KR870000299A - 1,4-디히드로피리딘 유도체의 제조방법 - Google Patents

1,4-디히드로피리딘 유도체의 제조방법 Download PDF

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KR870000299A
KR870000299A KR1019860004743A KR860004743A KR870000299A KR 870000299 A KR870000299 A KR 870000299A KR 1019860004743 A KR1019860004743 A KR 1019860004743A KR 860004743 A KR860004743 A KR 860004743A KR 870000299 A KR870000299 A KR 870000299A
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히로유끼 고이께
히로시 니시노
마사후미 요시모또
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가와무라 요시부미
상꾜 가부시끼가이샤
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Abstract

내용 없음.

Description

1, 4-디히드로피리딘 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기 일반식(Ⅱ) 화합물 또는 그의 관능성 유도체를 하기 일반식(Ⅲ) 화합물 또는 그의 관능성 유도체와 축합시키고, 필요하다면 이어서 생성물을 염화시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)을 갖는 1, 4-디히드로피리딘 유도체 및 약학적 활성을 갖는 이들의 산부가염의 제조방법.
    [식중,
    Ar은 C1-C4알킬기,C1-C4알콕시기, 히드록시기, C1-C4할로알킬기, C1-C4할로알콕시기, C1-C4알킬티오기,C1-C4알킬술피닐기, C1-C4알킬술포닐기, 니트로기, 시아노기, 아지도기, 할로겐원자 및 술파모일기들로부터 독립적으로 선택된 1또는 2개의 치환체를 갖거나 또는단일 C1-C3알킬렌디옥시 치환체를 갖는 페닐기이고;
    R¹및 R²는 각각 : C1-C8알킬기; 니트로옥시기, C1-C4알콕시기, C1-C4니트로옥시알콕시기, 히드록시기, C3-C 시클로알킬기, 아릴기, 할로겐원자, 시아노기 및 식-NR3R4의 기로 구성되는 군으로부터 선택된 최소한 1개의 치환체를 갖는 C1-C 알킬기 ; C2-C8알케닐기; 최소한 1개의 니트로옥시 치환체를 갖는 C2-C6알케닐기; C3-C8시틀로알킬기; 최소한 1개의 니트로옥시 치환체를 갖는 C3-C8시클로알킬기; 및 헤테로고리기이며;
    상기 R1및 R2중 최소한 1개는 최소한 1개의 니트로옥시기를 갖는다는 조건이 존재하고; 및 R3및 R4는 각각 수소원자,C1-C4알킬기, 최소한 1개의 니트로옥시 치환체를 갖는 C1-C4알킬기, 아릴기 및 아르알킬기들로 구성되는 군으로부터 선택되거나 또는 R3및 R4는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 헤테로고리기를 나타낸다.]
  2. 제1항에 있어서, 식중에서;
    Ar 이 니트로기, C1또는 C2할로알킬기 및 할로겐 원자들로 구성되는 군으로부터 선택된 1또는 2개의 치환체를 갖는 페닐기임을 특징으로 하는 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 식중에서 :
    Ar이 니트로기, 트리플루오로 메틸기 및 염소원자들로 구성되는 군으로부터 선택된 1또는 2개의 치환체를 갖는 페닐기임을 특징으로 하는 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 식중에서 :
