KR100704059B1 - 이미다졸릴-사이클릭 아세탈 - Google Patents

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Abstract

화학식 I의 화합물 및 이의 N-옥사이드, 및 이들의 프로드럭; 및 화학식 1 화합물의 약학적으로 허용되는 염 및 용매화물(예를 들면, 하이드레이트) 및 이의 N-옥사이드, 및 이들의 프로드럭이 기재됨.
화학식 I
Figure 112003020713505-pct00067
상기식에서,
R1은 치환되거나 치환되지 않은 헤테로아릴이고;
R2는 치환되거나 치환되지 않은 아릴 또는 치환되거나 치환되지 않은 헤테로아릴이며;
R3는 그룹 -L1-R7 또는 -L2-R8이며[여기에서, L1은 치환되거나 치환되지 않은 알킬렌 결합이고; R7은 수소, 아릴, 시아노, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, 니트로, -S(O)nR9, -NHSO2R9, -C(=Z)OR10, -C(=Z)R10, -N(R11)-C(=Z)R9, -NY1Y2, -SO2-NY1Y2, -C(=Z)-NY1Y2, -N(R11)-C(=Z)-NY1Y2, -N(OR10)-C(=Z)-NY1Y2, -N(OR10)-C(=Z)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=Z)NR10OR12, -N(R11)-C(=NR13)-NY1Y2, 또는 -N(R11)-C(=Z)OR11이며; L2는 직접결합이거나 2 내지 6개의 탄소 원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄-탄소쇄이고 이중 또는 삼중 탄소-탄소 결합을 함유하며; R8은 수소, 아릴, 사이클로알케닐, 사이클로알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클로알킬이며;
R4는 그룹 -L3-R14를 나타내며
[여기에서, L3는 직접결합이거나 치환되거나 치환되지 않은 알킬렌 결합이며; R14는 수소, 알킬, 아지드, 하이드록시, 알콕시, 아릴, 아릴알킬옥시, 아릴옥시, 카복시(또는 산 바이오 동배체), 사이클로알킬옥시, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬옥시, 니트로, -NY4Y5, -N(R10)-C(=Z)-R15; -N(R10)-C(=Z)-L4-R1 6 , -NH-C(=Z)-NH-R15, -NH-C(=Z)-NH-L4-R16, -N(R10)-SO2-R15, -N(R10)-SO2-L4R16, -S(O)nR9, -C(=Z)-NY4Y5 또는 -C(=Z)-OR9이며;
R5는 수소, 알킬 또는 하이드록시알킬이거나;
R4와 R5는 동일 탄소 원자에 부착될 때, 탄소 원자와 함께 사이클로알킬, 사이클로알케닐 또는 헤테로사이클로알킬 환 또는 그룹 C=CH2를 형성할 수 있으며;
R6는 수소 또는 알킬을 나타내며;
m은 0 또는 정수 1 또는 2이다.
화합물은 TNF 억제제이고 약제로서 유용하다.
이미다졸-사이클릭 아세탈, TNF 억제제

