Z3- [wo R17 Alkyl, Aryl, Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocycloalkyl oder Alkyl ist, substituiert durch Alkoxy, Aryl, Cyano, Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocycloalkyl, Hydroxy, Oxo, -CO2R10, -CONY1Y2 oder -NY4Y5, und Z3 O oder S(O)n ist] und Y4Y5N-.
  • Unter „Cycloalkenyl" ist ein gegebenenfalls substituiertes nicht-aromatisches monocyclisches oder multicyclisches Ringsystem zu verstehen, das mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung enthält, und das etwa 5 bis etwa 10 Kohlenstoffatome aufweist. Exemplarische monocyclische Cycloalkenylringe umfassen Cyclopentenyl, Cyclohexenyl und Cyclo pentenyl. Ein exemplarischer multicyclischer Cycloalkenylring umfaßt Norbornenyl. Die Cycloalkenylgruppe kann durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus beispielsweise Halogen oder Alkyl, substituiert sein.
  • Unter „Cycloallcoxymethyl" ist eine Cycloalkyl-O-CH2-Gruppe zu verstehen, bei der die Cycloalkylgruppe wie hierin nachstehend beschrieben ist. Exemplarische Cycloalkoxymethylgruppen umfassen Cyclopropyloxymethyl und Cyclopentyloxymethyl.
  • Unter „Cycloalkyl" ist ein gegebenenfalls substituiertes nicht-aromatisches monocyclisches oder multicyclisches Ringsystem aus etwa 3 bis etwa 10 Kohlenstoffatomen zu verstehen. Exemplarische monocyclische Cycloalkylringe umfassen Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl. Exemplarische multicyclische Cycloalkylringe umfassen Perhydronaphthyl, Adamant-(1- oder -2-)yl und Norbornyl und spirocyclische Gruppen, z. B. Spiro[4,4]non-2-yl. Wenn R3 ein Cycloalkylring ist oder einen Cycloalkylring enthält, kann dieser speziell einen 3- bis 7-gliedrigen monocyclischen Ring, insbesondere Cyclohexyl, darstellen. Die Cycloalkylgruppe kann durch einen oder mehrere (z. B. 1, 2 oder 3) Substituenten, ausgewählt aus beispielsweise Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Halogen, Halogen-substituiertem Alkyl (wie Trifluormethyl), Hydroxyalkyl, Hydroxy, Alkoxy, -S(O)n-Alkyl, -NY1Y2 oder -CO2R12, substituiert sein.
  • Unter „Cycloalkylalkyl" ist eine Cycloalkylalkyl-Gruppe zu verstehen, bei der Cycloalkyl- und Alkyleinheiten wie zuvor beschrieben sind. Exemplarische monocyclische Cycloalkylalkylgruppen umfassen Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl und Cycloheptylmethyl.
  • Unter „Cycloalkyloxy" ist eine Cycloalkyl-O-Gruppe zu verstehen, bei der die Cycloalkylgruppe wie hierin beschrieben ist. Exemplarische Cycloalkyloxygruppen umfassen Cyclopropyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy und Cycloheptyloxy.
  • „Halo" oder „Halogen" bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Bevorzugt sind Fluor oder Chlor.
  • Unter „Heteroaroyl" ist eine Heteroaryl-CO-Gruppe zu verstehen, bei der die Heteroarylgruppe wie hierin beschrieben ist. Exemplarische Gruppen umfassen Pyridylcarbonyl.
  • Unter „Heteroaroylamino" ist eine Heteroaroyl-NH-Gruppe zu verstehen, bei der die Heteroaroyleinheit wie zuvor beschrieben ist.
  • „Heteroaryl" als eine Gruppe oder ein Teil einer Gruppe gibt eine gegebenenfalls substituierte, aromatische, monocyclische oder multicyclische organische Einheit aus etwa 5 bis etwa 10 Ringgliedern an, bei der einer oder mehrere der Ringglieder andere Elemente als Kohlenstoff ist/sind, beispielsweise Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel. Beispiele von geeigneten gegebenenfalls substituierten Heteroarylgruppen umfassen Benzimidazolyl-, Furyl-, Imidazolyl-, Isoxazolyl-, Isochinolininyl-, Isothiazolyl-, Oxadiazolyl-, Pyrazinyl-, Pyridazinyl-, Pyrazolyl-, Pyridyl-, Pyrimidinyl-, Pyrrolyl-, Chinazolinyl-, Chinolininyl-, 1,3,4-Thiadiazolyl-, Thiazolyl-, Thienyl- und Triazolylgruppen. Wenn R1 eine gegebenenfalls substituierte Heteroarylgruppe ist, kann diese speziell eine gegebenenfalls substituierte "Azaheteroaryl"-Gruppe darstellen. Heteroarylgruppen können mit einem oder mehreren Heteroarylgruppensubstituenten, die gleich oder verschieden sein können, substituiert sein.
  • Unter „Heteroarylalkyl" ist eine Heteroaryl-alkyl-Gruppe zu verstehen, bei der die Heteroaryl- und Alkyleinheiten wie zuvor beschrieben sind. Bevorzugte Heteroarylalkylgruppen enthalten eine C1-4-Alkyleinheit. Exemplarische Heteroarylalkylgruppen umfassen Pyridylmethyl.
  • Unter „Heteroarylalkyloxy" ist eine Heteroarylalkyl-O-Gruppe zu verstehen, bei der die Heteroarylalkylgruppe wie zuvor beschrieben ist. Exemplarische Heteroaryloxygruppen umfassen gegebenenfalls substituiertes Pyridylmethoxy.
  • Unter „Heteroaryloxy" ist eine Heteroaryl-O-Gruppe zu verstehen, bei der die Heteroarylgruppe wie zuvor beschrieben ist. Exemplarische Heteroaryloxygruppen umfassen gegebenenfalls substituiertes Pyridyloxy.
  • Unter „Heteroarylsulfonylcarbamoyl" ist eine Heteroaryl-SO2-NH-C(=O)-Gruppe zu verstehen, bei der die Heteroarylgruppe wie zuvor beschrieben ist.
  • Unter „Heterocycloalkyl" ist eine Cycloalkylgruppe aus etwa 3 bis 7 Ringgliedern zu verstehen, die ein oder mehrere Heteroatome enthält, ausgewählt aus O, S oder NY3. Exemplarische Heterocycloalkylgruppen umfassen 5- bis 7-gliedrige cyclische Ether, wie Tetrahydrofuran und Perhydropyran.
  • Unter „Heterocycloalkylalkyl" ist eine Heterocycloalkyl-alkyl-Gruppe zu verstehen, bei der die Heterocycloalkyl- und Alkyleinheiten wie zuvor beschrieben sind.
  • Unter „Heterocycloalkyloxy" ist eine Heterocycloalkyl-O-Gruppe zu verstehen, bei der das Heterocycloalkyl wie zuvor definiert ist.
  • Unter „Hydroxyalkyl" ist eine HO-Alkyl-Gruppe zu verstehen, bei der Alkyl wie zuvor definiert ist. Bevorzugte Hydroxyalkylgruppen enthalten C1-4-Alkyl. Exemplarische Hydroxyalkylgruppen umfassen Hydroxymethyl und 2-Hydroxyethyl.
  • Unter „Y7Y8N-" ist eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe zu verstehen, worin Y7 und Y8 wie zuvor beschrieben sind. Exemplarische Gruppen umfassen Amino (H2N-), Methylamino, Ethylmethylamino, Dimethylamino und Diethylamino.
  • Unter „Y7Y8NCO-" ist eine substituierte oder unsubstituierte Carbamoylgruppe zu verstehen, worin Y7 und Y8 wie zuvor beschrieben sind. Exemplarische Gruppen sind Carbamoyl (H2NCO-) und Dimethylcarbamoyl (Me2NCO-).
  • Unter „Y7Y8NSO2-" ist eine substituierte oder unsubstituierte Sulfamoylgruppe zu verstehen, worin Y7 und Y8 wie zuvor beschrieben sind. Exemplarische Gruppen sind Sulfamoyl (H2NSO2-) und Dimethylsulfamoyl (Me2NSO2-).
  • Unter „Prodrug" ist eine Verbindung zu verstehen, die in vivo durch metabolische Mittel (z. B. durch Hydrolyse) zu einer Verbindung der Formel (I), einschließlich N-Oxiden davon, umwandelbar ist. Beispielsweise kann ein Ester einer Verbindung der Formel (I), enthaltend eine Hydroxygruppe, durch Hydrolyse in vivo zu dem Stammolekül umwandelbar sein. Al ternativ kann ein Ester einer Verbindung der Formel (I), enthaltend eine Carboxygruppe, durch Hydrolyse in vivo zu dem Stammolekül umwandelbar sein.
  • Unter „Solvat" ist eine physikalische Assoziation einer Verbindung dieser Erfindung mit einem oder mehreren Lösungsmittelmolekülen zu verstehen. Diese physikalische Assoziation umfaßt Wasserstoffbindung. In bestimmten Fällen wird das Solvat zur Isolation fähig sein, beispielsweise wenn ein oder mehrere Lösungsmittelmoleküle in die Kristallgitter des kristallinen Feststoffes eingeführt werden. „Solvat" umfaßt sowohl Lösungsphasen- als auch isolierbare Solvate. Repräsentative Solvate umfassen Hydrate, Ethanolate, Methanolate und dergleichen.
  • Geeignete Ester von Verbindungen der Formel (I), enthaltend eine Hydroxygruppe, sind beispielsweise Acetate, Citrate, Lactate, Tartrate, Malonate, Oxalate, Salicylate, Propionate, Succinate, Fumarate, Maleate, Methylen-bis-b-hydroxynaphthoate, Gentisate, Isethionate, Di-p-toluoyltartrate, Methansulfonate, Ethansulfonate, Benzolsulfonate, p-Toluolsulfonate, Cyclohexylsulfamate und Chinate.
  • Geeignete Ester von Verbindungen der Formel (I), enthaltend eine Carboxygruppe, sind beispielsweise die, die von F. J. Leinweber, Drug Metab. Res., 1987, 18, Seite 379, beschrieben werden.
  • Eine besonders nützlich Klasse von Estern von Verbindungen der Formel (I), enthaltend eine Hydroxygruppe, kann aus Säureeinheiten gebildet werden, ausgewählt aus denen, die von Bundgaard et al., J. Med. Chem., 1989, 32, Seite 2503-2507, beschrieben werden, und umfassen substituierte (Aminomethyl)-benzoate, beispielsweise Dialkylamino-methylbenzoate, bei denen die zwei Alkylgruppen miteinander verbunden und/oder durch ein Sauerstoffatom oder durch ein gegebenenfalls substituiertes Stickstoffatom, beispielsweise ein alkyliertes Stickstoffatom, unterbrochen sein können, insbesondere (Morpholino-methyl)benzoate, z. B. 3- oder 4-(Morpholinomethyl)-benzoate, und (4-Alkylpiperazin-1-yl)benzoate, z. B. 3- oder 4-(4-Alkylpiperazin-1-yl)benzoate.
  • Einige der Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind basisch, und diese Verbindungen sind in der Form der freien Base oder in der Form eines pharmazeutisch akzeptablen Säureadditionssalzes davon nützlich.
  • Säureadditionssalze sind eine günstigere Form zur Verwendung; und in der Praxis läuft die Verwendung der Salzform von Natur aus auf die Verwendung der freien Basenform hinaus. Die Säuren, die verwendet werden können, um die Säureadditionssalze herzustellen, umfassen bevorzugt die, die, wenn sie mit der freien Base vereinigt werden, pharmazeutisch akzeptable Salze produzieren, das heißt, Salze, deren Anionen für den Patienten in pharmazeutischen Dosierungen der Salze nicht-toxisch sind, so daß die vorteilhaften inhibierenden Wirkungen, die in der freien Base inhärent sind, durch die Nebenwirkungen, die den Anionen zuzuschreiben sind, nicht beeinträchtigt werden. Obwohl pharmazeutisch akzeptable Salze der basischen Verbindungen bevorzugt sind, sind alle Säureadditionssalze als Quellen der freien Basenform nützlich, selbst wenn das spezielle Salz per se nur als ein Zwischenprodukt gewünscht ist, wenn beispielsweise das Salz nur zu Reinigungs- und Identifikationszwecken gebildet wird, oder wenn es als Zwischenprodukt bei der Herstellung eines pharmazeutisch akzeptablen Salzes durch Ionenaustauschverfahren verwendet wird. Pharmazeutisch akzeptable Salze innerhalb des Umfangs der Erfindung umfassen die, die von Mineralsäuren und organischen Säuren abgeleitet sind, und umfassen Hydrohalogenide, beispielsweise Hydrochloride und Hydrobromide, Sulfate; Phosphate, Nitrate, Sulfamate, Acetate, Citrate, Lactate, Tartrate, Malonate, Oxalate, Salicylate, Propionate, Succinate, Fumarate, Maleate, Methylen-bis-b-hydroxynaphthoate, Gentisate, Isethionate, Di-p-toluoyltartrate, Methan-sulfonate, Ethansulfonate, Benzolsulfonate, p-Toluolsulfonate, Cyclohexylsulfamate und Chinate.
  • Wo die Verbindung der Erfindung mit einer Säureeinheit substituiert ist, können Basenadditionssalze gebildet werden und sind einfach eine günstigere Form zur Verwendung; und in der Praxis läuft die Verwendung der Salzform von Natur aus auf die Verwendung der freien Säureform hinaus. Die Basen, die verwendet werden können, um die Basenadditionssalze herzustellen, umfassen bevorzugt die, die, wenn sie mit der freien Säure vereinigt werden, pharmazeutisch akzeptable Salze produzieren, das heißt, Salze, deren Kationen für den Patienten in pharmazeutischen Dosierungen der Salze nicht-toxisch sind, so daß die vorteilhaften inhibierenden Wirkungen, die in der freien Base inhärent sind, durch Nebenwirkungen, die den Kationen zuzuschreiben sind, nicht beeinträchtigt werden. Pharmazeutisch akzeptable Salze, einschließlich denen, die aus Alkali- und Erdalkalimetallsalzen abgeleitet werden, innerhalb des Umfangs der Erfindung umfassen die, die von den folgenden Basen abgeleitet sind: Natriumhydrid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calciumhydroxid, Aluminiumhydroxid, Lithiumhydroxid, Magnesiumhydroxid, Zinkhydroxid, Ammoniak, Ethylendiamin, N-Methylglucamin, Lysin, Arginin, Ornithin, Cholin, N,N'-Dibenzylethylendiamin, Chlorprocain, Diethanolamin, Procain, N-Benzylphenethylamin, Diethylamin, Piperazin, Tris(hydroxymethyl)aminomethan, Tetramethylammoniumhydroxid und dergleichen.
  • So gut wie sie selbst als aktive Verbindungen nützlich sind, sind die Salze von Verbindungen der Erfindung für die Zwecke der Reinigung der Verbindungen, beispielsweise durch Ausnutzung der Löslichkeitsunterschiede zwischen den Salzen und den Stammverbindungen, Nebenprodukten und/oder Ausgangsmaterialien durch dem Fachmann allgemein bekannte Techniken, nützlich.
  • In bezug auf die obige Formel (I) sind die folgenden spezielle und bevorzugte Gruppierungen:
    R1 kann speziell gegebenenfalls substituiertes Azaheteroaryl darstellen, wie gegebenenfalls substituiertes Pyridyl, Pyrimidinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Chinazolinyl, Imidazolyl oder Benzimidazolyl (beispielsweise gegebenenfalls substituiertes 4-Pyridyl, 4-Pyrimidinyl, 4-Chinolinyl, 6-Isochinolinyl, 4-Chinazolinyl, 1-Imidazolyl oder 1-Benzimidazolyl). R1 ist bevorzugt gegebenenfalls substituiertes 4-Pyridyl oder 4-Pyrimidinyl, insbesondere unsubstituiertes 4-Pyridyl oder 2-substituiertes 4-Pyrimidinyl. Bevorzugte Substituenten umfassen C1-4-Alkyl, insbesondere Methyl, -NY4Y5 (speziell wo mindestens eines von Y4 und Y5 Wasserstoff ist) oder -OR17 (speziell wo R17 Cycloalkyl ist).
  • R2 ist bevorzugt gegebenenfalls substituiertes Phenyl, insbesondere wenn durch Halogen, speziell Fluor und Chlor, oder eine Alkylthio- oder Alkylsulfinylgruppe, speziell Methylthio oder Methysulfinyl, oder eine Trifluormethylgruppe substituiert. R2 ist stärker bevorzugt Phenyl, das durch ein Halogenatom (z. B. Fluor), speziell in 4-Stellung, substituiert ist.
  • R3 kann insbesondere Wasserstoff oder C1-4-Alkyl, bevorzugt Wasserstoff, darstellen.
  • R4 kann insbesondere eine Gruppe -L3-R14 darstellen, wo L3 eine direkte Bindung ist und R14 -NY4Y5 ist, wo Y4 und Y5 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Y4 und Y5 Wasserstoff sind.
  • R4 kann ebenso insbesondere eine Gruppe -L3-R14 darstellen, wo L3 eine direkte Bindung ist und R14 -N(R10)-C(=Z)-R15 ist, worin Z, R10 und R15 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Z Sauerstoff ist, R10 Wasserstoff ist und R15 Alkyl (speziell Methyl), Aryl (z. B. substituiertes oder stärker bevorzugt unsubstituiertes Phenyl) oder Heteroaryl ist.
  • R4 kann ebenso insbesondere eine Gruppe -L3-R14 darstellen, wo L3 eine direkte Bindung ist und R14 -N(R10)-C(=Z)-L4-R16 ist, worin Z, L4, R10 und R16 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Z Sauerstoff ist, L4 Methylen ist, R10 Wasserstoff ist und R16 Aryl (z. B. substituiertes oder stärker bevorzugt unsubstituiertes Phenyl) oder Heteroaryl ist.
  • R4 kann ebenso insbesondere eine Gruppe -L3-R14 darstellen, wo L3 eine direkte Bindung ist und R14 -C(=Z)-NY4Y5 ist, worin Z wie hierin zuvor definiert ist, insbesondere Sauerstoff, und Y4 und Y5 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Y4 und Y5 Wasserstoff sind, oder wo Y4 Wasserstoff ist und Y5 Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl ist.
  • R4 kann ebenso insbesondere eine Gruppe -L3-R14 darstellen, wo L3 eine direkte Bindung ist und R14 -C(=Z)-NY4Y5 ist, worin Z wie hierin zuvor definiert ist, insbesondere Sauerstoff, und die Gruppe -NY4Y5 bildet ein 5- bis 7-gliedriges cyclisches Amin [das gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthalten kann, ausgewählt aus O, S oder NY6 (wo Y6 wie hierin zuvor definiert ist)], bevorzugt ein 5- bis 7-gliedriges cyclisches Amin, gegebenenfalls enthaltend Sauerstoff, insbesondere einen Morpholinring.
  • R4 kann ebenso insbesondere eine Gruppe -L3-R14 darstellen, wo L3 eine direkte Bindung ist und R14 -C(=Z)-OR9 ist, worin Z und R9 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Z Sauerstoff ist und R9 C1-4-Alkyl, bevorzugt Methyl, ist.
  • R4 kann ebenso insbesondere eine Gruppe -L3-R14 darstellen, wo L3 eine direkte Bindung ist, insbesondere Methylen oder Ethylen, und R14 Alkyl, insbesondere Methyl, ist.
  • R4 kann ebenso insbesondere eine Gruppe -L3-R14 darstellen, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, und R14 Hydroxy ist.
  • R4 kann ebenso insbesondere eine Gruppe -L3-R14 darstellen, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, und R14 -N(R10)-C(=Z)-R15 ist, worin Z, R10 und R15 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Z Sauerstoff ist, R10 Wasserstoff ist und R15 Alkyl, Aryl oder Heteroaryl ist.
  • R4 kann ebenso insbesondere eine Gruppe -L3-R14 darstellen, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, und R14 -N(R10)-C(=Z)-L4-R16 ist, worin Z, L4, R10 und R15 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Z Sauerstoff ist, L4 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, R10 Wasserstoff ist und R16 Aryl oder Heteroaryl ist.
  • R4 kann ebenso insbesondere eine Gruppe -L3-R14 darstellen, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, und R14 -NHC(=Z)-NH-R15 ist, worin Z und R15 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo R15 Alkyl, Aryl oder Heteroaryl ist.
  • R4 kann ebenso insbesondere eine Gruppe -L3-R14 darstellen, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, und R14 -NH-C(=Z)-NH-L4-R16 ist, worin Z, L4 und R16 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo L4 Methylen ist und R15 Aryl oder Heteroaryl ist.
  • R4 kann ebenso insbesondere eine Gruppe -L3-R14 darstellen, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere C1-3-Alkylen, bevorzugt Methylen, ist, und R14 -NY4Y5 ist, wo Y4 und Y5 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Y4 und Y5 Wasserstoff sind.
  • R4 kann ebenso insbesondere eine Gruppe -L3-R14 darstellen, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen oder Ethylen, ist, und R14 Aryl oder Heteroaryl ist.
  • R4 kann ebenso insbesondere eine Gruppe -L3-R14 darstellen, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, und R14 -N(R10)-SO2-R15 ist, worin R10 und R15 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo R10 Wasserstoff ist und R15 Alkyl, Aryl oder Heteroaryl ist.
  • R4 kann ebenso insbesondere eine Gruppe -L3-R14 darstellen, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, und R14 -N(R10)-SO2-L4-R15 ist, worin L4, R10 und R15 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo L4 Methylen ist, R10 Wasserstoff ist und R15 Alkyl, Aryl oder Heteroaryl ist.
  • R5 kann insbesondere Wasserstoff oder C1-4-Alkyl, insbesondere Methyl, darstellen.
  • R5 kann ebenso insbesondere Hydroxyalkyl, insbesondere Hydroxymethyl, darstellen.
  • R4 und R5 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, können insbesondere eine Gruppe C=CH2 oder einen 5- bis 7-gliedrigen cyclischen Ether wie Tetrahydrofuran-2-yl oder Perhydropyran-2-yl darstellen.
  • R6 kann insbesondere Wasserstoff oder C1-4-Alkyl, insbesondere Wasserstoff, darstellen.
  • m ist bevorzugt eine ganze Zahl 1.
  • Es ist selbstverständlich, daß diese Erfindung alle geeigneten Kombinationen der speziellen und bevorzugten hierin genannten Gruppierungen abdeckt.
  • Eine spezielle Gruppe von Verbindungen der Erfindung sind Verbindungen der Formel (Ia):
    Figure 00190001
    worin R4 und R5 wie hierin zuvor definiert sind, und N-Oxide davon und ihre Esterprodrugs; und pharmazeutisch akzeptable Salze und Solvate (beispielsweise Hydrate) der Verbindungen der Formel (Ia) und N-Oxide davon und ihre Esterprodrugs.
  • Verbindungen der Formel (Ia), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 eine direkte Bindung ist, und R14 -NY4Y5 ist, wo Y4 und Y5 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Y4 und Y5 Wasserstoff sind, sind bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ia), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 eine direkte Bindung ist, und R14 -N(R10)-C(=Z)-R15 ist, worin Z, R10 und R15 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Z Sauerstoff ist, R10 Wasserstoff ist und R15 Alkyl (speziell Methyl), Aryl (z. B. substituiertes oder stärker bevorzugt unsubstituiertes Phenyl) oder Heteroaryl ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ia), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 eine direkte Bindun ist, und R14 -N(R10)-C(=Z)-L4-R16 ist worin Z, L4, R10 und R16 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Z Sauerstoff ist, L4 Methylen ist, R10 Wasserstoff ist, und R16 Aryl (z. B. substituiertes oder stärker bevorzugt unsubstituiertes Phenyl) oder Heteroaryl ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ia), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 eine direkte Bindung ist, und R14 -C(=Z)-NY4Y5 ist, worin Z wie hierin zuvor definiert ist, insbesondere Sauerstoff, und Y4 und Y5 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Y4 und Y5 Wasserstoff sind oder wo Y4 Wasserstoff ist und Y5 Aryl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ia), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 eine direkte Bindung ist, und R14 -C(=Z)-NY4Y5 ist, worin Z wie hierin zuvor definiert ist, insbesondere Sauerstoff, und die Gruppe -NY4Y5 ein 5- bis 7-gliedriges cyclisches Amin bildet [das gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthalten kann, ausgewählt aus O, S oder NY6 (wo Y6 wie hierin zuvor definiert ist)], bevorzugt ein 5- bis 7-gliedriges cyclisches Amin, gegebenenfalls enthaltend Sauerstoff, insbesondere einen Morpholinring, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ia), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 eine direkte Bindung ist, und R14-C(=Z)-OR9 ist, worin Z und R9 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Z Sauerstoff ist und R9 C1-4-Alkyl, bevorzugt Methyl, ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ia), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 eine direkte Bindung ist, insbesondere Methylen oder Ethylen, und R14 Alkyl, insbesondere Methyl, ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ia), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, und R14 Hydroxy ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ia), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, und R14 -N(R10)-C(=Z)-R15 ist, worin Z, R10 und R15 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Z Sauerstoff ist, R10 Wasserstoff ist und R15 Alkyl, Aryl oder Heteroaryl ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ia), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, und R14 -N(R10)-C(=Z)-L4-R16 ist, worin Z, L4, R10 und R15 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Z Sauerstoff ist, L4 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, R10 Wasserstoff ist und R16 Aryl oder Heteroaryl ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ia), worin R eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, und R14 -NH-C(=Z)-NH-R15 ist, worin Z und R15 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo R15 Alkyl, Aryl oder Heteroaryl ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ia), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, und R14 -NH-C(=Z)-NH-L4-R16 ist, worin Z, L4 und R16 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo L4 Methylen ist und R15 Aryl oder Heteroaryl ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ia), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere C1-3-Alkylen, bevorzugt Methylen, ist, und R14 -NY4Y5 ist, wo Y4 und Y5 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Y4 und Y5 Wasserstoff sind, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ia), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen oder Ethylen ist, und R14 Aryl oder Heteroaryl ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ia), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, und R14 -N(R10)-SO2-R15 ist, worin R10 und R15 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo R10 Wasserstoff ist und R15 Alkyl, Aryl oder Heteroaryl ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ia), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, und R14 -N(R10)-SO2-L4-R15 ist, worin L4, R10 und R15 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo L4 Methylen ist, R10 Wasserstoff ist und R15 Alkyl, Aryl oder Heteroaryl ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ia); worin R5 Wasserstoff, C1-4-Alkyl (z. B. Methyl) oder Hydroxy-C1-4-alkyl (z. B. Hydroxymethyl), insbesondere Methyl, darstellt, sind bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ia), worin R4 und R5 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Gruppe C=CH2 oder einen 5- bis 7-gliedrigen cyclischen Ether wie Tetrahydrofuran-2-yl oder Perhydropyran-2-yl darstellen, sind ebenso bevorzugt.
  • Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Erfindung sind Verbindungen der Formel (Ia), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 ist {wo L3 eine direkte Bindung ist und R14 (i) -NY4Y5, bevorzugt -NH2 ist; (ii) -N(R10)-C(=Z)-R15, bevorzugt -NH-C(=O)-Alkyl, -NH-C(=O)-Aryl oder -NH-C(=O)-Heteroaryl, insbesondere -NH-C(=O)-Aryl, speziell wo Aryl substituiertes oder stärker bevorzugt unsubstituiertes Phenyl ist, ist; (iii) -N(R10)-C(=Z)-L4-R16, bevorzugt -NH-C(=O)-CH2-Aryl oder -NH-C(=O)-CH2-Heteroaryl, speziell wo Aryl substituiertes oder stärker bevorzugt unsubstituiertes Phenyl ist, ist; (iv) -C(=Z)-NY4Y5, bevorzugt -C(=O)-NH2, ist; (v) -C(=Z)-NY4Y5, bevorzugt -C(=O)-NY4Y5, wo die Gruppe -NY4Y5 ein 5- bis 7-gliedriges cyclisches Amin bildet [das gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthalten kann, ausgewählt aus O, S oder NY6 (wo Y6 wie hierin zuvor definiert ist), bevorzugt ein 5- bis 7-gliedriges cyclisches Amin, gegebenenfalls enthaltend Sauerstoff, insbesondere einen Morpholinring]; (vi) -C(=Z)OR9, bevorzugt -CO2Me, ist; oder (vii) Alkyl, insbesondere Methyl ist} und R5 Wasserstoff, C1-4-Alkyl (z. B. Methyl) oder Hydroxy-C1-4-alkyl (z. B. Hydroxymethyl), insbesondere Methyl, darstellt; und N-Oxide davon und ihre Prodrugs; und pharmazeutisch akzeptable Salze und Solvate (z. B. Hydrate) von Verbindungen der Formel (Ia) hierin und N-Oxide davon und ihre Prodrugs.
  • Eine weitere bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (Ia) sind Verbindungen, worin R4 eine Gruppe -L3-R14 ist {wo L3 eine Methylenverknüpfung ist und R14 (i) Hydroxy; (ii) -N(R10)-C(=Z)-R15, bevorzugt -NH-C(=O)-Alkyl, -NH-C(=O)-Aryl oder -NH-C(=O)-Heteroaryl; (iii) -N(R10)-C(=Z)-L4-R16, bevorzugt -NH-C(=O)-CH2-Aryl oder -NH-C(=O)-CH2-Heteroaryl; (iv) -NH-C(=Z)-NH-R15, bevorzugt -NH-C(=O)-NH-Alkyl, -NH-C(=O)-NH-Aryl oder -NH-C(=O)-NH-Heteroaryl; (v) -NH-C(=Z)-NH-L4-R16, bevorzugt -NH-C(=O)-NH-CH2-Alkyl, -NH-C(=O)-NH-CH2-Aryl oder -NH-C(=O)-NH-CH2-Heteroaryl; (vi) -NY4Y5, bevorzugt -NH2; (vii) Aryl; (viii) Heteroaryl; (ix) -N(R10)-SO2-R15 bevorzugt -NH-SO2-Alkyl, -NH-SO2-Aryl oder -NH-SO2-Heteroaryl ist} und R5 Wasserstoff, C1-4-Alkyl (z. B. Methyl) oder Hydroxy-C1-4-alkyl (z. B. Hydroxymethyl), insbesondere Methyl, darstellt; und N-Oxide davon und ihre Esterprodrugs; und pharmazeutisch akzeptable Salze und Solvate (z. B. Hydrate) von Verbindungen der Formel (Ia) hierin und N-Oxide davon und ihre Esterprodrugs.
  • Eine weitere spezielle Gruppe von Verbindungen der Erfindung sind Verbindungen der Formel (Ib):
    Figure 00230001
    worin R4 und R5 wie hierin zuvor definiert sind, und R15 R17Z3- oder Y4Y5N- ist (worin R17, Y4, Y5 und Z3 wie hierin zuvor definiert sind), und N-Oxide davon und ihre Esterprodrugs; und pharmazeutisch akzeptable Salze und Solvate (beispielsweise Hydrate) der Verbindungen der Formel (Ib) und N-Oxide davon und ihre Esterprodrugs.
