KR950005825A - 4-아미노피리미딘 유도체 - Google Patents

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KR950005825A KR1019940021017A KR19940021017A KR950005825A KR 950005825 A KR950005825 A KR 950005825A KR 1019940021017 A KR1019940021017 A KR 1019940021017A KR 19940021017 A KR19940021017 A KR 19940021017A KR 950005825 A KR950005825 A KR 950005825A
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기겐 곤도
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앤 미스코우스키 타마라
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Abstract

본 발명은 cGMP-PDE, 또는 TXA2합성효소에 억제효과를 지닌 하기 일반식(Ⅰ)의 4-아미노피리미딘 및 이것의 약학적 산 부가염, 약학적 허용염에 관한 것이다.
상기 식중, A는 결합, C1-4알킬렌 또는 C1-4옥시알킬렌이고, Y는 결합, C1-4알킬렌, C1-4알킬렌옥시, C1-4알콕시페닐렌 또는 페닐((C1-4)알킬렌이고, Z는 결합 또는 비닐렌이고, R1는 1 또는 2개의 질소원자를 포함하는 4-15원의 헤테로시클릭고리이고, R2는 (ⅰ) 1또는 2개의 질소원자, 1 또는 2개의 산소원자 또는 1개의 황원자를 포함하는 4-15원의 헤테로시클릭 고리, (ⅱ) C4-15카르보시클릭 고리, (ⅲ) C1-4알콕시, (ⅳ) 히드록시 (C1-4알콕시), 또는 (ⅴ) 히드록시이고, R3는 (ⅰ) 1 또는 2개의 질소원자, 1개의 산소원자, 1개의 황원자, 또는 1개의 질소원자와 1개의 황원자를 포함하는 4내지 15원의 헤테로시클릭 고리, (ⅱ) C4-15카르보시클릭 고리, (ⅲ) 일반식 CH2=CH(X)-(식중, X는 할로겐임), (ⅳ) 수소이고, Ⅰ는 1 또는 2이며, 단, 이때 일부 화합물들은 제외된다.

Description

4-아미노피리미딘 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (41)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 4-아미노피리미딘 유도체 또는 이것의 약학적 허용 산부가염 또는 약학적 허용염 :
    상기 식중, A는 결합, C1-4알킬렌 또는 C1-4옥시알킬린이고, Y는 결합, C1-4알킬렌, C1-4알킬렌옥시, C1-4알콕시페닐렌 또는 페닐((C1-4)알킬렌이고, Z는 결합 또는 비닐렌이고, R1는 1 또는 2개의 질소원자를 포함하는 4-15원의 헤테로시클릭고리이고, R2는 (ⅰ) 1또는 2개의 질소원자를 포함하는 4내지 15원의 헤테로시클릭 고리, (ⅱ) C4-C15카르보시클릭 고리, (ⅲ) C1-4알콕시, (ⅳ) 히드록시 (C1-4알콕시), 또는 (ⅴ) 히드록시이고, R3는 (ⅰ) 1 또는 2개의 질소원자, 1개의 산소원자, 1개의 황원자, 또는 1개의 질소원자와 1개의 황원자를 포함하는 4내지 15원의 헤테로시클릭 고리, (ⅱ) C4-15카르보시클릭 고리, (ⅲ) 일반식 CH2=CH(X)-의 기, (ⅳ) 수소인데, 이때 x는 할로겐이고, Ⅰ는 1 또는 2로서, 단, R1로 표시된 고리는 C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 니트로중 하나 또는 두 개로 치환될 수 있고, R2로 표시된 고리는 C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로 또는 일반식 -COOR10의 기중 하나 또는 두 개로 치환될 수 있는데, 이때 R10은 수소 또는 C1-4알킬이고, R3로 표시된 고리는 C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 시아노, 에티닐 또는 일반식 -SONR7R8의 기중 하나 또는 두 개로 치환될 수 있는데, 이때, R7및 R8는 각각 수소 또는 C1-4알킬이며, Y가 결합일 때, R2는 히드록시이외의 것이고, Z가 비닐렌일 때 R1는 질소를 통해 결합되지 않는데, 이때, RAA가 메틸 또는 n-프로필이고, RBB가 시클로펜틸, 시클로헥실, 2-히드록시에틸, 메톡시에틸, 2-(1-피페리디닐)에틸, 메틸, 메톡시, 클로로, 니트로, 트리플루오로 메틸로 치횐될 수 있는 페닐 또는 벤질이고, RCC가 수소 또는 메틸이고, RDD가 메틸 또는 n-프로필, 이소프로필 또는 벤질이고, REE가 수소 또는 메틸인 일반식
    의 화합물 및 일반식
    의 화합물은 제외된다.