Description

이미다졸릴-사이클릭 아세탈{IMIDAZOLYL-CYCLIC ACETALS}
본 발명은 이미다졸릴-사이클릭 아세탈, 이의 제조방법, 이러한 화합물을 함유하는 약학 조성물, 및 TNF의 억제에 의해 조절될 수 있는 질병 상태의 치료에서 이의 약학적 용도에 관한 것이다.
종양 괴사 인자(TNF)는 종양의 출혈성 괴사를 일으키고 다른 중요한 생물학적 활성을 소유하는 중요한 프로(pro)-염증성 사이토킨이다. TNF는 세포 중에서도 마크로파지, 활성화된 T-림프구, 천연 킬러 세포, 비만세포 및 호염기성 세포, 섬유아세포, 내피세포 및 뇌 성상세포에 의해 방출된다.
TNF의 주요 생체내 작용은 염증성과 이화성으로 크게 대별된다. 내독소 쇼크, 관절 및 기도의 염증, 면역 결핍 상태, 동종이식 거부의 매개자로서, 및 악성 질환과 일부 기생충 감염과 관련된 악태증에 관련되어 왔다. 패혈증, 이식체 대 숙주 질환 및 성인 호흡 곤란 증후군에 있어 예후가 불량한 TNF의 고 혈청 수준과의 관계, 및 다수의 기타 면역학적 프로세스에 있어서의 이의 역할면에서 볼 때, 이러한 인자는 일반 염증의 중요한 매개자로서 생각된다.
TNF는 호중구, 호산구, 및 내피세포를 프라이밍하거나 활성화하여 조직 손상 매개자를 방출시키고 접착 분자의 발현을 증가시킨다. 섬유 아세포에서, TNF는 류머티스성 관절염에서 관절 파괴에 관련된 효소인 콜라게나제의 생성을 자극한다. TNF는 또한, 단핵구, 마크로파지 및 T-림프구를 활성화시켜 콜로니 자극 인자 및 일부 경우에 TNF의 최종 효과를 매개하는 기타 프로-염증성 사이토킨(예를 들면, IL-1, IL-6, IL-8 및 GM-CSF)의 생성을 초래한다. T-림프구, 단핵구, 마크로파지 및 관련 세포를 활성화하는 TNF의 능력은 인간 면역결핍 바이러스(HIV) 감염의 진행에 연루되어 왔다. 이러한 세포가 HIV로 감염되기 위해서 및 HIV 복제가 일어나기 위해서는, 세포가 활성상태로 유지되어야 한다. TNF와 같은 사이토킨은 단핵구 및 마크로파지에서 HIV의 복제를 활성화하는 것으로 나타났다. 열, 대사성 애시도시스, 고혈압 및 혈관내 응고와 같은 내독소 쇼크의 특징은 TNF의 작용을 통해 매개되는 것으로 생각된다. 특정 질환 상태와 관련된 악태증은 단백질 이화작용에 대한 간접 효과를 통해 매개된다. TNF는 또한 골 재흡수 및 급성 단백질 하성을 촉진한다.
TNF-알파는 폐의 상해 및 감염과 관련된 계면활성제 항상성의 이상에 원인이 될 수 있는 계면활성제 단백질 C 유전자 전사를 억제하고, 뮤신 과분비를 유도하며 기도 염증 동안 호중구 및 호산구의 보충을 매개한다. 비록 TNF-알파가 섬유아세포에서 콜라겐 합성을 억제하지만, 다수의 연구는 생체내에서 프로-섬유증성인 것으로 지적하고 있다. 따라서, TNF-알파 생성을 억제함으로써, 본 발명의 화합물은 천식에서 발생하는 염증 및 기도 리모델링의 억압에 잠재력을 갖는다.
TNF-알파는 지방조직에서 글루코스 흡수 촉진을 위한 인슐린의 능력을 억제한다. 따라서, TNF 방출을 차단함으로써, 본 발명의 화합물은 항-당뇨병 잠재력 을 갖는다.
TNF-알파는 정상적인 구혈조직에서, 상황에 따라 기타 프로-염증성 사이토킨의 상향조절, 부착 분자의 상향조절, 매트릭스 메타알로프로테이나제 발현의 자극 및 증가된 프로스타글란딘 생성을 통해 맥관형성을 유도할 수 있다. 따라서, 본 발명 화합물에 의한 TNF-알파 방출의 억제는 관절염, 당뇨성 망막증 및 허혈 유도 질환(심근경색) 및 암을 포함한 맥관형성 의존형 질환에 유익할 것이다.
본원에서의 논의는 TNF 자체의 생성에 관련된 이들 질환 상태, 및 TNF와의 연계에 의해 조절되는, IL-1 또는 IL-6와 같은(이에 한정되지는 않음) 기타 사이토킨과 관련된 질환 상태에 관한 것이다. 예를 들면, IL-1 생성 또는 작용이 TNF에 반응하여 악화되거나 분비되는 IL-1 관련 질환 상태는 따라서 TNF와 관련된 질환 상태로 생각될 것이다. TNF-알파 및 TNF-베타는 달리 언급하지 않는 한, 본원에서 집합적으로 "TNF"로도 언급되는 데, 이유는 TNF-알파(카켁틴) 및 TNF-베타(림포톡신) 간에 밀접한 구조적 상동성이 존재하고 이들 각각이 유사한 생물학적 반응을 유도하고 동일 세포 수용체에 결합하는 능력을 지니기 때문이다.
비로서 본 발명에 이르러 본 발명자는 귀중한 약학적 성질, 특히 세포 활성을 매개하는 단백질, 예를 들면, TNF 조절능을 지닌 이미다졸릴-사이클릭 아세탈의 신그룹을 발견하였다.
따라서, 일면으로서, 본 발명은 화학식 I의 화합물 및 이의 N-옥사이드, 및 이의 프로드럭(prodrug); 및 화학식 1 화합물의 약학적으로 허용되는 염 및 용매화 물(예를 들면, 하이드레이트) 및 이의 N-옥사이드, 및 이의 프로드럭에 관한 것이다.
Figure 111999016846364-pct00001
상기식에서,
R1은 임의로 치환된 헤테로아릴이고;
R2는 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴이며;
R3는 그룹 -L1-R7 또는 -L2-R8이며[여기에서, L 1은 할로겐 또는 옥소에 의해 임의로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄 알킬렌 결합을 나타내며; R7은 수소, 아릴, 시아노, 사이클로알킬,헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, 니트로, -S(O)nR9(여기에서, R9은 알킬, 아릴, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 또는 헤테로사이클로알킬이고, n은 0 또는 정수 1 또는 2이다), -NRSO2R9, -C(=Z)OR10(여기에서, Z는 산소 또는 황 원자이고 R10은 수소 또는 R9이다), -C(=Z)R10, -OR10, -N(R11)-C(=Z)R9(여기에서, R11은 수소 또는 알킬이다), -NY1Y2{여기 에서, Y1 및 Y2는 독립적으로 수소, 알케닐, 알킬, 알키닐, 아릴, 아릴알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴알킬이거나, 그룹 -NY1Y2는 O, S, 또는 NY3(여기에서, Y3는 수소, 알킬, 아릴, 아릴알킬, -CHO, -C(=Z)R9 또는 -SO2R9이다) 중에서 선택된 추가의 헤테로 원자를 임의로 함유할 수 있거나, 또한 추가의 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬 또는 사이클로알킬 환에 융합되어 비사이클릭 또는 트리사이클릭 환 시스템을 형성할 수 있는 5-7원 사이클릭 아민을 형성할 수 있다}, -SO2-NY1Y2, -C(=Z)-NY1Y2, -N(R 11)-C(=Z)-NY1Y2, -N(OR10)-C(=Z)-NY1Y2, -N(OR10)-C(=Z)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=Z)NR10OR12(여기에서, R12는 수소, 알킬, 아릴 또는 아릴알킬이다), -N(R11)-C(=NR13)-NY1Y2(여기에서, R13은 수소, 시아노, 알킬, 사이클로알킬 또는 아릴이다), 또는 -N(R11)-C(=Z)OR11이며; L2는 직접결합이거나 2 내지 6개의 탄소 원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄-탄소쇄을 나타내고 이중 또는 삼중 탄소-탄소 결합을 함유하며; R8은 수소, 아릴, 사이클로알케닐, 사이클로알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클로알킬이며;
R4는 그룹 -L3-R14를 나타내며
[여기에서, L3는 직접결합이거나 1 내지 약 6개의 탄소 원자(할로겐, 하이드 록시, 알콕시 또는 옥소로 임의로 치환됨)를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 결합을 나타내며; R14는 수소, 알킬, 아지드, 하이드록시, 알콕시, 아릴, 아릴알킬옥시, 아릴옥시, 카복시(또는 산 바이오 동배체), 사이클로알킬옥시, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬옥시, 니트로, -NY4Y5{여기에서, Y4 및 Y5는 독립적으로 수소, 아릴, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 헤테로아릴이거나 또는 알콕시, 아릴, 시아노, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, 하이드록시, 옥소, -CO2R10, -CONY1Y2 또는 -NY1Y2로 임의로 치환된 알킬이거나, 그룹 -NY4Y5는 알콕시, 카복사미드, 카복시, 하이드록시, 옥소(또는 이의 5, 6, 또는 7 원 사이클릭 아세탈 유도체), R9 또는 카복시, 카복사미도 또는 하이드록시로 치환된 알킬 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환될 수 있고(i), O, S, SO2 또는 NY6(여기에서, Y6는 수소, 알킬, 아릴, 아릴알킬, -C(=Z)R9, -C(=Z)RO9 또는 -SO2R9이다) 중에서 선택된 추가의 헤테로 원자를 함유할 수 있으며(ii), 추가의 아릴, 헤테로알릴, 헤테로사이클로알킬 또는 사이클로알킬 환과 융합하여 비사이클릭 또는 트리사이클릭 환 시스템을 형성할 수 있는(iii) 5-7 원 사이클릭 아민을 형성할 수 있다}, -N(R10)-C(=Z)-R15(여기에서, R15는 알킬, 알콕시, 아릴, 아릴알킬옥시, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알콕시 또는 헤테로사이클로알킬이다); -N(R10)-C(=Z)-.4-R16(여기에서, R16은 알콕시, 아릴, 아릴알킬옥시, 아릴알킬옥시카보닐아미노, 카복시(또는 산 바이오동배 체), 사이클로알킬, 시아노, 할로, 헤테로아릴, 헤테로아릴알콕시, 헤테로사이클로알킬, 하이드록시 또는 -NY1Y2이고, L4는 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 결합이다), -NH-C(=Z)-NH-R15, -NH-C(=Z)-NH-L4-R16, -N(R10)-SO2-R15, -N(R10)-SO2-L4R16, -S(O)nR9, -C(=Z)-NY4Y5 또는 -C(=Z)-OR9이];
R5는 수소, 알킬 또는 하이드록시알킬을 나타내거나;
R4와 F5는 동일 탄소 원자에 부착될 때, 탄소 원자와 함께 사이클로알킬, 사이클로알케닐 또는 헤테로사이클로알킬 환 또는 그룹 C=CH2를 형성할 수 있으며;
R6는 수소 또는 알킬을 나타내며;
m은 0 또는 정수 1 또는 2이다.
본 명세서에서, "본 발명의 화합물"이란 용어, 및 동등한 표현은 전술한 화학식 I의 화합물을 포함하는 것으로 의미되고, 이러한 표현은 N-옥사이드, 프로드럭, 약학적으로 허용되는 염, 및 용매화물, 예를 들면, 하이드레이트(상황이 허용되는 경우)를 포함한다. 이와 유사하게, 중간체란 이들이 그 자체로 청구되든 아니든 간에 이들의 N-옥사이드, 염, 및 용매화물(상황이 허용되는 경우)를 포함하는 것으로 의미된다. 명확성을 기하기 위하여, 상황이 허용하는 특별한 경우는 종종 텍스트에 표시되지만, 이러한 경우는 순전히 설명적인 것이며 상황이 허용하는 다른 예를 배제하는 것은 아니다.
m이 0일 때 화학식 I에서의 사이클릭 아세탈 시스템은 1,3-디옥솔란 환을 나타내고; m이 1일 때 화학식 I에서의 사이클릭 아세탈 시스템은 1,3-디옥산을 나타내며; m이 2일 때 화학식 1에서의 사이클릭 아세탈 시스템은 1,3-디옥세판을 나타 낸다.
앞에서 사용된 바와 같이 및 본 발명의 설명 전반에 걸쳐서, 달리 언급하지 않는 한 하기 용어는 하기 의미를 지니는 것으로 이해한다:
"환자"는 인간 및 기타 포유동물 모두를 포함한다.
"산 바이오동배체"란 카복실 그룹에 대한 광범위하게 유사한 생물학적 성질을 생성하는 화학 및 물리적 유사성을 갖는 그룹을 의미한다[참조문헌:Lipinski, Annual Reports in Medicinal Chemistry, 1986, 21, page 283 "Bioisosterism To New Drug Design"; Zhao, Huaxue Tongbao, 1995, pages 34-38 "Bioisosteric Replacement And Development Of Lead Compounds In Drug Design"; Graham, Theochem, 1995, 343, pages 105-109 "Theoretical Studies Applied To Drug Design:ab initio Electronic Distribution In Bioisosteres"]. 적당한 산 바이오동배체의 예로는: -C(=O)-NHOH, -C(=O)-CH2OH, -C(=O)-CH2SH, -C(=O)-NH-CN, 설포, 포스포노, 알킬설포닐카바모일, 테트라졸릴, 테트라졸릴, 아릴설포닐카바모일, 헤테로아릴설포닐카바모일, N-메톡시카바모일, 3-하이드록시-3-사이클로부텐-1,2-디온, 3,5-디옥소-1,2,4-옥사디아졸리디닐 또는 헤테로사이클릭 페놀, 예를 들면, 3-하이드록시이속사졸릴 및 3-하이드록시-1-메틸피라졸릴이 포함된다.
"아실"이란 H-CO- 또는 알킬-CO- 그룹(알킬 그룹은 본원에서 설명되는 것들이다)을 의미한다.
"아실아미노"는 아실-NH- 그룹(아실은 본원에서 정의된 바와 같다)이다.
"알케닐"이란 탄소-탄소 이중결합을 함유하고 쇄 중에 약 2 내지 약 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄일 수 있는 지방족 탄화수소 그룹이다. 바람직한 알케닐 그룹은 쇄 중에 2 내지 약 12개의 탄소 원자; 더욱 바람직하게는 약 2 내지 약 4개의 탄소를 가진다. "측쇄"란 본원에서 사용되는 바와 같이 및 텍스트 전반에 걸쳐서, 메틸, 에틸 또는 프로필과 같은 하나 이상의 저급 알킬 그룹이 직쇄에(여기에서는 직쇄 알케닐 쇄) 결합됨을 의미하고; "저급 알케닐"이란 직쇄 또는 측쇄일 수 있는 쇄 중에 약 2 내지 약 4개의 탄소 원자를 가짐을 의미한다. 알케닐 그룹의 예로는 에테닐ㅡ 플페닐, n-부테닐, i-부테닐, 3-메틸부트-2-에닐, n-펜테닐, 헵테닐, 옥테닐, 사이클로헥실부테닐 및 데세닐이 포함된다.
"알콕시"란 알킬 그룹이 본원에서 기술되는 바와 같은 알킬-O- 그룹을 의미한다. 알콕시 그룹의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시 및 헵톡시가 포함된다.
"알콕시메틸"이란 알킬 그룹이 본원에서 기술되는 바와 같은 알킬-O-CH2- 그룹을 의미한다. 알콕시메틸 그룹의 예로는 메톡시메틸 및 에톡시메틸이 포함된다.
"알콕시카보닐"이란알킬 그룹이 본원에서 기술되는 바와 같은 알킬-O-CO- 그룹을 의미한다. 알콕시카보닐 그룹의 예로는 메톡시- 및 에톡시카보닐이 포함된다.
"알킬"이란 달리 규정하지 않는 한, 쇄 중에 약 1 내지 약 15개의 탄소 원자를 갖고 임의로 하나 이상의 할로겐 원자로 치환되는 직쇄 또는 측쇄일 수 있는 지방족 탄화수소 그룹을 의미한다. 특정 알킬 그룹은 1 내지 약 6개의 탄소 원자를 갖는다. R5, R6에 대한 및 R4에서의 알킬 그룹의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필 및 i-프로필과 같은 C1-4알킬 그룹이 포함된다.
"알킬렌"이란 1 내지 약 15개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 2가 탄화수소 쇄를 의미한다. 특정의 알킬렌 그룹은 1 내지 약 6개의 탄소 원자를 갖는 저급 알킬렌 그룹이다. 이러한 그룹에는 메틸렌 및 에틸렌이 포함된다.
"알킬설피닐"이란 알킬 그룹이 전술한 바와 같은 알킬-SO- 그룹을 의미한다. 바람직한 그룹은 알킬 그룹이 C1-4알킬인 것들이다.
"알킬설포닐"이란 알킬 그룹이 전술한 바와 같은 알킬-SO2- 그룹을 의미한다. 바람직한 그룹은 알킬 그룹이 C1-4알킬인 것들이다.
"알킬설포닐카바모일"이란 알킬 그룹이 전술한 바와 같은 알킬-SO2-NH-C(=O)- 그룹을 의미한다. 바람직한 알킬설포닐카바모일 그룹은 알킬 그룹이 C1-4알킬인 것들이다.
"알킬티오"는 알킬 그룹이 전술한 바와 같은 알킬-S- 그룹을 의미한다. 알킬티오 그룹의 예로는 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오 및 헵틸티오가 포함된다.
"알키닐"이란 탄소-탄소 삼중 결합을 함유하고 쇄 중에 약 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄일 수 있는 지방족 탄화수소 그룹을 의미한다. 바람직한 알케닐 그룹은 쇄 중에 2 내지 약 12개의 탄소 원자, 좀더 바람직하게는 쇄 중에 약 2 내지 약 4개의 탄소 원자를 갖는다. 알키닐 그룹의 예로는 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, i-부티닐, 3-메틸부터-2-이닐, 및 n-펜티닐이 포함된다.
"아로일"이란 아릴 그룹이 본원에서 기술되는 바와 같은 아릴-CO- 그룹을 의미한다. 이러한 그룹으로는 벤조일 및 1- 및 2-나프토일이 있다.
"아로일아미노"는 아로일이 전술한 바와 같이 정의되는 아릴-NH- 그룹이다.
그룹 또는 그룹의 일부로서 "아릴"은: (i)페닐 또는 나프틸과 같은, 약 6 내지 약 14개의 탄소 원자의 임의로 치환된 모노사이클릭 또는 멀티사이클릭 방향족 카보사이클릭 잔기; 또는 (ii)테트라하이드로나프틸, 인데닐 또는 인다닐 환과 같은, 아릴 및 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐 그룹이 함께 융합되어 사이클릭 구조를 형성할 수 있는 임의로 치환되고 부분 포화된 멀티사이클릭 방향족 카보사이클릭 잔기를 의미한다. 아릴 그룹은 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 아릴 그룹 치환체로 치환될 수 있으며, 여기에서 "아릴 그룹 치환체"는 예를 들면, 아실, 아실 아미노, 알콕시, 알콕시카보닐, 알킬렌디옥시, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬티오, 아로일, 아로일아미노, 아릴, 아릴알킬옥시, 아릴아킬옥시카보닐, 아릴알킬티오, 아릴옥시, 아릴옥시카보닐, 아릴설피닐, 아릴설포닐, 아릴티오, 카복시, 시아노, 할로, 헤테로아로일, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬옥시, 헤테로아로일아미노, 헤테로아릴옥시, 하이드록시, 니트로, 트리플루오로메틸, Y7Y8N-, Y7Y8NCO-, Y7Y8NSO2- (여기에서, Y7 및 Y8은 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴 및 헤테로아릴알킬이다), Y7Y8N-C2-6알킬렌-Z2- (여기에서, Z2는 O, NR5 또는 S(O)n이다), 알킬C(=O)-Y7N-, 알킬SO2-Y7N- 또는 아릴, 헤테로아릴, 하이드록시, 또는 Y7Y8N-으로 임의로 치환된 알킬을 포함한다. R2에서의 바람직한 아릴 그룹 치환체는 할로겐, 알콕시, 트리플루오로메틸, 알킬티오, 알킬설피닐, Y7Y8N-, 알킬C(=O)-Y7N- 또는 알킬SO2-Y7N-, 더욱 바람직하게는 플루오로를 포함한다.
"아릴알킬"이란 아릴 및 알킬 잔기가 전술한 바와 같은 아릴-알킬- 그룹을 의미한다. 바람직한 아릴알킬 그룹은 C1-4알킬 잔기를 함유한다. 아릴알킬 그룹의 예로는 벤질, 2-펜에틸 및 나프테넨메틸이 포함된다.
"아릴알킬옥시"는 아릴알킬 그룹이 전술한 바와 같은 아릴알킬-O- 그룹을 의미한다. 아릴알킬옥시 그룹의 예로는 벤질옥시 및 1- 또는 2-나프탈렌메톡시가 포함된다.
"아릴알킬옥시카보닐"은 아릴알킬 그룹이 전술한 바와 같은 아릴알킬-O-CO- 그룹을 의미한다. 아릴알킬옥시카보닐 그룹의 예는 벤질옥시카보닐이다.
"아릴알킬티오"는 아릴알킬 그룹이 전술한 바와 같은 아릴알킬-S- 그룹을 의미한다. 아릴알킬티오 그룹의 예로는 벤질티오가 있다.
"아릴옥시"는 아릴 그룹이 전술한 바와 같은 아릴-O- 그룹을 의미한다. 아릴옥시 그룹의 예로는 임의로 치환된 페녹시 및 나프톡시가 포함된다.
"아릴옥시카보닐"이란 아릴 그룹이 전술한 바와 같은 아릴-O-CO- 그룹을 의미한다. 아릴옥시카보닐 그룹의 예로는 페녹시카보닐 및 나프톡시카보닐이 포함된다.
"아릴설피닐"이란 아릴 그룹이 전술한 바와 같은 아릴-SO- 그룹을 의미한다.
"아릴설포닐"은 아릴 그룹이 전술한 바와 같은 아릴-SO2- 그룹을 의미한다.
"아릴설포닐카바모일"은 아릴 그룹이 전술한 바와 같은 아릴-SO2-NH-C(=O)- 그룹을 의미한다.
"아릴티오"는 아릴 그룹이 전술한 바와 같은 아릴-S-그룹을 의미한다. 아릴티오 그룹의 예로는 페닐티오 및 나프틸티오가 포함된다.
"아자헤테로아릴"은 환 멤버 중 하나가 질소이고 다른 환 멤버가 탄소, 산소, 황, 또는 질소 중에서 선택되는 약 5 내지 약 10개의 환 멤버의 방향족 카보사이클릭 잔기를 의미한다. 임의로 치환된 아자헤테로아릴 그룹의 예는 하나 이상의 "헤테로아릴 그룹 치환체"로 임의로 치환된, 피리딜, 피리미디닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴나졸리닐, 이미다졸릴, 및 벤즈이미다졸이 포함된다. R1내 바람직한 아자헤테로아릴 그룹으로는 임의로 치환된 피리딜 및 피리미디닐이 포함된다. R1이 피리미디닐일 때 바람직한 헤테로아릴 그룹 치환체는 R17Z3- [여기에서, R17은 알킬, 아릴, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬이거나, 또는 알콕시, 아릴, 시아노, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, 하이드록시, 옥소, -CO2R10, -CONY1Y2 또는 -NY4Y5에 의해 치환된 알킬이고 Z3는 O 또는 S(O)n이다] 및 Y4Y5N-이다.
"사이클로알케닐"은 적어도 하나의 탄소-탄소 이중결합을 함유하고 약 5 내지 약 10개의 탄소 원자를 갖는 임의로 치환된 비-방향족 모노사이클릭 또는 멀티사이클릭 환 시스템을 의미한다. 모노사이클릭 사이클로알케닐 환의 예로는 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐 및 사이클로펜테닐이 포함된다. 멀티사이클릭 사이클로알케닐 환의 예로는 노르보네닐이 포함된다. 사이클로알케닐 그룹은 예를 들면, 할로 또는 알킬 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있다.
"사이클로알콕시메틸"이란 사이클로알킬 그룹이 이하에서 기술되는 바와 같은 사이클로알킬-O-CH2- 그룹을 의미한다. 사이클로알콕시메틸 그룹의 예로는 사이클로프로필옥시메틸 및 사이클로펜틸옥시메틸이 포함된다.
"사이크로알킬"은 약 3 내지 약 10개의 탄소 원자의 임의로 치환된 비-방향족 모노사이클릭 또는 멀티사이클릭 환 시스템을 의미한다. 모노사이클릭 사이클로알킬 환의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸이 포함된다. 멀티사이클릭 사이클로알킬 환의 예로는 퍼하이드로나프틸, 아다만트-(1- 또는 2-)일 및 노르보닐 및 스피로사이클릭 그룹, 예를 들면, 스피로[4,4]논-2-일이 포함된다. R3가 사이클로알킬 환이거나 이를 함유할 경우, 이는 3 내지 7원 모노사이클릭 환, 특히 사이클로헥실을 의미할 수 있다. 사이클로알킬 그룹 은 예를 들면, 알킬 , 아릴, 아릴알킬, 할로, 할로 치환된 알킬(예를 들면, 트리플루오로메틸), 하이드록시알킬, 하이드록시, 알콕시, -S(O)n-알킬, -NY1Y2 또는 -CO2R12 중에서 선택된 하나 이상(예를 들면, 1, 2 또는 3개)의 치환체로 치환될 수 있다.
"사이클로알킬알킬"은 사이클로알킬 및 알킬 잔기가 전술한 바와 같은 사이클로알킬-알킬- 그룹을 의미한다. 모노사이클릭 사이클로알킬알킬 그룹의 예로는 사이클로프로필메틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸 및 사이클로헵틸메틸이 포함된다.
"사이클로알킬옥시"는 사이클로알킬 그룹이 본원에서 기술되는 바와 같은 사이클로알킬-O- 그룹을 의미한다. 사이클로알킬옥시 그룹의 예는 사이클로프로필옥시, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시 및 사이클로헵틸옥시가 있다.
"할로" 또는 "할로겐"은 플루오로, 클로로, 브로모, 또는 아이오도를 의미한다. 바람직하게는 플루오로 또는 클로로이다.
"헤테로아로일"은 헤테로아릴 그룹이 본원에서 기술되는 바와 같은 헤테로아릴-CO- 그룹을 의미한다. 이러한 그룹의 예는 피리딜카보닐이다.
"헤테로아로일아미노"는 헤테로아로일 잔기가 전술한 바와 같은 헤테로아로일-NH- 그룹을 의미한다.
그룹 또는 그룹의 일부로서 "헤테로아로일"은 환 메버 중 하나 이상이 탄소가 아닌 원소, 예를 들면, 질소, 산소 또는 황인 약 5 내지 약 10개의 환 멤버의 임의로 치환된 방향족 모노사이클릭 또는 멀티사이클릭 유기 잔기를 의미한다. 적당한 임의 치환된 헤테로아릴 그룹의 예로는 벤즈이미다졸릴, 퓨릴, 이미다졸릴, 이속사졸릴, 이소퀴놀리닐, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 피라지닐, 피리다지닐, 피라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피롤릴, 퀴나졸리닐, 퀴놀리닐, 1,3,4-티아디아졸릴, 티아졸릴, 티에닐 및 트리아졸릴 그룹이 포함된다. R1이 임의로 치환된 헤테로아릴 그룹일 때, 이는 특히 임의로 치환된 "아자헤테로아릴" 그룹을 나타낸다. 헤테로아릴 그룹은 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 헤테로아릴 그룹 치환체로 치환될 수 있으며, 여기에서, "헤테로아릴 그룹 치환체"는 예를 들면, 아실, 아실아미노, 알콕시카보닐, 알킬렌디옥시, 아로일, 아로일아미노, 아릴, 아릴알킬옥시카보닐, 이릴옥시카보닐, 카복시, 시아노, 할로, 헤테로아로일, 헤테로아릴, 헤테로아로일아미노, 하이드록시, 니트로, 트리플루오로메틸, R17Z3-, Y4Y 5N-, Y4Y5N-CO-, Y4Y5NSO2-, 알킬SO2-Y4N-이거나 또는 아릴, 헤테로아릴, 하이드록시, 옥소, -CO2R10, -CONY1Y2 또는 Y4Y5N-으로 임의로 치환된 알킬이 포함된다.
"헤테로아릴알킬"은 헤테로알릴 및 알킬 잔기가 전술한 바와 같은 헤테로아릴-알킬- 그룹을 의미한다. 바람직한 헤테로아릴알킬 그룹은 C1-4알킬 잔기를 함유한다. 헤테로아릴알킬 그룹의 예로는 피리딜메틸이 포함된다.
"헤테로아릴알킬옥시"는 헤테로아릴알킬 그룹이 전술한 바와 같은 헤테로아릴알킬-O- 그룹을 의미한다. 헤테로아릴옥시 그룹의 예로는 임의로 치환된 피리 딜메톡시가 포함된다.
"헤테로아릴옥시"는 헤테로아릴 그룹이 전술한 바와 같은 헤테로아릴-O- 그룹을 의미한다. 헤테로아릴옥시 그룹의 예로는 임의로 치환된 피리딜옥시가 포함된다.
"헤테로아릴설포닐카바모일"은 헤테로아릴 그룹이 전술한 바와 같은 헤테로아릴-SO2-NH-C(=O)- 그룹을 의미한다.
"헤테로사이클로알킬"은 O, S 또는 NY3 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 약 3 내지 7 환 멤버의 사이클로알킬 그룹을 의미한다. 헤테로사이클로알킬 그룹의 예로는 테트라하이드로퓨란 및 퍼하이드로피란과 같은 5-7원 사이클릭 에테르가 포함된다.
"헤테로사이클로알킬알킬"은 헤테로사이클로알킬 및 알킬 잔기가 전술한 바와 같은 헤테로사이클로알킬-알킬- 그룹을 의미한다.
"헤테로사이클로알킬옥시"는 헤테로사이클로알킬이 전술한 바와 같은 헤테로사이클로알킬-O- 그룹을 의미한다.
"하이드록시알킬"은 알킬이 전술한 바와 같은 HO-알킬- 그룹을 의미한다. 바람직한 하이드록시알킬 그룹은 C1-4알킬을 포함한다. 하이드록시알킬 그룹의 예로는 하이드록시메틸 및 2-하이드록시에틸이 포함된다.
"Y7Y8N-"은 치환되거나 비치환된 아미노 그룹을 의미하며, 여기에서 Y7 및 Y8 은 전술한 바와 같다. 이러한 그룹의 예로는 아미노(H2N-), 메틸아미노, 에틸메틸아미노, 디메틸아미노 및 디에틸아미노가 포함된다.
"Y7Y8NCO-"는 치환되거나 비치환된 카바모일 그룹을 의미하고, 여기에서 Y7 및 Y8은 전술한 바와 같다. 이러한 그룹의 예로는 카바모일(H2NCO-) 및 디메틸카바모일(Me2NCO-)이 있다.
"Y7Y8NSO2-"는 치환되거나 비치환된 설파모일 그룹을 의미하고, 여기에서 Y7 및 Y8은 전술한 바와 같다. 이러한 그룹의 예로는 설파모일(H2NSO2-) 및 디메틸설파모일(Me2NSO2-)이 있다.
"프로드럭"은 대사수단에 의해(예를 들면, 가수분해에 의해) 화학식 I의 화합물(이의 N-옥사이드 포함)로 생체내 전환될 수 있는 화합물을 의미한다. 예를 들면, 하이드록시 그룹을 함유하는 화학식 I의 에스테르 화합물은 생체내 가수분해에 의해 모분자로 전환될 수 있다. 이와 달리, 카복시 그룹을 함유하는 화학식 I의 화합물의 에스테르는 생체내 가수분해에 의해 모분자로 전환될 수 있다.
"용매화물"은 본 발명의 화합물과 하나 이상의 용매 분자의 물리적 결합을 의미한다. 이러한 물리적 결합은 수소결합을 포함한다. 특정한 경우, 용매화물은 예를 들면, 하나 이상의 용매 분자가 결정상 고체의 결정 격자에 혼입될 때 분리될 수 있을 것이다. "용매화물"은 용액상 및 분리가능한 용매화물 모두를 포함 한다. 대표적인 용매화물은 하이드레이트, 에탄올레이트, 메탄올레이트 등을 포함한다.
하이드록시 그룹을 함유하는 화학식 I의 화합물의 적당한 에스테르는 예를 들면, 아세테이트, 시트레이트, 락테이트, 타르트레이트, 말로네이트, 옥살레이트, 살리실레이트, 프로피오네이트, 석시네이트, 퓨마레이트, 말리에이트, 메틸렌-비스-b-하이드록시나프토에이트, 젠티세이트, 이세티오네이트, 디-p-톨루오일타르트레이트, 메탄설포네이트, 에탄설포네이트, 벤젠설포네이트, p-톨루엔설포네이트, 사이클로헥실설파메이트 및 퀴네이트이다.
카복시 그룹을 함유하는 화학식 I의 화합물의 적당한 에스테르는 예를 들면, 문헌[참조:F.J.Leinweber, Drug Metab. Res.m, 1987, 18, page 379]에 기재된 것들이다.
하이드록시 그룹을 함유하는 화학식 I의 화합물의 에스테르의 특히 유용한 부류는 문헌[참조:Bundgaard et al., J. Med. Chem., 1989, 32, page 2503-2507]에 의해 기술된 것들로부터 선택된 산 잔기로부터 형성될 수 있고, 치환된 (아미노메틸)-벤조에이트, 예를 들면, 두개의 알킬 그룹이 함께 결합되고/되거나 산소 원자에 의해 또는 임의로 치환된 질소원자, 예를 들면, 알킬화된 질소원자에 의해 단절될 수 있는 디알킬아미노-메틸벤조에이트, 특히 (모폴리노-메틸)벤조에이트, 예를 들면, 3- 또는 4-(모폴리노메틸)-벤조에이트, 및 (4-알킬피페라진-1-일)벤조에이트, 예를 들면, 3- 또는 4-(4-알킬피페라진-1-일)벤조에이트가 포함된다.
본 발명의 화합물 중 일부는 염기성이고, 이러한 화합물은 유리 염기 형태로 또는 이의 약학적으로 허용되는 산 부가염 형태로 유용하다.
산 부가염은 사용하기에 더욱 편리한 형태이며; 실행시 염 형태의 사용은 본질적으로 유리 염기 형태의 사용에 해당한다. 산 부가염의 제조에 사용될 수 있는 산은 바람직하게는, 유리 염기와 결합시, 약학적으로 허용되는 염, 즉 음이온이 염의 약학적 용량에서 환자에 무독하여, 유리 염기에 고유한 유익한 억제효과가 음이온에 기인할 수 있는 부작용에 의해 손상되지 않는 염을 생성하는 것들이 포함된다. 비록 염기성 화합물의 약학적으로 허용되는 염이 바람직하지만, 예를 들면, 염이 정제 , 및 확인 목적으로만 형성될 때, 또는 이온 교환 절차에 의한 약학적으로 허용되는 염의 제조에 중간체로 사용될 때 특정 염 자체가 중간산물로서만 원하는 경우에 조차도 모든 산 부가염이 유리 염기 형태의 공급원으로서 유용하다. 본 발명의 범위내에 들어오는 약학적으로 허용되는 염에는 무기산과 유기산으로부터 유도된 것들이 포함되며, 하이드로할라이드, 예를 들면, 하이드로클로라이드 및 하이드로브로마이드, 설페이트, 포스페이트, 나이트레이트, 설파메이트, 아세테이트, 말리에이트, 메틸렌-비스-b-하이드록시나프토에이트, 젠티세이트, 이세티오네이트, 디-p-톨루오일타르트레이트, 메탄-설포네이트, 에탄설포네이트, 벤젠설포네이트, p-톨루엔설포네이트, 사이클로헥실설파메이트 및 퀴네이트가 포함된다.
본 발명의 화합물이 산성 잔기로 치환되는 경우, 염기 부가염이 형성될 수 있으며 단순히 사용하기에 좀더 편리한 형태이며; 실행시, 염 형태의 사용은 본질적으로 유리 산 형태의 사용에 해당한다. 염기 부가 염의 제조에 사용될 수 있는 염기로는 바람직하게는, 산과 결합시, 약학적으로 허용되는 염, 즉 양이온이 염의 약학적 용량으로 환자에 무독하여, 양이온에 기인할 수 있는 부작용에 의해 유리 염기에 고유한 유익한 억제 효과가 손상되지 않는 염을 생성하는 것들이 포함된다. 본 발명의 범위내에 있는, 알칼리 및 알칼리 토류 금속 염으로부터 유도된 것들을 포함한 약학적으로 허용되는 염으로는 하기 염기로부터 유도된 것들이 포함된다: 나트륨 하이드라이드, 나트륨 하이드록사이드, 칼륨 하이드록사이드, 칼슘 하이드록사이드, 알루미늄 하이드록사이드, 리튬 하이드록사이드, 마그네슘 하이드록사이드, 아연 하이드록사이드, 암모니아, 에틸렌디아민, N-메틸-글루카민, 라이신,아르기닌, 오르니틴, 콜린, N,N′-디벤질에틸렌디아민, 클로로프로카인, 디에탄올아민, 프로카인, N-벤질펜에틸아민, 디에틸아민, 피페라진, 트리스(하이드록시메틸)아미노메탄, 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 등.
그 자체로 활성 화합물로서 유용할 뿐만 아니라, 본 발명의 화합물의 염은 예를 들면, 당업자에 익히 공지된 기술에 의해 염과 모화합물 간의 용해도 차이, 부산물 및/또는 출발 물질을 이용함으로써 화합물의 정제목적에 유용하다.
상기 화학식 I을 참조로, 특정하고 바람직한 그룹 분류는 다음과 같다:
R1은 특히 임의로 치환된 아자헤테로아릴, 예를 들면, 임의 치환된 피리딜, 피리미디닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴나졸리닐, 이미다졸릴 또는 벤즈이미다졸릴(예를 들면, 임의 치환 4-피리딜,4-피리미디닐, 4-퀴놀리닐, 6-이소퀴놀리닐, 4-퀴나졸리닐, 1-이미다졸릴 또는 1-벤즈이미다졸릴)을 나타낸다. R1은 바람직하게는 임의 치환 4-피리딜 또는 4-피리미디닐, 특히 비치환 4-피리딜 또는 2-치환 4- 피리미디닐이다. 바람직한 치환체는 C1-4알킬, 특히 메틸, -NY4Y5(특히 Y4와 Y5 중 적어도 하나가 수소일 때) 또는 -OR17(특히 R17이 사이클로알킬일 때)을 포함한다.
R2는 특히 할로겐, 특히 플루오로 및 클로로, 또는 알킬티오 또는 알킬설피닐 그룹, 특히 메틸티오 또는 메틸설피닐, 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환될 때, 바람직하게는 임의 치환 페닐이다. R2는 더욱 바람직하게는 할로겐(예를 들면, 불소) 원자에 의해 특히 4 위치에서 치환된 페닐이다.
R3는 특히 수소 또는 C1-4알킬, 바람직하게는 수소를 나타낸다.
R4는 특히 그룹 -L3-R14를 나타내고, 여기에서, L3는 직접결합이고 R14는 -NY4Y5이며, Y4 및 Y5는 전술한 바와 같으며, 특히 Y4 및 Y5는 수소이다.
R4는 또한 특히 그룹 -L3-R14를 나타내며, 여기에서 L3는 직접결합이고 R14는 -N(R10)-C(=Z)-R15이며, Z, R10 및 R15는 전술한 바와 같으며, 특히 Z는 산소이고, R10은 수소이며 R15는 알킬(특히메틸), 아릴(예를 들면, 치환되거나 더욱 바람직하게는 비치환된 페닐) 또는 헤테로알릴이다.
R4는 또한 특히 그룹 -L3-R14를 나타내고 여기에서 L3는 직접결합이며 R14는 -N(R10)-C(=Z)-L4-R16이며, Z, L4, R10 및 R16은 전술한 바와 같고, 특히 Z는 산소이고 L4는 메틸렌이며, R10은 수소이며, R16은 아릴(예를 들면, 치환되거나 더욱 바람직하게는 비치환된 페닐) 또는 헤테로아릴이다.
R4는 또한 특히 그룹 -L3R14를 나타내고 여기에서 L3는 직접결합이고 R14는 -C(=Z)-NY4Y5이며, Z는 전술한 바와 같고 특히 산소이며, Y4 및 Y5는 전술한 바와 같고, 특히 Y4 및 Y5는 수소이거나 Y4가 수소이고 Y5는 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴알킬이다.
R4는 또한 특히 그룹 -L3-R14를 나타내고, 여기에서 L3는 직접결합이고 R14는 C-(=Z)-NY4Y5이며, Z는 전술한 바와 같으며, 특히 산소이며, 그룹 -NY4Y 5는 5-7원 사이클릭 아민[O, S 또는 NY6(Y6는 전술한 바와 같다) 중에서 선택된 추가의 헤테로 원자를 임의로 함유할 수 있다], 바람직하게는 산소를 임의로 함유하는 5-7원 사이클릭 아민, 특히 모폴린 환을 형성한다.
R4는 또한 특히 그룹 -L3-R14를 나타내고 여기에서 L3는 직접결합이고 R14는 -C(=Z)-OR9이고 Z 및 R9은 전술한 바와 같고, 특히 Z는 산소이고 R9은 C 1-4알킬, 바람직하게는 메틸이다.
R4는 또한 특히 그룹 -L3-R14를 나타내고 여기에서 L3는 직접결합, 특히 메틸 렌 또는 에틸렌이고, R14는 알킬, 특히 메틸이다.
R4는 또한 특히 그룹 -L3-R14를 나타내고 여기에서 L3는 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이고 R14는 하이드록시이다.
R4는 또한 특히 그룹 -L3-R14를 나타내고 여기에서 L3는 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이고, R14는 -N(R10)-C(=Z)-R15이고 Z, R10 및 R15는 전술한 바와 같으며, 특히 Z는 산소이고, R10은 수소이고 R15는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이다.
R4는 또한 특히 그룹 -L3-R14를 나타내고 여기에서 L3는 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이고 R14는 -N(R10)-C(=Z)-L4-R16이고 Z, L4 및 R15는 전술한 바와 같으며, 특히 Z는 산소이고 L4는 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이며, R10은 수소이고 R16은 아릴 또는 헤테로아릴이다.
R4는 또한 특히 그룹 -L3-R14를 나타내고 여기에서 L3는 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이고 R14는 -NHC(=Z)-NH-R15이고, Z 및 R15는 전술한 바와 같으며, 특히 R15는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이다.
R4는 또한 특히 그룹 -L3-R14를 나타내고 여기에서 L3는 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이고 R14는 -NH-C(=Z)-NH-L4-R16이고 Z, L4 및 R16은 전술한 바와 같고, 특히 L4는 메틸렌이고 R15는 아릴 또는 헤테로아릴이다.
R4는 또한 특히 그룹 -L3-R14를 나타내고 여기에서 L3는 C1-6알킬렌, 특히 C1-3알킬렌, 바람직하게는 메틸렌이고 R14는 -NY4Y5이고 Y4 및 Y5는 전술한 바와 같으며, 특히 Y4 및 Y5는 수소이다.
R4는 또한 특히 그룹 -L3-R14를 나타내며 여기에서 L3는 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌 또는 에틸렌이고 R14는 아릴 또는 헤테로아릴이다.
R4는 또한 특히 그룹 -L3R14를 나타내고 여기에서 L3는 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이고, R14는 -N(R10)-SO2-R15이며 R10 및 R15는 전술한 바와 같으며, 특히 R10은 수소이고 R15는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이다.
R4는 또한 특히 그룹 -L3-R14를 나타내고 여기에서 L3는 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이고, R14는 -N(R10)-SO2-L4-R15이고 L4, R10 및 R15는 전술한 바와 같고, 특히 L4는 메틸렌이고 R10은 수소이며 R15는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이다.
R5는 특히 수소 또는 C1-4알킬, 특히 메틸을 나타낸다.
R5는 또한 특히 하이드록시알킬, 특히 하이드록시메틸을 나타낸다.
R4와 R5는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 특히 그룹 C=CH2 또는 5-7원 사이클릭 에테르, 예를 들면, 테트라하이드로퓨란-2-일 또는 퍼하이드로피란-2-일을 나타낼 수 있다.
R6는 특히 수소 또는 C1-4알킬, 특히 수소를 나타낸다.
m은 바람직하게는 정수 1이다.
본 발명은 본원에서 언급되는 특정하고 바람직한 그루핑의 모든 적당한 조합을 포함한다.
본 발명의 화합물의 특정 그룹은 화학식 Ia의 화합물, 및 이의 N-옥사이드, 및 이들의 프로드럭; 및 화학식 Ia 화합물의 약학적으로 허용되는 염 및 용매화물(예를 들면, 하이드레이트) 및 이의 N-옥사이드, 및 이들의 프로드럭이다.
Figure 111999016846364-pct00002
상기식에서,
R4 및 R5는 전술한 바와 같다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 직접결합이고 R14가 -NY4Y5이며, Y4 및 Y5가 전술한 바와 같고 특히 Y4 및 Y5가 수소인 화학식 Ia의 화합물이 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 직접결합이며 R14가 -N(R10)-C(=Z)-R15이며, Z, R10 및 R15가 전술한 바와 같고, 특히 Z가 산소이고 R10이 수소이며 R15가 알킬(특히 메틸), 아릴(예를 들면, 치환되거나 더욱 바람직하게는 비치환된 페닐) 또는 헤테로아릴인 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 직접결합이며 R14가 -N(R10)-C(=Z)-L4-R16이며, Z, L4, R10 및 R16이 전술한 바와 같으며, 특히 Z가 산소이고, L4가 메틸렌이고 R10이 수소이며, R16이 아릴(예를 들면, 치환되거나 더욱 바람직하게는 비치환된 페닐) 또는 헤테로아릴인 화학식 Ia의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 직접결합이고 R14가 -C(=Z)-NY4H5이며, Z가 전술한 바와 같고, 특히 산소이며, Y4 및 Y5가 전술한 바와 같고, 특히 Y4 및 Y5가 수소이거나 Y4가 수소이고 Y5가 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴알킬인 화학식 Ia의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 직접결합이고 R14가 -C(=Z)-NY4Y5이며 Z가 전술한 바와 같고, 특히 산소이며, 그룹 -NY4Y5가 5-7원 사이클릭 아민[O, S 또는 NY6(Y6는 전술한 바와 같다) 중에서 선택된 추가의 헤테로 원자를 임의로 함유할 수 있다], 바람직하게는 산소를 임의로 함유하는 5-7원 사이클릭 아민, 특히 모폴린 환을 형성하는 화학식 Ia의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 직접결합이며 R14가 -C(=Z)-OR9이며, Z 및 R9가 전술한 바와 같고, 특히 Z가 산소이고 R9이 C1-4알킬, 바람직하게는 메틸인 화학식 Ia의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 직접결합, 특히 메틸렌 또는 에틸렌이고 R14가 알킬, 특히 메틸인 화학식 Ia의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3R14를 나타내고 L3가 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이고 R14가 하이드 록시인 화학식 Ia의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이고, R14가 -N(R10)-C(=Z)-R15이며, Z, R10 및 R15가 전술한 바와 같고, 특히 Z가 산소이고 R10이 수소이며 R15가 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴인 화학식 Ia의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이고 R14가 -N(R10)-C(=Z)-L4-R16이며, Z, L4, R10 및 R15가 전술한 바와 같고, 특히 Z가 산소이고 L4가 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이며, R10이 수소이고 R16이 아릴 또는 헤테로아릴인 화학식 Ia의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이고, R14가 -NH-C(=Z)-NH-R15이고, Z 및 R15가 전술한 바와 같고, 특히 R15가 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴인 화학식 Ia의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이고 R14가 -NH-C(=Z)-NH-L4-R16이며, Z, L4 및 R16이 전술한 바와 같고, 특히 L4가 메틸렌이고 R15가 아릴 또는 헤테로아릴인 화학식 Ia의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 C1-6알킬렌, 특히 C1-3알킬렌, 바람직하게는 메틸렌이고, R14가 -NY4Y5이고, Y4 및 Y5가 전술한 바와 같고, 특히 Y4 및 Y5가 수소인 화학식 Ia의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 C1-3알킬렌, 특히 메틸렌 또는 에틸렌이고 R14가 아릴 또는 헤테로아릴인 화학식 Ia의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이고, 특히 R10이 수소이고 R15가 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴인 화학식 Ia의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이고, R14가 -N(R10)-SO2-L4-R15이며, L4, R10 및 R15가 전술한 바와 같고, 특히 L4가 메틸렌이고 R10이 수소이고 R15가 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴인 화학식 Ia의 화합물이 또한 바람직하다.
R5가 수소, C1-4알킬(예를 들면, 메틸) 또는 하이드록시 C1-4알킬(예를 들면, 하이드록시메틸), 특히 메틸을 나타내는 화학식 Ia의 화합물이 바람직하다.
R4와 R5가 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 그룹 C=CH2 또는 5-7원 사이클릭 에테르, 예를 들면, 테트라하이드로퓨란-2-일 또는 퍼하이드로피란-2-일인 화학식 Ia의 화합물이 또한 바람직하다.
본 발명의 바람직한 그룹은 R4가 그룹 -L3-R14이고, 여기에서, L3는 직접결합이고 R14는 (i)-NY4Y5, 바람직하게는 -NH2; (ii) -N(R10)-C(=Z)-R15, 바람직하게는 -NH-C(=O)-알킬, -NH-C(=O)-아릴 또는 -NH-C(=)-헤테로아릴, 특히 -NH-C(=O)-아릴,(특히 아릴은 치환되거나, 더욱 바람직하게는 비치환 페닐이다); (iii) -N(R10)-C(=Z)-L4-R16, 바람직하게는 -NH-C(=O)-CH2-아릴 또는 -NH-C(=O)-CH2-헤테로아릴, (특히 아릴은 치환되거나 더욱 바람직하게는 비치환된 페닐이다); (iv) -C(=Z)-NY4Y5, 바람직하게는 -C(=O)-NH2; (v) -C(=Z)-NY4Y5, 바람직하게는 -C(=O)-NY4Y5(여기에서, 그룹 -NY4Y5는 O, S 또는 NY6(Y6는 전술한 바와 같다) 중에서 선택된 추가의 헤테로 원자를 임의로 함유할 수 있는 5-7원 사이클릭 아민, 바람직하게는 산소를 임의로 함유하는 5-7원 사이클릭 아민, 특히 모폴린 환을 형성한다); (vi) -C(=Z)OR9, 특히 -CO2Me; 또는 (vii) 알킬, 특히 메틸이고, R5는 수소, C 1-4알킬(예를 들면, 메틸) 또는 하이드록시 C1-4알킬(예를 들면, 하이드록시메틸), 특히 메틸인 화학식 Ia의 화합물; 이의 N-옥사이드, 및 이들의 프로드럭; 및 화학식 Ia의 화합물 의 약학적으로 허용되는 염 및 용매화물(예를 들면, 하이드레이트) 및 이들의 N-옥사이드 및 이들의 프로드럭이다.
화학식 Ia의 화합물의 추가의 바람직한 그룹은 R4가 그룹 -L3-R14이고 L 3가 메틸렌 결합이며 R14가 (i)하이드록시; (ii) -N(R10)-C(=Z)-R15, 바람직하게는 -NH-C(=O)-알킬, -NH-C(=O)-아릴 또는 -NH-C(=O)-헤테로아릴; (iii) -N(R10)-C(=Z)-L4-R16, 바람직하게는 -NH-C(=O)-CH2-아릴 또는 -NH-C(=O)-CH2-헤테로아릴; (iv) -NH-C(=Z)-NH-R15, 바람직하게는 -NH-C(=O)-NH-알킬, -NH-C(=O)-NH-아릴 또는 -NH-C(=O)-NH-헤테로아릴; (v) NH-C(=Z)-NH-L4-R16, 바람직하게는 -NH-C(=O)-NH-CH2-알킬, -NH-C(=O)-NH-CH2-아릴 또는 -NH-C(=O)-NH-CH2-헤테로아릴; (vi) -NY4Y 5, 바람직하게는 -NH2; (vii) 아릴; (viii)헤테로아릴; (ix) -N(R10)-SO2-R15, 바람직하게는 -NH-SO2-알킬, NH-SO2-아릴 또는 -NH-SO2-헤테로아릴이며 R5는 수소, C1-4알킬(예를 들면, 메틸) 또는 하이드록시C1-4알킬(예를 들면, 하이드록시메틸), 특히 메틸을 나타내는 화합물; 및 이의 N-옥사이드, 및 이들의 프로드럭; 및 화학식 Ia의 화합물의 약학적으로 허용되는 염과 용매화물 및 이들의 N-옥사이드, 및 이들의 프로드럭이다.
본 발명의 화합물의 추가의 특정 그룹은 화학식 Ib의 화합물, 이의 N-옥사이드, 및 이들의 프로드럭; 및 화학식 Ib의 화합물의 약학적으로 허용되는 염과 용매화물(예를 들면, 하이드레이트) 및 이들의 N-옥사이드 및 이들의 프로드럭이다.
Figure 111999016846364-pct00003
상기식에서,
R4와 R5는 전술한 바와 같고,
R18은 R17Z3- 또는 Y4Y5N-이고 R17, Y4, Y5 및 Z3은 전술한 바와 같다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 직접결합이며 R14가 -NY4Y5이며 Y4 및 Y5가 전술한 바와 같고, 특히 Y4 및 Y5가 수소인 화학식 Ib의 화합물이 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 직접결합이고 R14가 -N(R10)-C(=Z)-R15이며, Z, R10 및 R15가 전술한 바와 같으며, 특히 Z가 산소이고, R10이 수소이며 R15가 알킬(특히 메틸), 아릴(예를 들면, 치환되거나 더욱 바람직하게는 비치환된 페닐) 또는 헤테로아릴인 화학식 Ib의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 직접결합이고 R14가 -N(R10)-C(=Z)-L4-R16이며, Z, L4, R10 및 R16이 전술한 바와 같으며, 특히 Z가 산소이고, L4가 메틸렌이며 R10이 수소이며 R16이 아릴(예를 들면, 치환되거나 더욱 바람직하게는 비치환된 페닐) 또는 헤테로아릴인 화학식 Ib의 화합물도 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 직접결합이고 R14가 -C(=Z)-NY4Y5이며, Z가 전술한 바와 같으며, 특히 산소이고, Y4 및 Y5가 전술한 바와 같으며, 특히 Y4 및 Y5가 수소이거나 Y4는 수소이고 Y5는 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴알킬인 화학식 Ib의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 직접결합이며 R14가 -C(=Z)-NY4Y5이며, Z가 전술한 바와 같으며, 특히 산소이고, 그룹 -NY4Y5가 O, S 또는 NY6(Y6는 전술한 바와 같다) 중에서 선택된 추가의 헤테로 원자를 임의로 함유할 수 있는 5-7원 사이클릭 아민, 바람직하게는 산소를 임의로 함유하는 5-7원 사이클릭 아민, 특히 모폴린 환을 형성하는 화학식 Ib의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 직접결합임 R14가 -C(=Z)-OR9이며, Z 및 R9이 전술한 바와 같고 특히 Z가 산소이고 R9이 C1-4알킬, 바람직하게는 메틸인 화학식 Ib의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 직접결합, 특히 메틸렌 또는 에틸렌이며, R14가 알킬, 특히 메틸인 화학식 Ib의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이고 R14가 하이드록시인 화학식 Ib의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 -L3가 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이고 R14가 -N(R10)-C(=Z)-R15이며, Z, R10 및 R15가 전술한 바와 같고, 특히 Z가 산소이고, R10이 수소이며 R15가 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴인 화학식 Ib의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이고, R14가 -N(R10)-C(=Z)-L4-R16이며 Z, L4, R10 및 R15가 전술한 바와 같고, 특히 Z가 산소이며, L4가 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이며, R10이 수소이고 R16이 아릴 또는 헤테로아릴인 화학식 Ib의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이고 R14가 -NH-C(=Z)-NH-R15이며 Z 및 R15가 전술한 바와 같고 특히 R15가 알킬, 아릴 또는 헤테로아 릴인 화학식 Ib의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이고 R14가 -NH-C(=Z)-NH-L4-R16이며, Z, L4 및 R16이 전술한 바와 같으며, 특히 L4가 메틸렌이고 R15가 아릴 또는 헤테로아릴인 화학식 Ib의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 C1-6알킬렌, 특히 C1-3알킬렌, 바람직하게는 메틸렌이고 R14가 -NY4Y5이며, Y4 및 Y5가 전술한 바와 같으며, 특히 Y4 및 Y5가 수소인 화학식 Ib의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌 또는 에틸렌이고 R14가 아릴 또는 헤테로아릴인 화학식 Ib의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이고 R14가 -N(R10)-SO2-R15이며, R10 및 R15가 전술한 바와 같고, 특히 R10이 수소이며 R15가 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴인 화학식 Ib의 화합물이 또한 바람직하다.
R4가 그룹 -L3-R14를 나타내고 L3가 C1-6알킬렌, 특히 메틸렌이고 R14가 -N(R10-)-SO2-L4-R15이며, L4, R10 및 R15가 전술한 바와 같고 특히 L4가 메틸렌이고 R10이 수 소이며 R15가 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴인 화학식 Ib의 화합물이 또한 바람직하다.
R5가 수소, C1-4알킬(예를 들면, 메틸) 또는 하이드록시C1-4알킬(예를 들면, 하이드록시메틸), 특히 메틸을 나타내는 화학식 Ib의 화합물이 또한 바람직하다.
R4 및 R5가 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 그룹 C=CH2 또는 5-7원 사이클릭 에테르, 예를 들면, 테트라하이드로퓨란-2-일 또는 퍼하이드로피란-2-일을 나타내는 화학식 Ib의 화합물이 또한 바람직하다.
R18이 -NY4Y5이고 Y4 및 Y5가 전술한 바와 같고, 특히 Y4가 수소이고 Y5가 (i)아릴알킬, 특히 임의로 치환된 벤질 또는 임의 치환된 알파-메틸벤질(페닐 그룹은 하나 이상의 아릴 그룹 치환체, 특히 할로, 메톡시, 트리플루오로메틸, 메틸 및 메틸렌디옥시로 임의로 치환될 수 있다); (ii) 헤테로아릴알킬, 특히 아자헤테로아릴-알킬, 특히 아자헤테로아릴-CH2-; (iii) 알콕시로 치환된 C2-6알킬, 특히 메톡시로 치환된 C2-6알킬; (iv)-NY1Y2로 치환된 C2-6알킬, 특히 -NMe2로 치환된 C2-6알킬; (v)하이드록시로 치환된 C2-6알킬; (vi)사이클로알킬 또는 (vii)아릴, 특히 하나 이상의 아릴 그룹 치환체, 특히 할로, 메톡시,트리플루오로메틸, 메틸 또는 메틸렌디옥시로 임의로 치환된 페닐인 화학식 Ib의 화합물이 특히 바람직하다.
R18이 -OR17이고 R17이 전술한 바와 같으며, 특히 R17이 알킬, 아릴(특히 하나 이상의 아릴 그룹 치환체, 특히 할로, 메톡시, 트리플루오로메틸, 메틸 또는 메틸렌디옥시로 임의로 치환된 페닐) 또는 사이클로알킬인 화학식 Ib의 화합물이 또한 바람직하다.
본 발명의 바람직한 그룹은 R4가 그룹 -L3-R14{여기에서, L3는 직접결합이며 R14가 (i)-NY4Y5, 바람직하게는 -NH2; (ii)-N(R10)-C)=Z)-R 15, 바람직하게는 -NH-C(=O)-알킬, -NH-C(=O)-아릴 또는 -NH-C(=O)-헤테로아릴, 특히 -NH-C(=O)-아릴,(특히 아릴은 치환되거나 더욱 바람직하게는 비치환된 페닐이다); (iii)-N(R10)-C(=Z)-L4-R16, 바람직하게는 -NH-C(=O)-CH2-아릴 또는 -NH-C(=O)-CH2-헤테로아릴,(특히 아릴은 치환되거나 더욱 바람직하게는 비치환된 페닐이다); (iv)-C(=Z)-NY4Y5, 바람직하게는 -N(=O)-NH2; (v)-C(=Z)-NY4Y5, 바람직하게는 -C(=O)-NY4Y 5(여기에서, -NY4Y5는 O, S 또는 NY6(Y6는 전술한 바와 같다) 중에서 선택된 추가의 헤테로 원자를 임의로 함유할 수 있다), 바람직하게는 산소를 임의로 함유하는 5-7원 사이클릭 아민, 특히 모폴린 환; (vi)-C(=Z)OR9, 바람직하게는 -CO2Me; 또는 (vii)알킬, 특히 메틸이고 R5가 수소, C1-4알킬(예를 들면, 메틸) 또는 하이드록시C1-4알킬(예를 들면, 하이 드록시메틸), 특히 메틸이고 R18이 -NY4Y5이고 Y4 및 Y5가 전술한 바와 같고, 특히 Y4가 수소이고 Y5가 (i)아릴알킬, 특히 벤질 또는 알파-메틸벤질; (ii)헤테로아릴알킬, 특히 아자헤테로알릴-알킬, 더욱 특히 아자헤테로아릴-CH2-; (iii)알콕시로 치환된 C2-6알킬, 특히 메톡시로 치환된 C2-6알킬; (iv)-NY1Y2로 치환된 C2-6알킬, 특히 -NMe2로 치환된 C2-6알킬;(v)하이드록시로 치환된 C2-6알킬; (vi)사이클로알킬 또는 (vii)아릴, 특히 하나 이상의 아릴 그룹 치환체, 특히 할로, 메톡시, 트리플루오로메틸,메틸 또는 메틸렌디옥시로 임의로 치환된 페닐이다} 또는 -OR17이고 R17이 알킬 또는 사이클로알킬인 화학식 Ib의 화합물; 및 이의 N-옥사이드, 및 이들의 프로드럭; 및 화학식 Ia의 약학적으로 허용되는 염과 용매화물(예를 들면, 하이드레이트) 및 이의 N-옥사이드 및 이들의 프로드럭이다.
화학식 Ib의 추가의 바람직한 그룹은 R4가 -L3-R14{여기에서 L3는 메틸렌 결합이고 R14는 (i)하이드록시;(ii)-N(R10)-C(=Z)-R15, 바람직하게는 -NH-C(=O)-알킬, -NH-C(=O)-아릴 또는 -NH-C(=O)-헤테로아릴;(iii)-N(R10)-C(=Z)-L4-R16, 바람직하게는 -NH-C(=O)-CH2-아릴 또는 -NH-C(=O)-CH2-헤테로아릴; (iv)-NH-C(=Z)-NH-R15, 바람직하게는 -NH-C(=O)-NH-알킬, -NH-C(=O)-NH-아릴 또는 -NH-C(=O)-NH-헤테로아릴;(v)NH-C(=Z)-NH-L4R16, 바람직하게는 -NH-C(=O)-NH-CH2-알킬, -NH-C(=O)-NH-CH2-아릴 또는 -NH-C(=O)-NH-CH2-헤테로아릴; (vi)-NY4Y 5, 바람직하게는 -NH2; (vii)아릴; (viii)헤테로아릴; (ix)-N(R10)-SO2-R15, 바람직하게는 -NH-SO2-알킬, NH-SO2-아릴 또는 -NH-SO2-헤테로아릴이고 R5는 수소, C1-4알킬(예를 들면, 메틸) 또는 하이드록시C1-4알킬(예를 들면, 하이드록시메틸), 특히 메틸이고 R18은 -NY4Y5를 나타내고 Y4 및 Y5는 전술한 바와 같고, 특히 Y4는 수소이고 Y5는 (i)아릴알킬, 특히 벤질 또는 알파-메틸벤질;(ii)헤테로아릴알킬, 특히 아자헤테로아릴알킬, 더욱 특히 아자헤테로아릴-CH2-;(iii)알콕시로 치환된 C2-6알킬, 특히 메톡시로 치환된 C2-6알킬;(iv)-NY1Y2로 치환된 C2-6알킬, 특히 -NMe 2로 치환된 C2-6알킬;(v)하이드록시로 치환된 C2-6알킬; 또는 (vi)사이클로알킬이다} 또는 -OR7이고 R17은 알킬 또는 사이클로알킬인 화합물; 및 이의 N-옥사이드, 및 이들의 프로드럭; 및 화학식 Ia의 화합물의 약학적으로 허용되는 염과 용매화물(예를 들면, 하이드레이트) 및 이의 N-옥사이드, 및 이들의 프로드럭이다.
본 발명의 화합물의 특정 그룹은 하기에서 선택된 것들이다:
{2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디 옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 A);
{2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 B);
4-{2-[5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-4-일]피리딘, (화합물 C);
C-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일]-메틸아민, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 D);
2,2,2-트리플루오로-N-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일]-아세트아미드, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 E);
2,2,2-트리플루오로-N-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일]-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 F);
2,2,2-트리플루오로-N-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일]-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 G);
4-[2-(5-아지도메틸-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-4-일]-피리딘, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 H);
4-[2-(5-벤질-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-4-일]-피리딘, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 I);
2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸 에스테르, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 J);
4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(1,8,10-트리옥사-스피로[5,5]운데크-9-일)-1H-이미다졸-4-일]-피리딘, (화합물 K);
4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(1,7,9-트리옥사-스피로[4,5]운데크-8-일)-1H-이미다졸-4-일]-피리딘, (화합물 L);
4-[2-(5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리딘, (화합물 M);
4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]피리딘, (화합물 N);
4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]피리딘, (화합물 O);
4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(4-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]피리딘, (R/S)(R/S)이성체, (화합물 P);
4-[2-(4,6-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리딘, (R/S)(R/S)(R/S)이성체, (화합물 Q);
4-[2-(5-벤질옥시-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리딘, 시스 및 트랜스 이성체,(화합물 R);
4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-페닐-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리딘, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 S);
4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(4-이소프로필-5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리딘, (R/S)(R/S)이성체, (화합물 T);
4-[2-(5,5-디에틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리딘, (화합물 U);
4-[2-(2,4-디옥사-스피로[5,5]운데크-8-엔-3-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리딘, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 V);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-벤즈아미드, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 W);
1-(4-플루오로-페닐)-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-티오우레아, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 X);
1-(2,6-디메틸-페닐)-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-티오우레아, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 Y);
4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸-5-피롤-1-일-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이마도졸-4-일]-피리딘, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 Z);
C-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일]-메틸아민, 트랜스 이성체, (화합물 AA);
C-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일]-메틸아민, 시스 이성체, (화합물 AB);
2,2,2-트리플루오로-N-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일메틸]-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AC);
2,2,2-트리플루오로-N-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일메틸]-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 AD);
5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 이성체, (화합물 AE);
5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일아민, 트랜스 이성체, (화합물 AF);
5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 AG);
2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산, 트랜스 이성체, (화합물 AH);
2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산, 시스 이성체, (화합물 AI);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 시스 이성체, (화합물 AJ);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AK);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AL);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AM);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산, 트랜스 이성체, (화합물 AN);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(피리딘-2-일메틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AO);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(피리딘-3-일메틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AP);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (피리딘-4-일메틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AQ);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-(4-메틸-피페라진-1-일)-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 AR);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AS);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산[2-(1H-인돌-3-일)-에틸]-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AT);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AU);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AV);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥 산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 AW);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피롤리딘-1-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 AX);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 부틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AY);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AZ);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 BA);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 펜에틸-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 BB);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-피리딘-2-일-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 BC);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 BD);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 BE);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 BF);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥 산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 BG);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 BH);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로펜틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 BI);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 BJ);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 시스 이성체, (화합물 BK);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-하이드록시-에틸)-아미드, 시스 이성체, (화합물 BL);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산아미드, 시스 이성체, (화합물 BM);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(피리딘-2-일메틸)-아미드, 시스 이성체, (화합물 BN);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(피리딘-3-일메틸)-아미드, 시스 이성체, (화합물 BO);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(피리딘-4-일메틸)-아미드, 시스 이성체, (화합물 BP);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디 옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 시스 이성체, (화합물 BQ);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-(4-메틸피페라진-1-일)-메타논, 시스 이성체, (화합물 BR);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 시스 이성체, (화합물 BS);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-(1H-인돌-3-일)-에틸)-아미드, 시스 이성체, (화합물 BT);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-하이드록시-프로필)-아미드, 시스 이성체, (화합물 BU);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 펜에틸-아미드, 시스 이성체, (화합물 BV);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 시스 이성체, (화합물 BW);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-피리딘-2-일-에틸)-아미드,, 시스 이성체, (화합물 BX);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(퓨란-2-일메틸)-아미드, 시스 이성체, (화합물 BY);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 시스 이성체, (화합물 BZ);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디 옥산-5-일}-피롤리딘-1-일-메타논, 시스 이성체, (화합물 CA);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 시스 이성체, (화합물 CB);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 시스 이성체, (화합물 CC);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 부틸아미드, 시스 이성체, (화합물 CD);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 시스 이성체, (화합물 CE);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로펜틸아미드, 시스 이성체, (화합물 CF);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 시스 이성체, (화합물 CG);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 시스 이성체, (화합물 CH);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 시스 이성체, (화합물 CI);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 시스 이성체, (화합물 CJ);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥 산-5-카복실산 디프로필아미드, 시스 이성체, (화합물 CK);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 에틸아미드, 시스 이성체, (화합물 CL);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 CM);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 CN);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 에틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 CO);
1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-3-페닐우레아, 시스 이성체, (화합물 CP);
1-에틸-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-우레아, 시스 이성체, (화합물 CQ);
1-(3,5-디메틸-이속사졸-4-일)-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-우레아, 시스 이성체, (화합물 CR);
1-벤질-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-우레아, 시스 이성체, (화합물 CS);
1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-3-(2-티오펜-2-일-에틸)-우레아, 시스 이성체, (화합물 CT);
1-(3-아세틸-페닐)-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸- 2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-우레아, 시스 이성체, (화합물 CU);
1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-3-페닐우레아, 트랜스 이성체, (화합물 CV);
3-(3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-우레이도)-벤조산, 트랜스 이성체, (화합물 CW);
1-벤질-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-우레아, 트랜스 이성체, (화합물 CX);
1-에틸-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-우레아, 트랜스 이성체, (화합물 CY);
1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-3-(2-티오펜-2-일-에틸)-우레아, 트랜스 이성체, (화합물 CZ);
1-벤질-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-우레아, 시스 이성체, (화합물 DA);
1-에틸-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-우레아, 시스 이성체, (화합물 DB);
1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-3-페닐-우레아, 시스 이성체, (화합물 DC);
1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-3-페닐-우레아, 트랜스 이성체, (화합물 DD);
1-벤질-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸 -[1,3]디옥산-5-일메틸}-우레아, 트랜스 이성체, (화합물 DE);
1-에틸-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-우레아, 트랜스 이성체, (화합물 DF);
1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-3-(2-모폴린-4-일-에틸)-티오우레아, 시스 이성체, (화합물 DG);
1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-3-퓨란-3-일메틸-티오우레아, 시스 이성체, (화합물 DH);
1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-3-피리딘-3-일-티오우레아, 시스 이성체, (화합물 DI);
1-벤조[1,3]디옥솔-5-일-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-티오우레아, 시스 이성체, (화합물 DJ);
1-벤조[1,3]디옥솔-5-일메틸-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-티오우레아, 시스 이성체, (화합물 DK);
1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-3-피리딘-3-일-티오우레아, 트랜스 이성체, (화합물 DL);
1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-3-(2-모폴린-4-일-에틸)-티오우레아, 트랜스 이성체, (화합물 DM);
1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-3-퓨란-2-일메틸-티오우레아, 트랜스 이성체, (화합물 DN);
1-벤조[1,3]디옥솔-5-일메틸-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-티오우레아, 트랜스 이성체, (화합물 DO);
1-벤조[1,3]디옥솔-5-일-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-티오우레아, 시스 이성체, (화합물 DP);
1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-3-퓨란-2-일메틸-티오우레아, 시스 이성체, (화합물 DQ);
3-(3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-티오우레이도)-벤조산, 시스 이성체, (화합물 DR);
1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-3-피리딘-3-일-티오우레아, 시스 이성체, (화합물 DS);
1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-3-(2-모폴린-4-일-에틸)-티오우레아, 시스 이성체, (화합물 DT);
1-벤조[1,3]디옥솔-5-일메틸-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-티오우레아, 시스 이성체, (화합물 DU);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 DV);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-2-페닐아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 DW);
사이클로헥산카복실산{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아미드, 시스 이성체, (화합물 DX);
2-벤질옥시-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 DY);
2-벤질옥시-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 DZ);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 EA);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-2-페닐아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 EB);
사이클로헥산카복실산{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 EC);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-2-페닐아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 ED);
2-벤질옥시-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 EE);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 EF);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 EG);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 EH);
사이클로헥산카복실산{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아미드, 시스 이성체, (화합물 EI);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 EJ);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 EK);
사이클로헥산카복실산{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 EL);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 EM);
4-{2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-부티르산, 시스 이성체, (화합물 EN);
4-({2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-카바모일)-부티르산, 시스 이성체, (화합물 EO);
4-({2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-프로피온산, 시스 이성체, (화합물 EP);
4-({2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-카바모일)-프로피온산, 시스 이성체, (화합물 EQ);
4-({2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-카바모일)-프로피온산, 트랜스 이성체, (화합물 ER);
N-({2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 ES);
N-({2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 ET);
N-({2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤젠설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 EU);
N-({2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-C-페닐-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 EV);
티오펜-2-설폰산{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아미드, 시스 이성체, (화합물 EW);
3,5-디메틸-이속사졸-4-설폰산{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아미드, 시스 이성체, (화합물 EX);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 트랜스 이성체, (화합물 EY);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤젠설폰아미드, 트랜스 이성체, (화합물 EZ);
티오펜-2-설폰산{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 FA);
3,5-디메틸-이속사졸-4-설폰산{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 FB);
3-아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-프로피온아미드, 트랜스 이성체, (화합물 FC);
3-아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-프로피온아미드, 시스 이성체, (화합물 FD);
4-아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-부티르아미드, 트랜스 이성체, (화합물 FE);
4-아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-부티르아미드, 시스 이성체, (화합물 FF);
2-아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 FG);
2-아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 FH);
(3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-에틸)-카밤산 벤질 에스테르, 트랜스 이성체, (화합물 FI);
(3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-에틸)-카밤산 벤질 에스테르, 시스 이성체, (화합물 FJ);
(3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-프로필)-카밤산 벤질 에스테르, 트랜스 이성체, (화합물 FK);
(3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-프로필)-카밤산 벤질 에스테르, 시스 이성체, (화합물 FL);
(3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-메틸)-카밤산 벤질 에스테르, 트랜스 이성체, (화합물 FM);
(3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-메틸)-카밤산 벤질 에스테르, 시스 이성체, (화합물 FN);
4-디메틸아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-부티르아미드, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 FO);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-벤즈아미드, 트랜스 이성체, (화합물 FR);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-(4-하이드록시-피페리딘-1-일)-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 FS);
(1,4-디옥사-8-아자-스피로[4.5]데크-8-일)-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 FT);
1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카보닐}-피페리딘-4-카복실산 에틸 에스테르, 트랜스 이성체, (화합물 FU);
1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카보닐}-피페리딘-4-카복실산, 트랜스 이성체, (화합물 FV);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-티오모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 FW);
(1,1-디옥소티오모폴린-4-일)-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 FX);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-(3-하이드록시메틸-피페리딘-1-일)-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 FY);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-(3-하이드록시-피페리딘-1-일)-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 FZ);
(2,6-디메틸-모폴린-4-일)-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GA);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GB);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-(4-메톡시-피페리딘-1-일)-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GC);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-(4-(2-하이드록시-에틸)-피페리딘-1-일)-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GD);
{5-아미노-2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 LE);
{5-아미노-2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 LF);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-니트로-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 LG);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-니트로-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 LH);
C-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5,5-디메틸-[1,3]디옥산-4-일}-메틸아민, (화합물 LI);
4-[2-(5,5-디메틸-4-니트로메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]피리딘(화합물 LJ); 및 상응하는 N-옥사이드, 및 이들의 프로드럭; 및 이러한 화합물의 약학적으로 허용되는 염과 용매화물(예를 들면, 하이드레이트) 및 이들의 N-옥사이드 및 프로드럭.
본 발명의 화합물의 추가의 특정 그룹은 하기에서 선택된 것들이다:
{2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GE);
{2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GI);
{2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메탄논, 트랜스 이성체, (화합물 GJ);
(2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GK);
(2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GL);
(2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GM);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-에톡시카보닐피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GN);
(2-{5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GO);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GP);
{2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이 미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GQ);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GR);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GS);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GT);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, R 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 GU);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, S 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 GV);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GW);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GX);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸]-아미노]-피리미딘-4일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GY);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸]-아미노]-피리미딘-4일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GZ);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸]-아미노]-피리미딘-4일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 HA);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸]-아미노]-피리미딘-4일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 HB);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸]-아미노]-피리미딘-4일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 HC);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸]-아미노]-피리미딘-4일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 HD);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4일}-1H-이 미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 HE);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-모폴린-4-일-피리미딘-4일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 HF);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 HG);
{2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 HH);
{2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 HI);
(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(모폴리노-4-카보닐)-[1,3]디옥산-2-일}-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일아미노)-아세트산, 트랜스 이성체, (화합물 HJ);
3-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(모폴리노-4-카보닐)-[1,3]디옥산-2-일}-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일아미노)-프로피온산, 트랜스 이성체, (화합물 HK);
4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일아민, (화합물 HL);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일}메틸-아민, (화합물 HM);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일}디메틸-아민, (화합물 HN);
사이클로프로필-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일}-아민, (화합물 HO);
사이클로헥실-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일}-아민, (화합물 HQ);
2-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일아미노}-에탄올, (화합물 HR);
N1-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일}-에탄-1,2-디아민, (화합물 HS);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일}-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필]-아민, (화합물 HT);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일}-(3-모폴린-4-일-프로필]-아민, (화합물 HU);
3-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일아미노}-프로판-1-올, (화합물 HV);
벤질-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일}아민, (화합물 HW);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일}-(1-페닐-에틸)-아민, R 이성체, (화합물 HX);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일}-(1-페닐-에틸)-아민, S 이성체, (화합물 HY);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일}-페닐-아민, (화합물 HZ);
4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-피페리딘-1-일-피리미딘, (화합물 IA);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-4-일메틸-아민, (화합물 IB);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-2-일메틸-아민, (화합물 IC);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-2-일메틸-아민, (화합물 ID);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(퓨란-2-일메틸)-아민, (화합물 IE);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(티오펜-2-일메틸)-아민, (화합물 IF);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아민, (화합물 IG);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-(4-메틸피페라진-1-일}-피리미딘, (화합물 IH);
4-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-모폴린, (화합물 IJ);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(3-메톡시-프로필)-아민, (화합물 IK);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(2-메톡시-에틸)-아민, (화합물 IL);
N-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-N′,N′-디메틸-프로판-1,3-디아민, (화합물 IM);
N-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-N′,N′-디메틸-에탄-1,2-디아민, (화합물 IN);
{2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 IO);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 IP);
{2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 IQ);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 IR);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-페녹시-에톡시)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 IS);
{2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 IT);
{2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 IU);
{2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 IW);
4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-메톡시-피리미딘, (화합물 IY);
2-벤질옥시-4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘, (화합물 IZ);
4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-페녹시-피리미딘, (화합물 JA);
4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘, (화합물 JB);
(2-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸- 4-일]-피리미딘-2-일옥시}-에틸)-디메틸-아민, (화합물 JC);
2-사이클로헥실옥시-4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘, (화합물 JD);
2-이소프로폭시-4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘, (화합물 JE);
4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아민, 시스 이성체, (화합물 JF);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일}-메틸-아민, 시스 이성체, (화합물 JG);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일}-디메틸-아민, 시스 이성체, (화합물 JH);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-사이클로프로필-아민, 시스 이성체, (화합물 JI);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피페리딘-4-일-아민, 시스 이성체, (화합물 JJ);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-사이클로헥실-아민, 시스 이성체, (화합물 JK);
2-{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-에탄올, 시스 이성체, (화합물 JL);
N1-{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미 다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-에탄-1,2-디아민, 시스 이성체, (화합물 JM);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필]-아민, 시스 이성체, (화합물 JN);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-[3-모폴린-4-일-프로필]-아민, 시스 이성체, (화합물 JO);
3-{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로판-1-올, 시스 이성체, (화합물 JP);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-벤질-아민, 시스 이성체, (화합물 JQ);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(1-페닐-에틸)-아민, R 이성체, 시스 이성체, (화합물 JR);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(1-페닐-에틸)-아민, S 이성체, 시스 이성체, (화합물 JS);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-페닐-아민, 시스 이성체, (화합물 JT);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2- 일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 이성체, (화합물 JU);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-4-일메틸-아민, 시스 이성체, (화합물 JV);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-4-일메틸-아민, 시스 이성체, (화합물 JW);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-3-일메틸-아민, 시스 이성체, (화합물 JX);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(퓨란-2-일메틸)-아민, 시스 이성체, (화합물 JY);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(티오펜-2-일메틸)-아민, 시스 이성체, (화합물 JZ);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아민, 시스 이성체, (화합물 KA);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 이성체, (화합물 KB);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 이성체, (화합물 KC);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(3-메톡시-프로필)-아민, 시스 이성체, (화합물 KD);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(2-메톡시-에틸)-아민, 시스 이성체, (화합물 KE);
N-{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-N′,N′-디메틸-프로판-1,3-디아민, 시스 이성체, (화합물 KF);
N-{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-N′,N′-디메틸-에탄-1,2-디아민, 시스 이성체, (화합물 KG);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴리논-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 KH);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5,5-디메틸-[1,3]디옥산, (화합물 KI);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 KJ);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 KK);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산, (화합물 KL);
4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-메틸설포닐-피리미딘, (화합물 KM);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 KN);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 KO);
2,2,2-트리플루오로-N-[2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메탄설포닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 KP);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 KQ);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5,5-디메틸-[1,3]디옥산, (화합물 KR);
2,2,2-트리플루오로-N-[2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 KS);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 KT);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 KU);
4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-2-메틸설파닐-피리미딘(화합물 KV);
4-[2-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-메틸설파닐-피리미딘(화합물 KW);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 KX);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 KY);
C-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메틸아민, 시스 이성체, (화합물 KZ);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 시스 이성체, (화합물 LA);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 시스 이성체, (화합물 LB);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸 에스테르, 트랜스 이성체, (화합물 LC);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸 에스테르, 시스 이성체, (화합물 LD);
2,2,2-트리플루오로-N-{2-[5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 LK);
2,2,2-트리플루오로-N-{2-[5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로- 페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 LL);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸 에스테르, 트랜스 이성체, (화합물 LM);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸렌설포닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸 에스테르, 시스 이성체, (화합물 LN); 및 상응하는 N-옥사이드, 및 이들의 프로드럭; 및 이러한 화합물의 약학적으로 허용되는 염과 용매화물(예를 들면, 하이드레이트) 및 이들의 N-옥사이드 및 프로드럭.
본 발명의 바람직한 화합물은 다음의 화합물을 포함한다:
{2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 A);
C-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일]-메틸아민, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 D);
4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(4-이소프로필-5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리딘, (R/S)(R/S)이성체, (화합물 T);
C-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일]-메틸아민, 트랜스 이성체, (화합물 AA);
C-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일]-메틸아민, 시스 이성체, (화합물 AB);
5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥 산-5-일아민, 시스 이성체, (화합물 AE);
5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일아민, 트랜스 이성체, (화합물 AF);
5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 AG);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산, 트랜스 이성체, (화합물 AN);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 AW);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산아미드, 시스 이성체, (화합물 BM);
3-아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-프로피온아미드, 트랜스 이성체, (화합물 FC);
3-아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-프로피온아미드, 시스 이성체, (화합물 FD);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-벤즈아미드, 트랜스 이성체, (화합물 FR); 및 상응하는 N-옥사이드, 및 이들의 프로드럭; 및 이러한 화합물의 약학적으로 허용되는 염과 용매화물(예를 들면, 하이드레이트) 및 이들의 N-옥사이드 및 프로드럭.
본 발명의 추가의 바람직한 화합물은 다음을 포함한다:
{2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GE);
{2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GI);
(2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GK);
(2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GL); 및 상응하는 N-옥사이드, 및 이들의 프로드럭; 이러한 화합물의 약학적으로 허용되는 염과 용매화물(예를 들면, 하이드레이트) 및 이들의 N-옥사이드와 프로드럭.
본 발명의 특히 바람직한 화합물은 2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 AW); 및 상응하는 N-옥사이드, 및 이의 프로드럭; 및 이러한 화합물의 약학적으로 허용되는 염과 용매화물(예를 들면, 하이드레이트) 및 이의 N-옥사이드와 프로드럭, 특히 화합물 FP에 의해 묘사되는 이의 메탄 설폰산 염이다.
본 발명의 화합물은 유용한 약리학적 활성을 보이고 따라서 약학 조성물에 혼입되며 특정의 의학적 질병을 앓고있는 환자의 치료에 사용된다. 따라서, 본 발명은 추가의 일면에 따라, 본 발명의 화합물 및 치료에 사용하기 위한 본 발명의 화합물을 함유하는 조성물을 제공한다.
본 발명의 범위내에 있는 화합물은 문헌에 기술된 시험에 따라 및 이하에 기술된 시험관내 및 생체내 절차에 따라 종양 괴사 인자(TNF), 특히 TNF-알파의 생성 억제제이며, 이러한 시험 결과는 인간과 기타 포유동물에서의 약리학적 활성과 상관관계가 있는 것으로 믿어진다. 따라서, 추가의 양태로서, 본 발명은 본 발명의 화합물 및 TNF, 특히 TNF-알파의 억제제 투여에 의해 개선될 수 있는 증상을 앓고 있거나 걸리기 쉬운 환자의 치료에 사용하기 위한 본 발명의 화합물을 함유하는 조성물을 제공한다. 예를 들면, 본 발명의 화합물은 관절염, 류머티스성 관절염 및 기타 관절염 증상, 예를 들면, 류머티스성 척추염, 통풍성 관절염, 외상성 관절염, 풍진 관절염, 건선 관절염 및 골 관절염을 포함한 관절의 염증 치료에 유용하다. 또한, 화합물은 급성 활막염, 결핵, 아테롬성 동맥경화증, 근육 퇴행, 악태증, 라이터 증후군, 내독소 독혈증, 패혈증, 패혈성 쇼크, 내독소 쇼크, 그램 음성 패혈증, 통풍, 독성 쇼크 증후군, 천식과 성인 호흡 곤란 증후군을 포함한 만성 폐 염증성 질환, 규분증, 폐 유육종증, 골 재흡수 질환, 골다공증, 재협착증, 심장마비 및 심근 허혈성 증후군, 심장 및 신장 재관류, 손상, 혈전증, 사구체신염, 이식 대 숙주 거부증, 동종이식 거부증 및 나병의 치료에 유용하다. 또한, 화합물은 바이러스 감염, 예를 들면, HIV, 사이토메갈로바이러스(CMV), 인플루엔자, 아데노바이러스 및 허피스 그룹의 바이러스와 같은 감염, 기생충 감염, 예를 들면, 뇌 말라리아같은 말라리아, 및 효소 및 진균 감염, 예를 들면 진균성 수막염; 감염에 의한 열과 근통증; AIDS; AIDS 관련 복합체(ARC); 감염 또는 악성종양에 기인한 악태증; 후천성 면역 결핍증(AIDS) 또는 암에 기인한 악태증; 켈로이드 또는 흉터 조직 형성; 피레시스; 당뇨병; 크론병과 궤양성 대장염과 같은 염증성 장질환; 습진; 접촉성 피부염; 건선; 해볕에 그을음 및 결막염의 치료에 유용하다.
본 발명의 화합물은 또한, 다발성 경화증, 알츠하이머병, 외상, 발작 및 기타 허혈성 증상과 같이, TNF-알파의 과도한 생성이 연루되는 뇌 질환 또는 뇌에 대한 손상의 치료에도 유용하다.
본 발명의 화합물은 또한 기타 프로-염증성 사이토킨 IL-1, IL-6 및 IL-8의 과생성과 관련된 질환의 억제에 유용할 수 있다.
본 발명의 치료방법의 특수 양태는 천식의 치료이다.
본 발명의 치료방법의 다른 특수 양태는 관절 염증의 치료이다.
본 발명의 추가 특징에 따라, 유효량의 본 발명의 화합물 또는 본 발명의 화합물을 함유하는 조성물을 환자에 투여하는 단계를 포함하는, TNF, 특히 TNF-알파의 억제제의 투여에 의해 개선될 수 있는 증상, 예를 들면, 전술한 증상을 앓고 있거나 걸리기 쉬운 인간 또는 동물 환자의 치료방법이 제공된다. "유효량"이란 TNF를 억제하여 목적하는 치료효과를 산출하는데 유효한 본 발명의 화합물의 양을 의미한다.
치료에 대한 언급은 예방요법 및 자리잡은 증상의 치료를 포함하는 것으로 이해된다.
본 발명은 또한, 적어도 하나의 본 발명의 화합물을 약학적으로 허용되는 담 체 또는 부형제와 함께 포함하는 약학 조성물을 범위에 포함한다.
본 발명의 화합물은 임의의 적당한 수단에 의해 투여될 수 있다. 실행시, 본 발명의 화합물은 일반적으로 비경구, 국소, 직장, 경구 또는 흡입에 의해, 특히 경구 경로에 의해 투여될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 약학적으로 허용되는 보조제 또는 부형제를 사용하여 통상의 방법에 따라 제조할 수 있다. 보조제로는 특히 희석제, 멸균 수성 매질 및 각종 무독성 유기 용매가 포함된다. 조성물은 정제, 환제, 입제, 산제, 수용액 또는 현탁제, 주사액, 엘릭서 또는 시럽의 형태로 제공될 수 있으며, 약학적으로 허용되는 제제를 수득하기 위하여 감미제, 향미제, 착색제, 또는 안정제로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 제제를 함유할 수 있다. 비히클의 선택과 비히클내 활성물질의 함량은 일반적으로 활성 화합물의 용해도와 화학적 성질, 투여의 특정 양식 및 약학적 실행에서 관찰될 조건에 따라 결정된다. 예를 들면, 락토스, 나트륨 시트레이트, 칼슘 카보네이트, 이칼슘 포스페이트 및 붕해제, 예를 들면 전분, 알긴산과 마그네슘 스테아레이트, 나트륨 라우릴 설페이트 및 탈크와 같은 윤활제와 결합된 특정 복합 실리케이트가 정제 제조에 사용될 수 있다. 캡슐 제조를 위해, 락토스와 고분자량 폴리에틸렌 글리콜을 사용하는 것이 유리하다. 수성 현탁액이 사용될 때, 이들은 유화제 또는 현탁을 촉진하는 제제를 함유할 수 있다. 슈크로스, 에탄올, 폴리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세롤 및 클로로포름 또는 이들의 혼합물과 같은 희석제가 또한 사용될 수 있다.
비경구 투여를 위해, 식물성 오일, 예를 들면, 호마유, 낙화생유 또는 올리브유 중의 본 발명에 따른 산물의 에멀션, 현탁액 또는 용액, 또는 물과 글리콜, 주사가능한 유기 에스테르, 예를 들면, 에틸 올리에이트 같은 수성 유기 용액, 및 약학적으로 허용되는 염의 멸균 수용액이 사용된다. 본 발명에 따른 산물의 염의 용액은 근육내 또는 피하주사에 의한 투여용으로 특히 유용하다. 순수한 증류수 중의 염 용액을 포함하는 수용액도 또한 정맥내 투여용으로 사용될 수 있으며, 단 이들의 pH는 적당히 조정되며, 이들은 적당히 완충되거나 충분량의 글루코스 또는 나트륨 클로라이드로 등장성으로 만들고 이들은 가열, 조사 또는 마이크로여과에 의해 멸균된다.
국소 투여의 경우, 본 발명의 화합물을 함유하는 겔(물 또는 알콜 기본), 크림 또는 연고가 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 또한, 경피 장벽을 통해 화합물의 조절된 방출을 허용하게 되는 패치로 적용하기 위한 겔 또는 매트릭스 베이스에 혼입될 수 있다.
흡입에 의한 투여의 경우, 본 발명의 화합물은 분무기 또는 현탁액 또는 용액 에어로졸에 사용하기 위한 적당한 담체에 용해되거나 현탁될 수 있거나, 건조 분말 흡입기에 사용하기 위한 적당한 고형 담체 상에 흡수시키거나 흡착시킬 수 있다.
직장 투여용 고체 조성물은 공지의 방법에 따라 제형되고 적어도 하나의 본 발명의 화합물을 함유하는 좌제를 포함한다.
본 발명의 조성물 중의 활성 성분의 %는 다양할 수 있으며, 안정한 용량이 수득되도록 하는 비율을 구성하는 것이 필수이다.
명백히, 몇몇 단위용량형이 거의 동시에 투여될 수 있다. 사용된 용량은 의사가 결정하게 되며, 목적하는 치료효과, 투여 경로 및 처리 지속기간, 및 환자의 상태에 따라 좌우된다. 성인의 경우, 용량은 흡입의 경우 하루에 일반적으로 약 0.001 내지 약 50, 바람직하게는 약 0.001 내지 약 50, 바람직하게는 약 0.001 내지 약 5 mg/kg 체중, 경구 투여의 경우 하루에 약 0.01 내지 약 100, 바람직하게는 0.1 내지 70, 특히 0.5 내지 10 mg/kg 체중, 정맥내 투여의 경우 하루에 약 0.001 내지 약 10, 바람직하게는 0.01 내지 1 mg/kg 체중이다. 각각의 특정한 경우, 용량은 치료 대상에 고유한 인자, 예를 들면, 연령, 체중, 일반적인 건강상태 및 의약 산물의 효율에 영향을 미칠 수 있는 기타 특징에 따라 결정된다.
본 발명에 따른 화합물은 목적하는 치료효과 달성에 필요한 횟수만큼 투여될 수 있다. 일부 환자는 좀더 높거나 낮은 용량에 신속히 반응할 수 있고 훨씬 더 약한 유지 용량이 적당함을 발견할 수도 있다. 일부 환자의 경우, 각각의 특정 환자의 생리학적 요구조건에 따라, 하루 1 내지 4회 용량으로 장기 처치를 요할 수도 있다. 일반적으로, 활성산물은 하루에 1 내지 4회 경구투여될 수 있다. 물론, 일부 환자의 경우, 하루 1 또는 2회 용량 이하를 처방하는 것이 필요할 것이다.
본 발명의 화합물은 공지의 방법을 적용하거나 조정하여 제조할 수 있으며, 공지방법이란 전술하거나 문헌에 기재된 방법을 의미한다.
본 발명의 화합물은 EP424195 및 EP506437에 기재된 것들과 유사한 방법에 의해 제조될 수 있다.
후술되는 방법에서, 최종 산물에서 요구될 경우, 반응시 원치 않는 참여를 피하기 위하여 반응성 작용그룹, 예를 들면, 하이드록시, 아미노, 이미노, 티오 또는 카복시 그룹을 보호할 필요가 있을 수도 있다. 통상적인 보호그룹이 표준 실행에 따라 사용될 수 있고, 예를 들면, 문헌[참조:T.W. Greene and P.G.M.Wuts in "Protective Groups in Organic Chemistry" John Wiley and Sons, 1991]을 참조하라.
본 발명의 화합물은 화학식 Ic로 표현될 수 있다.
Figure 111999016846364-pct00004
상기식에서,
R4, R5, R6 및 m은 전술한 바와 같고,
T1은 화학식
Figure 111999016846364-pct00005
의 그룹을 나타내며, R1, R2 및 R3는 전술한 바와 같다.
방법(A)에서, R1, R2, R4, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R3가 수소인 화학 식 I의 화합물은 화학식 II의 화합물을 화학식 III의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다.
Figure 111999016846364-pct00006
Figure 111999016846364-pct00007
상기식에서,
R1, R2, R4, R5, R6 및 m은 전술한 바와 같고,
R19는 수소 또는 적당한 보호그룹, 예를 들면 2-트리메틸실라닐-에톡시메틸이고, 이는 추후에 산성 반응조건하에서 제거되며,
R20은 -CHO 또는 -CH(OMe)2이다.
반응은 편리하게는 산성 촉매, 예를 들면, 피리디늄 4-톨루엔 설포네이트 또는 4-톨루엔 설폰산의 존재하에, 불활성 용매, 예를 들면 톨루엔 중, 환류온도에서, 반응에서 형성된 물의 공비 제거하에 수행될 수 있다.
R1, R2, R4, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R 3가 그룹 -L1-R7(여기에서, L1 및 R7은 전술한 바와 같다) 또는 -L2-R8(여기에서, L2는 전술한 바와 같고 R8은 아릴, 사이클로알케닐, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬이다)을 나타내는 화학식 I의 화합물은 R1, R2가 전술한 바와 같고, R19가 그룹 -L1-R7(여기에서, L1 및 R7은 전술한 바와 같다) 또는 -L2-R8(여기에서, L2는 전술한 바와 같고 R8은 아릴, 사이클로알케닐, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬이다)이고 R20이 -CHO 또는 -CH(OMe)2인 화학식 II의 화합물을 R4, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같은 화학식 III의 화합물과 반응시켜 유사하게 제조될 수 있다.
방법 B에서, R2, R3, R4, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고, R1이 그룹 IV;
Figure 111999016846364-pct00008
(여기에서, R18는 Y4Y5N-이고 Y4 및 Y5는 전술한 바와 같다)를 나타내는 화학식 I의 화합물은
(i)메리필드 수지(클로로메틸폴리스티렌 수지)를 디메틸포름아미드와 같은 불활성 용매 중, 약 실온에서 칼륨 티오아세테이트로 처리하여 수지 A를 수득하고;
Figure 111999016846364-pct00009
(ii)수지 A를 테트라하이드로퓨란과 같은 불활성 용매 중, 약 실온에서 리튬 보로하이드라이드와 반응시켜 수지 B를 수득하며;
Figure 111999016846364-pct00010
(iii)수지 B를 디메틸포름아미드와 같은 불활성 용매 중, 약 실온에서 나트륨 하이드라이드와 같은 알칼리 금속 하이드라이드와 반응시킨 다음, 약 실온 내지 약 80℃의 온도에서 화학식 V의 화합물로 처리하여 수지 C를 수득하며;
Figure 111999016846364-pct00011
(여기에서, R2, R3, R4, R5, R6 및 m은 전술한 바와 같다);
Figure 111999016846364-pct00012
(여기에서, R2, R3, R4, R5, R6는 전술한 바와 같다); 이어서 적당한 반응그룹 상호전환, 예를 들면 후술되는 것들이 따르며,
(iv)R2, R3, R4, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같은 수지 C를 불활성 용매 중 또는 바람직하게는 불활성 용매의 혼합물, 예를 들면 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물 중, m-클로로퍼옥시벤조산과 반응시켜 R2, R3, R4, R5, R 6 및 m이 전술한 바와 같은 수지 D를 수득하며;
Figure 111999016846364-pct00013
(v)R2, R3, R4, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같은 수지 D를 디메톡시에탄과 같은 불활성 용매 중, 약 70℃의 온도에서 화학식 HNY4Y5(여기에서, Y4 및 Y5는 전술한 바와 같다)의 아민과 반응시켜 제조할 수 있다.
R2, R3, R4, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R 1이 그룹 IV를 나타내고 여기에서 R18이 -OR17 또는 -SR17 그룹이며 R17이 전술한 바와 같은 화학식 I의 화합물은 R2, R3, R4, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같은 수지 D를 나트륨 하이드라이드와 같은 알칼리 금속 하이드라이드의 존재하에, 디메틸포름아미드와 같은 불활성 용매 중, 약 실온 내지 약 80℃의 온도에서, 화학식 R17OH 또는 R17SH(여기에서, R17은 전술한 바와 같다)의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다.
본 발명의 추가 특징에 따라, 본 발명의 화합물은 본 발명의 기타 화합물의 상호전환에 의해 제조될 수 있다.
예를 들면, R1, R2, R4, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R3가 그룹 -L1-R7(여기에서, L1은 1 내지 약 6개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 결합을 나타내고 R7은 전술한 바와 같다)인 화학식 I의 화합물은 R1, R2, R4, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R3이 수소인 화학식 I의 화합물을 화학식 IV의 알킬 할라이드로 알킬화시켜 제조할 수 있다.
X1-L1-R7
상기식에서,
L1 및 R7은 전술한 바와 같고,
X1은 할로겐 원자, 바람직하게는 브롬 원자이다.
알킬화는 예를 들면, 알칼리 금속 하이드라이와 같은 염기, 예를 들면, 나트륨 하이드라이드의 존재하에, 디메틸포름아미드, 또는 디메틸 설폭사이드 중, 약 0 내지 약 100℃의 온도에서 수행될 수 있다.
상호전환 방법의 다른 예로서, R1, R2, R4, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R3이 그룹 -L2-R8(여기에서, L2는 2 내지 약 6개의 탄소 원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄를 나타내고 이중 또는 삼중 탄소-탄소 결합을 함유하며, R8은 아릴, 사이클로알케닐, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬이다)인 화학식 I의 화합물은 R1, R2, R4, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R3이 수소인 화학식 I의 화합물을 화학식 V의 화합물로 알킬화시켜 제조할 수 있다.
화학식 V
X1-L2-R8
상기식에서,
L2 및 R8은 전술한 바와 같고,
X1은 할로겐 원자, 바람직하게는 브롬 원자이다.
상호전환 방법의 다른 예로서, T1, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R4가 -NH2 그룹인 화학식 Ic의 화합물은 T1, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고, R4가 -NHC(=O)CF3 그룹을 함유하는 화학식 Ic의 화합물을 메탄올, 또는 메탄올과 물의 혼합물 중 칼륨 또는 암모늄 카보네이트와 같은 염기와, 대략 환류온도에서 반응시켜 제조할 수 있다.
상호전환 방법의 다른 예로서, T1, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R4가 -N(R10)-C(=O)-R15 또는 -N(R10)-C(=O)-L4-R16(여기에서, R10, R15, R16 및 L4는 전술한 바와 같다)인 화학식 Ic의 화합물은 T1, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고, R4가 -NHR10 그룹(여기에서, R10은 전술한 바와 같다)인 화학식 Ic의 화합물을 트리에틸아민의 존재하에 테트라히이드로퓨란과 같은 불활성 용매 중 대략 실온에서 적당히 치환된 산 클로라이드 Cl-C(=O)-R15 또는 Cl-C(=O)-L4-R16(여기에서, R 15, R16 및 L4는 전술한 바와 같다)와 반응시켜 제조할 수 있다.
상호전환 방법의 다른 예로서, T1, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고, R 4가 -NH-C(=O)-R15 또는 -NH-C(=O)-L4-R16 그룹(여기에서, R15, R 16 및 L4는 전술한 바와 같다)인 화학식 Ic의 화합물은 T1, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R4가 -NH2 그룹을 함유하는 화학식 Ic의 화합물을 O-(7-아자벤조트리아졸-1-일)-1,1,3,3-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트 및 디이소프로필에틸아민의 존재하에 디메틸포름아미드 중, 실온에서 각각 적당히 치환된 산 HO-C(=O)-R15 또는 HO-C(=O)-L4-R16(여기에서, R15, R16 및 L4는 전술한 바와 같다)와 반응시켜 제조할 수 있다. 카보디이미드, 트리에틸아민 존재하에 예를 들면 디사이클로헥실카보디이미드 처리, 또는 디메틸포름아미드와 같은 불활성 용매 중 대략 실온에서 1-하이드록시벤조트리아졸 및 카보디이미드, 예를 들면, 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카보디이미드 처리와 같은 다른 표준 펩티드 커플링 절차가 반응에 사용될 수 있다.
상호전환 방법의 다른 예로서, T1, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R4가 -NH-C(=O)-R15 또는 -NH-C(=O)-L4-R16 그룹(여기에서, R15, R 16 및 L4는 전술한 바와 같다)를 함유하는 화학식 Ic의 화합물은 T1, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R4가 -NH2 그룹을 함유하는 화학식 Ic의 화합물을 트리에틸아민 또는 피리딘의 존재하에, 테트라하이드로퓨란과 같은 불활성 용매 중, 대략 실온에서 적당히 치환된 산 무수물 R15-C(=O)-O-C(=O)-R15 또는 R16-L4-C(=O)-O-C(=O)-L4-R16(여기에서, R15, R16 및 L4는 전술한 바와 같다)와 반응시켜 제조할 수 있다.
상호전환 방법의 다른 예로서, T1, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R4가 - NH-C(=O)-NH-R15 또는 -NH-C(=O)-NH-L4-R16 그룹(여기에서, R15, R16 및 L4는 전술한 바와 같다)를 함유하는 화학식 Ic의 화합물은 T1, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R4가 -NH2 그룹을 함유하는 화학식 Ic의 화합물을 테트라하이드로퓨란과 같은 불활성 용매 중, 대략 실온에서 적당히 치환된 이소시아네이트 O=C=N-R15 또는 O=C=N-L4-R16(여기에서, R15, R16 및 L4는 전술한 바와 같다)와 반응시켜 제조할 수 있다.
상호전환 방법의 다른 예로서, T1, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R4가 -NH-(C=S)-NH-R15 또는 -NH-(C=S)-NH-L4-R16 그룹(여기에서, R15, R16 및 L4는 전술한 바와 같다)를 함유하는 화학식 Ic의 화합물은 T1, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R4가 -NH2 그룹을 함유하는 화학식 Ic의 화합물을 테트라하이드로퓨란과 같은 불활성 용매 중, 대략 환류온도에서 적당히 치환된 이소시아네이트 S=C=N-R15 또는 S=C=N-L4-R16(여기에서, R15, R16 및 L4는 전술한 바와 같다)와 반응시켜 제조할 수 있다.
상호전환 방법의 다른 예로서, T1, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R4가 -CO2H 그룹을 함유하는 화학식 Ic의 화합물은 T1, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R4가 -CO2R21 그룹(여기에서, R21은 전술한 바와 같다)을 함유하는 화학식 Ic의 상응하 는 화합물의 가수분해에 의해 제조할 수 있다. 가수분해는 편리하게는, 수성/유기 용매의 존재하에 알칼리 금속 하이드록사이드 또는 카보네이트와 같은 염기를 사용하여, 디옥산, 테트라하이드로퓨란 또는 메탄올과 같은 유기 용매를 사용하여, 약 주위온도 내지 약 환류온도에서 알칼리 가수분해에 의해 수행될 수 있다. 가수분해는 또한 염산과 같은 무기산을 사용하여, 수성/불활성 유기 용매 혼합물의 존재하에, 디옥산 또는 테트라하이드로퓨란과 같은 유기 용매를 사용하여, 약 50 내지 약 80℃의 온도에서 산 가수분해에 의해 수행될 수 있다.
상호전환 방법의 다른 예로서, T1, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R4가 -C-(=O)-NY4Y5 그룹(여기에서, Y4 및 Y5는 전술한 바와 같다)를 함유하는 화학식 Ic의 화합물은 T1, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R4가 -CO2H 그룹을 함유하는 화학식 Ic의 화합물을 화학식 HNY4Y5(여기에서, Y4 및 Y5는 전술한 바와 같다)의 적당히 치환된 아민과 반응시켜 제조할 수 있다. 커플링 반응은 편리하게는, 1-하이드록시벤조트리아졸 및 카보디이미드, 예를 들면, 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카보디이미드의 존재하, 디메틸포름아미드와 같은 불활성 유기 용매 중, 대략 실온에서 수행될 수 있다. 이와 달리, 반응은 R4가 -CO2H 그룹을 함유하는 화학식 Ic의 화합물을 상응하는 산 클로라이드로 초기 전환시킨 다음(예를 들면, 실온에서 티오닐 클로라이드 또는 옥살릴 클로라이드와 반응시켜) 화학식 HNY4Y5의 적당히 치환된 아 민으로 처리하여 수행될 수 있다.
상호전환 방법의 다른 예로서, 설폭사이드 결합을 함유하는 화학식 I의 화합물은 -S- 결합을 함유하는 상응하는 화합물의 산화에 의해 제조될 수 있다. 예를 들면, 산화는 퍼옥시산, 예를 들면, 3-클로로퍼벤조산과의 반응에 의해, 바람직하게는 불활성 용매, 예를 들면, 디클로로메탄 중, 바람직하게는 실온이나 실온 근처에서, 또는 약 pH 5로 완충된 수성 메탄올과 같은 매질 중 칼륨 수소 퍼옥소모노설페이트에 의해 약 0℃ 내지 실온에서 수행될 수 있다. 후자의 방법은 산-불안정 그룹을 함유하는 화합물에 바람직하다.
상호전환 방법의 다른 예로서, T1, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R4가 -N(R10)-SO2-R15 또는 -N(R10)-SO2-L4-R 16 그룹(여기에서, R10, R15, R16 및 L4는 전술한 바와 같다)를 함유하는 화학식 Ic의 화합물은 T1, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R4가 -NH2 그룹을 함유하는 화학식 Ic의 상응하는 화합물로부터, 트리에틸아민과 같은 적당한 염기의 존재하에, 테트라하이드로퓨란과 같은 불활성 용매 중, 대략 실온에서 적당히 치환된 산 클로라이드 Cl-SO2-R15 또는 Cl-SO2-L4-R 16(여기에서, R15, R16 및 L4는 전술한 바와 같다) 처리에 의해 제조할 수 있다.
상호전환 방법의 다른 예로서, 설폰 결합을 함유하는 화학식 I의 화합물은 -S- 또는 설폭사이드 결합을 함유하는 상응하는 화합물의 산화에 의해 제조될 수 있 다. 예를 들면, R18이 -SO2Me인 화학식 Ib의 화합물은 R18이 -SMe인 화학식 Ib의 화합물을 바람직하게는 디클로로메탄과 같은 불활성 용매 중, 약 0℃ 내지 대략 실온에서 퍼옥시산, 예를 들면, 3-클로로퍼벤조산과 반응시켜 제조할 수 있다.
상호전환 방법의 다른 예로서, R4 및 R5가 전술한 바와 같고 R18이 -NY 4Y5 그룹(여기에서, Y4 및 Y5는 전술한 바와 같다)인 화학식 Ib의 화합물은 R18이 -SO2Me 그룹인 화학식 Ib의 화합물을 화학식 Y5NH2(여기에서, Y5는 전술한 바와 같다)의 적당히 치환된 아민과 반응시켜 제조할 수 있다. 반응은 편리하게는, 디메틸포름아미드와 같은 불활성 용매 중, 대략 100℃ 이하의 온도에서 수행될 수 있다. Y5가 아릴, 예를 들면, 페닐일 때, 반응은 아민의 리티오-음이온으로 편리하게 수행될 수 있다.
상호전환 방법의 다른 예로서, R4 및 R5가 전술한 바와 같고 R18이 -OR 17 그룹(여기에서, R17은 전술한 바와 같다)인 화학식 Ib의 화합물은 R18이 -SO2Me 그룹인 화학식 Ib의 화합물을 화학식 R17OH(여기에서, R17은 전술한 바와 같다)의 적당히 치환된 알콜과 반응시켜 제조할 수 있다. 반응은 편리하게는, 나트륨 하이드라이드와 같은 알칼리 금속 하이드라이드의 존재하에, 예를 들면 테트라하이드로퓨란과 디메틸포름아미드와 같은 불활성 용매 혼합물 중, 대략 실온에서 수행될 수 있다.
본 발명의 화합물은 비대칭 중심을 함유할 수 있음이 감지될 것이다. 이러한 비대칭 중심은 독립적으로 R 또는 S 형태로 존재할 수 있다. 본 발명의 특정 화합물이 기하 이성질 현상도 보일 수 있음이 당업자에게 명백하다. 본 발명은 라세미 혼합물을 포함하여 화학식 I의 화합물의 개별적인 기하 이성체 및 입체 이성체 및 이들의 혼합물을 포함함이 이해된다. 이러한 이성체는 이들의 혼합물로부터, 공지의 방법, 예를 들면, 크로마토그래피 기술 및 재결정 기술을 적용하거나 수정하여 분리해낼 수 있거나, 이들은 이들의 중간체의 적당한 이성체로부터 따로따로 제조된다.
본 발명의 추가 특징에 따라, 본 발명의 화합물의 산 부가염은 공지 기술의 적용이나 수정에 의해, 유리 염기와 적당한 산을 반응시켜 제조할 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 화합물의 산 부가염은 유리 염기를 물이나 수성 알콜 용액에 또는 적당한 산을 함유하는 기타 적당한 용매에 용해시킨 다음, 용액을 증발시키거나, 테트라하이드로퓨란과 같은 유기 용매에서 유리 염기와 산을 반응시킴으로써 염을 분히하여 제조될 수 있으며, 이 경우 염은 직접 분리되거나 용액의 농축에 의해 수득될 수 있다.
본 발명의 화합물은 공지 기술의 적용이나 수정에 의해 산 부가염으로부터 재생될 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 모화합물은 알칼리, 예를 들면, 수성 나트륨 비카보네이트 용액 또는 수성 암모니아 용액 처리에 의해 산 부가염으로부터 재생될 수 있다.
본 발명의 추가 특징에 따라, 본 발명의 화합물의 염기 부가염은 공지기술의 적용이나 수정에 의해 유리 산과 적당한 염기를 반응시켜 제조할 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 화합물의 염기 부가염은 유리 산을 물이나 수성 알콜 용액 또는 적당한 염기를 함유하는 기타 적당한 용매에 용해시키고 용액을 증발시키거나, 유리산과 염기를 유기 용매에서 반응시켜 제조할 수 있으며, 이 경우 염은 직접 분리되거나 용액의 농축에 의해 수득될 수 있다.
본 발명의 화합물은 공지 기술의 적용이나 수정에 의해 염기 부가염으로부터 재생될 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 모화합물은 산, 예를 들면, 염산 처리에 의해 염기 부가염으로부터 재생될 수 있다.
본 발명의 화합물은 본 발명의 공정 중에 용매화물(예를 들면, 하이드레이트)로서 편리하게 제조되거나 형성될 수 있다. 본 발명의 화합물의 하이드레이트는 물로부터 재결정에 의해 편리하게 제조될 수 있다.
출발물질 및 중간체는 공지의 방법, 예를 들면 문헌[참조:Reference Example or their obvious chemical equivalents]에 기술된 방법에 의해 제조될 수 있다.
R1 및 R2가 전술한 바와 같고 R19가 2-트리메틸실라닐-에톡시메틸 그룹이며 R20이 -CH(OMe)2인 화학식 II의 중간체는 R1과 R2가 전술한 바와 같고 R19가 2-트리메틸실라닐-에톡시메틸 그룹이며 R20이 -CHO인 화학식 II의 화합물을 산 촉매, 예를 들면, 4-톨루엔 설폰산의 존재하에, 메탄올 중 환류온도에서 트리메틸오르토포메이트와 반응시켜 제조할 수 있다.
R1과 R2가 전술한 바와 같고 R19가 2-트리메틸실라닐-에톡시메틸 그룹이며 R20이 -CHO인 화학식 II의 중간체는 화학식 1의 화합물을 테트라하이드로퓨란과 같은 불활성 용매 중, 약 -78℃에서 부틸리튬 또는 리튬 디이소프로필아미드와 같은 알킬리튬과 반응시킨 다음, N-포밀모폴린과 반응시켜 제조할 수 있다.
Figure 111999016846364-pct00014
상기식에서,
R1 및 R2는 전술한 바와 같고,
R19는 2-트리메틸실라닐-에톡시메틸 그룹이다.
R1과 R2가 전술한 바와 같고, R19가 수소이며 R20이 -CH(OMe) 2인 화학식 II의 중간체는 화학식 2의 화합물을 글리옥살 1,1-디메틸아세탈 및 암모늄 아세테이트와 반응시켜 제조할 수 있다.
Figure 111999016846364-pct00015
상기식에서,
R1 및 R2는 전술한 바와 같다.
반응은 tert-부틸메틸 에테르 및 메탄올과 같은 불활성 용매의 혼합물 중 대략 실온에서 편리하게 수행될 수 있다.
R1, R2가 전술한 바와 같고, R19가 -L1-R7 또는 -L2-R8 그룹(여기에서, R7, L1 및 L2는 전술한 바와 같고 R8은 아릴, 사이클로알케닐, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬이다)이며 R20이 -CHO인 화학식 II의 중간체는 R1, R2 및 R19가 전술한 바와 같은 화학식 1의 화합물을 부틸 리튬과 반응시킨 다음, N-포밀모폴린과 반응시켜 유사하게 제조할 수 있다.
R4가 아지도메틸 그룹이고, R5가 메틸 그룹이며, R6가 수소이며 m이 1이며, R4와 R5 모두가 2 위치에 부착되는 화학식 III의 중간체 1,3-프로판디올은 5-아지도메틸-2,5-디메틸-1,3-디옥산(J. Org. Chem., 1992, 57, page 6080에 있는 절차에 따라 제조)을 테트라하이드로퓨란과 물과 같은 수성 유기 용매 혼합물 중, 환류온도에서 무기산, 예를 들면, 염산과 반응시켜 제조할 수 있다.
R4가 -NHC(=O)CF3 그룹이고, R5가 메틸 그룹이며, R6가 수소이며 m이 1이며 R4와 R5 모두가 2 위치에 부착되는 화학식 III의 중간체 1,3-프로판디올은 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올을 칼륨 카보네이트와 같은 염기의 존재하에, 디메틸포름아 미드와 같은 불활성 용매 중, 대략 실온에서 트리플루오로아세트산과 반응시켜 제조할 수 있다.
R4가 -C(=O)-NY4Y5 그룹(여기에서 Y4 및 Y5는 전술한 바와 같다)이고, R5가 메틸 그룹이며, R6가 수소이고 m이 1이며 R4와 R5 모두가 2 위치에 부착되는 화학식 III의 중간체 1,3-프로판디올은 2-카복시-2-메틸-1,3-프로판디올을 화학식 HNY4Y5(여기에서, Y4 및 Y5는 전술한 바와 같다)의 아민과 반응시켜 제조할 수 있다. 커플링은 1-하이드록시벤조트리아졸과 디스이소프로필에틸아민의 존재하에, 아세토니트릴과 같은 불활성 용매 중, 실온 내지 약 55℃의 온도에서 디사이클로헥실카보디이미드와 같은 카보디이미드로 편리하게 수행될 수 있다. 전술한 것들과 같은 기타 표준 펩티드 커플링 절차가 반응에 사용될 수 있다.
R3, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R4가 -C(=O)-NY4Y5 그룹인 수지 C는 R3, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R4가 -C(=O)-OR21 그룹(여기에서, R21은 알킬, 아릴 또는 아릴알킬이다)인 상응하는 수지 C로부터: (i)대략 실온 내지 약 70℃의 온도에서 테트라하이드로퓨란과 같은 수-혼화성 불활성 유기용매과 물의 혼합물에서, 나트륨 하이드록사이드와 같은 알칼리 금속 하이드록사이드 처리; (ii)대략 실온에서 디클로로메탄과 같은 불활성 용매 중 옥살릴 클로라이드 용액으로 R4가 -C(=O)-OH 그룹을 함유하는 생성되는 수지 처리; (iii)대략 실온에서 디클로로메탄과 같은 불활성 용매 중 화학식 HNY4Y5의 아민으로 R4가 -C(=O)-Cl 그룹을 함유하는 생성되는 수지의 처리에 의해 제조될 수 있다.
R3, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R4가 -N(R10)-C(=O)-R 15 또는 -N(R10)-C(=O)-L4-R16 그룹(여기에서, R10, R15, R16 및 m은 전술한 바와 같다)인 수지 C는 R3, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R4가 -NH2 그룹을 함유하는 상응하는 수지 C로부터, 트리에틸아민의 존재하에, 테트라하이드로퓨란과 같은 불활성 용매 중 대략 실온에서 적당히 치환된 산 클로라이드 Cl-C(=O)-R15 또는 Cl-C(=O)-L4-R16(여기에서, R15, R16 및 L4는 전술한 바와 같다)로 처리함으로써 제조될 수 있다.
R3, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R4가 -N(R10)-SO 2-R15 또는 -N(R10)-SO2-L4-R16 그룹(여기에서, R10, R15, R16 및 L4는 전술한 바와 같다)인 수지 C는 R3, R5, R6 및 m이 전술한 바와 같고 R4가 -NH2 그룹을 함유하는 상응하는 수지 C로부터, 트리에틸아민의 존재하에, 테트라하이드로퓨란과 같은 불활성 용매 중 대략 실온에서 적당히 치환된 산 클로라이드 Cl-SO2-R15 또는 Cl-SO2-L4-R 16(여기에서, R15, R16 및 L4는 전술한 바와 같다)로 처리함으로써 제조될 수 있다.
R1 및 R2가 전술한 바와 같고, R19가 2-트리메틸실라닐-에톡시메틸 그룹인 화학식 1의 화합물은 R1과 R2가 전술한 바와 같고, R19가 수소 원자인 화학식 1의 화합물을 나트륨 하이드라이드의 존재하에, 디메틸포름아미드와 같은 불활성 용매 중 대략 실온에서 2-(트리메틸실릴)에톡시메틸 클로라이드와 반응시켜 제조할 수 있다.
R1 및 R2가 전술한 바와 같고, R19가 그룹 -L1-L7(여기에서, L1과 R7은 전술한 바와 같다) 또는 -L2-R8(여기에서, L2는 전술한 바와 같고, R8은 아릴, 사이클로알케닐, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬이다)인 화학식 1의 화합물은 R1과 R2가 전술한 바와 같고, R19가 수소 원자인 화학식 1의 화합물을 나트륨 하이드라이드의 존재하에, 각각 화학식 V 또는 VI의 알킬 할라이드와 반응시켜 유사하게 제조할 수 있다.
R1 및 R2가 전술한 바와 같고 R19가 수소 원자인 화학식 1의 화합물은 공지의 문헌방법, 예를 들면 Boehm et al., J.Med.Chem., 1996, 39, page 3829의 적용이나 수정에 의해 제조할 수 있다.
화학식 II, III, IV, 수지 C 및 수지 D의 중간체는 신규 화합물이고, 그 자체로 이들 및 제조를 위해 기술된 공정은 본 발명의 추가 특징을 구성한다.
본 발명은 하기 실시예 및 참조 실시예로 좀더 상세히 에시되며 이에 한정되지는 않는다.
실시예 1
화합물 A, B 및 C
톨루엔(20ml) 중의 4-[5(4)-(4-플루오로-페닐)-2-포밀-1-[(2-(트리메틸실릴)에톡시)메틸]-1H-이미다졸-4(5)-일]-피리미딘(1.1g, 참조 실시예 1), 1,1,1-트리스(하이드록시메틸)-에탄(1.66g) 및 피리디늄-4-톨루엔설포네이트(0.13g)의 용액을 물의 공비제거하에 20분간 부드럽게 환류시킨다. 실온으로 냉각한 후, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트(100ml)로 처리한 다음, 물(20ml)로 3회 세척하고, 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨 다음 증발시킨다. 잔류 오일을 용출제로 디클로로메탄과 메탄올(24:1, v/v)의 혼합물을 사용하여 실리카 상에서 섬광 크로마토그래피하여 {2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 A)을 융점이 270-272℃인 백색 고체로서[원소분석:C,64.22;H,5.71;N,10.81;F,4.91%. C20H20FN3O3·H2O에 대한 계산치:C,64.67;H,5.97;N,11.31;F,5.11%]; 및 융점이 250-255℃인 담황색 고체로서 {2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 B). [원소분석:C,64.22;H,5.71;N,10.81;F,4.91%. 계산치: C,65.03;H,5.46;N,11.38;F,5.14%] 수득한다.
2,2-디메틸-1,3-프로판디올을 사용하여 유사한 방식으로 수행함으로써, 4-{2-[5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-4-일]-피리딘 (화합물 A)을 융점이 248-249℃인 크림색 고체로서 수득한다. [원소분석:C,66.75;H,5.74;N,11.42%. C20H20FN3O2·0.5H 2O에 대한 계산치:C,66.28;H,5.84;N,11.59%].
실시예 2
화합물 D
메탄올(100ml) 중의 4-[2-(5-아지도메틸-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-4-일]-피리딘, 시스 및 트랜스 이성체[1.56g, 화합물 H]의 용액을 암모늄 포메이트(1g), 이어서 활성탄 상의 10% 팔라듐(0.15g)으로 처리한다. 3.5 시간 동안 교반한 후 반응 혼합물을 규조토를 통해 여과시킨 다음 증발시킨다. 잔류 오렌지색 고체를 용출제로 디클로로메탄, 펜탄, 메탄올 및 농축 암모니아의 혼합물(55:25:18:2 v/v/v/v)을 사용하여 실리카 상에서 섬광 크로마토그래피하여 황색 고체로서 C-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일]-메틸아민, 시스 및 트랜스 이성체, 화합물 D를 수득한다.
실시예 3
화합물 E 내지 Z
건조 테트라하이드로퓨란(200ml) 중의 4-[2-디메톡시메틸-5(4)-(4-플루오로- 페닐)-1H-이미다졸-4(5)-일]-피리딘(5.75g, 참조 실시예 3), 및 2-메틸-2-트리플루오로아세트아미도-1,3-프로판디올(7.38g, 참조 실시예 4) 및 4-톨루엔설폰산(8.03g)의 교반 용액을 6 시간 환류가열한다. 냉각 후 혼합물을 실온에서 4일간 정치한 다음 에틸 아세테이트와 포화 나트륨 비카보네이트 용액 사이에 분배한다. 유기상을 물(100ml)로 2회, 이어서 염수(100ml)로 세척한 다음 마그네슘 설페이트 상에서 건조시키고 증발시켜 2,2,2-트리플루오로-N-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1.3]디옥산-5-일]-아세트아미드, 시스 및 트랜스 이성체(화합물 E)를 수득한다. 잔사를 용출제로 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(95:5, v/v)을 사용하여 실리카 상에서 섬광 크로마토그래피하여 2,2,2-트리플루오로-N-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1.3]디옥산-5-일]-아세트아미드, 시스 이성체(화합물 F); MH+451; 및 2,2,2-트리플루오로-N-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1.3]디옥산-5-일]-아세트아미드, 트랜스 이성체(화합물 G); MH+451를 수득한다.
2-아지도메틸-2-메틸-1,3-프로판디올(참조 실시예 5)를 사용하여 유사한 방식으로 진행하여, 4-[2-(5-아지도메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-4-일]-피리딘, 시스 및 트랜스 이성체(화합물 H)를 백색 고체로서 제조한다.
2-벤질-1,3-프로판디올을 사용하고 조 산물을 디클로로메탄과 메탄올의 혼합 물(9:1, v/v)을 용출제로 사용하여 실리카 상에서 예비 박층 크로마토그래피하는 유사한 방식을 진행함으로써, 4-[2-(5-벤질-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-4-일]-피리딘, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 I)가 제조된다. 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물((9:1, v/v)을 사용하는 RF0.46. MH+416.
메틸 2,2-비스(하이드록시메틸)프로피오네이트를 사용하고 조 산물을 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)을 용출제로 사용하여 실리카 상에서 예비 박층 크로마토그래피하는 유사한 방식을 진행함으로써, 2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸 에스테르, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 J)를 제조한다. 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)을 사용하는 RF0.71. MH+398.
2,2-비스(하이드록시메틸)-테트라하이드로피란을 사용하고 디메틸포름아미드 중 50℃에서 반응을 수행하며 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(19:1, v/v)을 용출제로 2회 사용하여 실리카 상에서 예비 박층 크로마토그래피하는 유사한 방식을 진행함으로써,4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(1,8,10-트리옥사-스피로[5,5]운데크-9-일)-1H-이미다졸-4-일]-피리딘, (화합물 K)를 이성체 혼합물로서 제조한다. 용출제로 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(19:1, v/v)을 사용하는 RF0.45 및 0.48. MH+396.
2,2-비스(하이드록시메틸)-테트라하이드로퓨란을 사용하고 디메틸포름아미드 중 50℃에서 반응을 수행하며 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(19:1, v/v)을 용출제로 2회 사용하여 실리카 상에서 예비 박층 크로마토그래피하는 유사한 방식을 진행함으로써, 4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(1,7,9-트리옥사-스피로[4,5]운데크-8-일)-1H-이미다졸-4-일]-피리딘, (화합물 L)을 이성체 혼합물로 제조한다. 용출제로 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(19:1, v/v)을 사용하는 RF0.39 및 0.45. MH+382.
적당히 치환된 1,3-프로판디올을 사용하고 디클로로메탄 중 실온에서 반응을 수행하며 조산물을 실리카 상에서 예비 박층 크로마토그래피하는 유사한 방식을 진행함으로써, 표 1에 나타낸 화합물 M 내지 Z가 제조된다. 화합물 M 내지 V 및 화합물 Z의 경우, 사용된 용출제는 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(19:1, v/v)이고; 화합물 W의 경우 사용된 용출제는 에틸 아세테이트에 이은 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(14:1, v/v)이며; 화합물 X와 Y의 경우 사용된 용출제는 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(14:1, v/v)이다.






