KR930006014A - 삼환식 복소환식 화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 항통각과민성을 갖는 하기 일반식(Ⅰ)의 삼환식 복소환식 화합물 및 이것의 제약에 허용 가능한 염에 관한 것이다 :
상기 식에서, X는 옥시, 티오, 술피닐, 술포닐, 아미노, (1-4C)알킬아미노 또는 메틸렌이고 ; Y가 카르보닐 또는 메틸렌이고 ; 각각의 R'은 수소, 할로게노 및 여러가지의 기타 치환체를 포함하고 ; 각각의 m 및 n은 1 또는 2이고, A′는 알케닐렌, 알킬렌 또는 알키닐렌이고 ; Het는 특별한 치환체를 임의로 갖는 5원 또는 6원에 헤테로알릴기이고 ; 그리고 G는 카르복시, 1H-테트라졸-5-일 또는 다음 일반식 -CONH-SO2R2의 그룹이며, 여기서 R2는 (1-4C)알킬, 벤질 또는 페닐이다. 또한 본 발명의 상기의 삼환식 복소환식 화합물의 제조방법 및 상기 화합물을 함유하는 신규의 제약 조성물에 관한 것이다.

Description

삼환식 복소환식 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 ; 또는 이것의 생체내에서 가수분해 가능한 에스테르 또는 이것의 아미드(일반식(Ⅰ)에서 G가 카르복시인 경우) ; 또는 이것의 제약에 허용 가능한 염:
    상기 식에서, X는 옥시, 티오, 술피닐, 술포닐, 아미노, (1-4C)알킬아미노 또는 메틸렌인데, 여기서의 (1-4C)알킬 아미노 또는 메틸렌기는 임의로 하나 또는 두개의 (1-4C)의 알킬기를 갖을 수 있으며 ; Y는 카르보닐 또는 메틸렌인데 여기서 메틸렌기는 임의로 하나 또는 두개의 (1-4C)알킬기를 갖을 수 있으며 ; 각각의 R'은 동일 또는 상이할 수 있는 것으로서, 수소, 할로게노 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 히드록시, 아미노, (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, (1-4C)알킬티오, (1-4C)알킬술피닐, (1-4C)알킬아미노 및 디-(1-4C)알킬아미노및 디-(1-4C)알킬아미노로 부터 선택되며 ; m 및 n은 동일 또는 상이할 수 잇는 1 또는 2의 정수이며 ; A′는 (1-4C)알킬렌, (3-4C)알케닐렌 또는 (3-4C)알키닐렌이며 ; Het는 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 2개 이하의 헤테로원자를 함유하며 할로게노, 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 히드록시, 아미노, (1-4C)알킬 및 (1-4C)알콕시로 부터 선택된 하나의 치환체를 임의로 갖을 수 있는 5원 또는 6원 헤테로아릴 부분이고 ; 그리고 G는 카르복시, 1H-테트라졸-5-일 또는 다음 일반식 -CONH-SO2R2[식중, R2는 (1-4C)알킬, 벤질 또는 페닐인데 여기서의 벤질 및 페닐은 할로게노, 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 히드록시, (1-4C)알킬 및 (1-4C)알콕시로부터 선택된 한개 또는 두개의 치환체를 임의로 갖을 수 있음]의 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, X는 옥시, 티오, 아미노, 메틸아미노, 에틸이미노 또는 메틸렌이고, Y가 카르보닐이거나 또는 Y가 한개 또는 두개의 메틸 또는 에틸기를 임의로 갖는 메틸렌이고, 각각의 R′은 동일 또는 상이할 수 있으며, 수소, 플루오로, 클로로, 브로모, 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 메틸술포닐 및 메틸술포닐로부터 선택되고 ; 각각의 m 및 n은 1의 정수이고 ; A′는 메틸렌, 에틸렌, 에틸리덴, 트리메틸렌, 프로필리덴, 프로필렌, 2-프로페닐렌 또는 2-프로피닐렌이고 ; Het는 플루오로, 클로로, 브로모, 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 히드록시, 아미노, 메틸, 에틸, 에톡시 및 에톡시로부터 선택된 한개의 치환체를 임의로 갖을 수 잇는 피리딜, 티에닐 또는 티아조릴이고 ; 그리고 G는 카르복시, 1H-테트라졸-5-일 또는 다음식 -CONH-SO2R2[식중, R2은 메틸, 에틸, 페닐이고, 여기서의 페닐은 플루오로, 클로로, 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 히드록시, 메틸 및 메톡시로 부터 선택된 한개의 치환체를 임의로 갖음)의 그룹인 일반식(Ⅰ)화합물, 또는 이것의 생체내에서 가수분해 가능한 에스테르(G가 카르복시인 경우), 또는 이것의 제약에 허용 가능한 염.
  3. 제1항에 있어서, X가 옥시, 티오 또는 이미노이고 ; Y가 메틸렌이고 ; 각각의 R1은 동일 또는 상이할 수 있으며 수소, 클로로 및 트리플루오로메틸로 부터 선택되고 ; 각각의 m 및 n은 1의 정수이고 ; A1은 메틸렌이고 ; Het가 2.5 티엔디일, 3, 5-티엔디일 또는 2, 5-티아디아졸디일(각각의 경우 마다 5-위치에서 G를 갖음)이거나 또는 Het가 2,5-피리드리일(5위치에서 G를 갖음) 또는 2, 6-피리드리일(6-위치에서 G를 갖음)이며, 상기의 헤테로아릴부분이 플루오로, 클로로 또는 메틸로 부터 선택된 한개의 치환체를 임의로 갖을 수 있고 ; 그리고 G가 카르복시 또는 이것의 생체내에서 가수분해 가능한 에스테르인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이것의 제약에 허용가능한 염.