  2. 제 1항에 있어서, R1이 1개의 질소원자를 포함하는 4-15원의 헤테로시클릭 고리인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  3. 제 1항에 있어서, R1이 이미다졸인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  4. 제 1항에 있어서, R1이 벤즈이미다졸인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  5. 제 1항에 있어서, R1이 피리딘인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  6. 제 1항에 있어서, R2가 1 또는 2개의 질소원자를 포함하는 4-15원의 헤테로시클릭 고리인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  7. 제 1항에 있어서, R2가 피리딘인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  8. 제 1항에 있어서, R2가 벤즈이미다졸인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  9. 제 1항에 있어서, R2가 이미다졸인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  10. 제 1항에 있어서, R2가 1 또는 2개의 산소원자를 포함하는 4-15원의 헤테로시클릭 고리인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  11. 제 1항에 있어서, R2가 푸란인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  12. 제 1항에 있어서, R2가 1,3-디옥사인단인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  13. 제 1항에 있어서, R2가 한 개의 황원자를 포함하는 4-15원의 고리인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  14. 제 1항에 있어서, R2가 티오펜인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  15. 제 1항에 있어서, R2가 C4-15인 카르보시클릭 고리인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  16. 제 1항에 있어서, R2가 벤젠인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  17. 제 1항에 있어서, R2가 나프탈렌인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  18. 제 1항에 있어서, R2가 C1-4알콕시인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  19. 제 1항에 있어서, R2가 히드록시(C1-4)알콕시인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  20. 제 1항에 있어서, R2가 히드록시인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  21. 제 1항에 있어서, R3가 1 또는 2개의 질소를 포함하는 4 내지 15원의 헤테로시클릭 고리인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  22. 제 1항에 있어서, R3가 피리딘인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  23. 제 1항에 있어서, R3가 이미다졸인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  24. 제 1항에 있어서, R3가 한 개의 산소원자를 포함하는 4 내지 15원의 헤테로시클릭 고리인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  25. 제 1항에 있어서, R3가 푸란인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  26. 제 1항에 있어서, R3가 한 개의 황원자를 포함하는 4-15의 헤테로시클릭 고리인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  27. 제 1항에 있어서, R3가 티오펜인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  28. 제 1항에 있어서, R3가 벤즈티오펜인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  29. 제 1항에 있어서, R3가 1개의 질소원자와 1개의 황원자를 포함하는 4-15원의 헤테로시클릭 고리인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  30. 제 1항에 있어서, R3가 티아졸인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  31. 제 1항에 있어서, R3가 C4-15인 카르보시클릭 고리인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  32. 제 1항에 있어서, R3가 벤젠인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  33. 제 1항에 있어서, R3가 나프탈렌인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  34. 제 1항에 있어서, R3가 하기 일반식의 기인 일반식(Ⅰ)의 화합물:
    CH2=CH(X)-
    상기 식중, X는 할로겐이다.