표 1
Figure 111999016846364-pct00016
Figure 111999016846364-pct00017
Figure 111999016846364-pct00018
실시예 4
화합물 AA 및 AB
메탄올(150ml) 중의 2,2,2-트리플루오로-N-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일메틸]-아세트아미드, 트랜스 이성체, [1.04g, 화합물 AC] 및 칼륨 카보네이트(1.55g)의 용액을 24 시간 환류 가열한다. 수성층을 나트륨 클로라이드로 처리하고 에틸 아세테이트(50ml)로 3회 추출한다. 합한 유기상을 증발시킨다. 잔류 오일을 용출제로 디클로로메탄, 펜탄, 메탄올 및 농축 암모니아의 혼합물(55:25:18:2 v/v/v/v)을 사용하여 실리카 상에서 섬광 크로마토그래피하여 C-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일]-메틸아민, 트랜스 이성체, (0.55g, 화합물 AA)를 수득한다. MH+369.
2,2,2-트리플루오로-N-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일메틸]-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AD)를 사용하여 유사한 방식으로 진행함으로써, C-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일]-메틸아민, 시스 이성체, (화합물 AB)를 제조한다. MH+369.
실시예 5
화합물 AC 및 AD
디클로로메탄(35ml) 중의 C-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일]-메틸아민, (0.68g, 시스 및 트랜스 이성체, 화합물 D)을 트리에틸아민(0.72ml), 이어서 트리플루오로아세트산 무수물(0.72ml)로 처리한다. 실온에서 34.5 시간 교반 후, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트와 물 사이에 분배한다. 유기상을 물로, 이어서 염수로 세척하고 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨 다음 증발시킨다. 잔사를 에틸 아세테이트와 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)을 용출제로 사용하여 실리카 상에서 섬광 크로마토그래피하여 2,2,2-트리플루오로-N-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일메틸]-아세트아미드, 시스 및 트랜스 이성체를 제조한다. 혼합물을 메탄올과 물 40/60을 사용하여 20분에 걸쳐서 예비 HPLC하여 2,2,2-트리플루오로-N-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일메틸]-아세트아미드, 트랜스 이성체(0.75g, 화합물 AC, RT=11.99) 및 2,2,2-트리플루오로-N-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일메틸]-아세트아미드, 시스 이성체, (0.3g, 화합물 AD, RT=10.8)를 제조한다.