  • Verbindungen der Formel (Ib), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 eine direkte Bindung ist, und R14 -NY4Y5 ist, wo Y4 und Y5 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Y4 und Y5 Wasserstoff sind, sind bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ib), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 eine direkte Bindung ist, und R14 -N(R10)-C(=Z)-R15 ist, worin Z, R10 und R15 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Z Sauerstoff ist, R10 Wasserstoff ist und R15 Alkyl(insbesondere Methyl), Aryl (z. B. substituiertes oder stärker bevorzugt unsubstituiertes Phenyl) oder Heteroarylist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ib), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 eine direkte Bindung ist, und R14 -N(R10)-C(=Z)-L4-R16 ist, worin Z, L4, R10 und R16 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Z Sauerstoff ist, L4 Methylen ist, R10 Wasserstoff ist und R16 Aryl (z. B. substituiertes oder stärker bevorzugt unsubstituiertes Phenyl) oder Heteroaryl ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ib), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 eine direkte Bindung ist, und R14 -C(=Z)-NY4Y5 ist, worin Z wie hierin zuvor definiert ist, insbesondere Sauerstoff, und Y4 und Y5 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Y4 und Y5 Wasserstoff sind oder wo Y4 Wasserstoff ist und Y5 Aryl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ib), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 eine direkte Bindung ist, und R14 -C(=Z)-NY4Y5 ist, worin Z wie hierin zuvor definiert ist, insbesondere Sauerstoff, und die Gruppe -NY4Y5 ein 5- bis 7-gliedriges cyclisches Amin bildet [das gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthalten kann, ausgewählt aus O, S oder NY6 (wo Y6 wie hierin zuvor definiert ist)], bevorzugt ein 5- bis 7-gliedriges cyclisches Amin, gegebenenfalls enthaltend Sauerstoff, insbesondere einen Morpholinring, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ib), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 eine direkte Bindung ist, und R14 -C(=Z)-OR9 ist, worin Z und R9 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Z Sauerstoff ist und R9 C1-4-Alkyl, bevorzugt Methyl ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ib), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 eine direkte Bindung, insbesondere Methylen oder Ethylen ist, und R14 Alkyl, insbesondere Methyl ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ib), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, und R14 Hydroxy ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ib), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, und R14 -N(R10)-C(=Z)-R15 ist, worin Z, R10 und R15 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Z Sauerstoff ist, R10 Wasserstoff ist und R15 Alkyl, Aryl oder Heteroaryl ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ib), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, und R14 -N(R10)-C(=Z)-L4-R16 ist, worin Z, L4, R10 und R15 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Z Sauerstoff ist, L4 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, R10 Wasserstoff ist und R16 Aryl oder Heteroaryl ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ib), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, und R14 -NH-C(=Z)-NH-R15 ist, worin Z und R15 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo R15 Alkyl, Aryl oder Heteroaryl ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ib), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, und R14 -NH-C(=Z)-NH-L4-R16 ist, worin Z, L4 und R16 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo L4 Methylen ist und R15 Aryl oder Heteroaryl ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ib), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere C1-3-Alkylen, bevorzugt Methylen, ist, und R14 -NY4Y5 ist, wo Y4 und Y5 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Y4 und Y5 Wasserstoff sind, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ib), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen oder Ethylen, ist, und R14 Aryl oder Heteroaryl ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ib), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, und R14 -N(R10)-SO2-R15 ist, worin R10 und R15 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo R10 Wasserstoff ist und R15 Alkyl, Aryl oder Heteroaryl ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ib), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, wo L3 C1-6-Alkylen, insbesondere Methylen, ist, und R14 -N(R10)-SO2-L4-R15 ist, worin L4, R10 und R15 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo L4 Methylen ist, R10 Wasserstoff ist und R15 Alkyl, Aryl oder Heteroaryl ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ib), worin R5 Wasserstoff, C1-4-Alkyl (z. B. Methyl) oder Hydroxy-C1-4-alkyl (z. B. Hydroxymethyl), insbesondere Methyl, darstellt, sind bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ib), worin R4 und R5 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Gruppe C=CHz oder einen 5- bis 7-gliedrigen cyclischen Ether wie Tetrahydrofuran-2-yl oder Perhydropyran-2-yl darstellen, sind ebenso bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ib), worin R18 -NY4Y5 ist, wo Y4 und Y5 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Y4 Wasserstoff ist und Y5 (i) Arylalkyl, insbesondere gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder gegebenenfalls substituiertes α-Methylbenzyl (worin die Phenylgruppe gegebenenfalls durch einen oder mehrere Arylgruppensubstituenten, insbesondere Halogen, Methoxy, Trifluormethyl, Methyl und Methylendioxy substituiert sein kann); (ii) Heteroarylalkyl, bevorzugt Azaheteroaryl-alkyl, stärker bevorzugt Azaheteroaryl-CH2-; (iii) C2-6-Alkyl, substituiert durch Alkoxy, bevorzugt C2-6-Alkyl, substituiert durch Methoxy; (iv) C2-6-Alkyl, substituiert durch -NY1Y2, bevorzugt C2-6-Alkyl, substituiert durch -NMe2; (v) C2-6-Alkyl, substituiert durch Hydroxy; (vi) Cycloalkyl oder (vii) Aryl, insbesondere Phenyl, das gegebenenfalls durch einen oder mehrere Arylgruppensubstituenten, insbesondere Halogen, Methoxy, Trifluormethyl, Methyl oder Methylendioxy substituiert ist, ist; sind bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (Ib), worin R18 -OR17 ist, wo R17 wie hierin zuvor definiert ist, insbesondere wo R17 Alkyl, Aryl (insbesondere Phenyl, das gegebenenfalls durch einen oder mehrere Arylgruppensubstituenten, insbesondere Halogen, Methoxy, Trifluormethyl, Methyl oder Methylendioxy, substituiert ist) oder Cycloalkyl ist, sind ebenso bevorzugt.
  • Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Erfindung sind Verbindungen der Formel (Ib), worin R4 eine Gruppe -L3-R14 ist {wo L3 eine direkte Bindung ist und R14 (i) -NY4Y5, bevorzugt -NH2; (ii) -N(R10)-C(=Z)-R15, bevorzugt -NH-C(=O)-Alkyl, -NH-C(=O)-Aryl oder -NH-C(=O)-Heteroaryl, insbesondere -NH-C(=O)-Aryl, insbesondere wo Aryl substituiertes oder stärker bevorzugt unsubstituiertes Phenyl ist; (iii) -N(R10)-C(=Z)-L4-R16, bevorzugt -NH-C(=O)-CH2-Aryl oder -NH-C(=O)-CH2-Heteroaryl, insbesondere wo Aryl substituiertes oder stärker bevorzugt unsubstituiertes Phenyl ist; (iv) -C(=Z)-NY4Y5, bevorzugt -C(=O)-NH2; (v) -C(=Z)-NY4Y5, bevorzugt -C(=O)-NY4Y5, wo die Gruppe -NY4Y5 ein 5- bis 7-gliedriges cyclisches Amin bildet [das gegebenenfalls ein weiters Heteroatom enthalten kann, ausgewählt aus O, S oder NY6 (wo Y6 wie hierin zuvor definiert ist), bevorzugt ein 5- bis 7-gliedriges cyclisches Amin, gegebenenfalls enthaltend Sauerstoff, insbesondere einen Morpholinring]; (vi) -C(=Z)OR9, bevorzugt -CO2Me; oder (vii) Alkyl, insbesondere Methyl ist}; R5 Wasserstoff, C1-4-Alkyl (z. B. Methyl) oder Hydroxy-C1-4-alkyl (z. B. Hydroxymethyl), insbesondere Methyl, darstellt, und R18 -NY4Y5 darstellt {wo Y4 und Y5 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Y4 Wasserstoff ist und Y5 (i) Arylalkyl, insbesondere Benzyl oder α-Methylbenzyl; (ii) Heteroarylalkyh insbesondere Azaheteroaryl-alkyl, stärker bevorzugt Azaheteroaryl-CH2-; (iii) C2-6-Alkyl, substituiert durch Alkoxy, bevorzugt C2-6-Alkyl, substituiert durch Methoxy; (iv) C2-6-Alkyl, substituiert durch -NY1Y2, bevorzugt C2-6-Alkyl, substituiert durch -NMe2; (v) C2-6-Alkyl, substituiert durch Hydroxy; (vi) Cycloalkyl oder (vii) Aryl, insbesondere Phenyl, das gegebenenfalls durch einen oder mehrere Arylgruppensubstituenten, insbesondere Halogen, Methoxy, Trifluormethyl, Methyl oder Methylendioxy, substituiert ist, ist} oder -OR17, wo R17 Alkyl oder Cycloalkyl ist; und N-Oxide davon und ihre Esterprodrugs; und pharmazeutisch akzeptable Salze und Solvate (z. B. Hydrate) von Verbindungen der Formel (Ia) hierin und N-Oxide davon und ihre Esterprodrugs.
  • Eine weitere bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (Ib) sind Verbindungen, worin R4 eine Gruppe -L3-R14 ist {wo L3 eine Methylenverknüpfung ist und R14 (i) Hydroxy; (ii) -N(R10)-C(=Z)-R15, bevorzugt -NH-C(=O)-Alkyl, -NH-C(=O)-Aryl oder -NH-C(=O)-Heteroaryl; (iii) -N(R10)-C(=Z)-L4-R16, bevorzugt -NH-C(=O)-CH2-Aryl oder -NH-C(=O)-CH2-Heteroaryl; (iv) -NH-C(=Z)-NH-R15, bevorzugt -NH-C(=O)-NH-Alkyl, -NH-C(=O)-NH-Aryl oder -NH-C(=O)-NH-Heteroaryl; (v) -NH-C(=Z)-NH-L4-R16, bevorzugt -NH-C(=O)-NH-CH2-Alkyl, -NH-C(=O)-NH-CH2-Aryl oder -NH-C(=O)-NH-CH2-Heteroaryl; (vi) -NY4Y5, bevorzugt -NH2; (vii) Aryl; (viii) Heteroaryl; (ix) -N(R10)-SO2-R15, bevorzugt -NH-SO2-Alkyl, -NH-SO2-Aryl oder -NH-SO2-Heteroaryl ist} und R5 Wasserstoff, C1-4-Alkyl (z. B. Methyl) oder Hydroxy-C1-4-alkyl (z. B. Hydroxymethyl), insbesondere Methyl, darstellt und R18 -NY4Y5 darstellt {wo Y4 und Y5 wie hierin zuvor definiert sind, insbesondere wo Y4 Wasserstoff ist und Y5 (i) Arylalkyl, bevorzugt Benzyl oder α-Methylbenzyl; (ii) Heteroarylalkyl, bevorzugt Azaheteroarylalky, stärker bevorzugt Azaheteroaryl-CH2-; (iii) C2-6-Alkyl, substituiert durch Alkoxy, bevorzugt C2-6-Alkyl, substituiert durch Methoxy; (iv) C2-6-Alkyl, substituiert durch -NY1Y2, bevorzugt C2-6-Alkyl, substituiert durch -NMe2; (v) C2-6-Alkyl, substituiert durch Hydroxy; oder (vi) Cycloalkyl ist} oder -OR17, wo R17 Alkyl oder Cycloalkyl ist; und N-Oxide davon und ihre Esterprodrugs; und pharmazeutisch akzeptable Salze und Solvate (z. B. Hydrate) von Verbindungen der Formel (Ia) hierin und N-Oxide davon und ihre Esterprodrugs.
  • Eine spezielle Gruppe von Verbindungen der Erfindung sind die, ausgewählt aus folgenden:
    {2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5yl}-methanol, cis-Isomer, (Verbindung A);
    {2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung B);
    4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-4-yl]-pyridin, (Verbindung C);
    C-[5-Methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl]-methylamin, cis- und trans-Isomer, (Verbindung D);
    2,2,2-Trifluor-N-[5-methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl]-acetamid, cis- und trans-Isomer, (Verbindung E);
    2,2,2-Trifluor-N-[5-methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl]-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung F);
    2,2,2-Trifluor-N-[5-methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl]-acetamid, trans-Isomer, (Verbindung G);
    4-[2-(5-Azidomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-4-yl]-pyridin, cis- und trans-Isomer, (Verbindung H);
    4-[2-(5-Benzyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-4-yl]-pyridin, cis- und trans-Isomer, (Verbindung I);
    2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylester, cis- und trans-Isomer, (Verbindung J);
    4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(1,8,10-trioxa-spiro[5.5]undec-9-yl)-1H-imidazol-4-yl]-pyridin, (Verbindung K);
    4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(1,7,9-trioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-1H-imidazol-4-yl]-pyridin, (Verbindung L);
    4-[2-(5-Methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridin, (Verbindung M);
    4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridin, (Verbindung N);
    4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridin, (Verbindung O);
    4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(4-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridin, (R/S)(R/S)-Isomere, (Verbindung P);
    4-[2-(4,6-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridin, (R/S)(R/S)(R/S)-Isomere, (Verbindung Q);
    4-[2-(5-Benzyloxy-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridin, cis- und trans-Isomer, (Verbindung R);
    4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-phenyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridin, cis- und trans-Isomer, (Verbindung S);
    4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(4-isopropyl-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridin, (R/S)(R/S)-Isomere, (Verbindung T);
    4-[2-(5,5-Diethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridin, (Verbindung U);
    4-[2-(2,4-Dioxa-spiro[5.5]undec-8-en-3-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridin, cis- und trans-Isomer, (Verbindung V);
    N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-benzamid, cis- und trans-Isomer, (Verbindung W);
    1-(4-Fluor-phenyl)-3-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-thioharnstoff, cis- und trans-Isomer, (Verbindung X);
    1-(2,6-Dimethyl-phenyl)-3-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-thioharnstoff, cis- und trans-Isomer, (Verbindung Y);
    4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methyl-5-pyrrol-1-yl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridin, cis- und trans-Isomer, (Verbindung Z);
    C-[5-Methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl]-methylamin, trans-Isomer, (Verbindung AA);
    C-[5-Methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl]-methylamin, cis-Isomer, (Verbindung AB);
    2,2,2-Trifluor-N-[5-methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-acetamid, trans-Isomer, (Verbindung AC);
    2,2,2-Trifluor-N-[5-methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung AD);
    5-Methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis-Isomer, (Verbindung AE);
    5-Methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylamin, trans-Isomer, (Verbindung AF);
    5-Methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis- und trans-Isomer, (Verbindung AG);
    2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure, trans-Isomer, (Verbindung AH);
    2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure, cis-Isomer, (Verbindung AI);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, cis-Isomer, (Verbindung AJ);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung AK);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung AL);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung AM);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung AN);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(pyridin-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung AO);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(pyridin-3-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung AP);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(pyridin-4-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung AQ);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung AR);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung AS);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-amid, trans-Isomer, (Verbindung AT);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung AU);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung AV);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung AW);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-pyrrolidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung AX);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-butylamid, trans-Isomer, (Verbindung AY);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredipropylamid, trans-Isomer, (Verbindung AZ);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung BA);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung BB);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-pyridin-2-yl-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung BC);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung BD);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung BE);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung BF);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung BG);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung BH);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopentylamid, trans-Isomer, (Verbindung BI);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung BJ);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, cis-Isomer, (Verbindung BK);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, cis-Isomer, (Verbindung BL);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, cis-Isomer, (Verbindung BM);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(pyridin-2-ylmethyl)-amid, cis-Isomer, (Verbindung BN);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(pyridin-3-ylmethyl)-amid, cis-Isomer, (Verbindung BO);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(pyridin-4-ylmethyl)-amid, cis-Isomer, (Verbindung BP);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, cis-Isomer, (Verbindung BQ);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methylpiperazin-1-yl)-methanon, cis-Isomer, (Verbindung BR);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, cis-Isomer, (Verbindung BS);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-amid, cis-Isomer, (Verbindung BT);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, cis-Isomer, (Verbindung BU);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenethyl-amid, cis-Isomer, (Verbindung BV);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, cis-Isomer, (Verbindung BW);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-pyridin-2-yl-ethyl)-amid, cis-Isomer, (Verbindung BX);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(furan-2-ylmethyl)-amid, cis-Isomer, (Verbindung BY);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydrorfuran-2-ylmethyl)-amid, cis-Isomer, (Verbindung BZ);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-pyrrolidin-1-yl-methanon, cis-Isomer, (Verbindung CA);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, cis-Isomer, (Verbindung CB);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, cis-Isomer, (Verbindung CC);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebutylamid, cis-Isomer, (Verbindung CD);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, cis-Isomer, (Verbindung CE);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopentylamid, cis-Isomer, (Verbindung CF);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, cis-Isomer, (Verbindung CG);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, cis-Isomer, (Verbindung CH);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, cis-Isomer, (Verbindung CI);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, cis-Isomer, (Verbindung CJ);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredipropylamid, cis-Isomer, (Verbindung CK);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureethylamid, cis-Isomer, (Verbindung CL);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung CM);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung CN);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureethylamid, trans-Isomer, (Verbindung CO);
    1-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-3-phenyl-harnstoff, cis-Isomer, (Verbindung CP);
    1-Ethyl-3-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-harnstoff, cis-Isomer, (Verbindung CQ);
    1-(3,5-Dimethyl-isoxazol-4-yl)-3-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-harnstoff, cis-Isomer, (Verbindung CR);
    1-Benzyl-3-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-harrnstoff, cis-Isomer, (Verbindung CS);
    1-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-3-(2-thiophen-2-yl-ethyl)-harnstoff, cis-Isomer, (Verbindung CT);
    1-(3-Acetyl-phenyl)-3-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-harnstoff, cis-Isomer, (Verbindung CU);
    1-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-3-phenyl-harnstoff, trans-Isomer, (Verbindung CV);
    3-(3-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-ureido)-benzoesäure, trans-Isomer, (Verbindung CW);
    1-Benzyl-3-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-harnstoff, trans-Isomer, (Verbindung CX);
    1-Ethyl-3-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-harnstoff, trans-Isomer, (Verbindung CY);
    1-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-3-(2-thiophen-2-yl-ethyl)-harnstoff, trans-Isomer, (Verbindung CZ);
    1-Benzyl-3-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-harnstoff, cis-Isomer, (Verbindung DA);
    1-Ethyl-3-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-harnstoff, cis-Isomer, (Verbindung DB);
    1-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-3-phenyl-harnstoff, cis-Isomer, (Verbindung DC);
    1-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-3-phenyl-harnstoff, trans-Isomer, (Verbindung DD);
    1-Benzyl-3-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-harnstoff, trans-Isomer, (Verbindung DE);
    1-Ethyl-3-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-harnstoff, trans-Isomer, (Verbindung DF);
    1-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-3-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-thioharnstoff, cis-Isomer, (Verbindung DG);
    1-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-3-furan-3-ylmethyl-thioharnstoff, cis-Isomer, (Verbindung DH);
    1-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-3-pyridin-3-yl-thioharnstoff, cis-Isomer, (Verbindung DI);
    1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-thioharnstoff, cis-Isomer, (Verbindung DJ);
    1-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-thioharnstoff, cis-Isomer, (Verbindung DK);
    1-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-3-pyridin-3-yl-thioharnstoff, trans-Isomer, (Verbindung DL);
    1-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-3-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-thioharnstoff, trans-Isomer, (Verbindung DM);
    1-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-3-furan-2-ylmethyl-thioharnstoff, trans-Isomer, (Verbindung DN);
    1-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-thioharnstoff, trans-Isomer, (Verbindung DO);
    1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-thioharnstoff, cis-Isomer, (Verbindung DP);
    1-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-3-furan-2-ylmethyl-thioharnstoff, cis-Isomer, (Verbindung DQ);
    3-(3-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}thioureido)-benzoesäure, cis-Isomer, (Verbindung DR);
    1-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-3-pyridin-3-yl-thioharnstoff, cis-Isomer, (Verbindung DS);
    1-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-3-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-thioharntoff, cis-Isomer, (Verbindung DT);
    1-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-thioharnstoff, cis-Isomer, (Verbindung DU);
    N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung DV);
    N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-2-phenylacetamid, cis-Isomer, (Verbindung DW);
    Cyclohexancarbonsäure{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-amid, cis-Isomer, (Verbindung DX);
    2-Benzyloxy-N-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5yl}-acetamid, trans-Isomer, (Verbindung DY);
    2-Benzyloxy-N-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung DZ);
    N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-acetamid, trans-Isomer, (Verbindung EA);
    N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-2-phenylacetamid, trans-Isomer, (Verbindung EB);
    Cyclohexancarbonsäure{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-amid, trans-Isomer, (Verbindung EC);
    N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung ED);
    2-Benzyloxy-N-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung EE);
    N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung EF);
    N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung EG);
    N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung EH);
    Cyclohexancarbonsäure {2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-5-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-amid, cis-Isomer, (Verbindung EI);
    N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, trans-Isomer, (Verbindung EJ);
    N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, trans-Isomer, (Verbindung EK);
    Cyclohexancarbonsäure {2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-amid, trans-Isomer, (Verbindung EL);
    N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, trans-Isomer, (Verbindung EM);
    4-{2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylcarbamoyl}buttersäure, cis-Isomer, (Verbindung EN);
    4-({2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}carbamoyl)-buttersäure, cis-Isomer, (Verbindung EO);
    4-{2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylcarbamoyl}-propionsäure, cis-Isomer, (Verbindung EP);
    4-({2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}carbamoyl)-propionsäure, cis-Isomer, (Verbindung EQ);
    4-({2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}carbamoyl)-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung ER);
    N-{2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung ES);
    N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung ET);
    N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}benzolsulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung EU);
    N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-C-phenyl-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung EV);
    Thiophen-2-sulfonsäure{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-amid, cis-Isomer, (Verbindung EW);
    3,5-Dimethyl-isoxazol-4-sulfonsäure {2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-amid, cis-Isomer, (Verbindung EX);
    N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}methansulfonamid, trans-Isomer, (Verbindung EY);
    N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}benzolsulfonamid, trans-Isomer, (Verbindung EZ);
    Thiophen-2-sulfonsäure{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-amid, trans-Isomer, (Verbindung FA);
    3,5-Dimethyl-isoxazol-4-sulfonsäure{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-amid, trans-Isomer, (Verbindung FB);
    3-Amino-N-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}propionamid, trans-Isomer, (Verbindung FC);
    3-Amino-N-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}propionamid, cis-Isomer, (Verbindung FD);
    4-Amino-N-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}butyramid, trans-Isomer, (Verbindung FE);
    4-Amino-N-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}butyramid, cis-Isomer, (Verbindung FF);
    2-Amino-N-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}acetamid, trans-Isomer, (Verbindung FG);
    2-Amino-N-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}acetamid, cis-Isomer, (Verbindung FH);
    (3-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylcarbamoyl}-ethyl)-carbamidsäurebenzylester, trans-Isomer, (Verbindung FI);
    (3-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylcarbamoyl}-ethyl)-carbamidsäurebenzylester, cis-Isomer, (Verbindung FJ);
    (3-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylcarbamoyl}-propyl)-carbamidsäurebenzylester, trans-Isomer, (Verbindung FK);
    (3-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylcarbamoyl}-propyl)-carbamidsäurebenzylester, cis-Isomer, (Verbindung FL);
    (3-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylcarbamoyl}-methyl)-carbamidsäurebenzylester, trans-Isomer, (Verbindung FM);
    (3-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylcarbamoyl}-methyl)-carbamidsäurebenzylester, cis-Isomer, (Verbindung FN);
    4-Dimethylamino-N-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-butyramid, cis- und trans-Isomer, (Verbindung FO);
    N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-benzamid, trans-Isomer, (Verbindung FR);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung FS);
    (1,4-Dioxa-8-aza-spiro[4.5]dec-8-yl)-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanon, trans-Isomer, (Verbindung FT);
    1-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonyl}-piperidin-4-carbonsäureethylester, trans-Isomer, (Verbindung FU);
    1-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonyl}-piperidin-4-carbonsäure, trans-Isomer, (Verbindung FV);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-thiomorpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung FW);
    (1,1-Dioxothiomorpholin-4-yl)-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanon, trans-Isomer, (Verbindung FX);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxymethyl-piperidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung FY);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxypiperidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung FZ);
    (2,6-Dimethyl-morpholin-4-yl)-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanon, trans-Isomer, (Verbindung GA);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxypyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung GB);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methoxypiperidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung GC);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-[4-(2-hydroxy-ethyl)-piperidin-1-yl]-methanon, trans-Isomer, (Verbindung GD);
    {5-Amino-2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, cis-Isomer, (Verbindung LE);
    {5-Amino-2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung LF);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-nitro-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, cis-Isomer, (Verbindung LG);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-nitro-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung LH);
    C-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-methylamin (Verbindung LI);
    4-[2-(5,5-Dimethyl-4-nitromethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridin (Verbindung LJ); und die entsprechenden N-Oxide und ihre Esterprodrugs; und
    pharmazeutisch akzeptablen Salze und Solvate (z. B. Hydrate) von diesen Verbindungen und ihre N-Oxid und Esterprodrugs.
  • Eine weitere spezielle Gruppe von Verbindungen der Erfindung sind die, ausgewählt aus folgenden:
    {2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung GE);
    2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung GI);
    {2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung GJ);
    (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung GK);
    (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung GL);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung GM);
    (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-ethoxycarbonylpiperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung GN);
    {2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung GO);
    (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung GP);
    {2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung GQ);
    [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung GR);
    (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung GS);
    2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung GT);
    (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung GU);
    (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung GV);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung GW);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung GX);
    [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung GY);
    [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung GZ);
    [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung HA);
    [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung HB);
    [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung HC);
    [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung HD);
    (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung HE);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung HF);
    (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-prepylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung FG);
    {2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung HH);
    {2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethyiamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung HI);
    (4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(morpholin-4-carbonyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4yl}-pyrimidin-2-ylamino)-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung HJ);
    3-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(morpholin-4-carbonyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung HK);
    4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamin, (Verbindung HL);
    {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-methyl-amin, (Verbindung HM);
    {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-dimethyl-amin, (Verbindung HN);
    Cyclopropyl-{4-[2-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, (Verbindung HO);
    Cyclohexyl-{4-[2-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, (Verbindung HQ);
    2-{4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-ethanol, (Verbindung HR);
    N1-{4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}ethan-1,2-diamin, (Verbindung HS);
    {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propyl]-amin, (Verbindung HT);
    {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(3-morpholin-4-yl-propyl)-amin, (Verbindung HU);
    3-{4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propan-1-ol, (Verbindung HV);
    Benzyl-{4-[2-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, (Verbindung HW);
    {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(1-phenyl-ethyl)-amin, R-Isomer, (Verbindung HX);
    {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl}-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(1-phenyl-ethyl)-amin, S-Isomer, (Verbindung HY);
    {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}phenyl-amin, (Verbindung HZ);
    4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-piperidin-1-ylpyrimidin, (Verbindung IA);
    {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-4-ylmethyl-amin, (Verbindung IB);
    {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-2-ylmethyl-amin, (Verbindung IC);
    {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-3-ylmethyl-amin, (Verbindung ID);
    {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(furan-2-ylmethyl)-amin, (Verbindung IE);
    {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(thiophen-2-ylmethyl)-amin, (Verbindung IF);
    {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-amin, (Verbindung IG);
    4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-pyrimidin, (Verbindung IH);
    4-{4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}morpholin, (Verbindung IJ);
    {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(3-methoxy-propyl)-amin, (Verbindung IK);
    {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(2-methoxy-ethyl)-amin, (Verbindung IL);
    N-{4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-N',N'-dimethyl-propan-1,3-diamin, (Verbindung IM);
    N-{4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-N',N'-dimethyl-ethan-1,2-diamin, (Verbindung IN);
    {2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung IO)
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung IP);
    {2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung IQ);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung IR);
    (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung IS);
    {2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung IT);
    {2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung IU);
    {2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung IW);
    4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-methoxypyrimidin, (Verbindung IY);
    2-Benzyloxy-4-[2-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin, (Verbindung IZ);
    4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-phenoxypyrimidin, (Verbindung JA);
    4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-(2-methoxyethoxy)-pyrimidin, (Verbindung JB);
    (2-{4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yloxy}-ethyl)-dimethyl-amin, (Verbindung JC);
    2-Cyclohexyloxy-4-[2-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin, (Verbindung JD);
    2-Isopropoxy-4-[2-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin, (Verbindung JE);
    4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamin, cis-Isomer, (Verbindung JF);
    {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-methyl-amin, cis-Isomer, (Verbindung JG);
    {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-dimethyl-amin, cis-Isomer, (Verbindung JH);
    {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-cyciopropyl-amin, cis-Isomer, (Verbindung JI);
    {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-piperidin-4-yl-amin, cis-Isomer, (Verbindung JJ);
    {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-cyclohexyl-amin, cis-Isomer, (Verbindung JK);
    2-{4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-ethanol, cis-Isomer, (Verbindung JL);
    N1-{4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-ethan-1,2-diamin, cis-Isomer, (Verbindung JM);
    {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propyl)-amin, cis-Isomer, (Verbindung JN);
    {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(3-morpholin-4-yl-propyl)-amin, cis-Isomer, (Verbindung JO);
    3-{4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propan-1-ol, cis-Isomer, (Verbindung JP);
    {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-benzyl-amin, cis-Isomer, (Verbindung JQ);
    {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(1-phenyl-ethyl)-amin, R-Isomer, cis-Isomer, (Verbindung JR);
    {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pydinidin-2-yl}-(1-phenyl-ethyl)-amin, S-Isomer, cis-Isomer, (Verbindung JS);
    {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-phenyl-amin, cis-Isomer, (Verbindung JT);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis-Isomer, (Verbindung JU);
    {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-4-ylmethyl-amin, cis-Isomer, (Verbindung JV);
    {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-2-ylmethyl-amin, cis-Isomer, (Verbindung JW);
    {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-3-ylmethyl-amin, cis-Isomer, (Verbindung JX);
    {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(furan-2-ylmethyl)-amin, cis-Isomer, (Verbindung JY);
    {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(thiophen-2-ylmethyl)-amin, cis-Isomer, (Verbindung JZ);
    {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-amin, cis-Isomer, (Verbindung KA);
    2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis-Isomer, (Verbindung KB);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis-Isomer, (Verbindung KC);
    {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-inidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(3-methoxy-propyl)-amin, cis-Isomer, (Verbindung KD);
    {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(2-methoxy-ethyl)-amin, cis-Isomer, (Verbindung KE);
    N-{4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-N',N'-dimethyl-propan-1,3-diamin, cis-Isomer, (Verbindung KF);
    N-{4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-N',N'-dimethyl-ethan-1,2-diamin, cis-Isomer, (Verbindung KG);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfonylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung KH);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfonylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan (Verbindung KI);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer (Verbindung KJ);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, cis-Isomer (Verbindung KK);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfonylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methylen-[1,3]dioxan (Verbindung KL);
    4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-methylsulfonyl-pyrimidin (Verbindung KM);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer (Verbindung KN);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, cis-Isomer (Verbindung KO);
    2,2,2-Trifluor-N-[2-{4-(4-fluor-phenyl)-5-(2-methansulfonylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]acetamid, cis-Isomer (Verbindung KP);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung KQ);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan (Verbindung KR);
    2,2,2-Trifluor-N-[2-{4-(4-fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]acetamid, cis-Isomer, (Verbindung KS);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, cis-Isomer (Verbindung KT);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer (Verbindung KU);
    4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-2-methylsulfanyl-pyrimidin (Verbindung KV);
    4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-methylsulfanyl-pyrimidin (Verbindung KW);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer (Verbindung KX);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]diaxan-5-yl}-methanol, cis-Isomer (Verbindung KY);
    C-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methylamin, cis-Isomer (Verbindung KZ);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, cis-Isomer (Verbindung LA);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure, cis-Isomer (Verbindung LB);
    2-[4-(4-Fluorphenyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylester, trans-Isomer, (Verbindung LC);
    2-[4-(4-Fluorphenyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylester, cis-Isomer, (Verbindung LD);
    2,2,2-Trifluor-N-{2-[5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung LK);
    2,2,2-Trifluor-N-{2-[5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, trans-Isomer, (Verbindung LL);
    2-[4-(4-Fluorphenyl)-5-(2-methylsulfonylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylester, trans-Isomer, (Verbindung LM);
    2-[4-(4-Fluorphenyl)-5-(2-methylensulfonylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylester, cis-Isomer (Verbindung LN); und die entsprechenden
    N-Oxide und ihre Esterprodrugs; und pharmazeutisch akzeptable Salze und Solvate (z. B. Hydrate) von diesen Verbindungen und ihre N-Oxide und Esterprodrugs.
