KR870002135A - 광학적 활성, 치환된 1,4-디히드로피리딘의 제조방법 - Google Patents

광학적 활성, 치환된 1,4-디히드로피리딘의 제조방법 Download PDF

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KR870002135A
KR870002135A KR1019850006093A KR850006093A KR870002135A KR 870002135 A KR870002135 A KR 870002135A KR 1019850006093 A KR1019850006093 A KR 1019850006093A KR 850006093 A KR850006093 A KR 850006093A KR 870002135 A KR870002135 A KR 870002135A
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쉐나핑거 칼
본 헬무트
아. 마르토라나 피에로
니쯔 롤프-에버하르트
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우르바흐, 오이크너
카셀라 아크티엔 게젤샤프트
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Abstract

내용 없음

Description

광학적 활성, 치환된 1,4-디히드로피리딘의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (6)

  1. a) 하기 일반식(III)의 일리덴 화합물 1몰을 하기 일반식(IV)의 3-아미노크로톤 산 에스테르 1몰과 반응시키거나, b) 하기 일반식(V)의 알데히드 1몰, 하기 일반식(IV)의 3-아미노크로톤 산 에스테르 1몰 및 하기 일반식(VI)의 케톤 1몰을 서로 반응시키거나, c) 하기 일반식(III)의 일리덴 화합물 1몰, 하기 일반식(VII)의 아세토아세트산 에스테르 1몰 및 암모니아(NH3)1몰을 서로 반응시키거나, d) 하기 일반식(VIII)의 일리덴 화합물 1몰을 하기 일반식(IX)의 엔아민 1몰과 반응시키거나, (e) 하기 일반식(V)의 알데히드 1몰과, 하기 일반식(VII)의 아세토아세트산 에스테르 1몰, 하기 일반식(VI)의 케톤 1몰 및 암모니아(NH3)1몰 을 서로반응시키거나, f) 하기 일반식(V)의 알데히드 1몰, 하기 일반식(VII)의 아세토아세트산 에스테르 1몰 및 하기 일반식(IX')의 엔아미 1몰을 서로 반응시키고, 수득된 부분입체 이성체 혼합물로부터 광학적 활성 화합물을 분리하고, 필요시 수득된 광학 활성 화합물을 산부기염으로 전환시킴을 특징으로 하는, 하기 일반식(Ia)의 광학적 활성, 치환된 1,4-디히드로피리딘 및 이의 산 부가염의 제조방법.
    상기식에서, R1은 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로 또는 시아노로부터 선택된 1 또는 2개의 동일 또는 상이한 치환체를 가질 수 있는 피리딜 또는 티에닐라디칼을 나타내거나, 할로겐, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시로부터 선택된 1 또는 2개의 동일 또는 상이한 치환체를 가질수 있는 페닐을 나타내고, R2는 O,N,NH 또는 S로부터 선택된 2개 이상의 헤테로-원자그룹 또는 헤테로-원자와 1개이상의 이중결합을 가지며, 탄소수 1 내지 4개의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오, 총 탄소수 7 내지 9의 아르알킬, 총탄소수 2 내지 5의 알콕시알킬, 탄소수 5 또는 6의 시클로알킬, 아미노카르보닐메틸티오, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 또는 페닐로부터 선택된 1 또는 2개의 동일 또는 상이한 치환체를 가질 수 있는 5-원 환의 라디칼을 나타내며, R4는 라디칼(R)-CH(CH3)CO2R5, (S)-CH(CH3)CO2R5또는 일반식의 라디칼을 나타내며, R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 생성된 부분입체이성체 혼합물을 재결정시켜 주생성물로서 존재하는 광학 이성체를 분리하고, 필요시 이를 산부가염으로 전환시킴을 특징으로 하는 방법.
  3. 하기 일반식(Ia)의 광학적 활성 화합물을 일반식 R3OH(여기서 R3는 하기에서 정의되는 바와 같다)의 알코올로 에스테르교환 반응시키고, 필요시, 생성화합물을 산부가염으로 전환시킴을 특징으로 하는, 하기 일반식(Ib)의 광학적 활성, 치환된 1,4-디히드로피리딘 및 이의 산부가 화합물의 제조방법.
    상기식에서, R1은 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로 또는 시아노로부터 선택된 1 또는 2개의 동일 또는 상이한 치환체를 가질 수 있는 피리딜 또는 티에틸 라디칼을 나타내거나, 할로겐, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시로부터 선택된 1 또는 2개의 동일 또는 상이한 치환체를 가질 수 있는 페닐을 나타내고, R2는 O,N,OH 또는 S로부터 선택된 2개이상의 헤테로-원자그룹 또는 헤테로-원자와 1개이상의 이중결합을 가지며, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오, 총 탄소수 7 내지 9의 아르알킬, 총탄소수 2 내지 5의 알콕시알킬, 탄소수 5 또는 6의 시클로알킬, 아미노카르보닐메틸티오, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 또는 페닐로부터 선택된 1 또는 2개의 동일 또는 상이한 치환체를 가질 수 있는 5-원 환의 라디칼을 나타내며, R3는 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 3 내지 8의 알콕시알킬, 총탄소수 4 내지 9의 디알킬아미노알킬, 총탄소수 10 내지 14의 N-아르알킬-N-알킬-아미노알킬 또는 탄소수 5 또는 6의 시클로알킬을 나타내고, R4는 라디칼(R)-CH-(CH3)CO2R5, (S)-CH(CH3)CO2R5또는 일반식의 라디칼을 나타내며, R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다.
  4. 제3항에 있어서, 에스테르교환 반응을, 리튬이소프로테올레이트, 나트륨 이소프로태올레이트 또는 칼륨이소프로태올레이트의 존재하에 이소프로태올을 사용하여 수행하거나; 리튬 2-메톡시-에탄올레이트, 나트륨 2-메톡시-에탄올레이트 또는 칼륨 2-메톡시-에탄올레이트의 존재하에 2-메톡시에탄올을 사용하여 수행함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제3항에 있어서, 광학적 활성형, 바람직하게는 광학적 활성 좌회전 형의 이소프로필 1,4-디히드로-2,6-디메틸-4-(2,3-디클로로페닐)-5-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)-피리딘-3-카르복실레이트의 제조방법.
  6. 제3항에 있어서, 광학 활성 좌회전 형의 2-메톡시-에틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-4-(2,3-디클로로페닐)-5-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)-피리딘-3-카르복실레이트의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019850006093A 1984-08-24 1985-08-23 광학적 활성, 치환된 1,4-디히드로피리딘의 제조방법 KR870002135A (ko)

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