실시예 6
화합물 AE, AF 및 AG
메탄올(200ml)과 물(5ml)의 혼합물 중 2,2,2-트리플루오로-N-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일]-아세트아미드, 시스 이성체, (1.75g, 화합물 F)의 교반용액을 8 시간 환류가열한다. 실온으로 냉각한 후 혼합물을 증발시키고 이어서 톨루엔으로 공비시킨다. 잔사를 실리카로 처리하고 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(4:1, v/v)을 용출제로 사용하여 실리카 패드를 통해 여과하여 5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 이성체, (1.3g, 화합물 AE)를 황색 고체로서 수득한다.
화합물 G를 사용하여 유사한 방식으로 진행하여, 5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일아민, 트랜스 이성체, (화합물 AF)를 제조한다.
화합물 G를 사용하여 유사한 방식으로 진행하여, 5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 AG)를 제조한다.
실시예 7
화합물 AH 및 AI
메탄올(15ml) 중의 2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸 에스테르, 시스 및 트랜스 이성체, (0.34g, 화합물 J)의 용액을 수성 나트륨 하이드록사이드 용액(1.71ml, 1N)로 처리한 다음 7 시간 환류가열한다. 실온으로 냉각한 후, 반응 혼합물을 증발시킨다. 잔류 크림색 분말을 메탄올(10ml)에 용해시키고 빙초산을 가하여 용액을 pH 5-6으로 산성화한다. 생성되는 백색 고체를 여과하고 펜탄으로 세척하여 2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산, 트랜스 이성체, (0.11g, 화합물 AH)를 수득한다. RF0.15(CH2Cl2/CH3OH, 9:1, 5회 전개), MH+384. 여액과 세척물을 실리카 상에 흡착시키고 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)을 용출제로 사용하여 실리카 상에서 섬광 크로마토그래피하여 2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산, 시스 이성체, (0.14g, 화합물 AI)을 백색 고체로서 수득한다. RF0.15(CH2Cl2/CH3OH, 9:1, 5회 전개), MH+384.
실시예 8
화합물 AJ 내지 CO 및 FS 내지 GD
건조 디메틸포름아미드 중의 2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산, 시스 및 트랜스 이성체, (1 당량, 화합물 AH 또는 AI), 화학식 HNY4Y5의 적당히 치환된 아민[1.1 당량, 표 2 참조], 1-(3-디메틸아미노-프로필)-3-에틸카보디이미드[1.1 당량], 1-하이드록시벤조트리아졸 하이드레이트[1.1 당량] 및 N,N-디이소프로필에틸아민[3 당량]의 용액을 실온 에서 18 시간 교반한다. 반응 혼합물을 증발시키고 잔사를 에틸 아세테이트와 물 사이에 분배한다. 유기상을 염수로 세척하고 증발시켜 표 2에 나타낸 화합물 AJ 내지 GD 및 FS 내지 GD를 수득한다(화합물 FV는 중간체 에스테르의 알칼리 가수분해 뒤에 수득된다). 표시된 RF 값은 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)을 용출제로 사용하여 측정된다[한 경우에서 *는 에틸 아세테이트와 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)이 사용되었다].
표 2
Figure 111999016846364-pct00019
Figure 111999016846364-pct00020
Figure 111999016846364-pct00021
Figure 111999016846364-pct00022
Figure 111999016846364-pct00023
Figure 111999016846364-pct00024
Figure 111999016846364-pct00025
Figure 111999016846364-pct00026
Figure 111999016846364-pct00027
Figure 111999016846364-pct00028
실시예 9
화합물 CP 내지 DF
건조 테트라하이드로퓨란 중의 5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 또는 트랜스 이성체, (1 당량, 화합물 AE), 및 화학식 O=C=N-R15 또는 O=C=N-L4R16[1 당량, 표 3 참조]의 용액을 실온에서 30분 교반한다. 반응 혼합물을 증발시켜 표 3에 나타낸 화합물 CP 내지 CZ을 수득한다. 표시된 RF 값은 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)을 용 출제로 사용하여 측정된다.
화합물 AA 또는 화합물 AB를 사용하여 유사한 방식으로 진행하여, 표 3에 나타낸 화합물 DA 내지 DF를 제조한다. 표시된 RF 값은 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)을 용출제로 사용하여 측정된다.
표 3
Figure 111999016846364-pct00029
Figure 111999016846364-pct00030
Figure 111999016846364-pct00031
실시예 10
화합물 DG 내지 DU
건조 테트라하이드로퓨란 중의 5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 또는 트랜스 이성체, (1 당량, 화합물 AE 또는 AF), 화학식 S=C=N-R15 또는 S=C=N-L4R16[1 당량, 표 3 참조]의 용액을 18 시간 환류가열한다. 냉각 후, 반응 혼합물을 진공증발시키고 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)을 용출제로 사용하여 실리카 상에서 예비 크로마토그래피로 정제하여 화합물 표 3에 나타낸 화합물 DG 내지 DK를 제조한다. 표시된 RF 값은 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)을 용출제로 사용하여 측정된다.
화합물 AA 또는 화합물 AB를 사용하여 유사한 방식으로 진행하여, 표 4에 나타낸 화합물 DL 내지 DU를 제조한다. 표시된 RF 값은 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)을 용출제로 사용하여 측정된다.
표 4
Figure 111999016846364-pct00032
Figure 111999016846364-pct00033
Figure 111999016846364-pct00034
실시예 11
화합물 DV 내지 EM
건조 테트라하이드로퓨란 중의 5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 또는 트랜스 이성체, (1 당량, 화합물 AE 또는 AF) 및 트리에틸아민[1 당량]의 교반용액을 화학식 Cl-C(=O)-R15 또는 Cl-C(=O)-L4-R16[1 당량, 표 4 참조]의 적당히 치환된 클로라이드로 처리한다. 실온에서 18 시간 교반한 후, 반응 혼합물을 증발시켜 표 5에 나타낸 화합물 DV 내지 ED를 제조한다. 표시된 RF 값은 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)을 용출제로 사용하여 측정된다.
화합물 AA 또는 화합물 AB를 사용하여 유사한 방식으로 진행하여, 표 4에 나타낸 화합물 EF 내지 EM을 제조한다. 표시된 RF 값은 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)을 용출제로 사용하여 측정된다.
표 5
Figure 111999016846364-pct00035
Figure 111999016846364-pct00036
Figure 111999016846364-pct00037
실시예 12
화합물 EN 내지 ER
건조 테트라하이드로퓨란 중의 5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 이성체, (1 당량, 화합물 AE), 트리에틸아민[1.2 당량] 및 글루타르산 무수물[1 당량]의 용액을 8 시간 환류 가열한다. 반응 혼합물을 증발시켜 4-{2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-부티르산, 시스 이성체, (화합물 EN)을 수득한다. MH+469. RF0.12{디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)을 용출제로 사용하여 측정}.
화합물 AB 및 글루타르산 무수물을 사용하여 유사한 방식으로 진행하여, 4-({2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산- 5-일메틸}-카바모일)-부티르산, 시스 이성체, (화합물 EO)를 제조한다. MH+483. RF0.10{디클로로메탄, 펜탄, 메탄올 및 암모니아의 혼합물(55:25:18:2, v/v)을 용출제로 사용하여 측정}.
화합물 AE 및 석신산 무수물을 사용하여 유사한 방식으로 진행하여, 4-({2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-프로피온산, 시스 이성체, (화합물 EP)를 제조한다. MH+455. RF0.18{디클로로메탄 및 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)을 용출제로 사용하여 측정}.
화합물 AB 및 석신산 무수물을 사용하여 유사한 방식으로 진행하여, 4-({2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-카바모일)-프로피온산, 시스 이성체, (화합물 EQ)를 제조한다. MH+469. RF0.10{디클로로메탄, 펜탄, 메탄올 및 암모니아의 혼합물(55:25:18:2, v/v)을 용출제로 사용하여 측정}.
화합물 AA 및 석신산 무수물을 사용하여 유사한 방식으로 진행하여, 4-({2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-카바모일)-프로피온산, 트랜스 이성체, (화합물 ER)를 제조한다. MH+469. RF0.11{디클로로메탄, 펜탄, 메탄올 및 암모니아의 혼합물(55:25:18:2, v/v)을 용출제로 사용하여 측정}.
실시예 13
화합물 ES 내지 FB
테트라하이드로퓨란 중의 5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 이성체, (1 당량, 화합물 AE), 및 트리에틸아민[1 당량]의 용액을 메탄 설포닐 클로라이드[1 당량]으로 처리한다. 실온에서 48 시간 교반 후, 반응 혼합물을 증발시키고 잔사를 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)을 용출제로 사용하여 실리카 상에서 예비 크로마토그래피하여 N-({2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 ES)를 수득한다. MH+433. RF0.42{디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)을 용출제로 사용하여 측정}.
화합물 AA 또는 화합물 AB 및 화학식 Cl-SO2-R15 또는 Cl-SO2-L4-R 15의 적당히 치환된 설포닐 클로라이드를 사용하여 유사한 방식으로 진행하여, 표 6에 나타낸 화합물 ET 내지 FB를 제조한다. 표시된 RF 값은 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)을 용출제로 사용하여 측정한다.



표 6
Figure 111999016846364-pct00038
Figure 111999016846364-pct00039
실시예 14
화합물 FC 내지 FJ
(3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-에틸)-카밤산 벤질 에스테르, 트랜스 이성체, (화합물 FI)의 용액을 활성탄 상 5% 팔라듐으로 처리하고 수소 대기하에 8 시간 실온에서 교반한다. 반응 혼합물을 규조토 패드를 통해 여과하고 증발건고시킨다. 잔사를 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(7:3, v/v)을 용출제로 사용하여 실리카 상에서 예비 박층 크로마토그래피하여 3-아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-프로피온아미드, 트랜스 이성체, (화합물 FC)를 수득한다. MH+426. RF0.04는 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(7:3, v/v)을 용출제로 사용하여 측정한다.
화합물 FJ를 사용하여 유사한 방식으로 진행하여, 3-아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-프로피온 아미드, 시스 이성체, (화합물 FD)를 제조한다. MH+426. RF0.04는 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(7:3, v/v)을 용출제로 사용하여 측정한다.
화합물 FK를 사용하여 유사한 방식으로 진행하여, 4-아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-부티르아미드, 트랜스 이성체, (화합물 FE)를 제조한다. MH+440. RF0.03은 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(7:3, v/v)을 용출제로 사용하여 측정한다.
화합물 FL를 사용하여 유사한 방식으로 진행하여, 4-아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-부티르아미드, 시스 이성체, (화합물 FF)를 제조한다. MH+440. RF0.03은 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(7:3, v/v)을 용출제로 사용하여 측정한다.
화합물 FM를 사용하여 유사한 방식으로 진행하여, 2-아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 FG)를 제조한다. MH+412. RF0.01은 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)을 용출제로 사용하여 2회 전개하여 측정한다.
화합물 FN을 사용하여 유사한 방식으로 진행하여, 2-아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 FH)를 제조한다. MH+412. RF0.03은 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)을 용출제로 사용하여 2회 전개하여 측정한다.
실시예 15
화합물 FI 내지 FP
건조 디메틸포름아미드 중의 5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 및 트랜스 이성체, [1 당량, 화합물 AG], N-벤질옥시카보닐-β-알라닌, [1 당량], 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카보디이미드 하이드로클로라이드[1.1 당량], N,N-디이소프로필에틸아민[3 당량] 및 1-하이드록시벤조트리아졸 하이드레이트[1.1 당량]의 용액을 90℃에서 2.5 시간 가열한다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각한 다음 증발시킨다. 잔사를 에틸 아세테이트(12ml)와 물(12ml) 사이에 분배한다. 유기상을 분리하여 실온에서 정치시킨다. 결정된 고체를 여과하여 (3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-에틸)-카밤산 벤질 에스테르, 트랜스 이성체, (화합물 FI)를 수득한다. 여액을 디클로로메탄과 펜탄의 혼합물(9:1, v/v)을 용출제로 사용하여 실리카 상에서 예비 크로마토그래피하여 (3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-에틸)-카밤산 벤질 에스테르, 시스 이성체, (화합물 FJ)를 수득한다.
N-벤질옥시카보닐-4-아미노부티르산을 사용하여 유사한 방식으로 진행함으로써, (3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-프로필)-카밤산 벤질 에스테르, 트랜스 이성체, (화합물 FK) 및 (3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-프로필)-카밤산 벤질 에스테르, 시스 이성체, (화합물 FL)을 제조한다.
N-벤질옥시카보닐글리신을 사용하여 유사한 방식으로 진행함으로써, (3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-메틸)-카밤산 벤질 에스테르, 트랜스 이성체, (화합물 FM) 및 (3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-메틸)-카밤산 벤질 에스테르, 시스 이성체, (화합물 FN)을 제조한다.
3-디메틸아미노-프로피온산을 사용하여 유사한 방식으로 진행함으로써, 4-디메틸아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-부티르아미드, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 FO)를 제조한다. MH+468. RF0.32는 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(7:3, v/v)을 용출제로 사용하여 측정한다.
실시예 16
화합물 FP
고온 테트라하이드로퓨란(500ml) 중의 2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (7.43g, 화합물 AW)의 용액을 테트라하이드로퓨란 중의 메탄 설폰산(1.578g)의 용액으로 처리한다. 실온에서 18 시간 정치시킨 후, 반응 혼합물을 여과하고 고 체를 셀라이트를 통한 고온 여과하에 아세토니트릴로부터 재결정하여 융점이 242-246℃(분해)인 담황색 결정상 고체로서 {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논 메탄 설폰산, 트랜스 이성체(6.00g,화합물 FP)를 수득한다. [원소분석:C,54.76;H,5.25;N,10.44;S,5.89%. C24H25FN4O4·CH 3SO3H에 대한 계산치: C,54.73;H,5.32;N,10.21;S,5.84%].
실시예 17
화합물 FQ
테트라하이드로퓨란(100ml) 중의 N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-벤즈아미드, 트랜스 이성체, (0.85g, 화합물 FR)의 용액을 메탄 설폰산(0.178g)으로 처리한다. 반응 혼합물을 5분간 교반하고 증발건고시킨 다음 고진공하에서 건조시킨다. 잔류 고체를 최소량의 아세토니트릴을 함유하는 에틸 아세테이트로부터 재결정하여 융점이 165-169℃인 황색 결정상 고체로서 N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-벤즈아미드, 메탄 설폰산 염, 트랜스 이성체(1.20g, 화합물 FQ)를 수득한다. [원소분석:C,57.93;H,5.41;N,8.73%. C26H23FN4O 3·CH3SO3H·CH3CO2C2H5에 대한 계산치: C,52.94;H,5.123;N,9.88%].