  • Bevorzugte Verbindungen der Erfindung umfassen:
    {2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, cis-Isomer, (Verbindung A);
    C-[5-Methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl]-methylamin, cis- und trans-Isomer, (Verbindung D);
    4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(4-isopropyl-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridin, (R/S)(R/S)-Isomere, (Verbindung T);
    C-[5-Methyl-2-(5-phenyl-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl)-[1,3]dioxan-5-yl]-methylamin, trans-Isomer, (Verbindung AA);
    C-[5-Methyl-2-(5-phenyl-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl)-[1,3]dioxan-5-yl]-methylamin, cis-Isomer, (Verbindung AB);
    5-Methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis-Isomer, (Verbindung AE);
    5-Methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylamin, trans-Isomer, (Verbindung AF);
    5-Methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis- und tans-Isomer, (Verbindung AG);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, tans-Isomer, (Verbindung AN);
    {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, tans-Isomer, (Verbindung AW);
    2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, cis-isomer, (Verbindung BM);
    Amino-N-{2-(4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}acetamid, tans-Isomer, (Verbindung FC);
    Amino-N-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}acetamid, cis-Isomer, (Verbindung FD);
    N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-benzamid, tans-Isomer, (Verbindung FR); und die entsprechenden N-Oxide und ihre Esterprodrugs; und pharmazeutisch akzeptable Salze und Solvate (z. B. Hydrate) von diesen Verbindungen und ihre N-Oxide und Esterprodrugs.
  • Weitere bevorzugte Verbindungen der Erfindung umfassen:
    {2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, tans-Isomer, (Verbindung GE);
    (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, tans-Isomer, (Verbindung GI);
    2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-ethoxycarbonylpiperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, tans-Isomer, (Verbindung GK);
    {2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, tans-Isomer, (Verbindung GL); und die entsprechenden N-Oxide und ihre Esterprodrugs; und pharmazeutisch akzeptable Salze und Solvate (z. B. Hydrate) von diesen Verbindungen und ihre N-Oxide und Esterprodrugs.
  • Eine besonders bevorzugte Verbindung der Erfindung ist {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung AW); und das entsprechende N-Oxid und ihre Esterprodrugs; und pharmazeutisch akzeptable Salze und Solvate (z. B. Hydrate) von dieser Verbindung und ihr N-Oxid und Esterprodrugs, insbesondere ihr Methansulfonsäuresalz, wie durch die Verbindung FP angegeben.
  • Die Verbindungen der Erfindung zeigen nützliche pharmakologische Aktivität und werden dementsprechend in pharmazeutische Zusammensetzungen eingeführt und bei der Behandlung von Patienten, die unter bestimmten behandlungsbedürftigen Erkrankungen leiden, verwendet. Die vorliegende Erfindung liefert daher gemäß einem weiteren Aspekt erfindungsgemäße Verbindungen und Zusammensetzungen, enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen, zur Verwendung in der Therapie.
  • Die Verbindungen innerhalb des Umfangs der vorliegenden Erfindung sind Inhibitoren der Erzeugung des Tumor-Nekrose-Faktors (TNF), speziell TNF-alpha, gemäß den Tests, die in der Literatur beschrieben sind, und in in-vitro- und in-vivo-Verfahren hierin nachstehend beschrieben sind, und wobei angenommen wird, daß die Testergebnisse mit der pharmakologischen Aktivität bei Menschen und anderen Säugern korrelieren. Daher stellt in einer weiteren Ausführungsform die vorliegende Erfindung erfindungsgemäße Verbindungen und Zusammensetzungen, die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, zur Verwendung bei der Behandlung eines Patienten bereit, der unter Zuständen leidet oder diesen unterliegt, die durch die Verabreichung eines Inihibitors von TNF, speziell TNF-alpha, gelindert werden können. Beispielsweise sind die erfindungsgemäßen Verbindungen bei der Behandlung von Gelenkentzündungen, einschließlich Arthritis, Rheumatoidarthritis und anderen arthritischen Zuständen, wie Rheumatoidspondylitis, Gichtarthritis, traumatische Arthritis, Rubellaarthritis, Psoriasisarthritis und Osteoarthritis, nützlich. Außerdem sind die Verbindungen bei der Behandlung von akuter Synovitis, Tuberkulose, Atherosklerose; Muskeldegeneration, Kachexie, Reiter-Syndrom, Endotoxinämie, Sepsis, septischem Schock, Endotoxinschock, gramnegativer Sepsis, Gicht, toxischem Schocksyndrom, chronischen Lungenentzündungskrankheiten, einschließlich Asthma und posttraumatischer Lungeninsuffizienz, Silikose, Lungensarkoidose, Knochenresorptionskrankheiten, Osteoporose, Restenose, Herzversagen und My okardischämie-Syndromen, Herz- und Nierenreperfusionsverletzung, Thrombose, Glomerulonephritis, Graft-versus-host-Reaktion, Transplantatabstoßung und Lepra nützlich. Außerdem sind die Verbindungen bei der Behandlung von Infektionen, wie Virusinfektionen, beispielsweise HIV, Cytomegalovirus (CMV), Influenza., Adenovirus und den Herpes-Viren, Parasitinfektionen, beispielsweise Malaria wie Hirnmalaria, und Hefe- und Pilzinfektionen, beispielsweise Pilzmeningitis; Fieber und Myalgien aufgrund von Infektion; AIDS; AIDS-verwandtem Komplex (ARC); Kachexie, die zur Infektion oder Malignität sekundär ist; Kachexie, die zum erworbenen Immunmangelsyndrom (AIDS} oder zu Krebs sekundär ist; Keloid- und Narbengewebebildung; Pyrese; Diabetes; entzündlichen Darmerkrankungen, wie Crohn'sche Krankheit und Colitis ulcerosa; Ekzem; Kontaktdermatitis; Schuppenflechte; Sonnenbrand und Konjunktivitis, nützlich.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind ebenso bei der Behandlung von Krankheiten oder Verletzungen des Gehirns nützlich, mit denen die Überproduktion von TNF-alpha in Verbindung steht, wie Multiple Sklerose, Alzheimer-Krankheit, Trauma, Schlaganfall und andere ischämische Zustände.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können ebenso beim Inhibieren von Krankheiten, die mit der Überproduktion von anderen entzündungsfördernden Zytokinen, IL-1, IL-6 und IL-8, in Verbindung stehen, nützlich sein.
  • Eine spezielle Ausführungsform der therapeutischen Verfahren der vorliegenden Erfindung ist die Behandlung von Asthma.
  • Eine andere spezielle Ausführungsform der therapeutischen Verfahren der vorliegenden Erfindung ist die Behandlung von Gelenkenzündungen.
  • Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung wird die Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1 für die Herstellung eines Medikaments für die Behandlung eines Zustandes, der durch die Verabreichung eines Inhibitors von TNF-alpha gelindert werden kann, bereitgestellt.
  • Die Bezüge hierin auf die Behandlung sollten so verstanden werden, daß sie die prophylaktische Therapie sowie die Behandlung von bestehenden Zuständen umfaßt.
  • Die vorliegende Erfindung umfaßt ebenso innerhalb ihres Umfangs pharmazeutische Zusammensetzungen, umfassend mindestens eine der erfindungsgemäßen Verbindungen in Verbindung mit einem pharmazeutisch akzeptablen Träger oder Trägerstoff.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können durch jedes geeignete Mittel verabreicht werden. In der Praxis können die erfindungsgemäßen Verbindungen im allgemeinen parenteral, topisch, rektal, oral oder durch Inhalation, insbesondere durch den oralen Weg, verabreicht werden.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können gemäß üblicher Verfahren unter Verwendung von einem oder mehreren pharmazeutisch akzeptablen Hilfsmitteln oder Trägerstoffen hergestellt werden. Die Hilfsmittel umfassen unter anderem Verdünnungsmittel, sterile wässerige Medien und die verschiedenen nicht-toxischen organischen Lösungsmittel. Die Zusammensetzungen können in Form von Tabletten, Pillen, Körnchen, Pulvern, wässerigen Lösungen oder Suspensionen, injizierbaren Lösungen, Elixieren oder Sirups vorliegen, und können ein oder mehrere Mittel enthalten, ausgewählt aus der Gruppe, umfassend Süßungsmittel, Aromastoffe, Farbstoffe oder Stabilisatoren, um die pharmazeutisch akzeptablen Präparate zu erhalten. Die Wahl des Vehikels und der Gehalt an Wirkstoff in dem Vehikel werden im allgemeinen gemäß der Löslichkeit und den chemischen Eigenschaften der aktiven Verbindung, der speziellen Verabreichungsweise und den in der pharmazeutischen Praxis vorherrschenden Bedingungen, bestimmt. Beispielsweise können Trägerstoffe, wie Laktose, Natriumcitrat, Calciumcarbonat, Dicalciumphosphat, und Auflösungsmittel, wie Stärke, Alginsäuren und bestimmte Komplexsilikate, kombiniert mit Schmiermitteln, wie Magnesiumstearat, Natriumlaurylsulfat und Talk, zur Herstellung von Tabletten verwendet werden. Um eine Kapsel herzustellen, ist es vorteilhaft, Laktose und Polyethylenglykole mit hohem Molekulargewicht zu verwenden. Wenn wässerige Suspensionen verwendet werden, können sie Emulgatoren oder Mittel enthalten, die die Suspension erleichtern. Verdünnungsmittel, wie Saccharose, Ethanol, Polyethylenglykol, Propylenglykol, Glycerol und Chloroform oder Gemische davon können ebenso verwendet werden.
  • Zur parenteralen Verabreichung werden Emulsionen, Suspensionen oder Lösungen der Produkte gemäß der Erfindung in Pflanzenöl, beispielsweise Sesamöl, Erdnußöl oder Olivenöl, oder wässerige-organische Lösungen, wie Wasser und Propylenglykol, injizierbare organische Ester, wie Ethyloleat, sowie sterile wässerige Lösungen der pharmazeutisch akzeptablen Salze, verwendet. Die Lösungen der Salze der erfindungsgemäßen Produkte sind zur Verabreichung durch intramuskuläre oder subkutane Injektion besonders nützlich. Die wässerigen Lösungen, ebenso umfassend Lösungen der Salze in reinem destilliertem Wasser, können zur intravenösen Verabreichung verwendet werden, mit der Maßgabe, daß ihr pH geeignet eingestellt ist, daß sie mit Bedacht gepuffert und mit einer ausreichenden Menge an Glukose oder Natriumchlorid isotonisch gemacht sind, und daß sie durch Erhitzen, Bestrahlung oder Mikrofiltration sterilisiert sind.
  • Zur topischen Verabreichung können Gele (Wasser- oder Alkohol-basierend), Cremes oder Salben, die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, verwendet werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können ebenso in eine Gel- oder Matrixgrundlage zur Auftragung in einem Pflaster eingeführt werden, welches die kontrollierte Freisetzung einer Verbindung durch die transdermale Sperre ermöglichen würde.
  • Zur Verabreichung durch Inhalation können die erfindungsgemäßen Verbindungen in einem geeigneten Träger zur Verwendung in einem Vernebler oder einem Suspensions- oder Lösungsaerosol gelöst oder suspendiert werden, oder können auf einem geeigneten Feststoffträger zur Verwendung in einem Trockenpulverinhalator absorbiert oder adsorbiert werden.
  • Feststoffzusammensetzungen zur rektalen Verabreichung umfassen Zäpfchen, die gemäß bekannten Verfahren formuliert werden, und mindesten eine erfindungsgemäße Verbindung enthalten.
  • Der Prozentsatz des Wirkstoffes in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen kann variieren, wobei es notwendig ist, daß sie einen Anteil bildet, so daß eine geeignete Dosis erhalten wird.
  • Offensichtlich können mehrere Einzeldosierungsformen zu etwa der gleichen Zeit verabreicht werden. Die eingesetzte Dosis wird durch den Arzt bestimmt und hängt von der gewünschten therapeutischen Wirkung, der Verabreichungsweise und der Dauer der Behandlung und dem Zustand des Patienten ab. Bei einem Erwachsenen betragen die Dosierungen im allgemeinen etwa 0,001 bis etwa 50, bevorzugt etwa 0,001 bis etwa 5 mg/kg Körpergewicht pro Tag durch Inhalation, etwa 0,01 bis etwa 100, bevorzugt 0,1 bis 70, stärker bevorzugt 0,5 bis 10 mg/kg Körpergewicht pro Tag durch orale Verabreichung, und etwa 0,001 bis etwa 10, bevorzugt 0,01 bis 1 mg/kg Körpergewicht pro Tag durch intravenöse Verabreichung. In jedem speziellen Fall werden die Dosierungen gemäß den Faktoren bestimmt, die für den zu behandelnden Patienten kennzeichnend sind, wie Alter, Gewicht, allgemeiner Gesundheitszustand und andere Merkmale, die die Wirksamkeit des medizinischen Produktes beeinflussen können.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können so häufig wie notwendig verabreicht werden, um die gewünschte therapeutische Wirkung zu erhalten. Einige Patienten können schnell auf eine höhere oder niedrigere Dosis reagieren, und können viel schwächere Erhaltungsdosierungen angemessen finden. Für andere Patienten kann es notwendig sein, Langzeitbehandlungen bei der Menge von 1 bis 4 Dosierungen pro Tag gemäß den physiologischen Erfordernissen jedes einzelnen Patienten durchzuführen. Im allgemeinen kann das aktive Produkt oral ein- bis viermal pro Tag verabreicht werden. Natürlich wird es für einige Patienten notwendig sein, nicht mehr als eine oder zwei Dosierungen pro Tag vorzuschreiben.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können durch die Anwendung oder Anpassung von bekannten Verfahren hergestellt werden, unter denen Verfahren zu verstehen sind, die bisher verwendet oder in der Literatur beschrieben werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können durch Verfahren hergestellt werden, die denen ähnlich sind, die in EP 424195 und EP 506437 beschrieben werden.
  • Bei den hierin nachstehend beschriebenen Reaktionen kann es notwendig sein, reaktive funktionelle Gruppen, beispielsweise Hydroxy-, Amino-, Imino-, Thio- oder Carboxygruppen, wo diese in dem Endprodukt gewünscht sind, zu schützen, um die ungewollte Beteiligung an den Reaktionen zu vermeiden. Konventionelle Schutzgruppen können gemäß der Standardpraxis verwendet werden, siehe beispielsweise T. W. Greene und P.G.M. Wuts in „Protective Groups in Organic Chemistry" John Wiley and Sons, 1991.
  • Die Verbindungen dieser Erfindung können durch die Formel (Ic) dargestellt werden:
    Figure 00550001
    worin R4, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und T1 eine Gruppe der Formel darstellt:
    Figure 00550002
    worin R1, R2 und R3 wie hierin zuvor definiert sind.
  • In einem Verfahren (A) können die Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2, R4, R5 R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R3 Wasserstoff ist, durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (II):
    Figure 00550003
    worin R1 und R2 wie hierin zuvor definiert sind, R19 Wasserstoff oder eine geeignete Schutzgruppe, wie 2-Trimethylsilanyl-ethoxymethyl ist, die anschließend unter sauren Reaktionsbedingungen entfernt wird, und R20 -CHO oder -CH(OMe)2 ist, mit Verbindungen der Formel (III):
    Figure 00550004
    worin R4, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, hergestellt werden. Die Reaktion kann günstig in Gegenwart eines Säurekatalysators, wie Pyridin-4-toluolsulfonat oder 4-Toluolsulfonsäure, in einem inerten Lösungsmittel, wie Toluol, bei Rückflußtemperatur unter azeotroper Entfernung des bei der Reaktion gebildeten Wassers durchgeführt werden.
  • Die Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2, R4, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R3 eine Gruppe -L1-R7 (wo L1 und R7 wie hierin zuvor definiert sind) oder -L2-R8 (wo L2 wie hierin zuvor definiert ist, und R8 Aryl, Cycloalkenyl, Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocycloalkyl ist) darstellt, können ebenso durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (II), worin R1, R2 wie hierin zuvor definiert sind, R19 eine Gruppe -L1-R7 (wo L1 und R7 wie hierin zuvor definiert sind) oder -L2-R8 (wo L2 wie hierin zuvor definiert ist, und R8 Aryl, Cycloalkenyl, Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocycloalkyl ist) darstellt, und R20 -CHO oder -CH(OMe)2 ist, mit Verbindungen der Formel (III), worin R4, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, hergestellt werden.
  • In einem Verfahren B können die Verbindungen der Formel (I), worin R2, R3, R4, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R1 eine Gruppe (IV):
    Figure 00560001
    darstellt, worin R18 Y4Y5N- ist (worin Y4 und Y5 wie hierin zuvor definiert sind), hergestellt werden durch:
    • (i) Behandeln von Merrifield-Harz (Chlormethylpolystyrolharz) mit Kaliumthioacetat in einem inerten Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur, um Harz A zu erhalten;
      Figure 00560002
      wo • die Polystyrolhauptkette darstellt,
    • (ii) Umsetzung von Harz A mit Lithiumborhydrid in einem inerten Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, und bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur, um Harz B zu
      Figure 00570001
    • (iii) Umsetzung von Harz B mit einem Alkalimetallhydrid, wie Natriumhydrid, in einem inerten Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur, gefolgt von der Behandlung mit Verbindungen der Formel (V);
      Figure 00570002
      worin R2, R3, R4, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur bis etwa 80 °C, um Harz C zu erhalten;
      Figure 00570003
      worin R2, R3, R4, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind; gefolgt von geeigneten Interkonversionen der funktionellen Gruppe, beispielsweise den hierin nachstehend beschriebenen,
    • (iv) Umsetzung von Harz C, worin R2, R3, R4, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, mit m-Chlorperoxybenzoesäure, in einem inerten Lösungsmittel oder bevorzugt in ei nem Gemisch aus inerten Lösungsmitteln, wie einem Gemisch aus Dichlormethan und Methanol, um Harz D zu erhalten, worin R2, R3, R4, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind;
      Figure 00580001
    • (v) Umsetzung von Harz D, worin R2, R3, R4, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, mit Aminen der Formel HNY4Y5, worin Y4 und Y5 wie hierin zuvor definiert sind, in einem inerten Lösungsmittel, wie Dimethoxyethan, und bei einer Temperatur von etwa 70 °C.
  • Die Verbindungen der Formel (I), worin R2, R3, R4, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind und R1 eine Gruppe (IV) darstellt, worin R18 eine -OR17- oder -SR17-Gruppe ist (worin R17 wie hierin zuvor definiert ist), können durch die Umsetzung von Harz D, worin R1, R3, R4, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, mit Verbindungen der Formel R17OH oder R17SH (worin R17 wie hierin zuvor definiert ist), in Gegenwart eines Alkalimetallhydrids, wie Natriumhydrid, in einem inerten Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, und bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur bis etwa 80 °C hergestellt werden.
  • Gemäß einem weiteren Merkmal der vorliegenden Erfindung können die erfindungsgemäßen Verbindungen durch Interkonversion von anderen erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt werden.
  • Beispielsweise können die Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2, R4, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R3 eine Gruppe -L1-R7 ist (worin L1 eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylenverknüpfung darstellt, enthaltend 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatome, und R7 wie hierin zuvor definiert ist), durch Alkylierung von Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2, R4, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R3 Wasserstoff ist, mit einem Alkylhalogenid der Formel (IV): X1-L1-R7 (IV)worin L1 und R7 wie hierin direkt zuvor definiert sind, und X1 ein Halogenatom, bevorzugt ein Bromatom, ist, hergestellt werden. Die Alkylierung kann beispielsweise in Gegenwart einer Base, wie einem Alkalimetallhydrid, beispielsweise Natriumhydrid, in Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid bei einer Temperatur von etwa 0 °C bis etwa 100 °C durchgeführt werden.
  • Als ein anderes Beispiel der Interkonversionsverfahren können die Verbindungen er Formel (I), worin R1, R2, R4, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R3 eine Gruppe -L2-R8 ist (worin L2 eine gerade oder verzweigte Kohlenstoffkette darstellt, umfassend 2 bis etwa 6 Kohlenstoffatom, und eine Doppel- oder Dreifach-Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung enthält, und R8 Aryl, Cycloalkenyl, Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocycloalkyl ist), ebenso durch Alkylierung der Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2, R4, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R3 Wasserstoff ist, mit Verbindungen der Formel (V): X1-L2-R8 (V) worin L2 und R8 wie hierin direkt zuvor definiert sind, und X1 ein Halogenatom, bevorzugt ein Bromatom, ist, hergestellt werden.
  • Als ein anderes Beispiel des Interkonversionsverfahrens können Verbindungen der Formel (Ic), worin T1, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -NH2-Gruppe enthält, durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (Ic), worin T1, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -NHC(=O)CF3-Gruppe enthält, mit einer Base, wie Kalium- oder Ammoniumcarbonat, in Methanol oder einem Gemisch aus Methanol und Wasser bei einer Temperatur von etwa Rückflußtemperatur hergestellt werden.
  • Als ein anderes Beispiel des Interkonversionsverfahrens können Verbindungen der Formel (Ic), worin T1, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -N(R10)-C(=O)-R15- oder -N(R10)-C(=O)-L4-R16-Gruppe enthält (worin R10, R15, R16 und L4 wie hierin zuvor definiert sind), durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (Ic), worin T1, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -NHR10-Gruppe enthält (worin R10 wie hierin zuvor definiert ist), mit dem entsprechend substituierten Säurechlorid Cl-C(=O)-R15 oder Cl-C(=O)-L4-R16 (worin R15 R16 und L4 wie hierin zuvor definiert sind) in Gegenwart von Triethylamin in einem inerten Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, und bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur hergestellt werden.
  • Als ein anderes Beispiel des Interkonversionsverfahrens können Verbindungen der Formel (Ic), worin T1, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -NH-C(=O)-R15- oder -NH-C(=O)-L4-R16-Gruppe enthält (worin R15, R16 und L4 wie hierin zuvor definiert sind), durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (Ic), worin T1, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -NH2-Gruppe enthält, mit der entsprechend substituierten Säure HO-C(=O)-R15 bzw. HO-C(=O)-L4-R16 (worin R15, R16 und L4 wie hierin zuvor definiert sind) in Gegenwart von O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluroniumhexafluorphosphat und Diisopropylethylamin in Dimethylformamid bei Raumtemperatur hergestellt werden. Andere Standardpeptidverknüpfungsverfahren können für die Umsetzung eingesetzt werden, wie die Behandlung mit einem Carbodiimid, beispielsweise Dicyclohexylcarbodiimid, in Gegenwart von Triethylamin, oder die Behandlung mit 1-Hydroxybenzotriazol und einem Carbodiimid, wie 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimid, in einem inerten Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur.
  • Als ein anderes Beispiel des Interkonversionsverfahrens können Verbindungen der Formel (Ic), worin T1, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -NH-C(=O)-R15- oder eine -NH-C(=O)-L4-R16-Gruppe enthält (worin R15, R16 und L4 wie hierin zuvor definiert sind), durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (Ic), worin T1, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -NH2-Gruppe enthält, mit dem entsprechend substituierten Säureanhydrid R15-C(=O)-O-C(=O)-R15 oder R16-L4-C(=O)-O-C(=O)-L4-R16 (worin R15, R16 und L4 wie hierin zuvor definiert sind) in Gegenwart von Triethylamin oder Pyridin in einem inerten Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, und bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur hergestellt werden.
  • Als ein anderes Beispiel des Interkonversionsverfahrens können Verbindungen der Formel (Ic), worin T1, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -NH-C(=O)-NH-R15- oder eine -NH-C(=O)-NH-L4-R16-Gruppe enthält (worin R15, R16 und L4 wie hierin zuvor definiert sind), durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (Ic), worin T1, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -NH2-Gruppe enthält, mit dem entsprechend substituierten Isocyanat O=C=N-R15 oder O=C=N-L4-R16 (worin R15, R16 und L4 wie hierin zuvor definiert sind), in einem inerten Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, und bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur hergestellt werden.
  • Als ein anderes Beispiel des Interkonversionsverfahrens können Verbindungen der Formel (Ic) worin T1, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -NH-(C=S)-NH-R15- oder -NH-(C=S)-NH-L4-R16-Gruppe enthält (worin R15, R16 und L4 wie hierin zuvor definiert sind), durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (Ic), worin T1, R1, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -NH2-Gruppe enthält, mit dem entsprechend substituierten Isothiocyanat S=C=N-R15 oder S=C=N-L4-R16 (worin R15, R16 und L4 wie hierin zuvor definiert sind), in einem inerten Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, und bei einer Temperatur von etwa Rückflußtemperatur hergestellt werden.
  • Als ein anderes Beispiel des Interkonversionsverfahrens können Verbindungen der Formel (Ic), worin T1, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -CO2H-Gruppe enthält, durch die Hydrolyse der entsprechenden Verbindungen der Formel (Ic), worin T1, R5, R6 und in wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -CO2R21-Gruppe enthält (worin R21 wie hierin zuvor definiert ist) hergestellt werden. Die Hydrolyse kann günstig durch alkalische Hydrolyse unter Verwendung einer Base, wie einem Alkalimetallhydroxid oder -carbonat, in Gegenwart eines wässerigen organischen Lösungsmittelgemisches unter Verwendung von organischen Lösungsmitteln, wie Dioxan, Tetrahydrofuran oder Methanol, bei einer Temperatur von etwa Umgebung bis etwa Rückfluß durchgeführt werden. Die Hydrolyse kann ebenso durch Säurehydrolyse unter Verwendung einer anorganischen Säure, wie Salzsäure, in Gegenwart eines wässerigen/inerten organischen Lösungsmittelgemisches unter Verwendung von organischen Lösungsmitteln, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran, bei einer Temperatur von etwa 50 °C bis etwa 80 °C durchgeführt werden.
  • Als ein anderes Beispiel des Interkonversionsverfahrens können Verbindungen der Formel (Ic), worin T1, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -C(=O)-NY4Y5-Gruppe enthält (worin Y4 und Y5 wie hierin zuvor definiert sind), durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (Ic), worin T1, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -CO2H-Gruppe enthält, mit einem entsprechend substituierten Amin der Formel HNY4Y5 (worin Y4 und Y5 wie hierin zuvor definiert sind) hergestellt werden. Die Verknüpfungsreaktion kann günstig in Gegenwart von 1-Hydroxybenzotriazol und einem Carbodiimid wie 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimid in einem inerten Lösungsmittel wie Dimethylformamid und bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur durchgeführt werden. Alternativ kann die Reaktion durch anfängliche Umwandlung der Säure der Formel (Ic), worin R4 eine -CO2H-Gruppe enthält, zu dem entsprechenden Säurechlorid (beispielsweise durch die Umsetzung mit Thionylchlorid oder Oxalylchlorid bei Raumtemperatur), gefolgt von der Behandlung mit einem entsprechend substituierten Amin der Formel HNY4Y5 durchgeführt werden.
  • Als ein anderes Beispiel des Interkonversionsverfahrens können Verbindungen der Formel (I), enthaltend Sulfoxidverknüpfungen, durch die Oxidation der entsprechenden Verbindungen, enthaltend -S-Verknüpfungen, hergestellt werden. Beispielsweise kann die Oxidation günstig mittels der Umsetzung mit einer Peroxysäure, z. B. 3-Chlorperbenzoesäure, bevorzugt in einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise Dichlormethan, bevorzugt bei oder nahe Raumtemperatur oder alternativ mittels Kaliumwasserstoffperoxomonosulfat in einem Medium wie wässerigem Methanol, gepuffert auf etwa pH 5, bei Temperaturen zwischen etwa 0 °C und Raumtemperatur durchgeführt werden. Dieses letztere Verfahren ist für Verbindungen, die eine säurelabile Gruppe enthalten, bevorzugt.
  • Als ein anderes Beispiel des Interkonversionsverfahrens können Verbindungen der Formel (Ic), worin T1, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -N(R10)-SO2-R15- oder -N(R10)-SO2-L4-R16-Gruppe enthält (worin R10, R15, R16 und L4 wie hierin zuvor definiert sind), aus den entsprechenden Verbindungen der Formel (Ic), worin T1, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -NH2-Gruppe enthält, durch die Behandlung mit dem entsprechen subsituierten Säurechlorid Cl-SO2-R15 oder Cl-SO2-L4-R16 (worin R15, R16 und L4 wie hierin zuvor definiert sind), in Gegenwart einer geeigneten Base, wie Triethylamin, in einem inerten Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, und bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur hergestellt werden.
  • Als ein anderes Beispiel des Interkonversionsverfahrens können Verbindungen der Formel (I), enthaltend Sulfonverknüpfungen, durch die Oxidation der entsprechenden Verbindungen, enthaltend -S- oder Sulfoxidverknüpfungen, hergestellt werden. Beispielsweise kön nen Verbindungen der Formel (Ib), wo R18 -SO2Me ist, günstig durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (Ib), wo R18 -SMe ist, mit einer Peroxysäure, beispielsweise 3-Chlorperbenzoesäure, bevorzugt in einem inerten Lösungsmittel, wie Dichlormethan, bei einer Temperatur von etwa 0 °C bis etwa Raumtemperatur hergestellt werden.
  • Als ein anderes Beispiel des Interkonversionsverfahrens können Verbindungen der Formel (Ib), worin R4 und R5 wie hierin zuvor definiert sind, und R18 eine -NY4Y5-Gruppe ist (worin Y4 Wasserstoff ist und Y5 wie hierin zuvor definiert ist), durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (Ib), wo R18 eine -SO2Me-Gruppe ist, mit einem entsprechend substituierten Amin der Formel Y5NH2 (worin Y5 wie hierin zuvor definiert ist) hergestellt werden. Die Reaktion kann günstig in einem inerten Lösungsmittel, wie Dimethylformamid bei einer Temperatur bis zu etwa 100 °C durchgeführt werden. Wenn Y5 Wasserstoff ist, kann die Reaktion günstig in einem geschlossenen Behälter durchgeführt werden. Wenn Y5 Aryl, beispielsweise Phenyl, ist, kann die Reaktion günstig mit dem Lithio-anion des Amins durchgefürt werden.
  • Als ein anderes Beispiel des Interkonversionsverfahrens können Verbindungen der Formel (Ib), worin R4 und R5 wie hierin zuvor definiert sind, und R18 eine -OR17-Gruppe ist (worin R17 wie hierin zuvor definiert ist), durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (Ib), wo R18 eine -SO2Me-Gruppe ist, mit einem entsprechend substituierten Alkohol der Formel R17OH (worin R17 wie hierin zuvor definiert ist) hergestellt werden. Die Reaktion kann günstig in Gegenwart eines Alkalimetallhydrids, wie Natriumhydrid, in einem Gemisch aus inerten Lösungsmitteln, beispielsweise Tetrahydrofuran und Dimethylformamid, und bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur durchgeführt werden.
  • Es wird angenommen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen Asymmetriezentren enthalten können. Diese Asymmetriezentren können unabhängig entweder in R- oder S-Konfiguration vorliegen. Es wird für den Fachmann offensichtlich sein, daß bestimmte erfindungsgemäße Verbindungen ebenso geometrische Isomerie aufweisen können. Es ist selbstverständlich, daß die vorliegende Erfindung einzelne geometrische Isomere und Stereoisomere und Gemische davon, einschließlich racemische Gemische, aus Verbindungen der Formel (I) hierin zuvor umfaßt. Diese Isomere können von ihren Gemischen durch die Anwendung oder Anpassung bekannter Verfahren, beispielsweise Chromatographietechniken und Umkristallisierungstechniken, abgetrennt werden, oder sie werden separat aus den entsprechenden Isomeren von ihren Zwischenprodukten hergestellt. Außerdem soll in Situationen, wo Tautomere der Verbindungen der Formel (I) möglich sind, die vorliegende Erfindung alle tautomeren Formen der Verbindungen umfassen.
  • Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung können Säureadditionssalze der erfindungsgemäßen Verbindungen durch die Umsetzung der freien Base mit der entsprechenden Säure durch die Anwendung oder Anpassung bekannter Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise können die Säureadditionssalze der erfindungsgemäßen Verbindungen entweder durch Lösen der freien Base in Wasser oder einer wässerigen Alkohollösung oder anderen geeigneten Lösungsmitteln, enthaltend die entsprechende Säure, und Isolieren des Salzes durch Verdampfung der Lösung oder durch Umsetzen der freien Base und der Säure in einem organischen Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, wobei sich in dem Fall das Salz direkt abtrennt, hergestellt werden, oder können durch die Konzentration der Lösung erhalten werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können aus ihren Säureadditionssalzen durch die Anwendung oder Anpassung bekannter Verfahren wiedergewonnen werden. Beispielsweise können erfindungsgemäße Stammverbindungen aus ihren Säureadditionssalzen durch die Behandlung mit einem Alkali, beispielsweise wässeriger Natriumbicarbonatlösung oder wässeriger Ammoniaklösung, wiedergewonnen werden.
  • Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung können Basenadditionssalze der erfindungsgemäßen Verbindungen durch die Umsetzung der freien Säure mit der entsprechenden Base durch die Anwendung oder Anpassung bekannter Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise können die Basenadditionssalze der erfindungsgemäßen Verbindungen entweder durch Lösen der freien Säure in Wasser oder wässeriger Alkohollösung oder anderen geeigneten Lösungsmitteln, enthaltend die entsprechende Base, und Isolieren des Salzes durch Verdampfung der Lösung oder durch Umsetzen der freien Säure und Base in einem organischen Lösungsmittel, wobei sich in dem Fall das Salz direkt abtrennt, hergestellt werden, oder können durch die Konzentration der Lösung erhalten werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können aus ihren Basenadditionssalzen durch die Anwendung oder Anpassung bekannter Verfahren wiedergewonnen werden. Beispielsweise können erfindungsgemäße Stammverbindungen aus ihren Basenadditionssalzen durch die Behandlung mit einer Säure, beispielsweise Salzsäure, wiedergewonnen werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können günstig während des erfindungsgemäßen Verfahrens als Solvate (beispielsweise Hydrate) hergestellt der gebildet werden. Hydrate von erfindungsgemäßen Verbindungen können günstig durch Umkristallisierung aus Wasser hergestellt werden.
  • Die Ausgangsmaterialien und Zwischenprodukte können durch die Anwendung oder Anpassung bekannter Verfahren, beispielsweise Verfahren, wie in den Referenzbeispielen beschrieben, oder ihren offensichtlichen chemischen Äquivalenten, hergestellt werden.
  • Zwischenprodukte der Formel (II), worin R1 und R2 wie hierin zuvor definiert sind, R19 eine 2-Trimethylsilanyl-ethoxymethylgruppe ist und R20 -CH(OMe)2 ist, können durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (II), worin R1 und R2 wie hierin zuvor definiert sind, R19 eine 2-Trimethylsilanyl-ethoxymethylgruppe ist und R20 -CHO ist, mit Trimethylorthoformiat in Gegenwart eines Säurekatalysators, wie 4-Toluolsulfonsäure, in Methanol bei Rückflußtemperatur hergestellt werden.
  • Zwischenprodukte der Formel (II), worin R1 und R2 wie hierin zuvor definiert sind, R19 eine 2-Trimethylsilanyl-ethoxymethylgruppe ist und R20 -CHO ist, können durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (I):
    Figure 00650001
    worin R1 und R2 wie hierin zuvor definiert sind, R19 eine 2-Trimethylsilanyl-ethoxymethylgruppe ist, mit einem Alkyllithium, wie Butyllithium öder Lithiumdiisopropylamid, in einem inerten Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, bei einer Temperatur von etwa –78 °C, gefolgt von der Umsetzung mit N-Formylmorpholin, hergestellt werden.
  • Zwischenprodukte der Formel (II), worin R1 und R2 wie hierin zuvor definiert sind, R19 Wasserstoff ist und R20 -CH(OMe)2 ist, können durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (2):
    Figure 00660001
    worin R1 und R2 wie hierin zuvor definiert sind, mit Glyoxal-1,1-dimethylacetal und Ammoniumacetat hergestellt werden. Die Reaktion kann günstig in einem Gemisch aus inerten Lösungsmitteln, wie tert-Butylmethylether und Methanol, und bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur durchgeführt werden.
  • Zwischenprodukte der Formel (II), worin R1, R2 wie hierin zuvor definiert sind, R19 eine -L1-R7 oder -L2-R8-Gruppe (worin R7, L1 und L2 wie hierin zuvor definiert sind und R8 Aryl, Cycloalkenyl, Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocycloalkyl ist) und R20 -CHO ist, können ebenso durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2 und R19 wie oben direkt definiert sind, mit Butyllithium, gefolgt von der Umsetzung mit N-Formylmorpholin hergestellt werden.
  • Die Zwischenprodukt-1,3-Propandiole der Formel (III), worin R4 eine Azidomethylgruppe ist, R5 eine Methylgruppe ist, R6 Wasserstoff ist und m 1 ist, und wo sowohl R4 als auch R5 in 2-Stellung angelagert sind, können durch die Umsetzung von 5-Azidomethyl-2,5-dimethyl-1,3-dioxan (hergestellt gemäß der Verfahrensweise in J. Org. Chem., 1992, 57, Seite 6080) mit einer Mineralsäure, beispielsweise Salzsäure, in einem wässerigen organischen Lösungsmittelgemisch, wie Tetrahydrofuran und Wasser, bei Rückflußtemperatur hergestellt werden.
  • Die Zwischenprodukt-1,3-Propandiole der Formel (III), worin R4 eine -NHC(=O)CF3-Gruppe ist, R5 eine Methylgruppe ist, R6 Wasserstoff ist und m 1 ist, und wo sowohl R4 als auch R5 in 2-Stellung angelagert sind, können durch die Umsetzung von 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol mit Trifluoressigsäure in Gegenwart einer Base, wie Kaliumcarbonat, in einem inerten Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, und bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur hergestellt werden.
  • Die Zwischenprodukt-1,3-Propandiole der Formel (III), worin R4 eine -C(=O)-NY4Y5-Gruppe ist (worin Y4 und Y5 wie hierin zuvor definiert sind), R5 eine Methylgruppe ist, R6 Wasserstoff ist und m 1 ist, und wo sowohl R4 als auch R5 in 2-Stellung angelagert sind, können durch die Umsetzung von 2-Carboxy-2-methyl-1,3-propandiol mit einem Amin der Formel HNY4Y5, worin Y4 und Y5 wie hierin zuvor definiert sind, hergestellt werden. Die Verknüpfung kann günstig mit einem Carbodiimid, wie Dicyclohexylcarbodiimid, in Gegenwart von 1-Hydroxybenzotriazol und Diisopropylethylamin, in einem inerten Lösungsmittel, wie Acetonitril, und bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis etwa 55 °C durchgeführt werden. Andere Standardpeptidverknüpfungsverfahren können für die Umsetzung eingesetzt werden, wie die, die hierin zuvor beschrieben werden.
  • Harze der Formel Harz C, worin R3, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -C(=O)-NY4Y5-Gruppe enthält, können aus dem entsprechenden Harz C, worin R3, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -C(=O)-OR21-Gruppe enthält (worin R21 Alkyl, Aryl oder Arylalkyl ist), hergestellt werden durch: (i) die Behandlung mit einem Alkalimetallhydroxid, wie Natriumhydroxid, in einem Gemisch aus Wasser und einem wassermischbaren, inerten, organischen Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, und bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur bis etwa 70 °C; (ii) die Behandlung des resultierenden Harzes, worin R4 eine -C(=O)-OH-Gruppe enthält, mit Oxalylchloridlösung in einem inerten Lösungsmittel, wie Dichlormethan, bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur; (iii) die Behandlung des resultierenden Harzes, worin R4 eine -C(=O)-Cl-Gruppe enthält, mit einem Amin der Formel HNY4Y5 in einem inerten Lösungsmittel, wie Dichlormethan, bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur.
  • Harze der Formel Harz C, worin R3, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -N(R10)-C(=O)-R15- oder -N(R10)-C(=O)-L4-R16-Gruppe enthält (worin R10, R15, R16 und L4 wie hierin zuvor definiert sind), können aus dem entsprechenden Harz C, worin R3, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -NH2-Gruppe enthält, durch die Behandlung mit dem entsprechend substituierten Säurechlorid Cl-C(=O)-R15 oder Cl-C(=O)-L4-R16 (worin R15, R16 und L4 wie hierin zuvor definiert sind), in Gegenwart von Triethylamin in einem inerten Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, und bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur hergestellt werden.
  • Harze der Formel Harz C, worin R3, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -N(R10)-SO2-R15- oder -N(R10)-SO2-L4-R16-Gruppe enthält (worin R10, R15, R16 und L4 wie hierin zuvor definiert sind), können aus dem entsprechenden Harz C, worin R3, R5, R6 und m wie hierin zuvor definiert sind, und R4 eine -NH2-Gruppe enthält, durch die Behandlung mit dem entsprechend substituierten Säurechlorid Cl-SO2-R15 oder Cl-SO2-L4-R16 (worin R15, R16 und L4 wie hierin zuvor definiert sind), in Gegenwart von Triethylamin in einem inerten Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, und bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur hergestellt werden.
  • Die Verbindungen der Formel (I), worin R1 und R2 wie hierin zuvor definiert sind, R19 eine 2-Trimethylsilanyl-ethoxymethylgruppe ist, können durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (I), worin R1 und R2 wie hierin zuvor definiert sind, R19 ein Wasserstoffatome ist, mit 2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid in Gegenwart von Natriumhydrid in einem inerten Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, und bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur hergestellt werden.
  • Die Verbindungen der Formel (I), worin R1 und R2 wie hierin zuvor definiert sind, R19 eine Gruppe -L1-R7 (wo L1 und R7 wie hierin zuvor definiert sind) oder -L2-R8 darstellt (wo L2 wie hierin zuvor definiert ist und R8 Aryl, Cycloalkenyl, Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocycloalkyl ist), können ähnlich durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (I), worin R1 und R2 wie hierin zuvor definiert sind, R19 ein Wasserstoffatom ist, mit einem Alkylhalogenid der Formel (V) bzw. (VI) in Gegenwart von Natriumhydrid hergestellt werden.
  • Die Verbindungen der Formel (I), worin R1 und R2 wie hierin zuvor definiert sind, R19 ein Wasserstoffatom ist, können durch die Anwendung oder Anpassung der bekannten Literaturverfahren, beispielsweise Boehm et al., J. Med. Chem., 1996, 39, Seite 3829, hergestellt werden.
  • Zwischenprodukte der Formeln (II), (III), (IV), Harz C und Harz D sind neue Verbindungen und als solche bilden sie und ihre hierin beschriebenen Verfahren zu ihrer Herstellung weitere Merkmal der vorliegenden Erfindung.
  • Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden illustrativen Beispiele und Referenzbeispiele weiter veranschaulicht, aber durch diese nicht eingeschränkt.
  • BEISPIEL 1
  • Verbindungen A, B und C
  • Eine Lösung aus 4-[5(4)-(4-Fluor-phenyl)-2-formyl-1-[(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl]-1H-imidazol-4(5)-yl]-pyridin (1,1 g, Referenzbeispiel 1), 1,1,1-Tris(hydroxymethyl)-ethan (1,66 g) und Pyridin-4-toluolsulfonat (0,13 g) in trockenem Toluol (20 ml) wurde vorsichtig für 20 Stunden unter azeotroper Entfernung von Wasser unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Ethylacetat (100 ml) behandelt, dann dreimal mit Wasser (20 ml) gewaschen, dann über Magnesiumsulfat getrocknet und dann eingedampft. Das restliche Öl wurde der Flashchromatographie auf Siliciumdioxid unter Elution mit einem Gemisch aus Dichlormethan und Methanol (24 : 1, V/V) unterzogen, wodurch {2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, cis-Isomer, (Verbindung A) als weißer Feststoff, Smp. 270 bis 272 °C erhalten wurde. [Elementaranalyse: C, 64,22; H, 5,71; N, 10,81; F, 4,91 %. Berechnet für C20H20FN3O3·H2O: C, 64,67; H, 5,97; N, 11,31; F, 5,11 %]; und {2-[5-(4-Fluor-phenyl]-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung B) als gelbbrauner Feststoff, Smp. 250 bis 255 °C. [Elementaranalyse: C, 64,22; H, 5,71; N, 10,81; F, 4,91 %. Berechnet: C, 65,03; H, 5,46; N, 11,38; F, 5,14 %].
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von 2,2-Dimethyl-1,3-propandiol, wurde 4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-4-yl-pyridin (Verbindung C) als cremiger Feststoff, Smp. 248 bis 249 °C (mit Zersetzung) hergestellt. [Elementaranalyse: C, 66,75; H, 5,74; N, 11,42 %. Berechnet für C20H20FN3O2·0,5H2O: C, 66,28; H, 5,84; N, 11,59 %].
  • BEISPIEL 2
  • Verbindung D
  • Eine Lösung aus 4-[2-(5-Azidomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-4-yl]-pyridin, cis- und trans-Isomer [1,56 g, Verbindung H] in Methanol (100 ml) wurde mit Ammoniumformiat (1 g), dann mit 10 % Palladium auf Aktivkohle (0,15 g) be handelt. Nach dem Rühren für 3,5 Stunden wurde das Reaktionsgemisch durch Diatomeenerde filtriert, dann eingedampft. Der restliche orangefarbene Feststoff wurde der Flashchromatographie auf Siliciumdioxid unter Elution mit einem Gemisch aus Dichlormethan, Pentan, Methanol und konzentriertem Ammoniak (55 : 25 : 18 : 2 V/V/V/V) unterzogen, wodurch C-[5-Methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl]-methylamin, cis- und trans-Isomer, Verbindung D, (0,68 g) als gelber Feststoff erhalten wurde.
  • BEISPIEL 3
  • Verbindungen E bis Z
  • Eine gerührte Lösung aus 4-[2-Dimethoxymethyl-5(4)-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-4(5)-yl]-pyridin (5,75 g, Referenzbeispiel 3) und 2-Methyl-2-trifluoracetamido-1,3-propandiol (7,38 g, Referenzbeispiel 4) und 4-Toluolsulfonsäure (8,03 g) in trockenem Tetrahydrofuran (200 ml) wurde für 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Gemisch bei Raumtemperatur für 4 Tage stehengelassen, dann zwischen Ethylacetat und gesättigter Natriumbicarbonatlösung verteilt. Die organische Phase wurde zweimal mit Wasser (100 ml), dann mit Salzlösung (100 ml) gewaschen, dann über Magnesiumsulfat getrocknet und dann eingedampft, wodurch 2,2,2-Trifluor-N-[5-methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl]-acetamid, cis- und trans-Isomer (Verbindung E) erhalten wurde. Der Rest wurde der Flashchromatographie auf Siliciumdioxid unter Elution mit einem Gemisch aus Dichlormethan und Methanol (95 : 5, V/V) unterzogen, wodurch: 2,2,2-Trifluor-N-[5-methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl]-acetamid, cis-Isomer (Verbindung F); MH+ 451; und 2,2,2-Trifluor-N-[5-methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl-}-[1,3]dioxan-5-yl]-acetamid, trans-Isomer (Verbindung G), MH+ 451 erhalten wurden.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von 2-Azidomethyl-2-methyl-1,3-propandiol (Referenzbeispiel 5), wurde 4-[2-(5-Azidomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-4-yl]-pyridin, cis- und trans-Isomer (Verbindung H) als weißer Feststoff hergestellt.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von 2-Benzyl-1,3-propandiol und Unterziehen des Rohproduktes der präparativen Dickschichtchromatographie auf Siliciumdioxid unter Elution mit einem Gemisch aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V), wurde 4-[2-(5-Benzyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-4-yl]-pyridin, cis- und trans-Isomer (Verbindung I) hergestellt. RF 0,46 unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V). MH+ 416.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von Methyl-2,2-bis(hydroxymethyl)propionat und Unterziehen des Rohproduktes der präparativen Dickschichtchromatographie auf Siliciumdioxid unter Elution mit einem Gemisch aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V), wurde 2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylester, cis- und trans-Isomer (Verbindung J) hergestellt. RF 0,71 unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V). MH+ 398.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von 2,2-Bis(hydroxymethyl)-tetrahydropyran, Durchführung der Umsetzung in Dimethylformamid bei 50 °C und Unterziehen des Rohproduktes der präparativen Dickschichtchromatographie auf Siliciumdioxid unter zweimaliger Elution mit einem Gemisch aus Dichlormethan und Methanol (19 : 1, V/V), wurde 4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(1,8,10-trioxa-spiro[5.5]undec-9-yl)-1H-imidazol-4-yl]-pyridin, (Verbindung K), als Gemisch aus Isomeren hergestellt. RF 0,45 und 0,48 unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (19 : 1, V/V) als Elutionsmittel. MH+ 396.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von 2,2-Bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran, Durchführung der Umsetzung in Dimethylformamid bei 50 °C und Unterziehen des Rohproduktes der präparativen Dickschichtchromatographie auf Siliciumdioxid unter zweimaliger Elution mit einem Gemisch aus Dichlormethan und Methanol (19 : 1, V/V), wurde 4-[-5-(4-Fluor-phenyl)-2-(1,7,9-trioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-1H-imidazol-4-yl)-ridin (Verbindung L), als Gemisch aus Isomeren hergestellt. RF 0,39 und 0,45 unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (19 : 1, V/V) als Elutionsmittel. MH+ 382.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung der entsprechend substituierten 1,3-Propandiole, Durchführung der Umsetzung in Dichlormethan bei Raumtemperatur über 3 Tage und Unterziehen des Rohproduktes der präparativen Dickschichtchromatographie auf Siliciumdioxid, wurden die Verbindungen M bis Z hergestellt, die in Tabelle 1 angegeben werden. Für die Verbindungen M bis V und Verbindung Z war das verwendete Elutionsmittel ein Gemisch aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V); für Verbindung W war das verwendete Elutionsmittel Ethylacetat, dann ein Gemisch aus Dichlormethan und Methanol (14 : 1, V/V); und für die Verbindungen X und Y war das verwendete Elutionsmittel ein Gemisch aus Dichlormethan und Methanol (14 : 1, V/V). TABELLE 1
    Figure 00730001
    Figure 00740001
    Figure 00750001
  • BEISPIEL 4
  • Verbindungen AA und AB
  • Eine Lösung aus 2,2,2-Trifluor-N-[5-methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-acetamid, trans-Isomer [1,04 g, Verbindung AC] und Kaliumcarbonat (1,55 g) in Methanol (150 ml) wurde für 24 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Gemisch zwischen Ethylacetat und Wasser verteilt. Die Wasserschicht wurde mit Natriumchlorid behandelt, dann dreimal mit Ethylacetat (50 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden eingedampft. Das restliche Öl wurde der Flashchromatographie auf Siliciumdioxid unter Elution mit einem Gemisch aus Dichlormethan, Pentan, Methanol und konzentriertem Ammoniak (55 : 25 : 18 : 2, V/V/V/V) unterzogen, wodurch C-[5-Methyl-2-(5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl)-[1,3]dioxan-5-yl]-methylamin, trans-Isomer (0,51 g, Verbindung AA) erhalten wurde. MH+ 369.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von 2,2,2-Trifluor-N-[5-methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-acetamid, trans-Isomer, [Verbindung AD], wurde C-[5-Meth1-2-{5-4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl]-methylamin, cis-Isomer (Verbindung AB) hergestellt. MH+ 359.
  • BEISPIEL 5
  • Verbindungen AC und AD
  • Eine Suspension aus C-[5-Methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl]-methylamin (0,68 g, cis- und trans-Isomer, Verbindung D) in Dichlormethan (35 ml) wurde mit Triethylamin (0,72 ml), dann mit Trifluoressigsäureanhydrid (0,72 ml) behandelt. Nach dem Rühren bei Raumtemperatur für 4,5 Stunden wurde das Reak tionsgemisch zwischen Ethylacetat und Wasser verteilt. Die organische Phase wurde mit Wasser, dann mit Salzlösung gewaschen, dann über Magnesiumsulfat getrocknet und dann eingedampft. Der Rest wurde der Flashchromatographie auf Siliciumdioxid unter Elution mit einem Gemisch aus Ethylacetat und Methanol (9 : 1, V/V) unterzogen, wodurch 2,2,2-Trifluor-N-[5-methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-acetamid, cis- und trans-Isomer erhalten wurde. Das Gemisch wurde der präparativen HPLC unter Verwendung von Methanol und Wasser 40/60 bis 5/95 V/V über 20 Minuten unterzogen, wodurch 2,2,2-Trifluor-N-[5-methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylmenthyl]-acetamid, trans-Isomer (0,75 g, Verbindung AC, RT = 11,99) und 2,2,2-Trifluor-N-[5-methyl-2-(5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-acetamid, cis-Isomer (0,3 g, Verbindung AD, RT = 10,8) erhalten wurden.
  • BEISPIEL 6
  • Verbindungen AE, AF und AG
  • Eine gerührte Lösung aus 2,2,2-Trifluor-N-[5-methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl]-acetamid, cis-Isomer (1,75 g, Verbindung F) und Kaliumcarbonat (1,07 g) in einem Gemisch aus Methanol (200 ml) und Wasser (5 ml) wurde für 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Gemisch eingedampft und mit Toluol azeotrop destilliert. Der Rest wurde mit Siliciumdioxid behandelt und durch ein Pad aus Siliciumdioxid, das mit einem Gemisch aus Dichlormethan und Methanol (4 : 1, V/V) gewaschen wurde, filtriert, wodurch 5-Methyl-2-{5-(4-fluorphenyl)-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis-Isomer (1,3 g, Verbindung AE) als gelber Feststoff erhalten wurde.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von Verbindung G, wurde 5-Methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylamin trans-Isomer (Verbindung AF) hergestellt.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von Verbindung E, wurde 5-Methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylamin cis- und trans-Isomer (Verbindung AG) hergestellt.
  • BEISPIEL 7
  • Verbindungen AH und AI
  • Eine Lösung aus 2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylester, cis- und trans-Isomer (0,34 g, Verbindung J) in Methanol (15 ml) wurde mit wässeriger Natriumhydroxidlösung (1,71 ml, 1N) behandelt, dann für 7 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch eingedampft. Das restliche cremeweiße Pulver wurde in Methanol (10 ml) gelöst und die Lösung auf pH 5 bis 6 durch die Zugabe von Eisessig angesäuert. Der resultierende weiße Niederschlag wurde filtriert und mit Pentan gewaschen, wodurch 2-[5-(4-Fluorphenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure trans-Isomer (0,11 g, Verbindung AH) erhalten wurde. RF 0,15 (CH2Cl2/CH3OH, 9 : 1, fünfmal entwickelt), MH+ 384. Das Filtrat plus Waschungen wurden auf Siliciumdioxid absorbiert und der Flashchromatographie auf Siliciumdioxid unter Elution mit einem Gemisch aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V) unterzogen, wodurch 2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure cis-Isomer (0,14 g, Verbindung AI) als weißer Feststoff erhalten wurde. RF 0,25 (CH2Cl2/CH3OH, 9 : 1, fünfmal entwickelt), MH+ 384.
  • BEISPIEL 8
  • Verbindungen AJ bis CO und FS bis GD
  • Eine Lösung aus 2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure, cis- oder trans-Isomer (1 Äquivalent, Verbindung AH oder AI), einem entsprechend substituierten Amin der Formel HNY4Y5 [1,1 Äquivalente, siehe Tabelle 2], 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimid [1,1 Äquivalente], 1-Hydroxybenzotriazoihydrat [1,1 Äquivalente] und N,N-Diisopropylethylamin [3 Äquivalente] in trockenem Dimethylformamid wurde bei Raumtemperatur für 18 Stunden gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde eingedampft und der Rest wurde zwischen Ethylacetat und Wasser verteilt. Die organische Phase wurde mit Salzlösung gewaschen, dann eingedampft, wodurch Verbindungen AJ bis CO und FS bis GD erhalten wurden, die in Tabelle 2 angegeben werden (Verbindung FV wurde nach der alkalischen Hydrolyse des Zwischenesters erhalten). Die angegebenen RF-Werte wurden unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V) als Elutionsmittel bestimmt [* in einem Fall wurde ein Gemisch aus Ethylacetat und Methanol (9 : 1, V/V) verwendet]. TABELLE 2
    Figure 00780001
    Figure 00790001
    Figure 00800001
    Figure 00810001
    Figure 00820001
    Figure 00830001
    Figure 00840001
    Figure 00850001
    Figure 00860001
    Figure 00870001
  • BEISPIEL 9
  • Verbindungen CP bis DF
  • Eine Lösung aus 5-Methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis- oder trans-Isomer (1 Äquivalent, Verbindung AE oder AF), und einem entsprechend substituierten Isocyanat der Formel O=C=N-R15 oder O=C=N-L4-R16 [1 Äquivalent, siehe Tabelle 3] in trockenem Tetrahydrofuran wurde bei Raumtemperatur für 30 Minuten gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde im Vakuum eingedampft, wodurch die Verbindungen CP bis CZ erhalten wurden, die in Tabelle 3 angegeben werden. Die angegebenen RF-Werte wurden unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V) als Elutionsmittel bestimmt.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von Verbindung AA oder Verbindung AB, wurden die Verbindungen DA bis DF hergestellt, die in Tabelle 3 angegeben werden. Die angegebenen RF-Werte wurden unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V) als Elutionsmittel bestimmt. TABELLE 3
    Figure 00880001
    Figure 00890001
    Figure 00900001
  • BEISPIEL 10
  • Verbindungen DG bis DU
  • Eine Lösung aus 5-Methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis- oder trans-Isomer (1 Äquivalent, Verbindung AE oder AF), ein entsprechend substituiertes Isothiocyanat der Formel S=C=N-R15 oder S=C=N-L4-R16 [1 Äquivalent, siehe Tabelle 3] [1 Äquivalent] in trockenem Tetrahydrofuran wurde für 18 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch im Vakuum eingedampft, und durch präparative Chromatographie auf Kieselgel unter Elution mit einem Gemisch aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1 V/V) gereinigt, wodurch die Verbindungen DG bis DK erhalten wurden, die in Tabelle 4 angegeben werden. Die angegebenen RF-Werte wurden unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V) als Elutionsmittel bestimmt.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von Verbindung AA oder Verbindung AB, wurden die Verbindungen DL bis DU hergestellt, die in Tabelle 4 angegeben werden. Die angegebenen RF-Werte wurden unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V) als Elutionsmittel bestimmt. TABELLE 4
    Figure 00910001
    Figure 00920001
    Figure 00930001
  • BEISPIEL 11
  • Verbindungen DV bis EM
  • Eine gerührte Lösung aus 5-Methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis- oder trans-Isomer (1 Äquivalent, Verbindung AE oder AF) und Triethylamin [1 Äquivalent] in trockenem Tetrahydrofuran wurde mit einem entsprechend substituierten Säurechlorid der Formel Cl-C(=O)-R15 oder Cl-C(=O)-L4-R16 [1 Äquivalent, siehe Tabelle 4] behandelt. Nach dem Rühren bei Raumtemperatur für 18 Stunden wurde das Reaktionsgemisch eingedampft, wodurch die Verbindungen DV bis ED erhalten wurden, die in Tabelle 5 angegeben werden. Die angegebenen RF-Werte wurden unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V) als Elutionsmittel bestimmt.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise unter Verwendung von Verbindung AA oder AB wurden die Verbindungen EF bis EM hergestellt, wie in Tabelle 4 angegeben. Die angegebenen RF-Werte wurden unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V) als Elutionsmittel bestimmt. TABELLE 5
    Figure 00940001
    Figure 00950001
    Figure 00960001
  • BEISPIEL 12
  • Verbindungen EN bis ER
  • Eine Lösung aus 5-Methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis-Isomer (1 Äquivalent, Verbindung AE), Triethylamin (1,2 Äquivalente) und Glutarsäureanhydrid (1 Äquivalent) in trockenem Tetrahydrofuran wurde für 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde eingedampft, wodurch 4-{2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl-carbamoyl}-buttersäure, cis-Isomer (Verbindung EN) erhalten wurde. MH+ 469. RF 0,12 {bestimmt unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V) als Elutionsmittel}.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von Verbindung AB und Glutarsäureanhydrid, wurde 4-({2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-carbamoyl)-buttersäure, cis-Isomer (Verbindung EO) hergestellt. MH+ 483. RF 0,10 {bestimmt unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan, Pentan, Methanol und Ammoniak (55 : 25 : 18 : 2, V/V) als Elutionsmittel}.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von Verbindung AE und Bernsteinsäureanhydrid, wurde 4-{2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl- [1,3]dioxan-5-yl-carbamoyl}-propionsäure, cis-Isomer (Verbindung EP) hergestellt. MH+ 455. RF 0,18 {bestimmt unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V) als Elutionsmittel}.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von Verbindung AB und Bernsteinsäureanhydrid, wurde 4-({2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-carbamoyl)-propionsäure, cis-Isomer (Verbindung EQ) hergestellt. MH+ 469. RF 0,10 {bestimmt unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan, Pentan, Methanol und Ammoniak (55 : 25 : 18 : 2, V/V) als Elutionsmittel}.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von Verbindung AA und Bemsteinsäureanhydrid, wurde 4-(-{2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imiäazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-carbamoyl)-propionsäure, trans-Isomer (Verbindung ER) hergestellt. MH+ 469. RF 0,11 {bestimmt unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan, Pentan, Methanol und Ammoniak (55 : 25 : 18 : 2, V/V) als Elutionsmittel}.
  • BEISPIEL 13
  • Verbindungen ES bis FB
  • Eine Lösung aus 5-Methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis-Isomer [1 Äquivalent, Verbindung AE] und Triethylamin [1 Äquivalent] in Tetrahydrofuran wurde mit Methansulfonylchlorid [1 Äquivalent] behandelt. Nach dem Rühren bei Raumtemperatur für 48 Stunden wurde das Reaktionsgemisch eingedampft und der Rest wurde der präparativen Dickschichtchromatographie auf Siliciumdioxid unter Elution mit einem Gemisch aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V) unterzogen, wodurch N-{2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1.3]dioxan-5-yl}-methansulfonamid, cis-Isomer (Verbindung ES) erhalten wurde. MH+ 433. RF 0,42 {bestimmt unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V) als Elutionsmittel}.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von Verbindung AA oder Verbindung AB und einem entsprechend substituierten Sulfonylchlorid der Formel Cl-SO2-R15 oder Cl-SO2-L4-R15, wurden die Verbindungen ET bis FB hergestellt, die in Tabelle 6 angegeben werden. Die angegebenen RF-Werte wurden unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V) als Elutionsmittel bestimmt. TABELLE 6
    Figure 00980001
    Figure 00990001
  • BEISPIEL 14
  • Verbindungen FC bis FJ
  • Eine Lösung aus ({2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl-carbamoyl}-ethyl)-carbamidsäurebenzylester, trans-Isomer (Verbindung FI) wurde mit Palladium, 5 % aktiviert auf Kohlenstoff, behandelt und bei Raumtemperatur unter einer Wasserstoffatmosphäre für 8 Stunden gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde durch ein Pad aus Diatomeenerde filtriert und zur Trockne eingedampft. Der Rest wurde der präparativen Dickschichtchromatographie auf Siliciumdioxid unter Elution mit Dichlormethan und Methanol (7 : 3 V/V) unterzogen, wodurch 3-Amino-N-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridyn-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-propionamid, trans-Isomer (Verbindung FC) erhalten wurde. MH+ 426. RF 0,04 bestimmt unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (7 : 3, V/V) als Elutionsmittel.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von Verbindung FJ, wurde 3-Amino-N-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-propionamid, cis-Isomer (Verbindung FD) hergestellt. MH+ 426. RF 0,04 bestimmt unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (7 : 3, V/V) als Elutionsmittel.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von Verbindung FK, wurde 4-Amino-N-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-butyramid, trans-Isomer (Verbindung FE) hergestellt. MH+ 440. RF 0,03 bestimmt unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (7 : 3, V/V) als Elutionsmittel.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von Verbindung FL, wurde 4-Amino-N-{2-[4-(4-fluor-phenyl-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-butyramid, cis-Isomer (Verbindung FF) hergestellt. MH+ 440. RF 0,03 bestimmt unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (7 : 3, V/V) als Elutionsmittel.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von Verbindung FM, wurde 2-Amino-N-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-11-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-acetamid, trans-Isomer (Verbindung FG) hergestellt. MH+ 412. RF 0,01 bestimmt unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V) als Elutionsmittel mit zwei Entwicklungen.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von Verbindung FN, wurde 2-Amino-N-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl-acetamid, cis-Isomer (Verbindung FH) hergestellt. MH+ 412. RF 0,03 bestimmt unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V) als Elutionsmittel mit zwei Entwicklungen.