    Ar이 2-니트로페닐기, 3-니트로페닐기, 2-트리플루오로메틸페닐기, 3-트리플루오로메틸페닐기 또는 2, 3-디클로로페닐기임을 특징으로 하는 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, 식중에서 :
    R1및 R2가 각각 C1-C6알킬기, 1 또는 2개의 니트로옥시 치환체를 갖는 C1-C6알킬기, 1개의 C1-C3알콕시 치환체를 갖는 C1-C3알킬기, 1개의 C1-C3니트로옥시알콕시 치환체를 갖는C1-C3알킬기, 일반식-NR3aR4a의 단일 치환체를 갖는C1-C3알킬기(식중에서, R3a및 R4a는 각각 수소원자,C1-C3알킬기, C1-C3니트로옥시알킬기 및 벤질기로 구성되는 군으로부터 선택되거나, 또는 R3a및 R4a는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 5 또는 6개의 고리원자를 갖는 체테로고리기를 형성하며, 상기 고리원자들 중 1 또는 2개는 상술한 질소원자를 포함하여, 질소 및 산소 헤테로-원자들로 구성되는 군으로부터 선택된 헤테로원자이고, 또한 상기 헤테로고리기는 비치환된 상태이거나 또는 단일 C1-C3알킬, 페닐, 벤질 또는 벤즈 히드릴 치환체를 갖는다), 헤테로고리기(상기 헤테로고리기는 5 또는 6개의 고리원자를 갖으며, 이들중 1또는 2개는 질소 및 산소 헤테로원자들로 구성되는 군으로부터 선택된 헤테로-원자이며, 또한 상기 헤테로고리기는 비치환된 상태이거나 또는C1-C3알킬기, 페닐기, 벤질기 및 벤즈히드릴기들로 구성되는 군으로부터 선택된 단일 치환체를 갖는다.), C5및 C6시클로알킬기 및 C5및 C6니트로옥시시 클로알킬기들로 구성되는 군으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 제조방법.
  6. 제1항에 있어서 식중에서 :
    R1및 R2가 각각 C1-C6알킬기, 2-(4-페닐-1-피페라지닐)에틸기, 2-(4-벤즈히드릴-1-피페라지닐)에틸기, 2-(N-벤질-N-메틸아미노)에틸기, 1-벤질-3-피페리딜기, 1-벤질-4-피페리딜기, 1-벤즈히드릴-3-피페리딜기, 1또는 2개의 니트로옥시 치환체를 갖는 C1-C6알킬기, 2-(2-니트로옥시에툭시)에틸기, 2-비스(2-니트로옥시에틸)아미노 에틸기, 4-니트로및시-2-부테닐기, 2-니트로옥시클틀로펜틸기, 4-니트로옥시시클로헥실기 및 2-니트로옥시시클로헥실기로 구성되는 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 제조방법.
  7. 제1항에 있어서, 식중에서 :
    R1및 R2가 각각 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 헥실기, 1 또는 2개의 니트로옥시 치환체를 갖는 C2-C6알킬기, 2-(N-벤질-N-메틸아미노)에틸기, 1-벤질-3-피페리딜기, 1-벤질-4-피페리딜기 및 1-벤즈히드릴-3-피페리딜기들로 구성되는 군으로부터 선택됨을 특징으로하는 제조방법.
  8. 제1항에 있어서, 식중에서 :
    R1및 R2가 각각 에틸기, 이소프로필기 2-니트로옥시프로필기, 3-니트로옥시프로필기, 4-니트로옥시부틸기, 5-니트로옥시펜틸기, 6-니트로옥시헥실기, 1-니트로옥시메틸)에틸기, 2-니트로옥시시틀로헥실기, 2-(N-벤질-N-메틸아미노)에틸기, 1-벤질-3-피페리딜기, 1-벤질-4-피페리딜기 및 1-벤즈히드릴-3-피페리딜기들로 구성되는 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 제조방법.
  9. 제1항에 있어서, 식중에서 :
    R1및 R2가 각각 에틸기, 2-니트로옥시에틸기, 2-니트로옥시프로필기, 3-니트로옥시프로필기, 4-니트로옥시부틸기, 5-니트로옥시펜틸기, 6-니트로옥시헥실기, 2-니트로옥시시트롤헥실기, 1-벤질-3-피페리딜기 및 1- 벤질-4-피페리딜기들로 구성되는 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 제조방법.