실시예 18
화합물 FR
건조디메틸포름아미드(50ml) 중의 5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일아민, 트랜스 이성체, (1.39ml, 화합물 AF), 벤조산(0.67g) 및 디이소프로필에틸아민(1.39ml)의 교반 현탁액을 {O-(7-아자벤조트리아졸-1-일)-1,1,3,3-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트}(1.88g)으로 질소 대기하에서 처리한다. 실온에서 2 시간 교반한 후, 반응 혼합물을 증발건고시킨다. 잔사를 에틸 아세테이트(70ml)와 포화 나트륨 비카보네이트(50ml) 사이에 분배한다. 유기상을 물(50ml)에 이어 염수(30ml)로 2회 세척한 다음 증발시킨다. 잔사를 에틸 아세테이트를 용출제로 사용하여 섬광 크로마토그래피하여 N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-벤즈아미드, 트랜스 이성체, (0.85g, 화합물 FR)을 융점이 235-236℃인 크림색 고체로서 수득한다. RF0.42는 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)을 용출제로 사용하여 측정한다. MH+459.
실시예 19
화합물 AW
방법 A: 2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산, 트랜스 이성체, (화합물 AH)를 교반된 티오닐 클로라이드에 조금씩 가한다. 반응 혼합물을 실온에서 1.25 시간 교반한 다음 증발시킨다. 잔사를 건조 톨루엔과 공비시켜 조 산 클로라이드를 수득한다. 이를 디클로로메탄(150ml)로, 이어서 모폴린(30ml)으로 질소하에 처리한다. 혼합물을 실온에서 2.5 시간 교반한 다음 증발시킨다. 잔사를 에틸 아세테이트(250ml)와 포화 나트륨 비카보네이트(200ml) 사이에 분배한다. 접촉면에서의 불용성 산물을 여과하고 메탄올(10ml), 이어서 물(20ml), 이어서 디에틸 에테르(20ml)로 세척하여 융점이 288-291℃인 2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (7.63g, 화합물 AW)를 수득한다. MH+453.
방법 B: 4-[2-(디메톡시메틸)-5-(4-플루오로페닐)-1H-4-이미다졸피리딘(62.7g) 및 3-하이드록시-2-(하이드록시메틸)-2-메틸-1-모폴리노-1-프로파논(44.8g, 참조 실시예 6)을 질소하에 톨루엔(440ml)에 가한다. 혼합물을 교반하고 딘 및 스타크 트랩하에 20분간 환류 가열한다. N,N-디메틸포름아미드(160ml) 및 메탄설폰산(2l)를 가하고 혼합물을 4 시간에 걸쳐 온화하게 환류 가열하여 상당히 균일한 비율로 총 150ml의 증류물을 제거한다. 반응 혼합물을 이어서 진공 증발시켜 가능한 한 많은 톨루엔을 제거한다. 생성되는 현탁액을 트리에틸아민(8ml)으로 처리하고, 이어서 물(600ml)을 1 시간에 걸쳐서 적가한다. 혼합물을 여과하여 물로 세척하고 케이크를 1 시간 동안 필터 상에 흡인되도록 한 후 시스 및 트랜스 이성체의 축축한 조 고체 혼합물을 수득한다. 이러한 물질을 메탄올(350ml)에서 교반하고, 이어서 혼합물을 15분간 환류 가열한 다음 5℃로 냉각한다. 고체를 여과하고 이어서 메탄 올로 세척하여 융점이 214℃(분해)인 {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (46.4g, 화합물 AW)를 수득한다. 1H NMR(δ, CDCl3): 8.52(d, 0.6H); 8.39(d, 1.4H); 7.32-7.49(m, 4H); 7.29(t, 1.4h); 7.13(t, 0.6H); 5.59(s, 1H); 4.07(s, 4H); 3.51(bd, 8H); 1.56(s, 3H).
실시예 20
화합물 GE
에탄올과 메탄올의 혼합물(45ml, 95:5, v/v) 중의 {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (4.52g, 화합물 AW)의 교반 현탁액을 수성 하이드로브롬산(1.2ml, 48%)으로 처리한다. 혼합물을 환류가열하고 물(15ml)을 가한 다음 혼합물을 다시 환류가열한다. 형성된 용액을 실온으로 냉각시킨 다음 여과한다. 고체를 에탄올과 메탄올의 혼합물(10ml, 95:5, v/v)로 3회 세척하여 {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논 모노하이드로브로마이드 디하이드레이트, 트랜스 이성체, (4.5g, 화합물 GE)을 융점이 276-277℃(분해)인 회백색 결정질 고체로서 수득한다. 1H NMR(CD3)2SO: δ1.53(s, 3H), 3.49(bd, 8H), 4.08(s, 4H), 5.64(s, 1H), 7.36(t, 2H), 7.53-7.58(m, 2H), 7.84(d, 2H);8.63(d, 2H).
실시예 21
화합물 GF
이소프로판올(300ml)중에 교반된 {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (25.2g, 화합물 AW)을 농염산(5ml)와 물(440ml)로 처리하고 혼합물을 15분간 환류 가열한다. 혼합물을 실온으로 냉각한 다음 여과한다. 고체를 이소프로판올로 세척하여 융점이 245-248℃(분해)인 회백색 고체로서 {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논 모노하이드로클로라이드 디하이드레이트, 트랜스 이성체, (22.5g, 화합물 GF)을 수득한다. 1H NMR(CD3)2SO: δ1.58(s, 3H), 3.55(bd, 8H), 4.12(s, 4H), 5.68(s, 1H), 7.49(t, 2H), 7.58-7.62(m, 2H), 7.89(d, 2H), 8.68(d, 2H).
실시예 22
화합물 GG
에탄올과 메탄올의 혼합물(45ml, 95:5, v/v)중에 교반된 {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (4.52g, 화합물 AW)을 d-10-캄포설폰산(2.55g)으로 처리한다. 혼합물을 환류 가열하고 생성되는 용액을 실온으로 냉각한다. 생성되는 고체를 여과수집하고 에탄올과 메탄올(10ml, 95:5, v/v) 혼합물로 3회 세척하여 융점이 265-267℃(분해)인 담황색 결정으로서 {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일- 1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논 d-10-캄포설폰산 염, 트랜스 이성체, (6.0g, 화합물 GG)을 수득한다. 1H NMR(CD3)2SO: δ0.74(s, 3H), 1.05(s, 3H), 1.33-1.43(m, 2H), 1.58(s, 3H), 1.80-(d, 1H), 1.81-1.89(m, 1H), 1.94(t, 1H), 2.24(dt, 1H), 2.49(d, 1H), 2.64-2.72(m, 1H), 2.89(d, 1H), 33.53(d, 8H), 4.12(s, 4H), 5.69(s, 1H), 7.40(t, 2H), 7.57-7.63(m, 2H), 7.90(d, 2H), 8.68(d, 2H).
실시예 23
화합물 GH 내지 HK
(a)건조 디메틸포름아미드 중의 {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴리논-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (1 당량, 화합물 KH) 및 사이클로프로필아민(5 당량)의 용액을 100℃에서 16 시간 가열한다. 용매를 증발시키고 잔사를 이동상으로 아세토니트릴 및 물의 혼합물로 구배 용출을 이용하여(0-2분 20% 아세토니트릴; 3-16분 80% 아세토니트릴로 램핑; 17분 실행 마지막까지 80% 아세토니트릴) C18 Dynamax 60Å 컬럼 상에 고압 액체 크로마토그래피하고 238nm에서 UV 검출하여 {2-[5-(2-사이클로프로필아미노피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴리논-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GH)를 수득한다. HPLC 체류시간 = 8.0 분. MH+509.
(b)사이클로프로필아민을 화학식 HNY4Y5의 적당히 치환된 아민[5 당량, 표 7 참조]으로 대치하여 실시예 23(a)와 유사한 방식으로 진행하여, 표 7의 화합물 GI 내지 HK를 제조한다. 화합물 GI의 경우, 반응은 밀봉 용기 중 디메틸포름아미드의 부재하에서 수행된다. 화합물 GW의 경우, 아닐린의 리티오-음이온(표준 반응 조건에 따라 테트라하이드로퓨란 중에서 아닐린과 부틸 리튬의 반응에 의해 생성)을 사이클로프로필아민 대신 이용한다. 화합물 GI 내지 GL은 조 반응 산물을 아세토니트릴로 처리시 고체로서 수득된다. 표 7에 나타낸 RT 값은 이동상으로 아세토니트릴 및 물의 혼합물로 구배 용출을 이용하여(0-12분 5% 아세토니트릴에서 80% 아세토니트릴로 램핑; 12분에서 실행 마지막까지 80% 아세토니트릴) C18 Dynamax 60Å 컬럼 상에서 측정한 고압 액체 크로마토그래피 체류시간을 의미한다. 표 7에서의 RF 값은 에틸 아세테이트와 메탄올의 혼합물(19:1, v/v)을 사용하여 측정한다[화합물 HJ 및 HK에 대한 용출제는 디클로로메탄과 메탄올(9:1, v/v)의 혼합물이다].





표 7
Figure 111999016846364-pct00040
Figure 111999016846364-pct00041
Figure 111999016846364-pct00042
Figure 111999016846364-pct00043
Figure 111999016846364-pct00044
Figure 111999016846364-pct00045
(c)화학식 HNY4Y5의 적당히 치환된 아민을 사용하여 실시예 23(b)와 유사한 방식으로 진행함으로써, 화합물 A1 내지 A16이 제조된다.
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메탄논, 트랜스 이성체, (화합물 A1);
{2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메탄논, 트랜스 이성체, (화합물 A2);
{2-[5-(2-사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메탄논, 트랜스 이성체, (화합물 A3);
(4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(모폴린-4-카보닐)-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)-아세토니트릴, 트랜스 이성체, (화합물 A4);
3-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(모폴린-4-카보닐)-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)-프로피온니트릴, 트랜스 이성체, (화합물 A5);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 A6);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 A7);
2-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(모폴린-4-카보닐)-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일}피리미딘-2-일아미노)-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합 물 A8);
3-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(모폴린-4-카보닐)-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}피리미딘-2-일아미노)-프로피온아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A9);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 A10);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 A11);
2-[5-(2-(4-플루오로벤질)아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 A12);
2-[5-(2-(4-메톡시벤질)아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 A13);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(4-플루오로페닐)아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 A14);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(3,4-디플루오로페닐)아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 A15);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(3-메톡시페닐)아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 A16);
(d)2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5,5-디메틸-[1,3]디옥산, (화합물 KI)를 사용하여 실시예 23(b)와 유사한 방식으로 진행함으로써, 표 7a의 화합물 HL 내지 IN을 제조한다.












표 7 a
Figure 111999016846364-pct00046
Figure 111999016846364-pct00047
Figure 111999016846364-pct00048
Figure 111999016846364-pct00049
Figure 111999016846364-pct00050
(e)화학식 HNY4Y5의 적당히 치환된 아민을 사용하여 실시예 23(d)와 유사한 방식으로 진행함으로써, 화합물 A17 내지 A35가 제조된다.
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, (화합물 A17);
3-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, (화합물 A18);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피페리딘-4-일-아민, (화합물 A19);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-이소프로필-아민, (화합물 A20);
알릴-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-아민, (화합물 A21);
사이클로프로필아민-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-아민, (화합물 A22);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세토니트릴, (화합물 A23);
3-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피오니트릴, (화합물 A24);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-3-일-아민, (화합물 A25);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-4-일-아민, (화합물 A26);
2-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트아미드, (화합물 A27);
3-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온아미드, (화합물 A28);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-프로필아민, (화합물 A29);
4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-피롤리딘-1-일-피리미딘, (화합물 A30);
4-플루오로벤질-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-아민, (화합물 A31);
4-메톡시벤질-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-아민, (화합물 A32);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-4-플루오로페닐-아민, (화합물 A33);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-3,4-디플루오로페닐-아민, (화합물 A34);
{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-3-메톡시페닐-아민, (화합물 A35).
(f){2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 KJ)를 사용하고 사이클로프로필아민을 액체 암모니아로 대치하며 반응을 2일간 압력하에서 수행하여 실시예 23(a)와 유사한 방식으로 진행함으로써, 실리카 겔 상에서 예비 박층 크로마토그래피하여[디클로로메탄, 메탄올 및 암모니아의 혼합물(90:10:2, v/v/v)을 용출제로 사용], {2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다 졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 IO)를 백색 고체로서 제조한다. MH+386. RF:0.41(바로 위에서 전술한 바와 같은 용매).
(g)
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 KJ)를 사용하여 실시예 23(b)와 유사한 방식으로 진행함으로써, 화합물 A36 내지 A79가 제조된다.
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A36);
{2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A37);
{2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A38);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A39);
{2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A40);
2-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-하이드록시메틸-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-에탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A41);
{2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이 미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A42);
{2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A43);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A44);
3-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-하이드록시메틸-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노}-프로판-1-올, 트랜스 이성체, (화합물 A45);
{2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A46);
{2-[5-(2-(4-플루오로벤질)아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A47);
{2-[5-(2-(4-메톡시벤질)아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A48);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, R 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A49);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미 다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, S 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A50);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A51);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(4-플루오로페닐)아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A52);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(3,4-디플루오로페닐)아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A53);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(3-메톡시페닐)아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A54);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A55);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A56);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일]-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A57);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}- 1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일]-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A58);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일]-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A59);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일]-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A60);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일]-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A61);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일]-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A62);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일]-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A63);
[2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일]-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A64);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일]-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A65);
{2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페 닐)-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일]-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A66);
{2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일]-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A67);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-하이드록시메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, 트랜스 이성체, (화합물 A68);
3-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-하이드록시메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 트랜스 이성체, (화합물 A69);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]-디옥산-5-일)-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A70);
{2-[5-[2-알킬아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일]-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A71);
{2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일]-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A72);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-하이드록시메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세토니트릴, 트랜스 이성체, (화합물 A73);
3-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-하이드록시메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피오니트릴, 트랜스 이성체, (화합물 A74);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]-디옥산-5-일)-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A75);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]-디옥산-5-일)-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A76);
2-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-하이드록시메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A77);
3-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-하이드록시메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A78);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]-디옥산-5-일)-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A79);
(h){2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 KK)를 사용하여 실시예 23(g)와 유사한 방식으로 진행하여, 화합물 A36 내지 A79의 상응하는 시스 이성체를 제조한다:
(i)2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2- 일]-5-메틸-[1,3]디옥산, (화합물 KL)을 사용하여 실시예 23(b)와 유사한 방식으로 진행하여, 화합물 A80 내지 A125를 제조한다:
4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아민, (화합물 A80);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-메틸-아민, (화합물 A81);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-디메틸-아민, (화합물 A82);
사이클로프로필-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-아민, (화합물 A83);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피페리딘-4-일-아민, (화합물 A84);
사이클로헥실-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-아민, (화합물 A85);
2-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-에탄올, (화합물 A86);
N1-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-에탄-1,2-디아민, (화합물 A87);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필]-아민, (화합물 A88);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(3-모포린-4-일-프로필)-아민, (화합물 A89);
3-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로판-1-올, (화합물 A90);
벤질-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-아민, (화합물 A91);
4-플루오로벤질-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-아민, (화합물 A92);
4-메톡시벤질-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-아민, (화합물 A93);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(1-페닐-에틸)-아민, (화합물 A94);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(1-페닐-에틸)-아민, (화합물 A95);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-페닐-아민, (화합물 A96);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-4-플루오로페닐-아민, (화합물 A97);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-3,4-디플루오로페닐-아민, (화합물 A98);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-3-메톡시페닐-아민, (화합물 A99);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피페미딘-1-일-피리미딘, (화합물 A100);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-4-일메틸-아민, (화합물 A101);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-3-일메틸-아민, (화합물 A102);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-2-일메틸-아민, (화합물 A103);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(퓨란-2-일메틸)-아민, (화합물 A104);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(티오펜-2-일메틸)-아민, (화합물 A105);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아민, (화합물 A106);
4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-2-(4-메틸-피페라진-1-일-피리미딘, (화합물 A107);
4-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-모폴린, (화합물 A108);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(3-메톡시-프로필)-아민, (화합물 A109);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(2-메톡시-에틸)-아민, (화합물 A110);
N-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-N′,N′-디메틸-프로판-1,3-디아민, (화합물 A111);
N-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-N′,N′-디메틸-에탄-1,2-디아민, (화합물 A112);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, (화합물 A113);
3-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, (화합물 A114);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-이소프로필-아민, (화합물 A115);
알릴-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-아민, (화합물 A116);
사이클로프로필메틸-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-아민, (화합물 A117);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세토니트릴, (화합물 A118);
3-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피오니트릴, (화합물 A119);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-3-일-아민, (화합물 A120);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-4-일-아민, (화합물 A121);
2-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트아미드, (화합물 A122);
3-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온아미드, (화합물 A123);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-프로필-아민, (화합물 A124);
4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-2-피롤리딘-1-일-피리미딘, (화합물 A125);
(j)4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-메틸설포닐-피리미딘, (화합물 KM)을 사용하여 실시예 23(b)와 유사한 방식으로 진행하여, 화합물 A126 내지 A170을 제조한다:
4-[2-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아민, (화합물 A126);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘- 2-일}-메틸-아민, (화합물 A127);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-디메틸-아민, (화합물 A128);
사이클로프로필-{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-아민, (화합물 A129);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피페리딘-4-일-아민, (화합물 A130);
사이클로헥실-{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-아민, (화합물 A131);
2-{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-에탄올, (화합물 A132);
N1-{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-에탄-1,2-디아민, (화합물 A133);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필]-아민, (화합물 A134);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(3-모폴린-4-일-프로필]-아민, (화합물 A135);
3-{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로판-1-올, (화합물 A136);
벤질-{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리 미딘-2-일}-아민, (화합물 A137);
4-플루오로벤질-{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-아민, (화합물 A138);
4-메톡시벤질-{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-아민, (화합물 A139);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(1-페닐-에틸)-아민, R 이성체, (화합물 A140);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(1-페닐-에틸)-아민, S 이성체, (화합물 A141);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-페닐-아민, (화합물 A142);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(4-플루오로페닐)-아민, (화합물 A143);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(3,4-디플루오로페닐)-아민, (화합물 A144);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(4-메톡시페닐)-아민, (화합물 A145);
4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피페리딘-1-일-피리미딘, (화합물 A146);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘- 2-일}-피리딘-4-일메틸-아민, (화합물 A147);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-3-일메틸-아민, (화합물 A148);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-3-일메틸-아민, (화합물 A149);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(퓨란-2-일메틸)-아민, {4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(티오펜-2-일메틸)-아민, (화합물 A150);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아민, (화합물 A151);
4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘, (화합물 A152);
4-{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-모폴린, (화합물 A153);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(3-메톡시-프로필)-아민, (화합물 A154);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(2-메톡시-에틸)-아민, (화합물 A155);
N-{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-N′,N′-디메틸-프로판-1,3-디아민, (화합물 A156);
N-{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-N′,N′-디메틸-에탄-1,2-디아민, (화합물 A157);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, (화합물 A158);
3-{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, (화합물 A159);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-이소프로필-아민, (화합물 A160);
알릴-{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-아민, (화합물 A161);
사이클로프로필메틸-{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-아민, (화합물 A162);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세토니트릴, (화합물 A163);
3-{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피오니트릴, (화합물 A164);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-3-일-아민, (화합물 A165);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-4-일-아민, (화합물 A166);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트아미드, (화합물 A167);
3-{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온아미드, (화합물 A168);
{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-프로필-아민, (화합물 A169);
4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피롤리딘-1-일-피리미딘, (화합물 A170);
(k){2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 KN)를 사용하여 실시예 23(b)와 유사한 절차를 젠행함으로써, 화합물 A171 내지 A215를 제조한다:
{2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A171);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A172);
{2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A173);
{2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A174);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이 미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A175);
{2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A176);
2-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-하이드록시메틸--[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노}-에탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A177);
{2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A178);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-[1,3]디옥산-5-일)-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A179);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일)-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A180);
3-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-하이드록시메틸-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로판-1-올, 트랜스 이성체, (화합물 A181);
{2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A182);
{2-[5-(2-(4-플루오로페닐)아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A183);
{2-[5-(2-(4-메톡시벤질)아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A184);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, R 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A185);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, S 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A186);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A187);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(4-플루오로페닐)아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A188);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(3,4-디플루오로페닐)아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A189);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(4-메톡시페닐)아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A190);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A191);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]-디옥산5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A192);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A193);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A194);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A195);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A196);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A197);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일)-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A198);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일)-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A199);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일)-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A200);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일)-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A201);
{2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일)-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A202);
{2-[5-[2-(3-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A203);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-하이드록시메틸-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다 졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, 트랜스 이성체, (화합물 A204);
3-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-하이드록시메틸-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 트랜스 이성체, (화합물 A205);
{2-[2-(4-플루오로-페닐)-5(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A206);
{2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A207);
{2-[5-[2-(이소프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A208);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-하이드록시메틸-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노)-아세토니트릴, 트랜스 이성체, (화합물 A209);
3-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-하이드록시메틸-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노)-프로피오니트릴, 트랜스 이성체, (화합물 A210);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]-디옥산-5-일)-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A211);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]-디옥산-5-일)-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A212);
2-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-하이드록시메틸-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노)-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A213);
3-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-하이드록시메틸-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미 다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노)-프로피온아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A214);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A215);
(l){2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 KO)을 사용하여 실시예 23(k)와 유사한 방식으로 진행함으로써, 화합물 A171 내지 A215의 상응하는 시스 이성체를 제조한다.
실시예 24
화합물 IP 내지 IW
(a)건조 디메틸포름아미드 중의 2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-메탄설포닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (1 당량, 화합물 KB) 및 적당히 치환된 알콜 또는 페놀[5 당량, 표 8 참조]의 교반 용액을 실온에서 나트륨 하이드라이드[6 당량]으로 처리한다. 16 시간 교반한 후, 반응 혼합물을 증발시키고 잔사를 물과 에틸 아세테이트 사이에 분배한다. 유기상을 증발시켜 표 8에 나타낸 화합물 IP 내지 IW를 수득한다. 표 8에 나타낸 RF 값은 용출제로 에틸 아세테이트와 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)을 사용하여 측정한다[화합물 IT에 대한 용출제는 에틸 아세테이트와 메탄올의 혼합물(1:1, v/v)이다].

표 8
Figure 111999016846364-pct00051
Figure 111999016846364-pct00052
(b)실시예 24(a)와 유사한 방식으로 진행함으로써, 화합물 A216 내지 A219를 제조한다:
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-하이드록시피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]-디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 A216);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-프로폭시피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]-디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 A216);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]-디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화 합물 A218);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]-디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 A219);
(c)2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5,5-디메틸-[1,3]디옥산, (화합물 KI)를 사용하여 실시예 24(a)와 유사한 방식으로 진행함으로써, 표 8a의 화합물 IY 내지 JE를 제조한다.












표 8a
Figure 111999016846364-pct00053
Figure 111999016846364-pct00054
(d)실시예 24(c)와 유사한 방식으로 진행함으로써, 화합물 A220 내지 A222를 제조한다:
4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-프로폭시-피리미딘, (화합물 A220);
2-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일옥시}-에탄올, (화합물 A221);
3-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일옥시}-프로판-1-올, (화합물 A222);
(e){2-[5-(2-메탄설포닐-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 KJ)를 사용하여 실시예 24(a)와 유사한 방식으로 진행함으로써, 화합물 A223 내지 A232를 제조한다:
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A223);
{2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A224);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A225);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A226);
{2-[5-(2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A227);
{2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A228);
{2-[5-(2-사이클로프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A229);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A230);
2-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-하이드록시메틸-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일옥시}-에탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A231);
3-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-하이드록시메틸-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일옥시}-프로판-1-올, 트랜스 이성체, (화합물 A232);
(f){2-[5-(2-메탄설포닐-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸- 2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 KK)를 사용하여 실시예 24(e)와 유사한 방식으로 진행함으로써, 화합물 A223 내지 A232를 제조한다.
(g){2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 KN)을 사용하여 실시예 24(a)와 유사한 방식으로 진행함으로써, 화합물 A233 내지 A242를 제조한다:
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A233);
{2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A234);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A235);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A236);
{2-[5-(2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A237);
{2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A238);
{2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A239);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]- [1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A240);
2-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-하이드록시메틸-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일옥시}-에탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A241);
3-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-하이드록시메틸-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일옥시}-프로판-1-올, 트랜스 이성체, (화합물 A242);
(h) {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 KO)를 사용하여 실시예 24(g)와 유사한 방식으로 진행함으로써, 화합물 A233 내지 A242의 상응하는 시스 이성체를 제조한다.
(i)4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-2-메틸설포닐-피리미딘, (화합물 KL)을 사용하여 실시예 24(a)와 유사한 방식으로 진행함으로써, 화합물 A243 내지 A252를 제조한다:
4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-2-메톡시-피리미딘, (화합물 A243);
2-벤질옥시-4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘, (화합물 A244);
4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-2-페녹시-피리미딘, (화합물 A245);
4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘, (화합물 A246);
(2-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일옥시}-에틸)-디메틸-아민, (화합물 A247);
2-사이클로헥실옥시-4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘, (화합물 A248);
2-사이클로프로폭시-4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘, (화합물 A249);
4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-2-프로폭시-피리미딘, (화합물 A250);
2-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일옥시}-에탄올, (화합물 A251);
2-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일옥시}-프로판-1-올, (화합물 A252);
(j)4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-메틸설포닐-피리미딘, (화합물 KM)을 사용하여 실시예 24(a)와 유사한 방식으로 진행함으로써, 화합물 A253 내지 A262를 제조한다:
4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-메톡시-피리미딘, (화합물 A253);
2-벤질옥시-4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘, (화합물 A254);
4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-페녹시-피 리미딘, (화합물 A255);
4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘, (화합물 A256);
(2-4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일옥시}-에틸)-디메틸-아민, (화합물 A257);
2-사이클로헥실옥시-4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘, (화합물 A258);
2-이소프로필옥시-4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘, (화합물 A259);
4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-프로폭시-피리미딘, (화합물 A260);
2-{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일옥시}-에탄올, (화합물 A261);
3-{4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일옥시}-프로판-1-올, (화합물 A262).
실시예 25
화합물 JF 내지 KG
(a)건조 디메틸포름아미드 중의 2,2,2-트리플루오로-N-[2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메탄설포닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아세트아미드, 시스 이성체, (1 당량, 화합물 KP) 및 화학식 HNY4Y5의 적당히 치환 된 아민[5 당량, 표 9 참조]의 용액을 100℃에서 8 시간(또는 JF의 경우 압력 용기내 용매 없이 반응) 가열한다. 반응 혼합물을 수성 칼륨 카보네이트 용액(2 당량)으로 처리한 다음 100℃에서 24 시간 가열한다. 혼합물을 물과 디클로로메탄 사이에 분배한다. 유기상을 분리하여 증발시키고 잔사를 이동상으로서(0 내지 3분 20% 아세토니트릴; 2 내지 15분 80% 아세토니트릴로 램핑; 16분에서 실행 종료까지 80% 아세토니트릴) 아세토니트릴과 물의 혼합물로 구배 용출을 이용하여 C18 Dynamax 60Å 컬럼 상에서 고압 액체 크로마토그래피하고 254nm에서 UV 검출하여 표 9에 나타낸 화합물 JF 내지 KG를 수득한다. 표 9에 표시된 RT 값은 전술한 바와 같이 측정한 고압 액체 크로마토그래피 체류시간을 의미한다.