  • BEISPIEL 15
  • Verbindungen FI bis FP
  • Eine Lösung aus 5-Methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis- und trans-Isomer [1 Äquivalent, Verbindung AG], N-Benzylexycarbonyl-β-alanin, [1 Äquivalent], 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimidhydrochlorid [1,1 Äquivalente], N,N-Diisopropylethylamin [3 Äquivalente] und 1-Hydroxybenzotriazolhydrat [1,1 Äquivalente] in trockenem Dimethylformamid wurde bei 90 °C für 2,5 Stunden erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, dann eingedampft. Der Rest wurde zwischen Ethylacetat (12 ml) und Wasser (12 ml) verteilt. Die organische Phase wurde abgetrennt und bei Raumtemperatur stehengelassen. Der Feststoff, der kristallisierte, wurde filtriert, wodurch (3-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H- imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl-carbamoyl}ethyl)-carbamidsäurebenzylester, trans-Isomer (Verbindung FI) erhalten wurde. Das Filtrat wurde der präparativen Chromatographie auf Siliciumdioxid unter Elution mit einem Gemisch aus Dichlormethan und Pentan (9 : 1, V/V) unterzogen, wodurch (3-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl-carbamoyl}-ethyl)-carbamidsäurebenzylester, cis-Isomer (Verbindung FJ) erhalten wurde.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von N-Benzyloxycarbonyl-4-aminobuttersäure, wurde (3-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl-carbamoyl}-propel)-carbamidsäurebenzylester, trans-Isomer, (Verbindung FK) und (3-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl-carbamoyl}-propyl)-carbamidsäurebenzylester cis-Isomer (Verbindung FL) hergestellt.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von N-Benzyloxycarbonylglycin, wurde (3-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl-carbamoyl}methyl)-carbamidsäurebenzylester, trans-Isomer (Verbindung FM) und (3-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl-carbamoyl}-methyl)-carbamidsäurebenzylester, cis-Isomer (Verbindung FN) hergestellt.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von 3-Dimethylamino-propionsäure, wurde 4-Dimethylamino-N-{2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-butyramid, cis- und trans-Isomer, Verbindung FO, hergestellt. MH+ 468. RF 0,32 bestimmt unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (7 : 3, V/V) als Elutionsmittel.
  • BEISPIEL 16
  • Verbindung FP
  • Eine Lösung aus {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer (7,43 g, Verbindung AW) in heißem Tetrahydrofuran (500 ml) wurde mit einer Lösung aus Methansulfonsäure (1,578 g) in Tetrahydrofuran behandelt. Nach dem Stehenlassen bei Raumtemperatur für 18 Stunden wur de das Reaktionsgemisch filtriert und der Feststoff aus Acetonitril unter Heißfiltration durch Celite umkristallisiert, wodurch {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanonmethansulfonsäuresalz, trans-Isomer (6,00 g, Verbindung FP) als hellgelber kristalliner Feststoff, Smp. 242 bis 246 °C (mit Zersetzung) erhalten wurde. [Elementaranalyse: C, 54,76; H, 5,25; N, 10,44; S, 5,89 %. Berechnet für C24H25FN4O4·CH3SO3H: C, 54,73; H, 5,32; N, 10,21; S, 5,84 %].
  • BEISPIEL 17
  • Verbindung FQ
  • Eine Lösung aus N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-benzamid, trans-Isomer (0,85 g, Verbindung FR) in Tetrahydrofuran (100 ml) wurde mit Methansulfonsäure (0,178 g) behandelt. Das Reaktionsgemisch wurde für 5 Minuten gerührt, dann zur Trockne eingedampft und unter hohem Vakuum getrocknet. Der restliche Feststoff wurde aus Ethylacetat, enthaltend ein minimales Volumen an Acetonitril, umkristallisiert, wodurch N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-benzamid, Methansulfonsäuresalz, trans-Isomer (1,20 g, Verbindung FQ als gelber kristalliner Feststoff, Smp. 165 bis 169 °C erhalten wurde. [Elementaranalyse: C, 57,93; H, 5,41; N, 8,73 %. Berechnet für C26H23FN4O3·CH3SO3H·CH3CO2C2H5: C, 52,94; H, 5,123; N, 9,88 %].
  • BEISPIEL 18
  • Verbindung FR
  • Eine gerührte Suspension aus 5-Methyl-2-{5-(4-fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-ylamin, trans-Isomer (1,76 g, Verbindung AF), Benzoesäure (0,67 g) und Diisopropylethylamin (1,39 ml) in trockenem Dimethylformamid (50 ml) wurde mit {O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluroniumhexafluorphosphat} (1,88 g) unter einer Stickstoffatmosphäre behandelt. Nach dem Rühren bei Raumtemperatur für 2 Stunden wurde das Reaktionsgemisch zur Trockne eingedampft. Der Rest wurde zwischen Ethylacetat (70 ml) und gesättigtem Natriumbicarbonat (50 ml) verteilt. Die organische Phase wurde zweimal mit Wasser (50 ml), dann mit Salzlösung (30 ml) gewaschen und dann eingedampft. Der Rest wurde der Flashchromatographie auf Siliciumdioxid unter Elution mit Ethylacetat unterzogen, wodurch N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl- [1,3]dioxan-5-yl}-benzamid, trans-Isomer (0,85 g, Verbindung FR) als cremefarbiger Feststoff Smp. 235 bis 236 °C erhalten wurde. RF: 0,42 bestimmt unter Verwendung eines Gemisches aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V) als Elutionsmittel. MH+ 459.
  • BEISPIEL 19
  • Verbindung AW
  • Verfahren A: 2-[5-(4-Fluor-phenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure, trans-Isomer (7,70 g, Verbindung AH) wurde portionsweise zu dem gerührten Thionylchlorid zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperatur für 1,25 Stunden gerührt, dann eingedampft. Der Rest wurde mit trockenem Toluol azeotrop destilliert, wodurch das rohe Säurechlorid erhalten wurde. Dieses wurde mit trockenem Dichlormethan (150 ml), gefolgt von Morpholin (30 ml) unter Stickstoff behandelt. Das Gemisch wurde bei Raumtemperatur für 2,5 Stunden gerührt, dann eingedampft. Der Rest wurde zwischen Ethylacetat (250 ml) und gesättigtem Natriumbicarbonat (200 ml) verteilt. Das unlösliche Produkt an der Grenzfläche wurde abfiltriert und mit Methanol (10 ml), dann mit Wasser (20 ml) und dann mit Diethylether (20 ml) gewaschen, wodurch {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer (7,63 g, Verbindung AW), Smp. 288 bis 291 °C erhalten wurde. MH+ 453.
  • Verfahren B: 4-[2-(Dimethoxymethyl)-5-(4-fluor-phenyl)-1H-4-imidazolyl]pyridin (62,7 g) und 3-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-1-morpholino-1-propanon (44,8 g, Referenzbeispiel 6) wurden zu Toluol (440 ml) unter Stickstoff zugegeben. Das Gemisch wurde gerührt und unter Rückfluß unter einem Dean-Stark-Sammelgefäß für 20 Minuten erhitzt. N,N-Dimethylformamid (160 ml) und Methansulfonsäure (2 ml) wurden zugegeben und das Gemisch unter vorsichtigem Rückfluß über 4 Stunden erhitzt, wobei insgesamt 150 ml Destillat bei einer ziemlich einheitlichen Geschwindigkeit entfernt wurden. Das Reaktionsgemisch wurde dann im Vakuum eingedampft, wodurch so viel Toluol wie möglich entfernt wurde. Die resultierende Suspension wurde mit Triethylamin (8 ml) behandelt und dann wurde Wasser (600 ml) tropfenweise über eine Stunde zugegeben. Das Gemisch wurde filtriert, wodurch ein feuchtes, rohes Feststoffgemisch aus cis- und trans-Isomeren nach dem Waschen mit Wasser erhalten wurde, und der Kuchen konnte auf dem Filter für eine Stunde ansaugen. Dieses Material wurde in Methanol (350 ml) gerührt, dann wurde das Gemisch unter Rückfluß für 15 Minuten erhitzt und dann auf 5 °C abgekühlt. Der Feststoff wurde filtriert und dann mit Methanol gewaschen, wodurch {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer (46,4 g, Verbindung AW), Smp. 214 °C (mit Zersetzung) erhalten wurde. 1H NMR (δ, CDCl3): 8,52 (d, 0,6H); 8,39 (d, 1,4H); 7,32-7,49 (m, 4H); 7,29 (t, 1,4H); 7,13 (t, 0,6H); 5,59 (s, 1H); 4,07 (s, 4H); 3,51 (bd, 8H); 1,56 (s, 3H).
  • BEISPIEL 20
  • Verbindung GE
  • Eine gerührte Suspension aus {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer (4,52 g, Verbindung AW) in einem Gemisch aus Ethanol und Methanol (45 ml, 95 : 5, V/V) wurde mit wässeriger Bromwasserstoffsäure (1,2 ml, 48 %) behandelt. Das Gemisch wurde unter Rückfluß erhitzt, dann wurde Wasser (15 ml) zugegeben und dann wurde das Gemisch erneut unter Rückfluß erhitzt. Die gebildete Lösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, dann filtriert. Der Feststoff wurde dreimal mit einem Gemisch aus Ethanol und Methanol (10 ml, 95 : 5, V/V) gewaschen, wodurch {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanonmonohydrobromiddihydrat, trans-Isomer (4,5 g, Verbindung GE) als gebrochen weißer kristalliner Feststoff, Smp. 276 bis 277 °C (mit Zersetzung) erhalten wurde. 1H NMR (CD3)2SO: δ 1,53 (s, 3H), 3,49 (bd, 8H), 4,08 (s, 4H), 5,64 (s, 1H), 7,36 (t, 2H), 7,53-7,58 (m, 2H), 7,84 (d, 2H), 8,63 (d, 2H).
  • BEISPIEL 21
  • Verbindung GF
  • {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer (25,2 g, Verbindung AW), gerührt in Isopropanol (300 ml), wurde mit konzentrierte Salzsäure (5 ml) und Wasser (440 ml) behandelt und das Gemisch wurde unter Rückfluß für 15 Minuten erhitzt. Das Gemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und dann filtriert. Der Feststoff wurde mit Isopropanol gewaschen, wodurch {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanonmonohydrochloriddihydrat, trans-Isomer (22,5 g, Verbindung GF) als gebrochen weißer Feststoff, Smp. 245 bis 248 °C (mit Zersetzung) erhalten wurde.
    1H NMR (CD3)2SO: δ 1,58 (s, 3H), 3,55 (bd, 8H), 4,12 (s, 4H), 5,68 (s, 1H), 7,49 (t, 2H), 7,58-7,62 (m, 2H), 7,89 (d, 2H), 8,68 (d, 2H).
  • BEISPIEL 22
  • Verbindung GG
  • {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer (4,52 g, Verbindung AW), gerührt in einem Gemisch aus Ethanol und Methanol (45 ml, 95 : 5, V/V), wurde mit d-10-Camphersulfonsäure (2,55 g) behandelt. Das Gemisch wurde unter Rückfluß erhitzt und die resultierende Lösung auf Raumtemperatur abgekühlt. Der resultierende Feststoff wurde durch Filtration gesammelt und dreimal mit einem Gemisch aus Ethanol und Methanol (10 ml, 95 : 5, V/V) gewaschen, wodurch {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-morpholin-4-yl-methanon-d-10-camphersulfonsäuresalz, trans-Isomer (6,0 g, Verbindung GG) als hellgelbe Kristalle, Smp. 265 bis 267 °C (mit Zersetzung) erhalten wurde. 1H NMR (CD3)2SO: δ 0,74 (s, 3H), 1,05 (s, 3H), 1,33-1,43 (m, 2H), 1,58 (s, 3H), 1,80 (d, 1H), 1,81-1,89 (m, 1H), 1,94 (t, 1H), 2,24 (dt, 1H), 2,49 (d, 1H), 2,64-2,72 (m, 1H), 2,89 (d, 1H), 3,53 (d, 8H), 4,12 (s, 4H), 5,69 (s, 1H), 7,40 (t, 2H), 7,57-7,63 (m, 2H), 7,90 (d, 2H), 8,68 (d, 2H).
  • BEISPIEL 23
  • Verbindungen GH bis HK
    • (a) Eine Lösung aus {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methansulfonylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer (1 Äquivalent. Verbindung KH) und Cyclopropylamin (5 Äquivalente) in trockenem Dimethylformamid wurde für 16 Stunden auf 100 °C erhitzt. Das Lösungsmittel wurde eingedampft und der Rest der Hochdruckflüssigchromatographie auf einer C18-Dynamax-60Å-Säule unter Verwendung der Gradientenelution mit einem Gemisch aus Acetonitril und Wasser als mobile Phase (0 bis 2 Minuten 20 % Acetonitril; 3 bis 16 Minuten Steigerung auf 80 % Acetonitril; 17 Minuten zum Ende des Durchlaufs 80 % Acetonitril) und UV-Detektion bei 238 nm unterzogen, wodurch {2-[5-(2-Cyclopropylaminopyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer (Verbindung GH) erhalten wurde, HPLC-Retentionszeit = 8,0 Minuten. MH+ 509.
    • (b) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 23 (a), aber durch Ersetzen von Cyclopropylamin durch ein entsprechend substituiertes Amin der Formel HNY4Y5 [5 Äquivalente, siehe Tabelle 7], wurden die Verbindungen GI bis HK in Tabelle 7 hergestellt. Für die Verbindung GI wurde die Reaktion in Abwesenheit von Dimethylformamid in einem geschlossenen Behälter durchgeführt. Für die Verbindung GW wurde das Lithio-anion des Anilins (erzeugt durch Reaktion von Anilin mit Butyllithium in Tetrahydrofuran gemäß Standardreaktionsbedingungen) verwendet, um das Cyclopropylamin zu ersetzen. Die Verbindungen GI bis GL wurden als Feststoffe bei der Behandlung des rohen Reaktionsproduktes mit Acetonitril erhalten. Die angegebenen RT-Werte in Tabelle 7 beziehen sich auf Hochdruckflüssigchromatographie-Retentionszeiten, bestimmt auf einer C18-Dynamax-60Å-Säule unter Verwendung der Gradientenelution mit einem Gemisch aus Acetonitril und Wasser als mobile Phase (0 bis 12 Minuten 5 % Acetonitril Steigerung auf 80 % Acetonitril; 12 Minuten zum Ende des Durchlaufs 80 % Acetonitril). Die angegebenen RF-Werte in Tabelle 7 wurden unter Verwendung eines Gemisches aus Ethylacetat und Methanol (19 : 1, V/V) bestimmt [das Elutionsmittel für die Verbindungen HJ und HK war ein Gemisch aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V)]. TABELLE 7
      Figure 01070001
      Figure 01080001
      Figure 01090001
      Figure 01100001
      Figure 01110001
      Figure 01120001
    • (c) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 23 (b) und unter Verwendung des entsprechend substituierten Amins der Formel HNY4Y5 wurden die Verbindungen A1 bis A16 hergestellt. {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1); {2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A2); {2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A3); (4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(morpholin-4-carbonyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-acetonitril, trans-Isomer, (Verbindung A4); 3-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(morpholin-4-carbonyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-propionitril, trans-Isomer, (Verbindung A5); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A6); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A7); 2-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(morpholin-4-carbonyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-acetamid, trans-Isomer, (Verbindung A8); 3-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(morpholin-4-carbonyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-propionamid, trans-Isomer, (Verbindung A9); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A10); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A11); 2-[5-(2-(4-Fluorbenzyl)amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A12); 2-[5-(2-(4-Methoxybenzyl)amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A13); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(4-fluorphenyl)amino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A14); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(3,4-difluorphenyl)amino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A15); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(3-methoxyphenyl)amino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A16);
    • (d) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 23 (b), aber unter Verwendung von 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfonylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan (Verbindung KI), wurden die Verbindungen HL bis IN in Tabelle 7a hergestellt. TABFLLE 7A
      Figure 01140001
      Figure 01150001
      Figure 01160001
      Figure 01170001
      Figure 01180001
    • (e) Durch ähnliche Verfaluensweise wie Beispiel 23 (d) und unter Verwendung des entsprechend substituierten Amins der Formel HNY4Y5 wurden die Verbindungen A17 bis A35 hergestellt. {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, (Verbindung A17); 3-{4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, (Verbindung A18); {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-piperidin-4-yl-amin, (Verbindung A19); {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-isopropyl-amin, (Verbindung A20); Allyl-{4-[2-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, (Verbindung A21); Cyclopropylmethyl-{4-[2-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, (Verbindung A22); {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-acetonitril, (Verbindung A23); 3-{4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionitril, (Verbindung A24); {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-3-yl-amin, (Verbindung A25); {4-[2-(5, 5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-4-yl-amin, (Verbindung A26); 2-{4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-acetamid, (Verbindung A27); 3-{4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionamid, (Verbindung A28); {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-propyl-amin, (Verbindung A29); 4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin, (Verbindung A30); 4-Fluorbenzyl-{4-[2-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, (Verbindung A31); 4-Methyoxybenzyl-{4-[2-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl}-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, (Verbindung A32); {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-4-fluorphenyl-amin, (Verbindung A33); {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-3,4-difluorphenyl-amin, (Verbindung A34); {4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-3-methoxyphenyl-amin, (Verbindung A35);
    • (f) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 23 (a), aber unter Verwendung von {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung KJ) und Ersetzen von Cyclopropylamin durch flüssiges Ammoniak und Durchführen der Umsetzung unter Druck für 2 Tage, wurde gemäß der präparativen Dünnschichtchromatographie auf Kieselgel [unter Elution mit einem Gemisch aus Dichlormethan, Methanol und Ammoniak (90 : 10 : 2, V/V/V)] {2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer (Verbindung IO) als weißer Feststoff hergestellt. MH+ 386. RF: 0,41 (Lösungsmittel wie direkt zuvor beschrieben).
    • (g) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 23 (b), aber unter Verwendung von {2-[4-(4-Fluor-phenyl}-5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung KJ), wurden die Verbindungen A36 bis A79 hergestellt: {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A36); {2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A37); {2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer. (Verbindung A38); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A39); {2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A40); 2-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-hydroxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-ethanol, trans-Isomer, (Verbindung A41); {2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A42); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A43); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A44); 3-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-hydroxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propan-1-ol, trans-Isomer, (Verbindung A45); {2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A46); {2-[5-(2-(4-Fluorbenzyl)amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A47); {2-[5-(2-(4-Methoxybenzyl)amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A48); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A49); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A50); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A51); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(4-fluorphenyl)amino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A52); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(3,4-difluorphenyl)amino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A53); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(3-methoxyphenyl)amino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A54); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A55); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A56); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A57); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A58); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A59); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A60); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A61); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A62); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A63); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A64); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A65); {2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A66); {2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A67); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-hydroxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A68); 3-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-hydroxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A69); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A70); {2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A71); {2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A72); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-hydroxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-acetonitril, trans-Isomer, (Verbindung A73); 3-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-hydroxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionitril, trans-Isomer, (Verbindung A74); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A75); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-2-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A76); 2-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-hydroxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-acetamid, trans-Isomer, (Verbindung A77); 3-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-hydroxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionamid, trans-Isomer, (Verbindung A78); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A79);
    • (h) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 23 (g), aber unter Verwendung von {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, cis-Isomer, (Verbindung KK), wurden die entsprechenden cis-Isomere der Verbindungen A36 bis A79 hergestellt.
    • (i) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 23 (b), aber unter Verwendung von 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfonylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methylen-[1,3]dioxan (Verbindung KL), wurden die Verbindungen A80 bis A125 hergestellt: 4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamin, (Verbindung A80); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}methyl-amin, (Verbindung A81); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}dimethyl-amin, (Verbindung A82); Cyclopropyl-{4-[5-(4-fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, (Verbindung A83); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}piperidin-4-yl-amin, (Verbindung A84); Cyclohexyl-{4-[5-(4-fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, (Verbindung A85); 2-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-ethanol, (Verbindung A86); N1-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}ethan-1,2-diamin, (Verbindung A87); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propyl]-amin, (Verbindung A88); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(3-morpholin-4-yl-propyl)-amin, (Verbindung A89); 3-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propan-1-ol, (Verbindung A90); Benzyl-{4-[5-(4-fluor-phenyl}-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, (Verbindung A91); 4-Fluorbenzyl-{4-[5-(4-fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, (Verbindung A92); 4-Methoxybenzyl-{4-[5-(4-fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, (Verbindung A93); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(1-phenyl-ethyl)-amin, R-Isomer, (Verbindung A94); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(1-phenyl-ethyl)-amin, S-Isomer, (Verbindung A95); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-phenyl-amin, (Verbindung A96); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-4-fluorphenyl-amin, (Verbindung A97); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-3,4-difluorphenyl-amin, (Verbindung A98); {4-[5-(4-Fluor-phenyl}-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-3-methoxyphenyl-amin, (Verbindung A99); 4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-2-piperidin-1-yl-pyrimidin, (Verbindung A100); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-4-ylmethyl-amin, (Verbindung A101); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-3-ylmethyl-amin, (Verbindung A102); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-2-ylmethyl-amin, (Verbindung A103); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(furan-2-ylmethyl)-amin, (Verbindung A104); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(thiophen-2-ylmethyl)-amin, (Verbindung A105); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amin, (Verbindung A106); 4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin, (Verbindung A107); 4-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-morpholin, (Verbindung A108); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(3-methoxy-propyl)-amin, (Verbindung A109); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(2-methoxy-ethyl)-amin, (Verbindung A110); N-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-N',N'-dimethyl-propan-1,3-diamin, (Verbindung A111); N-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-N',N'-dimethyl-ethan-1,2-diamin, (Verbindung A112); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, (Verbindung A113); 3-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, (Verbindung A114); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-isopropyl-amin, (Verbindung A115); Allyl-{4-[5-(4-fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, (Verbindung A116); Cyclopropylmethyl-{4-[5-(4-fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, (Verbindung A117); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-acetonitril, (Verbindung A118); 3-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionitril, (Verbindung A119); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-3-yl-amin, (Verbindung A120); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-4-yl-amin, (Verbindung A121); 2-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-acetamid, (Verbindung A122); 3-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionamid, (Verbindung A123); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-propyl-amin, (Verbindung A124); 4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrrolidin-1-ylpyrimidin, (Verbindung A125);
    • (j) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 23 (b), aber unter Verwendung von 4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-methylsulfonyl-pyrimidin (Verbindung KM), wurden die Verbindungen A126 bis A170 hergestellt: 4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamin, (Verbindung A126); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl)-pyrimidin-2-yl}-methyl-amin, (Verbindung A127); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-dimethyl-amin, (Verbindung A128); Cyclopropyl-{4-[2-[1,3]dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, (Verbindung A129); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-piperidin-4-ylamin, (Verbindung A130); Cyclohexyl-{4-[2-[1,3]dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, (Verbindung A131); 2-{4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-ethanol, (Verbindung A132); N1-{4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-ethan-1,2-diamin, (Verbindung A133); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propyl]-amin, (Verbindung A134); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(3-morpholin-4-yl-propyl)-amin, (Verbindung A135); 3-{4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propan-1-ol, (Verbindung A136); Benzyl-{4-[2-[1,3]dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, (Verbindung A137); 4-Fluorbenzyl-{4-[2-[1,3]dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, (Verbindung A138); 4-Methoxybenzyl-{4-[2-[1,3]dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, (Verbindung A139); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(1-phenyl-ethyl}-amin, R-Isomer, (Verbindung A140); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(1-phenyl-ethyl)-amin, S-Isomer, (Verbindung A141); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-phenyl-amin, (Verbindung A142); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(4-fluor-phenyl)-amin, (Verbindung A143); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(3,4-difluor-phenyl)-amin, (Verbindung A144); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(4-methoxy-phenyl)-amin, (Verbindung A145); 4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-piperidin-1-yl-pyrimidin, (Verbindung A146); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-4-ylmethyl-amin, (Verbindung A147); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-3-ylmethyl-amin, (Verbindung A148); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-2-ylmethyl-amin, (Verbindung A149); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(furan-2-ylmethyl)-amin {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(thiophen-2-ylmethyl)-amin, (Verbindung A150); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amin, (Verbindung A151); 4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin, (Verbindung A152); 4-{4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-morpholin, (Verbindung A153); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(3-methoxy-propyl)-amin, (Verbindung A154); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(2-methoxy-ethyl)-amin, (Verbindung A155); N-{4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-N',N'-dimethyl-propan-1,3-diamin, (Verbindung A156); N-{4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-N',N'-dimethyl-ethan-1,2-diamin, (Verbindung A157); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, (Verbindung A158); 3-{4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, (Verbindung A159); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-isopropyl-amin, (Verbindung A160); Allyl-{4-[2-[1,3]dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, (Verbindung A161); Cyclopropylmethyl-{4-[2-[1,3]dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, (Verbindung A162); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-acetonitril, (Verbindung A163); 3-{4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionitril, (Verbindung A164); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-3-ylamin, (Verbindung A165); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-4-ylamin, (Verbindung A166); 2-{4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-acetamid, (Verbindung A167); 3-{4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionamid, (Verbindung A168); {4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-propyl-amin, (Verbindung A169); 4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin, (Verbindung A170);
    • (k) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 23 (b), aber unter Verwendung von {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung KN), wurden die Verbindungen A171 bis A215 hergestellt: {2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A171); {2-[4-(4-(Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A172); {2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A173); {2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A174); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A175); {2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A176); 2-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-hydroxymethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-ethanol, trans-Isomer, (Verbindung A177); {2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A178); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-[1,3]dioxan-5-yl]-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A179); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A180); 3-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-hydroxymethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propan-1-ol, trans-Isomer, (Verbindung A181); {2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A182); {2-[5-(2-(4-Fluorbenzyl)amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A183); {2-[5-(2-(4-Methoxybenzyl)amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A184); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A185); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A186); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A187); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(4-fluorphenyl)amino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A188); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(3,4-difluorphenyl)amino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A189); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(4-methoxyphenyl)amino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A190); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A191); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-[1,3]dioxan-5-yl]-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A192); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-[1,3]dioxan-5-yl]-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A193); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-[1,3]dioxan-5-yl]-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A194); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-[1,3]dioxan-5-yl]-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A195); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-[1,3]dioxan-5-yl]-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A196); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-[1,3]dioxan-5-yl]-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A197); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A198); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A199); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A200); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A201); {2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A202); {2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A203); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-hydroxymethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A204); 3-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-hydroxymethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A205); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A206); {2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A207); {2-[5-[2-(Isopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A208); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-hydroxymethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-acetonitril, trans-Isomer, (Verbindung A209); 3-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-hydroxymethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionitril, trans-Isomer, (Verbindung A210); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A211); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A212); 2-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-hydroxymethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-acetamid, trans-Isomer, (Verbindung A213); 3-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-hydroxymethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionamid, trans-Isomer, (Verbindung A214); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A215);
    • (l) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 23 (k), aber unter Verwendung von {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, cis-Isomer, (Verbindung KO), wurden die entsprechenden cis-Isomere der Verbindungen A171 bis A215 hergestellt.
  • BEISPIEL 24
  • Verbindungen IP bis IW
    • (a) Eine gerührte Lösung aus {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methansulfonylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (1 Äquivalent, Verbindung KB) und einem entsprechend substituierten Alkohol oder Phenol [5 Äquivalente, siehe Tabelle 8] in trockenem Dimethylformamid wurde bei Raumtemperatur mit Natriumhydrid [6 Äquivalente] behandelt. Nach dem Rühren für 16 Stunden wurde das Reaktionsgemisch eingedampft und der Rest zwischen Wasser und Ethylacetat verteilt. Die organische Phase wurde eingedampft, wodurch die Verbindungen IP bis IW, die in Tabelle 8 angegeben werden, erhalten wurden. Die in Tabelle 8 angegebenen RF-Werte wurden unter Verwendung eines Gemisches aus Ethylacetat und Methanol (9 : 1, V/V) als Elutionsmittel bestimmt [das Elutionsmittel für Verbindung IT war ein Gemisch aus Ethylacetat und Methanol (1 : 1, V/V)]. TABELLE 8
      Figure 01330001
      Figure 01340001
    • (b) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 24 (a) wurden die Verbindungen A216 bis 219 hergestellt. {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-hydroxypyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-5-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A216); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A217); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A218); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A219);
    • (c) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 24 (a), aber unter Verwendung von 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfonylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan (Verbindung KI), wurden die Verbindungen IY bis JE in Tabelle 8a hergestellt. TABELLE 8A
      Figure 01350001
      Figure 01360001
    • (d) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 24 (c) wurden die Verbindungen A220 bis A222 hergestellt. 4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-propoxy-pyrimidin, (Verbindung A220); 2-{4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yloxy}-ethanol, (Verbindung A221); 3-{4-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yloxy}-propan-1-ol, (Verbindung A222);
    • (e) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 24 (a), aber unter Verwendung von {2-[5-(2-Methansulfonyl-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung KJ), wurden die Verbindungen A223 bis A232 hergestellt: {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A223); {2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A224); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A225); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin=4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A226); {2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A227); {2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A228); {2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl}-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A229); {2-[4-(4-Fluor-phenyl-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A230); 2-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-hydroxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yloxy}-ethanol, trans-Isomer, (Verbindung A231); 3-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-hydroxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yloxy}-propan-1-ol, trans-Isomer, (Verbindung A232);
    • (f) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 24 (e), aber unter Verwendung von {2-[5-(2-Methansulfonyl-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, cis-Isomer, (Verbindung KK), wurden die entsprechenden cis-Isomere der Verbindungen A223 bis A232 hergestellt.
    • (g) Durch ähniche Verfahrensweise wie Beispiel 24 (a), aber unter Verwendung von {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung KN), wurden die Verbindungen A233 bis A242 hergestellt: {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A233); {2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A234); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A235); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A236); {2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A237); {2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A238); {2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A239); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (Verbindung A240); 2-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-hydroxymethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yloxy}-ethanol, trans-Isomer, (Verbindung A241); 3-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-hydroxymethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yloxy}-propan-1-ol, trans-Isomer, (Verbindung A242);
    • (h) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 24 (g), aber unter Verwendung von {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, cis-Isomer, (Verbindung KO), wurden die entsprechenden cis-Isomere der Verbindungen A233 bis A242 hergestellt.