  4. 제1항에 있어서, X가 옥시, 티오 또는 이미노이고 ; Y가 메틸렌이고 ; 동일 또는 상이할 수 있고 R1이 수소, 클로로 및 트리플루오로메틸이고 ; 각각의 m 및 n은 1의 정수이고 ; A1은 메틸렌이고 ; Het가 2.5 티엔디일, 3, 5-티엔디일 또는 2, 5-티아디아졸디일(각각의 경우 마다 5-위치에서 G를 갖음)이고 ; 그리고 G가 카르복시 또는 이것의 생체내에서 가수분해 가능한 에스테르인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이것의 제약에 허용가능한 염.
  5. 제1항에 있어서, 5-(8-트리플루오로메틸-10, 11-디히드로디벤조[b,f][1,4]옥사제핀-10-일메틸)티오펜-2-카르복실산 ; 5-(11-옥소-10, 11-디히드로디벤조[b,e][1,4]디아제핀-10-일메틸)티오펜-2-카르복실산 ; 4-(10, 11-디히드로디벤조[b,f][1,4]옥사제핀-10-일메틸)티오펜-2-카르복실산 ; 5-(8-클로로-10, 11-디히드로디벤조[b,f][1,4]옥사제핀-10-일메틸)티오펜-2-카르복실산 ; 또는 5-(10, 11-디히드로디벤조[b,e][1,4]옥사제핀-10-일메틸)티오펜-2-카르복실산 ; 또는 이들의 생체내에서 가수분해가능한 에스테르 또는 이들의 제약에 허용 가능한 염인 화합물.
  6. (a) 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식 Z-A1-Het-G의 화합물과 커플링하거나 ;
    (상기 식에서, Z는 치환 가능한 기이고, R1, X, Y, A1, Het, G, m 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같으며 ; 단, 상기 반응물들에 있어서의 어떠한 히드록시, 아미노, 이미노, 알킬아미노 또는 카르복시기는 통상의 보호기에 의해 보호될 수 있으나 또는 그렇지 않으면 어떠한 상기의 기는 보호될 필요가 없으며, 이후에 어떠한 상기의 보호기는 통상의 방법에 의해 제거됨) ; 또는 (b)이 R1이 치환 가능한 기 Z인 일반식(Ⅰ)에 대응하는 화합물로 부터 기 Z를 (1-4C)알킬티올로 치환시켜서 R1이 (1-4C)알킬티오인 일반식(Ⅰ)화합물을 형성하며 ; 그리고 이후에, 필요하다면, i) Y가 카르보닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 환원시켜서 Y가 메틸렌인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성하며 ; ⅱ) R1이 (1-4C)알킬티오인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 산화시켜서 R1이 (1-4C)알킬술피닐 또는 (1-4C)알킬술포닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성하며 ; ⅲ) G가 카르복시인 일반식(Ⅰ)화합물을 일반식 NH2SO2R2의 술폰아미드와 반응시켜 G가 -CONH2SO2R2인 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환하며, 단, 상기의 반응물들에 있어서의 어떠한 히드록시, 이미노 또는 알킬 아미노기는 통상의 보호기에 의해 보호되거나 또는 그렇지 않으며 어떠한 상기의 기는 보호될 필요가 없으며, 이후에 어떠한 상기의 보호기는 통상의 방법에 의해 제거되며 ; ⅳ) G가 카르복시 또는 이것의 반응성 유도체인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 아민과 반응시켜서 아미드를 형성하며, ⅵ) 제약에 허용 가능한 염을 형성하는 것을 포함하는, 제1항에서 정의된 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물, 이것이 생체내에서 가수분해 가능한 에스테르 또는 이것의 아미드, 또는 이것의 제약에 허용 가능한 염을 제조하는 방법.
  7. 제1 내지 5항중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물, 또는 이것의 생체내에서 가수분해 가능한 에스테르 또는 이것의 아미드, 또는 이것의 제약에 허용 가능한 염을 제약에 허용 가능한 희석제 또는 담체와 함게 포함하는 제약 조성물.
  8. 제1 내지 5항중 어느 한 항에 따른 항통각과민에 효과적인 양의 일반식(Ⅰ)의 화합물, 또는 이것의 생체내에서 가수분해 가능한 에스테르 또는 이것의 아미드, 또는 이것의 제약에 허용 가능한 염을 투여하는 것을 특징으로 하는 사람이나 동물의 몸체를 치료하는 방법.
  9. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물, 또는 이것의 생체내에서 가수분해 가능한 에스테르 또는 이것의 아미드, 또는 이것의 제약에 허용 가능한 염을 효과적인 양으로 투여하는 것을 포함하는 사람이나 동물의 몸체에 있어서, PGE2의 작용을 길항시키는 방법.
  10. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물, 또는 이것의 생체내에서 가수분해 가능한 에스테르 또는 이것의 아미드, 또는 이것의 제약에 허용 가능한 염을 효과적인 양으로 투여하는 것을 포함하는 염증 질환, 열병 및 설사 질환을 치료하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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