표 9
Figure 111999016846364-pct00055
Figure 111999016846364-pct00056
Figure 111999016846364-pct00057
Figure 111999016846364-pct00058
Figure 111999016846364-pct00059
(b)실시예 25(a)와 동일한 방법으로 진행함으로써, 화합물 263 내지 A280을 제조한다:
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일-)5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, 시스 이성체, (화합물 A263);
3-{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 시스 이성체, (화합물 A264);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-이소프로필-아민, 시스 이성체, (화합물 A265);
알릴-{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-아민, 시스 이성체, (화합물 A266);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-사이클로프로필메틸-아민, 시스 이성체, (화합물 A267);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세토니트릴, 시스 이성체, (화합물 A268);
3-{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피오니트릴, 시스 이성체, (화합물 A269);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-3-일-아민, 시스 이성체, (화합물 A270);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-4-일-아민, 시스 이성체, (화합물 A271);
2-{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A272);
3-{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온아미드, 시스 이성체, (화합물 A273);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-프로필-아민, 시스 이성체, (화합물 A274);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 이성체, (화합물 A275);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(4-플루오로벤질)-아민, 시스 이성체, (화합물 A276);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(4-메톡시벤질)-아민, 시스 이성체, (화합물 A277);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(4-플루오로페닐)-아민, 시스 이성체, (화합물 A278);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(3,4-디플루오로페닐)-아민, 시스 이성체, (화합물 A279);
{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(4-메톡시페닐)-아민, 시스 이성체, (화합물 A280);
(c)아민을 적당히 치환된 알콜 또는 페놀의 나트륨 염 1 당량을 대체하여 실시예 25(a)와 유사한 방식으로 진행함으로써, 화합물 A281 내지 A290을 제조한다:
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 이성체, (화합물 A281);
2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]- 5-메틸-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 이성체, (화합물 A282);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 이성체, (화합물 A283);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 이성체, (화합물 A284);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 이성체, (화합물 A285);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 이성체, (화합물 A286);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 이성체, (화합물 A287);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2--프로폭시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 이성체, (화합물 A288);
2-{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일옥시}-에탄올, 시스 이성체, (화합물 A289);
3-{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일옥시}-프로판-1-올, 시스 이성체, (화합물 A290);
(d)2,2,2-트리플루오로-N-{2-[5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 LL)을 사용하여 실시예 25(a)와 유사한 방식으로 진행함으로써, 화합물 A291 내지 A337을 제조한다:
4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아민, 트랜스 이성체, (화합물 A291);
4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-메틸-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A292);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-디메틸-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A293);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-사이클로프로필-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A294);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피페리딘-4-일-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A295);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-사이클로헥실-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A296);
2-{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-에탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A297);
N1-{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-에탄-1,2-디아민, 트랜스 이성체, (화합물 A298);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이 미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필]-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A299);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(3-모폴린-4-일-프로필)-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A300);
3-{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로판-1-올, 트랜스 이성체, (화합물 A301);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-벤질-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A302);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(4-플루오로벤질)-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A303);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(4-메톡시벤질)-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A304);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(1-페닐-에틸)-아민, R 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A305);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이 미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(1-페닐-에틸)-아민, S 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A306);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-페닐-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A307);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(4-플루오로페닐)-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A308);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(3,4-디플루오로페닐)-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A309);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(3-메톡시페닐)-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A310);
C-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메틸아민, 트랜스 이성체, (화합물 A311);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-4-일메틸-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A312);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-3-일메틸-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A313);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-2-일메틸-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A314);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(퓨란-2-일메틸)-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A315);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(티오펜-2-일메틸)-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A316);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A317);
C-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]-디옥산-5-일)-메틸아민, 트랜스 이성체, (화합물 A318);
C-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]-디옥산-5-일}-메틸아민, 트랜스 이성체, (화합물 A319);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(3-메톡시-프로필)-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A320);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(2-메톡시-에틸)-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A321);
N-{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-N′,N′-디메틸-프로판-1,3-디아민, 트랜스 이성체, (화합물 A322);
N-{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-N′,N′-디메틸-에탄-1,2-디아민, 트랜스 이성체, (화합물 A323);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, 트랜스 이성체, (화합물 A324);
3-{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 트랜스 이성체, (화합물 A325);
C-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]-디옥산-5-일)-메틸아민, 트랜스 이성체, (화합물 A326);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-이소프로필-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A327);
알릴-{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A328);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-사이클로프로필메틸-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A329);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세토니트릴, 트랜스 이성체, (화합물 A330);
3-{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피오니트릴, 트랜스 이성체, (화합물 A331);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-3-일-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A332);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-4-일-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A333);
2-{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A334);
3-{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A335);
{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-프로필-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A336);
C-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]-디옥산-5-일)-메틸아민, 트랜스 이성체, (화합물 A337);
(e)2,2,2-트리플루오로-N-{2-[5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 LK)를 사용하여 실시예 25(d)와 유사한 방식으로 진행함으로써, 화합물 A291 내지 A337의 상응하는 시스 이성체를 제조한다.
(f)2,2,2-트리플루오로-N-{2-[5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 LL)를 사용하여 실시예 25(c)와 유사한 방식으로 진행함으로써, 화합물 A338 내지 A347를 제조한다:
C-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-메틸아민, 트랜스 이성체, (화합물 A338);
C-{2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-메틸아민, 트랜스 이성체, (화합물 A339);
C-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-메틸아민, 트랜스 이성체, (화합물 A340);
C-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-메틸아민, 트랜스 이성체, (화합물 A341);
(2-{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일옥시]-에틸)-디메틸-아민, 트랜스 이성체, (화합물 A342);
C-{2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-메틸아민, 트랜스 이성체, (화합물 A343);
C-{2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-메틸아민, 트랜스 이성체, (화합물 A344);
C-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-메틸아민, 트랜스 이성체, (화합물 A345);
2-{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일옥시}-에탄올, 트랜스 이성체, (화합물 A346);
3-{4-[2-(5-아미노메틸-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일옥시}-프로판-1-올, 트랜스 이성체, (화합물 A347);
(g)2,2,2-트리플루오로-N-{2-[5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 LK)를 사용하여 실시예 25(f)와 유사한 방식으로 진행함으로써, 화합물 A338 내지 A347의 상응하는 시스 이성체를 제조한다.
실시예 26
화합물 A348 내지 A575
(a)(i)C-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메틸아민, 시스 이성체, (화합물 KZ)를 실시예 11에 기재된 방법에 따라 아세틸 클로라이드, 벤조일 클로라이드, 페닐아세틸 클로라이드로 또는 실시예 13에 기재된 방법에 따라 메탄설포닐 클로라이드로 처리;
(ii)단계(i)로부터 수득된 화합물을 실시예 27에 기술된 방법에 따라 m-클로로벤조산으로 처리;
(iii)단계(ii)로부터의 화합물을 화학식 HNY4Y5의 아민 또는 실시예 23 또는 실시예 24에 기재된 적당히 치환된 알콜 또는 페놀의 나트륨 염으로 처리하여 화합물 A348 내지 A575를 수득한다.
N-{2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A348);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A349);
N-{2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A350);
N-{2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A351);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A352);
N-{2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이 미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A353);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A354);
N-{2-[5-2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A355);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-[5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A356);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A357);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A358);
N-{2-[5-[2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A359);
N-{2-[5-(2-(4-플루오로벤질)아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)- 1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A360);
N-{2-[5-(2-(4-메톡시벤질)아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A361);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, R 이성체, 시스 이성체, (화합물 A362);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, S 이성체, 시스 이성체, (화합물 A363);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A364);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(4-플루오로페닐)아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A365);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(3,4-디플루오로페닐)아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A366);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(3-메톡페닐)아미노-피리미딘-4-일)-1H-이 미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A367);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A368);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A369);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A370);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A371);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A372);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A373);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라하이들-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피 리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A374);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A375);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A376);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A377);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A378);
N-{2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A379);
N-{2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A380);
{4-[2-[5-(아세틸아미노-메틸)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-5-(4-플루오로-페 닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, 시스 이성체, (화합물 A381);
3-{4-[2-[5-(아세틸아미노-메틸)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 시스 이성체, (화합물 A382);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A383);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A384);
N-{2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A385);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A386);
N-{2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A387);
N-{2-[5-(2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A388);
N-{2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미 다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A389);
N-{2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A390);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A391);
N-{2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A392);
N-{2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A393);
N-{2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A394);
N-{2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A395);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A396);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A397);
2-{4-[2-[5-(아세틸아미노-메틸)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A398);
3-{4-[2-[5-(아세틸아미노-메틸)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온아미드, 시스 이성체, (화합물 A399);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A400);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A401);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A402);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A403);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A404);
N-{2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A405);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A406);
N-{2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A407);
N-{2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A408);
N-{2-4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A409);
N-{2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A410);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A411);
N-{2-[5-(2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A412);
N-[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A413);
N-[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A414);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A415);
N-{2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A416);
N-{2-[5-(2-(4-플루오로벤질)아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A417);
N-{2-[5-(2-(4-메톡시벤질)아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화 합물 A418);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, R 이성체, 시스 이성체, (화합물 A419);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, S 이성체, 시스 이성체, (화합물 A420);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A421);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(4-플루오로페닐)아미노-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A422);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(3,4-디플루오로페닐)아미노-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A423);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(3-메톡시페닐)아미노-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A424);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A425);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A426);
N-[2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸]-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A427);
N-[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸]-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A428);
N-[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸]-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A429);
N-[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸]-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A430);
N-[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸]-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A431);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일}- 1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸]-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A432);
N-{2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸]-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A433);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸]-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A434);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸]-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A435);
N-{2-[5-(2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A436);
N-{2-[5-(2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A437);
(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-(메탄설포닐아미노-메틸)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노)-아세트산, 시스 이성체, (화합물 A438);
3-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-(메탄설포닐아미노-메틸)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노)-프로피온산, 시스 이성체, (화합물 A439);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A440);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A441);
N-{2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A442);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A443);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A444);
N-{2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A445);
N-{2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A446);
N-{2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A447);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A448);
N-{2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A449);
N-{2-[5-(2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A450);
N-{2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A451);
N-{2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A452);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A453);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A454);
2-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-(메탄설포닐아미노-메틸)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노)-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A455);
3-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-(메탄설포닐아미노-메틸)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노)-프로피온아미드, 시스 이성체, (화합물 A456);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A457);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A458);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A459);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A460);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 A461);
N-{2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A462);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A463);
N-{2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A464);
N-{2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A465);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A466);
N-{2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A467);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화 합물 A468);
N-{2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A469);
N-[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸]-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A470);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노]-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸)-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A471);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노]-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸)-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A472);
N-{2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A473);
N-{2-[5-(2-(4-플루오로벤질)아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸)-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A474);
N-{2-[5-(2-(4-메톡시벤질)아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸)-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A475);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸)-벤즈아미드, R 이성체, 시스 이성체, (화합물 A476);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸)-벤즈아미드, S 이성체, 시스 이성체, (화합물 A477);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A478);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(4-플루오로페닐)아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A479);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(3,4-디플루오로페닐)아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A480);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(3-메톡시페닐)아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A481);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A482);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A483);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A484);
N-[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A485);
N-[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A486);
N-[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A487);
N-[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A488);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합 물 A489);
N-{2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A490);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A491);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A492);
N-{2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A493);
N-{2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A494);
{4-[2-[5-(벤조일아미노-메틸)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, 시스 이성체, (화합물 A495);
3-{4-[2-[5-(벤조일아미노-메틸)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 시스 이성체, (화합물 A496);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A497);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A498);
N-{2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A499);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A500);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A501);
N-{2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A502);
N-{2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A503);
N-{2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A504);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A505);
N-{2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A506);
N-{2-[5-(2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A507);
N-{2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A508);
N-{2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A509);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A510);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A511);
N-{2-[5-[2-(카바모일메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A512);
N-{2-[5-[2-(2-카바모일-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A513);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A514);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A515);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A516);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A517);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤즈아미드, 시스 이성체, (화합물 A518);
N-{2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A519);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A520);
N-{2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A521);
N-{2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A522);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸)-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A523);
N-{2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A524);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A525);
N-{2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A526);
N-[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸]-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A527);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노]-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸)-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A528);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노]-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸)-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A529);
N-{2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A530);
N-{2-[5-(2-(4-플루오로벤질)아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸)-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A531);
N-{2-[5-(2-(4-메톡시벤질)아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸)-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A532);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이 미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸)-2-페닐-아세트아미드, R 이성체, 시스 이성체, (화합물 A533);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸)-2-페닐-아세트아미드, S 이성체, 시스 이성체, (화합물 A534);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A535);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(4-플루오로페닐)아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A536);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(3,4-디플루오로페닐)아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A537);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(3-메톡시페닐)아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A538);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A539);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A540);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A541);
N-[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A542);
N-[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A543);
N-[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A544);
N-[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A545);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성 체, (화합물 A546);
N-{2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A547);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A548);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A549);
N-{2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A550);
N-{2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A551);
(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(페닐아세틸아미노-메틸)-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노)-아세트산, 시스 이성체, (화합물 A552);
3-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(페닐아세틸아미노-메틸)-[1,3]디옥 산-2-일]-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노)-프로피온산, 시스 이성체, (화합물 A553);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A554);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A555);
N-{2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A556);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A557);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A558);
N-{2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A559);
N-{2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화 합물 A560);
N-{2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A561);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A562);
N-{2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A563);
N-{2-[5-(2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A564);
N-{2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A565);
N-{2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A566);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이 미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A567);
N-(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A568);
2-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(페닐아세틸아미노-메틸)-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노)-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A569);
3-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(페닐아세틸아미노-메틸)-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노)-프로피온아미드, 시스 이성체, (화합물 A570);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A571);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A572);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A573);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A574);
N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 A575);
(b)C-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메틸아민, 시스 이성체를 사용하여 실시예 26(a)와 유사한 방식으로 진행함으로써, 화합물 A348 내지 A575의 상응하는 트랜스 이성체를 제조한다.
실시예 27
화합물 KH 내지 KP
0℃에서 디클로로메탄 중의 {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (5.00g, 화합물 KQ)의 현탁액을 메타-클로로퍼벤조산(2 당량)으로 처리하고 혼합물을 0 내지 5℃에서 2 시간 교반한 다음 실온에서 추가로 16 시간 교반한다. 반응 혼합물을 포화 나트륨 비카보네이트 수용액으로 처리한다. 유기층을 분리한 다음 증발시킨다. 잔사를 에테르로 연마하여 {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴리논-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (4.9g, 화합물 KH)를 융점이 264 내지 266℃인 황색 고체로서 수득한다. MH+532.
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5,5-디메틸-[1,3]디옥산, (화합물 KR)을 사용하여 유사한 방식으로 진행함으로써, 융점이 204 내지 206℃인 크림색 고체로서 2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5,5-디메틸-[1,3]디옥산, (화합물 KI)를 제조한다. MH+433.
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 KU)를 사용하여 유사한 방식으로 진행함으로써, {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 KJ)를 제조한다.
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 KT)를 사용하여 유사한 방식으로 진행함으로써, {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 KK)을 제조한다.
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸렌-[1,3]디옥산(화합물 KV)를 사용하여 유사한 방식으로 진행함으로써, 2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸- [1,3]디옥산, (화합물 KL)을 제조한다.
4-[2-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-메틸설파닐-피리미딘(화합물 KW)를 사용하여 유사한 방식으로 진행함으로써, 4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-메틸설포닐-피리미딘, (화합물 KM)를 제조한다.
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 KX)를 사용하여 유사한 방식으로 진행함으로써, {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 KN)을 제조한다.
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 KY)를 사용하여 유사한 방식으로 진행함으로써, {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 KO)를 제조한다.
2,2,2-트리플루오로-N-[2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 KQ)를 사용하여 유사한 방식으로 진행함으로써, 2,2,2-트리플루오로-N-[2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메탄설포닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 KP)를 융점 236 내지 238 ℃인 황색 고체로서 제조한다. MH+530.
실시예 28
화합물 KQ 및 KY
건조 테트라하이드로퓨란과 건조 디메틸포름아미드의 혼합물 중의 4-[2-디메톡시메틸-5(4)-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-4(5)-일]-2-메탄설파닐-피리미딘(16.0g, 참조 실시예 7), p-톨루엔설폰산(21.13g), 및 3-하이드록시-2-하이드록시메틸-2-메틸-1-모폴리노-1-프로파논(10.82g, 참조 실시예 6)의 용액을 26 시간 동안 분자체(3Å)으로 충진한 속슬렛 장치하에서 환류가열한다. 반응 혼합물을 증발시키고 잔사를 에틸 아세테이트 및 포화 나트륨 비카보네이트 수용액으로 처리한다. 유기상을 증발시키고 잔사를 용출제로 에틸 아세테이트와 메탄올의 혼합물(9:1, v/v)을 사용하여 실리카 상에서 섬광 크로마토그래피하여,{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (13.8g, 화합물 KQ)를 융점이 160℃인 무색 고체로서 수득한다. MH+500.
2,2-디메틸프로판-1,3-디올을 사용하여 유사한 방식으로 진행함으로써, 2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5,5-디메틸-[1,3]디옥산, (화합물 KR)을 융점이 163 내지 165℃(분해)인 무색 고체로서 제조한다. MH+401
2-메틸-2-트리플루오로아세트아미드-1,3-프로판디올(참조 실시예 4)을 사용 하여 유사한 방식으로 진행함으로써, 2,2,2-트리플루오로-N-[2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 KS)을 무색 고체로서 제조한다. MH+498. RF:0.55, 에틸 아세테이트와 메탄올의 혼합물(19:1, v/v)을 용출제로 사용하여 실리카 겔 플레이트에서 측정.
1,1,1-트리스(하이드록시메틸)에탄을 사용하여 유사한 방식으로 진행함으로써, {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 KT)를 백색 고체로서[MH+417. RF:0.32, 에틸 아세테이트와 메탄올의 혼합물(19:1, v/v)을 용출제로 사용하여 실리카 겔 플레이트에서 측정] 및 {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 KU)를 무색 고체로서[MH+417. RF:0.24, 에틸 아세테이트와 메탄올의 혼합물(19:1, v/v)을 용출제로 사용하여 실리카 겔 플레이트에서 측정] 제조한다.
2-메틸렌-1,3-프로판디올을 사용하여 유사한 방식으로 진행함으로써, 4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-2-메틸설파닐-피리미딘(화합물 KV)을 제조한다.
1,3-프로판디올을 사용하여 유사한 방식으로 진행함으로써, 4-[2-[1,3]디옥 산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-메틸설파닐-피리미딘(화합물 KW)를 제조한다.
2-(하이드록시메틸)-1,3-프로판디올을 사용하여 유사한 방식으로 진행함으로써, {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 KX) 및 {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 KY)를 제조한다.
실시예 29
화합물 KZ
테트라하이드로퓨란 중의 2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 시스 이성체, (화합물 LA)을 리튬 알루미늄 하이드라이드(0.18g)으로 처리하고 혼합물을 0.5 시간 환류 가열한다. 냉각 용액에 물(0.2ml), 이어서 수성 나트륨 하이드록사이드(15%, 0.2ml), 이어서 물(0.6ml)를 가한다. 이어서, 혼합물을 여과하과 여액을 증발시킨다. 잔사를 메탄올과 에틸 아세테이트의 혼합물(3:7, v/v)을 용출제로 사용하여 실리카 상에서 섬광 크로마토그래피하여 C-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메틸아민, 시스 이성체, (69mg, 화합물 KZ)을 검으로서 수득한다. MH+416. RF=0.3, 메탄올을 사용하여 실리카 겔 플레이트 상 에서 측정.
실시예 30
화합물 LA
디메틸포름아미드(무수) 중의 2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 시스 이성체, (1.3g, 화합물 LB), 디에틸 이소프로필 아민(0.85g) 및 O-(7-아자벤조트리아졸-1-일)-1,1,3,3-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트(1.14g)의 용액에 암모니아(1.2mL, 1,4-디옥산 중의 0.5M 용액)을 가한다. 용액을 실온에서 3 시간 교반한 다음 증발시킨다. 잔사를 물과 교반하고 고체를 여과하여 2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 시스 이성체, (1.2g, 화합물 LA)을 백색 고체로서 수득한다. MH+430. RF=0.27[에틸 아세테이트와 메탄올의 혼합물(8:2, v/v)을 사용하여 실리카 겔 플레이트 상에서 측정].
실시예 31
화합물 LB
메탄올 중의 2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸 에스테르, 시스 이성체, (5.1g, 화합물 LD) 및 수성 나트륨 하이드록사이드(34.4ml, 1N)의 용액을 6 시간 환류 가열한다. 냉각 용액에 수성 염산(34.4ml, 1N)을 가하고 메탄을 증발시킨다. 수 상을 경사시키고 잔사를 아세토니트릴로 연마하며 백색 고체로서 2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산, 시스 이성체, (4.43g, 화합물 LB)를 수득한다. MH+431. TLC RF=0.22[에틸 아세테이트와 메탄올의 혼합물(8:2, v/v)을 용출제로 사용하여 실리카 겔 상에서 측정].
실시예 32
화합물 LC 및 LD
디메틸포름아미드 중의 2-디메톡시메틸-4-(4-플루오로페닐)-5-(2-메틸설파닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸(4,5g, 참조 실시예 7), 메틸 2,2-비스(하이드록시메틸)프로피오네이트(10g) 및 메틸오르토포메이트(11.9ml)의 용액을 4-톨루엔설폰산(20.6g)으로 처리하고 80℃에서 4 시간 가열한다. 반응 혼합물을 증발시킨 다음, 에틸 아세테이트와 나트륨 비카보네이트 수용액 사이에 분배한다. 유기상을 증발시키고 잔사를 에틸 아세테이트를 용출제로 사용하여 실리카 겔 상에서 섬광 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸 에스테르, 트랜스 이성체, (4.95g, 화합물 LC)[MH+445, 융점 199-200℃] 및 2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸 에스테르, 시스 이성체, (7.11g, 화합물 LD)[MH+445, 융점 161- 163℃]을 수득한다.
실시예 33
화합물 LE
에탄올 중의 {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-니트로-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (0.1g, 화합물 LG)의 용액에 탄소상 팔라듐(5%, 0.2g)을 가하고 혼합물을 50℃에서 6 시간 동안 수소 1 기압에서 수소화시킨다. 용액을 셀라이트를 통해 여과하고, 용매를 증발시킨 다음 잔사를 메탄올과 에틸 아세테이트의 혼합물(1:1, v/v)을 용출제로 사용하여 실리카 겔 상에서 섬광 크로마토그래피하여 {5-아미노-2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (77mg, 화합물 LE)를 검으로서 수득한다. MH+371. TLC RF=0.27[메탄올을 용출제로 사용하여 실리카 겔 상에서 측정].
실시예 34
화합물 LF
에탄올 중의 {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-니트로-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (0.1g, 화합물 LH)의 용액에 탄소상 팔라듐(5%, 0.2g)을 가하고 혼합물을 50℃에서 8 시간 동안 수소 1 기압에서 수소화시킨다. 용액을 셀라이트를 통해 여과하고, 용매를 증발시킨 다음 잔사를 메탄올과 에틸 아세테이트의 혼합물(1:1, v/v)을 용출제로 사용하여 실리카 겔 상 에서 섬광 크로마토그래피하여 {5-아미노-2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (75mg, 화합물 LF)를 검으로서 수득한다. MH+371. TLC RF=0.19[에틸 아세테이트: 메탄올 1:1의 혼합물을 용출제로 사용하여 실리카 겔 상에서 측정].
실시예 35
화합물 LG 및 LH
테트라하이드로퓨란(무수) 및 디메틸포름아미드(무수) 중의 4-[2-디메톡시메틸-5(4)-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-4(5)-일]-피리딘(2.2g, 참조 실시예 3), p-톨루엔설폰산(1.74g) 및 트리스(하이드록시메틸)-니트로메탄(4.24g)의 용액을 분자체(3Å)로 충진한 속슬렛 장치 하에서 48 시간 환류 가열한다. 용매를 증발시키고 잔사를 에틸 아세테이트 및 포화 나트륨 카보네이트 수용액 사이에 분배한다. 유기상을 증발시키고 잔사를 용출제로 메탄올과 에틸 아세테이트의 혼합물(1:9, v/v)을 사용하여 실리카 상에서 섬광 크로마토그래피하여, {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-니트로-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (0.61g, 화합물 LG)를 백색 고체로서[MH+401, TLC RF=0.3, 에틸 아세테이트: 메탄올 8:2의 혼합물을 용출제로 사용하여 실리카 겔 상에서 측정] 및 {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-니트로-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (0.39g, 화합물 LH)를 황색 검으로서[MH+401, TLC RF=0.55, 에틸 아세테이트: 메탄올 8:2의 혼합물을 용출제로 사용하여 실리카 겔 상에서 측정] 수득한다.
실시예 36
화합물 LI
메탄올 중의 4-[2-(5,5-디메틸-4-니트로메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]피리딘(115mg, 화합물 LJ)의 용액에, 니케 ㄹ클로라이드와 나트륨 보로하이드라이드의 음파처리에 의해 사전에 제조한 니켈 보라이드의 현탁액을 가한다. 혼합물을 교반하고 나트륨 보로하이드라이드(250mg)를 1 시간에 걸쳐서 나누어 가한다. 반응 혼합물을 실리카 겔의 얇은 패드를 통해 여과시키고 디클로로메탄, 펜탄, 메탄올 및 암모니아의 혼합물(55:25:18:2, v/v)을 용출제로 하여 2회 예비 TLC 정제하여 C-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5,5-디메틸-[1,3]디옥산-4-일}-메틸아민, (57mg, 화합물 LI)를 수득한다. MH+383. RF=0.54, 디클로로메탄, 펜탄, 메탄올 및 암모니아(55:25:18:2, v/v)로 2회 용출.
실시예 37
화합물 LJ
건조 테트라하이드로퓨란 중의 4-[2-디메톡시메틸-5(4)-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-4(5)-일]-피리딘(115mg, 참조 실시예 3)의 용액에 2,2-디메틸-4-니트로부탄-1,3-디올(150mg) 및 p-톨루엔설폰산을 가한다. 혼합물을 물과 에틸 아세 테이트 사이에 분배하기 전 7 시간 동안 환류 가열하고 용출제로 에틸 아세테이트:메탄올(9:1, v/v)을 사용하여 실리카 겔 상에서 섬광 크로마토그래피 정제하여 4-[2-(5,5-디메틸-4-니트로메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]피리딘(130mg, 화합물 LJ)를 수득한다. MH+413. TLC RF=0.36(에틸 아세테이트로 실리카 겔 상에서 2회 용출).
실시예 38
화합물 LK 및 LI
(i)C-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메틸아민, 시스 이성체, (화합물 KZ)를 트리플루오로아세트산 무수물으로 처리(실시예 12에 기술된 방법에 따라); 이어서 (ii)(i)에서 수득된 화합물을 메타-클로로퍼벤조산으로 처리하여(실시예 27에 기술된 방법에 따라) 2,2,2-트리플루오로-N-{2-[5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 LK)를 수득한다.
화합물 KZ의 트랜스 이성체를 사용하여 유사한 방식으로 진행함으로써, 2,2,2-트리플루오로-N-{2-[5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 LL)를 제조한다.
실시예 39
화합물 LM 및 LN
디클로로메탄과 메탄올(9:1,v/v)의 혼합물 중의 2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸 에스테르, 트랜스 이성체, (화합물 LC)의 용액을 3-클로로퍼옥시벤조산(2.2 당량)으로 처리하고 실온에서 16 시간 교반한다. 용액을 에테르로 희석하고 포화 나트륨 비카보네이트 수용액으로 진탕시킨다. 유기상을 증발시키고 잔사를 에틸 아세테이트와 에테르의 혼합물로 연마하여 융점이 186 내지 187℃인 무색 결정질 고체로서 2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸 에스테르, 트랜스 이성체, (2.95g, 화합물 LM)를 수득한다. MH+477.
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸 에스테르, 시스 이성체, (화합물 LD)를 사용하여 유사한 방식으로 진행함으로써, 2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸렌설포닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸 에스테르, 시스 이성체, (화합물 LN)을 제조한다.
실시예40
화합물 GT 및 A557 내지 A2062
(a)단계 1:디메틸포름아미드(150ml) 중의 메리필드 수지(20g, 클로로메틸폴리스티렌 수지, Novabiochem) 현탁액을 칼륨 티오아세테이트(21g)으로 처리한다. 실온에서 24 시간 교반한 후, 혼합물을 여과하고 개질된 수지를 디메틸포름아미드, 테트라하이드로퓨란, 이어서 물, 이어서 테트라하이드로퓨란, 이어서, 디클로로메탄으로 세척한 다음 고진공하, 60℃에서 건조시켜 수지 A(20.5g)을 수득한다. IR:3024s, 2920s, 1691s, 1599m, 1493s, 1453s, 1130m, 758s, 700s.
단계 2: 테트라하이드로퓨란(150ml) 중의 단계 1로부터의 수지 A(20.5g)의 현탁액을 리튬 보로하이드라이드(5g)으로 처리한다. 실온에서 24 시간 교반한 후, 혼합물을 여과하고 개질 수지를 테트라하이드로퓨란, 이어서 염산(1N)과 테트라하이드로퓨란의 혼합물(3:7, v/v), 이어서 물, 이어서 테트라하이드로퓨란, 이어서 메탄올, 이어서 디클로로메탄으로 세척한 다음 고진공하, 60℃에서 건조시켜 수지 B(20g)을 수득한다. IR:3026s, 2924s, 1599w, 1493s, 1452s, 757s, 700s.
단계 3:디메틸포름아미드(0.5ml) 중의 단계 2(0.1g)으로부터의 수지 B 현탁액을 나트륨 하이드라이드(5mg, 미네럴 요일 중의 60% 분산액)로 처리하고, 실온에서 15분간 교반한 다음 2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸 에스테르, 트랜스 이성체, (60mg, 화합물 LM)으로 처리하고 이어서 80℃에서 20 시간 가열한다. 반응 혼합물을 여과하고 개질 수지를 디메틸포름아미드, 테트라하이드로퓨란, 이어서 메탄올, 이어서 디클로로메탄으로 세척한 다음 고진공하, 60℃에서 건조시켜 수지 C(0.11g)을 수득한다. IR:3021m, 2920m, 1732m, 1569m, 1487s, 1452s, 1091m, 757s, 699s.
단계 4:테트라하이들퓨란 중의 수지 C 현탁액을 나트륨 하이드록사이드 수용 액(1N, 0.3ml)으로 처리하고, 70℃에서 8 시간 교반한다. 반응 혼합물을 여과하고 개질 수지를 테트라하이드로퓨란, 이어서 테트라하이드로퓨란과 염산(1N)의 혼합물, 이어서 테트라하이드로퓨란, 이어서 디메틸포름아미드, 이어서 테트라하이드로퓨란, 이어서 메탄올, 이어서 디클로로메탄으로 세척한 다음 고진공하, 60℃에서 건조시켜 수지 D(0.09g)을 수득한다. IR:3060w, 3025m, 2923m, 2852w, 1720w, 1601m, 1571s, 1493s, 1452s, 1335s, 1235m, 1199m, 1183m, 1097s, 838m, 760s, 704s.
단계 5:디클로로메탄 중의 수지 D 현탁액을 디클로로메탄 중의 옥살릴 클로라이드(16%)로 처리하고, 실온에서 10분 교반한 다음 여과한다. 이 절차를 3회 반복한다. 개질 수지를 디클로로메탄, 이어서 디클로로메탄(0.8ml) 중의 모폴린(0.1g) 용액으로 처리한다. 실온에서 10분간 교반한 후, 이 반응 혼합물을 여과하고 추가 개질된 수지를 디클로로메탄, 이어서 테트라하이드로퓨란, 이어서 메탄올, 이어서 디클로로메탄으로 세척한 다음 고진공하, 60℃에서 건조시켜 수지 E(0.07g)를 수득한다. IR:3025s, 2922s, 1636w, 1600w, 1570w, 1493s, 1452s, 1329w, 1181w, 1115w, 759m, 704s.
단계 6:디클로로메탄(0.8ml)와 메탄올(0.1ml)의 혼합물 중의 수지 E 현탁액을 m-클로로퍼옥시벤조산(0.24g)으로 처리한다. 실온에서 96 시간 교반한 다음 반응 혼합물을 여과하고 개질 수지를 디클로로메탄, 이어서 테트라하이드로퓨란, 이어서 메탄올, 이어서 디클로로메탄으로 세척한 다음 고진공하, 60℃에서 건조시켜 수지 F(0.06g)를 수득한다. IR:3082m, 3026s, 2927s, 2851w, 1635w, 1602m, 1582m, 1493m, 1452s, 1350w, 1240m, 1180m, 1117m, 1032m, 761s, 705s.
단계 7: 디메톡시에탄(0.4ml) 중의 수지 F(0.04g) 현탁액을 벤질아민(0.01ml)로 처리하고 70℃에서 6 시간 가열한다. 반응 혼합물을 여과하여 수지를 제거하고 여액을 증발시킨다. 잔사를 고압 액체 크로마토그래피하여(다음과 같이 물과 아세토니트릴 혼합물을 이용하여 구배 용출: 0-2분 20% 아세토니트릴, 2-16분 80% 아세토니트릴로 램핑) {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GT)를 수득한다. MH+559. 고압 액체 크로마토그래피 체류시간=11분.
(b)단계 5에서 화학식 HNY4Y5의 아민; 및 화학식 HNY4Y5의 아민 또는 단계 7에서 적당히 치환된 알콜 또는 페놀의 나트륨 염을 사용하여 유사한 방식으로 진행함으로써, 화합물 A557 내지 A2062를 제조한다:
[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A577);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A578);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A579);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미 다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A580);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A581);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A582);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A583);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A584);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A585);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A586);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]1 H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A587);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A588);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, R 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A589);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, S 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A590);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A591);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A592);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A593);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A594);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A595);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A596);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A597);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A598);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A599);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A600);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A601);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A602);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A603);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A604);
{4-[2-(5-카바모일-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, 트랜스 이성체, (화합물 A605);
3-{4-[2-(5-카바모일-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 트랜스 이성체, (화합물 A606);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A607);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A608);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A609);
2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A610);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A611);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A612);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A613);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-프로필아미노-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A614);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A615);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A616);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)- 1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A617);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A618);
2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A619);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A620);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A621);
2-[5-[2-벤질옥시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A622);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A623);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A624);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H- 이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A625);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A626);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A627);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A628);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A629);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A630);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A631);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A632);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A633);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A634);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A635);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A636);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A637);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A638);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A639);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A640);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A641);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A642);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A643);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, R 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A644);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, S 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A645);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A646);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A647);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, ( 화합물 A648);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A649);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A650);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A651);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A652);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A653);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A654);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2- 일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A655);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A656);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A657);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A658);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A659);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸-5-메틸카바모일-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, 트랜스 이성체, (화합물 A660);
3-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸-5-메틸카바모일-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 트랜스 이성체, (화합물 A661);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A662);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A663);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A664);
2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A665);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A666);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A667);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A668);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-프로필아미노-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A669);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A670);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A671);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A672);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A673);
2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A674);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A675);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A676);
2-[5-[2-벤질옥시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]- 5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A677);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A678);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A679);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A680);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A681);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A682);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A683);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A684);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H- 이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A685);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A686);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A687);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A688);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A689);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A690);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A691);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A692);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]- 1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A693);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A694);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A695);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A696);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A697);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A698);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, R 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A699);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미 다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, S 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A700);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A701);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A702);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A703);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A704);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A705);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A706);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A707);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A708);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A709);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A710);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A711);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A712);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A713);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A714);
{4-[2-(5-디메틸카바모일-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, 트랜스 이성체, (화합물 A715);
3-{4-[2-(5-디메틸카바모일-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 트랜스 이성체, (화합물 A716);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A717);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A718);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A719);
2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A720);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합 물 A721);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A722);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A723);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A724);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A725);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A726);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A727);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A728);
2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A729);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A730);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A731);
2-[5-[2-벤질옥시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A732);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A733);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A734);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A735);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A736);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A737);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A738);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A739);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A740);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A741);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A742);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A743);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2- 일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A744);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A745);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A746);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A747);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A748);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A749);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A750);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A751);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A752);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A753);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, R 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A754);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, S 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A755);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A756);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합 물 A757);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A758);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A759);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A760);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A761);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A762);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A763);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이 미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A764);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A765);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A766);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A767);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A768);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A769);
{4-[2-(5-사이클로프로필카바모일-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, 트랜스 이성체, (화합물 A770);
3-{4-[2-(5-사이클로프로필카바모일-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 트랜스 이성체, (화합물 A771);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A772);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A773);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A774);
2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A775);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A776);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성 체, (화합물 A777);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A778);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A779);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A780);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A781);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A782);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A783);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이 미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A784);
2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A785);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A786);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A787);
2-[5-[2-벤질옥시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A788);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A789);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A790);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A791);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A792);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A793);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A794);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A795);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A796);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A797);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A798);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A799);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A800);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A801);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A802);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A803);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A804);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이 미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A805);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A806);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A807);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A808);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A809);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, R 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A810);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, S 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A811);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일] -5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A812);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A813);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A814);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A815);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A816);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A817);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A818);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트 랜스 이성체, (화합물 A819);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A820);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A821);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A822);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A823);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A824);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A825);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸-5-프로필카바모일-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, 트랜스 이성체, (화합물 A826);
3-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸-5-프로필카바모일-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 트랜스 이성체, (화합물 A827);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A828);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A829);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A830);
2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A831);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A832);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A883);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A834);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A835);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A836);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A837);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A838);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A839);
2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A840);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A841);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A842);
2-[5-[2-벤질옥시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A843);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A844);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A845);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A846);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A847);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A848);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A849);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A850);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A851);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A852);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A853);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A854);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A855);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, ( 화합물 A856);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A857);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A858);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A859);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A860);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A861);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A862);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]- 1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A863);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A864);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, R 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A865);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, S 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A866);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A867);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A868);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A869);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A870);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A871);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A872);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A873);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A874);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A875);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A876);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A877);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A878);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A879);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A880);
{4-[2-(5-사이클로헥실카바모일-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, 트랜스 이성체, (화합물 A881);
3-{4-[2-(5-사이클로헥실카바모일-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 트랜스 이성체, (화합물 A882);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸 -2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A883);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A884);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A885);
2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A886);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A887);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A888);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A889);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A890);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A891);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A892);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A893);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A894);
2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A895);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A896);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A897);
2-[5-[2-벤질옥시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A898);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A899);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A900);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A901);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A902);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A903);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A904);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A905);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A906);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A907);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A908);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A909);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A910);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A911);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A912);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A913);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A914);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A915);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A916);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일} -1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A917);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A918);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A919);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, R 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A920);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, S 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A921);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A922);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A923);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A924);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A925);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A926);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A927);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A928);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A929);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A930);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A931);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A932);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A933);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A934);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A935);
(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-(2-하이드록시-에틸카바모일)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, 트랜스 이성체, (화합물 A936);
3-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-(2-하이드록시-에틸카바모일)-5-메틸-[1,3] 디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 트랜스 이성체, (화합물 A937);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A938);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A939);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A940);
2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A941);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A942);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A943);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A944);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A945);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A946);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A947);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A948);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A949);
2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜 스 이성체, (화합물 A950);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A951);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A952);
2-[5-[2-벤질옥시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A953);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드,, 트랜스 이성체, (화합물 A954);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A955);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A956);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸 -2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A957);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A958);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A959);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A960);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A961);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A962);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A963);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A964);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A965);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A966);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A967);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A968);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A969);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이 성체, (화합물 A970);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A971);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A972);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A973);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A974);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, R 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A975);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, S 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A976);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일] -5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A977);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A978);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A979);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A980);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A981);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A982);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A983);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A984);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A985);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A986);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A987);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A988);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A989);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜 스 이성체, (화합물 A990);
{4-[2-[5-(2-아미노-에틸카바모일)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, 트랜스 이성체, (화합물 A991);
3-{4-[2-[5-(2-아미노-에틸카바모일)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 트랜스 이성체, (화합물 A992);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A993);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A994);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A995);
2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A996);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이 미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A997);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A998);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A999);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1000);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1001);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1002);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1003);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1004);
2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1005);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1006);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1007);
2-[5-[2-벤질옥시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1008);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1009);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1010);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1011);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1012);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1013);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1014);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1015);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1016);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일} -5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1017);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1018);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1019);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1020);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1021);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1022);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1023);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1024);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1025);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1026);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1027);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1028);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1029);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, R 이성 체, 트랜스 이성체, (화합물 A1030);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, S 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 A1031);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1032);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1033);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1034);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1035);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1036);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H- 이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1037);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1038);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1039);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1040);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1041);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1042);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1043);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1044);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1045);
(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-(3-하이드록시-프로필카바모일)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)-아세트산, 트랜스 이성체, (화합물 A1046);
3-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-(3-하이드록시-프로필카바모일)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)-프로피온산, 트랜스 이성체, (화합물 A1047);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1048);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1049);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1050);
2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1051);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1052);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1053);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1054);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1055);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1056);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H- 이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1057);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A1058);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1059);
2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1060);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1061);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1062);
2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1063);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1064);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1065);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1066);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1067);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1068);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1069);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜 스-이성체, (화합물 A1070);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1071);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸술파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1072);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1073);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1074);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1075);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1076);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1077);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다 졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1078);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1079);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1080);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1081);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1082);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1083);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1084);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미 다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, R-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1085);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, S-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1086);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1087);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1088);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1089);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1090);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1091);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합 물 A1092);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1093);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1094);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1095);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1096);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1097);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1098);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성 체, (화합물 A1099);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1100);
{4-[2-(5-벤질카바모일-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, 트랜스-이성체, (화합물 A1101);
3-{4-[2-(5-벤질카바모일-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 트랜스-이성체, (화합물 A1102);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1103);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1104);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1105);
2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1106);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1107);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1108);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1109);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1110);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1111);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1112);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1113);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1114);
2-[5-[2-(4-플루오로-페닐)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1115);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1116);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1117);
2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1118);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1119);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1120);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1121);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸 -2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1122);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1123);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1124);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1125);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1126);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸술파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1127);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1128);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1128);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1129);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1130);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1131);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1132);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1133);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1134);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1135);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1136);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1137);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1138);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1139);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, R-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1140);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, S-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1141);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1142);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1143);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, ( 화합물 A1144);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1145);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1146);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1147);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1148);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1149);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1150);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2- 일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1151);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1152);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1153);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1154);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1155);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸-5-페닐카바모일-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}아세트산, 트랜스-이성체, (화합물 A1156);
3-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸-5-페닐카바모일-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 트랜스-이성체, (화합물 A1157);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1158);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1159);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1160);
2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1161);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1162);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1163);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1164);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1165);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1166);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1167);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1168);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1169);
2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1170);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1171);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1172);
2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]- 5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1173);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1174);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1175);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1176);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1177);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1178);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1179);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1180);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H- 이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1181);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸술파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 페닐아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1182);
{2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1183);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1184);
{2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1185);
{2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1186);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1187);
{2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화 합물 A1188);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1189);
{2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1190);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일]-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1191);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1192);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1193);
{2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1194);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미 다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-피페리딘-1-일-메타논, R-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1195);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-피페리딘-1-일-메타논, S-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1196);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1197);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1198);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일]-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1199);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일]-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1200);
{2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일]-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1201);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일]-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1202);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일]-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1203);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일]-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1204);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1205);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1206);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1207);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, ( 화합물 A1208);
{2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1209);
{2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1210);
(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(피페리딘-1-카보닐)-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)-아세트산, 트랜스-이성체, (화합물 A1211);
3-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(피페리딘-1-카보닐)-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)-프로피온산, 트랜스-이성체, (화합물 A1212);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1213);
{2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1214);
{2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐) -1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1215);
(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(피페리딘-1-카보닐)-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)-아세토니트릴, 트랜스-이성체, (화합물 A1216);
3-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(피페리딘-1-카보닐)-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)-프로피오니트릴, 트랜스-이성체, (화합물 A1217);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1218);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1219);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1220);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1221);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1222);
{2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1223);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1224);
{2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1225);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1226);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1227);
{2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1228);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5- 메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1229);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1230);
{2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1231);
{2-[5-(2-사이클로헥실-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1232);
{2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1233);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1234);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1235);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1236);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸술파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1237);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1238);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1239);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1240);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1241);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1242);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다 졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1243);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1244);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1245);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1246);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1247);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1248);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1249);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1250);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1251);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1252);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1253);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1254);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1255);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)- 아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1256);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1257);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1258);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1259);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1260);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1261);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1262);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)피리미딘-4-일]-1H-이미 다졸-2-일}-5-메틸[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1263);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1264);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체,(화합물 A1265);
[4-(5-(4-플루오로-페닐)-2-{5-메틸-5-[(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)카바모일]-[1,3]디옥산-2-일}-3H-이미다졸-4-일)-피리미딘-2-일아미노]아세트산, 트랜스-이성체, (화합물 A1266);
3-[4-(5-(4-플루오로-페닐)-2-{5-메틸-5-[(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)카바모일]-[1,3]디옥산-2-일}-3H-이미다졸-4-일)피리미딘-2-일아미노]-프로피온산, 트랜스-이성체, (화합물 A1267);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1268);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1269);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]-디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1270);
2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1271);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1272);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리미딘-3-일아미노)피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1273);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1274);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1275);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스- 이성체, (화합물 A1276);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1277);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1278);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1279);
2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1280);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1281);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1282);
2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]- 5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1283);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1284);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1285);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1286);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1287);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1288);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1289);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1290);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1291);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸술파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1292);
{2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1293);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1294);
{2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1295);
{2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이 성체, (화합물 A1296);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1297);
{2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1298);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1299);
{2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1300);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1301);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1302);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)피리미딘-4-일]- 1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1303);
{2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1304);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, R-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1305);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, S-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1306);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1307);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1308);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리미딘-4-일메틸)아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1309);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)아미노]피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1310);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-ㅇ리메틸)아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1311);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)아미노]피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1312);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)아미노]피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1313);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)아미노]피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1314);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1315);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화 합물 A1316);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1317);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1318);
{2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1319);
{2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1320);
(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-(4-메틸-피페라진-1-카보닐)-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노)아세트산, 트랜스-이성체, (화합물 A1321);
3-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(4-메틸-피페라진-1-카보닐)-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노)프로피온산, 트랜스-이성체, (화합물 A1322);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다 졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-(4-메틸-피페라진-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1323);
{2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-(4-메틸-피페라진-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1324);
{2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-(4-메틸-피페라진-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1325);
(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(4-메틸-피페라진-1-카보닐)-[1,3]-디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)아세토니트릴, 트랜스-이성체, (화합물 A1326);
3-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(4-메틸-피페라진-1-카보닐)-[1,3]-디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)프로피오니트릴, 트랜스-이성체, (화합물 A1327);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1328);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1329);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1330);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1331);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1332);
{2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1333);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1334);
{2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1335);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이 성체, (화합물 A1336);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1337);
{2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1338);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1339);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1340);
{2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1341);
{2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1342);
{2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2- 일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1343);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1344);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1345);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1346);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸술파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-(4-메틸-피페라진-1-일)메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1347);
{2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)모폴린-4일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1348);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1349);
{2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2- 일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)모폴린-4일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1350);
{2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1351);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1352);
{2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1353);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모포린-4일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1354);
{2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1355);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1356);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4- 일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1357);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1358);
{2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1359);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4일-메타논, R-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1360);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4일-메타논, S-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1361);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1362);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1363);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1364);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1365);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-ㅇ리메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1366);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1367);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1368);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1369);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, ( 화합물 A1370);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1371);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1372);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1373);
{2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1374);
{2-[5-[2-(2-디메ㅌ리아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1375);
(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(모폴린-4-카보닐)-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)-아세트산, 트랜스-이성체, (화합물 A1376);
3-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(모폴린-4-카보닐)-[1,3]디옥산-2- 일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)-프로피온산, 트랜스-이성체, (화합물 A1377);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1378);
{2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1379);
{2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1380);
(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(모폴린-4-카보닐)-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)-아세토니트릴, 트랜스-이성체, (화합물 A1381);
3-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(모폴린-4-카보닐)-[1,3]-디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노-프로피오니트릴, 트랜스-이성체, (화합물 A1382);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리디-3-일아미노)피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1383);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-파리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1384);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1385);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1386);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1387);
{2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1388);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1389);
{2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, ( 화합물 A1390);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1391);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1392);
{2-[5-(2-벤질옥시-ㅍ리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1393);
{2-[-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1394);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1395);
{2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1396);
{2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1397);
{2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2- 일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1398);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1399);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1400);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1401);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸술파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1402);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1403);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1404);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2- 일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1405);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1406);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1407);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1408);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1409);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1410);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1411);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1412);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1413);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1414);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, R-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1415);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, S-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1416);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1417);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화 합물 A1418);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1419);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1420);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1421);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1422);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1423);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1424);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이 미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1425);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1426);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1427);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1428);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1429);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1430);
(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-(3-메톡시-프로필카바모일)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)-아세트산, 트랜스-이성체, (화합물 A1431);
3-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-(3-메톡시-프로필카바몽리)-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)-프로피온산, 트랜스-이성체, (화합물 A1432);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1433);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1434);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1435);
2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1436);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1437);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성 체, (화합물 A1438);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1439);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1440);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1441);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1442);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1443);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1444);
2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H- 이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1445);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1446);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1447);
2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1448);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1449);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1450);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1451);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1452);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1453);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1454);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1455);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1456);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸술파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1457);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1458);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1459);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1460);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1461);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1462);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1463);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1464);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이 미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1465);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1466);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1467);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1468);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1469);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, R-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1470);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, S-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1471);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1472);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1473);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1474);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1475);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1476);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1477);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1478);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1479);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1480);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1481);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1482);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1483);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1484);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)- 1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1485);
(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-(2-메톡시-에틸카바모일)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)-아세트산, 트랜스-이성체, (화합물 A1486);
3-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-(2-메톡시-에틸카바모일)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)-프로피온산, 트랜스-이성체, (화합물 A1487);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1488);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1489);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1490);
2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1491);
2-[5-[2-(2-시아노-에닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1492);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1493);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1494);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1495);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1496);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1497);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1498);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1499);
2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1500);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1501);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1502);
2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1503);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1504);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다 졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1505);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1506);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1507);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1508);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1509);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1510);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1511);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸술파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1512);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1513);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1514);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1515);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1516);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1517);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스- 이성체, (화합물 A1518);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1519);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1520);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1521);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1522);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1523);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1524);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미 다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, R-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1525);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, S-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1526);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1527);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1528);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1529);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1530);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1531);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1532);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1533);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1534);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1535);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1536);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1537);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트 랜스-이성체, (화합물 A1538);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1539);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1540);
{4-[2-[5-(3-디메틸아미노-프로필카바모일)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, 트랜스-이성체, (화합물 A1541);
3-{4-[2-[5-(3-디메틸아미노-프로필카바모일)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-5-(4-플루오로-페닐)-3H-디미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 트랜스-이성체, (화합물 A1542);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1543);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1544);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)- 1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1545);
2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1546);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1547);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1548);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1549);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1550);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1551);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1552);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1553);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1554);
2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1555);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1556);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1557);
2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, ( 화합물 A1558);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1559);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1560);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1561);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1562);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1563);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1564);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이 미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1565);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1566);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸술파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1567);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1568);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1569);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1570);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1571);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1572);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1573);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1574);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1575);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1576);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1577);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1578);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1579);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1580);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1581);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1582);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1583);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1584);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}- 1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1585);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1586);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1587);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1588);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1589);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1590);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1591);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1592);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1593);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1594);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1595);
{4-[2-[5-(2-디메틸아미노-에틸카바모일)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, 트랜스-이성체, (화합물 A1596);
3-{4-[2-[5-(2-디메틸아미노-에틸카바모일)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 트랜스-이성체, (화합물 A1597);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성 체, (화합물 A1598);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1599);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1600);
2-[5-[2-(사이클로메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1601);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1602);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1603);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1604);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2- 일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1605);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1606);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1607);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1608);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1609);
2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1610);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1611);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1612);
2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1613);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1614);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1615);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1616);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1617);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1618);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1619);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1620);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1621);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸술파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1622);
{2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1623);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1624);
{2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2- 일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1625);
{2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1626);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1627);
{2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1628);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1629);
{2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1630);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1631);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리ㅣ딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1632);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1633);
{2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1634);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, R-이성체,, 트랜스-이성체, (화합물 A1635);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, S-이성체,, 트랜스-이성체, (화합물 A1636);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1637);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이 성체, (화합물 A1638);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1639);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1640);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리ㅣ딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1641);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1642);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1643);
[2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1644);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-ㅇ리]- 1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1645);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1646);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1647);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1648);
{2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1649);
{2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리ㅣ딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1650);
(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-(3-하이드록시-피롤리딘-1-카보닐)-5-메틸-[1,3]디옥산-2일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)-아세트산, 트랜스-이성체, (화합물 A1651);
3-(4-{5-플루오로-페닐)-2-[5-(3-하이드록시-피롤리딘-1-카보닐)-5-메틸-[1,3]디옥산-2일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)-프로피온산, 트랜스-이성체, (화합물 A1652);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1653);
{2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1654);
{2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1655);
(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-(3-하이드록시-피롤리딘-1-카보닐)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)-아세토니트릴, 트랜스-이성체, (화합물 A1656);
3-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-(3-하이드록시-피롤리딘-1-카보닐)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)프로피오니트릴, 트랜스-이성체, (화합물 A1657);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜 스-이성체, (화합물 A1658);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1659);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1660);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리ㅣ딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1661);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1662);
{2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1663);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1664);
{2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H- 이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1665);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1666);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1667);
{2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1668);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1669);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1670);
{2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1671);
{2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1672);
{2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1673);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1674);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1675);
(2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1676);
{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸술파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스-이성체, (화합물 A1677);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1678);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1679);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1680);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1681);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1682);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1683);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1684);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, ( 화합물 A1685);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1686);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1687);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1688);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1689);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, R-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1690);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, S-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1691);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일] -5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1692);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1693);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1694);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1695);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1696);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1697);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1698);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1699);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1700);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1701);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1702);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1703);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1704);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)--1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이 성체, (화합물 A1705);
{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-이소프로필카바모일-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, 트랜스-이성체, (화합물 A1706);
3-{4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-이소프로필카바모일-5-메틸-[1,3]-디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 트랜스-이성체, (호합물 A1707);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1708);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1709);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1710);
2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1711);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이 미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1712);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리미딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1713);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1714);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1715);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1716);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1717);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1718);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1719);
2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1720);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1721);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1722);
2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1723);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1724);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1725);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H- 이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1726);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1727);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1728);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1729);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1730);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1731);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸술파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5카복실산 이소프로필-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1732);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1733);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1734);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1735);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1736);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1737);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1738);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1739);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1740);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1741);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1742);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1743);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1744);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, R-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1745);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, S-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1746);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1747);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1748);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-4-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1749);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1750);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1751);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1752);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1753);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1754);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1755);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1756);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1757);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1758);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1759);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1760);
{4-[2-(5-알릴카바모일-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, 트랜스-이성체, (화합물 A1761);
3-{4-[2-(5-알릴카바모일-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)- 3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 트랜스-이성체, (화합물 A1762);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1763);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1764);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1765);
2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1766);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1767);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1768);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미드)-피리미딘-4-일]-1H-이미 다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1769);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1770);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1771);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1772);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1773);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1774);
2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1775);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1776);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1777);
2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1778);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1779);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1780);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1781);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1782);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1783);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1784);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1785);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1786);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸술파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 알릴아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1787);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1788);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1789);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1790);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1791);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1792);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1793);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1794);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1795);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1796);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1797);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트 랜스-이성체, (화합물 A1798);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1799);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, R-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1800);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, S-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1801);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1802);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1803);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1804);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}- 1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1805);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1806);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1807);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1808);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1809);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1810);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1811);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1812);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1813);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1814);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1815);
{4-[2-[5-(사이클로프로필메틸-카바모일)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, 트랜스-이성체, (화합물 A1816);
3-{4-[2-[5-(사이클로플필메틸-카바모일)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 트랜스-이성체, (화합물 A1817);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성 체, (화합물 A1818);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1819);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1820);
2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1821);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1822);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1823);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1824);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2- 일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1825);
2-[4-(4-(플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1826);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1827);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1828);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1829);
2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1830);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1831);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1832);
2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1833);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1834);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1835);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1836);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1837);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, ( 화합물 A1838);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1839);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1840);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1841);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸술파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1842);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1843);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1844);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1845);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1846);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1847);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1848);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1849);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1850);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1851);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일] -1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1852);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1853);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1854);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, R-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1855);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1856);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1857);
2-[4-(4-플루오로-펜리)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1858);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1859);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1860);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피림딘-4-일}01H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1861);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1862);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1863);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1864);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1865);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1866);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1867);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1868);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1869);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-프루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1870);
{4-[2-[5-(시아노메틸-카바모일)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, 트랜스-이성체, (화합물 A1871);
3-{4-[2-[5-(시아노메틸-카바모일)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-5-(4-플루오로 -페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 트랜스-이성체, (화합물 A1872);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1873);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1874);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1875);
2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1876);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1877);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1878);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1879);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1880);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1881);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1882);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1883);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1884);
2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성 체, (화합물 A1885);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1886);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1887);
2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1888);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1889);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1890);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1891);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1892);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1893);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1894);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1895);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1896);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸술파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 시아노메틸-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1897);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1898);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1899);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1900);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1901);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1902);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1903);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1904);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1905);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미 딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1906);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1907);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1908);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1909);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1910);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1911);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1912);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1913);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1914);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1915);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1916);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1917);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1918);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아 미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1919);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1920);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1921);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1922);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1923);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1924);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1925);
{4-[2-[5-(2-시아노-에틸카바모일)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-5-(4-플루오로 -페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-아세트산, 트랜스-이성체, (화합물 A1926);
3-{4-[2-[5-(2-시아노-에틸카바모일)-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일]-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로피온산, 트랜스-이성체, (화합물 A1927);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1928);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1929);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1930);
2-[5-[2-(시아메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1931);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1932);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리미딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1933);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1934);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1935);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1936);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1937);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1938);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이 성체, (화합물 A1939);
2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1940);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1941);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1942);
2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1943);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1944);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1945);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H- 이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1946);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1947);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1948);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1949);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1950);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1951);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸술파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (2-시아노-에틸)-아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1952);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1953);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1954);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1955);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1956);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1957);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1958);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1959);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1960);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1961);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1962);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1963);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1964);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, R-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A1965);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, S-이성체, 트랜스- 이성체, (화합물 A1966);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1967);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1968);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1969);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1970);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1971);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1972);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}- 1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1973);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1974);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1975);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1976);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1977);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1978);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1979);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1980);
(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(피리딘-3-일카바모일)-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)-아세트산, 트랜스-이성체, (화합물 A1981);
3-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(피리딘-3-일카바모일)-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)-프로피온산, 트랜스-이성체, (화합물 A1982);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1983);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1984);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1985);
2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, ( 화합물 A1986);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1987);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1988);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1989);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1990);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1991);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1992);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)- 1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1993);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1994);
2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1995);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1996);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1997);
2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1998);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A1999);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화 합물 A2000);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2001);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2002);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2003);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2004);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2005);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2006);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸술파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일] -5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-3-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2007);
2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2008);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2009);
2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2010);
2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2011);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2012);
2-[5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2013);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일]- 1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2014);
2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2015);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2016);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2017);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2018);
2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2019);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, R-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A2020);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, S-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A2021);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, R-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A2022);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, S-이성체, 트랜스-이성체, (화합물 A2023);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2024);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2025);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2026);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드 2-(4-(4-플루오 로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2027);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2028);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라히드로-퓨란-2-일메틸)-아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2029);
2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-[4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2030);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2031);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메촉시-프로필아미노)-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2032);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2033);
2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4-일}-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2034);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일}-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2035);
(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(피리딘-4-일카바모일)-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)-아세트산, 트랜스-이성체, (화합물 A2036);
3-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(피리딘-4-일카바모일)-[1,3]디옥산-2-일]-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일아미노)-프로피온산, 트랜스-이성체, (화합물 A2037);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-이소프로필아미노-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2038);
2-[5-(2-알릴아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2039);
2-[5-[2-(사이클로프로필메틸-아미노)-피리미딘-4-일}-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이 성체, (화합물 A2040);
2-[5-[2-(시아노메틸-아미노)-피리미딘-4-일}-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2041);
2-[5-[2-(2-시아노-에틸아미노)-피리미딘-4-일}-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2042);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-3-일아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2043);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(피리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2044);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2045);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피롤리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2046);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H- 이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2047);
2-[5-[2-(3,4-디플루오로-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2048);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-페닐아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2049);
2-[5-[2-(4-플루오로-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2050);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메톡시-벤질아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2051);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2052);
2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2053);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5- 메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2054);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2055);
2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2056);
2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2057);
2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2058);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로폭시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2059);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에톡시)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2060);
2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로폭시)-피리미딘-4-일]-1H- 이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2061);
2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸술파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 트랜스-이성체, (화합물 A2062);
(c) 2-[4-(4-플루오로페닐)-5-(2-메틸술포닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 피리딘-4-일아미드, 시스-이성체, (화합물 LN)을 이용하는 것을 제외하고는 실시예 40(b)와 유사한 방법으로 진행시켜, 화합물 GT 및 화합물 A557-A2062의 대응되는 시스-이성체를 제조한다.
참조 실시예 1
4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-포르밀-1-[(2-(트리메틸실릴)에톡시)메틸]-1H-이미다졸-4-일]피리딘
테트라하이드로퓨란(100㎖)중 4-[5-(4-플루오로-페닐)-1-[(2-(트리메틸실릴)에톡시)메틸]-1H-이미다졸-4-일]피리딘(8.15 g, 참조 실시예 2) 용액을 헥산 (10.6 ㎖, 2.1M)중 n-부틸리튬 용액으로 처리하여 짙은 녹색 용액을 만든다. 이 용액을 -78℃에서 15분간 교반한 다음 테트라하이드로퓨란(10㎖)중 N-포르밀모폴린(2.45 ㎖) 용액으로 처리한다. -78℃에서 15분간 교반한 후, 혼합물을 실온으로 데우고 이 온도에서 추가 1시간 동안 교반한다. 반응 혼합물을 물(50 ㎖)로 냉각시킨 다음 에틸 아세테이트(50㎖)로 4회 추출한다. 섞인 추출물을 마그네슘 설페이트로 건조한 다음 휘발시킨다. 잔류 오일을 에틸 아세테이트로 용출시켜 실리카상에서 플래시 크로마토그래피를 행하면, 황색 오일 형태의 표제 화합물(7.86 g)이 수득된다.
참조 실시예 2
4-[5-(4-플루오로-페닐)-1-[(2-(트리메틸실릴)에톡시)메틸]-1H-이미다졸-4-일]피리딘
건조 디메틸포름아미드(150㎖) 중 5-(4-플루오로-페닐)-4-(4-피리딜)-이미다졸[BOEHM ET AL.,](12.86 g, Boehm et al., J.Med.Chem., 1996, 39, page 3829-3937의 과정에 따라 제조) 교반 용액을 나트륨 하이드라이드(2.58 g, 미네랄유에 60% 분산)로 분배 처리한다. 혼합물을 수소 발생이 멈출때까지 실온에서 교반한 다음, 2-(트리메틸실릴)에톡시메틸 클로라이드(10.66 ㎖)로 점적 처리한다. 실온에서 1.5시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 물(10㎖)로 처리하여 휘발시킨다. 잔류 오일을 에틸 아세테이트와 물(100㎖) 사이에 분배시킨다. 수상을 에틸 아세테이트(100㎖)로 3회 추출한다. 섞인 유기상을 소금물(50㎖)로 세척하고, 마그네슘 설페이트로 건조시킨 다음, 휘발시킨다. 잔류 황색 오일을 메탄올과 디클로로메탄(98:2, 용적/용적)혼합물로 용출시켜 실리카상에서 플래시 크로마토그래피를 행하면 표제 화합물이 수득된다.
참조 실시예 3
4-[2-디메톡시메틸-5-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-4-일]피리딘
방법 A: 메탄올(10㎖)중 4-[2-포르밀-5-(4-플루오로-페닐)-1-{(2-(트리메틸실릴)에톡시)-메틸}-1H-이미다졸-4-일]-피리딘(0.525g, 참조 실시예 1) 용액을 트 리메틸오르토포르메이트(5㎖)에 이어 4-톨루엔술폰산(0.39g)으로 처리한다. 반응 혼합물을 5시간 동안 환류시킨 다음, 실온으로 냉각시켜, 휘발시킨다. 잔사를 에텔아세테이트와 포화 나트륨 비카보네이트 수용액(30㎖) 사이에 분배한다. 수상을 에틸 아세테이트(20㎖)로 추출한다. 섞인 유기상을 물(15㎖)에 이어, 소금물(15㎖)로 세척한 다음, 마그네슘 설페이트로 건조시켜, 휘발시킨다. 잔류 오일을 디클로로메탄과 메탄올 혼합물(8:1, 용적/용적)로 용출시켜 실리카상에서 플래시 크로마토그래피를 행하면 표제 화합물(0.344 g)이 용융점 186-189℃의 백색 고형물 형태로 수득된다.
방법 B: tert-부틸메틸 에테르(735㎖) 중 1-(4-플루오로페닐)-2-(4-피리딜)-1,2-에탄디온(162.74g, 참조 실시예 10) 교반 현택물을 20-25℃에서 tert-부틸메틸 에테르(244.4㎖, 45%)중 글리옥살 1,1-디메틸아세탈 용액으로 처리한 다음 메탄올(260㎖)중 암모늄 아세테이트(140.75g) 용액으로 30분에 걸쳐 처리하는데, 이 시간 동안 현탁물은 용해되어 유기 용액을 형성한다. 20-25℃에서 1시간 동안 교반한 후, 생성된 현탁물을 5-10℃로 냉각하고, 추가 1시간 동안 교반한 다음, 여과한다. 축축한 필터 케이크를 물(350㎖)로 3회 슬러리 세척한 다음 압착된 케이크를 tert-부틸메틸 에테르(350㎖)로 2회 세척한다. 공기-건조 케이크를 진공하에 60-65℃에서 16시간 동안 건조시키면, 크림색의, 유리-유동 고형물의, 용융점 204-206℃인 표제 화합물이 수득된다. 1H NMR [δ, (CD3)2SO]:8.35(d, 2H); 7.43(dt, 2H); 7.36(d, 2H); 7.19(dt, 2H); 5.39(s, 1H); 3.34(s, 6H).
참조 실시예 4
2-메틸-2-트리플루오로아세트아미도-1,3-프로판디올
실온에서, 건조 디메틸포름아미드(20㎖)중 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올(1.05g) 교반 용액을 칼륨 카보네이트(1.52g)로 처리한다. 실온에서 15분간 교반한 후 혼합물을 트리플루오로아세트산 무수물(1.55㎖)로 점적 처리하고 추가 18시간 동안 계속 교반한다. 반응 혼합물을 휘발시키고 잔사를 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(95:5, 용적/용적)로 용출시켜 실리카상에서 플래시 크로마토그래피를 행하면 백색 고형물 형태의 표제 화합물(1g)이 수득된다.
참조 실시예 5
2-아지도메틸-2-메틸-1,3-프로판디올
염산(0.3㎖), 물(0.8㎖) 및 테트라하이드로퓨란(10㎖)가 농축된 5-아지도메틸-2-디메틸-5-메틸-1,3-디옥산[1.48g, J.Org.Chem., 1992, page 6080의 과정에 따라 제조] 혼합물을 1시간 동안 환류에서 가열한다. 실온으로 냉각한 후 반응 혼합물을 휘발시킨다. 잔사를 진공하에 건조시켜 무색 오일 형태의 표제 화합물(1g)을 수득한다.
참조 실시예 6
3-하이드록시-2-하이드록시메틸-2-메틸-1-포폴리노-1-프로파논
20-25℃에서, 아세토니트릴(500㎖)중 디이소프로필에틸아민(339.67㎖)와 포폴린(141.71㎖)의 교반 혼합물을 2,2-비스(하이드록시메틸)프로피온산(87.18g)과 1-하이드록시벤조트리아졸(43.92g)로 처리한다. 생성된 현탁물을 55-60℃까지 데운 다음 30분에 걸쳐 아세토니트릴(232.2㎖)중 1,3-디사이클로헥실카보디이미드(147.62g) 용액으로 점적 처리한다. 생성된 용액을 55-60℃에서 추가 2시간 동안 교반한 다음 여과시켜 부산물인 디사이클로헥실우레아(131.88g)을 제거한다. 필터 케이크를 아세토니트릴(250㎖)로 2회 세척한다. 여액을 휘발시키고 잔사를 데워진 에틸 아세테이트(500㎖)로 처리한다. 생성된 용액을 16시간 동안 냉각하고 결정화된 1-하이드록시벤조트리아졸(42.04g)을 여과에 의해 제거한다. 여액을 5시간 동안 추가 냉각한 다음 여과시켜 용융점 95-97℃인 표제 화합물(44.82g)을 얻는다. 1H NMR (d, CDCl3): 4.02(d, 2H); 3.70(m, 10H); 3.30(bs, 2H); 1.08(s, 3H). 제 1 산물에서 나온 여액을 휘발하고, 잔사를 에틸 아세테이트(1000㎖)로 처리하며, 용액을 실리카 겔 패드(4cm 높이 x 11cm 직경)를 통과시키고, 여액을 휘발시킨 다음 n-부틸 아세테이트(1000㎖)에서 나온 잔사를 16시간 동안 결정화시키면 표제 화합물이 추가량(41.33 g) 수득된다.
참조 실시예 7
4-[2-디메톡시메틸-5(4)-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-4(5)-일]-2-메탄술파닐-피리미딘
실온에서, t-부틸 메틸 에테르(75㎖)중 2-(4-플루오로페닐)-2-(2-메틸술파닐피리미딘-4-일)-1,2-에탄디온(18.7g, 참조 실시예 8)과 t-붙리메틸 에테르(36㎖, 40%)중 글리옥살 디메틸아세탈 용액을 30분에 걸쳐 메탄올(40㎖)중 암모늄 아세테 이트(21.7g)용액으로 점적 처리하여 오랜지색 용액을 얻는다. 실온에서 2시간 동안 교반한 후 생성된 현탁물을 여과시켜 무색 고형물, 용융점 180-182℃, MH+ 361의 표제 화합물(15.6g)을 수득한다.
참조 실시예 8
1-(4-플루오로페닐)-2-(2-메틸술파닐피리미딘-4-일)-1,2-에탄디온
55-70℃에서, 디메틸술폭사이드중 1-(4-플루오로페닐)-2-(2-메틸술파닐피리미딘-4-일)-1-에타논(65.5g, 참조 실시예 9) 용액을 수소 브로마이드 수용액(48%)으로 점적 처리한다. 60℃에서 3시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 물속에 부어 혼합물의 pH를 나트륨 비카보네이트를 첨가시켜 pH 8에 맞춘다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하고 추출물을 휘발시켜 용융점 74-76℃, MH+ 277의 표제 화합물(40.87g)을 수득한다.
참조 실시예 9
1-(4-플루오로페닐)-2-(2-메틸술파닐피리미딘-4-일)-1-에타논
-40℃에서, 테트라하이드로퓨란(1.221, 1M)중리튬 헥사메틸디실라잔 용액을 테트라하이드로퓨란(100㎖)중 4-메틸-2-메틸술파닐피리미딘(76.03g) 용액으로 처리한다. 용액을 0℃까지 데우고, 15분간 교반한 다음, -40℃로 냉각시켜, 테트라하이드로퓨란(200㎖)중 에틸 4-플루오로벤조에이트(91.32g) 용액으로 처리한다. -40℃에서 15분간 교반한 후 반응 혼합물을 2시간에 걸쳐 실온으로 데운다음, 암모늄 클로라이드 용액으로 처리한다. 유기상을 분리하고 수상을 에틸 아세테이트로 추출한다. 섞인 유기상을 휘발시켜 용융점 212-214℃, MH+ 263인 표제 화합물(136.19g)을 수득한다.
참조 실시예 10
1-(4-플루오로페닐)-2-(4-피리딜)-1,2-에탄디온
1-(4-플루오로페닐)-2-(4-피리딜)-1-에타논(247.69g, 참조 실시예 11) 혼합물을 디메틸술폭사이드(500㎖)와 혼합한 다음 회전 휘발기(무진공)상에서 데운다. 생성된 용액을 주입된 디메틸술폭사이드(500㎖ 및 240㎖)로 2회 세정하면서 반응 용기로 완전히 옮긴다. 생성된 용액을 55-65℃로 데우고 외부에서 열을 주입함이 없이, 55-65℃의 용액 온도를 유지하는 속도로 수소 브로마이드(581.47g)를 첨가한다. 용액을 55-65℃에서 추가 2시간 동안 교반하는데, 이때 실리카상 박층 크로마토그래피가 반응이 종료되었음을 알린다. 15-25℃ 범위 용액 온도를 유지하도록 외부 냉각하면서, 반응 혼합물을 물(4000㎖) 개개 용기에 첨가한다. 반응 용기의 잔류 내용물을 추가 분취량의 물(2000㎖)을 이용하여 옮긴다. 수용액을 수(2000㎖)중 나트륨 아세테이트(600g) 용액으로 15분에 걸쳐 처리하고, 생성된 현탁물을 주위 온도에서 2시간 동안 교반한 다음, 여과한다. 필터 케이크를 물(500㎖)로 3회 세척하고, 1시간동안 공기-건조시킨 다음, 15-25℃에서 16시간 동안 진공 건조시켜 유리-유동성 황색-오랜지 분말, 용융점 84-86℃의 표제 화합물(296.93g)을 수득한다. 1H NMR(CDCl3): δ8.81(d, 2H); 7.98(dd, 2H); 7.74(d, 2H); 7.18(t, 2H).