  10. 제1항에 있어서, 식중에서 :
    Ar이 니트로기, C1또는 C2할로알킬기 및 할로겐원자들로 구성되는 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체를 갖는 페닐기이고; 및 R1및 R2가 각각 C1-C6알킬기, 1또는 2개의 니트로옥시 치환체를 갖는 C1C6알킬기, 1개의 C1-C3알콕시 치환체를 갖는 C1-C3알킬기, 1개의C1-C3니트로옥시알콕시 치환체를 갖는 C1-C3알킬기(식-NR3aR4a의 단일 치환체를 갖는 C1-C3알킬기(식중 R3a및 R4a는 각각 수소원자, C1-C3알킬기, C1-C3니트로옥시알킬기 및 벤질기들로 구성되는 군으로부터 선택되거나, 또는 R3a및 R4a는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 5 또는 6개의 고리원자를 갖는 헤테로고리기를 형성하며, 상기 고리원자들 중, 1 또는 2개는 상술한 질소원자를 포함하여, 질소 및 산소 헤테로-원자들로 구성되는 군으로부터 선택된 헤테로-원자이고, 또한 상기 헤테로고리기는 비치환된 상태이거나 또는 단일 C1-C3알킬, 페닐, 벤질 또는 벤즈히드릴 치환체를 갖는다), 헤테로고리기(상기 헤테로고리기는 5 또는 6개의 고리원자를 갖으며, 이들 중 1 또는 2개는 질소 및 산소 헤테로-원자들로 구성되는 군으로부터 선택된 헤테로-원자이고, 또한 상기 헤테로고리기는 비치환된 상태이거나 또는 C1-C3알킬기, 페닐기, 벤질기 및 벤즈히드릴기들로 구성되는 군으로부터 선택된 단일 치환체를 갖는다), C5및 C6시클로알킬기 및 C5및 C6니트로옥시시클로 알킬기들로 구성되는 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 제조방법.
  11. 제1항에 있어서, 식중에서 :
    Ar이 니트로기, 트리플루오로메틸기 및 염소원자들로 구성되는 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체를 갖는 페닐기이고, 및 R1및 R2는 각각 C₁-C 알킬기, 2-(4-페닐-1-피페라지닐)에틸기2-(4-벤즈히들리-1-피페라지닐)에틸기, 2(N-벤질-N-메틸아미노)에틸기, 1-벤질-3-피페리딜기, 1-벤질-4-피페리딜기, 1-벤즈히드릴-3-피페리딜기, 1 또는 2개의 니트로옥시 치환체를 갖는 C2-C6알킬기, 2-(2-니트로옥시에툭시)에틸기, 2-비스(2-니트로옥시에틸)아미노에틸기, 4-니트로옥시-2-부테닐기, 2-니트로옥시시클로펜틸기, 4-니트로옥시시클로헥실기 및 2-니트로옥시시클로헥실기들로 구성되는 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 제조방법.
  12. 제1항에 있어서, 식중에서 :
    Ar이 니트로기, 트리플루오로메틸기 및 염소원자들로 구성되는 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체를 갖는 페닐기이고; 및 R1및 R2는 각각 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 헥실기, 1 또는 2개의 니트로옥시 치환체를 갖는 C2-C6알킬기, 2-(N-벤질-메틸아미노)에틸기, 1-벤질-3-피페리딜기, 1-벤질-4-피페리딜기 및 1-벤즈히드릴-3-피페리딜기들로 구성되는 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 제조방법.
  13. 제1항에 있어서, 식중에서 :
    Ar이 2-니트로페닐기, 3-니트로페닐기, 2-트리플루오로메틸페닐기, 3-트리플루오로메틸페닐기 또는 2, 3-디클로로페닐기이고; 및R1및 R2는 각각 에틸기, 이소프로필기, 2-니트로옥시프로필기, 3-니트로옥시. 로필기, 4-니트로옥시부틸기, 5-니트로옥시펜틸기, 6-니트로옥시헥실기, 1-(니트로옥시메틸)에틸기, 2-니트로옥시시클로헥실기, 2-(N-벤질-N-메틸아미노)에틸기, 1-벤질-3-피페리딜기, 1벤질-4-피페리딜기 및 1-벤즈히드릴-3-피페리딜기들로 구성되는 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 제조방법.