    • (i) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 24 (a), aber unter Verwendung von 4-[5-(4-Fluor-phenyl)-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-2-methylsulfonyl-pyrimidin (Verbindung KL), wurden die Verbindungen A243 bis A252 hergestellt: 4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-2-methoxy-pyrimidin, (Verbindung A243); 2-Benzyloxy-4-[5-(4-fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin, (Verbindung A244); 4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-2-phenoxy-pyrimidin, (Verbindung A245); 4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin, (Verbindung A246); (2-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yloxy}-ethyl)-dimethyl-amin, (Verbindung A247); 2-Cyclohexyloxy-4-[5-(4-fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin, (Verbindung A248); 2-Cyclopropoxy-4-[5-(4-fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin, (Verbindung A249); 4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-2-propoxy-pyrimidin, (Verbindung A250); 2-{4-[5-(4-Fluor-phenyl}-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yloxy}-ethanol, (Verbindung A251); 3-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yloxy}-propan-1-ol, (Verbindung A252);
    • (j) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 24 (a), aber unter Verwendung von 4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-methylsulfonyl-pyrimidin (Verbindung KM), wurden die Verbindungen A253 bis A262 hergestellt: 4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-methoxy-pyrimidin, (Verbindung A253); 2-Benzyloxy-4-[2-[1,3]dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin, (Verbindung A254); 4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-phenoxy-pyrimidin, (Verbindung A255); 4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin, (Verbindung A256); (2-{4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yloxy}-ethyl)-dimethyl-amin, (Verbindung A257); 2-Cyclohexyloxy-4-[2-[1,3]dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin, (Verbindung A258); 2-Isopropyloxy-4-[2-[1,3]dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin, (Verbindung A259); 4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-propoxy-pyrimidin, (Verbindung A260); 2-{4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yloxy}-ethanol, (Verbindung A261); 3-{4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yloxy}-propan-1-ol, (Verbindung A262);
  • BEISPIEL 25
  • Verbindungen JF bis KG
    • (a) Eine Lösung aus 2,2,2-Trifluor-N-[2-{4-(4-fluor-phenyl)-5-(2-methansulfonylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]acetamid, cis-Isomer (1 Äquivalent, Verbindung KP) und einem entsprechend substituierten Amin der Formel HNY4Y5 [5 Äquivalente, siehe Tabelle 9] in trockenem Dimethylformamid wurde für 8 Stunden auf 100 °C erhitzt (oder in dem Fall von JF ohne ein Lösungsmittel in einem Druckbehälter umgesetzt). Das Reaktionsgemisch wurde dann mit wässeriger Kaliumcarbonatlösung (2 Äquivalente) behandelt und dann für 24 Stunden auf 100 °C erhitzt. Das Gemisch wurde zwischen Wasser und Dichlormethan verteilt. Die organische Phase wurde abgetrennt, eingedampft und der Rest wurde der Hochdruckflüssigchromatographie auf einer C18-Dynamax-60Å-Säule unter Verwendung der Gradientenelution mit einem Gemisch aus Acetonitril und Wasser als mobile Phase (0-3 Minuten 20 % Acetonitril; 2-15 Minuten Steigerung auf 80 % Acetonitril; 16 Minuten zum Ende des Durchlaufs 80 % Acetonitril) und UV-Detektion bei 254 nm unterzogen, wodurch die Verbindungen JF bis KG, die in Tabelle 9 angegeben werden, erhalten wurden. Die in Tabelle 9 angegebenen RT-Werte beziehen sich auf Hochdruckflüssigchromatographie-Retentionszeiten, wie oben beschrieben bestimmt. TABELLE 9
      Figure 01410001
      Figure 01420001
      Figure 01430001
      Figure 01440001
      Figure 01450001
    • (b) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 25 (a) wurden die Verbindungen A263 bis A280 hergestellt. {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, cis-Isomer, (Verbindung A263); 3-{4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, cis-Isomer, (Verbindung A264); {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-isopropyl-amin, cis-Isomer, (Verbindung A265); Allyl-{4-[2-(5-amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, cis-Isomer, (Verbindung A266); {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-cyclopropylmethyl-amin, cis-Isomer, (Verbindung A267); {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-acetonitril, cis-Isomer, (Verbindung A268); 3-{4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionitril, cis-Isomer, (Verbindung A269); {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-3-yl-amin, cis-Isomer, (Verbindung A270); {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-4-yl-amin, cis-Isomer, (Verbindung A271); 2-{4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A272); 3-{4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionamid, cis-Isomer, (Verbindung A273); {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-propyl-amin, cis-Isomer, (Verbindung A274); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis-Isomer, (Verbindung A275); {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(4-fluorbenzyl)-amin, cis-Isomer, (Verbindung A276); {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(4-methoxybenzyl)-amin, cis-Isomer, (Verbindung A277); {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(4-fluorphenyl)-amin, cis-Isomer, (Verbindung A278); {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(3,4-difluorphenyl)-amin, cis-Isomer, (Verbindung A279); {4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(4-methoxyphenyl)-amin, cis-Isomer, (Verbindung A280);
    • (c) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 25 (a), aber durch Ersetzen des Amins durch ein einziges Äquivalent des Natriumsalzes eines entsprechend substituierten Alkohols oder Phenols, wurden die Verbindungen A281 bis A290 hergestellt. 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis-Isomer, (Verbindung A281); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis-Isomer, (Verbindung A282); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis-Isomer, (Verbindung A283); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis-Isomer, (Verbindung A284); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis-Isomer, (Verbindung A285); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis-Isomer, (Verbindung A286); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis-Isomer, (Verbindung A287); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylamin, cis-Isomer, (Verbindung A288); 2-{4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yloxy}-ethanol, cis-Isomer, (Verbindung A289); 3-{4-[2-(5-Amino-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2yloxy}-propan-1-ol, cis-Isomer, (Verbindung A290);
    • (d) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 25 (a), aber unter Verwendung von 2,2,2-Trifluor-N-{2-[5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, trans-Isomer (Verbindung LL), wurden die Verbindungen A291 bis A337 hergestellt: 4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamin, trans-Isomer, (Verbindung A291); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-methyl-amin, trans-Isomer, (Verbindung A292); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-dimethyl-amin, trans-Isomer, (Verbindung A293); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-cyclopropyl-amin, trans-Isomer, (Verbindung A294); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-piperidin-4-yl-amin, trans-Isomer, (Verbindung A295); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-cyclohexyl-amin, trans-Isomer, (Verbindung A296); 2-{4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-ethanol, trans-Isomer, (Verbindung A297); N1-{4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-ethan-1,2-diamin, trans-Isomer, (Verbindung A298); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2yl}-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propyl]-amin, trans-Isomer, (Verbindung A299); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(3-morpholin-4-yl-propyl)-amin, trans-Isomer, (Verbindung A300); 3-{4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propan-1-ol, trans-Isomer, (Verbindung A301); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-benzyl-amin, trans-Isomer, (Verbindung A302); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(4-fluorbenzyl)-amin, trans-Isomer, (Verbindung A303); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(4-methoxybenzyl)-amin, trans-Isomer, (Verbindung A304); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(1-phenyl-ethyl)-amin, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A305); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(1-phenyl-ethyl)-amin, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A306); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-phenyl-amin, trans-Isomer, (Verbindung A307); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(4-fluorphenyl)-amin, trans-Isomer, (Verbindung A308); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(3,4-difluorphenyl)-amin, trans-Isomer, (Verbindung A309); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(3-methoxyphenyl)-amin, trans-Isomer, (Verbindung A310); C-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methylamin, trans-Isomer, (Verbindung A311); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-4-ylmethyl-amin, trans-Isomer, (Verbindung A312); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-3-ylmethyl-amin, trans-Isomer, (Verbindung A313); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-2-ylmethyl-amin, trans-Isomer, (Verbindung A314); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(furan-2-ylmethyl)-amin, trans-Isomer, (Verbindung A315); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(thiophen-2-ylmethyl)-amin, trans-Isomer, (Verbindung A316); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amin, trans-Isomer, (Verbindung A317); C-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methylamin, trans-Isomer, (Verbindung A318); C-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methylamin, trans-Isomer, (Verbindung A319); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(3-methoxy-propyl)-amin, trans-Isomer, (Verbindung A320); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-(2-methoxy-ethyl)-amin, trans-Isomer, (Verbindung A321); N-{4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-N',N'-dimethyl-propan-1,3-diamin, trans-Isomer, (Verbindung A322); N-{4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-N',N'-dimethyl-ethan-1,2-diamin, trans-Isomer, (Verbindung A323); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A324); 3-{4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A325); C-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methylamin, trans-Isomer, (Verbindung A326); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-isopropyl-amin, trans-Isomer, (Verbindung A327); Allyl-{4-[2-(5-aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-amin, trans-Isomer, (Verbindung A328); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-cyclopropylmethyl-amin, trans-isomer, (Verbindung A329); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-acetonitril, trans-Isomer, (Verbindung A330); 3-{4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionitril, trans-Isomer, (Verbindung A331); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-3-yl-amin, trans-Isomer, (Verbindung A332); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-pyridin-4-yl-amin, trans-Isomer, (Verbindung A333); 2-{4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl}-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-acetamid, trans-Isomer, (Verbindung A334); 3-{4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionamid, trans-Isomer, (Verbindung A335); {4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-propyl-amin, trans-Isomer, (Verbindung A336); C-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methylamin, trans-Isomer, (Verbindung A337);
    • (e) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 25 (d), aber unter Verwendung von 2,2,2-Trifluor-N-{2-[5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer (Verbindung LK), wurden die entsprechenden cis-Isomere der Verbindungen A291 bis A337 hergestellt.
    • (f) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 25 (c), aber unter Verwendung von 2,2,2-Trifluor-N-{2-[5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, trans-Isomer (Verbindung LL), wurden die Verbindungen A338 bis A347 hergestellt. C-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methylamin, trans-Isomer, (Verbindung A338); C-{2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methylamin, trans-Isomer, (Verbindung A339); C-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methylamin, trans-Isomer, (Verbindung A340); C-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methylamin, trans-Isomer, (Verbindung A341); (2-{4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yloxy}-ethyl)-dimethyl-amin, trans-Isomer, (Verbindung A342); C-{2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methylamin, trans-Isomer, (Verbindung A343); C-{2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methylamin, trans-Isomer, (Verbindung A344); C-{2-[4-(4-Fluro-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methylamin, trans-Isomer, (Verbindung A345); 2-{4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yloxy}-ethanol, trans-Isomer, (Verbindung A346); 3-{4-[2-(5-Aminomethyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yloxy}-propan-1-ol, trans-Isomer, (Verbindung A347);
    • (g) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 25 (f), aber unter Verwendung von 2,2,2-Trifluor-N-{2-[5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl}-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung LK), wurden die entsprechenden cis-Isomere der Verbindungen A338 bis A347 hergestellt.
  • BEISPIEL 26
  • Verbindungen A348 bis A575
    • (a) (i) Behandlung von C-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methylamin, cis-Isomer (Verbindung KZ) mit entweder Acetylchlorid, Benzoylchlorid, Phenylacetylchlorid gemäß dem in Beispiel 11 beschriebenen Verfahren oder Methansulfonylchlorid gemäß dem in Beispiel 13 beschriebenen V erfahren; (ii) Behandlung der aus (i) erhaltenen Verbindungen mit m-Chlorperbenzoesäure gemäß dem für Beispiel 27 beschriebenen Verfahren; (iii) Behandlung der aus (ii) erhaltenen Verbindungen mit Aminen der Formel HNY4Y5 oder Natriumsalzen der entsprechend substituierten Alkohole oder Phenole gemäß den in Beispiel 23 oder Beispiel 24 beschriebenen Verfahren; ergab die Verbindungen A348 bis A575: N-{2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A348); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A349); N-{2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A350); N-{2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A351); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino}-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A352); N-{2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A353); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A354); N-{2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A355); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A356); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A357); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A358); N-{2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A359); N-{2-[5-(2-(4-Fluorbenzyl)amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer. (Verbindung A360); N-{2-[5-(2-(4-Methoxybenzyl)amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A361); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-acetamid, R-Isomer, cis-Isomer, (Verbindung A362); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-acetamid, S-Isomer, cis-Isomer, (Verbindung A363); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A364); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(4-fluorphenyl)amino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A365); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(3,4-difluorphenyl)amino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A366); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(3-methoxyphenyl)amino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A367); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A368); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A369); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A370); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A371); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A372); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A373); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A374); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A375); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A376); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino}-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A377); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A378); N-{2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A379); N-{2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A380); {4-[2-[5-(Acetylamino-methyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, cis-Isomer, (Verbindung A381); 3-{4-[2-[5-(Acetylamino-methyl}-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, cis-Isomer, (Verbindung A382); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A383); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A384); N-{2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A385); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A386); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A387); N-{2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A388); N-{2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A389); N-{2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A390); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl}-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A391); N-{2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A392); N-{2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A393); N-{2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A394); N-{2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A395); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A396); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A397); 2-{4-[2-[5-(Acetylamino-methyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A398); 3-{4-[2-[5-(Acetylamino-methyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionamid, cis-Isomer, (Verbindung A399); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A400); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A401); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A402); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A403); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A404); N-{2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A405); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A406); N-{2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A407); N-{2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A408); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl}-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A409); N-{2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A410); N-(2-{4-(4-Fluorphenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A411); N-{2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A412); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A413); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A414); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A415); N-{2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A416); N-{2-[5-(2-(4-Fluorbenzyl)amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A417); N-{2-[5-(2-(4-Methoxybenzyl)amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A418); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-methansulfonamid, R-Isomer, cis-Isomer, (Verbindung A419); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-methansulfonamid, S-Isomer, cis-Isomer, (Verbindung A420); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A421); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(4-fluorphenyl)amino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A422); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(3,4-difluorphenyl)amino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A423); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(3-methoxyphenyl)amino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A424); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A425); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A426); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A427); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A428); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrinidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A429); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A430); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl}-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A431); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A432); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A433); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A434); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A435); N-{2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A436); N-{2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A437); (4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-(methansulfonylamino-methyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-essigsäure, cis-Isomer, (Verbindung A438); 3-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-(methansulfonylamino-methyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-propionsäure, cis-Isomer, (Verbindung A439); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A440); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A441); N-{2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A442); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A443); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A444); N-{2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A445); N-{2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A446); N-{2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A447); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A448); N-{2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A449); N-{2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A450); N-{2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A451); N-{2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A452); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A453); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A454); 2-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-(methansulfonylamino-methyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A455); 3-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-(methansulfonylamino-methyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-propionamid, cis-Isomer, (Verbindung A456); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A457); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A458); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A459); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A460); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-methansulfonamid, cis-Isomer, (Verbindung A461); N-{2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A462); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A463); N-{2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A464); N-{2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A465); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A466); N-{2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A467); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A468); N-{2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A469); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A470); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A471); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A472); N-{2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A473); N-{2-[5-(2-(4-Fluorbenzyl)amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A474); N-{2-[5-(2-(4-Methoxybenzyl)amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A475); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-benzamid, R-Isomer, cis-Isomer, (Verbindung A476); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-benzamid, S-Isomer, cis-Isomer, (Verbindung A477); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A478); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(4-fluorphenyl)amino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A479); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(3,4-difluorphenyl)amino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A480); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(3-methoxyphenyl)amino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A481); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A482); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A483); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A484); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A485); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A486); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A487); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A488); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A489); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A490); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A491); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A492); N-{2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A493); N-{2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A494); {4-[2-[5-(Benzoylamino-methyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, cis-Isomer, (Verbindung A495); 3-{4-[2-[5-(Benzoylamino-methyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, cis-Isomer, (Verbindung A496); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A497); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A498); N-{2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A499); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A500); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl}-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A501); N-{2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A502); N-{2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl}-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A503); N-{2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A504); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A505); N-{2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A506); N-{2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A507); N-{2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A508); N-{2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A509); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A510); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A511); N-{2-[5-[2-(Carbamoylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A512); N-{2-[5-[2-(2-Carbamoyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A513); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A514); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A515); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A516); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A517); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-benzamid, cis-Isomer, (Verbindung A518); N-{2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl}-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A519); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A520); N-{2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A521); N-{2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl}-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A522); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A523); N-{2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A524); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A525); N-{2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A526); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A527); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A528); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A529); N-{2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A530); N-{2-[5-(2-(4-Fluorbenzyl)amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A531); N-{2-[5-(2-(4-Methoxybenzyl)amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A532); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-2-phenyl-acetamid, R-Isomer, cis-Isomer, (Verbindung A533); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-2-phenyl-acetamid, S-Isomer, cis-Isomer, (Verbindung A534); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A535); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(4-fluorphenyl)amino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A536); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(3,4-difluorphenyl)amino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A537); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(3-methoxyphenyl)amino-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A538); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A539); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A540); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A541); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A542); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A543); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A544); N-[2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl]-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A545); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A546); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A547); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A548); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A549); N-{2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A550); N-{2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A551); (4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(phenylacetylamino-methyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-essigsäure, cis-Isomer, (Verbindung A552); 3-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(phenylacetylamino-methyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-propionsäure, cis-Isomer, (Verbindung A553); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A554); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A555); N-{2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A556); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A557); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A558); N-{2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A559); N-{2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A560); N-{2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A561); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A562); N-{2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A563); N-{2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl}-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A564); N-{2-[5-[2-(Cyanomethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A565); N-{2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A566); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A567); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A568); 2-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(phenylacetylamino-methyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A569); 3-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(phenylacetylamino-methyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-propionamid, cis-Isomer, (Verbindung A570); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A571); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A572); N-(2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A573); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A574); N-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-2-phenyl-acetamid, cis-Isomer, (Verbindung A575).
    • (b) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 26 (a), aber unter Verwendung von C-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methylamin, cis-Isomer, wurden die entsprechenden trans-Isomere der Verbindungen A348 bis A575 hergestellt.
  • BEISPIEL 27
  • Verbindungen KH bis KP
  • Eine Suspension aus {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (5,00 g, Verbindung KQ) in Dichlormethan bei 0 °C wurde mit meta-Chlorperbenzoesäure (2 Äquivalente) behandelt und das Gemisch bei 0 bis 5 °C für 2 Stunden und dann bei Raumtemperatur für weitere 16 Stunden gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit wässeriger gesättigter Natriumbicarbonatlösung behandelt. Die organische Schicht wurde abgetrennt, dann eingedampft. Der Rest wurde mit Ether zerrieben, wodurch {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methyl-sulfonylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (4,9 g, Verbindung KH) als gelber Feststoff, Smp. 264 bis 266 °C erhalten wurde. MH+ 532.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan (Verbindung KR), wurde 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfonylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan (Verbindung KI) als cremefarbener Feststoff Smp. 204 bis 206 °C hergestellt. MH+ 433.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von {2-[4-(4-Fiuor-phenyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer (Verbindung KU), wurde {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer (Verbindung KJ) hergestellt.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}- methanol, cis-Isomer (Verbindung KT), wurde {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, cis-Isomer (Verbindung KK) hergestellt.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methylen-[1,3]dioxan (Verbindung KV), wurde 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfonylyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methylen-[1,3]dioxan (Verbindung KL) hergestellt.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von 4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-methylsulfanyl-pyrimidin (Verbindung KW), wurde 4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-methylsulfonyl-pyrimidin (Verbindung KM) hergestellt.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer (Verbindung KX), wurde {2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer (Verbindung KN) hergestellt.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxn-5-yl}-methanol, cis-Isomer (Verbindung KY, wurde {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, cis-Isomer (Verbindung KO) hergestellt.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von 2,2,2-Trifluor-N-[2-{4-(4-fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]acetamid, cis-Isomer (Verbindung KQ), wurde 2,2,2-Trifluor-N-[2-{4-(4-fluor-phenyl)-5-(2-methansulfonylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]acetamid, cis-Isomer (Verbindung KP) als gelber Feststoff, Smp. 236 bis 238 °C hergestellt. MH+ 530.
  • BEISPIEL 28
  • Verbindungen KO und KY
  • Eine Lösung aus 4-[2-Dimethoxymethyl-5(4)-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-4(5)-yl]-2-methansulfanyl-pyrimidin (16,0 g, Referenzbeispiel 7), p-Toluolsulfonsäure (21,13 g) und 3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methyl-1-morpholino-1-propanon (10,82 g, Referenzbeispiel 6) in einem Gemisch aus trockenem Tetrahydrofuran und trockenem Dimethylformamid wurde unter Rückfluß unter einer Soxhlet-Vorrichtung, beladen mit Molekularsieben (3 Å), für 26 Stunden erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde eingedampft und der Rest mit Ethylacetat und wässeriger gesättigter Natriumbicarbonatlösung behandelt. Die organische Phase wurde eingedampft und der Rest wurde der Flashchromatographie auf Siliciumdioxid unter Elution mit einem Gemisch aus Ethylacetat und Methanol (9 : 1, V/V) unterzogen, wodurch {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon trans-Isomer, (13,8 g, Verbindung KQ als farbloser Feststoff, Smp. 160 °C (mit Zersetzung) erhalten wurde. MH+ 500.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von 2,2-Dimethylpropan-1,3-diol, wurde 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan (Verbindung KR) als farbloser Feststoff, Smp. 163 bis 165 °C (mit Zersetzung) hergestellt. MH+ 401.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von 2-Methyl-2-trifluoracetamido-1,3-propandiol (Referenzbeispiel 4), wurde 2 2 2-Trifluor-N-[2-{4-(4-fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]acetamid, cis-Isomer, (Verbindung KS) als farbloser Feststoff hergestellt. MH+ 498. RF: 0,55 bestimmt auf Kiesegelplatten unter Verwendung eines Gemisches aus Ethylacetat und Methanol (19 : 1, V/V).
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von 1,1,1-Tris(hydroxymethyl)-ethan, wurden {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-1,3]dioxan-5-yl}-methanol, cis-Isomer (Verbindung KT) als weißer Feststoff [MH+ 417. RF = 0,32 bestimmt auf Kieselgelplatten unter Elution mit einem Gemisch aus Ethylacetat und Methanol (19 : 1, V/V] und {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer (Verbindung KU) als weißer Feststoff [MH+ 417, RF = 0,24, bestimmt auf Kieselgelplatten unter Elution mit einem Gemisch aus Ethylacetat und Methanol (19 : 1, V/V)] hergestellt.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von 2-Methylen-1,3-propandiol, wurde 4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methylen-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-2-methylsulfanyl-pyrimidin (Verbindung KV) hergestellt.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von 1,3-Propandiol, wurde 4-[2-[1,3]Dioxan-2-yl-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-methylsulfanyl-pyrimidin (Verbindung KW) hergestellt.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von 2-(Hydroxymethyl)-1,3-propandiol wurden {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer (Verbindung KX) und {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, cis-Isomer (Verbindung KY) hergestellt.
  • BEISPIEL 29
  • Verbindung KZ
  • Eine Lösung aus 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, cis-Isomer (0,5 g, Verbindung LA) in Tetrahydrofuran wurde mit Lithiumaluminiumhydrid (0,18 g) behandelt und das Gemisch unter Rückfluß für 0,5 Stunden erhitzt. Zu der abgekühlten Lösung wurde Wasser (0,2 ml), dann wässeriges Natriumhydroxid (15 %, 0,2 ml) und dann Wasser (0,6 ml) zugegeben. Das Gemisch wurde dann filtriert und das Filtrat wurde eingedampft. Der Rest wurde der Flashchromatographie auf Siliciumdioxid unter Elution mit einem Gemisch aus Methanol und Ethylacetat (3 : 7, V/V) unterzogen, wodurch C-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methylamin, cis-Isomer (69 mg, Verbindung KZ) als Gummi erhalten wurde. MH+ 416. RF = 0,3 bestimmt auf Kieselgelplatten unter Verwendung von Methanol.
  • BEISPIEL 30
  • Verbindung LA
  • Zu einer Lösung aus 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure, cis-Isomer (1,3 g, Verbindung LB), Diethylisopropylamin (0,85 g) und O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluroniumhexafluorphosphat (1,14 g) in Dimethylformamid (wasserfrei) wurde Ammoniak (1,2 ml, 0,5 M Lösung in 1,4-Dioxan) zugegeben. Die Lösung wurde bei Raumtemperatur für 3 Stunden gerührt und dann eingedampft. Der Rest wurde mit Wasser gerührt und der Feststoff filtriert, wodurch 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, cis-Isomer (1,2 g, Verbindung LA) als weißer Feststoff erhalten wurde. MH+ 430. RF = 0,27 [bestimmt auf Kieselgelplatten unter Verwendung eines Gemisches aus Ethylacetat und Methanol (8 : 2 V/V)].
  • BEISPIEL 31
  • Verbindung LB
  • Eine Lösung aus 2-[4-(4-Fluorphenyl)-5-(2-methylensulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylester, cis-Isomer, (5,1 g, Verbindung LD) und wässerigem Natriumhydroxid (34,4 ml, 1N) in Methanol wurde unter Rückfluß für 6 Stunden erhitzt. Zu der abgekühlten Lösung wurde wässerige Salzsäure (34,4 ml, 1N) zugegeben und das Methanol eingedampft. Die wässerige Lösung wurde dekantiert und der Rest mit Acetonitril zerrieben, wodurch 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure, cis-Isomer (4,43 g, Verbindung LB) als weißer Feststoff erhalten wurde. MH+ 431. DC RF = 0,22 (unter Elution mit Ethylacetat und Methanol (8 : 2, V/V) auf Kieselgel).
  • BEISPIEL 32
  • Verbindungen LC und LD
  • Eine Lösung aus 2-Dimethoxymethyl-4-(4-fluorphenyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol (4,5 g, Referenzbeispiel 7), Methyl-2,2-bis(hydroxymethyl)propionat (10 g) und Methylorthoformiat (11,9 ml) in Dimethylformamid wurde mit 4-Toluolsulfonsäure (20,6 g) behandelt und dann für 4 Stunden auf 80 °C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde einge dampft, dann zwischen Ethylacetat und wässeriger Natriumbicarbonatlösung verteilt. Die organische Phase wurde eingedampft und der Rest unter Verwendung von Flashchromatographie auf Kieselgel unter Elution mit einem Ethylacetat gereinigt, wodurch 2-[4-(4-Fluorphenyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylester, trans-Isomer, (4,95 g, Verbindung LC), [MH+ 445, Smp. 199 bis 200 °C] und 2-[4-(4-Fluorphenyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylester, cis-Isomer, (7,11 g, Verbindung LD), MH+ 445, Smp. 151 bis 163 °C) erhalten wurden.
  • BEISPIEL 33
  • Verbindung LE
  • Zu einer Lösung aus {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-nitro-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, cis-Isomer (0,1 g, Verbindung LG) in Ethanol wurde Palladium auf Kohlenstoff (5 %, 0,2 g) zugegeben und das Gemisch wurde bei 1 Atmosphäre Wasserstoff bei 50 °C für 6 Stunden hydriert. Die Lösung wurde durch Celite filtriert, das Lösungsmittel eingedampft und der Rest der Flashchromatographie auf Kieselgel unter Elution mit einem Gemisch aus Methanol und Ethylacetat (1 : 1, V/V) unterzogen, wodurch {5-Amino-2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, cis-Isomer, (77 mg, Verbindung LE) als Gummi erhalten wurde. MH+ 371. DC RF = 0,27 (unter Elution mit Methanol auf Kieselgel).
  • BEISPIEL 34
  • Verbindung LF
  • Zu einer Lösung aus {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-nitro-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer (0,1 g, Verbindung LH) in Ethanol wurde Palladium auf Kohlenstoff (5 %, 0,2 g) zugegeben und das Gemisch wurde bei 1 Atmosphäre Wasserstoff bei 50 °C für 8 Stunden hydriert. Die Lösung wurde durch Celite filtriert und das Lösungsmittel wurde eingedampft und der Rest der Flashchromatographie auf Kieselgel unter Elution mit einem Gemisch aus Methanol und Ethylacetat (1 : 1, V/V) unterzogen, wodurch {5-Amino-2-[4-(4-fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, trans-Isomer, (75 mg, Verbindung LF) als Gummi erhalten wurde. MH+ 371. DC RF = 0,19 (unter Elution mit einem Gemisch aus Ethylacetat : Methanol 1 : 1 auf Kieselgel).
  • BEISPIEL 35
  • Verbindung LG und LH
  • Eine Lösung aus 4-[2-Dimethoxymethyl-5(4)-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-4(5)-yl]-pyridin (2,2 g, Referenzbeispiel 3), p-Toluolsulfonsäure (1,74 g) und Tris(hydroxymethyl)nitro-methan (4,24 g) in Tetrahydrofuran (wasserfrei) und Dimethylformamid (wasserfrei) wurde unter Rückfluß unter einer Soxhlet-Vorrichtung, geladen mit Molekularsieben (3 Å), für 48 Stunden erhitzt. Das Lösungsmittel wurde eingedampft und der Rest zwischen Ethylacetat und wässeriger gesättigter Natriumcarbonatlösung verteilt. Die organische Schicht wurde eingedampft und der Rest der Flashchromatographie auf Siliciumdioxid unter Elution mit einem Gemisch aus Methanol und Ethylacetat (1 : 9, V/V) unterzogen, wodurch {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-nitro-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol, cis-Isomer, (0,61 g, Verbindung LG) als weißer Feststoff (MH+ 401, DC RF = 0,3, unter Elution mit einem Gemisch aus Ethylacetat : Methanol 8 : 2 auf Kieselgel) und (2-[4-(4-Fluorphenyl)-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5-nitro-[1,3]dioxan-5-yl}-methanol trans-Isomer, (0,39 g, Verbindung LH) als gelbes Gummi (MH+ 401, DC RF = 0,55, unter Elution mit einem Gemisch aus Ethylacetat : Methanol 8 : 2 auf Kieselgel) erhalten wurden.
  • BEISPIEL 36
  • Verbindung LI
  • Zu einer Lösung aus 4-[2-(5,5-Dimethyl-4-nitromethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridin (115 mg, Verbindung LJ) in Methanol wurde eine Suspension aus Nickelborid zugegeben, die zuvor durch Beschallung von Nickelchlorid und Natriumborhydrid hergestellt wurde. Das Gemisch wurde gerührt und Natriumborhydrid (250 mg) in Teilen über 1 Stunde zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde durch ein dünnes Pad aus Kieselgel filtriert und unter Verwendung präparativer DC unter zweimaliger Elution mit einem Gemisch aus Dichlormethan, Pentan, Methanol und Ammoniak (55 : 25 : 18 : 2, V/V) gereinigt, wodurch C-{2-[4-(4-Fluor-phenyl-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-methylamin (57 mg, Verbindung LI) erhalten wurde. MH+ 383. RF = 0,54, unter zweimaliger Elution mit Dichlormethan, Pentan, Methanol und Ammoniak (55 : 25 : 18 : 2, V/V).
  • BEISPIEL 37
  • Verbindung LJ
  • Zu einer Lösung aus 4-[2-Dimethoxymethyl-5(4)-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-4(5)-yl]-pyridin (115 mg, Referenzbeispiel 3) in trockenem Tetrahydrofuran wurden 2,2-Dimethyl-4-nitrobutan-1,3-diol (150 mg) und p-Toluolsulfonsäure zugegeben. Das Gemisch wurde unter Rückfluß für 7 Stunden vor der Verteilung zwischen Wasser und Ethylacetat und der Reinigung unter Verwendung von Flashchromatographie auf Kieselgel unter Elution mit Ethylacetat : Methanol (9 : 1, V/V) erhitzt, wodurch 4-[2-(5,5-Dimethyl-4-nitromethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridin (130 mg, Verbindung LJ) erhalten wurde. MH+ 413. DC RF = 0,36 (unter zweimaliger Elution mit Ethylacetat auf Kieselgel).
  • BEISPIEL 38
  • Verbindung LK und LL
  • (i) Behandlung von C-{2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-methylamin, cis-Isomer (Verbindung KZ) mit Trifluoressigsäureanhydrid (gemäß dem Verfahren, das für Beispiel 12 beschrieben wird); gefolgt von (ii) der Behandlung von Verbindungen, die aus (i) erhalten wurden, mit meta-Chlorperbenzoesäure (gemäß dem Verfahren, das für Beispiel 27 beschrieben wird) ergab 2,2,2-Trifluor-N-{2-[5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, cis-Isomer (Verbindung LK).
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung des trans-Isomers der Verbindung KZ, wurde 2,2,2-Trifluor-N-(2-[5-(2-methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl}-acetamid, trans-Isomer (Verbindung LL) hergestellt.
  • BEISPIEL 39
  • Verbindung LM und LN
  • Eine Lösung aus 2-[4-(4-Fluorphenyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylester, trans-Isomer, (3,15 g, Verbindung LC) in einem Gemisch aus Dichlormethan und Methanol (9 : 1, V/V) wurde mit 3-Chlorperoxybenzoesäure (2,2 Äquivalente) behandelt und bei Raumtemperatur für 16 Stunden gerührt. Die Lösung wurde mit Ether verdünnt und mit wässeriger gesättigter Natriumbicarbonatlösung geschüttelt. Die organische Lösung wurde eingedampft und der Rest mit einem Gemisch aus Ethylacetat und Ether zerrieben, wodurch 2-[4-(4-Fluorphenyl)-5-(2-methylsulfonylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylester, trans-Isomer (2,95 g, Verbindung LM) als farbloser kristalliner Feststoff, Smp. 186 bis 187 °C erhalten wurde. MH+ 477.
  • Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von 2-[4-(4-Fluorphenyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylester, cis-Isomer (Verbindung LD), wurde 2-[4-(Fluorphenyl)-5-(2-methylensulfonylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylester, cis-Isomer (Verbindung LN) hergestellt.