참조 실시예 11
1-(4-플루오로페닐)-2-(4-피리딜)-1-에타논
질소하에, 테테르하이드로퓨란(720㎖, 2M)중 나트륨 비스(트리메틸실리)아미드 교반 용액을 4-피콜린(64.7㎖)로 처리한다. 5분 후에 간헐식 냉각에 의해 18-20℃로 온도를 유지하면서 에틸-4-플루오로벤조에이트(111.7g) 용액을 30분에 걸쳐 첨가한다. 20-21℃에서 30분간 교반한 후, 생성된 슬러리를 얼음조에서 냉각한 다음 톨루엔(500㎖)로 처리한다. 온도가 15℃에 이르면 수(300㎖)중 아세트산(82㎖) 용액을 25℃ 이하로 온도를 유지하면서 15분에 걸쳐 첨가한다. 20-25℃에서 추가 30분간 교반한 후, 유기상을 분리하여 휘발시킨다. 오일성 잔사를 헵탄으로 분쇄시켜 황색 고형물, 용융점 80-84℃의 표제 화합물(133g)을 수득한다. 1H NMR (δ, CDCl3): 8.42(d, 2H); 7.88(dd, 2H); 7.06(d, 2H); 7.01(t, 2H); 4.12(s, 2H).
시험관내 및 생체내 시험 과정
1. 인간 단핵세포에 의한 TNF-알파 분비에 미치는 시험관내 저해 효과
인간 말초 혈액 단핵 세포(PBM)에 의한 TNF-알파 생성에 미치는 화합물들의 효과를 하기와 같이 시험한다.
1.1. 인간 말초 혈액 단핵세포의 제조
일반 건강 공여자에서 금방 뽑은 혈액을 나트륨 시트레이트(3.8%, 중량/용적)과 혼합한다(4:1, 중량/중량). 제조자의 지시에 따라 Histopaque-1077(Sigma Diagnostics)에서 혈액을 원심분리시켜 단핵 세포를 제조한다. 단핵세포가 풍부한 분획을 세척하고 데옥시리보뉴클레아제(37.5U/㎖) 및 인간 혈청 알부민(0.3%)이 보충된 Hank's 밸런싱된 염용액(HBSS)에 재현탁한다. 차동(사이토스핀) 세포수는 단핵 세포 분획이 일상적으로 70-80% 단핵세포를 포함하고 있음을 나타낸다.
단핵세포 백혈구 분획에서 나온 세포를 원심분리(200g, 10분, 20℃)하고, 106 세포/㎖의 밀도에서, 태송아지 혈청(FCS)(1%), 페니실린(50 U/㎖) 및 스트렙토마이신(50 ㎍/㎖)를 함유하는 RPMI 1640에서 재현탁시킨 다음 96 웰 플레이트에 고정시킨다. 90분간 배양 후(5% CO2, 37℃), 비-고착 세포를 함유하는 배지를 제거하고, 세포를 신선한 배지로 1회 세척한 다음 신선한 배지를 첨가한다.
1.2-단핵세포 TNF-알파 분비의 측정
배양 배지중 고착 세포를 1시간 동안(5% CO2, 37℃) 화합물 또는 비히클(0.1% 디메틸술폭사이드)을 함유하는 신선한 배지를 이용하여 배양한다. 화합물을 3 x 10-9M 내지 3x10-6M의 농도 범위내에서 시험한다. LPS(10ng/㎖)를 세포에 첨가하고 추가 18시간 동안 계속 배양한다. 세포 상등액을 -20℃에서 저장동안 96웰, 0.22 ㎛ 여과판 중으로 옮긴다.
세포 상등액중 TNF-알파 농축물을 샌드위치 ELISA로 정량한다. 간단히 말해, ELISA판을 비카보네이트 완충액(PH 9.9)에서 마우스 안티-인간 TNF-알파 항체 2 ㎍/㎖로 밤새 코팅한다. 세척 완충액(PBS중 0.05%(용적/용적) Tween)으로 웰을 세척하고, 차지하지 않은 부위(PBS중 1% PSA)를 블로킹한 후, 단핵세포 상등액 샘플 또는 인간 재조합 TNF-알파 표준을 ELISA판의 상응하는 웰중으로 진공 여과시킨 다. 바이오티닐화된 토끼 폴리클로날 안티-인간 TNF-알파 항체(3 ㎍/㎖)를 제 2 항체로 사용하고 스트렙타비딘-홀스래디시 퍼록시다제를 검출 항체로 사용한다. 퍼록시다제 기질은 수소 퍼록시다제의 존재하에, 3,3',5,5'-테트라메틸벤지딘(TMB)이다.
대조 및 LPS-자극 단핵세포 배양으로부터 상등액중 TNFα 농도를 Multicalc 소프트웨이 프로그램(Wallac U.K., Ltd)를 이용하여 직선 회귀에 맞춰진 표준(로그/로그) 곡선(0.125-16 ng/㎖)으로부터 외삽시켜 계산한다.
1.3. 결과
본 발명 범위내의 화합물은 10-9 M 내지 10-4 M 범위, 바람직하게는 10-9M 내지 10-7M 범위내의 농도의 인간 단핵세포로부터 LPS의 50% 저해가 유도된 TNF-알파 분비를 생산한다.
2. LPS-투여된 마우스에서 혈청 TNF-알파 수준에 미치는 화합물의 저해 효과
5 그룹 이상의 동물중 암컷 Balb/c 마우스(6-8주간 에이징, 영국의 찰스 리버로부터 중량 20-22 g)에 1.5%(중량/용적) 카복시메틸 셀룰로스에 현탁된 화합물(1-100mg/kg)을 p.o. 투약한 다음 최소 30분 후 LPS i.p. 30mg을 투여한다. 90분 후, 동물은 이산화탄소 질식에 의해 죽고 심장 천공에 의해 블리딩한다. 혈액을 4℃에서 응고하고, 원심분리(12,000 g 5분간)한 다음 TNF-알파 분석을 위해 혈청을 취한다. 제조자의 추천에 따라, Genzyme(Cat.no.1509.00)에서 구입한 시판 쥐 TNF-아파 ELISA 키트를 이용하여 TNF-알파 수준을 측정한다. TNF-알파-값을 상 기와 같이 재조합 쥐 TNF-알파 표준 곡선으로부터 계산한다.
2.2 결과
본 발명 범위내의 화합물은 0.1 mg/kg 내지 100 mg/kg의 양으로 LPS가 투여된 마우스에서 TNF-알파 분비를 50%까지 저해한다.