  35. 제 1항에 있어서, R3-A-가 수소 또는 C1-4알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  36. 제 1항에 있어서, 2-(1-이미다졸릴)-4-[2-(2-히드록시에톡시)에틸]아미노-5-(3-메톡시페닐)-메틸피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-4-페닐메틸아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-4-(2-메톡시에틸)아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-에틸-4-페닐메틸아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-메틸-4-페닐메틸아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5,6-티메틸-4-페닐메틸아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(3-메톡시페닐)메틸-아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(4-메톡시페닐)메틸-4-[2-(2-히드록시에톡시)에틸]-아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(-4-메톡시페닐)메틸-4-(2-메톡시에틸)아미노피리미딘 또는 2-(1-이미다졸릴)-5-(4-메톡시페닐)메틸-4-페닐메틸-아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-그레녹시메틸-4-페니리메틸아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(1-이미다졸릴)메틸-4-페닐메틸아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-1(1-클로로비닐)-4-페닐메틸아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(2-티에닐)-4-페닐메틸아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(2-티아졸릴)-4-페닐메틸아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(2-티에닐)-1-(1,3-디옥사인단-5-일)-메틸아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(2-티에닐)-4-[2-(2-히드록시에톡시)에틸]아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(2-티에닐)-4-(1-나프틸)메틸아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(2-티에닐)-4(4-메톡시페닐)메틸아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(2-티에닐)-4(3-메톡시페닐)메틸아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(2-티에닐)-4-(2-푸릴)메틸아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(2-티에닐)-4(2-티에닐)메틸아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(2-티에닐)-4(3-피리딜)아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(2-티에닐)-4-페닐메톡시아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(2-티에닐)-4-(4-클로로페닐)메틸아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(2-티에닐)-4-(3-클로로페닐)메틸시아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(2-티에닐)-4-(1,3-디옥사인단-5-일)메탈아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(4-메틸페닐)-4-(1,3-디옥사인단-5-일)메탈아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(4-메톡시페닐)-4-(1,3-디옥사인단-5-일)메탈아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(5-메틸-2-티에닐)-4-(1,3-디옥사인단-5-일)메탈아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(2-티에닐)-4-[4-(1-이미다졸릴)페닐]메탈아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(3-피리딜)-4-(1,3-디옥사인단-5-일)메탈아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(3-푸릴)-4-(1,3-디옥사인단-5-일)메탈아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(3-피리딜)-4-페닐메틸아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(4-클로로페닐)-4-(1,3-디옥사인단-5-일)메탈아미노피리미딘, 2-(1-벤즈이미다졸릴-1-일)-5-(2-티에닐)-4-(1,3-디옥사인단-5-일)메탈아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(2-티에닐)-4-(4-에톡시카르보닐페닐)메탈아미노피리미딘, 2-(1-이미다졸릴)-5-(2-나프틸)-4-(1,3-디옥사인단-5-일)메탈아미노피리미딘, 2-(3-피리딜)-5-(2-티에닐)-4-(1,3-디옥사인단-5-일)메탈아미노피리미딘, 2-[2-(3-피리딜)비닐]-5-(2-티에닐)-4-(1,3-디옥사인단-5-일)메탈아미노피리미딘, 2-(2-메틸-1-이미다졸릴)-5-(2-티에닐)-4-(1,3-디옥사인단-5-일)메탈아미노피리미딘, 또는 2-(1-이미다졸릴)-5-(2-티에닐)-4-(벤즈이비다졸-5-일)메탈아미노피리미딘인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  37. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물과 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는, 하기 일반식(ⅠA)의 화합물을 제조하는 방법 :
    상기 식중, R1a는 제 1항에서 R1에 대해 정의된 바와 같고, 그 질소원자는 피리미딘 고리와 결합되고, 상기 모든 기호는 상기에서 정의된 바와 같다.
  38. 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물과 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(ⅠB)의 화합물을 제조하는 방법 :
    상기 식중, R1b는 제 1항에서 R1에 대해 정의된 바와 같고, 그 탄소원자는 피리미딘 고리와 결합되고, 상기 모든 기호는 상기에서 정의된 바와 같다.
  39. 하기 일반식(ⅩⅣ)의 화합물과 하기 일반식(ⅩⅤ)의 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는, 하기 일반식(ⅠC)의 화합물을 제조하는 방법 :
    상기 식중, R16는 제 1항에서 R1에 대해 정의된 바와 같고, 이때 탄소원자는 피리미딘 고리에 결합되며, 상기 모든 기호는 상기에서 정의된 바와 같다.
  40. 약학적 담체 또는 코팅과 함께, 유효량이 제 1항의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이것의 약학적 허용 산부가염 또는 약학적 허용염을 활성성분으로서 포함하는 약학 조성물.
  41. 제 1항의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이것의 약학적 허용염을 유효량 투여하여, 혈전증, 동맬경화증, 허혈성 심장질환, 위궤양 또는 고혈압을 예방 및/또는 치료하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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