  • BEISPIEL 40
  • Verbindung GT und A557 bis A2062
    • (a) Schritt 1: Eine Suspension aus Merrifield-Harz (20 g, Chlormethylpolystyrolharz, Novabiochem) in Dimethylformamid (150 ml) wurde mit Kaliumthioacetat (21 g) behandelt. Nach dem Rühren bei Raumtemperatur für 24 Stunden wurde das Gemisch filtriert und das modifizierte Harz wurde mit Dimethylformamid, dann mit Tetrahydrofuran, dann mit Wasser, dann mit Tetrahydrofuran, dann mit Dichlormethan gewaschen und dann unter hohem Vakuum bei 60 °C getrocknet, wodurch Harz A (20,5 g) erhalten wurde. IR: 3024 s, 2920 s, 1691 s, 1599 m, 1493 s, 1453 s, 1130 in, 758 s, 700 s. Schritt 2: Eine Suspension aus Harz A von Schritt 1 (20,5 g) in Tetrahydrofuran (150 ml) wurde mit Lithiumborhydrid (5 g) behandelt. Nach dem Rühren bei Raumtemperatur für 24 Stunden wurde das Gemisch filtriert und das modifizierte Harz wurde mit Tetrahydrofuran, dann mit einem Gemisch aus Salzsäure (1N) und Tetrahydrofuran (3 : 7, V/V), dann mit Wasser, dann mit Tetrahydrofuran, dann mit Methanol, dann mit Dichlormethan gewaschen und dann unter hohem Vakuum bei 60 °C getrocknet, wodurch Harz B (20 g) erhalten wurde. IR: 3026 s, 2924 s, 1599 w, 1493 s, 1452 s, 757 s, 700 s. Schritt 3: Eine Suspension aus Harz B von Schritt 2 (0,1 g) in Dimethylformamid (0,5 ml) wurde mit Natriumhydrid (5 mg, 60 % Dispersion in Mineralöl) behandelt, dann bei Raumtemperatur für 15 Minuten gerührt, dann mit 2-[4-(4-Fluorphenyl)-5-(2-methylylsulfonylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylester, trans-Isomer, (60 mg, Verbindung LM) behandelt und dann für 20 Stunden auf 80 °C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert und das modifizierte Harz wurde mit Dimethylformamid, dann mit Tetrahydrofuran, dann mit Methanol, dann mit Dichlormethan gewaschen und dann unter hohem Vakuum bei 60 °C getrocknet, wodurch Harz C (0,11 g) erhalten wurde. IR: 3021 m, 2920 m, 1732 m, 1569 m, 1487 s, 1452 s, 1091 m, 835 m, 757 s, 699 s. Schritt 4: Eine Suspension aus Harz C (0,09 g) in Tetrahydrofuran wurde mit wässeriger Natriumhydroxidlösung (1N, 0,3 ml) behandelt und dann bei 70 °C für 8 Stunden gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert und das modifizierte Harze wurde mit Tetrahydrofuran, dann mit einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Salzsäure (1N), dann mit Tetrahydrofuran, dann mit Dimethylformamid, dann mit Tetrahydrofuran, dann mit Methanol, dann mit Dichlormethan gewaschen und dann unter hohem Vakuum bei 60 °C getrocknet, wodurch Harz D (0,09 g) erhalten wurde. IR: 3060 w, 3025 m, 2923 m, 2852 w, 1720 w, 1601 m, 1571 s, 1493 s, 1452 s, 1335 s, 1235 m, 1199 m, 1183 m, 1097 s, 838 m, 760 s, 704 s. Schritt 5: Eine Suspension aus Harz D (0,07 g) in Dichlormethan wurde mit Oxalylchloridlösung in Dichlormethan (16 %) behandelt, dann bei Raumtemperatur für 10 Minuten gerührt und dann filtriert. Diese Verfahrensweise wurde dreimal wiederholt. Das modifizierte Harz wurde mit Dichlormethan gewaschen, dann mit einer Lösung aus Morpholin (0,1 g) in Dichlormethan (0,8 ml) behandelt. Nach dem Rühren bei Raumtemperatur für 10 Minuten wurde dieses Reaktionsgemisch filtriert und das weiter modifizierte Harz wurde mit Dichlormethan, dann mit Tetrahydrofuran, dann mit Methanol, dann mit Dichlormethan gewaschen und dann unter hohem Vakuum bei 60 °C getrocknet, wodurch Harz E (0,07 g) erhalten wurde. IR: 3025 s, 2922 s, 1636 w, 1600 w, 1570 w, 1493 s, 1452 s, 1329 w, 1181 w, 1115 w, 759 m, 704 s. Schritt 6: Eine Suspension aus Harz E (0,06 g) in einem Gemisch aus Dichlormethan (0,8 ml) und Methanol (0,1 ml) wurde mit m-Chlorperoxybenzoesäure (0,24 g) behandelt. Nach dem Rühren bei Raumtemperatur für 96 Stunden wurde das Reaktionsgemisch filtriert und das modifizierte Harz wurde mit Dichlormethan, dann mit Tetrahydrofuran, dann mit Methanol, dann mit Dichlormethan gewaschen und dann unter hohem Vakuum bei 60 °C getrocknet, wodurch Harz F (0,06 g) erhalten wurden. IR: 3082 m, 3026 s, 2927 s, 2851 w, 1635 w, 1602 m, 1582 m, 1493 m, 1452 s, 1350 w, 1240 m, 1180 m, 1117 m, 1032 m, 761 s, 705 s. Schritt 7: Eine Suspension aus Harz F (0,04 g) in Dimethoxyethan (0,4 ml) wurde mit Benzylamin (0,01 ml) behandelt und dann für 6 Stunden auf 70 °C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert, wodurch das Harz entfernt wurde, und das Filtrat wurde eingedampft. Der Rest wurde der Hochdruckflüssigchromatographie unterzogen (Gradientenelution unter Verwendung von Wasser und Acetonitrilgemischen, wie folgt: 0 bis 2 Minuten 20 % Acetonitril, 2 bis 16 Minuten Steigerung auf 80 % Acetonitril), wodurch das {2-[4-(4-Fluorphenyl)-5-(2-benzylaminopyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer (Verbindung GT) erhalten wurde. MH+ 559. Hochdruckflüssigchromatographie-Retentionszeit = 11 Minuten.
    • (b) Durch ähnliche Verfahrensweise, aber unter Verwendung von Aminen der Formel HNY4Y5 in Schritt 5; und Aminen der Formel HNY4Y5 oder Natriumsalzen von entsprechend substituierten Alkoholen oder Phenolen in Schritt 7, wurden die Verbindungen A557 bis A2062 hergestellt: [5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A577); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A578); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A579); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A580); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A581); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A582); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A583); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A584); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A585); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A586); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A587); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A588); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A589); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A590); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A591); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A592); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A593); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A594); 2-(4-(4-Fluor-phenyl}-5-{2-[pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A595); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A596); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A597); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A598); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A599); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A600); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A601); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A602); 2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A603); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A604); {4-[2-(5-Carbamoyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A605); 3-{4-[2-(5-Carbamoyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A606); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A607); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A608); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A609); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A610); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A611); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A612); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A613); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A614); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A615); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A616); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A617); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A518); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A619); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A620); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A621); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A622); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A623); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A624); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A625); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A626); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A627); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trars-Isomer, (Verbindung A628); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A629); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A630); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureamid, trans-Isomer, (Verbindung A631); 2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A632); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A633); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A634); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A635); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A636); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A637); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A638); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A639); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A640); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A641); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A642); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A643); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A644); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A645); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A646); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A647); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A648); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A649); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A650); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A651); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A652); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A653); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A654); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A655); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A656); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A657); 2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A658); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A659); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methyl-5-methylcarbamoyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A660); 3-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methyl-5-methylcarbamoyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A661); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A662); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A663); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A664); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuretnethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A665); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A666); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A667); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A668); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A669); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A670); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A671); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A672); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A673); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A674); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A675); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A676); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A677); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A678); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A679); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A680); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A681); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A682); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A683); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A684); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A685); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A686); 2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A687); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A688); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A689); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyh-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A690); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A691); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A692); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A693); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A694); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A695); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A696); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A697); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A698); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A699); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A700); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A701); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A702); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A703); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A704); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A705); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A706); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A707); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A708); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A709); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A710); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A711); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, traps-Isomer, (Verbindung A712); 2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A713); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A714); {4-[2-(5-Dimethylcarbamoyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A715); 3-{4-[2-(5-Dimethylcarbamoyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A716); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A717); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A718); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A719); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A720); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A721); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A722); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A723); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A724); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin 1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A725); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A726); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A727); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A728); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A729); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A730); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A731); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A732); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A733); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A734); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A735); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A736); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A737); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A738); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A739); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A740); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuredimethylamid, trans-Isomer, (Verbindung A741); 2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A742); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A743); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A744); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A745); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A746); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A747); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A748); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A749); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A750); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A751); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A752); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A753); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A754); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A755); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A756); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A757); 2-(4-(4-Fluor-phenyl}-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A758); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A759); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A760); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A761); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A762); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A763); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A764); 2-[4-(4-Fluor-phenyl}-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dinxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A765); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino}-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A766); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A767); 2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A768); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A769); {4-[2-(5-Cyclopropylcarbamoyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A770); 3-{4-[2-(5-Cyclopropylcarbamoyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl)-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A771); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A772); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A773); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A774); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A775); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A776); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A777); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A778); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A779); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A780); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A781); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino}-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A782); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A783); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A784); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A785); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A786); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A787); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A786); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A789); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A790); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A791); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A792); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A793); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A794); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A795); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A796); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A797); 2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A798); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A799); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A800); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A801); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A802); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl}-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A803); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A804); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A805); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A806); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A807); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A808); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A809); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A810); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A811); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A812); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid; trans-Isomer, (Verbindung A813); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A814); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A815); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A816); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A817); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A818); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A819); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A820); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A821); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A822); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A823); 2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A824); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A825); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methyl-5-propylcarbamoyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A826); 3-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methyl-5-propylcarbamoyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A827); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A828); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A829); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A830); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A831); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A832); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A833); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A834); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A835); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A836); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-Fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A837); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A838); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A839); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A840); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A841); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A842); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A843); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A844); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A845); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A846); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A847); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A848); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A849); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A850); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A851); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid, trans-Isomer, (Verbindung A852); 2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A853); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A854); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A855); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A856); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A857); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A858); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A859); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A860); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A861); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A862); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A863); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A864); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A865); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A866); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A867); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A868); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A869); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A870); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A871); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A872); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A873); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A874); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A875); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A876); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A877); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A878); 2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A879); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A880); {4-[2-(5-Cyclohexylcarbamoyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A881); 3-{4-[2-(5-Cyclohexylcarbamoyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A882); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A883); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A884); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A885); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A886); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A887); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A888); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A889); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A890); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A891); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A892); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A893); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A894); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A895); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A896); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A897); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A898); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A899); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A900); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A901); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A902); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A903); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A904); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A905); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A906); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclohexylamid, trans-Isomer, (Verbindung A907); 2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A908); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A909); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A910); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A911); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A912); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A913); 2-{4-(4-Fluor-phenyl}-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino}-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A914); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A915); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl}-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A916); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A917); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A918); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A919); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A920); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A921); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A922); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A923); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A924); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A925); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A926); 2-(4-(4-Fluor-phenyl}-5-{2-[(furan-2-ylmethyl}-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A927); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A928); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A929); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A930); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A931); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}- 5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A932); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A933); 2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A934); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A935); (4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-(2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A936); 3-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-(2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A937); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A938); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A939); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A940); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A941); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A942); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A943); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A944); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A945); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A946); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A947); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A948); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A949); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A950); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A951); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A952); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A953); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A954); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A955); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A956); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A957); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A958); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A959); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A960); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A961); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-hydroxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A962); 2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A963); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A964); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A965); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A966); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A967); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A968); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A969); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A970); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A971); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A972); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A973); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A974); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A975); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A976); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A977); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A978); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A979); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A980); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A981); -(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A982); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A983); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A984); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A985); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A986); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A987); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A988); 2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A989); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A990); {4-[2-[5-(2-Amino-ethylcarbamoyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A991); 3-{4-[2-[5-(2-Amino-ethylcarbamoyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A992); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A993); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A994); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A995); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A996); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A997); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A998); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A999); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1000); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1001); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1002); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1003); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1004); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1005); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1006); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1007); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1008); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1009); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1010); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1011); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1012); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1013); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1014); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1015); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1016); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-amino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1017); 2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1018); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1019); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1020); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5=carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1021); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1022); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1023); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1024); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1025); 2-(4-(4-Fluor-phenyl}-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1026); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1027); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1028); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1029); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1030); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1031); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1032); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1033); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1034); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1035); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1036); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbnnsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1037); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1038); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1039); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1040); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1041); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1042); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1043); 2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1044); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1045); (4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-(3-hydroxy-propylcarbamoyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1046); 3-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-(3-hydroxy-propylcarbamoyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1047); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1048); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1049); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1050); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1051); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1052); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1053); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1054); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1055); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1056); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1057); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1058); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1059); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1060); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1061); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1062); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1063); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1064); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1065); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1066); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1067); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1068); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1069); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1070); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1071); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-hydroxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1072); 2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1073); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1074); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1075); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1076); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1077); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1078); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1079); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1080); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl}-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1081); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1082); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1083); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1084); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1085); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1086); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1087); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1088); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1089); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1090); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1091); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1092); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1093); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1094); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1095); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1096); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1097); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1098); 2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1099); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1100); {4-[2-(5-Benzylcarbamoyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1101); 3-{4-[2-(5-Benzylcarbamoyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1102); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1103); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1104); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1105); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1106); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1107); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1108); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1109); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyridmin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1110); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1111); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1112); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1113); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1114); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1115); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1116); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1117); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1118); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1119); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebeezylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1120); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1121); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1122); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepeenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1123); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1124); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1125); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebenzylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1126); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurebeenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1127); 2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1128); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1129); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidzol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1130); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1131); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1132); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1133); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1134); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1135); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1136); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1137); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimiäin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1138); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1139); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1140); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1141); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1142); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1143); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1144); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1145); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1146); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1147); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1148); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1149); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1150); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1151); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1152); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1153); 2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1154); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1155); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methyl-5-phenylcarbamoyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1156); 3-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-methyl-5-phenylcarbamoyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1157); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1158); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1159); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1160); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1161); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1162); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1163); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1164); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1165); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1166); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1167); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1168); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1169); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid trans-Isomer, (Verbindung A1170); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1171); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1172); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1173); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1174); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1175); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1176); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1177); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1178); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1179); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1180); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1181); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurephenylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1182); {2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1183); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1184); {2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1185); {2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1186); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1187); {2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1188); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1189); {2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1190); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1191); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1192); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1193); {2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1194); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-piperidin-1-yl-methanon, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1195); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-piperidin-1-yl-methanon, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1196); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1197); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1198); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl}-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1199); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino)-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1200); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1201); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino)-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1202); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1203); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1204); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1205); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1206); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1207); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1208); {2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1209); {2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1210); (4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(piperidin-1-carbonyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1211); 3-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(piperidin-1-carbonyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1212); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1213); {2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1214); {2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1215); (4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(piperidin-1-carbonyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-acetonitril, trans-Isomer, (Verbindung A1216); 3-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(piperidin-1-carbonyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-propionitril, trans-Isomer, (Verbindung A1217); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1218); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1219); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1220); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1221); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1222); {2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1223); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1224); {2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1225); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1226); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1227); {2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1228); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1229); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1230); {2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1231); {2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1232); {2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1233); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1234); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1235); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1236); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-piperidin-1-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1237); 2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1238); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1239); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1240); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1241); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1242); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1243); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1244); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino}-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1245); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1246); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1247); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1248); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1249); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1250); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1251); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1252); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1253); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1254); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1255); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-caxbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1256); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1257); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1258); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1259); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1260); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-caxbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1261); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1262); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1263); 2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1264); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1265); [4-(5-(4-Fluor-phenyl)-2-{5-methyl-5-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-carbamoyl]-[1,3]dioxan-2-yl}-3H-imidazol-4-yl)-pyrimidin-2-ylamino]-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1266); 3-[4-(5-(4-Fluor-phenyl)-2-{5-methyl-5-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-carbamoyl]-[1,3]dioxan-2-yl}-3H-imidazol-4-yl)-pyrimidin-2-ylamino]-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1267); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1268); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1269); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1270); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1271); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1272); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1273); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1274); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1275); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1276); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1277); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1278); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1279); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1280); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1281); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1282); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1283); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl}-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1284); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1285); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1286); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1287); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl}-4-(4-fluor-phenyl}-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1288); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl}-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1289); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1290); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl}-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1291); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1292); {2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1293); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1294); {2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl}-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1295); {2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1296); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1297); {2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1298); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1299); {2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1300); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1301); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1302); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1303); {2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1304); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1305); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1306); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1307); {2-[4-(4-Fluor-pheny)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl- [1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1308); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1309); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1310); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1311); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1312); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1313); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1314); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1315); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon; trans-Isomer, (Verbindung A1316); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1317); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1318); {2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1319); {2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1320); (4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(4-methyl-piperazin-1-carbonyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1321); 3-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(4-methyl-piperazin-1-carbonyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1322); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1323); {2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1324); {2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1325); (4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(4-methyl-piperazin-1-carbonyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-acetonitril, trans-Isomer, (Verbindung A1326); 3-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(4-methyl-piperazin-1-carbonyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-propionitril, trans-Isomer, (Verbindung A1327); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1328); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1329); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1330); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1331); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1332); {2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1333); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1334); {2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1335); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1336); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1337); {2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1338); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1339); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1340); {2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1341); {2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1342); {2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1343); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1344); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1345); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1346); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1347); {2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1348); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1349); {2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1350); {2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1351); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1352); {2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1353); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1354); {2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1355); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1356); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1357); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1358); {2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1359); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1360); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1361); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1362); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1363); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1364); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1365); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1366); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1367); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1368); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furar-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1369); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1370); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1371); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1372); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1373); {2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1374); {2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1375); (4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(morpholin-4-carbonyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1376); 3-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(morpholin-4-carbonyl)-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1377); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1378); {2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1379); {2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1380); (4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(morpholin-4-carbonyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-acetonitril, trans-Isomer, (Verbindung A1381); 3-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(morpholin-4-carbonyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-propionitril, trans-Isomer, (Verbindung A1382); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1383); (2-{4-(4-Fluur-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1384); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1385); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1386); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1387); {2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]- 5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1388); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1389); {2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1390); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1391); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1392); {2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1393); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1394); (2-{4-(4-Fluor-pheny)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1395); {2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1396); {2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1397); {2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl}-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1398); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1399); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1400); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1401); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1402); 2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1403); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1404); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methy-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1405); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1406); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1407); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1408); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1409); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1410); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1411); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1412); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1413); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1414); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1415); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1416); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1417); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1418); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1419); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1420); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1421); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1422); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1423); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1424); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1425); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1426); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1427); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1428); 2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1429); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1430); (4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-(3-methoxy-propylcarbamoyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1431); 3-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-(3-methoxy-propylcarbamoyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1432); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1433); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1434); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1435); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1436); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1437); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1438); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1439); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1440); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1441); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1442); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1443); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1444); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1445); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1446); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1447); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1448); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1449); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1450); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1451); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1452); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1453); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1454); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1455); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1456); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-methoxy-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1457); 2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1458); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1459); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1460); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1461); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1462); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1463); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1464); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1465); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1466); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1467); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1468); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1469); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1470); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1471); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1472); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1473); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1474); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1475); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1476); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1477); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1478); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1479); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1480); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1481); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1482); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1483); 2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1484); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1485); (4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-(2-methoxy-ethylcarbamoyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1486); 3-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-(2-methoxy-ethylcarbamoyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1487); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1488); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1489); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1490); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1491); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1492); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1493); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1494); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1495); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1496); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1497); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1498); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1499); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1500); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1501); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1502); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1503); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1504); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1505); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1506); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1507); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1508); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1509); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1510); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1511); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-methoxy-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1512); 2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1513); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1514); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1515); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1516); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1517); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1518); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dirnethylatnino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1519); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1520); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1521); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1522); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1523); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1524); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1525); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1526); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1527); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1528); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1529); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl}-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1530); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1531); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1532); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1533); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1534); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1535); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1536); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1537); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1538); 2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1539); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1540); {4-[2-[5-(3-Dimethylamino-propylcarbamoyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-5-(4-fluor-phenyl}-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1541); 3-{4-[2-[5-(3-Dimethylamino-propylcarbamoyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1542); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1543); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1544); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1545); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1546); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1547); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1548); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1549); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1550); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1551); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1552); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1553); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1554); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1555); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1556); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1557); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1558); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1559); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1560); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1561); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1562); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1563); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1564); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1565); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1566); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(3-dimethylamino-propyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1567); 2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1568); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1569); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1570); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1571); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1572); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1573); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimdin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1574); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1575); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1576); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1577); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1578); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1579); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1580); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1581); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1582); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1583); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1584); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl}-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1585); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1586); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1587); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1588); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1589); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1590); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1591); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1592); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1593); 2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1594); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1595); {4-[2-[5-(2-Dimethylamino-ethylcarbamoyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1596); 3-{4-[2-[5-(2-Dimethylamino-ethylcarbamoyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1597); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1598); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1599); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1600); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimdin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1601); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1602); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1603); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1604); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1605); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1606); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1607); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1608); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1609); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1610); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1611); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1612); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer; (Verbindung A1613); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1614); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1615); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1616); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1617); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1618); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1619); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1620); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1621); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1622); {2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1623); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1624); {2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1625); {2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1626); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1627); {2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1628); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1629); {2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1630); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1631); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1632); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1633); {2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1634); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1635); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1636); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1637); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1638); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1639); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1640); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1641); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1642); [2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1643); [2-(4-(4-Fluor-penyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl]-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1644); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1645); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1646); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1647); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1648); {2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1649); {2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1650); (4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-carbonyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1651); 3-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-carbonyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1652); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1653); {2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1654); {2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1655); (4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-carbonyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-acetonitril, trans-Isomer, (Verbindung A1656); 3-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-carbonyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-propionitril, trans-Isomer, (Verbindung A1657); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1658); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1659); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1660); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1661); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1662); {2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1663); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1664); {2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1665); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1666); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1667); {2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1668); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1669); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1670); {2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1671); {2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1672); {2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1673); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1674); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1675); (2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1676); {2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-methanon, trans-Isomer, (Verbindung A1677); 2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1678); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1679); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl}-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1680); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1681); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1682); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1683); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1684); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1685); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1686); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-ylpropylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1687); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1688); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1689); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1690); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1691); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1692); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1693); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1694); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1695); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmetlyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1696); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1697); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1698); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1699); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid; trans-Isomer, (Verbindung A1700); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1701); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1702); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1703); 2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1704); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1705); {4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-isopropylcarbamoyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1706); 3-{4-[5-(4-Fluor-phenyl)-2-(5-isopropylcarbamoyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1707); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1708); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1709); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1710); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1711); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1712); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1713); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1714); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1715); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1716); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1717); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1718); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1719); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1720); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1721); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1722); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1723); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1724); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1725); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1726); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1727); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1728); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1729); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1730); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1731); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureisopropyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1732); 2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1733); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1734); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1735); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1736); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1737); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1738); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1739); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureailylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1740); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1741); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1742); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1743); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1744); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1745); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1746); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1747); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1748); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1749); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1750); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1751); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1752); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1753); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1754); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1755); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1756); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1757); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1758); 2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1759); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1760); {4-[2-(5-Allylcarbamoyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1761); 3-{4-[2-(5-Allylcarbamoyl-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1762); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-(isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imdiazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1763); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1764); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1765); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1766); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1767); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1768); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1769); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1770); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1771); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1772); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1773); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1774); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1775); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1776); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1777); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1778); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1779); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1780); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1781); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1782); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1783); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1784); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1785); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1786); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäureallylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1787); 2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1788); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1789); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1790); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1791); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1792); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1793); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1794); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1795); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1796); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1797); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1798); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1799); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1800); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1801); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1802); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1803); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1804); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1805); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1806); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1807); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1808); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1809); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1810); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1811); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1812); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1813); 2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1814); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1815); {4-[2-[5-(Cyclopropylmethyl-carbamoyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1816); 3-{4-[2-[5-(Cyclopropylmethyl-carbamoyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrinidin-2-ylamino}-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1817); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1818); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1819); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1820); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1821); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1822); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1823); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1824); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1825); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1826); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1827); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1828); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1829); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1830); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1831); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1832); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1833); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1834); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1835); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1836); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1837); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1838); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1839); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1840); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1841); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylmethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1842); 2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1843); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1844); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1845); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1846); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1847); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1848); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1849); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1850); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1851); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1852); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1853); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1854); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1855); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1856); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1857); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1858); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1859); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1860); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1861); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1862); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1863); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1864); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1865); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1866); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1867); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1868); 2-(5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1869); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1870); {4-[2-[5-(Cyanomethyl-carbamoyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1871); 3-{4-[2-[5-(Cyanomethyl-carbamoyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1872); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1873); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1874); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1875); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1876); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1877); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1878); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1879); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1880); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1881); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1882); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1883); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1884); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1885); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1886); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1887); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1888); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1889); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1890); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1891); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1892); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1893); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1894); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1895); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1896); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyanomethyl-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1897); 2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1898); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1899); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1900); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1901); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1902); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1903); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1904); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1905); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1906); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1907); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1908); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1909); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1910); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1911); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1912); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1913); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1914); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1915); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1916); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1917); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1918); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1919); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1920); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1921); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1922); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1923); 2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1924); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1925); {4-[2-[5-(2-Cyano-ethylcarbamoyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1926); 3-{4-[2-[5-(2-Cyano-ethylcarbamoyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-2-yl]-5-(4-fluor-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1927); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1928); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1929); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1930); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1931); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1932); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1933); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1934); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1935); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1936); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1937); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1938); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1939); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1940); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[l,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1941); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1942); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1943); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1944); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1945); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1946); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1947); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1948); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1949); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1950); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1951); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäure-(2-cyano-ethyl)-amid, trans-Isomer, (Verbindung A1952); 2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1953); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1954); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1955); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1956); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1957); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1958); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1959); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1960); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1961); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1962); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1963); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1964); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1965); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A1966); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1967); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1968); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1969); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1970); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1971); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1972); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1973); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1974); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1975); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-morpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1976); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1977); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1978); 2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1979); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1980); (4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(pyridin-3-ylcarbamoyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1981); 3-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(pyridin-3-ylcarbamoyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A1982); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1983); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1984); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1985); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1986); 2-[5-[2-(2-Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1987); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1988); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1989); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1990); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1991); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1992); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl}-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1993); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1994); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1995); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1996); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1997); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1998); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A1999); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2000); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2001); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2002); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2003); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2004); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2005); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2006); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-3-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2007); 2-[5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2008); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2009); 2-[5-(2-Dimethylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2010); 2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2011); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(piperidin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2012); 2-[5-(2-Cyclohexylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2013); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2014); 2-[5-[2-(2-Amino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2015); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[3-(5H-imidazol-1-yl)-propylamino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2016); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2017); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2018); 2-[5-(2-Benzylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2019); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A2020); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A2021); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, R-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A2022); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, S-Isomer, trans-Isomer, (Verbindung A2023); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-4-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2024); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2025); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino)-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2026); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2027); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2028); 2-(4-(4-Fluor-phenyl)-5-{2-[(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-pyrimidin-4-yl}-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2029); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2030); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-marpholin-4-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2031); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2032); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2033); 2-[5-[2-(3-Dimethylamino-propylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2034); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2035); (4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(pyridin-4-ylcarbamoyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-essigsäure, trans-Isomer, (Verbindung A2036); 3-(4-{5-(4-Fluor-phenyl)-2-[5-methyl-5-(pyridin-4-ylcarbamoyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-pyrimidin-2-ylamino)-propionsäure, trans-Isomer, (Verbindung A2037); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-isopropylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2038); 2-[5-(2-Allylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2039); 2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2040); 2-[5-[2-(Cyanomethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2041); 2-[5-[2-(Cyano-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2042); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2043); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2044); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2045); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2046); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-fluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2047); 2-[5-[2-(3,4-Difluor-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2048); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-methoxy-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2049); 2-[5-[2-(4-Fluor-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2050); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(4-methoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2051); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2052); 2-[5-(2-Benzyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2053); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2054); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2055); 2-[5-[2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2056); 2-[5-(2-Cyclohexyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2057); 2-[5-(2-Isopropoxy-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2058); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propoxy-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2059); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2060); 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(3-hydroxy-propoxy)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2061); 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäurepyridin-4-ylamid, trans-Isomer, (Verbindung A2062).
    • (c) Durch ähnliche Verfahrensweise wie Beispiel 40 (b), aber unter Verwendung von 2-[4-(4-Fluorphenyl)-5-(2-methylsulfonylpyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-carbonsäuremethylester, cis-Isomer (Verbindung LN), wurden die entsprechenden cis-Isomere der Verbindung GT und Verbindungen A557 bis A2062 hergestellt.
  • REFERENZBEISPIEL 1
  • 4-(5-(4-Fluor-phenyl)-2-formyl-1-[(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl]-1H-imidazol-4-yl]-pyridin
  • Eine Lösung aus 4-[5-(4-Fluor-phenyl)-1-[(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl]-1H-imidazol-4-yl]-pyridin (8,15 g, Referenzbeispiel 2) in Tetrahydrofuran (100 ml) wurde mit einer Lösung aus n-Butyllithium in Hexan (10,6 ml, 2,1M) behandelt, wodurch eine dunkelgrüne Lösung erhalten wurde. Die Lösung wurde bei –78 °C für 15 Minuten gerührt, dann mit einer Lösung aus N-Formylmorpholin (2,45 ml) in Tetrahydrofuran (10 ml) behandelt. Nach dem Rühren für 15 Minuten bei –78 °C wurde das Gemisch auf Raumtemperatur erwärmt, dann bei dieser Temperatur für eine weitere Stunde gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Wasser (50 ml) gequencht und dann viermal mit Ethylacetat (50 ml) extrahiert. Die vereinigten Extrakte wurden über Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft. Das restliche Öl wurde der Flashchromatographie auf Siliciumdioxid unter Elution mit Ethylacetat unterzogen. wodurch die Titelverbindung (7,86 g) als gelbes Öl erhalten wurde.
  • REFERENZBEISPIEL 2
  • 4-[5-(4-Fluor-phenyl)-1-[(2-(trimethylsil)ethoxy)methyl]-1H-imidazol-4-yl]-pyridin
  • Eine gerührte Lösung aus 5-(4-Fluor-phenyl)-4-(4-pyridyl)-imidazol [BOEHM ET AL.] (12,86 g, hergestellt gemäß der Verfahrensweise von Boehm et. al., J. Med. Chem., 1996, 39, Seite 3829-3937) in trockenem Dimethylformamid (150 ml) wurde portionsweise mit Natriumhydrid (2,58 g, 60 % Dispersion in Mineralöl) behandelt. Das Gemisch wurde bei Raum temperatur gerührt, bis die Entwicklung von Wasserstoff stoppte, dann tropfenweise mit 2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid (10,66 ml) behandelt. Nach dem Rühren bei Raumtemperatur für 1,5 Stunden wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser (10 ml) behandelt, dann eingedampft. Das restliche Öl wurde dann zwischen Ethylacetat und Wasser (100 ml) verteilt. Die wässerige Phase wurde dreimal mit Ethylacetat (100 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Salzlösung (50 ml) gewaschen, dann über Magnesiumsulfat getrocknet, dann eingedampft. Das restliche gelbe Öl wurde der Flashchromatographie auf Siliciumdioxid unter Elution mit einem Gemisch aus Methanol und Dichlormethan (98 : 2, V/V) unterzogen, wodurch die Titelverbindung erhalten wurde.