Claims (56)

  1. 화학식 I의 화합물, 이의 N-옥사이드, 및 이들의 에스테르 화합물; 및 화학식 I 화합물의 약학적으로 허용되는 염 및 하이드레이트 및 이의 N-옥사이드, 및 이들의 에스테르 화합물.
    화학식 I
    Figure 112006063754724-pct00060
    상기 식에서,
    R1은 C1-4알킬, -NY4Y5 또는 -OR17[여기에서, R17은 알킬, 아릴, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬이거나, 또는 알콕시, 아릴, 시아노, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, 하이드록시, 옥소, -CO2R10, -CONY1Y2 또는 -NY4Y5로 치환된 알킬이고, Y1, Y2, Y4, Y5 및 R10은 하기에서 정의된 바와 같다]로 치환되거나 치환되지 아니한 피리딜, 피리미디닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴나졸리닐, 이미다졸릴 또는 벤즈이미다졸릴이고;
    R2는 할로겐, 알킬티오, 알킬설피닐, 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환되거나 치환되지 아니한 아릴 또는 헤테로아릴이며;
    R3는 그룹 -L1-R7 또는 -L2-R8이며[여기에서, L1은 할로겐 또는 옥소에 의해 치환되거나 치환되지 않은 1 내지 약 6개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄- 또는 측쇄 알킬렌 결합을 나타내며; R7은 수소, 아릴, 시아노, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, 니트로, -S(O)nR9(여기에서, R9은 알킬, 아릴, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 또는 헤테로사이클로알킬이고, n은 0 또는 정수 1 또는 2이다), -NHSO2R9, -C(=Z)OR10(여기에서, Z는 산소 또는 황 원자이고 R10은 수소 또는 R9이다), -C(=Z)R10, -OR10, -N(R11)-C(=Z)R9(여기에서, R11은 수소 또는 알킬이다), -NY1Y2{여기에서, Y1 및 Y2는 독립적으로 수소, 알케닐, 알킬, 알키닐, 아릴, 아릴알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴알킬이거나, 그룹 -NY1Y2는 O, S, 또는 NY3(여기에서, Y3는 수소, 알킬, 아릴, 아릴알킬, -CHO, -C(=Z)R9 또는 -SO2R9이다) 중에서 선택된 추가의 헤테로 원자를 함유거나 함유하지 않을 수 있다}, -SO2-NY1Y2, -C(=Z)-NY1Y2, -N(R11)-C(=Z)-NY1Y2, -N(OR10)-C(=Z)-NY1Y2, -N(OR10)-C(=Z)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=Z)NR10OR12(여기에서, R12는 수소, 알킬, 아릴 또는 아릴알킬이다), -N(R11)-C(=NR13)-NY1Y2(여기에서, R13은 수소, 시아노, 알킬, 사이클로알킬 또는 아릴이다), 또는 -N(R11)-C(=Z)OR11이며; L2는 직접결합이거나 2 내지 약 6개의 탄소 원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄-탄소쇄를 나타내고 이중 또는 삼중 탄소-탄소 결합을 함유하며; R8은 수소, 아릴, 사이클로알케닐, 사이클로알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클로알킬이다];
    R4는 그룹 -L3-R14를 나타내며 [여기에서, L3는 직접결합이거나 1 내지 약 6개의 탄소 원자(할로겐, 하이드록시, 알콕시 또는 옥소로 치환되거나 치환되지 않은)를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 결합을 나타내며; R14는 수소, 알킬, 아지드, 하이드록시, 알콕시, 아릴, 아릴알킬옥시, 아릴옥시, 카복시(또는 산 바이오동배체로서 -C(=O)-NHOH, -C(=O)-CH2OH, -C(=O)-CH2SH, -C(=O)-NH-CN, 설포, 포스포노, 알킬설포닐카바모일, 테트라졸릴, 테트라졸릴, 아릴설포닐카바모일, 헤테로아릴설포닐카바모일, N-메톡시카바모일, 3-하이드록시-3-사이클로부텐-1,2-디온, 3,5-디옥소-1,2,4-옥사디아졸리디닐 또는 헤테로사이클릭 페놀), 사이클로알킬옥시, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬옥시, 니트로, -NY4Y5{여기에서, Y4 및 Y5는 독립적으로 수소, 아릴, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 헤테로아릴이거나 또는 알콕시, 아릴, 시아노, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, 하이드록시, 옥소, -CO2R10, -CONY1Y2 또는 -NY1Y2로 치환되거나 치환되지 않은 알킬이거나, 그룹 -NY4Y5는 (i) 알콕시, 카복사미드, 카복시, 하이드록시, 옥소(또는 이의 5, 6, 또는 7 원 사이클릭 아세탈 유도체), R9, 및 카복시, 카복사미도 또는 하이드록시로 치환된 알킬로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 치환되지 않을 수 있고, (ii) O, S, SO2 또는 NY6(여기에서, Y6는 수소, 알킬, 아릴, 아릴알킬, -C(=Z)R9, -C(=Z)RO9 또는 -SO2R9이다) 중에서 선택된 추가의 헤테로 원자를 함유할 수 있다}, -N(R10)-C(=Z)-R15(여기에서, R15는 알킬, 알콕시, 아릴, 아릴알킬옥시, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알콕시 또는 헤테로사이클로알킬이다); -N(R10)-C(=Z)-L4-R16(여기에서, R16은 알콕시, 아릴, 아릴알킬옥시, 아릴알킬옥시카보닐아미노, 카복시(또는 산 바이오 동배체), 사이클로알킬, 시아노, 할로, 헤테로아릴, 헤테로아릴알콕시, 헤테로사이클로알킬, 하이드록시 또는 -NY1Y2이고, L4는 1 내지 약 6개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 결합이다), -NH-C(=Z)-NH-R15, -NH-C(=Z)-NH-L4-R16, -N(R10)-SO2-R15, -N(R10)-SO2-L4R16, -S(O)nR9, -C(=Z)-NY4Y5 또는 -C(=Z)-OR9이다];
    R5는 수소, 알킬 또는 하이드록시알킬을 나타내거나;
    R4와 R5는 동일 탄소 원자에 부착될 때, 탄소 원자와 함께 사이클로알킬, 사이클로알케닐 또는 헤테로사이클로알킬 환 또는 그룹 C=CH2를 형성할 수 있으며;
    R6는 수소 또는 알킬을 나타내며;
    m은 0 또는 정수 1 또는 2이고;
    상기 정의에서,
    알킬기는 C1-15알킬이고,
    알콕시기는 C1-15알콕시이며,
    알케닐기는 C2-15알케닐이고,
    알키닐기는 C2-15알키닐이며,
    사이클로알킬기는 3-10개의 탄소원자를 갖는 비-방향족 모노사이클릭 또는 멀티사이클릭 환 시스템이고,
    사이클로알케닐기는 5-10개의 탄소원자를 갖는 비-방향족 모노사이클릭 또는 멀티사이클릭 환 시스템이며,
    헤테로사이클릭알킬기는 O, S 또는 NY3 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 3-7환 멤버의 사이클로알킬이고,
    아릴기는 6-14개의 탄소원자를 갖는 모노사이클릭 또는 멀티사이클릭 방향족 카보사이클릭 잔기이며,
    헤테로아릴기는 산소, 황, 또는 질소 중에서 선택되는 헤테로 원자를 함유하는 5 내지 약 10개의 환 멤버의 방향족 카보사이클릭 잔기이다.
  2. 제 1 항에 있어서, R1이 C1-4알킬, -NY4Y5 또는 -OR17로 치환되거나 치환되지 아니한 4-피리딜 또는 C1-4알킬, -NY4Y5 또는 -OR17로 치환되거나 치환되지 않은 4-피리미디닐인 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, R1이 비치환 4-피리딜인 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서, R1이 2위치에서 C1-4알킬, -NY4Y5 또는 -OR17로 치환된 4-피리미디닐인 화합물.
  5. 제 4 항에 있어서, R1이 R17Z3-[여기에서, R17은 알킬, 아릴, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬이거나, 또는 알콕시, 아릴, 시아노, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, 하이드록시, 옥소, -CO2R10, -CONY1Y2 또는 -NY4Y5로 치환된 알킬이고 Z3는 O 또는 S(0)n이다] 또는 Y4Y5N- 로 치환되는 화합물.
  6. 제 5 항에 있어서, R1이 -NY4Y5(여기에서, Y4 및 Y5 중 하나는 수소이고 다른 하나는 수소, 아릴, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 헤테로아릴이거나, 또는 알콕시, 아릴, 시아노, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, 하이드록시, 옥소, -CO2R10, -CONY1Y2 또는 -NY1Y2로 치환되거나 치환되지 않은 알킬이다) 또는 -OR17로 치환되는 화합물.
  7. 제 1 항 내지 6 항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 할로겐, 알킬티오, 알킬설피닐, 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환되거나 치환되지 아니한 페닐인 화합물.
  8. 제 7 항에 있어서, R2가 할로겐에 의해 치환된 페닐인 화합물.
  9. 제 7 항에 있어서, R2가 4-플루오로페닐인 화합물.
  10. 제 1 항에 있어서, R3가 수소 또는 C1-4알킬인 화합물.
  11. 제 10 항에 있어서, R3가 수소인 화합물.
  12. 제 1 항에 있어서, R6가 수소 또는 C1-4알킬인 화합물.
  13. 제 12 항에 있어서, R6가 수소인 화합물.
  14. 제 1 항에 있어서, m이 정수 1인 화합물.
  15. 화학식 Ia 화합물, 및 이의 N-옥사이드, 및 이들의 에스테르 화합물; 및 화학식 Ia의 화합물의 약학적으로 허용되는 염 및 하이드레이트 및 이들의 N-옥사이드, 이들의 에스테르 화합물.
    화학식 Ia
    Figure 112006063754724-pct00061
    상기 식에서,
    R4 및 R5는 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  16. 화학식 Ib의 화합물, 및 이의 N-옥사이드, 및 이들의 에스테르 화합물; 및 화학식 Ib 화합물의 약학적으로 허용되는 염 및 하이드레이트 및 이의 N-옥사이드, 이들의 에스테르 화합물.
    화학식 Ib
    Figure 112006063754724-pct00062
    상기식에서,
    R4 및 R5는 제 1 항에서 정의한 바와 같고,
    R18은 R17Z3- 또는 Y4Y5N-(여기에서, R17, Y4, Y5 및 Z3는 제 1 항 및 5 항에서 정의한 바와 같다)이다.
  17. 제 1 항에 있어서, R4가 그룹 -L3-R14[여기에서, L3는 직접결합이고 R14는 알킬, -NY4Y5, -N(R10)-C(=Z)-R15, -N(R10)-C(=Z)-L4-R16, -C(=Z)-NY4Y5 및 -C(=Z)OR9이다] 인 화합물.
  18. 제 1 항에 있어서, R4가 그룹 -L3-R14[여기에서, L3는 메틸렌 결합이고 R14는 아릴, 헤테로아릴, 하이드록시, -N(R10)-C(=Z)-R15, -N(R10)-C(=Z)-L4-R16, -NH-C(=Z)-NH-R15, -NH-C(=Z)-NH-L4-R16, -NY4Y5 및 -N(R10)-SO2-R15 중에서 선택된다]인 화합물.
  19. 제 1 항에 있어서, R5가 수소, C1-4알킬 또는 하이드록시알킬인 화합물.
  20. 제 19 항에 있어서, R5가 메틸인 화합물.
  21. 제 19 항에 있어서, R5가 하이드록시메틸인 화합물.
  22. 제 1 항에 있어서, R4와 R5가 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 그룹 C=CH2를 나타내는 화합물.
  23. 제 16 항에 있어서, R18이 -NY4Y5이고 Y4는 수소이고 Y5는 아릴, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로아릴알킬, 및 하이드록시, 알콕시 또는 -NY1Y2에 의해 치환된 C2-6알킬중에서 선택되는 화합물.
  24. 제 16 항에 있어서, R18이 -OR17이고 R17이 알킬, 아릴 또는 사이클로알킬인 화합물.
  25. 제 1 항에 있어서,
    {2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 A);
    {2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 B);
    4-{2-[5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-4-일]피리딘, (화합물 C);
    C-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일]-메틸아민, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 D);
    2,2,2-트리플루오로-N-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일]-아세트아미드, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 E);
    2,2,2-트리플루오로-N-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일]-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 F);
    2,2,2-트리플루오로-N-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일]-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 G);
    4-[2-(5-아지도메틸-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-4-일]-피리딘, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 H);
    4-[2-(5-벤질-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-4-일]-피리딘, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 I);
    2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸 에스테르, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 J);
    4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(1,8,10-트리옥사-스피로[5,5]운데크-9-일)-1H-이미다졸-4-일]-피리딘, (화합물 K);
    4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(1,7,9-트리옥사-스피로[4,5]운데크-8-일)-1H-이미다졸-4-일]-피리딘, (화합물 L);
    4-[2-(5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리딘, (화합물 M);
    4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]피리딘, (화합물 N);
    4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]피리딘, (화합물 O);
    4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(4-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]피리딘, (R/S)(R/S)이성체, (화합물 P);
    4-[2-(4,6-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리딘, (R/S)(R/S)(R/S)이성체, (화합물 Q);
    4-[2-(5-벤질옥시-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리딘, 시스 및 트랜스 이성체,(화합물 R);
    4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-페닐-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리딘, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 S);
    4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(4-이소프로필-5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-피리딘, (R/S)(R/S)이성체, (화합물 T);
    4-[2-(5,5-디에틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리딘, (화합물 U);
    4-[2-(2,4-디옥사-스피로[5,5]운데크-8-엔-3-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리딘, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 V);
    N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-벤즈아미드, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 W);
    1-(4-플루오로-페닐)-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-티오우레아, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 X);
    1-(2,6-디메틸-페닐)-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-티오우레아, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 Y);
    4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸-5-피롤-1-일-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이마도졸-4-일]-피리딘, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 Z);
    C-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일]-메틸아민, 트랜스 이성체, (화합물 AA);
    C-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일]-메틸아민, 시스 이성체, (화합물 AB);
    2,2,2-트리플루오로-N-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일메틸]-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AC);
    2,2,2-트리플루오로-N-[5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일메틸]-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 AD);
    5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 이성체, (화합물 AE);
    5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일아민, 트랜스 이성체, (화합물 AF);
    5-메틸-2-{5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일}-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 AG);
    2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산, 트랜스 이성체, (화합물 AH);
    2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산, 시스 이성체, (화합물 AI);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 시스 이성체, (화합물 AJ);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 벤질아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AK);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-하이드록시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AL);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AM);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산, 트랜스 이성체, (화합물 AN);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(피리딘-2-일메틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AO);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(피리딘-3-일메틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AP);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (피리딘-4-일메틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AQ);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-(4-메틸-피페라진-1-일)-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 AR);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 (3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AS);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산[2-(1H-인돌-3-일)-에틸]-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AT);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-하이드록시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AU);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AV);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 AW);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피롤리딘-1-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 AX);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 부틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AY);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 AZ);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 BA);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 펜에틸-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 BB);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-피리딘-2-일-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 BC);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(퓨란-2-일메틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 BD);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 BE);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 BF);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 BG);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 BH);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로펜틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 BI);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 트랜스 이성체, (화합물 BJ);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-메톡시-에틸)-아미드, 시스 이성체, (화합물 BK);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-하이드록시-에틸)-아미드, 시스 이성체, (화합물 BL);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산아미드, 시스 이성체, (화합물 BM);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(피리딘-2-일메틸)-아미드, 시스 이성체, (화합물 BN);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(피리딘-3-일메틸)-아미드, 시스 이성체, (화합물 BO);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(피리딘-4-일메틸)-아미드, 시스 이성체, (화합물 BP);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 시스 이성체, (화합물 BQ);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-(4-메틸피페라진-1-일)-메타논, 시스 이성체, (화합물 BR);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-디메틸아미노-프로필)-아미드, 시스 이성체, (화합물 BS);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-(1H-인돌-3-일)-에틸)-아미드, 시스 이성체, (화합물 BT);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-하이드록시-프로필)-아미드, 시스 이성체, (화합물 BU);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 펜에틸-아미드, 시스 이성체, (화합물 BV);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(3-메톡시-프로필)-아미드, 시스 이성체, (화합물 BW);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-피리딘-2-일-에틸)-아미드,, 시스 이성체, (화합물 BX);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(퓨란-2-일메틸)-아미드, 시스 이성체, (화합물 BY);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아미드, 시스 이성체, (화합물 BZ);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피롤리딘-1-일-메타논, 시스 이성체, (화합물 CA);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-피페리딘-1-일-메타논, 시스 이성체, (화합물 CB);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 시스 이성체, (화합물 CC);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 부틸아미드, 시스 이성체, (화합물 CD);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 시스 이성체, (화합물 CE);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로펜틸아미드, 시스 이성체, (화합물 CF);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로헥실아미드, 시스 이성체, (화합물 CG);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 시스 이성체, (화합물 CH);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 시스 이성체, (화합물 CI);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디메틸아미드, 시스 이성체, (화합물 CJ);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 디프로필아미드, 시스 이성체, (화합물 CK);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 에틸아미드, 시스 이성체, (화합물 CL);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 CM);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산(2-디메틸아미노-에틸)-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 CN);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 에틸아미드, 트랜스 이성체, (화합물 CO);
    1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-3-페닐우레아, 시스 이성체, (화합물 CP);
    1-에틸-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-우레아, 시스 이성체, (화합물 CQ);
    1-(3,5-디메틸-이속사졸-4-일)-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-우레아, 시스 이성체, (화합물 CR);
    1-벤질-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-우레아, 시스 이성체, (화합물 CS);
    1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-3-(2-티오펜-2-일-에틸)-우레아, 시스 이성체, (화합물 CT);
    1-(3-아세틸-페닐)-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-우레아, 시스 이성체, (화합물 CU);
    1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-3-페닐우레아, 트랜스 이성체, (화합물 CV);
    3-(3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-우레이도)-벤조산, 트랜스 이성체, (화합물 CW);
    1-벤질-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-우레아, 트랜스 이성체, (화합물 CX);
    1-에틸-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-우레아, 트랜스 이성체, (화합물 CY);
    1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-3-(2-티오펜-2-일-에틸)-우레아, 트랜스 이성체, (화합물 CZ);
    1-벤질-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-우레아, 시스 이성체, (화합물 DA);
    1-에틸-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-우레아, 시스 이성체, (화합물 DB);
    1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-3-페닐-우레아, 시스 이성체, (화합물 DC);
    1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-3-페닐-우레아, 트랜스 이성체, (화합물 DD);
    1-벤질-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-우레아, 트랜스 이성체, (화합물 DE);
    1-에틸-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-우레아, 트랜스 이성체, (화합물 DF);
    1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-3-(2-모폴린-4-일-에틸)-티오우레아, 시스 이성체, (화합물 DG);
    1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-3-퓨란-3-일메틸-티오우레아, 시스 이성체, (화합물 DH);
    1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-3-피리딘-3-일-티오우레아, 시스 이성체, (화합물 DI);
    1-벤조[1,3]디옥솔-5-일-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-티오우레아, 시스 이성체, (화합물 DJ);
    1-벤조[1,3]디옥솔-5-일메틸-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-티오우레아, 시스 이성체, (화합물 DK);
    1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-3-피리딘-3-일-티오우레아, 트랜스 이성체, (화합물 DL);
    1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-3-(2-모폴린-4-일-에틸)-티오우레아, 트랜스 이성체, (화합물 DM);
    1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-3-퓨란-2-일메틸-티오우레아, 트랜스 이성체, (화합물 DN);
    1-벤조[1,3]디옥솔-5-일메틸-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-티오우레아, 트랜스 이성체, (화합물 DO);
    1-벤조[1,3]디옥솔-5-일-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-티오우레아, 시스 이성체, (화합물 DP);
    1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-3-퓨란-2-일메틸-티오우레아, 시스 이성체, (화합물 DQ);
    3-(3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-티오우레이도)-벤조산, 시스 이성체, (화합물 DR);
    1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-3-피리딘-3-일-티오우레아, 시스 이성체, (화합물 DS);
    1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-3-(2-모폴린-4-일-에틸)-티오우레아, 시스 이성체, (화합물 DT);
    1-벤조[1,3]디옥솔-5-일메틸-3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-티오우레아, 시스 이성체, (화합물 DU);
    N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 DV);
    N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-2-페닐아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 DW);
    사이클로헥산카복실산{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아미드, 시스 이성체, (화합물 DX);
    2-벤질옥시-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 DY);
    2-벤질옥시-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 DZ);
    N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 EA);
    N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-2-페닐아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 EB);
    사이클로헥산카복실산{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 EC);
    N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-2-페닐아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 ED);
    2-벤질옥시-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 EE);
    N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 EF);
    N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 EG);
    N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-페닐-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 EH);
    사이클로헥산카복실산{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아미드, 시스 이성체, (화합물 EI);
    N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 EJ);
    N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 EK);
    사이클로헥산카복실산{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 EL);
    N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-2-페닐-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 EM);
    4-{2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-부티르산, 시스 이성체, (화합물 EN);
    4-({2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-카바모일)-부티르산, 시스 이성체, (화합물 EO);
    4-({2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-프로피온산, 시스 이성체, (화합물 EP);
    4-({2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-카바모일)-프로피온산, 시스 이성체, (화합물 EQ);
    4-({2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-카바모일)-프로피온산, 트랜스 이성체, (화합물 ER);
    N-({2-[5-(4-플루오로-페닐)-4-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 ES);
    N-({2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 ET);
    N-({2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤젠설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 EU);
    N-({2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-C-페닐-메탄설폰아미드, 시스 이성체, (화합물 EV);
    티오펜-2-설폰산{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아미드, 시스 이성체, (화합물 EW);
    3,5-디메틸-이속사졸-4-설폰산{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아미드, 시스 이성체, (화합물 EX);
    N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-메탄설폰아미드, 트랜스 이성체, (화합물 EY);
    N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-벤젠설폰아미드, 트랜스 이성체, (화합물 EZ);
    티오펜-2-설폰산{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 FA);
    3,5-디메틸-이속사졸-4-설폰산{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아미드, 트랜스 이성체, (화합물 FB);
    3-아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-프로피온아미드, 트랜스 이성체, (화합물 FC);
    3-아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-프로피온아미드, 시스 이성체, (화합물 FD);
    4-아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-부티르아미드, 트랜스 이성체, (화합물 FE);
    4-아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-부티르아미드, 시스 이성체, (화합물 FF);
    2-아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 FG);
    2-아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 FH);
    (3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-에틸)-카밤산 벤질 에스테르, 트랜스 이성체, (화합물 FI);
    (3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-에틸)-카밤산 벤질 에스테르, 시스 이성체, (화합물 FJ);
    (3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-프로필)-카밤산 벤질 에스테르, 트랜스 이성체, (화합물 FK);
    (3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-프로필)-카밤산 벤질 에스테르, 시스 이성체, (화합물 FL);
    (3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-메틸)-카밤산 벤질 에스테르, 트랜스 이성체, (화합물 FM);
    (3-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일카바모일}-메틸)-카밤산 벤질 에스테르, 시스 이성체, (화합물 FN);
    4-디메틸아미노-N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-부티르아미드, 시스 및 트랜스 이성체, (화합물 FO);
    N-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-벤즈아미드, 트랜스 이성체, (화합물 FR);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-(4-하이드록시-피페리딘-1-일)-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 FS);
    (1,4-디옥사-8-아자-스피로[4.5]데크-8-일)-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 FT);
    1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카보닐}-피페리딘-4-카복실산 에틸 에스테르, 트랜스 이성체, (화합물 FU);
    1-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카보닐}-피페리딘-4-카복실산, 트랜스 이성체, (화합물 FV);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-티오모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 FW);
    (1,1-디옥소티오모폴린-4-일)-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 FX);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-(3-하이드록시메틸-피페리딘-1-일)-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 FY);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-(3-하이드록시-피페리딘-1-일)-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 FZ);
    (2,6-디메틸-모폴린-4-일)-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GA);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-(3-하이드록시-피롤리딘-1-일)-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GB);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-(4-메톡시-피페리딘-1-일)-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GC);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-(4-(2-하이드록시-에틸)-피페리딘-1-일)-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GD);
    {5-아미노-2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 LE);
    {5-아미노-2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 LF);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-니트로-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 LG);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-니트로-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 LH);
    C-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5,5-디메틸-[1,3]디옥산-4-일}-메틸아민, (화합물 LI);
    4-[2-(5,5-디메틸-4-니트로메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]피리딘(화합물 LJ);
    2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-프로필아미노-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 사이클로프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A780);
    2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 프로필아미드, 트랜스 이성체, (화합물 A823)중에서 선택되는 화합물; 및 상응하는 N-옥사이드, 및 이들의 에스테르; 및 이러한 화합물의 약학적으로 허용되는 염과 하이드레이트 및 이들의 N-옥사이드 및 에스테르 중에서 선택되는 화합물.
  26. 제 1 항에 있어서,
    {2-[5-(2-사이클로프로필아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GE);
    {2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GI);
    {2-[5-(2-디메틸아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메탄논, 트랜스 이성체, (화합물 GJ);
    (2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-하이드록시-프로필아미노)-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GK);
    (2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-메톡시-에틸아미노)-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GL);
    (2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-메틸아미노-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GM);
    (2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-에톡시카보닐피페리딘-4-일아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GN);
    (2-{5-(2-사이클로헥실아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GO);
    (2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-하이드록시-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GP);
    {2-[5-[2-(2-아미노-에틸아미노)-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GQ);
    (2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필아미노]-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GR);
    (2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[3-모폴린-4-일-프로필아미노)-피리미딘-4-일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GS);
    2-[5-(2-벤질아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GT);
    (2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, R 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 GU);
    (2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, S 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 GV);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페닐아미노-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GW);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GX);
    [2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-4-일메틸]-아미노]-피리미딘-4일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GY);
    [2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-2-일메틸]-아미노]-피리미딘-4일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 GZ);
    [2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(피리딘-3-일메틸]-아미노]-피리미딘-4일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 HA);
    [2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(퓨란-2-일메틸]-아미노]-피리미딘-4일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 HB);
    [2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(티오펜-2-일메틸]-아미노]-피리미딘-4일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 HC);
    [2-(4-(4-플루오로-페닐)-5-{2-[(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸]-아미노]-피리미딘-4일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 HD);
    (2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4일}-1H-이미다졸-2-일)-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 HE);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-모폴린-4-일-피리미딘-4일}-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 HF);
    (2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(3-메톡시-프로필아미노)-피리미딘-4일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 HG);
    {2-[5-[2-(3-디메틸아미노-프로필아미노)-피리미딘-4일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 HH);
    {2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에틸아미노)-피리미딘-4일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 HI);
    (4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(모폴리노-4-카보닐)-[1,3]디옥산-2-일}-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일아미노)-아세트산, 트랜스 이성체, (화합물 HJ);
    3-(4-{5-(4-플루오로-페닐)-2-[5-메틸-5-(모폴리노-4-카보닐)-[1,3]디옥산-2-일}-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일아미노)-프로피온산, 트랜스 이성체, (화합물 HK);
    4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일아민, (화합물 HL);
    {4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일}메틸-아민, (화합물 HM);
    {4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일}디메틸-아민, (화합물 HN);
    사이클로프로필-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일}-아민, (화합물 HO);
    사이클로헥실-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일}-아민, (화합물 HQ);
    2-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일아미노}-에탄올, (화합물 HR);
    N1-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일}-에탄-1,2-디아민, (화합물 HS);
    {4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일}-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필]-아민, (화합물 HT);
    {4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일}-(3-모폴린-4-일-프로필]-아민, (화합물 HU);
    3-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일아미노}-프로판-1-올, (화합물 HV);
    벤질-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일}아민, (화합물 HW);
    {4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일}-(1-페닐-에틸)-아민, R 이성체, (화합물 HX);
    {4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일}-(1-페닐-에틸)-아민, S 이성체, (화합물 HY);
    {4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리디민-2-일}-페닐-아민, (화합물 HZ);
    4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-피페리딘-1-일-피리미딘, (화합물 IA);
    {4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-4-일메틸-아민, (화합물 IB);
    {4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-2-일메틸-아민, (화합물 IC);
    {4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-2-일메틸-아민, (화합물 ID);
    {4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(퓨란-2-일메틸)-아민, (화합물 IE);
    {4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(티오펜-2-일메틸)-아민, (화합물 IF);
    {4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아민, (화합물 IG);
    {4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-(4-메틸피페라진-1-일}-피리미딘, (화합물 IH);
    4-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-모폴린, (화합물 IJ);
    {4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(3-메톡시-프로필)-아민, (화합물 IK);
    {4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(2-메톡시-에틸)-아민, (화합물 IL);
    N-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-N′,N′-디메틸-프로판-1,3-디아민, (화합물 IM);
    N-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-N′,N′-디메틸-에탄-1,2-디아민, (화합물 IN);
    {2-[5-(2-아미노-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 IO);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메톡시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 IP);
    {2-[5-(2-벤질옥시-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 IQ);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-페녹시-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 IR);
    (2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(2-페녹시-에톡시)-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 IS);
    {2-[5-[2-(2-디메틸아미노-에톡시)-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 IT);
    {2-[5-(2-사이클로헥실옥시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 IU);
    {2-[5-(2-이소프로폭시-피리미딘-4-일]-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일)-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 IW);
    4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-메톡시-피리미딘, (화합물 IY);
    2-벤질옥시-4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘, (화합물 IZ);
    4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-페녹시-피리미딘, (화합물 JA);
    4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-(2-메톡시-에톡시)-피리미딘, (화합물 JB);
    (2-{4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일옥시}-에틸)-디메틸-아민, (화합물 JC);
    2-사이클로헥실옥시-4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘, (화합물 JD);
    2-이소프로폭시-4-[2-(5,5-디메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘, (화합물 JE);
    4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아민, 시스 이성체, (화합물 JF);
    {4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일}-메틸-아민, 시스 이성체, (화합물 JG);
    {4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일}-피리미딘-2-일}-디메틸-아민, 시스 이성체, (화합물 JH);
    {4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-사이클로프로필-아민, 시스 이성체, (화합물 JI);
    {4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피페리딘-4-일-아민, 시스 이성체, (화합물 JJ);
    {4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-사이클로헥실-아민, 시스 이성체, (화합물 JK);
    2-{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-에탄올, 시스 이성체, (화합물 JL);
    N1-{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-에탄-1,2-디아민, 시스 이성체, (화합물 JM);
    {4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-[3-(5H-이미다졸-1-일)-프로필]-아민, 시스 이성체, (화합물 JN);
    {4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-[3-모폴린-4-일-프로필]-아민, 시스 이성체, (화합물 JO);
    3-{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일아미노}-프로판-1-올, 시스 이성체, (화합물 JP);
    {4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-벤질-아민, 시스 이성체, (화합물 JQ);
    {4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(1-페닐-에틸)-아민, R 이성체, 시스 이성체, (화합물 JR);
    {4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(1-페닐-에틸)-아민, S 이성체, 시스 이성체, (화합물 JS);
    {4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-페닐-아민, 시스 이성체, (화합물 JT);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-피페리딘-1-일-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 이성체, (화합물 JU);
    {4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-4-일메틸-아민, 시스 이성체, (화합물 JV);
    {4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-4-일메틸-아민, 시스 이성체, (화합물 JW);
    {4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-피리딘-3-일메틸-아민, 시스 이성체, (화합물 JX);
    {4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(퓨란-2-일메틸)-아민, 시스 이성체, (화합물 JY);
    {4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(티오펜-2-일메틸)-아민, 시스 이성체, (화합물 JZ);
    {4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(테트라하이드로-퓨란-2-일메틸)-아민, 시스 이성체, (화합물 KA);
    2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(4-메틸-피페라진-1-일)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 이성체, (화합물 KB);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-모폴린-4-일-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일아민, 시스 이성체, (화합물 KC);
    {4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(3-메톡시-프로필)-아민, 시스 이성체, (화합물 KD);
    {4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-(2-메톡시-에틸)-아민, 시스 이성체, (화합물 KE);
    N-{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-N′,N′-디메틸-프로판-1,3-디아민, 시스 이성체, (화합물 KF);
    N-{4-[2-(5-아미노-5-메틸-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-피리미딘-2-일}-N′,N′-디메틸-에탄-1,2-디아민, 시스 이성체, (화합물 KG);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴리논-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 KH);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5,5-디메틸-[1,3]디옥산, (화합물 KI);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 KJ);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 KK);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산, (화합물 KL);
    4-[2-[1,3]디옥산-2-일-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-메틸설포닐-피리미딘, (화합물 KM);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 KN);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 KO);
    2,2,2-트리플루오로-N-[2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메탄설포닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 KP);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 KQ);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5,5-디메틸-[1,3]디옥산, (화합물 KR);
    2,2,2-트리플루오로-N-[2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 KS);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 KT);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 KU);
    4-[5-(4-플루오로-페닐)-2-(5-메틸렌-[1,3]디옥산-2-일)-3H-이미다졸-4-일]-2-메틸설파닐-피리미딘(화합물 KV);
    4-[2-[1,3]디옥산-2-일)-5-(4-플루오로-페닐)-3H-이미다졸-4-일]-2-메틸설파닐-피리미딘(화합물 KW);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 트랜스 이성체, (화합물 KX);
    {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-[1,3]디옥산-5-일}-메탄올, 시스 이성체, (화합물 KY);
    C-{2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-메틸아민, 시스 이성체, (화합물 KZ);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 시스 이성체, (화합물 LA);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 아미드, 시스 이성체, (화합물 LB);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸 에스테르, 트랜스 이성체, (화합물 LC);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설파닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸 에스테르, 시스 이성체, (화합물 LD);
    2,2,2-트리플루오로-N-{2-[5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 시스 이성체, (화합물 LK);
    2,2,2-트리플루오로-N-{2-[5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-4-(4-플루오로-페닐)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일메틸}-아세트아미드, 트랜스 이성체, (화합물 LL);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸설포닐-피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸 에스테르, 트랜스 이성체, (화합물 LM);
    2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-(2-메틸렌설포닐피리미딘-4-일)-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-카복실산 메틸 에스테르, 시스 이성체, (화합물 LN)중에서 선택되는 화합물; 및 상응하는 N-옥사이드, 및 이들의 에스테르 화합물; 및 이러한 화합물의 약학적으로 허용되는 염과 하이드레이트 및 이들의 N-옥사이드 및 에스테르 화합물.
  27. {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체, (화합물 AW); 및 상응하는 N-옥사이드, 및 이의 에스테르 화합물; 및 이러한 화합물의 약학적으로 허용되는 염과 하이드레이트 및 이의 N-옥사이드 및 에스테르 화합물.
  28. {2-[4-(4-플루오로-페닐)-5-피리딘-4-일-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, 트랜스 이성체의 메실레이트 염.
  29. (2-{4-(4-플루오로-페닐)-5-[2-(1-페닐-에틸아미노)-피리미딘-4-일]-1H-이미다졸-2-일}-5-메틸-[1,3]디옥산-5-일}-모폴린-4-일-메타논, S 이성체, 트랜스 이성체, (화합물 GV); 및 상응하는 N-옥사이드, 및 이의 에스테르 화합물; 및 이러한 화합물의 약학적으로 허용되는 염과 하이드레이트 및 이의 N-옥사이드 및 에스테르 화합물.
  30. 삭제
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  37. 화학식 II의 화합물.
    화학식 II
    Figure 112006063754724-pct00068
    상기 식에서,
    R1은 C1-4알킬, -NY4Y5 또는 -OR17로 치환되거나 치환되지 아니한 피리딜, 피리미디닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴나졸리닐, 이미다졸릴 또는 벤즈이미다졸릴이고,
    R2는 할로겐, 알킬티오, 알킬설피닐, 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환되거나 치환되지 아니한 아릴 또는 헤테로아릴이며,
    R19는 수소 또는 -L1R7 또는 -L2R8그룹이며,
    R20은 -CHO 또는 -CH(OMe)2이고,
    Y4, Y5, R17, L1, R7, L2, R8은 청구항 제1항에서 정의된 바와 같고,
    상기 정의에서,
    알킬기는 C1-15알킬이고,
    아릴기는 6-14개의 탄소원자를 갖는 모노사이클릭 또는 멀티사이클릭 방향족 카보사이클릭 잔기이며,
    헤테로아릴기는 산소, 황, 또는 질소 중에서 선택되는 헤테로 원자를 함유하는 5 내지 약 10개의 환 멤버의 방향족 카보사이클릭 잔기이다.
  38. 화학식 V의 화합물.
    화학식 V
    Figure 111999016846555-pct00069
    상기식에서,
    R2, R3, R4, R5, R6 및 m은 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  39. 수지 C
    Figure 111999016846555-pct00070
    상기식에서,
    R2, R3, R4, R5, R6 및 m은 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  40. 수지 D
    Figure 111999016846555-pct00071
    상기식에서,
    R2, R3, R4, R5, R6 및 m은 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  41. 화학식 II의 화합물을 산성 조건하에서 화학식 III의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, R1, R2, R4, R5, R6 및 m이 제 1 항에서 정의한 바와 같고 R3가 수소인 화학식 I 화합물의 제조방법.
    화학식 II
    Figure 112005034639262-pct00072
    화학식 III
    Figure 112005034639262-pct00073
    상기식에서,
    R1, R2, R4, R5, R6 및 m은 제 1 항에서 정의한 바와 같고,
    R19는 수소 또는 -L1R7 또는 -L2R8그룹이며,
    R20은 -CHO 또는 -CH(OMe)2이다.
  42. 화학식 2의 화합물을 글리옥살 1,1-디메틸아세탈 및 암모늄 아세테이트와 반응시키는 단계를 포함하는, 화학식 II 화합물의 제조방법.
    화학식 II
    Figure 111999016846555-pct00074
    화학식 2
    Figure 111999016846555-pct00075
    상기식에서,
    R1 및 R2는 제 1 항에서 정의한 바와 같고,
    R19는 수소이며,
    R20은 -CH(OMe)2이다.
  43. 삭제
  44. 삭제
  45. 삭제
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  47. 제 15 항에 있어서, R4가 그룹 -L3-R14[여기에서, L3는 직접결합이고 R14는 알킬, -NY4Y5, -N(R10)-C(=Z)-R15, -N(R10)-C(=Z)-L4-R16, -C(=Z)-NY4Y5 및 -C(=Z)OR9이다] 인 화합물.
  48. 제 15 항에 있어서, R4가 그룹 -L3-R14[여기에서, L3는 메틸렌 결합이고 R14는 아릴, 헤테로아릴, 하이드록시, -N(R10)-C(=Z)-R15, -N(R10)-C(=Z)-L4-R16, -NH-C(=Z)-NH-R15, -NH-C(=Z)-NH-L4-R16, -NY4Y5 및 -N(R10)-SO2-R15 중에서 선택된다]인 화합물.
  49. 제 15 항에 있어서, R5가 수소, C1-4알킬 또는 하이드록시알킬인 화합물.
  50. 제 16 항에 있어서, R4가 그룹 -L3-R14[여기에서, L3는 직접결합이고 R14는 알킬, -NY4Y5, -N(R10)-C(=Z)-R15, -N(R10)-C(=Z)-L4-R16, -C(=Z)-NY4Y5 및 -C(=Z)OR9이다] 인 화합물.
  51. 제 16 항에 있어서, R4가 그룹 -L3-R14[여기에서, L3는 메틸렌 결합이고 R14는 아릴, 헤테로아릴, 하이드록시, -N(R10)-C(=Z)-R15, -N(R10)-C(=Z)-L4-R16, -NH-C(=Z)-NH-R15, -NH-C(=Z)-NH-L4-R16, -NY4Y5 및 -N(R10)-SO2-R15 중에서 선택된다]인 화합물.
  52. 제 16 항에 있어서, R5가 수소, C1-4알킬 또는 하이드록시알킬인 화합물.
  53. 제 15 항에 있어서, R4와 R5가 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 그룹 C=CH2를 나타내는 화합물.
  54. 제 16 항에 있어서, R4와 R5가 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 그룹 C=CH2를 나타내는 화합물.
  55. 삭제
  56. 삭제
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