  14. 제1항에 있어서, 식중에서 :
    Ar이 -2니트로페닐기, 3-니트로페닐기, 2-트리 플루오로메틸페닐기, 3-트리플루오로메틸페닐기 또는 2, 3-디클로로페닐기이고, 및 R1및 R2는 각각 에틸기, 2-니트로옥시에틸기, 2-니트로옥시프로필기, 3-니트로옥시프로필기, 4-니트로옥시부틸기, 5-니트로옥시펜틸기, 6-니트로옥시헥실기, 2-니트로옥시시클로헥실기, 1-벤질-3-피페리딜기 및 1-벤질-4-피페리딜기들로 구성되는 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 제조방법.
  15. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ) 및 (Ⅲ)의 화합물들 및 반응 조건들을 알맞게 선택함으로써 :
    3-에틸-5-(2-니트로옥시프로필) 2-아미노-1, 4-디하드로-6-메틸-4-(3-니트로페닐) 피리딘-3, 5-디카르복실레이트;
    3-에틸 5-(6-니트로옥시헥실) 2-아미노-1, 4-디히드로-6-메틸-4-(3-니트로페닐) 피리딘-3, 5-디카르복실레이트;
    3-에틸 5-(2-니트로옥시시클로헥실) 2-아미노-1, 4-디히드로-6-메틸-4-(3-니트로페닐피)리딘디-3, 5-카르복실레이트;
    3-(1-벤질-3-피페리딜) 5-(3-니트로옥시프로필) 2-아미노-, 4-디히드로-6-메틸-4-(3-니트로페닐) 피리딘-3, 5-디카르복실레이트;
    3-(1-벤질-3-피페리딜)5-(2-니트로옥시프로필) 2-아미노-1, 4-디히드로-6-메틸-4-(3-니트로패닐)피리딘-3, 5-디카르복실레이트;
    3-에틸 5-(3-니트로옥시프로필) 2-아미노-, 4-디히드로 6-메틸-4-(2, 3-디클로로페닐)피리딘-3, 5-디카르복실레이트;
    3-에틸5-(2-니트로옥시프로필) 2-아미노-1, 4-디히드로-6-메틸-4-(2, 3-디클로로페닐) 피리딘-3, 5-디카르복실레이트;
    3-(3-니트로옥시프로필) 5-(2-니트로옥시에틸) 2-아미노-1, 4-디히드로-6-메틸-4-(2-니트로페닐)피리딘-3, 5-디카르복실레이트;
    3-(3-니트로옥시프로필) 5-(2-니트로옥시프로필) 2-아미노-1, 4-디히드로-6-메틸-4-(3-디클로로페닐)-피리딘-3, 5-디카르복실레이트;
    3-(3-니트로옥시프로필) 5-(2-니트로옥시프로필) 2-아미노-1, 4-디히드로-6-메틸-4-(2, 3-디클로로페닐)-피리딘-3, 5-디카르복실레이트;
    3-(3-니트로옥시프로필) 5-(2-니트로옥시시클로헥실) 2-아미노-1, 4-디히드로-6-메틸-4-(3-니트로페닐)피리딘-3, 5-디카르복실레이트;
    3-(1-벤질-3-피페리딜) 5-(4-니트로옥시부틸) 2-아미노-1, 4-디히드로-6-메틸-4-(3-니트로페닐) 피리딘-3, 5-디카르복실레이트;
    3-(1-벤질-3-피페리딜) 5-(5-니트로옥시펜틸) 2-아미노-1, 4-디히드로-6-메틸-4-(3-니트로페닐) 피리딘-3, 5-디카르복실레이트;
    3-(1-벤질-3-피페리딜) 5-(6-니트로옥시헥실) 2-아미노-1, 4-디히드로-6-메틸-4-(3-니트로페닐)피리딘-3, 5-디카르복실레이트;
    또는 약학적 활성을 갖는 이들의 염을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019860004743A 1985-06-14 1986-06-14 1,4-디히드로피리딘 유도체의 제조방법 KR870000299A (ko)

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