  • REFERENZBEISPIEL 3
  • 4-[2-Dimethoxymethyl-5-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazoi-4-yl]-pyridin
  • Verfahren A: Eine Lösung aus 4-[2-Formyl-5-(4-fluor-phenyl)-1-{(2-(trimethylsilyl)ethoxy) methyl}-1H-imidazol-4-yl]-pyridin (0,525 g, Referenzbeispiel 1) in Methanol (10 ml) wurde mit Trimethylorthoformiat (5 ml), dann mit 4-Toluolsulfonsäure (0,39 g) behandelt. Das Reaktionsgemisch wurde unter Rückfluß für 5 Stunden erhitzt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, dann eingedampft. Der Rest wurde zwischen Ethylacetat und gesättigter wässeriger Natriumbicarbonatlösung (30 ml) verteilt. Die wässerige Phase wurde viermal mit Ethylacetat (20 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser (15 ml), dann mit Salzlösung (15 ml) gewaschen, dann über Magnesiumsulfat getrocknet und dann eingedampft. Das restliche Öl wurde der Flashchromatographie auf Siliciumdioxid unter Elution mit einem Gemisch aus Dichlormethan und Methanol (8 : 1, V/V) unterzogen, wodurch die Titelverbindung (0,344 g) als weißer Feststoff, Smp. 186 bis 189 °C erhalten wurde.
  • Verfahren B: Eine gerührte Suspension aus 1-(4-Fluorphenyl)-2-(4-pyridyl)-1,2-ethandion (162,74 g, Referenzbeispiel 10) in tert-Butylmethylether (735 ml) bei 20 bis 25 °C wurde mit einer Lösung aus Glyoxal-1,1-dimethylacetal in tert-Butylmethylether (244,4 ml, 45 %) behandelt, gefolgt von einer Lösung aus Ammoniumacetat (140,75 g) in Methanol (260 ml) über einen Zeitraum von 30 Minuten, währenddessen sich die Suspension unter Bildung einer orangefarbenen Lösung löste. Nach dem Rühren für 1 Stunde bei 20 bis 25 °C wurde die resultierende Suspension auf 5 bis 10 °C abgekühlt, dann für eine weitere Stunde gerührt, dann filtriert. Der feuchte Filterkuchen wurde dreimal mit Wasser (350 ml) in Aufschlämmung gewaschen und dann der gepreßte Kuchen zweimal mit tert-Butylmethylether (350 ml) gewaschen. Der lufttrockene Kuchen wurde dann im Vakuum bei 60 bis 65 °C für 16 Stunden getrocknet, wodurch die Titelverbindung als cremefarbener, freifließender Feststoff, Smp. 204 bis 206 °C erhalten wurde. 1H NMR [δ, (CD3)2SO]: 8,35 (d, 2H); 7,43 (dt, 2H); 7,36 (d, 2H); 7,19 (dt, 2H); 5,39 (s, 1H); 3,34 (s, 6H).
  • REFERENZBEISPIEL 4
  • 2-Methyl-2-trifluoracetamido-1,3-propandiol
  • Eine gerührte Lösung aus 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol (1,05 g) in trockenem Dimethylformamid (20 ml) wurde bei Raumtemperatur mit Kaliumcarbonat (1,52 g) behandelt. Nach dem Rühren bei Raumtemperatur für 15 Minuten wurde das Gemisch tropfenweise mit Trifluoressigsäureanhydrid (1,55 ml) behandelt und das Rühren wurde dann für weitere 18 Stunden fortgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde eingedampft, und der Rest wurde der Flashchromatographie auf Siliciumdioxid unter Elution mit einem Gemisch aus Dichlormethan und Methanol (95 : 5, V/V) unterzogen, wodurch die Titelverbindung (1 g) als weißer Feststoff erhalten wurde.
  • REFERENZBEISPIEL 5
  • 2-Azidomethyl-2-methyl-1,3-propandiol
  • Ein Gemisch aus 5-Azidomethyl-2-dimethyl-5-methyl-1,3-dioxan [1,48 g, hergestellt gemäß der Verfahrensweise in J. Org. Chem., 1992, Seite 6080], konzentrierter Salzsäure (0,3 ml), Wasser (0,8 ml) und Tetrahydrofuran (10 ml) wurde unter Rückfluß für 1 Stunde erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch eingedampft. Der Rest wurde unter Vakuum getrocknet, wodurch die Titelverbindung (1,3 g) als farbloses Öl erhalten wurde.
  • REFERENZBEISPIEL 6
  • 3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methyl-1-morpholino-1-propanon
  • Ein gerührtes Gemisch aus Diisopropylethylamin (339,67 ml) und Morpholin (141,71 ml) in Acetonitril (500 ml) wurde bei 20 bis 25 °C mit 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure (87,18 g) und 1-Hydroxybenzotriazol (43,92 g) behandelt. Die resultierende Suspension wur de auf 55 bis 60 °C erwärmt, dann tropfenweise mit einer Lösung aus 1,3-Dicyclohexylcarbodiimid (147,62 g) in Acetonitril (232,2 ml) über 30 Minuten behandelt. Die resultierende Lösung wurde dann bei 55 bis 60 °C für weitere 2 Stunden gerührt, dann filtriert, wodurch das Dicyclohexylharnstoffnebenprodukt (131,88 g) entfernt wurde. Der Filterkuchen wurde zweimal mit Acetonitril (250 ml) gewaschen. Das Filtrat wurde eingedampft und der Rest wurde mit warmem Ethylacetat (500 ml) behandelt. Die resultierende Lösung wurde für 16 Stunden abgekühlt, dann wurde das 1-Hydroxybenzotriazol (42,04 g), das kristallisierte, durch Filtration entfernt. Weiteres Abkühlen des Filtrats über 5 Stunden und die Filtration ergaben die Titelverbindung (44,82 g), Smp. 95 bis 97 °C. 1H NMR (δ, CDCl3): 4,02 (d, 2H); 3,70 (m, 10H); 3,30 (bs, 2H); 1,08 (s, 3H). Eine weitere Menge der Titelverbindung (41,33 g) wurde nach der Eindampfung des Filtrats aus der ersten Ausbeute des Produktes, dann Behandeln des Restes mit Ethylacetat (1.000 ml), dann Führen der Lösung durch ein Siliciumdioxidgelpad (4 cm hoch × 11 cm Durchmesser), dann Eindampfen des Filtrats und dann Kristallisieren des Restes aus n-Butylacetat (1.000 ml) über 16 Stunden erhalten.
  • REFERENZBEISPIEL 7
  • 4-[2-Dimethoxymethzl-5(4)-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-4(5)-yl]-2-methansulfanylpyrimidin
  • Eine Lösung aus 1-(4-Fluorphenyl)-2-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1,2-ethandion (18,7 g, Referenzbeispiel 8) in t-Butylmethylether (75 ml) und Glyoxaldimethylacetal in t-Butylmethylether (36 ml, 40 %) wurde bei Raumtemperatur tropfenweise über 30 Minuten mit einer Lösung aus Ammoniumacetat (21,7 g) in Methanol (40 ml) behandelt, wodurch eine orangefarbene Lösung erhalten wurde. Nach dem Rühren für 2 Stunden bei Raumtemperatur wurde die resultierende Suspension filtriert, wodurch die Titelverbindung (15,6 g) als farbloser Feststoff Smp. 180 bis 182 °C erhalten wurde. MH+ 361.
  • REFERENZBEISPIEL 8
  • 1-(4-Fluorphenyl)-2-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1,2-ethandion
  • Eine Lösung aus 1-(4-Fluorphenyl)-2-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1-ethanon (65,5 g, Referenzbeispiel 9) in Dimethylsulfoxid wurde bei 55 bis 70 °C tropfenweise mit einer wässerigen Lösung aus Bromwasserstoff (48 %) behandelt. Nach dem Rühren bei 60 °C für 3 Stunden wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, dann in Wasser ge gossen und der pH des Gemisches auf pH 8 durch die Zugabe von Natriumbicarbonat eingestellt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Ethylacetat extrahiert und die Extrakte wurden eingedampft, wodurch die Titelverbindung (40,87 g), Smp. 74 bis 76 °C erhalten wurde. MH+ 277.
  • REFERENZBEISPIEL 9
  • 1-(4-Fluorphenyl)-2-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1-ethanon
  • Eine Lösung aus Lithiumhexamethyldisilazan in Tetrahydrofuran (1,221, 1M) bei –40 °C wurde mit einer Lösung aus 4-Methyl-2-methylsulfanylpyrimidin (76,03 g) in Tetrahydrofuran (100 ml) behandelt. Die Lösung wurde auf 0 °C erwärmt, dann für 15 Minuten gerührt, dann auf –40 °C abgekühlt, dann mit einer Lösung aus Ethyl-4-fluorbenzoat (91,32 g) in Tetrahydrofuran (200 ml) behandelt. Nach dem Rühren bei –40 °C für 15 Minuten wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur über 2 Stunden erwärmt, dann mit Ammoniumchloridlösung behandelt. Die organische Phase wurde abgetrennt und die wässerige Phase wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden eingedampft, wodurch die Titelverbindung (136,19 g), Smp. 212 bis 214 °C erhalten wurde. MH+ 263.
  • REFERENZBEISPIEL 10
  • 1-(4-Fluorphenyl)-2-(4-pyridyl)-1,2-ethandion
  • Ein Gemisch aus 1-(4-Fluorphenyl)-2-(4-pyridyl)-1-ethanon (247,69 g, Referenzbeispiel 11) wurde mit Dimethylsulfoxid (500 ml) gemischt, dann auf einem Rotationsverdampfer (kein Vakuum) erwärmt. Die resultierende Lösung wurde mit zwei Spülungen aus Dimethylsulfoxid (500 ml und 240 ml) in ein Reaktionsgefäß überführt, die eingesetzt wurden, um die vollständige Überführung zu gewährleisten. Die resultierende Lösung wurde dann auf 55 bis 65 °C erwärmt und Bromwasserstoff (581,47 g) wurde bei einer solchen Geschwindigkeit zugegeben, um so die Lösungstemperatur in dem Bereich von 55 bis 65 °C zu halten, ohne die Notwendigkeit der äußeren Erhitzung. Die Lösung wurde bei 55 bis 65 °C für weitere 2 Stunden gerührt, wenn die Dünnschichtchromatographie auf Siliciumdioxid die Vollständigkeit der Reaktion angab. Das Reaktionsgemisch wurde zu Wasser (4.000 ml) in einem separaten Gefäß unter externer Kühlung zugegeben, wodurch die Lösungstemperatur in dem Bereich von 15 bis 25 °C gehalten wurde. Die restlichen Inhalte des Reaktionsgefäßes wurden unter Verwendung eines weiteren aliquoten Teils von Wasser (2.000 ml) überführt. Die wässerige Lösung wurde dann mit einer Lösung aus Natriumacetat (600 g) in Wasser (2.000 ml) über 15 Minuten behandelt und die resultierende Suspension wurde für 2 Stunden bei Umgebungstemperatur gerührt, dann filtriert. Der Filterkuchen wurde dreimal mit Wasser (500 ml) gewaschen, dann luftgetrocknet für 1 Stunde, dann im Vakuum für 16 Stunden bei 15 bis 25 °C getrocknet, wodurch die Titelverbindung (296,93 g) als freifließendes, gelborangenes Pulver, Smp. 84 bis 86 °C erhalten wurde. 1H NMR (CDCl3): δ 8,81 (d, 2H); 7,98 (dd, 2H); 7,74 (d, 2H); 7,18 (t, 2H).
  • REFERENZBEISPIEL 11
  • 1-(4-Fluorphenyl)-2-(4-pyridyl)-1-ethanon
  • Eine gerührte Lösung aus Natriumbis(trimethylsilyl)amid in Tetrahydrofuran (720 ml., 2M) wurde unter Stickstoff mit 4-Picolin (64,7 ml) behandelt. Nach 5 Minuten wurde eine Lösung aus Ethyl-4-fluorbenzoat (111,7 g) über 30 Minuten zugegeben, während die Temperatur bei 18 bis 20 °C durch gelegentliches Abkühlen gehalten wurde. Nach dem Rühren bei 20 bis 21 °C für 30 Minuten wurde die resultierende Aufschlämmung in einem Eisbad abgekühlt, dann mit Toluol (500 ml) behandelt. Wenn die Temperatur 15 °C erreichte, wurde eine Lösung aus Essigsäure (82 ml) in Wasser (300 ml) über 15 Minuten zugegeben, wodurch die Temperatur unter 25 °C gehalten wurde. Nach weiteren 30 Minuten Rühren bei 20 bis 25 °C wurde die organische Phase abgetrennt und dann eingedampft. Der ölige Rest wurde mit Heptan zerrieben, wodurch die Titelverbindung (133 g) als gelber Feststoff, Smp. 80 bis 84 °C erhalten wurde. 1H NMR (δ, CDCl3): 8,42 (d, 2H); 7,88 (dd, 2H); 7,06 (d, 2H,); 7,01 (t, 2H); 4,12 (s, 2H).
  • IN VITRO- UND IN VIVO-TESTVERFAHREN
  • 1. In-Vitro-Inhibierungswirkungen auf TNF-alpha-Freisetzung durch menschliche Monozyten
  • Die Wirkungen der Verbindungen auf die TNF-alpha-Produktion durch menschliche periphere Blutmonozyten (PBMs) werden folgendermaßen untersucht.
  • 1.1. Herstellung von menschlichen peripheren Blutmonozyten
  • Frisch gezogenes Blut aus normalen gesunden Spendern wurde (4 : 1, V/V) mit Natriumcitrat (3,8 %, G/V) gemischt. Mononukleare Zellen wurden durch Zentrifugation des Blutes auf Histopaque-1077 (Sigma Diagnostics) gemäß den Anweisungen des Herstellers hergestellt. Die Fraktion, die mit mononuklearen Zellen angereichert wurde, wurde gewaschen und in Hank's Mineralsalzmedium (HBSS), ergänzt mit Deoxyribonuclease (37,5 U/ml) und menschlichem Serumalbumin (0,3 %), resuspendiert. Differentialzellzählungen (Cytospin) offenbarten, daß die mononukleare Zellfraktion üblicherweise 70 bis 80 % Monozyten umfaßte.
  • Die Zellen aus der mononuklearen Leukozytenfraktion wurden zentrifugiert (200 g, 10 min, 20 °C), resuspendiert bei einer Dichte von 106 Zellen/ml in RPMI 1640, enthaltend fetales Kälberserum (FKS) (1 %), Penicillin (50 U/ml) und Streptomycin (50 μg/ml), und wurden in 96-Loch-Platten gegeben. Nach der Inkubation (5 %, CO2, 37 °C) für 90 min wurde das Medium, das nicht-haftende Zellen enthielt, entfernt, die Zellen wurden einmal mit frischem Medium gewaschen und frisches Medium wurde zugegeben.
  • 1.2 Messung der Monozyten-TNF-alpha-Freisetzung
  • Adhärente Zellen in dem Kulturmedium wurden für 1 h (5 %, CO2, 27 °C) mit frischem Medium, enthaltend Verbindungen oder Vehikel (0,1 % Dimethylsulfoxid), inkubiert. Die Verbindungen wurden innerhalb des Konzentrationsbereiches von 3 × 10–9 M bis 3 × 10–6 M getestet. LPS (10 ng/ml) wurde dann zu den Zellen zugegeben und die Inkubation für weitere 18 Stunden fortgesetzt. Die Zellüberstände wurden in 96-Loch-, 0,22 μm-Filtrationsplatten zur Lagerung bei –20 °C entfernt.
  • Die TNF-alpha-Konzentrationen in Zellüberständen wurden durch Sandwich-ELISA quantifiziert. Kurz, die ELISA-Platten wurden über Nacht mit 2 μg/ml Maus-anti-Mensch-TNF-alpha-Antikörper in Bicarbonatpuffer (pH 9,9) beschichtet. Nach dem Waschen der Löcher mit Waschpuffer (0,05 % (V/V) Tween in PBS) und Blockieren unbesetzter Stellen (1 % BSA in PBS) wurden die Monozytenüberstandsproben oder menschliche rekombinante TNF-alpha-Standards in den entsprechenden Löchern der ELISA-Platte vakuumfiltriert. Biotinylierter Kaninchen-polyklonaler-anti-Mensch-TNF-alpha-Antikörper (3 μg/ml) wurde als der zweite Antikörper verwendet, und Streptavidin-Meerrettichperoxidase wurde als der Detektionsantikörper verwendet. Das Peroxidasesubstrat war 3,3',5,5'-Tetramethylbenzidin (TMB) in Gegenwart von Wasserstoffperoxid.
  • TNFα-Konzentrationen in Überständen aus Kontroll- und LPS-stimulierten Monozyteninkubationen wurden durch Interpolation aus einer Standardkurve (log/log) (0,125-16 ng/ml), ausgestattet mit linearer Regression unter Verwendung eines Multicalc-Software-Programms (Wallac U.K., Ltd), berechnet.
  • 1.3. Ergebnisse
  • Die Verbindungen innerhalb des Umfangs der Erfindung erzeugen 50 % Inhibierung der LPS-induzierten TNF-alpha-Freisetzung aus menschlichen Monozyten bei Konzentrationen innerhalb des Bereiches von 10–9 M bis 10–4 M, bevorzugt in dem Bereich von 10–9 M bis 10–7 M.
  • 2. Inhibierungswirkung von Verbindungen auf Serum-TNF-alpha-Niveaus in LPS-angeregten Mäusen.
  • 2.1. Behandlung von Tieren und Messung von Mäuse-TNF-alpha.
  • Weibliche Balb/c-Mäuse (Alter 6-8 Wochen, Gewicht 20 bis 22 g von Charles River, U.K.) in Gruppen von fünf oder mehr Tieren wurden mit Verbindungen (1 bis 100 mg/kg), suspendiert in 1,5 % (GN) Carboxymethylcellulose, p. o. dosiert, dann nach einem minimalen Zeitraum von 30 Minuten mit 30 mg LPS i. p. angeregt. Nach 90 Minuten wurden die Tiere durch Kohlenstoffdioxiderstickung getötet und durch Herzpunktion ausgeblutet. Das Blut konnte bei 4 °C gerinnen, wurde zentrifugiert (12.000 g für 5 Minuten) und Serum zur TNF-alpha-Analyse verwendet. TNF-alpha-Niveaus werden unter Verwendung eines kommerziell erhältlichen Mäuse-TNF-alpha-ELISA-Kit, verkauft von Genzyme (Kat. Nr. 1509.00), gemessen, wie vom Hersteller empfohlen. Die Werte für TNF-alpha wurden aus einer rekombinanten Mäuse-TNF-alpha-Standardkurve wie oben berechnet.
  • 2.2 Ergebnisse
  • Die Verbindungen innerhalb des Umfangs der Erfindung inhibieren die TNF-alpha-Freisetzung in LPS-angeregten Mäusen bis zu 50 % bei Dosierungen von 0,1 mg/kg bis 100 mg/kg.

Claims (28)

  1. Verbindung der Formel (I):
    Figure 02940001
    worin: R1 Heteroaryl ist, gegebenenfalls substituiert durch eine oder mehrere Heteroarylgruppensubstitutenten; R2 Aryl ist, gegebenenfalls substituiert durch eine oder mehrere Arylgruppensubstituenten, oder R2 Heteroaryl ist, gegebenenfalls substituiert durch eine oder mehrere Heteroarylgruppensubstituenten; R3 eine Gruppe -L1-R7 oder -L2-R8 darstellt, [worin L1 eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylenverknüpfung enthaltend 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatome darstellt, gegebenenfalls substituiert durch Halogen oder Oxo; R7 Wasserstoff, Aryl, Cyano, Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocycloalkyl, Nitro, -S(O)nR9 (worin R9 Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl oder Heterocycloalkyl ist und n null oder eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist), -NHSO2R9, -C(=Z)OR10 (worin Z ein Sauerstoff oder Schwefelatom ist und R10 Wasserstoff oder R9 ist), -C(=Z)R10, -OR10, -N(R11)-C(=Z)R9 (worin R11 Wasserstoff oder Alkyl ist), -NY1Y2 {worin Y1 und Y2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkenyl, Alkyl, Alkinzl, Aryl, Arylalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl sind, oder die Gruppe -NY1Y2 ein 5- bis 7-gliedriges cyclisches Amin bilden kann, das gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthalten kann, ausgewählt aus O, S oder NY3 (worin Y3 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Arylalkyl, -CHO, -C(=Z)R9 oder -SO2R9 ist), oder das auch an zusätzliche Aryl-, Heteroaryl-, Heterocycloalkyl- oder Cycloalkylringe unter Bildung eines bicyclischen oder tricyclischen Ringsystems anelliert sein kann}, -SO2-NY1Y2, -C(=Z)-NY1Y2, -N(R11)-C(=Z)-NY1Y2, -N(OR10)-C(=Z)-NY1Y2, -N(OR10)-C(=Z)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=Z)NR10OR12 (worin R12 Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Arylalkyl ist), -N(R11)-C(=NR13)-NY1Y2 (worin R13 Wasserstoff, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl ist) oder -N(R11)-C(=Z)OR11 ist; L2 eine direkte Bindung oder eine gerade oder verzweigte Kohlenstoffkette darstellt, umfassend 2 bis etwa 6 Kohlenstoffatome und enthaltend eine Doppel- oder Dreifach-Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung; und R8 Wasserstoff, Aryl, Cycloalkenyl, Cycloalkyl, Heteroaryl oder Heterocycloalkyl ist]; R4 eine Gruppe -L3-R14 darstellt, [worin L3 eine direkte Bindung oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylenverknüpfung darstellt, enthaltend 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatome (gegebenenfalls substituiert durch Halogen, Hydroxy, Alkoxy oder Oxo); und R14 Wasserstoff, Alkyl, Azido, Hydroxy, Alkoxy, Aryl, Arylalkyloxy, Aryloxy, Carboxy (oder ein Säurebioisoster), Cycloalkyloxy, Heteroaryl, Heteroarylalkyloxy, Heteroaryloxy, Heterocycloalkyl, Heterocycloalkyloxy, Nitro, -NY4Y5 {worin Y4 und Y5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Aryl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Heteroaryl oder Alkyl sind, gegebenenfalls substituiert durch Alkoxy, Aryl, Cyano, Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocycloalkyl, Hydroxy, Oxo, -CO2R10, -CONY1Y2 oder -NY1Y2, oder die Gruppe -NY4Y5 ein 5- bis 7-gliedriges cyclisches Amin bilden kann, das (i) gegebenenfalls mit ein oder mehreren Substituenten substituiert sein kann, ausgewählt aus Alkoxy, Carboxamido, Carboxy, Hydroxy, Oxo (oder einem 5-, 6- oder 7-gliedrigen cyclischen Acetalderivat davon), R9 oder Alkyl, substituiert durch Carboxy, Carboxamido oder Hydroxy; (ii) auch ein weiteres Heteroatom enthalten kann, ausgewählt aus O, S, SO2 oder NY6 (worin Y6 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Arylalkyl, -C(=Z)R9, -C(=Z)OR9 oder -SO2R9 ist) und (iii) auch an zusätzliche Aryl-, Heteroaryl-, Heterocycloalkyl- oder Cycloalkylringe unter Bildung eines bicyclischen oder tricyclischen Ringsystems anelliert sein kann}, -N(R10)-C(=Z)-R15 (worin R15 Alkyl, Alkoxy, Aryl, Arylalkyloxy, Cycloalkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkoxy oder Heterocycloalkyl ist); -N(R10)-C(=Z)-L4-R16 (worin R16 Alkoxy, Aryl, Arylalkyloxy, Arylalkyloxycarbonylamino, Carboxy (oder ein Säurebioisoster), Cycloalkyl, Cyano, Halogen, Heteroaryl, Heteroarylalkoxy, Heterocycloalkyl, Hydroxy oder -NY1Y2 ist, und L4 eine gerade oder verzweigtkettige Alkylenverknüpfung ist, enthaltend 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatome), -NH-C(=Z)-NH-R15, -NH-C(=Z)-NH-L4-R16, -N(R10)-SO2-R15, -N(R10)-SO2-L4-R16, -S(O)nR9, -C(=Z)-NY4Y5 oder -C(=Z)-OR9 ist]; R5 Wasserstoff, Alkyl oder Hydroxyalkyl darstellt; oder R4 und R5, wenn an demselben Kohlenstoffatom angelagert, mit diesem Kohlenstoffatom einen Cycloalkyl-, Cycloalkenyl- oder Heterocycloalkylring oder eine Gruppe C=CH2 bilden können; R6 Wasserstoff oder Alkyl darstellt; und m null oder eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist; und worin „Heteroarylgruppensubstituent" ein Substituent ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Acyl, Acylamino, Alkoxycarbonyl, Alkylendioxy, Aroyl, Aroylamino, Aryl, Arylalkyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Carboxy, Cyano, Halogen, Heteroaroyl, Heteroaryl, Heteroaroylamino, Hydroxy, Nitro, Trifluormethyl, R17Z3-, Y4Y5N-, Y4Y5N-CO-, Y4Y5NSO2-, Alkyl-SO2-Y4N- oder Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Aryl, Heteroaryl, Hydroxy, Oxo, -CO2R10, -CONY1Y2 und Y4Y5N-; und „Arylgruppensubstituent" ein Substituent ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Acyl, Acylamino, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylendioxy, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylthio, Aroyl, Aroylamino, Aryl, Arylalkyloxy, Arylalkyloxycarbonyl, Arylalkylthio, Aryloxy, Aryloxycarbonyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylthio, Carboxy, Cyano, Halogen, Heteroaroyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyloxy, Heteroaroylamino, Heteroaryloxy, Hydroxy, Nitro, Trifluormethyl, Y7Y8N-, Y7Y8NCO-, Y7Y8NSO2- (worin Y7 und Y8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl und Heteroarylalkyl sind), Y7Y8N-C2-6-Alkylen-Z2- (worin Z2 O, NR5 oder S(O)n ist), Alkyl-C(=O)-Y7N-, Allyl-SO2-Y7N- oder Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Aryl, Heteroaryl, Hydroxy und Y7Y8N-; und N-Oxide davon und ihre Esterprodrugs; und pharmazeutisch akzeptable Salze und Solvate (beispielsweise Hydrate) von Verbindungen der Formel (I) und N-Oxide davon und ihre Esterprodrugs.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R1 4-Pyridyl ist, gegebenenfalls substituiert durch eine oder mehrere Heteroarylgruppensubstituenten, oder R1 4-Pyrimidinyl ist, gegebenenfalls substituiert durch eine oder mehrere Heteroarylgruppensubstituenten.
  3. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R1 2-substituiertes 4-Pyrimidinyl ist.
  4. Verbindung nach Anspruch 4, wobei der 2-Substituent eine Gruppe ist, ausgewählt aus R17Z3- [worin R17 Alkyl, Aryl, Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocycloalkyl oder Alkyl ist, sub stituiert durch Alkoxy, Aryl, Cyano, Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocycloalkyl, Hydroxy, Oxo, -CO2R10, -CONY1Y2 oder -NY4Y5, und Z3 O oder S(O)n ist] und Y4Y5N-.
  5. Verbindung nach Anspruch 4, wobei der 2-Substituent -NY4Y5 (worin einer von Y4 und Y5 Wasserstoff ist und der andere Wasserstoff, Aryl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Heteroaryl oder Alkyl ist, gegebenenfalls substituiert durch Alkoxy, Aryl, Cyano, Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocycloalkyl, Hydroxy, Oxo, -CO2R10, -CONY1Y2 oder -NY1Y2) oder -OR17 ist.
  6. Verbindung nach einem vorhergehenden Anspruch, wobei R2 Phenyl ist, gegebenenfalls substituiert durch eine oder mehrere Arylgruppensubstituenten.
  7. Verbindung nach Anspruch 6, wobei R2 Phenyl ist, das durch Halogen substituiert ist.
  8. Verbindung nach Anspruch 6, wobei R2 4-Fluorphenyl ist.
  9. Verbindung nach einem vorhergehenden Anspruch, wobei R3 Wasserstoff ist.
  10. Verbindung nach einem vorhergehenden Anspruch, wobei R6 Wasserstoff ist.
  11. Verbindung nach einem vorhergehenden Anspruch, wobei m eine ganze Zahl 1 ist.
  12. Verbindung der Formel (Ib):
    Figure 02970001
    worin R4 und R5 wie in Anspruch 1 definiert sind, und R18 R17Z3- oder Y4Y5N- ist (worin R17, Y4, Y5 und Z3 wie in den Ansprüchen 1 und 5 definiert sind), und N-Oxide davon und ihre Esterprodrugs; und pharmazeutisch akzeptable Salze und Solvate der Verbindungen der Formel (Ib) und N-Oxide davon und ihre Esterprodrugs.
  13. Verbindung nach einem vorhergehenden Anspruch, wobei R4 eine Gruppe -L3-R14 ist [worin L3 eine direkte Bindung ist und R14 aus Alkyl, -NY4Y5, -N(R10)-C(=Z)-R15, -N(R10)-C(=Z)-L4-R16, -C(=Z)-NY4Y5 und -C(=Z)OR9 ausgewählt ist].
  14. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, wobei R4 eine Gruppe -L3-R14 ist [worin L3 eine Methylenverknüpfung ist und R14 aus Aryl, Heteroaryl, Hydroxy, -N(R10)-C(=Z)-R10, -N(R10)-C(=Z)-L4-R16, -NH-C(=Z)-NH-R10, -NH-C(=Z)-NH-L4-R16, -NY4Y5 und -N(R10)-SO2-R15 ausgewählt ist].
  15. Verbindung nach einem vorhergehenden Anspruch, wobei R5 Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder Hydroxyalkyl ist.
  16. Verbindung nach Anspruch 12, wobei R5 Methyl ist.
  17. Verbindung nach einem der Ansprüche 12 bis 16, wobei R18 -NY4Y5 ist, worin Y4 Wasserstoff ist und Y5 aus Aryl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Heteroarylalkyl und C2-6-Alkyl, substituiert durch Hydroxy, Alkoxy oder -NY1Y2, ausgewählt ist.
  18. Verbindung nach Anspruch 1, ausgewählt aus: {2-[5-(2-Cyclopropylamino-pyrimidin-4-yl)-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-inethyl-[1,3]dioxan-5-yl}-morpholin-4-yl-methanon; {2-[5-[2-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidin-4-yl]-4-(4-fluor-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl-[1,3]dioxan-5-yl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanon; 2-[4-(4-Fluor-phenyl)-5-(2-propylamino-pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-5-methyl[1,3]dioxan-5-carbonsäurecyclopropylamid; 2-{4-(4-Fluor-phenyl)-5-[2-(2-methoxy-ethylamino)-pyrimidin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-5-methyl[1,3]dioxan-5-carbonsäurepropylamid; und die entsprechenden N-Oxide und ihre Esterprodrugs; und pharmazeutisch akzeptable Salze und Solvate dieser Verbindungen und ihre N-Oxide und Esterprodrugs.
  19. Verbindung nach Anspruch 18 in Form ihres trans-Isomers; und pharmazeutisch akzeptable Salze und Solvate davon.
  20. Pharmazeutische Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung nach Anspruch 1 zusammen mit einem pharmazeutisch akzeptablen Träger oder Trägerstoff.
  21. Verbindung nach Anspruch 1 zur Verwendung in der Therapie.
  22. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1 zur Herstellung eines Medikaments für die Behandlung eines Zustandes, der durch die Verabreichung eines Inhibitors von TNF-alpha verbessert werden kann.
  23. Verwendung nach Anspruch 22 zur Behandlung von Asthma.
  24. Verwendung nach Anspruch 22 zur Behandlung von Gelenkentzündung.
  25. Verbindungen der Formel (II)
    Figure 02990001
    worin R1 und R2 wie in Anspruch 1 definiert sind, R19 Wasserstoff oder eine Schutzgruppe ist und R20 -CHO oder -CH(OMe)2 ist.
  26. Verbindungen der Formel (V)
    Figure 02990002
    worin R2, R3, R4, R5, R6 und m wie in Anspruch 1 definiert sind.
  27. Derivat von Merrifield-Harz der Formel:
    Figure 03000001
    worin • eine Polystyrolhauptkette darstellt, und worin R2, R3, R4, R5, R6 und m wie in Anspruch 1 definiert sind.
  28. Derivat von Merrifield-Harz der Formel:
    Figure 03000002
    worin • eine Polystyrolhauptkette darstellt, und worin R2, R3, R4, R5, R6 und m wie in Anspruch 1 definiert sind.
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